BRPI0808433A2 - Diaminopirimidinas como fungicidas - Google Patents
Diaminopirimidinas como fungicidas Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0808433A2 BRPI0808433A2 BRPI0808433-5A BRPI0808433A BRPI0808433A2 BR PI0808433 A2 BRPI0808433 A2 BR PI0808433A2 BR PI0808433 A BRPI0808433 A BR PI0808433A BR PI0808433 A2 BRPI0808433 A2 BR PI0808433A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- amino
- oxo
- dihydro
- methyl
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 40
- 229940058936 antimalarials diaminopyrimidines Drugs 0.000 title claims description 13
- -1 cyano, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 1828
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 254
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 218
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 167
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 148
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 125
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 111
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims description 103
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 101
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 101
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 80
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 80
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 80
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 70
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 61
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 56
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 53
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 46
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 43
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 35
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 35
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 34
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 29
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 26
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 25
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 23
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 23
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 21
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 21
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 20
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 claims description 20
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 20
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 19
- 125000006426 1-chlorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Cl)* 0.000 claims description 18
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 17
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 17
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 16
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 16
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 16
- 101150040681 cho1 gene Proteins 0.000 claims description 16
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 16
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 16
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000002912 morpholin-4-ylsulfonyl group Chemical group O1C([H])([H])C([H])([H])N(S(=O)(=O)[*])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 15
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims description 14
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 claims description 14
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 101100495923 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) chr2 gene Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 13
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 11
- MISVBCMQSJUHMH-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4,6-diamine Chemical class NC1=CC(N)=NC=N1 MISVBCMQSJUHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000006261 methyl amino sulfonyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 10
- 101100212791 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) YBL068W-A gene Proteins 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- HNUKTDKISXPDPA-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl Chemical compound [CH2]C(C)=O HNUKTDKISXPDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XXJGBENTLXFVFI-UHFFFAOYSA-N 1-amino-methylene Chemical compound N[CH2] XXJGBENTLXFVFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 101150055297 SET1 gene Proteins 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N warfarin Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethylhydantoin Chemical compound CC1(C)NC(=O)NC1=O YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 140
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 106
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 94
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 92
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 78
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 38
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 32
- KJNLSEOJEFDELT-JJNLEZRASA-N [2-[[(2r,3s,4r,5r)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]-2-oxoethyl]phosphonic acid Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COC(=O)CP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O KJNLSEOJEFDELT-JJNLEZRASA-N 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 20
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 19
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 18
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 17
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 15
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 15
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 15
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 14
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 13
- 241000894007 species Species 0.000 description 13
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MXFMPTXDHSDMTI-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1 MXFMPTXDHSDMTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical class NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 10
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 8
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 8
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 7
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 7
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 7
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 6
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 6
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 6
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 5
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006217 methyl sulfide group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- CFPQRSCYXMDLHK-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-phenylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound N1=C(NC2CC2)C(Cl)=CN=C1NC1=CC=CC=C1 CFPQRSCYXMDLHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- 101100355949 Caenorhabditis elegans spr-1 gene Proteins 0.000 description 4
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 4
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 4
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000035806 respiratory chain Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 3
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 3
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 3
- 241000879295 Fusarium equiseti Species 0.000 description 3
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 3
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 3
- 101001069810 Homo sapiens Psoriasis susceptibility 1 candidate gene 2 protein Proteins 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 3
- ZRWPUFFVAOMMNM-UHFFFAOYSA-N Patulin Chemical compound OC1OCC=C2OC(=O)C=C12 ZRWPUFFVAOMMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 3
- 102100034249 Psoriasis susceptibility 1 candidate gene 2 protein Human genes 0.000 description 3
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 3
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 3
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 3
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 3
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 3
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 3
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 3
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 3
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- VPWGKZJMAGHQMR-OVVQPSECSA-N (2e)-2-[2-[6-(3-chloro-2-methylphenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-2-methoxyimino-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=NC=NC(OC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C)=C1F VPWGKZJMAGHQMR-OVVQPSECSA-N 0.000 description 2
- SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N (E)-4-oxonon-2-enal Chemical compound CCCCCC(=O)\C=C\C=O SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidin-6-one Chemical class O=C1C=CN=CN1 DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIKMWFAAEIACRF-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC=C(Cl)C(Cl)=N1 GIKMWFAAEIACRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUNHLSYVQMUTPV-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-5-chloro-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound N1C(=O)C(Cl)=CN=C1NC1=CC=CC=C1 KUNHLSYVQMUTPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFBLGPJHCZCKFZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-cyclopropyl-5-iodopyrimidin-4-amine Chemical compound ClC1=NC=C(I)C(NC2CC2)=N1 HFBLGPJHCZCKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVTXNBZFARMSDZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-chloro-4-(cyclopropylamino)pyrimidin-2-yl]amino]benzoyl chloride Chemical compound C1=CC(C(=O)Cl)=CC=C1NC1=NC=C(Cl)C(NC2CC2)=N1 BVTXNBZFARMSDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 4-one Natural products O1C(C(=O)CC)CC(C)C11C2(C)CCC(C3(C)C(C(C)(CO)C(OC4C(C(O)C(O)C(COC5C(C(O)C(O)CO5)OC5C(C(OC6C(C(O)C(O)C(CO)O6)O)C(O)C(CO)O5)OC5C(C(O)C(O)C(C)O5)O)O4)O)CC3)CC3)=C3C2(C)CC1 LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYYRSTNGGVZOBH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-n-(cyclopropylmethyl)-2-n-(4-propan-2-yloxyphenyl)pyrimidine-2,4-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC(C)C)=CC=C1NC1=NC=C(Cl)C(NCC2CC2)=N1 XYYRSTNGGVZOBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007579 7-membered cyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 2
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 2
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 2
- 241000221751 Claviceps purpurea Species 0.000 description 2
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 2
- 241001529387 Colletotrichum gloeosporioides Species 0.000 description 2
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 2
- 241000782774 Coniothyrium glycines Species 0.000 description 2
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 2
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001208371 Fusarium incarnatum Species 0.000 description 2
- 241000461774 Gloeosporium Species 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000678 Mycotoxin Toxicity 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 2
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N Phosphinothricin Natural products CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 241000203073 Phytoplasma sp. Species 0.000 description 2
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 2
- 241000222640 Polyporus Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 2
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 2
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N deoxynivalenol Chemical compound C([C@@]12[C@@]3(C[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1C=C(C([C@@H](O)[C@@]13CO)=O)C)C)O2 LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N 0.000 description 2
- 229930002954 deoxynivalenol Natural products 0.000 description 2
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002636 mycotoxin Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N pyrrolnitrin Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1=CNC=C1Cl QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- LINOMUASTDIRTM-UHFFFAOYSA-N vomitoxin hydrate Natural products OCC12C(O)C(=O)C(C)=CC1OC1C(O)CC2(C)C11CO1 LINOMUASTDIRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-amino-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(N)=O XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- CNTQTHZFAAHJDO-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenoxy)methyl 2-(2,2-dimethylpropyl)imidazole-1-carboxylate Chemical compound COC1=CC=C(OCOC(=O)N2C(=NC=C2)CC(C)(C)C)C=C1 CNTQTHZFAAHJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004516 1,2,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRGKWWRFSUGDPX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)cycloheptan-1-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C1(O)CCCCCC1N1C=NC=N1 WRGKWWRFSUGDPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(OCC(F)(F)F)CCC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- HILAYQUKKYWPJW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN=C(N)N HILAYQUKKYWPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVKBESBSOODNQP-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxycyclopropan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCOC1([NH3+])CC1 GVKBESBSOODNQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZVXKYWHJBYIYNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C=1C=NNC=1 ZVXKYWHJBYIYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FBKRJCSYOMDOKB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-triphenylphenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FBKRJCSYOMDOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBNBNPZOICXBQI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyridine-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=C(Cl)C=CN=C1Cl SBNBNPZOICXBQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJARVJLVLJDKBJ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-n-(1-ethoxycyclopropyl)pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(Cl)=NC=C(Cl)C=1NC1(OCC)CC1 AJARVJLVLJDKBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOABFLAIPRWKEN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-n-(cyclopropylmethyl)pyrimidin-4-amine Chemical compound ClC1=NC=C(Cl)C(NCC2CC2)=N1 IOABFLAIPRWKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YICYCJMEGYUBPQ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-n-cyclopropylpyrimidin-4-amine Chemical compound ClC1=NC=C(Cl)C(NC2CC2)=N1 YICYCJMEGYUBPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXAXRJVUVDRHMH-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclopropylmethyl)pyrimidin-4-amine Chemical compound NC1=CC=NC(CC2CC2)=N1 AXAXRJVUVDRHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKJJCZYFXJCKRX-HZHKWBLPSA-N 2-[(2s,3s,6r)-6-[4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-[[(2s)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3,6-dihydro-2h-pyran-2-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-2,4-dihydroxypentanoic acid Chemical compound O1[C@H](C(O)(CC(O)CN=C(N)N)C(O)=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CO)N)C=C[C@@H]1N1C(=O)N=C(N)C(CO)=C1 QKJJCZYFXJCKRX-HZHKWBLPSA-N 0.000 description 1
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-[5-amino-2-methyl-6-(2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl)oxyoxan-3-yl]iminoacetic acid Chemical compound NC1CC(N=C(N)C(O)=O)C(C)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O PVTHJAPFENJVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005006 2-aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- QFWIMTUZISBEBI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=NC=C(C#N)C(NC2CC2)=N1 QFWIMTUZISBEBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCAUPYVIKEPND-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-cyclopropyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Cl)N=C1NC1CC1 LNCAUPYVIKEPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMIWJUDZORNEP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-cyclopropyl-5-fluoropyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CN=C(Cl)N=C1NC1CC1 QEMIWJUDZORNEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVRGFANCNUNRIG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-cyclopropyl-5-methoxypyrimidin-4-amine Chemical compound COC1=CN=C(Cl)N=C1NC1CC1 XVRGFANCNUNRIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRLBKEJGNCLKSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-cyclopropyl-5-methylpyrimidin-4-amine Chemical compound CC1=CN=C(Cl)N=C1NC1CC1 XRLBKEJGNCLKSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UYXQLQUXXCIFQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,3,2$l^{5}-dioxaphospholane 2-oxide Chemical compound OP1(=O)OCCO1 UYXQLQUXXCIFQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOPOCRILWHOGMK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-phenyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphetane 2-oxide Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2OP(=O)(O2)O ZOPOCRILWHOGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 3',6'-diaminospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N)C=C1OC1=CC(N)=CC=C21 ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVOWUYIDRJPVTD-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=NC(C#N)=C1Cl ZVOWUYIDRJPVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVKCHIPRSQDKL-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 JPVKCHIPRSQDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QQXMOXUSJSJHRB-UHFFFAOYSA-N 3-formamido-2-hydroxybenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(NC=O)=C1O QQXMOXUSJSJHRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RKDOZMBLLASTIP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-n-phenylpyrimidin-2-amine Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=CN=C1NC1=CC=CC=C1 RKDOZMBLLASTIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFKGFRWERSGIY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-phenylpyrimidin-2-amine Chemical class ClC1=CC=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 GNFKGFRWERSGIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NKQVSYXIPPJQNO-UHFFFAOYSA-N 4-n-cyclopropyl-5-iodo-2-n-phenylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound N1=C(NC2CC2)C(I)=CN=C1NC1=CC=CC=C1 NKQVSYXIPPJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGQEWPMXDRMO-UHFFFAOYSA-N 4-phenylpyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 DMEGQEWPMXDRMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLNFMFAMNBGAQT-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yloxyaniline Chemical compound CC(C)OC1=CC=C(N)C=C1 MLNFMFAMNBGAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFOGHSMNFWOYMI-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-chloro-n-cyclopropylpyrimidin-4-amine Chemical compound ClC1=NC=C(Br)C(NC2CC2)=N1 IFOGHSMNFWOYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-{1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]propyl}-6-methylpyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(CC)NC1=NC=NC(C)=C1Cl NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpyridine Natural products CCC1=CC=NC(C)=C1 KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002407 ATP formation Effects 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 229930195730 Aflatoxin Natural products 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 1
- 241001225321 Aspergillus fumigatus Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYIXHKGTJKCVBJ-UHFFFAOYSA-N Astraciceran Natural products C1OC2=CC(O)=CC=C2CC1C1=CC(OCO2)=C2C=C1OC PYIXHKGTJKCVBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- NDVRQFZUJRMKKP-UHFFFAOYSA-N Betavulgarin Natural products O=C1C=2C(OC)=C3OCOC3=CC=2OC=C1C1=CC=CC=C1O NDVRQFZUJRMKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000309494 Bipolaris glycines Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- NIMYCVGVRLBILL-UHFFFAOYSA-N CC1CC(C2=CC=CC(=O)C12)(C)C Chemical compound CC1CC(C2=CC=CC(=O)C12)(C)C NIMYCVGVRLBILL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498608 Cadophora gregata Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001072697 Calonectria ilicicola Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 229940123982 Cell wall synthesis inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 241001658057 Cercospora kikuchii Species 0.000 description 1
- 241000113401 Cercospora sojina Species 0.000 description 1
- 241000437818 Cercospora vignicola Species 0.000 description 1
- 229910004664 Cerium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 241000907567 Choanephora Species 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241001149955 Cladosporium cladosporioides Species 0.000 description 1
- 241000221760 Claviceps Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 241000186031 Corynebacteriaceae Species 0.000 description 1
- WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N Croconazole Chemical compound ClC1=CC=CC(COC=2C(=CC=CC=2)C(=C)N2C=NC=C2)=C1 WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 241000031930 Dactuliophora Species 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 241000866066 Diaporthe caulivora Species 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 description 1
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 241000125118 Elsinoe fawcettii Species 0.000 description 1
- 241001568757 Elsinoe glycines Species 0.000 description 1
- 241000588921 Enterobacteriaceae Species 0.000 description 1
- 241001480036 Epidermophyton floccosum Species 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241001337814 Erysiphe glycines Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005783 Fluopyram Substances 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 241001240951 Fomitiporia mediterranea Species 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N Furconazole-cis Chemical compound O1[C@@H](OCC(F)(F)F)CC[C@@]1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- 241000223193 Fusarium acuminatum Species 0.000 description 1
- 241000122692 Fusarium avenaceum Species 0.000 description 1
- 241000567163 Fusarium cerealis Species 0.000 description 1
- 241000786450 Fusarium langsethiae Species 0.000 description 1
- 241001302802 Fusarium musarum Species 0.000 description 1
- 241001489200 Fusarium poae Species 0.000 description 1
- 241000690372 Fusarium proliferatum Species 0.000 description 1
- 241001451172 Fusarium pseudograminearum Species 0.000 description 1
- 241000221779 Fusarium sambucinum Species 0.000 description 1
- 241000427940 Fusarium solani Species 0.000 description 1
- 241000145502 Fusarium subglutinans Species 0.000 description 1
- 241000879141 Fusarium tricinctum Species 0.000 description 1
- 241000233732 Fusarium verticillioides Species 0.000 description 1
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 241001481828 Glyptocephalus cynoglossus Species 0.000 description 1
- 241000555709 Guignardia Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000221557 Gymnosporangium Species 0.000 description 1
- 241001409809 Gymnosporangium sabinae Species 0.000 description 1
- 241000592938 Helminthosporium solani Species 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- 101000617808 Homo sapiens Synphilin-1 Proteins 0.000 description 1
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N Iminoctadine acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical group ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000222418 Lentinus Species 0.000 description 1
- 241000222451 Lentinus tigrinus Species 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001495426 Macrophomina phaseolina Species 0.000 description 1
- 241001344133 Magnaporthe Species 0.000 description 1
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 241001668538 Mollisia Species 0.000 description 1
- UVPSSGJTBLNVRE-UHFFFAOYSA-N Moniliformin Natural products O=C1C(OC)=CC(=O)C=2C1=C1C(=O)C(OC)=CC(=O)C1=CC=2 UVPSSGJTBLNVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 241000005782 Monographella Species 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 241000865901 Mycoleptodiscus Species 0.000 description 1
- 241000865904 Mycoleptodiscus terrestris Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound C=1C=C(C#N)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)C(O)(C)CS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001226034 Nectria <echinoderm> Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000124176 Neocosmospora Species 0.000 description 1
- 241000556984 Neonectria galligena Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKOTXHQERFPCBU-YQPARWETSA-N Nivalenol Chemical compound C([C@]12[C@@]3([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1C=C(C([C@@H](O)[C@@]13CO)=O)C)C)O2 UKOTXHQERFPCBU-YQPARWETSA-N 0.000 description 1
- ITCSWEBPTQLQKN-UHFFFAOYSA-N Nivalenol Natural products CC1=CC2OC3C(O)C(O)C(C2(CO)CC1=O)C34CO4 ITCSWEBPTQLQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000144610 Oculimacula acuformis Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 101100327795 Penaeus monodon CHH3 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241001670203 Peronospora manshurica Species 0.000 description 1
- 241000201565 Peronospora viciae f. sp. pisi Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241000263269 Phaeoacremonium minimum Species 0.000 description 1
- 241000047853 Phaeomoniella chlamydospora Species 0.000 description 1
- 241000555275 Phaeosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000440444 Phakopsora Species 0.000 description 1
- 241000440445 Phakopsora meibomiae Species 0.000 description 1
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 1
- 241001480007 Phomopsis Species 0.000 description 1
- 241000519856 Phyllosticta Species 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N Phytoalexin Natural products COC1=CC=CC=C1C1OC(C=C2C(OCO2)=C2OC)=C2C(=O)C1 IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001149949 Phytophthora cactorum Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241001377010 Pila Species 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 241000036848 Porzana carolina Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 241000087479 Pseudocercospora fijiensis Species 0.000 description 1
- 241000947836 Pseudomonadaceae Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000521936 Pseudomonas amygdali pv. lachrymans Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000812330 Pyrenochaeta Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241000599030 Pythium debaryanum Species 0.000 description 1
- 241001505297 Pythium irregulare Species 0.000 description 1
- 241001622896 Pythium myriotylum Species 0.000 description 1
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 description 1
- 241000173767 Ramularia Species 0.000 description 1
- 241000173769 Ramularia collo-cygni Species 0.000 description 1
- 101100437728 Rattus norvegicus Bloc1s2 gene Proteins 0.000 description 1
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 1
- 241001633102 Rhizobiaceae Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241001597359 Septoria apiicola Species 0.000 description 1
- 241001597349 Septoria glycines Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241001250060 Sphacelotheca Species 0.000 description 1
- 241000011575 Spilocaea Species 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241001250070 Sporisorium reilianum Species 0.000 description 1
- 241001279361 Stachybotrys Species 0.000 description 1
- 241000371621 Stemphylium Species 0.000 description 1
- 241000514831 Stemphylium botryosum Species 0.000 description 1
- 241000204060 Streptomycetaceae Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000907561 Sydowia polyspora Species 0.000 description 1
- 102100021997 Synphilin-1 Human genes 0.000 description 1
- 241001540751 Talaromyces ruber Species 0.000 description 1
- 241000228446 Taphrina Species 0.000 description 1
- 241000228448 Taphrina deformans Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000384110 Tylos Species 0.000 description 1
- 241000333201 Typhula incarnata Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241001154828 Urocystis <tapeworm> Species 0.000 description 1
- 241000157667 Urocystis occulta Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005860 Valifenalate Substances 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000905623 Venturia oleaginea Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- QOXCEADXSTZKHA-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=CC=NC2=NC=NN12 QOXCEADXSTZKHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=CC=CN2N=CN=C21 SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N [14c]-nicotinamide Chemical compound N[14C](=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 241000222126 [Candida] glabrata Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000005409 aflatoxin Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229940091771 aspergillus fumigatus Drugs 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005441 aurora Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N azaperone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCCN1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N beauvericin Chemical compound C([C@H]1C(=O)O[C@@H](C(N(C)[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)O[C@@H](C(=O)N(C)[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)O[C@@H](C(=O)N1C)C(C)C)C(C)C)=O)C(C)C)C1=CC=CC=C1 GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N 0.000 description 1
- GYSCAQFHASJXRS-UHFFFAOYSA-N beauvericin Natural products CN1C(=O)C(C(C)C)OC(=O)C(CC=2C=CC=CC=2)N(C)C(=O)C(C(C)C)OC(=O)C(CC=2C=CC=CC=2)N(C)C(=O)C(C(C)C)OC(=O)C1CC1=CC=CC=C1 GYSCAQFHASJXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010079684 beauvericin Proteins 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004533 benzofuran-5-yl group Chemical group O1C=CC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 description 1
- 125000004535 benzothien-5-yl group Chemical group S1C=CC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N calcium;azanide Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Ca+2] BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMJQWGIYCROUQF-UHFFFAOYSA-N calcium;methanolate Chemical compound [Ca+2].[O-]C.[O-]C AMJQWGIYCROUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 208000032343 candida glabrata infection Diseases 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- VYLVYHXQOHJDJL-UHFFFAOYSA-K cerium trichloride Chemical compound Cl[Ce](Cl)Cl VYLVYHXQOHJDJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N chembl1986529 Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SBTSVTLGWRLWOD-UHFFFAOYSA-L copper(ii) triflate Chemical compound [Cu+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F SBTSVTLGWRLWOD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J copper;manganese(2+);n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Cu+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229960002042 croconazole Drugs 0.000 description 1
- 238000012364 cultivation method Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004145 cyclopenten-1-yl group Chemical group [H]C1=C(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N dichloroisocyanuric acid Chemical compound ClN1C(=O)NC(=O)N(Cl)C1=O CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150097231 eg gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005712 elicitor Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- MIZMDSVSLSIMSC-OGLSAIDSSA-N enniatin Chemical compound CC(C)C1OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)C(C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)C(C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C1=O MIZMDSVSLSIMSC-OGLSAIDSSA-N 0.000 description 1
- 229930191716 enniatin Natural products 0.000 description 1
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229930183235 fusarin Natural products 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000004531 indol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=C([H])C2=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000006362 methylene amino carbonyl group Chemical group [H]N(C([*:2])=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- KCIRYJNISRMYFI-UHFFFAOYSA-N mildiomycin Natural products NC(CO)C(=O)NC1C=CC(OC1C(O)(CC(O)CNC(=N)N)C(=O)O)N2CN=C(N)C(=C2)CO KCIRYJNISRMYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 1
- 230000001483 mobilizing effect Effects 0.000 description 1
- KGPQKNJSZNXOPV-UHFFFAOYSA-N moniliformin Chemical compound OC1=CC(=O)C1=O KGPQKNJSZNXOPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- APDZUEJJUCDJTL-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2-nitrophenyl)-n-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1S(=O)(=O)N(CC)C1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O APDZUEJJUCDJTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUIFHINFGFWLJ-UHFFFAOYSA-N n-[(cyclopropylmethoxyamino)-[6-(difluoromethoxy)-2,3-difluorophenyl]methylidene]-2-phenylacetamide Chemical compound FC(F)OC1=CC=C(F)C(F)=C1C(NOCC1CC1)=NC(=O)CC1=CC=CC=C1 HQUIFHINFGFWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJVOGWREDEYCK-UHFFFAOYSA-N n-[1-(5-bromo-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2-fluoro-4-iodopyridine-3-carboxamide Chemical compound N=1C=C(Br)C=C(Cl)C=1C(C)NC(=O)C1=C(F)N=CC=C1I MQJVOGWREDEYCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 description 1
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003865 nucleic acid synthesis inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002897 organic nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006237 oxymethylenoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- HFHZKZSRXITVMK-UHFFFAOYSA-N oxyphenbutazone Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=C(O)C=C1 HFHZKZSRXITVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000649 oxyphenbutazone Drugs 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000006194 pentinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000000280 phytoalexin Substances 0.000 description 1
- 150000001857 phytoalexin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Substances [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004673 propylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N propynoic acid Chemical class OC(=O)C#C UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002633 protecting effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004363 pyrrolin-3-yl group Chemical group [H]C1=NC([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960002132 pyrrolnitrin Drugs 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000011945 regioselective hydrolysis Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHTAIAZIELSSOO-MKWAYWHRSA-N sodium (Z)-hydroxyimino-(1-hydroxypropan-2-yl)-oxidoazanium Chemical compound [Na+].CC(CO)[N+](\[O-])=N\O IHTAIAZIELSSOO-MKWAYWHRSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N sodium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N terbinafine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229960002722 terbinafine Drugs 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBMQEIFVQACCCH-UHFFFAOYSA-N trans-Zearalenon Natural products O=C1OC(C)CCCC(=O)CCCC=CC2=CC(O)=CC(O)=C21 MBMQEIFVQACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008648 triflates Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- AHZJKOKFZJYCLG-UHFFFAOYSA-K trifluoromethanesulfonate;ytterbium(3+) Chemical compound [Yb+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F AHZJKOKFZJYCLG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N valifenalate Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N voriconazole Chemical compound C1([C@H](C)[C@](O)(CN2N=CN=C2)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=NC=NC=C1F BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N 0.000 description 1
- 229960004740 voriconazole Drugs 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
15
20
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DIAMINOPIRIMIDINAS COMO FUNGICIDAS".
A presente invenção refere-se a diaminopirimidinas substituídas por ciclopropila e seu uso para o combate de micro-organismos indesejáveis.
Já se sabe, que certas diaminopirimidinas substituídas por alquinila podem ser utilizadas como preparados fungicidas para proteger plantas (vide a DE 4029650 Al). A eficácia fungicida desses compostos, contudo, justamente com menores quantidades de aplicação, nem sempre é satisfató
Visto que as exigências ecológicas e econômicas aos fungicidas modernos aumentam continuamente, por exemplo, o que diz respeito ao espectro de ação, toxicidade, seletividade, quantidade de aplicação, formação de resíduos e produtividade favorável e, além disso, por exemplo, podem ocorrer problemas com resistências, há o constante objetivo, de desenvolver novos fungicidas que, pelo menos em algumas áreas, apresentem vantagens em relação aos conhecidos.
Surpreendentemente, verificou-se agora, que as presentes diaminopirimidinas substituídas por ciclopropila resolvem os objetivos mencionados pelo menos em alguns aspectos e, por isso, são adequados como fungicidas.
Algumas dessas diaminopirimidinas substituídas por ciclopropila já são conhecidas como compostos farmaceuticamente eficazes (vide, por exemplo, US 04/256145, WO 05/016893, WO 05/013996, WO 04/056786, WO 04/056807, WO 03/076437, WO 02/096888, WO 02/004429), contudo, não sua surpreendente eficácia fungicidas.
O objeto da invenção é o uso de compostos da fórmula (I) como
fungicidas,
ria.
(!) X1 é nitrogênio ou CR3 X2 é nitrogênio ou CR4 A é C(R14)2 ou uma ligação direta
R1 a R51 independentes uns dos outros, são hidrogênio, halogênio, ciano, 5 hidróxi, nitro, um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 8 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COORi3, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, 10 NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, Cr C8-alquila não-substituída ou substituída, C-i-C8-haloalquila; com m = 1 - 8,
em que adicionalmente ou independente disso, cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes, eventualmente através de R12 ou R13, podem formar juntos um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.
R6 é hidrogênio, benzila não-substituída ou substituída, CrC8-alquila nãosubstituída ou substituída ou CrC4-alquilaC(=0) não-substituída ou substituída, CrC4-alquil0C(=0), CrC4-alcóxi(CrC4)alquila não-substituída ou substituída, Ci-C6-alquenila não-substituída ou substituída, CrC6-alquinila nãosubstituída ou substituída, C-i-C6-alquilsulfinila, CrC6-alquilsulfonila, C3-C8- 25 cicloalquila; CrC6-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquilsulfinila, C1-C4- halogenoalquilsulfonila, halogeno-Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C8- halogenocicloalquila em cada caso com 1 a 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; formila, formil-CrC3-alquila, (CrC3-alquil)carbonil-CrC3-alquila, (Cr C3-alcóxi)carbonil-CrC3-alquila; halogeno-(CrC3-alquil)carbonil-Ci-C3- 30 alquila, halogeno-(CrC3-alcóxi)carbonil-Ci-C3-alquila em cada caso com 1 a 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (CrC8-alquil)carbonila, (C-I-C8- alcóxi)carbonila, (Ci-C8-alquiltio)carbonila, (Ci-C4-alcóxi-C-i-C4- alquil)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila, (C3-C8-halogenoalcóxi)carbonila, (C3-C6-halogenoalquenilóxi)carbonila, (C3- C6-halogeno-alquinilóxi)carbonila, (halogeno-CrC4-alcóxi-CrC4-
alquil)carbonila, (C3-C8-halogenocicloalquil)-carbonila em cada caso com 1 a 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; ou -CH2-CsC-R1'A, -CH2-CH=CH-R1'A, CH=C=CH-R1A -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R41 -CH2NR5R6, CrC6-trialquilsilila, CrC4-trialquilsililetila ou Ci-C4-dialquil-monofenilsilila,
R1a representa hidrogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinil, C3-C7-cicloalquil, (CrC4-alcóxi)carbonil, (C3-C8- alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)-carbonila ou ciano,
R7 é hidrogênio, ciano, metila, CF3, CFH2 ou CF2H,
R8 é flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, CrC3-haloalquila R9 é hidrogênio, CrC8-alquila não-substituída ou substituída, C3-C8- cicloalquila, CrC8-haloalquila, C-i-C4-trialquil-silila, arila não-substituída ou 15 substituída, benzila não-substituída ou substituída, CrC4-alquilC(=0), C1-C4- alquil0C(=0), CrC4-alcóxi(CrC4)alquila não-substituída ou substituída, Cr C6-alquenila não-substituída ou substituída, CrC6-alquinila não-substituída ou substituída, CrC6-alquilsulfinila, CrC6-alquilsulfonila,
R10 é hidrogênio, CrC8-alquilóxi, CrC8-alquila não-substituída ou substituída, C3-C8-cicloalquila, CrCs-haloalquila, Ci-C4-trialquil-silila, arila nãosubstituída ou substituída, COOR12, C=OR12, OR12
R11, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CrC8-alquila nãosubstituída ou substituída, C-pCs-alquilóxi, C3-C8-cicloalquila, CrC8- haloalquila, Ci-C4-trialquil-silila, arila não-substituída ou substituída, ciclopropila não-substituída ou substituída
R12, igual ou diferente, é hidrogênio, CrC8-alquila não-substituída ou substituída, CrC8-haloalquila não-substituída ou substituída, C3-C6-cicloalquila não-substituída ou substituída, CrCrtrialquil-silila, C2-C6-alquenila nãosubstituída ou substituída, C3-C6-alquinila não-substituída ou substituída, 30 arila não-substituída ou substituída, CrC4-alcóxi(CrC4)alquila, benzila nãosubstituída ou substituída ou um ciclo saturado ou insaturado, nãosubstituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes, ou
no caso em que dois radicais R12 estão ligados a um átomo de nitrogênio, 5 dois radicais R12 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, nãosubstituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até mais quatro outros heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ou
no caso, em que dois radicais R12 estão presentes adjacentes no grupamento NR12COR12, dois radicais R12 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até quatro outros heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes 15 R13, igual ou diferente, é CrC8-alquila não-substituída ou substituída, CrC8- haloalquila não-substituída ou substituída, CrC4-trialquil-silila, CrC8- alquenila não-substituída ou substituída, CrC6-alquinila não-substituída ou substituída, C3-C6-cicloalquila não-substituída ou substituída, arila nãosubstituída ou substituída, CrC4-alcóxi(CrC4)alquila, benzila não-substituída 20 ou substituída ou um ciclo saturado ou insaturado não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até mais quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes,
em que dois R13 podem formar um ciclo saturado ou insaturado nãosubstituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até mais quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes,
R14, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CrC8-alquila nãosubstituída ou substituída, CrC8-alquilóxi, C3-C8-cicloalquila, CrC8- haloalquila, CrC4-trialquil-silila,
em que dois R14 também podem formar um grupo carbonila ou tiocarbonila (C=O ou C=S) bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos como fungicidas.
Compostos da fórmula (I) são muito bem adequados para combater micro-organismos indesejados. Eles mostram principalmente uma forte eficácia fungicida e podem ser usados tanto na proteção de plantas, como também na proteção de material.
Os compostos da fórmula (I) podem estar presentes tanto em forma pura, como também como misturas de várias formas isoméricas possíveis, especialmente de estereoisômeros, tais como E e Z, treo- e eritroisômeros, bem como de isômeros ópticos, tais como isômeros R e S ou isô10 meros atrópicos, mas eventualmente também de tautômeros. Tanto os isômeros E, como também os Z, como também os treo- e eritro-isômeros, bem como os ópticos, misturas desejadas desses isômeros, bem como as possíveis formas tautoméricas, são reivindicados.
Os compostos de acordo com a invenção, são geralmente definidos pela fórmula (I).
Preferivelmente, os compostos da fórmula (I) são usados como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significado preferidos citados a seguir, isto é,
X1 é nitrogênio ou CR3 X2 é nitrogênio ou CR4,
A é C(R14)2 ou uma ligação direta
R1 a R5, independentes uns dos outros, são hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtercBu, Opentila, Oneopentila O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, 25 O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, O-ciclopropila, O-ciclobutila, O-ciclo-hexila, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCH2CF2H1 OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S/soPr, SBu, SsecBu, S/soBu, StercBu, Spentila, Sseepentila, Sneopentila, S-octila, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, 30 SO/soPr, SOBu, SOsecBu, SO/soBu, SOtereBu, SO-pentila, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, S02/soPr, SO2Bu, SO2SecBu, S02/'soBu, S02tercBu, S02-pentila, SO2CH2CH=CH2i SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt1 SONEt2, SONHPr1 SONPr2, SONH-ciclopropila, SON(ciclopropil)2l SONMe-ciclopropila, SONHnBu1 SONH/soBu, SONHfereBu1 SONHpentiIa1 SONBu2, SONHCF3i SON(CF3)2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NH2, SO2NHAc1 SO2NMeAc1 S02N(ciclopropil)Ac, SO2NHPh1 5 SO2NHbenziI1 SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 So2NHcicIopropiIa1 SO2NHiercBu1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2l SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, So2NHCH2CH=CH2, COMe1 COEt1 COPr1 CO/soPr, COBu1 COsecBu1 CO/soBu, COiereBu1 COciclopropila, COCHF2l COCH2F1 COCF3l NHCOOMe1 NHCOO/soPr, NHCOOfercBu1 10 NHCOOnBu1 NHCOOpentiIa1 NHCOOciclopropila, NH(C=S)OMe1 NHCOMe1 NHCOCF3, NHCOEt1 NHCOPr1 NHCO/soPr, NHCOBu1 NHCO/soBu, NHCOseeBu, NHCOZsoBu, NHCOfercBu1 N(Et)COMe1 NHCOCH=CH2i NHCOPh1 NHCoC(CH3)2CH2F1 NhCOC(CH3)2CH2CI1 NHCO(C=CH2)CH3i NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH1 NHCOCH2OCH3i NHCO(CH2)2OCH3i NH15 CO(CH2)3OH1 NHCO(CH2)3OCH3i NHCO(CH2)3OEt1 N(CH3)COCH3l N(C2H5)COCH3l N(CH3)COEt1 N(C2H5)COEt1 N(CH3)COC(CH3)3l N(C2H5)COOCH3l N(C2H5)COOEt1 N(C2H5)COOPr1 N(C2H5)COOBu1 N(C2H5)COOfereBu1 NHCHO1 N(CH3)CHO1 N(Et)CHO1 NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, NZsoPr2, NZsoBu2, NseeBu2, NfereBu2, NHMe, NH2, NHtercBu, NHsec20 Bu, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHZsoBu, NHseeBu, ciclopropilamino, NH(Et)ciclopropila, NH(Et)ciclopropila, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt1 NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetil(ciclopropilamino, [(1- metilciclopropil)carbonil]amino, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, 25 NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr, NHSO2Pr, NMeSOPr, NMeSO2Pr, NHSOZsoPr, NHSO2ZsoPr, NMeSOZsoPr, NMeSO2ZsoPr, NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu, NHSOfereBu, NHS02fereBu, NMeSOfereBu, NMeS02fercBu, NHSOsecBu1 NHSO2SeeBu1 NMeSOsecBu1 NMeSO2SeeBu1 NHSOZsoBu, NHS02ZsoBu, NMeSOZsoBu, NMeSO2ZsoBu, 30 NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZsoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHseeBu, OCONHZsoBu, OCONHtercBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZsoPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON/soBu2, OCONHtercBu1 OCONHciclopropila, OCON(Me)Et1 OCON(Me)Pr1 OCON(Me)ZsoPr1 OCON(Me)Bu1 OCON(Me)secBu, OCON(Me)ZsoBu1 OCON(Me)tercBu, OCON(Me)ciclopropila, OCOMe1 OCOEt, OCOPr, OCO/soPr, OCOBu, OCO5 secBu, OCO/soBu, OCOtercBu1 OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt1 CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2l CONHPr, CONH/soPr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)ZsoPr, CON(Me)Ph1 COCH2CN1 CONPr2, CONHBu, CONHsecBu1 CONH/soBu, CONHtercBu1 CON(Me)Bu1 CON(Me)secBu, CON(Me)ZsoBu1 CON(Me)fBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONH10 CH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CONHCH(CH3)CH2OEt1 CONHCH(C2H5)CH2OEt1 CONH(CH2)2OEt1 CONH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt1 CONH(CH2)3OH1 COOH1 CO2CH3, CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2Bu1 CO2SecBu1 CO2ZsoBu, C02tercBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2l 15 CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt1 CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHEt1 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHtercBu1 CH2COtercBu, CH2COCH3l CH2COEt1 CH2COOEt1 CH2COOMe1 C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3l CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt1 CHCH3OEt1 CHCF3OEt1 C(CH3)2OH1 CHCH3OH1 CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CH20 CHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt1 CHCHF2OEt1 CHCHF2OH1 CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOtercBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 CH2OEt1 (CH2)2OEt1 (CH2)3OEt1 (CH2)4OEt1 CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 25 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 CH2SEt1 (CH2)2SEt1 (CH2)3SEt, (CH2)4SEt1 CH2NH2l CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc, CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2, CH2NMe2l (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 30 (CH2)3COOPr1 CH2COOZsoPr1 (CH2)2COOZspPr1 (CH2)3COOZsoPr1 CH2COOtercBu, (CH2)2COOtercBu, (CH2)3COOtercBu, CH2COO(CH2)2OH1 CH2Coo(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2C00(CH2)30CH3: CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOfercBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO/soPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOiercBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOO/soBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1 -dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 5 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1 -dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1- metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila,
1.2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etiJ-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila,
1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(terc-butóxi-carbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin-4-il-carbonila, [(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2- oxopirrolidin-1-ila, 1 H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4- 15 isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 -il-etil)amino, 4-metil-2-oxo
1.3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (1- metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1-ila, 4,4-dimetil-2,5- dioxoimidazolidin-1-ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirazol-1-ila, 5-tioxo
4,5-di-hidro-1H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin-1-ila, pirrolidin-1
ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1-ilsulfonila, 1,3- tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1 ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1 -ilsulfonil)metila, 2- oxoimidazolidin-1 -ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (3,4-dimetil5-oxo-4,5-di-hidro-1H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, pipe25 ridin-1 -ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1- oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-il-, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-il-, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidro-indazol-2-ila, 3-oxo-5-isopropil
2.4-di-hidro-pirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetil-pirazolidin-1 -ila, 3,5-dioxo-4- etilpirazolidin-1 -ila, 2,5-dioxopirrolidin-1-ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila,
3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2-oxopirrolidin-1-ila)metila, (2- oxopiperidin-1-ila)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3-oxomorfolin-4-ila, 2- oxoazetidin-1 -ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1 -ila.
No caso, de cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R131 a seguinte subunidade da fórmula geral (I):
5 pode ser (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1- dióxido-2H-1,2,4-benzotia-diazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil2,3-di-hidro-1H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)
2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4- benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3-di-hidro15 1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5-il)amino, (2- etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin-6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- 20 benzoxazol-6-i)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-i)amino.
R6 é hidrogênio, benzila, 2,4-dimetoxibenzila, 4-metoxibenzila, 2- hidroxibenzila, CrCs-alquila não-substituída ou substituída, C1-C4- alquilC(=0), CrC4-alquil0C(=0) não-substituída ou substituída, CrC4- alcóxi(Ci-C4)alquila não-substituída ou substituída, Ci-C6-alquenila não25 substituída ou substituída, CrC6-alquinila não-substituída ou substituída, Cr C6-alquilsulfinila, CrC6-alquilsulfonila, C3-C8-cicloalquila; CrC6- halogenoalquila, CrC4-halogenoalquilsulfinila, CrC4-halogenoalquilsulfonila, haiogeno-CrC4-aicóxi-CrC4-aiquiia, C3-C8-haiogenocicioaiquila em cada caso com 1 a 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; formila, formil-CrC3- alquila, (Ci-C3-alquil)carbonil-Ci-C3-alquila, (CrC3-alcóxi)carbonil-CrC3- alquila; halogeno-(CrC3-alquil)carbonil-Ci-C3-alquila, halogeno-(CrC3- alcóxi)carbonil-CrC3-alquila em cada caso com 1 a 13 átomos de flúor, cloro 5 e/ou bromo; (C-i-C8-alquil)carbonila, (CrC8-alcóxi)carbonila, (C1-C8- alquiltio)carbonila, (CrC4-alcóxi-CrC4-alquil)carbonila, (C3-C6-
alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila, (C3-C8-
cicloalquil)carbonila; (CrC6-halogenoalquil)carbonila, (C1-C6-
halogenoalquiltio)carbonila, (CrCe-halogenoalcóxi)carbonila, (C3-C6- halogenoalquenilóxi)carbonila, (C3-C6-halogenoalquinilóxi)carbonila, (halogeno-CrC4-alcóxi-CrC4-alquil)carbonila, (C3-C8-halogenocicloalquil)
carbonila em cada caso com 1 a 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; ou CH2-C=C-R1a, -CH2-CH=CH-R1'a, -CH=C=CH-R1'a, -C(=0)C(=0)R2, CONR3R41 -CH2NR5R6, C1-C4-InaIquiIsiIiIa ou CrC4-dialquilmonofenilsilila, em que
R1a representa hidrogênio, CrC6-alquila, CrC6-halogenoalquila ou ciano,
R7 é hidrogênio, ciano, metila, CF3, CFH2 ou CF2H R8 é flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, CF3, CCI3, CFH2 ou CF2H R9 é hidrogênio, CrC8-alquila não-substituída ou substituída, C3-C8- 20 cicloalquila, CrC8-haloalquila, Ci-C4-trialquil-silila, arila não-substituída ou substituída, benzila não-substituída ou substituída, CrC4-alquilaC(=0), C1- C4-alquil0C(=0), CrC4-alcóxi(CrC4)alquila não-substituída ou substituída, CrC6-alquenila não-substituída ou substituída, CrC6-alquinila nãosubstituída ou substituída, SO2R13, SOR13 25 R10 é hidrogênio, CrC8-alquilóxi, CrC8-alquila não-substituída ou substituída, C3-C8-cicloalquila, CrC8-haloalquila, CrC4-trialquil-silila, arila nãosubstituída ou substituída, COOR12, C=OR121 OR12
R111 igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CrC8-alquila substituída ou não-substituída, CrC8-alquilóxi, C3-C8-cicloalquila, C1-C8- haloalquila, Ci-C4-trialquil-silila, arila não-substituída ou substituída
R12, igual ou diferente, é hidrogênio, CrC6-alquila não-substituída ou substituída, CrC6-haloalquila não-substituída ou substituída, C3-C6-cicloalquila não-substituída ou substituída, CrC4-trialquil-silila, C2-C4-alquenila nãosubstituída ou substituída, C3-C4-alquinifa não-substituída ou substituída, fenila não-substituída ou substituída, CrC4-alcóxi(Ci-C4)alquila, benzila nãosubstituída ou substituída ou um ciclo saturado ou insaturado, não5 substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ou no caso, em que dois radicais R12 estão ligados a um átomo de nitrogênio, dois radicais R12 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 10 membros, que pode conter até mais quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ou no caso, em que dois radicais R12 estão presentes adjacentes no grupamento NR12COR12, dois radicais R12 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até 15 mais quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.
R13, igual ou diferente, é CrC6-alquila não-substituída ou substituída, CrC8- haloalquila não-substituída ou substituída, C-i-C4-trialquil-silila, CrC4- alquenila não-substituída ou substituída, CrC4-alquinila não-substituída ou 20 substituída, C3-C6-cicloalquila não-substituída ou substituída, arila nãosubstituída ou substituída, CrC4-alcóxi(CrC4)alquila, benzila não-substituída ou substituída, ou um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não 25 são adjacentes, em que dois R13 podem formar ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até mais quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes.
R14, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CrC8-alquila nãosubstituída ou substituída, CrC8-alquilóxi, C3-C8-Cicloalquila, CrC8- haloalquila, CrC4-trialquil-silila, em que dois R14 também podem formar um grupo carbonila ou tiocarbonila (C=O ou C=S), bem como sais agroquímicamente eficazes dos mesmos como fungicidas.
É dada particular preferência aos compostos da fórmula (I), usados como fungicidas, nos quais um ou mais símbolos têm um dos seguintes significados:
5 X1 é nitrogênio ou CR3 X2 é nitrogênio ou CR4 A é C(R14)2 ou uma ligação direta,
R1 a R51 independentes uns dos outros, são hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, OZsoPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OtercBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, Ociclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr1 S/soPr, SBu, SsecBu, S/soBu, SfBu, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO/soPr, SOBu, SOsecBu, SOZsoBu, SO-fBu, Spentila, Ssecpentila, Sneopentila, SOctila, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2ZsoPr, SO2Bu, SO2SecBu, SO2ZsoBu, S02-fBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NHfBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COZsoPr, COBu, COsecBu, COZsoBu, COtercBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOZsoPr, NHCOOtercBu, NHCOOnBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZsoPr, NHCOBu, NHCOZsoBu, NHCOsecBu, NHCOZsoBu, NHCOtercBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfercBu, NHEt, NHPr, NHZsoPr1 NHBu, NHZsoBu, NHsecBu1 ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetil(ciclopropil)amino, [(1-metilciclopropil)carbonil]amino, piperazin-1-ila, 4- metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me1 NHSOEt, NHSO2Et1 NMeSOMe1 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr1 OCONH/soPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu1 OCONH/soBu, OCONHiercBu, OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONZsoPr2, O5 CONBu2l OCONsecBu2, OCON/soBu2, OCONHtercBu, OCOMe, OCOEt1 OCOPr1 OCO/soPr, OCOBu1 OCOsecBu1 OCO/soBu, OCOtercBu1 OSO2N(CH3)2, CONHEt1 CONEt2l CONHCH3l CON(CH3)2l CONHPr, CONHZsoPr, CONHF1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHsecBu1 CONH/soBu, CONHtercBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONH10 CH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, COnH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH, COOH1 CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2ZsoPr1 CO2Bu1 CO2SecBu1 CO2ZsoBu, C02fBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2l CO2(CH2)3OCH3l CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHZsoPr, CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHtercBu, CH2COtercBu, 15 CH2COCH3, CH2COOEt1 C(CH3)2OCH3l CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5l C(CH3)2OH1 CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOtercBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe, CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 20 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe, CH2NH2, CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 25 (CH2)3COOPr1 CH2COOZsoPr1 (CH2)2COOZsoPr1 (CH2)3COOZsoPr1 CH2COOtercBu1 (CH2)2COOtercBu1 (CH2)3COOtercBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOZsoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOsecBu1 30 CH2NHCOOZsoBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1 -dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila,
2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1- metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1 -dimetilbutila,
1.2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila,
1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H1 CCI3, C2F5l C3F7, CF(CF3)2l 4-(ferc-butóxi-carbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4- ilsulfonila, morfolin-4-ilcarbonila, [(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2- oxopirrolidin-1-ila, 1H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4- 10 isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 -iletil)amino, 4-metil-2-oxo
1.3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (1- metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1-ila, 4,4-dimetil-2,5- dioxoimidazolidin-1-ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2l5-di-hidro-1H-pirazol-1-iial 5-tioxo
4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1 -ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin-1 -ila, pirrolidin-1
ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1-ilsulfonila, 1,3- tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1- ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1 -ilsulfonil)metila, 2- oxoimidazolidin-1 -ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (3,4-dimetil5-oxo-4,5-di-hidro-1H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, pipe20 ridin-1 -ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1- oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila,
3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-dihidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2-ila, 3-oxo-5- isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin-1 -ila, 3,5- dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5-dioxopirrolidin-1 -ila, 3-oxo-4,4-
dimetilpirazolidin-1 -ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2- oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3- oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1 -ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1 -ila.
