WO2003084331A1 - Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien - Google Patents

Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien Download PDF

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Gisela Lorenz
Gerd Stammler
Klaus Schelberger
James Spadafora
Cyrill Zagar
Matthias Witschel
Akihide Watanabe
Masatoshi Motoyoshi
Kenichi Kojima
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Definitions

  • the present invention relates to a method for increasing the resistance of plants to the phytotoxicity of agrochemicals, which is characterized in that the plants, the soil or seeds are treated with an effective amount of a compound of the formula I.
  • B phenyl, naphthyl, 5-membered or 6-membered hetaryl or 5-membered or 6-membered heterocyclyl, containing one to three N atoms and / or one 0 or S atom or one or two 0- and / or S Atoms, the ring systems being unsubstituted or substituted by one to three radicals R a :
  • R b cyano, nitro, halogen, amino, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, Ci-C ß- alkyl, Ci-C ß -halogenylalkyl, C ⁇ -C 6 -alkylsulfonyl, Ci-C ⁇ -alkylsulfoxyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, Ci-C ⁇ -halogenalkoxy, Ci-C ⁇ -alkoxycarbonyl, Ci-C ⁇ -alkylthio,
  • Ci-Cg-alkylamino, Di-Ci-C ß -alkylamino, Ci-C ⁇ -Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl, C -C ⁇ -alkylaminothiocarbonyl, Di-C ⁇ -C 6 -alkyl- aminothiocarbonyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 ⁇ alkenyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, phenyl, phenoxy, phenylthio, benzyl, benzyloxy, 5- or 6-membered heterocyclyl , 5- or 6-membered hetaryl, 5- or 6-membered hetaryloxy or C ( NO R # ) -OR ";
  • R ' is hydrogen, cyano, -CC 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or -C -C haloalkyl;
  • R hydrogen, -CC 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl or C 3 -C 6 ⁇ haloalkynyl ;
  • R 1 is hydrogen, cyano, -CC 4 alkyl, C ⁇ -C haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, -C-alkoxy;
  • R 2 phenyl, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, 5- or
  • 6-membered hetaryl 5- or 6-membered hetarylcarbonyl or 5- or 6-membered hetarylsulfonyl, the ring systems being unsubstituted or substituted by one to three radicals R a ,
  • R c cyano, nitro, amino, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl,
  • R 3 is hydrogen
  • the invention generally relates to the use of the compounds of the formula I for increasing the resistance of plants to the phytotoxicity of agrochemicals.
  • Agrochemicals for the purposes of this invention include in particular fertilizers or herbicidal, growth-regulating, fungicidal, insecticidal or nematicidal crop protection agents.
  • the compatibility of crop plants with agrochemicals is not always completely sufficient, ie in addition to the desired growth-promoting, herbicidal, growth-regulating, fungicidal, insecticidal or nematicidal action, the crop plants are occasionally damaged to an intolerable extent.
  • Another undesirable side effect of herbicidal, fungicidal, insecticidal or nematicidal crop protection agents can be a growth-inhibiting effect.
  • a generally desired reduction in the application rate of the agrochemical has the disadvantage that, although the crop is protected, the desired herbicidal zide, fungicidal, insecticidal or nematicidal activity is insufficiently developed.
  • the harmful symptoms range from morphological changes to an inhibition of growth to the death of the plants (phytotoxicity).
  • the present invention was therefore based on the object of providing a method which can be used widely, does not damage the plants and brings about an effective increase in the resistance of the plants to the phytotoxicity of agrochemicals.
  • the active compounds of the formula I used are known as fungicides and in some cases also as insecticides (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552; WO-A 97/27189). So far, there has been no indication of a possible effect of these active ingredients to increase the resistance of plants to the phytotoxicity of agrochemicals.
  • safeners Active ingredients that reduce unwanted side effects of other agrochemicals are commonly referred to as "safeners”.
  • the use of the active ingredients of the formula I as safeners is new.
  • the active ingredient is preferably absorbed by the plant through the roots and distributed throughout the plant in the plant sap.
  • the effect not only occurs in the parts of the plants which were sprayed directly, but the resistance of the whole plant to the phytotoxicity of agrochemicals is increased.
  • the underground plant parts are treated with a formulation of the active ingredient I.
  • the seed is treated with a formulation of the active ingredient I.
  • the active compounds of the formulas II to VIII in which V is 0CH 3 or NHCH 3 and Y is CH or N are particularly preferred for the process according to the invention.
  • Preferred active compounds of the formula I in which Q represents N (-0CH 3 ) -C00CH 3 are the compounds described in WO-A 93/15046 and WO-A 96/01256.
  • Preferred active compounds of the formula I in which Q represents a group Ql are the compounds described in WO-A 97/27189.
  • Preferred active compounds of the formula I in which A represents -OB are the compounds described in EP-A 382 375 and EP-A 398 692.
  • active compounds of the formula IIA are preferred.
  • the compounds I increase the resistance of the plant to the phytotoxicity of agrochemicals. They are of particular importance for the treatment of various crops such as wheat, barley, rye, oats, rice, golf lawn, corn, bananas, cotton, soybeans, coffee, grapevines, fruit and ornamental plants, and vegetable plants such as cucumber, beans, tomatoes, potatoes and pumpkin family, as well as on the seeds of these plants, in particular wheat, barley, rye, oats, corn and rice.
  • necrosis on dicotyledon crops such as cucumbers or grapevines
  • the compounds I are applied by treating the plants, seeds or the soil to be protected with an effective amount of the active compounds.
  • the application can be both before and also after the application of the phytotoxic agrochemical to the plants or seeds.
  • the treatment of the plant is carried out together with the application of the other (phytotoxic) agrochemical.
  • the other (phytotoxic) agrochemical There is a significantly reduced susceptibility of the plant to the phytotoxicity of the other agrochemical.
  • Agrochemicals are essentially the herbicidal, acaricidal, insecticidal, nematicidal and fungicidal substances listed on the Internet at http://www.hclrss.demon.co.uk/index_cn_frame.html (index of common names).
  • the active compounds of the formula I are used with herbicidal, acaricidal, insecticidal, nematicidal or fungicidal agricultural chemicals which are selected from the list below:
  • CMP CMU
  • copper acetate copper acetoarsenite
  • copper arsenate copper carbonate, basic; copper hydroxide; copper naphthenate; copper oleate; copper oxychloride; copper 8-quinolinolate; copper silicate; copper sulfate; copper sulfate, basic; copper zinc chromate; coumaphos; coumithoate; 4-CPA; 4-CPB; CPMF; 4-CPP;
  • cresol cresylic acid
  • R ⁇ R 3 is hydrogen, halogen, -CC 6 -alkyl, -C-C 6 -haloalkyl, -C-C 6 -alkoxy, -C-C 6 -haloalkoxy, -C-C 6 -alkylthio, -C-C 6 -alkylsulfinyl or Ci-C ⁇ alkylsulfonyl;
  • R 2 is a heterocyclic radical selected from the group:
  • R 4 is hydrogen, halogen or Ci-C ⁇ -alkyl
  • R 6 is hydrogen or Ci-C ß alkyl.
  • the application rates in crop protection are between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • active ingredient 0.001 to 0.1 g, preferably 0.01 to 0.05 g, per kg of seed are generally required.
  • the compounds I can be converted into the formulations customary for fungicides, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules The form of application depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, where in the case of water as a other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • the auxiliaries which can be used are essentially those which are also customary in the case of fungicides.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight, of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • Aqueous use forms can usually be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, old dispersions) by adding water.
  • emulsions, pastes or old dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates composed of an active substance, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or oil, which are suitable for dilution with water.
  • the active substance concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume process
  • Oils of various types, herbicides, other fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active compounds, if appropriate also only immediately before use (tank mix). These agents can be added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • active ingredients I can be indicated as packaging printing or in product data sheets.
