WO2012134134A2 - 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물 - Google Patents

피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물 Download PDF

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이건국
이광식
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    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/68Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides

Definitions

  • the present invention relates to a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising phytosphingosine-1-phosphate as an active ingredient, specifically, by containing phytosphingosine-1-phosphate as an active ingredient, skin regeneration, delaying cell aging, fibroblast proliferation
  • the present invention relates to a cosmetic composition having an effect of inhibiting aging of skin and improving wrinkles by promoting and promoting migration and differentiation of keratinocytes.
  • the skin consists of the epidermis, the dermis and the subcutaneous fat, and the outermost layer is the stratum corneum.
  • the stratum corneum has a thickness of 75 ⁇ 150 ⁇ m to prevent moisture loss from the inside of the skin, to protect the body from stimulation such as penetration of various substances and ultraviolet rays, and performs a barrier function of the skin.
  • the stratum corneum consists of keratinocytes and lipids between keratinocytes.
  • the surface of human skin is composed of corneocytes that are differentiated from the basal layer and mature keratinocytes are degenerated, and these keratinocytes are a double-chain lamellar structure of ceramide that is present in a large amount in the stratum corneum. It is bound by to keep elastic skin.
  • the ceramide content in the stratum corneum decreases, leading to a decrease in the adhesion of keratinocytes.
  • the content of ceramide in the stratum corneum decreases, the skin surface becomes rough due to loss of skin moisture, exposure to ultraviolet rays or chemical stimulation, and exfoliation of keratinocytes.
  • the damaged skin is restored by promoting the regeneration of the keratinous lipid layer, the epidermal moisture content is controlled, the skin hydration ability is improved, and the defense ability against external stimulation is increased. Is improved.
  • Sphingosine-1-phosphate a precursor of ceramide
  • Sphingosine-1-phosphate is absorbed into the skin layer faster than ceramides, promoting the direct synthesis of ceramides by the skin cells, which in itself have skin moisturizing, antibacterial and soothing effects, resulting in damage. Restores skin to a healthy state, making it elastic.
  • the present inventors have developed a phytosphingosine-1-phosphate, a lipid signaling material, as an analog of sphingosine-1-phosphate, a precursor of ceramide.
  • Phytosphingosine-1-phosphate is much cheaper than sphingosine-1-phosphate, but like sphingosine-1-phosphate, it can exert a wide variety of biologically effective functions, and its biological efficacy and chemical properties Better than phosphate
  • phytosphingosine-1-phosphate as an active ingredient, it is necessary to develop a cosmetic composition having an effect of promoting skin regeneration, delaying cell aging, promoting fibroblast proliferation, migrating keratinocytes and differentiating.
  • the present invention has been made to solve the above needs, and in detail, by containing a phytosphingosine-1-phosphate as an active ingredient is bound to a receptor present in the cell membrane to activate a series of signaling, It is an object of the present invention to provide a cosmetic composition that retards aging, promotes protein metabolism and fibroblast proliferation, and promotes skin migration by promoting migration and differentiation of keratinocytes.
  • the cosmetic composition of the present invention for achieving the above object is characterized in that it comprises phytosphingosine-1-phosphate as an active ingredient.
  • the phytosphingosine-1-phosphate is characterized in that 0.001 ⁇ 10,000 ⁇ g / ml (ppm) in the total cosmetic composition.
  • the cosmetic composition of the present invention for achieving the above object includes by having phytosphingosine-1-phosphate as an active ingredient, having skin regeneration efficacy.
  • the cosmetic composition of the present invention includes a phytosphingosine-1-phosphate as an active ingredient, and includes a cell aging delaying effect.
  • the cosmetic composition of the present invention includes phytosphingosine-1-phosphate as an active ingredient, and includes those having wrinkle improvement efficacy.
  • the cosmetic composition of the present invention includes phytosphingosine-1-phosphate as an active ingredient, and includes a fibroblast proliferation ability.
  • the cosmetic composition of the present invention by containing phytosphingosine-1-phosphate as an active ingredient, and includes those having the ability to promote the migration or differentiation of keratinocytes.
  • the cosmetic composition of the present invention contains phytosphingosine-1-phosphate as an active ingredient, and the phytosphingosine-1-phosphate functions as follows.
