WO2008086851A1 - Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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Arne Buesing
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Definitions

  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • a further object of the present invention is to provide carbazole derivatives which, when used as triplet matrix material in OLEDs, lead to improved efficiencies and lifetimes.
  • Carbazole derivatives in which the carbazole is substituted in the 2-position by an aromatic or heteroaromatic group shows significant improvements.
  • this leads to derivatives with a significantly increased glass transition temperature and longer lifetimes and higher efficiencies in the device, without the other electronic properties of the compound changing negatively.
  • JP 2004/288381 discloses carbazole derivatives as triplet matrix materials substituted with fluorinated aromatics.
  • the fluorinated aryl substituents are attached in the 2- or in the 3-position on the carbazole.
  • these substituents have a strong influence on the electronic properties of the molecule.
  • the invention provides compounds according to formula (1),
  • Ar is at each occurrence an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 ;
  • Ar 1 is the same or different at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R;
  • R 1 is the same or different at each occurrence R, a group Ar 1 or F;
  • Ar 2 is the same or different at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic
  • Ring atoms which may be substituted by one or more R 2 radicals;
  • R 2 is identical or different at each occurrence H or an aliphatic, aromatic and / or heteroaromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms; two or more substituents R 2 may also together form a mono- or polycyclic aliphatic or aromatic ring system;
  • n is the same or different at each occurrence 0, 1, 2 or 3;
  • p is the same or different 0, 1, 2, 3 or 4 at each occurrence;
  • q 1, 2, 3, 4 or 5.
  • the compounds according to the invention preferably have a glass transition temperature T 9 of more than 120 ° C., particularly preferably more than 140 ° C.
  • An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 60 C atoms;
  • a heteroaryl group contains 2 to 60 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • aryl group or heteroaryl either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood.
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 40 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 2 to 40 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups Heteroaryl groups by a non-aromatic unit (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as.
  • N or O atom may be interrupted.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ethers, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example by a linear or cyclic alkyl group or interrupted by a silyl group.
  • the aromatic ring system preferably contains no metal atoms.
  • C 1 to C 40 alkyl groups in which individual H atoms or CH 2 groups may also be substituted by the abovementioned groups preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i Propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methyl-butyl, n-pentyl, s-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, Cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexeny
  • a C 1 to C 4 o-alkoxy group is preferably understood as meaning methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.
  • aromatic or heteroaromatic ring system having 5-60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case with the abovementioned radicals R and which may be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic, are understood in particular groups which are derived from benzene, Naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzpyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, terphenyls, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis or trans indenofluorene, truxene, isotruxene, spiro - truxen, spiroisotruxene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzo
  • Preferred structures according to formula (1) are the compounds according to the formulas (2) to (7),
  • the index p is identical or different at each occurrence 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1. If the index p is 1, the substituent R 1 is preferably bonded in the 5-position or in the 7-position of the carbazole, more preferably in the 5-position. When the index p is 2, the substituents R 1 are preferably bonded at the 5 and 7 positions of the carbazole.
  • the index n is the same or different in each case Occurs 0 or 1.
  • the substituent R 1 is preferably bonded in the 5-position of the carbazole.
  • Ar and Ar 1 are aromatic ring systems which are composed of phenyl and / or naphthyl groups or linkages of these systems, such as biphenyl, fluorene, spirobifluorene, etc. Further preferred as group Ar or Ar 1 is carbazole.
  • Particularly preferred groups Ar are selected from 1,2-phenylene,
  • Particularly preferred groups Ar 1 are the same or different selected from phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 2-carbazolyl, 3-carbazolyl, 9-carbazolyl, triphenylamine, naphthyldiphenylamine or dinaphthyl-phenylamine, which in each case by one or more radicals R substituted could be.
  • R radicals
  • a 2- or 3-carbazolyl group is preferably substituted on the nitrogen by an aromatic radical R.
  • R ie the substituent on the group Ar 1
  • R is identical or different at each occurrence for H, N
  • Particularly preferred radicals R are the same or different at each occurrence H, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, wherein in each case one or more H atoms are replaced by F.
  • symmetrical compounds ie compounds in which all symbols Ar 1 are identical and are identically substituted.
  • Examples of preferred compounds according to formula (1) are the compounds (1) to (72) depicted below.
  • the compounds according to the invention can be synthesized by standard methods of organic chemistry. So it is known that
  • 2-Nitrobiphenylderivate with a trialkyl phosphite can be converted to the corresponding carbazole derivatives (M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624).
  • This reaction can be used to build 2-aryl substituted carbazole derivatives by first building a corresponding aryl-substituted 2-nitrobiphenyl derivative, which is then reacted with trialkyl phosphite.
  • the 2-aryl substituted carbazole derivative can be coupled with a dibromoaromatic in a Hartwig-Buchwald coupling under standard conditions to the compound of formula (1).
  • the various execution methods and reaction conditions of the Hartwig-Buchwald coupling are man of organic synthesis known.
  • a dibromoaromatic instead of a dibromoaromatic, it is also possible to use corresponding compounds having other leaving groups, for example chlorine, iodine, triflate, tosylate or, in general, sulfonates.
  • trisubstituted aromatics or compounds with even more leaving groups can be correspondingly synthesize compounds according to formula (1) in which the index q is 2 or more.
  • Another object of the present invention is a process for the preparation of compounds of formula (1), starting from a 4-aryl-2-nitro-1, 1'-biphenyl or 4-heteroaryl-2-nitro-1, 1 '- biphenyl, where the aryl group or heteroaryl group can also be substituted by one or more radicals R and the biphenyl can also be substituted by one or more radicals R 1 , which with a trialkyl phosphite, wherein the alkyl groups are identical or different at each occurrence to 10 carbon atoms, is converted to the corresponding carbazole, followed by a Hartwig-Buchwald coupling with an aromatic compound having at least two reactive groups.
  • the reactive groups for the Hartwig-Buchwald coupling are preferably selected from chlorine, bromine, iodine, triflate, tosylate or OSO 2 -R 2 , where R 2 has the same meaning as stated above.
  • the compounds according to the invention are suitable for use in organic electroluminescent devices (OLEDs, PLEDs), in particular as triplet matrix materials in phosphorescent OLEDs, but also as hole transport materials.
  • Another object of the invention is therefore the use of compounds according to formula (1) in organic electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices.
  • organic electronic devices comprising at least one compound according to formula (1), in particular organic electroluminescent devices containing anode, cathode and at least one emitting layer, characterized in that at least one layer at least one compound according to formula ( 1) contains.
  • the organic electroluminescent device may also contain further layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers and / or charge generation layers (Charge Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan; 5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer).
  • interlayers which have, for example, an exciton-blocking function can be introduced between two emitting layers. It should be noted, however, that not necessarily each of these layers must be present.
  • the organic electroluminescent device contains a plurality of emitting layers, wherein at least one layer contains at least one compound according to the invention.
  • the emission layers have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, ie in the emitting layers, different emitting compounds are used, which can fluoresce or phosphoresce.
  • Particularly preferred are three-layer systems, wherein at least one of these layers contains at least one compound according to the invention and wherein the three layers show blue, green and orange or red emission (for the basic structure see, for example, WO 05/011013).
  • white emission emitters which have broadband emission bands and thereby show white emission.
  • the compounds according to the invention are used as a matrix for phosphorescent dopants.
  • phosphorescence is understood as meaning the luminescence from an excited state of a higher spin multiplicity, in particular the luminescence from an excited triplet state.
  • the phosphorescent dopants contain at least one compound which, when suitably excited, emits light, preferably in the visible range, and also contains at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80.
  • Preferred phosphorescence emitters used are compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular compounds containing iridium or platinum. Such emitters are known to those skilled in the art of electroluminescence.
  • Particularly preferred organic electroluminescent devices comprise as phosphorescent emitter at least one compound of the formulas (8) to (11),
  • DCy is the same or different at each occurrence as a cyclic group containing at least one donor atom, preferably nitrogen or phosphorus, via which the cyclic group is bonded to the metal and which in turn may carry one or more substituents R 1 ; the groups DCy and CCy are linked by a covalent bond;
  • CCy is the same or different at each occurrence as a cyclic group containing a carbon atom through which the cyclic group is bonded to the metal and which in turn may carry one or more substituents R 1 ;
  • a mononionic, bidentate chelating ligand preferably a diketonatligand
  • R 1 has the same meaning as described above.
  • Examples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 and WO 05/033244.
  • phosphorescent complexes which are used according to the prior art for phosphorescent OLEDs and as are generally known to the person skilled in the art are suitable.
  • the mixture according to the invention contains between 1 and 99% by weight, preferably between 2 and 90% by weight, more preferably between
  • the mixture according to the invention contains between 99 and 1% by weight, preferably between 98 and 10% by weight, more preferably between 97 and 60% by weight, in particular between 95 and 85% by weight of the matrix material or matrix materials based on the total mixture of emitter and matrix materials.
  • the compound of formula (1) may be either the only matrix material in the emitting layer. However, it is also possible to use a mixture of a plurality of matrix materials in the emitting layer. These may be several different matrix materials according to formula (1). Furthermore, it has proved to be preferable to use a matrix material according to formula (1) together with an aromatic ketone or an aromatic phosphine oxide, an aromatic sulfoxide or an aromatic sulfone as further matrix material and a phosphorescent dopant in the emitting layer.
  • Preferred aromatic ketones are those in which two aromatic or heteroaromatic ring systems are bonded to the keto group.
  • Preferred aromatic phosphine oxides are those in which three aromatic or heteroaromatic ring systems are bonded to the phosphine oxide group. Particular preference is given to ketones or phosphine oxides of the following formulas (12) and (13),
  • ketones are disclosed in the application WO 04/093207.
  • Particularly suitable phosphine oxides, sulfoxides and sulfones are disclosed in the application WO 05/003253. These compounds can be particularly well together with the compounds of formula
  • (1) can be used as a matrix material for phosphorescent emitters.
  • the ratio of the compound of the formula (1) to the ketone, phosphine oxide, sulfoxide or sulfone is preferably in the range from 10: 1 to 1:10, more preferably in the range of 5: 1 to 1: 5, most preferably in the range of 3: 1 to 1: 3.
  • the compounds according to formula (1) are used as hole transport material or as hole injection material.
  • the compound is then preferably used in a hole transport or in a hole injection layer in a fluorescent or phosphorescent OLED.
  • a hole injection layer in the sense of this invention is a layer that is directly adjacent to the anode.
  • a hole transport layer in the sense of this invention is a layer that lies between a hole injection layer and an emission layer.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials are vacuum deposited in vacuum sublimation at a pressure less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 ⁇ 6 mbar, more preferably less than 10 " 7 mbar.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 ⁇ 5 mbar and 1 bar.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such.
  • any printing process such.
  • screen printing flexographic printing or offset printing, but more preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or inkjet printing (ink jet printing), are produced.
  • LITI Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing
  • inkjet printing ink jet printing
  • the compounds according to the invention When used in organic electroluminescent devices, the compounds according to the invention have the following surprising advantages over the prior art:
  • the compounds have a significantly higher glass transition temperature than CBP, which is used according to the prior art as a triplet matrix material.
  • the lifetime of the devices improves when using the compounds of the invention as triplet matrix materials.
  • the devices according to the invention exhibit the same emission color as the devices according to the prior art.
  • the present application text is directed to the use of the compounds according to the invention in relation to OLEDs and PLEDs and the corresponding displays. Despite this limitation of the description, it is possible for the skilled person without further inventive step to use the compounds of the invention for other uses in other electronic devices, such.
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-TFTs organic thin-film transistors
  • O-LETs organic light-emitting transistors
  • O-ICs organic integrated circuits
  • O-SCs organic solar cells
  • O-FQDs organic Field quench devices
  • LOCs light-emitting electrochemical cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • a degassed solution of 176 mmol of the carbazole derivative and 64.2 mmol of the dibromoaromatic in 250 ml of XyIoI is saturated for 1 h with N 2 . Thereafter, the solution is first treated with 3 ml (12.2 mmol) of P ( 4 Bu) 3 , then with 0.5 g (2.45 mmol) of palladium acetate and then 81.9 g (956 mmol) of K 3 PO 4 added in the solid state. The reaction mixture is heated under reflux for 18 h. After cooling to room temperature, carefully add 1000 ml of water. The organic phase is washed with 4 ⁇ 50 mL H 2 O, dried over MgSO 4 and the solvents are removed in vacuo. The pure product is obtained by recrystallization.
