WO2010053340A2 - 피부미백용조성물 - Google Patents

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Definitions

  • the present invention relates to a cosmetic for skin whitening, and more particularly, cyclovirobuxine D, osthole, anomaline , Esculin, cardamonin, usnic acid, ordonin, oridonin, schizandrin B, curcumol, mollugin, wogo
  • the present invention relates to a nin (wogonin), a dihydromollugin compound, and a composition for skin whitening containing the same, and more particularly, to an external skin composition having an excellent whitening effect.
  • Melanogenesis is a defense mechanism against melanocyte melanocytes (melanocytes) that stimulate the production of melanin, which increases melanogenesis, which is transferred to keratinocytes and accumulated in the skin epidermis.
  • melanin protects the skin
  • hyperpigmentation of the skin causes blemishes, freckles, darkening of the skin after skin inflammation, and senile pigment spots. It may also result.
  • the melanin production process is made by tyrosinase, an amino acid called tyrosinase, which is transformed into dopa and dopaquinone, followed by a non-enzymatic oxidation reaction. It is known that spots, blotch, etc. are produced.
  • thiol-based compounds such as glutathione and cysteine not only have a characteristic unpleasant odor, but also have problems with transdermal absorption, and glycosides and derivatives thereof have high polarity, making it difficult to use as a cosmetic ingredient.
  • the present invention has no side effects on the skin, and excellent in inhibiting melanin production to provide a composition for skin whitening excellent in inhibiting skin pigmentation.
  • the present invention provides a melanin production inhibitor selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas 1 to 12 excellent in melanin inhibitory effect and whitening effect.
  • the present invention also provides a skin whitening agent selected from the group consisting of the compounds represented by Formulas 1 to 12 and a composition for skin whitening containing any one or more of these as an active ingredient.
  • compositions such as cosmetics containing as a component can be used very effectively to improve skin hyperpigmentation, such as blemishes, freckles, aging spots and to realize skin whitening.
  • the present invention is cyclovirobuxine D of Formula 1 (Cyvivirobuxine D, C 26 H 46 N 2 O, CAS No. 860-79-7), Osthol (Formula 2, C 15 H 16 O 3 , CAS) No. 484-12-8), anmalin of Formula 3 (C 24 H 26 O 7 , CAS No. 81740-07-0), esculin of Formula 4 (C 15 H 16 O 9 , CAS No. 531-75-9), cardamonin of Formula 5 (C 16 H 14 O 4 , CAS No. 18956-16-6), usnic acid of Formula 6 (C 18 H 16 O 7 , CAS No. 125-46-2), orridinin (C20H28O6, CAS No.
  • the present inventors conducted a new whitening agent study on native plants and animals using B16 mouse melanoma cells capable of screening even substances that inhibit melanin synthesis induction.
  • the compounds of compounds 1 to 5 have been found to have a very strong melanin production inhibitory effect and a whitening effect to complete the present invention.
  • the compounds of Formulas 1 to 12 mentioned above may be easily purchased on the market, or each may be used alone or in combination of two or more kinds thereof, such as skin, lotion, cream, foundation, essence, gel, pack, foam cleansing, soap, etc.
  • An effective amount may be added to various compositions such as ointments to exhibit skin lightening effects.
  • the amount of the compound added is preferably 0.00001 to 10% by weight based on the total weight of the composition, more preferably 0.001 to 1.0% by weight.
  • Table 1 sample Melanin production % Inhibition Control group (no addition) 0.044 ⁇ 0.004 - arbutin (final concentration 300 ⁇ g / ml) 0.028 ⁇ 0.004 36 cyclovirobuxine D (final concentration 5 ⁇ g / ml) 0.019 ⁇ 0.003 57 cyclovirobuxine D (final concentration 20 ⁇ g / ml) 0.012 ⁇ 0.002 73 osthole (final concentration 5 ⁇ g / ml) 0.038 ⁇ 0.001 14 osthole (final concentration 20 ⁇ g / ml) 0.028 ⁇ 0.003 36 anomalin (final concentration 5 ⁇ g / ml) 0.025 ⁇ 0.002 43 anomalin (final concentration 20 ⁇ g / ml) 0.018 ⁇ 0.002 59 esculin (final concentration 5 ⁇ g / ml) 0.036 ⁇ 0.002 18 esculin (final concentration 20 ⁇ g / m
  • the compounds of Formulas 1 to 12 showed excellent melanin production inhibitory activity even at low concentrations against melanoma cells of cultured rats, compared with arbutin, a whitening substance known in the art, and cytotoxicity Did not appear. This indicates that the present invention can be very useful for improving blemishes and freckles and skin whitening.
