BRPI0807371A2

BRPI0807371A2 - Misturas pesticidas, composto, métodos para proteger plantas do ataque ou de infestação por insetos, acarídeos ou nematódeos, para controlar insertos, aracnídeos ou nematódeos, para proteger sementes, para proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, e para tratar animais infestados ou infectados por parasitas, semente, uso de uma mistura, e, composição pesticida ou parasitica

Info

Publication number: BRPI0807371A2
Application number: BRPI0807371-6A
Authority: BR
Inventors: Juergen Langewald; Markus Kordes; Deborah L Culbertson; Douglas D Anspaugh
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2007-03-01
Filing date: 2008-02-22
Publication date: 2014-05-06
Also published as: ECSP099643A; TW200900005A; JP2010520230A; KR20090116821A; CR11045A; CN101621928A; EP2063711A1; CL2008000632A1; AU2008220893A1; WO2008104503A1; MA31255B1; AR065576A1; JP5511393B2; EA200901143A1; PE20090627A1; US8153560B2; MX2009008403A; UY30945A1; CA2679254A1; IL200229A0

Description

“MISTURAS PESTICIDAS, COMPOSTO, MÉTODOS PARA PROTEGER PLANTAS DO ATAQUE OU DE INFESTAÇÃO POR INSETOS, ACARÍDEOS OU NEMATÓDEOS, PARA CONTROLAR INSETOS, ARACNÍDEOS OU NEMATÓDEOS, PARA PROTEGER SEMENTES, PARA PROTEGER ANIMAIS CONTRA INFESTAÇÃO OU INFECÇÃO POR PARASITAS, E PARA TRATAR ANIMAIS INFESTADOS OU INFECTADOS POR PARASITAS, SEMENTE, USO DE UMA MISTURA, E, COMPOSIÇÃO PESTICIDA OU PARASÍTICA”

A presente invenção refere-se a misturas pesticidas compreendendo como compostos ativos

1) pelo menos um composto de aminotiazolina I de fórmula I:

fórmula I

sendo que

R1 é selecionado dentre hidrogênio, COCH3,

COCH2OCH3, COCH2CH3 ou COCH2C(CH3)3;

2

R é selecionado dentre flúor, cloro, bromo, CF3, CH3

ou CH3O,

R é selecionado dentre hidrogênio, fluoro, cloro,

bromo, CF3 ou CH3, ou

2 o

ReR formam, em conjunto com -OCF2O- ou -O-CH2-O- um anel heterocíclico fundido com 5 membros;

R4 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro,

bromo, CF3, CH3O ou CH3;

R55R6 são selecionados dentre hidrogênio, cloro, flúor, bromo,CH3, CH3O ou CF3, sendo que pelo menos um dentre R5 ou R6 não é hidrogênio; ou os seus tautômeros, enantiômeros, diaestereômeros ou sais, e

2) pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A

consistindo de

A.l Inibidores de acetilcolina esterase selecionados dentre

triazemato ou da classe de carbamatos consistindo de aldicarb, alanicarb,

benfiiracarb, carbarila, carbofurano, carbosulfano, metiocarb, metomila,

oxamila, primicarb, propoxur e tiodicarb ou da classe de organofosfatos

consistindo de acefato, azinfós-etila, azinfós-metila, clorofenvinfós,

cloropirifós, cloropirifós-metila, demeton-S-metila, diazinona,

diclorovos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dissulfotona, etiona, fenitrotiona,

fentiona, isoxationa, malationa, metamidafós, metidationa, mevinfós,

monocrotofós, oximetoato, oxidemeton-metila, paration, paration-metila,

fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, pirimifós-metila, quinalfós,

terbufós, tetraclorovinfós, triazofós e triclorfon;

A.2 Antagonistas de canal de cloreto direcionados com GABA

selecionados dentre ciclodieno organocloro endossulfano, dentre N-etil-2,2-

dimetilpropionamida-2-(2,6-dicloro-a.a.a-trifluoro-p-tolil)hidrazona ou N-

etil-2,2-dicloro-l-metilciclopropano-carboxamida-2-(2,6-dicloro-a.a.a-

trifluoro-p-tolil)hidrazona ou da classe de fenilpirazóis consistindo de

acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprol e o composto de f\ i

fenilpirazol II.A : A. 3 Moduladores de canal de sódio selecionados da classe de piretróides consistindo de aletrina, bifentrina, ciflutrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, tau-fluvalinato, permetrina, silafluofeno e tralometrina;

A.4 Antagonistas/agonistas de receptor de acetilcolina nicotínico selecionados dentre nicotina, cloridrato de cartap ou tiociclama ou selecionados da classe de neonicotinóides consistindo de acteamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpirama, tiacloprida, tiametoxama e AEJD-1022; ou selecionados do agonista de receptor de acetilcolina nitocínico alostérico espinosad;

A. 5 Ativadores de canal de cloreto selecionados dentre abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina ou milbemectina;

A.6 Emuladores de hormônios juvenis selecionados dentre hidropreno, cinopreno, fenoxicarb ou piriproxifeno;

A. 7 Compostos que afetam a fosforilação oxidativa selecionados dentre diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargita ou clorofenapir;

A.8 Inibidores da biossíntese de quitina selecionados dentre buprofezina ou da classe de benziluréias consistindo de bistrifluron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron ou teflubenzuron;

A.9 Disruptores de ecdise selecionados dentre ciromazina ou da classe de agonistas de ecdisona consistindo de metoxifenozida, 10

tebufenozida e azadiractina;

A. 10 Inibidores do transporte de elétrons mitocondriais selecionados dentre piridabeno, tolfenpirad ou flufenerim.

A.l I Bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem selecionados dentre indoxacarb ou metaflumizona.

A. 12 Inibidores da síntese de lipídios selecionados dentre espirodiclofeno, espiromesifeno ou spirotetramat.

A. 13 Um grupo de vários compostos consistindo de amidoflumet, amitraz, bifenazato, clofentezina, cienopirafeno, ciflumetofeno, etoxazol, flonicamida, flubendiamina, flupirazofós, hexitiazox, butóxido de piperonila, pimetrozina, piridalila, pirifluquinazona, cloroantraniliprol e o composto antranilamida II.A1

CH,

13.1.

(II.A131)

e os compostos de sulfoximina II.A

13.2

Cl'

N

(N-A132)5 ila13.3

O"sN-CN (II.A133)

e II.A

13.4

O N-CN

(II.A134)

em quantidades sinergicamente eficazes.

A presente invenção também proporciona métodos para o controle de insetos, acarídeos ou nematódeos compreendendo contactar o inseto, acarídeo ou nematódeo ou seu suprimento de alimento, habitat, solos de reprodução ou seus local com uma quantidade pesticidamente eficazes de misturas do composto ativo I com pelo menos um composto ativo II.

Além disso, a presente invenção também se refere-se a um método de proteger plantas do ataque ou da infestação por insetos insetos, acarideos ou nematódeos compreendendo contactar a planta, ou o solo ou água em que a planta está crescendo, com uma quantidade pesticidamente eficazes de uma mistura do composto ativo I com pelo menos um composto ativo II.

A invenção também proporciona um método para a proteção de sementes contra insetos do solo, e das raízes e brotos das mudas contra insetos foliares, que compreende contactar as sementes antes da semeadura e/ou após pré-germinação com uma quantidade pesticidamente eficazes de uma mistura do composto ativo I com pelo menos um composto ativo II.

A invenção refere-se também ao uso de uma mistura do composto ativo I com pelo menos um composto II para controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos.

Um problema típico que surge no solo do controle de pestes baseia-se na necessidade de reduzir as taxas de dosagem do ingrediente ativo para reduzir ou evitar efeitos toxicológicos ou ambientais desfavoráveis ao mesmo tempo em que ainda permite um controle efetivo do controle de pestes.

Outro problema encontrado refere-se à necessidade de possuir agentes de controle de pestes que são efetivos contra um amplo espectro de pestes.

Também existe a necessidade de agentes de controle de pestes agentes de controle de pestes que combinam atividade de exame [know-down] com controle prolongado, ou seja, ação rápida com longa duração de ação.

Outra dificuldade com relação ao uso de pesticidas é que a aplicação repetida e exclusiva de um composto pesticida individual leva, em muitos casos, a uma rápida seleção de pestes que desenvolveram resistência natural ou adaptada contra o composto ativo em questão. Assim, há uma necessidade de agentes de controle de pestes que auxiliem a prevenir ou superar a resistência.

Constitui portanto um objeto da presente invenção

proporcionar misturas pesticidas que resolvem pelo menos um dos problemas discutidos como redução da taxa de dosagem, aumentando o espectro de atividade ou combinando atividade de exame [know-down] com controle prolongado ou com controle da resistência.

Verificou-se que este objeto é obtido, em parte ou totalmente,

por meio da combinação de compostos ativos definidos previamente. Além disso, nós verificamos que a aplicação simultânea, ou seja, conjunta ou separada, de um composto ativo I e um ou mais compostos II ou a aplicação sucessiva de um composto ativo I e um ou mais compostos II, permite o 15 controle incrementado de pestes, se comparado com as taxas de controle que são possíveis com os compostos individuais.

Compostos I da fórmula I, sua preparação e sua ação contra pestes de insetos e acarideos foram descritos genericamente no WO 2005/63724.

O estado da técnica não revela misturas pesticidas

compreendendo compostos de aminotiazolina seletivos de acordo com a presente invenção apresentando efeitos inesperados e sinérgicos em combinação com outros compostos pesticidamente ativos.

Os compostos comercialmente obteníveis do grupo A podem ser encontrados no The Pesticide Manual, 13a edição, British Crop Protection

Council (2003) entre outras publicações. Derivados de tiamidas em analogia à

2 1

fórmula II.A e sua preparação foram descritos no WO 98/28279. A Lepimectina é conhecida do Agro Projeet, PJB Publications Ltd, novembro de 2004. A metidationa e o paraoxon e a preparação dos mesmos foram descritos em Farm Chemicals Handbook, volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprol e sua preparação foram descritos no WO 98/28277. A metaflumizona e sua preparação foram descritos na EP-Al 462 456. Flupirazofós foram descritos em Pesticide Science 54, 1988, p. 237-243 e na 5 US 4822779. Pirafluprol e sua preparação foram descritos na JP-A 2002- 193709 e no WO 01/00614. Piriprol e sua preparação foram descritos no WO 98/45274 e na US 6335357. Amidoflumet e sua preparação foram descritos na US 6221890 e na JP-A 21010907. Flufenerim e sua preparação foram descritos no WO 03/007717 e no WO 03/007718. Ciflumetofeno e sua 10 preparação foram descritos no WO 04/080180. Métodos de preparação para neonicotinóides similares a AKD-1022 foram descritos por Zhang, A. et al. em J.Neurochemistry, 75(3), 2000. Derivados de antranilamidas em analogia

1 o i

à fórmula II.A e sua preparação foram descritos no WO 01/70671; WO 02/48137; WO 03/24222, WO 03/15518, WO 04/67528; WO 04/33468 e WO

13 2

05/118552. Derivados de sulfoximina de, e em analogia às fórmulas II.A ' , II.A13 3 ou II.A13 4 e suas preparações foram descritos no WO 2006/060029.

Preferências

Compostos I preferidos de fórmula I

Com relação ao seu uso nas misturas pesticidas da presente invenção, prefere-se compostos I de fórmula I, sendo que

R1 é hidrogênio ou COCH3;

R é selecionado dentre flúor, cloro ou CH3;

R3, R4 são selecionados independentemente um do outro dentre hidrogênio, flúor, cloro, CF3 ou CH3;

R5, R6 são selecionados dentre hidrogênio ou CH3, sendo que

pelo menos um dentre R5 ou R6 não é hidrogênio.

Prefere-se particularmente compostos I de fórmula I apresentando os seguintes significados:

R1 é hidrogênio; R25 R3 são CH3;

R4 é hidrogênio;

R5, R6 são CH3, ou

R1 é hidrogênio;

R2, R3 são cloro;

R4 é hidrogênio;

R5, R6 são CH3.

Prefere-se adicionalmente compostos I de fórmula I apresentando os significados a seguir:

R1 é COCH3;

R2, R3 são CH3;

R4 é hidrogênio;

R5, R6 são CH3,

ou

R1 é COCH3;

R2, R3 são cloro;

R4 é hidrogênio;

R5, R6 são CH3.

Em casos em que R1 é hidrogênio, compostos ativos I de

fórmula I também podem ser representados pelos seguintes tautômeros de fórmula I-Hla e I-Hlb: fórmula I-Hla

Exemplos preferidos do composto I de compostos de aminotiazolina de fórmula I são dados na tabela C.I a seguir:

Tabela C.I:

Composto I R1 R2 Ri R4 Ri Rb C.I-1 H Cl Cl H H CH3 C.I-2 H Cl Cl H H Cl C.I-3 H Cl Cl H H CF3 C.I-4 H Cl Cl H H Br C.I-5 H Cl Cl H H OCH3 C.I-6 H Cl Cl H H F C.I-7 H Cl Cl H CH3 CH3 C.I-8 H Cl Cl H Cl Cl C.I-9 H Cl Cl H CF3 CF3 C.I-10 H Cl Cl H OCH3 OCH3 C.I-11 H CH3 CH3 H H CH3 C.1-12 H CH3 CH3 H H Cl C.1-13 H CH3 CH3 H H CF3 C.1-14 H CH3 CH3 H H Br C.1-15 H CH3 CH3 H H OCH3 C.1-16 H CH3 CH3 H H F C.1-17 H CH3 CH3 H CH3 CH3 C.1-18 H CH3 CH3 H Cl Cl C.1-19 H CH3 CH3 H CF3 CF3 C.I-20 H CH3 CH3 H OCH3 OCH3 C.1-21 H CH3 CF3 H H CH3 C.I-22 H CH3 CF3 H H Cl C.I-23 H CH3 CF3 H H CF3 C.I-24 H CH3 CF3 H H Br C.I-25 H CH3 CF3 H H OCH3 C.I-26 H CH3 CF3 H H F C.I-27 H CH3 CF3 H CH3 CH3 C.I-28 H CH3 CF3 H Cl Cl C.I-29 H CH3 CF3 H CF3 CF3 C.I-30 H CH3 CF3 H OCH3 OCH3 Composto I R1 R2 Ri R4 R5 Rft C.1-31 H CF3 CH3 H H CH3 C.I-32 H CF3 CH3 H H Cl C.I-33 H CF3 CH3 H H CF3 C.I-34 H CF3 CH3 H H Br C.I-35 H CF3 CH3 H H OCH3 C.I-36 H CF3 CH3 H H F C.I-37 H CF3 CH3 H CH3 CH3 C.I-38 H CF3 CH3 H Cl Cl C.I-39 H CF3 CH3 H CF3 CF3 C.I-40 H CF3 CH3 H OCH3 OCH3 C. 1-41 H F CF3 H H CH3 C.I-42 H F CF3 H H Cl C.I-43 H F CF3 H H CF3 C.I-44 H F CF3 H H Br C.I-45 H F CF3 H H OCH3 C.I-46 H F CF3 H H F C.I-47 H F CF3 H CH3 CH3 C.I-48 H F CF3 H Cl Cl C.I-49 H F CF3 H CF3 CF3 C.I-50 H F CF3 H OCH3 OCH3 C.1-51 H Cl CF3 H H CH3 C.I-52 H Cl CF3 H H Cl C.I-53 H Cl CF3 H H CF3 C.I-54 H Cl CF3 H H Br C.I-55 H Cl CF3 H H OCH3 C.I-56 H Cl CF3 H H F C.I-57 H Cl CF3 H CH3 CH3 C.I-58 H Cl CF3 H Cl Cl C.I-59 H Cl CF3 H CF3 CF3 C.I-60 H Cl CF3 H OCH3 OCH3 C.1-61 H CH3 Cl H H CH3 C.I-62 H CH3 Cl H H Cl C.I-63 H CH3 Cl H H CF3 C.I-64 H CH3 Cl H H Br C.I-65 H CH3 Cl H H OCH3 C.I-66 H CH3 Cl H H F C.I-67 H CH3 Cl H CH3 CH3 C.I-68 H CH3 Cl H Cl Cl C.I-69 H CH3 Cl H CF3 CF3 C.I-70 H CH3 Cl H OCH3 OCH3 C.1-71 H Cl CH3 H H CH3 C.I-72 H Cl CH3 H H Cl C.I-73 H Cl CH3 H H CF3 C.I-74 H Cl CH3 H H Br C.I-75 H Cl CH3 H H OCH3 C.I-76 H Cl CH3 H H F C.I-77 H Cl CH3 H CH3 CH3 C.I-78 H Cl CH3 H Cl Cl Composto I R1 R1 Rj R4- R5 R6 C.1-79 H Cl CH3 H CF3 CF3 C. 1-80 H Cl CH3 H OCH3 OCH3 C.1-81 H Cl H Cl H CH3 C.I-82 H Cl H Cl H Cl C.I-83 H Cl H Cl H CF3 C.I-84 H Cl H Cl H Br C.I-85 H Cl H Cl H OCH3 C.I-86 H Cl H Cl H F C.I-87 H Cl H Cl CH3 CH3 C.I-88 H Cl H Cl Cl Cl C.I-89 H Cl H Cl CF3 CF3 C.I-90 H Cl H Cl OCH3 OCH3 C.1-91 H F H F H CH3 C.I-92 H F H F H Cl C.I-93 H F H F H CF3 C.I-94 H F H F H Br C.I-95 H F H F H OCH3 C.I-96 H F H F H F C.I-97 H F H F CH3 CH3 C.I-98 H F H F Cl Cl C.I-99 H F H F CF3 CF3 C.I-100 H F H F OCH3 OCH3 C.I-101 H CH3 H CH3 H CH3 C.1-102 H CH3 H CH3 H Cl C.1-103 H CH3 H CH3 H CF3 C. 1-104 H CH3 H CH3 H Br C.1-105 H CH3 H CH3 H OCH3 C.1-106 H CH3 H CH3 H F C.1-107 H CH3 H CH3 CH3 CH3 C.1-108 H CH3 H CH3 Cl Cl C.1-109 H CH3 H CH3 CF3 CF3 C.I-110 H CH3 H CH3 OCH3 OCH3 C.I-111 H F H CH3 H CH3 C.1-112 H F H CH3 H Cl C.1-113 H F H CH3 H CF3 C.1-114 H F H CH3 H Br C.1-115 H F H CH3 H OCH3 C.1-116 H F H CH3 H F C.1-117 H F H CH3 CH3 CH3 C.1-118 H F H CH3 Cl Cl C.1-119 H F H CH3 CF3 CF3 C. 1-120 H F H CH3 OCH3 OCH3 C.1-121 H F H CF3 H CH3 C.1-122 H F H CF3 H Cl C.1-123 H F H CF3 H CF3 C.1-124 H F H CF3 H Br C.1-125 H F H CF3 H OCH3 C.1-126 H F H CF3 H F Composto I R1 R2 R0 R4 R5 R6 C.1-127 H F H CF3 CH3 CH3 C.1-128 H F H CF3 Cl Cl C. 1-129 H F H CF3 CF3 CF3 C. 1-130 H F H CF3 OCH3 OCH3 C.1-131 H F H OCH3 H CH3 C.1-132 H F H OCH3 H Cl C.1-133 H F H OCH3 H CF3 C.1-134 H F H OCH3 H Br C.1-135 H F H OCH3 H OCH3 C.1-136 H F H OCH3 H F C.1-137 H F H OCH3 CH3 CH3 C. 1-138 H F H OCH3 Cl Cl C.1-139 H F H OCH3 CF3 CF3 C.1-140 H F H OCH3 OCH3 OCH3 C.1-141 H F H Br H CH3 C.1-142 H F H Br H Cl C.1-143 H F H Br H CF3 C.1-144 H F H Br H Br C.1-145 H F H Br H OCH3 C.1-146 H F H Br H F C.1-147 H F H Br CH3 CH3 C.1-148 H F H Br Cl Cl C.1-149 H F H Br CF3 CF3 C.1-150 H F H Br OCH3 OCH3 C.1-151 H Br H F H CH3 C. 1-152 H Br H F H Cl C.1-153 H Br H F H CF3 C.1-154 H Br H F H Br C.1-155 H Br H F H OCH3 C.1-156 H Br H F H F C.1-157 H Br H F CH3 CH3 C.1-158 H Br H F Cl Cl C.1-159 H Br H F CF3 CF3 C.1-160 H Br H F OCH3 OCH3 C.1-161 H CH3 H F H CH3 C.1-162 H CH3 H F H Cl C.1-163 H CH3 H F H CF3 C.1-164 H CH3 H F H Br C.1-165 H CH3 H F H OCH3 C.1-166 H CH3 H F H F C.1-167 H CH3 H F CH3 CH3 C.1-168 H CH3 H F Cl Cl C.1-169 H CH3 H F CF3 CF3 C.1-170 H CH3 H F OCH3 OCH3 C.1-171 H OCH3 H F H CH3 C.1-172 H OCH3 H F H Cl C.1-173 H OCH3 H F H CF3 C.1-174 H OCH3 H F H Br Composto I R1 R2 Ri R4 R3 R6 C.1-175 H OCH3 H F H OCH3 C.1-176 H OCH3 H F H F C.1-177 H OCH3 H F CH3 CH3 C.1-178 H OCH3 H F Cl Cl C.1-179 H OCH3 H F CF3 CF3 C.1-180 H OCH3 H F OCH3 OCH3 C.1-181 H CH3 H Cl H CH3 C.1-182 H CH3 H Cl H Cl C.1-183 H CH3 H Cl H CF3 C. 1-184 H CH3 H Cl H Br C.1-185 H CH3 H Cl H OCH3 C. 1-186 H CH3 H Cl H F C.1-187 H CH3 H Cl CH3 CH3 C.1-188 H CH3 H Cl Cl Cl C.1-189 H CH3 H Cl CF3 CF3 C.1-190 H CH3 H Cl OCH3 OCH3 C.1-191 H Cl H CH3 H CH3 C.1-192 H Cl H CH3 H Cl C.1-193 H Cl H CH3 H CF3 C.1-194 H Cl H CH3 H Br C.1-195 H Cl H CH3 H OCH3 C.1-196 H Cl H CH3 H F C.1-197 H Cl H CH3 CH3 CH3 C.1-198 H Cl H CH3 Cl Cl C.1-199 H Cl H CH3 CF3 CF3 C.I-200 H Cl H CH3 OCH3 OCH3 C.1-201 COCH3 Cl Cl H H CH3 C.I-202 COCH3 Cl Cl H H Cl C.I-203 COCH3 Cl Cl H H CF3 C.I-204 COCH3 Cl Cl H H Br C.I-205 COCH3 Cl Cl H H OCH3 C.I-206 COCH3 Cl Cl H H F C.I-207 COCH3 Cl Cl H CH3 CH3 C.I-208 COCH3 Cl Cl H Cl Cl C.I-209 COCH3 Cl Cl H CF3 CF3 C.1-210 COCH3 Cl Cl H OCH3 OCH3 C.1-211 COCH3 CH3 CH3 H H CH3 C.1-212 COCH3 CH3 CH3 H H Cl C.1-213 COCH3 CH3 CH3 H H CF3 C.1-214 COCH3 CH3 CH3 H H Br C.1-215 COCH3 CH3 CH3 H H OCH3 C.1-216 COCH3 CH3 CH3 H H F C.1-217 COCH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 C.1-218 COCH3 CH3 CH3 H Cl Cl C.1-219 COCH3 CH3 CH3 H CF3 CF3 C.I-220 COCH3 CH3 CH3 H OCH3 OCH3 C.1-221 COCH3 CH3 CF3 H H CH3 C.I-222 COCH3 CH3 CF3 H H Cl Composto I R1 Rz Ri R4 R3 R6 C. 1-223 COCH3 CH3 CF3 H H CF3 C.i-224 COCH3 CH3 CF3 H H Br C.1-225 COCH3 CH3 CF3 H H OCH3 C. 1-226 COCH3 CH3 CF3 H H F C. 1-227 COCH3 CH3 CF3 H CH3 CH3 C. 1-228 COCH3 CH3 CF3 H Cl Cl C. 1-229 COCH3 CH3 CF3 H CF3 CF3 C. 1-230 COCH3 CH3 CF3 H OCH3 OCH3 C.1-231 COCH3 CF3 CH3 H H CH3 C. I-232 COCH3 CF3 CH3 H H Cl C.I-233 COCH3 CF3 CH3 H H CF3 C.I-234 COCH3 CF3 CH3 H H Br C.I-235 COCH3 CF3 CH3 H H OCH3 C. I-236 COCH3 CF3 CH3 H H F C.I-237 COCH3 CF3 CH3 H CH3 CH3 C.I-238 COCH3 CF3 CH3 H Cl Cl C.I-239 COCH3 CF3 CH3 H CF3 CF3 C. 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R5 R6 C. 1-655 COCH2CH3 Cl CF3 H H OCH3 C. 1-656 COCH2CH3 Cl CF3 H H F C. 1-657 COCH2CH3 Cl CF3 H CH3 CH3 C. 1-658 COCH2CH3 Cl CF3 H Cl Cl C. 1-659 COCH2CH3 Cl CF3 H CF3 CF3 C. 1-660 COCH2CH3 Cl CF3 H OCH3 OCH3 C.1-661 COCH2CH3 CH3 Cl H H CH3 C.I-662 COCH2CH3 CH3 Cl H H Cl C.I-663 COCH2CH3 CH3 Cl H H CF3 C.I-664 COCH2CH3 CH3 Cl H H Br C.I-665 COCH2CH3 CH3 Cl H H OCH3 C.I-666 COCH2CH3 CH3 Cl H H F C.I-667 COCH2CH3 CH3 Cl H CH3 CH3 C. I-668 COCH2CH3 CH3 Cl H Cl Cl C.I-669 COCH2CH3 CH3 Cl H CF3 CF3 C.I-670 COCH2CH3 CH3 Cl H OCH3 OCH3 C.1-671 COCH2CH3 Cl CH3 H H CH3 C.I-672 COCH2CH3 Cl CH3 H H Cl C.I-673 COCH2CH3 Cl CH3 H H CF3 C.I-674 COCH2CH3 Cl CH3 H H Br C.I-675 COCH2CH3 Cl CH3 H H OCH3 C.I-676 COCH2CH3 Cl CH3 H H F C.I-677 COCH2CH3 Cl CH3 H CH3 CH3 C.I-678 COCH2CH3 Cl CH3 H Cl Cl C.I-679 COCH2CH3 Cl CH3 H CF3 CF3 C.I-680 COCH2CH3 Cl CH3 H OCH3 OCH3 C.1-681 COCH2CH3 Cl H Cl H CH3 C.I-682 COCH2CH3 Cl H Cl H Cl C.I-683 COCH2CH3 Cl H Cl H CF3 C.I-684 COCH2CH3 Cl H Cl H Br C.I-685 COCH2CH3 Cl H Cl H OCH3 C.I-686 COCH2CH3 Cl H Cl H F C.I-687 COCH2CH3 Cl H Cl CH3 CH3 C.I-688 COCH2CH3 Cl H Cl Cl Cl C.I-689 COCH2CH3 Cl H Cl CF3 CF3 C.I-690 COCH2CH3 Cl H Cl OCH3 OCH3 C.1-691 COCH2CH3 F H F H CH3 C.I-692 COCH2CH3 F H F H Cl C.I-693 COCH2CH3 F H F H CF3 C. I-694 COCH2CH3 F H F H Br C.I-695 COCH2CH3 F H F H OCH3 C.I-696 COCH2CH3 F H F H F C.I-697 COCH2CH3 F H F CH3 CH3 C. !-698 COCH2CH3 F H F Cl Cl C.I-699 COCH2CH3 F H F CF3 CF3 C.I-700 COCH2CH3 F H F OCH3 OCH3 C.1-701 COCH2CH3 CH3 H CH3 H CH3 C.I-702 COCH2CH3 CH3 H CH3 H Cl Composto I R1 Rz Ri R4 R5 Rb C.1-703 COCH2CH3 CH3 H CH3 H CF3 C. 1-704 COCH2CH3 CH3 H CH3 H Br C. 1-705 COCH2CH3 CH3 H CH3 H OCH3 C. 1-706 COCH2CH3 CH3 H CH3 H F C. 1-707 COCH2CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 C. 1-708 COCH2CH3 CH3 H CH3 Cl Cl C.1-709 COCH2CH3 CH3 H CH3 CF3 CF3 C. I-710 COCH2CH3 CH3 H CH3 OCH3 OCH3 C. 1-711 COCH2CH3 F H CH3 H CH3 C. 1-712 COCH2CH3 F H CH3 H Cl C.1-713 COCH2CH3 F H CH3 H CF3 C.1-714 COCH2CH3 F H CH3 H Br C. 1-715 COCH2CH3 F H CH3 H OCH3 C.1-716 COCH2CH3 F H CH3 H F C.1-717 COCH2CH3 F H CH3 CH3 CH3 C. 1-718 COCH2CH3 F H CH3 Cl Cl C.1-719 COCH2CH3 F H CH3 CF3 CF3 C.I-720 COCH2CH3 F H CH3 OCH3 OCH3 C.1-721 COCH2CH3 F H CF3 H CH3 C.I-722 COCH2CH3 F H CF3 H Cl C.I-723 COCH2CH3 F H CF3 H CF3 C.I-724 COCH2CH3 F H CF3 H Br C.I-725 COCH2CH3 F H CF3 H OCH3 C.I-726 COCH2CH3 F H CF3 H F C.I-727 COCH2CH3 F H CF3 CH3 CH3 C.I-728 COCH2CH3 F H CF3 Cl Cl C.I-729 COCH2CH3 F H CF3 CF3 CF3 C.I-730 COCH2CH3 F H CF3 OCH3 OCH3 C.1-731 COCH2CH3 F H OCH3 H CH3 C.I-732 COCH2CH3 F H OCH3 H Cl C.I-733 COCH2CH3 F H OCH3 H CF3 C.I-734 COCH2CH3 F H OCH3 H Br C.I-735 COCH2CH3 F H OCH3 H OCH3 C.I-736 COCH2CH3 F H OCH3 H F C.I-737 COCH2CH3 F H OCH3 CH3 CH3 C.I-738 COCH2CH3 F H OCH3 Cl Cl C.I-739 COCH2CH3 F H OCH3 CF3 CF3 C.I-740 COCH2CH3 F H OCH3 OCH3 OCH3 C.1-741 COCH2CH3 F H Br H CH3 C.I-742 COCH2CH3 F H Br H Cl C.I-743 COCH2CH3 F H Br H CF3 C.I-744 COCH2CH3 F H Br H Br C.I-745 COCH2CH3 F H Br H OCH3 C.I-746 COCH2CH3 F H Br H F C.I-747 COCH2CH3 F H Br CH3 CH3 C.I-748 COCH2CH3 F H Br Cl Cl C.I-749 COCH2CH3 F H Br CF3 CF3 C.I-750 COCH2CH3 F H Br OCH3 OCH3 Composto I C.1-751

