WO2002087334A1 - Pest control agent composition and method of using the same - Google Patents

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Kazuyuki Sakata
Masayuki Morimoto
Hiroshi Kodama
Tetsuyosi Nishimatsu
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Definitions

  • the present invention relates to a phthalamide derivative represented by the general formula (I) useful as an insecticide or acaricide and one or more compounds selected from compounds having insecticidal activity, acaricide activity or nematicidal activity.
  • the present invention relates to a synergistic pesticidal composition containing a compound and a method for using the same.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a known compound described in JP-A No. 11-240857 and JP-A No. 2001-31141. It is described as having insecticidal or acaricidal activity.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present application and a compound having insecticidal activity, acaricidal activity or nematicidal activity, each of which cannot be controlled by itself or difficult pests, are present. Therefore, finding means and methods for controlling such pests efficiently is expected to lead to more efficient production of crops.
  • the present inventors have found that one or more compounds selected from the phthalamide derivatives represented by the general formula (I) and insecticide, acaricidal or killing
  • insecticide acaricidal or killing
  • a plurality of pests can be efficiently controlled when used in combination with one or more compounds selected from nematodes, and have completed the present invention.
  • the present invention has the general formula (I)
  • R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a nodro C 3 -C 6 cycloalkyl group or one A 1 -Q p ( in the formula, a ⁇ the C - C 8 alkylene group, C 3 - shows the C 6 alkynylene group, Q is a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, halo ⁇ - - C 6 alkenylene group or a C 3 C 6 Anoreki Norre group, C 3 - C 6 cycloalkyl Anore Keno les group, Nono b C 3 - C 6 cycloalkyl Anore Keno les group, one C 6 Anore Kokishikarubo group, the same or different and may be di ( ⁇ - c 6 alkoxy A phosphoryl group, a di-C ⁇ -C
  • C 6 Anorekinore group (one 6 ⁇ Roh Job shea group, Nono b C ⁇ -Cg alkoxy group, C -Ce alkylthio group, Nono B C ⁇ - C 6 Anoreki thio group, - C 6 alkyl sulfide El group, Nono Russia ( ⁇ - C 6 alkylsulfinyl Honoré group A substituted phenyl group having one or more substituents selected from the group consisting of a C 6 anolequinolenolephoninole group and a C ⁇ —Cg anolequinolenolehoninole group, and a heterocyclic ring.
  • Heterocyclic groups are pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidinyl, furyl, tetrahydrofuryl, chenyl, tetrahydrophenyl, tetrahydrovinylyl, tetrahydrothiopyranyl, oxazolyl, isoxazolyl Oxaziazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiaziazolyl, imidazolyl, triazolyl or pyrazolyl.).
  • Nono androgenic atom A C 6 Anorekinore group, Nono B (1 chromatography (] 6 Anorekinore group, (: 1 over (6 Ryo Norekokishi group, Nono b (E one C 6 Anorekokishi groups, C -Ce Anorekinorechi Saimoto, Nono b (1 chromatography (] 6 Anorekinore Chiomoto, c 1 -c 6 ⁇ Roh gravel Rusuru alkylsulfonyl group, Nono b C - C 6 alkyl scan Honoré Fi two Honoré groups, C ⁇ -C 6 alkylsulfonyl group Or from a halo Ci-C 6 alkylsulfonyl group (.
  • R 4 As defined above or one Z 3 Hajime Tamaki having one or more substituents selected - R 4 (wherein, Z. one ⁇ - one S-, - SO-, One S_ ⁇ 2 - Or 1 N (R 5 )-(wherein, R 5 is a hydrogen atom, C 1 C 6 anolequinolecarbinole group, nodro (— C 6 anolekircanolepole group, CJL-C 6 An alkoxycarbonyl group, a phenylcarbonyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a Ci—C 6 anoquinolene group, a nodro ( ⁇ —C 6 alkynole group,
  • R represents a hydrogen atom, a ( ⁇ -C 6 alkynole group, a halo C ⁇ -C 6- anolequinole group, C 3 —C 6- anolecene group, nodro C 31 C 6- anolechenole group, C a -C 6 T alkynyl group, nodro c 3 -c 6 alkynyl group, c 3 -c 6 cyclo Alkyl group, nodro c 3-
  • C 4 alkyl group a Hajime Tamaki (the heterocyclic group same as defined above) or the same or different and may a halogen atom, CfCe alkyl group, Nono b (: A C 6 Anorekinore group, (: E i (6 Anorekokishi group, Nono b C ⁇ - C 6 Anorekokishi groups, C i (] 6 Anorekinorechi old Group, nodro C j _C 6 anolequinolechi group, C 1 _C 6 anolequinolenosrefle nyl group, nodro C;!-C 6 alkylsulfiel group, ( ⁇ -Ce alkylsulfonyl group or halo C-C 6 represents a heterocyclic group having at least one substituent selected from an alkylsulfonyl group (same as above).) Represents p) and p represents an integer of 1 to 4.) represents R. 1 and is bonded
  • X may be the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano group, nitro group, c 3 - c 6 cycloalkyl Anore Keno les group, Nono b c 3 - c 6 cycloalkyl group, phenyl group, the same or may be different, a halogen atom, ( ⁇ -C 6 Anorekinore group, Nono b ( ⁇ -C 6 Arukinore group, C 1 -C 6 Anoregokishi group, Nono b Cj- C 6 Anorekokishi group, (: E - C 6 Anorekinorechi Saimoto, Nono b - C 6 alkylthio group, C ⁇ -C 6 alkylsulfinyl group, Nono b Ci- C 6 7 "Ruki Angeles sulfide El group, C ⁇ - C 6 alkylsulfonyl group or halo CI- c 6 Ar
  • -C 6 alkylene group nodro Ci-C 6 alkylene group, C 2 _C 6 alkenylene group, nodro c 2 -c 6 alkenylene group, c 2 -c 6 alkynylene group or halo c 3 -c 6 anolequinylene Represents a group,
  • R 6 represents a halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, a nodro C 3- ( 6 cycloalkenyl group, phenyl group, which may be identical or different, a halogen atom, c - c 6 Arukinore group, Nono b c ⁇ - c 6 Anoreki Le group, ( ⁇ -Ce alkoxy, halo ( ⁇ - (6 alkoxy group, ( ⁇ -C 6 anoalkylthio group, noduro -C 6 alkylthio group, -C 6 alkylsulfiel group, nodro (: -C 6 alkylsulfinyl group, Ci-C 6 alkylsulfonyl group or halo ( ⁇ -Csalkylsulfonyl group)
  • R 8 (in the formula, A 3 is -C 6 alkylene group, halo C ⁇ -C 6 alkylene group, C 3 -C 6 alkenylene group, halo c 3 _c 6 alkenylene group, c 3 -c 6 alkynylene group or halo c 3 -c 6 alkynylene
  • R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 3 -C 6 cycloanole phenol group, a cyclo CC 6 cycloalkyl group, a Ci-C 6 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, which may be the same or different, and atom, ( ⁇ - C 6 alkyl group, a halo C one C 6 Anorekinore , Ten 6 Anorekokishi group, Roh, mouth C -.
  • R 6 represents a ( ⁇ —C 6 anolequinolene group, Halo Ci-C 6 anorecyl group, C 2 -C 6 anorecheninole group, nodro C 2 -C 6 anorecheninole group, C 3 —C 6 cycloanolequinole group, nodro C 3 -C 6 cycloalkyl group, C- C 6 alkoxy group, ( ⁇ -Cealkylthio group, mono C 6 alkynoleamino group, di ( ⁇ -Ce alkylamino group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, c ⁇ - c 6 alkyl group, nodro Ci—C 6 anolequinoxy group, Ci—Ce anorekoxy group, / ⁇ Ci—Ce anor
  • halogen atom CI- C 6 Arukinore group, Nono b Ci-Cs Anorekinore group, Cj- C 6 Anorekokishi group, Nono b (: E - C 6 Anorekokishi group, (one C 6 Ryo Norekinorechi Saimoto, Bruno, mouth ( Interview one C 6 Ryo Norekinorechi Saimoto, (E one C 6 Ryo Honoré keno less Roh reflex Iniru group, Nono b c ⁇ - c 6 Al keno less Luffy El group, c ⁇ - c 6 alkyl Sno Reho alkylsulfonyl group or halo - A heterocyclic group having at least one substituent selected from a C 6 alkylsulfonyl group (the heterocyclic group is the same as described above);
  • R 6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 3 -C 6 cycloanoleyl group, a non-C 3 -C 6 cycloanolekyl group, a 6 alkoxycarbinole group, a phenyl group, the same or may be different, a halogen atom, c - c 6 Anorekinore group, Nono port Ji ⁇ _ ⁇ C 6 Anorekinore group, one (6 Anorekokishi group, halo (: - c 6 Anorekokishi group, c 1 -C 6 alkylthio group
  • Heterocyclic group is as defined above) heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, C - C 6 Anorekinore group, Nono b ( ⁇ - ( ⁇ Anorekinore group, C - C 6 Anorekoki shea group, Nono b Ji one C 6 Anorekokishi group, (one C 6 Anorekinorechi Saimoto, Nono b Ci-CsT ⁇ ⁇ thio group, C ⁇ -C 6 alkylsulfinyl Honoré group, Nono b C -C 6 alkyl Sno reflex Ye group, A heterocyclic group having one or more substituents selected from a C 6 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 6 -C 6 alkylsulfonyl group (the heterocyclic group is the same as described above) or -A ° -R 1 0 (wherein, a 5 one O-, one S-
  • n shows the integer of 1-4.
  • X is a condensed ring with adjacent carbon atoms on the phenyl ring (condensed rings are naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, chroman, isochroman, indole, indolin, benzodioxane, Benzodioxonole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiazole, dihydrobenzothiene, benzoxazonole, benzothiazole, benzimidazole, or indazole.), And the condensed rings are the same.
  • halogen atom ( ⁇ - ( ⁇ ⁇ Le kill group, Nono b C - C 6 Anorekinore group, C - C 6 Anorekokishi group, Nono b C ⁇ - C 6 an alkoxy group, C ⁇ - C 6 Arukiruchio group, Nono b CJL- C 6 Arukiruchio group, CI- c 6 alkyl sulfinyl Roh, mouth c 1 -c 6 alkylsulfinyl group, c - c 6 Arukirusunore Honinore group, Nono b Ci-C 6 alkyl scan Honoré Honi Honoré group, phenylene Honoré group, which may be the same or different, a halogen atom, C ⁇ — C 6 anolequinole group, phenol C — C 6 alkynole group, C ⁇ Cg anoreoxy group, phenol ((—C 6 anorecoxy group
  • Y may be the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano group, a nitro group halo C 3 - (6 cycloalkyl group, off - group, which may be identical or different, halogen atoms, one Ji 6 Anorekinore group, Nono b (one C 6 Ryo Norekinore group, (E one c 6 Ryo Norekokishi group, halo C ⁇ -Ce Anorekokishi group, C -Ce Arukiruchio group, Nono b (6 Arukiruchio group, C n - C 6 alkylsulfinyl group , Nono b Ci-C 6 alkyl sulfide El group, CT -C 6 alkylsulfonyl group or a C port C i - C 6 1 or more substituents Funiniru group having a substituent selected from an alkylsulfonyl group, a Hajime Tam
  • C 6 7 "Norekinore group, (: a (: 6 Anorekokishi group, Nono b ( — C 6 anorecoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, noduro-() 6 anolequinolethio group,-c 6 alkyl sulfier group, nodro c ⁇ -C 6 alkyl sulfinyl group, Ci- c 6 alkyl sulfonyl group or halo ( ⁇ -Ce alkyl sulfonyl group
  • Y can form a condensed ring (the condensed ring is the same as described above) together with adjacent carbon atoms on the Huenil ring, and the condensed rings may be the same or different.
  • atoms one c 6 Anorekiru group, Nono b c ⁇ - c 6 Anorekiru group, - c 6 alkoxy group, Nono b (E - C 6 Anorekokishi group, (E - C 6 Anorekinorechi Saimoto, Nono b (] -1-( : 6 Anorekinore Chiomoto, C -C 6 alkylsulfinyl group, Nono b - C 6 alkylsulfinyl group, ( ⁇ - c 6 alkylsulfonyl group, Bruno, mouth c ⁇ - c 6 alkylsulfonyl group, Hue group, the same or may be different from halogen atom, ( ⁇ - (6
  • heterocyclic group is as defined above) or the same or different and may, / ⁇ androgenic atom, (1 chromatography (6 Anorekinore group, Nono b (: 1 over (6 Anorekinore group , C ⁇ CQ T alkoxy group, nodro c — c 6 anorecoxy group, -c 6 alkylthio group, ⁇ , c 1 c 6 Anorekiruchio group, c ⁇ -c 6 alkyl sulfide El group, Bruno, mouth Ji one c 6 Ryo Norekinoresunore Finiru group, selected from ( ⁇ -C e alkylsulphonyl group or a halo C i -C e al keno less Honoré Honi Le group And a heterocyclic group having one or more substituents (the heterocyclic group is the same as described above).
  • Z 1 and Z 2 represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the present invention relates to a pesticidal composition characterized by being contained as a component and a method for using the same.
  • the pest control agent of the present invention can provide sufficient effects even when used alone and exerts remarkable effects even when used in a single dose. It also has a remarkable control effect on organisms and the like.
  • halogen atom means a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom
  • -C 6 alkyl means, for example, methyl, ethyl, n Linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms such as -propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, etc.
  • halo C i -C 6 alkyl refers to a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different. indicates "(: ⁇ C 8 alkylene” methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, I isobutylene, dimethylethylene, alkylene linear or branched number 1 of 8 carbon atoms such as Otatamechiren A group.
  • R 1 and R 2 are bonded to each other to form a ⁇ 4- to 7-membered ring which may be interrupted by 1 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms ''
  • Examples include a morpholine ring, a dioxazine ring and a dithiazine ring. Can be.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain an asymmetric carbon atom or an asymmetric center in its structural formula, and may have two kinds of optical isomers.
  • the present invention includes all the optical isomers and the mixtures containing them in an arbitrary ratio. In some cases, salts, hydrates and the like of these compounds are also included.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) can be obtained by a compound and a production method disclosed in JP-A-111408 / 57 and JP-A-2001-131141. Can be
  • R 1 represents a hydrogen atom as a preferable compound, and! ⁇ Ca (1 - (6 Anorekinore group, Cj- C 6 Anorekinorechi old (: E i (6 Anorekinore group, C 1 - C 6 alkylsulfinyl C tau - C 6 alkyl group or a C 1 - C 6 alkylsulfonyl CJ one A C 6 alkyl group, R 3 represents a hydrogen atom, X represents a halogen atom, n represents 1, Z 1 and Z 2 represent oxygen atoms, Y may be the same or different, halogen atom, C ⁇ - C 6 Anorekiru group, Nono b C ⁇ - C 6 alkyl group or halo - shows the C 6 an alkoxy group, m can be mentioned those showing a 2 or 3, N 2 as particularly preferred compounds - ( 1,1-Dimethyl-1-2-methylthioeth)
  • the compounds having insecticidal activity, acaricidal activity or nematicidal activity contained in the pesticidal composition of the present invention include:
  • Examples of the insecticide include an insecticide such as an agent system.
  • Examples of the insecticide include compounds shown by general names below, but the present invention is not limited thereto.
  • Harmful in combination with the specific diamide phthalate of the present invention and one or more compounds selected from the compounds having insecticidal, acaricidal or nematicidal activity as the second active ingredient compound When used as a biocontrol agent composition, the amount of the active ingredient compound in 100 parts by weight of the composition may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50 parts by weight, and is preferably used. Ranges from 1 to 20 parts by weight.
  • the specific phthalic acid diamide in the active ingredient compound and one or more compounds selected from compounds having insecticidal activity, acaricidal activity or nematicidal activity are added in a specific phthalic acid.
  • One or more compounds selected from compounds having insecticidal, acaricidal or nematicidal activity with respect to 1 part by weight of the diamide may be used by appropriately selecting from the range, and preferably in the range of 10 parts by weight to 100 parts by weight.
  • the pesticidal composition of the present invention When used, it is in the form of a suitable solid, liquid or powder in accordance with a conventional method for agrochemical formulation, and if necessary, adjuvants and the like are mixed in an appropriate ratio. Melt, suspend, mix, impregnate, adsorb or adhere, and formulate into an appropriate dosage form depending on the purpose of use, such as emulsions, powders, granules, wettable powders, flowables, etc. use.
  • the pesticidal composition of the present invention is suitable for controlling various kinds of agriculture, forestry, horticulture, stored grain pests, sanitary pests, nematodes, etc., which infect rice, vegetables, fruit trees, other flowers and the like.
  • Hemiptera Heteroptera, Heteroptera, Megacopta punctatissimum (Eysarcoris lewisi), Eksarcoris parvus (Eysarcoris parvus), Minamiao murata (Pez) stali), Coleus punctiger, Leptocorisa chinensis, Riptortus clavatus,, ⁇ ⁇ ⁇ Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step Step
  • rubrovittalus Stag-nosed turtle (Trigonotylus coelestialium), etc., Homoptera, Phalatendia apicalis, Tyanomid, Rhihime 3 Emperusca onuki, Neptic Red-bellied squirrel (Nephotettix virescens), Black-spotted squirrel (Aodelphax striatellus), Red-spotted squirrel (Nilaparvata lugens), Sedun locomotive power (Sogatella furcifera), Red lice (Diaphorina citrius), Red squirrel Bemisia argentifolii, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Trialeurodes vaporariorum, A teus vitifolia, E.
  • Aphis citricola Aphids (Aphis craccivora), Aphis gossypii, Aphid moths, Aphis (Aulacorthum solani, Japanese radishes (Brevicoryne brassicae), Tulip higners (Macrosiphum euphorbiae) Rhopalosiphum padi, Wheat aphid (Sitobion akebiae), Pseudococcus comstocki, Ceroplastes ceriferus, Aonidiella
  • Useful plants that can use the pesticidal composition of the present invention are not particularly limited, and include, for example, cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), and beans (soybeans). , Red beans, broad beans, peas, kidney beans, peanuts, etc.), Fruits and fruits (apple, citrus, pear, grape, ⁇ , plum, cherry, walnut, chestnut, almond banana, strawberry, etc.), leaves' fruits and vegetables (cabbage, tomato, spinach, procoli, lettuce, onion, leek, Peppers, eggplants, peppers, etc.), root crops (carrots, potatoes, sweet potatoes, taros, radishes, lotus roots, turnips, burdock, garlic, etc.), processing crops (cotton, hemp, beets, hops, sugar cane, sugar beets, olive, Rubber, coffee, tobacco tea, etc.), persimmons (kabochiya, kiuri, matawari
  • Etc. can be exemplified.
  • the pest control composition of the present invention is expected to generate pests in an amount effective for pest control as it is for controlling various pests, or as it is appropriately diluted or suspended with water or the like. It can be used for plants.For example, pests generated in fruit trees, cereals, vegetables, etc. are sprayed on foliage, seeds are immersed in chemicals, seed dressing, seed treatment such as calper treatment, soil Full-layer mixing, crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, stock plant treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. Can also. In addition, nutrient solution (hydroponics) can be applied to nutrient solution during cultivation, or smoked or injected into the trunk.
  • nutrient solution hydroponics
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid formulation is diluted or undiluted, and a drug is infiltrated by immersing the seed in a liquid state; a solid formulation or a liquid formulation is mixed with the seed; Examples of the method include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer to coat the seed, and a method of spraying the seed near the seed simultaneously with planting.
  • the ⁇ seed '' used for the seed treatment means a plant in the early stage of cultivation used for breeding of a plant, and includes, for example, seeds, bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, buds, bulbs, or cuttings. Examples include vegetative plants for tree cultivation.
  • soil or “cultivation carrier” of a plant used in the method of use of the present invention refers to a support for cultivating a crop, particularly a support for growing roots, and the material is particularly limited. Although it is not necessary, any material that can grow plants may be used.So-called soil, seedling mat, water, etc. may be used. Specific examples include sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, and gel. Substances, polymeric substances, rock wool, glass wool, wood chips, bark, etc. may be used.
  • liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or wettable powders with water are appropriately used.
  • the method include a method of diluting and spraying, a method of spraying dust, and smoking.
  • Examples of the method of application to soil include a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant base or a nursery bed for seedling, or a granule for plant base or seed raising.
  • Method of spraying powders, wettable powders, wettable powders, granules, etc. before seeding or transplanting and mixing with the whole soil, planting holes before seeding or planting, Spraying powders, wettable powders, wettable powders, granules, etc. on crops, etc. can be used.
  • the method of applying rice to the nursery box may vary depending on the application time, for example, application at the time of sowing, application during the greening stage, application at the time of transplantation, etc., but preparations such as powder, wettable powder, granules, etc. It may be applied in a mold. It can also be applied by mixing with cultivation soil, and can be mixed with cultivation soil and dust, wettable granules or granules, for example, mixing with floor soil, covering soil, mixing with whole cultivation soil, etc. Alternatively, the cultivation soil and the various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo tablets, packs, granules and wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate preparation can be sprayed or injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical such as an emulsion or a flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water spout / irrigation device, it can be applied labor-saving with the supply of water.
  • cultivation close to seeds or plants during sowing and raising It can be processed on a carrier or the like.
  • the treatment of the cultivated plants at the plant root is suitable.
  • Spraying treatment using granules or irrigation treatment in liquid form of a drug diluted or not diluted in water can be performed. It is also a good idea to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the seeding treatment and the seedling treatment of the cultivated plant to be transplanted are preferably direct treatment of the seeds, as well as irrigation treatment of the liquid drug or spraying of granules on the nursery beds for the seedlings. It is also a preferable treatment to apply the granule to the planting hole at the time of planting or to mix it with a cultivation carrier near the transplanting site.
  • the pesticidal composition of the present invention can be used after being formulated in a usual dosage form, for example, an emulsion, a wettable powder, a wettable powder, a flowable, a liquid, a granule, a powder, a smoke agent, and the like.
  • the application rate varies depending on the compounding ratio of the active ingredient, weather conditions, formulation, application time, application method, application place, pests to be controlled, target crops, etc., but usually 0 as the active ingredient per are.
  • the application may be appropriately selected from the range of lg to 100 g, and preferably in the range of 1 g to 500 g.
  • the emulsion, wettable powder, etc. is diluted with water, etc., the concentration of application is 0.001 to 0.1%, and it can be applied to granules, powders or seeds. Is usually applied as is without dilution.
  • a compound having the other active ingredient that is, an insecticidal activity, an acaricidal activity or a nematicidal activity.
  • a synergistic effect can be expected in the spread of pests to be controlled, reduction in the amount of the drug, herbicides, etc. Similar effects can be expected by using a compound having a bactericidal activity or a herbicidal activity in addition to the pesticidal composition.
  • Examples of the compound having such a bactericidal activity or herbicidal activity include compounds having a bactericidal activity such as azoxystrobin, diclosymet, pyroquilon, pyroquilon, kasugamycin, IB P (iprobenfos), hymexazol (hymexazol), meproninole (mepronil), trish clazonole (Ctricyclazole), edifenphos (edifenphos), isoprothiolane (isoprothiolane), blasto tosin ) s diclomezine, dipromezine, pencvcurorv, carbendazim, ", non-oodine", puno mocanoleb, propamocaxb, pyrimethanil, pyrimethanone, quinolone ⁇ 7 "luminet (fosetyl-AL), bromuconazole (bromuconazole), tritic
  • furesnolefamide flusulf amide
  • kresoximume chinore kresoxim-methyl
  • canolepronomide carpropamid
  • hydroxyisoxazole hydroxyioxazole
  • eclomenzole echlomezole
  • vinclozolin vinclozolin
  • ipconazole ipconazolej ⁇ fuorekonazonoren (furconazole), microbuta / re (myclobutanil), tetraconan Nazonore (imibenconazole), proclofus, (prochloraz), hefuzoate (pefurazoate) bactericides such as -methyl), validamycin (A), phenoxanol, N- (3-chloro-4-monomethylphenyl) -14-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-potoxolamide
  • Glyphosate-isopinoleamine salt (glyphosate-isopropylamine), sulphate, lyphosate 'glyphosate—trimesium, glu3osinate—glufosinate—ammonium, bialaphos, butamifos, butamifos ), Aslam, asurin, linuron, calcium peroxide, alachlor, penaimethalin, pendimethalin, acifluofen-sodium, ratato Fen (lactofen), ioxynil-octanoate, aroxisim, alloxydim, sethoxydim (sethoxydim), naph.
  • Ronokumido (napropamide), pyrazolate (pyrazolate), pyrafuronrefen (pyrafluf en-ethyl) ), Imazapyrone, snorphenantrazone (sulfentrazone), oxazozone (o xadiazon), harakote (paraquat), siquat (diquat), simazine (simazine), atrazine, atlazine, fluthiace t-methyl, fluthiace t-methyl, quizalofop-ethyl, bentazone , BAS-3510-H), triaziflam, and a plant having a plant growth regulating action. It can be used in combination with thidiazuron, mefenpyr, ethephon, cyclanilide, etc.
  • the present invention relates to biological pesticides such as nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), and insect box virus (CPV).
