WO2010001984A1 - 有機光電変換素子 - Google Patents

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polymer
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上谷保則
野口公信
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Definitions

  • an organic photoelectron having a layer containing an o-polymer composed of an ozoide and an asiazoi group represented by the following formula (pped Phys cs Lee 90 o No 4 43506 20 07)) o
  • To R8 may be the same or represent a hydrogen atom, an aki, an aki group, or a group that may have a substituent.
  • the hydrogen atom contained in these groups is a fluorine atom. (It may be replaced with)
  • R to R may be the same or represent a hydrogen atom, an aki, an aki group, or may have a substitution.
  • the hydrogen atoms contained in these tombs are May be replaced by an atom,, may be the same, or 2. If there are a plurality of Rg R, R, R, they are the same.
  • the present invention provides the above-mentioned photoelectron in which the combination of the compounds in function is 0 to 000 with respect to the polymer 00.
  • a pair of has a function and an organic, has an electronic compound, and has a combination comprising a structure represented by () and a repeating unit consisting of a structure represented by (2), Provide organic photons in contact with.
  • R 8 to R 8 may be the same, each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkyl group, or an ali group which may have a substituent.
  • the hydrogen atom contained in these groups is an atom. (It may be replaced with)
  • R to R may be the same or represent a hydrogen atom, an aki, an aki group, or a group that may be substituted.
  • the hydrogen atoms contained in these groups are G may be replaced by an atom, or may be the same, or 2. If there are a plurality of RR, R, and R, they may not be the same.
  • the above-mentioned photoelectric device is provided in which the electronic compound is a run conductor.
  • the polymer used for light includes a repeating unit consisting of a structure represented by () and a structure represented by (2). ⁇ Structure represented by ()
  • R R8 which may be the same, represents an aki, an aki group or may have a substitution, and represents a tomb.
  • the polymer medium has a decomposability of ⁇ 2 and that the carbon number is 2 It is preferably ⁇ 8, and more preferably 3 ⁇ 2.
  • the alkyl group represented by R 1 to R 8 preferably has 20 carbon atoms. Examples of aki include meth, chi, puppy, isoppi, chi, isothi, s chi, chi, chi, chi, isotichi,, tade, octa.
  • the alkyl group represented by R 1 to R 8 preferably has 20 carbon atoms. Examples of the space include Metoki, Toki, Pupioki, Pupioki, Toki, Toki, s. Toki, Toki, Inchioki, Oki, Shikioki, Oki, Okuoki, 2 Chikioki, Oxy, Oki, 3, 7 Mekioki. Aki, some or all of the atoms may be replaced with atoms.
  • the group represented by R 1 to R 8 may preferably have 6 to 60 carbon atoms, and more preferably 6 to 30 carbon atoms. Examples of a include,, and 2. Examples of the ant group include gem, aki and aki. Examples of the structure represented by () include the following structures.
  • the polymer used for light has a structure represented by (). At least 2 or more. ⁇ Structure represented by (2)
  • Examples of the alk group represented by R 1 to R 4 include the same groups as the aki groups represented by R 1 described above.
  • R may be represented by R to 4.
  • Examples of the ant grave may include the same group as may be represented by R as described above.
  • Examples of the structure represented by (2) include the following structures.
  • the polymer used for clarity may have the structure represented by (2) or 2 or more.
  • the repetitive statement consisting of the structure represented by () and the structure represented by (2) the above structure drawn from the example of the structure represented by () and the structure represented by () It is preferable that it is selected from the examples.
  • repeating unit represented by (3) is preferred.
  • Rg to R are more preferably hydrogen atoms.
  • Examples of polymers used for light include the following combinations:
  • the end When a polymer used for light is used in the production of an organic photoelectron, if the polymer derived from the polymer or the like remains at the terminal, the durability of the resulting device may be reduced. Therefore, it is preferable to protect the end with a stable group.
  • the stable group for protecting the end include aki, aki, ooaki, puaki, a, ano, and multiple values.
  • a hydrogen atom may be located at the end.
  • children such as Ariano groups are preferred.
  • those having a continuous conjugated bond with the structure are preferred, and examples thereof include a bond with a double valence through a carbon bond.
  • Examples of an ano include ano and diano.
  • the polymer used for light is preferably a conjugated molecule compound.
  • the conjugated molecule compound means a compound in which the molecules constituting the compound are qualitatively conjugated.
  • the polymer used in the art may be produced by the following method.For example, after adding a suitable polymer for the polymerization reaction to be used, the polymer is dissolved in an organic solution as necessary. It is possible to synthesize by polymerizing using the polymerization method by using a coupling. Things, for example, 2006 8 2 9 2 reports, special 2 2006 3 3 5 9 3 3 Can be produced with reference to the method shown in 1.
  • a group having a steric group, an elemental atom, an atom, a chlorine atom, or a meta group having a thiophene group, and a P group having a phosphonate group are combined with sodium, selenium carbonate, selenium carbonate, lithium, Radium tetrakis (toshy), toss (nejidenato) of radicals such as calcium, fluorine tetrathium, tritium chloride, tetrathianium, tetrathia hydroxide ) Radium, radium ate, bis (tris) Radius, bis (octa), and other radishes, and if necessary, tris and tris (2 meth) Sin, G (2
  • biskete such as nobis (octaocta) having a rogentometasnetneto group and a di-orbite, or a (diphthy) tandem dilide
  • bis (Gisy) package such as package rides and, if necessary, tossin, dysynop, g (s), g (e
  • a reducing agent such as gne is used and a reaction is carried out with dehydration if necessary.
  • a compound having a gene group Reacts with a compound having a genium group for dehydration, such as for bis (di-si) tungslide, bis (di-fis) punde dilide, etc.
  • a compound having a genium group for dehydration such as for bis (di-si) tungslide, bis (di-fis) punde dilide, etc.
  • deoxygenation is preferred to reduce response.
  • the S z pug and the Ya ao pug are preferred from the viewpoint of reactivity, and the ST a pug and the ya ao pug using the pucke body are preferred.
  • the method described in a Of Po e Scece P a Poe C eso 39 5 3 3 55 6 (200) can be referred to. . aa
  • the method described in acces 992 25 2 4 223 can be referred to.
  • the reaction and the reaction state are not particularly limited as long as the reaction state can be maintained, but n is preferable from the viewpoint of reactivity, and 20 is more preferable.
  • C particularly preferred is oC, and from the viewpoint of stability and stability, 2 OC is preferred, 5 is preferred, and 20 C is particularly preferred.
  • the light coalescence from the reaction system after the reaction can be carried out according to the method described below.
  • a clear mixture can be obtained by adding the reaction solution to a lower layer such as methano and drying it.
  • the degree of polymer obtained is low, it can be purified by conventional methods such as recrystallization, continuous extraction with Tux, or color chromatography.
  • a pair of which has a function and has a structure represented by (and a combination including a repeating unit consisting of the structure represented by (2).
  • Has a function and an organic group has an electronic compound, has a combination containing a repeating unit consisting of a structure represented by () and a structure represented by (2),
  • organic photoelectric compound having a function in, and having an electronic compound, a structure represented by (), and a combination comprising a repeating unit consisting of a structure represented by (2).
  • the combination of the electronic compound and the electronic compound in the function containing the combination with the structure represented by () is 0 to 00 with respect to the combination 0.
  • the combination of the lan conductor in the function containing the lan conductor and the combination is
  • the combination of hula conductors in the function is preferably 20 to 400 with respect to the combination 0, and 40 to 25. More preferably, it is 80.20. From the viewpoint of increasing the degree, the combination of hula conductors in function is preferably 2 to 25 with respect to the combination 0, more preferably 40 to 20.
