WO2003000221A1 - Utilisation de polyammonium quaternaire dans le traitement de l'acne et des desordres cutanes lies a l'hyperseborrhee - Google Patents

Utilisation de polyammonium quaternaire dans le traitement de l'acne et des desordres cutanes lies a l'hyperseborrhee Download PDF

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Sylvie Cupferman
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Definitions

  • the present invention relates to compounds and compositions based on quaternary polyammonium for the treatment of acne and skin disorders related to hyperseborrhea.
  • This composition is active for the treatment of oily skin prone to acne, seborrheic dermatitis and dandruff conditions, in particular on the following microorganisms: Propionibacterium acnes, Propionibactenum granulosum, yeasts of the genus Malassezia, in particular Malassezia furfur.
  • the pilosebaceous follicle is made up of the hair follicle to which the sebaceous gland is connected. There are three forms of pilosebaceous follicles:
  • the sebaceous hair follicle which contains a wide canal, with a very fine hair. It is mainly found on the face, chest and back.
  • This follicle plays a role in acne.
  • This pathology results in fact from the colonization of the skin or the hair follicle by bacteria, in particular Propionibacterium acnes and Propionibacterium granulosum and by yeasts, in particular Malassezia furfur.
  • the sebaceous glands make an oily substance called sebum that normally reaches the surface of the skin through the pores of the hair follicles.
  • the cells of the follicle wall obstruct the canal and the sebum can no longer reach the surface of the skin.
  • the mixture of sebum and cells causes in the pore of the skin thus clogged the proliferation of bacteria which normally live on the skin such as propionibacterium.
  • These bacteria have the particularity of metabolizing the triglycerides of sebum by releasing fatty acids which cause inflammation of the tissues.
  • Seborrheic dermatitis results in an eruption of red spots or patches, covered with yellowish oily scales, more or less itchy, predominant in areas rich in sebaceous glands.
  • the topography of the lesions is suggestive: furrow between the nose and the lips, eyebrow root, scalp, wings of the nose, folds of the pavilions, ear conches, external auditory canals.
  • the scalp frequent damage results in a more or less dandruff condition seborrheic.
  • On the trunk there are two common areas in humans: the sternum and the region between the two shoulder blades. Seborrheic dermatitis is a dermatosis also due to the excessive proliferation of Malassezia.
  • antiseptics such as 2,4,4 'trichlorobiphenyl ether, hexamidine, biguanide and antifungal agents such as sodium or zinc omadine and piroctone olamine have been widely used. or mineral or vegetable tars.
  • Triclosan for example, presents a non-negligible toxicity even by the cutaneous route and is inhibited by numerous nonionic or anionic surfactants.
  • Piroctone olamine is not very effective, proves to be unstable in acid formulations and is inhibited in certain formulation supports.
  • Tars such as coaltar or ichthyol are difficult to formulate because of their odor and are toxic in high doses and in the long term.
  • WO96 / 10425 as an antibacterial agent in oral hygiene in patent application GB 135563, as an element of compositions for herbicide, disinfectant, sterilizing, preservative use in patent application WO96 / 06528, as microbicide and preservative in patent application DE19646726 or also as a skin cleansing and softening agent in patent US4303543.
  • An object of the invention is a cosmetic composition based on quaternary polyammonium.
  • Another object of the invention is a cosmetic treatment process for the skin and scalp.
  • a subject of the present invention is therefore the use of at least one polymer consisting of recurring units of formula (I):
  • R réelleR 2 and R 3 which are identical or different, denote a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen, a hydroxyl group, cyano, sulfhydryl, carboxyl, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, cyanoalkyl, alkoxy, acyl, acetyloxy, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted alkylaryl, or -NHR 4 in which R 4 denotes an alkyl, monohydroxyalkyl group or polyhydroxyalkyl. at least one of the groups A, + or A 2 + being an imidazolyl group of formula (II), or b) a quaternary ammonium group of formula (III)
  • R 5 and R 6 identical or different, denote an alkyl, monohydroxyalkyl or polyhydroxyalkyl group
  • B, and B 2 which are identical or different, denote a hydrocarbon group which may contain, linked to or intercalated in the main chain, one or more substituted or unsubstituted aromatic rings, one or more oxygen, sulfur or nitrogen atoms, one or more groups -SO-, -SO 2 -, amino, alkylamino or hydroxyl.