  • the glass transition temperature is determined.
  • the determination of the glass transition temperature T 9 is carried out with a DSC device from Netsch,
  • Electroluminescent devices according to the invention can be prepared as described, for example, in WO 05/003253. Here the results of different OLEDs are compared. The basic structure, the materials used, the degree of doping and their layer thicknesses are identical for better comparability. Only the host in the emission layer is varied.
  • the first example describes a comparative standard according to the prior art, in which the emission layer consists of the host material CBP and the guest material (dopant) Ir (piq) 3 . Furthermore, an OLED with an emitter layer consisting of the host material C1, C2, C4 or C5 and the guest materials (dopant) Ir (piq) 3 and described.
  • HIL Hole Injection Layer 10 nm 2,2 ', 7,7'-tetrakis (di-para-tolylamino) spiro-9,9'-bifluorene
  • HTL Hole transport layer 30 nm NPB (N-naphthyl-N-phenyl-4,4 1 -diaminobiphenyl)
  • Emission Layer (EML) Host CPB (evaporated, purified by ALDRICH and further purified, sublimated twice;
  • HBL Hole blocking layer
  • ERay bis (2-methyl-8-quinolinolato) (para-phenyl-phenolato) aluminum (III)
  • OLEDs are characterized by default; For this purpose, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A) as a function of the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (IUL characteristics), and the lifetime are determined.
  • the lifetime at an initial luminance of 1000 cd / m 2 is up to 11000 h higher than with the reference material CBP (see Table 3).
  • the lifetime at an initial luminance of 1000 cd / m 2 is 3000 h higher than with the reference material CBP (see Table 4).
  • Example 17 Analogous to the above-mentioned Example 17, a further organic electroluminescent device was produced which has the same device design and the same emission material lr (ppy) 3 as the abovementioned device, but in which, as matrix material (host material) material) a mixture of the compound of the invention C1 and bis (9,9 '-spiro-bifluorene-2-yl) ketone (synthesized according to WO 04/093207) is used.
  • matrix material host material
  • ketone bis (9,9 '-spiro-bifluorene-2-yl) is depicted for clarity in the following:
  • the lifetime at an initial luminance of 1000 cd / m 2 is 14000 h (see Table 5). With a mixture of host materials, a further increase in efficiency and lifetime is possible.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (1) und deren Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, insbesondere als Matrixmaterial in phosphoreszierenden Vorrichtungen.

Description

CARBAZOL-DERIVATE FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
Organische Halbleiter werden für eine Reihe verschiedenartiger Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, entwickelt. Der Aufbau organischer Elektrolumineszenz- Vorrichtungen (OLEDs), in denen diese organischen Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben.
Eine Entwicklung der letzten Jahre ist der Einsatz metallorganischer Komplexe, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen (M. A. Baldo et a/., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Ob sich diese Entwicklung durchsetzen wird, hängt davon ab, ob entsprechende Device-Kompositionen gefunden werden, die diese Vorteile (Triplett-Emission = Phosphoreszenz gegenüber Singulett-Emission = Fluoreszenz) auch in den OLEDs umsetzen können.
Generell gibt es bei OLEDs, die Triplett-Emission zeigen, immer noch erhebliche Probleme. So ist die operative Lebensdauer allgemein zu gering, was bislang noch der Einführung von phosphoreszierenden OLEDs in hochwertigen und langlebigen Vorrichtungen entgegensteht. In phosphoreszierenden OLEDs wird als Matrixmaterial häufig 4,4'-BiS-(N- carbazolyl)biphenyl (CBP) verwendet. Die Nachteile sind kurze Lebens- dauern der damit hergestellten Devices und hohe Betriebsspannungen, die zu geringen Leistungseffizienzen führen. Außerdem weist CBP eine nicht ausreichend hohe Glasübergangstemperatur auf. Trotz aller Nachteile, die CBP aufweist, wird dieses weiterhin als Triplett-Matrixmaterial verwendet, da auch mit alternativen Matrixmaterialien die oben beschriebenen Probleme noch nicht zufrieden stellend gelöst werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Carbazolderivaten, welche die oben aufgeführten Probleme nicht aufweisen und welche insbesondere eine höhere Glasübergangs- temperatur aufweisen, ohne dass sich dadurch die anderen Deviceeigen- schaften negativ verändern. Weiterhin ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung die Bereitstellung von Carbazolderivaten, welche bei Verwendung als Triplett-Matrixmaterial in OLEDs zu verbesserten Effizienzen und Lebensdauern führen.
Überraschend wurde gefunden, dass Derivate von CBP und andere
Carbazolderivate, in welchen das Carbazol in 2-Position durch eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe substituiert ist, hier deutliche Verbesserungen zeigt. Insbesondere führt dies zu Derivaten mit deutlich erhöhter Glasübergangstemperatur und im Device zu längeren Lebens- dauern und höheren Effizienzen, ohne dass sich die anderen elektronischen Eigenschaften der Verbindung negativ verändern. Diese Materialien und deren Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
US 6,562,982 offenbart Derivate von CBP, welche in 3,6-Position mit Arylgruppen substituiert sind, als Ladungstransportverbindungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die Glasübergangstemperaturen dieser Verbindungen sind nicht angegeben. Allerdings stehen in diesen Verbindungen die Arylsubstituenten in Konjugation mit dem Stickstoff des Carbazols und haben damit einen deutlichen Einfluss auf die elektronischen Eigenschaften der Verbindung. Es ist daher so nicht möglich, CBP-Derivate mit vergleichbaren elektronischen Eigenschaften wie CBP zu erhalten.
in JP 2004/288381 werden Carbazolderivate als Triplett-Matrixmaterialien offenbart, welche mit fluorierten Aromaten substituiert sind. Dabei sind die fluorierten Arylsubstituenten in der 2- oder in der 3-Position am Carbazol gebunden. Durch die hohe Elektronegativität des Fluors haben diese Substituenten jedoch einen starken Einfluss auf die elektronischen Eigen- schatten des Moleküls.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen gemäß Formel (1 ),
Figure imgf000004_0001
Formel (1)
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden Cl, Br, I, N(Ar2J2, CN1 NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, CC=O)Ar2, PC=O)(Ar2J2, SC=O)Ar2, SC=O)2Ar2, -CR2=CR2(Ar2), OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se1 C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden R, eine Gruppe Ar1 oder F;
Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen
Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2 oder 3;
p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4;
q ist 1 , 2, 3, 4 oder 5.
Wenn der Index q gleich 1 ist, bedeutet dies, dass Ar eine bivalente Gruppe darstellt. Wenn der Index q größer als 1 ist, bedeutet dies, dass insgesamt drei oder mehr Carbazolgruppen an das aromatische Ringsystem Ar gebunden sind. Ar ist für q = 2 eine trivalente Gruppe und für q > 2 eine entsprechend höhervalente Gruppe. Bevorzugt ist der Index q = 1 oder 2, besonders bevorzugt ist q = 1.
Bevorzugt weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Glasübergangstemperatur T9 von mehr als 120 0C auf, besonders bevorzugt mehr als 140 0C. Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl- gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind. Das aromatische Ringsystem enthält bevorzugt keine Metallatome.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C1- bis C40- Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methyl- butyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluor- ethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclo- pentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Cr bis C4o-Alkoxygruppe werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, eis- oder trans-lndenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spiro- truxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5- Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8-
Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzo- carbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3- Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3- Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5- Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4- Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Indizes n in Verbindungen der Formel (1 ) bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1. Besonders bevorzugt sind die Indizes n = 0.
Bevorzugte Strukturen gemäß Formel (1 ) sind die Verbindungen gemäß den Formeln (2) bis (7),
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
Formel (3)
Figure imgf000008_0003
Formel (4)
Figure imgf000008_0004
Formel (5)
Figure imgf000009_0001
Formel (6)
Figure imgf000009_0002
Formel (7)
wobei die Symbole und Indizes die oben aufgeführten Bedeutungen haben.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (1), bzw. gemäß Formel (2) oder Formel (5) ist der Index p gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1. Wenn der Index p gleich 1 ist, ist der Substituent R1 bevorzugt in der 5-Position oder in der 7-Position des Carbazols gebunden, besonders bevorzugt in der 5-Position. Wenn der Index p gleich 2 ist, sind die Substituenten R1 bevorzugt in der 5- und in der 7-Position des Carbazols gebunden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (3) bzw. Formel (6) ist der Index n gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1. Wenn der Index n gleich 1 ist, ist der Substituent R1 bevorzugt in der 5-Position des Carbazols gebunden.
Der Übersichtlichkeit halber ist in der folgenden Formel die Nummerierung der Positionen des Carbazols dargestellt:
Figure imgf000010_0001
Λ
Bevorzugte Gruppen Ar und Ar in Formel (1) bzw. in den Formeln (2) bis
(7) enthalten nur Phenyl- und/oder Naphthylgruppen oder heteroaromatische Gruppen mit nicht mehr als zwei kondensierten aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringen, jedoch keine größeren kondensierten aromatischen Systeme. Daher sind bevorzugte Gruppen Ar und Ar1 aromatische Ringsysteme, welche aufgebaut sind aus Phenyl- und/oder Naphthylgruppen oder Verknüpfungen dieser Systeme, wie beispielsweise Biphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, etc. Weiterhin bevorzugt als Gruppe Ar bzw. Ar1 ist Carbazol.
Besonders bevorzugte Gruppen Ar sind gewählt aus 1 ,2-Phenylen,
1,3-Phenylen, 1 ,4-Phenylen, 1 ,3,5-Benzol, 3,3'-Biphenyl, 4,4'-Biphenyl, 1 ,3,5-Triphenylbenzol, Triphenylamin, 2,7-Fluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, 2,7-Spirobi- fluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, Indenofluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, 4,4"'-(1 ,r:2',1 ",2",r"-Quarterphenyl), 4,4'-(2,2'- Dimethylbiphenyl), 4,4'-(1 ,1'-Binaphthyl), 4,4'-Stilbenyl oder Dihydrophenanthrenyl, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann.
Besonders bevorzugte Gruppen Ar1 sind gleich oder verschieden gewählt aus Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Triphenylamin, Naphthyldiphenylamin oder Dinaphthyl- phenylamin, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können. Dabei können die beiden letztgenannten Gruppen über das Naphthalin in 1- oder 2-Position oder über die Phenylgruppe gebunden sein. Eine 2- bzw. 3-Carbazolylgruppe ist dabei bevorzugt am Stickstoff durch einen aromatischen Rest R substituiert.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1), bzw. Verbindungen gemäß den Formeln (2) bis (7), in denen das Symbol R, also der Substituent an der Gruppe Ar1, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, N(Ar2^, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2- oder -O- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H- Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Arylgruppe mit 6 bis 16 C-Atomen oder Heteroarylgruppe mit 2 bis 16 C-Atomen oder eine Spiro- bifluorengruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus zwei dieser Systeme steht. Besonders bevorzugte Reste R sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, wobei jeweils ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Phenyl-, Naphthyl- oder Spirobifluorenylgruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus zwei dieser Systeme. Bei Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, sind auch lineare oder verzweigte Alkylketten mit bis zu 10 C-Atomen bevorzugt. Brom, Boronsäure bzw. Boronsäurederivate als Substituenten sind vor allem für die Verwendung dieser Verbindung als Zwischenverbindung zur Herstellung weiterer erfindungsgemäßer Verbindungen bevorzugt.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1), bzw. Verbindungen gemäß den Formeln (2) bis (7), in denen das Symbol R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten entsprechend dem bevorzugten Substituenten R definiert ist oder für Ar1 oder F steht.
Weiterhin bevorzugt sind symmetrische Verbindungen, also Verbindungen, in denen alle Symbole Ar1 gleich sind und die gleich substituiert sind. Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (1 ) sind die im Folgenden abgebildeten Verbindungen (1 ) bis (72).
