WO2011042107A2 - Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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WO2011042107A2
WO2011042107A2 PCT/EP2010/005555 EP2010005555W WO2011042107A2 WO 2011042107 A2 WO2011042107 A2 WO 2011042107A2 EP 2010005555 W EP2010005555 W EP 2010005555W WO 2011042107 A2 WO2011042107 A2 WO 2011042107A2
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radicals
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to materials for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • Organometallic complexes which exhibit phosphorescence instead of fluorescence are increasingly used as emitting materials (M.A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). For quantum mechanical reasons, up to four times energy and power efficiency is possible using organometallic compounds as phosphorescence emitters. Generally there are at
  • OLEDs especially in OLEDs, the triplet emission (phosphorescence) show, but still in need of improvement, for example, in terms of efficiency, operating voltage and in particular life. This applies in particular to OLEDs which emit in the shorter wavelength range, for example green.
  • the properties of phosphorescent OLEDs are not only determined by the triplet emitters used.
  • the other materials used such as matrix materials, hole blocking materials, electron transport materials, hole transport materials and electron or exciton blocking materials are of particular importance. Improvements to these materials can thus also lead to significant improvements in the OLED properties. Even for fluorescent OLEDs there is still room for improvement with these materials.
  • ketones eg.
  • Electron transport or hole blocking material it is the object of the present invention to provide matrix materials which are suitable for green and red phosphorescent OLEDs.
  • WO 07/031165 discloses bridged triarylamine structures having a similar basic structure to the compounds according to the invention. However, compounds substituted with the substituents according to the invention listed below are not disclosed there. Furthermore, these compounds are described only as an emitter or hole transport material, but not as a matrix material for phosphorescent emitters or as an electron transport material.
  • ⁇ may be substituted; is selected from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 C atoms, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 30 aromatic ring atoms in which one or more HI atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I or CN, where two or more adjacent substituents R 2 together are a mono- or polycyclic , aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system can form; is the same or different at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5-30 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more non-aromatic radicals R 2 ; in this case, two radicals Ar which bind to the same N atom or P atom may also be bridged together by a single bond or a bridge selected from N (R 2 ), C (R 2 ) 2 or O; is a divalent or higher valent straight-chain alkylene,
  • the group of the formula (3) to (6) may be bonded to either one of the phenyl rings of the compound of the formula (1) or (2), or it may be bonded to the group Y.
  • An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 60 C atoms;
  • a heteroaryl group contains 2 to 60 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • aryl group or heteroaryl either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused (fused) aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood.
  • a simple aromatic cycle ie benzene
  • a simple heteroaromatic cycle for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc.
  • a fused (fused) aryl or heteroaryl group for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc.
  • other aromatics linked by single bond such as biphenyl, are not referred to as an aryl or heteroaryl group but as an aromatic ring system.
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 80 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 2 to 60 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups Heteroaryl groups by a non-aromatic unit (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as.
  • N or O atom can be connected.
  • systems such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example are interrupted by a short alkyl group.
  • an aliphatic hydrocarbon radical or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group which may typically contain 1 to 40 or also 1 to 20 C atoms, and in which also individual H atoms or Ch 2 - Groups may be substituted by the above groups, preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s -Pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoro
  • alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s-pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cyclo- heptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluoroethoxy and 2, 2, 2-trifluoroethoxy understood.
  • alkyl, alkoxy or thioalkyl groups according to the present invention may be straight-chain, branched or cyclic, wherein one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by the above-mentioned groups;
  • one or more H atoms can also be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO 2 , preferably F, Cl or CN, more preferably F or CN, particularly preferably CN.
  • aromatic or heteroaromatic ring system with 5-80 aromatic ring atoms which may be substituted in each case with the above-mentioned radicals R 2 or a hydrocarbon radical and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, are understood in particular groups derived are benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene,
  • a group Y is a single bond.
  • Preferred compounds are therefore the compounds of the formula (16), (17) and (18),
  • X is the same at each occurrence or
  • X is particularly preferably N.
  • a group Y is preferred.
  • not all three groups Y are simultaneously a chemical bond, and in compounds of formulas (16) to (18) not both groups Y are simultaneously a chemical
  • the groups Y which are different from a chemical bond, are identical or different at each occurrence for C (R) 2 , NR, O or S, very particularly preferably for C (R) 2 or NR, in particular C (R 2 .
  • Groups R bound in Y are preferably the same or
  • the groups R which are bonded to Y, identical or different in each occurrence are selected from aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 20 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 1 .
  • a radical R when Y is C (R) 2, is an alkyl group having 1 to 10 C atoms and the other radical R bound to this carbon atom is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 20 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R 1 .
  • Y is the same or different at each occurrence for O, S, C (R) 2 or NR, preferably C (R) 2 or NR, or wherein also a Y is a single bond, as unsubstituted underlined C-atoms also by D instead of H can be substituted and the other symbols and indices have the meanings mentioned above.
  • the radicals R which are bonded to Y preferably have the abovementioned preferred meanings.
  • L is a bivalent or higher valent straight-chain alkylene group having 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkylene group having 3 to 10 C atoms, which may each be substituted by one or more radicals R, where one or more H atoms can be replaced by D or F, or an at least bivalent aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 ; or L is a chemical bond; or L is a group according to any one of formulas (10) to (15).
  • R is identical or different in each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, CN, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group 3 to 10 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 1 , wherein one or more H atoms may be replaced by D or F, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R radicals, or a combination of these systems.
  • at least one of the substituents R is selected from groups of the formulas (3) to (9).
  • the symbols R which are not a group of the formulas (3) to (6) and which do not bind to Y, are compounds of the formula (1), (2) and (16) to (18) for H or D.
  • the alkyl groups preferably not more than four carbon atoms, more preferably not more than 1 C atom.
  • n 0 means that instead of Y, a hydrogen or radical R 1 is present
  • the index p 2 or 3, more preferably 2.
  • This group R can either bind to one of the phenyl rings of the backbone, or it can bind to the group Y.
  • the group R of the formulas (3) to (6) binds to one of the phenyl rings of the backbone.
  • the group R of the formulas (3) to (9) binds to the group Y when Y is N (R).
  • one or two groups R stand for a group of the formulas (3) to (6), more preferably exactly one group R.
  • R represents a group according to one of the formulas (3) to (6) or in formula (28), (31), (42), (46), (51), (54) or (56) also a group according to any one of formulas (7) to (9) and wherein L in formula (47), (48), (57) or (58) represents a group according to any one of formulas (10) to (15),
  • Y is the same or different , preferably equal to C (R) 2 or NR at each instance, where R, which is bonded in the C (R) 2 or NR group, is identical or different at each occurrence for an alkyl group having 1 to 10 C- Atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 18 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 1 , is; furthermore, the unsubstituted C atoms may also be substituted by D instead of H, and the other symbols and indices have the abovementioned meanings.
  • R represents a group according to one of the formulas (3) to (6) or in the formulas (63) or (76) also represents a group according to one of the formulas (7) to (9) and wherein L in formula (72) , (73), (81) or (82) represents a group according to one of the formulas (10) to (15),
  • Y is the same or different, preferably the same for each occurrence of C (R) 2 or NR, where R, which is bonded in the C (R) 2 or NR group, identical or different at each occurrence for an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 18 aromatic ring atoms, each by one or a plurality of radicals R 1 may be substituted; furthermore, the unsubstituted C atoms can also be replaced by D instead of H
  • the structures of the formulas (16) to (82) each in the position para to the central atom X, that is to say in particular to the nitrogen, have a radical R other than H or D.
  • the substituents R in the para position of X which do not stand for a group of the formula (3) to (6), are an alkyl group having 1 to 10 C atoms, in particular having 1 to 4 C atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may be substiutiert by one or more radicals R 1, especially a phenyl group which may be substituted by one or more radicals R. 1
  • the compounds according to the invention are more selectively synthetically accessible.
  • R 1 is preferably an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 20 aromatic ring atoms which has no condensed aromatics having more than 0 aromatic ring atoms and which in each case by one or more radicals R 2 may be substituted, particularly preferably phenyl, ortho, meta- or para-biphenyl, ortho-, meta- or para-terphenyl, quaterphenyl or 1- or 2-naphthyl, which in each case by one or more radicals R 2 substituted can be.
  • the group Ar in the formulas (3) to (15) represents an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 20 aromatic ring atoms which has no condensed aromatics having more than 10 aromatic ring atoms and which contains one or more aromatic ring atoms a plurality of non-aromatic radicals R may be substituted. More preferably Ar in formulas (3) to (15) is phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, ortho-, meta- or para-terphenyl or quaterphenyl, each containing one or more non-aromatic radicals R may be substituted, but is preferably unsubstituted.
  • the skeletons of the compounds according to the invention can according to the skilled worker known synthetic steps, such as. Bromination, Ullmann arylation, Hartwig-Buchwald coupling, etc., as shown in Schemes 1-4. These skeletons can be functionalized in a further step.
  • the bromination of carbazole derivatives having one or two Y bridges leads to mono- or di-p-bromo substituted bridged carbazole derivatives.
