WO2003102117A1 - Lubricating oil additive composition for internal combustion engine - Google Patents

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Hiroaki Koshima
Izumi Terada
Tadashi Katafuchi
Hideki Kamano
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    • C10N2060/00—Chemical after-treatment of the constituents of the lubricating composition
    • C10N2060/14—Chemical after-treatment of the constituents of the lubricating composition by boron or a compound containing boron

Definitions

  • the present invention relates to a lubricating oil additive composition for an internal combustion engine and a lubricating oil composition for an internal combustion engine obtained by blending the same.
  • These lubricating oil compositions for internal combustion engines have excellent high-temperature detergency and heat resistance, and have low ash content, such as particulate emissions (hereinafter referred to as PM) traps, unburned fuel, and oxidation catalysts that oxidize lubricating oil.
  • PM particulate emissions
  • lubricating oils for internal combustion engines particularly lubricating oils for diesel engines, have used a combination of a metal and an ashless as a detergent and dispersant, and generally include an alkali metal or an alkali metal as a metal.
  • Earth metal sulfonates, phenates, salicylates, phosphonates and their overbased products are used. '
  • the present invention has been made under the above circumstances, and an internal combustion engine capable of preparing a lubricating oil composition for an internal combustion engine capable of improving a base number without impairing the performance of an exhaust gas treatment device such as a PM trap and an oxidation catalyst. It is an object of the present invention to provide a lubricating oil additive for internal combustion engines, a lubricating oil additive composition for internal combustion engines, and a lubricating oil composition for internal combustion engines containing the same.
  • the present inventors have found that by adjusting the molecular weight and nitrogen content of an alkenyl or alkyl succinic acid imid compound and a boride thereof, a lubricating oil composition for an internal combustion engine capable of improving the base number can be obtained. It is completed.
  • the gist of the present invention is as follows.
  • R 1 is an alkyl group or an alkyl group having 6 to 30 carbon atoms
  • R 7 , R 8 , R 9 and R 1 are each independently hydrogen or a phenol group having 1 to 3 carbon atoms
  • q is 2
  • n is an integer of 0 to 3
  • r is an integer of 2 to 4
  • A represents an amino group or an N-piperazyl group.
  • a lubricating oil additive composition for an internal combustion engine comprising:
  • the lubricating oil additive composition for an internal combustion engine according to the above item 2 which comprises a succinic acid imide compound wherein q and r in the general formula (1) are each 2 or a boride thereof.
  • the lubricating oil additive composition for an internal combustion engine according to the above item 3 which comprises an succinic acid imid compound having 10 to 20 carbon atoms of R 1 in the general formula (1) or a boride thereof. object.
  • a lubricating oil additive composition for an internal combustion engine comprising (A) the succinic acid imid compound or boride thereof according to any of the above (1) to (4), and (B) a substituted hydroxy aromatic ester derivative. object.
  • the substituted hydroxy aromatic ester derivative is represented by the following general formula (2)
  • R 2 and R 3 each represent an organic group having 6 or more carbon atoms, and they may be the same or different, and a, b, c, d, and e each represent l ⁇ a ⁇ 3, 1 ⁇ b ⁇ 3, 0 ⁇ c ⁇ 3, 1 ⁇ d ⁇ 3, 1 ⁇ e ⁇ 3, 3 ⁇ (a + b + e) and I (c + d) ⁇ 5 Is shown. Further, when R 2 and R 3 are multiple. Multiple R 2 and R 3 may be the same or different in each. ]
  • f, g, h, i, j, k and m are .0 ⁇ f ⁇ 3, 0 ⁇ g ⁇ 3, 1 ⁇ (f + g) ⁇ 3, 0 ⁇ h ⁇ 4, 0 ⁇ i ⁇ 3, 1 ⁇ (h + i) ⁇ 6, 0 ⁇ (f + h) ⁇ 4, 0 ⁇ (g + i + m) ⁇ 4, Integers satisfying the relations 0 ⁇ j ⁇ 3, 1 ⁇ k ⁇ 3, 1 ⁇ m ⁇ 3, 3 ⁇ (f + g + h + i + m) ⁇ 8 and I (j + k) ⁇ 5.
  • R 1 represents an alkenyl group or an alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, and may be linear or branched. If the carbon number is smaller than 6, the succinic acid imide compound may not be sufficiently dissolved in the lubricating base oil, etc., and if the carbon number is larger than 30, a compound having a high base number cannot be obtained. May be.
  • the preferred number of carbon atoms is 10 to 20.
  • a decyl group examples include a decyl group, a decenyl group, a dodecyl group, a dodecenyl group, a tetradecyl group, a tetradecenyl group, a hexadecyl group, a hexadecenyl group, an octadecinole group, an octadecenyl group, Examples include an eicosyl group and an eicosell group.
  • R 7 , R 8 , R 9 and R 1 Q are each independently hydrogen or carbon
  • R 3 is an alkyl group, and both R 7 and R 8 are hydrogen.If one of them is a methyl group, one of R 9 and R 1 ° is hydrogen. It is preferably a methyl group, and particularly preferably, all of R 7 , R 8 , R 9 and R 1 ° are hydrogen.
  • ⁇ N is an integer of 0 to 3; The polarity of the metal compound becomes too large and it does not dissolve sufficiently in lubricating base oils.
  • polyamine as a raw material for adjusting n examples include, for example, ethylenediamine, propanediamine, butanediamine, N-methyl1-1,31-1 Alkylene diamines such as propane diamine, N, N-dimethyl-1,3-propane diamine, polyalkylene polyamines such as diethylene triamine, triethylene tetramin, and tetraethylene pentamine, and aminoethyl piperazine; As described above, polyalkylenepolyamines having a cyclic alkyleneamine and the like can be mentioned ( q and r are integers of 2 to 4).
  • the method for producing the succinic acid imide compound is not particularly limited.
  • the succinic acid compound can be suitably produced by the following method.
  • (a) alkenyl or 'alkyl succinic acid or alkenyl or alkyl succinic anhydride and (b) the polyamine in a molar ratio of (a) :( b) l: 10-; LO: l It is obtained by reacting in a ratio, preferably in a ratio of 1: 2 to 2: 1.
  • the reaction temperature is preferably 140 to 200 ° C.
  • the reaction pressure is preferably 0.1 to 1 MPa (G)
  • the reaction time is preferably 1 to 10 hours. .
  • Solvents are not required, but may be used.
  • the solvent is preferably one having a boiling point of 140 to 150 ° C., including toluene and xylene.
  • the concentration of the raw material is not particularly limited, and may be up to the saturation solubility, but is preferably 0.1 to 10 mol liter.
  • the (c) boron-containing compound is added to the succinic acid imid compound obtained as described above. It is obtained by reacting the product with the polyamine at a molar ratio of 1: 0.01 to 10 and preferably at a ratio of 1: 0.
  • the boron compound (c) include boron oxide, boron halide: boric acid, boric anhydride, and boric acid ester.
  • the reaction with (c) is carried out at about 50-250 ° C, preferably at 100-200 ° C.
  • a solvent for example, an organic solvent such as a hydrocarbon oil may be used.
  • the above succinic acid imid compound or boride thereof has a base number (hydrochloric acid method) of 5 Omg KOH / g or more and functions as a detergent and dispersant.
  • the boride [component (A)] can be used as one component of a lubricating oil additive composition for an internal combustion engine.
  • Preferable examples of the lubricating oil additive composition for an internal combustion engine include a composition of the component (B) with a substituted hydroxy aromatic ester derivative.
  • the substituted hydroxy aromatic ester derivative Is not particularly limited, but preferably includes a compound represented by the general formula (2) or (3).
  • the substituted hydroxy aromatic ester derivative will be described in detail. It is at least one compound selected from the substituted hydroxyaromatic carboxylic acid ester derivatives represented by the general formula (2) or (3).
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each represent an organic group having 6 or more carbon atoms.
  • the organic group having 6 or more carbon atoms is preferably a hydrocarbon group having 6 to 100 carbon atoms, more preferably a hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the hydrocarbon group include an alkyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group and an aralkyl group.
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are substantially linear hydrocarbons. It is preferably a group. R 2 and R 3 may be the same or different, and R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different.
  • a, b, c, d, and e are 1 ⁇ a ⁇ 3, 1 ⁇ b ⁇ 3, 0 ⁇ c ⁇ 3, 1 ⁇ d ⁇ 3, 1 ⁇ e ⁇ 3, Integers satisfying the relations 3 ⁇ (a + b + e) ⁇ 6 and I (c + d) ⁇ 5.
  • b is 2 or 3
  • a plurality of R 2 may be the same or different
  • d is 2 or 3
  • a plurality of R 3 may be the same or different.
  • ⁇ , g, h, i, j, k, and m are 0 ⁇ f3, 0 ⁇ g ⁇ 3, 1 ⁇ (f + g) ⁇ 3,
  • R 5 may be the same or different.
