WO2007144530A2 - Composition cosmetique anti-radicaux libres - Google Patents

Composition cosmetique anti-radicaux libres Download PDF

Info

Publication number
WO2007144530A2
WO2007144530A2 PCT/FR2007/051405 FR2007051405W WO2007144530A2 WO 2007144530 A2 WO2007144530 A2 WO 2007144530A2 FR 2007051405 W FR2007051405 W FR 2007051405W WO 2007144530 A2 WO2007144530 A2 WO 2007144530A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
free radical
combination
active substances
ebselen
extract
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2007/051405
Other languages
English (en)
Other versions
WO2007144530A3 (fr
Inventor
Patrice Andre
Isabelle Renimel
Céline GODENIR
Michel Hocquaux
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LVMH Recherche GIE
Original Assignee
LVMH Recherche GIE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LVMH Recherche GIE filed Critical LVMH Recherche GIE
Priority to JP2009514858A priority Critical patent/JP5268158B2/ja
Priority to US11/883,779 priority patent/US7988982B2/en
Publication of WO2007144530A2 publication Critical patent/WO2007144530A2/fr
Publication of WO2007144530A3 publication Critical patent/WO2007144530A3/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Priority to US13/165,453 priority patent/US8372455B2/en
Priority to US13/165,401 priority patent/US8367085B2/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12—Ketones
    • A61K31/122—Ketones having the oxygen directly attached to a ring, e.g. quinones, vitamin K1, anthralin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • A61K31/355—Tocopherols, e.g. vitamin E
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/04—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/47—Euphorbiaceae (Spurge family), e.g. Ricinus (castorbean)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A61K8/355—Quinones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/18—Antioxidants, e.g. antiradicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/001—Preparations for care of the lips
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/004—Aftersun preparations

