WO2008107096A1 - Diaminopyrimidine als fungizide - Google Patents

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WO2008107096A1
WO2008107096A1 PCT/EP2008/001503 EP2008001503W WO2008107096A1 WO 2008107096 A1 WO2008107096 A1 WO 2008107096A1 EP 2008001503 W EP2008001503 W EP 2008001503W WO 2008107096 A1 WO2008107096 A1 WO 2008107096A1
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WO
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amino
oxo
dihydro
och
methyl
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PCT/EP2008/001503
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English (en)
French (fr)
Inventor
Jörg Nico GREUL
Oliver Gaertzen
Ralf Dunkel
Amos Mattes
Stefan Hillebrand
Ulrike Wachendorff-Neumann
Peter Dahmen
Arnd Voerste
Peter Schreier
Pierre-Yves Coqueron
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Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to cyclopropyl-substituted diaminopyrimidines and their use for controlling unwanted microorganisms.
  • cyclopropyl-substituted diaminopyrimidines are already known as pharmaceutically active compounds (see, for example, US Pat. No. 04/256145, WO 05/016893, WO 05/013996, WO 04/056786, WO 04/056807, WO 03/076437, WO 02/096888 , WO 02/004429), but not their surprising fungicidal activity.
  • the invention relates to the use of compounds of the formula (I) as fungicides,
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • each two adjacent radicals R 2 , R 3 or R 4 optionally via R 12 or R 13 , together form a 3- to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle, the no or may contain up to four heteroatoms selected from N, O and S, with two oxygen atoms not adjacent.
  • R 6 is hydrogen, unsubstituted or substituted benzyl, unsubstituted or substituted C r C 8 alkyl, unsubstituted or substituted C 1 -C 4 -alkylC (OO), C 1 -C 4 -alkyl OC (OO), unsubstituted or substituted ci C 4 alkoxy (Ci-C 4) alkyl, unsubstituted or substituted Ci-C 6 -alkenyl, unsubstituted or substituted Ci-C 6 -alkynyl, CrC ⁇ alkylsulfinyl, C r C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 8 cycloalkyl ; C r C 6 haloalkyl, C r C 4 haloalkylsulfinyl, C, -C 4 - haloalkylsulphonyl, halo-Ci-C4-alkoxy-Ci
  • R 1 A represents hydrogen, C r C 6 alkyl, C r C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 - cycloalkyl, (C r C 4 - Alkoxy) carbonyl, (C 3 -C 6 -alkenyloxy) carbonyl, (C 3 -C 6 -alkynyloxy) carbonyl or cyano,
  • R 7 is hydrogen, cyano, methyl, CF 3 , CFH 2 or CF 2 H
  • R 8 is fluoro, chloro, bromo, iodo, cyano, methyl, C r C 3 haloalkyl
  • R 11 is identical or different hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, unsubstituted or substituted C r C 8 alkyl, C r C 8 alkyloxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C, -C 8 haloalkyl, Ci-C 4- trialkyl-silyl, unsubstituted or substituted aryl, unsubstituted or substituted cyclopropyl
  • R 12 is identical or different hydrogen, unsubstituted or substituted CrC 8 alkyl, unsubstituted or substituted Ci-C 8 haloalkyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 6 - cycloalkyl, Ci-C4-trialkyl-silyl, unsubstituted or substituted C C 2 -C 6 -alkenyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 6 -alkynyl, unsubstituted or substituted aryl, C 1 -C 4 -alkoxy (C 1 -C 4 ) -alkyl, unsubstituted or substituted benzyl or a 3 to 7-membered unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain no or up to four heteroatoms selected from N, O and S, where two oxygen atoms are not adjacent,
  • two R 12 may be a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to four further heteroatoms selected from N, O and S may contain, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • two R 12's can be a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to four further heteroatoms selected from N , O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • R 13 is identical or different unsubstituted or substituted C r C 8 alkyl, unsubstituted or substituted C r C 8 haloalkyl, C r C 4 -trialkyl-silyl, unsubstituted or substituted substituted C ö alkenyl, unsubstituted or substituted Ci-C ⁇ -alkynyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl, Ci-C4 alkoxy (Ci- C4) alkyl, unsubstituted or substituted Benzyl or a 3- to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain no or up to four heteroatoms selected from N, O and S, where two oxygen atoms are not adjacent,
  • R 13 may form a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain up to four further heteroatoms selected from N, O and S wherein two oxygen atoms are not adjacent.
  • R 14 is identical or different hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, unsubstituted or substituted Ci-Cg-alkyl, QQ-alkyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C r C 8 -haloalkyl, C r C 4 -trialkyl-silyl .
  • Compounds of the formula (I) are very suitable for controlling unwanted microorganisms. Above all, they show a strong fungicidal activity and can be used both in crop protection and in the protection of materials.
  • the compounds of the formula (I) can be used both in pure form and as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of stereoisomers, such as E and Z, threo and erythro, and optical isomers, such as R and S isomers or Atropisomers, but optionally also of tautomers. Both the E and the Z isomers, as well as the threo and erythro, and the optical isomers, any mixtures of these isomers, as well as the possible tautomeric forms claimed.
  • stereoisomers such as E and Z, threo and erythro
  • optical isomers such as R and S isomers or Atropisomers
  • the compounds of the invention are generally defined by the formula (I).
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • A is C (R 14 ) 2 or a direct bond
  • R 1 to R 5 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano,
  • 2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl) amino (2-oxo-1,3-benzoxathiol-5-yl) -amino, (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5- yl) amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l, 3-benzoxazol-5-yl) amino, (2-ethyl-l, 3-benzoxazol-5-yl) amino, 2-oxo-l, 2 , 3,4-tetrahydroquinolin-6-yl) amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l, 4- benzoxazin-6-yl) amino, (2-oxo-2,3-dihydrol, 3-benzoxazol-6-yl) amino, 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl) -amino.
  • R 1 A represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl or cyano
  • R 7 is hydrogen, cyano, methyl, CF 3 , CFH 2 or CF 2 H
  • R 8 is fluoro, chloro, bromo, iodo, cyano, methyl, CF 3 , CCl 3 , CFH 2 or CF 2 H
  • R 12 is the same or different hydrogen, unsubstituted or substituted C r C 6 alkyl, unsubstituted or substituted Ci-C 6 haloalkyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 6 - cycloalkyl, Ci-C 4 -Trialkyl-silyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 4 -alkenyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 4 alkynyl, unsubstituted or substituted phenyl, C r C 4 - alkoxy (!
  • alkyl unsubstituted or substituted benzyl or a 3- to 7 a lower, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain no or up to four heteroatoms selected from N, O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent
  • two R 12 may be a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to four further heteroatoms selected from N, O and S may contain, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • two R 12's can be a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to four further heteroatoms selected from N , O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • R 13 is identical or different unsubstituted or substituted Ci-C ö alkyl, unsubstituted or substituted C r C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 -TrIaIlCyI-silyl, unsubstituted or substituted Ci-C 4 alkenyl, unsubstituted or substituted C -C 4 alkynyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl, Ci-C 4 alkoxy (C r C4) alkyl, unsubstituted or substituted benzyl or a 3- to 7-membered, unsubstituted or a substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain no or up to four heteroatoms selected from N, O and S, where two oxygen atoms are not adjacent,
  • R 13 may form a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain up to four further heteroatoms selected from N, O and S wherein two oxygen atoms are not adjacent.
  • R 14 is identical or different hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, unsubstituted or substituted Ci-Cg-alkyl, Q-Cg-alkyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C r C 8 -haloalkyl, C r C 4 -trialkyl - SUyI,
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • A is C (R 14 ) 2 or a direct bond
  • R 1 to R 5 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano,
  • R 7 is hydrogen, cyano, methyl, CF 3 , CFH 2 or CF 2 H
  • R 8 is fluoro, chloro, bromo, iodo, cyano, methyl, CF 3 , CCl 3 , CFH 2 or CF 2 H
  • R 10 is hydrogen, OH, OMe, OEt, OPr, OZ-Pr, OBu, OFBU, OzBu, OsBu, O-pentyl, O "eoPentyl, Me, Et, Pr, z 'Pr, Bu, tBu, / Bu , sBu, pentyl, "eoPentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, COOH, COOMe, COOEt, COOPr, COOZ-Pr, COOBu, COOzBu, COOsBu, COOfBu, COO-pentyl, COOvo-pentyl, phenyl, 2-chlorophenyl, benzyl, COOMe, COEt, COMe, COPr, COzsoPr, COBu, COfBu, COisoBu, COsBu, CO-pentyl, COneoPentyl
  • R 11 is identical or different hydrogen, fluorine, chlorine, bromine,
  • R 14 is the same or different hydrogen, methyl, ethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, isopropyl
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • R 1 to R 5 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OzsoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cylopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H OCH 2 CH 2 N (C 2 Hs) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SzsoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SrceoPentyl, SOctyl, SCF 3, SCF 2 H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOzsoPr, SOBU SOsecBu,
  • R 7 is hydrogen, cyano, methyl, CF 3 , CFH 2
  • R 8 is fluoro, chloro, bromo, iodo, cyano, methyl, CF 3 , CCl 3 , CFH 2 or CF 2 H
  • R 9 is hydrogen, Me, CH 2 OCH 3 , COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COCF 3, benzyl, 4-methoxybenzyl,
  • R 10 is hydrogen, OEt, COOEt, 2-chlorophenyl, COOMe, COEt, COMe,
  • R 1 ' is the same or different hydrogen, fluorine, chlorine
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 1 to R 5 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano,
  • NHCOCH 2 OCH 3 NHCO (CH 2 ) 2 OCH 3 , N (CH 3 ) COCH 3 , N (C 2 H 5 ) COCH 3 , N (CH 3 ) COC (CH 3 ) 3 , N (C 2 H 5 ) COOCH 3 , NHCHO, N (CH 3 ) CHO, NMe 2 , NEt 2 , NHMe, NH 2 , NHtertBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NH / soBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , NCH 3 COCH 3 , acetyl (cyclopropyl) amino, [(1-methylcyclopropyl) carbonyl] amino, morpholin-1-yl, methyl-4-ylmethyl, NHSO 2 CH 3 NHSOMe, NHSO 2 Me, NHSOCF 3 , NHSO 2 CF 3 ,
  • R 6 is hydrogen, Me, formyl, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF 3, benzyl,
  • R 7 is hydrogen, methyl, CF 3 ,
  • R 8 is fluoro, chloro, bromo, iodo, cyano, methyl, CF 3 , CCl 3 , CFH 2
  • R 9 is hydrogen, Me,
  • R 10 is hydrogen, OEt, COOEt, 2-chlorophenyl R 1 'is the same or different hydrogen, fluorine, chlorine
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt
  • R 11 is H
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is CH 2 OPh
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) - R 10 is hydrogen, Me, CF 3 , OEt, COOH, COOMe, COOEt, phenyl, benzyl, 2-chlorophenyl, 3-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 3-chlorophenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, CH 2 OPh,
  • R 11 is identical or different hydrogen, fluorine, methyl, CF 3 , phenyl, OEt, SMe, 4-fluorophenyl, 4-methylphenyl,
  • both R 1 ' are simultaneously methyl or fluorine.
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is nitrogen
  • X 1 is CR 3 and X 2 is nitrogen
  • R 10 is H or Me
  • R l la ' b ' c is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 , COCF 3 ,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO, COCH 3
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 8 is chlorine, bromine, CF 3 ,
  • each two adjacent radicals R 2 , R 3 or R 4 optionally via R 12 or R 13 , together form a 3- to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle, the no or may contain up to four heteroatoms selected from N, O and S, with two oxygen atoms not adjacent.
  • the invention also relates to compounds of the formulas (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If).
  • R 8a is chlorine, iodine, CFH 2 , CF 2 H or CCl 3 and
  • X 1 , X 2 , A, R 1 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are the abovementioned general, preferred, particularly preferred, very particularly preferred and in particular preferred meanings, as well as agrochemically active salts of these compounds are preferred.
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R, 1 1 0 is H, OEt
  • R 11 is H
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • both R 1 ' are simultaneously methyl or fluorine.
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is CH 2 OPh
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is hydrogen, Me, CF 3 , OEt, COOH, COOMe, COOEt, phenyl, benzyl, 2-chlorophenyl, 3-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 3-chlorophenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, CH 2 OPh,
  • R 11 is identical or different hydrogen, fluorine, methyl, CF 3 , phenyl, OEt, SMe, 4-fluorophenyl, 4-methylphenyl,
  • both R 1 ' are simultaneously methyl or fluorine.
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is nitrogen
  • X 1 is CR 3 and
  • R 10 is H or Me
  • R 11 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 , COCF 3 ,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO, COCH 3
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 8a is chlorine, the remaining substituents having one or more of the meanings mentioned above,
  • X lb is nitrogen or CR 3b .
  • R 8b stands for Cyano
  • X 2 , A, R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the general meanings given above, as well as agrochemically active salts of these connections.
  • the compounds of the invention are generally defined by the formula (Ib).
  • X lb is nitrogen or CR 3b .
  • R 3b is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, OPentyl, O "eoPentyl O- (CH 2 ) 2 OH, O - (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF 3 , OCF 2 H 1 OCFH 2 , OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H OCH 2 CF 2 H , OCH 2 CF 3, OCH 2 CH 2 N (C 2 Hs) 2 , OCH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 , OCH ( CH 3 ) CH 2 OCH 3 , SH
  • R 8b stands for Cyano
  • X 2 , A, R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 1 ⁇ , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the meanings given above, as well as agrochemically active salts of these connections.
  • X lb is nitrogen or CR 3b
  • R 3b is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoP ⁇ , OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O- (CH 2 ) 2 OH, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H , OCH 2 CH 2 N (C 2 Hs) 2 , OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, S
  • R 8b stands for Cyano
  • X 2 , A, R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the above-mentioned particularly preferred meanings, as well as agrochemically active salts of these connections.
  • X lb is nitrogen or CR 3b .
  • R 3b is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, O / so Bu, OtertBu, (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cylopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H OCH 2 CH 2 N (C 2 H 5 ) ; , OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoP ⁇ , SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SrceoPentyl, SOctyl, SCF 3, SCF 2 H, SOMe, SO Et, SO-Pr, SOisoF ⁇ , SOBuBu, SOsecBu , SO
  • R 8b stands for Cyano
  • X 2 , A, R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the above-mentioned very particularly preferred meanings, as well as agrochemically active Salts of these compounds.
  • X lb is nitrogen or CR 3b .
  • R 8b stands for Cyano
  • X 2 , A, R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the above-mentioned particularly preferred meanings, as well as agrochemically active salts of these connections.
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt
  • R 11 is H
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • both R 1 ' are simultaneously methyl or fluorine.
  • X lb is nitrogen or CR 3b
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is CH 2 OPh
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is hydrogen, Me, CF 3 , OEt, COOH, COOMe, COOEt, phenyl, benzyl, 2-chlorophenyl, 3-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 3-chlorophenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, CH 2 OPh,
  • R 11 is identical or different hydrogen, fluorine, methyl, CF 3 , phenyl, OEt, SMe, 4-fluorophenyl, 4-methylphenyl,
  • both R 11 are simultaneously methyl or fluorine.
  • X lb is CR 3b
  • X 2 is CR 4 ,
  • X lb is CR 3b
  • R 10 is H or Me
  • R 11 is H
  • X lb is CR 3b
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 , COCF 3 ,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO, COCH 3 the remaining substituents having one or more of the meanings mentioned above,
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • X lb is CR 3b
  • X 2 is CR 4 ,
  • X lc is nitrogen or CR 3c ,
  • X 2c is nitrogen or CR 4c ,
  • R 2c and R 4c are independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, nitro, a 3- to 8-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing no or up to four heteroatoms selected from N, O and S where two oxygen atoms are not adjacent, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, OPentyl, O ⁇ eoPentyl O- (CH 2 ) 2 OH, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cyclopentyl, O -cyclopropyl, O -cyclobutyl, O-cyclohexyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCFH 2 , OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H, OCH 2 CF 2 H, OCH 2
  • each two adjacent radicals R 2c , R 3c or R 4c optionally via R 12 or R 13 , together form a 3- to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle, the no or may contain up to four heteroatoms selected from N, O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent;
  • R 3c is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, OPentyl, OweoPentyl O- (CH 2 ) 2 OH, O- ( CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF 3 , OCF 2 H 3 OCFH 2 , OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H, OCH 2 CF 2 H , OCH 2 CF 3, OCH 2 CH 2 N (C 2 H 5 ) ; , OCH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , SH,
  • R 8c is fluorine
  • R 1 , R 5 to R 7 , R 1 ⁇ , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the general meanings given above, as well as agrochemically active salts of these compounds.
  • the compounds of the invention are generally defined by the formula (Ic).
  • X lc is nitrogen or CR 3c ,
  • X 2c is nitrogen or CR 4c ,
  • R 2c , R 40 and R 3c are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, O / soPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O- (CH 2 ) 2 OH, 0- (CHZ) 2 OCH 3, O (CH 2) 3 OH, O- (CH 2) 3 OCH 3, O-cyclopentyl, OCF 3, OCF 2 H, OCF 2 CF 3, OCF 2 CF 2 H OCH 2 CH 2 N (C 2 Hj) 2 , OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoFr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SCF 3 , SCF 2 H, SOMe, SO-Et, SO-
  • R 8c is fluorine
  • R 1 , R 5 to R 7 , R IA , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the preferred meanings given above, as well as agrochemically active salts of these compounds.
  • X lc is nitrogen or CR 3c ,
  • X 2c is nitrogen or CR 4c ,
  • R 2c , R 4c and R 3c are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine,
  • R 8c is fluorine
  • R 1 , R 5 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the above-mentioned particularly preferred meanings, as well as agrochemically active salts of these compounds.
  • X lc is nitrogen or CR 3c ,
  • X 2c is nitrogen or CR 40 ,
  • R 2c , R 3c and R 4c are independently hydrogen, fluoro, chloro, bromo, iodo, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, O / so Bu, OtertBu, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cylopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3, OCF 2 CF 2 H, OCH 2 CH 2 N (C 2 Hs) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S / soPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SCF 3 , SCF 2 H, SOMe, SO 2 Me, SO 2 CF 3 , SO
  • NHCOCH 2 OCH 3 NHCO (CH 2 ) 2 OCH 3 , N (C 2 H 5 ) COCH 3 , N (CH 3 ) COC (CH 3 ) 3 , N (C 2 H 5 ) COOCH 3 , NHCHO, N ( CH 3 ) CHO, NMe 2 , NEt 2 , NHMe, NH 2 , NRtertBu, NHEt, NHPr, NH / soPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , NCH 3 COCH 3 , acetyl (cyclopropyl) amino, [(1-methylcyclopropyl) carbonyl] amino, NHSO 2 CH 3 NHSOMe, NHSO 2 Me, NHSOCF 3 , NHSO 2 CF 3 , OCONHCH 3 , OCONHEt, OCONHPr, OCONH / soPr,
  • R 8c is fluorine
  • R 1 , R 5 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the above-mentioned very particularly preferred meanings, as well as agrochemically active salts of these compounds.
  • R 10 is H, OEt
  • R 11 is H
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • both R 1 ' are simultaneously methyl or fluorine.
  • X 2c is nitrogen or CR 4c
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is CH 2 OPh
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is hydrogen, Me, CF 3 , OEt, COOH, COOMe, COOEt, phenyl, benzyl, 2-chlorophenyl, 3-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 3-chlorophenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, CH 2 OPh,
  • R 11 is identical or different hydrogen, fluorine, methyl, CF 3 , phenyl, OEt, SMe, 4-fluorophenyl, 4-methylphenyl, where only one R 10 or R 11 is not hydrogen,
  • both R 1 ' are simultaneously methyl or fluorine.
  • X lc is CR 3c
  • X 2c is CR 4c ,
  • X 2c is nitrogen
  • X lc is CR 3c
  • X 2c is nitrogen
  • R 11 is H
  • X lc is CR 3c
  • X 2c is CR 4c ,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 , COCF 3 ,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO, COCH 3
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • X 1 is CR 3c and X 2c is CR 40 ,
  • R 1 to R 5 correspond to the abovementioned definitions, with the exception of the following cases: either X 1 is CR 3 and R 2 and R 3 form the following subunit of the general formula (Id):
  • X 1 is CR 3 and X 2 is CR 4 and R 4 and R 3 in the above subunit of general formula (Id) also form a (2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl ) amino; and
  • R 8d stands for CF 3
  • X 1 , X 2 , A, R 6 , R 7 R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the abovementioned general, preferred, particularly preferred, very particularly preferred and in particular preferred meanings, as well as agrochemically active salts of these compounds.