  • k is 2 or 3
  • a plurality of R 6 may be the same or different.
  • Specific examples of the substituted hydroxy aromatic carboxylic acid ester derivative represented by the general formula (2) include (hexyl hydroxybenzoic acid) hexyl phenyl ester and (hexyl hydroxy benzoic acid).
  • Decylphenyl ester (octylhydroxybenzoic acid) octylphenyl ester, (nonylhydroxybenzoic acid, carboxylic acid) nojulpheel ester, (noelhydroxyloxybenzoic acid) hexadecylpheninolete Stenole, (dodecylhydroxybenzoic acid) noelphen -Ester: (dodecyl hydroxybenzoic acid) dodecyl fuyl ester, (dodecyl hydroxy benzoic acid) hexadecyl phenyl ester, (hexadecyl hydroxy benzoic acid) hexyl fuyl ester, (hexadecyl hydroxy benzoic acid) dodeci Phenyl ester, (hexadecyl hydroxybenzoic acid) Hexadecyl phenyl ester, (eicosylhydroxybenzoic acid)
  • Hexadecylphenyl ester (eicosyldihydroxybenzoic acid) Eicosylfurester, (mixed alkylalkylhydroxybenzoic acid with 11 to 15 carbon atoms) Mixed alkylphenyl ester with 11 to 15 carbon atoms, (Long-chain alkyl (e.g., poly Group derived from decene, group derived from polybutene having a weight average molecular weight of 400 or more] dihydroxybenzoic acid) dodecylphenyl-ester, (long-chain alkyl [eg, derived from polydecene having 30 or more carbon atoms] Group, group derived from polybutene having a weight-average molecular weight of 400 or more] dihydroxybenzoic acid) long-chain alkyl [for example, a group derived from polydecene having 30 or more carbon atoms, a poly- group having a weight-average molecular weight of 400 or more] Groups
  • substituted hydroxyaromatic carbonate derivative represented by the general formula (3) examples include (hexylhydroxynaphthenic acid) hexinolef enoleestenol, and (hexy / lehydroxynaphate).
  • Toxic acid Hexadesi / Refeninoleestenole, (Noninolehydroxynaphthenic acid) Noninolefenedinole ester, (Dodecinoleic droxinaphtoic acid) Dodecinolefenic acid / (ester) Enoleester, (dodecinolehydroxynaphthoic acid) Eicosinolepheninoleestenole, (eicosinoledroxyhydroxy-phthalic acid) Eicosylphele ester, (mixture of 11 to 15 carbon atoms Alkylhydroxynaphthenic acid) Carbon number 11 to 1 1 5 Mixed alkyl phenyl Diester, (long-chain alkyl [for example, a group derived from polydecene having 30 or more carbon atoms, a group derived from polybutene having a weight-average molecular weight of 400 or more] hydroxynaphthoic acid) dodecyl
  • Dodecyl phenyl ester (long-chain alkyl [eg, a group derived from polydecene having 30 or more carbon atoms, weight average molecular weight of 400 or more) Group derived from polybutene) dihydroxylnaphthoic acid) long-chain alkyl [for example, a group derived from polydecene having 30 or more carbon atoms, a group derived from polybutene having a weight average molecular weight of 400 or more]
  • Norestenore (Hexinolegidroxynaphthenic acid) Dodecinolehydroxypheneolenoate, (Octyldihydroxynaphthenic acid) Dodeci / Lehydroxyfeline estenole, (Dodecyldihydroxynaphthenic acid) Hexadecinoleic hydroxyde-noreestenolate, (hexadecidoxydoxynaphthenate) Hexadec
  • R 4 , R 5 , R 6 , h, k and m are the same as above, p represents 0, 1 or 2, the sum of h and p is 1 to 6, h and m are The sum of p is 2 to 7.
  • the compound represented by is more preferable.
  • the component (B) may be one kind of the compound represented by the general formula (2), or two or more kinds. You may. Further, it may be composed of one kind of the compound represented by the general formula (3), or may be composed of two or more kinds. Furthermore, it may be composed of one or more compounds represented by the general formula (2) and one or more compounds represented by the general formula (3).
  • the mixing ratio of the component (A) and the component (B) is 1:99 to 99: 1 by mass ratio, preferably 10:90.
  • these additives are blended with a lubricating base oil, such as a mineral oil or a synthetic oil, in a ratio of 0.1 to 50% by mass to prepare a lubricating oil composition for an internal combustion engine.
  • a lubricating base oil such as a mineral oil or a synthetic oil
  • Mineral oil and synthetic oil used as a lubricating base oil are not particularly limited as long as they are generally used as a base oil for internal combustion engine lubricating oils. There is preferably one in the range of 2 ⁇ 3 5 mm 2, s, which is in the range of 3 ⁇ 2 5 mm 2 / s is more preferable. If the kinematic viscosity of the base oil is higher than 35 mm 2 / s, the fuel efficiency may deteriorate.On the other hand, if the kinematic viscosity of the base oil is lower than 2 mm 2 / s, the lubricating performance decreases and the evaporation rate is high, and the oil consumption increases. May increase, which is not preferable.
  • the pour point which is an index of the low-temperature fluidity of the base oil, is not particularly limited, but is usually preferably 10 ° C. or lower.
  • Mineral oils include, for example, paraffinic mineral oil, naphthenic mineral oil, intermediate mineral oil, and the like. Examples include eutral oil, heavy neutral oil, and bright stock.
  • synthetic oils include, for example, polyolefin, ⁇ -olefin copolymer, polybutene, alkylbenzene, and polyallester. And dibasic acid esters, polyhydric alcohol esters, polyoxyalkylene glycols, polyoxyalkylene glycol esters, and polyoxyalkylene glycol ethers. The above can be used in combination, and the mineral oil and the synthetic oil can be used together. Seen fit to use You may.
  • the lubricating oil composition for an internal combustion engine of the present invention includes an antioxidant, an antiwear agent, other detergents and dispersants, and a viscosity index improver which are usually added to a lubricating oil within a range that does not impair the effect of the succinic imid compound. , Pour point improvers and other additives may be added.
  • Example 1 aminoethylpiperazine was used instead of DETA.
  • the reaction was carried out in the same manner as in Example 1, except that a mixture of 6.5 g (0.05 mol) of AEP and 5.2 g (0.05 mol) of DETA was used instead of DETA.
  • the yield of the obtained hexadeceel succinate imide was 57 g, and the base number was 93 mg KOHZ g.
  • Example 4 in place of DDSA, 355.2 g (0.1 monole) of octadecel succinic anhydride (ODSA) and a mineral oil equivalent to 150 euros 18.5 The reaction was carried out in the same manner except that g (equivalent to about 30% by mass in the final product) was used. The yield of the obtained octadecenyl succinic acid imide was 59 g, and the base number was 89 mg KOHZ g. [Example 6]
  • Example 1 N instead of DETA, N-dimethyl one 1, 3 -. Purono ⁇ 0 Njia Mi emissions (di M e PDA) 1 0 is 2 g (. 0 1 mole) was used instead, likewise The reaction was performed. The yield of hexadeseni / resuccinic acid and imide obtained was 56 g, and the base number was 95 mg KO HZ g.
  • a lubricating oil composition was prepared by blending 10% by mass of the succinic acid imide compound obtained in Examples 1 to 8 with the mineral oil of the 500 euthanal fraction. The performance of this lubricating oil composition was evaluated by a hot tube test. Table 2 shows the results.
  • a lubricating oil composition was prepared by mixing 10% by mass of the boronated succinic imide compound obtained in Examples 9 to 16 with the mineral oil of the 500 neutral fraction. The performance of this lubricating oil composition was evaluated by a hot tube test. Table 4 shows the results.
  • the reaction was carried out in the same manner as in Comparative Example 1, except that 7 g (0.068 mol) of diethylenetriamine (DETA) was used instead of DETA.
  • the yield of the obtained polybutenylsuccinic acid imide was 151 g, and the base number was 33 mg KOH / g.
  • the reaction was carried out in the same manner as in Comparative Example 1, except that 8.8 g (0.068 mol) of aminoethylpiperazine (AEP) was used instead of DETA.
  • AEP aminoethylpiperazine
  • the yield of the obtained polybutenylsuccinic acid imide was 151 g, and the base number was 3 lmg K ⁇ H / g.
  • Table 1 shows the properties of the products obtained in Comparative Examples 1 to 4.
  • the lubricating oil composition was prepared by blending the mineral oil of the 500 neutral fraction with the polybutenyl succinic acid imide (10 mass% / 0 ) obtained in Comparative Examples 1-3. The performance of this lubricating oil composition was evaluated by a hot tube test. Table 2 shows the results.
  • the hot tube test was performed as follows.
  • Example 11 Hexane: ethylene / ethylethylene triene: 88 30 71.0 72.2 11.4 5.7 1.
  • Example 12 Example 12 ;; No ethyl thiene / ethylene triamine:; 30 30 1.4 1.4 71.8 11.0 7.0 1.
