WO2007115540A1 - Verwendung von bora-tetraazapentalenen - Google Patents

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    • C09K2211/1085—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms

Definitions

  • the present invention relates to the use of boron complex compounds in electronic, optoelectronic and electroluminescent components, such as field effect transistors, solar cells and organic light-emitting diodes (OLEDs), preferably as redox dopant and / or emitter, particularly preferably as p-dopant and / or emitter.
  • electronic, optoelectronic and electroluminescent components such as field effect transistors, solar cells and organic light-emitting diodes (OLEDs), preferably as redox dopant and / or emitter, particularly preferably as p-dopant and / or emitter.
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • the property of materials is used to emit light when voltage carriers are formed by the application of a voltage, which when recombined form excited states which, upon emission of light, change to the ground state.
  • OLEDs represent an interesting alternative to cathode ray tubes and liquid crystal displays, as they are suitable for the production of flat screens and displays for mobile applications such as mobile phones, notebooks, PDAs, etc. due to their very compact design and low power consumption.
  • OLEDs Organic light-emitting diodes consist of different layers of organic materials, wherein at least one layer (emission layer) contains an electroluminescent substance which can be brought to light emission by applying a voltage (CW Tang et al., Appl. Phys , 913 (1987).
  • charge transport layers of electron-conducting materials (electron conductors) or hole-conducting materials (hole conductors) are integrated into the OLED, which can also function as blocking layers for the respective complementary charge carriers.
  • benzidine derivatives such as N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,3,4-bi-phenyl-4,4'-diamine have been heretofore used as hole-conducting or electron-blocking materials.
  • TPD 4,4'-di- (N-carbazolyl) -diphenyl
  • CBP 4,4'-di- (N-carbazolyl) -diphenyl
  • hole-conducting materials include N, N ', N "-perarylated starburst compounds such as TDATA, but also certain metal phthalocyanines such as zinc phthalocyanine (ZnPc).
  • organic semiconductors such as the hole-conducting materials used in OLEDs can be influenced by redox doping with respect to their electrical conductivity.
  • a change in the Fermi level of the semiconductor is achieved by generating charge carriers in the material.
  • the object is achieved by the use of boron tetraazapentals according to the general formula A as a redox dopant and / or emitter in an electronic, optoelectronic or electroluminescent component, the boron tetraazapental having a structure according to formula A:
  • R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrogen, optionally substituted or unsubstituted alkyl, hetalkyl, aryl, hetaryl, fused carbocycle or fused heterocycle; and R 4 and R 5 are independently halogen, hydrogen, optionally substituted or unsubstituted alkyl, hetalkyl, aryl, hetaryl, fused carbocycle or fused heterocycle, or are such that both together with the boron atom form a boron-containing heterocycle.
  • R 1 , R 2 and R 3 are independently substituted, in particular halogenated, or unsubstituted carbocyclic aromatic radicals, preferably substituted or unsubstituted phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl and 9-anthryl.
  • R 1 , R 2 and R 3 are independently of one another quinoid substituents or substituents carrying quinoid radicals.
  • R 1 , R 2 and R 3 are independently electron-withdrawing substituents or electron-withdrawing group-bearing substituents.
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently substituted or unsubstituted homologues of carbocyclic aromatic radicals, preferably optionally linked and bonded substituted or unsubstituted biphenyl, binaphthyl, bordiol and pyrenyl.
  • R 1 , R 2 and R 3 are independently substituted or unsubstituted heteroaromatic radicals, preferably substituted or unsubstituted 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-quinolyl, 3-quinolyl, 4- Quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 2-thienyl and 3-thienyl.
  • R 1 , R 2 and R 3 are independently of one another substituted or unsubstituted homologues of heteroaromatic radicals, preferably optionally linked and bonded substituted or unsubstituted bipyridyl, bichinolyl and bithienyl.
  • R 4 and R 5 are independently substituted, in particular halogenated, or unsubstituted, carbocyclic aromatic radicals, preferably substituted or unsubstituted phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl and 9- anthryl.
  • R 4 and R 5 are independently of one another quinoid substituents or substituents carrying quinoid radicals.
