WO2011124241A2 - Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitungen - Google Patents

Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitungen Download PDF

Info

Publication number
WO2011124241A2
WO2011124241A2 PCT/EP2010/005375 EP2010005375W WO2011124241A2 WO 2011124241 A2 WO2011124241 A2 WO 2011124241A2 EP 2010005375 W EP2010005375 W EP 2010005375W WO 2011124241 A2 WO2011124241 A2 WO 2011124241A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
benzethonium chloride
methylisothiazolinone
pct
peg
cosmetic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2010/005375
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2011124241A3 (de
Inventor
Manuela Köhler
Jens Schulz
Alexander Filbry
Rainer Kröpke
Lara Terstegen
Anke Pilzner
Horst Argembeaux
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Priority to EP10757713A priority Critical patent/EP2552388A2/de
Priority to JP2012551499A priority patent/JP2013518831A/ja
Priority to CN2010800659254A priority patent/CN102821744A/zh
Priority to BR112012023903A priority patent/BR112012023903A2/pt
Priority to US13/583,174 priority patent/US20130059929A1/en
Publication of WO2011124241A2 publication Critical patent/WO2011124241A2/de
Publication of WO2011124241A3 publication Critical patent/WO2011124241A3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
    • A61K31/198—Alpha-amino acids, e.g. alanine or edetic acid [EDTA]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/524—Preservatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the invention encompasses benzethonium chloride, methylisothiazolinone, piroctonolamine and / or lauroylethylarginate in cosmetic or dermatological preparations which comprise no further preservatives with phenol groups, in particular free from
  • the packaging could have a preservative effect, but this type of preservation is very expensive.
  • Some manufacturers refuse plastic tubes, because they attract after pressing out the contents of air and thus germs. However, the small opening of a tube is less inviting to germs than the large surface of a crucible. Some companies therefore use aluminum tubes because this prevents air from being drawn. Cosmetics are increasingly being filled into dispensers because they are particularly hygienic due to their construction.
  • Bacteria and yeasts need water and a neutral environment to multiply. Massage oils or soaps with their high pH value therefore need not be preserved. If, however, water is at the top of the ingredients list for a cream, lotion or shower gel, it usually requires adequate preservation.
  • the essential oils of numerous medicinal plants such as thyme, cloves or rosemary act against bacteria.
  • the art is to add the oils for each product
  • CONFIRMATION COPY Preservatives are responsible for killing bacteria, yeasts and fungi.
  • Known allergens are formaldehyde and substances that release formaldehyde in the product.
  • the organohalogen compounds which include many preservatives, also have great allergic potential.
  • Cosmetic preparations must be formulated long-term stable against microbial contamination and still have a very good skin compatibility.
  • parabens in particular 4-hydroxybenzoic acid and its esters, methylparaben, ethylparaben, propylparaben, isopropylparaben, butylparaben, isobutylparaben, phenylparaben.
  • Phenoxetol ® known for the preservation of cosmetic products.
  • auxiliaries for microbial stabilization are benzethonium chloride, lauroylethylarginate, octopirox and methylisothiazolinone.
  • Benzethonium chloride benzyl-dimethyl- (4- ⁇ 2- [4- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) -phenoxy] -ethoxy ⁇ -ethyl) -ammonium chloride, of the structure
  • Grapefruit seed extracts can be used in cleaning agents but also in medicines (spermicides, lozenges against angina). Grapefruit seed extracts can be used in cleaning agents but also in medicines (spermicides, lozenges against angina). Grapefruit seed extracts can be used in cleaning agents but also in medicines (spermicides, lozenges against angina). Grapefruit seed extracts can be used in cleaning agents but also in medicines (spermicides, lozenges against angina). Grapefruit seed extracts can
  • PCT 209-092 + 2010-041 In cosmetics, the use of benzethonium chloride is known, as described, for example, in WO 2007015243 A1, WO 2004034964 A1, EP 1310234 A1, WO 2002008377 A1.
  • Preservative used in cosmetic preparations are preferservative used in cosmetic preparations.
  • Aminate-G (INCI: glycerol and ethyl lauroyl arginate HCl) shows a large antimicrobial spectrum and is useful i.a. as an additive in food FDA tested (see for example WO
  • Piroctone Olamine 1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) -2 (1 / -) -pyridone, also referred to as octopirox, is an antimicrobial used as a preservative and has e.g. B. is used in shampoos as anti-dandruff. Octopirox is good
  • Methylisothiazolinone (2-methyl-2H-isothiazol-3-one (MIT)) is a class of compounds with high microbicidal activity, which is mainly used for the preservation of technical products and only a few cosmetic products.
  • methylisothiazolinone is described, for example, in US Pat. No. 6,511,673 or EP 1,488,699 A1 in combination with parabens or phenoxyethanol.
  • PCT 209-092 + 2010-041 Furthermore, a simple replacement or avoidance of parabens and / or phenoxyethanol is not readily possible without sacrificing stability and performance.
  • biofilm-forming Staphylococcus epidermidis strains on implants in medicine are particularly problematic. These infections are difficult to treat with conventional antibiotics.
  • a biofilm dissolving and / or inhibiting effect in addition to antimicrobial efficacy significantly enhances the efficiency of a preservative.
  • the object is therefore to provide cosmetic or dermatological preparations which have sufficient microbiological long-term stability. Additional object is that these preparations are formulated skin, hair and user-friendly and have a low skin irritation potential
  • the invention encompasses benzethonium chloride, methylisothiazolinone, piroctone olamine and / or lauroylethylarginate in cosmetic or dermatological preparations which comprise no further preservatives, in particular no compositions with
  • Phenol groups include, in particular free of parabens and / or phenoxyethanol.
  • the proportion of benzethonium chloride, methylisothiazolinone, piroctone olamine and / or lauroylethylarginate is preferably in the range of 0.01 to 5 wt.%, In particular in the range of 0.1 to 2 wt.%, Based on the total mass of the preparation to choose.
  • Benzethonium chloride, methylisothiazolinone, Piroctone olamine and / or Lauroylethylarginat be included.
  • benzethonium chloride and / or Lauroylethylarginat included.
  • Lauroylethylarginat instead of parabens and / or phenoyethanol have sufficient microbial stability.
  • Microplate scale examined. The measurement results of the active substances investigated are related to the positive control (PK1). Neither ethylparaben nor methylparaben showed efficacy. In comparison, benzethonium chloride,
  • Methylisothiazolinone Piroctone Olamine and Lauroylethylarginat a very good biofilm-inhibiting activity.
  • benzethonium chloride for benzethonium chloride
  • the conventional antibacterial agents distinguishes the bacteriostatic and the bactericidal effect. In the latter, the bacteria are killed by the drug. The bacteriostatic effect, however, prevents the proliferation of bacteria.
  • the preservatives used in cosmetic formulations to prevent bacterial contamination are usually among the bactericidal agents.
  • the use of classic antimicrobial agents affects the skin flora and, on the other hand, resistance developments are increasingly being observed in recent years.
  • the anti-biofilm agents do not directly interfere with the bacterial metabolism, but merely prevent or dissolve the formation of the bacteria-protecting biofilm.
  • Staphylococcus epidermidis (syn., Staphylococcus albus, Micrococcus epidermidis, Staphylococcus saprophyticus) is a gram-positive, plasma-coagulase-negative, saprophagic bacterium that colonizes human skin and mucous membranes. Furthermore, it is found on foods and also settles on polymeric surfaces (e.g., packaging). But in
  • PCT 209-092 + 2010-041 S. epidermidis has a wide spectrum of antibiotic resistance. This is especially true against penicillin and ethicillin. The proportion of resistant strains is now 70%.
  • the preparations according to the invention are preferably paraben and / or
  • Phenoxyethanolza still have sufficient microbial stability.
  • Paraben-free or phenoxyethanol-free means that the proportion of parabens and / or phenoxyethanol is less than 1% by weight, based on the total mass of the preparation.
  • the proportion of parabens and phenoxyethanol is 0% by weight.
  • the cosmetic preparations according to the invention may further cosmetic
  • Excipients and other active ingredients such as are commonly used in such preparations, for.
  • substances for preventing the foaming, dyes and color pigments, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances fats, oils, waxes or other conventional constituents of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives provided that the additive does not impair the required properties in terms of microbiological stability and skin and hair compatibility.
  • the preparations according to the invention can advantageously be in the form of aqueous gels, aqueous-alcoholic solutions, O / W or W / O emulsions of soft, semi-soft or solid consistency, microemulsions, W / O / W or O / W / O emulsions.
  • ideal aqueous gels, aqueous-alcoholic solutions, O / W or W / O emulsions of soft, semi-soft or solid consistency, microemulsions, W / O / W or O / W / O emulsions.
  • Forms of application in this context are face creams, serums, make-up, foundation, body lotions, body milks, hand cream, deodorant scooter, deodorant stick, deodorant aerosol, deodorant sprayer.
  • rinse-off products such as shampoos, shower gels or hand wash gels are also preferred.
  • PCT 209-092 + 2010-041 The following examples show inventive cosmetic preparations with good microbial stability.
  • the numbers are parts by weight based on the total mass of the preparation. W / O emulsions,
  • PCT 209-092 + 2010-041 Glycerin 5.0 7.5 10.0 3.0 1, 0
  • PCT 209-092 + 2010-041 Carbomer - - 0.2 - 0.1
  • Titanium dioxide 2.5 1, 2 0.15 -
  • Glyceryl stearate citrate 1.0 0.75 0.1 0.5 0.3
  • PCT 209-092 + 2010-041 Dicaprylyl ether 0 0 0 10 0
  • Citric acid 0.0050 0 0 0 0 0
  • Polyglyceryl-10 Stearate 0.7 0 1, 8 1 1
  • Phenylbenzimidazolesulfonic acid 0 0 0 0 2
  • Polyquaternium 7 0.4 0.3
  • PEG-3 distearates 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen zeigen durch den Zusatz an Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat eine verbesserte Sensorik und ausreichender mikrobilogischer Stabilität, wobei die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen keine weiteren Konservierungsmittel umfassen, insbesondere frei von Parabenen und/oder Phenoxyethanol sind.