  • the phytosphingosine-1-phosphate of the present invention is phosphorylated by sphingosine kinase in endothelial cells (EC), exits to the outside, and is present in the dendothelial differentiation gene (EDG) -1 receptor present in the cell membrane. Combined to promote a series of signaling cascades.
  • EDG dendothelial differentiation gene
  • Phytosphingosine-1-phosphate of the present invention binds to the EDG-1 receptor to increase the production of VEGF (vascular endothelial growth factor), FGF (Fibroblast growth factor), etc., thereby maintaining the function of the cell membrane of fibroblasts Thereby delaying aging of the cells.
  • VEGF vascular endothelial growth factor
  • FGF Fibroblast growth factor
  • Phytosphingosine-1-phosphate of the present invention is secreted from platelets during wounding, promotes migration and differentiation of keratinocytes, promotes fibroblast proliferation, and the skin regeneration effect is expressed. do.
  • the phytosphingosine-1-phosphate of the present invention having the above-mentioned function is 0.001 to 10,000 ⁇ g / ml (ppm) in the total weight of the cosmetic composition. If phytosphingosine-1-phosphate is less than 0.001 ⁇ g / ml (ppm), it is difficult to show the intended effect, and if it exceeds 10,000 ⁇ g / ml (ppm), it is not high in content ratio and formulated into a cosmetic composition. Because it is not easy.
  • Ingredients included in the cosmetic composition of the present invention include components commonly used in cosmetic compositions, such as antioxidants, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and flavorings Such conventional adjuvants, and carriers.
  • the cosmetic composition of the present invention may be prepared in any formulation commonly prepared in the art, for example, solutions, suspensions, emulsions, pastes, gels, creams, lotions, powders, soaps, surfactant-containing cleansing , Oils, powder foundations, emulsion foundations, wax foundations and sprays, and the like, but are not limited thereto.
  • it may be prepared in the form of a flexible lotion, astringent lotion, nutrition lotion, nutrition cream, massage cream, essence, eye cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, pack, spray or powder.
  • the cosmetically effective carrier contained in the cosmetic composition of the present invention a carrier commonly used in the art may be used depending on the dosage form.
  • carrier oils include animal oils, vegetable oils, waxes, paraffins, starches, trachants, cellulose derivatives, polyethylene glycols, silicones, bentonites, silica, talc or zinc oxide. Can be used.
  • lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used, in particular in the case of a spray, additionally chlorofluorohydrocarbon, propane Propellant such as butane or dimethyl ether.
  • a solvent, solubilizing agent or emulsifying agent is used as the carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1 And 3-butylglycol oils, in particular cottonseed oil, peanut oil, corn seed oil, olive oil, castor oil and sesame oil, glycerol aliphatic esters, fatty acid esters of polyethylene glycol or sorbitan.
  • a solvent, solubilizing agent or emulsifying agent is used as the carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1 And 3-butylglycol oils, in particular cottonseed oil, peanut oil, corn seed oil, olive oil, castor oil and sesame oil, g
  • liquid carrier diluents such as water, ethanol or propylene glycol
  • suspending agents such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol esters and polyoxyethylene sorbitan esters, and microcrystals are used as carrier components.
  • Soluble cellulose, aluminum metahydroxy, bentonite, agar or tracant and the like can be used.
  • the carrier component is aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide.
  • Ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, lanolin derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters and the like can be used.
  • the formulation of the present invention is a soap
  • alkali metal salts of fatty acids fatty acid hemiester salts, fatty acid protein hydrolyzates, isethionates, lanolin derivatives, aliphatic alcohols, vegetable oils, glycerol, sugars and the like can be used as carrier components. have.
  • the cosmetic composition of the present invention may include other auxiliaries in addition to the carrier, and may include, for example, preservatives, antioxidants, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and flavorings.
  • phytosphingosine-1-phosphate of the present invention is phosphorylated by sphingosine kinase in endothelial cells (EC) and externally After exiting, it binds to the dendothelial differentiation gene (EDG) -1 receptor present in the cell membrane and has an effect of promoting a series of signaling cascades, which is excellent in improving wrinkles and preventing aging.
