WO2007114213A1 - 置換二環式環状誘導体及びその用途 - Google Patents

置換二環式環状誘導体及びその用途 Download PDF

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    • C07C2601/14—The ring being saturated
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    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
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    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/22—All rings being cycloaliphatic the ring system containing eight carbon atoms, e.g. pentalene

Definitions

  • the present invention relates to a novel substituted bicyclic cyclic derivative. More specifically, it relates to a substituted bicyclic derivative useful as an active ingredient of a medicine.
  • Prostaglandins and leukotrienes are all metabolites of arachidonic acid, which are physiologically active substances called lipid mediators. By binding to receptors expressed on various cell surfaces or in cells, various types of mammals are used. Cause a physiological response.
  • Arachidonic acid is produced by phospholipase A (PLA) enzymatic activity using phospholipids, which are components of cell membranes such as phosphatidylcholine, as substrates.
  • PHA phospholipase A
  • Arachidonic acid produced by PLA is a constitutive cycloxygenase (COX) -1
  • arachidonic acid is also metabolized by 5-lipoxygenase (5-LO) to become leukotriene (LT) A.
  • 5-lipoxygenase 5-LO
  • LT leukotriene
  • LTA hydrolase LTC synthase is glutathione.
  • Prostaglandins bind to specific receptors, for example, fever, increased vascular permeability, vasodilation, swelling or pain, inflammatory reactions, bronchial smooth muscle contraction, platelet aggregation, tumor cell proliferation It plays an important role in the development of symptoms and pathogenesis in various diseases by promoting bone resorption and neurodegeneration.
  • Leukotrienes bind to specific receptors, for example, excessive accumulation of leukocytes It is a physiologically active substance that causes inflammatory reactions such as increased vascular permeability, smooth muscle contraction, mucus secretion, and tumor cell proliferation, and plays an important role in the development of symptoms and pathogenesis in various diseases.
  • the biological state in which an acute or chronic inflammatory response described in the present specification is observed refers to a state in which an inflammatory response that is acute transient or chronic persistent excessive or non-beneficial is occurring.
  • Inflammatory reactions are a series of events caused by stimuli such as physical damage caused by heat, infectious substances, ischemia, antigen-antibody reactions, etc., and are well-known macroscopic clinical signs.
  • mice lacking FLAP a protein required for 5-LO activation
  • mice lacking FLAP a protein required for 5-LO activation
  • mice lacking FLAP a protein required for 5-LO activation
  • mice lacking FLAP a protein required for 5-LO activation
  • Creaths et al. Journal 'Ob'Experimental' Medicine (J. Exp. Med), 1997, 185 ⁇ , p. 1123
  • Rheumatoid Arthritis Pathology It has been shown that prostaglandins and leukotrienes play an important role in formation.
  • Alzheimer's disease In the pathological tissue of Alzheimer's disease, one of the diseases associated with neurodegeneration, COX activity and 5-LO activity are increased, and prostaglandins and leukotrienes are one of the etiological agents of Alzheimer's disease. It has been shown to cause the formation of j8 amyloid protein as well as further neuronal degeneration [Sugaya et al., Japanese Journal of Pharmacology (Jpn. J. Pharmacol. 2000, 82 ⁇ , 85], Prostaglandin and leukotrien are thought to play an important role in the formation of neurodegenerative diseases such as Arno and Imah's disease.
  • COX and 5-LO are expressed in the pathological tissues of colorectal cancer, and the production of prostaglandins and leukotrienes has increased [Dreyling et al. (Biochim. Biophys. Acta) ⁇ 1986, 878 ⁇ , p. 184], and leukotrienes have been reported to cause proliferation of colon cancer cells [Qiao et al., Biochim. Biophys. Acta), 1995, 125 8 pp. 215], [Hong et al., Cancer Res., 1999, 59: 2223]. Prostaglandins and leukotrienes are also considered to play an important role in colorectal cancer tissues.
  • prostaglandins and Z or leukotrienes in diseases and pathologies is not limited to the diseases exemplified above, but prostaglandins in various conditions, various diseases or various conditions in which acute or chronic inflammatory reactions are observed. And Z or Leukotrien involved They are shown to play an important role.
  • NSAIDS non-steroidal anti-inflammatory drugs
  • treatments for rheumatoid arthritis and osteoarthritis anti-inflammatory analgesics for trauma, cerebral infarction or myocardium It is used as a prophylactic agent for infarction or as a preventive agent for colorectal polyposis.
  • Steroids are used as prophylactic or therapeutic agents for biological conditions, various diseases or conditions in which various acute or chronic inflammatory reactions are observed because they suppress the production of both prostaglandins and leukotrienes. Its effects are not limited to the production of lipid mediators, but it also induces and exacerbates infections due to its immune-suppressing action, growth retardation due to its ability to inhibit normal cell proliferation, strong and side effects such as skin atrophy or peptic ulcer. Use is restricted.
  • a compound that suppresses the production of both prostaglandins and leukotrienes and has few side effects is a therapeutic or prophylactic agent for the above-mentioned biological condition, disease or pathology in mammals. Since it is considered effective, and the method of combining such a compound with an existing drug is considered to be a more effective treatment or prevention method, the production of both prostaglandins and leukotriens can be reduced. There is a strong demand for the development of compounds to be suppressed and their medicinalization.
  • W099Z19291 reports a biphenyl 5-alkanoic acid derivative and its use.
  • the portion corresponding to the ring (E) and AR is a phenyl group, and structural features are different.
  • US Pat. No. 5,391,817 JP-A-7-22399) describes a biarylphospholipase A inhibitor.
  • WO00Z35886 reports a bicyclic heterocyclic compound as a protease inhibitor, but the portion of the compound of the present invention is different from the ring (E) in general formula (I) and the substituent on AR, and further, It should be noted that no mention is made as to whether or not the compound disclosed in the patent specification has a prostaglandin production inhibitory action or leukotriene production inhibitory action.
  • WO03 / 011842 i3 ⁇ 4 Indan succinic acid derivative power
  • WO04 / 0114 46 reports indane, dihydrobenzofuran and tetrahydronaphthalene carboxylic acid derivatives.
  • the general formula (I) of the compound of the present invention Further, there is a difference in the parts to be compared, and furthermore, no mention is made as to whether or not the compounds disclosed in the patent specifications have a prostaglandin production inhibitory action or leukotriene production inhibitory action.
  • WO03Z07686 reports a substituted phenylalkanoic acid derivative and its use.
  • the structure of the compound of the present invention is limited to the benzene ring in the general formula (I) in which the portion corresponding to the ring (E) is limited.
  • WO05Z016862 is a substituted aryl alkanoic acid derivative and its use, but the structure of the compound of the present invention is limited to the benzene ring and the pyridine ring in the general formula (I) where the portion corresponding to the ring (E) is limited.
  • the above features are different.
  • Patent Document 1 International Publication No. W099Z19291 Pamphlet
  • Patent Document 2 Pamphlet of US Pat. No. 5,391,817
  • Patent Document 3 International Publication No. WO00Z35886 Pamphlet
  • Patent Document 4 International Publication No. WO03Z011842 Pamphlet
  • Patent Document 5 International Publication No. WO04Z011446 Pamphlet
  • Patent Document 6 International Publication No. WO03Z07686 Pamphlet
  • Patent Document 7 International Publication No. WO05Z016862 Pamphlet
  • the substituted bicyclic cyclic derivative represented by the following general formula which is a novel compound, is excellent in inhibiting prostaglandin production. And it discovered that it had a leukotriene production inhibitory effect, and completed this invention.
  • the present invention relates to the following.
  • Nini represents a single bond or a double bond (provided that the ring carbon atom at the 1-position on the ring (E) and the ring carbon atom at the 2-position, and the ring (E) The bond between the ring carbon atom at position 1 and the Link moiety does not both represent a double bond, and when the link is a single bond, the bond between the ring carbon atom at position 1 on the ring (E) and the Link moiety Represents a single bond);
  • Link represents a single bond or a linear saturated or unsaturated hydrocarbon having 1 to 2 carbon atoms
  • W represents a single bond, a methylene group, an oxygen atom, a Z atom, or N (Rw);
  • Rw represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or A 6 — Qp;
  • a 6 represents a single bond or a methylene group
  • Qp represents a phenyl group, which may be substituted with one or two or more of the same or different;
  • T 1 is a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, or 1 to 4 carbon atoms.
  • Rs represents D—Rx or 1 N (Ry) (Rz);
  • D is a single bond, oxygen atom, io atom, —S (O) —, —S (O) —, or C (O)
  • Rx is a force indicating a linear or branched saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, or the following formula:
  • Rb represented by the following formula:
  • a a in Ra represents a single bond, alkylene having 1 to 3 carbon atoms (aa), or alkylene having 2 to 3 carbon atoms ( aa '), alkylene ( aa ) and alkenylene ( aa ′) may be independently substituted with a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
  • R 1 represents a cyclic saturated alkyl group having 3 to 7 carbon atoms or a condensed cyclic saturated alkyl group having 6 to 8 carbon atoms, and R 1 is 1 or the same or different two or more carbon atoms having 1 to 2 carbon atoms. May be substituted with 4 lower alkyl groups;
  • Q in Rb is a mono- or fused bicyclic carbocycle that is partially or fully unsaturated.
  • a heterocycle (q) which is bonded to A 2 at any position on the ring, and the heterocycle (q) is a group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur nuclear power.
  • a 1 represents a single bond, alkylene having 1 to 3 carbon atoms (al), or alkenylene having 2 to 3 carbon atoms (al,). May be independently substituted with a lower alkyl group or a phenyl group having 1 to 4 carbon atoms!
  • a 2 represents a single bond, an oxygen atom, a Z atom, S (O) —, — S (O) —, or — N (R 4 ) —.
  • a 2 is an oxygen atom, io atom, —S (O) —, —S (O) —, or N (R 4 ) —
  • a 1 represents ethylene or trimethylene
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an oxo group, a thixo group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or a trifluoromethyl group.
  • OR 5 — N (R 6 ) (R 6 ), — NHCOR 7 , — NHSO R 8 , or — A 6 — Q
  • Qa represents a partially or fully unsaturated monocyclic or fused bicyclic carbocycle or heterocycle (qa), which is bonded to A 6 at any position on the ring and is one, the same or different A heterocycle (qa) that may be substituted with two or more T 1 groups includes 1 to 4 heteroatoms of the same or different ring structure selected from nitrogen, oxygen, and sulfur.
  • R 4 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 5 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or A 6 —Qa;
  • R 8 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 6 has the same meaning as R 6 force or together with connected to the R 6 nitrogen atom to which they are attached
  • P in Rc represents an integer of 2 to 4.
  • a 4 represents a single bond, methylene or ethylene
  • a 5 represents C (O) —, — C (S) —, or —S (O) —;
  • Rd represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or Qa; Re represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, A 6 — Qa, — (CH 2) R ′′, —OR 28 , — SR 28 ,
  • i represents an integer from 1 to 3;
  • R 14 represents a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxyl group, or an N, N dialkyl-powered rubermoyl group having 1 to 4 carbon atoms;
  • R 28 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or —A 6 —Qa;
  • R 29 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxycarbo group having 1 to 4 carbon atoms, or A 6 —Qa;
  • R 3Q is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a nitrogen atom saturated with nitrogen by forming a 3- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to which R 29 is bonded.
  • Rz is a force having the same meaning as Rx or a methyl group, an ethyl group, or one A 5 — Re;
  • Ry is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a force representing —A 6 —Qp Alternatively, it is connected to Rz to form a saturated or unsaturated cyclic substituent (qy) having 3 to 7 atoms together with the nitrogen atom, and the cyclic substituent (qy) is a nitrogen atom, oxygen atom, or Further, the cyclic substituent (qy) which may contain any one of the atoms may be substituted with one or two identical or different Rf;
  • Rf represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or —A 6 —Qp;
  • V 1 and V 2 one of these represents Zx and the other then represents AR;
  • Zx represents a hydrogen atom, a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a nitro group, OR 9 , or NO ⁇ n 1 ) (Rn 2 );
  • R 9 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or —A 6 —Qp;
  • Rn 1 represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • Rn 2 represents a force having the same meaning as Rn 1 , or —COR 23 or —SO R 24 , or Rn 1
  • R 23 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 25 represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 26 has the same meaning as R 25 , or forms a saturated nitrogen-containing cycloalkyl group or morpholino group by forming a 3- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to which R 25 is bonded to R 25 ;
  • R 24 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, or a mono or dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms;
  • AR represents a fused bicyclic carbocycle or heterocycle (ar) that is partially unsaturated or fully unsaturated, optionally substituted by one or the same or different two or more Xa; ar) contains 1 to 4 heteroatoms of the same or different ring structure selected from the group forces of nitrogen, oxygen and sulfur nuclear power;
  • Xa is a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyclic saturated alkyl group having 3 to 7 carbon atoms, oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, One (CH 3) R 14 , —OR 10 , —N (R U ) (R 12 ), one SO R 13 , or one COR 27 ;
  • R 1Q represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or — (CH 2) R ′′;
  • R 11 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 12 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms, COR 15 or SO R 16 , or connected to R 11 to bond them.
  • a saturated nitrogen-containing cycloalkyl group or morpholino group by forming a 3- to 6-membered ring with the nitrogen atom
  • R 15 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms, an amino group, a mono- or dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, or —A 6 —Qa
  • Each of R 13 and R 16 independently represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, or a mono or dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms;
  • R 27 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, or a mono- or dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms;
  • Y is a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, one (CH 3) N (R 18 ) (R 19 ), or
  • R 18 is the same as R 19 forces, or together with connected with R 19 the nitrogen atom to which they are attached
  • R 19 represents a methyl group, an ethyl group, or a propyl group
  • R 2Q represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a propyl group
  • R 21 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyclic saturated alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or a phenyl group;
  • a 3 represents a single bond or an oxygen atom. Or a salt thereof (hereinafter sometimes simply referred to as “the present compound (I)”).
  • ⁇ 2> the compound or salt thereof according to ⁇ 1>, wherein in general formula (I), V 1 is Zx and V 2 is AR.
  • ⁇ 3> The compound or salt thereof according to any one of 1) or ⁇ 2> above, which is a W force methylene group in the general formula (I).
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is CH or CH 2 CH, or the ring-forming carbon atom at position 1 on ring (E) Connection with Link site
  • Link is CH when the bond is a double bond
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is a force that is CH, or the carbon atom at position 1 on ring (E) The double bond
  • link is CH;
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Link is either CH or CH CH;
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Link is either CH or CH CH;
  • AR which is either V 1 or V 2 is a naphthalene-2-yl group, a naphthalene-1-yl group, a benzofuran-5-yl group, a benzofuran-4-yl group, Benzofuran 2-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, benzo [b] thiophene-4-yl group, benzo [b] thiophene-2-yl group, indole-5-yl group, indole-4-yl group Group, indole-6-yl group, benzothiazole-6-yl group, benzothiazole-7-yl group, benzothiazole-5-yl group, benzothiazole-4-yl group, dihydro-3H-benzothiazole-6- Group, dihydro-3H-benzothiazole-7-yl group, dihydro-3H-benzothiazole-5-yl group, dihydro-3H-benzothiazole
  • AR force that is either V 1 or V 2 Naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2- Yl group, 6-aminonaphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethylamino) naphthalene-2-yl group, benzo [b] furan-5-yl group, benzo [b] thiophene 5 -Yl group, 1H-indole-5-yl group, 1-methyl- 1H-indole-5-yl group, 1-ethyl-1H indole 5-yl group, benzothiazole-6-yl group, 2-aminobenzothiothiazo 6-yl group, 2-oxo 2,3-dihydrobenzothiazole 6-yl group, quinolin 3-yl group, quinoline 6-yl group, 2-oxo 1,2-dihydroquinoline 1- Group, 1H-in
  • Qa is a fur group or pyridyl group.
  • a benzothiazolyl group, or an indazolyl group (the above group may be substituted by one or two or more identical or different T 1 groups, and may be bonded to A 6 at any position on the ring).
  • Rs represents D—Rx
  • D is a single bond, an oxygen atom, or a thio atom, or the compound according to any one of the above ⁇ 1> Karaku 13> or a compound thereof salt.
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane
  • Rx represents Rb
  • Q in Rb is a phenyl group, a chael group, a furyl group, a pyridyl group, an oxazolyl group, a naphthyl group, a tetrahydronaphthyl group, an indanyl group, an indolyl group, or a dihydrobenzodio.
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • a 1 is an ethylene group, a methylethylene group, a dimethyl group, Ethylene, ethylethylene, phenylethylene, etylene, trimethylene, or methyltrimethylene Either);
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group.
  • Rz when Rs is -N (Ry) (Rz) is a force having the same meaning as Rx, or a methyl group or an ethynole group;
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group, provided that Rz is a methyl group or an ethyl group.
  • Ry is a substituent other than a hydrogen atom.
  • a cyclic substituent (qy) which may form a cyclic substituent (qy) selected from a group, a pyrazole-1-yl group, or a thiomorpholino group is one, or the same or different two carbon atoms 1 to 8 alkyl groups, a phenyl group, or a phenylmethyl group (provided that the benzene rings of the phenyl group and the phenylmethyl group are one, two identical or different benzene rings) Group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, a dimethylamino group, a group force selected, or a substituted group selected from the above ⁇ 1> ⁇ 13> !, a compound or a salt thereof according to any one of the above.
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane
  • Rx represents Rb
  • Q in Rb is any of a phenyl group, a 2-cell group, a 3-cell group, a 2-furyl group, a 3-furyl group, or an indan-2-yl group.
  • a 2 of Rb is any one of a single bond, an oxygen atom, a Y atom, N (methyl) one, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is either a force that is a single bond when A 2 is a single bond, or a methylene group, a methylmethylene group, or an ethylene group, and A 2 is an oxygen atom, a thio atom, or N (medium Til) mono, or N (ethyl) mono is an ethylene group;
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, or a dimethylamino group;
  • Rz when Rs is -N (Ry) (Rz) is a force having the same meaning as Rx, or a methyl group or an ethynole group;
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group, provided that Rz represents a methyl group or an ethyl group.
  • Ry is a substituent other than a hydrogen atom, and may be linked to Rz to form a cyclic substituent (qy) selected with a nitrogen atom together with a pyrrolidino group, piperidino group, morpholino group, or piperazino group.
  • the cyclic substituent (qy) is one or two identical, or different, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl Xylmethyl group, phenyl group, or phenylmethyl group (provided that the benzene ring of the phenyl group and the phenylmethyl group is one, or two identical or different Substituted with a substituent selected from the group consisting of a til group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, and a dimethylamino group, from the above ⁇ 1> ⁇ 13>
  • the compound or salt thereof according to any one of ⁇ 13>.
  • Rx is a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an isopentyl group, a 2-ethylbutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, or a cycloheptylmethyl group.
  • Rs represents a phenyl group, a 2-methylphenol group, a 3-methylphenol group, a 4-methylphenol group, a 2,3-dimethylphenol group, 3, 5 Dimethylphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-fluorophenol group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-clonal-phenyl group Group, 3 port mouth group, 4 port end group, 2, 3 difluorophenol group, 2,4-difluorophenol group, 2,5 difluorophenol group, 3, 4 difluorophenol- Group, 2,3 dichlorophenol group, 2,4 dichlorophenyl group, 2,5 dichlorophenyl group, 2,6 dichlorophenyl group, 3,4 dichlorophenyl group, 3,5 dichlorophenyl group 2 trifluoromethylphenol, 3 trifluoromethylphenol, 4 trifluoromethylphenol,
  • Zx force which is either V 1 or V 2 Hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, hydroxyl group, amino group, or N— Methylamino
  • Zx force which is either V 1 or V 2 Hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, hydroxyl group, amino group, or N— Methylamino
  • the compound or a salt thereof according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 22>, which is a group.
  • ⁇ 26> The compound or salt thereof according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 24> above, wherein ⁇ is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on the ring ( ⁇ ) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is either CH or CH CH, and the ring-constituting carbon at position 1 on ring (E) Atom and Link part
  • Rs is either D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is either a single bond, an oxygen atom, or a Y atom
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane Either a heptylmethyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclohexylethyl group, or a 2-cycloheptylethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is any of phenyl group, chael group, furyl group, pyridyl group, oxazolyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, indanyl group, indolyl group or dihydrobenzodioxy group.
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, a trimethylene group, or a methyltrimethylene group.
  • One of the groups (where A 2 is an acid A 1 is an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, or a trimethylene group when any of an elementary atom, a nitrogen atom, N (methyl)-, or —N (ethyl)-is present. Any of the methyltrimethylene groups);
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group. Any of the groups;
  • Rz is a force having the same meaning as Rx, or a methyl group or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, Or a force that is either an isopentyl group (however, when Rz is a methyl group or an ethyl group, Ry is a substituent other than a hydrogen atom), a pyrrolidino group, a piperidino group together with a nitrogen atom connected to Rz, Forming a cyclic substituent (qy) selected from a homopiperidino group, a morpholino group, a piperazino group, a homopiperazino group, a pyrrole-1-yl group, an imidazole-1-yl group, a pyrazole-1-yl group, or
  • the cyclic substituent (qy) is one, or the same or different two C 1-8 alkyl group, a phenol group, or a phenylmethyl group (provided that a phenyl group, And the benzene ring of the phenylmethyl group is a substituent selected from the group force consisting of one, two or the same or different methyl group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, hydroxyl group, methoxy group, and dimethylamino group. May be replaced with));
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or One of N, N dimethylamino groups;
  • AR is naphthalene, benzofuran, benzo [b] thiophene, indole, benzothiazole, dihydro-1H benzothiazole, quinoline, dihydro-1H quinoline, benzo [d] isothiazole, 1H-indazole, benzo [c] isothiazole, 2H —Indazole, imidazo [1,2-a] pyridine, 1H pyrophlo [2,3-b] pyridine, isoquinoline, dihydro-2H-isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, 1H-benzoimidazole, benzoxazole, 1H-pyro mouth [3, 2-b] pyridine, benzo [1, 2, 5] thiadiazole 1H-benzotriazolone, 1,3-dihydropyrrolo [2,3-b] pyridine, 1,3-dihydrobenzimidazole, dihydro-3H-benz
  • Xa is an oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N —Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N 2, N-dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino Group, 2-hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, ( N, N—dimethylsulfamoyl) amino group, methane
  • Y force The compound according to ⁇ 1> or a salt thereof, which is either a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond;
  • Link is either CH or CH CH;
  • w is an oxygen atom
  • Rs is either D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is either a single bond, an oxygen atom, or a Y atom
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane Either a heptylmethyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclohexylethyl group, or a 2-cycloheptylethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is any of phenyl group, chael group, furyl group, pyridyl group, oxazolyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, indanyl group, indolyl group or dihydrobenzodioxy group.
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • a 1 is an ethylene group, methyl Ethylene group, dimethylethylene group, ethylethylene group, phenylethylene group, etylene group, trimethylene group, methyltrimethylene group);
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group. Any of the groups;
  • Rz is a force having the same meaning as Rx, or a methyl group or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, Or a force that is either an isopentyl group (provided that when Rz is either a methyl group or an ethyl group, Ry is a substituent other than a hydrogen atom), Rz and Connected with nitrogen atom together with pyrrolidino group, piperidino group, homopiperidino group, morpholino group
  • cyclic substituents that may form a selected cyclic substituent (qy) (qy) is one, or the same or different two alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or a phenylmethyl group (provided that the benzene ring of the phenyl group and the phenylmethyl group) May be substituted with a substituent selected from the group consisting of one or two of the same or different methyl group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, hydroxyl group, methoxy group, and dimethylamino group. May be substituted with i);
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or One of N, N dimethylamino groups;
  • AR is naphthalene, benzofuran, benzo [b] thiophene, indole, benzothiazole, dihydro-1H benzothiazole, quinoline, dihydro-1H quinoline, benzo [d] isothiazole, 1H-indazole, benzo [c] isothiazole, 2H —Indazole, imidazo [1,2-a] pyridine, 1H pyrophlo [2,3-b] pyridine, isoquinoline, dihydro-2H-isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, 1H-benzoimidazole, benzoxazole, 1H-pyro-mouth [3, 2-b] pyridine, benzo [1, 2, 5] thiadiazole, 1H benzotriazolole, 1,3 dihydropyro-mouth [2,3-b] pyridine, 1,3 dihydrobenzo Imidazole, dihydro-3H benzo
  • Xa is an oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N —Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N 2, N-dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino Group, 2-hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, ( N, N—dimethylsulfamoyl) amino group, methane
  • Y force The compound according to ⁇ 1> or a salt thereof, which is either a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Link is either CH or CH CH;
  • W is NH or N (methyl)!
  • Rs is either —D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is either a single bond, an oxygen atom, or a Y atom
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane Either a heptylmethyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclohexylethyl group, or a 2-cycloheptylethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is a phenyl group, a chael group, a furyl group, a pyridyl group, an oxazolyl group, a naphthol group, Any of the groups til, tetrahydronaphthyl, indanyl, indolyl, or dihydrobenzodioxy;
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • a 1 is an ethylene group, methyl Ethylene group, dimethylethylene group, ethylethylene group, phenylethylene group, etylene group, trimethylene group, methyltrimethylene group);
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group. Any of the groups;
  • Rz is a force having the same meaning as Rx, or a methyl group or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, Or a force that is either an isopentyl group (provided that when Rz is either a methyl group or an ethyl group, Ry is a substituent other than a hydrogen atom), pyrrolidino group, piperidino together with nitrogen atom Group, homopiperidino group, morpholino group, piperazino group, homopiperazino group, pyrrole-1-yl group, imidazole-1-yl group, pyrazole-1-yl group, or thiomorpholino group force to form a selected cyclic substituent (qy)
  • the cyclic substituent (qy) may be an
  • Zx is hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, Any one of a toxi group, an amino group, an N-methylamino group, an N ethylamino group, an N propylamino group, an N isopropylamino group, or an N, N dimethylamino group;
  • AR is naphthalene, benzofuran, benzo [b] thiophene, indole, benzothiazole, dihydro-1H benzothiazole, quinoline, dihydro-1H quinoline, benzo [d] isothiazole, 1H-indazole, benzo [c] isothiazole, 2H —Indazole, imidazo [1,2-a] pyridine, 1H pyrophlo [2,3-b] pyridine, isoquinoline, dihydro-2H-isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, 1H-benzoimidazole, benzoxazole, 1H-pyro-mouth [3, 2-b] pyridine, benzo [1, 2, 5] thiadiazole, 1H benzotriazolole, 1,3 dihydropyro-mouth [2,3-b] pyridine, 1,3 dihydrobenzo Imidazole, dihydro-3H benzo
  • Xa is oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N, N dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, 2-hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, (N, N-dimethylsulfamoyl) amino group, methanesulfo- Group
  • Y force The compound according to ⁇ 1> or a salt thereof, which is either a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is either CH or CH CH, and the ring-constituting carbon at position 1 on ring (E) Atom and Link part
  • Rs is either D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is either a single bond, an oxygen atom, or a Y atom
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane
  • Q in Rb is any of phenyl group, chael group, furyl group, pyridyl group, oxazolyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, indanyl group, indolyl group or dihydrobenzodioxy group.
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • a 1 is an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethethylene group, a phenylethylene group, Any of an ethylene group, a trimethylene group, or a methyltrimethylene group);
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group. Any of the groups;
  • Rz is a force having the same meaning as Rx, or a methyl group or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, Or a force that is either an isopentyl group (provided that when Rz is either a methyl group or an ethyl group, Ry is a substituent other than a hydrogen atom), pyrrolidino group, piperidino together with nitrogen atom Group, homopiperidino group, morpholino group, piperazino group, homopiperazino group, pyrrole-1-yl group, imidazole-1-yl group, pyrazole-1-yl group, or thiomorpholino group force to form a selected cyclic substituent (qy)
  • the cyclic substituent (qy) may be an
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or One of N, N dimethylamino groups;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, naphthalene-1-yl group, benzofuran-1-yl group, benzofuran-4-yl group, benzofuran-2-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, Benzo [b] thiophene-4-yl group, benzo [b] thiophene 2-yl group, indole 5-yl group, indole-4-yl group, indole-6-yl group, benzothiazo-l-ruyl 6-yl group, benzo Thiazole-7-yl group, benzothiazole-5-yl group, Benzothiazol 4-yl group, dihydro-3H-benzothiazole-6-yl group, dihydro-3H-benzothiazolole-7-inole group, dihydro 3H-benzothiazolazole 5-yl group, dihydro-3H-benzothiazole-4-yl Group
  • Xa is an oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group , Ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2 —Carboxyethyloxy group, N 1, N 2 dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, 2-hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino Group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfolumino group, (N, N dimethylsulfamoyl) amino group, methanesulfol
  • Y force The compound according to ⁇ 1> or a salt thereof, which is either a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Link is either CH or CH CH;
  • w is an oxygen atom
  • Rs is either D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is either a single bond, an oxygen atom, or a Y atom
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane Either a heptylmethyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclohexylethyl group, or a 2-cycloheptylethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is any of phenyl group, chael group, furyl group, pyridyl group, oxazolyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, indanyl group, indolyl group or dihydrobenzodioxy group.
  • a 2 of Rb is a single bond, oxygen atom, Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl)
  • Rb is a single bond, oxygen atom, Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl)
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • a 1 is an ethylene group, methyl Ethylene group, dimethylethylene group, ethylethylene group, phenylethylene group, etylene group, trimethylene group, methyltrimethylene group);
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group. Any of the groups;
  • Rz is a force having the same meaning as Rx, or a methyl group or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, Or a force that is either an isopentyl group (provided that when Rz is either a methyl group or an ethyl group, Ry is a substituent other than a hydrogen atom), pyrrolidino group, piperidino together with nitrogen atom Group, homopiperidino group, morpholino group, piperazino group, homopiperazino group, pyrrole-1-yl group, imidazole-1-yl group, pyrazole-1-yl group, or thiomorpholino group force to form a selected cyclic substituent (qy)
  • the cyclic substituent (qy) may be an
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or One of N, N dimethylamino groups;
  • AR is naphthalene-2-yl group, naphthalene-1-yl group, benzofuran-5-yl group Benzofuran-4-yl group, benzofuran-2-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, benzo [b] thiophene-4-yl group, benzo [b] thiophene-2-yl group, indole 5-yl Group, indole-4-yl group, indole-6-yl group, benzothiazo 1-lu 6-yl group, benzothiazole-7-yl group, benzothiazole-5-yl group, benzothiazole-4-yl group, dihydro-3H -Benzothiazol-6-yl group, dihydro-3H-benzothiazolole-7-inole group, dihydro 3H-benzothiazolole 5-yl group, dihydro-3H-benzothiazole-4-yl group, quinoline 6-
  • Xa is an oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N —Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N 2, N-dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino Group, 2-hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, ( N, N—dimethylsulfamoyl) amino group, methane
  • Y force The compound according to ⁇ 1> or a salt thereof, which is either a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Link is either CH or CH CH;
  • W is NH or N (methyl)!
  • Rs is either —D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is either a single bond, an oxygen atom, or a Y atom
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane Either a heptylmethyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclohexylethyl group, or a 2-cycloheptylethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is any of phenyl group, chael group, furyl group, pyridyl group, oxazolyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, indanyl group, indolyl group or dihydrobenzodioxy group.
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • a 1 is an ethylene group, methyl Ethylene group, dimethylethylene group, ethylethylene group, phenylethylene group, etylene group, trimethylene group, methyltrimethylene group);
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group. Any of the groups;
  • Rz is a force having the same meaning as Rx, or a methyl group or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, Or a force that is either an isopentyl group (provided that when Rz is either a methyl group or an ethyl group, Ry is a substituent other than a hydrogen atom), pyrrolidino group, piperidino together with nitrogen atom Group, homopiperidino group, morpholino group, piperazino group, homopiperazino group, pyrrole-1-yl group, imidazole-1-yl group, pyrazole-1-yl group, or thiomorpholino group force to form a selected cyclic substituent (qy)
  • the cyclic substituent (qy) may be an
  • the substituent V 1 on ring (E) represents Zx, V 2 represents AR;
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or One of N, N dimethylamino groups;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, naphthalene-1-yl group, benzofuran-1-yl group, benzofuran-4-yl group, benzofuran-2-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, Benzo [b] thiophene-4-yl group, benzo [b] thiophene 2-yl group, indole 5-yl group, indole-4-yl group, indole-6-yl group, benzothiazo-l-ruyl 6-yl group, benzo Thiazole-7-yl group, benzothiazole-5-yl group, benzothiazole-4-yl group, dihydro-3H-benzothiazole-6-yl group, dihydro-3H-benzothiazolole-7-inore group, dihydro 3H—Benzothiazonole 5-yl group, dihydro-3H—Benzothiazole 4-yl group,
  • Xa is an oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N, N dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, 2-hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, (N, N-dimethylsulfamoyl) amino group, methanesulfol
  • Y force The compound according to ⁇ 1> or a salt thereof, which is either a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is either CH or CH CH, and the ring-constituting carbon at position 1 on ring (E) Atom and Link part
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane
  • Q in Rb is any of phenyl group, chael group, furyl group, pyridyl group, oxazolyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, indanyl group, indolyl group or dihydrobenzodioxy group.
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • Any of methyltrimethylene groups (provided that when A 2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, N (methyl) 1 or N (ethyl)), A 1 represents an ethylene group, a methylethylene group, or a dimethylethylene group.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group. Any of the groups;
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or One of N, N dimethylamino groups;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, naphthalene-1-yl group, benzofuran-1-yl group, benzofuran-4-yl group, benzofuran-2-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, Benzo [b] thiophene-4-yl group, benzo [b] thiophene-2-yl group, Dole 5-yl group, indole 4-yl group, indole 6-yl group, benzothiazo 1-lu 6-yl group, benzothiazole-7-yl group, benzothiazole-5-yl group, benzothiazole 4 Group, dihydro-3H-benzothiazole-6-yl group, dihydro-3H-benzothiazonole-7-inole group, dihydro 3H-benzothiazonole 5-yl group, dihydro-3H-benzothiazole-4-yl group, quinoline 6 —Yl group
  • Xa is an oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N —Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N 2, N-dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino Group, 2-hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, ( N, N—dimethylsulfamoyl) amino group, methane
  • Y force The compound according to ⁇ 1> or a salt thereof, which is either a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is either CH or CH CH, and the ring-constituting carbon at position 1 on ring (E) Atom and Link part
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane
  • Q in Rb is any of phenyl group, chael group, furyl group, pyridyl group, oxazolyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, indanyl group, indolyl group or dihydrobenzodioxy group.
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • Any of methyltrimethylene groups (provided that when A 2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, N (methyl) 1 or N (ethyl)), A 1 represents an ethylene group, a methylethylene group, or a dimethylethylene group.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group. Any of the groups;
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or One of N, N dimethylamino groups;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, naphthalene-1-yl group, benzofuran-1-yl group, benzofuran-4-yl group, benzofuran-2-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, Benzo [b] thiophene-4-yl group, benzo [b] thiophene 2-yl group, indole 5-yl group, indole-4-yl group, indole-6-yl group, benzothiazo-l-ruyl 6-yl group, benzo Thiazol-7-yl group, benzothiazole-5-yl group, benzothiazole-4-yl group, dihydro-3H-benzothiazole-6-yl group, dihydro-3H-benzothiazonole 7-inore group, dihydro 3H —Benzothiazonole 5-yl group, dihydro-3H-benzothiazole- 4-yl
  • Xa is an oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N, N dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino Groups, 2-hydroxyethylamino groups, ruberamoylamino groups, acetylamino groups, furan 2-carboxyamino groups, 2-hydroxyacetylamino groups, 2-aminoacetylamino groups, methylsulfo-lumino groups, ( N, N dimethylsulfamoyl) amino group, methanesulfol
  • Y force The compound according to ⁇ 1> or a salt thereof, which is either a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is either CH or CH CH, and the ring-constituting carbon at position 1 on ring (E) Atom and Link part
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane
  • Q in Rb is any of phenyl group, chael group, furyl group, pyridyl group, oxazolyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, indanyl group, indolyl group or dihydrobenzodioxy group.
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethyl Ren group, ethylene group, methylethylene group, dimethylethylene group, Echiruechiren group, full E - Ruechiren group, Eteyuren group, a trimethylene group, or a methyltrimethylene group (provided that A 2 is an oxygen atom, Iou atoms, N When (methyl) mono or N (ethyl) is represented, A 1 is any one of an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an etylene group, a trimethylene group, and a methyltrimethylene group. );
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group. Any of the groups;
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or One of N, N dimethylamino groups;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, naphthalene-1-yl group, benzofuran-1-yl group, benzofuran-4-yl group, benzofuran-2-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, Benzo [b] thiophene-4-yl group, benzo [b] thiophene 2-yl group, indole 5-yl group, indole-4-yl group, indole-6-yl group, benzothiazo-l-ruyl 6-yl group, benzo Thiazol-7-yl group, benzothiazole-5-yl group, benzothiazole-4-yl group, dihydro-3H-benzothiazole-6-yl group, dihydro-3H-benzothiazonole 7-inore group, dihydro 3H —Benzothiazonole 5-yl group, dihydro-3H-benzothiazole- 4-yl
  • Xa is an oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N, N dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, 2-hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, (N, N-dimethylsulfamoyl) amino group, methanesulfol
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on the ring ( ⁇ ) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is either CH or CH CH, and the ring-constituting carbon at position 1 on ring (E) Atom and Link part
  • Rz is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentylmethyl, A force that is one of a cyclohexylmethyl group, a cycloheptylmethyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclohexylethyl group, and a 2-cycloheptylethyl group, Rb as shown above;
  • Q in Rb is any of phenyl group, chael group, furyl group, pyridyl group, oxazolyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, indanyl group, indolyl group or dihydrobenzodioxy group.
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • Any of methyltrimethylene groups (provided that when A 2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, N (methyl) 1 or N (ethyl)), A 1 represents an ethylene group, a methylethylene group, or a dimethylethylene group.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group. Any of the groups;
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group, provided that Rz is a methyl group or an ethyl group.
  • Ry is a substituent other than a hydrogen atom when it is either), pyrrolidino group, piperidino group, homopiperidino group, morpholino group, piperazino group, homopiperazino group, pyrrole 1-yl group, imidazole, together with nitrogen atom, linked to Rz 1-yl group, pyrazole- 1-yl group, or thiomorpholino group force
  • the cyclic substituent (qy) that may form the selected cyclic substituent (qy) is one, or two carbons that are the same or different 1 to 8 alkyl groups, phenyl groups, or phenylmethyl groups (provided that the benzene ring force of the phenyl group and the phenylmethyl group is one, or two identical or different Group groups such as methyl group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, hydroxyl group, methoxy group, and dimethylamino group may be substituted with a selected substituent.
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or One of N, N dimethylamino groups;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, naphthalene-1-yl group, benzofuran-1-yl group, benzofuran-4-yl group, benzofuran-2-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, Benzo [b] thiophene-4-yl group, benzo [b] thiophene 2-yl group, indole 5-yl group, indole-4-yl group, indole-6-yl group, benzothiazo-l-ruyl 6-yl group, benzo Thiazol-7-yl group, benzothiazole-5-yl group, benzothiazole-4-yl group, dihydro-3H-benzothiazole-6-yl group, dihydro-3H-benzothiazonole 7-inore group, dihydro 3H —Benzothiazonole 5-yl group, dihydro-3H-benzothiazole- 4-yl
  • Xa is oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N, N dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, 2-hydroxyethylamino group, strong ruberamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxymamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, (N, N dimethylsulfamoyl) amino group, methanesulfol
  • Y force The compound according to ⁇ 1> or a salt thereof, which is either a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is CH
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is The bond is a double bond
  • Rs is either D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is either a single bond or an oxygen atom
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexane Any of the heptylmethyl groups, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is any of a phenyl group, a 2-cell group, a 3-cell group, a 2-furyl group, a 3-furyl group, or an indan-2-yl group;
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is either a force that is a single bond when A 2 is a single bond, or a methylene group, a methylmethylene group, or an ethylene group, and A 2 is an oxygen atom, a thio atom, or N (medium Til) mono, or N (ethyl) mono is an ethylene group;
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, or a dimethylamino group;
  • Rz is a force having the same meaning as Rx, or a methyl group or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, Or an isopentyl group (provided that when Rz is either a methyl group or an ethyl group, Ry is a substituent other than a hydrogen atom) and is linked to Rz together with a nitrogen atom to form a pyrrolidino group or piperidino group.
  • a cyclic substituent (qy) that may form a cyclic substituent (qy) selected from a group, a morpholino group, or a piperazino group is one or two or the same or different two methyl groups, an ethyl group, Propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, phenol group, or phenylmethyl group (however, The benzene ring of the ether group and the phenylmethyl group consists of one, two identical or different methyl groups, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, and a dimethylamino group. May be substituted with a substituent selected from the group ⁇ );
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is naphthalene-2-yl group, naphthalene-1-yl group, benzofuran-5-yl group
  • Benzofuran 4-yl group benzo [b] thiophene 5-yl group, benzo [b] thiophene- 4- yl group, indole-5-yl group, indole-4-yl group, benzothiazol 6-yl group, benzothiazole-7- Group, quinoline 6-yl group, quinoline 3-yl group, dihydro-1H-quinoline-6-yl group, benzo [d] isothiazole-5-yl group, 1H-indazole-5-yl group, 1H-indazole-4 -Yl group, imidazo [1,2-a] pyridine-6-yl group, 1H-pyro [2,3-b] pyridine-5-yl group, isoquinolin-6-yl group, dihydro-2H-isoquinoline 6 --Yl group, cinnoline 6yl group and benzoxazole-5yl group (the above groups may be substituted by one or two or more of the same
  • Xa force oxo group methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, hydroxyl group, A methoxy group, 2-hydroxyethyloxy group, amino group, N-methylamino group, N, N dimethylamino group, 2-hydroxyethylamino group, or carboxyl group;
  • Y force hydrogen atom The compound or a salt thereof according to ⁇ 1>, wherein the compound is a methyl group or an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is CH
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is The bond is a double bond
  • Rs is either D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is either a single bond or an oxygen atom
  • Rx is a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an isopentyl group, a 2-ethylbutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, or a cycloheptylmethyl group.
  • Substituent N (Ry) (Rz) is N, N dimethylamino group, N ethyl-N-methylamino group, N, N jetylamino group, N-methyl-N-propylamino group, N-ethyl-N-propylamino group, N-isopropyl N-methylamino, N-ethyl-N-isopropylamino, N-butylamino, N-butyl-N-methylamino, N-butyl-N-ethylamino, N-isobutylamino, N-isobutyl-N-methylamino, N-ethyl-N-isobutylamino Group, N-isopentylamino group, N-isopentyl-N-methylamino group, N-ethyl-N-isopentylamino group, N- (2-ethylbutyl) amino group, N- (2-e
  • 6-dichlorophenyl) amino group N— (2,6-dichlorophenylmethyl) N-methylamino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) N —Methylamino group, N— (3,5-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethyloxy) naphthalene-2-yl group, 6 Minonaphthalene-2-yl group, 6- (N-methylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethylamino) Naphthalene-2-yl group, benzo [b] furan 5-yl group, 2 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 3 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 2, 3 dimethylbenzo [b] Furan 5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 2-methylbenzo [b] thiophene-5-yl group, 3 methylbenzo [b] thiophene 5-yl group, 2,
  • Y force The compound or salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • w is an oxygen atom
  • D is either a single bond or an oxygen atom
  • Rx is a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an isopentyl group, a 2-ethylbutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, or a cycloheptylmethyl group.
  • Zx is hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, hydroxyl group, amino group, Is one of the N-methylamino groups;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethyloxy) naphthalene-2-yl group, 6 Minonaphthalene-2-yl group, 6- (N-methylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethylamino) Naphthalene-2-yl group, benzo [b] furan 5-yl group, 2 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 3 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 2, 3 dimethylbenzo [b] Furan 5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 2-methylbenzo [b] thiophene-5-yl group, 3 methylbenzo [b] thiophene 5-yl group, 2,
  • Y force The compound or salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • w is an oxygen atom
  • Substituent N (Ry) (Rz) is N, N dimethylamino group, N ethyl-N-methylamino group, N, N jetylamino group, N-methyl-N-propylamino group, N-ethyl-N-propylamino group, N-isopropyl N-methylamino, N-ethyl-N-isopropylamino, N-butylamino, N-butyl-N-methylamino, N-butyl-N-ethylamino, N-isobutylamino, N-isobutyl-N-methylamino, N-ethyl-N-isobutylamino Group, N-isopentylamino group, N-isopentyl-N-methylamino group, N-ethyl-N-isopentylamino group, N- (2-ethylbutyl) ) Amino group, N
  • 6-dichlorophenyl) amino group N— (2,6-dichlorophenylmethyl) N-methylamino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) N —Methylamino group, N— (3,5-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethyloxy) naphthalene-2-yl group, 6 Minonaphthalene-2-yl group, 6- (N-methylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethylamino) Naphthalene-2-yl group, benzo [b] furan 5-yl group, 2 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 3 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 2, 3 dimethylbenzo [b] Furan 5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 2-methylbenzo [b] thiophene-5-yl group, 3 methylbenzo [b] thiophene 5-yl group, 2,
  • Y force The compound or salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link When the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is a single bond, Link is CH, and the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is The bond is a double bond When Link is CH;
  • Rs is a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an isopentyl group, a 2-ethylbutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, or a cycloheptylmethyl group.
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethyloxy) naphthalene-2-yl group, 6 Minonaphthalene-2-yl group, 6- (N-methylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethylamino) Naphthalene-2-yl group, benzo [b] furan 5-yl group, 2 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 3 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 2, 3 dimethylbenzo [b] Furan 5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 2 methylbenzo [b] thiophene 5-yl group, 3-methylbenzo [b] thiophene 5-yl group, 2,3
  • Y force The compound or salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is CH
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is The bond is a double bond
  • Rx is a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an isopentyl group, a 2-ethylbutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, or a cycloheptylmethyl group.
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethyloxy) naphthalene-2-yl group, 6 Minonaphthalene-2-yl group, 6- (N-methylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethylamino) Naphthalene-2-yl group, benzo [b] furan 5-yl group, 2 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 3 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 2, 3 dimethylbenzo [b] Furan 5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 2-methylbenzo [b] thiophene-5-yl group, 3 methylbenzo [b] thiophene 5-yl group, 2,
  • Y force The compound or salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is CH
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is The bond is a double bond
  • Substituent N (Ry) (Rz) is N, N dimethylamino group, N ethyl-N-methylamino group, N, N jetylamino group, N-methyl-N-propylamino group, N-ethyl-N-propylamino group, N-isopropyl N-methylamino, N-ethyl-N-isopropylamino, N-butylamino, N-butyl-N-methylamino, N-butyl-N-ethylamino, N-isobutylamino, N-isobutyl-N-methylamino, N-ethyl-N-isobutylamino Group, N-isopentylamino group, N-isopentyl-N-methylamino group, N-ethyl-N-isopentylamino group, N- (2-ethylbutyl) amino group, N- (2-e
  • 6-dichlorophenyl) amino group N— (2,6-dichlorophenylmethyl) N-methylamino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) N —Methylamino group, N— (3,5-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethyloxy) naphthalene-2-yl group, 6 Minonaphthalene-2-yl group, 6- (N-methylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethylamino) Naphthalene-2-yl group, benzo [b] furan 5-yl group, 2 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 3 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 2, 3 dimethylbenzo [b] Furan 5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 2-methylbenzo [b] thiophene-5-yl group, 3 methylbenzo [b] thiophene 5-yl group, 2,
  • Y force The compound or salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is CH
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is The bond is a double bond
  • Rs is a phenyl group, a 2-methylphenol group, a 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group, a 2,3-dimethylphenyl group, a 3,5-dimethylphenyl group, a 2-methoxyphenyl group, 3 —Methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-fluorophenol group, 3-fluorine-phenol group, 4-fluorophenol group, 2-chlorophenol group, 3-chlorophenol group, 4-chlorophenyl group Mouth-phenol group, 2,3 difluorophenol group, 2,4 difluorophenol group, 2,5 difluorophenol group, 3,4 difluorophenol group, 2,3 dichlorophenol group, 2,4 dichlorophenyl group, 2,5 dichlorophenyl group, 2,6 dichlorophenyl group, 3,4 dichlorophenyl group, 3,5 dichlorophenyl group, 2 trifluoromethylphenol group, 3-trifluoromethylphenol group, 4 tri
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethyloxy) naphthalene-2-yl group, 6 Minonaphthalene-2-yl group, 6- (N-methylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethylamino) naphthalene-2-yl group, 6- (2 hydroxyethylamino) Naphthalene-2-yl group, benzo [b] furan 5-yl group, 2 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 3 methylbenzo [b] furan 5-yl group, 2, 3 dimethylbenzo [b] Furan 5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 2-methylbenzo [b] thiophene-5-yl group, 3 methylbenzo [b] thiophene 5-yl group, 2,
  • Y force The compound or salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Rs is either D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is either a single bond or an oxygen atom
  • Rx is propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl A substituent of any of the group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cycloheptylmethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is any of a phenyl group, a 2-cell group, a 3-cell group, a 2-furyl group, a 3-furyl group, or an indan-2-yl group;
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is either a force that is a single bond when A 2 is a single bond, or a methylene group, a methylmethylene group, or an ethylene group, and A 2 is an oxygen atom, a thio atom, or N (medium Til) mono, or N (ethyl) mono is an ethylene group;
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, or a dimethylamino group;
  • Rz is a force having the same meaning as Rx, or a methyl group or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, Or a force that is either an isopentyl group (however, when Rz is a methyl group or an ethyl group, Ry is a substituent other than a hydrogen atom), a pyrrolidino group, a piperidino group together with a nitrogen atom connected to Rz, Morpholino group or piperazino group
  • the cyclic substituent (qy) that may form the selected cyclic substituent (qy) is one, or the same or different two methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups , Butyl group, isobutyl group, cycl
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is naphthalene-2-yl group, benzofuran-5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, indole-5-yl group, benzothiazol-6-yl group, quinoline 6- A yl group, quinoline-3-yl group, 1H-indazole-5-yl group, isoquinoline-6-yl group, cinnoline-6-yl group, or benzoxazole-5-yl group (The above group may be substituted with one or two or more of the same or different Xa);
  • Y force The compound or a salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Rs is either D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is either a single bond or an oxygen atom
  • Rx is a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an isopentyl group, a 2-ethylbutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, or a cycloheptylmethyl group.
  • Substituent N (Ry) (Rz) is N, N dimethylamino group, N ethyl-N-methylamino group, N, N jetylamino group, N-methyl-N-propylamino group, N-ethyl-N-propylamino group, N-isopropyl N-methylamino, N-ethyl-N-isopropylamino, N-butylamino, N-butyl-N-methylamino, N-butyl-N-ethylamino, N-isobutylamino, N-isobutyl-N-methylamino, N-ethyl-N-isobutylamino Group, N-isopentylamino group, N-isopentyl-N-methylamino group, N-ethyl-N-isopentylamino group, N- (2-ethylbutyl) amino group, N- (2-e
  • 6-dichlorophenyl) amino group N— (2,6-dichlorophenylmethyl) N-methylamino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) N —Methylamino group, N— (3,5-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, 6-aminonaphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethyla Mino) naphthalene 2-yl group, benzo [b] furan 5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 1H-indole-5-yl group, 1-methyl-1H-indole-5-yl group 1-ethyl-1H-indole-5-yl group, benzothiazol-6-yl group, 2-aminobenzozozonole 6-inole group, 2 oxo 2, 3 dihydrobenzothiazol 6-yl group, quinoline 3- Group, quinoline 1-6-yl group, 2-oxo 1,2 dihydroquinoline-6-yl group, 1H-indazol-5-yl group, 1-methyl- 1H-indazol
  • Y force The compound or salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Rs is a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an isopentyl group, a 2-ethylbutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, or a cycloheptylmethyl group.
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, 6-aminonaphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethyla Mino) naphthalene 2-yl group, benzo [b] furan 5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 1H-indole-5-yl group, 1-methyl-1H-indole-5-yl group 1-ethyl-1H-indole-5-yl group, benzothiazol-6-yl group, 2-aminobenzozozonole 6-inole group, 2 oxo 2, 3 dihydrobenzothia
  • Y force The compound or salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cycloheptylmethyl group.
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, 6-aminonaphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethyla Mino) naphthalene 2-yl group, benzo [b] furan 5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 1H-indole-5-yl group, 1-methyl-1H-indole-5-yl group 1-ethyl-1H-indole-5-yl group, benzothiazol-6-yl group, 2-aminobenzozozonole 6-inole group, 2 oxo 2, 3 dihydrobenzothiazol 6-yl group, quinoline 3- Group, quinoline 1-6-yl group, 2-oxo 1,2 dihydroquinoline-6-yl group, 1H-indazol-5-yl group, 1-methyl- 1H-indazol
  • Y force The compound or salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Substituent N (Ry) (Rz) is N, N dimethylamino group, N ethyl-N-methylamino group, N, N jetylamino group, N-methyl-N-propylamino group, N-ethyl-N-propylamino group, N-isopropyl N-methylamino, N-ethyl-N-isopropylamino, N-butylamino, N-butyl-N-methylamino, N-butyl-N-ethylamino, N-isobutylamino, N-isobutyl-N-methylamino, N-ethyl-N-isobutylamino Group, N-isopentylamino group, N-isopentyl-N-methylamino group, N-ethyl-N-isopentylamino group, N- (2-ethylbutyl) amino group, N- (2-e
  • 6-dichlorophenyl) amino group N— (2,6-dichlorophenylmethyl) N-methylamino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) N —Methylamino group, N— (3,5-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (
  • Zx is any one of a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a hydroxyl group, an amino group, or an N-methylamino group;
  • AR is a naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, 6-aminonaphthalene-2-yl group, 6- (N, N dimethyla Mino) naphthalene 2-yl group, benzo [b] furan 5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 1H-indole-5-yl group, 1-methyl-1H-indole-5-yl group 1-ethyl-1H-indole-5-yl group, benzothiazol-6-yl group, 2-aminobenzozozonole 6-inole group, 2 oxo 2, 3 dihydrobenzothiazol 6-yl group, quinoline 3- Group, quinoline 1-6-yl group, 2-oxo 1,2 dihydroquinoline-6-yl group, 1H-indazol-5-yl group, 1-methyl- 1H-indazol
  • Y force The chemical compound according to ⁇ 1>, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group. Compound or salt thereof.
  • W is a methylene group or an oxygen atom
  • Zx is a hydrogen atom or an amino group
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is CH or CH 2 CH, or the ring-forming carbon atom at position 1 on ring (E) Connection with Link site
  • Link is CH when the bond is a double bond
  • W is a methylene group
  • Zx is a hydrogen atom or an amino group
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is a force that is CH, or the ring atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety The double bond
  • Zx is a hydrogen atom or an amino group
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • W is a methylene group
  • Zx is a hydrogen atom or an amino group
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Link is either CH or CH CH;
  • w is an oxygen atom
  • Zx is a hydrogen atom or an amino group
  • W is a methylene group
  • Rs is either D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is a single bond or an oxygen atom
  • Zx is a hydrogen atom or an amino group
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, Either a cycloheptylmethyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclohexylethyl group, or a 2-cycloheptylethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is any of phenyl group, chael group, furyl group, pyridyl group, oxazolyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, indanyl group, indolyl group or dihydrobenzodioxy group.
  • a 2 of Rb is either a single bond, an oxygen atom, a Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • a 1 is an ethylene group, methyl Ethylene group, dimethylethylene group, ethylethylene group, phenylethylene group, etylene group, trimethylene group, methyltrimethylene group);
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, or a morpholino group.
  • Rx force Propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cycloheptylmethyl Group, phenyl group, 2-methylphenol group, 4-methylphenol group, 2-fluorophenol group, 3-fluorophenol group, 4-fluorophenol group, 2-chlorophenol group, 3-chloroolefin -Lu group, 4-Chrome-Fuel group, 2-Chayl group, 3-Chael group, 2-Furyl group, 3-Furyl group, Indan 2-yl group, 4-Methylindan 2-yl group, 5-Methyl Indan 2-yl group, 4, 7 Dimethylindan 2-yl group, 5, 6 Dimethylindan 2-yl group, 4 Fluoroindan 2-
  • Rz is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentyl
  • Rb is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentyl
  • Rb as shown above;
  • Q in Rb is any of phenyl group, chael group, furyl group, pyridyl group, oxazolyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, indanyl group, indolyl group or dihydrobenzodioxy group.
  • a 2 of Rb is a single bond, oxygen atom, Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl)
  • Rb is a single bond, oxygen atom, Z atom, N (methyl) mono, or N (ethyl)
  • a 1 of Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • Any of methyltrimethylene groups (provided that when A 2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, N (methyl) 1 or N (ethyl)), A 1 represents an ethylene group, a methylethylene group, or a dimethylethylene group.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfo-lumino group. Any of the groups;
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group, provided that Rz is a methyl group or an ethyl group.
  • Ry is a substituent other than a hydrogen atom when it is either), pyrrolidino group, piperidino group, homopiperidino group, morpholino group, piperazino group, homopiperazino group, pyrrole 1-yl group, imidazole, together with nitrogen atom, linked to Rz 1-yl group, pyrazole- 1-yl group, or thiomorpholino group force
  • the cyclic substituent (qy) that may form the selected cyclic substituent (qy) is one, or two carbons that are the same or different 1 to 8 alkyl groups, phenyl groups, or phenylmethyl groups (provided that the benzene ring force of the phenyl group and the phenylmethyl group is one, or two identical or different A methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, a dimethylamino group, or the
  • AR is an indole-5-yl group, indole-4-yl group, indole-6-yl group, 1H-indazole-5-yl group, 1H-indazole-4-yl group, or 1H-indazole-6-yl group ( The above-mentioned ⁇ 50> to ⁇ 59>, or a salt thereof, wherein the above group is substituted with one or two or more identical or different Xa.
  • AR is 1H-indole-5-yl group, 2-methyl- 1H-indole-5-yl group, 3-methyl- 1H-indole-5-yl group, 2, 3 dimethyl- 1H-indole lu 5- Group, 1-methyl-1H-indole-5-yl group, 1,2 dimethyl-1H indole-5-yl group, 1,3 dimethyl-1H-indole-5-yl group, 1, 2, 3 trimethyl 1H- Indole 5—yl group, 1-ethyl 1H—indole 5—yl group, 1-ethyl 2-methyl 1H—indole 5—yl group, 1-ethyl 3-methyl 1H—indole 5—yl group, 1-ethyl 2 , 3 Dimethyl 1H—Indolulu 5—yl group, 1-propyl— 1H—Indole—5-yl group, 2-methyl—1—propyl 1H—Indole 5—yl group
  • AR is 1H-indole-5-yl group, 1-methyl-1H-indole-5-yl group, 1-ethyl-1H-indole-5-yl group, 1H-indazole-5-yl group, 1-methyl-1H- ⁇ 50> to ⁇ 59> of the above-mentioned ⁇ 50> to ⁇ 59>, or a salt thereof, which is an indazole-5-yl group or 1-ethyl-1H-indazole 5-yl group.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is either a single bond or a double bond;
  • Link is CH
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is The bond is a double bond
  • Rs is either D—Rx or —N (Ry) (Rz);
  • D is either a single bond or an oxygen atom
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cycloheptylmethyl group.
  • Substituent N (Ry) (Rz) is N, N dimethylamino group, N ethyl-N-methylamino group, N, N jetylamino group, N-methyl-N-propylamino group, N-ethyl-N-propylamino group, N-isopropyl N-methylamino, N-ethyl-N-isopropylamino, N-butylamino, N-butyl-N-methylamino, N-butyl-N-ethylamino, N-isobutylamino, N-isobutyl-N-methylamino, N-ethyl-N-isobutylamino Group, N-isopentylamino group, N-isopentyl-N-methylamino group, N-ethyl-N-isopentylamino group, N- (2-ethylbutyl) amino group, N- (2-e
  • 6-dichlorophenyl) amino group N— (2,6-dichlorophenylmethyl) N-methylamino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (3,4-dichlorophenylmethyl) N —Methylamino group, N— (3,5-dichlorophenylmethyl) amino group, N— (
  • Zx force is either a hydrogen atom or an amino group
  • AR is 1H-indole-5-yl group, 2-methyl- 1H-indole-5-yl group, 3-methyl- 1H-indole-5-yl group, 2, 3 dimethyl- 1H-indole-5-yl group, 1- Methyl—1H—indole—5-yl group, 1, 2 dimethyl- 1H—Indoluru 5--yl group, 1,3 Dimethyl- 1H—indole—5-yl group, 1, 2, 3 Trimethyl 1H—indole— 5-yl group, 1-ethyl 1H-indole 5-yl group, 1-ethyl 2-methyl 1 H-indole 5-yl group, 1-ethyl 3-methyl 1 H indole 5-yl group, 1-ethyl 2-, 3-dimethyl- 1H—Indore 5— Group, 1-propyl-1H-indole-5-yl group, 2-methyl-1-propyl 1H —indole-5-y
  • Y force The compound or salt thereof according to ⁇ 1> above, which is any one of a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • a medicament comprising as an active ingredient the compound represented by the general formula (I) or any pharmacologically acceptable salt thereof including any combination of all the options described in the present specification;
  • the medicament of the present invention is
  • ⁇ 70> A medicine according to ⁇ 64> above for antipyretic and Z or analgesia in mammals; ⁇ 71> a medicine according to ⁇ 64> above for prevention and Z or treatment of fibrosis in mammals;
  • ⁇ 72> Also provided is a medicament according to ⁇ 64> for the prevention and Z or treatment of a biological condition in which an acute or chronic inflammatory reaction is observed in a mammal.
  • a pharmaceutical composition comprising the compound represented by the above general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier in an amount effective for the prevention and Z or treatment.
  • a pharmaceutical according to any one of the above-mentioned forms of 64> Karaku 72> is provided.
  • Methods for the prevention and Z or treatment of diseases caused by the production of prostaglandins and Z or leukotrienes including any combination of all the options described herein (I) And a method comprising administering to a mammal a prophylactic and Z or therapeutically effective amount of a compound represented by or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • Examples of the prevention and Z or treatment methods described above include:
  • ⁇ 76> The method according to ⁇ 74> above, which is a method for preventing and / or treating an autoimmune disease in a mammal;
  • ⁇ 77> The method according to ⁇ 74> above, which is a method for preventing and / or treating allergic diseases in mammals; ⁇ 78> The method according to ⁇ 74> above, which is a method for reducing fever and Z or analgesia in mammals; and
  • Examples of the disease or symptom to which the pharmaceutical or preventive and Z or therapeutic method of the present invention is applied include, for example, arthritis, rheumatoid arthritis, malignant rheumatoid arthritis, juvenile rheumatoid arthritis, Ferti syndrome, adult Still disease, osteoarthritis.
  • Synovitis gout, loose joints, fever, general cold, hyperalgesia, burns, burns, keloid formation, menstrual pain, dysmenorrhea, menstrual cramps, allergic reactions, allergic contact hypersensitivity, allergies Rhinitis, hay fever, allergic conjunctivitis, hypersensitivity pneumonitis, allergic bronchopulmonary mycosis, emphysema, acute respiratory distress syndrome, asthma, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, chronic tracheositis, emphysema, diffuse Panbronchiolitis, airway obstruction, graft-versus-host syndrome, hives, UV dermatitis, atopic dermatitis, cancer, myeloid leukemia, sarcoma, brain tumor, Fluid, tissue ulcer, peptic ulcer, gastritis, acute and chronic splenitis, localized enteritis, ulcerative colitis, diverticulitis, recurrent gastrointestinal lesions, gastrointestinal bleeding
  • the compound (I) of the present invention or a pharmacologically acceptable salt thereof has an inhibitory action on the production of both prostaglandins and oral cocotrines, and when administered to human animals, prostaglandins. It exhibits excellent preventive and Z or therapeutic effects on diseases and conditions involving Z and leukotrienes, and has extremely low toxicity and ⁇ characteristics.
  • Nini in the general formula (I) represents a single bond or a double bond.
  • the bond between the 1-position ring-constituting carbon atom on the ring ( ⁇ ) and the 2-position ring-constituting carbon atom, and the 1-position ring-constituting carbon atom on the ring ( ⁇ ) and the Link site do not both represent a double bond.
  • Link shows a single bond
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site shows a single bond.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 and ring carbon atom at position 2 on ring (E), and the bond between the ring atom at position 1 on ring (E) and the Link site When both represent a single bond, the ring-constituting carbon atom on the ring (E) is an asymmetric carbon atom, and there are at least two types of optical isomers.
  • any pure stereoisomers such as diastereoisomers due to asymmetric carbons present in other substituents, or any mixture of stereoisomers, racemates, etc. are all included in the scope of the present invention. Is done.
  • the Link in the general formula (I) is exemplified by a straight-chain saturated or unsaturated hydrocarbon which shows a single bond or has 1 to 2 carbon atoms.
  • Link represents a single bond
  • the COOY is directly bonded to the 1st ring carbon atom on ring (E) in general formula (I).
  • the 1-position ring carbon atom and COOY are bonded by a single bond.
  • linear saturated hydrocarbon having 1 to 2 carbon atoms CH or CH 2 CH is preferable.
  • the bond between the ring carbon atom and the Link moiety is a single bond.
  • the unsaturated hydrocarbon having 1 to 2 carbon atoms includes a carbon bond including a bond to the ring-forming carbon atom at the 1-position on the ring (E). A double bond or a triple bond unsaturated bond is included in the carbon bond. Means hydrocarbon. Specific examples of unsaturated hydrocarbons containing a bond with COOY at the 1-position on ring (E) and COOY include
  • Ring carbon atom at position 1 on ring (E) (double bond) CH COOY; Is a particularly preferred example.
  • CH, CH and CH CH are preferred examples of Link, and CH and CH are particularly preferred examples.
  • CH is a very preferred example.
  • W in the general formula (I) is a single bond, a methylene group, an oxygen atom, a Z atom, or N
  • ring (E) is shown. That is, when W is a single bond, ring (E) is a benzocyclobutane ring, is a benzocyclobutene ring, and when W is a methylene group, ring (E) is an indane ring or an indene ring, When W represents an oxygen atom, ring (E) represents a dihydrobenzofuran ring or benzofuran ring, and when W represents a atom, ring (E) represents a dihydrobenzothiophene ring or a benzothiophene ring. When represents N (Rw), ring (E) represents an indoline ring or an indole ring.
  • W include a methylene group, an oxygen atom, N (Rw) and the like, and a methylene group is particularly preferred and an example.
  • N (Rw) Rw is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or A.
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is a linear or branched saturated alkyl group, a linear or branched partially unsaturated alkyl group, or a cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms.
  • substituent - A 6 - A 6 in Qp is a single bond or a methylene group, Qp is substituted one or identical Wakashi Ku in different two or more T 1, even if I, phenylene The ru group is shown.
  • Substituent T 1 is carbon A linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or A mono- or dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms is shown.
  • substituent A 6 Qp examples include a phenyl group, a methylphenol group, a black-mouthed phenyl group, a benzyl group, a methylbenzyl group, a black-ended benzyl group, a dichlorobenzyl group, and a fluorobenzyl group. Trifluoromethylbenzyl group, nitrobenzyl group, methoxyphenyl group, N-methylaminobenzyl group, N, N dimethylaminobenzyl group and the like.
  • a preferable example of a ring (E) containing W is a W-power methylene group, and the bond between the ring-constituting carbon atom at the 1-position and the ring-constituting carbon atom at the 2-position on the ring (E) is simple. Examples which show a bond, ie a ring (E) force indan ring.
  • W represents an oxygen atom
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 and the ring carbon atom at position 2 on ring (E) represents a double bond, i.e. a ring (E ) Represents a benzofuran ring.
  • W represents NH or N (methyl), and the bond between the ring-forming carbon atom at position 1 and the ring-forming carbon atom at position 2 on the ring (E) is a double bond.
  • ring (E) represents a 1H indole ring or a 1 methylindole ring are shown. Of these, an example in which ring (E) represents an indane ring is particularly preferred.
  • Rs represents D—Rx or N (Ry) (Rz).
  • D is a single bond, oxygen atom, io atom, —S (O) —, —S (O) —, or C (O)
  • a single bond, an oxygen atom, and an ion atom are preferred examples, and a single bond and an oxygen atom are particularly preferred and examples.
  • Rx represents a linear or branched saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, or Ra, Rb or Rc described above.
  • Examples of the linear or branched saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms in Rx include For example, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, 1 methylpropyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, hexyl group, 4-methylpentyl group 2,3 dimethylbutyl group, 2 butylbutyl group, heptyl group, octyl group and the like
  • propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group and the like are particularly preferable.
  • R 1 in Rx is a force substituted with a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an unsubstituted cyclic saturated alkyl group having 3 to 7 carbon atoms or a condensed ring having 6 to 8 carbon atoms. Defined as a saturated alkyl group.
  • the cyclic saturated alkyl group having 3 to 7 carbon atoms in R 1 include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group and the like. Cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclohexane Heptyl groups are particularly preferred.
  • Examples of the condensed cyclic saturated alkyl group having 6 to 8 carbon atoms in R 1 include a bicyclo [2,2,1] heptyl group and a bicyclo [2,2,2] octyl group.
  • Examples of the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted for R 1 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a t-butyl group.
  • R 1 substituted with a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms examples include a methylcyclopentyl group, a methylcyclohexyl group, and a methylbicyclo [2,2,1] heptyl group.
  • a a is a single bond, alkylene having 1 to 3 carbon atoms (aa), that is, a methylene group, ethylene group, or trimethylene group, or is an alkylene having 2 to 3 carbon atoms (aa,), that is, an ethylene group or a pro Defined as a belylene group.
  • Alkylene (a) and alkylene (a,) may be substituted with a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a t-butyl group.
  • Preferred examples of A a include a single bond, a methylene group, an ethylene group, and a trimethylene group.
  • a single bond, a methylene group, or an ethylene group is particularly preferred, and examples thereof are given
  • Ra examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cycloheptylmethyl.
  • R 2 A 2 is a single bond, oxygen atom, io atom, —S (O) —, —S (O) —, or
  • R 4 is defined as a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a t-butyl group. This is a particularly preferred example.
  • Particularly preferred examples of A 2 include a single bond, oxygen atom, iow atom, N (methyl) 1 and N (ethyl).
  • a 1 is a single bond, alkylene having 1 to 3 carbon atoms (al), that is, a methylene group, ethylene group, or trimethylene group, or is an alkylene having 2 to 3 carbon atoms (al,) that is, an etylene group or a pro Defined as a benylene group.
  • a 2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, S (O) —, — S (O) — or — N (R 4 ) —
  • a 1 represents alkylene (al) or alkellene (
  • alkylene (al) and alkene (al,) may be substituted with a lower alkyl group or phenyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a t-butyl group, but a methyl group and an ethyl group are preferable. It is an example.
  • a 1 examples include a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, and a dimethylethylene.
  • a 1 is a single bond or a methylene group, a methylmethylene group, or an ethylene group (provided that A 2 is an oxygen atom, a thio atom, S ( O) —, — S (O) — or — N (R 4 ) —
  • a 1 is particularly preferably an ethylene group,
  • Q in Rb is defined as a residue of a mono- or fused bicyclic carbocycle or heterocycle (q) that is partially unsaturated or fully unsaturated, where heterocycle (q) is a nitrogen atom, oxygen Atomic and sulfur Nuclear power means a ring containing 1 to 4 heteroatoms of the same or different ring structure selected.
  • a “residue” is a monovalent group formed by removing a hydrogen atom bonded to a ring member atom.
  • a monocyclic carbocyclic or heterocyclic residue is a partially saturated or fully unsaturated substituent having 5 to 7 atoms, such as a phenyl group, a chael group, a furyl group, a pyrrolyl group.
  • a furyl group, a phenyl group, a furyl group, a pyridyl group, an oxazolyl group, and the like are preferable examples, and a phenyl group, a phenyl group, a furyl group, and the like are particularly preferable examples.
  • a fused bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring is a partially unsaturated or fully unsaturated ring having 8 to 11 atoms.
  • the residue include a naphthyl group, a tetrahydronaphthyl group, an indanyl group, Indenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, benzofuryl group, benzochel group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, indazolyl group, 4H-chromel group, dihydrobenzodio Xyl group, benzoisoxazolyl group, pyro-orthopyridyl group, pyrazo-oracyl pyridyl group, triazolopyridinyl group, chenoviridinyl group, chenovirazolyl group, 3- dihydrobenzoimidazole group, dihydro 3H— Examples include benzo
  • naphthyl group tetrahydronaphthyl group
  • indanyl group indolyl Group
  • dihydrobenzodioxyl group and the like are mentioned as preferred examples, and indanyl group is particularly preferred and is one example.
  • Q is bonded to A 2 at any position on the ring.
  • Preferred examples of Q representing the bonding position include a phenol group, a 2 or 3 chael group, a 2 or 3 furyl group, a 2-, 3 or 4 pyridyl group, a 2-, 4 mono- or 5-oxazolyl group.
  • Particularly preferred are, for example, ruthel groups, 2 or 3 chael groups, 2 or 3 furyl groups, and indanyl 2-yl groups.
  • Rb R 2 and R 3 are substituents of Q, each independently a hydrogen atom, a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an oxo group, a thixo group, a fluorine atom, Chloride atom, bromine atom, trifluoromethyl group, OR 5 , — N (R 6 ) (R 6 ), — NHCOR 7 , —NHSO R 8 , one A 6 — Qa indicating force or these are connected to each other Methylenedioxy
  • indicating group a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group and the like are particularly preferred examples.
  • linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a t-butyl group. Is a particularly preferred example.
  • R 6 is shows the hydrogen atom or a C1-4 lower alkyl group carbon atoms of the substituent -N (R 6) (R 6 ').
  • R 6 has the same meaning as R 6 , or is linked to R 6 to form a 3- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to which they are bonded to form a saturated nitrogen-containing cycloalkyl group or morpholino group.
  • Examples of the case of “linking to R 6 to form a 3- or 6-membered ring together with the nitrogen atom to which they are bonded to form a saturated nitrogen-containing cycloalkyl group or morpholino group” include, for example, a pyrrolidino group
  • -N (R 6 ) (R 6 ') include an amino group, N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group, N, N dimethylamino group, N , N Jetylamino group, piperidino group, pyrrolidino group, morpholino group etc.
  • N, N dimethylamino group is a particularly preferred example.
  • R 5 and R 7 are each independently defined as a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an A 6 —Qa group.
  • a hydrogen atom is a particularly preferred example.
  • the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tbutyl group, and among them, a methyl group is a preferred example.
  • substituent - A 6 - the A 6 of Qa is synonymous with the aforementioned.
  • Qa is defined as a partially or fully unsaturated monocyclic or fused bicyclic carbocycle or heterocycle (qa), where the heterocycle (qa) is a group of nitrogen, oxygen, and sulfur nuclear powers. Means a substituent containing 1 to 4 hetero atoms having the same or different ring structure.
  • a monocyclic carbocycle or heterocycle is a partially unsaturated or fully unsaturated ring having 5 to 7 atoms. Examples of the residue include phenyl group, phenyl group, furyl group, and pyrrolyl group.
  • the condensed bicyclic carbocycle or heterocycle represents a partially unsaturated or fully unsaturated ring having 8 to 11 atoms, and examples of the residue include a naphthyl group, an indanyl group, an indur group, a quinolyl group.
  • Qa binds to A 6 at any position on the ring. Further, Qa may be substituted with one or two or more identical or different T 1 s . T 1 has the same meaning as described above.
