WO2009043686A2 - Fungizide mischungen - Google Patents

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WO2009043686A2
WO2009043686A2 PCT/EP2008/061809 EP2008061809W WO2009043686A2 WO 2009043686 A2 WO2009043686 A2 WO 2009043686A2 EP 2008061809 W EP2008061809 W EP 2008061809W WO 2009043686 A2 WO2009043686 A2 WO 2009043686A2
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Egon Haden
Siegfried Strathmann
Matthias NIEDENBRÜCK
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures containing as active components
  • the invention relates to a method for controlling harmful fungi with mixtures of the compound I with the compound II and the use of the compounds tileg I with the compound II for the preparation of such mixtures and compositions containing these mixtures.
  • the strobilurin active ingredient kresoxime-methyl described above as component 1 is (E) -methoxyimino [ ⁇ - (o-tolyloxy) -o-tolyl] -acetic acid methyl ester, its preparation and its action against harmful fungi are known from the literature (EP-A 253 213). , The strengthening and crop-increasing effect of strobilurin active ingredients on plants is also known (US Pat. No. 7,098,170).
  • the active ingredient simeconazole mentioned above as component 2 is (RS) -2- (4-fluorophenyl) -1- (1 / - / - 1, 2,4-triazol-1-yl) -3- (trimethylsilyl) propane-2 -ol, its production and action against harmful fungi is also known (Proc. BCPC Conf. - Pests Dis., Vol. 2, p. 557 (2000)).
  • the object of the invention is to provide an improved action against harmful fungi, in particular for certain indications, with a reduced total amount of applied active substances.
  • the mixtures of the compound I and the compound II, or the simultaneous joint or separate use of the compound I and the compound II are distinguished by a strengthening and crop-increasing effect on plants, in particular legumes, and an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular of the class of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes and Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Alternaria species on vegetables oilseed rape, sugarbeet, fruit, rice, soybeans, as well as on potatoes (for example A. solani or A. alternata) and tomatoes (for example A. solani or A. alternata) and Alternaria ssp. (Earhocks) on wheat, Aphanomyces species on sugar beet and vegetables, Ascochyta species on cereals and vegetables e.g. Ascochyta tritici (leaf drought) on wheat, Bipolaris and Drechslera species on maize (eg D.
  • the maydis maydis), cereals, rice and turf, Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals (eg wheat or barley), Botrytis cinerea (gray horse) on strawberries , Vegetables, flowers, vines and wheat (cereal), Bremia lactucae on salad,
  • Drechslera species Pyrenophora species on maize, cereals, rice and turf, barley (e.g., D. teres) and wheat (e.g., D. tritici-repentis),
  • Fusarium and Verticillium species on different plants e.g. F. graminearum or
  • F. culmorum root rot
  • cereals e.g., wheat or barley
  • F. oxysporum on tomatoes and Fusarium solani (stalk disease) on soybean Gaeumanomyces graminis (root black) on cereals (for example wheat or barley)
  • Gibberella species on cereals and rice e.g., Gibberella fujikuroi
  • Michrodochium nivale (snow mold) on cereals (for example wheat or barley),
  • Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans, Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts, e.g. M. graminicola on wheat or M. fijiensis on bananas,
  • Peronospora species on cabbage e.g., P. brassicae
  • bulbous plants e.g., P. destructor
  • Peronospora manshurica downy mildew
  • Phakopsara pachyrhizi (soybean rust) and Phakopsara meibomiae (soybean rust) on soya beans
  • Phytophthora species on various plants e.g. P. capsici on peppers, Phytopthora megasperma (leaf / stem rot) on soybeans, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes,
  • Pseudocercosporella herpotrichoides (straw break) on cereals (wheat or barley), Pseudoperonospora on various plants e.g. P. cubensis on cucumber or P. humili on hops, pseudo-pedicel tracheiphilai on grapevine,
  • Puccinia species on various plants e.g. P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals (for example wheat or barley) or asparagus (for example P. asparagi),
  • Rhizoctonia species on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various other plants e.g. Rhizoctonia solani (root / stem rot) on soybeans or Rhizoctonia cerealis (pointed eye spot) on wheat or barley,
  • Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale Sclerotinia species on rape, sunflower and e.g. Sclerotinia sclerotiorum (stalk disease) or Sclerotinia rolfsii (stalk disease) on soybeans, Septoria glycines (leaf stain) on soybeans,
  • Septoria tritici (Blattseptoria) and Stagonospora nodorum on wheat, Erysiphe (syn. Uncinula) necator on grapevine, Setospaeria species on corn and turf, Sphacelotheca reilinia on corn, Stagonospora nodorum (Ear septoria) on wheat, Thievaliopsis species on soybean and cotton, Tilletia species on cereals,
  • Typhula incarnata (snow) on wheat or barley, Ustilago species on cereals, maize (e.g., U. maydis) and sugarcane, Venturia species (scab) on apples (e.g., V. inaequalis) and pears.