Caso cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes formem um cicio, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (I): R1
•β U
R6 R5
ι
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)aminoindol-5-il)amino, 1H-indol-6- ilamino, 1 H-indol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino,(3- metil-1,1-dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4- benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2.3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1H-1-benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1 -oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)
2.3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1 ,Abenzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3-di-hidro
1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5-il)amino, (2- etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin-6-il)amino, 15 (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)amino R6 é hidrogênio, Me1 CH2OCH3, formila, COMe1 COOMe1 COOEt1 COOtercBu1 COOBn1 COCF3, benzila, 2,4-dimetoxibenzila, 4-metoxibenzila, 2- hidroxibenzila, C2F50C(=0), CH2CH=CH2l CH2CeCH1 SOCH3l SO2CH3l 20 R7 é hidrogênio, ciano, metila, CF3, CFH2 ou CF2H
R8 é flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, CF3, CCI3, CFH2 ou CF2H R9 é hidrogênio, Me, CH2OCH3, COMe, COOMe, COOEt, COOtercBu1 COCF3, benzila, 4-metoxibenzila, CH2CH=CH2, SO2CH3, CH2CeCH, SOCH3 R10 é hidrogênio, OH, OMe1 OEt, OPr, Ο/'-Pr, OBu, OfBu, O/Bu, OsBu1 O25 pentila, Oneopentila1 Me1 Et1 Pr1 /-Pr, Bu1 fBu, /'Bu1 sBu, pentila, neopentila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, COOH1 COOMe, COOEt, COOPr, COO/-Pr, COOBu, COO/Bu, COOsBu, COOfBu1 COO-pentila, COOneopentila1 fenila, 2-clorofenila, benzila, COOMe1 COEt1 COMe1 COPr1 CO/soPr, COBu, COfBu, CO/soBu, COsBu1 CO-pentila, COneopentiIa R11, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo R141 igual ou diferente, é hidrogênio, metila, etila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, isopropila, em que dois R14 também podem formar um grupo car5 bonila ou tiocarbonila (C=O ou C=S) bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos como fungicidas.
De modo muito particular, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou mais símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é nitrogênio ou CR3 X2 é nitrogênio ou CR4
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)- ou -(C=O)R1 a R5, independentes uns dos outros, são hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OsecBu, O/soBu, 15 OtercBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S/soPr, SBu, SseeBu, S/soBu, StBu, Spentila, Sseepentila, Sneopentila, SOctila, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO/soPr, SOBu1 SOseeBu, SO/soBu, SO-fBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2ZsoPr, 20 SO2Bu, SO2SecBu, S02/'soBu, S02-fBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NHfBu1 SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2l SO2NHPr1 SO2NHCF3, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO/soPr, COBu, COsecBu, CO/soBu, 25 COtereBu1 COCHF2, COCF3, NHCOOMe1 NHCOO/soPr, NHCOOfereBu, NHCOOnBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO/soPr, NHCOBu, NHCO/soBu, NHCOseeBu, NHCO/soBu, NHCOtereBu, N(Et)COMe, NHCoCH=CH2, NHCOPh1 NHCoC(CH3)2CH2F1 NHCOC(CH3)2CH2CI1 NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2l NHCOCH2OCH3i 30 NHCO(CH2)2OCH3i NHCO(CH2)3OCH3i N(CH3)COCH3l N(C2H5)COCH3i N(CH3)COC(CH3)3i N(C2H5)COOCH3i NHCHO1 N(CH3)CHO1 NMe2l NEt2, NHMe, NH2, NHtereBu, NHEt1 NHPr, NH/soPr, NHBu1 NH/soBu, NHseeBu, ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetil(ciclopropil)amino, [(1-metilciclopropil)carbonil]amino, piperazin-1-ila, 4- metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me1 NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et1 NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONH/soPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2l OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONH/soBu, OCONHfercBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCON/soPr2l OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCO/soPr, OCOBu1 OCOsecBu1 OCO/soBu, OCOfercBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt1 CONEt2l CONHCH3l CON(CH3)2l CONHPr1 CONH/soPr, CONHPh1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHfercBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OCH3i CONH(CH2)2OCH3l COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2Bu1 CO2SeeBu1 C02/soBu, C02fBu, CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2l CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe1 CH2S02NH/soPr, CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHfereBu1 CH2S02NHCH(CH3)CH20CH3, CH2COfereBu1 CH2COCH3, CH2COOEt1 C(CH3)2OCH3l CHCH3OCH3l CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5l CHCHF2OCH3i C(CH3)2OH1 CHCH3OH1 CHCHF2OH1 CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOtercBu, CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, CH2COOfereBu1 (CH2)2COOfereBu1 CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOfercBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOO/soPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfercBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOO/soBu, metila, etila, propil, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1- dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2- dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, dimetilbutila,
1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, 4-(terc-butóxi-carbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4-il-sulfonila, morfolin
4-il-carbonila, [(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1 -ila, 5 1 H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2- furoi-lamino), (3-metil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3- oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 -iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil-(trifluoracetil)amino, (1 -metilciclopropil)carbonilamino, 2,5- dioxopirrolidin-1 -ila, 4,4-dimetil-2,5-dioxoimidazolidin-1 -ila, 2,3-dimetil-5-oxo10 2,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2- oxoimidazolidin-1-ila, pirrolidin-1-ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2- tienila, piperidin-1-ilsulfonila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4- ilsulfonila)metila, (piperidin-1 -ilsulfonila)metila, [(4-metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1-ilsulfonila)metil, 2-oxoimidazolidin-1-il, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro15 1 H-pirazol-1-ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila, 3,3- dimetil-2-oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5- dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa20 hidroindazol-2-ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4- dimetilpirazolidin-1 -ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1 -ila, 2,5-dioxopirrolidin-1- ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin1 -ila, (2-oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1- ila, 3-oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-
um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (I)
ila.
No caso de cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes formarem pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)aminoindol-5-il)amino, 1H-indol-6- ilamino, 1H-indol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1H-benzimidazol-6-il]amino, (3- metil-1,1-dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4- benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2.3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1 -oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)
2.3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4- benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3-di-hidro
1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5-il)amino, (2- etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin-6-il)amino, 15 (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)amino,
R6 é hidrogênio, Me1 CH2OCH3, formila, COMe1 COOMe, COOEt, COOtercBu, COOBn, COCF3, benzila, 4-metoxibenzila, C2F50C(=0), CH2CH=CH2, CH2CeCH, SOCH3, SO2CH3,
R7 é hidrogênio, ciano, metila, CF3, CFH2,
R8 é flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, CF3, CCI3, CFH2 ou CF2H
R9 é hidrogênio, Me, CH2OCH3, COMe, COOMe, COOEt, COOtercBu,
COCF3, benzila, 4-metoxibenzila,
R10 é hidrogênio, OEt, COOEt, 2-clorofenila, COOMe, COEt, COMe,
R11, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, cloro bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos como fungicidas.
De modo especial, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm os seguintes significados:
X1 é nitrogênio ou CR3 X2 é nitrogênio ou CR4
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R1 a R5, independentes uns dos outros, são hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OfereBu1 O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH1 SMe, 5 SPh1 SEt, SPr1 S/soPr, SBu1 SsecBu, SZsoBu1 SfBu, Spentila, Ssecpentila, Sneopentila1 SOctila, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3l SO2Et1 SO2Pr1 SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN1 SO2CH2C=CH1 SONHMe1 SONMe2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NH2, SO2NHAc1 SO2NHPh1 SO2NHnBu1 SO2NHfBu1 SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l COOH1 COMe1 10 SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NHCH2CH=CH2i COEt1 COPr1 CO/soPr, COBu1 COseeBu, CO/soBu, COfercBu1 COCHF2l COCF3l NHCOOMe1 NHCOO/soPr, NHCOOfercBu1 NHCOOnBu NH(C=S)OMe, NHCOMe1 NHCOCF3i NHCOEt1 NHCOPr1 NHCO/soPr, NHCOBu1 NHCO/soBu, NHCOsecBu1 NHCO/soBu, NHCOfercBu1 N(Et)COMe1 NHCOCH=CH2i NHCOPh1 NHCoC(CH3)2CH2F1 15 NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3i NHCON(CH3)2l NHCOCH2OCH3i NHCO(CH2)2OCH3i N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3l N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO1 N(CH3)CHO1 NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHfereBu1 NHEt1 NHPr1 NH/soPr, NHBu1 NH/soBu, NHseeBu1 ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetil(ciclopropil)amino, [(1- 20 metilciclopropil)carbonil]amino, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe1 NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt1 OCONHPr1 OCONH/soPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2l OCONHPr1 OCOMe1 OCOEt1 OCOPr, OCO/soPr, OCOBu1 OCOsecBu1 OCO/soBu, OCOfereBu1 OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2l CONHCH3l CON(CH3)2l CONHPr1 CO25 NH/soPr, CONHPh1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHfereBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 C O2ZsoPr, CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2l CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHzsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHfereBu1 CH2COfereBu1 CH2COCH3l CH2COOEt1 C(CH3)2OCH3l CHCF3OCH3l 30 CHCF3OC2H5l CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CHCHF2OH1 CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOfercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 CH2SMe1 (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l CH2COOEt1 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOEt1 metila, etiIa1 propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1 -dimetiletila, 5 ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l 4-(terc-butóxi-carbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4- ilsulfonila, morfolin-4-ilcarbonila, [(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2- oxopirrolidin-1-ila, 1 H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4- 10 isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1-iletil)amino, 4-metil-2-oxo
1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (1-
metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1 -ila, 4,4-dimetil-2,5- dioxoimidazolidin-1 -ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, 5-tioxo
4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1 -ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin-1 -ila, pirrolidin-1 ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1 -ilsulfonila, 1,3- tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1- ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)-amino]sulfonila, (pirrolidin-1-ilsulfonil)metila, 2- oxoimidazolidin-1-ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (3,4-dimetil5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1 -ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1- oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-dihidropirazol-2-ila, S-oxo^.Sa^.õ.ej-hexa-hidroindazol^-ila, 3-oxo-5- isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin-1 -ila, 3,5- dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5-dioxopirrolidin-1-ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidinal-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2-oxopirrolidin1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3-oxomorfolin-4- ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1 -ila.
No caso, de cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunídade da fórmula geral (I) pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1- dióxido-2H-1,2,4-benzo-tiadiazin-7-il)amino, (1,1 -dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2,3-di-hidro-1H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)-2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di10 hidro-1,4-benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3- di-hidro-1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3- di-hidro-1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2- oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5- il)amino, (2-etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin15 6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1,3-benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)-amino. R6 é hidrogênio, Me, formila, COMe, COOMe, COOEt, COOtercBu, COOBn, COCF3, benzila,
R7 é hidrogênio, metila, CF3,
R8 é flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, CF3, CCI3, CFH2,
R9 é hidrogênio, Me,
R10 é hidrogênio, OEt, COOEt, 2-clorofenila
R11, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, cloro bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos como fungicidas.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula
(I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt R11 é H
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula
(I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt1 CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é nitrogênio ou CR3 X2 é nitrogênio ou CR4
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R1 a R5, independentes uns dos outros, são COCI, CH=NOR121 CR13=NOR12, SF5,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos. Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 a R5 independentes uns dos outros, são CH=NOMe1 C(CH3)=NOMe1 CH=NOEt1 C(CH3)=NOEt,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é CH2OPh
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula
(I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R10 é hidrogênio, Me1 CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, fenila, benzila, 2- clorofenila, 3-fluorfenila, 3-bromofenila, 3-trifluormetilfenila, 3-clorofenila, 3- metoxifenila, 4-metoxifenila, CH2OPh,
R11, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, metila, CF3, fenila, EOt, SMe, 4- fluorfenila, 4-metilfenila,
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio, ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é CR3 e X2 é CR4, em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é nitrogênio e X2 é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula
(I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é CR3 e X2 é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R10 é H ou Me.
R11a,b,c é H X1 é CR3 e X2 é CR4
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R6 é H, CHO, COCH3, COCF3l R7 é H
R9 é H1 Me1 CHO1 COCH3
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H,
R5 é H
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I)1 como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H1 R5 é H X1 é CR3 e X2 é CR41
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I)1 como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R8 é cloro, bromo, CF3,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, utilizam-se preferivelmente compostos da fórmula (I), como fungicidas, nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 a R5 independentes uns dos outros, são hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, um anel com cinco, seis ou sete membros, não-substituído ou substituído, saturado, parcialmente insaturado ou aromático, heterocíclico ou 30 carbocíclico, OR12, SR12, SOR121 SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COORi3, NR12(C=S)OR131 N(R12)2l NR12COR121 NR12SO2R13, NR12SOR131 OCON(R12)2, OC=OR121 CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR121 (CH2)mC(R12)2OR12l (CH2)mOR12l (CH2)mSR12l (CH2)mSOR12l (CH2)mSO2R12l (CH2)mSON(R12)2l (CH2)mSO2N(R12)2l (CH2)mN(R12)2l (CH2)mCOOR12l (CH2)mCOR12l (CH2)mNR12COR12l (CH2)mNR12COOR13l Cr Cs-alquila não-substituída ou substituída, Ci-C8-haloalquila, C3-C8- cicloalquila; com m = 1 - 8
em que adicionalmente ou independente destes, cada dois radicais R21 R3 ou R4 adjacentes, eventualmente através de R12 ou R13, podem formar juntos um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, sele10 cionados de N1 O e S1 em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes, em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
As definições dos radicais mencionadas acima podem ser combinadas entre si de maneira desejada. Além disso, definições individuais podem ser suprimidas.
Do mesmo modo, o objeto da invenção são compostos das fórmulas (Ia)1 (Ib)1 (Ic)1 (Id)1 (Ie) e (If).
Compostos da fórmula (Ia)1 (Ib)1 (Ic)1 (Id)1 (Ie) e (If) são muito bem adequados para combater micro-organismos indesejados. Eles mostram principalmente uma forte eficácia fungicida e podem ser usados tanto na proteção de plantas, como também na proteção de material,
a) compostos da fórmula (Ia),
R7 R2
rY^nr,v^x'
Rs R5
(Ia)
na qual os símbolos têm os seguintes significados:
R8a representa cloro, iodo, CFH2, CF2H ou CCI3 e X1, X2, A, R1 a R7, Ri a, Rs, R101 R111 R121 R13 e R14 têm os significados gerais preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos e especialmente preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos, são preferidos.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt R11 é H
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio, ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é nitrogênio ou CR3 X2 é nitrogênio ou CR4
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R1 a R5 independentes uns dos outros, são COCI, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 a R5 independentes uns dos outros, são CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt1 C(CH3)=NOEt,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos
quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é CH2OPh
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R10 é hidrogênio, Me, CF3, OEt1 COOH, COOMe, COOEt, fenila, benzila, 2- clorofenila, 3-fluorfenila, 3-bromofenila, 3-trif I uo rmeti Ife n i I a, 3-clorofenila, 3- metoxifenila, 4-metoxifenila, CH2OPh,
R11, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, metila, CF3, fenila, OEt, SMe, 4- fluorfenila, 4-metilfenila, em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é CR3 e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é nitrogênio e X2 é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é CR3 e
X2 é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R10 é Hou Me,
R11 é H X1 é CR3 e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R6 é H, CHO, COCH3, COCF3,
R7 é H
R9 é H, Me, CHO, COCH3
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H,
R5 é H em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R8a é cloro,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes dos mesmos.
binadas entre si de maneira desejada. Além disso, definições individuais podem ser suprimidas,
b) Compostos da fórmula (Ib)
na qual os símbolos têm os seguintes significados:
X1b representa nitrogênio ou C-R3b e
R3b é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 8 membros, que não contém
ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que
12 12 12
dois átomos de oxigênio não são adjacentes, OR , SR , SOR , SO2CF3,
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H R5 é H X1 é CR3 e X2 é CR4,
Além disso, são preferidos os compostos da fórmula (Ia), nos
As definições dos radicais mencionadas acima, podem ser comSO2BuBu1 SO2SecBu1 SO2ZsoBu1 S02-tereBu, S02-pentila, S02neopentila, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN1 SO2CH2C=CH1 SON(R12)2, SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NH2, SO2NHAe1 SO2NMeAe1 So2N(CiclopropiI)Ac1 SO2NHPh1 SO2NHbenziIa1 SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 5 So2NHcicIopropiIa1 SO2NHtercBu1 SO2NHCFa1 SO2N(CF3)2l SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, So2NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2l C=OR121 NR12COORi31 NR12(C=S)OR131 N(R12)2l NR12COR121 NR12SO2R131 NR12SOR131 OCON(R12)2l OC=OR121 CON(R12)2l COOR121 C(R12)2OR121 (CH2)mC(R12)2OR12l (CH2)mOR12l (CH2)mSR12l (CH2)mSOR12l (CH2)mSO2R12l 10 (CH2)mSON(R12)2l (CH2)mSO2N(R12)2l (CH2)mN(R12)2l (CH2)mCOOR12l (CH2)mCOR12l (CH2)mNR12COR12l (CH2)mNR12COOR13l Ci-C8-alquila nãosubstituída ou substituída, C1-C8-Iialoalquila; com m - 1 - 8 em que adicionalmente ou independente disso, cada dois radicais R21 R3b ou R4 adjacentes, eventualmente através de R12 ou R131 podem formar juntos 15 um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N1 O e S, em que dois átomos de nitrogênio não são adjacentes; e R8b representa ciano e
X2, A1 R11 R21 R4 a R71 R1a1 R91 R101 R111 R121 R13 e R14 têm os significados gerais, mencionados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
Os compostos de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (Ib).
É dada preferência aos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados preferidos citados a seguir, isto é,
X1b representa nitrogênio ou C-R3b e
R3b é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OsecBu1 OZsoBu1 OtercBu1 Opentila1 Oneopentila1 O(CH2)2OH1 O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, Ociclopropila, O-ciclobutila, O-ciclo-hexila, OCF3l OCF2H1 OCFH2l OCF2CF3l OCF2CF2H1 OCH2CF2H1 OCH2CF3l OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, 0CH(CH3)CH20CH3, SH1 SMe1 SPh1 SEt1 SPr1 SiscPr, substituintes, SseeBu, SZsoBu1 SfBu1 Spentila, Ssecpentila, Sneopentila1 Soctila, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr1 SO/soPr, SOBuBu, SOsecBu, SO/soBu, SOfBu, SO-pentila, SOneopentiIa1 SO2CF3l SO2BuBu1 SO2SecBu1 SO2ZsoBu1 5 SO2-JercBu1 S02-pentila, S02neopentila, SO2CH2CH=CH2l SO2CH2CN1 SO2CH2QfCH1 SONHMe1 SONMe2l SONHEt1 SONEt2l SONHPr1 SONPr2l SONH-ciclopropila, SON(ciclopropil)2, SONMe-ciclopropila, SONHnBu1 SONHZsoBu1 SONHfereBu1 SONHpentila, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2l SO2NHAc1 SO2NMeAc1 S02N(eiclopropil)Ac, 10 SO2NHPh, SO2NHbenziIa, SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 So2NHcicIopropiIa, SO2NHfereBu1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2l SO2NH(CH2)3NMe2l SO2NH(CH2)3NEt2l SO2NHCH2CH=CH2i COMe, COEt, COPr, CO/soPr, COBu1 COseeBu1 CO/soBu, COfereBu1 COciclopropila, COCHF2l COCH2F, COCF3, NHCOOMe1 NHCOO/soPr, NHCOO-fereBu, 15 NHCOOnBu, NHCOOpentila, NHCOOciclopropila,NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr1 NHCOZsoPr1 NHCOBu1 NHCO/soBu, NHCOseeBu, NHCO/soBu, NHCOfercBu1 N(Et)COMe, NHCOCH=CH2i NHCOPh1 NHCoC(CH3)2CH2F1 NhCOC(CH3)2CH2CI1 NHCO(C=CH2)CH3l NHCON(CH3)2l NHCO(CH2)2OH1 NHCOCH2OCH3l NHCO(CH2)2OCH3i NH20 CO(CH2)3OH1 NHCO(CH2)3OCH3i NHCO(CH2)3OEt1 N(CH3)COCH3l N(C2H5)COCH3l N(CH3)COEt1 N(C2H5)COEt1 N(CH3)COC(CH3)3l N(C2H5)COOCH3l N(C2H5)COOEt1 N(C2H5)COOPr1 N(C2H5)COOBu1 N(C2H5)COOfereBu1 NHCHO1 N(CH3)CHO1 N(Et)CHO1 NMe2l NEt2l NPr2l NBu2l NZsoPr2l NZsoPr2l NZsoBu2l N-SBu2l N-fBu2l NHMe1 NH2l NHfereBu1 25 NHsBu1 NHEt1 NHPr1 NHZsoPr1 NHBu1 NHZsoBu1 NHseeBu1 ciclopropilamino, NH(Et)ciclopropila, NH(Et)ciclopropila, NHCH(CH3)CH2OCH3l NHCH(CH3)CH2OEt1 NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetil(ciclopropilamino, [(1- metilciclopropil)carbonil]amino, piperazin-1 -ila, 4-metilpiperazin-l-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 30 NMeSOMe1 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOPr1 NHSO2Pr1 NMeSOPr1 NMeSO2Pr1 NHSOZsoPr1 NHS02/soPr, NMeSOZsoPr1 NMeSO2ZsoPr1 NHSOBu1 NHSO2Bu1 NMeSOBu1 NMeSO2Bu1 NHSOfereBu1 NHS02fBu, NMeSOfercBu, NMeS02fBu, NHSOsBu, NHSO2SBu, NMeSOsBu, NMeSO2SBu, NHSO/soBu, NHS02/'soBu, NMeSO/soBu, NMeSO2ZsoBu, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZsoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHZsoBu, O5 CONHtercBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZsoPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONZsoBu2, OCONHfercBu, OCONHciclopropila, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)ZsoPr, OCON(Me)Bu, OCON(Me)secBu, OCON(Me)ZsoBu, OCON(Me)fercBu, OCON(Me)ciclopropila, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOZsoPr, OCOBu, OCO10 secBu, OCOZsoBu, OCOfercBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHZsoPr, CONHPh, CON(Me)Pr, CON(Me)ZsoPr, CON(Me)Ph, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHZsoBu, CONHfercBu, CON(Me)Bu, CON(Me)SecBu, CON(Me)ZsoBu, CON(Me)fBu, CONHCH2CH=CH2i CONHCH(CH3)CH2OH, CONH15 CH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt1 CONH(CH2)2OH, COnH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt1 CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2Bu1 CO2SecBu1 CO2ZsoBu1 C02fercBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)2OEt1 COCH2N(CH3)2l 20 CO2(CH2)3OCH3l COCH2NEt2l CO2(CH2)3OEt1 CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHEt1 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHfereBu1 CH2COfereBu1 CH2COCH3l CH2COEt1 CH2COOEt1 CH2COOMe1 C(CH3)2OCH3l CHCH3OCH3l CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5l C(CH3)2OEt1 CHCH3OEt1 CHCF3OEt1 C(CH3)2OH1 CHCH3OH1 CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CH25 CHF2OCH3l CH2C(CH3)2OEt1 CHCHF2OEt1 CHCHF2OH1 CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOfercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l CH2SO2Et1 CH2NH(CH2)2OEt1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 CH2OEt1 (CH2)2OEt1 (CH2)3OEt1 (CH2)4OEt1 CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 30 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 CH2SEt1 (CH2)2SEt1 (CH2)3SEt1 (CH2)4SEt1 CH2NH2l CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COO/soPr, (CH2)2COOispPr, (CH2)3COOisoPr, CH2COOtercBu1 (CH2)2COOtercBu1 (CH2)3COOtercBu1 CH2COO(CH2)2OH1 5 CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH1 Ch2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOO/soPr, CH2NHC00Bu, CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOsecBu1 CH2NHCOO/'soBu, metila, etila, propila, 1 -metiletila, butila, 1-metil-propila, 2- metilpropila, 1,1 -dimetiletila, pentila, 1 -metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 10 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1- metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila,
1.2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila,
1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2, 4-(tere-butóxi-carbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin-4-il-carbonila, [(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2- oxopirrolidin-1 -ila, 1H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4- 20 isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 -il-etil)amino, 4-metil-2-oxo
1.3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (1- metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1-ila, 4,4-dimetil-2,5- dioxoimidazolidin-1-ila, 2l3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, 5-tioxo
4,5-di-hidro-1H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin-1-ila, pirrolidin-1-
ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1-ilsulfonila, 1,3- tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1- ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1-ilsulfonil)metila, 2- oxoimidazolidin-1 -ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (3,4-dimetil5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, pipe30 ridin-1 -ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1- oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, S-oxo^.õ-dimetil^^-di-hidropirazol^-il-, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-il-, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-di-hidropírazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidro-indazol-2-ila, 3-oxo-5-isopropil
2,4-di-hidro-pirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetil-pirazolidin-1-ila, 3,5-dioxo-4- etilpirazolidin-1 -ila, 2,5-dioxopirrolidin-1 -ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1 -ila,
3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2-oxopirrolidin-1-ila)metila, (2- oxopiperidin-1-ila)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3-oxomorfolin-4-ila, 2- oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila e R8b representa ciano e
X21 A, R11 R2, R4 a R71 R1'A, R9, R10, R11, R121 R13 e R14 têm os significados preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
É dada preferência particular aos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados particularmente preferidos citados a seguir, isto é X1b representa nitrogênio ou C-R3b e 15 R3b é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, OZsoPr1 OBu, OsecBu, O/soBu, OfereBu1 0-(CH2)20H, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S/soPr, SBu, SsecBu, SZsoBu1 SfBu, Spentila, Sseepentila1 Sneopentila1 20 SOctila, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOZsoPr1 SOBuBu, SOseeBu1 SO/soBu, SO-fBu SO2CF3, SO2BuBu, SO2SecBu, SO2ZsoBu, S02-fBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN1 SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh1 SO2NHnBu1 SO2NEt2l 25 SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2l SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COMe1 COEt1 COPr1 COZsoPr1 COBu1 COsecBu1 COZSoBu1 COfereBu1 COCHF2l COCF3l NHCOOMe1 NHCOO/soPr, NHCOOfereBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe1 NHCOMe1 NHCOCF3i NHCOEt1 NHCOPr1 NHCOZsoPr, NHCOBu1 NHCOZsoBu, NHCOseeBu, NHCOZsoBu, NH30 COfereBu1 N(Et)COMe, NHCOCH=CH2i NHCOPh, NHCoC(CH3)2CH2F1 NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3i NHCON(CH3)2i NHCO(CH2)2OH1 NHCOCH2OCH3, NHC0(CH2)20CH3, NHCO(CH2)3OH1 NHCo(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3i N(C2H5)COOCH3i NHCHO1 N(CH3)CHO1 NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHfercBu1 NHEt1 NHPr1 NHZsoPr, NHBu1 NHZsoBu1 NHsecBu1 ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3l acetil(ciclopropil)amino, [(1 -metilciclopropil)carbonil]amino, 5 piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 NMeSOMe1 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONH/soPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2l OCONHBu1 OCONHseeBu, OCONH/soBu, OCONHfereBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l 10 OCON/'soPr2l OCONBu2l OCONsecBu2l OCON/soBu2l OCONHfereBu1 OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCO/soPr, OCOBu1 OCOsecBu1 OCO/soBu, OCOfereBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt1 CONEt2l CONHCH3l CON(CH3)2l CONHPr1 CONH/soPr, CONHPh1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHseeBu1 CONH/soBu, CONHfBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONH15 CH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1 COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2Bu1 CO2SeeBu1 CO2ZsoBu1 C02fBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2l CO2(CH2)3OCH3l CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHfereBu1 CH2COfereBu1 20 CH2COCH3l CH2COOEt1 C(CH3)2OCH3l CHCH3OCH3l CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5l C(CH3)2OH1 CHCH3OH1 CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CHCHF2OCH3l CHCHF2OH1 CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOfercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 25 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1=CH2NH2l CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 30 (CH2)3COOPr1 CH2COOZsoPr1 (CH2)2COOZsoPr1 (CH2)3COOZsoPr1 CH2COOfereBu1 (CH2)2COOfereBu1 (CH2)3COOfereBu1 CH2COO(CH2)2OH1 Ch2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOiercBu, CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOO/soPr, CH2NHC00Bu, CH2NHCOOfercBu1 CH2NHCOOsecBu1 O-(CH2)3OCH3l 0-ciclopentila, CH2NHCOOisoBu1 metila, etila, propila, 1- metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1 -dimetiletila, pentila, 1- 5 metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila,
4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2- dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; 10 ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H1 CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(tere-butóxicarbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin-4-ilcarbonila, [(4,6- dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1 -ila, 1H-tetrazol-5-ila, 2- oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil15 2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 -iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopro
pil(trifluoracetil)amino, (l-metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1- ila, 4,4-dimetil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1 Hpirazol-1-ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin20 1 -ila, pirrolidin-1-ilsulfonil, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1- ilsulfonila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1 -ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1 ilsulfonil)metila, 2-oxoimidazolidin-1-ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol1 -ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pir25 rolidin-1 -ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2- oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-dihidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5- trifluorometil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2- ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin30 1 -ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1 -ila, 2,5-dioxopirrolidin-1 -ila, 3-oxo-4,4- dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2- oxopirrolidin-1 -il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3- oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1 -ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1 -ila.
No caso, de cada dois radicais R21 R3b ou R4 adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (Ib):
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, IH-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluorometil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1- dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil2,3-di-hidro-1H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)
2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4- benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3-di-hidro15 1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiazol-5-il)amino, (2-oxo-2,3- di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5-il)amino, (2- etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin-6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- 20 benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)amino; e R8b representa ciano e
X21 A, R1, R2, R4 a R7, R1A R91 R10, R11, R12, R13 e R14 têm os significados particularmente preferidos mencionados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
É dada preferência muito particular aos compostos da fórmula
(Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados muito particularmente preferidos citados a seguir, isto é,
X1b representa nitrogênio ou C-R3b e R3b é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe1 OEt, OPr, OZsoPr1 OBu, OsecBu, O/soBu, OfereBu1 (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt1 SPr, SteoPr1 SBu, SseeBu1 Siso5 Bu, SfBu, Spentila, Ssecpentila, Sneopentila1 SOctila, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO/soPr, SOBuBu, SOsecBu, SO/soBu, SO-fBu, SO2CF3, SO2BuBu, SO2SecBu, SO2ZsoBu1 S02-fBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN1 SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, 10 SO2NHCF3, COOH, COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO/soPr, COBu, COsecBu, CO/soBu, COfereBu1 COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO/soPr, NHCOOfercBu1 NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO/soPr, NHCOBu, NHCO/soBu, NHCOsecBu, NHCO/soBu, NHCOfereBu1 N(Et)COMe, NHCO15 CH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfereBu, NHEt, NHPr, NH/soPr, NHBu, NHteoBu1 NHsecBu, ciclopropilamino, 20 NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetil(ciclopropil)amino, [(1- metilciclopropil)carbonil]amino, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCHs, OCONHEt, OCONHPr, OCONH/soPr, OCON(CH3)2, 25 OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH/soBu, OCONHfereBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONteoPr2l OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO/soPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO/soBu, OCOfercBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH/soPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHfercBu, CONHCH2CH=CH2, CONH30 CH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, COnH(CH2)2OCH3, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2ZsoPr1 CO2Bu1 CO2SecBu, CO2ZsoBu, C02fBu, CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3l CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHzsoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHfercBu, CH2COfercBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCHf2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOfercBu, 5 CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCf3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, 10 CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COOisoPr, (CH2)2COOisoPr, CH2COOfercBu, (CH2)2COOfercBu, CH2COO(CH2)2OCH3i CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfercBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO/'soPr, CH2NHC00Bu, CH2NHCOOfercBu, CH2NHCOOsecBu1 0-(CH2)30CH3, 0- ciclopentila, CH2NHCOOisoBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1- 15 metilpropila, 2-metilpropila, 1,1 -dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1-dimetilpropila,
1,2-dimetilpropila, dimetilbutil, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2- dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; 20 ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, 4-(ferc-butóxi-carbonila)piperazin-1-il, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin-4-ilcarbonila, [(4,6-dimetilpirimidin-2- il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1-ila, 1H-tetrazol-5-il, 2-oxo-1,3-oxazolidin3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil-2,5- 25 dioxoimidazolidin-1-ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1- iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (l-metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-d ioxopirrolidin-1 -ila, 4,4-dimetil-2,5- dioxoimidazolidin-1-ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, 5-tioxo
4,5-di-hidro-1H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin-1-ila, pirrolidin-1- ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1-ilsulfonila, 1,3- tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1- ilsulfonil)metila, [(4-metilfeníl)amino]sulfonila, (pirrolidin-1-ilsulfonil)metil 2- oxoimidazolidin-1 -ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (3,4-dimetil
5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1- oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-il, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-il-, 3- oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-di
hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2-ila, 3-oxo-5- isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin-1 -ila, 3,5- dioxo-4-etilpirazolidin-1 -ila, 2,5-dioxopirrolidin-1 -ila, 3-oxo-4,4-
dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2- oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3- oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1 -ila.
No caso, de cada dois radicais R2, R3b ou R4 adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (Ib):
R2
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluorometil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1- dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil2,3-di-hidro-1H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)
2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4- benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3-di-hidro25 1H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5-il)amino, (2- etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin-6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)amino; e R8b representa ciano e
X21 A, R1j R21 R4 a R71 R1‘a, R91 R101 R11, R121 R13 e R14 têm os significados 5 muito particularmente preferidos mencionados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
É dada especial preferência aos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados especialmente preferidos citados a seguir, isto é,
X1b representa nitrogênio ou C-R3b e
R3b é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtercBu, (CH2)2OCH3l O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H OCH2CH2N(C2H5)2, 0CH(CH3)CH20CH3, SH, SMe1 SPh, SEt, SPr1 SisoPr, SBu, SsecBu, Siso15 Bu, SfBu, Spentila, Ssecpentila1 Sneopentila1 SOctila, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO/soPr, SOBuBu, SOsecBu, SO/soBu, SO-fBu, SO2CF3, SO2BuBu, SO2SecBu, SO2ZsoBu1 S02-fBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc1 SO2NHPh, SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 20 SO2NHCF3l COOH1 COMe1 SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COEt1 COPr1 COZsoPr1 COBu1 COseeBu1 COZsoBu1 COfereBu1 COCHF2l COCF3l NHCOOMe1 NHCOO/soPr, NHCOOfereBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr1 NHCOZsoPr, NHCOBu1 NHCOZsoBu, NHCOsecBu1 NHCOZsoBu, NHCOfereBu1 N(Et)COMe1 NHCO25 CH=CH2, NHCOPh1 NHCoC(CH3)2CH2F1 NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2l NHCOCH2OCH3l NHCO(CH2)2OCH3i NHCO(CH2)3OCH3l N(CH3)COCH3l N(C2H5)COCH3l N(CH3)COC(CH3)3l N(C2H5)COOCH3l NHCHO1 N(CH3)CHO1 NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHfereBu1 NHEt1 NHPr1 NHZsoPr1 NHBu1 NHZsoBu1 NHseeBu1 ciclopropilamino, 30 NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3l acetil(ciclopropil)amino, [(1- metilciclopropiOcarbonilJamino, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOCF3, NHSO2CF3l OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONH/soPr, OCON(CH3)2l OCON(Et)2l OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCO/soPr, OCOBu1 OCOsecBu1 OCO/soBu, OCOiercBu1 OSO2N(CH3)2, CONHEt1 CONEt2l CONHCH3l CON(CH3)2l CONHPr1 CONHZsoPr, CONHPh1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHtercBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3l COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2l CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHtereBu1 CH2COtereBu1 CH2COCH3l CH2COOEt1 C(CH3)2OCH3l CHCH3OCH3l CHCF3OC2H5, CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CHCHF2OH1 CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOtercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 CH2NAc2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 CH2COOZsoPr1 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOEt1 metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H1 CCI3l C2F5l 4-(tere-butóxi-carbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin-4-ilcarbonila, [(4,6-dimetilpirimidin-2- il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1-ila, 1 H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil-2,5- dioxoimidazolidin-1-ila), (4-isopropil-2-oxo-1 ,S-oxazolidin-S-ila), (piperidin-1-iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (1 -metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1 -ila, 4,4-dimetil-2,5- dioxoimidazolidin-1-ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, 5-tioxo
4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1 -ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin-1 -ila, pirrolidin-1 ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-il, 2-tienila, piperidin-1-ilsulfonila, 1,3- tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1 ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1 -il-sulfonil)metila, 2- oxoimidazolidin-1-ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (3,4-dimetil
5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1 -ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila, S.S-dimetil^-oxociclopentila, 1- oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila,
3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-dihidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2-ila, 3-oxo-5- isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3,5- dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5-dioxopirrolidin-1-ila, 3-oxo-4,4-
dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2- oxopirrolidin-1-ila)metila, (2-oxopiperidin-1-ila)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3- oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila.
No caso, de cada dois radicais R2, R3b ou R4 adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (Ib)
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluorometil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1 dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2,3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1H-1-benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)~ 20 2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4- benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3-di-hidro1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5-il)amino, (2- 25 etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin-6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)amino; e R8b representa ciano e X21 A, R1j R2, R4 a R71 R1‘a, R91 R101 R111 R121 R13 e R14 têm os significados especialmente preferidos mencionados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib)1 nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt R11 é H
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et1 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1b é nitrogênio ou CR3b X2 é nitrogênio ou CR4
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R1 a R5 e R3b, independentes uns dos outros, são COCI, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 a R5 e R3b, independentes uns dos outros, são CH=NOMe1 C(CH3)=NOMe, CH=NOEt1 C(CH3)=NOEt,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é CH2OPh
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R10 é hidrogênio, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, fenila, benzila, 2- clorofenila, 3-fluorfenila, 3-bromofenila, 3-trifluormetilfenila, 3-clorofenila, 3- metoxifenila, 4-metoxifenila, CH2OPh,
R11 igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, metila, CF3, fenila, OEt, SMe, Afluorfenila, 4-metilfenila,
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1b é CR3b e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1b é nitrogênio e X2 é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1b é CR3b e X2 é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R10 é H ou Me,
R11 é H X1b é CR3b e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R6 é H, CHO, COCH3, COCF3,
R7 é H
R9 é H, Me, CHO, COCH3
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H,
R5 é H em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ib), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H,
R5 é H X1b é CR3b e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
As definições dos radicais mencionadas acima podem ser combinadas entre si de maneira desejada. Além disso, definições individuais podem ser suprimidas,
c) Compostos da fórmula (Ic)
na qual os símbolos têm os seguintes significados:
X1c representa nitrogênio ou C-R3c,
X2c representa nitrogênio ou C-R4c,
R2c e R4c independentes uns dos outros, são hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituí20 do, com 3 a 8 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OsecBu1 O/soBu, OiercBu1 Opentila, Oneopentila1 O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, O-ciclopropila, O-ciclobutila, O-ciclo-hexila, OCF3, OCF2H, 25 OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SR12, SOR121 SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COORi3, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12l (CH2)mSOR12l (CH2)mSO2R12l (CH2)mSON(R12)2l (CH2)mSO2N(R12)2l 5 (CH2)mN(R12)2l (CH2)mCOOR12l (CH2)mCOR12l (CH2)mNR12COR12l (CH2)mNR12COOR13l CrC8-alquila não-substituída ou substituída, CrC8- haloalquila; com m = 1 - 8, em que, adicionalmente ou independente disso, cada dois radicais R2c1 R3c ou R4c adjacentes, eventualmente através de R12 ou R13, podem formar juntos um ciclo saturado ou insaturado, não10 substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes;
R3c é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe1 OEt1 OPr1 OZsoPr1 OBu, OsecBu1 OZsoBu1 OiercBu1 Opentila1 Oneopentila ΟΙ 5 (CH2)2OH1 O-(CH2)2OCH3l O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3l O-ciclopentila, Ociclopropila, O-ciclobutila, O-ciclo-hexila, OCF3l OCF2H1 OCFH2l OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt1 SPr1 SZsoPr1 SBu1 SseeBu1 SisoBu1 SfBu1 Spentila1 Sseepentila1 Sneopentila1 SOctiIa1 SCF3l SCF2H1 SCFH2l SOMe1 SO-Et1 SO-Pr1 SOZsoPr1 SOBuBu1 SOseeBu1 SOZsoBu1 SO-fBu, SOpentila, SOneopentila, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr1 SO2ZsoPr1 SO2BuBu1 SO2SeeBu1 SO2ZsoBu1 SO2-JBu1 S02-pentila, S02neopentila, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe1 SONMe2l SONHEt1 SONEt2l SONHPr1 SONPr2l SONH-ciclopropila, SON(ciclopropil)2l SONMeciclopropila, SONHnBu1 SONHZsoBu, SONHfereBu1 SONHpentiIa1 SONBu2l SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2l SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc1 S02N(eiclopropil)Ac, SO2NHPh1 SO2NHbenziIa1 SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, S02NHciclopropila, SO2NHfereBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, So2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COZsoPr, COBu, COseeBu, COZsoBu, COfereBu, COciclopropila, COCHF2, COCH2F1 COCF3l NHCOOMe1 NHCOOZsoPr, NHCOO-fereBu, NHCOOnBuBu1 NHCOOpentiIa1 NHCOOciclopropila, NH(C=S)OMe, NHCOMe1 NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZsoPr, NHCOBu, NHCO/soBu, NHCOsecBu, NHCO/soBu, NHCOfereBu1 N(Et)COMe1 NHCoCH=CH2, NHCOPh, NHCoC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, 5 NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt1 N(C2H5)COOPr1 N(C2H5)COOBu1 N(C2H5)COOfercBu1 NHCHO1 N(CH3)CHO1 N(Et)CHO1 NMe2l NEt2l NPr2l NBu2l NZsoPr2l NZsoBu2l N-SBu2l N-fBu2l NHMe1 NH2l NH10 fercBu, NHsBu1 NHEt1 NHPr1 NHZsoPr1 NHBu1 NHZsoBu1 NHsecBu1 ciclopropilamino, NH(Et)ciclopropila, NH(Et)ciclopropila, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3l acetil(ciclopropil)amino, [(1- metilciclopropilajcarboniljamino, NHSOMe, NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 NMeSOMe1 NMeSO2Me, NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOPr1 NHSO2Pr1 NMe15 SOPr1 NMeSO2Pr1 NHSOZsoPr, NHSO2ZsoPr1 NMeSOZsoPr, NMeSO2ZsoPr1 NHSOBu1 NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu1 NHSOfereBu1 NHS02fBu, NMeSOfercBu1 NMeS02fBu, NHSOsBu1 NHSO2SBu1 NMeSOsBu1 NMeSO2SBu1 NHSOZsoBu, NHS02ZsoBu, NMeSOZsoBu, NMeSO2ZsoBu1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONHZsoPr, 20 OCON(CH3)2l OCON(Et)2l OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHZsoBu, OCONHfereBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONZsoPr21 OCONBu2l OCONsecBu2l OCONZsoBu2l OCONHfereBu1 OCONHciclopropila, OCON(Me)Et1 OCON(Me)Pr1 OCON(Me)ZsoPr1 OCON(Me)Bu1 OCON(Me)SeeBu1 OCON(Me)ZsoBu1 OCON(Me)fereBu, O25 CON(Me)ciclopropila, OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOZsoPr1 OCOBu1 OCOseeBu, OCOZsoBu, OCOfereBu1 OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt1 CONEt2l CONHCH3l CON(CH3)2l CONHPr1 CONHZsoPr1 CONHPh1 CON(Me)Pr1 CON(Me)ZsoPr1 CON(Me)Ph1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHseeBu1 CONHZsoBu, CONHfereBu1 CON(Me)Bu1 CON(Me)SeeBu1 CON(Me)ZsoBu1 30 CON(Me)fBu, CO NHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CONHCH(CH3)CH2OEt1 CONHCH(C2H5)CH2OEt1 CONH(CH2)2OEt1 CONH(CH2)2OH1 COnH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt1 CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2ZsoPr, CO2Bu, CO2SecBu, CO2ZsoBu, CO2JBu1 CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2, CO2(CH2)3OEt1 CH2SO2NHMe, 5 CH2SO2NHZsoPr, CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHiercBu1 CH2SO2NHEt1 CH2COiercBu1 CH2COCH3l CH2COEt1 CH2COOEt1 CH2COOMe1 C(CH3)2OCH3l CHCH3OCH3l CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5l C(CH3)2OEt1 CHCH3OEt1 CHCF3OEt1 C(CH3)2OH1 CHCH3OH1 CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CHCHF2OCH3i CH2C(CH3)2OEt1 CHCHF2OEt1 CHCHF2OH1 CH2OH1 10 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOiercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l CH2SO2Et1 CH2NH(CH2)2OEt1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 CH2OEt1 (CH2)2OEt1 (CH2)3OEt1 (CH2)4OEt1 CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1=CH2SEt1 (CH2)2SEt1 (CH2)3SEt1 (CH2)4SEt1 CH2NH2l 15 CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOZsoPr1 (CH2)2COOZsoPr1 (CH2)3COOZsoPr1 20 CH2COOiereBu1 (CH2)2COOiereBu1 (CH2)3COOiereBu1 CH2COO(CH2)2OH1 Ch2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOiercBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOZsoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOiercBu1 CH2NHCOOsecBu1 O-(CH2)3OCH3l O-ciclopentila, CH2NHCOOisoBu, metila, etila, propila, 1- 25 metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1 -dimetiletila, pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dirmetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila,
4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2- dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, [(4,6-dimetilpirimidin-2- il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1-ila, 1 H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil-2,5- dioxoimidazolidin-1 -ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, 5 (l-metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1-ila, 4,4-di meti 1-2,5- dioxoimidazolídín-1-íla, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, 5-tioxo
4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1 -ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin-1 -ila, pirrolidin-1 ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1-ilsulfonila, 1,3- tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (piperidin-1-ilsulfonil)metila, [(4- metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1 -ilsulfonil)metila, 2-oxoimidazolidin-1-ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 Hpirazol-1 -ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-dihidro-1 H-pirrol-1 -ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1 -oxo-1,3-di-hidro-2Hisoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2-ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2- ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5- dioxopirrolidin-1 -ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2-oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3-oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-dihidro-1 H-pirrol-1-ila,
R8c representa flúor e
A, R1, R5 a R7, R1'a, R9, R101 R11, R12, R13 e R14 têm os significados gerais mencionados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
Os compostos de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (Ic).