  • Entomopox virus, EPV) virus preparations such as, black-and-white sports Riu-time 'Fimatopaga beam (Monacrosporium phyraatophagum), Steiner one nematic-Kahokapusae (Steinerneraa carpocapsae), Steiner fumarate-Kushide (Steinernema kushidai), Nono 0 Sutsuria Paix Netoransu (Pasteuria penetrans) etc., microbial pesticides used as insecticides or nematicides, Trichoderma lignorum (Trichoderma lignorum), T-Guchi nocterikukumu-Agrobacterium
  • biopesticides for example, encarsia formosa, enmansia formosa (Aphidius colemanino, Aphidoletes aphidimyza), isahiahime: ⁇ kanni (Diglyphus isaea), Mayu ⁇ ; Chi (Dacnusa sibirica) ⁇ Tericabrigii (Phytoseiulus persirailis), Tacmelis cabrita2 (Amblyseius cucumeris) ⁇ Natural enemy organisms such as Orius sauteri, etc.
  • Pesticides ( ⁇ ) -10-tetradecenyl acetate, ( ⁇ , ⁇ ) -4,10-tetradecadinyl acetate, ( ⁇ ) -8-dodecenyl-acetate, ( ⁇ ) -1 tetradecenyl-a Settate, ( ⁇ ) -13—Icocene -10—On, ( ⁇ ) —8—Dodecenyl-acetate, ( ⁇ ) —11-Tetradecenyl-acetate, ( ⁇ ) -13-Icocene- It can be used in combination with a pheromone such as 10-one, 14-methyl_1-otatacene.
  • a pheromone such as 10-one, 14-methyl_1-otatacene.
  • Hytenol N 08 (Daiichi Kogyo Pharmaceutical) 5 parts
  • the active ingredient compound After the active ingredient compound is impregnated with hydrated silica, it is uniformly mixed with other ingredients to form a wettable powder.
  • the above components are uniformly mixed and dispersed in water to form a flowable agent.
  • the above components are uniformly mixed and dispersed in water to form a flowable agent.
  • the active ingredient compound After the active ingredient compound is impregnated with hydrated silica, it is uniformly mixed with other ingredients to form a wettable powder.
  • the above ingredients are mixed uniformly and dispersed in water to make a mouth apple.
  • Example 8 Compounds in the first notation 1 10 parts Acetamiprid 5 parts Sorponore 3105 5 parts Propylene glycolone 3 parts Mouth depol 23 2 parts Water 75 parts Mix uniformly and disperse in water to form a flowable agent.
  • Example 9 Compounds in the first notation 1 10 parts Acetamiprid 5 parts Sorponore 3105 5 parts Propylene glycolone 3 parts Mouth depol 23 2 parts Water 75 parts Mix uniformly and disperse in water to form a flowable agent.
  • Example 9 Compounds in the first notation 1 10 parts Acetamiprid 5 parts Sorponore 3105 5 parts Propylene glycolone 3 parts Mouth depol 23 2 parts Water 75 parts Mix uniformly and disperse in water to form a flowable agent.
  • Example 9 Compounds in the first notation 1 10 parts Acetamiprid 5 parts Sorponore 3105 5 parts Propylene glycolone 3 parts Mouth depol 23 2 parts Water 75 parts Mix uniformly and disperse in water
  • Emulsion is prepared by uniformly mixing and melting at least 20 parts of N-methylpyrrolidone.
  • the leaves are immersed for 30 seconds in the drug solution diluted to a predetermined concentration, air-dried, placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm, and inoculated with 10 chicks of each species at 25 ° C. It was left still in a constant temperature room. On days 4 and 7 after treatment, the number of surviving insects was examined, and the mortality was calculated (10 dogs in one section, 2 strains). The results are shown in Table 2.
  • Test example 2 Insecticidal test on Pseudomonas aeruginosa
  • Chinese cabbage (cultivar: Aichi) was planted in a plastic pot with a diameter of 8 cm and a height of 8 cm, and after the peach aphid was bred, the drug solution diluted and adjusted to a predetermined concentration was spread over the foliage. After air-drying, the pots were allowed to stand in a greenhouse. Six days after spraying, the number of aphids infesting each Chinese cabbage was investigated, and the control value was calculated according to the following criteria (1 pot, 1 pot, 2 stations).
  • Control value 100— ⁇ (TaXCb) / (TbXCa) ⁇ X 100
  • Ta number of parasites after application in the treatment area
  • Tb Number of parasites before application in the treatment area
  • Rice seedlings (variety: Nipponbare) are immersed in a chemical solution diluted to a predetermined concentration for 30 seconds, air-dried, placed in a glass test tube (1.8 cm in diameter, 20 cm in height), and 10 birds of 10 gerbils are placed. After inoculation, the cotton plug was closed. Four days after the treatment, the number of surviving animals was examined, and the mortality was calculated (10 mice per group, 2 strains in a continuous manner).
  • Test example 4 Insecticidal test against resistant spider mites
  • Test Example 5 Effect test on Satsuma Nekopusenyu
  • Test example 6 Control test of rice weevil and blast by applying rice seedling box to rice (cultivar: Koshihikari) cultivated in a seedling box, treated with 50 g of granules per box, and transplanted to Honda on the day (5 Mid-month).
  • the control effect on the rice weevil was calculated 21 days after transplantation by investigating the number of strains of 100 strains in each group according to the degree of damage.
  • Table 7 shows the results. Table 7 Damage degree Lesion area ratio (%) Reagent (g ai / box) 21 days after 60 days Compound 19 + imida, Croff. ! ) De + Carploha. Mid 0.5 + 1 + 2 3.5 0.4 Compound 20 + imita, Klokh. To + calf. Loha. Mito, 0.5 + 1 + 2 2.3 0.3 Compound 39 + imita, black, li + cal, loha. Mid 0.5 + 1 + 2 1.5 0.1 Compound 40 + imita. To + calf. Loha. Mid 0.5 + 1 + 2 2.5 0.6 Compound 41 + imita, Klokh. Li + Calf. Lono ,. Mid 0.5 + 1 + 2 1.
  • Test example 7 Rice paddy beetle and Konomeiga mochi control test by applying nursery box to paddy rice Rice (cultivar: Nipponbare) cultivated in a nursery box was treated with granules at 50 g per box and transplanted to Hyundai (mid May) .
  • the control effect on the phytopathogenic force was examined 40 days and 60 days after transplantation, and the number of parasites was investigated for 30 strains in each group. It was calculated.
  • Test Example 8 Test for controlling Japanese moth and aphids by soil treatment of perilla
  • Table 9 shows the results. Table 9 Number of parasites / 30 strains Reagents (rag ai / 3 ⁇ 4; treatment method Conaga 7 'bra J compound 19 + imita p. Lid 5 + 20 Immediately before planting 0 0
  • a beet (variety: Monoace S) planted in a paper pot was irrigated with 3 L / m 2 of a drug solution diluted to a predetermined concentration, and planted immediately afterwards. After planting, the number of damaged strains per 100 stakes per ward was surveyed on a predetermined day (80 sq.m., 2 continents in 1 ward).
  • Table 10 Iri Number of damaged strains ⁇ l 0 0 0 Reagent (g ai / 10a) 60 days 90 days 120 days Compound 19 + acephate 15 + 5 0 0 3 1 1 Compound 20 + acephate 15 + 5 0 0 4 10 Compound 39 + Acephate 15 5 + 5 0 0 2 8 Compound 40 + Acephate 15 5 + 5 0 0 17 Compound 41 + Acephate 15 5 + 5 0 0 5 9 Compound 42 + Acephate 1 5 + 5 0 0 4 10 Compound 43 + Acephate 15 5 + 5 0 0 2 6 Compound 44 + Acephate 15 5 + 5 0 0 3 8 Compound 45 + Acephate 15 5 + 5 0 0 15 Compound 46 + acephate 15 + 5 0 0 4 1 1 Compound 47 + acephate 15 + 5 0 0 5 12 Compound 48 + acephate 15 +
  • Test example 10 Prevention of eggplant Citrus thrips in combination with natural enemy pesticides Shoulder spraying of a chemical solution diluted and prepared to a predetermined concentration on eggplant (Senryo No. 2) in which greenhouse thrips occurred in plastic greenhouse After air-drying, 100 Kamstonsapuri mites were released per plant. After 14 days, 21 days, and 28 days of treatment, the number of thrips and the number of Kukumeliska hybrida per top 20 leaves were examined (early June). The results are shown in Table 11.
  • Table 1 1 Treatment amount Parasitism / 20 leaves Reagent (ppni or head number) After 14 days After 21 days After 28 days Compound 19-Ktameliskali, 2 lOOppm + 100 heads / strain 2 0 3 Compound 20-Kukumeliska lita, 2 lOOppm +100 heads Z strain 302 compound 39-Kutamericus Rita "two lOOppm + 100 heads strain 101 Compound 40-cucumerisca Rita, two lOOppm + 100 heads strain 4004 compound 41-Takumaliskaf" rita, two lOOppm + 100 heads 5 1 6 Compound 42 -Kukumeliskaf, -Rita, 'two lOOppm + 100 heads Z strain 304-Compound 43 -Kukumeliskaf "Rita, two lOOppm + 100 heads 102 Compound 44 -Kutameliskaf 'Rita, 2 lOOppm + 100 heads 101 compound 45-
  • Reagent 14 days 21 days 28 days Compound 41 lOOppm 1 8 2 9 5 9 Compound 42 lOOppm 1 9 2 5 5 0 Compound 43 lOOppm 2 3 3 1 5 7 Compound 44 lOOppm 2 5 3 3 5 3 Compound 45 lOOppm 1 8 2 9 5 9 Ichi compound 46 IOODDHI 20 3 4 5 7 Compound 47 lOOppm 2 1 2 7 5 2 1 compound 129 lOOppm 1 9 2 9 5 1 compound 130 lOOppm 2 1 2 8 5 0 compound 131 lOOppm 2 3 3 0 5 4 Tacumelis cuff "Rita" 2 100 heads Z strain 8 5 1 5 Untreated 2 2 3 2 5 8
  • Test Example 1 Control test of Konomeiga, blast and rice flour and firefly by applying rice to the surface of Nissan

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Description

明 細 書 有害生物防除剤組成物及びその使用方法 技術分野
本発明は殺虫剤又は殺ダニ剤として有用な一般式 （I ) で表されるフタルアミ ド誘導体と殺虫活性、 殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物を含有する、 相乗効果を有する有害生物防除剤組成物 及びその使用方法に関するものである。
背景技術
本発明の一般式（I) で表されるフタルアミド誘導体は特開平 1 1一 2 4 0 8 5 7号公報及び特開 2 0 0 1— 1 3 1 1 4 1号公報記載の公知化合物であり、 殺虫 活性又は殺ダニ活性を有することが記載されている。
また、 本発明における第 2の有効成分化合物である殺虫活 ¾£、 殺ダニ活性又は 殺線虫活性を有する化合物は、 それぞれぺスチサイ ドマニュアル （The Pesticide Manual Eleventh Edition 1997) 等に記載の文献公知化合物である。 発明の開示
本願の一般式（I) で表されるフタルアミド誘導体、 及び殺虫活性又は殺ダニ活 性若しくは殺線虫活性を有する化合物の、 各々単独では防除不可能な又は困難な 有害生物が存在する。 従って、 このような有害生物を効率的に防除するための手 段及び方法を見出すことが、 作物の一層の効率的生産につながるものと期待され ている。
本発明者等は、 上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、 一般式 (I) で表 されるフタルアミド誘導体から選択される 1種又は 2種以上の化合物と、 殺虫、 殺ダニ又は殺線虫剤から選択される 1種又は 2種以上の化合物とを併用すること により、 複数の有害生物を効率的に防除することができることを見出し、 本発明 を完成させたものである。
本発明は一般式 (I)
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{式中、 R1 、 R 2及び R 3 は同一又は異なっても良く、 水素原子、 C3- C6 シクロアルキル基、 ノヽロ C3- C6 シクロアルキル基又は一A1- Qp (式中、 A丄 は C - C8アルキレン基、 C3- C6アルケニレン基又は C3- C6アルキニレン基を 示し、 Qは水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ ^- C6ァノレキ ノレ基、 C 3— C 6シクロアノレキノレ基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアノレキノレ基、 一 C6ァノレ コキシカルボ二ル基、 同一又は異なっても良いジ （^- c6アルコキシホスホリル 基、 同一又は異なっても良いジ C^-Ceアルコキシチォホスホリル基、 ジフエ二 ルホスフイノ基、 ジフエ二ルホスホノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽロゲン原子、 〇1ー( 6ァノレキノレ基、 ノヽロ Cェ— C 6ァノレキノレ基、 （ 一! 6ァノレコキ シ基、 ノヽロ C^-Cgアルコキシ基、 C -Ceアルキルチオ基、 ノヽロ C^- C6ァノレキ ルチオ基、 - C6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （ 丄- C6アルキルスルフィニ ノレ基、 （ェ一 C 6ァノレキノレスノレホニノレ基又 ίまノヽロ C^—Cgァノレキノレスノレホニノレ基力 ら選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基とは ピリジル基、 ピリジン一 N-ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テトラヒ ドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラ二ル基、 テトラヒ ドロチォピラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァ ゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジァゾリル基、 ィミダゾリル 基、 トリァゾリル基又はピラゾリル基を示す。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 （： 一 C 6ァノレキノレ基、 ノヽロ （ 1ー(]6ァノレキノレ基、 （：1ー( 6了ノレコキシ 基、 ノヽロ （ ェ一 C 6ァノレコキシ基、 C —Ceァノレキノレチ才基、 ノヽロ （ 1ー(]6ァノレキノレ チォ基、 c1-c6ァノレキルスルフィニル基、 ノヽロ C - C 6アルキルスノレフィ二ノレ 基、 C^-C 6アルキルスルホニル基又はハロ Ci-C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する複素環基 （前記に同じ。 ） 又は一 Z 3- R4 (式中、 Z。 は一〇—、 一 S—、 — SO—、 一 S〇2-又は一 N (R5)- (式中、 R 5は水素原子、 C 一 C 6ァノレキノレカルボ二ノレ基、 ノヽロ （ — C6ァノレキルカノレポ二 ル基、 CJL- C6アルコキシカルボニル基、 フエニルカルボニル基、 同一又は異な つても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6ァノレキノレ基、 ノヽロ （^— C6アルキノレ基、
- c 6アルコキシ基、 ノヽロ （^— C6アルコキシ基、 Ci— c6アルキルチオ基、 ノヽロ C - C6アルキルチオ基、 - c6アルキルスルフィニル基、 ノ、口 - c6ァノレキ ルスノレフィエル基、 -C6アルキルスルホニル基又はハロ （^-(^ァルキルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、 フエ二ル - c4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 （ ェ一 C6ァノレキノレ基、 ノヽロ じ1ー〇6ァノレキノレ基、 （：1ー。6ァノレコキシ 基、 ノヽロ C^-Ceアルコキシ基、 （^-C 6アルキルチオ基、 ノヽロ （ 广 C6アルキノレ チォ基、 C^—C 6アルキノレスルフィ二ノレ基、 ノヽロ C^— C6アルキルスルフィニノレ 基、 （：·！ -C6アルキルスルホニル基又はハロ （^-Ceアルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル {^-。4ァノレコキシカル ボニル基を示す。 ） を示し、 R は水素原子、 （^- C6アルキノレ基、 ハロ C^- C 6ァノレキノレ基、 C3— C6ァノレケ二/レ基、 ノヽロ C 3一 C 6ァノレケニノレ基、 C a -C 6 T ルキニル基、 ノヽロ c3-c6アルキニル基、 c3- c6シクロアルキル基、 ノヽロ c3 -
C 6シクロアルキル基、 C^-Ceアルキルカルボニル基、 ハロ （^- C6アルキル力 ルポ二ル基、 C^-C 6アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なって も良く、 /ヽロゲン原子、 （ ェ一 C 6ァノレキノレ基ヽ ノヽロ Ci—Ceァノレキノレ基、 Ci-Cg アルコキシ基、 ノヽロ （^-C 6アルコキシ基、 （½-( 6ァルキルチォ基、 ハロ Ct-
C 6アルキルチオ基、 C -C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （^-C 6アルキルス ルフィニル基、 Ci-C 6アルキルスルホニル基又はハロ Ci- c6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエ二ル -' C4ァノレキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C^-Ceァノレキル基、 ノヽロ （：ェ一 ( 6ァノレキノレ基、 （： — C6ァノレコキシ基、 ノヽロ （ ー C6ァノレコキシ基、 Ci— C6アルキルチオ基、 ノヽロ C^-Ceアルキルチォ基、 Ci一 C6了ノレキノレスノレフ ィニノレ基、 ノヽロ Ci—Ceァノレキルスルフィエル基、 Ci—C 6ァノレキノレスノレホニノレ 基又はハロ （^-Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上 に有する置換フ ニル （^- C4アルキル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 CfCeアルキル基、 ノヽロ （： 一 C6ァノレキノレ基、 （：ェ一 ( 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C^— C6ァノレコキシ基、 C 一 (]6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ C j _C 6ァノレキノレチ才基、 C1_C6ァノレキノレスノレフ ィニル基、 ノヽロ C;!- C6アルキルスルフィエル基、 （^-Ceアルキルスルホニル 基又はハロ C - C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る複素環基 （前記に同じ。 ） を示す。 ） を示す。 pは 1〜4の整数を示す。 ） を 示す。 又、 R1 及び は互いに結合して 1〜 3個の同一又は異なっても良い 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 4〜 7員環を形成する こともできる。
Xは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 c3 - c6シクロアノレキノレ基、 ノヽロ c3- c6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （^ -C 6ァノレキノレ基、 ノヽロ （^ -C 6アルキノレ 基、 C1—C6ァノレゴキシ基、 ノヽロ Cj— C6ァノレコキシ基、 （：ェ— C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ - C 6アルキルチオ基、 C^-C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci- C67" ルキルスルフィエル基、 C^- C6アルキルスルホニル基又はハロ Ci- c6ァルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ-ニル基、 複素環 基 （前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （： c6アルキ ノレ基、 ノヽロ C — C6ァノレキノレ基、 （： — C6ァノレコキシ基、 ノヽロ （：ェ一 C67"ノレコキシ 基、 C - C6ァノレキノレチォ基、 ハロ （；厂 C6アルキルチオ基、 C -Ceアルキルス ルフィニル基、 ノヽロ C C6アルキルスルフィニル基、 （^-(^ァルキルスノレホ ニル基又はハロ Ci-Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A 2- R 6 (式中、 A 2 は一 0—、 — S―、 一 S O—、 — S 02 -、 一 C (=0) 一、 一 C (=NOR7) - (式中、 R7 は水素原子、 C - C67"ルキノレ基、 ハロ （^- C6ァノレキノレ基、 C3— C6ァノレケニノレ基、 ノヽロ C3— C6ァノレケニ /レ基、 C3— C6ァノレキニノレ基、 シクロ