  • EDG dendothelial differentiation gene
  • the phytosphingosine-1-phosphate of the present invention binds to the EDG-1 receptor to increase the production of VEGF (vascular endothelial growth factor), FGF (Fibroblast growth factor) and the like, thereby functioning the cell membrane of fibroblasts. Delay the aging of the cells.
  • phytosphingosine-1-phosphate of the present invention promotes the migration and differentiation of keratinocytes during wounding, and promotes the proliferation of fibroblasts, thereby exhibiting a skin regeneration effect.
  • 1 is a test of the wound healing ability of the cosmetic composition of the present invention using Balb / c mice, 10 days, 15 days after application to compare the degree of wound healing for the control group (a) and the test group (b) A photograph of the elapsed wound.
  • Figure 2 shows a photograph (a) and the cell growth rate (b) of the result of observing the morphology of the cells 48 hours after treatment with phytosphingosine-1-phosphate to the cells reached the passage 17 It is a chart.
  • Figure 3 is a graph showing the proliferation rate of the cells when treated with 0.01 ⁇ 1 ppm phytosphingosine-1-phosphate in primary cultured human fibroblasts.
  • Figure 4 is a photograph showing the position shift of cells when treated with 0.001% phytosphingosine-1-phosphate to human keratinocytes isolated using an insert (insert).
  • Balb / c mice were used to measure the wound healing ability of phytosphingosine-1-phosphate.
  • FIGS. 1A and 1B Photographs of wound sites 10 days and 15 days after application are shown in FIGS. 1A (control) and 1B (test group), respectively.
  • the control group has a wide distribution of large and small inflammatory lesions centered on the site of mast cell stimulant injection, whereas in the group treated with phytosphingosine-1-phosphate, the stimulant Inflammatory lesions were found only at the site of injection and showed a clear skin condition.
  • small inflammatory lesions remained in the area of less hair growth, whereas in the group treated with phytosphingosine-1-phosphate, the condition of the skin that had been healed so as not to identify the site of injection of the stimulant The growth of hair was almost indistinguishable from the non-part.
  • the skin Under normal circumstances, the skin accumulates small damages caused by UV rays, winds, chemical cleaners, acne and friction. Microscopic defects in the process of healing these damaged skin accumulate, resulting in visible aging. When the skin is damaged by some cause, the skin has a mechanism to repair the damage quickly and efficiently. However, when the aging phenomenon begins, the regeneration rate of the skin gradually decreases, but the damage of the skin continues to occur and increase.
  • phytosphingosine-1-phosphate improves skin regeneration and prevents aging by rapidly increasing the healing rate of damaged skin.
  • Human fibroblasts were incubated for 3 days in a 37 ° C., 5% CO 2 incubator using FGM-2 Bullet Kit medium. When passage 17 was reached, 25 T flasks were dispensed at a concentration of 2.5 ⁇ 10 5 cells / ml. After 24 hours of incubation, 0.03% phytosphingosine-1-phosphate was treated. After 48 hours, the morphology of the cells was observed under a microscope and the number of cells was measured. The results observed under a microscope are shown in Fig. 2A and cell growth rate in Fig. 2B.
  • the cells treated with phytosphingosine-1-phosphate showed a 50% increase in cell growth rate compared to the untreated group. Even with the naked eye, a significant difference was found between the phytosphingosine-1-phosphate treated group and the untreated group.
  • Fibroblasts isolated from humans and animals do not continue to grow in cell culture, but after a limited number of divisions, stop their growth, which is called the senescence of cell replication in vitro .
  • the cholesterol content in the cell membrane increases and the phospholipids decrease relatively.
  • lipid peroxidation and protein oxidation increase, which leads to the accumulation of lipofuscin and formation of polymers of lipids and proteins, resulting in decreased membrane fluidity, which is directly and indirectly related to a decrease in membrane function. have. Genetic modifications also occur.
  • the telomere ends tend to decrease in length as aging progresses. Therefore, the above experimental results indicate that phytosphingosine-1-phosphate is effective in improving wrinkles and preventing aging by maintaining the function of cell membranes by delaying aging of fibroblasts.
  • MTT material is absorbed into cells to form formazan by succinate dehydrogenase in mitochondria. Intracellular accumulation of this material means mitochondrial activity, and broadly cell activity, so that cell proliferation can be evaluated.