  • the indication can also be given for preparations that can be used in combination with active ingredients I. Examples of applications for increasing the resistance of plants to the phytotoxicity of agrochemicals
  • the active ingredients were separated or together as a 10% emulsion in a mixture of 85% by weight cyclohexanone, 5% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight .-% Wettol® EM (non-ionic emulsifier based on ethoxylated ricinus oil) prepared and diluted with water according to the desired concentration.
  • Nekanil® LN Litensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • .-% Wettol® EM non-ionic emulsifier based on ethoxylated ricinus oil
  • Application example 1 Influence of active ingredients and their combinations on plant growth
  • Rice of the "Koshihikari" variety was sown in the seed box and grown for 24 days under controlled warm and humid conditions in climatic chambers and in the greenhouse. Two days before planting out in the field, the individual seed boxes with active ingredient preparations were sprayed as an aqueous suspension, which was prepared from a stock solution consisting of 10% active ingredient, 85% cyclohexanone and 5% emulsifier, in the concentrations given below to runoff. The seed boxes were then cultivated in the greenhouse for a further two days until the rice was then manually planted into the field at 5 hills per m 2 .
  • the degree of plant contraction is a measure of the plant-damaging effects of substances on the root system.
  • the active ingredient known from WO-A 98/46608 [5-chloro-6- (2, 4, 6-trifluorophenyl) - [1, 2, 4] triazolo [1, 5 -a] pyrimidin-7-yl] - ((S) -2, 2, 2-tri-fluoro-1-methyl-ethyl) amine (compound A) was used.
  • the 200 g of active ingredient per hectare A treated rice plants showed a curtailment of 15%, with 400 g of active ingredient per hectare 1-16 treated rice plants no Einkür- Z ung and treated with 600 g / ha of active ingredient 1-16 rice plants a reduction of 6%.
  • the plants treated with 200 g / ha active ingredient A and 600 g / ha active ingredient 1-16 showed a only 6%, while the plants treated with 200 g / ha active ingredient A and 400 g / ha active ingredient 1-16 were reduced by only 3%.
  • Application example 2 Influence of active ingredients and their combinations on the herbicidal activity
  • Plastic pots with loamy sand with about 3.0% humus as substrate served as culture vessels.
  • the seeds of the test plants were sown separately according to species.
  • test plants were first grown to a height of 3 to 15 cm, depending on the growth habit, and then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water.
  • the test plants were grown separately as seedlings and transplanted into the test vessels a few days before the treatment.
  • the plants were kept in a species-specific manner at temperatures of 10 to 25 ° C and 20 to 35 ° C. The trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to each treatment was evaluated. The phytotoxicity was rated on a scale from 0 to 100. 100 means complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.
  • the plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:

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Abstract

Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Pflanzen gegen die Phytotoxizität von Agrochemikalien, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I worinX Halogen, Alkyl oder Trifluormethyl;m 0 oder 1;Q C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3 oder eine Gruppe Q1wobei # die Bindung zu dem Phenylring kennzeichnet;A -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C°C-B, -CH2O-N=C(R1)-B oder -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, wobeiB Phenyl, Naphthyl, 5-gliedriges oder 6-gliedriges Hetaryl oder 5-gliedriges oder 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei die Ringsysteme unsubstituiert oder gemäss der Beschreibung substituiert sind;R1 Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl oder Alkoxy;R2 Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl, 5- oder 6-gliedriges Hetarylcarbonyl oder 5- oder 6-gliedriges Hetarylsulfonyl, wobei die Ringsysteme unsubstituiert oder gemäss der Beschreibung substituiert sind, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkylsulfonyl, oder C(R')=NOR", wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen unsubstituiert oder gemäss der Beschreibung substituiert sind;R3 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen unsubstituiert oder gemäss der Beschreibung substituiert sind, bedeuten,behandelt, die von den Pflanzen oder Saatgütern aufgenommen wird.

Description

Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Pflanzen gegen die Phytotoxizität von Agrochemikalien
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Pflanzen gegen die Phytotoxizität von Agrochemikalien, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I
Figure imgf000003_0001
behande11 , worin
X Halogen, Cχ-C -Alkyl oder Trifluormethyl ;
m 0 oder 1 ;
Q C(=CH-CH3)-COOCH3, C (=CH-0CH3) -C00CH3 , C (=N-0CH3) -C0NHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3 oder eine Gruppe Ql ,
Figure imgf000003_0002
wobei # die Bindung zu dem Phenylring kennzeichnet;
A -O-B, -CH20-B, -0CH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH20-N=C (R1) -B oder -CH20-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, wobei
B Phenyl, Naphthyl, 5-gliedriges oder 6-gliedriges Hetaryl oder 5-gliedriges oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei N-Atome und/oder ein 0- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/oder S-Atome, wobei die Ringsysteme unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Ra :
Ra Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl , Aminothio- carbonyl, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl , Cι-C6-Alkylcarbonyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl, C!-C6-Alkyl- sulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl , Ci-Cβ-Alkoxy,
Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkyloxycarbonyl , Ci-Cε-Alkylthio, Cι-C6-Alkylamino, Di-Cι-C-6-Alkyl- amino, Ci-Cö-Alkylaminocarbonyl , Di-Cι-C6-Alkylamino- carbonyl , Cι-C6-Alkylaminothiocarbonyl , Di-Cι-C6-Alkylaminothiocarbonyl , C -C6-Alkenyl , C2-C6~Alkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder
6-gliedriges Hetaryl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl- oxy, C(=N0R')-0R" oder OC (R' ) 2-C (R")=NOR" wobei die cyclischen Reste ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rb:
Rb Cyano, Nitro, Halogen, Amino, Aminocarbonyl , Aminothiocarbonyl, Ci-Cß-Alkyl, Ci-Cß-Halogen- alkyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl , Ci-Cδ-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy, Ci-Cδ-Halogen- alkoxy, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl , Ci-Cδ-Alkylthio,
Ci-Cg-Alkylamino, Di-Ci-Cß-alkylamino, Ci-Cδ-Al- kylaminocarbonyl , Di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl , C -Cβ-Alkylaminothiocarbonyl , Di-Cι-C6-alkyl- aminothiocarbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6~Alkenyl- oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl, 5- oder 6-gliedriges Heta- ryloxy oder C (=N0R# ) -OR" ;
R' Wasserstoff, Cyano, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Cι-C -Halogenalkyl ;
R" Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C -Halogenalkyl , C3-C6-Halogen- alkenyl oder C3-C6~Halogenalkinyl;
R1 Wasserstoff, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl , C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C -Alkoxy;
R2 Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, 5- oder
6-gliedriges Hetaryl, 5- oder 6-gliedriges Hetarylcarbonyl oder 5- oder 6-gliedriges Hetarylsulfonyl, wobei die Ringsysteme unsubstituiert oder substituiert sind durch ein bis drei Reste Ra,
Cι-C10-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-Cι0-Alkenyl , C2-C10- Alkinyl, Ci-Cirj-Alkylcarbonyl, C -Cιo-Alkenylcarbonyl , C3-Cιo-Alkinylcarbonyl, Cι-Cιo-Alkylsulfonyl , oder C(R')=NOR", wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Grup- pen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rc:
Rc Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothio- carbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl,
Ci-Cε-Alkylsulfonyl , Cι-C6-Alkylsulfoxyl , Cι-C6-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkoxy- carbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cö-alkylamino , Ci-Cδ-Alkylaminocarbonyl , Di-Ci-Cö-alkylaminocarbonyl, Cι-C6-Alkylaminothio- carbonyl , Di-Ci-Cδ-alkylaminothiocarbonyl , C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy,
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges Hete- rocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollstän- dig halogeniert sein können oder einen bis drei Reste
Ra tragen können; und
R3 Wasserstoff,
Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, wobei die Koh- lenwasserstoffreste dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rc;
bedeuten, die von den Pflanzen oder Saatgütern aufgenommen wird.