Figure imgf000012_0001
(1) (2)
Figure imgf000012_0002
(3) (4)
Figure imgf000012_0003
(5) (6)
Figure imgf000013_0001
(7) (8)
Figure imgf000013_0002
(11) (12)
Figure imgf000013_0003
(13) (14)
Figure imgf000014_0001
(19) (20)
Figure imgf000015_0001
(21) (22)
Figure imgf000015_0002
(23) (24)
Figure imgf000015_0003
(25) (26)
Figure imgf000016_0001
(27) (28)
Figure imgf000016_0002
(29) (30)
Figure imgf000016_0003
(31) (32)
Figure imgf000017_0001
(37) (38)
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000018_0001
(41) (42)
Figure imgf000018_0002
(43) (44)
Figure imgf000018_0003
(45) (46)
Figure imgf000019_0001
(47) (48)
Figure imgf000019_0002
(51) (52)
(53) (54)
Figure imgf000020_0001
(55) (56)
Figure imgf000020_0002
(57) (58)
Figure imgf000020_0003
(59) (60)
Figure imgf000020_0004
(61) (62)
Figure imgf000021_0001
(63) (64)
Figure imgf000021_0002
(67) (68)
Figure imgf000022_0001
(69) (70)
Figure imgf000022_0002
(71 ) (72)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach Standardmethoden der organischen Chemie synthetisiert werden. So ist bekannt, dass
2-Nitrobiphenylderivate mit einem Trialkylphosphit zu den entsprechenden Carbazolderivaten umgesetzt werden können (M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624). Diese Reaktion lässt sich zum Aufbau von 2-Aryl- substituierten Carbazolderivaten verwenden, indem zunächst ein entsprechendes Aryl-substituiertes 2-Nitrobiphenylderivat aufgebaut wird, welches anschließend mit Trialkylphosphit umgesetzt wird. Das 2-Aryl- substituierte Carbazolderivat lässt sich mit einem Dibromaromaten in einer Hartwig-Buchwald-Kupplung unter Standardbedingungen zur Verbindung gemäß Formel (1 ) kuppeln. Die verschiedenen Ausführungsmethoden und Reaktionsbedingungen der Hartwig-Buchwald-Kupplung sind dem Fach- mann der organischen Synthese bekannt. Statt eines Dibromaromaten lassen sich auch entsprechende Verbindungen mit anderen Abgangsgruppen, beispielsweise Chlor, lod, Triflat, Tosylat oder allgemein Sulfonate, verwenden. Durch Verwendung von trisubstituierten Aromaten oder Verbindungen mit nochmals mehr Abgangsgruppen lassen sich entsprechend Verbindungen gemäß Formel (1 ) synthetisieren, in denen der Index q für 2 oder mehr steht.
Die Synthese von Verbindungen gemäß Formel (1 ) ist im folgenden Schema 1 abgebildet, wobei der Übersichtlichkeit halber q = 1 gewählt wurde und keine Substituenten R oder R1 abgebildet sind:
Schema 1 :
Figure imgf000023_0001
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (1 ), ausgehend von einem 4-Aryl-2-nitro-1 ,1 '-biphenyl oder 4-Heteroaryl-2-nitro-1 ,1 '-biphenyl, wobei die Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann und das Biphenyl auch durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, welches mit einem Trialkyl- phosphit, wobei die Alkylgruppen gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 1 bis 10 C-Atome aufweisen, zum entsprechenden Carbazol umgesetzt wird, gefolgt von einer Hartwig-Buchwald-Kupplung mit einer aromatischen Verbindung, welche mindestens zwei reaktive Gruppen aufweist. Die reaktiven Gruppen für die Hartwig-Buchwald-Kupplung sind bevorzugt gewählt aus Chlor, Brom, lod, Triflat, Tosylat oder OSO2-R2, wobei R2 dieselbe Bedeutung hat, wie oben ausgeführt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für den Einsatz in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), insbesondere als Triplett-Matrixmaterialien in phosphoreszierenden OLEDs, aber auch als Lochtransportmaterialien.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (1 ) in organischen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind organische elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ), insbesondere organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ) enthält.
Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayers eingebracht sein, welche beispielsweise eine Excitonen-blockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mehrere emittierende Schichten, wobei mindestens eine Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung enthält. Besonders bevorzugt weisen die Emissions- schichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei mindestens eine dieser Schichten mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013). Ebenso eignen sich für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emissionsbanden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrix für phosphoreszierende Dotanden eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird dabei die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand höherer Spinmultiplizität verstanden, insbesondere die Luminesz aus einem angeregten Triplettzustand. Die phosphoreszierenden Dotanden enthalten mindestens eine Verbindung, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittiert und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthält. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Derartige Emitter sind dem Fachmann auf dem Gebiet der Elektrolumineszenz bekannt.
Besonders bevorzugte organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthalten als phosphoreszierenden Emitter mindestens eine Verbindung der Formeln (8) bis (11 ),
Figure imgf000026_0001
Formel (8) Formel (9)
Figure imgf000026_0002
Formel (10) Formel (11) wobei für die verwendeten Symbole gilt:
DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann;
ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein mono- anionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand;
R1 hat dieselbe Bedeutung, wie oben beschrieben.
Dabei kann durch Bildung von Ringsystemen zwischen mehreren Resten R1 auch eine Brücke zwischen den Gruppen DCy und CCy vorliegen.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 und WO 05/033244 entnommen werden. Generell eignen sich phosphoreszierende Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann generell bekannt sind.
Die erfindungsgemäße Mischung enthält zwischen 1 und 99 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen
3 und 40 Gew.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Gew.-% des phosphoreszierenden Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterialien. Entsprechend enthält die erfindungsgemäße Mischung zwischen 99 und 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Gew.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Gew.-% des Matrixmaterials bzw. der Matrixmaterialien bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterialien.
Die Verbindung der Formel (1 ) kann entweder das einzige Matrixmaterial in der emittierenden Schicht sein. Es ist jedoch auch möglich, eine Mischung aus mehreren Matrixmaterialien in der emittierenden Schicht zu verwenden. Dies können mehrere verschiedene Matrixmaterialien gemäß Formel (1) sein. Weiterhin hat es sich als bevorzugt erwiesen, ein Matrix- material gemäß Formel (1 ) zusammen mit einem aromatischen Keton oder einem aromatischen Phosphinoxid, einem aromatischen Sulfoxid oder einem aromatischen Sulfon als weiterem Matrixmaterial und einem phosphoreszierenden Dotanden in der emittierenden Schicht einzusetzen. Bevorzugte aromatische Ketone sind solche, in denen an die Ketogruppe zwei aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme gebunden sind. Bevorzugte aromatische Phosphinoxide sind solche, in denen an die Phosphinoxidgruppe drei aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme gebunden sind. Insbesondere bevorzugt sind Ketone bzw. Phosphinoxide der folgenden Formeln (12) und (13),
Figure imgf000027_0001
Formel (12) Formel (13) wobei Ar dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben.
Besonders geeignete Ketone sind in der Anmeldung WO 04/093207 offenbart. Besonders geeignete Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone sind in der Anmeldung WO 05/003253 offenbart. Diese Verbindungen können besonders gut zusammen mit den Verbindungen gemäß Formel
(1 ) als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter eingesetzt werden.
Wenn die Verbindung gemäß Formel (1 ) zusammen mit einem Keton, einem Phosphinoxid, einem Sulfoxid oder einem Sulfon als Matrixmaterial eingesetzt wird, dann liegt das Verhältnis der Verbindung gemäß Formel (1 ) zu dem Keton, Phosphinoxid, Sulfoxid bzw. Sulfon bevorzugt im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 10, besonders bevorzugt im Bereich von 5 : 1 bis 1 : 5, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 3 : 1 bis 1 : 3.
in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1 ) als Lochtransportmaterial bzw. als Lochinjektionsmaterial eingesetzt. Die Verbindung wird dann bevorzugt in einer Lochtransport- bzw. in einer Lochinjektionsschicht in einer fluoreszierenden oder phosphoreszierenden OLED eingesetzt. Eine Loch- injektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen einer Lochinjektionsschicht und einer Emissionsschicht liegt. Wenn die Verbindungen gemäß Formel (1 ) als Lochtransport- bzw. als Lochinjektionsmaterial verwendet werden, kann es bevorzugt sein, wenn sie mit Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert werden, beispielsweise mit F4-TCNQ oder mit Verbindungen, wie in EP 1476881 oder EP 1596445 beschrieben.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10~6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10~5 mbar und 1 bar aufgebracht.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder InkJet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
1. Die Verbindungen weisen eine deutlich höhere Glasübergangstemperatur als CBP auf, welches gemäß dem Stand der Technik als Triplett-Matrixmaterial verwendet wird.
2. Auch die Lebensdauer der Vorrichtungen verbessert sich bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Triplett-Matrix- materialien.
3. Weiterhin verbessert sich die Effizienz der Vorrichtungen bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Triplett-Matrix- materialien.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher. Insbesondere zeigen die erfindungsgemäßen Vorrichtungen die gleiche Emissionsfarbe wie die Vorrichtungen gemäß dem Stand der Technik. Im vorliegenden Anmeldetext wird auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Bezug auf OLEDs und PLEDs und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen auch für weitere Verwendungen in anderen elektronischen Vorrichtungen einzusetzen, z. B. für organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Solarzellen (O-SCs), organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs), organische Laserdioden (O-Laser) oder organische Photorezeptoren.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in den entsprechenden Vorrichtungen ebenso wie diese Vorrichtungen selbst sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen.
Beispiele:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Edukte können von ALDRICH bezogen werden. 4-Brom-2- nitrobiphenyl und 2'-Nitro-p-terphenyl werden nach Literaturmethode hergestellt (M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624).
Beispiel 1 : Allgemeine Synthesevorschrift zur Carbazolsynthese
Figure imgf000030_0001
Eine Mischung aus 238 mmol des entsprechenden Nitroaromaten und 290.3 ml (1669 mmol) Triethylphosphit wird 12 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird das restliche Triethylphosphit abdestilliert (72-76 0C / 9 mm Hg). Der Rückstand wird mit Wasser/MeOH (1 :1 ) versetzt, der Feststoff abfiltriert und umkristallisiert.
Beispiel 2: Allgemeine Synthesevorschrift zur Hartwig-Buchwald- Kupplung
Figure imgf000031_0001
Eine entgaste Lösung von 176 mmol des Carbazol-Derivats und 64.2 mmol des Dibromaromaten in 250 ml XyIoI wird 1 h lang mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 3 ml (12.2 mmol) P(4Bu)3, dann mit 0.5 g (2.45 mmol) Palladiumacetat versetzt und anschließend 81.9 g (956 mmol) K3PO4 im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 ml Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4 x 50 mL H2O gewaschen, über MgSO4 getrocknet und die Lösungsmittel in Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation.
Beispiel 3: Synthese von Bis-[2-phenylcarbazolyl]biphenyl (C1) a) Synthese von 2-Phenyl-9H-carbazol
Figure imgf000031_0002
Die Synthese dieser Verbindung ist in der Literatur (M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624) beschrieben.
b) Umsetzung mit 4,4'-Dibrombiphenyl zu Bis-[2-phenylcarbazolyl]- biphenyl
Figure imgf000032_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 4,4'-Dibrombiphenyl durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird mit Dioxan, dann mit MeOH und anschließend mit Essig- säureethylester heiß ausgerührt; Ausbeute: 39 g, 96 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 4: Synthese von 1,3-Bis-[2-phenylcarbazolyl]benzol (C2) durch Umsetzung von 2-Phenyl-9H-carbazol mit 1 ,3-Dibrombenzol
Figure imgf000032_0002
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 1 ,3-Dibrombenzol durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2Cl2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 29.5 g, 91 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 5: Synthese von Bis-[2-o-tolylcarbazolyl]biphenyl (C3) a) Synthese von 2-Methyl-2'-nitro-p-terphenyl
Figure imgf000033_0001
Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus 25 g (183.8 mmol) o-Tolyl- boronsäure, 51.1 g (183.8 mmol) 4-Brom-2-nitrobiphenyl und 66.5 g
(212.7 mmol) Kaliumcarbonat in einem Gemisch aus 250 ml Wasser und
250 ml THF wird mit 1.7 g (1.49 mmol) Pd(PPh3)4 versetzt und 17 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 ml Wasser und einmal mit 200 ml gesättigter, wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zur Trockene einrotiert. Der graue Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 50.5 g, 95 % d. Th.; Reinheit: 99.5 % nach HPLC.
b) Synthese von 2-o-Tolyl-9H-carbazol
Figure imgf000033_0002
Die Synthese wird nach der allgemeinen Carbazolsynthese-Vorschrift nach Beispiel 1 durchgeführt, wobei das Terphenylderivat aus Beispiel 5a) verwendet wird. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 85 g, 80 % d. Th.; Reinheit: 98.0 % nach HPLC.