Definitions

  • the invention relates to an anti-free radical cosmetic composition.
  • the invention more particularly provides a cosmetic composition with improved anti-free radical activity comprising a combination of at least three anti-free radical active substances, the use of such a combination as a cosmetic agent or for the manufacture of a composition. with improved anti-free radical activity or a method of cosmetic care with application.
  • No. 6,756,045 B1 discloses a cosmetic composition and a cosmetic care method comprising, as an anti-radical agent, an idebenezer.
  • the document SHAPIRO US-2005/090553 relates to a composition and a method for the treatment of diseases chronic inflammatory oral, in contrast to the invention which is directed to a cosmetic composition applied topically.
  • the object of the invention is to solve the new technical problem of finding a new cosmetic formulation which makes it possible to act in combination with several active substances having a free radical scavenging activity in order to stop more effectively the formation cascade of radicals. free and thus prevent and / or better fight against the damage they cause, such as degradation of skin structure proteins, resulting in accelerated skin aging.
  • the object of the invention is also to solve this new technical problem according to a solution that makes it possible to act in combination with several active substances having improved free radical scavenging activity, that is to say having an almost perfect compatibility of these substances with regard to their activity of trapping free radicals.
  • the invention solves for the first time the new technical problems stated above, in a simple, safe and reliable way, usable on an industrial and commercial scale.
  • the present invention relates to a composition with improved anti-free radical activity, characterized in that it comprises a combination of at least three of the following anti-free radical active substances; association including:
  • R a saturated or unsaturated, linear or branched C 1 -C 18 hydrocarbon chain
  • R 1 / R 2 / R 3 are identical or different and represent a hydrogen atom, a methyl or methoxy radical; as well as its esters with a C 2 -C 4 organic acid, such as acetate, propionate, isopropionate, butyrate or isobutyrate; (b) an extract of Edelweiss; (c) an extract of Emblica; d) N-acetyl cysteine.
  • the composition is characterized in that the active substance represented by the general chemical formula (I) is chosen from alpha-tocopherol, alpha-tocotrienol or dimethylmethoxychromanol and their esters. supra.
  • the composition is characterized in that it further comprises vitamin C or one of its cosmetically acceptable derivatives. According to yet another advantageous embodiment of the invention, the composition is characterized in that it comprises the combination of at least the following three anti-free radical substances:
  • At least one substance of the formula I and / or its esters preferably alpha-tocotrienol and / or its esters.
  • the composition is characterized in that it comprises the combination of the three active substances, or comprises only as anti-free radical agent the combination of the three anti-free radical active substances. , following:
  • alpha-tocotrienol and / or its esters alpha-tocotrienol and / or its esters, N-acetyl cysteine.
  • the composition is characterized in that it comprises the combination of the three substances, or comprises only as anti-free radical agent the combination of the three anti-free radical active substances, following: - l ⁇ bselen,
  • the composition is characterized in that it comprises the combination of the three substances, or comprises only as anti-free radical agent the combination of the three anti-free radical active substances, following:
  • the composition is characterized in that it comprises the combination of the three active substances, or comprises only as anti-free radical agent the combination of the three anti-free radical active substances. , following:
  • the composition is characterized in that it comprises the combination of the three active substances, or comprises only as anti-free radical agent the combination of the three active substances anti-free radicals , following:
  • the composition is characterized in that it comprises the combination of the three active substances, or comprises only as anti-free radical agent the combination of the three anti-free radical active substances. , following:
  • composition is characterized in that independently;
  • the ebselen is present at a concentration of between 0.02% and 2% by weight; idebenone is present at a concentration of between 0.002% and 0.2% by weight;
  • the free anti-radical substance of the formula (I) is present at a concentration of between 0.01% and 1% by weight;
  • the Edelweiss extract is present in a concentration of between 0.01% and 1% by weight;
  • the Emblica extract is present at a concentration of between 0.02% and 2% by weight;
  • N-acetyl cysteine is present at a concentration of between 0.02% and 2% by weight.
  • the present invention also relates to the use of a combination of at least three of the following free antiradical active substances; said association comprising:
  • R a linear or branched, saturated or unsaturated C 1 -C 18 hydrocarbon-based chain
  • R 1, R 2 and R 3 are identical or different and represent a hydrogen atom, a methyl or methoxy radical; and its esters with a C 2 -C 4 organic acid, such as acetate, propionate, isopropionate, butyrate or isobutyrate.
  • the present invention also relates to a cosmetic care process, characterized in that it comprises the determination of at least one area of the skin, dander or hair of a person in need of care. or a protection against the action of free radicals, and the topical application on said area of the skin, superficial body growths or hair with an effective amount of protection against the action of free radicals of a cosmetic composition such as than previously defined or as resulting from the following description with reference to the examples and figures.
  • each of these active substances is in a particular embodiment as defined in the context of the various particular embodiments of the first aspect.
  • the expression "effective amount of protection against the action of free radicals” means the minimum effective amount of the combination of at least three anti-radical active substances. aforementioned free radicals to achieve an effective protective action against free radicals.
  • topical composition means a composition applied topically to the skin, hair or integuments, preferably in the form of a topical cosmetic composition.
  • the person skilled in the art and / or the person wishing to carry out the care or the protection against the action of free radicals knows perfectly how to carry out the step of determining at least one zone of the skin, superficial body growths or hair in need. These are mainly areas of the skin exposed to the sun or actinic radiation, mainly the face, the upper and lower limbs; as well as the hair.
  • the invention may naturally be associated with any other cosmetically acceptable active substance well known to those skilled in the art, be used for any application where an anti-free radical action is desired and be implemented in various forms such as by example a cream, a lotion, a foundation, a milk, a gel or even a stick or a compact powder.
  • any cosmetic treatment is carried out, by topical application to an area of the skin, of the integuments or hair, in need of an anti-free radical action, in particular an area of the skin with wrinkles, for an anti-wrinkle action.
  • FIG. 1 is a graph showing the antioxidant power (as defined below) expressed as a percentage of each of the anti-free radical active substances used in the context of the invention, obtained from the signal values of fluorescence measured using a dichlorofluorescein diacetate fluorescent probe (DCFH-DA);
  • FIG. 2 represents a similar graph showing the antioxidant power of preferred combinations of three anti-free radical active substances according to US Pat. invention.
  • the antioxidant power of anti-free radical active substances used in the context of the invention is determined.
  • the inventors have sought to quantify the trapping power of the free radicals of each anti-free radical active substance taken separately in a first step and then in combination in order to determine the associations having improved free radical scavenging capacity.
  • DCFH-DA dichlorofluorescein diacetate fluorescent probe
  • the antioxidant power according to the invention which corresponds in practice to the trapping power of the free radicals of each anti-free radical active substance or a combination of such substances, is obtained using the following formula (A);
  • Antioxidant power (100 - ⁇ test / ⁇ control) X 100 (A)
  • ⁇ control difference in fluorescence values between the control untreated with an active substance or a combination of such substances and the control treated with a reference oxidizing agent, hydrogen peroxide (H 2 O 2 ).
  • ⁇ test difference in fluorescence values between the control treated with an active substance or combination of active substances and the control treated with H 2 O 2 .
  • ⁇ control represents in practice the situation where the oxidation is the most important. This value is to be considered as that of 100% oxidation. It is then possible by performing the report ( ⁇ temoin / ⁇ test) X 100 to determine the percentage of oxidation in the presence of an active substance or a combination of such active substances. The antioxidant power can then be calculated by difference with the maximum value of 100, which corresponds to the application of the formula above.
  • the antioxidant power thus defined represents the ability of an active anti-free radical substance or a combination of such active substances to protect the treated cells from free radicals. This power can therefore also be interpreted as a percentage of protection or protection power.
  • DCFH-DA T-T-dichlorodihydrofluorescein diacetate
  • Transformed keratinocytes called HaCat are cultured in media deprived of additional keratinocyte serum (called KSFM C ) available from the company GIBCO, reference 17005-0034 + 37000-015.
  • KSFM C additional keratinocyte serum
  • the keratinocytes are seeded in 96-well microplates (at the rate of 10,000 cells per well).
  • the first day of culture was noted as DO.
  • the medium is replaced by the medium KSFM C containing the molecules to be tested at the concentrations chosen, either alone or in combination with at least three free antiradical active substances.
  • the culture medium is put aside, the cells are rinsed with PBS and incubated with 50 ⁇ Moles of DCFH-DA in the medium without supplement at 37 ° C., with stirring for 45 minutes.
  • the cells loaded with DCFH-DA are placed in a multi-well fluorescence plate reader of the spectra fluor plus type of TECAN, France, at room temperature.
  • the excitation filter is set at 485 nanometers and the emission filter is set at 535 nanometers.
  • DCFH-DA 7'-dichlorofluorescein diacetate
  • MOLECULAR HONEST INC Hydrogen peroxide is obtained from SIGMA CHEMICAL COMPANY (St. Louis, Missouri, USA). All reagents required for cell culture come from GIBCO BRL, or LIFE TECHNOLOGIES INC.
  • the substance DCFH-DA is dissolved in a stock solution of dimethylsulfoxide (DMSO) and kept frozen at 20 ° C. To charge the cells with DCFH, the DCFH-DA, from the stock solution, was mixed with the medium. without the above mentioned supplement (KSFM C from GIBCO) to a final concentration of 50 ⁇ Moles.
  • DMSO dimethylsulfoxide
  • Emblica extract sold under the trade name Emblica TM, was obtained from the company MERCK S.A. in Fontenay-sous-Bois, France. It is a fruit extract of Phyllantus emblica which is in the form of a powder. More generally, an Emblica extract according to the invention, that is to say an extract rich in polyphenols, may be prepared according to US 6124268.
  • the Edelweiss extract is a product of the company ALPAFLOR (Basel, Switzerland) sold under the trade name Edelweiss GC.
  • An extract of Edelweiss (Léontopodium alpinum) according to the invention, also rich in polyphenols, can be obtained by an alcoholic or aqueous-alcoholic extraction, in particular with ethanol, in a proportion of alcohol ranging from 20 to 100%, of preferably between 60 and 70% of ethanol.
  • An Edelweiss extract according to the invention that is to say an extract rich in polyphenols, in particular léontopodique acid, may be prepared according to WO0187256.
  • the extracts of Emblica or Edelweiss are used in the tests and examples, described below, in dry form.
  • Idebenone (2,3-dimethoxy-6- (10-hydroxydecyl) -5-methyl-1,4-benzoquinone) was obtained from SPECS in Ryswick, The Netherlands.
  • Alpha-tocotrienol (hereinafter "tocotrienol") was obtained from ORIZA (ISHINOMIYA-CIT ⁇ , 493-8001 Japan).
  • the anti-free radical active substances presented here are used at the following concentrations: 0.05 ⁇ g / ml for ebselen, Emblica extract, Edelweiss extract, and 0.1 ⁇ g / ml for tocotrienol , idebenone, N-acetyl cysteine.
  • the antioxidant power of combinations of active anti-free radical substances according to the invention is determined.
  • the antioxidant power of various triple associations of the 6 anti-free radical active substances tested in the first step is determined.
  • the anti-free radical active substances tested in combination are used at the same concentrations as those used during the test. first step described above in I).
  • triple combinations of the invention show particularly unexpected results with respect to the antioxidant effects obtained in the context of the individual substances and reported in the graph of FIG. 1. It is further observed that the double comparative combination ebselen / extract of Edelweiss gives poor results, the percentage of protection obtained being only 12.1%, whereas the triple combination according to the invention: ebselen / Edelweiss extract / n-acetylcysteine gives more than 53% and the combination idebeone / Edelweiss / ebselen extract gives more than 60%.
  • topical cosmetic compositions are prepared from the following percentile compositions in a conventional manner.
  • compositions below are applied to the skin, superficial body growths or hair.
  • Emblica Extract (Emblica TM) 0.2% N-Acetyl Cysteine 0.2%
  • Titanium dioxide 15.0%

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique anti-radicaux libres. Cette composition est caractérisée en ce qu'elle comprend une association d'au moins trois des substances actives anti-radicaux libres suivantes; ladite association comprenant : 1) soit l'ebselen; soit l'idébénone; soit une association des deux; et 2) au moins une substance active anti-radicaux libres, ou au moins deux substances actives anti-radicaux libres pour obtenir ladite association d'au moins trois actives anti-radicaux libres, choisie(s) parmi le groupe consistant de : a) une substance de la formule chimique (I) suivante (I) dans laquelle : R = une chaîne hydrocarbonée en C1-C16, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée; R1, R2, R3 sont identiques ou différents, et représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou méthoxyet ses esters : b) Un extrait d'Edelweiss; c) Un extrait d'Emblica d) la N-acétyl cystéïne. Avec l'invention, l'activité anti-radicaux libres est fortement améliorée.