  • the light green onion is collected by the electron compound and / or the electron donor compound, and generates an exciton that combines electrons and pho. The exciton formed is in contact with the electron compound and the electron donor compound.
  • the O O leeks on the surface separate the child and the pho and generate a charge (child fo) that can move independently.
  • the generated electric charges can be taken out as external electric springs () by moving.
  • a combination containing a repeating unit consisting of the structure represented by () and the structure represented by (2) usually acts as an electron donating compound.
  • a compound, wherein the child-providing compound has the ability to better capture the desired light spectrum, the face has more faces to separate the excitons,
  • the above-mentioned 2 or 3 is preferred as a clear photoelectron, and the above 3 is preferred from the viewpoint of increasing the number of surfaces.
  • An additional layer may be provided between the photon photon and at least the other photon photon. .
  • charge that transports e or electrons, or wa for example, charge that transports e or electrons, or wa.
  • Ming photoelectric usually formed on the substrate. It is preferable that the electrode is not deformed when the electrode is formed and the organic layer is formed.
  • the material examples include glass, plastic, and polymer film. If is opaque, it is preferable that the opposite (, far away from the board) is transparent.
  • extreme charges there are the following chemicals: Specifically, it was prepared using materials such as ijdoxide, zinc oxide, oxide oxide, and their combination idicum suxide (O), diadium oxide, etc. (S) Gold, platinum, silver, etc. are used, and nickel oxide and oxides are preferred.
  • the light pole it is also possible to use a point and its conductor, a boltio and its conductor machine.
  • the electrode material metals and molecules can be used, and it is preferable that the material has the work function of one of the pair of electrodes.
  • Examples of such electrode materials include lithium, sodium, um, bidium, cesium, gneum, um, strontium, lithium, ac, scan, sodium,,, tom, Metals such as Idium, Cesium, Ps, Teum, Um, etc., and alloys on them, or above, gold, silver, platinum, guns, titanium, titanium, gaskets, Tungste, gold on gold, graphite, or a compound of graphite.
  • gold gold, gnesium iridium examples include gold, neumoumum gold, iridium gold, thium-umum gold, thium-gumumum gold, tidium ijum gold, and power-moor gold.
  • One of the pair of electrodes becomes (positive electrode in the positive battery),
  • Electrode manufacturing methods include vacuum deposition, sputtering, ion plating, and plating.
  • an organic material containing a polymer used for light can be used, for example. In general, it is ⁇ 00, preferably 2 to 000, more preferably 5 to 500, and further preferably 20 to 200.
  • the combination may be a single species or a combination of two or more species.
  • a compound and / or a compound other than the above-mentioned compound may be mixed as the electron donor compound and / or the electron compound.
  • a polymer used for childhood such as a pyran conductor, an anne conductor, a tin conductor, a tofdian conductor, an oh and its conductor, a bobicazo and its conductor, and a polymer.
  • Run conductor and side Examples include a pole conductor with a chain, a boan and its conductor, a potoff and its conductor, a polypi and its conductor, a polybi and its conductor, and a bolivi and its conductor.
  • the compound for example, a polymer used for obvious purposes, for example, an oxoazo conductor, an attrameta and its conductor, a zoquinone and its conductor, a toquinone and its conductor, an atraquino and its conductor, a tetraanoanthra meta and its conductor, an onconductor, Dicho and its conductor, Diquinone conductor, Eight and conductor body, Bon and its conductor, Posan and its conductor, Bo and its conductor, 60, etc.
  • Naton conductors such as 0 Nats, and la and its conductors are preferred.
  • the child-given compound and the compound are relatively determined from the leeks of these compounds.
  • Examples of rungs include 60, C0, cavities, and their conductors.
  • Examples of 60 conductors include the following. For example, it may be produced by a method from a liquid containing a polymer used for obvious purposes, or may be formed into a thin film by vapor deposition.
  • the polymer used for the liquid can be used to clarify the polymer used for light.
  • the polymer used for light can usually be solved by the above 0 ⁇ .
  • the liquids include spint, , iggraviat, gravureto, to, to, wire, dit, sput, sc
  • the light child has a presence adjacent to the function and contains an electronic compound, it is usually ⁇ 0, preferably 2 ⁇ 0 0, and preferably 5 ⁇ 50 0, Further preferred is 20 to 200.
  • This may contain components other than electronic compounds.
  • Ida is given.
  • the amount of this compound is usually 00
  • This can be produced by the same method as the organic production method. This is preferably arranged on the cathode (negative electrode in the positive battery). There may be additional layers outside of a pair of clear, functional, organic.
  • the buffer layer is preferably provided adjacent to the electrode and between the pair of electrodes.
  • the child compound and the electron compound can be used as a material that can be used for the electron and the electron immediately.
  • an Akari genus such as a stretch, a genus of an Akari genus, or an oxide. It is also possible to use conductive particles such as chita. By irradiating light such as sunlight from the optoelectronic and transparent electrodes, photoelectric power is generated at the electrode, and it can operate as an organic positive battery. By stacking positive batteries
  • a positive battery module By irradiating light from a transparent electrode with a voltage applied to it, photocurrent flows and it can be operated as an organic photosensor. It can also be used as an imager to load optical sensors. Of child By stacking multiple photoelectron photoelectrics, a positive battery module and an organic image sensor can be constructed.
  • the average numerator size of the Bosch calculation was determined using a Kusto kutoguraji (C).
  • the compound (9 was taken into 300 3 lath after replacement and suspended in 0 m tetradra. The solution was cooled to 0 C, and 8 gB solution prepared above was added.
  • the compound (2020 was taken and dissolved in 4 m of ton.) was added to this 25 2 lath, and this P Tosho 0 029 (06 6) was added, and the temperature was 00C. , Washed with 4N sodium oxide solution, water, and saturated saline in this order.
  • the reaction was carried out in a gas atmosphere. Then, after the solution was cooled to near, the resulting reaction solution was recovered. Then, after the methano was obtained, this was decompressed. Next, it was dissolved in the obtained foam. The obtained chromic solution was drained and purified through an analysis. Next, the resulting humor solution was poured into a methano solution, and the produced was recovered. After this methano, the pressure was reduced to obtain a polymer (below, this compound is molecular compound 3) 043. It was the polystyrene average molecule 6 of the molecular compound 3, and the post arithmetic average molecule 4 ⁇ 2X03.
  • the organic positive battery obtained in this way was a 2 X2 square.
  • the organic solar cell J S C () is made into a solar 90 meter (trade name: TENT UN 5 ita, radiation 00 2
  • An organic photoelectron was produced in the same manner as in Example 3 except that 3 was used instead of. It was 00.
  • An organic photoelectron was prepared in the same way as in Example 5 except that 4 was used instead. It was 0.
  • a polymer compound was prepared in the same manner as in Example except that the polymer compound in the regular example was replaced with the polymer compound 3, and the value was evaluated.
  • the range of income in the range of 500-700 is 565, at that time
  • Molecule compound (c) () Molecule compound 7 ⁇ 5 2 ⁇ 6 2 Molecule compound 7 ⁇ 4 3 ⁇ 4
  • Molecular compound 2 5 ⁇ O 6 From the viewpoint of the performance of the photoelectron, a polymer compound with a light pumping rate is preferred as a material for the molecule. As described above, the thin film prepared for the polymer compound showed high yield at long wavelengths.