  • R 4 and R 5 are independently electron-withdrawing substituents or substituents carrying electron-withdrawing groups.
  • R 4 and R 5 are independently substituted or unsubstituted homologues of carbocyclic aromatic radicals, preferably optionally linked and bonded substituted or unsubstituted biphenyl, binaphthyl, bordiol and pyrenyl.
  • R 4 and R 5 are independently substituted or unsubstituted heteroaromatic radicals, preferably substituted or unsubstituted substituted 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 2-thienyl and 3-thienyl.
  • R 4 and R 5 are independently substituted or unsubstituted homologues of heteroaromatic radicals, preferably any linked and bonded substituted or unsubstituted bipyridyl, Bichinolyl and Bithienyl.
  • the two substituents R and R together with the boron atom can form a boron-containing heterocycle which, in addition to carbon, may also contain other heteroatoms, in particular oxygen and nitrogen.
  • the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 can independently of one another have the following, substituted or unsubstituted structure:
  • substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently of one another may have the following, substituted or unsubstituted structures:
  • the substituents R 4 and R 5 may form a boron-containing heterocycle with the boron atom, which may preferably have the following structural elements in which the substituents R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 may be identical or different and have the same meaning as R 1 - R 5 , but especially alkyl, aryl, hetaryl, halogen or alkoxy and aryloxy, may have:
  • boron tetraazapentalene are used according to the invention.
  • the boron complexes are known from the compounds disclosed in T. Gebauer, R. Beckert, D. Weiss, K. Knop, C. Kaepplinger, H. Goerls, Chemical Communications (2004), (16), 1860-1861 known in the art, but have not been studied for their properties as p-dopants and their use as emitters in OLEDs.
  • the disclosed compounds have a very good doping ability and a higher stability to atmospheric moisture and oxygen, making them easier to handle in the production process of an electronic, optoelectronic or electroluminescent component.
  • the commercially available zinc phthalocyanine (ZnPc) was doped with compound Ia and tested in conductivity measurements.
  • the doped layer was applied by vacuum evaporation via two approximately 14 mm wide contacts (made of indium tin oxide, ITO), which are applied at a distance of about 1.25 mm from each other on a glass substrate.
  • the contacts were connected externally to a current voltmeter, whereby the cross current could be measured at a fixed applied voltage. From this cross-flow, the conductivity of the layer is then calculated according to a simple ohmic relationship.
  • the conductivity can be determined by the following equation:
  • the conductivity of a 50 nm thick, 10 mol% Ia doped layer of ZnPc is l, 3E-7S / cm, while the conductivity of an undoped layer with ⁇ lE-9S / cm (measurement limit) is lower by at least two orders of magnitude.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Bora-tetraazapentalenen der allgemeinen Formel (A) als Redox-Dotand und/oder Emitter in elektronischen, optoelektronischen und elektrolumineszenten Bauelementen.

Description

Verwendung von Bora-tetraazapentalenen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Bor-Komplexverbindungen in elektronischen, optoelektronischen und elektrolumineszenten Bauelementen, wie Feldeffekttransistoren, Solarzellen und organischen Leuchtdioden (OLEDs), vorzugsweise als Redox-Dotand und/oder Emitter, besonders bevorzugt als p-Dotand und/oder Emitter.
In organischen Leuchtdioden (OLEDs) wird die Eigenschaft von Materialien ausgenutzt, Licht zu emittieren, wenn durch das Anlegen einer Spannung geeignete Ladungsträger gebildet werden, die bei ihrer Rekombination angeregte Zustände bilden, die unter Emission von Licht in den Grundzustand übergehen. OLEDs stellen eine interessante Alternative zu Katho- denstrahlröhren und Flüssigkristalldisplays dar, da sie aufgrund ihrer sehr kompakten Bauweise und ihres niedrigen Stromverbrauchs zur Herstellung von Flachbildschirmen und Displays für mobile Anwendungen wie Mobiltelefone, Notebooks, PDAs etc. geeignet sind.