Description

Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche Zubereitungen
Die Erfindung umfasst Benzethoniumchiorid, Methylisothiazolinon, Piroctonolamine und/oder Lauroylethylarginat in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen die keine weiteren Konservierungsmittel mit Phenolgruppen umfassen, insbesondere frei von
Parabenen und/oder Phenoxyethanol sind.
Damit kosmetische oder dermatologische Cremes und Lotionen nach dem Öffnen noch einige Monate haltbar sind, müssen sie konserviert werden. Entscheidend ist die Wahl der Mittel - denn Bakterien, Pilze und Hefen unterscheiden nicht, ob eine Creme oder Lotion natürliche oder synthetische Stoffe enthält. Einmal öffnen genügt, und schon ist die kosmetischen Zubereitung mit Bakterien, Pilzen und/oder Hefen kontaminiert und sie vermehren sich.
Die Verkeimung von Kosmetika gilt es zu vermeiden.
Durch die Verpackung könnte man eine konservierende Wirkung erzielen, jedoch ist diese Art der Konservierung sehr teuer. Manche Hersteller lehnen Plastiktuben ab, weil sie nach dem Herausdrücken des Inhalts Luft und damit Keime anziehen. Allerdings ist die kleine Öffnung einer Tube weniger einladend für Keime als die große Oberfläche eines Tiegels. Einige Firmen verwenden daher Tuben aus Aluminium, weil dadurch das Luft anziehen vermieden wird. Immer häufiger werden Kosmetika in Spender abgefüllt, weil die durch ihre Konstruktion besonders hygienisch sind.
Wie anfällig ein Produkt für Verkeimung ist, hängt jedoch auch von der Rezeptur ab.
Bakterien und Hefepilze brauchen Wasser und ein neutrales Milieu, um sich zu vermehren. Massage-öle oder Seifen mit ihrem hohen pH-Wert müssen deshalb nicht haltbar gemacht werden. Steht jedoch bei einer Creme, Lotion oder einem Duschgel Wasser ganz oben auf der Zutatenliste, braucht es im Regelfall eine entsprechend starke Konservierung.
Wichtigste konservierende Zutaten in Kosmetika waren lange Zeit Alkohol und ätherische Öle. Allerdings sind bis zu zehn Prozent Alkohol - je nach Wasseranteil und Zutaten - nötig, um eine Lotion zu konservieren. Immer häufiger wird jedoch auf Alkohol verzichtet, weil er die Haut entfettet und austrocknet.
Die ätherischen Öle zahlreicher Heilpflanzen wie Thymian, Gewürznelken oder Rosmarin wirken gegen Bakterien. Die Kunst besteht darin, für jedes Produkt die Öle so zu
kombinieren, dass die Mischung ein breites Wirkungsspektrum aufweist. Bei dieser Art der
Konservierung ist der intensive Geruch der ätherischen Öle sehr von Nachteil, die Haut riecht auch sehr stark nach diesen Gewürzen und häufig sind solche Naturöle phototoxisch, wenn man nach Anwendung in die Sonnen geht.
BESTÄTIGUNGSKOPIE Konservierungsstoffe haben den Auftrag, Bakterien, Hefen und Pilzen abzutöten.
Entsprechend aggressiv sind sie - auch auf der Haut. Viele der künstlichen Haltbarmacher können die Haut irritieren, zu Rötungen und Ausschlag führen. Bei langjähriger Anwendung steigt die Gefahr, dass die Stoffe den Organismus sensibilisieren und es zu allergischen Reaktionen kommt.
Bekannte Allergene sind Formaldehyd und Stoffe, die im Produkt Formaldehyd freisetzen. Auch die halogenorganischen Verbindungen, zu denen viele Konservierungsmittel gehören, haben ein großes allergisches Potenzial.
Kosmetische Zubereitungen müssen langzeitstabil gegen mikrobielle Kontamination formuliert werden und trotzdem eine sehr gute Hautverträglichkeit aufweisen.
Die mikrobielle Stabilität wird bislang durch den Zusatz an Konservierungsmitteln gelöst.
Bekannte Konservierungsmittel sind die als Parabene bezeichneten Verbindungen, insbesondere 4-Hydroxybenzoesäure und deren Ester, Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, Phenylparaben.
Des Weiteren ist Phenoxyethanol, Ethylenglycolmonophenylether, Phenylglycol,
Phenoxetol®, zur Konservierung von kosmetischen Mitteln bekannt.
Zubereitungen ohne Konservierungsmittel bereit zu stellen ist jedoch ein Wunsch der Konsumenten.
Weitere bekannte Hilfsmittel zur mikrobiellen Stabilisierung sind Benzethoniumchlorid, Lauroylethylarginat, Octopirox und Methylisothiazolinon.
Benzethoniumchlorid, Benzyl-dimethyl-(4-{2-[4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenoxy]-ethoxy}- ethyl)-ammoniumchlorid, der Struktur
Figure imgf000004_0001
zeigt wie viele quartäre Ammonium-Verbindungen biozide Eigenschaften.
Als Desinfektionsmittel findet es Verwendung in Putzmitteln aber auch in Medikamenten (Spermizide, Lutschtabletten gegen Angina). Grapefruitkernextrakte können
Benzethoniumchlorid in Konzentrationen von 7-11 % enthalten.
PCT 209-092 + 2010-041 In Kosmetika ist der Einsatz von Benzethoniumchlorid bekannt, wie beispielweise in WO 2007015243 A1 , WO 2004034964 A1 , EP 1310234 A1 , WO 2002008377 A1 beschrieben.
Laurylethylarginat, Lauroylethylarginat oder auch als Ethyl lauroyl arginate HCl bezeichnet, beispielsweise als Aminat G der Firma Vedeqsa, Inc. erhältlich, wird als
Konservierungsmittel in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt.
Aminat-G (INCI: Glycerin and ethyl lauroyl arginate HCl) zeigt ein großes antimikrobielles Spektrum und ist u.a. als Zusatz in Nahrungsmitteln FDA geprüft (siehe z.B. WO
2008133724 A1).
Piroctone Olamine, 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1/- )-pyridon, auch als Octopirox bezeichnet, ist ein Antimikrobikum, das als Konservierungsmittel verwendet und z. B. in Haarwaschmitteln als Antischuppenstoff eingesetzt wird. Octopirox ist gut
hautverträglich und physiologisch indifferent.
Octopirox hat die Struktur
Figure imgf000005_0001
Methylisothiazolinone (2-Methyl-2H-isothiazol-3-on (MIT)) stellen eine Verbindungsklasse mit hoher mikrobizider Aktivität dar, die hauptsächlich zur Konservierung von technischen Produkten und nur wenigen kosmetischen Mitteln verwendet wird.
In kosmetischen Zubereitungen wird Methylisothiazolinon beispielsweise in US 6511673 oder EP 1488699 A1 in Kombination mit Parabenen bzw. Phenoxyethanol beschrieben.
Weitere Verwendungen von Methylisothiazolinon werden in EP 1525797 A1 , EP 1527684 A1 , EP 1527685 A1 , EP 1621076 A1 offenbart.
Hinsichtlich zunehmender Gesundheitsbeeinträchtigungen und Allergien sowie dem Drang der Konsumenten nach mehr ökologisch verträglichen Kosmetika besteht das Problem, dass diese Zubereitungen dennoch eine ausreichende Stabilität und vor allem Hautverträglichkeit aufweisen müssen.
PCT 209-092 + 2010-041 Des Weiteren ist ein einfacher Austausch oder das Vermeiden von Parabenen und/oder Phenoxyethanol ohne Einbußen hinsichtlich der Stabilität und Anwendungseigenschaft nicht ohne weiteres möglich.