COC

R5

H

R6

CH3

C.I-752

COC

H

Cl

C.I-753

COC

H

CF3

C.I-754

COC

H

Br

C.I-755

COC

H

OCH3

C.I-756

COC

H

C.I-757

COC

CH3

C.I-758

COC

Cl

C.I-759

COC

CF3

C.I-760

COC

OCH3

C.1-761

COC

H

CH3

C.I-762

COC

H

Cl

C.I-763

COC

H

CF3

C.I-764

COC

H

Br

C.I-765

COC

H

OCH3

C.I-766

COC

H

C.I-767

COC

CH3

C.I-768

COC

Cl

C.I-769

COC

CF3

C.I-770

COC

OCH3

C.1-771

COC

H

CH3

C.I-772

COC

H

Cl

C.I-773

COC

H

CF3

C.I-774

COC

H

Br

C.I-775

COC

H

OCH3

C.I-776

COC

H

C.I-777

COC

CH3

C.I-778

COC

Cl

C.I-779

COC

CF3

C.I-780

COC

OCH3

C.1-781

COC

H

CH3

C.I-782

COC

H

Cl

C.I-783

COC

H

CF3

C.I-784

COC

H

Br

C.I-785

COC

H

OCH3

C.I-786

COC

H

C.I-787

COC

CH3

C.I-788

COC

Cl

C.I-789

COC

CF3

C.I-790

COC

OCH3

C.1-791

COCH2CH3

Cl

H

CH3

H

CH3

C.I-792

COCH2CH3

Cl

H

CH3

H

Cl

C.I-793

COCH2CH3

Cl

H

CH3

H

CF3

C.I-794

COCH2CH3

Cl

H

CH3

H

Br

C.I-795

COCH2CH3

Cl

H

CH3

H

OCH3

C.I-796

COCH2CH3

Cl

H

CH3

H

C.l-797

C.I-798

COCH2CH3

Cl

H

CH3

Cl

CH3

Cl

^ Composto I R1 R2 Rj R4 R5 R6 C.1-799 COCH2CH3 Cl H CH3 CF3 CF3 C. 1-800 COCH2CH3 Cl H CH3 OCH3 OCH3 C. 1-801 COCH2C(CH3)3 Cl Cl H H CH3 C.I-802 COCH2C(CH3)3 Cl Cl H H Cl C. !-803 COCH2C(CH3)3 Cl Cl H H CF3 C.I-804 COCH2C(CH3)3 Cl Cl H H Br C.I-805 COCH2C(CH3)3 Cl Cl H H OCH3 C.I-806 COCH2C(CH3)3 Cl Cl H H F C.I-807 COCH2C(CH3)3 Cl Cl H CH3 CH3 C.I-808 COCH2C(CH3)3 Cl Cl H Cl Cl C.I-809 COCH2C(CH3)3 Cl Cl H CF3 CF3 C.1-810 COCH2C(CH3)3 Cl Cl H OCH3 OCH3 C.1-811 COCH2C(CH3)3 CH3 CH3 H H CH3 C.1-812 COCH2C(CH3)3 CH3 CH3 H H Cl C.1-813 COCH2C(CH3)3 CH3 CH3 H H CF3 C. 1-814 COCH2C(CH3)3 CH3 CH3 H H Br C.1-815 COCH2C(CH3)3 CH3 CH3 H H OCH3 C.1-816 COCH2C(CH3)3 CH3 CH3 H H F C.1-817 COCH2C(CH3)3 CH3 CH3 H CH3 CH3 C.1-818 COCH2C(CH3)3 CH3 CH3 H Cl Cl C.1-819 COCH2C(CH3)3 CH3 CH3 H CF3 CF3 C.I-820 COCH2C(CH3)3 CH3 CH3 H OCH3 OCH3 C. 1-821 COCH2C(CH3)3 CH3 CF3 H H CH3 C.I-822 COCH2C(CH3)3 CH3 CF3 H H Cl C.I-823 COCH2C(CH3)3 CH3 CF3 H H CF3 C.I-824 COCH2C(CH3)3 CH3 CF3 H H Br C.I-825 COCH2C(CH3)3 CH3 CF3 H H OCH3 C.I-826 COCH2C(CH3)3 CH3 CF3 H H F C.I-827 COCH2C(CH3)3 CH3 CF3 H CH3 CH3 C.I-828 COCH2C(CH3)3 CH3 CF3 H Cl Cl C. I-829 COCH2C(CH3)3 CH3 CF3 H CF3 CF3 C.I-830 COCH2C(CH3)3 CH3 CF3 H OCH3 OCH3 C.1-831 COCH2C(CH3)3 CF3 CH3 H H CH3 C.I-832 COCH2C(CH3)3 CF3 CH3 H H Cl C.I-833 COCH2C(CH3)3 CF3 CH3 H H CF3 C.I-834 COCH2C(CH3)3 CF3 CH3 H H Br C.I-835 COCH2C(CH3)3 CF3 CH3 H H OCH3 C.I-836 COCH2C(CH3)3 CF3 CH3 H H F C.I-837 COCH2C(CH3)3 CF3 CH3 H CH3 CH3 C.I-838 COCH2C(CH3)3 CF3 CH3 H Cl Cl C.I-839 COCH2C(CH3)3 CF3 CH3 H CF3 CF3 C.I-840 COCH2C(CH3)3 CF3 CH3 H OCH3 OCH3 C.1-841 COCH2C(CH3)3 F CF3 H H CH3 C.I-842 COCH2C(CH3)3 F CF3 H H Cl C.I-843 COCH2C(CH3)3 F CF3 H H CF3 C.I-844 COCH2C(CH3)3 F CF3 H H Br C.I-845 COCH2C(CH3)3 F CF3 H H OCH3 C.I-846 COCH2C(CH3)3 F CF3 H H F Composto I R1 R2 Ri R4 Ri R6 C. 1-847 COCH2C(CH3)3 F CF3 H CH3 CH3 C. 1-848 COCH2C(CH3)3 F CF3 H Cl Cl C. 1-849 COCH2C(CH3)3 F CF3 H CF3 CF3 C.1-850 COCH2C(CH3)3 F CF3 H OCH3 OCH3 C.1-851 COCH2C(CH3)3 Cl CF3 H H CH3 C.I-852 COCH2C(CH3)3 Cl CF3 H H Cl C.I-853 COCH2C(CH3)3 Cl CF3 H H CF3 C.I-854 COCH2C(CH3)3 Cl CF3 H H Br C.I-855 COCH2C(CH3)3 Cl CF3 H H OCH3 C.I-856 COCH2C(CH3)3 Cl CF3 H H F C.I-857 COCH2C(CH3)3 Cl CF3 H CH3 CH3 C.I-858 COCH2C(CH3)3 Cl CF3 H Cl Cl C.I-859 COCH2C(CH3)3 Cl CF3 H CF3 CF3 C.I-860 COCH2C(CH3)3 Cl CF3 H OCH3 OCH3 C.1-861 COCH2C(CH3)3 CH3 Cl H H CH3 C.I-862 COCH2C(CH3)3 CH3 Cl H H Cl C.I-863 COCH2C(CH3)3 CH3 Cl H H CF3 C.I-864 COCH2C(CH3)3 CH3 Cl H H Br C.I-865 COCH2C(CH3)3 CH3 Cl H H OCH3 C.I-866 COCH2C(CH3)3 CH3 Cl H H F C.I-867 COCH2C(CH3)3 CH3 Cl H CH3 CH3 C.I-868 COCH2C(CH3)3 CH3 Cl H Cl Cl C.I-869 COCH2C(CH3)3 CH3 Cl H CF3 CF3 C.I-870 COCH2C(CH3)3 CH3 Cl H OCH3 OCH3 C.1-871 COCH2C(CH3)3 Cl CH3 H H CH3 C.I-872 COCH2C(CH3)3 Cl CH3 H H Cl C.I-873 COCH2C(CH3)3 Cl CH3 H H CF3 C.I-874 COCH2C(CH3)3 Cl CH3 H H Br C.I-875 COCH2C(CH3)3 Cl CH3 H H OCH3 C.I-876 COCH2C(CH3)3 Cl CH3 H H F C.I-877 COCH2C(CH3)3 Cl CH3 H CH3 CH3 C.I-878 COCH2C(CH3)3 Cl CH3 H Cl Cl C.I-879 COCH2C(CH3)3 Cl CH3 H CF3 CF3 C.I-880 COCH2C(CH3)3 Cl CH3 H OCH3 OCH3 C.1-881 COCH2C(CH3)3 Cl H Cl H CH3 C.I-882 COCH2C(CH3)3 Cl H Cl H Cl C.I-883 COCH2C(CH3)3 Cl H Cl H CF3 C.I-884 COCH2C(CH3)3 Cl H Cl H Br C.I-885 COCH2C(CH3)3 Cl H Cl H OCH3 C.I-886 COCH2C(CH3)3 Cl H Cl H F C.I-887 COCH2C(CH3)3 Cl H Cl CH3 CH3 C.I-888 COCH2C(CH3)3 Cl H Cl Cl Cl C.I-889 COCH2C(CH3)3 Cl H Cl CF3 CF3 C.I-890 COCH2C(CH3)3 Cl H Cl OCH3 OCH3 C.1-891 COCH2C(CH3)3 F H F H CH3 C.I-892 COCH2C(CH3)3 F H F H Cl C.I-893 COCH2C(CH3)3 F H F H CF3 C.I-894 COCH2C(CH3)3 F H F H Br Composto I R1 Rz Rj R4 Ri R6 C. 1-895 COCH2C(CH3)3 F H F H OCH3 C. 1-896 COCH2C(CH3)3 F H F H F C.1-897 COCH2C(CH3)3 F H F CH3 CH3 C. 1-898 COCH2C(CH3)3 F H F Cl Cl C. 1-899 COCH2C(CH3)3 F H F CF3 CF3 C. 1-900 COCH2C(CH3)3 F H F OCH3 OCH3 C.1-901 COCH2C(CH3)3 CH3 H CH3 H CH3 C.I-902 COCH2C(CH3)3 CH3 H CH3 H Cl C.I-903 COCH2C(CH3)3 CH3 H CH3 H CF3 C.I-904 COCH2C(CH3)3 CH3 H CH3 H Br C.I-905 COCH2C(CH3)3 CH3 H CH3 H OCH3 C.I-906 COCH2C(CH3)3 CH3 H CH3 H F C.I-907 COCH2C(CH3)3 CH3 H CH3 CH3 CH3 C.I-908 COCH2C(CH3)3 CH3 H CH3 Cl Cl C.I-909 COCH2C(CH3)3 CH3 H CH3 CF3 CF3 C.1-910 COCH2C(CH3)3 CH3 H CH3 OCH3 OCH3 C.1-911 COCH2C(CH3)3 F H CH3 H CH3 C.1-912 COCH2C(CH3)3 F H CH3 H Cl C.1-913 COCH2C(CH3)3 F H CH3 H CF3 C.1-914 COCH2C(CH3)3 F H CH3 H Br C.1-915 COCH2C(CH3)3 F H CH3 H OCH3 C.1-916 COCH2C(CH3)3 F H CH3 H F C. 1-917 COCH2C(CH3)3 F H CH3 CH3 CH3 C.1-918 COCH2C(CH3)3 F H CH3 Cl Cl C.1-919 COCH2C(CH3)3 F H CH3 CF3 CF3 C.I-920 COCH2C(CH3)3 F H CH3 OCH3 OCH3 C.1-921 COCH2C(CH3)3 F H CF3 H CH3 C. I-922 COCH2C(CH3)3 F H CF3 H Cl C.I-923 COCH2C(CH3)3 F H CF3 H CF3 C.I-924 COCH2C(CH3)3 F H CF3 H Br C.I-925 COCH2C(CH3)3 F H CF3 H OCH3 C.I-926 COCH2C(CH3)3 F H CF3 H F C.I-927 COCH2C(CH3)3 F H CF3 CH3 CH3 C.I-928 COCH2C(CH3)3 F H CF3 Cl Cl C.I-929 COCH2C(CH3)3 F H CF3 CF3 CF3 C.I-930 COCH2C(CH3)3 F H CF3 OCH3 OCH3 C.1-931 COCH2C(CH3)3 F H OCH3 H CH3 C.I-932 COCH2C(CH3)3 F H OCH3 H Cl C.I-933 COCH2C(CH3)3 F H OCH3 H CF3 C.I-934 COCH2C(CH3)3 F H OCH3 H Br C.I-935 COCH2C(CH3)3 F H OCH3 H OCH3 C.I-936 COCH2C(CH3)3 F H OCH3 H F C.I-937 COCH2C(CH3)3 F H OCH3 CH3 CH3 C.I-938 COCH2C(CH3)3 F H OCH3 Cl Cl C.I-939 COCH2C(CH3)3 F H OCH3 CF3 CF3 C.I-940 COCH2C(CH3)3 F H OCH3 OCH3 OCH3 C. 1-941 COCH2C(CH3)3 F H Br H CH3 C.I-942 COCH2C(CH3)3 F H Br H Cl Composto I R1 R2 Rj R4 R5 R6 C. 1-943 COCH2C(CH3)3 F H Br H CF3 C. 1-944 COCH2C(CH3)3 F H Br H Br C. 1-945 COCH2C(CH3)3 F H Br H OCH3 C. 1-946 COCH2C(CH3)3 F H Br H F C. 1-947 COCH2C(CH3)3 F H Br CH3 CH3 C. 1-948 COCH2C(CH3)3 F H Br Cl Cl C. 1-949 COCH2C(CH3)3 F H Br CF3 CF3 C. 1-950 COCH2C(CH3)3 F H Br OCH3 OCH3 C.1-951 COCH2C(CH3)3 Br H F H CH3 C.I-952 COCH2C(CH3)3 Br H F H Cl C.I-953 COCH2C(CH3)3 Br H F H CF3 C.I-954 COCH2C(CH3)3 Br H F H Br C.I-955 COCH2C(CH3)3 Br H F H OCH3 C.I-956 COCH2C(CH3)3 Br H F H F C.I-957 COCH2C(CH3)3 Br H F CH3 CH3 C.I-958 COCH2C(CH3)3 Br H F Cl Cl C.I-959 COCH2C(CH3)3 Br H F CF3 CF3 C.I-960 COCH2C(CH3)3 Br H F OCH3 OCH3 C.1-961 COCH2C(CH3)3 CH3 H F H CH3 C.I-962 COCH2C(CH3)3 CH3 H F H Cl C. I-963 COCH2C(CH3)3 CH3 H F H CF3 C. I-964 COCH2C(CH3)3 CH3 H F H Br C.I-965 COCH2C(CH3)3 CH3 H F H OCH3 C.I-966 COCH2C(CH3)3 CH3 H F H F C.I-967 COCH2C(CH3)3 CH3 H F CH3 CH3 C.I-968 COCH2C(CH3)3 CH3 H F Cl Cl C.I-969 COCH2C(CH3)3 CH3 H F CF3 CF3 C.I-970 COCH2C(CH3)3 CH3 H F OCH3 OCH3 C. 1-971 COCH2C(CH3)3 OCH3 H F H CH3 C.I-972 COCH2C(CH3)3 OCH3 H F H Cl C.I-973 COCH2C(CH3)3 OCH3 H F H CF3 C.I-974 COCH2C(CH3)3 OCH3 H F H Br C.I-975 COCH2C(CH3)3 OCH3 H F H OCH3 C.I-976 COCH2C(CH3)3 OCH3 H F H F C.I-977 COCH2C(CH3)3 OCH3 H F CH3 CH3 C.I-978 COCH2C(CH3)3 OCH3 H F Cl Cl C.I-979 COCH2C(CH3)3 OCH3 H F CF3 CF3 C.I-980 COCH2C(CH3)3 OCH3 H F OCH3 OCH3 C.1-981 COCH2C(CH3)3 CH3 H Cl H CH3 C.I-982 COCH2C(CH3)3 CH3 H Cl H Cl C.I-983 COCH2C(CH3)3 CH3 H Cl H CF3 C.I-984 COCH2C(CH3)3 CH3 H Cl H Br C.I-985 COCH2C(CH3)3 CH3 H Cl H OCH3 C.I-986 COCH2C(CH3)3 CH3 H Cl H F C.I-987 COCH2C(CH3)3 CH3 H Cl CH3 CH3 C.I-988 COCH2C(CH3)3 CH3 H Cl Cl Cl C. I-989 COCH2C(CH3)3 CH3 H Cl CF3 CF3 C.I-990 COCH2C(CH3)3 CH3 H Cl OCH3 OCH3 Composto I R1 R2 Ri R4 R5 Rb C. 1-991 COCH2C(CH3)3 Cl H CH3 H CH3 C.I-992 COCH2C(CH3)3 Cl H CH3 H Cl C. I-993 COCH2C(CH3)3 Cl H CH3 H CF3 C.I-994 COCH2C(CH3)3 Cl H CH3 H Br C.I-995 COCH2C(CH3)3 Cl H CH3 H OCH3 C.I-996 COCH2C(CH3)3 Cl H CH3 H F C.I-997 COCH2C(CH3)3 Cl H CH3 CH3 CH3 C.I-998 COCH2C(CH3)3 Cl H CH3 Cl Cl C.I-999 COCH2C(CH3)3 Cl H CH3 CF3 CF3 C.I-1000 COCH2C(CH3)3 Cl H CH3 OCH3 OCH3 Compostos ativos II preferidos selecionados do grupo A Com relação a seu uso nas misturas pesticidas da presente