C3- C6ァノレキノレ基、 フエ二ノレ （^-CAアルキル基又は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C^— C6ァノレキル基、 ノヽロ （^—C 6ァノレキノレ基、 （^-(^ァルコキ シ基、 ハロ Ci- C6アルコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ハロ Ci- c6ァルキ ルチオ基、 C -C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ 1-C6アルキルスルフィ二 ル基、 C - C6アルキルスルホニル基又はハロ Ci-C 6ァノレキノレスノレホニノレ基力 ら選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユニル c4アルキル基を 示す。 ) 、 - C6アルキレン基、 ノヽロ Ci- C6アルキレン基、 C2_C6アルケニ レン基、 ノヽロ c2- c6アルケニレン基、 c2- c6アルキニレン基又はハロ c3- c6 ァノレキニレン基を示し、
(1) A2が一〇—、 一 S—、 一SO—又は一 SO 2 -を示す場合、 R6 はハロ C3- C6シクロアルキル基、 ノヽロ C3 - ( 6シクロアルケニル基、 フエニル基、 同一 又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 c - c6アルキノレ基、 ノヽロ c^- c6ァノレキ ル基、 （^-Ceアルコキシ基、 ハロ （^-(：6アルコキシ基、 （^- C6ァノレキルチオ 基、 ノヽロ - C 6アルキルチオ基、 -C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （：ェ - C6アルキルスルフィニル基、 Ci- C6アルキルスルホニル基又はハロ （^-Csァ ルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル基、 複 素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ( 1ー(：6ァノレキノレ基、 ノヽロ 〇1ー( 6ァノレキノレ基、 （ 1ー(：6ァノレコキシ基、 ノヽロ （ ェ— 6ァノレコキシ基、 〇1ー( 6ァノレキノレチ才基、 ノ、口 （ 1ー(：6ァノレキノレチ才基、 Cj- C6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C -Ceアルキルスルフィエル基、 Ci- C6ァ ノレキルスルホニル基又はハロ （^-( 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A 3- R 8 (式 中、 A3 は - C6アルキレン基、 ハロ C^- C6アルキレン基、 C3 - C6アルケニ レン基、 ハロ c3_c6アルケニレン基、 c3- c6アルキニレン基又はハロ c3- c6 アルキニレン基を示し、 R 8 は水素原子、 ハロゲン原子、 C3- C6シクロアノレキ ノレ基、 ノヽロ C C 6シクロアルキル基、 Ci-C 6アルコキシカルボニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （^- C6アルキル基、 ハロ C 一 C6ァノレキノレ基、 。 一〇6ァノレコキシ基、 ノ、口 C — C6ァノレコキシ基、 Cj-Cg アルキルチオ基、 ノ、口 C^- C6アルキルチォ基、 Cェ - C 6アルキルスルフィ二ノレ 基、 ハロ （^-C 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 。丄 - C 6アルキルスルホニル基又は ハロ -C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエニル基又は一A4- R9 (式中、 A4 は一〇一、 一S―、 一 SO—、 一 S 02 一又は一C (=〇） を示し、 R9は C - C6ァノレキル基、 ハロ C6アルキル基、 C 3- C 6アルケニル基、 ハロ C 3- C 6ァノレケニル基、 C 3 - C 6シクロアルキル基、 ハロ C 3- C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲ ン原子、 - C6ァノレキノレ基、 ハロ （：1-(]6ァルキル基、 - C6アルコキシ基、 ノヽロ C6ァノレコキシ基、 （：1ー( 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ じ — c6ァノレキノレチ才 基、 - c6アルキルスルフィニル基、 ハロ c^-c 6アルキルスルフィエル基、 C -CQアルキルスルホニル基又はハ口 c i - C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C^-Ceアルキル基、 ノヽロ （丄一 C6ァノレキノレ基、 （ェ一 C6 レコキシ基、 ノヽロ （ェ一 C6了ノレ キシ基、 ci一 C 6アルキルチオ基、 ノ、口 C6ァルキルチオ基、 C^-Ceアルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ Ci - C6アルキルスルフィエル基、 C - C6アルキルスルホニル 基又はハロ （^-( 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ) を示し、
(2) A 2 が一 C (=〇） 一又は一 C ( = NOR ' ) - (式中、 R ' は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R6 は （^—C 6ァノレキノレ基、 ハロ Ci- C6ァノレキル基、 C2- C6ァノレケニノレ基、 ノヽロ C 2 - C6ァノレケニノレ基、 C3— C6シクロアノレキノレ基、 ノヽロ C3 - C6シクロアルキル基、 C - C6アルコキシ基、 （^-Ceァルキルチオ基、 モ ノ C6ァルキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （^-Ceアルキルアミ ノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 c^- c6アルキル 基、 ノヽロ Ci— C6ァノレキノレ基、 Ci—Ceァノレコキシ基、 /ヽロ Ci—Ceァノレコキシ基、 ci一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C^- C6ァノレキルチオ基、 Ci - C 6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ （ 丄- C6アルキノレスルフィ二ノレ基、 （^- C6アルキノレスルホニル 基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フエニル基、 フエニルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 (ェ一 C 6ァノレキノレ基、 ノヽロ 〇1ー( 6ァノレキノレ基、 一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ （： 一 c 6アルコキシ基、 c^- c6アルキルチオ基、 ハロ - c6アルキルチオ基、 c -
C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ - C 6アルキルスルフィニル基、 C，- C 6ァ ルキルスルホニル基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フユニルァミノ基、 複素環基 （複素環基は前記に 同じ。 ) 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci- C6アルキノレ基、 ノヽロ Ci—Csァノレキノレ基、 Cj— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ （：ェ— C6ァノレコキシ基、 ( 一 C 6了ノレキノレチ才基、 ノ、口 （ュ一 C6了ノレキノレチ才基、 （ ェ一 C6了ノレキノレスノレフ ィニル基、 ノヽロ c^- c6アルキノレスルフィエル基、 c^- c6アルキルスノレホニル 基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示し、
(3) A 2 ( 丄 - C6アルキレン基、 ハロ （^-Ceァノレキレン基、 C2 - C6アルケニ レン基、 ノヽロ c2- c6アルケニレン基、 c2- c6アルキニレン基又はハロ c3- c6 アルキニレン基を示す場合、 R 6 は水素原子、 ハロゲン原子、 C3- C6シクロア ノレキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアノレキル基、 6アルコキシカルボ二ノレ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 c - c6ァノレキノレ基、 ノヽ 口 じ丄ー C6ァノレキノレ基、 一 ( 6ァノレコキシ基、 ハロ (： — c6ァノレコキシ基、 c1 -C6アルキルチオ基、 ノヽロ C6アルキルチオ基、 Ci- C6アルキルスルフィニ ノレ基、 ノヽロ - C 6アルキルスルフィニル基、 C^-C 6アルキルスルホ二ル基又 はハロ C^-Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換フエニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6ァノレキノレ基、 ノヽロ （^—(^ァノレキノレ基、 C — C6ァノレコキ シ基、 ノヽロ じ 一 C6ァノレコキシ基、 （ 一 C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ Ci—CsT^ ^ ルチオ基、 C^-C 6アルキルスルフィニノレ基、 ノヽロ C -C 6アルキルスノレフイエ ル基、 C -C 6アルキルスルホニル基又はハロ C - C6アルキルスルホ二ル基か ら選択される 1以上の置換基を有する複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は -A°-R1 0 (式中、 A5 は一 O—、 一 S—、 一 SO—又は一 S02-を示し、 R 1 0は C。― C6シクロアノレキノレ基、 ノヽロ C3 - ( 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C^- C6ァノレキノレ基、 ハロ （ 丄 - c6ァ ルキル基、 c - C6アルコキシ基、 ノヽロ - C 6アルコキシ基、 （^- c6ァノレキノレ チォ基、 ノヽロ c^- c6アルキルチオ基、 c^-c 6アルキノレスノレフィニル基、 ノヽロ Ci— c6アルキルスルフィニル基、 ^-c 6アルキルスルホニル基又はハロ c _ C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル 基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 Ci-Ceァノレキノレ基、 ノヽロ C^— C6ァノレキノレ基、 （ 丄— C6ァノレコキシ基、 ノヽ 口 （：ェ一 C6了ノレ キシ基、 じェ一 C6ァノレキノレチ才基、 ノ、口 （； — c6了ノレキノレチ才基、 C - C 6アルキノレスルフィニル基、 ノヽロ （^-C 6アルキルスルフィエル基、 0τ - C 6アルキルスルホニル基又はハ口 C i - C 6アルキルスルホ二ル基から選択される 1以上の置換基を有する複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A6- R1 1 (式中、 A6 は C^—Cgアルキレン基、 ノヽロ （^-Cgァノレキレン基、 C2— C6ァノレ ケニレン基、 ハロ C2- C6アルケニレン基、 C2- C6アルキニレン基又はハロ C3 -C6アルキニレン基を示し、 R1 は水素原子、 ハロゲン原子、 C3- C6シクロア ノレキノレ基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアノレキノレ基、 d— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ d-Cg アルコキシ基、 （^- C6ァノレキノレチォ基、 ノヽロ - C 6アルキルチオ基、 （^-(：6 アルキルスルフィニル基、 ノ、口 - C6アルキルスルフィエル基、 C - C6アル キルスルホニル基、 ノ、口 C6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は 異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci- C6ァノレキノレ基、 ハロ C^- C6アルキル基、 ( 1ー(：6ァノレコキシ基、 ノヽロ （ェ— C6ァノレコキシ基、 （ェ一 C 6ァノレキノレチ才基、 /ヽ 口 （^-(^ァルキルチォ基、 - C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ c^- c6ァノレ キルスルフィニル基、 （^-Cgアルキルスルホニル基又はハロ c6アルキノレ スルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエノキ シ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Cj- C6ァノレキル基、 ハロ - C6ァノレキノレ基、 （ 1ー(：6ァノレコキシ基、 ノヽロ （：1ー( 6ァノレコキシ基、 C！ ~C 6 T ルキルチオ基、 ノ、口 （^- c6アルキルチオ基、 c^-c 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （^-C 6アルキルスルフィニル基、 （^- Cfiアルキルスルホニル基又はハロ - c6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ ノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （^-( 6 アルキル基、 ノヽロ C6アルキル基、 （^—Ceアルコキシ基、 ノヽロ （^— C6ァノレ コキシ基、 C^-Ceアルキルチオ基、 ノヽロ （^- C6ァルキルチオ基、 C^- C6ァノレ キルスルフィニル基、 ノヽロ - C 6アルキルスルフィエル基、 Ci- C6アルキル スルホニル基又はハロ （^_(6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置 換基を有する置換フエ二ルチオ基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ） 又は同一 若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C - C6アクレキノレ基、 ハロ - (]6ァ ルキル基、 （：丄— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ Ci— c6ァノレコキシ基、 c — c6ァノレキノレ チォ基、 ノヽロ C — C6ァノレキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフイエノレ基、 ノヽロ C -C 6アルキルスルフィニル基、 C^-C 6アルキルスルホニル基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する複素環基 （複 素環基は前記に同じ） 示す。 ） を示す。
nは 1〜4の整数を示す。 又、 Xはフエニル環上の隣り合った炭素原子と一緒 になって縮合環 （縮合環とはナフタレン、 テトラヒドロナフタレン、 インデン、 インダン、 キノ リン、 キナゾリン、 クロマン、 イソクロマン、 インドール、 イン ドリン、 ベンゾジォキサン、 ベンゾジォキソーノレ、 ベンゾフラン、 ジヒ ドロベン ゾフラン、 ベンゾチ才フェン、 ジヒ ドロベンゾチ才フェン、 ベンゾォキサゾーノレ、 ベンゾチアゾール、 ベンズイミダゾール又はインダゾールを示す。 ） を形成する ことができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （^-(^ァル キル基、 ノヽロ C — C6ァノレキノレ基、 C — C6ァノレコキシ基、 ノヽロ C^— C6アルコキ シ基、 C^- C6ァルキルチオ基、 ノヽロ CJL- C6ァルキルチオ基、 Ci- c6アルキル スルフィニル基、 ノ、口 c1-c6アルキルスルフィニル基、 c - c6アルキルスノレ ホニノレ基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルスノレホニノレ基、 フエ二ノレ基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 C^— C6ァノレキノレ基、 ノヽロ C — C6アルキノレ基、 C^Cg ァノレコキシ基、 ノヽロ （ ェ— C6ァノレコキシ基、 （ — C6ァノレキノレチォ基、 ノヽロ （：ェ— c6アルキルチオ基、 c6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ c - c6アルキルスル フィエル基、 Ci-C 6アルキルスルホニル基又はハロ （^-C 6アルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基 （複素環 基は前記に同じ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 - c6ァ ノレキノレ基、 ノヽロ （：ェ一 C6ァノレキノレ基、 （： 一 C6ァノレコキシ基、 ノヽロ 一 C6ァノレコ キシ基、 c^- c6ァルキルチオ基、 ハロ - c6ァルキルチオ基、 - c6ァルキ ルスノレフィニノレ基、 ノヽロ - C6アルキルスノレフィエル基、 C -Ceァノレキルス ルホニル基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換 基を有する複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） から選択される 1以上の置換基 を有することもできる。
Yは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基 ハロ C3- ( 6シクロアルキル基、 フ -ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲ ン原子、 一じ6ァノレキノレ基、 ノヽロ （ 一 C6了ノレキノレ基、 （ェ一 c6了ノレコキシ基、 ハロ C^-Ceァノレコキシ基、 C -Ceアルキルチォ基、 ノヽロ ( 6ァルキルチオ 基、 Cn - C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルスルフィエル基、 CT -C6アルキルスルホニル基又はハ口 C i - C6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フニニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ) 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci- C6アルキノレ基、 ハロ (： — C67"ノレキノレ基、 （： 一 (：6ァノレコキシ基、 ノヽロ （ — C6ァノレコキシ基、 C1-C6 アルキルチオ基、 ノヽロ - (]6ァノレキノレチォ基、 - c6アルキルスルフィエル 基、 ノヽロ c^- C6アルキルスルフィニル基、 Ci- c6アルキルスルホニル基又は ハロ （^-Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する複素 環基 （複素環基は前記に同じ。 ) 又は一 A2- R6 (式中、 A2及び R6 は前記 に同じ。 ） を示し、 mは 1〜5の整数を示す。
又、 Yはフユニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になつて縮合環 （縮合環は 前記に同じ。 ） を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 .ハ ロゲン原子、 一 c6ァノレキル基、 ノヽロ c^— c6ァノレキル基、 - c6アルコキシ 基、 ノヽロ （ ェ— C6ァノレコキシ基、 （ ェ— C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ （]1ー(：6ァノレキノレ チォ基、 C！ -C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ - C 6アルキルスルフィニル 基、 （^- c6アルキルスルホニル基、 ノ、口 c^- c6アルキルスルホニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （^-( 6アルキノレ基、 ハロ Ci—Ce ノレキノレ基、 （ ェ一 ( 6ァノレコキシ基、 ノヽロ （ ェ一 C6ァノレコキシ基、 （； 一 C6 アルキルチオ基、 ノヽロ - C6アルキルチオ基、 C^- C6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ C — C6アルキノレスルフィ-ル基、 6ァノレキノレスルホニノレ基又は ハロ （^-( 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエ二ノレ基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても 良く、 /ヽロゲン原子、 （ 1ー(：6ァノレキノレ基、 ノヽロ （：1ー(：6ァノレキノレ基、 C^CQ T ルコキシ基、 ノヽロ c — c6ァノレコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ノ、口 一 c6 ァノレキルチオ基、 c^ -c 6アルキルスルフィエル基、 ノ、口 じ 一 c 6了ノレキノレスノレ フィニル基、 （^ -C eアルキルスルホニル基又はハロ C i -C eアルキノレスノレホニ ル基から選択される 1以上の置換基を有する複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
Z 1 及び Z 2は酸素原子又は硫黄原子を示す。 }
で表されるフタルアミ ド誘導体から選択される 1種又は 2種以上の化合物と殺虫 活性、 殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物から選択される 1種又は 2種以 上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物 及びその使用方法に関するものである。
本発明の有害生物防除剤は、 各々単剤では十分な効果が得られ無かつた薬量で も顕著な効果を発揮し、 単剤では防除できなかつた有害生物及び薬剤抵抗性等を 示す有害生物類等に対しても顕著な防除効果を有するものである。
発明を実施するための形態
本発明のフタルアミ ド誘導体の一般式 (I) の定義において 「ハロゲン原子」 と は塩素原子、 臭素原子、 沃素原子又はフッ素原子を示し、 「 - C 6 アルキル」 とは、 例えばメチル、 ェチル、 n-プロピル、 i一プロピル、 n-ブチル、 iーブ チル、 s—ブチル、 t -プチル、 n-ペンチル、 n-へキシル等の直鎖又は分枝状 の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基を示し、 「ハロ C i - C 6 アルキル」 とは、 同 一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の 炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示し、 「(：广 C 8 アルキレン」 はメチレン、 エチレン、 プロピレン、 トリメチレン、 ジメチルメチレン、 テトラメチレン、 ィ ソブチレン、 ジメチルエチレン、 オタタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子 数 1〜 8個のアルキレン基を示す。
R 1 及ぴ R 2 が互いに結合して形成する、 「1から 3個の同一又は異なって も良い酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 4〜 7員環」 と しては、 例えばァゼチジン環、 ピロリジン環、 ピロリン環、 ピぺリジン環、 イミ ダゾリジン環、 イミダゾリン環、 ォキサゾリジン環、 チアゾリジン環、 イソキサ ゾリジン環、 ィソチアゾリジン環、 テトラヒドロピリジン環、 ピペラジン環、 モ ルホリン環、 チオモルホリン環、 ジォキサジン環、 ジチアジン環等を例示するこ とができる。
本発明の一般式 (I) で表されるフタルアミド誘導体は、 その構造式中に不斉炭 素原子又は不斉中心を含む場合があり、 2種の光学異性体が存在する場合もあり、 本発明は各々の光学異性体及ぴそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包 含するものである。 又、 場合によりこれらの化合物の塩、 水和物等も含むもので ある。
一般式 （ I ) で表されるフタルアミド誘導体は、 特開平 1 1一 2408 5 7号 公報及ぴ特開 200 1— 1 3 1 1 4 1号公報に開示されている化合物及び製造方 法により得られる。
一般式 （I) で表される化合物のうち、 好ましい化合物として R1が水素原子 を示し、 ！^ カ ( 1-(：6ァノレキノレ基、 Cj— C6ァノレキノレチ才 (：ェ一 (6ァノレキノレ基、 C1 - C 6アルキルスルフィニル C τ - C 6アルキル基又は C 1 - C 6アルキルスルホニル C J一 C6アルキル基を示し、 R 3が水素原子を示し、 Xがハロゲン原子を示し、 nが 1を示し、 Z 1及び Z 2が酸素原子を示し、 Yが同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 C^- C6ァノレキル基、 ノヽロ C^- C6アルキル基又はハロ - C6アルコキ シ基を示し、 mが 2又は 3を示すものが挙げられ、 特に好ましい化合物として N2 — （1 , 1—ジメチル一 2—メチルチオェチル） 一 3—ョードー N1 — { 2—メチル一4一 〔1， 2, 2, 2—テトラフルオロー 1一 （トリフノレオロメ チル） ェチル〕 フエ二ル} フタルアミ ド、 N2 — (1 , 1—ジメチルー 2—メ チノレスルホニルェチル） 一 3—ョードー N1 — { 2—メチルー 4一 〔1， 2 , 2, 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル〕 フエ二ル} フタ ルアミ ド、 又は N2 — （1， 1一ジメチルー 2—メチルスルフィエルェチル） — 3—ョードー N1 - { 2—メチルー 4一 〔1， 2, 2, 2—テトラフルォロ 一 1一 （トリフルォロメチル） ェチル〕 フエ二ル} フタルアミ ドが挙げられる。 第 1表に代表的な化合物を例示するが、 本発明はこれらに限定されるものでは なく、 特開平 1 1一 2408 5 7号公報及び特開 2001— 1 3 1 1 41号公報 に開示されている化合物を例示することができる。
一般式 (I) (I)
Figure imgf000015_0001
第 i表 （z ' - z s ^ o) 物 性o R1 Xn Ym 融点
1 CH3 H H 3- N02 2-CH3-5-CI 169 - 171 2 C2H5 H H 3- CI 2- CH3- 4- 0CHF2 179-180 C2H5 H H 3-NOp 2-CH,-5-Cl 175-177
4 n-C3H7 H H 3— NO, 2-CH3-4-OCHF. 184-186 ί- C3H7 H H 3 - CI 4-C4H9 - n 169-171
6 i-C3H7 H H 3- CI 4 - C4H9 - 1 224-226
7 i— C3H7 H H 3- CI 4-CF (CF3) . 198 - 200
8 ト C3H7 H H 3- CI 4 - CF2CF2CF3 203-204 9 ί - C3H7 H H 3— CI 4— (CF2) 3CF3 176-178 10 ί C3H7 H H 3- CI 4 - 0CF2CHF0C3F7 - n 169-171 11 L-C3H7 H H 6- CI 4-SCH3 193-195 12 i-C3H7 H H 3- CI 4- S02C 208-210 13 "C3H7 H H 3— CI 4-SCHF, 220-222 第 1表 （続き） 物 性
No R1 R2 R3 Xn Ym 融点
14 i - C3H7 H H 3 - CI 4 SCF2CHF2 198-200
15 H H 3- CI 4-S02CF2CHF2 227-230
16 1- C3rl7 H H 3- CI . 4-COCH3 217-219
17 l- 3H7 H H 3- CI 4-Ph 215-217
18 l- 3H7 H H 3- CI 2-CH3-4-OCH3 191-192
19 1-^7 H H 3- CI 2-CH3-4-CF2CF3 199-200
20 i 3H7 H H 3-C1 ' 2-CH3-4-OCF3 199-201
21 i - C3H7 H H 3, 6 - Cl2 2 - CH3 - 4 - 0CHF2 221 222
22 i - QjB? H H 3- Br 4-OCF3 208-210