  • X ' represents an anion derived from an organic or mineral acid, in the treatment of acne and skin disorders including seborrheic dermatitis or dandruff conditions.
  • the polymers of the present invention have an average molecular weight preferably between 1000 and 20000, preferably between 1000 and 5000, more particularly between 1000 and 3000 by mass measured by gel permeation chromatography taking as reference polyethylene glycol.
  • alkyl, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, cyanoalkyl, alkoxy and acyl groups denote in particular groups of 1 to 20 carbon atoms. Preferably, they denote a group of 1 to 6 carbon atoms.
  • hydrocarbon groups mention may be made of polymethylene groups of 1 to 20 carbon atoms.
  • cycloalkyl radicals mention may in particular be made of the cycloalkyl and cyclopentyl radicals.
  • aryl radicals mention may in particular be made of phenyl or naphthyl groups.
  • alkylaryl groups mention may in particular be made of benzyl, phenethyl or naphthylmethyl groups.
  • R guessR 2 and R 3 are hydrogen atoms.
  • R 1 is a CC 4 alkyl group and R 2 and R 3 are hydrogen atoms.
  • R 5 and R 6 are alkyl groups, C, -C 4 hydroxyalkyl, C r -C 4 polyhydroxyalkyl or C r C 4.
  • R 3 and R 6 denote methyl groups.
  • X ' represents a halide (for example a chloride), an acetate, a borate, a citrate, a tartrate, a methosulfate, a sulfate, a phosphate.
  • halide for example a chloride
  • the hydrocarbon groups B and B 2 which are identical or different, denote polymethylene groups containing from 2 to 8 carbon atoms and which may or may not contain, intercalated in the chain, a phenyl ring.
  • the groups A, ® and A 2 ® simultaneously denote a quaternary imidazole group of formula (II), in which R ,, R 2 and R 3 , identical or different, denote an atom hydrogen, a hydroxyl, cyano, sulfhydryl, carboxyl group, an alkyl, monohydroxyalkyl or polyhydroxyalkyl group.
  • the groups Ai ® and A 2 ® simultaneously denote a quaternary imidazole group of formula (II) in which R ,, R 2 and R 3 , identical or different, denote an atom of hydrogen or a C 6 -C 6 alkyl group.
  • A, ® represents a quaternary ammonium of formula (III) in which R 3 and R 6 , identical or different, denote a C 6 to C 6 alkyl group and A 2 ® denotes a quaternary imidazole group of formula (II) in which R ,, R 2 and R 3 , identical or different, denote a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl.
  • R 3 and R 6 identical or different, denote a C 6 to C 6 alkyl group
  • a 2 ® denotes a quaternary imidazole group of formula (II) in which R ,, R 2 and R 3 , identical or different, denote a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl.
  • the mass average molecular weight measured by gel permeation chromatography using polyethylene glycol as a reference is 1600, 1300 and 1800, respectively.
  • the quaternary polymers used in accordance with the invention are used in compositions for the treatment of acne and skin disorders.
  • This composition comprises in a pharmacologically acceptable medium at least one compound of formula (I) with a view to reducing seborrhea and reducing the inflammations due to the proliferation of microorganisms.
  • compositions according to the invention may be in the form of more or less thickened liquid, gel, cream or aerosol foam.
  • compositions according to the invention may optionally contain various additives which do not alter the stability or the antibacterial and antifungal power of the compositions of the invention, such as suspending agents, emulsifiers, anionic, cationic polymers, not -ionic, amphoteric, proteins, vitamins, surfactants, mineral or vegetable oils, waxes, gums and / or silicone resins, thickening agents, acidifying or alkalinizing agents, solvents, pH stabilizers , anti-UV agents, preservatives, antibacterials and antifungals other than those defined in claim 1, perfumes or other adjuvants usually used in cosmetics or dermatology.