In der Natur kommen die meisten Bakterien nicht einzeln und frei beweglich vor, sondern überwiegend in Biofilmen, die aus in Mikrokolonien wachsenden Bakterien und den von ihnen gebildeten Exopolysacchariden bestehen. Dadurch verändern sich die
Bakterieneigenschaften gegenüber Einflüssen aus der Umwelt. In der Literatur sind stark erhöhte Resistenzen gegen antimikrobielle Wirkstoffe bei Biofilm bildenden Bakterien beschrieben, welche zuvor in Flüssigkultur positiv getestet wurden. So bereiten z.B. in der Medizin besonders Biofilm bildende Staphylococcus epidermidis - Stämme auf Implantaten große Probleme. Diese Infektionen sind mit herkömmlichen Antibiotika nur schwer behandelbar. Eine Biofilm-auflösende und/oder inhibierende Wirkung zusätzlich zur antimikrobiellen Wirksamkeit steigert die Effizienz eines Konservierungsmittels deutlich.
Aufgabe ist es daher kosmetische oder dermatologische Zubereitungen bereit zu stellen, die eine ausreichende mikrobiologische Langzeitstabilität aufweisen. Zusätzliche Aufgabe ist, dass diese Zubereitungen haut-, haar- und anwendungsfreundlich formuliert sind und ein geringes Hautirritationspotential aufweisen
Die Erfindung umfasst Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen die keine weiteren Konservierungsmittel umfassen, insbesondere keine Mittel mit
Phenolgruppen umfassen, insbesondere frei von Parabenen und/oder Phenoxyethanol sind.
Der Anteil an Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat ist bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.%, insbesondere im Bereich von 0,1 bis 2 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung zu wählen.
In der Zubereitung können vorteilhaft mehrere, d.h. zwei, drei oder alle, der Stoffe
Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat enthalten sein.
In Zubereitungen zur Reinigung der Haut und/oder Reinigung und/oder Pflege des Haares sind bevorzugt Benzethoniumchlorid und/oder Lauroylethylarginat enthalten.
Überraschend ist dabei, dass die Zubereitungen mit den erfindungsgemäßen Stoffen, Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder
Lauroylethylarginat, anstelle Parabene und/oder Phenoyethanol dennoch eine ausreichende mikrobielle Stabilität aufweisen.
PCT 209-092 + 2010-041 Abbildung 1 zeigt diese mikrobielle Stabilität eindrucksvoll.
Im Rahmen des Biofilmassays wird die Biofilm-Inhibition zum Zeitpunkt Oh wie auch die Biofilm-auflösende Wirkung zum Zeitpunkt 24h mittels einer Farbreaktion im
Mikrotiterplattenmaßstab untersucht. Die Meßergebnisse der untersuchten Wirkstoffe werden auf die Positivkontrolle (PK1) bezogen. Weder Ethylparaben noch Methylparaben zeigten eine Wirksamkeit. Im Vergleich dazu zeigten Benzethoniumchlorid,
Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und Lauroylethylarginat eine sehr gute Biofilm- inhibierende Wirksamkeit. Darüber hinaus konnte für Benzethoniumchlorid und
Lauroylethylarginat eine sehr gute Biofilm-auflösende Wirkung gezeigt werden. Auch mit Piroctone Olamine, Methylisothiazolinone konnte eine leichte Biofilm-Auflösung erreicht werden.
Es ist erfindungsgemäß Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Verbesserung der Biofilm-inhibierende Wirksamkeit zu verwenden.
Bevorzugt ist diese Verwendung, wenn auf den Zusatz von Parabenen oder Phenoxyethanol verzichtet wird.
Bei den herkömmlichen antibakteriellen Wirkstoffen unterscheidet man die bakteriostatischen und die bakterizide Wirkung. Bei letzterer werden die Bakterien durch den Wirkstoff abgetötet. Die bakteriostatische Wirkung dagegen verhindert die Vermehrung der Bakterien. Die in kosmetischen Formulierungen zur Verhinderung der Verkeimung eingesetzten Konservierungsmittel zählen in der Regel zu den bakteriziden Wirkstoffen. Durch den Einsatz klassischer antimikrobieller Wirker wird jedoch zum einen die Hautflora beeinträchtigt und zum anderen werden in den letzten Jahren zunehmend Resistenzentwicklungen beobachtet. Im Gegensatz zu herkömmlichen antimikrobiellen Wirkstoffen, greifen die Anti-Biofilm- Wirkstoffe nicht direkt in den bakteriellen Stoffwechsel ein, sondern verhindern lediglich die Bildung des die Bakterien schützenden Biofilms oder lösen diesen auf. Eine
Resistenzentwicklung ist daher ausgeschlossen.
Der in Abbildung 1 dargestellte Test erfolgte mit Staphylococcus epidermidis, ein für
Menschen mit normaler immunologischer Abwehr wenig gefährlicher Keim. Staphylococcus epidermidis (syn. Staphylococcus albus, Micrococcus epidermidis, Staphylococcus saprophyticus) ist ein grampositives, plasmakoagulase-negatives, saprophages Bakterium, das die menschliche Haut und Schleimhaut besiedelt. Des Weiteren ist er auf Lebensmitteln zu finden und siedelt auch auf polymeren Oberflächen (z.B. Verpackungen). Aber im
Krankenhaus, bei abwehrgeschwächten Menschen, kann er, bei Unsauberkeit, Ursache für schwere Erkrankungen sein.
PCT 209-092 + 2010-041 S. epidermidis besitzt ein großes Spektrum bei Antibiotikaresistenzen. Dies gilt vor allem gegen Penicillin und ethicillin. Der Anteil resistenter Stämme liegt mittlerweile bei 70%.
Deshalb ist es das ideale Bakterium, um den vorteilhaften Effekt der erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen zu zeigen.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind bevorzugt Paraben- und/oder
Phenoxyethanolfrei und weisen dennoch eine ausreichende mikrobielle Stabilität auf.
Parabenfrei bzw. Phenoxyethanolfrei bedeutet, dass der Anteil an Parabenen und/oder Phenoxyethanol unter 1 Gew.% liegt, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
Vorteilhaft ist der Anteil an Parabenen und Phenoxyethanol 0 Gew.%.
Die kosmetischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können ferner kosmetische
Hilfsstoffe und weitere Wirkstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe und Farbpigmente, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate sofern der Zusatz die geforderten Eigenschaften hinsichtlich der Mikrobiologischen Stabilität sowie Haut- und Haarverträglichkeit nicht beeinträchtigt.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können vorteilhaft in Form von wässrigen Gelen, wässrig-alkoholischen Lösungen, O/W- oder W/O-Emulsionen von weicher, halb-weicher oder fester Konsistenz, Mikroemulsionen, W/O/W- oder O/W/O-Emulsionen. Ideale
Applikationsformen sind in diesem Zusammenhang Gesichtscremes, Seren, Make-up, Foundation, Body Lotions, Body Milks, Handcreme, Deo-Roller, Deo-Stick, Deo-Aerosol, Deo-Zerstäuber.