23 i - C3H7 H H 3- Br 2 - CH3- 4- CF2CF3 201-202
24 i - C3H7 H H 3 - Br 2- CH3- 4- CF (CF3) 2 222-224
25 i~C3H7 H H 3- Br 2-CH3-4-SCH3 215-217
26 i-C3H7 H H 3- Br 2-CH3-4- (3-CF3-PhO) 156-158
27 i - C3H7 H H 3- Br 2 - CH3 - 4- (5- CF3 - 182-184
2-Pyi-O)
28 i - C3H7 H H 3- Br - 3- 0CH20 - 4 - 195-198
29 i - C3H7 H H 6- Br 2- CH3 - 4- 0CF2CHFCF3 212-213
30 i - C3H7 H H 6 - Br 2-CH3-4-0CF2CHClF 211-213
31 i~C3H7 H H 6- Br 2-CH3-4-0CF2CHF2 214-215
32 i一 C3H7 H H 5, 6- Br2 2-CH3-4-0CHF2 208-210
33 i~C3H7 H H 3-1 4-CF2CF2CF3 217-219
34 i一 C3H7 H H 3-1 4-CF (CF3) 2 209-211 第 1表 （続き） 物 性
No R1 R2 R3 Xn Yra 融点
35 1- C3ii7 H H 3-1 4- SC CHF2 195-197
36 ェ - C3n7 H H 3-1 4-SCHF2 204-206
37 i~C3H7 H H 3-1 4-S (CF2) 3CF3 185-187
38 1- C3ii7 H H 3-1 2-CH3-4-CI 215-217
39 l - C3rf7 H H 3-1 2-CI-4-CF3 170-171
40 1一し 3π7 H H 3-1 2-CH3-4-CF3 202-203
41 H H 3-1 2-CH3-4-CF2CF3 195-196
42 i~C3H7 H H 3-1 2- CH3- 4-CF2CF2CF3 193-195
43 i~C3H7 H H 3-1 2-CH3-4-CF (CF3) 2 211-213
44 i~C3H7 H H 3-1 2 - CH3 - 4 - 0CF3 214-216
45 i - C3H7. H H 3-1 2-CH3-4-0CHF2 207-209
46 i - C3H7 H H 3-1 2 - CH3 - 4 - 0CH2CF2CHF2 229-231
47 H H 3-1 2-CH3-4-0CF2CHFCF3 213-214
48 i~C3H7 H H 3-1 2-CI-4-OCF3 173-175
49 i - C3H7 H H 6-1 4 - SCF (CF3) 2 216-218
50 i- C3H7 H H 6-1 2-CI-4-CF3 195-196
51 i~C3H7 H H 6-1 2-CH3-4-CF (CF3) 2 237-239
52 i~C3H7 H H 6-1 2-Cl-4-CF2CF2CF3 199-200
53 i一 C3H7 H H 3-F 2- CH3- 4 - CF (CF3) 2 241-243
54 i~C3H7 H H 3-F 2-CH3-4-OCF3 183-184
55 i-C3H7 H H 3-N02 3-F 228-230
56 i - C3H7 H H 3 - N02 2 - CH3 - 4 - 0CHF2 186-188 第 1表 （続き） 物 性
R1 R2 R3 Xn Ym 融点
57 n-CjHg H H 3- N02 2-CH3-5-CI 172-174
58 s - C4¾ H H 6 - CI 2-CH3-4-0CHF2 213-215
59 t-C4H9 H H 3-N02 2-CH3-4-0CHF2 172-173
60 c- C3H5 H H 3-C1 2- CH3- 4- 0CHF2 156-158
61 c-C,H7 H H 3-N02 2 - C J - 5- CI 206-208
62 c - C5H9 H H 3 - N02 en
Figure imgf000018_0001
64 CH2C3H5-c H H 3-N02 2-CH3-5-F 190-192
65 CH2CH2C1 H H 3-N02 2-CH3-5-F 179-181
66 CH2CH=CH2 H H 3-N02 2- CH3- 4- 0CHF2 194-195
67 CH2C≡CH H H 3- N02 2- CH3- 4- 0CHF2 190 - 191
68 i - C3H7 H H 3 - CI 4-CH=CBr2 2090. 8-214. 8
0
69 i- C3H7 H H 6 - CI 4-CH=CCl2 199. 7
70 i - C3H7 H H 3-1 4-CH=C (Cl) CF3 196. 6
71 i-C3H7 H H 6-1 4 - CH=C (C1) CF3 203. 3
72 t-Ctl g H H 3-1 2 - CH3- 4- CF2CF3 205-207
73 t-C.,H9 H H 6-1 2 - CH3- 4- CF2CF3 216-217
74 n-C.,H9 H H 6-1 2-CH3-4-CF2CF3 181. 8-187. 7
75 n-C5Hu H H 6-1 2-CH3-4-CF2CF3 168. 7 - 171. 3
76 i-C3H7 H H 6-CH3 2 - CH3- 4- CF2CF3 177-179
77 CH2CH20C2H5 H H 3-1 2 - CH3 - 4- CF2CF3 146. 5—150. 3
78 CH2CH20C2H5 H H 6-1 2 - CH3- 4- CF2CF3 157. 3-160. 4 第 1表 （続き） 物 性
No R1 R2 R3 Xn Yra 融点 °c
79 c-C5Hg H H 6-1 2 - CH3 - 4 CF2CF3 205. 2
80 c-C6Hu H H 6-1 2 - CH3- 4 - CF2CF3 239. 0-244. 4
81 i-C3H7 H H 3-1 4-SCF3 226-227
82 i-C3H7 H H 3- N02 4 - S0CF3 202-205
8o i— C3H7 H H 3 - CI 4-SOCF3 242-244
84 i-C4H9 H H 3-1 2- CH3- 4 - CF2CF3 200. 4-206. 8
85 s - C4H9 H H 6-1 2- CH3 - 4 - CF2CF3 216. 1—218. 0
86 CH (C2H5) - H H 3-1 2-CH3-4-CF2CF3 177
- CH20CH3
88 CH (C2H5) - H H 6-1 2-CH3-4-CF2CF3 198. 3-201. 0
■~CH 0CH3
89 CH2CF3 H H 6-1 2-CH3-4-CF2CF3 184. 7-202. 5
90 i - C3H7 H H 3-1 3-N=C (CF2CF3) 0-4 214-216
91 t-C4H9 H H 3-1 3-N=C (CF2CF3) 0-4 253-254
92 i-C3H7 H H 3- CI 2-F- -OCF3 126-128
93 i - C3H7 H H 3-1 2-F-4-OCF3 220-222
94 i-C3H7 H H 3-1 2- C2H5- 4- 0CF3 241-243
95 t- C,,H9 H H 3-1 2-C2H5-4-0CF3 224-225
96 i-C3H7 H H 3- CI - 4 - F 2-CH3-4-OCF3 184-186
97 i- C3H7 H H 3 - CI- 4 - F 2-CH3-4-CF (CF3) 2 200-201
98 i-C3H7 H H 5-1 2-CH3-4-0CF2CHF2 203-204
99 i-C3H7 H H 4-1 2-CHr4-CF (CF3) 2 215-216 第 1表 (続き) 物 性
No R1 R2 R3 Xn Ym 融点
100 i-C3H7 H H 3-1 2- CH3 - 4 - Cョ C - 205
C4H9-t
101 i-C3H7 H H 3 - CI 2-CH3-4-CN 230
102 i-C3H7 H H 3-1 2 - F- 4 - C2F5 190
103 i- C3H7 H H 3-1 2- CI- 4-C2F5 200
104 i- C3H7 H H 3-1 2- CF3- 4 - C2F5 255
105 i- C3H7 H H 3-1 2- 0CH3-4- C2F5 152
106 2-TetFur H H 3 - CI 2 - CH3- 4- C2F5 153
107 2-TetFur H H 6- CI 2 - CH3 - 4- C2F5 130
108 CH2-4-Pyi H H 3- CI 2- C - 4- C2F5 88
109 CH2-4-Pyi H H 6- CI 2- CH3- 4 - C2F5 ペースト
110 i - C3H7 H H 3-1 一 4 - C2F5 245
111 i-C3H7 H H H 4 - 0- (2 - Pym) 246
112 C (CH3) 2CH2CH3 H H 3-1 2 - CH3 - 4 - C2F5 193
113 C (CH3) 2CH2CH3 H H 3-1 2-CH3-4-OCF3 180
114 C (CH3) 2CH2CH3 H H 3-1 2-CH3-4-0CHF2 176-177
115 i-C3H7 H H 3-1 2 - CI- 4_0CF20- 5 226
116 i - C3H7 H H 3-1 2-Cl-3-0CF2CF20-4 219
117 C (CH3) 2CH2C1 H H 3-1 2 - CH3_4 - C2F5 168-169
118 i-C3H7 H H 3-1 4 -（2 - CH3 - 4- Thz) 217
119 i-C3H7 H H 3-1 4 -（2- CH3- 4- Oxa) 212
120 i - C3H7 H H 3-1 4- (2- i - C3H7- 4 - Thz) 199 第 1表 （続き） 物 性
No R1 R2 R3 Xn Ym 融点。。
121 CH(CH3)-2-Pyi H H 3-1 2-CH3-4-OCF3 158-161
122 N(Ph)C0CF3 H H 3-1 2- CH3- 4- C2F5 239-241
123 CH(CH3) - 2- Fur H H 3-1 2-CH3-4-C3F7-i 191
124 CH(CH3) -2-Thi H H 3-1 2 - CH3 - 4- C3F7- i 159 125 i - C3H7 H H 3-CF3SO 2- C - 4_C3F7 - i 211-213
126 t-C4H9 H H 3-1 2-N=C(CF3) 0-3 120
127 i- C3H7 H H 3-1 2-CH3-4-C(CH3) =N0C 218
128 t - C4¾ H H 6-CF3S 2— CH3 4— C3F7 - i 245-247
129 C(CH3)2CH2SCH3 H H 3-1 2- CH3- 4-C3F7- i 205-206 130 C(CH3)2CH2S02CH3 H H 3-1 2- CH3- 4- C3F7 - i 90-95
131 C(CH3) 2CH2S0CH3 H H 3-1 2- CH3 - 4 C3F7 - i 88 - 90
132 CH(CH3) CH2SCH3 H H 3-1 2 - CH3- 4- C3F7 - i 197 - 199
133 CH(CH3) C¾S02CH3 H H 3-1 2- CH3- 4- C3F7 - i 82
134 CH(CH3) CH2S0CH3 H H 3-1 2- C - 4 - C3F7- i 134 135 C(CH3)2CH2SCH3 H H 3-1 2-CI-4-OCF3 166
136 C(CH3)2CH2S02CH3 H H 3-1 2-CI-4-OCF3 141
137 C(CH3)2CH2S02CH3 H H 3- Br 2-C1-4-0CF, 133
138 C(CH3)2CH2SC2H5 H H 3-1 2-CH,-4-C 2,F1 5, 188-189
139 C(CH3) 2CH2S02C2H5 H H 3-1 2- CH3 - 4- C 2FF5! 120-122 140 C (CH3) 2CH2S0C2H5 H H 3-1 2 - CH3- 4 - C2F5 125-126
141 C(CH3)2CH2SCH3 H H 3 - CI 2-CH3-4-C3F7-i 199-200
142 CH(CH3) CH2SCH3 H H 3—1 2-C1- 4- C3F7 - i 190 第 1表中、 「P h」 はフエニル基、 「c」 は脂環式炭化水素基、 「P y i」 は ピリジル基、 「P y m」 はピリミジニル基、 「F u r」 はフリル基、 「T e t F u r」 はテトラヒ ドロフリル基、 「T h i J はチェニル基、 「T h z」 はチアゾ リル基及ぴ 「O x a」 はォキサゾリル基を示す。
本発明の有害生物防除剤組成物が含有する殺虫活性、 殺ダニ活性又は殺線虫活 性を有する化合物としては、 クロ口ニコチュル系化合物、 カーバメート系化合物、 ピレスロイド系化合物、 マクロライド系化合物、 燐剤系などの殺虫剤が挙げられ、 例えば以下に一般名で示すィ匕合物を例示することができるが、 本発明はこれらに 限定されるものではない。
ァセタミプリ ド (acetamiprid) 、 ピメ トロジン (pymetrozine) 、 フエニトロチ 才ン (fenitrothion)、 ァセフエ一卜 (acephate)、 カルバ Vノレ (carbaryl)、 メソミ ノレ (methomyl)、 カノレタップ (cartap)、 シノヽ口 卜リン (cyhalothrine)、 ェ卜フェン プロックス（ethofenprox) 、 テフノレべンズロン（teflubenzuron) 、 フノレフエノク スロン（fluf enoxuron)、 テブフエノジド（tebufenozide)、 フェンピロキシメート (fenpyroximate) 、 ピリグベン (pyridaben) 、 ィ グクロプリ ド (imidacloprid)、 ブプロフエジン（buprofezin)、 B PM C (fenobucarb) , マラチオン（malathion) ヽ メチダチオン (methidathion)、 フェンチオン（f enthion) 、 ダイアジノ ン (diazinon) ォキシァプロホス (oxydeprofos) 、 ノ ミ ドテオン (vamidothion) 、 ェチォフェンカノレブ（ethiophencarbe)、 ピリ ミカーブ（pirimicarb)、 ペルメ トリ ン (permethrin)、 シペルメ 卜リン (cypermethrin)、 ビフェン卜リン (bifenthrin)ヽ ハノレフェンブ3ロックス（halfenprox)、 シラフルォフェン（silaf luofen) 、 二テン ピラム（nitenpyram)、 クロノレフルァズロン（chlorfluazuron)、 メ トキシフエノジ ド（methoxyf enozide) 、 テブフェンピラ ド（tebuf enpyrad)、 ピリ ミジフェン (pyrimidifen) 、 ンコホノレ (dicofol) 、 プロノ、ノレギッ 卜 (propargite)、 へキシチ ァゾタス（hexythiazox) 、 クロフエンテジン（clofervtezine)、 スピノサッ ド (spinosad)、 ノレへメクテン（jnilbemectin) 、 B T (bacillus thuringiensis)、 インドキサカーブ（indoxacarb)、 クロルフエナピノレ（chlorfenapyr)、 フィプロニ ル (fipronil)、 エトキサゾ一ノレ (etoxazole) 、 ァセキノシノレ (acequinocyl) 、 ピ リミホスメチノレ (pirimiphos - methyl) 、 ァクリナトリン (acrinathrin) 、 キノメ チ才ネー卜 (quinomethionate) 、 クロノレピリホス (chlorpyriphos) 、 ァノ メクチ ン (avermectin)、 エマメタチン安息香酸エステノレ（emamectin- benzoate)、 酸ィ匕フ ェンプタスズ (fenbutatin oxide)、 テノレブホス（terbufos)、 エ トプロホス (ethoprophos) 、 カズサホス (cadusafos) 、 フエナミフォス (fenamiphos)、 フエ ンスノレフォチオン （fensulfothion) 、 D S P 、 ジク ロ フェ ンチオン (dichlofenthion) , ホスチアゼート（fosthiazate) 、 ォキサミノレ（oxamyl)、 ィサ ミ ドホス（isamidofos)、 ホスチェタン（fosthietan)、 ィサゾホス（isazofos)、 チ ォナジン（thionazin) 、 ベンフラカルブ（benfuracarb) 、 スピロジクロフェン (spirodiclofen) ェチォフェンカルプ（ethiofencarb) 、 ァジンホス ' メチル (azinphos-raethyl)、 ジスノレホトン (disulfoton)、 メチォカルプ (methiocarb)、 ォキシシメ トン ' メチノレ (oxyderaeton— methyl)、 ノヽ0ラチオン (parathions)、 シフ ノレトリン（cyf luthrin) 、 ベータ · シフノレトリン（beta - cyfluthrin) 、 テブピリ ムホス（tebupirimfos)、 スピロメシフェン（spiromesifen)、 エンドスノレファン (endosulfan) 、 アミ 卜ラズ (amitraz)、 卜ラロメ 卜ジン (tralomethrin)、 ァセ卜 プロール（acetoprole) 、 ェチプロール（ethiprole)等を例示することができる。 又、 以下の一般名、 化学名、 特許公開公報等により記載した殺虫剤、 殺ダニ剤 及び殺線虫剤と混用することも可能である。
ェチオン (ethion)、 ト リ ク ロルホン (trichlorfon, DEP)、 メ タミ ドホス (metamidophos) , ジクロノレポス（dichlorvos, DDVP)、 メビンホス（mevinphos) 、 モノクロ トホス（monocrotophos) 、 ジメ トエート（dimethoate ) 、 ホノレモチオン (forraothion)ヽ メカノレノ ム (mecarbam)、 チ才メ トン (thiometon) 、 シスノレホトン (disulfoton) , ナレッ ド（naled， BRP)、 メチルパラチオン（methylparathi on) 、 シァノホス（cyanophos) 、 ジアミダホス（diamidaf os)、 ァノレベンダゾーノレ (albendazole) 、 ォキシベンダゾール (oxibendazole) 、 フェンベンダゾーノレ (fenbendazole) 、 オク ス フ ェ ンダゾール (oxfendazole) 、 プロ ノ、0ホス (propaphos) 、 スノレプロホス（sulprofos) 、 プロチォホス（prothiofos)、 プロフ エノホス（profenofos)、 イソフェンホス（isofenphos)、 テメホス（temephos)、 フ ェントエート（phenthoate)、 ジメチノレビンホス（diraethylvinphos) 、 クロノレフエ ビンホス（chlorfevinphos)、 テ卜ラクロノレビンホス (tetrachlorvinphosj 、 ホキ シム（phoxim)、 イソキサチオン（isoxathion)、 ピラクロホス（pyraclofos)、 クロ ノレ ピ リ ホ ス 一メ チル (chlorpyrifos-methyl) 、 ピリ ダフ ェ ンチオ ン (pyridafenthion) , ホサロン（phosalone) 、 ホスメッ Hphosmet) 、 ジォキサべ ンゾホス (dioxabenzofos) 、 キナルホス (quinalphos) , ピレトリン（pyrethrins)ヽ ア レス リ ン（allethrin) 、 プラ レ ト リ ン（prallethrin) 、 レスメ ト リ ン (resmethrin)、 ぺノレメ トリン (permethrin)、 テフノレトリン (tef luthrin)、 フェン プロノ 卜 リ ン (fenpropathrin; 、 ァノレファシぺノレメ 卜 リン (alpha-cypermethrin)、 ラムタ ' シノヽノレト リ ン (lambda - cyhalothrin)、 ァノレタメ ト リ ン (deltamethrin)、 フェンノ レレート (fenvalerate) 、 エスフェンノ レレート (esfenvalerate) 、 フ ノレシトリネート（flucythrinate) 、 フノレバリネート（fluvalinate) 、 シクロプロ トリン（cycloprothrin) 、 チォジカノレブ（thiodicarb)、 ァノレジカノレブ（aldicarb)ヽ ァラニカノレブ (alanycarb) 、 メ トノレカルプ（metolcarb) 、 キシリ カルブ (xylycarb 、 プロホゃスノレ (propoxurゾ、 フエノキシカノレブ (fenoxycarb)、 フエノ チォカノレブ (fenothiocarb)、 ビフエナゼー ト （Mf enazate)、 カノレポフラン (carbofuran) 、 力ノレボス ノレフ ァ ン （carbosulfan) 、 フ ラ チ才カノレブ (furathiocarb)、 ジァフェンチウロン (diafenthiuron) 、 ジフノレべンズロン (.diflubenzuron) 、 へやサフノレムロン (hexaf lumuron)、 ノノヽノレロン (novaluron) ヽ ノレフェヌロン（lufenuron) 、 クロノレフノレァズロン（chlorfluazuron)、 水酸ィ匕トリ シクロへキシノレスズ（cyhexatin) 、 ォレイン酸ナトリウム（Oleic acid sodium salt) , ォレイン酸カリウム（Potassium oleate)、 メ 卜プレン（methoprene)、 ノヽ ィ ドロプレン (hydroprene)、 ビナノ クジノレ (binapacryl)、 アミ 卜ラズ (amitraz) 、 ク 口 ノレベ ン ジ レー ト （chlorbenzilate) 、 フ エ ニ ソ ブ ロ モ レー ト (phenisobromolate)、 テトラシホン (tetradifon)、 ベンスノレタップ (^bensultap) 、 ベンゾメート (benzomate) 、 クロマフエノシド (chromafenozide)、 エンドスルフ ア ン （endosulfan)、 ジオフ エ ノ ラ ン （diofenolan) 、 トルフェ ンピラ ド (tolfenpyrad) 、 卜リアザメー (triazamate)、 硫酸ニコチン (nicotine- sulfate) , チアクロプリ ド（thiacloprid) 、 チアメ トキサム（thiamethoxam)、 ク 口チア二ジン（clothianidin)、 ジノテフラン（dinotefuran, MT 1-446) , フルァ ジナム（fluazinam) 、 ピリプロキシフェン（pyriproxyf en)、 ヒ ドラメチルノン (hydramethylnon)、 シロマジン (cyromazine)、 T P I C
(tripropylisocyanurate j 、 チォシク フ ム (thiocyclam) 、 フエナサキン (fenazaquin)、 ポリ ナクチン複合体 (polynactins) 、 ァザデイ ラ クチン (azadirachtin)、 ロテノン (rotenone)、 ヒ ドロキシプロピルテンプン (Hydroxy propyl starch) ヽ メ ス ノレフ ェ ンホス (mesulfenfosj ヽ ホス ホカノレブ (phosphocarb) 、 イ ソ ア ミ ドホス （isoamidofos) 、 ァノレ ドキシ力ノレブ (aldoxycarb)、 メ タム * ナ 卜 ジ ゥム (metam - sodium)、 酒石酸モラ ンテル (morantel tartrate) 、 グゾメット (dazomet) 、 塩酸レバミゾール (levamisol) 、 トリクラミ ド（trichlamide) 、 ピリダリル（pyridalyl)、 2 - [ 2 - ( 4 -シァ ノフエニル） 一 1一 （ 3— トリフルォロメチルフエニル） ェチリデン〕 一 N- ( 4 - トリフルォロメ トキシフエ二ル) ヒ ドラジンカルボキサミ ド及びその E体 又は Z体並びに E体及び Z体の任意の割合の混合物、 特開平 8— 3 2 5 2 3 9号 公報及び特願第 2 0 0 0— 3 3 4 7 0 0号明細書に記載の置換ァミノキナゾリノ ン （チオン） 誘導体又はその塩等を例示することができる。
本発明の特定のフタル酸ジアミ ドと第 2の有効成分化合物である殺虫活性、 殺 ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合 物とを組み合わせて有害生物防除剤組成物として使用する場合、 該組成物 1 0 0 重量部中の有効成分化合物の添加量は 0 . 1重量部〜 5 0重量部の範囲から適宜 選択して使用すれば良く、 好ましくは 1重量部〜 2 0重量部の範囲である。 又、 有効成分化合物中の特定のフタル酸ジアミ ドと殺虫活性、 殺ダニ活性又は殺線虫 活性を有する化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物の添加割合は、 特 定のフタル酸ジアミ ドが 1重量部に対して殺虫活性、 殺ダニ活性又は殺線虫活性 を有する化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物を◦. 0 5重量部〜 2 0 0 0重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、 好ましくは 1 0重量部〜 1 0 0重量部の範囲である。
本発明の有害生物防除剤組成物を使用する場合、 農薬製剤上の常法に従って適 当な固体、 液体又は粉体などの形態であり、 必要に応じて補助剤等を適当な割合 に配合して融解、 懸濁、 混合、 含浸、 吸着若しくは付着させ、 使用目的に応じて 適当な剤形、 例えば乳剤、 粉剤、 粒剤、 水和剤又はフロアブル剤などに調剤して 使用する。
本発明の有害生物防除剤組成物は水稲、 野菜、 果樹、 その他の花卉等を加害す る各種農林、 園芸、 貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫等の害虫防除に適しており、 例えば半翅目（Hemiptera) の異翅類、（Heteroptera) 、 マノレカメムシ（Megacopta punctatissimum ォォ卜ゲンラホシカメムシ (Eysarcoris lewisi) 、 卜ケシラ ホシカメムシ (Eysarcoris parvus) 、 ミナミァォカメムシ (Nezara viridula) 、 チヤバネアォカメムシ（Plautia stali) 、 ホソハリカメムシ（Cletus punctiger)、 クモヘリカメムシ (Leptocorisa chinensis) 、 ホソヘリカメムシ (Riptortus clavatus) , ノ ネヒ 3ク夕ンナガ;^メムシ (Togo hemipterus) 、 ナシ^■ンノ ィ (Stephanitis nashi) 、 ッッジグンパイ（Stephanitis pyrioides) 、 ウスミ ドリ メクラガメ (Apolygus spinolai) 、 ァカスジメクラガメ (Stenotus
rubrovittalus) ァカヒグホソミ ドリメクラガメ (Trigonotylus coelestialium) 等、 同翅類（Homoptera) 、 フタテンヒメョコバイ（Arboridia apicalis)、 チヤノ ミ ド、リヒメ 3 ノくィ (Empoasca onukii) 、 ツマグロ 3 コノくィ (Nephotettix cincticeps)、 タイワンツマグロョ コノヽィ (Nephotettix virescens) 、 ヒメ 卜ビ ゥンカ (し aodelphax striatellus)、 トビィ口ゥンカ (Nilaparvata lugens)、 セジ ロウン力 (Sogatella furcifera) 、 ミカンキジラミ (Diaphorina citri)、 ミカン トゲコナジラミ (Aleurocanthus spiniferus)、 、ンノレノ'く一リーフコナシラミ (Bemisia argentifolii)、 タノくココナジラミ (Bemisia tabaciリ、 ミカンコナジラ ミ (Dialeurodes citri) 、 オンシッコナシラ (Trialeurodes vaporariorum) 、 ブドウ不ァフフムシ (A teus vitifolii)、 リンコヮタムシ (Eriosoma lanigerum) ユキャナギアブラムシ (Aphis citricola) 、 マメアブラムシ (Aphis craccivora)、 ヮタアブラムシ (Aphis gossypii)、 シャガイモヒグナガアブ、ラムシ (Aulacorthum solani 、 ダイコンアブフムシ (Brevicoryne brassicae) 、 チューリップヒグナ ガァブラムシ (Macrosiphum euphorbiae)、 モモ/力アブフムシ (Myzus persicae)、 ムギク ビレアブラムシ (Rhopalosiphum padi)、 ムギヒゲナガアブラムシ (Sitobion akebiae)、 クヮコナカィガラムシ (Pseudococcus comstocki)、 ッノロ ゥムシ (Ceroplastes ceriferus) 、 ァカマノレカ ガブムシ (Aonidiella
aurantii) 、 ナシマノレカイ 7ラムシ (Comstockaspis perniciosa)、 クヮシ口カイ ガラムシ (Pseudaulacaspis pentagoa)、 ヤノネカィガラムシ (Unaspis