c) Umsetzung mit 4,4'-Dibrombiphenyl zu Bis-[2-o-tolylcarbazolyl]- biphenyl
Figure imgf000034_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 4,4'-Dibrombiphenyl durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2Cl2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 44 g, 94 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 6: Synthese von Bis-[5-methyl-2-o-tolyl-carbazolyl]biphenyl
(C4) a) Synthese von 2,2"-Dimethyl-2I-nitro-p-terphenyl
Figure imgf000034_0002
Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus 155 g (1140 mmol) o-Tolyl- boronsäure, 133.4 g (474.9 mmol) 2,5-Dibrom-nitrobenzol und 305.3 g (1435 mmol) Kaliumcarbonat in einem Gemisch aus 250 ml Wasser und 250 ml THF wird mit 5.46 g (4.7 mmol) Pd(PPh3J4 versetzt und 20 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 ml Wasser und einmal mit 200 ml gesättigter, wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockene einrotiert. Der graue Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 50.5 g, 97 % d. Th.; Reinheit: 99.2 % nach HPLC.
b) Synthese von 5-Methyl-2-o-tolyl-9H-carbazol
Figure imgf000035_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Carbazolsynthese-Vorschrift nach Beispiel 1 durchgeführt, wobei das Terphenylderivat aus Beispiel 6a) verwendet wird. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2Cl2 (5:1) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 76 g, 70 % d. Th.; Reinheit: 97.0 % nach HPLC.
c) Umsetzung mit 4,4'-Dibrombiphenyl zu Bis-[5-methyl-2-o-tolyl- carbazolyljbiphenyl
Figure imgf000035_0002
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 4,4'-Dibrombiphenyl durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2CI2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 44 g, 90 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 7: Synthese von Bis-[2-naphth-1-ylcarbazolyl]biphenyl (C5) a) Synthese von 4-Naphth-1-yl-2-nitro-biphenyl
Figure imgf000036_0001
Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus 46 g (268 mmol) 1-Naphthyl- boronsäure, 71 g (255.3 mmol) 4-Brom-2-nitrobiphenyl und 93 g
(433.9 mmol) Kaliumcarbonat in einem Gemisch aus 700 ml Wasser und 700 ml THF wird mit 1.62 g (1.40 mmol) Pd(PPh3)4 versetzt und 17 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 400 ml Wasser und einmal mit 400 ml gesättigter, wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockene einrotiert. Der graue Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 83.1 g, 97.9 % d. Th.; Reinheit: 99.0 % nach HPLC.
b) Synthese von 2-Naphth-1-yl-9H-carbazol
Figure imgf000036_0002
Die Synthese wird nach der allgemeinen Carbazolsynthese-Vorschrift nach Beispiel 1 durchgeführt, wobei die Verbindung aus Beispiel 7a) verwendet wird. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2Cl2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 55 g, 75 % d. Th.; Reinheit: 97.0 % nach HPLC.
c) Umsetzung mit 4,4'-Dibrombiphenyl zu Bis-[2-naphth-1 -yl- carbazolyl]biphenyl
Figure imgf000037_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 4,4'-Dibrombiphenyl durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CH2CI2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 41 g, 85 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 8: Synthese von Bis[9-naphth-1-yl-benzo[c]carbazolyl]- biphenyl (C6) a) Synthese von 1-Nitro-2,5-dinaphth-1-yl -benzol
Figure imgf000037_0002
Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus 67.8 g (190 mmol) 1-Naphthylboronsäure, 53.3 g (190 mmol) 2,5-Dibrom-nitrobenzol und 137.9 g (648.5 mmol) Kaliumcarbonat in einem Gemisch aus 250 ml Wasser und 250 ml THF wird mit 2.4 g (2.1 mmol) Pd(PPh3J4 versetzt und 20 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 ml Wasser und einmal mit 200 ml gesättigter, wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockene einrotiert. Der graue Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und anschließend im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 86.1 g, 71 % d. Th.; Reinheit: 98.4 % nach HPLC.
b) Synthese von 9-Naphth-1-yl-7H-benzo[c]carbazol
Figure imgf000038_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Carbazolsynthese-Vorschrift nach Beispiel 1 durchgeführt, wobei die Verbindung aus Beispiel 8a) verwendet wird. Der erhaltene Feststoff wird aus Hexan/CHaCb (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und anschließend im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 49 g, 60 % d. Th.; Reinheit: 97.9 % nach HPLC.
c) Umsetzung mit 4,4'-Dibrombiphenyl zu Bis[9-naphthyl-benzo[c]- carbazolyl]biphenyl
Figure imgf000039_0001
Die Synthese wird nach der allgemeinen Synthesevorschrift nach Beispiel 2 unter Verwendung von 4,4'-Dibrombiphenyl durchgeführt. Der erhaltene Feststoff wird Hexan/CH2Cl2 (5:1 ) umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 49.5 g, 84 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Beispiel 9: Bestimmung der Glasübergangstemperaturen
Von den Verbindungen C1 bis C6 und von CBP (Bis-4,4'-(N,N'-carbazolyl)- biphenyl) und 1 ,3-Bis(carbazolyl)benzol als Vergleichsverbindungen wird die Glasübergangstemperatur bestimmt. Die Bestimmung der Glasüber- gangstemperatur T9 erfolgt mit einem DSC-Gerät der Firma Netsch,
DSC 204/1 /G Phönix. Es werden dabei jeweils Proben in der Größe von 5-10 mg vermessen. Zur Bestimmung der Glasübergangstemperatur T9 wird die Probe nach dem Schmelzen aus dem DSC-Gerät entnommen und unverzüglich in flüssigen Stickstoff eingebracht, um eine maximale Kühl- rate zu erreichen. Bei schnellem Heizen (20 K/min, bzw. wenn bei dieser Heizrate kein Ergebnis erhalten wird, bei 100 K/min) kann der T9 bestimmt werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und Tabelle 2 zusammen- gefasst. Wie man sieht, sind die Glasübergangstemperaturen der erfindungsgemäßen Verbindungen deutlich höher als die der entsprechenden Vergleichsverbindungen, bei denen die Carbazolgruppen nicht durch Arylgruppen substituiert sind.
Tabelle 1 : Glasübergangstemperaturen
Figure imgf000040_0001
Tabelle 2: Glasübergangstemperaturen
Figure imgf000040_0002
Beispiel 10: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten
Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in WO 05/003253 beschrieben, dargestellt werden. Hier werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien, der Dotierungsgrad und ihre Schichtdicken sind zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Es wird ausschließlich der Host in der Emissionsschicht variiert. Das erste Beispiel beschreibt einen Vergleichsstandard nach dem Stand der Technik, bei dem die Emissionsschicht aus dem Wirtsmaterial CBP und dem Gastmaterial (Dotanden) lr(piq)3 besteht. Des Weiteren wird eine OLED mit einer Emitterschicht bestehend aus dem Wirtsmaterial C1 , C2, C4 oder C5 und dem Gastmaterialien (Dotanden) lr(piq)3 und beschrieben. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren, werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt: Lochinjektionsschicht (HIL) 10 nm 2,2',7,7'-Tetrakis(di-para-tolyl- amino)spiro-9,9'-bifluoren
Lochtransportschicht (HTL) 30 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,41- diaminobiphenyl)
Emissionschicht (EML) Host: CPB (aufgedampft; von ALDRICH und weiter gereinigt, zweimal sublimiert;
4,4'-Bis-(N-carbazolyl)biphenyl) als
Vergleich oder C1 , C2, C4 oder C5.
Dotand: lr(piq)3 (10 % Dotierung, aufgedampft; synthetisiert nach
WO 03/0068526); siehe Tabelle 3
Lochblockierschicht (HBL) BAIq 10 nm (bezogen von ERay, Bis(2- methyl-8-chinolinolato)(para-phenyl- phenolato)aluminium(lll))
Elektronenleiter (ETL) 20 nm AIQ3 (bezogen von ERay, Tris-
(chinolinato)aluminium(lll)) Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm AI.
Die Struktur von lr(piq)3 ist der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
Figure imgf000041_0001
Diese noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt.
Mit OLEDs hergestellt mit dem Standard-Host CBP erhält man unter den oben beschriebenen Bedingungen typischerweise eine maximale Effizienz von etwa 7.9 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.68, y = 0.32. Für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 werden Spannungen von 6.0 V benötigt. Die Lebensdauer beträgt etwa 5000 h bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 (s. Tabelle 3). Im Gegensatz dazu zeigen OLEDs hergestellt mit den erfindungsgemäßen Hostmaterialien C1, C2, C4 und C5 bei ansonsten gleichem Aufbau maximale Effizienzen von 8.3 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.68, y = 0.32, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 bei bis zu 5.0 V liegt (s. Tabelle 3). Die Lebensdauer bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 ist mit bis zu 11000 h höher als mit dem Referenzmaterial CBP (s. Tabelle 3).
Tabelle 3: Device-Ergebnisse mit erfindungsgemäßen Hostmaterialien mit lr(piq)3 als Dotand
Figure imgf000042_0001
Analog zu den oben aufgeführten Beispielen 11 bis 15 wurden weitere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen hergestellt, die den gleichen Deviceaufbau aufweisen wie die oben genannten Vorrichtungen, in denen jedoch als Emissionsmaterial (Dotand) lr(ppy)3 (Tris(phenylpyridin)iridium, synthetisiert nach WO 04/085449) verwendet wird.
Die Struktur von lr(ppy)3 ist der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
Figure imgf000043_0001
Mit OLEDs hergestellt mit dem Standard-Host CBP erhält man unter den oben beschriebenen Bedingungen typischerweise eine maximale Effizienz von etwa 25 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.30, y = 0.60. Für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 werden Spannungen von 5.3 V benötigt. Die Lebensdauer beträgt etwa 2400 h bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 (s. Tabelle 4). Im Gegensatz dazu zeigen OLEDs hergestellt mit dem erfindungsgemäßem Host C1 maximale Effizienzen von 27 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.30, y = 0.60, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 bei 4.7 V liegt (s. Tabelle 4). Die Lebensdauer bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 ist mit 3000 h höher als mit dem Referenzmaterial CBP (s. Tabelle 4).
Tabelle 4: Device-Ergebnisse mit erfindungsgemäßen Hostmaterialien mit lr(ppy)3 als Dotand
Figure imgf000043_0002
Analog zum oben aufgeführten Beispiel 17 wurde eine weitere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen hergestellt, die den gleichen Deviceaufbau und das gleiche Emissionsmaterial lr(ppy)3 aufweist wie die oben genannten Vorrichtung, in der jedoch als Matrixmaterial (Wirts- material) eine Mischung aus der erfindungsgemäßen Verbindung C1 und Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton (synthetisiert nach WO 04/093207) verwendet wird.
Die Struktur von Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton ist der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
Figure imgf000044_0001
Mit OLEDs hergestellt mit einer Mischung aus dem erfindungsgemäßen Host C1 und Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)keton erhält man maximale Effizienzen von 37 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.34, y = 0.60, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 nur bei 3.2 V liegt (s. Tabelle 5). Die Lebensdauer bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 beträgt 14000 h (s. Tabelle 5). Mit einer Mischung der Hostmaterialien ist also nochmals eine weitere Steigerung der Effizienz und der Lebensdauer möglich.
Tabelle 5: Device-Ergebnisse mit erfindungsgemäßen Hostmaterialien mit lr(ppy)3 als Dotand
Figure imgf000044_0002

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen gemäß Formel (1 ),
Figure imgf000045_0001
Formel (1 )
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden Cl, Br, I, N(Ar2J2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, CC=O)Ar2, PC=O)(Ar2J2, S(=O)Ar2, S(=O)2Ar2, -CR2=CR2(Ar2), OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2J2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aro- matischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden R, eine Gruppe Ar1 oder F;
Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer
Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 20 C-Atomen; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2 oder 3;
p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4;
q ist 1 , 2, 3, 4 oder 5.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Indizes n, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, 0 oder 1 sind, bevorzugt 0.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, ausgewählt aus den Strukturen der Formeln (2) bis (7),
Figure imgf000047_0001
Formel (2) Formel (3)
Figure imgf000047_0002
Formel
(4)
Figure imgf000047_0003
Formel
(5)
Figure imgf000048_0001
Formel
(6)
Figure imgf000048_0002
Formel (7)
wobei die Symbole und Indizes die in Anspruch 1 aufgeführten Bedeutungen haben.
Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Index p gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1 ist.
Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent R1 in der 5-Position oder in der 7-Position des Carbazols gebunden ist, wenn der Index p = 1 ist, bzw. dass die Substituenten R1 in der 5- und in der 7-Position des Carbazols gebunden sind, wenn der Index p = 2 ist.
Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen Ar und Ar1 aromatische Ringsysteme sind, welche aufgebaut sind aus Phenyl- und/oder Naphthylgruppen oder Verknüpfungen dieser Systeme, oder heteroaromatische Gruppen mit nicht mehr als zwei kondensierten aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringen oder Verknüpfungen dieser Systeme oder Carbazol.
7. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Ar gewählt ist aus 1 ,2- Phenylen, 1 ,3-Phenylen, 1 ,4-Phenylen, 1 ,3,5-Benzol, 3,3'-Biphenyl, 4,4'-Biphenyl, 1 ,3,5-Triphenylbenzol, Triphenylamin, 2,7-Fluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann,
2,7-Spirobifluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, Indenofluorenylen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, 4,4'"-(1 ,1 '!2',1 ",2",I1"- Quarterphenyl), 4,4'-(2,2'-Dimethylbiphenyl), 4,4'-(1 ,1 '-Binaphthyl), 4,4'-Stilbenyl oder Dihydrophenanthrenyl, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann.
8. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen Ar1 gleich oder verschieden gewählt sind aus Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl,
Triphenylamin, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl,
9-Carbazolyl, Naphthyl- diphenylamin oder Dinaphthylphenylamin, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können.
g. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, N(Ar2J2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2- oder -O- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Arylgruppe mit 6 bis 16 C-Atomen oder Heteroarylgruppe mit 2 bis 16 C-Atomen oder eine Spirobifluorengruppe, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus zwei dieser Systeme steht.
10. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um symmetrische Verbindungen handelt, in denen alle Symbole Ar1 gleich sind.
11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 durch Umsetzung eines 4-Aryl-2- nitro-1 ,1'-biphenyl oder 4-Heteroaryl-2-nitro-1 ,1 '-biphenyl, wobei die Aryl- bzw. Heteroarylgruppe durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann und das Biphenyl durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, mit einem Trialkylphosphit, wobei die
Alkylgruppen gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 1 bis 10 C-Atome aufweisen, zum entsprechenden Carbazol, gefolgt von einer Hartwig-Buchwald-Kupplung mit einer aromatischen Verbindung Ar, welche mindestens zwei reaktive Gruppen aufweist, welche bevorzugt gewählt sind aus Chlor, Brom, lod, Triflat, Tosylat oder OSO2-R2, wobei R2 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 ausgeführt.
12. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 in organischen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
13. Organische elektronische Vorrichtung, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLED, PLED), organischer FeId- Effekt-Transistor (O-FET), organischer Dünnfilmtransistor (O-TFT), organischer lichtemittierender Transistor (O-LET), organische integrierte Schaltung (O-IC), organische Solarzelle (O-SC), organisches Feld-Quench-Device (O-FQD), lichtemittierende elektrochemische Zelle (LEC), organische Laserdiode (O-Laser) oder organischer Photorezeptor, enthaltend in mindestens einer Schicht mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10.
14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 13, enthaltend Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht und gegebenenfalls weitere Schichten, gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten und/oder Ladungserzeugungs- schichten (Charge-Generation Layers).
15. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als Matrix für phosphoreszierende Dotanden eingesetzt wird.
16. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspuch 15, dadurch gekennzeichnet, dass dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 zusammen mit einem aromatischen Keton, einem aromatischen Phosphinoxid, einem aromatischen Sulfoxid oder einem aromatischen Sulfon als Matrix für phosphorezierende Dotanden eingesetzt wird.
17. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, dass der phosphoreszierende Dotand mindestens eine Verbindung enthält, die bei geeigneter Anregung
Licht emittiert und mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84 enthält.
18. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 14 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als Lochtransportmaterial bzw. als Lochinjektionsmaterial eingesetzt wird, bevorzugt in einer Lochtransportschicht bzw. in einer Lochinjektionsschicht.
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WO (1) WO2008086851A1 (de)

Cited By (439)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008214244A (ja) * 2007-03-02 2008-09-18 Chisso Corp 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP2010114180A (ja) * 2008-11-05 2010-05-20 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2010069444A1 (de) * 2008-12-17 2010-06-24 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008063470A1 (de) 2008-12-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010086089A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009009277A1 (de) 2009-02-17 2010-08-19 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
WO2010099852A1 (de) 2009-03-02 2010-09-10 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe mit azaborol-liganden und elektronische vorrichtung damit
DE102009012346A1 (de) 2009-03-09 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010102709A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010149259A2 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011004807A1 (ja) * 2009-07-10 2011-01-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機光電変換素子、それを用いた太陽電池および光センサアレイ
DE102009032922A1 (de) 2009-07-14 2011-01-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2011037854A (ja) * 2009-08-10 2011-02-24 Samsung Mobile Display Co Ltd 縮合環化合物及び有機発光素子
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011032686A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen
WO2011042107A2 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011044988A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2011057706A2 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009053644A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011060867A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige kondensierte heterozyklen für oleds
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
WO2011076324A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising organic semiconducting compounds
WO2011076325A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising polymeric binders
WO2011085781A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010009193A1 (de) 2010-02-24 2011-08-25 Merck Patent GmbH, 64293 Fluor-Fluor Assoziate
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2011116857A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011128035A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition and method for preparation of organic electronic devices
WO2011128034A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition having improved performance
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011137922A1 (de) 2010-05-03 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
DE102010019306A1 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011141120A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2011147523A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Formulation and method for preparation of organic electronic devices
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011157346A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011157339A1 (de) 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012007087A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012007086A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012007103A1 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe mit organischen liganden und deren verwendung in oleds
WO2012013271A1 (de) 2010-07-30 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012016630A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046412A1 (de) 2010-09-23 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Metall-Ligand Koordinationsverbindungen
WO2012038029A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige metallkomplexe
WO2012045384A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2012048778A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048497A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012048780A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2012510154A (ja) * 2008-11-26 2012-04-26 グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド 電界発光化合物を発光材料として採用している電界発光素子
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012069121A1 (de) 2010-11-24 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
WO2012079741A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012084115A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012095143A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2482159A2 (de) 2011-01-28 2012-08-01 Honeywell International, Inc. Verfahren und umkonfigurierbare System zur Optimierung der Leistung eines zustandsabhängigen Wartungssystems
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
WO2012107158A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh 1,3 - dioxan-5-on-verbindungen
WO2012110182A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
KR101180159B1 (ko) 2009-10-16 2012-09-05 서울대학교산학협력단 신규한 청색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2012136296A1 (de) 2011-04-04 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012136295A1 (de) 2011-04-05 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012139692A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2012139693A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012143079A1 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012149999A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
WO2012150001A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102011102586A1 (de) 2011-05-27 2012-11-29 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
WO2012163465A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012163471A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2013000531A1 (de) 2011-06-28 2013-01-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2013017189A1 (de) 2011-07-29 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2013017192A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2013020631A1 (de) 2011-08-10 2013-02-14 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013026515A1 (de) 2011-08-22 2013-02-28 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2013041176A1 (de) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
WO2013056776A1 (de) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013060418A1 (en) 2011-10-27 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2013060411A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte polymere, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013087142A1 (de) 2011-12-12 2013-06-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
WO2013097920A1 (en) 2011-12-27 2013-07-04 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising 1,2,3-triazoles
WO2013107487A1 (en) 2012-01-16 2013-07-25 Merck Patent Gmbh Organic metal complexes
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US8535814B2 (en) 2009-08-10 2013-09-17 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device including the same
WO2013135352A1 (de) 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013174471A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
US8597798B2 (en) 2008-11-13 2013-12-03 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
US8610110B2 (en) 2008-03-11 2013-12-17 Merck Patent Gmbh Optoelectronic component comprising neutral transition metal complexes
US8618317B2 (en) 2008-07-17 2013-12-31 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence device
WO2014008967A2 (de) 2012-07-10 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US8637168B2 (en) 2008-10-08 2014-01-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2014015937A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2014015938A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Derivate von 2-diarylaminofluoren und diese enthaltnde organische elektronische verbindungen
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014015935A2 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2014023377A2 (de) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014023388A1 (de) 2012-08-10 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2712001A1 (de) 2008-09-22 2014-03-26 Merck Patent GmbH Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014044347A1 (de) 2012-09-20 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014044344A1 (de) 2012-09-18 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US8691400B2 (en) 2008-08-04 2014-04-08 Merck Patent Gmbh Electronic devices comprising metal complexes having isonitrile ligands
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2014056567A1 (de) 2012-10-11 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014067614A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2014079532A1 (de) 2012-11-20 2014-05-30 Merck Patent Gmbh Formulierung in hochreinem l?sungsmittel zur herstellung elektronischer vorrichtungen
WO2014082705A1 (de) 2012-11-30 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014146752A1 (de) 2013-03-22 2014-09-25 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US8865321B2 (en) 2008-11-11 2014-10-21 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
WO2015082037A1 (en) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units
WO2015086108A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015090504A2 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclische spiroverbindungen
WO2015133804A1 (ko) * 2014-03-04 2015-09-11 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP2927221A1 (de) 2014-03-31 2015-10-07 Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation Diaminverbindungen für phosphoreszierende diazaborolmetallkomplexe und elektrolumineszente vorrichtungen
EP2927300A1 (de) 2014-03-31 2015-10-07 Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation Phenylenediaminverbindungen für phosphoreszierende diazaborolmetallkomplexe
WO2015165563A1 (de) 2014-04-30 2015-11-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2015192941A1 (de) 2014-06-18 2015-12-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische vorrichtungen
EP2960315A1 (de) 2014-06-27 2015-12-30 cynora GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2963044A1 (de) 2014-06-30 2016-01-06 cynora GmbH Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2016034262A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016079097A1 (de) 2014-11-18 2016-05-26 Cynora Gmbh Kupfer(i)komplexe für optoelektronische anwendungen
WO2016091353A1 (de) 2014-12-12 2016-06-16 Merck Patent Gmbh Organische verbindungen mit löslichen gruppen
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
WO2016119992A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2016120007A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Formulations with a low particle content
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2016155866A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
US9481826B2 (en) 2008-06-05 2016-11-01 Merck Patent Gmbh Electronic device comprising metal complexes
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016198141A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for oled formulations
WO2017008883A1 (en) 2015-07-15 2017-01-19 Merck Patent Gmbh Composition comprising organic semiconducting compounds
WO2017012687A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017012694A1 (en) 2015-07-23 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Phenyl derivatives substituted with at least two electron acceptors and at least two electron donors for use in organic electronic devices
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017036572A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN106632356A (zh) * 2016-12-30 2017-05-10 上海升翕光电科技有限公司 苯二氮卓类衍生物及其制备方法和有机发光器件
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2017097391A1 (en) 2015-12-10 2017-06-15 Merck Patent Gmbh Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
WO2017102052A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a solid solvent
WO2017102049A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a mixture of at least two different solvents
WO2017102048A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2017140404A1 (en) 2016-02-17 2017-08-24 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2017148565A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017157783A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine formulierung enthaltend mindestens einen organischen halbleiter
WO2017157983A1 (de) 2016-03-17 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2017178311A1 (de) 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017207596A1 (en) 2016-06-03 2017-12-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017216128A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018001928A1 (en) 2016-06-28 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018001990A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Verfahren zur auftrennung von enantiomerenmischungen von metallkomplexen
WO2018007421A1 (en) 2016-07-08 2018-01-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018011186A1 (de) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018019687A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Di- und oligonukleare metallkomplexe mit tripodalen bidentaten teilliganden sowie deren verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2018019688A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018024719A1 (en) 2016-08-04 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018050583A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit carbazol-strukturen
