WO2006118201A1

WO2006118201A1 - 液体現像剤

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Publication number: WO2006118201A1
Application number: PCT/JP2006/308852
Authority: WO
Inventors: Koji Iwase; Hirohito Maeda; Takaaki Yodo; Hideo Shibata
Original assignee: Sakata Inx Corp
Current assignee: Sakata Inx Corp
Priority date: 2005-04-28
Filing date: 2006-04-27
Publication date: 2006-11-09
Anticipated expiration: 2007-10-28
Also published as: CA2607767A1; US20090011359A1; EP1876497A4; JPWO2006118201A1; AU2006241795A1; KR101330480B1; KR20080016821A; CN100561363C; EP1876497A1; AU2006241795B2; ES2392154T3; CN101164018A; JP4977016B2; CA2607767C; EP1876497B1

Abstract

本発明は、電子写真あるいは静電記録用の液体現像剤において、液体現像剤の電気抵抗やトナー粒子の帯電特性への悪影響を最小限に抑え、顔料の分散性とトナー粒子の分散安定性が改善された液体現像剤を提供する。本発明は、湿式粉砕法により得られた顔料内包着色樹脂粒子を、絶縁性炭化水素系有機溶剤中に、分散剤を用いて分散させてなる液体現像剤において、前記分散剤が、カルボジイミド化合物の分子内に、カルボジイミド基との反応を介してポリエステル側鎖を導入したポリエステル側鎖含有カルボジイミド系化合物であることを特徴とする液体現像剤である。

Description

明細書

液体現像剤

技術分野

[0001] 本発明は、印刷機、複写機、プリンター、ファクシミリなどに用いられる電子写真ある V、は静電記録用の液体現像剤に関する。

背景技術

[0002] 液体現像剤は、一般に、顔料等の着色剤を内包する着色榭脂粒子 (トナー粒子)を高絶縁性の有機媒体中に分散させたものである。そして、この液体現像剤を用いる電子写真法あるいは静電記録法では、電場を印加する事により、トナー粒子が有機媒体中を電気泳動する現象を利用して現像が行われる。実際には、対向する電極の一方の側に現像剤を貯留あるいは塗布しておき、反対側の電極との間で電気潜像に応じた電場を印可することにより、電場の力を受けたトナー粒子のみを選択的に泳動させ、画像部へ付着させることにより現像される。

[0003] 今日、現像速度がより早ぐ得られる画像がより高精細である事が要望されており、まず、着色剤がトナー粒子を構成する榭脂中で良好に分散し、さらにトナー粒子も有機媒体中で良好に分散されていなければならない。着色剤とトナー粒子の両方において分散性が良好であれば、着色力の向上、現像剤の低粘度化、トナー粒子の泳動性向上などにより、現像の高速度化と画像品質の向上等が期待される。

[0004] 現在では、着色剤としてほとんど顔料が利用されるが、前記の要望を実現すベぐ液体現像剤中の顔料やトナー粒子の分散性の改善が試みられてきた。例えば、特に現像性能に大きな影響を及ぼすトナー粒子の分散性を改良する方法としては、ポリ（ヒドロキシカルボン酸エステル)やその末端に塩基などの極性基をもつ材料を用いる方法 (例えば、特許文献 1参照）が開示されている。しかし、単純なポリ（ヒドロキシカルボン酸エステル)では分散性を充分に改善できず、また、その末端に塩基等の極性基を有する場合は、極性基成分に由来する有機媒体の絶縁性の低下やトナーの帯電特性の悪ィ匕をまねき、良好な画像品質が得られな!/ヽとヽぅ問題がある。

[0005] さらに、顔料ー榭脂複合材料を湿式粉砕法により微粒子化すると、顔料ー榭脂界面で破砕されることが多ぐ得られるトナー粒子の表面には顔料が露出した状態となる。そして、顔料は各色によって帯電特性が異なるため、各色ごとに制御が必要となり、湿式粉砕法により得られるトナー粒子では、良好な画像品質を得るのが余計に困難であることが知られている。

このように、特に湿式粉砕法により得られるトナー粒子を利用して、絶縁性や帯電特性の維持と顔料やトナー粒子の分散性を両立し、かつどの色の着色剤にも適用できる方法は未だ見出されていないというのが現状である。

特許文献 1：特開平 05— 273792号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0006] 本発明は、電子写真あるいは静電記録用の液体現像剤において、液体現像剤の電気抵抗やトナー粒子の帯電特性への悪影響を最小限に抑え、顔料の分散性とトナ一粒子の分散安定性が改善された液体現像剤を提供する事を課題とする。

課題を解決するための手段

[0007] 本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、液体現像剤に特定の分散剤を使用する事により、特に顔料の種類に左右されずに液体現像剤に適用でき、かつ液体現像剤の電気抵抗やトナー粒子の帯電特性への悪影響を最小限に抑え、顔料の分散性、トナー粒子の分散安定性を改善し得る事を見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、（1)分散剤を用いて、湿式粉砕法により顔料内包着色榭脂粒子を絶縁性炭化水素系有機溶剤中に分散させてなる液体現像剤にお、て、前記分散剤が、カルポジイミドィ匕合物の分子内に、カルポジイミド基との反応を介してポリエステル側鎖を導入したポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物であることを特徴とする液体現像剤に関する。

また、本発明は、（2)前記分散剤として、カルポジイミド当量 100〜50000のポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を用いてなる上記（1)項記載の液体現像剤に関する。

また、本発明は、（3)前記分散剤として、塩基性窒素含有基を有するポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を用いてなる上記（1)または（2)項記載の液体現像剤に関する。

また、本発明は、（4)前記分散剤として、カルポジイミド系化合物の主鎖に塩基性窒素含有基を有するポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を用いてなる上記（ 3)項記載の液体現像剤に関する。

また、本発明は、（5)前記塩基性窒素含有基は、 3級ァミノ基であることを特徴とする上記（3)又は (4)項記載の液体現像剤に関する。

また、本発明は、（6)前記分散剤として、ポリエステル側鎖の数平均分子量が 200〜 10000であるポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を用いてなる上記（1)〜 (5)いずれか 1項記載の液体現像剤に関する。