  • additives which do not alter the stability or the antibacterial and antifungal power of the compositions of the invention, such as suspending agents, emulsifiers, anionic, cationic polymers, not -ionic, amphoteric, proteins, vitamins, surfactants, mineral or vegetable oils, waxes, gums and / or silicone resins, thickening agents, acidifying
  • the compounds according to the invention are used for the preparation of a medicament intended for the treatment of acne and skin disorders linked in particular to Propionibacterium acnes, Propionibacterium granulosum and yeasts of the genus Malassezia such as Malassezia furfur.
  • the medicament based on the compounds according to the invention is used with a view to reducing the inflammations due to the proliferation of microorganisms.
  • An object of the invention is also a method of cosmetic treatment of the skin and scalp consisting in the application to the skin or the scalp of a composition containing in a cosmetically acceptable medium at least one compound based on units recurrent of formula (I).
  • the process essentially aims to purify the skin, especially oily skin, and to keep it in good condition.
  • Example 1 Bactericidal activity of a composition according to the invention on the microorganisms concerned
  • the microorganisms used are: Propionibacterium acnes (American Type Culture Collection n ° 6919). Propionibacterium granulosum (American Type Culture Collection No. 25564). Malassezia furfur (American Type Culture Collection No. 12078).
  • the culture media are: For the preparation of the inoculum, the medium used is the diluent Tryptone-salt. For the test, the bacteria are grown on sloping agar Tryptocasein soybeans, the yeast is grown on sloping agar Sabouraud supplemented with 10% olive oil. For enumeration, dilutions are made in the Eugon neutralizing broth
  • LT100 then spread for bacteria, on Eugon LT100 neutralizing agar and for yeast, on Sabouraud agar supplemented with 2.5% olive oil.
  • the bacterial strains are subcultured on an appropriate medium and then incubated anaerobically at 35 ° C for 4 days. On the day of the test, the sloping agar is washed with 9 ml of tryptone-salt diluent. The bacterial suspension obtained is at a concentration of 10 8 bacteria / ml.
  • the yeast Before the start of the test, the yeast is subcultured on an appropriate medium and incubated at 35 ° C for 3 days. On the day of the test, the sloping agar is washed with 3 ml of tryptone-salt diluent. The yeast suspension obtained is at a concentration of 10 7 yeasts / ml.
  • test sample The day before the test, 32 grams of tryptocasein-soy broth in the case of bacteria or 32 grams of Sabouraud broth + 2.5% olive oil in the case are placed in a pill box yeast. Incubate at 35 ° C. On the day of the test, 4 grams of the composition to be tested and 4 ml of inoculum (bacteria or yeast) are added, homogenized using a vortex before placing the pill box in the incubator.
  • inoculum bacteria or yeast
  • a negative control without composition to be tested is prepared under the same conditions in order to ensure that the bacteria or yeasts are in favorable growth conditions.
  • Composition of the preparations to be tested (in grams):
  • the concentration of Propionibacterium acnes decreased by a factor of 10, the concentration of Propionibacterium granulosum fell by a factor of 10 and the concentration of Malassezia furfur by a factor of 10 3 compared to the control. At 24 hours, there is no longer either Propionibacterium granulosum or Malassezia furfur in the presence of preparation A and the concentration of Propionibacterium acnes has decreased by a factor of 20. It should be noted that, in the presence of preparation B, the concentrations counted after 24 hours are roughly equivalent to those of inoculation.
  • Preparation A containing the compound I-A thus has a non-negligible bactericidal activity.

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Abstract

La présente invention a pour objet des composés et des compositions à base de polyammonium quaternaire pour le traitement l'acné et des désordres cutanés liés à l'hyperséborrhée. Cette composition est active pour le traitement des peaux grasses à tendance acnéique, de la dermite séborrhéique et des affections pelliculaires, en particulier sur les micro-organismes suivants: Propionibacterium acnes, Propionibacterium granulosum, et levures du genre Malassezia.