  • the organic solar cell prepared for the molecular compound showed high photoelectricity. Top availability

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Abstract

一対の電極と、該電極間に機能層を有し、該機能層が電子受容性化合物と、式（１）で表される構造及び式（２）で表される構造からなる繰り返し単位を含む重合体とを有する有機光電変換素子。（式（１）中、Ｒ1～Ｒ8は、同一でも相異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基を表すか又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換 されていてもよい。（式（２）中、Ｒ9～Ｒ14は、同一でも相異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基を表すか又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。ｘ、ｙは、同一でも相異なっていてもよく、１又は２である。Ｒ9、Ｒ10、Ｒ13、Ｒ 14が、各々、複数個存在する場合には、それらは、同一であっても相異なっていてもよい。）

Description

機光電
術分野
、 有機光電 子に関する。 ( 子、 ホ ) を有する有機 導体 、 有機光電 ( 陽電池、 光セ サ 等) の 用が期待されてお 、 素子の 性を向上さ るために、 な 導体 料である重合体を含む有 機光電 子が検討されて る。
体的には、 下式に示される オ ジイ と アジアゾ ジイ 基 らなる オ 重合体を含む層を有する有機光電 子知られて る ( pp ed Phys cs Le e s o 9０ No 4 435０6 2０ ０7)) o
Figure imgf000003_0001
明の
し し、 上記 機光電 子の 、 必ずしも高 な た。
明の 、 光電 率が高 機光電 子を提供すること である。 一に、 一対の 、 に機能 を有し、 が 電子 化合物 重合体とを有し、 合体が ( ) で表される構造 (2) で表される構造とからなる繰り返し 位を含む有機光電 を提供する。
Figure imgf000004_0001
( )
( 、 ～R8は、 同一でも な て てもよ 、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 基を表す 又は置換 を有して てもよ ア 基を 表す。 これらの基に含まれる水素原子はフッ 原子で 換されて てもよ )
Figure imgf000004_0002
(2)
( 、 R ～R は、 同一でも な て てもよ 、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 基を表すか又は置換 を有して てもよ ア 基 を表す。 これらの墓に含まれる水素原子は ッ 原子で 換されて ても よ 。 、 は、 同一でも な て てもよ 、 又は2である。 Rg R 、 R 、 R が、 、 複数個 在する場合には、 それらは、 同一 であ ても な て ても 。 第二に、 機能 における 化合物の 合が、 重合体 ００ に対して、 ０～ ０００ である前記 機光電 子を提供する。 第三に、 一対の 、 に機能 と有機 を有し、 が電子 化合物を有し、 ( ) で表される構造 と (2) で表される構造と らなる繰り返し 位を含む 合体を有し、 が接して る有機光電 子を提供する。
Figure imgf000005_0001
( )
( 、 R ～R8は、 同一でも な て てもよ 、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 基を表す 又は置換 を有して てもよ アリ 基を 。 これらの基に含まれる水素原子は ッ 原子で 換されて てもよ )
Figure imgf000005_0002
( )
( 、 R ～R は、 同 でも な て てもよ 、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 基を表す 又は置換 を有して てもよ ア 基 を表す。 これらの基に含まれる水素原子は ッ 原子で 換されて ても g よ 。 、 は、 同一でも な て てもよ 、 又は2である。 R R 、 R 、 R が、 、 複数個 在する場合には、 それらは、 同一 であ て な て てもよ 。 ) 四に、 電子 化合物が、 ラ ン 導体である前記 機光電 を提供する。 明を実施するための
下、 本 明を詳細に説明する。
重合体
明に用 られる重合体は、 ( ) で表される構造と (2) で表 される構造とからなる繰り返し 位を含む。 ・ ( ) で表される構造
( ) 、 R 、 R 、 3
R 、 R 、 R 、 R 、 7
R R8 、 同一でも な て てもよ 、 ア キ 、 ア キ 基を表す 又は置換 を 有して てもよ ア 墓を表す。 R R 、 R3、 R 、 R 、 R 、 R7 R8がア キ ア キ 基である場合、 重合体の 媒 の 解性の 点 らは、 炭素数が ～2 であることが好まし 、 炭素数が2～ 8であることがよ 好まし 、 3～ 2であることがさらに好まし 。 R ～R8で表されるア キ 基は、 炭素数が ～2０であることが好ま し 。 ア キ としては、 例え 、 メチ 、 チ 、 プ ピ 、 イソプ ピ 、 チ 、 イソ チ 、 s チ 、 チ 、 チ 、 、 チ 、 イソ チ 、 、 、 タデ 、 オク タ が挙げられる。 ア キ 基は、 一部 全部の 素原子が 、 原子で 換されて てもよ 。 R ～R8で表され ア キ 基は、 炭素数が ～2０であることが好 まし 。 ア キ としては、 例えば、 メ トキ 、 トキ 、 プ ピ オキ 、 プ ピ オキ 、 トキ 、 トキ 、 s トキ 、 トキ 、 ンチ オキ 、 オキ 、 シク オキ 、 オキ 、 オク オキ 、 2 チ キ オキ 、 オキシ 、 オキ 、 3， 7 メ チ オキ が挙げられる。 ア キ 、 一部 全部の 素原子が ッ 原子で 換されて てもよ 。 R ～R8で表される を有して てもよ ア 基は、 炭素数が 6～6０であることが好まし 、 6～3０であることがよ 好まし 。 ア としては、 例えば、 、 チ 、 2 チ が挙げられる。 アリ 基が有する としては、 ゲ 子、 ア キ 、 ア キ が挙げられる。 ( ) で表される構造の 体例としては、 例えば、 以下の 造が挙げ られる。
Figure imgf000007_0001
明に用 られる重合体は、 ( ) で表される構造を んで ても 2 以上 んで てもよ 。 ・ (2) で表される構造
2) 、 g～ で表されるア キ 基の例としてほ、 前述のR で表されるア キ 同様の基が挙げられる。
(2) 、 R ～R で表されるア キ 基の例としては、 前述の R で表されるア キ 同様の基が挙げられる。 (2) 、 R ～ 4で表される を有して てもよ アリ 墓の例として 、 前述のR で表される を有して てもよ アリ 同様の基が挙げられる。 (2) で表される構造の 体例としては、 例えば、 以下の 造が挙げ られる。
Figure imgf000008_0001
明に用 られる重合体は、 (2) で表される構造を んで ても2 以上 んで てもよ 。 ( ) で表される構造 (2) で表される構造と らなる繰り返し 位の申では、 前述の ( ) で表される構造の 体例から ぼれる 上 の 造及び の ( ) で表される構造の 体例 ら選ばれる 上 造 らなることが好まし 。
( ) で表される構造 (2) で表される構造とからなる繰 返し 位の中では、 (3) で表される繰 返し 位が好まし 。
Figure imgf000009_0001
(3)
( 、 R ～R は、 前記 同じ意味を表す。 )
(3) 、 Rg～R が、 水素原子であることがより好まし 。
明に用 られる重合体の としては、 以下の 合体 が挙げられる
Figure imgf000010_0001
( 、 返し 位の数を表す。 ) 明に用 られる重合体にお て、 ( ) で表される構造と (2) で表される構造と らなる繰り返し 、 合体 の り返し 位の 計に対して、 2０～ ０ であることが好まし 、