  • a 6 Qa include a phenyl group, a methylphenol group, a black-mouthed phenyl group, a benzyl group, a methylbenzyl group, a black-ended benzyl group, a dichlorobenzyl group, a fluorobenzyl group, a trifluoro group.
  • R 8 is defined as a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and examples of the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t A butyl group etc. are mentioned.
  • R 2 and R 3 include hydrogen atom, methyl group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, hydroxyl group, methoxy group, N, N dimethylamino group, piperidino group, morpholino group, acetylylamino group, methylsulfonyl.
  • Examples include an amino group, and a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, and a dimethylamino group are particularly preferable.
  • Rb include a phenyl group, a 2-methylphenol group, a 4-methylphenol group, a 2-fluorophenol group, a 3-fluorophenol group, a 4-fluorophenol group, and a 2-chlorophenol.
  • P in Rc is defined as an integer of 2 to 4, specifically, when p is 2, it represents ethylene, when 3 is trimethylene, and when 4 is tetramethylene.
  • a 4 represents a single bond, methylene, or ethylene.
  • Rd represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a group Qa.
  • substituent —A 4 —Rd include a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, and propyl.
  • a 5 represents one C (O) —, one C (S) —, or one S (O) —.
  • Re is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, A 6 — Qa group,-(CH) R "group, -OR 28 group,-
  • the radicals Qa and —A 6 —Qa are as defined above.
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is a linear or branched saturated alkyl group, a linear or branched alkyl group containing a partially unsaturated bond, or a cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms.
  • R 14 i represents an integer of 1 to 3
  • ⁇ 4 alkoxy groups, carboxyl groups, or N, N-dialkyl having 1 to 4 carbon atoms represents a rubermoyl group.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, Examples thereof include a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutyloxy group, and a t-butyloxy group.
  • Examples of the N, N dialkyl strong rubermoyl group having 1 to 4 carbon atoms include N, N dimethylcarbamoyl group, N, N jetylcarbamoyl group and the like.
  • R 28 in the substituent —OR 28 or —SR 28 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or —A 6 —Qa, and these are as defined above.
  • R 29 is an alkyl group having 1-8 carbon atoms (R 3Q), number 1-4 Al Kokishikarubo carbon - group, or an A 6 Qa. Of these, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and —A 6 —Qa are as defined above.
  • Examples of the alkoxycarbon group having 1 to 4 carbon atoms include a methyloxycarbonyl group, an ethyloxycarbonyl group, a propyloxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, and isobutyl. Examples thereof include an oxycarbonyl group, and a t-butyloxycarbo yl group.
  • R 3Q is a hydrogen atom or a force representing a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a saturated nitrogen-containing cycloalkyl group formed by forming a 3- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to which R 29 is bonded. Forms a morpholino group.
  • the meaning of the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is as defined above.
  • Examples of the case of “forming a saturated nitrogen-containing cycloalkyl group or morpholino group by forming a 3- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to which R 29 is connected to R 29 ” include, for example, a pyrrolidino group, a piperazino group, And cyclic aminoalkyl groups containing a nitrogen atom such as morpholino groups.
  • substituent —A 5 — Re include a acetyl group, a thioacetyl group, a methanesulfonyl group, a propiol group, an ethylthiocarbol group, a butyryl group, a propylthio group, an isobutyryl group, Isopropylthiocarbon group, isopropylsulfol group, valeryl group, butylthiocarbonyl group, isovaleryl group, isobutylthiocarbonyl group, pivaloyl group, t-butylthiocarbon group, cyclopropylcarbon group, cyclo Propylthiocarbon group, cyclopentylcarbol group, cyclopentylthiocarbol group, cyclohexylcarbol group, cyclohexylthiocarbol group, cyclopentylmethylcarbol group, cyclopentylmethylthio
  • Rc examples include 2- (N-isobutylyl N-methylamino) ethyl group, 2- (N-ethyl-N isobutyrylamino). ) Ethyl group, 2- (N-isobutyryl N-propylamino) ethyl group, 2- (N-isobutyryl-N-isopropylamino) ethyl group, 2- (N-butyl-N-isobutyrylamino) ethyl group, 2- (N Isobutyl-N isobutylyllumino) ethyl group, 2- (N cyclopropyl-N-isobutyrylamino) ethyl group, 2- (N cyclopentyl-N-isobutyrylamino) ethyl group, 2- (N cyclopropyl) N-methyl-N-isobutyrylamino) ethyl group, 2- (N-cyclo
  • Specific examples include propyl, isopropyl, butyl, Sobutyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cycloheptylmethyl group, phenol group, 2-methylphenol group, 4 Methylphenol group, 2 Fluorophenol group, 3 Fluorophenol group, 4 Fluorophenol group, 2 Chlorophore group, 3 Chlorophore group, 4 Chlorophore group, 2 Chael group, 3 chael group, 2 furyl group, 3 furyl group, indan-2-yl group, 4-methylindan 2-yl group, 5-methylindan-2-yl group, 4, 7 dimethyl Indane-2-yl group, 5, 6-Dimethylindan 2-yl group, 4 Fluoroindan 2-yl group, 5 Fluoroindan 2-yl group,
  • Rz is Rx and synonymous force or a methyl group, Echiru group, or - is defined to represent the Re group - A 5 The A 5 — Re !!, which has the same meaning as above.
  • Rz are the same as the preferred examples of Rx, or a methyl group or an ethyl group when Ry represents a substituent other than a hydrogen atom, and particularly preferred examples of Rx are also particularly preferred.
  • the force Ry represents a substituent other than a hydrogen atom, it is a methyl group or an ethyl group.
  • Particularly preferred specific examples of Rz other than methyl group and ethyl group include propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentyl group.
  • Ry represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or A 6 — Qp. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a pentyl group, an isopentyl group, a 2-methylbutyl group, a 2,2-dimethylpropyl group, and a hexyl group.
  • Ry include a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, an isopentyl group, and particularly preferable examples include a hydrogen atom, a methyl group.
  • a cyclic substituent (qy) that may be bonded to Rz to form a saturated or unsaturated cyclic substituent (qy) having 3 to 7 atoms together with the nitrogen atom is a nitrogen atom.
  • the cyclic substituent (qy) which may contain any one of an oxygen atom or a thio atom may be substituted with one, or two identical or different Rf.
  • cyclic substituent (qy) include pyrrolidino group, piperidino group, homopiperidino group, morpholino group, piperazino group, homopiperazino group, pyrrole-1-yl group, imidazole-1-yl group, and pyrazole-1-yl.
  • cyclic substituents containing a nitrogen atom such as a thiomorpholino group, pyrrolidino group, piperidino group, piperazino group, morpholino group and the like are particularly preferred examples.
  • Rf represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or —A 6 —Qp, and the substituent —A 6 —Qp has the same meaning as described above.
  • Rf include an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or a phenylmethyl group (provided that the benzene rings of the phenyl group and the phenylmethyl group are one or the same. Or two different methyl groups, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, and a dimethylamino group, which may be substituted with a selected substituent.
  • the phenyl group, and the benzene ring of the phenylmethyl group are one, two identical or different methyl groups, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, water An acid group, a methoxy group, a dimethylamino group, and a group force that may be substituted with a selected substituent).
  • Rf! / Particularly preferred for Rf! /, Specific examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, phenol Group, 2-methylphenol group, 4-methylphenol group, 2-fluorophenol group, 3-fluorophenol group, 4-fluorophenol group ⁇ 2-chlorophole group, 3-chlorophenol group, 4 Chlorophenyl group, benzyl group, 2 methylphenol methyl group, 3-methylphenol methyl group, 4 methylphenol methyl group, 2, 3 dimethylphenol methyl group, 3, 5 dimethylphenol methyl group, 2 fluorophenol Rumethyl group, 3 fluorophenyl methyl group, 4 fluorophenyl methyl group, 2 — black-mouthed phenylmethyl group, 3 — black-mouthed phenylmethyl group, 4 — black-mouthe
  • cyclic substituent (qy) is a piperazino group or a homopiperazino group which is a saturated ring containing two nitrogen atoms, it binds to ring E, and the nitrogen atom is substituted with Rf.
  • Rf is A 6 —Qp, and specific examples include a phenol group, a 2-methylphenol group, a 4-methylphenol group, and a 2-fluorophenol group.
  • Examples include 4-dichlorophenylmethyl group, 3,5-dichlorophenylmethyl group, 3,6-dichlorophenylmethyl group, 2-methoxyphenylmethyl group, 3-methoxyphenylmethyl group, and 4-methoxyphenylmethyl group.
  • Preferred examples of the substituent N (Ry) (Rz) include
  • Rz is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentylmethyl, , A force indicating a substituent of any one of cyclohexylmethyl group, cycloheptylmethyl group, 2-cyclopentylethyl group, 2-cyclohexylethyl group, or 2-cycloheptylethyl group, and Rb shown above;
  • Q in Rb is a phenyl group, a chael group, a furyl group, a pyridyl group, an oxazolyl group, a naphthol group, Represents any group of til, tetrahydronaphthyl, indanyl, indolyl, or dihydrobenz
  • a 2 of Rb represents a single bond, an oxygen atom, a Z atom, —N (methyl) mono, or —N (ethyl);
  • a 1 in Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylamino group, or a methylsulfonylamino group. Indicate a group;
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group (provided that Rz represents a methyl group or an ethyl group)
  • Ry represents a substituent other than a hydrogen atom
  • pyrrolidino group piperidino group, homopiperidino group, morpholino group
  • the cyclic substituent (qy) which may form a cyclic substituent (qy) selected from the group consisting of a pyrrole group, a pyrazole-l-yl group, or a thiomorpholino group is one, or the same or different two carbon atoms.
  • ⁇ 8 alkyl groups, phenyl groups, or phenylmethyl groups (provided that the benzene ring of the phenyl group and the phenylmethyl group is one, two identical or different methyl groups, Substituted with a substituent selected from the group consisting of a group consisting of an atomic atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, and a dimethylamino group. The case where it satisfies is mentioned.
  • Rz is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl
  • Rb cycloheptyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cycloheptylmethyl, Rb as shown above;
  • Q in Rb represents any of a phenyl group, a 2-cell group, a 3-cell group, a 2-furyl group, a 3-furyl group, or an indan-2-yl group;
  • a 2 of Rb represents a single bond, an oxygen atom, a Z atom, —N (methyl) mono, or —N (ethyl);
  • a 1 of Rb is a single bond when A 2 is a single bond, or a methylene group, a methylmethylene group, or an ethylene group, and A 2 is an oxygen atom, a thio atom, or N (medium Til) mono, or —N (ethyl), R 1 A 1 represents an ethylene group;
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, or a dimethylamino group;
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group, wherein Rz represents a methyl group or an ethyl group.
  • Ry represents a substituent other than a hydrogen atom), and may form a cyclic substituent (qy) selected from a pyrrolidino group, piperidino group, morpholino group, or piperazino group together with a nitrogen atom linked to Rz.
  • the cyclic substituent (qy) is one or two identical or different methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, butyl groups, isobutyl groups, cyclopentyl groups, cyclohexyl groups, cyclopentylmethyl groups, cyclohexyl groups.
  • Xylmethyl group, phenyl group, or phenylmethyl group (provided that the benzene ring of the phenyl group and the phenylmethyl group is one, or two identical or different Substituted with a substituent selected from the group consisting of a til group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, and a dimethylamino group! ⁇ ] t ⁇ ⁇ There are cases where the conditions are met.
  • substituent N (Ry) (Rz) include N, N dimethylamino group, N ethyl-N-methylamino group, N, N jetylamino group, N-methyl-N-propylamino group, N ethyl N propyl.
  • [Rs represents one D—Rx or one N (Ry) (Rz);
  • D represents a single bond, an oxygen atom, or a io atom
  • Rx is propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclo A heptylmethyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclohexylethyl group, or a 2-cycloheptylethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is a group of phenyl, chael, furyl, pyridyl, oxazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indanyl, indolyl, or dihydrobenzodioxy.
  • a 2 of Rb represents a single bond, an oxygen atom, a Z atom, —N (methyl) mono, or —N (ethyl);
  • a 1 in Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • a 2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, N (methyl) 1 or N (ethyl)
  • a 1 represents an ethylene group, a methylethylene group, or a dimethylethylene group.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylamino group, or a methylsulfonylamino group. Indicate a group;
  • Rz represents a force having the same meaning as Rx, or a methyl group, or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group (where Rz represents a methyl group or an ethyl group).
  • Ry represents a substituent other than a hydrogen atom), connected to Rz, together with a nitrogen atom, pyrrolidino group, piperidino group, homopiperidino group, morpholino group, piperazino group, homopiperazino group, pyrrole 1-yl group, imidazole 1-yl
  • a cyclic substituent (qy) that may form a cyclic substituent (qy) or a cyclic substituent (qy) selected from a group, a pyrazole-1-yl group, or a thiomorpholino group Is one or two of the same or different alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or a phenylmethyl group (provided that the benzene ring of the phenyl group and the phenylmethyl group is 1 Are substituted with the same or different two methyl groups, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group,
  • [Rs represents one D—Rx or one N (Ry) (Rz);
  • D represents a single bond or an oxygen atom
  • Rx is propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclo Indicates any substituent of heptylmethyl group or Rb as indicated above;
  • Q in Rb represents any of a phenyl group, a 2-cell group, a 3-cell group, a 2-furyl group, a 3-furyl group, or an indan-2-yl group;
  • a 2 of Rb represents a single bond, an oxygen atom, a Z atom, —N (methyl) mono, or —N (ethyl);
  • a 1 in Rb is a single bond when A 2 represents a single bond, or a methylene group, methylmethyl
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, or a dimethylamino group;
  • Rz represents a force having the same meaning as Rx, or a methyl group, or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group, wherein Rz represents a methyl group or an ethyl group.
  • Ry represents a substituent other than a hydrogen atom), and may form a cyclic substituent (qy) selected from a pyrrolidino group, piperidino group, morpholino group, or piperazino group together with a nitrogen atom linked to Rz.
  • the cyclic substituent (qy) is one or two identical, or different, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentylmethyl, and cyclohexyl groups.
  • Xylmethyl group, phenyl group, or phenylmethyl group (provided that the benzene ring of the phenyl group and the phenylmethyl group is one, or two identical or different Substituted with a substituent selected from the group consisting of a til group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, and a dimethylamino group! ⁇ ] t ⁇ ⁇ There are cases where the conditions are met.
  • Rx is propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, isopentyl group, 2-ethylbutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, cycloheptylmethyl group.
  • one N (Ry) (Rz) represents N, N dimethylamino group, N-ethylyl N-methylamino group, N, N jetylamino group, N-methyl-N-propyl group.
  • N-ethyl-N-propylamino group N-isopropyl N-methylamino group, N-ethyl-N-isopropylamino group, N-butylamino group, N-butyl-N-methylamino group, N-butyl-N-ethylamino group, N-isobutylamino group Group, N-isobutyryl N-methylamino group, N-ethyl-N-isobutylamino group, N-isopentylamino group, N-isopentyl-N-methylamino group, N-ethyl-N-isopentylamino group, N- (2 -Ethylbutyl) amino group, N- (2-ethylbutyl) -N-methylamino group, N cyclopentylamino group, N cyclopentyl-N-methylamino group, N cyclohexyl
  • Rs represents ⁇ D—RX
  • D represents a single bond
  • Rx represents Rb
  • AA 2 in Rb is a single bond.
  • Rs is a phenyl group, a 2-methylphenol group, a 3-methylphenol group, a 4-methylphenol group, a 2,3-dimethylphenol group, a 3,5-dimethylphenol group, 2 —Methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-fluorophenol group, 3-fluorophenol group, 4-fluorine group, 2-chloro-phase group, 3-chloro-group Phenol group, 4-cylinder pell group, 2, 3 Difluorophenyl group, 2,4 Difluorophenyl group, 2,5 Difluorophenyl group, 3,4 Difluorophenyl group, 2,3 Dichlorophenol group, 2,4 Dichlorophenol group, 2, 5 Dichlor
  • V 1 and V 2 on the ring (E) in the general formula (I) represents Zx, and the other represents AR. That is V 2 when V 1 is a Zx is AR, also V 1 when V 2 is Zx is AR. Of these, V 1 is Zx and V 2 is AR, which is a preferred example.
  • Zx is a hydrogen atom, a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a nitro group, —OR 9 , or —NO ⁇ n 1 ) ( Rn 2 ).
  • a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a nitro group, and the like are listed as preferred examples, and a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and the like are listed as particularly preferred examples.
  • Examples of the linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in Zx include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a t-butyl group. Of these, the methyl group is particularly preferred and is an example.
  • R 9 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or —A 6 —Qp.
  • a hydrogen atom is a particularly preferred example.
  • a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and Examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, or a t-butyl group, and the methyl group is a particularly preferable example.
  • a 6 — Qp A 6 and Qp are as defined above.
  • Preferred examples of —OR 9 include a hydroxyl group and a methoxy group, and the hydroxyl group is particularly preferred and is an example.
  • Rn 1 represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • a hydrogen atom is a particularly preferred example.
  • the linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a t-butyl group.
  • a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, etc. are mentioned as preferred examples, and a methyl group is a particularly preferred example.
  • Rn 2 is a force having the same meaning as Rn 1 , or a force Rn 1 representing one COR 23 group or one SO R 24 group.
  • R 23 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, O—A 6 —Qp, or —N (R 25 ) (R 26 ).
  • R 25 represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 26 has the same meaning as R 25 , or represents a saturated nitrogen-containing cycloalkyl group or morpholino group by forming a 3- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to which R 25 is bonded.
  • Examples of the case of “linking to R 25 to form a 3- or 6-membered ring together with the nitrogen atom to which they are bonded to form a saturated nitrogen-containing cycloalkyl group or morpholino group” include, for example, pyrrolidino group, piperazino group, morpholino group The case where a cyclic aminoalkyl group containing a nitrogen atom such as is formed can be mentioned.
  • COR 23 examples include formyl group, acetyl group, t-butyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, benzyloxycarbonyl group, force rubamoyl group, N-methylcarbamoyl group, N , N dimethylcarbamoyl group, piperidine 1 carbo group, morpholine 4 carbo group and the like.
  • R 24 represents a 1-4 lower alkyl group, amino group or several 1-4 mono- or dialkylamino group having a carbon atoms.
  • SO R 24 include mesyl group, sulfamoy
  • N-methylsulfamoyl group N, N dimethylsulfamoyl group, etc. It is.
  • Rn 2 a hydrogen atom, a methyl group, and the like are preferred, and examples are hydrogen atoms, and particularly preferred are examples.
  • -N (Rn) (Rn 2 ) include amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, N, N dimethylamino group, N, N-jetylamino group, Piperidino group, pyrrolidino group, morpholino group, formylamino group, acetylamino group, t-butyloxycarbolamino group, phenoxycarbolamamino group, benzyloxycarbolamino group, rubamoylamino group, N-methylcarbamoylamino group Group, N, N dimethylcarbamoylamino group, piperidine 1-carboamino group, morpholine-4 carbolumino group, mesylamino group, sulfamoylamino group, N-methylsulfamoylamino group, N, N dimethylsulfam
  • preferred examples include an amino group and N-methyl.
  • Amino groups, N Echiruamino group, N-propylamino group, N- isopropylamino group, N, N Jimechiruamino group like are elevation Gerare, amino group, such as N- Mechiruamino groups mentioned as particularly preferable examples.
  • Zx examples include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a nitro group, a methyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an amino group, an N-methylamino group, an N-ethylamino group, an N-propylamino group, and an N-isopropyl.
  • Amino group, N, N dimethylamino group and the like can be mentioned, and particularly preferred examples include hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, hydroxyl group, amino group and N-methylamino group.
  • the most preferred examples include a hydrogen atom or an amino group.
  • AR in the general formula (I) is defined as a residue of a fused bicyclic carbocycle or heterocycle (ar) that is partially unsaturated or fully unsaturated. AR may be substituted with one or two or more Xa that are the same or different.
  • Heterocycle (ar) means a ring containing 1 to 4 heteroatoms of the same or different ring structure selected from the group power of nitrogen atom, oxygen atom, and sulfur nuclear power.
  • “Fused bicyclic carbocycle or heterocycle” means a ring having 8 to 11 atoms which is partially unsaturated or fully unsaturated.
  • 5-membered heterocycles containing one or two ring heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, and thio nuclear power are fused together.
  • a group of nuclear powers, partially unsaturated or fully unsaturated, nitrogen, oxygen, and ⁇ atomic forces Group power of choice Five-membered heterocyclic ring containing one or two heteroatoms and 6 9 atomic nuclear partially unsaturated or fully unsaturated fused with a 6-membered heterocyclic ring containing 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of a carbocyclic ring or nitrogen, oxygen and thio atoms A saturated ring, or a 6-membered carbocyclic ring or a group force consisting of nitrogen, oxygen, and xio atoms.
  • the ring are: In the case of a carbocyclic ring that does not contain a hetero atom among the rings constituting AR, a naphthalene ring is a particularly preferred example.
  • the heterocycles (ar) containing a ring-forming heteroatom among the rings constituting the AR the number of ring-forming heteroatoms is preferably 1 to 2.
  • suitable rings constituting the AR in the general formula (I) include naphthalene, benzofuran, benzo [b] thiophene, indole, benzothiazole, dihydro 3H benzothiazonole, quinoline, Dihydro-1H-quinoline, benzo [d] isothiazole, 1H-indazole, benzo [c] isothiazole, 2H-indazole, imidazo [1,2-a] pyridine, 1H pyrophlo [2,3-b] pyridine, isoquinoline , Dihydro-2H isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, 1H-benzoimidazole, benzoxazole, 1H-pyro- [3,2-b] pyridine, benzo [1,2,5] thiadiazole, 1H-benzo Triazole, 1,3 dihydropyro [2,3-b] pyridine, 1,3 dihydrobenzoi
  • Naphthalene, benzofuran, benzo [b] thiophene, indole, benzothiazole, quinoline, 1H-indazole and isoquinoline are very preferred examples.
  • Indole or 1H-indazole is the most preferred example.
  • AR is bonded to any carbon atom on AR and the ring-constituting carbon atom on the aromatic ring (E) in the general formula (I).
  • suitable examples of the aromatic ring (E) and the substitution position are as follows: naphthalene 2-yl group, naphthalene 1-yl group, benzofuran 5-yl group, benzofuran-4-yl group, benzofuran- 2-yl group, benzo [b] thiophene-5-yl group, benzo [b] thiophene-4-yl group, benzo [b] thiophene-2-yl group, indole-5-yl group, indole-4-yl group, Indole-6-yl group, benzothiazole-6-yl group, benzothiazole-7-yl group, benzothiazole-5-yl group, benzothiazole-4-yl group, dihydro-3H-benzothiazole-6-yl group, Di
  • indole-5-yl group, indole-4-yl group, indole-6-yl group, 1H indazole-5-yl group, 1H-indazole-4-yl group, or 1H-indazole-6-yl group are most preferred. This is an example.
  • AR may be substituted with one or two or more of the same or different Xa.
  • substitution position of Xa include! /, Na! /, A carbon atom on AR, and, when Z or a nitrogen atom is present, on the nitrogen atom.
  • Substituent Xa is a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyclic saturated alkyl group having 3 to 7 carbon atoms, an oxo group, a thixo group, a fluorine atom, a chlorine atom, or a trifluoromethyl group. ,-(CH) R 14 , --OR 10 ,-N (R U ) (R 12 ), --SO R 13 , or-COR 27
  • Xa is a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, cyclic saturated with 3 to 7 carbon atoms It represents either an alkyl group or one (CH 3) R 14 .
  • the linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the substituent Xa is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, or a t-butyl group.
  • a methyl group, an ethyl group, or a propyl group is a particularly preferable example.
  • Examples of the cyclic saturated alkyl group having 3 to 7 carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • -(CH) R 14 is a force having the same meaning as described above.
  • a ruoxymethyl group, a 2-carboxyethyl group, and an N, N dimethylcarbamoylmethyl group are preferred examples, and a 2-hydroxyethyl group is particularly preferred and an example.
  • R 1Q of OR 1Q is a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or — (CH 2) R 14 group
  • a hydrogen atom is a particularly preferred example.
  • the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, and isobutyl group. Examples thereof include a til group and a t-butyl group. Of these, a methyl group is a particularly preferred example.
  • Droxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N, N dimethylcarbamoylmethyloxy group and the like are preferable examples.
  • Hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxyethyloxy group Groups are particularly preferred and are examples.
  • R 11 of N (R U ) (R 12 ) represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 12 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbon number of 2 Represents ⁇ 4 hydroxyalkyl groups, COR 15 , or SO R 16 , or is linked to R 11
  • R 15 in —COR 15 is a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 2 to 4 carbon atoms, an amino group, a mono- or dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, or —A 6 — Represents Qa.
  • the - SO R 16 in R 16 is from 1 to 4 carbon atoms lower alkyl
  • -N (R n ) (R 12 ) include an amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group, N, N dimethylamino group, N, N Jetylamino group, piperidino group, pyrrolidino group, morpholino group, 2-hydroxyethylamino group, formylamino group, acetylamino group, benzoyl group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, strong ruberamoylamino group, N-methylcarbamoylamino group, N, N dimethylcarbamoylamino group, methylsulfolamino group, sulfamoylamino group,
  • amino group preferred examples are amino group, methylamino group, dimethyl group and the like.
  • R 13 in R 13 is a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, or 1 to 4 carbon atoms
  • a preferred example of SO R 13 is methanesulfo -Lu group, sulfamoyl group, N-methylsulfamoyl group, or N, N dimethylsulfamoyl group.
  • R 27 in COR 27 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, or a mono or dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms.
  • —COR 27 include formyl group, carboxyl group, methoxy carb group, ethoxy carbo group, acetyl group, propio group, rubamoyl group, N-methyl carbamoyl group, or N, N Examples thereof include a dimethylcarbamoyl group, a carboxyl group, a acetyl group, a strong rubamoyl group, or an N, N dimethylcarbamoyl group is an example, and a carboxyl group is a particularly preferable example.
  • Preferred examples of the group Xa include oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxyethyl group.
  • Particularly preferred examples of the group Xa include oxo group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxyethyloxy group, amino group, N —Methylamino group, N, N-dimethylamino group, 2-hydroxyethylamino group, carboxyl group and the like can be mentioned.
  • Preferred examples of the group Xa that may be substituted on the nitrogen atom include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a carboxymethyl group, and a 2-carboxyethyl group.
  • N, N dimethylcarbamoylmethyl group particularly preferred examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a 2-hydroxyethyl group.
  • preferred examples include naphthalene 1-yl group, naphthalene-2-yl group, 6 fluoronaphthalene-2-yl group, 6 chloronaphthalene 1 —Yl group, 6- (trifluoromethyl) naphthalene-2-yl group, 5-hydroxynaphthalene-1-yl group, 5-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6 hydroxysinaphthalene-1-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 7-hydroxynaphthalene-1-yl group, 7-hydroxynaphthalene-2-yl group, 5-methoxynaphthalene-1-yl group, 5-methoxynaphthalene-1-yl group, 5-methoxynaphthalene-1-yl group, 5-me
  • Particularly preferred examples include naphthalene-2-yl group, 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-2-yl group, and 6- (2 hydroxyethyloxy) naphthalene.
  • naphthalene-2-yl group 6-hydroxynaphthalene-2-yl group, 6-methoxynaphthalene-1-yl group, 6-aminonaphthalene-2-yl group, 6- (N, N-dimethylamino) naphthalene-2-yl group, benzo [b] furan-5-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, 1H-indole-5-yl group, 1 -Methyl- 1H-indole-5-yl group, 1-ethyl- 1H-indole-5-yl group, benzothi Azol-6-yl, 2-aminobenzothiazole-6-yl, 2-oxo-2,3-dihydrobenzothiazole-6-yl, quinoline 3-yl, quinoline 6-yl, 2-oxo1 , 2 Dihydroquinoline 6-yl, 1H-indazole-5-yl, 1H-indazo
  • the most preferred examples are 1H-indole-5-yl group, 1-methyl 1H-indole-5-yl group, 1-ethyl-1H-indole-5-yl group, 1H-indazole-5-yl group.
  • the group Y in the general formula (I) is a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, one (CH 3) 2 N (R 18 ) (R 19 ), or —C (R 2 °) OC (0) A 21 defined as hydrogen atom
  • a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is a preferred example, and a hydrogen atom is a particularly preferred example.
  • Examples of the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group and t-butyl group. Of these, a methyl group and an ethyl group are particularly preferred examples.
  • R 18 is the same as R 19
  • R 19 A force of R 19 to form a 3- to 6-membered ring with a nitrogen atom to form a saturated nitrogen-containing cycloalkyl group or a morpholino group with a nitrogen atom, and R 19 is a methyl group , Ethyl group or propyl group. (CH) N (R 18 ) (R 19 ) example
  • R 2Q is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a propyl group.
  • R is defined as a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyclic saturated alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or a phenyl group.
  • Examples of the lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tert-butyl group, and a cyclic saturated alkyl group having 3 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • a 3 is defined as a single bond or an oxygen atom.
  • Examples of -C (R 20 ) OC (0) A 3 R 21 include a
  • the compound represented by the general formula (I) or a salt thereof satisfies all the following conditions.
  • the bond between the ring-forming carbon atom at position 1 on ring (E) and the ring-forming carbon atom at position 2 indicates a single bond; the bond between the ring-forming carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is single. Indicates either a bond or a double bond;
  • Link represents CH or CH CH, and the ring carbon atom at position 1 on ring E and the Link moiety.
  • Link represents CH when it is a double bond
  • W represents a methylene group
  • Rs is D—Rx or 1 N (Ry) (Rz);
  • D represents a single bond, an oxygen atom, or a io atom
  • Rx is propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclo A heptylmethyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclohexylethyl group, or a 2-cycloheptylethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is a group of phenyl, chael, furyl, pyridyl, oxazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indanyl, indolyl, or dihydrobenzodioxy.
  • a 2 of Rb represents a single bond, an oxygen atom, a Z atom, —N (methyl) mono, or —N (ethyl);
  • a 1 in Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, a trimethylene group, or a methyltrimethylene group.
  • a 1 represents an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, An ethylethylene group, a phenylethylene group, a trimethylene group, or a methyltrimethylene group);
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfonyl group. Indicates a mino group;
  • Rz represents a force having the same meaning as Rx, or a methyl group, or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group.
  • Ry represents a substituent other than a hydrogen atom when it represents a group or an ethyl group), and is linked to Rz, together with a nitrogen atom, a pyrrolidino group, a piperidino group, a homopiperidino group, a morpholino group, a piperazino group, a homopiperazino group, A cyclic substituent (qy) which may form a cyclic substituent (qy) selected from the group: 2 different alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or a phenylmethyl group (provided that the benzene rings of the phenyl group and the phenylmethyl group are one or the same or different 2 A group of methyl groups, fluorine atoms, chlorine atoms, trifluoromethyl groups, hydroxyl groups, methoxy groups, dimethylamino groups, and the like.
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or Any one of N and N dimethylamino groups;
  • AR is naphthalene, benzofuran, benzo [b] thiophene, indole, benzothiazole, dihydro-1H benzothiazole, quinoline, dihydro-1H quinoline, benzo [d] isothiazole, 1H-indazole, benzo [c] isothiazole, 2H —Indazole, imidazo [1,2-a] pyridine, 1H pyrophlo [2,3-b] pyridine, isoquinoline, dihydro-2H-isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, 1H-benzoimidazole, benzoxazole, 1H-pyro-mouth [3, 2-b] pyridine, benzo [1, 2, 5] thiadiazole, 1H benzotriazolole, 1, 3 dihydropyro-mouth [2, 3-b] pyridine, 1, 3 dihydrobenzo Imidazole, dihydro-3H benzox
  • Xa is oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N, N dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, 2-hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, (N, N-dimethylsulfamoyl) amino group, methanesulfol group
  • Y represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound or salt represented by the general formula (I) satisfies all of the following conditions.
  • the bond between ring carbon atom at position 1 and ring carbon atom at position 2 on ring (E) is a double bond
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Link indicates either CH or CH CH
  • w represents an oxygen atom
  • Rs represents D—Rx or one N (Ry) (Rz);
  • D represents a single bond, an oxygen atom, or a io atom
  • Rx is propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclo Heptylmethyl group, 2-cyclopentylethyl group, 2-cyclohexylethyl group, or 2-cycloheptyl group Indicates a til group or Rb as indicated above;
  • Q in Rb is a group of phenyl, chael, furyl, pyridyl, oxazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indanyl, indolyl, or dihydrobenzodioxy.
  • a 2 of Rb represents a single bond, an oxygen atom, a Z atom, —N (methyl) mono, or —N (ethyl);
  • a 1 in Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • a methyltrimethylene group provided that A 2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, N (methyl) 1 or N (ethyl), A 1 represents an ethylene group, a methylethylene group, or a dimethylethylene group.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfonyl group. Indicates a mino group;
  • Rz represents a force having the same meaning as Rx, or a methyl group, or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group (where Rz represents a methyl group or an ethyl group).
  • Ry represents a substituent other than a hydrogen atom), connected to Rz, together with a nitrogen atom, pyrrolidino group, piperidino group, homopiperidino group, morpholino group, piperazino group, homopiperazino group, pyrrole 1-yl group, imidazole 1-yl
  • the cyclic substituent (qy) that may form the cyclic substituent (qy) selected from the group, pyrazole-1-yl group, or thiomorpholino group is one, or the same or different two carbon atoms.
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or Any one of N and N dimethylamino groups;
  • AR is naphthalene, benzofuran, benzo [b] thiophene, indole, benzothiazole, dihydro-1H benzothiazole, quinoline, dihydro-1H quinoline, benzo [d] isothiazole, 1H-indazole, benzo [c] isothiazole, 2H —Indazole, imidazo [1,2-a] pyridine, 1H pyrophlo [2,3-b] pyridine, isoquinoline, dihydro-2H-isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, 1H-benzoimidazole, benzoxazole, 1H-pyro-mouth [3, 2-b] pyridine, benzo [1, 2, 5] thiadiazole, 1H benzotriazolole, 1,3 dihydropyro-mouth [2,3-b] pyridine, 1,3 dihydrobenzo Imidazole, dihydro-3H benzo
  • Xa is an oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N, N dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, 2-Hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, (N, N dimethylsulfamoyl) amino group, methanesulf
  • Y represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the bond between ring carbon atom at position 1 and ring carbon atom at position 2 on ring (E) is a double bond
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond
  • Link indicates either CH or CH CH
  • W represents NH or N (methyl);
  • Rs represents D—Rx or one N (Ry) (Rz);
  • D represents a single bond, an oxygen atom, or a io atom
  • Rx is propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclo A heptylmethyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclohexylethyl group, or a 2-cycloheptylethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is a group of phenyl, chael, furyl, pyridyl, oxazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indanyl, indolyl, or dihydrobenzodioxy.
  • a 2 of Rb represents a single bond, an oxygen atom, a Z atom, —N (methyl) mono, or —N (ethyl);
  • a 1 in Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • a 1 represents an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethethylene group, a phenylethylene group, Represents any of an ethylene group, a trimethylene group, or a methyltrimethylene group);
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfonyl group. Indicates a mino group;
  • Rz represents a force having the same meaning as Rx, or a methyl group, or an ethyl group
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group, wherein Rz represents a methyl group or an ethyl group.
  • Ry represents a substituent other than a hydrogen atom), connected to Rz together with a nitrogen atom together with a pyrrolidino group, piperidino group, homopiperidino group, morpholino group, piperazino group, homopiperazino group, pyrrole 1-yl group, imidazole 1-yl
  • the cyclic substituent (qy) which may form a cyclic substituent (qy) selected from a group, a pyrazole-1-yl group or a thiomorpholino group is one or two carbon atoms which are the same or different 1 to 8 alkyl groups, a phenyl group, or a phenylmethyl group (provided that the benzene rings of the phenyl group and the phenylmethyl group are one, two identical or different benzene rings) Group, a fluorine atom, a chlorine atom, triflate Ruo Russia methyl group, a hydroxyl group, a methoxy group
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or Any one of N and N dimethylamino groups;
  • AR is naphthalene, benzofuran, benzo [b] thiophene, indole, benzothiazole, dihydro-1H benzothiazole, quinoline, dihydro-1H quinoline, benzo [d] isothiazole, 1H-indazole, benzo [c] isothiazole, 2H —Indazole, imidazo [1,2-a] pyridine, 1H pyrophlo [2,3-b] pyridine, isoquinoline, dihydro-2H-isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, 1H-benzoimidazole, Nzooxazole, 1H-pyro-mouth [3,2-b] pyridine, benzo [1,2,5] thiadiazole, 1H-benzotriazolene, 1,3-dihydropyro-mouth [2,3-b] pyridine, 1 , 3-dihydrobenzimidazole, dihydr
  • Xa is oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N —Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N 2, N-dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino Group, 2-hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, ( N, N—dimethylsulfamoyl) amino group, methanes
  • Y represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound or salt represented by the general formula (I) satisfies all of the following conditions.
  • the bond between the ring carbon atom at position 1 and the ring carbon atom at position 2 on ring (E) is a single bond; Indicates whether the bond between the ring carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link site is a single bond or a double bond;
  • Link represents CH or CH CH
  • the ring carbon atom at position 1 on ring E and the Link moiety
  • Link represents CH when it is a double bond
  • W represents a methylene group
  • Rs represents D—Rx or one N (Ry) (Rz);
  • D represents a single bond, an oxygen atom, or a io atom
  • Rx is propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclo A heptylmethyl group, 2-cyclopentylethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-cycloheptylethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is a group of phenyl, chael, furyl, pyridyl, oxazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indanyl, indolyl, or dihydrobenzodioxy.
  • a 2 of Rb represents a single bond, an oxygen atom, a Z atom, —N (methyl) mono, or —N (ethyl);
  • a 1 in Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • a methyltrimethylene group provided that A 2 represents an oxygen atom, a nitrogen atom, N (methyl) 1 or N (ethyl), A 1 represents an ethylene group, a methylethylene group, or a dimethylethylene group.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfonyl group.
  • Rz represents a force having the same meaning as Rx, or a methyl group, or an ethyl group;
  • Ry is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, or an isopentyl group, wherein Rz represents a methyl group or an ethyl group.
  • Ry represents a substituent other than a hydrogen atom), connected to Rz together with a nitrogen atom together with a pyrrolidino group, piperidino group, homopiperidino group, morpholino group, piperazino group, homopiperazino group, pyrrole 1-yl group, imidazole 1-yl
  • the cyclic substituent (qy) which may form a cyclic substituent (qy) selected from a group, a pyrazole-1-yl group or a thiomorpholino group is one or two carbon atoms which are the same or different 1 to 8 alkyl groups, a phenyl group, or a phenylmethyl group (provided that the benzene rings of the phenyl group and the phenylmethyl group are one, two identical or different benzene rings) Group, a fluorine atom, a chlorine atom, triflate Ruo Russia methyl group, a hydroxyl group, a methoxy group
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or Any one of N and N dimethylamino groups;
  • AR is naphthalene-2-yl group, naphthalene-1-yl group, benzofuran-1-yl group, benzofuran-4-yl group, benzofuran-2-yl group, benzo [b] thiophene 5-yl group, Benzo [b] thiophene-4-yl group, benzo [b] thiophene 2-yl group, indole 5-yl group, indole-4-yl group, indole-6-yl group, benzothiazo-l-ruyl 6-yl group, benzo Thiazole-7-yl group, benzothiazole-5-yl group, benzothiazole-4-yl group, dihydro-3H-benzothiazol-6-yl group, dihydro-3H-benzothiazonole 7-inore group, dihydro 3H —Benzothiazonole 5-yl group, dihydro-3H-benzothiazole- 4-yl group,
  • Xa is an oxo group, thixo group, fluorine atom, chlorine atom, trifluoromethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, 2-hydroxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxetyl group, N, N Dimethylcarbamoylmethyl group, hydroxyl group, methoxy group, 2-hydroxychetyloxy group, carboxymethyloxy group, 2-carboxyethyloxy group, N, N dimethylcarbamoylmethyloxy group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, 2-hydroxyethylamino group, rubamoylamino group, acetylamino group, furan 2-carboxyamino group, 2-hydroxyacetylamino group, 2-aminoacetylamino group, methylsulfo-lumino group, (N, N-dimethylsulfamoyl) amino group, methanesulfo-
  • Y represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound or salt represented by the general formula (I) satisfies all of the following conditions.
  • the bond between the ring-forming carbon atom at position 1 and the ring-forming carbon atom at position 2 on ring (E) is a single bond; the bond between the ring-forming carbon atom at position 1 on ring (E) and the Link moiety is single. Indicates either a bond or a double bond;
  • Link represents CH or CH CH
  • the ring carbon atom at position 1 on ring E and the Link moiety
  • Link represents CH when it is a double bond
  • W represents a methylene group
  • Rx is propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-ethylbutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclo A heptylmethyl group, 2-cyclopentylethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-cycloheptylethyl group, or Rb as shown above;
  • Q in Rb is a group of phenyl, chael, furyl, pyridyl, oxazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indanyl, indolyl, or dihydrobenzodioxy.
  • a 2 of Rb represents a single bond, an oxygen atom, a Z atom, —N (methyl) mono, or —N (ethyl);
  • a 1 in Rb is a single bond, a methylene group, a methylmethylene group, an ethylmethylene group, a phenylmethylene group, an ethylene group, a methylethylene group, a dimethylethylene group, an ethylethylene group, a phenylethylene group, an ethylene group, or a trimethylene group.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an N, N dimethylamino group, a piperidino group, a morpholino group, an acetylylamino group, or a methylsulfonyl group. Indicates a mino group;
  • Zx is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, nitro group, methyl group, hydroxyl group, methoxy group, amino group, N-methylamino group, N ethylamino group, N propylamino group, N isopropylamino group, or Any one of N and N dimethylamino groups;

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Description

置換二環式環状誘導体及びその用途
技術分野
[0001] 本発明は新規な置換二環式環状誘導体に関する。さらに詳しく述べれば、医薬の 有効成分として有用な置換二環式環状誘導体に関する。
背景技術
[0002] 哺乳動物の生体内では炎症性や物理的などの種々の刺激によって種々のプロスタ グランジン及び種々のロイコトリェンが産生される。
プロスタグランジン類及びロイコトリェン類は 、ずれもァラキドン酸の代謝物質であ つて脂質メディエーターと呼ばれる生理活性物質であり、各種細胞表面あるいは細 胞内に発現する受容体と結合することによって哺乳動物の各種の生理反応を引き起 こす。
ァラキドン酸はホスファチジルコリンなどの細胞膜の構成成分であるリン脂質を基質 としてホスフォリパーゼ A (PLA )の酵素活性によって産生される。
2 2
[0003] PLAにより産生されたァラキドン酸は構成型のシクロォキシゲナーゼ（COX)— 1
2
あるいは誘導型の COX— 2の酵素活性によりプロスタグランジン (PG) Hに変換され
2
、さらに各合成酵素により PGE、 PGD、 PGF 、 PGI、トロンボキサン（TX) A等
2 2 2 2 2 に変換される。一方、ァラキドン酸は 5—リポキシゲナーゼ（5— LO)によっても代謝さ れてロイコトリェン（LT) Aとなり、さらに LTAヒドロラーゼ、 LTCシンターゼゃグルタ
4 4 4
チオン Sトランスフェラーゼの酵素活性により、 LTB、 LTC 、 LTD、 LTE等に変換
4 4 4 4 される [グッドマンギルマン薬理書第 9版 (廣川書店）、 1999年、 801頁]、 [C. D. F unk、サイエンス（SCIENCE) , 2001年、 294卷、 1871頁]。
[0004] プロスタグランジン類はそれぞれに特異的な受容体と結合し、例えば発熱、血管透 過性亢進、血管拡張、腫脹又は痛みなどの炎症反応、気管支平滑筋収縮、血小板 凝集、腫瘍細胞増殖、骨吸収促進、神経細胞変性などを引き起こし各種疾患での症 状発現あるいは病態形成にぉ 、て重要な役割を担って 、る。
ロイコトリェン類はそれぞれに特異的な受容体と結合し、例えば白血球の過剰集積 又は血管透過性亢進などの炎症反応、平滑筋収縮、粘液分泌、腫瘍細胞増殖など を引き起こす生理活性物質であり、各種疾患での症状発現及び病態形成において 重要な役割を担っている。
[0005] 炎症反応そのものは病原物質や障害に直面したときに生体が生き長らえるために 必須の反応であるが、ある状況や疾病においては炎症反応が過度に生じ、あるいは 明らかな利益をもたらす理由なしに持続することがある [グッドマンギルマン薬理書第 9版 (廣川書店）、 1999年、 827頁]。本明細で記述されている急性又は慢性の炎症 反応が認められる生体状態とは、急性一過的又は慢性持続的な過度の又は利益を もたらさない炎症反応が生じている状態をいう。また、炎症反応とは、例えば熱等によ る物理的障害、感染性物質、虚血、抗原 抗体反応などの刺激により引き起こされる 一連の出来事であって、よく知られた肉眼的な臨床的兆候として発赤、腫脹、痛覚過 敏、発痛を伴うものである。これらの組織学的な機序として血管拡張、血管透過性亢 進、白血球及び食細胞の浸潤、組織の分解や線維化が起こることが知られている [グ ッドマンギルマン薬理書第 9版 (廣川書店）、 1999年、 827頁]。これらの組織学的な 反応の多くはプロスタグランジン及び/又はロイコトリェンによって引き起こされ、プロ スタグランジン及び Z又はロイコトリェンが炎症反応において重要な役割を担ってい ることが知られている。
[0006] 例えば、自己免疫疾患であり慢性の炎症性疾患の一つである慢性関節リウマチの 病態糸且織においては COX— 2の発現及び PGEや TXAの産生ならびに 5— LOの
2 2
発現及び LTBの産生が認められ [Bonnetら、プロスタグランジンズ（Prostaglandi
4
ns)、 1995年、 50卷、 127頁]、また 5— LOの活性化に必要な蛋白である FLAPを 欠損したマウスでは慢性関節リウマチの病態モデルであるコラーゲン誘発関節炎の 症状が野生型マウスに比べて軽微であることが報告されており [Griffithsら、ジャー ナル'ォブ'ェクスペリメンタル'メディシン (J. Exp. Med) , 1997年、 185卷、 1123 頁]、慢性関節リウマチの病態形成においてプロスタグランジン及びロイコトリェンが 重要な役割を担って 、ることが示されて 、る。
[0007] 慢性アレルギー性疾患の一つである気管支喘息の病態組織においては PGD及
2 び TXAの産生過剰ならびに LTC及び LTDの産生過剰が認められ [Wenzelら、ァ メリカン'レビュ^ ~ ·ォブ 'レスピラトリ^ ~ ·ディジーズ (Am. Rev. Respir. Dis)、 1990 年、 142卷、 112頁]、さらには PGD受容体欠損マウスでは気管支喘息の病態モデ
2
ルである気道過敏性反応が起きにく 、ことが報告され [Matsuokaら、サイエンス (S CIENCE)、 2000年、 287卷、 2013頁]、気管支喘息におけるプロスタグランジン及 びロイコトリェンの役割が重要であることが示されている。
[0008] 虚血再灌流後の脳組織にお!ヽて COX— 2の発現が上昇し、 PGEや TXA濃度が
2 2 増加し、一方で 5— LOの活性が上がり、 LTCの産生量が増加し [Ohtsukiら、ァメリ
4
カン'ジャーナル'ォブ 'フィジオロジー（Am. J. Physiol. )、 1995年、 268卷、 124 9頁]、プロスタグランジン及びロイコトリェンが虚血再灌流障害として認められる梗塞 の形成に重要な役割を担って ヽることが知られて 、る。
神経変性を伴う疾患の一つであるアルツハイマー病の病態組織にぉ 、て、 COX活 性及び 5— LO活性が上昇し、またプロスタグランジン及びロイコトリェンがァルツハイ マー病の病因物質の一つである j8アミロイド蛋白の形成を引き起こすとともに、さらに 神経細胞の変性を引き起こすことが示され [Sugayaら、ジャパニーズ ·ジャーナル · ォブ 'ファーマコロジー（Jpn. J. Pharmacol. 2000年、 82卷、 85頁]、プロスタグ ランジン及びロイコトリェンがアルッノ、イマ一病などの神経変性性疾患の形成に重要 な役割を担って 、ると考えられて 、る。
[0009] また、例えば、大腸がんの病態組織において、 COX及び 5—LOが発現し、またプ ロスタグランジン及びロイコトリェンの産生量が増加しており [Dreylingら、バイオキミ 力'バイオフイジ力'ァクタ（Biochim. Biophys. Acta)ゝ 1986年、 878卷、 184頁]、 さらにロイコトリェンが大腸がん細胞の増殖を引き起こすことが報告されて 、る [Qiao ら、バイオキミ力'バイオフイジ力'ァクタ（Biochim. Biophys. Acta)、 1995年、 125 8卷、 215頁]、 [Hongら、キャンサ一'リサーチ（Cancer Res. ) , 1999年、 59卷： 2223頁]。大腸がんの組織においてもプロスタグランジン及びロイコトリェンが重要な 役割を担って 、ると考えられて 、る。
プロスタグランジン及び Z又はロイコトリェンの疾患、病態への関与は上記に例示し た疾患にとどまらず、急性又は慢性の炎症反応が認められる様々な状態、各種の疾 患あるいは各種の病態にプロスタグランジン及び Z又はロイコトリェンが関与し、それ らが重要な役割を担って 、ることが示されて 、る。
[0010] このことから、各種のプロスタグランジン産生抑制剤又はロイコトリェン産生抑制剤 が急性又は慢性の炎症反応が認められる状態、各種疾患あるいは病態の予防剤又 は治療剤として用いられている。プロスタグランジンの産生抑制作用を持つ医薬とし て各種の非ステロイド性抗炎症剤 (NSAIDS)があり、慢性関節リウマチや変形性関 節炎の治療剤、外傷などに対する消炎鎮痛剤、脳梗塞又は心筋梗塞の予防剤ある いは大腸ポリポージスの予防剤などとして使われている。し力し、各種の NSAIDSは プロスタグランジンの産生のみを抑制する結果、ロイコトリェンの産生量を増加させ、 喘息発作、胃腸障害などの副作用を引き起こし、力 tlえて腎障害などの副作用を発揮 する。またこれらの NSAIDSでは効果を発揮する用量と副作用を発揮する用量との 差が小さぐ治療効果の点でも満足のいくものはない。ロイコトリェンの産生抑制作用 を持つ医薬として欧州特許第 279263号明細書に記載されている 5— LO阻害剤は 喘息の予防剤として知られているが、肝障害などの副作用を発現させることから投与 量が制限され治療効果の点で満足の 、くものではな 、。ステロイド剤はプロスタグラ ンジンとロイコトリェンの両者の産生を抑制することから各種の急性又は慢性の炎症 反応が認められる生体状態、各種疾患あるいは病態に対して予防剤又は治療剤とし て使われているが、その作用は脂質メディエーターの産生抑制作用にとどまらず、免 疫抑制作用による感染症の誘発及び憎悪、正常細胞増殖抑制作用による成長遅延 、皮膚萎縮あるいは消化性潰瘍などの強 、副作用を持っためにその使用は制限さ れたものになっている。
[0011] また、以上のことから、プロスタグランジンとロイコトリェンの両者の産生を抑制し、副 作用が少ない化合物は哺乳動物における上記のような生体の状態、疾患又は病態 に対する治療剤又は予防剤として有効であると考えられ、またこのような化合物と既 存の医薬品とを併用する方法はさらに有効な治療方法又は予防方法であると考えら れることから、プロスタグランジンとロイコトリェンの両者の産生を抑制する化合物の開 発とその医薬品化が熱望されている。
[0012] 本発明の化合物に構造が類似する化合物としては、例えば、 W099Z19291にビ フエニル 5—アル力ン酸誘導体及びその用途が報告されて 、る力 本発明の化合 物の一般式 (I)中の環 (E)及び ARに対比する部分がフ ニル基であり構造上の特 徴が異なる。また、米国特許第 5391817号明細書 (特開平 7— 22399号公報）には ビアリールホスホリパーゼ A阻害剤が記載されている力 本発明化合物の一般式 (I)
2
中の環 (E)及び ARに対比する部分がフエ-ル基のみであり構造上の特徴が異なる 。 WO00Z35886にはプロテアーゼ阻害剤として二環式複素環化合物が報告され ているが、本発明化合物の一般式 (I)中の環 (E)及び AR上の置換基に対比する部 分が異なり、さらに、当該特許明細書に開示された化合物がプロスタグランジン産生 抑制作用またはロイコトリェン産生抑制作用を有する力否かについて何ら言及もなさ れて ヽな ヽ。 WO03/011842 i¾、インダン醉酸誘導体力 また、 WO04/0114 46には、インダン、ジヒドロべンゾフラン及びテトラヒドロナフタレンカルボン酸誘導体 が報告されているが、本発明化合物の一般式 (I)中の ARに対比する部分が異なり、 さらに、当該特許明細書に開示された化合物がプロスタグランジン産生抑制作用ま たはロイコトリェン産生抑制作用を有する力否かについて何ら言及もなされていない 。また、 WO03Z07686には置換フエ二ルアルカン酸誘導体及びその用途が報告さ れているが、本発明化合物の一般式 (I)中の環 (E)に対比する部分がベンゼン環に 限定されており構造上の特徴が異なる。 WO05Z016862〖こは置換ァリールアルカ ン酸誘導体及びその用途が報告されているが、本発明化合物の一般式 (I)中の環（ E)に対比する部分がベンゼン環及びピリジン環に限定されており構造上の特徴が異 なる。
特許文献 1：国際公開第 W099Z19291パンフレット
特許文献 2 :米国特許第 5391817号パンフレット
特許文献 3：国際公開第 WO00Z35886パンフレット
特許文献 4:国際公開第 WO03Z011842パンフレット
特許文献 5：国際公開第 WO04Z011446パンフレット
特許文献 6：国際公開第 WO03Z07686パンフレット
特許文献 7：国際公開第 WO05Z016862パンフレット
発明の開示
発明が解決しょうとする課題 [0013] 本発明の課題は、優れたプロスタグランジン産生抑制作用及びロイコトリェン産生 抑制作用を有する新規な化合物を提供することにある。本発明の別の課題は、脂質 メディエーターに起因する哺乳動物における各種の炎症性疾患、自己免疫性疾患、 アレルギー性疾患、疼痛、線維症を予防及び Z又は治療する化合物を提供すること にある。本発明のさらに別な課題は、該化合物を含有する医薬組成物を提供するこ とにある。
課題を解決するための手段
[0014] 前記課題を解決するために本発明者らは鋭意研究した結果、新規ィ匕合物である後 記一般式で示される置換二環式環状誘導体が優れたプロスタグランジン産生抑制作 用及びロイコトリェン産生抑制作用を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下に関するものである。
[0015] < 1 >ー般式(1)：
[化 1]
Figure imgf000008_0001
[式中、ニニは、単結合又は二重結合を示し (但し、環 (E)上の 1位の環構成炭素原 子と 2位の環構成炭素原子の結合、及び環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link 部位との結合が共に二重結合を示すことはなぐまた Linkが単結合を示すとき環 (E) 上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合は単結合を示す）；
Linkは、単結合を示すか、あるいは炭素数 1〜2個の直鎖状の飽和又は不飽和炭化 水素を示し；
Wは、単結合、メチレン基、酸素原子、ィォゥ原子、又は N (Rw)を示し；
Rwは、水素原子、炭素数 1〜8個のアルキル基、又は A6— Qpを示し；
A6は、単結合又はメチレン基を示し；
Qpはフエ二ル基を示し、該フエ-ル基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の で 置換されていてもよく； T1は、炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基、水酸基、フッ素原 子、塩素原子、臭素原子、トリフルォロメチル基、ニトロ基、炭素数 1〜4個のアルコキ シ基、又は炭素数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルアミノ基を示し；
Rsは、 D— Rx又は一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—S (O)—、—S (O) —、又は C (O) を
2
示し；
Rxは、炭素数 3〜8個の直鎖状又は分枝鎖状飽和アルキル基を示す力、あるいは次 式：
R1 - Aa - (Ra)
で表される Ra、次式：
[化 2]
Figure imgf000009_0001
(Rb)
で表される Rb、又は次式：
[化 3]
Rd-A4、
、N"~(CH2)P—
Re-A5
(Rc)
で表される Rcを示し；
Ra中の Aaは、単結合、炭素数 1〜3個のアルキレン（aa)、又は炭素数 2〜3個のァ ルケ-レン（aa' )を示し、アルキレン（aa)及びアルケ-レン（aa' )はそれぞれ独立に 炭素数 1〜4個の低級アルキル基で置換されて 、てもよく；
R1は、炭素数 3〜7個の環状飽和アルキル基又は炭素数 6〜8個の縮合環式飽和ァ ルキル基を示し、 R1は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の炭素数 1〜4の低級ァ ルキル基で置換されて 、てもよく；
Rb中の Qは、部分不飽和又は完全不飽和である単環又は縮合二環式の炭素環ある いは複素環 (q)を示し、環上の任意の位置で A2と結合し、複素環 (q)は窒素原子、 酸素原子、及び硫黄原子力 なる群力 選ばれた同一又は異なる環構成へテロ原 子を 1〜4個含み；
A1は、単結合、炭素数 1〜3個のアルキレン（al)、又は炭素数 2〜3個のアルケニレ ン（al，）を示し、アルキレン（al)及びァルケ-レン（al，）はそれぞれ独立に炭素数 1 〜4個の低級アルキル基又はフエ-ル基で置換されて!、てもよく；
A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 S (O)—、— S (O) —、又は— N (R4)—を
2
示し (ただし A2が酸素原子、ィォゥ原子、—S (O)—、—S (O) —、又は N (R4)—
2
を示すときには、 A1はエチレン又はトリメチレンを示す）；
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状 飽和アルキル基、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフル ォロメチル基、 OR5、— N (R6) (R6，）、— NHCOR7、— NHSO R8、又は— A6— Q
2
aを示すか、あるいはそれらが互いに繋がってメチレンジォキシ基を示し；
Qaは、部分不飽和又は完全不飽和である単環又は縮合二環式の炭素環あるいは 複素環 (qa)を示し、環上の任意の位置で A6と結合し、 1個又は同一若しくは異なる 2 個以上の T1で置換されていてもよぐ複素環 (qa)は窒素原子、酸素原子、及び硫黄 原子力 なる群力 選ばれた同一又は異なる環構成へテロ原子を 1〜4個含み；
R4及び R6は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示 し；
R5及び R7は、それぞれ独立に水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、又は A6— Qaを示し；
R8は、炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示し；
R6'は、 R6と同義である力、あるいは R6と繋がってそれらが結合する窒素原子とともに
3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモルホリノ基を示し；
Rc中の pは、 2〜4のいずれかの整数を示し；
A4は、単結合、メチレン、又はエチレンを示し；
A5は、 C (O)—、— C (S)―、又は— S (O) —を示し；
2
Rdは、水素原子、炭素数 1〜8個のアルキル基、又は Qaを示し； Reは、炭素数 1〜8個のアルキル基、 A6— Qa、 - (CH ) R"、 -OR28,— SR28、
2 i
又は N(R29)(R3°)を示し；
iは 1〜3のいずれかの整数を示し；
R14は、水酸基、炭素数 1〜4個のアルコキシ基、カルボキシル基、又は炭素数 1〜4 個の N, N ジアルキル力ルバモイル基を示し；
R28は、炭素数 1〜8個のアルキル基又は— A6— Qaを示し；
R29は、炭素数 1〜8個のアルキル基、炭素数 1〜4個のアルコキシカルボ-ル基、又 は A6—Qaを示し；
R3Qは、水素原子又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示すカゝ、あるいは R29と繋が つてそれらが結合する窒素原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロア ルキル基又はモルホリノ基を示し；
Rzは、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、ェチル基、又は一 A5— Reを示し； Ryは、水素原子、炭素数 1〜8個のアルキル基、又は—A6—Qpを示す力 あるいは Rzと繋がって窒素原子とともに原子数 3〜7の飽和又は不飽和の環状置換基 (qy)を 形成し、環状置換基 (qy)は、該窒素原子とは別に窒素原子、酸素原子、又はィォゥ 原子のいずれか 1個含んでもよぐさらに環状置換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは 異なる 2個の Rfで置換されてもよく；
Rfは、炭素数 1〜8個のアルキル基又は— A6— Qpを示し；
V1及び V2は、これらの一方は Zxを示し、且つそのときの他方は ARを示し；
Zxは、水素原子、炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基、フッ 素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、 OR9、又は NO^n1) (Rn2)を示し；
R9は、水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、又は— A6— Qpを示し；
Rn1は、水素原子又は炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基を 示し；
Rn2は、 Rn1と同義である力、あるいは— COR23若しくは— SO R24を示すか、又は Rn1
2
と繋がってそれらが結合する窒素原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シ クロアルキル基又はモルホリノ基を形成し；
R23は、水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 1〜4個の低級アルコキ シ基、 O— A6— Qp、又は— N(R25)(R26)を示し；
R25は、水素原子又は炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基を 示し；
R26は、 R25と同義であるか、あるいは R25と繋がってそれらが結合する窒素原子ととも に 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモルホリノ基を形成し； R24は、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、アミノ基、又は炭素数 1〜4個のモノ若しく はジアルキルアミノ基を示し；
ARは、部分不飽和又は完全不飽和である縮合二環式の炭素環又は複素環 (ar)を 示し、 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されていてもよく； 複素環 (ar)は、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子力 なる群力 選ばれた同一又 は異なる環構成へテロ原子を 1〜4個含み；
Xaは、炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基、炭素数 3〜7個 の環状飽和アルキル基、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロ メチル基、一（CH ) R14、 -OR10,— N(RU)(R12)、一SO R13、又は一 COR27を示し；
2 ί 2
R1Qは、水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基又は—（CH ) R"を示し；
2 i
R11は、水素原子又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示し；
R12は、水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 2〜4個のヒドロキシァ ルキル基、 COR15、又は SO R16を示すか、あるいは R11と繋がってそれらが結合
2
する窒素原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモル ホリノ基を示し；
R15は、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 2〜4個のヒドロキシアルキル基、ァ ミノ基、炭素数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルアミノ基、又は—A6—Qa示し； R13及び R16はそれぞれ独立に炭素数 1〜4個の低級アルキル基、アミノ基、又は炭素 数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルアミノ基を示し；
R27は、水素原子、水酸基、炭素数 1〜4個のアルコキシ基、炭素数 1〜4個の低級ァ ルキル基、アミノ基、又は炭素数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルアミノ基を示し； Yは、水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、一（CH ) N (R18) (R19)、又は
2 m
-C (R2°) OC (0)A3R21を示し； mは、整数 2又は 3を示し；
R18は、 R19と同じである力、あるいは R19と繋がってそれらが結合する窒素原子とともに
3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモルホリノ基を示し；
R19は、メチル基、ェチル基、又はプロピル基を示し；
R2Qは、水素原子、メチル基、ェチル基、又はプロピル基を示し；
R21は、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 3〜6個の環状飽和アルキル基、 又はフエ-ル基を示し；
A3は、単結合又は酸素原子を示す。 ]で表される化合物〔以下、単に「本発明化合物 (I)」と称することがある〕又はその塩。
< 2>—般式 (I)において、 V1が Zxであり、 V2が ARである上記 < 1 >に記載の化合 物又はその塩。
< 3 >—般式（I)にお 、て、 W力メチレン基である上記く 1 >又は < 2 >の!、ずれか に記載の化合物又はその塩。
<4>一般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原 子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C H又は CH CHであるか、又は環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結
2 2 2
合が二重結合であるとき Linkは CHであり；
W力メチレン基である上記 < 1 >又は < 2 >のいずれかに記載の化合物又はその塩
< 5 >一般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原 子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C Hである力、又は環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結 合であるとき Linkは CHであり；
W力メチレン基である上記 < 1 >又は < 2 >のいずれかに記載の化合物又はその塩
[0017] < 6 >—般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原 子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
W力メチレン基である上記 < 1 >又は < 2 >のいずれかに記載の化合物又はその塩
< 7>—般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原 子の結合が二重結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CH、又は CH CHのいずれかであり；
2 2 2
Wが酸素原子である上記 < 1 >又は < 2 >のいずれかに記載の化合物又はその塩
< 8 >—般式(1)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原 子の結合が二重結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CH、又は CH CHのいずれかであり；
2 2 2
Wが NH又は N (メチル）である上記 < 1 >又は < 2 >のいずれかに記載の化合物又 はその塩。
[0018] く 9 >一般式（I)において、 V1又は V2のうちのいずれかである ARがナフタレン、ベン ゾフラン、ベンゾ〔b〕チォフェン、インドール、ベンゾチアゾール、ジヒドロー 3H—ベン ゾチアゾール、キノリン、ジヒドロー 1H—キノリン、ベンゾ〔d〕イソチアゾール、 1H—ィ ンダゾール、ベンゾ〔c〕イソチアゾール、 2H—インダゾール、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジ ン、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、イソキノリン、ジヒドロー 2H—イソキノリン、シンノリ ン、キナゾリン、キノキサリン、 1H—べンゾイミダゾーノレ、ベンゾォキサゾーノレ、 1H- ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール、 1H—べンゾトリアゾール 、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾール、ジヒドロ 3H ベンゾォキサゾーノレ、フタラジン、〔1, 8〕ナフチリジン、〔1, 5〕ナフチリジン、 1H—ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン、 1H—ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3 b〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン、 1 H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン、チエノ〔3, 2 c〕ピリジン、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾール、ベンゾ〔 d〕イソォキサゾール、ベンゾ〔c〕イソォキサゾール、インドリジン、 1, 3 ジヒドロインド ール、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール、 2H—イソインドール、 〔1, 2, 4〕トリァゾ 口〔1, 5— a〕ピリミジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン、 1H イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピ ラジン、 7H プリン、又は 4H クロメンのいずれかの環の残基（上記残基は 1個又 は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されていてもよい）である上記 < 1 >から < 8 >の 、ずれかに記載の化合物又はその塩。