  • Bromierungsagens can be used in addition to elemental bromine, especially N-bromo compounds such as N-bromosuccinimide (NBS).
  • N-bromo compounds such as N-bromosuccinimide (NBS).
  • suitable is the functionalization with other reactive groups, for example chlorine, iodine, boronic acid or boronic acid derivatives, in particular boronic acid esters, triflate or tosylate.
  • a cyclization can take place via the intermediate of a tertiary alcohol (Scheme 1) or after the bromination (Scheme 2) of the carbazole.
  • the ring closure forms a bivalent bridge between the aromatic substituent and the carbazole (see Scheme 1-4).
  • a carboxylic ester group or an acetyl group is suitable, which can then be converted into a carbon bridge in the ring-closing reaction (Schemes 1 and 2).
  • R in the schemes is a substituent as defined above.
  • an aryl alcohol group is suitable, which can then be converted in the ring closure reaction to an oxygen bridge
  • the functionalized, in particular brominated compounds represent the central building block for the further functionalization, as shown in Scheme 1 to 4.
  • these functionalized bridged compounds can be easily converted into corresponding boronic acids and, for example, by Suzuki coupling with 2-chloro-4,6-diphenyl-1, 3,5-triazine or other Chlortriazinderivaten in compounds of the invention according to formula (1) implement.
  • aliphatic amines, carbazoles, etc. can be introduced as substituents.
  • a functionalization further come formyl, alkylcarbonyl and arylcarbonyl groups or their protected analogs, for. B. in the form of the corresponding dioxolanes, in question.
  • the brominated compounds may further be lithiated and reacted by reaction with electrophiles such as benzonitrile followed by acid hydrolysis to ketones or with chlorodiphenylphosphines and subsequent oxidation to phosphine oxides.
  • Another object of the present invention is therefore a
  • the reactive leaving group is preferably selected from Cl, Br, I, boronic acid or boronic acid derivatives, triflate or tosylate or Y is NH, d. H. the reactive leaving group is hydrogen when a bond is made between N and R.
  • the compounds according to the invention described above in particular compounds which react with reactive leaving groups, such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters, or with reactive, polymerizing groups, such as olefins or oxetanes, can be used as monomers for producing corresponding oligomers, dendrimers or polymers.
  • reactive leaving groups such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters
  • reactive, polymerizing groups such as olefins or oxetanes
  • Compounds of the invention and polymers can be used as a crosslinked or uncrosslinked layer.
  • Dendrimer are present. Depending on the linkage of the compound according to the invention, this therefore forms a side chain of the oligomer or polymer or is linked in the main chain.
  • the polymers, oligomers or dendrimers may be conjugated, partially conjugated or non-conjugated.
  • the oligomers or polymers may be linear, branched or dendritic.
  • the repeat units of the compounds according to the invention in oligomers, dendrimers and polymers have the same preferences as described above.
  • the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with further monomers.
  • Suitable and preferred comonomers which form the polymer backbone are selected from fluorenes (for example according to EP 842208 or WO 00/22026), spirobifluorenes (for example according to EP 707020, EP 894107 or WO 06/061181), para- phenylenes (for example according to WO 92/18552), carbazoles (for example according to WO 04/070772 or WO 04/113468), thiophenes (for example according to EP 1028136), dihydrophenanthrenes (e.g.
  • the polymers, oligomers and dendrimers may also contain further units, for example hole transport units, in particular those based on triarylamines, and / or electron transport units.
  • the polymers may either be copolymerized or mixed in as a blend containing triplet emitters. Especially the combination of units according to the formulas (1) or (2) or (16) to (82) with triplet emitters leads to particularly good results.
  • an electronic device is understood to mean a device which contains at least one layer which contains at least one organic compound.
  • the component may also contain inorganic materials or layers which are completely composed of inorganic materials.
  • Another object of the present invention is therefore the
  • the electronic device is preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs), organic integrated circuits (O-ICs), organic field effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors ( O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices (O-FQDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O-lasers), and organic plasmon Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), but preferably organic electroluminescent devices (OLEDs), particularly preferably phosphorescent OLEDs.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • O-ICs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field effect transistors
  • OF-TFTs organic thin-film transistors
  • O-LETs organic light-emitting transistors
  • O-LETs organic solar cells
  • O-SCs
  • the organic electroluminescent device includes cathode, anode and at least one emitting layer. In addition to these layers, they may also contain further layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers and / or
  • interlayer may be introduced between two emitting layers which, for example, have an exciton-blocking function. It should be noted, however, that not necessarily each of these layers must be present.
  • the organic electroluminescent device may contain an emitting layer, or it may contain a plurality of emitting layers. If multiple emission layers are present, they preferably have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, ie. H.
  • various emitting compounds are used which can fluoresce or phosphoresce. Particular preference is given to systems having three emitting layers, the three layers exhibiting blue, green and orange or red emission (for the basic structure see, for example, WO 05/011013). It is also possible to have several emitters in one
  • Embodiments can be used in different layers, depending on the exact structure. Preference is given to an organic electroluminescent device comprising a compound according to formula (1) or (2) or formula (16) to (82) as matrix material for fluorescent or phosphorescent emitters, in particular for phosphorescent emitters, and / or in a hole blocking layer and / or in a
  • the above-mentioned preferred embodiments also apply to the use of the materials in organic electronic devices.
  • the compound according to formula (1) or (2) or formula (16) to (82) is used as matrix material for a fluorescent or phosphorescent compound, in particular for a phosphorescent compound, in an emitting layer.
  • the organic electroluminescent device may contain an emitting layer, or it may have a plurality of emitting
  • Layers contain, wherein at least one emitting layer contains at least one erfmdungswashe connection as matrix material.
  • the compound according to formula (1) or (2) or formula (16) to (82) is used as the matrix material for an emitting compound in an emitting layer, it is preferably used in combination with one or more phosphorescent materials (triplet emitters) ,
  • phosphorescence is understood as meaning the luminescence from an excited state with a higher spin multiplicity, ie a spin state> 1, in particular from an excited triplet state.
  • all luminescent materials triplet emitters
  • the mixture of the compound according to formula (1) or (2) or (16) to (82) and the emitting compound contains between 99.9 and 1% by volume, preferably between 99 and 10% by volume, more preferably between 97 and 60 vol .-%, in particular between 95 and 80 vol .-% of the compound according to formula (1) or (2) or (16) to (82) based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 0.1 and 99% by volume, preferably between 1 and 90% by volume, more preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 20% by volume of the emitter, based on the total mixture Emitter and matrix material.
  • a further preferred embodiment of the present invention is the use of the compound according to formula (1) or (2) or formula (16) to (82) as matrix material for a phosphorescent emitter in combination with another matrix material.
  • Particularly suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds according to formula (1) or (2) or formula (16) to (82) are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, eg. Example, according to WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 or WO 10/006680, triarylamines, carbazole derivatives, for. B. CBP ( ⁇ , ⁇ -Biscarbazolylbiphenyl) or in WO 05/039246, US
  • EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 bipolar matrix materials, e.g. B. according to WO 07/137725, silanes, z. B. according to WO 05/1 1172, azaborole or boronic esters, z. B. according to WO 06/117052, triazine derivatives, z. B.
  • WO 10/015306, WO 07/063754 or WO 08/056746 zinc complexes, e.g. B. according to EP 652273 or WO 09/062578, diazasilol or tetraazasilol derivatives, z. B. according to WO 10/054729, or diazaphosphole derivatives, z. B. according to WO 10/054730.
  • a further phosphorescent emitter which emits shorter wavelength than the actual emitter, may be present as a co-host in the mixture.
  • Suitable phosphorescent compounds are, in particular, compounds which emit light, preferably in the visible range, with suitable excitation and also contain at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80, in particular a metal with this atomic number.
  • Preferred phosphorescence emitters are compounds comprising copper, molybdenum, tungsten, rhenium,
  • the organic electroluminescent device according to the invention does not contain a separate hole injection layer and / or hole transport layer and / or hole blocking layer and / or electron transport layer, ie the emitting layer directly adjoins the hole injection layer or the anode, and / or the emitting layer directly adjoins the electron transport layer or the electron injection layer or the cathode, as described for example in WO 05/053051.
  • a metal complex which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer, directly adjacent to the emitting layer as Lochtrans-- or Lochinjemiesmaterial, such.
  • the compound according to formula (1) or (2) or (16) to (82) is used as electron transport material in an electron transport or electron injection layer used.
  • the emitting layer may be fluorescent or phosphorescent.
  • the compound when used as an electron transport material, it may be preferred if it is doped, for example, with alkali metal complexes, such as. B. Liq (lithium hydroxyquinolinate).
  • the compound according to formula (1) or (2) or (16) to (82) is used in a hole blocking layer.
  • a hole blocking layer is understood as meaning a layer which, on the cathode side, directly adjoins an emitting layer
  • the compound according to formula (1) or (2) or (16) to (82) is used in a hole transport layer or in an electron blocking layer or exciton blocking layer.
  • Electroluminescent devices known materials in combination with the compounds of the invention according to formula (1) or (2) or formula (16) to use (82).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials in vacuum sublimation systems become smaller at an initial pressure
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation. The materials are applied at a pressure between 10 mbar and 1 bar.