Auch der Einsatz in rinse-off-Produkten wie Shampoos, Duschgelen oder Handwaschgelen sind bevorzugt.
PCT 209-092 + 2010-041 Die nachfolgenden Beispiele zeigen erfindungsgemäße kosmetische Zubereitungen mit guter mikrobieller Stabilität.
Die Zahlenangaben sind Gewichtsanteile bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung. W/O-Emulsionen
Figure imgf000009_0001
PCT 209-092 + 2010-041 Capryl-/Caprinsäuretriglycerid 2,0 2,5 3,0 5,0 0,5
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
W/O-Emulsionen
Figure imgf000010_0001
PCT 209-092 + 2010-041 Zitronensäure 0,2 0,1 0,2 0,3 1 ,0
Parfüm q.s, q.s, q.s, q.s, q.s,
1 ,3 Butylenglykol 2,0 — 5,0 — —
Capryl-/Caprinsäuretriglycerid 2,0 2,5 3,0 5,0 0,5
Silicon Elastomer Gel 5,0 — — 3,0 —
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0, 15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0, 15 1 ,75
Talkum — 0,05 0,1
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
W/S-Emulsion
Figure imgf000011_0001
PCT 209-092 + 2010-041 Natriumchlorid 2,0 0,6 2,5 0,7 1 ,0
Glycerin 3,0 5,0 10,0 15,0 1 ,5
Zitronensäure 0,2 0,1 0,2 0,3 1 ,0
Natriumeitrat 1 ,0 0,1 0,4 0,9 2,5
Parfüm q.s, q.s, q.s, q.s, q.s,
Microcrystalline Cellulose 1 ,0 0,1 0,5 0,25 0,1
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75 modifizierte Stärke — 2,5 — 0,15 —
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
W/S-Emulsionen
Figure imgf000012_0001
PCT 209-092 + 2010-041 Panthenol 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0,1
Natriumchlorid 2,0 0,6 2,5 0,7 1 ,0
Glycerin 3,0 5,0 10,0 15,0 1 ,5
Milchsäure 0,2 0,1 0,2 — —
Natriumlactat 0,2 1 ,0 0.05 — —
Parfüm q.s, q.s, q.s, q,s, q.s,
Microcrystalline Cellulose 1 ,0 0,1 1 ,5 2,5 0,1
Stearyldimethicon 0,5 0,7
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75 modifizierte Stärke — 2,5 — 0,15 —
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
Silikon in Wasser-Emulsion
Figure imgf000013_0001
PCT 209-092 + 2010-041 Glycerin 5,0 7,5 10,0 3,0 1 ,0
Panthenol 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0,1
Parfüm q.s, q.s, q,s, q,s, q-s,
Stearyldimethicon 0,5 — 0,7
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75 modifizierte Stärke — 2,5 — 0,15 —
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
ΟΛ/V-Emulsion
Figure imgf000014_0001
PCT 209-092 + 2010-041 Carbomer — — 0,2 — 0,1
Phosphatierte Stärke 1 ,0 — 4,0 — 0,5
8-Hexadecen-1 , 16-dicarbonsäure 0,5 0,75 1 ,0 1 ,5 2,5
Octyldodecanol 0,5 — 1 ,0 — 2,0
Caprylic/Capric Triglycerid — — 1 ,0 — 0,5
Myristylmyristat — 1 ,5 1 ,0 2,5 —
Parfüm q,s, q,s, q,s, q,s, q,s,
Meeressalz — — 0,01 0,5 —
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75
Glycerin 5 10 7,5 15 7,5
Tocopherolacetat 0,5 0,25 0,5 0,1 —
Titandioxid — 2,5 1 ,2 0,15 —
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
O/W-Emulsion
Figure imgf000015_0001
PCT 209-092 + 2010-041 Cyciomethicon 12,5 15 28,0 25,0 17,5
Dimethicon 5,0 13,0 5,0 12,0 15,0
Behenylalkohol 3 2 — 1 —
Stearylalkohol 3 2 — 2 —
Cetylstearylalkohol 3 4 — — 2 hydriertes Polyisobuten 0,5 0,75 1 ,0 2,0 0,25
Octyldodecanol 0,5 1 ,0 0,75 3,0 0,25
Glycerin 5 10 15 3 7,5
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75
Panthenol 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0, 1
Parfüm q,s, q-s, q,s, q,s, q,s, modifizierte Stärke 0,5 — — 0,15 ~
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
O/W-Emulsion
Figure imgf000016_0001
PCT 209-092 + 2010-041 Cyclomethicon — — ~
1
Dimethicon 0,5 3,0 0,75 1 ,5 0,2
Behenylalkohol 1 — 2 0,2
Dicaprylylcarbonat 3 5 10 15 5
Stearylalkohol — — — 0,2
1
Cetylstearylalkohol — — 1 0,2
1
Tocopherol 0,5 0,5 0,75 0,25 0,1
Octyldodecanol 0,5 — 0,75 3,0 0,25
Panthenol 0,5 — 0,75 0,25 0,1
Carbomer 0,05 0,35 0,15 0,1 —
Parfüm q.s, q,s, q.s, q.s, q,s,
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0,15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75
Sorbitol 10 — — 5 —
Butylenglykol — — — 5 10
Propylenglykol — — 10 5 —
Glycerin — 7,5 — — —
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
O/W-Emulsion
PCT 209-092 + 2010-041 41 42 43 44 45
Glycerylstearatcitrat 1.0 0,75 0,1 0,5 0,3
Polyethylenglycol(20)cetearylether 1 ,0 — 2 1 ,5 ~
Triglycerinmethylglucosedistearat — 5,5 — — 2,5
Ethylbutylacetylaminopropionat 5 10 15 20 7,5
Cyclomethicon 2 4 6 1 3
Dimethicon ~ 0,5 0,75 — —
Behenylalkohol 1 — 2 1 0,2
Stearylalkohol — 1 — 1 0,2
Cetylstearylalkohol — — 1 1 0,2 medizinisches Weissöl 0,5 0,75 1 ,0 2,0 0,25
Octyldodecanol 0,5 1 ,0 0,75 3,0 0,25
Panthenol 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0,1
Carbomer 0,05 0,1 0,15 0,1 —
Parfüm q.s, q,s, q,s, q,s, q,s,
Dicaprylylcarbonat 3 5 10 15 5
Methylisothiazolinone — 0,10 — 0,06 —
Benzethoniumchlorid 2,0 — — 0, 15 —
Piroctonolamin — — 0,25 0,15 —
Lauroylethylarginat — — — 0,15 1 ,75
Tocopherol 0,5 1 ,0 0,75 0,25 0, 1
PCT 209-092 + 2010-041 Caprylic/Capric Triglycerid 1 2 3 5 10 modifizierte Stärke — 2,5 — 0,15 —
Glycerin 3 5 8 12 10
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
O/W Emulsion:
Figure imgf000019_0001
PCT 209-092 + 2010-041 Dicaprylylether 0 0 0 10 0
Dicaprylylcarbonat 2 0 0 0 0
Glyceryl Stearate 0 1.2 1 ,2 2,4 2,4
Tapiocastärke 1 0 0 0 0
Glycerin 5 8 10 8 8
Zitronensäure 0,0050 0 0 0 0
Natronlauge 45%ig 0,35 0,01 0,01 0,25 1
Polyglyceryl-10 Myristat 0 1 ,8 0 0 0
Polyglyceryl-10 Stearat 0,7 0 1 ,8 1 1
Polyacrylsäure, Na-Salz 0,5 0,02 0,02 0 0
Acrylic Acid/VP Crosspolymer 0 0 0 0,5 0,75
Trinatrium EDTA 0 1 1 1
Ethylhexylmethoxycinnamat 0 0 0 2 0
Butylmethoxydibenzoylmethan 0 0 0 0 2
Phenylbenzimidazolesulfonsäure 0 0 0 0 2
Ethylhexylsalicylat 0 0 0 0 2
Titandioxid+
Trimethoxycaprylylsilan 0 0 0 0,3600 0
Octocrylen 0 0 0 0 2
Parfüm 0,10 0,35 0,35 0 0,20
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
Duschqele
Figure imgf000020_0001
PCT 209-092 + 2010-041 Natrium Laurylethersulfat 7 6 5,5 7 6 5
Cocamidopropyl Betain 4 5,5 - 5 ~
Natrium Cocoamphoacetat - 4,5 - 5 4
Natrium Cocoylglutamate 1 - - - ~ 1 ,5
PEG-7 Glycerylcocoat ~ 3 - 2 ~
PEG-9 Kokosglyceride 1 ,5 ~ 2
PEG-10 Oliveglyceride - 2,5 1 ,5 —
Polyquaternium 10 - 0,2 - 0,2
Polyquaternium 7 - - ~ 0,4
Guar Hydroxypropyltrimonium
Chlorid - - - - - -
Ethylenglykol Distearat - 1 ,2 1
PEG-3 Distearat 1 -
Styrene Acrylate Copolymer - - - 0,7
PEG-200 hydrogeniertes
Glycerylpalmitat 1 0,8 1 0,5 1 0,8
PEG-40 hydrogeniertes Rizinusöl 0,4 0,3 0,4 0,25 0,4 0,3
Natriumchlorid 0,2 0,2 0,3 0, 1 0,1 0,2
Ethyl Lauroylarginate HCl 0,4 0,4 0,4 , 0,4 0,4 0,4