  • Cells cultured in 96 well plates were treated with phytosphingosine-1-phosphate at a concentration of 0.01-1 ppm and incubated in a 5% CO 2 , 37 ° C. incubator for 48 hours. After reacting the MTT solution for 3-4 hours, the OD value was measured at 540 nm with an ELISA meter.
  • the cell viability calculation formula is as follows.
  • the test results of the DMSO treatment group as a control and the addition of phytosphingosine-1-phosphate are shown in FIG. 3.
  • the phytosphingosine-1-phosphate in Example 3 showed a cell viability of 120% or more.
  • the dermis is the layer that is most concerned with beauty and has a deep relationship with fine lines.
  • the dermis is the very bottom layer of the epidermis, 0.7 ⁇ 4.0 mm thick, 10 to 40 times thicker than the epidermis, and occupies most of the skin.
  • the dermis is the most important part of the skin and is responsible for the elasticity of the entire skin.
  • the most important of the cells in the dermis are the fibroblasts present between the matrix proteins. These cells play a distinct role in the dermis by synthesizing and secreting matrix proteins such as collagen, elastin, fibrillin, and proteoglycan.
  • the proliferation of fibroblasts is a very important component of the dermis that can exhibit functions such as skin aging prevention, elasticity enhancement and wrinkle improvement. Therefore, the above experimental results indicate that phytosphingosine-1-phosphate stimulates fibroblasts and shows the effect of promoting metabolism, cellular activity and proliferation of proteins present in the stratum corneum, and thus is effective in improving wrinkles and preventing aging.
  • the cell suspension was prepared at a concentration of 5 ⁇ 10 5 cells / ml and the insert was placed in the center using tweezers sterilized in a 35 ⁇ culture vessel.
  • the cell suspension was injected into each well of the insert (70ul), and the culture vessel was not shaken. After incubation for 24 hours at 5% CO 2 , 37 °C to confirm that the cells attached, the insert was removed with tweezers. 2 ml of the medium treated with 0.001% phytosphingosine-1-phosphate was added to the culture vessel, followed by culturing for 24 hours, followed by a microscope, and photographed.
  • the results are shown in FIG. A 5 hours after the control treatment, B 24 hours after the control treatment, C 5 hours after the 0.001% phytosphingosine-1-phosphate treatment, D was 0.001% phytosphingosine-1-phosphate treatment 24 The picture after time is shown.
  • Wound healing is accomplished by epithelialization, contraction, collagen synthesis, and granulation tissue production.
  • Epithelialization is caused by the differentiation, division and migration of epithelial cells remaining in the traumatic site.
  • epithelialization changes in keratinocytes occur in the wound, where the epidermis thickens, the marginal basal cells in the wound grow, and migrate to the wound defect. When a cell begins to migrate, it does not divide until epidermal continuity is restored. Fixed basal cells close to the wound continue to divide and daughter cells flatten and migrate over the wound matrix. Therefore, from the above experimental results, it was confirmed that phytosphingosine-1-phosphate was secreted from platelets during wounding to promote the migration and differentiation of keratinocytes, thereby improving wound healing rate and effective in skin regeneration.

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Abstract

본 발명은 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함함으로써 피부 재생, 세포 노화 지연, 섬유아세포 증식 촉진 및 각질형성세포의 이동 및 분화 촉진을 통하여 피부의 노화를 억제하고 주름을 개선하는 효과가 있는 화장료 조성물에 관한 것이다.

Description

피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물
본 발명은 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함함으로써 피부 재생, 세포 노화 지연, 섬유아세포 증식 촉진 및 각질형성세포의 이동 및 분화 촉진을 통하여 피부의 노화를 억제하고 주름을 개선하는 효과가 있는 화장료 조성물에 관한 것이다.
피부는 표피, 진피, 피하지방으로 이루어져 있으며, 가장 외각에는 각질층이 존재한다. 각질층은 75~150㎛의 두께로 피부 내부로부터의 수분 손실 방지, 각종물질의 투과 및 자외선 등의 자극으로부터 신체 보호, 피부의 장벽기능을 수행한다.