率を得るためには、 5 ～ ００ であることがよ り好まし 。 明に用 られる重合体は、 高 度を示し、 太陽光を 率的に するため、 合体を用 て製造した有機光電 高
度を得ることができる。 明に用 られる重合体のボリスチ 算の 均分子
0 ～ 08であるこ が好まし 、 よ 好まし は 03～ 07であり、 さらに好まし は ～ 6
03 0 である。 明に用 られる重合体を有機光電 子の 造に用 る場合には 、 末端に重合体の ノ 等に由来する重合 が残 て ると、 得られる素子の 久性 の 性が低下することがあるので、 末端を安定な 基で保護することが好まし 。 端を保護する安定な基としては、 ア キ 、 ア キ 、 オ ア キ 、 プ ア キ 、 ア 、 ア ア ノ 、 価の複 が挙げられる。 定な基に代えて、 水素原子が 端に位 置して てもよ 。 ホ を高めるためには、 アリ ア ノ基などの 子供与 好まし 。 としては、 の 造と 連続した共役 合を有して るものも好まし 、 例えば、 炭素 合 を介してア 価の複 と結合して る が挙げられる 。 ア ア ノ しては、 ア ノ 、 ジ ア ノ が挙げられる。 価の複 としては、 チ 、 リ 、 、 ピ ジ 、 ジ 、 、 イソ リ が挙げ られる。 明に用 られる重合体 、 共役 分子 合物であることが好まし 。 ここで、 共役 分子 合物とは、 合物を構成する分子の 質的に共役して る化合物を意味する。 重合体の
明に用 られる重合体は、 なる方法で 造 れたものであ て もよ が、 例えば、 用 る重合 応に適した 有する ノ を合 した後に、 必要に応じて有機 溶解し、 ア カ 当な 、 用 た ア ア カップ ングによる重合方法 を用 て重合することによ 合成することができる。 モノ 、 例 えば、 2００6 8 2 9 2 報、 特 2００6 3 3 5 9 3 3 に示された方法を参考にして製造することができる。
ア ア カ プリ グによる重合方法 してほ、 例え 、 以下の ( ) ～ (5) の 法があげられる。
( ) S プ グ 応により重合す 、
る方法
ステ を有する ノ 、 素原子、 原子、 塩素原子 ゲ 子、 又はト オ メタ ス ネ ト 、 P ト ス ホ ネ ト基を有する ノ とを ナト ウム、 炭酸 ウム、 炭酸セ ウム、 リ カ ウム、 ッ カ ウム等の無 基、 フッ テトラ チ アン ウム、 塩化 トラブチ ア ウム、 テトラ チ アン ウム、 水酸化テトラ チ ア ウム等の有 基の 、 ラジウム テトラキス (ト フ ス ィ ) 、 ト ス ( ンジ デンア ト ) ラジウム、 ラジウムア テ 、 ビス (ト リ ス ィ ) ラ ジウム ライ ド、 ビス ( ク オクタ ) ケ 等の ラジウ し は ッケ 体と、 必要に応じて、 さらにト リ ス ィ 、 ト (2 メチ ) ス ィン、 ト (2 トキ
) ス ィ 、 ジ ス ィノプ ン、 ト ( ク ) ス ィン、 ト ( e ) ス ィ 等の配 と らなる 用 て重合する方法 (2) a a プ ング 応によ り重合する方法
ロゲン ト オ メタ ス ネ ト ネ ト基 を有する ノ ビス ( ク オクタ ) ケ 等の ッケ ゼ 体と ジ 等の配 子 らなる 用 、 若し は (ジフ ス ィ ) タン ッケ ジ ライド、 ビス (ジ ス ィ ) プ ケ ジ ライド等の ッケ 体 と、 要に応じ、 さらにト ス ィン、 ジ ス ィノ プ ン、 ト ( ク ) ス ィ 、 ト ( e ス ィン等の配 と らなる 、 グネ 等の還元剤 を用 、 必要に応じて脱水 件で反応さ る方法 (3) a d a a a o プリ グ 応によ り重合する方法。
ゲン グネ ウム基を有する化合物 ゲン 子を有する化合物 とを ビス (ジ ス ィ ) タン ッケ ジ ライド、 ビス (ジフ ス ィ ) プ ン ッケ ジ ライド等の ッ ケ 用 、 脱水 件で反応さ る、 アリ カップ グ 応によ り重合する方法。
(4) e C 等の酸化剤によ 重合する方法。
(5) 気化学的に酸化 合する方法。 アリ ア カップ グによる重合方法では、 通常、 用 られる。 この 用 る重合 応、 ノ の 解性 考慮して選択すればよ 。 体的には、 テトラ ド ラン、 ト 、 4 キサ 、 トキ タン、 ， メチ ア ア ド、 メチ ホ ムア ド、 それらの2 以上の混 の 、 又はそれらと水との が例示される。 S Z カ プ グ 応にお ては、 テトラ ド ラン、 ト ン、 4 キサン、 キ タン、 ， メチ ア ア ド、 メチ ホ ムア ド、 それらの2 以上の混 の 、 それら 水 の が好まし 。 般に 応を抑制する ために、 脱酸素処理を行 ことが好まし 。 a a o oカップリ グ 応にお ては、 テトラ ド フラン、 ト 、 4 キサ 、 トキ タン、 メチ ア ア ド、 メチ ホ ムア ド、 それらの2 以上の混 の 好まし 。
般に 応を抑制するために、 脱酸素処理を行 ことが好まし ア ア カ プ グによる重合方法の中でも、 反応 性の 点 ら、 S z プ グ 応、 Ya a o プ グ 応が好まし 、 S T プ グ 応と ッケ ゼ 体を用 たYa a o プ グ 応がよ 好まし 。 より 細には、 S z プ グによる重合に関しては、 例えば、 a O f Po e S c e c e P a P o e C e s o 39 5 3 3 55 6 (2 ００ ) に記載されて る の 法を参考にできる。 a a
プ ングによる重合に関しては、 例えば、 a c c e s 992 25 2 4 223に記載されて る の 法 を参考にできる。 ア ア カ プ ングによる重合方法にお て、 反応 、 反応 状を保 ことができる 囲であれ 、 特に限定 されな が、 その 、 反応性の 点 ら、 好まし は n 、 よ り好まし は 2０ C、 特に好まし は oCであり、 その 、 安定，陛 の観点 ら、 好まし は2 O C、 よ 好まし は 5 、 特に好まし は 2０ Cである。 ア アリ カ プ グによる重合 応にお て、 反応 後の 応系からの 明の 合体の り出しは の 法に準じて行 ことができる。 、 メタノ 等の低 ア に反応 液を加 えて 出さ た 、 乾燥するこ により、 明の 合体を得る ことができる。 られた重合体の 度が低 場合は、 再結晶、 ツクス による連続 出、 カラ ク トグラ 等の 常の 法にて 精製することができる。 有機光電
明の 機光電 、 一対の 、 に機能 を有し 、 ( で表される構造と (2) で表される構造と らな る繰り返し 位を含む 合体とを有するものであり、 その として、 ・ 対の 、 に機能 と有機 とを有し、 が電子 化合物を有し、 ( ) で表される構造と (2) で表 される構造と らなる繰り返し 位を含む 合体を有し、
が接して る有機光電
2・ 対の 、 に機能 を有し、 が電子 化合 、 ( ) で表される構造と (2 で表される構造と らなる繰り 返し 位を含む 合体とを有する有機光電
3・ 対の 、 に機能 を有し、 が電子 化合 物と、 ( ) で表される構造と (2) で表される構造と らなる繰り 返し 位を含む 合体とを有する有機光電 子であ て、
化合物がフラ 導体である有機光電
等が挙げられる。 対の 、 通常、 少な とも一方が透明 明であり、 以下、 その 合を一例 して説明する。 、 の 機光電 子では、 電子 化合物と、 ( ) で される構造と前記 合体を含有する機能 における電子 化合物の 合が、 合体 ０ に対して、 ０～ ００ であること が好まし 。
3・ の 機光電 子では、 ラ ン 導体及び 合体を 含有する機能 における ラ 導体の 合が、 合体
に対して、 ～ ００ であるこ が好まし 、 2 ～5０ ０ であるこ がより好まし 。 率を高めるためには、 機 能 における フラ 導体の 合が、 合体 ０ に対し て、 2０～4００ であるこ が好まし 、 4０～25 であ ることがよ 好まし 、 8０ 2０ であることがさらに好まし 。 度を高める観点 らは、 機能 における フラ 導体 の 合が、 合体 ０ に対して、 2 ～25 であるこ とが好まし 、 4０～ 2０ であることがよ 好まし 。 機光電 子の 作機構を説明する。 明の 極 ら した ネ ギ が電子 化合物及び 又は電子供与 化合物で 収され、 電子とホ の 合した励起子を生成する。 成した励起子が移 動して、 電子 化合物と電子供与 化合物が 接して る
