WO2002096882A1 - Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage - Google Patents

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Masanori Tohnishi
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Shinsuke Fujioka
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    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Definitions

  • the present invention relates to a substituted anilide derivative, an intermediate thereof and an agricultural and horticultural drug containing the compound as an active ingredient, particularly an insecticide, fungicide or acaricide for agricultural and horticultural use, and a method of using the same.
  • the substituted aniline derivative represented by the general formula (II) of the present invention is a novel compound not described in the literature. They have been found to be useful intermediates in the production of various physiologically active derivatives such as pharmaceuticals and pesticides, and furthermore, substituted anilide derivatives represented by the general formula (I) derived from the compounds have not been described in the literature.
  • the novel compound described above has been found to be useful as an agricultural and horticultural drug, particularly an agricultural and horticultural insecticide, fungicide or acaricide, and has completed the present invention.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (I)
  • R 2 represents a hydrogen atom, a hydrogen atom, or a C 6 -C 6 alkyl group.
  • t 0 or 1
  • m represents an integer of 0-6.
  • X may be the same or different, C 2 - (8 Anorekiru group, Ci-CGT Norekokishi group, CI- C 6 Anorekinorechi Saimoto, 6 ⁇ Honoré keno less Honoré Fini Honoré group, c -c 6 ⁇ Norre keno less Honoré Honi Honoré group, (: E - C 6 Anorekokishi C ⁇ - C 6 Anorekinore groups, mono (: E - c 6 Anore Kiruami / CI- c 6 alkyl group or the same or different and may di - c 6 alkylamino represents a C 6 alkyl group, and n represents an integer of 1 to 4.
  • X may be the same or different, and a halogen atom, a cyano group,
  • C 8 Anorekinore group Nono B C - C 8 Anorekinore group, (2 chromatography (8 Anorekeninore group, Nono b C 2 one C 8 Anore Keninore groups, C 2 - C 8 Anorekininore group, Nono b C 2 - C 8 Anorekininore Group, C 3 -C 6 cycloanoalkyl group, ( ⁇ -(cycloalkylalkyl group, -C 8 alkoxy group, nodro-C 8 alkoxy group, alkylthio group, etc.) -C 6 alkylsnolefinyl group, Ci-C 6 alkylsulfonyl group, mono C ⁇ - C 6 alkylamino group, same or different dates be good Rere di C ⁇ -C 6 ⁇ Honoré Kino les amino groups, C E one C 8 ⁇ Honoré Kino Les Kano repo two Honoré group , Nodro (: one C 8
  • E - C 6 Anorekokishi group, Bruno, mouth E - C 6 alkoxy group, -! c 6 alkylthio group, a halo c 6 alkylthio group, c -c 6 r Ruki Rusuru sulfinyl group, Nono b C -C 6 alkylsulfinyl group, ( ⁇ -C 6 alkyl sulfonyl group, Nono b C 2 - C 6 alkylsulfonyl group, a mono - c 6 alkylamino group may be the same or different di - ⁇ 6 alkylamino group or ( ⁇ -Ce alkoxy carbonyl Substituted phenoxy group having one or more substituents selected from the group, Fu Yu two thio group, which may be identical or different, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, c 1 -
  • n 6 anoreckinolec Group, (: a C 6 anoalkyl sulfenyl group, a nodro C ⁇ -c 6 alkylsulfinyl group, a c ⁇ -c 6 alkyl snolephonyl group, a nodro C 6 -C 6 alkylsulfonyl group, a mono-Ci-C 6 anolekylamino group, same or different also a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a good di ⁇ alkylamino group or Ci-C 6 Arukokishikaru Boniru group, n is an integer of 1-4.
  • two adjacent Xs on the aromatic ring can form a condensed ring together, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 2 -C 6 anorecynole group ⁇ ⁇ (1) 6 anorecoxy group, 1- (: 6 anorecoxy group, nitro (C 6 anorecoxy group, -C 6 alkalkylthio group, halo C 6 alkylthio group, C-C 6 anorec Noresulfier group, nodro C ⁇ —C 6 anolequinolesulfinyl group, C—C 6 alkynolesulfonyl group, halo c 6 alkylsulfonyl group, mono-c 6 alkylamino group, same or different Yoijiji -C 6 alkylamino group or C - may also have C 6 1 or more substituents selected from alkoxy
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Q represents a substituent represented by Q1 to Q25.
  • ⁇ 1 may be the same or different, and a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (E - C 6 Anorekinore group, Nono b Ci-Ce Anorekinore group, C 2 one C 6 Anorekeninore group, / ⁇ b C 2 - C 6 alkenyl group, C 2 - C 6 alkynyl group, halo C 2 - C 6 alkynyl group, C 6 Aruko alkoxy group, Nono b Cj- C 6 Anorekokishi group, Ji Interview - C 6 Anorekinorechi Saimoto, Nono b one c 6 Anoreki thio group, C ⁇ - C 6 alkylsulfinyl group, Nono b C -C 6 alkylsulfide el group, (: 1 - ⁇ 6 ⁇ Honoré keno less Honoré Honi Honoré group, Nono b (E
  • C 6 anolequinole group phenol C — C 6 anolequinole group, 1- (] 6 anorecoxy group, phenol (C—c 6 anorecoxy group, C ⁇ -C 6 alkalkylthio group, phenol Ci-c 6 anorealkylthio group , ( ⁇ -C 6 alkyl sulphinyl group, nodro Ci-C 6 alkylsulfenyl group, ( ⁇ -Ce alkyl sulphonyl group, nodro-C 6 alkyl sulphonyl group, mono Ci- (: 6 alkynole amino group, same Or a di (: i-C 6 alkylamino group or a substituted phenyl group having one or more substituents selected from a C-C 6 alkoxycarbonyl group, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom , Shiano group, a nitro group, CI- c 6
  • C 6 alkylsulfonyl group a halo ( ⁇ -Ce alkylsulfonyl group, a mono - C 6 -substituted phenoxy group having at least one substituent selected from 6 alkylamino groups, di (i-C 6 alkylamino groups or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups which may be the same or different, heterocyclic groups Or a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a ( ⁇ -C 6 alkyl group, a nitro group ( ⁇ ⁇ ( 6- anolequinolene group, (: — C 6 anolexoxy group, a nitro group) C 6 ⁇ / Rekokishi group, C - c 6 alkylthio group, Nono b C - C 6 alkylthio group, - c 6 alkylsulfide El group, Bruno, mouth - c fi alkylsulfinyl group,
  • two adjacent Y 1 on the aromatic ring may be joined together to form a condensed ring, and the condensed ring may be the same or different, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (: A C 6 Anorekinore group, Nono B (E - (6 Anorekinore group, ⁇ 1 over (6 Anorekokishi group, Nono B (E - c 6 Anorekokishi group, (: - c 6 Anorekinorechi Saimoto, Nono b 6 Anorekinorechi old !
  • the compound may have one or more substituents selected from a group of 16- anolequinoleamino, a di-C 6 alkylamino group which may be the same or different, and a Ci-Ce alkoxycarbonyl group.
  • Y is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, ( ⁇ - ( ⁇ Arukinore group, Nono b ( ⁇ - c 6 alkyl group, c - c 6 alkoxy group, a halo - c 6 alkoxy group, c 6 alkyl Chisaimoto , Nono b ( ⁇ - Ji 6 Anorekinorechi Saimoto, 6 ⁇ Honoré keno less Honoré Fini Honoré group, Nono b (E - c 6 alkylsulfide El group, c ⁇ - c 6 alkylsulfonyl group, halo c ⁇ - c 6 alkyl Rusuruhoniru group, mono ( ⁇ -Ce alkyl amino group, the same or different and may di E - C 6 alkylamino group, good phenyl group, the same or different, a halogen atom, Shiano group, a nitro group
  • Y 3 represents a hydrogen atom, a ( ⁇ -C 6 anoalkyl group, a nodro ( ⁇ -C 6 anoalkyl group, a phenyl group or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a -c 6 alkyl group, Nodro C — C 6 alkyl group, (; ⁇ — C 6 alkoxy group, halo ( ⁇ -Ce alkoxy group, C;!
  • the present invention also relates to a substituted anilide derivative, an agricultural and horticultural drug and a method for using the same represented by the general formula (II) which is an intermediate compound for producing the substituted anilide derivative:
  • R 1 is a hydrogen atom, a C 6 alkyl group, a chloro C ⁇ -C 6 anorecynole group, a phenyl group or may be the same or different, and is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, c i — c 6 Anorekinore group, Nono b C - C 6 Anorekinore group, (- C 6 Anorekokishi group, Nono b (: ⁇ - C 6 Anorekokishi group, (: A C 6 Anorekinorechi Saimoto, Nono b (: ⁇ - (6 Anorekinorechi old !
  • R 2 represents a hydrogen atom, a hydrogen atom, or a C 6 -C 6 alkyl group.
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a broad C 6 alkyl group, a halo C 6 alkyl group, a cyano group, a hydroxy group, a C ⁇ -C 6 alkoxy group, a halo C ⁇ -Ce alkoxy group, (e-C 6 alkoxy- C 6 alkoxy group, nodro C ⁇ -Ce alkoxy factory C 6 alkoxy group, (: wide C 6 alkylthio (: wide C 6 alkoxy group, nodro-C 6 alkylthio C 6 alkoxy group, Ci-c 6 alkylsulfinyl c - c 6 alkoxy group, Nono b c ⁇ - c 6 Al keno less Honoré nyl C jC 6 alkoxy group, c 1 -c 6 alkylsulfonyl C eta - C 6 alkoxy group, Nono b Ci
  • Nono b ( ⁇ -Ce alkylsulfonyl group, an amino group, mono Ci one C 6 alkylamino groups, which may be the same or different, di-C 6 alkylamino groups, phenoxy groups, which may be the same or different, halogen atoms, cyano groups, nitro groups, (C 6 -anolequinole groups, nodro (: E - C 6 Anorekinore group, (E - C 6 Anorekokishi group, Nono b (: E one C 6 Anorekokishi group, (: ⁇ - C 6 7 "Norekinorechi Saimoto / ⁇ b Ci-C 6 Anorekinorechi Saimoto, C !
  • Nono b (: Interview - c 6 Al keno less sulfinyl group, c - c 6 alkyl sulfonyl groups, Nono b CI- C 6 alkylsulfonyl group, a mono - c 6 alkylamino group, the same Or differently Substituted phenoxy group, phenylthio group having one or more substituents selected from di-c 6 alkylamino group or c 6 alkoxycarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group ,-
  • t represents 1
  • m represents an integer of 0 to 6.
  • X may be the same or different, a halogen atom, Shiano group, C 8 alkyl group, Nono B (: - C 8 Anorekinore group, C 2 one C 8 Anorekeninore group, Nono b C 2 - C 8 Anorekeninore group, C 2 one C 8 Anorekininore group, Nono b C 2 - C 8 Anorekininore group, C 3 - C 6 cycloalkyl Anore Keno les group, C 3 -C 6 cycloalkyl Anore Kino Les Ji -6 Anorekinore group, (; ⁇ - C 8 Anorekokishi group , Nono b (: ⁇ one C 8 Anorekoki shea group, Ji one C 6 Anorekinorechi Saimoto, (: A C 6 ⁇ Honoré keno less Honoré Fini Honoré group,
  • Rusuruhoniru group mono - C 6 alkylamino group
  • Anorekinore group C - C 6 "T Norekinoresunore Fininore one C 6 Anorekinore group, E one C 6 ⁇ Norre Kino less Norre Honi Norre (over 6 Anorekinore group, mono C j - C 6 Arukiruamino C i - C 6 alkyl group, which may be the same or different di (: j-C 6 alkylamino (: 1- (: 6 alkyl group, phenyl group or may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, Ci—C 6 alkyl group, nodro ( ⁇ —c 6 anoalkyl group, -C 6 alkoxy group, nodro.e -C 6 alkoxy group, ( ⁇ -.
  • Two adjacent Xs on the aromatic ring may be joined together to form a condensed ring, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, c x -C 6- anolequinole group, nodro Cj—C 6- anolequinoxy group, (e-C 6- anolekoxy group, / ⁇ C-C 6- anolekoxy group, (e-C 6 alkylthio group, halo-C 6 alkylthio group, c-c 6 Aruki Rusurufiniru group, Nono b ( ⁇ - C 6 alkylsulfinyl group, C -Ce alkylsulfinyl Honiru group, halo - C 6 alkylsulfonyl group, mono C; -! C 6 alkylamino group, the same or different connexion may And at least one substituent selected from a di-C 6 al
  • halogen atom represents a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom
  • n ⁇ represents normal
  • ⁇ s- J represents secondary
  • ⁇ t-J represents tertiary
  • i- represents iso
  • -C 6 alkyl represents, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n — Straight or branched carbon atoms such as butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl; Represents 6 to 6 alkyl groups, and “halo C 6 anoalkyl” means one or more halo groups which may be the same or different.
  • Substituted by Gen atoms were a linear or branched carbon atoms 1-6 alkyl group, "C 3 - C 6 cycloalkyl” and, for example, cyclopropyl, Shikuropuchi Le, cyclohexyl cyclopentyl, cyclohexylene And a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms.
  • Heterocyclic group refers to a 5- or 6-membered heterocyclic group having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, such as a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group , Furyl, tetrahydrofuryl, chenyl, tetrahydrophenyl, tetrahydroviranyl, tetrahydrothioviranyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, imidazolyl, imidazolyl, imidazolyl, imidazolyl, imidazolyl
  • the "fused ring” include, for example, naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indone
  • the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and diastereomers may be present. In some cases, the present invention includes all optical isomers and mixtures containing them in any ratio. In the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond may be present in the structure in some cases. Is intended to include all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • Q 9, a Q 1 4, Q 1 5, particularly preferably Q 9, a Y 1 good Mashiku is a halogen atom or a C ⁇ -C 2 alkyl group, and particularly preferably 3, 5-dimethyl groups, Ri preferably C ⁇ -C g alkyl group or phenyl group der as Y 3, particularly preferably Is a methyl group, X n is preferably a 2-position C 5 -C 7 alkyl group, particularly preferably a 2-position C 6 alkyl group, and particularly preferably Z.
  • R 1 is particularly preferably a hydrogen atom
  • R 2 is particularly preferably a trifluoromethyl group
  • R 3 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a CfC 2 alkoxy group. It is particularly preferably a hydrogen atom, m is particularly preferably 0, and t is particularly preferably 1.
  • R 4 is a hydrogen atom, a C ⁇ -C 6 alkyl group, a nodro ( ⁇ -C 6 Anoalkyl group, phenyl group, substituted phenyl group, phenyl ( ⁇ -C 4 alkyl group, W is —O—, 1 S— or 1 N (R 4 ) — (wherein, R 4 is the same as above. ).
  • the substituted anilide derivatives d—3) in which Z is represented by O are represented by the general formulas ( ⁇ —1) to (II—3).
  • the aniline derivative represented by the general formula (II-2) can be produced by reducing the aniline derivative represented by the general formula (II-1) in an inert solvent in the presence of a reducing agent. it can.
  • the aniline derivative represented by the general formula (III-3) can be obtained by converting the aniline derivative represented by the general formula (II-11) in an inert solvent in the presence or absence of a base in an inert solvent.
  • Reducing agents that can be used in this reaction include lithium aluminum hydride, lithium borohydride, sodium borohydride, diisobutylaluminum hydride, sodium aluminum bis (2-methoxyethoxy) aluminum, and sodium borohydride.
  • metal salts such as metal lithium and the like, and the amount of the metal hydride can be used in the range of an equivalent amount or an excessive amount with respect to the aniline derivative represented by the general formula (II-11). What is necessary is just to select and use suitably.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride.
  • halogenated hydrocarbons such as benzene
  • halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • inert solvents such as linear or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 50 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method. If necessary, the desired product can be produced by recrystallization, purification by column chromatography, or the like. It is also possible to use the next reaction step without isolating the target substance from the reaction system.
  • Bases that can be used in this reaction include metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, hydrogen hydride, metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium methoxide, potassium tert-butoxide, and n-butyl. Examples thereof include alkyl metals such as lithium, s-butyllithium, and t-butyllithium. The amount of the metal used is in the range of equivalent to excess amount with respect to the aniline derivative represented by the general formula (II-11). It is good if you select and use as appropriate.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, alcohols such as methanol and ethanol, and getyl.
  • Inert solvents such as ethers, 1,2-dimethoxetane, dioxane, and linear or cyclic ethers such as tetrahydrofuran can be exemplified. These inert solvents are used alone or as a mixture of two or more. be able to.
  • the reaction can be carried out at a temperature of from 170 ° C. to the boiling point of the inert solvent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 50 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product may be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It is also possible to use the next reaction step without isolating the target substance from the reaction system.
  • condensing agent used in this reaction examples include getyl cyanophosphate (DEPC), carbodildimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarboxyimide (DCC), carbonic esters of carbon black, and iodide. —Chloro-1-methylpyridinium and the like.
  • Examples of the base used in this reaction include an inorganic base and an organic base.
  • Examples of the inorganic base include hydroxides of sodium metal hydroxide, sodium hydroxide and the like, sodium hydroxide and sodium hydride, and hydrogenation.
  • Alkali metal hydrides such as potassium lime, alkali metal salts of alcohols such as sodium methoxide and potassium t-butoxide, sodium carbonate, carbonated lime, carbonates such as sodium hydrogen carbonate, and organic bases
  • Examples thereof include triethylamine, pyridine, DBU and the like, and the amount of use thereof is selected from the range of equimolar to excess molar with respect to the heterocyclic carboxylic acid derivative represented by the general formula (IV). Just use it.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, methylene chloride, chloroform, and tetrachloride.
  • Halogenated hydrocarbons such as danicarbon, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, etc .; linear or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; Examples include amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and inert solvents such as acetone and methylethylketone. The solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • each reactant may be used in an equimolar amount.However, any of the reactants can be used in excess, and the reaction temperature is from room temperature to the boiling point of the inert solvent used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature. The reaction may be carried out within a range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product may be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the aniline derivative represented by the general formula (III-1), which is a starting compound for this reaction, can be produced by the production method disclosed in JP-A-11-302233 or JP-A-2001-122836. it can.
  • the substituted amide derivative (1-4) in which Z is represented by S can be prepared by a known method using a aniline derivative represented by (1-3). (Tetrahedron Lett., 21 (42), 4061 (1980)) and by reacting it with a Lawesson reagent.
  • Tables 1 to 4 show typical compounds of the substituted anilide derivatives represented by the general formula (I)
  • Table 6 shows typical compounds of the substituted aniline derivatives represented by the general formula ( ⁇ ).
  • the physical properties in Tables 1 to 4 and 6 are melting points.
  • C or refractive index (° C) “Me” represents a methyl group
  • E t represents an ethyl group
  • P r” represents a propyl group
  • Bu represents a butyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • Lithium aluminum hydride (2 g, 52.7 mmo 1) is suspended in tetrahydrofuran (60 ml), and 2- (1,3-dimethylbutyl) 1- [1,2,2,2-tetrafluorofuran is suspended.
  • Rho 1— (trifluoromethyl) ethyl] aniline (14 g, 40.5 mmo 1) was added dropwise, and the mixture was stirred at the reflux temperature for 3 hours. Under ice-cooling, water was added little by little to the reaction solution, followed by stirring for 10 minutes. Magnesium sulfate was added, followed by stirring for 10 minutes. The reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 13 g of the desired product.
  • reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with water.
  • Example 2 1.2— (1,3-Dimethylbutyl) 141- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-11- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (Compound No. 5-1 3) manufacture
  • Example 3 1 2 _ (1-hydroxy-one 1, 4-dimethylpentyl) obtained in Anirin 2. diluted 7 g (1 3. 1 mo 1) in Tonoreen, Nono 0 Rattle Enns Honoré Ho phosphate Monohydrate (225 mg) was added, and the mixture was dehydrated in a Dean-Stark tube under reflux for 3 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate, and washed with aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated saline. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in ethanol, 5% palladium carbon (10 mg) was added, and the mixture was stirred under a hydrogen atmosphere at room temperature for 12 hours. The reaction solution was filtered through celite, and the residue was concentrated under reduced pressure to obtain 2.2 g of 2- (1,4-dimethylpentyl) aniline.
  • Example 3-2 The 2- (1,4-dimethylpentyl) aniline (1.8 g, 9.4 mmo 1) obtained in Example 3-2 was mixed with a 1: 1 solution of t-butyl methyl ether / water (50 ml). ), 1,2,2,2-Tetrafluoro-1_ (trifluoromethyl) ethyl enolide (2.78 g, 9.4 mmol 1), tetra-n-butylammonium bisulfate (318 mg) , 0.94 mmo 1), sodium bicarbonate (795 mg, 9.4 mmo 1), sodium dithionite (1.63 g,
  • Lithium aluminum hydride (1.62 g, 4.26 mmo 1) was dissolved in tetrahydrofuran (20 ml), and 2_ (1,3-dimethylbutyl) -4-1-pentafluoroethylaniline (974 mg, 3.3 mmo) was dissolved. 1) was added dropwise, and the mixture was stirred at the reflux temperature for 3 hours. Under ice-cooling, water was added little by little to the reaction solution, followed by stirring for 10 minutes. Magnesium sulfate was added, followed by stirring for 10 minutes.
  • Example 6- Production of 2- (1,3-dimethylbutyl) -14-tridecafluorohexinoleadiline
  • the desired product was obtained by carrying out the reaction for 4 hours in the same manner as in Example 4_2 except that tridecafluorohexyl chloride was used instead of pentafluoroethyl chloride.
  • Example 6 2.2— (1,3-Dimethylbutyl) —4- (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-n-decafluorohexyl) aniline (Compound No. . 5-19) Manufacturing
  • the desired product was obtained by carrying out the reaction for 4 hours in the same manner as in Example 412 except that heptadecafluoromethyl chloride was used instead of pentafluoroethyl chloride.
  • Agricultural and horticultural chemicals containing the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient are paddy rice, fruit trees, vegetables, and other crops. It is suitable for controlling various pests such as agriculture, forestry, horticulture, storage pests, sanitary pests, nematodes, etc., which inflict flowers.