이러한 각질층은 각질세포와 각질세포간 지질로 구성되어 있다. 즉, 인간의 피부의 표면은 기저층으로부터 분화되어 성숙된 각질형성세포(keratinocyte)가 퇴화된 각질세포(corneocyte)로 이루어져 있으며, 이들 각질세포들은 각질층에 다량 존재하는 세라마이드(ceramide)의 이중사슬 라멜라 구조에 의해 결합되어 있어서 탄력있는 피부를 유지하게 한다.
그러나 나이가 들어 피부의 노화가 진행될수록 각질층 내의 세라마이드의 함량이 감소되어 각질세포의 결합력이 감소하며 결국 각질층이 보호받지 못하게 된다. 즉, 각질층 내의 세라마이드의 함량이 감소함에 따라 피부수분의 손실, 자외선이나 화학물질 증의 외부 자극에의 노출 및 각질세포의 박리현상이 발생하여 피부표면은 거칠어지게 된다.
외부에서 세라마이드를 공급하는 경우, 피부 각질의 지질층의 재생이 촉진되면서 손상된 피부가 회복되고, 표피 투과 수분량이 조절되며, 피부 수화력이 향상되고, 외부자극에 대한 방어능력이 커지게 되면서 상기와 같은 증상은 개선된다.
스핑고신-1-포스페이트는 세라마이드의 전구체로서 세라마이드보다 빠르게 피부층에 흡수되어 피부 세포가 직접 세라마이드를 합성할 수 있게 촉진하며, 그 자체로도 피부 보습과 항균 작용 및 피부 진정 작용이 있는바, 결과적으로 손상된 피부를 건강한 상태로 복원시켜줌으로써 탄력 있는 피부로 만들어 준다.
이에 본 발명자들은 세라마이드의 전구체인 스핑고신-1-포스페이트의 유사체로서 지질 신호 전달 물질인 피토스핑고신-1-포스페이트를 개발하였다.
피토스핑고신-1-포스페이트는 스핑고신-1-포스페이트보다 훨씬 저렴하지만, 스핑고신-1-포스페이트처럼 생물학적 유효기능을 다양하고 광범위하게 발휘할 수 있고, 생물학적 효능과 화학적 물성이 스핑고신-1-포스페이트보다 뛰어나다.
따라서, 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 함유함으로써, 피부 재생, 세포 노화 지연, 섬유아세포 증식 촉진, 각질형성세포의 이동 및 분화 촉진효과가 있는 화장료 조성물의 개발이 필요한 실정이었다.
본 발명은 상기와 같은 요구를 해결하기 위하여 안출된 것으로, 상세하게는 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함함으로써 세포막에 존재하는 수용기에 결합되어 일련의 신호전달을 활성화하고, 세포의 노화를 지연시키며, 단백질 대사 및 섬유아세포 증식 촉진시키고 각질형성세포의 이동 및 분화 촉진함으로써 피부를 재생하는 효과가 있는 화장료 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 화장료 조성물은 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 한다.
여기에서, 상기 피토스핑고신-1-포스페이트는 전체 화장료 조성물 중 0.001~10,000 ㎍/ml(ppm)인 것을 특징으로 한다.
한편, 상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 화장료 조성물은 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효 성분으로 포함함으로써, 피부 재생 효능을 갖는 것을 포함한다.
또한 본 발명의 화장료 조성물은 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효 성분으로 포함함으로써, 세포 노화 지연 효능을 갖는 것을 포함한다.
또한 본 발명의 화장료 조성물은 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효 성분으로 포함함으로써, 주름개선 효능을 갖는 것을 포함한다.
또한, 본 발명의 화장료 조성물은 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함함으로써, 섬유아세포 증식 촉진능을 갖는 것을 포함한다.
또한, 본 발명의 화장료 조성물은 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함함으로써, 각질형성세포의 이동 또는 분화 촉진능을 갖는 것을 포함한다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 화장료 조성물은 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효 성분으로 포함하는데, 상기 피토스핑고신-1-포스페이트는 하기와 같은 작용을 한다.
<신호 전달 활성화 작용>
본 발명의 피토스핑고신-1-포스페이트는 내피세포(endothelial cell: EC) 내에서 스핑고신 키나아제에 의하여 인산화되고, 외부로 빠져나간 후, 세포막에 존재하는 EDG(dendothelial differentiation gene)-1 수용기에 결합되어 일련의 신호전달(signaling cascade)을 촉진한다.