面に達すると 面でのそれぞれの O O ネ ギ O ギ の によ り 子とホ が分離し、 独立に動 ことができる電荷 ( 子 ホ ) が発生する。 生した電荷 、 それぞれ 移動する ことによ 外部 電気 ネ ギ ( ) として取 出すこ ができる。 明の 機光電 子にお ては、 ( ) で表される構造と ( 2) で表 れる構造と らなる繰 返し 位を含む 合体は、 通常、 電子 供与 化合物として働 。
機光電 子が高 光電 率を有するためには、 前記
化合物、 前記 子供与 化合物が所望の 光のスペク ト を よ 収するこ ができる を有するものであるこ 、 面が 励起子を よ 分離するために 面を多 むこと、
面が生成した電荷を速やかに電極 送する電荷 を有するこ とが好まし 。 このよ 観点 ら、 明の 機光電 子としては、 前記2・ 又 は前記3・ が好まし 、 面を多 む 点からは、 前 記3・ が 好まし 。 明の 機光電 子にほ、 少な とも 方 の 子中の またほ との間に付加的な層を設けてもよ 。 加的な としては、 例え 、 ホ 又は電子を輸送する電荷 、 ッ ァ が挙げられる。
明の 機光電 、 通常、 基 上に形成される。 この 、 電極を形成し、 有機物の層を形成する際に変形しな ものが好まし 。
の 料としては、 例え 、 ガラス、 プラスチツク、 高分子 ィ ム 、 が挙げられる。 が不透明な場合には、 反対の ( 、 板から遠 方の電 ) が透明 明であることが好まし 。 記の 明の 極 料としては、 の 化物 、 明の が挙げられる。 体的には、 酸化イ ジ 、 酸化亜 鉛、 酸化ス 、 びそれらの 合体であるイ ジクム・ス ・ キサイド ( O ) 、 イ ジウム・ ・ キサイド等 らなる 料を用 て作製された ( S ) や、 金、 白金、 銀、 が用 られ、 、 イ ジウム・ ・ キサイ ド、 酸化ス が好まし 。
明の 極の 料としては、 ポ ア ン びその 導体、 ボ リチオ びその 導体 機の 用 てもよ 。 さらに電極 料としては、 金属、 分子 用 ることができ、 一対の 極の ち 方の 仕事関数の さ 材料であることが好まし 。 このよ な電極 料の としては、 例え 、 リチウム、 ナト リ ウム、 ウム、 ビジウム、 セ ウム、 グネ ウム、 ウム、 ス ト ン チウム、 リ ウム、 ア ク 、 スカ ジ 、 ナジウム、 、 、 ト ウム、 イ ジウム、 セ ウム、 サ ウム、 ピウム、 テ ウム、 ウム等の金属、 びそれらの ち2 上の合金、 又は それらの ち 上 、 金、 銀、 白金、 、 ガン、 チタン、 ト、 ッケ 、 タングステ 、 錫の ち 上との 金、 グラ ァイ ト 又はグラ ァイ ト 合物 があげられる。
金の としては、 グネ ウム 金、 グネシウム イ ジウム 金、 グネ ウムーア ウム 金、 イ ジウム 金、 チウム ーア ウム 金、 チウム グネ ウム 金、 チウム イ ジウ ム 金、 力 ウムーア ク 金等が挙げられる。 対の 極の 、 一方は ( 陽電池における正極) となり、 も
( 陽電池におげる負極) となる。 極の 製方法としてほ、 真空蒸着 、 ス ッタリング 、 イオ プ ティング 、 メッキ が挙げられる。 明の 機光電 子における前記 ( 明に用 られる重 合体を含有する機能 ) としては、 例えば、 明に用 られる重合体を 含有する有機 用 ることができる。 、 、 通常、 ～ ００ であ 、 好まし は2 ～ ０００ であ 、 よ 好まし は5 ～5００ であ 、 さらに好まし は2０ ～2００ である。 、 前記 合体を 種 独で んで ても二種以上を組み わせて んで てもよ 。 膜のホ を高めるため、 前記 に電子供与 化合物及び 又は電子 化合物として、 合物及び 又は前記 合体以外の 合体を混合して ることも できる。 子供与 化合物としては、 明に用 られる重合体のほ 、 例 えば、 ピラ ン 導体、 ア ア ン 導体、 スチ ン 導体、 ト フ ジア ン 導体、 オ オ びその 導体、 ボ ビ カ ゾ びその 導体、 ポ ラン びその 導体、 側 鎖に ア を有するポ キサ 導体、 ボ ア ン びその 導体、 ポ チオフ びその 導体、 ポリ ピ びその 導体、 ポリ ンビ びその 導体、 ボリ ビ びそ の 導体 が挙げられる。 化合物としては、 明に用 られる重合体のほ 、 例 えば、 オキ アゾ 導体、 ア トラ メタ びその 導体、 ゾキノン びその 導体、 トキノン びその 導体、 ア トラキ ノ びその 導体、 テトラ アノアンスラ メタ びその 導体 、 オ ノ 導体、 ジ チ びその 導体、 ジ キノン 導体、 8 びその 導体の 体 、 ボ ン びその 導体、 ポ サ ン びその 導体、 ボ オ びその 導体、 6０等の ラ 類及びその 導体、 2、 9 メチ ー 4、 7 ジ 、 ０ ナ ト 等の ナ ト ン 導体 が挙げられ、 と わけ ラ 類及びその 導体 が好まし 。 なお、 前記 子供与 化合物、 前記 化合物は、 これらの 合 物の ネ ギ ネ ギ ら相対的に決定される。 ラ ン類 してほ、 6０、 C ０、 カ ボ チ ブ、 びその 導体が挙げられる。 6０の 導体の 体例としては、 以下のよ なもの が挙げられる。
Figure imgf000020_0001
、 なる方法で 造しても 、 例えば、 明に用 られる重合体を含む 液からの による方法で 造してもよ し、 蒸着 によ り薄膜に形成してもよ 。
、 液 らの に用 る 、 明に用 られる重合体を 解さ るものであれば特に制限はな 。 この としては、 例えば、 ト 、 キ 、 メシチ ン、 テトラリ 、 カ 、 ビ クロ 、 チ ンゼン、 チ ゼ 、 e チ ベ ゼ 等 の不飽和 化水素 、 四塩化炭素、 ク ホ ム、 ク メタン、 ク タン、 ク ロブタン、 ブタン、 ク ペンタン、 ブ ペ タ 、 ク キサ 、 キサ 、 ク ロシクロ キサ 、 ブ ク キサ 等の ゲ 化水素 、 ク ゼ 、 ク ゼ 、 ト ク ロ ンゼ 等の ゲ 飽和 化水素 、 テトラ ド ラ 、 テトラ ラ 等の テ 類 が挙げられる。 明に用 られる重合体は、 通常、 前記 0・ 上 解さ るこ ができる。 液 らの には、 スピン ト 、 キヤスティ グ 、 イク グ ラビア ト 、 グラビア ト 、 ト 、 ト 、 ワ イア ト 、 ディッ ト 、 スプ ト 、 スク
、 、 オフセット 、 イ クジ ッ 、 スペ サ 、 ノズ ト 、 キヤ ラ ト の を用 ることができ、 スピ ト 、 、 イ クジ ッ 、 ディスペンサ が好まし 。 明の 子が、 機能 に隣接して、 電子 化合物を含む有 を有する場合、 の 、 通常、 ～ ０ であり 、 好まし は2 ～ ０ ０ であり、 よ 好まし は5 ～5０ ０ であ 、 さらに好まし は2０ ～2００ である。
この 、 電子 化合物以外の 分を含有して てもよ 。
化合物以外の 分 しては、 イ ダ があげられる。 この の 化合物の 有量は、 通常 ００
下である。
この 、 機能 である有機 製造する方法と同様の 法により 造することができる。 この 、 陰極 ( 陽電池におげる負極)に 配置されて ることが好まし 。 2０ 明の 、 一対の 、 機能 、 有機 外に、 付加的な 層を有して てもよ 。
加的な してほ、 電荷 、 ッ ァ があげられる。 、 機能 または有機 に隣接して、 一対の 極の間に設け られるこ が まし 。
ッファ層は電極に隣接して、 一対の 極の間に設けられることが好ま し 。 加的な としての 、 即 、 ホ 、 電子 に用 られる材料として、 それぞれ の 子供与 化合物、 電子 化合物を用 ることができる。
加的な として ッ ァ して られる材料としては、 ッ リ チ 等のア カリ 属、 ア カリ 属の ゲ 物、 酸化物 るこ ができる。 チタ 等 導体の 粒子を用 ることもで きる。 機光電 、 透明 明の 極から太陽光等の光を照射す ることによ 、 電極 に光 電力が発生し、 有機 陽電池として動作 さ るこ ができる。 陽電池を 積することにより
陽電池モジ として ることもできる。 に電圧を印 した状態で、 透明 明の 極から光を照射す ることによ 、 光電流が流れ、 有機光センサ として動作させることがで きる。 機光センサ を 積することに イメ ジセ サ と して こともできる。 子の 明の 機光電 、 複数 積することによ 陽電 池モジ 、 有機イメ ジセ サ を構成することができる。