  • Ringosingui (Grapholita inopinata) Nashihimesingui (Grapholita molesta), Mameshinziga (Leguminivora glycinivorella), Kunodoma (Olethreutes mori) Teyanohosogah (Caloptilia thevivora), Zingohosogna (Caloptia zona) Spulerrina astaurota) Pirates (Piers rapae crucivora), Ootanocoga (Heliothis sp.), Kodozinga (Laspey resia pomonella), Konaga (Plutella x ylostella), Apple Hyacinthia (Argyresthia conjugella), Peach
  • niponensis Nishiro Mei 7? (Chilo suppressalis), Kobunomeka (shi naphalocrocis) medinalis), Ephestia elutella, Glyphodes pyloalis, Sankameka (Scirpophaga incertulas), Ichinmonseri (Parnara guttata), Ayano (Pseudaletia separata), and Inami toss Lepidopteran pests such as tow (Spodoptera egigua), mosquitoes (Macrosteles fascifrons), black-tailed moss (Nephotettix cincticeps), Nilaparvata lugens, serounga (Sogatella furcifera), una and nana ), Tobacco Konashif (Bemisia tabaci), Onsikkonashifu (Trialeurodes vaporariorum), Nisedaikon aphid (Lipaphis erysimi),
  • the agricultural and horticultural drug containing the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is also useful as an agricultural and horticultural fungicide.
  • rice blast Panricularia oryzae
  • rice crest Powdery mildew on various host plants such as Rhizoctonia solani, rice sesame leaf blight (Cochiobolus miyabeanus), barley and wheat powdery mildew (Erysiphe graminis), crown rust of Empak (Puccinia coronata) And other plants, Phytophthara infestans and other plant diseases, Pseudoperonospora cubensis, and grapevines
  • various plants such as Plasmopara viticola Downy mildew, apple scab (Venturia inaequalis), apple spot leaf rot (Alte ria mali), pear black spot (Alternaria kikuchiana), perilla black
  • Xanthomonas species for example, cabbage black rot (Xanthomonas campestris), rice leaf blight (Xanthomonas oryzae), canker power sickness (Xanthoraonas citri), henoleuinia species, for example, cabbage soft rot (Erwinia carotoa) It shows an extremely high control effect against bacterial diseases such as Tobacco mosaic virus.
  • Agricultural and horticultural agents particularly agricultural and horticultural insecticides, containing the substituted anilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient include paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. It has a remarkable control effect on the above-mentioned pests that cause damage to water, etc., so that water can be used before or when the occurrence of the pests is confirmed, at the time when the pests are expected to occur.
  • the desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating rice, fields, fruit trees, vegetables, other crops, seeds of flowers and the like, paddy water, foliage or soil.
  • the agricultural and horticultural drug of the present invention is generally used after being formulated into a convenient form according to a conventional method for agricultural chemical formulation.
  • the substituted anilide derivatives represented by the general formula (I) are dissolved, separated, suspended, mixed by mixing them in a suitable inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary in a suitable ratio. It may be impregnated, adsorbed or adhered and formulated into an appropriate dosage form, for example, a suspension, emulsion, solution, wettable powder, wettable powder, granule, powder, tablet, pack, or the like.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of the material that can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour.
  • silica sand for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (Synthetic high-dispersion silicic acid also called hydrous finely divided silicon and hydrous silicic acid, some of which contain calcium silicate as a main component depending on the product.) ⁇ Inorganic mineral powders such as pumice, calcined diatomaceous earth, crushed bricks, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate, polyethylene And plastic carriers such as polypropylene, polypropylene and polyvinyl chloride, chemical fertilizers such as ammonium sulfate, phosphorous ammonium, ammonium nitrate, urea, and salt ammoni
  • Materials that can be liquid carriers are selected from those that themselves have a solvent function and those that can disperse the active ingredient compounds with the aid of auxiliaries without having a solvent function.
  • the following carriers can be exemplified, but these may be used alone or in the form of a mixture of two or more types. Examples thereof include water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.).
  • Ketones eg, acetone, methylethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • ethers eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran) Etc.
  • aliphatic hydrocarbons eg kerosene, mineral oil, etc.
  • aromatic hydrocarbons Motorui for example, For example, benzene, tonolen, xylene, sonoleventnaphtha, anolequinolenaphthalene, etc., halogenated hydrocarbons (for example, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (for example, ethyl acetate, Diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate,
  • auxiliary agents examples include the following representative auxiliary agents. These auxiliary agents are used according to the purpose, and may be used alone or in combination of two or more types. In some cases, it is possible to use no adjuvant at all.
  • Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient conjugates, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester. Interface of polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalenesulfonic acid condensate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate ester, etc. Activators can be exemplified.
  • auxiliaries for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, adhesion and Z or bonding, the following auxiliaries can be used.
  • casein, gelatin, starch, methyl cellulose, cellulose phenol Adjuvants such as loin, arabia gum, polyvinyl alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, and lignin sulfonate can also be used.
  • auxiliaries can be used to improve the flowability of the solid product.
  • auxiliaries such as wax, stearate, alkyl phosphate and the like can be used.
  • auxiliary agents such as, for example, naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
  • an antifoaming agent for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
  • an auxiliary agent such as silicone oil
  • 1,2-benzisothiazolin-13-one, parachloromethal, butyl paraoxybenzoate and the like can also be added.
  • an activity enhancer such as a metabolic decomposition inhibitor such as piperonyl ptoxide, an antifreezing agent such as propylene dalicol, an antioxidant such as BHT, an ultraviolet absorber, etc.
  • an activity enhancer such as a metabolic decomposition inhibitor such as piperonyl ptoxide
  • an antifreezing agent such as propylene dalicol
  • an antioxidant such as BHT
  • an ultraviolet absorber etc.
  • the compounding ratio of the active ingredient dani-dori can be adjusted as necessary, and the agricultural insecticide for agricultural and horticultural use is 100 parts by weight: 0.0 :!
  • the powder may be appropriately selected from the range of from 90 to 90 parts by weight, for example, from 0.01 to 50% by weight in the case of a powder or granules, and from 0.1 to 50% by weight in the case of an emulsion or a wettable powder. 0 to 50% by weight is suitable.
  • the agricultural and horticultural agent of the present invention is used for controlling various pests as it is, or is appropriately diluted with water or the like, or in a suspended form, in an amount effective for controlling the pest or a crop in which the occurrence of the pest is predicted. It may be used by applying it to places where generation is not preferred.
  • the amount of the agricultural and horticultural drug of the present invention varies depending on various factors, for example, the purpose, the target pest, the growth status of the crop, the tendency of the pest to occur, the weather, the environmental conditions, the dosage form, the application method, the application location, and the application time.
  • the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg, per 10 ares according to the purpose.
  • the agricultural and horticultural chemicals of the present invention may further contain other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, and disinfectants for the purpose of controlling pests to be controlled, extending the proper period of control, or reducing the amount of drugs. It can be used in admixture with pesticides, biological pesticides, etc., and can also be used in admixture with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the application.
  • Examples of agricultural and horticultural fungicides to be used for the same purpose include sulfur, lime-sulfur mixture, chlorinated sulfur, iprobenphos, Edifenphos, Torque mouth phos' methyl, tiramu, polycarbamate, zineb, manzeb, mancozeb, proveneb, thiophanate, thiophanatemethyl, benomyl, iminoctadine acetate, iminoctadine albesilate, mepronil, flutranil, penciclone, fura Tobinore, tifluzamide, metalaxyl, oxadixinole, carpropamide, diclofuranide, fursulfamide, chlorothaloninole, kresoxime methyl, phenoxinole (NNF-9425), himexazole, etromeline, triomeline, trimeline , Triflumizole, Bitenoletanole, Trifolonem
  • Herbicides such as, diquat, pyrimino pack, simazine, atrazine, dimethamethrin, triadifuram, benfresate, funorethia set 'methinolle, quizalofop.ethyl, bentazone, calcium peroxide and the like.
  • biopesticides for example, nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect box vinores (Entomopox) virus, EPV), monoclosporium '' Fimato no gum (Monacrosporium phymatophagum), Steiner Nema ''
  • Step 1 "Microbial pesticides used as insecticides or nematocides, such as Nema kushita, Steinernema kushidai, and Pasturia penetrans.
  • Licoderma, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, Non-pathogenic Enorebina carotovora, Erwinia carotovora, Bacillus subtilis subtilis A similar effect can be obtained by mixing with a microbial pesticide used as a fungicide such as Xanthomonas campestris and a biological pesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris. Can be expected.
  • biopesticides for example, encarsia formosa, koreman aburanochi (Aphidius colemani), shokugatamanoke (Aphidoletes aphidimyza), isae: (Diglyphus isaea), Beauveria (Beauveria), a natural enemy such as (Dacnusa sibirica), Tericabrigni (Phytoseiulus persimilis), Kutame Liskabridaji (Amblyseius cucumeris), and Namihimenokekamushi (Orius sauteri)
  • the above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • Test example 1 Insecticidal test on Japanese moth (Plutella xylostella)
  • compounds showing insecticidal activity of B or higher were 1-1, 2, 1-4, 1-10, 1-14, 1-17, 1-20, 1-21, 1-26, 1 — 28, 1-33, 1-35, 1-41, 1-48, 1-52, 1-56-58, 1-65, 1-70, 1-73, 1-82, 1-103, 1 -107, 1-1 08, 1-1 32, 1-133, 1 1 143, 1 -145, 1-146, 1-1 63, 1 -1 64, 3-2, 3-3, 3- 4, 3-1 0, 3-12, 4-1, 4-4, and 4-5.
  • Test example 2 Insecticidal test on Anemonium japonicus (Adoxophyes sp.)
  • Test example 3 Acaricidal test for Namihadani (Tetranychus urticae)
  • a leaf disc having a diameter of 2 cm was prepared from kidney leaves, placed on wet filter paper, and inoculated with a female adult.Then, a drug containing the compounds listed in Tables 1 to 4 as active ingredients was applied at 500 ppm. 5 Oml of the diluted drug solution was evenly sprayed on a turntable, and after spraying, was allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Two days after the drug treatment, the number of dead insects was examined, and the judgment was made according to the criteria in Test Example 1. 10 wards in 1 ward
  • compounds showing activity of B or higher were 122, 1-23, 1-25, 1-26, 1-34, 1-39, 1-40, 1-51, 1-52, 1 -54, 1-60 to 62, 1-65, 1-70-73, 1-78, 1-81, 1-82, 1-103, 1-104, 1-1 06-: 109, 1- 1 19, 1-1 32, 1-143, 1-146, 3-13, 3-21, 3-30 to 32 and 4-3.
  • Test example 4 Insecticidal test against peach aphid (Myzus persicae)
  • Chinese cabbage is planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm, and after growing peach phylla, the chemicals containing the compounds shown in Tables 1 to 4 as active ingredients are diluted to 50 Oppm. Was sufficiently sprayed on the foliage. After air drying, leave the pots in the greenhouse.
  • Control value (%) 100- ((TXC a) / (T a X C)) X 100
  • T a Number of parasites before application in the treatment area
  • compounds showing an activity of B or more are 1-5, 1-12, 1-23, 1-130, 1-45, 1-47, 1-52, 1-154, 1-83, They were 1-133, 3-30, 3-31 and 4-13.

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Description

明 細 書 置換ァニリ ド誘導体、 その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 技術分野
本発明は置換ァニリ ド誘導体、 その中間体及ぴ該化合物を有効成分とする農園 芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤、 殺菌剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に関す るものである。
背景技術
特開平 5— 2 2 1 9 9 4号公報や、 特開平 1 0— 2 5 1 2 4 0号公報に本発明 の置換ァニリド誘導体に類似した化合物が農園芸用殺菌剤として有用であること が記載されている。
農業及び園芸等の作物生産において、 害虫等による被害は今なお大きく、 既存 薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺 虫剤の開発が望まれている。 又、 就農者の老齢ィヒ等により各種の省力的施用方法 が求められるとともに、 これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤の 創出が求められている。
発明の開示
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、 本発明 の一般式 （II) で表される置換ァニリン誘導体が文献未記載の新規化合物であり、 該化合物は医薬、 農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造する上で有用な中 間体であることを見いだし、 更に該化合物から誘導される一般式 (I) で表される 置換ァニリ ド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、 農園芸用薬剤、 特に農園 芸用殺虫、 殺菌又は殺ダニ剤として有用であることを見いだし、 本発明を完成さ せたものである。
即ち、 本発明は一般式 (I)
Figure imgf000004_0001
{式中、 尺1{ま7]素原子、 一 C 6ァノレキノレ基、 /、口 C^—Ceァノレキノレ基ヽ （：ェ一 C6アルキルカルボニル基、 ハロ C^- C6アルキルカルボニル基、 フエニル基又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C6ァ ルキル基、 ノヽロ Ci- C6アルキノレ基、 （^—C 6アルコキシ基、 ノヽロ（^—(^ァノレコキ シ基、 （：厂 c6アルキルチオ基、 ノヽロ。エ-。 6アルキルチオ基、 CfCeアルキルス ルフィエル基、 ハロ Ci-C 6アルキルスルフィニル基、 c^- c6ァノレキノレスルホニ ル基、 ノヽロ c6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ(^- c6アルキルアミノ基又は (^- c6アルコキシカルボ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示す。
R 2は水素原子、 ハ口ゲン原子又はハ口 C - C 6アルキル基を示す。
は水素原子、 ハロゲン原子、 C - C6アルキル基、 ノヽロ (^-Ceアルキノレ基、 シァノ基、 ヒ ドロキシ基、 - C6アルコキシ基、 ノヽロ - C6アルコキシ基、 - じ6ァルコキシ( 1_( 3ァルコキシ基、 ノヽロ (^-Ceアルコキシ C^- C3アルコキシ基、 ( 1_( 6ァノレキノレチ才(：1ー(：3ァノレコキシ基、 ノヽロ Cj—Cgァノレキノレチ才 ( 一じ3ァノレ コキシ基、 C^- C6アルキルスルフィニル (^- c3アルコキシ基、 ノヽ口 _c6アル キノレスノレフィニル C -, -C3アルコキシ基、 Cj-Cgアルキルスルホニル C χ-Cgアル コキシ基、 ノヽロ (^- C6アルキルスルホ二ル( ]_ - C3アルコキシ基、 モノ Ci- (]6ァ ルキルァミノ C i - C 3アルコキシ基、 同一又は異なつても良いジ( - C 6アルキル 了ミノ - C3アルコキシ基、 (^-( 6アルキルチォ基、 ノヽロ 一 C 6ァノレキノレチ才 基、 -C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ (^-C 6アルキルスルフィエル基、 （ュ - c6アルキルスルホニル基、 ノ、口 c^- c6アルキルスルホニル基、 アミノ基、 モノ Ci一 C 6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 じ；!— c6:rノレキノレ基、 ノヽロ (：ュ— C67"ノレキノレ基、 （；ェ— C6 ノレコキシ基、 ノヽロ ( — c6 ァノレコキシ基、 （ ]_—(： 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ 6ァノレキノレチ才基、 C , -C 6 T ノレキルスルフィニル基、 ノヽロ（^-Ceアルキルスルフィニル基、 （^- C67"ノレキノレ スルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ C j - C6アルキルアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は - C6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二 ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C:- C67 レキノレ基、 ノヽロ C^L— C6ァノレキノレ基、 （ 一 (：6ァノレコキシ基、 ノヽロ：ェ一 ( 6ァノレ コキシ基、 （：ェ一 C 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ (ュ一 C6ァノレキノレチ才基、 （]1ー( 6ァノレキ ノレスルフィニル基、 ノ、口 - cfiアルキルスルフィニル基、 c^- c6アルキルスル ホニル基、 ノ、口 - C 6アルキルスルホニル基、 モノ c^- c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ(^-( 6アルキルアミノ基又は (^-Csアルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 フエニル スルフィエル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ci一 c 6ァノレキノレ基、 ノヽロじ 一 C6ァノレキノレ基、 （ — C6ァノレコキシ基、 /ヽロ (： 一 c6 ァノレコキシ基、 €1ー(：6ァノレキ/レチ才基、 ノヽロ Ci—C 6ァノレキノレチ才基、 Cj-CgT ルキルスルフィエル基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルスルフィエル基、 C - C6アルキル スルホニル基、 ノヽロ (^- C6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は (：厂 c6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニルスルフィニル 基、 フエニルスルホニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 < 1ー(：6ァノレキノレ基、 ノヽロ (： 一 ( 6ァノレキノレ基、 （ 1ー(：6ァノレコキシ基、 ノヽロ - C 6アルコキシ基、 C^- c6アルキルチオ基、 ノヽロ c - c6アルキルチオ基、 ci一 C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ - C 6アルキルスルフィニル基、 （^- Cfi アルキルスルホニル基、 ノヽロ - c6アルキルスルホニル基、 モノ c - cfiァノレキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は - (：6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルスル ホニル基、 フエ二ル - c6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^—(^ァノレキノレ基、 ノヽロ Ci_C6ァノレキノレ基、 C - C 6アルコキシ基、 ノヽロ (^- C6アルコキシ基、 - C 6アルキルチオ基、 ノヽロ
( ェ一 Cfiアルキルチオ基、 Ci-C 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ 一 c6アルキル スルフィエル基、 C！ -C 6アルキルスルホニル基、 ハ口 C -C gアルキルスルホ二 ル基、 モノ C^-Ceアルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ -^ァルキ ルァミノ基又は c^-c 6アルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置換基 を環上に有する置換フエ二ル(^-(:6アルコキシ基を示す。
tは 0または 1を示し、 mは 0〜6の整数を示す。