  • the mixtures of compounds I and II are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureosidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyl lum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderm spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds I and II can be applied simultaneously together or separately or one after the other, the sequence in the case of separate application generally having no effect on the control result.
  • Such further active ingredients in the above sense are preferably selected from the following list:
  • bitertanol bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimenol , Triadimefon, triticonazole;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
  • Azoxystrobin Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Metominostrobin, Picoxy-strobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chloro-5- [1- (3-methylbenzyl-oxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2 Ethyl chloro-5- [1- (6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid, 2- (ortho- (2,5-dimethyl-phenyl-oxymethylene) -phenyl) -3- methoxy-methyl acrylate;
  • Carboxylic acid anilides benalaxyl, benodanil, boscalid, carboxin, mepronil, fenfuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, metalaxyl, ofurace, oxadixyl, oxycarboxin,
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide; - Other carboxamides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, flumetone, carpropamide, N- (2- ⁇ 4- [3- (4-chlorophenyl) prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl ⁇ ethyl) -2- methanesulfonylamino-3-methylbutyramide, N- (2- ⁇ 4- [3- (4-chlorophenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl ⁇ ethyl) -2-ethanesulfonylamino-3-methyl-butyramide;
  • Pyridines Pyrifenox, 3- [5- (4-Chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine;
  • Pyrimidines bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil; - Piperazine: Triforine "
  • Dicarboximides iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • Dithiocarbamates Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; Carbamates: diethofencarb, flubenthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb,
  • guanidines dodine, iminoctadine, guazatine
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds isoprothiolanes, dithianone;
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Organochlorine compounds thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, toluylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene;
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • Inorganic active substances Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulphate, sulfur; - Other: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
  • the active compounds can also be used in the form of their agriculturally acceptable salts. Usually come for alkali or alkaline earth salts, such as sodium, potassium or calcium salts in question.
  • the compound I and the compound II are usually used in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10 applied.
  • the further active components are added to compound I in a ratio of from 20: 1 to 1:20.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are from 5 g / ha to 2000 g / ha, preferably from 50 to 900 g / ha, in particular from 50 to 750 g / ha.
  • the application rates for the compound I are accordingly generally 1 to 1000 g / ha, preferably 10 to 900 g / ha, in particular 20 to 750 g / ha.
  • the application rates for the active compound II are correspondingly generally 1 to 2000 g / ha, preferably 10 to 900 g / ha, in particular 40 to 500 g / ha.
  • seed treatment e.g. By dusting, coating or impregnating seeds, in general application rates of mixture of 1 to 1000 g / 100 kg of seed, preferably 1 to 750 g / 100 kg, in particular 5 to 500 g / 100 kg are used.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in material protection are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated.
  • the method for controlling harmful fungi is by the separate or combined application of the compound I and the compound II or the mixtures of the compound I and the compound II by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • the mixtures according to the invention, or compound I and compound II, can be converted into the customary formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active compound with solvents and / or excipients, if desired with use of emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • solvent mixtures can also be used
  • Carriers such as ground natural minerals (e.g., kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (e.g., fumed silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g., polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are e.g. Mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • Mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground plastics,
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • a Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • the active compounds 20 parts by weight are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • a dispersant e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • the active ingredient content is 20% by weight
  • the active compounds 25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added to water by means of an emulsifying machine (e.g., Ultraturax) in 30 parts by weight and made into a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • the active ingredients 20 parts by weight of the active ingredients are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • the active ingredients are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of technical equipment (for example extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active substance.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • 0.5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and treated with 99.5 parts by weight of connected. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gel formulations GF
  • the active compounds may be used as such, in the form of their formulations or the forms of use prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, litter, granules by spraying, misting, dusting, scattering or pouring.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • the active substances may include oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, if appropriate also only be added immediately before application (tank mix). These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • the active ingredients were formulated separately or together as stock solution with a concentration of 10,000 ppm in DMSO.