É dada preferência aos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados preferidos citados a seguir, isto é,
X1c representa nitrogênio ou C-R3c,
X2c representa nitrogênio ou C-R4c, R2c, R4c e R3c independentes uns dos outros, são hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OZsoBu, OiereBu1 O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2F3, OCF2CF2H1 OCH2CH2N(C2H5)2, O5 CH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt1 SPr, S/soPr, SBu, SsecBu1 SZsoBu1 SiBu1 Spentila1 Ssecpentila1 S/ieopentila, SOctiIa1 SCF3l SCF2H1 SOMe1 SOEt1 SO-Pr, SO/soPr, SOBuBu, SOsecBu, SO/soBu, SO-iBu, SO2Me1 SO2CF3l SO2Et1 SO2Pr1 SO2ZsoPr1 SO2BuBu1 SO2SeeBu1 SO2ZsoBu1 SO2-JBu1 SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN1 SO2CH2C=CH1 SONHMe1 SONMe2l SONHEt1 10 SONEt2l SONHPr1 SONPr2l SONHnBu1 SONBu2l SONHCF3, SON(CF3)2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NH2, SO2NHAc1 SO2NHPh1 SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NPr1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2l SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COMe1 COEt1 COPr1 COZsoPr1 COBu1 COseeBu1 COZsoBu, COiereBu1 COCHF2l COCF3l NHCOOMe1 NHCOOZsoPr, NHCOO15 íereBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe1 NHCOMe1 NHCOCF3, NHCOEt1 NHCOPr1 NHCOZsoPr, NHCOBu1 NHCOZsoBu, NHCOseeBu, NHCOZsoBu, NHCOiereBu1 N(Et)COMe1 NHCOCH=CH2, NHCOPh1 NHCoC(CH3)2CH2F1 NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2l NHCO(CH2)2OH1 NHCOCH2OCH3l NHCO(CH2)2OCH3i NHCO(CH2)3OH1 NHCO(CH2)3OCH3i 20 N(C2H5)COCH3l N(CH3)COC(CH3)3l N(C2H5)COOCH3l NHCHO1 N(CH3)CHO1 NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHiereBu1 NHEt1 NHPr1 NHZsoPr1 NHBu1 NHZsoBu, NHseeBu1 ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3l acetil(ciclopropil)amino, [(1-metilciclopropil)carbonil]amino, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 NMeSOMe1 NMeSO2Me1 25 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONH/soPr, OCON(CH3)2l OCON(Et)2l OCONHBu1 OCONHseeBu, OCONHZsoBu, OCONHiereBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONZsoPr21 OCONBu2, OCONsecBu2, OCONZsoBu2, OCONHiereBu, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOZsoPr1 OCOBu1 OCOseeBu, OCOZsoBu, OCO30 iereBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt1 CONEt2, CONHCH3l CON(CH3)2l CONHPr1 CONHZsoPr1 CONHPh1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHseeBu1 CONHZsoBu, CONHiereBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONhCH(CH3)CH2OCH3, ConHCH(C2H5)CH2OCH3, COnH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, COnH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et1 CO2Pr, CO2ZsoPr1 CO2Bu, CO2SecBu, CO2ZsoBu, CO2JBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, 5 CH2SO2NHZsoPr, CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHfercBu, CH2COfereBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH1 CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOfercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 10 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1=CH2NH2l CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 15 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOZsoPr1 (CH2)2COOZsoPr1 (CH2)3COOZsoPr1 CH2COOfereBu1 (CH2)2COOfercBu1 (CH2)3COOfereBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOfercBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 20 CH2NHCOOZsoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfercBu1 CH2NHCOOsecBu1 O-(CH2)3OCH3l O-ciclopentila, CH2NHCOOZsoBu, metila, etila, propila, 1- metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 25 4-metilpentila, 1,1 -dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2- dimetilbutila, 2,3-d i meti I buti I a, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3l C2F5l C3F7l CF(CF3)2, [(4,6-dimetilpirimidin-2- 30 il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1-ila, 1 H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil-2,5- dioxoimidazolidin-1-ila), (4-isopropila-2-oxo-1 ,S-oxazolidin-S-ila), (piperidin-1- iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (l-metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1-il, 4,4-dimetil-2,5- dioxoimidazolidin-1 -ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -il, 5-tioxo
4,5-di-hidro-1H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin-1-ila, pirrolidin-1 ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1 -ilsulfonila, 1,3- tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (piperidin-1 -ilsulfonil)metila, [(4- metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1 -ilsulfonil)metila, 2-oxoimidazolidin-1 -ila,
3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 Hpirazol-1 -ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-dihidro-1 H-pirrol-1 -ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2Hisoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil
2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2-ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2- ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5- dioxopirrolidin-1-ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila,
3-oxopirazolidin-1 -ila, (2-oxopirrolidin-1 -il)metila, (2-oxopiperidin-1 -il)metila,
2-oxopiperidin-1-ila, 3-oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-dihidro-1 H-pirrol-1 -ila.
rem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (Ic)
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1 -acetil
2,3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1-benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2-
No caso, de cada dois radicais R2c, R3c ou R4c adjacentes forma
dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino,
(1,1-dióxido-2H-1,2,4- benzotien-5-il)amino, (1 -oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)
2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4- benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3-di-hidro1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro5 1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5-il)amino, (2- etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin-6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)amino; e 10 R8c representa flúor e
A, R11 R5 a R71 R1A R91 R101 R111 R121 R13 e R14 têm os significados preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
É dada particular preferência aos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados particularmente preferidos citados a seguir, isto é,
X1c representa nitrogênio ou C-R3c1 X2c representa nitrogênio ou C-R4c,
R2c, R4c e R3c independentes uns dos outros, são hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, OZsoPr1 OBu, OsecBu, OisoBu, OfercBu1 (CH2)2OCH3l 0-(CH2)30CH3, O-ciclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SZsoPr1 SBu, SsecBu, S/soBu, SfBu, Spentila, Ssecpentila, Sneopentila1 SOctila, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SOZsoPr1 SOBuBu1 SOseeBu1 SO/soBu, SO-fBu, SO2Me1 SO2CF3l SO2Et1 SO2Pr1 SO2ZsoPr1 SO2BuBu1 SO2SecBu1 SO2ZsoBu, S02-fBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe1 SONMe2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NH2, SO2NHAc1 SO2NHPh1 SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 SO2NHCF3l COOH1 COMe1 SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COEt1 COPr, COZsoPr, COBu1 COsecBu1 COZsoBu1 COfercBu1 COCHF2, COCF3, NHCOOMe1 NHCOOZsoPr, NHCOOferfBu1 NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe1 NHCOCF3 NHCOEt1 NHCOPr1 NHCOZsoPr, NHCOBu, NHCOZsoBu, NHCOsecBu, NHCO/soBu, NHCOtercBu, N(Et)COMe1 NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2Fi NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NH5 CHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHtercBu, NHEt, NHPr, NH/soPr, NHBu, NH/soBu, NHsecBu, ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetil(cic!opropil)amino, [(1 -metilciclopropil)carbonil]amino, NHSO2CH3, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCO10 NHEt, OCONHPr, OCONHZsoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH/soBu, OCONHtercBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONZsoPr2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO/soPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO/soBu, OCOtercBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr1 CONH/soPr, CONHF, COCH2CN, CONPr2, CO15 NHBu, CONHtercBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i COOH, CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr, CO2Bu, CO2SecBu, CO2ZsoBu, CO2JBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHisoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHtercBu1 CH2COtercBu, CH2COCH3l CH2COOEt1 20 C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCHf2OCH3, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCHF2OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtercBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, 25 CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt1 (CH2)2COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COOZsoPr1 (CH2)2COOZsoPr1 CH2COOtercBu1 (CH2)2COOtercBu1 Ch2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOEt1 30 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOO/soPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, CH2NHCOOisoBu, metila, etila, propila, 1 -metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1- dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2- dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, dimetilbutila,
1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila,
1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, [(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1 -ila, 1Htetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoilamino), (3-metil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3- 10 oxazolidin-3-ila), (piperidin-l-iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil-(trifluoracetil)amino, (l-metilciclopropil)carbonilamino, 2,5- dioxopirrolidin-1 -ila, 4,4-dimetil-2,5-dioxoimidazolidin-1 -ila, 2,3-dimetil-5-oxo
2,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1 -ila, 3-metil-2- oxoimidazolidin-1-ila, pirrolidin-1-ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-il, 2-tienil, piperidin-1-ilsulfonil, 1,3-tiazol-2-il, 1,3-tiazol-4-ila, (piperidin-1 ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1-ilsulfonil)metila, 2- oxoimidazolidin-1 -ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (3,4-dimetil
5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1- oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila,
3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5-trifluormetil-2,4-dihidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2-ila, 3-oxo-5- isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin-1 -ila, 3,5- dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5-dioxopirrolidin-1-ila, 3-oxo-4,4-
dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2- oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3- oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1-ila.
No caso, de cada dois radicais R2c, R3c ou R4c adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (Ic) pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, IH-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1- dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2.3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)
2.3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4- benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3-di-hidro
1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo~2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5-il)amino, (2- etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin-6-il)amino, 15 (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)amino; e R8c representa flúor e
A, R11 R5 a R71 R1‘a, R91 R101 R111 R121 R13 e R14 têm os significados particularmente preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
É dada preferência muito particular aos compostos da fórmula (Ic)1 nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados muito particularmente preferidos citados a seguir, isto é,
X1c representa nitrogênio ou C-R3c1 X2c representa nitrogênio ou C-R4c1
R2c1 R3c e R4c independentes uns dos outros, são hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt1 OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, Oíe/cBu, 0-(CH2)20CH3, O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, OCF3, OCF2H1 OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH1 SMe1 SPh, SEt1 SPr1 SZsoPr1 SBu1 SsecBu, SZsoBu1 SfBu1 Spentila1 Sseepentila, Sneopentila1 SOctiIa1 SCF3l SCF2H1 SOMe1 SO2Me1 SO2CF3, SO2Et1 SO2Pr1 SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN1 SO2CH2C=CH, SONHMe1 SONMe2l 5 SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NH2, SO2NHAc1 SO2NHPh1 SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l COOH1 COMe1 SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COEt1 COPr1 COZsoPr1 COBu1 COsecBu1 CO/soBu, COferfBu1 COCHF2l COCF3l NHCOOMe1 NHCOO/soPr, NHCOOfercBu1 NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe1 NHCOMe1 NHCOCF3, NHCOEt1 NHCOPr1 10 NHCO/soPr, NHCOBu1 NHCO/soBu, NHCOsecBu1 NHCO/soBu, NHCOfereBu1 N(Et)COMe1 NHCOCH=CH2, NHCOPh1 NHCoC(CH3)2CH2F1 NHCOC(CH3)2CH2CI1 NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2l NHCOCH2OCH3i NHCO(CH2)2OCH3i N(C2H5)COCH3i N(CH3)COC(CH3)3l N(C2H5)COOCH3i NHCHO1 N(CH3)CHO1 NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHfereBu1 NHEt1 NHPr1 15 NH/soPr, NHBu1 NH/soBu, ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3l acetil(cielopropil)amino, [(1-metilciclopropil)earbonil]amino, NHSO2CH3, NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONH/soPr, OCON(CH3)2l OCON(Et)2l OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCO/soPr, OCOBu1 OCOsecBu1 OCO/soBu, OCOfereBu1 O20 SO2N(CH3)2, CONHEt1 CONEt2, CONHCH3j CON(CH3)2, CONHPr1 CONHZsoPr, CONHPh1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHfereBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2l CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHfereBu1 25 CH2COfereBu1 CH2COCH3l CH2COOEt1 C(CH3)2OCH3l CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5l CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CHCHF2OH1 CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOfercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 CH2NAe2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l 30 (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l CH2COOEt1 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOiercBu1 CH2NHCOOEt1 metila, etiIa1 propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, [(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, oxazolidin
3-ila), (piperidin-1 -iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (1 -metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1 5 ila, 4,4-dimetil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1Hpirazol-1-ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin1 -ila, pirrolidin-1-ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1- ilsulfonila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-iia, (piperidin-1 -ilsulfonil)metila, [(4- metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1 -ilsulfonil)metila, 2-oxoimidazolidin-1 -ila, 10 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 Hpirazol-1 -ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-dihidro-1 H-pirrol-1 -ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1 -oxo-1,3-di-hidro-2Hisoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil
2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5-trifluormetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2-ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2- ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5- dioxopirrolidin-1 -ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1 -ila, 3-oxopirazolidin-1 -ila,
3-oxopirazolidin-1 -ila, (2-oxopirrolidin-1 -il)metila, (2-oxopiperidin-1 -il)metila,
2-oxopiperidin-1-ila, 3-oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-dihidro-1 H-pirrol-1-ila.
No caso, de cada dois radicais R2c, R3c ou R4c adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (Ic)
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1 H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trif I uo rmeti I)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1- dióxido-2H-1,2,4-benzo-tiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2,3-di-hidro-1H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1 -oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etil5 sulfonil)-2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3- di-hidro-1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3- di-hidro-1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2- oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5- 10 il)amino, (2-etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1,3-benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)amino; R8c representa flúor e
A, R1, R5 a R71 R1'a, R9, R10j R111 R121 R13 e R14 têm os significados muito particularmente preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt R11 é H
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados: A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt1 CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio, ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1c é nitrogênio ou CR3c X2c é nitrogênio ou CR4c A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R1 a R5 e R3c a R4c independentes uns dos outros, são COCI, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 a R5 e R3c a R4c independentes uns dos outros, são CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CH3)=NOEt,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é CH2OPh
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R10 é hidrogênio, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, fenila, benzila, 2- clorofenila, 3-fluorfenila, 3-bromofenila, 3-trifluormetilfenila, 3-clorofenila, 3- metoxifenila, 4-metoxifenila, CH2OPh1
R11 igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, metila, CF3, fenila, OEt, SMe, 4- fluorfenila, 4-metilfenila,
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio, ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1c é CR3c e X2c é CR4c,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
Xic é nitrogênio e X2c é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1c é CR3c e X2c é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R10 é H ou Me,
R11 éH,
X1c é CR3c e X2c é CR4c, em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R6 é H, CHO, COCH3, COCH3, COCF3,
R7 é H
R9 é H, Me, CHO, COCH3
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H,
R5 é H
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Ic), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H,
R5 é H X1c é CR3c e X2c é CR4c
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
As definições dos radicais mencionadas acima podem ser combinadas entre si de maneira desejada. Além disso, as definições individuais podem ser suprimidas,
d) Compostos da fórmula (Id): na qual os símbolos têm os seguintes significados:
R1 a R5 correspondem às definições indicadas acima, com exceção dos seguintes casos: ou X1 representa CR3 e R2 e R3 formam na seguinte subunidade da fórmula geral (Id):
um (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino,
ou X1 representa CR3 e X2 representa CR4 e R4 e R3 formam na subunidade acima da fórmula geral (Id), igualmente um (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5- il)amino; e R8d representa CF3
e
X11 X2, A, R6, R7 R1A R9, R10, R11, R12, R13 e R14 têm os significados gerais preferidos, particularmente preferido, muito particularmente preferidos e especialmente preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt R11 é H
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Aiém disso, são preferidos compostos da fórmuia (Ia), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor, em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é nitrogênio ou CR3 X2 é nitrogênio ou CR4 A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R1 a R5 independentes uns dos outros, são COCI, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 a R5 independentes uns dos outros, são CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt1 C(CH3)=NOEt,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos sequintes significados: A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é CH2OPh
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id)1 nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R10 é hidrogênio, Me1 CF3l OEt1 COOH1 COOMe1 COOEt1 fenila, benzila, 2- clorofenila, 3-fluorfenila, 3-bromofenila, 3-trifluormetilfenila, 3-clorofenila, 3- metoxifenila, 4-metoxifenila, CH2OPh,
R11, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, metila, CF3, fenila, OEt, SMe, 4- fluorfenila, 4-metilfenila,
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio, ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é CR3 e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é nitrogênio e X2 é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é CR3 e X2 é nitrogênio, em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R10 é H ou Me,
R11 é H
X1 é CR3 e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R6 é H, CHO, COCH3, COCF3,
R7 é H
R9 é H, Me, CHO, COCH3,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H,
R5 é H,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (Id), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H,
R5 é H
X1 é CR3 e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
As definições dos radicais mencionadas acima, podem ser combinadas entre si de maneira desejada. Além disso, definições individuais podem ser suprimidas,
e) Compostos da fórmula (le):
na qual os símbolos têm os seguintes significados:
X1e representa nitrogênio ou C-R3e,
R3e é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 8 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, 10 SON(R12)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NMeAc, S02N(eiclopropil)Ac, SO2NHPh, SO2NHbenziIa, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, S02NHeiclopropila, SO2NHtercBu1 SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, S02NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2, COEt1 COPr, CO/soPr, COBu, COsecBu, 15 CO/soBu, COtercBu, COciclopropila, COCHF2, COCH2F, COCF3, NR12COORi3, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, 20 (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, CrC8-alquila nãosubstituída ou substituída, CrC8-haloalquila, C3-Cs-Cicloalquila; com m = 1 8,
em que adicionalmente ou independente disso, cada dois radicais R2, R3e ou R4 adjacentes, eventualmente através de R12 ou R13, podem formar um ciclo, que na seguinte subunidade da fórmula geral (le): R‘
,2
-1e
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1H-ben2imidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2.3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)
2.3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4- benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3-di-hidro
1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5-il)amino, (2- etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin-6-il)amino, 15 (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-iI)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)amino;
R8e representa Br e
gerais indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
ou vários dos símbolos têm um dos significados preferidos citados a seguir, isto é,
X1e representa nitrogênio ou C-R3e,
R3e é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OtercBu, Opentila, Oneopentila O(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH1 O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, Ociclopropila, O-ciclobutila, O-ciclo-hexila, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3,
dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino,
(1,1-dióxido-2H-1,2,4-
É dada preferência aos compostos da fórmula (le), nos quais um OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SHj SMe1 SF, SEt, SPr1 S/soPr, SBu, SsecBu1 SzsoBu, SfBu1 Spentila, Ssecpentila, Sneopentila, SOctila, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et1 SO-Pr, SOzsoPr, SOBuBu, SOsecBu, SO/soBu, SO-fBu, SO5 pentila, SOneopentiIa1 SO2Me, SO2CF3, SO2Et1 SO2Pr1 SO2ZsoPr, SO2BuBu1 SO2SecBu1 S02/'soBu, S02-fBu, S02-pentila, S02neopentila, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH-ciclopropila, SON(ciclopropil)2, SONMeciclopropila, SONHnBu1 SONH/soBu, SONHfBu, SONHpentiIa1 SONBu2, 10 SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NMeAc, S02N(ciclopropil)Ac, SO2NHF, SO2NHbenziIa1 SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt, SO2NPr2l SO2NHPr1 S02NHciclopropila, SO2NHfercBu1 SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, So2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO/soPr, COBu, COsecBu, CO/soBu, 15 COfercBu, COciclopropila, COCHF2, COCH2F1 COCF3l NHCOOMe1 NHCOO/soPr, NHCOO-fercBu, NHCOOnBuBu, NHCOOpentila, NHCOOciclopropila, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCO/soPr, NHCOBu, NHCO/soBu, NHCOsecBu, NHCO/soBu, NHCOfercBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOF, NHCoC(CH3)2CH2F1 NH20 COC(CH3)2CH2CI1 NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2i NHCO(CH2)2OH1 NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCo(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt1 N(C2H5)COOPr1 N(C2H5)COOBu1 N(C2H5)COOfercBu1 NHCHO1 25 N(CH3)CHO1 N(Et)CHO1 NMe2l NEt2l NPr2l NBu2l NZsoPr2l NzsoBu2l N-SBu2l N-fBu2l NHMe1 NH2l NHfercBu1 NHsBu1 NHEt1 NHPr1 NHzsoPr1 NHBu1 NHzsoBu, NHsecBu, ciclopropilamino, NH(Et)ciclopropila, NH(Et)ciclopropila, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3, NEtCOCH3, acetil(ciclopropil)amino, [(1-metilciclopropil)carbonil]amino, piperazin-1-ila, A30 metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOPr1 NHSO2Pr1 NMeSOPr1 NMeSO2Pr1 NHSO/soPr, NHSO2ZsoPr1 NMeSOZsoPr1 NMeSO2ZsoPr1 NHSOBu, NHSO2Bu, NMeSOBu, NMeSO2Bu1 NHSOJereBu1 NHSO2JBu, NMeSOJercBu1 NMeSO2JBu1 NHSOsBu, NHSO2SBu, NMeSOsBu, NMeSO2SBu, NHSO/soBu, NHS02/soBu, NMeSO/soBu, NMeSO2ZsoBu1 NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr1 5 OCONH/soPr, OCON(CH3)2l OCON(Et)2l OCONHBu1 OCONHsecBu, OCONH/soBu, OCONHtercBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2, OCONZsoPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCON/soBu2l OCONHtercBu, OCONHciclopropila, OCON(Me)Et, OCON(Me)Pr, OCON(Me)ZsoPr, OCON(Me)Bu1 OCON(Me)SeeBu1 OCON(Me)ZsoBu1 OCON(Me)JereBu1 ΟΙ O CON(Me)ciclopropila, OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOZsoPr, OCOBu1 OCOseeBu, OCOZsoBu, OCOJereBu, OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2l CONHCH3l CON(CH3)2, CONHPr1 CONHZsoPr1 CONHF, CON(Me)Pr, CON(Me)ZsoPr, CON(Me)F, COCH2CN, CONPr2l CONHBu1 CONHseeBu1 CONHZsoBu, CONHJereBu1 CON(Me)Bu, CON(Me)SeeBu1 CON(Me)ZsoBu1 15 CON(Me)JBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, COnH(CH2)2OCH3, CONHCH(CH3)CH2OEt, CONHCH(C2H5)CH2OEt, CONH(CH2)2OEt1 CONH(CH2)2OH1 COnH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt, CONH(CH2)3OH, COOH, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2ZsoPr, CO2Bu1 CO2SeeBu, CO2ZsoBu, 20 CO2JBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, COCH2NEt2l CO2(CH2)3OEt1 CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHJereBu1 CH2SO2NHEt1 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHJereBu1 CH2COJereBu1 CH2COCH3l CH2COEt1 CH2COOEt1 CH2COOMe1 C(CH3)2OCH3, CH25 CH3OCH3, CHCF3OCH3, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH, CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt, CHCHF2OH, CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOJercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3, CH2SO2Et1 CH2NH(CH2)2OEt1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 30 CH2OEt1 (CH2)2OEt1 (CH2)3OEt, (CH2)4OEt1 CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1=CH2SEt1 (CH2)2SEt, (CH2)3SEt1 (CH2)4SEt1 CH2NH2l CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 CH2NHCOCf3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 5 CH2COO/'soPr, (CH2)2COOzsoPr1 (CH2)3COO/'soPr, CH2COOiercBu1 (CH2)2COOfercBu1 (CH2)3COOfercBu1 CH2COO(CH2)2OH1
CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH1 CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOfercBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOO/soPr, CH2NHC00Bu, CH2NHCOOfercBu1 CH2NHCOOsecBu1 10 O-(CH2)3OCH3l 0-ciclopentila, CH2NHCOOisoBu1 metila, etila, propila, 1- metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila,
4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2- 15 dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5l C3F7l CF(CF3)2, 4-(ferc-butóxicarbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin-4-ilcarbonila, [(4,6- 20 dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1-ila, 1H-tetrazol-5-ila, 2- oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil
2,5-dioxoimidazolidin-l-ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 -iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (1 -metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1 25 ila, 4,4-dimetil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ilal 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1Hpirazol-1 -ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin1 -ila, pirrolidin-1-ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1- ilsulfonila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1-ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)-amino]sulfonila, (pirrolidin-1- 30 ilsulfonil)metila, 2-oxoimidazolidin-1-ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1H-pirazol1 -ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-il, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2- oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-dihidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5- trifluorometil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2- ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin5 1 -ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5-dioxopirrolidin-1 -ila, 3-oxo-4,4- dimetilpirazolidin-1 -ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2- oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3- oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1-ila.
No caso, de cada dois radicais R2, R3e ou R4 adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (le):
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1- dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino, (1,1 -dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2,3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1 -oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etil20 sulfonil)-2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3- di-hidro-1 H-isoindol-5-il)aminoamino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2- oxo-2,3-di-hidro-1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5- il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- 25 benzoxazol-5-il)amino, (2-etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-
benzofuran-5-il)amino; e R8e representa Br e
X21 A, R11 R2, R4 a R71 R1‘A, R91 R101 R111 R121 R13 e R14 têm os significados preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
É dada particular preferência aos compostos da fórmula (le), nos
quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados particularmente preferidos citados a seguir, isto é X1e representa nitrogênio ou C-R3e,
R3e representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OfercBu, (CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S/soPr, SBu, SsecBu, S/soBu, SfBu, Spentila, Ssecpentila, Sneopentila, SOctila, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO-ZsoPr, SOBuBu, SOsecBu, SOZsoBu, SO-fBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2ZsoPr, SO2BuBu, SO2SecBu, SO2ZsoBu, S02-fBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NHPh1 SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, COOH, SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, COZsoPr, COBu, COsecBu, COZsoBu, COfercBu, COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOOZsoPr, NHCOOfercBu, NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZsoPr, NHCOBu, NHCOZsoBu, NHCOsecBu, NHCOZsoBu, NHCOfercBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfercBu, NHEt, NHPr, NHZsoPr, NHBu, NHZsoBu, NHsecBu, ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetil(ciclopropil)amino, [(1-metil-ciclopropil)carbonil]amino, piperazin-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me1 NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3, OCONHEt, OCONHPr, OCONH/soPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH/soBu, OCONHtercBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONzsoPr21 OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCO/soPr, OCOBu1 OCOsecBu1 OCO/soBu, OCOtercBu1 OSO2N(CH3)2, CONHEt1 CONEt2l CONHCH3l CON(CH3)2l CONHPr1 CONHZsoPr1 CONHPh1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHtercBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3i COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr, CO2Bu1 CO2SecBu1 C02/'soBu, CO2JBu1 CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2l CO2(CH2)3OCH3l CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHzsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHtercBu1 CH2COtercBu1 CH2COCH3l CH2COOEt1 C(CH3)2OCH3l CHCH3OCH3l CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5l CHCHF2OCH3i C(CH3)2OH1 CHCH3OH1 CHCHF2OH1 CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOtercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 CH2COOzsoPr1 (CH2)2COO/soPr, CH2COOtercBu1 (CH2)2COOtercBu1 Ch2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOO/soPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOsecBu1 O-(CH2)3OCH3l O-ciclopentila, CH2NHCOOisoBu1 metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1 -metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1- etilpropila, 1,1 -dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, dimetilbutila, 1,2- dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3l C2F5l 4-(terc-butóxi-carbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin
4-ilcarbonila, [(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1 -ila, 1H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2- furoi-lamino), (3-metil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3- oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 -iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (l-metilciclopropil)carbonilamino, 2,5- dioxopirrolidin-1-ila, 4,4-dimetil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila, 2,3-dimetil-5-oxo5 2,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2- oxoimidazolidin-1-ila, pirrolidin-1-ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2- tienila, piperidin-1-ilsulfonila, 1,3-tiazol-2-il, 1,3-tiazol-4-il, (morfolin-4- ilsulfonila)metila, (piperidin-1 -ilsulfonila)metila, [(4-metilfenil)-amino]sulfonila, (pirrolidin-1 -ilsulfonila)metila, 2-oxoimidazolidin-1 -ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di10 hidro-1 H-pirazol-1-ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (1- metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol1 -ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo
4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2- ila, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa15 hidroindazol-2-ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4- dimetilpirazolidin-1-ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5-dioxopirrolidin-1- ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin1 -ila, (2-oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1- ila, 3-oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1- 20 ila.
No caso, de cada dois radicais R2, R3e ou R4 adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (le):
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1- dióxido-2H-1,2,4-benzo-tiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil2,3-di-hidro1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)-2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di5 hidro-1,4-benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3- di-hidro-1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3- di-hidro-1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2- oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5- il)amino, (2-etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin10 6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1,3-benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)-amino; e
R8e representa Br e
X21 A, R11 R2j R4 a R71 R1'A, R9, R101 R111 R121 R13 e R14 têm um dos significados particularmente preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
É dada preferência muito particular aos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados muito particularmente preferidos citados a seguir, isto é,
X1e representa nitrogênio ou C-R3e,
R3e é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OseeBu1 O/soBu, OtercBu, (CH2)2OCH3l O-(CH2)3OCH3,
O-ciclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S/soPr, SBu, SsecBu, Siso25 Bu1 SfBu, Spentila, Ssecpentila, Sneopentila1 SOctila, SCF3, SCF2H, SOMe, SO-Et1 SO-Pr1 SO-ZsoPr1 SOBuBu, SOseeBu1 SO-ZsoBu1 SO-fBu, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr1 SO2ZsoPr, SO2BuBu, SO2SecBu, SO2ZsoBu, S02-fBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH1 SONHMe1 SONMe2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NHAc1 SO2NHPh1 SO2NHnBu1 SO2NEt2l 30 SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 SO2NHCF3l COOH1 SO2NH(CH2)3NMe2, S02NHCH2CH=CH2, COEt1 COPr1 CO/soPr, COBu1 COsecBu1 COZsoBu1 COfereBu1 COCHF2l COCF3l NHCOOMe1 NHCOO/soPr, NHCOOfercBu1 NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe1 NHCOMe1 NHCOCF3, NHCOEt1 NHCOPr1 NHCO/soPr, NHCOBu, NHCO/soBu, NHCOsecBu1 NHCO/soBu, NHCOtereBu, N(Et)COMe, NHC0CH=CH2, NHCOPh, NHCoC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2CI1 NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2l NHCOCH2OCH3l 5 NHCO(CH2)2OCH3i NHCO(CH2)3OCH3i N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3l N(CH3)COC(CH3)3l N(C2H5)COOCH3l NHCHO1 N(CH3)CHO1 NMe2, NEt2, NHMe1 NH2, NHtercBu, NHEt, NHPr, NHZsoPr1 NHBu, NH/soBu, NHsecBu, ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetil(ciclopropil)amino, [(1-metil-ciclopropil)carbonil]amino, piperazin-1-ila, 4- 10 metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMeNMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONHZsoPr1 OCON(CH3)2l OCON(Et)2, OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHZsoBu, OCONHtereBu1 OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZsoPr2, ΟΙ 5 COMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCO/soPr, OCOBu1 OCOsecBu1 OCO/soBu, OCOtereBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2l CONHPr1 CONHisoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu, CONHtereBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3l COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2Bu, 20 CO2SeeBu, CO2ZsoBu, CO2ZBu, CO2(CH2)2OCH3, COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3, CH2SO2NHMe, CH2SO2NHZsoPr, CH2SO2NHPr, CH2SO2NHtereBu, CH2COtereBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3l CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5l CHCHF2OCH3i C(CH3)2OH1 CHCH3OH1 CHCHF2OH1 CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CH2OH1 25 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOtercBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 30 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 CH2COOPr, (CH2)2COOPr, CH2COOZsoPr, (CH2)2COOZsoPr, CH2COOtereBu, (CH2)2COOtereBu, Ch2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr, CH2NHCOO/soPr, CH2NHC00Bu, CH2NHCOOfercBu, CH2NHCOOsecBu, 0-(CH2)30CH3, 0-ciclopentila, CH2NHCOOisoBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1 -dimetiletila, pentila, 1 -metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1- 5 etilpropila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, dimetilbutila, 1,2- dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila,
1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, 4-(ferc-butóxi-carbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin
4-ilcarbonila, [(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1 -ila, 1 H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2- furoi-lamino), (3-metil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3- oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 -iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-íla, 15 ciclopropil(trifluoracetil)amino, (l-metilciclopropil)carbonilamino, 2,5- dioxopirrolidin-1-ila, 4,4-dimetil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila, 2,3-dimetil-5-oxo
2,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1 -ila, 3-metil-2- oxoimidazolidin-1-ila, pirrolidin-1-ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2- tienila, piperidin-1-ilsulfonila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4- 20 ilsulfonila)metila, (piperidin-l-ilsulfonila)metila, [(4-metilfenil)-amino]sulfonila, (pirrolidin-1 -ilsulfonila)metila, 2-oxoimidazolidin-1 -ila, 3-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1 H-pirazol-1 -ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (1 metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol1 -ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo25 4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2- ila, 3-oxo-5-trifluormetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahidroindazol-2-ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4- dimetilpirazolidin-1 -ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1 -ila, 2,5-dioxopirrolidin-1 ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin30 1 -ila, (2-oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1- ila, 3-oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1- ila. No caso, de cada dois radicais R2, R3e ou R4 adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (le):
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1- dióxido-2H-1,2,4-benzo-tiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1 -acetil
2,3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)-2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3- di-hidro-1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3- di-hidro-1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2- oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5- il)amino, (2-etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1,3-benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)-amino; e
R8e representa Br e
X2, A, R11 R2j R4 a R71 R1'A, R91 R10, R111 R12, R13 e R14 têm os significados muito particularmente preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
É dada especial preferência aos compostos da fórmula (le), nos
quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados especialmente preferidos citados a seguir, isto é,
X1e representa nitrogênio ou C-R3e, R3e é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OsecBu, OZsoBu1 OfercBu1 O-(CH2)2OCHa, O(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H1 OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH1 SMe, SPh, SEt, SPr, SZsoPr1 5 SBu, SsecBu, SZsoBu1 SfBu, Spentila, Ssecpentila, Sneopentila1 SOctila, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, COOH, SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr1 COZsoPr1 COBu, CO10 secBu, COZsoBu1 COfercBu1 COCHF2, COCF3, NHCOOMe, NHCOO/soPr, NHCOOfercBu1 NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt1 NHCOPr1 NHCO/soPr, NHCOBu, NHCO/soBu, NHCOsecBu1 NHCOZsoBu, NHCOfercBu1 N(Et)COMe1 NHCOCH=CH2, NHCOPh1 NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, 15 NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3l N(CH3)COC(CH3)3l N(C2H5)COOCH3l NHCHO1 N(CH3)CHO1 NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHfercBu1 NHEt1 NHPr1 NH/soPr, NHBu1 NH/soBu, NHsecBu1 ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetil(ciclopropil)amino, [(1-metilciclopropil)carbonil]amino, morfolin-1-ila, morfo20 lin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONH/soPr, OCON(CH3)2l OCON(Et)2l OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCO/soPr, OCOBu1 OCOsecBu, OCO/soBu, OCOfercBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONH/soPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2l CONH25 Bu1 CONHfercBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3l COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2l CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr, CH2SO2NHfercBu, CH2COfercBu, CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l 30 CHCHF2OH1 CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOfercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l CH2OMe1 (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2SMe, (CH2)2SMe, CH2NAc2, CH2NHAe, CH2NHCOCF3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, CH2COOEt1 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOfercBu1 CH2NHCOOEt1 metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil-propila, 2- metilpropila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1- 5 clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l 4-{tercbutóxi-carbonila)piperazin-1 -ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin-4-ilcarbonila, [(416-dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1 -ila, 1 H-tetrazol-5- ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3- metil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (pi10 peridin-1 -iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (1 -metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1 ila, 4,4-dimetil-2l5-dioxoimidazolidin-1 -ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1 Hpirazol-1 -ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin1 -ila, pirrolidin-1-ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1- 15 ilsulfonila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1 -ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1 ilsulfonil)metila, 2-oxoimidazolidin-1-ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol1 -ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1 -ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2- 20 oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-dihidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5- trifluorometil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2- ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin1 -ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5-dioxopirrolidin-1-ila, 3-oxo-4,4- 25 dimetilpirazolidin-1 -ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2- oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3- oxo-morfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1-ila.
No caso, de cada dois radicais R2, R3e ou R4 adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (le): pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1- dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2,3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1 -oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)-2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di10 hidro-1,4-benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3- di-hidro-1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3- di-hidro-1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2- oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5- il)amino, (2-etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin15 6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1,3-benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)-amino; e
R8e representa Br e
X21 A, R1, R21 R4 a R71 R1A R91 R101 R111 R121 R13 e R14 têm os significados especialmente preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt R11 é H
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes. Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1e é nitrogênio ou CR3e X2 é nitrogênio ou CR4
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R1 a R5 e R3e independentes uns dos outros, são COCI, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 a R5 e R3e independentes uns dos outros, são CH=NOMe, C(CH3)=NOMe1 CH=NOEt, C(CH3)=NOEt1 em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é CH2OPh
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R10 é hidrogênio, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, fenila, benzila, 2- clorofenila, 3-fluorfenila, 3-bromofenila, 3-trifluormetilfenila, 3-clorofenila, 3- metoxifenila, 4-metoxifenila, CH2OPh,
R11 igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, metila, CF3, fenila, OEt1 SMe, Afluorfenila, 4-metilfenila,
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1e é CR3e e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1e é nitrogênio e X2 é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1e é CR3e e X2 é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R10 é H ou Me,
R11 é H X1e é CR3e e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R6 é H, CHO, COCH3, COCF3,
R7é H
R9 é H, Me, CHO, COCH3
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H,
R5 é H
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (le), nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1 é H,
R5 é H X1e é CR3e e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes. As definições dos radicais mencionadas acima podem ser combinadas entre si de maneira desejada. Além disso, definições individuais podem ser suprimidas,
f) Compostos da fórmula (If):
5 na qual os símbolos têm os seguintes significados:
R1f é hidrogênio, flúor, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 8 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes, OR12, SR12, SOR12, 10 SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COORi3, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, 15 (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, CrC8-alquila nãosubstituída ou substituída, CrC8-haloalquila; em que m = 1 - 8, em que adicionalmente ou independente disso, cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes, eventualmente através de R12 ou R13, podem formar juntos um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, 20 que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N1OeS, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes; e R8f representa metila e
X1, X2, A, R2, R3, R4 a R7, R1A R91 R101 R111 R121 R13 e R14 têm os significados gerais indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos. É dada preferência aos compostos da fórmula (If)1 nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados preferidos citados a seguir, isto é,
R1f é hidrogênio, flúor, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OfercBu, Opentila, Oneopentila O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, O-ciclopropila, O-ciclobutila, O-ciclo-hexila, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2Hi OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, SisoPr, SBu, SsecBu, SisoBu, SfBu, Spentila, Ssecpentila, Sneopentila, SOctila, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr, SO/soPr, SOBuBu, SOsecBu, SO/soBu, SO-fBu, SOpentila, SOneopentila, SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr, SO2ZsoPr, SO2BuBu, SO2SecBu, SO2ZsoBu, S02-fBu, S02-pentila, S02neopentila, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONH-ciclopropila, SON(ciclopropil)2, SONMeciclopropila, SONHnBu, SONH/soBu, SONHfercBu, SONHpentila, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NMeAc, S02N(cielopropil)Ac, SO2NHPh, SO2NHbenziIa, SO2NHnBu, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, S02NHciclopropila, SO2NHfercBu, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, So2NHCH2CH=CH2, COMe, COEt, COPr, COZsoPr, COBu, COsecBu1 COZsoBu, COfercBu, COciclopropila, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOO/soPr, NHCOO-fercBu, NHCOOnBuBu, NHCOOpentila, NHCOOciclopropila, NH(C=S)OMe, NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZsoPr, NHCOBu, NHCO/soBu, NHCOsecBu, NHCO/soBu, NHCOfercBu, N(Et)COMe, NHCoCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH, NHCOCH2OCH3, NHCo(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NHCO(CH2)3OEt, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COEt, N(C2H5)COEt, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr, N(C2H5)COOBu, N(C2H5)COOfercBu, NHCHO, N(CH3)CHO, N(Et)CHO, NMe2, NEt2, NPr2, NBu2, NZsoPr2, NzsoBu2, N-SBu2, N-ZBu2, NHMe1 NH2l NHiercBu1 NHsBu1 NHEt1 NHPr1 NHZsoPr1 NHBu1 NHZsoBu, NHsecBu1 ciclopropilamino, NH(Et)ciclopropila, NH(Et)ciclopropila, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3l NEtCOCH3l acetil(ciclopropil)amino, [(l-metilciclopropiljcarboniljamino, piperazin-1-ila, 4- 5 metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 NMeSOMe1 NMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOPr1 NHSO2Pr1 NMeSOPr1 NMeSO2Pr1 NHSO/soPr, NHSO2ZsoPr1 NMeSOZsoPr, NMeSO2ZsoPr1 NHSOBu1 NHSO2Bu1 NMeSOBu1 NMeSO2Bu1 NHSOiercBu1 NHSO2ZBu1 NMeSOiercBu1 NMeS02íBu, NHSOsBu1 NHSO2SBu1 10 NMeSOsBu1 NMeSO2SBu1 NHSOZsoBu, NHS02ZsoBu, NMeSOZsoBu, NMeSO2ZsoBu1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONHZsoPr, OCON(CH3)2l OCON(Et)2l OCONHBu1 OCONHsecBu1 OCONHZsoBu1 OCONHiereBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONZsoPr21 OCONBu2l OCONsecBu2l OCONZsoBu2l OCONHiereBu1 OCONHciclopropi15 Ia1 OCON(Me)Et1 OCON(Me)Pr1 OCON(Me)ZsoPr1 OCON(Me)Bu1 OCON(Me)seeBu, OCON(Me)ZsoBu1 OCON(Me)íercBu, OCON(Me)ciclopropila, OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOZsoPr, OCOBu1 OCOseeBu, OCO/soBu, OCOiereBu1 OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt1 CONEt2l CONHCH3l CON(CH3)2l CONHPr1 CONHZsoPr1 CONHPh1 CON(Me)Pr1 20 CON(Me)ZsoPr1 CON(Me)Ph1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHseeBu1 CONHZsoBu, CONHiereBu1 CON(Me)Bu1 CON(Me)SeeBu1 CON(Me)ZsoBu1 CON(Me)íBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CONHCH(CH3)CH2OEt1 CONHCH(C2H5)CH2OEt1 CONH(CH2)2OEt1 CO25 NH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OEt1 CONH(CH2)3OH1 COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2Bu1 CO2SeeBu1 CO2ZsoBu1 C02iBu, CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l CO2(CH2)2OEt1 COCH2N(CH3)2l CO2(CH2)3OCH3l COCH2NEt2l CO2(CH2)3OEt1 CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHiereBu1 CH2SO2NHEt1 30 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHiereBu1 CH2COiereBu1 CH2COCH3l CH2COEt1 CH2COOEt1 CH2COOMe1 C(CH3)2OCH3l CHCH3OCH3l CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5l C(CH3)2OEt1 CHCH3OEt1 CHCF3OEt1 C(CH3)2OH1 CHCH3OH1 CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CHCHF2OCH3l CH2C(CH3)2OEt1 CHCHF2OEt1 CHCHF2OH1 CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOtercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l CH2SO2Et1 CH2NH(CH2)2OEt1 (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 CH2OEt1 (CH2)2OEt1 (CH2)3OEt1 (CH2)4OEt1 CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 CH2SEt, (CH2)2SEt, (CH2)3SEt, (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCf3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr1 CH2COOfeoPr1 (CH2)2COOfeoPr1 (CH2)3COOfeoPr1 CH2COOtercBu, (CH2)2COOtercBu1 (CH2)3COOtercBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH1 Ch2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOfeoPr1 CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtercBu1 CH2NHCOOsecBu1 O-(CH2)3OCH3l 0-ciclopentila, CH2NHCOOisoBu, metila, etila, propila, 1- metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiIetila, pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila,
4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2- dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, 25 ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(terc-butóxicarbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin-4-ilcarbonila, [(4,6- dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1-ila, 1H-tetrazol-5-ila, 2- oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil
2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4-isopropila-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 -iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopro
pil(trifluoracetil)amino, (1 -metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1 ila, 4,4-dimetil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1Hpirazol-1 -ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1 -ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin1 -ila, pirrolidin-1-ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1- ilsulfonila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1 -ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)-amino]sulfonila, (pirrolidin-1 5 ilsulfoníl)metila, 2-oxoimidazolidin-1-ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1H-pirazol1 -ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1 -ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2- oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-dihidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5- 10 trifluormetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2- ila, 3-oxo-5-isopropila-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-
dimetilpirazolidin-1 -ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1 -ila, 2,5-dioxopirrolidin-1 ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin1 -ila, (2-oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1- ila, 3-oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1- ila.
No caso, de cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (If):
R2
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1 dióxido-2H-1,2,4-benzo-tiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil2,3-di-hidro-1H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1 -oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)-2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3- di-hidro-1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3- di-hidro-1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2- oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5- il)amino, (2-etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin5 6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1,3-benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)-amino; e
R8f representa metila e
X11 X21 A, R21 R31 R4 a R71 R1‘A, R9, R101 R111 R121 R13 e R14 têm os significados preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
É dada particular preferência aos compostos da fórmula (If), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados particularmente preferidos indicados acima, isto é,
R1f é hidrogênio, flúor, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe1 OEt, OPr, OZsoPr, OBu, OsecBu, OZsoBu1 OfereBu1 O-(CH2)2OH1 O-(CH2)2OCH3, O(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3l O-ciclopentila, OCF3l OCF2H1 OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH1 SMe1 SPh1 SEt1 SPr1 SZsoPr1 SBu1 SsecBu1 SZsoBu1 SfBu1 Spentila1 Ssecpentila1 Sneopentila1 20 SOctila, SCF3l SCF2H1 SOMe1 SO-Et1 SO-Pr1 SOZsoPr1 SOBuBu1 SOseeBu1 SO/soBu, S0-fBu,=S02Me, SO2CF3l SO2Et1 SO2Pr1 SO2ZsoPr1 SO2BuBu1 SO2SeeBu1 SO2ZsoBu, S02-fBu, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHnBu, SONBu2l SONHCF3, SON(CF3)2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NH2, 25 SO2NHAc1 SO2NHPh1 SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2l SO2NH(CH2)3NMe2, S02NHCH2CH=CH2, COMe1 COEt1 COPr1 COZsoPr1 COBu1 COseeBu1 COZsoBu1 COfereBu1 COCHF2l COCF3l NHCOOMe1 NHCOOZsoPr, NHCOOfercBu1 NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe1 NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt1 NHCOPr1 NHCOZsoPr, NH30 COBu, NHCOZsoBu, NHCOseeBu, NHCOZsoBu, NHCOfereBu1 N(Et)COMe1 NHCOCH=CH2, NHCOPh1 NHCoC(CH3)2CH2F1 NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3 NHCON(CH3)2l NHCO(CH2)2OH1 NHCOCH2OCH3, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3,—N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3l N(CH3)COC(CH3)3l N(C2H5)COOCH3l NHCHO1 N(CH3)CHO1 NMe2l NEt2l NHMe1 NH2, NHtercBu1 NHEt1 NHPr1 NHZsoPr1 NHBu1 NHZsoBu1 NHsecBu, ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3i N5 CH3COCH3, acetil(ciclopropil)amino, [(l-metilciclopropiOcarbonilJamino, piperazin-1 -ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONH/soPr, OCON(CH3)2l OCON(Et)2l OCONHBu, OCONH10 seeBu, OCONHZsoBu, OCONHtercBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2, OCONZsoPr21 OCONBu2, OCONsecBu2, OCON/'soBu2l OCONHtereBu1 OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCO/soPr, OCOBu, OCOsecBu1 OCO/soBu, OCOtereBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2l CONHPr1 CONH/soPr, CONHPh, COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHseeBu1 CO15 NHZsoBu1 CONHtereBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CONH(CH2)2OH1 CONH(CH2)3OCH3i CONH(CH2)3OH1 COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2Bu1 CO2SeeBu1 CO2ZsoBu1 CO2ZBu1 CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2l CO2(CH2)3OCH3l CH2SO2NHMe1 20 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHfereBu, CH2COfereBu, CH2COCH3, CH2COOEt1 C(CH3)2OCH3l CHCH3OCH3l CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5l C(CH3)2OH1 CHCH3OH1 CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CHCHF2OH, CH2OH, CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtercBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3, (CH2)2OH, (CH2)3OH1 (CH2)4OH1 CH2OMe1 25 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe, (CH2)4SMe1=CH2NH2, CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i (CH2)2NH2l (CH2)3NH2l (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 30 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 (CH2)3COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 (CH2)3COOPr1 CH2COOZsoPr1 (CH2)2COOZsoPr1 (CH2)3COOZsoPr1 CH2COOtercBu1 (CH2)2COOtercBu1 (CH2)3COOtereBu1 CH2COO(CH2)2OH1 CH2Coo(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, Ch2COO(Ch2)3OCh3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOiercBu, CH2NHCOOEt1 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOO/soPr, CH2NHC00Bu, CH2NHCOOiercBu1 CH2NHCOOsecBu1
O-(CH2)3OCH3l 0-ciclopentila, CH2NHCOOisoBu1 metila, etila, propila, 1- 5 metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1 -dimetiletila, pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila,
4-metilpentila, 1,1 -dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2- dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2- 10 trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, 4-(ierc-butóxicarbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin-4-ilcarbonila, [(4,6- dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1-ila, 1H-tetrazol-5-ila, 2- 15 oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil
2,5-dioxoimidazolidin-l-ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 -iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopro
pil(trifluoracetil)amino, (1 -metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1 ila, 4,4-dimetil-2,5-dioxoimidazolidin-1 -ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1 Hpirazol-1-ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin1 -ila, pirrolidin-1-ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1- ilsulfonila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1 -ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)-amino]sulfonila, (pirrolidin-1 ilsulfonil)metila, 2-oxoimidazolidin-1 -ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol1 -ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2- oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-dihidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5- trifluormetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2- ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin1 -ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1 -ila, 2,5-dioxopirrolidin-1 -ila, 3-oxo-4,4- dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2- oxopirrolidin-1 -il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3- oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1-ila.
rem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (If):
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2,3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1 -oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)-2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di15 hidro-1,4-benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3- di-hidro-1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3- di-hidro-1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2- oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5- il)amino, (2-etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin20 6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1,3-benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)-amino; e
R8f representa metila e
dos particularmente preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
No caso, de cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes forma
dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino,
(1,1-dióxido-2H-1,2,4-
É dada preferência muito particular aos compostos da fórmula (If)1 nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados muito particularmente preferidos citados a seguir, isto é,
R1f é hidrogênio, flúor, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe1 OEt, OPr, OZsoPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OtercBu, (CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, Ociclopentila, OCF3, OCF2H1 OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr1 SzsoPr1 SBu1 SsecBu1 SZsoBu1 SiBu1 Spentila1 Ssecpentila1 Sneopentila1 SOctiIa1 SCF3l SCF2H1 SOMe1 SOEt1 SO-Pr1 SOZsoPr1 SOBuBu1 SOseeBu1 SOZsoBu1 SO-fBu, SO2Me1 SO2CF3l SO2Et1 SO2Pr, SO2ZsoPr1 SO2BuBu1 SO2SeeBu1 SO2ZsoBu1 SO2-Su1 SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN1 SO2CH2C=CH1 SONHMe1 SONMe2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NH2, SO2NHAc1 SO2NHPh1 SO2NHnBu1 SO2NEt2, SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 SO2NHCF3l COOH1 COMe1 SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COEt1 COPr1 COZsoPr, COBu1 COseeBu, COZsoBu1 COfereBu1 COCHF2l COCF3l NHCOOMe1 NHCOOZsoPr, NHCOOtercBu1 NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe, NHCOMe1 NHCOCF3, NHCOEt1 NHCOPr1 NHCOZsoPr, NHCOBu1 NHCOZsoBu, NHCOsecBu1 NHCOZsoBu, NHCOtereBu1 N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCOC(CH3)2CH2F, NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCOCH2OCH3, NhCO(Ch2)2OCh3, NHCO(CH2)3OCH3, N(CH3)COCH3, N(C2H5)COCH3, N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, NHCHO, N(CH3)CHO, NMe2l NEt2l NHMe1 NH2l NHtereBu1 NHEt1 NHPr1 NHZsoPr1 NHBu1 NHZsoBu1 NHseeBu1 ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3l acetil(ciclopropil)amino, [(l-metilciclopropiOcarbonilJamino, piperazina-1-ila, 4-metilpiperazin-1-ila, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3, NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 NMeSOMeNMeSO2Me1 NMeSOEt1 NMeSO2Et1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONHZsoPr1 OCON(CH3)2l OCON(Et)2l OCONHBu1 OCONHseeBu, OCONHZsoBu, OCONHtereBu1 OCONMe2l OCONEt2l OCONPr2l OCONisoPr2, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOZsoPr, OCOBu, OCOseeBu, OCOZsoBu, OCOtereBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt, CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2, CONHPr, CONHZsoPr, CONHPh, COCH2CN, CONPr2, CONHBu1 CONHtercBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3i COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2Bu1 CO2SecBu1 CO2ZsoBu1 CO2ZBu1 CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2l CO2(CH2)3OCH3l CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHfercBu1 CH2COfereBu1 CH2COCH3l CH2COOEt1 5 C(CH3)2OCH3l CHCH3OCH3l CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5l CHCHF2OCH3i C(CH3)2OH1 CHCH3OH1 CHCHF2OH1 CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOfercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1 CH2NAc2l CH2N(COCF3)2l CH2NHAc1 10 CH2NHCOCF3i CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3l (CH2)2COOMe1 (CH2)3COOMe1 CH2COOEt1 (CH2)2COOEt1 CH2COOPr1 (CH2)2COOPr1 CH2COOZsoPr1 (CH2)2COOZsoPr1 CH2COOfercBu1 (CH2)2COOfereBu1 CH2COO(CH2)2OCH3, CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOfercBu1 CH2NHCOOEt1 15 CH2NHCOOPr1 CH2NHCOOZsoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfercBu1 CH2NHCOOsecBu1 O-(CH2)3OCH3l 0-ciclopentila, CH2NHCOOisoBu, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1 -dimetiletila, pentila, 1 -metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1- etilpropila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, dimetilbutila, 1,2- 20 dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila; ciclopropila, 1-metoxiciclopropila,
1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l 4-(fere-butóxi-carbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin25 4-ilcarbonila, [^,e-dimetilpirimidin^-iOaminoJsulfonila, 2-oxopirrolidin-1-ila, 1 H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2- furoi-lamino), (3-metil-2,5-dioxoimidazolidin-1 -ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3- oxazolidin-3-ila), (piperidin-1-iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (1 -metilciclopropil)carbonilamino, 2,5- 30 dioxopirrolidin-1 -ila, 4,4-dimetil-2l5-dioxoimidazolidin-1-ilal 2,3-dimetil-5-oxo
2,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1 -ila, 3-metil-2- oxoimidazolidin-1-ila, pirrolidin-1-ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2- tienila, piperidin-1-ilsulfonila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4- ilsulfonil)metila, (piperidin-1 -ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1 -ilsulfonila)metila, 2-oxoimidazolidin-1 -ila, 3-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1 H-pirazol-1 -ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (1 5 metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol1 -ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo
4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2- ila, 3-oxo-5-trifluormetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahidroindazol-2-ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-
dimetilpirazolidin-1-ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5-dioxopirrolidin-1- ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin1 -ila, (2-oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1- ila, 3-oxo-morfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-il, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1- ila.