また、本発明は、（7)前記分散剤として、ヒドロキシカルボン酸自己重縮合物に起因するポリエステル側鎖を導入したポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を用 V、てなる上記（1)〜（6) V、ずれか 1項記載の液体現像剤に関する。

また、本発明は、（8)前記分散剤として、 12—ヒドロキシステアリン酸自己重縮合物に起因するポリエステル側鎖を導入したポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を用いてなる上記（7)項記載の液体現像剤に関する。

また、本発明は、（9)前記絶縁性炭化水素系有機溶剤として、高沸点パラフィン系溶剤を用いてなる上記（1)〜（8) V、ずれか 1項記載の液体現像剤に関する。

[0008] 以下、本発明の液体現像剤について詳細に説明する。

本発明で使用する顔料は、無機顔料、有機顔料が挙げられ、具体的には、ァセチレンブラック、黒鉛、ベンガラ、黄鉛、群青、カーボンブラックなどの無機顔料や、ァゾ顔料、レーキ顔料、フタロシアニン顔料、イソインドリン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料などの有機顔料が挙げられる。

[0009] 上記顔料は、後述のカルポジイミド系化合物が塩基性窒素含有基を有するものである場合、塩基性窒素含有基との吸着部を有するものが好ましぐその塩基性窒素含有基との吸着部としては、代表的には酸基であって、好ましくはカルボキシル基ゃスルホン酸基等の塩基性窒素含有基と反応可能な官能基である。なお、未処理の状態で塩基性窒素含有基との吸着部のな!、顔料でも、カルボキシル基ゃスルホン酸基を導入する方法として、顔料表面の誘導体処理ゃスルホン化処理等、通常の官能基の導入方法で処理して利用する事ができる。

[0010] 上記顔料は、後述のカルポジイミド系化合物がカルポジイミド基を有するものである場合、更に、カルポジイミド基と反応可能な官能基を有する顔料である事が好ましい。ここで、カルポジイミド基と反応可能な官能基としては、カルボキシル基、水酸基、燐酸基及びアミノ基カもなる群より選択される少なくとも 1種の官能基が好ましい。また、カルポジイミド基と反応可能な官能基を有さない顔料であっても、表面処理により官能基を導入する事ができ、上記誘導体処理ゃスルホン化処理以外にも、例えば、

「顔料分散安定化と表面処理技術 ·評価」第 1刷、技術情報協会（出版)、 2001年 12 月 25日、 p. 76〜85に記載のプラズマ処理や酸素 '紫外線処理、特開昭 58— 2175 59号公報に記載の低温プラズマ法等によって、上記カルポジイミド基と反応可能な官能基が導入できる。

本発明において、顔料の含有量は特に限定されるものではないが、画像濃度の点から、最終的な液体現像剤中に 2〜20質量％となることが好ま、。

[0011] 次に、本発明でトナー粒子となる顔料内包着色榭脂粒子の形成のために使用する榭脂としては、印刷用紙等の被着体に対して定着性を有する熱可塑性榭脂が好ましぐ具体的にはポリオレフイン榭脂を変性しカルボキシル基を導入したもの、エチレン（メタ）アクリル酸共重合体、エチレン酢酸ビニル共重合体、エチレン酢酸ビニル共重合体の部分ケンィ匕物、エチレン（メタ）アクリル酸エステル共重合体、ポリエチレン榭脂、ポリプロピレン榭脂などのォレフィン榭脂;熱可塑性飽和ポリエステル榭脂、スチレンアクリル系共重合体榭脂、スチレンアクリル変性ポリエステル榭脂などのスチレン系榭脂；アルキッド榭脂、フエノール榭脂、エポキシ榭脂、ロジン変性フエノール榭脂、ロジン変性マレイン榭脂、ロジン変性フマル酸榭脂、（メタ)アクリル酸エステル榭脂などのアクリル系榭脂、塩化ビュル榭脂、酢酸ビュル榭脂、塩化ビ-リデン榭脂、フッ素系榭脂、ポリアミド系榭脂、ポリアセタール榭脂などが挙げられる。これらは、 1種又は 2種以上を用いることができる。

なお、本発明の液体現像剤中に占める顔料と榭脂との合計割合は、 10〜50質量％が好ましぐより好ましくは 15〜40質量％である。 10質量％より少ないと、液体現像剤として充分な濃度のものが得られない場合があり、 50質量％より多いと、液体現像剤の粘度が上がり過ぎる問題が生じることがある。

[0012] 顔料内包着色榭脂粒子は、顔料表面の少なくとも一部が榭脂に被覆されたものであればよぐ一粒子中に 1個の顔料片を含むものであってもよいし、複数個の顔料片を含むものであってもよい。

[0013] 次に、本発明の液体現像剤に使用する絶縁性炭化水素系有機溶剤としては、静電潜像を乱さない程度の抵抗値（loU lO¹^ 'cm程度)のものが使用される。例えば、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素等を挙げることができる。その中でも特に、臭気、無害性、コストの点から、ノルマルパラフイン系溶剤、イソパラフィン系溶剤、シクロパラフィン系溶剤またはそれら混合物などの高沸点 (沸点が 150°C以上)パラフィン系溶剤が好ましい。ノルマルパラフィン系溶剤、イソパラフィン系溶剤、シクロパラフィン系溶剤またはそれら混合物などの高沸点パラフィン系溶剤の巿販品として、例えば、ァイソパー G、ァイソパー H、ァイソパー L 、ァイソパー M、エタノール D130、エタノール D140 (以上いずれもェクソン化学社製）、シェルゾール 71 (シェル石油化学社製）、 IPソルベント 1620、 IPソルベント 208 0、 IPソルベント 2835 (以上いずれも出光石油化学社製）、モレスコホワイト P— 40、モレスコホワイト P— 55、モレスコホワイト P— 80 (以上!/、ずれも松村石油研究所社製 )、流動パラフィン No. 40— S、流動パラフィン No. 55— S (以上いずれも中央化成社製)などが好ましい。

なお、本発明の液体現像剤中に占める絶縁性炭化水素系有機溶剤の割合は、 50 〜 90質量％が好ましい。

[0014] 次に、本発明で使用する分散剤としては、カルポジイミドィ匕合物の分子内に、カルボジイミド基との反応を介してポリエステル側鎖を導入した、ポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物が挙げられる。