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) - R 10 is H, OEt
  • R 11 is H
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • both R 1 ' are simultaneously methyl or fluorine.
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is CH 2 OPh
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is hydrogen, Me, CF 3 , OEt, COOH, COOMe, COOEt, phenyl, benzyl, 2-chlorophenyl, 3-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 3-chlorophenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, CH 2 OPh,
  • R 11 is identical or different hydrogen, fluorine, methyl, CF 3 , phenyl, OEt, SMe, 4-fluorophenyl, 4-methylphenyl,
  • both R 1 ' are simultaneously methyl or fluorine.
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is nitrogen
  • X 1 is CR 3 and
  • R 10 is H or Me
  • R 11 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 , COCF 3 ,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO, COCH 3
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 , the remaining substituents having one or more of the meanings mentioned above,
  • X le is nitrogen or CR 3e ,
  • Y e e is hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, nitro, a 3- to 8-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which contain no or up to four hetero atoms selected from N, O and S , where two oxygen atoms are not adjacent, OR 12 , SR 12 , SOR 12 , SO 2 R 12 , SON (R 12 ) 2 , SO 2 NHMe, SO 2 NMe 2 , SO 2 NHAc, SO 2 NMeAc, SO 2 N (cyclopropyl) Ac, SO 2 NHPh, SO 2 NHbenzyl, SO 2 NHwBu, SO 2 NEt 2 , SO 2 NHEt, SO 2 NPr 2 , SO 2 NHPr, SO 2 NHcyclopropyl, SO 2 NHtertBu, SO 2 NHCF 3 , SO 2 N (CF 3 ) 2 , SO 2 NH (CH 2 ) 3 NMe 2 , SO
  • R 8e stands for Br
  • X 2 , A, R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the general meanings given above, as well as agrochemically active Salts of these compounds.
  • X le is nitrogen or CR 3e ,
  • R 3e is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, iodo, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoP ⁇ , OBu, OsecBu, O / so Bu, OtertBu, OPentyl, OneoPentyl O- (CH 2 ) 2 OH, O - (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF 3 , OCF 2 H , OCFH 2 , OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H, OCH 2 CF 2 H , OCH 2 CF 3, OCH 2 CH 2 N (C 2 H 5 ) 2 , OCH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3
  • R 8e stands for Br
  • X le is nitrogen or CR 3e ,
  • R 3e is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoP ⁇ , OBu, OsecBu, OwoBu, OtertBu, O- (CH 2 ) 2 OH, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3, OCF 2 CF 2 H , OCH 2 CH 2 N (C 2 Hj) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoP ⁇ , SBu, SsecBu, SwoBu, SiBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SCF 3 , SCF 2 H, SOMe, SO-Et, SO
  • R 8e stands for Br
  • X 2 , A, R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the above-mentioned particularly preferred meanings, as well as agrochemically active salts of these connections.
  • X le is nitrogen or CR 3e ,
  • R 3e is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H, OCH 2 CH 2 N (C 2 Hs) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , SH, SMe , SPh, SEt, SPr, SwoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, SfBu, SPentyl, SsecPentyl, SweoPentyl, SOctyl, SCF 3 , SCF 2 H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO-woPr, SOBuBu, SOsecBu, SO
  • NHCO (CH 2 ) 2 OCH 3 NHCO (CH 2 ) 3 OCH 3 , N (CH 3 ) COCH 3 , N (C 2 H 5 ) COCH 3 , N (CH 3 ) COC (CH 3 ) 3 , N ( C 2 H 5 ) COOCH 3 , NHCHO, N (CH 3 ) CHO, NMe 2 , NEt 2 , NHMe, NH 2 , NHtertBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, NCH 3 COCH 3 , acetyl (cyclopropyl) amino, [(1-methylcyclopropoxycarbonyloxy), piperazin-1-yl, 4
  • R 8e stands for Br
  • X 2 , A, R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the above-mentioned very particularly preferred meanings, as well as agrochemically active Salts of these compounds.
  • X le is nitrogen or CR 3e ,
  • R 3e is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cylopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3, OCF 2 CF 2 H OCH 2 CH 2 N (C 2 H 5 ) ; , OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SwoPr, SBu, SsecBu, S / soBu, SfBu, SPentyl, SsecPentyl, S ⁇ eoPentyl, SOctyl, SCF 3 , SCF 2 H, SOMe, SO 2 Me, SO 2 CF 3 , SO 2 Et, SO 2 Pr, SO 2 CH
  • R 8e stands for Br
  • X 2 , A, R 1 , R 2 , R 4 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the above-mentioned particularly preferred meanings, as well as agrochemically active salts of these connections.
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt
  • R 11 is H
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me the remaining substituents having one or more of the meanings mentioned above,
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • both R 1 ' are simultaneously methyl or fluorine.
  • X le is nitrogen or CR 3e
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is CH 2 OPh
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is hydrogen, Me, CF 3 , OEt, COOH, COOMe, COOEt, phenyl, benzyl, 2-chlorophenyl, 3-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 3-chlorophenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, CH 2 OPh,
  • R 11 is identical or different hydrogen, fluorine, methyl, CF 3 , phenyl, OEt, SMe, 4-fluorophenyl, 4-methylphenyl,
  • both R 1 ' are simultaneously methyl or fluorine.
  • X le is CR 3e and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X le is CR 3e and
  • R 10 is H or Me
  • R 11 is H
  • X le is CR 3e and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 , COCF 3 ,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO, COCH 3
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • R 1 is H
  • R 5 is H
  • X le is CR 3e and
  • X 2 is CR 4 ,
  • each two adjacent radicals R 2 , R 3 or R 4 can together form a 3 to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle, the no or bis may contain four heteroatoms selected from N, O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent; and
  • R 8f is methyl
  • X 1 , X 2 , A, R 2 , R 3 , R 4 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the general meanings given above, as well as agrochemical effective salts of these compounds.
  • R lf is hydrogen, fluorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, OPentyl, OneoPentyl O- (CH 2 ) 2 OH, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCFH 2 , OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H, OCH 2 CF 2 H, OCH 2 CF 3, OCH 2 CH 2 N (C 2 Hs) 2 , OCH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , SH, SMe, SP
  • R 8f is methyl and X 1 , X 2 , A, R 2 , R 3 , R 4 to R 7 , R l A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the preferred meanings given above, as well as agrochemical effective salts of these compounds.
  • R lf is hydrogen, fluorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OwoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O- (CH 2 ) 2 OH, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3, OCF 2 CF 2 H , OCH 2 CH 2 N (C 2 H 5 ) ; , OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SwoPr, SBu, SsecBu, SwoBu, SrBu, SPentyl, SsecPentyl, S ⁇ eoPentyl, SOctyl, SCF 3 , SCF 2 H, SOMe, SO-E
  • R 8f is methyl
  • X 1 , X 2 , A, R 2 , R 3 , R 4 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the above-mentioned particularly preferred meanings, and agrochemically active salts of these compounds.
  • R lf is hydrogen, fluorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OwoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O-cyclopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 H , OCH 2 CH 2 N (C 2 H 5 ) ; , OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, SH, SMe , SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, S / ioPentyl, SOctyl, SCF 3 , SCF 2 H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOwoPr, SOBuBu, SO
  • NHCOC (CH 3 ) 2 CH 2 Cl, NHCO (C CH 2 ) CH 3, NHCON (CH 3 ) 2 , NHCOCH 2 OCH 3 , NHCO (CH 2 ) 2 OCH 3 , NHCO (CH 2 ) 3 OCH 3 , N (CH 3 ) COCH 3 , N (C 2 H 5 ) COCH 3 , N (CH 3 ) COC (CH 3 ) 3 , N (C 2 H 5 ) COOCH 3 , NHCHO, N (CH 3 ) CHO, NMe 2 , NEt 2 , NHMe, NH 2 , NHtertBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, NCH 3 COCH 3 , acetyl (cyclopropyl) amino, [(1 -methylcyclopropyl) carbon
  • R 8f is methyl
  • X 1 , X 2 , A, R 2 to R 7 , R 1 A , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the above-mentioned very particularly preferred meanings, as well as agrochemically active salts of these compounds ,
  • R lf is hydrogen, fluorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoP ⁇ , OBu, OsecBu, O / so Bu, OtertBu, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , O -cylopentyl, OCF 3 , OCF 2 H, OCF 2 CF 3, OCF 2 CF 2 H OCH 2 CH 2 N (C 2 H 5 ) 2, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3, SH , SMe, SPh, SEt, LAn, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, S " ⁇ ?
  • R 8f is methyl
  • X 2 , A, R 2 , R 3 , R 4 to R 7 , R NA , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 have the above-mentioned particularly preferred meanings, as well as agrochemically active salts thereof Links.
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me the remaining substituents having one or more of the meanings mentioned above,
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is H, OEt, CO 2 Et, 2-Cl-phenyl, phenyl, CH 2 OPh
  • R 11 is H, F, Cl, Me
  • both R 11 are simultaneously methyl or fluorine.
  • X 1 is nitrogen or CR 3
  • X 2 is nitrogen or CR 4
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is CH 2 OPh
  • A is a direct bond, methylene or -CH (CH 3 ) -
  • R 10 is hydrogen, Me, CF 3 , OEt, COOH, COOMe, COOEt, phenyl, benzyl, 2-chlorophenyl, 3-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 3-chlorophenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, CH 2 OPh,
  • R 11 is identical or different hydrogen, fluorine, methyl, CF 3 , phenyl, OEt, SMe, 4-fluorophenyl, 4-methylphenyl,
  • both R 1 ' are simultaneously methyl or fluorine.
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • X 1 is nitrogen
  • X 1 is CR 3 and
  • R 10 is H or Me
  • R 11 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • R 6 is H, CHO, COCH 3 , COCF 3 ,
  • R 7 is H
  • R 9 is H, Me, CHO, COCH 3
  • R lf is H
  • R 5 is H
  • R lf is H
  • R 5 is H
  • X 1 is CR 3 and
  • X 2 is CR 4 ,
  • the compounds of the formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) can be used both in pure form and as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of stereoisomers, such as E and Z. -, threo and erythro, as well as optical isomers, such as R and S isomers or atropisomers, but optionally also of tautomers. Both the E and the Z isomers, as well as the threo and erythro, and the optical isomers, any mixtures of these isomers, as well as the possible tautomeric forms claimed.
  • stereoisomers such as E and Z. -, threo and erythro
  • optical isomers such as R and S isomers or atropisomers
  • the compounds of the formulas (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) have acidic or basic properties and can with inorganic or basic form organic acids or with bases or with metal ions salts, optionally also internal salts or adducts. If the compounds of the formulas (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) bear amino, alkylamino or other basic-property-inducing groups, these compounds can be added with acids Salts are reacted or fall through the synthesis directly as salts.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid and acid salts such as NaHSO 4 and KHSO 4 .
  • Suitable organic acids are, for example, formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid and also glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms ), Arylsulfonic acids or -disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or -diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphonic acid radical
  • the salts thus obtainable also have fungicidal properties.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 8 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, Pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2- Ethy
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C ö alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, IButenyl, 2-butenyl, 3Butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1 - Methyl IButenyl, 2-Methyl-IButenyl, 3-Methyl-1-Butenyl, 1-Methyl-2Butenyl, 2-Methyl-2Butenyl, 3-Methyl-2Butenyl, 1-Methyl-3-Butenyl, 2-Methyl-3-Butenyl, 3-Methy
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 8 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, IButinyl, 2-butyl, 3-butyl, 1-methyl-2 propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2 propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentyny
  • Cylcoalkenyl monocyclic, non-aromatic hydrocarbon groups having 3 to 8 carbon ring members having at least one double bond, such as cyclopenten-1-yl, cyclohexene-1-yl, cyclohepta-1,3-dien-1-yl;
  • Alkoxycarbonyl an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms (as mentioned above), which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Oxyalkylene oxide divalent unbranched chains of 1 to 3 CH 2 groups, both valences being bonded to the skeleton via an oxygen atom, eg OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
  • heterocyclyl mono- or bicyclic heterocycles (heterocyclyl) containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or a or two oxygen and / or sulfur atoms; if the ring contains several oxygen atoms, these are not directly adjacent; eg oxiranyl, aziridinyl, 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5 Isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl
  • Hexahydropyrimidinyl 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl, and 1, 2,4-hexahydrotriazin-3-yl;
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom 5-membered heteroaryl groups which may contain, besides carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members , eg 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3 Pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2,4-oxadiazole 3-yl, 1,2,4-ox
  • 5-membered heteroaryl groups containing, besides carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms, respectively May contain ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member may be bridged by a buta-l, 3-diene-l, 4-diyl group in which one or two carbon atoms replaced by N atoms may be replaced in which one or two carbon atoms by N atoms, these rings are bonded via one of the nitrogen ring members to the skeleton, eg 1-pyrrolyl, 1-pyrazolyl, 1,2,4-triazol-1-yl, 1-imidazolyl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,3,4-triazol-1-yl;
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms 6-membered ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, have one to three or one to four nitrogen atoms may contain as ring members, for example 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, l, 3,5-triazin-2-yl and l, 2,4-triazine 3-yl;
  • a further subject matter of the present invention relates to a process for preparing the diaminopyrimidines according to the invention of the formulas (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) comprising at least one of the following steps (a) to ( e):
  • a suitable base at a temperature of -30 0 C to +80 0 C in a suitable solvent such as dioxane, THF, dimethylformamide or acetonitrile, a cyclopropylamine (H) with a 2,4-dihalopyrimidine (III) via a Period of 1-24 h reacted.
  • a suitable solvent such as dioxane, THF, dimethylformamide or acetonitrile
  • the base for example, inorganic salts such as NaHCO 3 , Na 2 CO 3 or K 2 CO 3 , organometallic compounds such as LDA or NaHMDS or amine bases such as ethyldiisopropylamine, DBU, DBN or tri-n-butylamine can be used.
  • reaction may also be carried out as described, for example, in Org. Lett. 2006, 8, 395, with the aid of a suitable transition metal catalyst, for example palladium, together with a suitable ligand, for example triphenylphosphine or xanthphos.
  • a suitable transition metal catalyst for example palladium
  • a suitable ligand for example triphenylphosphine or xanthphos.
  • R 7 , R 8d , R 9 , R 10 , R 11 and R 14 have the abovementioned general, preferred, particularly preferred and very particularly preferred meanings as defined above.
  • R 8a is chlorine, iodine, CFH 2 , CF 2 H or CCl 3
  • R 8a and Y are chlorine and A is a direct bond
  • R 10 can not be equal to CO 2 H or CO 2 Me
  • R 8b represents cyano with the proviso that when Y is chlorine and A is a direct bond, R 10 and R 11 may not be hydrogen at the same time
  • R 8c is fluorine with the proviso that when Y is chlorine and A is a direct bond, R 10 and R 11 may not be hydrogen at the same time
  • R 8e stands for Br
  • R 10 and R 11 may not be hydrogen at the same time
  • R 8f is methyl with the proviso that when Y is chloro and A is methylene or a direct bond, R 9 can not be nPr.
  • One way to represent compound (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) is shown in Scheme 2.
  • the substituted aromatic amines are either commercially available or can be prepared by methods known from the literature from commercially available precursors.
  • Aromatic amines bearing one or more of the same or different substituents in the aromatic moiety can be prepared by a variety of methods described in the pertinent literature. Below are examples of some of the methods mentioned.
  • sulfonamide- or sulfonic acid-substituted arylamines succeeds, for example, by reaction of commercially available aminosulphonic acids known from the literature with chlorinating reagents (for example POCl 3 ) and subsequent reaction of the sulfochlorides formed with O- or N-nucleophiles.
  • chlorinating reagents for example POCl 3
  • N-monoacylated diaminoaromatics Two common methods for preparing N-monoacylated diaminoaromatics are outlined below.
  • nitroanilines can be reacted by standard methods with acyl halides, chloroformates or iso (thio) cyanates to give the corresponding N-acyl nitroaromatics, which can then be reduced to N-acyl amino aromatics by literature procedures.
  • Another method describes the preparation of the compounds mentioned by means of transition-metal-catalyzed cross-coupling of aminohaloaromatics and N-acyl compounds (see, for example, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7727).
  • Cyclic, N-bonded radicals R 1 to R 5 can be prepared, for example, by condensation of nitroaminoaromatics with haloalkylcarbonyl halides or diesters or diester equivalents or lactones; the subsequent reduction of the nitro group provides the desired aromatic amine.
  • Another possibility for the synthesis of N-linked radicals R 1 to R 5 is the condensation of nitroarylhydrazines with diesters or diester equivalents, propargyl acid esters or keto esters. Reduction of the nitro group gives the aniline.
  • the intermediate (V) is in the presence of Bronsted acids such as anhydrous hydrochloric acid, camphorsulfonic acid or p-toluenesulfonic acid in a suitable solvent such as dioxane, THF, DMSO, DME, 2-methoxyethanol, n-butanol or acetonitrile at a temperature of 0 0 C-140 0 C over a period of 1-48 h with an aromatic amine (TV) reacted.
  • Bronsted acids such as anhydrous hydrochloric acid, camphorsulfonic acid or p-toluenesulfonic acid in a suitable solvent such as dioxane, THF, DMSO, DME, 2-methoxyethanol, n-butanol or acetonitrile
  • a suitable solvent such as dioxane, THF, DMSO, DME, 2-methoxyethanol, n-butanol or acetonitrile
  • reaction of (V) and (IV) to (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) and (If) also base catalysis ie using, for example, carbonates such as potassium carbonate, alcoholates such Potassium tert-butylate or hydrides such as sodium hydride can be carried out, while also the catalytic use of a transition metal such as palladium may be useful together with a suitable ligands such as xanthophos.
  • reaction of (VIb) and (TV) to (IX) can also be base catalysed, that is, carried out using, for example, carbonates such as potassium carbonate, alcoholates such as potassium tert-butylate or hydrides such as sodium hydride, including the catalytic use of a transition metal for example, palladium may be useful together with a suitable ligand such as xanthphos.
  • X 1 , X 2 , R 1 to R 5 , R 8d " e , R 12 and R 13 have the abovementioned general, preferred, particularly preferred, very particularly preferred and especially preferred meanings,
  • R 6 and R 7 is hydrogen.
  • R 8a is chlorine, iodine, CFH 2 , CF 2 H, CCl 3 with the proviso that if
  • R 3 may not be H, CO 2 H, (CH 2 ) 2 OH, SMe, SOMe, SO 2 NH 2 or cyano
  • neither R 2 nor R 4 may be OH or CONH 2 .
  • Intermediates of formula (IX) can be prepared by reaction with suitable halogenating agents such as thionyl chloride, phosphorus pentoxide or phosphoryl chloride or a mixture thereof, optionally in the presence of a suitable solvent such as toluene or ethanol and optionally in the presence of a suitable base such as triethylamine Convert 2-anilino-4-chlo ⁇ yrimidines of the formula (X).
  • suitable halogenating agents such as thionyl chloride, phosphorus pentoxide or phosphoryl chloride or a mixture thereof
  • a suitable solvent such as toluene or ethanol
  • a suitable base such as triethylamine
  • X 1 , X 2 , R 2 to R 4 , R 7 , R 8d , R 8e , R 12 and R 13 have the abovementioned general, preferred, particularly preferred, very particularly preferred and especially preferred meanings and
  • Hal is fluorine, chlorine, bromine or iodine
  • R 8a is chlorine, iodine, CFH 2 , CF 2 H, CCl 3 and cyano
  • R 1 , R 5 and R 6 is hydrogen
  • R 3 is not identical to CON (Me) -4- (N-methylpiperidinyl), N-piperazinyl, CO-1- (4-methylpiperazinyl), N-morpholinyl, SO 2 Me, CONH 2 , Me, OMe, COO-benzyl, COOH, COCl, CN, SO 2 NH 2 , NO 2 , NMe 2 or Cl,
  • R 2 or R 4 is not CN, Cl or 5-oxazolyl
  • R 2 , R 3 and R 4 are not chlorine.