Daneben berifft die Erfindung generell die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Erhöhung der Widerstandskraft von Pflanzen gegen die Phytotoxizität von Agrochemikalien.
Zu Agrochemikalien im Sinne dieser Erfindung zählen insbesondere Dünger oder herbizide, wachstumsregulierende, fungizide, insekti- zide oder nematizide Pflanzenschutzmittel.
Die Verträglichkeit von Kulturpflanzen gegenüber Agrochemikalien ist nicht immer völlig ausreichend, d.h. es werden neben der ge- wünschten wachstumsfördernden, herbiziden, wachstumsregulierenden, fungiziden, insektiziden oder nematiziden Wirkung fallweise auch die Kulturpflanzen in untolerierbar hohem Maße geschädigt. Eine andere unerwünschte Nebenwirkung von herbiziden, fungiziden, insektiziden oder nematiziden Pflanzenschutzmitteln kann eine wachstumshemmende Wirkung sein. Eine im allgemeinen erwünschte Verringerung der Aufwandmenge des Agrochemikalie hat den Nachteil, daß zwar die Kulturpflanze geschont, die gewünschte herbi- zide, fungizide, insektizide oder nematizide Wirkung jedoch nur unzureichend entfaltet wird.
Die Schadsymptome reichen dabei von morphologischen Veränderungen über eine Hemmung des Wachstums bis zum Absterben der Pflanzen (Phytotoxizität) .
Wegen der Vielzahl der Ursachen der Schädigungen durch Agrochemikalien ist eine Bekämpfung solcher Schadsymptome außerordentlich schwierig; im Vordergrund stehen daher präventive Maßnahmen. Demzufolge ist die Erhöhung der Widerstandskraft von Pflanzen gegen die Phytotoxizität von Agrochemikalien ein wichtiges Anliegen in der Landwirtschaft.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren bereitzustellen, das breit anwendbar ist, die Pflanzen nicht schädigt und eine wirkungsvolle Erhöhung der Widerstandskraft der Pflanzen gegen die Phytotoxizität von Agrochemikalien bewirkt .
Demgemäß wurde das eingangs definierte Verfahren gefunden. Die verwendeten Wirkstoffe der Formel I sind als Fungizide und zum Teil auch als Insektizide bekannt (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552; WO-A 97/27189). Einen Hinweis auf eine mögliche Wirkung dieser Wirkstoffe zur Erhöhung der Widerstandskraft von Pflanzen gegen die Phytotoxizität von Agrochemikalien gab es jedoch bisher nicht.
Wirkstoffe, die unerwünschte Nebenwirkungen anderer Agrochemikalien reduzieren, werden üblicherweise als "Safener" bezeichnet. Die Verwendung der Wirkstoffe der Formel I als Safener ist neu.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe der Formel I in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, wie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren wird der Wirkstoff bevorzugt durch die Wurzeln von der Pflanze aufgenommen und im Pflanzensaft in der ganzen Pflanze verteilt.
Daher tritt die Wirkung nach Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht nur bei den Pflanzenteilen auf, die direkt besprüht wurden, sondern die Widerstandskraft der ganzen Pflanze gegen die Phytotoxizität von Agrochemikalien ist erhöht. Bei einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens werden die unterirdischen Pflanzenteile mit einer Formulierung des Wirkstoffs I behandelt.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird das Saatgut mit einer Formulierung des Wirkstoffs I behandelt.
Die Herstellung der in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Wirkstoffe ist aus den eingangs zitierten Schriften bekannt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren werden Wirkstoffe mit den folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:
Für das erfindungsgemäße Verfahren werden insbesondere die Wirkstoffe der Formeln II bis VIII besonders bevorzugt, in denen V 0CH3 oder NHCH3 und Y CH oder N bedeuten.
Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C(=N-0CH3)-COOCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 253 213 und EP-A 254 426 beschriebenen Verbindungen.
Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C (=N-0CH3 ) -C0NHCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 398 692, EP-A 477 631 und EP-A 628 540 beschriebenen Verbindungen.
Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für N(-0CH3) -C00CH3 steht, sind die in den Schriften WO-A 93/15046 und WO-A 96/01256 beschriebenen Verbindungen.
Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C(=CH-OCH3)-COOCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 178 826 und EP-A 278 595 beschriebenen Verbindungen.
Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für
C(=CH-CH3)-COOCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 280 185 und EP-A 350 691 beschriebenen Verbindungen.
Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für eine Gruppe Ql steht, sind die in WO-A 97/27189 beschriebenen Verbindungen.
Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen A für -CH20-N=C (R1) -B steht, sind die in den Schriften EP-A 460 575 und EP-A 463 488 beschriebenen Verbindungen. Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen A für -O-B steht, sind die in den Schriften EP-A 382 375 und EP-A 398 692 beschriebenen Verbindungen.
Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen A für
-CH20-N=C(R1)-C(R )=N-OR3 steht, sind die in den Schriften
WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103, WO-A
97/06133 und WO-A 97/15552 beschriebenen Verbindungen.
Besonders bevorzugt werden Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C (=N-OCH3 ) -COOCH3 oder C (=N-0CH3 ) -CONHCH3 ; A für CH -0- und
B für -N=C(R1)-C(R2)=N-0R3 steht, wobei
R1 Wasserstoff, Cyano, Cyclopropyl, Cι-C -Alkyl oder Cι~C2-Halo- genalkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl oder Tri- fluormethyl und R2 Cι-C4-Alkyl, C2-C5~Alkenyl, durch ein oder zwei Halogenatome substituiertes Phenyl oder C(R')=NOR", wobei R' eine der vorstehend bei R1 genannten Gruppen und R Wasserstoff, Cyclopropyl, Cχ-C -Alkyl bedeuten, insbesondere Methyl, Ethyl oder iso-Propyl, und R3 eine der bei R genannten Gruppen bedeutet;
diese Wirkstoffe werden durch die Formel II beschrieben,
Figure imgf000008_0001
in der die Variablen die vorstehend genannten Bedeutungen haben.
Insbesondere werden Wirkstoffe der Formel IIA bevorzugt.
Figure imgf000008_0002
in der die Variablen die vorstehend genannten Bedeutungen haben. Daneben werden auch Verbindungen der Formel III beonders bevorzugt, in der T für CH oder N und Ra' und Rb Halogen oder C1-C4-AI- kyl bedeuten und x für 0, 1 oder 2 und y für 0 oder 1 stehen.
Figure imgf000009_0001
Im Hinblick auf ihre Verwendung als Safener sind die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Wirkstoffe besonders bevorzugt.
Tabelle I
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000009_0003
Figure imgf000010_0002
Tabelle II
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0003
Tabelle III
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0003
Tabelle IV
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0004
Tabelle V
Figure imgf000012_0001
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Tabelle VI
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000012_0004
Tabelle VII
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
Die Verbindungen I erhöhen die Widerstandskraft der Pflanze gegen die Phytotoxizität von Agrochemikalien. Besondere Bedeutung haben sie für die Behandlung verschiedener Kulturpflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Golfrasen, Mais, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Weinreben, Obst- und Zierpflanzen, und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse, sowie an den Samen dieser Pflanzen, insbesondere Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Mais und Reis.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Schadbilder:
• Einkürzung der Wuchshöhe von Reis, Getreide oder Tomaten,
• Bildung von Nekrosen an dikotylen Kulturen wie Gurken oder Weinreben,
• Deformation der Blätter von Weizen, Gurken oder Tomaten,
• Verfärbungen des grünen Blattgewebes wie z. B. Ausbleichen von Gerste oder Soja,
• Welkeerscheinungen trotz ausreichendem Nährstoffangebot .