invenção, prefere-se particularmente os compostos C.II como listados nos parágrafos abaixo.

Com relação ao uso em uma mistura pesticida da presente

invenção, o composto II selecionado do grupo A. 1 como definido acima é, de preferência, triazemato ou primicarb.

Com relação ao uso em uma mistura pesticida da presente invenção, o composto II selecionado do grupo A.2 como definido acima é, de 10 preferência, endossulfano, N-etil-2,2-dimetilpropionamida-2-(2,6-dicloro- a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona, N-etil-2,2-dicloro-1 -metilciclopropano- carboxamida-2-(2,6-dicloro-a.a.a-trifluoro-p-tolil)hidrazona, acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol ou vaniliprol ou o composto de fenilpirazol II.A2'1.

Mais preferivelmente o composto II é N-etil-2,2-

dimetilpropionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona, N-etil-

2,2-dicloro-l-metilciclopropano-carboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro- p-tolil)hidrazona, acetoprol ou fipronil.

Com relação ao uso em uma mistura pesticida da presente invenção, o composto II selecionado do grupo A.3 como definido acima é, de preferência, aletrina, bifentrina, ciflutrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, tau-fluvalinato, silafluofeno ou tralometrina. Mais preferivelmente o composto II é alfa-cipermetrina ou

deltametrina.

Com relação ao uso em uma mistura pesticida da presente invenção, o composto II selecionado do grupo A.4 como definido acima é, de preferência, tiociclama ou da classe de neonicotinóides acteamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpirama, tiacloprida, tiametoxama e AKD-1022; ou o agonista de receptor de acetilcolina nicotínico alostérico espinosad.

Mais preferivelmente o composto II é clotianidina, imidacloprida ou tiametoxama.

Com relação ao uso em uma mistura pesticida da presente invenção, o composto II selecionado do grupo A.5 como definido acima é, de preferência, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina ou milbemectina.

Mais preferivelmente o composto II é abamectina.

Com relação ao uso em uma mistura pesticida da presente invenção, o composto II selecionado do grupo A. 7 como definido acima é, de preferência, diafentiuron.

Com relação ao uso em uma mistura pesticida da presente invenção, o composto II selecionado do grupo A. 8 como definido acima é, de preferência, buprofezina.

Com relação ao uso em uma mistura pesticida da presente invenção, o composto II selecionado do grupo A. 10 como definido acima é, de preferência, piridabeno ou flufenerim.

Com relação ao uso em uma mistura pesticida da presente invenção, o composto II selecionado do grupo A. 11 como definido acima é, de preferência, indoxacarb ou metaflumizona.

Mais preferivelmente o composto II é metaflumizona. Com relação ao uso em uma mistura pesticida da presente invenção, o composto II selecionado do grupo A. 12 como definido acima é, de preferência, espirodiclofeno, espiromesifeno ou spirotetramat.

Mais preferivelmente o composto II é espiromesifeno ou

spirotetramat.

Com relação ao uso em uma mistura pesticida da presente invenção, o composto II selecionado do grupo A. 13 como definido acima é, de preferência, amitraz, flonicamida, flubendiamina, pimetrozina, piridalila,

ii I

pirifluquinazona, cloroantraniliproler, o composto de antranila II.A ' ou os compostos de sulfoximina II.A13'2, II.A13 3 ou II.A13 4.

Mais preferivelmente o composto II é flonicamida, pimetrozina, pirifluquinazona, cloroantraniliprol ou o composto de antranila

II.A131.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo N-etil-

2.2-dimetilpropionamida-2-(2,6-dicloro-a.a.a-trifluoro-p-tolil)liidrazona como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo N-etil-

2.2-dicloro-l-metilciclopropano-carboxamida-2-(2,6-dicloro-a.a.a-trifluoro- p-tolil)hidrazona como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo acetoprol como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo fipronil como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo alfa- cipermetrina como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo clotianidina como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo imidacloprida como composto II. Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo tiametoxama como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo pimetrozina como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo flonicamida como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo espiromesifeno como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo spirotetramat como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo pirifluquinazona como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo cloroantraniliprol como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo o composto de antranilamida II.A131

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo o

1 Λ T

composto de sulfoximina II.A

como composto II. Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo o

Λ

composto de sulfoximina II.A '

O M_OM

como composto II. o"'N-CN (II.A133) como composto II.

Prefere-se particularmente misturas pesticidas contendo o composto de sulfoximina II.A13 4

o''N-CN

(ll.A134) como composto II.

Misturas preferidas de acordo com a invenção.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é acetoprol e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é fipronil e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é N-etil-2,2-dimetilpropionamida-2-(2,6-dicloro- a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é N-etil-2,2-dicloro-l-metilciclopropano- carboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é alfa-cipermetrina e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é deltametrina e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C. Prefere-se particularmente misturas inventivas em composto II do grupo A é clotianidina e o composto I de fórmula composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em composto II do grupo A é imidacloprida e o composto I de fórmula composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em composto II do grupo A é tiametoxama e o composto I de fórmula composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em

composto II do grupo A é abamectina e o composto I de fórmula composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em composto II do grupo A é pimetrozina e o composto I de fórmula composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em composto II do grupo A é flonicamida e o composto I de fórmula composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em composto II do grupo A é diafentiuron e o composto I de fórmula composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em composto II do grupo A é buprofezina e o composto I de fórmula composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em

composto II do grupo A é piridabeno e o composto I de fórmula composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em composto II do grupo A é flufenerim e o composto I de fórmula

que o I é um

que o I é um composto da Tabela C. Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é metaflumizona e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é espiromesifeno e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é spirotetramat e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é pirifluquinazona e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é cloroantraniliprol e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o

13 1

composto II do grupo A é o composto de antranilamida II.A e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é o composto de sulfoximina II.A13 2 e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o

13 3

composto II do grupo A é o composto de sulfoximina II.A e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

Prefere-se particularmente misturas inventivas em que o composto II do grupo A é o composto de sulfoximina II.A13 4 e o composto I de fórmula I é um composto da Tabela C.

A tabela M a seguir representa combinações preferidas dos compostos ativos I de fórmula I como definido na tabela C e os compostos ativos II do grupo A em misturas de acordo com a invenção:

Tabela M:

Mistura Composto I Composto-II Mistura Composto I Composto II M.l C.I-1 acetoprol M.113 C.I-1 diafentiuron M.2 C.I-7 acetoprol M.114 C.I-7 diafentiuron M.3 C.I-11 acetoprol M.l 15 C.I-11 diafentiuron M.4 C.I-17 acetoprol M.l 16 C.I-17 diafentiuron M.5 C.I-21 acetoprol M.l 17 C.1-21 diafentiuron M.6 C.1-27 acetoprol M.l 18 C.1-27 diafentiuron M.7 C.I-51 acetoprol M.119 C.I-51 diafentiuron M.8 C.I-57 acetoprol M.l 20 C.I-57 diafentiuron M.9 C.I-81 acetoprol M.121 C.I-81 diafentiuron M.10 C.I-87 acetoprol M.l 22 C.I-87 diafentiuron M.ll C.I-91 acetoprol M.l 23 C.I-91 diafentiuron M.12 C.1-97 acetoprol M.l 24 C.1-97 diafentiuron M.l 3 C.I-101 acetoprol M.l 25 C.I-101 diafentiuron M.14 C.I-107 acetoprol M.l 26 C.1-107 diafentiuron M.l 5 C.1-201 acetoprol M.l 27 C.1-201 diafentiuron M.16 C.I-207 acetoprol M.128 C.I-207 diafentiuron M.17 C.1-211 acetoprol M.129 C.I-211 diafentiuron M.l 8 C.I-217 acetoprol M.130 C.I-217 diafentiuron M.19 C.1-221 acetoprol M.131 C.I-221 diafentiuron M.20 C.1-227 acetoprol M.l 32 C.I-227 diafentiuron M.21 C.1-251 acetoprol M.133 C.1-251 diafentiuron M.22 C.I-257 acetoprol M.l 34 C.1-257 diafentiuron M.23 C.I-281 acetoprol M.135 C.1-281 diafentiuron M.24 C.1-287 acetoprol M.136 C.1-287 diafentiuron M.25 C.I-291 acetoprol M.137 C.1-291 diafentiuron M.26 C.1-297 acetoprol M.138 C.1-297 diafentiuron M.27 C.1-301 acetoprol M.139 C.I-301 diafentiuron M.28 C.1-307 acetoprol M.140 C.1-307 diafentiuron M.29 C.I-1 fipronil M.141 C.I-1 buprofezin M.30 C.1-7 fipronil M.l 42 C.I-7 buprofezin M.31 C.I-11 fipronil M.l 43 C.I-11 buprofezin M.32 C.I-17 fipronil M.l 44 C.I-17 buprofezin M.33 C.1-21 fipronil M.145 C.1-21 buprofezin M.34 C.I-27 fipronil M.l 46 C.I-27 buprofezin M.3 5 C.I-51 fipronil M.147 C.I-51 buprofezin M.36 C.I-57 fipronil M.148 C.I-57 buprofezin M.37 C.I-81 fipronil M.l 49 C.I-81 buprofezin M.38 C.I-87 fipronil M.150 C.I-87 buprofezin M.39 C.I-91 fipronil M.151 C.I-91 buprofezin M.40 C.I-97 fipronil M.l 52 C.1-97 buprofezin M.41 C.I-101 fipronil M.153 C.I-101 buprofezin M.42 C.1-107 fipronil M.l 54 C.I-107 buprofezin M.43 C.1-201 fipronil M.155 C.1-201 buprofezin Mistura Composto I Composto-II Mistura Composto I Composto II M.44 C.I-207 fipronil M.l 56 C.I-207 buprofezin M.45 C.I-211 fipronil M.157 C.1-211 buprofezin M.46 C.I-217 fipronil M.158 C.I-217 buprofezin M.47 C.1-221 fipronil M.159 C.I-221 buprofezin M.48 C.1-227 fipronil M.l 60 C.I-227 buprofezin M.49 C.I-251 fipronil M.161 C.I-251 buprofezin M.50 C.I-257 fipronil M.l 62 C.I-257 buprofezin M.51 C.1-281 fipronil M.l 63 C.I-281 buprofezin M.52 C.1-287 fipronil M.l 64 C.I-287 buprofezin M.53 C.I-291 fipronil M.l 65 C.I-291 buprofezin M.54 C.I-297 fipronil M.l 66 C.I-297 buprofezin M.55 C.I-301 fipronil M.l 67 C.I-301 buprofezin M.56 C.1-307 fipronil M.168 C.I-307 buprofezin M.57 C.I-1 imidacloprida M.l 69 C.I-1 piridabeno M.58 C.I-7 imidacloprida M.l 70 C.I-7 piridabeno M.59 C.I-11 imidacloprida M.171 C.I-11 piridabeno M.60 C.I-17 imidacloprida M.l 72 C.I-17 piridabeno M.61 C.1-21 imidacloprida M.l 73 C.1-21 piridabeno M.62 C.I-27 imidacloprida M.l 74 C.I-27 piridabeno M.63 C.I-51 imidacloprida M.l 75 C.I-51 piridabeno Μ. 64 C.I-57 imidacloprida M.l 76 C.I-57 piridabeno M.65 C.I-81 imidacloprida M.l 77 C.I-81 piridabeno M.66 C.I-87 imidacloprida M.178 C.I-87 piridabeno M.67 C.I-91 imidacloprida M.179 C.I-91 piridabeno M.68 C.1-97 imidacloprida M.180 C.I-97 piridabeno M.69 C.I-101 imidacloprida M.181 C.I-101 piridabeno M.70 C.I-107 imidacloprida M.l 82 C.I-107 piridabeno M.71 C.1-201 imidacloprida M.l 83 C.I-201 piridabeno M.72 C.I-207 imidacloprida M.l 84 C.I-207 piridabeno M.73 C.1-211 imidacloprida M.l 85 C.I-211 piridabeno M.74 C.I-217 imidacloprida M.l 86 C.I-217 piridabeno M.75 C. 1-221 imidacloprida M.l 87 C.I-221 piridabeno M.76 C.I-227 imidacloprida M.188 C.I-227 piridabeno M.77 C.I-251 imidacloprida M.l 89 C.I-251 piridabeno M.78 C.I-257 imidacloprida M.l 90 C.I-257 piridabeno M.79 C.I-281 imidacloprida M.191 C.I-281 piridabeno M.80 C.I-287 imidacloprida M.l 92 C.I-287 piridabeno M.81 C.1-291 imidacloprida M.l 93 C.I-291 piridabeno M.82 C.1-297 imidacloprida M.l 94 C.I-297 piridabeno M.83 C.1-301 imidacloprida M.l 95 C.I-301 piridabeno M.84 C.1-307 imidacloprida M.l 96 C.1-307 piridabeno M.85 C.I-1 abamectina M.l 97 C.I-1 espiromesifeno M.86 C.I-7 abamectina M.l 98 C.I-7 espiromesifeno M.87 C.I-11 abamectina M.l 99 C.I-11 espiromesifeno M.88 C.1-17 abamectina M.200 C.1-17 espiromesifeno M.89 C.I-21 abamectina M.201 C.1-21 espiromesifeno M.90 C.I-27 abamectina M.202 C.I-27 espiromesifeno M.91 C.I-51 abamectina M.203 C.I-51 espiromesifeno Mistura Composto I Composto-II Mistura Composto I Composto II M.92 C.I-57 abamectina M.204 C.I-57 espiromesifeno M.93 C.I-81 abamectina M.205 C.I-81 espiromesifeno M.94 C.I-87 abamectina M.206 C.I-87 espiromesifeno M.95 C.I-91 abamectina M.207 C.I-91 espiromesifeno M.96 C.1-97 abamectina M.208 C.I-97 espiromesifeno M.97 C.I-101 abamectina M.209 C.I-101 espiromesifeno M.98 C.1-107 abamectina M.210 C.I-107 espiromesifeno M.99 C.I-201 abamectina M.211 C.I-201 espiromesifeno Μ. IOO C.I-207 abamectina M.212 C.I-207 espiromesifeno M.101 C.I-211 abamectina M.213 C.I-211 espiromesifeno Μ. 102 C.I-217 abamectina M.214 C.I-217 espiromesifeno Μ. 103 C.I-221 abamectina M.215 C.I-221 espiromesifeno Μ. 104 C.I-227 abamectina M.216 C.I-227 espiromesifeno Μ. 105 C.I-251 abamectina M.217 C.I-251 espiromesifeno Μ. 106 C.I-257 abamectina M.218 C.I-257 espiromesifeno Μ. 107 C.I-281 abamectina M.219 C.I-281 espiromesifeno Μ.108 C.I-287 abamectina M.220 C.I-287 espiromesifeno Μ. 109 C.I-291 abamectina M.221 C.I-291 espiromesifeno Μ.110 C.I-297 abamectina M.222 C.I-297 espiromesifeno Μ.111 C.I-301 abamectina M.223 C.I-301 espiromesifeno Μ.112 C.I-307 abamectina M.224 C.I-307 espiromesifeno Μ.113 C.I-1 antranilamida M.225 C.I-1 cloroantraniliprol II.A131 Μ.114 C.I-7 antranilamida M.226 C.I-7 cloroantraniliprol II.A131 Μ.115 C.I-11 antranilamida M.227 C.I-11 cloroantraniliprol II.A131 Μ.116 C.I-17 antranilamida M.228 C.I-17 cloroantraniliprol II.A131 Μ.117 C.1-21 antranilamida M.229 C.I-21 cloroantraniliprol II.A131 Μ.118 C.I-27 antranilamida M.230 C.I-27 cloroantraniliprol II.A131 Μ.119 C.I-51 antranilamida M.231 C.I-51 cloroantraniliprol II.A131 Μ. 120 C.I-57 antranilamida M.232 C.I-57 cloroantraniliprol II.A131 Μ.121 C.I-81 antranilamida M.233 C.I-81 cloroantraniliprol II.A131 Μ. 122 C.I-87 antranilamida M.234 C.I-87 cloroantraniliprol II.A131 Μ. 123 C.I-91 antranilamida M.235 C.I-91 cloroantraniliprol II.A131 Μ. 124 C.1-97 antranilamida M.236 C.I-97 cloroantraniliprol II.A131 Μ. 125 C.I-101 antranilamida M.237 C.I-101 cloroantraniliprol II.A131 Μ. 126 C.1-107 antranilamida M.238 C.1-107 cloroantraniliprol II.A131 Mistura Composto I Composto-II Mistura Composto I Composto II Μ. 127 C.I-201 antranilamida M.239 C.I-201 cloroantraniliprol II.A131 M.128 C.I-207 antranilamida M.240 C.I-207 cloroantraniliprol II.A131 M.129 C.I-211 antranilamida M.241 C.I-211 cloroantraniliprol II.A131 Μ. 130 C.I-217 antranilamida M.242 C.I-217 cloroantraniliprol II.A131 Μ.131 C.I-221 antranilamida M.243 C.I-221 cloroantraniliprol II.A131 Μ.132 C.I-227 antranilamida M.244 C.I-227 cloroantraniliprol II.A131 Μ.133 C.I-251 antranilamida M.245 C.I-251 cloroantraniliprol II.A131 Μ.134 C.I-257 antranilamida M.246 C.I-257 cloroantraniliprol II.A131 Μ.135 C.I-281 antranilamida M.247 C.I-281 cloroantraniliprol II.A131 Μ.136 C.I-287 antranilamida M.248 C.I-287 cloroantraniliprol II.A131 Μ. 137 C.I-291 antranilamida M.249 C.I-291 cloroantraniliprol II.A131 Μ.138 C.I-297 antranilamida M.250 C.I-297 cloroantraniliprol II.A131 Μ.139 C.I-301 antranilamida M.251 C.I-301 cloroantraniliprol II.A131 Μ. 140 C.I-307 antranilamida M.252 C.I-307 cloroantraniliprol II.A131 Μ.141 C.I-1 deltametrina M.253 C.I-1 flufenerim Μ. 142 C.I-7 deltametrina M.254 C.I-7 flufenerim Μ.143 C.I-11 deltametrina M.255 C.I-11 flufenerim Μ. 144 C.I-17 deltametrina M.256 C.I-17 flufenerim Μ.145 C.I-21 deltametrina M.257 C.I-21 flufenerim Μ. 146 C.I-27 deltametrina M.258 C.I-27 flufenerim Μ.147 C.I-51 deltametrina M.259 C.I-51 flufenerim Μ.148 C.I-57 deltametrina M.260 C.I-57 flufenerim Μ.149 C.I-81 deltametrina M.261 C.I-81 flufenerim Μ. 150 C.I-87 deltametrina M.262 C.I-87 flufenerim Μ.151 C.I-91 deltametrina M.263 C.I-91 flufenerim Μ. 152 C.I-97 deltametrina M.264 C.I-97 flufenerim Μ. 153 C.I-101 deltametrina M.265 C.I-101 flufenerim Μ. 154 C.I-107 deltametrina M.266 C.I-107 flufenerim Μ. 155 C.I-201 deltametrina M.267 C.I-201 flufenerim Μ. 156 C.I-207 deltametrina M.268 C.I-207 flufenerim Μ.157 C.I-211 deltametrina M.269 C.I-211 flufenerim Μ. 158 C.I-217 deltametrina M.270 C.I-217 flufenerim Μ.159 C.I-221 deltametrina M.271 C.I-221 flufenerim Μ. 160 C.I-227 deltametrina M.272 C.I-227 flufenerim Μ.161 C.I-251 deltametrina M.273 C.I-251 flufenerim Mistura Composto I Composto-II Mistura Composto I Composto II Μ. 162 C.I-257 deltametrina M.274 C.I-257 flufenerim Μ. 163 C.I-281 deltametrina M.275 C.I-281 flufenerim Μ. 164 C.I-287 deltametrina M.276 C.I-287 flufenerim Μ. 165 C.I-291 deltametrina M.277 C.I-291 flufenerim Μ. 166 C.I-297 deltametrina M.278 C.I-297 flufenerim Μ. 167 C.I-301 deltametrina M.279 C.I-301 flufenerim Μ. 168 C.I-307 deltametrina M.280 C.I-307 flufenerim Μ. 169 C.I-1 metaflumizona M.281 C.I-1 a-cipermetrina Μ. 170 C.I-7 metaflumizona M.282 C.I-7 a-cipermetrina Μ.171 C.I-11 metaflumizona M.283 C.I-11 a-cipermetrina Μ. 172 C.I-17 metaflumizona M.284 C.I-17 a-cipermetrina Μ. 173 C.I-21 metaflumizona M.285 C.I-21 a-cipermetrina Μ. 174 C.I-27 metaflumizona M.286 C.I-27 a-cipermetrina Μ. 175 C.I-51 metaflumizona M.287 C.I-51 a-cipermetrina Μ. 176 C.I-57 metaflumizona M.288 C.I-57 a-cipermetrina Μ. 177 C.I-81 metaflumizona M.289 C.I-81 a-cipermetrina Μ. 178 C.I-87 metaflumizona M.290 C.I-87 a-cipermetrina Μ. 179 C.I-91 metaflumizona M.291 C.I-91 a-cipermetrina Μ. 180 C.I-97 metaflumizona M.292 C.I-97 a-cipermetrina Μ.181 C.I-101 metaflumizona M.293 C.I-101 a-cipermetrina Μ. 182 C.I-107 metaflumizona M.294 C.I-107 a-cipermetrina Μ. 183 C.I-201 metaflumizona M.295 C.I-201 a-cipermetrina Μ. 184 C.I-207 metaflumizona M.296 C.1-207 a-cipermetrina Μ. 185 C.I-211 metaflumizona M.297 C.I-211 a-cipermetrina Μ. 186 C.I-217 metaflumizona M.298 C.I-217 a-cipermetrina Μ. 187 C.I-221 metaflumizona M.299 C.I-221 a-cipermetrina Μ. 188 C.I-227 metaflumizona M.300 C.I-227 a-cipermetrina Μ. 189 C.I-251 metaflumizona M.301 C.1-251 a-cipermetrina Μ. 190 C.I-257 metaflumizona M.302 C.I-257 a-cipermetrina Μ.191 C.I-281 metaflumizona M.303 C.I-281 a-cipermetrina Μ. 192 C.I-287 metaflumizona M.304 C.I-287 a-cipermetrina Μ. 193 C.I-291 metaflumizona M.305 C.I-291 a-cipermetrina Μ. 194 C.1-297 metaflumizona M.306 C.I-297 a-cipermetrina Μ. 195 C.I-301 metaflumizona M.307 C.I-301 a-cipermetrina Μ. 196 C.I-307 metaflumizona M.308 C.I-307 a-cipermetrina Μ. 197 C.I-1 clotianidina M.309 C.I-1 tiametoxama Μ.198 C.I-7 clotianidina M.310 C.I-7 tiametoxama Μ. 199 C.I-11 clotianidina M.311 C.I-11 tiametoxama Μ.200 C.I-17 clotianidina M.312 C.I-17 tiametoxama Μ.201 C.I-21 clotianidina M.313 C.I-21 tiametoxama Μ.202 C.I-27 clotianidina M.314 C.I-27 tiametoxama Μ.203 C.I-51 clotianidina M.315 C.I-51 tiametoxama Μ.204 C.I-57 clotianidina M.316 C.I-57 tiametoxama Μ.205 C.I-81 clotianidina M.317 C.I-81 tiametoxama Μ.206 C.I-87 clotianidina M.318 C.I-87 tiametoxama Μ.207 C.I-91 clotianidina M.319 C.I-91 tiametoxama Μ.208 C.I-97 clotianidina M.320 C.I-97 tiametoxama Μ.209 C.I-101 clotianidina M.321 C.I-101 tiametoxama Mistura Composto I Composto-II Mistura Composto I Composto II M.210 C.I-107 clotianidina M.322 C.I-107 tiametoxama M.211 C.I-201 clotianidina M.323 C.I-201 tiametoxama M.212 C.I-207 clotianidina M.324 C.I-207 tiametoxama M.213 C.I-211 clotianidina M.325 C.I-211 tiametoxama M.214 C.I-217 clotianidina M.326 C.I-217 tiametoxama M.215 C.I-221 clotianidina M.327 C.I-221 tiametoxama M.216 C.I-227 clotianidina M.328 C.I-227 tiametoxama M.217 C.I-251 clotianidina M.329 C.I-251 tiametoxama M.218 C.I-257 clotianidina M.330 C.I-257 tiametoxama M.219 C.I-281 clotianidina M.331 C.I-281 tiametoxama M.220 C.I-287 clotianidina M.332 C.I-287 tiametoxama M.221 C.I-291 clotianidina M.333 C.I-291 tiametoxama M.222 C.I-297 clotianidina M.334 C.I-297 tiametoxama M.223 C.I-301 clotianidina M.335 C.I-301 tiametoxama M.224 C.I-307 clotianidina M.336 C.I-307 tiametoxama M.225 C.I-1 flonicamida M.337 C.I-1 spirotetramat M.226 C.I-7 flonicamida M.338 C.I-7 spirotetramat M.227 C.I-11 flonicamida M.339 C.I-11 spirotetramat M.228 C.I-17 flonicamida M.340 C.I-17 spirotetramat M.229 C.I-21 flonicamida M.341 C.I-21 spirotetramat M.230 C.I-27 flonicamida M.342 C.I-27 spirotetramat M.231 C.I-51 flonicamida M.343 C.I-51 spirotetramat M.232 C.I-57 flonicamida M.344 C.I-57 spirotetramat M.233 C.I-81 flonicamida M.345 C.I-81 spirotetramat M.234 C.I-87 flonicamida M.346 C.I-87 spirotetramat M.235 C.I-91 flonicamida M.347 C.I-91 spirotetramat M.236 C.I-97 flonicamida M.348 C.I-97 spirotetramat M.237 C.I-101 flonicamida M.349 C.I-101 spirotetramat M.238 C.I-107 flonicamida M.350 C.I-107 spirotetramat M.239 C.I-201 flonicamida M.351 C.I-201 spirotetramat M.240 C.I-207 flonicamida M.352 C.I-207 spirotetramat M.241 C.I-211 flonicamida M.353 C.I-211 spirotetramat M.242 C.I-217 flonicamida M.354 C.I-217 spirotetramat M.243 C.I-221 flonicamida M.355 C.I-221 spirotetramat M.244 C.I-227 flonicamida M.356 C.I-227 spirotetramat M.245 C.I-251 flonicamida M.357 C.I-251 spirotetramat M.246 C.I-257 flonicamida M.358 C.I-257 spirotetramat M.247 C.I-281 flonicamida M.359 C.I-281 spirotetramat M.248 C.I-287 flonicamida M.360 C.I-287 spirotetramat M.249 C.I-291 flonicamida M.361 C.I-291 spirotetramat M.250 C.I-297 flonicamida M.362 C.I-297 spirotetramat M.251 C.I-301 flonicamida M.363 C.I-301 spirotetramat M.252 C.I-307 flonicamida M.364 C.I-307 spirotetramat M.253 C.I-1 pimetrozina M.365 C.I-1 pirifluquinazona M.254 C.I-7 pimetrozina M.366 C.I-7 pirifluquinazona M.255 C.I-11 pimetrozina M.367 C.I-11 pirifluquinazona M.256 C.I-17 pimetrozina M.368 C.I-17 pirifluquinazona M.257 C.I-21 pimetrozina M.369 C.I-21 pirifluquinazona Mistura Composto I Composto-II Mistura Composto I Composto II M.258 C.I-27 pimetrozina M.370 C.I-27 pirifluquinazona M.259 1 C.I-51 pimetrozina M.371 C.I-51 pirifluquinazona M.260 C.I-57 pimetrozina M.372 C.I-57 pirifluquinazona M.261 C.I-81 pimetrozina M.373 C.I-81 pirifluquinazona M.262 C.I-87 pimetrozina M.374 C.I-87 pirifluquinazona M.263 C.I-91 pimetrozina M.375 C.I-91 pirifluquinazona M.264 C.I-97 pimetrozina M.376 C.I-97 pirifluquinazona M.265 C.I-101 pimetrozina M.377 C.I-101 pirifluquinazona M.266 C.I-107 pimetrozina M.378 C.I-107 pirifluquinazona M.267 C.I-201 pimetrozina M.379 C.I-201 pirifluquinazona M.268 C.I-207 pimetrozina M.380 C.I-207 pirifluquinazona M.269 C.I-211 pimetrozina M.381 C.I-211 pirifluquinazona M.270 C.I-217 pimetrozina M.382 C.1-217 pirifluquinazona M.271 C.I-221 pimetrozina M.383 C.I-221 pirifluquinazona M.272 C.I-227 pimetrozina M.384 C.I-227 pirifluquinazona M.273 C.I-251 pimetrozina M.385 C.I-251 pirifluquinazona M.274 C.I-257 pimetrozina M.386 C.I-257 pirifluquinazona M.275 C.I-281 pimetrozina M.387 C.I-281 pirifluquinazona M.276 C.I-287 pimetrozina M.388 C.I-287 pirifluquinazona M.277 C.I-291 pimetrozina M.389 C.I-291 pirifluquinazona M.278 C.I-297 pimetrozina M.390 C.I-297 pirifluquinazona M.279 C.I-301 pimetrozina M.391 C.I-301 pirifluquinazona M.280 C.I-307 pimetrozina M.392 C.I-307 pirifluquinazona Métodos de preparação geral de compostos de fórmula I

Compostos de aminotiazolina de fórmula I da presente invenção podem ser preparados partindo de aminas da fórmula geral II:

Aminas da fórmula geral II podem ser preparadas, p. ex., por meio de adição de equivalentes de ânions apropriadamente substituídos, por exemplo de compostos organometálicos V, compostos IV contendo Iig C=N apropriadamente substituídos (cf. por exemplo, Chem. Rev. 1998, 98, 1407- 1438):

Iminas de partida IV podem ser preparadas, por exemplo, por meio de métodos familiares a um químico orgânico a partir dos aldeídos correspondentes III por meio de reação com aminas na presença de um agente desidratador ou a partir de nitrilas por meio de redução (p. ex. J. Org. Chem. 1990, 55, 4199-4200) e são bem conhecidos na arte. Iminas de partida IV tanbém incluem compostos quirais como descrito, por exemplo, em Tetrahedron 1999, 55, 8883-8904.

Z = p. ex. SiCH2, BH2, SOC(CH2)2, fosfínoíla, acila, etc.

M = metal(-halogeneto), p. ex., Na, K, Li, MgCl, MgBr Um exemplo para o método indicado por último é indicado no Pedido dos E.U.A. não-publicado com número de série US 60/817973, exemplos de preparação 3.2 e 3.3. Outro exemplo para a adição de compostos 10 organometálicos a iminas foi descrito na US 60/817973 não-publicada para compostos relacionados por meio de reação de trimetilsililaminas geradas in situ com compostos de benzil magnésio (cf. exemplo 1 na 60/817973 não- publicada e exemplo dado abaixo).

Aminas da fórmula geral II também podem ser preparadas, p. ex., por meio de adição de compostos organometálicos apropriadamente substituídos V a nitrilas VI seguido de redução das iminas intermediárias como demonstrado no esquema a seguir:

Uma preparação adicional de aminas da fórmula geral II envolve a adição de compostos benzílicos a benzilaminas mascaradas, como a reação de substituição de halogenetos de benzila X com, p. ex., benzil benzofenona iminas IX substituídas na presença de base seguido da liberação da amina ou seus sais por meio de, por exemplo, ácidos como descrito para compostos similares no pedido internacional não-publicado 5 PCT/EP2006/069525, exemplo P.I.l.b.). Benzofenona iminas substituídas podem ser obtidas, por exemplo, por meio de condensação de aminas VII com benzofenona VIII.

Hal = Cl, Br, J

Uma preparação adicional de aminas da fórmula geral II envolve a degradação de Hofmann de carboxamidas XI como demonstrado no IO esquema a seguir:

Um método geral para a preparação de compostos similares à fórmula II por meio de referidos métodos foi descrito na US 4536599.

As carboxamidas de partida XI podem ser preparadas como descrito na publicação indicada acima ou por meio de métodos convencionais conhecidos pela pessoa ordinariamente versada na arte.

Exemplos são dados no esquema a seguir:

Ph

R

hipo-halogeneto R'

R

R base

NaCN ou KCN

Y= p. ex., CN, COOR

i Xll

Referidos nitrilas XIII podem ser preparados, por exemplo, a partir de seus halogenetos correspondentes XII por meio de reação de substituição com cianetos, como cianeto de potássio ou de sódio em solventes apropriados.

° UH,

Y - CN: saponifícação p3

- " wm

(6 Y= COORi aminólise

Aminas da fórmula geral II também podem ser preparados, por exemplo, por meio de aminação redutiva de suas cetonas correspondentes XV como delineado no esquema a seguir:

NH3ZH2

R

pressão

H2 (NHi) pressão

A aminação redutiva pode ser realizada por meio de diversos meios, p. ex. reação com amônia e hidrogênio a pressão mais elevada em um 10

autoclave, partindo de cetonas XV ou de oximas XVI, cf por exemplo, WO 2005/063724.

Preparação das cetonas correspondentes XV são várias e bem conhecidas por aqueles com prática na arte. Exemplos entre outros métodos envolvem, p. ex., a adição de compostos organometálicos de benzila ou ânions a ácidos benzóicos apropriadamente substituídos ou seus ésteres. Alternativamente, a adição de referidos compostos organometálicos/ânions V a benzaldeídos correspondentes III, seguido de oxidação dos alcoóis resultantes XVII como demonstrado abaixo. Outra via é a adição de fenilmetais XVIII a fenil acetaldeído apropriadamente substituído XIX

Rs

XVIII

M = metal(-halogeneto), p. ex., Na, K, Li, MgCl3 MgBr

R3

Ra

oxidação

R

Preparação de referidas cetonas XVII também é possível via a adição de halogenetos de benzila X a aldeídos mascarados, como XX ou XXI, usando as reações de troca de polos como demonstrado no esquema abaixo: 1.

Rs >

Um método adicional envolve a reação de compostos de nitrometil benzeno apropriadamente substituídos XXII com um benzaldeído apropriadamente substituído III. Os nitro estilbenos correspondentes XXIII podem ser convertidos a aminas da fórmula geral II por meio de redução como descrito, p. ex. no Journal of Pharmaceutical Sciences 1985, 73 (11), 1548-1550. Um exemplo deste tipo de reação também é dado no pedido de patente internacional não-publicado PCT/EP2006/069525, ver, exemplo, P.I.l.a para estruturas de compostos similares).

H

Aminoazolinas da fórmula geral I podem ser preparadas, p. ex., por meio de adição de cloroetiliso(-tio)cianato XXIV a aminas II e subsequente ciclização de compostos XXV na presença de base (cf. WO 2005/063724): Rd

W'

,Cl

'N

XXIV

W = S, O

,Cl

/"

base

Aminoazolinas da fórmula geral I também podem ser preparadas, p. ex., por meio de reação de aminas II com reagentes de tipo (tio-)fosgênio ou (tio-)fosgênio ou reação dos iso(tio)cianatos correspondentes com aminoetanol e ciclização na presença de ácidos e ou de 5 agentes desidratadores (cf., p. ex., WO 2005/063724 ou pedido internacional não-publicado PCT/EP2006/069525).

Da mesma forma, é possível preparar aminotiazolinas da fórmula geral I por meio de conversão de aminas da fórmula geral I ou um sal das mesmas ao composto de aminotiocarbonilaminoetano correspondente, por 10 meio de reação da amina com isotiocianatos de acetoxietila e subsequente saponificação como descrito, p. ex., no pedido internacional não-publicado PCT/EP2006/069525 para a preparação de compostos similares. O isotiocianato de acetoxietila pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em Coll. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 112-117. 15 Aminotiazolinas da fórmula geral I também podem ser

preparadas, p. ex. reagindo-se uma benzilamino tiazolina apopriadamente protegida XXVI com halogenetos de benzila X na presença de base e subsequente desproteção de compostos XXVII, por exemplo, na presença de ácido minarálico ou trifluoroacético, como delineado abaixo ou descrito para 10

compostos similares no pedido internacional não-publicado PCT/EP2006/069525, exemplo P.II.l e PII.2.

Rd

Aminotiazolinas da fórmula geral Ib também podem ser obtidas por meio de reação de aminotiazolinas Ia com, p. ex., cloreto de acetila ou anidrido de ácido acético na presença de base.

e 9- A

or

o o base

Pestes

As misturas dos compostos ativos I e II, ou dos compostos ativos I e II usados simultaneamente, ou seja, conjuntamente ou separadamente, apresentam ação notável contra pestes das seguintes ordens:

Insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Caeoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura oceidentalis, Cirphis unipuneta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera eoffeella, Leucoptera seitella, Lithocolletis blaneardella, Lobesia botrana, Loxostege stieticalis, Lymantria dispar, Lymantria monaeha, Lyonetia elerkella, Malaeosoma neustria, Mamestra brassieae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Peetinophora gossypiella, Peridroma saueia, Phalera bueephala, Phthorimaea opereulella, Phyllocnistis eitrella, Pieris brassieae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia ineludens, Rhyaeionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityoeampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera eanadensis,

besouros (Coleoptera), por exemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obseurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aphthona euphoridae, Athous haemorrhoidalis, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruehus pisorum, Bruehus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifureata, Cetonia aurata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetoenema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioeeris asparagi, Ctenieera ssp., Diabrotiea longieornis, Diabrotiea semipunctata, Diabrotiea 12-punetata Diabrotiea speciosa, Diabrotiea virgifera, Epilaehna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa deeemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon eoehleariae, Phyllobius pyri, Phyllotreta ehrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria,

moscas, mosquitos (Diptera), p. ex. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghieola Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefaseiatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Daeus cueurbitae, Daeus oleae, Dasineura brassieae, Delia antique, Delia coaretata, Delia platura, Delia radieum, Dermatobia hominis, Fannia eanicularis, Geomyza Tripunetata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuseipes, Glossina taehinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lueilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassieae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sareophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, Tipula oleracea, e Tipula paludosa tisanópteros (Thysanoptera), p. ex. Diehromothrips eorbetti, Diehromothrips ssp, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci,

cupins (Isoptera), p. ex. Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Heterotermes aureus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis, e Coptotermes formosanus,

baratas (Blattaria - Blattodea), p. ex. Blattella germaniea, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis,

insetos verdadeiros (Hemiptera), p. ex. Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impietiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuei, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Braehycaudus cardui, Brachycaudus heliehrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunieola, Brevieoryne brassieae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia pieeae, Dysaphis radieola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasea fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus laetueae, Maerosiphum avenae, Maerosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura vieiae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saceharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla pyri, Rhopalomyzus asealonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Sehizaphis graminum, Sehizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Viteus vitifolii, Cimex leetularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., e Arilus eritatus.