< 10 >—般式（I)において、 V1又は V2のうちのいずれかである ARがナフタレン— 2 ーィル基、ナフタレンー1ーィル基、ベンゾフランー5—ィル基、ベンゾフランー4ーィ ル基、ベンゾフラン 2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォ フェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、インドールー 5—ィル基、ィ ンドール 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、ベ ンゾチアゾール—7—ィル基、ベンゾチアゾール—5—ィル基、ベンゾチアゾール—4 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチ ァゾールー 7—ィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 5—ィル基、ジヒドロー 3 H ベンゾチアゾール 4—ィル基、キノリン一 6—ィル基、キノリン一 3—ィル基、キ ノリンー 5—ィル基、キノリンー7—ィル基、ジヒドロー 1H—キノリンー6—ィル基、ジヒ ドロー 1H—キノリンー5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕 イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソ チアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 4 ーィル基、 1H インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 6—ィル基、ベン ゾ〔c〕イソチアゾール—7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィル基、 2H—インダゾ ール— 4—ィル基、 2H—インダゾール— 6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン— 6 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー7—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン一 7—ィル基、ジヒドロ — 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 5—ィル基、シンノリ ン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル基、キナゾリン一 7—ィ ル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノキサリンー6—ィル基、 キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィル基、 1H べンゾイミダ ゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベンゾォキサゾールー 6— ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 7—ィル基、 1H— ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 6—ィル基、 ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 4 —ィル基、 1H—ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベンゾトリアゾール—4—ィ ル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジンー5—ィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2,
3— b〕ピリジン 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 5—ィル基、 1, 3— ジヒドロべンゾイミダゾール 4—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 6— ィル基、ジヒドロー 3H—ベンゾォキサゾールー 7—ィル基、ジヒドロー 3H—べンゾォ キサゾ一ルー 5—ィル基、ジヒドロー 3H—ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、フタラジ ン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジン一 3—ィル基、〔1, 8〕 ナフチリジン 4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジン 3—ィル基、〔1, 5〕ナフチリジン
4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリ ジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ 口〔4, 3— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー6—ィル基、 1 H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン 4ーィノレ基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン 5— ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリ ジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾ 口〔4, 3— a〕ピリジン一 6—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン一 7—ィル 基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー3—ィル基、 チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー2—ィル基、チェ ノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー5—ィル基、チエノ〔3 , 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H チエノ〔3, 2 。〕ピラゾールー 5—ィル基、 1H ーチエノ〔3, 2 じ〕ピラゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾールー 5—ィル 基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾールー 6—ィル 基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾールー 7—ィル基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾールー 5—ィル 基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾールー 6—ィル 基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾール—7—ィル基、インドリジン— 7—ィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドールー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロインドールー 6—ィル基、 1H ピ ラゾロ〔3, 4 d〕チアゾールー 5—ィル基、 2H—イソインドールー 5—ィル基、 2H— イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5— a〕ピリミジン— 6—ィル基、 1 H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピラジン一 5 —ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル基、又は 4H クロメン 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されて ヽ てもよ 、）の 、ずれかの基である上記 < 1 >から < 8 >の!、ずれかに記載の化合物 又はその塩。
く 11 >一般式（I)において、 V1又は V2のうちのいずれかである AR力 ナフタレン— 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシナフタレン一 2—ィル 基、 6— (2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6- (N—メチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (N, N—ジメチルァ ミノ）ナフタレン 2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルァミノ）ナフタレン 2—ィル 基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3—メチ ルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 3—メ チルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2 ジメチルー 1H—インドー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2, 3 トリメチ ルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1 ェチル 2 メチル 1 H—インドール 5 ィル基、 1 -ェチル 3 メチル 1 H インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1 プロピル 1H —インドール 5 ィル基、 3 -メチル 1 プロピル - 1H インドール 5 ィル 基、 2, 3 ジメチルー 1—プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキ シェチル）一 1H—インドールー 5—ィル基、 1一（2 ヒドロキシェチル）ー2 メチル 1H—インドールー 5—ィル基、 1一（2 ヒドロキシェチル）ー3—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシェチル）一 1H—インドー ルー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチルベンゾチアゾールー 6— ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾール 6—ィル基、 2 ァミノべンゾチアゾール 6 ーィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソー3 ーメチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソ 2, 3 ジヒ ドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロベン ゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2 ォキソ - 1, 2 ジヒドロキノリンー6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、 1H インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェ チル 1H インダゾール 5 ィル基、 1 -プロピル - 1H インダゾール 5 ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ - 1H—インダゾール一 5—ィル基、 3 ヒドロキシ一 1—メチル一 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシ—1H—インダゾールー 5—ィル基、イミダ ゾ〔1, 2— a〕ピリジン— 6—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1— メチル—1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィ ル基、 1— (2 ヒドロキシェチル）—1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソ キノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィル基、シンノリン 6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの基である上記く 1 >から < 8 >の!、ずれかに記載の化合物又はその塩。
< 12 >—般式（I)において、 V1又は V2のうちのいずれかである AR力 ナフタレン— 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシナフタレン一 2—ィル 基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン一 2— ィル基、ベンゾ〔b〕フラン一 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン一 5—ィル基、 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ァミノべンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリ ン一 3—ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル 基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6—ィル基、 1 ォキソ - 1, 2 ジヒドロイソキノリン 6—ィル基、シンノリン 6—ィル基、又はベンゾォキ サゾールー 5ーィル基の 、ずれかの基である上記 < 1 >から < 8 >の!、ずれかに記 載の化合物又はその塩。
く 13 >—般式 (I)において、 Rsに Rbが含まれるとき、その Rb中の Qが、フエ-ル基 、チェニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、イソォキサゾリル基 、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ォキサジァゾリル基、 チアジアゾリル基、トリァゾリル基、テトラゾリル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基 、インダニル基、インデュル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ベンゾフリル 基、ベンゾチェ-ル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリ ル基、インダゾリル基、 4H—クロメ-ル基、ジヒドロベンゾジォキシル基、ベンゾィソォ キサゾリル基、ピロ口ピリジ-ル基、ピラゾ口ピリジ-ル基、トリァゾロピリジ-ル基、チ エノピリジ-ル基、チェノビラゾリル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾール基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール基、又はジヒドロ 3H—ベンゾチアゾール基（上記の基 は環上の任意の位置で A2と結合する）の!、ずれかの基であり；
構造中のいずれかの部分に Qaが存在するとき、その Qaが、フ -ル基、ピリジル基 、ォキサゾリル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル 基、ピラゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアジアゾリル基、トリァゾリル基、テトラゾリル 基、ナフチル基、インダニル基、インデニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル 基、ベンゾフリル基、ベンゾチェ二ル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基
、ベンゾチアゾリル基、又はインダゾリル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の T1で置換されて 、てもよく、環上の任意の位置で A6と結合する）の 、ずれ かの基である上記 < 1 >から < 12 >のいずれかに記載の化合物又はその塩。 < 14 >一般式（I)において、 Rsが、 D— Rxを示すときの Dが単結合、酸素原子、 又はィォゥ原子である上記 < 1 >からく 13 >のいずれかに記載の化合物又はその 塩。
く 15 >—般式 (I)において、 Rsがー D—Rxを示すときの Dが単結合、酸素原子、又 はィォゥ原子の 、ずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基のいずれかの基である力、あるいは先に示した Rbであり；
Rxが Rbを示すときの Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、 ォキサゾリル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又 はジヒドロベンゾジォキシル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、又はメチルトリメチレン基のいずれ かであり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一で あるとき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルェチレ ン基、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、又はメチルトリメチレン基の いずれかであり）；
R2及び R3がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
Rsが、 -N (Ry) (Rz)であるときの Rzが、 Rxと同義である力、あるいはメチル基、又 はェチノレ基であり；
Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基であるとき Ryは水素原子以外の置換基であり）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ 基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピラゾール - 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基カゝら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよ ぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8個のアルキ ル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル 基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素 原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群力 選ば れる置換基で置換されてもょ 、）で置換されてもょ 、上記 < 1 >から < 13 >の!、ずれ かに記載の化合物又はその塩。
< 16 >—般式（I)において、 Rsがー D— Rxを示すときの Dが単結合、又は酸素原 子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基のい ずれかの基である力 あるいは先に示した Rbであり；
Rxが Rbを示すときの Rb中の Qが、フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、又はインダン 2—ィル基のいずれかの基であり； Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり； Rbの A1が、 A2が単結合であるとき単結合である力、あるいはメチレン基、メチルメチ レン基、又はエチレン基のいずれかであり、また A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メ チル）一、又は N (ェチル）一であるときエチレン基であり；
R2及び R3がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、又はジメチルァミノ基のいずれかであり；
Rsが、 -N (Ry) (Rz)であるときの Rzが、 Rxと同義である力、あるいはメチル基、又 はェチノレ基であり；
Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、又はピペラジノ基力 選ば れる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは 異なる 2個のメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ ル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシ ルメチル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメ チル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、 塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群から 選ばれる置換基で置換されてもょ 、）で置換されてもょ 、上記 < 1 >から < 13 >のい ずれかに記載の化合物又はその塩。
< 17 >—般式 (I)において、 Rsが、 D— Rxを示すときの Dが単結合、又は酸素原 子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4—フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2—クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
Rsが一 N (Ry) (Rz)を示すときの一 N (Ry) (Rz)力 N, N ジメチルァミノ基、 N— ェチルー N—メチルァミノ基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルァ ミノ基、 N ェチルー N—プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチ ルァミノ基、 N ブチルー N ェチルァミノ基、 N—イソブチルァミノ基、 N—イソブチ ルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルアミ ノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基 、 N— (2—ェチルブチル）アミノ基、 N— (2—ェチルブチル）—N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへ キシルァミノ基、 N シクロへキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ 基、 N— (シクロペンチルメチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチル アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メ チルァミノ基、 N フエ-ルァミノ基、 N— (2—メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4—メ チルフエ-ル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）ァミノ 基、 N— (3—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダ ン— 2—ィル）アミノ基、 N— (1—フエ-ルェチル）アミノ基、 N— [1— (2—フルオロフ ェ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（3—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l 一（4 フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（2 クロ口フエ-ル）ェチル]ァ ミノ基、 N—[l—（3—クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(4—クロ口フエ-ル )ェチル]アミノ基、 N ベンジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベ ンジルー N ェチルァミノ基、 N—（2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2 メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3 メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N—（3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチ ル）アミノ基、 N—メチルー N— (4 メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルォ 口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル） N —メチルァミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 —クロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）ァミノ 基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (4 クロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 4ージフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N — (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジク ロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロ フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N—[2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフ ルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル ]ァミノ基、 N—メチルー N— [3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォ ロメチル)フエ-ルメチル]アミノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルビ 口リジノ基、 2, 5 ジメチルピロリジノ基、 3, 4 ジメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2 ーメチルビペリジノ基、 3—メチルビペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビ ペリジノ基、 4 プロピルピペリジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルピぺ リジノ基、 4 イソブチルビペリジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへ キシルビペリジノ基、 4— (シクロペンチルメチル）ピペリジノ基、 4— (シクロへキシルメ チル）ピペリジノ基、 4一フエ-ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基 、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4 一（3—フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4 - (2 クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (3 クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4— (2—メチルフエ-ルメチ ル）ピペリジノ基、 4一（3—メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（2, 3 ジメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3, 5— ジメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基 、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル） ピペリジノ基、 4— (2 クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 クロ口フエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフル オロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジクロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4 ジクロロフエ- ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6 —ジクロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ 基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (4—メトキシフエ-ルメチル） ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビペリジノ基、 3, 5 ジメチルビペリジノ基、 4, 4ージメ チルピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、 3, 5—ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ- ル）ピペラジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（3 フルオロフェ- ル）ピペラジノ基、 4一（4一フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル） ピペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペラ ジノ基、 4 ベンジルピペラジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 一（3—メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基 、4一（2, 3 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5 ジメチルフエ-ルメ チル）ピペラジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 フルォ 口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2 クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3 クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4一クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一 (2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル )ピペラジノ基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジ フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペラ ジノ基、 4— (2, 3—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ- ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 —ジクロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラ ジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ- ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル)ピペラジノ基、 4— (3—メト キシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、又は 4— (4—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基 のいずれかである上記 < 1 >から < 13 >のいずれかに記載の化合物又はその塩。 < 18 >—般式（I)において、 Rsが、 D— Rxを示すときの Dが単結合である上記 < 1 >から < 17>のいずれかに記載の化合物又はその塩。
< 19 >一般式（I)において、 Rsが、—O—Rxである上記 < 1 >からく 17>のいず れかに記載の化合物又はその塩。
< 20 >一般式（I)にお 、て、 Rsが、 S—Rxである上記く 1 >力らく 15 >の!、ずれ かに記載の化合物又はその塩。 < 21 >一般式（I)において、 Rsが、— N (Ry) (Rz)である上記く 1 >からく 17 >の ヽずれかに記載の化合物又はその塩。
< 22 >—般式（1)において、 Rsが、フエ-ル基、 2 メチルフエ-ル基、 3—メチルフ 工-ル基、 4 メチルフエ-ル基、 2, 3 ジメチルフヱ-ル基、 3, 5 ジメチルフエ- ル基、 2—メトキシフエ-ル基、 3—メトキシフエ-ル基、 4ーメトキシフエ-ル基、 2 フ ルオロフェ-ル基、 3 フルオロフェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ -ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4 クロ口フエ-ル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ル基、 2, 4ージフルオロフェ-ル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ル基、 3, 4 ジフルオロフェ -ル基、 2, 3 ジクロロフエ-ル基、 2, 4 ジクロロフエ-ル基、 2, 5 ジクロロフエ- ル基、 2, 6 ジクロロフエ-ル基、 3, 4 ジクロロフエ-ル基、 3, 5 ジクロロフエ-ル 基、 2 トリフルォロメチルフエ-ル基、 3 トリフルォロメチルフエ-ル基、 4 トリフル ォロメチルフエ-ル基、 4— (N, N ジメチルァミノ）フエ-ル基、インダン— 2—ィル 基、 4—メチルインダン— 2—ィル基、 5—メチルインダン— 2—ィル基、 4, 7 ジメチ ルインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン— 2—ィル基、 4 フルォロインダン —2—ィル基、 5 フルォロインダン— 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロインダン— 2—ィ ル基、 5, 6 ジフルォロインダン 2—ィル基、 4 クロ口インダンー2—ィル基、 5— クロ口インダン一 2—ィル基、 4, 7 ジクロロインダン一 2—ィル基、 5, 6 ジクロロイ ンダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2—ィ ル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル基 、フランー2—ィル基、フランー3—ィル基、チォフェンー2—ィル基、又はチォフェン 3—ィル基である上記 < 1 >から < 13 >の!、ずれかに記載の化合物又はその塩。 く 23 >—般式（I)において、 V1又は V2のうちのいずれかである Zx力 水素原子、フ ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メトキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N—プロピルアミノ基、 N—イソプロピルアミ ノ基、又は N, N ジメチルァミノ基である上記 < 1 >から < 22 >のいずれかに記載 の化合物又はその塩。
く 24 >—般式（I)において、 V1又は V2のうちのいずれかである Zx力 水素原子、フ ッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又は N—メチルァミノ 基である上記 < 1 >から < 22 >のいずれかに記載の化合物又はその塩。
< 25 >Yが、水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである上 記 < 1 >からく 24 >のいずれかに記載の化合物又はその塩。
< 26 >Υが、水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >から < 24 >の!、ずれかに記載の化合物又はその塩。
く 27 >—般式 (I)において、環 (Ε)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (Ε)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C H又は CH CHのいずれかであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部
2 2 2
位との結合が二重結合であるとき Link力 SCHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基のいずれかであるか、あるいは先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかあり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェニルエチレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかであり（但し A2が酸 素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）―、又は— N (ェチル）—のいずれかあるとき、 A1 は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フエ- ルエチレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかである）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
Rzが、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基のいずれかであり； Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基であるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ 基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピラゾール - 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基カゝら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよ ぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8個のアルキ ル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル 基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素 原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群力 選ば れる置換基で置換されてちょ 、)で置換されてちよく；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾ〔b〕チォフェン、インドール、ベンゾチアゾー ル、ジヒドロ一 3H ベンゾチアゾール、キノリン、ジヒドロ一 1H キノリン、ベンゾ〔d〕 イソチアゾール、 1H—インダゾール、ベンゾ〔c〕イソチアゾール、 2H—インダゾール 、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、イソキノリン、ジヒドロー 2H—イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、 1H—べンゾイミダゾーノレ、ベ ンゾォキサゾール、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール 、 1H—べンゾトリァゾーノレ、 1, 3—ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、 1, 3—ジヒドロ ベンゾイミダゾール、ジヒドロー 3H—べンゾォキサゾール、フタラジン、〔1, 8〕ナフチ リジン、〔1, 5〕ナフチリジン、 1H—ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン、 1H—ピロ口〔2, 3— c〕 ピリジン、 1H—ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン、 1H—ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン、 1H— ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン、 1H—ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4 , 3— a〕ピリジン、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン、 1H—チェノ〔 3, 2—じ〕ピラゾール、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール、ベンゾ〔c〕イソォキサゾール、イン ドリジン、 1, 3—ジヒドロインドール、 1H—ピラゾ口〔3, 4— d〕チアゾール、 2H—イソ インドール、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5— a〕ピリミジン、 1H—ピラゾ口〔3, 4— b〕ピラジ ン、 1H—イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピラジン、 7H—プリン、又は 4H—クロメンのいずれかの 残基 (上記残基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されて 、てもよ 、 )であり；
Xaが、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N—ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N—ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N—ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N—ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N—ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかであり；
Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化合物又はその塩。
く 28 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が二重結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり； Linkが CH、又は CH CHのいずれかであり；
2 2 2
wが、酸素原子であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基のいずれかであるか、あるいは先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかで あり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一のいず れかであるとき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチル エチレン基、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基 のいずれかである）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
Rzが、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基のいずれかであり； Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基のいずれかであるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと 繋がって窒素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基
、ピペラジノ基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1 ィル基 、ピラゾール— 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基力 選ばれる環状置換基 (qy)を 形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8 個のアルキル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ -ルメチル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原 子、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基カゝらなる群 力も選ばれる置換基で置換されてもょ ヽ）で置換されてもよく；
環 (E)上の置換基 V1が Zxを示し、 V2が ARを示し；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾ〔b〕チォフェン、インドール、ベンゾチアゾー ル、ジヒドロ一 3H ベンゾチアゾール、キノリン、ジヒドロ一 1H キノリン、ベンゾ〔d〕 イソチアゾール、 1H—インダゾール、ベンゾ〔c〕イソチアゾール、 2H—インダゾール 、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、イソキノリン、ジヒドロー 2H—イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、 1H—べンゾイミダゾーノレ、ベ ンゾォキサゾール、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール 、 1H べンゾトリァゾーノレ、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、 1, 3 ジヒドロ ベンゾイミダゾール、ジヒドロー 3H べンゾォキサゾール、フタラジン、〔1, 8〕ナフチ リジン、〔1, 5〕ナフチリジン、 1H—ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン、 1H—ピロ口〔2, 3— c〕 ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン、 1H— ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4 , 3— a〕ピリジン、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン、 1H チェノ〔 3, 2 じ〕ピラゾール、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール、ベンゾ〔c〕イソォキサゾール、イン ドリジン、 1, 3 ジヒドロインドール、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール、 2H—イソ インドール、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5— a〕ピリミジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピラジ ン、 1H—イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピラジン、 7H プリン、又は 4H クロメンのいずれかの 残基 (上記残基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されて 、てもよ 、 )であり；
Xaが、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N—ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N—ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N—ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N—ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N—ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかであり；
Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化合物又はその塩。
く 29 >—般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が二重結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CH、又は CH CHのいずれかであり；
2 2 2
Wが、 NH、又は N (メチル）の!、ずれかであり；
Rsが、— D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基のいずれかであるか、あるいは先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかで あり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一のいず れかであるとき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチル エチレン基、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基 のいずれかである）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
Rzが、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基のいずれかであり； Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基のいずれかであるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと 繋がって窒素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基 、ピペラジノ基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1 ィル基 、ピラゾール— 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基力 選ばれる環状置換基 (qy)を 形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8 個のアルキル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ -ルメチル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原 子、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基カゝらなる群 力も選ばれる置換基で置換されてもょ ヽ）で置換されてもよく；
環 (E)上の置換基 V1が Zxを示し、 V2が ARを示し；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾ〔b〕チォフェン、インドール、ベンゾチアゾー ル、ジヒドロ一 3H ベンゾチアゾール、キノリン、ジヒドロ一 1H キノリン、ベンゾ〔d〕 イソチアゾール、 1H—インダゾール、ベンゾ〔c〕イソチアゾール、 2H—インダゾール 、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、イソキノリン、ジヒドロー 2H—イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、 1H—べンゾイミダゾーノレ、ベ ンゾォキサゾール、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール 、 1H べンゾトリァゾーノレ、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、 1, 3 ジヒドロ ベンゾイミダゾール、ジヒドロー 3H べンゾォキサゾール、フタラジン、〔1, 8〕ナフチ リジン、〔1, 5〕ナフチリジン、 1H—ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン、 1H—ピロ口〔2, 3— c〕 ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン、 1H— ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4 , 3— a〕ピリジン、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン、 1H チェノ〔 3, 2 じ〕ピラゾール、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール、ベンゾ〔c〕イソォキサゾール、イン ドリジン、 1, 3 ジヒドロインドール、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール、 2H—イソ インドール、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5— a〕ピリミジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピラジ ン、 1H—イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピラジン、 7H プリン、又は 4H クロメンのいずれかの 残基 (上記残基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されて 、てもよ 、 )であり；
Xaが、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかであり；
Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化合物又はその塩。
く 30 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C H又は CH CHのいずれかであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部
2 2 2
位との結合が二重結合であるとき Link力 SCHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、 2—シクロへプチルェチル 基のいずれかである力、先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかで あり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか である）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
Rzが、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基のいずれかであり； Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基のいずれかであるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと 繋がって窒素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基 、ピペラジノ基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1 ィル基 、ピラゾール— 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基力 選ばれる環状置換基 (qy)を 形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8 個のアルキル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ -ルメチル基のベンゼン環力 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原 子、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基カゝらなる群 力も選ばれる置換基で置換されてもょ ヽ）で置換されてもよく；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ - 7-イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジン— 6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン— 7—ィル基、 1H ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H クロメンー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）の!、ずれかであり；
Xaが、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかであり；
Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化合物又はその塩。
く 31 >—般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が二重結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CH、又は CH CHのいずれかであり；
2 2 2
wが、酸素原子であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基のいずれかであるか、あるいは先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかで あり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一のいず れかであるとき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチル エチレン基、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基 のいずれかである）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
Rzが、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基のいずれかであり； Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基のいずれかであるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと 繋がって窒素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基 、ピペラジノ基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1 ィル基 、ピラゾール— 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基力 選ばれる環状置換基 (qy)を 形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8 個のアルキル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ -ルメチル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原 子、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基カゝらなる群 力も選ばれる置換基で置換されてもょ ヽ）で置換されてもよく；
環 (E)上の置換基 V1が Zxを示し、 V2が ARを示し；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ - 7-イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジンー6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー7—ィル基、 1H—ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H—プリン一 2—ィル基、 4H—クロメン一 6—ィル 基、又は 4H—クロメンー 5—ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）の!、ずれかであり；
Xaが、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N—ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N—ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N—ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N—ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N—ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかであり；
Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化合物又はその塩。
く 32 >—般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が二重結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CH、又は CH CHのいずれかであり；
2 2 2
Wが、 NH、又は N (メチル）の!、ずれかであり；
Rsが、— D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基のいずれかであるか、あるいは先に示した Rbであり； Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかで あり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一のいず れかであるとき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチル エチレン基、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基 のいずれかである）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
Rzが、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基のいずれかであり； Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基のいずれかであるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと 繋がって窒素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基 、ピペラジノ基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1 ィル基 、ピラゾール— 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基力 選ばれる環状置換基 (qy)を 形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8 個のアルキル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ -ルメチル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原 子、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基カゝらなる群 力も選ばれる置換基で置換されてもょ ヽ）で置換されてもよく；
環 (E)上の置換基 V1が Zxを示し、 V2が ARを示し； Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ - 7-イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジンー6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー7—ィル基、 1H—ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、 〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H クロメンー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）の!、ずれかであり；
Xaが、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかであり；
Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化合物又はその塩。
く 33 >—般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C H又は CH CHのいずれかであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部
2 2 2
位との結合が二重結合であるとき Link力 SCHであり；
W力 メチレン基であり； Rsが、 Rxであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、 2—シクロへプチルェチル 基のいずれかである力、先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかで あり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか である）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ - 7-イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジンー6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー7—ィル基、 1H—ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H クロメンー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）の!、ずれかであり；
Xaが、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N—ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N—ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N—ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N—ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N—ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかであり；
Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化合物又はその塩。
く 34 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C H又は CH CHのいずれかであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部
2 2 2
位との結合が二重結合であるとき Link力 SCHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、— O— Rxであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、 2—シクロへプチルェチル 基のいずれかである力、先に示した Rbであり； Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかで あり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか である）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ 7—イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジン— 6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン— 7—ィル基、 1H ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H クロメンー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）の!、ずれかであり；
Xaが、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかであり；
Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化合物又はその塩。
く 35 >—般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C H又は CH CHのいずれかであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部
2 2 2
位との結合が二重結合であるとき Link力 SCHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、 S— Rxであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、 2—シクロへプチルェチル 基のいずれかである力、先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかで あり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか である）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ 7—イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジンー6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー7—ィル基、 1H—ピロ口〔
2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1
, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔
3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン一 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H クロメンー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）の!、ずれかであり；
Xaが、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかであり； Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化合物又はその塩。
く 36 >—般式 (I)にお 、て、環 (Ε)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (Ε)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C H又は CH CHのいずれかであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部
2 2 2
位との結合が二重結合であるとき Link力 SCHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、 -N (Ry) (Rz)であり；
Rzが、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 ペンチル基、イソペンチル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシ ル基、シクロへプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロ ヘプチルメチル基、 2—シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、 2— シクロへプチルェチル基のいずれかである力、先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかで あり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか である）； R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基のいずれかであるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと 繋がって窒素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基 、ピペラジノ基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1 ィル基 、ピラゾール— 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基力 選ばれる環状置換基 (qy)を 形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8 個のアルキル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ -ルメチル基のベンゼン環力 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原 子、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基カゝらなる群 力も選ばれる置換基で置換されてもょ ヽ）で置換されてもよく；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ 7—イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジン— 6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン— 7—ィル基、 1H ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、〔1, 5〕ナフタリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H クロメンー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）の!、ずれかであり；
Xaが、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかであり；
Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化合物又はその塩。
く 37 >—般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合の いずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C Hであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合で
2
あるとき Linkが CHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dは、単結合、又は酸素原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基のい ずれかの置換基であるか、先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル 基、又はインダン 2—ィル基のいずれかであり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、 A2が単結合であるとき単結合である力、あるいはメチレン基、メチルメチ レン基、又はエチレン基のいずれかであり、また A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メ チル）一、又は N (ェチル）一のいずれかであるときエチレン基であり； R2及び R3がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、又はジメチルァミノ基のいずれかであり；
Rzが、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基のいずれかであり； Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかであり（但し、 Rzがメチル基 、又はェチル基のいずれかであるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと繋 がって窒素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、又はピペラジノ基か ら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若 しくは異なる 2個のメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロへ キシルメチル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ- ルメチル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子 、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基カゝらなる群か ら選ばれる置換基で置換されてもょ ヽ)で置換されてもよく；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基
、ベンゾフラン 4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフエ ンー 4ーィル基、インドールー 5ーィル基、インドールー 4ーィル基、ベンゾチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、キノリン 6—ィル基、キノリン 3 ーィル基、ジヒドロー 1H—キノリンー6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル 基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 4ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、イソキノリ ン 6—ィル基、ジヒドロー 2H—イソキノリン 6—ィル基、シンノリン 6 ィル基及 びベンゾォキサゾールー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）の!、ずれかの置換基であり；
Xa力 ォキソ基、メチル基、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、水酸基、 メトキシ基、 2—ヒドロキシェチルォキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N, N ジメ チルァミノ基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、又はカルボキシル基のいずれかであり； Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
く 38 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合の いずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C Hであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合で
2
あるとき Linkが CHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、又は酸素原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4—フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2—クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
置換基 N (Ry) (Rz)が、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチルー N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— ( 1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[ l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N
[ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4 フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[ l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[ l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかであり； 環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基であり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
く 39 >—般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が二重結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
wが、酸素原子であり；
Rsが、—D—Rxであり；
Dが、単結合、又は酸素原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル）—1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基であり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
く 40 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が二重結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
wが、酸素原子であり；
Rsが、 -N (Ry) (Rz)であり；
置換基 N (Ry) (Rz)が、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチルー N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N
[ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4 フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 一メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4一メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4一フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかであり； 環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基であり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
く 41 >一般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合の いずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C Hであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合で あるとき Linkが CHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4一クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル）—1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基であり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
く 42 >—般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合の いずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C Hであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合で
2
あるとき Linkが CHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、 O— Rxであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基であり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
く 43 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合の いずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C Hであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合で
2
あるとき Linkが CHであり； w力 メチレン基であり；
Rsが、 -N (Ry) (Rz)であり；
置換基 N (Ry) (Rz)が、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチルー N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N
[ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4 フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかであり； 環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基であり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
く 44 >一般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合の いずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C Hであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合で
2
あるとき Linkが CHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、フエ-ル基、 2 メチルフエ-ル基、 3 メチルフエ-ル基、 4 メチルフエ-ル 基、 2, 3 ジメチルフヱ-ル基、 3, 5 ジメチルフヱ-ル基、 2—メトキシフヱ-ル基、 3—メトキシフエ-ル基、 4ーメトキシフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルォ 口フエ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4 クロ口フエ-ル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ル基、 2, 4 ジフルオロフェ-ル基、 2 , 5 ジフルオロフェ-ル基、 3, 4 ジフルオロフェ-ル基、 2, 3 ジクロロフエ-ル 基、 2, 4 ジクロロフエ-ル基、 2, 5 ジクロロフエ-ル基、 2, 6 ジクロロフエ-ル 基、 3, 4 ジクロロフエ-ル基、 3, 5 ジクロロフエ-ル基、 2 トリフルォロメチルフエ -ル基、 3—トリフルォロメチルフエ-ル基、 4 トリフルォロメチルフエ-ル基、 4 （N , N—ジメチルァミノ）フエ-ル基、インダン— 2—ィル基、 4—メチルインダン— 2—ィ ル基、 5 メチルインダン 2—ィル基、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ージメチルインダン 2—ィル基、 4 フルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロイ ンダン— 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロインダン 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロイン ダン— 2—ィル基、 4 クロ口インダン— 2—ィル基、 5 クロ口インダン— 2—ィル基、 4, 7 ジクロロインダン一 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4—メトキ シインダン— 2—ィル基、 5—メトキシインダン— 2—ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン —2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン一 2—ィル基、フラン一 2—ィル基、フラン一 3—ィル基、チォフェン 2—ィル基、又はチォフェン 3—ィル基のいずれかであり 環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基であり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
<45 >一般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
W力 メチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、又は酸素原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基のい ずれかの置換基であるか、先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル 基、又はインダン 2—ィル基のいずれかであり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、 A2が単結合であるとき単結合である力、あるいはメチレン基、メチルメチ レン基、又はエチレン基のいずれかであり、また A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メ チル）一、又は N (ェチル）一であるときエチレン基であり；
R2及び R3がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、又はジメチルァミノ基のいずれかであり；
Rzが、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基のいずれかであり； Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基であるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、又はピペラジノ基力 選ば れる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは 異なる 2個のメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ ル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシ ルメチル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメ チル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、 塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群から 選ばれる置換基で置換されてもよ!ヽ)で置換されてもよく；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレンー2—ィル基、ベンゾフランー5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 6— ィル基、キノリンー3—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかであ り（上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されていてもよい）の いずれかの置換基であり；
Xa力 ォキソ基、メチル基、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、水酸基、 メトキシ基、 2—ヒドロキシェチルォキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N, N ジメ チルァミノ基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、又はカルボキシル基のいずれかであり； Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
<46 >一般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
W力 メチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、又は酸素原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
置換基 N (Ry) (Rz)が、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチルー N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N
[ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4 フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかであり； 環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァ ミノ）ナフタレン 2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル 基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーァミノべンゾチアゾーノレ 6—ィノレ基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾー ルー 6—ィル基、キノリン一 3—ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒ ドロキノリンー6—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダ ゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6 —ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィル基、シンノリン一 6—ィル 基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかであり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
く 47 >—般式 (I)において、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
W力 メチレン基であり；
Rsが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり； ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァ ミノ）ナフタレン 2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル 基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーァミノべンゾチアゾーノレ 6—ィノレ基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾー ルー 6—ィル基、キノリン一 3—ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒ ドロキノリンー6—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダ ゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6 —ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィル基、シンノリン一 6—ィル 基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかであり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
く 48 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
W力 メチレン基であり；
Rsが、 O— Rxであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァ ミノ）ナフタレン 2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル 基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーァミノべンゾチアゾーノレ 6—ィノレ基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾー ルー 6—ィル基、キノリン一 3—ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒ ドロキノリンー6—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダ ゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6 —ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィル基、シンノリン一 6—ィル 基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかであり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
く 49 >一般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
W力 メチレン基であり； Rsが、 -N (Ry) (Rz)であり；
置換基 N (Ry) (Rz)が、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチルー N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N
[ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4 フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 一メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4一メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかであり； 環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァ ミノ）ナフタレン 2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル 基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーァミノべンゾチアゾーノレ 6—ィノレ基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾー ルー 6—ィル基、キノリン一 3—ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒ ドロキノリンー6—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダ ゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6 —ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィル基、シンノリン一 6—ィル 基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかであり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
< 50 >—般式（I)にお 、て、
Wが、メチレン基又は酸素原子であり；
Rsが、 D— Rxである場合の Dが単結合又は酸素原子であり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子又はアミノ基であり；
ARが、インドール又は 1H—インダゾールである上記く 1 >に記載の化合物又はそ の塩。
< 51 >—般式 (I)にお 、て、一般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原 子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C H又は CH CHであるか、又は環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結
2 2 2
合が二重結合であるとき Linkは CHであり；
Wがメチレン基であり；
Rsが、 D— Rxである場合の Dが単結合又は酸素原子であり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子又はアミノ基であり；
ARが、インドール又は 1H—インダゾールである上記く 1 >に記載の化合物又はそ の塩。
く 52 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C Hである力、又は環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結
2
合であるとき Linkは CHであり； wがメチレン基であり；
Rsが、 D— Rxである場合の Dが単結合又は酸素原子であり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子又はアミノ基であり；
ARが、インドール又は 1H—インダゾールである上記く 1 >に記載の化合物又はそ の塩。
く 53 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
Wがメチレン基であり；
Rsが、 D— Rxである場合の Dが単結合又は酸素原子であり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子又はアミノ基であり；
ARが、インドール又は 1H—インダゾールである上記く 1 >に記載の化合物又はそ の塩。
く 54 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が二重結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CH、又は CH CHのいずれかであり；
2 2 2
wが酸素原子であり；
Rsが、 D— Rxである場合の Dが単結合又は酸素原子であり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子又はアミノ基であり；
ARが、インドール又は 1H—インダゾールである上記く 1 >に記載の化合物又はそ の塩。
く 55 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
Wがメチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合又は酸素原子であり；
環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子又はアミノ基であり；
ARが、インドール又は 1H—インダゾールである上記く 1 >に記載の化合物又はそ の塩。
< 56 >Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、 イソペンチル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロ ヘプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチ ル基、 2—シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへ プチルェチル基のいずれかであるか、あるいは先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかで あり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一のいず れかであるとき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチル エチレン基、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基 のいずれかである）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかである上記く 50 > 〜< 55 >のいずれかに記載の化合物又はその塩。
< 57 >Rx力 プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル 基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、 シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ- ル基、 2 メチルフエ-ル基、 4 メチルフエ-ル基、 2 フルオロフヱ-ル基、 3 フ ルオロフェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル 基、 4 クロ口フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル 基、インダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ーィル基、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル 基、 4 フルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジ フルォロインダン 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダン 2—ィル基、 4 クロロイ ンダン一 2—ィル基、 5 クロ口インダン一 2—ィル基、 4, 7 ジクロロインダン一 2— ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 —ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5, 6— ジヒドロキシインダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシイン ダン 2—ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン一 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン 2—ィル基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1ー（3 一フルオロフェ -ル）ェチル基、 1一（4一フルオロフェ -ル）ェチル基、 1ー（2 クロ 口フエ-ル）ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 （4 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基 、 1一（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ-ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメ チル基、 3, 5 ジメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フル オロフ工-ルメチル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 —クロ口フエ-ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ -ルメ チル基、 2, 4ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3 , 4ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロ口 フエ-ルメチル基、 2, 5 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロロフエ-ルメチル 基、 3, 4—ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロ 口フエ-ルメチル基、 2 （トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3 （トリフルォロメチ ル）フエ-ルメチル基、 4 （トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ -ルメチル基、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4ーヒドロキシフエ-ルメチル基、 2— メトキシフエ-ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4ーメトキシフエ-ルメチル 基、 2—（2 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシ フエ-ル）ェチル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ-ル )ェチル基、 2—（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチ ル基、 2—（2 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [ 3 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル] ェチル基、 2—[4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシ ェチル基、 2—（2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ） ェチル基、 2—（4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2- (N—フエ-ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2— (N ェチル—N フエ- ルァミノ）ェチル基の 、ずれかである上記 < 50 >〜 < 55 >の!、ずれかに記載の化 合物又はその塩。
< 58 >Rzが、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソプチ ル基、ペンチル基、イソペンチル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロ へキシル基、シクロへプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、 シクロへプチルメチル基、 2—シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基 、 2—シクロへプチルェチル基のいずれかである力、先に示した Rbであり；
Rb中の Qが、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基であり；
Rbの A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） のいずれかであり；
Rbの A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかで あり（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか である）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基のいずれかであるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと 繋がって窒素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基 、ピペラジノ基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1 ィル基 、ピラゾール— 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基力 選ばれる環状置換基 (qy)を 形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8 個のアルキル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ -ルメチル基のベンゼン環力 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原 子、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基カゝらなる群 力 選ばれる置換基で置換されてもょ 、）で置換されてもょ 、上記く 50 >〜 < 57 > の!、ずれかに記載の化合物又はその塩。
く 59 >置換基— N (Ry) (Rz)力 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチル N—メチ ルァミノ基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチル—N プロピルアミノ基、 N ェチ ルー N プロピルアミノ基、 N—イソプロピル一 N—メチルァミノ基、 N ェチル N イソプロピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N— ブチルー N ェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N メチル アミノ基、 N ェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソ ペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェ チルブチル）アミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペン チルァミノ基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基 、 N シクロへキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロ ペンチルメチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( シクロへキシルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N—フエ-ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル） アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N (3 ク ロロフエ-ル）アミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル） アミノ基、 N— (1—フエ-ルェチル）アミノ基、 N— [1— (2—フルオロフェ -ル）ェチ ル]アミノ基、 N—[l—（3—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l— (4—フル オロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（2—クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N— [ 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N— [ 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル]ァ ミノ基、 N ベンジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ーェチルァミノ基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N—（2—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基 、 N—メチル N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメ チル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N (3 フ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル） N—メチルアミ ノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—ク ロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4 クロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ- ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N - (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4 ジフルオロフェ-ルメチ ル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5—ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ- ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N - (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ-ルメチ ル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 —ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル )ァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジ クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルアミ ノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメ チル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチ ル）アミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2— (ト リフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチ ル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフ ルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基 、 2, 5 ジメチルピロリジノ基、 3, 4 ジメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2 メチル ピペリジノ基、 3—メチルビペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ 基、 4 プロピルピペリジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基 、 4 イソブチルビペリジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビ ペリジノ基、 4 （シクロペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピ ペリジノ基、 4 フエ-ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3— フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 ク ロロフエ-ル）ピペリジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ -ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（3—メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4一（2, 3 ジメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 5 ジメチルフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3— フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基 、 4— (2 クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 クロ口フエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ-ル メチル）ピペリジノ基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 3—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2 , 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4一（3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メト キシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (4—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6—ジメチルビペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基 、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、 3, 5—ジメチルモルホリノ基、 4—フエ-ルビペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ル)ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル)ピペラジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 (3—クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4—ベンジ ルビペラジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ- ルメチル）ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチ ルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2 クロ口フエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 一（2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2, 5 ジフルオロフェ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラ ジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ- ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5 —ジクロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラ ジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかであ る上記 < 50 >〜 < 57 >の!、ずれかに記載の化合物又はその塩。
< 60 >ARが、インドールー 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィ ル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 4ーィル基、又は 1H— インダゾールー 6 ィル基（上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで 置換されて 、てもよ 、）である上記 < 50 >〜 < 59 >の 、ずれかに記載の化合物又 はその塩。
く 61 >ARが、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィ ル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1H—インドー ルー 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2 ジメチルー 1H インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 2, 3 トリメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3—メ チルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1H—インドー ルー 5—ィル基、 1—プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 2—メチル—1—プロ ピル 1H—インドールー 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1—プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 —ヒドロキシェチル）—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル）—2 —メチルー 1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシェチル） 1H— インドールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダ ゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1一（2 ヒドロキシェチル） 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ 1H—インダゾールー 5—ィル基、又は 3 ヒドロキシ 1 メチル 1 H インダゾール 5 ィル基である上記く 50>〜< 59 >の!、ずれ力 に記載の化合物又はその塩。
く 62 >ARが、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、又は 1ーェチルー 1H—インダゾール 5—ィル基の!/、ずれかである上記 < 50 >〜 < 59 >の!、ずれかに記載の化合物 又はその塩。
く 63 >—般式 (I)にお 、て、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素 原子の結合が単結合であり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合の いずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C Hであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合で