下、 本 明をさらに詳細に説明するために実施 を示すが、 は これらに限定されるものではな 。 ボ スチ 算の 均分子 サイズ クスク ジョンクロ ト グラ ィ ( C) によ り めた。
カラ T H T Kge Supe H H ( ) T K e pe H2０００(4 6 m d Ⅹ 5c ) ( H DZU D ０ テトラ ド ラ ( ) 合成
( ( ) の )
換した5００ 3 ラス に 7 9 フ オ ノ 6・6 59を取り、 ト リフ オ ホ ム ( ) の
4０m に溶解した。 られた ナト ウム を加え、 2０ した。 ライ 過し、 ト で した。 液を 、 硫酸水素ナト ウム、 飽和食塩水を用 てこの順に洗浄した後、 ナト リ ウムを用 て乾燥した。 後、 6・ 9の を得た。 この ト を用 て再結晶 、 さらに、 ク ホ ムを用 て再結晶 、 下記
Figure imgf000024_0001
( ) で表される化合物 ( ) ( g9) を得た。 B の
００m 3 プラス に グネシウム ・ 339を取 、 フラス をヒ ト を用 て 、 ア 換した。 これに、 テトラ ド ラ ０m オクタ 2・3m を加え、 加熱し、 反応を開始させた。 2・ 5 した後に 温まで 、 gB 液を得た。 g a d
換した3００ 3 ラス に化合物 ( 9をと り、 ０m のテトラ ド ラ に懸濁さ た。 ０Cに冷却し、 上記で調製した8 gB 液を加えた。 をはずし、 、 5 した。
を放 、 水 ０ び塩酸5 加えた。 酸を加える前は懸 であ たが、 2相の溶液とな た。 、 有機 を水、 飽和食塩水 を用 てこの順に洗浄した。 こ して得られた有機 ナト ウムを 用 て乾燥 、 した ころ、 ・659の を得た。 カ カラ クロ トグラ により ( キサン : チ 2０ ( ) 、 下記 :
Figure imgf000025_0001
( ) で表される化合物 ( ) ( 3０9) を得た。
換した25 2 ラス に化合物 ( 2 ０ 2０ を取り、 4 m のト ンに溶解した。 この P ト ス ホ ・ ０ ０29 (０ 6 o ) を加え、 ００Cで した。 られた反応 を放 、 水、 4N 酸化ナト ウム 溶液、 水、 飽和食塩水を用 てこの順に 洗浄 、 したところ、 下記
Figure imgf000025_0002
( 3)
で表される化合物 ( 3) （ 49) を得た。 囲気 、 反応 器に化合物 ( 3) ( 77 o ) 、 ビス ( ト) ０ 9459 (3 2 o ) ( ビス (ジ
) ラジ ク リ ０・０789 (０ m o ) 、 ， ビス (ジ ) ０・０599 (０ mmo ) 4 5 を入れ、 ア ンガスを3０ ブ グ 。 その 、 カ ・０439 ( ０ o ) を加え、 窒素 囲気 、 95Cで 3・5 させた。 後、 得られた反応 して不溶 を除 た。 ア ナ ョ トカラ で 製し、 除去後、 固形 に溶解させ、 活性炭を加えて、 、 その した。 られ た 液を再度ア ナ ョ トカラ で 製し、 活性炭を加えて、 、 その した。 られた 液 ら を完全に 去した後、 キ サ 2 5 を加えて再結晶することによ 、 下記
Figure imgf000026_0001
( )
で表 れる化合物 ( ) (０ 289) を得た。 合成 2> ( 分子 合物 )
Figure imgf000026_0002
（ ）
（ ） 66 （ ） ・ 5０4 、 ト （ a 1 a 3 36 d c C 3 （C 2） 7 C 3 1、 d e s 0・ 884 25 C、 ( ) ０ 29 、 ラ ジウム ( 2 g と、 ト リス (2 トキ ス ィ 4 とを反応 器に仕込み、 反応 器内をア ガスで 十分 換した。 この 器に、 ア ガスを ブ グして ト 5 を加えた。 次に、 この 、 ア ガスで ブ ングして した 6 7 ナト ウム 溶液 5
した後、 流する 度に昇 、 6・ 5 流した。 なお、 反応はア ガス 囲気 で行 た。 次に、 前記 液を冷却した後、 この 、 0 239 テトラ ド ラ 液を加えた後、 昇 、 6・ 5 流した。 なお、 反応は、 ア ガス 囲気 で行 た。 後、 前記 液を 近まで冷却した後、 得られた反応 液を静 、 した 層を回収した。 で、 得られたト 層をメタノ 中に注ぎ込み、 、 生成した を回収した。 この を減圧 した後、 ク ホ ムに溶解した。 られたク ホ ム 液を して、 不溶 を除去した後、 ア ナ に通して精製した。 次に、 得られたク ホ ム 液を減圧 した後、 メタノ 中に注ぎ 、 、 生成した を回収した。 この メタノ で し た後、 減圧 して、 高分子 合物 、 0・ 24 を得た。 合成 3
( 分子 合物2の )
Figure imgf000028_0001
(C
化合物 (C) ０ 48 化合物 ( ) ０ 5０4 、 メチ リオ チ ア ウム ライド ( 品名 a a 336 d c C (C )
Figure imgf000028_0002
0・ 884 25oC、 ( ) ０ 27 と、 ラ ジウム ( 2 5 と、 ト リス (2 トキシフ ) ス ィ 6 とを反応 器に仕込み、 反応 器内をア ンガスで 十分 換した。 この 器に、 ア ガスを ングして ト ン 5 を加えた。 次に、 この 、 ア ガスで ブ ングして した 6・ 7 ナト ウム 溶液 5
した後、 流する 度に昇 、 6・ 5 流した。 なお、 反応はア ガス 囲気 で行 た。 次に、 前記 液を冷却した後、 この 、 ホク ０ 239 テトラ ド ラ ・ ０ 液を加えた後、 昇 、 6・ 5 流した。 なお、 反応は、 ア ンガス 囲気 で行 た。 後、 前記 液を 近まで冷却した後、 得られた反応 液を静 、 したト 層を回収した。 で、 得られたト 層をメタノ 中に注ぎ込み、 、 生成した を回収した。 この を減圧 した後、 ク ホ ムに溶解した。 られたク ホ ム 液を して、 不溶 を除去した後、 ア ナ に通して精製した。 次に、 得られたクロ ホ ム 液を減圧 した後、 メタノ 中に注ぎ 込み、 、 生成した を回収した。 この メタノ で し た後、 減圧 して、 重合体 ( 下、 この 合体を 分子 合物2 と ) ０ を得た。 合成 4
( 分子 合物3の )
合物 (A) 84 化合物 ( ) ０ 87 と、 メチ ト オ チ ア モ ク ライド ( 品名 a a 3 3 6 d
C (C ) 7 C 3 C e s
0・ 884 25 C、 ( ０ 52 と、 ク ビ ス (ト リフ ス ィ ) ラジウム ( 3 O とを反応 器に仕込み、 反応 器内をア ンガスで十分 換した。 この に、 ア ガスを リ グして した 4 キサ 8 ０ を加えた。 次に、 この 、 ア ンガスで ブ ングして した 6・ 7 ナト ウム 溶液 0 した後、 流する 度に昇 、 4・ 0 流した。
なお、 反応はア ガス 囲気 で行 た。 後、 前記 液を 近まで冷却した後、 得られた反応 液 を 、 を回収した。 で、 得られた メタノ で した後、 この を減圧 した。 次に、 得られた ク ホ ムに溶解した。 られたク ホ ム 液を した後、 ア ナ ラム に通して精製した。 次に、 得られたク ホ ム 液をメタノ 申に注 ぎ込み、 、 生成した を回収した。 この メタノ で した後、 減圧 して、 重合体 ( 下、 この 合体を 分子 合物3 と ) ０ 43 を得た。 分子 合物3のポリスチ 均分子 6 で あり、 ポ スチ 算数 均分子 4・ 2X ０3 であ た。
5 陽電池の 、 評価)
化合物である ラ 導体 (C6０PC (Phe y 6 bu v c ac d me hy es e 、 ティアカ ボン 、 商品名 ０ )) 、 電子供与 化合物である高分子 合物 を、 3 (
) で、 2 度となるよ に、 ク ゼ に溶解さ ０ た。 られた 液を、 ・ O は のテ ( ) フィ タ で 過し、 を調製した。
ス ッタ法によ り1 n の みで O膜を付けたガラス オゾ 理して表面 理を行 た。 次に、 前記 用 、 スピ トによ 布し、 有機 陽電池の ( ０ ) を得た 。 その 、 真空蒸着 によ ッ リチウムを 4 で蒸着し、 次 で、 ア ウムを n 着することによ 、 有機 陽電池を 作製した。 着のときの 、 す て ～g X 0 Paであ た。