Description

Composition cosmétique anti-radicaux libres.
L'invention concerne une composition cosmétique anti-radicaux libres. L'invention fournit plus particulièrement une composition cosmétique à activité anti-radicaux libres améliorée comprenant une association d'au moins trois substances actives anti-radicaux libres, l'utilisation d'une telle association comme agent cosmétique ou pour la fabrication d'une composition à activité anti-radicaux libres améliorée ou un procédé de soin cosmétique en comportant application.
Etat de la technique
On connaît par le document US 6 756 045 Bl une composition cosmétique et une méthode de soin cosmétique comprenant comme agent anti-radicalaire Pidébénone.
Il est bien connu de l'homme de l'art d'utiliser en association avec un agent anti-radicalaire d'autres agents anti-oxydants connus pour leurs propriétés de piégeage des radicaux libres. Aussi, ce document prévoit la possibilité de rajouter à l'idébénone des agents anti-oxydants et/ou des agents piégeurs de radicaux libres généralement connus dans la littérature (colonne 7, ligne 20 à colonne 8, ligne 14), mais sans démontrer une quelconque amélioration obtenue par une combinaison desdits agents anti-oxydants et/ou piégeurs de radicaux libres.
Les exemples citent soit Pidébénone seule, soit en combinaison avec l'alpha-tocophérol, ou le bêta-carotène sans démontrer d'effets spécifiques de cette combinaison en terme d'activité vis-à-vis des radicaux libres.
Le document SHAPIRO US-2005/090553 est relatif à une composition et à une méthode pour le traitement de maladies inflammatoires chroniques par voie orale, contrairement à l'invention qui vise une composition cosmétique appliquée par voie topique.
Le document McCarthy US 2005/266 064 divulgue une composition de traitement anti-vieillissement comportant notamment dans son EXEMPLE 7 une forme acceptable de sélénium, la vitamine E et la N- acetyl-cystéine, voir page 9 , paragraphe à [ 0134 ] à [ 0146]. Il est précisé par ailleurs que la forme appropriée de sélénium peut être soit la glutathione peroxidase soit du sélénium sous forme minérale. D'après les connaissances des inventeurs, la glutathione peroxydase comme la forme minérale de sélénium (ion sélénium ) n'ont pas d'activité de piégeage des radicaux libres, contrairement au sélénium sous forme Ebselen. Il en résulte que les dérivés séléniés potentiels décrits dans ce document McCarthy ne sont pas choisis dans une optique de piégeage des radicaux libres telle que revendiquée dans le cadre de la présente invention.
Problèmes techniques à résoudre
L'invention a pour but de résoudre le nouveau problème technique consistant à trouver une nouvelle formulation cosmétique permettant de faire agir en association plusieurs substances actives ayant une activité de piégeage des radicaux libres dans le but d'arrêter plus efficacement la cascade de formation des radicaux libres et ainsi de prévenir et/ou de mieux lutter contre les dommages qu'ils occasionnent, tels que la dégradation des protéines de structure de la peau, entraînant un vieillissement cutané accéléré. L'invention a encore pour but de résoudre ce nouveau problème technique selon une solution qui permette de faire agir en association plusieurs substances actives ayant une activité de piégeage des radicaux libres améliorées, c'est-à-dire en ayant une compatibilité quasi parfaite de ces substances en ce qui concerne leur activité de piégeage des radicaux libres.
Résumé de l'invention :
L'invention résout pour la première fois les nouveaux problèmes techniques énoncés ci-dessus, d'une manière simple, sûre et fiable, utilisable à l'échelle industrielle et commerciale.
Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention concerne une composition à activité anti-radicaux libres améliorée, caractérisée en ce qu'elle comprend une association d'au moins trois des substances actives anti-radicaux libres suivantes ; association comprenant :
1) soit l'ebselen; soit Pidébénone ; soit une association des deux ; et
2) au moins une substance active anti-radicaux libres, ou au moins deux substances actives anti-radicaux libres pour obtenir ladite association d'au moins trois substances actives anti-radicaux libres, choisie(s) parmi le groupe consistant de : a) une substance active anti-radicaux libres répondant à la formule chimique (I) suivante :
Figure imgf000005_0001
(I)
dans laquelle : R = une chaîne hydrocarbonée en Ci-Ciβ, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée ;
Ri/ R2/ R3 sont identiques ou différents, et représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou méthoxy ; ainsi que ses esters avec un acide organique en C2-C4, tel que acétate, propionate, îsopropionate, butyrate ou isobutyrate ; b) un extrait d'Edelweiss ; c) un extrait d'Emblica ; d) la N-acétyl cystéïne. Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition est caractérisée en ce que, dans la formule chimique (I) précitée R = CH3 ; ou un groupe choisi parmi ;
("chaîne 1 ")
Figure imgf000006_0001
("chaîne 2")
Figure imgf000006_0002
Selon encore un mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition est caractérisée en ce la substance active représentée par la formule chimique générale (I) est choisie parmi l'alpha-tocophérol, l'alpha- tocotriénol ou le diméthylméthoxychromanol et leurs esters précités.
Selon un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition est caractérisée en ce qu'elle comprend en outre de la vitamine C ou l'un de ses dérivés cosmétiquement acceptables. Selon encore un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition est caractérisée en ce que ce qu'elle comprend l'association d'au moins les trois substances anti-radicaux libres suivantes :
- l'ebselen; - l'idébénone ;
- au moins une substance de la formule I et/ou ses esters, de préférence l'alpha-tocotriénol et/ou ses esters.
Selon un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition est caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes :
- l'ebselen,
- l'alpha-tocotriénol et/ou ses esters, - la N-acétyl cystéïne.
Selon encore un mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition est caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes : - lΕbselen,
- un extrait d'Emblica,
- la N-acétyl cystéïne.
Selon un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition est caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes :
- l'ebselen,
- un extrait d'Edelweiss,
- la N-acétyl cystéïne. Selon un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition est caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes :
- l'ebselen,
- un extrait d'Edelweiss,
- l'idébénone.
Selon encore un mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition est caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes :
- l'ebselen, - l'alpha-tocotriénol et/ou ses esters,
- l'idébénone.
Selon un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition est caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes :
- l'idébénone,
- l'alpha-tocotriénol et/ou ses esters,
- la N-acétyl cystéïne. Selon un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition est caractérisée en ce que de manière indépendante ;
- l'ebselen est présent à une concentration comprise entre 0,02 % et 2 % en poids ; - l'idébénone est présente à une concentration comprise entre 0,002 % et 0,2 % en poids ;
- la substance anti-radicaux libre de la formule (I) est présente à une concentration comprise entre 0,01 % et 1 % en poids ; - l'extrait d'Edelweiss est présent à une concentration comprise entre 0,01 % et 1 % en poids ;
- l'extrait d'Emblica est présent à une concentration comprise entre 0,02 % et 2 % en poids ; et
- la N-acétyl cystéïne est présente à une concentration comprise entre 0,02 % et 2 % en poids.
Selon un deuxième aspect, la présente invention concerne aussi l'utilisation d'une association d'au moins trois des substances actives antiradicaux libres suivantes ; ladite association comprenant :
1) soit l'ebselen ; soit l'idébénone ; soit une association des deux ; et
2) au moins une substance actives anti-radicaux libres, ou au moins deux substances actives anti-radicaux libres pour obtenir ladite association d'au moins trois substances anti-radicaux libres, choisie(s) parmi le groupe consistant de : a) une substance active anti-radicaux libres répondant à la formule chimique (I) suivante ;
Figure imgf000009_0001
(I) dans laquelle :
R = une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cie, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée ; Ri, R2, R3 sont identiques ou différents, et représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou méthoxy ; ainsi que ses esters avec un acide organique en C2-C4, tel que acétate, propionate, isopropionate, butyrate ou isobutyrate. b) un extrait d'Edelweiss ; c) un extrait d'Emblica d) la N-acétyl cystéïne, comme agent cosmétique, ou pour la fabrication d'une composition cosmétique, à activité anti-radicaux libres améliorée.