Benzethonium Chloride 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Parfüm q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s.
Wasser ad 100 Ad 100 ad 100 Ad 100 ad 100 ad 100
57 58 59 60 61 62
PCT 209-092 + 2010-041 Natrium Laurylethersulfat 7 5,5 5,5 7 6 5
Cocamidopropyl Betain 4 5,5 - 5 -
Natrium Cocoamphoacetat - 4,5 5 4,5
Natrium Cocoylglutamate 1 ,0 1 1 -
PEG-7 Glycerylcocoat 2 2 ~ 2 -
PEG-9 Kokosglyceride 1 ,5 2
PEG-10 Oliveglyceride 1 ,5
Polyquaternium 10 - 0,2 - 0,2 - -
Polyquaternium 7 - - -
Guar Hydroxypropyltrimonium
Chlorid - 0,2 - - -
Ethylenglykol Distearat 1 - 1 ,2 - - ~
PEG-3 Distearat - - 1
Styrene Acrylate Copolymer - - - 0,6
PEG-200 hydrogeniertes
Glycerylpalmitat 1 0,8 0,8 0,5 1 0,8
PEG-40 hydrogeniertes Rizinusöl 0,4 0,3 0,4 0,25 0,4 0,3
Natriumchlorid 0,2 0,2 0,3 0, 1 0,1 0,2
Ethyl Lauroylarginate HCl 0,4 0,4 0,4. 0,4 0,4 0,4
Benzethonium Chloride 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Parfüm q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s.
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
63 64 65 66 67 68
PCT 209-092 + 2010-041 Natrium Laurylethersulfat 6 5,5 5,5 7 7 6,5
Cocamidopropyl Betain 5 5,5 - 4 5
Natrium Cocoamphoacetat ~ 5,5 5 -
Natrium Cocoylglutamate 1 ~ ~ 1 ~
PEG-7 Glycerylcocoat 2 2 2 ~ 2
PEG-9 Kokosglyceride 1 ,5
PEG-10 Oliveglyceride 1 ,5
Polyquaternium 10 0,2 0,2
Polyquaternium 7 0,4 0,3
Guar Hydroxypropyltrimonium
Chlorid - - - - - -
Ethylenglykol Distearat - - 1 ,2 1
PEG-3 Distearat
Styrene Acrylate Copoiymer - 0,8 0,7
PEG-200 hydrogeniertes
Glycerylpalmitat 1 0,8 0,8 0,5 1 0,8
PEG-40 hydrogeniertes Rizinusöl 0,4 0,3 0,4 0,25 0,4 0,3
Natriumchlorid 0, 1 0,2 0,3 0, 1 0,2 0,2
Ethyl Lauroylarginate HCl 0,4 0,4 0,4 , 0,4 0,4 0,4
Benzethonium Chloride 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Parfüm q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s.
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
69 70 71 72 73 74
PCT 209-092 + 2010-041 Natrium Laurylethersulfat 6 5,5 7 6 6,5 5,5
Cocamidopropyl Betain 5 5,5 - 5 5
Natrium Cocoamphoacetat ~ 5 5,5
Natrium Cocoylglutamate 1
PEG-7 Glycerylcocoat 2 2 - 2 2 2
PEG-9 Kokosglyceride ~
PEG-10 Oliveglyceride 1 ,5
Polyquaternium 10 - 0,2 0,2
Polyquaternium 7 0,4 ~ 0,4 —
Guar Hydroxypropyltrimonium
Chlorid - - 0,1 0,2 0,2 -
Ethylenglykol Distearat - 1 ,2 -
PEG-3 Distearat 0,7 - - 0,8
Styrene Acrylate Copolymer - - 0,7 0,7 ~
PEG-200 hydrogeniertes
Glycerylpalmitat 1 0,8 0,5 1 0,8 0,8
PEG-40 hydrogeniertes Rizinusöl 0,4 0,4 0,25 0,4 0,3 0,3
Natriumchlorid 0,1 0,3 0,1 0,1 0,2 0,2
Ethyl Lauroylarginate HCl 0,4 0,4 0,4 : 0,4 0,4 0,4
Benzethonium Chloride 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Parfüm q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s.
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
Shampoos
PCT 209-092 + 2010-041 75 76 77 78 79 80 81 82
Ad Ad Ad Ad Ad Ad Ad Ad
Water 100 100 100 100 100 100 100 100
Sodium Laureth Sulfate 10 10 9 12 10 12 12 10
Cocamidopropyl Betaine 2 1 ,5 3 1 ,5 3 2 2 3
Cocamide DEA 3 2 2 3
Polyquaternium-10 0,2 0,2 0,3 0,3
Polyquatemium-7 0,3 0,3 0,2 0,3
Guar
Hydroxypropyltrimonium
Chloride 0,2 0,3 0,1 0,1 0,1 0,3
Dimethicone 2 1 2 2,5
Parfüm 0-1 0-1 0-1 0-1 0-1 0-1 0-1 0-1 pH Adjuster q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s.
PEG-3 Distearate 1 ,5 1 ,5 1 ,5 1 ,5 1 ,5 1 ,5 1 ,5 1 ,5
Poly(2-propenal, 2- propenoic acid) 0,01 0,03 0,10 0,25 0,50 1 ,00 0,03 2,00
Piroctone Olamine 0,10
Ethyl Lauroylarginate HCl 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4
Benzethonium Chloride 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Conditioner
Figure imgf000025_0001
PCT 209-092 + 2010-041 1 ,2-Pentadiol 0,3
1 ,2-Hexandiol 0,4
Ethylhexylglycrol 0,5
Priroctone Olamin 0.05
Poly(2-propenal, 2-propenoic
acid) 0,01 0,03 0,50 0,75 1 ,00 2,00
Ad. Ad. Ad. Ad. Ad. Ad.
Water 100 100 100 100 100 100
Citric Acid 0,01 0,01
Cetearyl Alcohol 3,5 4,44
Cetyl Alcohol 2,5 2,5 2,5 2,5
Trisodium EDTA 1
Lactic Acid 0,8 0,8 0,8 0,84
Glycerol 5
Sodium Hydroxide 0,03 0,03
Sodium Chloride 0,01 0,01 0,01 0,01
Stearyl Alcohol 4,8 4,8 4,8 4,8
Cetrimonium Chloride 2
Distearoylethyl
Hydroxyethylmonium
Methosulfate 2,86
Oryzanol 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Palmitamidopropyl-trimonium
Chloride 1 ,66
Coco Betaine 0,85 0,85 0,85 0,85
PCT 209-092 + 2010-041 Stearamidopropyl
Dimethylamine 2 1 ,5 2 2,5
Water + Silicone Quaternium- 18 + Trideceth-6 + Trideceth- 12 5 3 2 2,5
Behentrimonium Methosulfate 2,73
Dimethicone + 2 4 1 1 3 Cocamidopropyl Betaine +
C 12-15 Pareth-3 + Guar
Hydroxypropyltrimonium
Chloride
Figure imgf000027_0001
PCT 209-092 + 2010-041 Benzophenone-4 0,25 0,25 0,25
Bis-Diglyceryl
Polyacyladipate-2 2 1 1 1
Glycerol 8,7 0 0 5
Poly(2-propenal, 2- propenoic acid) 0,01 0,03 0,10 0,25 0,50 0,75 0,03 2,00
Water + Sodium Hydroxide 0,025 0,06 0,15 0,15 0,025
Hydroxyethylcellulose 0,75 0,25 0,25 0,25
Sodium Chloride 0,01 0,01 0,01
Hydroxypropyl
Methylcellulose 0,25 0,1 0,2
Cetearyl Alcohol +
Behentrimonium Chloride 0,2
7,315
Stearyl Alcohol 4 2 7,776 7,776
Cetrimonium Chloride 4 0,4
Dicaprylyl Ether 1
Distearoylethyl
Hydroxyethylmonium
ethosulfate + Cetearyl
Alcohol 2 2 2,86
Oryzanol 0,05 0,05 0,05
DMDM Hydantoin 0,4
Silicone Quaternium-16 +
Undeceth-1 1 +
Butyloctanol + Undeceth-5 2
Cyclomethicone 2
PCT 209-092 + 2010-041 Palmitamidopropyltrimoniu
m Chloride + Propylene
Glycol 3 1 ,65
Cpco Betaine 0,85 3,22 3,22
Polyquaternium-68 7,5 3,75 1 ,875
Stearamidopropyl
Dimethylamine 2,2 2,2 2,2
Perfume 0,6 0,7 0,7 0,7 0,2 0,7 0,7 0,7
Polyquaternium-89 1 ,5 1 1 ,2 1 ,5 1 2 1 ,5 1
Skin Cleansing
Figure imgf000029_0001
PCT 209-092 + 2010-041 PEG-120 Methyl Glucose
Dioleate 0,10
Laureth-2 0,01 0,03 0,07
Laureth-4 0,30
PEG-40 Hydrogenated
Castor Oii 0,40 0,80 0,30 0,40 0,50 1 ,00 0,40 0,50 0,50
PEG-7 Glyceryl Cocoate 2,00 1 ,75 0,30 0,18 0,20 1 ,00 0,50
Glycol Distearate 0,60 0,60 0,30
Styrene/Acrylate Copolymer 0,40
Glycerol 0,30 8,60 0,30 1 ,70
17,5
Sorbitol 0
Polyquaternium-7 0,30
Polyquaternium-10 0,20 0,10 0,10
Sodium Chloride 0,15 0,40 0,80 0,60
Acrylates/C 10-30 Alkyl
Acrylate Crosspolymer 0,90
Xanthan Gurrt 0,25
Carbomer 1 ,20
Polyethylene 0,40
Poly(2-propenal, 2-propenoic
acid) 0,01 0,03 0,10 0,25 0,50 0,01 0,03 2,00 0,75 1 ,00
Ethyl Lauroylarginate HCl 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4
0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,05 0,05 0,0 0,0
Benzethonium Chloride 0,05 5 5 5 5 5 5 5
Perfume 0-1 0-1 0-1 0-1 0-1 0-1 0-1 0-1 0-1 0-1
PCT 209-092 + 2010-041
Figure imgf000031_0001
PCT 209-092 + 2010-041