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die zu schützenden Pflanzen, Saatgüter oder den Erdboden mit einer wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Applikation der phytotoxisehen Agrochemikalie auf die Pflanzen oder Samen erfolgen.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens erfolgt die Behandlung der Pflanze gemeinsam mit der Applikation der anderen (phytotoxisehen) Agrochemikalie. Es ist eine deutlich reduzierte Anfälligkeit der Pflanze gegen die Phytotoxizität der anderen Agrochemikalie zu verzeichnen.
Als Agrochemikalien sind im Wesentlichen die im Internet unter http://www.hclrss.demon.co.uk/index_cn_frame.html (Index der com- mon names) aufgelisteten herbiziden, akariziden, insektiziden, nematiziden und fungiziden Substanzen zu verstehen. Insbesondere werden die Wirkstoffe der Formel I mit herbiziden, akariziden, insektiziden, nematiziden oder fungiziden Agrochemikalien angewandt, die aus der nachstehenden Liste ausgewählt sind:
Abamectin; aeephate; acequinocyl ; acetamiprid; acethion; aceto- chlor; acetoprole; aeifluorfen; aclonifen; ACN; acrinathrin; acrolein; acrylonitrile; acypetacs; alachlor; alanap; alanycarb; aldicarb; aldimorph; aldoxycarb; aldrin; allethrin; d-trans-al- lethrin; allidochlor; allosamidin; alloxydim; allyl alcohol; al- lyxycarb; alorac; alpha-cypermethrin; ametridione; ametryn; ame- tryne; amibuzin; amicarbazone; amidithion; amidoflumet; amidosul- furon; a inocarb; aminotriazole; amiprofos-methyl ; amiton; ami- traz; amitrole; ammonium sulfamate; a propylfos; AMS; anabasine; anilazine; anilofos; anisuron; arprocarb; arsenous oxide; asulam; athidathion; atraton; atrazine; aureofungin; avermectin Bl; aza- conazole; azadirachtin; azafenidin; azamethiphos ; azidithion; azimsulfuron; azinphos-ethyl (= azinphosethyl) ; azinphos-methyl (= azinphosmethyl) ,- aziprotryn (= aziprotryne) ; azithiram; az- obenzene; azoeyclotin; azothoate; barban (= barbanate) ; barium hexafluorosilicate; barium polysulfide; barium silicofluoride; barthrin; BCPC; beflubutamid; benalaxyl; benazolin; bendiocarb; bendioxide; benefin (= benfluralin) ; benfuracarb; benfuresate; benodanil; benomyl; benoxafos; benquinox; bensulfuron; bensulide; bensultap; bentaluron; bentazon (= bentazone) ; benthiocarb; ben- zadox; benzalkonium Chloride; benzamacril; benzamizole; benza- morf; benzene hexachloride; benzfendizone; benzipram; benzobicy- clon; benzoepin; benzofenap; benzofluor; benzohydroxamic aeid; benzomate benzoximate (= benzoylprop) ; benzthiazuron; benzyl ben- zoate; beta-cyfluthrin; beta-cypermethrin; bethoxazin; BHC; gamma-BHC; bialaphos; bifenazate; bifenox; bifenthrin; bilanafos; binapacryl; bioallethrin; bioethanomethrin; biopermethrin; bio- resmethrin; biphenyl; bispyribac; bistrifluron; bitertanol; bi- thionol; blasticidin-S; borax; Bordeaux mixture; BPPS; bromacil; bromchlophos ; bromfenvinfos; bromobonil; bromobutide; bromoey- den; bromo-DDT; bromofenoxim; bromomethane; bromophos; bromo- phos-ethyl; bromopropylate; bromoxynil; brompyrazon; bromucona- zole; BRP; bufencarb; bupirimate; buprofezin; Burgundy mixture; butacarb; butachlor; butafenacil; butam; butamifos; butathiofos; butenachlor; buthidazole; buthiobate; buthiuron; butocarboxim; butonate; butoxycarboxim; butralin; butroxydim; buturon; butyla- mine; butylate; butylchlorophos; cacodylic acid; cadusafos; ca- fenstrole; calcium arsenate; calcium chlorate; calcium cyanamide; calcium polysulfide; cambendichlor; camphechlor; captafol; cap- tan; carbam; carbamorph; carbanolate; carbaryl ; carbasulam; car- bathion; carbendazim; carbetamide; carbofuran; carbon disulfide; carbon tetrachloride; carbophenothion; carbophos; carbosulfan; carboxazole; carboxin; carfentrazone; carpropamid; cartap; car- vone; CDAA; CDEA; CDEC; CEPC; cerenox; cevadilla; Cheshunt mix- ture; chinalphos; chinalphos- ethyl; chinomethionat; chlobenthia- zone; chlomethoxyfen; chlor-IPC; chloramben; chloraniformethan; chloranil; chloranocryl ; chlorazifop; chlorazine; chlorbenside; chlorbicyclen; chlorbromuron,- chlorbufam; chlordane; chlordecone; chlordimeforrrt; chlorethoxyfos ; chloreturon; chlorfenac; chlorfe- napyr; chlorfenazole; chlorfenethol ; chlorfenidim; chlorfenizon; chlorfenprop; chlorfenson; chlorfensulphide; chlorfenvinphos ; chlorfenvinphos-methyl; chlorfluazuron; chlorflurazole; chlorflu- recol; chlorflurenol ; chloridazon; chlorimuron; chlorinate; chlormephos; chlor ethoxynil ; chlornitrofen; chloroacetic acid; chlorobenzilate; Chloroform; chloromebufor ; chloromethiuron; chloroneb; chlorophos; chloropicrin; chloropon; chloropropylate; chlorothalonil ; chlorotoluron; chloroxifenidi (= chloroxuron) ; chloroxynil; chlorphoxim; chlorprazophos; chlorprocarb; chlorpro- pha ; chlorpyrifos; chlorpyrifos-methyl; chlorquinox; chlorsulfu- ron; chlorthal; chlorthiamid; chlorthiophos; chlortoluron; chlo- zolinate; chromafenozide; cinidon-ethyl; cinerin I; cinerin II; cinmethylin; cinosulfuron; cisanilide; cismethrin; clethodim; climbazole; cliodinate; clodinafop; cloethocarb; clofentezine; clofop; clomazone; clomeprop; cloprop; cloproxydim; clopyralid; cloransulam; closantel; clothianidin; clotri azole; CMA; CMMP;
CMP; CMU; copper acetate; copper acetoarsenite; copper arsenate; copper carbonate, basic; copper hydroxide; copper naphthenate; copper oleate; copper oxychloride; copper 8-quinolinolate; copper silicate; copper sulfate; copper sulfate, basic; copper zinc chromate; coumaphos; coumithoate; 4-CPA; 4-CPB; CPMF; 4-CPP;