Formigas, abelhas, vespas, pergídeos (Hymenoptera), p. ex. Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta eapiguara, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xyloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Pheidole megacephala, Dasymutilla occidentalis, Bombus spp. Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsylvanica, Paravespula germanica, Dolichovespula maeulata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Solonotus floridanus, e Linepithema humile,

grilos, gafanhotos, acrídios (Orthoptera), p. ex. Acheta domestica, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfaseiata, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus, Tachycines asynamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, e Locustana pardalina,

aracnoideos, como aracnídeos (Acarina), p. ex. das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus mieroplus, Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma truneatum, Ixodes rieinus, Ixodes rubicundus, Ixodes seapularis, Ixodes holoeyclus, Ixodes paeifieus, Ornithodorus moubata, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turieata, Ornithonyssus baeoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sareoptes seabiei, e Eriophyidae spp., como Aculus sehleehtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldonv, Tarsonemidae spp., como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp., como Brevipalpus phoenieis; Tetranychidae spp., como Tetranychus einnabarinus, Tetranyehus kanzawai, Tetranyehus paeifieus, Tetranychus telarius e Tetranyehus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e Oligonychus pratensis\ Araneida, p. ex. Latrodeetus maetans, e Loxosceles reclusa,

pulgas (Siphonaptera), p. ex. Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus,

traça-dos-livros [n.t.: firebrat e silverfish são tisanuros] (Thysanura), p. ex. Lepisma saceharina e Thermobia domestica,

centopéias (Chilopoda), p. ex. Scutigera coleoptrata, milípedes (Diplopoda) (Diplopoda), p. ex. Narceus spp., Iacrainha (Dermaptera), p. Qx.forficula auricularia, piolhos (Phthiraptera), p. ex. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus eorporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovieola bovis, Menopon gallinae, Menaeanthus stramineus e Solenopotes eapillatus.

Nematódeos parasíticos de plantas, como nematódeos dos nódulos radiculares, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne exigua, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica e outras espéceis de Meloidogyne; nematódeos de cistos, Globodera rostoehiensis, Globodera pallida, Globodera tabaeum e outras espécies de Globodera, Heterodera avenae, Heterodera glyeines, Heterodera schaehtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; nematódeos de de galha, Anguina funesta, Anguina tritiei e outras espécies de 5 Anguina; nematódeos do caule e foliares, Aphelenehoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, Aphelenehoides ritzemabosi e outras espécies de Aphelenehoides; nematódeos pieadores, Belonolaimus longieaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematódeos do pinheiro, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenehus\ nematódeos de anel, 10 espécies de Crieonema, espécies de Crieonemella, espécies de Crieonemoides, e espécies de Mesoerieonema; nematódeos de caule e bulbos, Ditylenehus destruetor, Ditylenehus dipsaei, Ditylenehus myeeliophagus e outras espécies de Ditylenchus; nematódeos de furadores, espécies de Dolichodorus; nematódeos espirais, Helicotylenchus dihystera, 15 Helicotylenchus multicinetus e outras espécies de Helieoty lenehus, Rotylenchus robustus e outras espécies de Rotylenchus; nematódeos de bainha, espécies de Hemieyeliophora e espécies de Hemicrieonemoides; espécies de Hirshmanniella; nematódeos de lança, Hoplolaimus eolumbus, Hoplolaimus galeatus e outras espécies de Hoplolaimus\ nematódeos de 20 falsos nódulos radiculares, Naeobbus aberrans e outras espécies de Naeobbus; nematódeos de agulha, Longidorus elongates e outras espécies de Longidorus; nematódeos de pino, espécies de Paratylenehus; nematódeos de lesão, Pratylenehus braehyurus, Pratylenchus eoffeae, Pratylenehus eurvitatus, Pratylenehus goodeyi, Pratyleneus negleetus, Pratylenehus 25 penetrans, Pratylenehus seribneri, Pratylenehus vulnus, Pratylenehus zeae e outras espécies de Pratylenehus; Radinaphelenehus eoeophilus e outras espécies de Radinaphelenchus\ nematódeos escavadores, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematódeos reniformes, Rotylenchulus reniformis e outras espécies de Rotylenchulus; espécies de Seutellonema; nematódeos de raiz em toco, Trichodorus primitivus e outras espécies de Tríchodorus; Paratrichodorus minor e outras espécies de Paratrichodorus\ nematódeos do nanismo, Tylenchorhynchus elaytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies de Tylenchorhynchus e espécies de Merlinius; nematódeos de cítricos, Tylenchulus semipenetrans e outras espécies de Tylenehulus; nematódeos de punhal, Xiphinema amerieanum, Xiphinema index, Xiphinema diversieaudatum e outras espécies de Xiphinema; e outras espécies de nematódeos parasíticos de plantas.

Além disso, as misturas inventivas são especialmente úteis para o controle de lepidópteros, coleópteros, dípteros, tisanópteros e himenópteros. Em particular, as misturas inventivas são úteis para o controle de tisanópteros e himenópteros, especificamente himenópteros.

Formulações

As misturas de acordo com a presente invenção podem ser convertidas às formulações usuais, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, produtos para pulverização, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende da finalidade desejada particular; em cada caso, deveria assegurar uma distribuição fina e homogênea dos compostos de acordo com a invenção.

As formulações são preparadas de uma maneira conhecida (ver, p. ex., para revisão US 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, 147-48, Perry1S Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw- Hill, New York, 1963, páginas de 8 a 57 e ss. WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, por meio de extensão do composto ativo com auxiliares vantajosos para a formulação de agroquímicos, como solventes e/ou veículos, se desejado, emulsificantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anticongelantes, para formulação de tratamento de sementes também, opcionalmente, agentes gelificantes.

Exemplos de solventes vantajosos são água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), alcoóis (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool de benzila), cetonas (por exemplo, cicloexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP(N-metil-pirrolidona), NOP (N-octil-pirrolidona)), acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácidos graxos. Em princípio, também é possível usar misturas de solventes.

Emulsificantes vantajosos são emulsificantes não-iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polioxietileno, sulfonatos de alquila e sulfonatos de arila).

Exemplos de dispersantes são licores residuais de sulfito de lignina e metilcelulose.

Tensoativos vantajosos usados são sais de metal alcalino, de metal alcalino-terroso e de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftaleno-sulfônico, sulfonatos de alquil arila, sulfatos de alquila, sulfonatos de alquila, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e glicol éteres de álcool graxo sulfatado, adicionalmente condensados de derivados de naftaleno e naftaleno sulfonado com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, polioxietileno octilfenol éter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenol poliglicol éteres, tributilfenila poliglicol éter, triestearilfenil poliglicol éter, alcoóis de poliéter de alquilarila, condensados de álcool e óxido de etileno de álcool graxo, óleo de mamona etoxilado, alquil éteres de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, poliglicol éter acetal de álcool de laurila, ésteres de sorbitol, licores residuais de lignossulfito e metilcelulose.

Substâncias que são vantajosas para a preparação de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões em óleo são frações de óleo mineral com ponto de ebulição médio a alto, como querosene ou óleo diesel, adicionalmente óleos de alcatrão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cicloexanol, cicloexanona, isoforona, solventes altamente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, N- metilpirrolidona ou água.

Também é possível adicionar à formulação agentes anticongelantes, como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas.

Agentes antiespumantes vantajosos são, por exemplo, agentes antiespumantes baseados em silício ou estearato de magnésio.

Um conservante vantajoso é, por exemplo, o diclorofeno.

Um exemplo de um agente gelificante é carragenina

(Satiagel®)

Pós, materiais para espalhamento e produtos pulverizáveis podem ser preparados misturando ou moendo concomitantemente as substâncias ativas com um veículo sólido.

Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados por meio de ligação dos compostos ativos a veículos sólidos.

Exemplos de veículos sólidos são terras minerais, como sílica- géis, silicatos, talco, caulim, argila attaclay, calcário, cal, greda, bolus, loesse, argila, dolomito, terra de diatomáceas, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e 5 produtos de origem vegetal, como farinha de cereais, farinha de cascas de árvores, pó de serra e farinha de cascas de nozes, pós de celulose e outros veículos sólidos.

Em geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95 % em peso, de preferência, de 0,1 a 90 % em peso, dos compostos ativos. Neste caso, os compostos ativos são empregados em uma pureza de 90 % a 100 % em peso, de preferência, de 95 % a 100 % em peso (de acordo com espectro deRMN).

Para fins de tratamento de sementes, formulações respectivas podem ser diluídas de 2 a 10 vezes, levando a concentrações nas preparações de pronto-emprego de 0,01 a 60 % em peso de compostos ativos em peso, de preferência, de 0,1 a 40 % em peso.

As misturas da presente invenção podem ser usadas como tais, em forma de suas preparações ou das formas de uso preparadas a partir das mesmas, por exemplo, em forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, 20 suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões em óleo, pastas, produtos pulverizáveis, materiais para espalhamento, ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, polvilhamento, espalhamento ou rega. As formas de uso dependem inteirmanete dos fins desejados; elas destinam-se a assegurar, em cada caso, a distribuição mais fina possível dos compostos 25 ativos de acordo com a invenção.

Formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pos umectáveis (pós pulverizáveis, dispersões em óleo) por meio de adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões em óleo, as substâncias, como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um umectante, promotor de aderência, dispersante ou emulsificante. No entanto, também é possível preparar concentrados constituídos de substância ativa, umectante, promotor de aderência, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e referidos concentrados são vantajosos para diluição com água.

As concentrações de composto ativo nas preparações de pronto-emprego podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. Em geral, elas são de 0,0001 a 10 %, de preferência, de 0,01 a 1 % em peso.

O(s) composto(s) ativo(s) também pode(m) ser usado(s) com êxito no processo de volume ultra-baixo (ULV, ultra-low-volume), sendo possível aplicar formulações compreendendo acima de 95 % em peso do composto ativo, ou mesmo aplicar o composto ativo sem aditivos.

A seguir, encontram-se exemplos de formulações:

1. Produtos para diluição com água para aplicações foliares. Para fins de tratamento de sementes, referidos produtos podem ser aplicados nas sementes diluídos ou não-diluídos.

A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)

10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou de um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, adiciona-se umectantes ou outros auxiliares. O(s) composto(s) ativo(s) dissolve(m)-se quando diluído(s) com água, com o que se obtém uma formulação com 10 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s).

B) Concentrados dispersáveis (DC)

20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 70 partes em peso de cicloexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. Diluição com água dá uma dispersão, com o que se obtém uma formulação com 20 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s). C) Concentrados emulsificáveis (EC) 15 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Diluição com água dá uma emulsão, com o que se obtém uma formulação com 15 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s).

D) Emulsões (EW, EO5 ES)

25 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina de emulsificação (p. ex. Ultraturrax) e tomada uma emulsão homogênea. Diluição com água dá uma emulsão, com o que se obtém uma formulação com 25 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s).

E) Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são cominuídas com a adição de 10 partes em peso de dispersantes, umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico dando uma fina suspensão de composto(s) ativo(s). Diluição com água dá uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), com o que se obtém uma formulação com 20 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s).

F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

50 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas finamente com a adição de 50 partes em peso de dispersantes e umectantes e preparadas como granuos dispersáveis em água ou solúveis em água com o auxílio de dispositivos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). Diluição com água dá uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), com o que se obtém uma formulação com 50 % um moinho de rotor-estator com a adição de 25 partes em peso de dispersantes, umectantes e sílica-gel. Diluição com água dá uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), com o que se obtém uma formulação com 75 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s).

composto(s) ativo(s) são cominuídas com a adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de umectantes de agente gelificante e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico dando uma suspensão fina de composto(s) ativo(s). Diluição com água dá uma suspensão estável do(s) 15 composto(s) ativo(s), com o que se obtém uma formulação com 20 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s).

foliares. Para fins de tratamento de sementes, referidos produtos podem ser aplicados nas sementes diluídos ou não-diluídos.

moídas e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto dá um produto pulverizável com 5 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s).

finamente e associada com 95,5 partes em peso de veículos, com o que se obtém uma formulação com 0,5% (peso/peso) de composto(s) ativo(s). Métodos correntes são extrusão, secagem por pulverização ou o leito

10

H) Formulação em gel (GF)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do(s)

2. Produtos a serem aplicados não-diluídos para aplicações

20

I) Pós pulverizáveis (DP, DS)

5 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são finamente

25

J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 parte em peso do(s) composto(s) ativo(s) é moída fluidizado. Isto dá grânulos a serem aplicados não diluídos para uso foliar. K) Soluções de volume ultra-baixo (UL)

10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidos em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto dá um produto apresentando 10 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s), que é aplicado não-diluído para uso foliar.

É possível adicionar vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas aos ingredientes ativos, se desejado imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Estes agentes são misturados usualmente com os agentes de acordo com a invenção em uma relação em peso de 1:10a 10:1.

Aplicações

Os compostos Ieo um ou mais composto(s) II podem ser aplicados simultaneamente, ou seja, conjuntamente ou separadamente, ou em sucessão, sendo que a seqüência, no caso de aplicação separada, geralmente não exerce qualquer efeito sobre o resultado das medidas de controle.

As misturas da invenção são empregadas como tais ou em forma de composições por meio de tratamento dos insetos ou das plantas, materiais de propagação de plantas, como sementes, solo, superfícies, materiais ou ambientes a serem protegidos do ataque inseticida com uma quantidade inseticidamente eficazes dos compostos ativos. A aplicação pode ser realizada tanto antes como após a infecção das plantas, materiais de propagação de plantas, como sementes, solo, superfícies, materiais ou ambientes, por parte dos insetos.

Os compostos Ieo um ou mais composto(s) II são aplicados usualmente em uma relação em peso de 500:1 a 1:100, de preferência, de 20:1 a 1:50, em particular de 5:1 a 1:20. Dependendo do efeito desejado, as taxas de taxas de aplicação das misturas de acordo com a invenção são de 5 g/ha a 2000 g/ha, de preferência, de 50 a 1500 g/ha, em particular de 50 a 750 g/ha. As misturas de acordo com a invenção são eficazes tanto por meio de contato como de ingestão.

De acordo com uma concretização preferida da invenção, as misturas de acordo com a presente invenção são empregadas via aplicação no solo. A aplicação no solo é especificamente favorável para uso contra formigas, cupins, grilos, ou baratas.

De acordo com outra concretização preferida da invenção, para uso contra pestes que não são da lavoura, como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, acrídios, ou baratas, as misturas de acordo com a presente invenção são preparadas em forma de uma preparação de isca.

A isca pode ser uma preparação líquida, sólida, semi-sólida (p.

ex., um gel).

Outro aspecto da presente invenção é quando se prepara as misturas, sendo que se prefere empregar os compostos ativos puros I e II, aos quais é possível adicionar outros compostos ativos, p. ex. contra harmful fungi ou apresentando atividade herbicida, ou agentes reguladores do crescimento ou fertilizantes.

Composições desta invenção podem conter adicionalmente outros ingredientes ativos além daqueles listados acima. Por exemplo, fungicidas, herbicidas, fertilizantes, como nitrato de amônio, uréia, potassa, e superfosfato, fitotóxicos e reguladores do crescimento de plantas e defensivos. Estes ingredientes adicionais podem ser usados sequüencialmente ou em combinação com as composições descritas acima, se apropriado também podem ser adicionadas imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Por exemplo, a(s) planta(s) pode(m) ser pulverizada(s) com uma composição desta invenção, antes ou após ser(em) tratadas com outros ingredientes ativos.

As misturas de acordo com a invenção podem ser aplicadas em qualquer um dos estágios do desenvolvimento, e em todos os estágios do desenvolvimento, como ovo, larva, pupa, e adulto. As pestes podem ser controladas contactando-se a peste-alvo, seu suprimento de alimento, habitat, solo de reprodução ou seu local com uma quantidade pesticidamente eficazes das misturas inventivas ou das composições compreendendo as misturas.

"Local" significa uma planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma peste está crescendo ou em que pode crescer.

Em geral, "quantidade pesticidamente eficazes" significa a quantidade das misturas inventivas ou de composições compreendendo as misturas necessárias para se obter um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção, e remoção, destruição, ou, de outra forma, diminuição da ocorrência e atividade do organismo-alvo. A quantidade pesticidamente eficazes pode variar de acordo com as diversas misturas e/ou composições usadas na invenção. Uma quantidade pesticidamente eficazes das misturas e/ou composições também variará de acordo com as condições prevalescentes, como efeito pesticida e duração desejados, tempo, espécie-alvo, local, modo de aplicação, e análogos.

As misturas inventivas ou composições destas misturas também podem ser empregadas para proteger plantas contra o ataque ou a infestação por insetos, acarideos ou nematódeos compreendendo contactar uma planta, ou solo ou água em que a planta está crescendo.

As misturas inventivas são eficazes tanto por meio de contato (via solo, vidro, parede, mosquiteiro, tapete, partes de plantas ou partes de animais), e ingestão (isca, ou parte de planta) e até de trofalaxia e transferência.

Métodos de aplicação preferidos são em corpos d'água, via o solo, fissuras e grotas, pastos, pilhas de estrume, esgotos, na água, sobre o piso, parede, ou por meio de aplicação de pulverização do perímetro e isca.

De acordo com outra concretização preferida da invenção, para uso contra pestes que não são da lavoura, como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, acrídios, ou baratas, as misturas inventivas são preparadas em uma preparação de isca.

A isca pode ser uma uma preparação líquida, sólida ou semissólida (p. ex., um gel). A isca empregada na composição é um produto que é suficientemente atraente para incitar insetos, como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas a comê-la. Este atrator pode ser selecionado dentre estimulantes alimentícios ou para e/ou feromônios sexuais facilmente conhecidos na arte.

Métodos para controlar doenças infecciosas transmitidas por insetos (p. ex. malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática, e leishmaniose) com as misturas inventivas e suas respectivas composições também compreendem tratar superfícies de cabanas e casas, pulverização no ar e impregnação de cortinas, tendas, itens de vestuário, mosquiteiros, armadilhas para mosca tsetse ou análogos. Composições inseticidas para aplicação em fibras, tecidos, tricotados, não-tecidos, material para redes, ou laminados e lonas compreendem, de preferência, uma composição incluindo as misturas inventivas, opcionalmente um repelente e pelo menos um aglutinante.

As misturas inventivas e as composições compreendendo as mesmas podem ser usadas para proteger materiais lenhosos, como árvores, cercas de tábuas, dormentes, etc. e edificações, como casas, galpões, fábricas, mas também materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinil, fios e cabos elétricos etc. contra formigas e/ou cupins, e para controlar formigas e cupins para evitar que prejudiquem lavouras ou o ser humano (p. ex. quando as pestes invadem casas e instalações públicas).

No caso de tratamento do solo ou da aplicação no ninho ou habitat das pestes, a quantidade de ingrediente(s) ativo(s) de 0,0001 a 500 g por 100 m2, de preferência, de 0,001 a 20 g por 100 m2.

Taxas de aplicação usuais na proteção de materiais são, por exemplo, de 0,01 g a 1000 g do(s) composto(s) ativo(s) por m de material tratado, desejavelmente de 0,1 g a 50 g por m2.

Composições inseticidas para uso na impregnação de materiais contêm tipicamente de 0,001 a 95 % em peso, de preferência, de 0,1 a 45 % em peso, e mais preferivelmente de 1 a 25 % em peso de, pelo menos, um repelente e/ou inseticida.

Para uso em composições de isca, o teor típico de ingrediente(s) ativo(s) é de 0,0001 % em peso a 15 % em peso, desejavelmente de 0,001 % em peso a 5% % em peso do composto ativo. A composição usada também pode compreender outros aditivos, como um solvente do material ativo, um agente flavorizante, um agente conservante, um corante ou um agente amargante. Sua atratividade também pode ser incrementada por uma cor, forma ou textura especial.

Para uso em composições de pulverização, o teor da mistura dos ingredientes ativos é de 0,001 a 80 % em peso, de preferência, de 0,01 a 50 % em peso e, da forma mais preferível, de 0,01 a 15 % em peso.

Para uso no tratamento de plantas de cultivo, a taxa de aplicação da mistura dos ingredientes ativos desta invenção pode ser na faixa de 0,1 g a 4000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.

No contexto da presente invenção, o termo planta refere-se a uma planta inteira, uma parte da planta ou o material de propagação da planta. As misturas da presente invenção e as composições compreendendo as mesmas são particularmente importantes no controle de uma multiplicidade de insetos sobre várias plantes cultivadas.

Plantas que podem ser tratadas com as misturas inventivas incluem todas as plantas geneticamente modificadas ou plantas transgênicas, p. ex. culturas que toleram a ação de herbicidas ou fungicidas ou inseticidas devido à reprodução, incluindo métodos de manipulação genética, ou plantas que apresentam características modificadas em comparação com plantas existentes, que podem ser geradas, por exemplo, por meio de métodos de reprodução tradicionais e/ou a geração de mutantes, ou por meio de procedimentos recombinantes.

O termo "material de propagação de plantas" deve ser compreendido como indicando todas as partes generativas da planta, como sementes e material vegetativo de plantas, como enxertos e tubérculos (p. ex., batatas), que podem ser usadas para a multiplicação da planta. Isto inclui sementes, raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, brotos e outras partes de plantas. Mudas e plantas jovens, que se pretende transplantar após germinação ou após emergência do solo, também podem ser mencionadas. Estas plantas jovens também podem ser protegidas antes do transplante por meio de um tratamento total ou parcial por meio de imersão ou rega.

O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido como incluindo plantas que foram modificadas por meio de reprodução, mutagênese ou manipulação genética. Plantas geneticamente manipuladas são plantas, cujo material genético foi modificado de tal forma, por meio do uso de técnicas do DNA recombinante, que, em circunstâncias naturais, não podem ser obtido por meio de reprodução cruzada, mutações ou recombinação natural. Tipicamente, um ou mais genes foram integrados no material genético de uma planta geneticamente modificada para aperfeiçoar determinadas propriedades da planta.