Description

Utilisation de polyammonium quaternaire dans le traitement de l'acné et des désordres cutanés liés à l'hyperséborrhée
La présente invention a pour objet des composés et des compositions à base de polyammonium quaternaire pour le traitement de l'acné et des désordres cutanés liés à l'hyperséborrhée. Cette composition est active pour le traitement des peaux grasses à tendance acnéique, de la dermite séborrhéique et des affections pelliculaires, en particulier sur les micro-organismes suivants : Propionibacterium acnés, Propionibactenum granulosum, levures du genre Malassezia, notamment Malassezia furfur.
Le follicule pilo-sébacé est constitué du follicule pileux auquel est connectée la glande sébacée. On distingue trois formes de follicules pilo-sébacés :
* Le follicule terminal qui contient un cheveu ou un poil. * Le follicule du duvet
* Le follicule pileux sébacé qui contient un canal large, avec un poil très fin. On le trouve principalement sur le visage, le thorax et le dos.
C'est ce follicule qui joue un rôle dans l'acné. Cette pathologie résulte en effet de la colonisation de la peau ou du follicule pileux par des bactéries, notamment Propionibacterium acnés et Propionibacterium granulosum et par des levures, notamment Malassezia furfur. Les glandes sébacées fabriquent une substance huileuse appelée sébum qui normalement arrive à la surface de la peau par les pores des follicules pileux. Dans le cas de l'acné, les cellules de la paroi du follicule obstruent le canal et le sébum ne peut plus atteindre la surface de la peau. Le mélange de sébum et de cellules provoque dans le pore de la peau ainsi bouché la prolifération de bactéries qui vivent normalement sur la peau comme les propionibacterium. Ces bactéries possèdent la particularité de métaboliser les triglycérides du sébum en libérant des acides gras qui provoquent l'inflammation des tissus.
La dermite séborrhéique se traduit par une éruption de taches ou de plaques rouges, recouvertes de squames grasses jaunâtres, plus ou moins prurigineuses, prédominant dans les zones riches en glandes sébacées. À la face, la topographie des lésions est évocatrice : sillon entre le nez et les lèvres, racine des sourcils, cuir chevelu, ailes du nez, plis des pavillons, conques des oreilles, conduits auditifs externes. Au cuir chevelu, l'atteinte fréquente se traduit par un état pelliculaire plus ou moins séborrhéique. Sur le tronc, on remarque deux zones fréquentes chez l'homme : le sternum et la région entre les deux omoplates. La dermite séborrhéique est une dermatose due également à la prolifération excessive de Malassezia.
Pour lutter contre de tels agents pathogènes, il a été couramment employé des antiseptiques tels que le 2,4,4' trichlorobiphényléther, l'hexamidine, la biguanide ainsi que des antifongiques tels que l'omadine de sodium ou de zinc, la piroctone olamine ou les goudrons minéraux ou végétaux.
De telles substances présentent des inconvénients majeurs bien connus : * Le triclosan par exemple présente une toxicité non négligeable même par voie cutanée et est inhibé par de nombreux tensioactifs non-ioniques ou anioniques
* L'hexamidine et l'hexétidine, sous forme de sel (bromure, chlorure,...) sont des substances sensibilisantes responsables d'allergies
* L'omadine de sodium présente une toxicité non négligeable notamment par voie topique
* L'omadine de zinc moins toxique, ne permet pas facilement de réaliser des formulations à cause de son insolubilité.
* La piroctone olamine n'est pas très efficace, se révèle instable dans les formulations acides et est inhibée dans certains supports de formulation. * Les goudrons tels que le coaltar ou l'ichtyol sont difficilement formulables à cause de leur odeur et sont toxiques à haute dose et à long terme.
L'action microbicide des ammoniums quaternaires est bien connue.