して得られた有機 陽電池の 、 2 X2 の 角形 であ た。 られた有機 陽電池のJ S C ( ) をソ ラ 9０ タ ( 光計器製、 商品名 TENT UN 5 ィ タ 、 放射 ００ 2
c )を用 て一定の光を照射して 定した。 生する 電流と電圧を測定して 率を求めた。 られた結果を表 示す
25 2
( 陽電池 、 評価)
C 6０PC ( ティアカ ボ 、 商品名 : ０ ) 高分子 合物 、 2 ( ) で ・ 5 度となるよ 、 ク ゼ に溶解 せた。 その 、 カゲ ( o e C 3００ 45～7 5 u ) 、 和光 ) を の 量に対して 加し、 23 Cで 2 した。 後、 孔 ・ は のテ ( ) ィ タ て溶液中の リカ を 過 、 2を調製した。
代え 塗布 2を用 た以外は、 実施 同様の 法 で有機光電 子を作成した。 の ００ であ た。
度、 光電 率の値を表 示す。 3
( 陽電池の 、 評価)
C 6０PC ( ティアカ ボ 、 商品名 ００ ) 高分子 合物 、 ( ) で、 2 度となるよ に ク ンゼ に溶解 た。 その 、 カゲ (Wa Oe C 3 ０ ( 45～75 ) 、 和光 ) の 量 に対して 加し、 23 Cで 2 した。 了後、 孔 ・ のテ ン ( ) ィ タ て溶液 カゲ を 過し、 3を調製した。
に代えて 3を用 た以外は、 実施 同様の で有機光電 子を作成した。 の ００ であ た。
度、 光電 率の値を表 示す。 4
( 陽電池の 、 評価)
C6０ PC ンティアカ ボン 、 商品名 ０0 ) 高分子 合物 、 0 5 ( ) で、 ・ 5 度とな るよ に、 ク ゼンに溶解さ た。 その 、 カゲ (W a o e C 3００ ( 45～7 5は ) 、 和光 ) を 3０ 液の重量に対して 加し、 23 Cで 2 した。
後、 孔 ・ ０ の プ ( ) ィ タ て溶液中の カゲ を 過し、 4を調製した。
に代えて 4を用 た以外 、 実施 同様の 5 で有機光電 子を作成した。 の ０ であ た。
度、 光電 率の値を表 示す。 5
( 陽電池の 、 評価)
における高分子 合物 高分子 合物3に代えた以外は実施 同様にして、 有機 陽電池を作製し、 その 価を行 た。 られ た結果を表 示す。 定例
ガラス 上に、 前記 を用 、 スピ トによ 布し厚 さ n n の 形成した。 外分光 度計 ( 本分光製
6００) を用 て 定した、 5００～7０ の 囲における 収のビ クは、 F であり、 そのときの 0・ 33であ た
における高分子 合物 高分子 合物2に代えた以外は実施 同様にして、 有機 陽電池を作製し、 その 価を行 た。 ら れた結果を表 示す。 定例2
定例 における高分子 合物 高分子 合物2に代えた以外は 定 例 同様にして、 作製し、 その 価を行 た。 5００～7 ０ の 囲における 収のビ クは、 54０ であ 、 そのときの 0・ 2０であ た。 定例3
定例 における高分子 合物 を高分子 合物3に代えた以外は 定 例 と同様にして、 作製し、 その 価を行 た。 5００～7 ００ の 囲における 収のビ クは 565 であ 、 そのときの
0・ 24であ た。
分子 合物 ( c ) ( ) 分子 合物 7・ 5 2・ 6 2 分子 合物 7・ 4 3・ 4
3 分子 合物 8・ 3・ 9
4 分子 合物 8・ 2 3・ 6
5 分子 合物3 7・ 3 2
分子 合物2 5・ O 6 機光電 子の 性能 の 点からは、 子の 料として光の汲 度の 高分子 合物が好まし 。 記のよ に、 高分子 合物 用 て作製した薄膜は、 長波長に高 収を示した。
分子 合物 用 て作製した有機 陽電池は 高 度 、 光電 率を示した。 上の利用 能性
明の 機光電 、 光電 率が高 、 太陽電池 セ サ として好適であり、 工業的に極めて有用である。

Claims

求の
・ 対の 、 に機能 を有し、 が電子 化合 物と重合体とを有し、 合体が ( ) で表される構造と (2) で表 される構造と らなる繰 返し 位を含む有機光電 。
Figure imgf000034_0001
( )
( 、 ～R8は、 同一でも な て てもよ 、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 基を表す 又は置換 を有して てもよ ア 基を 表す。 これら 墓に含まれる水素原子は ッ 原子で 換されて てもよ 。 )
Figure imgf000034_0002
(2)
( 、 Rg～R は、 同 でも な て てもよ 、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 基を表す 又は置換 有して てもよ ア 基 を表す。 これらの基に含まれる水素原子は ッ 原子で 換されて ても よ 。 、 は、 同一でも な て てもよ 、 又は2である。 Rg R 、 R 、 R が、 、 複数個 在する場合には、 それらは、 同 であ ても な て てもよ 。 ) 2・ における電子 化合物の 合が、 重合体 ００ に対 して、 ０～ ０００ である に記載の 機光電 。
3・ 対の 、 に機能 と有機 とを有し、 が電子 化合物を有し、 ( ) で表される構造と (2) で表 れる構造と らなる繰 返し 位を含む 合体を有し、
が接して る有機光電 。
Figure imgf000035_0001
( )
( 、 R ～R8は、 同一でも な て てもよ 、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 基を表す 又は置換 を有して てもよ ア 基を 表す。 これらの墓に含まれる水素原子は ッ 原子で 換されて てもよ )
Figure imgf000035_0002
(2) ( 、 Rg～ 4は、 同一でも な て てもよ 、 水素原子、 ア キ 、 ア キ 基を表す 又は置換 を有して てもよ アリ 基 を表す。 これらの基に含まれる水素原子はフッ 原子で 換されて ても g よ 。 、 は、 同一でも な て てもよ 。 2である。
R 、 、 R が、 、 複数個 在する場合には、 それらは、 同一 であ ても な て てもよ 。 ) 4・ 返し 位が、 (3) で表される ～3の ずれ に記載 の 機光電 。
4
Figure imgf000036_0001
(3
( 、 R ～R は、 前記 同じ意味を表す。 ) 5・ R ～R が、 水素原子である ～4の ずれかに記載の
。 6・ 化合物が、 フラ 導体である ～5の ずれ かに記載の 機光電 。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012060283A1 (ja) * 2010-11-02 2012-05-10 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子
WO2012169605A1 (ja) * 2011-06-10 2012-12-13 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた電子素子

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6003399B2 (ja) * 2011-09-07 2016-10-05 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子
CN103857725B (zh) * 2011-10-07 2016-03-02 住友化学株式会社 高分子化合物及电子元件
JP5874302B2 (ja) * 2011-10-19 2016-03-02 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子
KR20130090736A (ko) * 2012-02-06 2013-08-14 주식회사 엘지화학 헤테로 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양전지
JP2014205737A (ja) * 2013-04-11 2014-10-30 住友化学株式会社 化合物及びそれを用いた電子素子
KR102190596B1 (ko) * 2015-01-09 2020-12-14 도레이 카부시키가이샤 광전 변환 소자 및 이것을 사용한 이미지 센서
