WO2004106313A1 - Procede pour la fabrication d'un compose organique comprenant au moins un groupement fonctionnel oxygene - Google Patents

Procede pour la fabrication d'un compose organique comprenant au moins un groupement fonctionnel oxygene Download PDF

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/14—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic peracids, or salts, anhydrides or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/02—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by formation of sulfone or sulfoxide groups by oxidation of sulfides, or by formation of sulfone groups by oxidation of sulfoxides

Definitions

  • the invention therefore relates to a process for the manufacture of an organic compound comprising at least one oxygenated functional group, according to which an organic precursor comprising an oxidizable functionality is subjected to a reaction with an idoarornatic percarboxylic acid.
  • the imidoarornatic percarboxylic acid often corresponds to the formula
  • the reaction is generally carried out at a temperature of at least -100 ° C. Often this temperature is at least 0 ° C. Preferably, it is at least 20 ° C. In the process according to the invention, the reaction is generally carried out at a temperature of at most 150 ° C.
  • this temperature is at most 80 ° C. Preferably, it is at most 60 ° C.
  • the reaction is generally carried out at a pressure of at least 0.5 bar. Preferably, this pressure is greater than or equal to about 1 bar (atmospheric pressure). In the process according to the invention, the reaction is generally carried out at a pressure of at most 100 bar. Often this pressure is at most 25 bar. Preferably, it is at most 15 bar.
  • the reaction is generally carried out in a reaction medium having a content of imidoarornatic percarboxylic acid of at least 0.1% by weight relative to the total weight of the reaction medium. Often this content is at least 5%. Preferably, it is at least 7%. In the process according to the invention, this content is generally at most 90%. Often this content is at most 80%. Preferably, it is at most 70%.
  • the reaction is generally carried out in a reaction medium having an organic precursor content of at least 1% by weight relative to the total weight of the reaction medium. Often this content is at least 10%. Preferably, it is at least 30%. In the process according to the invention, this content is generally at most 80%. Often this content is at most 75%. Preferably it is at most 70%.
  • the process according to the invention can be carried out in the presence of an organic solvent, preferably a polar organic solvent such as for example dioxane or tetrahydrofuran.
  • the process according to the invention can also be carried out in the absence of solvent, the imidoarornatic percarboxylic acid being generally soluble in the organic precursor. This allows the reaction to be carried out with a lower volume of reaction medium and a high volume productivity.
  • a progressive addition of the imidoaromatic percarboxylic acid is carried out to the reaction medium.
  • a continuous addition of the imidoaromatic percarboxylic acid is carried out to the reaction medium.
  • the imidoaromatic percarboxylic acid can be introduced into the reaction, for example in the form of a solution in an organic solvent or in pure form.
  • the reaction is generally carried out for a period of at least 10 min. Often this duration is at least 30 min. Preferably, it is at least 1 hour.
  • the reaction is generally carried out for a period of at most 50 hours. Often, this duration is at most 20 hours. Preferably, it is at most 10 h. A duration of at most 5 hours is more particularly preferred. It has been found that imidoaromatic percarboxylic acid is capable of reacting quickly with the precursor.
  • the reaction is carried out in the substantial absence of water.
  • the reaction is generally carried out in a reaction medium having a water content of at most 10% by weight relative to the total weight of the reaction medium. Often this content is at most 5%. Preferably, it is at most 1%.
  • a reaction medium having a water content of greater than or equal to about 100 mg / kg gives good results.
  • the oxygenated compound can be separated from the reaction medium by techniques known per se, such as distillation or crystallization.
  • the imidoaromatic carboxylic acid by-product of the reaction can optionally be removed from the reaction medium, for example, by aqueous extraction.
  • the organic precursor is often chosen from cyclic or acyclic olefins substituted or not, cyclic or acyclic ketones substituted or not, compounds containing at least one oxidizable sulfur atom, compounds containing at least one oxidizable selenium atom, compounds containing at least one nitrogen atom oxidizable, compounds containing at least one oxidizable phosphorus atom and compounds containing at least one oxidizable iodine atom.
