WO2003054122A2 - Verfahren zur bleiche oberflächenaktiver verbindungen - Google Patents

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical

Definitions

  • the invention relates to a process for bleaching aqueous alkyl polyglycoside preparations with a defined amount of peroxygen compounds without the need to add alkaline earth metal ions, zinc ions and / or alkali silicates.
  • alkyl oligoglycoside preparations are mostly dark-colored due to the production process as a result of oxidation and condensation processes, a bleaching process, for example with peroxygen compounds, is required for lightening.
  • a process for bleaching surface-active compounds in which selected foam boosters, such as, for example, alkaline earth metal ions, are added in addition to peroxygen compounds (WO 93/13113). It has been found to be particularly disadvantageous in this process that the compounds obtained, such as, for example, alkyl oligoglycosides, have a high salt concentration which, in the alkaline range, lead to undesired precipitations and thus cause cloudiness.
  • the object of the present invention was to provide a process for bleaching alkyl and / or alkenyl oligoglycoside preparations in which the addition of alkaline earth metal ions, zinc ions and / or alkali metal silicates can be dispensed with and thus clear alkyl and / or alkenyl oligoglycoside preparations are obtained which likewise do not cloud in an alkaline environment and thus do not cause any undesirable side reactions or precipitations,
  • the present invention relates to a process for bleaching aqueous alkyl polyglycoside preparations with the aid of peroxygen compounds, characterized in that the bleaching is carried out in the presence of 4 to 15 and preferably 5.5 to 12 and in particular 5.5 to 7% by weight.
  • % Peroxygen compounds - based on the active substance content of the alkyl polyglycoside preparation - without the addition of alkaline earth metal ions, zinc ions and / or alkali metal silicates.
  • aqueous alkyl and / or alkenyl oligoglycoside preparations can be bleached with peroxygen compounds, such as hydrogen peroxide, at pH values from 5 to 9 without the addition of alkaline earth metal ions, zinc ions and / or alkali silicates. It is particularly advantageous here that clear alkyl and / or alkenyl oligoglycoside preparations are obtained which also when processing in surface-active preparations, such as cosmetic preparations, do not tarnish in the alkaline range and thus do not cause any undesirable side reactions or precipitations.
  • peroxygen compounds such as hydrogen peroxide
  • alkyl and alkenyl oligoglycosides according to the invention have the formula (I)
  • R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 and preferably 8 to 18 carbon atoms
  • G is a sugar radical having 5 or 6 and preferably 6 carbon atoms
  • p is a number from 1 to 10.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • the index number p in the general formula (I) indicates the degree of oligomerization (DP), ie the distribution of mono- and oligoglycosides, and stands for a number between 1 and 10.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 22 and preferably 8 to 11 carbon atoms. Typical examples are butanol, capro alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can also preferably also be derived from primary alcohols having 12 to 18 and in particular 12 to 14 and 16 to 18 carbon atoms.
  • Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, Elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol and their technical mixtures, which can be obtained as described above.
  • Alkyl oligoglucosides based on hydrogenated Ci2 / i4 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are preferably used in the form of their aqueous preparations which have an active substance content of 10 to 80, preferably 20 to 75 and in particular 40 to 70% by weight.