  • the active ingredient simeconazole was used as a commercially available formulation (SANLIT WP, Sankyo Agro) and diluted with water in relation to the active ingredient.
  • the measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
  • the active compounds were prepared separately or together as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent- Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.
  • Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Leaves of potted wheat seedlings of the "Riband" variety were sprayed to drip point with aqueous suspension in the concentration of active compound specified below.
  • the suspension or emulsion was prepared from a stock solution containing 10% active ingredient in a mixture consisting of 85% cyclohexanone and 5% emulsifier. 24 hours after the spray coating had dried on, they were inoculated with an aqueous spore suspension of Septoria tritici.
  • the suspension contained 2.0 x 10 6 spores / ml.
  • the test plants were then placed in the greenhouse at temperatures between 18 and 22 ° C and a relative humidity near 100%. After 2 weeks, the extent of disease development was determined visually in% infestation of the total leaf area.
  • the efficiency (W) is calculated according to the formula of Abbot as follows:
  • ⁇ corresponds to the fungal infestation of the treated plants in% and ⁇ corresponds to the fungal infestation of the untreated (control) plants in%
  • the infestation of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants have no infestation.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten Kresoxim-Methyl und Simeconazole in einer synergistisch wirksamen Menge, Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Wirkstoffe und die Verwendung der Wirkstoffe zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.

Description

Fungizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten
1 ) Kresoxim-Methyl der Formel I,
Figure imgf000002_0001
und
2) Simeconazole der Formel II,
Figure imgf000002_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindung I mit der Verbindung Il und die Verwendung der Verbin- düng I mit der Verbindung Il zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.
Der voranstehend als Komponente 1 bezeichnete Strobilurinwirkstoff Kresoxim-Methyl ist (E)-Methoxyimino[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl]essigsäuremethylester, dessen Herstellung und dessen Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (EP-A 253 213). Auch ist die stärkende und erstragssteigernde Wirkung von Strobilurinwirkstoffen auf Pflanzen bekannt (US 7 098 170).
Der voranstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoff Simeconazole ist (RS)-2-(4- fluorophenyl)-1-(1 /-/-1 ,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol, dessen Herstellung und Wirkung gegen Schadpilze ist ebenfalls bekannt (Proc. BCPC Conf. - Pests Dis. Bd. 2, S. 557 (2000)).
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbreiterung des Wir- kungsspektrums der bekannten Verbindungen lagen der vorliegenden Erfindung Mi- schungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen.
Demgemäss wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Es wurde außerdem gefunden, dass sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und der Verbindung Il oder bei Anwendung der Verbindung I und der Verbindung Il nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen (synergistische Mischungen). Durch gleichzeitige gemeinsame oder ge- trennte Anwendung der Verbindung I mit der Verbindung Il wird die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht.
Die Mischungen der Verbindung I und der Verbindung II, bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Verbindung I und der Verbindung Il zeich- nen sich aus durch eine stärkende und erstragssteigernde Wirkung auf Pflanzen, insbesondere Leguminosen, und eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomy- ceten, Deuteromyceten, Basidiomyceten und Peronosporomyceten (syn. Oomyceten). Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Eine besondere hohe Wirksamkeit haben sie in der Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Bananen, Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen und Kürbisse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Kartoffeln, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Tomaten, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und einer Vielzahl von Samen, insbesondere in Soja und Reis. Besondere Bedeutung haben sie darüber hinaus für die Bekämpfung von Pilzen in Getreide, wie Weizen, insbesondere Septoria-Arten.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben, Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z.B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z.B. A. solani oder A. alter- nata) und Alternaria ssp. (Ährenschwärze) an Weizen, Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse, Ascochyta Arten an Getreide and Gemüse z.B. Ascochyta tritici (Blattdürre) an Weizen, Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais (z.B. D. maydis), Getreide, Reis und Rasen, Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste), Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen, Weinreben und Weizen (Ährenschimmel), Bremia lactucae an Salat,