O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido como também incluindo plantas que foram tomadas tolerantes a aplicações de classes específicas de herbicidas, como inibidores de hidróxi-fenilpiruvato dioxigenase (HPPD); inibidores de acetolactato sintase (ALS), como sulfonil uréias (ver p. ex., US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) ou imidazolinonas (ver p.ex., US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inibidores de enolpiruvilshikimate- 3-fosfato sintase (EPSPS), como glifosato (ver p.ex., WO 92/00377);

inibidores de glutamina sintetase (GS), como glufosinato (ver p.ex., EP-A- 0242236, EP-A-242246) ou herbicidas de oxinila (ver p.ex., US 5.559.024) como um resultado de métodos convencionais de reprodução ou manipulação genética. Várias plantas cultivadas foram consideradas tolerantes a herbicidas por meio de métodos convencionais de reprodução (mutagênese), por 10 exemplo, colza do verão Clearfield® (Canola) sendo tolerante a imidazolinonas, p.ex., imazamox. Usou-se métodos de manipulação genética para tomar plantas cultivadas, como soja, algodão, milho, beterrabas e colza, tolerantes a herbicidas, como glifosato e glufosinato, alguns dos quais são comercialmente obteníveis sob os nomes comerciais RoundupReady® 15 (glifosato) e LibertyLink® (glufosinato).

O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido como incluindo plantas que são capazes, pelo uso de técnicas do DNA recombinante, de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especificamente aquelas conhecidas do gênero bacteriano Bacillus, 20 particularmente de Bacillus thuringiensis, como ã-endotoxinas, p.ex., CrylA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CrylIA(b), CryIIIA, CrylIIB(bl) ou Cry9c; proteínas inseticidas vegetativas (VIP), p.ex., VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de bactérias que colonizam nematódeos, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.; toxinas produzidas por 25 animais, como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas, ou outras neurotoxinas específicas para insetos; toxinas produzidas por fungos, como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, como lectinas de ervilha ou cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, inibidores de cistatina ou papaína; proteínas inativadoras de ribossoma (RIP), como ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo dos esteróides, como 3-hidroxiesteróide oxidase, ecdiesteróide-IDP-glicosil- transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona ou HMG-CoA- redutase; bloqueadores de canal de íons, como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio; hormônio esterase juvenil; receptores de hormônio diurético (receptores de helicocinina); estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção estas toxinas ou proteínas inseticidas devem ser compreendidas expressamente também como pré- toxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas ou, de outra forma, modificadas. Proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios de proteína, (ver, por exemplo, WO 02/015701). Exemplos adicionais de referidas toxinas ou plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar referidas toxinas são divulgados, por exemplo, na EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 e WO 03/052073. Os métodos para produzir referidas plantas geneticamente manipuladas são geralmente conhecidos pela pessoa versada na arte e encontram-se descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Estas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente manipuladas conferem, às plantas que produzem estas proteínas, tolerância a pestes nocivas de todos os grupos taxonômicos de insetos, especificamente bezouros (Coeloptera), insetos de asas duplas (Diptera), e borboletas (Lepidoptera).

O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido como também incluindo plantas que são capazes, pelo uso de técnicas do DNA recombinante, de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou tolerância àquelas plantas contra patógenos bacterianos, virais ou fungicos. Exemplos de referidas proteínas são as assim-chamadas “proteínas relacionadas com patogênese” (proteínas PR, ver, por exemplo, EP-A 0 392 225), genes de resistência a doenças de plantas (por exemplo, plantas de cultivo de batata, que expressam genes de resistência que agem contra Phytophthora infestans derivado da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4-lisozima (p. ex., plantas de cultivo de batata capazes de sintetizar estas proteínas com resistência aumentada contra bactérias, como Erwinia amylvora). Os métodos para produzir referidas plantas geneticamente manipuladas são de conhecimento geral para a pessoa versada na arte e encontram-se descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.

O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido como também incluindo plantas que são capazes, pelo uso de técnicas do DNA recombinante, de sintetizar uma ou mais proteínas para incrementar a produtividade (p. ex. produção de biomassa, rendimento de grãos, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à seca, salinidade ou outros fatores ambientais limitadores do crescimento ou tolerância a pestes e a patógenos füngicos, bacterianos ou virais destas plantas.

O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido como também incluindo plantas que contêm, pelo uso de técnicas do DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, particularmente para incrementar a nutrição humana ou animal, por exemplo, culturas oleaginosas que produzem ácidos graxos ômega-3 de cadeia lonta promotores da saúde, ou ácidos graxos ômega-9 insaturados (p. ex., colza Nexera®).

O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido como também incluindo plantas que contêm, pelo uso de técnicas do DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de conteúdo ou novas substâncias de conteúdo, particularmente para incrementar produção de matéria bruta, por exemplo, batatas que produzem quantidades incrementadas de amilopectina (p. ex., batata Amflora®).

Algumas das misturas inventivas apresentam ação sistêmica e podem ser usadas, portanto, para a proteção do broto de planta contra pestes foliares e também para o tratamento das sementes e raízes contra pestes do solo.

Tratamento de sementes

As misturas de acordo com a presente invenção são, portanto, vantajosas para o tratamento de sementes para proteger as sementes contra peste de insetos, em particular de pestes de insetos que vivem no solo, e as raízes e os brotos resultantes da planta contra pestes do solo e insetos foliares. Prefere-se a proteção das raízes e dos brotos resultantes da planta. Prefere-se mais a proteção dos brotos das plantas resultantes contra insetos perfuradores e sugadores.

A presente invenção compreende, portanto, um método para a proteção de sementes contra insetos, em particular contra insetos do solo e das raízes e brotos das mudas contra insetos, em particular contra insetos do solo e foliares, sendo que referido método compreende contactar as sementes antes da semeadura e/ou após a pré-germinação com misturas de acordo com a presente invenção. Prefere-se particularmente um método, em que as raízes e brotos das plantas são protegidos, mais preferivelmente um método em que os brotos das plantas são protegidos contra insetos perfuradores e sugadores, da forma mais preferível um método em que os brotos das plantas são protegidos contra afídeos.

O termo semente compreende sementes e propágulos de plantas de todos os tipos, incluindo, embora sem limitação, sementes verdadeiras, pedaços de sementes, brotos secundários, caules subterrâneos, bulbos, frutos, tubérculos, grãos, enxertos, brotos de enxertos e análogos e significa, em uma concretização preferida, sementes verdadeiras.

O termo tratamento de sementes compreende todas as técnicas vantajosas de tratamento de sementes conhecidas na arte, como revestimento de sementes, recobrimento de sementes, polvilhamento de sementes, encharcamento de sementes, e pelotização de sementes.

A presente invenção também compreende sementes revestidas com ou contendo o(s) composto(s) ativo(s). O termo “revestido com e/ou contendo” significa geralmente que o(s) ingrediente(s) ativo(s) encontram-se, 5 em sua maior parte, sobre a superfície do produto de propagação no momento da aplicação, embora uma maior parte ou uma menor parte do ingrediente possa penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando o referido produto de propagação é (re)plantado, ele pode absorver o ingrediente ativo.

Sementes vantajosas são sementes de cereais, culturas de

raízes, culturas oleaginosas, hortaliças, condimentos, ornamentais, por exemplo, semente de trigo duro e outro trigo, cevada, aveia, centeio, milho (milho forrageiro e milho açucareiro / milho doce e do solo), sementes de soja, culturas oleaginosas, crucíferas, algodão, girassóis, bananas, arroz, colza 15 oleaginosa, colza nabo, beterraba açucareira, beterraba forrageira, beringelas, batatas, capim, gramados, capim de turfa, capim forrageiro, tomates, alhos- porrós, abóbora, repolho, alface iceberg, pimenta, pepinos, melões, espécies de Brassica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebolas, cenouras, plantas tuberculosas, como batatas, cana-de-açúcar, tabaco, uvas, petúnias, 20 gerânios/pelargônios, amores-perfeitos e não-me-toques.

Adicionalmente, as misturas de acordo com a invenção também podem ser usadas para o tratamento de sementes de plantas, que toleram a ação de herbicidas ou fungicidas ou inseticidas devido a métodos de reprodução, incluindo manipulação genética.

Por exemplo, as misturas ativas podem ser empregadas no

tratamento de sementes de plantas, que são resistentes a herbicidas do grupo que consiste das sulfoniluréias, imidazolinonas, glufosinato-amônio ou glifosato-isopropilamônio e substâncias ativas análogas (ver por exemplo, EP- A-0242236, EP-A-242246) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, Patente dos Estados Unidos n° 5.013.659) ou em plantas de culturas transgênicas, por exemplo, algodão, com a capacidade de produzir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que tomam as plnatas resistentes a determinadas pestes (EP-A-0142924, EP-A-0193259).

Adicionalmente, as misturas de acordo com a presente

invenção também podem ser usadas para o tratamento de sementes de plantas, que apresentam características modificadas em comparação com plantas existentes, que podem ser geradas, por exemplo, por meio de métodos tradicionais de reprodução e/ou a geração de mutantes, ou por meio de 10 procedimentos recombinantes). Por exemplo, descreveu-se uma quantidade de casos de modificações recombinantes de plantas de culturas com o objetivo de modificar o amido sintetizado nas plantas (p. ex. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) ou de plantas de culturas transgênicas apresentando uma composição modificada de ácidos graxos (WO 91/13972).

A aplicação das misturas para tratamento de sementes é

realizada por meio de pulverização ou polvilhamento das sementes antes da semeadura das plantas e antes da emergência das plantas.

No tratamento de sementes, as formulações correspondentes são aplicadas por meio de tratamento das sementes com uma quantidade 20 eficazes da mistura de acordo com a presente invenção. Aqui, as taxas de aplicação do(s) composto(s) ativo(s) são geralmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, de preferência, de 1 g a 5 kg por 100 kg de sementes, em particular de 1 g a 2,5 kg por 100 kg de sementes. No caso de culturas específicas, como alface, a taxa pode ser maior.

Composições, que são particularmente úteis para o tratamento

de sementes são, p. ex.:

A Concentrados solúveis (SL, LS)

D Emulsões (EW, EO, ES)

E Suspensões (SC, OD, FS) F Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

G Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP,

WS)

H Formulações em gel (GF)

I Pós pulverizáveis (DP, DS)

Formulações convencionais para o tratamento de sementes incluem, por exemplo, concentrados de fluxo livre FS, soluções LS, pós para tratamento a seco DS, pos dispersáveis em água para tratamento em calda WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação em gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas nas sementes diluídas ou não-diluídas. A aplicação nas sementes é realizada antes da semeadura, seja diretamente sobre as sementes ou após a pré-germinação destas últimas.

Em uma concretização preferida usa-se uma formulação FS para o tratamento de sementes. Tipicamente, uma formulação FS pode compreender de 1 a 800 g/l de ingrediente(s) ativo(s), de 1 a 200 g/l de tensoativo, de 0 a 200 g/l de agente anticongelante, de 0 a 400 g/l de aglutinante, de 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, de preferência, água.

Formulações FS preferidas dos compostos de fórmula I para o tratamento de sementes compreendem usualmente de 0,1 a 80 % em peso (de

1 a 800 g/l) do(s) ingrediente(s) ativo(s), de 0,1 a 20 % em peso (de 1 a 200 g/l) de pelo menos um tensoativo, p. ex. de 0,05 a 5 % em peso de um umectante e de 0,5 a 15 % em peso de um agente dispersante, até 20 % em peso, p. ex. de 5 a 20 % de um agente anticongelante, de 0 a 15 % em peso, p. ex. de 1 a 15 % em peso de um pigmento e/ou um corante, de 0 a 40 % em peso, p. ex. de 1 a 40 % em peso de um aglutinante (adesivo / agente de adesão), opcionalmente até 5 % em peso, p. ex. de 0,1 a 5 % em peso de um espessante, opcionalmente de 0,1 a 2 % de um agente anti-espumante, e opcionalmente um conservante, como um biocida, antioxidante ou análogos, p. ex. em uma quantidade de 0,01 a 1 % em peso e uma carga/veículo até 100 % em peso.

Formulações para o tratamento de sementes também podem compreender adicionalmente aglutinantes e, opcionalmente, corantes.

Aglutinantes podem ser adicionados para aperfeiçoar a adesão dos materiais ativos sobre as sementes após o tratamento. Aglutinantes vantajosos são os tensoativos de copolímeros em bloco EO/PO, mas também alcoóis de polivinila, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanos, acetato de polivinila, tilose e copolímeros derivados destes polímeros.

Opcionalmente, também se inclui corantes na formulação. Corantes ou colorantes vantajosos para formulações para o tratamento de sementes são Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112, C.I. Solvent Red 1, pigment blue 15:4, pigment blue 15:3, pigment blue 15:2, pigment blue 15:1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, Pigment Red 112, Pigment Red 48:2, Pigment Red 48:1, Pigment Red 57:1, Pigment Red 53:1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.

A invenção também se refere a sementes compreendendo misturas de acordo com a presente invenção. A quantidade do composto I ou do seu sal agricolamente útil variará em geral de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, de preferência, de 1 g a 5 kg por 100 kg de sementes, em particular de 1 g a 1000 g por 100 kg de sementes.

Saúde animal As misturas da presente invenção, em particular, também são vantajosos para serem usados no controle de parasitas em e sobre animais.

Um objeto da presente invenção consiste, portanto, em proporcionar novos métodos para o controle de parasitas em animais e sobre animais. Outro objeto da invenção consiste em proporciona pesticidas mais seguros para animais. Outro objeto da invenção consiste adicionalmente em proporcionar animais que podem ser usados em doses menores do que pesticidas existentes, e outro objeto da invenção consiste em proporcionar pesticidas para animais, que proporcionam um controle residual prolongado dos parasitas.

A invenção também se refere a composições contendo uma quantidade parasiticamente eficazes de compostos de fórmula I ou seus enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis e um veículo aceitável, para combater parasitas em animais e sobre animais.

A presente invenção também proporciona um método para tratar, controlar, prevenir e proteger animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende administrar oralmente, topicamente ou parenteralmente ou aplicar nos animais uma quantidade parasiticamente eficazes da mistura da presente invenção ou de uma composição compreendendo isto.

A invenção também proporciona um processo para a preparação de uma composição para tratar, controlar, prevenir ou protetor animais contra infestação ou infecção por parasitas que compreende uma quantdade parasiticamente eficazes de uma mistura da presente invenção ou de uma composição compreendendo isto.

A atividade de compostos contra pestes agrícolas não sugere sua adequabilidade para controlar endoparasitas e ectoparasitas em animais e sobre animais, o que requer, por exemplo, dosagens baixas, não-eméticas, no caso de aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, baixa toxicidade, e um manuseio seguro. Verificou-se agora com surpresa que misturas da presente invenção são vantajosas para combater endoparasitas e ectoparasitas em animais e sobre animais.

Misturas da presente invenção e composições compreendendo as mesmas são usadas, de preferência, para controlar e prevenir infestações e infecções em animais incluindo animais de sangue quente (incluindo humanos) e peixes. Elas são, por exemplo, vantajosas para controlar e prevenir infestações e infecções em mamíferos, como gado, ovelhas, suínos, camelos, cervos, cavalos, porcos, galináceos, coelhos, cabras, cães e gastos, búfalo d'água, burros, cervo Dama dama e rena, e também em animais portadores de pelo, como visão, chinchilla e guaxinim, aves, como galinhas, gansos, perus e patos e peixes, como peixes de água fresca e de água salgada, como trutas, carpas e enguias.

Misturas da presente invenção e composições compreendendo as mesmas são usadas, de preferência, para controlar e prevenir infestações e infecções em animais domésticos, como cães ou gatos.

Infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, embora sem limitação, piolhos, piolhos picadores, carrapatos, gastrófilos nasais, moscas piolho, moscas picadoras, moscas muscóides, moscas, larvas de moscas miasíticas, bicho-de-pé, mosquitos-pólvora, mosquitos e pulgas.

As misturas da presente invenção e composições compreendendo as mesmas são vantajosas para o controle sistêmico e/ou não- sistêmico de ectoparasitas e/ou endoparasitas. Elas são ativas contra todos, ou contra alguns estágios do desenvolvimento.

As misturas da presente invenção são particularmente úteis para controlar ectoparasitas.

A mistura da presente invenção é particularmente útil para controlar parasitas das seguintes ordenes e espécies, respectivamente: pulgas (Siphonaptera), p. ex. Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus,

baratas (Blattaria - Blattodea), p. ex. Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis,

moscas, mosquitos (Diptera), p. ex. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina taehinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia serieata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis,

piolhos (Phthiraptera), p. ex. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurystemus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovieola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus. carrapatos e acarinos parasíticos (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), p. ex. Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maeulatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e parasitic mites (Mesostigmata), p. ex. Ornithonyssus baeoti e Dermanyssus gallinae,

Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata) p. ex. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Aearus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp,

insetos hemípteros (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus eritatus,

anopluros, p. ex. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pedieulus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp,

malófagos (subordens Amblycerina e Ischnocerina), p. ex. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovieola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Triehodeetes spp., e Felieola spp,

Nematódeos:

triquinas e Trichinosis (Trichosyringida), p. ex. Trichinellidae (Triehinella spp.), (Trichuridae) Triehuris spp., Capillaria spp,

rabditídios, p. ex. Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp,

estrongilídeos, p. ex. Strongylus spp., Aneylostoma spp., Neeator americanus, Bunostomum spp. (ancilóstomos), Trichostrongylus spp., Haemonehus eontortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dietyoeaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Neeator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, e Dioctophyma renale,

nematódeos intestinais (Ascaridida), p. ex. Asearis lumbrieoides, Ascaris suum, Asearidia galli, Parasearis equorum, Enterobius vermieularis (Threadworm), Toxoeara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi,

camalanídeos, p. ex. Dracunculus medinensis (verme da

Guiné)

espirurídeos, p. ex. Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Habronema spp.,

vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), p. ex. Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaeeus e Oneieola spp, Planárias (Platelmintos):

Platelmintos (trematódeos), p. ex. Faeiola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorehis sinensis, Sehistosoma spp., Triehobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp,

Cercomeromorpha, em particular cestódeos (tênia), p. ex. Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium eaninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp.

As misturas da presente invenção e composições contendo as mesmas são particularmente úteis para o controle de pestes das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida. Além disso, o uso de misturas da presente invenção e composições contendo as mesmas para controlar mosquitos é particularmente preferida.

O uso de misturas da presente invenção e composições contendo as mesmas para controlar moscas é uma concretização preferida adicional da presente invenção.

Adicionalmente, o uso das misturas da presente invenção e composições contendo as mesmas para controlar pulgas é particularmente preferida.

O uso das misturas da presente invenção e composições contendo as mesmas para controlar carrapatos é uma concretização preferida adicional da presente invenção.

As misturas da presente invenção também são particularmente úteis para controlar endoparasitas (nematódeos, vermes de cabeça espinhosa e planárias).

A administração pode ser realizada tanto profilaticamente como também terapeuticamente.

A administração dos compostos ativos é realizada diretamente ou em forma de preparações vantajosas, oralmente, topicamente/dermicamente ou parenteralmente.

Para administração oral a animais de sangue quente, as misturas da presente invenção podem ser formuladas como rações animais, pré-misturas de rações para animais, concentrados de rações para animais, pílulas, soluções, pastas, suspensões, gavagens, géis, tabletes, bolos e cápsulas. Adicionalmente, as misturas da presente invenção podem ser administradas aos animais em sua água de beber. Para administração oral, a forma de dosagem selecionada deveria fornecer ao animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia do composto de fórmula I, de preferência, com de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia.

Alternativamente, as misturas da presente invenção podem ser administradas a animais parenteralmente, por exemplo, por meio de injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de 5 fórmula I podem ser dispersos ou dissolvidos em um veículo fisiologicamente aceitável para injeção subcutânea. Alternativamente, as misturas da presente invenção podem ser formuladas em um implante para administração subcutânea. Adicionalmente, o composto de fórmula I pode ser administrado transdermicamente a animais. Para administração parenteral, a forma de 10 dosagem selecionada deveria proporcionar o animal com de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia dos compostos ativos.

As misturas da presente invenção também podem ser aplicadas topicamente aos animais em forma de imersões, produtos para pulverização, pós, colares, medalhões, sprays, xampus, formulações spot-on [de aplicação 15 pontual] e despejáveis e em ungüentos ou emulsões óleo-em-água ou água- em-óleo. Para aplicação tópica, imersões e sprays contêm usualmente de 0,5 ppm a 5,000 ppm e, de preferência, de 1 ppm a 3.000 ppm dos compostos ativos. Adicionalmente, as misturas de composto ativo podem ser formuladas como etiquetas auriculares para animais, particularmente quadrúpedes, como 20 gado bovino e ovelhas.

Preparações vantajosas são:

- Soluções, como soluções orais, concentrados para administração oral após diluição, soluções para uso sobre a pele ou em cavidades corporais, formulações despejáveis, géis;

- Emulsões e suspensões para administração oral ou dérmica;

preparações semi-sólidas; - Formulações em que o composto ativo é processado em uma base de ungüento ou em uma base de emulsão óleo-em- água ou água-em-óleo;

Preparações sólidas, como pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pellets, tabletes, bolos, cápsulas; aerossóis e inalantes, e artigos moldados contendo composto ativo.

Composições vantajosas para injeção são preparadas dissolvendo-se o ingrediente ativo em um solvente vantajoso e adicionando opcionalmente ingredientes adicionais, como ácidos, bases, sais tamponadores, conservantes, e solubilizadores. As soluções são filtradas e envasadas de forma estéril.

Solventes vantajosos são solventes fisiologicamente toleráveis, como água, alcanóis, como etanol, butanol, álcool de benzila, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metil-pirrolidona, 2-pirrolidona, e misturas dos mesmos.