  • OVPD Organic Vapor Phase Deposition
  • a special case of this process is the OVJP (Organic Vapor Jet Printing) process, in which the materials are applied directly through a nozzle and thus structured (for example, BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett., 2008, 92, 053301).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process such.
  • screen printing flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal
  • hybrid processes are possible in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited.
  • the compounds or compounds of the formula (1) or (2) or formula (16) to (82) according to the invention, used as matrix material for fluorescent or phosphorescent emitters lead to very high efficiencies and to long lifetimes. This applies in particular if the compounds are used as matrix material for a phosphorescent emitter.
  • the compounds of the invention or compounds of the formula (1) or (2) or (16) to (82) are not only suitable as a matrix for red phosphorescent compounds, but in particular for green phosphorescing compounds.
  • the compounds of the invention have high thermal stability.
  • Electroluminescent devices lead to high efficiencies and steep current-voltage curves with low threshold voltages.
  • Compounds according to the invention have very good properties in terms of efficiency, lifetime and operating voltage of organic electroluminescent devices.
  • the starting materials can be obtained from the companies ALDRICH or ABCR (palladium (II) acetate, tri-o-tolylphosphine, inorganics, solvents).
  • ALDRICH or ABCR palladium (II) acetate, tri-o-tolylphosphine, inorganics, solvents.
  • the synthesis of 8,8-dimethylindolo [3,2, -de] acridine and 7,7,11,1-tetramethyl-7H, 1H-benz [1, 8] -indolo [2,3,4 , 5,6-de] acridine can be carried out according to the literature (Chemische Berichte 1980, 113, 1, 358-84).
  • the precipitate is filtered off with suction, washed three times with 10 ml of ethanol / water (1: 1, v / v) and three times with 5 ml of ethanol, then dried in vacuo and recrystallised from dioxane.
  • inventive OLEDs and OLEDs according to the prior art is carried out according to a general method according to WO 04/05891, which is adapted to the circumstances described here (layer thickness variation, materials used).
  • the OLEDs have in principle the following layer structure: substrate / hole transport layer (HTL) / electron blocker layer (EBL) / emission layer (EML) / optional hole blocking layer (HBL) / electron transport layer (ETL) / optional electron injection layer (EIL) and
  • the cathode is formed by a 100 nm thick aluminum layer.
  • the exact structure of the OLEDs is shown in Table 1.
  • the materials used to make the OLEDs are shown in Table 2.
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is admixed to the matrix material or the matrix materials by co-evaporation in a specific volume fraction.
  • the electron transport layer may consist of a mixture of two materials.
  • the OLEDs are characterized by default. Electroluminescence spectra, current efficiency (measured in cd / A), power efficiency (measured in Im / W) and external quantum efficiency are used for this (EQE, measured in percent) as a function of the luminance, calculated from current-voltage-brightness characteristics (IUL characteristics) and the lifetime determined.
  • the lifetime is defined as the time after which the luminance has dropped to a certain level from a certain starting luminance.
  • the indication LD80 means that the stated lifetime is the time at which the luminance has fallen to 80% of the starting luminance, ie from z. B.
  • the compounds according to the invention can be used inter alia as matrix materials (host materials, host materials) for phosphorescent dopants.
  • the compounds H2 and H3 are used.
  • the compounds H1 and H4 are used.
  • OLEDs with the green-emitting dopant TEG1 and the red-emitting dopant TER1 are shown.
  • the results of the OLEDs are summarized in Table 3. Examples 29 to 32A show OLEDs with prior art materials and serve as comparative examples.
  • H2 shows somewhat better characteristics than H3
  • the power efficiency is increased by up to 30%, whereby the lifetime compared to the prior art is improved by about 35% (see Examples 35 and 30).
  • connection ETM2 is used.
  • the compound Alq 3 and ETM1 are used.
  • Examples 29 to 32A show OLEDs with prior art materials and serve as comparative examples.
  • the compounds of the invention are characterized by improved efficiency and lower operating voltage when used as electron-transport materials.
  • ETM2 electron injection layer consisting of LiF
  • the use of ETM2 over Alq 3 will result in an increase of about 10% Improved power efficiency, but above all improved by about 30% power efficiency due to the lower operating voltage (see Examples 29 and 39).
  • a mixture of ETM2 with LiQ is used as the electron transport layer (eg 40)
  • the current efficiency can be increased from 54 cd / A to 61 cd / A.
  • ETM2 thus a significant increase in power efficiency by about 20% (see Example 40 with Ex. 32).
  • the lifetime of the components is slightly higher when using ETM2 than when using the electron transport materials according to the prior art

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (1) und Formel (2), welche sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, eignen.

Description

Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
Die vorliegende Erfindung betrifft Materialien für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen.
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und
WO 98/27136 beschrieben. Als emittierende Materialien werden hierbei zunehmend metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen (M. A. Baldo et at., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4- 6). Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei
OLEDs, insbesondere auch bei OLEDs, die Triplettemission (Phosphoreszenz) zeigen, jedoch immer noch Verbesserungsbedarf, beispielsweise im Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und insbesondere Lebensdauer. Dies gilt insbesondere für OLEDs, welche im kürzerwelligen Bereich, beispielsweise grün, emittieren.
Die Eigenschaften von phosphoreszierenden OLEDs werden nicht nur von den eingesetzten Triplettemittern bestimmt. Hier sind insbesondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Matrixmaterialien, Lochblockiermaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochtransportmaterialien und Elektronen- bzw. Exzitonenblockiermaterialien von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können somit auch zu deutlichen Verbesserungen der OLED-Eigenschaften führen. Auch für fluoreszierende OLEDs gibt es bei diesen Materialien noch Verbesserungsbedarf.
Gemäß dem Stand der Technik werden unter anderem Ketone (z. B.
gemäß WO 04/093207 oder WO 10/006680) oder Phosphinoxide (z. B. gemäß WO 05/003253) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Allerdings besteht bei Verwendung dieser Matrixmaterialien ebenso wie bei anderen Matrixmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Lebensdauer der Vorrichtung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von
Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer fluoreszierenden oder phosphoreszierenden OLED, insbesondere einer phosphoreszierenden OLED, eignen, beispielsweise als Matrixmaterial oder als Lochtransport-/ Elektronenblockiermaterial bzw. Exzitonenblockiermaterial oder als
Elektronentransport- bzw. Lochblockiermaterial. Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzustellen, welche sich für grün und rot phosphoreszierende OLEDs eignen.
Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher
beschriebene Verbindungen diese Aufgabe lösen und zu deutlichen Verbesserungen der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung führen, insbesondere hinsichtlich der Lebensdauer, der Effizienz und der Betriebsspannung. Dies gilt insbesondere für rot und grün phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen, vor allem bei Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterial. Diese Materialien sowie organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Aus der WO 07/031165 sind verbrückte Triarylaminstrukturen mit ähnlicher Grundstruktur wie die erfindungsgemäßen Verbindungen bekannt. Verbindungen, die mit den unten aufgeführten erfindungsgemäßen Substituenten substituiert sind, sind dort jedoch nicht offenbart. Weiterhin werden diese Verbindungen nur als Emitter oder als Lochtransportmaterial beschrieben, nicht jedoch als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter oder als Elektronentransportmaterial.
Aus der US 2009/0136779 sind Verbindungen mit ähnlicher Grundstruktur als Matrix für phosphoreszierende Emitter bekannt. Verbindungen, die mit den unten aufgeführten erfindungsgemäßen Substituenten substituiert sind, sind dort jedoch nicht offenbart. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung gemäß der folgenden Formel (1) oder Formel (2),
Figure imgf000004_0001
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N, P oder P=O; ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C(R)2, NR, O, S, C=0, C=S, C=NR, C=C(R)2, Si(R)2, BR, PR, AsR, SbR, BiR, P(=0)R, As(=0)R, Bi(=0)R, SO, SeO, TeO, SO2, SeO2, TeO2 oder eine chemische Bindung mit der Maßgabe, dass nicht alle drei Gruppen Y in einer Einheit gleichzeitig für eine Einfachbindung stehen;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar)2, N(R1)2, C(=O)Ar, C(=O)R1, P(=O)(Ar)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinyigruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C=C, Si(R1)2) Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S oder CONR1 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 80, bevorzugt 5 bis 60, aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar)2, N(R2)2, C(=O)Ar, C(=0)R2, P(=O)(Ar)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyh Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, CEC, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2
substituiert sein kann; ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere HI- Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R2 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5-30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R2), C(R2)2 oder O, miteinander verbrückt sein; ist eine bivalente oder höher valente geradkettige Alkylen-,
Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylen-, Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylen- oder Alkinylengruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R1C=CR1-, -C=C-, Si(R )2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)R1, S=0, SO2, -O-, -S- oder -CONR1- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mindestens bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 80, bevorzugt 5 bis 40, aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder P(R1)3-p, P(=0)(R1)3-p, C(R )4-P, Si(R1)4-P, N(Ar)3-p oder eine
Kombination aus zwei, drei, vier oder fünf dieser Systeme; oder L ist eine chemische Bindung; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei für n = 0 statt Y ein Wasserstoff oder Rest R1 vorhanden ist, mit der Maßgabe, dass pro Einheit mindestens zwei Indizes n ungleich 0 sind; p ist 2, 3, 4, 5 oder 6, mit der Maßgabe, dass p nicht größer ist als die maximale Valenz von L; dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Rest R für eine der
Gruppen der folgenden Formeln (3) bis (6) steht,
Figure imgf000007_0001
und/oder dass mindestens eine Gruppe Y für N-R steht und das an den Stickstoff gebundene R für eine Gruppe der folgenden Formeln (7) bis (9) steht,
Figure imgf000007_0002
und/oder dass mindestens eine Gruppe L für eine Gruppe der folgenden Formeln (10) bis (15) steht,
Figure imgf000008_0001
wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen haben und der Index m für 0 oder 1 steht; * deutet dabei die Position der Bindung der Gruppe gemäß Formel (3) bis (15) an.