Cercospora Arten an Mais, Reis, Zuckerrüben und z.B. Cercospora sojina (Blattflecken) oder Cercospora kikuchii (Blattflecken) an Sojabohnen, Cladosporium herbarum (Ährenschwärze) an Weizen,
Cochliobolus Arten an Mais, Getreide (z.B. Cochliobolus sativus) und Reis (z.B. Coch- liobolus miyabeanus),
Colletotricum Arten an Baumwolle und z.B. Colletotrichum truncatum (Antracnose) an Sojabohnen
Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen,
Dematophora necatrix (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen,
Diaporthe phaseolorum (Stengelkrankheit) an Sojabohnen,
Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, an Gerste (z.B. D. teres) und an Weizen (z.B. D. tritici-repentis),
Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. AIe- ophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus),
Elsinoe ampelina an Weinrebe,
Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen, Exserohilum Arten an Mais,
Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,
Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen: z.B. F. graminearum oder
F. culmorum (Wurzelfäule) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste) oder z.B. F. oxyspo- rum an Tomaten und Fusarium solani (Stengelkrankheit) an Sojabohnen Gaeumanomyces graminis (Wurzelschwärze) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste),
Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi),
Glomerella cingulata an Weinrebe und anderen Pflanzen,
Grainstaining complex an Reis,
Guignardia budwelli an Weinrebe, Helminthosporium Arten an Mais und Reis, lsariopsis clavispora an Weinrebe,
Macrophomina phaseolina (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen,
Michrodochium nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste),
Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen, Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. graminicola an Weizen oder M. fijiensis an Bananen,
Peronospora Arten an Kohl (z.B. P. brassicae), Zwiebelgewächsen (z.B. P. destructor) und z.B. Peronospora manshurica (Falscher Mehltau) an Sojabohnen
Phakopsara pachyrhizi (Soja-Rost) und Phakopsara meibomiae (Soja-Rost) an Soja- bohnen,
Phialophora gregata (Stengelkrankheit) an Sojabohnen
Phomopsis Arten an Sonnenblumen, Weinrebe (z.B. P. viticola) und Sojabohnen (z.B.
Phomopsis phaseoli),
Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen z.B. P. capsici an Paprika, Phytopthora megasperma (Blatt-/Stengelfäule) an Sojabohnen, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
Plasmopara viticola an Weinreben, Podosphaera leucotricha an Apfel,
Pseudocercosporella herpotrichoides (Halmbruch) an Getreide (Weizen oder Gerste), Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen z.B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an Hopfen, Pseudopezicula tracheiphilai an Weinrebe,
Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen z.B. P. triticina, P. striformins, P. hordei o- der P. graminis an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste) oder an Spargel (z.B. P. aspa- ragi),
Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Pyrenophora tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder Pyrenophora teres (Netzflecken) an Gerste, Entyloma oryzae an Reis, Pyricularia grisea an Rasen und Getreide, Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zu- ckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z.B. P. ultiumum oder P. aphanidermatum), Ramularia collo-cygni (Ramularia/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste,
Rhizoctonia Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen z.B. Rhizoctonia solani (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen oder Rhizoctonia cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste,
Rhynchosporium secalis an Gerste (Blattflecken), Roggen und Triticale, Sclerotinia Arten an Raps, Sonnenblumen und z.B. Sclerotinia sclerotiorum (Stengelkrankheit) oder Sclerotinia rolfsii (Stengelkrankheit) an Sojabohnen, Septoria glycines (Blattflecken) an Sojabohnen,
Septoria tritici (Blattseptoria) und Stagonospora nodorum an Weizen, Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe, Setospaeria Arten an Mais und Rasen, Sphacelotheca reilinia an Mais, Stagonospora nodorum (Ährenseptoria) an Weizen, Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle, Tilletia Arten an Getreide,
Typhula incarnata (Schneefäule) an Weizen oder Gerste, Ustilago Arten an Getreide, Mais (z.B. U. maydis) und Zuckerrohr, Venturia Arten (Schorf) an Äpfeln (z.B. V. inaequalis) und Birnen.
Die Mischungen der Verbindungen I und Il eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureo- basidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyl- lum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoder- ma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Die Verbindungen I und Il können gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Unter bestimmten Umständen kann es vorteilhaft sein, den Wirkstoffen I und Il einen oder mehrere weitere Wirkstoffe beizumischen.