tが 0のとき、 Xは同一又は異なっても良く、 C2- ( 8ァノレキル基、 Ci-CgT ノレコキシ基、 Ci— C6ァノレキノレチ才基、 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 c -c6 ァノレキノレスノレホニノレ基、 （：ェ— C6ァノレコキシ C^— C6ァノレキノレ基、 モノ (：ェ— c6ァノレ キルアミ /Ci- c6アルキル基又は同一若しくは異なっても良いジ - c6ァルキ ルァミノ C6アルキル基を示し、 nは 1〜4の整数を示す。
tが 1のとき、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、
C 8ァノレキノレ基、 ノヽロ C — C8ァノレキノレ基、 （：2ー( 8ァノレケニノレ基、 ノヽロ C 2一 C 8ァノレ ケニノレ基、 C 2— C 8ァノレキニノレ基、 ノヽロ C 2— C 8ァノレキニノレ基、 C3— C6シクロアノレ キル基、 （^-( ンクロァルキル ァルキル基、 - C8アルコキシ基、 ノヽロ - C8アルコキシ基、 アルキルチオ基、 。ェ - C 6アルキルスノレフィニル基、 Ci一 C6アルキルスルホニル基、 モノ C^- C6アルキルアミノ基、 同一又は異なつ ても良レヽジ C^—C 6ァノレキノレアミノ基、 Cェ一 C 8ァノレキノレカノレポ二ノレ基、 ノヽロ (： 一 C8アルキルカルボニル基、 C8アルキルチオカルボニル基、 ノヽロ C^- C8ァノレ キルチオカルボニル基、 1—( 6ァノレキノレカノレボニ/レ(：1ー(：6ァ/レキノレ基、 ハ口 - ( 6ァルキルカルボニル(：1-(：6ァルキル基、 C-^-CQ了ノレキノレチ才力ノレボニノレ C！一 C6アルキル基、 ハロ (^- C6アルキルチオカルボ二ル - C6アルキル基、 Ci-Ce アルコキシ (^-Ceアルキノレ基、 ノヽロ C丄—C 67"ノレコキシ C！—C 6了ノレキノレ基、 Cx - C 6アルキルチオ C j - C 6アルキル基、 C - C 6ァノレキノレスノレフィニル C 1 -C 6アルキ ノレ基、 J-CQ了ノレキノレスノレホニノレ C J -c 6： rノレキノレ 、 モノ（： 一 c67"ノレキノレアミ /C -Ceアルキル基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ - C6 アルキル基、 フ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 （ ュー C6ァノレキノレ基、 ノヽロ (： 一 C 6ァノレキノレ基、 c — c6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( ェ— C6ァノレコキシ基、 1ー(：6ァノレキノレチォ基、 ノヽロ 一 C 6ァノレキノレチォ基、 ci一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C^-C 6アルキルスルフィエル基、 C -Ce アルキルスルホニル基、 ノヽロ - C 6アルキルスルホニル基、 モノ C - C6ァルキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は ( 丄 -じ6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C — C6ァノレキノレ 、 ノヽロ。 ー C67"ノレキノレ 、 （：ェ— C6ァノレコキシ基、 ノ、口 ( ェ— C6 アルコキシ基、 - c 6アルキルチオ基、 ハロ c6アルキルチオ基、 c！ -c 6 r ルキルスルフィニル基、 ノヽロ C -C 6アルキルスルフィニル基、 （^-C 6アルキル スルホニル基、 ノヽロ C 2 - C6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ -< 6アルキルアミノ基又は (^-Ceアルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フユ二 ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c1 -
C 6アルキノレ基、 ノヽロ (： 一 (：6ァノレキノレ基、 Cj— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( 一 (：6ァノレ コキシ基、 - C 6アルキルチオ基、 ノヽロ (：丄- c6アルキルチオ基、 ^- c6ァノレキ ルスルフィニル基、 ハロ C6アルキルスルフィニル基、 （^- c6アルキルスル ホニル基、 ハロ (： C6アルキルスルホニル基、 モノ C - (：6ァルキルアミノ基、 同一又は異なつても良いジ(： j - C 6アルキルァミノ基又は C i - C 6アルコキシ力ル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 複素環基 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 -
C 6ァノレキノレ基、 ノヽロ Cj— C6ァノレキノレ基、 一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( 一 ( 6ァノレ コキシ基、 じ1ー( 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ C;!一 (：6ァノレキノレチ才基、 （： 一 C6ァノレキ ルスルフィエル基、 ノヽロ c^- c6アルキルスルフィニル基、 c^- c6アルキルスノレ ホニル基、 ノヽロ C -C 6アルキルスルホニル基、 モノ Ci-C 6ァノレキルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ ^^アルキルアミノ基又は Ci-C 6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示し、 nは 1〜 4の整数を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になって縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C2- C 6ァノレキノレ基ヽ ノヽロ 一 (]6ァノレキノレ基、 じ1ー(：6ァノレコキシ基、 ノヽロ (ュ— C6ァノレ コキシ基、 -C6ァルキルチオ基、 ハロ C6アルキルチオ基、 C - C6ァノレキ ノレスルフィエル基、 ノヽロ C^—C 6ァノレキノレスルフィ二ノレ基、 C — C6アルキノレスノレ ホニル基、 ハロ c6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジじ -C 6アルキルアミノ基又は C - C 6アルコキシ力ル ポニル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。 又、 Xは R1と 結合して、 1〜 2個の同一又は異なっても良い酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子 により中断されても良い 5〜 8員環を形成することができる。
Zは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Qは Q1〜Q25で表される置換基を示す。
Figure imgf000008_0001
Q21 Q22 023 Q24 Q25
(式中、 Υ1は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ( ェ— C6ァノレキノレ基、 ノヽロ Ci—Ceァノレキノレ基、 C 2一 C 6ァノレケニノレ基、 /ヽロ C2— C6 アルケニル基、 C2 - C6アルキニル基、 ハロ C2- C6アルキニル基、 C6ァルコ キシ基、 ノヽロ Cj— C6ァノレコキシ基、 じュ— C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ 一 c6ァノレキ ルチオ基、 C^- C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C -C 6アルキルスルフィエル 基、 （：1ー〇6ァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ (ェ一 C6ァノレキノレスノレホニノレ基、 モノ (： 一 c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ^- c6アルキルアミノ基、 フ ェニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 -
C 6ァノレキノレ基、 ノヽロ C — C6ァノレキノレ基、 じ1ー(]6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( ェ— c6ァノレ コキシ基、 C^- C6ァルキルチオ基、 ノヽロ Ci- c6ァノレキルチオ基、 （^-C 6ァノレキ ルスルフィニル基、 ノヽロ Ci- C6アルキルスルフィエル基、 （^-Ceアルキルスル ホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ Ci- (：6ァルキノレアミノ基、 同一又は異なつても良いジ(： i - C 6アルキルァミノ基又は C - C 6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Ci- c6ァルキ /レ基、 ノヽロ Cj— C6ァノレキノレ基、 （ — C6ァノレコキシ基、 ノヽロ (：ェ一 C 6ァノレコキシ基、 Ci—C6アルキルチオ基、 ノヽロ Ci—C 6ァノレキノレチォ基、 （^—C 6ァノレキノレスノレフィ ニル基、 ノヽロ C - C6アルキルスルフィエル基、 （ ·！ - C6アルキルスルホニル基、 ハロ (^-Ceアルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異 なっても良いジ( i - C 6アルキルァミノ基又は C 1 - C 6アルコキシカルボ二ル基か ら選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 複素環基又は同一若し くは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^-C 6アルキル基、 ノヽロ ( 丄一 ( 6ァノレキノレ基、 （： — C6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( 一 C6ァ /レコキシ基、 C - c6アルキルチオ基、 ノヽロ C - C6アルキルチオ基、 - c6アルキルスルフィエル 基、 ノ、口 - cfiアルキルスルフィニル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ (^- C6アルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なつ ても良いジじ - C 6アルキルァミノ基又は C！ - C 6アルコキシカルボニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Y 1は一緒になつて縮合環を形成することがで き、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 (： 一 C 6ァノレキノレ基、 ノヽロ (ェ— ( 6ァノレキノレ基、 〇1ー( 6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( ェ— c6 ァノレコキシ基、 （： — c6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ 6ァノレキノレチ才基、 c！ -c 6 r ノレキルスルフィニル基、 ノヽロ - c6アルキルスルフィエル基、 - c6ァノレキル スノレホニノレ基、 ノヽロ (：ェ一 (：6ァノレキノレスノレホニノレ基、 モノ（： 一 6ァノレキノレアミ ノ 基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は Ci-Ceアルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^-(^ァルキノレ基、 ノヽロ (^- c6 アルキル基、 c - c6アルコキシ基、 ハロ - c6アルコキシ基、 c6アルキル チ才基、 ノヽロ ( 丄—じ 6ァノレキノレチ才基、 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ ( ェ— c6アルキルスルフィエル基、 c^- c6アルキルスルホニル基、 ハロ c^- c6アルキ ルスルホニル基、 モノ (^-Ceアルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ ェ - C6アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ 1ー(：6ァノレキノレ基、 ノヽロ Ci—Cgァノレキノレ基、 C^CQT^ コキシ基、 ノヽロ - c6アルコキシ基、 c - c6アルキルチオ基、 ノヽロ c^- c6アル キルチオ基、 C^-C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C - C6アルキルスルフイエ ル基、 C；^!^アルキルスルホニル基、 ノ、口 - C 6アルキルスルホニル基、 モノ じ1ーじ6ァノレキノレァミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基 又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換フヱニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ 基、 ニトロ基、 一 C6ァノレキノレ基、 ノヽロ (：ェ一 ( 6ァノレキノレ基、 （：ェ— C6ァノレコキシ 基、 ノヽロ (： 一 C 6ァノレコキシ基、 （ 一 C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ (： — c6ァノレキノレチ ォ基、 C，- C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ (^-C 6アルキルスルフィニル基、 C - (：6ァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ (： - C6アルキルスルホニル基、 モノ Ci- cfi アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ (6アルキルアミノ基又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノ キシ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ェ一 C6ァノレキノレ基、 ノヽロ (ュ一 C6ァノレキノレ基、 （：ェ— c6ァノレコキシ基、 ノヽロ C - C6アルコキシ基、 - C 6アルキルチオ基、 ハロ (：丄 - C6アルキルチオ基、 ci一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C -C 6アルキルスルフィニル基、 C^-Cg アルキルスルホニル基、 ノヽロ Ci—Cgアルキノレスノレホニノレ基、 モノ（^—Ceァノレキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ(^ - C6アルキルアミノ基又は - C6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示 す。
Y 3は水素原子、 （^-C 6ァノレキル基、 ノヽロ (^-C 6ァノレキノレ基、 フエニル基又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6ァ ルキル基、 ノヽロ C — C6アルキル基、 （；丄— C6アルコキシ基、 ハロ (^-Ceアルコキ シ基、 C;!— C6ァノレキノレチ才基、 ノ、口 C —C 6ァノレキノレチ才基、 C — C6ァノレキノレス ルフィ二ノレ基、 ノヽロ C^-Ceアルキルスルフイエノレ基、 C6アルキルスルホ二 ル基、 ノヽロ C;!— c6アルキノレスルホニル基、 モノ c — c6ァノレキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又は c6アルコキシカルボ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フヱニル基を示す。
pは 0〜2の整数を示し、 qは 0〜4の整数を示し、 rは 0〜3の整数を示 す。 ) を示す。 }
で表される置換ァニリ ド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法に関するも のであり、 更には置換ァニリ ド誘導体を製造するための中間体化合物である一般 式 (II)
Figure imgf000011_0001
(式中、 R1は水素原子、 C6アルキル基、 ノヽロ C^- C6ァノレキノレ基、 フエ二 ル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ci—c6ァノレキノレ基、 ノヽロ C — C6ァノレキノレ基、 （ — C6ァノレコキシ基、 ノヽロ (：丄— C6 ァノレコキシ基、 （： 一 C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ (：丄— ( 6ァノレキノレチ才基、 C！ -C 6 T ノレキルスルフィエル基、 ノヽロ (^- c6アルキルスルフィエル基、 c - c6ァノレキノレ スルホニル基、 ハロ (^ Ceアルキルスルホニル基、 モノ C -C6ァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は (厂 C6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示す。 R 2は水素原子、 ハ口ゲン原子又はハ口 C - C 6アルキル基を示す。
R 3は水素原子、 ハロゲン原子、 广 C6アルキル基、 ハロ C6アルキル基、 シァノ基、 ヒドロキシ基、 C^- C6アルコキシ基、 ハロ C^-Ceアルコキシ基、 （ェ - C6アルコキシ - C6アルコキシ基、 ノヽロ C^-Ceアルコキシ 厂 C6アルコキシ基、 (：广 C6アルキルチオ (：广 C6アルコキシ基、 ノヽロ - C6アルキルチオ C6アル コキシ基、 Ci- c6アルキルスルフィニル c - c6アルコキシ基、 ノヽロ c^- c6アル キノレスノレフィニル C j-C6アルコキシ基、 c1-c6アルキルスルホニル C η - C 6アル コキシ基、 ノヽロ Ci—C 6ァノレキノレスノレホニノレ ( ェ一 6ァノレコキシ基、 モノ（ ェ一 ( 6ァ ルキルァミノ C i -C 6アルコキシ基、 同一又は異なつても良いジ(] i -C 6アルキル アミノ ェ一 C6 ノレコキシ基、 （：ェ— C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ（：ェ一 (：6ァノレキノレチ才 基、 （^-C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ (^-Ceアルキルスルフィニル基、 （■!- C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ (^-Ceアルキルスルホニル基、 アミノ基、 モノ Ci一 C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ( ェ— C6ァノレキノレ基、 ノヽロ (：ェ— C6ァノレキノレ基、 （ ェ— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ (：ェ一 C6 ァノレコキシ基、 （：丄— C67"ノレキノレチ才基、 /ヽロ Ci—C 6ァノレキノレチ才基、 C！ -C 6 T ルキルスルフィエル基、 ノヽロ（：ュ - c6アルキノレスルフィニル基、 c - c6アルキル スルホニル基、 ノヽロ Ci- C6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又は c6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二 ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 -
C6アルキル基、 ノヽロ (^-Ceアルキル基、 （： — C6アルコキシ基、 ノヽロ C - C6アル コキシ基、 （ェ一 C 6アルキノレチ才基、 ノヽロ (：ェ一 ( 6ァノレキノレチ才基、 c1—c6ァノレキ ノレスルフィニル基、 ハロ C^-C 6アルキルスルフィエル基、 c6アルキルスル ホニル基、 ノヽロ C^- ( 6ァルキルスノレホニル基、 モノ C^- C6アルキルアミノ基、 同一又は異なつても良いジじ i -C 6アルキルアミノ基又は C - C 6アルコキシカル ポニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ-ニルチオ基、 フエニル スルフィニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
(： 一 ( 6ァノレキノレ基、 ノヽロ Ci— C6ァノレキノレ基、 （ ェ— Cfiァノレコキシ基、 ノヽロ (]]^—(]6 ァノレコキシ基、 （] 1ー( 6ァノレキノレチ才基、 /ヽロ (： 一 C 6ァノレキノレチ才基、 C！ -C 6 T ノレキルスルフィエル基、 ノヽロ C C 6アルキルスルフィニル基、 （^- C6ァノレキル スルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ（^-Ceァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ(^ - C6アルキルアミノ基又は (广 c6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルスルフィニル 基、 フエニルスルホニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 Cj— C6ァノレキノレ基、 ノヽロ (： — C6ァノレキノレ基、 一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ Ci— C6ァノレコキシ基、 （ェ— C6ァノレキノレチォ基、 ノヽロ Cj—CeTノレキノレチォ基、 - C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルスルフィニル基、 Ci-Cg アルキルスノレホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ（^- c6アルキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は (^-(^ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルスル ホニル基、 フエ二ル^-^アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c6アルキノレ基、 ノヽロ c - c6ァノレキノレ基、 (：ェ— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ (ェ— C6ァノレコキシ基、 C 一 C 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ Ci— C6アルキノレチォ基、 （^-Ceアルキルスルフィエル基、 ノヽロ C -Ceアルキル スルフィニル基、 （^- C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ（^- C6アルキルスルホ二 ル基、 モノ（^-(^ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジじ - C 6アルキ ルァミノ基又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基 を環上に有する置換フヱニル C -C 6アルコキシ基を示す。
tは 1を示し、 mは 0から 6の整数を示す。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C8アルキル基、 ノヽロ (： — C8ァノレキノレ基、 C 2一 C 8ァノレケニノレ基、 ノヽロ C 2— C 8ァノレケニノレ基、 C2一 C8ァノレキニノレ基、 ノヽロ C 2— C 8ァノレキニノレ基、 C 3— C 6シクロアノレキノレ基、 C3-C6 シクロアノレキノレじ ー 6ァノレキノレ基、 （；丄— C8ァノレコキシ基、 ノヽロ (：丄一 C 8ァノレコキ シ基、 じ 一 C6ァノレキノレチ才基、 （： 一 C 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、
Figure imgf000013_0001
ルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルァミノ基、 C^Cg了ノレキノレカノレボニノレ C J -C 6 レキノレ基、 ハロ - C 6了ノレキノレカノレボニノレ C 1-C6： Γノレキノレ基、 C -CQ了ノレキノレチ才力ノレボニノレ C x一 C6ァノレキノレ基、 じ1ー(]6ァノレコキシ(]1ー〇6ァノレキノレ基、 ノヽロ C — C6ァノレコキシ (： —C6 ノレキノレ基、 （]1ー(：6了ノレキノレチ才(：1—(：6ァノレキノレ基、 C — C6"Tノレキノレスノレ フィニノレ 一 C 6ァノレキノレ基、 。ェ一 C 6ァノレキノレスノレホニノレ ( ー。 6ァノレキノレ基、 モ ノ C j - C 6アルキルァミノ C i - C 6アルキル基、 同一又は異なっても良いジ(： j - C 6 アルキルアミノ(：1-(：6アルキル基、 フエニル基又は同一若しくは異なっても良 く 、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ (^— c6ァノレ キル基、 - C 6アルコキシ基、 ノヽロ。ェ - C 6アルコキシ基、 （^-。6アルキルチオ 基、 ノヽロ 6ァノレキノレチ才基、 （：ェ一 C 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ ( ェ— C6 アルキルスルフィニル基、 - C 6アルキルスルホニル基、 ノ、口 c - c6アルキル スルホニル基、 モノ C - ( 6ァルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ 丄 - C6アルキルアミノ基又は Ci-Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上 の置換基を有する置換フエ二ル基を示し、 nは 1〜 4の整数を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cx- C 6ァノレキノレ基、 ノヽロ Cj— C6ァノレキノレ基、 （ェ— C6ァノレコキシ基、 /ヽロ C — C6ァノレ コキシ基、 （ェ- C6アルキルチオ基、 ハロ - C 6アルキルチオ基、 c - c6ァルキ ルスルフィニル基、 ノヽロ (^- C6アルキルスルフィニル基、 C -Ceアルキルスル ホニル基、 ハロ - C 6アルキルスルホニル基、 モノ C;!- C6アルキルアミノ基、 同一又は異なつても良いジじュ - C 6アルキルァミノ基又は C - C 6ァノレコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。 ） で表される置 換ァニリン誘導体に関するものである。
発明を実施するための形態
本発明の置換ァニリ ド誘導体の一般式（I)の定義において 「ハロゲン原子」 と は、 塩素原子、 臭素原子、 沃素原子又はフッ素原子を示し、 「n -」 とはノルマ ルを、 Γ s- J とはセカンダリーを、 Γ t- J とはターシャリーを、 「 i - 」 と はイソを示し、 「 - C6アルキル」 とは、 例えばメチル、 ェチル、 n—プロピ ル、 i一プロピル、 n—ブチル、 iーブチル、 s—ブチル、 t一プチル、 n—ぺ ンチル、 n—へキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数；！〜 6個のアルキル基 を示し、 「ハロ C6ァノレキル」 とは、 同一又は異なっても良い 1以上のハロ ゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基 を示し、 「 C 3 - C 6シクロアルキル」 とは、 例えばシクロプロピル、 シクロプチ ル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等の環状の炭素原子数 3〜 6個のアルキル 基を示す。
「複素環基」 とは、 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子から選択される 1以上の ヘテロ原子を有する 5又は 6員複素環基を示し、 例えばピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル 基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒ ドロビラニル基、 テトラヒ ドロチォビラ ニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル 基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ピラゾリル基等を例示することができ、 「縮合環」 としては、 例えばナフタレン、 テトラヒドロナフタレン、 インデン、 インダン、 キノリン、 キナゾリン、 インド 一ノレ、 インドリン、 クロマン、 イソクロマン、 ベンゾジォキサン、 ベンゾジォキ ソーノレ、 ベンゾフラン、 ジヒドロべンゾフラン、 ベンゾチ才フェン、 ジヒ ドロべ ンゾチォフェン、 ベンゾォキサゾーノレ、 ベンゾチアゾーノレ、 ベンズイミダゾーノレ、 ィンダゾ一ル等を例示することができる。
本発明の一般式 (I) で表される置換ァニリ ド誘導体は、 その構造式中に 1つ又 は複数個の不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体及びジァステレオ マーが存在する場合もあり、 本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合 で含まれる混合物をも全て包含するものである。 又、 本発明の一般式（I) で表さ れる置換ァニリ ド誘導体は、 その構造中式中に炭素一炭素二重結合に由来する 2 種の幾何異性体が存在する場合もあるが、 本発明は各々の幾何異性体及びそれら が任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式 （I) で表される置換ァニリ ド誘導体のうち、 Qとして好まし くは、 Q 9、 Q 1 4、 Q 1 5であり、 特に好ましくは Q 9であり、 Y 1として好 ましくはハロゲン原子又は C^ -C 2アルキル基であり、 特に好ましくは 3， 5— ジメチル基であり、 Y 3として好ましくは C^ -C gアルキル基又はフエニル基であ り、 特に好ましくはメチル基であり、 X nとして好ましくは 2位 C 5 - C 7ァルキ ル基であり、 特に好ましくは 2位 C 6アルキル基であり、 Zとして特に好ましく は酸素原子であり、 R 1として特に好ましくは水素原子であり、 R 2として特に 好ましくはトリフルォロメチル基であり、 R 3として好ましくは水素原子、 ハ口 ゲン原子、 CfC 2アルコキシ基であり、 特に好ましくは水素原子であり、 mと して特に好ましくは 0であり、 tとして特に好ましくは 1である。
以下に本発明の一般式 (I) で表される置換ァニリド誘導体の代表的な製造方法 を示すが、 本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法 1.
Figure imgf000016_0001
(式中、 只 1、 R2、 R3、 X、 m、 n、 t及ぴ Qは前記に同じくし、 R4は 水素原子、 C^- C6アルキル基、 ノヽロ (^-C 6ァノレキル基、 フエニル基、 置換フエ ニル基、 フエ二ル(^ - C 4アルキル基、 Wは— O—、 一 S—又は一 N (R4) - (式中、 R 4は前記に同じ。 ) を示す。 )
一般式 （I) で表される置換ァニリ ド誘導体のうち、 Zが Oで表される置換ァ ニリ ド誘導体 d— 3)は、 一般式 (Π— 1) 〜一般式 (II— 3) で表されるァニリ ン誘導体と一般式（III)で表されるヘテロ環カルボン酸クロリ ドを塩基の存在下 又は不存在下に、 不活性溶媒中で反応させることにより、 又は一般式（II一 1) 〜一般式 (II一 3)で表されるァニリン誘導体と一般式 (IV)で表されるヘテロ環力 ルボン酸を縮合剤の存在下に、 塩基の存在下又は不存在下、 不活性溶媒中で反応 させることにより製造することができるが、 通常のアミド類の製造方法であれば 良い。 一般式 (Π— 2 )で表されるァニリン誘導体は、 一般式（II— 1 )で表されるァニ リン誘導体を還元剤の存在下、 不活性溶媒中で還元することにより製造すること ができる。
一般式 (Π— 3 )で表されるァニリン誘導体は、 一般式（II一 1 )で表されるァニ リン誘導体を塩基の存在下又は不存在下、 不活性溶媒中で一般式 （V) で表され るアルコール誘導体、 チオール誘導体又はァミン誘導体と反応させることにより 製造することができる。
一般式 (II一 1 )→一般式 (Π— 2 ) .
本反応で使用できる還元剤としては、 水素化リチウムアルミニウム、 水素化ホ ゥ素リチウム、 水素化ホウ素ナトリウム、 ジイソブチルアルミニウムヒドリ ド、 水素化ビス （2—メ トキシエトキシ） アルミニウムナトリウム、 水素化ホウ素ナ トリゥム等の金属水素化物、 金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示すること ができ、 その使用量は一般式 (II一 1 )で表されるァニリン誘導体に対して当量乃 至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 塩 化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 クロ口ベン ゼン、 ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒ ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を 例示することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用す ることができる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応時間 は反応規模、 反応温度により一定しないが、 数分乃至 5 0時間の範囲で行えば良 い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィ一等で精製することにより目的物を製造する ことができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも 可能である。
—般式 (II一 1 )→一般式 (II一 3 ) · 本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水素化 力リゥム等の金属水素化物、 ナトリウムメ トキシド、 ナトリゥムエトキシド、 力 リウム t一ブトキシド等の金属アルコラート類、 n—ブチルリチウム、 s—ブチ ルリチウム、 t—ブチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、 そ の使用量は一般式 (II一 1 )で表されるァニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の 範囲から適宜選択して使用すれば良レヽ。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 メ タノール、 エタノール等のアルコール類、 ジェチルエーテル、 1， 2—ジメ トキ シェタン、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不 活性溶媒を例示することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合 して使用することができる。
反応温度は一 7 0 °C乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応 時間は反応規模、 反応温度により一定しないが、 数分乃至 5 0時間の範囲で行え ば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造する ことができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも 可能である。
一般式（II一 1 )、 一般式（II一 2 )又は一般式（II— 3 )→—般式（1—3 ) .