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen umfassend Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinon, Piroctonolamine und/oder Lauroylethylarginat, dadurch
gekennzeichnet, dass keine weiteren Konservierungsmittel mit Phenolgruppen in der Zubereitung enthalten sind.
2. Zubereitung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung frei von Parabenen und/oder Phenoxyethanol ist.
3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an
Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinon, Piroctonolamine und/oder Lauroylethylarginat im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.%, insbesondere im Bereich von 0,1 bis 2 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, gewählt wird.
4. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zwei, drei oder alle der Stoffe Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine und/oder Lauroylethylarginat enthalten sind.
5. Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche geeignet zur Reinigung der Haut und/oder Reinigung und/oder Pflege des Haares umfassend Benzethoniumchlorid und/oder Lauroylethylarginat.
6. Verwendung von Benzethoniumchlorid, Methylisothiazolinone, Piroctone Olamine
und/oder Lauroylethylarginat in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Verbesserung der Biofilm-inhibierende Wirksamkeit
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung frei von Parabenen und/oder Phenoxyethanol ist.
PCT 209-092 + 2010-041
PCT/EP2010/005375 2010-03-29 2010-09-02 Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitungen Ceased WO2011124241A2 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10757713A EP2552388A2 (de) 2010-03-29 2010-09-02 Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitungen
JP2012551499A JP2013518831A (ja) 2010-03-29 2010-09-02 微生物学的に安定で、容易に適用可能な調製物
CN2010800659254A CN102821744A (zh) 2010-03-29 2010-09-02 微生物稳定的易应用的制剂
BR112012023903A BR112012023903A2 (pt) 2010-03-29 2010-09-02 preparações de aplicação favorável, microbiologicamente estáveis
US13/583,174 US20130059929A1 (en) 2010-03-29 2010-09-02 Microbiologically stable, easily applicable preparations