  • the bleach is used in the presence of peroxygen compounds, preferably perborates or percarbonates and in particular hydrogen peroxide, which are used in the form of their aqueous 5 to 70, preferably 15 to 35,% strength by weight solution.
  • peroxygen compounds preferably perborates or percarbonates and in particular hydrogen peroxide, which are used in the form of their aqueous 5 to 70, preferably 15 to 35,% strength by weight solution.
  • concentration of the peroxygen compounds is preferably 5.5 to 15, particularly preferably 7 to 12 and in particular 9 to 11% by weight, based on the active substance content of the preparation to be bleached.
  • Bleach boosters e.g. Alkaline earth metal ions, zinc ions and / or alkali silicates, which are usually added in a bleaching process with peroxygen compounds, are not required in the process according to the invention.
  • Typical examples of bleach boosters are calcium ions, strontium ions, barium ions and in particular magnesium ions in the form of their salts, for example sulfates, carbonates or phosphates, and sodium and / or potassium silicates (“water glass”).
  • the preparations according to the invention are mixed with the peroxygen compounds for bleaching. This can take place at ambient temperature or else at the bleaching temperature, the latter preferably being 80 to 120 and in particular 90 to 100 ° C.
  • the bleaching is preferably carried out over a period of 4 to 12 and in particular 5 to 10 hours. Furthermore, it has proven to be optimal to set a pH of 5 to 9, preferably 5.5 to 8.
  • alkyl and / or alkenyl oligoglycoside preparations according to the invention are light-colored and clear and can be found in all surface-active preparations known to the person skilled in the art, such as preferably in detergents and dishwashing detergents, household cleaners and also cosmetic and / or pharmaceutical preparations and in particular in cosmetic preparations for the hair and Personal care and in cleaning agents, such as glass cleaners, are used.
  • These surface-active preparations can be used as further auxiliaries and additives pearlescent waxes, consistency agents, thickeners, Superfatting agents, stabilizers, silicone compounds, fats, waxes, lecithins, phospholipids, antioxidants, deodorants, antiperspirants, antidandruff agents, swelling agents, tyrosine inhibitors, hydrotropes, solubilizers, preservatives, perfume oils, dyes, other surfactants and the like.
  • Cosmetic and / or pharmaceutical preparations include, for example, oral and dental care products, hair shampoos, hair lotions, bubble baths, shower baths, creams, gels, lotions, alcoholic and aqueous / alcoholic solutions and emulsions.
  • a 70% by weight aqueous Cs-io-alkyl polyglucoside preparation - based on the active substance content of the alkyl polyglycoside preparation - was mixed with 10% by weight hydrogen peroxide in the form of a 35% by weight aqueous solution and at a temperature of 90 ° C adjusted by adding sodium hydroxide solution, a pH of 5 to 8 and the hydrogen peroxide degraded over a period of 10 h.
  • the product was filled into an 11 mm long round cuvette and the Gardner color number was determined on a Lange color measuring device (LICO 200).
  • a 70 wt .-% aqueous Cs-io-alkyl polyglucoside preparation - based on the active substance content of the alkyl polyglycoside preparation - was mixed with 5 wt .-% hydrogen peroxide in the form of a 35 wt .-% aqueous solution and 600 to 1200 ppm Mg 2+ ions in the form of magnesium oxide were added, and at a temperature of 90 ° C. by adding sodium hydroxide solution, a pH of 10 to 12 was set and the hydrogen peroxide was broken down over a period of 10 hours.
  • the Gardner color number was determined visually.
  • the product was filled into an 11 mm long round cuvette and measured in a Lovibond 3-field comparator.