本反応で使用する縮合剤としては、 例えばシアノリン酸ジェチル （D E P C) 、 カルボ二ルジィミダゾール （C D I ) 、 1， 3—ジシク口へキシルカルボジィミ ド （D C C) 、 クロ口炭酸エステル類、 ヨウ化 2—クロロー 1一メチルピリジニ ゥム等を例示することができる。
本反応で使用する塩基としては、 無機塩基又は有機塩基が挙げられ、 無機塩基 としては、 例えば水酸化ナトリゥム、 水酸化力リゥム等のアル力リ金属原子の水 酸化物や水素化ナトリゥム、 水素化力リゥム等のアルカリ金属の水素化物、 ナト リゥムエトキシド、 カリウム t一ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、 炭酸ナトリゥム、 炭酸力リゥム、 炭酸水素ナトリゥム等の炭酸塩類、 有機塩基と しては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン、 DBU等を例示することができ、 その使用量は一般式 （IV)で表されるヘテロ環カルボン酸誘導体に対して等モル 乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 塩 化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩ィ匕炭素等のハロゲン化炭化水素類、 クロ口ベン ゼン、 ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 酢酸ェチル等の エステル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミド等のアミ ド類、 ジメ チルスルホキシド、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン及びアセトン、 メ チルェチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、 これらの不活性溶媒は 単独で又は 2種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、 各反応剤を等モル使用すれば良いが、 いずれ かの反応剤を過剰に使用することもでき、 反応温度は室温乃至使用する不活性溶 媒の沸点域で行うことができ、 反応時間は反応規模、 反応温度により一定しない ί 数分乃至 48時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造する ことができる。
本反応の原料化合物である一般式（Π— 1)で表されるァニリン誘導体は、 特開 平 1 1— 302233号公報又は特開 2001— 122836号公報に開示の製 造方法で製造することができる。
製造方法 2.
Figure imgf000019_0001
(1-3) (1-4)
(式中、 R1 R 、 R3、 X、 ra、 n、 t及び Qは前記に同じ。 ）
一般式 （I) で表される置換ァニリ ド誘導体のうち、 Zが Sで表される置換ァ リ ド誘導体 (1—4)は、 （1—3) で表されるァニリン誘導体を公知の方法 (T e t r a h e d r o n L e t t . , 2 1 (4 2) , 4 0 6 1 ( 1 9 8 0) ) に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。 一般式 (I) で表される置換ァニリ ド誘導体の代表的な化合物を第 1表乃至第 4 表に、 また一般式 (Π) で表される置換ァニリン誘導体の代表的な化合物を第 6 表に例示するが、 本発明はこれらに限定されるものではない。 尚、 第 1表乃至第 4表及ぴ第 6表中の物性は融点。 C又は屈折率 （°C) を示し、 「Me」 はメチル基 を、 「E t」 はェチル基を、 「P r」 はプロピル基を、 「Bu」 はプチル基を、
「Ph」 はフエ二ル基を示す。
一般式 （I)
Figure imgf000020_0001
(Q=Q9、 Ι^=Η、 R CF 3、 z = o、 t = l)
Figure imgf000020_0002
第 1表 （続き）
Figure imgf000021_0001
第 1表 （続き）
No. Xn Y1 P Y3 m R3 物性
1-38 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-C1 Me 0 H
1-39 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-Br Me 0 H 1.5111(22.2)
1-40 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-1 Me 0 H アモルファス
1-41 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-SMe Me 0 H 129-130
1-42 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-S0Me Me 0 H
1-43 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-S02Me Me 0 H
1-44 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-0Me Me 0 H 102-105
1-45 2-CH(Me)CH2CHMe2 5- Me Me 0 H 1.4790(25.2)
1-46 2-CH(Me)CH2CHMe2 5-SMe Me 0 H 1.6201(16.8)
1-47 2-CH(Me)CH2CHMe2 5-SOMe Me 0 H 1.4930(23.7)
1-48 2-CH(Me)CH2CHMe2 5-S02Me Me 0 H 48
1-49 2-CH(Me)CH2CHMe2 5- F Me 0 H
1-50 2 - CH(Me) CH2CHMe2 5- CI Me 0 H
1-51 2-CH(Me) CH2CHMe2 5- CI Et 0 H 1.5110(21.7)
1-52 2- CH(Me) CH2CHMe2 5 - CI CH2CH2F 0 H 1.4931(22.5)
1-53 2-CH(Me)CH2CHMe2 5- Br Me 0 H
1-54 2-CH(Me)CH2CHMe2 5- Br Et 0 H 1.5061
1-55 2-CH( e)CH2CHMe2 5- Br i-Bu 0 H 67-68
1-56 2-CH(Me) CH2CHMe2 5-1 Me 0 H 119-120
1-57 2 - CH(Me) CH2CHMe2 5-1 Et 0 H 132-133
1-58 2- CH(Me) CH2CHMe2 5-1 t-Bu 0 H 98-99
1-59 2 - CH(Me)CH2C腿 e2 5-1 Ph 0 H 127-128
1-60 2- CH(Me)CH2CHMe2 3- Cト 5- Me Me 0 H 95-97 第 1表 （続き）
No. Xn Y1 P Y3 m R3 物性
1-61 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Br- 5- Me Me 0 ΰ H 1,5208(21.1)
1-62 2-CH (Me) CH2aMe2 3 - I- 5- Me Me 0 H 1.5252(21.1)
1 - 63 2- CH(Me)CH2CHMe2 3-I-5-Me Et 0 H 170-171
1-64 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-Me-5-F Me 0 F
1-65 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5- F Me 0 H 1.4974(22.8)
1-66 2-CH (Me) CH2CHMe2 3 - Me- 5- F Me 0 OMe
1-67 2-CH(Me)CH2CH e2 3- Me- 5 - F Me 1 F
1-68 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-Me-5-F Me 1 H
1-69 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - Me- 5- F Me 1 OMe
1-70 2- CH(Me)CH2CHMe2 3— Me- 5- CI Me 0 F 88-90
1-71 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5- CI Me 0 H 1.5025(23.7) アモルファス
1-72 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5- CI Me 0 OMe
1-73 2-CH (Me) CH2CHMe2 3- Me- 5- CI Me 0 OEt 1.5003(15.7)
1-74 2-CH (Me) CH2CHMe2 3-Me-5-Cl Me 1 F
1-75 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - Me- 5- CI Me 1 H
1-76 2-CH (Me) CH2CHMe2 3- Me- 5- CI Me 1 OMe
1-77 2-CH (Me) CH2CHMe2 3- Me- 5- CI Me 1 OEt
1-78 2-CH (Me) CH2CHMe2 3- Me_5 - CI Et 0 H 1.4905(21.2)
1-79 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5- CI Et 0 OMe
1-80 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-Me- 5-C1 Et 0 OEt
1-81 2-CH (Me) CH2CHMe2 3- Me_5 - Br Me 0 H 134-135
1-82 2-CH (Me) CH2CHMe2 3- Me - 5 - Br Me 0 OMe 96-97
1-83 2-CH (Me) CH2CHMe2 3-Me-5-Br Et 0 OH 1.5140(22.2) 第 1表 （続き）
No. Xn Y1 P Y3 m R3 物性
1-84 2-CH(Me) CH2CHMe2 3- Me- 5- Br Et 0 H 153-155
1-85 2- CH(Me) CH2CHMe2 3- Et-5- Br Me 0 H 110-112
1-86 2 - CH(Me)CH2CHMe2 3- Et- 5- Br Me 0 OMe アモルファス
1-87 2 - CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5- I Me 0 H 184-185
1-88 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-Me- 5- I Me 0 OMe
1-89 2-CH(Me)CH2CHMe2 O 3- Me- 5- I Et 0 H 174
1-90 2- CH(Me) CH2CHMe2 3 - Me - 5- SMe Me 0 H 1.5140(22.2)
C L
1-91 2-CH(Me) CH2CHMe2 3- Me - 5- SMe Me 0 OMe
1-92 2-CH(Me) CH2CHMe2 3 - Me- 5- SOMe Me 0 H 42-43
1-93 2-CH(Me) CH2CHMe2 3 - Me- 5- SOMe Me 0 OMe
1-94 2- CH(Me) CH2CHMe2 3- Me - 5 - S02Me Me 0 H 1.4993(22.1)
1-95 2— CH(Me) CH2CHMe2 3 - Me - 5 - S02Me Me 0 OMe
1-96 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3- Me - 5- OMe Me 0 H 1.5020(20.9)
1-97 2-CH (Me) CH2CHMe2 3- Me- 5- OMe Me 0 OMe
1-98 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5- OPh Me 0 H 1.5182(20.5)
1-99 2-CH (Me) CH2CHMe2 3 - Me- 5- OPh Me 0 OMe
-100 2-CH (Me) CH2CHMe2 3- OMe- 5- Br Me 0 H 143-144-101 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-OMe-5-SPr-77 Me 0 H 102-102 2-CH (Me) CH2CHMe2 3-CF3-5-CI Et 0 H
-103 2-CH(Me)CH2CHMe2 Me 0 H 102-104
第 1表 （続き）
No. Xn Y丄 1 P Y3 m R3 物性 -104 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-CF3-5-C1 Me 0 OMe 1.4712(18.2) -105 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- CF3 - 5- OPh Me 0 H 1.4951(19.4) -106 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 F 81-82 -107 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5— Me2 Me 0 H 1.4958(15.7) -108 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 OMe 94-96-109 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 OEt 1.4958 (20.1) -110 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3, 5— Me2 Me 1 F
-111 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 1 H
-112 2-CH(Me) CH2CHMe2 3， 5-Me2 Me 1 OMe
-113 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5— Me2 Me 1 OEt
-114 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5— Me2 Et 0 F 1.4950(18.4)-115 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5— Me2 Et 0 H
-116 2- CH(Me) CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Et 0 OMe
-117 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5— Me2 Et 0 OEt
-118 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3， 5— Me2 n-Pr 0 F 1.4907(19.2)-119 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 n-Pr 0 H 1.4970(17.4)-120 2 CH(Me)C CHMe2 3， 5— Me2 77-Pr 0 OMe
-121 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5-Me2 rr?r 0 OEt
-122 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3， 5-Me2 Ph 0 F
-123 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5-Me2 Ph 0 H
-124 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3， 5- Me2 Ph 0 OMe
-125 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5-Me2 Ph 0 OEt
-126 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， o— F2 Me ' 0 F 第 1表 (続き)
No. Xn Y丄 1 P Y3 m R3 物性 -127 2-CH(Me)CH2CHMe2 3' 5- F2 Me 0 H
-128 2-CH( e)CH2CHMe2 3, 5 - F2 Me 0 OMe
-129 2-CH(Me) CH2CHMe2 3， 5- Cl2 Me 0 H 73 -130 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5-Cl2 Me 0 OMe
-131 2-CH(Me)CH2CHMe2 <j j リ I2 Et 0 H 129-130 -132 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-Et-5-Cl Me 0 H アモルファス-133 2- CH(Me) CH2CHMe2 3- 7?"Pr - 5- CI Me 0 H 1.4890(21.5)-134 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3 - J'-Pr- 5 - CI Me 0 H 1.4822(20.3) -135 2- CH(Me) CH2CHMe2 3-t-Bu-5-Cl Me 0 H 1. 881 (20.3)-136 2- C寒 e) CH2CMe2- 3 3-Me-5-Cl Me 0 F
-137 2 - CH(Me) CH2CMe2-3 3-Me-5-Cl Me 0 H
-138 2-CH( e)CH2CMe2-3 3- Me- 5- CI Me 0 OMe
-139 2 - CH(Me)CH2CMe2 - 3 3 - Me - 5- CI Me 1 F
-140 2— CH(Me)CH2CMe2 - 3 3 - Me- 5 - CI Me 1 H
-141 2 - CH(Me) CH2CMe2-3 3-Me- 5-C1 Me 1 OMe
-142 2- CH(Me) (CH2)3Me 3 - Me - 5- CI Me 0 F 1.4931(19.5)-143 2-CH(Me) (CH2)3Me 3- Me- 5- CI Me 0 H 1.5020(19.5)-144 2- CH(Me) (CH2)3Me 3-Me- 5- CI Me 0 OMe 1.5003(19.6)-145 2-CH( e) (CH2) 2CH Me2 3- Me- 5- CI Me 0 F 1.4907(20.3)-146 2- CH(Me) (CH2) 2CH Me2 3- Me- 5- CI Me 0 H 1.4905(20.4)-147 2 - CH(Me) (CH2)2CH Me2 3-Me-5-Cl Me 0 OMe
第 1表 （続き）
Figure imgf000027_0001
第 2表 （Q=Q9、 R^H, Z = 0， t = l)
Figure imgf000028_0001
3表 （R1^?^ R2 = CF3、 Z = 0、 m=0、 t = l)
No Q Xn Y -又は Y: R2 物性-1 Q 1 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- CF3 H
-2 Q 1 2-CH(Me) CH2CHMe2 3, 5— Cl2 H 108-109
1.4860-3 Q 2 2 - CH(Me)CH2CHMe2 4- CF3 H
(22.7)-4 Q2 2-CH(Me)CH2CHMe2 2- CI H 68-5 Q 2 2-CH(Me)CH2CHMe2 2 - Cト 6- Me H
-6 Q 3 2-CH(Me) CH2CHMe2 3- CF3 H
1.5182-7 Q 3 2-CH(Me)CH2CHMe2 2, 6 - Cl2 H
(20.5)-8 Q 6 2-CH(Me)CH2CHMe2 2-SMe-4-CF3 H
-9 Q 6 2-CH(Me) CH2CHMe2 - CF3 H
-10 Q 1 1 2-CH(Me)CH2CHMe2 Me F 104-11 Q 1 1 2- CH(Me) CH2CHMe2 Me H
-12 Oi l 2 - CH(Me) CH2CHMe2 CF3 H 85-88-13 Q 12 2-CH(Me)CH2CHMe2 2, 4- Me2 H 72-73-14 Q 12 2-CH(Me)CH2CHMe2 2， 4-Me2 OMe
- 15 Q 13 2-CH(Me)CH2CHMe2 3— Br F
3表 （続き）
No Q X n Y1 .又は Y: R3 物性 - 16 Q 13 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Br H
-17 Q 13 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Br OMe
-18 Q 14 2-CH(Me) CH2CHMe2 2 - Br H
-19 Q 14 2-CH(Me)CH2CHMe2 2- Br OMe
-20 Q 14 2-CH(Me)CH2CHMe2 2- Br OEt
1.5080-21 Q 14 2- CH(Me)CH2CHMe2 4- Br H
(20.4)-22 Q 14 2-CH(Me)CH2CHMe2 4- Br OMe
-23 Q 14 2-CH(Me)CH2CHMe2 4- Br OEt
- 24 Q 14 2 - CH(Me) CH2CHMe2 2， 4-Me2 H
- 25 Q 14 2 - CH(Me) CH2CHMe2 2, 4- Me2 OMe
-26 Q 14 2-CH(Me)CH2CHMe2 2, 4一 Me2 OEt
-27 Q 15 2-CH(Me)CH2CHMe2 H H 133.5-135-28 Q 15 2— CH(Me)CH2CHMe2 3- CI H
-29 Q 15 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3— Br H
1.5365—30 Q 15 2-CH(Me)CHCHMe2 3-1 H
(18.4)
第 3表 （続き）
物性
1.5081 (18.5)
104.5-106
1.5425 (21.1) ァモノレファス
1.4870 (19.4)
Figure imgf000031_0001
第 4表 （RA=H、 R" = CF Z = 0、 m=0、 t = l)
No Q X n Y 又は r Y3 R3 物性
4-1 Q 8 2-CH(Me)CH2CHMe2 4- CI- 5- Me Me H 160
4-2 Q 8 2-CH(Me)CH2CHMe2 4 - Br- 5- Me Me H 149-150
4-3 Q 1 O 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me Me H 1.4848 (23.6)
第 4表 (続き)
Figure imgf000032_0001
第 4表 （続き）
Figure imgf000032_0002
第 1から表 4中、 物性がアモルファスで示される化合物の1 H— N M Rデータ を第 5表に示す。 5表
o. 1 H-NMR [CDCI3/TMS, δ値 (ppm) ]
8. 20 s， IH) , 7. 98 (s， IH)， 7. 90 (d， IH)， 7. 32-7. 25 (ra, 2H)
-40 4. 05 :m， IH)， 3. 96 (s， 3H)， 3. 20 (m， IH) , 1. 65-1. 40 (m, 3H)
1. 24 :d， 3H) , 0. 84 (ra, 6H)
8. 04 d' IH)， 7. 87 (s， IH)， 7. 46—7· 39 (ra, 2H) ,
-72 3. 86 s， 3H)， 3. 47 (s, 3H)， 3. 03 (m, 3H)， 2. 52 (s， 3H)，
1. 69 -1. 40 (m, 3H)， 1. 23 (d， 3H) , 0. 84 (d， 6H)
8. 01 d， IH) , 7. 83 (s, IH)， 7. 47-7. 39 (m, 2H)，
—86 3. 91 s， 3H) , 3. 47 (s, 3H)， 3. 07 (m， IH)， 2. 94 (ra, IH) ,
1. 67- 1. 40 (ra, 3H) , 1. 30-1. 20 (m, 6H)， 0. 84 (d， 6H)
7. 98 d, IH) , 7. 83 (s, IH) , 7. 30—7. 21 (m, 2H) ,
—132 4. 04 m， IH) , 3. 87 (s， 3H) , 3. 10-2. 80 (m, 3H) , 1. 63—1. 40 (ra, 3H)，
1. 33. 1. 18 (m, 6H) , 0. 84 (d, 6H)
8. 13 d， IH)， 7. 50-7. 40 (m， 2H) , 7. 33 (s, IH)， 3. 77 (s， 3H)，
2. 82 ra, IH)， 2. 54 (s, 3H)， 2. 51 (s, 3H)， 1. 72-1. 52 (m， 2H)，
-148
1. 52. 1. 39 (m, IH) , 1. 27 (d, 3H) , 1. 21-1. 10 (m, IH) ,
1. 10. 0. 91 (m, 1H)，0. 82 (d, 6H)
8. 32 s， IH)， 8. 20 (d, IH) , 8. 01 (d， IH)， 7. 35—7. 20 (m, 3H) ,
-5 4. 06： m, IH) , 3. 05 (ra, IH) , 2. 61 (s， 3H) , 1. 60—1. 40 (m, 3H) ,
1. 22 d, 3H) , 0. 84 (d, 6H)
7. 85 d， IH) , 7. 31-7. 20 (m， 3H) , 4. 06 (m， IH) , 2. 92 (ra, IH)，
-34
2. 67 s， 3H) , 2. 51 (s, 3H)， 1. 60-1. 40 (m, 3H) , 1. 22 (t, 3H) , 0. 85 (m, 6H)
一般式 (ID
Figure imgf000034_0001
第 6表 （R 1=H, t=l)
Figure imgf000034_0002
第 6表 （続き）
Figure imgf000035_0001
第 6表 （続き）
Figure imgf000036_0001
以下に本発明の代表的な実施例、 製剤例及ぴ試験例を例示するが、 本発明はこ れらに限定されるものではない。
実施例 1— 1· 2_ (1， 3—ジメチルブチル） 一 4一 [2, 2， 2—トリフ ルオロー 1一 (トリフルォロメチル) ェチル] ァニリン (化合物 N o . 5 - 1 1) の製造
水素化リチウムアルミニウム （2 g， 5 2. 7mmo 1 ) をテトラヒドロフラン (6 0m l ) に懸濁させ、 2— （1， 3—ジメチルブチル） 一 4一 [1， 2, 2, 2—テトラフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ァニリン （1 4 g， 40. 5mmo 1 ) を滴下し、 還流温度で 3時間攪拌した。 氷冷下、 反応液に水 を少量ずつ加え、 その後 10分間攪拌した。 硫酸マグネシウムを加え、 その後 1 0分間攪拌した。 反応液をセライトろ過し、 ろ液を減圧濃縮することにより、 目 的物 1 3 gを得た。
収率 98 %
実施例 1-2. N— {2— （1， 3—ジメチルブチル） 一 4一 [ 2， 2， 2— トリフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] フエ二ル} 一 5—クロロー 1—メチルー 3—トリフルォロメチルピラゾール一 4一力ルボン酸ァミ ド （化合 物 No. 1 -103) の製造
5—クロ口一 1—メチルー 3 _トリフルォロメチルピラゾールー 4一力ルボン 酸 （230mg、 Immo 1) をチォユルクロリ ド （2ml) に溶解し、 還流温 度で 2時間攪拌した。 減圧濃縮後、 得られた酸ク口リ ドを 2— （ 1， 3—ジメチ ノレプチル） 一 4一 [2， 2， 2—トリフノレオ口一 1一 （トリフルォロメチノレ） ェ チル] ァニリン （330mg、 1 mm o 1 ) 及びトリェチルァミン （ 150 m g、 1. 5mmo 1 ) をテトラヒドロフラン （10m 1 ) に溶解した溶液に氷冷下に 加え、 室温で 2時間攪拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈後、 水洗した。 有機層 を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラ ムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 3 ： 1) にて分離精製すること により目的物 233mgを得た。