CPPC; cresol (= cresylic acid) ; crotamiton; crotoxyfos (= croto- xyphos) ; crufomate; cryolite; cufraneb; cumyluron; cuprobam; cu- prous oxide; CVMP; cyanatryn; cyanazine; cyanofenphos ; cyanophos; cyanthoate; cyazofamid; cyclafuramid; cyclethrin; cycloate; cy- cloheximide; cycloprothrin; cyclosulfamuron; cycloxydim; cyflufe- namid; cycluron; cyfluthrin; beta-cyfluthrin; cyhalofop; cyhalot- hrin; gamma-cyhalothrin; lambda-cyhalothrin; cyhexatin; cymoxa- nil; cypendazole; cypermethrin; alpha-cyper ethrin; beta-cyper- methrin; theta-cypermethrin; zeta-cypermethrin; cyperquat; cyphe- nothrin; cyprazine; cyprazole; cyprex; cyproconazole; cyprodinil; cyprofuram; cypromid; cyromazine; cythioate; 2,4-D; 3,4-DA; dai- muron; dalapon; dazomet; 2,4-DB; 3,4-DB; DBCP; DCB; DCIP; DCPA (USA); DCPA (Japan); DCU; DDD; DDPP; DDT; pp (pure) -DDT; DDVP; 2,4-DEB; debacarb; decafentin; decarbofuran; dehydroacetic acid; deiquat; delachlor; delnav; deltamethrin; demephion; demephion-O; demephion-S; demeton; demeton-methyl ,- demeton-O; demeton-O-me- thyl; demeton-S; demeton-S-methyl; demeton-S-methylsulphon (= de- meton-S-methyl sulphone) ; DEP; 2,4-DEP; depallethrine; derris; 2,4-DES; desmedipham; desmetryn (= desmetryne) ; diafenthiuron; dialifor (= dialifos) ; di-allate (= diallate) ; diamidafos; dia- nat; diazinon; dibrom; 1, 2-dibromoethane; dicamba; dicapthon; dichlobenil; dichlofenthion; dichlofluanid; dichlone; dichloralu- rea; dichlorfenidim; dichlormate; o-dichlorobenzene (= ortho- dichlorobenzene) ; p-dichlorobenzene (= para-dichlorobenzene) ; 1, 2-dichloroethane; dichloromethane; dichlorophen; 1, 2-dichloro- propane; 1, 3-dichloropropene; dichlorprop; dichlorprop-P; dich- lorvos; dichlozoline; diclobutrazol; diclocymet; diclofop; diclo- mezine; dicloran; diclosulam; dicofol; dicresyl; dicrotophos; di- cryl; dicyclanil; dieldrin; dienochlor; diethamquat; diethatyl; diethion (= diethion) ; diethofencarb; diethyl pyrocarbonate,- difenoconazole; difenopenten; difenoxuron; difenzoquat; difluben- zuron; diflufenican (= diflufenicanil) ; diflufenzopyr; diflumeto- ri ; dilor; dimefox; dimefuron; dimehypo; dimepiperate; dimetan; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid; dimethenamid-P; dime- thirimol; dimethoate; dimethomorph; dimethrin; dimethylvinphos; di etilan; dimexano; dimidazon; dimpylate; dinex; diniconazole; diniconazole-M; dinitramine; dinobuton; dinocap; dinocap-4; dino- cap-6; dinocton; dinofenate; dinopenton; dinoprop; dinosam; dino- seb; dinosulfon; dinotefuran; dinoterb; dinoterbon,- diofenolan; dioxabenzofos; dioxacarb; dioxathion; diphenamid; diphenyl sul- fone; diphenylamine; diphenylsulphide; dipropetryn; dipterex; di- pyrithione; diquat; disugran; disul; disulfiram; disulfoton; di- talimfos; dithianon; dithicrofos; dithiometon; dithiopyr; diuron; dixanthogen; DMPA; DNOC; dodemorph; dodicin; dodine; dofenapyn; doguadine; dora ectin (= 2,4-DP); 3,4-DP; DPC; drazoxolon; DSMA; d-trans-allethrin; dymron; EBEP; α-ecdysone (= α-ecdysone; ecdy- sterone) ; echlomezol; EDB; EDC; EDDP (= edifenphos) ; eglinazine; emamectin; EMPC; empenthrin; endosulfan; endothal (= endothall) ,- endothion; endrin; ephirsulfonate; EPN; epofenonane; epoxicona- zole; eprinomectin; epronaz; EPTC; erbon; esfenvalerate; ESP; es- procarb; etaconazole; etaphos; etem; ethaboxam; ethalfluralin; ethametsulfuron; ethidimuron; ethiofencarb; ethiolate; ethion; ethiprole,- ethirimol; ethoate-methyl ; ethofumesate; ethoprop ( - ethoprophos) ,- ethoxyfen; ethoxyquin; ethoxysulfuron; ethyl py- rophosphate; ethylan (= ethyl-DDD) ; ethylene dibromide; ethylene dichloride; ethylene oxide; ethyl formate; ethylmercury acetate; ethylmercury bromide; ethylmercury Chloride; ethylmercury phos- phate; etinofen; ETM; etnipromid; etobenzanid; etofenprox; etoxa- zole; etridiazole; etrimfos; EXD; famoxadone; famphur; fenac; fe- namidone; fenaminosulf; fenamiphos; fenapanil; fenarimol ; fenasu- lam; fenazaflor; fenazaquin; fenbuconazole; fenbutatin oxide; fenchlorphos ; fenethacarb; fenfluthrin; fenfuram; fenhexamid; fe- nidin; fenitropan; fenitrothion; fenizon; fenobucarb; fenolovo; fenoprop; fenothiocarb; fenoxacrim; fenoxanil; fenoxaprop; feno- xaprop-P; fenoxycarb; fenpiclonil; fenpirithrin; fenpropathrin; fenpropidin; fenpropimorph; fenpyroximate; fenridazon; fenson; fensulfothion; fenteracol; fenthiaprop; fenthion; fenthion-ethyl; fentiaprop; fentin; fentrazamide; fentrifanil; fenuron; fenvale- rate; ferbam; ferimzone; ferrous sulfate; fipronil; flamprop; flamprop-M; flazasulfuron; flonicamid; florasulam; fluacrypyrim; fluazifop; fluazifop-P; fluazinam; fluazolate; fluazuron; fluben- zimine; flucarbazone; fluchloralin; flucofuron; flucycloxuron; flucythrinate; fludioxonil; fluenetil; flufenacet; flufenerim; flufenican; flufenoxuron; flufenprox; flufenpyr; flumethrin; flu- metover; flumetsulam; flumezin; flumiclorac; flumioxazin; flumi- propyn; fluometuron; fluorbenside; fluoridamid; fluorochloridone; fluorodifen; fluoroglycofen; fluoroi ide; fluoromidine; fluoro- nitrofen; fluothiuron; fluotrimazole; flupoxam; flupropacil; flu- propanate; flupyrsulfuron; fluquinconazole; fluridone; flurochlo- ridone; fluromidine; fluroxypyr; flurtamone; flusilazole; flusul- famide; fluthiacet; flutolanil; flutriafol; fluvalinate; tau-flu- valinate; folpel (= folpet) ; fomesafen; fonofos; foramsulfuron; for aldehyde; formetanate; formothion; forparanate; fosamine; fosetyl; fosmethilan; fospirate; fosthiazate; fosthietan; ftha- lide; fuberidazole; furalaxyl; furametpyr; furathiocarb; furcar- banil; furconazole; furconazole-cis; furethrin; furmecyclox; fu- rophanate; furyloxyfen; gamma-BHC; gamma-cyhalothrin; gamma-HCH; glufosinate; glyodin; glyphosate; griseofulvin; guanoctine (= guazatine) ; halacrinate; halfenprox; halofenozide; halosafen; halosulfuron; haloxydine; haloxyfop; HCA; HCH; gamma-HCH; HEOD; heptachlor; heptenophos ; heterophos; hexachlor (= hexachloran) ; hexachloroacetone; hexachlorobenzene; hexachlorobutadiene; hexa- conazole; hexaflumuron; hexafluoramin; hexaflurate; hexazinone; hexylthiofos; hexythiazox; HHDN; hydramethylnon; hydrogen; cya- nide; hydroprene; hydroxyisoxazole; 8-hydroxyquinoline; sulfate; hymexazol; hyquincarb; IBP; imazalil; imazamethabenz; imazamox; imazapic; imazapyr; imazaquin; imazethapyr; imazosulfuron; imi- benconazole; imidacloprid; iminoctadine; imiprothrin; indanofan; indoxacarb; iodobonil; iodofenphos; iodosulfuron; ioxynil; ipa- zine; IPC; ipconazole; iprobenfos; iprodione; iprovalicarb; ipry- rrtidam; IPSP; IPX; isamidofos; isazofos; isobenzan; isocarbamid; isocil; isodrin; isofenphos; isomethiozin; isonoruron; isopoli- nate; isoprocarb; isoprocil; isopropalin; isoprothiolane; isopro- turon; isothioate; isouron; isovaledione; isoxaben; isoxachlor- tole; isoxaflutole; isoxapyrifop; isoxathion; isuron; ivermectin; jasmolin I; jasmolin II; jodfenphos; juvenile; hormone I; juve- nile; hormone II; juvenile; hormone III; karbutilate; kasugamy- cin; kelevan; kinoprene; lactofen; la bda-cyhalothrin; lead arsenate; lenacil; leptophos; lime sulfur; d-limonene; lindane; linu- ron; lirimfos; lufenuron; lythidathion; M-74; M-81; MAA; mala- thion; maldison; malonoben; MAMA; mancopper; mancozeb; maneb; ma- zidox; MCC; MCPA; MCPA-thioethyl; MCPB; 2,4-MCPB; mebenil; mecar- bam; mecarbinzid; mecarphon; mecoprop; mecoprop-P; medinoterb; mefenacet; mefluidide; menazon; MEP; mepanipyrim; mephosfolan; mepronil; ercaptodimethur; mercaptophos; mercaptophos-teolovy; mercaptothion; mercuric; chloride; mercuric oxide; mercurous;