  • Example 13 Example 13
  • Example 14 Hexane * Sen 13—Pharmamin 30 61 1.6 78.1 12.5 4.7 0.
  • Example 15 Hexate 'Sene N-methyl-1,3-globan'amine 30 63 1.4 78.0 12.3 4.6 0.
  • Example 16 Hexate * Sen ⁇ , ⁇ —S'methyl-1,3, -F. Loha. Ns'amine 30 92 1.3 78.1 12.2 4.5 0.
  • Example 1 (mgKOH / g) Example 1 Example 1 5 3.6 Example 18 Example 2 5 3.8 Example 19 Example 3 5 3.8 Example 20 Example 4 5 4.2 Example 21 Example 5 5 3.5 Example 22 Example 6 4 1.5 Example 23 Example 7 4 1.8 Example 24 Example 8 4 2.1 Comparative Example 5 Comparative Example 1 1 0.1 Comparative Example 6 Comparative Example 2 1 0.1 Comparative Example 7 Comparative Example 3 1 0.1
  • Example 25 (mgKOH / g) Example 25 Example 1 6 4.5 Example 26 Example 2 6 5.1 Example 27 Example 3 6 4.8 Example 28 Example 4 6 6.1 Example 29 Example 5 7 4.5 Example 30 Example 6 7 4.9 Example 31 Example 7 7 5.3 Example 32 Example 8 7 5.8 Table 4
  • Example 9 (mgKOH / g) Example 33
  • Example 9 8 6.3
  • Example 34 Example 10 8 6.5
  • Example 35 Example 1 18 6.6
  • Example 36 Example 12 8 8.0
  • Example 37 Example 13 8 6.2
  • Example 38 Example 14 6 2.8
  • Example 39 Example 15 6 2.7
  • Example 40 Example 16 6 3.4 Comparative Example 8 Comparative Example 4 2 0.3
  • Example 9 (mgKOH / g) Example 41
  • Example 9 9 3.6
  • Example 42 Example 10
  • Example 43 Example 1 1 9 3.8
  • Example 44 Example 12
  • Example 45 Example 13 9 3.6
  • Example 46 Execution Example 14 7 1.7
  • Example 47 Example 15 7 1.7
  • Example 48 Example 16 7 2.5 Industrial applicability
  • a lubricating oil additive for an internal combustion engine capable of preparing a lubricating oil composition for an internal combustion engine capable of improving a base number without impairing the performance of an exhaust gas treatment device such as a PM trap and an oxidation catalyst
  • the present invention can provide a lubricating oil additive composition for an internal combustion engine, and a lubricating oil composition for an internal combustion engine containing the same.

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Description

明 細 書 内燃機関用潤滑油添加剤組成物 従来分野
本発明は内燃機関用潤滑油添加剤組成物及びそれを配合してなる 内燃機関用潤滑油組成物に関する。 これらの内燃機関用潤滑油組成 物は、 高温清浄性及び耐熱性に優れ， かつ低灰分で粒子状排出物 （ 以下、 P Mという。 ） トラップや未燃燃料、 潤滑油を酸化する酸化 触媒などの排ガス浄化装置への悪影響もなく将来の排出ガス規制に 対応できるものである。 背景技術
従来より、 内燃機関用潤滑油、 特にディーゼルエンジン用潤滑 油には、 清浄分散剤と して金属系と無灰系が併用されており、 金属 系と しては、 一般にアルカ リ金属やアルカ リ土類金属のスルホネー ト， フエネート， サリチレー ト， ホスホネー ト及びこれらの過塩基 化物などが用いられている。 '
内燃機関のうち、 特にディーゼルエンジンの排出ガス中の窒素 酸化物 （以下、 N O X という。 ） および P Mなどによる環境汚染対 策が重要な課題となっており、 排出ガス中の N O Xおよび P Mの削 減が急務となっている。 これらの対策と して N O Xの削減に対して は排出ガスの再循環 （E G R ) を高めたり、 あるいは燃料噴射時期 遅延などによって燃焼ピーク温度を低下させることによって対応し ている。 しかしながら、 燃焼ピーク温度を低下させると黒煙や P Mの増加 に繋がるため， 排出ガス後処理装置の装着が必要となってく る。 こ の排出ガス後処理装置には P Mトラップあるいは酸化触媒などが検 討されているが、 いずれもフィルター状の構造をしているため、 従 来のディーゼルエンジン油では， 油中の金属分による目詰まり （閉 塞） が問題となっている。 また、 油中の金属分の削減 （金属系清浄 剤、 耐摩耗剤の削減） は、 清浄性おょぴ耐摩耗性の悪化を引き起こ す。 特に金属系清浄剤の低減は初期塩基価の低下に繋がり、 従来油 と同等のロングドレン性能 （塩基性） を維持するためには、 新しい 内燃機関用潤滑油の開発が要望され、 すなわち、 内燃機関用潤滑油 の新しい添加剤の開発が要望されている。 発明の開示
本発明は、 上記状況下になされたものであり、 P Mトラップ、 酸 化触媒などの排出ガス処理装置の性能を損なうことなく、 塩基価を 向上できる内燃機関用潤滑油組成物を調製できる内燃機関用潤滑油 添加剤、 内燃機関用潤滑油添加剤組成物、 及びそれらを配合する内 燃機関用潤滑油組成物を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、 アルケニル又はアルキルコハク酸イ ミ ド化合物 及びそのホウ素化物の分子量と窒素含有量を調節することにより、 塩基価を向上できる内燃機関用潤滑油組成物ができることを見出し 本発明を完成したものである。
すなわち、 本発明の要旨は下記のとおりである。
1 . 下記一般式 （ 1 ) · · · (1)
Figure imgf000005_0001
(式中、 R1は炭素数 6〜 3 0のアルケュル基又はアルキル基、 R 7 , R 8 , R 9及び R 1。はそれぞれ独立に水素又は炭素数 1〜 3の ァノレキノレ基、 qは 2〜 4の整数、 nは 0 ~ 3の整数、 r は 2〜 4の 整数を示し、 Aはァミノ基又は N—ピペラジル基を示す。 ） で表されるコハク酸ィ ミ ド化合物又はそのホウ素化物を含有してな る内燃機関用潤滑油添加剤組成物。
2. 前記一般式 （ 1 ) における R 7, R 8 , R 9及び R 1 Qがいずれ も水素であるコハク酸イミ ド化合物又はそのホウ素化物を含有して なる上記 1記載の内燃機関用潤滑油添加剤組成物。
3. 前記一般式 （ 1 ) における q及び rがそれぞれ 2であるコハク 酸ィ ミ ド化合物又はそのホウ素化物を含有してなる上記 2記載の内 燃機関用潤滑油添加剤組成物。
4. 前記一般式 （ 1 ) における R 1の炭素数が 1 0〜 2 0であるコ ハク酸イ ミ ド化合物又はそのホウ素化物を含有してなる上記 3記載 の内燃機関用潤滑油添加剤組成物。
5. ( A) 前記 1〜 4のいずれかに記載のコハク酸イ ミ ド化合物又 はそのホウ素化物と、 （B ) 置換ヒ ドロキシ芳香族エステル誘導体 とを含有する内燃機関用潤滑油添加剤組成物。
6. 置換ヒ ドロキシ芳香族エステル誘導体が、 下記一般式 （ 2 )
Figure imgf000006_0001