  • the organic precursor is an oxidizable fluorinated compound.
  • the organic precursor is an acyclic olefin
  • it generally comprises from 2 to 100, preferably from 2 to 20 carbon atoms. Often, it includes a double bond in position 1 or 2. Preferably, it comprises a double bond in position 1 (terminal).
  • acyclic olefins are ethylene, propylene, 1-butene, 2-butene and their substituted derivatives such as allyl chloride, allyl alcohol, vinyl choride, vinylidene chloride, vinyl fluoride, vinylidene fluoride and hexafluoropropylene.
  • the organic precursor when it is a cyclic olefin, it generally comprises from 3 to 100, preferably from 4 to 20 carbon atoms. Often, it comprises a cycle comprising from 4 to 8, preferably from 5, 6 or 7 atoms.
  • the cycle can be a carbocycle or a heterocycle.
  • Specific examples of cyclic olefins are cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, norbornene, dicyclopentadiene, ⁇ -pinene, and their substituted derivatives.
  • the organic precursor when it is an acyclic ketone, it generally comprises from 3 to 100, preferably from 3 to 20 carbon atoms.
  • acyclic ketones are acetone, butanone, pentanone, hexanone and their substituted derivatives such as for example trifluoroacetone, hexafluoroacetone or 4,4'difluorobenzophenone.
  • the organic precursor when it is a cyclic ketone, it generally comprises from 4 to 100, preferably from 4 to 20 carbon atoms.
  • cyclic ketones are cyclobutanone, cyclopentanone, cyclohexanone, cycloheptanone and their substituted derivatives.
  • the organic precursor is chosen from compounds containing at least one oxidizable sulfur atom, it is often chosen from symmetrical or asymmetrical thioethers and mercaptatis, in particular alkyl or aryl thioethers and mercaptans, generally comprising 1 to 100, preferably from 1 to 20 carbon atoms.
  • specific examples are methyl, ethyl, propyl or n-butyl mercaptan, among dimethyl, diethyl, dipropyl or di n-butyl sulfide, among methyl ethyl or methyl sulfide.
  • the method according to the invention provides access to a variety of organic compounds containing sulfur, which can optionally also serve as an organic precursor, such as, for example, disulfides, sulfenic or sulfinic acids, and disulfoxides.
  • organic precursor such as, for example, disulfides, sulfenic or sulfinic acids, and disulfoxides.
  • the organic precursor is chosen from compounds containing at least one oxidizable nitrogen atom, it is often chosen from amines, in particular alkyl- or arylamines and imines, generally comprising from 1 to 100, preferably from 1 to 20 carbon atoms.
  • Primary, secondary or tertiary amines can be used.
  • the organic precursor is chosen from compounds containing at least one oxidizable phosphorus atom, it is often chosen from phosphines, in particular alkyl- or arylphosphines, phosphine oxides and phosphonates, generally comprising from 3 to 100, from preferably from 3 to 20 carbon atoms and their substituted derivatives.
  • phosphines in particular alkyl- or arylphosphines, phosphine oxides and phosphonates, generally comprising from 3 to 100, from preferably from 3 to 20 carbon atoms and their substituted derivatives.
  • phosphines in particular alkyl- or arylphosphines, phosphine oxides and phosphonates, generally comprising from 3 to 100, from preferably from 3 to 20 carbon atoms and their substituted derivatives.
  • Specific examples are trialkylphosphines and triarylphosphines
  • Example 1 A solution of peracid was previously prepared by dissolving 277 g of PAP in 700 ml of dioxane contained in a one-liter volumetric flask.
  • Example 3 By following procedures analogous to Example 1 but replacing dioxane by tetiahydrofuran, glycidol was obtained from allyl alcohol. The glycidol was hydrolyzed to glycerin in the presence of sulfuric acid.
  • Example 3
  • the synthesis was carried out in a 25 cm 3 flask heated to 60 ° C by means of an oil bath and surmounted by a condenser cooled to -10 ° C by circulation of a water / ethylene glycol mixture. No agitation system was used.
  • the synthesis of dibutylsulfone by oxidation of dibutyl sulfide was carried out in the presence of PAP dissolved in dioxane (see Example 1).
  • the synthesis was carried out in a three-necked 100 cm flask maintained at 20 ° C. by immersion in a thermostatically controlled water bath.
  • the flask was surmounted by a condenser cooled to -10 ° C by circulation of a water / ethylene glycol mixture.
  • a CaCl 2 cartridge was located at the outlet of the condenser to avoid humidity entry.
  • the reaction medium was homogenized by magnetic stirring.