Il a été décrit l'utilisation d'ammonium quaternaires en tant que désinfectant dans la demande de brevet EP0825175 ou dans le brevet US5681862, en tant qu'agent antimicrobien désinfectant pour lentilles de contact dans la demande de brevet
WO96/10425, en tant qu'agent antibactérien dans l'hygiène buccale dans la demande de brevet GB 135563, comme élément de compositions à usage herbicide, désinfectant, stérilisant, conservateur dans la demande de brevet WO96/06528, comme agent microbicide et conservateur dans la demande de brevet DE19646726 ou encore en tant qu'agent nettoyant et adoucissant de la peau dans le brevet US4303543.
En outre, certains de ces ammoniums quaternaires ont déjà été décrits pour leur utilisation dans la protection des cheveux contre les effets des agressions dures au soleil, aux intempéries, aux traitements décolorants ou teintures dans la demande de brevet WO99/37276.
La demanderesse a découvert que certains polyammoniums quaternaires étaient particulièrement intéressants dans le traitement de l'acné et des désordres cutanés grâce à leur action antimicrobienne sur les bactéries et levures responsables.
Il apparaît ainsi de façon surprenante que ces composés sont efficaces dans le traitement des peaux grasses à tendance acnéique, des dermites séborrhéiques et des états pelliculaires.
Un objet de l'invention est une composition cosmétique à base de polyammonium quaternaires.
Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement cosmétique de la peau et du cuir chevelu.
D'autres objets apparaîtront à la lumière de la description et des exemples qui suivent.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation d'au moins un polymère constitué de motifs récurrents de formule (I) :
Figure imgf000004_0001
X
dans laquelle :
* les groupements A,+ et A2\ identiques ou différents, désignent : a) un groupement imidazolyle quaternaire de formule (H) :
Figure imgf000004_0002
dans laquelle R„ R2 et R3, identiques ou différents désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un halogène, un groupement hydroxyle, cyano, sulfhydryle, carboxyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, cyanoalkyle, alkoxy, acyle, acétyloxy, un groupement cycloalkyle substitué ou non, aryle substitué ou non, alkylaryle substitué ou non, ou -NHR4 dans lequel R4 désigne un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle. l'un au moins des groupements A,+ ou A2 + étant un groupement imidazolyle de formule (II), ou b) un groupement ammonium quaternaire de formule (III)
Figure imgf000005_0001
dans laquelle R5 et R6, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle
* B, et B2 identiques ou différents, désignent un groupement hydrocarboné pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques substitués ou non, un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, un ou plusieurs groupements -SO-, -SO2-, amino, alkylamino ou hydroxyle.
* X' représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral, dans le traitement de l'acné et des désordres cutanés dont la dermite séborrhéique ou les états pelliculaires.
Les polymères de la présente invention ont un poids moléculaire moyen de préférence compris entre 1000 et 20000, de préférence entre 1000 et 5000, plus particulièrement entre 1000 et 3000 en masse mesuré en chromatographie par perméation sur gel en prenant comme référence le polyéthylèneglycol.
Les groupements alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, cyanoalkyle, alkoxy et acyle désignent notamment des groupements de 1 à 20 atomes de carbone. Préférentiellement, ils désignent un groupement de 1 à 6 atomes de carbone.
Parmi les groupements hydrocarbonés, on peut citer les groupements polyméthylènes de 1 à 20 atomes de carbone. Parmi les radicaux cycloalkyle, on peut notamment citer les radicaux cycloalkyle et cyclopentyle.
Parmi les radicaux aryle, on peut notamment citer les groupements phényle ou naphtyle. Parmi les groupements alkylaryle, on peut notamment citer les groupements benzyle, phénéthyle ou naphtylméthyle.
Préférentiellement, R„ R2 et R3 sont des atomes d'hydrogène. Selon un autre mode de réalisation préféré, R, est un groupement alkyle en C C4 et R2 et R3 sont des atomes d'hydrogène. Préférentiellement, R5 et R6 sont des groupements alkyles en C,-C4, hydroxyalkyle en CrC4 ou polyhydroxyalkyle en CrC4.