yanonensis)等、 鱗翅目 （Lepidoptera) 力 ら、 リ ンゴコカクモ ンハマキ (Adoxophyes orana fasciata) ヽ チヤノコカクモンノヽマ (Adoxophyes honraaiリ ヽ ミダレカクモンノ、マキ (Archips fuscocupreanus)、 モモシンクイカ、 (Carposina niponensis) ナシヒメシンクづ (Grapholita raolesta)、 テヤノヽマキ (Homona magnaniraa) ^ チヤノホソガ (Caloptilia theivoraノ 、 ョモヤエタシャク (Ascotis selenaria; 、 ク レイ プべ リ ーモ ス (Endopiza viteana) 、 コ ド リ ンカ (Laspeyresia pomonella) 、 ャンモンホソガ (Phyllonorycter ringoniella)、 ギ ンモンノヽモグリガ (Lyonetia prunifoliella malinella)、 ミカン ヽモグリガ (Phyllocnistis citrella)、 コナガ（Plutella xylostella) 、 ヮタァカミムシ (Pectinophora gossypiella)、 モモシンクイカ (Carposina niponensis)、 二カメ ィガ (Chilo suppressalis)、 サンカメ カ (Scirpophaga incertulasノ、 コブノメ ィガ (C卿 halocrocis medinalis) ノヽィマタラノメイガ (Hellulla undalisリ 、 ァ グノヽ (Papilio xuthus)、 モンシロチョウ (Pieris rapae crucivora)、 オビカレノヽ (Malacosoma neustria testacea)、 ァメリカシロヒトリ (Hyphantria cunea)、 シ ノ ッ卜ガ (Parapediasia teterrella) 、 才才タノ ガ (Helicoverpa armigera)、 へリオチス種（Heliothis spp. )、 カブラャガ（Agrotis segetum) 、 タマナギンゥ ヮノ" ^ (Autographa nigrisigna) 、 ョトゥカ（Mamestra brassicae)、 ンロイチモン ョトウ（Spodoptera exigua) 、 ノヽスモンョトウ（Spodoptera litura) 等、 鞘翅目 (Coleoptera)力 ら、 ドウガネブイブイ（Anomala cuprea)、 マメコガネ（Popillia japonica) 、 ヒラタキクイムシ (Lyctus brunneus) 、 ヒラタコクヌストモドキ (Tribolium confusum)、 ニシュゥャホンアントリ (Ερι丄 achna
vigintioctopunctata) 、 ゴマダラ力ミキリ (Anoplophora malasiaca) 、 マツノ マダラカミキリ (Monochamus alternatus) 、 ァズキソゥムシ (Callosobruchus chinensis) 、 ゥ リ ノヽムシ (Aulacophora femoral is) 、 ノレー ト ワーム種 (Diabrotica spp. ) 、 ヮタミゾゥムシ (Anthonomus gradis grandis) 、 メキシ力 ンビー卜ノレ (Epilachna varivestis)、 コロラドノヽムシ (Leptinotarsa
decemlineata) 、 イネミズゾヮムシ (Lissorhoptrus oryzophilus) 、 ィ不ドロォ ィムシ (Oulema oryzae) 、 シノ オサン 'クムシ (Sphenophrus venatus vestitus)、 S莫翅目 (Hymenoptera ) 力 ら、 カブラノ、ノ チ (Athalia rosae ruficornis)、 チュ クレンジノヽノ チ (Arge pagana) 、 クロャマ "リ (Formica japonica)、 翅目 (Diptera ) 力 ら、 イネノヽモグリノくェ（Agrorayza oryzae) 、 イネミギヮノ ェ (Hydrellia griseola)ヽ マメノヽモグ Dノ ェ（Liriomyza rifolii)、 タマネギノ ェ (Delia antiqua) ヽ ィエノくェ (Musca domestical 、 テカイエ力 (Culex pipiens molestus) 、 了 カ イ エ 力 (Culex pipiens pal lens) 、 アケ ミ ゥ マ 目 (Thysanoptera)力 、 チヤノキイロアザミゥマ（Scirtothrips dorsalis) 、 ミナ ミキイロァザミゥマ（Thrips palmi)、 ネギアザミゥマ（Thrips tabaci) 、 ミカン キイロアザミゥマ (Frankliniella occidentalis)、 シロアジ 目 (Isoptera) 力 ら、 イエシロァリ (Coptotermes formosanus)、 ャマトシロアリ (Reticulitermes bostrychophilus)、 翅目 (Orthoptera)力 り、 コノ ネィ丁コ (Oxya yezoensis)、 ケラ (Gryllotalpa sp. ) 、 ヮモンコキブリ (Periplaneta americana) 、 チヤノ ネ ゴキブリ （Blattella germanica) 、 タ、、二 目 （Acarina) 力 ら、 ミカンノヽタ、、二 (Panonychus citri) 、 リ ン ゴノヽダ二 (Panonychus ulmi) 、 ナ ミ ノヽダニ (Tetranychus urticae) 、 カンサ； ノヽダニ (Tetranychus kanzawai)、 ミナ ヒメ ノヽタ、、二 (BrevipaJpus phoenicis) 、 ク 一ノ 1 ~ノヽグ二 (Bryobia praetiosa) 、 ^ カンサビタ二 (Aculops pelekassi) 、 ニセナシサビタニ（Eriophyes chibaensis)ヽ チヤノホコリダニ (Polyphagotarsonemus latus) 、 口ビン不タニ (Rhizoglyphus robini) 、 ケナガコ于タニ (Tyrophagus putrescentiae) 、 ノヽジセンチユウ目 (Tylenchida)力 ら、 ミナミネグサレセンチユウ（Pratylenchus coffeae)、 キタネ グサレセンチユウ（Pratylenchus penetrans)、 ジャガイモシストセンチユウ (Globodera rostochiensis) 、 サッマイモネコブセンチユウ（Meloidogyne incognita) 、 ニセノヽリセンチユウ目（Dorylaimida) 力 ら、 ナガハリセンチユウ (Longidorus sp. )、 軟体動物門腹足綱（Gastropoda)から、 ナメクジ（Incilaria bilineata) 等を例示することができる。
本亮明の有害生物防除剤組成物を使用できる有用植物は特に限定されるもので はないが、 例えば穀類 （例えば、 稲、 大麦、 小麦、 ライ麦、 オート麦、 トウモロ コシ等） 、 豆類 （大豆、 小豆、 そら豆、 えんどう豆、 インゲン豆、 落花生等） 、 果樹 ·果実類 （林檎、 柑橘類、 梨、 葡萄、 祧、 梅、 桜桃、 胡桃、 栗、 アーモンド バナナ、 イチゴ等） 、 葉 '果菜類 （キャベツ、 トマト、 ホウレンソゥ、 プロッコ リー、 レタス、 タマネギ、 ネギ、 ピーマン、 ナス、 ペッパー等) 、 根菜類 （ニン ジン、 馬鈴薯、 サツマィモ、 サトイモ、 大根、 蓮根、 カブ、 ゴボウ、 ニンニク 等） 、 加工用作物 （棉、 麻、 ビート、 ホップ、 サトウキビ、 テンサイ、 ォリーブ、 ゴム、 コーヒー、 タバコ茶等） 、 ゥリ類 （カボチヤ、 キユウリ、 マタワゥリ、 ス イカ、 メロン等） 、 牧草類 （オーチャードグラス、 ソルガム、 チモシ一、 クロー バー、 アルフアルファ等） 、 芝類 （高麗芝、 ベントグラス等） 、 香料等鑑賞用作 物 （ラベンダー、 ローズマリー、 タイム、 パセリ、 胡椒、 生姜等） 、 花卉類 （キ ク、 バラ、 カーネーション、 蘭等） 、 庭木 （イチヨウ、 サクラ類、 ァォキ等） 、 林木 （トドマツ類、 ェゾマツ類、 松類、 ヒバ、 杉、 桧等） 等の植物を例示するこ とができる。
本発明の有害生物防除剤組成物は各種病害虫を防除するためにそのまま、 又は 水等で適宜希釈し、 若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を有害生物 の発生が予測される植物に使用すればよく、 例えば果樹、 穀類、 野菜等において 発生する有害生物に対しては茎葉部に散布する他に、 種子の薬剤への浸漬、 種子 粉衣、 カルパー処理等の種子処理、 土壌全層混和、 作条施用、 床土混和、 セル苗 処理、 植え穴処理、 株元処理、 トップドレス、 イネの箱処理、 水面施用等、 土壌 等に処理して根から吸収させて使用することもできる。 加えて、 養液 （水耕） 栽 培における養液への施用、 くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、 例えば貯穀害虫、 家屋害虫、 衛生害虫、 森林害虫等に散布する他に、 家 屋建材への塗布、 くん煙、 ベイト等としての使用することもできる。
種子処理の方法としては、 例えば、 液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せず して液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、 固形製剤又は液状製剤 を種子と混和、 粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、 樹脂、 ポリマー等の 付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、 植え付けと同時に種子付 近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う 「種子」 とは、 植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体 を意味し、 例えば、 種子の他、 球根、 塊茎、 種芋、 株芽、 むかご、 鱗茎又は挿し 木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の 「土壌」 又は 「栽培担体」 とは、 作 物を栽培するための支持体、 特に根を生えさせる支持体を示すものであり、 材質 は特に制限されないが、 植物が生育しうる材質であれば良く、 いわゆる土壌、 育 苗マット、 水等であっても良く、 具体的な素材としては例えば、 砂、 軽石、 バー ミキユライト、 珪藻土、 寒天、 ゲル状物質、 高分子物質、 ロックウール、 グラス ウーノレ、 木材チップ、 バーク等であっても良い。
. 作物茎葉部あるいは貯榖害虫、 家屋害虫、 衛生害虫、 森林害虫等への散布方法 としては、 乳剤、 フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の 固形製剤を水で適宜希釈し、 散布する方法、 粉剤を散布する方法又はくん煙等が 挙げられる。
土壌への施用方法としては、 例えば、 液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植 物体の株元又は育苗用苗床等に施用する方法、 粒剤を植物体の株元又は育苗のた めの苗床等に散布する方法、 播種前又は移植前に粉剤、 水和剤、 顆粒水和剤、 粒 剤等を散布し土壌全体と混和する方法、 播種前又は植物体を植える前に植え穴、 作条等に粉剤、 水和剤、 顆粒水和剤、 粒剤等を散布する方法等が拳げられる。 水稲の育苗箱への施用方法としては、 剤型は、 例えば播種時施用、 緑化期施用、 移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、 粉剤、 顆粒水和剤、 粒剤 等の剤型で施用すれば良い。 培土との混和によっても施用することができ、 培土 と粉剤、 顆粒水和剤又は粒剤等との混和、 例えば、 床土混和、 覆土混和、 培土全 体への混和等することができ、 単に、 培土と各種製剤を交互に層状にして施用し てもよい。
水田への施用方法としては、 ジャンボ剤、 パック剤、 粒剤、 顆粒水和剤等の固 形製剤、 フロアブル、 乳剤等の液体状製剤を、 通常は、 湛水状態の水田に散布す る。 その他、 田植え時には、 適当な製剤をそのまま又は肥料等に混和して土壌に 散布、 注入することもできる。 又、 水口ゃ灌概装置等の水田への水の流入元に乳 剤、 フロアブル等の薬液を利用することにより、 水の供給に伴い省力的に施用す ることもできる。
畑作物においては、 播種から育苗期において、 種子又は植物体に近接する栽培 担体等へ処理ができる。 畑に直接播種する植物においては、 種子への直接処理の 他、 栽培中の植物の株元への処理が好適である。 粒剤を用いて散布処理又は水に 希釈又は希釈しない薬剤を液状にて灌注処理を行うことができる。 粒剤を播種前 の栽培担体と混和させた後、 播種するのも好ましレ、処理である。
移植を行う栽培植物の播種、 育苗期の処理としては、 種子への直接処理の他、 育苗用苗床への、 液状とした薬剤の灌注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。 又、 定植時に粒剤を植え穴に処理したり、 移植場所近辺の栽培担体に混和することも 好ましい処理である。
本発明の有害生物防除剤組成物は通常の剤型、 例えば乳剤、 水和剤、 顆粒水和 剤、 フロアブル剤、 液剤、 粒剤、 粉剤、 薰煙剤等の剤型に製剤して使用すればよ く、 その施用量は、 有効成分の配合割合、 気象条件、 製剤形態、 施用時期、 施用 方法、 施用場所、 防除対象有害生物、 対象作物等により異なるが、 通常 1アール 当たり有効成分として 0 . l g〜1 0 0 0 gの範囲から適宜選択して施用すれば 良く、 好ましくは 1 g〜5 0 0 gの範囲が良い。 種子への処理においては種子重 量との比較で、 有効成分として 0 . 0 1 %〜 5 0 %の範囲で使用することが可能 であり、 好ましくは 0 . 1 %〜 1 0 %の範囲である。 乳剤、 水和剤等を水等で希 釈して施用する場合、 その施用濃度は 0 . 0 0 0 0 1〜0 . 1 %であり、 粒剤、 粉剤あるいは種子に処理する場合の液剤等は、 通常希釈することなくそのまま施 用すれば良い。
又、 本発明の有害生物防除剤組成物の使用時期に同時に発生する病害及び/又 は雑草を防除するために、 他方の有効成分である殺虫活性、 殺ダニ活性又は殺線 虫活性を有する化合物にかえて殺菌活性又は除草活性を有する化合物と混合して 使用することにより、 防除対象病害虫の拡大、 薬量の低減、 除草剤等においても 相乗効果が期待できるものであり、 本発明の有害生物防除剤組成物に加えて、 更 に殺菌活性又は除草活性を有する化合物を加えて用いても、 同様の効果が期待で さる。
このような殺菌活性又は除草活性を有する化合物としては、 殺菌活性を有する 化合物として、 例えば、 ァゾキシストロビン（azoxystrobin)、 ジクロシメット (diclocymet)、 ピロキロン (pyroquilon)、 カスガマイシン (kasugamycin) 、 I B P (iprobenfos)、 ヒメキサゾ一ノレ (hymexazol) 、 メプロニノレ (mepronil)、 卜リシ クラゾーノレ Ctricyclazole)、 エディフェンホス (edifenphos)、 イソプロチォラン (isoprothiolane) 、 ブラ ス トサイ ジン (blasticidin) 、 フノレ ト ラ ^ ノレ (flutolanil) s ジクロメジン（diclomezine) 、 ペンシク πノ (pencvcurorv、 力ノレ ベング ム (carbendazim) 、 " 、ノン oodine) 、 プ "Πノ モカノレブ、 propamocaxb)、 ピリメタニノレ (pyrimethanil) 、 フノレキンコナゾ一ノレ（fluquinconazole) 、 ホセ チル · 7 "ルミニゥム（fosetyl - AL)、 ブロムコナゾ一ノレ（bromuconazole) 、 卜リチ コナゾ一ノレ (triticonazole)、 フノレメットーノ、一 (flumetover) 、 フエナミ ドン (fenamidone) 、 ト リ ノレ フノレアニ ド（tolylfluanid)、 ジク ロ フノレアニ ド (dichlofluanid)、 トリフロキシストロビン（trifloxystrobin)、 トリアジメノー ノレ (triadimenol) 、 ス ピロキサミ ン (spiroxamine ) 、 フェンへキサミ ド (fenhexamid) 、 ィプロノ リカルプ（iprovalicarb) 、 フサライド（fthalide) 、 ィ プロジオン (iprodione) 、 チォファネー卜 Cthiophanate) 、 べノミノレ (benomyl) ヽ トリフルミゾール（tr;i umizole)、 フルアジナム（fluazinam) 、 ジネブ（zineb) 、 キヤプタン（captan)、 マンゼブ（manzeb)、 フエナリモル（fenarimol) 、 石灰硫黄 合剤（calcium polysulfide) 、 トリアジメホン（triadimefon) 、 ビンクロゾリン (vinclozolin) 、 ジチアノン (dithia匪) 、 ビテルタノ一ノレ (bitert細 1)、 ポリ カーノ メ一ト (poly carbamate) 、 ィ ミ ノ ク タ ジン ' ァメレべシ/レ酸塩 (iminoctadine-DBS)、 ぺプレート（pebulate)、 ポリォキシン B (polyoxin-B)、 プ ロビネブ（propineb)、 キノメチォネート（chinomethionat)、 ジクロフノレアニド (dichlofluanid) 、 クロロタ口二ノレ（chlorothalonil)、 ジフエノコナゾーノレ (difenoconazole)、 フノレオノレイミ ド (fluoroiraide) 、 トリホリン (triforine) 、 - ォキサジキシノレ (oxadixyl)、 フ、 卜レプ卜マイシン (streptomycin)、 マンコゼブ (raancozeb) ォキソジニック酸 (oxolinic acid) 、 メプロニノレ (mepronil)、 メタ ラキシノレ (metalaxyl) 、 プロピコナゾール (propiconazole) 、 へキサコナゾーノレ (hexaconazole) , 硫黄（sulfur)、 ピリフエノックス（pyrifenox) 、 塩基性硫酸銅 (basic copper sulfate)、 ピリメタ二ノレ (pyrimethanil)、 づ プロベンホス (iprobenfos) , トルク口ホス一メチル（tolclofos- methyl)、 マンネブ（maneb) 、 チオファネートメチノレ（thiophanate - methyl)、 チフルザミ ド（thifluzamide)、 フ ラメ トピル（f ura!netpyr)、 フノレスノレファミ ド（flusulf amide)、 クレソキシムーメ チノレ (kresoxim - methyl) 、 カノレプロノ ミ ド（carpropamid) 、 ヒドロキシイソキサ ゾール (hydroxyioxazole) 、 ェクロメンール (echlomezole) 、 プロシミ ドン (procymidone) 、 ビンクロゾリン (vinclozolin) 、 ィプコナゾール (ipconazolejヽ フノレコナゾ一ノレ（furconazole) 、 ミクロブタ二/レ（myclobutanil)、 テトラコナン
Figure imgf000033_0001
ナゾーノレ (imibenconazole)、 プロクロフス、 (prochloraz)、 へフフゾエート (pefurazoate) ヽ シプロコナン一ノレ cyproconazole 、 メノ ニヒ リム (mepanipyrimj 、 チァン ,ン ン（thiadiazin)、 プロべナゾーノレ（probenazole) 、 ァシベンゾラノレ一 S—メチノレ (acibenzolar_S - methyl)、 バリダマイシン（validamycin ( A) ) 、 フエノキサニル (fenoxanol) 、 N - （ 3—クロロー 4一メチルフエニル） 一 4ーメチルー 1， 2 , 3—チアジアゾールー 5—力ルポキサミ ド等の殺菌剤を例示することができる。 次いで、 除草活性を有する化合物として、 例えばべンスルフロン一メチル (bensulfuron-methyl)、 アジムスノレフロ ン (azimsulfuron)、 シノスルフロン (cinosulfuron)、 シク口スノレフアムロン（cyclosulfamuron) ヽ ピラゾスノレフ口ン ェチノレ (pyrazosulfuron-ethyl)、 ィマゾスノレフ口ン imazosulfuron; 、 インダノ ファン（indanofan) 、 シハ口ホップブチノレ（cyhalofop - butyl) 、 テニノレクロノレ (thenylchlor) 、 エスプロカノレブ (esprocarb) 、 エトべンザニト (etobenzanid) ゝ カフエンス トロール（cafenstrole) 、 クロメプロップ（clomeprop) ジメタメ トリ ン (dimethametryn) 、 ダイムロン (daimuron)ヽ ビフエノックス (bifenox) 、 ピリ ブチカノレブ（pyributicarb)、 ピリミノノくック (pyriminobac-methyl)、 プレチラク ロール (pretilachlor)、 ブロモブチド (broraobutide) 、 ベンゾフエナップ (benzof enap) ベンチォカーブ (benthiocarb) 、 ベントキサゾン (bentoxazone) 、 ベンフレセート（benfuresate) 、 メフエナセット（raefenacet)、 フエノキサプロ ップ · P ·ェチル (fenoxaprop - P - ethyl) 、 フェンメディファム (pheranediphara) 、 ジクロホップ'メチノレ (diclofop- niei;hyl)、 テスメァィファム (desmedipham) 、 エトフメセート（ethofumesate) 、 イソプロッロン（isoproturon) 、 アミ ドスノレ フ ロ ン （ami do sid fur on ) 、 ァニ ロ ホス （anilofos ) 、 ベン フ レセー ト (benfuresate) 、 エトキシスノレフロン（ethoxysulfuron) 、 ョー ドスノレフロン (iodosulfuron ) 、 イ ソキサジフ ェ ン （isoxadifen)、 ホラムスルフ ロ ン (foramsulfuron) 、 ピ ラ ク ロ 二ノレ (pyraclonil ) 、 メ ソ ス ノレフ ロ ン (mesosulfuron ) 、 ジクロン (diuron)、 ネブロ ン （neburon)、 ジノテノレブ (dinoterb)、 力ノレべタミ ド (carbetamide)、 プロモキシニノレ（bromoxynil)、 ォキ サジァゾン（oxadiazon)、 ジメ フロ ン（dimefuron)、 ジフルフヱニカン (diflufenican) ァクロニフェン、 aclonifen)、 ベンゾフエナップ (benzofenap)、 ォキサジクロメホン（oxaziclomefone)、 イソキサフノレトール（isoxaflutole) 、 ォキサジァノレギル (oxadiargyl)、 フルルタモン（f lurtamone)、 メ トリブジン (raetribuzin) 、 メタべンズチアズロン (methabenzthiazuron)、 卜ジブホス (tribufos) N メタミ トロン（metamitron)、 ェチォジン（ethiozin)、 フルフエナセ ッ ト （f lufenacet ) 、 スノレコ ト リオン（sulcotrion)、 フェン トラザミ ド (fentrazamide) 、 プ Pポキシ力ノレノ ゾン (propoxycarbazone) 、 フノレカノレノ ゾン (f lucarbazone) 、 メ トスフム (metosulamノ、 ァ； カノレノ ゾン、 amicarbazone) 等 の除草剤を例示することができる。
又、 以下の一般名により記載した除草剤を混合することも可能である。
グリホサート ·イソピノレアミン塩 (glyphosate一 isopropyl amine)、 ク、、リホサー ト ' ト リメシゥム塩 (glyphosate— trimesium)、 グル 3ヽシネート (glufosinate— ammonium) , ビアラホス（bialaphos) 、 ブタミホス（butamifos) 、 プロスノレホカ ノレブ（prosulfocarb)、 ァシュラム（asulam)、 リニュロン（linuron) 、 過酸ィ匕カノレ シゥム（calcium peroxide)、 ァラクロ一ノレ (alachlor)、 ペンアイメタ リ ン (pendimethalin) 、 アシフノレォフェン (acifluof en-sodium) 、 ラタ 卜フェン (lactofen)、 アイォキシ二ノレ (ioxynil - octanoate) 、 ァロキシシム、 alloxydim) 、 セ トキシシム (sethoxydimノ、 ナフ。ロノくミ ド (napropamide) 、 ピラゾレート (pyrazolate)、 ピラフノレフェン一ェチノレ (pyrafluf en-ethyl)、 イマザピノレ (imazapyr) 、 スノレフ ェ ン ト ラ ゾン (sulfentrazone) 、 ォキサゾァゾン (oxadiazon) 、 ハラコー ト (paraquat)、 シク ワ ッ ト (diquat)、 シマシン (simazine) , アトラジン（atrazine)、 フルチアセッ トーメチノレ (fluthiace t - methyl) 、 ギザ口ホップ一ェチル（quizalofop- ethyl)、 ベンタゾン（bentazone, BAS-3510-H) 、 トリアジフラム（triaziflam)。 又、 植物成長調節作用を有するチ ジァズロン (thidiazuron) 、 メフェンピノレ (mefenpyr)、 ェテホン (ethephon)、 シ クラユリ ド（cyclanilide)等と混合して使用することもできる。
本発明は生物農薬として、 例えば核多角体ウィルス（Nuclear polyhedrosis virus 、 NPV)、 顆粒病ウィルス（Granulosis virus 、 GV) 、 細胞質多角体病ウイ ルス (Cytoplasmic polyhedrosis virus 、 CPV)、 昆虫ボ ッ ク スウイノレス (Entomopox virus, EPV)等のウィルス製剤、 モノクロスポリゥム 'フィマトパガ ム (Monacrosporium phyraatophagum) 、 スタイナ一ネマ · カーホカプサェ (Steinerneraa carpocapsae) 、 スタイナー不マ · クシダェ (Steinernema kushidai)、 ノヽ0スツーリァ ·ぺネトランス（Pasteuria penetrans) 等の殺虫又は 殺線虫剤として利用される微生物農薬、 トリコデルマ · リグノラン (Trichoderma lignorum)、 Tグ口ノ クテリククム -ラシ才ノくクタ一 (Agrobacterium
radiobactor) 、 非炳原性エルビニァ ·カロ 卜ボーラ (Erwinia carotovora)、 ノ チノレス ·ズブチリス（Bacillus subtilis) 、 モナクロスポリゥム ·フイマトノヽ °ガ ム等の殺菌剤として使用される微生物農薬、 ザントモナス .キャンぺストリス (Xanthomonas campestris)等の除草剤として利用される生物農薬等と混合して使 用することにより、 同様の効果が期待できる。
更に、 生物農薬として、 例えばオンシッッヤコバチ（Encarsia formosa)、 コレ マンアブラノヽチ (Aphidius colemaniノ 、 ショクガタマノくェ (Aphidoletes aphidimyza)、 ィサエアヒメ：^ノ チ (Diglyphus isaea) 、 ノヽモク、、リ iマユノ^;チ (Dacnusa sibirica) ^ テリカブリグ二 (Phytoseiulus persirailis) 、 タクメリス カブリタ二 (Amblyseius cucumeris) ^ ナミヒメノヽナカメムシ (Orius sauteri) 等 の天敵生物、 ポーべリア ·ブロンニァティ（Beauveria brongniartii)等の ί敷生物 農薬、 （Ζ) - 10- テトラデセニル=ァセタート、 （Ε, Ζ) - 4， 10- テトラデカジニエル =ァセタート、 （Ζ) - 8-ドデセ二ル=ァセタート、 （Ζ) - 1卜 テトラデセニル= ァセ タート、 （Ζ) -13— ィコセン -10—オン、 （Ζ)— 8—ドデセ二ル=ァセタート、 （Ζ)— 11 - テトラデセニル=ァセタート、 （Ζ) - 13 - ィコセン - 10 -オン、 14 - メチル _1 - オタ タデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
実施例
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を例示するが、 本発明はこれらに限 定されるものではない。 尚、 実施例中、 部とあるのは重量部を示す。
実施例 1
第 1表記載の化合物 5部
フェンピロキシメ一ト 1 0部
含水珪酸 3 0部
ハイテノール N 0 8 (第一工業製薬製） 5部
リグニンスノレホン酸カノレシゥム 3部
水和剤クレー 4 7部
有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、 他の成分と均一に混合して水和剤 とする。
実施例 2
第 1表記載の化合物 1 0部
テブフェンビラド 1 0部
ソルポール 3 1 0 5 (東邦薬品工業製） 5部
プロピレングリコール 5部
口 ドボール 2 3 (ローヌ ·プーラン社製) 2部
水 6 8部
以上を均一に混合し、 水に分散させてフロアブル剤とする。
実施例 3
第 1表記載の化合物 1 0部
2 0部
S P— 3 0 0 5 X (東邦化学製） 1 5部
3 5部
N—メチノレピロリ ドン 2 0部
以上を均一に混合融解して乳剤とする。
実施例 4
第 1表記載の化合物 1 0部
テブフエノジド 2 0部
ソルポーノレ 3 1 0 5 5部 プロピレンダリコーノレ 2部 口ドポール 23 1部
水 62部
以上を均一に混合し、 水に分散させてフロアブル剤とする。
実施例 5
第 1表記載の化合物 10部
ブプロフユジン 5部
含水珪酸 34部
ハイテノール NO 8 3部
デモール T 2部
炭酸カルシウム粉末 46部
有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、 他の成分と均一に混合して水和剤 とする。
実施例 6
第 1表記載の化合物 10部
ピリダベン 1 5部
S P- 3005X 15部
40部
N—メチルピロリ ドン . 20部
以上を均一に混合融解して乳剤とする (
実施例 7
第 1表記載の化合物 10部
20部
ソルボール 3105 5部
プロピレンダリコーノレ 2部
口ドポール 23 0. 5部
水 62. 5^
以上を均一に混合し、 水に分散させてフ口アプル剤とする。