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010013274A DE102010013274A1 (de) 2010-03-29 2010-03-29 Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche Zubereitungen
DE102010013274.8 2010-03-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2011124241A2 true WO2011124241A2 (de) 2011-10-13
WO2011124241A3 WO2011124241A3 (de) 2012-07-05

Family

ID=44624862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2010/005375 Ceased WO2011124241A2 (de) 2010-03-29 2010-09-02 Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitungen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20130059929A1 (de)
EP (1) EP2552388A2 (de)
JP (1) JP2013518831A (de)
CN (1) CN102821744A (de)
BR (1) BR112012023903A2 (de)
DE (1) DE102010013274A1 (de)
WO (1) WO2011124241A2 (de)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013093823A3 (en) * 2011-12-20 2013-08-22 Vyome Biosciences Pvt Ltd Topical oil composition for the treatment of fungal infections
US20140005131A1 (en) * 2010-12-23 2014-01-02 Beiersdorf Ag Active ingredient combinations of glucosyl glycerides and one or more preservatives
WO2012167906A3 (de) * 2011-06-07 2014-01-30 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit verbesserten rheologischen eigenschaften
WO2012167902A3 (de) * 2011-06-07 2014-01-30 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit verbesserter mikrobiologischer stabilität
WO2012167900A3 (de) * 2011-06-07 2014-01-30 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische emulsionszubereitungen mit verbesserter parfumfreisetzung
WO2012167905A3 (de) * 2011-06-07 2014-01-30 Beiersdorf Ag Polyethylenglykol-freie kosmetische oder dermatologische zubereitungen
EP2739715A4 (de) * 2011-08-02 2015-01-28 Kimberly Clark Co Antimikrobielle reinigungszusammensetzungen
US10548835B2 (en) 2014-04-30 2020-02-04 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Methods of reducing the signs of skin aging
US10646430B2 (en) 2014-04-30 2020-05-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Topical compositions for stimulating adipogenesis and lipogenesis to reduce the signs of skin aging
US11154491B2 (en) 2014-04-30 2021-10-26 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Use of Undaria extract to reduce signs of skin aging
US11260020B2 (en) 2014-04-30 2022-03-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Topical compositions and methods for reducing oxidative stress

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5548121B2 (ja) 2007-05-14 2014-07-16 リサーチ ファウンデーション オブ ステイト ユニバーシティ オブ ニューヨーク バイオフィルム中の細菌細胞における生理学的分散応答の誘導
US20160287566A1 (en) * 2015-04-04 2016-10-06 Thomas Lynn Busby Anti-demodectic active agents and topical compositions for the treatment of demodicosis in humans and animals
JP6896381B2 (ja) 2015-07-10 2021-06-30 花王株式会社 毛髪化粧料
DE102015223821A1 (de) * 2015-12-01 2017-06-01 Henkel Ag & Co. Kgaa "Leistungsstarke Haarbehandlungsmittel mit strukturstärkendem-Effekt"
CN108430444B (zh) * 2015-12-31 2021-09-28 高露洁-棕榄公司 清洁条
WO2019006233A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 The Procter & Gamble Company HAIR CARE COMPOSITIONS COMPRISING 2-PYRIDINOL-N-OXIDE TYPE MATERIAL AND IRON CHELATOR
MX380728B (es) 2017-06-30 2025-03-12 Procter & Gamble Composiciones antitranspirantes y desodorantes
US10543164B2 (en) 2017-06-30 2020-01-28 The Procter & Gamble Company Deodorant compositions
US11541105B2 (en) 2018-06-01 2023-01-03 The Research Foundation For The State University Of New York Compositions and methods for disrupting biofilm formation and maintenance
AU2020234921C1 (en) 2019-03-08 2023-06-29 Colgate-Palmolive Company Personal care compositions
MX2022000959A (es) 2019-07-26 2022-02-14 Unilever Ip Holdings B V Composicion para el tratamiento del cabello.
WO2021096518A1 (en) * 2019-11-14 2021-05-20 Colgate-Palmolive Company Personal care compositions for treating odor causing bacteria and methods for the same
US11331253B2 (en) 2019-11-14 2022-05-17 Colgate-Palmolive Company Personal care compositions for treating odor causing bacteria and methods for the same
CN114945351A (zh) 2020-01-17 2022-08-26 联合利华知识产权控股有限公司 毛发处理组合物
JP7830328B2 (ja) 2020-01-17 2026-03-16 ユニリーバー・アイピー・ホールディングス・ベスローテン・ヴェンノーツハップ ヘアトリートメント組成物および方法
CN111789119B (zh) * 2020-08-03 2024-08-30 兰州大学 一种吡啶酮类抗真菌医药在农作物病害防治上的新用途
EP3967291A1 (de) 2020-09-15 2022-03-16 Unilever Global IP Ltd Haarzusammensetzung
CA3229423A1 (en) 2021-09-01 2023-03-09 Min Li Personal care compositions containing post-biotic blends for rebalancing skin microbiome
CN117956971A (zh) 2021-09-03 2024-04-30 高露洁-棕榄公司 个人护理组合物
WO2024096208A1 (ko) * 2022-10-31 2024-05-10 주식회사 우드워드바이오 염 화합물 및 이를 포함하는 살생물제 조성물
WO2024099788A1 (en) 2022-11-09 2024-05-16 Unilever Ip Holdings B.V. Hair treatment compositions and methods

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002008377A1 (en) 2000-07-21 2002-01-31 Novozymes A/S Antimicrobial compositions
US6511673B1 (en) 2000-05-10 2003-01-28 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
EP1310234A2 (de) 2001-11-13 2003-05-14 Noville, Inc. Diglycerol enthaltende desodorierende Zusammensetzungen
WO2004034964A2 (en) 2002-05-20 2004-04-29 Kling William O Skin cleanser compositions and methods of use
EP1488699A1 (de) 2002-01-31 2004-12-22 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombinationen
WO2007015243A2 (en) 2005-08-02 2007-02-08 Sol-Gel Technologies Ltd. Metal oxide coating of water insoluble ingredients
WO2008133724A2 (en) 2006-12-11 2008-11-06 3M Innovative Properties Company Biocompatible antimicrobial compositions

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3061512A (en) * 1959-06-25 1962-10-30 Borden Co Dermatological preparation
US4574081A (en) * 1984-09-25 1986-03-04 Colgate-Palmolive Co. Antiplaque dentifrice having improved flavor
US5997893A (en) * 1998-01-20 1999-12-07 Ethicon, Inc. Alcohol based anti-microbial compositions with cosmetic appearance
US6372230B1 (en) * 1999-04-28 2002-04-16 Nick Joseph Schincaglia Skin care composition, its use and apparatus for the application thereof
AU2001236748A1 (en) * 2000-02-25 2001-09-03 Betzdearborn Inc. Method for enhancing biocidal activity
EP1153544A3 (de) * 2000-05-11 2001-11-21 Unilever Plc Antimikrobielle Reinigungsmittel und Wischtuch
TW201002201A (en) * 2001-03-01 2010-01-16 Lonza Ag Preservative blends containing quaternary ammonium compounds
BR0111415B1 (pt) * 2001-04-28 2012-12-11 composição antimicrobiana compreendendo sorbato de potássio e lae.
CA2455983C (en) * 2001-08-09 2010-06-01 Laboratorios Miret, S.A. Preservative systems and their use in cosmetic preparations
US8361450B2 (en) * 2002-06-04 2013-01-29 The Procter & Gamble Company Shampoo containing a gel network and a non-guar galactomannan polymer derivative
US20040016608A1 (en) * 2002-06-20 2004-01-29 Vladyslaw Gutowski Brake backing plate and method and apparatus for making same
US9028852B2 (en) * 2004-09-07 2015-05-12 3M Innovative Properties Company Cationic antiseptic compositions and methods of use
US20060051430A1 (en) * 2004-09-07 2006-03-09 Arata Andrew B Silver dihydrogen citrate compositions
CN101394898A (zh) * 2005-11-30 2009-03-25 西巴控股公司 葡聚糖组合物
JP4743704B2 (ja) * 2006-01-16 2011-08-10 株式会社マンダム 腋臭菌用抗菌剤、並びに該抗菌剤を含有する腋臭防止剤及び皮膚外用剤
DE102006029879A1 (de) * 2006-06-28 2008-01-03 Clariant International Limited Kosmetische Mittel enthaltend nanopartikuläres Korund
JP2008156288A (ja) * 2006-12-25 2008-07-10 Lion Corp 口腔用組成物
DE102007045242A1 (de) * 2007-04-20 2008-10-23 Beiersdorf Ag Benzaldehyde in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
EP2152253B1 (de) * 2007-05-04 2018-04-18 Symrise AG Synergistische wirksame zubereitungen mit 1,2-decandiol und weitere antimikrobielle wirkverbindungen
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
JP5043588B2 (ja) * 2007-10-12 2012-10-10 花王株式会社 液体口腔用組成物
AR070271A1 (es) * 2008-02-13 2010-03-25 Miret Lab Uso de tensioactivos cationicos para la proteccion contra la erosion dental y composicion para uso oral
EP2153813A1 (de) * 2008-08-15 2010-02-17 Lonza, Inc. Synergistische Konservierungsmischungen
DE102009014877A1 (de) * 2009-03-25 2009-09-24 Clariant International Ltd. Polymere auf Basis von Acryl-, Methacryl- oder Ethacrylamidoalkylsulfonsäure oder -salzen und Carboxyalkylacrylat, -methacrylat oder -ethacrylat oder Oligomeren dieser Carboxy-Verbindungen
JP2010241693A (ja) * 2009-04-01 2010-10-28 Lion Corp 口腔用組成物
TWM373127U (en) * 2009-08-06 2010-02-01 Liang-Yang Lin disassembleable warm-keeping clothing set formed of solar nano-carbon balls composite material