2
あるとき Linkが CHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、又は酸素原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
置換基 N (Ry) (Rz)が、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチルー N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N
[ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4 フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4一フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 一メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4一メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4一 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4一フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかであり； 環（E)上の置換基 V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zx力 水素原子又はアミノ基のいずれかであり；
ARが、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 3 ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2 ジメチルー 1H—インドー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2, 3 トリメチ ルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1 ェチル 2 メチル 1 H—インドール 5 ィル基、 1 -ェチル 3 メチル 1 H インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1 プロピル 1H —インドール 5 ィル基、 3 -メチル 1 プロピル - 1H インドール 5 ィル 基、 2, 3 ジメチルー 1—プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキ シェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、 1一（2 ヒドロキシェチル）ー2 メチル 1H—インドールー 5—ィル基、 1一（2 ヒドロキシェチル）ー3—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシェチル）一 1H—インドー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾール 5 ィル基、又は 1 ェチル 3 ヒドロキシ一 1H インダゾー ルー 5—ィル基の 、ずれかの基であり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである上記 < 1 >に記載の化 合物又はその塩。
本発明の別の観点からは、
< 64 >本明細書に記載された全ての選択肢の任意の組合せを含む前記一般式 (I) で表される化合物又はその薬理学上許容される塩を有効成分として含有する医薬； が提供される。
本発明の医薬は
< 65 >本明細書に記載された全ての選択肢の任意の組合せを含む前記一般式 (I) で表される化合物又はその薬理学上許容される塩を有効成分として含むプロスタグ ランジン及び Z又はロイコトリェンの産生抑制剤
としての種々の疾患に対する適応が可能である。
すなわち、
く 66 >プロスタグランジン及び Z又はロイコトリェンの産生により惹起される疾患の 予防及び Z又は治療のための上記 < 64 >に記載の医薬；
が提供され、上記疾患の予防及び Z又は治療のための医薬として例えば、
< 67 >哺乳動物の炎症性疾患の予防及び Z又は治療のための上記 < 64 >に記 載の医薬；
< 68 >哺乳動物の自己免疫疾患の予防及び Z又は治療のための上記 < 64 >に 記載の医薬；
< 69 >哺乳動物のアレルギー性疾患の予防及び Z又は治療のための上記 < 64 > に記載の医薬；
く 70 >哺乳動物の解熱及び Z又は鎮痛のための上記く 64 >に記載の医薬； く 71 >哺乳動物の線維症の予防及び Z又は治療のための上記く 64 >に記載の 医薬；
などが本発明により提供される。
[0051] また、本発明の別の観点からは、
< 72 >哺乳動物における急性又は慢性の炎症反応が認められる生体状態の予防 及び Z又は治療のための上記く 64>に記載の医薬も提供される。
これらの医薬の好ましい態様によれば、
< 73 >上記予防及び Z又は治療に有効な量の前記一般式 (I)で表される化合物又 はその薬学的に許容される塩と薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物の形 態の上記く 64 >からく 72 >の 、ずれかに記載の医薬が提供される。
[0052] さらに別の観点からは、本発明により、
く 74 >プロスタグランジン及び Z又はロイコトリェンの産生により惹起される疾患の 予防及び Z又は治療方法であって、本明細書に記載された全ての選択肢の任意の 組合せを含む前記一般式 (I)で表される化合物又はその薬学的に許容される塩の予 防及び Z又は治療有効量を哺乳類動物に投与する工程を含む方法が提供される。 上記の予防及び Z又は治療方法として例えば、
< 75 >哺乳動物の炎症性疾患の予防及び Z又は治療方法である上記く 74 >に記 載の方法；
< 76 >哺乳動物の自己免疫疾患の予防及び Z又は治療方法である上記 < 74 >に 記載の方法；
< 77 >哺乳動物のアレルギー性疾患の予防及び Z又は治療方法である上記 < 74 >に記載の方法； < 78 >哺乳動物の解熱及び Z又は鎮痛方法である上記 < 74 >に記載の方法；及 び
< 79 >哺乳動物の線維症の予防及び Z又は治療方法である上記く 74 >に記載の 方法などが本発明により提供される。
本発明の医薬又は予防及び Z又は治療方法の適用対象となる疾患又は症状とし ては、 例えば、関節炎、慢性関節リウマチ、悪性関節リウマチ、若年性関節リウマチ 、フェルティ症候群、成人スティル病、変形性関節炎、滑膜炎、痛風、人工関節イン プラントのゆるみ、発熱、一般的な感冒、痛覚過敏、火傷、熱傷、ケロイド形成、月経 痛、月経困難、月経痙攣、アレルギー反応、アレルギー性接触過敏症、アレルギー 性鼻炎、花粉症、アレルギー性結膜炎、過敏性肺臓炎、アレルギー性気管支肺真菌 症、気腫、急性呼吸促迫症候群、喘息、気管支炎、慢性閉塞性肺疾患、慢性気管 支炎、肺気腫、びまん性汎細気管支炎、気道閉塞症、移植片対宿主症候群、蓴麻 疹、紫外線皮膚炎、アトピー性皮膚炎、癌、骨髄性白血病、肉腫、脳腫瘍、悪液質、 組織潰瘍、消化性潰瘍、胃炎、急性及び慢性脾炎、限局性腸炎、潰瘍性大腸炎、 憩室炎、再発性胃腸病変、胃腸出血、炎症性腸疾患、クローン病、腸管型べ一チェ ット病、感染性腸炎、虚血性腸炎、放射線腸炎、薬剤性腸炎、過敏性腸症候、急性 肝炎、劇症性肝炎、慢性肝炎、肝硬変、脂肪肝、アルコール性肝障害、薬剤性肝障 害 (薬物中毒肝炎)、うつ血性肝炎、自己免疫性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、肝性 ポルフィリン症等の肝疾患 (肝障害、肝不全)、凝固、貧血、強直性脊椎炎、再狭窄、 歯周病、表皮水泡症、ァテローム性硬化症、大動脈瘤、結節性動脈周囲炎、うつ血 性心不全、不整脈、心筋梗塞、脳梗塞、発作、大脳虚血、頭部外傷、脊髄損傷、脊 髄性筋萎縮症、神経痛、神経変性疾患、アルツハイマー病、ルーウイボディ病、シャ イドレイガー症候群、ライ症候群、進行性核上性麻痺、進行性多巣性白質脳症、正 常圧水頭症、亜急性硬化性^ | 炎、前頭葉型痴呆、急性灰白髄炎 (ポリオ)、ポリオ 神経症、ウィルス性脳炎、クロイツフェルト ヤコブ病、クールー病、牛海綿状脳症（ 狂牛病）、スクレイピー、てんかん、大脳アミロイド血管障害、自己免疫疾患、ハンティ ングトン病、パーキンソン病、片頭痛、うつ病、躁病、躁うつ病、遺伝性小脳性運動失 調、末梢神経障害、緑内障、疼痛、歯肉炎、手術後の痛み、筋萎縮性側策硬化症、 骨粗鬆症、多発性硬化症、目の脈管形成、角膜損傷、黄斑変性、結膜炎、異常創傷 治癒、筋肉もしくは関節の捻挫又は緊張、腱炎、皮膚疾患、尋常性乾癬、膿疱性乾 癬、乾癬性紅皮症、関節症性乾癬、重症筋無力症、多発性筋炎、筋炎、滑液包炎、 糖尿病、腫瘍浸潤、腫瘍成長、腫瘍転移、角膜傷跡、強膜炎、免疫不全疾患、強皮 症、好酸球性筋膜炎、敗血症、エンドトキシンショック、早産、低プロトロンビン血症、 血友病、甲状腺炎、サルコイドーシス、ベーチェット症候群、過敏症、腎臓疾患、リケ ッチア感染症、原虫症、生殖疾患、敗血症ショック、歯痛、抜歯後の痛み、背腰痛、 肩関節周囲炎、頸肩腕症候群、腱鞘炎、急性上気道炎、帯状疱疹、線維症、肺線 維症、薬剤誘起性肺線維症、塵肺症、慢性間質性肺炎、肉芽腫性間質性肺炎、線 維化性間質性肺炎、腎線維症、腎盂腎炎、各種続発性萎縮腎、糸球体腎炎、慢性 腎炎、糸球体硬化、肝線維症、心筋梗塞後の心線維症、特発性心筋症、脾硬化症、 脾線維症、脾石症、高安動脈炎、慢性甲状腺炎、皮膚筋炎、多発性筋炎、骨髄線 維症、 Banti病、後腹膜線維症、各種放射線傷害と診断された疾患あるいはそれら の疾患であると疑われる症状などが挙げられる。
発明の効果
[0054] 本発明化合物 (I)又は薬理学的に許容されるその塩は、プロスタグランジン及び口 ィコトリェンの両者の産生に対して抑制作用を有し、ヒトゃ動物に投与した場合、プロ スタグランジン及び Z又はロイコトリェンが関与する疾患、病態に対して優れた予防 及び Z又は治療効果を示し、しかも毒性が著しく低!ヽと ヽぅ特徴を有する。
発明を実施するための最良の形態
[0055] この出願 ίま 2006年 3月 30曰〖こ曰本国【こお!ヽて出願された特願 2006— 095008 号に優先権を主張して出願された特許出願である。上記特願 2006— 095008号の 明細書及び請求の範囲の全ての開示を参照により本明細書の開示として含める。 本明細書において、炭素原子を単に" C"で、水素原子を" Η"で、酸素原子を" Ο" で、ィォゥ原子を" S"で、また窒素原子を" Ν"で示すことがある。
前記一般式 (I)におけるニニは、単結合、又は二重結合を示す。但し、一般式 (I) における環 (Ε)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合、及び環 (Ε)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が共に二重結合を示すことはな ぐまた Linkが単結合を示すとき環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との 結合は単結合を示す。
一般式 (I)における環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の 結合、及び環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が共に単結合を 示す場合、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子は不斉炭素原子となり、少なくとも 2種 類の光学異性体が存在するが、光学異性体又は上述の不斉炭素以外にその他置 換基内に存在する不斉炭素によるジァステレオ異性体などの純粋な形態の立体異 性体、又は立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などは、いずれも本発明の範囲に 包含される。
前記一般式 (I)における Linkとしては、単結合を示すか、炭素数 1〜2個の直鎖状 の飽和又は不飽和炭化水素が例示される。
Linkが単結合を示す場合には、一般式 (I)における環 (E)上の 1位の環構成炭素 原子と COOYは直接結合して 、ることを意味し、このとき環 (E)上の 1位の環構成炭 素原子と COOYは単結合で結合する。
炭素数 1〜2個の直鎖状の飽和炭化水素としては、 CH、又は CH CHが好ましく
2 2 2
、 CHは非常に好ましい。 Linkがこれら飽和炭化水素を示す場合、環 (E)上の 1位
2
の環構成炭素原子と Link部位との結合は単結合で結合する。
炭素数 1〜2個の不飽和炭化水素としては、環 (E)上の 1位の環構成炭素原子との 結合を含む炭素 炭素結合のなかに二重結合又は三重結合の不飽和結合がある 炭化水素を意味する。環 (E)上の 1位の環構成炭素原子及び COOYとの結合を含 めた不飽和炭化水素の具体的な例としては、
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子（二重結合) CH COOY；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子（二重結合) CHCH -COOY;
2
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子 CH (二重結合) CH COOY；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子（二重結合) C (二重結合) CH-COOY； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子 C (三重結合) C COOY；
などが挙げられる。これらのうち、
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子（2重結合) CH COOY； は特に好ましい例である。
Linkとして CH、 CH 、 CH CHは好ましい例であり、 CH、 CHは特に好ましい例で
2 2 2 2
あり、 CHは非常に好ましい例である。
2
[0057] 前記一般式 (I)における Wは、単結合、メチレン基、酸素原子、ィォゥ原子、又は N
(Rw)を示す。すなわち Wが単結合を示すとき環 (E)はべンゾシクロブタン環ある 、 はベンゾシクロブテン環を示し、 W力メチレン基を示すとき環（E)はインダン環あるい はインデン環を示し、 Wが酸素原子を示すとき環 (E)はジヒドロべンゾフラン環あるい はべンゾフラン環を示し、 Wがィォゥ原子を示すとき環（E)はジヒドロベンゾチォフエ ン環あるいはベンゾチォフェン環を示し、 Wが N (Rw)を示すとき環（E)はインドリン 環あるいはインドール環を示す。 Wのうち好ましい例としてはメチレン基、酸素原子、 N (Rw)等が挙げられ、メチレン基は特に好まし 、例である。
Wのうち N (Rw)の Rwは水素原子、炭素数 1〜8個のアルキル基又は A。一 Qpを 示す。炭素数 1〜8個のアルキル基とは、直鎖状若しくは分岐状の飽和アルキル基 又は直鎖状若しくは分岐状の部分的に不飽和結合を含むアルキル基、あるいは炭 素数 3〜7のシクロアルキル基を含んでもよいアルキル基を表し、例えばメチル基、ェ チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、ペン チル基、イソペンチル基、 2—メチルブチル基、 2, 2—ジメチルプロピル基、へキシル 基、 4ーメチルペンチル基、 2, 3 ジメチルブチル基、 2 ェチルブチル基、へプチ ル基、ォクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキ シル基、シクロへプチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2—シクロペン チルェチル基、 2 シクロへキシルェチル基、 2—メチルシクロペンチル基、 3—メチ ルシクロペンチル基、 3, 4—ジメチルシクロペンチル基、 4ーメチルシクロへキシル基 、 4, 4—ジメチルシクロへキシル基、 4—ェチルシクロへキシル基、 4—メチルシクロ へキシルメチル基等が挙げられる。 Rwのうち水素原子、メチル基などは好ましい例 である。
[0058] 置換基— A6— Qpの A6は単結合、又はメチレン基を表し、 Qpは 1個又は同一若しく は異なる 2個以上の T1で置換されて 、てもよ 、フエ二ル基を示す。置換基 T1は炭素 数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基、水酸基、フッ素原子、塩素原 子、臭素原子、トリフルォロメチル基、ニトロ基、炭素数 1〜4個のアルコキシ基、又は 炭素数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルアミノ基を示す。置換基 A6 Qpの具体 的な例としては、フエ-ル基、メチルフエ-ル基、クロ口フエ-ル基、ベンジル基、メチ ルベンジル基、クロ口べンジル基、ジクロロべンジル基、フルォロベンジル基、トリフル ォロメチルベンジル基、ニトロべンジル基、メトキシフエ-ル基、 N—メチルァミノベン ジル基、 N, N ジメチルァミノベンジル基等が挙げられる。
本明細書において、例えば、
Figure imgf000136_0001
Qpや T1に代表されるとおり、異なる部分に同一の 記号を用いている場合がある。これらの記号は同一の置換基の群を示すが、それぞ れ置換基は独立したものであることから、常に同一の置換基が選択されなければなら ないことを意味せず、結果的に同一、または異なる種類の置換基が選択されることを 妨げるものではない。
[0059] Wを含む環（E)として好適な例としては、 W力メチレン基を示し、且つ環（E)上の 1 位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示す、すなわち環（ E)力インダン環を示す例が挙げられる。好適な例の別の態様として Wが酸素原子を 示し、且つ環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が二重 結合を示す、すなわち環 (E)がべンゾフラン環を示す例が挙げられる。さらに好適な 例の別の態様として Wが NH、又は N (メチル）を示し、且つ環（E)上の 1位の環構成 炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が二重結合を示す、すなわち環 (E)が 1H インドール環、又は 1 メチルインドール環を示す例が挙げられる。これらのうち環 (E)がインダン環を示す例は特に好ま 、。
[0060] 前記一般式（I)における Rsは D—Rxあるいは N (Ry) (Rz)を示す。
Dは、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—S (O)—、—S (O) —、又は C (O) を
2
表す。これらのうち単結合、酸素原子及びィォゥ原子は好ましい例であり、単結合、 酸素原子は特に好まし 、例である。
Rxは、炭素数 3〜8個の直鎖状又は分枝鎖状飽和アルキル基、あるいは先に示し た Ra、 Rb又は Rcを示す。
Rxのうち炭素数 3〜8個の直鎖状又は分枝鎖状の飽和アルキル基としては、例え ば、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 1 メチルプロピル基、 t ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、 2—メチルブチル基、 2, 2—ジメチルプ 口ピル基、へキシル基、 4ーメチルペンチル基、 2, 3 ジメチルブチル基、 2 ェチル ブチル基、ヘプチル基、ォクチル基等が挙げられる力 プロピル基、イソプロピル基、 ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、 2—ェチルブチル基などは 特に好ましい。
Rxのうち、 Raの R1は炭素数 1〜4の低級アルキル基で置換されている力、あるいは 無置換の炭素数 3〜7個の環状飽和アルキル基又は炭素数 6〜8個の縮合環式飽 和アルキル基として定義される。 R1のうち炭素数 3〜7個の環状飽和アルキル基とし てはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロ ヘプチル基等が挙げられる力 シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチ ル基は特に好まし 、。また R1のうち炭素数 6〜8個の縮合環式飽和アルキル基として はビシクロ [2, 2, 1]ヘプチル基、ビシクロ [2, 2, 2]ォクチル基などが挙げられる。 R1に置換する炭素数 1〜4の低級アルキル基としてはメチル基、ェチル基、プロピ ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基等が挙げられる。炭素 数 1〜4の低級アルキル基が置換した R1の例としてはメチルシクロペンチル基、メチ ルシクロへキシル基、メチルビシクロ [2, 2, 1]ヘプチル基などが挙げられる。
Aaは単結合、炭素数 1〜3個のアルキレン (aa)すなわちメチレン基、エチレン基又 はトリメチレン基、ある 、は炭素数 2〜3個のァルケ-レン（aa，）すなわちエテュレン 基又はプロべ-レン基として定義される。アルキレン（a)及びァルケ-レン（a，）は炭 素数 1〜4個の低級アルキル基で置換される場合も含まれる。このときの炭素数 1〜4 個の低級アルキル基とはメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル 基、イソブチル基、 t—ブチル基等が挙げられる。 Aaの好ましい例としては、単結合、 メチレン基、エチレン基、トリメチレン基などが挙げられ、単結合、メチレン基、又はェ チレン基が特に好まし 、例として挙げられる。
Raの具体例としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロ へキシル基、シクロへプチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シク 口ペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2—シクロ ペンチルェチル基、 2 シクロへキシルェチル基、 3 シクロへキシルプロピル基、 2 ーメチルシクロペンチル基、 3—メチルシクロペンチル基、 3, 4—ジメチルシクロペン チル基、 4ーメチルシクロへキシル基、 4, 4ージメチルシクロへキシル基、 4 ェチル シクロへキシル基、 4ーメチルシクロへキシルメチル基、ビシクロ [2, 2, 1]ヘプタン 2 メチル基、ビシクロ [2, 2, 2]オクタン 2 メチル基、 3—メチルビシクロ [2, 2, 1 ]ヘプタンー2—メチル基、ビシクロ [2, 2, 1]ヘプトー 1ーィルメチル基、ビシクロ [2, 2, 2]オタトー 1 メチル基などが挙げられる力 シクロペンチル基、シクロへキシル基 、シクロへプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロヘプ チルメチル基、 2—シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、 2—シク 口へプチルェチル基などは好ましぐシクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへ プチル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル 基などは特に好ましい。
Rxのうち、 Rbの A2は単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—S (O)—、—S (O) —、又
2 は—N (R4)—と定義される。 R4は炭素数 1〜4個の低級アルキル基と定義され、メチ ル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 t ブチル 基等が挙げられる力 メチル基、ェチル基は特に好ましい例である。 A2のうち特に好 ましい例としては単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、 N (ェチル） が挙げられる。
A1は単結合、炭素数 1〜3個のアルキレン (al)すなわちメチレン基、エチレン基又 はトリメチレン基、ある 、は炭素数 2〜3個のァルケ-レン (al，）すなわちエテュレン 基又はプロべ二レン基として定義される。但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 S (O) ―、— S (O) —又は— N (R4)—を示すとき A1はアルキレン（al)、又はァルケ-レン（
2
al，）の!、ずれかである。またアルキレン（al)及びァルケ-レン（al，）は炭素数 1〜4 個の低級アルキル基又はフエニル基で置換される場合も含まれる。このときの炭素数 1〜4個の低級アルキル基としてはメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基 、ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基等が挙げられるがメチル基、ェチル基は好 ましい例である。 A1の好ましい例としては、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェ チルメチレン基、フエ-ルメチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルェチレ ン基、ェチルエチレン基、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチル トリメチレン基などが挙げられる（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 S (O) 、一 S ( O) 一又は N (R4) を示すときエチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン
2
基、ェチルエチレン基、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリ メチレン基のいずれかが好ましい)。また、 A2が単結合を示すときには、 A1は単結合 であるか、あるいはメチレン基、メチルメチレン基、又はエチレン基であることが特に 好ましい (但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 S (O)—、— S (O) —又は— N (R4)—
2
を示すときには、 A1がエチレン基であることが特に好まし 、）。
Rbの Qは、部分的不飽和又は完全不飽和である単環又は縮合二環式の炭素環あ るいは複素環 (q)の残基と定義され、複素環 (q)は窒素原子、酸素原子、及び硫黄 原子力 なる群力 選ばれる同一又は異なる環構成へテロ原子を 1〜4個含む環を 意味する。「残基」とは、環構成原子に結合する水素原子を除くことにより形成される 一価の基のことである。単環式の炭素環又は複素環の残基としては原子数 5〜7個 の部分的飽和又は完全不飽和である置換基を示し、例えばフエ-ル基、チェ-ル基 、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル 基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアジアゾ リル基、トリァゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。これらのうちフ -ル基、チ ェニル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基などは好ましい例であり、フエニル基 、チェニル基、フリル基などは特に好ましい例である。
縮合二環式の炭素環あるいは複素環としては原子数 8〜11個の部分不飽和又は 完全不飽和である環を示し、その残基としては、例えばナフチル基、テトラヒドロナフ チル基、インダニル基、インデニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ベン ゾフリル基、ベンゾチェ-ル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾ チアゾリル基、インダゾリル基、 4H—クロメ-ル基、ジヒドロベンゾジォキシル基、ベン ゾイソォキサゾリル基、ピロ口ピリジ-ル基、ピラゾ口ピリジ-ル基、トリァゾロピリジニル 基、チェノビリジニル基、チェノビラゾリル基、 3ージヒドロべンゾイミダゾール基、ジ ヒドロ 3H—ベンゾォキサゾーノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ基などが挙 げられる。これらのうちナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル 基、ジヒドロベンゾジォキシル基などは好ましい例として挙げられ、インダニル基は特 に好まし 、例の一つである。
[0064] Qは環上の任意の位置で A2と結合する。結合位置を表した Qの好ましい例としては フエ-ル基、 2 又は 3 チェ-ル基、 2 又は 3 フリル基、 2—、 3 又は 4 ピリ ジル基、 2—、 4一又は 5—ォキサゾリル基、 1一又は 2 ナフチル基、 1一、 2—、 5— 又は 6—テトラヒドロナフチル基、インダン 1ーィル基、インダン 2—ィル基、インダ ン— 4—ィル基、インダン— 5—ィル基、 1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 又は 7—イン ドリル基、 2—、あるいは 5 又は 6 ジヒドロベンゾジォキシル基などが挙げられ、こ れらのうちフエ-ル基、 2 又は 3 チェ-ル基、 2 又は 3 フリル基、インダン 2 ーィル基などは特に好まし 、例である。
Rb中、 R2及び R3は Qの置換基であり、それぞれ独立に水素原子、炭素数 1〜4個 の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩 素原子、臭素原子、トリフルォロメチル基、 OR5、— N (R6) (R6，）、— NHCOR7、 - NHSO R8、 一 A6— Qaを示す力 あるいはこれらは互いに繋がってメチレンジォキシ
2
基を示すものと定義される。これらのうち水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基などは特に好ましい例である。炭素数 1〜4個の直鎖状又は分枝鎖状飽 和アルキル基としてはメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、 イソブチル基、 t—ブチル基等が挙げられるがメチル基は特に好まし 、例である。
[0065] 置換基—N (R6) (R6' )の R6は水素原子又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示 す。 R6，は R6と同義であるか、あるいは R6と繋がってこれらが結合する窒素原子ととも に 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモルホリノ基を形成する 。「R6と繋がってそれらが結合する窒素原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒 素シクロアルキル基又はモルホリノ基を形成する」場合としては、例えば、ピロリジノ基
、ピペラジノ基、モルホリノ基などの窒素原子を含む環状アミノアルキル基が形成され る場合を挙げることができる。従って、 -N (R6) (R6' )の具体例としてはァミノ基、 N— メチルァミノ基、 N—ェチルァミノ基、 N—プロピルアミノ基、 N—イソプロピルアミノ基 、 N, N ジメチルァミノ基、 N, N ジェチルァミノ基、ピペリジノ基、ピロリジノ基、モ ルホリノ基などが挙げられ N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基などは 好ましい例であり、 N, N ジメチルァミノ基は特に好ましい例である。
R5及び R7それぞれ独立に水素原子又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基又は A6— Qa基と定義される。 R5のうち水素原子は特に好ましい一例である。炭素数 1〜4 個の低級アルキル基としてはメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ ル基、イソブチル基、 t ブチル基等が挙げられ、このうちメチル基は好ましい例であ る。
[0066] 置換基— A6— Qaの A6は前述と同義である。 Qaは部分不飽和又は完全不飽和で ある単環又は縮合二環式の炭素環あるいは複素環 (qa)と定義され、複素環 (qa)は 窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子力 なる群力 選ばれた同一又は異なる環構 成へテロ原子を 1〜4個含む置換基を意味する。単環式の炭素環あるいは複素環と しては原子数 5〜7個の部分不飽和又は完全不飽和の環であり、その残基としては、 例えばフエニル基、チェニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、 イソォキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ォ キサジァゾリル基、チアジアゾリル基、トリァゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる 。縮合二環式の炭素環あるいは複素環としては原子数 8〜11個の部分不飽和又は 完全不飽和である環を表し、その残基としては、例えばナフチル基、インダニル基、 インデュル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチェ ニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾ リル基などが挙げられる。
Qaはその環上の任意の位置で A6と結合する。さらに Qaは 1個又は同一若しくは異 なる 2個以上の T1で置換されて 、てもよ 、。 T1は前述と同義である。
[0067] A6 Qaの具体例としてフエ-ル基、メチルフエ-ル基、クロ口フエ-ル基、ベンジ ル基、メチルベンジル基、クロ口べンジル基、ジクロロべンジル基、フルォロベンジル 基、トリフルォロメチルベンジル基、ニトロべンジル基、メトキシフエ-ル基、 N—メチル ァミノべンジル基、 N, N ジメチルァミノべンジル基、フリル基、チェ-ル基、ピロリル 基、ピリジル基、ォキサゾリル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基 、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアジアゾリル基、トリァゾリル基 、テトラゾリル基、ナフチル基、インダニル基、インデニル基、キノリル基、イソキノリル 基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチェ-ル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾ ォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基などが挙げられる。
R8はそれぞれ炭素数 1〜4個の低級アルキル基と定義され、炭素数 1〜4個の低級 アルキル基としてはメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ィ ソブチル基、 t ブチル基等が挙げられる。
R2及び R3のうち好ましい例としては水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、ト リフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モ ルホリノ基、ァセチルァミノ基、メチルスルホニルァミノ基が挙げられ、水素原子、メチ ル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァ ミノ基は特に好ましい。
Rbのうち特に好ましい例としては、フエ-ル基、 2 メチルフエ-ル基、 4ーメチルフ ェ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基 、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4 クロ口フエ-ル基、 2 チェ-ル基 、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、インダンー2—ィル基、 4 メチルイン ダンー2—ィル基、 5 メチルインダン 2—ィル基、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィ ル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4 フルォロインダン 2—ィル基、 5— フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロインダン 2—ィル基、 5, 6 ジフ ルォロインダン一 2—ィル基、 4 クロ口インダン一 2—ィル基、 5 クロ口インダン一 2 ーィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロ口インダン 2 ィル基 、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 4, 7 ジ ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシインダン一 2—ィル基、 4—メトキ シインダン— 2—ィル基、 5—メトキシインダン— 2—ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン —2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 1—フエ-ルェチル基、 1— (2 一フルオロフェ -ル）ェチル基、 1一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1一（4一フル オロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1— (3 クロ口フエ-ル )ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基 、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、ベンジ ル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ-ルメチル基、 4 メチルフエ-ル メチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ジメチルフエ-ルメチル基、 2— フルオロフ工-ルメチル基、 3—フルオロフェ-ルメチル基、 4 フルオロフェ-ルメチ ル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ-ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメ チル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2 , 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジク ロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 5 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 5 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2 （トリフルォロメチル）フ ェ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 4 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ-ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメ チル基、 4ーメトキシフエ-ルメチル基、 2—（2 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（3— メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ -ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェ チル基、 2- (2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（3 フルオロフェ -ル）ェチル基 、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロ メチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [ 4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 (N, N—ジメチルァミノ）フエ- ル]ェチル基、 2—フエ-ルォキシェチル基、 2—（2—クロ口フエ-ルォキシ）ェチル 基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル 基、 2—（フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ-ルー N—メチルァミノ）ェチル基、 又は 2—（N ェチル N フエ-ルァミノ）ェチル基などが挙げられる。
Rcの pは 2〜4のいずれかの整数として定義され、具体的には pが 2の場合エチレン 、 3の場合トリメチレン、また 4の場合テトラメチレンを表す。
A4は、単結合、メチレン、又はエチレンを表す。
Rdは水素原子、炭素数 1〜8個のアルキル基、又は基 Qaを表す。
置換基—A4—Rdの具体的な例としては水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル 基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソアミル基、シクロプロ ピル基、シクロプロピルメチル基、 2— (シクロプロピル）ェチル基、シクロペンチル基、 シクロペンチルメチル基、 2—（シクロペンチル）ェチル基、シクロへキシル基、シクロ へキシルメチル基、 2 （シクロへキシル）ェチル基、フエ-ル基、 4 メチルフエ-ル 基、 4—クロ口フエ-ル基、 4—フルオロフェ-ル基、ベンジル基、 4—クロ口フエ-ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2— (4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2— (4 フルオロフヱ-ル）ェチル基、ピリジン 2—ィル基、ピリジン 3—ィル基、ピリジン —4—ィル基、（ピリジン— 2—ィル)メチル基、（ピリジン— 3—ィル)メチル基、又は（ ピリジン— 4—ィル)メチル基などが挙げられる。
A5は一 C (O)—、 一 C (S)—、又は一 S (O) —を表す。
2
Reは炭素数 1〜8個のアルキル基、 A6— Qa基、 - (CH ) R"基、—OR28基、 -
2 i
SR28基、又は— N(R29)(R30)基を表す。基 Qa及び— A6— Qaは前述と同義である。 炭素数 1〜8個のアルキル基とは、直鎖状若しくは分岐状の飽和アルキル基又は 直鎖状若しくは分岐状の部分的に不飽和結合を含むアルキル基、あるいは炭素数 3 〜7のシクロアルキル基を含んでもよいアルキル基を表し、例えばメチル基、ェチル 基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、ペンチル 基、イソペンチル基、 2—メチルブチル基、 2, 2—ジメチルプロピル基、へキシル基、 4ーメチルペンチル基、 2, 3 ジメチルブチル基、 2 ェチルブチル基、ヘプチル基 、ォクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル 基、シクロへプチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチ ルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2—シクロペンチル ェチル基、 2 シクロへキシルェチル基、 2—メチルシクロペンチル基、 3—メチルシク 口ペンチル基、 3, 4—ジメチルシクロペンチル基、 4ーメチルシクロへキシル基、 4, 4 ージメチルシクロへキシル基、 4ーェチルシクロへキシル基、 4ーメチルシクロへキシ ルメチル基等が挙げられる。
置換基— (CH ) R14の iは 1〜3のいずれかの整数を表し、 R"は水酸基、炭素数 1
2 i
〜4個のアルコキシ基、カルボキシル基、又は炭素数 1〜4個の N, N—ジアルキル力 ルバモイル基を表す。炭素数 1〜4個のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、 プロピルォキシ基、イソプロピルォキシ基、ブトキシ基、イソブチルォキシ基、又は t ブチルォキシ基などが挙げられる。炭素数 1〜4個の N, N ジアルキル力ルバモイ ル基としては N, N ジメチルカルバモイル基、 N, N ジェチルカルバモイル基など が挙げられる。
置換基— OR28又は— SR28の R28は炭素数 1〜8個のアルキル基又は— A6— Qaを 表すがこれらは前述のものと同義である。
[0071] 置換基 N(R29)(R3Q)の R29は炭素数 1〜8個のアルキル基、炭素数 1〜4個のアル コキシカルボ-ル基、又は A6 Qaを表す。これらのうち炭素数 1〜8個のアルキル 基及び— A6—Qaは前述のものと同義である。炭素数 1〜4個のアルコキシカルボ- ル基としてはメチルォキシカルボニル基、ェチルォキシカルボニル基、プロピルォキ シカルボニル基、イソプロピルォキシカルボ-ル基、ブチルォキシカルボ-ル基、イソ ブチルォキシカルボ-ル基、又は t ブチルォキシカルボ-ル基などが挙げられる。 R3Qは水素原子又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示す力、あるいは R29と繋が つてそれらが結合する窒素原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロア ルキル基又はモルホリノ基を形成する。炭素数 1〜4個の低級アルキル基の意味は 前述のものと同義である。「R29と繋がってそられが結合する窒素原子とともに 3〜6員 環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモルホリノ基を形成する」場合の例 としては、例えばピロリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基などの窒素原子を含む環状 アミノアルキル基などが挙げられる。
[0072] 置換基—A5— Reの具体的な例としてはァセチル基、チオアセチル基、メタンスル ホ-ル基、プロピオ-ル基、ェチルチオカルボ-ル基、ブチリル基、プロピルチオ力 ルボニル基、イソブチリル基、イソプロピルチオカルボ-ル基、イソプロピルスルホ- ル基、バレリル基、ブチルチオカルボニル基、イソバレリル基、イソブチルチオカルボ ニル基、ピバロイル基、 tーブチルチオカルボ-ル基、シクロプロピルカルボ-ル基、 シクロプロピルチオカルボ-ル基、シクロペンチルカルボ-ル基、シクロペンチルチオ カルボ-ル基、シクロへキシルカルボ-ル基、シクロへキシルチオカルボ-ル基、シク 口ペンチルメチルカルボ-ル基、シクロペンチルメチルチオカルボ-ル基、シクロへキ シルメチルカルボ-ル基、シクロへキシルメチルチオカルボ-ル基、ベンゾィル基、 チォベンゾィル基、フエ-ルスルホ-ル基、 4 メチルフエ-ルカルポ-ル基、 4ーメ チルフエ-ルチオカルボ-ル基、 4—メチルフエ-ルスルホ-ル基、 4—クロ口フエ- ルカルボ-ル基、 4—クロ口フエ-ルチオカルボ-ル基、 4—フルオロフェ-ルカルボ ニル基、 4—フルオロフェ-ルチオカルボ-ル基、フエ-ルメチルカルボ-ル基、 4— メチルフエ-ルメチルカルボ-ル基、 4ークロロフヱ-ルメチルカルボ-ル基、 4ーフ ルオロフヱ-ルメチルカルボ-ル基、（ピリジン 2—ィル）カルボ-ル基、（ピリジン 2 ィル）チォカルボ-ル基、（ピリジン 3 ィル）カルボ-ル基、（ピリジンー4ーィ ル）カルボ-ル基、（フラン 2—ィル）カルボ-ル基、（チォフェン 2—ィル）カルボ ニル基、メチルォキシカルボ-ル基、メチルスルファ-ルカルボ-ル基、メチルォキシ チォカルボ-ル基、メチルォキシカルボ-ルァミノカルボ-ル基、力ルバモイル基、 N ーメチルカルバモイル基、 N—メチルチオ力ルバモイル基、 N, N ジメチルカルバ モイル基、 N, N ジメチルチオ力ルバモイル基、 N, N ジメチルスルファモイル基、 ェチルォキシカルボ-ル基、ェチルォキシカルボ-ルァミノカルボ-ル基、 N ェチ ルカルバモイル基、 N ェチルチオ力ルバモイル基、 N, N ジェチルカルバモイル 基、 N, N ジェチルチオ力ルバモイル基、 N, N ジェチルスルファモイル基、プロ ピルォキシカルボ-ル基、 N プロピル力ルバモイル基、 N プロピルチオカルバモ ィル基、イソプロピルォキシカルボ-ル基、 N—イソプロピル力ルバモイル基、 N—ィ ソプロピルチオ力ルバモイル基、ブチルォキシカルボ-ル基、 N ブチルカルバモイ ル基、 N ブチルチオ力ルバモイル基、イソブチルォキシカルボ-ル基、 N イソブ チルカルバモイル基、 N イソブチルチオ力ルバモイル基、 t ブチルォキシカルボ -ル基、 N— tーブチルカルバモイル基、 N— tーブチルチオ力ルバモイル基、シクロ プロピルォキシカルボ-ル基、 N シクロプロピル力ルバモイル基、 N シクロプロピ ルチオ力ルバモイル基、シクロペンチルォキシカルボ-ル基、 N シクロペンチルカ ルバモイル基、 N シクロペンチルチオ力ルバモイル基、シクロへキシルォキシカル ボ-ル基、 N シクロへキシルカルバモイル基、 N シクロへキシルチオ力ルバモイ ル基、シクロペンチルメチルォキシカルボ-ル基、シクロへキシルメチルォキシカルボ -ル基、フエ-ルォキシカルボ-ル基、 N—フエ-ルカルバモイル基、 N—フエ-ル チォカルバモイル基、 4 メチルフエ-ルォキシカルボ-ル基、 N— (4—メチルフエ -ル）力ルバモイル基、 N— (4—メチルフエ-ル）チォカルバモイル基、 4 クロ口フエ -ルォキシカルボ-ル基、 N— (4—クロ口フエ-ル）力ルバモイル基、 N— (4—クロ口 フエ-ル）チォカルバモイル基、 4 フルオロフェ-ルォキシカルボ-ル基、 N— (4— フルオロフェ -ル）力ルバモイル基、 N—（4 フルオロフェ -ル）チォカルバモイル基 、フエ-ルメチルォキシカルボ-ル基、 4 メチルフエ-ルメチルォキシカルボ-ル基 、 4 クロ口フエ-ルメチルォキシカルボ-ル基、 4 フルオロフェ-ルメチルォキシ力 ルポ-ル基、 N— (ピリジン 2—ィル）力ルバモイル基、 N— (ピリジン 2—ィル）チ ォカルバモイル基、 N— (ピリジン 3—ィル）力ルバモイル基、 N— (ピリジン 3—ィ ル）チォカルバモイル基、 N— (ピリジンー4 ィル）力ルバモイル基、 N— (ピリジン 4 ィル）チォカルバモイル基、 N— (フラン 2 ィル）力ルバモイル基、 N— (チオフ ェン 2—ィル）力ルバモイル基、 （ピロリジノー 1 ィル）カルボ-ル基、 （ピベリジノー 1 ィル)カルボ-ル基、又は（モルホリノー 4 ィル)カルボ-ル基などが挙げられる Rcの具体例としては、 2—（N—イソブチリルー N—メチルァミノ）ェチル基、 2—（N ーェチルー N イソブチリルァミノ）ェチル基、 2—（N イソブチリルー N プロピル ァミノ）ェチル基、 2— (N—イソブチリル— N—イソプロピルァミノ）ェチル基、 2— (N ーブチルー N イソブチリルァミノ）ェチル基、 2—（N イソブチルー N イソブチリ ルァミノ）ェチル基、 2—（N シクロプロピル—N—イソブチリルァミノ）ェチル基、 2— (N シクロペンチルー N—イソブチリルァミノ）ェチル基、 2—（N シクロペンチルメ チルー N—イソブチリルァミノ）ェチル基、 2—（N シクロへキシルー N—イソブチリ ルァミノ）ェチル基、 2—（N シクロへキシルメチルー N—イソブチリルァミノ）ェチル 基、 2—（N—イソブチリルー N—フエ-ルァミノ）ェチル基、 2—[N—イソブチリルー N— (4—メチルフエ-ル）ァミノ]ェチル基、 2— [N— (4 クロ口フエ-ル） N—イソ ブチリルァミノ]ェチル基、 2 [N— (4 フルオロフェ -ル）—N—イソブチリルアミノ ]ェチル基、 2—（N べンジルー N—イソブチリルァミノ）ェチル基、 2— [N—（4ーク ロロフエ-ルメチル）—N—イソブチリルァミノ]ェチル基、 2 [N— (4 フルオロフェ -ルメチル）—N—イソブチリルァミノ]ェチル基、 2— [N— [2— (4—クロ口フエ-ル） ェチル]—N—イソブチリルァミノ]ェチル基、 2— [N— [2—（4 フルオロフェ -ル） ェチル]—N—イソブチリルァミノ]ェチル基、 2—（N—イソブチルチオカルボ-ルー N—メチルァミノ）ェチル基、 2—（N—イソブチルチオカルボ-ルー N—イソプロピル ァミノ）ェチル基、 2—（N ブチルー N イソブチルチオカルボ-ルァミノ）ェチル基 、 2- (N イソブチルー N イソブチルチオカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2—（N— シクロペンチルー N—イソブチルチオカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2—（N シクロべ ンチルメチルー N イソブチルチオカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2—（N イソブチル チォカルボ-ルー N—フエ-ルァミノ）ェチル基、 2—（N べンジルー N—イソブチ ルチオカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2 [N— (4 フルオロフェ -ルメチル）—N—ィ ソブチルチオカルボ-ルァミノ]ェチル基、 2—（N—メチルー N ビバロイルァミノ）ェ チル基、 2—（N—イソプロピル N ビバロイルァミノ）ェチル基、 2—（N ブチルー N ビバロイルァミノ）ェチル基、 2—（N—イソブチルー N ビバロイルァミノ）ェチル 基、 2— (N シクロへキシル—N ピバロィルァミノ）ェチル基、 2— (N シクロへキ シルメチル— N ピバロィルァミノ）ェチル基、 2— (N—フエ-ルー N ピバロィルァ ミノ）ェチル基、 2—（N べンジルー N ビバロイルァミノ）ェチル基、 2—（N シクロ ペンチルカルボ-ルー N—メチルァミノ）ェチル基、 2—（N ブチルー N シクロべ ンチルカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2—（N シクロペンチルカルボ-ルー N—イソブ チルァミノ）ェチル基、 2—（N シクロペンチルカルボ-ルー N シクロペンチルメチ ルァミノ）ェチル基、 2—（N シクロペンチルカルボ-ルー N—フエ-ルァミノ）ェチ ル基、 2— [N シクロペンチルカルボ-ルー N— (4—フルオロフェ -ル）ァミノ]ェチ ル基、 2—（N べンジルー N シクロペンチルカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2—[N —シクロペンチルカルボ-ルー N— (4 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ]ェチル基、 2 - (N—メチル—N フエ-ルスルホ -ルァミノ）ェチル基、 2— (N ェチル N フ ェ-ルスルホ -ルァミノ）ェチル基、 2— (N フエ-ルスルホ-ル N プロピルアミ ノ）ェチル基、 2—（N—イソプロピル—N—フエ-ルスルホ -ルァミノ）ェチル基、 2— (N ブチルー N—フエ-ルスルホ -ルァミノ）ェチル基、 2—（N—イソブチルー N— フエ-ルスルホ -ルァミノ）ェチル基、 2— (N シクロプロピル— N フエ-ルスルホ -ルァミノ）ェチル基、 2— (N シクロペンチルー N フエ-ルスルホ -ルァミノ）ェチ ル基、 2— (N シクロペンチルメチルー N フエ-ルスルホ -ルァミノ）ェチル基、 2 - (N シクロへキシル—N フエ-ルスルホ -ルァミノ）ェチル基、 2— (N シクロ へキシルメチル—N フエ-ルスルホ -ルァミノ）ェチル基、 2— (N—フエ-ルー N— フエ-ルスルホ -ルァミノ）ェチル基、 2 [N— (4 フルオロフェ -ル） N フエ- ルスルホ -ルァミノ]ェチル基、 2— (N ベンジル— N フエ-ルスルホ -ルァミノ） ェチル基、 2— [N— (N ブチルカルバモイル） N—メチルァミノ]ェチル基、 2— [ N ブチルー N—（N ブチルカルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2— [N— (N ブチ ルカルバモイル） N—イソブチルァミノ]ェチル基、 2— [N— (N ブチルカルバモ ィル）—N シクロペンチルァミノ]ェチル基、 2— [N— (N ブチルカルバモイル） N シクロへキシルメチルァミノ]ェチル基、 2— [N— (N ブチルカルバモイル） N —フエ-ルァミノ]ェチル基、 2— {N— (N ブチルカルバモイル） N— (4—フルォ 口フエ-ル）アミノ}ェチル基、 2— [N ベンジル— N— (N ブチルカルバモイル）ァ ミノ]ェチル基、 2— {N— (N ブチルカルバモイル） N— (4—フルオロフェ -ルメ チル）アミノ}ェチル基、 2— {N— (N ブチルカルバモイル）—N—[2—（4 フルォ 口フエ-ル）ェチル]アミノ}ェチル基、 2— [N— (N—イソプロピルチオ力ルバモイル） —N—メチルァミノ]ェチル基、 2— [N ブチル N— (N—イソプロピルチオ力ルバ モイル）ァミノ]ェチル基、 2— [N—イソブチルー N— (N—イソプロピルチオカルバモ ィル）ァミノ]ェチル基、 2— [N シクロペンチルー N— (N—イソプロピルチオ力ルバ モイル）ァミノ]ェチル基、 2— [N シクロへキシルメチル—N— (N—イソプロピルチ ォカルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2— [N— (N—イソプロピルチオ力ルバモイル） N フエ-ルァミノ]ェチル基、 2— {N— (4—フルオロフェ -ル） N— (N—イソプロ ピルチオ力ルバモイル）アミノ}ェチル基、 2— [N ベンジル— N— (N—イソプロピ ルチオ力ルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2—（N—イソブチルォキシカルボ-ルー N— メチルァミノ）ェチル基、 2—（N ブチルー N イソブチルォキシカルボ-ルァミノ） ェチル基、 2—（N イソブチルー N イソブチルォキシカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2- (N シクロペンチルー N—イソブチルォキシカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2— ( N シクロへキシルメチルー N—イソブチルォキシカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2— ( N—イソブチルォキシカルボ-ルー N—フエ-ルァミノ）ェチル基、 2 [N— (4 フ ルォロフエ-ル）—N—イソブチルォキシカルボ-ルァミノ]ェチル基、 2— (N ベン ジルー N—イソブチルォキシカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2— [N— (N シクロペン チルカルバモイル）—N—メチルァミノ]ェチル基、 2— [N ブチル N— (N シク 口ペンチルカルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2— [N— (N シクロペンチルカルバモイ ル）—N—イソブチルァミノ]ェチル基、 2— [N シクロペンチルー N— (N シクロべ ンチルカルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2— [N シクロへキシルメチル—N— (N シ クロペンチルカルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2— [N—（N シクロペンチルカルバモ ィル）—N フエ-ルァミノ]ェチル基、 2— [N ベンジル— N— (N シクロペンチ ルカルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2— [N— (N シクロへキシルチオ力ルバモイル） —N—メチルァミノ]ェチル基、 2— [N ブチル N— (N シクロへキシルチオカル バモイル）ァミノ]ェチル基、 2— [N— (N シクロへキシルチオ力ルバモイル） N— イソブチルァミノ]ェチル基、 2— [N— (N シクロへキシルチオ力ルバモイル） N— シクロペンチルァミノ]ェチル基、 2— [N シクロへキシルメチル—N— (N シクロへ キシルチオ力ルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2— [N— (N シクロへキシルチオカル バモイル）—N フエ-ルァミノ]ェチル基、 2— [N ベンジル— N— (N シクロへ キシルチオ力ルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2—（N—メチルー N—フエ-ルォキシカ ルポ-ルァミノ）ェチル基、 2—（N ブチル N フエ-ルォキシカルボ-ルァミノ） ェチル基、 2—（N—イソブチルー N—フエ-ルォキシカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2 - (N シクロペンチルー N フエ-ルォキシカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2— (N— シクロへキシルメチルー N—フエ-ルォキシカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2—（N フ ェ-ル—N フエ-ルォキシカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2— (N ベンジル— N— フエ-ルォキシカルボ-ルァミノ）ェチル基、 2— [N—メチルー N— (N—フエ-ルカ ルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2— [N ブチル N— (N フエ-ルカルバモイル）ァ ミノ]ェチル基、 2—[?^ーィソブチルー？^ー（N—フエ-ルカルバモイル）ァミノ]ェチ ル基、 2— [N シクロペンチルー N— (N フエ-ルカルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2- [N シクロへキシルメチル—N— (N フエ-ルカルバモイル）ァミノ]ェチル基、 2- [N—フエ-ルー N— (N フエ-ルカルバモイル）ァミノ]ェチル基、又は 2— [N 一べンジルー N— (N—フエ-ルカルバモイル）ァミノ]ェチル基などが挙げられる。 Rxのうち特に好まし!/、具体例としては、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ィ ソブチル基、イソペンチル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシ ル基、シクロへプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロ ヘプチルメチル基、フエ-ル基、 2 メチルフエ-ル基、 4 メチルフエ-ル基、 2 フ ルオロフェ-ル基、 3 フルオロフェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ -ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4 クロ口フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル 基、 2 フリル基、 3 フリル基、インダンー2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル 基、 5—メチルインダン— 2—ィル基、 4, 7 ジメチルインダン— 2—ィル基、 5, 6— ジメチルインダン 2—ィル基、 4 フルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロイン ダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロインダン 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダ ン 2—ィル基、 4 クロ口インダン 2—ィル基、 5 クロ口インダン 2—ィル基、 4 , 7 ジクロロインダン一 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロ キシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシィ ンダン一 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシインダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン —2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2—ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン一 2—ィル 基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 1—フエ-ルェチル基、 1— (2 フルォ 口フエ-ル）ェチル基、 1一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1一（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1一（2 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル 基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（3 —メトキシフエ-ル）ェチル基、 1— (4—メトキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3—メチルフエ-ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基 、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ジメチルフエ-ルメチル基、 2 フルォロ フエ-ルメチル基、 3 フルオロフェ-ルメチル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 —クロ口フエ-ルメチル基、 3—クロ口フエ-ルメチル基、 4—クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジ フルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロ口フエ -ルメチル基、 2, 4 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2 , 6—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 4—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフ ェ-ルメチル基、 3, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2 （トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 4 （トリフルォロメチル）フエ- ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒ ドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ-ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル 基、 4ーメトキシフエ-ルメチル基、 2—（2 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メチ ルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル )ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル 基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 ク ロロフエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメ チル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 (N, N—ジメチルァミノ）フエ- ル]ェチル基、 2—フエ-ルォキシェチル基、 2—（2—クロ口フエ-ルォキシ）ェチル 基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル 基、 2—（フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ-ルー N—メチルァミノ）ェチル基、 又は 2—（N ェチル N フエ-ルァミノ）ェチル基などが挙げられる。
前記一般式 (I)における Rsがー N (Ry) (Rz)を表すとき、 Rzは Rxと同義である力、 あるいはメチル基、ェチル基、又は— A5— Re基を表すものと定義される。 A5— Re につ!/、ては前述のものと同義である。
Rzの好ましい例は、 Rxの好ましい例と同様である力、あるいは、 Ryが水素原子以 外の置換基を示すときメチル基、又はェチル基であり、また特に好ましい例について も、 Rxの特に好ましい例と同様である力 Ryが水素原子以外の置換基を示すときメ チル基、又はェチル基である。 Rzのメチル基、ェチル基以外の特に好ましい具体例 としては、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2 ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロ ペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 メチルフエ-ル基、 4 メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルォロ フエ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4 ークロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、ィ ンダン— 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2—ィル 基、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4 フルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダンー2—ィル基、 4, 7 ジフル ォロインダンー2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロロインダ ン一 2—ィル基、 5 クロ口インダン一 2—ィル基、 4, 7 ジクロロインダン一 2—ィル 基、 5, 6 ジクロ口インダンー2—ィル基、 4ーヒドロキシインダンー2—ィル基、 5 ヒ ドロキシインダン 2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒ ドロキシインダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン —2—ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2 ーィル基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1ー（3 フ ルォロフエ-ル）ェチル基、 1一（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （2 クロ口フエ -ル）ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル 基、 1一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（ 4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3—メチ ルフエ-ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基 、 3, 5 ジメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメチル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口 フエ-ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジ フルオロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ- ルメチル基、 2, 5 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 4—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ -ルメチル基、 2 （トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3 （トリフルォロメチル）フ ェ-ルメチル基、 4 （トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメ チル基、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキ シフエ-ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4ーメトキシフエ-ルメチル基、 2 一（2 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4ーメチ ルフエ-ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ- ル）ェチル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチ ル基、 2—（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2- (2 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ 口フエ-ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （ト リフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル 基、 2—[4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル 基、 2—（2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル 基、 2—（4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N —フエ-ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2— (N ェチル—N フエ-ルァミノ )ェチル基などが挙げられる。
[0076] Ryは水素原子、炭素数 1〜8個のアルキル基、又は A6— Qpを表す。具体例とし ては、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、 2—メチルブチル基、 2, 2—ジメチルプ 口ピル基、へキシル基、 4ーメチルペンチル基、 2, 3 ジメチルブチル基、 2 ェチル ブチル基、ヘプチル基、ォクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン チル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプチ ルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチ ル基、 2—シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、 2—メチルシクロ ペンチル基、 3—メチルシクロペンチル基、 3, 4—ジメチルシクロペンチル基、 4ーメ チルシクロへキシル基、 4, 4ージメチルシクロへキシル基、 4ーェチルシクロへキシル 基、 4—メチルシクロへキシルメチル基等が挙げられる。 A6— Qpは前述のものと同 義である。
Ryの好ましい例としては、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル 基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基などが挙げられ、また特に 好ましい例としては、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 ブチル基、イソブチル基などが挙げられる。
[0077] また Ryは Rzと繋がって窒素原子とともに原子数 3〜7の飽和あるいは不飽和の環 状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)は、窒素原子とは別に窒素原子、 酸素原子、又はィォゥ原子のいずれか 1個含んでもよぐさらに環状置換基 (qy)は 1 個又は同一若しくは異なる 2個の Rfで置換されてもよい。環状置換基 (qy)の具体的 な好ましい例としては、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピ ペラジノ基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピ ラゾールー 1ーィル基、チオモルフォリノ基などの窒素原子を含む環状置換基が挙げ られ、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基などは特に好ましい例で ある。 Rfは、炭素数 1〜8個のアルキル基、又は— A6— Qpを表し、置換基— A6— Qp は前述のものと同義である。 Rfの好ましい例としては、炭素数 1〜8個のアルキル基、 フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル基のベ ンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素原子、トリ フルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群力 選ばれる置換 基で置換されてもよい）が挙げられ、特に好ましい例としてはメチル基、ェチル基、プ 口ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシ ル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、フエ-ル基、又はフエ-ル メチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル基のベンゼン環は、 1個又は同一 若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基 、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群力 選ばれる置換基で置換されてもよい）が 挙げられる。
Rfの特に好まし!/、具体例としては、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル 基、ブチル基、イソブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチル メチル基、シクロへキシルメチル基、フエ-ル基、 2 メチルフエ-ル基、 4ーメチルフ ェ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基 ゝ 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4 クロ口フエ-ル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3—メチルフエ-ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基 、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ジメチルフエ-ルメチル基、 2 フルォロ フエ-ルメチル基、 3 フルオロフェ-ルメチル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 —クロ口フエ-ルメチル基、 3—クロ口フエ-ルメチル基、 4—クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジ フルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロ口フエ -ルメチル基、 2, 4 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2 , 6—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 4—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフ ェ-ルメチル基、 3, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ-ルメチル基、 3 ーメトキシフエ-ルメチル基、 4ーメトキシフエ-ルメチル基などが挙げられる。
[0079] また環状置換基 (qy)が窒素原子を 2つ含む飽和環であるピペラジノ基、ホモピペラ ジノ基である場合、環 Eと結合して 、な 、窒素原子が Rfで置換して 、る場合が好まし ぐこの場合の Rfとして特に好ましい例として一 A6—Qpが挙げられ、具体例としては フエ-ル基、 2—メチルフヱ-ル基、 4ーメチルフヱ-ル基、 2 フルオロフヱ-ル基、
3 フルオロフェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロロフ ェ-ル基、 4 クロ口フエ-ル基、ベンジル基、 2—メチルフエ-ルメチル基、 3—メチ ルフエ-ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基 、 3, 5 ジメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメチル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口 フエ-ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジ フルオロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ- ルメチル基、 2, 5 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロロフエ-ルメチル基、 3,
4—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ -ルメチル基、 2—メトキシフエ-ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4ーメトキ シフエニルメチル基などが挙げられる。
[0080] 置換基 N (Ry) (Rz)のうち好ましい例としては、
[Rzは、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 ペンチル基、イソペンチル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシ ル基、シクロへプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロ ヘプチルメチル基、 2—シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェチル基のいずれかの置換基を示す力、先に示した Rbを示し； Rb中の Qは、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基を示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを 示し (但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す ときエチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フエ二 ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを示す）
R2及び R3はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホニルァミノ基を示し；
Ryは、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基を示す力、（但し、 Rzがメチル基、又はェ チル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基を示す)、 Rzと繋がって窒素原子とと もにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、ホモピ ペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピラゾールー 1ーィル 基、又はチォモルフオリノ基カゝら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置 換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8個のアルキル基、フエ -ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル基のベンゼ ン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基カゝらなる群カゝら選ばれる置換基で 置換されてもょ ヽ)で置換されてもょ ヽ] t ヽぅ条件を満たす場合が挙げられる。
また、置換基一 N (Ry) (Rz)のうち特に好ましい例としては、
[Rzは、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 ペンチル基、イソペンチル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシ ル基、シクロへプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロ ヘプチルメチル基のいずれかの置換基を示す力、先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル 基、又はインダン 2—ィル基のいずれかを示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、 A2が単結合を示すとき単結合であるか、あるいはメチレン基、メチルメチ レン基、又はエチレン基のいずれかを示し、また A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メ チル）一、又は—N (ェチル） を示すとき、 Rbの A1は、エチレン基を示し；
R2及び R3はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、又はジメチルァミノ基のいずれかを示し；
Ryは、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかを示す力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基を示す）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、又はピペラジノ基力 選ば れる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは 異なる 2個のメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ ル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシ ルメチル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメ チル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、 塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群から 選ばれる置換基で置換されてもょ ヽ)で置換されてもよ!ヽ] t ヽぅ条件を満たす場合が 挙げられる。
置換基 N (Ry) (Rz)のうち特に好ましい具体例としては、 N, N ジメチルァミノ 基、 N ェチルー N—メチルァミノ基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N プ 口ピルアミノ基、 N ェチル N プロピルアミノ基、 N—イソプロピル一 N—メチルァ ミノ基、 N ェチルー N—イソプロピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N ーメチルァミノ基、 N ブチルー N ェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N—ィ ソブチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペン チルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチ ノレアミノ基、 N—（2—ェチノレブチノレ）アミノ基、 N—（2—ェチノレブチノレ） N—メチノレ アミノ基、 N シクロペンチルァミノ基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N —シクロへキシルァミノ基、 N シクロへキシル N—メチルァミノ基、 N シクロヘプ チルァミノ基、 N— (シクロペンチルメチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル）—N —メチルァミノ基、 N— (シクロへキシルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） —N—メチルァミノ基、 N—フエ-ルァミノ基、 N— (2—メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルォ 口フエ-ル）アミノ基、 N— (4 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル） アミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— ( インダン 2—ィル）アミノ基、 N— ( 1—フエ-ルェチル）アミノ基、 N— [ 1— (2—フル オロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（3—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N — [ 1— (4 フノレオ口フエ-ノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1— (2 クロ口フエ-ノレ）ェチ ル]アミノ基、 N— [ 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(4 クロロフ ェ -ル）ェチル]アミノ基、 N ベンジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル— N ェチルァミノ基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メ チルー N— (2 メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3 メチルフエ-ルメチル）アミ ノ基、 N—メチルー N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ- ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (4 メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2— フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2—フルオロフェ -ルメチル） N—メチルァ ミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ-ルメチル )一 N—メチルァミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルォ 口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N - (2 クロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ルメチル） アミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ- ルメチル）アミノ基、 N— (4 クロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ージフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）—N —メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4 ジフ ルォロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル )ァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4 ージフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N —メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジク ロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ 基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチ ル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 —ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル )ァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジ クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルアミ ノ基、 N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル]アミノ基、 N—メチルー N— [3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基 、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリ フルォロメチル)フエ-ルメチル]アミノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メ チルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルピロリジノ基、 3, 4 ジメチルピロリジノ基、ピベリジ ノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メチルビペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェ チルピペリジノ基、 4 プロピルピペリジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチ ルビペリジノ基、 4 イソブチルビペリジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシ クロへキシルビペリジノ基、 4— (シクロペンチルメチル）ピペリジノ基、 4— (シクロへキ シルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ-ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリ ジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ 基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ 基、 4— (2—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4 クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ- ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3 , 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4— (2 クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 クロ口フエ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2, 3— ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピぺ リジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルォ 口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 - (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル） ピペリジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (4—メトキシフエ-ルメチ ノレ）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチノレビペリジノ基、 3, 5 ジメチノレビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、 3, 5—ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4ーメチルフ ェ -ル）ピペラジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（3 フルオロフ ェ -ル）ピペラジノ基、 4— (4 フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4— (2 クロ口フエ- ル）ピペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピ ペラジノ基、 4 ベンジルピペラジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（3—メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、 4ー（2, 3 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3, 5 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 フル オロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 - (2 クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3 クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ 基、 4一（4一クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一 (2, 3 ジフルオロフェ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5— ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2 , 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—メ トキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基な どが挙げられる。
前記一般式 (I)における Rsのうち好ましい例としては、
[Rsは一 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基を示すか、あるいは先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基を示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを 示し (但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか を示す）； R2及び R3はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホニルァミノ基を示し；
Rzは、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基を示し；
Ryは、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかを示す力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基を示す）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ 基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピラゾール - 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基カゝら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよ ぐ環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは異 なる 2個の炭素数 1〜8個のアルキル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、 フエ-ル基、およびフエ-ルメチル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2 個のメチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジ メチルァミノ基力 なる群力も選ばれる置換基で置換されてもょ 、）で置換されてもよ Vヽ] t ヽぅ条件を満たす場合が挙げられる。
また前記一般式 (I)における Rsのうち特に好ましい例としては、
[Rsは一 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、又は酸素原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基のい ずれかの置換基を示すか、先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル 基、又はインダン 2—ィル基のいずれかを示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、 A2が単結合を示すとき単結合であるか、あるいはメチレン基、メチルメチ レン基、又はエチレン基のいずれかを示し、また A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メ チル）一、又は一 N (ェチル）一を示すときエチレン基を示し；
R2及び R3はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、又はジメチルァミノ基のいずれかを示し；
Rzは、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基を示し；
Ryは、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかを示す力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基を示す）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、又はピペラジノ基力 選ば れる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは 異なる 2個のメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ ル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシ ルメチル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメ チル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、 塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群から 選ばれる置換基で置換されてもょ ヽ)で置換されてもよ!ヽ] t ヽぅ条件を満たす場合が 挙げられる。
前記一般式 (I)における Rsのうち特に好ましい別の態様としては、
[Rsは、 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Rsは、—D—Rxを示すときの Dは、単結合、又は酸素原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかを示し；
Rsが一 N (Ry) (Rz)を示すときの一 N (Ry) (Rz)は、 N, N ジメチルァミノ基、 N— ェチルー N—メチルァミノ基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルァ ミノ基、 N ェチルー N—プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチ ルァミノ基、 N ブチルー N ェチルァミノ基、 N—イソブチルァミノ基、 N—イソブチ ルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルアミ ノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基 、 N— (2—ェチルブチル）アミノ基、 N— (2—ェチルブチル）—N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへ キシルァミノ基、 N シクロへキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ 基、 N— (シクロペンチルメチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチル アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メ チルァミノ基、 N フエ-ルァミノ基、 N— (2—メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4—メ チルフエ-ル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）ァミノ 基、 N— (3—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダ ン— 2—ィル）アミノ基、 N— (1—フエ-ルェチル）アミノ基、 N— [1— (2—フルオロフ ェ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（3—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l 一（4一フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（2 クロ口フエ-ル）ェチル]ァ ミノ基、 N—[l—（3—クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(4—クロ口フエ-ル )ェチル]アミノ基、 N ベンジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベ ンジルー N ェチルァミノ基、 N—（2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2 メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3 メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N—（3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチ ル）アミノ基、 N—メチルー N— (4 メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルォ 口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル） N —メチルァミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 —クロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）ァミノ 基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (4 クロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 4ージフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N — (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジク ロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロ フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N—[2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフ ルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル ]ァミノ基、 N—メチルー N— [3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォ ロメチル)フエ-ルメチル]アミノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルビ 口リジノ基、 2, 5 ジメチルピロリジノ基、 3, 4 ジメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2 ーメチルビペリジノ基、 3—メチルビペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビ ペリジノ基、 4 プロピルピペリジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルピぺ リジノ基、 4 イソブチルビペリジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへ キシルビペリジノ基、 4— (シクロペンチルメチル）ピペリジノ基、 4— (シクロへキシルメ チル）ピペリジノ基、 4 フエ-ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基 、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4 一（3—フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（4一フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4 - (2 クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (3 クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4— (2—メチルフエ-ルメチ ル）ピペリジノ基、 4一（3—メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（2, 3 ジメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3, 5— ジメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基 、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル） ピペリジノ基、 4— (2—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4一クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一 (2, 3 ジフル オロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4— (2, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジクロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6 —ジクロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ 基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (4—メトキシフエ-ルメチル） ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビペリジノ基、 3, 5 ジメチルビペリジノ基、 4, 4ージメ チルピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、 3, 5—ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ- ル）ピペラジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（3 フルオロフェ- ル）ピペラジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル） ピペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペラ ジノ基、 4 ベンジルピペラジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 一（3—メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基 、4一（2, 3 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5 ジメチルフエ-ルメ チル）ピペラジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 フルォ 口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2 クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4 クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル )ピペラジノ基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジ フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペラ ジノ基、 4— (2, 3—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ- ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 —ジクロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラ ジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ- ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル)ピペラジノ基、 4— (3—メト キシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、又は 4— (4—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基 の!、ずれかを示す] t 、う条件を満たす場合が挙げられる。
また、前記一般式 (I)における Rsのうち特に好ましい別の態様として、 Rsがー D—R Xを示し、 Dが単結合を示し、 Rxは Rbを示し、且つ Rb中の A A2が単結合を示す全 ての条件を満たす場合が挙げられる。具体的な例としては Rsがフエ-ル基、 2—メチ ルフヱ-ル基、 3 メチルフエ-ル基、 4 メチルフエ-ル基、 2, 3 ジメチルフエ- ル基、 3, 5 ジメチルフエ-ル基、 2—メトキシフエ-ル基、 3—メトキシフエ-ル基、 4 ーメトキシフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフェ-ル基、 4 フルォ 口フエ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4 クロ口フエ-ル基、 2, 3 ジフルオロフヱ-ル基、 2, 4 ジフルオロフヱ-ル基、 2, 5 ジフルオロフヱ-ル 基、 3, 4 ジフルオロフ工-ル基、 2, 3 ジクロロフエ-ル基、 2, 4 ジクロロフエ- ル基、 2, 5 ジクロロフエ-ル基、 2, 6 ジクロロフエ-ル基、 3, 4 ジクロロフエ-ル 基、 3, 5 ジクロ口フエ-ル基、 2 トリフルォロメチルフエ-ル基、 3 トリフルォロメ チルフエ-ル基、 4 トリフルォロメチルフエ-ル基、 4 (N, N—ジメチルァミノ）フエ -ル基、インダン一 2—ィル基、 4—メチルインダン一 2—ィル基、 5—メチルインダン 2—ィル基、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダンー2— ィル基、 4 フルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ージフルォロインダン 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダン 2—ィル基、 4 クロ 口インダン一 2—ィル基、 5 クロ口インダン一 2—ィル基、 4, 7 ジクロロインダン一 2 ーィル基、 5, 6 ジクロ口インダン 2—ィル基、 4ーメトキシインダン 2—ィル基、 5 —メトキシインダン— 2—ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメト キシインダン 2—ィル基、フラン 2—ィル基、フラン 3—ィル基、チォフェン 2 ーィル基、チォフェン 3—ィル基などを示す場合特に好ましい例として挙げられる。 前記一般式 (I)における環 (E)上の置換基 V1及び V2は、これらの一方は Zxを示し 、且つそのときの他方は ARを示す。すなわち V1が Zxであるとき V2は ARであり、また V2が Zxであるとき V1は ARである。これらのうち V1が Zxであり、 V2が ARである場合は 好ましい例である。
Zxは、水素原子、炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基、フッ 素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、—OR9、又は—N O^n1) (Rn2)として定義さ れる。これらのうち水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基などは好ま しい例として挙げられ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などは特に好ま しい例として挙げられる。
Zxのうち炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基とはメチル基、 ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、又は t ブチル基 等が挙げられ、これらのうちメチル基は特に好まし 、例である。
R9は水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、又は—A6—Qpを表す。このう ち水素原子は特に好ましい例として挙げられる。炭素数 1〜4個の低級アルキル基と してはメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 又は t—ブチル基等が挙げられ、メチル基は特に好ましい例である。 A6— Qpの A6 及び Qpは前述のものと同義である。—OR9のうち好ましい例としては水酸基、メトキシ 基等が挙げられ、水酸基は特に好まし 、一例である。
[0088] Rn1は水素原子又は炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基を 表し、水素原子は特に好ましい例として挙げられる。炭素数 1〜4個の直鎖状若しく は分枝鎖状飽和アルキル基としてはメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル 基、ブチル基、イソブチル基、又は t ブチル基等が挙げられ、このうちメチル基、ェ チル基、プロピル基、又はイソプロピル基等は好ましい例として挙げられ、メチル基は 特に好ましい例である。
Rn2は Rn1と同義である力、あるいは一 COR23基又は一 SO R24基を表す力 Rn1と
2
繋がってそれらが結合する窒素原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シク 口アルキル基又はモルホリノ基を形成する。
R23は水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 1〜4個の低級アルコキ シ基、 O— A6— Qp、又は— N(R25)(R26)を表す。 R25は水素原子、炭素数 1〜4個の 直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基を表す。 R26は R25と同義であるか、あるいは R25と繋がってそれらが結合する窒素原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒 素シクロアルキル基又はモルホリノ基を示す。「R25と繋がってそれらが結合する窒素 原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモルホリノ基を 形成する」場合としては、例えば、ピロリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基などの窒 素原子を含む環状アミノアルキル基が形成される場合を挙げることができる。
COR23の具体的な例としては、ホルミル基、ァセチル基、 t ブチルォキシカルボ ニル基、フエ-ルォキシカルボ-ル基、ベンジルォキシカルボ-ル基、力ルバモイル 基、 N—メチルカルバモイル基、 N, N ジメチルカルバモイル基、ピぺリジン 1 カルボ-ル基、モルホリンー 4 カルボ-ル基などが挙げられる。
[0089] R24は炭素数 1〜4個の低級アルキル基、アミノ基又は炭素数 1〜4個のモノ若しくは ジアルキルアミノ基を表す。—SO R24の具体的な例としては、メシル基、スルファモイ
2
ル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイル基などが挙げら れる。
Rn2のうち水素原子、メチル基などは好ま 、例であり水素原子は特に好ま 、例 である。
-N (Rn ) (Rn2)の具体例としては、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ 基、 N プロピルアミノ基、 N—イソプロピルアミノ基、 N, N ジメチルァミノ基、 N, N ージェチルァミノ基、ピペリジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、ホルミルアミノ基、ァセ チルァミノ基、 t ブチルォキシカルボ-ルァミノ基、フエ-ルォキシカルボ-ルァミノ 基、ベンジルォキシカルボ-ルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、 N—メチルカルバモ ィルァミノ基、 N, N ジメチルカルバモイルァミノ基、ピぺリジン— 1—カルボ-ルアミ ノ基、モルホリンー4 カルボ-ルァミノ基、メシルァミノ基、スルファモイルァミノ基、 N—メチルスルファモイルァミノ基、 N, N ジメチルスルファモイルァミノ基などが挙 げられ、このうち好ましい例としてはァミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基 、 N プロピルアミノ基、 N—イソプロピルアミノ基、 N, N ジメチルァミノ基などが挙 げられ、アミノ基、 N—メチルァミノ基などは特に好ましい例として挙げられる。
Zxとして好ましい例は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチ ル基、水酸基、メトキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プ 口ピルアミノ基、 N—イソプロピルアミノ基、 N, N ジメチルァミノ基などが挙げられ、 特に好ましい例として水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸 基、アミノ基、 N—メチルァミノ基などが挙げられる。また、最も好ましい例として水素 原子又はアミノ基が挙げられる。
前記一般式 (I)における ARは、部分不飽和又は完全不飽和である縮合二環式の 炭素環又は複素環 (ar)の残基として定義される。また ARは 1個又は同一若しくは異 なる 2個以上の Xaで置換されていてもよい。複素環 (ar)は窒素原子、酸素原子、及 び硫黄原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なる環構成へテロ原子を 1〜4個 含む環を意味する。
「縮合二環式の炭素環あるいは複素環」とは原子数 8〜11個の部分不飽和又は完 全不飽和である環を意味する。好ましくは窒素、酸素、及びィォゥ原子力もなる群か ら選択された環構成へテロ原子を 1又は 2個含む 5員環の複素環同士が融合した 8 個の原子力 なる部分不飽和又は完全不飽和である環、窒素、酸素、及びィォゥ原 子力 なる群力 選択された環構成へテロ原子を 1又は 2個を含む 5員環の複素環と 6員環の炭素環又は窒素、酸素、及びィォゥ原子からなる群から選択されたへテロ原 子を 1又は 2個含む 6員環複素環とが融合した 9個の原子力 なる部分不飽和又は 完全不飽和である環、あるいは 6員環の炭素環又は窒素、酸素、及びィォゥ原子か らなる群力 選択された環構成へテロ原子を 1又は 2個を含む 6員環複素環と 6員環 の炭素環又は窒素、酸素、及びィォゥ原子力 なる群力 選択された環構成へテロ 原子を 1又は 2個を含む 6員環複素環とが融合した 10個の原子力もなる部分不飽和 又は完全不飽和である環が例として挙げられる。 ARを構成する環のうちでヘテロ原 子を含まない炭素環の場合、ナフタレン環は特に好ましい例である。また ARを構成 する環のうちで環構成へテロ原子を含む複素環 (ar)のうち、環構成へテロ原子の数 は 1〜2個の場合が好ましい例である。
一般式 (I)における ARにお 、て、 ARを構成する好適な環の具体的な例としては、 ナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾ〔b〕チォフェン、インドール、ベンゾチアゾール、ジヒ ドロー 3H べンゾチアゾーノレ、キノリン、ジヒドロー 1H—キノリン、ベンゾ〔d〕イソチア ゾール、 1H—インダゾール、ベンゾ〔c〕イソチアゾール、 2H—インダゾール、イミダゾ 〔1, 2— a〕ピリジン、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、イソキノリン、ジヒドロー 2H イソ キノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、 1H—べンゾイミダゾーノレ、ベンゾォキ サゾール、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール、 1H— ベンゾトリァゾール、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、 1, 3 ジヒドロべンゾィ ミダゾール、ジヒドロー 3H べンゾォキサゾール、フタラジン、〔1, 8〕ナフチリジン、〔 1, 5〕ナフチリジン、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔 3, 4 c〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕 ピリジン、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン、 1H チエノ〔3, 2— c 〕ピラゾール、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール、ベンゾ〔c〕イソォキサゾール、インドリジン 、 1, 3 ジヒドロインドール、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール、 2H—イソインドー ル、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5— a〕ピリミジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン、 1H —イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピラジン、 7H プリン、 4H クロメンなどが挙げられる。これら のうちナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾ〔b〕チォフェン、インドール、ベンゾチアゾー ル、ジヒドロ一 3H ベンゾチアゾール、キノリン、ジヒドロ一 1H キノリン、ベンゾ〔d〕 イソチアゾール、 1H—インダゾール、ベンゾ〔c〕イソチアゾール、 2H—インダゾール 、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、イソキノリン、ジヒドロー 2H—イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、 1H—べンゾイミダゾーノレ、ベ ンゾォキサゾール、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール 、 1H べンゾトリァゾーノレ、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、 1, 3 ジヒドロ ベンゾイミダゾール及びジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾールは特に好まし!/、一群で ある。さらにナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾ〔b〕チォフェン、インドール、ベンゾチア ゾール、キノリン、 1H—インダゾール及びイソキノリンは非常に好ましい例である。ま た、インドール又は 1H—インダゾールは最も好まし 、例である。
ARは、 AR上の任意の炭素原子と前記一般式 (I)中の芳香環 (E)上の環構成炭素 原子とで結合している。 ARを構成する環のうち、芳香環 (E)と置換位置を特定した 好適な例としては、ナフタレン 2—ィル基、ナフタレン 1ーィル基、ベンゾフラン 5—ィル基、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフ ェンー5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィ ル基、インドールー 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベ ンゾチアゾール—6—ィル基、ベンゾチアゾール—7—ィル基、ベンゾチアゾール—5 ーィル基、ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6— ィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 7—ィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチア ゾールー 5—ィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6— ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 5ーィル基、キノリン一？ーィル基、ジヒドロー