No caso, de cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes forma
rem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (If):
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2,3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)-2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3- di-hidro-1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-
R'
2
dióxido-2H-1,2,4-benzo-tiadiazin-7-il)amino,
(1,1-dióxido-2H-1,2,4- di-hidro-1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2- oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5- il)amino, (2-etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di5 hidro-1,3-benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)-amino; e
R8f representa metila e
X11 X21 A1 R2 a R71 R1"a, R91 R101 R111 R12, R13 e R14 têm os significados muito particularmente preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
É dada preferência especial aos compostos da fórmula (If)1 nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos significados especialmente preferidos citados a seguir, isto é,
R1f é hidrogênio, flúor, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr1 OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu1 OtercBu, 0-(CH2)20CH3, O-(CHa)3OCH3, Ociclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe, SPh, SEt, SPr, S/soPr, SBu1 SsecBu, SZsoBu1 SfBu, Spentila, Ssecpentila, Sneopentila1 SOctila, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me1 SO2CF3l SO2Et1 SO2Pr1 SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN1 SO2CH2C=CH1 SONHMe1 SONMe2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NH2, SO2NHAc1 SO2NHPh1 SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l COOH1 COMe1 SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COEt1 COPr1 CO/soPr, COBu1 COsecBu1 CO/soBu, COfercBu1 COCHF2l COCF3l NHCOOMe1 NHCOOisoPr, NHCOOfercBu1 NHCOOnBuBu NH(C=S)OMe1 NHCOMe1 NHCOCF3, NHCOEt1 NHCOPr1 NHCO/soPr, NHCOBu1 NHCO/soBu, NHCOseeBu, NHCO/soBu, NHCOfereBu, N(Et)COMe, NHCOCH=CH2, NHCOPh1 NHCoC(CH3)2CH2F1 NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2l NHCOCH2OCH3l NHCO(CH2)2OCH3i N(CH3)COCH3l N(C2H5)COCH3l N(CH3)COC(CH3)3l N(C2H5)COOCH3l NHCHO1 N(CH3)CHO1 NMe2, NEt2l NHMe1 NH2l NHfereBu1 NHEt1 NHPr1 NHZsoPr1 NHBu1 NH/soBu, NHseeBu, ciclopropilamino, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3l acetil(ciclopropil)amino, [(1-metilciclopropil)carbonil]amino, morfolin-1 -ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe, NHS02Me, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCONHCH3i OCONHEt1 OCONHPr1 OCONH/soPr, OCON(CH3)2l OCON(Et)2l OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCO/soPr, OCOBu1 OCOsecBu1 OCO/soBu, OCOfercBu1 OSO2N(CH3)2, CONHEt1 CONEt2l CO5 NHCH3l CON(CH3)2l CONHPr1 CONH/soPr, CONHPh1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHfereBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3l COOH1 CO2CH3, CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZPr1 CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2l CH2SO2NHMe1 CH2S02NH/soPr, CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHfereBu1 CH2COfereBu1 CH2COCH3l CH2COOEt1 C(CH3)2OCH3l 10 CHCF3OCH3l CHCF3OC2H5l CHCF3OH1 CH2C(CH3)2OCH3l CHCHF2OH1 CH2OH1 CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOfercBu1 CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3l CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 CH2NAc2l CH2NHAc1 CH2NHCOCF3i CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l 15 CH2COOCH3l CH2COOEt1 CH2NHCOOMe1 CH2NHCOOfercBu1 CH2NHCOOEt1 metila, etila, propila, 1 -metiletila, butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1- clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l 4-(fercbutóxi-carbonila)piperazin-1 -ila, morfolin-4-ilsulfonila, morfolin-4-ilcarbonila, 20 [(4,6-dimetilpirimidin-2-il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1 -ila, 1 H-tetrazol-5- ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilcarbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3- metil-2,5-dioxoimidazolidin-1 -ila), (4-isopropila-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 -iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (l-metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1- 25 ila, 4,4-dimetil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila, 2l3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1Hpirazol-1 -ila, 5-tioxo-4,5-di-hidro-1 H-tetrazol-1-ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin1 -ila, pirrolidin-1-ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1 ilsulfonila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1 -ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1 30 ilsulfonila)metila, 2-oxoimidazolidin-1-ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1Hpirazol-1 -ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (1 metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol1 -ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo
4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2- ila, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahidroindazol-2-ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4- 5 dimetilpirazolidin-1-ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1 -ila, 2,5-dioxopirrolidin-1- ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin1 -ila, (2-oxopirrolidin-1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1- ila, 3-oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1 H-pirrol-1- ila.
No caso, de cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes forma
rem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (If):
pode ser: (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1Hindol-5-ilamino, 2-(trifluormetil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1-
benzotiadiazin-6-il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil
2,3-di-hidro-1 H-indol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo
2,3,4,5-tetra-hidro-1 H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2- 20 benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)-2,3-di-hidro-1,3-benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-6-il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3- di-hidro-1 H-isoindol-5-il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3- di-hidro-1 H-benzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2- 25 oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5- il)amino, (2-etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin
6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1,3-benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)-amino;
R'
dióxido-2H-1,2,4-benzo-tiadiazin-7-il)amino
(1,1 -dióxido-2H-1,2,4- e
R8f representa metila e
X2, A, R21 R31 R4 a R71 R1’a, R91 R10, R111 R121 R13 e R14 têm os significados especialmente preferidos indicados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H1 OEt R11 é H
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é H, OEt, CO2Et, 2-CI-fenila, fenila, CH2OPh R11 é H, F, Cl, Me
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é nitrogênio ou CR3 X2 é nitrogênio ou CR4 A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R2 a R5 e R1f, independentes uns dos outros, são COCI, CH=NOR12, CR13=NOR12, SF5,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R2 a R5 e R1f, independentes uns dos outros, são CH=NOMe, C(CH3)=NOMe, CH=NOEt, C(CHH3)=NOEt,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R10 é CH2OPh
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)
R10 é hidrogênio, Me, CF3, OEt, COOH, COOMe, COOEt, fenila, benzila, 2- clorofenila, 3-fluorfenila, 3-bromofenila, 3-trifluormetilfenila, 3-clorofenila, 3- metoxifenila, 4-metoxifenila, CH2OPh,
R11, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, metila, CF3, fenila, OEt1 SMe, 4- fluorfenila, 4-metilfenila,
em que sempre somente um R10 ou R11 é diferente de hidrogênio ou ambos os R11 representam simultaneamente metila ou flúor,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como sais agroquimicamente eficazes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é CR3 e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é nitrogênio e X2 é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
X1 é CR3 e X2 é nitrogênio,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R10 é H ou Me,
R11 é H X1 é CR3 e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R6 é H, CHO, COCH3, COCF3,
R7 é H
R9 é H, Me, CHO, COCH3
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados: R1f é Η,
R5 é H
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
Além disso, são preferidos compostos da fórmula (If), nos quais
um ou vários dos símbolos têm um dos seguintes significados:
R1f éH,
R5 é H X1 é CR3 e X2 é CR4,
em que os outros substituintes têm um ou vários dos significados mencionados acima, bem como os sais agroquimicamente eficazes destes.
As definições dos radicais mencionadas acima podem ser combinadas entre si de maneira desejada. Além disso, as definições individuais podem ser suprimidas.
Os compostos da fórmula (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If) podem estar presentes tanto em forma pura, como também como mistura de várias formas isoméricas possíveis, especialmente de estereoisômeros, tais como isômeros E e Z, treo- e eritro-isômeros, bem como ópticos, tais como isôme20 ros R e S ou isômeros atrópicos, mas eventualmente também de tautômeros. Tanto os isômeros E, como também os Z, como também os treo- e eritro-isômeros, bem como os isômeros ópticos, misturas desejadas desses isômeros, bem como as formas tautoméricas possíveis são reivindicados.
Dependendo da natureza dos substituintes definidos acima, os 25 compostos das fórmulas (I), (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If) apresentam propriedades ácidas ou básicas e podem formar sais, eventualmente também sais internos ou produtos de adição com ácidos inorgânicos ou orgânicos ou com bases ou com íons metálicos. Se os compostos das fórmulas (I), (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If) portam amino, alquilamino ou outros grupos indutores de 30 propriedades básicas, então esses compostos podem ser reagidos com ácidos para formar sais ou são obtidos diretamente como sais através de síntese. Exemplos de ácidos inorgânicos são ácidos halogenídricos, tais como ácido fluorídrico, ácido clorídrico, ácido bromídrico ou iodeto de hidrogênio, ácido sulfúrico, ácido fosfórico e ácido nítrico e sais ácidos, tais como NaHSO4 e KHSO4.
Ácidos orgânicos adequados são, por exemplo, ácido fórmico,
ácido carbônico e ácidos alcanoicos, tais como ácido acético, ácido trifluoracético, ácido tricloroacético e ácido propiônico, bem como ácido glicólico, ácido tiociânico, ácido lático, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinâmico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfônicos (ácidos sulfônicos com 10 radicais alquila em cadeia linear ou ramificada com 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfônicos ou ácidos arildissulfônicos (radicais aromáticos, tais como fenila e naftila os quais portam um ou dois grupos de ácido sulfônico), ácidos alquilfosfônicos (ácidos fosfônicos com radicais alquila em cadeia linear ou ramificada com 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfônicos ou 15 ácidos arildifosfônicos (radicais aromáticos, tais como fenila e naftila que portam um ou dois radicais de ácido fosfônico), em que os radicais alquila ou arila podem portar outros substituintes, por exemplo, ácido ptoluenossulfônico, ácido salicílico, ácido p-aminossalicílico, ácido 2- fenoxibenzoico, ácido 2-acetoxibenzoico e outros.
Os sais obteníveis dessa maneira apresentam igualmente pro
priedades fungicidas.
As definições dos radicais mencionadas acima podem ser combinadas entre si de maneira desejada. Além disso, as definições individuais podem ser suprimidas.
Nas definições dos símbolos indicadas nas fórmulas acima, fo
ram usados termos coletivos, que são geralmente representativos para os seguintes substituintes:
Haloqênio: flúor, cloro, bromo e iodo;
Alquila: radicais hidrocarboneto saturados, em cadeia linear ou ramificada com 1 a 8 átomos de carbono, por exemplo, CrC6-alquila, tais como metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1 -dimetiletila, pentila, 1 -metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1- etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2- metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1- etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila;
Haloqenoalquila: grupos alquila em cadeia linear ou ramificada com 1 a 8 átomos de carbono (tal como mencionado acima), sendo que nesses grupos os átomos de hidrogênio podem ser parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, tal como mencionado acima, por exemplo, C1-C3- 10 halogenoalquila, tais como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluormetila, difluormetila, trifluormetila, clorofluormetila, diclorofluormetila, clorodifluormetila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1 -fluoretila, 2-fluoretila,
2.2-difluoretila, 2,2,2-trifluoretila, 2-cloro-2-fluoretila, 2-cloro-2,2-difluoretila,
2.2-dicloro-2-fluoretila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoretila e 1,1,1 -trifluorprop-2- ila;
Alquenila: radicais hidrocarboneto insaturados, em cadeia linear ou ramificada com 2 a 8 átomos de carbono e uma ligação dupla em uma posição desejada, por exemplo, C2-C6-alquenila, tais como etenila, 1-propenila, 2- propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1- 20 propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1- pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil-1- butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2- butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1 -dimetil2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1 -etil-1 25 propenila, 1-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, Ametil-1-pentenila, 1-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3- pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3- 30 metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1 -dimetil-3- butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila,
1.3-dimetil-1-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2- dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1 -butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3- butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, 1-etil2-butenila, 1 -etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3- butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-1-metil-2-propenila, 1-etil-2-metil-1- propenila e 1-etil-2-metil-2-propenila;
Alquinila: grupos de hidrocarbonetos em cadeia linear ou ramificada com 2 a 8 átomos de carbono e uma ligação tripla em uma posição desejada, por exemplo, C2-C6-alquinila, tais como etinila, 1 -propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, A10 pentinila, 1 -metil-2-butinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-1- butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1 -etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3- hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1-metil-3-pentinila, 1-metil
4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-1-pentinila, 3-metil
4-pentinila, 4-metil-1-pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1 -dimetil-2-butinila, 1,1- dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-1- butinila, 1 -etil-2-butinila, 1 -etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila e 1 -etil-1 -metil-2- propinila;
Cicloalquila: grupos de hidrocarbonetos saturados, monocíclicos com 3 a 8 membros de anel de carbono, tais como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclo-hexila;
Cicloalquenila: grupos de hidrocarbonetos não-aromáticos, monocíclicos com 3 a 8 átomos de anel de carbono com pelo menos uma ligação dupla, tais como ciclopenten-1-ila, ciclo-hexen-1-ila, ciclo-hepta-1,3-dieno-1-ila; Alcoxicarbonila: um grupo alcóxi com 1 a 6 átomos de carbono (tal como 25 mencionado acima), o qual está ligado à estrutura através de um grupo carbonila (-CO-);
Óxido de oxialquileno: cadeias divalentes não-ramificadas de 1 a 3 grupos CH2, em que as duas valências estão ligadas à estrutura através de um átomo de oxigênio, por exemplo, OCH2O, OCH2CH2O e OCH2CH2CH2O;
Heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com cinco a dez membros, contendo um a quatro heteroátomos do grupo oxigênio, nitrogênio ou enxo
fre: heterociclos mono- ou bicíclicos (heterociclila) contendo, além de membros de anel de carbono, um a três átomos de nitrogênio e/ou um átomo de oxigênio ou enxofre ou um ou dois átomos de oxigênio e/ou enxofre; se o anel contém vários átomos de oxigênio, então estes não são diretamente adjacentes; por exemplo, oxiranila, aziridinila, 2-tetra-hidrofuranila, 3-tetra5 hidrofuranila, 2-tetra-hidrotienila, 3-tetra-hidrotienila, 2-pirrolídinila, 3- pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3- isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, Apirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2-imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 10 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ila,
1,2,4-tiadiazolidin-5-ila, 1,2,4-triazolidin-3-ila, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,3,4- tiadiazolidin-2-ila, 1,3,4-triazolidin-2-ila, 2,3-di-hidrofur-2-ila, 2,3-di-hidrofur-3- ila, 2,4-di-hidrofur-2-ila, 2,4-di-hidrofur-3-ila, 2,3-di-hidrotien-2-ila, 2,3-dihidrotien-3-ila, 2,4-di-hidrotien-2-ila, 2,4-di-hidrotien-3-ila, 2-pirrolin-2-ila, 2- 15 pirrolin-3-ila, 3-pirrolin-2-ila, 3-pirrolin-3-ila, 2-isoxazolin-3-ila, 3-isoxazolin-3- ila, 4-isoxazolin-3-ila, 2-isoxazolin-4-ila, 3-isoxazolin-4-ila, 4-isoxazolin-4-ila,
2-isoxazolin-5-ila, 3-isoxazolin-5-ila, 4-isoxazolin-5-ila, 2-isotiazolin-3-ila, 3- isotiazolin-3-ila, 4-isotiazolin-3-ila, 2-isotiazolin-4-ila, 3-isotiazolin-4-ila, Aisotiazolin-4-ila, 2-isotiazolin-5-ila, 3-isotiazolin-5-ila, 4-isotiazolin-5-ila, 2,3-dihidropirazol-1-ila, 2,3-di-hidropirazol-2-ila, 2,3-di-hidropirazol-3-ila, 2,3-dihidropirazol-4-ila, 2,3-di-hidropirazol-5-ila, 3,4-di-hidropirazol-1-ila, 3,4-dihidropirazol-3-ila, 3,4-di-hidropirazol-4-ila, 3,4-di-hidropirazol-5-ila, 4,5-dihidropirazol-1-ila, 4,5-di-hidropirazol-3-ila, 4,5-di-hidropirazol-4-ila, 4,5-dihidropirazol-5-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-2-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-3-ila, 2,3-dihidro-oxazol-4-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-5-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-2-ila, 3,4-dihidro-oxazol-3-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-4-ila, piperidinila, 3-piperidinila, Apiperidinila, 1,3-dioxan-5-ila, 2-tetra-hidropiranila, 4-tetra-hidropiranila, 2- tetra-hidrotienila, 3-hexa-hidropiridazinila, 4-hexa-hidropiridazinila, 2-hexahidropirimidinila, 4-hexa-hidropirimidinila, 5-hexa-hidropirimidinila, 2- piperazinila, 1,3,5-hexa-hidro-triazin-2-ila e 1,2,4-hexa-hidrotriazin-3-ila;
Heterociclo aromático com cinco a dez membros, contendo um a quatro heteroátomos do grupo oxigênio, nitrogênio ou enxofre: heteroarila com um ou dois núcleos, por exemplo,
Heteroarila com 5 membros, contendo um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio: grupos heteroarila com 5 anéis, os quais, além de átomos de carbono, podem conter um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio como membros de anel, por exemplo, 2- furila, 3-furila, 2-tienila, 3-tienila, 2-pirrolila, 3-pirrolila, 3-isoxazolila, 4- isoxazolila, 5-isoxazolila, 3-isotiazolila, 4-isotiazolila, 5-isotiazolila, 3- pirazolila, 4-pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5~oxazolila, 2- tiazolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, 1,2,4-oxadiazol-3- ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila, 1,2,4- triazol-3-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,3,4-tiadiazol-2-ila e 1,3,4-triazol-2-ila; Heteroarila benzocondensada com 5 membros, contendo um a três átomos de oxigênio ou um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre: grupos heteroarila com 5 membros, os quais, além de átomos de carbono, podem conter um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio como membros de anel e nos quais dois membros de anel de carbono adjacentes ou um membro de anel de nitrogênio e um membro de anel de carbono adjacente podem ser ligados por meio de ponte por um grupo buta-1,3-dieno-1,4-di-ila, no qual um ou dois átomos de carbono podem ser substituídos por átomos de N;
Heteroarila com 5 membros ligada através de nitrogênio, contendo um a guatro átomos de nitrogênio ou heteroarila benzocondensada com 5 membros ligada através de nitrogênio, contendo um a três átomos de nitrogênio: 25 grupos heteroarila com 5 anéis, os quais, além de átomos de carbono, podem conter um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio como membros de anel e nos quais dois membros de anel de carbono adjacentes ou um membro de anel de nitrogênio e um membro de anel de carbono adjacente podem ser ligados por meio de ponte através de um gru30 po buta-1,3-dieno-1,4-di-ila, no qual um ou dois átomos de carbono podem ser substituídos por átomos de N, sendo que esses anéis estão ligados à estrutura através de um membro de anel de nitrogênio, por exemplo, 1- pirrolila, 1-pirazolila, 1,2,4-triazol-1-ila, 1-imidazolila, 1,2,3-triazol-1-ila, 1,3,4- triazol-1-ila;
Heteroarila com 6 membros, contendo um a três ou um a quatro átomos de nitrogênio: grupos heteroarila com 6 anéis, os quais, além de átomos de carbono, podem conter um a três ou um a quatro átomos de nitrogênio como membros de anel, por exemplo, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4- pirimidinila, 5-pirimidinila, 2-pirazinila, 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
para preparar as diaminopirimidinas das fórmulas (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If) de acordo com a invenção, compreendendo pelo menos um dos seguintes estágios (a) até (e):
(a) reação de 2,4-di-halopirimidinas da fórmula (III) com ciclopropilaminas da fórmula (II) para compostos da fórmula (V) na presença de uma base, eventualmente na presença de um solvente, eventualmente na presença de um catalisador de acordo com o seguinte esquema de reação (esquema 1):
com Y = F, Cl, Br, I.
(b) Reação de compostos da fórmula (V) com aminas aromáticas da fórmula (IV), eventualmente na presença de um ácido, eventualmente na presença de um solvente de acordo com o seguinte esquema de reação (esquema 2):
Um outro objeto da presente invenção refere-se a um processo com Y=F, Cl, Br, I.
(c) Reação de compostos da fórmula (VIb) com uma amina aromática da fórmula (IV), eventualmente na presença de um ácido e na presença de um solvente de acordo com o seguinte esquema de reação (esquema 3):
com Hal = F, Cl, Br, I.
(d) Reação de compostos da fórmula (IX) com um agente de halogenação para compostos da fórmula (X), eventualmente na presença de um solvente de acordo com o seguinte esquema de reação (esquema 4):
com Hal = F, Cl, Br, I.
(e) Reação de compostos da fórmula (X) com ciclopropilaminas da fórmula (II) para compostos da fórmula (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If), na presença de uma base, eventualmente na presença de um solvente, eventualmente na presença de um catalisador de acordo com o seguinte esquema de reação (esquema 5):
(Vlb)
(ix)
N
R R <ii)
,1, H>, «, 1β
Base, solvente, eventualmente catalisador
A
(X)
(Ia), (tb). (te). (If) em que as definições dos radicais R1 a R11 e X1 e X2 nos esquemas acima correspondem às definições indicadas acima e Hal = F, Cl, Br, I.
Uma possibilidade para preparar o estágio intermediário (V) é mostrada no esquema 1.
Os compostos amino da fórmula (II) estão ou comercialmente
disponíveis ou podem ser preparados de acordo com procedimentos da literatura (por exemplo, descritos em J. Org. Chem. 2002, 67, 3965; J. Med. Chem. 2004, 47, 5860). Um outro método para a preparação de compostos amino adequados (II) é, por exemplo, o rearranjo de derivados de ácido car10 boxílico adequados para os compostos amino correspondentes (por exemplo, descrito em J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1382-1384).
2,4-di-halogenopirimidinas (III) substituídas adequadas ou estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparadas de acordo com procedimentos da literatura, por exemplo, partindo de uracilas substituídas co15 mercialmente disponíveis (por exemplo, R8b = CN: J. Org. Chem. 1962, 27, 2264; J. Chem. Soc. 1955, 1834; Chem. Ber. 1909, 42, 734; R8d = CF3; J. Fluorine Chem. 1996, 77, 93; vide também a WO 2000/047539).
Inicialmente, usando uma base adequada a uma temperatura de -30°C até +80°C em um solvente adequado, tal como, por exemplo, dioxano, 20 THF, dimetilformamida ou acetonitrila, uma ciclopropilamina (II) é reagida com uma 2,4-di-halogenopirimidina (III) por um período de 1-24 horas. Como base podem ser usados, por exemplo, sais inorgânicos, tais como NaHCO3, Na2CO3 ou K2CO3, compostos metalorgânicos, tais como LDA ou NaHMDS ou bases de amina, tais como etildi-isopropilamina, DBU, DBN ou tri-n25 butilamina. Alternativamente, a reação também pode ser efetuada, tal como descrita, por exemplo, em Org. Lett. 2006, 8, 395, com auxílio de um catalisador de metal de transição adequado, tal como, por exemplo, paládio, junto com um Iigante adequado, tal como, por exemplo, trifenilfosfina ou xantofos.
Os compostos da fórmula (V) são parcialmente novos e, dessa maneira, também objeto da presente invenção.
Novos são os compostos da fórmula (Va), nos quais R7
A, R7, R8d1 R9, R101 R11 e R14 têm os significados gerais, preferidos, particularmente preferidos e muito particularmente preferidos mencionados, tal como definidos acima.
Y é F, Cl, Brou I,
em que
R8a representa cloro, iodo, CFH2, CF2H ou CCI3 com a condição, de que, quando
R8a e Y representam cloro e A representa uma ligação direta,
R10 não pode ser CO2H ou CO2Me R8b representa ciano com a condição, de que quando Y representa cloro e A representa uma ligação direta, R10 e R11 não podem ser simultaneamente hidrogênio
R8c representa flúor, com a condição, de que quando Y representa cloro e A representa uma ligação direta, R10 e R11 não podem ser simultaneamente hidrogênio
R8c representa Br
com a condição, de que quando Y representa cloro e A representa metileno ou uma ligação direta, R10 e R11 não podem ser simultaneamente hidrogênio R8f representa metila, com a condição, de que quando Y representa cloro e 20 A representa metileno ou uma ligação direta, R9 não pode ser nPr. Uma possibilidade para a preparação do composto (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If) é mostrada no esquema 2.
As aminas aromáticas substituídas (IV) ou estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparadas por métodos conhecidos da literatura a partir de pré-estágios comercialmente disponíveis. Aminas aromáticas que portam um ou vários substituintes iguais ou diferentes na fração aromática, podem ser preparadas por inúmeros métodos, que são descritos na respectiva literatura. A seguir, mencionam-se, por exemplo, alguns dos métodos.
A preparação de arilaminas substituídas por sulfonilamida ou éster sulfônico ocorre, por exemplo, através de reação conhecida da literatura de ácidos aminossulfônicos comercialmente disponíveis com reagentes 5 de cloração (por exemplo, POCI3) e subsequente reação dos sulfocloretos formados com nucleófilos O- ou N.
Dois métodos convencionais para a preparação de compostos diaminoaromáticos N-monoacilados são esquematizados abaixo. Dessa maneira, por exemplo, as nitroanilinas podem ser reagidas por métodos padro10 nizados com halogenetos de acila, ésteres de ácido clorocarbônico ou iso(tio)cianatos para os compostos N-acilnitroaromáticos correspondentes, os quais podem ser reduzidos, a seguir, por procedimentos conhecidos da literatura, para compostos N-acil-aminoaromáticos. Um outro método descreve a preparação dos compostos mencionados por meio de copulação cruzada 15 de compostos amino-halogenoaromáticos e compostos N-acila catalisada com metais de transição (vide, por exemplo, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727).
Síntese de compostos diaminoaromáticos N-monoacilados
Radicais R1 a R5 cíclicos, ligados a N podem ser preparados, por 20 exemplo, através da condensação de compostos nitroaminoaromáticos com halogenetos de haloalquilcarbonila ou diésteres ou equivalentes de diésteres ou lactonas; a subsequente redução do grupo nitro fornece a amina aromática desejada. Uma outra possibilidade para a síntese de radicais R1 a R5 ligados a N é a condensação de nitroaril-hidrazinas com diésteres ou equiva25 lentes de diésteres, ésteres de ácido propargílico ou cetoésteres. A redução do grupo nitro fornece a anilina.
O produto intermediário (V) é levado à reação na presença de ácidos de Brõnstedt, tais como por exemplo, ácido clorídrico anidro, ácido canferossulfônico ou ácido p-toluenossulfônico em um solvente adequado, tal como, por exemplo, dioxano, THF, DMSO, DME, 2-metoxietanol, nbutanol ou acetonitrila a uma temperatura de 0°C-140°C por um período de
1-48 horas com uma amina aromática (IV). De maneira análoga está descrito, por exemplo, em Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2689; GB2002 A1- 2369359, Org. Lett. 2005, 7, 4113).
Alternativamente, a reação de (V) e (IV) para (Ia), (Ib), (Ic), (Id),
(Ie) e (If) também pode ser efetuada catalisada com base, isto é, usando, por exemplo, carbonatos, tais como carbonato de potássio, alcoolatos, tal como terc-butilato de potássio ou hidretos, tal como hidreto de sódio, sendo que neste caso, o uso catalítico de um metal de transição, tal como, por exemplo, 15 paládio, junto com um Iigante adequado, tal como, por exemplo, xantofos, também pode ser útil.
Finalmente, há a possibilidade de efetuar a reação de (V) e (IV) para (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If) na ausência de solventes e/ou ácidos de Brõnstedt (descrita, por exemplo, em Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 108; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3881).
Uma possibilidade para a preparação de compostos da fórmula
(IX) e também (IXa) é mostrada no esquema 3.
Pirimidin-4-onas (VIb) substituídas por 2-halogeno são acessíveis através de pirimidinas substituídas por 2,4-di-halogênio por meio de hidrólise regiosseletiva. Isso está descrito, por exemplo, em Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 580; J. Med. ChemA965, 8, 253.
Produtos intermediários da fórmula (VIb) são levados à reação na presença de ácidos de Brõnstedt, tais como, por exemplo, ácido clorídrico anidro, ácido canferossulfônico ou ácido p-toluenossulfônico em um solvente 30 adequado, tal como, por exemplo, dioxano, THF, DMSO, DME, 2- metoxietanol, n-butanol ou acetonitrila a uma temperatura de 0°C-140°C por um período de 1-48 horas, com uma amina aromática (IV). Alternativamente, a reação de (VIb) e (IV) para (IX) também po
de ser efetuada catalisada com base, isto é, usando, por exemplo, carbonatos, tal como carbonato de potássio, alcoolatos, tal como terc.butilato de potássio ou hidretos, tal como hidreto de sódio, sendo que, neste caso, o uso catalítico de um metal de transição, tal como, por exemplo, paládio junto com um Iigante adequado, tal como xantofos, também pode ser útil.
Finalmente, há a possibilidade, de efetuar a reação de (VI) e (IV) para (IX) na ausência de solventes e/ou ácidos de Brõnstedt (descrita, por exemplo, em Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 108; Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2005, 15, 3881).
Os compostos da fórmula (IX) são parcialmente novos e com isso, também objeto da presente invenção.
Novos são compostos da fórmula (IXa)
(IXa)
na qual os símbolos têm os seguintes significados:
X1, X2, R1 a R5, R8d e, R12 e R13 têm os significados gerais, preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos e especialmente preferidos indicados acima,
R6 e R7 é hidrogênio.
R8a representa cloro, iodo, CFH2, CF2H, CCI3 com a condição, de que quando
R1 = R2 = R5 são H e X2 é CH ou N,
R3 não pode ser H, CO2H, (CH2)2OH, SMe, SOMe, SO2NH2 ou ciano ou
com a condição, de que quando R1 = R5 são H e X1 é CH,
nem R2 nem R4 pode ser OH ou CONH2.
Uma possibilidade para a preparação de compostos da fórmula
(X) e também (Xa) é mostrada no esquema 4. Produtos intermediários da fórmula (IX) podem ser convertidos
através da reação com agentes de halogenação adequados, tais como, por exemplo, cloreto de tionila, pentóxido de fósforo ou cloreto de fosforila ou de uma mistura destes eventualmente na presença de um solvente adequado, 5 tal como, por exemplo, tolueno ou etanol e eventualmente na presença de uma base adequada, tal como, por exemplo, trietilamina, para 2-anilino-4- cloropirimidinas da fórmula (X). Descrita de maneira análoga, por exemplo, em J. Med. Chem. 1989, 32, 1667; J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 313.
Os compostos da fórmula (X) são parcialmente novos e dessa maneira, também objeto da presente invenção.
Novos são os compostos da fórmula (Xa)
(Xa)
na qual os símbolos têm os seguintes significados:
X1, X2, R2 a R4, R7, R8d, R8e, R12 e R13 têm os significados gerais, preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos e especialmente preferidos indicados acima e
Hal representa flúor, cloro, bromo ou iodo,
R8a representa cloro, iodo, CFH2, CF2H1 CCI3 e ciano,
R1, R5 e R6 representa hidrogênio, com a condição, de que quando X2 é CH ou N e X1 é CR3,
R3 não pode ser CON(Me)-4-(N-metilpiperidinila), N-piperazinila, CO-1-(4- metilpiperazinila), N-morfolinila, SO2Me, CONH2, Me, OMe, COO-benzila, COOH, COCI, CN, SO2NH2, NO2, NMe2 ou Cl,
ou
com a condição, de que quando
X1 é CH e X2 é CR4,
R2 ou R4 não represente CN, Cl ou 5-oxazolila ou
com a condição, de que quando X1 é CR3 e X2 é CR4 R2, R3 e R4 não sejam cloro ou
com a condição, de que quando X1 é CR3, X2 é CR4 e R8d é CF3,
R2 e R3 ou R3 e R4 não formem juntos um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado.
Uma outra possibilidade para a preparação do composto (Ia),
(Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If) é mostrada no esquema 5.
Para a preparação de compostos da fórmula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie) e (If), o produto intermediário (X) é levado à reação na presença de bases, tais como, por exemplo, carbonatos, como carbonato de potássio, al15 coolatos, tal como terc.butilato de potássio ou hidretos, tal como hidreto de sódio em um solvente adequado, tal como, por exemplo, dioxano, THF, DMSO, DME, 2-metoxietanol, n-butanol ou acetonitrila a uma temperatura de 0°C-140°C por um período de 1-48 horas com as ciclopropilaminas da fórmula (II), sendo que, neste caso, o uso catalítico de um metal de transição, 20 tal como, por exemplo, paládio, junto com um Iigante adequado, tal como, por exemplo, trifenilfosfina ou xantofos, também pode ser útil.
Em geral, também pode ser selecionada uma outra rota para a preparação dos compostos (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If) de acordo com a invenção, tal como mostra o esquema 6.
Esquema 6 ΛΛν ■sX-Ov**
I In 1«
rYh
Processo 2a: R7
R
Hal
(X)
R R
Jjl <via)
O" 'Nrv-SMe Processo 2b:
N W
0' 'N Hat
X,K
% I w
Halogenação (z.B. POCI3)
I
A
,n R"
Ris
Processo Zc;
XXXM—XXX> *
HO N N HaN NN
(IX) R6 R5 (XI) Re R5
(Ia), Obk (k), (M)1 (h),(l
1. Diazotar 2.
*VH
I
R” Λ
(Il)
o*Vaik 5Ux„
ol»
(VII)
R7
!· k<,v>
■Vtí
A·
R ''V^n (vic) Processoi 2d: I j|
HjN N Hal
Um outro método para a preparação de diaminopirimidinas da fórmula (Ia)1 (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If) é mostrado no esquema 7:
Esquema 7
R2l2c
Partindo de 2-aminopirimidinas (XII) substituídas por 4- 5 halogênio, que podem ser obtidas, por exemplo, de maneira análoga a (X) a partir de compostos do tipo (Via), (VIb) ou (VII) através da reação com R6- aminas com subsequente cloração na posição 4, podem ser obtidas após a adição de um composto amino (II), certas diaminopirimidinas (XIII). Em um estágio subsequente catalisado com metal de transição, esses compostos 10 podem ser reagidos com um halogeneto de arila (XIV) (tal como descrito, por exemplo, em Org. Lett. 2002, 4, 3481) para formar o composto alvo (Ia), (Ib), (Ic) desejado.
Os processos de acordo com a invenção, para a preparação dos compostos da fórmula (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If), são preferivelmente efetuados com o uso de um ou mais agentes auxiliares de reação.
Como agentes auxiliares de reação interessam eventualmente as bases inorgânicas ou orgânicas convencionais ou agentes fixadores de 5 ácidos. Nesses são preferivelmente incluídos acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidretos, hidróxidos ou alcanolatos de metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos, tais como, por exemplo, acetato de sódio, potássio ou cálcio, amida de lítio, sódio, potássio ou cálcio, carbonato de sódio, potássio ou cálcio, bicarbonato de sódio, potássio ou cálcio, hidreto de lítio, sódio, 10 potássio ou cálcio, hidróxido de lítio, sódio, potássio ou cálcio, metanolato, etanolato, n- ou i-propanolato, n-, i-, s- ou t-butanolato de sódio ou potássio; além disso, também compostos de nitrogênio orgânicos básicos, tais como, por exemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etildiisopropilamina, Ν,Ν-dimetil-ciclo-hexilamina, diciclo-hexilamina, etil-diciclo15 hexilamina, N,N-dimetil-anilina, Ν,Ν-dimetil-benzilamina, piridina, 2-metil-, 3- metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- e 3,5-dimetil-piridina, 5- etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, 1,4- diazabiciclo[2,2,2]-octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4,3,0]-non-5-eno (DBN) ou 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-undec-7-eno (DBU).
Os processo de acordo com a invenção, são preferivelmente
efetuados com o uso de um ou mais diluentes. Como diluentes interessam praticamente todos os solventes orgânicos inertes. Nestes incluem-se preferivelmente hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos, eventualmente halogenados, tais como pentano, hexano, heptano, ciclo-hexano, éter de petróleo, 25 benzina, ligroína, benzeno, tolueno, xileno, cloreto de metileno, cloreto de etileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e odiclorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico e dibutílico, éter glicoldimetílico e éter diglicoldimetílico, tetra-hidrofurano e dioxano, cetonas, tais como acetona, metiletil-, metil-isopropil- ou metil-isobutil-cetona, ésteres, tais como 30 éster metílico de ácido acético ou éster etílico de ácido acético, nitrilas, tais como, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila, amidas, tais como, por exemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida e N-metil-pirrolidona, bem como dimetilsulfóxido, tetrametilenossulfona e triamida de ácido hexametilfosfórico e DMPU.
As temperaturas de reação nos processos de acordo com a invenção, podem variar em uma escala maior. Em geral, trabalha-se a tempe5 raturas entre O0C e 250°C, preferivelmente a temperaturas entre 10°C e 185°C.
Os processos de acordo com a invenção, são geralmente efetuados sob pressão normal. Contudo, também é possível, trabalhar sob pressão elevada ou reduzida.
Para efetuar os processos de acordo com a invenção, as subs
tâncias de partida necessárias em cada caso são geralmente aplicadas em quantidades aproximadamente equimolares. Contudo, também é possível, usar um dos componentes aplicados em cada caso em um excesso maior. O processamento nos processos de acordo com a invenção, é efetuado em 15 cada caso por métodos convencionais (compare os exemplos de preparação).
Como agentes auxiliares de reação interessam eventualmente os ácidos de Brõnstedt ou de Lewis inorgânicos ou orgânicos. Nestes incluem-se preferivelmente os ácidos halogenídricos ou ácidos minerais, tais como, por exemplo, ácido clorídrico ou bromídrico, ácido sulfúrico, ácido sulfuroso, ácido nítrico, ácido nitroso, ácido fosfórico, ácidos de Lewis, tais como, por exemplo, tricloreto de alumínio, trifluoreto de boro, tricloreto de boro, tribrometo de boro, tetracloreto de titânio, tetracloreto de estanho, tricloreto de cério triflatos de metais (de transição), tais como, por exemplo, triflatos de trialquilsilila, triflato de cobre, triflato de itérbio, imidas, tais como, por exemplo, trifluormetanossulfonimida, ácidos sulfônicos, tais como, por exemplo, ácido metanossulfônico, ácido trifluormetanossulfônico, ácido ptoluenossulfônico, ácido canferossulfônico, ácidos carboxílicos, tais como, por exemplo, ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoracético, ácido propiônico, ácido oxálico, ácido benzoico.
Em geral, os compostos da fórmula (I) podem ser preparados, por exemplo, através de adição nucleofílica seqüencial de uma amina alifática (II) e de uma amina (hetero)aromática (IV) a uma pirimidina (III) substituída adequada, tal como esquematizado a seguir no esquema 8:
Esquema 8
Nesse caso, Y representa, em cada caso, independente do outro, um grupo lábil adequado, por exemplo, um átomo de halogênio (Hal = F, Cl, Br, I), SMe, SO2Me, SOMe ou também triflato (CF3SO2O: para pirimidinas conhecido da W02005095386).
A síntese de diaminopirimidinas da fórmula (I) de acordo com o esquema 8 ou também por outras rotas foi descrita em grande número na literatura (vide para isso, por exemplo, a US 04/256145, WO 05/016893, WO 05/013996, WO 04/056786, WO 04/056807, WO 03/76437, WO 02/096888, WO 02/004429).
As substâncias de acordo com a invenção, apresentam um forte efeito microbicida e podem ser usadas para combater micro-organismos indesejados, tais como fungos e bactérias, na proteção de plantas e na proteção de material.
Fungicidas podem ser usados na proteção de plantas, por exemplo, para combater Plasmodioforomicetos, Oomicetos, Citridiomicetos, Zigomicetos, Ascomicetos, Basidiomicetos e Deuteromicetos.
Bactericidas podem ser usados na proteção de plantas, por e
xemplo, para combater Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae.
As diaminopirimidinas de acordo com a invenção, possuem propriedades fungicidas muito boas e podem ser usadas para combater fungos fitopatogênicos, tais como Plasmodioforomicetos, Oomicetos, Citridiomicetos, Zigomicetos1 Ascomicetos, Basidiomieetos e Deuteromieetos e outros.
Por exemplo, mas não restringindo, sejam mencionados alguns patógenos de doenças fúngicas e bacterianas, que recaem sob os termos gerais mencionados acima:
doenças causadas por patógenos do oídio, tais como, por exemplo, espécies de Blumeria1 tais como, por exemplo, Blumeria graminis; espécies de Podosphaera, tal como, por exemplo, Podosphaera leucotricha; espécies de Sphaerotheca, tal como, por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies de Uncinula, tal como, por exemplo, Uncinula necator;
doenças causadas por patógenos de doenças da ferrugem, tais como, por exemplo, espécies de Gymnosporangium, tal como, por exemplo, Gymnosporangium sabinae; espécies de Hemileia, tal como, por exemplo, Hemileia vastatrix; espécies de Phakopsora, tal como, por exemplo, Phakop15 sora pachyrhizi e Phakopsora meibomiae; espécies de Puccinia, tal como, por exemplo, Puccinia recôndita ou Puccinia graminis; espécies de Uromyces, tal como, por exemplo, Uromyces appendiculatus;
doenças causadas por patógenos do grupo dos Oomicetos, tais como, por exemplo, espécies de Bremia, tal como, por exemplo, Bremia Iac20 tucae; espécies de Peronospora, tal como, por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae; espécies de Phytophthora, tal como, por exemplo, Phytophthora infestans; espécies de Plasmopara, tal como, por exemplo, Plasmopara viticola; espécies de Pseudoperonospora, tais como, por exemplo, Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espécies de Pythium, 25 tal como, por exemplo, Pythium ultimum;
doenças de manchas nas folhas e murchamentos das folhas causadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, tal como, por exemplo, Alternaria solani; espécies de Cercospora, tal como, por exemplo, Cercospora beticola; espécies de Cladosporium, tal como, por exemplo, Cladosporium 30 cucumerinum; espécies de Cochliobolus, tal como, por exemplo, CochlioboIus sativus (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium); espécies de Colletotrichum, tal como, por exemplo, Colletotrichum Iindemuthanium; espécies de Cycloconium, tal como, por exemplo, Cycloconium oleaginum; espécies de Diaporthe, tal como, por exemplo, Diaporthe citri; espécies de Elsinoe, tal como, por exemplo, Elsinoe fawcettii; espécies de Gloeosporium, tal como, por exemplo, Gloeosporium laeticolor; espécies de Glo5 merella, tal como, por exemplo, Glomerella cingulata; espécies de Guignardia, tal como, por exemplo, Guignardia bidwelli; espécies de Leptosphaeria, tal como, por exemplo, Leptosphaeria maculans; espécies de Magnaporthe, tal como, por exemplo, Magnaporthe grisea; espécies de Mycosphaerella, tal como, por exemplo, Mycosphaerella graminicola e Mycosphaerella fijiensis; 10 espécies de Phaeosphaeria, tal como, por exemplo, Phaeosphaeria nodorum; espécies de Pyrenophora, tal como, por exemplo, Pyrenophora teres; espécies de Ramularia, tal como, por exemplo, Ramularia collo-cygni; espécies de Rhynchosporium, tal como, por exemplo, Rhynchosporium secalis; espécies de Septoria, tal como, por exemplo, Septoria apii; espécies de Ty15 phula, tal como, por exemplo, Typhula incarnata; espécies de Venturia, tal como, por exemplo, Venturia inaequalis;
doenças da raiz e caule, causadas, por exemplo, por espécies de Corticium, tal como, por exemplo, Corticium graminearum; espécies de Fusarium, tal como, por exemplo, Fusarium oxysporum; espécies de Gaeu20 mannomyces, tal como, por exemplo, Gaeumannomyces graminis; espécies de Rhizoctonia, tal como, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Tapesia, tal como, por exemplo, Tapesia acuformis ou Tapesia yallundae; espécies de Thielaviopsis, tal como, por exemplo, Thielaviopsis basicola;
doenças da espiga e panícula (inclusive espigas de milho) cau25 sadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, tal como, por exemplo, Alternaria spp.; espécies de Aspergillus, tal como, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Cladosporium, tal como, por exemplo, Cladosporium cladosporioides; espécies de Claviceps, tal como, por exemplo, Claviceps purpurea; espécies de Fusarium, tal como, por exemplo, Fusarium culmorum; 30 espécies de Gibberella, tal como, por exemplo, Gibberella zeae; espécies de Monographella, tal como, por exemplo, Monographella nivalis;
doenças causadas por ustilaginos, tais como, por exemplo, espécies de Sphacelotheca, tal como, por exemplo, Sphacelotheca reiliana; espécies de Tilletia, tal como, por exemplo, Tilletia caries; espécies de Urocystis, tal como, por exemplo, Urocystis occulta; espécies de Ustilago, tal como, por exemplo, Ustilago nuda;
podridão dos frutos causada, por exemplo, por espécies de As
pergillus, tal como, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Botrytis, tal como, por exemplo, Botrytis cinerea; espécies de Penicillium, tal como, por exemplo, Penicillium expansum e Penicillium purpurogenum; espécies de Sclerotinia, tal como, por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; espécies de Verticilium, tal como, por exemplo, Verticilium alboatrum;
podridões e murchamentos das sementes e próprias do solo, bem como doenças das plântulas, causadas, por exemplo, por espécies de Fusarium, tal como, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Phytophthora, tal como, por exemplo, Phytophthora cactorum; espécies de Pythium, 15 tal como, por exemplo, Pythium ultimum; espécies de Rhizoctonia, tal como, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Sclerotium, tal como, por exemplo, Sclerotium rolfsii;
doenças do câncer, vesículas e vassoura de bruxa, causadas, por exemplo, por espécies de Nectria, tal como, por exemplo, Nectria galligena;
doenças de murchamentos causadas, por exemplo, por espécies de Monilinia, tal como, por exemplo, Monilinia laxa;
deformações de folhas, flores e frutos, causadas, por exemplo, por espécies de Taphrina, tal como por exemplo, Taphrina deformans;
doenças degenerativas de plantas lenhosas causadas, por e
xemplo, por espécies de Esca, tais como, por exemplo, Phaeomoniella chlamydospora e Phaeoacremonium aleophilum e Fomitiporia mediterranea;
doenças de flores e sementes causadas, por exemplo, por espécies de Botrytis, tal como, por exemplo, Botrytis cinerea;
doenças de tubérculos de plantas, causadas, por exemplo, por
espécies de Rhizoctonia, tal como, por exemplo, Rhizoctonia solani;
espécies de Helminthosporium, tal como, por exemplo, Helminthosporium solani;
doenças, causadas por patógenos bacterianos, tais como, por
exemplo,
espécies de Xanthomonas, tal como, por exemplo, Xanthomonas 5 campestris pv. oryzae; espécies de Pseudomonas, tal como, por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies de Erwinia, tal como, por exemplo, Erwinia amylovora.
As seguintes doenças de feijões de soja podem ser preferivelmente combatidas:
doenças fúngicas nas folhas, caules, silíquas e sementes, cau
sadas, por exemplo, por alternaria Ieaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), brown spot (Septoria glycines), cercospora Ieaf spot and blight (Cercospora kikuchii), choanephora Ieaf blight (Choanephora infundibulifera tris15 pora (Syn.)), dactuliophora Ieaf spot (Dactuliophora glycines), downy mildew (Peronospora manshurica), drechslera blight (Drechslera glycini), frogeye Ieaf spot (Cercospora sojina), Ieptosphaerulina Ieaf spot (Leptosphaerulina trifolii), phyllostica Ieaf spot (Phyllosticta sojaecola), pod and stem blight (Phomopsis sojae), powdery mildew (Microsphaera diffusa), pyrenochaeta 20 Ieaf spot (Pyrenochaeta glycines), rhizoctonia aerial, foliage, and web blight (Rhizoctonia solani), rust (Phakopsora pachyrhizi), scab (Sphaceloma glycines), stemphylium Ieaf blight (Stemphylium botryosum), target spot (Corynespora cassiicola).
Doenças fúngicas nas raízes e da base do caule causadas, por 25 exemplo, por black root rot (Calonectria crotalariae), charcoal rot (Macrophomina phaseolina), fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), mycoleptodiscus root rot (Mycoleptodiscus terrestris), neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), pod and stem blight (Diaporthe phaseo30 lorum), stem canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), phytophthora rot (Phytophthora megasperma), brown stem rot (Phialophora gregata), pythium rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), rhizoctonia root rot, stem decay, and damping-off (Rhizoctonia solani), sclerotinia stem decay (Sclerotinia sclerotiorum), sclerotinia southem blight (Sclerotinia rolfsii), thielaviopsis root rot (Thielaviopsis basicola).