Dans un mode de réalisation préféré, R3 et R6 désignent des groupements méthyle.
Préférentiellement dans les polymères mentionnés ci-dessus, X' représente un halogenure (par exemple un chlorure), un acétate, un borate, un citrate, un tartrate, un méthosulfate, un sulfate, un phosphate.
Préférentiellement, les groupements hydrocarbonés B, et B2, identiques ou différents, désignent des groupements polyméthylènes contenant de 2 à 8 atomes de carbone et pouvant contenir ou non, intercalé dans la chaîne, un noyau phényle. Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, les groupements A,® et A2 ® désignent simultanément un groupement imidazole quaternaire de formule (II), dans laquelle R,, R2 et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, cyano, sulfhydryle, carboxyle, un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle. Dans une autre forme particulièrement préférée de la présente invention, les groupements Ai® et A2 ® désignent simultanément un groupement imidazole quaternaire de formule (II) dans laquelle R,, R2 et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C, à C6.
Dans un autre mode de réalisation préféré de la présente invention, A,® représente un ammonium quaternaire de formule (III) dans laquelle R3 et R6, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle en à C6 et A2 ® désigne un groupement imidazole quaternaire de formule (II) dans laquelle R,, R2 et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un alkyle en C,-C6. Parmi les composés décrits, les composés I-A, I-B et I-C sont particulièrement préférés.
Composé I-A -N O (CH2)4 -N ~ CH, -CH, ci- α-
Composé I-B
Figure imgf000007_0001
Composé I-C
Figure imgf000007_0002
Le poids moléculaire moyen en masse mesuré en chromatographie par perméation sur gel en prenant comme référence le polyéthylèneglycol est de 1600, 1300 et 1800, respectivement.
Les polymères quaternaires utilisés conformément à l'invention sont utilisés dans des compositions pour le traitement de l'acné et des désordres cutanés. Cette composition comprend dans un milieu pharmacologiquement acceptable au moins un composé de formule (I) en vue de réduire la séborrhée et de réduire les inflammations dues à la prolifération de microorganismes.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de liquide plus ou moins épaissi, de gel, de crème ou de mousse aérosol.
Les compositions selon l'invention peuvent éventuellement contenir divers additifs qui n'altèrent pas la stabilité ni le pouvoir antibactérien et antifongique des compositions de l'invention, tels que des agents de mise en suspension, des émulsifiants, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres, des protéines, des vitamines, des tensioactifs, des huiles minérales ou végétales, des cires, des gommes et/ou des résines de silicone, des agents épaississants, des agents acidifiants ou alcalinisations, des solvants, des stabilisateurs de pH, des agents anti-UV, des conservateurs, des antibactériens et des antifongiques autres que ceux définis dans la revendication 1, des parfums ou autres adjuvants habituellement utilisés en cosmétique ou en dermatologie.
Les composés selon l'invention sont utilisés pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de l'acné et des désordres cutanés liés notamment à Propionibacterium acnés, Propionibacterium granulosum et aux levures du genre Malassezia comme Malassezia furfur. Le médicament à base des composés selon l'invention est utilisé en vue de réduire les inflammations dues à la prolifération de microorganismes.
Un objet de l'invention est aussi un procédé de traitement cosmétique de la peau et du cuir chevelu consistant en l'application sur la peau ou le cuir chevelu d'une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un composé à base de motifs récurrents de formule (I).
Le procédé vise essentiellement à épurer la peau, notamment la peau grasse, et à la maintenir en bon état.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemple 1 : Activité bactéricide d'une composition selon l'invention sur les micro-organismes concernés Les micro-organismes utilisés sont : Propionibacterium acnés (American Type Culture Collection n°6919). Propionibacterium granulosum (American Type Culture Collection n°25564). Malassezia furfur (American Type Culture Collection n°12078).