  • X 1 CR 3
  • X 2 CR 4
  • R 8d CF 3
  • R 2 and R 3 or R 3 and R 4 do not together form a saturated or partially unsaturated heterocycle

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Abstract

Verwendung von Diaminopyrimidinen der Formel (I) in welcher R<SUP>1</SUP>, R<SUP>2</SUP>, R<SUP>3</SUP>, R<SUP>4</SUP>, R<SUP>5</SUP>, R<SUP>6</SUP>, R<SUP>7</SUP>, R<SUP>8</SUP>, R<SUP>9</SUP>, R<SUP>10</SUP>, R<SUP>11</SUP> und X<SUP>1</SUP>, X<SUP>2</SUP> und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide. Diaminopyrimidine der Formeln (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If) in welcher R<SUP>8a</SUP>, R<SUP>8b</SUP>, R<SUP>8c</SUP>, R<SUP>8d</SUP>, R<SUP>8e</SUP>, R<SUP>8f</SUP>, R<SUP>3b</SUP>, R<SUP>3c</SUP>, R<SUP>3e</SUP>, X<SUP>1b</SUP>, X<SUP>1c</SUP>, X<SUP>1e</SUP> und R<SUP>1</SUP>, R<SUP>2</SUP>, R<SUP>3</SUP>, R<SUP>4</SUP>, R<SUP>5</SUP>, R<SUP>6</SUP>, R<SUP>7</SUP>, R<SUP>8</SUP>, R<SUP>9</SUP>, R<SUP>10</SUP>, R<SUP>11</SUP> und X<SUP>1</SUP>, X<SUP>2</SUP> und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze davon und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.

Description

Die Erfindung betrifft cyclopropyl-substituierte Diaminopyrimidine und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte alkinyl-substituierte Diaminopyrimidine als fungizide Pflanzenschutzmittel benutzt werden können (siehe DE 4029650 Al). Die fungizide Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch gerade bei niedrigeren Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Fungizide laufend erhöhen, beispielsweise was Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Fungizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die vorliegenden cyclopropyl-substituierten Diaminopyrimidine die genannten Aufgaben zumindest in Teilaspekten lösen und sich daher als Fungizide eignen.
Einige dieser cyclopropyl-substituierte Diaminopyrimidine sind bereits als pharmazeutisch wirksame Verbindungen bekannt (siehe z.B. US 04/256145, WO 05/016893, WO 05/013996, WO 04/056786, WO 04/056807, WO 03/076437, WO 02/096888, WO 02/004429), jedoch nicht deren überraschende fungizide Wirksamkeit.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) als Fungizide,
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
ist C(R14)2 oder eine direkte Bindung R1 bis R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein 3- bis 8-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12,
NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12,
(CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12,
(CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12,
(CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, unsubstituiertes oder substituiertes C,-C8-Alkyl, CrC8-Haloalkyl; mit m = 1 - 8
wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13, gemeinsam einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können, der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind.
R6 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C4-AlkylC(=O), Ci-C4- AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C6-Alkinyl, CrCβ-Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl; CrC6-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkylsulfinyl, C,-C4- Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci-C3-alkyl, (CpQ-Alkytycarbonyl-Ci-Q- alkyl, (Ci-C3-Alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl; Halogen-(Ci-C3-alkyl)carbonyl-Ci-C3-alkyl, Halogen- (Ci-C3-alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (Q- C8-Alkyl)carbonyl, (Ci-C8-Alkoxy)carbonyl, (CrC8-Alkylthio)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy-CrC4-al- kyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-
Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (Ci-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (CI-CÖ- Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogen-alkinyloxy)carbonyl, (Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencyclo-alkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, oder -CH2-C≡C-R1 A, -CH2-CH=CH-R1 "A, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, CrC6-Trialkyl-silyl, CrC4-Trialkyl-silyl-ethyl oder CrC4- Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl steht,
R1 A für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7- Cycloalkyl, (CrC4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl oder Cyano steht,
R7 ist Wasserstoff, Cyano, Methyl, CF3, CFH2 oder CF2H R8 ist Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CrC3-Haloalkyl
R9 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Ci-C8- Haloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, CrC4-AlkylC(=O), Ci-C4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cβ-Alkinyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl,
R10 ist Wasserstoff, CrQ-Alkyloxy, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, C3-C8- Cycloalkyl, Ci-C8-Haloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, COOR12, C=OR12, OR12
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, CrC8-Alkyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C,-C8-Haloalkyl, Ci-C4-Trialkyl- Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Cyclopropyl
R12 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6- Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Ci-C4- Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
oder
für den Fall, dass zwei Reste R12 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R12 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R12 benachbart in der Gruppierung NR12COR12 vorliegen, können zwei Reste R12 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R13 ist gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Haloalkyl, CrC4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cö-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cβ-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Ci-C4-Alkoxy(Ci- C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
wobei zwei R13 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden können.
R14 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Alkyl, Q-Q-Alkyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, CrC8-Haloalkyl, CrC4-Trialkyl- Silyl,
wobei zwei R14 auch eine Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Gruppe (C=O oder C=S) bilden können
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
Verbindungen der Formel (I) eignen sich sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen. Sie zeigen vor allem eine starke fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwenden.
Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl in reiner Form als auch als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R- und S-Isomeren oder Atropisomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im Folgenden aufgeführten bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.,
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
A ist C(R14)2 oder eine direkte Bindung R1 bis R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OwoPr, OBu, OsecBu, OwσBu, OtertBu, OPentyl, O/jeoPentyl O- (CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O- cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCH2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2Hs)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SwoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StertBu, SPentyl, SsecPentyl, SweoPentyl, S-Octyl, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOwoPr, SOBu, SOsecBu, SOwoBu, SOtertBu, SO-Pentyl, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2Bu, SO2.yecBu, SO2WoBu, S02tertBu, SO2-Pentyl, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH-cyclpropyl, SON(cyclopropyl)2, SONMe-cyclpropyl, SONHwBu, SONHwoBu, SONHterZBu, SONHpentyl, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac, SO2NHPh, SO2NHBenzyl, SO2NHMBU, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CFj)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COtertBu, COcyclopropyl, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOOterZBu, NHCOOnBu, NHCOOPentyl, NHCOOcycloproyl, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCO^ecBu, NHCOwoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, N^oPr2, NwoBu2, N^eCBu2, N^Bu2, NHMe, NH2, NHte^Bu, NHyecBu, NHEt, NHPr, NH/Pr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NH(Et)cyclopropyl, NH(Et)cyclopropyl, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt,
NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)-carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl, Moφholin-1-yl, moφholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSO/soPr, NHSO2WoPr, NMeSO/soPr, NMeSO2WoPr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOtertBu, NHSO2^rZBu, NMeSOtertBu, NMeSO2^rZBu, NHSOyecBu, NHSO25βcBu, NMeSO^ecBu, NMeSO25ecBu, NHSOwoBu, NHSO2WoBu, NMeSOwoBu, NMeSO2WoBu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCONBu2, OCON^eCBu2, OCONwoBu2, OCONHferZBu, OCONHcyclopropyl, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)woPr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)woBu, OCON(Me)^rZBu, OCON(Me)cyclopropyl, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, 0C05ecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CHj)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)ZwPr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHyecBu, CONHwoBu, CONHtertBu, CON(Me)Bu, CON(Me>ecBu, CON(Me)woBu, CON(Me)^Bu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2Bu, C02secBu, CO2WoBu, C02teriBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CHj)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHEt, CH2SO2NHwOPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CHj)2OCH3, CHCHjOCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCHj, CH2C(CHj)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAC, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOwoPr, (CH2)2COOwpPr, (CH2)3COOwoPr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH,
CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3j CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO woBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1 -Ethyl -2 -methylpropyl; Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tertButoxy- carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, moφholin-4-ylcarbonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2-oxo- 1 ,3-oxazolidin-3 -yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, ( 1 -methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5 -oxo-2,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, 5 -thioxo-4,5 -dihydro- 1 H-tetrazol- 1 -yl, 3 -methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (moφholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3- Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3- Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4- ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l- yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l -yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000009_0001
(2-oxo-2,3 -dihydro- 1 H-indol-5 -yl)amino, 1 H-indol-6-ylamino, 1 H-indol-5 -ylamino, 2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl-l,l-dioxido-2H-l,2,4-benzothia-diazin-
7-yl)amino, (1 ,1 -dioxido-2H-l ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-
1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3 -benzodioxol-5 -ylamino,
(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-
2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydrol ,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)amino sein.
R6 ist Wasserstoff, Benzyl, 2,4-Dimethoxybenzyl, 4-Methoxybenzyl, 2-Hydroxybenzyl, unsubstituiertes oder substituiertes CrCg-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4- AlkylC(=O), CrC4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cβ-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6- Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfmyl, CrC6-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl; CrC6-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Cr C3-alkyl, (Ci-C3-Alkyl)carbonyl-CrC3-alkyl, (CrC3-Alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl; Halogen-(C,- C3-alkyl)carbonyl-Ci-C3-alkyl, Halogen-(Ci-C3-alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (Ci-C8-Alkyl)carbonyl, (Ci-C8-Alkoxy)carbonyl, (C]-C8- Alkylthio)carbonyl, (CrC4-Alkoxy-CrC4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6- Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-HaIo- genalkylthio)carbonyl, (CrC6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3- C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-HaIo- gencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, oder -CH2-C=C-R1 A, -CH2-CH=CH-R1^, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C1-C4-TrIaIlCyI-SiIyI oder Q-Q-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl steht, worin
R1 A für Wasserstoff, C1 -C6-Alkyl, C1 -C6-Halogenalkyl oder Cyano steht,
R7 ist Wasserstoff, Cyano, Methyl, CF3, CFH2 oder CF2H
R8 ist Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2 oder CF2H
R9 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-AIlCyI, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8- Haloalkyl, C1-C4-THaIlCyI-SiIyI, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, Ci-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C]-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-AIkUIyI, SO2R13, SOR13
R10 ist Wasserstoff, CrC8-Alkyloxy, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, C3-C8- Cycloalkyl, CrQ-Haloalkyl, C1-C4-THa^l-SiIyI, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, COOR12, C=OR12, OR12 R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, C,-C8-Alkyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, CrC8-Haloalkyl, CrC4-Trialkyl- Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl
R12 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes CrC6-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C6-Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C4-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, CrC4- Alkoxy(C!-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind
oder
für den Fall, dass zwei Reste R12 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R12 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R12 benachbart in der Gruppierung NR12COR12 vorliegen, können zwei Reste R12 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R13 ist gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cö-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes CrC6-Haloalkyl, C1-C4-TrIaIlCyI-SiIyI, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C4-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C4-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Ci-C4-Alkoxy(Cr C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
wobei zwei R13 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden können. R14 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Alkyl, Q-Cg-Alkyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, CrC8-Haloalkyl, CrC4-Trialkyl- SUyI,
wobei zwei R14 auch eine Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Gruppe (C=O oder C=S) bilden können
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
Besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
A ist C(R14)2 oder eine direkte Bindung,
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OsecBu, OwoBu, OtertBu, O-(CH2)2OH, O- (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5);,, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SώoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO/soPr, SOBu, SOsecBu, SOzsoBu, SO-dBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2Bu, SO2.y<?cBu, SO2zsoBu, SO2-JBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2 =SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NHfBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, =C0Me, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO/soPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCO/soBu, NHCOsecBu, NHCO/soBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHύroPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-
Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, moφholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHfsoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHyecBu, OCONHwoBu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCONBu2, OCON^eCBu2, OCONwoBu2, OCÖNHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2j CONHCH(CH3)CH2OH,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2Bu,
CO2.yecBu, CO2WoBu, CO2^Bu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2,
CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CHj)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOw0Pr, (CH2)2COOwoPr, (CH2)3COOwoPr, CU2COOtertBu, (CH2)2COOter/Bu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOO?e^Bu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOterΦu, CH2NHCOθ5ecBu, CH2NHCOOwoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; 4-(tertButoxy- carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, A- methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclo-propyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxo-pyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5 -oxo-2,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, 5 -thioxo-4,5 -dihydro- 1 H-tetrazol- 1 -yl, 3-methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3- Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3- Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l -yl, 3,5-Dioxo-4- ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l- yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomoφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000014_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)aminoindol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5- ylamino, 2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino,(3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4- benzothiadiazin-7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo- 3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-7- yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo- 2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5- yl)amino, ( 1 -oxo-2,3 -dihydro- 1 H-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3 -dihydro- 1 ,3 - benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3- benzodioxol-5-ylamino, (1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3- benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3- benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3 -dihydro- 1 ,3- benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6- yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro- 1 ,3-benzoxazol- 6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino sein. R6 ist Wasserstoff, Me, CH2OCH3, Formyl, COMe, COOMe, COOEt, COOteriBu, COOBn, COCF3, Benzyl, 2,4-Dimethoxybenzyl, 4-Methoxybenzyl, 2-Hydroxybenzyl, C2F5OC(=O), CH2CH=CH2, CH2C=CH, SOCH3, SO2CH3,
R7 ist Wasserstoff, Cyano, Methyl, CF3, CFH2 oder CF2H
R8 ist Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2 oder CF2H
R9 ist Wasserstoff, Me, CH2OCH3, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COCF3, Benzyl, 4- Methoxybenzyl, CH2CH=CH2, SO2CH3, CH2C≡CH, SOCH3,
R10 ist Wasserstoff, OH, OMe, OEt, OPr, OZ-Pr, OBu, OfBu, OzBu, OsBu, O-Pentyl, O«eoPentyl, Me, Et, Pr, z'-Pr, Bu, fBu, /Bu, sBu, Pentyl, «eoPentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, COOH, COOMe, COOEt, COOPr, COOZ-Pr, COOBu, COOzBu, COOsBu, COOfBu, COO-Pentyl, COOweoPentyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, Benzyl, COOMe, COEt, COMe, COPr, COzsoPr, COBu, COfBu, COisoBu, COsBu, CO-Pentyl, COneoPentyl,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom,
R14 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Isopropyl
wobei zwei R14 auch eine Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Gruppe (C=O oder C=S) bilden können
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
A eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)- oder -(C=O)-
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OzsoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O- (CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H OCH2CH2N(C2Hs)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SzsoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SrceoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOzsoPr, SOBu, SOsecBu, SOzsoBu, SO-fBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2Bu, S02secBu, SO2WoBu, SO2-
Figure imgf000016_0001
Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(terfButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, moφholin-4-ylsulfonyl, moφholin- 4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5- yl, 2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2 -oxo-1, 3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl-(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2- oxoimidazo-lidin-1-yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, 1 ,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclo-pentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3- Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3- Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin- 1 -yl, 3,5-Dioxo-4- ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxo-pyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l- yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomoφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro- lH-pyrrol-1-yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000017_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)aminoindol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5- ylamino, 2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4- benzothiadiazin-7-yl)amino, (1 ,1 -dioxido-2H-l ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo- 3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-7- yl)amino, (l-acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo- 2,3,4,5-tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5- yl)amino, ( 1 -oxo-2,3 -dihydro- 1 H-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3 -dihydro- 1,3- benzothiazol-6-yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1,3- benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3- benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3- benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3- benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6- yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol- 6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)amino sein.
R6 ist Wasserstoff, Me, CH2OCH3, Formyl, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF3, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, C2F5OC(=O), CH2CH=CH2, CH2C≡CH, SOCH3, SO2CH3,
R7 ist Wasserstoff, Cyano, Methyl, CF3, CFH2
R8 ist Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2 oder CF2H
R9 ist Wasserstoff, Me, CH2OCH3, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COCF3, Benzyl, 4- Methoxybenzyl,
R10 ist Wasserstoff, OEt, COOEt, 2-Chlorphenyl, COOMe, COEt, COMe,
R1 ' ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
Insbesondere bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
A eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, 0/soBu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O- (CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2Hs)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S/soPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NHfBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COzsoPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO/soPr, NHCOOtertBu, NHCOOMBU NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsedBu, NHCOwoBu, NRCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CHj)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2,
NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NH/soBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Moφholin-1-yl, moφholin-4- yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH/soPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHPr, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH/soPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwOPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2CO/er?Bu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOZe^Bu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOZe^Bu, CH2NHCOOEt, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4- (ZertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, moφholin-4-ylsulfonyl, moφholin-4-ylcarbonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2-oxo- 1 ,3 -oxazolidin-3 -yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, ( 1 -methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (moφholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)-amino]sulfonyl, (pyrrolidin-l-ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3- Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3- Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4- ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethylpyrazol-idin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l- yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro- lH-pyrrol-1-yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000020_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo-thiadiazin- 7-yl)amino, (l,l-dioxido-2H-l,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-1 ,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)-amino sein.
R6 ist Wasserstoff, Me, Formyl, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF3, Benzyl,
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3,
R8 ist Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2
R9 ist Wasserstoff, Me,
R10 ist Wasserstoff, OEt, COOEt, 2-Chlorphenyl R1 ' ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt
R11 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei immer nur ein R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor. wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt,
C(CH3)=NOEt,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salze davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist CH2OPh
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salze davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)- R10 ist Wasserstoff, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, Phenyl, Benzyl, 2-Chlorphenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4- Methoxyphenyl, CH2OPh,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Methyl, CF3, Phenyl, OEt, SMe, 4- Fluorphenyl, 4-Methylphenyl,
wobei immer nur ein R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salze davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
Rl la'b'c ist H
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H, CHO, COCH3, COCF3,
R7 ist H
R9 ist H, Me, CHO, COCH3
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon. Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R8 ist Chlor, Brom, CF3,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) als Fungizide verwendet, in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein unsubstituierter oder substituierter, gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer, heterocyclischer oder carbocyclischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Ring, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, Ci-Cg-Haloalkyl, C3-C8- Cycloalkyl;mit m = 1 - 8
wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13, gemeinsam einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können, der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
Gegenstand der Erfindung sind ebenso Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If).
Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) eignen sich sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen. Sie zeigen vor allem eine starke fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwenden.