Selon un troisième aspect, la présente invention concerne encore un procédé de soin cosmétique, caractérisé en ce qu'il comprend la détermination d'au moins une zone de la peau, des phanères ou des cheveux d'une personne ayant besoin d'un soin ou d'une protection contre l'action des radicaux libres, et l'application topique sur ladite zone de la peau, des phanères ou des cheveux d'une quantité efficace de protection contre l'action des radicaux libres d'une composition cosmétique telle que précédemment définie ou telle que résultant de la description suivante en référence aux exemples et figures.
Comme l'homme de l'art le comprend aisément, dans le deuxième aspect ou le troisième aspect, chacune de ces substances actives est dans un mode de réalisation particulier telle que définie dans le cadre des divers modes de réalisation particuliers du premier aspect.
D'autre part, par l'expression «quantité efficace de protection contre l'action des radicaux libres», on entend la quantité minimum efficace de l'association d'au moins trois substances actives anti-radicaux libres précitées pour aboutir à une action de protection efficace contre les radicaux libres.
L'homme de l'art sait aisément déterminer cette quantité efficace, notamment à partir des exemples de réalisation de l'invention illustratifs donnés plus loin.
Egalement, l'expression «composition topique» signifie une composition appliquée de manière topique sur la peau, les cheveux ou les phanères, de préférence sous forme d'une composition cosmétique topique. Par ailleurs, l'homme de l'art et/ou la personne souhaitant réaliser le soin ou la protection contre l'action des radicaux libres sait parfaitement réaliser l'étape de détermination d'au moins une zone de la peau, des phanères ou des cheveux en ayant besoin. Il s'agit en général principalement des zones de la peau exposées au soleil ou au rayonnement actinique, principalement le visage, les membres supérieurs et inférieurs ; ainsi que les cheveux.
L'invention peut naturellement être associée avec toute autre substance active cosmétiquement acceptable bien connue de l'homme de l'art, être utilisée pour toute application où une action anti-radicaux libres est désirée et être mise en œuvre sous des formes variées comme par exemple une crème, une lotion, un fond de teint, un lait, un gel ou bien encore un stick ou une poudre compacte.
En outre, l'homme de l'art connaît parfaitement les excipients cosmétiquement acceptables, certains sont cités de manière illustrative dans le cadre des exemples de composition topiques donnés plus loin.
D'autre part, dans le cadre de l'invention, on réalise tout soin cosmétique, par application topique sur une zone de la peau, des phanères ou des cheveux, ayant besoin d'une action anti-radicaux libres, en particulier une zone de la peau présentant des rides, en vue d'une action antirides.
D'autres buts, caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront clairement à l'homme de l'art à partir de la description suivante faite en référence à divers exemples de réalisation de l'invention donnés simplement à titre illustratifs et qui ne sauraient donc en aucune façon limiter la portée de l'invention
Dans les exemples, tous les pourcentages sont donnés en poids, la température est la température ambiante ou est donnée en degrés Celsius, la pression est la pression atmosphérique, sauf indication contraire.
DESCRIPTION DES FIGURES
- La figure 1 est un graphique représentant le pouvoir anti-oxydant (tel que défini ci-après) exprimé en pourcentage de chacune des substances actives anti-radicaux libres utilisées dans le cadre de l'invention, obtenus à partir des valeurs de signal de fluorescence mesurées à l'aide d'une sonde fluorescente de type dichlorofluorescéine diacétate (DCFH-DA), - la figure 2 représente un graphique similaire représentant le pouvoir anti-oxydant d'associations préférées de trois substances actives anti-radicaux libres selon l'invention.
EXEMPLES SELON L'INVENTION
Exemple 1 : Détermination du pouvoir anti-oxydant d'associations de substances actives anti-radicaux libres selon l'invention
D Détermination du pouvoir anti-oxydant de substances actives antiradicaux libres utilisables dans le cadre de l'invention
Dans une première étape, on détermine le pouvoir anti-oxydant de substances actives anti-radicaux libres utilisables dans le cadre de l'invention.
A ) Définition du pouvoir anti-oxydant au sens de la présente invention :
Les inventeurs ont cherché à quantifier le pouvoir de piégeage des radicaux libres de chaque substance active anti-radicaux libres pris isolément dans un premier temps puis en combinaison afin de déterminer les associations possédant un pouvoir de piégeage des radicaux libres amélioré.
Pour cela, les inventeurs ont utilisé un test in vitro sur un modèle de kératinocytes humains consistant en la génération in situ de radicaux libres en présence et en l'absence de substances actives anti-radicaux libres puis en quantifiant à l'aide d'une sonde fluorescente de type dichlorofluoroscéine diacétate (DCFH-DA) les radicaux libres encore présents dans les cellules. Cette sonde est bien connue de l'homme de l'art et son utilisation permet de mesurer la quantité de radicaux libres présents en fonction du signal de fluorescence émis.
Le pouvoir anti-oxydant selon l'invention, qui correspond en pratique au pouvoir de piégeage des radicaux libres de chaque substance active anti-radicaux libres ou d'une association de telles substances, est obtenu en utilisant Ia formule (A) suivante ;
Pouvoir anti-oxydant = (100 - Δ essai / Δ témoin) X 100 (A)
dans laquelle,
Δ témoin = différence de valeurs de fluorescence entre le témoin non traité avec une substance active ou une association de telles substances et le témoin traité avec un agent oxydant de référence, le peroxyde d'hydrogène (H2O2). Δ essai = différence de valeurs de fluorescence entre le témoin traité avec une substance active ou une association de substances actives et le témoin traité avec H2O2.
La valeur de Δ témoin représente en pratique la situation où l'oxydation est la plus importante. Cette valeur est à considérer comme celle du 100% d'oxydation. Il est alors possible en effectuant le rapport (Δtémoin / Δ essai) X 100 de déterminer le pourcentage d'oxydation en présence d'une substance active ou d'une association de telles substances actives. Le pouvoir anti-oxydant peut alors être calculé par différence avec la valeur maximum de 100, ce qui correspond à l'application de la formule ci-dessus.
Le pouvoir anti-oxydant ainsi défini représente la capacité d'une substance active anti-radicaux libres ou d'une association de telles substances actives de protéger les cellules traitées des radicaux libres. Ledit pouvoir peut donc aussi s'interpréter comme un pourcentage de protection ou pouvoir de protection. B) Matériels et Méthode :
1) Principe de fonctionnement d'une sonde DCFH-DA
L'utilisation de cette sonde est bien connue de l'homme de l'art.
C'est une sonde stable et perméable qui utilise la T-T- dichlorodihydrofluorescéïne diacétate (DCFH-DA), largement utilisée pour mesurer le stress oxydant dans les cellules.
Lorsque la forme diacétate de la dichlorofluorescéine est ajoutée aux cellules, elle diffuse à travers la membrane cellulaire et puis elle est hydrolysée par des estérases intercellulaires en DCFH libre. Lorsque ce dernier composé réagit avec une espèce oxydante, en particulier un radical libre, il se forme le composé hautement fluorescent le T-T- dichlorofluorescéine (DCF). La fluorescence émise est alors directement proportionnelle à la concentration en radicaux libres ayant réagi dans le milieu. Ainsi, en présence d'une substance active anti-radicaux libres, la DCFH présente dans le milieu rencontre moins de radicaux libres, ce qui a pour conséquence une diminution de la valeur du signal de fluorescence émis. Le fonctionnement de la sonde peut se résumer ainsi :
Mesure des EORs par la sonde H2 DCF-DA Modèle HaCaT
Figure imgf000016_0001
diacétate de 2',7'-dichlorofluorescéine 2',7'-dichlorofluorescéine DCFH-DA DCFH
Figure imgf000016_0002
2',7'-dichlorofluorescéine DCF
2) Préparation des kératinocvtes :
On cultive des kératinocvtes transformés dénommés HaCat dans des milieux dépourvus de sérum supplémentaire en kératinocytes (dénommé KSFMC) disponible auprès de la société GIBCO, référence 17005-0034 + 37000-015. Les kératinocytes sont ensemencés dans des microplaques de 96 puits (à raison de 10 000 cellules par puits environ).
Le premier jour de culture a été noté comme DO.
Après 24 heures, (Dl), d'incubation, le milieu est remplacé par le milieu KSFMC contenant les molécules à tester aux concentrations choisies, soit seules, soit en association d'au moins trois substances actives antiradicaux libres.
Après 24 heures de traitement, le milieu de culture est mis de côté, les cellules sont rincées avec du PBS et incubées avec 50 μMoles de DCFH-DA dans le milieu sans complément à 37°C, sous agitation pendant 45 minutes.