Les milieux de culture sont : Pour la préparation de l'inoculum, le milieu utilisé est le diluant Tryptone-sel. Pour le test, les bactéries sont cultivées sur des géloses en pente Tryptocaséine soja, la levure est cultivée sur gélose en pente Sabouraud additionnée de 10 % d'huile d'olive. Pour le dénombrement, les dilutions sont réalisées dans le bouillon neutralisant Eugon
LT100 puis étalées pour les bactéries, sur gélose neutralisante Eugon LT100 et pour la levure, sur gélose Sabouraud additionnée de 2,5% d'huile d'olive.
Préparation de l'inoculum * Pour les bactéries :
Avant le début du test, les souches bactériennes sont repiquées sur milieu approprié puis mises à incuber en anaérobiose à 35°C pendant 4 jours. Le jour du test, la gélose en pente est lavée avec 9 ml de diluant tryptone-sel. La suspension bactérienne obtenue est à une concentration de 108 bactéries /ml. * Pour la levure :
Avant le début du test, la levure est repiquée sur milieu approprié et mise à incuber à 35°C pendant 3 jours. Le jour du test, la gélose en pente est lavée avec 3 ml de diluant tryptone-sel. La suspension de levure obtenue est à une concentration de 107 levures/ml.
Préparation de l'échantillon à tester : La veille du test, on dépose dans un pilulier 32 grammes de bouillon tryptocaséine-soja dans le cas des bactéries ou 32 grammes de bouillon Sabouraud + 2,5 % d'huile d'olive dans le cas de la levure. On met à incuber à 35°C. Le jour du test, on ajoute 4 grammes de la composition à tester et 4 ml d'inoculum (bactéries ou levure), on homogénéise au vortex avant de placer le pilulier dans l'incubateur.
Un témoin négatif sans composition à tester est préparé dans les mêmes conditions afin de s'assurer que les bactéries ou les levures sont dans des conditions de croissance favorables. Composition des préparations à tester (en grammes) :
Figure imgf000010_0001
Prélèvements et dénombrement Après chaque temps de contact, (2, 4, 6 ou 24 heures), le contenu du pilulier est homogénéisé au vortex et déposé sur des boîtes de Pétri contenant du milieu Eugon LT100 gélose. Les boîtes ensemencées sont incubées 7 jours à 35°C en anaérobiose. Les boîtes contenant entre 20 et 200 colonies sont comptées.
Figure imgf000010_0002
Dès 2 heures de contact, on note une différence entre les effets des deux préparations :
La concentration de Propionibacterium acnés a diminué d'un facteur 10, la concentration de Propionibacterium granulosum a chuté d'un facteur 10 et la concentration de Malassezia furfur d'un facteur 103 par rapport au témoin. À 24 heures, il n'y a plus ni Propionibacterium granulosum ni Malassezia furfur en présence de la préparation A et la concentration de Propionibacterium acnés a diminué d'un facteur 20. Il est à noter que, en présence de la préparation B, les concentrations dénombrées au bout de 24 heures sont sensiblement équivalentes à celles de l'inoculation.
La préparation A renfermant le composé I-A possède ainsi une activité bactéricide non négligeable.
Exemple 2 : Gel moussant peaux grasses séborrhéiques
Figure imgf000011_0001
Exemple 3 : Crème nettoyante moussante peaux acnéiques
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
Exemple 8 : Lotion purifiante peaux acnéiques et états pelliculaires
Figure imgf000014_0001

Claims

REVENDICATIONS
1. Composé pour son utilisation dans le traitement de l'acné et des désordres cutanés liés à l'hyperséborrhée, caractérisé par le fait qu'il comporte des motifs récurrents de formule (I)
Figure imgf000015_0001
X" X"
dans laquelle :
les groupements A,+ et A2 + , identiques ou différents désignent :
a) un groupement imidazolyle quaternaire de formule (II)
Figure imgf000015_0002
dans laquelle R,, R2 et R3, identiques ou différents désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un halogène, un groupement hydroxyle, cyano, sulfhydryle, carboxyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, cyanoalkyle, alkoxy, acyle, acétyloxy, un groupement cycloalkyle substitué ou non, aryle substitué ou non, alkylaryle substitué ou non ou -NHR4 dans lequel R4 désigne un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle. l'un au moins des groupements A,+ ou A2 + étant un groupement imidazolyle de formule (II), ou
b) un groupement ammonium quaternaire de formule (III)
Figure imgf000016_0001
dans laquelle R5 et R6, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle
* Bj et B2 identiques ou différents, désignent un groupement hydrocarboné pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques substitués ou non, un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, un ou plusieurs groupements -SO-, -SO2-, amino, alkylamino ou hydroxyle.