物性：融点 102— 104°C 収率 43 %
実施例 2— 1. 2— （1, 3—ジメチルブチル） 一4一 [1ーメ トキシー 2， 2， 2—トリフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ァニリン （化合物 No. 5- 1 3) の製造
ナトリウム （533mg, 23 mm o 1 ) をメタノール (40m l) に溶解し た後、 2— ( 1， 3—ジメチルブチル） 一 4一 [1, 2, 2, 2—テトラフルォ ロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ァニリン （2 g， 5. 8 mm o 1 ) を加え、 還流温度で 3時間攪拌した。 反応液を減圧濃縮した後、 残渣を酢酸ェチ ルで希釈し、 水で洗浄した。 有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、 得 られた残渣をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 6 ： 1) にて分離精製することにより目的物 1. 8 gを得た。
収率 87 %
実施例 2— 2. N— {2- (1， 3—ジメチルプチル） 一 4一 [1ーメ トキシ -2, 2， 2—トリフルォロ一 1一 (トリフルォロメチル) ェチル] フエ二ル} — 1， 3, 5—トリメチルピラゾール一 4一力ルボン酸ァミ ド （化合物 N o . 1 - 108) の製造
1， 3， 5—トリメチルビラゾールー 4一力ルボン酸 （1 54m g、
1 mm o 1 ) をチォユルクロリ ド （5m l) に溶解し、 2時間加熱還流した。 反 応液を減圧濃縮後、 得られた酸クロリ ドを氷冷下、 2— （1， 3—ジメチルブチ ル） 一4— [1ーメ トキシ一 2， 2, 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメ チル） ェチル]ァニリン （345mg、 1 mm o 1 ) 及びトリェチルァミン （ 1 5 Omg, 1. 5mmo 1 ) をテトラヒドロフラン （10m l) に溶解した溶液 に加え、 その後 2時間加熱還流した。 反応液を酢酸ェチルで希釈後、 水洗した。 有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲ ルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 2) にて分離精製す ることにより目的物 20 Omgを得た。
物性：融点 94一 96 °C 収率 41 %
実施例 3— 1. 2— (1ーヒドロキシ一 1， 4一ジメチルペンチル） ァニリン の製造
ジェチルエーテル （1 5m l ) にマグネシウム（96 Omg， 40 mm o 1 )をカロ え、 触媒量のヨウ素を加えた後、 イソアミルブロミ ド （6. 04 g,
40 mm o 1 ) を還流下徐々に加え、 還流温度で 30分間攪拌後、 室温で 30分 間攪拌した。 この溶液に、 氷冷下に 2—アミノアセトフエノン （1. 8 g， 1 3. 3mmo 1) を加え、 室温で 3時間攪拌した。 塩化ァンモニゥムを加えた後、 酢 酸ェチルで希釈し、 水洗した。 有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 2 - (1—ヒドロキシー 1， 4—ジメチルペンチル) ァニリン 2. 7 gを得た。 物性 1H-NMR[CDC13/TMS， δ値 (ppra)]
7.10-7.00 (m, 2H)， 6.72-6.60 (m， 2H)， 4.00-3.70 (br, 2H) , 2.03 (m， 2Η) ,
1.61(s，3H)， 1.50(m, 2H), 1.20-1.00 (m, 1H), 0.90 - 0.83 (m, 6ト I) 収率 99 %
実施例 3— 2. 2— （1, 4—ジメチルペンチル） ァニリンの製造
実施例 3— 1で得られた 2 _ ( 1—ヒドロキシ一 1， 4—ジメチルペンチル） ァニリン 2. 7 g (1 3. 1 mo 1 ) をトノレェンに希釈し、 ノヽ0ラトルエンスノレホ ン酸一水和物 （225mg) を加え、 ディーンスターク管で還流下 3時間かけて 脱水した。 反応液を酢酸ェチルで希釈後、 重曹水、 飽和食塩水で洗浄した。 有機 層を硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣を、 エタノールに溶 解し、 5%パラジウムカーボン （l O Omg) を加え、 水素雰囲気下室温で 1 2 時間攪拌した。 反応液をセライトろ過し、 残渣を減圧濃縮し、 2— (1， 4ージ メチルペンチル） ァニリン 2. 2 gを得た。
物性： 1 H-醒 R [CDC13 /TMS, δ値 (ppm) ]
7.10 (dd, 2H) , 7.02 (dt, IH)， 6.79 (dt, IH)， 6.69 (dd, IH) , 3.67 (bs, 2H)， 2.68 (m, IH) , 1.80-1.42 (m, 4H) , 1.30-1.10(m, 5H)， 0.87 (d, 6H)
収率 87 %
実施例 3— 3. 2 - (1， 4—ジメチルペンチル) —4一 [ 1 , 2, 2， 2一 テトラフルオロー 1― (トリフルォロメチル) ェチル] ァニリンの製造
実施例 3— 2で得られた 2一 (1， 4—ジメチルペンチル) ァニリン （1. 8 g， 9. 4 mm o 1 ) を tーブチルメチルエーテル一水の 1 ： 1の溶液 (50m l ) に溶解し、 1， 2， 2， 2—テトラフルオロー 1_ (トリフルォロメチル） ェチ ノレョージド （2. 78 g, 9. 4mmo 1 ) 、 テトラー n—プチルアンモニゥム 硫酸水素塩 (318mg, 0. 94mmo 1 ) 、 炭酸水素ナトリウム （795 m g , 9. 4 mm o 1 ) 、 亜ジチオン酸ナトリウム （1. 63 g,
9. 4mmo 1 ) を順次加え、 室温で 1 2時間攪拌した。 反応液をへキサンで希 釈し、 3 N—塩酸で 2度洗浄後、 重曹水、 飽和食塩水で洗浄した。 有機層を硫酸 マグネシゥムで乾燥後、 減圧濃縮し、 目的物 3. 28 gを得た。
物性： 1 H -匪 R [CDC13 /TMS, δ値 (ppm) ]
7.26 (s， IH)， 7.21 (d, IH)， 6.72 (d, IH) , 4.05-3.80 (br, 2H) , 2.67 (m, IH) , 1.78—
1.40 (m, 4H)， 1.30-1.00 (m， 5H) ,0.85 (d， 6H)
収率 97 % 実施例 3 - 4. 2- (1， 4一ジメチルペンチル) 一 4一 [2, 2, 2—トリ フルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ァニリン （化合物 No. 5-1
5) の製造
2一 ( 1， 3—ジメチルブチル） 一 4— [1， 2， 2, 2—テトラフルォロ - 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ァニリンのかわりに 2— (1, 4—ジメチ ルペンチル） 一 4— [1， 2, 2, 2—テトラフルオロー 1— (トリフルォロメ チル） ェチル] ァニリンを用いた以外は実施例 1 _ 1と同様にして、 4時間反応 を行うことにより目的物を得た。
収率 82 %
実施例 3— 5· N— {2— （1， 4—ジメチルペンチル） 一4一 [2, 2, 2 一トリフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] フエ二ル} 一 5—クロ口 - 1 , 3—ジメチルピラゾールー 4—カルボン酸ァミ ド （化合物 N o. 1 -14
6) の製造
5—クロロー 1, 3—ジメチルビラゾールー 4—カルボン酸 （349mg、 2 mmo 1 ) をチォユルクロリ ド （10ml) に溶解し、 還流温度で 2時間攪拌し た。 減圧濃縮後、 得られた酸クロリ ドを 2— （1， 4一ジメチルペンチル） 一 4 一 [2, 2， 2—トリフルオロー 1― (トリフルォロメチル) ェチル] ァニリン
( 682 m g、 2 mm o 1 ) 及ぴトリェチルァミン （300mg， 3 mm o 1 ) をテトラヒドロフラン （20ml) に溶解した溶 ί液に氷冷下に加え、 還流温度で 2時間攪拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈後、 水洗した。 有機層を無水硫酸マ グネシゥムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ ラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 2 : 3) にて分離精製することにより目的物 20 Omgを得た。
物性：屈折率 1. 4905 (20. 4°C) 収率 41 %
実施例 4一 1. 4—ョードー 2— (1， 3—ジメチノレブチノレ) ァニリンの製造 ヨウ素 2. 53 g (1 Ommo 1 ) をメタノールに溶解し、 2— （1， 3—ジ メチルブチル) ァニリンを （1. 77 g, 1 Ommo 1 ) を氷冷下加えたのち、 炭酸水素ナトリウム （1. 26 g， 15mmo 1 ) の水溶液を加え 0 で 4時間 攪拌した。 反応液にチォ硫酸ナトリウムを加えた後、 減圧濃縮し、 酢酸ェチルで 希釈後、 水洗した。 有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、 残渣をシリカゲルカラ ムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 10 ： 1) にて分離精製し、 目 的物 2. 71 gを得た。
収率 89 %
実施例 4— 2. 2— （1， 3—ジメチルブチル) 一 4—ペンタフルォロェチル ーァニリンの製造
4—ョードー 2— (1， 3—ジメチルブチル） ァニリン （1. 35 g, 4. 4 5mmo 1 ) 、 同,粉 （0. 85 g, 1 3. 4 mm o 1 ) 、 ペンタフノレォロェチノレ ョージド （1. 42 g， 5. 77 mm o 1 ) をジメチノレスノレホキシド
(10ml) に加え、 130°Cで 4時間攪拌した。 セライトろ過後、 ろ液を酢酸 ェチルで希釈し、 4回水洗した。 有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧濃縮 し目的物 1. 24 gを得た。
物性： 丄 H-NMR [CDC13 /TMS, δ値 (ppm) ]
7.26 (s, 1H)， 7.20 (d, 1H)， 6.70 (d， 1H) , 4.00—3.85 (br， 2H)， 3.00 (m, 1H)，
1.68-1.50 (ra, 2H)， 1.48-1.30 (m, 1H)， 1.22 (t, 3H)， 0.94 (m, 6H)
収率 95 %
実施例 4— 3. 2- (1, 3—ジメチルブチル) 4 - (2， 2, 2—トリフル ォロェチル） ァニリン （化合物 No. 5- 1 7) の製造
水素化リチウムアルミニウム （1. 62 g, 4. 26mmo 1 ) をテトラヒ ド 口フラン （20m l) に溶解し、 2_ (1， 3—ジメチルブチル） ー4一ペンタ フルォロェチルァ二リン （974mg, 3. 3mmo 1 ) を滴下し、 還流温度で 3時間攪拌した。 氷冷下、 反応液に水を少量ずつ加え、 その後 10分間攪拌した。 硫酸マグネシウムを加え、 その後 10分間攪拌した。 反応液をセライ トろ過し、 ろ液を減圧濃縮し、 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢 酸ェチル = 9 : 1) にて分離精製し目的物 260 m gを得た。
収率 30 %
実施例 5— 1. 2— （1, 3—ジメチルブチル) 一 4ーノナフルォロブチルァ 二リンの製造
ペンタフノレォロェチルョージドの力わりにノナフルォロブチルョージド^用レヽ た以外は実施例 4一 2と同様にして 4時間反応を行うことにより目的物を得た。 物性： 1 H-NMR [CDC13 /TMS, δ値 (ppm) ]
7.25 (s， 1H) , 7.20 (d, 1Η)， 6.71 (d, 1H) , 4.02-3.85 (m, 2H)， 2.79 (m, 1H) ,
1.68-1.50 (m， 2H), 1.50—1.35 (m， 1H), 1.22 (d, 3H) , 0.90 (t， 6H)
収率 90 %
実施例 5— 2. 2— （1， 3—ジメチルブチル） —4— (2, 2， 3, 3， 4, 4， 4一ヘプタフルォ口へキシル） ァニリン （化合物 No. 5— 1 8) の製造
2 - (1， 3一ジメチルブチル) 一 4一ペンタフルォロェチルァニリンのかわ りに 2— （1， 3—ジメチルブチル） _ 4—ノナフルォロブチルァ二リンを用い た以外は実施例 4 _ 3と同様にして 3時間攪拌することにより目的物を得た。
収率 92 %
実施例 6— 1. 2- (1， 3—ジメチルブチル） 一 4—トリデカフルォ口へキ シノレア二リンの製造
ペンタフルォロェチルョージドのかわりにトリデカフルォ口へキシルョージド を用いた以外は実施例 4 _ 2と同様にして 4時間反応を行うことにより目的物を 得た。
物性： 1 H-蘭 R [CDC13 /TMS, δ値 (ppm)〕
7.25 (s， 1H) , 7.20 (d, 1Η)， 6.71 (d, 1H) , 4.05-3.87 (m, 2H)， 2.79 (ra, 1H)，
1.68-1.50 (m, 2H), 1.48-1.30 (m, 1H), 1.22 (d, 3H)， 0.90 (t， 6H)
収率 87 %
実施例 6— 2. 2— （1， 3—ジメチルブチル） _4一 （2， 2, 3， 3， 4， 4， 5， 5, 6, 6， 6—ゥンデカフルォ口へキシル） ァニリン （化合物 No. 5-19) の製造
2― (1， 3—ジメチノレブチノレ) —4一ペンタフルォロェチノレアニリンのかわ りに 2— (1， 3—ジメチルブチル） 一 4一トリデカフルォ口へキシルァ二リン を用いた以外は実施例 4一 3と同様にして 3時間攪拌することにより目的物を得 た。
収率 85 %
実施例 7— 1. 2— （1， 3—ジメチルブチル） 一 4一へプタデカフルォロオタ チルァニリンの製造
ペンタフルォロェチルョージドのかわりにヘプタデカフルォロォクチルョージ ドを用いた以外は実施例 4一 2と同様にして 4時間反応を行うことにより目的物 を得た。 '
物性：丄 H-NMR [CDC1 3 /TMS, δ値 (ppm) ]
7. 24 (s， 1H) , 7. 19 (d， 1Η)， 6. 70 (d, 1H)， 4. 05-3. 85 (br， 2H) , 2. 78 (m, 1H) ,
1. 67-1. 50 (m, 3H) , 1. 50-1. 32 (m, 1H) , 1. 21 (d， 3H) , 0. 89 (t， 6H)
収率 4 0 %
実施例 7— 2 . 2 - ( 1 , 3—ジメチルプチル） —4一 （2， 2 , 3， 3， 4， 4， 5 , 5 , 6 , 6 , 6—ペンタデカフルォロォクチル） ァニリン （化合物 No. 5 - 2 0 ) の製造
2— （1， 3—ジメチルブチル） 一 4一ペンタフルォロェチルァニリンのかわ りに 2— （1， 3—ジメチルブチル） 一 4一ヘプタデカフルォロォクチルァニリ ンを用いた以外は実施例 4一 3と同様にして 3時間攪拌することにより目的物を 得た。
収率 5 8 %
本発明の一般式 （I) で表される置換ァニリ ド誘導体を有効成分として含有す る農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤、 又は殺ダニ剤は水稲、 果樹、 野菜、 その 他の作物及び花卉用を加害する各種農林、 園芸、 貯榖害虫や衛生害虫或いは線虫 等の害虫防除に適しており、 例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata) 、 チヤノコカクモンノヽマキ （Adoxophyes sp. ) 、 リンゴコシンクイ (Grapholita inopinata) ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta)、 マメシンク ィガ (Leguminivora glycinivorella) 、 クヮノヽマ (Olethreutes mori) テヤノ ホソガ（Caloptilia thevivora)、 ジンゴホソガ (Caloptilia zachrysa) 、 キンモ ringoniella)、 ナシホソガ (Spulerrina astaurota) ヨウ (Piers rapae crucivora) 、 ォォタノくコガ類 (Heliothis sp. ) 、 コドジンガ (Laspey resia pomonella)、 コナガ (Plutella xylostella) 、 リンゴ ヒメシンクイ (Argyresthia conjugella)、 モモシンクイガ (Carposina
niponensis)、 二力メイ 7? (Chilo suppressalis)、 コブノメ カ (し naphalocrocis medinalis)、 チヤマダラメイガ (Ephestia elutella) 、 クヮノメイガ (Glyphodes pyloalis)、 サンカメイカ (Scirpophaga incertulas)、 イチモンンセセ リ (Parnara guttata) 、 ァヮョトヮ (Pseudaletia separata)、 イネョトウ (Sesamia inferens) 、 ノヽスモンョ トウ (Spodoptera litura) 、 シロ テモショ トウ (Spodoptera egigua) 等の鱗翅目害虫、 フタテンョコバイ（Macrosteles fascifrons)、 ツマグロョコノ ィ (Nephotettix cincticeps)、 トビイロゥンカ (Nilaparvata lugens)、 セシロウンカ (Sogatella furcifera) 、 カノ、 キシフ (Diaphorina ci ri)、 フドウコナジラミ (Aleurolobus taonabae) , タバココナシ フ (Bemisia tabaci)、 オンシッコナシフ (Trialeurodes vaporariorum) 、 二 セダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi)、
persicae N ッノロウムシ (し eroplastes ceriferus) 、
(Pulvinaria aurantn) 、 ミカンマルカ フムン (Pseudaonidia duplex) 、 ナ シマノレカイカラムシ (Comstockaspis perniciosa)、 ヤノ不カイカラムシ (Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、 ネグサレセンチユウ（Pratylenchus sp. )、 ヒメコ ガネ (Anomala rufocuprea)、 マメコ 不 (Popilla japonicaj、 タノ コシ/ ンムシ (Lasioderma serricorne) 、 ヒフタキク ムン (Lyctus brunneusj 、 ニシュゥヤ ホ シテ ン ト ゥ (Epilachna vigintiotopunctata) 、 ァ ズキ ン ゥ ム シ (Cal丄 osobruchus chinensis)、 ャサ ゾゥムン (Listroderes costirostris)、 コ クンクムシ (Sitophilus zeamais) ワタ^ゾヮムン (Anthonomus grandis grandis)、 づ ネミズゾゥムシ (Lissorhoptrus oryzophilus) 、 ゥリ ノヽムシ (Aulacophora femoral is) 、 ィネトロオ^！ ムン (Oulema oryzae 、 キスシノ ノ、 ムシ (Phyllotreta striolata) 、 マツノキクイムシ (Tomicus piniperda) 、 コロ ラドポテトビート /レ (Leptinotarsa decemlineata) 、 メキシカンビーンビートノレ (Epilachna varivestis) , コーンノレートワーム類（Diabrotica sp. )等の甲虫目害 虫、 ク リ ミ ノ ェ (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae) 、 ミ カ ン i ミ ノ n (Dacus (Bactrocera) dorsal is) 、 ィ不ノヽモク リ ノくェ (Agromyza oryzae) 、 タマ不 ギノ 工 （Delia ant i qua) 、 夕ネノ ェ （Dalia platura) 、 ダイズサャタマノくェ (Asphondylis sp. ) 、 イエノくェ (Musca domestical 、 ァカイエ力 (Culex pipiens pipiens) 等の双翅目害虫、 ミナミネグサレセンチユウ（Pratylenchus cof f eae) , ジャガイモシス トセンチュウ（Glabodera rostchiensis)、 ネコブセンチュウ (Meloidogyne sp. ) 、 ミカンネセンチユウ (Tylenchulus semipenetrans) 、 ニセ ネグサレセンチユウ (Aphelenchus avenae)ヽ ノヽガレセンチユウ (Aphelenchoides ritzemabosi)等のノヽリセンチュク百害虫、 ミカンノヽダニ（Panonychus ci ri)、 リ ン ノヽグニ (Panonychus ulmi) 、 二セナ ノヽグニ (Tetranychus cinnabarinus) カンサ'フノヽダニ (Tetranychus kanzawai Kishida)、 ナミノヽグ二 (Tetranychus urticae Koch)、 チヤノナガサビダ二（Acaphylla theae) 、 ミカンサビハダ二 (Aculops pelekassi) 、 チヤノサビタニ (Calacarus carinatus) 、 ナシサビグ二 (Epitriraerus pyri)等のダニ目害虫に対して強レ、殺虫効果を有するものである。 又、 本発明の一般式 (I) で表される置換ァニリ ド誘導体を有効成分とする農園 芸用薬剤は農園芸用殺菌剤としても有用であり、 例えば稲いもち病（Pyricularia oryzae)、 稲紋枯病（Rhizoctonia solani)、 稲胡麻葉枯病（Cochiobolus miyabeanus) , 大麦及び小麦のうどんこ病（Erysiphe graminis) の如き種々の宿 主植物についてのうどんこ病、 ェンパクの冠さび病（Puccinia coronata) 及び他 の植物のさぴ病、 トマトの疫病（Phytophthara infestans)及ぴ他の植物の疫病、 やュヮリのべと (Pseudoperonospora cubensis)、 ブドウのべと；)丙 (Plasmopara viticola) 等の種々植物のベと病、 リンゴ黒星病（Venturia inaequalis) 、 リン ゴ斑点落葉病（Alte進 ria mali) 、 ナシ黒斑病（Alternaria kikuchiana) 、 カン キッ黒点病（Diaporthe citr)、 シユードモナス種、 例えばキユウリ斑点細菌病 (Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、 卜マ 青枯炳 (Pseudomonas
solanacearrum) 、 キサントモナス種、 例えばキャベツ黒腐病（Xanthomonas campestris)、 稲白葉枯病 (Xanthomonas oryzae) 、 カ ンキッ力 レヽよ う病 (Xanthoraonas citri) 、 ェノレウイ二ァ種、 例えばキャベツ軟腐病（Erwinia carotovora)等の細菌病、 タバコモザイク病（Tabacco mosaic virus)等の病害に 対して極めて高い防除効果を示すものである。
本発明の一般式 (I) で表される置換ァニリ ド誘導体を有効成分とする農園芸用 薬剤、 特に農園芸用殺虫剤は、 水田作物、 畑作物、 果樹、 野菜、 その他の作物及 び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、 害虫の 発生が予測される時期に合わせて、 害虫の発生前又は発生が確認された時点で水 田、 畑、 果樹、 野菜、 その他の作物、 花卉等の種子、 水田水、 茎葉又は土壌に処 理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。 本発明の農園芸用薬剤は、 農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製 剤して使用するのが一般的である。
即ち、 一般式 (I) で表される置換ァニリ ド誘導体はこれらを適当な不活性担体 に、 又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、 分離、 懸濁、 混合、 含浸、 吸着若しくは付着させて適宜の剤型、 例えば懸濁剤、 乳剤、 液剤、 水和剤、 顆粒水和剤、 粒剤、 粉剤、 錠剤、 パック剤等に製剤して使用すれば良い。 本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、 固体の担体になりうる材料としては、 例えばダイズ粉、 穀物粉、 木粉、 樹皮粉、 鋸粉、 タバコ茎粉、 タルミ殻粉、 ふすま、 繊維素粉末、 植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂等の合成重合体、 粘土類 （例えばカオリン、 ベントナイト、 酸性白 土等） 、 タルク類 （例えばタルク、 ピロフィライト等） 、 シリカ類 {例えば珪藻 土、 珪砂、 雲母、 ホワイトカーボン （含水微粉珪素、 含水珪酸ともいわれる合成 高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。 ） } 、 活性炭、 ィォゥ粉末、 軽石、 焼成珪藻土、 レンガ粉碎物、 フライアッシュ、 砂、 炭酸カルシウム、 燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、 ポリエチレン、 ポリプロ ピレン、 ポリ塩ィ匕ビ二リデン等のプラスチック担体、 硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安等の化学肥料、 堆肥等を挙げることができ、 これらは単独で若しくは二種以 上の混合物の形で使用される。
液体の担体になりうる材料としては、 それ自体溶媒能を有するものの他、 溶媒 能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるも のから選択され、 例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、 これらは 単独で若しくは 2種以上の混合物の形で使用され、 例えば水、 アルコール類 （例 えばメタノール、 エタノーノレ、 ィソプロパノール、 ブ'タノ一ノレ、 エチレングリコ ール等） 、 ケトン類 (例えばァセトン、 メチルェチルケトン、 メチルイソブチル ケトン、 ジィソブチルケトン、 シクロへキサノン等） 、 エーテル類 (例えばェチ ルエーテル、 ジォキサン、 セロソルブ、 ジプロピルエーテノレ、 テトラヒドロフラ ン等） 、 脂肪族炭化水素類 （例えばケロシン、 鉱油等） 、 芳香族炭化水素類 （例 えばベンゼン、 トノレェン、 キシレン、 ソノレベントナフサ、 ァノレキノレナフタレン 等） 、 ハロゲン化炭化水素類 （例えばジクロロエタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭 素、 塩素化ベンゼン等） 、 エステル類 （例えば酢酸ェチル、 ジイソプピルフタレ 一卜、 ジブチルフタレート、 ジォクチルフタレート等) 、 アミ ド類 (例えばジメ チルホルムアミ ド、 ジェチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等） 、 二トリ ル類 （例えばァセトニトリル等） 、 ジメチルスルホキシド類等を挙げることがで きる。