なお、本発明では、カルポジイミドィ匕合物のカルポジイミド基に、カルポジイミド基と反応する基を有する化合物を反応させて形成される、カルポジイミド化合物に由来する部分から枝分れの状態にある鎖を「側鎖」という。本発明においては、鎖の構造の大きさにかかわらず、カルポジイミド化合物に由来する部分を「主鎖」といい、主鎖から枝分れの状態にある鎖をすベて「側鎖」 t 、う。

本発明のカルポジイミド系化合物は、全てのカルポジイミド基がポリエステル側鎖等を導入するために他の官能基と反応したものであってもよ、し、未反応のカルポジイミド基を有するものであってもよ、が、未反応のカルポジイミド基を有するものが好ま U ヽ

[0015] 1)カルポジイミド系化合物を合成するための材料

まず、本発明のカルポジイミド系化合物の必須の構成材料として、出発物質である力ルボジイミド化合物と、ポリエステル側鎖を導入するための化合物とにつヽて説明する。

1 1)カルポジイミドィ匕合物

本発明のカルポジイミド系化合物を得るために、出発物質として用いられるカルポジイミドィ匕合物は、分子内にカルポジイミド基、即ち、 N=C=N—で表される基を少なくとも 1つ有する化合物であり、ここでは下記 (a)〜（d)の好ましい形態の例示でもつて、より具体的に説明する。上記カルポジイミドィ匕合物は、形態に応じて、適宜選択して使用される。

[0016] (a)ジイソシァネートイ匕合物の脱炭酸反応により得られる、イソシァネート基を有するカルポジイミドィ匕合物。

カルポジイミドィ匕合物は、通常、有機溶媒中で、カルポジイミドィ匕触媒の存在下、イソシァネートイ匕合物を脱炭酸反応によりカルポジイミドィ匕して製造することができ、さらにその材料がジイソシァネートイ匕合物である場合、分子の両末端にイソシァネート基を有するカルポジイミド化合物が得られることになる。

[0017] 上記製造方法において、脱炭酸反応させるジイソシァネートイ匕合物としては、例えば、へキサメチレンジイソシァネート、イソホロンジイソシァネート、トリレンジイソシァネート、ジフエ-ノレメタンジイソシァネート、シクロへキサンジイソシァネート、ジシクロへキシノレメタンジイソシァネート、キシリレンジイソシァネート、テトラメチレンジイソシァネート、テトラメチルキシリレンジイソシァネート等の脂肪族、脂環族、芳香族又は芳香脂肪族ジイソシァネートイ匕合物が挙げられる。

[0018] 上記有機溶媒としては、沸点が高ぐ且つイソシァネートイ匕合物や生成するカルポジイミドィ匕合物と反応するような活性水素を持たないものを用いることが好ましぐ例えば、トルエン、キシレン、ジェチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジエチレングリコーノレジアセテート、ジプロピレングリコーノレジブチレート、へキシレングリコールジァセテート、グリコーノレジアセテート、メチルダリコールアセテート、ェチルダリコールァセテート、ブチルダリコールアセテート、ェチルジグリコールアセテート、ブチルジグリコールアセテート等のグリコールエーテルエステル類；ェチルブチルケトン、ァセトフエノン、プロピオフエノン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノン等のケトン類；酢酸アミル、プロピオン酸プロピル、酪酸ェチル等の脂肪酸エステル類等が挙げられる。

[0019] 上記カルポジイミドィ匕触媒としては、ホスホレン類やホスホレンオキサイド類等を用いることが好ましぐ例えば、 1ーェチルー 3—メチルー 3 ホスホレンオキサイド、 1ーフェ-ル 3 メチル 3 ホスホレンオキサイド、 1―フエニル 3 メチル 2 ホスホレンオキサイド等が挙げられる。

[0020] これらの材料を用いてイソシァネート基の脱炭酸反応を行う方法としては、既知の方法が利用でき、例えば、窒素雰囲気下で、 100〜200°Cの反応温度で行うことができる。なお、上記カルポジイミド基を有する化合物を得る他の方法としては、例えば、米国特許第 2941956号明細書、特公昭 47— 33279号公報、特開平 5— 178954号公報、特開平 6— 56950号公報等の方法が挙げられる。

[0021] このような製造方法を用いて得られる、イソシァネート基を有するカルポジイミド化合物に関し、例えば、 kモル (但し、 kは 2以上の整数)のジイソシァネートイ匕合物を脱炭酸して得られる化合物を下記一般式（1)に示す。

OCN—（A— N = C=N) -A-NCO (1)

k-l

上記一般式（1)中、 Aは、イソシァネート基を有するカルポジイミド化合物の合成に用いたジイソシァネートイ匕合物のイソシァネート基を除く残基を表す。

[0022] 上記一般式（1)で表されるイソシァネート基を有するカルポジイミドィ匕合物の市販品としては、例えば、テトラメチルキシリレンジイソシァネートを原料としたカルポジイミド化合物として、カルポジライト V— 03、 V— 05等 (いずれも商品名、日清紡社製)等が挙げられる。

[0023] (b)上記 (a)のカルポジイミドィ匕合物を、更に鎖伸長剤で鎖伸長して得られたカルボジイミドィ匕合物。

上記 (a)のカルポジイミドィ匕合物を、イソシァネート基と反応可能な鎖伸長剤を用いて高分子量化したものであり、分子内にカルポジイミド基をより多く含有する化合物とすることができる。このときに利用できる鎖伸長剤としては、カルポジイミド基と反応性が低くて、先にイソシァネート基と選択的に反応する化合物であることが好ましぐ例えば、 2, 4 ジェチルー 1, 5 ペンタンジオール等のジオール化合物、ジァミン化合物、ヒドラジン等が挙げられる。