As substâncias ativas de acordo com a invenção, também apre
sentam um potente efeito de reforço nas plantas. Por conseguinte, elas são adequadas para a mobilização de forças de defesa próprias da planta contra
o ataque por micro-organismos indesejados.
Por substâncias de reforço das plantas (indutoras de resistência) entendem-se no presente contexto, aquelas substâncias, que estão em condição, de estimular o sistema de defesa de plantas de maneira tal que, na subsequente inoculação com micro-organismos indesejadas, as plantas tratadas desenvolvem ampla resistência contra esses micro-organismos.
No presente caso, entendem-se por micro-organismos indeseja15 dos as bactérias e fungos fitopatogênicos. Portanto, as substâncias de acordo com a invenção, podem ser aplicadas, para proteger plantas contra o ataque pelos patógenos mencionados acima dentro de um certo espaço de tempo após o tratamento. O espaço de tempo, dentro do qual sua proteção é realizada, estende-se geralmente de 1 a 10 dias, preferivelmente de 1 a 7 20 dias após o tratamento das plantas com as substâncias ativas.
A boa compatibilidade das substâncias ativas pelas plantas nas concentrações necessárias para o combate de doenças de plantas, permite um tratamento das partes aéreas das plantas, do material de propagação vegetativo e semente e do solo.
Nesse caso, as substâncias ativas de acordo com a invenção,
podem ser aplicadas com êxito particularmente bom para combater doenças de cereais, tais como, por exemplo, contra espécies de Erysiphe, contra Puccinia e contra espécies de Fusarium, de doenças do arroz, tais como, por exemplo, contra Pyricularia e Rhizoctonia e de doenças no cultivo do vinho, 30 frutas e vegetais, tais como, por exemplo, contra espécies de Botrytis, Venturia, Sphaerotheca e Podosphaera.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, também são adequadas para aumentar o rendimento da colheita. Além disso, elas têm um baixo grau de toxicidade e apresentam uma boa compatibilidade pelas plantas.
Eventualmente, as substâncias ativas de acordo com a inven5 ção, podem ser usadas em certas concentrações e quantidades de aplicação também como herbicidas, para influenciar o crescimento das plantas, bem como para combater parasitos animais. Eventualmente, elas também podem ser aplicadas como produtos intermediários e pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.
De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plan
tas podem ser tratadas. Neste caso, entendem-se por plantas, todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas cultivadas desejáveis e indesejáveis (inclusive plantas cultivadas de origem natural). Plantas cultivadas podem ser plantas, que podem ser obtidas por métodos 15 de cultivo e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações destes métodos, inclusive das plantas transgênicas e inclusive das espécies de plantas protegíveis ou nãoprotegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes de plantas devem ser entendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos das plantas, tais 20 como broto, folha, flor e raiz, sendo enumerados por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, corpo do fruto, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material de colheita bem como material de crescimento vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes.
O tratamento das plantas e partes das plantas com as substân
cias ativas é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio, espaço vital ou depósito conforme os métodos de tratamento convencionais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalhamento, revestimento e no caso do material de crescimento, especialmente no caso da semente, além disso, através do revestimento de uma ou mais camadas.
Além disso, através do tratamento de acordo com a invenção, o teor da micotoxina no material colhido e nos alimentos e rações produzidos a partir dessa, pode ser reduzido. Particularmente, mas não exclusivamente, nesse caso, podem ser mencionadas as seguintes micotoxinas: deoxinivalenol (DON), nivalenol, 1,5-Ac-DON, 3-Ac-DON, toxina T2 e HT2, fumonisine, zearalenon, moniliformin, fusarin, diaceotoxiscirpenol (DAS), beauvericina, 5 enniatina, fusaroproliferina, fusarenol, ocratoxins, patulina, alcalóides do esporão do centeio e aflatoxinas, que podem ser causadas, por exemplo, pelos seguintes fungos: Fusarium spec., tais como Fusarium acuminatum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, 10 F. pseudograminearum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides, e outros e também por Aspergillus spec., Penicillium spec., Claviceps purpurea, Stachybotrys spec. e outros.
Na proteção de materiais, as substâncias de acordo com a invenção, podem ser aplicadas para proteger materiais técnicos contra o ataque e destruição por micro-organismos indesejados.
No presente contexto, materiais técnicos são entendidos como sendo materiais não-viventes, que foram preparados para o uso na tecnologia. Por exemplo, materiais técnicos, que devem ser protegidos pelas substâncias ativas de acordo com a invenção, contra a modificação microbiana ou destruição, são adesivos, colas, papel e papelão, têxteis, couro, madeira, pinturas e artigos de material plástico, lubrificantes refrigerantes e outros materiais, que podem ser atacados ou decompostos por micro-organismos. No âmbito dos materiais a serem protegidos, mencionam-se também partes de usinas, por exemplo, circuitos de água de refrigeração, que podem ser prejudicadas pela multiplicação de micro-organismos. No âmbito da presente invenção, mencionam-se como materiais técnicos preferivelmente adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, pinturas, lubrificantes refrigerantes e fluidos transmissores de calor, de modo particularmente preferido, madeira.
Como micro-organismos, que podem provocar uma degradação ou modificação dos materiais técnicos, sejam mencionados, por exemplo, bactérias, fungos, leveduras, algas e organismos mucosos. Preferivelmente, as substâncias ativas de acordo com a invenção, atuam contrafungos, especialmente fungos do mofo, fungos que descoram madeira ou destroem madeira (basidiomicetos), bem como contra organismos mucosos e algas.
Sejam mencionados, por exemplo, micro-organismos dos se
guintes gêneros:
alternaria, tais como Alternaria tenuis, Aspergillus, tais como Aspergillus niger, Chaetomium, tais como Chaetomium globosum, Coniophora, tais como Coniophora puetana, Lentinus, tais como Lentinus tigrinus, Penicil10 lium, tais como Penicillium glaucum, Polyporus, tais como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tais como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tais como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tais como Trichoderma viride, Escherichia, tais como Escherichia coli, Pseudomonas, tais como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tais como Staphylococcus aureus.
Os compostos de acordo com a invenção, eventualmente em
certas concentrações ou quantidades de aplicação, também podem ser usados como herbicidas, protetores, reguladores do crescimento ou agentes para aperfeiçoar as propriedades próprias das plantas ou como microbicidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (inclusive 20 agentes contraviroides), ou como agentes contra MLO (mycoplasma-likeorganism) e RLO (rickettsia-like-organism). Eventualmente, eles também podem ser aplicados como produtos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.
Dependendo de suas respectivas propriedades físicas e/ou quí25 micas, as substâncias ativas podem ser convertidas para as formulações convencionais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, granulados, aerosóis, encapsulamentos finíssimos em substâncias poliméricas e em massas de revestimento para semente, bem como formulações de nebulização fria e morna de ULV.
As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma
de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas a partir dessas, tais como soluções prontas para o uso, emulsões, suspensões à base de água ou óleo, pós, pós de pulverização, pastas, pós solúveis, pós de polviIhamento, granulados solúveis, granulados de espalhamento, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais impregnadas de substâncias ativas, substâncias sintéticas impregnadas de substância ativa, adubos, bem 5 como encapsulamentos finíssimos em substâncias poliméricas. A aplicação ocorre de maneira convencional, por exemplo, através de rega, pulverização, atomização, espalhamento, polvilhamento, espumação, revestimento e outros. Além disso, é possível aplicar as substâncias ativas pelo processo de volume ultrabaixo ou injetar a preparação da substância ativa ou a própria 10 substância ativa no solo. A semente das plantas também pode ser tratada.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, misturando as substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos, gases liqüefeitos sob pressão e/ou veículos sólidos, eventualmente com o uso de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de 15 dispersão. No caso da utilização de água como diluente, por exemplo, solventes orgânicos também podem ser utilizados como solventes auxiliares. Como solventes líquidos interessam essencialmente: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetile20 nos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, álcoois, tais como butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como 25 água. Diluentes ou veículos gasosos liqüefeitos são aqueles líquidos, que são gasosos a temperatura normal e sob pressão normal, por exemplo, gases propulsores de aerosol, tais como hidrocarbonetos halogenados, bem como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono. Como veículos sólidos são interessantes: por exemplo, pós de pedras naturais, tais como cau30 lim, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos. Como veículos sólidos para granulados são interessantes: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico, tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e 5 talos de tabaco. Como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma são interessantes: por exemplo, emulsificantes não-ionogênicos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina. Como agen10 tes de dispersão são interessantes: por exemplo, lixívias residuais de Iignina e metilcelulose.
Nas formulações podem ser usados adesivos, tais como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou em forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídeos naturais, tais como cefalinas e Iecitinas e fosfolipídeos sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
É possível usar corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azocorantes e de ftalocianina metálicos e oligonutrientes, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
Outros aditivos podem ser perfumes, óleos minerais ou vegetais, eventualmente modificados, ceras e nutrientes (também oligonutrientes), tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
Além disso, podem estar contidos estabilizadores, tais como es
tabilizadores a frio, conservantes, antioxidantes, agentes de proteção solar ou outros agentes aperfeiçoadores de estabilidade químicos e/ou físicos.
Em geral, as formulações contêm entre 0,01 e 98% em peso, preferivelmente entre 0,1 e 95% em peso, de modo particularmente preferido, entre 0,5 e 90% de substância ativa.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser usadas como tais ou em suas formulações também em mistura com fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para dessa maneira, por exemplo, ampliar o espectro de ação ou prevenir desenvolvimentos de resistências. Como participantes de mistura interessam, por exemplo, os seguintes compostos:
Fungicidas:
1) inibidores da síntese do ácido nucleico: por exemplo, benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, clozilacon, dimetirimol, etrimol, furalaxil, himexazol, mefenoxam, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico;
2) inibidores de mitose e divisão celular: por exemplo, benomil, carbendazim, dietofencarb, etaboxam, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tio
fanato-metila, zoxamida;
3) inibidores da respiração (inibidores das cadeias respiratórias):
3.1) inibidores no complexo I da cadeia respiratória: por exemplo, diflumetorim;
3.2) inibidores no complexo Il da cadeia respiratória: por exemplo,
boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, furmeciclox, mepronil, oxicarboxin, pentiopirad, tifluzamida;
3.3) inibidores no complexo Ill da cadeia respiratória: por exemplo, amisulbrom, azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadone, fenamidone, fluoxastrobin, cresoxim-metila, meto
minostrobin, orisastrobin, picoxistrobin, piraclostrobin, trifloxistrobin;
4) desacopladores: por exemplo, dinocap, fluazinam, meptildinocap;
5) inibidores da produção de ATP: por exemplo, acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam;
6) inibidores da biossíntese do aminoácido e da proteína: por exemplo, andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, kasugamicina, hidrato do cloridrato de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanil;
7) inibidores da transdução de sinal: por exemplo, fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen;
8) inibidores da síntese lipídica e da membrana: por exemplo, bifenila, clozolinato, edifenfos, etridiazol, iodocarb, iprobenfos, iprodione, isoprotiolano, procimidone, propamocarb, cloridratos de propamocarb, pirazofos, tolclofos-metila, vinclozolin;
9) inibidores da biossíntese do ergosterol: por exemplo, aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorf, acetato de dodemorf, e
poxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamida, fenpropidina, fenpropimorf, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalil, sulfato de imazalil, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, naftifine, nuarimol,
oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, procloraz, propi
conazol, protioconazol, piributicarb, pirifenox, simeconazol, spiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforine, triticonazol, uniconazol, viniconazol, voriconazol;
10) inibidores da síntese da parede celular: por exemplo, bentiavalicarb, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamida, polioxins, polioxorim, validamicina A;
11) inibidores da biossíntese da melanina: por exemplo, carpropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol;
12) indutores de resistência: por exemplo, acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinil;
13) compostos com atividade de sítio múltiplo: por exemplo, mistura de bordeaux, captafol, captan, clorotalonil, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloreto de cobre, preparações de cobre, tais como, por e
xemplo, hidróxido de cobre, sulfato de cobre, diclofluanida, ditianon,
dodine, base livre de dodine, ferbam, fluorfolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancopper, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, oxin-cobre, propineb, enxofre e preparações de enxofre, tais como,
por exemplo, polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanida, zineb, ziram;
14) um composto da seguinte lista: (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5- fluorpirimidin-4-il]óxi}fenil)-2-(metóxi-imino)-N-metilacetamida, (2E)-2- {2-[({[(1 Ε)-1 -(3-{[(Ε)-1 -fluor-2- fenilvinil]óxi}fenil)etiliden]amino}óxi)metil]fenil}-2-(metóxi-imino)-Nmetilacetamida, 1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)ciclo-heptanol, 1 [(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxilato, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsülfonil)piridina, 2-butóxi-6-iodo-3-propil-4Hcromen-4-ona, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1 H-inden-4-
il)nicotinamida, 2-fenilfenol e sais, 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarbonitrila,
3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetisoxazolidin-3-il]piridina, 5-cloro-6-(2,4,6- trifluorfenil)-N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7- amina, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-
trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-
dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, sulfato de 8-hidroxiquinolina, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvone, quinometionato, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclorofen, diclomezina, dicloran, difenzoquat, difenzoquat metilsulfato, difenilamina, ferimzone, flumetover, fluorpicolida, fluorimida, flusulfamida, fosetil-alumínio, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, hexaclorobenzeno, irumamicina, isotianil, metasulfocarb, metil (2E)-2-{2- [({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metiltio)metil]fenil}-3-metoxiacrilato, metil 1 -(2,2-dimetil-2,3-di-hidro-1 H-inden-1 -il)-1 H-imidazol-5-
carboxilato, metil isotiocianato, metrafenon, mildiomicina, N-[2-(1,3- dimetilbutil)fenil]-5-fluor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3',4'dicloro-5-fluorbifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1-metil-1 H-pirazol-4- carboxamida (bixafen), N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3-
(formilamino)-2-hidroxibenzamida, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4- metilbenzenossulfonamida, N-(4-clorobenzil)-3-[3-metóxi-4-(prop-2-in
1-ilóxi)fenil]propanamida, N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metóxi-4- (prop-2-in-1-ilóxi)fenil]propanamida, N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-
il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]
2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluor-4- iodonicotinamida, N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]óxi}-3-
metoxifenil)etil]-N-(metilsulfonil)valinamida, N-{(Z)[(ciclopropilmetóxi)imino][6-(difluormetóxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2- fenilacetamida, N-{2-[1,1 '-bi(ciclopropil)-2-il]fenil}-3-(difluormetil)-1 -metil
1 H-pirazol-4-carboxamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2-il]etil}2-(trifluormetil)benzamida (fluopiram), natamicina, N-etil-N-metil-N'-{2- metil-5-(trifluormetil)-4-[3-(trimetilsilil)propóxi]fenil}imidoformamida, N
etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(difluormetil)-4-[3-
(trimetilsilil)propóxi]fenil}imidoformamida, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, 0-{1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil}
1 H-imidazol-1-carbotioato, octilinona, oxamocarb, oxifenti-ina, pentaclorofenol e sais, ácido fosfórico e seus sais, piperalina, propamocarb
fosetilato, propanosina-sódio, proquinazida, piribencarb, pirrolnitrina, quintozeno, S-alil-5-amino-2-isopropil-4-(2-metilfenil)-3-oxo-2,3-di-hidro1H-pirazol-1-carbotioato, tecloftalam, tecnazene, triazóxido, triclamida, valifenal, zarilamida.
A mistura das substâncias ativas de acordo com a invenção,
também pode ser efetuada com bactericidas conhecidos, tais como inseticidas/acaricidas/nematicidas.
É possível, também, uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas ou com adubos e reguladores do crescimento, protetores ou semioquímicos.
Além disso, os compostos das fórmulas (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If) de acordo com a invenção, apresentam também efeitos micóticos muito bons. Eles possuem um espectro de ação antimicótico muito amplo, especialmente contra dermatófitos e leveduras, mofo e fungos difásicos (por exem25 pio, contra espécies de Candida, tais como Candida albicans, Candida glabrata), bem como Epidermophyton floccosum, espécies de Aspergillus, tais como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton, tal como Trichophyton mentagrophytes, espécies de Microsporon, tais como Microsporon canis e audouinii. A enumeração desses fungos não representa 30 de modo algum uma restrição do espectro micótico abrangível, mas sim, tem apenas caráter elucidatório.
As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas a partir dessas, tais como soluções prontas para o uso, suspensões, pós de pulverização, pastas, pós solúveis, pós de polvilhamento e granulados. A aplicação ocorre de maneira convencional, por exemplo, através de rega, pulverização, ato5 mização, espalhamento, polvilhamento, espumação, revestimento e outros. Além disso, é possível aplicar as substâncias ativas pelo processo de volume ultrabaixo ou injetar a preparação da substância ativa ou a própria substância ativa no solo. A semente das plantas também pode ser tratada.
Ao aplicar as substâncias ativas de acordo com a invenção, co10 mo fungicidas, as quantidades de aplicação, dependendo do modo de aplicação, podem variar dentro de um limite maior. No tratamento de partes de plantas, as quantidades de aplicação de substância ativa são geralmente entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferivelmente entre 10 e 1.000 g/ha. No tratamento da semente, as quantidades de aplicação de substância ativa são geral15 mente entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, preferivelmente entre 0,01 e 10 g por quilograma de semente. No tratamento do solo, as quantidades de aplicação de substância ativa são geralmente entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferivelmente entre 1 e 5.000 g/ha.
Essas quantidades de aplicação são apenas exemplarmente mencionadas e não no sentido de limitar a invenção.
As substâncias ativas ou composições de acordo com a invenção, podem ser aplicadas, portanto, para proteger plantas dentro de um certo período de tempo contra o ataque pelos patógenos mencionados. O período de tempo, dentro do qual ocorre a proteção, estende-se geralmente de 1 25 até 28 dias, preferivelmente de 1 até 14 dias após o tratamento das plantas com as substâncias ativas ou até 200 dias após o tratamento da semente.
O combate de fungos fitopatogênicos através do tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é objeto de constantes aperfeiçoamentos. Contudo, no tratamento da semente resultam uma série 30 de problemas, que nem sempre podem ser satisfatoriamente resolvidos. Dessa maneira, é desejável, desenvolver processos para proteger a semente e a planta em germinação, que dispensem ou, pelo menos, reduzem nitidamente a aplicação adicional de preparados para proteger plantas após a semeação ou após a emergência das plantas. Além disso, é desejável, otimizar a quantidade da substância ativa aplicada de maneira tal, que a semente e a planta em germinação seja protegida contra o ataque por fungos 5 fitopatogênicos, sem, contudo, prejudicar a própria planta através da substância ativa aplicada. De modo especial, os processos para o tratamento da semente também deveriam incluir as propriedades fungicidas intrínsecas de plantas transgênicas, para obter uma ótima proteção da semente e da planta em germinação com um gasto mínimo de preparados para proteger plantas. 10 Por conseguinte, a presente invenção refere-se especialmente
também a um processo para proteger a semente e as plantas em germinação contra o ataque de fungos fitopatogênicos, em que a semente é tratada com uma composição de acordo com a invenção.
A invenção refere-se, do mesmo modo, ao uso das composições de acordo com a invenção, para o tratamento da semente para proteger a semente e a planta em germinação contrafungos fitopatogênicos.
Além disso, a invenção refere-se à semente que, para a proteção contrafungos fitopatogênicos, foi tratada com uma composição de acordo com a invenção.
Uma das vantagens da presente invenção é que, com base nas
propriedades sistêmicas particulares das composições de acordo com a invenção, o tratamento da semente com essas composições não protege somente a própria semente contrafungos fitopatogênicos, mas sim, também as plantas nascidas dessas após a emergência. Dessa maneira, o tratamento 25 imediato da cultura pode ser dispensado no momento da semeação ou pouco depois.
Do mesmo modo, deve ser considerado como sendo vantajoso, que as misturas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas especialmente na semente transgênica.
As composições de acordo com a invenção, são adequadas pa
ra proteger a semente de qualquer espécie de planta, que é usada na agricultura, na estufa, em florestas ou na horticultura. Nesse caso, trata-se especialmente de semente de cereais (tais como trigo, cevada, centeio, painço e aveia), milho, algodão, soja, arroz, batatas, girassol, feijão, café, nabo (por exemplo, beterraba e beterraba-sacarina), amendoim, legumes (tais como tomate, pepino, cebolas e salada), grama e plantas ornamentais. O trata5 mento da semente de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveia), milho e arroz é de particular importância.
No âmbito da presente invenção, a composição de acordo com a invenção, é aplicada na semente sozinha ou em uma formulação adequada. Preferivelmente, a semente é tratada em um estado, no qual é tão estável, 10 que não ocorrem quaisquer danos no tratamento. Em geral, o tratamento da semente pode ser efetuado em qualquer momento entre a colheita e a semeação. Normalmente, utiliza-se semente, que foi separada da planta e libertada de tubérculos, cascas, caules, invólucro, lã ou polpa. Dessa maneira, por exemplo, é possível usar semente, que foi colhida, limpa e seca até 15 um teor de umidade inferior a 15% em peso. Alternativamente, também pode ser usada semente, que após a secagem foi tratada, por exemplo, com água e depois novamente seca.
Em geral, quando a semente é tratada, deve-se observar, para que a quantidade da composição de acordo com a invenção e/ou outras 20 substâncias aditivas aplicadas na semente seja selecionada de maneira tal, que a germinação da semente não seja prejudicada ou a planta nascida desta não seja prejudicada. Isso deve ser observado principalmente nas substâncias ativas, que podem mostrar efeitos fitotóxicos em certas quantidades de aplicação.
As composições de acordo com a invenção, podem ser direta
mente aplicadas, isto é, sem conter outros componentes e sem terem sido diluídas. Em geral, é preferível aplicar as composições na semente em forma de uma formulação adequada. Formulações adequadas e processos para o tratamento da semente são conhecidos pelo técnico e são descritos, por e30 xemplo, nos seguintes documentos: US 4.272.417 A, US 4.245.432 A, US 4.808.430 A, US 5.876.739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2. As combinações de substâncias ativas utilizáveis de acordo com a invenção, podem ser convertidas para as formulações desinfetantes convencionais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, misturas ou outras massas de revestimento para semente, bem com formula5 ções de volume ultrabaixo.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, em que as substâncias ativas ou as combinações de substâncias ativas são misturadas com substâncias aditivas convencionais, tais como, por exemplo, diluentes convencionais, bem como solventes ou diluentes, corantes, umec10 tantes, agentes de dispersão, emulsificantes, desespumantes, conservantes, espessantes secundários, colas, giberelinas e também água.
Como corantes, que podem estar contidos nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, são interessantes todos os corantes convencionais para tais finalidades. Nesse caso, podem ser usados 15 tanto pigmentos pouco solúveis em água, como também corantes solúveis em água. Como exemplos, sejam citados os corantes conhecidos pelas denominações Rhodamin B, C.l. Pigment Red 112 e C.l. Solvent Red 1.
Como umectantes, que podem estar contidos nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, são interessantes todas 20 as substâncias convencionais para a formulação de substâncias ativas agroquímicas, que promovem a umidificação. Preferivelmente, podem ser usados sulfonatos de alquilnaftaleno, tais como sulfonatos de di-isopropil- ou diisobutil-naftaleno.
Como agentes de dispersão e/ou emulsificantes, que podem 25 estar contidos nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, são interessantes todos os agentes de dispersão não-iônicos, aniônicos e catiônicos convencionais para a formulação de substâncias ativas agroquímicas. Preferivelmente, podem ser usados agentes de dispersão não-iônicos ou aniônicos ou misturas de agentes de dispersão não-iônicos 30 ou aniônicos. Como agentes de dispersão não-iônicos adequados mencionam-se especialmente os polímeros por blocos de óxido de etileno-óxido de propileno, éter alquilfenolpoliglicólico, bem como éter triestirilfenolpoliglicólico e seus derivados fosfatados ou sulfatados. Agentes de dispersão aniônicos adequados são especialmente sulfonatos de lignina, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilsulfonato-formaldeído.
Como desespumantes nas formulações desinfetantes utilizáveis 5 de acordo com a invenção, podem estar contidas todas as substâncias inibidoras de espuma convencionais para a formulação de substâncias ativas agroquímicas. Preferivelmente, são utilizáveis desespumantes de silicone e estearato de magnésio.
Como conservantes nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, podem estar presentes todas as substâncias aplicáveis para tais finalidades em composições agroquímicas. São mencionados, por exemplo, diclorofeno e hemiformal de álcool benzílico.
Como espessantes secundários, que podem estar contidos nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, são interes15 santes todas as substâncias aplicáveis para tais finalidades em composições agroquímicas. Preferivelmente, interessam derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argila modificada e ácido silícico altamente disperso.
Como colas, que podem estar contidas nas formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, são interessantes todos os adesivos convencionais aplicáveis em desinfetantes. Preferivelmente, sejam mencionados polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tiloses.
Como giberelinas, que podem estar contidas nas formulações 25 desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, interessam preferivelmente as geberelinas A1, A3 (= ácido giberelínico), A4 e A7, o ácido giberelínico é usado de modo particularmente preferido. As giberelinas são conhecidas (compare R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schãdlingsbekãmpfungsmittel", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401- 30 412).
As formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção, podem ser aplicadas ou diretamente ou após prévia diluição com água para o tratamento da semente da mais variada natureza. Dessa maneira, os concentrados ou as preparações que podem ser obtidas desses através de diluição com água, podem ser aplicados para a desinfecção da semente de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia e triticale, bem como da se5 mente de milho, arroz, colza, ervilhas, feijões, algodão, girassol e nabos ou também da semente de legumes da mais variada natureza. As formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção ou suas preparações diluídas também podem ser aplicadas para desinfetar a semente de plantas transgênicas. Nesse caso, na interação com as substâncias formadas atra10 vés de expressão, também podem ocorrer efeitos sinergísticos adicionais.
Para o tratamento da semente com as formulações desinfetantes utilizáveis de acordo com a invenção ou das preparações preparadas dessas através da adição de água, interessam todos os equipamentos de mistura convencionalmente aplicáveis para a desinfecção. Na desinfecção, é 15 possível proceder individualmente de maneira tal, que a semente é colocada em um misturador, a quantidade de formulações desinfetantes desejada em cada caso é acrescentada ou como tal ou após prévia diluição com água e misturada até a distribuição homogênea da formulação na semente. Eventualmente, segue-se um procedimento de secagem.
A quantidade de aplicação das formulações desinfetantes apli
cáveis de acordo com a invenção, pode variar dentro de um limite maior. Ela varia de acordo com o respectivo teor das substâncias ativas nas formulações e de acordo com a semente. As quantidades de aplicação da combinação de substância ativa, encontram-se geralmente entre 0,001 e 50 g por 25 quilograma de semente, preferivelmente entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente.
Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção, todas as plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de concretização preferida, tipos de plantas e espécies de plantas de origem selvagem ou 30 obtidas através de métodos de cultivo biológicos convencionais, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes, são tratados. Em uma outra forma de concretização preferida, plantas transgênicas e espécies de plantas, que foram obtidas através de métodos de engenharia genética eventualmente em combinação com métodos convencionais (genetically modified organisms) e suas partes são tratadas. Os termos "partes" ou "partes de plantas" ou "partes das plantas" foram esclarecidos acima.
5 De modo particularmente preferido, de acordo com a invenção,
plantas das espécies de plantas em cada caso disponíveis no comércio ou que estão em uso, são tratadas. Por espécies de plantas entendem-se plantas com novas propriedades ("traits"), que foram cultivadas tanto através de cultivo convencional, através de mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Essas podem ser espécies, raças, biótipos e genótipos.
Dependendo das espécies de plantas ou das plantas cultivadas, seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) podem ocorrer também efeitos superaditivos ("sinergísticos") através do tratamento de acordo com a invenção. Dessa maneira, por exemplo, 15 são possíveis quantidades de aplicação reduzidas e/ou aumentos do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, alta tolerância contra altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alto poder de florescência, colheita 20 facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que excedem os efeitos a serem propriamente esperados.
Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas atra25 vés de engenharia genética) preferidas, que devem ser tratadas de acordo com a invenção, são incluídas todas as plantas, que em virtude da modificação genética, receberam material genético, que confere propriedades ("traits") valiosas particularmente vantajosas a essas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, alta tolerância contra 30 altas ou baixas temperaturas, tolerância aumentada contra seca ou contra teor de sal na água ou solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados de tais propriedades são uma defesa aumentada das plantas contra parasitos animais e microbianos, 5 tais como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou virus, bem como uma tolerância aumentada das plantas contra certas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas mencionam-se as plantas cultivadas importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, tabaco, colza, bem como plantas frutíferas (com 10 os frutos maçã, pêra, frutos cítricos e uvas), destacando-se particularmente o milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza. Como propriedades ("traits") destacam-se particularmente a alta defesa das plantas contra insetos, aracnídeos, nematódios e caracóis devido as toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas nas plantas pelo material genético 15 de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, bem como suas combinações) (a seguir, "plantas BT"). Como propriedades ("traits") destacam-se também particularmente a alta defesa das plantas contrafungos, bactérias e virus através da resistência sistêmica adquirida (SAR), sis20 temina, fitoalexina, elicitores, bem com genes resistentes e proteínas e toxinas exprimidas de maneira correspondente. Como propriedades ("traits") destacam-se, além disso, particularmente a tolerância aumentada das plantas contra certas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os ge25 nes que conferem as propriedades desejadas em questão, também podem ocorrer em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt", sejam mencionadas espécies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são vendidas sob os nomes comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), 30 KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbicidas mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são vendidas sob os nomes comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMl® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfonilu5 réias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância aos herbicidas) sejam mencionadas também as espécies vendidas sob o nome Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informações valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente no mercado 10 com estas propriedades genéticas ou a serem futuramente desenvolvidas ("traits").
As plantas listadas podem ser tratadas de maneira particularmente vantajosa de acordo com a invenção, com os compostos da fórmula geral I ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. 15 As escalas preferidas indicadas acima para as substâncias ativas ou misturas, valem também para o tratamento dessas plantas. Destaque particular é dado ao tratamento de plantas com os compostos ou misturas especialmente listados no presente texto.
A preparação e o uso das substâncias ativas de acordo com a invenção, é mostrado nos seguintes exemplos.
Processo 1 (compare o esquema 1)
1° estágio:
2,5-dicloro-N-ciclopropilpirimidin-4-amina
A uma solução de 50,0 g (272 mmols) de 2,4,5-tricloropirimidina 25 em 480 ml de acetonitrila são acrescentados 56,5 g (409 mmols) de carbonato de potássio a -10°C. Em seguida, 16,2 g (286 mmols) de ciclopropilamina como solução de acetonitrila a 30 % são acrescentados às gotas dentro de 30 minutos. A mistura de reação é deixada aquecer sob agitação à temperatura ambiente durante a noite. Sob baixa pressão, a mistura de rea30 ção é libertada do solvente. O resíduo é adicionado a 1000 ml de água gelada/ácido clorídrico diluído (1:1). O sólido precipitado é filtrado, lavado com água (2 x 250 ml) e seco ao ar. O produto bruto é misturado em 100 ml de éter de petróleo, agitado à temperatura ambiente por uma hora, novamente filtrado e seco até a constância de peso. São obtidos 55,0 g (97%) do produto desejado IogP (pH 2,3): 1,79.
De maneira análoga podem ser preparados os seguintes com
postos:
5-bromo-2-cloro-N-ciclopropilpirimidin-4-amina IogP (pH2.3): 1.97 2-cloro-N-ciclopropil-5-fluorpirimidin-4-amina IogP (pH2.3): 1.42 (CAS: 893772-23-1 comercialmente disponível pela Aurora Screening Library, Graz, Áustria)
2-cloro-N-ciclopropil-5-metoxipirimidin-4-amina IogP (pH2.3): 1.38 2-cloro-N-ciclopropil-5-metilpirimidin-4-amina IogP (pH2.3): 1.28 2-cloro-N-ciclopropil-5-iodopirimidin-4-amina IogP (pH2.3): 2.19 2-cloro-5-ciano-N-ciclopropilpirimidin-4-amina descrita na WO 2002004429
2.5-dicloro-N-(ciclopropilmetil)pirimidin-4-amina IogP (pH2.3): 2.51 2.5-dicloro-N-(1-ciclopropileti0pirimidin-4-amina IogP (pH2.3): 2.97
5-bromo-2-cloro-N-(ciclopropilmetiDpirimidin-4-amina IogP (pH2.3): 2.69 (W02003076437, W02002096888)
2-cloro-N-ciclopropil-5-trifluormetilpirimidin-4-amina
A uma solução de 3,00 g (13,8 mmols) de 2,4-dicloro-5- 20 trifluorpirimidina em 30 ml de dioxano, acrescentam-se 3,8 ml (27,6 mmols) de trietilamina e, em seguida, 0,79 g (13,8 mmols) de ciclopropilamina à temperatura ambiente. Agita-se por 16 horas a 95°C. [Depois de resfriar, a mistura de reação é resfriada em água gelada e extraída com acetato de etila (3 x 150 ml)]. As fases orgânicas combinadas sao separadas, lavadas 25 com água, secas sobre MgS04 e libertadas do solvente sob baixa pressão. O produto bruto é purificado por cromatografia de coluna através de RP-C18 (água/acetonitrila). São obtidos 520mg (16%) do produto desejado. IogP (pH
2,3): 2,39.
O seguinte composto pode ser preparado de maneira análoga:
2-cloro-N-(ciclopropilmetiD-5-trifluormetilpirimidin-4-amina IogP (pH2.3): 3.40
2.5-dicloro-N-(1-etoxiciclopropil)pirimidin-4-amina
A uma solução de 3,00 g (16,3 mmols) de 2,4,5-tricloropirimidina em 30 ml de acetonitrila acrescentam-se 5,65 g (40,9 mmols) de carbonato de potássio a -15°C. Em seguida, acrescentam-se 2,36 g (17,2 mmols) de cloridratos de 1-etoxiciclopropanamina em porções (Helvetica Chimica Acta, 1992, 75, 1078-84). Agita-se à temperatura ambiente por 16 horas e a 40°C 5 por 5 horas. A mistura de reação é misturada em água gelada e extraída com diclorometano (3 x 150 ml). As fases orgânicas combinadas são separadas, lavadas com água, secas sobre MgSO4 e libertadas do solvente sob baixa pressão. O produto bruto é misturado em 50 ml de ciclo-hexano e agitado à temperatura ambiente por 1 hora. O sólido precipitado é filtrado e se10 co até a constância de peso. São obtidos 750mg (18%) do produto desejado. IogP (pH 2,3): 2,09.
2° estágio (compare o esquema 2)
Método A:
Cloridrato de 5-cloro-N4-(ciclopropilmetil)-N2-(4-isopropoxifenil)pirimidin-2.4- diamina (exemplo 55)
A uma solução de 218mg (1,00 mmol) de 2,5-dicloro-N(ciclopropilmetil)pirimidin-4-amina e 299mg (1,98 mmol) de 4-(isopropóxi)anilina em 12 ml de acetonitrila, acrescentam-se 400 μΙ de um HCI 4 M em dioxano à temperatura ambiente e aquece-se a 85°C. Depois de 16 ho20 ras, a mistura de reação é filtrada a quente e o filtrado é resfriado sob agitação. O produto precipitado do filtrado é separado por filtração e seco. São obtidos 130mg (35%). IogP (pH 2,3): 2,11.
Método B:
3-(r5-cloro-4-(ciclopropilamino)pirimidin-2-inamino)benzenossulfonamida (exemplo 15)
Uma mistura de 250mg (1,22 mmol) de 2,5-dicloro-Nciclopropilpirimidin-4-amina, 264mg (1,53 mmol) de 3-aminobenzenossulfonamida e 169mg (0,98 mmol) de ácido 4-toluenossulfônico em 12 ml de dioxano é agitada a 105°C por 16 horas. Depois de resfriado, o precipitado 30 separado é filtrado, suspenso em 10 ml de água, lavado com água (2x10 ml) e seco. São obtidos 269mg (65%) do produto desejado. IogP (pH 2,3): 1,37. N4-ciclopropil-5-iodo-N2-fenilpirimidin-2.4-diamina
Uma mistura de 250mg (0,85 mmol) de 2-cloro-N-ciclopropil-5- iodopirimidin-4-amina, 98mg (1,06 mmol) de anilina e 58mg (0,34 mmol) de ácido 4-toluenossulfônico em 12ml de dioxano é agitada a 60°C por 7 horas.
Após o resfriamento, o precipitado separado é filtrado, lavado com 5ml de dioxano, suspenso em 10ml de água, neutraliado com solução saturada de NaHC03, lavado com água (2 x 5ml) e seco. São obtidos 106mg (36Λ) do produto desejado. IogP (pH 2,3): 1,82.
4-lf5-cloro-4-(ciclopropilamino)pirimidin-2-il1amino-N-isopropilbenzamida (exemplo 43)
Uma mistura de 5,57 g (15,7 mmols) de cloridrato de metil 4-{[5- cloro-4-(ciclopropilamino)pirimidin-2-il]amino}benzoato (preparado de acordo com a rota A, método A) e 50 ml de uma solução de NaOH 1 M em 100 ml de MeOH é agitada a 50°C por 20 horas até se formar uma solução. Depois 15 do resfriamento, a solução de reação é acidificada com HCI concentrado para pH 2. O precipitado separado é filtrado, lavado com 50 ml de água e seco. São obtidos 4,6 g (96%) de ácido 4-{[5-cloro-4-(ciclopropilamino)pirimidin-2-il]}benzoico. IogP (pH 2,3): 1,55.
A 500mg (1,64 mmol) de ácido 4-{[5-cloro-4-(ciclopropila20 mino)pirimidin-2-il]}benzoico em 20 ml de 1,2-dicloroetano acrescentam-se às gotas 1 gota de DMF e 360mg (3,82 mmols) de cloreto de tionila. Depois de agitar por 16 horas a 50°C, a mistura de reação é concentrada sob baixa pressão. São obtidos 520mg (98%) de cloreto de 4-{[5-cloro-4- (ciclopropilamino)pirimidin-2-il]amino}benzoila, que é diretamente reagida a 25 seguir.
Uma mistura de 200mg (0,62 mmol) de cloreto de 4-{[5-cloro-4- (ciclopropilamino)pirimidin-2-il]amino}benzoila, 80mg (1,36 mmol) de isopropilamina e 128mg (0,93 mmol) de carbonato de potássio em 5 ml de acetonitrila é agitada por 2 horas. Em seguida, a mistura de reação é misturada em 30 20 ml de água gelada e o precipitado separado é filtrado e seco. São obtidos 150mg (70%) de 4-{[5-cloro-4-(ciclopropilamino)pirimidin-2-il]amino}-Nisopropilbenzamida. IogP (pH 2,3): 1,73. Processo 2b (compare o esquema 3)
1° estáoio:
2-anilino-5-cloropirimidin-4(3H)-ona
A uma solução de 500mg (2,73 mmols) de 2,4,5-tricloro5 pirimidina em 10 ml de dioxano acrescenta-se uma solução formada de 3,27 ml de NaOH 1 M (aq) e 1 ml de água. Depois de agitar por 4 horas à temperatura ambiente, a mistura de reação é concentrada sob baixa pressão. O resíduo é retomado em 50 ml de acetato de etila e neutralizado com HCI 1 N (aq). Após a separação da fase orgânica, esta é lavada com 10 ml de água, 10 seca sobre MgSO4 e libertada do solvente sob baixa pressão. O produto bruto, junto com 424mg (4,55 mmols) de anilina e 532mg (3,09 mmols) de ácido
4-toluenossulfônico, é retomado em 10 ml de dioxano e aquecido a 105°C com agitação. Após 18 horas, a mistura de reação é concentrada sob baixa pressão e o resíduo é retomado em 50 ml de acetato de etila. A fase orgâni
ca é lavada com 10 ml de NaHCO3 aquoso saturado e, em seguida, lavada com 10 ml de água, seca sobre MgSO4 e libertada do solvente sob baixa pressão. São obtidos IOOOmg de produto bruto, que é diretamente reagido a seguir sem outra purificação. (pH2.3): 1.56.
2° estágio:
4,5-dicloro-N-fenilpirimidin-2-amina
Uma solução de 400mg de 2-anilino-5-cloropirimidin-4(3H)-ona em 2 ml de cloreto de fosforila é aquecida a 95°C por 18 horas. Depois de resfriar, a mistura de reação é concentrada sob baixa pressão, adicionada à água e extraída com diclorometano (3 x 20 ml). As fases orgânicas combi25 nadas são secas sobre MgSO4 e libertadas do solvente sob baixa pressão. São obtidos 450 mg. IogP (pH2.3): 3.52.
3° estágio:
5-cloro-N4-ciclopropil-N2-fenilpirimidin-2,4-diamina (exemplo 2) (compare o esguema 5)
A uma solução de 216mg (0,90 mmol) de 4,5-dicloro-N
fenilpirimidin-2-amina em 15 ml de acetonitrila, acrescentam-se 100mg (0,99 mmol) de trietilamina e 66,9mg (1,17 mmol) de ciclopropilamina a 0°C. Depois de agitar por 18 horas à temperatura ambiente, a mistura de reação é adicionada à água e extraída com acetato de etila (5 x 40 ml). As fases orgânicas combinadas são secas sobre MgSO4 e libertadas do solvente sob baixa pressão. São obtidos 280mg do produto desejado em uma pureza de 60%. (IogP (pH2.3): 1.61.