[式中、 R2及び R3は、 それぞれ炭素数 6以上の有機基を示し、 それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、 a， b， c , d及 び eは、 それぞれ l ≤ a ≤ 3， 1 ≤ b≤ 3 , 0≤ c ≤ 3 , 1 ≤ d≤ 3， 1 ≤ e ≤ 3 , 3 ≤ ( a + b + e ) 及び I ( c + d ) ≤ 5 の関係を満たす整数を示す。 また、 R2 及び R3 が複数ある場合は. 複数の R2及び R 3は、 それぞれにおいて同一でも異なっていても よい。 ]
又は下記一般式 （ 3 )
Figure imgf000006_0002
基を示 し、 それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、 f ， g， h , i , j , k及び mは、 それぞれ.0≤ f ≤ 3 , 0≤ g ≤ 3 , 1 ≤ ( f + g ) ≤ 3 , 0 ≤ h≤ 4 , 0≤ i ≤ 3 , 1 ≤ ( h + i ) ≤ 6 , 0≤ ( f + h) ≤ 4 , 0 ≤ ( g + i +m) ≤ 4 , 0≤ j ≤ 3 , 1 ≤ k≤ 3 , 1 ≤m≤ 3 , 3 ≤ ( f + g + h + i +m) ≤ 8及び I ( j + k ) ≤ 5の関係を満たす整数を示す。 また、 R4， R5及び R6が複 数ある場合は、 複数の R4， R5及ぴ R6は、 それぞれにおいて同一 でも異なっていてもよい。 ] で表されるものである前記 5記載の内燃機関用潤滑油添加剤組成物 7 . 前記 1〜 6のいずれかに記載の内燃機関用潤滑油添加剤組成物 を配合してなる内燃機関用潤滑油組成物。 発明を実施するため最良の形態
本願の第一発明の内燃機関用潤滑油添加剤を構成するものは前記 一般式 （ 1 ) で表されるコハク酸イ ミ ド化合物である。
前記一般式 （ 1 ) において、 R 1は炭素数 6〜 3 0のアルケニル 基又はアルキル基を示し、 直鎖状でも分岐鎖状でもよい。 炭.素数が 6より'小さいとコハク酸イ ミ ド化合物が潤滑油基油などに十分溶解 しないことがあり、 また、 炭素数が 3 0 より大きいと高塩基価の化 合物が得られなく なることがある。 好ましい炭素数は 1 0〜 2 0で. 具体例と して、 デシル基、 デセニル基、 ドデシル基、 ドデセニル基 テトラデシル基、 テ トラデセニル基、 へキサデシル基、 へキサデセ ニル基、 ォクタデシノレ基、 ォクタデセニル基、 エイコシル基、 エイ コセエル基等を挙げることができる。
R 7， R 8， R 9及ぴ R 1 Qはそれぞれ独立に水素又は炭素数 1〜
3のアルキル基であり、 R 7及び R 8のいずれもが水素である力 、 いずれか一方がメチル基である場合、 R 9及び R 1 °のいずれもが水 素であるカ いずれか一方がメチル基である場合が好ましく、 特に は R 7， R 8 , R 9及び R 1 °のすべてが水素であることが好ま しい < nは 0 ~ 3の整数で、 3より大きいと、 コハク酸イミ ド化合物の 極性が大きく なりすぎ潤滑油基油などに十分溶解しない。 nを調節 するための原料のポリアミ ンの例と しては， 例えば， エチレンジァ ミ ン、 プロパンジァミ ン、 ブタンジァミ ン、 N—メ チル一 1， 3 一 プロパンジァミ ン、 N， N—ジメチルー 1， 3—プロパンジァミン などのアルキレンジァミ ン、 ジエチレン ト リアミ ン、 ト リエチレン テ トラ ミ ン、 テ トラエチレンペンタ ミ ン等のよ うなポリアルキレン ポリアミ ン、 アミ ノエチルピペラジンのよ うに環状のアルキレンァ ミンを有するポリアルキレンポリアミ ンなどを挙げることができる ( また、 q及び rは 2〜 4の整数である。
上記のコハク酸ィ ミ ド化合物の製造方法と しては特に制限はない 力 以下の方法で好適に製造することができる。
すなわち、 （ a ) ァルケ-ル又は'アルキルコハク酸又はアルケニ ル又はアルキル無水コハク酸と （b ) 前記ポリアミ ンを、 モル比 （ a ) ： ( b ) = l : 1 0〜； L O : lの割合で、 好ましく は、 1 : 2 〜 2 ： 1の割合で反応させて得られる。 反応温度については、 好ま しくは 1 4 0〜 2 0 0 °C、 反応圧力については、 好ましくは 0. 1 〜 1 M P a (G) 、 反応時間については、 好ましくは 1〜 1 0時間 である。
溶媒は特に必要ないが、 使用してもよい。 その溶媒はトルエン、 キシレンを始め沸点が 1 4 0〜 1 5 0 °Cのものが好ましい。
溶媒を使用する場合の原料濃度は、 特に制限はなく、 飽和溶解度 までを採用することができるが、 好ましく は 0. 1〜 1 0モル リ ッ トルである。
なお、 （ a ) 成分と （ b ) 成分の添加順序については、 （ b ) 成 分に （ a ) 成分を添加しながら反応させた方が副生物を抑える点で 好ましい。
さらに、 本発明のコハク酸ィミ ドのホウ素化物と しては、 上記の よ うにして得られたコハク酸イミ ド化合物に （ c ) ホウ素含有化合 物を、 ポリアミンに対してモル比 1 ： 0. 0 1〜 1 0の割合で， 好 ましくは， 1 : 0. ◦ 5〜 5の割合で反応させて得られる。 （ c ) のホウ素化合物と しては， 例えば， 酸化ホウ素， ハロゲン化ホウ素: ホウ酸， ホウ酸無水物， ホウ酸エステル等を挙げることができる。
( c ) との反応は約 5 0〜 2 5 0 °C、 好ましくは 1 0 0〜 2 0 0 °C で行う。 その反応を行うに際して溶剤、 例えば炭化水素油等の有機 溶剤を使用することもできる。
上記のコハク酸イミ ド化合物又はそのホウ素化物は、 塩基価 （塩 酸法） 5 O m g KOH/ g以上を有し、 清浄分散剤と して機能する, 上記のコハク酸ィ ミ ド化合物又はそのホウ素化物 [ (A) 成分] は内燃機関用潤滑油添加剤組成物の一成分と して使用できる。 その 内燃機関用潤滑油添加剤組成物の好適な例と して （B) 成分の置換 ヒ ドロキシ芳香族エステル誘導体との組成物を挙げることができる, その置換ヒ ドロキシ芳香族エステル誘導体と しては、 特に限定され ないが、 前記一般式 （ 2 ) 又は （ 3 ) で表すことができる化合物を 好適に挙げるこどができる。
その置換ヒ ドロキシ芳香族エステル誘導体について詳述する。 前記一般式 （ 2 ) 又は （ 3 ) で表される置換ヒ ドロキシ芳香族力 ルボン酸エステル誘導体の中から選ばれる少なく とも一種の化合物 である。 前記一般式 （ 2 ) 、 （ 3 ) において、 R2 , R3 ， R4 ， R5及び R6 はそれぞれ炭素数 6以上の有機基を示す。 この炭素数 6以上の有機基と しては、 好ましく は炭素数 6〜 1 0 0、 より好ま しく は炭素数 8〜 2 0の炭化水素基を挙げることができる。 該炭化 水素基と しては、 例えば、 アルキル基， ァルケ-ル基， シク ロアル キル基， シク ロアルケニル基， ァラルキル基などを挙げることがで き、 これらは非炭化水素置換基及び鎖又は環中にヘテロ原子を有し ていてもよい。 具体的には、 へキシル基， ォクチル基， ノ -ル基， デシル基， ドデシル基， へキサデシル基， トリアコンチル基などの 炭化水素基、 さらにはポリエチレン， ポリプロピレン， ポリブテン などのォレフィン重合体から誘導される基などを挙げることができ る。 また、 低粘度の置換ヒ ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導 体を所望する場合には、 該 R2 ， R3 , R4 ， R5 及ぴ R6は、 実 質上直鎖状の.炭化水素基であることが好ましい。 該 R2 及び R3 は. たがいに同一であっても異なっていてもよく、 また、 R4 , R5 及 び R6 は、 たがいに同一であっても異なっていてもよい。
前記一般式 （ 2 ) において、 a , b , c， d及び eは、 それぞれ 1 ≤ a ≤ 3 , 1≤ b≤ 3 , 0≤ c≤ 3 , 1≤ d≤ 3 , 1 ≤ e ≤ 3 , 3≤ ( a + b + e ) ≤ 6及び I ( c + d ) ≤ 5の関係を満たす整 数を示す。 bが 2又は 3の場合、 複数の R2は同一であっても異な つていてもよく、 dが 2又は 3の場合、 複数の R3 は同一であって も異なっていてもよい。
さらに、 前記一般式 （ 3 ) において、 ί， g， h , i ， j , k及 び mは、 それぞれ 0≤ f 3， 0≤ g≤ 3 , 1≤ ( f + g ) ≤ 3 ,
0≤ h≤ 4 , 0≤ i ≤ 3 , 1 ≤ ( h + i ) ≤ 6 , 0≤ ( f + h) ≤ 4， 0≤ ( g + i +m) ≤ 4 , 0≤ j ≤ 3 , 1≤ k≤ 3 , 1 ≤ m≤
3， 3≤ ( f + g + h + i + m) ≤ 8及び 1≤ ( j + k ) ≤ 5の関 係を満たす整数を示す。 hが 2 , 3又は 4の場合、 複数の R4 は同 一であっても異なっていてもよく、 i が 2又は 3の場合、 複数の R