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Abstract

Vorgeschlagen werden ein Verfahren zur Bleiche wässriger Alkylpolyglycosid-Zubereitungen mit Hilfe von Persauerstoffverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Bleiche in Gegenwart von 4 bis 15 Gew.-% Persauerstoffverbindungen - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - ohne Zusatz von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten durchführt.

Description

Verfahren zur Bleiche oberflächenaktiver Verbindungen
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bleiche wässriger von Alkylpolyglycosid-Zubereitungen mit einer definierten Menge an Persauerstoffverbindungen, ohne dass Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkali- silicaten zugesetzt werden müssen.
Stand der Technik
Da Alkyloligoglycosid-Zubereitungen herstellungsbedingt infolge von Oxidations- und Kondensationsprozessen meist dunkel gefärbt sind, ist zur Aufhellung ein Bleichprozess beispielsweise mit Persauerstoffverbindungen erforderlich. Im Stand der Technik wurde ein Verfahren zur Bleiche von oberflächenaktiven Verbindungen beschrieben, bei dem neben Persauerstoffverbindungen ausgewählte Schaumbooster, wie beispielsweise Erdalkaliionen, zugesetzt werden (WO 93/13113). Als besonders nachteilig bei diesem Verfahren hat sich erwiesen, dass die erhaltenen Verbindungen, wie beispielsweise Alkyloligoglycoside, eine hohe Salzkonzentration aufweisen, die im alkalischen Bereich zu unerwünschten Fällungen führen und damit Trübungen hervorrufen.
Dementsprechend hat die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, ein Verfahren zur Bleiche von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, bei dem auf den Zusatz von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten verzichtete werden kann und somit klare Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid Zubereitungen erhalten werden, die ebenfalls im alkalischen Millieu nicht austrüben und somit keine unerwünschete Nebenreaktionen oder Fällungen hervorrufen,
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Bleiche wässriger Alkylpolyglycosid-Zube- reitungen mit Hilfe von Persauerstoffverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche in Gegenwart von 4 bis 15 und vorzugsweise 5,5 bis 12 und insbesondere 5,5 bis 7 Gew.-% Persauerstoffverbindungen - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - ohne Zusatz von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten durchführt.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass man wässrige Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Zube- reitungen ohne Zusatz von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten mit Persauerstoffverbindungen, wie bespielsweise Wasserstoffperoxid, bei pH werten von 5 bis 9 bleichen kann. Besonders vorteilhaft ist hierbei, dass man klare Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid Zubereitungen erhält, die auch bei der Verarbeitung in oberflächenaktiven Zubereitungen, wie beispielsweise kosmetischen Zubereitungen, im alkalischen Bereich nicht austrüben und somit keine unerwünschete Nebenreaktionen oder Fällungen hervorrufen.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside
Die erfindungsgemässen Alkyl- und Alkenyloligoglykoside weisen die Formel (I) auf,
R10-[G]p (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 und vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 und vorzugsweise 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Übersichtsarbeit von Biermann et al. in Starch/Stärke 45, 281 (1993), B.Salka in Cosm.Toil. 108, 89 (1993) sowie J.Kahre et al. in SÖFW-Journal Heft 8, 598 (1995) verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw, Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muss und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt, Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1 ,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1 ,7 ist und insbesondere zwischen 1 ,2 und 1 ,4 liegt. Der Alkyl- bzw, Alkenylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 22 und vorzugsweise 8 bis 11 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelenschen Oxosynthese erhalten werden, Bevorzugt sind Alkyloligo-glucoside der Kettenlänge Cβ-Cio (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-Ci8- Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew,-% Ci2-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer Cg/n-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner vorzugsweise ebenfalls von primären Alkoholen mit 12 bis 18 und insbesondere 12 bis 14 und 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl- alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem Ci2/i4-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3,
Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside in Form ihrer wässrigen Zubereitungen eingesetzt, die einen Aktivsubstanzgehalt von 10 bis 80, vorzugsweise 20 bis 75 und insbesondere 40 bis 70 Gew.-% besitzen.
Bleiche