Après que le DCFH-DA ait été enlevé, les solutions sont lavées avec du PBS et incubées avec du PBS contenant de l'eau oxygénée (H2O2) comme générateur de radicaux libres. Pour chaque échantillon, une colonne de la microplaque n'est pas traitée avec H2O2 pour vérifier si les molécules testées n'ont pas une activité trop oxydante.
Les cellules chargées de DCFH-DA sont placées dans un lecteur de plaque de fluorescence multi-puits de type spectra fluor plus de la société TECAN, France, à la température ambiante.
Le filtre d'excitation est réglé à 485 nanomètres et le filtre d'émission est réglé à 535 nanomètres.
La fluorescence de chaque puits est mesurée à TO et T 20 minutes. A noter qu'un test de viabilité cellulaire est réalisé après 24 heures de traitement, pour vérifier qu'aux concentrations étudiées les traitements ne sont pas toxiques pour les kératinocytes. Pour cela, on utilise un kit II de prolifération cellulaire selon la méthode XTT, commercialisé par la société ROCHE DIAGNOSIS.
3) Produits chimiques utilisés pour le fonctionnement de la sonde
DCFH-DA :
Le 2',7'-dichlorofluorescéine-diacetate (DCFH-DA) est obtenu à partir de la société MOLECULAR HONEST INC. Le peroxyde d'hydrogène est obtenu de la société SIGMA CHEMICAL COMPANY (Saint Louis, Missouri, USA). Tous les réactifs nécessaires à la culture cellulaire proviennent de GIBCO BRL, ou de LIFE TECHNOLOGIES INC. La substance DCFH-DA est dissoute dans une solution mère de diméthylsulfoxyde (DMSO) et maintenue congelée à 200C. Pour charger les cellules avec le DCFH, le DCFH-DA, à partir de la solution mère, a été mélangé avec le milieu sans complément mentionné ci-dessus (KSFMC de chez GIBCO) jusqu'à une concentration finale de 50 μMoles.
4) Les substances actives anti-radicaux libres testées : L'ebselen (2-phényl-l,2-benzisélénazol-3(2H)-one) et la N-acétyl cystéïne ont été obtenus de SIGMA CHEMICAL COMPANY (Saint Louis, Missouri, USA). L'extrait d'Emblica, vendu sous le nom commercial Emblica™, a été obtenu de la société MERCK S.A. à Fontenay-sous-Bois, France. C'est un extrait de fruit de Phyllantus emblica qui se présente sous la forme d'une poudre. D'une manière plus générale, un extrait d'Emblica selon l'invention, c'est-à-dire un extrait riche en polyphénols, est susceptible d'être préparé conformément au document US 6124268.
L'extrait d'Edelweiss est un produit de la société ALPAFLOR (Bâle, Suisse) vendu sous le nom commercial Edelweiss GC. Un extrait d'Edelweiss (Léontopodium alpinum) selon l'invention, également riche en polyphénols, peut être obtenu par une extraction alcoolique ou hydroalcoolique, en particulier avec l'éthanol, dans une proportion d'alcool allant de 20 à 100%, de préférence entre 60 et 70% d'éthanol. Un extrait d'Edelweiss selon l'invention, c'est-à-dire un extrait riche en polyphénols, notamment en acide léontopodique, est susceptible d'être préparé conformément au document WO0187256. Les extraits d'Emblica ou d'Edelweiss sont mis en œuvre dans les tests et exemples, décrits ci-après, sous forme sèche.
L'idébénone (2, 3-diméthoxy - 6 - (10 - hydroxydecyl) - 5 - méthyl - 1, 4 - benzoquinone) a été obtenue de la société SPECS à Ryswick, Pays- Bas.
L'alpha-tocotriénol (ci-après le "tocotriénol") a été obtenu de la société ORIZA (ISHÏNOMIYA-CITΥ, 493-8001 Japon).
C) Résultats : Les résultats sont obtenus par la moyenne de 6 points de mesure
(N = 6) par échantillon et sont rapportés au graphe de la figure 1.
Les substances actives anti-radicaux libres présentées ici sont utilisées aux concentrations suivantes : 0,05 μg/ml pour l'ebselen, l'extrait d'Emblica, l'extrait d'Edelweiss, et 0,1 μg/ml pour le tocotriénol, l'idébénone, la N-acétyl cystéïne.
On peut constater, à partir des essais individuels présentés à la figure 1, que Pebselen, l'extrait d'Edelweiss, l'idébénone, la N-acétyl cystéïne sont des substances actives anti-radicaux libres faiblement protectrices, alors que le tocotriénol, et l'extrait d'Emblica sont des substances ayant un pouvoir de protection relativement élevé sur le modèle cellulaire testé.
ID Détermination du pouvoir anti-oxydant d'associations de substances actives anti-radicaux libres selon l'invention : Dans une deuxième étape, on détermine le pouvoir anti-oxydant d'associations de substances actives anti-radicaux libres selon l'invention. En utilisant la méthode de la première étape décrite ci-dessus, on détermine le pouvoir anti-oxydant de différentes associations triples des 6 substances actives anti-radicaux libres testées à la première étape. Les résultats sont obtenus par la moyenne de 6 points de mesure (N = 6) par échantillon et sont rapportés au graphe de la figure 2. Les substances actives anti-radicaux libres testées en associations sont utilisées aux mêmes concentrations que celles utilisées lors de la première étape décrite ci-dessus au I).
Dans le cadre de la présente invention, les associations des trois substances actives anti-radicaux libres suivantes se sont avérées être particulièrement efficaces:
- ebselen, extrait d'Emblica, N-acétyl cystéïne, - ebselen, extrait d'Edelweiss, N-acétyl cystéïne,
- ebselen, tocotriénol, N-acétyl cystéïne,
- ebselen, extrait d'Edelweiss, idébénone,
- ebselen, tocotriénol, idébénone,
- Idébénone, tocotriénol, N-acétyl cystéïne.
On observe que les associations triples de l'invention montrent des résultats particulièrement inattendus par rapport aux effets antioxydants obtenus dans le cadre des substances individuelles et rapportés dans le graphe de la figure 1. On observe en outre que l'association double comparative ebselen/extrait d'Edelweiss donne de mauvais résultats, le pourcentage de protection obtenu n'étant que de 12,1 %, alors que l'association triple selon l'invention : ebselen/extrait d'Edelweiss/n-acétyl cystéine donne plus de 53 % et l'association idébenone/extrait d'Edelweiss/ebselen donne plus de 60 %.
On peut donc conclure de ce qui précède et par la comparaison du graphe de la figure 2 avec celui de la figure 1 que les associations d'au moins trois substances anti-radicaux libres selon l'invention procurent, en terme de pourcentage de protection contre les radicaux libres, des effets inattendus non évidents pour un homme de l'art.
Exemples de compositions cosmétiques comprenant une association de substances actives anti-radicaux libres selon l'invention
On prépare les exemples de compositions cosmétiques topiques, décrites ci-après, à partir des compositions centisémales suivantes de manière classique.
Les compositions ci-dessous sont appliquées sur la peau, les phanères ou les cheveux.
Exemple 2 : Crème de soin anti-rides :
Glycéryi stéarate + PEG-IOO stéarate 6,0 %
Polyisobutène hydrogéné 3,0 % Squalane 3,0
Triglycérides caprylale/caprate de glycérol 3,0 %
Glycérine 2,0 %
Méthoxycinnamate d'octyle 2,0 %
Octanoate de cétostéaryl 1,5 % Cire d'abeilles 1,5 %
Alcool cétylique 1,0 %
Alcool stéarylique 1,0 %
Diméthicone 1,0 %
Gomme xanthane 0,2 % Idébénone 0,02 %
Alpha-tocotriènol 0,1 %
N-acétyl cystéine 0,2 %
Conservateurs, parfum, colorants qs
Eau qsp Exemple 3 : Gel après solaire
Glycérine 5,0 %
Triglycérides caprylique/caprique/succinique 5,0 % Méthoxycinnamate d'octyle 1,0 %
Diméthicone copolyols 0,5 %
Acrylates / C10-C30 alkyle acrylte crosspolymer 0,5 %
Ebselen 0,2 %
Extrait d'Emblica (Emblica™) 0,2 % N-acétyl cystéine 0,2 %
Conservateurs, parfum, colorants qs
Eau qsp
Exemple 4 : Fluide protecteur SPF30 Pentacylométhicone 49,0 %
Dioxyde de titane 15,0 %
Méthoxycinnamate d'octyle 7,5 %
Glycérine 5,0 %
Phényltriméthicone 5,0 % Diméthicone copolyols 3,0 %
Polyméthylmétacrylate 2,5 %
Ebselen 0,2 %
Extrait d'Edelweiss (Edelweiss GC) 5,0 %
N-acétyl cystéine 0,2 % Conservateurs, parfum, colorants, neutralisant qs
Eau qsp Exemple 5 : Stick de soin des lèyres
Triglycérides caprylale/caprate de glycérol 20 %
Huile de ricin 12 %
Isoparraffine hydrogénée 15 % Méthoxycinnamate d'octyle 8 %
Cire de candelilla 8 %
Cire d'abeilles 5 %
Cire de carnauba 4%
Oxydes de titane 2 % Talc 2 %
Ebselen 0,2 %
Alpha-tocotriènol 0,1 %
N-acétyl cystéine 0,2 %
Conservateurs, parfum, colorants, neutralisant qsp
Exemple 6 :Emulsion pour le corps
Palmitate d'octyle 7,0 %
Triglycérides caprylale/caprate de glycérol 3,0 %
Octanoate d'octyle 2,0 % Phényl triméthicone 2,0 %
Glycérine 2,0 %
Acide stéarique 1,0 %
Stéarate de sorbitan 0,9 %
Alcool cétylique 0,5 % Alcool stéarylique 0,5 %
Stéarate de sorbitan 0,1 %
Ebselen 0,2 %
Extrait d'Edelweiss (Edelweiss GC) 0,1 %
Idébénone 0,02 % Conservateurs, parfum, colorants, neutralisant qs
Eau qsp
Exemple 7 :Fond de teint anhydre
Mica 31,0 %
Dioxyde de titane 22,4 %
Talc 11,0 % Silice anhydre 6,0 %
Nylon-12 8,0 %
Méthoxycinamate d'octyle 7,0 %
Méthyle phényle polysiloxane 2,5 %
Acide stéarique 2,0 % Stéarate de magnésium 1,5 %
Colorants (oxydes de fer) 2,5 %
Phényl triméthicone 2,0 %
Glycérine 2,0 %
Idébénone 0,2 % Alpha-tocotriènol 0,1 %
N-acétyl cystéïne 0,2 %
Conservateurs, parfum, colorants, neutralisant qsp