5 は同一であっても異なっていてもよレ、。 また、 kが 2又は 3の場 合、 複数の R6 は同一であっても異なっていてもよい。 前記一般式 （ 2 ) で表される置換ヒ ドロキシ芳香族カルボン酸ェ ステル誘導体の具体例と しては、 （へキシルヒ ドロキシ安息香酸） へキシルフヱニルエステル， （へキシルヒ ドロキシ安息香酸） ドデ シルフェニルエステル， （ォクチルヒ ドロキシ安息香酸） ォクチル フエニルエステル， （ノ ニルヒ ドロキシ安息、香酸） ノ ユルフェエル エステル， （ノエルヒ ドロキシ安息香酸） へキサデシルフェニノレエ ステノレ， （ ドデシルヒ ドロキシ安息香酸） ノエルフエ -ルエステル: ( ドデシルヒ ドロキシ安息香酸） ドデシルフユ -ルエステル， （ ド デシルヒ ドロキシ安息香酸） へキサデシルフェニルエステル， （へ キサデシルヒ ドロキシ安息香酸） へキシルフユ -ルエステル， （へ キサデシルヒ ドロキシ安息香酸) ドデシルフェニルエステル， (へ キサデシルヒ ドロキシ安息香酸） へキサデシルフェニルエステル， (エイ コシルヒ ドロキシ安息香酸） エイ コシノレフエ二ノレエステノレ， (炭素数 1 1〜 1 5 の混合アルキルビドロキシ安息香酸） 炭素数 1 1〜 1 5 の混合アルキノレフエ -ノレエステル， （長鎮アルキノレ 〔例え ば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量平均分子 量 4 0 0以上のポリブテンから誘導される基〕 ヒ ドロキシ安息香酸 ) ドデシルフェニルエステル， （長鎖アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上 のポリプテンから誘導される基〕 ヒ ドロキシ安息香酸） 長鎖アルキ ル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量 平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘導される基〕 フェ -ルェ ステル， （へキシルヒ ドロキシ安息香酸） へキシルヒ ドロキシフエ 二ノレエステル， （ォクチノレヒ ドロキシ安息香酸）. ォクチルヒ ドロキ シフエ -ノレエステル， （ ドデシルヒ ドロキシ安息香酸） ノニノレヒ ド ロキシフエニルエステル， （ ドデシルヒ ドロキシ安息香酸） ドデシ ノレヒ ドロキシフエ二ノレエステノレ， （へキサデシノレヒ ドロキシ安息香 酸） ドデシルヒ ドロキシフエ -ルエステル， （へキサデシノレヒ ドロ キシ安息香酸） へキサデシノレヒ ドロキシフエニルエステル， （エイ コシノレヒ ドロキシ安息香酸） エイコシノレヒ ドロキシフエ -ノレエステ ル， （炭素数 1 1〜 1 5 の混合アルキルヒ ド口キシ安息香酸） 炭素 数 1 1〜 1 5の混合ァノレキノレヒ ドロキシフエニルエステノレ， （長鎖 アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基: 重量平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘導される基〕 ヒ ドロ キシ安息香酸） ドデシルヒ ドロキシフ ニルエステル， （長鎖アル キル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重 量平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘導される基〕 ヒ ドロキ シ安息香酸） 長鎖アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセン から誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘 '導される基〕 ヒ ドロキシフエエノレエステル， （へキシノレジヒ ドロキ シ安息香酸） へキシルフヱ -ルエステル， （ノニルジヒ ドロキシ安 息香酸） ノ ユルフェニルエステル， （ノニルジヒ ドロキシ安息香酸 ) ドデシルフェエルエステル， （ ドデシルジヒ ドロキシ安息香酸） ノ ユルフェニルエステル， （ ドデシルジヒ ドロキシ安息香酸） ドデ シノレフエ-ルエステ/レ， （へキサデシルジヒ ドロキシ安息香酸） へ キサデシルフェニノレエステノレ， （エイ コシノレジヒ ドロキシ安息香酸
) へキサデシルフェエルエステル， （エイ コシルジヒ ドロキシ安息 香酸） エイコシルフェュルエステル， （炭素数 1 1〜 1 5 の混合ァ ルキルジヒ ドロキシ安息香酸） 炭素数 1 1〜 1 5 の混合アルキルフ ェニルエステル， (長鎖アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリ デセンから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上のポリブテン から誘導される基〕 ジヒ ドロキシ安息香酸） ドデシルフヱ-ルエス テル， （長鎖アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから 誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘導さ れる基〕 ジヒ ドロキシ安息香酸） 長鎖アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上 のポリ ブテンから誘導される基〕 フエ -ルエステゾレ， （へキシルジ ヒ ドロキシ安息香酸） へキシルヒ ドロキシフエニルエステル， （ノ 二ルジヒ ドロキシ安息香酸） ノ -ルヒ ドロキシフエ -ノレエステノレ， (ノエルジヒ ドロキシ安息香酸） ドデシルヒ ドロキシフヱニルエス テル， （ドデシルジヒ ドロキシ安息香酸） ノエルヒ ドロキシフエ二 ルエステル， （ドデシルジヒ ドロキシ安息香酸） ドデシルヒ ドロキ シフエニルエステル， （へキサデシルジヒ ドロキシ安息香酸） へキ サデシノレヒ ドロキシフエ二ノレエステノレ， （エイ コシノレジヒ ドロキシ 安息香酸） へキサデシルヒ ドロキシフエニルエステル， （エイコシ ルジヒ ドロキシ安息香酸） エイ コシルヒ ドロキシフエ -ルエステル (炭素数 1 1〜 1 5 の混合アルキルジヒ ドロキシ安息香酸） 炭素数 1 1〜 1 5 の混合アルキルヒ ドロキシフエ -ルエステル， （長鎖ァ ルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘導される基〕 ジヒ ド ロキシ安息香酸） ドデシルヒ ドロキシフ ニルエステル， （長鎖ァ ルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘導される基〕 ジヒ ド ロキシ安息香酸） 長鎮アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデ センから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上のポリプテンか ら誘導される基〕 ヒ ドロキシフエニルエステルなどを挙げることが できる。
一方、 前記一般式 （ 3 ) で表される置換ヒ ドロキシ芳香族カルボ ン酸エステル誘導体の具体例と しては、 （へキシルヒ ドロキシナフ トェ酸） へキシノレフ エエノレエステノレ， （へキシ /レヒ ドロキシナフ ト ェ酸） へキサデシ/レフ ェニノレエステノレ， （ノニノレヒ ド ロキシナフ ト ェ酸） ノニノレフエ二ノレエステル， （ドデシノレヒ ドロキシナフ トェ酸 ) ドデシノレフ エ二/レエステル， （へキサデシノレヒ ドロキシナフ ト ェ 酸） へキサデシノレフエェノレエステル， （ ドデシノレヒ ド ロキシナフ ト ェ酸） エイコシノレフエ二ノレエステノレ， (エイコシノレヒ ドロキシづ -フ トェ酸） エイコシルフェエルエステル, (炭素数 1 1〜 1 5の混合 アルキルヒ ドロキシナフ トェ酸） 炭素数 1 1〜 1 5の混合アルキル フエニルエステル， （長鎮アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポ リデセンから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上のポリブテ ンから誘導される基〕 ヒ ドロキシナフ トェ酸） ドデシルフェュルェ ステル， （長鎖アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンか ら誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘導 される基〕 ヒ ドロキシナフ トェ酸） 長鎖アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以 上のポリブテンから誘導される基〕 フエニルエステル， （へキシル ヒ ドロキシナフ トェ酸） ドデシルヒ ドロキシフエェ /レエステル， ( ォクチルヒ ドロキシナフ トェ酸） ドデシルヒ ドロキシフエニルエス テル， （ ドデシルヒ ドロキシナフ トェ酸） ドデシルヒ ドロキシフエ -ルエステノレ， （ドデシノレヒ ドロキシナフ トェ酸） へキサデシルヒ ドロキシフエュノレエステノレ， （へキサデシノレヒ ドロキシナフ トェ酸 ) へキサデシ/レヒ ドロキシフ エ -ノレエステノレ， （へキサデシノレヒ ド ロキシナフ トェ酸） エイ コシルヒ ドロキシフエニルエステノレ， （炭 素数 1 1〜 1 5 の混合アルキルヒ ドロキシナフ トェ酸） 炭素数 1 1 〜 1 5 の混合アルキルヒ ドロキシフエニルエステル， （長鎖ァノレキ ル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量 平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘導される基〕 ヒ ドロキシ ナフ トェ酸） ドデシルヒ ドロキシフエ -ルエステル， （長鎖アルキ ル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量 平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘導される基〕 ヒ ドロキシ ナフ トェ酸） 長鎖アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセン から誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘 導される基〕 ヒ ドロキシフエ二ノレエステノレ， （へキシノレジヒ ドロキ シナフ トェ酸） へキシルフェニルエステル, (へキシノレジヒ ドロ キ シナフ トェ酸） へキサデシノレフエ二ノレエステノレ， （ノ -ノレジヒ ドロ キシナフ トェ酸) ノ ユルフェ二ノレエステノレ， ( ドデシルジヒ ドロキ シナフ トェ酸） ドデシルフェ二/レエステル， (ドデシルジヒ ドロキ シナフ トェ酸) エイ コシルフェ -ルエステノレ， (へキサデシルジヒ ド ロキシナフ ト ェ酸） へキサデシノレフ エ二ノレエステノレ， (エイ コ シ ノレジヒ ドロキシナフ トェ酸） エイ コシルフェエルエステル， (炭素 数 1 1〜 1 5 の混合アルキルジヒ ドロキシナフ トェ酸） 炭素数 1 1
〜 1 5 の混合アルキルフエ -ルエステル， （長鎖アルキ /レ 〔例えば. 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量平均分子量 4
0 0以上のポリブテンから誘導される基〕 ジヒ ドロキシナフ トェ酸
) ドデシルフェニルエステル， （長鎮アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上 のポリプテンから誘導される基〕 ジヒ ドロキシナフ トェ酸） 長鎖ァ ルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘導される基〕 フエ二 ノレエステノレ， （へキシノレジヒ ドロキシナフ トェ酸） ドデシノレヒ ドロ キシフエ二ノレエステル， （ォクチルジヒ ドロキシナフ トェ酸） ドデ シ /レヒ ドロキシフエエルエステノレ， （ ドデシルジヒ ドロキシナフ ト ェ酸） ドデシノレヒ ドロキシフ エ 二ノレエス テノレ , ( ドデシルジヒ ド ロ キシナフ トェ酸） へキサデシノレヒ ドロキシフ エ -ノレエステノレ， （へ キサデシ ジヒ ドロキシナフ トェ酸） へキサデシルヒ ドロキシフエ 二ノレエステノレ， （へキサデシノレジヒ ド ロキシナフ ト ェ酸） エイ コ シ ノレヒ ドロキシフエ-ルエステル， （炭素数 1 1〜 1 5 の混合アルキ ゾレジヒ ドロキシナフ トェ酸） 炭素数 1 1〜 1 5 の混合アルキルヒ ド ロキシフエ -ルエステル， （長鎖アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0以 上のポリデセンから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上のポ リ ブテンから誘導される基〕 ジヒ ドロキシナフ トェ酸） ドデシルヒ ドロキシフ エ -ルエステル， (長鎖アルキル 〔例えば、 炭素数 3 0 以上のポリデセンから誘導される基， 重量平均分子量 4 0 0以上の ポリブテンから誘導される基〕 ジヒ ドロキシナフ トェ酸） 長鎖アル キル 〔例えば、 炭素数 3 0以上のポリデセンから誘導される基， 重 量平均分子量 4 0 0以上のポリブテンから誘導される基〕 ヒ ドロキ シフエニルエステルなどを挙げることができる。
これらの置換ヒ ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中で, 下記一般式 （ 4 )
Figure imgf000017_0001
(式中、 R2, R3, b d及び eは、 前記と同じであり、 b と eの 合計は 2〜 5である。
又は下記一般式 （5)
Figure imgf000017_0002
(式中、 R4， R5, R6, h , k及び mは、 前記と同じであり、 p は 0， 1又は 2を示し、 hと pの合計は 1〜 6、 h と mと pの合計 は 2〜 7である。 ）
で表される化合物がさらに好適である。
本発明の内燃機関用潤滑油添加剤組成物において、 （B ) 成分は. 前記一般式 （ 2) で表される化合物一種からなるものであってもよ く、 二種以上からなるものであってもよい。 また、 前記一般式 （ 3 ) で表される化合物一種からなるものであってもよく、 二種以上か らなるものであってもよい。 さらに、 該一般式 （ 2 ) で表される化 合物一種以上と該一般式 （ 3 ) で表される化合物一種以上とからな るものであってもよレ、。
上記内燃機関用潤滑油添加剤組成物においては， 該 （A) 成分 と （ B ) 成分との配合割合は， 質量比で 1 ： 9 9〜 9 9 ： 1， 好ま しく は 1 0 ： 9 0〜 9 0 ： 1 0の範囲にあるのが望ましい。 前記内燃機関用潤滑油添加剤組成物については、 これら添加剤を 潤滑油基油である鉱油や合成油に 0 . 1 〜 5 0質量％の割合で配合 して内燃機関用潤滑油組成物を調製することができる。 その際の好 ましい配合量は 0 . 1 〜 3 0質量％の範囲である。
潤滑油基油と して使用する鉱油や合成油については、 一般に内燃 機関用潤滑油の基油と して用いられるものであればよく、 特に制限 はないが、 1 0 0 °Cにおける動粘度が 2〜 3 5 m m 2 , s の範囲に あるものが好ましく、 3〜 2 5 m m 2 / sの範囲にあるものがより 好ましい。 基油の動粘度が 3 5 m m 2 / s より高いと燃費が悪化す る可能性があり、 逆に、 2 m m 2 / s より低いと潤滑性能が低下し たり、 蒸発性が高く、 オイル消費が多くなる可能性があり好ましく ない。 また、 この基油の低温流動性の指標である流動点については 特に制限はないが、 通常一 1 0 °C以下であることが好ましい。
このよ う な鉱油、 合成油は各種のものがあり、 適宜選定すればよ レ、。 鉱油と しては、 例えば、 パラフィ ン系鉱油、 ナフテン系鉱油、 中間基系鉱油などを挙げることができ、 具体例と しては、 溶剤精製 または水添精製による軽質-ユートラル油、 中質-ユートラル油、 重質ニュートラル油、 ブライ トス トックなどを挙げることができる ( 一方、 合成油と しては、 例えば、 ポリ ひーォレフイ ン、 α —ォレ フィ ンコポリ マー、 ポリ ブテン、 アルキルベンゼン、 ポリ オールェ ステル、 二塩基酸エステル、 多価アルコールエステル、 ポリ オキシ アルキレングリ コール、 ポリ オキシアルキレングリ コールエステル. ポリオキシアルキレングリコールエーテルなどを挙げることができ る。 これらの基油は、 それぞれ単独で、 あるいは二種以上を組み合 わせて使用することができ、 鉱油と合成油とを組み合わせて使用し てもよい。
本発明の内燃機関用潤滑油組成物には、 コハク酸イミ ド化合物の 効果を阻害しない範囲で潤滑油に通常配合される酸化防止剤， 耐摩 耗剤， 他の清浄分散剤， 粘度指数向上剤， 流動点向上剤及びその他 の添加剤を添加してもよレ、。 実施例
次に、 本発明を実施例により さらに具体的に説明するが、 本発明 はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
[実施例 1 ]
2 0 0 ミ リ リ ッ トノレセノ ラブルフラスコに、 キシレン 2 0 ミ リ リ ッ トルに溶解したジエチレン ト リ アミ ン （D E TA) 1 0. 3 g ( 0. 1モル） を入れ、 窒素置換し 5 0 °Cに維持した。 それにキシレ ン 5 0 ミ リ リ ツ トルに溶解したへキサデセニルコハク酸無水物 （H D S A) 3 2. 4 g ( 0. 1モル） と 1 5 0ニュー トラル相当の鉱 物油 1 7. 5 g (最終製品において約 3 0質量。/。相当） を十分に攪 拌しながら滴下した。 反応混合物は発熱により、 約 8 0 °Cに上昇し た。 窒素気流下脱水しながら約 1 0 0 °Cで 4時間反応させた。 その 後， 未反応の D E TA、 生成水とキシレンを減圧留去し、 降温して ろ過した。 得られたへキサデセニルコハク酸イ ミ ドの収量は 5 7 g . 塩基価 （塩酸法） は 1 0 I m g KOH/ gであった。