Organische Leuchtdioden (OLEDs) bestehen aus verschiedenen Schichten organischer Materialien, wobei mindestens eine Schicht (Emissionsschicht) eine elektrolumineszente Substanz enthält, die durch Anlegung einer Spannung zur Emission von Licht gebracht werden kann (CW. Tang et al., Appl. Phys. Leτt 51, 913 (1987).
Zur Verbesserung der Injektion der Ladungsträger in die Emissionsschicht und der Temperaturstabilität werden Ladungstransportschichten aus elektronenleitenden Materialien (Elektronenleiter) bzw. lochleitenden Materialien (Lochleiter) in die OLED integriert, die ebenfalls als Blockerschichten für die jeweiligen komplementären Ladungsträger fungieren können.
Dem Stand der Technik entsprechend werden als lochleitende bzw. elektronenblockende Materialien bisher Benzidin-Derivate wie etwa N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-l,r- biρhenyl-4,4'-diamin (TPD), 4,4'-Di-(N-carbazolyl)-diphenyl (CBP) und N,N'-Di-(alρha- naphthyl)-N,N'-diphenyl-l,l '-biphenyl-4,4'-diamin (alpha-NPD) eingesetzt.
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000003_0002
Als weitere lochleitende Materialien sind N,N',N"-perarylierte Starburst- Verbindungen, wie TDATA, aber auch bestimmte Metallphthalocyanine, wie Zinkphthalocyanin (ZnPc), bekannt.
Figure imgf000003_0003
TDATA ZnPc
Dem Stand der Technik entsprechend, ist seit einigen Jahren bekannt, dass man organische Halbleiter wie die in OLEDs eingesetzten lochleitenden Materialien durch Redox-Dotierung hinsichtlich ihrer elektrischen Leitfähigkeit beeinflussen kann. In Analogie zur Dotierung von anorganischen Siliziumhalbleitern wird dabei durch Erzeugung von Ladungsträgern im Material eine Veränderung des Fermi-Niveaus des Halbleiters erreicht.
Zur Redox-Dotierung von lochleitenden Materialien wurden starke Elektronenakzeptoren wie Tetracyanochinondimethan (TCNQ), 2,3,5,6-Tetrafluoro-l,4-tetracyanochinondimethan (F4- TCNQ) und weitere Chinonderivate sowie 1,3,2-Dioxaborinderivate beschrieben (M. Pfeiffer, A. Beyer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett, 73 (22), 3202-3204 (1998); J. Blochwitz, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73(6), 729-731 (1998); O. Kühl, H. Hartmann, O. Zeika, M. Pfeiffer, Y. Zheng, DE 10357044A1).
Die bisher im Stand der Technik bekannt gewordenen Verbindungen weisen jedoch für tech- nische Anwendungen Nachteile wie ungenügende Dotierfahigkeit, d.h. unzureichende Elek- tronenakzeptoreigenschaften, schwierige Steuerung der Fertigungsprozesse aufgrund unzureichender Flüchtigkeit der Verbindungen, oder Instabilität der Verbindungen gegenüber Luftfeuchtigkeit und Sauerstoff auf. Dies führt bei Einsatz dieser Verbindungen in elektronischen, optoelektronischen und elektrolumineszenten Bauteilen (wie z.B. Feldeffekttransistoren, So- larzellen und organischen Leuchtdioden) zu unerwünschten Schwankungen der Produktqualität und Alterungseffekten.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, die Nachteile des Standes der Technik zu überwinden und organische Materialien zur Redox-Dotierung lochleitender organischer Halbleiter (p-Dotanden) und/oder als Emitter zur Verfügung zu stellen, die eine ausreichende Do- tierfähigkeit sowie eine höhere Stabilität gegenüber Luftfeuchtigkeit und Sauerstoff aufweisen und im Fertigungsprozess leichter handhabbar sind und zudem noch Emittereigenschaften besitzen. Die Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung von Bora-tetraazapentalen gemäß der allgemeinen Formel A als Redox-Dotand und/oder Emitter in einem elektronischen, optoelektronischen oder elektrolumineszenten Bauelement, wobei das Bora-tetraazapentalen eine Struktur gemäß Formel A aufweist:
Figure imgf000005_0001
Formel A
worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, beliebig substituiertes oder unsub- stituiertes Alkyl, Hetalkyl, Aryl, Hetaryl, anellierter Carbozyklus oder anellierter Heterozy- klus sind; und R4 und R5 unabhängig voneinander Halogen, Wasserstoff, beliebig substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Hetalkyl, Aryl, Hetaryl, anellierter Carbozyklus oder anellierter Heterozyklus sind oder so beschaffen sind, daß beide gemeinsam mit dem Boratom einen Bor-haltigen Heterozyklus bilden.