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique à activité anti-radicaux libres améliorée, caractérisée en ce qu'elle comprend une association d'au moins trois des substances actives anti-radicaux libres suivantes ; ladite association comprenant :
1) soit Pebselen; soit l'idébénone ; soit une association des deux ; et
2) au moins une substance active anti-radicaux libres, ou au moins deux substances actives anti-radicaux libres pour obtenir ladite association d'au moins trois substances actives anti-radicaux libres, choisie(s) parmi le groupe consistant de : a) une substance active anti-radicaux libres répondant à la formule chimique (I) suivante ;
Figure imgf000025_0001
(I)
dans laquelle :
R = une chaîne hydrocarbonée en Ci-Cie, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée ;
Ri/ R2, R3 sont identiques ou différents, et représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou méthoxy ; ainsi que ses esters avec un acide organique en C2-C4, tel que acétate, propionate, isopropionate, butyrate ou isobutyrate ; b) un extrait d'Edelweiss ; c) un extrait d'Emblica d) la N-acétyl cystéïne.
2. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que, dans la formule chimique (I) précitée R = CH3 ; ou un groupe choisi parmi la chaîne 1 et la chaîne 2 ci-après :
CH3
-(-CH2-CH2 — CH2 — CH-) — CH3 ("chaîne 1 ")
("chaîne 2")
Figure imgf000026_0001
3. Composition cosmétique selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que la substance active représentée par la formule chimique générale (I) est choisie parmi Palpha-tocophérol, l'alpha-tocotriénol ou le diméthylméthoxychromanol, et leurs esters précités.
4. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre de la vitamine C ou l'un de ses dérivés cosmétiquement acceptables.
5. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que ce qu'elle comprend l'association d'au moins les trois substances actives anti-radicaux libres suivantes : - l'ebselen ;
- l'idébénone ; - au moins une substance active de la formule I et/ou ses esters, de préférence Palpha-tocotriénol et/ou ses esters.
6. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes :
- l'ebselen,
- l'alpha-tocotriénol et/ou ses esters,
- la N-acétyl cystéïne.
7. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes :
- l'ebselen, - un extrait d'Emblica,
- la N-acétyl cystéïne.
8. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes :
- l'ebselen,
- un extrait d'Edelweiss,
- la N-acétyl cystéïne.
9. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes :
- l'ebselen,
- un extrait d'Edelweiss, - l'idébénone.
10. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances activées, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes :
- l'ebselen,
- l'alpha-tocotriénol et/ou ses esters,
- l'idébénone.
11. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres, suivantes :
- l'idébénone,
- l'alpha-tocotriénol et/ou ses esters, - la N-acétyl cystéïne.
12. Composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que de manière indépendante :
- l'ebselen est présent à une concentration comprise entre 0,02 % et 2 % en poids ; - Pidébénone est présente à une concentration comprise entre
0,002 % et 0,2 % en poids ;
- la substance anti-radicaux libre de la formule (I) est présente à une concentration comprise entre 0,01 % et 1 % en poids ;
- l'extrait d'Edelweiss est présent à une concentration comprise entre 0,01 % et 1 % en poids ;
- l'extrait d'Emblica est présent à une concentration comprise entre 0,02 % et 2 % en poids ; et
- la N-acétyl cystéïne est présente à une concentration comprise entre 0,02 % et 2 % en poids.
13. Utilisation d'une association d'au moins trois des substances actives anti-radicaux libres suivantes ; ladite association comprenant ;
1) soit l'ebselen ; soit l'idébénone ; soit une association des deux ; et
2) au moins une substance active anti-radicaux libres, ou au moins deux substances actives anti-radicaux libres pour obtenir ladite association d'au moins trois substances actives anti-radicaux libres, choisie(s) parmi le groupe consistant de : a) une substance active anti-radicaux libres répondant à la formule chimique (I) suivante :
Figure imgf000029_0001
(I)
dans laquelle :
R = une chaîne hydrocarbonée en C1-C16, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée ; Ri, R2, R3 sont identiques ou différents, et représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou méthoxy ; ainsi que ses esters avec un acide organique en C2-C4, tel que acétate, propionate, isopropionate, butyrate ou isobutyrate. b) un extrait d'Edelweiss ; c) un extrait d'Emblica d) la N-acétyl cystéïne, comme agent cosmétique ou pour la fabrication d'une composition cosmétique à activité anti-radicaux libres.
14. Utilisation selon la revendication 13, caractérisée en ce que, dans la formule chimique (I) précitée R = CH3 ; ou un groupe choisi parmi : la chaîne 1 et la chaîne 2 ci-après ;
("chaîne 1 ")
Figure imgf000030_0001
("chaîne 2")
Figure imgf000030_0002
15. Utilisation selon la revendication 13 ou 14, caractérisée en ce la substance active représentée par la formule chimique générale (I) est choisie parmi l'alpha-tocophérol, l'alpha-tocotriénol, ou le diméthylméthoxychromanol et leurs esters précités.
16. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 15, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre de la vitamine C ou l'un de ses dérivés cosmétiquement acceptables.
17. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 16, caractérisée en ce que ce qu'elle comprend l'association d'au moins les trois substances actives anti-radicaux libres suivantes :
- l'ebselen ;
- l'idébénone ; - au moins une substance de la formule I et/ ou ses esters, de préférence l'alpha-tocotriénol et/ ou ses esters.
18. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 16, caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres suivantes : - l'ebselen,
- l'alpha-tocotriénol, et/ ou ses esters
- la N-acétyl cystéïne.
19. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 14, 16, caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres suivantes :
- l'ebselen,
- un extrait d'emblica,
- la N-acétyl cystéïne.
20. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 14, 16, caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres suivantes :
- l'ebselen, - un extrait d'Edelweiss,
- la N-acétyl cystéïne.
21. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 14, 16, caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres suivantes :
- l'ebselen,
- un extrait d'Edelweiss,
- l'idébénone.
22. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 16, caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres suivantes : - l'ebselen,
- l'alpha-tocotriénol, et/ ou ses esters
- l'idébénone.
23. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 16 caractérisée en ce qu'elle comprend l'association des trois substances actives, ou comprend uniquement comme agent anti-radicaux libres l'association des trois substances actives anti-radicaux libres suivantes :
- l'idébénone,
- l'alpha-tocotriénol, et/ ou ses esters
- la N-acétyl cystéïne.
24. Utilisation selon l'une des revendications 13 à 23, caractérisée en ce que de manière indépendante :
- l'ebselen est présent à une concentration comprise entre 0,02 % et 2 % en poids ;
- l'idébénone est présente à une concentration comprise entre 0,002 % et 0,2 % en poids ;
- la substance anti-radicaux libre de la formule (I) est présente dans une concentration comprise entre 0,01 % et 1 % en poids ;
- l'extrait d'Edelweiss est présent à une concentration comprise entre 0,01 % et 1 % en poids ; - l'extrait d'Emblica est présent dans une concentration comprise entre 0,02 % et 2 % en poids ; et
- la N-acétyl cystéïne est comprise à une concentration entre 0,02 % et 2 % en poids.
25. Procédé de soin cosmétique, caractérisé en ce qu'il comprend la détermination d'au moins une zone de la peau, des phanères ou des cheveux d'une personne ayant besoin d'un soin et/ou d'une protection contre l'action des radicaux libres, et l'application topique sur ladite zone de la peau, des phanères ou des cheveux d'une quantité efficace pour prévenir et/ou lutter contre les dommages occasionnés par l'action des radicaux libres d'une composition cosmétique telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 12.
26. Procédé de soin cosmétique selon la revendication 25, caractérisé en ce que l'on réalise un soin anti-ride.
PCT/FR2007/051405 2006-06-12 2007-06-11 Composition cosmetique anti-radicaux libres Ceased WO2007144530A2 (fr)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009514858A JP5268158B2 (ja) 2006-06-12 2007-06-11 フリーラジカル捕捉化粧品組成物
US11/883,779 US7988982B2 (en) 2006-06-12 2007-06-11 Cosmetic composition with anti-free radical activity
US13/165,453 US8372455B2 (en) 2006-06-12 2011-06-21 Cosmetic composition with anti-free radical activity
US13/165,401 US8367085B2 (en) 2006-06-12 2011-06-21 Cosmetic composition with anti-free radical activity