a) Verbindungen der Formel (Ia),
Figure imgf000026_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R8a steht für Chlor, Iod, CFH2, CF2H oder CCl3 und
X1, X2, A, R1 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten und insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen sind bevorzugt.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R , 110 ist H, OEt
R11 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon. Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei immer nur ein R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist CH2OPh
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist Wasserstoff, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, Phenyl, Benzyl, 2-Chlorphenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4- Methoxyphenyl, CH2OPh,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Methyl, CF3, Phenyl, OEt, SMe, 4- Fluorphenyl, 4-Methylphenyl,
wobei immer nur ein R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze. Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
R11 ist H
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H, CHO, COCH3, COCF3,
R7 ist H
R9 ist H, Me, CHO, COCH3
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ia), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R8a ist Chlor, wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
b) Verbindungen der Formel (Ib),
Figure imgf000031_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
Xlb steht für Stickstoff oder C-R3b, und
R ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein 3- bis 8-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, OR12, SR12, SOR12, SO2CF3, SO2BuBu, SO2SeCBu, SO2WoBu, SO2-tertBu, SO2-Pentyl, SO2«eoPentyl, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SON(R12)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2i SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac, SO2NHPh, SO2NHBenzyl, SO2NHwBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2; SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)raSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, CrC8-Haloalkyl; mit m = 1 - 8 ist
wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2, R3b oder R4, ggf. über R12 oder R13, gemeinsam einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können, der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind; und
R8b steht für Cyano und
X2, A, R1, R2, R4 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 die oben angegebenen allgemeinen, Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (Ib) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ib) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Xlb steht für Stickstoff oder C-R3b, und
R3b ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, OPentyl, O«eoPentyl O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H1 OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2Hs)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoΫr, SBu, SsecBu, SisoBu, SfBu, SPentyl, SseePentyl, S«eoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOwoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOwoBu, SO-^Bu, SO-Pentyl, SOπeoPentyl, SO2CF3, SO2BuBu, SO2secBu, SO2WoBu, SO2-tertBu, SO2-Pentyl, SO2neoPentyl, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH-cyclpropyl, SON(cyclopropyl)2, SONMe- cyclpropyl, SONHnBu, SONHzsoBu, SONHtertBu, SONHpentyl, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac, SO2NHPh, SO2NHBenzyl, SO2NHMBU, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COtertBu, COcyclopropyl, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOO-tertBu, NHCOO/JBUBU, NHCOOPentyl, NHCOOcycloproyl, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCO/soBu, NHCO^ecBu, NHCOwoBu, NHCOterfBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOter*Bu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, N^oPr2, NwoBu2, N-^Bu2, N-^Bu2, NHMe, NH2, NH<er?Bu, NHyBu, NHEt, NHPr, NH/soPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NH(Et)cyclopropyl, NH(Et)cyclopropyl, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl, Morpholin-1-yl, moφholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSO/soPr, NHSO2WoPr, NMeSO/soPr, NMeSO2WoPr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOterJBu, NHSO2JBu, NMeSOJerJBu, NMeSO2JBu, NHSOsBu, NHSO2SBu, NMeSOsBu, NMeSO2SBu, NHSO/soBu, NHSO2/soBu, NMeSO/soBu, NMeSO2zsoBu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH/soPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH/soBu, OCONRtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCON/soPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONzsoBu2, OCONHJerJBu, OCONHcyclopropyl, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me) /soPr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)/soBu, OCON(Me)JerJBu,
OCON(Me)cyclopropyl, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO/soPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO/soBu, OCOteriBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH/soPr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)/soPr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHzsoBu, CONHferJBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)/soBu, CON(Me)JBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CHZ)2OCH3,
CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2/soPr, CO2Bu, C02secBu, CO2/soBu, CO2JBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHiSoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHJerJBu, CH2SO2NHEt, CH2CθJerJBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOJerJBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe,=CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO/soPr, (CH2)2COO/soPr, (CH2)3COOisoPr, CH2COOJerJBu, (CH2)2COθJerJBu, (CH2)3COOJerJBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3; CH2NHCOOMe, CH2NHCOOJerJBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO/soPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOJerjBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, 1- methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2j 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, moφholin-4-ylsulfonyl, morpholin- 4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5- yl, 2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2-oxo- 1 ,3 -oxazolidin-3 -yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, ( 1 -methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)-amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin-1 -yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l -yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3- Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3- Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4- ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l- yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl und
R8b steht für Cyano und
X2, A, R1, R2, R4 bis R7, R1^, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen bevorzugten, Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ib) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Xlb steht für Stickstoff oder C-R3b, und R3b ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPτ, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O- cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2Hs)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOwoPr, SOBuBu, SOsecBu, SO/soBu, SO-ZBu SO2CF3, SO2BuBu, SO2.secBu, SO2WoBu, SO2-JBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CFj)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHwBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOOterZBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOterZBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3,=N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CHj)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHter/Bu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(1- methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin- 1 -yl, 4-Methylpiperazin- 1 -yl, Morpholin- 1 -yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCOmitertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCONBu2, OCON^eCBu2, OCONwoBu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHrecBu, CONHwoBu, CONHfBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2^oPr, CO2Bu, CO25ecBu, CO2WoBu, CO2ZBu, CO2(CH2)2OH,=CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwOPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NH^rZBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOZe^Bu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe,=CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CHz)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CHz)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COO/soPr, (CH2)2COOwoPr, (CH2)3COO/soPr, CU2COOtertBu, (CH2)2COOter/Bu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOWoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOO.secBu, O-(CH2)3OCH3, O- cylopentyl, CH2NHCOOiSoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3- Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethyl- butyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2- methylpropyl; Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2j 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, moφholin-4-ylsulfonyl, moφholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2- oxo-pyrrolidin-1-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropylOrifluor-acety^amino, (l-methylcyclo-propy^carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro- lH-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin- 4-yl, 2-thienyl, piperidin- 1-ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4- ylsulfonyl)methyl, (piperidin- l-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1- ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4- dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1- yl, 2-oxo-2,5 -dihydro-lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H- isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro- indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l- yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl- pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3b oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ib):
Figure imgf000037_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin- 7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3,4-dihydro-2H- l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-7-yl)amino, (1- acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l ,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l, 2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)amino sein; und
R8b steht für Cyano und
X2, A, R1, R2, R4 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ib) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Xlb steht für Stickstoff oder C-R3b, und
R3b ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H OCH2CH2N(C2H5);,, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPτ, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SrceoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO- Et, SO-Pr, SOisoFτ, SOBuBu, SOsecBu, SOwoBu, SO-/Bu, SO2CF3, SO2BuBu, S02secBu, SO2WoBu, SO2-ZBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHwBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2> SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoFr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOisoPr, NHCOBu, NHCOΛΪOBU, NHCOsecBu, NHCO/soBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe25 NEt2, NHMe, NH2, NHterfBu, NHEt, NHPr, NH/soPr, NHBu, NH/soBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(I - methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl, Moφholin-1-yl, moφholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et,
NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH/soBu, OCÖNHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2Bu, C02secBu, CO2ZSoBu, CO2^Bu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NH^Bu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOte>tBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3),, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COO^oPr, (CH2)2COOwoPr, CB2COOtertBu, (CH2hCOOtertBu, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O- (CH2)3OCH3, O-cylopentyl, CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1- chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy- carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbony^amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluoracetyl)amino, (1-methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, 1 ,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (moφholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl 2- oxoimidazolidin- 1 -yl, 3 -methyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (3 ,4-dimethyl-5 -oxo-4,5 - dihydro- 1 H-pyrazol- 1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3- Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3- Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4- ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l- yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomoφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro- lH-pyrrol-1-yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3b oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ib):
Figure imgf000039_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin- 7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3,4-dihydro-2H- l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-7-yl)amino, (1- acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l ,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)amino sein; und
R8b steht für Cyano und
X2, A, R1, R2, R4 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen ganz besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ib) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Xlb steht für Stickstoff oder C-R3b, und
R3b ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2Hj)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SwoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, SrBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2CF3 -SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoFr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO/soPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOzsoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCO/soBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH/soPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Morpholin-1-yl, morpholin-4- yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCO^ecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHfertBu, CH2CO/er/Bu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOferϊBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOterfBu, CH2NHCOOEt, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4- (tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, moφholin-4-ylcarbonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, 5-thioxo-4,5-dihydro- 1 H-tetrazol- 1 -yl, 3 -methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, 1 ,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (moφholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin- 1 -yl,
3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3- dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1 -oxo-1 ,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- i-yi,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3b oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ib):
Figure imgf000041_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin- 7-yl)amino, (l,l-dioxido-2H-l,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazüi-7-yl)amino, (1- acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-1 ,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3 -düiydro- 1 H-benzimidazol-5 -yl)amino, (2-oxo- 1 ,3 -benzoxathiol-5 -yl)amino, (2-oxo-2,3 - dihydro- 1 H-indol-5 -yl)amino, 2-oxo-2,3 -dihydro- 1 ,3 -benzoxazol-5 -yl)amino, (2-ethyl- 1,3- benzoxazol-5 -yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)amino sein; und
R8b steht für Cyano und
X2, A, R1, R2, R4 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen insbesondere bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt
R11 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei immer nur ein R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Xlb ist Stickstoff oder CR3b
X2 ist Stickstoff oder CR4
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R1 bis R5 und R3b sind unabhängig voneinander COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R5 und R3b sind unabhängig voneinander CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze. Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist CH2OPh
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist Wasserstoff, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, Phenyl, Benzyl, 2-Chlorphenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4- Methoxyphenyl, CH2OPh,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Methyl, CF3, Phenyl, OEt, SMe, 4- Fluorphenyl, 4-Methylphenyl,
wobei immer nur ein R10 oder R1 ' ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R11 stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Xlb ist CR3bund
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon. Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Xlb ist Stickstoff und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Xlb ist CR3b und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
R11 ist H
Xlb ist CR3b und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H, CHO, COCH3, COCF3,
R7 ist H
R9 ist H, Me, CHO, COCH3 wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ib), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
Xlb ist CR3b und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
c) Verbindungen der Formel (Ic),
Figure imgf000047_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
Xlc steht für Stickstoff oder C-R3c,
X2c steht für Stickstoff oder C-R4c,
R2c und R4c sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein 3- bis 8-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, OPentyl, OπeoPentyl O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-cyclopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclobutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5);,, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, CrC8-Haloalkyl; mit m = 1 - 8,
wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2c, R3c oder R4c, ggf. über R12 oder R13, gemeinsam einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können, der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind;
R3c ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, OPentyl, OweoPentyl O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H3 OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5);,, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoFr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOwoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOwoBu, SO-JBu, SO-Pentyl, SOπeoPentyl, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2BuBu, S02secBu, SO2WoBu, SO2-JBu, SO2-Pentyl, SO2neoPentyl, SO2CH2CH=CH2> SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH- cyclpropyl, SON(cyclopropyl)2, SONMe-cyclpropyl, SONHnBu, SONHWOBU, SONHJerJBu, SONHpentyl, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac, SO2NHPh, SO2NHBenzyl, SO2NHHBU, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl, SO2NHJerJBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COtertBu, COcyclopropyl, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwOPr, NHCOO-JerJBu, NHCOOnBuBu, NHCOOPentyl, NHCOOcycloproyl, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOJerJBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOJerJBu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, N/soPr2, NwoBu2, N-sBu2, N-^Bu2, NHMe, NH2, NRtertBu, NHyBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NH(Et)cyclopropyl, NH(Et)cyclopropyl, NHCH(CH3)CH2OCH3,
NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(I - methylcyclopropyl)carbonyl]amino, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSOwoPr, NHSO2WoPr, NMeSOwoPr, NMeSO2WoPr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOtertBu, NHSO2JBu, NMeSOtertBu, NMeSO2JBu, NHSOsBu, NHSO2SBu, NMeSOsBu, NMeSO2SBu, NHSOwoBu, NHSO2WoBu, NMeSOwoBu, NMeSO2WoBu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONwoBu2, OCOmitertBu, OCONHcyclopropyl, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)woPr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)woBu, OCON(Me)rertBu, OCON(Me)cyclopropyl, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)woPr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CÖNHtertBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)woBu, CON(Me)JBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3) CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2Bu, C02secBu, CO2WoBu, CO2JBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwOPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHterJBu, CH2SO2NHEt, CH2CO/erfBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOterJBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe,=CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOwoPr, (CH2)2COOwoPr, (CH2)3COOwoPr, CH2COOterJBu, (CH2)2COOterJBu, (CH2)3COOterJBu, CH2COO(CH2)2OH,
CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3; CH2NHCOOMe, CH2NHCOO^rJBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOO^rJBu, CH2NHCOO.yecBu, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, CH2NHCOOiSoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, 1- methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, IH- tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3- methyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-1- ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1- methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l -yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin- 1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3- methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-methyl- 5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1- methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3- dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- l-yi,
R8c steht für Fluor und
A, R1, R5 bis R7, R1^, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen allgemeinen, Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (Ic) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ic) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Xlc steht für Stickstoff oder C-R3c,
X2c steht für Stickstoff oder C-R4c,
R2c, R40 und R3c sind unabhängig Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O-(CH2)2OH, 0-(CHz)2OCH3, O- (CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H OCH2CH2N(C2Hj)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoFr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOwoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOwoBu, SO-JBu5=SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2BuBu, SO2SeCBu, SO2WoBu, SO2-^Bu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, =COMe, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NRCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2i NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH/soPr, NHBu, - 4 -
NH/soBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCONBu2, OCON^cBu2, OCONwoBu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONRtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2WoBu, CO2^Bu, CO2(CH2)2OH,==CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CU2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe,=CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOwoPr, (CH2)2COOwoPr, (CH2)3COOwoPr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOterfBu, (CH2)3COOfc^Bu, CH2COO(CH2)2OH,
CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOO^rZBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwOPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOO^eCBu, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, 1- methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, IH- tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3- methyl-2,5-dioxoimidazolidin-l -yl), (4-isopropyl-2-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-1 - ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropylOrifluor-acety^amino, (1- methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l -yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin- 1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3- methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1-ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-methyl- 5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1- methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3- dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- 1-yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2c, R3c oder R4c, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ic):
Figure imgf000052_0001
(2-oxo-2,3 -dihydro- 1 H-indol-5 -yl)amino, 1 H-indol-6-ylamino, 1 H-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-
7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H-l ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-
1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino,
(1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo-
2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro- 1 H-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3 -dihydro- 1 ,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl- 1,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2- berizofuran-5-yl)amino sein; und
R8c steht für Fluor und
A, R1, R5 bis R7, RI A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ic) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Xlc steht für Stickstoff oder C-R3c,
X2c steht für Stickstoff oder C-R4c,
R2c , R4c und R3c sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OwoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O- (CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2Hs)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SwoPr, SBu, SsecBu, SwoBu, SiBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOwoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOwoBu, SO-Φu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2BuBu, SO2secBu, SO2WoBu, SO2-^Bu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COisoPτ, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwOPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NRtertBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NHwoBu, NHyecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(I - methylcyclopropyl)carbonyl]amino, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH/soPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONRtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2Bu, C02secBu, CO2/soBu, CO2ZBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CHj)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHjSoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CHj)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOterfBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COO/soPr, (CH2)2COO/soPr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, CH2COO(CH2)2OCH3> CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOsecBu, O- (CH2)3OCH3, O-cylopentyl, CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl- 1 -methylpropyl und 1 -Ethyl -2-methylpropyl; Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1- chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl-(trifluor-acetyl)arnino, (1-methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, 1 ,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (pyrrolidin-l-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-methyl- 5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1- methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3- dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1 -oxo-1 ,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin- 1 -yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin- 1 -yl, 3 -Oxopyrazolidin- 1 -yl, 3 - Oxopyrazolidin- 1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomoφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- i-yi, Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2°, R3c oder R40, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ic):
Figure imgf000055_0001
(2-oxo-2,3 -dihydro- 1 H-indol-5-yl)amino, 1 H-indol-6-ylamino, 1 H-indol-5-ylamino, 2-(trifiuormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin- 7-yl)amino, (l,l-dioxido-2H-l,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro- IH-I -benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido- 1 ,3-dihydro-2-benzothien-5 -yl)amino, ( 1 - oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)amino sein; und
R8c steht für Fluor und
A, R1, R5 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ic) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Xlc steht für Stickstoff oder C-R3c,
X2c steht für Stickstoff oder C-R40,
R2c, R3c und R4c sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O- (CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2Hs)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S/soPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2i SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO/soPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCO/soBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2,
NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NRtertBu, NHEt, NHPr, NH/soPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH/soPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOisoFτ, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CÖNHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH^oPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOZe^Bu, CH2NHCOOEt, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl -propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1 -methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, [(4,6-dimethylpyrimidin-2- yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo- propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl), (4-isopropyl-2- oxo- 1 ,3 -oxazolidin-3 -yl), (piperidin- 1 -ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo- 1 ,3 -oxazolidin-3 -yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (l-methylcyclo-propy^carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5- thioxo-4,5-dihydro- 1 H-tetrazol- 1 -yl, 3 -methyl-2-oxoimidazolidin- 1 -yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin- 1 -ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, 1 ,3-thiazol-4-yl, (piperidin- l-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin- 1-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3- Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3- Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l -yl, 3,5-Dioxo-4- ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin- 1 -yl, 3-Oxopyrazolidin- 1 -yl, (2-oxopyrrolidin- 1 -yl)methyl-, (2-oxopiperidin- 1 - yl)methyl-, 2-oxopiperidin- 1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2c, R3c oder R4c, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ic):
Figure imgf000057_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3 -methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo-thiadiazin- 7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yljamino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, ( 1 ,3-dioxo-2,3-dihydro- 1 H-isoindol-5 -yl)amino, 2-methyl- 1 ,3 -benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)amino sein; und
R8c steht für Fluor und
A, R1, R5 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen ganz besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben: A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt
R11 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei immer nur ein R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben: Xlc ist Stickstoff oder CR3c
X2c ist Stickstoff oder CR4c
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R1 bis R5 und R3c bis R4c sind unabhängig voneinander COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R5 und R3c bis R4c sind unabhängig voneinander CH=NOMe, C(CH3)=N0Me, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist CH2OPh
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist Wasserstoff, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, Phenyl, Benzyl, 2-Chlorphenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4- Methoxyphenyl, CH2OPh,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Methyl, CF3, Phenyl, OEt, SMe, 4- Fluorphenyl, 4-Methylphenyl, wobei immer nur ein R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Xlc ist CR3cund
X2c ist CR4c,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Xlc ist Stickstoff und
X2c ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Xlc ist CR3c und
X2c ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben: R10 ist H oder Me,
R11 ist H
Xlc ist CR3c und
X2c ist CR4c,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H, CHO, COCH3, COCF3,
R7 ist H
R9 ist H, Me, CHO, COCH3
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ic), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
X1 ist CR3c und X2c ist CR40,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
d) Verbindungen der Formel (Id),
Figure imgf000063_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R1 bis R5 den oben angegebenen Definitionen entsprechen, mit Ausnahme der folgenden Fälle: entweder steht X1 für CR3 und R2 und R3 bilden in folgender Untereinheit der allgemeinen Formel (Id):
Figure imgf000063_0002
ein (2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino,
oder X1 steht für CR3 und X2 steht für CR4 und R4 und R3 bilden in obiger Untereinheit aus allgemeinen Formel (Id) ebenfalls ein (2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino; und
R8d steht für CF3
und
X1, X2, A, R6, R7 R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten und insbesondere bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)- R10 ist H, OEt
R11 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei immer nur ein R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3 X2 ist Stickstoff oder CR4
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CHj)=NOEt,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist CH2OPh
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist Wasserstoff, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, Phenyl, Benzyl, 2-Chlorphenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4- Methoxyphenyl, CH2OPh,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Methyl, CF3, Phenyl, OEt, SMe, 4- Fluorphenyl, 4-Methylphenyl,
wobei immer nur ein R10 oder R1 ' ungleich Wasserstoff ist, oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me, R11 ist H
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H, CHO, COCH3, COCF3,
R7 ist H
R9 ist H, Me, CHO, COCH3
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Id), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4, wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
e) Verbindungen der Formel (Ie),
Figure imgf000068_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
Xle steht für Stickstoff oder C-R3e,
R >3Jee ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein 3- bis 8-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac, SO2NHPh, SO2NHBenzyl, SO2NHwBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2, COEt, COPr, CO/soPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COcyclopropyl, COCHF2, COCH2F, COCF3, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-AIlCyI, C1-C8- Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl;mit m = 1 - 8
wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2, R3e oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden können, der in folgender Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ie):
Figure imgf000069_0001
(2-oxo-2,3-dihydro- 1 H-indol-5 -yl)amino, 1 H-indol-6-ylamino, 1 H-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin- 7-yl)amino, (1 ,1 -dioxido-2H-l ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-7-yl)amino, (1- acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro- IH-I -benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido- 1 ,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, ( 1 - oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro- 1 H-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro- 1 ,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l ,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro- 1 ,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo- 1 ,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)amino ist;
R8e steht für Br und
X2, A, R1, R2, R4 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen allgemeinen, Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ie) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Xle steht für Stickstoff oder C-R3e,
R3e ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPτ, OBu, OsecBu, O/soBu, OtertBu, OPentyl, OneoPentyl O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SwoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, S«eoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOisoPτ, SOBuBu, SOsecBu, SOwoBu, SO-fBu, SO-Pentyl, SOweoPentyl, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2^oPr, SO2BuBu, SO2.secBu, SO2WoBu, SO2-JBu, SO2-Pentyl, SO2/ieoPentyl, SO2CH2CH=CH2,
Figure imgf000070_0001
CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)Z, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwOPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NH^rJBu, CH2SO2NHEt, CH2SO2NH/soPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHterZBu, CH2COter*Bu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CHj)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CHj)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOter*Bu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe,=CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CHz)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CHz)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOwoPr, (CH2)2COOwoPr, (CH2)3COOwoPr, CH2COOZe^Bu, (CH2)2COOterZBu, (CH2)3COOter*Bu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3j CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOO^rZBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOterZBu, CH2NHCOOsecBu, O- (CH2)3OCH3, O-cylopentyl, CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2 -methylpropyl; Cyclopropyl, 1 -methoxycyclopropyl, 1 -chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; 4-(terfButoxy- carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, moφholin-4-ylcarbonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)arnino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, A- methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(tri£luor-acetyl)amino, (1-methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, 1 ,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (moφholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)-amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin-1-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5- dihydro-lH-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3- Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3- Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l -yl, 3,5-Dioxo-4- ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l- yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomoφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3e oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ie):