1H キノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5 ーィル基、 1H インダゾールー 4ーィル基、 1H インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ 〔c〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕 イソチアゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾ 一ルー 5—ィル基、 2H—インダゾール— 4—ィル基、 2H—インダゾール— 6—ィル 基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン 7 ィル基 、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4— ィル基、イソキノリン 6—ィル基、イソキノリン 3—ィル基、イソキノリン 5—ィル基 、イソキノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H —イソキノリン一 5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリ ンー6—ィル基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2— ィル基、キノキサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5— ィル基、ベンゾォキサゾールー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾ ォキサゾールー 7—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー5—ィル基、 1H—ピロ 口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベ ンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 4ーィル基、 1H べンゾトリァゾールー 5—ィル基、 1H べンゾトリァゾーノレー4ーィノレ基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジンー5— ィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジンー4ーィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾ イミダゾールー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4ーィル基、ジヒドロ - 3H-ベンゾォキサゾーノレ 6—イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾーノレ 7 ーィル基、ジヒドロー 3H—ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ジヒドロー 3H—べンゾ ォキサゾール 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8 〕ナフチリジン 3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジン 4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジン 3—ィル基、〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6— ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン —5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕 ピリジンー5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔 4, 3— c〕ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— c〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン一 4—ィ ル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジンー5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジ ン— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、〔1, 2, 4〕トリア ゾロ〔4, 3— a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 2—ィル基、チェノ〔 3, 2— c〕ピリジン一 3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン一 6—ィル基、チエノ〔3, 2 b〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 3—ィル基、チエノ〔3, 2-b] ピリジンー5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H チエノ〔3, 2-c 〕ピラゾールー 5—ィル基、 1H チエノ〔3, 2 。〕ピラゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d 〕イソォキサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d 〕イソォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾールー 7—ィル基、ベンゾ〔じ 〕イソォキサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔じ 〕イソォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾールー 7—ィル基、インドリ ジンー7—ィル基、インドリジンー6—ィル基、インドリジンー8—ィル基、 1, 3 ジヒド 口インドール— 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール— 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロイ ンドールー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾールー 5—ィル基、 2H—イソ インドールー 5—ィル基、 2H—イソインドールー 4ーィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5— a〕ピリミジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H— イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル基、 4H クロメン一 5—ィル基などが挙げられる。これらのうちナフタレン一 2 ーィル基、ナフタレンー1ーィル基、ベンゾフランー5—ィル基、ベンゾフランー4ーィ ル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 4ーィル基、インド 一ルー 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、ベンゾ チアゾールー 7—ィル基、キノリンー6—ィル基、キノリンー3—ィル基、ジヒドロー 1H キノリン 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、 1H—インダゾール —5—ィル基、 1H—インダゾール— 4—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン— 6—ィ ル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、イソキノリン 6—ィル基、ジヒドロ - 2H-イソキノリン 6 ィル基、シンノリン 6 ィル基及びべンゾォキサゾール 5—ィル基などは特に好ましい一群であり、ナフタレンー2—ィル基、ベンゾフランー5 ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、インドールー 5—ィル基、ベンゾチア ゾールー 6—ィル基、キノリン 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、 1H インダゾール 5—ィル基、イソキノリン 6—ィル基、シンノリンー 6—ィル基、又はべンゾォキサ ゾール—5—ィル基などは非常に好ましい例である。また、インドール— 5—ィル基、 インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、 1H インダゾールー 5—ィル基、 1H—インダゾール 4 ィル基、又は 1H—インダゾール 6 ィル基は最も好まし い例である。
[0093] また ARは 1個又は同一若しくは異なる 2以上の Xaで置換されていてもよい。 Xaの 置換位置としては芳香環 (E)と結合して!/、な!/、AR上の炭素原子、及び Z又は窒素 原子が存在する場合はその窒素原子上が挙げられる。
置換基 Xaは炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基、炭素数 3 〜7個の環状飽和アルキル基、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフ ルォロメチル基、― (CH ) R14、 -OR10,— N(RU)(R12)、—SO R13、又は— COR27を
2 ί 2
表す。但し AR中に窒素原子が存在する場合、その窒素原子に置換してもよい Xaは 炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基、炭素数 3〜7個の環状 飽和アルキル基、又は一（CH ) R14のいずれかを表す。
2 i
置換基 Xaのうちォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、又はトリフルォロメ チル基は好まし!/、例である。
置換基 Xaのうち炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基とは、メ チル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、又は t ブチル基などが挙げられ、これらのうちメチル基、ェチル基、又はプロピル基は特に 好ましい例である。
また炭素数 3〜7個の環状飽和アルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル 基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、又はシクロへプチル基などが挙げられる。
- (CH ) R14は、前述のものと同義である力 これらうち 2—ヒドロキシェチル基、力
2 i
ルボキシメチル基、 2—カルボキシェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基 は好ま 、例であり、 2 ヒドロキシェチル基は特に好まし 、例である。
[0094] — OR1Qの R1Qは水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、又は—（CH ) R14基
2 i を表し、これらのうち水素原子は特に好ましい例である。炭素数 1〜4個の低級アル キル基としてはメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ チル基、 t ブチル基等が挙げられる。このうちメチル基は特に好ましい例である。
(CH ) R"は前述のものと同義である。従って、 OR1()うち水酸基、メトキシ基、 2—ヒ
2 i
ドロキシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基 、 N, N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基などは好ましい例であり水酸基、メトキ シ基、 2—ヒドロキシェチルォキシ基は特に好まし 、例である。
— N(RU)(R12)の R11は水素原子又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を表し、 R12 は水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 2〜4個のヒドロキシアルキ ル基、 COR15、又は SO R16を示すか、あるいは R11と繋がってそれらが結合する
2
窒素原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモルホリ ノ基を形成する。—COR15中の R15は炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 2〜 4個のヒドロキシアルキル基、アミノ基、炭素数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルァミノ 基、又は— A6— Qaを表す。また— SO R16中の R16は炭素数 1〜4個の低級アルキル
2
基、アミノ基、炭素数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルアミノ基を表す。 -N(Rn)(R12) の具体的な例としてはァミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N—プロピ ルァミノ基、 N—イソプロピルアミノ基、 N, N ジメチルァミノ基、 N, N ジェチルアミ ノ基、ピペリジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、ホルミ ルァミノ基、ァセチルァミノ基、ベンゾィル基、フラン 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒ ドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、 N—メ チルカルバモイルァミノ基、 N, N ジメチルカルバモイルァミノ基、メチルスルホ -ル アミノ基、スルファモイルァミノ基、 N—メチルスルファモイルァミノ基、又は N, N ジ メチルスルファモイルァミノ基などが挙げられ、このうち好ましい例としてはァミノ基、メ チルァミノ基、ジメチルァミノ基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、 ァセチルァミノ基、フラン 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2 アミノアセチルァミノ基、メチルスルホ -ルァミノ基、又は（N, N ジメチルスルファ モイル)アミノ基などが挙げられ、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N, N ジメチルァミノ 基、又は 2—ヒドロキシェチルァミノ基は特に好ましい例として挙げられる。
-SO R13の R13は炭素数 1〜4個の低級アルキル基、アミノ基、又は炭素数 1〜4個
2
のモノ若しくはジアルキルアミノ基を表す。 SO R13の好適な例としてはメタンスルホ -ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、又は N, N ジメチルスル ファモイル基などが挙げられる。
COR27の R27は水素原子、水酸基又は炭素数 1〜4個のアルコキシ基、炭素数 1 〜4個の低級アルキル基、アミノ基、又は炭素数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルァ ミノ基を表す。—COR27の具体的な例としてはホルミル基、カルボキシル基、メトキシ カルボ-ル基、エトキシカルボ-ル基、ァセチル基、プロピオ-ル基、力ルバモイル 基、 N—メチルカルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバモイル基などが挙げら れ、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバモイ ル基などは好まし 、例であり、カルボキシル基は特に好まし 、例である。
基 Xaのうち好ましい例としてはォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフ ルォロメチル基、メチル基、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキ シメチル基、 2—カルボキシェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸 基、メトキシ基、 2—ヒドロキシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カル ボキシェチルォキシ基、 N, N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチ ルァミノ基、ジメチルァミノ基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァ セチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2 —アミノアセチルァミノ基、メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイ ル）アミノ基、メタンスルホ-ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N , N ジメチルスルファモイル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又 は N ジメチルカルバモイル基などが挙げられる。また基 Xaのうち特に好ましい 例としては、ォキソ基、メチル基、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、水 酸基、メトキシ基、 2—ヒドロキシェチルォキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N, N ージメチルァミノ基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、又はカルボキシル基などが挙げら れる。窒素原子上に置換してもよい基 Xaのうち好ましい例としては、メチル基、ェチ ル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基 、 2—カルボキシェチル基、又は N, N ジメチルカルバモイルメチル基が挙げられ、 このうち特に好ましい例としてはメチル基、ェチル基、プロピル基、又は 2—ヒドロキシ ェチル基が挙げられる。 基 Xaで置換されているか又は無置換の ARのうち、好ましい例としては、ナフタレン 1ーィル基、ナフタレンー2—ィル基、 6 フルォロナフタレンー2—ィル基、 6 ク ロロナフタレン一 2—ィル基、 6— (トリフルォロメチル）ナフタレン一 2—ィル基、 5 ヒ ドロキシナフタレン一 1—ィル基、 5 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキ シナフタレンー1ーィル基、 6 ヒドロキシナフタレンー2—ィル基、 7 ヒドロキシナフ タレン一 1—ィル基、 7 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 5—メトキシナフタレン一 1ーィル基、 5—メトキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシナフタレン一 1—ィル基 、 6—メトキシナフタレン一 2—ィル基、 7—メトキシナフタレン一 1—ィル基、 7—メトキ シナフタレンー2—ィル基、 5—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレン 2 ィル基 、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレン 2—ィル基、 7—（2 ヒドロキシェチ ルォキシ）ナフタレン 2—ィル基、 5 （カルボキシメチルォキシ）ナフタレン 2—ィ ル基、 6— (カルボキシメチルォキシ）ナフタレン— 2—ィル基、 7— (カルボキシメチル ォキシ）ナフタレン 2—ィル基、 5—(N, N ジメチルカルバモイルメチルォキシ）ナ フタレンー2—ィル基、 6—(N, N ジメチルカルバモイルメチルォキシ）ナフタレン 2—ィル基、 7—(N, N—ジメチルカルバモイルメチルォキシ）ナフタレン 2—ィ ル基、 5 ァミノナフタレン一 1—ィル基、 5 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノ ナフタレン一 1—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 7 ァミノナフタレン一 1 —ィル基、 7 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 5— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 1— ィル基、 5—（N—メチルァミノ）ナフタレン 2—ィル基、 6—（N—メチルァミノ）ナフタ レンー1ーィル基、 6—（N—メチルァミノ）ナフタレン 2—ィル基、 7—（N—メチルァ ミノ）ナフタレン— 1—ィル基、 7— (N—メチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 5— (N , N ジメチルァミノ）ナフタレン 1ーィル基、 5—(N, N ジメチルァミノ）ナフタレ ンー 2—ィル基、 6—（N, N ジメチルァミノ）ナフタレン 1ーィル基、 6—（N, N— ジメチルァミノ）ナフタレン 2—ィル基、 7—(N, N ジメチルァミノ）ナフタレン 1 ーィル基、 7—(N, N—ジメチルァミノ）ナフタレン 2—ィル基、 5—（2 ヒドロキシ ェチルァミノ）ナフタレン 2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルァミノ）ナフタレン 2—ィル基、 7— (2 ヒドロキシェチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 5 ァセチルァ ミノナフタレン一 2—ィル基、 6 ァセチルァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (2 アミ ノアセチルァミノ）ナフタレン 2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシァセチルァミノ）ナフタ レンー2—ィル基、 7—（2 ヒドロキシァセチルァミノ）ナフタレン 2—ィル基、 6— [ ( フラン一 2 カルボ-ル）ァミノ]ナフタレン一 2—ィル基、 7— [ (フラン一 2—カルボ- ル）ァミノ]ナフタレン— 2 ィル基、 6 - [ (ベンゼン 2 カルボ-ル）ァミノ]ナフタレ ン— 2—ィル基、 7— [ (ベンゼン— 2—カルボ-ル）ァミノ]ナフタレン— 2—ィル基、 6 一力ルバモイルァミノナフタレン 2—ィル基、 6—メチルスルホ -ルァミノナフタレン —2—ィル基、 6—スルファモイルァミノナフタレン— 2—ィル基、 6— (N, N ジメチ ルスルファモイルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6—メタンスルホ-ルナフタレン一 2 —ィル基、 6—スルファモイルナフタレン— 2—ィル基、 6— (N—メチルスルファモイ ル）ナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N—ジメチルスルファモイル）ナフタレン一 2— ィル基、 6 カルボキシナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フランー4ーィル基、ベン ゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フランー4ーィル基、 2 メチルベンゾ 〔b〕フランー5—ィル基、 3—メチルベンゾ〔b〕フランー4ーィル基、 3—メチルベンゾ〔 b〕フランー5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フランー4ーィル基、 2, 3 ジメチ ルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 カルボキシベンゾ〔b〕フランー4ーィル基、 2— カルボキシベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 カルボキシ 3 メチルベンゾ〔b〕フラ ンー4ーィル基、 2 カルボキシー3 メチルベンゾ〔b〕フランー5—ィル基、 3 ァセ チルベンゾ〔b〕フランー4ーィル基、 3—ァセチルベンゾ〔b〕フランー5—ィル基、 3— ァセチル 2 メチルベンゾ〔b〕フラン一 4 ィル基、 3 -ァセチル - 2-メチルベン ゾ〔b〕フラン一 5—ィル基、 3—ヒドロキシメチルベンゾ〔b〕フラン一 4—ィル基、 3—ヒド ロキシメチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 ヒドロキシメチルー 2 メチルベンゾ〔 b〕フラン一 4 ィル基、 3 -ヒドロキシメチル 2 メチルベンゾ〔b〕フラン一 5 ィル 基、ベンゾ〔b〕チォフェン 4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2—メチ ルベンゾ〔b〕チォフェン 4ーィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 3—メチルベンゾ〔b〕チォフェン 4ーィル基、 3—メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔1) 〕チォフェン 5—ィル基、 2 カルボキシベンゾ〔b〕チォフェン 4ーィル基、 2—力 ルボキシベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 カルボキシ 3 メチルベンゾ〔b〕 チォフェン 4 ィル基、 2 カルボキシ 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィ ル基、 3—ァセチルベンゾ〔b〕チォフェン 4ーィル基、 3—ァセチルベンゾ〔b〕チォ フェンー5—ィル基、 3 ァセチルー 2 メチルベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、 3 ァセチル 2 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 3 ヒドロキシメチルベン ゾ〔b〕チォフェン一 4ーィル基、 3 -ヒドロキシメチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル 基、 3 ヒドロキシメチルー 2 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 4ーィル基、 3 ヒドロキ シメチルー 2 メチルベンゾ〔b〕チォフェンー5—ィル基、 1H—インドールー 4ーィル 基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 2—メ チルー 1H—インドールー 5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 3 ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1H—インドールー 4 ィル基、 2, 3 ジメチル— 1H—インドール— 5—ィル基、 2—カルボキシ— 1H—ィ ンドール 4ーィル基、 2 カルボキシ iH—インドールー 5—ィル基、 2 カルボキ シ— 3 メチル 1 H—インドール 4 ィル基、 2 -カルボキシ 3 メチル 1 H— インドールー 5—ィル基、 3 ァセチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 3 ァセチ ルー 1H—インドールー 5—ィル基、 3 ァセチルー 2—メチルー 1H—インドールー 4 ーィル基、 3 ァセチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ メチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 3 ヒドロキシメチルー 1H—インドールー 5 ーィル基、 3 ヒドロキシメチルー 2—メチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 3 ヒド ロキシメチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インド 一ルー 4—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2 ジメチルー 1 H—インドールー 4ーィル基、 1, 2 ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5 —ィノレ基、 1, 2, 3 トリメチノレ一 1H—インドーノレ一 4—イノレ基、 1, 2, 3 トリメチノレ - 1H—インドール— 5—ィル基、 2—カルボキシ— 1—メチル— 1H—インドール— 4 ーィル基、 2 カルボキシー1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2 カルボ キシ—1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 2 カルボキシ 1, 3 ジメ チルー 1H—インドールー 5—ィル基、 3 ァセチルー 1ーメチルー 1H—インドール —4—ィル基、 3 ァセチルー 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 3 ァセチ ルー 1, 2 ジメチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 3 ァセチルー 1, 2 ジメチ ルー 1H—インドールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシメチルー 1ーメチルー 1H—インド ール 4 ィル基、 3 ヒドロキシメチル 1 メチル 1H インドール 5 ィル基 、 3 ヒドロキシメチルー 1, 2 ジメチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 3 ヒドロキ シメチルー 1, 2 ジメチルー 1H—インドール— 5—イノレ基、 1—ェチル 1H—イン ドール 4ーィル基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メ チル 1 H インドール 4 ィル基、 1 ェチル 2 メチル 1 H インドール 5—ィル基、 1ーェチルー 3—メチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 1ーェチルー 3 ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1H—イン ドール 4ーィル基、 1ーェチルー 2， 3 ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2 -カルボキシ 1 ェチル― 1H インドール 4 ィル基、 2 -カルボキシ 1— ェチル 1H—インドール 5 ィル基、 2 カルボキシ 1 ェチル 3 メチル 1H—インドールー 4ーィル基、 2 カルボキシ 1ーェチルー 3—メチルー 1H—イン ドールー5—ィル基、 3 ァセチルー 1ーェチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 3 -ァセチル 1 ェチル 1H インドール 5 ィル基、 3 ァセチル 1 ェチ ルー 2—メチルー 1H—インドール— 4—ィル基、 3 ァセチルー 1 ェチル—2—メ チル 1H インドール 5 ィル基、 1 ェチル 3 ヒドロキシメチル 1H イン ドール 4 ィル基、 1 ェチル 3 ヒドロキシメチル 1H インドール 5 ィル 基、 1 ェチル 3 ヒドロキシメチル 2 メチル 1H インドール 4 ィル基、 1 -ェチル 3 ヒドロキシメチノレ 2—メチノレ 1H インドール 5 ィル基、 1 - プロピル 1H—インドールー 4ーィル基、 1 プロピル 1H インドールー 5—ィル 基、 2—メチルー 1 プロピル 1H インドールー 4ーィル基、 2—メチルー 1 プロ ピル 1H—インドールー 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル 1H—インドールー 4ーィル基、 3—メチルー 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチ ルー 1 プロピル 1H インドールー 4ーィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドール― 5 ィル基、 2 -カルボキシ 1 プロピノレ 1H—インドール― 4 ーィル基、 2 カルボキシー1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2 カル ボキシ 3 メチル 1 プロピル - 1H—インドール 4 ィル基、 2 -カルボキシ — 3 メチル 1 プロピル - 1H インドール 5 ィル基、 3 -ァセチル 1 プ 口ピル - 1H インドール 4 ィル基、 3 -ァセチル 1 プロピル - 1H インドー ル— 5 ィル基、 3 -ァセチル - 2-メチル 1 プロピル - 1H インドール 4— ィル基、 3 ァセチルー 2—メチル—1—プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3 -ヒドロキシメチル 1 プロピル - 1H—インドール 4ーィル基、 3 -ヒドロキシメチ ルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシメチルー 2 メチル —1—プロピル— 1H—インドール— 4—ィル基、 3 ヒドロキシメチル— 2—メチルー 1—プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—ィ ンドール 4ーィル基、 1 （2ーヒドロキシェチル） —インドールー 5—ィル基、
1一（2 ヒドロキシェチル）ー2—メチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 1 （2 ヒ ドロキシェチル）ー2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェ チル）ー3—メチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 1一（2 ヒドロキシェチル）ー3 ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシェチ ル） 1H—インドールー 4 ィル基
、 2, 3 ジメチルー 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 2— カルボキシ一 1一（2 ヒドロキシェチル）一 1H—インドールー 4ーィル基、 2 カルボ キシ— 1— (2 ヒドロキシェチル）—1H—インドール— 5—ィル基、 2—カルボキシ— 1一（2 ヒドロキシェチル）ー3—メチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 2 カルボ キシ— 1— (2—ヒドロキシェチル）—3—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 3— ァセチルー 1— (2 ヒドロキシェチル）—1H—インドール— 4—ィル基、 3 ァセチ ルー 1— (2—ヒドロキシェチル） 1H—インドール— 5—ィル基、 3 ァセチルー 1 - (2 ヒドロキシェチル）ー2—メチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 3 ァセチルー 1一（2 ヒドロキシェチル）ー2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒ ドロキシェチル）—3 ヒドロキシメチル— 1H—インドール— 4—ィル基、 1一（2 ヒド 口キシェチル）—3—ヒドロキシメチル— 1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロ キシェチル）—3 ヒドロキシメチル— 2—メチル—1H—インドール— 4—ィル基、 1 - (2 ヒドロキシェチル）—3 ヒドロキシメチル— 2—メチル—1H—インドール— 5 ーィル基、 1 カルボキシメチルー 1H インドールー 4ーィル基、 1 カルボキシメチ ルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1 カルボキシメチルー 2—メチルー 1H—インド ール 4 ィル基、 1 カルボキシメチル - 2-メチル 1 H—インドール 5 ィル 基、 1 カルボキシメチルー 3—メチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 1 カルボキ シメチルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1 カルボキシメチルー 2, 3 ジメチルー 1H インドールー 4ーィル基、 1 カルボキシメチルー 2, 3 ジメチル - 1H—インドール— 5—ィル基、 2—カルボキシ— 1—カルボキシメチル— 1H—ィ ンドール 4 ィル基、 2 -カルボキシ 1 カルボキシメチル - 1H インドール 5—ィル基、 2 カルボキシー 1 カルボキシメチルー 3—メチルー 1H—インドール — 4 ィル基、 2 -カルボキシ 1 カルボキシメチル 3 メチル 1H インドー ル— 5 ィル基、 3 -ァセチル 1 カルボキシメチル - 1H-インドール 4 ィル 基、 3 ァセチルー 1 カルボキシメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 3 ァセ チルー 1 カルボキシメチルー 2—メチルー 1H—インドールー 4ーィル基、 3 ァセ チル 1 カルボキシメチル - 2-メチル 1H インドール 5 ィル基、 1 カル ボキシメチル 3 ヒドロキシメチル 1H インドール 4 ィル基、 1 -カルボキシ メチルー 3 ヒドロキシメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1 カルボキシメチル — 3 ヒドロキシメチル 2 メチル 1H インドール 4 ィル基、 1 -カルボキシ メチル 3 ヒドロキシメチル 2 メチル 1 H インドール 5 ィル基、ベンゾチ ァゾールー 6—ィル基、 2 メチルベンゾチアゾールー 6—ィノレ基、 2—メトキシベンゾ チアゾールー 6—ィル基、 2 ァミノべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—（N—メチル ァミノ）ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—(N, N ジメチルァミノ）ベンゾチアゾー ルー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—ォ キソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾール 6—ィル基、 2 チォキソー2， 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒド 口べンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、 2—メチルキノリン 3—ィ ル基、キノリン一 6—ィル基、 2—メチルキノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒ ドロキノリン 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、 3—メチルベンゾ〔 d〕イソチアゾールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3—メチルー 1H インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1, 3— ジメチル 1 H—インダゾール 5 ィル基、 1 -ェチル 1 H インダゾール 5— ィル基、 1ーェチルー 3—メチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピルー1 H—インダゾール 5 ィル基、 3 -メチル 1 プロピル - 1H インダゾール― 5 ーィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ー（2 ヒ ドロキシェチル）ー3—メチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 （カルボキシメ チル） 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 （カルボキシメチル）ー3—メチルー 1H インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3— ヒドロキシー 1ーメチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキ シ 1H—インダゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 5—ィル基、 3—メ チルベンゾ〔c〕イソチアゾールー 5—ィル基、 2—メチルー 2H インダゾールー 5—ィ ル基、 2, 3 ジメチルー 2H—インダゾールー 5—ィル基、 2 ェチルー 2H—インダ ゾールー 5—ィル基、 2 ェチルー 3—メチルー 2H—インダゾールー 5—ィル基、 2 -プロピル - 2H—インダゾール 5 ィル基、 3 -メチル 2 プロピル 2H ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 2—（2 ヒドロキシェチル） 2H—インダゾールー 5—ィル 基、 2—（2 ヒドロキシェチル）ー3—メチルー 2H—インダゾールー 5—ィル基、 2— (カルボキシメチル） 2H—インダゾールー 5—ィル基、 2 （カルボキシメチル） 3 ーメチルー 2H—インダゾールー 5—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6 ィル基 、 2—メチルーイミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン 6—ィル基、 3—メチルーイミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 2, 3 ジメチルーイミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 2—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリ ジンー5—ィル基、 3—メチルー 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジンー5—ィル基、 1ーメチ ルー 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1, 2 ジメチルー 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1, 3 ジメチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5— イノレ基、 2, 3 ジメチノレー 1H ピ PP〔2, 3— 1)〕ピジジン 5—ィノレ基、 1, 2, 3~bV メチル—1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジンー5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジ ンー5—ィル基、 1ーェチルー 3—メチルー 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジンー5—ィル 基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジンー5—ィル基、 1 プロピル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 2—メチル—1—プロピル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 3—メチル—1—プロピル— 1H ピロ口 [2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 2, 3 ジメチル— 1—プロピル— 1H ピロ口〔2, 3 —b〕ピリジン一 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリ ジン— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル）—2—メチル—1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル）—3—メチル—1H ピロ口〔2, 3- b〕ピリジン— 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1— (2 ヒドロキシェチル）—1H ピロ口 [2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1— (カルボキシメチル） 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリ ジン— 5—ィル基、 1— (カルボキシメチル）—2—メチル—1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリ ジン— 5—ィル基、 1— (カルボキシメチル）—3—メチル—1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリ ジン— 5—ィル基、 1— (カルボキシメチル）—2, 3 ジメチルー 1H ピロ口〔2, 3— b 〕ピリジン一 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—メチルイソキノリン一 6—ィル基 、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノ リンー5—ィル基、キナゾリンー6—ィル基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5— ィル基、 2 メチルキナゾリン 6—ィル基、キノキサリンー6—ィル基、キノキサリン 5—ィル基、 2—メチルキノキサリン 6—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィル 基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、 1ーメチルー 1H べンゾイミダゾールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H べンゾイミダゾールー 5—ィル基、 1, 2 ジメチルー 1 H べンゾイミダゾールー 5—ィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベンゾォキ サゾールー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 7 ーィル基、 2 メチルベンゾォキサゾールー 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジ ン— 5—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 6—ィル基、 1—メチル 1H ピロ 口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5 —ィル基、 2—メチル—1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 3—メチルー 1 H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1, 3 ジメチル— 1H ピロ口〔3, 2— b〕 ピリジンー5—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1ーメチルー 1H べンゾトリァゾールー 5—ィル基、 1 ェチル—1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリ ジン一 2—オン一 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 2—オン一 4 —ィル基、 1ーメチルー 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 2—オン一 5—ィル 基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 2 オン 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾ イミダゾールー 2 オンー4ーィル基、 1ーメチルー 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾール 2 オンー5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 2 チオンー5—ィル 基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 2 チオンー4ーィル基、 1ーメチルー 1, 3 -ジヒドロべンゾイミダゾール 2 チオン 5 ィル基、 3H -ベンゾォキサゾール 2 オン 6—ィル基、 3H—ベンゾォキサゾールー 2 オン 7—ィル基、 3H— ベンゾォキサゾーノレ 2 オン 5 イノレ基、 3H ベンゾォキサゾーノレ 2 オン 4ーィル基、 3—メチルー 3H—ベンゾォキサゾールー 2 オン 6—ィル基、 3H ベンゾォキサゾーノレ 2 チオン 6 イノレ基、 3H ベンゾォキサゾーノレ 2— チオン 7—ィル基、 3H ベンゾォキサゾールー 2 チオン 5—ィル基、 3H べ ンゾォキサゾール 2 チオン 4 ィル基、 3 メチル 3H ベンゾォキサゾール —2 チオン一 6—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕 ナフチリジン 3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジン 4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジン 3—ィル基、〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6— ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔3, 2 c〕ピリジンー6—ィル基、 1ーェチルー 1H—ピロ口〔3, 2— c〕ピリジンー6 ィル基 、 2—メチル 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン一 6—ィル基、 3—メチル 1H ピロ口 〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1, 3 ジメチル— 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリ ジン— 4—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェ チル— 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル基、 2—メチル—1H ピロ口〔2, 3 —c〕ピリジン— 5—ィル基、 3—メチル—1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル基 、 1, 3 ジメチル— 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ビラ ゾロ〔4, 3— b〕ピリジンー5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジンー6—ィル基、 1—メチル 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—ェチル 1H—ビラ ゾロ〔4, 3— b〕ピリジンー5—ィル基、 3—メチルー 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン —5—ィル基、 1, 3 ジメチル一 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー6—ィノレ基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィ ル基、 1ーメチルー 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー6—ィル基、 1ーェチルー 1H —ビラゾロ〔4, 3— c〕ピリジン一 6—ィル基、 3—メチル 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリ ジン— 6—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン 5—ィノレ基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン 4 —ィル基、 1—メチル 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン一 5—ィル基、 3—メチル 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕 ピリジン— 5—ィル基、 1, 3 ジメチル— 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジンー5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン —4—ィル基、 1—メチル 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—ェチ ル一 1H—ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 3—メチル 1H ピラゾ口〔3, 4 —b〕ピリジン— 5—ィル基、 1, 3 ジメチル— 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン— 5— ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジンー7—ィル基、 3 メチル〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジンー6— ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー3—ィル 基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー6—ィル基、 2—メチルチエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2 ーィル基、 3—メチルチエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジ ンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 2—メチルチエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、 3—メチルチエノ〔3, 2— b〕ピリジンー2—ィル基、 1H チエノ〔3 , 2 。〕ピラゾールー 5—ィル基、 1H チエノ〔3, 2 。〕ピラゾールー 4ーィル基、 1 ーメチルー 1H チエノ〔3, 2 。〕ピラゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—チェ ノ〔3, 2 じ〕ピラゾールー 5—ィル基、 3—メチルー 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾール —5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H チエノ〔3, 2 。〕ピラゾールー 5—ィル基、ベ ンゾ〔d〕イソォキサゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾールー 4ーィル基、ベ ンゾ〔d〕イソォキサゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾールー 7—ィル基、 3 メチルベンゾ〔d〕イソォキサゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾールー 5 ーィル基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾールー 6 ーィル基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾールー 7—ィル基、 3—メチルベンゾ〔c〕イソォキサ ゾールー 5—ィル基、インドリジンー7—ィル基、インドリジンー6—ィル基、インドリジ ン一 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 2—オン一 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロイ ンドール 2 オンー4ーィル基、 1, 3 ジヒドロインドールー 2 オン 6—ィル基、 1ーメチルー 1, 3 ジヒドロ一インドール一 2—オン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾールー 5—ィル基、 2H—イソインドールー 5—ィル基、 2H—イソインド 一ルー 4—ィル基、 2—メチル 2H—イソインドール一 5—ィル基、 4H クロメン一 6 ーィル基、 4H—クロメンー5—ィル基、クロメンー4 オンー7—ィル基、クロメンー4 オン 6—ィル基などが挙げられる。
また、特に好ましい例としては、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナ フタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフ タレン一 2—ィル基、 6- (N, N—ジメチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6— (2 ヒ ドロキシェチルァミノ）ナフタレン 2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2—メ チルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3— ジメチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2—メチ ルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 3—メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2 ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5 ィル基 、 2, 3 ジメチルー 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5 —ィル基、 1, 2 ジメチルー 1H—インドール— 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H— インドールー 5—ィル基、 1, 2, 3 トリメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チル 1 H インドール 5 ィル基、 1 ェチル 2 メチル 1 H インドール 5—ィル基、 1—ェチル—3—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 2 , 3 ジメチルー 1H—インドール— 5—ィル基、 1—プロピル— 1H—インドール— 5 —ィル基、 2—メチル—1—プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチル 1 —プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1—プロピル— 1H— インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5 ィル基 、 1— (2 ヒドロキシェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2— ヒドロキシェチル）ー3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 一（2 ヒドロキシェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6— ィル基、 2—メチルベンゾチアゾール—6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾール—6 ーィル基、 2 ァミノべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロベン ゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾー ルー 6—ィル基、 2 チォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2— チォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリンー3— ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベン ゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—イン ダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキ シ一 1 メチル 1H インダゾール 5 ィル基、 1 -ェチル 3 ヒドロキシ 1 H インダゾールー 5—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィ ル基、 1ーェチルー 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジンー5—ィル基、 1 プロピル—1H —ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒド 口イソキノリン 6—ィル基、シンノリン 6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5— ィル基などが挙げられる。
さらに、非常に好ましい例としては、ナフタレンー2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレ ン一 2—ィル基、 6—メトキシナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル 基、 6— (N, N—ジメチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン一 5—ィル 基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチ ァゾールー 6—ィル基、 2 ァミノべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ—2, 3 ージヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル 基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、 1H—インダゾール一 5—ィル 基、 1ーメチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾール —5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6 ーィル基、シンノリンー 6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基などが挙げ られる。また、最も好ましい例としては、 1H—インドール一 5—ィル基、 1—メチル 1 H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1H—イン ダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H インダゾールー 5—ィル基、又は 1ーェチ ルー 1H インダゾールー 5—ィル基が挙げられる。
[0099] 前記一般式 (I)における基 Yは水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、一（C H ) N (R18) (R19)、又は— C (R2°) OC (0)A 21として定義され、このうち水素原子
2 m 2
、炭素数 1〜4個の低級アルキル基は好ましい例であり、水素原子は特に好ましい例 である。
炭素数 1〜4個の低級アルキル基としてはメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプ 口ピル基、ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基などが挙げられる。このうちメチル基 、ェチル基は特に好ましい例である。
- (CH ) N (R18) (R19)のうち mは整数 2又は 3と定義される。 R18は R19と同じである
2 m
力 R19と繋がって窒素原子とともに 3〜6員環を形成して 、る飽和の含窒素シクロア ルキル基を示すか又は窒素原子とともにモルホリノ基を形成しているものであり、 R19 はメチル基、ェチル基又はプロピル基として定義される。 （CH ) N (R18) (R19)の例
2 m
としては 2—(N, N ジメチルァミノ）ェチル基、 2—(N, N ジェチルァミノ）ェチル 基、 2— (N, N ジプロピルァミノ）ェチル基、 3— (N, N ジメチルァミノ）プロピル 基、 3—(N, N ジェチルァミノ）プロピル基、 2—(N, N ジプロピルァミノ）プロピ ル基、 2—ピロリジン 1ーィルェチル基、 2—ピペリジン 1ーィルェチル基、 2—モ ルホリンー4ーィルェチル基、 3 ピロリジン 1ーィルプロピル基、 3 ピペリジン 1 ーィルプロピル基、 3—モルホリンー4ーィルプロピル基などが挙げられる。
[0100] -C (R2°) OC (O) A3R21のうち R2Qは水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基と 定義される。 R は炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 3〜6個の環状飽和ァ ルキル基又はフエニル基と定義される。炭素数 1〜4個の低級アルキル基としてはメ チル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 tーブチ ル基等が挙げられ、炭素数 3〜6個の環状飽和アルキル基はシクロプロピル基、シク ロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基が挙げられる。 A3は単結合、又は 酸素原子と定義される。 -C (R20) OC (0)A3R21の例としてはァセトキシメチル基、プ
2
口ピオ-ルォキシメチル基、ブチリルォキシメチル基、（2—メチルプロピオ-ル）ォキ シメチル基、（2, 2—ジメチルプロピオ-ル）ォキシメチル基、シクロプロピオ-ルォキ シメチル基、シクロペンタノィルォキシメチル基、シクロへキサノィルォキシメチル基、 フエ-ルカルボキシメチル基、 1ーァセトキシー 1 メチルェチル基、 1ーメチルー 1 (2—メチルプロピオ-ルォキシ）ェチル基、 1ーシクロペンタノィルォキシー 1ーメチ ルェチル基、 1ーシクロへキサノィルォキシ 1 メチルェチル基、メトキシカルボ- ルォキシメチル基、エトキシカルボ-ルォキシメチル基、イソプロピルォキシカルボ- ルォキシメチル基、 t ブチルォキシカルボ-ルォキシメチル基、シクロプロピルォキ シカルボ-ルォキシメチル基、シクロペンチルォキシカルボ-ルォキシメチル基、シク 口へキシルォキシカルボ-ルォキシメチル基、フエ-ルォキシカルボ-ルォキシメチ ル基、 1ーメトキシカルボ-ルォキシー 1 メチルェチル基、 1 エトキシカルボ-ル ォキシ 1 メチルェチル基、 1 イソプロピルォキシカルボ-ルォキシー 1 メチル ェチル基、 1 t ブチルォキシカルボ-ルォキシー 1 メチルェチル基、 1ーシクロ プロピルォキシカルボ-ルォキシー 1 メチルェチル基、 1ーシクロペンチルォキシカ ルボニルォキシ 1 メチルェチル基、 1 シクロへキシルォキシカルボ-ルォキシ 1 メチルェチル基、 1ーメチルー 1 フエ-ルォキシカルボ-ルォキシェチル基 などが挙げられる。
本発明の好ましい態様では、一般式 (I)で表される化合物又はその塩において、以 下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかを示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C H又は CH CHを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が
2 2 2
二重結合であるとき Linkは CHを示し；
Wは、メチレン基を示し；
Rsは、 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基を示すか、あるいは先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基を示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェニルエチレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを示し (但し A2が 酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）―、又は— N (ェチル）—を示すとき、 A1は、ェ チレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フエ-ルェチ レン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを示す）；
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホニルァミノ基を示し；
Rzは、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基を示し；
Ryは、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかを示す力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基を示す）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ 基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピラゾール - 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基カゝら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよ ぐ環状置換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8個のアルキ ル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル 基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素 原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群力 選ば れる置換基で置換されてちょ 、)で置換されてちよく；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾ〔b〕チォフェン、インドール、ベンゾチアゾー ル、ジヒドロ一 3H ベンゾチアゾール、キノリン、ジヒドロ一 1H キノリン、ベンゾ〔d〕 イソチアゾール、 1H—インダゾール、ベンゾ〔c〕イソチアゾール、 2H—インダゾール 、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、イソキノリン、ジヒドロー 2H—イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、 1H—べンゾイミダゾーノレ、ベ ンゾォキサゾール、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール 、 1H べンゾトリァゾーノレ、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、 1, 3 ジヒドロ ベンゾイミダゾール、ジヒドロー 3H べンゾォキサゾール、フタラジン、〔1, 8〕ナフチ リジン、〔1, 5〕ナフチリジン、 1H—ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン、 1H—ピロ口〔2, 3— c〕 ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン、 1H— ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4 , 3— a〕ピリジン、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン、 1H チェノ〔 3, 2 じ〕ピラゾール、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール、ベンゾ〔c〕イソォキサゾール、イン ドリジン、 1, 3 ジヒドロインドール、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール、 2H—イソ インドール、 〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5— a〕ピリミジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピラジ ン、 1H—イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピラジン、 7H プリン、又は 4H クロメンのいずれかの 残基 (上記残基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されて 、てもよ 、 )を示し；
Xaは、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイノレ基の 、ずれかを示し；
Yは、水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示す。
また本発明の別の好ま 、態様では、一般式 (I)で表される化合物又は塩にぉ 、 て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が二重結合を示 し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合を示し；
Linkが CH、又は CH CHのいずれかを示し；
2 2 2
wは、酸素原子を示し；
Rsは、 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基を示すか、あるいは先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基を示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを 示し (但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか を示す）；
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホニルァミノ基を示し；
Rzは、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基を示し；
Ryは、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかを示す力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基を示す）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ 基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピラゾール - 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基カゝら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよ ぐ環状置換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8個のアルキ ル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル 基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素 原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群力 選ば れる置換基で置換されてちょ 、)で置換されてちよく； 環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾ〔b〕チォフェン、インドール、ベンゾチアゾー ル、ジヒドロ一 3H ベンゾチアゾール、キノリン、ジヒドロ一 1H キノリン、ベンゾ〔d〕 イソチアゾール、 1H—インダゾール、ベンゾ〔c〕イソチアゾール、 2H—インダゾール 、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、イソキノリン、ジヒドロー 2H—イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、 1H—べンゾイミダゾーノレ、ベ ンゾォキサゾール、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール 、 1H べンゾトリァゾーノレ、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、 1, 3 ジヒドロ ベンゾイミダゾール、ジヒドロー 3H べンゾォキサゾール、フタラジン、〔1, 8〕ナフチ リジン、〔1, 5〕ナフチリジン、 1H—ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン、 1H—ピロ口〔2, 3— c〕 ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン、 1H— ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4 , 3— a〕ピリジン、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン、 1H チェノ〔 3, 2 じ〕ピラゾール、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール、ベンゾ〔c〕イソォキサゾール、イン ドリジン、 1, 3 ジヒドロインドール、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール、 2H—イソ インドール、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5— a〕ピリミジン、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピラジ ン、 1H—イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピラジン、 7H プリン、又は 4H クロメンのいずれかの 残基 (上記残基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されて 、てもよ 、 )を示し；
Xaは、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、 （N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイノレ基の 、ずれかを示し；
Yは、水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示す。
またさらに本発明の別の好ましい態様では、一般式 (I)で表される化合物又は塩に お！ヽて以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が二重結合を示 し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合を示し；
Linkが CH、又は CH CHのいずれかを示し；
2 2 2
Wは、 NH、又は N (メチル）を示し；
Rsは、 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基を示すか、あるいは先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基を示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを 示し (但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか を示す）；
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホニルァミノ基を示し；
Rzは、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基を示し；
Ryは、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかを示す力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基を示す）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ 基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピラゾール - 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基カゝら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよ ぐ環状置換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8個のアルキ ル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル 基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素 原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群力 選ば れる置換基で置換されてちょ 、)で置換されてちよく；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾ〔b〕チォフェン、インドール、ベンゾチアゾー ル、ジヒドロ一 3H ベンゾチアゾール、キノリン、ジヒドロ一 1H キノリン、ベンゾ〔d〕 イソチアゾール、 1H—インダゾール、ベンゾ〔c〕イソチアゾール、 2H—インダゾール 、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、イソキノリン、ジヒドロー 2H—イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、 1H—べンゾイミダゾーノレ、ベ ンゾォキサゾール、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール 、 1H—べンゾトリァゾーノレ、 1, 3—ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、 1, 3—ジヒドロ ベンゾイミダゾール、ジヒドロー 3H—べンゾォキサゾール、フタラジン、〔1, 8〕ナフチ リジン、〔1, 5〕ナフチリジン、 1H—ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン、 1H—ピロ口〔2, 3— c〕 ピリジン、 1H—ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン、 1H—ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン、 1H— ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン、 1H—ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4 , 3— a〕ピリジン、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン、 1H—チェノ〔 3, 2—じ〕ピラゾール、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール、ベンゾ〔c〕イソォキサゾール、イン ドリジン、 1, 3—ジヒドロインドール、 1H—ピラゾ口〔3, 4— d〕チアゾール、 2H—イソ インドール、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5— a〕ピリミジン、 1H—ピラゾ口〔3, 4— b〕ピラジ ン、 1H—イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピラジン、 7H—プリン、又は 4H—クロメンのいずれかの 残基 (上記残基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されて 、てもよ 、 )を示し；
Xaは、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N—ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N—ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N—ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N—ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N—ジメチルカルバ モイノレ基の 、ずれかを示し；
Yは、水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示す。
また本発明の別の好ま 、態様では、一般式 (I)で表される化合物又は塩にぉ 、 て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかを示し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C H又は CH CHを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が
2 2 2
二重結合であるとき Linkは CHを示し；
Wは、メチレン基を示し；
Rsは、 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、 2—シクロへプチルェチル 基を示すか、先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基を示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを 示し (但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか を示す）；
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホニルァミノ基を示し； Rzは、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基を示し；
Ryは、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかを示す力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基を示す）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ 基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピラゾール - 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基カゝら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよ ぐ環状置換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8個のアルキ ル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル 基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素 原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群力 選ば れる置換基で置換されてちょ 、)で置換されてちよく；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ 7—イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジンー6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー7—ィル基、 1H—ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H クロメンー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）を示し；
Xaは、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかの基を示し；
Yは、水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示す。
また本発明の別の好ま 、態様では、一般式 (I)で表される化合物又は塩にぉ 、 て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかを示し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C H又は CH CHを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が
2 2 2
二重結合であるとき Linkは CHを示し；
Wは、メチレン基を示し；
Rsは、 Rxを示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、 2—シクロへプチルェチル 基を示すか、先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基を示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを 示し (但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか を示す）；
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホニルァミノ基を示し；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ 7—イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジンー6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー7—ィル基、 1H—ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H クロメンー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）を示し；
Xaは、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイル基を示し；
Yは、水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示す。
さらに本発明の別の好ましい態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩にお V、て以下の条件を全て満足する。 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかを示し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C H又は CH CHを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が
2 2 2
二重結合であるとき Linkは CHを示し；
Wは、メチレン基を示し；
Rsは、 O— Rxを示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、 2—シクロへプチルェチル 基を示すか、先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基を示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを 示し (但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか を示す）；
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホニルァミノ基を示し； 環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ - 7-イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジンー6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー7—ィル基、 1H—ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、 〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H チエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ルー 5—ィル基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾールー 7—ィル基、ベンゾ〔c〕イソォ キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾールー 7—ィル基、インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H クロメンー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）を示し；
Xaは、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイル基を示し；
Yは、水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示す。
さらに本発明の別の好ましい態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩にお V、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかを示し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C H又は CH CHを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が
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二重結合であるとき Linkは CHを示し； wは、メチレン基を示し；
Rsは、 S— Rxを示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、 2—シクロへプチルェチル 基を示すか、先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基を示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを 示し (但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す とき、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基 、フエ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれか を示す）；
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホニルァミノ基を示し；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ - 7-イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジンー6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー7—ィル基、 1H—ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H—クロメンー 5—ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）を示し；
Xaは、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N—ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N—ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N—ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N—ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N—ジメチルカルバ モイル基を示し；
Yは、水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示す。
さらに本発明の別の好ましい態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩にお V、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかを示し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C H又は CH CHを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が
2 2 2
二重結合であるとき Linkは CHを示し；
W力メチレン基を示し；
Rs〖ま、 -N (Ry) (Rz)を示し；
Rzは、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 ペンチル基、イソペンチル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシ ル基、シクロへプチル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロ ヘプチルメチル基、 2—シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェチル基のいずれかの置換基を示す力、先に示した Rbを示し； Rb中の Qは、フエ-ル基、チェ-ル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフ チル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロべンゾジォキ シル基の 、ずれかの基を示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチ レン基、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを 示し (但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル） を示す ときエチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フエ二 ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかを示す）
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホニルァミノ基を示し；
Ryは、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基を示す力、（但し、 Rzがメチル基、又はェ チル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基を示す)、 Rzと繋がって窒素原子とと もにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、ホモピ ペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピラゾールー 1ーィル 基、又はチォモルフオリノ基カゝら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置 換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8個のアルキル基、フエ -ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル基のベンゼ ン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基カゝらなる群カゝら選ばれる置換基で 置換されてちょ ヽ)で置換されてちよく；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し； Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基 、ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5— ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、イン ドール 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ - 7-イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジンー6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー7—ィル基、 1H—ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、 〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H クロメンー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）を示し；
Xaは、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N ジメチルカルバ モイル基を示し；
Yは、水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示す。
本発明の特に好ましい態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩において 以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合を 示し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C Hを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合であ
2
るとき Linkは CHを示し；
Wは、メチレン基を示し； Rsは、 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、又は酸素原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基のい ずれかの置換基を示すか、先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル 基、又はインダン 2—ィル基のいずれかを示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し；
Rbの A1は、 A2が単結合を示すとき単結合であるか、あるいはメチレン基、メチルメチ レン基、又はエチレン基のいずれかを示し、また A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メ チル）一、又は一 N (ェチル）一を示すときエチレン基を示し；
R2及び R3はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、又はジメチルァミノ基のいずれかを示し；
Rzは、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基を示し；
Ryは、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかを示す力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基を示す）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、又はピペラジノ基力 選ば れる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは 異なる 2個のメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ ル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシ ルメチル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメ チル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、 塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群から 選ばれる置換基で置換されてもよ!ヽ)で置換されてもよく；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し； Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基
、ベンゾフラン 4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフエ ンー 4ーィル基、インドールー 5ーィル基、インドールー 4ーィル基、ベンゾチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、キノリン 6—ィル基、キノリン 3 ーィル基、ジヒドロー 1H—キノリンー6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル 基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 4ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、イソキノリ ン 6—ィル基、ジヒドロー 2H—イソキノリン 6—ィル基、シンノリン 6—ィル基、 又はベンゾォキサゾールー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個 以上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）の!、ずれかの置換基を示し；
Xaは、ォキソ基、メチル基、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、水酸基、 メトキシ基、 2—ヒドロキシェチルォキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N, N ジメ チルァミノ基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、又はカルボキシル基を示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
また本発明の特に好ま 、別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩 にお 、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合を 示し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C Hを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合であ
2
るとき Linkは CHを示し；
Wは、メチレン基を示し；
Rsは、 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、又は酸素原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4一クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかを示し；
置換基— N (Ry) (Rz)は、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチル—N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N
[ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4 フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— ( 2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— ( 3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 一メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4一メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4一フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかを示し； 環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し； Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基を示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
さらに本発明の特に好ましい別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩 にお 、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合を 示し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C Hを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合であ
2
るとき Linkは CHを示し；
Wは、メチレン基を示し；
Rsは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4—フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2—クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかを示し；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル）—1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基を示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。 さらに本発明の特に好ましい別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩 にお 、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合を 示し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C Hを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合であ
2
るとき Linkは CHを示し；
Wは、メチレン基を示し；
Rsは、 O— Rxを示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかを示し；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル）—1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基を示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
さらに本発明の特に好ましい別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩 にお 、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合を 示し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C Hを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合であ
2
るとき Linkは CHを示し；
Wは、メチレン基を示し；
Rs〖ま、 -N (Ry) (Rz)を示し；
置換基— N (Ry) (Rz)は、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチル—N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N
[ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4 フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4一フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかを示し； 環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル）—1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基を示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
さらに本発明の特に好ましい別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩 にお 、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合を 示し；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C Hを示し、また環 E上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合であ
2
るとき Linkは CHを示し；
Wは、メチレン基を示し；
Rsはフエ-ル基、 2 メチルフエ-ル基、 3 メチルフエ-ル基、 4 メチルフエ-ル 基、 2, 3 ジメチルフヱ-ル基、 3, 5 ジメチルフヱ-ル基、 2—メトキシフヱ-ル基、 3—メトキシフエ-ル基、 4ーメトキシフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルォ 口フエ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4 クロ口フエ-ル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ル基、 2, 4 ジフルオロフェ-ル基、 2 , 5 ジフルオロフェ-ル基、 3, 4 ジフルオロフェ-ル基、 2, 3 ジクロロフエ-ル 基、 2, 4 ジクロロフエ-ル基、 2, 5 ジクロロフエ-ル基、 2, 6 ジクロロフエ-ル 基、 3, 4 ジクロロフエ-ル基、 3, 5 ジクロロフエ-ル基、 2 トリフルォロメチルフエ -ル基、 3—トリフルォロメチルフエ-ル基、 4 トリフルォロメチルフエ-ル基、 4 （N , N—ジメチルァミノ）フエ-ル基、インダン— 2—ィル基、 4—メチルインダン— 2—ィ ル基、 5 メチルインダン 2—ィル基、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ージメチルインダン 2—ィル基、 4 フルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロイ ンダン— 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロインダン 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロイン ダン— 2—ィル基、 4 クロ口インダン— 2—ィル基、 5 クロ口インダン— 2—ィル基、 4, 7 ジクロロインダン一 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4—メトキ シインダン— 2—ィル基、 5—メトキシインダン— 2—ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン —2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン一 2—ィル基、フラン一 2—ィル基、フラン一 3—ィル基、チォフェン 2—ィル基、又はチォフェン 3—ィル基のいずれかを示し 環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基を示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
本発明の非常に好ましいの態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩にお V、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合を示し；
Linkが CHを示し；
2
Wは、メチレン基を示し；
Rsは一 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、又は酸素原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基のい ずれかの置換基を示すか、先に示した Rbを示し；
Rb中の Qは、フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル 基、又はインダン 2—ィル基のいずれかを示し；
Rbの A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル） を示し； Rbの A1は、 A2が単結合を示すとき単結合であるか、あるいはメチレン基、メチルメチ レン基、又はエチレン基のいずれかを示し、また A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メ チル）一、又は一 N (ェチル）一を示すときエチレン基を示し；
R2及び R3はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、又はジメチルァミノ基のいずれかを示し；
Rzは、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基を示し；
Ryは、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかを示す力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基を示す）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、又はピペラジノ基力 選ば れる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは 異なる 2個のメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ ル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシ ルメチル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメ チル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、 塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群から 選ばれる置換基で置換されてもよ!ヽ)で置換されてもよく；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン 2—ィル基、ベンゾフラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 6— ィル基、キノリンー3—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6—ィ ル基、シンノリンー 6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5 ィル基（上記の基は 1 個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されて 、てもよ 、）の 、ずれかの置 換基を示し；
Xaは、ォキソ基、メチル基、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、水酸基、 メトキシ基、 2—ヒドロキシェチルォキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N, N ジメ チルァミノ基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、又はカルボキシル基を示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
また本発明の非常に好ましいの別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はそ の塩にお 、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合を示し；
Linkが CHを示し；
2
Wは、メチレン基を示し；
Rsは、 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、又は酸素原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかを示し；
置換基— N (Ry) (Rz)は、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチル—N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N
[ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4 フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかを示し； 環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァ ミノ）ナフタレン 2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル 基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーァミノべンゾチアゾーノレ 6—ィノレ基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾー ルー 6—ィル基、キノリン一 3—ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒ ドロキノリンー6—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダ ゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6 —ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィル基、シンノリン一 6—ィル 基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基の!/、ずれかを示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
さらに本発明の非常に好ましいの別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はそ の塩にお 、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合を示し；
Linkが CHを示し；
2
Wは、メチレン基を示し；
Rsは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4—フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2—クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかを示し；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァ ミノ）ナフタレン 2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル 基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーァミノべンゾチアゾーノレ 6—ィノレ基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾー ルー 6—ィル基、キノリン一 3—ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒ ドロキノリンー6—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダ ゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6 —ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィル基、シンノリン一 6—ィル 基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基の!/、ずれかを示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
さらに本発明の非常に好ましいの別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はそ の塩にお 、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合を示し；
Linkが CHを示し；
2
Wは、メチレン基を示し；
Rsは O—Rxを示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4—フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2—クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4一フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかを示し；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァ ミノ）ナフタレン 2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル 基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーァミノべンゾチアゾーノレ 6—ィノレ基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾー ルー 6—ィル基、キノリン一 3—ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒ ドロキノリンー6—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダ ゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6 —ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィル基、シンノリン一 6—ィル 基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基の!/、ずれかを示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
さらに本発明の非常に好ましいの別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はそ の塩にお 、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合を示し；
Linkが CHを示し；
2
Wは、メチレン基を示し；
Rs〖ま、 -N (Ry) (Rz)を示し；
置換基— N (Ry) (Rz)は、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチル—N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N 一 [ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4一フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかを示し； 環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかを示し；
ARは、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァ ミノ）ナフタレン 2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル 基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーァミノべンゾチアゾーノレ 6—ィノレ基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾー ルー 6—ィル基、キノリン一 3—ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒ ドロキノリンー6—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダ ゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6 —ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィル基、シンノリン一 6—ィル 基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基の!/、ずれかを示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