Chloride; mesoprazine; mesosulfuron; mesotrione; mesulfen; mesul- fenfos; mesulphen; metalaxyl; metalaxyl-M; metam; metamitron; me- taphos; metaxon; metazachlor; metazoxolon; metconazole; metflura- zon; methabenzthiazuron; methacrifos; methalpropalin; metham; me- thamidophos; methasulfocarb; methazole; methfuroxam; methibenzu- ron; methidathion; methiobencarb; methiocarb; methiuron; metho- crotophos; metholcarb; methometon; methomyl ; methoprene; metho- protryn; methoprotryne; methoxychlor; 2-methoxyethylmercury,- chloride; methoxyfenozide; methyl bromide; methylChloroform; me- thyldithiocarbamic; acid; methyldymron; methylene; chloride; methyl; isothiocyanate; methyl-mercaptophos; methylmercaptophos ; oxide; methyl-mercaptophos-teolovy; methylmercury; benzoate; me- thylmercury; dicyandiamide; methyl parathion; methyltriazothion; metiram; metobenzuron; metobromuron; metolachlor; S-metolachlor; metolcarb; metosulam; metoxadiazone; metoxuron; metrafenone; me- tribuzin; metriphonate; metsulfovax; metsulfuron; mevinphos; me- xacarbate; milbemectin; milneb; mipafox; MIPC; mirex; MNAF; moli- nate; monalide; monisouron; monochloroacetic; acid; mόnocroto- phos; monolinuron; monosulfiram; monuron; morfamquat; morpho- thion; MPMC; MSMA; MTMC; myclobutanil; myclozolin; nabam; nafta- lofos; naled; naphthalene; naphthalic; anhydride; naphthalophos; naproanilide; napropamide; naptalam; natamycin; neburea; neburon; nendrin; nichlorfos; niclofen; niclosamide; nicobifen; nicosulfu- ron; nicotine; nifluridide; nikkomycins; NIP; nipyraclofen; ni- tenpyram; nithiazine; nitralin; nitrapyrin; nitrilacarb; nitr- ofen; nitrofluorfen; nitrostyrene; nitrothal-isopropyl; nobor- mide; norbormide; norea; norflurazon; noruron; novaluron; novi- flumuron; NPA; nuarimol ; OCH; octhilinone; o-dichlorobenzene; ofurace; o ethoate; orbencarb; orthobencarb; ortho-dichloroben- zene; oryzalin; ovatron; ovex; oxadiargyl; oxadiazon; oxadixyl; oxamyl; oxapyrazon; oxasulfuron; oxaziclomefone; oxine-copper; oxine-Cu; oxpoconazole; oxycarboxin; oxydemeton-methyl ; oxydepro- fos; oxydisulfoton; oxyfluorfen; oxythioquinox; PAC; pallethrine; PAP; para-dichlorobenzene; parafluron; paraquat; parathion; para- thion-methyl; Paris green; PCNB; PCP; p-dichlorobenzene; pebu- late; pedinex; pefurazoate; penconazole; pencycuron; pendimetha- lin; penfluron; penoxsulam; pentachlorophenol; pentanochlor; pen- toxazone; perfluidone; permethrin; pethoxamid; PHC; phenetacarbe; phenisopham; phenkapton; phenmedipham; phenmedipham-ethyl ; phen- obenzuron; phenothiol; phenothrin; phenthoate; phenylmercuriurea; phenylmercury acetate; phenylmercury chloride; phenylmercury ni- träte; phenylmercury salicylate; 2-phenylphenol; phorate; phosa- lone; phosdiphen; phosfolan; phosmet; phosnichlor; phosphamide; phosphamidon; phosphine; phosphocarb; phoxi ; phoxim-methyl ; phthalide; phthalophos; phthalthrin; picloram; picolinafen; pipe- rophos; pirimetaphos ; pirimicarb; pirimiphos-ethyl ; piri iphos- methyl; PMA; PMP; polycarbamate; polychlorcamphene; polyethoxy- quinoline; polyoxins; polyoxorim; potassium arsenite; potassium cyanate; potassium polysulfide; potassium thiocyanate; pp'-DDT (pure); prallethrin; precocene I; precocene II; precocene III; pretilachlor; primidophos; primisulfuron; probenazole; prochlo- raz; proclonol; procyazine; procymidone; prodiamine; profenofos; profluazol; profluralin; profoxydim; proglinazine; promacyl; pro- mecarb; prometon; pro etryn; prometryne; pronamide; propachlor; propafos; propamocarb; propanil; propaphos; propaquizafop; pro- pargite; propazine; propetamphos; propham; propiconazole; propi- neb; propisochlor; propoxur; propoxycarbazone; propyzamide; pro- sulfalin; prosulfocarb; prosulfuron; prothidathion; prothiocarb; prothiofos; prothoate; protrifenbute; proxan; prymidophos; pry- nachlor; pydanon; pyracarbolid; pyraclofos; pyraclonil; pyraflu- fen; pyrazolate; pyrazolynate; pyrazon; pyrazophos; pyrazosulfu- ron; pyrazoxyfen; pyresmethrin; pyrethrin I; pyrethrin II; pyret- hrins; pyribenzoxim; pyributicarb; pyriclor; pyridaben; pyrida- fol ; pyridaphenthion; pyridate; pyridinitril ; pyrifenox; pyrifta- lid; pyrimetaphos; pyrimethanil; pyri icarbe; pyrimidifen; pyri- mitate; pyriminobac; pyrimiphos-ethyl; pyrimiphos-methyl ; pyri- proxyfen; pyrithiobac; pyroquilon; pyroxychlor; pyroxyfur; quas- sia; uinacetol; quinalphos; quinalphos-methyl ; quinazamid; quinclorac; quinconazole; quinmerac; quinoclamine; quinomethio- nate; quinonamid; quinothion; quinoxyfen; quintiofos; quintozene; quizalofop; quizalofop-P; rabenzazole; rafoxanide; reglone; res- methrin; rhodethanil; rimsulfuron; rodethanil; ronnel; rotenone; ryania; sabadilla; salicylanilide; schradan; sebuthylazine; sec- bumeton; selamectin; sesone; sethoxydim; sevin; siduron; silaflu- ofen; silthiofam; silvex; simazine; simeconazole; simeton; sime- tryn; simetryne; SMA; sodium arsenite; sodium chlorate; sodium fluoride; sodium hexafluorosilicate; sodium orthophenylphenoxide; sodium pentachlorophenate; sodium pentachlorophenoxide; sodium o-phenylphenoxide; sodium polysulfide; sodium silicofluoride; di- sodium tetraborate; sodium thiocyanate; solan; sophamide; spino- sad; spirodiclofen; spiroxamine; stirofos; streptomycin; sulcofu- ron; sulcotrione; sulfallate; sulfentrazone; sulfira ; sulflura- mid; sulfometuron; sulfosulfuron; sulfotep; sulfotepp; sulfur; sulfuric acid; sulfuryl fluoride; sulglycapin; sulprofos; sultro- pen; swep; 2,4,5-T; tau-fluvalinate; tazimcarb; 2,4,5-TB; 2,3,6-TBA; TBTO; TBZ; TCA; TCBA; TCMTB; TCNB; TDE; tebuconazole; tebufenozide; tebufenpyrad; tebupirimfos; tebutam; tebuthiuron; tecloftalam; tecnazene; tecoram; tedion; teflubenzuron; teflut- hrin; te