Bevorzugt ist, dass R1, R2 und R3 unabhängig voneinander substituierte, insbesondere haloge- nierte, oder unsubstituierte carbozyklische aromatische Reste sind, vorzugsweise substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl und 9- Anthryl.
Weiterhin ist bevorzugt, dass R1, R2 und R3 unabhängig voneinander chinoide Substituenten oder chinoide Reste tragende Substituenten sind.
Weiterhin ist bevorzugt, dass R1, R2 und R3 unabhängig voneinander elektronenziehende Substituenten oder elektronenziehende Gruppen tragende Substituenten sind. Alternativ wird vorgeschlagen, dass R1, R2 und R3 unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte Homologe carbozyklischer aromatischer Reste sind, vorzugsweise beliebig verknüpftes und gebundenes substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, Binaphthyl, Bian- thryl und Pyrenyl.
Als weitere Alternative wird vorgesehen, dass R1, R2 und R3 unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte heteroaromatische Reste sind, vorzugsweise substituiertes oder unsubstituiertes 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5- Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 2-Thienyl und 3-Thienyl.
Eine weitere alternative Ausfuhrungsform sieht vor, dass R1, R2 und R3 unabhängig vonein- ander substituierte oder unsubstituierte Homologe heteroaromatischer Reste sind, vorzugsweise beliebig verknüpftes und gebundenes substituiertes oder unsubstituiertes Bipyridyl, Bichinolyl und Bithienyl.
Besonders bevorzugt ist, dass R4 und R5 unabhängig voneinander substituierte, insbesondere halogenierte, oder unsubstituierte carbozyklische aromatische Reste sind, vorzugsweise sub- stituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl und 9- Anthryl.
Ebenfalls bevorzugt ist, dass R4 und R5 unabhängig voneinander chinoide Substituenten oder chinoide Reste tragende Substituenten sind.
Weiterhin ist bevorzugt, dass R4 und R5 unabhängig voneinander elektronenziehende Substi- tuenten oder elektronenziehende Gruppen tragende Substituenten sind.
Alternativ wird vorgeschlagen, dass R4 und R5 unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte Homologe carbozyklischer aromatischer Reste sind, vorzugsweise beliebig verknüpftes und gebundenes substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, Binaphthyl, Bian- thryl und Pyrenyl.
Als weitere Alternative wird vorgesehen, dass R4 und R5 unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte heteroaromatische Reste sind, vorzugsweise substituiertes oder unsub- stituiertes 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl , 6- Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 2-Thienyl und 3-Thienyl.
Eine weitere alternative Ausführungsforai sieht vor, dass R4 und R5 unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte Homologe heteroaromatischer Reste sind, vorzugsweise beliebig verknüpftes und gebundenes substituiertes oder unsubstituiertes Bipyridyl, Bichinolyl und Bithienyl.