本発明の最も好ましい態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩において 以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合を示し；
Linkが CHを示し；
2
Wは、メチレン基を示し； Rsは、 D— Rxあるいは一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、又は酸素原子を示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4一クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかを示し；
置換基— N (Ry) (Rz)は、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチル—N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N
[ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4 フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4一メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 一メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4一メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかを示し； 環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子又はアミノ基のいずれかを示し；
ARは、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1 ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチ ルー 1 H—インダゾール 5 ィル基、 1 -ェチル 1H インダゾール 5 ィル基 のいずれかを示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
また本発明の最も好ましい別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩に お！ヽて以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合を示し；
Linkが CHを示し；
2
Wは、メチレン基を示し；
Rsは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2 クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかを示し；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子又はアミノ基のいずれかを示し；
ARは、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1 ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチ ル— 1 H—インダゾール 5 ィル基、又は 1 ェチル― 1H インダゾール 5 ィ ル基のいずれかを示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
さらに本発明の最も好ましい別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩 にお 、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合を示し；
Linkが CHを示し；
2
Wは、メチレン基を示し；
Rsは O—Rxを示し；
Rxは、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4—フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2—クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4- (N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかを示し；
環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子又はアミノ基のいずれかを示し；
ARは、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1 ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチ ル— 1 H—インダゾール 5 ィル基、又は 1 ェチル― 1H インダゾール 5 ィ ル基のいずれかを示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
さらに本発明の最も好ましい別の態様は、一般式 (I)で表される化合物又はその塩 にお 、て以下の条件を全て満足する。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示し； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合を示し；
Linkが CHを示し；
2
Wは、メチレン基を示し；
Rs〖ま、 -N (Ry) (Rz)を示し；
置換基— N (Ry) (Rz)は、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチル—N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N 一 [ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4一フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかを示し； 環 (E)上の置換基 V1は Zxを示し、 V2は ARを示し；
Zxは、水素原子又はアミノ基のいずれかを示し；
ARは、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1 ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチ ル— 1 H—インダゾール— 5—ィル基、又は 1—ェチル― 1H—インダゾール— 5—ィ ル基のいずれかを示し；
Yは、水素原子、メチル基、又はェチル基を示す。
本発明化合物 (I)は置換基の種類により 1個又は 2個以上の不斉炭素を有する場 合がある。例えば上述の環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子 の結合、及び環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が共に単結合 を示す場合や Rsが不斉炭素を含む場合など、不斉炭素が 1個の場合 2種の光学異 性体が存在し、不斉炭素が 2個の場合には 4種の光学異性体と 2種類のジァステレオ 異性体が存在する。光学異性体又はジァステレオ異性体などの純粋な形態の立体 異性体、又は立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などは、いずれも本発明の範囲 に包含される。また、本発明化合物 (I)は二重結合の存在ゃシクロアルキル環構造に 基づく幾何異性体として存在する場合もあるが、純粋な形態の任意の幾何異性体又 は幾何異性体の任意の混合物も本発明の範囲に包含される。ラセミ体などの混合物 は製造の容易さの点から好まし 、場合がある。
本発明化合物 (I)の塩としては、薬学上許容される塩が好ましい。例えば、（1)Yが 水素原子のとき；（2) AR中にカルボキシル基、フエノール性水酸基を含むとき；（3) Ζ Xがフエノール性水酸基のときなど、 (1)〜（3)の一つ以上条件を満たす際は酸性基 の数に応じて 1〜3個のアルカリ塩を形成することを意味する。アルカリ塩としては、例 えばナトリウム、アンモニア等の無機塩基又はトリェチルァミン等の有機塩基との塩を 挙げることができる。
また（l)Rsが、置換された又は無置換のアミノ基を含む場合など、塩基の性質を持 つとき；（2)AR自体が塩基としての性質を持つ環状置換基であるとき；（3)AR中に 置換された又は無置換のアミノ基を含むとき；（4) Zxが置換された又は無置換のアミ ノ基のときなど、（1)〜 (4)の一つ以上条件を満たす際は塩基性基の数に応じて 1〜 4個の酸性塩を形成することを意味する。酸性塩としては、例えば塩酸、硫酸等の無 機酸又は酢酸、クェン酸等の有機酸との塩を挙げることができる。
[0125] <本発明化合物の製造方法 >
本発明化合物 (I)は、たとえば、下記の諸方法の反応を用いて製造することができ る。
ただし、本発明化合物、あるいはその製造中間体の構造中にカルボキシル (COOH )基、水酸 (OH)基、チオール（SH)基、ホルミル (CHO)基を含むケトン又はカルボ -ル (C (O) )基、あるいはァミノ (NH)基が含まれる場合、必要に応じてそれらの置 換基は保護基によって保護されてもよい。本発明化合物、あるいはその製造中間体 の構造中に、例えばインドール環やインダゾール環のように環中に NHを含む複素 環が含まれる場合、該 NHも保護されてもょ ヽァミノ基である。
それら保護基の種類については、例えば以下のものが挙げられるが、これらに限定 されるものではなぐ保護基の種類、選択、導入については、通常の化学文献、たと えばプロテクティブ グループ イン オーガニック シンセシス第三版（Protective Groups In Organic Synthesis THIRD EDITION) (John Wiley & Sons 社出版)あるいは当文献記載の参考文献などを参照し検討することで選択することが できる。
[0126] 本発明化合物、あるいはその製造中間体の構造中にカルボキシル (COOH)基が 含まれる場合には、そのカルボキシル基は基 Rp1で保護されてもよぐ水酸 (OH)基 が含まれる場合には、その水酸基は基 Rp2で保護されてもよぐホルミル (CHO)基が 含まれる場合には、そのホルミル基は基 Rp3で保護されてもよぐまた、アミノ基 (NH) が含まれる場合には、基 Rp4で保護されて 、てもよ 、。
Rp1は、例えば炭素数 1〜4個のアルキル基、炭素数 2〜4個のアルケニル基、炭素 数 1〜4個のアルコキシ基で置換された炭素数 1〜4個のアルキル基、 1〜 3個のハロ ゲン原子で置換された炭素数 1〜4個のアルキル基などが挙げられ、具体的にはメチ ル基、ェチル基、 t ブチル基、ァリル基、メトキシェチル基、トリクロ口ェチル基など が挙げられる。また、 Rp1として例えば、基一 Ap1— Rp5なども挙げられる。基一 Ap1— Rp5の Ap1は単結合、メチレン基、又は—CH C (O) を表し、 Rp5は 1個又は同一若
2
しくは異なる 2個以上の Xpで置換されて 、てもよ 、フエ二ル基を表す。置換基 Xpは 炭素数 1〜4個のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、トリフルォロメチル基、ニトロ基 、炭素数 1〜4個のアルコキシ基、又は炭素数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルアミ ノ基を表す。—Api—Rp5の具体的な例としては、フエ-ル基、メチルフエ-ル基、クロ 口フエ-ル基、ベンジル（Bn)基、メチルベンジル基、クロ口べンジル基、ジクロロベン ジル基、フルォ口べンジル基、トリフルォロメチルベンジル基、ニトロべンジル基、メト キシフエ-ル基、 N—メチルァミノべンジル基、 N, N ジメチルァミノべンジル基、又 はフエナシル基などが挙げられる。このうち炭素数 1〜4個のアルキル基などは特に 好ま 、例として挙げられる。
Rp2は、例えば、炭素数 1〜4個のアルキル基、炭素数 2〜4個のァルケ-ル基、炭 素数 1〜4個のアルコキシ基で置換された炭素数 1〜4個のアルキル基、 1〜 3個の ノ、ロゲン原子で置換された炭素数 1〜4個のアルキル基、 3個の同一又は異なる炭 素数 1〜4個のアルキル基あるいはフエ-ル基により置換されたシリル基、テトラヒドロ ビラ-ル基、テトラヒドロフリル基、プロパルギル基、 —Ap2
Figure imgf000277_0001
— Rp6、基— C (0)Rp6、又は基— COORp6などを表す。 Ap2は酸素原子又は硫黄原 子を表し、 Rp6は水素原子、炭素数 1〜4個のアルキル基、トリメチルシリルェチル基 、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルォロメチル基、 9 フルォレ -ルメチル基
、ァダマンチル基、ァリル基、又は基— Ap1— Rp5などを表す。 Rp2として具体的には 、メチル基、ェチル基、 t ブチル基、ァリル基、メトキシメチル（MOM)基、メトキシェ チル（MEM)基、トリクロ口ェチル基、フエ-ル基、メチルフエ-ル基、クロ口フエ-ル 基、ベンジル基、メチルベンジル基、クロ口べンジル基、ジクロロべンジル基、フルォ 口べンジル基、トリフルォロメチルベンジル基、ニトロべンジル基、メトキシフエ-ル基、 N—メチルァミノべンジル基、 N, N ジメチルァミノべンジル基、フエナシル基、トリチ ル基、 1 エトキシェチル (EE)基、テトラヒドロビラ-ル (THP)基、テトラヒドロフリル 基、プロパルギル基、トリメチルシリル (TMS)基、トリェチルシリル (TES)基、 t ブ チルジメチルシリル（TBDMS)基、 tーブチルジフエ-ルシリル（TBDPS)基、ァセチ ル (Ac)基、ビバロイル基、ベンゾィル基、ァリルォキシカルボ-ル (Alloc)基、又は 2 , 2, 2—トリクロ口エトキシカルボ-ル (Troc)基などが挙げられる。
[0128] Rp3は、例えばァセタール基などを表し、具体的には、ジメチルァセタールなどが挙 げられる。
Rp4は、例えば 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の基—Ap1— Rp5、基—C (O) Rp6、基—COORp6などを表す。具体的にはべンジル基、メチルベンジル基、クロ口 ベンジル基、ジクロロべンジル基、フルォ口べンジル基、トリフルォロメチルベンジル 基、ニトロべンジル基、メトキシフエ-ル基、 N—メチルァミノべンジル基、 N, N—ジメ チルァミノべンジル基、フエナシル基、ァセチル基、トリフルォロアセチル基、ビバロイ ル基、ベンゾィル基、ァリルォキシカルボ-ル基、 2, 2, 2—トリクロ口エトキシカルボ ニル基、ベンジルォキシカルボ-ル基、 t—ブトキシカルボ-ル（Boc)基、 1 メチル — 1— (4 ビフエ-ル）エトキシカルボ-ル（Bpoc)基、 9 フルォレ -ルメトキシカル ボニル基、ベンジルォキシメチル（BOM)基、又は 2— (トリメチルシリル）エトキシメチ ル (SEM)基などが挙げられる。
[0129] 保護基は、製造工程の途中、あるいは最終段階において製造と同時、又は順次に 、脱保護化することにより目的化合物に変換することができる。カルボキシル基、水酸 基、チオール基、ホルミル基を含むケトン又はカルボニル基、あるいはァミノ基の脱保 護反応はよく知られており、例えば、（1)アルカリ加水分解、（2)酸性条件下における 脱保護反応、（3)加水素分解による脱保護反応、（4)シリル基の脱保護反応、（5)金 属を用いた脱保護反応、 (6)金属錯体を用いた脱保護反応等が挙げられる。
これらの方法は具体的には、
(1)アルカリ加水分解による脱保護反応は、例えば極性溶媒中塩基と反応せしめる ことで行われる。ここで用いる塩基としては、例えば水酸ィ匕ナトリウム、水酸化カリウム 、水酸化リチウム、水酸化バリウム、水酸ィ匕カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、 ナトリウムメトキシド、又はカリウム t—ブトキシドなどのアルカリ金属塩基や、トリェチル ァミンなどの有機塩基が挙げられる。これらの使用量は反応物に対し、アルカリ金属 塩基の場合、通常は 1〜20倍モル量、好ましくは 1〜： L0倍モル量が例示され、また、 有機塩基の場合、 1倍モル〜大過剰量が例示される。反応溶媒は、通常、反応を妨 げない不活性媒体、好ましくは極性溶媒中で反応せしめることが好ましい。極性溶媒 としては水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、又はジォキサン等が挙げられ
、必要に応じてこれらを混合して用いることができる。反応温度は、例えば一 10°C〜 溶媒の還流温度までの適当な温度が選択される。反応時間はアルカリ金属塩基を用 いた場合、通常は 0. 5〜72時間で、好ましくは 1〜48時間が例示され、有機塩基を 用いた場合、通常は 5時間〜 14日間が例示されるが、薄層クロマトグラフィー (TLC) 、高速液体クロマトグラフィー (HPLC)等により反応経過を追跡することが可能である から、通常は目的化合物の収量が最大となるところで適宜反応を終了させればよい。
[0130] (2)酸性条件下での脱保護反応は、例えば有機溶媒 (ジクロロメタン、クロ口ホルム、 ジォキサン、酢酸ェチル、又はァ-ソール等）中、有機酸 (酢酸、トリフルォロ酢酸、メ タンスルホン酸、又は p トルエンスルホン酸等）、ルイス酸（三臭化ホウ素、三フッ化 ホウ素、臭化アルミ、または塩ィ匕アルミ等)又は無機酸 (塩酸、又は硫酸等)若しくはこ れらの混合物（臭化水素 Z酢酸等）中、— 10〜100°Cの温度で行なわれる。また添 加剤としてエタンチオール、又は 1, 2—エタンジチオールなどを添加する方法もある
(3)加水素分解による脱保護反応は、例えば溶媒 [エーテル系（テトラヒドロフラン、ジ ォキサン、ジメトキシェタン、又はジェチルエーテル等）、アルコール系（メタノール、 又はエタノール等）、ベンゼン系（ベンゼン、又はトルエン等）、ケトン系（アセトン、又 はメチルェチルケトン等）、二トリル系（ァセトニトリル等）、アミド系（ジメチルホルムアミ ド等）、エステル系（酢酸ェチル等）、水、酢酸、又はそれらの 2種類以上の混合溶媒 等]中、触媒 (パラジウム炭素粉末、酸化白金 (PtO )、活性化ニッケル等)の存在下
2
、常圧又は加圧下の水素ガス、ギ酸アンモ-ゥム、又はヒドラジン水和物などの水素 源存在下、 10〜60°Cでの温度で行なわれる。
(4)シリル基の脱保護反応は、例えば水と混和しうる有機溶媒 (テトラヒドロフラン、又 はァセトニトリル等）中、テトラ一 n—ブチルアンモ -ゥムフルオリド等を用いて、 10 〜60°Cの温度で行なわれる。
[0131] (5)金属を用いた脱保護反応は、例えば酸性溶媒 (酢酸、 pH4. 2〜7. 2の緩衝液 又はそれらの溶液とテトラヒドロフラン等の有機溶媒との混合液）中、粉末亜鉛の存在 下、超音波をかける力、又は超音波をかけないで、— 10〜60°Cの温度で行なわれる
(6)金属錯体を用いた脱保護反応は、例えば有機溶媒 (ジクロロメタン、ジメチルホル ムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸ェチル、ァセトニトリル、ジォキサン、又はエタノール 等）、水又はそれらの混合溶媒中、トラップ試薬 (水素化トリプチルスズ、トリェチルシ ラン、ジメドン、モルホリン、ジェチルァミン、又はピロリジン等）、有機酸 (酢酸、ギ酸、 又は 2—ェチルへキサン酸等)及び Z又は有機酸塩（2—ェチルへキサン酸ナトリウ ム、又は 2—ェチルへキサン酸カリウム等）の存在下、ホスフィン系試薬（トリフエ-ル ホスフィン等）の存在下又は非存在下、金属錯体 [テトラキストリフエ-ルホスフィンパ ラジウム（0)、二塩化ビス（トリフエ-ルホスフィン)パラジウム (Π)、酢酸パラジウム (Π) 、又は塩化トリス（トリフエ-ルホスフィン）ロジウム（I)等]を用いて、— 10〜60°Cの温 度で行なわれる。
また上記以外にも通常の化学文献、例えば前記のプロテクティブ ·グループ 'イン · オーガニック ·シンセシスあるいは当文献記載の参考文献など参照し検討することで 脱保護反応を行うことができる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの保護一脱保護反応を組み 合わせ、また使い分けることにより、 目的とする本発明化合物、あるいはその製造中 間体に容易に誘導することができる。
〔製造法 1〕（工程 a)
次 Scheme 1；
[化 4]
Figure imgf000280_0001
で表されるように、本発明化合物 (I)の一部であって、その基 Yが水素原子を示す一 般式 (la' ) (式中、 Linkは前記と同義であり、 Rs'は前記 Rsと同じ力、あるいは水酸 基、アミノ基など保護可能な官能基が含まれる場合、保護化された水酸基、又は保 護化されたァミノ基であってもよぐ VI '及び V2'は、これらの一方カ¾ 'を示し、且 つそのときの他方は Ar，を示し、 Zx'は前記 Zxと同じ力 Zx中〖こ水酸基、ァミノ基が含 まれる場合、保護化された水酸基、又は保護化されたァミノ基であってもよい。また A r'は前記 Arと同じカゝ、あるいは Ar中に水酸基、カルボキシル基、又はアミノ基が含ま れる場合、保護化された水酸基、保護化されたカルボキシル基、又は保護化された ァミノ基であってもよい。 Wは前記 Wと同じ力、 Wが窒素原子の場合保護化された 窒素原子でもよ!、)で表される本発明化合物〔以下、単に「化合物 (la' )」と称する〕は 、一般式 (lb' ) (式中、 Rs'、 VI '、 V2'、 W'、及び Linkは前記と同義であり、 Y'は 炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示す)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (lb ' )」と称する〕を加水分解し、基 OY'を水酸基 (OH)へと変化せしめ、もし存在するな らば、水酸基、アミノ基、又はカルボキシル基の保護基を同時又は順次に、脱保護化 して製造することができる。
[0133] 化合物 (lb' )の Y'は、炭素数 1〜4個の低級アルキル基が好ましいが、本反応式（ 1)により結果的に除去されてしまうので、カルボキシル基における通常の保護基を採 用することもできる。その場合には、化合物 (lb' )を作る前段階の工程、またその前段 階の工程を適宜、用いる保護基に置き換えて製造することができることを、当業者は 容易に理解できる。
化合物 (lb' )から化合物 (la' )への変換反応においては、通常、塩基中で反応せ しめることが好ましい。また、化合物 (lb' )から化合物 (la' )への反応は、通常、反応 を妨げな、ヽ不活性媒体、好ましくは極性溶媒中で反応せしめることが好ま ヽ。 ここで用いる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウム、炭酸ナトリ ゥム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウム t—ブトキシドなどのアルカリ金属塩 基や、トリェチルァミンなどの有機塩基が挙げられる。これらの使用量は化合物 (lb' ) に対し、アルカリ金属塩基の場合、通常は 1〜20倍モル、好ましくは 1〜10倍モルが 例示され、また、有機塩基の場合、 1倍モル〜大過剰量が例示される。
[0134] また、極性溶媒としては水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジォキサン 等が挙げられ、必要に応じてこれらを混合して用いることができる。反応温度は、例え ば室温〜溶媒の還流温度までの適当な温度が選択される。反応時間はアルカリ金 属塩基を用いた場合、通常は 0. 5〜72時間で、好ましくは 1〜48時間が例示され、 有機塩基を用いた場合、通常は 5時間〜 14日間が例示されるが、薄層クロマトグラフ ィー (TLC)、高速液体クロマトグラフィー (HPLC)等により反応経過を追跡すること が可能であるから、通常は化合物 (la' )の収量が最大となるところで適宜反応を終了 させればよい。
このようにして得られたィ匕合物 (la' )を遊離カルボン酸の状態で反応液から採取す るには、極性溶媒が水溶性溶媒である場合には、該溶媒を留去し塩酸水などの無機 酸にて中和後、残渣を非水溶性溶媒に溶解した後、弱酸性水溶液、水等で洗浄して 、溶媒を留去することにより行うことが好ましい。極性溶媒が非水溶性溶媒である場合 には、無機酸にて中和後、弱酸性水溶液、水等で洗浄した後、溶媒を留去すること により行うことが好ましい。
また反応後、化合物 (la' )が用いた塩基との塩を形成して固体となる場合、これを 常法により単離、精製することにより化合物 (la' )の塩を得ることができる。
[0135] 〔製造法 2〕（工程 b)
次 Scheme2 ;
[化 5]
Figure imgf000282_0001
Ic' Scheme 2 la
で表されるように、本発明化合物 (I)の一部であって、その Yが Y"を示す一般式 (Ic' ) [式中、 Rs'、 VI '、 V2'、 W'、及び Linkは前記と同義であり、 Y"は炭素数 1〜4個 の低級アルキル基、—（CH ) N (R18) (R19)又は— C (R2°) OC (0)A 21を示す]で
2 m 2
表される化合物〔以下、単に「化合物 (Ic' )」と称する〕は、化合物 (lb' )のカルボキシ ル基 (基 COOH)を常法によりエステルイ匕することにより製造できる。
[0136] 化合物 (Ic' )の製造方法として、たとえばィ匕合物 (lb' )を無機ハロゲンィ匕物と無溶 媒又は不活性溶媒中反応し、酸ハロゲンィ匕物とした後、直接、あるいは不活性な溶 媒に溶解したものを過剰量の目的の Y"の水酸ィ匕物と反応する方法などが挙げられ る。このときの無機ハロゲン化物としては塩ィ匕チォニル、塩化ホスホリル、五塩化リン、 三塩化リンなどがあり、塩ィ匕チォニルが好ましい例である。使用する量は、通常は化 合物（lb' )に対して 1倍モル〜大過剰が例示され、好ましくは 1. 5〜5倍モルが例示 される。ここで用いられる不活性溶媒としては、たとえば、ジクロロメタン、クロ口ホルム 、 1, 2—ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジォキサン等の エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ口ベンゼン等のベンゼン類が例示さ れる。これらは単独、あるいは混合溶媒として用いることが例示される。反応を促進す るため触媒量の N, N ジメチルホルムアミドをカ卩えてもよい。反応温度は通常は室 温〜溶媒の還流温度までの適当な温度が選択される。
[0137] 目的の Y"の水酸ィ匕物との反応に用いる不活性な溶媒としては、たとえば、ジクロロ メタン、クロ口ホルム、 1, 2—ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラ ン、ジォキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等のベンゼン類が例示 されるが溶媒を使用せず過剰量の Y"の水酸化物と反応することも可能である。反応 温度は 10°C〜室温までの適当な温度が選択される。
化合物 (Ic' )を製造するためのその他の方法として、たとえば、新実験化学講座（ 日本化学会編、丸善株式会社出版）、 14卷、 1002頁に記載の「アルコールによるェ ステル化」、同書籍同卷、 1002頁に記載の「0—アルキル化剤によるエステル化」、 同書籍同卷、 1008頁に記載の「ハロゲンィ匕アルキルによるエステル化」、同書籍 22 卷、 45頁に記載の「脱水剤を用いるエステルイ匕反応」などが挙げられる。また VI、 V 2、及び環 (E)中の Wに上記反応条件において反応性のある水酸基又はアミノ基が 存在する場合、この置換基は保護されて 、ることが好ま 、。
このようにして製造した化合物 (Ic' )の基 VI '、 V2'、及び環 (E)中の W'に水酸基 又はアミノ基の保護基が存在するならば、これらの保護基をィ匕合物 (Ic' )の製造と同 時、又は順次に、前述の方法により脱保護化することで本発明化合物 (I)に変換する ことができる。
[0138] 〔製造法 3〕（工程 c) 次 Scheme3；
[化 6]
Figure imgf000284_0001
で示されるごとぐ本発明化合物 (I)の一部であって、環 (E)上の 1位の環構成炭素 原子と 2位の環構成炭素原子の結合が二重結合を示す一般式 (lb'—1) (式中、 Rs' 、 Vl '、 V2'、 W'、 Link及び Y'は前記と同義である）で表される化合物 [以下、単に 「化合物 (lb'— 1)」と称する]は本発明化合物 (I)の一部であって、環 E上の 1位の環 構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合を示す一般式 (lb'— 2) (式 中、 Rs'、 VI '、 V2'、 W'、 Link及び Y'は前記と同義である）で表される化合物 [以 下、単に「化合物 (lb'— 2)」と称する]を脱水素反応せしめることにより製造すること ができる。
脱水素反応については、通常の文献、例えば新実験化学講座（日本ィ匕学会編、丸 善株式会社出版)、 15卷、 1088頁に記載の方法に準じて製造する方法などが挙げ られる。たとえば白金、パラジウム、イリジウム、ロジウム、ニッケルなどの金属触媒や 硫黄、セレンを用い、有機溶媒中加熱条件などがある。またベンゼン、テトラリン、 -ト 口ベンゼン、ォレイン酸、けい皮酸、マレイン酸など水素受容体を添加する方法、窒 素、二酸ィヒ炭素を系中に通じる方法も例示される。金属触媒としてはパラジウム炭素 、ロジウム Zアルミナなどが例示され、有機溶媒としてはトルエン、トリグライム、シメン などが例示される。
〔製造法 4〕
次 Scheme4；
[化 7]
Figure imgf000285_0001
VI VII
Scheme 4
で表されるように、本発明化合物（I)のうち Zx力 xl，を示し、 Zxl，が NRnlRn2もし くは保護されていてもよいアミノ基（-NH—RP4)を表す一般式 (lb' - 3) (式中、 Rs' 、 AR'、 W'、 Link及び Y'は前記と同義であり、 Ηは水素原子を示す)で表される化 合物 [以下単に「化合物 (lb '— 3)」と称する]及び、本発明化合物 (I)のうち Zxが Zx 2'を示し、 Ζχ2'は炭素数 1〜4個の直鎖場若しくは分岐状飽和アルキル基を表す一 般式 (lb' -4) (式中、 Rs'、 AR'、 W、 Link, Y'、及び Hは前記と同義である）で表 される化合物 [以下単に「化合物 (lb'— 4)」と称する]は以下に示す方法でも製造す ることができる。また、基 Rs、 AR、 Zx又は環 (E)中の Wに下記反応条件において反 応性のある、あるいは反応の妨げとなる水酸基又はアミノ基等が存在する場合、この 置換基は保護されて 、ることが好まし 、。
〔製造法 4〕（工程 d)
化合物 (lb'— 3)は、本発明化合物 (I)の一部であって、基 Halが臭素原子、塩素 原子、ヨウ素原子いずれかのハロゲン原子を表す一般式 (lb' - 5) (式中、 Rs'、 AR W Link, Y'、及び Ηは前記と同義である）で表される化合物 [以下単に「ィ匕合 物 Ib，ー5」と称する]から、たとえば文献 [Buchwaldら、 Journal of American c hemical society、 1994年、 7901頁、 Hartwigら、 Journal of American che mical society, 1994年、 5969頁]などに記載の Buchwald— Hartwig反応によ つても製造することができる。すなわち化合物 (lb'— 5)と置換基 Z1 'となる市販の、 あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能な置換アミン [ NH (Rnl) (Rn2) ]または保護されていてもよいァミン [-NH (RP4) ]などを有機溶媒中 1, 1 '— ビス (ジフエ-ルホスフイノ)一フエ口セン、 2, 2，一ビス (ジフエ-ルホスフイノ)一 1, 1，一 ビナフチル、 2—(ジ tーブチルホスフイノ)ービフエ-ル、 2— (ジシクロへキシルホス フイノ) 2，— (N, N—ジメチルァミノ)—ビフエ-ル、 4, 5 ビス（ジフエ-ルホスフイノ )ー9, 9，一ジメチルキサンチン、トリフエニルホスフィン、トリ一 o トリルホスフィン、ト リ一 t—ブチルホスフィンなどのホスフィン配位子と酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリ デンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフエ-ルホスフィン)パラジウム、塩化パラジ ゥム、 [1, 1 '—ビス（ジフエ-ルホスフイノ）一フエ口セン]ジクロロパラジウムジクロロメ タン錯体などのノ《ラジウム触媒、及びリン酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、力 リウム tーブトキシド、ナトリウム tーブトキシド、フッ化セシウム、フッ化カリウム、水酸化 ノ リウム、トリェチルァミンなどの塩基存在下反応させることにより得る方法がある。パ ラジウムの価数は 0であっても + 2であってもよい。溶媒はトルエン、キシレン、へキサ ンなどの炭化水素系溶媒、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒、ジォキサン、ェ チレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒が例示され、必要に応じて これらを混合して用いることができる。
〔製造法 4〕（工程 e)
化合物 (lb'— 4)は化合物 (lb'— 5)力 たとえば文献 [第 4版実験化学講座（日本 化学会編、丸善株式会社出版）、 25卷、 403頁]に記載の Suzuki反応を行うことによ り製造することもできる。すなわち化合物 (lb'—5)と置換基 Z2'となる市販の、あるい は公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能なボロン酸誘導体を有機溶媒中、 市販のパラジウム触媒又はパラジウム錯体と配位子とから調製される触媒及び塩基 の存在下反応することが挙げられる。
パラジウム触媒は、テトラキス（トリフエ-ルホスフィン)パラジウム、テトラキス (メチル ジフエ-ルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム、ジ クロ口ビス（トリ一 O トリルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロへキシルホス フィン）パラジウム、ジクロロビス（トリェチルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウム、塩 化パラジウム、塩化ビス（ァセトニトリル)パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジ パラジウム、塩化ビス（ジフエ-ルホスフイノフエ口セン)パラジウムなど市販されて 、る 触媒を購入してそのまま反応系中に加えてもよ 、し、酢酸パラジウムゃトリス (ジベン ジリデンアセトン)ジパラジウムなどと任意の配位子カゝら別途調製、単離した触媒を加 えてもよい。また、酢酸パラジウムゃトリス（ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムなどと 任意の配位子を混合することによって反応系中で実際に反応に関与すると考えられ る触媒を調製してもよい。パラジウムの価数は 0であっても + 2であってもよい。配位 子としては、トリフエ-ルホスフィン、トリ（o トリル）ホスフィン、トリ（シクロへキシル）ホ スフイン、トリ（t—ブチル）ホスフィン、ジシクロへキシルフェ-ルホスフィン、 1, 1，一ビ ス（ジ一 t—ブチルホスフイノ）フエ口セン、 2—ジシクロへキシルホスフィノー 2 '—ジメ チルァミノ— 1, 1，—ビフエ-ル、 2— (ジ— t—ブチルホスフイノ）ビフエ-ルなどのホ スフイン配位子及びイミダゾル 2—イリデンカルベン類などのホスフィンミミック配位 子などが例示される。
[0142] 塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化セシウム、フッ化力 リウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム、トリェチルァミン、水酸ィ匕カリウム、水酸化ナトリウ ム、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシドなどを用いることが例示される。
反応系としては、水—有機溶媒の 2相系、含水有機溶媒あるいは有機溶媒の均一 系いずれであってもよい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン、へキサンなどの炭 化水素系溶媒、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシドなどのス ルホキシド系溶媒、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、ジォ キサン、ジグライムなどのエーテル系溶媒、メタノール、エタノールなどのアルコール 系溶媒、ァセトニトリルなどの-トリル系溶媒、アセトン、シクロへキサノンなどのケトン 系溶媒、酢酸ェチルなどのエステル系溶媒、ピリジンなどのへテロ環系溶媒などを用 いることが例示される。また、 2種類以上の有機溶媒を混合して用いてもよい。
[0143] 反応条件については、 [宫浦憲夫、鈴木章、 Chemical Review, 1995年、 95卷 、 2457頁、及び V. Snieckus, Chemical Review, 1990年、 90卷、 879頁]など やこれら文献記載の参考文献を参照することができる。
さらに、上記反応で二重結合が生成する場合、必要に応じて生成した二重結合を 通常の化学文献記載の還元反応を用いて単結合とし製造することもできる。たとえば 、メタノールなどアルコール系溶媒や酢酸ェチルなどエステル系溶媒の単独又は混 合溶媒中、パラジウム炭素粉末、酸化白金 (PtO )、活性化ニッケルなどの触媒存在
2
下、水素ガス、ギ酸アンモ-ゥム、ヒドラジン水和物などの水素源を用いて水素添カロ し、二重結合を単結合に変化する方法などがある。
基 AR、 Rsあるいは環 (E)中の W中に、上記反応条件において反応性のある、ある いは反応の妨げとなる水酸基又はアミノ基が存在する場合、この置換基は保護され ていることが好ましい。
〔製造法 4〕（工程 f)
化合物 (lb' - 5)は市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成で きる一般式 (VI) (式中、 AR'、 W、 Link, Y'、 H、及び Halは前記と同義であり、 O Hは水酸基を示す)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (VI)」と称する〕を以下に 示す 、ずれかの方法で製造することができる。
〔製造法 4〕（工程 f— 1)
化合物 (VI)から化合物 (lb'—5)を製造する方法としては、たとえばィ匕合物 (VI)を アルキル化剤；
Rx-G (XXX)
(式中、 Rxは前記と同義であり、 Gは塩素、臭素、ヨウ素、メシラート基、トリフラート基 又はアレーンスルホネート基を表す)で表される化合物〔以下、単に「アルキル化剤」 と称する〕と反応することにより製造することができる。たとえば不活性溶媒中、適当な 塩基の存在下反応する方法が挙げられる。
ここで用いるアルキル化剤としては、市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法 に準じて調製可能なアルキル又はァリールのヨウ化物、臭化物、塩化物、あるいはァ ルキルアルコール又はァリールアルコールを常法によりメシル化、アレーンスルホ- ル化、トリフルォロメタンスルホ-ル化して得られるアルキル又はァリールの硫酸エス テルなどが挙げられる。この反応に用いる不活性溶媒としては、たとえばメタノール、 エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、ベン ゼン、トルエン、キシレン等のベンゼン類、 N, N ジメチルホルムアミド、ァセトニトリ ル、アセトン等が挙げられ、必要に応じてこれらを混合して用いることができる。ここで 用いる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウム、炭酸ナトリウム、炭 酸カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウム t ブトキシド等のアルカリ 金属化合物、ピリジン、 4ージメチルァミノピリジン、 1, 8 ジァザビシクロ〔5, 4, 0〕一 ゥンデセン、トリメチルァミン、トリェチルァミン等の有機第 3級ァミンが例示される。反 応の進行が遅い場合、必要に応じて原料に対して 0. 1〜1. 5倍モルのヨウ化力リウ ム、銅粉末などの触媒を加えてもよい。
[0145] 〔製造法 4〕（工程 f 2)
一方、化合物（VI)から化合物（lb'—5)はたとえば文献 [O. Mitsunobu、 SYNT HESIS、 1981年、 1頁]記載の光延反応によっても製造することができる。すなわち 化合物 (lb'— 5)と置換基 Rxとなる市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法に 準じて調製可能なアルキルアルコール (RxOH)を有機溶媒中トリフエ-ルホスフィン 、トリブチルホスフィン等のホスフィン類とァゾジカルボン酸ジェチル、ァゾジカルボン 酸ジイソプロピル、 N, N, Ν' , Ν，—テトラメチルァゾジカルボキサミド、 1, 1 '— (ァゾ ジカルボ-ル）ジピペリジン、 Ν, Ν, Ν' , Ν，—テトライソプロピルカルボキサミド等の ァゾィ匕合物の存在下反応させることにより得る方法がある。溶媒はジェチルエーテル 、テトラヒドロフラン、ジメトキシェタン等のエーテル類、塩化メチレンなどのハロゲン系 溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等のベンゼン類が例示され必要に応じてこれらを 混合して用いることができる。
[0146] 〔製造法 4〕（工程 f 3)
化合物 (lb '― 5)は第 4版実験化学講座 (日本化学会編、丸善株式会社出版)、 20 卷、 200頁に記載のごとぐ化合物 (VI)のフ ノール性水酸基に酸触媒存在下、巿 販の、あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能なアルケンを付加する ことで置換基 Rxに変化せしめ製造することも例として挙げられる。ここで用いるァルケ ンとしては、たとえばイソブチレン、シクロペンテン、シクロへキセン、シクロヘプテンや 置換されているかあるいは無置換のスチレン、 (Xーメチルスチレンなどの芳香環を持 つアルケンなどが挙げられる。使用する酸触媒としては塩酸、硫酸などの鉱酸、三フ ッ化ホウ素（溶媒コンプレックスも含む）、テトラフルォロホウ酸、トリフルォロスルホン 酸などを用いることが例示される。溶媒はジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメト キシェタン等のエーテル類、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒、ベンゼン、トルエン 、キシレン等のベンゼン類が例示され必要に応じてこれらを混合して用いることがで きる。また反応せしめるアルケンを溶媒として使用することもある。
〔製造法 4〕（工程 f 4)
化合物 (lb' - 5)のうち置換基 Rxが前述の基 Rbを示し A1及び A2がともに単結合を 示す化合物は第 4版実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版)、 20卷、 1 91頁に記載のごとぐ化合物 (VI)とハロゲン化ァリールを塩基性条件下で反応せし めることにより製造する方法が挙げられる。ここで用いるハロゲン化ァリールとしては 市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能な置換されているか あるいは無置換のァリールの塩ィ匕物、臭化物あるいはヨウ化物が挙げられ臭化物あ るいはヨウ化物が好まし 、。又はハロゲン化ァリールの替わりにァリールトリフラートを 用いてもよい。ここで用いる塩基としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化力リウ ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウム t— ブトキシド等のアルカリ金属化合物、ピリジン、 4— (ジメチルァミノ）ピリジン、 1, 8 ジ ァザビシクロ〔5, 4, 0〕—ゥンデセン、トリメチルァミン、トリェチルァミン等の有機第 3 級ァミンが例示される。反応に触媒として銅粉、ハロゲン化第一銅あるいは銅アルコ キシドをカ卩えることもある。また相間移動触媒やクラウンエーテルをカ卩えることも例とし て挙げられる。反応溶媒としてはトルエン、キシレン、クロ口ベンゼン、ジクロロべンゼ ン、ニトロベンゼンなどの炭化水素系溶媒、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド 系溶媒、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒、ジォキサン、ジグライムなどのエー テル系溶媒、ピリジンなどのへテロ環系溶媒などを用いることができる。
また化合物 (lb' - 5)のうち置換基 Rxが基 Rbを示し A1及び A2がともに単結合を示 す化合物は文献 [辻 (J. Tsuji)、有機合成協会誌 2001年、 59卷、 6号、 609頁]に 記載の方法、あるいは当文献記載の参考文献に準じて製造する方法も挙げられる。 すなわち化合物 VIを溶媒中、市販のパラジウム触媒又はパラジウム錯体と配位子か ら調製される触媒と、塩基の存在下、市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法 に準じて調製可能なハロゲンィ匕ァリールあるいはァリールトリフラートと反応することに より得ることがでさる。
パラジウム触媒は、テトラキス（トリフエ-ルホスフィン)パラジウム、テトラキス (メチル ジフエ-ルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム、ジ クロ口ビス（トリ一 o—トリルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロへキシルホス フィン）パラジウム、ジクロロビス（トリェチルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウム、塩 化パラジウム、塩化ビス（ァセトニトリル)パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジ パラジウム、塩化ビス（ジフエ-ルホスフイノフエ口セン)パラジウムなど市販されて 、る 触媒を購入してそのまま反応系中に加えてもよ 、し、酢酸パラジウムゃトリス (ジベン ジリデンアセトン)ジパラジウムなどと任意の配位子カゝら別途調製、単離した触媒を加 えてもよい。また、酢酸パラジウムゃトリス（ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムなどと 任意の配位子を混合することによって反応系中で実際に反応に関与すると考えられ る触媒を調製してもよい。パラジウムの価数は 0であっても + 2であってもよい。配位 子としては、トリフリルホスフィン、トリ（o—トリル）ホスフィン、トリ（シクロへキシル）ホス フィン、トリ（t—ブチル）ホスフィン、ジシクロへキシルフェ-ルホスフィン、 1, 1 '—ビス (ジ一 t—ブチルホスフイノ）フエ口セン、 2—ジシクロへキシルホスフィノー 2 '—ジメチ ルァミノー 1, 1，一ビフエ-ル、 2— (ジ一 t—ブチルホスフイノ）ビフエ-ルなどのホス フィン配位子及びイミダゾルー 2—イリデンカルベン類などのホスフィンミミック配位子 などが例示される。
塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化セシウム、フッ化力 リウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム、トリェチルァミン、水酸ィ匕カリウム、水酸化ナトリウ ム、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシドなどを用いることが例示される。
有機溶媒としては、トルエン、キシレン、へキサンなどの炭化水素系溶媒、塩化メチレ ンなどのハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、ジメチル ホルムアミドなどのアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジグライムなどのェ 一テル系溶媒、ピリジンなどのへテロ環系溶媒などが例示される。また、 2種類以上 の有機溶媒を混合して用いてもょ 、。 〔製造法 4〕（工程 h)
化合物 (VI)は、市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成できる 一般式 (VII) (式中、 AR'、 W'、 Link, Y'、 Η、及び基 OHは前記と同義である）で 表される化合物〔以下、単に「化合物 (VII)」と称する〕をハロゲン化することにより製 造することができる。ハロゲンィ匕のうち塩素化については通常の化学文献、たとえば 新実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社出版) 14卷、 354頁に記載の方法 で製造する方法が挙げられる。たとえば塩素（C1 )による方法、塩化スルフリルによる
2
方法などがある。また臭素化については通常の化学文献、たとえば新実験化学講座 (日本化学会編、丸善株式会社出版)、 14卷、 354頁に記載の方法で製造する方法 が挙げられる。たとえば臭素（Br )による方法、 N—プロモスクシンイミドによる方法な
2
どがある。またヨウ素化については、通常の化学文献、たとえば新実験化学講座（日 本化学会編、丸善株式会社出版)、 14卷、 423頁に記載の方法で製造する方法が 挙げられる。たとえばヨウ素 (I )
2 による方法、三ヨウ化カリウムによる方法などがある。 〔製造法 5〕
次 Scheme5；
[化 8]
Figure imgf000292_0001
lb— * Scheme 5 で表されるように、本発明化合物 (I)のうち Rs'が Rsl 'を示し、 Rsl 'は保護されて!ヽ てもよい基 [— N (Ry) (Rz) ]を示すか、または保護されていてもよい基 Rb中 A1が単 結合を A2が [—N (R4) ]を示す一般式 (lb'—6) (式中、 VI '、 V2'、 W'、 Link,及 ひ Ύ'は前記と同義である）で表される化合物 [以下単に「化合物 (lb '— 6)」と称する ]及び本発明化合物 (I)のうち Rs'が Rs2'を示し、 Rs2'は単結合— Rx'を示す一般 式 (lb' - 7) (式中、 VI '、 V2'、 W、 Link,及び Y'は前記と同義である）で表される 化合物 [以下単に「化合物 (lb '— 7)」と称する]は以下に示す方法でも製造すること ができる。また、基 Rs、 VI、 V2又は環 (E)中の Wに下記反応条件において反応性 のある、あるいは反応の妨げとなる水酸基又はアミノ基等が存在する場合、この置換 基は保護されて ヽることが好ま ヽ。
[0150] 〔製造法 5〕（工程 d)
化合物 (lb' -6)は市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成で きる一般式 (VIII) (式中、 Vl '、 V2'、 W'、 Link、及び Y'は前記と同義であり、基 S uOはメタンスルホネート基、トリフルォロメタンスルホネート基、又は芳香環部分が 1 個又は同一若しくは異なる 2個以上の T1で置換されてもよいァレーンスルホネート基 を示す)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (VIII)」と称する〕から製造法 4のェ 程 dで示した方法で置換基 Rsl 'となる市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法 に準じて調製可能な置換アミンを導入することにより製造することができる。
〔製造法 5〕（工程 e)
化合物 (lb'— 7)は化合物 (VIII)力も製造法 4の工程 eで示した方法で置換基 Rs2 'となる市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能なボロン酸 誘導体を反応することにより製造することができる。
〔製造法 5〕（工程
化合物 (VIII)は市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成できる 一般式 (IX) (式中、 Vl '、 V2'、 W'、 Link、 Y'、及び基 OHは前記と同義である）で 表される化合物〔以下、単に「化合物 (IX)」と称する〕をスルホン酸エステルイ匕するこ とにより製造することができる。スルホン酸エステルイ匕については、通常の化学文献、 たとえば新実験化学講座（日本ィ匕学会編、丸善株式会社出版)、 14卷、 1793頁に 記載の方法で製造する方法が挙げられる。たとえばスルホン酸クロリドによる方法、無 水スルホン酸による方法などがある。
[0151] 〔製造法 6〕（工程 e)
次 Sch6me6； [化 9]
Figure imgf000294_0001
XI XIII
Scheme 6 で表されるように、化合物 (lb' )は、市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に 準じて合成できる一般式 (X) (式中、 Rs'、 Zx'、 G, W'、 Link,及び Y'は前記と同 義である)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (X)」と称する〕と一般式 (ΧΠ)で表 されるボロン酸誘導体 (式中、 AR'は前記と同義であり、 Bはホウ素原子を示す、また L1及び L2はそれぞれ独立に水酸基、炭素数 1ないし 8個のアルコキシ基 (たとえばメト キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロへキシノレ才キシ基）、又 は置換若しくは無置換フエ二ルォキシ基を示す力、あるいは L1と L2とが互いに結合し てホウ素原子を含む環 [この環は飽和又は不飽和どちらでもよぐホウ素以外のへテ 口原子 (たとえば酸素原子)を含む環であってもよぐまたこれらの環上はさらに置換さ れて 、てもよ 、]を形成したァリールホウ酸の 5又は 6員環環状エステル (たとえば 9 ボラビシクロ [3, 3, 1]ノナン、 1, 3, 2 ジォキサボロラン、 4, 4, 5, 5—テトラメチル — 1, 3, 2 ジォキサボロラン)を示す。 )〔以下、単に「化合物 (XII)」と称する〕と反 応せしめることで製造することもできる。またィ匕合物 (lb' )の製造方法としては、一般 式 (XI) (式中、 Rs'、 Zx'、 W、 Link, Y'、 B、 Ll、 L2は前記と同義である）で表さ れる化合物〔以下、単に「化合物 (XI)」と称する〕と一般式 (ΧΠΙ)で表される化合物（ 式中、 AR'及び Gは前記と同義である）〔以下、単に「ィ匕合物 (ΧΠΙ)」と称する〕との組 み合わせで反応せしめる方法も挙げられる。
すなわち Scheme6で表される双方ある!/、は!/、ずれかの組み合わせで、製造法 4の 工程 eで示した方法に従って製造することができる。
〔製造法 7〕（工程 i)
化合物 (XII)及び化合物 (XI)は、市販されて ヽる試薬を用いるカゝ、または次 Sche me i；
[化 10]
/-1
AR'-B AR'-G
XII XIII
Figure imgf000295_0001
Scheme 7 で表されるように、市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成できる 、化合物 (ΧΙΠ) (式中、 AR'、及び Gは前記と同義である）〔以下、単に「ィ匕合物 (XIII )」と称する〕及び化合物 (X) (Rs\ G、 W、 Link, Y'及び Hは前記と同義である）〔 以下、単に「ィ匕合物（X)」と称する〕を前述の文献 [Chemical Review, 1995年、 9 5卷、 2457頁]又は [Y. Satohら、 SYNTHESIS, 1994年、 1146頁]に記載の方 法あるいはこれら文献記載の参考文献に準じて製造することができる。また、基 Rs、 Zx、又は環 (E)中の Wに下記反応条件において反応の妨げとなる水酸基又はアミノ 基等が存在する場合、この置換基は保護されて ヽることが好ま 、。
たとえばィ匕合物 (ΧΠΙ)及び化合物 (X)を n—ブチルリチウム、 t—ブチルリチウムな どのアルキルリチウムでリチオイ匕せしめた後、トリアルキルボレイトと反応、塩酸、硫酸 、リン酸などの鉱酸で処理することで化合物 (XII)及び化合物 (XI)を調製する方法、 化合物 (ΧΠΙ)及び化合物 (X)と (アルコキシ)ジボロンをパラジウム触媒、塩基存在 下、クロスカップリング反応を行うことによりィ匕合物 (ΧΠ)及び化合物 (XI)を調製する 方法などが挙げられる。
[0153] 〔製造法 8〕（工程 d)
次 Sch6me8；
[化 11]
Figure imgf000296_0001
Xb' XV
Scheme 8
で表されるように、化合物 (X)のうち Gが塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子など のハロゲン原子を示す一般式（Xa，）（式中、 RS，、 Zx'、 W，、 Link, Y'、及び基 Hal は前記と同義である）で表される化合物〔以下、単に「化合物 (Xa' )」と称する〕及び 化合物 (X)のうち G力 シラート基、トリフラート基あるいはァレーンスルホネート基な どのスルホン酸エステル基を示す一般式（Xb，）（式中、 Rs，、 Zx'、 W，、 Link, Y'、 及び基 SuOは前記と同義である）で表される化合物〔以下、単に「化合物 (Xb' )」と 称する〕は以下の方法で製造することができる。また、基 Rs、 Zx、又は環 (E)中の W に下記反応条件において反応性のある、あるいは反応の妨げとなる水酸基又はアミ ノ基等が存在する場合、この置換基は保護されて ヽることが好ま 、。
[0154] 〔製造法 8〕（工程 h)
化合物 (Xa' )は、市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成でき る一般式 (XIV)で表される化合物（式中、 Rs'、 Zx'、 W'、 Link、 Y'、及び Hは前記 と同義である）〔以下、単に「化合物 (XIV)」と称する〕を製造法 4の工程 hの方法に準 じてハロゲンィ匕することにより製造することもできる。
〔製造法 8〕（工程
化合物 (Xb ' )は、市販の又は公知の方法ある!/、は公知の方法に準じて合成できる 一般式 (XV)で表される化合物（式中、 Rs'、 Zx'、 W'、 Link、 Y'、及び Hは前記と 同義であり、基 OHは水酸基を示す）〔以下、単に「化合物 (XV)」と称する〕を製造法 5の工程 gの方法に準じてスルホン酸エステルイ匕することにより製造することもできる。 〔製造法 9〕
次 Scheme9；
[化 12]
Figure imgf000298_0001
Figure imgf000298_0002
Figure imgf000298_0003
XlVe' XIX
Scheme 9 で表されるように、前述の化合物 (XIV)のうち Linkが炭素数 1個の飽和炭化水素を 示す一般式 (XlVa' ) (式中、 Rs'、 Zx'、 W'、 Y'、及び Ηは前記と同義である）で表 される化合物 [以下単に「化合物 (XlVa ' )」と称する]、 Linkが炭素数 1個の不飽和 炭化水素を示す一般式 (XlVb' ) (式中、 Rs'、 Zx'、 W'、 Y'、及び Ηは前記と同義 である)で表される化合物 [以下単に「化合物 (XlVb ' )」と称する]、 Linkが炭素数 2 個の飽和炭化水素を示す一般式 (XIVc' ) (式中、 Rs'、 Zx'、 W'、 Y'、及び Ηは前 記と同義である）で表される化合物 [以下単に「化合物 (XIVc' )」と称する]、 Linkが 炭素数 2個の不飽和炭化水素を示す一般式 (X!Vd' ) (式中、 Rs'、 Zx'、 W'、 Y'、 及び Hは前記と同義である）で表される化合物 [以下単に「化合物 (XlVd' )」と称す る]、及び Linkが単結合を示す一般式 (XlVe' ) (式中、 Rs'、 Zx'、 W'、 Y '、及び H は前記と同義である）で表される化合物 [以下単に「化合物 (XlVe' )」と称する]は以 下に示す方法を組み合わせることでも製造することができる。また、基 Rs、 Zx又は環 (E)中の W中に下記反応条件において反応性のある、あるいは反応の妨げとなる水 酸基又はアミノ基等が存在する場合、この置換基は保護されて ヽることが好ま U、。
[0156] 〔製造法 9〕（工程 j)
化合物 (XlVa' )及び化合物 (XIVc ' )は化合物 (XlVb ' )及び化合物 (XlVd' )の 二重結合を通常の化学文献記載の還元反応を用いて単結合とすることで製造できる 。たとえば、メタノール、エタノールなどアルコール系溶媒や酢酸ェチルなどエステル 系溶媒等の単独又は混合溶媒中、パラジウム炭素粉末、酸化白金 (PtO )、活性ィ匕
2 ニッケルなどの触媒存在下、水素ガス、ギ酸アンモ-ゥム、ヒドラジン水和物などの水 素源を用いて水素添加し、化合物 (XlVb ' )及び化合物 (XlVd' )の二重結合を単結 合に変化する方法などがある。
〔製造法 9〕（工程 k)
化合物 (XlVb' )及びィ匕合物 (XlVd' )は市販の、又は公知の方法あるいは公知の 方法に準じて合成できる一般式 (XVI) (式中、 Rs'、 Zx'W'、及び Hは前記と同義で あり、 Oは酸素原子を示す)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (XVI)」と称する〕 及び一般式 (XVII)で表される化合物（式中、 Rs'、 Zx'W'、及び Hは前記と同義で あり、基 CHOはアルデヒド基を示す）〔以下、単に「ィ匕合物 (XVII)」と称する〕から以 下に示す 、ずれかの方法で製造することができる。
[0157] 〔製造法 9〕（工程 k 1)
たとえば、新実験化学講座（日本ィ匕学会編、丸善株式会社出版)、 14卷、 238頁に 記載のホーナー ·エモンズ反応により製造する方法が挙げられる。すなわち、化合物 (XVI)または化合物（XVII)をメタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒ゃテト ラヒドロフラン、ジメトキシェタンなどのエーテル系溶媒などの不活性溶媒中、水素化 ナトリウム、ナトリウムアルコキシドなどの塩基の存在下、巿販、又は公知の方法ある いは公知の方法に準じて合成できるジアルキルホスホノ酢酸エステルと反応すること により得ることができる。
〔製造法 9〕（工程 k 2)
一方、実験化学講座（日本ィ匕学会編、丸善株式会社出版)、第 4版、 25卷、 73頁 に記載の Reformatsky反応により製造する方法も挙げられる。すなわち、化合物 (X VI)または化合物（XVII)をベンゼン、トルエン、キシレン等のベンゼン類、テトラヒドロ フラン、ジォキサン等のエーテル類などの不活性溶媒中、亜鉛粉末存在下、市販、 又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成できる α—ハロエステルと反応す ることにより得ることができる。また必要に応じてヨウ素片、塩化銅を加える方法や、超 音波処理する方法も例示される。
[0158] 〔製造法 9〕（工程 k 3)
あるいは、新実験化学講座（日本ィ匕学会編、丸善株式会社出版)、 14卷、 1045頁 に記載の Wittig反応により製造する方法も挙げられる。すなわち化合物 (XVI)また は化合物（XVII)をベンゼン、トルエン、キシレン等のベンゼン類、テトラヒドロフラン、 ジォキサン等のエーテル類などの不活性溶媒中、巿販、又は公知の方法あるいは公 知の方法に準じて合成できるカルボアルコキシトリフエニルホスホランと反応すること により得ることができる。
〔製造法 9〕（工程 1)
化合物 (XVII)は市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成でき る一般式 (XVIII) (式中、 Rs'、 Zx'、 W、及び Hは前記と同義であり、基 CNはシァ ノ基を表す)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (XVIII)」と称する〕から、たとえ ば実験化学講座（日本ィ匕学会編、丸善株式会社出版)、第 4版、 21卷、 89頁に記載 の方法により製造することができる。すなわち、化合物 (XVIII)にベンゼン、トルエン 、キシレン等のベンゼン類、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類などの不 活性溶媒中、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化 トリエトキシアルミニウムナトリウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ジ エトキシアルミニウムリチウム等の水素化アルミニウム試薬を作用させることにより製造 することができる。
[0159] 〔製造法 9〕（工程 m) 化合物 (XVIII)は化合物 (XVI)から、以下に示す ヽずれかの方法で合成すること ちでさる。
〔製造法 9〕（工程 m— 1)
たとえば文献 [Dalkoら、 Journal of organic chemistry, 1998^, 8107M, Crombieら、 Journal of chemical society PERKIN TRANSI、 1982年、 1 477頁]記載の方法に従って製造することができる。すなわち化合物 (XVI)にテトラヒ ドロフラン、ジォキサン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒 中、市販の ρ—トリルスルホ-ルメチルイソシアニドをカリウム t—ブトキシド、ナトリウム エトキシド等の塩基存在下反応させることによって製造することもできる。
〔製造法 9〕（工程 m— 2)
一方、化合物 (XVI)を第 4版実験化学講座 (日本化学会編、丸善株式会社出版） 、 20卷、 445頁に記載の方法に従って製造することもできる。すなわち、トリメチルシ リルシア-ドとルイス酸、とくにヨウ化亜鉛を触媒としてテトラヒドロフランなどの不活性 溶媒中反応せしめる。その後、第 4版実験化学講座（日本ィ匕学会編、丸善株式会社 出版）、 26卷、 197頁に記載のヒドロシランによる還元反応を行う。還元反応の例とし ては、ジクロロメタンなどのハロゲン化溶媒中、トリェチルシランなどのヒドロシランとトリ フルォロ酢酸などのプロトン酸、あるいはトリフッ化ホウ素などのルイス酸とで還元せし める方法などがある。
[0160] 〔製造法 9〕（工程 b)
化合物 (XlVe' )は市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成で きる一般式 (XIX) (式中、 Rs'、 Zx'、 W'、及び Hは前記と同義であり、基 COOHは カルボキシル基を示す)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (XIX)」と称する〕を 製造法 2の工程 bの方法に準じてエステルイ匕することにより製造することができる。 〔製造法 9〕（工程 a)
化合物 (XIX)は化合物 (XVIII)から製造法 1の工程 aの方法に準じて加水分解す ること〖こより製造することができる。
[0161] 〔製造法 10〕
次 SchemelO ; [化 13]
Figure imgf000302_0001
lb'— 12 XXIII
Scheme 10 で表されるように、本発明化合物 (I)の一部であって、 Linkが炭素数 1個の飽和炭化 水素を示す一般式 (lb'— 8) (式中、 Rs'、 VI '、 V2'、 W'、及び Y'は前記と同義で ある)で表される化合物 [以下単に「化合物 (lb'—8)」と称する]、 Linkが炭素数 1個 の不飽和炭化水素を示す一般式 (lb '— 9) (式中、 Rs '、 VI '、 V2 '、 W'、及び Y 'は 前記と同義である）で表される化合物 [以下単に「ィ匕合物 (lb'— 9)」と称する]、 Link が炭素数 2個の飽和炭化水素を示す一般式 (lb' - 10) (式中、 Rs'、 VI '、 V2'、 W '、及び Y 'は前記と同義である）で表される化合物 [以下単に「化合物 (lb '— 10)」と 称する]、 Linkが炭素数 2個の不飽和炭化水素を示す一般式 (lb'— 11) (式中、 Rs V1 V2 W 及び Y 'は前記と同義である）で表される化合物 [以下単に「ィ匕合 物 (lb '— 11)」と称する]、及び Linkが単結合を示す一般式 (lb '— 12) (式中、 Rs ' 、 VI '、 V2'、 W '、及び Y'は前記と同義である）で表される化合物 [以下単に「ィ匕合 物 (lb'— 12)」と称する]は以下に示す方法を組み合わせることでも製造することが できる。また、基 VI、 V2又は環 (E)中の Wに下記反応条件において反応性のある、 あるいは反応の妨げとなる水酸基又はアミノ基等が存在する場合、この置換基は保 護されていることが好ましい。
[0162] 〔製造法 10〕（工程 j)
化合物 (lb ' 8)及び化合物 (lb '— 10)は化合物 (lb ' 9)及び化合物 (lb '— 11 )の二重結合を製造法 9の工程 jの方法に準じて還元することで製造できる。
〔製造法 10〕（工程 k)
化合物 (lb'— 9)及びィ匕合物 (lb'— 11)は市販の、又は公知の方法あるいは公知 の方法に準じて合成できる一般式 (XX) (式中、 Rs'、 Vl '、 V2'、 W'及び Oは前記 と同義である)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (XX)」と称する〕、及び一般式 (XXI) (式中、 Rs'、 VI '、 V2'、 W'及び基 CHOは前記と同義である）で表される化 合物（〔以下、単に「化合物 (XXI)」と称する〕力 製造法 9の工程 kの方法に準じて製 造することができる。
〔製造法 10〕（工程 1)
化合物 (XXI)は市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成できる 一般式 (XXII) (式中、 Rs'、 Vl '、 V2'、 W'及び基 CNは前記と同義である）で表さ れる化合物〔以下、単に「化合物 (ΧΧΠ)」と称する〕力 製造法 9の工程 1の方法に準 じて製造することができる。
[0163] 〔製造法 10〕（工程 m)
化合物 (XXII)は化合物 (XX)力 製造法 9の工程 mの方法に準じて製造することが できる。
〔製造法 10〕（工程 b)化合物 (lb'— 12)は市販の、又は公知の方法あるいは公知の 方法に準じて合成できる一般式 (ΧΧΙΠ) (式中、 Rs'、 Vl '、 V2'、 W'及び基 COO Hは前記と同義である）で表される化合物〔以下、単に「化合物 (ΧΧΙΠ)」と称する〕を 製造法 2の工程 bの方法に準じてエステルイ匕することにより製造することができる。
〔製造法 10〕（工程 a) 化合物 (XXIII)は化合物 (XXII)から製造法 1の工程 aの方法に準じて加水分解する こと〖こより製造することができる。
[0164] 〔製造法 11〕（工程 e)
次 Schemel l；
[化 14]
Figure imgf000304_0001
Scheme 1 1
で表されるように、化合物 (XX)は、市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に 準じて合成できる一般式 (XXIV) (式中、 Rs'、 Zx'、 G、 W'、 H、及び Oは前記と同 義である)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (XXIV)」と称する〕と化合物 (XII) とを反応せしめること〖こより製造することがでさる。
[0165] また化合物 (XX)の製造方法としては、市販の、又は公知の方法ある 、は公知の方 法に準じて合成できる一般式 (XXV) (式中、 Rs'、 Zx' B、 LI '、 L2'、 W'、 H、及び Oは前記と同義である)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (XXV)」と称する〕と 化合物 (ΧΠΙ)との組み合わせで反応せしめる方法も挙げられる。
すなわち Scheme6で表される双方ある!/、は!/、ずれかの組み合わせで、製造法 4の 工程 eで示した方法に従って製造することができる。
[0166] 〔製造法 12〕（工程 i)
次 Schemel2 ; [化 15]
Figure imgf000305_0001
XXV Scheme 12 I
で表されるように、化合物 (XXV)は化合物 (XXIV)から前述の製造法 7の工程 iの方 法に準じて製造することができる。
〔製造法 13〕
次 Schemel3 ;
[化 16]
Figure imgf000305_0002
XXIVa' XVI
Figure imgf000305_0003
XXIVb' Scheme 13 I
で表されるように化合物 (XXIV)のうち Gが塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子 などのハロゲン原子を示す一般式 (XXIVa' ) (式中、 Rs'、 Zx'、 W'、 H、 0、及び基 Halは前記と同義である）で表される化合物〔以下、単に「化合物 (XXIVa' )」と称す る〕、及びィ匕合物 (XXIV)のうち G力 Sメシラート基、トリフラート基あるいはアレーンスル ホネート基などのスルホン酸エステル基を示す一般式 (XXIVb，）（式中、 Rs，、 Zx，、 W'、 H、 0、及び基 SuOは前記と同義である）で表される化合物〔以下、単に「化合 物 (XXIVb' )」と称する〕は以下の方法で製造することができる。また、基 Rs、 Zx又は 環 ）中の Wに下記反応条件において反応性のある、あるいは反応の妨げとなる水 酸基又はアミノ基等が存在する場合、この置換基は保護されて ヽることが好ま U、。
[0168] 〔製造法 13〕（工程 h)
化合物 (XXIVa' )は、化合物 (XVI)を前述の製造法 4の工程 hの方法に準じてハ ロゲンィ匕すること〖こより製造することができる。
〔製造法 13〕（工程
化合物 (XXIVb ' )は、市販の又は公知の方法ある!/ヽは公知の方法に準じて合成で きる一般式 (XXVI) (式中、 Rs'、 Zx'、 W'、 H、 0、及び基 OHは前記と同義である） で表される化合物〔以下、単に「化合物 (XXVI)」と称する〕は前述の製造法 5の工程 gの方法に準じてスルホン酸エステルイ匕することにより製造することができる。
[0169] 〔製造法 14〕
次 Scheme 14 ;
[化 17]
Figure imgf000306_0001
XXVIII XXIX
Scheme 14
で表されるように、化合物 (XVI)は以下に示す方法を組み合わせることでも製造する ことができる。
〔製造法 14〕（工程 n— 1)
化合物 (XVI)のうち Rsが保護されていてもよい前記の [— N (Ry) (Rz) ]または、 R sが保護されて!、てもよ 、前記の [Rb中 A1が単結合を A2がー N (R4)を示す]か、も しくは Rsが [ S— Rx]を示す場合、例えば新実験化学講座（日本ィ匕学会編、丸善 株式会社出版)、 14卷、 1346頁に記載の方法、もしくは新実験化学講座（日本ィ匕学 会編、丸善株式会社出版)、 14卷、 1716頁に記載の方法に従って製造することがで きる。すなわち市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成できる一 般式 (XXVII) (式中、 Zx'、 W、基 SuO、 H、及び Oは前記と同義であり、 Fはフッ素 原子を示す)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (XXVII)」と称する〕に前述の置 換基 Rsとなる市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能なアミ ン誘導体もしくはチオール誘導体をジクロロメタン、クロ口ホルム、 1, 2—ジクロ口エタ ン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、 N, N— ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等の不活性溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリ ゥムなどの塩基存在下反応することにより製造することができる。
〔製造法 14〕（工程 n— 2)
一方、化合物 (XVI)のうち Rsが保護されていてもよい前記の [ N (Ry) (Rz) ]また は、 Rsが保護されて 、てもよ 、前記の [Rb中 A1が単結合を A2がー N (R4)を示す] である場合、製造法 14の工程 n—1の方法に従って、保護されていてもよい [NH (Rz ) ]、または [NH (Ry) ]、もしくは保護されていてもよい前記の [Rb中 A1が単結合で あり A2が NHを示す一級ァミン]などを導入した後、新実験化学講座（日本化学会編 、丸善株式会社出版)、 14卷、 1385頁に記載の還元的アルキルィ匕により製造するこ とができる。すなわち市販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成で きる一般式 (XXVII) (式中、 Zx'、 W、基 SuO、 H、及び Oは前記と同義であり、 Fは フッ素原子を示す)で表される化合物〔以下、単に「化合物 (XXVII)」と称する〕に前 述の保護されて 、てもよ 、 [NH (Rz) ]、または保護されて 、てもよ 、 [NH (Ry) ]、も しくは、保護されて 、てもよ 、前記の [Rb中 A1が単結合であり A2が一 NHである一 級ァミン]などを製造法 14の工程 n— 1の方法に従って導入した後、必要に応じて脱 保護を行い、 Ry、または Rz、もしくは R4となる巿販の、あるいは公知の方法又は公 知の方法に準じて調製可能なアルデヒド、もしくはケトンをジクロロメタン、クロ口ホルム 、 1, 2—ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール等のアルコ ール系溶媒等の有機溶媒中反応させ、同時に、もしくは段階的に水素化シァノホウ 酸ナトリウム、トリァセトキシ水素化ホウ酸ナトリウム、水素化ホウ酸ナトリウムなどの還 元剤存在下、還元反応を行うことにより製造することができる。
[0172] 〔製造法 14〕（工程 f)
化合物 (XVI)のうち Rsが保護されて 、てもよ 、前記の [ O—Rx]を示す場合、巿 販の、又は公知の方法あるいは公知の方法に準じて合成できる一般式 (XXIX) (式 中、 Zx'、 W'、 0、 H、及び基 OHは前記と同義である）で表される化合物（〔以下、単 に「化合物 (XXIX)」と称する〕カゝら製造法 4の工程 fの方法に準じて製造することがで きる。一方、化合物 (XXIV)は以下の公知文献の方法を参考にして製造することもで きる。化合物 (XXIV)のうち環 (E)上の Wが炭素原子を表す場合、（Ingoldら、 Journ al of chemical society ^ 1923年、 1508貞、 Johnsonら、 Journal of americ an chemical society、 1944年、 218頁、 Heinzelmannら、 Journal of ameri can chemical society、 1948年、 1386頁、及び Hartmannら、 Journal of me dicinal chemistry, 1994年、 1275頁）などやこれら文献記載の参考文献を参考 に製造することもできる。化合物 (XXIV)のうち環 (E)上の Wが酸素原子を表す場合 、（Slaterら、 Journal of chemical 50^6 、 1920年、314頁）などゃこれら文献 記載の参考文献を参考に製造することもできる。また化合物 (XXIV)のうち環 (E)上 の Wが窒素原子を表す場合、（Nimitzら、 Liebigs of annnual chemistry, 198 7年、 765頁)などやこれら文献記載の参考文献を参考に製造することもできる。
[0173] 〔製造法 14〕（工程 d)
一方、化合物 (XVI)のうち Rsが保護されていてもよい前記の [ N (Ry) (Rz) ]また は、保護されて 、てもよ 、前記の [Rb中 Alが単結合を A2がー N (R4)を示す]であ る場合、化合物 (XXVII)カゝら製造法 4の工程 dで示した方法で置換基 Rs'となる市販 の、あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能な置換アミンを導入する こと〖こより製造することができる。
〔製造法 14〕（工程
化合物 (XXVIII)は化合物 (XXIX)を製造法 5の工程 gの方法に準じてスルホン酸 エステルイ匕することにより製造することができる。 [0174] 本発明化合物 (I)の製造方法はここに記載された方法に限定されるものではない。 例えば本発明化合物は、その前駆体となる化合物の置換基を通常の化学文献等に 記載の反応を一つ又は複数を組み合わせ、修飾'変換することにより製造することが できる。
本発明化合物 (I)のうち Rsもしくは環 (E)上の一方に不斉炭素を含むものの製造法 の例としては、 Rsもしくは環 (E)上の不斉炭素にあたる部分があら力じめ光学活性で ある市販の、あるいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能な原料化合物 を用いる方法が挙げられる。また本発明化合物又はその前駆体を常法により光学的 に活性な異性体として分離する方法もある。その方法としては、たとえば光学活性力 ラムを用いた高速液体クロマトグラフィー (HPLC)によるもの、光学活性な酸、もしく は塩基と塩を形成し、生成した塩を分離精製後、中和することにより再び遊離の本発 明化合物又はその前駆体として取得する方法、及び光学活性な試薬と縮合し生成 するジァステレオマーを分離精製後、再び分解する方法などがある。一方、本発明 化合物 (I)のうち Rs及び環 (E)上両方に不斉炭素を含むものの製造法の例としては 、 Rs及び環 (E)上の不斉炭素にあたる部分があら力じめ光学活性である市販の、あ るいは公知の方法又は公知の方法に準じて調製可能な原料ィ匕合物を用いる方法が 挙げられる。また本発明化合物又はその前駆体を常法によりジァステレオマー分離 精製する方法もある。前駆体を分離し光学活性体とした場合、その後に先に示した 製造法を実施することにより光学的に活性な本発明化合物 (I)を製造することができ る。
[0175] 光学的に活性な本発明化合物 (I)又はその前駆体の製造法として以下の方法など が挙げられる。
〔製造法 15〕
次 Schemel5 ;
[化 18]
Figure imgf000310_0001
Figure imgf000310_0002
XVIa -C XXXIIII XVI
Scheme 15
で表されるように、化合物 (lb'— 8)の一部であって環 (E)上の 1位炭素が光学的に 活性であり、一方の立体異性体を示す化合物一般式 (lb'— 8— C) (式中 Rs'、 VI ' 、 V2'、 W'、及び Y'は前記と同義であり、 Linkが炭素数 1個の飽和炭化水素を示す )で表される化合物〔以下、単に「ィ匕合物 (lb'— 8— C)」と称する〕、及びィ匕合物 (XVI a' )の一部であって環 (E)上の 1位炭素が光学的に活性であり、一方の立体異性体 を示す化合物一般式 (XVIa' -C) (式中 Rs'、 Zx'、 W'、 Y'、及び Ηは前記と同義 であり、 Linkが炭素数 1個の飽和炭化水素を示す)で表される化合物〔以下、単に「 化合物 (XVIa'— C)」と称する〕は以下に示す方法を組み合わせることでも製造する ことができる。
〔製造法 15〕（工程 f 2)
化合物 (lb'— 8— C)及びィ匕合物 (XVIa'— C)は市販の、又は公知の方法あるい は公知の方法に準じて合成できる光学活性であり、一方の立体異性体を示す、一般 式 (XXXI) (式中、 Rs'、 VI '、 V2'、 W'、及び基 OHは前記と同義である）で表され る化合物〔以下、単に「ィ匕合物 (XXXI)」と称する〕、及び一般式 (ΧΧΧΙΠ) (式中、 Rs Zx W Y 及び基 OHは前記と同義である）で表される化合物〔以下、単に「 化合物（ΧΧΧΠΙ)」と称する〕にメタントリカルボン酸トリェチルなどのメタントリカルボン 酸トリエステルを製造法 4の工程 f 2の方法に準じて反応させた後、製造法 1の工程 aの方法に準じて加水分解を行い、さらに生成したトリカルボン酸力 通常の化学文 献記載の方法に従って、酸性条件下脱炭酸を行なった後、製造法 2の工程 bの方法 に従ってカルボン酸をエステルイ匕することにより製造することができる。反応条件につ いては、公知の文献（Hillierら、 Orgamic letters, 2004年、 573頁など）やこれら 文献記載の参考文献を参照することができる。前記反応において立体選択性が不十 分な場合は、光学活性な化合物 (lb '— 8— C)及び化合物 (XVIa '— C)とひーメチ ルペンジルァミンなどの光学活性な塩基と塩を形成させ、生成した塩を、有機溶媒中 結晶化などにより分離精製後、中和することにより、遊離の単一立体異性体である化 合物 (lb '— 8— C)及び化合物 (XVIa， - C)を製造することができる。
[0177] 〔製造法 15〕（工程 o)
光学活性な化合物 (XXXI)、及び化合物 (XXXIII)は化合物 (XX)及び化合物 (X VI)力ら公知の文献 (Hasniguchiら、 Journal oi american chemical society 、 1995年、 7562頁、 Fujiiら、 Journal of american chemical society、 1996 年、 2521頁、及び Liuら、 Orgamic letters, 2004年、 169頁など）やこれら文献 記載の参考文献記載の方法に準じて製造することができる。すなわち化合物 (XX) 及び化合物 (XVI)をギ酸及びトリェチルァミンの混合液中、ルテニウムクロライド [ (S , S)— N— (p トルエンスルホ-ル）— 1, 2—ジフエ-ルエチレンジァミン] (ρ シメ ン）もしくは、ルテニウムクロライド [ (R, R)— N— (p トルエンスルホ-ル）— 1, 2- ジフエ-ルエチレンジァミン] (p シメン）、及びルテニウムクロライド [ (S, S)— N— ( P—メタンスルホ -ル） 1, 2—ジフエ-ルエチレンジァミン] (ρ シメン）もしくは、ル テ-ゥムクロライド [ (R, R)— N— (p—メタンスルホ -ル） 1, 2—ジフエ-ルェチレ ンジァミン] (p シメン)などのルテニウム触媒と配位子の組み合わせを作用させるこ とで、 目的の立体を有する光学活性な化合物 (XXXI)、及び化合物 (XXXIII)を製 造することができる。
[0178] 本発明化合物（I)のうち、化合物中にカルボキシル基、フ ノール性水酸基などの 酸性官能基を含む場合、公知の手段によって薬学上許容される塩 (たとえばナトリウ ム、アンモニア等との無機塩又はトリェチルァミン等との有機塩）とすることも可能であ る。たとえば、無機塩を得る場合、本発明化合物 (I)を所望の無機塩に対応する少な くとも 1当量の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩などを含有する水溶液中に溶解すること が好ましい。該反応には、メタノール、エタノール、アセトン、ジォキサンなどの水混和 性の不活性有機溶媒を混和してもよい。たとえば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム 又は重炭酸ナトリウムを用いることによりナトリウム塩の溶液が得られる。
また本発明化合物 (I)のうち、化合物中にアミノ基など塩基性官能基を含む場合、 又はそれ自体塩基性の性質を持つ芳香環 (例えばピリジン環など)を含む場合、公 知の手段によって薬学上許容される塩 (たとえば塩酸、硫酸等の無機酸との塩又は 酢酸、クェン酸等の有機酸との塩）とすることも可能である。たとえば、無機塩を得る 場合、本発明化合物 (I)を所望の少なくとも 1当量の無機酸を含有する水溶液中に 溶解することが好ましい。該反応には、メタノール、エタノール、アセトン、ジォキサン などの水混和性の不活性有機溶媒を混和してもよい。たとえば、塩酸を用いることに より塩酸塩の溶液が得られる。
固形塩が所望の場合、該溶液を蒸発させるか、又はさらにブタノール、ェチルメチ ルケトンなどのようなある程度極性のある水混和性有機溶媒を加え、その固形塩を得 ればよい。
本発明の種々の化合物は、公知の方法、たとえば、再結晶化、各種クロマトグラフィ 一 (カラム、フラッシュカラム、薄層、高速液体）により精製を行うことができる。
[0179] 本発明化合物 (I)及び薬理学的に許容されるその塩は、プロスタグランジン及び口 ィコトリェンの両者の産生に対して抑制作用を有する。プロスタグランジン及び Z又 はロイコトリェンの産生に対する抑制作用としては、例えばィ匕合物の濃度が細胞障害 の認められない濃度で、培養ヒト骨肉腫細胞株である MG— 63細胞を IL— 1 18で刺 激したときの PGE産生を、及び
2 Z又は培養ラットマストサイトーマ株である RBL— 2
H3細胞を IgEで刺激したときの PGD及び LTB産生を、陽性コントロールに対して 1
2 4
0%以上、好ましくは 30%以上、特に好ましくは 50%以上抑制する作用が例示され る。その分子作用的機序としてはプロスタグランジンを産生する COX— 1及び Z又は COX— 2ならびにロイコトリェンを産生する 5—LOの両者を阻害することが考えられ る。あるいはプロスタグランジン及びロイコトリェンの産生にかかわる 2A型、 4型あるい は 5型の PLAの酵素活性を本発明化合物が阻害してァラキドン酸の産生を抑制す
2
ることが考免られる。
[0180] これらの分子作用的機序の中で、本発明化合物 (I)は 4型 PLAの酵素活性を阻害 すると考えられる。例えば、その判断に際しては、 4型 PLAの酵素活性に対する阻
2
害作用を調べればよぐ公知の 4型 PLAの酵素活性測定方法を利用することも好ま
2
し!ヽ [Clarkら、プロシーデイング ·ォブ ·ナショナル ·ァカデミ一'ォブ ·サイエンス · US A (Proc. Natl. Acad. Sci. USA) , 1990年、 87卷、 7708頁]、 [Gronichら、ノ ィ ォケミカル 'ジャーナル（Biochem. J. ) , 1990年、 271卷、 37頁]、 [Clarkら、セル（ Cell) , 1991年、 65卷、 1043頁]、 [Kramerら、ジャーナル ·ォブ 'バイオロジカル' ケミストリー (J. Biol. Chem)、 1991年、 266卷、 5268頁]。これらの方法を用いて 本発明化合物の 4型 PLA阻害活性を明らかにすることができる。
2
[0181] 本発明化合物 (I)及び薬理学的に許容されるその塩は、マウスの炎症性浮腫、ァレ ルギー性浮腫、酢酸ライジング反応及びラットアジュバント関節炎を 0. l〜500mgZ kgの経口投与で抑制すること、一方マウスに 500mgZkgZ日を 3日間経口投与し ても死亡例が認められな力つたことから、哺乳動物、好ましくはヒト、ィヌゃネコなどの ペット又はコンパ-オンアニマルあるいは家畜における医薬として安全な化合物であ り、医薬の有効成分として有用な物質である。そのような医薬としては、たとえば哺乳 動物、好ましくはヒト、ィヌゃネコなどのペット又はコンパ-オンアニマルあるいは家畜 における医薬としてはプロスタグランジン及び/又はロイコトリェンの産生を起因とす る各種の急性又は慢性の炎症反応が認められる状態、各種疾患あるいは病態、すな わち炎症性疾患、アレルギー性疾患、自己免疫疾患、疼痛に対する予防及び Z又 は治療のための医薬のいずれかが好ましい例として挙げられる。
[0182] 本発明の医薬を適用可能な症状又は疾患として、さらに具体的には関節炎、慢性 関節リウマチ、悪性関節リウマチ、若年性関節リウマチ、フェルティ症候群、成人ステ ィル病、変形性関節炎、滑膜炎、痛風、人工関節インプラントのゆるみ、発熱、一般 的な感冒、痛覚過敏、火傷、熱傷、ケロイド形成、月経痛、月経困難、月経痙攣、ァ レルギ一反応、アレルギー性接触過敏症、アレルギー性鼻炎、花粉症、アレルギー 性結膜炎、過敏性肺臓炎、アレルギー性気管支肺真菌症、気腫、急性呼吸促迫症 候群、喘息、気管支炎、慢性閉塞性肺疾患、慢性気管支炎、肺気腫、びまん性汎細 気管支炎、気道閉塞症、移植片対宿主症候群、蓴麻疹、紫外線皮膚炎、アトピー性 皮膚炎、癌、骨髄性白血病、肉腫、脳腫瘍、悪液質、組織潰瘍、消化性潰瘍、胃炎 、急性及び慢性脾炎、限局性腸炎、潰瘍性大腸炎、憩室炎、再発性胃腸病変、胃 腸出血、炎症性腸疾患、クローン病、腸管型ベーチェット病、感染性腸炎、虚血性腸 炎、放射線腸炎、薬剤性腸炎、過敏性腸症候、急性肝炎、劇症性肝炎、慢性肝炎、 肝硬変、脂肪肝、アルコール性肝障害、薬剤性肝障害 (薬物中毒肝炎)、うつ血性肝 炎、自己免疫性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、肝性ポルフィリン症等の肝疾患 (肝障 害、肝不全)、凝固、貧血、強直性脊椎炎、再狭窄、歯周病、表皮水泡症、ァテロー ム性硬化症、大動脈瘤、結節性動脈周囲炎、うつ血性心不全、不整脈、心筋梗塞、 脳梗塞、発作、大脳虚血、頭部外傷、脊髄損傷、脊髄性筋萎縮症、神経痛、神経変 性疾患、アルツハイマー病、ルーウイボディ病、シャイドレイガー症候群、ライ症候群
、進行性核上性麻痺、進行性多巣性白質脳症、正常圧水頭症、亜急性硬化性^ I 炎、前頭葉型痴呆、急性灰白髄炎 (ポリオ)、ポリオ神経症、ウィルス性脳炎、クロイツ フェルト ヤコブ病、クールー病、牛海綿状脳症 (狂牛病）、スクレイピー、てんかん、 大脳アミロイド血管障害、自己免疫疾患、ハンティングトン病、パーキンソン病、片頭 痛、うつ病、躁病、躁うつ病、遺伝性小脳性運動失調、末梢神経障害、緑内障、疼痛 、歯肉炎、手術後の痛み、筋萎縮性側策硬化症、骨粗鬆症、多発性硬化症、目の脈 管形成、角膜損傷、黄斑変性、結膜炎、異常創傷治癒、筋肉もしくは関節の捻挫又 は緊張、腱炎、皮膚疾患、尋常性乾癬、膿疱性乾癬、乾癬性紅皮症、関節症性乾癬 、重症筋無力症、多発性筋炎、筋炎、滑液包炎、糖尿病、腫瘍浸潤、腫瘍成長、腫 瘍転移、角膜傷跡、強膜炎、免疫不全疾患、強皮症、好酸球性筋膜炎、敗血症、ヱ ンドトキシンショック、早産、低プロトロンビン血症、血友病、甲状腺炎、サルコィドーシ ス、ベーチ ット症候群、過敏症、腎臓疾患、リケッチア感染症、原虫症、生殖疾患 又は敗血症ショックなどが挙げられる。またその他の具体的な症状又は疾患として歯 痛、抜歯後の痛み、背腰痛、肩関節周囲炎、頸肩腕症候群、腱鞘炎、急性上気道炎 、帯状疱疹、線維症、肺線維症、薬剤誘起性肺線維症、塵肺症、慢性間質性肺炎、 肉芽腫性間質性肺炎、線維化性間質性肺炎、腎線維症、腎盂腎炎、各種続発性萎 縮腎、糸球体腎炎、慢性腎炎、糸球体硬化、肝線維症、心筋梗塞後の心線維症、特 発性心筋症、脾硬化症、脾線維症、脾石症、高安動脈炎、慢性甲状腺炎、皮膚筋 炎、多発性筋炎、骨髄線維症、 Banti病、後腹膜線維症、各種放射線傷害なども挙 げられる。また本発明化合物 (I)を有効成分として含む医薬は哺乳動物、好ましくは ヒト、ィヌゃネコなどのペット又はコンパ-オンアニマルあるいは家畜における上記症 状又は疾患に対して他の一種類以上の予防又は治療薬と併用又は組み合わせて 使用することができる。
[0183] 本発明の医薬と併用または組み合わせることができる薬剤としては、たとえば以下 のようなものが例示できる。慢性関節リウマチの治療薬として使われる免疫修飾型抗 リウマチ薬や代謝拮抗薬、具体的には金製剤、ブシラミン、口ベンザリット、サラゾスル ファピリジン、メトトレキセート、ァザチォプリン、ミゾリビン、レフルノミド、タクロリムス、 シクロスポリン等ゃそれらを含む製剤；生物学的製剤であるインターロイキン (IL) 1 、 IL— 6または腫瘍壊死因子 (TNF)— αなどのサイト力インに対する抗サイト力イン 抗体製剤、若しくはそれらサイト力インに対する可溶性受容体製剤、具体的にはイン フリキシマブやエタネルセプト等やそれらを含む製剤;ステロイド製剤、具体的にはデ キサメタゾン、ベタメタゾン、プレド-ゾロン、フルチカゾンやべクロメタゾン等やそれら を含む製剤;慢性気管支喘息の治療薬として使われる気管支拡張薬、具体的にはァ ドレナリン j8 2刺激薬であるサルメテロールゃサルブタモール、抗コリン薬であるィプ ラト口ピウム等ゃそれらを含む製剤;アレルギー性疾患の治療薬、例えばキサンチン 類縁薬であるテオフィリン等、抗アレルギー薬であるフエキソキナジン、ェピナスタチ ン、セチリジン、ケトチフェン、クロモグリク酸ナトリウム、ぺミロラスト等、あるいは抗ヒス タミン薬であるフエキソキナジンゃセチリジン等やそれらを含む製剤;抗腫瘍薬である イリノテカン、 5—フルォロウラシル等ゃそれらを含む製剤。また放射線療法と併用ま たは組み合わせて本発明化合物 (I)を有効成分として含む医薬を使用することも例 示される。
[0184] 本発明化合物 (I)又は薬学上許容される塩を上記の医薬として用いるには、有効 量の本発明化合物 (I)又は薬学上許容される塩をそのまま用いてもよぐあるいは薬 学上許容される担体と混合して医薬組成物として用いてもよい。担体は、たとえば力 ルポキシメチルセルロースなどの懸濁化剤や、場合によっては、精製水、生理食塩 水などであってもよぐその他の公知の担体も用いることができる。一例を示すと本発 明化合物（I)又は薬学上許容される塩を 0. 5%カルボキシメチルセルロースを含む 精製水に懸濁又は溶解して用いる方法が挙げられる。
上記医薬組成物の形態としては、たとえば錠剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤、懸濁 剤、カプセル剤、注射剤が挙げられる力 その製造のためには、これらの形態に応じ た各種担体が使用される。たとえば、経口剤の担体としては、賦形剤、結合剤、滑沢 剤、流動性促進剤、着色剤を挙げることができる。
[0185] 本発明の医薬を注射剤等の非経口剤として調製する場合には、希釈剤として一般 に注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、注射用植物油、プロピレングリコー ル、ポリエチレングリコール等を使用することができる。さらに必要に応じて、殺菌剤、 防腐剤、安定剤、等張化剤、無痛化剤等を加えてもよい。
本発明の医薬を哺乳類、たとえばヒトに投与する際には、錠剤、散剤、顆粒剤、懸 濁剤、カプセル剤の形で経口投与することができ、また、点滴を含む注射剤、さらに は吸入剤、坐剤、ゲル剤、ローション剤、軟膏剤、クリーム又はスプレーの形で非経 口投与することができる。その投与量は、適用症、投与形態、患者の年齢、体重、症 状の度合いなどによって異なる力 一般的には成人 1日当たり 1〜： LOOOmgを 1〜3 回に分けて投与することが例示される。投与期間は数日〜2力月の連日投与が一般 的であるが、患者の症状により 1日投与量、投与期間共に増減することができる。 実施例
[0186] 以下、実施例及び試験例等により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の 範囲は下記の実施例等に限定されることはない。
実施例中、薄層クロマトグラフィー（TLC)は Precoated silica gel 60 F254 (メ ルク社製、製品番号 5715— 1M)を使用した。クロロホルム：メタノール（1 : 0〜1 : 1) 、ァセト-トリル：酢酸：水（200 : 1 : 1〜100 :4 :4)、または、酢酸ェチル：へキサン（1 : 0〜0： 1)により展開後、 UV (254nm)照射、ニンヒドリンまたはジニトロフエ-ルヒド ラジン塩酸溶液による呈色により確認した。有機溶媒の乾燥には無水硫酸マグネシ ゥムあるいは無水硫酸ナトリウムを使用した。カラムクロマトグラフィーのうち「Quad」と 記載したものについては Quadl分取システム（Biotage社製）を用い、カラムは同社 製 KP— Sil— 12M、 40Sまたは 40Mのいずれかのカートリッジカラムを試料の量に 応じて 1本または数本使用した。フラッシュカラムクロマトグラフィーはシリカゲル 60N ( 球状、中性、 40〜： ίΟΟ /ζ πι、関東ィ匕学社製)を使用した。分取薄層クロマトグラフィー (以下、「PTLC」と略す）は PLCプレート silica gel 60 F254、 20 X 20cm、層厚 2 mm、濃縮ゾーン (4cm)付 (メルク社製、製品番号 13793— 1M)を試料の量に応じ て 1枚または数枚使用して行った。
[0187] 「LCMS」については液体クロマトグラフ質量分析スペクトル（LC MS)にてマスス ベクトルを測定した。質量分析装置として Platform— LC型質量分析装置 [マイクロ マス（Micromass)社製]を用いエレクトロスプレー（ESI)法により測定した。液体クロ マト装置はギルソン (GILSON)社製の装置を使用した。分離カラムは Develosil C 30— UG— 5 (50 X 4. 6mm) (野村ィ匕学社製)を用いた。溶出は一般には、流速 2m 1Z分、溶媒として A¾=水 [0. 1% (νΖν)酢酸含有]、 液=ァセトニトリル [0. 1% ( vZv)酢酸含有]を用いた。
後述の表中に示した「LCMS」とは、液体クロマトグラフ質量分析スペクトルのデー タを示す。「Mass」の欄にはマススペクトルのデータを示した（ただし「N. D」と記した ものについては分子イオンピークが検出できなかったことを意味する）。「method」の 欄には液体クロマトの溶出条件を記した。「RTime」の欄には液体クロマトの保持時 間を記した。液体クロマトの保持時間を示す場合、溶出条件を「A」と記載したものは 、 0分から 5分まで B液を 5〜 100% (v/v)直線グラジェントしたのち 9分まで B液を 9 8% (v/v)で溶出した条件で測定したことを示す。同様に溶出条件を「B」と記載した ものは、 0分から 4分まで B液を 5〜98% (v/v)直線グラジェントしたのち 6分まで B 液を 98% (v/v)で溶出した条件で測定したことを示す。また溶出条件の欄に「C」と 示したものにっ 、ては、「Mass」の欄に JEOL—JMS— SX102 (日本電子社製）を用 い、高速原子衝突マススペクトラム（FAB— MS)により測定したマススペクトルのデー タを記した。また溶出条件を「D」と記載したものについては液体クロマト装置として W aters社製の装置を使用した。分離カラムは Develosil C30—UG— 5 (50 X 4. 6m m) (野村ィ匕学社製)を用いた。溶出は 0分力も 4分まで B液を 5〜98% (vZv)直線グ ラジェントしたのち 6分まで B液を 98%で溶出した条件で測定したことを示す。
[0188] 「キラル体の分取」における液体装置は島津 LC6Aシステム（島津製作所製)を使 用した。分離カラムは Chiralcel OJ— RH (20mmI. D X 250mm) (ダイセル社製） を用いた。溶出は流速 lOmlZ分、溶媒として八液=水、 液=ァセトニトリルを用い、 B液 70%の条件で行った。
後述の表中に示した、「Exp.」と記す欄には化合物番号を記入した。また Int.と記 したものは中間体番号を示す。さらに表中の略号は下記の意味を示す。 n:ノルマル 、 i:イソ、 s:セカンダリー、 t:ターシャリー、 c:シクロ、 D:ジ、 Me:メチル、 Et:ェチル、 Pr:プロピル、 Bu:ブチル、 Pen:ペンチル、 Hex:へキシル、 Hep:ヘプチル、 Ph:フ ェ -ル、 Bn:ベンジル、 Py:ピリジル、 Indan:インダニル、 Ac:ァセチル、 CHO:ホル ミル、 COOH:カルボキシル、 N02:-トロ、 DMA:ジメチルアミ入 NH2:ァミノ、 CF 3:トリフルォロメチル、 F:フルォロ、 C1:クロ口、 Br:ブロモ、 OMe:メトキシ、 OH:ヒド 口キシ、 TFA:トリフルォロアセチル、 S02:スルホニル、 CO:カルボ-ル、 Nap:ナフ チル、 Ind:lH—インドリル、 lHIdz:lH—インダゾリル、 2HIdz: 2H—インダゾリル、 Bzt：ベンゾチアゾール、 2ABzt： 2 ァミノべンゾチアゾール、 BF：ベンゾフラニル、 BT:ベンゾ〔b〕チェ-ル、 Qu:キノリル、 IQ:イソキノリル。
各置換基の前に付与した数字は置換位置を示す。また芳香環の略号の前にハイフ ンで付与した数字はその芳香環の置換位置を表す。 (S)は光学活性の S体を (R)は R体を示す。表中の置換基のうち略号で示したものの代表例を下記表 1に示す。
[表 1]
Structure abbreviation Structure abbreviation Structure abbreviation
Ύ
cPenMeO r° cHexMeO iBuO
2EtBuO 2,3DMeBuO cPenO cHexO ひ。 cHepO cr° BnO
CI
(R)1 PhEtO 2CIBnO 4FBnO
2-IndanO ¾ 2(4FPh)EtO APh)EtO
。 。 2(4D
2(3-Py)EtO 2(PhO)EtO 3F,4(OMe)BnO
2FRMeO 2TPMeO oaf 2- Nap 1 - Nap 5-Ind
H
1 Me-5-Ind 5-1 Idz 1 Me - 5-1 Idz
H
2Me-5-1Idz 5- Bzt 5-2ABzt
2Me- 5- Bzt ' 5-BT 5-BF
3-Qu 6-IQ 使用した試薬の製造元については以下の略号で示す場合がある。東京化成社製；
「TCI」、アルドリッチ社製；「Ald」、関東化学社製；「KANTO」、和光純薬社製；「W AKO」、ランカスター社製；「： LANC」、 Maybridge社製；「MAYB」。
参考例 1
5 -シクロペンチルォキシ 2, 3 ジヒドロインダン 1 オン（中間体 A - 1 )の合成 (製造法 14工程 f 2)
5 ヒドロキシー1 インダノン（741mg、TCI)の無水テトラヒドロフラン（以下 THF と略す）（25ml)溶液にジターシャリーブチルァゾジカルボキシレート（1. 42g、 Aid) 、トリフエ-ルホスフィン（1. 61g、 WAKO)、シクロペンタノール（500ul、 WAKO)を 加え、 12時間撹拌した。反応混合液に水（100ml)および酢酸ェチル（20ml X 2)を 加え抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニゥム水溶液、飽和食塩水で順 次洗浄後、有機層を乾燥、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（
Quad,へキサン:酢酸ェチル =6 : 1)で精製し標記化合物（中間体 A— 1 ; 1. 13g) を得た。 Mass (LCMS) : 217 (M++ 1)、保持時間； 4. 20分 (溶出条件： B)。
[0191] 2—（5 シクロペンチルォキシ—2, 3 ジヒドロインデン 1 イリデン）酢酸ェチ ル（中間体 A— 2)の合成 (製造法 9工程 k 1)
水素化ナトリウム（306. 4mg、 WAKO)の無水ジメトキシェタン（以下 DMEと略す）（ 30mL)溶液に氷冷下、ジェチルホスホノ酢酸ェチル（7. 6ml、 TCI)の無水 DME ( 15ml)溶液を滴下し 3分間攪拌後、中間体 A— 1 (1. 13g)の無水 DME溶液を滴下 した。 5分攪拌後加熱還流下にて 20時間攪拌した。反応液を濃縮後、水 (30ml)を 加え酢酸ェチル（30ml X 3)で抽出した。有機層を水、飽和塩化アンモ-ゥム水溶液 、飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィ - (Quad,へキサン:酢酸ェチル =8 : 1)で精製し標記化合物（中間体 A— 2 ; 1. 21 g)を得た。 Mass (LCMS) : 287 (M++ 1)、保持時間； 6. 07分 (溶出条件: B)。
[0192] 2— (5 シクロペンチルォキシ一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1—ィル）酢酸 ェチル (中間体 A— 3)の合成 (製造法 9工程 j)
中間体 A— 2 (591mg)のメタノール（10ml)溶液に 10%パラジウム炭素（33mg、 Merck社製)を加え、水素雰囲気下室温にて 1時間半撹拌した。反応混合液を濾過 し濾液の溶媒を減圧下留去することで標記化合物（中間体 A— 3； 563. 2mg)を得 た。 Mass (LCMS) :N. D (M++ 1)、保持時間； 5. 77分 (溶出条件： B)。
[0193] 2— (6 ブロモ 5 シクロペンチルォキシ一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1 ィル)酢酸ェチル（中間体 A— 4)の合成 (製造法 8工程 h)
中間体 A— 3 (563. 2mg)のァセトニトリル（6ml)溶液に、氷冷下 N—ブロモスクシ ンイミド (以下、「NBS」と略す）（344mg、 WAKO)を加え、 10分攪拌後室温にて 1 時間撹拌した。減圧下濃縮した後、酢酸ェチル（200ml)を加え、飽和塩ィ匕アンモ- ゥム水溶液、 5%亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗 浄、有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー (Qua d、へキサン:酢酸ェチル =8 : 1)で精製し標記化合物（中間体 A— 4 ; 621. 3mg)を 得た。 Mass (LCMS) :N. D (M++ 1)、保持時間； 6. 17分 (溶出条件： B)。
[0194] 参考例 2
5 -ベンジルォキシ - 2, 3-ジヒドロインダン 1 オン（中間体 A— 5)の合成（製造 法 14工程 f— 1)
5 ヒドロキシ 1 インダノン（14. 8g)の DMF (300ml)溶液に炭酸カリウム（16 . 59g、 WAKO)およびベンジルブロミド（18. 8g、TCI)をカ卩ぇ室温にて 8時間撹拌 した。減圧濃縮後、水（100ml)および酢酸ヱチル（200ml X 2)を加え抽出し、水（1 00ml X 2)で洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をジェチル エーテル（50ml)、へキサン（30ml)をカ卩え、祖結晶をろ取、標記化合物（中間体 A 5 ; 20. lg)を得た。 Mass (LCMS) : 239 (M++ l)、保持時間； 4. 26分（溶出条 件: B)。
[0195] 2—（5 べンジルォキシ 2, 3 ジヒドロインデンー1 イリデン）酢酸ェチル（中間 体 A—6)の合成 (製造法 9工程 k— 1)
参考例 1の中間体 A— 2の合成法 (製造法 9工程 k 1)に記載の手順に従って中 間体 A— 5 (30. Olg)およびジェチルホスホノ酢酸ェチル（85. 2g、TCI)、水素化 ナトリウム（9. 12g、 WAKO)を反応させ処理することにより標記化合物（中間体 A— 6 ; 28. 6g)を得た（但し反応は還流条件下 28時間行った)。 Mass (LCMS)： N. D ( M++ 1)、保持時間； 5. 60分 (溶出条件: B)。
[0196] 2— (5 ヒドロキシ一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1—ィル）酢酸ェチル（中間体 A— 7)の合成 (製造法 9工程 j)
中間体 A— 6 (28. 7g)のエタノール（500ml)溶液に 10%水酸化パラジウム（1. 2 lg、 NEケムキャット社製)を加え、水素雰囲気下室温にて 8時間半撹拌した。反応混 合液を濾過し濾液の溶媒を減圧下留去することで標記化合物（中間体 A— 7； 16. 3 g)を得た。 Mass (LCMS)： N. D (M++ 1)、保持時間； 3. 70分 (溶出条件: B)。
[0197] 2— (5 ベンジルォキシ一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1—ィル）酢酸ェチル（ 中間体 A—8)の合成 (製造法 4工程 f 1)
参考例 2の中間体 A— 5の合成法 (製造法 14工程 f 1)に記載の手順に従って中 間体 A— 7 (19. 18g)およびべンジルブロマイド（18. 2g、TCI)、炭酸カリウム（14. 7g、 WAKO)を反応させ処理することにより標記化合物（中間体 A— 8 ; 20. 4g)を得 た（但し反応は室温にて 15時間行った)。 Mass (LCMS)： N. D (M++ 1)、保持時 間； 5. 59分 (溶出条件: B)。
[0198] 2— (5 ベンジルォキシ一 6 ブロモ 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1—ィル） 酢酸ェチル (中間体 A— 9)の合成 (製造法 8工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って中間体 A— 8 (22. 2g)および NBS (12. 85g、 WAKO)を反応させ処理することにより標記 化合物（中間体 A— 9 ; 25. 02g)を得た (但し反応は室温にて 3時間行った)。 Mass (LCMS) :N. D (M++ 1)、保持時間； 5. 91分 (溶出条件: B)。
[0199] 参者例 3
2- (5— t—ブチルジフエ-ルシリルォキシ 2, 3 ジヒドロ 1H—インデン— 1— ィル)酢酸ェチル（中間体 A— 12)の合成
中間体 A— 7 (1. 02g)の無水 DMF (10ml)溶液にイミダゾール（368. 5mg、 TCI )を加え、 tーブチルジフエ-ルシリルクロリド（1. 03g、 TCI)の DMF (5ml)溶液を氷 冷下滴下し 30分撹拌した後、室温に昇温しさらに 16時間半撹拌した。反応混合液 に水（30ml)をカ卩ぇ酢酸ェチル（50ml)で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順 次洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ へキサン:酢酸ェチル = 9 : 1)で精製し、標記化合物（中間体 A— 12 ; 727. 5mg)を 得た。 Mass (LCMS)： N. D (M++ 1)、保持時間； 7. 69分 (溶出条件: A)。
[0200] 2—（6 ブロモー 5—t—ブチルジフエ-ルシリルォキシ 2, 3 ジヒドロー 1H—ィ ンデン 1 ィル)酢酸ェチル (中間体 A— 13)の合成 (製造法 8工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って中間体 A— 12 (726. 4mg)および NBS (273. 7mg、 WAKO)を反応させ処理することによ り標記化合物（中間体 A— 13； 769. 9mg)を得た (但し反応は室温にて 3時間行つ た）。 Mass (LCMS) :N. D (M—— 1)、保持時間； 8. 05分 (溶出条件: A)。
[0201] 2— (6 ブロモ—5 ヒドロキシー 2, 3 ジヒドロ 1H—インデン— 1—ィル）酢酸ェ チル（中間体 A— 14)の合成
中間体 A— 13 (768. lmg)の THF (15ml)溶液に、酢酸（850 μ 1、 WAKO)、テト ラブチルアンモ -ゥムフルオリド ZTHFIM溶液（13ml、 TCI)をカ卩ぇ 2時間撹拌した 。反応混合液に飽和重曹水（100ml)を加え酢酸ェチル（30ml)で抽出した。有機 層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムク 口マトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 7： 1)で精製し、標記化合物（中間体 A— 1 4;629. 5mg)を得た。 Mass (LCMS)： N. D (M—— 1)、保持時間； 4. 30分（溶出 条件: A)。
[0202] 2— (6—ブロモ 5 シクロへキシルメチルォキシ 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン
1 ィル)酢酸ェチル（中間体 A— 15) (製造法 4工程 f 1)
参考例 2の中間体 A— 5の合成法 (製造法 4工程 f 1)に記載の手順に従って中間 体 A—14 (100mg)、炭酸カリウム（70mg)、シクロへキシルメチルブロマイド（72 1 、東京化成社製)を反応させ処理することにより標記化合物（中間体 A— 15； 102mg )を得た [但し以下の変更を加えた。反応は 23時間行った。精製はフラッシュカラムク 口マトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル = 10 : 1)にて行った]。 Mass (LCMS) : 395 (M+)、保持時間; N. D (溶出条件: C)。
[0203] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. A—1に示す。ただ し Table中、「Exp.」と記す欄には中間体番号を記入した。表中の「Syn」は上述の 合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reagent」；試 薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した記号「Hal (番号)」で示すノヽライド試薬は T able— Halに、記号「A1(番号）」で示すアルコール試薬は Table— A1に示したもので ある。但し、表中の「Manufacturer」の欄が空欄の試薬については通常の化学文献 に記載の方法に準じて合成したものである。
[0204] [表 2] §s
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〔〕0205
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abe Tl [0207] 実施例 A— a— 1
2— [5 シクロペンチルォキシ 6 (ナフタレン一 2 ィル） - 2, 3-ジヒドロ 1H インデン 1 ィル]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 A— a— 1)の合成 (製造法 4工程 e— 1)
中間体 A—4 (100mg)のトルエン（1. 1ml)溶液に 2 ナフタレンボロン酸（84. 3 mg、 TCI)のエタノール溶液（0. 4ml)、 2M炭酸ナトリウム水溶液（0. 3ml)およびテ トラキストリフエ-ルホスフィンパラジウム（0) [以下、「（Ph P) Pd」と略す] (34. 7mg
3 4
、ナカライテスタ社製)を加え 90°Cで 18時間撹拌した。反応混合液に水（30ml)、酢 酸ェチル（30ml X 2)を加え抽出後、飽和重曹水、飽和塩化アンモニゥム水溶液、飽 和食塩水で順次洗浄し、有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムク 口マトグラフィー（Quad、へキサン:酢酸ェチル = 7 : 1、）で精製し、標記化合物 (ィ匕 合物番号 A— a— 1； 102mg)を得た。
[0208] 実飾 lA—a—2
2— [5 シクロペンチルォキシ 6 (ナフタレン一 2 ィル） 2, 3 ジヒドロ 1H インデンー 1 ィル]酢酸 (ィ匕合物番号 A— a— 2)の合成 (製造法 1工程 a) 実施例化合物 A— a— 1 (102mg)のメタノール（600ul)— THF (600ul)の混合溶 液に 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (600ul)を加え 60°Cで 17時間撹拌した。反応混 合液を減圧下濃縮後、氷冷下 1規定塩酸水で中和した後、塩化メチレン（2mlX 3) で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、溶媒を減圧下留去し標記化合 物 (ィ匕合物番号 A— a— 2； 86mg)を得た。
[0209] 実施例 A— a— 21
2— [6— (ベンゾ [b]チアゾール 5—ィル） 5 シクロペンチルォキシ一 2, 3 ジヒド ロー 1H—インデンー 1 ィル]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 A— a— 21)の合成 (製造法 4工程 e 2)
文献 [宫浦（N. Miyaura)ら、テトラへドロン レターズ（Tetrahedron. Lett. 1 997年、 3447頁]に記載の手順に従って、中間体 A— 4 (354mg)、ビスピナコレート ジボロン（471mg、 Ald)、 [1, 1，一ビス（ジフエ-ルホスフオノ）フエ口セン]パラジウム (Π)ジクロリド [以下「PdCl (dppf)」と略す] (87mg、 Aid)および酢酸カリウム（216. 5mg、 Aid)を 1, 4 ジォキサン（6ml)に力!]え、窒素雰囲気下 80°Cで 7時間加熱撹 拌した。反応混合液を室温まで降温した後、 5 ブロモベンゾ [b]チアゾール（131m g)、 PdCl (dppf) (20mg)および 2M炭酸ナトリウム水溶液 (0. 9ml)をカ卩え、窒素雰
2
囲気下 80°Cで 14時間加熱撹拌した。反応混合液に水（15ml)酢酸ェチル (20ml X 2)で抽出後、飽和食塩水で洗浄し乾燥、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロ マトグラフィー（Quad、へキサン:酢酸ェチル = 5 : 1)で精製し、標記化合物 (化合物 番号 A— a— 21 ; 12mg)を得た。
[0210] 実施例 A— a— 22
2— [6— (ベンゾ [b]チアゾール 5—ィル） 5 シクロペンチルォキシ一 2, 3 ジヒド ロー 1H—インデンー 1 ィル]酢酸 (ィ匕合物番号 A— a— 22)の合成 (製造法 1工程 a )
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 A— a— 21 (12mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 1ml)を反応させ処 理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A— a 22 ; 9. 2mg)を得た (但し反応は 2 時間行った)。
[0211] 実施例 A— a— 107
2— [5 ヒドロキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一
1 ィル]酢酸ェチル (中間体 A— 22)の合成
中間体 A— 7の合成法に記載の手順に従って実施例化合物 A— a— 29 (1. 45g)
、 10%水酸化パラジウム（131. 4mg)を反応させ処理することにより標記化合物（中 間体 A— 22； 1. 14g)を得た（但し反応はエタノール（20ml) -THF (20ml)の混合 溶媒中 12時間行った)。
[0212] 2— [5— (2 フルォロベンジルォキシ） 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒド 口 1H—インデン— 1—ィル]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 A— a— 107)の合成 (製造 法 4工程 f— 1)
参考例 2の中間体 A— 5の合成法 (製造法 4工程 f 1)に記載の手順に従って中間 体 A— 22 (116. 3mg)、 2 フルォ口べンジルブロマイド（48. 25ul、 Aid)、炭酸カリ ゥム（88. 2mg)を反応させ処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A— a— 107 ； 122. 4mg)を得た (但し反応は 18時間行った)。
[0213] 実施例 A— a— 108
2— [5— (2 フルォロベンジルォキシ） 6— (ナフタレン一 2—ィル） - 2, 3 ジヒド 口 1H—インデン— 1—ィル]酢酸 (ィ匕合物番号 A— a— 108)の合成 (製造法 1工程 a)
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 A— a— 107 (121. 2mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 45ml)を反応 させ処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A— a— 108； 98. 9mg)を得た (伹 し反応は 2時間行った)。
[0214] 実施例 A— a— 153
2— [5— (4—ジメチルァミノフエ-ルォキシ） 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3— ジヒドロー 1H—インデンー 1 ィル]酢酸ェチル（ィ匕合物番号 A—a 153)の合成（ 製造法 4工程 f— 2)
参考例 1の中間体 A— 1の合成法 (製造法 4工程 f 2)に記載の手順に従って中間 体 A— 22 (112. 2mg)、 2—（4ージメチルァミノ）ジメチルフエ-ルアルコール（59. 6mg、 Aid) ,トリフエ-ルホスフィン（101. 2mg)、ジターシャリーブチルァゾジカルボ キシレート（97. 6mg、 Ald)。を反応させ処理することにより標記化合物 (化合物番号 A— a— 153 ; 110. 4mg)を得た（但し反応は 28時間行つた)。
[0215] 実施例 A— a— 154
2— [5— (4—ジメチルァミノフエ-ルォキシ） 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3— ジヒドロー 1H—インデンー 1 ィル]酢酸 (ィ匕合物番号 A—a 154)の合成 (製造法 1工程 a)
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 A— a— 153 (110. 2mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 45ml)を反応 させ処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A— a— 154 ; 99. 2mg)を得た (伹 し反応は 5時間行った)。
[0216] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. A— 2に示す。なお rReagentjの欄に記した記号「Hal (番号）」で示すハライド試薬は Table— Halに、 記号「A1(番号)」で示すアルコール試薬は Table— A1に、記号「BRA (番号)」で示 すボロン酸試薬は Table— BRAに、「Het (番号）」で示すブロモヘテロ環試薬は Ta ble— Hetに示したものである。但し、表中の「Manufacturer」の欄が空欄の試薬に ついては通常の化学文献に記載の方法に準じて合成したものである。
[¾5]
Table— BRA— 1
Figure imgf000328_0001
6] Table— BRA— 2
Figure imgf000329_0001
Figure imgf000329_0002
[0219] [表 7]
Table-Het
Figure imgf000329_0003
[0220] 上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— A a— 1から Table— A— a— 8に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示し た化合物番号 (例えば「A—a— 1」）あるいは中間体番号 (例えば「Int. A— 1」）の化 合物の製造方法に準じて行った。「Int」は中間体番号を意味する。製造が複数のェ 程に渡る場合、該当する化合物番号あるいは中間体番号を併記した。例えば「Syn」 の欄に「4e— 1」と記載された場合、これは「製造法 4の合成法 e— 1に記載の手順に 従って製造した」ということを意味する。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当す る方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reagent」；試薬を示す。また「Reag ent」の欄に記した記号「Hal (番号）」で示す ライド試薬は Table— Halに、記号「A 1 (番号）」で示すアルコール試薬は Table— A1に、記号「BRA (番号）」で示すボロン 酸試薬は Table— BRAに、「Het (番号）」で示すブロモヘテロ環試薬は Table— He tに示したものである。但し、表中の「Manufacturer」の欄が空欄の試薬については 通常の化学文献に記載の方法に準じて合成したものである。なお、「Syn」の欄が空 欄の場合には、 PdZC、水素を用いた脱保護反応を行った。 [0221] [表 8]
Table Int.A - 2
Figure imgf000330_0001
[0222] [表 9]
Table-A-a-1 co。Y
Figure imgf000331_0001
10] Table-A-a-2
Figure imgf000332_0001
11] Table— A— a— 3
Figure imgf000333_0001
12] oz OAV
Figure imgf000334_0001
星εΐ9 Table-A-a-5
Figure imgf000335_0001
14] Table— A— a— 6
Figure imgf000336_0001
15]
Figure imgf000337_0001
Figure imgf000337_0002
aeAa Tb-lll
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[0230] 参考例 4
2— [4 クロ口一 5 ヒドロキシ 6 (ナフタレン一 2 ィノレ） - 2, 3-ジヒドロ 1H インデン 1 ィル]酢酸ェチル (中間体 A— 30)の合成 (製造法 4工程 h— 1) 中間体 A— 22 (117. 7mg)のクロ口ホルム（3ml)溶液に、氷冷下スルフリルクロラ イド (41ul、 Aid)を加え、 10分攪拌後室温にて 17時間撹拌した。減圧下濃縮した後 、水（10ml)、クロ口ホルム（20ml)をカ卩ぇ抽出後、有機層を飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水 溶液、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下溶 媒を留去することで、標記化合物（中間体 A— 30 ; 119. 2mg)を得た。 Mass (LCM S)： 381 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件： C)。
[0231] 参者例 5
2— [4ーブロモー 5 ヒドロキシー 6 （ナフタレン 2—ィノレ） 2, 3 ジヒドロー 1H —インデン 1—ィル]酢酸ェチル (中間体 A— 34)の合成 (製造法 4工程 h— 2) 中間体 A— 22 (702. 3mg)のァセトニトリル（10ml)溶液に、氷冷下 NBS (370. 6 mg)を加え、 10分攪拌後室温にて 17時間撹拌した。減圧下濃縮した後、水（30ml) 、酢酸ェチル（50ml)をカ卩ぇ抽出後、有機層を飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液、 5%亜 硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾 燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Quad、へキサン:酢 酸ェチル =8 : 1)で精製し標記化合物（中間体 A—34 ; 813. 3mg)を得た。 Mass ( LCMS) :425 (M+)、保持時間； N. D (溶出条件 : C)。
[0232] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. A— 3に示す。ただ し Table中、「Exp.」と記す欄には中間体番号を記入した。表中の「Syn」は上述の 合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reagent」；試 薬を示す。
[0233] [表 17]
Table一 IntA— 3
Figure imgf000339_0001
[0234] 実飾 IA— b— 1
2— [4 クロ口一 5 シクロペンチノレオキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィノレ） - 2, 3 ジ ヒドロ一 1H—インデン一 1—ィル]酢酸ェチルの合成 (ィ匕合物番号 A— b— 1)の合成 (製造法 4工程 f 2)
参考例 1の中間体 A— 1の合成法 (製造法 4工程 f 2)に記載の手順に従って中間 体 A— 30 (115. 6mg)、シクロペンタノール（64. 5ul、 Ald)、トリフエ-ルホスフィン（ 210. 3mg)、ジターシャリーブチルァゾジカルボキシレート（221. 4mg、 Ald)。を反 応させ処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A— b— 1 ; 134. 7mg)を得た (伹 し反応は 12時間行った)。
[0235] 実施例 A— b— 2
2— [4 クロ口一 5 シクロペンチノレォキシ 6— (ナフタレン一 2—ィノレ） 2, 3 ジ ヒドロー 1H—インデンー 1 ィル]酢酸 (ィ匕合物番号 A—b— 2)の合成 (製造法 1工程 a)