Figure imgf000072_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl-l , 1 -dioxido-2H-l ,2,4-benzothiadiazin- 7-yl)amino, (l,l-dioxido-2H-l,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-7-yl)amino, (1- acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-1 ,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)aminoamino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2- oxo-2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)amino sein; und
R8e steht für Br und
X2, A, R1, R2, R4 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ie) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Xle steht für Stickstoff oder C-R3e,
R3e ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPτ, OBu, OsecBu, OwoBu, OtertBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O- cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2Hj)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPτ, SBu, SsecBu, SwoBu, SiBu, SPentyl, SsecPentyl, SneoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOwoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOwoBu, SO-iBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2BuBu, SO^ecBu, SO2WoBu, SO2-^BU, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2,=SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2> SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO/soPr, NRCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NRCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2,
NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NUtertBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methyl-cyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl, Moφholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONrSoPr2, OCONBu2, OCON^eCBu2, OCONwoBu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHyecBu, CONHwoBu, CONRtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2^oPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2WoBu, CO2^Bu, CO2(CH2)2OH,=CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwOPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CB2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CHj)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe,=CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMez, (CH2)3NHMe, (CHz)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)JSlMe2, CHzCOOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CHz)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOwoPr, (CH2)2COOwoPr, (CH2)3COOwoPr, CH2COOterdBu, (CH2)2COOter*Bu, (CH2)3COOterfBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CHZ)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3> CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwOPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOO^rZBu, CHzNHCOO^ecBu, O-(CH2)3OCH3, 0- cylopentyl, CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3- Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethyl- butyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1 -Ethyl -2- methylpropyl; Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2- oxo-pyrrolidin-1-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyOamino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-l -yl), (4-isopropyl-2-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin- 1 -ylethyl)-amino, 4-methyl-2-oxo- 1 ,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor- acetyl)amino, (l-methylcyclo-propy^carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5- dioxo-imidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro- lH-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin- 4-yl, 2-thienyl, piperidin- 1 -ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (moφholin-4- ylsulfonyl)methyl, (piperidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)-amino]sulfonyl, (pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4- dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1- yl, 2-oxo-2,5 -dihydro-lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H- isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro- indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l - yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl- pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3e oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ie):
Figure imgf000075_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl-l,l-dioxido-2H-l,2,4-benzo-thiadiazin- 7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H-l ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-1 ,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)-amino sein; und
R8e steht für Br und
X2, A, R1, R2, R4 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ie) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Xle steht für Stickstoff oder C-R3e,
R3e ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2Hs)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SwoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, SfBu, SPentyl, SsecPentyl, SweoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO- Et, SO-Pr, SO-woPr, SOBuBu, SOsecBu, SO-isoBu, SO-fBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2BuBu, SO2secBu, SO2WoBu, SO2-^Bu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHwBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, COOH, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COtertBu, COCHF2, COCF35 NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOOfertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F,
NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3,
NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methyl-cyclopropyOcarbony^amino, Piperazin-1-yl, 4-
Methylpiperazin-1-yl, Moφholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHϊecBu, OCONHwoBu, OCÖNHtertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2j CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONRtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2Bu, C02s<?cBu, CO2WoBu, CO2^Bu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COter/Bu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COOwoPr, (CH2)2COOwoPr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOO/erfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwoPr, CH2NHCOOBu, CU2NHCOOtertB\i, CH2NHCOO^ecBu, O- (CH2)3OCH3, O-cylopentyl, CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1- chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4-(tertButoxy- carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonytyamino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluoracetyl)amino, (1 -methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5 -oxo-2,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, 5 -thioxo-4,5 -dihydro- 1 H-tetrazol- 1 -yl, 3 -methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (moφholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)-amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin- 1 -yl, 3 -methyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (3 ,4-dimethyl-5 -oxo-4,5 - dihydro- 1 H-pyrazol- 1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5- dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3- Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3- Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4- ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l- yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomoφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3e oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ie):
Figure imgf000077_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo-thiadiazin- 7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-1 ,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3 -dihydro- 1 ,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)-amino sein; und
R8e steht für Br und
X2, A, R1, R2, R4 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen ganz besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ie) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Xle steht für Stickstoff oder C-R3e,
R3e ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H OCH2CH2N(C2H5);,, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SwoPr, SBu, SsecBu, S/soBu, SfBu, SPentyl, SsecPentyl, SπeoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHHBU, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COzsoPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NRCOOtertBu, NHCOOHBUBU NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO/soPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOyecBu, NHCOwoBu, NRCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NH/soPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclo-propyl)carbonyl]amino, Morpholin-1-yl, morpholin-4- yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO/soPr, OCOBu, OCO^ecBu, OCOwoBu, OCOte^Bu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH/soPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CHj)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOterd3u, CH2NHCOOEt, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4- (terfButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, morpholin-4-ylcarbonyl, [(4,6- dimethylpyritnidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2- oxoimidazolidin- 1 -yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl,
2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1 -ylsulfonyl, 1 ,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1 -ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin- 1 -yl, 3-methyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (3 ,4-dimethyl-5 -oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1 -yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3- dimethyl-2-oxocyclopentyl, 1 -oxo- 1 ,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-metbyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxo-moφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-
1-yl
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3e oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ie):
Figure imgf000079_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin- 7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l ,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)-amino sein; und
R8e steht für Br und
X2, A, R1, R2, R4 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen insbesondere bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt
R11 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei immer nur ein R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Xle ist Stickstoff oder CR3e
X2 ist Stickstoff oder CR4
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R1 bis R5 und R3e sind unabhängig voneinander COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R5 und R3e sind unabhängig voneinander CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist CH2OPh
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist Wasserstoff, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, Phenyl, Benzyl, 2-Chlorphenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4- Methoxyphenyl, CH2OPh,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Methyl, CF3, Phenyl, OEt, SMe, 4- Fluorphenyl, 4-Methylphenyl,
wobei immer nur ein R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Xle ist CR3eund
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Xle ist Stickstoff und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Xle ist CR3e und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
R11 ist H
Xle ist CR3e und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H, CHO, COCH3, COCF3,
R7 ist H R9 ist H, Me, CHO, COCH3
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (Ie), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 ist H,
R5 ist H
Xle ist CR3e und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
f) Verbindungen der Formel (If),
Figure imgf000085_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
Rlf ist Wasserstoff, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein 3- bis 8-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12,
NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2,
OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12,
(CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, Q-Cg-Haloalkyl; mit m = 1 - 8
wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13, gemeinsam einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können, der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind; und
R8f steht für Methyl und
X1, X2, A, R2, R3, R4 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen allgemeinen Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (If) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Rlf ist Wasserstoff, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, OPentyl, OneoPentyl O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O- (CH2)3OCH3, O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2Hs)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SweoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOwoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOwoBu, SO-ZBu, SO-Pentyl, SO/ϊeoPentyl, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2BuBu, SO2SeCBu, SO2WoBu, SO2-ZBu, SO2-Pentyl, SO2weoPentyl, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH- cyclpropyl, SON(cyclopropyl)2, SONMe-cyclpropyl, SONHπBu, SONHWOBU, SONHZerZBu, SONHpentyl, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac, SO2NHPh, SO2NHBenzyl, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl, SO2NHZerZBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2> SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, CO/soPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COtertBu, COcyclopropyl, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOO-ZerZBu, NHCOOMBUBU, NHCOOPentyl, NHCOOcycloproyl, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOZerZBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CHj)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CHj)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOZerZBu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, NwoPr2, NwoBu2, N-SBu2, N-ZBu2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHyBu, NHEt, NHPr, NH/soPr, NHBu, NH/soBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NH(Et)cyclopropyl, NH(Et)cyclopropyl, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclo-propyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-
Methylpiperazin-1-yl, Moφholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSOwoPr, NHSO2WoPr, NMeSOwoPr, NMeSO2WoPr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOtertBu, NHSO2ZBu, NMeSOtertBu, NMeSO2ZBu, NHSOsBu, NHSO2SBu, NMeSOsBu, NMeSO2SBu, NHSOwoBu, NHSO2WoBu, NMeSOwoBu, NMeSO2WoBu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHterZBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONwoBu2, OCONHZerZBu, OCONHcyclopropyl, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)woPr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)woBu, OCON(Me)ZerZBu, OCON(Me)cyclopropyl, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)woPr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHterZBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)woBu, CON(Me)ZBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHCH(CH3)CH2OEt,
CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2Bu, C02secBu, CO2WoBu, CO2^Bu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwOPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2SO2NHEt, CH2SO2NHwoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHter*Bu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOwoPr, (CH2)2COOwoPr, (CH2)3COOwoPr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CHz)2θH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3> CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOO.secBu, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 , 1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3- Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethyl- butyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2- methylpropyl; Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, moφholin-4-ylsulfonyl, moφholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2- oxo-pyrrolidin-1-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-l -yl), (4-isopropyl-2-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin- 1 -ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo- 1 ,3 -oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, ( 1 -methylcyclo-propy^carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin- 1 -yl, 4,4-dimethyl-2,5 - dioxoimidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro- lH-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin- 4-yl, 2-thienyl, piperidin- 1 -ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (morpholin-4- ylsulfonyl)methyl, (piperidin-l-ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)-amino]sulfonyl, (pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4- dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1- yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H- isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro- indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin- 1 - yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl- pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2- oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomoφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5- dioxo-2,5-dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (If):
Figure imgf000088_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo-thiadiazin- 7-yl)amino, (l,l-dioxido-2H-l,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-1 ,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepm-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)-amino sein; und
R8f steht für Methyl und X1, X2, A, R2, R3, R4 bis R7, Rl A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (If) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Rlf ist Wasserstoff, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OwoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O- cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5);,, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SwoPr, SBu, SsecBu, SwoBu, SrBu, SPentyl, SsecPentyl, SπeoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOwoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOwoBu, SO-*Bu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2BuBu, SO2.secBu, SO2WoBu, SO2-^Bu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHMBU, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NRtertBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl, Morpholin-1-yl, moφholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH/5θPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHyecBu, OCONHwoBu, OCONHfe^Bu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCONBu2, OCON^eCBu2, OCONwOBu2, OCONHtertBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCO^ecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2WoBu, CO2^Bu, CO2(CH2)2OH,=CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwOPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CR2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CHj)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOter/Bu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe,=CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CHz)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CHj)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CHz)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOwoPr, (CH2)2COO/5oPr, (CH2)3COOwoPr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOtertBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)zOH, CH2COO(CH2)2OCH3> CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3> CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOWoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOO^ecBu, O-(CH2)3OCH3, O- cylopentyl, CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3- Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethyl- butyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2- methylpropyl; Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, moφholin-4-ylcarbonyl, [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2- oxo-pyrrolidin-1-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonytyamino, (2-ruroyl-amino), (3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin- 1 -ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo- 1 ,3 -oxazolidin-3 -yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (l-methylcyclo-propy^carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l -yl, 4,4-dimethyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro- lH-tetrazol-1-yl, 3-methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, pyrrolidin-1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin- 4-yl, 2-thienyl, piperidin- 1-ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (moφholin-4- ylsulfonyl)methyl, (piperidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)-amino]sulfonyl, (pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4- dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1- yl, 2-oxo-2,5 -dihydro-lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H- isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro- indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l - yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl- pyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxomoφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (If):
Figure imgf000091_0001
(2-oxo-2,3-dihydro- 1 H-indol-5 -yl)amino, 1 H-indol-6-ylamino, 1 H-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin- 7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-1 -benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l ,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1 - oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)-amino sein; und
R8f steht für Methyl und
X1, X2, A, R2, R3, R4 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (If) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Rlf ist Wasserstoff, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OwoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5);,, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, S/ieoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOwoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOwoBu, SO-Φu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2BuBu, S02secBu, SO2WoBu, SO2-^Bu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOOfertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NUCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F,
NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Piperazin-1-yl, 4-
Methylpiperazin-1-yl, Moφholin-1-yl, morpholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHterfBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2WoBu, CO2^Bu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHwoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COfer/Bu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCHF2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCFj)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COOwoPr, (CH2)2COOwoPr, CH2COOtertBu, (CH2)2COOfer;Bu, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOterrBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOte^Bu, CH2NHCOO^CBU, O- (CH2)3OCH3, O-cylopentyl, CH2NHCOOisoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1- chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, 4-(tertButoxy- carbonyl)piperazin-l-yl, moφholin-4-ylsulfonyl, moφholin-4-ylcarbonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonytyamino, (2-furoyl-arnino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2-oxo- 1 ,3 -oxazolidin-3 -yl, cyclopropyl(trifluoracetyl)amino, ( 1 -methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, 1 ,3-thiazol-4-yl, (moφholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (pyrrolidin-l-ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin- 1 -yl, 3 -methyl-5-oxo-4,5 -dihydro- 1 H-pyrazol- 1 -yl, (3 ,4-dimethyl-5-oxo-4,5 - dihydro-lH-pyrazol-1-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5- dihydro- lH-pyrrol- 1-yl, 3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3- Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3- Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4- ethyl-pyrazolidin-1-yl, 2,5-Dioxopyrrolidin-l-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, (2-oxo-pyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l- yl)methyl-, 2-oxopiperidin-l-yl, 3-oxo-moφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5- dihydro- 1 H-pyrrol- 1 -yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (If):
Figure imgf000093_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo-thiadiazin- 7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H-l ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, l,3-benzodioxol-5-ylamino, (1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l ,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l ,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)-amino sein; und
R8f steht für Methyl und
X1, X2, A, R2 bis R7, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die oben angegebenen ganz besonders bevorzugten Bedeutungen, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (If) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.
Rlf ist Wasserstoff, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPτ, OBu, OsecBu, O/soBu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, S«<?oPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHwBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOOtertBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCO/soBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(1- methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Mθφholin-1-yl, moφholin-4-yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH/soPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CÖNHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH^oPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CHj)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, 1 -chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, A- (tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, morpholin-4-ylsulfonyl, moφholin-4-ylcarbonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2 -oxo-1 ,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1 -methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (moφholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- 1 -ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin- 1 -yl, 3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3- dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomoφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- 1-yl,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (If):
Figure imgf000095_0001
- 4 -
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifluormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzo-thiadiazin- 7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3 -oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-l,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro- IH-I -benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido- 1 ,3 -dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, ( 1 - oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l ,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l ,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)-amino sein; und
R8f steht für Methyl und
X2, A, R2, R3, R4 bis R7, RNA, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 die oben angegebenen insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt
R" ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist H, OEt, CO2Et, 2-Cl-Phenyl, Phenyl, CH2OPh
R11 ist H, F, Cl, Me
wobei immer nur ein R10 oder R1 ' ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R11 stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R2 bis R5 und Rlf sind unabhängig voneinander COCl, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R2 bis R5 und Rlf sind unabhängig voneinander CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist CH2OPh
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R10 ist Wasserstoff, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, Phenyl, Benzyl, 2-Chlorphenyl, 3-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4- Methoxyphenyl, CH2OPh,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Methyl, CF3, Phenyl, OEt, SMe, 4- Fluorphenyl, 4-Methylphenyl,
wobei immer nur ein R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist,
oder
beide R1 ' stehen gleichzeitig für Methyl oder Fluor.
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie agrochemisch wirksame Salze.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben, sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist Stickstoff und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
X1 ist CR3 und
X2 ist Stickstoff,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R10 ist H oder Me,
R11 ist H
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R6 ist H, CHO, COCH3, COCF3,
R7 ist H R9 ist H, Me, CHO, COCH3
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Rlf ist H,
R5 ist H
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Weiterhin bevorzugt werden Verbindungen der Formel (If), in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
Rlf ist H,
R5 ist H
X1 ist CR3 und
X2 ist CR4,
wobei die übrigen Substituenten eine oder mehrere der oben genannten Bedeutungen haben,
sowie die agrochemisch wirksamen Salzen davon.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
Die Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) können sowohl in reiner Form als auch als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R- und S-Isomeren oder Atropisomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der Formeln (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) saure oder basische Eigenschaften auf und können mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Basen oder mit Metallionen Salze, gegebenenfalls auch innere Salze oder Addukte bilden. Tragen die Verbindungen der Formeln (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden oder fallen durch die Synthese direkt als Salze an.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Iodwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure und saure Salze wie NaHSO4 und KHSO4.
Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxal-säure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche ein oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphon-säuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder - diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche ein oder zwei Phosphonsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure, 2- Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls fungizide Eigenschaften auf.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl- propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methyl- pentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1-Ethyl- 2-methylpropyl; Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Ci-C3-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 1,1,1 -Trifluoφrop-2-yl;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-Cö-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, IButenyl, 2Butenyl, 3Butenyl, 1 -Methyl- 1- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- IButenyl, 2-Methyl- IButenyl, 3-Methyl-lButenyl, 1- Methyl-2Butenyl, 2-Methyl-2Butenyl, 3-Methyl-2Butenyl, l-Methyl-3Butenyl, 2-Methyl- 3Butenyl, 3-Methyl-3Butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl- 4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl- 2Butenyl, l,l,-Dimethyl-3Butenyl, 1 ,2-Dimethyl- IButenyl, l,2-Dimethyl-2Butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3Butenyl, 1,3-Dimethyl-lButenyl, l,3-Dimethyl-2Butenyl, l,3-Dimethyl-3Butenyl, 2,2-Dimethyl- 3Butenyl, 2,3-Dimethyl-lButenyl, 2,3-Dimethyl-2Butenyl, 2,3-Dimethyl-3Butenyl, 3,3-Dimethyl- lButenyl, 3,3-Dimethyl-2Butenyl, 1-Ethyl- IButenyl, l-Ethyl-2Butenyl, 1 -Ethyl-3Butenyl, 2-Ethyl- IButenyl, 2-Ethyl-2Butenyl, 2-Ethyl-3Butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2- propenyl, l-Ethyl-2 -methyl- 1-propenyl und l-Ethyl-2 -methyl -2 -propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6- Alkinyl wie Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, IButinyl, 2Butinyl, 3Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3- Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2Butinyl, l-Methyl-3Butinyl, 2-Methyl-3Butinyl, 3-Methyl- lButinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4- Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2 -pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4- Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2Butinyl, l,l-Dimethyl-3Butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3Butinyl, 2,2- Dimethyl-3Butinyl, 3, 3 -Dimethyl- IButinyl, l-Ethyl-2Butinyl, l-Ethyl-3Butinyl, 2-Ethyl-3Butinyl und 1-Ethyl-l -methyl -2 -propinyl; Cycloalkyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Cylcoalkenyl: monocyclische, nicht aromatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern mit mindestens einer Doppelbindung, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclohexen- 1-yl, Cyclohepta-l,3-dien-l-yl;
Alkoxycarbonyl: eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Oxyalkylenoxyd: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;
fünf- bis zehngliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: mono- oder bicyclische Heterocyclen (Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome; enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, so stehen diese nicht direkt benachbart; z.B. Oxiranyl, Aziridinyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2- Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4- Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3- Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2- Thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4- Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, l,2,4-Triazolidin-3-yl, l,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, l,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, l,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3- Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2- Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Isoxazolin-3-yl, 3-Isoxazolin-3- yl, 4-Isoxazolin-3-yl, 2-Isoxazolin-4-yl, 3-Isoxazolin-4-yl, 4-Isoxazolin-4-yl, 2-Isoxazolin-5-yl, 3- Isoxazolin-5-yl, 4-Isoxazolin-5-yl, 2-Isothiazolin-3-yl, 3-Isothiazolin-3-yl, 4-Isothiazolin-3-yl, 2- Isothiazolin-4-yl, 3-Isothiazolin-4-yl, 4-Isothiazolin-4-yl, 2-Isothiazolin-5-yl, 3-Isothiazolin-5-yl, 4-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-l-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-l-yl, 3,4-Dihydropyrazol- 3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5 -Dihydroopyrazol- 1-yl, 4,5- Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3- Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3- Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-
Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, l,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;
fünf- bis zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: ein- oder zweikerniges Heteroaryl, z.B.
-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5- Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5- Oxazolyl, 2- Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, l,2,4-Thiadiazol-3-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, l,2,4-Triazol-3-yl, l,3,4-Oxadiazol-2- yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl und l,3,4-Triazol-2-yl;
-benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl. enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5 -Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefeloder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-l,3-dien-l,4-diylgruppe verbrückt sein können, in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können;
-über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliederiges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome : 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-l,3-dien-l,4-diylgruppe verbrückt sein können, in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können, in der ein oder zwei C-Atome durch N- Atome ersetzt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind, z.B. 1-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 1,2,4-Triazol-l-yl, 1 -Imidazolyl, 1,2,3-Triazol-l-yl, 1,3,4-Triazol-l-yl;
-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, l,3,5-Triazin-2-yl und l,2,4-Triazin-3-yl;
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen der erfindungsgemäßen Diaminopyrimidine der Formeln (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) umfassend wenigstens einen der folgenden Schritte (a) bis (e):
(a) Umsetzung von 2,4 Dihalopyrimidinen der Formel (IH) mit Cyclopropylaminen der Formel (II) zu Verbindungen der Formel (V) in Gegenwart einer Base gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema (Schema 1):
Figure imgf000106_0001
Mit Y = F, Cl, Br, I
(b) Umsetzung von Verbindungen der Formel (V) mit aromatischen Aminen der Formel (TV) gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema (Schema 2):
Figure imgf000106_0002
Mit Y = F, Cl, Br, I
(c) Umsetzung von Verbindungen der Formel (VIb) mit einem aromatischen Amin der Formel (TV), gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure und in Gegenwart eines Lösungsmittels gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema (Schema 3):
Figure imgf000107_0001
Mit HaI = F, Cl, Br, I
(d) Umsetzung von Verbindungen der Formel (IX) mit einem Halogenierungsmittel zu Verbindungen der Formel (X), gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema (Schema 4):
ie
Figure imgf000107_0002
Mit HaI = F, Cl, Br, I
(e) Umsetzung von Verbindungen der Formel (X) mit mit Cyclopropylaminen der Formel (II) zu Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) in Gegenwart einer Base gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema (Schema 5):
Figure imgf000107_0003
Wobei die Definitionen der Reste R1 bis R11 und X1 und X2 in den obigen Schemata den oben angegebenen Definitionen entsprechen, und HaI = F, Cl, Br, I steht..