CN107004690B (zh) * 2015-11-12 2021-05-14 松下知识产权经营株式会社 光传感器

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006182920A (ja) 2004-12-28 2006-07-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP2006335933A (ja) 2005-06-03 2006-12-14 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
WO2008016067A1 (en) * 2006-08-01 2008-02-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light-emitting device
JP2008056910A (ja) * 2006-07-31 2008-03-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
WO2008044585A1 (fr) * 2006-10-11 2008-04-17 Toray Industries, Inc. matériau organique donneur d'électrons pour dispositifs photovoltaïques, matériau et dispositifs photovoltaïques
JP2008133346A (ja) * 2006-11-28 2008-06-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造に有用な組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI109944B (fi) * 1998-08-11 2002-10-31 Valtion Teknillinen Optoelektroninen komponentti ja valmistusmenetelmä
KR100310252B1 (ko) * 1999-06-22 2001-11-14 박종섭 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
EP1571170B1 (en) * 2002-10-30 2018-09-05 Sumitomo Chemical Company, Limited High-molecular compounds and polymer light emitting devices made by using the same
JP4461762B2 (ja) * 2002-10-30 2010-05-12 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
WO2005096403A2 (en) * 2004-03-31 2005-10-13 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Organic photoelectric conversion element utilizing an inorganic buffer layer placed between an electrode and the active material
JP2006063334A (ja) * 2004-07-30 2006-03-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物、高分子薄膜およびそれを用いた高分子薄膜素子
TW200607828A (en) * 2004-07-30 2006-03-01 Sumitomo Chemical Co Polymer, polymer film and polymer film device using same
US20080003422A1 (en) * 2005-07-27 2008-01-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer Compound, Polymer Thin Film and Polymer Thin Film Device Using the Same
JP5034818B2 (ja) * 2006-09-26 2012-09-26 住友化学株式会社 有機光電変換素子
JP5303896B2 (ja) * 2007-10-19 2013-10-02 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた有機光電変換素子
CN101945922A (zh) * 2008-02-18 2011-01-12 住友化学株式会社 组合物及使用其的有机光电转换元件

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006182920A (ja) 2004-12-28 2006-07-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP2006335933A (ja) 2005-06-03 2006-12-14 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP2008056910A (ja) * 2006-07-31 2008-03-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
WO2008016067A1 (en) * 2006-08-01 2008-02-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light-emitting device
WO2008044585A1 (fr) * 2006-10-11 2008-04-17 Toray Industries, Inc. matériau organique donneur d'électrons pour dispositifs photovoltaïques, matériau et dispositifs photovoltaïques
JP2008133346A (ja) * 2006-11-28 2008-06-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造に有用な組成物

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 90, 2007, pages 143506, XP012094005 *
APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 90, no. 14, 2007, pages 143506
JOURNAL OF POLYMER SCIENCE, PART A, POLYMER CHEMISTRY, vol. 39, 2001, pages 1533 - 1556
MACROMOLECULES, vol. 25, 1992, pages 1214 - 1223
See also references of EP2302700A4

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012060283A1 (ja) * 2010-11-02 2012-05-10 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子
WO2012169605A1 (ja) * 2011-06-10 2012-12-13 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた電子素子
JP2012255117A (ja) * 2011-06-10 2012-12-27 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた電子素子
US9396831B2 (en) 2011-06-10 2016-07-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and electronic device using the same

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