Dabei kann die Gruppe der Formel (3) bis (6) entweder an einen der Phenylringe der Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) gebunden sein, oder sie kann an die Gruppe Y gebunden sein.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Mitein- ander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 80 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl- gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein C-, N- oder O-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine kurze Alkylgruppe unterbrochen sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die typischerweise 1 bis 40 oder auch 1 bis 20 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder Ch^-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2- Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, neo- Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cyclo- heptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2, 2, 2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluor- ethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenyl- thio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinyl- thio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allgemein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder N02, bevorzugt F, Cl oder CN, weiter bevorzugt F oder CN, besonders bevorzugt CN ersetzt sein.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 80 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R2 oder einem Kohlenwasserstoffrest substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen,
Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydro- pyren, eis- oder trans-lndenofluoren, eis- oder trans-lndenocarbazol, cis- oder trans-lndolocarbazol, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzo- thiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6- chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin,
Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Hexaazatri- phenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5- Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8- Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9, 10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzo- carbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3- Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3- Thiadiazol, ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5- Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4- Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombination dieser Systeme.
In einer bevorzugten Ausführungsfrom der Erfindung steht eine Gruppe Y für eine Einfachbindung. Bevorzugte Verbindungen sind also die Verbindungen der Formel (16), (17) und (18),
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wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten
Bedeutungen aufweisen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (1), (2) und (16) bis (18) steht X bei jedem Auftreten gleich oder
verschieden für N oder P. Besonders bevorzugt steht X für N.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (1), (2) und (16) bis (18) steht Y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für C(R)2, NR, O, S, C=0 oder eine chemische Bindung.
Dabei steht in Verbindungen der Formel (1) und (2) eine Gruppe Y bevor- zugt für eine chemische Bindung und die anderen Gruppen Y stehen bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für C(R)2, NR, O, S C=0 oder eine chemische Bindung. In Verbindungen der Formeln (16) bis (18) stehen die Gruppen Y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für C(R)2, NR, O, S, C=0 oder eine chemische Bindung. Dabei stehen in Verbindungen der Formel (1) und (2) nicht alle drei Gruppen Y gleichzeitig für eine chemische Bindung, und in Verbindungen der Formeln (16) bis (18) stehen nicht beide Gruppen Y gleichzeitig für eine chemische
Bindung. Besonders bevorzugt stehen die Gruppen Y, die ungleich einer chemischen Bindung sind, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für C(R)2, NR, O oder S, ganz besonders bevorzugt für C(R)2 oder NR, insbesondere für C(R)2.
Gruppen R, die in Y gebunden sind, sind bevorzugt gleich oder
verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 10 C-Atomen oder aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Gruppen R, die an Y gebunden sind, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können. In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein Rest R, wenn Y für C(R)2 steht, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen und der andere an dieses Kohlenstoffatom gebundene Rest R ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der folgenden Formeln (19) bis (24),
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wobei Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für O, S, C(R)2 oder NR, bevorzugt C(R)2 oder NR steht oder wobei auch ein Y für eine Einfachbindung steht, die als nicht substituiert gezeichneten C-Atome auch durch D statt H substituiert sein können und die weiteren Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen. Dabei weisen die Reste R, die an Y gebunden sind, bevorzugt die oben genannten bevorzugten Bedeutungen auf. ln einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist L eine bivalente oder höher valente geradkettige Alkylengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylengruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein mindestens bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; oder L ist eine chemische Bindung; oder L ist eine Gruppe gemäß einer der Formeln (10) bis (15).
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, N(Ar)2, C(=0)Ar, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme. Dabei ist wenigstens ein Rest R eine Gruppe der Formel (3) bis (9), wie oben definiert.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme. Dabei ist, wie oben beschrieben, mindestens einer der Substi- tuenten R ausgewählt aus Gruppen der Formel (3) bis (9).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen die Symbole R, die nicht für eine Gruppe der Formeln (3) bis (6) stehen und die nicht an Y binden, in Verbindungen der Formel (1), (2) und (16) bis (18) für H oder D.
Dabei haben für Verbindungen, die durch Vakuumverdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen bevorzugt nicht mehr als vier C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit Alkylgruppen mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylen- gruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenyl- gruppen oder Quaterphenylgruppen, substituiert sind.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind zwei Indizes n in den Verbindungen der Formel (1) oder (2) gleich 1 und der dritte Index n ist 0 oder 1 , wobei n = 0 bedeutet, dass statt Y ein Wasserstoff oder Rest R1 vorhanden ist. Weiterhin bevorzugt ist in Verbindungen der Formel (16) bis (24) ein Index n = 1 und der zweite Index n = 0 oder 1. Dies bezieht sich jeweils auf eine Einheit der Formel (1). In Verbindungen der Formel (2) gilt dies entsprechend für jeden Molekülteil, der an L gebunden ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Index p = 2 oder 3, besonders bevorzugt 2.
Wie oben beschrieben, steht mindestens einer der Reste R für eine Gruppe der oben genannten Formeln (3) bis (6) bzw. auch für die Formeln (7) bis (9) für Y = NR oder L steht für eine Gruppe der Formeln (10) bis (15). Dabei kann diese Gruppe R entweder an einen der Phenylringe des Grundgerüsts binden, oder sie kann an die Gruppe Y binden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bindet die Gruppe R der Formeln (3) bis (6) an einen der Phenylringe des Grundgerüsts. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bindet die Gruppe R der Formeln (3) bis (9) an die Gruppe Y, wenn Y für N(R) steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen ein oder zwei Gruppen R für eine Gruppe der Formeln (3) bis (6), besonders bevorzugt genau eine Gruppe R.
Besonders bevorzugt sind daher die Verbindungen der folgenden Formeln (25) bis (58),
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wobei R eine Gruppe gemäß einer der Formeln (3) bis (6) darstellt bzw. in Formel (28), (31), (42), (46), (51), (54) oder (56) auch eine Gruppe gemäß einer der Formeln (7) bis (9) und wobei L in Formel (47), (48), (57) oder (58) eine Gruppe gemäß einer der Formeln (10) bis (15) darstellt, Y gleich oder verschieden, bevorzugt gleich bei jedem Auftreten für C(R)2 oder NR steht, wobei R, welches in der C(R)2- oder NR-Gruppe gebunden ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C- Atomen oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, steht; weiterhin können die als nicht substituiert gezeichneten C-Atome auch durch D statt H substituiert sein, und die weiteren Symbole und Indizes weisen die oben genannten Bedeutungen auf. Insbesondere steht R, welches in der C(R)2- oder NR- Gruppe gebunden ist, bevorzugt für die oben genannten bevorzugten Gruppen.
Weiterhin bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (1) bzw. (2), in denen zwei Gruppen Y für Einfachbindungen stehen, also Verbindungen der folgenden Formeln (59) bis (82),
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wobei R eine Gruppe gemäß einer der Formeln (3) bis (6) darstellt oder in den Formeln (63) oder (76) auch eine Gruppe gemäß einer der Formeln (7) bis (9) darstellt und wobei L in Formel (72), (73), (81) oder (82) eine Gruppe gemäß einer der Formeln (10) bis (15) darstellt, Y gleich oder verschieden, bevorzugt gleich bei jedem Auftreten für C(R)2 oder NR steht, wobei R, welches in der C(R)2- oder NR-Gruppe gebunden ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C- Atomen oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, steht; weiterhin können die als nicht substituiert eingezeichneten C-Atome auch durch D statt H
substituiert sein, und die weiteren Symbole und Indizes weisen die oben genannten Bedeutungen auf. ln einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weisen die Strukturen der Formeln (16) bis (82) jeweils in der Position para zum zentralen Atom X, also insbesondere para zum Stickstoff, einen Rest R ungleich H oder D auf. Besonders bevorzugt stehen die Substituenten R in der para-Position von X, die nicht für eine Gruppe der Formel (3) bis (6) stehen, für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen, oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substiutiert sein kann, insbesondere für eine Phenyl- gruppe, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. Durch diese Bevorzugung sind die erfindungsgemäßen Verbindungen selektiver synthetisch zugänglich.