  • the external application ointment of Preparation Examples 1 to 12 showed a whitening effect on at least 12 of 20 subjects, and showed no side effects in the skin and was safe and improved freckles and freckles. It can be seen that the skin whitening agent has an excellent effect on.

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Abstract

본 발명은 멜라닌 생성 억제 활성을 갖는 화합물을 함유하는 피부미백용 화장료에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 피부미백용 화장료는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D), 오스톨(osthole), 아노말린(anomalin), 에스쿨린(esculin), 카르다모닌(cardamonin), 우스닌산(usnic acid), 오리도닌(oridonin), 스키잔드린 비(schizandrin B), 쿠르쿠몰(curcumol), 몰루긴(mollugin), 우고닌(wogonin), 디히드로몰루긴(dihydromollugin) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나를 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 화합물들은 멜라닌 생성을 억제하여 색소 침착 저해효과가 뛰어나므로, 이들 화합물들을 유효성분으로 함유하는 화장료 등의 조성물은 기미나 주근깨 개선 등의 피부 미백에 매우 효과적으로 사용될 수 있다.

Description

피부미백용조성물
본 발명은 피부미백용 화장료에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 피부에 대한 부작용없이 안전하게 사용될 수 있으며 멜라닌 생성 억제 활성을 갖는 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D), 오스톨(osthole), 아노말린(anomalin), 에스쿨린(esculin), 카르다모닌(cardamonin), 우스닌산(usnic acid), 오리도닌(oridonin), 스키잔드린 비(schizandrin B), 쿠르쿠몰(curcumol), 몰루긴(mollugin), 우고닌(wogonin), 디히드로몰루긴(dihydromollugin) 화합물 및 이를 함유한 피부 미백용 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 미백효과가 우수한 피부외용제 조성물에 관한 것이다.
피부흑화(melanogenesis)는 멜라닌 색소생성세포(melanocyte)에서 자외선 등의 자극에 대한 방어기작으로 멜라닌 생성활동이 증가되고 이로 말미암아 만들어진 다량의 멜라닌이 각질형성세포(keratinocyte)로 전이되어 피부표피층에 축척된 결과이다. 비록 멜라닌이 피부보호작용을 하나 피부의 과색소침착은 기미, 주근깨, 피부염증 후의 피부흑화, 노인성 색소반점 등을 일으키며 이로 인해 당사자에게 미용상의 불편뿐만 아니라 정신적으로 부정적인 영향을 미쳐 사회활동에 불편을 초래하기도 한다. 멜라닌 생성 과정은 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)에 티로시나제(tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(DOPA), 도파퀴논(dopaquinone)으로 바뀐 후 비효소적인 산화 반응을 거쳐 만들어 지며, 이것이 피부 내에 이상침착하여 기미, 검버섯 등이 생기는 것이라고 알려져 있다. 이와 같은 색소침착, 기미, 반점 등의 완화, 예방 및 치료에는 멜라닌 생성을 억제하는 물질, 예를 들면 하이드로퀴논(hydroquinone), 알부틴(arbutin), 아스콜빈산(ascorbic acid), 코지산(kojic acid), 글루타티온(glutathione) 등이 개발되어 이들을 화장료에 배합하므로써 피부미백을 실현하거나, 기미 및 주근깨 등의 피부 과색소 침착증을 개선하였다. 그러나, 하이드로퀴논은 일단 효과가 인정되고 있지만 피부 자극성이 심하여 일반적으로 사용이 제한되고 있다. 아스콜빈산은 쉽게 산화되어, 이를 배합한 화장료는 변색, 변취되는 등의 문제를 야기한다. 또한, 글루타티온, 시스테인 등의 티올계 화합물은 특유의 불쾌한 냄새를 가질 뿐만 아니라 경피흡수에도 문제점이 있고, 이들의 배당체 및 유도체들도 극성이 높으므로 화장료의 배합 성분으로 사용하기는 어렵다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명은 피부에 대한 부작용이 없으며, 멜라닌 생성 억제 효과가 우수하여 피부 색소침착 저해효과가 뛰어난 피부미백용 조성물을 제공하는 데 있다.