Eine Möglichkeit zur Darstellung der Zwischenstufe (V) ist in Schema 1 gezeigt. Die Aminoverbindungen der Formel (H) sind entweder kommerziell verfugbar oder lassen sich nach Literaturvorschriften herstellen (z.B. beschrieben in J. Org. Chem. 2002, 67, 3965; J. Med. Chem. 2004, 47, 5860). Eine weitere Methode zur Herstellung von geeigneten Aminoverbindungen (H) ist beispielsweise die Umlagerung von geeigneten Carbonsäurederivaten zu den korrespondierenden Aminoverbindungen (z.B. beschrieben in J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1382- 1384).
Geeignete substituierte 2,4-Dihalopyrimidine (HI) sind entweder kommerziell verfugbar oder lassen sich nach Literaturvorschriften, beispielsweise ausgehend von kommerziell verfugbaren substituierten Uracilen, herstellen (z.B. R8b = CN: J. Org. Chem. 1962, 27, 2264; J. Chem. Soc. 1955, 1834; Chem. Ber. 1909, 42, 734; R8d = CF3: J. Fluorine Chem. 1996, 77, 93; siehe auch WO 2000/047539).
Zunächst wird unter Verwendung einer geeigneten Base bei einer Temperatur von -300C bis +800C in einem geeigneten Lösungmittel wie beispielsweise Dioxan, THF, Dimethylformamid oder Acetonitril ein Cyclopropylamin (H) mit einem 2,4-Dihalopyrimidin (III) über einen Zeitraum von 1-24 h zur Reaktion gebracht. Als Base können z.B. anorganische Salze wie NaHCO3, Na2CO3 oder K2CO3, metallorganische Verbindungen wie LDA oder NaHMDS oder Aminbasen wie Ethyldiisopropylamin, DBU, DBN oder tri-n-Butylamin verwendet werden. Alternativ kann die Reaktion auch wie beispielsweise in Org. Lett. 2006, 8, 395 beschrieben, unter Zuhilfenahme eines geeigneten Übergangsmetallkatalysators wie zum Beispiel Palladium gemeinsam mit einem geeigneten Liganden wie beispielsweise Triphenylphosphin oder Xanthphos durchgeführt werden.
Die Verbindungen der Formel (V) sind teilweise neu und damit ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Neu sind Verbindungen der Formel (Va), in denen
Figure imgf000108_0001
A, R7, R8d, R9, R10, R11 und R14 wie oben definiert die genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
Y = F, Cl, Br oder I ist, wobei
R8a für Chlor, Iod, CFH2, CF2H oder CCl3 steht
mit der Massgabe, dass wenn
R8a und Y für Chlor und A für eine direkte Bindung steht,
R10 nicht gleich CO2H oder CO2Me sein darf
R8b steht für Cyanomit der Massgabe, dass wennY für Chlor und A für eine direkte Bindung steht, R10 und R11 nicht gleichzeitig Wasserstoff sein darf
R8c steht für Fluor mit der Massgabe, dass wenn Y für Chlor und A für eine direkte Bindung steht, R10 und R11 nicht gleichzeitig Wasserstoff sein darf
R8e steht für Br
mit der Massgabe, dass wenn Y für Chlor und A für Methylen oder eine direkte Bindung steht, R10 und R11 nicht gleichzeitig Wasserstoff sein darf
R8f steht für Methyl mit der Massgabe, dass wenn Y für Chlor und A für Methylen oder eine direkte Bindung steht, R9 nicht nPr sein darf. Eine Möglichkeit zur Darstellung der Verbindung (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) ist in Schema 2 gezeigt.
Die substituierten aromatischen Amine (TV) sind entweder kommerziell verfügbar oder können durch literaturbekannte Methoden aus kommerziell verfügbaren Vorstufen hergestellt werden. Aromatische Amine welche einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten im Aromatenteil tragen, lassen sich durch eine Vielzahl von Methoden herstellen, die in der einschlägigen Literatur beschrieben sind. Im Folgenden sind beispielhaft einige der Methoden genannt.
Die Darstellung von Sulfonamid- bzw. Sulfonester-substituierten Arylaminen gelingt beispielsweise durch literaturbekannte Umsetzung von kommerziell verfügbaren Aminosulfonsäuren mit Chlorierungsreagenzien (z.B. POCI3) und anschliessender Umsetzung der gebildeten Sulfochloride mit O- bzw. N-Nukleophilen.
Zwei gängige Methoden zur Herstellung von N-monoacylierten Diaminoaromaten sind unten skizziert. So lassen sich beispielsweise Nitroaniline nach Standardmethoden mit Acylhalogeniden, Chlorkohlensäureestern oder Iso(thio)cyanaten zu den korrespondierenden N-Acylnitroaromaten umsetzen, welche sich dann nach literaturbekannten Vorschriften zu N-Acyl-Aminoaromaten reduzieren lassen. Eine weitere Methode beschreibt die Herstellung der genannten Verbindungen mittels übergangsmetallkatalysierter Kreuzkupplung von Aminohalogenaromaten und N- Acylverbindungen (siehe z.B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727).
Synthese N-monoacylierter Diaminoaromaten
Figure imgf000110_0001
Cyclische, N-gebundene Reste R1 bis R5 lassen sich beispielsweise durch Kondensation von Nitroaminoaromaten mit Haloalkylcarbonylhalogeniden oder Diestern bzw. Diesteräquivalenten oder Lactonen darstellen; die anschliessende Reduktion der Nitrogruppe liefert das gewünschte aromatische Amin. Eine weitere Möglichkeit zur Synthese von N-gebundenen Resten R1 bis R5 ist die Kondensation von Nitroarylhydrazinen mit Diestern bzw. Diesteräquivalenten, Propargyl- säureestern oder Ketoestern. Die Reduktion der Nitrogruppe ergibt das Anilin.
Das Zwischenprodukt (V) wird in Gegenwart von Brönstedt-Säuren wie z.B. wasserfreie Salzsäure, Camphersulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure in einem geeigneten Lösungsmittel wie beispielsweise Dioxan, THF, DMSO, DME, 2-Methoxyethanol, n-Butanol oder Acetonitril bei einer Temperatur von 00C- 1400C über einen Zeitraum von 1-48 h mit einem aromatischen Amin (TV) zur Reaktion gebracht. Analog beschrieben z.B. in Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2689; GB2002 Al-2369359, Org. Lett. 2005, 7, 4113).
Alternativ kann die Reaktion von (V) und (IV) zu (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) auch basenkatalysiert, also unter Verwendung von beispielsweise Carbonaten wie Kaliumcarbonat, Alkoholaten wie Kalium-tert.Butylat oder Hydriden wie Natriumhydrid durchgeführt werden, wobei dabei auch die katalytische Verwendung eines Übergangsmetalls wie zum Beispiel Palladium gemeinsam mit einem geeigneten Liganden wie beispielsweise Xanthphos nützlich sein kann.
Schließlich besteht die Möglichkeit, die Reaktion von (V) und (IV) zu (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) in Abwesenheit von Lösungsmitteln und/oder Brönstedt-Säuren (beschrieben z.B. in Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 108; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 75, 3881) durchzuführen. Eine Möglichkeit zur Darstellung von Verbindungen der Formel (IX) und auch (IXa) ist in Schema 3 gezeigt.
2-Halogen-substituierte Pyrimidin-4-one (VIb) sind aus 2,4-Dihalogen-substituierten Pyrimidinen durch regioselektive Hydrolyse zugänglich. Dies ist z.B. beschrieben in Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 580; J. Med. Chem.1965, 8, 253.
Zwischenprodukte der Formel (VIb) werden in Gegenwart von Brönstedt-Säuren wie z.B. wasserfreie Salzsäure, Camphersulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure in einem geeigneten Lösungsmittel wie beispielsweise Dioxan, THF, DMSO, DME, 2-Methoxyethanol, n-Butanol oder Acetonitril bei einer Temperatur von 00C- 1400C über einen Zeitraum von 1-48 h mit einem aromatischen Amin (TV) zur Reaktion gebracht.
Alternativ kann die Reaktion von (VIb) und (TV) zu (IX) auch basenkatalysiert, also unter Verwendung von beispielsweise Carbonaten wie Kaliumcarbonat, Alkoholaten wie Kalium- tert.Butylat oder Hydriden wie Natriumhydrid durchgeführt werden, wobei dabei auch die katalytische Verwendung eines Übergangsmetalls wie zum Beispiel Palladium gemeinsam mit einem geeigneten Liganden wie beispielsweise Xanthphos nützlich sein kann.
Schließlich besteht die Möglichkeit, die Reaktion von (VIb) und (IV) zu (IX) in Abwesenheit von Lösungsmitteln und/oder Brönstedt-Säuren (beschrieben z.B. in Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 108; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3881) durchzuführen.
Die Verbindungen der Formel (IX) sind teilweise neu und damit ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Neu sind Verbindungen der Formel (IXa),
Figure imgf000111_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
X1, X2, R1 bis R5, R8d"e, R12 und R13 haben die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten und insbesondere bevorzugten Bedeutungen,
R6 und R7 ist Wasserstoff.
R8a steht für Chlor, Iod, CFH2, CF2H, CCl3 mit der Massgabe, dass wenn
R1 = R2 = R5 = H sind und X2 = CH oder N ist,
R3 nicht gleich H, CO2H, (CH2)2OH, SMe, SOMe, SO2NH2 oder Cyano sein darf
oder
mit der Massgabe, dass wenn
R1 = R5 = H sind und X1 = CH ist,
weder R2 noch R4 OH oder CONH2 sein darf.
Eine Möglichkeit zur Darstellung von Verbindungen der Formel (X) und auch (Xa) ist in Schema 4 gezeigt.
Zwischenprodukte der Formel (IX) lassen sich durch Umsetzung mit geeigneten Halogenierungs- mitteln wie beispielsweise Thionylchlorid, Phosphorpentoxid oder Phosphoryl-chlorid oder einer Mischung daraus gegebenenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels wie beispielsweise Toluol oder Ethanol und gegebenenfalls in Anwesenheit einer geeigneten Base wie beispielsweise Triethylamin in 2-Anilino-4-chloφyrimidine der Formel (X) überführen. Analog beispielsweise beschrieben in J. Med. Chem. 1989, 32, 1667; J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 313.
Die Verbindungen der Formel (X) sind teilweise neu und damit ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Neu sind Verbindungen der Formel (Xa),
Figure imgf000112_0001
(Xa)
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
X1, X2, R2 bis R4, R7, R8d, R8e, R12 und R13 haben die oben angegebenen allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten und insbesondere bevorzugten Bedeutungen und
HaI steht für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, R8a steht für Chlor, Iod, CFH2, CF2H, CCl3 und Cyano,
R1, R5 und R6 steht für Wasserstoff
mit der Massgabe, dass wenn
X2 = CH oder N und X1 = CR3 ist
R3 nicht gleich CON(Me)-4-(N-Methyl-piperidinyl), N-Piperazinyl, CO-l-(4-Methyl-piperazinyl), N-Morpholinyl, SO2Me, CONH2, Me, OMe, COO-Benzyl, COOH, COCl, CN, SO2NH2, NO2, NMe2 oder Cl ist,
oder
mit der Massgabe, dass wenn
X1 = CH und X2 = CR4 ist
R2 oder R4 nicht für CN, Cl oder 5-Oxazolyl steht,
oder
mit der Massgabe, dass wenn
X1 = CR3 und X2 = CR4 ist
R2, R3 und R4 nicht Chlor sind.
oder
mit der Massgabe, dass wenn
X1 = CR3, X2 = CR4 und R8d = CF3 ist
R2 und R3 oder R3 und R4 nicht gemeinsam einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus bilden,
Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung der Verbindung (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) ist in Schema 5 gezeigt.
Zur Darstellung von Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) wird das
Zwischenprodukt (X) in Gegenwart von Basen wie beispielsweise Carbonaten wie Kaliumcarbonat, Alkoholaten wie Kalium-tert.Butylat oder Hydriden wie Natriumhydrid in einem geeigneten Lösungsmittel wie beispielsweise Dioxan, THF, DMSO, DME, 2-Methoxyethanol, n- Butanol oder Acetonitril bei einer Temperatur von 00C- 1400C über einen Zeitraum von 1-48 h mit mit Cyclopropylaminen der Formel (H) zur Reaktion gebracht, wobei dabei auch die katalytische Verwendung eines Übergangsmetalls wie zum Beispiel Palladium gemeinsam mit einem geeigneten Liganden wie beispielsweise Triphenylphosphin oder Xanthphos nützlich sein kann.
Generell kann auch ein anderer Weg zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) gewählt werden, wie in Schema 6 gezeigt.
Schema 6
Figure imgf000114_0001
Eine weitere Methode zur Herstellung von Diaminopyrimidinen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) ist in Schema 7 dargestellt: Schema 7
,2,2c
R 9 X X H Ha,-VX ' " V^N
R AA (XIV) Rβ R5
, . Base, Lö "sungsmitt 'el « Rvii-^\
~N /i R10
I R-."1 ' R
(XIl) (XlIl) (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If)
Ausgehend von 4-halogensubstituierten 2-Aminopyrimidinen (XII), die sich beispielsweise analog (X) aus Verbindungen des Typs (VIa), (VIb) oder (VII) durch Umsetzung mit R6-Aminen mit nachfolgender Chlorierung in 4-Position darstellen lassen, können nach Addition einer
Aminoverbindung (II) bestimmte Diaminopyrimidine (XIII) erhalten werden. Diese können in einem übergangsmetall-katalysierten Folgeschritt mit einem Arylhalogenid (XIV) (wie beispielsweise in Org. Lett. 2002, 4, 3481 beschrieben) zur gewünschten Zielverbindung (Ia), (Ib), (Ic) umgesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt.
Als Reaktionshilfsmittel kommen gegebenenfalls die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium- - Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i- propanolat, -n-, -i-, -s- oder -tButanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl- diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4- Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl-und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4- Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diaza- bicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU). Die erfindungsgemäßen Verfahren werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrol- ether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl-und Dibutylether, Glykoldi- methylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl- ethyl-, Methyl-isopropyl-oder Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester oder - ethylester, Nitrile wie z.B. Acetonitril oder Propionitril, Amide wie z.B. Dimethylformamid, Di- methylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid und DMPU.
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen O0C und 2500C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 100C und 185°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Auf- arbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele) .
Als Reaktionshilfsmittel kommen gegebenenfalls die üblichen anorganischen oder organischen Brönstedt- bzw. Lewis-Säuren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Halogenwasserstoffsäuren oder Mineralsäuren wie beispielsweise Chlor- oder Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, schweflige Säure, Salpetersäure, salpetrige Säure, Phosphorsäure, Lewis-Säuren wie beispielsweise Aluminiumtrichlorid, Bortrifluorid, Bortrichlorid, Bortribromid, Titantetrachlorid, Zinntetrachlorid, Certrichlorid, (Übergangs-) Metalltriflate wie beispielsweise Trialkylsilyltriflate, Kupfertriflat, Ytterbiumtriflat, Imide wie beispielsweise Trifluormethansulfonimid, Sulfonsäuren wie beispielsweise Methansulfonsäure, Trifluor- methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Camphersulfonsäure, Carbonsäuren wie beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Benzoesäure.
Allgemein können Verbindungen der Formel (I), beispielsweise durch sequenzielle nukleophile Addition eines aliphatischen Amins (II) und eines (hetero)aromatischen Amins (TV) an ein geeignetes substituiertes Pyrimidin (IH) hergestellt werden, wie nachfolgend in Schema 8 skizziert ist:
Schema 8
Figure imgf000117_0001
Dabei steht Y jeweils unabhängig voneinander stellvertretend für eine geeignete Fluchtgruppe, z.B. für ein Halogenatom (HaI = F, Cl, Br, I), SMe, SO2Me, SOMe oder auch Triflat (CF3SO2O: bei Pyrimidinen bekannt aus WO2005095386).
Die Synthese von Diaminopyrimidinen der Formel (I) gemäß Schema 8 oder auch auf anderen Wegen ist in der Literatur vielfaltig beschrieben (siehe dazu auch beispielsweise US 04/256145, WO 05/016893, WO 05/013996, WO 04/056786, WO 04/056807, WO 03/076437, WO 02/096888, WO 02/004429)
Die erfϊndungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Plasmodiophoro- mycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Die erfϊndungsgemäßen Diaminopyrimidine besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen. Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B. Blumeria-Arten, wie z.B. Blumeria graminis; Podosphaera-Arten, wie z.B. Podosphaera leucotricha; Sphaerotheca- Arten, wie z.B. Sphaerotheca fuliginea; Uncinula-Arten, wie z.B. Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B. Gymnosporangiurn-Arten, wie z.B. Gymnosporangium sabinae; Hemileia-Arten, wie z.B. Hemileia vastatrix; Phakopsora-Arten, wie z.B. Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae; Puccinia-Arten, wie z.B. Puccinia recon- dita oder Puccinia graminis; Uromyces-Arten, wie z.B. Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B. Bremia-Arten, wie z.B. Bremia lactucae; Peronospora-Arten, wie z.B. Peronospora pisi oder P. brassicae; Phytophthora- Arten, wie z.B. Phytophthora infestans; Plasmopara-Arten, wie z.B. Plasmopara viticola; Pseudo- peronospora-Arten, wie z.B. Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis; Pythium- Arten, wie z.B. Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B. Alternaria-Arten, wie z.B. Alternaria solani; Cercospora-Arten, wie z.B. Cercospora beticola; Cladosporium-Arten, wie z.B. CIa- dosporium cucumerinum; Cochliobolus-Arten, wie z.B. Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechs- lera, Syn: Hehninthosporium); Colletotrichum- Arten, wie z.B. Colletotrichum lindemuthanium; Cyclo- conium-Arten, wie z.B. Cycloconium oleaginum; Diaporthe-Arten, wie z.B. Diaporthe citri; Elsinoe- Arten, wie z.B. Elsinoe fawcettii; Gloeosporium-Arten, wie z.B. Gloeosporium laeticolor; Glomerella- Arten, wie z.B. Glomerella cingulata; Guignardia-Arten, wie z.B. Guignardia bidwelli; Leptosphaeria- Arten, wie z.B. Leptosphaeria maculans; Magnaporthe-Arten, wie z.B. Magnaporthe grisea; Myco- sphaerella-Arten, wie z.B. Mycosphaerella graminicola und Mycosphaerella fijiensis; Phaeosphaeria- Arten, wie z.B. Phaeosphaeria nodorum; Pyrenophora-Arten, wie z.B. Pyrenophora teres; Ramularia- Arten, wie z.B. Ramularia collo-cygni; Rhynchosporium-Arten, wie z.B. Rhynchosporium secalis; Septoria-Arten, wie z.B. Septoria apii; Typhula-Arten, wie z.B. Typhula incarnata; Venturia-Arten, wie z.B. Venturia inaequahs;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B. Corticium-Arten, wie z.B. Corticium graminearum; Fusarium-Arten, wie z.B. Fusarium oxysporum; Gaeumannomyces-Arten, wie z.B. Gaeumannomyces graminis; Rhizoctonia-Arten, wie z.B. Rhizoctonia solani; Tapesia-Arten, wie z.B. Tapesia acuformis oder Tapesia yallundae; Thielaviopsis-Arten, wie z.B. Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B. Alternaria-Arten, wie z.B. Alternaria spp.; Aspergillus-Arten, wie z.B. Aspergillus flavus; Cladosporium-Arten, wie z.B. Cladosporium cladosporioides; Claviceps-Arten, wie z.B. Claviceps puφurea; Fusarium-Arten, wie z.B. Fusarium culmorum; Gibberella-Arten, wie z.B. Gibberella zeae; Monographella-Arten, wie z.B. Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B. Sphacelotheca-Arten, wie z.B. Sphacelotheca reiliana; Tilletia-Arten, wie z.B. Tilletia caries; Urocystis-Arten, wie z.B. Urocystis occulta; Ustilago- Arten, wie z.B. Ustilago nuda;
Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B. Aspergillus-Arten, wie z.B. Aspergillus flavus; Botrytis-Arten, wie z.B. Botrytis cinerea; Penicillium-Arten, wie z.B. Penicillium expansum und Penicillium purpuro- genum; Sclerotinia-Arten, wie z.B. Sclerotinia sclerotiorum; Verticilium-Arten, wie z.B. Verticilium alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Fusarium-Arten, wie z.B. Fusarium culmorum; Phytophthora Arten, wie z.B. Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten, wie z.B. Pythium ultimum; Rhizoctonia-Arten, wie z.B. Rhizoctonia solani; Sclero- tium-Arten, wie z.B. Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B. Nectria-Arten, wie z.B. Nectria galligena;
Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B. Monilinia-Arten, wie z.B. Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina-Arten, wie z.B. Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger Pflanzen, hervorgerufen durch z.B. Esca-Arten, wie z.B. Phaeo- moniella chlamydospora und Phaeoacremonium aleophilum und Fomitiporia mediterranea;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie z.B. Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie z.B. Rhizoctonia solani; Helminthosporium-Arten, wie z.B. Helminthosporium solani;
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B. Xanthomonas-Arten, wie z.B. Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas-Arten, wie z.B. Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia- Arten, wie z.B. Erwinia amylovora;
Bevorzugt können die. folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B. Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Pod and Stern Blight (Phomopsis sojae), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphyhum Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B.
Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmo- spora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stem Blight (Diaporthe phaseolorum), Stem Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stem Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stem Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine sehr gute stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze und Bakterien zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen. Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz-und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, gegen Puccinia und gegen Fusarien-Arten, von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia und Rhizoctonia und von Krankheiten im Wein-, Obst-und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis-, Venturia-, Sphaerotheca-und Podosphaera-Arten, einsetzen.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.
Darüber hinaus kann durch die erfindungsgemäße Behandlung der Mykotoxingehalt im Erntegut und den daraus hergestellten Nahrungs- und Futtermitteln verringert werden. Besonders, aber nicht ausschließlich sind hierbei folgende Mykotoxine zu nennen: Deoxynivalenol (DON), Nivalenol, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- und HT2- Toxin, Fumonisine, Zearalenon, Moniliformin, Fusarin, Diaceotoxyscirpenol (DAS), Beauvericin, Enniatin, Fusaroproliferin, Fusarenol, Ochratoxine, Patulin, Mutterkornalkaloide und Aflatoxine, die beispielsweise von den folgenden Pilzen verursacht werden können: Fusarium spec, wie Fusarium acuminatum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F. sciφi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides u.a. sowie auch von Aspergillus spec., Penicillium spec, Claviceps purpurea, Stachybotrys spec. u.a.
Im Materialschutz lassen sich die erfϊndungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vor- liegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis, Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum, Coniophora, wie Coniophora puetana, Lentinus, wie Lentinus tigrinus, Penicillium, wie Penicillium glaucum, Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride, Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/ oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, wasser- oder ölbasierte Suspensionen, Pulver, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslö- sungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aro- maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol, sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe- tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy- ethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfo- nate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfϊtablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe, wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau, und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe, und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink, verwendet werden.
Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabile gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 % Wirkstoff.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage:
Fungizide:
1) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese: z.B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimate, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Mefenoxam, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinic acid; 2) Inhibitoren von Mitose und Zellteilung: z.B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Ethaboxam, Fuberidazole, Pencycuron, Thiabendazole, Thiophanate-methyl, Zoxamide;
3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren):
3.1) Inhibitoren am Komplex I der Atmungskette: z.B. Diflumetorim;
3.2) Inhibitoren am Komplex II der Atmungskette: z.B. Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Furmecyclox, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide;
3.3) Inhibitoren am Komplex EI der Atmungskette: z.B. Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadone, Fenamidone, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomino- strobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin;
4) Entkoppler: z.B. Dinocap, Fluazinam, Meptyldinocap;
5) Inhibitoren der ATP Produktion: z.B. Fentin acetate, Fentin chloride, Fentin hydroxide, Silthiofam;
6) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese: z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycin hydrochloride hydrate, Mepanipyrim, Pyrimethanil;
7) Inhibitoren der Signaltransduktion: z.B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen;
8) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese: z.B. Biphenyl, Chlozolinate, Edifenphos, Etridiazole, Iodocarb, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Procymidone, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Vinclozolin;
9) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese: z.B. Aldimoφh, Azaconazole, Bitertonol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclobutrazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Dodemoφh, Dode- morph acetate, Epoxiconazole, Etaconazole, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fluquinconazole, Fluφrimidol, Flusilazole, Flutriafol, Furconazole, Furconazole-cis, Hexaconazole, Imazaül, Imazalil sulfate, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazole, Myclobutanil, Naftifine, Nuarimol, Oxpoconazole, Paclobutrazol, Pefurazoate, Penconazole, Prochloraz, Propicon- azole, Prothioconazole, Pyributicarb, Pyrifenox, Simeconazole, Spiroxamine, Tebuconazole, Terbina- fine, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tridemoφh, Triflumizole, Triforine, Triticonazole, Uniconazole, Viniconazole, Voriconazole;
10) Inhibitoren der Zellwandsynthese: z.B. Benthiavalicarb, Dimethomoφh, Flumoφh, Iprovalicarb, Mandipropamid, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A;
11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese: z.B. Caφropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phthalide, Pyroquilon, Tricyclazole; 12) Resistenzinduktoren: z.B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazole, Tiadinil;
13) Verbindungen mit Multisite- Aktivität: z.B. Bordeaux Mixture, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Copper naphthenate, Copper oxide, Copper oxychloride, Kupferzubereitungen wie z.B. Kupferhydroxid, Kupfersulfat, Dichlofluanid, Dithianon, Dodine, Dodine free base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatine, Guazatine acetate, Iminoctadine, Iminoctadine albesilate, Iminoctadine triacetate, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zinc, Oxine-Copper, Propineb, Sulphur und Schweferlzubereitungen wie z.B. Calcium polysulphide, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram;
14) eine Verbindung aus der folgenden Liste: (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluoφyri- midm-4-yl]oxy}phenyl)-2<memoxvimino)-N-methylacetamid, (2E)-2-{2-[({[(lE)-l-(3-{[(E)-l-Fluor- 2-phenylvmyl]oxy}phenyl)emyliden]ammo}oxy)memyl]phenyl}-2-(memoxyimino)-N-methylacet- amid, 1 -(4-Chloφhenyl)-2-(lH-l ,2,4-triazol-l -yl)cycloheptanol, 1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2- dimethylpropyl-lH-imidazol-1-carboxylat, 2,3,5 ,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, 2Butoxy-6- iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, 2-CMor-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)nicotinamid, 2- Phenylphenol und Salze, 3,4,5-Trichlθφyridin-2,6-dicarbonitril, 3-[5-(4-Chloφhenyl)-2,3-dimethylis- oxazolidin-3-yl]pyridin, S-Cωor^^^.ό-trifluoφhenyO-N-fCl^-l^^-trimethylpropyytl^^ltriazo- lo[ 1 ,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l -yl)-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[ 1 ,2,4]triazolo- [ 1 ,5-a]pyrimidine, 5-Chlor-N-[( IR)-I ^-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5-a]- pyrimidin-7-amin, 8-Hydroxyquinolinsulfat, Benthiazole, Bethoxazin, Capsimycin, Carvone, Chinome- thionat, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezine, Di- cloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphate, Diphenylamine, Ferimzone, Flumetover, Fluopico- lide, Fluoroimide, Flusulfamide, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Natrium, Hexachlor- benzol, Irumamycin, Isotianil, Methasulfocarb, Methyl (2E)-2-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)- imino]methyl}thio)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl l-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-lH-inden- l-yl)-lH-imidazol-5-carboxylat, Methyl Isothiocyanate, Metrafenone, Mildiomycin, N-[2-(l,3-Dime- thylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-(3',4'-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2- yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (Bixafen), N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclo- hexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamide, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methylbenzensul- fonamid, N-(4-Chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn- 1 -yloxy)phenyl]propanamid, N-[(4-Chlor- phenyl)(cyano)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-l-yloxy)phenyl]propanamide, N-[(5-Brom-3-chlor- pyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichlornicotinamid, N-[l-(5-Brom-3-chloφyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlornico- tinamid, N-[l-(5-Brom-3-chlθφyridin-2-yl)ethyl]-2-fluor-4-iodnicotinamid, N-[2-(4-{[3-(4-Chloφhe- nyl)prop-2-yn- 1 -yl]oxy} -3-methoxyphenyl)ethyl]-N-(methylsulfonyl)valinamid, N- {(Z)-[(Cyclopropyl- methoxy)irnino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluoφhenyl]methyl}-2-phenylacetamid, N-{2-[l,l'-Bi(cy- clopropy^^-ylJphenylJ-S-Cdifluormethy^-l-methyl-lH-pyrazoM-carboxamid, N-{2-[3-Chlor-5-(tri- fluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluormethyl)benzamid (Fluopyram), Natamycin, N-Ethyl-N-me- thyl-N'- {2-memyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl} imidoformamid, N-Ethyl-N- methyl-N'-{2-methyl-5-(difluormethyl)^-[3^trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidofoiτnamid, Nickel- dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, O- { 1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl} - lH-imidazol-1-carbothioat, Octhilinone, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, Phosphorsäure und deren Salze, Piperalin, Propamocarb-Fosetylat, Propanosine-Natrium, Proquinazid, Pyribencarb, Pyrrolnitrine, Quintozene, S-Allyl-5-amino-2-isopropyl-4-(2-methylphenyl)-3-oxo-2,3- dihydro-lH-pyrazol-1-carbothioat, Tecloftalam, Tecnazene, Triazoxide, Trichlamide, Valiphenal, Zarilamid.
Die Mischung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe kann auch mit bekannten Bakteriziden sowie Insektiziden / Akariziden / Nematiziden erfolgen.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safenern bzw. Semiochemicals ist möglich.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib), (Ic), (Id)5(Ie) und (If) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im Allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha. Diese Aufwandmengen seien nur beispielhaft und nicht limitierend im Sinne der Erfindung genannt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schad- erreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen auf 1 bis 28 Tage, vorzugsweise 1 bis 14 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen bzw. auf bis zu 200 Tage nach einer Saatgutbehandlung.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch phytopathogene Pilze bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathogenen Pilzen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis zu.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel alleine oder in einer geeig- neten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen.
Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen,
Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfϊndungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstofrkombinationen können in die üblichen Beizmittel- Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hülhnassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Wirkstoffe oder Wirkstoffkombinationen mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, CI. Pigment Red 112 und CI. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutyl-naphthahn-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor- zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryryl- phenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln ein- setzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.
Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline Al, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, be- sonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädhngsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401-412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt wer- den. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Zubereitungen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden. Dabei können im Zusammenwirken mit den durch Expression gebildeten Substanzen auch zusätzliche synergistische Effekte auftreten.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Zubereitungen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Wirkstoffe in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt wer- den. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfϊndungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio-und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernte- produkte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Bimen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten ge- nannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfϊeld® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstver- ständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor. Verfahren 1 (vgl. Schema 1)
1. Schritt:
2,5-Dichlor-N-cyclopropylpyrimidin-4-amin
Zu einer Lösung von 50.0 g (272 mmol) 2,4,5-Trichlorpyrimidin in 480 ml Acetonitril wird bei -10 0C 56,5 g (409 mmol) Kaliumcarbonat zugesetzt. Anschließend tropft man innerhalb von 30 min
16.2 g (286 mmol) Cyclopropylamin als 30 %ige Acetonitril-Lösung zu. Das Reaktionsgemisch lässt man unter Rühren über Nacht auf Raumtemperatur erwärmen. Unter vermindertem Druck wird das Reaktionsgemisch vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird mit 1000 ml
Eiswasser/verdünnter Salzsäure (1:1) versetzt. Man filtriert den ausgefallenen Feststoff, wäscht mit Wasser (2 x 250 ml) und trocknet an der Luft. Das Rohprodukt wird in 100 ml Petrolether verrührt,
Ih bei Raumtemperatur nachgerührt, erneut filtriert und bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 55.0 g (97%) des gewünschten Produktes logP (pH2.3): 1.79.
Analog lassen sich folgende Verbindungen herstellen:
S-Brom-l-Chlor-N-cyclopropylpyrimidin^-amin logP (pH2.3): 1.97
2-Chlor-N-cyclopropyI-5-fluor-pyrimidin-4-amin logP (pH2.3): 1.42
(CAS: 893772-23-1 kommerz. erhältlich bei Aurora Screening Library, Graz, Ö)
2-Chlor-N-cyclopropyl-5-methoxy-pyrimidin-4-amin logP (pH2.3): 1.38
2-Chlor-N-cyclopropyl-5-methylpyrimidiii-4-amiii logP (pH2.3): 1.28
2-Chlor-N-cyclopropyl-5-iodpyrimidin-4-amin logP (pH2.3): 2.19
2-Chlor-5-Cyano- N-cyclopropylpyrimidin-4-amin beschrieben in WO 2002004429
2,5-Dichloro-N-(cyclopropylmethyl)pyrimidin-4-amin logP (pH2.3): 2.51
2,5-Dichloro-N-(l-cyclopropylethyl)pyrimidin-4-amin logP (pH2.3): 2.97
5-Brom-2-Chlor-N-(cyclopropylmethyl)pyrimidin-4-amin logP (pH2.3): 2.69
(WO2003076437, WO2002096888)
2-Chlor-N-cycIopropyl-5-trifluormethylpyrimidin-4-amin
Zu einer Lösung von 3.00 g (13.8 mmol) 2,4-Dichlor-5-trifluoφyrimidin in 30 ml Dioxan wird bei Raumtemperatur 3.8 ml (27.6 mmol) Triethylamin und anschließend 0.79 g (13.8 mmol) Cyclopropylamin zugesetzt. Man rührt 16 h bei 95 0C. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser eingerührt und mit Ethylacetat (3 x 150 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch über RP-C 18 (Wasser/Acetonitril) gereinigt. Man erhält 520 mg (16%) des gewünschten Produktes. logP (pH2.3): 2.39
Analog lässt sich folgende Verbindung herstellen:
2-Chlor-N-(cyclopropylmethyl)-5-trifluormethylpyrimidin-4-amin logP (pH2.3): 3.40
2,5-Dichlor-N-(l-ethoxycyclopropyl)pyrimidin-4-amin
Zu einer Lösung von 3.00 g (16.3 mmol) 2,4,5-Trichlorpyrimidin in 30 ml Acetonitril wird bei - 15°C 5.65 g (40.9 mmol) Kaliumcarbonat zugesetzt. Anschließend gibt man portionsweise 2.36 g (17.2 mmol) 1 -Ethoxycyclopropanamin Hydrochloride (Helvetica Chimica Acta, 1992, 75, 1078- 84) zu. Man rührt 16 h bei Raumtemperatur und 5 h bei 40 ° C. Das Reaktionsgemisch wird in Eiswasser eingerührt und mit Dichlormethan (3 x 150 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird in 50 ml Cyclohexan verrührt und 1 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Der ausgefallene Feststoff wird abfiltriert und bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Man erhält 750 mg (18%) des gewünschten Produktes. logP (pH2.3): 2.09.
2.Schritt (vgl. Schema 2)
Methode A:
5-Chlor-N4-(cyclopropylmethyl)-N2-(4-isopropoxyphenyl)pyrimidin-2,4-diamin Hydrochlorid (Bsp. 55)
Zu einer Lösung von 218 mg (1.00 mmol) 2,5-Dichlor-N-(cyclopropylmethyl)pyrimidin-4-amin und 299 mg (1.98 mmol) 4-(Isopropoxy)anilin in 12 ml Acetonitril gibt man bei Raumtemperatur 400 μl einer 4 M HCl in Dioxan und erhitzt auf 85 0C. Nach 16 h filtriert man das Reaktionsgemisch heiß und lässt das Filtrat unter Rühren abkühlen. Das aus dem Filtrat ausgefallene Produkt wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält 130 mg (35%). logP (pH2.3): 2.11
Methode B:
3-{[5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}benzolsulfonamid (Bsp. 15) Ein Gemisch aus 250 mg (1.22 mmol) 2,5-Dichlor-N-cyclopropylpyrimidin-4-amin, 264 mg (1.53 mmol) 3-Aminobenzolsulfonamid und 169 mg (0.98 mmol) 4-Toluolsulfonsäure in 12 ml Dioxan wird 16 h bei 105 0C gerührt. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Niederschlag abfiltriert, in 10 ml Wasser aufgeschlämmt, mit Wasser (2x 10 ml) gewaschen und getrocknet. Man erhält 269 mg (65%) des gewünschten Produktes. logP (pH2.3): 1.37
N4-Cyclopropyl-5-iod-N2-phenylpyrimidine-2,4-diamin:
Ein Gemisch aus 250 mg (0.85 mmol) 2-Chlor-N-cyclopropyl-5-iodpyrimidin-4-amin, 98 mg (1.06 mmol) Anilin und 58 mg (0.34 mmol) 4-Toluolsulfonsäure in 12 ml Dioxan wird 7 h bei 60 0C gerührt. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Niederschlag abfiltriert, mit 5 ml Dioxan gewaschen, in 10 ml Wasser aufgeschlämmt, mit sat. NaHCO3-Lösung neutralisiert, mit Wasser (2x 5 ml) gewaschen und getrocknet. Man erhält 106 mg (36%) des gewünschten Produktes. logP (pH2.3): 1.82.
4-{ [5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl] amino}-N-isopropylbenzamid (Bsp. 43)
Ein Gemisch aus 5.57 g (15.7 mmol) Methyl 4-{[5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2- yl]amino}benzoat hydrochlorid (hergestellt nach Route A, Methode A) und 50 ml einer 1 M NaOH-Lösung in 100 ml MeOH wird 20 h bei 50 0C gerührt bis eine Lösung entsteht. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionslösung mit konz. HCl auf pH 2 angesäuert. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mit 50 ml Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 4.6 g (96%) 4-{[5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}benzoesäure. LogP (pH2.3): 1.55
Zu 500 mg (1.64 mmol) 4-{[5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}benzoesäure in 20 ml 1,2-Dichlorethan werden 1 Tropfen DMF und 360 mg (3.82 mmol) Thionylchlorid zugetropft. Nach 16 h Rühren bei 50 0C wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält 520 mg (98%) 4-{[5-chloro-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2- yl]amino}benzoyl chlorid, welches direkt weiter umgesetzt wird.
Ein Gemisch aus 200 mg (0.62 mmol) 4-{[5-chloro-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2- yl]amino}benzoyl chloride, 80 mg (1.36 mmol) Isopropylamin und 128 mg (0.93 mmol) Kaliumcarbonat in 5 ml Acetonitril wird 2 h gerührt. Im Anschluss wird das Reaktionsgemisch in 20 ml Eiswasser eingerührt und der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Man erhält 150 mg (70%) 4-{[5-Chlor-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino}-N- isopropylbenzamid. logP (pH2.3): 1.73
Verfahren 2b (vgl. Schema 3)
1. Schritt: 2-Anilino-5-Chloropyrimidin-4(3H)-on
Zu einer Lösung von 500 mg (2.73 mmol) 2,4,5-Trichlθφyrimidin in 10 ml Dioxan gibt man eine Lösung bestehend aus 3.27 ml einer 1 M NaOH (aq) und 1 ml Wasser. Nach 4 d Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Den Rückstand nimmt man in 50 ml Ethylacetet auf und neutralisiert mit 1 N HCl (aq). Nach dem Abtrennen der organischen Phase wird diese mit 10 ml Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird zusammen mit 424 mg (4.55 mmol) Anilin und 532 mg (3.09 mmol) 4-Toluolsulfonsäure in 10 ml Dioxan aufgenommen und unter Rühren auf 105 0C erhitzt. Nach 18 h engt man das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck ein und nimmt den Rückstand in 50 ml Ethylacetat auf. Die organische Phase wird mit 10 ml gesättigter aq. NaHCO3 und im Anschluss mit 10 ml Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 1000 mg an Rohprodukt, das ohne weitere Aufreinigung direkt weiter umgesetzt wird. logP (pH2.3): 1.56.
2. Schritt:
4,5-Dichlor-N-phenylpyrimidin-2-amin
Eine Lösung von 400 mg 2-Anilino-5-Chloropyrimidin-4(3H)-on in 2 ml Phophorylchlorid wird 18 h auf 95 0C erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt, auf Wasser gegeben und mit Dichlormethan (3 x 20 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 450 mg. logP (pH2.3): 3.52
3. Schritt:
5-Chlor-N4-cyclopropyl-N2-phenylpyrimidine-2,4-diamin (Bsp. 2) (vgl. Schema 5)
Zu einer Lösung von 216 mg (0.90 mmol) 4,5-Dichlor-N-phenylpyrimidin-2-amin in 15 ml Acetonitril gibt man bei 0 0C 100 mg (0.99 mmol) Triethylamin und 66.9 mg (1.17 mmol) Cyclopropylamin. Nach 18 h Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegeben und mit Ethylacetat (5 x 40 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 280 mg des gewünschten Produktes in einer Reinheit von 60%. (logP (pH2.3): 1.61 Beispiele
Analog zu den zuvor angegebenen Methoden werden bzw. wurden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) erhalten.