In den Strukturen der Formeln (3) bis (15) steht das Symbol R1 bevorzugt für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das keine kondensierten Aromaten mit mehr als 0 aromatischen Ringatomen aufweist und welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, besonders bevorzugt für Phenyl, Ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para- Terphenyl, Quaterphenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe Ar in den Formeln (3) bis (15) für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das keine kondensierten Aromaten mit mehr als 10 aromatischen Ringatomen aufweist und welches mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R substituiert sein kann. Besonders bevorzugt steht Ar in den Formeln (3) bis (15) für Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl oder Quaterphenyl, welches jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R substituiert sein kann, bevorzugt jedoch unsubstituiert ist.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen bzw. Verbindungen, wie sie bevorzugt in organischen elektronischen Vorrichtungen eingesetzt werden können, sind die Verbindungen der folgenden Strukturen.
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Die Grundgerüste der erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten, wie z. B. Bromierung, Ullmann-Arylierung, Hartwig-Buchwald-Kupplung, etc., dargestellt werden, wie in Schema 1 bis 4 dargestellt. Diese Grundgerüste können in einem weiteren Schritt funktionalisiert werden. So führt die Bromierung von Carbazolderivaten, welche eine oder zwei Brücken Y aufweisen, zu mono- oder di-p-Brom-substituierten verbrückten Carbazolderivaten. Als
Bromierungsagens können neben elementarem Brom vor allem auch N-Brom-Verbindungen wie N-Bromsuccinimid (NBS) verwendet werden. Ebenso geeignet ist die Funktionaiisierung mit anderen reaktiven Gruppen, beispielsweise Chlor, lod, Boronsäure bzw. Boronsäurederivaten, insbesondere Boronsäureester, Triflat oder Tosylat.
Je nach gewünschter Bromsubstitution kann eine Cyclisierung über die Zwischenstufe eines tertiären Alkohols vor (Schema 1) oder nach der Bromierung (Schema 2) des Carbazols erfolgen. Durch den Ringschluss entsteht eine bivalente Brücke zwischen dem aromatischen Substituenten und dem Carbazol (siehe Schema 1-4). Dabei eignet sich beispielsweise eine Carbonsäureestergruppe oder eine Acetylgruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Kohlenstoffbrücke umgesetzt werden kann (Schema 1 und 2). Dabei steht R in den Schemata für einen Substituenten, wie oben definiert.
Schema 1
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Die Einführung aromatischer Substituenten an der Brücke Y ist exemplarisch im folgenden Schema 3 gezeigt. Dabei wird der Carbonsäureester statt mit einer Alkyl-organischen Verbindung mit einer Aryl-organischen Verbindung, beispielsweise einer aromatischen Grignard-Verbindung, umgesetzt.
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Weiterhin eignet sich eine Arylalkoholgruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Sauerstoffbrücke umgesetzt werden kann
(Schema 4). Ebenso eignet sich eine Thiogruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Schwefelbrücke umgesetzt werden kann (Schema 4). Ebenso eignet sich eine Nitrogruppe oder Aminogruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Stickstoffbrücke umgesetzt werden kann (Schema 5). Die bivalente Brücke kann im weiteren Verlauf mit weiteren Resten substituiert werden, beispielsweise mit Alkyl- oder Arylgruppen. Die so hergestellte verbrückte Carbazolverbindung kann nun in einem weiteren Schritt funktionalisiert werden, beispielsweise halogeniert, bevorzugt bromiert.
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Die funktionalisierten, insbesondere bromierten Verbindungen stellen den zentralen Baustein für die weitere Funktionalisierung dar, wie in Schema 1 bis 4 dargestellt. So lassen sich diese funktionalisierten verbrückten Verbindungen leicht in entsprechende Boronsäuren überführen und beispielsweise durch Suzuki-Kupplung mit 2-Chlor-4,6-diphenyl-1 ,3,5-triazin oder anderen Chlortriazinderivaten in erfindungsgemäße Verbindungen gemäß Formel (1) umsetzen.
Ebenso können andere Kupplungsreaktionen (z. B. Stille-Kupplung, Heck- Kupplung, Sonogashira-Kupplung, etc.) Verwendung finden. Kupplung mit Diarylaminen nach Hartwig-Buchwald führt zu Triarylamin-Derivaten.
Entsprechend können aliphatische Amine, Carbazole, etc. als Substi- tuenten eingeführt werden. Als Funktionalisierung kommen weiterhin Formyl-, Alkylcarbonyl- und Arylcarbonyl-Gruppen oder deren geschützte Analoga, z. B. in Form der entsprechenden Dioxolane, in Frage. Die bromierten Verbindungen können weiterhin lithiiert und durch Reaktion mit Elektrophilen wie Benzonitril und anschließender saurer Hydrolyse zu Ketonen oder mit Chlordiphenylphosphinen und anschließender Oxidation zu Phosphinoxiden umgesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (1) oder (2), umfassend die Reaktionsschritte:
a) Synthese des Grundgerüsts, welches statt der Gruppe R eine reaktive Abgangsgruppe trägt; und
b) Einführung der Gruppe R, bevorzugt durch eine Kupplungsreaktion, beispielsweise Suzuki-Kupplung oder Hartwig-Buchwald-Kupplung.
Dabei ist die reaktive Abgangsgruppe bevorzugt ausgewählt aus Cl, Br, I, Boronsäure bzw. Boronsäurederivaten, Triflat oder Tosylat oder Y steht für NH, d. h. die reaktive Abgangsgruppe ist Wasserstoff, wenn eine Bindung zwischen N und R geknüpft wird.
Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisier- baren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boron- säurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die
erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten
erfindungsgemäßen Verbindungen, wobei ein oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindung zum Polymer, Oligomer oder
Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der erfindungsgemäßen Verbindung bildet diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder ist in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben.
Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Homopolymere oder Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formel (1) oder (2) bzw. (16) bis (82) zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO 06/061181), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydrophenanthrenen (z. B.
gemäß WO 05/014689), eis- und trans-lndenofluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 oder WO 04/113412), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 oder WO 07/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendri- mere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen, und/oder Elektronentransporteinheiten. Außerdem können die Polymere entweder einpolymerisiert oder als Blend eingemischt Triplett-Emitter enthalten. Gerade die Kombination von Einheiten gemäß den Formeln (1) oder (2) bzw. (16) bis (82) mit Triplett-Emittern führt zu besonders guten Ergebnissen.
Weiterhin können die Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. (16) bis (82) auch weiter funktionalisiert werden und so zu erweiterten
Strukturen umgesetzt werden. Hier ist als Beispiel die Umsetzung mit Aryl- boronsäuren gemäß SUZUKI oder mit primären oder sekundären Aminen gemäß HARTWIG-BUCHWALD zu nennen. So können die Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. (16) bis (82) auch direkt an phosphoreszierende Metallkomplexe oder auch an andere Metallkomplexe gebunden werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für die Verwendung in einer elektronischen Vorrichtung. Dabei wird unter einer elektronischen Vorrichtung eine Vorrichtung verstanden, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die
Verwendung der oben ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine der oben ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen. Dabei gelten die oben ausgeführten Bevorzugungen ebenso für die elektronischen Vorrichtungen. Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt- Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und„organic plasmon emitting devices" (D. . Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), bevorzugt aber organischen Elektrolumines- zenzvorrichtungen (OLEDs), besonders bevorzugt phosphoreszierenden OLEDs.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder
Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013). Ebenso ist es möglich, mehrere Emitter in eine
emittierende Schicht zu dotieren und so aus einer Schicht weiße Emission zu erzeugen. Die erfindungsgemäße Verbindung gemäß den oben aufgeführten
Ausführungsformen kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. Formel (16) bis (82) als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, insbesondere für phosphoreszierende Emitter, und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer
Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransportschicht, je nach genauer Substitution. Dabei gelten die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch für die Verwendung der Materialien in organischen elektronischen Vorrichtungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. Formel (16) bis (82) als Matrixmaterial für eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindung, insbesondere für eine phosphoreszierende Verbindung, in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende
Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine erfmdungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial enthält.
Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. Formel (16) bis (82) als Matrixmaterial für eine emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1 , insbesondere aus einem angeregten Triplett- zustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden
Komplexe mit Übergangsmetallen, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden. Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1 ) oder (2) bzw. (16) bis (82) und der emittierenden Verbindung enthält zwischen 99.9 und 1 Vol.- %, vorzugsweise zwischen 99 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. (16) bis (82) bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 0.1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 1 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der Verbindung gemäß Formel (1 ) oder (2) bzw. Formel (16) bis (82) als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. Formel (16) bis (82) eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 oder WO 10/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (Ν,Ν-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 05/039246, US
2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO
07/063754 oder WO 08/056746, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 102009023155.2 oder DE
102009031021.5, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710,
EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725, Silane, z. B. gemäß WO 05/1 1172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 06/117052, Triazinderivate, z. B.
gemäß WO 10/015306, WO 07/063754 oder WO 08/056746, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 09/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 10/054729, oder Diazaphosphol- Derivate, z. B. gemäß WO 10/054730. Ebenso kann ein weiterer phosphoreszierender Emitter, welcher kürzerwellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein. Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium,
Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373 und
US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
Beispiele für geeignete phosphoreszierende Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
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In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/ oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 05/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metallkomplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtrans- port- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO
09/030981 beschrieben.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. (16) bis (82) als Elektronen- transportmaterial in einer Elektronentransport- oder Elektroneninjektions- schicht eingesetzt. Dabei kann die emittierende Schicht fluoreszierend oder phosphoreszierend sein. Wenn die Verbindung als Elektronentrans- portmaterial eingesetzt wird, kann es bevorzugt sein, wenn sie dotiert ist, beispielsweise mit Alkalimetallkomplexen, wie z. B. Liq (Lithiumhydroxy- chinolinat).