<세포 노화 지연 작용>
본 발명의 피토스핑고신-1-포스페이트는 EDG-1 수용기에 결합하여 VEGF(vascular endothelial growth factor), FGF(Fibroblast growth factor) 등의 생성이 증가하게 되고, 이로써 섬유아세포의 세포막의 기능을 유지하여 세포의 노화를 지연시킨다.
<피부 재생능 촉진 작용>
본 발명의 피토스핑고신-1-포스페이트는 상처발생시 혈소판에서 분비되어 각질형성세포(keratinocyte)의 이동(migration) 및 분화를 촉진하며, 섬유아세포(fibroblast)의 증식을 촉진하여 피부 재생 효과가 발현된다.
상기한 작용을 하는 본 발명의 피토스핑고신-1-포스페이트는 화장료 조성물 전체 중량 중 0.001~10,000 ㎍/ml(ppm)인 것이 바람직하다. 피토스핑고신-1-포스페이트가 0.001 ㎍/ml(ppm) 미만인 경우에는 의도한 효과를 나타내기 어려우며, 10,000 ㎍/ml(ppm)를 초과하는 경우에는 함량 대비 효과가 높지 않고 화장료 조성물로 제제화하기 쉽지 않기 때문이다.
본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 상기한 피토스핑고신-1-포스페이트 이외에, 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
보다 상세하게는, 유연 화장수, 수렴 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명의 화장품 조성물에 함유된 화장품학적으로 유효한 담체는 제형에 따라, 당업계에서 통상적으로 이용되는 담체가 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 연고, 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸카보네이트, 에틸아세테이트, 벤질알코올, 벤질벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜오일이 있으며, 특히 목화씨 오일, 땅콩 오일, 옥수수 배종 오일, 올리브 오일, 피마자 오일 및 참깨오일, 글리세롤 지방족에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌소르비톨에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 비누인 경우에는 담체 성분으로서 지방산의 알칼리 금속염, 지방산 헤미에스테르염, 지방산 단백질 히드롤리제이트, 이세티오네이트, 라놀린 유도체, 지방족 알코올, 식물성 유, 글리세롤, 당 등이 이용될 수 있다.
더욱이, 본 발명의 화장품 조성물은 담체 이외에 다른 보조제를 포함할 수 있는데, 예를 들면 보존제, 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물에 의하면, 피토스핑고신-1-포스페이트가 내피세포(endothelial cell: EC) 내에서 스핑고신 키나아제에 의하여 인산화되고, 외부로 빠져나간 후, 세포막에 존재하는 EDG(dendothelial differentiation gene)-1 수용기에 결합되어 일련의 신호전달(signaling cascade)을 촉진하는 효과가 있어, 주름개선 및 노화방지에 탁월한 효과가 있다.
또한, 본 발명의 피토스핑고신-1-포스페이트는 EDG-1 수용기에 결합하여 VEGF(vascular endothelial growth factor), FGF(Fibroblast growth factor) 등의 생성이 증가하게 되고, 이로써 섬유아세포의 세포막의 기능을 유지하여 세포의 노화를 지연시킨다. 또한, 본 발명의 피토스핑고신-1-포스페이트는 상처발생 시 각질형성세포(keratinocyte)의 이동 및 분화를 촉진하며, 섬유아세포(fibroblast)의 증식을 촉진하여 피부 재생 효과를 나타낸다.
도 1은 Balb/c 마우스를 이용하여 본 발명의 화장료 조성물의 상처 치유능을 시험한 것으로, 대조군(a)과 시험군(b)에 대한 상처 치유 정도를 비교하기 위하여 도포 후 10일, 15일 경과된 상처 부위를 촬영한 사진이다.
도 2는 계대배양 17번에 도달한 세포에 피토스핑고신-1-포스페이트를 처리하고 48시간 후 세포의 형태를 현미경으로 관찰한 결과를 촬영한 사진(a)과 세포 생장율(b)을 나타낸 도표이다.
도 3은 1차 배양한 인간 섬유아세포에 0.01 ~ 1 ppm의 피토스핑고신-1-포스페이트를 처리하였을 때 세포의 증식율을 나타내는 그래프이다.
도 4는 인서트(insert)를 이용하여 분리된 인간 각질형성세포에 0.001%의 피토스핑고신-1-포스페이트를 처리하였을 때 세포의 위치 이동을 나타내는 사진이다.