[0024] (c) 2モルのモノイソシァネート化合物と qモル（但し、 q≥ 1)のジイソシァネート化合物とを脱炭酸して得られる化合物。

上記 (a)および (b)のカルポジイミドィ匕合物は、分子の両末端にイソシァネート基を有する化合物であり、そのイソシァネート基を利用してさらにいろいろな分子鎖を付加できると、う利点がある代わりに、カルポジイミド基と反応させる材料力ソシァネート基とも反応する場合、側鎖として導入し難いという問題がある。それに対して、分子の両末端がモノイソシァネートイ匕合物で反応停止したカルポジイミド化合物では、上記の問題は起こらな、と、える。この様な分子の両末端がモノイソシァネートイ匕合物で反応停止したカルポジイミドィ匕合物は下記の一般式（2)で示すことができる。

B-N = C = N- (A-N = C = N) B (2)

q

上記一般式（2)中、 Bは、イソシァネート基を有するカルポジイミドィ匕合物の合成に用 Vヽたモノイソシァネートイ匕合物のイソシァネート基を除く残基を表す。 Aは上述の通りである。

[0025] ここで、利用可能なジイソシァネートイ匕合物としては、上記 (a)の合成材料と同じものを挙げる事ができる。また、モノイソシァネートイ匕合物としては、例えば、メチルイソシァネート、ェチノレイソシァネート、プロピノレイソシァネート、ブチノレイソシァネート、オタタデシルイソシァネート、フ二ルイソシァネート等の脂肪族、脂環族、芳香族又は芳香脂肪族モノイソシァネートイ匕合物等を挙げることができる。

[0026] (d) 1モルのモノイソシァネート化合物と rモル（但し、 r≥ 1)のジイソシァネート化合物とを脱炭酸して得られる化合物。

分子の両末端にイソシァネート基を有するものと、有さないものとの中間的な化合物として、片末端のみモノイソシァネートイ匕合物で反応停止させて、他方の片末端にィソシァネート基を有するカルポジイミド化合物も得ることができる。この様な分子の片末端がモノイソシァネートイ匕合物で反応停止したカルポジイミド化合物は下記の一般式（3)で示すことができる。

OCN—（A— N = C— N) — B (3)

上記一般式（3)中、 Bは、イソシァネート基を有するカルポジイミドィ匕合物の合成に用 Vヽたモノイソシァネートイ匕合物のイソシァネート基を除く残基を表す。 Aは上述の通りである。

[0027] ここで、利用できるジイソシァネートイ匕合物は、上記 (a)の合成材料と同じものを挙げる事ができ、また、モノイソシァネートイ匕合物としては、上記 (c)の合成材料と同じものを挙げる事ができる。

上記カルポジイミドィ匕合物（a)〜（d)は、カルポジイミド系化合物の出発物質として、単独で用いてもよぐ 2種以上を併用してもよい。

[0028] 1 - 2)ポリエステル側鎖を導入するための化合物

次に、上記カルポジイミドィ匕合物にポリエステル側鎖を導入するために利用する化合物について説明する。

本発明のカルポジイミド系化合物は、カルポジイミド基と、それと反応する官能基との反応によって側鎖を導入する方法を利用して調製され、その側鎖がポリエステル側鎖であることを特徴とするものである。したがって、側鎖として導入される化合物としては、カルポジイミド基と反応する官能基を有し、且つ、ポリエステル鎖を有するポリエステルイ匕合物が利用可能である。

カルポジイミド基と反応する官能基としては、例えば、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、水酸基、アミノ基等が挙げられ、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等の酸基であることが好まし、。

[0029] 上記ポリエステルィ匕合物としては、まず、

(1)ォキシカルボン酸、モノアルコール、低分子ジオールィ匕合物等を開始剤とした環状エステルイ匕合物の開環重合ィ匕合物（例えば、乳酸、カブロン酸、 12—ヒドロキシステアリン酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のモノ又はポリオキシカルボン酸を開始剤として用い、 ε—力プロラタトン、 γ—プチ口ラタトン、 2—メチルカプロラタトン、 4ーメチルカプロラタトン、 13 プロピオラタトン、 δ バレロラタトン、 βーメチルー δ バレロラタトン等の環状エステルイ匕合物を開環重合して得られるカルボキシル基と水酸基を含有するポリエステルィ匕合物;メタノール、エタノール等の低分子モノオールィ匕合物を開始剤として用い、上記環状エステル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエステルモノオールィ匕合物；エチレングリコール、プロピレングリコール等の低分子ジオールィ匕合物を開始剤として用い、上記環状エステルィ匕合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエステルジオールィ匕合物等）を挙げることができる。

[0030] また、（2)ヒドロキシカルボン酸自己重縮合物（例えば、乳酸、カプロン酸、 12 ヒドロキシステアリン酸等のモノォキシカルボン酸を重縮合して得られるカルボキシル基と水酸基を含有するポリエステルィ匕合物等）を挙げることができる。

また、 (3)低分子ジオール化合物と低分子ジカルボン酸化合物とを重縮合させて得られる化合物（例えば、エチレングリコール、 1, 3 プロパンジオール、 1, 4 ブタンジオール、 1, 6 へキサンジオール等の直鎖状グリコール類； 1, 2 プロパンジォール、ネオペンチルグリコール、 3—メチルー 1, 5 ペンタンジオール、ェチルブチルプロパンジオール等の分岐グリコール類等の低分子ジオール化合物成分と、コハク酸、アジピン酸、ァゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸等の飽和及び不飽和脂肪族ジカルボン酸；フタル酸等の芳香族ジカルボン酸等の低分子ジカルボン酸ィヒ合物成分とを、低分子ジオール化合物の過剰存在下で反応させて得られる水酸基を含有するポリエステルジオールィ匕合物等）を挙げることができる。

[0031] また、（4)モノアルコールを開始剤とした環状エステルイ匕合物の開環重合物のリン酸エステル化合物（例えば、上記のポリエステルモノオールィ匕合物をリン酸とエステル化反応させて得られるリン酸基を含有するポリエステルジオール化合物等）、 (5)アミノ基含有スルホン酸化合物を開始剤とした環状エステル化合物の開環重合化合物（例えば、タウリン等のアミノ基含有スルホン酸ィ匕合物を開始剤として、上記環状エステルイ匕合物を開環重合して得られるスルホン酸を含有するポリエステルジォール化合物等）を挙げることができる。また、（6)モノアルコールを開始剤とした環状エステルイ匕合物の開環重合物の亜硫酸ガス付加物（例えば、上記のポリエステルモノオールィ匕合物に亜硫酸ガスを付カロして得られるスルホン酸を含有するポリエステルジオールィ匕合物等）を挙げることができる。