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Abstract

Procédé pour la fabrication d'un composé organique comprenant au moins un groupement fonctionnel oxygéné, selon lequel on soumet un précurseur organique comprenant une fonctionnalité oxydable à une réaction avec un acide percarboxylique imidoaromatique.

Description

Procédé pour la fabrication d'un composé organique comprenant au moins un groupement fonctionnel oxygéné
La présente invention concerne un procédé pour la fabrication d'un composé organique comprenant au moins un groupement fonctionnel oxygéné. Des composés contenant au moins un groupement fonctionnel oxygéné peuvent être utilisés par exemple comme monomères, comme constituants de compositions cosmétiques ou comme agents tensioactifs.
Il est connu d'effectuer des réactions d'époxydation d'alcènes avec l'acide peracétique comme agent oxydant. Cet agent d'oxydation présente des risques d'hydrolyse pour des substrats sensibles et ne présente pas toujours une sélectivité et un rendement d'oxydation satisfaisants.
L'invention vise à remédier aux problèmes mentionnés ci-avant.
L'invention concerne dès lors un procédé pour la fabrication d'un composé organique comprenant au moins un groupement fonctionnel oxygéné, selon lequel on soumet un précurseur organique comprenant une fonctionnalité oxydable à une réaction avec un acide percarboxylique i idoarornatique.
Dans le procédé selon l'invention, l'acide percarboxylique imidoarornatique répond souvent à la formule
0
Figure imgf000002_0001
(I)
dans laquelle A représente un cycle benzénique ou napthalénique éventuellement substitué, le groupement ou les groupements R, qui peuvent être identiques ou différents, représentent l'hydrogène, un groupement alkyle éventuellement substitué, COOH ou COOOH et n est un nombre entier de 1 à S. De préférence, tous les groupements R sont H. n est de préférence 4 ou 5. L'acide ε-phtalimidoperoxyhexanoïque (PAP), disponible commercialement chez SOLVAY SOLEXIS, est tout particulièrement préféré. Il présente des avantages particuliers comme étant solide à température ambiante et présentant une bonne stabilité tout en possédant une réactivité suffisante dans la réaction et une solubilité particulièrement bonne dans des milieux de synthèse organique.
Dans le procédé selon l'invention, la réaction est généralement effectuée à une température d'au moins -100°C. Souvent, cette température est d'au moins 0°C. De préférence, elle est d'au moins 20°C. Dans le procédé selon l'invention, la réaction est généralement effectuée à une température d'au plus 150°C.
Souvent, cette température est d'au plus 80°C. De préférence, elle est d'au plus 60°C.
Dans le procédé selon l'invention, la réaction est généralement effectuée à une pression d'au moins 0,5 bar. De préférence, cette pression est supérieure ou égale à environ 1 bar (pression atmosphérique). Dans le procédé selon l'invention, la réaction est généralement effectuée à une pression d'au plus 100 bar. Souvent, cette pression est d'au plus 25 bar. De préférence, elle est d'au plus 15 bar.
Dans le procédé selon l'invention la réaction est généralement effectuée dans un milieu réactionnel présentant une teneur en acide percarboxylique imidoarornatique d'au moins 0,1 % en poids par rapport au poids total du milieu réactionnel. Souvent, cette teneur est d'au moins 5%. De préférence, elle est d'au moins 7%. Dans le procédé selon l'invention, cette teneur est généralement d'au plus 90%. Souvent, cette teneur est d'au plus 80%. De préférence, elle est d'au plus 70%.
Dans le procédé selon l'invention, la réaction est généralement effectuée dans un milieu réactionnel présentant une teneur en précurseur organique d'au moins 1 % en poids par rapport au poids total du milieu réactionnel. Souvent cette teneur est d'au moins 10%. De préférence, elle est d'au moins 30%. Dans le procédé selon l'invention, cette teneur est généralement d'au plus 80%. Souvent cette teneur est d'au plus 75%. De préférence elle est d'au plus 70%.
Le procédé selon l'invention peut être effectué en présence d'un solvant organique, de préférence un solvant organique polaire tel que par exemple le dioxane ou le tétrahydrofurane. Le procédé selon l'invention peut également être effectué en l'absence de solvant, l'acide percarboxylique imidoarornatique étant généralement soluble dans le précurseur organique. Ceci permet d'effectuer la réaction avec un volume de milieu réactionnel moindre et une productivité volumique élevée.