Solche weiteren Wirkstoffe im voranstehenden Sinne sind bevorzugt ausgewählt aus der folgenden Liste:
Azole
- Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutria- fol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Pencona- zole, Propiconazole, Prothioconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
Strobilurine
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Metominostrobin, Picoxy- strobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyl- oxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2- ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2-(ortho-(2,5-Dimethyl- phenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester;
Carbonsäureamide
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin,
Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure- (4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-car- bonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbon- säure-(2-cyano-phenyl)-amid, N-(4'-Brombiphenyl-2-yl)-4-difluormethyl-2-methyl- thiazol-5-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylbiphenyl-2-yl)-4-difluormethyl-2-methyl- thiazol-5-carboxamid, N-(4'-Chlor-3'-fluorbiphenyl-2-yl)-4-difluormethyl-2-methyl- thiazol-5-carboxamid, N-(3\4'-Dichlor-4-fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl- pyτazol-4-carboxamid, N-(3\4'-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1- methylpyrazol-4-carboxamid; 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carbox- amid; N-(2',4'-Difluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; N-(2',4'-Dichlor-biphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; N-(2',4'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; N-(2',5'-Dichlorobiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; N-(2\5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; N-(2\5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; N-(3',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; N-(3',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid, N-(3',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; N-(3',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; N-(3'-Fluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3'-Chlorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(3'- Fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3'-Chlor- biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(2'-Fluorbiphe- nyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(2'-Chlorbiphenyl-2- yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(2'-Fluorbiphenyl-2-yl)-3- difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(2'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-difluor- methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(2'-Fluor-4'-chlor-5'-methyl-biphenyl-2- yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2- yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2- yl)-1 -methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(2',4',5'-Trifluorbiphenyl-2- yl)-1 -methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2- yl)-3-chlorfluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamid; N-[2-(1 ,1 , 2,3,3, 3-Hexa- fluorpropoxy)phenyl]-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-[2-
(1 ,1 , 2,3,3, 3-Hexafluorpropoxy)-phenyl]-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carb- oxamid, N-[2-(2-Chlor-1 ,1 ,2-trifluorethoxy)phenyl]-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyra- zol-4-carboxamid; N-[2-(2-Chlor-1 ,1 ,2-trifluorethoxy)phenyl]- 3-difluormethyl-1- methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-[2-(1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl]-3-difluor- methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-[2-(1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl]-1- methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(4'-(Trifluormethylthio)biphenyl- 2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; N-(4'-(Trifluor-methylthio)- biphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid; 5-Fluor-1 ,3-di- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-[2-(1 ,2-dimethyl-propyl)-phenyl]-amid; - Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide; - Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Flumeto- ver, Carpropamid, N-(2-{4-[3-(4-Chlorphenyl)prop-2-inyloxy]-3-methoxyphe- nyl}ethyl)-2-methansulfonylamino-3-methylbutyramid, N-(2-{4-[3-(4-Chlorphenyl)- prop-2-inyloxy]-3-methoxyphenyl}ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;
Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin;
- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil; - Piperazine: Triforine"
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;
- Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probena- zole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperi- din-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-7-(4- methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 6-(3,4- Dichlor-phenyl)-5-methyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 6-(4-tert-Butyl- phenyl)-5-methyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Methyl-6-(3,5,5-tri- methyl-hexyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Methyl-6-octyl-[1 ,2,4]tri- azolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 6-Methyl-5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl- amin, 6-Ethyl-5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Ethyl-6-(3,5,5-trimethyl-hexyl)-[1 ,2,4]tri- azolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 6-Octyl-5-propyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl- amin, 5-Methoxymethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 6-Octyl-5- trifluoromethyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin und 5-Trifluormethyl-6-(3,5,5- trimethyl-hexyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl- chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 -sulfon- säuredimethylamid;
Carbamate und Dithiocarbamate
- Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; - Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb,
3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)-carbaminsäure- (4-fluorphenyl)ester;
Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;
- Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A; - Organometallverbindungen: Fentin Salze;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze; - Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, To- lylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;
- Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel; - Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
Die Wirkstoffe können auch in Form ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze verwendet werden. Üblicherweise kommen dafür Alkali- oder Erdalkalisalze, wie Natrium-, Kalium- oder Calziumsalze in Frage.
Die Verbindung I und die Verbindung Il werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100, vorzugsweise 20:1 bis 1 :20, insbesondere 10:1 bis 1 :10 angewandt.
Die weiteren Aktivkomponenten werden gewünschtenfalls im Verhältnis von 20:1 bis 1 :20 zu der Verbindung I zugemischt.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art der Verbindung und des gewünschten Effekts bei 5 g/ha bis 2000 g/ha, vorzugsweise 50 bis 900 g/ha, insbesondere 50 bis 750 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung I liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 900 g/ha, insbesondere 20 bis 750 g/ha.