[実施例 2 ]
実施例 1 において、 D E T Aの代わりにアミノエチルピペラジン
(AE P) 1 2. 9 g ( 0. 1モル） を使用した以外は、 同様に反 応を行った。 得られたへキサデセニルコハク酸イ ミ ドの収量は 5 8 g、 塩基価は 9 8 m g KOH/ gであった。
[実施例 3 ]
実施例 1において、 D E TAの代わりに AE P 6. 5 g ( 0. 0 5モル） と D E TA 5. 2 g (0. 0 5モル） の混合物を使用した 以外は， 同様に反応を行った。 得られたへキサデセエルコハク酸ィ ミ ドの収量は 5 7 g、 塩基価は 9 3 m g KOHZ gであった。
[実施例 4]
2 0 0 ミ リ リ ッ トルのセノヽ。ラブルフラスコに、 キシレン 2 0 m 1 に溶解した A E P 6. 5 g (0. 0 5モル） と D E TA 5. 2 g ( 0. 0 5モル） の混合物を入れ、 窒素置換し 5.0 °Cに維持した。 そ れにキシレン 5 0 ミ リ リ ツ トルに溶解した ドデセエルコハク酸無水 物 （DD S A) 2 6. 7 g ( 0. 1モノレ） と 1 5 0 -ユートラル相 当の鉱物油 1 5. 5 g (最終製品において約 3 0質量％相当） を十 分に攪拌しながら滴下した。 窒素気流下脱水しながら約 1 5 0 °Cで 4時間反応させた。 その後， 未反応の AE P、 D E TA、 生成水と キシレンを減圧留去し、 降温してろ過した。 得られたドデセニルコ ノヽク酸ィ ミ ドの収量は 5 0 g、 塩基価は 1 2 9 m g K OH/ gであ つた。
[実施例 5 ]
実施例 4において、 DD S Aの代わりにォクタデセエルコハク酸 無水物 （OD S A) 3 5. 2 g ( 0. 1モノレ） 及び 1 5 0二ユー ト ラル相当の鉱物油 1 8. 5 g (最終製品において約 3 0質量％相当 ) を使用した以外は、 同様に反応を行った。 得られたォクタデセニ ルコハク酸イ ミ ドの収量は 5 9 g、 塩基価は 8 9 m g KOHZ gで あった。 [実施例 6 ]
実施例 1 において、 D E T Aの代わりに 1 , 3 —プロパンジアミ ン （ P D A) 7 . 4 g ( 0 . 1 モル） を使用した以外は、 同様に反 応を行った。 得られたへキサデセニルコハク酸イ ミ ドの収量は 5 4 g、 塩基価は 6 5 m g K O HZ gであった。
[実施例 7 ]
実施例 1 において、 D E T Aの代わりに N—メチルー 1 ， 3—プ 口パンジァミ ン （M e P D A) 8 . 8 g ( 0 . 1 モル） を使用した 以外は、 同様に反応を行った。 得られたへキサデセニルコハク酸ィ ミ ドの収量は 5 4 g、 塩基価は 6 6 m g K O H/ gであつた。
[実施例 8 ]
実施例 1 において、 D E T Aの代わりに N， N—ジメチル一 1 , 3 —プロノヽ0ンジァ ミ ン （ d i M e P D A) 1 0 . 2 g ( 0 . 1モル ) を使用した以外は、 同様に反応を行った。 得られたへキサデセニ /レコハク酸,イ ミ ドの収量は 5 6 g、 塩基価は 9 5 m g K O HZ gで あつ 7こ。
以上実施例 1 〜 8で得られた生成物の性状を第 1表に示す。
[実施例 9 〜 1 3 ]
2 0 0 ミ リ リ ッ トルのセパラブルフラスコ中に、 実施例 1 ~ 5 で 得られたィ ミ ド化合物 5 0 g と硼酸 5 . 8 gを入れ、 窒素気流下 1
5 0 °Cで 4時間反応させた。 1 5 0 °Cで生成水を減圧留去し、 ろ過 した。 生成物の性状を第 1表に示す。
[実施例 1 4〜 1 6 ]
2 0 0 ミ リ リ ッ トルのセパラブルフラスコ中に、 実施例 6〜 8 で 得られたイ ミ ド化合物 5 0 g と硼酸 1 . 4 gを入れ、 窒素気流下 1 5 0 °Cで 4時間反応させた。 1 5 0 °Cで生成水を減圧留去し、 ろ過 した。 生成物の性状を第 1表に示す。
[実施例 1 7〜 2 4 ]
5 0 0二ユートラル留分の鉱油に実施例 1〜 8で得られたコハ ク酸イ ミ ド化合物 1 0質量％を配合し、 潤滑油組成物を調製した。 この潤滑油組成物の性能をホッ トチューブ試験により評価した。 そ の結果を第 2表に示す。
[実施例 2 5〜 3 2 ]
5 0 0ニュートラル留分の鉱油に （ドデシルサリチル酸） ドデ シルフェニルエステル 2質量0 /0と実施例 1〜 8で得られたコハク酸 イ ミ ド化合物 1 0質量％を配合し、 潤滑油組成物を調製した。 この 潤滑油組成物の性能をホッ トチューブ試験により評価した。 その結 果を第 3表に示す。
[実施例 3 3〜 4 0 ]
5 0 0ニュートラル留分の鉱油に実施例 9〜 1 6で得られたホ ゥ素化コハク酸ィミ ド化合物 1 0質量％を配合し、 潤滑油組成物を 調製した。 この潤滑油組成物の性能をホッ トチューブ試験により評 価した。 その結果を第 4表に示す。
[実施例 4 1〜 4 8 ]
'5 0 0ニュートラル留分の鉱油に （ドデシルサリチル酸） ドデ シルフェニルエステル 2質量0 /0と実施例 9 ~ 1 6 で得られたホウ素 化コハク酸ィ ミ ド化合物 1 0質量％を配合し、 潤滑油組成物を調製 した。 この潤滑油組成物の性能をホッ トチューブ試験により評価し た。 その結果を第 5表に示す。
[比較例 1 ] 1 リ ッ トノレオー トク レーブ中に、 ポリブテン （Mn : 9 8 7 ) 1， 1 0 0 g , 臭化セチノレ 6. 4 g ( 0. 0 2 1モル） 、 無水マ レイ ン 酸 1 1 5 g ( 1. 2モル） を入れ， 窒素置換し、 2 4 0 °Cで 5時間 反応させた。 2 1 5 °Cに降温し、 未反応の無水マレイ ン酸と臭化セ チルを減圧留去し、 1 4 0°Cに降温してろ過した。 得られたポリブ テニルコハク酸無水物の収量は 1， l 0 0 g， ケン化価は 8 0 m g K O H Z gであった。 5 0 0 ミ リ リ ッ トルセパラブルフラスコ中に、 得られたポリブテュルコハク酸無水物 1 0 0 g、 トリエチレンテ ト ラ ミ ン （T E TA) 9. 9 g ( 0. 0 6 8モル） 、 鉱油 5 0 gを入 れ， 窒素気流下 1 5 0 °Cで 2時間反応させた。 2 0 0 °Cに昇温し未 反応の T E TAと生成水を減圧留去し、 1 4 0 °Cに降温してろ過し た。 得られたポリプテュルコハク酸イ ミ ドの収量は 1 5 3 g、 塩基 価は 4 4 m g KOH/ gであった。
[比較例 2]
比較例 1において、 D E T Aの代わりにジエチレン ト リ ア ミ ン （ D E TA) 7 g ( 0. 0 6 8モル） を使用した以外は、 比較例 1 と 同様に反応を行った。 得られたポリブテニルコハク酸イミ ドの収量 は 1 5 1 g、 塩基価は 3 3 m g KOH/ gであった。
[比較例 3 ]
比較例 1において、 D E T Aの代わりにアミノエチルピペラジン (AE P) 8. 8 g ( 0. 0 6 8モル） を使用した以外は、 同様に 反応を行った。 得られたポリブテニルコハク酸イ ミ ドの収量は 1 5 1 g、 塩基価は 3 l m g K〇H/ gであった。
[比較例 4]
2 0 0 ミ リ リ ッ トルのセパラブルフラスコ中に、 比較例 1で得ら れたポリブテニルコハク酸ィミ ド 5 0 g と硼酸 5 . 8 gを入れ、 窒 素気流下 1 5 0 °Cで 4時間反応させた。 1 5 0 °Cで生成水を減圧留 去し、 ろ過した。
以上の比較例 1〜 4で得られた生成物の性状を第 1表に示す。
[比較例 5〜 7 ]
5 0 0二ュ トラル留分の鉱油に比較例 1〜 3で得られたポリ ブテニルコハク酸イ ミ ド 1 0質量 °/0を配合し、 潤滑油組成物を調製 した。 この潤滑油組成物の性能をホッ トチューブ試験により評価し た。 その結果を第 2表に示す。
[比較例 8 ]
5 0 0二ユートラル留分の鉱油に比較例 4で得られたポリブテ ニルコハク酸ィ ミ ド 1 0質量。 /0を配合し， 潤滑油組成物を調製した ( この潤滑油組成物の性能をホッ トチューブ試験により評価した。 そ の結果を第 4表に示す。
なお、 ホッ トチューブ試験は下記の要領で行った。
内径 2 m mのガラス管中に供試油 0 . 3 ミ リ リ ッ トル / h r、 空 気 1 0 ミ リ リ ツ トル Z ni i n . をガラス管の温度を所定の評価温度 に保ちながら 1 6時間流し続けた。 ガラス管中に付着したラッカー と色見本とを比較し、 透明の場合は 1 0点、 黒の場合は 0点と して 評点を付けた。 評点が高いほど、 また、 評価油の残存塩基価が多い ほど高性能であることを示す。 第 1表 - 1
主成分の構造 (原材料） 反応生成物の性状
*f¾ " H量 N量 B量 アルケニル ¾ 釈/由 塩基価 全酸価 レ m.