Als weitere Ausführungsform wird vorgesehen, dass die beiden Substituenten R und R gemeinsam mit dem Boratom einen entsprechend Bor-haltigen Heterozyklus bilden können, der neben Kohlenstoff auch andere Heteroatome, wie insbesondere Sauerstoff und Stickstoff, enthalten kann.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Substituenten R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander die folgende, substituierte oder unsubstituierte Struktur aufweisen:
Figure imgf000007_0001
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die Substituenten R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander die folgenden, substituierten oder unsubstituierten Strukturen aufweisen:
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000008_0004
Figure imgf000008_0003
In einer noch weiter bevorzugten Ausfuhrungsform der Erfindung können die Substituenten R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander die folgende, substituierte oder unsubstituierte Struktur aufweisen:
Figure imgf000008_0005
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Substituenten R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander die folgende, substituierte oder unsubstituierte Struktur aufweisen: R1, R2, R3, R4, R5 =
Figure imgf000009_0001
Schließlich können in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung die Substi- tuenten R4 und R5 mit dem Boratom einen Bor-haltigen Heterozyklus bilden, wobei dieser vorzugsweise die folgenden Strukturelemente aufweisen kann, in denen die Substituenten R6, R7, R8, R9, R10 und R11 gleich oder verschieden sein können und die gleiche Bedeutung wie R1 - R5, insbesondere aber Alkyl, Aryl, Hetaryl, Halogen oder Alkoxy sowie Aryloxy, haben können:
Figure imgf000009_0002
Geeignete Syntheseverfahren zur Herstellung der oben benannten Verbindungen und ihrer Vorstufen sind dem Fachmann bekannt (T. Gebauer, R. Beckert, D. Weiss, K. Knop, C. Kaepplinger, H. Goerls, Chemical Communications (2004), (16), 1860-1861).
Schließlich wird ein elektronisches, optoelektronisches oder elektrolumineszentes Bauelement vorgeschlagen, in dem Bora-tetraazapentalene erfindungsgemäß verwendet werden. Die Borkomplexe sind von den in T. Gebauer, R. Beckert, D. Weiss, K. Knop, C. Kaepplin- ger, H. Goerls, Chemical Communications (2004), (16), 1860-1861 offenbarte Verbindungen aus dem Stand der Technik bekannt, wurden jedoch bisher nicht auf ihre Eigenschaften als p- Dotanden sowie ihre Verwendung als Emitter in OLEDs untersucht.
Überraschenderweise wurde festgestellt, dass die offenbarten Verbindungen eine sehr gute Dotierfähigkeit sowie eine höhere Stabilität gegenüber Luftfeuchtigkeit und Sauerstoff aufweisen, womit sie im Fertigungsprozess eines elektronischen, optoelektronischen oder elek- trolumineszenten Bauelementes leichter handhabbar sind.
Ebenfalls wurde festgestellt, daß die beanspruchten Verbindungen neben ihrer Fähigkeit, lochleitende Materialien zu dotieren, auch Emittereigenschaften besitzen. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, diese auch als Emittermaterialien in OLEDs einzusetzen.
Die vorliegende Erfindung wird im Folgenden anhand eines Ausführungsbeispiels, in dem eine Dotierung beschrieben wird, näher veranschaulicht, ohne auf dieses Ausführungsbeispiel in irgendeiner Weise beschränkt zu sein.
Ausführungsbeispiel Dotierung
Figure imgf000010_0001
Die Verbindung Ia wurde nach T. Gebauer, R. Beckert, D. Weiss, K. Knop, C. Kaepplinger, H. Goerls, Chemical Communications (2004), (16), 1860-1861 synthetisiert und zeigt eine stark rote Photolumineszenz mit Quantenausbeuten von > 60% in Abhängigkeit vom verwendeten Lösungsmittel.
Das kommerziell erhältliche Zink-Phthalocyanin (ZnPc) wurde mit Verbindung Ia dotiert und in Leitfähigkeitsmessungen getestet. Dabei wurde über zwei ca. 14mm breite Kontakte (aus Indium-Zinn-Oxid, ITO), welche in ca. 1,25mm Abstand zueinander auf einem Glassubstrat aufgebracht sind, die dotierte Schicht im Vakuum durch Coverdampfung aufgebracht. Die Kontakte waren nach außen zu einem Strom-Spannungsmeßgerät verbunden, wodurch der Querstrom bei einer festen angelegten Spannung gemessen werden konnte. Aus diesem Querstrom errechnet sich dann die Leitfähigkeit der Schicht nach einem einfachen ohmschen Zu- sammenhang. Die Leitfähigkeit kann anhand folgender Gleichung ermittelt werden:
Leitfähigkeit = (Querstrom* Abstand)/(Breite* Schichtdicke* Spannung)
Die Leitfähigkeit einer 50 nm dicken, mit 10mol% Ia dotierten Schicht aus ZnPc beträgt l,3E-7S/cm, während die Leitfähigkeit einer undotierten Schicht mit <lE-9S/cm (Meßgrenze) um mindestens zwei Größenordnungen geringer ist.