ephos; TEPP; tepraloxydim; terallethrin; terbacil; ter- bucarb; terbuchlor; terbufos; terbumeton; terbuthylazine; terbu- tol; terbutryn; terbutryne; terraclor; tetrachloroethane; te- trachlorvinphos ; tetraconazole; tetradifon; tetradisul; tetraflu- ron; tetramethrin; tetranactin; tetrasul; thenylchlor; theta-cy- permethrin; thiabendazole; thiacloprid; thiadiazine; thiadifluor; thiamethoxam; thiameturon; thiazafluron; thiazone; thiazopyr; thicrofos; thicyofen; thidiazimin; thidiazuron; thifensulfuron; thifluzamide; thiobencarb; thiocarboxime; thiochlorfenphim; thiochlorphenphime; thiocyclam; thiodan; thiodicarb; thiofano- carb; thiofanox; thiomersal; thiometon; thionazin; thiophanate; thiophanate-ethyl; thiophanate-methyl ; thiophos; thioquinox; thiosultap; thiram; thiuram; thuringiensin; tiabendazole; tiocar- bazil; tioclorim; tioxymid; TMTD; tolclofos-methyl ; tolylfluanid,• tolfenpyrad; tolylmercury acetate; toxaphene; 2,4,5-TP; 2,3,3-TPA; TPN; tralkoxydim; tralomethrin; d-trans-allethrin; transfluthrin; transpermethrin; tri-allate; triadimefon; triadi- menol; triallate; triamiphos; triarathene; triarimol; triasulfu- ron; triazamate; triazbutil; triaziflam; triazophos; triazothion; triazoxide; tribenuron; tributyltin oxide; tricamba; trichlamide; trichlorfon; trichlormetaphos-3 ; trichloronat; trichloronate; trichlorphon; triclopyr; tricyclazole; tricyclohexyltin; hydro- xide; tridemorph; tridiphane; trietazine; trifenofos; trifloxy- sulfuron; triflumizole; triflumuron; trifluralin; triflusulfuron; trifop; trifopsime; triforine; trimeturon; triphenyltin; tri- prene; tripropindan; tritac; triticonazole; tritosulfuron; unico- nazole; uniconazole-P; validamycin; vamidothion; vaniliprole; vernolate; vinclozolin; XMC; xylachlor; xylenols; xylylcarb; za- rilamid; zeta-cypermethrin; zinc naphthenate ; zineb; zolaprofos; zoxamide trichlorophenate; 1, 2-dichloropropane; 1 , 3-dichloropro- pene; 2-methoxyethylmercury chloride; 2-phenylphenol; 2,3,3-TPA; 2,3,6-TBA; 2,4-D; 2,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 2,4-DP; 2,4-MCPB; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; 2,4,5-TP; 3,4-DA; 3,4-DB; 3,4-DP; 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 8-hydroxyquinoline sulfate;
4- (3-Trifluormethylphenoxy) -2- (4-trifluormethylphenyl)pyrimidin sowie 3-heterocyclyl-substituierte Benzoylderivate der Formel IX
Figure imgf000021_0001
in der die Variablen R1 bis R6 die folgende Bedeutung haben:
R^R3 Wasserstoff, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl , Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylsulfinyl oder Ci-Cε-Alkylsulfonyl;
R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe:
Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl , Thiazol-5-yl, Isoxazol-3-yl , Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl , 4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl ,
4, 5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4, 5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei die neun genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Cι~C-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C-Halogen- alkyl, Cι-C-Halogenalkoxy oder Cι-C4-Alkylthio substituiert sein können;
R4 Wasserstoff, Halogen oder Ci-Cβ-Alkyl;
R5 Ci-Cβ-Alkyl ;
R6 Wasserstoff oder Ci-Cß-Alkyl .
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach klimatischen Bedingungen und Art der phytotoxischen Agroche- mikalie und der Pflanze zwischen 0,01 und 2 , 0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
Die Verbindungen I können in die für Fungizide üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermi teln, wobei im Falle von Wasser als Ver- dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen die auch bei Fungiziden Üblichen in Betracht. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind aus den eingangs zitierten Schriften bekannt.
Wäßrige Anwendungsformen können üblicherweise aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Oldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im all- gemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulie- rungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, andere Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) , zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.
Der Hinweis auf die erfindungsgemäße Anwendung der Wirkstoffe I kann als Verpackungsaufdruck oder in Produktdatenblättern erfolgen. Der Hinweis kann auch bei Präparaten erfolgen, die mit den Wirkstoffen I in Kombination angewendet werden können. Anwendungsbeispiele für die Erhöhung der Widerstandskraft der Pflanzen gegen die Phytotoxizität von Agrochemikalien
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 85 Gew.-% Cyclohexanon, 5 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ri- cinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentra- tion mit Wasser verdünnt.
Anwendungsbeispiel 1: Einfluß von Wirkstoffen und deren Kombinationen auf das Pflanzenwachstum
Reis der Sorte "Koshihikari" wurde in der Saatkiste ausgesät und für 24 Tage unter kontrolliert warmen und feuchten Bedingungen in Klimakammern und im Gewächshaus wachsen gelassen. Zwei Tage vor der Auspflanzung ins Feld wurden die einzelnen Saatkisten mit Wirkstoffaufbereitungen als wäßrige Suspension, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10 % Wirkstoff, 85 % Cyclohexanon und 5 % Emulgiermittel angesetzt wurde, in den unten angegebenen Konzentrationen bis zur Tropfnässe besprüht. Anschließend wurden die Saatkisten im Gewächshaus für weitere zwei Tage kultiviert, bis der Reis dann manuell ins Feld zu je 5 Hügeln pro m2 ausgepflanzt wurde.
Drei Wochen nach der Behandlung wurden die Reishügel in ihrer Pflanzenhöhe vermessen und mit nicht behandelten Reispflanzen verglichen. Das Ausmaß der Pflanzeneinkürzung ist ein Maß für die pflanzenschädigende Wirkung von Substanzen auf das Wurzelsystem.
Als "phytotoxisehe Agrochemikalie" wurde in diesem Beispiel der aus WO-A 98/46608 bekannte Wirkstoff [5-Chlor-6- (2 , 4, 6-trifluor- phenyl) - [1, 2 , 4] triazolo [1, 5-a]pyrimidin-7-yl] - ( (S) -2 , 2 , 2-tri- fluor-1-methyl-ethyl) -amin (Verbindung A) verwendet.