상기와 같은 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 멜라닌 억제 효과 및 미백 효과가 뛰어난, 하기 화학식 1 내지 12로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 멜라닌 생성 저해제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000001
cyclovirobuxine D
[화학식 2]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000002
osthole
[화학식3]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000003
anomalin
[화학식4]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000004
esculin
[화학식5]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000005
cardamonin
[화학식6]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000006
usnic acid
[화학식7]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000007
oridonin
[화학식8]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000008
schizandrin B
[화학식9]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000009
curcumol
[화학식10]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000010
mollugin
[화학식11]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000011
wogonin
[화학식12]
Figure PCTKR2009006597-appb-I000012
dihydromollugin
또한, 본 발명은 상기 화학식 1 내지 12로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 피부미백제 및 이들 중 어느 하나 이상을 유효성분으로 함유하는 피부미백용 조성물을 제공한다.
이와 같이, 본 발명의 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D), 오스톨(osthole), 아노말린(anomalin), 에스쿨린(esculin), 카르다모닌(cardamonin), 우스닌산(usnic acid), 오리도닌(oridonin), 스키잔드린 비(schizandrin B), 쿠르쿠몰(curcumol), 몰루긴(mollugin), 우고닌(wogonin) 및 디히드로몰루긴(dihydromollugin)은 멜라닌 세포의 멜라닌 생성을 저해하므로, 이들을 유효성분으로 함유하는 화장료 등의 조성물은 기미, 주근깨 개선, 노인성 반점 등의 피부 과색소 핌착증을 개선하고 피부미백을 실현하는데 매우 효과적으로 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1의 사이클로비로북신 디(cyclovirobuxine D, C26H46N2O, CAS No. 860-79-7), 상기화학식 2의 오스톨(osthole, C15H16O3, CAS No. 484-12-8), 상기 화학식 3의 아노말린(anomalin, C24H26O7, CAS No. 81740-07-0), 상기 화학식 4의 에스쿨린(esculin, C15H16O9, CAS No. 531-75-9), 상기 화학식 5의 카르다모닌(cardamonin, C16H14O4, CAS No. 18956-16-6), 상기 화학식 6의 우스닌산(usnic acid, C18H16O7, CAS No. 125-46-2), 상기 화학식 7의 오리도닌(oridonin, C20H28O6, CAS No. 28957-04-2), 상기 화학식 8의 스키잔드린 비(schizandrin B, C23H28O6, CAS No. 61281-37-6), 상기 화학식 9의 쿠르쿠몰(curcumol, C15H24O2, CAS No. 4871-97-0), 화학식 10의 몰루긴(mollugin, C17H16O4, CAS No. 55481-88-4, M.W. : 284.3), 상기 화학식 11의 우고닌(wogonin, C16H12O5, CAS No. 632-85-9, M.W. : 284.3) 및 상기 화학식 12의 디히드로몰루긴(dihydromollugin, C17H18O4, M.W. : 286.3) 중 어느 하나로 된 멜라닌 생성 저해제를 제공한다.
본 발명자는 멜라닌 합성 유도 자체를 억제하는 물질까지 스크리닝(screening)할 수 있는 쥐의 멜라노마 세포(B16 mouse melanoma cell)를 이용하여 천연에서 자생하는 동식물들을 대상으로 신규 미백제 연구를 거듭한 결과, 상기 화합물 1 내지 5의 화합물들이 매우 강력한 멜라닌 생성 억제 효과와 미백 효과가 있음을 밝혀내어 본 발명을 완성하게 되었다.