Exemplos
Os compostos das fórmulas (I), (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (Ie) e (If) listados na tabela 1 abaixo foram obtidos de maneira análoga aos métodos indicados acima. (Μ* (·>), (Ie)L m. íi»s.fit)
Exem X11 X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ p "><(y IogPa pio X1c, X2c R1f R2C ou -R2 R8a tra íon R" R" X1e + R3- R8b R8c R8d R8e R8f 1 CR3 CR4 H H H Cl H H H Cl H ligação - ciclopro- 2,7* pila 2 CR3 CR4 H H H H H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,61** pila 3 CR3 CR4 H OMe H OMe H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,91* pila 4 CR3 CR4 H OMe OMe OMe H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,73* pila CR3 CR4 H H H COMe H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,84** pila (continuação) Exem X1lX1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1 R11 ro pio X1c, X2c R1f R2c ou -R2 R8a tra íon CL X1e + R3- R8b D) R8c O R8d R8e R8f 6 CR3 CR4 H H SO2N H H H H Cl H ligação - ciciopro- 2,26** Μβ2 pila 7 CR3 CR4 H H 4- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,4* (terc- pila butóxicarbonilaa)piperazin1-ilaa 8 CR3 CR4 H H SO2N H H H H Cl H metile- - ciclopro- 1,52** H2 no pila 9 CR3 CR4 H H H Cl H H H Cl H metile- - ciclo pro- 2,7** no pila CR3 CR4 H H H H H H H Cl H metile- “ ciclopro- 1,85** no pila (continuação) Exem X1, X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R-aR11 IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a traíon X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 11 CR3 CR4 H OMe H OMe H H H Cl H metile- - ciclopro- 2 09** no pila 12 CR3 CR4 H OMe OMe OMe H H H Cl H metile- - ciclopro- 1,78** no pila 13 CR3 CR4 H H H COMe H H H Cl H metile- - ciclopro- 1,87** no pila 14 CR3 CR4 H H SO2N H H H H Cl H metile- - ciclopro- 2,36** Me2 no pila CR3 CR4 H H H SO2NH H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,37** 2 pila 16 CR3 CR4 H H H SO2NH H H H Cl H metile- - ciclopro- 1,51** 2 no pila 17 CR3 CR4 H CF3 H SO2NH H H H Cl H ligação - ciclopro- 2,48** 2 pila 18 CR3 CR4 H CF3 H SO2NH H H H Cl H metile- - ciclopro- 2,63** 2 no pila (continuação) Exem X1, - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R11 R" IogPa pio X1b CM CM R1f R2c ou -R2 R8a traíon X1c, X X + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 19 CR3 CR4 H H H morfo- H H H Cl H ligação ciclopro- 2,13** lin-4- pila ilasulfonilaa CR3 CR4 H H (meti- H H H H Cl H metile- ciclopro- 1,87** Iami- no pila no)sulfonilaaa 21 CR3 CR4 H H (meti- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,71** Iami- pila no)sulfonilaa 22 CR3 CR4 H H (buti- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,6** Iami- pila no)sulfonilaa (continuação) Exem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R11>C^R10 IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a traíon R11 R11 X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 23 CR3 CR4 H H (buti- H H H H Cl H metile- ciclopro- 2,75** Iami- no pila no)sulfonilaa 24 CR3 CR4 H H ace- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,64** tami- pila dosulfonilaa CR3 CR4 H H S02N H H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,37** H2 pila 26 CR3 CR4 H H [(4,6- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,72** dime- pila tilpirimidin2-ila)amino]sulf onilaa (continuação) Exem X1, - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- ""Η-»· IogPa pio X1b CNJ CNI R1f R2c ou -R2 R8a traíon X1c, X X + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 27 CR3 CR4 H H anili- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,56** nosul- pila fonilaa 28 O CR4 H H H S02NM H H H Cl H ligação - ciclopro- 2,04** TJ e2 pila CO 29 CR3 CR4 H H H H H H H Cl H ligação HCI ciclopro- 1,75** pila CR3 CR4 H H H H H H H Br H ligação - ciclopro- 1,8** pila 31 CO CR4 H H (alli- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,09** Dd Iami- pila O no)sulf onilaa 32 CO CR4 H H S02N H H H H Br H ligação - ciclopro- 1,48** Dd H2 pila O 33 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,52** oxopir- pila rol-idin1-ila (continuação) Exem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R11 R11 IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a tra íon X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 34 CR3 CR4 H H 2- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,45** oxopir- pila rolidin1-ila CR3 CR4 H H COOH H H H H Cl H ligação “ ciclopro- 1,55** pila 36 CR3 CR4 H H meto- H H H H Cl H ligação HCI ciclopro- 2,25** xicar- pila bonila 37 CR3 CR4 H H meto- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,23* xicar- pila bonila 38 CR3 CR4 H H H H H H H Cl H ligação HCI 1 -etóxi- 2,23** ciclopropila 39 CR3 CR4 H H H H H H H Cl H ligação 1 -etóxi- 2,23** ciclopropila (continuação) Exem X1, X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r"XN· IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a traíon R"AR’’ X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 40 CR3 CR4 H H H H H H H CN H ligação - ciclopro- 2,44* pila 41 CR3 CR4 H H H H H H H F H ligação HCI ciclopro- 1,45** pila 42 CR3 CR4 H H H H H H H F H ligação - ciclopro- 1,45** pila 43 CR3 CR4 H H iso- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,73** propil- pila carbamoiIa 44 CR3 CR4 H H COMe H H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,99* pila 45 CR3 CR4 H H COMe H H H H Cl H ligação HCI ciclopro- 1,99** pila 46 CR3 CR4 H H S02N H H H H F H ligação - ciclopro- 0,95** H2 pila 47 CR3 CR4 H H Me S02NM H H H Cl H ligação - ciclopro- 2,14** e2 pila (continuação) Exem X1, - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R1’ IogPa pio X1b CM CM R1f R2c ou -R2 R8a tra íon X1c, X X + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 48 CR3 CR4 H H [(meti- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,37** Iami- pila no)sulf onila]meti Ia 49 CR3 CR4 H H H S02NM H H H Cl H metile- - ciclopro- 2,18** e2 no pila 50 CR3 CR4 H H metil- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,75** sulfo- pila nila 51 CR3 CR4 H H H H H H H Me H ligação - ciclopro- 1,5* pila 52 CR3 CR4 H OMe OMe OMe H H H Me H ligação - ciclopro- 1,47* pila 53 CR3 CR4 H H 1H- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,47* tetra- pila zol-5- ila (continuação) Exem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r" R11 IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a traíon X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 54 CR3 CR4 H H iso- H H H H Cl H metile- - ciclopro- 2,62** propila no pila 55 CR3 CR4 H H iso- H H H H Cl H metile- HCI ciclopro- 2,11** propó- no pila xi 56 CR3 CR4 H H -NHCOCH2- H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,05* pila 57 CR3 CR4 H H H Cl H H H Me H ligação - ciclopro- 1,8* pila 58 CR3 CR4 H H aceti- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,4* la(meti pila Ia)amino 59 CR3 CR4 H H 3,3- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,3* dimeti- pila la-2- oxobutila (continuação) Exem X1, - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r.XV" IogPa pio X1b CM CM R1f R2c ou -R2 R8a tra íon R11 R11 X1c, X X + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 60 CR3 CR4 H H (meto- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,42* xicar- pila bonila)ami no 61 CR3 CR4 H H allilsul- H H H H Cl H ligação - ciclopro- 2,18* fonila pila 62 CR3 CR4 H H (cia- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,2* nome- pila tila)sulfonila 63 CR3 CR4 H H aceti- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,62* la(ciclo pila propil)amino (continuação) Exem X1, - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R-XN'" IogPa pio X1b CNJ CNI R1f R2c ou -R2 R8a tra íon R11 R11 X1c, X X + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 64 CR3 CR4 H H [(1- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,66* metil- pila ciclopropila)carb onila]amino 65 CR3 CR4 H H -CH=CH-NH- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,57* pila 66 CO CR4 H H ben- H Me H H Cl H ligação ciclopro- 1,84* CC zoila- pila O mino 67 CO CR4 H H (3- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,74* CC fluoro- pila O 2,2- dimetilpropanoiIa)amino (continuação) Exem X1, X2. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r'’X!>" IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a traíon R11R11 X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 68 CR3 CR4 H H -N=C(CF3)-NH- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,55* pila 69 CR3 CR4 H H SMe H H H H Cl H ligação - ciclopro- 2,1* pila 70 CR3 CR4 H H H NH- H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,28* COMe pila 71 CR3 CR4 H H -NHCH=CH- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,47* pila 72 CR3 CR4 H H NH- H H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,81* COtBu pila 73 CR3 CR4 H H trifluo- H H H H Cl H ligação ciclopro- 3,62* raceti- pila Ia 74 CR3 CR4 H H H SMe H H H Cl H ligação - ciclopro- 2,21* pila 75 CR3 CR4 H H hidróxi H H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,12* pila 76 CR3 CR4 H CO- H H H H H Cl H ligação HCI ciclopro- 1,84* Me pila (continuação) Exem X1, - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1 R" IogPa pio X1b CM CM R1f R2c ou -R2 R8a tra íon X1c, X X + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 77 CR3 CR4 H H H hidróxi H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,3* pila 78 CR3 CR4 H H SO2N H H H H Cl H ligação HCI ciclopro- 2,26* Me2 pila 79 CR3 CR4 H H N=C(CH3)NHSO H H H Cl H ligação ciclopro- 1,32* 2" pila 80 CR3 CR4 H H F H H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,8* pila 81 CR3 CR4 H -N=CH 2" H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,5* NHSO pila 82 CR3 CR4 H H H hidro- H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,22* ximetila pila 83 CR3 CR4 H H 2-oxo- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,39* 1,3- pila oxazolidin-3- ilaa (continuação) Exem X1, ■ υ R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R-XTsR'0 IogPa pio X1b CM CM R1f R2c ou -R2 R8a tra íon R-aR11 X1c, X X + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 84 CR3 CR4 H H H (ciclo- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,62* propil- pila carbonil a)amin 0 85 CR3 CR4 H H morfo- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,68** lin-4- pila ilasulfonilaa 86 CR3 CR4 H H H NH- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,63* COiso- pila Pr 87 CR3 CR4 H H H H H H H CN H metile- - ciclopro- 2,77* no pila (continuação) Exem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R-XiV0 IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a tra íon R1 R" X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 88 CR3 CR4 H 2- H H H H H Cl H ligação TsO ciclopro- 1,49** OXO- H pila pirroIidin1-ilaa 89 CR3 CR4 H H 2- H H H H Cl H ligação TsO ciclopro- 1,44* oxopir- H pila rolidin1-ilaa 90 CR3 CR4 H H CH2N H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,15* HCO- pila OtBu 91 CR3 CR4 H H H NH- H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,98* COtBu pila 92 CR3 N H H OMe - H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,34* pila 93 CR3 CR4 H H H H H H H CF3 H ligação - ciclopro- 2,62** pila (continuação) Exem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a traíon X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 94 CR3 CR4 H H (diflu- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,77* ormeti- pila la)tio 95 CR3 CR4 H H {[(ben- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,2* ziló- pila xi)carb onila]ami nojmet ila 96 CR3 CR4 H H H Cl H H H CF3 H ligação - ciclopro- 3,72* pila 97 CR3 CR4 H H 2- H H H H Br H ligação ciclopro- 1,49* oxopir- pila rolidin1 -ila (continuação) Exem X1, X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r"XN” IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a traíon R11 R11 X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 98 CR3 CR4 H H H 2- H H H Br H ligação ciclopro- 1,57* oxopir- pila rolidin1 -ila 99 CR3 CR4 H H H 2-furoi- H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,62* Iamino pila 100 CR3 CR4 H H NHCO H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,12* OtBu pila 101 CR3 CR4 H H hidróxi COMe H H H Cl H ligação - ciclopro- 1,65* pila 102 CR3 CR4 H H [(dime- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,08* tilami- pila no)sulfonila]óxi 103 CR3 CR4 H H OCH2CON(CH3)- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,41* pila (continuação) Exem X1, - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R-xiy IogPa pio X1b CM CM R1f R2c ou -R2 R8a traíon R1 R1' X1c, X X + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 104 CR3 CR4 H H (diflu- H H H H Br H ligação ciclopro- 2,99* ormeti- pila la)tio 105 CR3 CR4 H H hidróxi F H H H Cl H ligação “ ciclopro- 1,25* pila 106 CR3 CR4 H H penta- H H H H Cl H ligação - ciclopro- 3,68* noilóxi pila 107 CR3 CR4 H H 3- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,29* metila- pila 2,5- dioxoimidazolidin1-iiaa (continuação) Exem X1, - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R.XV" IogPa pio X1b CM CM R1f R2c ou -R2 R8a tra íon R1 R" X1c, X X + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 108 CR3 CR4 H H 1,1,2,2- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,65* tetra- pila flúoroetóxi 109 CR3 CR4 H H 4-(1- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,79* metileti- pila la)-2- oxo1,3- oxazolidin-3- ilaa 110 CR3 CR4 H H (2- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,03* metóxi- pila 1- metiletila)amin 0 (continuação) Exem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R-Xf-R" IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a tra íon R11 R11 X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 111 CR3 CR4 H H NH- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,43* COiso- pila Pr 112 CR3 CR4 H H hidroxi- H Me H H Br H ligação - ciclopro- 1,21* Ia pila 113 CR3 CR4 H H Me NH- H H H Br H ligação - ciclopro- 1,35* COMe pila 114 CR3 CR4 H H hidróxi H H H H Br H ligação - ciclopro- 1,17* pila 115 CR3 CR4 H H N(CH3)COCH2O- H H H Br H ligação ciclopro- 1,61* pila 116 CR3 CR4 H H hidróxi Me H H H Br H ligação - ciclopro- 1,35* pila 117 CR3 CR4 H H 2- H H H H Br H ligação ciclopro- 1,07* piperi- pila din-1- ilaetóxi (continuação) EExem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- ".•XJV" IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a traíon R1 R" X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 118 CR3 CR4 H H 4- H H H H Br H metile- ciclopro- 1,72* metila- no pila 2-oxo1,3- oxazolidin-3- ilaa 119 CR3 CR4 H H H SMe H H H Cl H metile- - ciclopro- 2,27* no pila 120 CR3 CR4 H H ciclo- H H H H Cl H ligação ciclopro- 2,54* propi- pila la(trifluo roacetila)amin 0 121 CR3 CR4 H H H SMe H H H Br H ligação - ciclopro- 2,44* pila (continuação) Exem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R11 IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a tra íon X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 122 CR3 CR4 H H H ben- H H H Br H ligação ciclopro- 2,26* zoila- pila mino 123 CR3 CR4 H H H (metil- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,46* car- pila bamoila)óxi 124 CR3 CR4 H H CH2CH2N(CC)CH H H H Cl H ligação ciclopro- 1,56* 3)- pila 125 CR3 CR4 H H F H H H H Br H metile- - ciclo pro- 2,06* no pila 126 CR3 CR4 H H H 2- H H H CN H ligação ciclopro- 1,98* oxopir- pila rolidin1-ilaa 127 CR3 CR4 H H H Cl H H H Br H metile- - ciclopro- 3,1* no pila (continuação) Exem X1, " o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R">NÍ>" IogPa pio X1b CM CM R1f R2c ou -R2 R8a traíon R11 R11 X1c, X X + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 128 CR3 CR4 H H H [(1- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,77* metila- pila ciclopropila)carb onila]amin 0 129 CR3 N H H morfo- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,02* lin-4- pila ilaa 130 CR3 CR4 H H H (3- H H H Br H ligação ciclopro- 1,89* fluoro- pila 2,2- dimetilpropanoila)amin 0 (continuação) Exem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- ρ'-ΧΝ” IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a traíon r" R X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 131 CR3 CR4 H H (3- H H H H Br H ligação ciclopro- 1,97* cloro- pila 2,2- dimetilpropanoila) amino 132 CR3 N H H ciclo- H H H Br H ligação ciclopro- 1,15* propi- pila Iamino 133 CR3 CR4 H H 2- H H H H Br H ligação ciclopro- 0,82* (dieti- pila Iamino)etóxi 134 CR3 CR4 H H morfo- H H H H Cl H ligação ciclopro- 0,84* lin-4- pila ilametila (continuação) Exem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R"AR" IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a traíon X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 135 CR3 CR4 H H -CH2OCH2O- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,59* pila 136 CR3 CR4 H H OMe Cl H H H Cl H ligação - ciclopro- 2,08* pila 137 CR3 CR4 H H aceti- H H H H Br H ligação ciclopro- 2,5* la(ciclo pila hexiIa)amino 138 CR3 CR4 H H -OC(CH3)=N- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,57* pila 139 CR3 CR4 H H hidróxi NH- H H H Cl H ligação - ciclopro- 1* COMe pila 140 CR3 CR4 H H 2,5- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,32* dioxo- pila pirrolidin-1- ilaa (continuação) (continuação) Exem X1, - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1 R" IogPa pio X1b CM CM R1f R2c ou -R2 R8a traion X1c, X X + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 144 CR3 CR4 H H 4,4- H H H H Cl H ligação ciclopro- 1,51* dimeti- pila la-2,5- dioxoimidazolidin-1- ilaa 145 CR3 CR4 H H H 2- H Me H Cl H ligação ciclopro- 1,39* oxopir- pila rol-idin1 -ila (continuação) Exem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a tra íon X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 146 CR3 CR4 H H 2,3- H H H H Cl H ligação ciclopro- 0,96* dimeti- pila la-5- OXO2,5-dihidro1Hpirazol-1- ilaa 147 CR3 CR4 H H H 5-tioxo- H H H Cl H ligação ciclopro- 1,48* 4,5-di- pila hidro1Htetrazol-1- ilaa (continuação) Exem X1, X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- RiXty IogPa pio X1b X2c R1f R2c ou -R2 R8a traíon R1 R11 X1c, + R3- R8b X1e R8c R8d R8e R8f 148 CR3 CR4 H H 1,1,2,2 H H H H Cl H metile- ciclopro- 2,82* tetra- no pila flúoroetóxi 149 CR3 CR4 H H 1,1,2,2 H H H H Br H ligação ciclopro- 2,95* tetra- pila flúoroetóxi 150 CR3 CR4 Me H H (butóxi- H H H Cl H ligação ciclopro- 2,15* carbo- pila nilaa)amin 0 (Ia), (Ib), (Ic), (ld), (le), (If) (continuação) (continuação) (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R-Xiy IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon R-aR11 Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 159 CR3 CR4 H H (me- H H H H CN H liga¬ ciclo- 1,91 toxi- ção propíla * carboníIa)amino 160 CR3 CR4 H H 2-oxo- H H H H Cl H me- ciclo- 1,39 1,3- tile- propíla * oxa- no zo Iidin-3- íla 161 CR3 CR4 H H prop- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,21 2-in- ção propíla * 1- ilasulfoníla (continuação) (continuação) (continuação) (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1Xy IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a traíon R11 R" Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 174 CR3 CR4 H H H 1,1, H H H Br H liga¬ ciclo- 3,17 2,2- ção propíla * tetra fluoretóxi 175 CR3 CR4 H H y H H H H Br H liga¬ - ciclo- 1,37 ção propíla * 176 CR3 CR4 H H 2,5- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,61 dioxo- ção propíla * imidazolidin-4- íla 177 CR3 CR4 H H hidró- H Me H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,09 xi ção propíla ★ (continuação) Exemplo X1,X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R-XN10 IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a tra íon R1R'1 Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 178 CR3 CR4 H H H ben- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,11 zoila ção propíla ★ mi¬ no 179 CR3 CR4 H H N(CH3)COC H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,47 H2O- ção propíla * 180 CR3 CR4 H H hidró- Me H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,09 xi ção propíla * 181 CR3 CR4 H H CH2CH2CH2 H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,41 CONH- ção propíla * (continuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R-XtV0 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon R11 R" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 182 CR3 CR4 H H H 1,1, H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,03 2,2- ção propila * tetra flure tóxi 183 CR3 CR4 H H etóxi H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,76 ção propíla * 184 CR3 CR4 H H H (tri- H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,55 fluor ção propíla * meti la)ti 0 (continuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1 R" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 185 CR3 CR4 H H 1,1,2, H Me H H Cl H liga¬ ciclo- 2,5* 2- ção propila tetrafluoretóxi 186 CR3 N H H ciclo- H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,92 propi- ção propíla * Iamino 187 CR3 CR4 H H hidró- ciclo H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,86 xi pen- ção propíla * tíla 188 CR3 CR4 H H 2- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,73 metó- ção propíla ★ xi-1- metiletóxi (continuação) (continuação) (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R11R11 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 196 CR3 CR4 Me H H me- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,9* toxi- ção propila carboníla 197 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,9* tie- ção propíla níla 198 CR3 CR4 H H 2- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,74 pipe- ção propíla * ridin1- ilaetóxi 199 CR3 CR4 H H H OM H H H CF3 H me- ciclo- 2,91 e tile- propíla •k no (continuação) Exemplo X1,X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1 R11 IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 200 CR3 CR4 H H metil- H H H H CF3 H me- --- ciclo- 2,63 su Ifo- tile- propíla * níla no 201 CR3 CR4 H H NH- H H H H CF3 H me- ciclo- 2,6* COt- tile- propíla Bu no 202 CR3 CR4 H H acetí- H H H H CF3 H me- ciclo- 2,13 la(met tile- propíla * íla)- no amino 203 CR3 CR4 H H (triflu- H H H H CF3 H me- ciclo- 2,84 orace- tile- propíla * tíla)- no amino 204 CR3 CR4 H H H NH H H H CF3 H me- ciclo- 1,9* CO tile- propíla Me no (continuação) 200 (continuação) (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1r11 IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra ion Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 212 CR3 CR4 H H 2-oxo- H H H H CF3 H me- ciclo- 2,09 1,3- tile- propíla ★ oxa- no zolidin-3- íla 213 CR3 CR4 H H 2- H H H H CF3 H me- ciclo- 2,16 oxo- tile- propíla * pirro- no Iidin1-íla 214 CR3 CR4 H H H 2- H H H CF3 H me- ciclo- 2,26 o- tile- propíla * xopi no rroIidin-1- íla 202 (continuação) 203 (continuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r"XN10 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon r" R" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 219 CR3 CR4 H H meti- H H H H CF3 H me- ' ciclo- 3,07 Iami- tile- propíla * no no 220 CR3 CR4 H H H 2- H H H Br H me- ciclo- 1,67 OXO- tile- propíla * pir- no rolidin1-íla 221 CR3 CR4 H H H NH H H H Br H liga¬ ciclo- 1,66 COi- ção propíla * soPr 222 CR3 CR4 H H H (di- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,84 fluor ção propíla * metíla)tio 204 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1-X^R10 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon R1R11 Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 223 CR3 CR4 H H H NH H H H Cl H me- ciclo- 1,73 COi- tile- propíla ★ soPr no 224 CR3 CR4 H H H NH H H H Br H liga¬ ciclo- 2,12 CO- ção propíla * tercBu 225 CR3 CR4 H H NH- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,27 CO- ção propíla ★ Me 226 CR3 CR4 H H NH- Cl H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,61 CO- ção propíla * Me 227 CR3 CR4 H H acetí- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,64 la(etíl ção propíla ★ a)ami no 205 (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1 R1' IogX1c, CM CNI R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 228 CR3 CR4 H H (triflu- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,9* orace- ção propíla tíla)amino 229 CR3 N H H aceti- H H H Cl H liga¬ ' ciclo- 1,29 Iami- ção propíla * no 230 CR3 CR4 H H H acri- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,49 Ioila ção propíla * mi¬ no 231 CR3 CR4 H H H pro- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,49 pio- ção propíla * nilamino 206 (continuação) níla
207 (continuação) 208 (continuação) 209 (continuação) (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R-XJV0 IogX1c, CM CVJ R1f R2c OU - R8a tra íon R11 R11 Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 244 CR3 CR4 H H H Kdi- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,26 meti ção propíla * Iami no)s ulfoníla]ó xi 245 CR3 CR4 H H -CH2SO2 H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,51 CH2- ção propíla * 246 CR3 CR4 H H H pipe H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,8* ridin ção propíla -1- ilasulfo ní¬ la (continuação) (continuação) (continuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R"XÍ>10 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon R1-aR" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 256 CR3 CR4 H H Cl OM H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,53 e ção propíla * 257 CR3 CR4 H H propi- H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,34 oníla ção propíla * 258 CR3 CR4 H H -COCH2CH2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,94 ção propíla * 259 CR3 CR4 H H F OM H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,9* e ção propíla 260 CR3 CR4 H H etí- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,95 la(met ção propíla ★ oxicar boníla)ami no (continuação) (continuação) Exemplo X1,X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R11 R11 IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 263 CR3 CR4 H 2- H H H H H Cl H liga¬ HCI ciclo- 1,46 OXO- ção propila ** pirrolidin1-íla 264 CR3 CR4 H H H iso- H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,18 pro- ção propíla * piltio 265 CR3 CR4 H H F 2- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,33 0- ção propila ** xopi rrolidin1-íla 266 CR3 CR4 H H H SMe H H H CF3 H liga¬ ciclo- 3,29 ção propíla *. 3,49 ** (continuação) Exemplo X1,X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r"><N'0 IogX1c, CN CM R1f R2c OU - R8a tra íon R-aR1' Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 267 CR3 CR4 H H H 4- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,57 me- ção propíla * tíla2- OXO1,3- Oxaz olidin268 CR3 CR4 H H H to- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,67 xim ção propíla * etíla 269 CR3 CR4 H H H me- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,8* toxi- ção propíla metíla (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r"XN° IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon R1 R11 Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 270 CR3 CR4 H H H 2,2, H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,69 2- ção propíla * triflú or1- metoxietíla 271 CR3 CR4 H H cloro- H H H H Cl H liga¬ ciclocar- ção propíla boníla 272 CR3 CR4 H H amino H H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,45 ção propíla 0,48 *★ 273 CR3 CR4 Me H H H Me H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,59 ção propíla * (continuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- £x[y IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon r" R·’ Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 274 CR3 CR4 H Me H Me H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,13 ção propíla ★ 275 CR3 CR4 H H F H F H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,09 ção propíla * 276 CR3 CR4 H H H H CF3 H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,58 ção propíla * 277 CR3 CR4 H H CF3 H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,14 ção propíla * 278 CR3 CR4 H H H CN H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,13 ção propíla * 279 CR3 CR4 H H OMe OM H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,47 e ção propíla * 280 CR3 CR4 H H NH- OM H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,18 CO- e ção propíla * Me 281 CR3 CR4 H H Br H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,55 ção propíla * 282 CR3 CR4 H H H H OM H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,85 e ção propíla * (continuação) Exemplo X1, X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ Rll7V IogX1c, CN CM R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 283 CR3 CR4 H H H OM H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,8* e ção propíla 284 CR3 CR4 H H OMe H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,47 ção propíla ★ 285 CR3 CR4 H H Cl H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,54 ção propíla * 286 CR3 CR4 H H 1,3- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,9* tiazol- ção propíla 4-íla 287 CR3 CR4 H H 2- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,85 metó- ção propíla * xi-2- oxoetíla 288 CR3 CR4 H H diflu- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,11 orme- ção propíla * tóxi 220 (continuação) (continuação) 222 (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R 7 R8 R9 A con- R-XhR1" IogX1c, CNJ CNJ R1f R2c OU - R8a traíon R-aR11 Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 299 CR3 CR4 H H ciclo- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,48 penti- ção propíla * lóxi 300 CR3 CR4 H H H triflu H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,18 or- ção propíla * metóxi 301 CR3 CR4 H H H triflu H H H Br H liga¬ ciclo- 3,68 or- ção propíla * metóxi 223 (continuação) 224 (continuação) 225 (continuação) 226 (continuação) Exemplo X1,X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R11 R1’ IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 311 CR3 CR4 H H Cl diflu H H H Br H liga¬ ciclo- 3,44 or- ção propíla * metóxi 312 CR3 CR4 H H H NH H H H Cl H me- ciclo- 2,14 COt tile- propíla * Bu no 313 CR3 CR4 Me H amino Me H H H Cl H liga¬ - ciclo- 0,87 ção propíla ** 314 CR3 CR4 H H (mor- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,57 folin- ção propíla 4- ilasulfoníla)met íla 227 (continuação) 228 (continuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1 R" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 318 CR3 CR4 H H H H H H H Cl H liga¬ 1-(2- 3,66 ção chloro- * feníla)ciclo propíla 319 CR3 CR4 H H H Cl H H H Cl H liga¬ 1-(2- 5,18 ção ch Ioro- * feníla)ciclo propíla 320 CR3 CR4 H OM OMe OM H H H Cl H liga¬ 1-(2- 3,06 e e ção chloro- ★ feníla)ciclo propíla 321 CR3 CR4 H H F F H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,59 ção propíla * 229 (continuação) 230 (continuação) (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R11Xr" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon R1l7V Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 327 CR3 CR4 H H H [(ter H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,05 C- ção propíla ** butiIami no) s ulfoníla]m etíla 328 CR3 CR4 H H H a- H H H Cl H liga¬ - ciclo- 0,74 min ção propíla ★ 329 CR3 CR4 H H CH2N Pl H H H Br H liga¬ ciclo- 2,02 HCO ção propíla ★ OtercBu 232 (continuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R11 R11 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 330 CR3 CR4 H H H NH H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,27 CO ção propíla * Oterc Bu 331 CR3 CR4 H H H (i- H H H Br H liga¬ ciclo- 2,11 sopr ção propíla * opoxicarboní la)a mi¬ no 332 CR3 CR4 H H H d ϊ- H H H Br H liga¬ ciclo- 2,66 Α uo- ção propíla * rometoxi 233 (continuação) 234 (continuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r” R11 IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 335 CR3 CR4 H H H Kpro H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,81 pila- ção propíla mino)sulfoníla]m etíla 336 CR3 CR4 H H H pro- H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,83 póxi ção propíla ★ 337 CR3 N H H aceti- H H H Br H liga¬ ciclo- 0,64 Iami- ção propíla * no 338 CR3 CR4 H H (E)- H H H H Br H liga¬ ciclo- 2,55 (me- ção propíla * toxiimino)metíla 235 (continuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ D1I IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon R1-X^R'“ Pa X1e R2 + R8b R1 R1' R3- R8c R8d R8e R8f 339 CR3 CR4 H H (me- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,63 toxi- ção propíla * carboníIa)(metíla)ami no 340 CR3 CR4 H H H eti- H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,41 níla ção propíla * 341 CR3 CR4 Me H H me- H H H Br H liga¬ ciclo- 2,05 toxi- ção propíla * carboníla 342 CR3 CR4 H H 2- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,12 oxo- ção propíla ** pirroIidin1 -íla 236 (continuação) Exemplo X1, X1b X2. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r"AR" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 343 CR3 CR4 H H H OM H H H Br H liga¬ - ciclo- 1,9* e ção propíla 344 CR3 CR4 H H OMe H H H H Br H liga¬ - ciclo- 1,63 ção propíla ★ 345 CR3 CR4 H H metil- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,9* su Ifo- ção propíla níla 346 CR3 CR4 H H SO2N H H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,33 Me2 ção propíla * 347 CR3 CR4 H H NH- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,83 COt- ção propíla * Bu 348 CR3 CR4 H H NH- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,31 CO- ção propíla * Me 349 CR3 CR4 H H acetí- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,54 la(met ção propíla * íla)amino 237 (continuação) Exemplo X1,X1b ■ O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R 7 R8 R9 A con¬ ":>5>r IogX1c, CN CM R1f R2c OU - R8a tra íon R11 R Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 350 CR3 CR4 H H (triflu- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,97 orace- ção propíla * tíla)amino 351 CR3 CR4 H H dime- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,56 ti Icar- ção propíla * bamoíla 352 CR3 CR4 H H terc- H H H H Br H liga¬ ciclo- 2,18 buti- ção propíla * /acarbamoíla 353 CR3 CR4 H H SMe H H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,18 ção propíla * 238 (continuação) 239 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r"X(V° IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon R r" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 358 CR3 CR4 H H H CO H H H Br H liga¬ - ciclo- 1,85 Me ção propíla * 359 CR3 CR4 H H H Cl H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,77 ção propíla * 360 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H liga¬ Citrat ciclo- 1,52 OXO- ção propíla ** pirrolidin1 -íla 361 CR3 CR4 H 2- H H H H H Cl H liga¬ KH- ciclo- 1,52 o- ção S04 propíla ** xopi rrolidin1 -íla 240 (continuação) (continuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1-aR" IogXlc1 X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 366 CR3 CR4 H H Me hi- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,46 dró- ção propíla * xi 367 CR3 CR4 H H 2-oxo- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 1,94 1,3- ção propíla 2,04 oxa- ** zo Iidin-3- íla 368 CR3 CR4 H H Cl 2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,9* o- ção propíla * xopi rrolidin1 -íla 242 (continuação) 243 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ Rl-X^R'0 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon R1 R" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 372 CR3 CR4 H H H [(ci- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,59 clo- ção propíla ** propiIami no)s ulfoníla]m etíla 373 CR3 CR4 H H H (2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,58 O- ção propíla ** xopi peridin -1- íla)m etíla 244 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R-aR11 IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 374 CR3 CR4 H H CN H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,33 ção propíla ★ 375 CR3 CR4 H H triflu- H H H H Cl H liga¬ ' ciclo- 2,84 orme- ção propíla * tóxi 376 CR3 CR4 H H (triflu- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,72 orme- ção propíla ★ tíla)tio 377 CR3 CR4 H H SMe Cl H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,84 ção propíla ★ 378 CR3 CR4 H H meto- Cl H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,91 xicar- ção propíla ★ boníla 379 CR3 CR4 H H NH- Cl H H H Br H liga¬ ciclo- 1,64 CO- ção propíla * Me 245 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- Rll7V IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 380 CR3 CR4 H H acetí- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,73 la(etíl ção propíla * a)ami no 381 CR3 CR4 H H H pro- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,54 pio- ção propíla * nilamino 382 CR3 CR4 H H metil- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,39 car- ção propíla * bamoíla 383 CR3 CR4 H H H me- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,39 til- ção propíla * carbamoíIa 246 (continuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1XN10 IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon R11 R” Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 384 CR3 CR4 H H 2,5- H H H H Br H liga¬ ciclo- 0,62 dioxo- ção propíla * imidazoIidin4-íla 385 CR3 CR4 H H H (e- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,83 toxi- ção propíla * carboní la)a mi¬ no 247 (continuação) Exemplo X1, X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1XV0 IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon R r" Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 386 CR3 CR4 H H H (me- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,56 til- ção propíla * carbamoíla)ó xi 387 CR3 CR4 H H -NHCOCH2- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,16 ção propíla * 388 CR3 CR4 H CH2CH2N(C H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,54 OCH3)- ção propíla * 389 CR3 CR4 H H H di- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,42 me- ção propíla •k tilcarbamoíIa 248 (continuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R ”X(V0 IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon R" R" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 390 CR3 CR4 H H CH2CH2N(C H H H Br H liga¬ ciclo- 1,61 OCH3)- ção propíla ★ 391 CR3 CR4 H H NH- H H H H Br H liga¬ ' ciclo- 2,13 CO- ção propíla * OtBu 392 CR3 CR4 H H 3- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,46 metí- ção propíla * la-2,5- dioxoimidazoIidin1 -íla 393 CR3 CR4 H H H NH H H H Br H liga¬ ciclo- 2,29 CO ção propíla * OtBu 249 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ p-XN” IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon R.-AR" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 394 CR3 CR4 H H NH- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,64 COi- ção propíla ★ soPr 395 CR3 CR4 H H (2- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,5* OXO- ção propíla * piperidin1- íla)met íla 396 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H liga¬ 1- 1,83 OXO- ção (etoxi- ★ pir- carboní rol- la)ciclo idin- propíla 1 -íla 250 (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R11XJv0 IogX1c, CM CVI R1f R2c OU - R8a traíon Rn R" Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 397 CR3 CR4 H H H Pir- H H H Br H liga¬ ciclo- 0,92 roli- ção propíla * din1- ilametíla 398 CR3 CR4 H H isobu- H H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,73 tóxi ção propíla * 399 CR3 CR4 H H OMe Cl H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,25 ção propíla * 400 CR3 CR4 H H 2- Cl H H H Br H liga¬ ciclo- 0,23 meto- ção propíla * xietóxi (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R">c(yo IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon R1-aR1' Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 401 CR3 CR4 H H H (me- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,46 to- ção propíla * xiacetíla)a mi¬ no 402 CR3 CR4 H H H alli- H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,55 lóxi ção propíla * 403 CR3 CR4 F H (eto- F H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,69 xicar- ção propíla * boníla)ami no 252 (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ OH CC IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 404 CR3 CR4 H H H (1E) H H H Br H liga¬ ciclo- 2,57 -N- ção propíla * metóxietanimi doíIa 405 CR3 CR4 H F H (me- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,83 toxi- ção propíla * carboní la)a mi¬ no 406 CR3 CR4 H H F H F H H Br H me- ciclo- 2,3* tile- propíla no 253 (continuação) 254 (continuação) 255 (continuação) 256 (continuação) Exemplo X1,X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R" IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 423 CR3 CR4 H H Cl SO2 H H H Br H me- ciclo- 1,92 NH2 tile- propíla * no 424 CR3 CR4 H H metil- H H H H Br H me- ciclo- 1,58 car- tile- propíla ★ bamo- no íla 425 CR3 CR4 H H allilcar H H H H Br H me- ciclo- 1,9* bamo- tile- propíla íla no 426 CR3 CR4 H H terc- H H H H Br H me- ciclo- 2,3* buti- tile- propíla /acar- no bamoíla 257 (continuação) 258 (continuação) 259 (continuação) Exemplo X1, X1b - υ R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r" R" IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 431 CR3 CR4 H H H [(di- H H H Cl H liga¬ ciclo- ^ 1,62 meti ção propíla ** Iami no)s ulfoníla]m etíla 432 CR3 CR4 H H (2- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,36 OXO- ção propíla ** pirroIidin1- íla)met íla 260 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- RiiaR'1 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 433 CR3 CR4 H H H (2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,45 0- ção propíla ** xopi rrolidin1- íla)m etíla 434 CR3 CR4 H H NH- H H H H Cl H liga¬ TsOH ciclo- 1,02 CO- ção propíla ** Me 435 CR3 CR4 H H H iso- H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,75 bu- ção propíla * tiltio 436 CR3 CR4 H H H etil- H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,72 tio ção propíla * 437 CR3 CR4 H H H pro- H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,33 piltio ção propíla * (continuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r"><Nw IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon R-aR" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 438 CR3 CR4 H H nitro H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,9* ção propíla * 439 CR3 CR4 H H pirro- CN H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,23 Iidin- ção propíla ★* 1 -íla 440 CR3 CR4 H etil- H H H H H Cl H liga¬ TsOH ciclo- 2,73 tio ção propíla * 441 CR3 CR4 H (3- H H H H H Cl H liga¬ TsOH ciclo- 4,24 me- ção propíla * tílabutíla)ti 0 442 CR3 CR4 H oc- H H H H H Cl H liga¬ TsOH ciclo- 6,16 tiltio ção propíla ★ 443 CR3 CR4 H bu- H H H H H Cl H liga¬ TsOH ciclo- 3,79 tiltio ção propíla * 262 (continuação) Exemplo X1, X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R"X(V° IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a traíon R" R" Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 444 CR3 CR4 H H H iso- H H H Cl H liga¬ ' ciclo- 3,17 bu- ção propila * tóxi 445 CR3 CR4 H H H iso- H H H Br H liga¬ ciclo- 3,36 bu- ção propila * tóxi 446 CR3 CR4 H H (me- H H H H Me H liga¬ ciclo- 1,06 toxi- ção propíla * carboníla)ami no 447 CR3 CR4 H H H 2,5- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,38 dio- ção propíla * xopirrolidin1 -íla 263 (continuação) Exemplo X1, X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ RiiXN0 IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a tra íon r" R” Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 448 CR3 CR4 H H metil- H H H H Br H me- ' ciclo- 2,09 sulfo- tile- propíla * níla no 449 CR3 CR4 H H SO2N H H H H Br H me- ciclo- 2,51 Me2 tile- propíla * no 450 CR3 CR4 H H NH- H H H H Br H me- ciclo- 1,99 COt- tile- propíla * Bu no 451 CR3 CR4 H H H NH H H H Br H me- ciclo- 2,06 CO- tile- propíla * ter- no cBu 452 CR3 CR4 H H dime- H H H H Br H me- ciclo- 1,66 ti Icar- tile- propíla 1,58 bamo- no ** fla 264 (continuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ ÍX!>“ IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon R-aR11 Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 453 CR3 CR4 H H SMe H H H H Br H me- ' ciclo- 2,29 tile- propíla * no 454 CR3 CR4 H H H pipe H H H Br H me- ciclo- 2,29 ridin tile- propíla ★ -1- no ilasulfoníIa 455 CR3 CR4 H H 3,3- H H H H Br H me- ciclo- 2,48 dime- tile- propíla * tíla-2- no OXObutíla 456 CR3 CR4 H H CO- H H H H Br H me- ciclo- 2,26 Me tile- propíla * no 265 (continuação) 266 (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r"X^R" IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a tra íon r" R11 Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 461 CR3 CR4 H H H terc- H H H Br H me- ciclo- 2,16 buti- tile- propíla * Ia- no carbamoíIa 462 CR3 CR4 H H 1,1,2, H H H H Br H me- ciclo- 2,8* 2- tile- propíla tetra- no fluoretóxi 463 CR3 CR4 H H hidró- CO H H H Br H me- ciclo- 1,92 xi Me tile- propíla * no 464 CR3 CR4 H H hidró- F H H H Br H me- ciclo- 1,53 xi tile- propíla * no 267 (continuação) Exemplo X1,X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1R11 IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 465 CR3 CR4 H H ciclo- H H H H Br H me- ciclo- 2,74 propí- tile- propíla * la(trifl no uoracetíla)ami no 466 CR3 CR4 H H H (fe- H H H Br H me- ciclo- 2,36 noxi tile- propíla * car- no boní la)a mi¬ no 268 (continuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r"X^R10 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon r” R1' Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 467 CR3 CR4 H H H (3- H H H Br H me- ciclo- 1,99 flú- tile- propíla * or- no 2,2- dimetilpropanoíla)a mi¬ no 468 CR3 CR4 H H Me NH H H H Br H me- ciclo- 1,51 CO tile- propíla * Me no 269 (continuação) Exemplo X1, X1b “ O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ >$iy IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon R11 R11 Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 469 CR3 CR4 H H NH- H H H H Br H me- ' ciclo- 1,78 COi- tile- propíla * soPr no 470 CR3 CR4 H H (diflu- H H H H Br H me- ciclo- 3,07 oro- tile- propíla * metí- no la)tio 471 CR3 CR4 H Me H Me H H H Br H me- ciclo- 2,36 tile- propíla ★ no 472 CR3 CR4 H H Br H H H H Br H me- ciclo- 2,84 tile- propíla ★ no 473 CR3 CR4 H H H H OM H H Br H me- ciclo- 2,09 e tile- propíla * no 474 CR3 CR4 H H Cl H H H H Br H me- ciclo- 2,67 tile- propíla * no 270 (continuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r"X^R” IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon R-aR11 Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 475 CR3 CR4 H H CN H H H H Br H me- --- ciclo- 2,7* tile- propíla no 476 CR3 CR4 H H triflu- H H H H Br H me- ciclo- 3,1* orme- tile- propíla tóxi no 477 CR3 CR4 H H H eto- H H H Br H me- ciclo- 2,51 xi- tile- propíla * car- no boníla 478 CR3 CR4 H H hidró- H F H H Br H me- ciclo- 1,51 xi tile- propíla ★ no 479 CR3 CR4 H H NH- Cl H H H Br H me- ciclo- 1,68 CO- tile- propíla * Me no (continuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 480 CR3 CR4 H H acetí- H H H H Br H me- ciclo- 1,83 la(etíl tile- propíla * a)ami no no 481 CR3 N H H aceti- H H H Br H me- ciclo- 1,47 Iami- tile- propila * no no 482 CR3 CR4 H H H acri- H H H Br H me- ciclo- 1,66 Ioila tile- propila * mi¬ no no 483 CR3 CR4 H H H pro- H H H Br H me- ciclo- 1,66 pio- tile- propíla * nila- no mino 272 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R11 R11 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 484 CR3 CR4 H H mor- H H H H Br H me- ciclo- 1,64 folin- tile- propíla * 4- no ilacarbo 485 CR3 CR4 H H Pfla [(di- H H H Br H me- ciclo- 2,51 meti tile- propíla * Iami no no)s ulfoníla]ó xi 486 CR3 CR4 H H 2- H H H H Br H me- ciclo- 2,18 etóxi- tile- propíla * 2- no oxoetíla 273 (continuação) Exemplo X1,X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- ΐφ- IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon R1 R" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 487 CR3 CR4 H H Cl CO H H H Br H me- ciclo- 2,67 Me tile- propíla * no 488 CR3 CR4 H H hidró- pro- H H H Br H me- ciclo- 2,21 xi pio- tile- propíla * níla no 489 CR3 CR4 H H (eto- hi- H H H Br H me- ciclo- 1,75 xicar- dró- tile- propíla * boní- xi no Ia)amino 490 CR3 CR4 H H formí- H H H H Br H me- ciclo- 1,63 la(met tile- propíla * íla)- no amino 491 CR3 CR4 H H hidró- H Me H H Br H me- ciclo- 1,47 xi tile- propíla * no 274 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r->5(v° IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon R1 R” Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 492 CR3 CR4 H H H ben- H H H Br H me- ciclo- 2,29 zoila tile- propíla * mi¬ no no 493 CR3 CR4 H H H 1,1, H H H Br H me- ciclo- 3,1* 2,2- tile- propíla tetra no fluoroetóxi 494 CR3 CR4 H H hidró- pro- H H H Br H me- ciclo- 1,97 xi pio- tile- propíla * nila- no mino 275 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ X IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon R R Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 495 CR3 CR4 H H 3- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,17 OXO- ção propíla * morfolin4-íla 496 CR3 CR4 F H (eto- F H H H Br H liga¬ ciclo- 2,84 xicar- ção propíla ★ boníla)ami no 497 CR3 CR4 H H H SMe H H H Me H liga¬ - ciclo- 1,48 ção propíla * 498 CR3 CR4 H H F H H H H CF3 H liga¬ - ciclo- 2,96 ção propíla ** 499 CR3 CR4 H H F H H H H Br H liga¬ - ciclo- 1,96 ção propíla * 276 (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1 R11 IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 500 CR3 CR4 H H 3- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,29 OXO- ção propíia * morfolin4-íla 501 CR3 CR4 H H 1H- H H H H Br H liga¬ ciclo- 0,93 imi- ção propíla * dazol1 -íla 502 CR3 CR4 H H H eti- H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,24 níia ção propíla * 503 CR3 CR4 H H NH- OM H H H Cl H me- ciclo- 1,53 CO- e tile- propíla * Me no 277 (continuação) Exemplo X1,X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1-aR" IogXlc1 X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 504 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H me- ciclo- 1,92 me- tile- propíla * tóxi- no 2- oxoetíla 505 CR3 CR4 H H NH- Cl H H H Cl H me- ciclo- 1,68 CO- tile- propíla * Me no 506 CR3 CR4 H H acetí- H H H H Cl H me- ciclo- 1,73 la(etíl tile- propíla ★ a)ami no no 507 CR3 N H H aceti- H H H Cl H me- ciclo- 0,89 Iami- tile- propíla ★ no no 278 (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r-^n^R10 IogX1c, CNl C\l R1f R2c ou - R8a traíon R1 R" Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 508 CR3 CR4 H H H pro- H H H Cl H me- ciclo- 1,61 pio- tile- propíla * ni- no Iami no 509 CR3 CR4 H H dime- H H H H Cl H me- ciclo- 1,59 ti Icar- tile- propíla * bamo- no íla 510 CR3 CR4 H H metil- H H H H Cl H me- ciclo- 1,44 car- tile- propíla * bamo- no íla 511 CR3 CR4 H H H me- H H H Cl H me- ciclo- 1,44 tíla- tile- propíla * car- no bamoíIa 279 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r" R IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 512 CR3 CR4 H H 2,5- H H H H Cl H me- ciclo- 1,27 dioxo- tile- propíia * imi- no dazolidin-4- íla 513 CR3 CR4 H H H (e- H H H Cl H me- ciclo- 1,9* toxi- tile- propíla car- no boní la)a mi¬ no 280 (continuação) (continuação) 282 (continuação) 283 (continuação) 284 (continuação) 285 (continuação) 286 (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R11 R IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 534 CR3 CR4 H H H diflu H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,51 or- ção propíla ★ metóxi 535 CR3 CR4 H H H pipe H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,45 ri- ção propíla ** din1 -íla 536 CR3 CR4 H H F 2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,53 O- ção propíla ** xopi rrolidin1 -íla 287 (continuação) 288 (continuação) 289 (continuação) Exemplo X1,X1b X2. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- yv IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 545 CR3 CR4 H H formí- H H H H Cl H me- ciclo- 1,56 la(met tile- propíla * íla)- no amino 546 CR3 CR4 H H H for¬ H H H Cl H me- ciclo- 1,46 ma tile- propíla * mi- no do 547 CR3 CR4 H H Me SMe H H H Cl H me- ciclo- 2,45 tile- propíla * no 548 CR3 CR4 H H (dime- H H H H Cl H me- ciclo- 1,49 tilcar- tile- propíla * bamoí no la)ami no 290 (cc ntinuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ Rr^ IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon r' R11 Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 549 CR3 CR4 H H H H H for- H Cl H me- ” ciclo- 1,87 míla tile- propíla * no 550 CR3 CR4 H H F H H H H Cl H me- • ciclo- 1,97 tile- propíla * no 551 CR3 CR4 H H pen- H H H H Cl H me- " ciclo- 3,8* tanoi- tile- propíla lóxi no 552 CR3 CR4 H H hidró- NH H H H Cl H me- ciclo- 1,29 xi CO tile- propíla * Me no 553 CR3 CR4 H H hidró- CO H H H Cl H me- ciclo- 1,85 xi Me tile- propíla * no 554 CR3 CR4 H H hidró- F H H H Cl H me- ciclo- 1,49 xi tile- propíla * no (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1 R1' IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 555 CR3 CR4 H H hidró- H Me H H Cl H me- - ciclo- 1,42 xi tile- propíla * no 556 CR3 CR4 H H (3- H H H H Cl H me- ciclo- 2,02 cloro- tile- propíla * 2,2- no dimetilpropanoíla)ami no 557 CR3 CR4 H H H ben- H H H Cl H me- ciclo- 2,21 zoila tile- propíla * mi¬ no no 558 CR3 CR4 H H hidró- Me H H H Cl H me- ciclo- 1,51 xi tile- propíla * no 292 (continuação) 293 (cc ntinuação) 294 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r" R” IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 565 CR3 CR4 H H 2- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,58 OXO- ção propíla * propíIa 566 CR3 CR4 H H H (me- H H H Cl H me¬ ciclo- 1,38 tilsul ti Ie- propíla * foní- no la)m etíla 567 CR3 CR4 H H H 2- H H H Me H liga¬ ciclo- 1,14 OXO- ção propíla * pirrolidin1-íla 568 CR3 CR4 H H F OM H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,05 e ção propíla * 295 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r-XN’° IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a tra íon R1-aR1' Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 569 Idr3 CR H H 2- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,47 OXO- ção propíla ★ piperidin1 -íla 570 CR3 CR4 H H H 3- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,58 me- ção propíla * tíla2- OXOimidazolidin1-íla 571 CR3 CR4 H H H CN H H H F H liga¬ - ciclo- 1,61 ção propíla * 572 CR3 CR4 H H NH- OM H H H F H liga¬ ciclo- 1,17 CO- e ção propíla * Me 296 (ccntinuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R11 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 573 CR3 CR4 H H H OM H H H F H liga¬ - ciclo- 1,51 e ção propíla * 574 CR3 CR4 H H OMe H H H H F H liga¬ - ciclo- 1,4* ção propíla 575 CR3 CR4 H H CN H H H H F H liga¬ - ciclo- 1,73 ção propíla ★ 576 CR3 CR4 H H H triflu H H H F H liga¬ ciclo- 2,33 or- ção propíla * metóxi 577 CR3 CR4 H H metil- H H H H F H liga¬ --- ciclo- 1,4* su Ifo- ção propíla níla 578 CR3 CR4 H H SO2N H H H H F H liga¬ - ciclo- 1,68 Me2 ção propíla ★ 579 CR3 CR4 H H SMe Cl H H H F H liga¬ - ciclo- 2,13 ção propíla * 297 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R 7 R8 R9 A con¬ R"Ar" IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 580 CR3 CR4 H H NH- Cl H H H F H liga¬ - ciclo- 1,32 CO- ção propíla ★ Me 581 CR3 CR4 H H acetí- H H H H F H liga¬ ciclo- 1,38 la(etíl ção propíla * a)amino 582 CR3 CR4 H H acetí- H H H H F H liga¬ ciclo- 1,23 la(met ção propíla ★ íla)ami no 583 CR3 CR4 H H (triflu- H H H H F H liga¬ ciclo- 1,58 orace- ção propíla * tíla)amino 298 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R11 R11 IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 584 CR3 CR4 H H metil- H H H H F H liga¬ ciclo- 1,05 car- ção propíla * bamoíla 585 CR3 CR4 H H H me- H H H F H liga¬ ciclo- 1,05 tíla- ção propíla * carbamoíIa 586 CR3 CR4 H H H SMe H H H F H liga¬ - ciclo- 1,73 ção propíla * 587 CR3 CR4 H H SMe H H H H F H liga¬ - ciclo- 1,68 ção propíla * 299 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R1' IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 588 CR3 CR4 H H H pipe H H H F H liga¬ ciclo- 1,61 ridin ção propíla ★ -1- ilasulfoníIa 589 CR3 CR4 H H 3,3- H H H H F H liga¬ ciclo- 1,92 dime- ção propíla ★ tíla-2- OXObutíla 590 CR3 CR4 H H CO- H H H H F H liga¬ - ciclo- 1,53 Me ção propíla ★ 591 CR3 CR4 H H H CO H H H F H liga¬ - ciclo- 1,45 Me ção propíla * 300 (cc ntinuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r' R11 IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 592 CR3 CR4 H H 2-oxo- H H H H F H liga¬ ciclo- 1,23 1,3- ção propíla * oxazolidin-3- íla 593 CR3 CR4 H H 2- H H H H F H liga¬ ciclo- 1,35 OXO- ção propíla * pirroIidin1 -íla 594 CR3 CR4 H H (me- H H H H F H liga¬ ciclo- 1,28 toxi- ção propíla * carboníla)ami no (cc ntinuação) Exemplo X1,X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R-XhR1" IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a tra íon R11 R11 Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 595 CR3 CR H H (eto- H H H H F H liga¬ ciclo- 1,46 xicar- ção propíla * boníla)ami no 596 CR3 CR4 H H H (e- H H H F H liga¬ ciclo- 1,53 toxi- ção propíla * carboní la)a mi¬ no 597 CR3 CR4 H H H (me- H H H F H liga¬ ciclo- 1,28 til- ção propíla ★ carbamoíla)ó xi 302 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- rjH IogX1c, CNJ CM R1f R2c OU - R8a traíon Η'>Φπ'° Pa X1e X X R2 + R8b r" R" R3- R8c R8d R8e R8f 598 CR3 CR4 H H H (me- H H H F H liga¬ ciclo- 1,37 toxi- ção propíla * carboní la)a mi¬ no 599 CR3 CR4 H H H 2- H H H F H liga¬ ciclo- 1,37 OXO- ção propíla * pirrolidin1-íla 303 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ rR"XTv» IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon r" r" Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 300 CR3 CRil H H H (3- H H H F H liga¬ ciclo- 1,55 flú- ção propíla * or2,2- dimetilpropanoíla)a mi¬ no 301 CR3 CR4 H H Me NH H H H F H liga¬ ciclo- 1,15 CO ção propila * Me 302 CR3 CR4 H F H F H H H Br H liga¬ - ciclo- 3,35 ção propíla •k 304 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r” R IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 303 CR3 CR4 H F H F H H H Cl H me- “ ciclo- 3,42 tile- propíla * no 304 CR3 CR4 H H H OM H H H CN H liga¬ - ciclo- 2,48 e ção propíla * 305 CR3 CR4 H H metil- H H H H CN H liga¬ - ciclo- 1,92 sulfo- ção propíla ★ níla 306 CR3 CR4 H H H 2- H H H CN H liga¬ ciclo- 2,39 me- ção propíla * tóxi2- Oxoetíla 305 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b * O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 307 CR3 CR4 H H H pro- H H H CN H liga¬ ciclo- 1,94 pio- ção propíla ★ niIami no 308 CR3 CR4 H H H me- H H H CN H liga¬ ciclo- 1,64 til- ção propíla * carbamoíIa 309 CR3 CR4 H H H SMe H H H CN H liga¬ - ciclo- 2,92 ção propíla * 310 CR3 CR4 H H H CO H H H CN H liga¬ - ciclo- 2,23 Me ção propíla * 306 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R11 R" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 311 CR3 CR4 H H H (me- H H H CN H liga¬ ciclo- 1,92 til- ção propíla ★ carbamoíla)ó xi 312 CR3 CR4 H H H (me- H H H CN H liga¬ ciclo- 2,06 toxi- ção propíla * carboní la)a mi¬ no 313 CR3 CR4 H H -NHCOCH2- H H H CN H liga¬ ciclo- 1,5* ção propíla 307 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b - 0 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R11R1' IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f ^ 14 CR3 CR4 H H H di- H H H CN H liga¬ ciclo- 1,83 me- ção propíla * tilcarbamoíIa 315 CR3 CR4 H H CH2N H H H H CN H liga¬ --- ciclo- 2,77 HCO ção propíla * OtBu 316 CR3 CR4 H H F H H H H CN H liga¬ - ciclo- 2,58 ção propíla * 317 CR3 CR4 H H H SO2 H H H CN H liga¬ ciclo- 2,36 NM ção propíla * e2 308 (ccntinuação) 309 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R" IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 322 CR3 CR4 H H H (2,2, H H H Br H liga¬ ciclo- 1,91 2- ção propíla ★ trifluoretíla)c arba moíIa 323 CR3 CR4 H H (me- H F H H Br H liga¬ ciclo- 1,69 toxi- ção propíla * carboníla)ami no (continuação) (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R">V(V IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon r"AR” Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 327 CR3 CR4 H H H eti- H H H CF3 H liga¬ - ciclo- 3,36 níla ção propíla * 328 CR3 CR4 H H H ciclo H H H Br H liga¬ ciclo- 1,49 pro- ção propíla * pilcarbamoíIa 329 CR3 CR4 H H H ciclo H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,39 pro- ção propíla * pilcarbamoíIa (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1 R" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 330 CR3 CR4 H H H (2,2, H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,8* 2- ção propíla triflú oretíla)c arba moíIa 331 CR3 CR4 H H H etil- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,35 car- ção propíla * bamoíIa 313 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1l7V IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 332 CR3 CR4 H H (iso- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,32 propil- ção propíla ** carba moil)ami no 333 CR3 CR4 H H H iso- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,63 pro- ção propíla * píla 334 CR3 CR4 H H H Et H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,35 ção propíla * 335 CR3 CR4 H H F OM H H H CF3 H liga¬ - ciclo- 2,99 e ção propíla * (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ InXT^ IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon r" R" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 336 CR3 CR4 H H Cl 2,5- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,74 dio- ção propíla * XOpirrolidin1-íla 337 CR3 CR4 H H H 2- H H H I H liga¬ ciclo- 1,6* OXO- ção propíla ★ pirrolidin1-íla 338 CR3 CR4 H H H CN H H H CF3 H liga¬ - ciclo- 2,95 ção propíla ★ 339 CR3 CR4 H H NH- OM H H H CF3 H liga¬ ciclo- 1,85 CO- e ção propíla * Me (ccntinuação) (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1-aR" IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 346 CR3 CR4 H H SMe Cl H H H CF3 H liga¬ - ciclo- 4,08 ção propíla * 347 CR3 CR4 H H NH- H H H H CF3 H liga¬ - ciclo- 2,46 COt- ção propíla * Bu 348 CR3 CR4 H H NH- Cl H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,18 CO- ção propíla *. Me 2,27 ** 349 CR3 CR4 H H H NH H H H CF3 H liga¬ ciclo- 1,78 CO ção propíla *. Me 1,77 ★* 350 CR3 CR4 H H H NH H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,6* COt ção propíla Bu (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 351 CR3 CR4 H H metil- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 1,78 car- ção propíla ★. bamo- 1,81 íla ** 352 CR3 CR4 H H H me- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 1.78 tíla- ção propíla *. car- 1.78 bamoíIa 353 CR3 CR4 H H SMe H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 3,1*; ção propíla 3,35 ** (ccntinuação) Exemplo X1,X1b ' o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ 73 73 IogX1c, CM CN R1f R2c ou - R8a tra íon * * ' Pa X1e X X R2 + R8b O R3- R8c R8d R8e R8f 354 CR3 CR4 H H H pipe H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,77 ri- ção propíla * din1- ilasulfoníIa 355 CR3 CR4 H H 3,3- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 3,33 dime- ção propíla ★ tíla-2- 0X0- butíla 356 CR3 CR4 H H CO- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2 7*· Me ção propíla 2,8* * (ccntinuação) Exemplo .Q X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r’1 R11 IogX £ ® X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa T-" X x R2 + R8b X R3- R8c R8d R8e R8f 357 CRj CR4 H H H CO H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,57 Me ção propíla *. 2,72 ** 358 CR3 CR4 H H 2,5- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 1,58 dioxo- ção propíla * imidazoIidin4-íla 359 CR3 CR4 H H H (me- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,06 til- ção propíla *. car- 2,13 ba- ** moíla)ó xi 320 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R-XNo IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a traíon r” R1' Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 360 CR3 CR4 H H H (me- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,16 toxi- ção propíla *. car- 2,06 boní ** la)a mi¬ no 361 CR3 CR4 H H CH2CH2N(C H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,04 OCH3)- ção propíla * 362 CR3 CR4 H H Me NH H H H CF3 H liga¬ ciclo- 1,71 CO ção propíla *. Me 1,82 *★ 363 CR3 CR4 H H NH- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,11 COi- ção propíla * soPr (ccntinuação) 322 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r" R11 IogX1 c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 366 CR3 CR4 H H H 2,2, H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,69 2- ção propíla * triflú or1- hidroxietíla 367 CR3 CR4 H H H 2,2, H H H CF3 H me- ciclo- 2,82 2- tile- propíla * triflú no or1- hidroxietíla 323 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r” R" IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 368 CR3 CR4 H H H OM H H H Cl H me- - ciclo- 1,97 e tile- propíla * no 369 CR3 CR4 H H OMe H H H H Cl H me- " ciclo- 1,73 tile- propíla * no 370 CR3 CR4 H H metil- H H H H Cl H me- " ciclo- 1,97 sulfo- tile- propíla ★ níla no 371 CR3 CR4 H H acetí- H H H H Cl H me- ciclo- 1,58 la(met tile- propíla * í- no la)ami no 372 CR3 CR4 H H (triflu- H H H H Cl H me- ciclo- 2,02 orace- tile- propíla * tí- no la)ami no 324 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1 R1' IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 373 CR3 CR4 H H terc- H H H H Cl H me- ciclo- 2,21 buti- tile- propíla * /acar- no bamoíla 374 CR3 CR4 H H SMe H H H H Cl H me- • ciclo- 2,18 tile- propíla * no 375 CR3 CR4 H H H pipe H H H Cl H me- ciclo- 2,16 ridin tile- propíla * -1- no ilasulfoníIa 325 (cc ntinuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ p" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon R"><[yo Pa X1e R2 + R8b r" R" R3- R8c R8d R8e R8f 376 CR3 CR4 H H 3,3- H H H H Cl H me- ciclo- 2,39 dime- tile- propíla * tíla-2- no OXObutíla 377 CR3 CR4 H H propi- H H H H Cl H me- ciclo- 2,55 oníla tile- propíla * no 378 CR3 CR4 H H CO- H H H H Cl H me- --- ciclo- 2,13 Me tile- propíla * no 379 CR3 CR4 H H Me NH H H H Cl H me- ' ciclo- 1,49 CO tile- propíla * Me no 380 CR3 CR4 H H hidró- H H H H Cl H me- ciclo- 1,36 xi tile- propíla * no 326 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b ■ o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r" R" IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 381 CR3 CR4 H H H hi- H H H Cl H me- ciclo- 1,49 dró- tile- propíla * xi no CM CR3 CR4 Me H H H Me H H Cl H me- ciclo- 1,87 CO tile- propíla * (O no I 383 CR3 CR4 H H F H F H H Cl H me- ciclo- 2,21 tile- propíla ★ no 384 CR3 CR4 H H CF3 H H H H Cl H me- ciclo- 3,33 tile- propíla * no 385 CR3 CR4 H H H CN H H H Cl H me- ciclo- 2,26 tile- propíla * no 386 CR3 CR4 H H OMe OM H H H Cl H me- ciclo- 1,63 e tile- propíla ★ no 327 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1 R" IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 387 CR3 CR4 H H H H OM H H Cl H me- “ ciclo- 1,99 e tile- propíla * no 388 Fcr3 CR4 H H triflu- H H H H Cl H me- " ciclo- 2,95 orme- tile- propíla * tóxi no 389 CR3 CR4 H H 1,3- H H H H Cl H me- “ ciclo- 2,06 tiazol- tile- propíla * 4-íla no 390 CR3 CR4 H Cl H Cl H H H Cl H me¬ --- ciclo- 4,3* ti Ie- propíla no 391 CR3 CR4 H H meto- Cl H H H Cl H me- ciclo- 3,1* xicar- tile- propíla boníla no 392 CR3 CR4 H H H etó- H H H Cl H me- ciclo- 2,21 xi tile- propíla * no 328 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1 R11 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 393 CR3 CR4 H H Cl SO2 H H H Cl H me- - ciclo- 1,83 NH2 tile- propíla * no 394 CR3 CR4 H H hidró- H F H H Cl H me- - ciclo- 1,46 xi tile- propíla * no 395 CR3 CR4 H H meti- H H H Cl H me- ciclo- 1,75 Ieno- tile- propíla * bis(óx no D 396 CR3 CR4 H H mor- H H H H Cl H me- ciclo- 1,59 folin- tile- propíla * 4- no ilacarboníla (ccntinuação) 330 (ccntinuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R">C(V IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon r" R" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 701 CR3 CR4 H H H die- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,86 tíla- ção propíla * carbamoíIa 702 CR3 CR4 H H H etil- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,44 car- ção propíla * bamoíIa 703 CR3 CR4 H H H 1- H H H CF3 H me- ciclo- 3,89 clo- tile- propíla ★ roe- no tíla (ccntinuação) Exemplo X1,X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r' R11 IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 704 CR3 CR4 H H pipe- H H H H CF3 H me- ciclo- 3,04 ridin- tile- propila * 1- no ilacarbo 705 CR3 CR4 H H Pfla 1- H H H CF3 H me- ciclo- 2,16 hi- tile- propíla * dro- no xietíla 706 CR3 CR4 H H H pro- H H H Br H liga¬ - ciclo- 3,49 piltio ção propíla * 707 CR3 CR4 H H H iso- H H H Br H liga¬ ciclo- 3,38 pro- ção propíla * piltio 708 CR3 CR4 H H H etil- H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,92 tio ção propíla ★ 332 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b “ o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R11 R11 IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 709 CR3 CR4 H H H me- H H H Cl H me- ciclo- 1,82 to- tile- propíla * xim no etíla 710 CR3 CR4 H H propi- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 1,93 oni- ção propíla * Iamino 711 CR3 CR4 H H propi- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,24 oni- ção propíla * Iamino 712 CR3 CR4 H H H cia- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,66 no- ção propíla ★ metíla 333 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- :«■*?>- IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon r” R" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 713 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,47 OXO- ção propíla ** pipe ridin -1- Na 714 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H liga¬ • ciclo- 2,54 furí- ção propíla * Ia 715 CR3 CR4 H H H alli- H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,37 lóxi ção propíla * 716 CR3 CR4 H H H for¬ H H H Br H liga¬ ciclo- 1,23 ma ção propíla * mido 334 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R"XfR'° IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon R1 R11 Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 717 CR3 XR4 H H H (fe- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,93 nil- ção propíla ★ carbamoíIa )a mi¬ no 718 CR3 CR4 H H H (di- H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,79 meti ção propíla * Iami no) metíla 719 CR3 CR4 H OM OMe OM H H H CF3 H liga¬ - ciclo- 2,56 e e ção propíla ** 335 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r"X^r’° IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon R1 R" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 720 CR3 CR4 H H H 1H- H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,91 imi- ção propíla * dazol1-íla 721 CR3 CR4 H H H me- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,78 to- ção propíla ★ xim etíla 722 CR3 CR4 H H H H H H H CHF H liga¬ - ciclo- 1,56 2 ção propíla * 723 CR3 CR4 H H pipe- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,97 ridin- ção propíla * 1- ilacarboníla 336 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r«><N“ IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon r" R11 Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 724 CR3 CR4 H H H me- H H H CHF H liga¬ ciclo- 1,58 toxi- 2 ção propíla * metíla 725 CR3 CR4 H H pipe- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,86 ridin- ção propíla * 1- ilacarboníla 726 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,39 OXO- ção propíla * piridin1(2 H)íla 337 (cc ntinuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- RiiaR11 IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 727 CR3 CR4 H H H pipe H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,88 ri- ção propíla * din4-íla 728 CR3 CR4 H H (eto- hi- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,53 xicar- dró- ção propíla •k boní- xi la)ami no 729 CR3 CR4 H H iso- H H H H Cl H liga¬ " ciclo- 2,54 propí- ção propíla ★ Ia 730 CR3 CR4 H H H Me H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,07 ção propíla * 731 CR3 CR4 H H H Me H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,93 ção propíla ★ 338 (ccntinuação) 339 (ccntinuação) 340 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R11XNo IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon R11R11 Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 738 CR3 CR4 H H H SMe H H H Cl Me liga¬ - ciclo- 3,59 ção propíla ** 739 CR3 CR4 H H (fenil- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,75 car- ção propíla ★ bamoí la)ami no 740 CR3 CR4 H H CF3 H H H H Br H liga¬ - ciclo- 3,33 ção propíla * 741 CR3 CR4 H H H CN H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,26 ção propíla * 742 CR3 CR4 H H OMe OM H H H Br H liga¬ - ciclo- 1,53 e ção propíla * 743 CR3 CR4 H H Br H H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,7* ção propíla 744 CR3 CR4 H H CN H H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,43 ção propíla * (ccntinuação) 342 (ccntinuação) 343 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R11R11 IogX1c, CNl CN R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 756 CR3 CR H H (me- H H H H Br H liga¬ ciclo- 1,44 tilsul- ção propíla ★ foníla)ami no 757 CR3 CR4 H H [(meti- H H H H Br H liga¬ cicio- 1,51 Iami- ção propíla * no)sul foníla]met íla 758 CR3 CR4 H H 2- H H H H Br H liga¬ ciclo- 2,06 etóxi- ção propíla * 2- oxoetíla 759 CR3 CR4 H H cia- H H H H Br H liga¬ ciclo- 2,16 noa- ção propíla * cetíla 344 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1l7V IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 760 CR3 CR4 H H hidró- pro- H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,06 xi pio- ção propíla ★ níla 761 CR3 CR4 H OM OMe OM H H H Br H liga¬ - ciclo- 1,71 e e ção propíla * 762 CR3 CR4 H H meto- H H H H Br H liga¬ --- ciclo- 2,4* xicar- ção propíla boníla 763 CR3 CR4 H H hidró- CO H H H Br H liga¬ - ciclo- 1,75 xi Me ção propíla * 764 CR3 CR4 H H hidró- F H H H Br H liga¬ - ciclo- 1,41 xi ção propíla ★ 765 CR3 CR4 H H H hi- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,39 dró- ção propíla * xi 345 (ccntinuação) 346 (ccntinuação) 347 (ccntinuação) 348 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b ' CJ R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R” IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 775 CR3 CR4 H H H Et H H H Br H liga¬ - ciclo- 2,44 ção propila ★ 776 CR3 CR4 H H H Et H H H Cl H me- ciclo- 2,37 tile- propíla * no 777 CR3 CR4 H H H iso- H H H Cl H me- “ ciclo- 2,71 pro- tile- propíla * píla no 778 CR3 CR4 H H H terc- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,9* butí- ção propíla Ia 779 CR3 CR4 H H H terc- H H H Br H liga¬ ' ciclo- 3,14 butí- ção propíla * Ia 780 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,51 O- ção propíla * xopr Opila
349 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b ' O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r"AR" IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 781 CR3 CR H H H 2- H H H Cl H me- ciclo- 1,67 OXO- tile- propíla * pro- no píla 782 CR3 CR4 H H H 2- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,64 o- ção propíla * xopr O783 CR3 CR4 H H H gila H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,42 OXO- ção propíla ★ propíla 784 CR3 CR4 H H H 1- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,47 hidro ção propíla ★ xi-1- metiletíla 350 (ccntinuação) (ccntinuação) Exemplo X1, X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R" R” IogX1c, CM CN R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 789 CR3 CR4 H H H 3- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,24 o- ção propíla * xom orfolin4-íla 790 CR3 CR4 H H H 3- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 1,88 o- ção propíla * xom orfolin4-íla 791 CR3 CR4 H H H 3- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,2* o- ção propíla xom orfolin4-íla
352 (continuação) 353 (cc ntinuação) 354 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 796 CR3 CR4 H H H (2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,47 me- ção propíla ★ tóxi1- metiletíl a)ca rbamoíIa 791 CR3 CR4 H H H 1- H H H Br H liga¬ ciclo- 3,09 (etí- ção propíla * Iasulfaníla)et íla 355 (cc ntinuação) Exemplo X1,X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R R IogX1c, CM CN R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 798 CR3 CR4 H H H 2,2, H H H Br H liga¬ ciclo- 1,94 2- ção propíla ★ triflú or1- hidroxietíla 799 CR3 N H -CH=CH- - H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,84 CH=CH- ção propíla * 300 CR3 CR4 H H H H H H H Cl H me- 2,2- 2,46 tile- dicloro- ★ no ciclopropíla 356 (continuação) 3-íla
357 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ "'^r; IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon R R Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 303 CR3 CR4 H H H 2- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,18 O- ção propíla xopi peridin -1- 304 CR3 CR4 H H H fia H H H F H liga¬ ciclo- 1,16 OXO- ção propíla ** pipe ridin1-íla 305 CR3 CR4 H H H 1- H H H Br H liga¬ ciclo- 2,08 me- ção propíla * toxietíla 358 (cc ntinuação) 359 (cc ntinuação) 360 (cc ntinuação) Exemplo X1,X1b ' o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R R IogX1c, CM CVJ R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 313 CR3 CR4 H H F cia- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,76 no- ção propíla * metíla 314 CR3 CR4 -N=CH- H H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,97 CH=CH- ção propíla ★ 315 CR3 CR4 H -CH=CH- H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,2* CH=N- ção propíla 316 CR3 CR4 H H F cia- H H H Cl H me- ciclo- 1,87 no- tile- propíla * me- no tíla 317 CR3 CR4 H H cia- H OM H H Cl H liga¬ ciclo- 1,82 nome- e ção propíla * tíla 318 CR3 CR4 H H cia- H OM H H Br H liga¬ ciclo- 1,99 nome- e ção propíla * tíla (continuação) 362 (continuação) 363 (continuação) Exemplo X1, X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1 R” IogXlc1 CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 326 CR3 CR4 H H H 1- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 3,16 me- ção propíla * toxietíla 327 CR3 CR4 H H H 1- H H H CF3 H me- ciclo- 3,95 (me- tile- propíla ★ tíla- no sulfaníla)et íla 328 CR3 CR4 H H 2-oxo- H H H H Cl Me liga¬ ciclo- 1,95 1,3- ção propíla ** oxazolidin-3- íla 329 CR3 CR4 H H terc- H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,92 butíla ção propíla * 364 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1'AR" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 330 CR3 CR4 H H Me H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,95 ção propíla ★ 331 CR3 CR4 H H H terc- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,07 butí- ção propíla * IacarbamoíIa 332 CR3 CR4 H H cia- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,59 nome- ção propíla * tíla 333 CR3 CR4 H H H 2- H H H Br H liga¬ ciclo- 1.46 o- ção propíla *. xopi 1.46 ri- ** din1(2 H)íla
365 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- ^r; IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon R R Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 334 CR3 CR4 H H H 2- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,18 0X0- ção propíla *. 1,3- 2,18 oxazolidin3-íla 335 CR3 CR4 H H H H H H Me Cl H liga¬ - ciclo- 1,65 ção propíla ** 336 CR3 CR4 H H H H H H H Br H liga¬ 2,2- 2,56 ção dimetí- * Iaciclopropíla 337 CR3 CR4 H H H SMe H H Me Cl H liga¬ - ciclo- 2,23 ção propíla ** 366 (cc ntinuação) 367 (cc ntinuação) Exemplo X1,X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ RiiaR11 IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 341 CR3 CR4 H H H 3- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,72 OXO- ção propíla * butíIa 342 CR3 CR4 H H H 2- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,51 0X0- ção propíla * 1,3- 0- xaz olidin343 CR3 CR4 H H H §=íla H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,4* OXO- ção propíla 1,3- Oxaz olidin3-íla
368 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b ' O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R11 IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 344 CR3 CR4 H H H (terc H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,37 buti- ção propíla ** Iami no) s ulfoníIa 345 CR3 CR4 H Cl hidró- Cl H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,99 xi ção propíla * 346 CR3 CR4 H H 4- CF3 H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,38 metil- ção propíla ** piperazin1 -íla 347 CR3 CR4 H H H me- H H H I H liga¬ ciclo- 1,86 to- ção propíla * xim etíla 369 (continuação) 370 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1 R” IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 350 CR3 CR4 H H H ace- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,57 tí- ção propíla ** la(m etóxi )a mi¬ no 351 CR3 CR4 H H 2- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,48 OXO- ção propíla * propíIa 352 CR3 CR4 H H H pro- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,25 pü- ção propíla * sulfoníIa 353 CR3 CR4 H H H I H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,08 ção propíla ** (continuação) 372 (cc ntinuação) 373 (cc ntinuação) 374 (ccntinuação) 375 (cc ntinuação) 376 (cc ntinuação) 377 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R R IogX1c, CN CSI R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 377 CR3 CR4 H H butíla H H H H Cl H liga¬ - cicío- 2,88 ção propíla ★ 378 CR3 CR4 H H Me H Br H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,88 ção propíla ★ 379 CR3 CR4 Me H Cl Me H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,43 ção propíla * 380 CR3 CR4 H H H H SMe H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,18 ção propíla * 381 CR3 CR4 H H H H CN H H Cl H liga¬ - ciclo- 0,85 ção propíla * 382 CR3 CR4 H H H Br H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,73 ção propíla * 383 CR3 CR4 H H H H triflu H H Cl H liga¬ ciclo- 3,07 or- ção propíla * metóxi 384 CR3 CR4 H H H H fe- H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,94 niltio ção propíla ★ 378 (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R "XtV0 IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a tra íon R1 R" Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 385 CR3 CR4 H H H H iso- H H Cl H liga¬ ciclo- 3,72 pro- ção propíla * piltio 386 CR3 CR4 H H Br H F H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,26 ção propíla * 387 CR3 CR4 H H F H Cl H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,67 ção propíla * 388 CR3 CR4 H H H fe¬ H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,99 nóxi ção propíla * OO CR3 CR4 H H fenóxi H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,6* CO ção propíla 390 CR3 CR4 H H H H ben- H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,21 zíla ção propíla * 391 CR3 CR4 H H anili- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,83 no- ção propíla * carbo 392 CR3 CR4 H H PPla ben- H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,8* zilóxi ção propíla 379 (continuação) 380 (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R1 R” IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 398 CR3 CR4 H H Me F H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,4* ção propíla 399 CR3 CR4 Me H OMe Me H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,68 ção propíla ★ 900 CR3 CR4 H H H H fení- H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,46 Ia ção propíla * 301 CR3 CR4 H H H H fe- H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,14 nóxi ção propíla * 902 CR3 CR4 Me H triflu- Cl H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,85 orme- ção propíla * tóxi 903 CR3 CR4 H CF3 H CF3 H H H Cl H liga¬ - ciclo- 4,56 ção propíla * 904 CR3 CR4 H H H Br Me H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,16 ção propíla * 905 CR3 CR4 H H Et H Et H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,16 ção propíla •k (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 906 CR3 CR4 F H F triflu H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,94 or- ção propíla * metóxi 907 CR3 CR4 H H H H sec- H H Cl H liga¬ ciclo- 2,11 butí- ção propíla * Ia 908 CR3 CR4 H H F CF3 H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,14 ção propíla * 909 CR3 CR4 H H butíla H Me H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,63 ção propíla * 910 CR3 CR4 H H H CF3 F H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,41 ção propíla * 911 CR3 CR4 H H H H butí¬ H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,3* la ção propíla 912 CR3 CR4 H H H H pro- H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,01 píla ção propíla * 382 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R" R IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 913 CR3 CR4 H H triflu- Br H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,99 orme- ção propíla * tóxi 914 CR3 CR4 H H H CF3 Me H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,4* ção propíla 915 CR3 CR4 H H CN H Me H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,26 ção propíla * 916 CR3 CR4 H H Me Br H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,91 ção propíla * 917 CR3 CR4 Me H Br F H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,26 ção propíla * 918 CR3 CR4 Me H H Br H H H Cl H liga¬ - ciclo- 0,6* ção propíla 919 CR3 CR4 H H Br Cl H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,63 ção propíla ★ 920 CR3 CR4 H H H terc- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 4,42 butí- ção propíla * Ia 383 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R R IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 321 CR3 CR4 H H H terc- H H H CF3 H me- ciclo- 4,59 butí- tile- propíla ★ Ia no 322 CR3 CR4 H H H H H H H CF3 H me- ciclo- 2,99 tile- propíla * no 323 CR3 CR4 H H buto- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,84 xicar- ção propíla ** boníla 324 CR3 CR4 H H 2-oxo- H H H CF3 Cl H liga¬ ciclo- 3,19 1,3- ção propíla oxazolidin-3- íla 325 CR3 CR4 H H dime- H H H H I H liga¬ ciclo- 1,49 tilcar- ção propíla ★ ★★ bamoíla 384 (continuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ "'HS" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon r" R Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 926 CR3 CR4 H H H SMe H H H Br Me liga¬ - ciclo- 1,96 ção propíla ** 927 CR3 CR4 H H (me- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,06 toxi- ção propíla ** carboníla)ami no 928 CR3 CR4 H H H H H H H Br Me liga¬ - ciclo- 1,7* ção propíla * 929 CR3 CR4 H H H pro- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,57 pü- ção propíla * sulfiníIa 385 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ «:V; IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon R R Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 930 CR3 CR4 H H H pro- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 3,03 pil- ção propíla * sulfoníIa 931 CR3 CR4 H H H for- H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,77 míla ção propíla * 932 CR3 CR4 H H H H H H H Br H liga¬ 1- 3,03 ção (feno- * ximetíla)ciclopropíla 933 CR3 CR4 Me H Cl Br H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,46 ção propíla * 934 CR3 CR4 H H CF3 H F H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,68 ção propíla * 935 CR3 CR4 H Me H H Me H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,83 ção propíla * 386 (continuação) Exemplo X1,X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r" R IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 336 CR3 CR4 H CN Cl H F H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,33 ção propíla * 337 CR3 CR4 H H H Cl Cl H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,76 ção propíla * 338 CR3 CR4 H H H H Me H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,61 ção propíla ★ 339 CR3 CR4 H H Me Me H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,01 ção propíla * 340 CR3 CR4 H H H H Cl H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,6* ção propíla 341 CR3 CR4 H H Cl Cl H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,46 ção propíla •k 342 CR3 CR4 H H Cl Br H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,55 ção propíla * 343 CR3 CR4 H H H H di- H H Cl H liga¬ ciclo- 2,36 fluor ção propíla * metóxi 387 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 144 CR3 CR4 H H H H (tri- H H Cl H liga¬ ciclo- 3,72 fluor ção propíla ★ metíla)tio 345 CR3 CR4 H H F H Me H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,68 ção propíla * 346 CR3 CR4 H H H F F H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,53 ção propíla :k 347 CR3 CR4 H H Cl H F H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,03 ção propíla * 348 CR3 CR4 F H H F H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,91 ção propíla * 349 CR3 CR4 H H Cl SO2 H H H Cl H liga¬ - ciclo- 1,66 NH2 ção propíla * 350 CR3 CR4 H H H CF3 H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,03 ção propíla ★ 388 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ 'X"," IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon R R Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 951 CR3 CR4 H H Et H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,13 ção propíla * 952 CR3 CR4 H H ciclo- H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,29 hexíla ção propíla *k 953 CR3 CR4 H H propí- H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,5* Ia ção propíla 954 CR3 CR4 H H sec- H H H H Cl H liga¬ “ ciclo- 2,77 butíla ção propíla * 955 CR3 CR4 H H Me sec- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,99 bu- ção propíla ★ tóxi 956 CR3 CR4 H H NH- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 1,64 CO- ção propíla •k* Me 957 CR3 CR4 H H H etil- H H H Br H liga¬ ciclo- 2,03 sul- ção propíla * foníIa 389 (cc ntinuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r” R IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 358 CR3 CR4 H H H etil- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,59 sul- ção propíla ★ finíIa 359 CR3 CR4 H H H 3- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,68 o- ção propíla * xob utíla 360 CR3 CR4 H H H di- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,33 me- ção propíla * tilcarbamoíIa 390 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- p11 IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a traíon R" R Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 961 CR3 CR4 H H H 2,2, H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,79 2- ção propíla * triflú or1- hidroxietíla 962 CR3 CR4 H H H 1- H H H CF3 H me- ciclo- 3,29 me- tile- propíla * to- no xietíla 963 CR3 CR4 H H H H H H H Cl Me me- ciclo- 2,72 tile- propíla ** no (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R R IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 964 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl Me me- ciclo- 2,21 O- tile- propíla ** xopi no rrolidin1 -íla 965 CR3 CR4 H H H me- H H H Cl Me me- ciclo- 2,71 toxi- tile- propíla ** me- no tíla 966 CR3 CR4 H H 2- H H H H Cl Me me- ciclo- 2,09 OXO- tile- propíla ★★ pirro- no Iidin1-íla 967 CR3 CR4 H H H 3- H H H Br H liga¬ ciclo- 1,83 O- ção propíla ★ xob utíla 392 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b ■ o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- «H:*: IogX1c, CM CM R1f R2c ou - R8a traíon R R Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 968 CR3 CR4 H H H SMe H H H Cl Me me- ciclo- 3,6* tile- propíla * no 969 CR3 CR4 H H H Me H Me H Cl H liga¬ - ciclo- 1,73 ção propíla * 970 CR3 CR4 H H (me- H H H H Cl Me me- ciclo- 1,99 toxi- tile- propíla ** car- no boníla)ami no 971 CR3 CR4 H H meto- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 3,21 xicar- ção propíla * boníla 972 CR3 CR4 H H H OM H Me H Cl H liga¬ - ciclo- 1,55 e ção propíla * 973 CR3 CR4 H H H iso- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 4,14 pro- ção propíla * píla 393 (continuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ "X; IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon R R Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 974 CR3 CR4 H H H H H H CF3 Cl H liga¬ - ciclo- 4,24 ção propíla ** 375 CR3 CR4 H H H 2- H Me H CF3 H liga¬ ciclo- 2,14 o- ção propíla ■jt xopi rrolidin1 -íla 976 CR3 CR4 H H H cia- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,56 no- ção propíla * metíla 977 CR3 CR4 H H (eto- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,63 xicar- ção propíla * boníIa)amino 394 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R R IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 378 CR3 CR4 H H formí- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,44 la(met ção propíla * íla)amino 379 CR3 CR4 H H -OCON H- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,37 ção propíla * 380 CR3 CR4 H N(COCH3)C H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,47 H2CH2- ção propíla * 381 CR3 CR4 H H -NHCOO- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,37 ção propíla * 382 CR3 CR4 H H Me NH H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,34 CO ção propíla * Me 383 CR3 CR4 H H H pro- H H H Cl Me liga¬ - ciclo- 4,88 piltio ção propila * 395 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r” R IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 984 CR3 CR4 H H dietil- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,84 car- ção propíla * bamoíla 985 CR3 CR4 H H H 2- H CO H Cl H liga¬ ciclo- 1,75 OXO- Me ção propíla ** pirrolidin1 -íla 986 CR3 CR4 H H H (etil- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,55 tio)- ção propíla ★ metíla 396 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R" R IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 987 CR3 CR4 H H H 1- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 4,19 (etí- ção propíla ★ Iasulfaníla)et íla 988 CR3 CR4 H H H 1- H H H CF3 H me- ciclo- 4,37 (etí- tile- propíla ★ Ia- no sulfaníla)et íla 989 CR3 CR4 H H isopro H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,97 póxi ção propíla ★ 397 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R11R11 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 990 CR3 CR4 H H Cl eto- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,84 xi- ção propíla ★ carboníla 991 CR3 CR4 H H Me bu- H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,13 tóxi ção propíla ★ 992 CR3 CR4 H H isopro iso- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,42 póxi pro- ção propíla •k póxi 993 CR3 CR4 H H hidró- me- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,81 xi toxi- ção propíla * carboníla 994 CR3 CR4 H H Me iso- H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,17 bu- ção propila •k tóxi 398 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b - O R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ "’Χ IogX1c, CN CM R1f R2c OU - R8a tra íon r" R Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 995 CR3 CR4 H H -N=CH-S- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,66 ção propíla * 996 CR3 CR4 H H H 2- H H CF3 Cl H liga¬ ciclo- 3,43 0X0·· ção propíla ** pirIOlidin1-íla 997 CR3 CR4 H H H (2- H H H Cl Me liga¬ ciclo- 2,15 0- ção propíla ** xopi rrolidin1- íla)m etíla 998 CR3 CR4 H Br H CF3 H H H Cl H liga¬ “ ciclo- 4,6* ção propíla * 399 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R R IogX1c, X2c R1f R2c ou - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 999 CR3 CR4 H H H eto- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,99 xi- ção propíla * metíla 1000 CR3 CR4 H H pro- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,11 pano- ção propíla * 1,3- diíla 1001 CR3 CR4 H me- H me- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,46 toxi- toxi- ção propíla * car- carbo- boníla níla 1002 CR3 CR4 H H H fení- H H H Cl H liga¬ - ciclo- 2,77 Ia ção propíla * 1003 CR3 CR4 H H Me iso- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,57 pro- ção propíla * póxi 400 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R1 R" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1004 CR3 CR4 H H OMe me- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,58 toxi- ção propíla * carboníla 1005 CR3 CR4 H H H 1H- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,67 Pir- ção propíla * rol1 -íla 1006 CR3 CR4 H H H iso- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,63 pro- ção propíla * poxi carboníla 1007 CR3 CR4 H H H 1,3- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,9* tia- ção propíla zol4-íla (continuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R11R11 IogX1c, Csl Csl R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1008 CR3 CR4 H H H H H H H Cl H liga¬ 2- 2** ção metilciclopropíla 1009 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,23 OXO- ção propíla * imidazolidin1-íla 1010 CR3 CR4 H H H eto- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 3,23 xi- ção propíla * metíla 1011 CR3 CR4 H me- H me- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,79 to- to- ção propíla * xim xim etíla etíla 402 (continuação) vpmpln • 1. X1 h X2 , R" R2 R 3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r” R IogX1c, X2c R1 f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1 m 2 CR3 CR4 H me- H me- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,76 to- to- ção propíla + xim xim etíla etíla • n 13 CR3 CR4 H H fenil- H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,69 tio ção propíla + ·*· < ΓΜ /] CR3 CR4 H H H H H H H Cl H Iiga- 2- 2,77 Cãn fenilci + ·*· clopropíla 1 m 5 CR3 CR4 H H Cl 1- H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,1* me- ção propíla toxietíla 1016 CR3 CR4 H H H 1- H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,3* eto- ção propíla xietíla 403 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r"AR" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1017 CR3 CR4 H CN H CF3 H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,69 ção propíla ** 1018 CR3 CR4 H H Me 2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,37 OXO- ção propíla * 1,3- Oxaz olidin1019 CR3 CR4 H H H §=íla H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,29 (di- ção propíla * meti Iami no)2- Oxoetíla 404 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R"XfV” IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon r" R" Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1020 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H me- ciclo- 1,53 OXO- tile- propíla * pipe no ridin1-íla 1021 CR3 CR4 H H ace- H H H H Cl H me¬ ciclo- 1,54 tami- ti Ie- propíla ** dosul- no foníla 1022 CR3 CR4 H H H SMe H H CF3 Cl H liga¬ - ciclo- 4,64 ção propíla ** 1023 CR3 CR4 H H H bro H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,31 mo ção propíla ** metíla 405 (continuação) Exemplo X1,X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- ^Xfvo IogX1c, CM CN R1f R2c OU - R8a traíon r" R" Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1024 CR3 CRli H H H alli- H H H CF3 H liga¬ - ciclo- 3,54 lóxi ção propíla ★ 1025 CR3 CR4 H H H H H H H Cl 4- liga¬ ciclo- 4,15 me- ção propíla ** toxibe nzíl 1026 CR3 CR4 H H H SMe H H H Cl Ά- liga¬ ciclo- 4,78 me- ção propíla ** toxiben zíla 1027 CR3 CR4 H H H H H H H Cl H liga¬ 2,2- 2.37 ção dimetí- *. Ia- 2.37 ciclo- ** propíla 406 (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R R IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1028 CR3 CR4 H H H me- H H H Cl H liga¬ 2,2- 2.36 toxi- ção dimetí- 2.36 me- Iatíla ciclopropíla 1029 CR3 CR4 H H H SMe H H H Cl H liga¬ 2,2- 3.07 ção dimetí- 3.07 Ia- ** ciclopropíla 1030 CR3 CR4 H H dime- H H H H Cl H liga¬ 2,2- 1,86 tilcar- ção dimetí- *. bamo- Ia- 1,86 íla ciclopropíla 1031 CR3 CR4 H H H etil- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,07 car- ção propíla * bamoíIa 407 (continuação) Exemplo X1,X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R" R" IogX1c, CN CN R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1032 CR3 CR4 H H 1- H H H H CF3 H liga¬ ciclo- 4,92 etil- ção propíla * propíIa 1033 CR3 CR4 H H 1- H H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,41 etil- ção propíla * propíIa 1034 CR3 CR4 H H H Et H H H CF3 H liga¬ - ciclo- 3,67 ção propíla * 1035 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H liga¬ 2,2- 1.93 OXO- ção dimetí- *. 1,3- Ia- 1.93 O- ciclo- ** xaz propíla olidin3-íla
408 (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R-XfsR10 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon R-7V Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1036 CR3 CR4 H H H 1H- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 1,41 imi- ção propíla dazo I1-íla 1037 CR3 CR4 H H H 1- H H H Br H liga¬ ciclo- 2,49 eto- ção propíla * xietíla 1038 CR3 CR4 -CH=C H- H H H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,01 CH=N- ção propíla * 1039 CR3 CR4 H H H 2- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,88 me- ção propíla * toxietíla 409 (cc ntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R" R" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1040 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,84 mor- ção propíla * foIin4- ilaetóxi 1041 CR3 CR4 H H H 2- H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,78 me- ção propíla * toxietóxi (ccntinuação) Exemplo JD - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ ",,Xfvo IogX O ® CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon R1 R11 Pa ^- X X X X R2 + R8b X R3- R8c R8d R8e R8f 1042 CR CR H H H 2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,42 mor- ção propíla * foIin4- íla2- Oxoetíla 1043 CR3 CR4 H H H pir- H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,92 roli- ção propíla ** din1- ilametíla (cc ntinuação) Exemplo X1,X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R R IogX1c, CM CM R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1044 CR3 CR4 IH H H me- H H H Cl 4- liga¬ ciclo- 4,07 toxi- me- ção propíla ** me- toxitíla ben zíla 1045 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl 4- liga¬ ciclo- 3,37 0- me- ção propíla ** xopi torrol- xibe idin- nzíl 1-íla a 1046 CR3 CR4 H H H 1H- H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,83 imi- ção propíla ** dazol1- ilametíla (cc ntinuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- R” R" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a traíon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1047 CR3 CR4 H H F fii- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,25 cl ro- ção propíla ★ ximetíla 1048 CR3 CR4 H H pentí- H H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,55 Ia ção propíla * 1049 CR3 CR4 H H H dietil H H H CF3 H liga¬ ciclo- 2,71 car- ção propíla ★ bamoíIa 1050 CR3 CR4 H H OMe me- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,55 to- ção propíla * xim etíla (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ r" R" IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1051 CR3 CR4 H H H Me H H H Cl H me- “ ciclo- 2,09 tile- propíla + no 1052 CR3 CR4 H H H SF5 H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,7* ção propíla * 1053 CR3 CR4 H H F diflu H H H Cl H liga¬ ciclo- 2,62 or- ção propíla * metóxi 1054 CR3 CR4 H H H bu- H H H Cl H liga¬ - ciclo- 3,78 tiltio ção propíla * 1055 CR3 CR4 H H H 2- H H H Cl Me liga¬ ciclo- 2,13 OXO- ção propíla ★ 1,3- Oxaz olidin3-íla (ccntinuação) Exemplo X1, X1b - o R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con- r" R" IogX1c, CN CN R1f R2c ou - R8a traíon Pa X1e X X R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1056 CR3 CR H H H 3- H H H Cl Me liga¬ ciclo- 1,86 o- ção propíla * xom orfolin4-íla 1057 CR3 CR4 H H H Me H H H Cl Me liga¬ - ciclo- 3,08 ção propíla * 1058 CR3 CR4 H H H Et H H H Cl Me liga¬ - ciclo- 3,65 ção propíla ★ (continuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 A con¬ R R IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8a tra íon Pa X1e R2 + R8b R3- R8c R8d R8e R8f 1059 CR3 CR4 H H H (4- H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,5 me- ção propí- 9* tilpi- Ia pera zin1- íla)c arbo níla 1060 CR3 CR4 H H H etí- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,5 la(m ção propí- 6* etí- Ia la)c arba moíIa (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R8a R9 A con- R” tf1 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8b R8c traíon Pa X1e R2 + R8d R8e R3- R8f 1061 CR3 CR4 H H H [2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,77 (me- ção propí- * tóxi- Ia metí la)pi rroIidin -1- íla]c arbo níla (ccntinuação) Exemplo X1, X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R8a R9 A con¬ r' R1' IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8b R8c tra íon Pa X1e R2 + R8d R8e R3- R8f 1062 CR3 CR4 H H H (2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,86 me- ção propí- ★ til- Ia pirrolidin1- íla)c arbo níla 1063 CR3 CR4 H H H aze- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,43 ti- ção propí- * din- Ia 1- ilacarboníla (ccntinuação) Exemplo X1,X1b X2 , R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R8a R9 A con¬ r" R11 IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8b R8c tra íon Pa X1e R2 + R8d R8e R3- R8f 1064 CR3 CR4 H H H (2- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,46 me- ção propí- ★ tóxi- Ia etíla)( meti la)c arba moíIa 1065 CR3 CR4 H H H pipe H H H Cl H liga¬ ciclo- 0,53 ra- ção propí- * zin- Ia 1- ilacarboníla (continuação) Exemplo X1, X1b X2, R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R8a R9 A con¬ 2*56·· IogX1c, X2c R1f R2c OU - R8b R8c tra íon R1l7V Pa X1e R2 + R8d R8e R3- R8f 1066 CR3 CR4 H H H ciclo H H H Cl H liga¬ ciclo- 3,18 pen- ção propí- * tíla Ia 1067 CR3 CR4 H H H tio- H H H Cl H liga¬ ciclo- 1,8* mor- ção propífo- Ia IinAilacarboníla 1068 CR3 CR4 H H H pro- H H H CF3 H meti- ciclo- 3,25 pil- Ieno propí- * sul- Ia foníIa 1069 CR3 CR4 H H H H H H H Br H liga¬ ciclo- 2,65 ção propí- ★ Ia 420 * A determinação dos valores IogP foi efetuada de acordo com a EEC Directive 79/831 Annex V.A8 por meio de HPLC (Cromatografia líquida de alto desempenho) em colunas de fase inversa (C 18), com os seguintes métodos:
* Temperatura: 43°C; fase móvel: 0,1% de ácido fórmico aquoso e acetonitrila; gradiente Iinearde 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila.
** Temperatura: 43°C; fase móvel: 0,1% de ácido fórmico aquoso e acetonitrila; gradiente Iinearde 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila.
A calibração foi efetuada em cada caso com alcan-2-onas não10 ramificadas (3 a 16 átomos de carbono) com valores IogP conhecidos (determinação dos valores IogP sobre os tempos de retenção através de interpolação linear entre duas certas alcanonas). Os valores lambda-max foram determinados, em cada caso, nos máximos dos sinais cromatográficos através de espectros UV entre 190 nm e 400 nm.
Exemplos de Utilização Exemplo A
Teste com Venturia (maçãVprotetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona
24,5 partes em peso, de dimetilformamida 20 Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico
Para produzir um preparado de substância ativa conveniente, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas
com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de conídias do patógeno do oídio da maçã Venturia inaequalis e permanecem depois, por 1 dia em uma incubadora a aproxima30 damente 20°C e 100% de umidade relativa do ar.
Em seguida, as plantas são colocadas na estufa a cerca de 210C e uma umidade atmosférica relativa de cerca de 90%. 10 dias após a inoculação, realiza-se a avaliação. Neste caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100%, significa que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os compostos de acordo com a invenção, das se
guintes fórmulas mostram, com uma concentração de substância ativa de 100 ppm, um grau de efeito de 70% ou mais.
Exemplo: 2, 10, 15, 24, 28, 29, 30, 33, 34, 37, 43, 45, 48, 51, 59, 60, 61, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 80, 86.
Exemplo B
Teste com Botrvtis (feiiãoVprotetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona
24,5 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado de substância ativa conveniente,
mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas 20 com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. Após a secagem da camada pulverizada, colocam-se sobre cada folha 2 pequenos pedaços de ágar colonizados com Botrytis cinerea. As plantas inoculadas são colocadas em uma câmara escurecida a cerca de 20°C e 100% de umidade atmosférica relativa.
2 dias após a inoculação, avalia-se o tamanho das manchas in
festadas. Neste caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100%, significa que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os compostos de acordo com a invenção, das seguintes fórmulas mostram, com uma concentração de substância ativa de 250 ppm, um grau de efeito de 70% ou mais.
Exemplo: 2. 29, 30. 60, 63, 64. 65. 67, 68. 69, 70, 71. 72. 75. 80. Exemplo C
Teste com Alternaria (tomateVprotetor Solvente: 49 partes em peso, de N,N-dimetilformamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado de substância ativa conveniente,
mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, tomateiros jovens são pulveriza10 das com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. 1 dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos de Alternaria solani e repousam depois, por 24 horas a 100% de umidade relativa e 20°C. Em seguida, as plantas repousam a 96% de umidade atmosférica relativa e uma temperatura de 20°C.
7 dias após a inoculação, realiza-se a avaliação. Neste caso, 0%
significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100%, significa que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os compostos de acordo com a invenção, das seguintes fórmulas mostram, com uma concentração de substância ativa de 500 ppm, um grau de efeito de 70% ou mais.
Exemplo: 2, 3, 5, 12, 19, 22, 28, 35, 45, 47, 50, 51, 56, 59, 60, 61, 63, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 75, 77, 84, 91, 95, 97, 99, 100, 101, 102, 107, 110. Exemplo D
Solvente: 49 partes em peso, de N,N-dimetilformamida
Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico
Para produzir um preparado de substância ativa conveniente, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas de pepino jovens são pulverizadas com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. 1 dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos de Sphaerotheca fuliginea. Em seguida, as plantas são colocadas na estufa a 70% de umidade atmosférica relativa e com uma temperatura de 23°C.
7 dias após a inoculação, realiza-se a avaliação. Neste caso, 0%
significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100%, significa que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os compostos de acordo com a invenção, das seguintes fórmulas mostram, com uma concentração de substância ativa de 500 ppm, um grau de efeito de 70% ou mais.
Exemplo: 2, 15, 16, 18, 24, 28, 29, 30, 33, 58, 59, 74, 76, 80, 82, 88, 89, 93, 98, 101, 104.
Exemplo E Teste com Puccinia (trigoVprotetor
Solvente: 50 partes em peso, de N,N-dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico
Para produzir um preparado de substância ativa conveniente, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são atomizadas com 25 uma suspensão de conídias de Puccinia recôndita. Em seguida, as plantas permanecem em uma incubadora a 20°C por 48 horas e 100% de umidade atmosférica relativa. A seguir, as plantas são colocadas em uma estufa a uma temperatura de aproximadamente 20°C e uma umidade atmosférica relativa de 80%, para favorecer o desenvolvimento de pústulas de ferrugem. 30 10 dias após a inoculação, realiza-se a avaliação. Neste caso,
0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto aue um arau de efeito de 100%, sianifica aue não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, os compostos seguintes de acordo com a invenção, mostram, com uma concentração de substância ativa de 100 ppm, um grau de efeito de 70% ou mais.
Exemplo: 2, 4, 6, 12, 16, 29, 30, 33, 34, 43, 45, 48, 54, 58, 60, 61, 63, 74, 76, 80, 86, 88, 91.