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0652099 2006-06-12
FR0652099A FR2902002B1 (fr) 2006-06-12 2006-06-12 Composition cosmetique anti-radicaux libres

Related Child Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US11/883,779 A-371-Of-International US7988982B2 (en) 2006-06-12 2007-06-11 Cosmetic composition with anti-free radical activity
US13/165,401 Continuation-In-Part US8367085B2 (en) 2006-06-12 2011-06-21 Cosmetic composition with anti-free radical activity
US13/165,453 Continuation-In-Part US8372455B2 (en) 2006-06-12 2011-06-21 Cosmetic composition with anti-free radical activity

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2007144530A2 true WO2007144530A2 (fr) 2007-12-21
WO2007144530A3 WO2007144530A3 (fr) 2008-03-13

Family

ID=37888433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2007/051405 Ceased WO2007144530A2 (fr) 2006-06-12 2007-06-11 Composition cosmetique anti-radicaux libres

Country Status (4)

Country Link
US (1) US7988982B2 (fr)
JP (1) JP5268158B2 (fr)
FR (1) FR2902002B1 (fr)
WO (1) WO2007144530A2 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010043077A (ja) * 2008-08-01 2010-02-25 Lvmh Recherche 皮膚、特に顔の皮膚の艶の輝きを増強するためのリポクロマン−６の化粧品組成物における使用
FR3130146A1 (fr) * 2021-12-10 2023-06-16 L'oreal Composition comprenant de la cystéine, un triglycéride d’acide gras particulier et un agent réducteur supplémentaire