WO2018050584A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2018054798A1 (de) 2016-09-21 2018-03-29 Merck Patent Gmbh Binukleare metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018060307A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018069197A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018069196A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe
WO2018069273A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018077769A1 (de) 2016-10-25 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018077662A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018077660A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018087346A1 (de) 2016-11-14 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018091435A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018099846A1 (de) 2016-11-30 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104193A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104195A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
WO2018104202A1 (en) 2016-12-06 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Preparation process for an electronic device
WO2018108760A1 (en) 2016-12-13 2018-06-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018114744A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Merck Patent Gmbh A white light emitting solid state light source
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3345984A1 (de) 2013-12-06 2018-07-11 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138039A1 (de) 2017-01-25 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate
WO2018138319A1 (en) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic electroluminescence (el) element
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138318A1 (en) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018149769A1 (de) 2017-02-14 2018-08-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2018158232A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2018166934A1 (de) 2017-03-15 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018166932A1 (de) 2017-03-13 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit arylamin-strukturen
EP3378857A1 (de) 2012-11-12 2018-09-26 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018177981A1 (de) 2017-03-29 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2018189050A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018202603A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018206537A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
WO2018206526A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
WO2018215318A1 (de) 2017-05-22 2018-11-29 Merck Patent Gmbh Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018234220A1 (de) 2017-06-21 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019007823A1 (en) 2017-07-03 2019-01-10 Merck Patent Gmbh LOW-PHENOL IMPURITY FORMULATIONS
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019016184A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Merck Patent Gmbh FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL
WO2019020538A1 (de) 2017-07-25 2019-01-31 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019052933A1 (de) 2017-09-12 2019-03-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019068679A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2019115423A1 (de) 2017-12-13 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019121458A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindung zur verwendung in electronischen vorrichtungen
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
WO2019145316A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2019135768A (ja) * 2008-09-05 2019-08-15 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置および照明装置
WO2019158453A1 (de) 2018-02-13 2019-08-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019179909A1 (de) 2018-03-19 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019238782A1 (en) 2018-06-15 2019-12-19 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020016264A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053315A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2020053314A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2020064666A1 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
WO2020064582A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von granulat
EP3647393A1 (de) 2013-07-30 2020-05-06 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020094538A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
WO2020094539A1 (de) 2018-11-05 2020-05-14 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020099349A1 (de) 2018-11-14 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020127165A1 (de) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020148243A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020165064A1 (de) 2019-02-11 2020-08-20 Merck Patent Gmbh Mononukleare iridiumkomplexe mit drei ortho-metallierten bidentaten liganden und optischer orientierungsanisotropie
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3712229A1 (de) 2013-07-30 2020-09-23 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2020187865A1 (de) 2019-03-20 2020-09-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020212296A1 (de) 2019-04-15 2020-10-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043755A1 (de) 2019-09-03 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021052924A1 (en) 2019-09-16 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021052921A1 (de) 2019-09-19 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021094269A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021110720A1 (de) 2019-12-04 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2021110741A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122740A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122535A1 (de) 2019-12-17 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
WO2021160898A2 (de) 2020-05-27 2021-08-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021191117A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021191183A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021204646A1 (de) 2020-04-06 2021-10-14 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021213918A1 (en) 2020-04-21 2021-10-28 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
EP3904361A2 (de) 2013-10-02 2021-11-03 Merck Patent GmbH Borenthaltende verbindungen
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
WO2021259824A1 (de) 2020-06-23 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer mischung
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022034046A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2022038065A1 (de) 2020-08-18 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038066A1 (de) 2020-08-19 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069422A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069380A1 (de) 2020-09-29 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Mononukleare tripodale hexadentate iridium komplexe zur verwendung in oleds
WO2022069421A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzbare verbindungen
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079068A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022101171A1 (de) 2020-11-10 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022122607A1 (en) 2020-12-08 2022-06-16 Merck Patent Gmbh An ink system and a method for inkjet printing
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129116A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4037000A1 (de) 2014-07-21 2022-08-03 Merck Patent GmbH Materialen für elektronische vorrichtungen
WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022194799A1 (de) 2021-03-18 2022-09-22 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2022223675A1 (en) 2021-04-23 2022-10-27 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229126A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023057327A1 (en) 2021-10-05 2023-04-13 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4236652A2 (de) 2015-07-29 2023-08-30 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (de) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metallkomplexe
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024126635A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024149694A1 (de) 2023-01-10 2024-07-18 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024153568A1 (de) 2023-01-17 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024184050A1 (de) 2023-03-07 2024-09-12 Merck Patent Gmbh Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024194264A1 (de) 2023-03-20 2024-09-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024240725A1 (de) 2023-05-25 2024-11-28 Merck Patent Gmbh Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024256357A1 (de) 2023-06-12 2024-12-19 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
EP4486099A1 (de) 2023-06-30 2025-01-01 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025003084A1 (de) 2023-06-28 2025-01-02 Merck Patent Gmbh Dicyanoarylverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025012253A1 (en) 2023-07-12 2025-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2025021855A1 (de) 2023-07-27 2025-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren
WO2025032039A1 (en) 2023-08-07 2025-02-13 Merck Patent Gmbh Process for the preparation of an electronic device
WO2025045851A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045935A1 (de) 2023-08-31 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Cyanogruppen-enthaltende aromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025045842A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045843A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025109056A1 (de) 2023-11-24 2025-05-30 Merck Patent Gmbh Sauerstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025132547A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Mechanochemical method for deuterating organic compounds
WO2025132551A1 (de) 2023-12-22 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2025181124A1 (de) 2024-03-01 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181044A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181097A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025196145A1 (en) 2024-03-22 2025-09-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2025210013A1 (de) 2024-04-04 2025-10-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen, insbesondere verbindungen für oleds
WO2026008710A1 (de) 2024-07-05 2026-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclische siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2026022016A1 (de) 2024-07-22 2026-01-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2026041632A1 (de) 2024-08-21 2026-02-26 Merck Patent Gmbh Heterocyclische materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2026073855A1 (de) 2024-10-01 2026-04-09 Merck Patent Gmbh Siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenz-vorrichtungen

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007031261A1 (de) 2007-07-05 2009-01-08 Universtität Regensburg Lumineszierende Metallkomplexe mit sperrigen Hilfsliganden
JP2010047734A (ja) * 2008-08-25 2010-03-04 Sony Corp 有機ｅｌ発光材料及び有機ｅｌ発光素子
DE102009005290A1 (de) * 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2010102980A1 (en) 2009-03-09 2010-09-16 Basf Se Process for preparing substituted 2-nitrobiphenyls
DE102009023154A1 (de) 2009-05-29 2011-06-16 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten
JP5778148B2 (ja) 2009-08-04 2015-09-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 多環式炭水化物を含む電子デバイス
EP2517537B1 (de) 2009-12-22 2019-04-03 Merck Patent GmbH Funktionelle elektrolumineszente tenside
EP2517278B1 (de) 2009-12-22 2019-07-17 Merck Patent GmbH Elektrolumineszenzformulierungen
JP5836970B2 (ja) 2009-12-22 2015-12-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 機能性材料を含む調合物
WO2011110275A2 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Radiative fibers
WO2011110277A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Fibers in therapy and cosmetics
EP3309236B1 (de) 2010-05-27 2019-11-27 Merck Patent GmbH Elektrolumineszente vorrichtung mit quantenpunkten und formulierung mit quantenpunkten
EP2599141B1 (de) 2010-07-26 2019-12-11 Merck Patent GmbH Quantenpunkte und hosts
JP5882318B2 (ja) * 2010-07-26 2016-03-09 メルク パテント ゲーエムベーハー デバイスにおけるナノ結晶
JP5507381B2 (ja) * 2010-07-30 2014-05-28 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び化合物
US9492681B2 (en) 2011-02-14 2016-11-15 Merck Patent Gmbh Device and method for treatment of cells and cell tissue
WO2012126566A1 (en) 2011-03-24 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Organic ionic functional materials
US9496502B2 (en) 2011-05-12 2016-11-15 Merck Patent Gmbh Organic ionic compounds, compositions and electronic devices
JP2014525907A (ja) 2011-07-13 2014-10-02 ヨウル チョン ケミカル カンパニー， リミテッド 青色燐光用ホスト物質、それを含む有機薄膜及び有機発光素子
CN103172554B (zh) * 2011-12-26 2016-08-17 昆山维信诺显示技术有限公司 一类有机化合物及其应用
CN104081553B (zh) 2012-01-30 2017-07-04 默克专利有限公司 在纤维上的纳米晶体
KR20140058755A (ko) * 2012-11-05 2014-05-15 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2014218434A (ja) * 2013-04-30 2014-11-20 キヤノン株式会社 新規有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
CN105409022B (zh) 2013-07-29 2018-06-19 默克专利有限公司 电光器件及其用途
US10374167B2 (en) 2013-11-15 2019-08-06 Merck Patent Gmbh Compound with novel six-membered ring structure for use in organic electronic devices
KR102126201B1 (ko) * 2013-11-28 2020-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102108096B1 (ko) * 2013-12-13 2020-05-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP3089231B1 (de) * 2013-12-26 2019-01-02 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Material für organische elektrolumineszierende elemente und organisches elektrolumineszierendes element damit
KR102280686B1 (ko) * 2014-02-11 2021-07-22 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3204463B1 (de) 2014-10-08 2019-04-17 cynora GmbH Metall-komplexe mit tridentaten liganden für optoelektronische anwendungen
EP3240057B1 (de) * 2014-12-24 2021-04-07 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organisches elektrolumineszentes element
KR102459260B1 (ko) * 2015-01-08 2022-10-25 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네선스 소자
JP6715781B2 (ja) * 2015-02-03 2020-07-01 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3279963B1 (de) * 2015-03-30 2022-11-09 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Organisches elektrolumineszentes element
JP6056909B2 (ja) * 2015-06-11 2017-01-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CA3002752A1 (en) 2015-10-26 2017-05-04 Oti Lumionics Inc. Method for patterning a coating on a surface and device including a patterned coating
EP4610656A3 (de) 2016-04-15 2025-11-19 Beckman Coulter, Inc. Photoaktive makromoleküle und ihre verwendung
CN107068881B (zh) * 2016-04-25 2019-12-03 中节能万润股份有限公司 一种含有吖啶酮类化合物的有机电致发光器件及其应用
JP2018009078A (ja) 2016-07-12 2018-01-18 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法
CN118215324B (zh) 2016-12-02 2025-08-15 Oti照明公司 包括设置在发射区域上面的导电涂层的器件及其方法
CN116583131A (zh) 2017-04-26 2023-08-11 Oti照明公司 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置
WO2018211460A1 (en) 2017-05-17 2018-11-22 Oti Lumionics Inc. Method for selectively depositing a conductive coating over a patterning coating and device including a conductive coating
US10249832B1 (en) 2017-12-06 2019-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
WO2019111971A1 (ja) 2017-12-06 2019-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
WO2019215591A1 (en) 2018-05-07 2019-11-14 Oti Lumionics Inc. Method for providing an auxiliary electrode and device including an auxiliary electrode
CN108912105A (zh) * 2018-08-03 2018-11-30 瑞声科技（南京）有限公司 一种对称取代的双咔唑化合物及其应用
US10593889B1 (en) 2018-09-26 2020-03-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device
JP2022508040A (ja) 2018-11-23 2022-01-19 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 光透過領域を含むオプトエレクトロニクスデバイス
KR20250160226A (ko) 2019-03-07 2025-11-11 오티아이 루미오닉스 인크. 핵생성 억제 코팅물 형성용 재료 및 이를 포함하는 디바이스
CN113950630A (zh) 2019-04-18 2022-01-18 Oti照明公司 用于形成成核抑制涂层的材料和结合所述成核抑制涂层的装置
US12069938B2 (en) 2019-05-08 2024-08-20 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
US11832473B2 (en) 2019-06-26 2023-11-28 Oti Lumionics Inc. Optoelectronic device including light transmissive regions, with light diffraction characteristics
KR20240134240A (ko) 2019-06-26 2024-09-06 오티아이 루미오닉스 인크. 광 회절 특성을 갖는 광 투과 영역을 포함하는 광전자 디바이스
CN114342068A (zh) 2019-08-09 2022-04-12 Oti照明公司 包含辅助电极和分区的光电子装置
KR102931641B1 (ko) 2019-12-24 2026-02-26 오티아이 루미오닉스 인크. 캡핑 층을 포함하는 발광 장치 및 그 제조방법
KR20210117922A (ko) 2020-03-20 2021-09-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자
CN121085877A (zh) 2020-03-20 2025-12-09 杜邦特种材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置
WO2021213917A1 (en) 2020-04-21 2021-10-28 Merck Patent Gmbh Emulsions comprising organic functional materials
KR102919367B1 (ko) 2020-09-18 2026-01-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US11985841B2 (en) 2020-12-07 2024-05-14 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating
JP2024528219A (ja) 2021-08-02 2024-07-26 メルク パテント ゲーエムベーハー インクを組み合わせることによる印刷方法
KR20230037756A (ko) 2021-09-09 2023-03-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP7761316B2 (ja) * 2021-10-27 2025-10-28 ヒューケムバイオ株式会社 新規三誘導体化合物およびその用途
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030205696A1 (en) * 2002-04-25 2003-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems
US6670054B1 (en) * 2002-07-25 2003-12-30 Xerox Corporation Electroluminescent devices
WO2005016882A1 (en) * 2003-08-15 2005-02-24 Universite Laval Monomers, oligomers and polymers of 2-functionalized and 2,7-difunctionalized carbazoles
EP1589787A2 (de) * 2004-04-19 2005-10-26 LG Electronics Inc. Organische elektrolumineszente Vorrichtung
EP1708547A1 (de) * 2004-01-21 2006-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Hostmaterial für ein organisches elektrolumineszenzelement und organisches elektrolumineszenzelement

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US782450A (en) * 1904-01-21 1905-02-14 Hans Von Kramer Electric controller.
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
FR2793504B1 (fr) 1999-05-11 2001-11-09 Jean Marc Scherrer Dalle de plafond
CN101312235B (zh) 1999-05-13 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 基于电致磷光的极高效有机发光器件
JP4357781B2 (ja) 1999-12-01 2009-11-04 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機ｌｅｄ用燐光性ドーパントとしての式ｌ２ｍｘの錯体
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP5241053B2 (ja) 2000-08-11 2013-07-17 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機金属化合物及び放射移行有機電気燐光体
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4140323B2 (ja) * 2001-09-19 2008-08-27 富士ゼロックス株式会社 有機電界発光素子
US20030186077A1 (en) * 2001-12-31 2003-10-02 Chen Jian P. Bis- and tris- (di) benzocarbazole-based materials as hole transport materials for organic light emitting devices
GB0203709D0 (en) 2002-02-16 2002-04-03 Mcdonald George W Improvements in and relating to sheet articles
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
AU2003214421A1 (en) * 2002-03-18 2003-09-29 Isis Innovation Limited Phosphorescent dendrimers for use in light-emitting devices
US6562982B1 (en) 2002-07-25 2003-05-13 Xerox Corporation Carbazole compounds
KR100624406B1 (ko) * 2002-12-30 2006-09-18 삼성에스디아이 주식회사 비페닐 유도체 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE10314102A1 (de) 2003-03-27 2004-10-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung von hochreinen Organo-Iridium-Verbindungen
EP1717291A3 (de) 2003-04-15 2007-03-21 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen, zur Emission befähigten Halbleitern und Maxtrixmaterialien, deren Verwendung und diese Mischungen enthaltende Elektronikbauteile
US8592614B2 (en) 2003-07-07 2013-11-26 Merck Patent Gmbh Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
JP4843897B2 (ja) * 2003-09-16 2011-12-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
JP4552436B2 (ja) * 2003-12-24 2010-09-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2005083033A1 (ja) * 2004-02-26 2005-09-09 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4887731B2 (ja) * 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030205696A1 (en) * 2002-04-25 2003-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems
US6670054B1 (en) * 2002-07-25 2003-12-30 Xerox Corporation Electroluminescent devices
WO2005016882A1 (en) * 2003-08-15 2005-02-24 Universite Laval Monomers, oligomers and polymers of 2-functionalized and 2,7-difunctionalized carbazoles
EP1708547A1 (de) * 2004-01-21 2006-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Hostmaterial für ein organisches elektrolumineszenzelement und organisches elektrolumineszenzelement
EP1589787A2 (de) * 2004-04-19 2005-10-26 LG Electronics Inc. Organische elektrolumineszente Vorrichtung

Cited By (571)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008214244A (ja) * 2007-03-02 2008-09-18 Chisso Corp 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
US8610110B2 (en) 2008-03-11 2013-12-17 Merck Patent Gmbh Optoelectronic component comprising neutral transition metal complexes
US10538698B2 (en) 2008-06-05 2020-01-21 Merck Patent Gmbh Electronic device comprising metal complexes
US9481826B2 (en) 2008-06-05 2016-11-01 Merck Patent Gmbh Electronic device comprising metal complexes
US8618317B2 (en) 2008-07-17 2013-12-31 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence device
US8691400B2 (en) 2008-08-04 2014-04-08 Merck Patent Gmbh Electronic devices comprising metal complexes having isonitrile ligands
US8951647B2 (en) 2008-08-08 2015-02-10 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence device
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010015306A1 (de) * 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CN102077379B (zh) * 2008-08-08 2012-12-19 默克专利有限公司 有机电致发光器件及其制造方法和用途
JP2011530802A (ja) * 2008-08-08 2011-12-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2019135768A (ja) * 2008-09-05 2019-08-15 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置および照明装置
EP2712000A1 (de) 2008-09-22 2014-03-26 Merck Patent GmbH Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8835021B2 (en) 2008-09-22 2014-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
EP2712001A1 (de) 2008-09-22 2014-03-26 Merck Patent GmbH Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8637168B2 (en) 2008-10-08 2014-01-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
JP2010114180A (ja) * 2008-11-05 2010-05-20 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8865321B2 (en) 2008-11-11 2014-10-21 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices
US8597798B2 (en) 2008-11-13 2013-12-03 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2015159288A (ja) * 2008-11-26 2015-09-03 グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッドＧｒａｃｅｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｉｎｃ． 電界発光化合物を発光材料として採用している電界発光素子
JP2012510154A (ja) * 2008-11-26 2012-04-26 グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド 電界発光化合物を発光材料として採用している電界発光素子
DE102008063470A1 (de) 2008-12-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP2012512536A (ja) * 2008-12-17 2012-05-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102008063490B4 (de) 2008-12-17 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008063490A1 (de) 2008-12-17 2010-06-24 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010069444A1 (de) * 2008-12-17 2010-06-24 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US9169282B2 (en) 2009-02-02 2015-10-27 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2010086089A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9066410B2 (en) 2009-02-17 2015-06-23 Merck Patent Gmbh Organic electronic device
DE102009009277A1 (de) 2009-02-17 2010-08-19 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
WO2010094378A1 (de) 2009-02-17 2010-08-26 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
US9074128B2 (en) 2009-03-02 2015-07-07 Merck Patent Gmbh Metal complexes having azaborol ligands and electronic device having the same
WO2010099852A1 (de) 2009-03-02 2010-09-10 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe mit azaborol-liganden und elektronische vorrichtung damit
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2012519944A (ja) * 2009-03-09 2012-08-30 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子
WO2010102706A1 (de) 2009-03-09 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009012346A1 (de) 2009-03-09 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010102709A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9085579B2 (en) 2009-03-13 2015-07-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2010115498A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010149259A2 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011000455A1 (de) 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011004807A1 (ja) * 2009-07-10 2011-01-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機光電変換素子、それを用いた太陽電池および光センサアレイ
JPWO2011004807A1 (ja) * 2009-07-10 2012-12-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機光電変換素子、それを用いた太陽電池および光センサアレイ
WO2011006574A1 (de) 2009-07-14 2011-01-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
DE102009032922A1 (de) 2009-07-14 2011-01-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8535814B2 (en) 2009-08-10 2013-09-17 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device including the same
EP2292604A3 (de) * 2009-08-10 2011-03-30 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Kondensiert-cyclische Verbindung und organische lichtemittierende Diode mit organischer Schicht damit
US9045419B2 (en) 2009-08-10 2015-06-02 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound and organic light emitting diode having organic layer including the same
JP2011037854A (ja) * 2009-08-10 2011-02-24 Samsung Mobile Display Co Ltd 縮合環化合物及び有機発光素子
WO2011032626A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011032624A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011032686A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen
WO2011035836A1 (de) 2009-09-23 2011-03-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011042107A2 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011044988A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101180159B1 (ko) 2009-10-16 2012-09-05 서울대학교산학협력단 신규한 청색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011057706A2 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2011060877A2 (de) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011060859A1 (de) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053644A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011060867A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige kondensierte heterozyklen für oleds
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
WO2011066898A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung enthaltend metallkomplexe
WO2011076380A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Composition for the preparation of organic electronic (oe) devices
EP2725632A1 (de) 2009-12-23 2014-04-30 Merck Patent GmbH Verwendung von zusammensetzungen mit inerten polymerbindern zur herstellung einer lichtmittierenden diode
WO2011076325A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising polymeric binders
WO2011076324A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising organic semiconducting compounds
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011085781A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011088877A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
WO2011103953A1 (de) 2010-02-24 2011-09-01 Merck Patent Gmbh Fluor-fluor assoziate
DE102010009193A1 (de) 2010-02-24 2011-08-25 Merck Patent GmbH, 64293 Fluor-Fluor Assoziate
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2011107186A2 (de) 2010-03-02 2011-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011110262A1 (de) 2010-03-06 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011116857A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US8835626B2 (en) 2010-03-25 2014-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US9356243B2 (en) 2010-03-25 2016-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011116865A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011116869A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2011128034A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition having improved performance
WO2011128035A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition and method for preparation of organic electronic devices
WO2011128017A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Überbrückte triarylamine und -phosphine als materialien für elektronische vorrichtungen
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011134577A1 (de) 2010-04-27 2011-11-03 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011137922A1 (de) 2010-05-03 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
DE102010019306A1 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011137951A1 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011141109A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011141120A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010020567A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2011147523A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Formulation and method for preparation of organic electronic devices
WO2011157339A1 (de) 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2011157346A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2011160757A1 (de) 2010-06-22 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011160758A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3121183A1 (de) 2010-07-15 2017-01-25 Merck Patent GmbH Organische komplexe enthaltend metalle
WO2012007103A1 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe mit organischen liganden und deren verwendung in oleds
DE102010027218A1 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Organische Komplexe enthaltend Metalle
EP2896627A1 (de) 2010-07-15 2015-07-22 Merck Patent GmbH Organische Komplexe enthaltend Metalle
WO2012007088A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012007087A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012007086A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027316A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012013271A1 (de) 2010-07-30 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012016630A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012034627A1 (de) 2010-09-15 2012-03-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046412A1 (de) 2010-09-23 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Metall-Ligand Koordinationsverbindungen
DE102010046412B4 (de) 2010-09-23 2022-01-13 Merck Patent Gmbh Metall-Ligand Koordinationsverbindungen
DE102010046512A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige Metallkomplexe
WO2012038029A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige metallkomplexe
WO2012045384A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
WO2012048900A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. . Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2787053A1 (de) 2010-10-14 2014-10-08 Merck Patent GmbH Polymere Materialien
WO2012048778A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048497A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048498A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012048779A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012048780A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2012048781A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012069121A1 (de) 2010-11-24 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
WO2012079678A1 (de) 2010-12-13 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Substituierte tetraarylbenzole
WO2012079673A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012079741A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012084114A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012084115A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055902A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012095143A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2482159A2 (de) 2011-01-28 2012-08-01 Honeywell International, Inc. Verfahren und umkonfigurierbare System zur Optimierung der Leistung eines zustandsabhängigen Wartungssystems
WO2012107158A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh 1,3 - dioxan-5-on-verbindungen
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
WO2012107163A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte dibenzonaphtacene
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2012110182A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012136296A1 (de) 2011-04-04 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012136295A1 (de) 2011-04-05 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012139693A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012139692A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN103502388B (zh) * 2011-04-18 2016-06-01 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
WO2012143079A1 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103502388A (zh) * 2011-04-18 2014-01-08 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
US10141518B2 (en) 2011-04-18 2018-11-27 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
US9735371B2 (en) 2011-04-18 2017-08-15 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
WO2012149999A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012150001A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012163480A1 (de) 2011-05-27 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung
DE102011102586A1 (de) 2011-05-27 2012-11-29 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
WO2012163471A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012163465A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2013000531A1 (de) 2011-06-28 2013-01-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2013017189A1 (de) 2011-07-29 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2013017192A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3439065A1 (de) 2011-08-03 2019-02-06 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2013020631A1 (de) 2011-08-10 2013-02-14 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013026515A1 (de) 2011-08-22 2013-02-28 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2013041176A1 (de) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
WO2013056776A1 (de) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013060418A1 (en) 2011-10-27 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2013060411A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte polymere, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013087142A1 (de) 2011-12-12 2013-06-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
WO2013097920A1 (en) 2011-12-27 2013-07-04 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising 1,2,3-triazoles
WO2013107487A1 (en) 2012-01-16 2013-07-25 Merck Patent Gmbh Organic metal complexes
EP3101088A1 (de) 2012-02-14 2016-12-07 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
EP3235892A1 (de) 2012-02-14 2017-10-25 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013135352A1 (de) 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
EP4707357A2 (de) 2012-03-15 2026-03-11 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtungen
EP4369378A2 (de) 2012-03-15 2024-05-15 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtungen
EP3460864A1 (de) 2012-03-15 2019-03-27 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtungen
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013174471A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
WO2013182263A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Phenanthrenverbindungen für organische elektronische vorrichtungen
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
WO2014008967A2 (de) 2012-07-10 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP3424907A2 (de) 2012-07-23 2019-01-09 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
DE202013012401U1 (de) 2012-07-23 2016-10-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen und Organische Elektronische Vorrichtungen
WO2014015937A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2014015938A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Derivate von 2-diarylaminofluoren und diese enthaltnde organische elektronische verbindungen