他の捕助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、 これら の補助剤は目的に応じて使用され、 単独で、 ある場合は二種以上の補助剤を併用 し、 又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分ィ匕合物の乳化、 分散、 可溶化及び/又は湿潤の目的のために界面活性 剤が使用され、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシェチレ ンアルキルァリールエーテル、 ポリォキシエチレン高級脂肪酸エステ 、 ポリオ キシエチレン樹脂酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、 ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエート、 アルキルァリールスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸縮合物、 リグニンスルホン酸塩、 高級アルコール硫酸エス テル等の界面活性剤を例示することができる。
又、 有効成分化合物の分散安定化、 粘着及び Z又は結合の目的のために、 次に 例示する補助剤を使用することもでき、 例えばカゼイン、 ゼラチン、 澱粉、 メチ ノレセルロース、 力ルボキシメチルセノレロース、 ァラビアゴム、 ポリビニルアルコ ール、 松根油、 糠油、 ベントナイト、 リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用す ることもできる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、 例え ばワックス、 ステアリン酸塩、 燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、 例えばナフタレンスルホン酸縮合物、 縮合燐酸 塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、 例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。 防腐剤としては、 1 , 2一べンズィソチアゾリン一 3—オン、 パラクロロメタ ール、 パラォキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。 更に必要に応じて機能性展着剤、 ピぺロニルプトキサイド等の代謝分解阻害剤 等の活性増強剤、 プロピレンダリコール等の凍結防止剤、 B H T等の酸化防止剤、 紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分ィ匕合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、 農園芸用殺虫 剤 1 0 0重部中、 0 . 0：！〜 9 0重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、 例えば粉剤又は粒剤とする場合は 0 . 0 1〜 5 0重量％、 又乳剤又は水和剤とす る場合も同様 0 . 0 1〜5 0重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種病害虫を防除するためにそのまま、 又は水等で適 宜希釈し、 若しくは懸濁させた形で病害虫防除に有効な量を当該病害虫の発生が 予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。 本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、 例えば目的、 対象害虫、 作物の 生育状況、 害虫の発生傾向、 天候、 環境条件、 剤型、 施用方法、 施用場所、 施用 時期等により変動するが、 有効成分化合物として 1 0アール当たり 0 . 0 0 1 g 〜1 0 k g、 好ましくは 0 . 0 1 g〜l k gの範囲から目的に応じて適宜選択す れば良い。
本発明の農園芸用薬剤は、 更に防除対象病害虫、 防除適期の拡大のため、 或い は薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 生物農薬等と混合して使用することも可能であり、 又、 使用場面に応じて除草剤、 植物成長調節剤、 肥料等と混合して使用することも可能である。
力かる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤としては、 例え ばェチオン、 トリクロルホン、 メタミ ドホス、 ァセフェート、 ジクロルボス、 メ ビンホス、 モノクロ トホス、 マラチオン、 ジメ トエート、 ホノレモチ才ン、 メカノレ バム、 バミ ドチオン、 チオメトン、 ジスルホトン、 ォキシデプロホス、 ナレツ ド、 メチルパラチオン、 フエニトロチオン、 シァノホス、 プロパホス、 フェンチオン、 プロチォホス、 プロフエノホス、 イソフェンホス、 テメホス、 フェントエート、 ジメチルビンホス、 クロノレフエビンホス、 テトラクロノレビンホス、 ホキシム、 ィ ソキサチオン、 ピラクロホス、 メチダチオン、 クロ口ピリホス、 クロルピリホス ' メチル、 ピリダフェンチオン、 ダイアジノン、 ピリミホスメチル、 ホサロン、 ホスメッ ト、 ジ才キサベンゾホス、 キナノレホス- テノレブホス、 エトプロホス、 力 ズサホス、 メスノレフェンホス、 D P S (N K - 0 7 9 5 ) 、 ホスホカルプ、 フエ ナミホス、 イソアミ ドホス、 ホスチアゼート、 ィサゾホス、 ェナプロホス、 フエ ンチオン、 ホスチェタン、 ジク口フェンチ才ン、 チォナジン、 スノレプロホス、 フ エンスルフォチオン、 ジアミダホス、 ピレトリン、 アレスリン、 プラレトリン、 レスメ トリン、 ペルメ トリン、 テフルトリン、 ビフェントリン、 フェンプロパト リン、 シペルメ トリン、 アルファシペルメ トリン、 シハロ トリン、 ラムダ ' シハ ロ トリン、 デ タメ トリン、 ァクリナトリン、 フェンパレレート、 エスフェンバ レレート、 フノレシトリネート、 フノレバリネート、 シクロプロ トリン、 エトフェン プロックス、 ハ /レフェンプロックス、 シラフノレォフェン、 フノレシトリネート、 フ ルバリネート、 メソミル、 ォキサミル、 チォジカルプ、 アルジカルプ、 ァラニ力 ルブ、 カルタップ、 メ トノレカノレブ、 キシリカルブ、 プロボキスル、 フエノキシ力 ノレプ、 フヱノブカ^/プ、 ェチォフェンカノレブ、 フエノチォカノレブ、 ビフエナゼ一 ト、 B PMC、 力ルバリル、 ピリミカーブ、 カルボフラン、 カルボスルファン、 フラチ才カルプ、 ベンフラカノレブ、 ァノレドキシカノレブ、 ジァフェンチウロン、 ジ フノレべンズロン、 テフノレべンズロン、 へキサフノレムロン、 ノノ ノレロン、 ノレフエヌ ロン、 フルフエノクスロン、 クロルフルァズロン、 酸ィ匕フェンブタスズ、 水酸化 トリシクロへキシルスズ、 ォレイン酸ナトリウム、 ォレイン酸カリウム、 メ トプ レン、 ハイ ド口プレン、 ビナパクリル、 アミ トラズ、 ジコホル、 ケルセン、 クロ ノレべンジレート、 フエニソブロモレート、 テトラジホン、 ベンスルタップ、 ベン ゾメート、 テブフエノジド、 メ トキシフエノジド、 クロマフエノジド、 プロパル ギッ ト、 ァセキノシノレ、 エンドスルファン、 ジオフエノラン、 クロルフェナピル、 フェンピロキシメート、 トルフェンビラ ド、 フィプロニル、 テブフェンビラ ド、 トリァザメート、 エトキサゾール、 へキシチアゾタス、 硫酸ニコチン、 二テンピ ラム、 ァセタミプリ ド、 チアクロプリ ド、 イミダクロプリ ド、 チアメ トキサム、 クロチア二ジン、 ニジノテフラン、 フルアジナム、 ピリプロキシフェン、 ヒ ドラ メチルノン、 ピリ ミジフェン、 ピリダベン、 シロマジン、 T P I C (トリプロピ ルイソシァヌレート） 、 ピメ トロジン、 クロフエンテジン、 ブプロフエジン、 チ オシクラム、 フエナザキン、 キノメチォネート、 インドキサカルプ、 ポリナクチ ン複合体、 ミルべメクチン、 アバメタチン、 エマメクチン ·ベンゾエート、 スピ ノサッド、 B T (バチルス 'チューリンゲンシス） 、 ァザデイラクチン、 ロテノ ン、 ヒ ドロキシプロピルデンプン、 塩酸レバミゾール、 メタム 'ナトリウム、 酒 石酸モランテル、 ダゾメット、 トリクラミ ド、 バストリア、 モナクロスポリゥム - フイマトパガム等の農園芸殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤を例示することができ、 同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、 例えば硫黄、 石灰硫黄合剤、 塩 基†生硫自、 ィプロベンホス、 エディフェンホス、 トルク口ホス 'メチル、 チラ ム、 ポリカーバメイト、 ジネブ、 マンゼブ、 マンコゼブ、 プロビネブ、 チオファ ネート、 チオファネートメチル、 べノミル、 ィミノクタジン酢酸塩、 ィミノクタ ジンアルべシル酸塩、 メプロニル、 フルトラニル、 ペンシクロン、 フラメ トビノレ、 チフルザミ ド、 メタラキシル、 ォキサジキシノレ、 カルプロパミ ド、 ジクロフルァ ニド、 フルスルフアミ ド、 クロロタロニノレ、 クレソキシム ·メチル、 フエノキサ 二ノレ (N N F - 9 4 2 5 ) 、 ヒメキサゾール、 エタロメゾール、 フノレオノレイミ ド、 プロシミドン、 ビンクロゾリン、 ィプロジオン、 トリアジメホン、 トリフルミゾ ール、 ビテノレタノ一ノレ、 トリフノレミゾーノレ、 ィプコナゾール、 フノレコナゾ一ノレ、 プロピコナゾーノレ、 ジフヱノコナゾ一ノレ、 ミクロブタニノレ、 テトラコナゾ一ノレ、 へキサコナゾーノレ、 テブコナゾーノレ、 イミベンコナゾ一ノレ、 プロクロラス'、 ぺフ ラゾエート、 シプロコナゾール、 イソプロチオラン、 フエナリモル、 ピリメタ二 ル、 メパニピリム、 ピリフエノックス、 フルアジナム、 トリホリン、 ジクロメジ ン、 ァゾキシストロビン、 チアジアジン、 キヤブタン、 プロべナゾー Λ^、 ァシべ ンゾフラルー S—メチル （C G Α— 2 4 5 7 0 4 ) 、 フサライド、 トリシクラゾ ール、 ピロキロン、 キノメチォネート、 ォキソリニック酸、 ジチアノン、 カスガ マイシン、 バリダマイシン、 ポリ才キシン、 ブラストサイジン、 ストレプトマイ シン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、 同様に除草剤としては、 例えば グリホサート、 スノレホセート、 グノレホシネート、 ビアラホス、 ブタミホス、 エス プロカノレブ、 プロスルホカルプ、 ベンチォカーブ、 ピリブチカノレブ、 ァシュラム、 リニュロン、 ダイムロン、 ベンスノレフロン一メチノレ、 シクロスノレフアムロン、 シ ノス/レフロン、 ピラゾスノレフロンェチ /レ、 アジムスノレフロン、 イマゾスノレフロン、 テュルクロール、 ァラクロール、 プレチラクロール、 クロメプロップ、 エトベン ザニド、 メフエナセット、 ペンディメタリン、 ビフエノックス、 アシフルォフエ ン、 ラクトフェン、 シハロホップーブチノレ、 アイォキシニル、 ブロモブチド、 ァ ロキシジム、 セトキシジム、 ナプロパミ ド、 インダノフアン、 ピラゾレート、 ベ ンゾフエナップ、 ピラフルフェン .ェチノレ、 イマザピル、 スノレフェントラゾン、 カフエンス トローノレ、 ベントキサゾン、 才キサゾァゾン、 パラコート、 ジクヮッ ト、 ピリミノパック、 シマジン、 ァトラジン、 ジメタメ トリン、 トリアジフラム、 ベンフレセート、 フノレチアセット 'メチノレ、 キザロホップ.ェチル、 ベンタゾン、 過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
又、 生物農薬として、 例えば核多角体ウィルス （Nuclear polyhedrosis virus, NPV ) 、 顆粒病ウィルス （Granulosis virus, GV) 、 細胞質多角体病ウィルス ( Cytoplasmic polyhedrosis virus、 CPV ) 、 昆虫ボ ッ ク ス ウイノレス (Entomopox virus、 EPV ) 等のウィルス製剤、 モノクロスポリゥム ' フィマト ノ ガム (Monacrosporium phymatophagum) 、 スタイナーネマ 'カーポ力プサェ
(Steinernema carpocapsae ) 、 スタィナ1 ~"ネマ · クシタ、、ェ (Steinernema kushidai) 、 ノ スツーリア · ぺネ 卜ランス (Pasteuria penetrans ) 等の殺虫又 は殺線虫剤と して利用される微生物農薬、 ト リ コデルマ ， リ グノラン ( Trichoderma lignorum ) 、 ァグロ ノくクテ リ ゥゥム ' ラジオパ、クタ一 ( Agrobacterium radiobactor ) 、 非病原性エノレビ二ァ · 力ロ トボーラ (Erwinia carotovora) 、 ノくチノレス ·ズブチジス (Bacillus subtilis ) 等の殺 菌剤と して使用される微生物農薬、 ザントモナス · キャンぺス ト リ ス (Xanthomonas campestris) 等の除草剤として利用される生物農薬などと混合し て使用することにより、 同様の効果が期待できる。
更に、 生物農薬として例えばオンシッッヤコバチ （Encarsia formosa) 、 コレ マンアブラノ チ (Aphidius colemani ) 、 ショクガタマノくェ (Aphidoletes aphidimyza) 、 ィサェ： Γヒメ ノ チ (Diglyphus isaea ) 、 ノヽモクリ； πマユ/ チ (Dacnusa sibirica) 、 テリカブリグ二 (Phytoseiulus persimilis ) 、 クタメ リスカブリダ二 (Amblyseius cucumeris) 、 ナミヒメノヽナカメムシ （Orius sauteri ) 等の天敵生物、 ボーべリア .ブロンニァティ （Beauveria
brongniartii) 等の微生物農薬、 （Z ) — 1 0—テトラデセニル=ァセタート、 ( E , Z ) - 4 , 1 0ーテトラデカジニエル =ァセタート、 ( Z ) 一 8—ドデセ 二ル=ァセタート、 （Z ) — 1 1ーテトラデセニル=ァセタート、 （Z ) — 1 3 ーィコセン一 1 0—オン、 （Z ) — 8—ドデセ二ル=ァセタート、 （Z ) —l l ーテトラデセニル=ァセタート、 （Z ) — 1 3—ィコセン一 1 0—オン、 1 4一 メチルー 1ーォクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。 以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、 本発明はこれらに限定さ れるものではない。
尚、 製剤例中、 部とあるのは重量部を示す。
製剤例 1 .
第 1表乃至第 4表記載の化合物 1 0部
7 0部
N—メチルピロリ ドン 1 0部
ポリオキシエチレンノユルフェニルエーテルと
アルキ/レベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 0部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例 2 .
第 1表乃至第 4表記載の化合物 3部
クレー粉末 8 2部
珪藻土粉末 1 5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例 3 .
第 1表乃至第 4表記載の化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 9 0部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、 適量の水を加えて混練し、 造粒、 乾燥して粒剤とする, 製剤例 4 .
第 1表乃至第 4表記載の化合物 2 0部
カオリンと合成高分散珪酸 7 5部
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例 1. コナガ（Plutella xylostella) に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、 放飼 2日後に産下卵の付い たハクサイ実生を第 1表乃至第 4表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を 50 O p p mに希釈した薬液に約 30秒間浸漬し、 風乾後に 25 °Cの恒温室に静置し た。 薬液浸漬 6日後に孵ィ匕虫数を調査し、 下記の式により死虫率を算出し、 下記 基準に従つて判定を行った。 1区 10頭 3連制 無処理区孵化虫数一処理区孵ィヒ虫数
補正死虫率 （％) = X 1 00
無処理区孵化虫数 判定基準. A · · ·死虫率 100 %
B · · ·死虫率 99 %〜 90 %
C · · ·死虫率 89 %〜 80 %
D · . .死虫率 79 %〜 50 %
上記試験の結果、 B以上の殺虫活性を示した化合物は 1一 2， 1—4， 1- 1 0， 1 - 14, 1 -1 7, 1 -20, 1 -21, 1 -26, 1— 28， 1一 33， 1-35, 1一 41, 1— 48， 1— 52， 1一 56〜58, 1 -65, 1—7 0， 1-73, 1 -82, 1- 103, 1 -107, 1— 1 08, 1 - 1 32, 1-133, 1一 143， 1 -145, 1 - 146, 1— 1 63, 1 -1 64, 3-2, 3-3, 3-4, 3-1 0, 3— 12， 4— 1, 4-4, 及び 4一 5で あった。
試験例 2. チヤノコカクモンハマキ （Adoxophyes sp. ) に対する殺虫試験
第 1表乃至第 4表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を 500 p pmに希釈 した薬液にチヤ葉を約 30秒間浸漬し、 風乾後に直径 9 cmのプラスチックシャ ーレに入れ、 チヤノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、 25°C、 湿度 70%の 恒温室に静置した。 接種 8日後に生死虫数を調査し、 下記の式により死虫率を算 出し、 試験例 1の判定基準に従つて判定を行つた。 1区 10頭 3連制 無処理区生存虫数—処理区生存虫数 補正死虫率 （％) = X 1 00
無処理区生存虫数 上記試験の結果、 B以上の活性を示した化合物は 1一 52， 1— 60， 1 - 1 03, 3- 12, 3— 28, 3— 30及び 3— 31であった。
試験例 3. ナミハダ二（Tetranychus urticae) に対する殺ダニ試験
インゲン葉で直径 2 cmのリーフディスクを作成し、 湿潤濾紙上に置き、 そこ へ雌成虫を接種した後、 第 1表乃至第 4表に記載の化合物を有効成分とする薬剤 を 500 p pmに希釈した薬液 5 Omlをターンテーブル上で均一に散布し、 散 布後 25 °Cの恒温室に静置した。 薬剤処理 2日後に死亡虫数を調査し、 試験例 1 の判定基準に従つて判定した。 1区 10頭 2連制
上記試験の結果、 B以上の活性を示した化合物は 1 22， 1-23, 1-25， 1 - 26， 1-34, 1 - 39, 1-40, 1 - 51， 1-52, 1 - 54， 1 - 60〜 62， 1-65, 1-70— 73, 1-78, 1-81, 1-82, 1 - 103, 1 - 1 04, 1-1 06〜： 109， 1-1 1 9, 1-1 32, 1-143， 1-146， 3-13， 3-21, 3 - 30〜32及び 4 - 3であった。
試験例 4. モモァカアブラムシ (Myzus persicae)に対する殺虫試験
直径 8 cm、 高さ 8 c mのプラスチックポットにハクサイを植え、 モモァカァ ブラムシを繁殖させた後、 第 1表乃至第 4表に記載の化合物を有効成分とする薬 剤を 50 Op pmに希釈した薬液を茎葉部に十分に散布した。 風乾後、 ポットを 温室内に静置し、 薬剤散布 6日後に各ハクサイに寄生してい
シ数を調査し、 防除価を算出し、 下記基準に従って判定を行った。 防除価 (%) =1 00- 〔 (TXC a) / (T a X C) 〕 X 100
T a ：処理区の散布前寄生虫数
T ：処理区の散布後寄生虫数 C a ：無処理区の散布前寄生虫数
C ：無処理区の散布後寄生虫数
A ：防除価 100%
B ：防除価 99〜 90 %
C ：防除価 89〜 80 %
D ：防除価 79〜 50 %
上記試験の結果、 B以上の活性を示した化合物は 1—4, 1-8, 1- 25, 1— 35, 1— 41， 1-52, 1-65, 1-81, 1—87, 1— 106〜： 108、 1 一 146， 3-27, 3-13, 3— 34及ぴ 4— 1であった。
試験例 5. ォォムギうどんこ病に対する防除試験
ポット植えのォォムギ （1葉期） にうどんこ病菌（Erysiphe graminis hordei) の胞子ふりかけて接種し、 1日後に第 1表、 第 3表又は第 4表に記載の化合物を 有効成分とする薬剤を 200 p p mに希釈した薬液を散布し、 25 °Cの恒温室に 静置した。 接種 1週間後にその病斑面積を調査し、 無処理区と対比して下記の基 準で防除効果を判定した。
判定基準 A：防除価 100〜 95 %
B ：防除価 94〜 80 %
C：防除価 79〜 60 %
D：防除価 59〜 0 %
上記試験の結果、 B以上の活性を示した化合物は 1— 5, 1— 12， 1—23, 1 一 30, 1— 45, 1-47, 1-52, 1一 54， 1-83, 1—133, 3-30, 3-31及び 4一 3であった。

Claims

請求の範囲
—般式 (I)
Figure imgf000056_0001
{式中、 R ifま水素原子、 （^— C6ァノレキ /レ基、 ノヽロ 一 C 6ァノレキノレ基、 Cx- C 6アルキルカルポニル基、 ノ、口 Ci-Ceアルキルカルボニル基、 フエニル基又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （厂 C67 ノレキノレ基、 /ヽロ (： 一 C6ァノレキノレ基、 （ 1ー( 6ァノレコキシ基、 ノヽロ 一 ( 6ァノレコキ シ基、 （： — C6ァ /レキノレチ才基、 ノヽロ Ci—C 6ァノレキノレチ才基、 （：ェー C6ァノレキノレス ルフィニル基、 ノ、口 C^- C6アルキルスルフィエル基、 （^-Cgアルキルスルホ二 ル基、 ノヽロじ - C6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ！：广^アルキルアミノ基又は C^-Ceアルコキシカルボ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フェ二ル基を示す。
R は水素原子、 ハ口ゲン原子又はハ口 C i - C 6アルキル基を示す。
R。は水素原子、 ハロゲン原子、 じ6ァルキル基、 ノヽロ Ci-Ceアルキル基、 シァノ基、 ヒドロキシ基、 C^- C6アルコキシ基、 ハロ C - C6アルコキシ基、 - C6アルコキシ - アルコキシ基、 ノヽロ CfC 6アルコキシ - C 3アルコキシ基、 c 1一 C 6アルキルチオ C 1 -C 3アルコキシ基、 ノヽロ C i—C 6アルキルチオ C x - C 3アル コキシ基、 Ci- C6アルキルスルフィエル - C3アルコキシ基、 ノヽロ C^- C6ァノレ キルスルフィニル C^- C3アルコキシ基、 C丄 -C 6アルキルスルホニル C 1 - C ァノレ コキシ基、 ハロ - C6アルキルスルホ二ル(^- C3アルコキシ基、 モノ Ci- cfiァ ルキルァミノ C i - C 3アルコキシ基、 同一又は異なつても良いジじ i - c 6アルキル 了ミノ - C3アルコキシ基、 (^- C6アルキルチォ基、 ノヽロ ( 一 c6ァノレキノレチォ 基、 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ Ci—C 67"ノレキノレスノレフィニノレ基、 Cj- C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C^-C 6アルキノレスノレホニノレ基、 アミノ基、 モノ - C 6ァノレキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
C — C67"ノレキノレ基、 ノヽロ ( ェ— C6ァノレキノレ基、 （：ェ— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ (：丄ー C6 アルコキシ基、 アルキルチオ基、 ノヽロ - C6アルキルチオ基、 C！ -C 6 T ルキルスルフィニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルフィエル基、 （^- c6アルキノレ スルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ C^- C6アルキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ^-!^アルキルァミノ基又は Cf C6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二 ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C 6ァノレキノレ基、 ゾヽロ ( ェー C6ァノレキノレ基、 （ 1ー(：6了ノレコキシ基、 ノヽロ (：ェ一 ( 6ァノレ コキシ基、 Ci—Cgァノレキノレチ才基、 ノヽロ
Figure imgf000057_0001
（ — c6ァノレキ ルスルフィニル基、 ノヽロ Cf — c6アルキルスルフィニル基、 - c6アルキノレスノレ ホニル基、 ノヽロ (^- c6アルキルスルホニル基、 モノ c^- c6アルキルアミノ基、 同一又は異なつても良いジ( i - C 6アルキルァミノ基又は C！ - C 6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 フエ二ノレ スルフィニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
< Ί— C6ァノレキノレ基、 ノヽロ (：ェ— C6ァノレキノレ基、 （ ェ一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( ェ— c6 ァノレコキシ基、 C1_C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ 6ァノレキノレチ才基、 C1-C6T ノレキルスルフィエル基、 ノヽロ (^-C 6アルキノレスノレフィエル基、 c^- c6アルキル スルホニル基、 ノヽロ (^-Ceアルキルスルホニル基、 モノ C - C6アルキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は ( C6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニルスルフィニル 基、 フエニルスルホニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ — C6ァノレキノレ基、 ノヽロ ( 一 ( 6ァノレキノレ基、 （；ェ— c6ァノレコキシ基、 ノヽロ (广 C6アルコキシ基、 C6アルキルチオ基、 ハロ (^-C 6アルキルチオ基、 - C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C^-C 6アルキルスルフィエル基、 （^- C6 アルキルスルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ (^- c6ァノレキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ(^ - C 6アルキルアミノ基又は ( 广じ 6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルスル ホニル基、 フエ二ル - c6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、 ノ、 ロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Ci- C6アルキル基、 ハロ - C 6アルキル基、 C1_C6ァノレコキシ基、 ノヽロ (]_—( 6ァノレコキシ基、 〇1ー( 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ C1_C6ァノレキノレチ才基、 （ 一 C6了ノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ ( ェ一 C 6了ノレキノレ スルフィニル基、 （^- C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ（^- c6アルキルスルホ二 ル基、 モノ (：厂 C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ(^ - C6アルキ ルァミノ基又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基 を環上に有する置換フエニル C i -C 6アルコキシ基を示す。