Claims (17)
1. Uso de compostos da fórmula (I) como fungicidas, <formula>formula see original document page 427</formula> na qual os símbolos têm os seguintes significados: X1 é nitrogênio ou CR3 X2 é nitrogênio ou CR4 A é C(R14)2 ou uma ligação direta R1 a R5, independentes uns dos outros, são hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 8 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COORi3, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, C1- C8-alquila não-substituída ou substituída, CrC8-haloalquila; com m = 1 - 8, em que adicionalmente ou independente disso, cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes, eventualmente através de R12 ou R13, podem formar juntos um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes. R6 é hidrogênio, benzila não-substituída ou substituída, C-i-Ce-alquila nãosubstituída ou substituída ou CrC4-alquilaC(=0) não-substituída ou substituída, Ci-C4-alquil0C(=0), CrC4-alcóxi(Ci-C4)alquila não-substituída ou substituída, Ci-C6-alquenila não-substituída ou substituída, CrC6-alquinila nãosubstituída ou substituída, CrC6-alquilsulfinila, CrC6-alquilsulfonila, C3-C8- cicloalquila; CrC6-halogenoalquila, Ci-C4-halogenoalquilsulfinila, C1-C4- halogenoalquilsulfonila, halogeno-CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C8- halogenocicloalquila em cada caso com 1 a 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; formila, formil-C-i-C3-alquila, (CrC3-alquil)carbonil-CrC3-alquila, (C1- C3-alcóxi)carbonil-CrC3-alquila; (Ialogeno-(C1-QraIquiI)CarboniI-C1-C3- alquila, halogeno-(CrC3-alcóxi)carbonil-CrC3-alquila em cada caso com 1 a 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (C-i-Ce-alquiOcarbonila, (C1-C8- alcóxi)carbonila, (CrC8-alquiltio)carbonila, (CrC4-alcóxi-CrC4- alquil)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila, (C3-C8-cicloalquil)carbonila; (CrC6-halogenoalquil)carbonila, (C1-Cehalogenoalquiltio)carbonila, (C1-Ce-IialogenoaIcoxi)CarboniIa, (C3-Cehalogenoalquenilóxi)carbonila, (C3-C6-halogeno-alquinilóxi)carbonila, (halogeno-CrC4-alcóxi-CrC4-alquil)carbonila, (C3-C8-halogenocicloalquil)carbonila em cada caso com 1 a 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; ou CH2-C=C-R1a, -CH2-CH=CH-R1a, -CH=C=CH-R1a, -C(=0)C(=0)R2, CONR3R4, -CH2NR5R6, C-i-Ce-trialquilsilila, C1-C4-IrialquiIsiIiIetiIa ou C1-C4- dialquil-monofenilsilila, R1"A representa hidrogênio, C-t-Ce-alquila, C-i-Ce-haloalquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, (C-i-C4-alcóxi)carbonila, (C3-Cealquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)-carbonila ou ciano, R7 é hidrogênio, ciano, metila, CF3, CFH2 ou CF2H, R8 é flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, C1-C3-Iialoalquila R9 é hidrogênio, C-i-C8-alquila não-substituída ou substituída, C3-C8- cicloalquila, C1-C8-Iialoalquila, C1-C4-IriaIquiI-SiIiIa, arila não-substituída ou substituída, benzila não-substituída ou substituída, C-i-C4-alquilC(=0), C1-C4- alquil0C(=0), C1-C4-alcóxi(C1-C4)alquila não-substituída ou substituída, C1- C6-alquenila não-substituída ou substituída, CrC6-alquinila não-substituída ou substituída, Ci-C6-alquilsulfinila, Ci-Cp-alquilsulfonila, R10 é hidrogênio, CrC8-alquilóxi, CrC8-alquila não-substituída ou substituída, C3-C8-cicloalquila, CrC8-haloalquila, Ci-C4-trialquil-silila, arila nãosubstituída ou substituída, COOR12, C=OR12, OR12 R11, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CrC8-alquila nãosubstituída ou substituída, CrC8-alquilóxi, C3-C8-cicloalquila, CrC8- haloalquila, CrC4-IriaIquiI-SiItIa, arila não-substituída ou substituída, ciclopropila não-substituída ou substituída R12, igual ou diferente, é hidrogênio, CrC8-alquila não-substituída ou substituída, CrC8-haloalquila não-substituída ou substituída, C3-C6-cicloalquila não-substituída ou substituída, CrC4-trialquil-silila, C2-C6-alquenila nãosubstituída ou substituída, C3-C6-alquinila não-substituída ou substituída, arila não-substituída ou substituída, CrC4-alcóxi(CrC4)alquila, benzila nãosubstituída ou substituída ou um ciclo saturado ou insaturado, nãosubstituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes, ou no caso em que dois radicais R12 estão ligados a um átomo de nitrogênio, dois radicais R12 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até mais quatro outros heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes ou no caso, em que dois radicais R12 estão presentes adjacentes no grupamento NR12COR12, dois radicais R12 podem formar um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até quatro outros heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes R13, igual ou diferente, é CrC8-alquila não-substituída ou substituída, CrC8- haloalquila não-substituída ou substituída, CrC4-trialquil-silila, CrC8- alquenila não-substituída ou substituída, CrC6-alquinila não-substituída ou substituída, C3-C6-cicloalquila não-substituída ou substituída, arila nãosubstituída ou substituída, CrC4-alcóxi(CrC4)alquila, benzila não-substituída ou substituída ou um ciclo saturado ou insaturado não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até mais quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes, em que dois R13 podem formar um ciclo saturado ou insaturado nãosubstituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que pode conter até mais quatro heteroátomos, selecionados de N1 O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes, R14, igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, C-i-C8-alquila nãosubstituída ou substituída, CrC8-alquilóxi, C3-C8-cicloalquila, CrC8- haloalquila, CrC4-trialquil-silila, em que dois R14 também podem formar um grupo carbonila ou tiocarbonila (C=O ou C=S) bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos como fungicidas.
2. Uso de compostos da fórmula (I) como fungicidas, nos quais X1 é nitrogênio ou CR3 X2 é nitrogênio ou CR4 A é uma ligação direta, metileno ou -CH(CH3)R1 a R5, independentes uns dos outros, são hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, O/soPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OfercBu, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH, SMe1 SPh, SEt1 SPr, S/soPr, SBu, SsecBu, S/soBu, SfBu, Spentila, Ssecpentila, Sneopentila, SOctila, SCF3, SCF2H, SOMe, SO2Me, SO2CF3, SO2Et1 SO2Pr1 SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN, SO2CH2C=CH1 SONHMe1 SONMe2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NH2, SO2NHAc, SO2NHPh, SO2NHnBu1 SO2NHfBu, SO2NEt2, SO2NHEt1 SO2NPr2, COOH1 COMe, SO2NH(CH2)3NMe2, So2NHCH2CH=CH2, COEt, COPr, CO/soPr, COBu, COsecBu, COisoBul COfercBu1 COCHF2l COCF3, NHCOOMe, NHCOO/soPr, NHCOOfercBu1 NHCOOnBu NH(C=S)OMe1 NHCOMe1 NHCOCF3, NHCOEt1 NHCOPr, NHCO/soPr, NHCOBu1 NHCO/soBu, NHCOsecBu1 NHCO/soBu, NHCOfercBu1 N(Et)COMe1 NHCOCH=CH2i NHCOPh1 NHCoC(CH3)2CH2F1 NHCOC(CH3)2CH2CI, NHCO(C=CH2)CH3i NHCON(CH3)2i NHCOCH2OCH3i NHCo(CH2)2OCH3, N(CH3)COCH3i N(C2H5)COCH3i N(CH3)COC(CH3)3i N(C2H5)COOCH3, NHCHO1 N(CH3)CHO1 NMe2, NEt2, NHMe1 NH2, NHfereBu1 NHEt1 NHPr1 NH/soPr, NHBu1 NH/soBu, NHsecBu1 ciclopropilamino, NhCH(CH3)CH2OCH3, NCH3COCH3, acetil(ciclopropil)amino, [(1- metilciclopropil)carbonil]amino, morfolin-1-ila, morfolin-4-il-metila, NHSO2CH3 NHSOMe1 NHSO2Me1 NHSOCF3l NHSO2CF3l OCONHCH3, OCONHEt1 OCONHPr1 OCONH/soPr, OCON(CH3)2l OCON(Et)2, OCOMe1 OCOEt1 OCOPr1 OCOisoPr, OCOBu1 OCOsecBu1 OCO/soBu, OCOtercBu, OSO2N(CH3)2, CONHEt1 CONEt2, CONHCH3, CON(CH3)2l CONHPr, CONH/soPr, CONHPh1 COCH2CN1 CONPr2, CONHBu, CONHfereBu1 CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i COOH1 CO2CH3, CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr, CO2(CH2)2OCH3l COCH2N(CH3)2i CH2SO2NHMe1 CH2SO2NHzsoPr, CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHfereBu1 CH2COfereBu1 CH2COCH3, CH2COOEt, C(CH3)2OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OH1 CH2OH, CH2NHCOOBn1 CH2NHCOOtercBu, CH2SO2CH3l CH2NH(CH2)2OCH3, CH2OMe1 (CH2)2OMe1 (CH2)3OMe1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 CH2NAc2l CH2NHAc1 CH2NHCOCf3, CH2NMe2, (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2l CH2COOCH3, CH2COOEt, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfercBu, CH2NHCOOEt, metila, etiIa, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,1,1-dimetiletila, ciclopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, CF3l CF2H1 CCI3l C2F5l 4-(fere-butóxi-carbonila)piperazin-1-ila, morfolin-4- ilsulfonila, morfolin-4-ilcarbonila, [(4,6-dimetilpirimidin2-il)amino]sulfonila, 2- oxopirrolidin-1-ila, 1H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, (ciclopropilearbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil-2,5-dioxoimidazolidin-1-ila), (4- isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-l-iletil)amino, 4-metil2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (1- metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1 -ila, 4,4-dimetil-2,5- dioxoimidazolidin-1 -ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2l5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila,5-tioxo4,5-di-hidro-IH-tetrazoM-ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin-1-ila, pirrolidin-1- ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1 -ilsulfonila, 1,3- tiazol-2-ila, 1,3-tiazoM-ila, (morfolin-4-ilsulfonil)metila, (piperidin-1- ilsulfonil)metila, [(4-metilfenil)-amino]sulfonila, (pirrolidin-l-ilsulfonil)metila,2- oxoimidazolidin-1 -ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1 -ila, (3,4-dimetil-oxo-4,5-di-hidro-1H-pirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1 -ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1- oxo-1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila,3-oxo-4-etil-5-metil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5-trifluorometil-2,4-dihidropirazol-2-ila, 3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2-ila, 3-oxo-5- isopropil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin-1 -ila, 3,5- dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5-dioxopirrolidin-1-ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidina1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, 3-oxopirazolidin-1-ila, (2-oxopirrolidin1-il)metila, (2-oxopiperidin-1-il)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3-oxomorfolin-4- ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-di-hidro-1H-pirrol-1-ila, no caso de cada dois radicais R2, R3 ou R4 adjacentes formarem um ciclo, eventualmente através de R12 ou R13, a seguinte subunidade da fórmula geral (I) <formula>formula see original document page 432</formula> é (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1 H-indol-6-ilamino, 1H-indol-5- ilamino, 2-(trifluormetil)-1H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1-dióxido-2H-1,2,4-benzo-tiadiazin-7-il)amino, (1,1 -dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (4-metil-3- oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1-acetil-2,3-di-hidro-1 Hindol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetra-hidro-1H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2-benzotien-5-il)amino, (1 -oxo-2,3-di-hidro-1 H-inden-5-il)amino, [2-(etil-sulfonil)-2,3-di-hidro-1,3- benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-benzodioxin-6- il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3-di-hidro-1 H-isoindol-5- il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1 Hbenzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5-il)amino, (2- etii-i ,3-benzoxazoi-5-ii)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinoiin-6-ii)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)-amino. R6 é hidrogênio, Me1 formila, COMe1 COOMe1 COOEt1 COOtercBu1 COOBn1 COCF3, benzila, R7 é hidrogênio, metila, CF3, R8 é flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, CF3l CCI3, CFH2, CF2H R9 é hidrogênio, Me, R10 é hidrogênio, OEt, COOEt, 2-clorofenila R111 igual ou diferente, é hidrogênio, flúor, cloro bem como sais agroquimicamente eficazes dos mesmos como fungicidas.
3. Composição para combater micro-organismos indesejados, caracterizada por um teor de pelo menos uma diaminopirimidina da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1 a 2, além de diluentes e/ou substâncias tensoativas.
4. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada por um teor de pelo menos uma mais uma substância ativa agroquímica.
5. Processo para o combate de micro-organismos indesejados, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1 ou 2 são aplicados nos micro-organismos indesejados e/ou seu habitat.
6. Processo para a preparação de composições para o combate de micro-organismos indesejados, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I) de acordo a reivindicação 1 ou 2 são misturados com diluentes e/ou substâncias tensoativas.
7. Compostos da fórmula (Ia) <formula>formula see original document page 433</formula> na qual os símbolos têm os seguintes significados: R8a representa cloro, iodo, CFH2, CF2H ou CCI3 e X1, X2, A, R1 a R5, R1A R9, R10, R11, R12, R13 e R14 têm os significados de acordo com a reivindicação 1, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
8. Compostos da fórmula (Ib) <formula>formula see original document page 434</formula> na qual os símbolos têm os seguintes significados: X1b representa nitrogênio ou C-R3b e R3b é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, um anel não-substituído ou substituído, saturado, parcialmente insaturado ou aromático, heterocíclico ou carbocíclico com cinco, seis ou sete membros, OR121 SR12, SOR12, SO2CF3, SO2Bu, SO2SecBu, SO2/S0BU, SO2-ZercBu, S02-pentila, SO2^eopentiIa1 SO2CH2CH=CH2l SO2CH2CN1 SO2CH2C=CH, SON(R12)2l SO2NHMe1 SO2NMe2l SO2NH2, SO2NHAc1 SO2NMeAc, S02N(ciclopropil)Ac, SO2NHPh1 SO2NHbenziIa, SO2NHnBu1 SO2NEt2l SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 So2NHcicIopropiIa1 SO2NHiereBu, SO2NHCF3l SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, So2NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COORi31 NR12(C=S)OR131 N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR121 C(R12)2OR121 (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12l (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12l (CH2)mSON(R12)2l (CH2)mSO2N(R12)2l (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12l (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, Ci-C8-alquila nãosubstituída ou substituída, CrC8-haloalquila, C3-C8-cicloalquila com m - 1 - 8 em que adicionalmente ou independente disso, cada dois radicais R2, R3fc ou R4 adjacentes, eventualmente através de R12 ou R131 podem formar juntos um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N1 O e S, em que dois átomos de nitrogênio não são adjacentes; e R8b representa ciano e como definidos na reivindicação 1, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
9. Compostos da fórmula (Ic) <formula>formula see original document page 435</formula> na qual os símbolos têm os seguintes significados: Xu representa nitrogênio ou C-R3c, X2c representa nitrogênio ou C-R4c, R2c e R4c, independentes uns dos outros, representam hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, um anel não-substituído ou substituído, saturado, parcialmente insaturado ou aromático, heterocíclico ou carbocíclico com cinco, seis ou sete membros, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, O/soBu, OfercBu, Opentila, Oneopentila, 0-(CH2)20H, 0-(CH2)20CH3, O-(CH2)3OH, O(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, O-ciclopropila, O-ciclobutila, O-ciclo-hexila, OCF3, OCF2H, OCFH2, OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3i SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COORi3, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, Ci-C8-alquila nãosubstituída ou substituída, CrCs-haloalquila, C3-C8 cicloalquila com m = 1 (Ic) . 8, em que, adicionalmente ou independente disso, cada dois radicais R2c1 R3c ou R4c adjacentes, eventualmente através de R12 ou R13, podem formar juntos um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes; R3c é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, OMe, OEt, OPr, OZsoPr1 OBu, OsecBu, O/soBu, OtereBu1 Opentila, Oneopentila O(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, O-ciclopentila, Οciclopropila, O-ciclobutila, O-ciclo-hexila, OCF3l OCF2H1 OCFH2l OCF2CF3, OCF2CF2H, OCH2CF2H, OCH2CF3, OCH2CH2N(C2H5)2, OCH2CH2N(CH3)2, OCH(CH3)CH2OCH3, SH1 SMe1 SPh1 SEt1 SPr, S/soPr, SBu, SsecBu, SisoBu, StBu, Spentila1 Sseepentila, Sneopentila, SOctila, SCF3, SCF2H, SCFH2, SOMe, SO-Et, SO-Pr1 SOisoPr, SOBu1 SOsecBu1 SOisoBu, SO-fBu, SOpentila, SOneopentiIa1 SO2Me, SO2CF3, SO2Et, SO2Pr1 SO2ZsoPr, SO2Bu, SO2SecBu1 SO2IsoBu, SO2-ZBu, S02-pentila, S02neopentila, SO2CH2CH=CH2, SO2CH2CN1 SO2CH2C=CH1 SONHMe, SONMe2l SONHEt1 SONEt2, SONHPr, SONPr2l SONH-ciclopropila, SON(ciclopropil)2, SONMeciclopropila, SONHnBu1 SONH/soBu, SONHiereBu1 SONHpentiIa1 SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2NHMe, SO2NMe2l SO2NH2, SO2NHAc1 SO2NMeAc, S02N(ciclopropil)Ac, SO2NHPh1 SO2NHbenziIa, SO2NHnBu1 SO2NEt2, SO2NHEt1 SO2NPr2, SO2NHPr, S02NHciclopropila, SO2NHtereBu1 SO2NHCF3, SO2N(CF3)2l SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, So2NHCH2CH=CH2, COMe1 COEt1 COPr1 CO/soPr, COBu1 COseeBu1 COisoBu, COtereBu1 COciclopropila, COCHF2, COCH2F, COCF3, NHCOOMe, NHCOO/soPr, NHCOO-tereBu, NHCOOnBu1 NHCOOpentila, NHCOOciclopropila, NH(C=S)OMe1 NHCOMe, NHCOCF3, NHCOEt, NHCOPr1 NHCOisoPr, NHCOBu1 NHCO/soBu, NHCOsecBu1 NHCO/soBu, NHCOtereBu, N(Et)COMe1 NHCOCH=CH2, NHCOPh, NHCoC(CH3)2CH2F1 NHCOC(CH3)2CH2CI1 NHCO(C=CH2)CH3, NHCON(CH3)2, NHCO(CH2)2OH1 NHCOCH2OCH3l NHCO(CH2)2OCH3i NHCO(CH2)3OH1 NHCO(CH2)3OCH3i NHCO(CH2)3OEt, N(C2H5)COCH3l N(CH3)COEt1 N(C2H5)COEt1 N(CH3)COC(CH3)3, N(C2H5)COOCH3, N(C2H5)COOEt, N(C2H5)COOPr1 N(C2H5)COOBu1 N(C2H5)COOtercBu1 NHCHO1 N(CH3)CHO1 N(Et)CHO1 NMe2l NEt2, NPr2l NBu2l NZsoPr2, NZsoBu2, N-SBu2l N-Su2, NHMe1 NH2l NHtercBu1 NHsBu1 NHEt1 NHPr1 NHZsoPr1 NHBu1 NHZsoBu, NHsecBu1 ciclopropilamino, NH(Et)ciclopropila, NH(Et)ciclopropila, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(CH3)CH2OEt, NCH3COCH3l NEtCOCH3l acetil(ciclopropil)amino, [(1- metilciclopropila)carbonil]amino, NHSOMe, NHSO2Me1 NHSOEt1 NHSO2Et1 NMeSOMe1 NMeSO2Me1 NMeSOEt, NMeSO2Et1 NHSOPr1 NHSO2Pr1 NMeSOPr, NMeSO2Pr1 NHSO/soPr, NHSO2ZsoPr1 NMeSOZsoPr, NMeSO2ZsoPr, NHSOBu, NHSO2Bu1 NMeSOBu1 NMeSO2Bu1 NHSOiercBu1 NHSO2ZBu1 NMeSOfereBu1 NMeSO2ZBu1 NHSOsBu1 NHSO2SBu1 NMeSOsBu1 NMeSO2SBu1 NHSO/soBu, NhSO2ZsoBu1 NMeSO/soBu, NMeSO2ZsoBu, NHSOCF3, NHSO2CF3l OCONHCH3, OCONHEt1 OCONHPr, OCONHZsoPr, OCON(CH3)2, OCON(Et)2l OCONHBu, OCONHseeBu, OCONHZsoBu, ΟCONHfereBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZsoPr21 OCONBu2, OCONsecBu2, OCONZsoBu2l OCONHfereBu, OCONHeielopropila, OCON(Me)Et1 OCON(Me)Pr1 OCON(Me)ZsoPr1 OCON(Me)Bu1 OCON(Me)SeeBu1 OCON(Me)ZsoBu1 OCON(Me)fereBu, OCON(Me)eiclopropila, OCOMe1 OCOEt, OCOPr, OCOZsoPr, OCOBu, OCOseeBu, OCO/soBu, OCOfereBu1 OSO2N(CH3)2, OSO2NEt2, CONHEt, CONEt2l CONHCH3, CON(CH3)2l CONHPr1 CONHZsoPr1 CONHPh, CON(Me)Pr1 CON(Me)ZsoPr1 CON(Me)Ph1 COCH2CN1 CONPr2l CONHBu1 CONHseeBu1 CONHZsoBu, CONHfereBu1 CON(Me)Bu1 CON(Me)SeeBu1 CON(Me)ZsoBu1 CON(Me)fBu, CONHCH2CH=CH2, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3l CONHCH(C2H5)CH2OCH3l CONH(CH2)2OCH3i CONHCH(CH3)CH2OEt1 CONHCH(C2H5)CH2OEt1 CONH(CH2)2OEt1 CONH(CH2)2OH1 COnH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OEt1 CONH(CH2)3OH1 COOH1 CO2CH3l CO2Et1 CO2Pr1 CO2ZsoPr1 CO2Bu1 CO2SeeBu1 CO2ZsoBu, COzfBu1 CO2(CH2)2OH1 CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OEt1 COCH2N(CH3)2, CO2(CH2)3OCH3l COCH2NEt2l CO2(CH2)3OEt1 CH2SO2NHMe, CH2SO2NHZsoPr1 CH2SO2NHPr1 CH2SO2NHfereBu1 CH2SO2NHEt1 CH2COfereBu1 CH2COCH3l CH2COEt1 CH2COOEt1 CH2COOMe, C(CH3)2OCH3, CHCH3OCH3, CHCF3OCH3, CHCF3OC2H5, C(CH3)2OEt, CHCH3OEt, CHCF3OEt, C(CH3)2OH1 CHCH3OH, CHCF3OH, CH2C(CH3)2OCH3, CHCHF2OCH3, CH2C(CH3)2OEt, CHCHF2OEt1 CHCHF2OH, CH2OH1 CH2NHCOOBn, CH2NHCOOtercBu, CH2SO2CH3, CH2NH(CH2)2OCH3l CH2SO2Et, CH2NH(CH2)2OEt, (CH2)2OH1 (CH2)3OH1 (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe1 (CH2)4OMe1 CH2OEt1 (CH2)2OEt1 (CH2)3OEt1 (CH2)4OEt1 CH2SH1 (CH2)2SH1 (CH2)3SH1 (CH2)4SH1 CH2SMe1 (CH2)2SMe1 (CH2)3SMe1 (CH2)4SMe1=CH2SEt1 (CH2)2SEt1 (CH2)3SEt1 (CH2)4SEt, CH2NH2, CH2NAe2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCf3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2l CH2NMe2l (CH2)2NHMe1 (CH2)2NMe2l (CH2)3NHMe1 (CH2)3NMe2l (CH2)4NHMe1 (CH2)4NMe2, CH2COOCH3, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr1 CH2COOZsoPr, (CH2)2COOZsoPr1 (CH2)3COOZsoPr1 CH2COOtereBu1 (CH2)2COOtereBu, (CH2)3COOtereBu, CH2COO(CH2)2OH, CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOtercBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOZsoPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOtercBu, CH2NHCOOsecBu, O-(CH2)3OCH3, 0-ciclopentila, CH2NHCOOisoBu, metila, etila, propila, 1- metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1 -dimetifetila, pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2- dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etii-1 -metilpropila e 1-etil-2-metilpropila; cielopropila, 1-metoxiciclopropila, 1-clorociclopropila, ciclobutila, eiclopentila, ciclo-hexila, CF3, CF2H, CCI3l C2F5, C3F7, CF(CF3)2, [(4,6-dimetilpirimidin-2- il)amino]sulfonila, 2-oxopirrolidin-1-ila, 1 H-tetrazol-5-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin3-ila, (ciclopropilearbonil)amino, (2-furoi-lamino), (3-metil-2,5- dioxoimidazolidin-1-ila), (4-isopropil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila), (piperidin-1 iletil)amino, 4-metil-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ila, ciclopropil(trifluoracetil)amino, (l-metilciclopropil)carbonilamino, 2,5-dioxopirrolidin-1-ila, 4,4-dimetil-2,5- dioxoimidazolidin-1-ila, 2,3-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-1H-pirazol-1-ila, 5-tioxo. 4,5-di-hidrc>-1 H-tetrazol-1 -ila, 3-metil-2-oxoimidazolidin-1 -ila, pirrolidin-1 ilsulfonila, 2,5-dioxoimidazolidin-4-ila, 2-tienila, piperidin-1 -ilsulfonila, 1,3- tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-4-ila, (piperidin-1 -ilsulfonil)metila, [(4- metilfenil)amino]sulfonila, (pirrolidin-1 -ilsulfonil)metila, 2-oxoimidazolidin-1-ila, 3-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 H-pirazol-1-ila, (3,4-dimetil-5-oxo-4,5-di-hidro-1 Hpirazol-1-ila, (1-metilciclopentila), pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, 2-oxo-2,5-dihidro-1 H-pirrol-1-ila, 3,3-dimetil-2-oxociclopentila, 1-oxo-1,3-di-hidro-2Hisoindol-2-ila, 3-oxo-4,5-dimetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-4-etil-5-metil- 2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo-5-trifluormetil-2,4-di-hidropirazol-2-ila, 3-oxo- 2,3a,4,5,6,7-hexa-hidroindazol-2-ila, 3-oxo-5-isopropil-2,4-di-hidropirazol-2- ila, 3,5-dioxo-4,4-dimetilpirazolidin-1-ila, 3,5-dioxo-4-etilpirazolidin-1-ila, 2,5- dioxopirrolidin-1 -ila, 3-oxo-4,4-dimetilpirazolidin-1 -ila, 3-oxopirazolidin-1 -ila,3-oxopirazolidin-1 -ila, (2-oxopirrolidin-1 -il)metila, (2-oxopiperidin-1 -il)metila, 2-oxopiperidin-1-ila, 3-oxomorfolin-4-ila, 2-oxoazetidin-1-ila, 2,5-dioxo-2,5-dihidro-1 H-pirrol-1-ila, R8c representa flúor e A, R11 R51 R1'a, R91 R10, R111 R121 R13 e R14 têm os significados de acordo com a reivindicação 1, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
10. Compostos da fórmula (Id) <formula>formula see original document page 439</formula> na qual os símbolos têm os seguintes significados: R1 a R5 correspondem às definições indicadas acima, com exceção dos seguintes casos: ou X1 representa CR3 e R2 e R3 formam na seguinte subunidade da fórmula <formula>formula see original document page 440</formula> geral (Id): um (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino ou X1 representa CR3 e X2 representa CR4 e R4 e R3 formam na subunidade acima da fórmula geral (Id), igualmente um (2-oxo-2,3-di-hidro-1 H-indol-5-il)amino; e R8d representa CF3 e X1, X21 A, R1'a, R9, R101 R111 R12, R13 e R14 têm os significados de acordo com a reivindicação 1, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
11. Compostos da fórmula (Ie) <formula>formula see original document page 440</formula> na qual os símbolos têm os seguintes significados: X1e representa nitrogênio ou C-R3c1 R3e é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, nitro, um anel não-substituído ou substituído, saturado, parcialmente insaturado ou aromático, heterocíclico ou carbocíclico com cinco, seis ou sete membros, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NHAc1 SO2NMeAc, S02N(ciclopropil)Ac, SO2NHPh1 SO2NHbenziIa1 SO2NHnBu1 SO2NEt2, SO2NHEt1 SO2NPr2l SO2NHPr1 S02NHciclopropila, SO2NHfercBu1 SO2NHCF3l SO2N(CF3)2, SO2NH(CH2)3NMe2, SO2NH(CH2)3NEt2, So2NHCH2CH=CH2, OSO2N(R12)2l COEt1 COPr1 CO/soPr, COBu1 COseeBu1 CO/soBu, COfereBu1 COciclopropila, COCHF2l COCH2F1 COCF3l NR12COORi3, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, OCON(R12)2, OC=OR12, CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR12, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, CrC8-alquila nãosubstituída ou substituída, CrC8-haloalquila, C3-C8-cicloalquila; com m = 1 -8, em que adicionalmente ou independente disso, cada dois radicais R2, R3e ou R4 adjacentes, eventualmente através de R12 ou R13, podem formar um ciclo, que na seguinte subunidade da fórmula geral (Ie) <formula>formula see original document page 441</formula> é (2-oxo-2,3-di-hidro-1H-indol-5-il)amino, 1H-indol-6-ilamino, 1H-indol-5- ilamino, 2-(trifluormetil)-1 H-benzimidazol-6-il]amino, (3-metil-1,1-dióxido2H1,2,4-benzotiadiazin-7-il)amino, (1,1-dióxido-2H-1,2,4-benzotiadiazin-6- il)amino, (4-metil-3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (4-metil-3- oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-7-il)amino, (1 -acetil-2,3-di-hidro-1 Hindol-6-il)amino, (4H-1,3-benzodioxin-7-ilamino, (2-oxo-2,3,4,5-tetra-hidro1H-1 -benzazepin-8-il)amino, (2,2-dióxido-1,3-di-hidro-2-benzotien-5-il)amino, (1-oxo-2,3-di-hidro-1H-inden-5-il)amino, [2-(etilsulfonil)-2,3-di-hidro-1,3- benzotiazol-6-il]amino, (2,2,3,3-tetraflúor-2,3-di-hidro-1,4-benzodioxin-6- il)amino, 1,3-benzodioxol-5-ilamino, (1,3-dioxo-2,3-di-hidro-1H-isoindol-5- il)amino, 2-metil-1,3-benzotiazol-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1 Hbenzimidazol-5-il)amino, (2-oxo-1,3-benzoxatiol-5-il)amino, (2-oxo-2,3-dihidro-1 H-indol-5-il)amino, 2-oxo-2,3-di-hidro-1,3-benzoxazol-5-il)amino, (2- etil-1,3-benzoxazol-5-il)amino, 2-oxo-1,2,3,4-tetra-hidroquinolin-6-il)amino, (3-oxo-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il)amino, (2-oxo-2,3-di-hidro-1,3- benzoxazol-6-il)amino, 3-oxo-1,3-di-hidro-2-benzofuran-5-il)amino; R8e representa Br e X21 A, R1, R2, R41 R51 R1A, R9, R10, R111 R121 R13 e R14 têm os significados como definidos na reivindicação 1, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
12. Compostos da fórmula (If) <formula>formula see original document page 442</formula> na qual os símbolos têm os seguintes significados: R1f é hidrogênio, flúor, bromo, iodo, ciano, hidróxi, nitro, um anel nãosubstituído ou substituído, saturado, parcialmente insaturado ou aromático, heterocíclico ou carbocíclico com cinco, seis ou sete membros, OR12, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, OSO2N(R12)2, C=OR12, NR12COORi3, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12COR12, NR12SO2R13, NR12SOR13, ΟCON(R12)2, OC=OR121 CON(R12)2, COOR12, C(R12)2OR121 (CH2)mC(R12)2OR12l (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12l (CH2)mSON(R12)2l (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2l (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12l (CH2)mNR12COR12l (CH2)mNR12COOR13, CrC8-alquila nãosubstituída ou substituída, CrC8-haloalquila, C3-C8-cicloalquila em que m = 1 -8, em que adicionalmente ou independente disso, cada dois radicais R21 R3 ou R4 adjacentes, eventualmente através de R12 ou R131 podem formar juntos um ciclo saturado ou insaturado, não-substituído ou substituído, com 3 a 7 membros, que não contém ou pode conter até quatro heteroátomos, selecionados de N, O e S, em que dois átomos de oxigênio não são adjacentes; e R8f representa metila e X1, X21 A, R21 R31 R41 R51 R1a1 R91 R101 R111 R121 R13 e R14 têm os significados como definidos na reivindicação 1, bem como sais agroquimicamente eficazes desses compostos.
13. Composição para o combate de micro-organismos indesejados, caracterizada por um teor de pelo menos uma diaminopirimidina selecionada de compostos da fórmula (Ia), (Ib), (Ic), (Id)1 (Ie) e (If) como definido em qualquer uma das reivindicações 7 a 12, além de diluentes e/ou substâncias tensoativas.
14. Composição de acordo com a reivindicação 13, caracterizada por um teor de pelo menos mais uma substância ativa agroquímica.
15. Uso de diaminopirimidinas selecionadas de compostos da fórmula (Ia), (lb), (Ic)1 (Id)1 (Ie) e (If) como definido em qualquer uma das reivindicações 7 a 12 para o combate de micro-organismos indesejados.
16. Processo para o combate de micro-organismos indesejados, caracterizado pelo fato de que as diaminopirimidinas selecionadas de compostos da fórmula (Ia)1 (Ib)1 (Ic)1 (Id)1 (Ie) e (If) como definido em qualquer uma das reivindicações 7 a 12 são aplicadas nos micro-organismos indesejados e/ou seu habitat.
17. Processo para a preparação de composições para o combate de micro-organismos indesejados, caracterizado pelo fato de que as diaminopirimidinas selecionadas de compostos da fórmula (Ia)1 (Ib)1 (Ic)1 (Id)1 (Ie) e (If) como definido em qualquer uma das reivindicações 7 a 12 são misturadas com diluentes e/ou com substâncias tensoativas.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102007010801A DE102007010801A1 (de) | 2007-03-02 | 2007-03-02 | Diaminopyrimidine als Fungizide |
| DE102007010801.1 | 2007-03-02 | ||
| PCT/EP2008/001503 WO2008107096A1 (de) | 2007-03-02 | 2008-02-26 | Diaminopyrimidine als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0808433A2 true BRPI0808433A2 (pt) | 2014-07-29 |
Family
ID=39339939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0808433-5A BRPI0808433A2 (pt) | 2007-03-02 | 2008-02-26 | Diaminopirimidinas como fungicidas |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100081679A1 (pt) |
| EP (1) | EP2129222A1 (pt) |
| JP (1) | JP2010520160A (pt) |
| KR (1) | KR20090115963A (pt) |
| CN (1) | CN101621927A (pt) |
| AR (1) | AR065524A1 (pt) |
| AU (1) | AU2008224150A1 (pt) |
| BR (1) | BRPI0808433A2 (pt) |
| CA (1) | CA2679488A1 (pt) |
| CL (1) | CL2008000562A1 (pt) |
| CO (1) | CO6210776A2 (pt) |
| DE (1) | DE102007010801A1 (pt) |
| EA (1) | EA015174B1 (pt) |
| IL (1) | IL200122A0 (pt) |
| MX (1) | MX2009008700A (pt) |
| TW (1) | TW200900386A (pt) |
| WO (1) | WO2008107096A1 (pt) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009087127A1 (en) | 2008-01-11 | 2009-07-16 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Modulators for amyloid beta |
| KR101247840B1 (ko) | 2008-02-22 | 2013-03-26 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 아밀로이드 베타 조절제 |
| MX2010012703A (es) | 2008-05-21 | 2010-12-21 | Ariad Pharma Inc | Derivados fosforosos como inhibidores de cinasa. |
| US9273077B2 (en) | 2008-05-21 | 2016-03-01 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Phosphorus derivatives as kinase inhibitors |
| US11351168B1 (en) | 2008-06-27 | 2022-06-07 | Celgene Car Llc | 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors |
| SG10201510696RA (en) * | 2008-06-27 | 2016-01-28 | Celgene Avilomics Res Inc | Heteroaryl compounds and uses thereof |
| US8338439B2 (en) | 2008-06-27 | 2012-12-25 | Celgene Avilomics Research, Inc. | 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors |
| KR20110051266A (ko) * | 2008-09-03 | 2011-05-17 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제로서의 헤테로사이클 치환된 아닐리노피리미딘 |
| WO2010025863A2 (de) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Bayer Cropscience Ag | 4-alkyl-substituierte diaminopyrimidine |
| CN102203070A (zh) * | 2008-09-03 | 2011-09-28 | 拜尔农作物科学股份公司 | 烷氧基-和烷硫基-取代的苯胺基嘧啶类化合物 |
| WO2010025850A1 (de) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Bayer Cropscience Ag | Heterozyklisch substituierte anilinopyrimidine als fungizide |
| US20100144722A1 (en) * | 2008-09-03 | 2010-06-10 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Novel heterocyclic compounds as gata modulators |
| JP5502089B2 (ja) | 2008-10-09 | 2014-05-28 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | アミロイドβのモジュレーター |
| EP2179992A1 (de) * | 2008-10-21 | 2010-04-28 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Sulfonsubstituierte Anlinopyrimidinderivative als CDK-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
| WO2010052199A1 (en) | 2008-11-10 | 2010-05-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heterocyclic gamma secretase modulators |
| JP5918693B2 (ja) | 2009-05-05 | 2016-05-18 | ダナ ファーバー キャンサー インスティテュート インコーポレイテッド | Ｅｇｆｒ阻害剤及び疾患の治療方法 |
| NZ596123A (en) | 2009-05-19 | 2014-08-29 | Dow Agrosciences Llc | Compounds and methods for controlling fungi |
| AR077999A1 (es) | 2009-09-02 | 2011-10-05 | Vifor Int Ag | Antagonistas de pirimidin y triazin-hepcidina |
| US8486967B2 (en) | 2010-02-17 | 2013-07-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heteroaryl substituted piperidines |
| HUE029196T2 (en) | 2010-06-04 | 2017-02-28 | Hoffmann La Roche | Aminoprimidine derivatives as LRRK2 modulators |
| MY160734A (en) | 2010-08-10 | 2017-03-15 | Celgene Avilomics Res Inc | Besylate salt of a btk inhibitor |
| NZ710636A (en) | 2010-11-01 | 2017-02-24 | Celgene Avilomics Res Inc | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| WO2012061303A1 (en) | 2010-11-01 | 2012-05-10 | Avila Therapeutics, Inc. | Heteroaryl compounds and uses thereof |
| WO2012064706A1 (en) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Avila Therapeutics, Inc. | Mutant-selective egfr inhibitors and uses thereof |
| SG189043A1 (en) | 2010-11-10 | 2013-05-31 | Hoffmann La Roche | Pyrazole aminopyrimidine derivatives as lrrk2 modulators |
| EP2468882A1 (de) | 2010-12-27 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Aurorakinaseaktivatorpolypeptide zum Identifizieren von fungizid wirksamen Verbindungen |
| BR112013027734A2 (pt) | 2011-05-04 | 2017-08-08 | Ariad Pharma Inc | compostos para a inibição de proliferação celular em cânceres impulsionados pelo egfr, método e composição farmacêutica |
| SG11201401066PA (en) * | 2011-10-20 | 2014-10-30 | Oryzon Genomics Sa | (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors |
| CA2853498A1 (en) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Celgene Avilomics Research, Inc. | Methods of treating a bruton's tyrosine kinase disease or disorder |
| AR089182A1 (es) * | 2011-11-29 | 2014-08-06 | Hoffmann La Roche | Derivados de aminopirimidina como moduladores de lrrk2 |
| MX349556B (es) * | 2011-11-29 | 2017-08-03 | Genentech Inc | Derivados de aminopirimidina como moduladores de proteina cinasa 2 rica en unidades repetitivas de leucina (lrrk2). |
| CA2850594C (en) * | 2011-11-29 | 2020-03-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aminopyrimidine derivatives as lrrk2 modulators |
| US20150005281A1 (en) * | 2011-12-23 | 2015-01-01 | Cellzome Limited | Pyrimidine-2,4-diamine derivatives as kinase inhibitors |
| EP2612554A1 (en) * | 2012-01-09 | 2013-07-10 | Bayer CropScience AG | Fungicide compositions comprising fluopyram, at least one succinate dehydrogenase (SDH) inhibitor and optionally at least one triazole fungicide |
| BR112014022789B1 (pt) | 2012-03-15 | 2022-04-19 | Celgene Car Llc | Formas sólidas de um inibidor de quinase de receptor do fator de crescimento epidérmico, composição farmacêutica e usos do mesmo |
| SMT201800571T1 (it) | 2012-03-15 | 2019-01-11 | Celgene Car Llc | Sali di un inibitore di chinasi del recettore del fattore di crescita dell’epidermide |
| AU2013204563B2 (en) | 2012-05-05 | 2016-05-19 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Compounds for inhibiting cell proliferation in EGFR-driven cancers |
| US9126950B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-09-08 | Celgene Avilomics Research, Inc. | Heteroaryl compounds and uses thereof |
| US9561228B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-02-07 | Celgene Avilomics Research, Inc. | ERK inhibitors and uses thereof |
| US9611283B1 (en) | 2013-04-10 | 2017-04-04 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers |
| US9492471B2 (en) | 2013-08-27 | 2016-11-15 | Celgene Avilomics Research, Inc. | Methods of treating a disease or disorder associated with Bruton'S Tyrosine Kinase |
| US9415049B2 (en) | 2013-12-20 | 2016-08-16 | Celgene Avilomics Research, Inc. | Heteroaryl compounds and uses thereof |
| RU2016129380A (ru) | 2013-12-20 | 2018-01-25 | СИГНАЛ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи | Замещенные диаминопиримидильные соединения, их композиции и способы лечения с их участием |
| EP3144292B1 (en) * | 2014-04-14 | 2020-08-26 | Shanghai Haiyan Pharmaceutical Technology Co., Ltd | 2,3,4,6-tetra-substituted benzene-1,5-diamine derivatives, preparation method therefor and medicinal use thereof |
| US10005760B2 (en) | 2014-08-13 | 2018-06-26 | Celgene Car Llc | Forms and compositions of an ERK inhibitor |
| JP6684780B2 (ja) * | 2014-08-25 | 2020-04-22 | ソーク インスティテュート フォー バイオロジカル スタディーズ | 新規ｕｌｋ１阻害剤およびそれを使用する方法 |
| CA3028997A1 (en) | 2016-06-27 | 2018-01-04 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | 2,4-diamino-pyrimidine compounds and method for making and using the compounds |
| BR112019007483B1 (pt) * | 2016-10-14 | 2023-10-17 | Pi Industries Ltd | Derivados da fenilamina 4-substituídos e seu uso para proteger as culturas combatendo microrganismos fitopatogênicos indesejáveis |
| CN109206373B (zh) * | 2017-07-07 | 2022-02-15 | 上海医药工业研究院 | 一种帕博昔布中间体5-溴-2-氯-4-环戊基氨基嘧啶的制备工艺 |
| JP7629870B2 (ja) * | 2019-05-23 | 2025-02-14 | コルテバ アグリサイエンス エルエルシー | 殺真菌性アリールアミジン |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1581441A (en) | 1976-01-29 | 1980-12-17 | Dobson Park Ind | Fluid powered impact tools |
| US4272417A (en) * | 1979-05-22 | 1981-06-09 | Cargill, Incorporated | Stable protective seed coating |
| US4245432A (en) * | 1979-07-25 | 1981-01-20 | Eastman Kodak Company | Seed coatings |
| US4808430A (en) * | 1987-02-27 | 1989-02-28 | Yazaki Corporation | Method of applying gel coating to plant seeds |
| DE4029650A1 (de) | 1990-09-19 | 1992-03-26 | Hoechst Ag | 2-anilino-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltene mittel und ihre verwendung als fungizide |
| GB9510459D0 (en) | 1995-05-24 | 1995-07-19 | Zeneca Ltd | Bicyclic amines |
| US5876739A (en) * | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
| GB9624611D0 (en) | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Bicyclic amine compounds |
| US6503904B2 (en) * | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
| JP3533134B2 (ja) | 1999-02-15 | 2004-05-31 | 三井化学株式会社 | フッ素化剤及びその製法と使用 |
| RU15525U1 (ru) | 2000-07-04 | 2000-10-20 | Федеральный научно-производственный центр закрытое акционерное общество "Научно-производственный концерн (объединение) "ЭНЕРГИЯ" | Электродвигатель постоянного тока |
| GB0016877D0 (en) | 2000-07-11 | 2000-08-30 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| MEP13408A (en) | 2001-05-29 | 2010-06-10 | Bayer Schering Pharma Ag | Cdk inhibiting pyrimidines, production thereof and their use as medicaments |
| US6656317B2 (en) * | 2001-09-28 | 2003-12-02 | Reliance Electric Technologies, Llc | Method for insulating electrical windings |
| EP1483260A1 (de) | 2002-03-11 | 2004-12-08 | Schering Aktiengesellschaft | Cdk inhibitorische 2-heteroaryl-pyrimidine, deren herstellung und verwendung als arzneimittel |
| CA2529611C (en) | 2002-12-20 | 2009-12-15 | Pfizer Products Inc. | Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth |
| UA80767C2 (en) | 2002-12-20 | 2007-10-25 | Pfizer Prod Inc | Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth |
| JP4886511B2 (ja) | 2003-07-30 | 2012-02-29 | ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | ２，４−ピリミジンジアミン化合物による自己免疫疾患の治療または予防方法 |
| JP4741491B2 (ja) | 2003-08-07 | 2011-08-03 | ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 抗増殖剤としての２，４−ピリミジンジアミン化合物および使用 |
| WO2005023780A1 (en) | 2003-09-05 | 2005-03-17 | Pfizer Products Inc. | Selective synthesis of cf3-substituted pyrimidines |
| RU2006138036A (ru) | 2004-03-30 | 2008-05-10 | Чирон Корпорейшн (Us) | Производные замещенного тиофена в качестве противораковых средств |
| US7521457B2 (en) | 2004-08-20 | 2009-04-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyrimidines as PLK inhibitors |
| DE102006027156A1 (de) * | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Bayer Schering Pharma Ag | Sulfimide als Proteinkinaseinhibitoren |
-
2007
- 2007-03-02 DE DE102007010801A patent/DE102007010801A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-02-25 CL CL200800562A patent/CL2008000562A1/es unknown
- 2008-02-26 AU AU2008224150A patent/AU2008224150A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-26 MX MX2009008700A patent/MX2009008700A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-02-26 BR BRPI0808433-5A patent/BRPI0808433A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-02-26 WO PCT/EP2008/001503 patent/WO2008107096A1/de not_active Ceased
- 2008-02-26 KR KR1020097019531A patent/KR20090115963A/ko not_active Withdrawn
- 2008-02-26 EP EP08716043A patent/EP2129222A1/de not_active Withdrawn
- 2008-02-26 US US12/529,612 patent/US20100081679A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-26 EA EA200901187A patent/EA015174B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-02-26 CA CA002679488A patent/CA2679488A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-26 CN CN200880006836A patent/CN101621927A/zh active Pending
- 2008-02-26 JP JP2009551126A patent/JP2010520160A/ja not_active Withdrawn
- 2008-02-28 AR ARP080100837A patent/AR065524A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-02-29 TW TW097106937A patent/TW200900386A/zh unknown
-
2009
- 2009-07-28 IL IL200122A patent/IL200122A0/en unknown
- 2009-08-18 CO CO09085908A patent/CO6210776A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2009008700A (es) | 2009-08-27 |
| WO2008107096A1 (de) | 2008-09-12 |
| EA200901187A1 (ru) | 2010-02-26 |
| KR20090115963A (ko) | 2009-11-10 |
| TW200900386A (en) | 2009-01-01 |
| CN101621927A (zh) | 2010-01-06 |
| EA015174B1 (ru) | 2011-06-30 |
| DE102007010801A1 (de) | 2008-09-04 |
| IL200122A0 (en) | 2010-04-15 |
| JP2010520160A (ja) | 2010-06-10 |
| CL2008000562A1 (es) | 2008-06-13 |
| CA2679488A1 (en) | 2008-09-12 |
| EP2129222A1 (de) | 2009-12-09 |
| AR065524A1 (es) | 2009-06-10 |
| AU2008224150A1 (en) | 2008-09-12 |
| CO6210776A2 (es) | 2010-10-20 |
| US20100081679A1 (en) | 2010-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0808433A2 (pt) | Diaminopirimidinas como fungicidas | |
| JP4421893B2 (ja) | 有害菌類防除用７−アミノトリアゾロピリミジン | |
| ES2672736T3 (es) | Derivados de ácido piperidincarboxílico como fungicidas | |
| BRPI0617171A2 (pt) | compostos tiazóis, processo para produção e uso dos mesmos, agente para o combate de microorganismos indesejáveis, processo para o dito combate, processo de produção de agentes para o combate e produtos intermediários | |
| ES2654573T3 (es) | Derivados de heteroarilpiperidina y de heteroarilpiperazina | |
| EP2331512A1 (de) | Alkoxy- und alkylthio-substituierte anilinopyrimidine | |
| US20110230478A1 (en) | 4-Alkyl-substituted diaminopyrimidines | |
| EP2784071A1 (de) | 3-phenyl-4-pyri(mi)dinyl-1h-pyrazole und ihre verwendung als fungizide | |
| ES2961506T3 (es) | Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos | |
| CN108349895A (zh) | 取代的2-二氟甲基-烟碱(硫代)甲酰苯胺衍生物及其作为杀真菌剂的用途 | |
| EP2331524A1 (de) | Heterozyklisch substituierte anilinopyrimidine als fungizide | |
| EP2042491A1 (de) | Pyridazine als Fungizide | |
| EP2331532A1 (de) | Thienylaminopyrimidine als fungizide | |
| EP2556073A1 (de) | Bicyclische pyridinylpyrazole | |
| EP2161259A1 (de) | 4-Halogenalkylsubstituierte Diaminopyrimidine als Fungizide | |
| WO2016131739A1 (en) | Substituted 2-difluoromethyl-nicotin(thio)carboxanilide derivatives and their use as fungicides | |
| JP2008513399A (ja) | ５−ヘテロシクリルピリミジン類 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B08F | Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette] |
Free format text: REFERENTE A 6A ANUIDADE. |
|
| B08K | Patent lapsed as no evidence of payment of the annual fee has been furnished to inpi [chapter 8.11 patent gazette] |
Free format text: REFERENTE AO DESPACHO 8.6 PUBLICADO NA RPI 2279 DE 09/09/2014. |