上記ポリエステルィ匕合物としては、ヒドロキシカルボン酸自己重縮合物を有するものが好ましぐ 12—ヒドロキシステアリン酸を有するものがより好ましい。

[0032] なお、ポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物は、ポリエステル側鎖の数平均分子量が 200〜10000であるものが好ましい。本発明の数平均分子量はゲルパーミエーシヨンクロマトグラフィー法 (GPC法） <ポリスチレン換算 >に基づ、て得られるものであり、装置としては Water 2690 (ウォーターズ社製）、カラムとしては PLgel 5 μ MIXED -D (Polymer Laboratories社製）を用いる。

[0033] 1 3)塩基性窒素含有基を導入するための材料

上記ポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物は、更に、塩基性窒素含有基を有するものであることが好まし、。

上記「塩基性窒素含有基」とは、水中で 4級アンモ-ゥムイオンを形成する窒素を含有する基はもとより、ルイス塩基として作用する窒素を含有する基も含むものであり、その代表的なものとしてはアミノ基ゃ塩基性窒素含有複素環基等である。ァミノ基としては、 3級ァミノ基が挙げられる。塩基性窒素含有基としては、 3級ァミノ基が好ましい。

このような塩基性窒素含有基を有するカルポジイミド系化合物を得る方法としては、カルポジイミド基と反応可能な官能基と塩基性窒素含有基とを有する化合物をカルポジイミド基に反応させて、塩基性窒素含有基を側鎖に導入するか、あるいは、カルポジイミドィ匕合物がイソシァネート基を有する場合、イソシァネート基と反応可能な官能基と塩基性窒素含有基とを有する化合物をイソシァネート基に反応させて、塩基性窒素含有基を主鎖に導入する方法等が挙げられる。

カルポジイミド基と反応する官能基としては、ポリエステル化合物にっ、て上述したものが挙げられ、イソシァネート基と反応する官能基としては、水酸基、アミノ基等が挙げられる。 [0034] 上記イソシァネート基との反応を利用して、カルポジイミド系化合物の主鎖に塩基性窒素含有基を導入する方法は、好適な方法の一つである。そして、カルポジイミド系化合物に塩基性窒素含有基を導入する際には、イソシァネート基と選択的に反応可能な官能基として好適な水酸基と、カルポジイミド基ゃイソシァネート基との反応に関与しない 3級ァミノ基又は塩基性窒素含有複素環基とを有する化合物を利用することが好ましい。

具体的には、水酸基 1つと 3級ァミノ基とを有する化合物としては、例えば、 N, N—ジメチルエタノールァミン、 N, N—ジェチルエタノールァミン等の N, N—ジアルキルァルカノールァミン化合物；二級アミンィ匕合物のエチレンオキサイド付加物、二級アミン化合物とエポキシィ匕合物との反応物等を挙げることができる。

また、水酸基 2つと 3級ァミノ基とを有する化合物としては、例えば、 N—メチルジェタノールァミン、 N—ェチルジェタノールァミン等の N—アルキルジァルカノールアミン化合物；一級アミン化合物のエチレンオキサイド付加物、一級アミンィ匕合物とェポキシ化合物との反応物等を挙げることができる。

更に、水酸基及び塩基性窒素含有複素環基を有する化合物としては、例えば、ヒドロキシピリジンや、ピリジンメタノール、ピリジンエタノール等、ピリジン、ピラジン、トリアジン、キノリン等の 3級の塩基性窒素を含有する複素環及び水酸基を有する化合物が使用できる。また、ピぺリジンゃピペラジン等の 2級の塩基性窒素を含有する複素環化合物であっても、アルキルィ匕して 3級化し、水酸基を含有させることにより使用することがでさる。

[0035] そして、水酸基を 1つ有する化合物 2モルを、上記一般式（1)で表されるカルポジイミド化合物 1モルと反応させて主鎖末端に塩基性窒素含有基を導入してもよぐまた、水酸基を 2つ有する化合物を、上記一般式（1)で表されるカルポジイミドィ匕合物に、イソシァネート基の方が水酸基より過剰となる量で反応させて、主鎖中に塩基性窒素含有基を導入してもよぐこのような主鎖に塩基性窒素含有基を導入した化合物は、より好ましい化合物である。

[0036] なお、以上に挙げた反応、すなわち、上記の水酸基含有化合物を開始剤とした環状エステル化合物の開環反応、ォキシカルボン酸の重縮合反応、低分子ジオールィ匕合物と低分子ジカルボン酸ィ匕合物との縮重合反応、カルポジイミド基と、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、水酸基、アミノ基等との反応、更にはイソシァネート基と水酸基、アミノ基等との反応は、常法が利用できる。

[0037] 2)カルポジイミド系化合物の分子構造と効果につ！、て

カルポジイミド系化合物は、上記の材料を利用して得られるものであり、出発物質であるカルポジイミドィ匕合物に、上記ポリエステル側鎖として導入する材料を、カルポジイミド基との反応を介して導入する。

このようなカルポジイミド系化合物としては、例えば、出発物質であるカルポジイミドィ匕合物に上記の式（1)の構造を有する化合物を利用した場合、以下の一般式 (4)のように模式的に表現できる。

OCN-X 一（N = C = N) -OCN (4)

(1) (n-l)

〔ここで、 Xは、それぞれ独立して、カルポジイミド基と、それと反応可能な官能基との反応による連結基を介して結合したポリエステル鎖を含む構成単位を表す。 1は分子内の Xの構成単位の個数を表し、 1以上の整数である。 nは、出発物質であるカルボジイミドィ匕合物中のカルポジイミド基の個数を表し、 1以上の整数である。（n—l)は、 0以上の整数を表す。この一般式では、 Aは省略する。〕

[0038] また、任意に利用される、塩基性窒素含有基の導入につ!ヽては、カルポジイミド基またはイソシァネート基の、どちら力との反応を介して導入する方法が利用できる。このようなカルポジイミド系化合物としては、例えば、出発物質であるカルポジイミドィ匕合物に上記の式（1)の構造を有する化合物を利用した場合、以下の一般式（5)のように模式的に表現できる。