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a Die Bestimmung der logP Werte erfolgte gemäß EEC Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an reversed-phase Säulen (C 18), mit nachfolgenden Methoden:
* Temperatur: 4O0C ; Mobile Phase : 0.1% wässrige Ameisensäure und Acetonitril ; Linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril.
5 ** Temperatur: 43°C ; Mobile Phase : 0.1% wässrige Phosphorsäure und Acetonitril ; Linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril.
Die Kalibrierung wurde jeweils mit unverzweigten Alkan-2-onn (3 bis 16 Kohlenstoff Atome) mit bekannten logP Werten durchgeführt (Bestimmung von den logP Werten über die Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei bestimmten Alkanonen). Die Lambda-max Werte wurden jeweils in den Maxima der Chromatographie-Signale durch UV Spektren zwischen 190nm und 400nm bestimmt.
I
K)
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Verwendungsbeispiele
Beispiel A
Venturia - Test (Apfel) / protektiv
Losungsmittel 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht Nach Antrocknen des Spπtzbelages werden die Pflanzen mit einer waßπgen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca 2O0C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubations-kabme
Die Pflanzen werden dann im Gewachshaus bei ca 210C und emer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 90% aufgestellt
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird
In diesem Test zeigen die erfindungsgemaßen Verbindungen der nachfolgenden Formeln bei emer Konzentration an Wirkstoff von lOOppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr
Beispiel 2, 10, 15, 24, 28, 29, 30, 33, 34, 37, 43, 45, 48, 51, 59, 60, 61, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 80, 86 Beispiel B
Botrytis - Test (Bohne) / protektiv
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von 250ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Beispiel: 2, 29, 30, 60, 63, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 75, 80
Beispiel C
Alternaria-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N, N - Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert und stehen dann 24h bei 100% rel. Feuchte und 200C. Anschließend stehen die Pflanzen bei 96% rel. Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 200C.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
hi diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Beispiel: 2, 3, 5, 12, 19, 22, 28, 35, 45, 47, 50, 51, 56, 59, 60, 61, 63, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 75, 77, 84, 91, 95, 97, 99, 100, 101, 102, 107, 110
Beispiel D
Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv
Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N, N - Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 23°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Beispiel: 2, 15, 16, 18, 24, 28, 29, 30, 33, 58, 59, 74, 76, 80, 82, 88, 89, 93, 98, 101, 104
Beispiel E
Puccinia-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile NJV-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen nachfolgenden Verbindungen bei einer Konzentration an Wirkstoff von 1000 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Beispiel: 2, 4, 6, 12, 16, 29, 30, 33, 34, 43, 45, 48, 54, 58, 60, 61, 63, 67, 74, 76, 80, 86, 88, 91

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) als Fungizide,
Figure imgf000253_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben,
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
A ist C(R14)2 oder eine direkte Bindung
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein 3- bis 8-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12);,, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Alkyl, Ci-C8-Haloalkyl; mit m = 1 - 8
wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13, gemeinsam einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können, der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind. - -
R6 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-AIlCyI, unsubstituiertes oder substituiertes CrC4-AlkylC(=O), CpC4- AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes CpC6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes CpC6-Alkinyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CrQ-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl; CrC6-Halogenalkyl, C,-C4-Halogenalkylsulfinyl, CpC4- Halogenalkylsulfonyl, Halogen-CpC4-alkoxy-CpC4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-CpC3-alkyl, (CpC3-Alkyl)carbonyl-CpC3- alkyl, (CpC3-Alkoxy)carbonyl-CpC3-alkyl; Halogen-(CpC3-alkyl)carbonyl-CpC3-alkyl, Halogen- (CpC3-alkoxy)carbonyl-CpC3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (Cp C8-Alkyl)carbonyl, (CrC8-Alkoxy)carbonyl, (CpC8-Alkylthio)carbonyl, (CrC4-Alkoxy-CpC4-al- kyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-
Cycloalkyl)carbonyl; (CpC6-Halogenalkyl)carbonyl, (CpC6-Halogenalkylthio)carbonyl, (CpC6- Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-CrC4-alkoxy-CpC4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, oder -CH2-C≡C-R1 A, -CH2-CH=CH-R1 "A, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, CpQ-Trialkyl-silyl, CpC4-Trialkyl-silyl-ethyl oder CpC4- Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl steht,
R'"A für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, CpC6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7- Cycloalkyl, (CpC4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl oder Cyano steht,
R7 ist Wasserstoff, Cyano, Methyl, CF3, CFH2 oder CF2H
R8 ist Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CrC3-Haloalkyl
R9 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, CpC8- Haloalkyl, CpC4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, CpC4-AlkylC(=O), CpC4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes CpC4-Alkoxy(CpC4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes CpCβ-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes CpC6-Alkinyl, CpC6-Alkylsulfinyl, CpC6-Alkylsulfonyl,
R10 ist Wasserstoff, CrC8-Alkyloxy, unsubstituiertes oder substituiertes CpC8-Alkyl, C3-C8- Cycloalkyl, CpC8-Haloalkyl, CpC4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, COOR12, C=OR12, OR12
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes oder substituiertes CpC8-Alkyl, CrC8-Alkyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, CrC8-Haloalkyl, CrC4-Trialkyl- Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes Cyclopropyl R12 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Ci-C4- Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
oder
für den Fall, dass zwei Reste R12 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste
R12 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R12 benachbart in der Gruppierung NR12COR12 vorliegen, können zwei Reste R12 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R13 ist gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Haloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C6-AIkUIyI, unsubstituiertes oder substituiertes Q-Cή-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-
C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder ein 3- bis 7-gliedriger, unsubstituierter oder substituierter, gesättigter oder ungesättigter Zyklus, der keine oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind,
wobei zwei R13 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu vier weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden können.
R14 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, CrC8-Alkyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, CrC8-Haloalkyl, CrC4-Trialkyl- Silyl, wobei zwei R14 auch eine Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Gruppe (C=O oder C=S) bilden können
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) als Fungizide, in denen
X1 ist Stickstoff oder CR3
X2 ist Stickstoff oder CR4
A ist eine direkte Bindung, Methylen oder -CH(CH3)-
R1 bis R5 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OisoFτ, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, O-(CH2)2OCH3, O- (CH2)3OCH3, O-cylopentyl, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H OCH2CH2N(C2Hs)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPτ, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, S SPentyl, SsecPentyl, SπeoPentyl, SOctyl, CF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NHfBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2j SO2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO/soPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COtertBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NRCOOtertBu, NHCOOwBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2,
NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtertBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NffisoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, Moφholin-1-yl, moφholin-4- yl-methyl, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCO^ecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtertBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CH2SO2NHMe, CH2SO2NH/5θPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtertBu, CH2CO/erfBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOO/ertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, - -
(CHz)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOO/ertBu, CH2NHCOOEt, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, 1-methoxycyclopropyl, l-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, 4- (tertButoxy-carbonyl)piperazin-l-yl, moφholin-4-ylsulfonyl, moφholin-4-ylcarbonyl, [(4,6- dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, lH-tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3- oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonytyamino, (2-furoyl-amino), (3-methyl-2,5- dioxoimidazolidin-1-yl), (4-isopropyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-l-ylethyl)amino, 4- methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1-methylcyclo- propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-l-yl, 2,3- dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3-methyl-2- oxoimidazolidin-1-yl, Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1- ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, 1 ,3-thiazol-4-yl, (moφholin-4-ylsulfonyl)methyl, (piperidin-1- ylsulfonyl)methyl, [(4-methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2- oxoimidazolidin- 1 -yl,
3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1-methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1-yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3- dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxo-pyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxo-moφholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- i-yi,
Für den Fall, dass je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13 einen Zyklus bilden, kann folgende Untereinheit aus allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000257_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino,
2-(trifiuormethyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin- 7-yl)amino, (1,1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-7-yl)amino, ( 1 - acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-1 ,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro- IH-I -benzazepin-8 -yl)amino, (2,2-dioxido- 1 ,3 -dihydro-2-benzothien-5 -yl)amino, ( 1 - oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethyl-sulfonyl)-2,3-dihydro-l ,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)amino sein.
R6 ist Wasserstoff, Me, Formyl, COMe, COOMe, COOEt, COOtertBu, COOBn, COCF3, Benzyl,
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3,
R8 ist Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, CF3, CCl3, CFH2, CF2H
R9 ist Wasserstoff, Me,
R10 ist Wasserstoff, OEt, COOEt, 2-Chlorphenyl
R1 ' ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Fluor, Chlor
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
3. Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an mindestens einem Diaminopyrimidin der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 2 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
4. Mittel gemäß Anspruch 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem weiteren agrochemischen Wirkstoff.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 2 auf die unerwünschten Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 2 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
7. Verbindungen der Formel (Ia),
Figure imgf000259_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R >8saa steht für Chlor, Iod, CFH2, CF2H oder CCl3 und
X1, X2, A, R1 bis R5, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die Bedeutungen gemäß Anspruch 1, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
8. Verbindungen der Formel (Ib), - -
Figure imgf000260_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
Xlb steht für Stickstoff oder C-R3b, und
R3b ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein unsubstituierter oder substituierter, gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer, heterocyclischer oder carbocyclischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Ring, OR12, SR12, SOR12, SO2CF3, SO2Bu, SO2s<?cBu, SO2WoBu, SO2- tertBu, SO2-Pentyl, SO2«eoPentyl, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C≡CH, SON(R12)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac, SO2NHPh, SO2NHBenzyl, SO2NHwBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2> SO2NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)raNR12COOR13, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-AIlCyI, CrC8-Haloalkyl, C3-C8- Cycloalkyl;mit m = 1 - 8 ist
wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2, R3b oder R4, ggf. über R12 oder R13, gemeinsam einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können, der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind; und
R8b steht für Cyano und
X2, A, R1, R2, R4, R5, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die Bedeutungen gemäß Anspruch 1 , sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
9. Verbindungen der Formel (Ic), - -
Figure imgf000261_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
Xlc steht für Stickstoff oder C-R3c,
X2c steht für Stickstoff oder C-R4c,
R2c und R4c sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein unsubstituierter oder substituierter, gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer, heterocyclischer oder carbocyclischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Ring, OMe, OEt, OPr, OisόPτ, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, OPentyl, O«eoPentyl O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O- (CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12),, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Haloalkyl, C3-Cg-Cycloalkyl;mit m = 1 - 8
wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2c, R3c oder R4c, ggf. über R12 oder R13, gemeinsam einen 3- bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können, der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind;
R3c ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OEt, OPr, OwoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtertBu, OPentyl, O«eoPentyl O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, O-cyclopropyl, O-cyclpbutyl, O-cyclohexyl, OCF3, OCF2H5 OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2Hs)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SwoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, SPentyl, SsecPentyl, SweoPentyl, SOctyl, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOisoPτ, SOBu, - -
SOsecBu, SOwoBu, SO-iBu, SO-Pentyl, SOweoPentyl, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2WoPr, SO2Bu, SO2.secBu, SO2WoBu, SO2-^Bu, SO2-Pentyl, SO2/ieoPentyl, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH-cyclpropyl, SON(cyclopropyl)2, SONMe-cyclpropyl, SONHHBU, SONHwoBu, SONHtertBu, SONHpentyl, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac, SO2NHPh, SO2NHBenzyl, SO2NH«Bu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl, SO2NHter*Bu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COwoPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COtertBu, COcyclopropyl, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOOwoPr, NHCOO-tertBu, NHCOOHBU, NHCOOPentyl, NHCOOcycloproyl, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOwoPr, NHCOBu, NHCOwoBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, miCOtertBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F,
NHCOC(CH3)2CH2C1, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOtertBu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, NwoPr2, NwoBu2, N-sBu2, N-^Bu2, NHMe, NH2, NRtertBu, NHsBu, NHEt, NHPr, NHwoPr, NHBu, NHwoBu, NHsecBu, cyclopropylamino, NH(Et)cyclopropyl, NH(Et)cyclopropyl, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetyl(cyclopropyl)amino, [(l-methylcyclopropyl)carbonyl]amino, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSOwoPr, NHSO2WoPr, NMeSOwoPr, NMeSO2WoPr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOtertBu, NHSO2JBu, NMeSOtertBu, NMeSO2^Bu, NHSOsBu, NHSO2SBu, NMeSOsBu, NMeSO2SBu, NHSOwoBu, NHSO2WoBu, NMeSOwoBu, NMeSO2WoBu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHwoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCOWltertBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONwoPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONwoBu2, OCONHtertBu, OCONHcyclopropyl, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)woPr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)woBu, OCÖN(Me)tertBu, OCON(Me)cyclopropyl, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOwoPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOtertBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHwoPr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)woPr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHtertBu, CON(Me)Bu, CON(Me)secBu, CON(Me)woBu, CON(Me)^Bu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHCH(CH3)CH2OEt,
CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2WoPr, CO2Bu, - -
CCVecBu, CO2WoBu, CO2JBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHw0Pr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHterfBu, CH2SO2NHEt, CH2COtertBu, CH2COCH3, CH2COEt, CH2COOEt, CH2COOMe, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CHj)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtertBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2OEt, (CH2)2OEt, (CH2)3OEt, (CH2)4OEt, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe,=CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOwoPr, (CH2)2COO/soPr, (CH2)3COOwoPr, CU2COOtertBu, (CH2)2COOterfBu, (CH2)3COOtertBu, CH2COO(CH2)2OH,
CH2COO(CH2)2OCH3j CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOwoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtertBu, CH2NHCOO^eCBu, O-(CH2)3OCH3, O-cylopentyl, CH2NHCOOiSoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, 1- methoxycyclopropyl, 1-chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2j [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]sulfonyl, 2-oxo-pyrrolidin-l-yl, IH- tetrazol-5-yl, 2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, (cyclo-propyl-carbonyl)amino, (2-furoyl-amino), (3- methyl-2,5-dioxoünidazolidin-l -yl), (4-isopropyl-2-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl), (piperidin-1 - ylethyl)amino, 4-methyl-2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl, cyclopropyl(trifluor-acetyl)amino, (1- methylcyclo-propyl)carbonylamino, 2,5-dioxopyrrolidin-l-yl, 4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin- 1-yl, 2,3-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 5-thioxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl, 3- methyl-2-oxoimidazolidin-l-yl, Pyrrolidin- 1-ylsulfonyl, 2,5-dioxoimidazolidin-4-yl, 2-thienyl, piperidin-1 -ylsulfonyl, l,3-thiazol-2-yl, l,3-thiazol-4-yl, (piperidin-1 -ylsulfonyl)methyl, [(4- methylphenyl)amino]sulfonyl, (Pyrrolidin- l-ylsulfonyl)methyl, 2-oxoimidazolidin-l-yl, 3-methyl- 5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, (1- methylcyclopentyl), Pyrrolidin- 1-yl, piperidin-1 -yl, 2-oxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 3,3- dimethyl-2-oxocyclopentyl, l-oxo-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 3-Oxo-4,5-dimethyl-2,4-dihydro- - - pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-5-trifluormethyl-2,4- dihydro-pyrazol-2-yl-, 3-Oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-indazol-2-yl, 3-Oxo-5-isopropyl-2,4-dihydro- pyrazol-2-yl-, 3,5-Dioxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3,5-Dioxo-4-ethyl-pyrazolidin-l-yl, 2,5- Dioxopyrrolidin-1-yl-, 3-Oxo-4,4-dimethyl-pyrazolidin-l-yl, 3-Oxopyrazolidin-l-yl, 3- Oxopyrazolidin-1-yl, (2-oxopyrrolidin-l-yl)methyl-, (2-oxopiperidin-l-yl)methyl-, 2- oxopiperidin-1-yl, 3-oxomorpholin-4-yl, 2-oxoazetidin-l-yl, 2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol- l-yi,
R' 8c steht für Fluor und
A, R1, R5, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die Bedeutungen gemäß Anspruch 1, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
10. Verbindungen der Formel (Id),
Figure imgf000264_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R1 bis R5 entsprechen den oben angegebenen Definitionen, mit Ausnahme der folgenden Fälle: entweder steht X1 für CR3 und R2 und R3 bilden in folgender Untereinheit aus allgemeinen Formel (Id):
Figure imgf000264_0002
ein (2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino , oder X1 steht für CR3 und X2 steht für CR4 und R4 und R3 bilden in obiger Untereinheit aus allgemeinen Formel (Id) ebenfalls ein (2-oxo-2,3-dihydro- lH-indol-5-yl)amino; und R8" steht für CF3
und
X1, X2, A, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die Bedeutungen gemäß Anspruch 1, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
11. Verbindungen der Formel (Ie),
Figure imgf000265_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
Xle steht für Stickstoff oder C-R3e,
R >3jee ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein unsubstituierter oder substituierter, gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer, heterocyclischer oder carbocyclischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Ring, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NMeAc, SO2N(cyclopropyl)Ac, SO2NHPh, SO2NHBenzyl, SO2NHwBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHcyclopropyl, SO2NHtertBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, SO2NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2, COEt, COPr, COisόPϊ, COBu, COsecBu, CO/soBu, COtertBu, COcyclopropyl, COCHF2, COCH2F, COCF3, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, Ci-C8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl;mit m = 1 - 8
wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2, R3e oder R4, ggf. über R 12 oder R13 einen Zyklus bilden können, der in folgender Untereinheit aus allgemeinen Formel (Ie): - 4 -
Figure imgf000266_0001
(2-oxo-2,3-dihydro-lH-indol-5-yl)amino, lH-indol-6-ylamino, lH-indol-5-ylamino, 2-(trifluor- methyl)- 1 H-benzimidazol-6-yl]amino, (3-methyl- 1 , 1 -dioxido-2H- 1 ,2,4-benzothiadiazin-7- yl)amino, (l,l-dioxido-2H-l,2,4-benzothiadiazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- l,4-benzoxazin-6-yl)amino, (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-7-yl)amino, (1- acetyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino, (4H-1 ,3-benzodioxin-7-ylamino, (2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-lH-l-benzazepin-8-yl)amino, (2,2-dioxido-l,3-dihydro-2-benzothien-5-yl)amino, (1- oxo-2,3-dihydro-lH-inden-5-yl)amino, [2-(ethylsulfonyl)-2,3-dihydro-l,3-benzothiazol-6- yl]amino, (2,2,3 ,3-tetrafluor-2,3-dihydro-l ,4-benzodioxin-6-yl)amino, 1 ,3-benzodioxol-5-ylamino, (l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-5-yl)amino, 2-methyl-l,3-benzothiazol-6-yl)amino, (2-oxo- 2,3-dihydro-lH-benzimidazol-5-yl)amino, (2-oxo-l,3-benzoxathiol-5-yl)amino, (2-oxo-2,3- dihydro-lH-indol-5-yl)amino, 2-oxo-2,3-dihydro-l ,3-benzoxazol-5-yl)amino, (2-ethyl-l ,3- benzoxazol-5-yl)amino, 2-oxo-l ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)amino, (3-oxo-3,4-dihydro-2H-l ,4- benzoxazin-6-yl)amino, (2-oxo-2,3-dihydro-l,3-benzoxazol-6-yl)amino, 3-oxo-l,3-dihydro-2- benzofuran-5-yl)amino ist;
R Se steht für Br und
X2, A, R1, R2, R4, R5, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die Bedeutungen gemäß Anspruch 1, sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
12. Verbindungen der Formel (If),
Figure imgf000266_0002
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
RIf ist Wasserstoff, Fluor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, ein unsubstituierter oder substituierter, gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer, heterocyclischer oder carbocyclischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Ring, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12,
NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12,
(CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)raSO2R12, (CH2)mSON(R12)2,
(CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12,
(CH2)raNR12COOR13, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, CrC8-Haloalkyl, C3-C8- Cycloalkyl;mit m = 1 - 8
wobei zusätzlich oder unabhängig davon je zwei benachbarte Reste R2, R3 oder R4, ggf. über R12 oder R13, gemeinsam einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus bilden können, der kein oder bis zu vier Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind; und
Rm steht für Methyl und
X1, X2, A, R2, R3, R4, R5, R1 A, R9, R10, R11, R12, R13 und R14 haben die Bedeutungen gemäß Anspruch 1 , sowie agrochemisch wirksame Salze dieser Verbindungen.
13. Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Diaminopyrimidin ausgewählt aus Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) gemäß einem der Ansprüche 7 bis 12 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
14. Mittel gemäß Anspruch 13, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem weiteren agrochemischen Wirkstoff.
15. Verwendung von Diaminopyrirnidinen ausgewählt aus Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) gemäß einem der Ansprüche 7 bis 12 zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
16. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diaminopyrimidine ausgewählt aus Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), und (If) gemäß einem der Ansprüche 7 bis 12 auf die unerwünschten Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
17. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diaminopyrimidine ausgewählt aus Verbindungen der Formel (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) und (If) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 12 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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