Die Aufwandmengen für den Wirkstoff Il liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 2000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 900 g/ha, insbesondere 40 bis 500 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung, z.B. durch Bestäuben, Beschichten oder Tränken von Saatgut, werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 750 g/100 kg, insbesondere 5 bis 500 g/100 kg verwendet.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Auf- wandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials. Das Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen erfolgt durch die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindung I und der Verbindung Il oder der Mischungen aus der Verbindung I und der Verbindung Il durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen, bzw. die Verbindung I und die Verbindung Il können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwen- düng von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
• Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Keto- ne (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester.
Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
• Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ur- Sprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Ge- treidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
B Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%
C Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt. D Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirk- Stoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Ver- dünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
H Gelformulierungen (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergier- mittel, 1Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
2. Produkte für die Direktapplikation
I Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
J Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trä- gerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
K ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netz- baren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und even- tuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Anwendungsbeispiele
Die fungizide Wirkung der Verbindungen und der Mischungen läßt sich durch folgende Versuche zeigen:
Mikrotiter-Tests
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO. Der Wirkstoff Simeconazole wurde als handelsübliche Formulierung (SANLIT WP, Fa. Sankyo Agro) eingesetzt und im Bezug auf den aktiven Wirkstoff mit Wasser verdünnt.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Die ermittelten Werte für den Prozentanteil des relativen Wachstums wurden zunächst gemittelt, dann in Wirkungsgrade als % der wirkstofffreien Kontrollvariante umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleiches Wachstum wie in der wirkstofffreien Kontrollvariante, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Wachstum. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Anwendungsbeispiel Nr. 1 - Aktivität gegen den Verursacher der Krautfäule Phytophthora infestans im Mikrotiter-Test Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Zoosporensuspension auf Erbsensaftbasis von Phytophthora infestans. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen.
Tabelle A - Einzelwirkstoffe
Figure imgf000015_0001
Tabelle B - erfindungsgemäße Mischungen
Figure imgf000015_0002
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel
Gewächshausversuche
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Anwendungsbeispiel 2 - Protektive Wirksamkeit gegen die Septoria-Blattfleckenkrankheit des Weizens verursacht durch Septoria tritici
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Riband" wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde aus einer Stammlösung angesetzt mit 10 % Wirkstoff in einer Mischung bestehend aus 85 % Cyclohexanon, und 5 % Emulgiermittel. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden sie mit einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici inokuliert. Die Suspension enthielt 2,0 x 106 Sporen/ml. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 18 und 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit nahe 100 % aufgestellt. Nach 2 Wochen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet:
Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:
W = (1 - α/ß) 100
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby- Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, ^5, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel:
E = x + y - x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Anwendungsbeispiel 3 - Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch
Phakopsora pachyrhizi
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24
Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 270C gestellt. Die infizierten Pflanzen wurden nach 2 Tagen mit der oben beschriebenen Wirkstoff- lösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 270C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, dass die erfindungsgemäßen Mischungen aufgrund des Synergismus erheblich besser wirksam sind, als nach der CoI- by-Formel vorausberechnet.

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten:
1 ) Kresoxim-Methyl der Formel I,
Figure imgf000018_0001
und
2) Simeconazole der Formel II,
Figure imgf000018_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 1 , enthaltend die Verbindung der Formel I und die Verbindung der Formel Il in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100.
3. Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 1 oder 2, enthaltend einen weiteren Wirkstoff.
4. Fungizides Mittel, enthaltend einen flüssigen oder festen Trägerstoff und eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
5. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer synergistisch wirksamen Menge der Verbindung I und der Verbindung Il gemäß Anspruch 1 behandelt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen I und Il gemäß Anspruch 1 gleichzeitig gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass es in Soja-, Reis-, oder Getreidekulturen angewandt wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 5, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen I und Il gemäß Anspruch 1 oder die Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 in einer Menge von 5 g/ha bis 2000 g/ha aufwendet.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 5, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen I und Il gemäß Anspruch 1 oder die Mischung gemäß ei- nem der Ansprüche 1 bis 3 in einer Menge von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut anwendet.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 5, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass Septoria-Arten bekämpft werden.
1 1. Saatgut, enthaltend eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in einer Menge von 1 bis 1000 g/100 kg.
12. Verwendung der Verbindungen I und Il gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines Mittels gemäß Anspruch 4.
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