Die Bleiche wird in Gegenwart von Persauerstoffverbindungen, vorzugsweise Perborate oder Percarbo- nate und insbesondere Wasserstoffperoxid, die in Form ihrer wäßrigen 5 bis 70, vorzugsweise 15 bis 35 gew,-%iger Lösung eingesetzt werden. Die Konzentration der Persauerstoffverbindungen beträgt vorzugsweise 5,5 bis 15, besonders vorzugzugt 7 bis 12 und insbesondere 9 bis 11 Gew.-% - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der zu bleichenden Zubereitung -.
Bleichbooster, wie z.B. Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicate, die üblicherweise bei einem Bleichprozess mit Persauerstoffverbindungen zugesetzt werden, sind bei dem erfindungsgemässen Verfahren nicht erforderlich. Typische Beispiele für Bleichbooster sind Calciumionen, Strontiumionen, Bariumionen und insbesondere Magnesiumionen in Form ihrer Salze, beispielsweise Sulfaten, Carbo- naten oder Phosphaten sowie Natrium- und/oder Kaliumsilicate ("Wasserglas").
Zur Bleiche werden die erfindungsgemässen Zubereitungen mit den Persauerstoffverbindungen versetzt. Dies kann bei Umgebungstemperatur oder aber auch bei der Bleichtemperatur erfolgen, wobei letztere vorzugsweise 80 bis 120 und insbesondere 90 bis 100°C betragen kann,
Die Bleiche wird vorzugsweise über einen Zeitraum von 4 bis 12 und insbesondere 5 bis 10 h durchgeführt. Des weiteren hat es sich als optimal erwiesen, hierbei einen pH-Wert von 5 bis 9, vorzugsweise 5,5 bis 8 einzustellen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemässen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Zubereitungen sind hellfarbig und klar und können in allen den Fachmann bekannten oberflächenaktiven Zubereitungen, wie vorzugsweise in Wasch- und Spülmittel, Haushaltsreiniger sowie kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen und insbesondere in kosmetischen Zubereitungen für die Haar- und Körperpflege sowie in Reinigungsmitteln, wie beispielsweise Glasreiniger, eingesetzt werden. Diese oberflächenaktiven Zubereitungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, Anti- oxidantien, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Quellmittel, Tyrosininhibitoren, Hydrotrope, Solubilisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe, weitere Tenside und dergleichen enthalten. Als kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen kommen beispielsweise Mund- und Zahnpflegemittel, Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lotionen, alkoholische und wässrig/alkoholische Lösungen und Emulsionen in Betracht.
Beispiele
Beispiel 1:
Eine 70 gew,-%ige wässrige Cs-io-Alkylpolyglucosid-Zubereitung - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - wurde mit 10 Gew.-% Wasserstoffperoxid in Form einer 35 gew.-%igen wäßrigen Lösung versetzt und bei einer Temparatur von 90 °C durch Zugabe von Natronlauge ein pH-Wert von 5 bis 8 eingestellt und über einen Zeitraum von 10 h das Wasserstoffperoxid abgebaut.
Nach Reaktionsende wurde das Produkt in eine 11 mm Lange-Rundküvette gefüllt und die Gardner Farbzahl auf einem Lange - Farbmeßgerät (LICO 200) bestimmt.
Vergleichsversuch V1 :
Eine 70 gew.-%ige wässrige Cs-io-Alkylpolyglucosid-Zubereitung - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - wurde mit 5 Gew.-% Wasserstoffperoxid in Form einer 35 gew.- %igen wäßrigen Lösung sowie 600 bis 1200 ppm Mg2+-lonen in Form von Magnesiumoxid versetzt und bei einer Temparatur von 90 °C durch Zugabe von Natronlauge ein pH-Wert von 10 bis 12 eingestellt und über einen Zeiraum von 10 h das Wasserstoffperoxid abgebaut.
Nach Reaktionsende wurde die Gardner Farbzahl visuell bestimmt. Das Produkt wurde in eine 11 mm Lange-Rundküvette gefüllt und in einem Lovibond 3-Feld-Comperator vermessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefasst.
Tabelle 1: Eigenschaften der gebleichten Alkylpolyglucosid-Zubereitungen
Figure imgf000006_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Bleiche wässriger Alkylpolyglycosid-Zubereitungen mit Hilfe von Persauerstoffverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche in Gegenwart von 4 bis 15 Gew.-% Persauerstoffverbindungen - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - ohne Zusatz von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man die Persauerstoffverbindungen in Konzentrationen von 5,5 bis 12 Gew.-% - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt der Alkylpolyglycosid-Zubereitung - einsetzt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man wässrige Alkylpolyglycosid-Zubereitungen bleicht, die Alkyl- und Alkenyloligoglykoside der Formel (I) enthalten,
R10-[G]P (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Persauerstoffverbindungen Wasserstoffperoxid einsetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche bei einem pH-Wert von 5 bis 9 durchführt,
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche bei einer Temperatur von 80 bis 120°C durchführt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche über einen Zeitraum von 4 bis 12 h durchführt.
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