Dans un premier mode de réalisation, on effectue une addition progressive de l'acide percarboxylique imidoaromatique au milieu réactionnel. Dans un premier mode de réalisation, on effectue une addition continue de l'acide percarboxylique imidoaromatique au milieu réactionnel. Dans le procédé selon l'invention, l'acide percarboxylique imidoaromatique peut être introduit dans la réaction par exemple sous la forme d'une solution dans un solvant organique ou sous forme pure. Dans le procédé selon l'invention, la réaction est généralement effectuée pendant une durée d'au moins 10 min. Souvent, cette durée est d'au moins 30 min. De préférence, elle est d'au moins lh. Dans le procédé selon l'invention, la réaction est généralement effectuée pendant une durée d'au plus 50h. Souvent, cette durée est d'au plus 20h. De préférence, elle est d'au plus lOh. Une durée d'au plus 5h est plus particulièrement préférée. Il a été trouvé que l'acide percarboxylique imidoaromatique est capable de réagir rapidement avec le précurseur.
Dans une variante préférée du procédé selon l'invention, la réaction est effectuée en l'absence substantielle d'eau. Dans cette variante la réaction est généralement effectuée dans un milieu réactionnel présentant une teneur en eau d'au plus 10 % en poids par rapport au poids total du milieu réactionnel. Souvent, cette teneur est d'au plus 5%. De préférence, elle est d'au plus 1%. Dans cette variante, un milieu réactionnel présentant une teneur en eau une teneur supérieure ou égale à environ 100 mg/kg donne de bons résultats.
A l'issue de la réaction, le composé oxygéné peut être séparé du milieu réactionnel par des techniques connues en elles mêmes telles qu'une distillation ou une cristallisation. L'acide carboxylique imidoaromatique sous-produit de la réaction peut éventuellement être éliminé du milieu réactionnel, par exemple, par une extraction aqueuse.
Dans le procédé selon l'invention, le précurseur organique est souvent choisi parmi les oléfines cycliques ou acycliques substituées ou non, les cétones cycliques ou acycliques substituées ou non, les composés contenant au moins un atome de soufre oxydable, les composés contenant au moins un atome de sélénium oxydable, les composés contenant au moins un atome d'azote oxydable, les composés contenant au moins un atome de phosphore oxydable et les composés contenant au moins un atome d'iode oxydable.
De préférence, le précurseur organique est un composé fluoré oxydable. Lorsque le précurseur organique est une oléfine acyclique, il comprend généralement de 2 à 100, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone. Souvent, il comprend une double liaison en position 1 ou 2. De préférence, il comprend une double liaison en position 1 (terminale). Des exemples spécifiques d'oléfmes acycliques sont Féthylène, le propylène, le 1 -butène, le 2-butène et leurs dérivés substitués tels que le chlorure d'allyle, l'alcool allylique, le chorure de vinyle, le chlorure de vinylidène, le fluorure de vinyle, le fluorure de vinylidène et l 'hexafluoropropylène.
Lorsque le précurseur organique est une oléfine cyclique, il comprend généralement de 3 à 100, de préférence de 4 à 20 atomes de carbone. Souvent, il comprend un cycle comprenant de 4 à 8, de préférence de 5, 6 ou 7 atomes. Le cycle peut être un carbocycle ou un hétérocycle. Des exemples spécifiques d'oléfines cycliques sont le cyclopropène, le cyclobutène, le cyclopentène, le cyclohexène, le norbornène, le dicyclopentadiène, le α-pinène, et leurs dérivés substitués.
Lorsque le précurseur organique est une cétone acyclique, il comprend généralement de 3 à 100, de préférence de 3 à 20 atomes de carbone. Des exemples spécifiques de cétones acycliques sont l'acétone, la butanone, la pentanone, l'hexanone et leurs dérivés substitués tels que par exemple la trifluoroacétone, Fhexafluoroacétone ou la 4,4'difluorobenzophénone.
Lorsque le précurseur organique est une cétone cyclique, il comprend généralement de 4 à 100, de préférence de 4 à 20 atomes de carbone. Des exemples spécifiques de cétones cycliques sont la cyclobutanone, la cyclopentanone, la cyclohexanone, la cycloheptanone et leurs dérivés substitués.
Lorsque le précurseur organique est choisi parmi les composés contenant au moins un atome de soufre oxydable, il est souvent choisi parmi les thioéthers symétriques ou asymétriques et les mercaptatis, en particulier les thioéthers et les mercaptans d'alkyle ou d'aryle, comprenant généralement de 1 à 100, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone. Des exemples spécifiques sont le mercaptan de méthyle, d'éthyle, de propyle ou de n-butyle, parmi le sulfure de diméthyle, de diéthyle, de dipropyle ou de di n-butyle, parmi le sulfure de méthyl-éthyle ou de méthyle-n-butyle, le phénylthiol et leurs dérivés substitués. Le procédé selon l'invention permet d'accéder à une variété de composés organiques contenant du soufre, qui peuvent le cas échéant également servir de précurseur organique, comme par exemple les disulfures, les acides sulféniques ou sulfiniques, et les disulfoxydes. Lorsque le précurseur organique est choisi parmi les composés contenant au moins un atome d'azote oxydable, il est souvent choisi parmi les aminés, en particulier les alkyl- ou arylamines et les imines, comprenant généralement de 1 à 100, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone. On peut mettre en oeuvre des aminés primaires, secondaires ou tertiaires. Des exemples spécifiques sont la mélbylamine, la diméthylamine, la triéthylamine, la diisopropylamine, la diisopropyléthylamine, la N,N-diméthyldodécylamine, l'aniline, lapyridine, le PhSO2-N=CH-Ph et leurs dérivés substitués.