전술한 화학식 1 내지 12의 화합물들은 시중에서 용이하게 구입할 수 있는데, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여, 스킨, 로션, 크림, 파운데이션, 에센스, 젤, 팩, 폼 클렌징, 비누 등의 화장료나 연고와 같은 다양한 조성물에 유효량 첨가되어 피부 미백 효과를 나타낼 수 있다. 피부 미백 효과와 경제성을 고려할 때, 상기 화합물들의 첨가량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.00001 내지 10 중량%인 것이 바람직한데, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1.0 중량%이다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
실험예 1. 세포 수준에서의 멜라닌 생성 저해 효과 시험
시판되는 화학식 1 내지 12의 화합물을 구입하여 사용하였다. 각 화합물들을 쥐의 멜라노마 세포(B-16 mouse melanoma cell)의 배양액에 첨가하여 세포 수준에서의 미백 효과를 다음과 같이 실험하였다(Lotan R., Lotan D. Cancer Res. 40:3345-3350, 1980). 각 화합물들을 최종 농도가 5 ㎍/ml, 20㎍/m가 되도록 하여 B-16 멜라노마 세포의 배양시 배양액에 첨가하고, 3일간 배양한 후 세포들을 트립신(Trypsin)으로 처리하고, 배양 용기로부터 떼어내 원심 분리한 후, 멜라닌을 추출하였다. 추출된 멜라닌에 수산화 나트륨용액(1N 농도) 1 ml를 가하여 약 10 분 동안 끓여 멜라닌을 녹이고, 분광 광도계로 400 나노미터(nm)에서 흡광도를 측정하여 생성된 멜라닌의 양을 단위 세포 수당(106 cell)의 흡광도를 나타내는 방법으로 실험을 수행하였다. 이와 같은 실험을 3회 반복하고 그 평균값을 사용하여 대조군에 대한 상대적인 멜라닌 생성량을 저해율(%)로 계산하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
표 1
시료 멜라닌 생성양 저해율(%)
대조군(무첨가) 0.044 ± 0.004 -
arbutin(최종농도 300 ㎍/ml) 0.028 ± 0.004 36
cyclovirobuxine D(최종농도 5 ㎍/ml) 0.019 ± 0.003 57
cyclovirobuxine D(최종농도 20 ㎍/ml) 0.012 ± 0.002 73
osthole(최종농도 5 ㎍/ml) 0.038 ± 0.001 14
osthole(최종농도 20 ㎍/ml) 0.028 ± 0.003 36
anomalin(최종농도 5 ㎍/ml) 0.025 ± 0.002 43
anomalin(최종농도 20 ㎍/ml) 0.018 ± 0.002 59
esculin(최종농도 5 ㎍/ml) 0.036 ± 0.002 18
esculin(최종농도 20 ㎍/ml) 0.028 ± 0.003 36
cardamonin(최종농도 5 ㎍/ml) 0.032 ± 0.001 27
cardamonin(최종농도 20 ㎍/ml) 0.022 ± 0.003 50
usnic acid(최종농도 5 ㎍/ml) 0.034 ± 0.001 23
usnic acid(최종농도 20 ㎍/ml) 0.022 ± 0.002 50
oridonin(최종농도 5 ㎍/ml) 0.036 ± 0.001 18
oridonin(최종농도 20 ㎍/ml) 0.028 ± 0.003 36
schizandrin B(최종농도 5 ㎍/ml) 0.025 ± 0.002 43
schizandrin B(최종농도 20 ㎍/ml) 0.018 ± 0.002 59
curcumol(최종농도 5 ㎍/ml) 0.038 ± 0.002 16
curcumol(최종농도 20 ㎍/ml) 0.028 ± 0.003 36
mollugin(최종농도 5 ㎍/ml) 0.034 ± 0.001 23
mollugin(최종농도 20 ㎍/ml) 0.020 ± 0.003 55
wogonin(최종농도 5 ㎍/ml) 0.036 ± 0.002 18
wogonin(최종농도 20 ㎍/ml) 0.028 ± 0.002 36
dihydromollugin(최종농도 5 ㎍/ml) 0.030 ± 0.002 32
dihydromollugin(최종농도 20 ㎍/ml) 0.014 ± 0.003 68
반복수 = 3
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 화학식 1 내지 12의 화합물들은 종래에 알려진 미백 물질인 알부틴(arbutin)과 비교할 때, 배양된 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 낮은 농도에서도 우수한 멜라닌 생성 억제능을 보였으며 세포독성은 나타나지 않았다. 이는 본 발명이 기미나 주근깨 개선 및 피부 미백에 매우 유용하게 사용될 수 있다는 것을 나타냈다.