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6511673B1 (en) 2000-05-10 2003-01-28 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
WO2002008377A1 (en) 2000-07-21 2002-01-31 Novozymes A/S Antimicrobial compositions
EP1310234A2 (de) 2001-11-13 2003-05-14 Noville, Inc. Diglycerol enthaltende desodorierende Zusammensetzungen
EP1488699A1 (de) 2002-01-31 2004-12-22 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombinationen
EP1525797A2 (de) 2002-01-31 2005-04-27 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombination
EP1527685A2 (de) 2002-01-31 2005-05-04 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombination
EP1527684A2 (de) 2002-01-31 2005-05-04 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombination
EP1621076A1 (de) 2002-01-31 2006-02-01 Rohm And Haas Company Synergistische mikrobizide Kombination
WO2004034964A2 (en) 2002-05-20 2004-04-29 Kling William O Skin cleanser compositions and methods of use
WO2007015243A2 (en) 2005-08-02 2007-02-08 Sol-Gel Technologies Ltd. Metal oxide coating of water insoluble ingredients
WO2008133724A2 (en) 2006-12-11 2008-11-06 3M Innovative Properties Company Biocompatible antimicrobial compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2552388A2

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140005131A1 (en) * 2010-12-23 2014-01-02 Beiersdorf Ag Active ingredient combinations of glucosyl glycerides and one or more preservatives
WO2012167905A3 (de) * 2011-06-07 2014-01-30 Beiersdorf Ag Polyethylenglykol-freie kosmetische oder dermatologische zubereitungen
WO2012167906A3 (de) * 2011-06-07 2014-01-30 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit verbesserten rheologischen eigenschaften
WO2012167902A3 (de) * 2011-06-07 2014-01-30 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit verbesserter mikrobiologischer stabilität
WO2012167900A3 (de) * 2011-06-07 2014-01-30 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische emulsionszubereitungen mit verbesserter parfumfreisetzung
EP2739715A4 (de) * 2011-08-02 2015-01-28 Kimberly Clark Co Antimikrobielle reinigungszusammensetzungen
US9232790B2 (en) 2011-08-02 2016-01-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial cleansing compositions
WO2013093823A3 (en) * 2011-12-20 2013-08-22 Vyome Biosciences Pvt Ltd Topical oil composition for the treatment of fungal infections
US10232047B2 (en) 2011-12-20 2019-03-19 Vyome Biosciences Private Limited Topical oil composition for the treatment of fungal infections
EP2793833B1 (de) 2011-12-20 2020-06-24 Vyome Therapeutics Limited Topische ölzusammensetzung zur behandlung von pilzinfektionen
US10548835B2 (en) 2014-04-30 2020-02-04 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Methods of reducing the signs of skin aging
US10646430B2 (en) 2014-04-30 2020-05-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Topical compositions for stimulating adipogenesis and lipogenesis to reduce the signs of skin aging
US11154491B2 (en) 2014-04-30 2021-10-26 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Use of Undaria extract to reduce signs of skin aging
US11260020B2 (en) 2014-04-30 2022-03-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Topical compositions and methods for reducing oxidative stress

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011124241A3 (de) 2012-07-05
JP2013518831A (ja) 2013-05-23
CN102821744A (zh) 2012-12-12
DE102010013274A1 (de) 2011-11-17
BR112012023903A2 (pt) 2016-08-02
EP2552388A2 (de) 2013-02-06
US20130059929A1 (en) 2013-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2011124241A2 (de) Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitungen
US20220117867A1 (en) Antimicrobial activity of fatty acid esters and combinations thereof
US20200163905A1 (en) Topical compositions
DE102010007958A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus Acylarginaten und quaternären Ammoniumverbindungen
EP2552437B1 (de) Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitungen mit anionischen uv-filtern
EP1157687B1 (de) Kombinationen von Glycerinmonoalkylethern und Aryl-substituierten Alkoholen
EP2793820B1 (de) Verwendung einer wirkstoffkombination aus sorbinsäure und einer hydroxamsäure zur bekämpfung von kopfschuppen.
CN106109259B (zh) 一种预防汗味的香波沐浴露
US20260034092A1 (en) Biocidal composition
EP2029094B1 (de) Verwendung von zubereitungen mit einem gehalt an hydroxycitrat und carnitin als wirksame prinzipien zur sebumreduktion
EP2563479A2 (de) Mikriobiologisch stabile anwendungsfreundliche zubereitung mit verdickern
EP2563481A2 (de) Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche w/o-zubereitungen
WO2013092404A2 (de) Wirkstoffkombinationen aus pirocton olamin und einer oder mehreren physiologisch unbedenklichen hydroxamsäure sowie kosmetische oder dermatologische zubereitungen, solche wirkstoffkombinationen enthaltend
KR20150050234A (ko) 옥틸 갈레이트를 포함하는 조성물
EP2717837B1 (de) Wirkstoffkombinationen aus -polylysin (epsilon-polylysin) und einem oder mehreren aromatischen estern, aldehyden und/oder alkoholen
US11191772B2 (en) Use
DE102011077067A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus å-Polylysin (Epsilon-Polylysin) und einem odermehreren aromatischen Aldehyden
WO2012168360A2 (de) Wirkstoffkombinationen aus εpsilon-polylysin (epsilon-polylsin) und pirocton olamin und/oder climbazol
EP2793814B1 (de) Wirkstoffkombinationen aus einer oder mehreren aromatischen alkoholen und octanohydroxamsäure sowie kosmetische oder dermatologische zubereitungen, solche wirkstoffkombinationen enthaltend
EP2793816A2 (de) Wirkstoffkombinationen aus einem oder mehreren polyolen und einer oder mehreren physiologisch unbedenklichen hydroxamsäuren, sowie kosmetische oder dermatologische zubereitungen, solche wirkstoffkombinationen enthaltend
DE102011077055A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus å-Polylysin (Epsilon-Polylysin) und einem oder mehreren aromatischen Estern
DE102011077063A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus å-Polylysin (Epsilon-Polylysin) und einem oder mehrerenaromatischen Alkoholen
DE102011077077A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus Epsilon-Polylysin und einem odermehreren Terpenen
WO2013092417A2 (de) Wirkstoffkombinationen aus einer oder mehreren alkylethern des glycerins und einer oder mehreren physiologisch unbedenklichen hydroxamsäuren sowie kosmetische oder dermatologische zubereitungen, solche wirkstoffkombinationen enthaltend
DE102011077070A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus Epsilon-Polylysin und einem oder mehreren Estern mit Terpenstruktur

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201080065925.4

Country of ref document: CN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2012551499

Country of ref document: JP

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2010757713

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010757713

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 10757713

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13583174

Country of ref document: US

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112012023903

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112012023903

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20120921