Y-X Z —（N = C=N) — Y (5)

(1) (m) (η-1-m)

〔ここで、 X、 1及び nは上記と同じ定義であり、 Yは、それぞれ独立して、未反応のイソシァネート基、あるいはイソシァネート基と、それと反応可能な官能基との反応による連結基を介して結合した塩基性窒素含有基を含む構成単位を表す。 Zは、それぞれ独立して、カルポジイミド基と、それと反応可能な官能基との反応による連結基を介して結合した塩基性窒素含有基を含む構成単位である。また、 mは分子内の Zの構成単位の個数を表し、 0以上の整数を表す。また、（η—1—m)についても、 0以上の整数を表す。この一般式では、 Aは省略する。〕

[0039] なお、上記の一般式 (4)および（5)は、主要な部位のみを抽象化して表示したものであり、また、 Xと Zの構成単位がそれぞれ連なった構造を代表的に表示した力 Xと Z と—（N = C = N)—とがランダムに結合している構造も含む。そして、一般式 (4)は本発明のカルポジイミド系化合物の基本構成ということができ、一方、一般式（5)については多機能性を図った好まし、構成であるとヽえる。

[0040] さらには、上記式（5)の Yの部位は、塩基性窒素含有基以外であって、イソシァネート基と反応可能な化合物が、同様の反応による連結基を介して結合した構成単位であっても良い。その様なイソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物としては、カルポジイミド基と反応性が低くて、先にイソシァネート基と選択的に反応する化合物が好ましぐ例えば、メタノール、エタノール等の低分子モノアルコール化合物等を挙げる事ができる。

[0041] なお、カルポジイミド基に反応可能な官能基を反応させることによって上記の側鎖を導入する際に形成される連結基は、通常、カルポジイミド基と、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、水酸基、アミノ基等との反応により形成されるものであり、以下のような構造となる。

[0042] 例えば、カルポジイミド基とカルボキシル基との反応力形成される連結基としては、下記一般式 (6)又は（7)で表され、カルポジイミド基と水酸基との反応から形成される連結基は、下記一般式 (8)又は（9)で表され、カルポジイミド基とアミノ基との反応から形成される連結基は、下記一般式（10)で表され、カルポジイミド基とスルホン酸基との反応から形成される連結基は、下記一般式（11)で表され、カルポジイミド基とリン酸基との反応から形成される連結基は、下記一般式（ 12)で表される。

[0043] また、イソシァネート基に、反応可能な官能基を反応させて形成される連結基としては、通常、イソシァネート基と、水酸基、一級又は二級アミノ基等との反応により形成されるちのである。

例えば、イソシァネート基と水酸基との反応から形成される連結基は、下記一般式（1 3)で表され、イソシァネート基と一級又は二級アミノ基との反応から形成される連結基は、下記一般式（14)で表される。 [0044] [化 1]

- NH- C = N-

(6)

O— CO—

-NH- C O-N-

(7)

co- 一 NH— CO— N—

I (8)

-NH- C = N -

(9)

O-

-NR-C-NR-

II (10)

N—

-NH-C=N-

(11)

o- s o₂-

-NH- C = N-

I (12)

O-PO₃-

O— CO— NH— (13) 一 NR— CO一 NH— (1 )

[0045] 上記式中、 Rは、水素原子又は炭素数 1以上の炭化水素基を表す。

以上のように、本発明のカルポジイミド系化合物は、出発物質として例えば一般式（1 )のカルポジイミド化合物のカルポジイミド基であった部位に、一般式 (6)から一般式 (12)のいずれか一つの連結基を介して、ポリエステル側鎖が少なくとも 1つ導入されることにより、一般式 (4)の Xの構成単位を有する化合物が形成されものである。さらには、同様にして塩基性窒素含有基や他の機能性側鎖が導入されることにより、一般式 (5)の Zの構成単位を有する化合物、分子の両末端あるいは片末端に、一般式 (13)、（14)のどちらか一つの連結基を介して、塩基性窒素含有基、機能性鎖等が導入された化合物であり、かつ分子内にカルポジイミド基が残存する化合物であることが好ましい。

[0046] 本発明のカルポジイミド系化合物は、ポリエステル側鎖を有することによりトナー粒子の分散性にすぐれ、また、液体現像剤に用いると、絶縁性や帯電特性の維持と顔料やトナー粒子の分散性を両立することができる。

[0047] 3)カルポジイミド系化合物の製造方法

上記の材料を用いて本発明のカルポジイミド系化合物を製造する場合において、全ての反応、すなわち、側鎖を導入するための反応として、カルポジイミド基とカルボキシル基等との反応、また、イソシァネート基と水酸基等との反応などには、常法が利用できる。さらに、ポリエステル側鎖や塩基性窒素含有基等を導入する順序は、特に限定されるものではなぐ例えば、カルポジイミド基と反応する官能基を有する化合物を 2種以上使用する場合は、別々あるいは同時に加えて反応させることができ、イソシァネート基と反応する官能基を有する化合物を 2種以上使用する場合にも、別々あるいは同時に加えて反応させることもできる。また、カルポジイミド基と反応する官能基を有する化合物、および、イソシァネート基と反応する官能基を有する化合物を利用する場合、最終的に同じィ匕合物が得られれば、先にカルポジイミド基と反応させても、イソシァネート基と反応させてもどちらでもよい。

[0048] なお、分子内に導入するポリエステル側鎖と塩基性窒素含有基の種類およびその比率、さらには残存するカルポジイミド基の数等は、例えば、液体現像剤として利用する際の顔料や分散媒体等の種類、また、その他の利用分野で要求される性能に応じて適宜設定して、最終的に良好な性能バランスを有する化合物となるように各材料を配合することが好ましい。

[0049] 以上の材料と製造方法から得られる本発明のカルポジイミド系化合物の数平均分子量としては、 1000以上、また、 100000以下であることが好ましい。数平均分子量が高くなりすぎると、液体現像剤とした際に、適切な粘度のものが得られにくい場合があり、特に高濃度の液体現像剤が必要なときは好ましくない。一方、数平均分子量が低くなりすぎると、液体現像剤中での顔料の分散安定性が低下する場合があり、好ましくない。より好ましくは、 1000以上、また、 50000以下である。