Le procédé selon l'invention permet d'accéder à une variété de composés organiques contenant de l'azote, qui peuvent le cas échéant également servir de précurseur organique, comme par exemple les hydroxylamines et les oximes. Lorsque le précurseur organique est choisi parmi les composés contenant au moins un atome d'iode oxydable, il est souvent choisi parmi les iodures d'aryle ou de hétéroaryle comprenant généralement de 5 à 100, de préférence de 6 à 24 atomes de carbone et leurs dérivés substitués. Un exemple spécifique est l'iodobenzène.
Lorsque le précurseur organique est choisi parmi les composés contenant au moins un atome de phosphore oxydable, il est souvent choisi parmi les phosphines, en particulier les alkyl- ou arylphosphines, les oxydes de phosphine et les phosphonates, comprenant généralement de 3 à 100, de préférence de 3 à 20 atomes de carbone et leurs dérivés substitués. Des exemples spécifiques sont les trialkylphosphines et les triarylphosphines
Les exemples ci-après entendent illustrer l'invention sans toutefois la limiter. Exemple 1 Une solution de peracide a été préalablement préparée en dissolvant 277 g de PAP dans 700 ml de dioxane contenus dans un ballon jaugé d'un litre.
3,5 g de cyclohexène (0.043 mol) ont été introduits dans un réacteur en verre à double enveloppe (volume utile de 70 cm3) surmonté d'un condenseur refroidi à -15 °C. 32 ml de la solution de peroxyde préparée ci-dessus ont été ajoutés progressivement au moyen d'un perfuseur équipé d'une seringue de 50 ml à un débit de 0,16 ml/min, ce qui représente 8,86 g de PAP (0.032 mol). La température était de 60 °C. Le milieu réactionnel a été agité au moyen d'un barreau magnétique.
Après la fin de l'addition du peracide, le brut réactionnel a été refroidi à température ambiante, et analysé par CPV. Le rendement en époxyde était de 81 %.
Exemple 2
En suivant des procédures analogues à l'exemple 1 mais en remplaçant le dioxane par le tétiahydrofurane, on a obtenu du glycidol au départ de l'alcool allylique. Le glycidol a été hydrolyse en glycérine en présence d'acide sulfurique. Exemple 3
La synthèse de l'épichlorhydrine par époxydation du chlorure d'allyle a été réalisée en présence de PAP solide.
La synthèse a été réalisée dans un ballon de 25 cm3 chauffé à 60 °C au moyen d'un bain d'huile et surmonté d'un condenseur refroidi à -10 °C par circulation d'un mélange eau/éthylène glycol. Aucun système d'agitation n'a été utilisé.
1,28 g de PAP (0.0046 mol) ont été introduits dans 2,32 g de chlorure d'allyle (0.030 mol). La température a été maintenue à 60 °C pendant 17 h. Le rendement en épichlorhydrine était de 91 %. Exemple 4
La synthèse de l'ε-caprolactone par oxydation de la cyclohexanone a été réalisée en présence de PAP solide.
1,55 g de PAP (0.0056 mol) ont été introduits dans 4,14 g de cyclohexanone (0,042 mol) dans un ballon de 25 cm3 chauffé à 60 °C au moyen d'un bain d'huile et surmonté d'un condenseur refroidi à -10 °C par circulation d'un mélange eau/éthylène glycol. Aucun système d'agitation n'a été utilisé. La température a été maintenue durant 3 h.
Le rendement en ε-caprolactone était de 75 %. Exemple 5
La synthèse de la dibutylsulfone par oxydation du sulfure de dibutyle a été menée en présence de PAP mis en solution dans le dioxane (voir exemple 1). La synthèse a été réalisée dans un ballon à trois cols de 100 cm maintenu à 20 °C par immersion dans un bain d'eau thermostatisé. Le ballon était surmonté d'un condenseur refroidi à -10 °C par circulation d'un mélange eau/éthylène glycol. Une cartouche de CaCl2 était située à la sortie du condenseur pour éviter l'entrée d'humidité. Le milieu réactionnel a été homogénéisé par agitation magnétique.
2,57 g de PAP (0,0093 mol) et 21,53 g de dioxane (0,245 mol) ont été introduits initialement dans le réacteur et mélangé durant 1 h avant l'introduction du sulfure de dibutyle. 4,96 g (0,034 mol) de sulfure de dibutyle ont ensuite été ajouté en 111 minutes.
Le rendement en dibutylsulfone déterminé par CPV était de 77 %.