Die in der vorstehenden Beschreibung und den Ansprüchen offenbarten Merkmale können sowohl einzeln als auch in jeder beliebigen Kombination für die Verwirklichung der Erfindung in ihren unterschiedlichen Ausführungsformen wesentlich sein.

Claims

Ansprüche
1. Verwendung von Bora-tetraazapentalen gemäß der allgemeinen Formel A als Redox- Dotand und/oder Emitter in einem elektronischen, optoelektronischen oder elektrolu- mineszenten Bauelement, wobei das Bora-tetraazapentalen eine Struktur gemäß Formel A aufweist:
Figure imgf000012_0001
R3
Formel A
worin:
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, beliebig substituiertes oder un- substituiertes Alkyl, Hetalkyl, Aryl, Hetaryl, anellierter Carbozyklus oder anellierter Heterozyklus sind; und
R4 und R5 unabhängig voneinander Halogen, Wasserstoff, beliebig substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Hetalkyl, Aryl, Hetaryl, anellierter Carbozyklus oder anellierter
Heterozyklus sind oder so beschaffen sind, daß beide gemeinsam mit dem Boratom einen Bor-haltigen Heterozyklus bilden.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2 und R3 unabhängig voneinander substituierte, insbesondere halogenierte, oder unsubstituierte carbo- zyklische aromatische Reste sind, vorzugsweise substituiertes oder unsubstituiertes
Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naρhthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl und 9-Anthryl.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2 und R3 unabhängig voneinander chinoide Substituenten oder chinoide Reste tragende Substituenten sind.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2 und R3 unabhän- gig voneinander elektronenziehende Substituenten oder elektronenziehende Gruppen tragende Substituenten sind.
5. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2 und R3 unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte Homologe carbozyklischer aromatischer Reste sind, vorzugsweise beliebig verknüpftes und gebundenes substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, Binaphthyl, Bianthryl und Pyrenyl.
6. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2 und R3 unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte heteroaromatische Reste sind, vorzugsweise substituiertes oder unsubstituiertes 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2- Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 2- Thienyl und 3 -Thienyl.
7. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2 und R3 unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte Homologe heteroaromatischer Reste sind, vorzugsweise beliebig verknüpftes und gebundenes substituiertes oder unsubstituiertes Bipyridyl, Bichinolyl und Bithienyl.
8. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R4 und R5 unabhängig voneinander substituierte, insbesondere halogenierte, oder unsubstituierte carbozyklische aromatische Reste sind, vorzugsweise substituiertes o- der unsubstituiertes Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl und 9- Anthryl.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R4 und
R5 unabhängig voneinander chinoide Substituenten oder chinoide Reste tragende Substituenten sind.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R4 und R5 unabhängig voneinander elektronenziehende Substituenten oder elektronenziehende Gruppen tragende Substituenten sind.
11. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R4 und R5 unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte Homologe carbozykli- scher aromatischer Reste sind, vorzugsweise beliebig verknüpftes und gebundenes substituiertes oder unsubstituiertes Biphenyl, Binaphthyl, Bianthryl und Pyrenyl.
12. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R4 und
R5 unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte heteroaromatische Reste sind, vorzugsweise substituiertes oder unsubstituiertes 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl,
2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl5 2-
Thienyl und 3-Thienyl.
13. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R4 und R5 unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte Homologe heteroaromatischer Reste sind, vorzugsweise beliebig verknüpftes und gebundenes substituiertes oder unsubstituiertes Bipyridyl, Bichinolyl und Bithienyl.
14. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche 1 bis7, dadurch gekennzeichnet, dass die beiden Substituenten R4 und R5 gemeinsam mit dem Boratom einen entsprechend Bor-haltigen Heterozyklus bilden, der neben Kohlenstoff auch andere Hete- roatome, wie insbesondere Sauerstoff und Stickstoff, enthalten kann.
15. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei die Verbindung als p-Dotand eingesetzt wird.
16. Elektronisches, optoelektronisches oder elektrolumineszentes Bauelement unter Verwendung von Bora-tetraazapentalen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15.
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