Figure imgf000023_0001
In diesem Versuch zeigten die mit 200 g Wirkstoff A pro Hektar behandelten Reispflanzen eine Einkürzung von 15 %, die mit 400 g Wirkstoff 1-16 pro Hektar behandelten Reispflanzen keine Einkür- Zung und die mit 600 g/ha Wirkstoff 1-16 behandelten Reispflanzen eine Einkürzung von 6 %. Die mit 200 g/ha Wirkstoff A und 600 g/ha Wirkstoff 1-16 behandelten Pflanzen zeigten eine Einkür- zung von nur 6 %, während die mit 200 g/ha Wirkstoff A und 400 g/ha Wirkstoff 1-16 behandelten Pflanzen nur noch um 3 % eingekürzt wurden.
Anwendungsbeispiel 2 : Einfluß von Wirkstoffen und deren Kombinationen auf die herbizide Aktivität
Als "phytotoxische Agrochemikalien" wurden in diesem Beispiel die aus WO-A 98/31681, bzw. EP-A 723 960 bekannten Wirkstoffe [3- (4, 5-Dihydro-isoxazol-3-yl) -4-methansulfonyl-2-methyl-phenyl ] - ( 5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl ) -methanon (Verbindung B) und 4- ( 3-Trifluoromethyl-phenoxy) -2- (4-trifluoromethyl-phe- nyl ) -pyrimidin (Verbindung C) verwendet:
Figure imgf000024_0001
Die Safening-Wirkung der Verbindungen der Formel I auf die Beispielverbindungen B und C konnte in folgendem Versuch gezeigt werden :
Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Zur Behandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet . Die Phytotoxizität wurde nach einer Skala von 0 bis 100 bewertet. Dabei bedeutet 100 völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Figure imgf000025_0001
Tabelle 2a
Figure imgf000025_0002

Claims

Patentansprüche :
1. Verf hren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Pflanzen ge- gen die Phytotoxizität anderer Pflanzenschutzmittel, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I
Figure imgf000026_0001
behandelt, worin
X Halogen, Cι~C -Alkyl oder Trifluormethyl;
m 0 oder 1;
Q C(=CH-CH3)-COOCH3, C (=CH-0CH3) -C00CH3 , C (=N-0CH3) -CONHCH3 , C (=N-0CH3 ) -C00CH3 , N(-OCH3)-COOCH3 oder eine Gruppe Ql
Figure imgf000026_0002
wobei # die Bindung zu dem Phenylring kennzeichnet;
A -O-B, -CH20-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH20-N=C (R1) -B oder -CH20-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, wobei
B Phenyl, Naphthyl, 5-gliedriges oder 6-gliedriges
Hetaryl oder 5-gliedriges oder 6-gliedriges Hetero- cyclyl, enthaltend ein bis drei N-Atome und/oder ein
0- oder S-Atom oder ein oder zwei 0- und/oder S- Atome, wobei die Ringsysteme unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Ra:
Ra Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothio- carbonyl, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, Cι-C6-Halogen- alkyl, Cι-C6-Alkylcarbonyl , Ci-Cδ-Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, C!-C6-Alkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, C!-C6-Alkyl- oxycarbonyl, Ci-Cß-Alkylthio, Cι-C6-Alkylamino,
Di-Cι-C6-Alkylamino , Cι-C6-Alkylaminocarbonyl , Di-Cι-C6-Alkylaminocarbonyl , Ci-Cg-Alkylamino- thiocarbonyl , Di-Ci-Cg-Alkylaminothiocarbonyl , C2-C6~Alkenyl, C -C6-Alkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl, 5- oder
6-gliedriges Hetaryloxy, C(=NOR')-OR" oder 0C(R' )2-C(R")=N0R", wobei die cyclischen Reste ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rb:
Rb Cyano, Nitro, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halo- genalkyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkyl- sulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cε-Alkoxy,
Cι-C6~Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl , Cι-C6-Alkylthio, Cx-Ce-Alkylamino, Di-Ci-Cö-alkylamino, Cι-C6-Alkylaminocarbo- nyl, Di-Ci-Cδ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Al- kylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cδ-alkylamino- thiocarbonyl , C2-C6-Alkenyl , C2-C6-Alkenyl- oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-Cg-Cycloalkenyl , Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl, 5- oder
6-gliedriges Hetaryloxy oder C (=N0R' ) -OR" ;
R' Wasserstoff, Cyano, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl oder Cχ-C -Halogenalkyl ;
R" Wasserstoff, Ci-Cδ-Alkyl, C3-C6-Alkenyl,
C3-C6-Alkinyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Ha- logenalkenyl oder C3-C6-Halogenalkinyl;
R1 Wasserstoff, Cyano, C!-C4-Alkyl, Cx^-Halogenalkyl ,
C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C -Alkoxy;
R2 Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, 5- oder
6-gliedriges Hetaryl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl- carbonyl oder 5- oder 6-gliedriges Hetarylsulfonyl, wobei die Ringsysteme unsubstituiert oder substituiert sind durch ein bis drei Reste Ra,
Ci-Cio-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-Cι0-Alkenyl, C -C10- Alkinyl, Cι-C10-Alkylcarbonyl, C2-Cχo-Alkenylcarbonyl ,
C3-Cιo-Alkinylcarbonyl, Cι-Cιo-Alkylsulfonyl , oder C(R')=N0R", wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste R :
Rc Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothio- carbonyl, Halogen, Ci-Cß-Alkyl, Cι-C6-Halogen- alkyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkylsulfoxyl , Ci-Cδ-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cß-Alkoxy- carbonyl, Ci-Cß-Alkylthio, Ci-Cö-Alkylamino, Di-Cι-C6-alkylamino , Cι-C6-Alkylaminocarbonyl , Di-Ci-Cδ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cg-Alkylamino- thiocarbonyl , Di-Ci-Cö-alkylaminothiocarbonyl , C -C6-Alkenyl, C2-C6~Alkenyloxy,
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges
Heterocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl, 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei Reste Ra tragen können; und
R3 Wasserstoff,
Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6~Alkinyl , wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rc;
bedeuten, die von den Pflanzen oder Saatgütern aufgenommen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei in Formel I die Gruppe Q für C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-0CH3)-C00CH3, C (=N-0CH3) -CONHCH3 , C(=N-OCH3)-COOCH3 oder N (-OCH3) -COOCH3 steht.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 oder 2, wobei der Index m Null bedeutet und die Substituenten in Formel I folgende Bedeutung haben :
A -O-B, -CH20-B, -CH20-N=C(R1)-B oder CH2-0-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3;
B Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazolyl, Triazolyl, wobei diese Ringsysteme substituiert sind durch einen oder zwei Reste Ra; R1 Wasserstoff, Cyano, Cyclopropyl, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C -Halogenalkyl ;
R2 Cι-C4-Alkyl, C2-C5-Alkenyl , durch ein oder zwei Halo- genatome substituiertes Phenyl oder C(R')=N0R", wobei
R' eine der vorstehend bei R1 genannten Gruppen und R" Wasserstoff, Cyclopropyl oder Cι~C4-Alkyl und
R3 eine der bei R" genannten Gruppen bedeuten.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, wobei ein Wirkstoff der Formel II,
Figure imgf000029_0001
in der V für OCH3 oder NHCH3 steht, verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei ein Wirkstoff der Formel II gemäß Anspruch 4 in der R2 für C(R')=N0R" steht und R' und R" jeweils Cι-C4-Alkyl bedeuten, verwendet wird.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, wobei ein Wirkstoff der Formel III,
Figure imgf000029_0002
in der T für CH oder N und Ra' und Rb Halogen oder Cι-C4-Alkyl bedeuten, die Phenylgruppe in 1- oder 5-Stellung steht und x für 0, 1 oder 2 und y für 0 oder 1 stehen, verwendet wird.
7. Verwendung der Verbindungen der Formel I, II und III gemäß Ansprüchen 1 bis 6 als Safener.
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