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014015935A2 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2014023377A2 (de) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP3424936A1 (de) 2012-08-07 2019-01-09 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2014023388A1 (de) 2012-08-10 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014044344A1 (de) 2012-09-18 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014044347A1 (de) 2012-09-20 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014056567A1 (de) 2012-10-11 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP3806176A1 (de) 2012-10-31 2021-04-14 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
WO2014067614A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP3378857A1 (de) 2012-11-12 2018-09-26 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014079532A1 (de) 2012-11-20 2014-05-30 Merck Patent Gmbh Formulierung in hochreinem l?sungsmittel zur herstellung elektronischer vorrichtungen
WO2014082705A1 (de) 2012-11-30 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2014106522A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3375785A1 (de) 2013-03-22 2018-09-19 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014146752A1 (de) 2013-03-22 2014-09-25 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP3647393A1 (de) 2013-07-30 2020-05-06 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3712229A1 (de) 2013-07-30 2020-09-23 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3904361A2 (de) 2013-10-02 2021-11-03 Merck Patent GmbH Borenthaltende verbindungen
WO2015082037A1 (en) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
EP3693437A1 (de) 2013-12-06 2020-08-12 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
EP3345984A1 (de) 2013-12-06 2018-07-11 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2015086108A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015090504A2 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclische spiroverbindungen
EP4438693A2 (de) 2013-12-19 2024-10-02 Merck Patent GmbH Heterocyclische spiroverbindungen
EP3708634A1 (de) 2013-12-19 2020-09-16 Merck Patent GmbH Heterocyclische spiroverbindungen
WO2015133804A1 (ko) * 2014-03-04 2015-09-11 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP2927221A1 (de) 2014-03-31 2015-10-07 Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation Diaminverbindungen für phosphoreszierende diazaborolmetallkomplexe und elektrolumineszente vorrichtungen
EP2927300A1 (de) 2014-03-31 2015-10-07 Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation Phenylenediaminverbindungen für phosphoreszierende diazaborolmetallkomplexe
EP3533794A2 (de) 2014-04-30 2019-09-04 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015165563A1 (de) 2014-04-30 2015-11-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
WO2015192941A1 (de) 2014-06-18 2015-12-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische vorrichtungen
DE102014008722B4 (de) 2014-06-18 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2960315A1 (de) 2014-06-27 2015-12-30 cynora GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2963044A1 (de) 2014-06-30 2016-01-06 cynora GmbH Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen
WO2016001064A1 (de) 2014-06-30 2016-01-07 Cynora Gmbh Zweikernige metall(i)-komplexe mit tetradentaten liganden für optoelektronische anwendungen
EP4037000A1 (de) 2014-07-21 2022-08-03 Merck Patent GmbH Materialen für elektronische vorrichtungen
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2016034262A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016079097A1 (de) 2014-11-18 2016-05-26 Cynora Gmbh Kupfer(i)komplexe für optoelektronische anwendungen
WO2016091353A1 (de) 2014-12-12 2016-06-16 Merck Patent Gmbh Organische verbindungen mit löslichen gruppen
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
WO2016119992A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2016120007A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Formulations with a low particle content
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2016155866A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016198141A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for oled formulations
EP3581633A1 (de) 2015-06-12 2019-12-18 Merck Patent GmbH Ester mit nichtaromatischen zyklen als lösungsmittel für oled-formulierungen
WO2017008883A1 (en) 2015-07-15 2017-01-19 Merck Patent Gmbh Composition comprising organic semiconducting compounds
WO2017012687A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017012694A1 (en) 2015-07-23 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Phenyl derivatives substituted with at least two electron acceptors and at least two electron donors for use in organic electronic devices
EP4236652A2 (de) 2015-07-29 2023-08-30 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4301110A2 (de) 2015-07-30 2024-01-03 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2017036572A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2017097391A1 (en) 2015-12-10 2017-06-15 Merck Patent Gmbh Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
WO2017097397A1 (de) 2015-12-10 2017-06-15 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP4084109A1 (de) 2015-12-15 2022-11-02 Merck Patent GmbH Ester mit aromatischen gruppen als lösungsmittel für organische elektronische formulierungen
WO2017102048A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
WO2017102049A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a mixture of at least two different solvents
WO2017102052A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a solid solvent
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2017140404A1 (en) 2016-02-17 2017-08-24 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2017148564A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017148565A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017157783A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine formulierung enthaltend mindestens einen organischen halbleiter
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
WO2017157983A1 (de) 2016-03-17 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2017178311A1 (de) 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3978477A2 (de) 2016-06-03 2022-04-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
WO2017207596A1 (en) 2016-06-03 2017-12-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2017216128A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018001928A1 (en) 2016-06-28 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018001990A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Verfahren zur auftrennung von enantiomerenmischungen von metallkomplexen
EP3792235A1 (de) 2016-07-08 2021-03-17 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
WO2018007421A1 (en) 2016-07-08 2018-01-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018011186A1 (de) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018019688A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018019687A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Di- und oligonukleare metallkomplexe mit tripodalen bidentaten teilliganden sowie deren verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2018024719A1 (en) 2016-08-04 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018050584A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2018050583A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit carbazol-strukturen
WO2018054798A1 (de) 2016-09-21 2018-03-29 Merck Patent Gmbh Binukleare metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018060307A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
EP4255151A2 (de) 2016-10-10 2023-10-04 Merck Patent GmbH Spiro[fluoren-9,9'-(thio)xanthen] verbindungen
EP4113643A1 (de) 2016-10-10 2023-01-04 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2018069196A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe
WO2018069197A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018069273A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018077769A1 (de) 2016-10-25 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018077660A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018077662A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4271163A2 (de) 2016-11-14 2023-11-01 Merck Patent GmbH Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
WO2018087346A1 (de) 2016-11-14 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
WO2018091435A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018099846A1 (de) 2016-11-30 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
WO2018104195A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
EP3978491A1 (de) 2016-12-05 2022-04-06 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104193A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104202A1 (en) 2016-12-06 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Preparation process for an electronic device
WO2018108760A1 (en) 2016-12-13 2018-06-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018114744A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Merck Patent Gmbh A white light emitting solid state light source
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN106632356A (zh) * 2016-12-30 2017-05-10 上海升翕光电科技有限公司 苯二氮卓类衍生物及其制备方法和有机发光器件
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138039A1 (de) 2017-01-25 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate
WO2018138319A1 (en) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic electroluminescence (el) element
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138318A1 (en) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018149769A1 (de) 2017-02-14 2018-08-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018158232A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2018166932A1 (de) 2017-03-13 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit arylamin-strukturen
WO2018166934A1 (de) 2017-03-15 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018177981A1 (de) 2017-03-29 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
WO2018189050A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018202603A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018206526A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
WO2018206537A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
WO2018215318A1 (de) 2017-05-22 2018-11-29 Merck Patent Gmbh Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018234220A1 (de) 2017-06-21 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019007823A1 (en) 2017-07-03 2019-01-10 Merck Patent Gmbh LOW-PHENOL IMPURITY FORMULATIONS
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP4186898A1 (de) 2017-07-05 2023-05-31 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen
WO2019016184A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Merck Patent Gmbh FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL
WO2019020538A1 (de) 2017-07-25 2019-01-31 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP4603562A2 (de) 2017-07-28 2025-08-20 Merck Patent GmbH Spirobifluorenderivate zur verwendung in elektronischen vorrichtungen
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019052933A1 (de) 2017-09-12 2019-03-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019068679A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP4242286A2 (de) 2017-11-23 2023-09-13 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019115423A1 (de) 2017-12-13 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2019121458A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindung zur verwendung in electronischen vorrichtungen
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
EP4451832A2 (de) 2017-12-20 2024-10-23 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen
WO2019145316A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019158453A1 (de) 2018-02-13 2019-08-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019179909A1 (de) 2018-03-19 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019238782A1 (en) 2018-06-15 2019-12-19 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020016264A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053315A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2020053314A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
DE202019005924U1 (de) 2018-09-12 2023-05-10 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Elektrolumineszierende Vorrichtungen
DE202019005923U1 (de) 2018-09-12 2023-06-27 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Elektrolumineszierende Vorrichtungen
WO2020064582A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von granulat
EP4190880A1 (de) 2018-09-27 2023-06-07 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
EP4601449A2 (de) 2018-09-27 2025-08-13 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
WO2020064666A1 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020094539A1 (de) 2018-11-05 2020-05-14 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020094538A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
WO2020099349A1 (de) 2018-11-14 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020127165A1 (de) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020148243A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020165064A1 (de) 2019-02-11 2020-08-20 Merck Patent Gmbh Mononukleare iridiumkomplexe mit drei ortho-metallierten bidentaten liganden und optischer orientierungsanisotropie
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020187865A1 (de) 2019-03-20 2020-09-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020212296A1 (de) 2019-04-15 2020-10-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043755A1 (de) 2019-09-03 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021052924A1 (en) 2019-09-16 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4697919A2 (de) 2019-09-19 2026-02-18 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2021052921A1 (de) 2019-09-19 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021094269A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021110741A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021110720A1 (de) 2019-12-04 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2021122535A1 (de) 2019-12-17 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122740A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021191117A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021191183A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021204646A1 (de) 2020-04-06 2021-10-14 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021213918A1 (en) 2020-04-21 2021-10-28 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2021160898A2 (de) 2020-05-27 2021-08-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
WO2021259824A1 (de) 2020-06-23 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer mischung
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022034046A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2022038065A1 (de) 2020-08-18 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038066A1 (de) 2020-08-19 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069380A1 (de) 2020-09-29 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Mononukleare tripodale hexadentate iridium komplexe zur verwendung in oleds
WO2022069422A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069421A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzbare verbindungen
WO2022079068A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022101171A1 (de) 2020-11-10 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022122607A1 (en) 2020-12-08 2022-06-16 Merck Patent Gmbh An ink system and a method for inkjet printing
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4676208A2 (de) 2020-12-18 2026-01-07 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129116A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022194799A1 (de) 2021-03-18 2022-09-22 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2022223675A1 (en) 2021-04-23 2022-10-27 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229126A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023057327A1 (en) 2021-10-05 2023-04-13 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4719022A2 (de) 2022-02-23 2026-04-01 UDC Ireland Limited Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (de) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metallkomplexe
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024126635A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024149694A1 (de) 2023-01-10 2024-07-18 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024153568A1 (de) 2023-01-17 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024184050A1 (de) 2023-03-07 2024-09-12 Merck Patent Gmbh Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024194264A1 (de) 2023-03-20 2024-09-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024240725A1 (de) 2023-05-25 2024-11-28 Merck Patent Gmbh Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024256357A1 (de) 2023-06-12 2024-12-19 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2025003084A1 (de) 2023-06-28 2025-01-02 Merck Patent Gmbh Dicyanoarylverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4486099A1 (de) 2023-06-30 2025-01-01 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025012253A1 (en) 2023-07-12 2025-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2025021855A1 (de) 2023-07-27 2025-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren
WO2025032039A1 (en) 2023-08-07 2025-02-13 Merck Patent Gmbh Process for the preparation of an electronic device
WO2025045843A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045842A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045851A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045935A1 (de) 2023-08-31 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Cyanogruppen-enthaltende aromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025109056A1 (de) 2023-11-24 2025-05-30 Merck Patent Gmbh Sauerstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025132547A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Mechanochemical method for deuterating organic compounds
WO2025132551A1 (de) 2023-12-22 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2025181044A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181097A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181124A1 (de) 2024-03-01 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025196145A1 (en) 2024-03-22 2025-09-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
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