Claims

R EV END I CA T I ON S
1 - Procédé pour la fabrication d'un composé organique comprenant au moins un groupement fonctionnel oxygéné, selon lequel on soumet un précurseur organique comprenant une fonctionnalité oxydable à une réaction avec un acide percarboxylique imidoaromatique.
2 - Procédé selon la revendication 1, dans lequel la réaction est effectuée à une température de -100 à + 150 °C.
3 — Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel la réaction est effectuée à une pression de 0,5 à 100 bar.
4 — Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel la réaction est effectuée dans un milieu réactionnel présentant une teneur en acide percarboxylique imidoaromatique de 0,1 à 90% en poids par rapport au poids total du milieu réactionnel.
5 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel on effectue une addition progressive ou continue de l'acide percarboxylique imidoaromatique.
6 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel l'acide percarboxylique imidoaromatique est introduit dans la réaction sous la forme d'une solution dans un solvant organique ou sous forme pure.
7 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel la réaction est effectuée pendant une durée de 10 min à 50h.
8 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel la réaction est effectuée en l'absence substantielle d'eau.
9 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel le précurseur organique est choisi parmi les oléfines cycliques ou acycliques substituées ou non, les cétones cycliques ou acycliques substituées ou non, les composés contenant au moins un atome de soufre oxydable, les composés contenant au moins un atome de sélénium oxydable, les composés contenant au moins un atome d'azote oxydable et les composés contenant au moins un atome de phosphore oxydable. 10 -Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel le précurseur organique est un composé fluoré oxydable.
11 -Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans lequel l'acide percarboxylique imidoaromatique est l'acide ε- phtalimidoperoxyhexanoïque.
PCT/EP2004/050990 2003-06-03 2004-06-02 Procede pour la fabrication d'un compose organique comprenant au moins un groupement fonctionnel oxygene Ceased WO2004106313A1 (fr)

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