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 A—b— 1 (134. 5mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 65ml)を反応さ せ処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A— b 2； 121. 3mg)を得た (但し反 応は 13時間行った)。
[0236] 実施例 A— b— 243
2— [4 ブロモ 5 シクロペンチルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジ ヒドロー 1H インデンー 1 ィル]酢酸ェチル（ィ匕合物番号 A— b— 243)の合成（製 造法 4工程 f 2)
参考例 1の中間体 A— 1の合成法 (製造法 4工程 f 2)に記載の手順に従って中間 体 A— 34 (813. 3mg)、シクロペンタノール（200ul、 Ald)、トリフエ-ルホスフィン（5 61. 4mg)、ジターシャリーブチルァゾジカルボキシレート（611. 3mg、 Aid)を反応 させ処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A— b— 243； 1. 02g)を得た (但し 反応は 12時間行った)。
[0237] 実飾 IA— b— 244
2— [4 ブロモ 5 シクロペンチルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジ ヒドロ— 1H—インデン— 1—ィル]酢酸 (ィ匕合物番号 A—b 244)の合成 (製造法 1 工程 a)
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 ィ匕合物 A—b— 243 (142. 3mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 65ml)を反応 させ処理することにより標記化合物 (化合物番号 A— b— 244； 118. 8mg)を得た (伹 し反応は 3時間行った)。
[0238] 実施例 A— b— 445
2— [5 シクロペンチルォキシ一 4—メチル 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジ ヒドロー 1H インデンー 1 ィル]酢酸ェチルの合成（ィ匕合物番号 A— b 445)の合 成 (製造法 4工程 e 1)
実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って実施 例ィ匕合物 A— a— 243 (356. 6mg)、トリメチルボロキシン（600ul、 Ald)、 2M炭酸 ナトリウム水溶液 (0. 8ml)および (Ph P) Pd(115. 5mg、ナカライテスタ社製)を反
3 4
応させ処理することにより標記化合物 (化合物番号 A— b 445； 101. 3mg)を得た（ 但し反応は 16時間行った)。
[0239] 実施例 A— b— 446 2— [5 シクロペンチルォキシ一 4—メチル 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジ ヒドロー 1H—インデンー 1 ィル]酢酸 (ィ匕合物番号 A—b— 446)の合成 (製造法 1 工程 a)
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 A—b— 445 (98. 6mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 65ml)を反応さ せ処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A— b— 446； 73. 4mg)を得た (但し 反応は 15時間行った)。
[0240] 上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— A —b— 1から Table— A—b— 14に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示し た化合物番号の化合物の製造方法に準じて行った。 rintjは中間体番号を意味する 。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕 合物及び「Reagent」；試薬を示す。また、「Reagent」の欄に記した記号「： Hal (番号 )」で示すハライド試薬は Table— Halに、記号「A1 (番号）」で示すアルコール試薬は Table— A1に、記号「BRA (番号）」で示すボロン酸試薬は Table— BRAに示したも のである。但し、表中の「Manufacturer」の欄が空欄の試薬については通常の化学 文献に記載の方法に準じて合成したものである。
[0241] [表 18]
/:匿 O1£ 2AV
丁
Figure imgf000342_0001
Figure imgf000343_0001
l6Z.9S0/Z.00Zdf/X3d ε ειひ II婦 z OA [iz o]
Figure imgf000344_0001
S_q一 V— a|qe丄
T6.9S0/.00Zdf/X3d
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T6.9S0/.00Zdf/X3d Table-A- b- 5
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23]
Figure imgf000347_0001
T6.9S0/.00Zdf/X3d 9ΐ^ε
Figure imgf000348_0001
Table— A— b-8
Figure imgf000349_0001
表 26]
Figure imgf000350_0002
Figure imgf000350_0001
l6.9S0/.00Zdf/X3d 8^ε ειひ ΐ動 ΟΛ\ Table- A- b- 10
Figure imgf000351_0001
28] Table— A— b—1 1
Figure imgf000352_0001
29] Table- A-b-12
Figure imgf000353_0001
30] Table-A-b-13
Figure imgf000354_0001
31] Table— A— b_14
Figure imgf000355_0001
考例 6
(R)—5 ベンジルォキシ一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1—オール（中間体 A 101)の合成 (製造法 15工程 o)
文献 [Hashiguchiら、ジャーナル ォブ アメリカン ケミカル ソサイエティー (Jour nal of american chemical society) 7562頁、 1995年]【こ記載の手 jl匿【こ従つ て、中間体 A— 5 (47. 7mg)の蟻酸（714ul、 WAKO)—トリェチルァミン（226ul、 WAKO)溶液に窒素雰囲気下、ルテニウムクロライド [ (R, R) -N- (P-メタンスルホ- ル) - 1, 2-ジフエ-ルエチレンジァミン] (p-シメン） (2. 2mg)をカロえ 5分間攪拌した 後、 40°Cにて 6日間攪拌した。反応液に酢酸ェチル（20ml)を加え、飽和重曹水（1 Oml X 2)で抽出し、有機層を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラ ムクロマトグラフィー（へキサン:酢酸ェチル =6 : 1)で精製し、標記化合物（中間体 A 101;14. lmg)を得た。 Mass (LCMS) : 241 (M++ 1)、保持時間； 4. 44分（溶 出条件: D)。
[0256] (R)— 2— (5 ベンジルォキシ一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1ィル）ェタン一 1, 1, 1—トリ酢酸ェチル（中間体 A— 102)の合成 (製造法 15工程 f— 2)
文献 [Michaelら、オーガニック レターズ（Organic lettres) 573頁、 2004年]に 記載の手順に従って、中間体 A— 101 (14. lmg)の無水トルエン溶液（lml)に窒 素雰囲気下— 50°Cに冷却し、トリメチルホスフィン（12. 4ul、 KANTO)、トリェチル メタントリカルボキシラート（27. 9mg、 TCI)をカ卩ぇ 5分間攪拌した後、ジェチルァゾ ジカルボキシレート（以下「DEAD」と略す）の 43%トルエン溶液 (54. 5ul、 WAKO) を滴下し、 10分攪拌後室温に昇温した。
5時間攪拌後、反応溶液を濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（へキ サン:酢酸ェチル = 15： 1)にて精製し、標記化合物の祖生成物（中間体 A— 102;6 5. 2mg)を得た。 Mass (LCMS) :455 (M++ l)、保持時間； 5. 86分（溶出条件： D
) o
[0257] (R)— 2— (5 ベンジルォキシ一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1ィル）ェタン一 1, 1, 1—トリ酢酸（中間体 A— 103)の合成 (製造法 15工程 f— 2)
文献 [Michaelら、オーガニック レターズ（Organic lettres) 573頁、 2004年]に 記載の手順に従って、中間体 A— 102 (65. 2mg)のメタノール（2ml)溶液に 2規定 水酸ィ匕ナトリウム水溶液（236ul)を加え 70°Cで 19時間撹拌した後、 2規定水酸化ナ トリウム水溶液 (236ul)を加え 110°Cで 24時間撹拌した後。反応混合液を減圧下濃 縮後、水（10ml)、酢酸ェチル（5ml X 2)で抽出し、水層を氷冷下、 2N塩酸水溶液 ( 500ul)にて中和した後、酢酸ェチル（5ml X 3)で抽出した。有機層を飽和食塩水で 洗浄し乾燥後、溶媒を減圧下留去し、標記化合物 (化合物番号中間体 A— 103 ; 23 . 8mg)を得た。
[0258] (R)— 2— (5 ベンジルォキシ一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1ィル）酢酸（中 間体 A— 104)の合成 (製造法 15工程 f— 2)
文献 [Michaelら、オーガニック レターズ（Organic lettres) 573頁、 2004年]に 記載の手順に従って、中間体 A— 103 (23. 8mg)に酢酸（2. 5ml)をカ卩え、 130°C で 26時間撹拌した。反応混合液を減圧下濃縮後、水（10ml)、酢酸ェチル（10ml) で抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し乾燥後、溶媒を減圧下留去し 、標記化合物（ィ匕合物番号中間体 A— 104 ; 14. 9mg)を得た。 Mass (LCMS)： 28 3 (M++ 1)、保持時間; 4. 75分 (溶出条件: D)。
[0259] (R)— 2— (5 ベンジルォキシ— 2, 3 ジヒドロ 1H—インデン— 1ィル）酢酸ェチ ル（中間体 A— 105)の合成 (製造法 2工程 b)
あらかじめエタノール（30ml)に氷冷下、塩化チォ -ル（200ul、 WAKO)を滴下し 混合した溶液に中間体 A— 104 (14. 9mg)のメタノール（10ml)溶液を氷冷下滴下 し 30分撹拌した後、室温まで昇温して、さらに 1時間半撹拌した。反応混合液を減圧 下濃縮した後、水（20ml)、塩化メチレン（20ml)で抽出し、有機層を飽和重曹水、 飽和塩化アンモ-ゥム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧 下溶媒を留去し標記化合物（中間体 A— 105 ; 15. lmg)を得た。 Mass (LCMS)： 3 11 (M++ 1)、保持時間； 5. 82分 (溶出条件: D)。
[0260] (R)— 2— (5 ベンジルォキシ一 6 ブロモ 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1ィ ル)酢酸ェチル (中間体 A— 106)の合成 (製造法 8工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 A— 105 (15. lmg)、NBS (8. 67mg、 WAKO)を反応、処理させることにより標 記化合物（中間体 A— 106 ; 17. 69mg)を得た。 Mass (LCMS)： 391 (M++ 1)、保 持時間； 6. 06分 (溶出条件: D)。
[0261] 実施例 A— c— 1
実施例化合物 A— a— 2を用いキラル分取を行うことで、標記化合物 (化合物番号 A -c - l ; 25mg)を得た。
実施例 A— c 15
(R)—2— [5 ベンジルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデ ン— 1—イリデン]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 A—c— 15)の合成 (製造法 4工程 e— 1) 実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って中間 体 A— 106 (210. 3mg)、 2 ナフタレンボロン酸（324. 2mg、 Ald)、 2M炭酸ナトリ ゥム水溶液（1. Oml)および (Ph P) Pd (121. 3mg、ナカライテスタ社製)を反応さ
3 4
せ処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A— c 15； 200. 3mg)を得た (但し 反応は 12時間行った)。
[0262] 実施例 A— c 16
(R)—2— [5 ベンジルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデ ンー 1 イリデン]酢酸の合成 (化合物番号 A— c 16)の合成 (製造法 1工程 a) 実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例化 合 A—c— 15 (102. 2mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 45ml)を反応させ処 理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A— c 16； 91. 6mg)を得た (但し反応は 2時間行った)。
[0263] 上記を含む、本明細書に記載の 、ずれかの方法を用いて対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. A— 4に、また本発 明の化合物の代表例を Table— A— c 1から Table— A— c 5に示す。化合物の 製造は、表中の「Syn」の欄に示した化合物番号の化合物の製造方法に準じて行つ た。「Int」は中間体番号を意味する。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する 方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reagent」；試薬を示す。また、「Reag ent」の欄に記した記号「Hal (番号）」で示すノヽライド試薬は Table— Halに、記号「A 1 (番号）」で示すアルコール試薬は Table— A1に、記号「BRA (番号）」で示すボロン 酸試薬は Table— BRAに、「Het (番号）」で示すブロモヘテロ環試薬は Table— He tに示したものである。但し、表中の「Manufacturer」の欄が空欄の試薬については 通常の化学文献に記載の方法に準じて合成したものである。
なお、 Table— Int. A— 4のうち、「Syn」の欄が空欄の場合には、 Pd/C,水素を用 いた脱保護反応を行った。また、 Table— A—c— 1から Table— A—c— 5のうち「Sy njの欄が空欄の場合には、 HPLCにて分取をすることで目的物を得た。
[0264] [表 32]
Table-Int.A-4
Figure imgf000359_0001
[0265] [表 33]
Figure imgf000360_0001
34] Table-A-c-2
Figure imgf000361_0001
35]
Figure imgf000362_0001
[ S¾ [6920]
Figure imgf000363_0001
T6.9S0/.00Zdf/X3d ΐ·9ε
Figure imgf000364_0001
[0270] 参者例 7 S体
(S)—5 ベンジルォキシ一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1—オール中間体 A — 201)の合成 (製造法 15工程 o)
参考例 6の中間体 A— 101に記載の手順に従って、中間体 A— 5 (93. Omg)の蟻 酸（13. 92ml)、トリェチルァミン（5. 08ml)、ルテニウムクロライド [ (S, S) - N- (p-メ タンスルホ -ル） -1, 2-ジフエ-ルエチレンジァミン] (p-シメン）（109mg)を反応処 理させることにより標記化合物（中間体 A—201;960. 9mg)を得た。 Mass (LCMS) ： 241 (M++ 1)、保持時間 ;4. 45分 (溶出条件： D)。
(S)— 2— (5—ベンジルォキシ一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1ィル）ェタン一 1 , 1, 1—トリ酢酸ェチル（中間体 A— 202)の合成 (製造法 15工程 f— 2)
参考例 6中間体 A— 102に記載の手順に従って、中間体 A— 201 (960. 9mg)、ト リメチルホスフィン（241. 8ul)、トリェチルメタントリカルボキシラート（544mg)、 DEA D ( 1. 06ml)を反応処理させることにより標記化合物の粗生成物（中間体 A— 202; 1 . 363g)を得たMass (LCMS) :455 (M++ l)、保持時間；5. 83分 (溶出条件： D)。
[0271] (S)— 2— (5 ベンジルォキシ一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1ィル）ェタン一 1 , 1, 1—トリ酢酸（中間体 A— 203)の合成 (製造法 15工程 f— 2)
参考例 6の中間体 A— 103に記載の手順に従って、中間体 A— 202 (1. 363g)、 2 規定水酸化ナトリウム水溶液（11. 15ml)を反応処理させることにより標記化合物 (化 合物番号中間体 A— 203； 376mg)を得た。（但し反応は 130°Cで 38時間行った)。 (S)— 2— (5 ベンジルォキシ 2, 3 ジヒドロ 1H インデン 1ィル）酢酸（中 間体 A— 204)の合成 (製造法 15工程 f— 2) 参考例 6の中間体 A— 104に記載の手順に従って、中間体 A— 203 (376mg)、酢 酸（50ml)を反応処理させることにより標記化合物 (ィ匕合物番号中間体 A— 204； 27 6. 2mg)を得た。 Mass (LCMS) : 283 (M++ l)、保持時間； 4. 76分（溶出条件： D
) o
[0272] (S)—2—(5 べンジルォキシ—2, 3 ジヒドロー 1H—インデンー1ィル）酢酸ェチ ル（中間体 A— 205)の合成 (製造法 2工程 b)
参考例 6の中間体 A— 105の合成法 (製造法 2工程 b)に記載の手順に従って、中 間体 A— 204 (275mg)、塩ィ匕チォ-ル（5ml)を反応処理させることにより標記化合 物（ィ匕合物番号中間体 A— 205 ; 281. lmg)を得た。 Mass (LCMS)： 311 (M++ 1 )、保持時間； 5. 80分 (溶出条件: D)。
(S)— 2— (5—ベンジルォキシ一 6 ブロモ 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1ィ ル)酢酸ェチル (中間体 A— 206)の合成 (製造法 8工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 A— 205 (281mg)、 NBS (161. 3mg)を反応、処理させることにより標記化合物（ 中間体 A— 206 ; 341. 3mg)を得た。 Mass (LCMS)： 391 (M++ 1)、保持時間； 6 . 04分 (溶出条件: D)。
[0273] 実飾 lA—d—l
実施例化合物 A— a— 2を用いキラル分取を行うことで、標記化合物 (化合物番号 A -d- l ; 30mg)を得た
実施例 A— d— 15
(S)—2— [5 ベンジルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデ ン— 1—イリデン]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 A—d— 15)の合成 (製造法 4工程 e— 1) 実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って中間 体 A— 206 (411. 2mg)、 2 ナフタレンボロン酸（603. 2mg、 Ald)、 2M炭酸ナトリ ゥム水溶液（2. 2ml)および (Ph P) Pd (272. 3mg、ナカライテスタ社製)を反応さ
3 4
せ処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A—d 15 ;401. 2mg)を得た (但し 反応は 17時間行った)。
実施例 A—d— 16 (S)—2— [5 ベンジルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデ ンー 1 イリデン]酢酸の合成 (化合物番号 A d 16)の合成 (製造法 1工程 a) 実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合 A—d— 15 (86. 3mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 40ml)を反応させ 処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 A—d 16； 79. 9mg)を得た (但し反応 は 1時間行った)。
[0274] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. A— 5に、また本発 明の化合物の代表例を Table— A— d— 1から Table— A— d— 5に示す。化合物の 製造は、表中の「Syn」の欄に示した化合物番号の化合物の製造方法に準じて行つ た。「Int」は中間体番号を意味する。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する 方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reagent」；試薬を示す。また、「Reag ent」の欄に記した記号「Hal (番号）」で示すノヽライド試薬は Table— Halに、記号「A 1 (番号）」で示すアルコール試薬は Table— A1に、記号「BRA (番号）」で示すボロン 酸試薬は Table— BRAに、「Het (番号）」で示すブロモヘテロ環試薬は Table— He tに示したものである。但し、表中の「Manufacturer」の欄が空欄の試薬については 通常の化学文献に記載の方法に準じて合成したものである。
なお、 Table— Int. A— 5のうち、「Syn」の欄が空欄の場合には、 Pd/C,水素を 用いた脱保護反応を行った。また、 Table— A—d— 1から Table— A—d— 5のうち「 Syn」の欄が空欄の場合には、 HPLCにて分取をすることで目的物を得た。
[0275] [表 38] v2-
Table Int. 5
Figure imgf000366_0001
[0276] [表 39] Table— A— d - 1 COOY
Figure imgf000367_0001
40] Table— A— d— 2
Figure imgf000368_0001
41] Table- A-d- 3
Figure imgf000369_0001
42]
Figure imgf000370_0001
Figure imgf000370_0002
abeAd Tlll
Figure imgf000371_0001
[0281] 参者例 8
6 -ブロモ 5 シクロペンチルォキシ 2, 3 ジヒドロインダン 1 オン（中間体 B —1)の合成 (製造法 13工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 A— 1 (1. 19g)および NBS (1. 08g WAKO)を反応させ処理することにより標記 化合物（中間体 B— 1 ; 366. 2mg)を得た (但し反応は室温にて 1時間行った)。 Mas s (LCMS)： 295 (M+)、保持時間； 4. 88分 (溶出条件： B)。
5 シクロペンチルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデン一 1—オン（中間体 B— 2)の合成 (製造法 11工程 e― 1 )
実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って中間 体 B— 1 (363. 2mg)、 2 ナフタレンボロン酸（311. 2mg TCI) 2M炭酸ナトリウ ム水溶液 (0. 8ml)および (Ph P) Pd (88. 4mg、ナカライテスタ社製）を反応させ処
3 4
理することにより標記化合物（中間体 B— 2； 388. 5mg)を得た (但し反応は 12時間 行った）。 Mass (LCMS) : 343 (M+)、保持時間； N. D (溶出条件：C)。
[0282] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. B— 1に示す。化合 物の製造は、表中の「Syn」の欄に示した化合物番号の化合物の製造方法に準じて 行った。「Int」は中間体番号を意味する。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当 する方法を記号で表し、「SM」；原料化合物及び「Reagent」；試薬を示す。
なお「Reagent」の欄に記した記号「Hal (番号）」で示すハライド試薬は Table— Hal に、記号「A1 (番号）」で示すアルコール試薬は Table— A1に、記号「BRA (番号）」で 示すボロン酸試薬は Table— BRAに、「Het (番号）」で示すブロモヘテロ環試薬は T able— Hetに示したものである。
[0283] [表 44]
Figure imgf000372_0001
Figure imgf000372_0002
[0284] 参者例 9
5 -ベンジルォキシ 6 ブロモ 2, 3 ジヒドロインダン 1 オン（中間体 B - 13 )の合成 (製造法 13工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 B— 12 (4. 10g)および NBS (3. 22g、 WAKO)を反応させ処理することにより標 記化合物（中間体 B— 13； 388. 5mg)を得た (但し反応は室温にて 15時間行った） 。 Mass (LCMS) : 317 (M+)、保持時間； 4. 77分 (溶出条件： B)。
5 ベンジルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデン一 1—ォ ン（中間体 B— 14)の合成 (製造法 11工程 e 1)
実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って中間 体 B— 13 (388. 5mg)、 2 ナフタレンボロン酸（376. 4mg、TCI)、 2M炭酸ナトリ ゥム水溶液 (0. 9ml)および (Ph P) Pd (121. 5mg、ナカライテスタ社製)を反応さ
3 4
せ処理することにより標記化合物（中間体 B— 14； 395. 8mg)を得た (但し反応は 12 時間行った）。 Mass (LCMS) : 365 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件：C)。
[0285] 5 ヒドロキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデン一 1—オン（中 間体 B— 24)の合成
実施例 A— a— 107の中間体 A— 22の合成法に記載の手順に従って中間体 B—1 4 (391. 3mg)、 10%水酸化パラジウム（212. 2mg、 NEケムキャット社製）を反応さ せ処理することにより標記化合物（中間体 B— 24 ; 314. 2mg)を得た (但し反応は 12 時間行った）。 Mass (LCMS) : 275 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件：C)。
5 シクロペンチルメチルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロイン デンー 1 オン（中間体 B— 34)の合成 （製造法 4工程 f 2)
参考例 1の中間体 A— 1の合成法 (製造法 4工程 f 2)に記載の手順に従って中間 体 B— 24 (100. Omg)、シクロペンタンメタノール（53. 5ul、 Aid)、ジターシャリーブ チルァゾジカルボキシレート（165. 3mg、 Aid)、トリフエ-ルホスフィン（143. 3mg、 WAKO)、を反応させ処理することにより標記化合物（中間体 B— 34 ; 110. 2mg)を 得た（但し反応は 12時間行った)。 Mass (LCMS) : 357 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件: C)。
[0286] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. B— 2から Table— I nt. B— 6に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示した化合物番号の化合 物の製造方法に準じて行った。「Int」は中間体番号を意味する。表中の「Syn」は上 述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reagent」 ；試薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した記号「Hal (番号)」で示すノヽライド試薬 は Table— Halに、記号「A1 (番号）」で示すアルコール試薬は Table— A1に、記号「 BRA (番号）」で示すボロン酸試薬は Table— BRAに、「Het (番号）」で示すブロモ ヘテロ環試薬は Table— Hetに示したものである。なお、「Syn」の欄が空欄の場合 には、 PdZC、水素を用いた脱保護反応を行った。 45]
Figure imgf000374_0001
[0288] [表 46]
Table— IntB— 3
Figure imgf000375_0001
[0289] [表 47]
Figure imgf000376_0001
Figure imgf000376_0002
TableIntBl Table-Int.B-5
Figure imgf000377_0001
49] Tab!e-Int.B-6
Figure imgf000378_0001
[0292] 実施例 B— a—l
2— [5 シクロペンチルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデ ン— 1—イリデン]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 B a— 1)の合成 (製造法 10工程 k— 1) 参考例 1の中間体 A— 2の合成法 (製造法 9工程 k 1)に記載の手順に従って中 間体 B— 2 (68. lmg)およびジェチルホスホノ酢酸ェチル（1. 5ml、 TCI)、水素化 ナトリウム（152. 2mg、 WAKO)を反応させ処理することにより標記化合物 (化合物 番号 B a— 1； 26. 7mg)を得た (但し反応は還流条件下 18時間半行った)。
実施例 B— a— 2
2— [5 シクロペンチルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデ ン 1 イリデン]酢酸 (化合物番号 B— a— 2)の合成 (製造法 1工程 a)
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合 B— a— 1 (26. 7mg)、 2規定水酸化ナトリウム水溶液 (0. 20ml)を反応させ処 理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 B— a 2； 22. 5mg)を得た (但し反応は 3 時間行った)。
[0293] 上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— B — a— 1から Table— B— a— 10に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示し た化合物番号の化合物の製造方法に準じて行った。 rintjは中間体番号を意味する 。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕 合物及び「Reagent」；試薬を示す。
[表 50]
Table - B— a— 1
Figure imgf000380_0001
Figure imgf000380_0002
51] Table - B - a - 2
Figure imgf000381_0001
52] [SS挲] [Z620]
Figure imgf000382_0001
ε— e— a— 3|qe丄
T6.9S0/.00Zdf/X3d 08ε
Figure imgf000383_0001
54] [SS挲] [6620]
Figure imgf000384_0001
T6.9S0/.00Zdf/X3d 38ε S〔§S035
Figure imgf000385_0001
Bl Table— B— a-
Figure imgf000386_0001
57] Table— B a— 8
Figure imgf000387_0001
58]
Figure imgf000388_0001
一 Table - a -" 10
Figure imgf000389_0001
[0304] 参考例 10
4 -ブロモ 5 シクロペンチルォキシ 2, 3 ジヒドロインダン 1 オン（中間体 B — 221)の合成 (製造法 13工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 A— 1 (1. 19g)および NBS (1. 08g、 WAKO)を反応させ処理することにより標記 化合物（中間体 B— 221 ; 774. 5mg)を得た (但し反応は室温にて 1時間行った)。 Mass (LCMS) ： 295 (M+)、保持時間； 4. 98分（溶出条件： B)。
5 シクロペンチルォキシ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデン一 1—オン（中間体 B— 222)の合成 (製造法 11工程 e— 1)
実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って、 中間体 B— 221 (770. lmg)、 2 ナフタレンボロン酸（476. 2mg、 TCI)、 2M炭酸 ナトリウム水溶液（1. 9ml)および (Ph P) Pd(287. 5mg、ナカライテスタ社製)を反
3 4
応させ処理することにより標記化合物（中間体 B— 222； 811. 2mg)を得た (但し反 応は 12時間行った)。
[0305] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. B— 7に示す。 化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示した化合物番号の化合物の製造方法に準 じて行った。「Int」は中間体番号を意味する。表中の「Syn」は上述の合成法のうち 該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reagent」；試薬を示す。 なお「Reagent」の欄に記した記号「Hal (番号）」で示すハライド試薬は Table— Hal に、記号「A1 (番号）」で示すアルコール試薬は Table— A1に、記号「BRA (番号）」で 示すボロン酸試薬は Table— BRAに、「Het (番号）」で示すブロモヘテロ環試薬は T able— Hetに示したものである。
[0306] [表 60]
Table- Int.B-7 V2 O
Figure imgf000390_0001
[0307] 参者例 11
5 -ベンジルォキシ 4 ブロモ 2, 3 ジヒドロインダン 1 オン（中間体 B - 23 2)の合成 (製造法 13工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 B— 12 (4. 10g)および NBS (3. 22g、 WAKO)を反応させ処理することにより標 記化合物（中間体 B— 232； 2. 17g)を得た (但し反応は室温にて 15時間行った)。 Mass (LCMS) : 317 (M+)、保持時間； 4. 89分（溶出条件： B)。
5 ベンジルォキシ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデン一 1—ォ ン（中間体 B— 233)の合成 (製造法 11工程 e—1)
実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って中間 体 B— 232 (2. 16g)、 2 ナフタレンボロン酸（2. 34g、 TCI)、 2M炭酸ナトリウム水 溶液 (6. 5ml)および (Ph P) Pd (821. 3mg、ナカライテスタ社製)を反応させ処理
3 4
することにより標記化合物（中間体 B— 233； 2. 76g)を得た (但し反応は 12時間行つ た）。 Mass (LCMS)： 365 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件： C)。
[0308] 5 ヒドロキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデン一 1—オン（中 間体 B— 243)の合成
実施例 A— a— 107の中間体 A— 22の合成法に記載の手順に従って、中間体 B— 233 (2. 76g)、 10%水酸ィ匕パラジウム（1. 43g、 NEケムキャット社製）を反応させ処 理することにより標記化合物（中間体 B— 243； 1. 98g)を得た (但し反応は 12時間 行った）。 Mass (LCMS)： 275 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件： C)。
5 シクロペンチルメチルォキシ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロイン デン 1 オン（中間体 B— 253)の合成 （製造法 4工程 f 2)
参考例 1の中間体 A—1の合成法 (製造法 4工程 f— 2)に記載の手順に従って、中 間体 B— 243 (1. 03g)、シクロペンタンメタノール（202. 3ul、 Aid)、ジターシャリー ブチルァゾジカルボキシレート（297. 3mg、 Aid)、トリフエ-ルホスフィン（276. 2m g、WAKO)、を反応させ処理することにより標記化合物（中間体 B— 253 ; 1. 14g) を得た（但し反応は 12時間行った)。 Mass (LCMS) : 357 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件: C)。
[0309] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. B— 8から Table— I nt. B— 11に示す。なお「Reagent」の欄に記した記号「： Hal (番号）」で示すハライド 試薬は Table— Halに、記号「A1 (番号）」で示すアルコール試薬は Table— A1に、記 号「BRA (番号）」で示すボロン酸試薬は Table— BRAに、「Het (番号）」で示すブロ モヘテロ環試薬は Table— Hetに示したものである。なお、「Syn」の欄が空欄の場 合には、 PdZC、水素を用いた脱保護反応を行った。
[0310] [表 61] Table— Int.B-8
Figure imgf000392_0001
62] Table— IntB— 9
Figure imgf000393_0001
63] Table-Int.B-10
Figure imgf000394_0001
64] Table- Int.B-1 1
Figure imgf000395_0001
実施例 B— b— 1
2— [5—シクロペンチルォキシ一 4— (ナフタレン一 2—ィル）一 2, 3—ジヒドロインデ ンー 1一イリデン]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 B— b— 1)の合成 (製造法 10工程 k一 1) 参考例 1の中間体 A— 2の合成法 (製造法 9工程 k一 1)に記載の手順に従って中 間体 B— 222 (254. Omg)およびジェチルホスホノ酢酸ェチル（2ml、 TCI)、水素化 ナトリウム（241. 3mg、 WAKO)を反応させ処理することにより標記化合物 (化合物 番号 B— b— 1； 202. Omg)を得た (但し反応は還流条件下 18時間半行った)。 実施例 B— b— 2 2— [5 シクロペンチルォキシ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデ ン 1 イリデン]酢酸の合成 (化合物番号 B— b— 2)の合成 (製造法 1工程 a) 実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合 B— b— 1 (70. 3mg)、 2規定水酸化ナトリウム水溶液 (0. 45ml)を反応させ処 理することにより標記化合物 (化合物番号 B— b— 2； 58. 9mg)を得た (但し反応は 3 時間行った)。
[0315] 上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— B b— 1から Table— B— b— 8に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示し た化合物番号の化合物の製造方法に準じて行った。 rintjは中間体番号を意味する 。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕 合物及び「Reagent」；試薬を示す。
[0316] [表 65]
Table- B-b-1 COOY
Figure imgf000397_0001
66] Table-B-b-2
Figure imgf000398_0001
67] Table-B-b-3
Figure imgf000399_0001
68] Table-B-b-4
Figure imgf000400_0001
69] Table— B-b-5
Figure imgf000401_0001
70] Table - B— b— 6
Figure imgf000402_0001
71]
Figure imgf000403_0001
Figure imgf000403_0002
.-q-a-aiqqi
16.9S0/Z,00idf/X3d 1-017 fU 動 OZ ΟΛ\ Table— B—b—8
Figure imgf000404_0001
¾施例 B c 1
2— [5 シクロペンチルォキシ一 4 (ナフタレン - 2—ィノレ） 2, 3 ジヒドロ一 1 H インデン 1 ィル]酢酸ェチルの合成 (化合物番号 B - C- 1) (製造法 9工程 j ) 参考例 1の中間体 A— 3の合成法 (製造法 9工程 j)に記載の手順に従って実施例 化合物 B—b 1 (121. 4mg)および PdZC (26. 6mg、 Merck社製）を反応させ処 理することにより標記化合物 (化合物番号 B— c 1 ; 108. 6mg)を得た (但し反応は 1時間半行った)。 実施例 B— c 2
2— [5 シクロペンチルォキシ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロ一 1H インデンー 1 ィル]酢酸の合成 (ィ匕合物番号 B— c 2)の合成 (製造法 1工程 a) 実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合 B— c 1 (105. 2mg)、 2規定水酸化ナトリウム水溶液 (0. 63ml)を反応させ処 理することにより標記化合物 (化合物番号 B— c 2； 95. 8mg)を得た (但し反応は 1 4時間行った)。
[0325] 上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— B c 1から Table— B— c 6に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示し た化合物番号の化合物の製造方法に準じて行った。 rintjは中間体番号を意味する 。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕 合物及び「Reagent」；試薬を示す。
[0326] [表 73]
Figure imgf000406_0001
74] Table— B— c— 2
Figure imgf000407_0001
75]
Figure imgf000408_0002
Figure imgf000408_0001
96SS卜 〔303
Figure imgf000409_0001
Figure imgf000410_0001
Figure imgf000410_0002
T bl - B
Figure imgf000411_0001
[0332] 実施例 B— d—l
(R)—2— [5 シクロペンチルォキシ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロ 1H—インデンー 1 ィル]酢酸の合成 (化合物番号 B— d— 1)の合成 実施例化合物 B— c 2を用いキラル分取を行うことで、標記化合物 (化合物番号 B — d— l ; 18mg)を得た。
上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— B — d—lから Table— B— d—3に示す。化合物の製造は、 HPLCにて分取をすること で目的物を得た。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、 「SM」；原料ィ匕合物及び「Reagent」；試薬を示す。なお、「Syn」の欄が空欄の場合 には、 HPLCにて分取をすることで目的物を得た。
[0333] [表 79]
Table-B-d-1
Figure imgf000412_0001
80] Table- B-d_2
Figure imgf000413_0001
81] Table - B— d - 3
Figure imgf000414_0001
[0336] 実施例 B e—l
(S)—2— [5 シクロペンチルォキシ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロ 1H—インデンー 1 ィル]酢酸の合成 (化合物番号 B e— 1)の合成 実施例化合物 B— c 2を用いキラル分取を行うことで、標記化合物 (化合物番号 B -e- l ; 19. 2mg)を得た。
上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— B — e— lから Table— B— e— 3に示す。化合物の製造は、 HPLCにて分取をすること で目的物を得た。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、 「SM」；原料ィ匕合物及び「Reagent」；試薬を示す。なお、「Syn」の欄が空欄の場合 には、 HPLCにて分取をすることで目的物を得た。
[0337] [表 82]
Figure imgf000415_0001
83] Table-B-e-2
Figure imgf000416_0001
表 84] T bl - B— e— 3
Figure imgf000417_0001
[0340] 参者例 12
2— [6— (ナフタレン一 2—ィル） 5 トリフルォロメタンスルフォ-ル 2, 3 ジヒド 1H—インデンー 1 ィル]酢酸ェチル（中間体 c— a— 1)の合成 (製造法 5工程 g )
中間体 A— 22 (973. 5mg)の脱水ピリジン溶液（15ml)に無水トリフルォロメタンス ルホン酸（543ul ALD)を氷冷下カ卩え、その後室温まで昇温し、 2時間半撹拌した。 反応混合液を減圧下濃縮した後、酢酸ェチル (800ml)で抽出し、有機層を 1N塩酸 、飽和塩化アンモ-ゥム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を乾燥後、減圧 下溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（へキサン:酢酸ェチル = 9 : 1)で精製し、標記化合物（中間体 c— a— 1 ; 839. 5mg)を得た。
上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. C— a—lから Tabl e— Int. C— a— 3に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示した化合物番 号の化合物の製造方法に準じて行った。「Int」は中間体番号を意味する。表中の「S yn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料化合物及び「R eagent」；試薬を す。
[0341] [表 85] go '
F3C'SO
Table— C一 a - 1
Figure imgf000418_0002
[0342] [表 86]
Figure imgf000418_0003
[0343] [表 87]
Figure imgf000418_0001
Figure imgf000418_0004
¾脑ノ3— a— ί
2— [6— (ナフタレン一 2—ィル） 5 フエ-ル一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1 ィル]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 Ca— a— 1)の合成 (製造法 5工程 e)
中間体 C— a— 1 (110. 4mg)、フエ-ルボロン酸（74. 3mg、 Aid)、炭酸セシウム（ 254. 9mg)、 PdCl (dppf) (27. 6mg)【こトノレェン（600 1)、メタノーノレ（1. 2ml)、
2
水（1. 2ml)を加え、窒素雰囲気下、 90°Cで 15時間半撹拌した。反応混合液に酢酸 ェチル（30ml)を加え、水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を乾燥後、減圧下 溶媒を留去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（Quad,へキサン:酢酸ェ チル = 9 : 1)で精製し、標記化合物 (化合物番号 Ca— a— 1 ; 69. 4mg)を得た。
[0345] 実施例 Ca— a— 2
2— [6— (ナフタレン一 2—ィル） 5 フエ-ル一 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1 ィル]酢酸 (ィ匕合物番号 Ca— a— 2)の合成 (製造法 1工程 a)
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って、実施 例化合物 Ca— a— 1 (63. 3mg)、 2規定水酸化ナトリウム水溶液（250 1)反応させ 処理することにより標記化合物 (化合物番号 Ca— a— 2 ; 53. 4mg)を得た。但し反応 は 2時間行った)。
上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— Ca —A— 1から Table— Ca— A— 14、 Table— Ca— B— 1から Table— Ca— B— 11、 Table— Ca— C— 1から Table— Ca— C— 11に示す。化合物の製造は、表中の「Sy n」の欄に示したィ匕合物番号の化合物の製造方法に準じて行った。 rintjは中間体 番号を意味する。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、 「SM」；原料化合物及び「Reagent」；試薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した記 号「BRA (番号）」で示すボロン酸試薬は Table— BRAに、「Het (番号）」で示すブロ モヘテロ環試薬は Table— Hetに示したものである。また、「Syn」の欄が空欄のもの は HPLCにて分取をすることで目的物を得たことを示す。
[0346] [表 88]
Figure imgf000420_0002
Figure imgf000420_0001
T6.9S0/.00Zdf/X3d 8
Figure imgf000421_0001
90]
Figure imgf000422_0001
Figure imgf000422_0002
a Tt-一CA3— II /v: O l6/-9so/-ooifcl£ εϊίΗΪ-οοίAV
Figure imgf000423_0001
s§s 〔〕0351
Figure imgf000424_0001
Table-Ca-A-6
Figure imgf000425_0001
94] Table— Ca-A—
Figure imgf000426_0001
95] Table-Ca-A-8
Figure imgf000427_0001
96] Table— Ca— A— 9
Figure imgf000428_0001
97]
Figure imgf000429_0001
表 98] [66挲] [ SSO]
Figure imgf000430_0001
I l-V-B0-8 Bl
T6.9S0/.00Zdf/X3d 8317 Table- Ca-A-12
Figure imgf000431_0001
100] Table— Ga— A— 13
Figure imgf000432_0001
表 101] s〔〕^0360s
Figure imgf000433_0001
Table-Ca-B-1
Figure imgf000434_0001
Figure imgf000434_0002
103] Table-Ca-B-2
Figure imgf000435_0001
104]
Figure imgf000436_0001
表 105] Table一 Ca一 b_4
Figure imgf000437_0001
106] Table - Ca - B - 5
Figure imgf000438_0001
表 107] [80 ΐ挲] [99S0]
Figure imgf000439_0001
T6.9S0/.00Zdf/X3d εΐ7
Figure imgf000440_0001
109] Table— Ca_B_8
Figure imgf000441_0001
110] Table— Ga— B— 9
Figure imgf000442_0001
111] Table— Ca—B— 10
Figure imgf000443_0001
表 112]
Figure imgf000444_0001
表 113]
Figure imgf000445_0002
Figure imgf000445_0001
T6.9S0/.00Zdf/X3d εΐ7ΐ7 Table - Ca— C— 2
Figure imgf000446_0001
115]
Figure imgf000447_0001
116] Table-Ca-C-4
Figure imgf000448_0001
117]
Figure imgf000449_0001
Figure imgf000449_0002
Figure imgf000450_0001
Figure imgf000450_0002
Tatcac—l
Figure imgf000451_0001
120] Table— Ca - C一 8
Figure imgf000452_0001
表 121] Table— Ca-C— 9
Figure imgf000453_0001
表 122] Table-Ca-C-10
Figure imgf000454_0001
123]
Figure imgf000455_0001
参者例 13
5 -ベンジルメチルァミノ 2, 3 ジヒドロインデン 1 オン（中間体 n— a 1)の合 成 (製造法 14工程 n— 1)
5 -フルォロ 1—インダノン（ 1. 56g Frontier社製）のジメチルスルホキシド溶液
(3ml)に炭酸カリウム（341. 3mg WAKO)、ベンジルメチルァミン（2ml TCI)を 加え、 100°Cにて 17時間攪拌した。反応液に水（30ml)をカ卩え、酢酸ェチル（20ml
X 2)で抽出後、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾燥後、減圧 下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Quad、へキサン:酢酸ェチル = 6 : 1)で精製し標記化合物（中間体11 & 1 ; 1. 56g)を得た。 Mass (LCMS) : 252 (M++ 1)、保持時間; 4. 46分 (溶出条件: B)。
5 - (ピペリジン 1—ィル） - 2, 3-ジヒドロインデン 1 オン（中間体 n— a 3)の 合成 (製造法 14工程 n—1)
参考例 13の中間体 n— a— 1に記載の手順に従って、 5 フルォロ 1 インダノン (1. 40g、 Frontier社製）、炭酸カリウム（311. 4mg、 WAKO)、ピペリジン（1. 5ml 、 TCI)を反応、処理させることで標記化合物（中間体 n—c—l ; l. 33g)を得た。 Ma ss (LCMS) : 216 (M++ 1)、保持時間； 4. 34分 (溶出条件： D)。
2- (5 べンジルメチルアミノー 2, 3 ジヒドロインデン 1ーィルーイリデン）酢酸ェ チル（中間体 n—b 1)の合成 (製造法 9工程 k— 1)
参考例 1の中間体 A— 2の合成法 (製造法 9工程 k—l)に記載の手順に従って、中 間体 n— a— 1 (1. 56g)、ジェチルホスホノ酢酸ェチル（7. 5ml、 TCI)、水素化ナトリ ゥム（1. 28g、 WAKO)を反応、処理させることで標記化合物（中間体 n—b— 1 ; 991 . 2mg)を得た。 Mass (LCMS) : 322 (M++ 1)、保持時間； 5. 99分 (溶出条件： B)
2— ( 5 メチルァミノ 2 , 3 ジヒドロ一 1 H—インデン 1 ィル）酢酸ェチル (中間 体 n—b 2)の合成 (製造法 9工程 j)
参考例 1の中間体 A— 3の合成法 (製造法 9工程 j)に記載の手順に従って、中間体 n— b— 1 (991. 2mg)、 10%パラジウム炭素（76. 3mg、 Merck社製）を反応、処理 させることで標記化合物（中間体 n— b— 2 ; 786. 2mg)を得た。 Mass (LCMS) : 23 4 (M++ 1)、保持時間； 3. 51分 (溶出条件: D)。
2- (4-ブロモ 5 メチルァミノ 2, 3 ジヒドロ 1H インデン 1—ィル）酢酸 ェチル (中間体 n— b— 3)の合成 (製造法 8工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 n— b— 2 (236. 2mg)および NBS (182. lg)を反応させ処理することにより標記 化合物（中間体 n— b— 3； 255. 4mg)を得た (但し反応は室温にて 3時間行った)。 Mass (LCMS)： 312 (M++ 1)、保持時間；5. 25分（溶出条件： D)。 [0384] 参考例 14
2— [5 ターシャリーブチルォキシカルボ-ルー 6 （ナフタレンー2 ィル）—2, 3 -ジヒドロ 1H インデン 1—ィル]酢酸ェチル (中間体 n b— 7)の合成 (製造法 4工程 d)
中間体 c— a—l (2. 05g)のトルエン（88ml)溶液にカルノ ミン酸ターシャリーブチ ル（2. 56g、 WAKO)、キサントホス（1. 01g、 Strem社製）、炭酸セシウム（2. 14g、 WAKO)をカ卩え、窒素雰囲気下、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（800mg 、 WAKO)を加えオートクレープ中、 115°Cで 16時間撹拌した。反応混合液をろ過し 、減圧濃縮し、残渣カラムクロマトグラフィー（Quad、へキサン：酢酸ェチル = 5 : 1)で 精製し、標記化合物（中間体 n— b— 7 ; 1. OOg)を得た。 Mass (LCMS) :446 (M+ + 1)、保持時間; N. D (溶出条件: C)。
2— [5 ァミノ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン一 1 ィル]酢酸ェチル（中間体 n— b— 8)の合成 (製造法 4工程 d)
中間体 n—b— 7 (l. OOg)に 4規定塩酸/ジォキサン溶液（23ml)を加え、室温で 4 時間攪拌した。反応溶液を濃縮した後、酢酸ェチル (50ml)を加え、飽和重曹水に て洗浄、減圧濃縮し、標記化合物（中間体 n— b— 8 ; 863mg)を得た。 Mass (LCM S)： 346 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件： D)。
[0385] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. N— a—l、 Table -Int. N— b— 1に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示した化合物番号 の化合物の製造方法に準じて行った。「Int」は中間体番号を意味する。表中の「Syn 」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reag ent」；試薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した記号「AMN (番号）」で示すハラィ ド試薬は Table— AMNに示したものである。また Table— Int. N— b— 1中の「S/ D」の欄に「S」と記したものは化合物中のインダン環とカルボ-ル基を結ぶ 2つの炭 素原子が単結合でつながった化合物を示し、「D」と記したものは化合物中のベンゼ ン環とカルボ二ル基を結ぶ 2つの炭素原子が二重結合でつながったィヒ合物を示す。 また、「Syn」の欄が空欄のものは水素、 PdZCを用いた還元反応をしたことを示す。
Figure imgf000458_0001
〔〕0387
||geaetRn
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[0389] [表 127]
il ' v2 '
Table-Int,N-b-1 COOY
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[0390] 実施例 Ni- 2— [5—メチルァミノ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン 1 ィル]酢酸ェチルの合成 (化合物番号 N a— 1)の合成 (製造法 4工程 e 1) 実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って中間 体 n— b— 3 (439. 4mg)、 2 ナフタレンボロン酸（684. 2mg、 Ald)、 2M炭酸ナトリ ゥム水溶液（2. 2ml)および (Ph P) Pd (276. 3mg、ナカライテスタ社製)を反応さ
3 4
せ処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 N— a— 1 ; 632. 3mg)を得た (但し反 応は 15時間行った)。
実飾 lN a— 2
2— [5—メチルァミノ一 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン 1 ィル]酢酸 (ィ匕合物番号 N— a— 2)の合成 (製造法 1工程 a)
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 N— a— 1 (98. 6mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 45ml)を反応させ 処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 N— a 2； 88. 7mg)を得た (但し反応 は 1時間行った)。
実施例 N— a— 31
2— [5 ジメチルァミノ 6 (ナフタレン一 2 ィル） - 2, 3-ジヒドロ 1H インデ ン— 1—ィル]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 N— a— 31)の合成 (製造法 14工程 n— 2) 実施例化合物 N— a— 1 (99. 5mg)のメタノール（10ml)溶液に、 30%ホロムアル デヒド水溶液（350ul、 WAKO)及びシァノトリヒドロほう酸ナトリウム（42. 2mg、 WA KO)を加え、 60°Cにて 1時間撹拌した。反応混合液を減圧下濃縮した後、ジクロロメ タン（150ml)で抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し た。残渣をカラムクロマトグラフィー（Quad、へキサン：酢酸ェチル =6 : 1)で精製し、 標記化合物 (化合物番号 N— a 31； 45. 2mg)を得た。
実施例 N— a— 43
2— [5 ェチルメチルァミノ 6 (ナフタレン 2 ィル） - 2, 3-ジヒドロ 1H ィ ンデン 1 ィル]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 N— a— 43)の合成（製造法 14工程 n— 2 )
実施例化合物 N— a— 1 (99. 5mg)のジクロロメタン（5ml)溶液に、ァセトアルデヒ ド（40ul、TCI)、トリァセトキシ水素化ほう酸ナトリウム（224. lmg、 Aid)及び酢酸（1 OOuL)をカ卩え、室温にて 13時間撹拌した。反応混合液をジクロロメタン（20ml X 2) で抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し た。残渣をカラムクロマトグラフィー（Quad、へキサン：酢酸ェチル =6 : 1)で精製し、 標記化合物 (ィ匕合物番号 N a— 43 ; 87. 3mg)を得た。
[0392] 上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— N A— 1から Table— N— A— 6に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示し た化合物番号の化合物の製造方法に準じて行った。 rintjは中間体番号を意味する 。化合物の製造は、表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し 、「SM」；原料化合物及び「Reagent」；試薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した 記号「BRA (番号）」で示すボロン酸試薬は Table— BRAに、「Het (番号）」で示すブ ロモヘテロ環試薬は Table— Hetに、「CHO (番号）」で示すホルミル試薬は Table— CHOに示したものである。
[0393] [表 128]
Table-N-A-1 COOY
Figure imgf000462_0001
129]
Figure imgf000463_0001
130] Table- N- A- 3
Figure imgf000464_0001
131] Table-N-A-4
Figure imgf000465_0001
132] Table-N-A-5
Figure imgf000466_0001
133] Table- N-A - 6
Figure imgf000467_0001
実施例 N— b— 1
2— [5 ベンジルァミノ 6 (ナフタレン 2—ィノレ） - 2, 3-ジヒドロ 1H ンー 1 ィル]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 N— b— 1)の合成 (製造法 5工程 d) 中間体 c— a— 1 (110. 4mg)のトルエン（2. 5ml)溶液に 2, 2，—ビス（ジフエ-ル フォスフイノ）一 1, 1，一ビナフタレン（[以下「： BINAPJと略す] 48. 8mg、 Ald)、リン 酸カリウム（91. 8mg、 WAKO)、ベンジルァミン（70ul、 TCI)をカ卩え、窒素雰囲気 下、トリス（ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（0) ( [以下「Pd (dba)」と略す] (31
2 3
. 6mg、 Aid)をカ卩えた後 100°Cで 14時間撹拌した後、反応溶液に 2— (ジターシャリ ーブチルホスフイノ）ビフエ-ル（31. 6mg、 WAKO)を加え、さらに 24時間攪拌した 。反応混合液に酢酸ェチル（30ml)、水（15ml)を加えて抽出後、有機層を飽和食 塩水で洗浄、乾燥後、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Quad、へキサ ン:酢酸ェチル =4 : 1、）で精製し、標記化合物 (ィ匕合物番号 N—b l ; 24. 4mg)を 得た。
[0400] 実施例 N— b— 45
2— [5— (2 フルォロベンジルァミノ） 6— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒド ロー 1H—インデンー 1 ィル]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 N—b—45)の合成 (製造法 14工程 n— 2)
実施例化合物 N— a— 43の合成法 (製造法 14工程 n— 2)に記載の手順に従って 、中間体 n—b— 8 (115. 3mg)、 2 フルォロベンズアルデヒド（75ul、 TCI)、トリア セトキシ水素化ほう素ナトリウム（231. 2mg、 Aid)及び酢酸（90uL)を反応させ処理 することにより標記化合物 (化合物番号 N— b 45； 82. 2mg)を得た (但し反応は 1 8時間行った)。
上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— N — B—1から Table—N— B—9に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示し た化合物番号の化合物の製造方法に準じて行った。 rintjは中間体番号を意味する 。化合物の製造は、表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し 、 「SM」；原料化合物及び「Reagent」；試薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した 記号「CHO (番号）」で示すホルミル試薬は Table - CHOに示したものである。
[0401] [表 134] Table-N-B-1
Figure imgf000469_0001
Figure imgf000469_0002
135] Table-N-B-2
Figure imgf000470_0001
136] Table— N- B - 3
Figure imgf000471_0001
137] Table-N-B-4
Figure imgf000472_0001
138] Table N B - 5
Figure imgf000473_0001
139] Table-N-B-6
Figure imgf000474_0001
140]
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T6.9S0/.00Zdf/X3d
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142] Table-N-B-9
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参考例 15
2— [5— (ピペリジン— 1—ィル）—2, 3—ジヒドロインデン— 1—ィルーイリデン]酢酸 ェチル（中間体 n—c— l)の合成 (製造法 9工程 k—l)
参考例 1の中間体 A— 2の合成法 (製造法 9工程 k一 1)に記載の手順に従って、中 間体 n— a— 3 (1. 33g)、ジェチルホスホノ酢酸ェチル（7. 5ml、 TCI)、水素化ナトリ ゥム（1. 23g、 WAKO)を反応、処理させることで標記化合物（中間体 n— c— 2 ; 1. 2 08g)を得た。 Mass (LCMS) : 286 (M++ 1)、保持時間； 5. 93分 (溶出条件: B)。 2— (5— (ピペリジン一 1一ィル） - 2, 3—ジヒドロ一 1H—インデン一 1—ィル）酢酸 ェチル（中間体 n—c— 2)の合成 (製造法 9工程 j)
参考例 1の中間体 A— 3の合成法 (製造法 9工程 j)に記載の手順に従って、中間体 n— c一 1 (1. 20g)、 10%パラジウム炭素（82. 2mg、 Merck社製）を反応、処理さ せることで標記化合物（中間体 n—c— 2 ; 1. 286mg)を得た。 Mass (LCMS) : 288 ( M++ 1)、保持時間； 3. 55分 (溶出条件: D)。
2— [6 ブロモ 5 (ピペリジン 1—ィル） - 2, 3-ジヒドロ 1H インデン 1 ィル]酢酸ェチル (中間体 n— c 3)の合成 (製造法 8工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 n— c 2 (272. 3mg)および NBS (180. Omg)を反応させ処理することにより標 記化合物（中間体 n— c— 3； 165. 3mg)を得た (但し反応は室温にて 1時間行った） 。 Mass (LCMS) : 365 (M+)、保持時間； 3. 97分（溶出条件： B)。
[0411] 参考例 16
2- (5 フルオロー 2, 3 ジヒドロインデンー1ーィルーイリデン）酢酸ェチル（中間 体 n—c—46)の合成 (製造法 9工程 k— 1)
参考例 1の中間体 A— 2の合成法 (製造法 9工程 k—l)に記載の手順に従って、 5 —フルオロー 1—インダノン（5. 32g)、ジェチルホスホノ酢酸ェチル（23ml、 TCI) , 水素化ナトリウム (4. 13g、 WAKO)を反応、処理させることで標記化合物（中間体 N -c-46 ; 5. 24g)を得た。 Mass (LCMS) : 221 (M++ 1)、保持時間； 5. 13分（溶 出条件: B)。
2-[5- (ピペラジンー1 ィル）—2, 3 ジヒドロインデン 1ーィルーイリデン]酢酸 ェチル (中間体 n— c—47)の合成 (製造法 14工程 n)
参考例 12の中間体 n a— 1の合成法 (製造法 14工程 n)に記載の手順に従って、 中間体 n— c 46 (2. 29g)、炭酸カリウム（1. 21g、 WAKO)、ピペラジン（1. 2ml、 TCI)を反応、処理させることで標記化合物（中間体 N— c— 47 ; l. 28g)を得た。 Ma ss (LCMS)： 272 (M++ 1)、保持時間；5. 98分 (溶出条件： B)。
[0412] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. N— c— l、 Table -Int. N— c 2に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示した化合物番号 の化合物の製造方法に準じて行った。「Int」は中間体番号を意味する。表中の「Syn 」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reag ent」；試薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した記号「AMN (番号）」で示すハラィ ド試薬は Table— AMNに示したものである。また Table— Int. N— b— 1中の「S/ D」の欄に「S」と記したものは化合物中のインダン環とカルボ-ル基を結ぶ 2つの炭 素原子が単結合でつながった化合物を示し、「D」と記したものは化合物中のベンゼ ン環とカルボ二ル基を結ぶ 2つの炭素原子が二重結合でつながったィヒ合物を示す。
[表 143]
Table— Int.N— c一 1
Figure imgf000480_0001
Figure imgf000480_0002
144]
Figure imgf000481_0001
施例 N 2— [6— (ナフタレン一 2—ィル） 5 (ピペリジン一 1—ィル） 2, 3 ジヒドロ一 1H インデンー 1 ィル]酢酸ェチルの合成 (化合物番号 N— c 1)の合成 (製造法 4 工程 e— 1)
実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って中間 体 n— c— 3 (143. 3mg)、 2 ナフタレンボロン酸（254. 6mg、 Ald)、 2M炭酸ナトリ ゥム水溶液 (0. 45ml)および (Ph P) Pd (65. 4mg、ナカライテスタ社製）を反応さ
3 4
せ処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 N— c 1； 79. 4mg)を得た (但し反 応は 18時間行った)。
[0416] 実施例 N— c 2
2— [6— (ナフタレン一 2—ィル） 5 (ピペリジン一 1—ィル） 2, 3 ジヒドロ一 1H インデンー 1 ィル]酢酸 (ィ匕合物番号 N— b— 2)の合成 (製造法 1工程 a) 実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 N— c— 1 (65. 7mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 40ml)を反応させ 処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 N— c 2； 57. 7mg)を得た (但し反応 は 2時間行った)。
上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— N C 1から Table— N— C 8に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示し た化合物番号の化合物の製造方法に準じて行った。 rintjは中間体番号を意味する 。化合物の製造は、表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し 、「SM」；原料化合物及び「Reagent」；試薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した 記号「BRA (番号）」で示すボロン酸試薬は Table— BRAに示したものである。
[0417] [表 145]
Figure imgf000483_0001
146]
Figure imgf000484_0001
〇N—-—
Figure imgf000485_0001
148] Table-N-C-4
Figure imgf000486_0001
149] Table - N-G— 5
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150]
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151] (L++W) 9 ε 0 m-s-mi H H
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[0425] 実飾 lN— d—1
実施例化合物 N— a— 2を用いキラル分取を行うことで、標記化合物 (化合物番号 N -d- l ; 10. 3mg)を得た。
上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— N — D—1から、 Table— N— D— 3に示す。化合物の製造は、 HPLCにて分取をする ことで目的物を得た。表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表 し、「SM」；原料化合物及び「Reagent」；試薬を示す。
[0426] [表 153]
Figure imgf000491_0001
154] Table- N- D- 2
Figure imgf000492_0001
155] Table-N-D-3
Figure imgf000493_0001
施例 N— e— 1
実施例化合物 N— a— 2を用いキラル分取を行うことで、標記化合物 (化合物番号 N -e- l ; 12. lmg)を得た。
上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる代表例を Table— N— E—lから、 Table— N— E— 3に示す。化合物の製造は、 HPLCにて分取をすることで目的物を得た。表中の「Sy n」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料化合物及び「Re agent」；試薬を す。
[表 156]
Figure imgf000495_0001
157] Table— N— E— 2
Figure imgf000496_0001
158] Table- N- E- 3
Figure imgf000497_0001
施例 N— f— 1
実施例化合物 N— b— 2を用いキラル分取を行うことで、標記化合物 (化合物番号 N-f- l ; 14. 4mg)を得た。
上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる代表例を Table— N— F—lから、 Table— N— F— 5に示す。化合物の製造は、 HPLCにて分取をすることで目的物を得た。表中の「Sy n」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料化合物及び「Re agent」；試薬を す。
[表 159]
Table-N-F-1
Figure imgf000499_0001
Figure imgf000499_0002
表 160] Table - N - F_2
Figure imgf000500_0001
161] Table- N-F-3
Figure imgf000501_0001
162] Table-N-F-4
Figure imgf000502_0001
163] Table-N-F-5
Figure imgf000503_0001
[0439] 実施例 N— g— 1
実施例化合物 N— b— 2を用いキラル分取を行うことで、標記化合物 (化合物番号 N-g- l ; 10. lmg)を得た。
上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる代表例を Table— N— G—1から、 Table— N— G— 5に示す。化合物の製造は、 HPLCにて分取をすることで目的物を得た。表中の「Sy njは上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「 SM」；原料化合物及び「Re agentj；試薬を す。
[0440] [表 164]
[39 ΐ¾ [ΐ^Ο]
Figure imgf000504_0001
T6.9S0/.00Zdf/X3d 309
Figure imgf000505_0001
166] Table-N-G-3
Figure imgf000506_0001
167] Table-N-G-4
Figure imgf000507_0001
168] Table-N-G-5
Figure imgf000508_0001
[0445] 実施例 N— h— 1
実施例化合物 N— c 2を用いキラル分取を行うことで、標記化合物 (化合物番号 N -h- l ; 9. 3mg)を得た。
上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる代表例を Table— N— H—lから、 Table— N— H— 4に示す。化合物の製造は、 HPLCにて分取をすることで目的物を得た。表中の「Sy n」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料化合物及び「Re agent」；試薬を す。
[0446] [表 169]
v2"
Table一 N— H一 1 COOY
Figure imgf000509_0001
170]
Figure imgf000510_0001
S¾U044172
Figure imgf000511_0001
Table-N-H-4
Figure imgf000512_0001
[0450] 実施例 N— i— 1
実施例化合物 N— c 2を用いキラル分取を行うことで、標記化合物 (化合物番号 N -h- l ; 9. Omg)を得た。
上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる代表例を Table— N— 1—lから、 Table— N— I— 4 に示す。化合物の製造は、 HPLCにて分取をすることで目的物を得た。表中の「Syn 」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reag entj；試薬を示す。
[0451] [表 173] i Li [23^0]
Figure imgf000513_0001
iqe
T6.9S0/.00Zdf/X3d s
Figure imgf000514_0001
表 175] S〔】S0454I 7
Figure imgf000515_0001
丄— Table-N-I-4
Figure imgf000516_0001
参者例 17
4 ブロモ 5 ベンジルメチルァミノ 2, 3 ジヒドロインデン 1 オン（中間体 n d— 1)の合成 (製造法 13工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 n— a— 1 (514. 9mg)および NBS (387. 5mg、 WAKO)を反応させ処理すること により標記化合物（中間体 n—d— 1； 538. 9mg)を得た (但し反応は室温にて 1時間 行った）。 Mass (LCMS) ： 320 (M++ 1)、保持時間；5. 48分 (溶出条件： B)。
5 ベンジルメチルァミノ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデン一 1—オン（中間体 n—d— 2)の合成 (製造法 11工程 e—1) 実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って中間 体 n— d— 1 (538. 9mg)、 2 ナフタレンボロン酸（465. 4mg、 TCI)、 2M炭酸ナト リウム水溶液（1. 5ml)および (Ph P) Pd(211. 2mg、ナカライテスタ社製)を反応さ
3 4
せ処理することにより標記化合物（中間体 n d 2； 507. 4mg)を得た (但し反応は 12時間行った）。 Mass (LCMS) : 364 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件：C)。
[0456] 5—メチルァミノ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデン一 1—オン（ 中間体 n— d— 3)の合成
実施例 A— a— 107の中間体 A— 22の合成法に記載の手順に従って、中間体 n— d - 2 (310. 4mg)、 10%パラジウム炭素（37. 5mg、 Merck社製）を反応、処理させ ることで標記化合物（中間体 n—d—3 ; 251. 2mg)を得た。 Mass (LCMS) : 274 (M ++ 1)、保持時間; N. D (溶出条件: C)。
上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. N— d—l、 Table -Int. N d— 2に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示した化合物番号 の化合物の製造方法に準じて行った。「Int」は中間体番号を意味する。表中の「Syn 」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reag ent」；試薬を示す。なお「： Reagent」の欄に記した記号「： BRA (番号）」で示すボロン 酸試薬は Table— BRAに、記号「CHO (番号）」で示すホルミル試薬は Table— CH Oに示す。また、「Syn」の欄が空欄のものは水素、 PdZCを用いた還元反応をしたこ とを示す。
[0457] [表 177]
Figure imgf000518_0001
178] Table- Int.N- d - 2
Figure imgf000519_0001
実飾 IN— i—l
2— [5 ベンジルメチルァミノ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデン 1 イリデン]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 N— j 1)の合成 (製造法 10工程 k) 参考例 1の中間体 A— 2の合成法 (製造法 9工程 k—l)に記載の手順に従って、中 間体 n— d— 2 (247. 3mg)、ジェチルホスホノ酢酸ェチル（lml、 TCI)、水素化ナト リウム（159. 4mg、 WAKO)を反応、処理させることで標記化合物 (ィ匕合物番号 N— j - l ; 176. 4mg)を得た。
実施例 N— i— 2 2— [5 ベンジルメチルァミノ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロインデン 1 イリデン]酢酸 (ィ匕合物番号 N— j 2)の合成 (製造法 1工程 a)
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 N— j— 1 (56. 4mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 30ml)を反応させ 処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 N— j 2； 21. 3mg)を得た (但し反応は 1時間行った)。
上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— N J—1から丁&1^ ?^ー】ー3に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示した 化合物番号の化合物の製造方法に準じて行った。 rintjは中間体番号を意味する。 化合物の製造は、表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、 「SM」；原料化合物及び「Reagent」；試薬を示す。
[表 179]
Figure imgf000521_0001
180] Table-N-J -2
Figure imgf000522_0001
181] Table-N-J-3
Figure imgf000523_0001
考例 18
ブロモ 5 (ピペリジン 1 ィル） 2, 3 ジヒドロインデン 1 オン（中間体 n— e— 1)の合成 (製造法 13工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 n— a— 3 (986. 4mg)および NBS (781. 3mg、 WAKO)を反応させ処理すること により標記化合物（中間体 n—e— 1 ; 1. 183g)を得た (但し反応は室温にて 3時間行 つた）。 Mass (LCMS) : 294 (M+)、保持時間； N. D (溶出条件：C)。
4— (ナフタレン一 2—ィル） 5— (ピペリジン一 1—ィル） 2, 3 ジヒドロインデン —1—オン（中間体 n—e— 2)の合成 (製造法 11工程 e—1)
実施例化合物 A— a— 1の合成法 (製造法 4工程 e—l)に記載の手順に従って、中 間体 n— e— 1 (198. 3mg)、 2 ナフタレンボロン酸（267. 3mg、TCI)、 2M炭酸ナ トリウム水溶液 (0. 8ml)および (Ph P) Pd (109. 2mg、ナカライテスタ社製)を反応
3 4
させ処理することにより標記化合物（中間体 n e— 2； 201. lmg)を得た (但し反応 は 16時間行った)。 Mass (LCMS) : 342 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件： C)
[0464] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. N— e— 1から Tabl e Int. N e— 4に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示した化合物番 号の化合物の製造方法に準じて行った。「Int」は中間体番号を意味する。表中の「S yn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料化合物及び「R eagentj；試薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した記号「BRA (番号）」で示すボ 口ン酸試薬は Table— BRAに示す。
[0465] [表 182]
Table-Int.N-e-1
Figure imgf000525_0001
Figure imgf000525_0002
183] Table— IntN— e— 2
Figure imgf000526_0001
184] Table-Int.N-e-3
Figure imgf000527_0001
185] Table— Int.N— e一 4
Figure imgf000528_0001
例 N— k— ί
2— [4— (ナフタレン一 2—ィル） 5— (ピペリジン一 1—ィル） 2, 3 ジヒドロ一イリ デン]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 Ν— k 1)の合成 (製造法 10工程 k 1)
参考例 1の中間体 A— 2の合成法 (製造法 9工程 k—l)に記載の手順に従って、中 間体 n e 2 (198. 3mg)、ジェチルホスホノ酢酸ェチル（1. 2ml TCI)、水素化 ナトリウム（160. lmg、 WAKO)を反応、処理させることで標記化合物 (化合物番号 N-k- l ; 112. 2mg)を得た。
実飾 IN—k— 2
2— [4— (ナフタレン一 2—ィル） 5— (ピペリジン一 1—ィル） 2, 3 ジヒドロ一イリ デン]酢酸 (化合物番号 N— e— 2)の合成 (製造法 1工程 a)
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 N—k— 1 (103. 4mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 70ml)を反応さ せ処理することにより標記化合物 (化合物番号 N— k 2； 89. 3mg)を得た (但し反 応は 1時間行った)。
[0470] 上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— N K 1から Table— N— K 7に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」の欄に示し た化合物番号の化合物の製造方法に準じて行った。 rintjは中間体番号を意味する 。化合物の製造は、表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し 、「SM」；原料化合物及び「Reagent」；試薬を示す。
[0471] [表 186]
Table-N-K-1
Figure imgf000530_0001
Figure imgf000530_0002
187] Table-N-K-2
Figure imgf000531_0001
表 188] [68 ΐ挲] [fLW]
Figure imgf000532_0001
T6.9S0/.00Zdf/X3d OSS Table - N— K— 4
Figure imgf000533_0001
表 190] [ΐ6ΐ挲] [9 0]
Figure imgf000534_0001
S_一 N一 s!qe丄
T6.9S0/.00Zdf/X3d 389 Table-N-K-6
Figure imgf000535_0001
表 192] Table-N-K-7
Figure imgf000536_0001
実施例 N— 1—1
2— [5—メチルァミノ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン 1 ィル]酢酸ェチルの合成 (化合物番号 N— 1 1) (製造法 9工程 j)
参考例 1の中間体 A— 3の合成法 (製造法 9工程 j)に記載の手順に従って実施例 化合物 N— j 1 (70. 6mg)および PdZC (17. 2mg、 Merck社製）を反応させ処理 することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 N— 1 1 ;41. 2mg)を得た (但し反応は 9時 間行った)。
実飾 IN - 1—2
2— [5—メチルァミノ一 4— (ナフタレン一 2—ィル） 2, 3 ジヒドロ一 1H—インデン 1 ィル]酢酸の合成 (ィ匕合物番号 N— 1 2)の合成 (製造法 1工程 a) 実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 N— 1—1 (39. lmg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 40ml)を反応させ 処理することにより標記化合物 (化合物番号 N— 1 2； 30. 2mg)を得た (但し反応は 1時間行った)。
[0479] 上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— N — L— 1から Table— N— L— 3及び Table— N— M— 1から Table— N— M— 5に示 す。化合物の製造は、表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で 表し、「SM」；原料化合物及び「Reagent」；試薬を示す。
[0480] [表 193]
ν2'
Tabie-N-L-1 -COOY
Figure imgf000538_0001
194] Table-N-L-2
Figure imgf000539_0001
表 195] Table-N-L-3
Figure imgf000540_0001
196]
[Ζ6ΐ挲]
Figure imgf000541_0001
003 ?λ l-W— N— siqel
T6.9S0/.00Zdf/X3d 689 Table-N-M-2
Figure imgf000542_0001
198] [66 ΐ挲] [98 W)]
Figure imgf000543_0001
丄
T6.9S0/.00Zdf/X3d V 9 Table— N— M - 4
Figure imgf000544_0001
200] SM1 v,' v2'
o
1- o
o
a
a c
o c
-95 9-j -k-1 7 o 1 5— c ++1)
o c 参者例 19
6 ベンジルォキシ一 3, 4 ジヒドロナフタレン一 1 (2H)—オン（中間体 d— 1)の合 成 (製造法 14工程 f 1)
参考例 2中間体 A— 5の合成法 (製造法 4工程 f 1)に記載の手順に従って、 6 ヒ ドロキシ一 1テトラロン（3. 23g Aid)、ベンジルブロミド（2. 37ml TCI)を反応させ 処理することで標記化合物（中間体 d— 1 ;4. 37g)を得た。 Mass (LCMS)： 253 (M +)、保持時間; 4. 66分 (溶出条件: B)。
2—（6—ヒドロキシー1, 2, 3, 4ーテトラヒドロナフタレンー1 ィル）酢酸ェチル（中 間体 d— 2)の合成 (製造法 10工程 k 2)
文献 [Cannonら、ジャーナル ォブ メディシナル ケミストリー（Journal of med icinal chemistry) 813頁、 1983年]に記載の手順に従って、 粉末亜鉛（5. 74g WAKO)、ヨウ素（581. 4mg WAKO)のトルエン溶液（3ml)に、中間体 d— 1 (4 . 37g)、ブロモ酢酸ェチル（6mL)のトルエン溶液 (40ml)を室温にて 30分かけて滴 下し、 1時間攪拌した後、還流下にてさらに 12時間攪拌した。
10%硫酸（5ml)を氷冷下加え 30分攪拌した後、酢酸ェチル（30ml X 2)で抽出後 、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、乾燥し、減圧濃縮した。残渣をフラッシ ユカラムクロマトグラフィー（Quad、へキサン:酢酸ェチル = 7 : 1)で精製し、租生成物 を得た。得られた粗生成物のメタノール（20ml)に 10%パラジウム炭素（286. 2mg Merck)を加え、 5気圧下室温にて 16時間半攪拌した。反応混合液を濾過し濾液の 溶媒を減圧下留去することで標記化合物（中間体 d— 2 ; 1. 41g)を得た。 Mass (LC MS)： N. D、保持時間； 3. 85分 (溶出条件: B)。
[0489] 2—（6 シクロペンチルォキシ 1, 2, 3, 4ーテトラヒドロナフタレン 1 ィル）酢酸 ェチル (中間体 d 3)の合成 (製造法 14工程 f 2)
参考例 1の中間体 A— 1に記載の合成法 (製造法 4工程 f— 2)の手順に従って、中 間体 d— 2 (119mg)、ジターシャリーブチルァゾジカルボキシレート（238. 5mg、 A1 d)、トリフエ-ルホスフィン（276. 7mg、 WAKO)、シクロペンタノール（141ul、 WA KO)を反応させ処理することにより標記化合物（中間体 d— 3； 142. 2mg)を得た。 Mass (LCMS)： N. D (M++ 1)、保持時間； 5. 97分（溶出条件： B)。
2—（7 ブロモー 6 シクロペンチルォキシ 1, 2, 3, 4ーテトラヒドロナフタレン 1 ィル)酢酸ェチル（中間体 d— 4)の合成 (製造法 8工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 d 3 (142. 2mg)および NBS (81. 3mg)を反応させ処理することにより標記化 合物（中間体 d—4 ; 63. 2mg)を得た (但し反応は室温にて 1時間 15分行った)。 Ma ss (LCMS)： N. D (M++ 1)、保持時間； 6. 53分 (溶出条件: A)。
[0490] 2— (5 ブロモ 6 シクロペンチルォキシ一 1, 2, 3, 4—テトラヒドロナフタレン一 1 ィル)酢酸ェチル（中間体 d— 5)の合成 (製造法 8工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って中間体 d 3 (142. 2mg)および NBS (81. 3mg)を反応させ処理することにより標記化合 物（中間体 d—5 ; 87. 2mg)を得た (但し反応は室温にて 1時間 15分行った)。 Mass (LCMS) :N. D (M++ 1)、保持時間； 6. 31分 (溶出条件: A)。
上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. D—1に示す。表中 の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料化合物及 び「Reagent」；試薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した記号「： Hal (番号）」で示 すハライド試薬は Table— Halに、記号「A1 (番号）」で示すアルコール試薬は Table —A1に示したものである。
[0491] [表 201] Table-Int.D-1
Figure imgf000547_0001
[0492] 実施例 D— a— 1
2— [6 シクロペンチルォキシ一 7— (ナフタレン一 2—ィル） 1, 2, 3, 4ーテトラヒド ロナフタレン 1 ィル]酢酸ェチル (ィ匕合物番号 D a— 1)の合成 (製造法 4工程 e - 1)
実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って中間 体 d— 4 (46. 4mg)、 2 ナフタレンボロン酸（143. 3mg、 Aid)、 2M炭酸ナトリウム 水溶液 (0. 30ml)および (Ph P) Pd (43. 3mg、ナカライテスタ社製)を反応させ処
3 4
理することにより標記化合物 (化合物番号 D— a— 1； 37. 3mg)を得た (但し反応は 1 2時間行った)。
[0493] 実施例 D— a— 2
2— [6 シクロペンチルォキ 7— (ナフタレン一 2—ィル） 1, 2, 3, 4—テトラヒドロ ナフタレン 1 ィル]酢酸の合成 (ィ匕合物番号 D a— 2)の合成 (製造法 1工程 a) 実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 D— a— 1 (37. 3mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 25ml)を反応させ 処理することにより標記化合物 (ィヒ合物番号 D— a— 2； 27. 2mg)を得た (但し反応 は 1時間行った)。
上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— D — a—lから Table— D— a—10に示す。化合物の製造は、表中の「Syn」は上述の 合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料ィ匕合物及び「Reagent」；試 薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した記号「Hal (番号)」で示すノヽライド試薬は T able— Halに、記号「A1(番号）」で示すアルコール試薬は Table— A1に、記号「： BR A (番号）」で示すボロン酸試薬は Table— BRAに、「Het (番号）」で示すブロモへテ 口環試薬は Table— Hetに示したものである。また、 Table— Int. D— 2において「Sy n」の欄が空欄のものは水素、 PdZCを用いた還元反応をしたことを示す。
[0494] [表 202]
Figure imgf000548_0001
Figure imgf000548_0002
[0495] [表 203]
Figure imgf000549_0001
204]
Figure imgf000550_0001
205] Table— D— a— 3
Figure imgf000551_0001
206] Table-D-a-4
Figure imgf000552_0001
207] Table— D— a— 5
Figure imgf000553_0001
表 208] /vu卜 9S0卜 oofcld O卜 00AV
Figure imgf000554_0001
〔 ss60
Figure imgf000555_0001
表 210] ^ ^§21
Figure imgf000556_0001
asa TlalDil— vu O卜卜 oofcld卜AV
Figure imgf000557_0002
Figure imgf000557_0001
[0505] 参考例 20
2— [3 （シクロペンチルォキシ）フ ニル]酢酸シクロプロピル (中間体 e 1)の合成 (製造法 14工程 f 1)
参考例 2の中間体 A— 5の合成法 (製造法 14工程 f—1)に記載の手順に従って、 3 —ヒドロキシフエ-ル酢酸（5. 00g、TCI)、シクロペンチルブロミド（2. 37ml, TCI) , 炭酸カリウム（11. 35g)を反応させ処理することで標記化合物（中間体 e— 1 ; 8. OOg )を得た。 Mass (LCMS)： 289 (M++ 1)、保持時間； 5. 83分 (溶出条件： B)。
2— [3 （シクロペンチルォキシ)フエ-ル]酢酸（中間体 e 2)の合成 (製造法 1工程 a)
実施例化合物 A— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って中間体 e—1 (8. OOg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液（55. 5ml)を反応させ処理することにより 標記化合物（中間体 e— 2； 6. 10g)を得た (但し反応は THF (55ml) メタノール (5 5ml)の混合溶媒中、室温にて 1時間行った)。 Mass (LCMS) : 219 (M—— 1)、保持 時間; 4. 04分 (溶出条件: B)。
[0506] 2— [5 （シクロペンチルォキシ） 2 ョードフエ-ル]酢酸（中間体 e 3)の合成 文献 [Oliveraら、ジャーナル ォブ オーガニック ケミストリー（Journal of Orga nic Chemistry) 7215頁、 2002年]に記載の手順に従って、中間体 e— 2 (6. OOg )の酢酸溶液（120ml)に 1塩化ヨウ素（6. 63g、 WAKO)の酢酸溶液 (40ml)室温 にて 30分かけて滴下し、 2時間攪拌した。水（80ml)をカ卩えた後、 2亜硫酸ナトリウム を徐々に加え、溶液が黄色に変わった後、水（150ml)をカ卩えた。酢酸ェチル（250 mi x 2)で抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥し、減圧濃縮することで標記 化合物（中間体 e— 3 ; 7. 79g)を得た。 Mass (LCMS) : 345 (M—— 1)、保持時間； 4 . 79分 (溶出条件: B)。
2— [5— (シクロペンチルォキシ） 2 ョードフエ-ル]— N—メチルォキシ N ァ セトアミド（中間体 e— 4)の合成
中間体 e— 3 (7. 73g)のジクロロメタン（200ml)溶液に N, O ジメチルヒドロキシ ァミン 1塩酸塩（4. 35g、WAKO)、 1—ヒドロキシ一 7 ァザべンゾトリアゾール（6. 0 8g、渡邊ィ匕学社製)、水溶性カルポジイミド 1塩酸塩 (8. 56g、渡邊化学社製)、トリエ チルァミン（18. 58ml)を順次カ卩え、 1時間攪拌した。ジクロロメタン（100ml)をカロえ 抽出し、有機層を 10%クェン酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、乾燥し、減圧濃 縮することで標記化合物（中間体 e— 4 ; 8. 36g)を得た。 Mass (LCMS) : 390 (M+ + 1)、保持時間； 5. 18分 (溶出条件: B)。
[0507] 4ーシクロペンチルォキシーシクロブチルベンゼン 1 (2H) オン（中間体 e 5)の 合成
文献 [Aidhenら、テトラへドロン レターズ（Tetrahedron Letters) 5431頁、 199 2年]に記載の手順に従って、中間体 e— 4 (8. 30g)の THF (60ml)溶液に窒素雰 囲気下、 78°Cにてターシャリーブチルリチウム（36. 5 lml、 Aid)を 15分かけて滴 下し、そのまま 8時間攪拌した。 10°Cに昇温後、飽和塩化アンモ -ゥム水溶液（15 Oml)をカ卩えた後、ジクロロメタン（300ml X 2)にて抽出し、有機層を乾燥し、減圧下 溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（Quad、へキサン:酢酸ェチル = 2 : 1)で精製し、標記化合物（中間体 e— 5 ; 1. 00g)を得た。 Mass (LCMS) : 203 (M+ + 1)、保持時間; 4. 70分 (溶出条件: B)。
2- (4ーシクロペンチルォキシーシクロブチルベンゼン 1 (2H) イリデン）酢酸ェ チル（中間体 e— 6)の合成 (製造法 9工程 k 3)
ジェチルホスホノ酢酸ェチル（25ml、 TCI)の DME溶液に氷冷下、水素化ナトリウ ム（0. 78g、 WAKO)をカ卩ぇ 10分間攪拌した後、中間体 e 5 (989mg)の DME溶 液（50ml)を滴下した。室温にて 2時間攪拌した後、氷冷下塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液 (75ml)をカ卩えた。水（25ml)を加え、酢酸ェチル（150ml X 2)にて抽出し、有機層 を飽和食塩水で洗浄、洗浄、乾燥し、有機層を乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残 渣をカラムクロマトグラフィー（Quad、へキサン:酢酸ェチル = 3 : 1)で精製し、標記 化合物（中間体 e— 6 ; 772. lmg)を得た。 Mass (LCMS) : 273 (M++ 1)、保持時 間； 6. 00分 (溶出条件: B)。
[0508] 2- (4ーシクロペンチルォキシ 1, 2 ジヒドロシクロブチルベンゼン 1 ィル） 酢酸ェチル (中間体 e— 7)の合成 (製造法 9工程 j)
参考例 1の中間体 a— 3の合成法 (製造法 9工程 j)に記載の手順に従って、中間体 e -6 (387. lmg) , 10%パラジウム炭素（100mg、 Merck社製）を反応、処理させる ことで標記化合物（中間体 e— 7 ; 325. 3mg)を得た。 Mass (LCMS) : 275 (M++ 1) 、保持時間； 5. 69分 (溶出条件: B)。
2- (5 ブロモー 4ーシクロペンチルォキシ 1, 2 ジヒドロシクロブチルベンゼン 1 ィル)酢酸ェチル（中間体 e 8)の合成 (製造法 8工程 h)
参考例 1の中間体 A— 4の合成法 (製造法 8工程 h)に記載の手順に従って、中間 体 e 7 (220mg)および NBS (157mg)を反応させ処理することにより標記化合物（ 中間体 e— 8 ; 241. 4mg)を得た（但し反応は室温にて 1時間行った)。 Mass (LCM S) : 353 (M++ 1)、保持時間； 5. 15分 (溶出条件: B)。
[0509] 参考例 21
2— [3 （ベンジルォキシ）フヱニル]酢酸べンジル (中間体 e 9)の合成（製造法 14 工程 f— 1)
参考例 2の中間体 A— 5の合成法 (製造法 14工程 f—1)に記載の手順に従って、 3 —ヒドロキシフエ-ル酢酸（5. 04g、 TCI)、ベンジルブロミド（3. 76ml, TCI)、炭酸 カリウム（12. l lg)を反応させ処理することで標記化合物（中間体 e 9 ; 8. 23g)を 得た。 Mass (LCMS)： 333 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件： C)。
2— [3 （ベンジルォキシ)フエニル]酢酸（中間体 e— 10)の合成 (製造法 1工程 a) 実施例化合物 A— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って中間体 e— 9 (8. 23g)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (62. 2ml)を反応させ処理することにより 標記化合物（中間体 e— 10 ; 6. 24g)を得た [但し反応は THF (55ml)—メタノール（ 55ml)の混合溶媒中、室温にて 1時間行った]。 Mass (LCMS) : 243 (M++ 1)、保 持時間; N. D (溶出条件: C)。
[0510] 2— [5 （ベンジルォキシ） 2 ョードフエ-ル]酢酸（中間体 e— 11)の合成
参考例 20の中間体 e 3の合成法に記載の手順に従って、中間体 e— 10 (6. 24g )、 1塩化ヨウ素（6. 93g、WAKO)を反応させ処理することにより標記化合物（中間 体 e— 11 ; 7. 92g)を得た。 Mass (LCMS) : 367 (M—— 1)、保持時間； N. D (溶出 条件 )。
2— [5— (ベンジルォキシ） 2 ョードフエ-ル]— N—メチルォキシ N ァセトアミ ド（中間体 e— 12)の合成 参考例 20の中間体 e— 4の合成法に記載の手順に従って、中間体 E— 11 (7. 90g )、N, O ジメチルヒドロキシァミン 1塩酸塩（4. 65g、WAKO)、 1—ヒドロキシ— 7— ァザべンゾトリアゾール (6. 22g、渡邊ィ匕学社製）、水溶性カルポジイミド 1塩酸塩 (8 . 76g、渡邊ィ匕学社製）、トリェチルァミン（18. 97ml)を反応させ処理することにより 標記化合物（中間体 e— 12 ; 8. 73g)を得た。 Mass (LCMS) :428 (M++ 1)、保持 時間; N. D (溶出条件: C)。
4一べンジルォキシーシクロブチルベンゼン 1 (2H) オン（中間体 e 13)の合成 参考例 20中間体 e 5の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って、中間体 E— 12 (8. 70g)、ターシャリーブチルリチウム（37. 21 ml、 Aid)を反応させ処理す ることにより標記化合物（中間体 e— 13 ; 2. 03g)を得た。 Mass (LCMS) : 225 (M+ + 1)、保持時間; N. D (溶出条件: C)。
[0511] 2- (4一べンジルォキシーシクロブチルベンゼン 1 (2H) イリデン）酢酸ェチル（ 中間体 e— 14)の合成 (製造法 9工程 k 3)
参考例 20の中間体 e 6の合成法 (製造法 9工程 k— 3)に記載の手順に従って、ジ ェチルホスホノ酢酸ェチル（25ml、 TCI)、水素化ナトリウム（1. 02g、WAKO)、中 間体 E— 13 (2. 00g)を反応させ処理することにより標記化合物（中間体 e— 14 ; 1. 87g)を得た。 Mass (LCMS) : 295 (M++ 1)、保持時間； N. D (溶出条件：C)。 2- (1, 2 ジヒドロシクロブチルベンゼンー4ーヒドォキシ 1 ィル）酢酸ェチル（ 中間体 e 15)の合成 (製造法 9工程 j)
参考例 1の中間体 A— 3の合成法 (製造法 9工程 j)に記載の手順に従って、中間体 e— 14 (387. lmg)、 10%パラジウム炭素（100mg、 Merck社製）を反応、処理させ ることで標記化合物（中間体 e 15； 194. 3mg)を得た。（但し反応は 30分間行った 。）Mass (LCMS) : 297 (M++ l)、保持時間；N. D (溶出条件：C)。
[0512] 上記を含む、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原料化合物を 反応し、処理することで得られる中間体の代表例を Table— Int. E—1に示す。表中 の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原料化合物及 び「Reagent」；試薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した記号「： Hal (番号）」で示 すハライド試薬は Table— Halに、記号「A1 (番号）」で示すアルコール試薬は Table —Alに示したものである。
[0513] [表 213]
Table-Int.E-1 V2'^^ -COOY
Figure imgf000562_0001
[0514] 実施例 E— a— 1
2— [4— (シクロペンチルォキシ） 5— (ナフタレン一 2—ィル） 1, 2 ジヒドロシク ロブチルベンゼン 1 ィル]酢酸ェチル（ィ匕合物番号 E— a 1)の合成製造法 4ェ 程 e - 1)
実施例化合物 A— a 1の合成法 (製造法 4工程 e 1)に記載の手順に従って中間 体 e— 8 (176. 9mg)、 2 ナフタレンボロン酸（154. 2mg、 Aid)、 2M炭酸ナトリウム 水溶液（1. 2ml)および (Ph P) Pd (184. 9mg、ナカライテスタ社製)を反応させ処
3 4
理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 E— a— 1； 151. 3mg)を得た (但し反応は 6時間行った)。
実施例 E— a— 2
2— [4— (シクロペンチルォキシ） 5— (ナフタレン一 2—ィル） 1, 2 ジヒドロシク ロブチルベンゼン 1 ィル]酢酸の合成 (ィ匕合物番号 E— a— 2)の合成 (製造法 1ェ 程 a)
実施例化合物 A— a— 2の合成法 (製造法 1工程 a)に記載の手順に従って実施例 化合物 E— a— 1 (151. 3mg)、 2規定水酸ィ匕ナトリウム水溶液 (0. 78ml)を反応させ 処理することにより標記化合物 (ィ匕合物番号 E a— 2 ; 132. 2mg)を得た (但し反応 は 1時間行った)。
[0515] 上記の実施例を含め、本明細書に記載のいずれかの方法を用いて、対応する原 料化合物を反応し、処理することで得られる本発明の化合物の代表例を Table— E — a— 1から Table— E— a— 8及び中間体 Table— Int. E— 2に示す。化合物の製 造は、表中の「Syn」は上述の合成法のうち該当する方法を記号で表し、「SM」；原 料化合物及び「Reagent」；試薬を示す。なお「Reagent」の欄に記した記号「Hal ( 番号）」で示すハライド試薬は Table— Halに、記号「A1 (番号）」で示すアルコール試 薬は Table— A1に、記号「： BRA (番号）」で示すボロン酸試薬は Table— BRAに、「H et (番号）」で示すブロモヘテロ環試薬は Table— Hetに示したものである。また、「S yn」の欄が空欄のものは水素、 PdZCを用いた還元反応をしたことを示す。
[0516] [表 214]
Table-Int.E-2 '^^醫
Figure imgf000563_0001
[0517] [表 215]
Tabie- a-1 2- -COOY
Figure imgf000564_0001
216]
Figure imgf000565_0001
Figure imgf000565_0002
丄
T6.9S0/.00Zdf/X3d 899 Table— E— a— 3
Figure imgf000566_0001
218] Table-E-a-4
Figure imgf000567_0001
表 219] Table-E-a-5
Figure imgf000568_0001
220] Table— E— a— 6
Figure imgf000569_0001
験例]
. IL—l |8刺激 MG— 63細胞力 の PGE産生抑制作用 (1)測定方法
炎症性の刺激物質であるインターロイキン (IL) 1 18による PGE産生に対する抑
2
制作用を以下の方法で調べた。ヒト骨肉腫細胞株である MG— 63細胞（大日本製薬 より購入)を 10%牛胎児血清 (BioFluid社製)を含む EMEM培地 (GIBCO社製）に 懸濁して 96ゥエル培養プレートに 2 X 104細胞/ゥエルになるように播種した後一晚 培養し、 0. 5%牛胎児血清を含む EMEM培地に交換し、被験化合物をゥエルに加 え、さらに炎症性の刺激剤としてヒトインターロイキン一 l j8 (ENDOGEN社製）を In gZmlになるように加えた。さらに 18時間培養した後、培養上清を回収し、培養上清 中の PGE濃度を EIA kit (CAYMAN社製)を用いて測定した。刺激剤をカ卩えな!/ヽ
2
ゥエルを陰性対照とし、刺激剤だけを加えたゥエルを陽性対照として、被験化合物を 加えたゥエルの PGE産生量力 PGE産生抑制率を以下の数式により計算して求め た。
[数 1]
P G E 2産生抑制率 （％) = X 1 0 0
Figure imgf000570_0001
A 陽性対照の P G E 2産生量
B 陰性対照の P G E 2産生量
C 被験化合物添加ゥエルの P G E 2産生量
また化合物の細胞障害作用につ 、て上清回収後の細胞を用いてメチレンブルー 取り込み法により調べた。すなわち上清回収後の細胞をダルタールアルデヒドで固定 し、 0. 05%メチレンブルー溶液で染色した後、細胞に取り込まれたメチレンブルーを 0. 3N塩酸で抽出し、抽出液の 670nmの吸光度を測定した。上記陽性対照のゥ ルの吸光値を 100%として被験化合物のゥエルの吸光値が 80%未満になるときを被 験化合物に細胞障害作用陽性と判定した。
(2)測定結果
被験化合物（ィ匕合物番号 A—a—l〜294、 A—b— 1〜612、 A—c l〜181A—d — 1〜A— d— 189、 B a— 1〜414、 B— b— 1〜236、 247〜291、 303〜348、 B — c— 1〜140、 151〜194、 203〜232、 B— d— 1〜63、 69〜85、 88〜100、 B— e— 1〜63、 69〜85、 88〜： L00、
Ca— a— 1〜636、 Ca— b— 1〜488、 Ca— c— 1〜488、 N— a— 1〜274、 N— b— 1〜394、 N— c— 1〜164、 N— d— 1〜136、 N— e— 1〜136、 N— f— 1〜197、 N — g— 1〜197、 N— h— 1〜82、 N— i— 1〜82、 N— j— 1〜140、 N— k— 1〜148 、 N— 1— 1〜118、 N— m— 96、は、 IL—Ι βによる PGEの産生を 1. O /z Mで 50%
2
以上抑制した。またこの濃度では 、ずれの被験化合物も細胞障害作用は示さなかつ た。
従って、本発明の新規な置換二環式環状誘導体またはその塩は、炎症性のプロス タグランジン産生を抑制のための医薬の有効成分として有用である。
2. IgE刺激 RBL— 2H3細胞からの PGDおよび LTBの産生抑制作用
2 4
(1)測定方法
アレルギー性の刺激剤である IgE抗体による PGDおよび LTBの産生に対する抑
2 4
制を以下の方法で調べた。ラットマストサイトーマ株である RBL— 2H3細胞 (ATCC より購入)を 10%牛胎児血清 (BioFluid社製)を含む DEMEM培地 (GIBCO社製） に懸濁して 48ゥエル培養プレートに 2 X 104細胞 Zゥエルになるように播種した後一 晚培養し、ジニトロフエ-ル化 BSA (以下、 DNP— BSA)に対する IgE抗血清を加え て 30分間培養した後、 0. 5%牛胎児血清を含む DEMEM培地に交換し、被験化合 物をゥエルに加え、さらに刺激剤として DNP— BSAを lOOngZmlになるように加え た。刺激剤を加えた 10分後に培養上清を回収し、培養上清中の PGD濃度および L
2
TB濃度をそれぞれ EIA kit (CAYMAN社製)を用いて測定した。刺激剤を加えな
4
ぃゥエルを陰性対照とし、刺激剤だけを加えたゥエルを陽性対照として、被験化合物 をカ卩えたゥエルのメディエーター産生量からメディエーター産生抑制率を以下の数式 2により計算して求めた。
[数 2] ?002または 丁84産生抑制率 （％) X 100
Figure imgf000572_0001
A：陽性対照の PGD2または LTB4産生量
B ：陰性対照の PGD2または LTB4産生量
C：被験ィヒ合物添加ゥエルの PGD2または LTB4産生量 化合物の細胞障害作用については上記と同様に上清回収後の細胞を用いてメチレ ンブルー取り込み法により調べた。
[0526] (2)測定結果
本明細書に記載した目的化合物 (I)の代表的化合物は、 IgE刺激による PGDおよ
2 び LTBの産生を 1.0 Mで 50%以上抑制した。またこの濃度ではいずれの被験化
4
合物も細胞障害作用は示さな力 た。従って、本発明の新規な置換二環式環状誘 導体またはその塩は、アレルギー性のプロスタグランジンおよびロイコトリェン産生に 対する抑制作用を示し、それらの産生抑制のための医薬の有効成分として有用であ る。
[0527] 3.マウスザィモザン刺激足浮腫反応に対する抑制効果
(1)測定方法
炎症性の刺激剤であるザィモザンによる足浮腫に対する抑制効果を以下の方法で 調べた。 ICR雌性マウス (6〜7週齢)を一群 8匹として試験に用いた。被験化合物を 0.5%メチルセルロースを含む精製水に懸濁または溶解し、試験動物に 0.1〜500 mgZlOmlZkgになるように経口投与した。対照群には被験化合物無添加の 0.5 %メチルセルロースを含む精製水を同様に投与した。被験化合物投与 1時間後にマ ウス右後肢の足躕皮下に生理食塩水（大塚製薬工場製）に lmgZmlになるように懸 濁したザィモザン液を 0.02ml投与した。ザィモザン液を投与してから 1および 2時間 後に右後肢の足躕の容積をマウス後肢足浮腫容積測定装置 (ュニコム社製)を用い て測定した。このときの足躕の容積とあらかじめ測定してぉ 、た被験化合物投与前の 足躕容積との差を浮腫容積とした。
ザィモザン投与後 1時間および 2時間の浮腫容積について、横軸を時間および縦 軸を浮腫容積としてプロットしたグラフを作成し、以下の数式により 2時間までの浮腫 容積 AUC (エリア'アンダー ·ザ'カーヴ)を計算して求めた。
[数 3]
浮腫容積 AU C 1 ·時間） = 1 / 2 X 1 X A + 1 X (A + B ) / 2
A：ザィモザン投与 1時間目の浮腫容積
B ：ザィモザン投与 2時間目の浮腫容積 被験化合物による浮腫の抑制率は以下の数式により計算して求めた。
[数 4]
浮腫抑制率 （％) X 1 0 0
Figure imgf000573_0001
A：陽性対照の浮腫容積 AU C
B ：被験化合物投与群の浮腫容積 AU C
[0528] (2)測定結果
本明細書に記載した目的化合物 (I)の代表的化合物は、ザィモザン皮下投与によ る足浮腫を 0. l〜500mgZkgの経口投与で陽性対照群に比べ抑制した。
従って、本発明の新規な置換二環式環状誘導体またはその塩は、炎症性の刺激剤 であるザィモザンによる足浮腫に対して抑制作用を示すことから、炎症性疾患の予防 および Zまたは治療のための医薬の有効成分として有用である。
[0529] 4.マウス IgE刺激足浮腫反応に対する抑制効果
(1)測定方法
アレルギー性の刺激剤である IgE抗体による足浮腫に対する抑制を以下の方法で 調べた。 C57BLZ6雄性マウス（9〜： L 1週齢）を一群 5匹として試験に用いた。前日 に抗 DNP— BSA IgE血清を 20 1マウスの右後肢足躕に皮下投与した。被験化 合物を 0. 5%メチルセルロースを含む精製水に懸濁または溶解し、試験動物に 0. 1 〜 500mgZ 1 Oml/kgになるように経口投与した。対照群には被験化合物無添カロ の 0. 5%メチルセルロースを含む精製水を同様に投与した。被験化合物投与 2時間 後に生理食塩水（大塚製薬工場製）に 2. 5 μ gZmlになるように溶解した DNP— BS A mO.2mlを静脈内に投与した。 DNP— BSAを投与してから 10分、 15分、 20分 および 30分後に右後肢の足躕の厚さをデジタルチックネスゲージ（MITSUTOYO 社製)を用いて測定した。このときの足躕の厚さとあらかじめ測定しておいた被験化 合物投与前の厚さとの差を浮腫厚とした。
DNP— BSA投与後 10分、 15分、 20分および 30分後の浮腫厚について、横軸を 時間および縦軸を浮腫厚としてプロットしたグラフを作成し、以下の数式により 2時間 までの浮腫厚 AUCを計算して求めた。
[数 5]
浮腫厚 AUC (mm ·分） = 1/2 X 10 XA+5 X (A+B) /2
+ 5 X (B + C) /2 + 10 X (C + D) /2
A： DNP-B S A投与 1 0分目の浮腫厚
B ： DNP— B S A投与 1 5分目の浮腫厚
C ： DNP— B S A投与 20分目の浮腫厚
D： DNP— B S A投与 30分目の浮腫厚
被験化合物による浮腫の抑制率は以下の数式により計算して求めた。
[数 6]
浮腫抑制率 （％) X 100
Figure imgf000574_0001
A：陽性対照の浮腫厚 AUC
B ：被験化合物投与群の浮腫厚 AUC
[0530] (2)測定結果
本明細書に記載した目的化合物 (I)の代表的化合物は、 IgE刺激による足浮腫す なわち抗 DNP— BSA IgE血清で感作したマウスに DNP— BSAを投与したときに おこる足浮腫を 0. l〜500mgZkgの経口投与で陽性対照群に比べ抑制した。 従って、本発明の新規な置換二環式環状誘導体またはその塩は、アレルギー性の 刺激剤である IgE抗体による足浮腫に対して抑制作用を示すことからアレルギー性 疾患の予防および Zまたは治療のための医薬の有効成分として有用である。
[0531] 5.マウス酢酸ライジング反応に対する抑制効果 (1)測定方法
急性疼痛のモデルである酢酸ライジング反応に対する抑制効果を以下の方法で調 ベた。 ICR雌性マウス (6週齢)を一群 8匹として試験に用いた。被験化合物を 0. 5% メチルセルロースを含む精製水に懸濁または溶解し、試験動物に 0. l〜500mgZl OmlZkgになるように経口投与した。対照群には被験化合物無添加の 0. 5%メチル セルロースを含む精製水を同様に投与した。被験化合物を投与して 1時間後にマウ スの腹腔内に 0. 9%酢酸水を 5mlZkgになるように投与し、酢酸水投与直後から 15 分間のライジング回数を数えた。対照群に対する抑制率を以下の数式を用いて計算 して求めた。
[数 7]
ライジング抑制率 （％) = X 1 0 0
Figure imgf000575_0001
A：陽性対照群のライジング回数
B ：被験化合物投与群のライジング回数
[0532] (2)測定結果
本明細書に記載した目的化合物 (I)の代表的化合物は、酢酸水投与によるライジ ングを 0. l〜500mgZkgの経口投与で陽性対照群に比べ抑制した。