* X" représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que Rlf R2 et R3 sont des atomes d'hydrogène
3. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que R] est un groupement alkyle en C,-C4 et R2 et R3 sont des atomes d'hydrogène.
4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que R5 et R6 sont des groupements alkyles en C,-C4, hydroxyalkyle en C C4 ou polyhydroxyalkyle en C,-C4.
5. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que R5 et R6 sont des groupements méthyle.
6. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que X' représente un halogenure tel qu'un chlorure, un acétate, un borate, un citrate, un tartrate, un méthosulfate, un sulfate, un phosphate.
7. Composé selon l'un quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que B! et B2 désignent des groupements polyméthylènes en C2-C8 contenant éventuellement un noyau phényle intercalé dans la chaîne.
8. Composé selon l'un quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est :
Figure imgf000017_0001
9. Composé selon l'un quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est :
Figure imgf000017_0002
10. Composé selon l'un quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est :
Figure imgf000017_0003
11. Composition pour son utilisation dans le traitement de l'acné ou des désordres cutanés, caractérisée par le fait qu'elle comprend un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 10 dans un milieu pharmacologiquement acceptable
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide plus ou moins épaissi, de gel, de crème ou de mousse aérosol.
13. Composition selon l'un quelconque des revendications 11 ou 12, caractérisée par le fait qu'elle contient des additifs choisis parmi des agents de mise en suspension, des émulsifiants, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres, des protéines, des vitamines, des tensioactifs, des huiles minérales ou végétales, des cires, des gommes et/ou des résines de silicone, des agents épaississants, des agents acidifiants ou alcalinisations, des solvants, des stabilisateurs de pH, des agents anti-UV, des conservateurs, des antibactériens et des antifongiques autres que ceux définis dans la revendication 1, des parfums ou autres adjuvants habituellement utilisés en cosmétique.
14. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à
10 ,pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de l'acné et des désordres cutanés liés à Propionibacterium acnés, Propionibacterium granulosum, et aux levures du genre Malassezia.
15. Utilisation selon la revendication 14, en vue de réduire les inflammations dues à la prolifération de microorganismes.
16. Procédé de traitement cosmétique de la peau et du cuir chevelu, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau ou le cuir chevelu une composition contenant dans un milieu cosmetiquement acceptable au moins un composé comportant des motifs récurrents de formule
Figure imgf000018_0001
X X"
dans laquelle :
* lies groupements A et A2 +, identiques ou différents, désignent
a) un groupement imidazolyle quaternaire de formule (II) :
Figure imgf000019_0001
dans laquelle R„ R2 et R3, identiques ou différents désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un halogène, un groupement hydroxyle, cyano, sulfhydryle, carboxyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, cyanoalkyle, alkoxy, acyle, acétyloxyl, un groupement cycloalkyle substitué ou non, aryle substitué ou non, alkylaryle substitué ou non ou -NHR4 dans lequel R4 désigne un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle. l'un au moins des groupements A,+ ou A2 + étant un groupement imidazolyle de formule (II), ou
b) un groupement ammonium quaternaire de formule (III)
Figure imgf000019_0002
dans laquelle R5 et R6, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle, hydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle
* B! et B2 identiques ou différents, désignent un groupement hydrocarboné pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques substitués ou non, un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, un ou plusieurs groupements -SO-, -SO2-, amino, alkylamino ou hydroxyle.
* X' représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral.
17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le fait que le composé t tel que défini dans l'une quelconque des revendications 2 à 10.
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