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8372455B2 (en) * 2006-06-12 2013-02-12 Lvmh Recherche Cosmetic composition with anti-free radical activity
US8367085B2 (en) * 2006-06-12 2013-02-05 Lvmh Recherche Cosmetic composition with anti-free radical activity
US10058542B1 (en) 2014-09-12 2018-08-28 Thioredoxin Systems Ab Composition comprising selenazol or thiazolone derivatives and silver and method of treatment therewith
IT201600111315A1 (it) * 2016-11-04 2018-05-04 Laura Castoldi Composizione cosmetica anti-età.
WO2023036813A1 (fr) * 2021-09-10 2023-03-16 Sabo S.P.A. Mélange de tocotriénols, d'huiles naturelles et d'esters en tant qu'additif pour application topique
CN115040430B (zh) * 2022-06-15 2024-03-12 和讯科技(吉林省)集团有限公司 一种含ebselen的防晒化妆品及其制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3616923A1 (de) * 1986-05-20 1987-11-26 Nattermann A & Cie Neue pharmazeutische verwendung von 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2h)-on
US20050090553A1 (en) * 1992-06-30 2005-04-28 Shapiro Howard K. Compositions and method for treatment of chronic inflammatory diseases
US5906811A (en) * 1997-06-27 1999-05-25 Thione International, Inc. Intra-oral antioxidant preparations
US6124268A (en) 1999-02-17 2000-09-26 Natreon Inc. Natural antioxidant compositions, method for obtaining same and cosmetic, pharmaceutical and nutritional formulations thereof
US20030236236A1 (en) * 1999-06-30 2003-12-25 Feng-Jing Chen Pharmaceutical compositions and dosage forms for administration of hydrophobic drugs
DE19932197A1 (de) 1999-07-09 2001-01-18 Neudecker Birgit Topisch anzuwendendes Mittel mit schützender und regenerativer Wirkung
JP2001288032A (ja) * 2000-04-07 2001-10-16 Kanebo Ltd 活性酸素消去剤及び老化防止皮膚化粧料
CH694611A5 (de) 2000-05-16 2005-04-29 Pentapharm Ag Kosmetisch wirksame Zusammensetzung.
US6601580B1 (en) * 2000-06-28 2003-08-05 The General Hospital Corporation Enhancing therapeutic effectiveness of nitric oxide inhalation
JP2002226457A (ja) * 2001-02-02 2002-08-14 Ajinomoto Co Inc 新規シスチン誘導体及び炎症因子活性化抑制剤
JP2002249772A (ja) * 2001-02-26 2002-09-06 Office Kuwajima:Kk 抗酸化剤及びこれを含有する組成物
JP2003081749A (ja) * 2001-09-13 2003-03-19 Nonogawa Shoji Kk 皮膚外用剤
US20040076699A1 (en) * 2002-07-15 2004-04-22 Chaudhuri Ratan K. Topical anhydrous delivery system
JP2004323431A (ja) * 2003-04-25 2004-11-18 Nikko Chemical Co Ltd トコトリエノールの皮膚老化防止剤への利用
JPWO2005035477A1 (ja) * 2003-10-08 2007-11-22 株式会社カネカ キノン骨格を有する化合物の安定化方法及び安定化された組成物
US20050266064A1 (en) * 2004-05-29 2005-12-01 Mccarthy Kathryn J Cosmetic compositions and methods
JP4886233B2 (ja) * 2005-07-21 2012-02-29 独立行政法人物質・材料研究機構 エブセレンの可溶化方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010043077A (ja) * 2008-08-01 2010-02-25 Lvmh Recherche 皮膚、特に顔の皮膚の艶の輝きを増強するためのリポクロマン−６の化粧品組成物における使用
FR3130146A1 (fr) * 2021-12-10 2023-06-16 L'oreal Composition comprenant de la cystéine, un triglycéride d’acide gras particulier et un agent réducteur supplémentaire

Also Published As

Publication number Publication date
FR2902002A1 (fr) 2007-12-14
FR2902002B1 (fr) 2010-08-27
JP5268158B2 (ja) 2013-08-21
US7988982B2 (en) 2011-08-02
JP2009539951A (ja) 2009-11-19
WO2007144530A3 (fr) 2008-03-13
US20090142420A1 (en) 2009-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1820492B1 (fr) Composition protectrice et régénérante
WO2007144530A2 (fr) Composition cosmetique anti-radicaux libres
EP1372598B1 (fr) Utilisation d'un extrait d'algue phaedoctylum pour favoriser l'activite du proteasome des cellules de la peau
CA2309796C (fr) Derives carbonates de retinol, procede de preparation et utilisations
FR2807320A1 (fr) Utilisation de derives d'acide ascorbique pour augmenter la synthese des creramides epidermiques
EP1172091B1 (fr) Utilisation du 4',5,7-trihydroxyflavylium pour colorer la peau
FR2921254A1 (fr) Utilisation en depigmentation d'une association d'acide jasmonique et d'acide ascorbique
FR3053251A1 (fr) Composition pour lutter contre les signes du vieillissement de la peau et des phaneres
CA2909573A1 (fr) Utilisation de biomarqueurs de la barriere pour l'evaluation de l'efficacite d'actifs
FR2980707A1 (fr) Utilisation de glucanes obtenus a partir de prunus persica comme agent cosmetique anti-age
EP1172090B1 (fr) Compositions pour la coloration de la peau comprenant la dihydroxyacétone et un sel de flavylium non substitué en position 3
US8367085B2 (en) Cosmetic composition with anti-free radical activity
FR2902003A1 (fr) Composition cosmetique comprenant l'ebselen, l'idebenone et autres substances actives.
FR2815252A1 (fr) Composition, notamment cosmetique, renfermant du retinol et un compose capable de filtrer le rayonnement uva
FR2963560A3 (fr) Nouvelle composition pharmaceutique et cosmetique et ses applications dans le traitement des epidermes deshydrates et dans le traitement et la prevention des reactions cutanees inflammatoires
FR2902001A1 (fr) Composition cosmitique contenant de l'idebenone et autres substances actives.
EP0475851B1 (fr) Système anti-oxydant à base d'un acide aminé basique et d'un tocophérol
FR2918274A1 (fr) Composition cosmetique ayant des proprietes anti-radicalaires et procede d'application correspondant
EP2431356A1 (fr) Peptidomimétiques dérivés de la méthionine et leur utilisation dans la protection des cellules cutanées
FR3073741A1 (fr) Composition cosmetique stabilisante pour reduire la degradation d'actifs cosmetiques instables
FR2968955A1 (fr) Composition cosmetique comprenant de l’acide ascorbique
US8372455B2 (en) Cosmetic composition with anti-free radical activity
FR2949060A1 (fr) Extrait de la plante alhagi pseudalhagi, compositions le contenant et leurs utilisations
FR2903310A1 (fr) Composition cosmetique contenant un extrait de limnocitrus littoralis
FR2746312A1 (fr) Procede pour ameliorer la coloration de la peau induite par la dha, nouvelles compositions et ustilisations

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 11883779

Country of ref document: US

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 07788974

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2009514858

Country of ref document: JP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: RU

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 07788974

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2