ァミン
質量％ mgKOH/g mgKOH/g 質量％ 質量％ 質量％ 質量％ 実施例 1 へキサ丁セン ソェチレノ卜リア;;ン 30 101 1.6 . 76.0 ι 2.0 0.7 実施例 2 へキサ丁セン ァノエチルヒへフンン 30 98 1.1 75.4 1 1.6 5.8 実施例 3 へキサテ *セン アミノエチルビへ °ラシ'ン /シ'エチレントリァミン 30 93 1.4 76.6 12.0 6.0 実施例 4 ト'亍'セン アミノエチルピへ"ラシ'ン /シ'エチレントリァミン 30 129 2.1 74.4 1 1.5 7.4 一 実施例 5 才クタ亍セン アミノエチルピへ。ラシ'ン /シ'エチレントリァミン 30 89 1.1 77.5 12.3 5.2 一 実施例 6 へキサ亍 "セン 1 ,3-プロ Λンシ'ァミン 30 65 1.9 78.8 12.5 4.8 一 実施例 7 へキサ亍 'セン Ν-メチル- 1 ,3 -プロ Αンヅァミン 30 66 1.5 78.2 12.4 4.6 実施例 8 へキサ亍 'セン N N-シ'メチル 1 3—プロ Λン yァミン 30 95 1.8 78.6 12.3 4.6 実施例 9 へキサ亍 'セン シ'エチレントリァミン 30 98 1.2 73.9 11.6 5.7 1.9 実施例 1 0 へキサ亍セン アミノエチルビへ'ラシ'ン 30 94 0.9 74.2 1 1.6 5.8 1.9
第 1表- 2
主成分の構造（原材料） 反応生成物の性状
釈 /由 酸価 レ 里 H量 N量 B アルケニル基 塩基価 全
ァミン
質量％ mgKOH/g mgKOH/g 質量％ 質量 質量％ 質 実施例 11 へキサ.丁セン ァ：;ノエチルヒへ フンン /ンエチレントリア:;ン 30 88 1.0 72.2 11.4 5.7 1. 実施例 12 卜丁セン ァ;;ノエチルヒへ フンン /ンエチレン卜リア：;ン 30 124 1.4 71.8 11.0 7.0 1. 実施例 13 才クタ丁セン アミノエチルヒ "へ "ラシ'ン /シ'エチレントリアミン 30 85 1.0 75.1 12.0 5.0 1. 実施例 14 へキサ亍 *セン 1 3— ロ Λンシ'ァミン 30 61 1.6 78.1 12.5 4.7 0. 実施例 15 へキサテ 'セン N-メチル -1,3-グロハ°ンシ'ァミン 30 63 1.4 78.0 12.3 4.6 0. 実施例 16 へキサテ *セン Ν,Ν—シ'メチルー 1 ,3 -フ。ロハ。ンシ'ァミン 30 92 1.3 78.1 12.2 4.5 0.
ホ'リフ'テン
比較例 1 卜リエチレン亍卜ラミン 30 44 1.0 79.4 13.8 2.6
Mn987
ホ°リフ'テン
比較例 2 シ'エチレン卜リアミン 30 33 0.9 76.2 12.4 2.0
n987
ホ'リフ'テン
比較例 3 ァミノ Iチルビへ'ラシ'ン 30 31 0.8 82.5 13.5 1.9
n987
ホ。リ テン
比較例 4 卜リエチレン亍卜ラミン 30 41 1.0 81.7 13.3 2.4 2.
Mn987
第 2表
ホットチューブ試験（230°C) ィ 5ド 残存塩基価
(mgKOH/g) 実施例 1フ 実施例 1 5 3.6 実施例 18 実施例 2 5 3.8 実施例 19 実施例 3 5 3.8 実施例 20 実施例 4 5 4.2 実施例 21 実施例 5 5 3.5 実施例 22 実施例 6 4 1.5 実施例 23 実施例 7 4 1.8 実施例 24 実施例 8 4 2.1 比較例 5 比較例 1 1 0.1 比較例 6 比較例 2 1 0.1 比較例 7 比較例 3 1 0.1
第 3表
ホットチューブ試験（230°C) ィ Sド 残存塩基価
(mgKOH/g) 実施例 25 実施例 1 6 4.5 実施例 26 実施例 2 6 5.1 実施例 27 実施例 3 6 4.8 実施例 28 実施例 4 6 6.1 実施例 29 実施例 5 7 4.5 実施例 30 実施例 6 7 4.9 実施例 31 実施例 7 7 5.3 実施例 32 実施例 8 7 5.8 第 4表
ホットチューブ試験（250 °C) イミド 残存塩基価 評点
(mgKOH/g) 実施例 33 実施例 9 8 6.3 実施例 34 実施例 10 8 6.5 実施例 35 実施例 1 1 8 6.6 実施例 36 実施例 12 8 8.0 実施例 37 実施例 13 8 6.2 実施例 38 実施例 14 6 2.8 実施例 39 実施例 15 6 2.7 実施例 40 実施例 16 6 3.4 比較例 8 比較例 4 2 0.3
ホットチューブ試験（270°C) イミド 残存塩基価
s4"点
(mgKOH/g) 実施例 41 実施例 9 9 3.6 実施例 42 実施例 10 9 4.1 実施例 43 実施例 1 1 9 3.8 実施例 44 実施例 12 9 4.4 実施例 45 実施例 13 9 3.6 実施例 46 実施例 14 7 1.7 実施例 47 実施例 15 7 1.7 実施例 48 実施例 16 7 2.5 産業上の利用の可能性
本発明によれば、 P M トラ ップ、 酸化触媒などの排出ガス処理装 置の性能を損なう ことなく 、 塩基価を向上できる内燃機関用潤滑油 組成物を調製できる内燃機関用潤滑油添加剤、 内燃機関用潤滑油添 加剤組成物、 及びそれらを配合する内燃機関用潤滑油組成物を提供 することができる。

Claims

* 求 の 範 囲
1. 下記一般式 （ 1 )
Figure imgf000030_0001
(式中、 R1は炭素数 6〜 3 0のアルケニル基又はアルキル基、 R 7 , R 8 , R 9及び R 1 °はそれぞれ独立に水素又は炭素数 1〜 3 のアルキル基、 qは 2〜 4の整数、 nは 0〜 3の整数、 r は 2〜 4 の整数を示し、 Aはァミ ノ基又は N—ピペラ.ジル基を示す。 ） で表されるコハク酸ィ ミ ド化合物又はそのホウ素化物を含有してな る内燃機関用潤滑油添加剤組成物。
2. 前記一般式 （ 1 ) における R 7， R 8 , 1 9及び1 1 °がぃずれ も水素であるコハク酸ィ ミ ド化合物又はその'ホウ素化物を含有して なる請求項 1記載の内燃機関用潤滑油添加剤組成物。
3. 前記一般式 （ 1 ) における q及び rがそれぞれ 2であるコハク 酸イ ミ ド化合物又はそのホウ素化物を含有してなる請求項 2記載の 内燃機関用潤滑油添加剤組成物。
4. 前記一般式 （ 1 ) における R 1の炭素数が 1 0〜 2 0であるコ ハク酸ィ ミ ド化合物又はそのホウ素化物を含有してなる請求項 3記 載の内燃機関用潤滑油添加剤組成物。
5. (A) 請求項 1〜 4のいずれかに記載のコハク酸イ ミ ド化合物 又はそのホウ素化物と、 （B) 置換ヒ ドロキシ芳香族エステル誘導 体とを含有する内燃機関用潤滑油添加剤組成物。
6. 置换ヒ ドロキシ芳香族エステル誘導体が、 下記一般式 （ 2 )
Figure imgf000031_0001
[式中、 R2及び R3は、 それぞれ炭素数 6以上の有機基を示し、 それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、 a， b , c , d及 び e は、 それぞれ l ≤ a ≤ 3 , 1 ≤ b ≤ 3 , 0 ≤ c ≤ 3 , 1 ≤ d ≤ 3， 1 ≤ e ≤ 3 , 3 ≤ ( a + b + e ) ≤ 6及び 1 ≤ ( c + d ) ≤ 5 の関係を満たす整数を示す。 また、 R2 及び R3 が複数ある場合は 複数の R 2及び R 3は、 それぞれにおいて同一でも異なっていても よい。 ]
又は下記一般式 （ 3 )
Figure imgf000031_0002
機基を示 し、 それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、 f , g， h , i， j , k及び mは、 それぞれ 0 ≤ f ≤ 3， 0 ≤ g ≤ 3 , Γ≤ ( f + g ) ≤ 3 , 0 ≤ h ≤ 4 , 0 ≤ i ≤ 3 , 1 ≤ ( h + i ) ≤ 6 , 0 ≤ ( f + h ) ≤ 4 , 0 ≤ ( g + i + m) ≤ 4 , 0 ≤ j ≤ 3 , 1 ≤ k ≤ 3 , 1 ≤ m≤ 3 , 3 ≤ ( f + g + h + i + m) 及び 1 ≤ ( j + k ) ≤ 5の関係を満たす整数を示す。 また、 R4, R5及ぴ R6が複 数ある場合は、 複数の R4， R5及び R6は、 それぞれにおいて同一 でも異なっていてもよい。 ] で表されるものである請求項 5記載の内燃機関用潤滑油添加剤組成 物。
7 . 請求項 1 〜 6のいずれかに記載の内燃機関用潤滑油添加剤組成 物を配合してなる内燃機関用潤滑油組成物。
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