[0050] また、上記分散剤にっ、ては、顔料やトナー粒子の表面力も経時で離脱しな、ように、共有結合や吸着力が十分に作用することが必要であり、利用する顔料やトナー粒子を形成する榭脂に応じて、カルポジイミド当量やアミン価を調整することが好ましい。また、顔料やトナー粒子の分散安定性をより良好に保持できるという観点から、ポリエステル側鎖自体にっヽては、絶縁性炭化水素系有機溶剤に可溶である事が好ましい。

[0051] 上記ポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物は、カルポジイミド当量が 100〜5 0000のもの力好ましい。ここで、カルボジイミド当量とは、（カルボジイミド系化合物の分子量) / (カルポジイミド系化合物分子中のカルポジイミド基の数)で表される数を意味するものである。カルポジイミド系化合物のカルポジイミド当量が高すぎると、力ルボジイミド系化合物の分子全体に対する、ポリエステル側鎖の重量的な比率が少なくなり、顔料の分散安定性が低下する場合がある。一方、カルポジイミド当量が低い化合物は、カルポジイミド系化合物の分子全体に対する、ポリエステル側鎖や各機能性を有する側鎖の重量的な比率を高くすることが可能であるという点で有利である力カルポジイミド化合物自体の合成と、また側鎖を導入するための反応の制御が困難となる場合がある。より好ましいカルポジイミド当量としては、 200以上、また、 1000 0以下である。

[0052] 上記ポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物は、本発明の液体現像剤にぉヽて、 1種又は 2種以上を用いることができる。

そして、上記分散剤の合計使用量は、液体現像剤中の顔料に対して 0. 1〜200質量％が好ましぐより好ましくは 10〜： LOO質量％である。

[0053] 本発明の液体現像剤は、これらの材料の他に、必要に応じて更に荷電制御剤を含んでもよぐ大別して以下に説明する（1)及び（2)の 2つのタイプがある。

(1)トナー粒子の表面をイオンィ匕ある、はイオンの吸着を行、得る物質で被覆するタイブである。このタイプとして、アマ-油、大豆油などの油脂；アルキッド榭脂、ハロゲン化重合体、芳香族ポリカルボン酸、酸性基含有水溶性染料、芳香族ポリアミンの酸化縮合物などが好適である。

(2)絶縁性炭化水素系有機溶剤に溶解し、トナー粒子とイオンの授受を行い得るような物質を共存させるタイプであり、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸鉄、ナフテン酸亜鉛、ォクチル酸コバルト、ォクチル酸ニッケル、ォクチル酸亜鉛、ドデシル酸コバルト、ドデシル酸ニッケル、ドデシル酸亜鉛、 2—ェチルへキサン酸コバルトなどの金属石鹼類；石油系スルホン酸金属塩、スルホコハク酸エステルの金属塩などのスルホン酸金属塩類；レシチンなどの燐脂質； t -ブチルサリチル酸金属錯体などのサリチル酸金属塩類;ポリビュルピロリドン榭脂、ポリアミド榭脂、スルホン酸含有榭脂、ヒドロキシ安息香酸誘導体などが好適である。

また、その他にも、必要に応じて他の添加剤を配合することができる。

[0054] 次に本発明の液体現像剤の製造方法について説明する。

まず、前記顔料と前記樹脂とを 3本ロールミル、 2軸押出し機等で加熱混練し、冷却後、得られた着色チップを、ハンマーミル、ジェットミル、ピンミル、ターボミル、カツタ一ミル、ボールミル等の粉砕機を用いて乾式粉砕する。さらに、乾式粉砕して得られた粉砕物に、本発明のポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を添加し、絶縁性炭化水素系溶剤中でアトライター、サンドミル、ダイノミル、ボールミル、 DCPミル、ァペックスミル、パールミル等のメディア型分散機、アルティマイザ一（スギノマシン社製、ナノマイザ一（ナノマイザ一社製）、マイクロフルダイザ一（みずほ工業社製）、 De Bee2000 (DeBee社製)等のメディアレス粉砕機等の湿式粉砕機で湿式粉砕することにより本発明の液体現像剤を得ることができる。尚、液体現像剤に必用に応じて加えることができる荷電制御剤は、湿式粉砕時及び Z又は湿式粉砕後に添加することができる。

[0055] 本発明の液体現像剤は、電気抵抗やトナー粒子の帯電特性への悪影響を最小限に抑え、顔料の分散性とトナー粒子の分散安定性に優れたものであるので、例えば、印刷機、複写機、プリンター、ファクシミリなどに用いられる電子写真あるいは静電記録用の液体現像剤として用いることができる。

発明の効果

[0056] 本発明の分散剤を使用する事により、あらゆる顔料を使用した液体現像剤にも適用でき、かつ液体現像剤の電気抵抗やトナー粒子の帯電特性への悪影響を最小限に抑え、顔料の分散性、トナー粒子の分散安定性が改善された液体現像剤が得られる発明を実施するための最良の形態

[0057] 以下、実施例によって、本発明の液体現像剤をさらに詳細に説明するが、本発明はその趣旨と適用範囲を逸脱しない限りこれらに限定されるものではない。なお、以下の記述中において、特に断りのない限り、「部」および「％」は、それぞれ「質量部」及び「質量％」を意味する。

[0058] (合成例 1)

<分散剤 1 > (塩基性窒素含有基無）

還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルボジイミド当量 316のポリカルボジイミド化合物のトルエン溶液（固形分 50%) 132. 4部、 2, 4—ジェチル 1, 5—ペンタンジオールを 17. 0部仕込み、約 100°Cで 3時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させた。次いで末端にカルボキシル基を有する数平均分子量 1600の 12—ヒドロキシステアリン酸自己重縮合物 169. 7部を仕込み、約 80°Cで 2時間保持して、力ノレポジイミド基と力ノレボキシル基とを反応させた後、減圧下でトルエンを留去して数平均分子量約 9500、カルボジイミド当量 2400の顔料分散剤 1 (固形分 100%)を得た。

[0059] (合成例 2)