제조예 1 내지 12 및 비교예 1
하기 표 2와 표 3에 나타낸 각각의 성분을 하기 표 2와 표 3에 나타난 비율과 같이 혼합하여 피부 외용 연고를 제조하였다.
[규칙 제91조에 의한 정정 10.12.2009]　
Figure WO-DOC-TABLE-2
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
[규칙 제91조에 의한 정정 10.12.2009]　
Figure WO-DOC-TABLE-3
*: 전체가 100 중량%가 되도록 하는 양
전술한 조성으로 제조한 피부 외용 연구에 대한 피부미백효과를 검증하기 위하여, 다음과 같이 색소침착 저해 및 기미 개선 실험을 실시하였다.
실험예 2. 색소침착 저해효과 실험
피시험자로 건강한 남녀 40명을 선정하여 양팔의 하박부에 직경 7 mm 크기의 구멍이 6 개씩 2 줄로 파인 알루미늄 호일을 덮은 후, 팔에서 10 cm 거리에서 일광 조사기(ORIEL Solar Simulator 1000W)로 60 mJ/㎠의 광량을 조사하였다. 조사하기 3일 전부터 조사 후 3주 째까지 1일 2회씩 제조예 1-12 및 비교예 1에 따라 제조된 기제를 한 쌍으로 같은 줄에 도포하였다. 각각에 대하여 제조예와 비교예의 색소 침착도를 육안으로 판정하고, 제조예가 비교예에 비해 색소침착을 억제한 정도를 효과있음, 차이없음의 2단계로 평가하였으며, 그 결과는 표 4과 같다.
표 4
실험물질 효과 있음(명) 차이없음(명)
제조예 1 14 6
제조예 2 14 6
제조예 3 16 4
제조예 4 12 8
제조예 5 13 7
제조예 6 15 5
제조예 7 14 6
제조예 8 16 4
제조예 9 15 5
제조예 10 17 3
제조예 11 15 5
제조예 12 19 1
상기 표 4의 결과에서 볼 수 있듯이, 제조예 1 내지 12의 피부 외용 연고는 피시험자 20명 중에서 최소 12명에 대하여 미백 효과를 나타내었으며, 피부 내에서 어떤 부작용도 나타나지 않아 안전하고 기미나 주근깨 개선에 우수한 효과가 있는 피부미백제임을 알 수 있다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1 내지 12로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 피부미백제.
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000013
    cyclovirobuxine D
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000014
    osthole
    [화학식3]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000015
    anomalin
    [화학식4]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000016
    esculin
    [화학식5]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000017
    cardamonin
    [화학식6]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000018
    usnic acid
    [화학식7]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000019
    oridonin
    [화학식8]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000020
    schizandrin B
    [화학식9]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000021
    curcumol
    [화학식10]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000022
    mollugin
    [화학식11]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000023
    wogonin
    [화학식12]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000024
    dihydromollugin
  2. 하기 화학식 1 내지 12로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 피부미백용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000025
    cyclovirobuxine D
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000026
    osthole
    [화학식3]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000027
    anomalin
    [화학식4]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000028
    esculin
    [화학식5]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000029
    cardamonin
    [화학식6]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000030
    usnic acid
    [화학식7]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000031
    oridonin
    [화학식8]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000032
    schizandrin B
    [화학식9]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000033
    curcumol
    [화학식10]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000034
    mollugin
    [화학식11]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000035
    wogonin
    [화학식12]
    Figure PCTKR2009006597-appb-I000036
    dihydromollugin
  3. 제 2항에 있어서, 상기 유효성분의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.00001 내지 10 중량%인 것을 특징으로하는 피부미백용 조성물.
  4. 제 2항에 있어서, 상기 피부미백용 조성물은 스킨, 로션, 크림, 파운데이션, 에센스, 젤, 팩, 품 클렌징 및 연고로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형으로 형성된 것을 특징으로 하는 피부미백용 조성물.
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