実施例 8 第 1表記载の化合物 10部 ァセタミプリ ド 5部 ソルポーノレ 3105 5部 プロピレングリコーノレ 3部 口 ドポール 23 2部 水 75部 以上を均一に混合し、 水に分散させてフロアブル剤とする。 実施例 9
第 1表記載の化合物 1 0部 イミダクロプリ ド 10部
SP-3005X 1 5部 キシレン 45部
N—メチルピロリ ドン 20部 以上を均一に混合融解して乳剤とする。
実施例 1 0
第 1表記載の化合物 5部 クロノレフェナピノレ 10部 ソルポーノレ 3105 5部 プロピレンダリコーノレ 3部 口 ドポール 23 2部 水 75部 以上を均一に混合し、 水に分散させてフロアブル剤とする 実施例 1 1
第 1表記載の化合物 5部 ピメ トロジン 10部 ソルポール 31 05 5部 プロピレングリコール 3部 口ドポール 23 2部 水 75部 以上を均一に混合し、 水に分散させてフロアプル剤とする。 試験例 1 . チヤノコカクモンハマキに対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液にチヤ葉を 3 0秒間浸漬し、 風乾後直径 9 cmのプ ラスチック製シャーレに入れ、 チヤノコカクモンハマキ 4令を各 1 0頭接種し、 2 5 °Cの恒温室内に静置した。 処理 4、 7日後に生存虫数を調査し、 死虫率を算 出した （1区 1 0頭 2連制） 。 結果を第 2表に示す。
第 2表 死虫率 （％) 供試薬剤 (ppra) 4日後 7曰 化合物 19 +ク Pルピリホス 0. 3 +1 35 75
+クロルフルァ ロン 0. 3 +1 35 95
+クロルフエナビル 0. 3+ 1 30 75
+エマメクチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 25 85
+メトキシフ ノシ、 'ド 0. 3 + 0. 1 75 95
+インドキサかレ 0. 3度 +1 55 95
+フェンピロキシメ ト 0. 3 + 50 30 85 化合物 20 +クロルピリホス 0. 3 +1 20 45
+クロルフルァ ロン 0. 3 +1 25 85
+クロルフエナビル 0. 3 +1 20 75
+エマメタチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 25 75
+メトキシフエノシ"ト、 ' .0. 3 + 0. 1 45 85
+インドキ ル 0. 3 +1 45 75
+フェンピロキシメ-ト 0. 3 + 50 30 80 化合物 39 +クロルピリホス 0. 3 +1 15 45
+クロルフルァス ロン 0. 3 +1 20 75
+クロルフエナビル 0. 3 +1 1 5 70
+エマ チン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 20 70
+メトキシフユノシ、、 0. 3 + 0. 1 40 80
+インに'キサかレフ、、 0. 3+ 1 40 70
+フ Iンピ Pキシメ ト 0. 3 + 50 25 75 第 2表 (続き) 死虫率 （％) 供試薬剤 (ppm 4日後 7曰 化合物 40 +クロルピリホス 0. 3 +1 20 45
+クロルフルァス、、ロン 0. 3 +1 25 80
+クロルフエナビル 0. 3 +1 15 70
+ヱマメクチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 20 70
+メトキシフ ノシ"ド 0. 3 + 0. 1 35 85
+イン キサカルフ、、 0. 3度 + 1 35 75
+フェンピロキシメート 0. 3 + 50 20 70 化合物 41 +クロルピリホス 0. 3 +1 40 80
+クロルフルァス、、ロン 0. 3 +1 35 95
+ク Pルフエナピル 0. 3 +1 30 75
+エマメクチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 30 1 00
+メトキシフエノシ " 0. 3 + 0. 1 75 95
+イン キサかレフ" 0. 3 +1 55 95
+フェンピロキシメ-ト 0. 3 + 50 35 90 化合物 42 +クロルピリホス 0. 3 +1 45 85
+ク Pルフルァス ロン 0. 3 +1 35 100
+クロルフエナビル 0. 3 +1 30 85
+エマ; <クチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 30 1 00
+メトキシフヱノ に 0. 3 + 0. 1 75 95
+インドキサカルフ、、 0. 3 +1 55 95
+フ Iンピ Pキシメ-ト 0. 3 + 50 30 85 第 2表 （続き） 濃 度 死虫率 （％) 供試薬剤 (ppmj 4日後 7日後
+クロルピリホス 0. 3 +1 45 85
+クロルフルァス"ロン 0. 3 +1 35 95
+クロルフエナビル 0. 3 +1 30 85
+エマメタチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 30 100
+メトキシフエノシ、' 0. 3 + 0. 1 75 95
+インドキサかレフ" 0. 3 +1 50 95
+フェンヒ。ロキシメート 0. 3 + 50 35 90
+クロルピリホス 0. 3 + 1 25 65
+クロルフルァス ロン 0. 3 +1 30 85
+ク Pルフ Iナビル 0. 3 +1 25 80
+エマメクチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 25 75
+メトキシフエノ ト、、 0. 3 + 0. 1 45 90
+インド'キサカノレフ、、 0. 3 +1 45 80
+ク Pルビリホス 0. 3 +1 30 75
+クロルフルァス ロン 0. 3 +1 25 90
+クロルフエナピル 0. 3 +1 20 75
+エマメクチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 30 80
+メトキシ ノシ、、 0. 3 + 0. 1 35 85
+インドキサカルフ" 0. 3 +1 35 75 第 2表 (続き) 濃 度 死虫率 （％) 供試薬剤 (ppra) 4日後 7日後
+ク Pルビリホス 0. 3 +1 20 65
+クロルフルァス"ロン 0. 3 +1 35 80
+クロルフエナビル 0. 3 +1 20 75
+エマメクチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 25 85
+メトキシフ Iノ 0. 3 + 0. 1 35 85
+インドキサカルフ、' 0. 3+ 1 40 75
+クロルピリホス 0. 3 +1 40 80
+ク Pルフ /レアス"ロン 0. 3 +1 40 95
+クロ/レフェナヒ。ル 0. 3 +1 35 95
+エマメクチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 40 95
+メトキシ ノシ " 0. 3 + 0. 1 75 1 00
+インドキサカルフ、、 0. 3 +1 45 90
+フェンピロキシメ-ト 0. 3 + 50 35 95
+クロルヒ。リホス 0. 3 +1 25 75
+クロルフルァス ロン 0. 3 +1 35 85
+ク Pルフエナビル 0. 3 +1 35 80
+エマメクチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 30 90
+メトキシフ Iノ ド 0. 3 + 0. 1 40 75
+インドキサかレフ" 0. 3 +1 35 80 第 2表 （続き）
死虫率 （％) 供試薬剤 (ppm) 4日後 7 曰 化合物 54 +ク Pルピリホス 0. 3 + 1 30 8 0
+クロルフルァ ロン 0. 3 + 1 2 5 8 5
+クロルフエナピル 0. 3 + 1 30 8 5
+エマメクチン安息香酸塩 0. 3 + 0. 1 30 9 5
+メトキシフ ノ 0.濃 3 + 0. 1 3 5 8 0
+インドキサカルフ、、 0. 3度 + 1 30 8 5 化合物 129 +クロルピリホス 0. 1 + 1 3 5 7 5
+クロルフルァス ロン 0. 1 + 1 3 5 9 5
+クロルフエナビル 0. 1 + 1 3 0 7 5
+エマメクチン安息香酸塩 0. 1 + 0. 1 2 5 8 5
+メトキシフ Iノシ"ド' 0. 1 + 0. 1 7 5 9 5
+インドキサかレフ、、 0. 1 + 1 5 5 9 5
+フェンピロキシメ-ト 0. 1 + 50 3 0 8 5 化合物 130 +ク Pレピリホス 0. 1 + 1 3 5 7 5
+ ルフルァス"ロン 0. 1 + 1 3 5 9 5
+クロルフエナヒ。ル 0. 1 + 1 30 7 5
+エマメクチン安息香酸塩 0. 1 + 0. 1 2 5 8 5
+メトキシフ Xノ ド 0. 1 + 0. 1 7 5 9 5
+インドキサカルフ、、 0. 1 + 1 5 5 9 5
+フ ンピ Pキシメート 0. 1 + 50 3 0 8 5 第 2表 （続き） 濃 度 死虫率 （％) 供試薬剤 Vppni 4曰後 7日後 化合物 131 + ルピリホス 0. 1 + 1 35 75
+クロルフルァス"卩ン 0. 1 + 1 35 95
+クロルフエナビル 0. 1 + 1 30 75 +エマメクチン安息香酸塩 0. 1 + 0. 25 85 +メトキシフエノシ、、 ド 0. 1 + 0. 75 95 +インドキサかレフ、、 0. 1 +1 55 95 +フェンピロキシメート 0. 1 + 50 30 85 化合物 19 0 3 0 30 化合物 20 0 3 0 25 化合物 39 0 3 0 20 化合物 40 0, 3 0 25 化合物 41 0, 3 0 30 化合物 42 0, 3 0 30 化合物 43 0. 3 0 35 化合物 44 0, 3 0 20 化合物 45 0, 3 0 25 化合物 46 0. 3 0 1 5 化合物 47 0, 3 0 30 化合物 48 0. 3 0 25 化合物 54 0. 3 0 25 化合物 129 0. 10 30 第 2表 (続き) 濃 度 死虫率 （％) 供試薬剤 (ppm) 4日後 7日後 化合物 130 0. 1 0 25 化合物 131 0. 5 20 クロルピリホス 1 0 10 クロルフルァス"ロン 1 0 30 クロルフヱナヒ。ル 1 0 0 エマメクチン安息香酸塩 0. 1 1 0 45 メトキシフ Xノ 0. 1 0 50 インドキサかレフ" 1 1 0 40 フェンピ Pキシメート 50 0 0 無処理区 0 0
試験例 2. モモァカァブラムシに対する殺虫試験
直径 8cm、 高さ 8cmのプラスチックポットにハクサイ （品種：愛知） を植え、 モモァカアブラムシを繁殖させた後、 所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十 分散布した。 風乾後、 ポットを温室内に静置し、 散布 6日後に各ハクサイに寄生 しているアブラムシ数を調査し、 下記の基準に従って防除価を算出した （1区 1 ポット 2連制） 。
防除価 = 100— { (TaXCb) / (TbXCa) } X 100
Ta：処理区の散布後寄生虫数
Tb：処理区の散布前寄生虫数
Ca：無処理区の散布後寄生虫数
Cb：無処理区の散布前寄生虫数 結果を第 3表に示す。
第 3表 供試薬剤 濃度 φρπι) 防除価 (%) 化合物 19 +ァセフェ-ト 1 00+ 10 8 1
+イミタ'ク Ρフ °リド 1 00 + 0. 1 100 +ビフェントリン 100 + 0. 1 100 +フルフエノクスロン 1 00+50 43 +ピリ 、へ、'ン 1 00+ 10 92 +ミルへ、'メクチン 1 00 + 1 100 化合物 20 +ァセフェ-ト 1 00+10 81
+イミタ" フ °リト" 100 + 0. 1 100 +ビフ Iントリン 1 00 + 0. 1 100 +フルフエノクス Ρン 1 00+50 52 +ピリ 、へ、、ン 100+10 92 +ミル メクチン 1 00 + 1 94 化合物 39 +ァセフェ-ト 1 00+ 10 83
+イミタ" フ Ίに 1 00 + 0. 1 97 +ビフェントリン 100 + 0. 1 100 +フルフエノクスロン 1 00+50 48 +ピリ 、へ"ン 1 00+ 10 92 +ミル 'メクチン 100+ 1 94 第 3表 （続き） 濃度 (ppm) 防除価 (%) 化合物 40 +ァセフェ-ト 1 00+1 0 86
+イミタ'、 フ°リド 100 + 0. 1 100 +ビ ントリン 1 00 + 0. 1 100 +フルフエノクスロン 1 00+50 48 +ピリタ、ヽ、、ン 1 00+1 0 92 +ミルへ、、メクチン 100 + 1 100 化合物 41 +ァセフェ-ト 1 00+1 0 95
+イミ 'ク P7°リド 100 + 0. 1 100 +ビフェントリン 100 + 0. 1 100 +フルフェノクスロン 100+50 60 +ピリタ、、へ、、ン 100+ 1 0 88
+ミルへ、'メクチン 100+ 1 98 化合物 42 +ァセフェ-ト 1 00 + 0 95
+イミタ"ク pフ'リト" 100 + 0. 1 100 +ビフェントリン 1 00 + 0. 1 100 +フルフエノクスロン 1 00+50 55
+ピリタ ン 100+1 0 90 +ミルへ"メクチン 100+ 1 100 第 3表 （続き） 供試薬剤 濃度 (ΡΡΙΏ) 防除価 (%) 化合物 43 +ァセフェ-ト 100+10 90
+イミタ"知フ。リド 100 + 0. 1 95 +ビフェントリン 100 + 0. 1 100 +フルフエノクスロン 100+50 60 +ピリタ ン 100+1 0 85 +ミル メクチン 100 + 1 100 化合物 44 +ァセフェ-ト 100+10 75
+イミ クロフ'リド 100 + 0. 1 80 +ビフェントリン 100 + 0. 1 95 +フルフエノクスロン 1 00+50 55 +ピリタ、'へ、、ン 100+10 73
+ミルへ、、メクチン 100 + 1 93 化合物 45 +ァセフェ-ト 100+ 10 70
+イミタ"ク Ρ リト" 1 00 + 0. 1 78 +ビフェントリン 100 + 0. 1 93 +フ /レフ Xノクスロン 1 00+50 61
+ピリタ ン 100+ 10 78 +ミルへ クチン 100 + 1 98 第 3表 （続き） 供試薬剤 濃度 (，) 防除価 （％) 化合物 46 +ァセフェ ト 100+10 65
+イミ 知フ 'リド 100 + 0. 1 75 +ビフェントリン 100 + 0. 1 94 +フルフエノクスロン 100+50 55 +ピリ へ、、ン 100+10 68 +ミルへ"メクチン 100+ 1 95 化合物 47 +了セフェ ト 100+ 10 78
+イミタ、'ク Pフ 'リド 100 + 0. 1 88 +ヒ、'フェントリン 100 + 0. 1 94 +フルフエノクスロン 100+50 58 +ピリタ、'へ、、ン 100+ 1 0 75
+ミルへ クチン 100+ 1 94 化合物 48 +ァセフェ-ト 1 00+ 10 66
+イミタ、、 フ Ίド 1 00 + 0. 1 93 +ビフェントリン 100 + 0. 1 96 +フルフエノクス ン 100+50 48
+ピリタ、、へ、、ン 100+10 75 +ミルへ クチン 100 + 1 90 第 3表 （続き） 濃度 (PPffl) 防除価 （％) 化合物 54 +ァセフェ-ト 1 00+ 1 0 6 5
+イミタ"ク pフ °リト" 1 00 + 0. 1 9 2 +ヒ"フェントリン 1 00 + 0. 1 89 +フルフエノクスロン 1 00+50 5 5 +ピリタ、'へ、'ン 1 00+ 1 0 73 +ミル 'メクチン 1 00 + 1 95 化合物 129 +ァセフェ-ト 1 00+ 1 0 8 5
+イミタ"ク P7°リト" 1 00 + 0. 1 1 00 +ビフェントリン 1 00 + 0. 1 1 00 +フルフエノクスロン 1 00+ 50 45 +ピリタ、、へ、'ン 1 00+ 1 0 90
+ミルへ、、メクチン 1 00 + 1 1 00 化合物 130 +ァセフェ ト 1 00+ 1 0 8 7
+イミタ、'クロ リに 1 00 + 0. 1 1 00 +ビフェントリン 1 00 + 0. 1 1 00 +フルフ Iノクスロン 1 00+ 50 54
+ピリタ、、へ、、ン 1 00+ 1 0 9 6 +ミルへ"メクチン 1 00 + 1 9 5 化合物 131 +ァセフェ-ト 1 00+1 0 8 1
+イミタ"ク Pフ'リト" 1 00 + 0. 1 9 9 +ビフェントリン 1 00 + 0. 1 9 7 第 3表 （続き） 供試薬剤 濃度 ) 防除価 （％) 化合物 19 100 0 化合物 20 1 00 0 化合物 39 1 00 0 化合物 40 1 00 0 化合物 41 1 00 0 化合物 42 1 00 0 化合物 43 1 00 0 化合物 44 1 00 0 化合物 45 1 00 0 化合物 46 1 00 0 化合物 47 1 00 0 化合物 48 1 00 0 化合物 54 1 00 0 化合物 129 1 00 5 化合物 130 1 00 0 化合物 131 1 00 0 ァセフェ-ト 1 0 4 S イミタ"ク P リド 0, 69 ビフェントリン 0 80 フルフエノクスロン 50 1 1 ヒ。リタ、、へ、、ン 10 43 ミルへ"メクチン 1 82 試験例 3. トビイロゥン力に対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液にイネ実生 （品種： 日本晴） を 30秒間浸漬し、 風乾後ガラス製試験管 （直径 1. 8 cm、 高さ 20 cm) に入れ、 トビィロウンカ 3 令を 1 0頭ずつ接種した後、 綿栓をした。 処理 4日後に生存数を調査し、 死 虫率を算出した （1区 1 0頭 2連制） 。
結果を第 4表に示す。
第 4表 . 供試薬剤 濃 度 死虫率 (%)
ι,ρ P m) 1日後 5日後 化合物 19 +フ、、フ。口フエ ン 1 00 + 0 . 3 1 5 7 5
+ピメトロシ ン 1 00 + 1 00 20 8 5
+シラフル才フェン 1 00 + 1 9 5 1 00
+イミタ"ク pフ °リ 1 00 + 0 . 1 8 5 1 00 化合物 20 +フ、'フ° Pフエ ン 1 00 + 0 . 3 1 0 80
+ピメトロ ン 1 00 + 1 00 2 5 90
+シラフルォフェン 1 00 + 1 8 5 9 0
+イミ ク pフ。リド' 1 00 + 0 . 1 6 5 9 5 化合物 39 +フ "フ°口フエ ン 1 00 + 0 . 3 1 5 70
+ピメトロ ン 1 00 + 1 0 0 30 8 5
+シラフルォフェン 1 00 + 1 8 5 8 5
+イミタ"クロフ °リド 1 00 + 0 . 1 6 5 9 5 化合物 40 +フ、、フ。口フエシ、、ン 1 00 + 0 . 3 20 75
+ピメトロシ ン 1 00 + 1 00 25 90
+シラフルオフェン 1 00 + 1 90 95 第 4表 (続き) 供試薬剤 濃 度 死虫率 （％)
(p P m) 1 日後 5日後 化合物 40 +イミ ク pフ °リに 100 + 0 . 1 75 95 化合物 41 +フ、、フ。口フエ ン 100 + 0 . 3 1 5 100
+ヒ。メトロシ、、ン 1 00 + 1 00 30 90
+シラフ/レオフェン 100+ 1 85 95
+イミタ"クロフ。リ 100 + 0 . 1 85 100 化合物 42 +フ'、フ。口フエシ ン 100 + 0 . 3 25 100
+ピメトロシ、'ン 100+1 00 35 95
+シラフル才フェン 100 + 1 85 95
+イミ ク p リ 100 + 0 . 1 90 100 化合物 43 + ' ° Pフエ ン 100 + 0 . 3 30 100
+ピメト Pシ、、ン 100 + 1 00 40 95
+シラフル才フェン 100 + 1 90 1 00
+イミタ Pフ。リド 100 + 0 . 1 90 100 化合物 44 +フ "フ。口フエシ"ン 100 + 0, , 3 1 5 95
+ヒ。メトロシ ン 100+ 1 00 25 95
+シラフルォフェン 100 + 1 75 80
+イミ ク P リに 100 + 0. . 1 80 95 化合物 45 +フ、 'フ。口フエシ、'ン 100 + 0. , 3 20 95
+ピメト Pシ"ン 100 + 1 00 30 100
+シラフ/レオフェン 100+ 1 80 80
+イミタ、'ク Pフ。リに 100 + 0. 1 85 90 化合物 46 +フ"フ°口フエシ、、ン 100 + 0. 3 1 5 80 第 4表 （続き） 供試薬剤 濃 度 死虫率 (%)
(p P m) 1日後 5日後 化合物 46 +ピメトロ ン 100+100 25 90
+シラフルォフェン 100 + 1 75 75
+イミ フ °リ 1 00 + 0. 1 70 75 化合物 47 +フ "7°Pフ シ' 'ン 100 + 0. 3 20 75
+ピメトロシ"ン 100+100 30 85
+シラフルォフェン 100+ 1 65 70
+イミ 知フ °リ 1 00 + 0. 1, 70 85 化合物 48 +ァ、フ。口フエシ"ン 100 + 0. 3 25 - 85
+ピメトロシ、、ン 100+100 35 90
+シラフルォフェン 1 00 + 1 70 75
+イミタ" リ 1 00 + 0. 1 75 80 化合物 54 +フ フ'口フエシ-'ン 100 + 0. 3 15 75
+ピメト P ン 100+100 30 75
+シラフル才フェン 1 00 + 1 65 65
+イミダ'ク pフ °リド 100 + 0. 1 80 88 化合物 129 +フ、'フ°口フエシ、'ン 100 + 0. 3 1 5 80
+ピメトロ ン 100+ 100 1 5 90
+シラフルォフェン 1 00+ 1 90 1 00
+イミダ フ °リ 100 + 0. 1 85 1 00 第 4表 （続き） 供試薬剤 濃 度 死虫率 （％)
(p P m) 1日後 5日後 化合物 130 +フ、'フ °P7 シ"ン 100 + 0. 3 20 85
+ピメトロ ン 1 00+ 100 25 90 +シラフルォフェン 1 00+1 90 95 +イミタ"ク P7°i/ 100 + 0. 1 90 95 化合物 131 +フ、、フ。 Pフ I ン 1 00 + 0. 3 25 85
+ピメトロ ン 100+ 100 20 85 +シラフルォフェン 1 00+1 95 1 00 +イミタ、、ク Pフ。リド' 1 00 + 0. 1 85 100 化合物 19 1 00 0 0 化合物 20 1 00 0 0 化合物 39 100 0 0 化合物 40 1 00 0 0 化合物 41 1 00 0 0 化合物 42 1 00 0 0 化合物 43 100 0 0 化合物 44 100 0 0 化合物 45 1 00 0 0 化合物 46 100 0 0 化合物 47 100 0 0 化合物 48 100 0 0 第 4表 （続き） 供試薬剤 濃 度 死虫率 （％)
( p p m) 1日後 5日後 化合物 54 1 0 0 0 0 化合物 129 1 0 0 0 0 化合物 130 1 0 0 0 0 化合物 131 1 0 0 0 0 フ。口フエ ン 0 3 0 4 5 ピメトロ ン 1 0 0 1 0 4 0 シラフルォフェン 1 3 0 3 0 イミタ、'ク pフ Ίド 0 3 5 3 5 無処理区 0 5
試験例 4 . 抵抗性ナミハダニに対する殺虫試験
直径 8 cmのプラスチック製カップに水を満たし、 直径 lcm の穴のある蓋をし、 蓋の上部に一部切れ込みのある濾紙を置き、 蓋から水中に懸垂させて毛細管現象 で濾紙が常時湿つている状態とした。
インゲン初生葉 （品種： トップクロップ） で直径 2 cmのリーフディスクを作成 して上記濾紙上に置き、 そこへ抵抗性ナミハダ二雌成虫 1 0頭を接種し、 ターン テーブル上で所定濃度に希釈調製した薬液 5 0 mlを均一に散布し、 散布後 2 5 °C の恒温室に静置した。
処理 2日後に生存虫数を調査し、 死虫率を算出した （1区 1 0頭 2連制） 。 結 果を第 5表に示す。 第 5表 供試薬剤 濃度 (p pm) 死虫率 （％) 化合物 19 +テフ"フヱンピラト' 100+ 100 95
+酸化フ Iンフ、、タスス、' 100+100 90
+ハルフェンフ°ロックス 100+100 85 化合物 20 +テフ、'フェンピラド 100+100 90
+酸化フ Ϊン タスズ 100+1 00 85
+ハルフェンフ。 Pックス 100+100 90 化合物 39 +テフ'、フェンビラに 1 00+1 00 85
+酸化フェン タス 100+100 75 +ハルフェンフ。ロックス 100+1 00 90 化合物 40 +テフ フェンビラ 100+100 85
+酸化フェン タスス、、 100+100 90 +ハルフェンフ。ロックス 100+1 00 95 化合物 41 +テフ、、フェンピラド 1 00+1 00 90
+酸化フェンフ タス^ 100+100 95 +ハルフェンフ°ロックス 100+ 1 00 85 化合物 42 +テ; rフェンビラ 100+100 95
+酸化フェン タス 100+100 90 +ハルフェンフ。ロックス 100+100 90 化合物 43 +テフ"フェンピラド 100+100 95
+酸化フ Iンフ"タス 1 00+1 00 90
+ハルフェンフ°ロックス 100+1 00 95 第 5表 （続き） 供試薬剤 度 （ P P m) 死虫率 （％) 化合物 44 +テフ'、フェンピラド 100+100 85
+酸化フェンフ"タスス、' 1 00+100 95 +ハルフェンフ。ロックス 1 00+1 00 90 化合物 45 +テ フェンビラ 100+100 75
+酸化フェンフ"タスス、、 100+100 80 +ハ/レフェンフ°ロックス 100+ 100 75 化合物 46 +テフ、'フ Iンピラド 100+100 95
+酸化フェンフ、 'タスス" 100+100 90 +ハルフェンフ。ロックス 100+100 80 化合物 47 +テア'フ ンピラド 100+100 85
+酸化フ ンア、タスス、' 100+100 85
+ハルフェンフ。 pックス 100+100 75 化合物 48 +テア'フェンピラド 1 00+100 90
+酸化フ Iンフ"タス Γ、 100+100 85 +ハルフェンフ。ロックス 100+100 95 化合物 54 +テフ、'フェンピラト、、 1 00+ 100 80
+酸化フェン; T'タスス、、 100+100 85 +ハルフェンフ。ロックス 100+100 90 化合物 129 +テフ"フェンビラ 100+100 95
+酸化フ Iンフ タスス、、 100+100 85 +ハルフェン, Ρックス 100+100 85
+スピロシ"クロフェン 100+10 90 第 5表 （続き） 供試薬剤 (p P m) 死虫率 （％) 化合物 130 +テフ、 ヱンビラに 1 00+ 100 90
+酸化フ Iンフ"タスス 1 00+100 95 +ハルフェンフ'ロックス 100+100 80 +スピロシ、 'クロフェン 100+10 75 化合物 131 +テフ、、フェンビラ 1 00+ 100 95
+酸化フェンフ、、タスス、、 1 00+ 1 00 85 +ハルフェンフ'ロックス 100+ 100 90 +スピロシ"クロフェン 1 00+10 85 化合物 19 1 00 0 化合物 20 1 00 0 化合物 39 1 00 0 化合物 40 1 00 0 化合物 41 1 00 0 化合物 42 100 0 化合物 43 100 0 化合物 44 1 00 0 化合物 45 1 00 0 化合物 46 1 00 0 化合物 47 1 00 0 化合物 48 1 00 0 化合物 54 1 00 0 化合物 129 1 00 5 第 5表 (続き) 供試薬剤 濃度 （p pm) 死虫率 （％) 化合物 130 1 00 0
化合物 131 1 00 5 テフ、'フェンピラト" 1 00 60
酸化フェンフ、'タスス、、 1 00 50
ハルフェン, pックス 1 00 35 無処理区 0
試験例 5. サッマイモネコプセンチユウに対する効果試験
2 kgのネコブセンチユウ汚染土壌と所定薬量の粒剤を混和処理し、 1 /500 0 a (アール） のワグネルポットに充填し、 メロン種子を播種し、 処理後、 温室 に静置した。 処理 60日後に土壌 25 gを採取し、 ベルマン法でセンチュウを分 離し、 48時間後に調查した （ 1区 1ポット 2連制） 。
結果を第 6表に示す。 また、 以下の表中、 a iは有効成分を意味する。
第 6表 供試薬剤 (g ai/10a) 線虫数 Z25 g採取土壌 化合物 19 +ォキサミル 300+ 300 3
+ホスチアセ、、 -ト 300+ 300 1 化合物 20 +ォキサミル 300+ 300 4
+ホスチア i 卜 300+ 300 2 化合物 39 +ォキサミル 300+ 300 5
+ホスチアセ、、-ト 300+ 300
化合物 40 +ォキサミル 300+ 300 4
+ホスチアセヽ、 -ト 300+ 300 3 化合物 41 +ォキサミル 300+ 300 3
+ホスチ 7セ"-ト 300+ 300 2 化合物 42 +ォキサミル 300+ 300 7
+ホスチアセ、、 -ト 300+ 300 5 化合物 43 +ォキサミル 300+ 300 6
+ホスチアセ" ト 300+ 300 2 化合物 44 +ォキサミル 300+ 300 5
+ホスチ^ -ト 300+ 300 5 化合物 45 +ォキサミル 300+ 300 4
+ホスチア i ト 300+ 300 2 化合物 46 +ォキサミル 300+ 3 00
+ホスチアセ、、 -ト 300+ 300 3 化合物 47 +ォキサミル 300+ 300 5
+ホスチアセ" -卜 300+ 300 3 第 6表 (続き) 供試薬剤 (g ai/10a) 線虫数 Z25 g採取土壌 化合物 48 +ォキサミル 300+300 4
+ホスチアセ、、 -ト 300+300 2 化合物 54 +ォキサミル 300+300 4
' +ホスチアセ"-ト 300+300 2
化合物 129 +ォキサミル 300+300 8
+ホスチアセ" -ト 300+300 2 化合物 130 +才キサミル 300+300 5
+ホスチアセ、、 -ト 300+300
化合物 131 +ォキサミル 300+300 6
+ホスチアセ、、ート 300+300 3 化合物 19 300 36
化合物 20 300 28
化合物 39 300 34
化合物 40 300 33
化合物 41 300 31
化合物 42 300 28
化合物 43 300 36
化合物 44 300 29
化合物 45 300 30
化合物 46 300 36
化合物 47 300 27
化合物 48 300 33 第 6表 （続き） 供試薬剤 (g ai/10a) 線虫数 Z25 g採取土壌 化合物 54 300 32