In nochmals einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. (16) bis (82) in einer Lochblockierschicht eingesetzt. Unter einer Lochblockierschicht wird eine Schicht verstanden, die auf Kathodenseite direkt an eine emittierende
Schicht angrenzt.
Es ist weiterhin möglich, die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. (16) bis (82) sowohl in einer Lochblockierschicht bzw. Elektronentransport- schicht als auch als Matrix in einer emittierenden Schicht zu verwenden.
In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. (16) bis (82) in einer Lochtransportschicht bzw. in einer Elektronenblockerierschicht bzw. Exzitonen- blockierschicht eingesetzt.
In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektro- lumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische
Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. Formel (16) bis (82) einsetzen.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner
10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10"7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal
Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Diese Verfahren eignen sich insbesondere auch für Oligomere, Dendrimere und Polymere.
Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenzvor- richtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. Formel (16) bis (82), eingesetzt als Matrix- material für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter führen zu sehr hohen Effizienzen sowie zu langen Lebensdauern. Dies gilt insbesondere, wenn die Verbindungen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter eingesetzt werden.
2. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. (16) bis (82) eignen sich nicht nur als Matrix für rot phosphoreszierende Verbindungen, sondern insbesondere auch für grün phosphoreszierende Verbindungen.
3. Im Gegensatz zu vielen Verbindungen gemäß dem Stand der Technik, die der teilweisen oder vollständigen pyrolytischen Zersetzung bei Sublimation unterliegen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe thermische Stabilität auf.
4. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, eingesetzt in organischen
Elektrolumineszenzvorrichtungen, führen zu hohen Effizienzen und zu steilen Strom-Spannungs-Kurven mit niedrigen Einsatzspannungen.
5. Auch bei Verwendung als Elektronentransportmaterial führen die
erfindungsgemäßen Verbindungen zu sehr guten Eigenschaften in Bezug auf die Effizienz, die Lebensdauer und die Betriebsspannung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden. Beispiele:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre durchgeführt. Die Edukte können von den Firmen ALDRICH bzw. ABCR (Palladium(ll)acetat, Tri-o-tolylphosphin, Anorganika, Lösemittel) bezogen werden. Die Synthese von 8,8-Dimethyl- indolo[3,2, -de]acridin und 7,7, 11, 1 ,-Tetramethyl-7H, 1 H-benz[1 ,8]- indolo[2,3,4,5,6-de]acridine kann gemäß der Literatur (Chemische Berichte 1980, 113, 1 , 358-84) erfolgen. Ebenso ist die Synthese von 8H-lndolo- [3,2, 1-de]phenazin (Journal of the Chemical Society 1958, 4492-4) und B- [4-(1 -Phenyl-1 H-benzimidazol-2-yl)phenyl]boronsäure (Advanced
Functional Materials 2008, 18, 4, 584-590) aus der Literatur bekannt.
Beispiel 1 : 6-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1,-de]acridin
Figure imgf000062_0001
6.3 g (22.2 mmol) 8,8-Dimethyl-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 150 mL CH2CI2 vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei -15 °C eine Lösung aus 8 g (45.1 mmol) NBS in 100 ml Acetonitril zu, lässt auf Raumtemperatur kommen und rührt 4 h weiter bei dieser Temperatur. Anschließend wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt.
Ausbeute: 4.5 g (12 mmol), 57 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97 %.
Beispiel 2: 2,5-Dibrom-7,7,11,11 -tetramethyl-7H,11 H-benz[1 ,8]indolo- [2,3,4,5,6-de]acridin
Figure imgf000062_0002
7.18 g (22.2 mmol) 7,7, 11 ,11 -Tetramethyl-7H, 11 H-benz[1 , 8]indolo- [2,3,4,5,6-deJacridin werden in 150 mL CH2CI2 vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei 0 °C eine Lösung aus 8 g (45.1 mmol) NBS in 100 ml CH2CI2 hinzu, lässt auf Raumtemperatur kommen und rührt 4 h weiter bei dieser Temperatur. Anschließend wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt.
Ausbeute: 8.1 g (16 mmol), 70 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98 %. e]acridin-6-boronsäure
Figure imgf000063_0001
93.9 g (259 mmol) 6-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1 ,-de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst, bei -70 °C 135 mL (337 mmol) einer 2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf Raumtemperatur kommen gelassen, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1H-NMR einheitlich ist, ohne weitere Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt. Die Ausbeute beträgt 77 g ( 235 mmol), entsprechend 91 % der Theorie.
Beispiel 4: 7,7, 11,11 -Tetramethyl-7H, 11 H-benz[1, 8]indolo[2,3,4,5,6- de]acridin-2,5-bisboronsäure
Figure imgf000063_0002
56.2 g (154 mmol) 2,5 Dibrom^J.H .H-tetramethyl^H.H H-benztl .S]- indolo[2,3,4,5,6-de]acridin werden in 1400 mL trockenem THF gelöst, bei -70 °C 162 mL (404 mmol) einer 2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 44.4 mL Trimethylborat (403 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf RT kommen gelassen, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1H-NMR einheitlich ist, ohne weitere Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt. Die Ausbeute beträgt 33 g (80 mmol), entsprechend 69 % der Theorie. Beispiel 5: 6-(4,6-Diphenyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-8,8-dimetl
indolo[3,2,1 ,-de]acridin
Figure imgf000064_0001
36 g (110.0 mmol ) 8,8-Dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-6-boronsäure, 29.5 g (110.0 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-1 ,3,5-triazin und 44.6 g
(210.0 mmol) Trikaliumphosphat werden in 500 mL Toulol, 500 mL Dioxan und 500 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 913 mg (3.0 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann 1 2 mg (0.5 mmol) Palladium(ll)- acetat gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus Dichlor- methan / /so-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, Reinheit beträgt 99.9 %. Die Ausbeute beträgt 46 g (89 mmol), entsprechend 83 % der Theorie.
Beispiel 6: 2,5-Bis(4,6-diphenyl-[1 ,3,5]triazin-2-yl)-7,7,11 ,11 -tetra- methyl-7H,11 H-benz[1 ,8]indolo[2,3,4,5,6-de]acridin
Figure imgf000064_0002
22.6 g (55 mmol ) 7,7,11 , 11-Tetramethyl-7H, 11 H-benz[1 , 8]indolo- [2,3,4,5,6-de]acridin-2,5-bisboronsäure, 29.5 g (110.0 mmol) 2-Chlor-4,6- diphenyl-1 ,3,5-triazin und 44.6 g (210.0 mmol) Trikaliumphosphat werden in 500 mL Toulol, 500 mL Dioxan und 500 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 913 mg (3.0 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann 112 mg (0.5 mmol) Palladium(ll)acetat gegeben, und die Reaktions- mischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 ml_ Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus Dichlormethan / /so-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, Reinheit beträgt 99.9 %. Die Ausbeute beträgt 30 g (38 mmol), entsprechend 72 % der Theorie.
Beispiel 7: [6-(1 -Phenyl-1 H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-8,8-dimethyl- 8H-indolo[3,2,1 ,-de]acridin
Figure imgf000065_0001
Ein entgaste Suspension von 10.1 g (28 mmol) 6-Brom-8,8-dimethyl-8H- indolo[3,2,1 ,-de]acridin und 9,42 g (30 mmol) Benzimidazolboronsäure und 7.8 g (31.5 mmol) Kaliumphosphat-hydrat in einem Gemisch aus 7.5 ml Dioxan, 15 ml Toluol und 18 ml Wasser wird unter gutem Rühren mit 0.27 g (0.9 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann mit 33.5 mg (0.15 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt. Nach 5 h Erhitzen unter Rückfluss lässt man die Mischung erkalten. Der Niederschlag wird abgesaugt, dreimal mit 10 ml Ethanol / Wasser (1:1 , v:v) und dreimal mit 5 ml Ethanol gewaschen, anschließend im Vakuum getrocknet und aus Dioxan umkristallisiert.
Ausbeute: 12.46 g (22,5 mmol), 81 % d. Th., Reinheit nach 1H-N R ca. 99.9 %.