tは 0または 1を示し、 mは 0〜6の整数を示す。
tが 0のとき、 Xは同一又は異なっても良く、 C2-C8アルキノレ基、 (：8ァ ルコキシ基、 C^- C6アルキルチオ基、 Ci-C 6アルキルスルフィエル基、 c - c6 アルキルスルホニル基、 （^- C6アルコキシ！ - C6アルキル基、 モノ（^- C6アル キルアミ CfCeアルキル基又は同一若しくは異なっても良いジ( 1_(：6アルキ ルァミノ C^- C6アルキル基を示し、 nは 1〜4の整数を示す。
t力 1のとき、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 - C 8ァノレキノレ基、 ノヽロ Cj—Cgァノレキノレ基、 C2— (：8ァノレケニノレ基、 ノヽロ C 2一 C 8ァノレ ケニル基、 C 2- C 8アルキニル基、 ノヽロ C 2— C8アルキニル基、 C 3- C 6シクロアル キノレ基、 C3— C6シクロアノレキノレ — C6ァノレキノレ基、 （^—(^ァノレコキシ基、 ノヽロ
Cl— C8了ノレ キシ基、 。 —!： 6 ノレキノレチ才基、 C —C 6了ノレキノレスノレフィニノレ基、 (^-C 6アルキルスルホニル基、 モノ（^- C6ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なつ ても良レヽジ Cj—C 6ァノレキノレアミノ基、 Ci—C 8ァノレキノレカノレポ二ノレ基、 ノヽロ C 一
C8アルキルカルボニル基、 （^- c8アルキルチォカルボニル基、 ノヽロ c^- c8アル キルチォカルボニル基、 -CQアルキル力ノレボニノレ C！ - C 6アルキル基、 ノヽロ - C 6アルキルカルボニル C 1 - C 6アルキル基、 Ci-Cgアルキルチオカルボニル C Ύ - C 6ァノレキノレ基、 ノヽロ Ci—C 6了ノレキノレチ才力ノレボニノレ ( 一 (36ァノレキノレ基、 C!-Cg ァノレコキシ ( 一じ 6ァノレキノレ基、 ノヽロ Cj— C6ァノレコキシ (ェ一 ( 6ァノレキノレ基、 C 一
C 6.アルキルチオ C！ - C 6アルキル基、 C^-C 6アルキルスルフィニル C！ - C 6アルキ ノレ基、 6ァノレキノレスノレホニノレ 6ァノレキノレ基、 モノ（：ェー c6ァノレキノレアミ ノ - C6ァノレキル基、 同一又は異なっても良いジ^ - C6アルキルアミ C -Ce アルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ 1ー( 6ァノレキノレ基、 ノヽロ (：ェ一 (：6ァノレキノレ基、 （ 丄— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ C - C6ァノレコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ハロ - C6アルキルチオ基、 Ci—C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ (^-C 6アルキルスルフィニル基、 C^- C6 アルキルスルホニル基、 ノヽロ Ci-Ceアルキルスルホニル基、 モノ C^- C6ァルキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は - (：6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
(：ェ— c6:rノレキノレ基、 ノヽロ ( ェ一 c6Tノレキノレ基、 （：ェ一 c6ァノレ キシ基、 ノヽロ ( ェ一 c6 アルコキシ基、 （^-Ceアルキルチオ基、 ノヽロ (^-Ceアルキルチオ基、 （^- C6ァ ノレキルスルフィニル基、 ノヽロ - C 6アルキルスルブイ二ル基、 （^-C 6ァノレキノレ スルホニル基、 ノヽロ - c6アルキルスルホニル基、 モノ（^- c6アルキルァミノ 基、 同一又は異なっても良いジ C 1 - C 6アルキルァミノ基又は C i -C 6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二 ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ca - C6ァノレキノレ基、 ノヽロ (： 一じ6ァノレキノレ基、 （： — C6ァノレコキシ基、 ノヽロ (：丄一 (：6ァノレ コキシ基、 （： 一 C 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ 6ァノレキノレチ才基、 （：ェ— C6ァノレキ ノレスルフィニル基、 ノ、口 - C6アルキルスルフィニル基、 （^-(^ァルキルスル ホニル基、 ノヽロ（^-Ceアルキルスルホニル基、 モノ Ci - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ(^-(：6アルキルアミノ基又は Ci-c 6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 複素環基 又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C 6ァノレキノレ基、 ノヽロ C j一 C 6ァノレキノレ基、 Ci— C67"ノレコキシ基、 ノヽロ 一 (：6ァノレ コキシ基、 - C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C^- C6アルキルチオ基、 Ci- C6アルキ ルスルフィエル基、 ノヽロ (^- C6アルキルスルフィニル基、 C6アルキルスル ホニノレ基、 ノヽロ 一 C 6ァノレキノレスノレホニノレ基、 モノ ( ェ— C6ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又は c^- c6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示し、 nは 1〜 4の整数を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ. 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C 6アルキル基、 ノヽロ ( — (]6ァルキル基、 （：丄— C6アルコキシ基、 ノヽロ (^— c6ァノレ コキシ基、 （：1ー( 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ 6ァノレキノレチ才基、 （ 1ー( 6ァノレキ ルスルフィエル基、 ノ、口 Ci -C6アルキルスルフィエル基、 （^- C6アルキルスル ホニル基、 ハロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ(： -C 6アルキルァミノ基又は C - C 6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。 又、 Xは R1と 結合して、 1〜 2個の同一又は異なっても良い酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子 により中断されても良い 5〜 8員環を形成することができる。
zは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Qは Q 1〜Q 25で表される置換基を示す。
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000060_0002
Figure imgf000060_0003
Figure imgf000061_0001
Q21 Q22 Q23 Q24 Q25
(式中、 Y1は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cl— C6ァノレキノレ基、 ノヽロ ェ— C6ァノレキノレ基、 C2_C6ァノレケニノレ基、 ノヽロ C 2一 C 6 アルケニル基、 C2 - C6アルキニル基、 ノ、口 C 2— C 6ァノレキニル基、 （^― C6ァノレコ キシ基、 ノヽロ C^— C6アルコキシ基、 （^-( 6ァルキルチオ基、 ノヽロ (^— C6ァノレキ ルチオ基、 - C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルスルフィニル 基、 - C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ (^- c6アルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ(^-( 6アルキルアミノ基、 フ ェニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cx-
C 6ァノレキノレ基、 /ヽロ C — (：6ァノレキノレ基、 （ェ一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ (：ェ一 (：6ァノレ コキシ基、 - C 6アルキルチオ基、 ノヽロ CJL- C6ァノレキルチオ基、 Ci- C6アルキ ルスルフィニル基、 ハロ Ci-C 6アルキルスルフィエル基、 c^- c6アルキルスル ホニル基、 ノヽロ Ci-Ceアルキルスルホニル基、 モノ (^- C6ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は (：广 C6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^- c6アルキ ノレ基、 /ヽロ d— (]6ァノレキノレ基、 （：丄一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ (：ェ— c6ァノレコキシ基、 ( 一 C 6 ノレキノレチ才基、 ノヽロ (：ェ一 C67"ノレキノレチ才基、 （ ェ一C 6 ノレキノレスノレフィ ニル基、 ノヽロ (^-C 6アルキルスルフィエル基、 -C6アルキルスルホニル基、 ハロ - C 6アルキルスルホニル基、 モノ (：广 C6アルキルアミノ基、 同一又は異 なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は Ci- C6アルコキシカルボ二ル基か ら選択される 1以上の置換基を有する置換フユノキシ基、 複素環基又は同一若し くは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （：厂 c6アルキル基、 ノヽロ ( 一 C6Tノレキノレ基、 （ ュ— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( — C6ァノレコキシ基、 Cx-
C 6了ノレキノレチ才基、 ノヽロ (ェ一 C 6了ノレキノレチ才基、 （：ェ一 C 6 ノレキノレスノレフィニノレ 基、 ノヽロ C -C6アルキルスルフィエル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ C^- C67"ルキノレアミノ基、 同一又は異なつ ても良いジ C α -C 6アルキルァミノ基又は C 1 - C 6アルコキシカルボニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Υ 1は一緒になつて縮合環を形成することがで き、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 (ェ— C6ァノレキノレ基、 ノ、口 (：ェ一 (；6ァノレキノレ基、 じェ一 C6ァノレコキシ基、 ノヽロ（； — c6 ァノレコキシ基、 。1ー。6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ C —C 6ァノレキノレチ才基、 C！ -C 6 T ルキルスルフィニル基、 ノヽロ C^-C 6アルキルスルフィニル基、 C - C6ァノレキノレ スルホニル基、 ノヽロ c^- C6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は (：广 c6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^- c6アルキル基、 ノヽロ - c6 ァノレキノレ基、 （ェ— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ (ュ一 ( 6ァノレコキシ基、 （ 丄一 c6アクレキノレ チォ基、 ノヽロ C^-Ceアルキルチオ基、 C^-C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ (：ェ - C6アルキルスルフィニル基、 C^- C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ (^- C6アルキ ルスルホニル基、 モノ - C 6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C j一 C 6ァノレキノレ基、 ノヽロ C^—Ceァノレキノレ基、 Cj-CgT/V コキシ基、 ノヽロ（：ュ一 6ァノレコキシ基、 （ 1ー(:6ァノレキノレチォ基、 ノヽロ ( 丄一 ( 6ァノレ キルチオ基、 CT-C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルスルフィニ ル基、 C^-Cfiアルキルスルホニル基、 ノ、口 Ci - C 6アルキルスルホニル基、 モノ (^- C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ！^-じ 6アルキルアミノ基 又は Ci-Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ 基、 ニ トロ基、 一 C67"ノレキノレ基、 ノヽロ (： 一 ( 6ァノレキノレ基、 一 C67"ノレコキシ 基、 ノヽロ ( — C6ァノレコキシ基、 Ci— c6ァノレキノレチォ基、 ノヽロ c — c6ァノレキノレチ ォ基、 C^-C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ - C 6アルキルスルフィエル基、 C^- Cfiアルキルスルホニル基、 ノヽロ C -C6アルキルスルホニル基、 モノ C， - C 6 アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又は - c6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フヱノ キシ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 じ1ー( 6ァノレキノレ基、 ノヽロ Ci— C6ァノレキノレ基、 （；ェ一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ (； 一 c6:rノレ =rキシ 、 。1ー。6ァノレキノレチ 、 ノ、口 一。6ァノレキノレチ^ · 、 C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ (^-C 6アルキルスルフィエル基、 - C6 アルキルスルホニル基、 ノヽロ (^-Ceァノレキルスノレホニル基、 モノ C^- C6アルキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は - (：6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示 す。
Y 3は水素原子、 ( 6ァルキル基、 ハロ c6アルキノレ基、 フエニル基又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c6ァ ノレキル ヽ ノヽロ (：ェ一 c6:rノレキノレ 、 c — c6ァノレ キシ 、 ノヽロ 一 c 6了ノレコキ シ基、 （^-(：6アルキルチォ基、 ノヽロ (^-C 6アルキルチオ基、 （^- C6アルキルス ノレフィエル基、 ノヽ口 - C6アルキルスルフィニル基、 - c6アルキルスルホ二 ル基、 ノヽロ (^-Ceアルキルスルホニル基、 モノ（^-Ceアルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ(^- C6アルキルアミノ基又は (^-Ceアルコキシカルボ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ 二ル基を示す。
pは 0〜2の整数を示し、 qは 0〜4の整数を示し、 rは 0〜3の整数を示 す。 ） を示す。 }
で表される置換ァニリ ド誘導体。
2. —般式 (1—1)
Figure imgf000063_0001
{式中、 R丄は水素原子、 （^—C 6アルキル基、 ノヽロ C^— C6ァノレキル基、 C1 - C 6アルキル力ルポニル基又はハ口 C i - C 6アルキル力ルボニル基を示す。
R 2は水素原子、 ハ口ゲン原子又はハ口 C - C 6アルキル基を示す。
R 3は水素原子、 ハロゲン原子、 C6アルキル基、 ノヽロ d-C 6アルキル基、 シァノ基、 ヒ ドロキシ基、 （^-Ceアルコキシ基、 ハロ - C6アルコキシ基、 - C6アルコキシ (丄 - C3アルコキシ基、 ノヽロ (：广 C6アルコキシ C - C3アルコキシ基、 C 1—c 6アルキルチオ C 1 -C 3アルコキシ基、 ノヽロ C i - C 6アルキルチォ C τ - C 3アル コキシ基、 C -Ceアルキルスルフィニル - C3アルコキシ基、 ハロ C^ - C6アル キルスルフィエル C^- C 3アルコキシ基、 C J -CR了ノレキノレスノレホニノレ C ]L— C 3了ノレ コキシ基、 ノヽロ C -Ceアルキルスルホ二ル(：1- C3アルコキシ基、 モノ ( ·)- (：6ァ ルキルアミノじ - C3アルコキシ基、 同一又は異なっても良いジじ ^^アルキル アミノじ - C3アルコキシ基、 （^-Ceアルキルチオ基、 ノヽロ (^-(:6アルキルチオ 基、 C -C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ -C 6アルキルスルフィニル基、 （ェ - c 6アルキルスルホニル基又はハ口 c i - C 6アルキルスルホ二ル基を示す。
mは 0〜 6の整数を示す。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C^- C8アルキル基、 ノヽロ (ェ— (：8ァノレキノレ基、 C 2一 C 8ァノレケニノレ基、 ノヽロ C 2— C8アクレケニノレ基、 C2一 C8ァノレキニノレ基、 ノヽロ C2— ( 8ァノレキニノレ基、 C3_C6シクロアノレキノレ基、 c3-c6 シクロアルキル - C6アルキル基、 C8アルコキシ基、 ハロ C"i- ( 8ァノレコキ シ基、 C^- c6アルキルチオ基、 c -c 6アルキルスルフィニル基、 c - c6アルキ ルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ(^ - C6アルキルアミノ基、 （^-Csアルキルカルボニル基、 ノヽロ - C8アルキルカル ボニル基、 c^- c8アルキルチオカルボニル基、 ノヽ口 - c8アルキルチオカルボ ニル基、 （^- C6アルキルカルボ二ル(^- C6アルキル基、 ハロ C^- C6アルキル力 ルポニル C !-Cgアルキル基、 C i C 6アルキルチオカルボニル C！ - C 6アルキル基、 ノヽロ C 1— c 6アルキルチオカルボニル C！ - C 6アルキル基、 C i - c 6アルコキシ c i -
C6アルキル基、 ノヽロ - C6アルコキシ (^-。6アルキル基、 。广^ァルキルチオ Cl一 C 6ァノレキノレ基、 C 1一 C 6ァノレキノレスノレフィ二ル C！—C 6了ノレキノレ基、
ルキルスルホニル C τ -C 6アルキル基、 モノ C上一 C 6ァノレキノレアミノ C丄一 C 6ァノレキ ル基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミ (^- c6アルキル基、 フ ェニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
(：1ー( 67"ノレキノレ 、 ノヽロ C"!— C6ァノレキノレ 、 （：1ー(；67*ノレコキシ¾、 ノヽロ (：丄一 C6 ァノレコキシ基、 C — C6ァノレキノレチ才基、 /ヽロ (：ュ一 C 6ァノレキノレチ才基、 1-C6T ノレキルスルフィニル基、 ハロ C^- C6アルキルスルフィエル基、 C 1 -C Qアルキル スルホニル基、 ノヽロ C^ C 6アルキルスルホニル基、 モノ（^-Ceアルキルァミノ 基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は (广 C6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示し、 n は:！〜 4の整数を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cx-
Figure imgf000065_0001
ノヽロ (： 一 c6 rノレキノレ 、 〇1—(：6了ノレコキシ 、 ノヽロ (：ェ一 (：6ァノレ コキシ基、 。ェ— C6ァグレキルチ才基、 ノ、口 一 C6ァノレキノレチ才基、 C —CeT ^ ルスルフィエル基、 ノヽロ（^-C 6アルキルスルフィニル基、 c6アルキノレスル ホニル基、 ノヽロ -c 6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ -^アルキルアミノ基又は C -Ceアルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。 又、 Xは R1と 結合して、 1〜 2個の同一又は異なっても良い酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子 により中断されても良い 5〜 8員環を形成することができる。
Zは酸素原子又は硫黄原子を示す。 ' ' Qは Q1〜Q25で表される置換基を示す。
Figure imgf000065_0002
Q11 Q12 Q13 Q14 Q15
Figure imgf000066_0001
Q20
Figure imgf000066_0002
Q21 Q22 Q23 Q24 Q25 (式中、 Y1は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 Cェ一 C 67*ノレキノレ 、 ノヽロ (：ェ一 C6了ノレキノレ基、 C 2 _C 6ァノレグニノレ基、 ノヽロ C2_Cfi アルケニル基、 。2-(：6ァルキニル基、 ノヽロ C 2- C 6アルキニル基、 ァルコ キシ 、 ノヽロ C — C6ァノレ: πキシ 、 。1ー。6了ノレキノレチ才 、 ノヽロ (ェ— C6了ノレキ ルチオ基、 C^-C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C — C6アルキルスルフィエル 基、 - C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C -Ceアルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基、 フ ェニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cx- ( 6ァノレキノレ 、 ノヽロ 一 c6:rノレキノレ¾、 じ1ー(：6了ノレコキシ 、 ノヽロ c — c6ァノレ コキシ基、 c - c6アルキルチオ基、 ノヽロ c^-c 6アルキルチオ基、 c^- c6アルキ ルスルフィエル基、 ノヽロ (^-C 6アルキルスルフィエル基、 （^- C6アルキルスル ホニル基、 ノヽロ (^- C6アルキルスルホニル基、 モノ Ci-C 6ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ(]1_( 6アルキルアミノ基又は - c6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c^- c6ァノレキ ノレ基、 ノヽロ (：ュ一 C6ァノレキノレ基、 （ュ一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ。ユー C6ァノレコキシ基、 ci— C6アルキルチオ基、 ノ、口 C -Ceァルキルチオ基、 (： 一 C 6了ノレキノレスノレフィ ニル基、 ノヽロ (^-C 6アルキルスルフィニル基、 （^- C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ - C 6アルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異 なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又は - c6アルコキシカルボニル基力、 ら選択される 1以上の置換基を有する置換フ： ノキシ基、 複素環基又は同一若し くは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C6アルキル基、 ノヽロ (ェ一 C 6ァノレキノレ基、 （ ー C6ァノレコキシ基、 ノヽロ 一 C67"ノレコキシ基、 ϋτ- C 6アルキルチオ基、 ハロ (^- C6ァノレキルチオ基、 - C 6アルキルスルフィニル 基、 ハロ - C6アルキルスルフィニル基、 C -Ceアルキルスルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ C - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なつ ても良いジ - c6アルキルアミノ基又は - c6アルコキシカルボニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Y 1は一緒になつて縮合環を形成することがで き、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ( 1ー( 6ァノレキノレ基、 /ヽロ Ci— C6ァノレキノレ基、 （ 1ー( 6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( 一 c6 アルコキシ基、 C 6アルキルチオ基、 ハロ (：广 c6アルキルチオ基、 1-c6r ルキルスルフィニル基、 ノヽロ C - C6アルキルスルフィニル基、 （^- c6ァノレキル スルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ C - ( 6ァルキルアミノ 基、 同一又は異なつても良いジ( i - C 6アルキルァミノ基又は C 1 -C 6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
Y2は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C j - C 6 アルキル基、 - C6アルコキシ基、 ノヽロ - C 6アルコキシ基、 （ c6アルキル チ才基、 ノヽロ 6ァノレキノレチ才基、 C —C 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ ― c6アルキルスルフィニル基、 （^-C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ c^- c6アルキ ルスルホニル基、 モノ C6アルキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ -
(]6ァノレキノレアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （：1ー( 6ァノレキノレ基、 ノヽロ (^— C6ァノレキノレ基、 （： — c6ァノレ コキシ基、 ノヽロ (^- C6アルコキシ基、 - C 6アルキルチオ基、 ノヽロ (^-C 6アル キルチオ基、 Ci-C 6アルキルスルフィニル基、 ノ、口 Ci-C 6アルキルスルフィニ ノレ基、 （^-Csアルキルスルホニル基、 ノヽ口 - C6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基 又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ 基、 ニトロ基、 （：ュ一 C6ァノレキノレ基、 ノヽロ Cj— c6ァノレキノレ基、 - c6アルコキシ 基、 ノヽロ (^- C6アルコキシ基、 C^-Ceアルキルチオ基、 ノヽロ C - C6アルキルチ ォ基、 Ci-C 6アルキルスルフィエル基、 ノ、口 -C 6アルキルスルフィニル基、 (^-Csアルキルスルホニル基、 ノヽロ C6アルキルスルホニル基、 モノ C^- Cfi アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ -^アルキルアミノ基又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノ キシ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキル基、 ノヽロ - C 6アルキル基、 （： c6アルコキシ基、 ノヽロ - C6アルコキシ基、 Ci- C6アルキルチォ基、 ノヽロ C -Cgアルキルチオ基、
(：丄 - c6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ c^-c 6アルキルスルフィニル基、 c^- c6 アルキルスルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ（^- c6ァノレキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は (：广 ( 6ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示 す。
Y 3は水素原子、 C 2 - C 6アルキル基、 ハロ Ci- C6アルキル基、 フエニル基又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C^- C6ァ ノレキノレ基、 ノヽロ Ci— c6ァノレキノレ基、 <:Ί一 C6ァノレコキシ基、 ノヽロ Cj— c6了ノレコキ シ基、 （ 1ー( 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ (：ェ一 c 6ァノレキノレチ才基、 c1_c6 rノレキノレス ルフィニル基、 ハ口 C i -C 6アルキルスノレフィニル基、 Cj-Cgアルキルスルホ二 ル基、 ノヽロ - C 6アルキルスルホニル基、 モノ c - c6アルキルアミノ基、 同一 又は異なつても良いジ( i C 6アルキルァミノ基又は C！ - C 6アルコキシカルポ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示す。
pは 0〜2の整数を示し、 qは 0〜4の整数を示し、 rは 0〜3の整数を示 す。 ) を示す。 }
で表される置換ァニリ ド誘導体。
3. —般式（I一 2)
Figure imgf000068_0001
{式中、 R1は水素原子、 - C6アルキル基又はハロ - C6アルキル基を示す。 R 2は水素原子、 ハ口ゲン原子又はハ口 C i - C 6アルキル基を示す。
R3は水素原子、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基、 （^- C6アルコキシ基、 ハロ Ci-C(3アルコキシ基、 C！ -C 6アルコキシアルコキシ基、 ハ口 C6ァノレコキシ アルコキシ基、 C C6アルキルチォアルコキシ基、 C -C 6アルキルスルフィ二 ルアルコキシ基、 C^-Ceアルキルスルホニルアルコキシ基、 モノ C^- C6ァルキ ルァミノアルコキシ基、 同一又は異なっても良いジじ - C6アルキルァミノアル コキシ基、 アルキルチオ基、 ノヽロ。 - C6アルキルチオ基、 （广 C6アルキ ルスルフィエル基、 ノヽロ C - C6アルキルスルフィニル基、 C - C6アルキルスル ホニル基又はハ口 c - C 6アルキルスルホ二ル基を示す。
mは 0〜 6の整数を示す。
Aは C 3— C 8アルキル基、 ノヽロ C3_C8アルキル基、 C 3 -C 8アルケニノレ基、 ノヽロ C3— C8ァノレケニノレ基、 C 3一 C 8ァノレキ二ノレ基、 ノヽロ C3一 C 8ァノレキニノレ基、 c3-c6 シクロアルキル基、 C3- C6シクロアルキル C6ァノレキル基、 フエニル基、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 （^-(^ァノレキノレ
¾、 ノヽロ c — c6~rノレキノレ 、 c — c6 rノレ キシ 、 ノヽロ 一 c6:rノレコキシ 、 (^-(^ァルキルチォ基、 ノヽロ c - c6ァルキルチオ基、 c^- c6アルキルスルフィ ニル基、 ノ、口 - c 6アルキルスルフィニル基、 c^- c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ c —c 6ァノレキルスノレホニノレ基、 モノ c^— c6ァノレキノレアミノ基、 同一又は異 なっても良いジ( 1_(：6アルキルアミノ基又は (^-Ceアルコキシカルボ二ル基か ら選択される 1以上の置換基を有する置換フ 二ル基を示す。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 Ci- c8アルキノレ基、 ノヽロ 一 C 8ァノレキノレ基、 （：2ー( 8ァノレケニノレ基、 ノヽロ C 2— C 8ァノレケニノレ基、 C2一
(：8ァノレキニノレ基、 ノヽロ c 2— c8ァノレキニノレ基、 c3— c6シクロアノレキノレ基、 c3— c6 シクロアノレキノ C^— C6ァノレキノレ基、 一 C 8ァノレコキシ基、 ノヽロ ( 一 C8ァノレコキ シ基、 じ1ー(：6ァノレキノレチ才基、 （ェ一 C 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 （：ェ一 C6ァノレキ ルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - cfiァノレキノレアミノ基、 。1ー。6ァノレキノレカノレボニノレ。1ー。6ァノレキノレ基、 ノヽロ。ェ一 C 6アルキルカルボニル C 1 -C 6アルキル基、 €λ-ϋ6アルキルチオカルボニル C！― C 6ァノレキノレ基、 （：1ー(]6ァノレコキシ( 1—(：6ァノレキノレ基、 ノヽロ C — C6ァノレコキシ ( ェ —C6アルキノレ基、 じ1ー(：6ァノレキノレチ才(：1ー(]6ァノレキノレ基、 （：ュ一 c6ァノレキノレスノレ フィエル (^- c6アルキル基、 （^- c6アルキルスルホ二ルじ丄- c6アルキル基、 モ ノ C j - C 6アルキルァミノ C J - C 6アルキル基又は同一若しくは異なっても良いジ ( 丄- C6アルキルアミノ 丄- C6アルキル基を示し、 nは 0 3の整数を示す。
Zは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Qは Q 1〜Q 25で表される置換基を示す。
Figure imgf000070_0001
Ql Q2 Q3 Q4 Q5
Figure imgf000070_0002
Q21 Q22 Q23 Q24 Q25
(式中、 Υ1は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cl一 c 6ァノレキノレ基、 ノヽロ Ct— c6ァノレキノレ基、 c c6ァノレゲ二/レ基、 ノヽロ c2—c6 アルケニル基、 c2 c6アルキニル基、 ハロ c2 c6アルキニル基、 c - c6アルコ キシ基、 ノヽロ — C6ァ /レコキシ基、 （ ェ— C6ァノレキノレチォ基、 ノヽロ ( ェ一 C 6ァノレキ ルチオ基、 C - c6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ c^- c6アルキルスルフィニル 基、 - C6アルキルスルホニル基、 ハロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基、 フ ェニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c1 -
C 6ァノレキル基、 ノヽロ Cj— C6ァノレキノレ基、 （：ェ— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ (： 一 (：6ァノレ コキシ基、 C - C6アルキルチオ基、 ノヽロ (^-C 6アルキルチオ基、 Ci- c6アルキ ルスルフィニル基、 ノヽロ C^-C 6アルキルスルフィニル基、 Ci- c6アルキルスル ホニル基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルスルホニル基、 モノ c - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なつても良いジ( i - C 6アルキルァミノ基又は 1 C 6アルコキシカル ポニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Ci- c6ァルキ ノレ基、 ノヽロ (： — C6ァノレキノレ基、 （：丄— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( 一 C 6ァノレコキシ基、 C - C6アルキルチォ基、 ノヽロ C - C6アルキルチォ基、 Ci-Ceアルキルスルフィ ニル基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルスルフィエル基、 c - c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ c^- c6アルキルスルホニル基、 モノ c^- c6アルキルアミノ基、 同一又は異 なっても良いジじ i - C 6アルキルァミノ基又は C！ - C 6アルコキシカルボ二ル基か ら選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 複素環基又は同一若し くは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C^- C6アルキル基、
/ヽロ c1_c6:rノレキノレ¾、 （：1ー(：677ノレコキシ 、 ノヽロ c1_c6ァノレコキシ 、 C -
C6アルキルチオ基、 ノヽロ 6アルキノレチォ基、 - C 6アルキルスルフィニル 基、 ハロ C -C 6アルキルスルフィエル基、 （ ■! - C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ
- C6アルキルスルホエル基、 モノ Ci- c6ァノレキルアミノ基、 同一又は異なつ ても良いジじ1-(]6アルキルアミノ基又は (^-Ceアルコキシカルボニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Y 1は一緒になつて縮合環を形成することがで き、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 じ1ー〇6ァノレキノレ基、 ノヽロ (ェ一 C 6ァノレキノレ基、 じ1ー( 6ァノレコキシ基、 ノヽロじ丄一 C6 ァノレコキシ基、 じェ— C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ Ci—CgT"ノレキノレチ才基、 C！ -C 6 T ルキルスルフィニル基、 ノヽロ C -C 6アルキルスルフィニル基、 C - C6アルキノレ スルホニル基、 ハロ - c6アルキルスルホニル基、 モノ c^- c6ァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良い 6アルキルアミノ基又は 6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。
Y2は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Ci— C6ァノレキル基、 ノヽロ (^— c6 アルキル基、 Cj— C6アルコキシ基、 ノヽロ 一 c6アルコキシ基、 c^- c6アルキノレ チォ基、 ハ口 - C 6アルキルチオ基、 C^- C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci- C 6アルキルスルフィエル基、 （^-C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C - C6アルキ ルスルホニル基、 モノ (：广 c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ^ - c6アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （：1ー( 6ァノレキノレ基、 ノヽロ 一 C 6ァノレキ レ基、 （ェ— c6ァノレ コキシ基、 ノヽロ Cj— C6ァノレコキシ基、 （ 丄— C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ (： ー c6ァノレ キルチオ基、 Cj-C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C^-C 6アルキルスルフィニ ノレ基、 Ci-Ceアルキルスルホニル基、 ノヽロ (^-Ceアルキルスルホニル基、 モノ Ci一 C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基 又は C^-Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ 基、 ニトロ基、 （： — C6ァノレキノレ基、 ノヽロ（；丄一 C 6ァノレキノレ基、 （：丄— C6ァノレコキシ 基、 ノヽロ (：ェ一 C 6ァノレコキシ基、 （ェ一 C6ァノレキノレチォ基、 ノヽロ ( — C6 ノレキノレチ ォ基、 Ci—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Ci-C 6ァノレキノレスルフィニル基、
C 一C 6ァノレキノレス/レホニノレ基、 ノヽロ C^—C 6ァノレキノレスノレホニノレ基、 モノ (：ェ一 c6 アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ -^アルキルアミノ基又は - c6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノ キシ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 じ 一 C6ァノレキノレ基、 ノヽロ ( — C6ァノレキノレ基、 （： ー C6ァノレコキシ基、 ノヽロ Ci— C6アルコキシ基、 C^- C6アルキルチオ基、 ハロ (^-Ceァルキルチオ基、 ( - C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ C6アルキルスルフィニル基、 C6 アルキルスルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ - C6ァノレキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジじ广^アルキルアミノ基又は (^-(^ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示 す。
Y 3は水素原子、 C6アルキル基、 ノヽロ c6ァノレキル基、 フエニル基又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6ァ ノレキノレ 、 ノヽロ C — C67Vレキノレ 、 じ1ー( 677ノレコキシ 、 ノヽロ C]^— C6ァノレコキ シ基、 Ci- C6アルキルチオ基、 ノヽロ Ci- C6アルキルチオ基、 C C 6アルキルス ルフィニル基、 ノヽロ Cj- Cfiアルキルスルフィエル基、 - C6アルキルスルホ二 ル基、 ノヽロ C^-C 6アルキルスルホニル基、 モノ（^-Ceァノレキルアミノ基、 同一 又は異なつても良いジ(： i - C 6アルキルァミノ基又は C J -c 6アルコキシカルポ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示す。
pは 0〜2の整数を示し、 qは 0〜4の整数を示し、 rは 0〜3の整数を示 す。 ) を示す。 } で表される置換ァニリ ド誘導体。
4. 一般式 （1—2) において、 R1 R2、 R3、 A、 X、 Z、 n、 mは請 求項 3に同じくし、 Qが Q9、 Q14、 Q 1 5である請求項 3記載の置換ァニリ ド誘導体。
5. 請求項 1乃至 4いずれか 1項記載の置換ァニリド誘導体を有効成分とし て含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
6. 農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤、 殺菌剤又は殺ダニ剤である請求項 5記 載の農園芸用薬剤。
7. 有用植物から有害生物を防除するために、 請求項 5又は 6いずれか 1項 記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農 園芸用薬剤の使用方法。
8. 一般式 (II)
Figure imgf000073_0001
(式中、 R1は水素原子、 C - C6アルキル基、 ハロ C^- C6アルキル基、 フエ二 ル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
Ci—CeTノレキノレ基、 ノヽロ ( 丄一 C 6ァノレキノレ基、 （：1ー(：6ァノレコキシ基、 ノヽロ Ci一 C6 ァノレコキシ基、 Cj— C6ァノレキノレチォ基、 ノヽロ C j一 C 6ァノレキノレチォ基、 C！ -C 6 T ノレキルスルフィニル基、 ノヽロ C -C 6アルキルスルフィニル基、 C x -C 6アルキル スルホニル基、 ノヽロ Ci-Ceアルキルスルホニル基、 モノ Ci- C6ァノレキルァミノ 基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は (广 c6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユ二ル基を示す。
R 2は水素原子、 ハ口ゲン原子又はハ口 C i - C 6アルキル基を示す。
R 3は水素原子、 ハロゲン原子、 （^- (]6ァルキル基、 ハロ (^-Ceアルキル基、 シァノ基、 ヒ ドロキシ基、 C6ァノレコキシ基、 ハロ (^-( 6アルコキシ基、 （ ェ - (^ァルコキシ ァルコキシ基、 ノヽロ - C6アルコキシ CfCeアルコキシ基、
Cェ - C 6アルキルチオ C！ - C 6アルコキシ基、 ノヽロ Cェ - C 6アルキルチオ C！ -C 6アル コキシ基、 C - C 6アルキルスルフィニル - C 6アルコキシ基、 ハ口 - C6ァノレ キルスルフィニル C！ - C 6アルコキシ基、 Cj-Cgアルキルスルホニル C - C 6アル コキシ基、 ノヽロ - C6アルキルスルホ二ル( 1-( 6アルコキシ基、 モノ（^- C6ァ ルキルァミノ C i - C 6アルコキシ基、 同一又は異なつても良いジじ - C 6アルキル アミノじェ一 ( 6ァノレコキシ基、 Cエ一 C 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ (：ェ一 C 6ァノレキノレチ才 基、 Ci-C 6アルキルスルフィニノレ基、 ハロ - C 6アルキルスルフィニル基、 - C 6ァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ C —C 6ァノレキノレスノレホニノレ基、 アミノ基、 モノ (^-C 6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ -じ 6アルキルアミノ基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
Cl— C6ァノレキノレ基、 ノヽロじェ— C6ァノレキノレ基、 （ ェ— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ (：ェ— Cfi ァノレコキシ基、 。1ー。6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ。ェ一 C 6ァノレキノレチ才基、 C — C6ァ ルキノレスノレフィニル基、 ハ口 c， -C6アルキルスルフィエル基、 cfiアルキル スルホニル基、 ハロ C i - C 6アルキルスルホニル基、 モノ Cj—Cgァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又は - c6アルコキシ カルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二 ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C;! -
C6ァノレキノレ基、 ノヽロ (：丄一 ( 6ァノレキノレ基、 （ 1ー( 6ァノレコキシ基、 ノヽロ Ci—Ceァノレ コキシ基、 C^- c6アルキルチオ基、 ハロ C^ c6アルキルチオ基、 c^- c6ァノレキ ルスルフィエル基、 ノ、口（^-Ceアルキルスルフィエル基、 C^- C6アルキルスル ホニノレ基、 ノヽロ C^—C 6ァノレキノレスノレホニノレ基、 モノ C^—C 6ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又は c^- c6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 フエニル スルフィニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
C — C6ァノレキノレ基、 ノヽロ (：ェ一 C67"ノレキノレ基、 じ1ー( 6ァノレコキシ基、 ノヽロじェー C6 ァノレコキシ基、 C — C6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ ( 丄— C6ァノレキノレチ才基、 C！ -C 6 T ルキルスルフィニル基、 ノヽロ C -C 6アルキルスルフィニル基、 C - C6アルキル スルホニル基、 ハロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ C！ - C 6アルキルァミノ基又は C 1 - C 6アルコキシ 力ルポ二ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フヱニルスルフィニル 基、 フ ニルスルホニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ェ一 C6ァノレキノレ基、 ノヽロ ( ェ一 C6ァノレキノレ基、 （：ェ一 c6ァノレコキシ基、 ノヽロ C — C6ァノレコキシ基、 （： 一 C 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロ (：丄一 C6ァノレキノレチ才基、 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ Ci- C6アルキルスルフィエル基、 C"!- c6 アルキルスルホニル基、 ハロ (^-C 6アルキルスルホニル基、 モノ Ci- (：6ァノレキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジじ厂 C6アルキルアミノ基又は ( 6ァ ルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルスル ホニル基、 フエ二ル(：1-( 6アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Ci— C6アルキノレ基、 ハロ Ci- C6アルキル基、 ci—c6ァノレコキシ基、 ノヽロ C6ァノレコキシ基、 じュ— C6ァノレキノレチ才基、 ノ、口
Cl一 C 6ァノレキノレチォ基、 一 (：6 ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ。丄一。6 ァノレキノレ スルフィニル基、 c _c6アルキルスルホニル基、 ハロ c^- c6アルキノレスルホニ ル基、 モノ C^- C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジじ - C6アルキ ルァミノ基又は Ci-Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基 を環上に有する置換フェニル C！ - C 6アルコキシ基を示す。
tは 1を示し、 mは 0から 6の整数を示す。
Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C^- C8アルキル基、 ノヽロ - C 8アルキル基、 C 2- C 8アルケニル基、 ノ、口 C 2- C 8アルケニル基、 C2 - ( 8ァノレキニノレ基、 ノヽロ C 2— C 8ァノレキニノレ基、 C3— C 6シクロアノレキノレ基、 C3-C6 シクロアルキル c^- C6アルキル基、 C - C8アルコキシ基、 ノヽロ - c8アルコキ シ基、 C — C6ァノレキノレチ才基、 （ 一 C 6ァノレキノレスノレフィニノレ基、 じ1ー(]6ァノレキ ルスルホニル基、 モノ (^- C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C 6ァノレキノレアミノ基、 。1ー(：6ァノレキノレカノレポニノレ。1—(：6ァノレキノレ基、 ノヽロ ―
C 6アルキルカルボニル C j-C6アルキル基、 C^CQアルキルチオカルボニル C 1 - C 6ァノレキノレ基、 C —じ6ァ/レコキシ (：ェ— C6ァスレキノレ基、 ノヽロ (；ェ— C6ァノレコキシ (：ェ —C6ァノレキノレ基、 （：1ー(：6ァノレキノレチ才( 1—(：6ァノレキノレ基、 （ ェ一 c6ァノレキノレスノレ フィニルじ；^ C6アルキル基、 （^- C6アルキルスルホ二ル(^- c6アルキル基、 モ ノ C i -C 6アルキルァミノ C i - C 6アルキル基、 同一又は異なっても良いジ C α -C 6 了ノレキノレアミノ C — C 6了ノレキノレ基、 フエニル基又は同一若しくは異なっても良 く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C^— C6ァノレキノレ基、 ノヽロ (^—C 6ァノレ キノレ基、 （ ェ一 C6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( 一 C6ァノレコキシ基、 （ ェ一 c6ァノレキノレチ才 基、 ノヽロ (^- C6アルキルチオ基、 Ci-C 6アルキルスルフィエル基、 ノ、口 C^-Cg アルキルスルフィエル基、 （^- c6アルキルスルホニル基、 ノ、口 - c6アルキル スルホニル基、 モノ c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は C^-Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上 の置換基を有する置換フエ二ル基を示し、 nは 1〜4の整数を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cx- C 6ァノレキノレ基、 ノヽロ C1_C6ァノレキノレ基、 （：ュ— C6ァノレコキシ基、 ノヽロ ( 一 (：6ァノレ コキシ基、 （ 1ー( 6ァノレキノレチ才基、 ノヽロじェ—! 6ァノレキノレチォ基、 Ci—Ceァノレキ ルスルフィエル基、 ハロ C -C 6アルキルスルフィニル基、 Cj- C6アルキルスノレ ホニル基、 ノヽロ C^-C 6アルキルスルホニル基、 モノ (^-Ceアルキルアミノ基、 同一又は異なつても良いジ - C 6アルキルァミノ基又はじ！ - C 6アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。 ） で表される置 換ァニリン誘導体。
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