化合物 129 300 45
化合物 130 300 40
化合物 131 300 41 ォキサミル 300 3
ホスチアセ、、ート 300 7 無処理区 33
試験例 6. 水稲の育苗箱施用によるイネミズゾゥムシ及びいもち病防除試験 育苗箱で栽培したィネ （品種：コシヒカリ） に、 粒剤を箱当たり 50 g処理し た後、 当日に本田へ移植した （5月中旬） 。 イネミズゾゥムシに対する防除効果 は移植 21日後に各区 100株について被害程度別株数を調査し被害度を算出し た。 イネいもち病に対する効果は移植 60日後に病斑面積率を調査し判定した。 被害度 = { (4A+3B+2C + D) / (4 XN) } X 100
A：被害葉率 91 %以上
B ：被害葉率 6 1〜 90 %
C ：被害葉率 31〜 60 %
D：被害葉率 1〜 30 %
N：調查株数
結果を第 7表に示す。 第 7表 被害度 病斑面積率 (%) 供試薬剤 (g ai/箱） 21日後 60日後 化合物 19 +イミダ、クロフ。！)ド +カルプロハ。ミド 0. 5+ 1 + 2 3. 5 0. 4 化合物 20 +イミタ、、クロフ。リに +カルフ。ロハ。ミト、、 0. 5+ 1 + 2 2. 3 0. 3 化合物 39 +イミタ、、クロ,リ +カル,ロハ。ミド 0. 5+ 1 + 2 1. 5 0. 1 化合物 40 +イミタ、、ク pフ。リに +カルフ。ロハ。ミド 0. 5+ 1 + 2 2. 5 0. 6 化合物 41 +イミタ、、クロフ。リ +カルフ。ロノ、。ミド 0. 5+ 1 + 2 1. 3 0. 2 化合物 42 +イミタ、、クロフ。リ +カルフ。ロハ。ミに 0. 5+ 1 + 2 2. 5 0. 2 化合物 43 +イミタ、、ク Pフ。！) +かレフ。ロハ。ミに 0. 5+ 1 + 2 1. 3 0. 1 化合物 44 +イミ クロフ °リ +カルフ。ロハ。ミド 0. 5+ 1 + 2 3. 8 0. 4 化合物 45 +イミタ、、 フ。リド +カルフ。ロハ。ミド 0. 5+ 1 + 2 2. 2 0. 3 化合物 46 +イミタ'、ク pフ。リ +カルフ。ロハ。ミド 0. 5+ 1 +2 1. 8 0. 4 化合物 47 +ィミ クロフ'リに +カルフ。ロハ。ミに 0. 5+ 1 + 2 2. 8 0. 2 化合物 48 +イミタ、、ク Pフ。リド +かレフ。ロハ。ミに 0. 5+ 1 + 2 1. 9 0. 5 化合物 54 +イミタ"クロフ。リド +カル,ロハ。ミド 0. 5+ 1 + 2 1. 3 0. 6 化合物 129 +イミタ、、クロフ Ί +カルフ。ロハ。ミト" 0. 5 + 1 + 2 o
o . 0 U . Ο 化合物 130 +イミ フ。リに +かレフ。 Pハ。ミト、、 0. 5+ 1 + 2 2. 9 0. 4 化合物 131 +イミタ、、クロフ。リド +カルフ。ロハ。ミド 0. 5+ 1 + 2 3. 2 0. 3 化合物 19 0. 5 38. 9 8. 3 化合物 20 0. 5 37. 4 8. 1 化合物 39 0. 5 38. 9 8. 2 化合物 40 0. 5 39. 0 7. 9 第 7表 （続き） 被害度 病斑面積率 (%) 供試薬剤 Vg aiノ 1箱） 21日後 60日後 化合物 41 0. 5 43. 2 8. 5 化合物 42 0. 5 39. 5 8. 3 化合物 43 0. 5 44. 3 8. 9 化合物 44 0. 5 45. 9 9. 1 化合物 45 0. 5 38. 8 8. 2 化合物 46 0. 5 42. 7 8. 5 化合物 47 0. 5 40. 9 7. 8 化合物 48 0. 5 39. 8 7. 4 化合物 54 0. 5 41. 7 9. 0 化合物 129 0. 5 40. 3 9. 1 化合物 130 0. 5 39. 0 8. 3 化合物 131 0. 5 41. 2 8. 3 イミタ、、クロフ。 リド ' +カルフ。ロハ。 ミト、、 1 + 2 5. 8 1. 2 無処理区 45. 6 8. 2
試験例 7, 水稲の育苗箱施用によるヒメ トビゥンカ及ぴコプノメイガ防除試験 育苗箱で栽培したイネ （品種： 日本晴） に、 粒剤を箱当たり 50 g処理した後、 本田に移植した （5月中旬） 。 ヒメ トビゥン力に対する防除効果は移植 40日、 60日後に各区 30株について寄生虫数を調査し、 コブノメイガに対する防除効 果は移植 50日後に各区 100株について被害葉数を調査し、 被害葉率を算出し た。
結果を第 8表に示す。 第 8表 供試薬剤 ゥンカ寄生数 /30株 被害葉率 （％)
(g ai/相 40日後 60日後 50日後 化合物 19 +イミタ、、ク pフ Ίド 0.5 + 1 0 4 0. 03
+へ、、ンフラカルフ、' 0.5 + 2.5 1 7 48 0. 07 化合物 20 +イミタ" フ Ίに 0.5 + 1 0 7 0. 05
+へ、、ンフラカルフ、、 0.5 + 2.5 22 55 0. 08 化合物 39 +イミタ P リに 0.5 + 1 0 9 0. 04 十へ、、ンフラカルフ、、 0.5 + 2.5 24 45 0. 07 化合物 40 +イミタ Pフ 'リド 0.5 + 1 0 10 0. 02
+へ、、ンフラかレフ、' 0.5 + 2.5 1 7 54 0. 08 化合物 41 +イミ 'ク P リに 0.5 + 1 0 6 0. 04
+へ"ンフラカル 0.5 + 2.5 33 34 0. 06 化合物 42 +イミタ"ク Pフ。リト" 0.5 + 1 0 7 0. 03 十へ、、ンフラかレフ、、 0.5 + 2.5 31 65 0. 08 化合物 43 +イミタ" フ Ίド 0.5 + 1 0 9 0. 02
+へ、、ンフラカル 0.5 + 2.5 14 33 0. 06 化合物 44 +イミタ P リ 0.5 + 1 0 3 0. 03
+へ、、ンフラカルフ、、 0.5 + 2.5 1 8 53 0. 08 化合物 45 +イミタ、'ク Pフ。リト、、 0.5 + 1 0 4 0. 02
+へ、、ンフラカルフ、、 0.5 + 2.5 25 23 0. 08 化合物 46 +イミタ"ク pフ Ίド 0.5 + 1 0 7 0. 05
+へ、、ンフラカルフ、' 0.5 + 2.5 1 3 54 0. 09 第 8表 （続き） 供試薬剤 薬 量 ゥンカ寄生数 /30株 被害葉率 （％)
(g ai/箱） 40日後 60日後 50日後 化合物 47 +イミタ pフ 'リ 0.5 + 1 0 7 0. 04
+へ、、ンフラカルフ、、 0.5 + 2.5 1 6 36 0. 08 化合物 48 +イミタ ロフ Ί 0.5 + 1 0 6 0. 03
+へ、、ンフラかレフ、、 0.5 + 2.5 3 3 28 0. 08 化合物 54 +イミタ pフ Ίに 0.5 + 1 0 9 0. 02
+へ"ンフラカルフ" 0.5 + 2.5 3 1 45 0. 07 化合物 129 +イミタ Pピリト、、 0.5 +1 0 7 0. 04 十へ、、ンフラかレフ、、 0.5 + 2.5 1 5 5 7 0. 08 化合物 130 +イミ クロピリ 0.5 +1 0 6 0. 06
+へ、'ンフラかレフ、、 0.5 + 2.5 1 8 6 1 0. 09 化合物 131 +イミタ ロピリに 0.5 + 1 0 8 0. 05
+へ、'ンフラカルフ、、 0.5 + 2.5 20 49 0. 08 化合物 19 0. 5 325 3 89 0. 1 6 化合物 20 0. 5 3 1 5 3 54 U . 丄 b 化合物 39 0. 5 343 3 72 0. 25 化合物 40 0. 5 322 3 58 0. 3 3 化合物 41 0. 5 33 3 385 0. 3 5 化合物 42 0. 5 345 3 89 0. 22 化合物 43 0. 5 309 3 34 0. 1 7 化合物 44 0. 5 3 2 3 3 58 0. 24 化合物 45 0. 5 3 5 3 3 95 0. 1 3 第 8表 （続き） 供試薬剤 ゥンカ寄生数 /30株 被害葉率 （％)
Kg ai 1箱） 40日後 60日後 50日後 化合物 46 0. 5 349 387 0. 1 8
化合物 47 0. 5 328 365 0. 1 1
化合物 48 0. 5 345 383 0. 3 3
化合物 54 0. 5 328 334 0. 2 5
化合物 129 0. 5 323 390 0. 1 3
化合物 130 0. 5 331 382 0. 1 6
化合物 131 0. 5 342 391 0. 1 4 イミタ"知フ。リに 1 0 29 1. 6 3
へ、、ンフラカルフ、、 2. 5 78 244 1. 1 3 無処理区 355 388 1. 54
試験例 8. カンランの土壌処理によるコナガ及びアブラムシ防除試験
粒剤を床土混和した土をセル苗箱に充填しカンラン （品種： Y R晴徳） を播種、 又はセル苗植えカンランの本葉抽出期に処理、 又は定植直前に処理、 又は定植時 に植え穴処理、 又は定植後に株元処理した。 移植 21日後にコナガは 30株あた りアブラムシは 10株あたりの寄生虫数を調査した （6月下旬） 。
結果を第 9表に示す。 第 9表 寄生数/ 30株 供試薬剤 (rag ai/¾; 処理方法 コナガ 7 'ブラ J 化合物 19 +イミタ pフ。リド 5 + 20 定植直前処理 0 0
5 + 20 植え穴処理 0 0
5 + 20 株元処理 0 0 化合物 20 +イミタ"ク Pフ。リド 5 + 20 定植直前処理 0 0
5 + 20 植え穴処理 0 0
5 + 20 株元処理 0 0 化合物 39 +イミタ 。 リに 5 + 20 定植直前処理 0 0
5 + 20 植え穴処理 0 0
5 + 20 株元処理 0 0 化合物 40 +イミタ" フ。リ 5 + 20 定植直前処理 0 0
5 + 20 植え穴処理 0 0
5 + 20 株元処理 0 0 化合物 41 +イミ; rクロフ。リド、 5 + 20 定植直前処理 0 0
5 + 20 植え穴処理 0 0
5 + 20 株元処理 0 0 化合物 42 +イミタ ロフ。リド' 5 + 20 定植直目 IJ処理 0 0
5 + 20 植え穴処理 0 0
5 + 20 株元処理 0 0 化合物 43 +イミタ"クロフ °リド 5 + 20 定植直冃 IJ処理 0 0
5 + 20 植え穴処理 0 0
5 + 20 株元処理 0 0 第 9表 （続き） 難 寄生数 Z30株 供試薬剤 (mg ai/株 J 処理方法 十ガ フ' ^ 化合物 44 +イミタ pフ。リに 5 + 20 定植直前処理 π U
5 + 20 植え穴処理 π U U
5 + 20 株元処理 U U 化合物 45 +イミタ、、ク pフ。リド 5 + 20 定植直前処理 π U U
5 + 20 植え穴処理 U U
5 + 20 株元処理 U U 化合物 46 +イミタ、'ク Pフ。リ 5 + 20 定植直前処理 π υ U
5 + 20 植え穴処理 υ U
5 + 20 株元処理 π U 化合物 47 +イミタ"ク p リ 5 + 20 定植直前処理 U U
5 + 20 植え穴処理 U π U
5 + 20 株元処理 U 化合物 48 +イミタ'、ク Pフ。リ 5 + 20 定植直前処理 π リ
5 + 20 植え穴処理 π
5 + 20 株元処理 0 0 化合物 54 +イミ ク pフ。リド 5 + 20 定植直前処理 0 0
5 + 20 植え穴処理 0 0
5 + 20 株元処理 0 0 化合物 129 +イミタ"ク Pダリ 5 + 20 定植直刖処理 0 0
5 + 20 植え穴処理 0 0
5 + 20 株元処理 0 0 第 9表 （続き） 寄生数 Z 3 0株 供試薬剤 処理方法 コナガ ァブラムシ 化合物 130 +イミタ Pフ °リに 5 + 20 定植直前処理 0 0
5 + 20 植 、処理 0 0
5 + 20 株元処理 0 0 化合物 131 +イミタ"ク Pフ Ίド 5 + 20 定植直前処理 0 0
5 + 20 植え穴処理 0 0
5 + 20 株元処理 0 0 化合物 19 5 床土混和 1 445
5 本葉抽出期処理 2 4 5 7
5 定植直前処理 1 3 9 9
5 植え穴処理 1 46 7
5 株元処理 2 489 化合物 20 5 床土混和 4 5 1 2
5 本葉抽出期処理 2 49 8
5 疋植 IJ処理 o 4 7 8
5 植え穴処理 3 4 9 9
5 株元処理 5 5 0 1 化合物 39 5 床土混和 3 5 1 3
5 本葉抽出期処理 2 4 8 7
5 定植直育 IJ処理 4 45 7
5 植 ン、処理 3 43 7
5 株元処理 2 45 6 第 9表 （続き） 寄生数 / 3 0株 供試薬剤 (mg ai/株) 処理方法 コナガ 了ブラムシ 化合物 40 5 床土混和 2 4 7 2
5 本葉抽出期処理 1 5 1 0
5 定植直前処理 1 4 7 7
5 植え穴処理 1 4 8 6
5 株元処理 3 4 7 8 化合物 41 5 床土混和 3 4 5 7
5 本葉抽出期処理 2 4 9 5
5 定植直前処理 1 4 5 8
5 植え穴処理 2 5 1 1
5 株元処理 2 4 5 6 化合物 42 5 床土混和 3 4 7 5
5 本葉抽出期処理 2 4 8 5
5 定植直前処理 3 4 3 5
5 植え穴処理 1 4 7 3
5 株元処理 3 4 9 8 化合物 43 5 床土混和 2 5 0 1
5 本葉抽出期処理 2 4 4 8
5 定植直前処理 3 4 8 2
5 植え穴処理 1 4 4 7
5 株元処理 2 4 6 7 第 9表 （続き） 寄生数 Z 3 0株 供試薬剤 (mg ai/株） 処理方法 コナガ アブラムシ 化合物 44 5 床土 和 3 4 4 9
5 本葉抽出期処理 2 5 0 2
5 定植直前処理 3 4 9 8
5 植え穴処理 3 4 7 8
5 株元処理 2 4 9 2 化合物 45 5 床土混和 2 4 7 2
5 本葉抽出期処理 2 4 6 3
5 定植直前処理 1 4 7 2
5 植え穴処理 5 4 6 5
5 株元処理 4 4 8 9 化合物 46 5 床土混和 1 5 0 5
5 本葉抽出期処理 3 4 9 8
5 定植直前処理 1 4 7 9
5 植え穴処理 3 4 4 7
5 株元処理 2 4 6 9 化合物 47 5 床土混和 3 4 3 8
5 本葉抽出期処理 2 4 9 9
5 定植直前処理 4 4 5 2
5 植え穴処理 1 4 7 7
5 株元処理 2 5 1 1 第 9表 （続き） 寄生数 3 0株 供試薬剤 (mg ai/株） 処理方法 コナガ アブラムシ 化合物 48 5 床土混和 5 5 0 2
5 本葉抽出期処理 2 4 4 2
5 定植直前処理 5 4 7 6
5 植え穴処理 1 4 9 2
5 株元処理 4 4 5 6 化合物 54 5 床土混和 1 4 7 8
5 本葉抽出期処理 3 4 5 9
5 定植直前処理 1 4 8 7
5 植え穴処理 3 4 9 9
5 株元処理 2 4 6 3 化合物 129 5 床土混和 2 4 5 5
5 本葉抽出期処理 1 4 5 8
5 定植直前処理 2 4 0 2
5 植え穴処理 3 3 9 7
5 株元処理 1 4 8 1 化合物 130 5 床土混和 1 4 5 3
5 本葉抽出期処理 1 3 9 9
5 定植直前処理 1 4 2 1
5 植え穴処理 2 4 6 7
5 株元処理 1 4 9 8 第 9表 （続き） 寄生数 / 3 0株 供試薬剤 (rag ai/fe 処理方法 コナガ ァブラムシ 化合物 131 5 床土混和 1 4 3 2
5 本葉抽出期処理 1 4 6 5
5 定植直前処理 2 4 2 8
5 植 穴処理 2 3 9 1
5 株元処理 1 4 8 6 イミタ 'クロフ。リド 2 0 定植直前処理 3 5 1 0
2 0 植え穴処理 4 0 1 6
2 0 株元処理 3 8 1 3 無処理区 4 1 4 7 9
(注） 床土混和、 本葉抽出期のイミダクロプリド単用及ぴ混用区は薬害の影響 で効果判定できなかつた。 試験例 9 . ビートのョトウに対する効果試験
ペーパーポット植えのビート （品種：モノエース S ) に、 所定濃度に希釈調製 した薬液を 3 L /m 2 灌注処理し、 直後に定植した。 定植後、 所定日に 1区に つき 1 0 0株当たりの被害株数を調査した （1区 8 0 m 2 2連制） 。
結果を第 1 0表に示す。 第 1 0表 朵 里 被害株数 Ζ l 0 0株 供試薬剤 (g ai/10a) 60日後 90日後 120日後 化合物 19 + ァセフェ ト 1 5 + 5 0 0 3 1 1 化合物 20 + ァセフェ ト 1 5 + 5 0 0 4 1 0 化合物 39 + ァセフェ ト 1 5 + 5 0 0 2 8 化合物 40 + ァセフェ ト 1 5 + 5 0 0 1 7 化合物 41 + ァセフェ ト 1 5 + 5 0 0 5 9 化合物 42 + ァセフェ ト 1 5 + 5 0 0 4 1 0 化合物 43 + ァセフェ ト 1 5 + 5 0 0 2 6 化合物 44 + ァセフェ-ト 1 5 + 5 0 0 3 8 化合物 45 + ァセフェ-ト 1 5 + 5 0 0 1 5 化合物 46 + ァセフエ ト 1 5 + 5 0 0 4 1 1 化合物 47 + ァセフェ ト 1 5 + 5 0 0 5 1 2 化合物 48 + ァセフェ-ト 1 5 + 5 0 0 2 5 化合物 54 + ァセフエ-卜 1 5 + 5 0 0 2 6 化合物 129 + ァセフェ-ト 1 5 + 5 0 0 3 1 4 化合物 130 + ァセフ ϊ -卜 1 5 + 5 0 0 2 9 化合物 131 + ァセフェ-ト 1 5 + 5 0 0 5 1 2 化合物 19 ί3 0 8 丄 化合物 20 1 5 0 7 2 0 化合物 39 1 5 0 6 1 7 化合物 40 1 5 0 9 2 3 化合物 41 1 5 0 7 2 1 第 1 0表 （続き） 供試薬剤 薬 量 被害株数ノ1 0 0株
(g ai ./10a) 60日後 90日後 120日後 化合物 42 1 5 0 8 2 2 化合物 43 1 5 0 6 1 9 化合物 44 1 5 0 7 2 0 化合物 45 1 5 0 9 2 3 化合物 46 1 5 0 8 2 0 化合物 47 1 5 0 9 2 1 化合物 48 1 5 0 7 1 8 化合物 54 1 5 0 8 1 9 化合物 129 1 5 0 1 0 2 2 化合物 130 1 5 0 7 1 9 ィ匕合物 「
131 1 0 8 2 1 ァセフェ ト 5 0 2 1 4 2 4 無処理区 6 2 6 3 0
試験例 1 0 . 天敵農薬との併用によるナスのミカンキイロアザミゥマに対する防 ビニールハウス內のミカンキイロアザミゥマの発生したナス （千両 2号） に所 定濃度に希釈調製した薬液を肩掛け散布機で散布し、 風乾後にクタメリスカプリ ダニを株当たり 1 0 0頭放虫した。 処理 1 4日、 2 1日、 2 8日後に上位 2 0葉 当たりのァザミゥマおよぴククメリスカブリダ二数を調査した （6月上旬） 。 結果を第 1 1表に示す。 第 1 1表 処理量 寄生数/ 20葉 供試薬剤 (ppni or頭数) 14日後 21日後 28日後 化合物 19 -クタメリスカ リ 、二 lOOppm+100 頭/株 2 0 3 化合物 20 -ククメリスカ リタ、、二 lOOppm+100 頭 Z株 3 0 2 化合物 39 -クタメリスカ リタ"二 lOOppm+100頭ズ株 1 0 1 化合物 40 -ククメリスカ リタ、、二 lOOppm+100 頭ノ株 4 0 4 化合物 41 -タクメリスカフ"リタ、、二 lOOppm+100 頭ノ株 5 1 6 化合物 42 -ククメリスカフ、-リタ、'二 lOOppm+100 頭 Z株 3 0 4 化合物 43 -ククメリスカフ"リタ、、二 lOOppm+100頭ズ株 1 0 2 化合物 44 -クタメリスカフ'リタ、、二 lOOppm+100 頭ノ株 1 0 1 化合物 45 -ククメリスカフ'リ 、二 lOOppm+100 頭 Z株 2 0 4 化合物 46 -ククメリスカフ"リタ、、二 lOOppm+100 頭 Z株 4 1 6 化合物 47 リタ、、二 lOOppm+100 頭ズ株 1 0 2 化合物 48 クタメリスカフ"リタ、 '二 lOOppm+100 頭ノ株 3 1 5 化合物 54 タクメリスカ リタ"二 lOOppm+100 頭 Z株 2 0 2 化合物 129 ククメリスカフ"リタ、、二 lOOppm+100 頭 Z株 2 0 3 化合物 130 クタメリスカフ"リタ、、二 lOOppm+100 頭/株 4 0 2 化合物 131 クタメリスカフ、、リタ、、二 lOOppm+100 頭/株 3 0 4 化合物 19 lOOppm 20 27 55 化合物 20 lOOppm 21 28 49 化合物 39 lOOppra 1 9 32 58 化合物 40 lOOppm 22 31 52 第 1 1表 （続き） 寄生数 / 2 0葉
供試薬剤 (ppm or頭数) 14日後 21日後 28日後 化合物 41 lOOppm 1 8 2 9 5 9 化合物 42 lOOppm 1 9 2 5 5 0 化合物 43 lOOppm 2 3 3 1 5 7 化合物 44 lOOppm 2 5 3 3 5 3 化合物 45 lOOppm 1 8 2 9 5 9 ィヒ合物 46 IOODDHI 2 0 3 4 5 7 化合物 47 lOOppm 2 1 2 7 5 2 ィ匕合物 48 lOOppm 1 9 3 1 5 9 化合物 54 lOOppm 1 8 2 5 6 1 化合物 129 lOOppm 1 9 2 9 5 1 化合物 130 lOOppm 2 1 2 8 5 0 化合物 131 lOOppm 2 3 3 0 5 4 タクメリスカフ "リタ"二 100頭 Z株 8 5 1 5 無処理区 2 2 3 2 5 8
試験例 1 1 . 水稲の本田水面施用によるコプノメイガ、 いもち病およびィヌビエ、 ホタルイ防除試験
移植 （5月中旬） 1 0日後に粒剤を本田水面施用した。 コブメイガに対する防 除効果は移植 5 0日後に各区 1 0 0株について被害葉数を調査し被害葉率を算出 した。 イネいもち病に対する効果は移植 6 0日後に病斑面積率を調査し判定した。 ィヌビエ、 ホタルイについては、 処理 4週間後に、 除草効果を肉眼判定 （0 ：効 果なし〜 10 ：完全枯死） により行った。 尚、 イネ薬害についても除草効果と同 時に判定した （0 ：影響なし） 。
結果を第 1 2表に示す。
第 1 2表 供試薬剤
薬 量 被害葉率 (%) 病斑面積率 ( 除草効果 薬害
(g ai/10a) 50日後 60日後 ィヌビ ホタルイ イネ ィ匕合物 129 +ピロキロ:+へ'、ンスルフロンメチル +イン ノファン
10.0+150.0+5.0+15.0 0.13 0.5 10 10
ィ匕合物 129 +フヱノキサニル +へ、'ンスルフ pンメチル +インタ、、ノファン
10.0+250.0+5.0+15.0 0.12 0.4 10 10
ィ匕合物 130 +ピロキ pン +へ'、ンスルフロンメチル +イン ノフアン
10.0+150.0+5.0+15.0 0.11 0.3 10 10
ィ匕合物 130 +フ1ノキサニル +ヾンスルフ Pンメチル +インタ"ノファン
10.0+250.0+5.0+15.0 0.15 0.5 10 10
ィ匕合物 131 +ピロキ pン +へ、、ンスルフロンメチル +インタ、 ファン
10.0+150.0+5.0+15.0 0.13 0.3 10 10
化合物 131 +フエノキサニル +へ'、ンスルフロンメチル +インタ、、ノファン
10.0+250.0+5.0+15.0 0.14 0.4 10 10 化合物 129 10.0 0.15 8.1 0 0 0 化合物 130 10.0 0.13 7.9 0 0 0 化合物 131 10.0 0.16 8.3 0 0 0 第 12表 （続き）
薬 量 被害葉率 (%) 病斑面積率 (%) 除草効果 薬害 (g ai/10a) 50日後 60日後 ィヌビエ ホタルィ イネ ヒ。ロキ pン +へ、、ンスルフロンメチル +インタ、、ノファン
250.0+5.0+15.0 1.56 0.6 10 10 0 フエノキサニル +へ、、ンスルフ Pンメチル +インタ、'ノファン
250.0+5.0+15.0 1.63 0.8 10 10 0
無処理区 一 1.66 8.2

Claims

請求の範囲
1. -般式 (I) π ZJ
V C-NCR R r Jm (I)
C-N(R3)-
{式中、 R1 、 R2及ぴ は同一又は異なっても良く、 水素原子、 C3 C6 シクロアルキル基、 ノヽロ C3- C6 シクロアルキル基又は一 A1- Qp (式中、 A丄 は （广 C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又は C3 - C6アルキニレン基を 示し、 Qは水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ C6ァルキ ル基、 C。- C6シクロアノレキノレ基、 ノヽロ C3 - ( 6シクロアルキル基、 - C6アル コキシカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C^- C6アルコキシホスホリル 基、 同一又は異なっても良いジ （^-Csアルコキシチォホスホリル基、 ジフエ二 ルホスフイノ基、 ジフエニルホスホノ基、 フエ二ノレ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （ 丄— C6ァノレキノレ基、 ノヽロ （ — C6ァノレキノレ基、 （^— C6ァノレコキ シ基、 ノヽロ C -Ceアルコキシ基、 Ci-Ceアルキルチオ基、 ノヽロ Ci- C6ァノレキ ルチオ基、 C - C6アルキルスルフィエル基、 ハロ C - C6アルキルスルフイエ ル基、 C -C 6アルキルスルホニル基又はハロ Ci-C 6アルキルスルホ二ル基か ら選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素環基とは ピリジル基、 ピリジン一 N -ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テトラヒ ドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラ二ル基、 テトラヒドロチォピラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァ ゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジァゾリル基、 ィミダゾリル 基、 トリァゾリル基又はピラゾリル基を示す。 ) 、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 Ci- C6ァノレキノレ基、 ハロ - C 6アルキル基、 （广 C6アルコキシ 基、 ハロ 一 C6アルコキシ基、 （^—C 6ァノレキルチォ基、 ノヽロ Ci— c6ァノレキノレ チォ基、 - C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C -C 6ァノレキルスルフィニル 基、 c - c6アルキルスルホニル基又はハロ - c6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する複素環基 （前記に同じ。 ） 又は一 Z 3- R4 (式中、 Z3 は一 O—、 一 S—、 一 SO—、 一 S〇2-又は一N (R5)— （式中、 Rリは水素原子、 （^- C6アルキルカルポニル基、 ハロ - C6アルキルカルボ二 ル基、 C^-C 6アルコキシカルボニル基、 フエニルカルボ二ノレ基、 同一又は異な つても良く、 ノヽロゲン原子、 （：1ー(：6ァノレキノレ基、 ノヽロ （ェ— C6ァノレキノレ基、 C1 -C 6アルコキシ基、 ノヽロ Ci- C6アルコキシ基、 （ 丄- c6アルキルチオ基、 ハロ (ェ一 C 6 ノレキノレチ才基、 Ci—Ceァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （ 1ー( 6ァノレキ ルスルフィエル基、 - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C^- C67"ノレキノレス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、 フエニル （^-(：4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 。 - C6アルキノレ基、 ノヽロ C^- C6アルキノレ基、 - C 6アルコキシ 基、 ノヽロ （ 1ー(：6ァノレコキシ基、 （ ェ— ( 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ C1_C6ァノレキノレ チォ基、 C^-C 6アルキルスルフィニル基、 ノ、口 C -C 6ァノレキルスルフィニル 基、 - C6アルキルスルホニル基又はハロ - C 6アルキノレスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル c^- c4アルコキシカル ボニル基を示す。 ） を示し、 R4 は水素原子、 （^- C6アルキノレ基、 ハロ - C6了ノレキノレ基、 C3— C6 ノレゲニノレ基、 ノヽロ C 3—C 6了ノレゲニノレ基、 c3-cfir ルキエル基、 ノヽロ C3- C6アルキニノレ基、 C3 - 6シクロアルキル基、 ノヽロ C。- c6シクロアルキル基、 c - c6アルキルカルボニル基、 ノヽロ （^- c6アルキル力 ルボニル基、 C^-C 6アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なって も良く、 ノヽロゲン原子、 （：1ー〇6ァノレキノレ基、 ノヽロ （ェ— c6ァノレキノレ基、 c1-cQ アルコキシ基、 ノヽロ - C 6アルコキシ基、 - C 6アルキルチオ基、 ハロ - c 6アルキルチオ基、 1-c6アルキルスルフィニル基、 ハロ （： c6アルキルス ルフィニル基、 c^- Cfiアルキルスルホニル基又はハロ C - (：6ァルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル基、 フエニル cx- c4アルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 c c6ァノレキノレ基、 ノヽロ じ — C6ァノレキノレ基、 C 一 C 6 ノレコキシ基、 ノヽロ （ 一 c6了ノレコキシ基、 Ci—C6ァノレキノレチ才基、 ノ、口 じ1ーじ6ァノレキノレチ才基、 。ェ一じ 6了ノレキノレスノレフ ィニル基、 ノヽロ （^-Ceアルキルスルフィニル基、 （^- C6アルキルスルホニル 基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上 に有する置換フ ニル Ci- C4アルキル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ) 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 c^- c6アルキル基、 ノヽロ （： 一 C6ァノレキノレ基、 （：ェ一 C6ァノレコキシ基、 ノヽロ （：ェ一 C6 ノレコキシ基、 (^-Ceアルキルチオ基、 ノヽロ C - C6アルキルチオ基、 C^- C6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ d—C6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 一 c6アルキルスルホニル 基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る複素環基 （前記に同じ。 ） を示す。 ） を示す。 pは 1〜4の整数を示す。 ) を 示す。