Beispiel 8: 3-Brom-8,8-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin
Figure imgf000065_0002
a) 2-(3-Brom-9H-carbazol)benzoesäuremethylester
62 g (207 mmol) 2-(9H-Carbazol)benzoesäuremethylester werden in 2000 mL DMF auf -10 °C gekühlt, portionsweise mit 37.3 g (207 mmol) NBS versetzt und 6 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Mischung mit 500 mL Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgS04 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Toluol heiß ausgerührt und abgesaugt. Ausbeute: 72 g (190 mmol), 92% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%. b) [2-(3-Brom-carbazol-9-yl)-phenyl]-diphenyl-methanol
21.3 g (86.7 mmol) Cer(lll)-chlorid werden in 250 ml THF vorgelegt. Zu dieser Lösung wird bei Raumtemperatur 30 g (78.9 mmol) 2-(3-Brom-9H- carbazol)benzoesäuremethylester, gelöst in 600 mL getrocknetem THF, zugetropft und 2.5 h gerührt. Die Mischung wird auf 0 °C gekühlt, mit 118.3 ml (236 mmol) 2M Phenylmagnesiumbromid in THF versetzt und über Nacht gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wird bei -30 °C vorsichtig mit Methanol gequencht. Die Reaktionslösung wird auf ein Drittel eingeengt, mit 1 L CH2CI2 versetzt, gewaschen und die organische Phase über MgS04 getrocknet und eingeengt. Ausbeute: 38.7 g (76.7 mmol), 97 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 94%. c) 3-Brom-8,8-diphenyl-8H-indolo[3,2,1 -de]acridin
38.7 g (76.7 mmol) 2-[2-(3-Bromcarbazol-9-yl)-phenyl]-diphenyl-methanol werden in 750 mL entgastem Dichlormethan gelöst, mit einer Suspension aus 49.6 g Polyphosphorsäure und 33 mL Methansulfonsäure versetzt und für 1 h auf 60 °C erhitzt. Der Ansatz wird abgekühlt und mit Wasser versetzt. Es fällt ein Feststoff aus, der in CH2CI2/THF (1 :1) gelöst wird. Die Lösung wird mit 20%iger NaOH vorsichtig alkalisiert, die Phasen werden getrennt und über MgS04 getrocknet. Der erhaltene Feststoff wird aus Heptan ausgerührt. Ausbeute: 22 g (45 mmol), 59% d. Th., Reinheit nach Ή-NMR ca. 95%.
Analog werden folgende Verbindungen erhalten
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e]acridin-6-boronsäure
Figure imgf000067_0001
125.9 g (259 mmol) Brom-8,8-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst, bei -70 °C 135 mL (337 mmol) einer 2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1 H-NMR einheitlich ist, ohne weitere Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt. Ausbeute: 87.6 g (194 mmol), 75% d. Th., Reinheit nach 1 H-NMR ca. 96%.
Analog werden folgende Verbindungen erhalten:
Figure imgf000068_0002
Beispiel 16: 6-(4,6-Diphenyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-8,8-diphenyl-8H- indolo[3,2,1 -de]acridin
Figure imgf000068_0001
20 g (44 mmol) 8,8-Diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-6-boronsäure, 11.7 g (44 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-1 ,3,5-triazin und 2.9 g (27.4 mmol) Natriumcarbonat werden in 70 mL Toulol, 70 mL Dioxan und 50 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 1.44 mg ( .24 mmol) Pd(PPh3)4 gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus Dichlor- methan / so-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, Reinheit beträgt 99.9 %. Die Ausbeute beträgt 22.4 g (35 mmol), entsprechend 80 % der Theorie.
Analog werden folgende Verbindungen erhalten:
Figure imgf000069_0002
Beispiel 21: 8,8-Diphenyl-6-[4-(1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)- phenyl]-8H-indolo[3,2,1-de]acridin
Figure imgf000069_0001
Ein entgaste Suspension von 13.6 g (28 mmol) 3-Brom-8,8-diphenyl-8H- indolo[3,2,1-de]acridin, 9.42 g (30 mmol) Benzimidazolboronsäure und 7.8 g (31.5 mmol) Kaliumphosphat-hydrat in einem Gemisch aus 7.5 ml Dioxan, 15 ml Toluol und 18 ml Wasser wird unter gutem Rühren mit 0.27 g (0.9 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann mit 33.5 mg (0.15 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt. Nach 5 h Erhitzen unter Rückfluss lässt man die Mischung erkalten. Der Niederschlag wird abgesaugt, dreimal mit 10 ml Ethanol / Wasser (1 :1 , v.v) und dreimal mit 5 ml Ethanol gewaschen, anschließend im Vakuum getrocknet und aus Dioxan umkristallisiert.
Ausbeute: 16 g (23 mmol), 85 % d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 99.9 %.
Analog werden folgende Verbindungen erhalten
Figure imgf000070_0002
Beispiel 24: (8,8-Diphenyl-8H-indolo[3,2,1 -de]acridin-3-yl)-phenyl- methanon
Figure imgf000070_0001
Eine entgaste Lösung von 6.1 g (18 mmol) 8,8-Diphenyl-8H-indolo[3,2,1- de]acridin in 40 ml Chloroform wird auf 0 °C gekühlt und mit 5 g (37 mmol) AlC versetzt. Dann wird bei dieser Temperatur 3.9 g Benzoylchlorid zugetropft und 8 h gerührt. Die Mischung wird mit 50 ml Wasser versetzt, die organische Phase wird abgetrennt, über Kieselgel filtriert und zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus Dichlormethan / iso- Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, Reinheit beträgt 99.9 %. Die Ausbeute beträgt 13.7 g (27 mmol), entsprechend 90 % der Theorie.
Analog werden folgende Verbindungen erhalten
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Beispiel 27: Bis-(8,8-dimethyl-8W-indolo[3,2,1-d,e]acridin-3-yl)- methanon
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Eine Lösung von 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin (15.4 g, 43 mmol) in THF (250 mL) wird bei -78 °C mit fl-Butyllithium (26.6 mL einer 2.0 N Lösung in Hexan) versetzt, 1 h bei dieser Temperatur gerührt und mit einer Lösung von Dimethylcarbamoylchlorid (2.0 mL, 21 mmol) in THF (2 mL) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird nach weiteren 2 h Rühren bei -78 °C langsam auf Raumtemperatur erwärmt und auf Eiswasser gegeben. Der entstandene Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt und durch mehrfache Umkristallisation mit Dioxan aufgereinigt. Abschließende Sublimation im Hochvakuum (T = 350 °C, p = 7 x 10"5 mbar) ergibt das Produkt in einer Reinheit von 99.9 % (5.2 g, 20 %). Beispiel 28: Herstellung der OLEDs
Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/05891 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen 29 bis 55 (siehe Tabellen 1 bis 3) werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen), aus Wasser aufgeschleudert;
bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf weiche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / Lochtransportschicht (HTL) / Elektronenblockerschicht (EBL) / Emissionsschicht (EML) / optionale Lochblockierschicht (HBL) / Elektronentransport- schicht (ETL) / optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL) und
abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 2 gezeigt.
Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie H3:CBP:TER1 (55%:35%:10%) bedeutet hierbei, dass das Material H3 in einem Volumenanteil von 55 %, CBP in einem Anteil von 35 % und TER1 in einem Anteil von 10 % in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung zweier Materialien bestehen.
Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeits-Kennlinien (IUL-Kennlinien) sowie die Lebensdauer bestimmt. Als Lebensdauer wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte von einer bestimmten Startleuchtdichte aus auf einen gewissen Anteil abgesunken ist. Die Angabe LD80 bedeutet, dass es sich bei der genannten Lebensdauer um die Zeit handelt, bei der die Leuchtdichte auf 80 % der Startleuchtdichte abgefallen ist, also von z. B.
4000 cd/m2 auf 3200 cd/m2.
Im Folgenden werden einige der Beispiele näher erläutert, um die Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen zu verdeutlichen. Es sei jedoch darauf hingewiesen, dass dies nur eine Auswahl der in Tabelle 3 gezeigten Daten darstellt. Wie sich der Tabelle entnehmen lässt, werden auch bei Verwendung der nicht näher ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik erzielt, teilweise in allen Parametern, in manchen Fällen ist nur eine Verbesserung von Effizienz oder Spannung oder Lebensdauer zu beobachten. Allerdings stellt bereits die Verbesserung eines der genannten Paramter einen signifikanten Fortschritt dar, weil verschiedene Anwendungen die Optimierung hinsichtlich unterschiedlicher Parameter erfordern.
Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrix- materiaiien in phosphoreszierenden OLEDs
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich unter anderem als Matrixmaterialien (Hostmaterialien, Wirtsmaterialen) für phosphoreszierende Dotanden einsetzen. Hierbei kommen die Verbindungen H2 und H3 zum Einsatz. Als Vergleich gemäß dem Stand der Technik werden die Verbindung H1 und H4 verwendet. Es werden OLEDs mit dem grün emittierenden Dotanden TEG1 sowie dem rot emittierenden Dotanden TER1 gezeigt. Die Ergebnisse der OLEDs sind in Tabelle 3 zusammen- gefasst. Die Bsp. 29 bis 32A zeigen OLEDs mit Materialien gemäß dem Stand der Technik und dienen als Vergleichsbeispiele.