酢酸を腹腔内に投与したときに起きるライジング反応は、プロスタグランジンの産生 によって起こることが明らかにされている [Matsumotoら、ョ一口ビアン 'ジャーナル' ォブ'ファーマコロジー（Eur. J. Pharmacol) , 1998年、 352卷、 47頁]、 [Uenoら 、バイオケミカル 'ファーマコロジー（Biochem. Pharmacol)、 2001年、 15卷、 157 頁]。
従って、本発明の新規な置換二環式環状誘導体またはその塩は、プロスタグランジ ンによって起こる急性疼痛の予防および Zまたは治療のための医薬の有効成分とし て有用である。
[0533] 6.ラットアジュバント関節炎に対する予防および治療効果
(1)測定方法 自己免疫性疾患の一つでありまた慢性炎症疾患である慢性関節リウマチの病態モ デルであるラットアジュバント関節炎における足浮腫に対する抑制効果を以下の方法 で調べた。 Lewis雌性ラット（8週令)を一群 6匹として試験に用いた。試験動物右後 肢足躕皮下にアジュバントとして M. tuberclulosis H37 RA(DIFCO社製）を 10 mgZml含む流動パラフィンを 50 1投与して免疫した。被験化合物を 0. 5%メチル セルロースを含む精製水に懸濁または溶解し、試験動物に 0. l〜500mgZ5mlZ kgになるように経口投与した。投与は免疫後 12日目力ら一日 2回、 14日間投与を行 つた。対照群には被験化合物無添加の 0. 5%メチルセルロースを含む精製水を同 様に投与した。アジュバントを投与してから 2または 3日おきにアジュバントを投与して V、な 、左後肢の足躕の容積をラット後肢足浮腫容積測定装置 (ュニコム社製)を用 V、て測定した。浮腫抑制率は以下の数式を用い計算して求めた。
[数 8]
浮腫抑制率 （％) = X 1 0 0
Figure imgf000576_0001
ソ
A アジュバント投与直前の陽^ fe対照の左後肢足跪容積
B 各測定日における陽性対照の左後肢足躕容積
C アジュパント投与直前の被験化合物投与群の左後肢足躕容積
D 各測定日における被験化合物投与群の左後肢足摭容積
[0534] (2)測定結果
本明細書に記載した目的化合物 (I)の代表的化合物は、アジュバント関節炎にお ける足浮腫に対し陽性対照群に比べて抑制した。
従って、本発明の新規な置換二環式環状誘導体またはその塩は、慢性関節リウマ チの、また自己免疫性疾患の予防および Zまたは治療のための医薬の有効成分とし て有用である。
[0535] 7.ラット肺線維症に対する効果
(1)測定方法
肺線維症の病態モデルであるブレオマイシン誘発ラット肺線維症モデルにおける肺 線維化抑制効果にっ 、て以下の方法で調べた。 BN雌性ラット（7週令)を一群 7匹と して試験に用いた。試験動物をケタミン及びキシラジンで麻酔して気管を露出し、気 管内に生理食塩水（大塚製薬工場製）に溶解した 125 μ g/0. 1mlのブレオマイシ ン（日本ィ匕薬)溶液を注射器を用いて注入した。陰性対照群には 0. 1mlの生理食塩 水を気管内に投与した。
被験化合物を 0. 5%メチルセルロースを含む精製水に懸濁又は溶解し、試験動物 に 10mg、 30mg、 lOOmg又は 300mgZ5mlZkgになるように経口投与した。被験 化合物の投与はブレオマイシンを投与した日力も一日 1回から 2回、 21日間行った。 陽性対照群には被験化合物無添加の 0. 5%メチルセルロースを含む精製水を同様 に投与した。ブレオマイシンを投与してから 21日目にラットを犠牲死させ、肺を中性 緩衝ホルマリンで固定し、病理組織標本を作製した。病理組織標本の染色はァザン 法で行った。
肺の組織標本の観察を行!ヽ、肉芽組織形成と膠原線維増生を指標として線維化の 程度を次のようにスコア化した。すなわち、 - :異常なし、士：ごく軽度の変化、 + :軽 度の変化、 + +：中等度の変化、 + + +：高度の変化とした。
[0536] (2)測定結果
陰性対照群の線維化スコアは—であり、肺の線維化は認められな力つた。陽性対 照群の線維化スコアの中央値は + +〜+ + +であり、肺の線維化が認められた。本 明細書に記載した目的化合物 (I)の代表的化合物を投与した群の肺の線維化スコア の中央値は、土から +であり、陽性対照群に比べて線維化が軽度であった。従って、 本発明の新規な置換二環式環状誘導体またはその塩は肺線維症の予防及び Z又 は治療のための医薬の有効成分として有用であり、また 4型 PLA阻害化合物は肺線
2
維症の予防及び Z又は治療 (進行防止を含む)のための医薬の有効成分としても有 用である。
産業上の利用可能性
[0537] 本発明の新規な置換二環式環状誘導体またはその塩は優れたプロスタグランジン 産生抑制作用及びロイコトリェン産生抑制作用を有しており、これらの脂質メディエー ターに起因する各種の炎症性疾患、自己免疫性疾患、アレルギー性疾患、疼痛、線 維症などの予防及び z又は治療のための医薬の有効成分として好適に利用できる。

Claims

請求の範囲
一般式 (I) :
[化 1]
Figure imgf000579_0001
[式中、ニニは、単結合又は二重結合を示し (但し、環 (E)上の 1位の環構成炭素原 子と 2位の環構成炭素原子の結合、及び環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link 部位との結合が共に二重結合を示すことはなぐまた Linkが単結合を示すとき環 (E) 上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合は単結合を示す）；
Linkは、単結合を示すか、あるいは炭素数 1〜2個の直鎖状の飽和又は不飽和炭化 水素を示し；
Wは、単結合、メチレン基、酸素原子、ィォゥ原子、又は N (Rw)を示し；
Rwは、水素原子、炭素数 1〜8個のアルキル基、又は A6— Qpを示し；
A6は、単結合又はメチレン基を示し；
Qpはフエ二ル基を示し、該フエ-ル基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の で 置換されていてもよく；
T1は、炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基、水酸基、フッ素原 子、塩素原子、臭素原子、トリフルォロメチル基、ニトロ基、炭素数 1〜4個のアルコキ シ基、又は炭素数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルアミノ基を示し；
Rsは、 D— Rx又は一 N (Ry) (Rz)を示し；
Dは、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、—S (O)—、—S (O) —、又は C (O) を
2
示し；
Rxは、炭素数 3〜8個の直鎖状又は分枝鎖状飽和アルキル基を示す力、あるいは次 式：
R1 - Aa - (Ra)
で表される Ra、次式： [化 2]
Figure imgf000580_0001
(Rb)
で表される Rb、又は次式：
[化 3]
Figure imgf000580_0002
(Rc)
で表される Rcを示し；
Ra中の Aaは、単結合、炭素数 1〜3個のアルキレン（aa)、又は炭素数 2〜3個のァ ルケ-レン（aa' )を示し、アルキレン（aa)及びアルケ-レン（aa' )はそれぞれ独立に 炭素数 1〜4個の低級アルキル基で置換されて 、てもよく；
R1は、炭素数 3〜7個の環状飽和アルキル基又は炭素数 6〜8個の縮合環式飽和ァ ルキル基を示し、 R1は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の炭素数 1〜4の低級ァ ルキル基で置換されて 、てもよく；
Rb中の Qは、部分不飽和又は完全不飽和である単環又は縮合二環式の炭素環ある いは複素環 (q)を示し、環上の任意の位置で A2と結合し、複素環 (q)は窒素原子、 酸素原子、及び硫黄原子力 なる群力 選ばれた同一又は異なる環構成へテロ原 子を 1〜4個含み；
A1は、単結合、炭素数 1〜3個のアルキレン（al)、又は炭素数 2〜3個のアルケニレ ン（al，）を示し、アルキレン（al)及びァルケ-レン（al，）はそれぞれ独立に炭素数 1 〜4個の低級アルキル基又はフエ-ル基で置換されて!、てもよく；
A2は、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、— S (O)—、— S (O) —、又は— N (R4)—を
2
示し (ただし A2が酸素原子、ィォゥ原子、—S (O)—、—S (O) —、又は— N (R4)—
2
を示すときには、 A1はエチレン又はトリメチレンを示す）；
R2及び R3は、それぞれ独立に水素原子、炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状 飽和アルキル基、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフル ォロメチル基、 OR5、 -N (R6) (R6，）、— NHCOR7、— NHSO R8、又は— A6— Q
2
aを示すか、あるいはそれらが互いに繋がってメチレンジォキシ基を示し；
Qaは、部分不飽和又は完全不飽和である単環又は縮合二環式の炭素環あるいは 複素環 (qa)を示し、環上の任意の位置で A6と結合し、 1個又は同一若しくは異なる 2 個以上の T1で置換されていてもよぐ複素環 (qa)は窒素原子、酸素原子、及び硫黄 原子力 なる群力 選ばれた同一又は異なる環構成へテロ原子を 1〜4個含み；
R4及び R6は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示 し；
R5及び R7は、それぞれ独立に水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、又は A Qaを示し；
R8は、炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示し；
R6'は、 R6と同義である力、あるいは R6と繋がってそれらが結合する窒素原子とともに
3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモルホリノ基を示し；
Rc中の pは、 2〜4のいずれかの整数を示し；
A4は、単結合、メチレン、又はエチレンを示し；
A5は、 C (O)—、— C (S)―、又は— S (O) —を示し；
2
Rdは、水素原子、炭素数 1〜8個のアルキル基、又は Qaを示し；
Reは、炭素数 1〜8個のアルキル基、 A6— Qa、 - (CH ) R"、 -OR28,— SR28、
2 i
又は N(R29)(R3°)を示し；
iは 1〜3のいずれかの整数を示し；
R14は、水酸基、炭素数 1〜4個のアルコキシ基、カルボキシル基、又は炭素数 1〜4 個の N, N ジアルキル力ルバモイル基を示し；
R28は、炭素数 1〜8個のアルキル基又は— A6— Qaを示し；
R29は、炭素数 1〜8個のアルキル基、炭素数 1〜4個のアルコキシカルボ-ル基、又 は A6—Qaを示し；
R3Qは、水素原子又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示すカゝ、あるいは R29と繋が つてそれらが結合する窒素原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロア ルキル基又はモルホリノ基を示し；
Rzは、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、ェチル基、又は一 A5— Reを示し； Ryは、水素原子、炭素数 1〜8個のアルキル基、又は—A6—Qpを示す力 あるいは Rzと繋がって窒素原子とともに原子数 3〜7の飽和又は不飽和の環状置換基 (qy)を 形成し、環状置換基 (qy)は、該窒素原子とは別に窒素原子、酸素原子、又はィォゥ 原子のいずれか 1個含んでもよぐさらに環状置換基 (qy)は、 1個又は同一若しくは 異なる 2個の Rfで置換されてもよく；
Rfは、炭素数 1〜8個のアルキル基又は— A6— Qpを示し；
V1及び V2は、これらの一方は Zxを示し、且つそのときの他方は ARを示し；
Zxは、水素原子、炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基、フッ 素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、 OR9、又は NO^n1) (Rn2)を示し；
R9は、水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、又は A6— Qpを示し；
Rn1は、水素原子又は炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基を 示し；
Rn2は、 Rn1と同義である力、あるいは— COR23若しくは— SO R24を示すか、又は Rn1
2
と繋がってそれらが結合する窒素原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シ クロアルキル基又はモルホリノ基を形成し；
R23は、水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 1〜4個の低級アルコキ シ基、 O— A6— Qp、又は— N(R25)(R26)を示し；
R25は、水素原子又は炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基を 示し；
R26は、 R25と同義であるか、あるいは R25と繋がってそれらが結合する窒素原子ととも に 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモルホリノ基を形成し； R24は、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、アミノ基、又は炭素数 1〜4個のモノ若しく はジアルキルアミノ基を示し；
ARは、部分不飽和又は完全不飽和である縮合二環式の炭素環又は複素環 (ar)を 示し、 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されていてもよく；
複素環 (ar)は、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子力 なる群力 選ばれた同一又 は異なる環構成へテロ原子を 1〜4個含み；
Xaは、炭素数 1〜4個の直鎖状若しくは分枝鎖状飽和アルキル基、炭素数 3〜7個 の環状飽和アルキル基、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロ メチル基、―（CH ) R14、 -OR10,— N(RU)(R12)、—SO R13、又は— COR27を示し；
2 ί 2
R1Qは、水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基又は—（CH ) R"を示し；
2 i
R11は、水素原子又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基を示し；
R12は、水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 2〜4個のヒドロキシァ ルキル基、 COR15、又は SO R16を示すか、あるいは R11と繋がってそれらが結合
2
する窒素原子とともに 3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモル ホリノ基を示し；
R15は、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 2〜4個のヒドロキシアルキル基、ァ ミノ基、炭素数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルアミノ基、又は—A6—Qa示し； R13及び R16はそれぞれ独立に炭素数 1〜4個の低級アルキル基、アミノ基、又は炭素 数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルアミノ基を示し；
R27は、水素原子、水酸基、炭素数 1〜4個のアルコキシ基、炭素数 1〜4個の低級ァ ルキル基、アミノ基、又は炭素数 1〜4個のモノ若しくはジアルキルアミノ基を示し； Yは、水素原子、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、一（CH ) N (R18) (R19)、又は
2 m
-C (R2°) OC (0)A3R21を示し；
2
mは、整数 2又は 3を示し；
R18は、 R19と同じである力、あるいは R19と繋がってそれらが結合する窒素原子とともに
3〜6員環を形成して飽和の含窒素シクロアルキル基又はモルホリノ基を示し；
R19は、メチル基、ェチル基、又はプロピル基を示し；
R2Qは、水素原子、メチル基、ェチル基、又はプロピル基を示し；
R21は、炭素数 1〜4個の低級アルキル基、炭素数 3〜6個の環状飽和アルキル基、 又はフエ-ル基を示し；
A3は、単結合又は酸素原子を示す。 ]で表される化合物〔以下、単に「本発明化合物 (I)」と称することがある〕又はその塩。
V1が Zxであり、 V2が ARである請求項 1に記載の化合物又はその塩。 [3] 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合であり； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkは C Hである力、又は環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結
2
合であるとき Linkは CHであり；
Wがメチレン基である請求項 1又は 2に記載の化合物又はその塩。
[4] 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合であり； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
Wがメチレン基である請求項 1又は 2に記載の化合物又はその塩。
[5] ARがナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾ〔b〕チ才フェン、インドール、ベンゾチアゾー ル、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾール、キノリン、ジヒドロー 1H—キノリン、ベンゾ〔d〕 イソチアゾール、 1H—インダゾール、ベンゾ〔c〕イソチアゾール、 2H—インダゾール 、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、イソキノリン、ジヒドロー 2H—イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、 1H—べンゾイミダゾーノレ、ベ ンゾォキサゾール、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール 、 1H—べンゾトリァゾーノレ、 1, 3—ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、 1, 3—ジヒドロ ベンゾイミダゾール、ジヒドロー 3H—べンゾォキサゾール、フタラジン、〔1, 8〕ナフチ リジン、〔1, 5〕ナフチリジン、 1H—ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン、 1H—ピロ口〔2, 3— c〕 ピリジン、 1H—ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン、 1H—ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン、 1H— ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン、 1H—ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4 , 3— a〕ピリジン、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン、 1H—チェノ〔 3, 2—じ〕ピラゾール、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール、ベンゾ〔c〕イソォキサゾール、イン ドリジン、 1, 3—ジヒドロインドール、 1H—ピラゾ口〔3, 4— d〕チアゾール、 2H—イソ インドール、 〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5— a〕ピリミジン、 1H—ピラゾ口〔3, 4— b〕ピラジ ン、 1H—イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピラジン、 7H—プリン、又は 4H—クロメンのいずれかの 環の残基 (上記残基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されていて もよ 、）である請求項 1から 4の 、ずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
ARがナフタレン 2—ィル基、ナフタレンー1ーィル基、ベンゾフランー5—ィル基、 ベンゾフランー4ーィル基、ベンゾフランー2—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィ ル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 2—ィル基、インド 一ルー 5—ィル基、インドールー 4ーィル基、インドールー 6—ィル基、ベンゾチアゾ 一ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、ベンゾチアゾールー 5—ィル基、 ベンゾチアゾールー 4ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 6—ィル基、ジ ヒドロー 3H—ベンゾチアゾーノレ - 7-イノレ基、ジヒドロ 3H—ベンゾチアゾーノレ 5 ーィル基、ジヒドロー 3H—べンゾチアゾールー 4ーィル基、キノリン 6—ィル基、キ ノリンー 3—ィル基、キノリン一 5—ィル基、キノリン一 7—ィル基、ジヒドロ一 1H キノ リン 6—ィル基、ジヒドロ一 1H キノリン一 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 6— ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 7—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 H—インダゾールー 4ーィル基、 1H—インダゾールー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチア ゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 4ーィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾ〔c〕イソチアゾールー 7—ィル基、 2H—インダゾールー 5—ィ ル基、 2H—インダゾールー 4ーィル基、 2H—インダゾールー 6—ィル基、イミダゾ〔1 , 2— a〕ピリジン— 6—ィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン— 7—ィル基、 1H ピロ口〔 2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、イソキ ノリン一 6—ィル基、イソキノリン一 3—ィル基、イソキノリン一 5—ィル基、イソキノリン —7—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン一 6—ィル基、ジヒドロ一 2H—イソキノリン —5—ィル基、シンノリン一 6—ィル基、シンノリン一 5—ィル基、キナゾリン一 6—ィル 基、キナゾリンー7—ィル基、キナゾリンー5—ィル基、キノキサリンー2—ィル基、キノ キサリンー6—ィル基、キノキサリンー5—ィル基、 1H べンゾイミダゾールー 5—ィ ル基、 1H べンゾイミダゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾールー 5—ィル基、ベ ンゾォキサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾォキサゾールー 4ーィル基、ベンゾォキサゾ 一ルー 7—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾールー 5—ィル基、ベンゾ〔1, 2 , 5〕チアジアゾール—4—ィル基、 1H ベンゾトリアゾール—5—ィル基、 1H—ベン ゾトリァゾールー 4ーィル基、 1, 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1 , 3 ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾー ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロべンゾイミダゾールー 4—ィル基、ジヒドロ一 3H ベ ンゾォキサゾール 6—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 7—ィル基、 ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾール 5—ィル基、ジヒドロ 3H—ベンゾォキサゾー ルー 4—ィル基、フタラジン一 6—ィル基、フタラジン一 5—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジ ンー3—ィル基、〔1, 8〕ナフチリジンー4ーィル基、〔1, 5〕ナフチリジンー3 ィル基 、 〔1, 5〕ナフチリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 6—ィル基、 1H —ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン— 5—ィル 基、 1H ピロ口〔2, 3— c〕ピリジン一 4—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕 ピリジンー6—ィル基、 1H ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジンー4ーィル基、 1H ピラゾ口〔 3, 4— c〕ピリジン— 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン— 4—ィル基、 1H —ビラゾロ〔3, 4— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン一 4—ィ ル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3— a〕ピリジン— 6—ィル基、 [1, 2, 4〕トリァゾロ〔4, 3 a〕ピリジンー7—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕 ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン 6—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリ ジンー2—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー3—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン 5—ィル基、チエノ〔3, 2— b〕ピリジンー6—ィル基、 1H-ーチエノ〔3, 2— c〕ピラゾ 一ノレ 5—ィノレ基、 1H チエノ〔3, 2 じ〕ピラゾー -ル- -4- -ィル基、 'ベンゾ〔d〕イソ才 キサゾ一ルー 5—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール -4- -ィル基、ベンゾ〔d〕イソォ キサゾ一ルー 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール - 7- -ィル基、ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 5—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾ —ル-4- -ィル基、 'ベンゾ〔c〕イソ才 キサゾ一ノレ 6—ィノレ基、ベンゾ〔c〕イソォキサゾーノレ- - 7- -ィル基、 -インドリジン 7 ーィル基、インドリジン 6—ィル基、インドリジン 8—ィル基、 1, 3 ジヒドロインド 一ルー 5—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール一 4—ィル基、 1, 3 ジヒドロインドール —6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4 d〕チアゾール—5—ィル基、 2H—イソインドー ルー 5—ィル基、 2H—イソインドール— 4—ィル基、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5 &〕ピ リミジン 6—ィル基、 1H ピラゾ口〔3, 4— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 1H—イミダゾ〔 4, 5— 1)〕ピラジン一 5—ィル基、 7H プリン一 2—ィル基、 4H クロメン一 6—ィル 基、又は 4H クロメンー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）の!、ずれかの基である請求項 1から 4の!、ずれか 1 項に記載の化合物又はその塩。
ARがナフタレン 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン 2—ィル基、 6—メトキシナ フタレン一 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 —ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ）ナ フタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5 ーィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕 チォフェンー5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—インドー ルー 5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1H インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 2 ジメチ ルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5 ィル基 、 1, 2, 3 トリメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インドール —5—ィル基、 1—ェチル—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1H— インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル 1H—イン ドールー5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5 ィル基 、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェ チル）ー2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1一（2 ヒドロキシェチル）ー3 ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシェチ ル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチルベン ゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ァミノべ ンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィ ル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2— チォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー3 メチル - 2, 3—ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリンー3—ィル基、キノリンー6 —ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル）—1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基である請求項 1から 4のいずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
AR力 ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシナ フタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァミノ )ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェンー5 ーィル基、 1H インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H インドールー 5 ィル基 、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2— ァミノべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾール —6—ィル基、キノリン一 3—ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒド 口キノリンー6—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾ 一ルー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6— ィル基、 1 ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリンー6—ィル基、シンノリンー6 ィル基 、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基の!/、ずれかの基である請求項 1から 4の!、ず れカ 1項に記載の化合物又はその塩。
[9] Rb中の Qが、フエニル基、チェニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、ォキサゾリ ル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ビラゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアジアゾリル基、トリァゾリル基、テトラゾリル基、ナフチ ル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インデニル基、キノリル基、イソキノリル 基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチェ-ル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾ ォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、 4H—クロメ-ル基、ジヒドロべ ンゾジォキシル基、ベンゾイソォキサゾリル基、ピロ口ピリジ-ル基、ピラゾ口ピリジ-ル 基、トリァゾロピリジニル基、チェノビリジニル基、チェノビラゾリル基、 L 3ージヒドロ ベンゾイミダゾール基、ジヒドロー 3H—べンゾォキサゾール基、又はジヒドロー 3H— ベンゾチアゾール基（上記の基は環上の任意の位置で A2と結合する）の!、ずれかの 基であり；
Qaはフ 二ル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、ィ ソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアジアゾリル基 、トリァゾリル基、テトラゾリル基、ナフチル基、インダニル基、インデニル基、キノリル 基、イソキノリル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチェ-ル基、ベンズイミダゾ リル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はインダゾリル基（上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の T1で置換されていてもよぐ環上の任意の位 置で A6と結合する）の 、ずれかの基である請求項 1から 8の 、ずれか 1項に記載の化 合物又はその塩。
[10] Dが単結合、酸素原子、又はィォゥ原子の 、ずれかである請求項 1から 9の 、ずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[11] Dが単結合、酸素原子、又はィォゥ原子の!/、ずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基のいずれかの基である力、あるいは Rbであり；
Q力 フ 二ル基、チェニル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロベンゾジォキシル基 のいずれかの基であり；
A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一のいず れかであり；
A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチレン基 、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フエニル エチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、又はメチルトリメチレン基のいずれかであ り（但し A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一であるとき 、 A1は、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フ ェ-ルエチレン基、エテュレン基、トリメチレン基、又はメチルトリメチレン基のいずれ かであり）；
R2及び R3がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
Rsが、 -N (Ry) (Rz)であるときの Rzが、 Rxと同義である力、あるいはメチル基、又 はェチノレ基であり；
Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基であるとき Ryは水素原子以外の置換基であり）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ 基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピラゾール - 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基カゝら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよ ぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8個のアルキ ル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル 基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素 原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群力 選ば れる置換基で置換されてもょ 、）で置換されてもょ 、請求項 1から 9の!、ずれか 1項に 記載の化合物又はその塩。
Dが単結合、又は酸素原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基のい ずれかの基である力 あるいは Rbであり；
Qが、フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、又 はインダン 2—ィル基のいずれかの基であり；
A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一のいず れかであり；
A1が、 A2が単結合であるとき単結合である力、あるいはメチレン基、メチルメチレン基 、又はエチレン基のいずれかであり、また A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル） 一、又は N (ェチル）一であるときエチレン基であり；
R2及び R3がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、又はジメチルァミノ基のいずれかであり；
Rsが、 -N (Ry) (Rz)であるときの Rzが、 Rxと同義である力、あるいはメチル基、又 はェチノレ基であり；
Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基を示すとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、又はピペラジノ基力 選ば れる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは 異なる 2個のメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ ル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシ ルメチル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメ チル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、 塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群から 選ばれる置換基で置換されてもょ 、）で置換されてもょ 、請求項 1から 9の 、ずれか 1 項に記載の化合物又はその塩。
Dが単結合、又は酸素原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4—フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2—クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
-N (Ry) (Rz)力 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチル—N—メチルァミノ基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N—プロピ ルァミノ基、 N—イソプロピル一 N—メチルァミノ基、 N ェチル N—イソプロピルァ ミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ェ チルァミノ基、 N—イソブチルァミノ基、 N—イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ェ チルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メ チルァミノ基、 N ェチル—N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル）アミ ノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ基、 N ーシクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シクロへキ シルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキシルメ チル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N—フエ-ルァミノ 基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (2— フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4—フルォロ フエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル）ァミノ 基、 N— (4 クロロフヱ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1— フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N— [1— (4—フルオロフェ -ル）ェチル ]ァミノ基、 N— [1—（2 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（3 クロ口フエ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—べンジル アミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ基、 N 一（2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ルメチル） アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メチルフエ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N—（4 —メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— ( 2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ-ルメチル )ァミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (4—フルォ 口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N - (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジフルォロ フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ 基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N 一（3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフルォロ フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ 基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチ ル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4 —ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル )ァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 6 ジ クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルアミ ノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメ チル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、 N— [3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基 、ピロリジノ基、 2 メチルピロリジノ基、 3 メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルピロリ ジノ基、 3, 4 ジメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メチ ルビペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピペリ ジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルビペリ ジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シクロ ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ-ル ピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピペリ ジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリジノ 基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 メチル フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジ メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ 基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ-ルメチル )ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ- ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口 フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 一（2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2, 5 ジフルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージクロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 4ージクロ口フエ-ルメチル）ピベリジ ノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフエ-ル メチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 5— ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 6—ジクロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ 基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル） ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビベリジ ノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピペリジノ基、 モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4— (2—メチ ルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フルォロ フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4 フルォロ フエ-ル）ピペラジノ基、 4— (2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4— (3 クロ口フエ- ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル）ピペラ ジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ルメチル )ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フルォロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一 ( 4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ 基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4ージフルォ 口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3—ジクロロフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4一（2, 4 ジクロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2, 5— ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ 基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフエ-ルメ チル）ピペラジノ基、 4— (3, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2—メト キシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、又 は 4— (4—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかである請求項 1から 9のい ずれ力 1項に記載の化合物又はその塩。
[14] Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかである請求項 1から 13のいずれ力 1項に記載の化 合物又はその塩。
[15] Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである請求項 1 力 14のいずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[16] 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合であり； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合又は二重結合の 、 ずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C H又は CH CHのいずれかであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部
2 2 2
位との結合が二重結合であるとき Link力 SCHであり；
W力 メチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、酸素原子、又はィォゥ原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、 2— シクロペンチルェチル基、 2—シクロへキシルェチル基、又は 2—シクロへプチルェ チル基のいずれかであるか、あるいは Rbであり；
Q力 フ 二ル基、チェニル基、フリル基、ピリジル基、ォキサゾリル基、ナフチル基、 テトラヒドロナフチル基、インダニル基、インドリル基又はジヒドロベンゾジォキシル基 のいずれかの基であり；
A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一のいず れかあり； A1が、単結合、メチレン基、メチルメチレン基、ェチルメチレン基、フエ-ルメチレン基 、エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フエニル エチレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかであり（但し A2が酸素原 子、ィォゥ原子、—N (メチル）一、又は—N (ェチル）一のいずれかあるとき、 A1は、 エチレン基、メチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ェチルエチレン基、フエニルェ チレン基、トリメチレン基、メチルトリメチレン基のいずれかである）；
R2及び R3が、それぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフル ォロメチル基、水酸基、メトキシ基、 N, N ジメチルァミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ 基、ァセチルァミノ基、又はメチルスルホ -ルァミノ基のいずれかであり；
Rzが、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基のいずれかであり； Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基であるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、ホモピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ 基、ホモピペラジノ基、ピロ一ルー 1ーィル基、イミダゾールー 1ーィル基、ピラゾール - 1—ィル基、又はチォモルフオリノ基カゝら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよ ぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは異なる 2個の炭素数 1〜8個のアルキ ル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメチル 基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、塩素 原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群力 選ば れる置換基で置換されてちょ 、)で置換されてちよく；
V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、水酸基、メ トキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N ェチルァミノ基、 N プロピルアミノ基、 N イソプロピルアミノ基、又は N, N ジメチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾ〔b〕チォフェン、インドール、ベンゾチアゾー ル、ジヒドロ一 3H ベンゾチアゾール、キノリン、ジヒドロ一 1H キノリン、ベンゾ〔d〕 イソチアゾール、 1H—インダゾール、ベンゾ〔c〕イソチアゾール、 2H—インダゾール 、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、イソキノリン、ジヒドロー 2H—イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、 1H—べンゾイミダゾーノレ、ベ ンゾォキサゾール、 1H—ピロ口〔3, 2— b〕ピリジン、ベンゾ〔1, 2, 5〕チアジアゾール 、 1H—べンゾトリァゾーノレ、 1, 3—ジヒドロピロ口〔2, 3— b〕ピリジン、 1, 3—ジヒドロ ベンゾイミダゾール、ジヒドロー 3H—べンゾォキサゾール、フタラジン、〔1, 8〕ナフチ リジン、〔1, 5〕ナフチリジン、 1H—ピロ口〔3, 2— c〕ピリジン、 1H—ピロ口〔2, 3— c〕 ピリジン、 1H—ピラゾ口〔4, 3— b〕ピリジン、 1H—ピラゾ口〔4, 3— c〕ピリジン、 1H— ピラゾ口〔3, 4— c〕ピリジン、 1H—ピラゾ口〔3, 4— b〕ピリジン、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔4 , 3— a〕ピリジン、チエノ〔3, 2— c〕ピリジン、チエノ〔3, 2— b〕ピリジン、 1H—チェノ〔 3, 2—じ〕ピラゾール、ベンゾ〔d〕イソォキサゾール、ベンゾ〔c〕イソォキサゾール、イン ドリジン、 1, 3—ジヒドロインドール、 1H—ピラゾ口〔3, 4— d〕チアゾール、 2H—イソ インドール、〔1, 2, 4〕トリァゾロ〔1, 5— a〕ピリミジン、 1H—ピラゾ口〔3, 4— b〕ピラジ ン、 1H—イミダゾ〔4, 5— 1)〕ピラジン、 7H—プリン、又は 4H—クロメンのいずれかの 残基 (上記残基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されて 、てもよ 、 )であり；
Xaが、ォキソ基、チォキソ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォロメチル基、メチル基 、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、カルボキシメチル基、 2—カルボキ シェチル基、 N, N—ジメチルカルバモイルメチル基、水酸基、メトキシ基、 2—ヒドロ キシェチルォキシ基、カルボキシメチルォキシ基、 2—カルボキシェチルォキシ基、 N , N—ジメチルカルバモイルメチルォキシ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ 基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、力ルバモイルァミノ基、ァセチルァミノ基、フラン一 2—カルボキシァミノ基、 2—ヒドロキシァセチルァミノ基、 2—アミノアセチルァミノ基、 メチルスルホ -ルァミノ基、（N, N—ジメチルスルファモイル）アミノ基、メタンスルホ- ル基、スルファモイル基、 N—メチルスルファモイル基、 N, N—ジメチルスルファモイ ル基、カルボキシル基、ァセチル基、力ルバモイル基、又は N, N—ジメチルカルバ モイル基の 、ずれかであり；
Y力 水素原子、又は炭素数 1〜4個の低級アルキル基のいずれかである請求項 1 に記載の化合物又はその塩。 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合であり； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合の いずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C Hであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合で
2
あるとき Linkが CHであり；
Wがメチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dは、単結合、又は酸素原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基のい ずれかの置換基であるか、先に示した Rbであり；
Qが、フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、又 はインダン 2—ィル基のいずれかであり；
A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一のいず れかであり；
A1が、 A2が単結合であるとき単結合である力、あるいはメチレン基、メチルメチレン基
、又はエチレン基のいずれかであり、また A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル） 一、又は N (ェチル）一のいずれかであるときエチレン基であり；
R2及び R3がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、又はジメチルァミノ基のいずれかであり；
Rzが、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基のいずれかであり；
Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかであり（但し、 Rzがメチル基
、又はェチル基のいずれかであるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと繋 がって窒素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、又はピペラジノ基か ら選ばれる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若 しくは異なる 2個のメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロへ キシルメチル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ- ルメチル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子 、塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基カゝらなる群か ら選ばれる置換基で置換されてもょ ヽ)で置換されてもよく；
V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、ナフタレン一 1—ィル基、ベンゾフラン一 5—ィル基
、ベンゾフラン 4ーィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフエ ンー 4ーィル基、インドールー 5ーィル基、インドールー 4ーィル基、ベンゾチアゾー ルー 6—ィル基、ベンゾチアゾールー 7—ィル基、キノリン 6—ィル基、キノリン 3 ーィル基、ジヒドロー 1H—キノリンー6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾールー 5—ィル 基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 4ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジン一 6—ィル基、 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、イソキノリ ン 6—ィル基、ジヒドロー 2H—イソキノリン 6—ィル基、シンノリン 6 ィル基及 びベンゾォキサゾールー 5 ィル基 (上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以 上の Xaで置換されて!、てもよ!/、）の!、ずれかの置換基であり；
Xa力 ォキソ基、メチル基、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、水酸基、 メトキシ基、 2—ヒドロキシェチルォキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N, N ジメ チルァミノ基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、又はカルボキシル基のいずれかであり； Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである請求項 1に記載の化合 物又はその塩。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合であり； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合、又は二重結合の いずれかであり；
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であるとき Linkが C Hであり、また環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が二重結合で
2
あるとき Linkが CHであり；
Wがメチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、又は酸素原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4—フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2—クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4—(N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
-N (Ry) (Rz)力 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチル—N—メチルァミノ基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N—プロピ ルァミノ基、 N—イソプロピル一 N—メチルァミノ基、 N ェチル N—イソプロピルァ ミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ェ チルァミノ基、 N—イソブチルァミノ基、 N—イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ェ チルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メ チルァミノ基、 N ェチル—N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル）アミ ノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ基、 N ーシクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シクロへキ シルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキシルメ チル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N—フエ-ルァミノ 基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (2— フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4—フルォロ フエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル）ァミノ 基、 N— (4 クロロフヱ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1— フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l 一（3—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N— [1— (4—フルオロフェ -ル）ェチル ]ァミノ基、 N— [1—（2 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（3 クロ口フエ -ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—べンジル アミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ基、 N 一（2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ルメチル） アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メチルフエ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N—（4 —メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— ( 2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ-ルメチル )ァミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (4—フルォ 口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N - (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジフルォロ フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ 基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N 一（3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフルォロ フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ 基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチ ル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4 —ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル )ァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 6 ジ クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチルアミ ノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメ チル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、 N— [3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基 、ピロリジノ基、 2 メチルピロリジノ基、 3 メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルピロリ ジノ基、 3, 4 ジメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メチ ルビペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピペリ ジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルビペリ ジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シクロ ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ-ル ピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4一メチルフエ-ル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピペリ ジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリジノ 基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 メチル フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジ メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ 基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ-ルメチル )ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ- ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口 フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 一（2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2, 5 ジフルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージクロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 4ージクロ口フエ-ルメチル）ピベリジ ノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフエ-ル メチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 5— ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 6—ジクロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ 基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル） ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビベリジ ノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピペリジノ基、 モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4— (2—メチ ルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4一メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フルォロ フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4 フルォロ フエ-ル）ピペラジノ基、 4— (2—クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ- ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル）ピペラ ジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ルメチル )ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フルォロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一 ( 4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ 基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4ージフルォ 口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3—ジクロロフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4一（2, 4 ジクロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2, 5— ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ 基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフエ-ルメ チル）ピペラジノ基、 4— (3, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2—メト キシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、又 は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかであり；
V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレンー2—ィル基、 6—（2 ヒドロキシェチルォキシ）ナフタレンー2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N—メチルァミノ）ナフタレン一 2—ィル基、 6 - (N, N ジメチルァミノ）ナフタレン— 2—ィル基、 6— (2 ヒドロキシェチルァミノ） ナフタレンー2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベンゾ〔b〕フ ラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2 メチルベンゾ〔b〕チォフエ ンー5—ィル基、 3 メチルベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 2, 3 ジメチルベン ゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチルー 1H—ィ ンドールー5—ィル基、 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチル — 1H—インドール— 5—ィル基、 1—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1, 2— ジメチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1, 3 ジメチルー 1H—インドールー 5— ィル基、 1, 2, 3 トリメチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1—ェチル 1H—イン ドール 5—ィル基、 1ーェチルー 2—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェ チルー 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーェチルー 2, 3 ジメチルー 1 H—インドールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—インドールー 5—ィル基、 2—メチ ルー 1 プロピル— 1H—インドール— 5—ィル基、 3—メチルー 1 プロピル— 1H- インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1 プロピル 1H—インドールー 5—ィ ル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インドールー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキ シェチル）—2—メチル—1H—インドール— 5—ィル基、 1— (2 ヒドロキシェチル） 3—メチルー 1H—インドールー 5—ィル基、 2, 3 ジメチルー 1一（2 ヒドロキシ ェチル） 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 メチル ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2—メトキシベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 アミ ノベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6 ーィル基、 2 ォキソー3—メチルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーチォキソー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 チォキソー 3—メチ ルー 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 3—ィル基、キノリン 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒドロキノリン一 6—ィル基、ベンゾ〔d〕イソチアゾー ルー 5—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダゾール 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1 プロピル—1H—ィ ンダゾ一ルー 5—ィル基、 1 （2 ヒドロキシェチル）—1H—インダゾールー 5—ィル 基、 3 ヒドロキシ— 1H—インダゾールー 5—ィル基、 3 ヒドロキシ— 1—メチル—1 H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 3 ヒドロキシー 1H—インダゾールー 5 ーィル基、イミダゾ〔1, 2— a〕ピリジンー6—ィル基、 1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン 5—ィル基、 1—メチル 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、 1—ェチル— 1H ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン一 5—ィル基、 1—プロピル一 1H ピロ口〔2, 3— b〕 ピリジン— 5—ィル基、 1— (2—ヒドロキシェチル）—1H—ピロ口〔2, 3— b〕ピリジン— 5—ィル基、イソキノリン一 6—ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかの 基であり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである請求項 1に記載の化合 物又はその塩。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合であり； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
Wがメチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
D力 単結合、又は酸素原子のいずれかであり； Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン チル基、 2—ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル 基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基のい ずれかの置換基であるか、 Rbであり；
Qが、フエ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、又 はインダン 2—ィル基のいずれかであり；
A2が、単結合、酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル）一、又は N (ェチル）一のいず れかであり；
A1が、 A2が単結合であるとき単結合である力、あるいはメチレン基、メチルメチレン基 、又はエチレン基のいずれかであり、また A2が酸素原子、ィォゥ原子、 N (メチル） 一、又は N (ェチル）一であるときエチレン基であり；
R2及び R3がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、トリフルォ ロメチル基、水酸基、メトキシ基、又はジメチルァミノ基のいずれかであり；
Rzが、 Rxと同義である力 あるいはメチル基、又はェチル基のいずれかであり； Ryが、水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ ブチル基、ペンチル基、又はイソペンチル基のいずれかである力、（但し、 Rzがメチル 基、又はェチル基であるとき Ryは水素原子以外の置換基である）、 Rzと繋がって窒 素原子とともにピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、又はピペラジノ基力 選ば れる環状置換基 (qy)を形成してもよぐ環状置換基 (qy)が、 1個又は同一若しくは 異なる 2個のメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ ル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシ ルメチル基、フエ-ル基、又はフエ-ルメチル基（但し、フエ-ル基、およびフエ-ルメ チル基のベンゼン環は、 1個又は同一若しくは異なる 2個のメチル基、フッ素原子、 塩素原子、トリフルォロメチル基、水酸基、メトキシ基、ジメチルァミノ基力 なる群から 選ばれる置換基で置換されてもよ!ヽ)で置換されてもよく；
V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり； ARが、ナフタレンー2—ィル基、ベンゾフランー5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、キノリン 6— ィル基、キノリンー3—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6—ィ ル基、シンノリンー6—ィル基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかであ り（上記の基は 1個又は同一若しくは異なる 2個以上の Xaで置換されていてもよい）の いずれかの置換基であり；
Xa力 ォキソ基、メチル基、ェチル基、プロピル基、 2—ヒドロキシェチル基、水酸基、 メトキシ基、 2—ヒドロキシェチルォキシ基、アミノ基、 N—メチルァミノ基、 N, N ジメ チルァミノ基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、又はカルボキシル基のいずれかであり； Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである請求項 1に記載の化合 物又はその塩。
環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と 2位の環構成炭素原子の結合が単結合であり； 環 (E)上の 1位の環構成炭素原子と Link部位との結合が単結合であり；
Linkが CHであり；
2
Wがメチレン基であり；
Rsが、 D— Rxあるいは— N (Ry) (Rz)のいずれかであり；
Dが、単結合、又は酸素原子のいずれかであり；
Rxが、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、 2— ェチルブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロべ ンチルメチル基、シクロへキシルメチル基、シクロへプチルメチル基、フエ-ル基、 2 —メチルフエ-ル基、 4—メチルフエ-ル基、 2 フルオロフェ-ル基、 3 フルオロフ ェ-ル基、 4 フルオロフェ-ル基、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4— クロロフヱ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル基、 2 フリル基、 3 フリル基、イン ダン 2—ィル基、 4 メチルインダン 2—ィル基、 5 メチルインダン 2 ィル基 、 4, 7 ジメチルインダン 2—ィル基、 5, 6 ジメチルインダン 2—ィル基、 4ーフ ルォロインダン 2—ィル基、 5 フルォロインダン 2—ィル基、 4, 7 ジフルォロイ ンダン— 2—ィル基、 5, 6 ジフルォロインダンー2—ィル基、 4 クロ口インダンー2 ーィル基、 5 クロ口インダンー2—ィル基、 4, 7 ジクロ口インダン 2—ィル基、 5, 6 ジクロロインダン一 2—ィル基、 4 ヒドロキシインダン一 2—ィル基、 5 ヒドロキシ インダンー2—ィル基、 4, 7 ジヒドロキシインダン 2—ィル基、 5, 6 ジヒドロキシ インダン一 2—ィル基、 4—メトキシインダン一 2—ィル基、 5—メトキシインダン一 2— ィル基、 4, 7 ジメトキシインダン— 2—ィル基、 5, 6 ジメトキシインダン— 2—ィル 基、 1 フエ-ルェチル基、 1一（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 1 （3 フルォロ フエ-ル）ェチル基、 1— (4—フルオロフェ -ル）ェチル基、 1— (2—クロ口フエ-ル） ェチル基、 1一（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1一（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 1 一（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1一（3—メトキシフエ-ル）ェチル基、 1ー（4ーメ トキシフエ-ル）ェチル基、ベンジル基、 2 メチルフエ-ルメチル基、 3 メチルフエ -ルメチル基、 4 メチルフエ-ルメチル基、 2, 3 ジメチルフエ-ルメチル基、 3, 5 ージメチルフエ-ルメチル基、 2 フルオロフェ-ルメチル基、 3 フルオロフェ -ルメ チル基、 4 フルオロフェ-ルメチル基、 2 クロ口フエ-ルメチル基、 3 クロ口フエ- ルメチル基、 4 クロ口フエ-ルメチル基、 2, 3 ジフルオロフェ-ルメチル基、 2, 4 ージフルオロフェ-ルメチル基、 2, 5 ジフルオロフェ-ルメチル基、 3, 4 ジフル オロフェ-ルメチル基、 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル基、 2, 4 ジクロロフエ-ルメチ ル基、 2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル基、 2, 6 ジクロ口フエ-ルメチル基、 3, 4 ジ クロ口フエ-ルメチル基、 3, 5—ジクロロフエ-ルメチル基、 3, 6—ジクロロフエ-ルメ チル基、 2- (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 3—（トリフルォロメチル）フエ-ル メチル基、 4— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル基、 2 ヒドロキシフエ-ルメチル基 、 3 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 4 ヒドロキシフエ-ルメチル基、 2—メトキシフエ- ルメチル基、 3—メトキシフエ-ルメチル基、 4—メトキシフエ-ルメチル基、 2— (2—メ チルフエ-ル）ェチル基、 2—（3 メチルフエ-ル）ェチル基、 2—（4 メチルフエ- ル）ェチル基、 2—（2—メトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（3—メトキシフエ-ル）ェチ ル基、 2—（4ーメトキシフエ-ル）ェチル基、 2—（2 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2 一（3 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（4 フルオロフェ -ル）ェチル基、 2—（2— クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2—（4 クロ口フエ- ル）ェチル基、 2— [2 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [3 （トリフルォ ロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4 （トリフルォロメチル）フエ-ル]ェチル基、 2— [4- (N, N ジメチルァミノ）フエ-ル]ェチル基、 2 フエ-ルォキシェチル基、 2— (2 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2—（3 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2— (4 クロ口フエ-ルォキシ）ェチル基、 2 （フエ-ルチオ）ェチル基、 2—（N—フエ- ルー N—メチルァミノ）ェチル基、又は 2—（N ェチルー N—フエ-ルァミノ）ェチル 基のいずれかであり；
置換基 N (Ry) (Rz)が、 N, N ジメチルァミノ基、 N ェチルー N—メチルァミノ 基、 N, N ジェチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルアミノ基、 N ェチルー N— プロピルアミノ基、 N—イソプロピル N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソプロ ピルアミノ基、 N ブチルァミノ基、 N ブチルー N—メチルァミノ基、 N ブチルー N ーェチルァミノ基、 N イソブチルァミノ基、 N イソブチルー N—メチルァミノ基、 N ーェチルー N—イソブチルァミノ基、 N—イソペンチルァミノ基、 N—イソペンチルー N—メチルァミノ基、 N ェチルー N—イソペンチルァミノ基、 N— (2—ェチルブチル )ァミノ基、 N— (2—ェチルブチル） N—メチルァミノ基、 N シクロペンチルァミノ 基、 N シクロペンチルー N—メチルァミノ基、 N シクロへキシルァミノ基、 N シク 口へキシルー N—メチルァミノ基、 N シクロへプチルァミノ基、 N— (シクロペンチル メチル）アミノ基、 N— (シクロペンチルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (シクロへキ シルメチル）アミノ基、 N— (シクロへキシルメチル） N—メチルァミノ基、 N フエ- ルァミノ基、 N— (2 メチルフエ-ル）アミノ基、 N— (4 メチルフエ-ル）アミノ基、 N 一（2 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ル）アミノ基、 N— (4 フ ルォロフエ-ル）アミノ基、 N— (2 クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (3 クロ口フエ-ル )ァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ル）アミノ基、 N— (インダン一 2—ィル）アミノ基、 N— (1 フエ-ルェチル）アミノ基、 N—[l—（2—フルオロフェ -ル）ェチル]アミノ基、 N
[ 1一（3 フノレオロフェニノレ）ェチノレ]アミノ基、 N— [ 1一（4 フノレオロフェニノレ）ェ チル]アミノ基、 N— [ 1一（2 クロロフヱ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—(3 クロ口 フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—[l—（4 クロ口フエ-ル）ェチル]アミノ基、 N—ベン ジルァミノ基、 N ベンジル一 N—メチルァミノ基、 N ベンジル一 N ェチルァミノ 基、 N— (2—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (2—メチルフエ-ル メチル）アミノ基、 N— (3—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチルー N— (3—メ チルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N—メチル — N— (4—メチルフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (2 フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (3—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— ( 4 フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (4—フルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2—クロ口フエ-ルメチル） —N—メチルァミノ基、 N— (3—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3—クロ口フエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (4—クロ口フエ-ルメチル）アミノ基、 N— (4—ク ロロフエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ァ ミノ基、 N— (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジ フルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）アミノ基、 N— (2, 5 ジフルォロ フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 4—ジフルオロフェ -ルメチル）ァミノ 基、 N— (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジフ ルォロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 5—ジフルオロフェ -ルメチル）—N—メチ ルァミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 3 ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）一 N—メチルァミノ基、 N— (2, 5 ジクロロフエ-ルメ チル）アミノ基、 N— (2, 5 ジクロ口フエ-ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (2,
6 ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル） N—メチ ルァミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (3, 4—ジクロロフエ- ルメチル） N—メチルァミノ基、 N— (3, 5—ジクロロフエ-ルメチル）アミノ基、 N— (
3, 5 ジクロ口フエ-ルメチル）—N—メチルァミノ基、 N— [2 （トリフルォロメチル） フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [2—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル] アミノ基、 N— [3— (トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N—メチル N— [ 3—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミノ基、 N— [4—（トリフルォロメチル）フエ -ルメチル]アミノ基、 N—メチルー N— [4—（トリフルォロメチル）フエ-ルメチル]アミ ノ基、ピロリジノ基、 2—メチルピロリジノ基、 3—メチルピロリジノ基、 2, 5 ジメチルビ 口リジノ基、 3, 4ージメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、 2—メチルビペリジノ基、 3—メ チルピペリジノ基、 4ーメチルビペリジノ基、 4ーェチルビペリジノ基、 4 プロピルピぺ リジノ基、 4 イソプロピルピペリジノ基、 4ーブチルビペリジノ基、 4 イソブチルピぺ リジノ基、 4ーシクロペンチルビペリジノ基、 4ーシクロへキシルビペリジノ基、 4 （シク 口ペンチルメチル）ピペリジノ基、 4 （シクロへキシルメチル）ピペリジノ基、 4 フエ- ルビペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ル）ピペリジノ基、 4一（4一メチルフエ-ル）ピ ペリジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ル）ピ ペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ル）ピペリジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペリ ジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ル）ピペリジノ基、 4 ベンジルピペリジノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—メ チルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ージメチルフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 5—ジメチルフエ-ルメチル）ピペリ ジノ基、 4一（2 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3 フルオロフェ -ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（2 クロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一（3—クロ口フエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4一（4ーク ロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ 基、 4 (2, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4 (3, 4ージフルオロフェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4一 ( 2, 3 ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 4 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペリジノ基、 4— (2, 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (2, 6—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3 , 5—ジクロロフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピぺ リジノ基、 4— (2—メトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメ チル）ピペリジノ基、 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペリジノ基、 2, 6 ジメチルビ ペリジノ基、 3, 5—ジメチルビペリジノ基、 4, 4 ジメチルビペリジノ基、ホモピベリジ ノ基、モルホリノ基、 3, 5 ジメチルモルホリノ基、 4 フエ-ルビペラジノ基、 4 (2 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 メチルフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ル）ピペラジノ基、 4一（4ーフ ルォロフエ-ル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（3 クロ口 フエ-ル）ピペラジノ基、 4一（4 クロ口フエ-ル）ピペラジノ基、 4 ベンジルピペラジ ノ基、 4一（2 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3 メチルフエ-ルメチル） ピペラジノ基、 4 メチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジメチルフエ-ル メチル）ピペラジノ基、 4 (3, 5 ジメチルフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 フ ルォロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4一（3—フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基 、 4一（4 フルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4一（2 クロ口フエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3—クロ口フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (4—クロ口フエ-ルメチ ル）ピペラジノ基、 4 (2, 3 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4 (2, 5 ジフルオロフェ -ルメチル）ピぺ ラジノ基、 4— (3, 4 ジフルオロフェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 3 ジクロロ フエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 5 ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (2, 6 ジクロロフエ-ルメチル）ピ ペラジノ基、 4— (3, 4—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 5—ジクロロフ ェ -ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3, 6—ジクロロフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— ( 2—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基、 4— (3—メトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ 基、又は 4一（4ーメトキシフエ-ルメチル）ピペラジノ基のいずれかであり；
V1が Zxであり、 V2が ARであり；
Zxが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、水酸基、アミノ基、又 は N—メチルァミノ基のいずれかであり；
ARが、ナフタレン一 2—ィル基、 6 ヒドロキシナフタレン一 2—ィル基、 6—メトキシ ナフタレン一 2—ィル基、 6 ァミノナフタレン一 2—ィル基、 6— (N, N ジメチルァ ミノ）ナフタレン 2—ィル基、ベンゾ〔b〕フラン 5—ィル基、ベンゾ〔b〕チォフェン 5—ィル基、 1H—インドールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インドールー 5—ィル 基、 1ーェチルー 1H—インドールー 5—ィル基、ベンゾチアゾールー 6—ィル基、 2 ーァミノべンゾチアゾーノレ 6—ィノレ基、 2 ォキソ 2, 3 ジヒドロべンゾチアゾー ルー 6—ィル基、キノリン一 3—ィル基、キノリン一 6—ィル基、 2—ォキソ 1, 2 ジヒ ドロキノリンー6—ィル基、 1H—インダゾールー 5—ィル基、 1ーメチルー 1H—インダ ゾールー 5—ィル基、 1ーェチルー 1H—インダゾールー 5—ィル基、イソキノリンー6 —ィル基、 1—ォキソ 1, 2 ジヒドロイソキノリン一 6—ィル基、シンノリン一 6—ィル 基、又はベンゾォキサゾールー 5—ィル基のいずれかであり；
Y力 水素原子、メチル基、又はェチル基のいずれかである請求項 1に記載の化合 物又はその塩。
[21] 請求項 1から 20のいずれか 1項に記載の化合物又は薬理学的に許容されるその塩 を有効成分として含む医薬。
[22] 請求項 1から 20のいずれか 1項に記載の化合物又は薬理学上許容されるその塩を 有効成分として含むプロスタグランジン及び Z又はロイコトリェンの産生抑制剤。
[23] プロスタグランジン及び Z又はロイコトリェンの産生により惹起される疾患の予防及び
Z又は治療のための請求項 21に記載の医薬。
[24] 哺乳動物の炎症性疾患の予防及び Z又は治療のための請求項 21に記載の医薬。
[25] 哺乳動物の自己免疫疾患の予防及び Z又は治療のための請求項 21に記載の医薬
[26] 哺乳動物のアレルギー性疾患の予防及び Z又は治療のための請求項 21に記載の 医薬。
[27] 哺乳動物の解熱及び Z又は鎮痛のための請求項 21に記載の医薬。
[28] 哺乳動物における急性又は慢性の炎症反応が認められる生体状態の予防及び Z 又は治療のための医薬糸且成物であって、上記予防及び Z又は治療に有効な量の請 求項 1から 20のいずれか 1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と薬学 的に許容される担体とを含む医薬組成物。
[29] 哺乳動物における急性又は慢性の炎症反応が認められる生体状態の予防及び Z 又は治療方法であって、上記予防及び Z又は治療に有効な量の請求項 1から 20の いずれか 1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を該哺乳動物に投与 する工程を含む方法。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012529422A (ja) * 2009-06-09 2012-11-22 武田薬品工業株式会社 新規な縮合環化合物およびその用途
JP2013544268A (ja) * 2010-12-01 2013-12-12 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング インダニルオキシジヒドロベンゾフラニル酢酸
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
US9394285B2 (en) 2013-03-15 2016-07-19 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2272832A4 (en) * 2008-04-28 2011-09-07 Asahi Kasei Pharma Corp PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
US8642585B2 (en) 2012-03-26 2014-02-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids
US8809376B2 (en) 2012-04-30 2014-08-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids
JP6283862B2 (ja) 2012-12-07 2018-02-28 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 新規インダニルオキシジヒドロベンゾフラニル酢酸
KR102362143B1 (ko) * 2014-01-28 2022-02-10 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 1-인다놀 및 1-인단아민의 제조방법
US10913720B2 (en) 2017-01-26 2021-02-09 Boehringer Ingelheim International Gmbh Benzyloxypyridylcyclopropanecarboxylic acids, pharmaceutical compositions and uses thereof
JP7050792B2 (ja) 2017-01-26 2022-04-08 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ベンジルオキシピラジニルシクロプロパンカルボン酸、その医薬組成物及び使用
CN110177773B (zh) 2017-01-26 2023-08-25 勃林格殷格翰国际有限公司 苄基氨基吡啶基环丙烷羧酸、其药物组合物及其用途
EP3573959B1 (en) 2017-01-26 2021-07-28 Boehringer Ingelheim International GmbH Benzylaminopyrazinylcyclopropanecarboxylic acids, pharmaceutical compositions and uses thereof
US10550127B1 (en) 2017-02-08 2020-02-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh Indanylaminoazadihydrobenzofuranylacetic acids, pharmaceutical compositions for the treatment of diabetes
KR20250170090A (ko) * 2023-03-31 2025-12-04 플렉시스 아이피 홀딩스, 엘엘씨 6-아미노퀴놀린 분해 방지제

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0279263A2 (en) 1987-02-10 1988-08-24 Abbott Laboratories Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting compounds
JPH05502222A (ja) * 1989-10-27 1993-04-22 アメリカン・ホーム・プロダクツ・コーポレイション Ｐｌａ↓２およびリポキシゲナーゼの阻害剤としての置換インドール―、インデン―、ピラノインドール―およびテトラヒドロカルバゾール―アルカン酸誘導体
JPH0722399A (ja) 1993-06-28 1995-01-24 Kawasaki Steel Corp 埋込プラグの形成方法およびその装置
US5391817A (en) 1993-12-21 1995-02-21 Bristol-Myers Squibb Biaryl phospholipase A2 inhibitors
WO1999019291A1 (en) 1997-10-14 1999-04-22 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Biphenyl-5-alkanoic acid derivatives and use thereof
WO2000035886A2 (en) 1998-12-18 2000-06-22 Axys Pharmaceuticals, Inc. (hetero)aryl-bicyclic heteroaryl derivatives, their preparation and their use as protease inhibitors
WO2003007686A2 (en) 2001-07-19 2003-01-30 Dmi Biosciences, Inc. Use of copper chelators to inhibit the inactivation of protein c
WO2003011842A1 (en) 2001-07-27 2003-02-13 Bayer Pharmaceuticals Corporation Indane acetic acid derivatives and their use as pharmaceutical agents, intermediates, and method of preparation
WO2004011446A1 (en) 2002-07-26 2004-02-05 Bayer Pharmaceuticals Corporation Indane, dihydrobenzofuran, and tetrahydronaphthalene carboxylic acid derivatives and their use as antidiabetics
WO2005016862A1 (en) 2003-08-14 2005-02-24 Asahi Kasei Pharma Corporation Substituted arylalkanoic acid derivative and use thereof
JP2006095008A (ja) 2004-09-29 2006-04-13 Gen Tec:Kk 視線検出方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH585687A5 (ja) * 1972-08-24 1977-03-15 Ciba Geigy Ag
US7217722B2 (en) * 2000-02-01 2007-05-15 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Nitrogen-containing compounds having kinase inhibitory activity and drugs containing the same
JPWO2002100833A1 (ja) * 2001-06-12 2004-09-24 住友製薬株式会社 Ｒｈｏキナーゼ阻害剤
WO2003031414A1 (en) * 2001-10-03 2003-04-17 Nippon Soda Co.,Ltd. Novel heterocyclic compound and anti-inflammatory agent
ITRM20020016A1 (it) * 2002-01-15 2003-07-15 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivati di acidi fenil(alchil)carbossilici e derivati fenilalchileterociclici dionici, loro uso come medicamenti ad attivita' ipoglicemizza
KR100772297B1 (ko) * 2002-11-22 2007-11-02 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 융합 비시클릭 질소-함유 헤테로사이클

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0279263A2 (en) 1987-02-10 1988-08-24 Abbott Laboratories Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting compounds
JPH05502222A (ja) * 1989-10-27 1993-04-22 アメリカン・ホーム・プロダクツ・コーポレイション Ｐｌａ↓２およびリポキシゲナーゼの阻害剤としての置換インドール―、インデン―、ピラノインドール―およびテトラヒドロカルバゾール―アルカン酸誘導体
JPH0722399A (ja) 1993-06-28 1995-01-24 Kawasaki Steel Corp 埋込プラグの形成方法およびその装置
US5391817A (en) 1993-12-21 1995-02-21 Bristol-Myers Squibb Biaryl phospholipase A2 inhibitors
WO1999019291A1 (en) 1997-10-14 1999-04-22 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Biphenyl-5-alkanoic acid derivatives and use thereof
WO2000035886A2 (en) 1998-12-18 2000-06-22 Axys Pharmaceuticals, Inc. (hetero)aryl-bicyclic heteroaryl derivatives, their preparation and their use as protease inhibitors
WO2003007686A2 (en) 2001-07-19 2003-01-30 Dmi Biosciences, Inc. Use of copper chelators to inhibit the inactivation of protein c
WO2003011842A1 (en) 2001-07-27 2003-02-13 Bayer Pharmaceuticals Corporation Indane acetic acid derivatives and their use as pharmaceutical agents, intermediates, and method of preparation
WO2004011446A1 (en) 2002-07-26 2004-02-05 Bayer Pharmaceuticals Corporation Indane, dihydrobenzofuran, and tetrahydronaphthalene carboxylic acid derivatives and their use as antidiabetics
WO2005016862A1 (en) 2003-08-14 2005-02-24 Asahi Kasei Pharma Corporation Substituted arylalkanoic acid derivative and use thereof
JP2006095008A (ja) 2004-09-29 2006-04-13 Gen Tec:Kk 視線検出方法

Non-Patent Citations (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Jikken Kagaku Koza", vol. 20, MARUZEN CO., LTD., pages: 191
"Jikken Kagaku Koza", vol. 20, MARUZEN CO., LTD., pages: 200
"Jikken Kagaku Koza", vol. 20, MARUZEN CO., LTD., pages: 445
"Jikken Kagaku Koza", vol. 21, MARUZEN CO., LTD., pages: 89
"Jikken Kagaku Koza", vol. 25, MARUZEN CO., LTD., pages: 403
"Jikken Kagaku Koza", vol. 25, MARUZEN CO., LTD., pages: 73
"Jikken Kagaku Koza", vol. 26, MARUZEN CO., LTD., pages: 197
"Shin Jikken Kagaku Koza", vol. 14, MARUZEN CO., LTD., pages: 1002
"Shin Jikken Kagaku Koza", vol. 14, MARUZEN CO., LTD., pages: 1045
"Shin Jikken Kagaku Koza", vol. 14, MARUZEN CO., LTD., pages: 1346
"Shin Jikken Kagaku Koza", vol. 14, MARUZEN CO., LTD., pages: 1385
"Shin Jikken Kagaku Koza", vol. 14, MARUZEN CO., LTD., pages: 1716
"Shin Jikken Kagaku Koza", vol. 14, MARUZEN CO., LTD., pages: 1793
"Shin Jikken Kagaku Koza", vol. 14, MARUZEN CO., LTD., pages: 238
"Shin Jikken Kagaku Koza", vol. 14, MARUZEN CO., LTD., pages: 354
"Shin Jikken Kagaku Koza", vol. 14, MARUZEN CO., LTD., pages: 423
"Shin Jikken Kagaku Koza", vol. 15, MARUZEN CO., LTD., pages: 1088
0. MITSUNOBU, SYNTHESIS, 1981, pages L
BONNET ET AL., PROSTAGLANDINS, vol. 50, 1995, pages 127
BUCHWALD ET AL., JOURNAL OF AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1994, pages 7901
CHEMICAL REVIEW, vol. 95, 1995, pages 2457
CLARK ET AL., CELL, vol. 65, 1991, pages 1043
CLARK ET AL., PROCEEDING OF NATIONAL ACADEMY OF SCIENCE USA, vol. 87, 1990, pages 7708
CROMBIE ET AL., JOURNAL OF CHEMICAL SOCIETY PERKIN TRANSI, 1982, pages 1477
DALKO ET AL., JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 1998, pages 8107
DREYLING ET AL., BIOCHIM. BIOPHYS. ACTA., vol. 878, 1986, pages 184
FUJII ET AL., JOURNAL OF AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1996, pages 2521
FUNK, C.D., SCIENCE, vol. 294, 2001, pages 1871
GOODMAN; GILMAN: "Pharmacological Basis of Therapeutics", 1999, pages: 801
GOODMAN; GILMAN: "Pharmacological Basis of Therapeutics", 1999, pages: 827
GRIFFITHS ET AL., J. EXP. MED., vol. 185, 1997, pages 1123
GRONICH ET AL., BIOCHEMICAL JOURNAL, vol. 271, 1990, pages 37
HARTMANN ET AL., JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, 1994, pages 1275
HARTWIG ET AL., JOURNAL OF AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1994, pages 5969
HASHIGUCHI ET AL., JOURNAL OF AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1995, pages 7562
HEINZELMANN ET AL., JOURNAL OF AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1948, pages 1386
HILLIER ET AL., ORGANIC LETTERS, 2004, pages 573
HONG ET AL., CANCER RES., vol. 59, 1999, pages 2223
INGOLD ET AL., JOURNAL OF CHEMICAL SOCIETY, 1923, pages 1508
J. TSUJI, JOURNAL OF ORGANIC SYNTHESIS ASSOCIATION, vol. 59, no. 6, 2001, pages 609
JOHNSON ET AL., JOURNAL OF AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1944, pages 218
KRAMER ET AL., JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY, vol. 266, 1991, pages 5268
LIU ET AL., ORGANIC LETTERS, 2004, pages 169
MATSUOKA ET AL., SCIENCE, vol. 287, 2000, pages 2013
MIYAURA, N.; SUZUKI, A., CHEMICAL REVIEW, vol. 95, 1995, pages 2457
NIMITZ ET AL., LIEBIGS OFANNNUAL CHEMISTRY, 1987, pages 765
OHTSUKI ET AL., AM. J. PHYSIOL., vol. 268, 1995, pages 1249
QIAO ET AL., BIOCHIM. BIOPHYS. ACTA, vol. 1258, 1995, pages 215
SATOH, Y., SYNTHESIS, 1994, pages 1146
See also references of EP2006271A4 *
SLATER ET AL., JOURNAL OF CHEMICAL SOCIETY, 1920, pages 314
SNIECKUS, V., CHEMICAL REVIEW, vol. 90, 1990, pages 879
SUGAYA ET AL., JPN. J. PHARMACOL., vol. 82, 2000, pages 85
WENZEL ET AL., AM REV. RESPIR. DIS., vol. 142, 1990, pages 112

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012529422A (ja) * 2009-06-09 2012-11-22 武田薬品工業株式会社 新規な縮合環化合物およびその用途
JP2013544268A (ja) * 2010-12-01 2013-12-12 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング インダニルオキシジヒドロベンゾフラニル酢酸
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
US9394285B2 (en) 2013-03-15 2016-07-19 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK

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