又、 R1 及び R2 は互いに結合して 1〜 3個の同一又は異なっても良く、 酸 素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 4〜 7員環を形成するこ ともできる。
Xは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
C 3 - C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3 - C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci—Ceァノレキル基、 ノヽロ C^- C6アルキノレ 基、 〇1ー( 6ァノレコキシ基、 ノヽロ Ci—Ceァノレコキシ基、 （：ェ一 (：6ァノレキノレチ才基、 ハロ - C 6アルキルチオ基、 - C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ - C6ァ ルキルスルフィニル基、 Ci-C 6アルキルスルホニル基又はハロ c^- c6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基、 複素環 基 （前記に同じ。 ) 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 c6アルキ ル基、 ノヽロ C — C6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ （^—C 6アルコキシ 基、 （：1ー〇6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ （： 一 C6ァノレキノレチ才基、 （：1ー(；6ァノレキノレス ルフィエル基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルスルフイエノレ基、 c - c6アルキルスルホ ニル基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A2- R6 (式中、 A2 は一 O—、 一 S—、 一 SO—、 一 SO。-、 一 C 00) ―、 - C (=NOR7)— (式中、 R7 iま水素原子、 （ 1ー( 6ァノレキノレ基、 ノヽロ （ 1—( 6ァノレキノレ基、 C3一 C 6アルケニル基、 ノヽロ C 3- C 6ァノレケニノレ基、 C 3— C 6アルキニル基、 シクロ C3 - (：6ァノレキノレ基、 フエニル - C4アルキル基又は同一又は異なっても良く、 ノ、ロゲン原子、 （ 1ー(：6ァノレキノレ基、 ノヽロ （ ェ— C6ァノレキノレ基、 （ 1ー(]6ァノレコキ シ基、 ハロ —Ceアルコキシ基、 Ci— C6アルキノレチォ基、 ノヽロ C6ァノレキ ルチオ基、 C^-C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （^ c6アルキルスルフイエ ノレ基、 C - C 6アルキルスルホニル基又はハロ - C 6アルキルスルホ二ル基か ら選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル - c4アルキル基を 示す。 ） 、 Ci - C6アルキレン基、 ハロ Ci- C6アルキレン基、 C2- C6ァノレケニ レン基、 ノヽロ c2-c6ァノレケニレン基、 c2 - c6アルキニレン基又はハロ c3- c6 ァノレキニレン基を示し、
(1) A2がー O—、 一 S—、 一 SO—又は— SO 2-を示す場合、 R6 はハロ
C 3 - C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3 - C 6シクロアルケニル基、 フエニル基、 同一 又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 c^- c6ァノレキノレ基、 ノヽロ c - c6ァノレキ ル基、 C^- C6アルコキシ基、 ノヽロ C^- C6ァノレコキシ基、 C - C6ァノレキルチオ 基、 ハロ - C 6アルキルチオ基、 Ci-C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ c^- c6アルキルスルフィエル基、 c^- c6アルキルスルホニル基又はハロ c6ァ ルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複 素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 1ー(：6ァノレキノレ基、 ノヽロ （：1ー( 6ァノレキノレ基、 （ェ— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ （ ェ— ( 6ァノレコキシ基、 C1_C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ 一 c6ァノレキノレチ才基、 ct~ C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C -C 6アルキルスルフィニル基、 ^- C6ァ ルキルスルホニル基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は- A3- R8 (式 中、 A3 は C6アルキレン基、 ノヽロ C - C6アルキレン基、 C3_C6ァノレケニ レン基、 ノヽロ c3- c6ァノレケニレン基、 c3 - c6アルキニレン基又はハロ c3- c6 アルキニレン基を示し、 R8 は水素原子、 ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキ ル基、 ノヽロ C3- C6シクロアルキル基、 - c6アルコキシカルボニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （^- c6アルキル基、 ハロ じ1ー( 6ァノレキノレ基、 一 c6ァノレコキシ基、 ノヽロ （ェ一 c 6ァノレコキシ基、 c1—c6 ノレキノレチ才基、 ノヽロ （：ェ一 C 6 ノレキノレチ才基、 （ェ一 c6 ノレキノレスノレフィニノレ 基、 ノ、口 c - c6アルキルスルフィニル基、 - c6アルキルスルホニル基又は ハロ C^-Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエニル基又は一 A4 - R9 (式中、 A4 は一 O—、 一 S—、 一 SO—、 一 S02 一又は一 C (=0) を示し、 R 9は 一 C6アルキノレ基、 ノヽロ 一 (：6ァノレキノレ基、
C 3— C 6ァノレケニノレ基ヽ ノヽロ C 3— C 6ァノレケニノレ基、 C 3— C 6シクロアノレキノレ基、 ノ、口 C 3- C 6シクロアノレキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽロゲ ン原子、 Ci— C6ァノレキノレ基、 ハロ Ci— C6ァノレキル基、 Ci— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ （丄一 C6ァノレコキシ基、 〇1ー( 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ （ ェ— c6ァノレキノレチ才 基、 Ct - c6アルキルスルフィニル基、 ハロ -c6アルキルスルフィニル基、
C i - C 6アルキルスルホニル基又はハ口 C i - C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 c6アルキル基、 ノヽロ （ェ— C67"ノレキノレ 、 （ 1ー(：6了ノレコキシ 、 ノ、口 （ 1ー〇67"ノレコキシ 、 ci一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ - C 6アルキルチオ基、 C^- C6アルキルスルフ ィニノレ基、 ノヽロ Ci-C 6アルキノレスルフィエル基、 — c6アルキノレスノレホニル 基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示す。 ) を示し、
(2) A 2 がー C (=〇） 一又は一 C ( = NOR7)— （式中、 R7 は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R° « ( — C6ァノレキノレ基、 ノヽロ （：1ー( 6ァノレキノレ基、 C2— C 6アルケニル基、 ノヽロ C 2— C 6ァノレケニル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C3- C6シクロアルキル基、 （^- C6ァノレコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 モ ノ C - ( 6ァノレキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミ ノ基、 フ： 二ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 c6アルキル 基、 ノヽロ （ 一 ( 6ァノレキノレ基、 C — C6ァノレコキシ基、 ノヽロ （：ェ一 c6ァノレコキシ基、 (；ェ一 C 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ （：1ー(：6ァノレキノレチ才基、 じェ一 c6ァノレキノレスノレフ ィニノレ基、 ノヽロ C-, - C 6ァノレキノレスルフィニル基、 C —C 6ァノレキノレスノレホニノレ 基又はハロ -C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フエニル基、 フエニルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6ァノレキノレ基、 ノヽロ じ1ー(：6ァノレキノレ基、 （^— C6ァノレ キシ基、 ノヽロ （ ェ― c 6ァノレコキシ基、 （ — C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ じ1ー(]6ァノレキノレチ才基、 c2- C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルスルフィエル基、 ^-Ceァ ルキルスルホニル基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フユニルァミノ基、 複素環基 （複素環基は前記に 同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C - c6ァノレキル基、 ノヽロ （ェ— C6ァノレキノレ基、 （： 一 C6ァノレコキシ基、 ノヽロ 一 c6ァノレコキシ基、 (ェ一 C 6ァノレキノレチ才基、 /ヽロ （： — C6ァノレキノレチ才基、 C]^— c6ァノレキノレスノレフ ィニノレ基、 ノヽロ C！ -c6アルキノレスルフィニル基、 - c6ァノレキルスルホ二ノレ 基又はハロ -Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） を示し、
(3) A2 力 S CfCeアルキレン基、 ノヽロ （^—Ceアルキレン基、 C2— C6アルケニ レン基、 ノヽロ C2 - C6アルケニレン基、 C2 - C6アルキニレン基又はハロ C3 - C6 アルキニレン基を示す場合、 R 6 は水素原子、 ハロゲン原子、 C3- C6シクロア ルキル基、 ノ、口 C 3 - C 6シクロアルキル基、 C6アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （^- ( 6ァルキル基、 ノヽ 口 （ — C6ァノレキノレ基、 （ — C6ァノレコキシ基、 ノヽロ C]_一 c6ァノレコキシ基、 ct -c6アルキルチォ基、 ノヽロ （^-C 6アルキノレチォ基、 Ci- c6アルキルスルフイエ ル基、 ノヽロ - C 6アルキルスルフィニル基、 - C6ァルキノレスノレホニノレ基又 はハロ CfCeアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換フユ二ル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C6ァノレキル基、 ハロ （^-Ceアルキル基、 c^- c6アルコキ シ基、 ノヽロ （：ェ— C6ァノレコキシ基、 （：ェ— (：6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ Ci—Ceァノレキ ノレチォ基、 C - C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C - C6アルキルスルフイエ ル基、 C -C 6アルキルスルホニル基又はハロ Ci-C 6ァノレキルスルホ二ノレ基力、 ら選択される 1以上の置換基を有する複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ) 又は — A5 - R1 0 (式中、 A5 はー〇一、 一 S—、 一 SO—又は一 S02-を示し、 R1 0は C3 - ( 6シクロアルキル基、 ハロ C。- ( 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C^-Ceァノレキル基、 ハロ （^- C6ァ ノレキノレ基、 Ci—Ceァノレコキシ基、 ノヽロ Ci—Csァノレコキシ基、 C]^— C6ァノレキノレ チォ基、 ハロ （^- C6アルキルチオ基、 C^-C 6アルキルスルフィニル基、 ノ、口 - Cfiアルキルスルフィエル基、 Ci-C 6アルキルスルホニル基又はハロ （：丄 - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル 基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 （：ェ— C6ァノレキノレ基、 ノヽロ （：1ー(：6ァノレキノレ基、 じ1ー( 6ァノレコキシ基、 ノヽ 口 c —CeT*ノレコキシ基、 じェ一 c 6了ノレキノレチ才基、 ノヽロ c6rノレキノレチ才基、 - c 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ c^- c6アルキルスルフィニル基、 （ ェ - C6アルキルスルホニル基又はハロ C -Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A6- R1 1 (式中、 A6 は （^- C6アルキレン基、 ノヽロ （广 C6アルキレン基、 C2- C6アル ケニレン基、 ノヽロ C2 - C6アルケニレン基、 C2- C6アルキニレン基又はハロ C3 -C6アルキニレン基を示し、 R1 1は水素原子、 ハロゲン原子、 C3- C6シクロア ノレキノレ基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアノレキノレ基、 （：ェ一 C6ァノレコキシ基、 ノヽロ 一 C6 アルコキシ基、 c - C6ァルキノレチォ基、 ノヽロ C6アルキルチオ基、 C^-Ce アルキルスルフィエル基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルスルフィニル基、 C - C6アル キルスルホニル基、 ノヽロ （^- c6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は 異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— c6ァノレキノレ基、 ハロ c^— c6ァノレキノレ基、 ( ェ— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ じ丄ー C6ァノレコキシ基、 Ci— C6ァノレキノレチ才基、 ノヽ 口 （ ェー C6ァノレキノレチ才基、 （ 一 C 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （ ェ— c6ァノレ キルスルフィエル基、 - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C - C 6アルキノレ スルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエノキ シ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C - C6アルキル基、 ハロ - C6ァノレキノレ基、 （：ュ一 C6ァノレコキシ基、 /ヽロ （：ェ一 C6ァノレコキシ基、 C！ -C 6 T ルキルチオ基、 ノヽロ (^-C 6アルキルチオ基、 Cェ - C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C6アルキルスノレフィニル基、 （^- c6アルキルスルホニル基又はハロ Ci - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ ノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci-Cfi T レキノレ基、 /ヽロ （：1ー( 6了ノレキノレ基、 （ 一 C6 ノレコキシ基、 ノヽロ （：1ー(]6了ノレ コキシ基、 （广^ァルキルチォ基、 ハロ -C 6ァノレキノレチォ基、 Ci- C6ァノレ キルスルフィニル基、 ノヽロ Cj-Cgアルキルスルフィニル基、 一 c6アルキノレ スルホニル基又はハロ C^-Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置 換基を有する置換フエ二ルチオ基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ） 又は同一 若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 c^- c6アルキノレ基、 ハロ c^-〇6ァ ノレキノレ基、 （；ェ一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ （：ェ一 C6ァノレコキシ基、 （： 一 c6ァノレキノレ チォ基、 ノヽロ - C6アルキルチオ基、 - c6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ ci— C6アルキルスルフィニル基、 -C 6アルキルスルホニル基又はハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する複素環基 （複 素環基は前記に同じ） 示す。 ) を示す。
nは 1〜4の整数を示す。 又、 Xはフエニル環上の隣り合った炭素原子と一緒 になって縮合環 （縮合環とはナフタレン、 テトラヒ ドロナフタレン、 インデン、 インダン、 キノリン、 キナゾリン、 クロマン、 イソクロマン、 インドーノレ、 イン ドリン、 ベンゾジ才キサン、 ベンゾジ才キソーノレ、 ベンゾフラン、 ジヒドロベン ゾフラン、 ベンゾチォフェン、 ジヒ ドロベンゾチォフェン、 ベンゾォキサゾーノレ、 ベンゾチアゾール、 ベンズィミダゾ一ル又はィンダゾールを示す。 ) を形成する ことができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 - C6アル キノレ基、 ノヽロ C — C6ァノレキノレ基、 C —Cgァノレコキシ基、 ノヽロ （ 一 C6ァノレコキ シ基、 （^-(^ァルキルチォ基、 ノヽロ （^-Ceァルキルチオ基、 C^- C6ァノレキノレ スルフィニル基、 ノヽロ （^- C6ァノレキルスルフィニル基、 （^-C 6アルキノレスノレ ホニル基、 ノヽロ c6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なって も良く、 ノ、ロゲン原子、 一 C 6 ァノレキノレ基、 ノヽロ （：ェ— C6ァノレキノレ基、 d— c6 アルコキシ基、 ノヽロ Ci-Ceァノレコキシ基、 （^-(^ァルキルチォ基、 ノヽロ
C 6アルキルチオ基、 - C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ ^- C6ァノレキノレス ルフィエル基、 - C6アルキルスルホニル基又はハロ C^- C6ァノレキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基 （複素 環基は前記に同じ） 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 - C6 ァノレキノレ基、 ノヽロ （；1ー(：6ァノレキノレ基、 （ ·!一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ （：1ー( 6ァノレ コキシ基、 C -Ceアルキルチオ基、 ハロ C;!- C6ァルキルチオ基、 じ6ァル キノレスノレフィエル基、 ノヽロ C！ -C 6アルキルスルフィニル基、 C-,— C6アルキノレ スルホニル基又はハロ （^-Ceアルキルスルホニル基から選択される 1以上の置 換基を有する複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ) 力 ^選択される 1以上の置換 基を有することもできる。
Yは同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ C 3 - C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽロゲ ン原子、 じ1ー(：6ァノレキノレ基、 ノヽロ （ 一 C6ァノレキノレ基、 Ci— c6ァノレ キシ基、 ノヽロ （ 1ー〇6ァノレコキシ基、 （ —06ァノレキノレチォ基、 /ヽロ じェ— C6ァノレキノレチォ 基、 - C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ C -C 6アルキルスルフィエル基、
C 1— C 6ァルキルスルホ二ル基又はハ口 C^- Qアルキルスルホ二ル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フニニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） 、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci- c6ァノレキノレ基、 ハロ (广 C6アルキル基、 （：广 c6アルコキシ基、 ノヽロ c^- c6アルコキシ基、 - c6 アルキルチオ基、 ハロ C j一 C6ァノレキノレチォ基、 C i -C 6アルキルスルフィ二ノレ 基、 ノ、口 （^-Ceアルキルスルフィエル基、 C - C6アルキルスルホニル基又は ハロ - C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する複素 環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は一 A2- R6 (式中、 A2及び R6 は前記 に同じ。 ） を示し、 mは 1〜5の整数を示す。
又、 Yはフエニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になつて縮合環 （縮合環は 前記に同じ。 ） を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 （ — C6ァノレキノレ基、 ノヽロ 一 C 6ァノレキノレ基、 （： — c6ァノレコキシ 基、 ノヽロ C - C6アルコキシ基、 （^-Ceアルキルチオ基、 ノヽロ C - C6アルキル チォ基、 c^-c 6アルキルスルフィニル基、 ノ、口 c^- c6アルキルスルフィニル 基、 C^-C 6ァノレキノレスルホニノレ基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C^- c6ァノレキノレ基、 ハロ (ェ一 (：6ァノレキノレ基、 （： — C6ァノレコキシ基、 ノヽロ （ — C6ァ /レコキシ基、 d-Cg アルキルチオ基、 ハロ C - C6アルキルチオ基、 （^-C 6アルキルスルフィニル 基、 ノ、口 c.i c6アルキルスルフィニル基、 c - c6アルキルスルホニル基又は ハロ - C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フユニル基、 複素環基 （複素環基は前記に同じ。 ） 又は同一若しくは異なっても 良く、 ノヽロゲン原子、 （：ェ— C6ァノレキノレ基、 ノ、口 （： — C6ァノレキノレ基、 C^CQT ノレコキシ基、 ハロ （^-Ceァノレコキシ基、 C^- C6アルキルチオ基、 ノヽロ - C6 アルキルチオ基、 （^-C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C - C6アルキルスル フィニル基、 C^- C6アルキルスルホニル基又はハロ C^-Ceアルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する複素環基 （複素環基は前記に同 じ。 ） から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
Z1'及び Z 2は酸素原子又は硫黄原子を示す。 }
で表されるフタルアミ ド誘導体から選択される 1種又は 2種以上の化合物と殺虫 活性、 殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物から選択される 1種又は 2種以 上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物。
2. R1が水素原子を示し、 1^2カ 1-( 6ァルキノレ基、 - C6アルキルチオ C 1— C 6ァノレキノレ基、 Cェ一C 6 ノレキノレスノレフィ二ノレ C！一 C 6ァノレキノレ£又 ίま C！一 C 6 アルキルスルホ二ル^- C6アルキル基を示し、 R 3が水素原子を示し、 Xがハロ ゲン原子を示し、 nが 1を示し、 Z 1及び Z 2が酸素原子を示し、 Yが同一又は 異なっても良く、 ハロゲン原子、 （丄— C6アルキノレ基、 ノヽロ C -Ceアルキル基又 はノヽロ C - C 6アルコキシ基を示し、 mが 2又は 3を示す請求項 1記載の有害生 物防除剤組成物。
3. 一般式 （I) で表されるフタルアミ ド誘導体が、 N2 _ (1， 1ージ メチノレー 2—メチルチオェチル） 一 3—ョードー N1 — { 2—メチノレー 4一 〔1， 2, 2， 2ーテトラフルオロー 1一 (トリフルォロメチル) ェチル〕 フエ 二ル} フタルアミ ド、 — ( 1 , 1ージメチル一 2—メチルスルホニルェチ ル） 一 3—ョードー ΝΑ ― { 2—メチル一4— 〔1， 2， 2, 2—テトラフル オロー 1一 (トリフルォロメチル) ェチル〕 フエ二ル} フタルアミ ド、 又は Ν2 一 （1， 1—ジメチルー 2—メチルスルフィニルェチル） 一 3—ョードー Ν1 一 {2—メチルー 4— 〔1， 2， 2， 2ーテトラフルオロー 1一 (トリフノレオ口 メチル） ェチル〕 フエ二ル} フタルアミ ドである請求項 2記載の有害生物防除剤 組成物。
4 . 殺虫活性、 殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物がァセタミプリ ド、 ピメ トロジン、 フエニ トロチオン、 力ノレノ リノレ、 メソミノレ、 力ノレタップ、 シノ、口 トリン、 エトフェンプロックス、 テフノレべンズロン、 フノレフエノクスロン、 テフ'、 フエノジド、 フェンピロキシメート、 ピリダベン、 イミダクロプリ ド、 ブプロフ ェジン、 B P M C、 マラチオン、 メチダチオン、 フェンチオン、 ダイアジノン、 ァセフェート、 ォキシデプロホス、 パミ ドチオン、 ェチォフェンカルプ、 ピリミ カーブ、 ペルメ トリン、 シぺルメ トリン、 ビフェントリン、 ノ、ノレフェンプロック ス、 シラフノレォフェン、 二テンビラム、 クロルフルァズ口ン、 メ トキシフヱノジ ド、 テブフェンビラド、 ピリミジフェン、 ジコホル、 プロパルギット、 へキシチ ァゾックス、 クロフエンテジン、 スピノサッド、 ミノレべメクチン、 バチノレスチュ 一リンゲシス、 インドキサカノレブ、 クロルフェナピル、 フィプロニノレ、 エトキサ ゾール、 ァセキノシル、 ピリミホスメチノレ、 ァクリナトリン、 キノメチォネート、 クロリピリホス、 アバメタチン、 エマメタチン安息香酸塩、 酸ィヒフェンプタスズ、 テノレブホス、 エトプロホス、 カズサホス、 フエナミフォス、 フェンスノレフォチ才 ン、 D S P、 ジクロフェンチオン、 ホスチアゼート、 ォキサミル、 イソアミ ドホ ス、 ホスチェタン、 ィサゾホス、 チ才ナジン、 ベンフラカノレブ又はスピロジクロ フェンから選択される 1種又は 2種以上の化合物である請求項 1乃至 3いずれか 1項記載の有害生物防除剤組成物。
5 . フタルアミド誘導体 1重量部に対して、 殺虫活性、 殺ダニ活性又は殺線 虫活性を有する化合物から選択される 1種又は 2種以上の化合物が 0 . 0 5〜2
0 0 0重量部の割合である請求項 1乃至 4いずれか 1項記載の有害生物防除剤組 成物。
6 . 有害生物から有用植物を保護するために、 請求項 1乃至 5いずれか 1項 記載の有害生物防除剤組成物の有効量を対象有害生物、 対象有用植物、 対象有用 植物の種子、 土壌又は栽培担体に処理することを特徴とする有害生物防除剤組成 物の使用方法。
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