Die Vorteile beim Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterialien für rot und grün emittierende OLEDs sind eine
Steigerung der Lebensdauer bei gleichzeitiger Verringerung der Betriebs- spannung und einer damit verbundenen signifikanten Erhöhung der Leistungseffizienz (siehe Bsp. 33-38). So erhält man bei Einsatz von H3 eine um 55 % erhöhte Lebensdauer gegenüber dem Stand der Technik H1 , wobei sich die Leistungseffizienz ebenfalls sehr deutlich, nämlich um etwa 40 %, verbessert (vgl. Bsp. 38 und 32). Bei Einsatz von H2 in grün emittierenden OLEDs ist die Verbesserung in diesen Parametern ebenfalls sehr deutlich, fällt aber etwas geringer aus als bei H3. Gegenüber dem Stand der Technik H4 zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen noch deutlich höhere Verbesserungen in Bezug auf Effizienz, Spannung und Lebensdauer.
Im Falle roter Emission zeigt H2 etwas bessere Kenndaten als H3, die Leistungseffizienz erhöht sich hierbei um bis zu 30 %, wobei die Lebensdauer gegenüber dem Stand der Technik um etwa 35 % verbessert ist (vgl. Bsp. 35 und 30).
Insbesondere zeigen auch Verbindungen, die mit Phenylringen an der Brücke Y substituiert sind, gute Leistungsdaten. So zeigt z. B. H5 im Vergleich zu H3 eine bessere Lebensdauer bei fast identischer Leistungseffizienz (Beispiele 41 und 47). Das gleiche gilt für den Vergleich von H2 mit H9 (Beispiele 35 und 36).
Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Elektronen- transportmaterialien
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich weiterhin als
Elektronentransportmaterialien einsetzen. Hierbei kommt die Verbindung ETM2 zum Einsatz. Als Vergleich gemäß dem Stand der Technik werden die Verbindung Alq3 sowie ETM1 verwendet. Die Bsp. 29 bis 32A zeigen OLEDs mit Materialien gemäß dem Stand der Technik und dienen als Vergleichsbeispiele. Gegenüber dem Stand der Technik zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen beim Einsatz als Elektronentransportmaterialien durch eine verbesserte Effizienz und geringere Betriebsspannung aus.
Wird eine aus LiF bestehende Elektroneninjektionsschicht verwendet, so erhält man beim Einsatz von ETM2 gegenüber Alq3 eine um etwa 10 % verbesserte Stromeffizienz, vor allem aber eine um etwa 30 % verbesserte Leistungseffizienz aufgrund der geringeren Betriebsspannung (vgl. Bsp. 29 und 39). Wird eine Mischung von ETM2 mit LiQ als Elektronentransport- schicht eingesetzt (Bsp. 40), so lässt sich die Stromeffizienz von 54 cd/A auf 61 cd/A steigern. Verbunden mit der etwas geringeren Betriebsspannung erhält man durch Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung ETM2 damit eine signifikante Steigerung der Leistungseffizienz um etwa 20 % (vgl. Bsp. 40 mit Bsp. 32). In beiden Fällen (Bsp. 39 und 40) ist die Lebensdauer der Bauteile beim Einsatz von ETM2 leicht höher als beim Einsatz der Elektronentransportmaterialien gemäß dem Stand der
Technik. Verwendet man die Verbindung H11 mit Phenylringen an der Brücke als ETM und vergleicht mit der Verbindung ETM2 mit Methylgruppen an der Brücke so sieht man, dass sich die Lebensdauer leicht verbessern lässt, während die anderen Leistungsdaten in etwa gleich bleiben (Beispiele 55 und 40).
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Claims

Patentansprüche
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wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N, P oder P=O;
Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C(R)2, NR, O, S, C=0, C=S, C=NR, C=C(R)2, Si(R)2, BR, PR, AsR, SbR, BiR,
P(=O)R, As(=0)R, Bi(=0)R, SO, SeO, TeO, SO2, SeO2, TeO2 oder eine chemische Bindung mit der Maßgabe, dass nicht alle drei Gruppen Y in einer Einheit gleichzeitig für eine Einfachbindung stehen;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar)2, N(R1)2, C(=O)Ar, C(=O)R1, P(=O)(Ar)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C=C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S oder CONR ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 80 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryl- oxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R1
substituiert sein kann; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, N02, N(Ar)2, N(R2)2, C(=0)Ar, C(=0)R2, P(=0)(Ar)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C=C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR2, P(=0)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryl- oxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2
substituiert sein kann; R2 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H- Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R2 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5-30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R2), C(R2)2 oder O, miteinander verbrückt sein;
L ist eine bivalente oder höher valente geradkettige Alkylen-,
Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylen-, Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylen- oder Alkinylengruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R1C=CR1-, -C=C-, Si(R1)2l Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)R1, S=0, S02, -O-, -S- oder -CONR - ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder N02 ersetzt sein können, oder ein mindestens bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 80 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder P(R1 )3-P,
P(=0)(R )3-p, C(R1)4-P, Si(R1)4-pi N(Ar)3-P oder eine Kombination aus zwei, drei, vier oder fünf dieser Systeme; oder L ist eine
chemische Bindung; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, wobei für n = 0 statt Y ein Wasserstoff oder Rest R1 vorhanden ist, mit der Maßgabe, dass pro Einheit mindestens zwei Indizes n ungleich 0 sind; p ist 2, 3, 4, 5 oder 6, mit der Maßgabe, dass p nicht größer ist als die maximale Valenz von L; dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Rest R für eine der Gruppen der folgenden Formeln (3) bis (6) steht,
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und/oder dass mindestens eine Gruppe Y für N-R steht und das an den Stickstoff gebundene R für eine Gruppe der folgenden Formeln (7) bis (9) steht,
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und/oder dass mindestens eine Gruppe L für eine Gruppe der folgenden Formeln (10) bis (15) steht,
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wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen haben und der Index m für 0 oder 1 steht; * deutet dabei die Position der Bindung der Gruppe gemäß Formel (3) bis (15) an.
2. Verbindung nach Anspruch 1 gemäß Formel (16), (17) oder (18),
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wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 gemäß den Formeln (19) bis (24),
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wobei Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für O, S, C(R)2 oder NR, bevorzugt C(R)2 oder NR steht oder auch ein Y für eine Einfachbindung steht, die als nicht substituiert gezeichneten C-Atome auch durch D statt H substituiert sein können und die weiteren
Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen.
4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass L eine mindestens bivalente geradkettige Alkylengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylengruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein mindestens bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen ist, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; oder L ist eine chemische Bindung; oder L ist eine Gruppe gemäß einer der Formeln (10) bis (15).
5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, dass R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, N(Ar)2, C(=0)Ar, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxy- gruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei wenigstens ein Rest R eine Gruppe der Formel (3) bis (9) darstellt.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen R, die in Y gebunden sind, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt sind aus aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, oder dass ein Rest R, wenn Y für C(R 2 steht, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen und der andere an dieses Kohlenstoffatom gebundene Rest R ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, darstellt.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 gemäß den Formeln (25) bis (82),
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wobei R eine Gruppe gemäß einer der Formeln (3) bis (6) darstellt bzw. in Formel (28), (31), (42), (46), (51), (54), (56), (63) oder (76) auch eine Gruppe gemäß einer der Formeln (7) bis (9) und wobei L in Formel (47), (48), (57), (58), (72), (73), (81) oder (82) eine Gruppe gemäß einer der Formeln (10) bis (15) darstellt, Y gleich oder verschieden, bevorzugt gleich bei jedem Auftreten für C(R)2 oder NR steht, wobei R, welches in der C(R)2- oder NR-Gruppe gebunden ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen und bevorzugt mindestens einer der Reste R in diesen Gruppen ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen darstellt, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, steht; weiterhin können die als nicht substituiert gezeichneten C-Atome auch durch D statt H substituiert sein, und die weiteren Symbole und Indizes weisen die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen auf.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Strukturen der Formeln (16) bis (82) jeweils in der Position para zum zentralen Atom X einen Rest R aufweisen, wobei die Substituenten R in der para-Position von X, die nicht für eine Gruppe der Formel (3) bis (6) stehen, für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen, oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substiutiert sein kann, insbesondere für eine Phenylgruppe, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, stehen.
9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, dass in den Strukturen der Formeln (3) bis (15) das Symbol R für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das keine kondensierten Aromaten mit mehr als 10 aromatischen Ringatomen aufweist und welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, steht, bevorzugt für Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, Quaterphenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann.
10. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9,
dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Ar in den Formeln (3) bis
(15) für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das keine kondensierten Aromaten mit mehr als 10 aromatischen Ringatomen aufweist und welches mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann, steht. 1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 10, umfassend die Reaktionsschritte: a) Synthese des Grundgerüsts, welches statt der Gruppe R eine reaktive Abgangsgruppe trägt; und
b) Einführung der Gruppe R, bevorzugt durch eine Kupplungsreaktion.
12. Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, wobei ein oder mehrere Bindungen der Verbindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind.
13. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 10 oder eines Oligomers, Polymers oder Dendrimers nach Anspruch 12 in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
14. Elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 0 oder eines
Oligomers, Polymers oder Dendrimers nach Anspruch 2, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumi- neszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden
Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und„organic plasmon emitting devices".
15. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 14,
dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, insbesondere für phosphoreszierende Emitter, und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransportschicht eingesetzt wird.
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