Os compostos ativos podem ser dissolvidos opcionalmente em óleos sintéticos ou vegetais fisiologicamente toleráveis que são vantajosos para injeção.

Solubilizantes vantajosos são solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal ou prevenir sua precipitação. Exemplos compreendem polivinilpirrolidona, álcool de polivinila, óleo de mamona polioxietilado, e éster de sorbitol polioxietilado.

Conservantes vantajosos são álcool de benzila, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzóico, e n-butanol.

Soluções orais são administradas diretamente. Concentrados são administrados oralmente após diluição prévia da concentração de uso. Soluções orais e concentrados são preparados de acordo com o estado da arte e como descrito acima para soluções injetáveis, sendo que procedimentos estéreis não são necessários.

Soluções para uso sobre a pele são gotejados, espalhados, esfregados, aspergidos sobre ou pulverizados sobre o sujeito.

Soluções para uso sobre a pele são preparadas de acordo com o estado da arte e de acordo com o que se descreve acima para soluções injetáveis, sendo que procedimentos estéreis não são necessários. Solventes vantajosos adicionais compreendem polipropileno glicol, fenil etanol, fenóxi etanol, ésteres, como acetato de etila ou butila, benzoato de benzila, éteres, como alquilenoglicol alquiléter, p. ex. dipropilenoglicol monomettiléter, cetonas, como acetona, metiletilcetona, hidrocarbonetos aromáticos, óleos vegetais e sintéticos, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solcetal, propilenocarbonato, e misturas dos mesmos.

Pode ser vantajoso adicionar espessantes durante a preparação. Espessantes vantajosos compreendem espessantes inorgânicos, como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de alumínio, espessantes orgânicos, como derivados de celulose, alcoóis de polivinila e seus copolímero, acrilatos e metacrilatos.

Géis são aplicados sobre a pele, ou espalhados sobre a pele, ou introduzidos em cavidades do corpo. Géis são preparados tratando-se soluções que foram preparadas como descrito no caso das soluções injetáveis com suficiente espessante para que resulte um material transparente apresentando uma consistência similar a ungüento. Os espessantes empregados são os espessantes indicados acima.

Formulações despejáveis são despejadas ou pulverizadas sobre áreas limitadas da pele, sendo que o composto ativo penetra a pele e atua sistemicamente.

Formulações despejáveis são preparadas por meio de dissolução, suspensão ou emulsificação do composto ativo em solventes ou misturas de solventes vantajosos compatíveis com a pele. Se apropriado, adiciona-se outros auxiliares, como corantes, substâncias promotoras de bioabssorção, antioxidantes, estabilizantes à luz, adesivos.

Solventes vantajosos que são: água, alcanóis, glicóis, polietileno glicóis, polipropileno glicóis, glicerol, alcoóis aromáticos, como álcool de benzila, feniletanol, fenoxietanol, ésteres, como acetato de etila, acetato de butila, benzoato de benzila, éteres, como alquil éteres de alquileno glicol, como monometil éter de dipropileno glicol, mono-butil éter de dietileno glicol, cetonas, como acetona, metil etil cetona, carbonatos cíclicos, como propileno carbonato, carbonato de etileno, hidrocarbonetos aromáticos e/ou alifáticos, óleos vegetais ou sintéticos, DMF, dimetilacetamida, n- alquipirrolidonas, como metilpirrolidona, n-butilpirrolidona ou n- octilpirrolidona, N-metilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2-dimetil-4-óxi- metileno-l,3-diox-olano e glicerol formal.

Corantes vantajosos são, todos, corantes permitidos para uso em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.

Substâncias promotoras de absorção vantajosas são, por exemplo, DMSO, óleos de espalhamento, como miristato de isopropila, pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicone e copolímero dos mesmos com poliéteres, ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, alcoóis graxos.

Antioxidantes vantajosos são sulfitos ou metabissulfitos, como metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butilidroxitolueno, butilidroxianisol, tocoferol.

Estabilizadores à luz considerados vantajosos são,, por exemplo, ácido novantisólico.

Adesivos vantajosos são, por exemplo, derivados de celulose, derivados de amido, poliacrilatos, polímeros naturais, como alginatos, gelatina.

Emulsões podem ser administradas oralmente, dermicamente ou como injeções.

Emulsões são, ou do tipo água-em-óleo ou do tipo óleo-em-

água.

Elas são preparadas dissolvendo-se o composto ativo, ou na fase hidrofóbica ou na fase hidrofílica, e homogeneizando-se isto com o solvente da outra fase com o auxílio de emulsificantes vantajosos e, se apropriado, outros auxiliares, como colorantes, substâncias promotoras de absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizadores à luz, substâncias incrementadoras de viscosidade.

Fases hidrofóbicas (óleos) vantajosas compreendem: parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais, como óleo de gergelim, óleo de amêndoa, óleo de mamona, triglicerídeos sintéticos, como biglicerídeo caprílico/cáprico, mistura de triglicerídeos com ácidos graxos vegetais com comprimento de cadeia de Cs-C 12 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas de glicerídeos parciais de ácidos graxos saturados ou insaturados, também contendo, possivelmente, grupos hidroxila, mono- e diglicerídeos dos ácidos graxos com C8-Cio, ésteres de ácido graxo, como estearato de etila, di-n-butiril adipato, laurato de hexila, pelargonato de dipropileno glicol, ésteres de um ácido graxo ramificado com um comprimento de cadeia médio com alcoóis graxos saturados com comprimento de cadeia de Ci6-Ci8, isopropil miristato, isopropil palmitato, ésteres do ácido caprílico/cáprico de alcoóis graxos saturados com comprimento de cadeia de Ci2-Ci8, estearato de isopropila, oleato de oleíla, oleato de decila, oleato de etila, lactato de etila, ésteres de ácido graxo ceroso, como gordura de glândula coccígea de pato sintética, ftalato de dibutila, adipato de diisopropila, e misturas de ésteres relacionados com estas últimas, alcoóis graxos, como álcool de isotridecila, 2- octildodecanol, álcool de cetilestearila, álcool de oleíla, e ácidos graxos, como ácido oléico e misturas dos mesmos.

Fases hidrofílicas vantajosas compreendem: água, alcoóis, como propileno glicol, glicerol, sorbitol e misturas dos mesmos. Emulsificantes vantajosos são:

tensoativos não-iônicos, p. ex., óleo de mamona polietoxilado, monooleato de sorbitol polietoxilado, monoestearato de sorbitol, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietila, alquilfenol poliglicol éter; tensoativos anfolíticos, como N-lauril-p-iminodipropionato de di-sódio ou lecitina;

tensoativos aniônicos, como lauril sulfato de sódio, sulfatos de éter de álcool graxo, sal de monoetanolamina de éster de ácido ortofosfórico de éter de poliglicol de mono/dialquila;

tensoativos cátion-ativos, como cloreto de cetiltrimetilamônio. Auxiliares adicionais vantajosos são: substâncias que acentuam a viscosidade e estabilizam a emulsão, como carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e de amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, álcool de polivinila, copolímero de metil vinil éter e anidrido maléico, polietileno glicóis, ceras, ácido silícico coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.

Suspensões podem ser administradas oralmente ou topicamente/dermicamente. Elas são preparadas suspendendo-se o composto ativo em um agente de suspensão, se apropriado com a adição de outros auxiliares, como agentes umectantes, colorantes, substâncias promotoras de bioabsorção, conservantes, antioxidantes, estabilizadores à luz.

Agentes de suspensão líquidos são, todos, solventes homogêneos e misturas de solventes.

Agentes umectantes (dispersantes) vantajosos são o emulsificantes indicados acima.

Outros auxiliares que podem ser mencionados são aqueles indicados acima.

Preparações semissólidas podem ser administradas oralmente ou topicamente/dermicamente. Elas diferem das suspensões e emulsões descritas acima apenas no que se refere a sua maior viscosidade.

Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes vantajosos, se apropriado com a adição de auxiliares, e levados à forma desejada. Excipientes vantajosos são, todos, substâncias inertes fisiologicamente toleráveis. Aquelas usadas são substâncias inorgânicas e orgânicas. Substâncias inorgânicas são, por exemplo, cloreto de sódio, carbonatos, como carbonato de cálcio, hidrogeniocarbonatos, óxidos de alumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argilosas, sílica precipitada ou coloidal, ou fosfatos. Substâncias orgânicas compreendem, por exemplo, açúcar, celulose, produtos alimentícios e rações, como leite em pó, farinha animal, farinhas de grãos e migalhas, amidos.

Auxiliares vantajosos são conservantes, antioxidantes, e/ou colorantes que foram indicados acima.

Outros auxiliares vantajosos são lubrificantes e deslizantes, como estearato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias promotoras de desintegração, como amido ou polivinilpirrolidona reticulada, aglutinantes, como amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear, e aglutinantes secos, como celulose microcristalina.

Em geral, "quantidade parasiticamente eficazes" meio a quantidade de ingrediente ativo necessária para se obter um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção, e remoção, destruição, ou, de outra forma, diminuir a ocorrência e atividade do organismo-alvo. A quantidade parasiticamente eficazes pode variar para as diversas compostos/composições usadas na invenção. Uma quantidade parasiticamente eficazes das composições também variará de acordo com as condições prevalentes, como duração e efeito parasiticida desejado, espécie-alvo, modo de aplicação, e análogos.

As composições que podem ser usadas na invenção podem compreender geralmente de cerca de 0,001 a 95 % em peso dos compostos ativos das misturas da presente invenção.

Geralmente é favorável aplicar os compostos ativos das misturas da presente invenção em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, de preferência, de 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.

Preparações prontas para uso contêm os compostos ativos das misturas da presente invenção atuando contra parasitas, de preferência, ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80 por cento em peso, de preferência, de 0,1 a 65 por cento em peso, mais preferivelmente, de 1 a 50 por cento em peso, da forma mais preferível de 5 a 40 por cento em peso.

Preparações que são diluídas antes do uso contêm os compostos ativos das misturas da presente invenção atuando contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90 por cento em peso, de preferência, de 1 a 50 por cento em peso.

Adicionalmente, as preparações compreendem os compostos ativos das misturas da presente invenção contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2 por cento em peso, de preferência, de 0,05 a 0,9 por cento em peso, de forma muito particularmente preferível de 0,005 a 0,25 por cento em peso.

Em uma concretização preferida da presente invenção, as composições compreendendo as misturas da presente invenção são aplicadas dermicamente/topicamente.

Em uma concretização preferida adicional, a aplicação tópica é conduzida em forma de artigos moldados contendo composto, como coleiras, medalhões, etiquetas auriculares, bandas para fixação em partes do corpo, e lâminas e tiras adesivas.

Geralmente é vantajoso aplicar formulações sólidas que liberam os compostos ativos das misturas da presente invenção em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, de preferência, de 20 mg/kg a 200 mg/kg, da forma mais preferível de 25 mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal do animal tratado no decorrer de três semanas.

Para a preparação dos artigos moldados, usa-se plásticos termoplásticos e flexíveis, e também elastômeros e elastômeros termoplásticos. Elastômeros e plásticos vantjosos são resinas de polivinila, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliéster que são suficientemente compatíveis com os compostos 5 de fórmula I. Um lista detalhada de plásticos e elastômeros, e também de procedimentos de preparação para os artigos moldados é dada, p. ex., no WO 03/086075.

Exemplos

A presente invenção é ilustrada agora de forma mais detalhada por meio dos exemplos específicos a seguir.

Alguns dos exemplos de compostos preferidos são caracterizados por seus dados físicos na tabela C a seguir. A caracterização pode ser realizada por meio de Cromatografia Líquida de Alto Desempenho/espectrometria de massa (HPLC/MS), por meio de RMN ou por seus pontos de fusão.

Alguns compostos foram caracterizados por meio de RMN 1H. Os sinais são caracterizados por desvio químico (ppm) versus tetrametilsilano, por sua multiplicidade e por sua integral (número relativo de átomos de hidrogênio dado). As abreviaturas a seguir são usadas para caracterizar a 20 multiplicidade dos sinais: M = multipleto, q = quarteto, t = tripleto, d = doubleto es = singuleto.

Alternativamente, os compostos foram caracterizados adicionalmente ou, ao invés, por seu ponto de fusão.

Exemplos de compostos específicos de compostos de aminotiazolina de fórmula I: Tabela C:

Composto Estrutura do composto I ponto de fusão RMN Ή (em CDCl3): exemplo F„ [°C1 δ [ppm] C.l . Λ7 111,00-114,00 F C.2 JO 135,00 - 139,00 C.3 ^ rÓ 150,00- 151,00 Z-( '-< C.4 O CDCl3: 2,2-2,35 (m), 2,85- J-N 3.0 (m), 3,2 (t), 3,9 (t), 5,05 (mc), 6,65 (s), 6,8 (s), 6,9- 7.1 (m) C.5 Z-( '-( CDCl3: 2,25 (s), 2,85-3,1 (m), 3,25 (mc), 3,9 (mc), 5,15 (mc), 6,65 (s), 6,8-7,05 (m) C.6 O 120,00- 121,00 / N Composto Estrutura do composto I ponto de fusão RMN 1H (em CDCl3): exemplo Fd [0Cl δ [ppm] C.7 143,00 - 146,00 C.8 I CDCl3: 2,2 (s), 3,0 (mc), 3,2 O N \ \\ (mc), 3,7 (s), 3,8 (s), 3,9 (mc), 5,1 (mc), 6,6-6,85 (m) C.9 O I CDCl3: 2,25 (s), 3,05 (mc), 3,25 (mc), 3,7 (s), 3,8 (s), 3,9 (mc), 5,05 (mc), 6,6-7,1 (m) C.10 Br CDCl3: 2,25 (s), 3,0 (mc), 3,25 (mc), 3,9 (mc), 5,15 (mc), 6,65 (s), 6,85 (s), 6,95 (mc), 7,3 (mc) C.ll CDCl3: 2,25 (s), 2,55-2,8 (m), 3,15 (mc), 3,65 (mc), 3,8 (s), 5,2 (mc), 6,8 (s), 6,9 (mc), 7,2-7,4 (m) C.12 169,00- 171,00 Composto Estrutura do composto I ponto de fusão RMN 1H (em CDCl3): exemplo Fd \°C] δ Tppml C.13 d6-DMSO: 2,3 (s), 2,6-2,9 (m), 3,1 (mc), 3,65 (mc), 3,75 (s), 5,1 (mc), 6,8 (mc), 6,95-7,2 (m), 7,45 (mc) C.14 x> d6-DMSO:2,3 (s), 2,65-2,85 (m), 3,1 (mc), 3,65 (mc), 3,75 (s), 5,2 (mc), 6,9-7,3 (m) C. 15 [Γ OC0 137,00- 141,00 C » CX C.16 cTrX 121,00- 123,00 C.17 141,00- 143,00 C. 18 126,00 - 129,00 C.19 [Γ Ok0 146,00- 150,00 C XXX Composto Estrutura do composto I ponto de fusão RMN 1H (em CDCl3): exemplo fd r°ci δ Tppml C.26 X-r^ CDCl3: 1,05 (s), 2,25 (s), Y 1 2,85-3,15 (m), 4,05 (mc), 4,9 (mc), 6,75 (s), 6,85 (s), 7,2 (mc), 7,35 (mc) C.27 ) CDCl3: 2,25 (s), 2,8-3,1 (m), 1W, 3,5 (s), 3,95-4,2 (m), 4,55 y ghA (d), 4,7 (d), 4,85 (mc), 6,65 O / (s), 6,85 (s), 7,2 (t), 7,3 (d), \ O 7,4 (d) I C.28 91,00-94,00 C.29 ^9 1 CDCl3: 1,05 (s), 2,2 (br s), 2,9-3,1 (m), 4,05 (mc), 4,6 (mc), 6,6 (s), 6,8 (s), 7,3 8t), 7,55 (d), 7,7 (d) C.30 \ Jt / \ CDCl3: 2,25 (s), 2,3 (s), 2,95 O----/ I (mc), 3,1 (mc), 3,95-4,2 (m), 4,5-4,7 (m), 6,6 (s), 6,85 (s), 7,3 (t), 7,55 (d), 7,6 (d) C.31 Λ-ν d6-DMSO: 2,2 (s), 2,5 (s), 2,95 (mc), 3,05 (mc), 3,8- 4.0 (m), 4,4 (mc), 5,9 (s), 6.0 (s), 6,7-6,8 (m) C.32 α^· Λ CDCl3: 1,2 (t), 2,2 (s), 2,3 (s), 2,9-3,1 (m), 3,95-4,2 (m), 4,6 (mc), 6,6 (s), 6,85 (s), 7,3 (t), 7,55 (d), 7,65 (d) Composto Estrutura do composto I ponto de fusão RMN 1H (em CDCl3): exemplo Fd Í°C1 δ [ppml C.33 127,00 - 132,00 C.34 ΓΛ 139,00 - 142,00 N^S Cl N C.35 JD 174,00- 177,00 Cl NT S C.36 145,00 -148,00 C.37 127,00 - 133,00 C.38 144,00 - 145,00 Composto Estrutura do composto I ponto de fusão RMN 1H (em CDCl3): exemplo Fd [°C] δ Tppml C.39 154,00- 158,00 C.40 I 1 Fv/F 127,00 - 129,00 T ^F f N Ííl XJT C.41 fO I 165,00 - 167,00 F >^S I C.42 JO 173,00- 174,00 Cl N S c'^ò^X C.43 92,00 - 93,00 Exemplos específicos de síntese de compostos de fórmula I

S.l Preparação de (4,5-diidro-tiazol-2-il)-[2-(3,5-dimetil- fenil)-l-(2,3-dimetil-fenil)-etil]-amina [exemplode composto específico C.33 da tabela C]

S.l.a) Preparação do composto intermediário 2-(3,5-

dimetilfenil)-1 -(2,3-dimetilfenil)-etilamina

Etapa 1: Preparação de cloreto de 3,5-dimetilbenzil magnésio: A uma mistura de 12,8 g de cavacos de magnésio em 100 ml de THF (tetraidrofurano) anidro adicionou-se, sob atmosfera de nitrogênio, 0,3 ml de brometo de etila como reagente inicial, e a reação foi aquecida a 50 °C. Adicionou-se lentamente uma solução de 67,8 g de cloreto de 3,5- dimetilbenzila em 450 ml de THF anidro de tal forma que a reação prosseguiu 5 sem reação violente, mas com consumo claro. Após a adição da quantidade total de cloreto, a solução foi aquecida a 50°C de um dia para o outro. Isto resultou em uma solução transparente, esverdeada, de cloreto de 3,5-dimetilbenzil magnésio. Esta solução foi usada na etapa seguinte.

Etapa 2: Uma solução de 2,3-dimetilbenzaldeído (50,0 g) em 200 ml de THF foi tratada à temperatura ambiente com uma solução de hexametil dissilazano de lítio (LiHMDS) em tolueno (410 ml, solução 1,0 M,

1,1 equivalente) por gotejamento e a agitação prosseguiu durante 1,5 horas. A esta solução adicionou-se por gotejamento a solução de cloreto de 3,5- dimetilbenzil magnésio preparada como descrito acima. A agitação foi 15 continuada durante 2 horas a 35 °C. A reação foi extinta por meio de adição cuidadosa de 300 ml de solução de carbonato de potássio (5 % em peso em água), extraída três vezes com éter de dietila e as fases orgânicas combinadas foram lavadas com água, secadas sobre sulfato de sódio e o solvente evaporado. O resíduo foi purificado em sílica-gel com um gradiente de éter de 20 petróleo/acetato de etila e metanol acetato de etila. Isto rendeu 78 g (83 %) do composto titular 2-(3,5-dimetilfenil)-l-(2,3-dimetilfenil)-etilamina como um óleo amarelado.

S.l.b) Preparação do composto intermediário [2-(3,5-dimetil- fenil)-l-(2,3-dimetil-fenil)-etil]-isotiocianato Uma solução de tiofosgênio (39,5 g) em 200 ml de

clorofórmio foi tratada com uma solução de carbonato de potássio (99 g) em água (200 ml) à temperatura ambiente. A esta mistura adicionou-se uma solução de 2-(3,5-dimetilfenil)-l-(2,3-dimetilfenil)-etilamina (72,5 g) em clorofórmio (600 ml) com agitação vigorosa. Após o completamento da reação a mistura foi despejada em diclorometano (500 ml) e lavada três vezes com água, secada sobre sulfato de sódio e o solvente foi evaporado em vácuo. Isto rendeu o composto titular [2-(3,5-dimetil-fenil)-l-(2,3-dimetil-fenil)-etil]- isotiocianato em forma de um óleo amarelo (81,9 g).

S.l.c) Preparação do composto intermediário l-[2-(3,5-

dimetil-fenil)-1 -(2,3 -dimetil-fenil)-etil] -3 -(2-hidróxi-etil)-tiouréia

A uma solução de [2-(3,5-dimetil-fenil)-l-(2,3-dimetil-fenil)- etil]-isotiocianato (81,9 g) em clorofórmio (1 1) adicionou-se etanolamina (25,4 g) por gotejamento à temperatura ambiente. A mistura foi agitada 10 durante 3 horas e o solvente evaporado, o restante foi dissolvido em acetato de etila e lavado 6 vezes com água. A solução foi secada sobre sulfato de sódio. A remoção do solvente em vácuo deu a l-[2-(3,5-dimetil-fenil)-l-(2,3- dimetil-fenil)-etil]-3-(2-hidróxi-etil)-tiouréia (94,8 g) como um pó branco- sujo.