<分散剤 2> (塩基性窒素含有基有）

還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルボジイミド当量 316のポリカルボジイミド化合物のトルエン溶液（固形分 50%) 132. 6部、 N—メチルジェタノールアミンを 12. 8部仕込み、約 100。C で 3時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させた。次いで末端にカルボキシル基を有する数平均分子量 1600の 12—ヒドロキシステアリン酸自己重縮合物 16 9. 3部を仕込み、約 80°Cで 2時間保持して、力ノレポジイミド基と力ノレボキシノレ基とを反応させた後、減圧下でトルエンを留去して数平均分子量約 9300、アミン価 23. 5、カルポジイミド当量 2400の顔料分散剤 2 (固形分 100%)を得た。 [0060] <比較顔料分散剤 >

比較顔料分散剤としては、ソルスパース 17000 (アベシァ社製)を用いた。

<榭脂 1 >

熱可塑性榭脂としては、エポキシ榭脂 (AER6064、旭化成社製)を使用した。

<榭脂2>

スチレン（St) 76. 7部、ステアリルメタタリレート（SMA) 14. 7部、ジメチルアクリルァミド（DMAA) 8. 6部、トルエン 160部及び開始剤としてァゾビスイソブチ口-トリル 1. 5部を混合し、 80°Cで 10時間ラジカル重合を行った。得られた榭脂溶液を更に 150 。C、 70cmHg ( 93kPa)で 8時間減圧下で加熱する事によりトルエン、未反応モノマー及び低分子オリゴマーを留去し、榭脂 2を得た。得られた榭脂 2は、組成 (St: S MA : DMAA= 85 : 5 : 10モル比）、重量平均分子量 45800、融点 92°Cであった。

[0061] (実施例 1)

ビグメントブルー 15 : 3を 250質量部と榭脂 1の 750質量部とを 3本熱ロールを用いて 140°Cにて溶融混練して得られた練肉物を冷却後、微粉化した。次に微粉砕化物 1 40質量部、上記分散剤 1を 8. 8質量部、流動パラフィン (モレスコホワイト P— 40、松村製作所社製） 551. 2質量部を、 0. 5mm Φのジルコユアビーズを充填したアイガ一ミル (商品名： M— 250)を用いて温度 40°Cで約 90分間湿式粉砕し、固形分濃度 20質量％の液体現像剤 1を得た。

[0062] (実施例 2)

分散剤として上記分散剤 2、榭脂 1の代わりに榭脂 2を使用する以外は、実施例 1と同様な方法により、液体現像剤 2を得た。

[0063] (実施例 3)

ビグメントブルー 15： 3を 333質量部とエポキシ榭脂（AER6064、旭化成社製） 667 質量部とを 3本熱ロールを用いて 140°Cにて溶融混練して得られた練肉物を冷却後、微粉ィ匕した。次に微粉砕ィ匕物 210質量部、上記分散剤 1を 8. 8質量部、流動パラフィン（モレスコホワイト P— 40、松村製作所社製） 481. 2質量部を、 0. 5πιπιΦのジルコ-ァビーズを充填したアイガーミル（商品名： Μ— 250)を用いて温度 40°Cで約 9 0分間湿式粉砕し、固形分濃度 30質量％の液体現像剤 3を得た。 [0064] (比較例 1)

分散剤としてソルスパース 17000を使用する以外は、実施例 1と同様な方法により、比較例 1の液体現像剤を得た。

[0065] (比較例 2)

分散剤を使用しない以外は、実施例 1と同様な方法により比較例 2の液体現像剤を得た。

[0066] <評価方法 >

以下のような評価方法により各液体現像剤を評価し、その結果を表 1に示す。

[0067] (粘度）

実施例 1〜3及び比較例 1〜2で調製した液体現像剤の 25°Cにおける各粘度を、東機産業社製 E型粘度計 (粘度が 10〜30cpsについては 20rpm、 lOOcpsを越えるものについては 5rpm)にて、 60秒後の粘度として測定した。結果を表 1に示す。

[0068] (体積抵抗率）

実施例 1〜3及び比較例 1〜2の液体現像剤につヽて、液体現像剤の体積抵抗率をアドバンス社製 R834により測定した。結果を表 1に示す。

[0069] (平均粒子径）

実施例 1〜3及び比較例 1〜2の液体現像剤についてのトナー粒子の平均粒子径を光学電子顕微鏡 (ォリンパス社製 BH— 2)で測定した。結果を表 1に示す。

[0070] [表 1]

* 1 ) 比較例 2は粘度が高くなり測定できなかった。

Claims

請求の範囲

[1] 分散剤を用いて、湿式粉砕法により顔料内包着色榭脂粒子を絶縁性炭化水素系有機溶剤中に分散させてなる液体現像剤において、前記分散剤が、カルポジイミド化合物の分子内に、カルポジイミド基との反応を介してポリエステル側鎖を導入したポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物であることを特徴とする液体現像剤。

[2] 前記分散剤として、カルポジイミド当量 100〜50000のポリエステル側鎖含有カルボジイミド系化合物を用いてなる請求項 1記載の液体現像剤。

[3] 前記分散剤として、塩基性窒素含有基を有するポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を用いてなる請求項 1又は 2記載の液体現像剤。

[4] 前記分散剤として、カルポジイミド系化合物の主鎖に塩基性窒素含有基を有するポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を用 Vヽてなる請求項 3記載の液体現像剤

[5] 前記塩基性窒素含有基は、 3級ァミノ基であることを特徴とする請求項 3又は 4記載の液体現像剤。

[6] 前記分散剤として、ポリエステル側鎖の数平均分子量が 200〜 10000であるポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を用いてなる請求項 1〜5 、ずれか 1項記載の液体現像剤。

[7] 前記分散剤として、ヒドロキシカルボン酸自己重縮合物に起因するポリエステル側鎖を導入したポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を用いてなる請求項 1〜6

V、ずれか 1項記載の液体現像剤。

[8] 前記分散剤として、 12—ヒドロキシステアリン酸自己重縮合物に起因するポリエステル側鎖を導入したポリエステル側鎖含有カルポジイミド系化合物を用ヽてなる請求項

7記載の液体現像剤。

[9] 前記絶縁性炭化水素系有機溶剤として、高沸点パラフィン系溶剤を用いてなる請求項 1〜8 ヽずれか 1項記載の液体現像剤。