S.l.d) Preparação de (4,5-diidro-tiazol-2-il)-[2-(3,5-dimetil-

fenil)-l-(2,3-dimetil-fenil)-etil]-amina [exemplo de composto específico C.33 da tabela C]

Uma mistura indicada acima da l-[2-(3,5-dimetil-fenil)-l-(2,3- dimetil-fenil)-etil]-3-(2-hidróxi-etil)-tiouréia (94,7 g) e ácido clorídrico 20 concentrado (700 ml) foi aquecida sob refluxo durante 2 horas. A fase ácido clorídrico foi decantada cuidadosamente e o restante foi dissolvido em acetato de etila e lavado cuidadosamente três vezes com solução de carbonato de potássio (5 % em peso em água), três vezes com água e secada sobre sulfato de sódio. O solvente foi removido por meio de evaporação e o restante foi 25 triturado com uma solução de éter de petróleo leve acetato de etila (20/1), filtrado dando o produto (4,5-diidro-tiazol-2-il)-[2-(3,5-dimetil-fenil)-l-(2,3- dimetil-fenil)-etil]-amina [exemplo de composto específico C.33 da tabela C] como um sólido branco-sujo (67,1 g)

S.2 Preparação de (4,5-diidro-tiazol-2-il)-[2-(3,5-dimetil- fenil)-l-(2,3-dimetil-fenil)-etil]-amina [exemplo de composto específico C.23 da tabela C]

S.2.d) Uma solução de [l-(2,3-diclorofenil)-2-(3,5- dimetilfenil)-etil]-(4,5-diidro-tiazol-2-il)-amina (60,1 g, preparado correspondentemente à preparação descrita acima para o exemplo de composto específico C.33, usando 2,3-diclorobenzaldeído na Etapa 2) em dimetil formamida (600 ml) foi tratada com carbonato de potássio (32,8 g) e aquecida até 60 °C. Adicionou-se por gotejamento uma solução de cloret o de acetila (14,9 g) em dimetil formamida (100 ml) e isto foi agitado durante 5 horas à mesma temperatura. A agitação foi continuada de um dia para o outro à temperatura ambiente, dimetil formamida foi removida em vácuo e o restante foi dissolvido em acetato de etila, lavada uma vez com água e três vezes com carbonato de potássio solução (5 % em peso em água), novamente com água e a fase orgânica secada sobre sulfato de sódio. Evaporação do solvente deu (4,5-diidro-tiazol-2-il)-[2-(3,5-dimetil-fenil)-l-(2,3-dimetil- fenil)-etil]-amina [exemplo de composto específico C.23 da tabela C] como um óleo viscoso (65,6 g) que cristalizou ao descansar.

Biologia

O sinergismo pode ser descrito como uma interação em que o 20 efeito combinado de dois ou mais compostos é maior do que a soma dos efeitos individuais de cada um dos compostos. A presença de um efeito sinérgico, em termos de controle percentual, entre dois parceiros de misturação (X e Y) pode ser calculada usando a equação de Colby (Colby, S. R., 1967, Calculating Synergistic and Antagonistie Responses in Herbieide 25 Combinations, Weeds, 15, 20-22):

E-ZL

100

Quando o efeito de controle combinado observado é maior do que o efeito de controle combinado esperado (E), então o efeito combinado é sinérgico. Os testes a seguir demonstram a eficácia de controle de compostos, misturas ou composições desta invenção sobre pestes específicas. No entanto, a proteção de controle de pestes proporcionada pelos compostos, misturas ou composições não é limitada a estas espécies. Em determinados casos, verificou-se que combinações de um composto desta invenção com outros agentes ou compostos de controle de pestes apresentam efeitos sinérgicos contra determinadas pestes invertebradas importantes.

A análise do sinergismo ou antagonismo entre as misturas ou composições foi determinada usando a equação de Colby. A sinergia foi demonstrada com o Composto C.33 da tabela C:

Teste B.l

Para avaliar o controle do pulgão (Megoura viciaé) através do contato ou meios sistêmicos na unidade de teste consistiu de placas de microtitulação de 24 poços contendo discos amplos de folhas de ervilhas.

Os compostos ou misturas foram formuladas usando uma solução contendo 75 % em peso de água e 25 % em peso de DMSO. Diferentes concentrações de compostos ou misturas formulados foram pulverizados sobre os discos de folhas a 2,5 μΐ, usando um micro-atomizador fabricado por encomenda, em duas replicações.

No caso de misturas experimentais, nestes testes, volumes idênticos de ambos os parceiros de misturação nas concentrações desejadas respectivamente, foram misturados entre si.

Após a aplicação, os discos de folhas foram secados ao ar, e de 5 a 8 afídeos adultos foram colocados sobre os discos de folhas no interior dos poços da placa de microtitulação. Os afídeos foram então deixados sugar sobre os discos de folhas tratados, e incubados a 23 ± I0C, 50 ± 5 % de umidade relativa [RH] durante 5 dias. Avaliou-se então visualmente a 5 fecundidade e a mortalidade dos afídeos. No caso da mistura testada, os resultados encontram-se listados na tabela B.l.

Tabela B.l

pulgão Megoura viciae ppm % de controle médio Abamectina + composto C.33 0+0,8 0 0,08+0 0 0,08+0,8 75* Tiametoxama + composto C.33 0+0,8 0 0,08+0 0 0,08+0,8 100* Fipronil + composto C.33 0+0,8 0 2+0 25 2+0,8 75* * efeito de controle sinérgico de acordo com a equaçaõ de Colby

Teste B.2

Para avaliar o controle do afideo do pêssego verde (Myzus persicae) via meios sistêmicos significa que a unidade de teste consistiu de placas de microtitulação de 96 poços contendo dieta artificial líquida sob uma membrana artificial.

Os compostos ou misturas foram formulados usando uma solução contendo 75 % em peso de água e 25 % em peso de DMSO. Diferentes concentrações de compostos ou misturas formuladas foram pipetadas na dieta dos afídeos, usando-se um pipetador fabricado por encomenda, em duas replicações.

No caso de misturas experimentais, nestes testes, misturou-se entre si volumes idênticos de ambos os parceiros de mistura, nas concentrações desejadas, respectivamente. Após a aplicação, de 5 a 8 afídeos adultos foram colocados sobre a membrana artificial no interior de poços de placas de microtitulação. Os afídeos foram então deixados sugarem na dieta de afídeos tratada, e incubados a 23 + 1°C, 50 + 5 % de umidade relativa durante 3 dias. Avaliou-se então a fecundidade e a mortalidade dos afídeos.

No caso da mistura testada, o resultados encontram-se listados na tabela B.2.

Tabela B.2

Afídeo do pêssego verde ppm % de controle médio Pimetrozina + composto 0+0,8 0 C.33 40+0 50 40+0,8 75* Piridabeno + composto 0+20 0 C.33 40+0 0 40+20 100* Abamectina + composto 0+4 0 C.33 0,08+0 0 0,08+4 100* Alfacipermetrina + 0+4 0 composto C.33 10+0 50 10+4 75* Clorantraniliprol + 0+4 0 composto C.33 0,4+0 50 0,4+4 100* Tiametoxama + 0+20 50 composto de teste 0,08+0 0 0,08+20 75* Fipronil + composto 0+20 0 C.33 0,4+0 0 0,4+20 100* * efeito de controle sinérgico de acordo com a equação de Colby

Sistemas de testes adicionais que podem ser usados para avaliar efeitos sinérgicos são, p. ex.:

Teste B.3

Para avaliar o controle de bicudo {Anthonomus grandis) a unidade de teste consiste de placas de microtitulação de 24 poços contendo uma dieta dos insetos e de 20 a 30 ovos de A. grandis.

Os compostos ou misturas são formuladas usando-se uma solução contendo 75 % em peso de água e 25 % em peso de DMSO. Diferentes concentrações de misturas ou compostos formulados são pulverizadas sobre a dieta dos insetos a 20 μΐ, usando-se um microatomizador fabricado por encomenda, em duas replicações.

No caso de misturas experimentais, nestes testes, mistura-se entre si volumes idênticos de ambos os parceiros de mistura, nas concentrações desejadas, respectivamente.

Após a aplicação, placas de microtitulação são incubadas a 23 ± I0C, 50 ± 5 % de umidade relativa durante 5 dias. Avalia-se visualmente a mortalidade dos ovos e das larvas.

Teste B.4

Para avaliar o controle da mosca das frutas Mediterrânea (Ceratitis capitata) a unidade de teste consiste de placas de microtitulação de 96 poços contendo uma dieta dos insetos e de 50 a 80 ovos de C. capitata.

Os compostos ou misturas são formulados usando-se uma solução contendo 75 % em peso de água e 25 % em peso de DMSO. Diferentes concentrações de misturas ou compostos formulados são pulverizadas sobre a dieta dos insetos a 5 μΐ, usando-se um microatomizador fabricado por encomenda, em duas replicações.

No caso de misturas experimentais, nestes testes, mistura-se entre si volumes idênticos de ambos os parceiros de mistura nas concentrações desejadas, respectivamente.

Após a aplicação, placas de microtitulação são incubadas a 28 ± 1°C, 80 ± 5 % de umidade relativa durante 5 dias. Avalia-se visualmente a mortalidade dos ovos e larvas.

Teste B.5

Para avaliar o controle da lagarta-das-maçãs a unidade de teste consiste de placas de microtitulação de 96 poços contendo uma dieta dos insetos e de 15 a 25 ovos de H. vires cens.

Os compostos ou misturas são formulados usando-se uma solução contendo 75 % em peso de água e 25 % em peso de DMSO. Diferentes concentrações de misturas ou compostos formulados são pulverizadas sobre a dieta dos insetos a 10 μΐ, usando um microatomizador fabricado por encomenda, em duas replicações.

No caso de misturas experimentais, nestes testes, misturou-se entre si volumes idênticos de ambos os parceiros de mistura nas concentrações desejadas, respectivamente.

Após a aplicação, placas de microtitulação são incubadas a 28

± 1 °C, 80 ± 5 % de umidade relativa durante 5 dias. Avalia-se visualmente a mortalidade de ovos e larvas.

Teste B.6

Para avaliar o controle do afídeo da cerejereira (.Rhopalosiphum padi) através do contato ou de meios sistêmicos, a unidade de teste consiste de placas de microtitulação de 96 poços contendo discos de folhas de cevada.

Os compostos ou misturas são formuladas usando-se uma solução contendo 75 % em peso de água e 25 % em peso de DMSO. Diferentes concentrações de misturas ou compostos formulados são pulverizadas sobre os discos de folhas a 2,5 μΐ, usando-se um microatomizador fabricado por encomenda, em duas replicações.

No caso de misturas experimentais, nestes testes, mistura-se entre si volumes idênticos de ambos os parceiros de misturação nas concentrações desejadas, respectivamente.

Após a aplicação, os discos de folhas são secados ao ar, e de 5 a 8 afídeos adultos são colocados sobre os discos de folhas no interior dos poços da placa de microtitulação. Os afídeos são então deixados sugar sobre 5 os discos de folhas tratados, e incubados a 25 ± 1°C, 80 ± 5 % de umidade relativa, durante de 3 a 5 dias. Avalia-se visualmente a fecundidade e a mortalidade dos afídeos.

Claims

1. Misturas pesticidas, caracterizadas pelo fato de que compreendem como compostos ativos 1) pelo menos um composto de aminotiazolina I de fórmula I: <formula>formula see original document page 2</formula> sendo que R1 é selecionado dentre hidrogênio, COCH3, COCH2OCH3, COCH2CH3 ou COCH2C(CH3)3; R2 é selecionado dentre flúor, cloro, bromo, CF3, CH3 ou CH3O, R3 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CF3 ou CH3, ou R2 e R3 formam, em conjunto com -OCF2O- ou -O- CH2-O- um anel heterocíclico fundido com 5 membros; R4 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CF3, CH3O ou CH3; R55R6 são selecionados dentre hidrogênio, cloro, flúor, bromo, CH3, CH3O ou CF3, sendo que pelo menos um dentre R5 ou R6 não é hidrogênio; ou os seus tautômeros, enantiômeros, diaestereômeros ou sais, e2) pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A consistindo de A.l Inibidores de acetilcolina esterase selecionados dentre triazemato ou da classe de carbamatos consistindo de aldicarb, alanicarb, benfuracarb, carbarila, carboíurano, carbosulfan, metiocarb, metomila, oxamila, primicarb, propoxur e tiodicarb, ou da classe de organofosfatos consistindo de acefato, azinfós-etila, azinfós-metila, clorofenvinfós, cloropirifós, cloropirifós-metila, demeton-S-metila, diazinona, diclorovos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dissulfotona, etiona, fenitrotiona, fentiona, isoxationa, malationa, methamidafós, methidationa, mevinfós, monocrotofós, oximetoato, oxidemeton-metila, parationa, parationa-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, pirimifós-metila, quinalfós, terbufós, tetraclorvinfós, triazofós e triclorfon; A.2 antagonistas de canal de cloreto direcionados com GABA selecionados dentre o ciclodieno organocloro endossulfano, N-etil-2,2- dimetilpropionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona, N-etil2,2-dicloro-l-metilciclopropano-carboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro- p-tolil)hidrazona ou da classe de fenilpirazóis consistindo de acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprol e o composto de fenilpirazol II.A2’1: <formula>formula see original document page 3</formula> A.3 Moduladores de canal de sódio selecionados da classe de piretróides consistindo de aletrina, bifentrina, ciflutrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, tau-fluvalinato, permetrina, silafluofen e tralometrina; A.4 Antagonistas/agonistas de receptor de acetilcolina nicotínico selecionados dentre nicotina, cloridrato de cartap, tiociclama ou da classe de neonicotinóides consistindo de acteamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpirama, tiacloprida, tiametoxama e AKD- 1022; ou o agonista de receptor de acetilcolina nicotínico alostérico spinosad; A. 5 Ativadores de canal de cloreto selecionados dentre abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina ou milbemectina; A.6 Emuladores de hormônio juvenil selecionados dentre hidropreno, cinopreno, fenoxicarb ou piriproxifeno; A. 7 Compostos que afetam a fosforilação oxidativa selecionados dentre diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargita ou clorofenapir; A. 8 Inibidores da biossíntese de quitina selecionados dentre buprofezina ou da classe de benziluréias consistindo de bistrifluron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron e teflubenzuron; A.9 Disruptores de ecdise selecionados dentre ciromazina ou da classe de agonistas de ecdisona consistindo de metoxifenozida, tebufenozida e azadiractina; A. 10 Inibidores do transporte de elétrons mitocondriais selecionados dentre piridabeno, tolfenpirad ou flufenerim. A. 11 Bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem selecionados dentre indoxacarb ou metaflumizona. A. 12 Inibidores da síntese dos lipídeos selecionados dentre espirodiclofeno, espiromesifeno ou spirotetramat. A. 13 grupo de vários compostos consistindo de amidoflumet, amitraz, bifenazato, clofentezina, cienopirafeno, ciflumetofeno, etoxazol, flonicamida, flubendiamina, flupirazofós, hexitiazox, butóxido de piperonila, pimetrozina, piridalila, pirifluquinazona, clorantraniliprol, o composto antranilamida II.A13,1 <formula>formula see original document page 5</formula> e os compostos de sulfoximina II.A <formula>formula see original document page 5</formula> em quantidades sinergicamente eficazes.

2. Misturas pesticidas de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que os substituintes do composto ativo I de fórmula I têm os seguintes significados: R1 é hidrogênio ou COCH3; R2 R35R4 é selecionado dentre flúor, cloro ou CH3; são selecionados independentemente um do outro dentre hidrogênio, flúor, cloro, CF3 ou CH3; R5, R6 são selecionados dentre hidrogênio ou CH3, sendo que pelo menos um dentre R5 ou R6 não é hidrogênio; ou os seus tautômeros, enantiômeros, diaestereômeros ou sais.

3. Misturas pesticidas de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que os substituintes do composto ativo I de fórmula I têm os seguintes significados: R1 é hidrogênio; R2, R3 são CH3; <formula>formula see original document page 6</formula> ou os seus tautômeros, enantiômeros, diaestereômeros ou sais.

4. Misturas pesticidas de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que os substituintes do composto ativo I de fórmula I têm os seguintes significados: <formula>formula see original document page 6</formula> ou os seus tautômeros, enantiômeros, diaestereômeros ou sais.

5. Misturas pesticidas de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que os substituintes do composto ativo I de fórmula I têm os seguintes significados: <formula>formula see original document page 6</formula> ou os seus enantiômeros, diaestereômeros ou sais.

6. Misturas pesticidas de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que os substituintes do composto ativo I de fórmula I têm os seguintes significados: <formula>formula see original document page 6</formula> ou os seus enantiômeros, diaestereômeros ou sais.

7. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II é selecionado do grupo A. 1 a partir de triazemato ou primicarb; do grupo A.2 dentre endossulfano, N-etil-2,2- dimetilpropionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona, N-etil- 2,2-dicloro-1 -metilciclopropano-carboxamida-2-(2,6-dicloro-a.a.a-trifluoro- p-tolil)hidrazona, acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol ou vaniliprol ou o composto fenilpirazol II.A ’ ; do grupo A.3 dentre aletrina, bifentrina, ciflutrina, lambda- cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta- cipermetrina, deltametrina, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, tau-fluvalinato, silafluofeno ou tralometrina; do grupo A.4 dentre tiociclama, actamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpirama, tiacloprida, tiametoxama, AKD- 1022 ou spinosad; do grupo A. 5 dentre abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina ou milbemectina; do grupo A. 7 dentre diafentiuron; do grupo A. 8 dentre buprofezina; do grupo A. 10 dentre piridabeno ou flufenerim; do grupo A. 11 dentre indoxacarb ou metaflumizona; do group A. 12 dentre espirodiclofeno, espiromesifeno ou spirotetramat; do grupo A. 13 dentre amitraz, flonicamida, flubendiamina, pimetrozina, piridalila, pirifluquinazona, clorantraniliprol, o composto antranila II.A13,1 ou os compostos de sulfoximina II.A13,2, II.A13,3 ou II.A13,4,

8. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A.2 é N-etil-2,2- dimetilpropionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona, N-etil- .2,2-dicloro-l-metilciclopropano-carboxamida-2-(2,6-dicloro-a5a,a-trífluoro- p-tolil)hidrazona, acetoprol ou fipronil;

9. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A.3 é alfa-cipermetrina ou deltametrina;

10. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A.4 é clotianidina, imidacloprida ou tiametoxama;

11. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A. 5 é abamectina;

12. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A. 7 é diafentiuron;

13. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A. 8 é buprofezina;

14. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A. 10 é piridabeno ou flufenerim;

15. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A. 11 é metaflumizona;

16. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A. 12 é espiromesifeno ou spirotetramat;

17. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A. 13 é flonicamida.

18. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A. 13 é pimetrozina ou pirifluquinazona.

19. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que pelo menos um composto ativo II selecionado do grupo A. 13 é cloroantraniliprol, o composto antranila II.A13,1 ou os compostos de sulfoximina II.A13,2, II.A13,3 ou II.A13,4’

20. Misturas pesticidas de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizadas pelo fato de que compreendem o composto ativo I da fórmula Ieo composto ativo II em uma relação em peso de 500:1 a 1:100.

21. Composto de aminotiazolina pesticida, caracterizado pelo fato de ser como definido na reivindicação 1.

22. Composto de aminotiazolina pesticida de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de que o composto aminotiazolina é definido na reivindicação 3.

23. Composto de aminotiazolina pesticida de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de que o composto aminotiazolina é definido na reivindicação 4.

24. Composto de aminotiazolina pesticida de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de que o composto aminotiazolina é definido na reivindicação 5.

25. Composto de aminotiazolina pesticida de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de que o composto aminotiazolina é definido na reivindicação 6.

26. Método para proteger plantas do ataque ou de infestação por insetos, acarídeos ou nematódeos, caracterizado pelo fato de que compreende contactar a planta, ou o solo ou água em que a planta está crescendo, com uma mistura como definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 ou um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 21 a 25 em quantidades pesticidamente eficazes.

27. Método para controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos, caracterizado pelo fato de que compreende contactar um inseto, acarídeo ou nematódeo ou seu suprimento de alimento, habitat, solos de reprodução ou seu local com uma mistura como definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 ou um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 21 a 25 em quantidades pesticidamente eficazes.

28. Método de acordo com as reivindicações 26 ou 27, caracterizado pelo fato de que a mistura como definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 ou um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 21 a 25 é aplicada em uma quantidade de 5 g/ha a 2000 g/ha.

29. Método para proteger sementes, caracterizado pelo fato de que compreende contactar as sementes com uma mistura como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 ou um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 21 a 25 em quantidades pesticidamente eficazes.

30. Método de acordo com a reivindicação 29, caracterizado pelo fato de que a mistura como definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 ou o composto como definido em qualquer uma das reivindicações21 a25 é aplicada em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes.

31. Semente, caracterizada pelo fato de que compreende a mistura como definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 ou o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 21 a 25 em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes.

32. Método para proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado pelo fato de que compreende administrar aos animais uma quantidade parasiticamente eficazes de uma mistura como definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 ou um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 21 a 25 ao animal que disto necessita.

33. Método para tratar animais infestados ou infectados por parasitas, caracterizado pelo fato de que compreende administrar aos animais uma quantidade parasiticamente eficazes de uma mistura como definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 ou um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 21 a 25 ao animal que disto necessita.

34. Método de acordo com uma das reivindicações 26, 27, 29, 32 ou 33, caracterizado pelo fato de que os compostos ativos I de fórmula I e os compostos ativos II como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 são aplicados simultaneamente, ou seja, conjuntamente ou separadamente, ou em sucessão.

35. Uso de uma mistura como definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 ou um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 21 a 25, caracterizado pelo fato de que é para combater parasitas em animais e sobre animais.

36. Uso de uma mistura como definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 ou um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 21 a 25, caracterizado pelo fato de que é para combater insetos, aracnídeos ou nematódeos.

37. Composição pesticida ou parasítica, caracterizada pelo fato de que compreende um veículo líquido ou sólido e uma mistura como definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 20 ou um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 21 a 25.