이하, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 바람직한 실시예를 상세히 설명한다.
이에 앞서, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
따라서, 본 명세서에 기재된 실시예의 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일 실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예 들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.
실험예 1 : Balb/c 마우스를 이용한 상처 치유 시험
Balb/c 마우스를 이용하여 피토스핑고신-1-포스페이트의 상처 치유능을 측정하였다.
실험방법
5-6 주령의 Balb/c 마우스의 옆구리 부분의 털을 일부 제거한 후 제모크림을 도포하여 기존의 털을 완전히 제거하였다. 제모한 부위에 강력한 비만세포 자극제인 C48/80을 피하 주사로 주입하여 염증과 상처를 유발시켰다. 이후 대조군에는 PBS buffer를, 시험군에는 1000ppm 피토스핑고신-1-포스페이트, 50ul를 1일 2회 도포하였다.
15일간 도포한 후 대조군과 시험군에 대한 상처 치유 정도를 비교하였다. 도포 후 10일, 15일 경과된 상처 부위를 촬영한 사진을 각각 도 1a(대조군), 도 1b(시험군)에 나타내었다.
결과
도 1의 결과에서 확인할 수 있는 바와 같이, 10일 경과 후 대조군에서는 비만세포 자극제 주입 부위를 중심으로 크고 작은 염증 병변이 넓게 분포하고 있는데 반해, 피토스핑고신-1-포스페이트를 처리한 군에서는 자극제를 주입한 부위에만 염증 병변이 있고 깨끗한 피부상태를 나타내었다. 15일 경과 후 대조군에서는 발모가 덜 된 제모 부위에 작은 염증 병변이 남아있는 반면, 피토스핑고신-1-포스페이트를 처리한 군에서는 자극제의 주입 부위를 확인할 수 없을 정도로 치유된 피부상태와 제모하지 않은 부분과 거의 구별이 되지 않을 정도의 모발의 성장을 확인할 수 있었다.
고찰
일반적인 환경 하에서 피부에는 자외선, 바람, 화학세제, 여드름, 마찰 등에 의한 작은 손상들이 축적된다. 이런 손상된 피부를 치유하는 과정에서 생긴 미세한 결함이 축적되어서 가시적인 노화가 생긴다. 어떤 원인에 의하여 피부가 손상된 경우 피부는 신속하고 효율적으로 손상을 복구할 수 있는 기작을 가지고 있으나, 노화현상이 시작되면 피부의 재생속도는 점점 저하되지만 피부의 손상은 지속적으로 발생하여 증가하게 된다.
따라서 이상의 실험 결과로부터 피토스핑고신-1-포스페이트는 손상된 피부의 치유 속도를 빠르게 증가시킴으로서 피부 재생력을 향상시키고 노화를 예방한다는 사실을 확인할 수 있었다.
실험예 2 : 인간 섬유아세포를 이용한 세포 노화지연 효능시험
인간 섬유아세포를 이용하여 피토스핑고신-1-포스페이트의 노화 지연 정도를 측정하였다.
실험방법
인간 섬유아세포주에 FGM-2 Bullet Kit 배지를 적용하여 37℃, 5% CO2 배양기에서 3일간 배양하였다. 계대배양 17번에 도달했을 때 2.5×105 cell/ml의 농도로 25T 플라스크에 분주하였다. 24시간 배양 후 0.03% 피토스핑고신-1-포스페이트를 처리하였다. 48시간 후 현미경으로 세포의 형태를 관찰하고 세포수를 측정하였다. 현미경으로 관찰한 결과를 도 2a에, 세포 생장율을 도 2b에 나타내었다.
결과
관찰 결과, 피토스핑고신-1-포스페이트를 처리한 세포는 무처리군에 비해 세포 생장율이 50%이상 증가하였음을 확인할 수 있었다. 육안으로도 피토스핑고신-1-포스페이트 처리군과 무처리군의 세포 수의 현저한 차이를 확인할 수 있었다.
고찰
인간과 동물로부터 분리한 섬유아세포(fibroblast)는 세포배양에서 계속 자라지 못하고 제한된 수의 분열을 한 후 성장을 정지하는데 이를 in vitro의 세포 복제의 노화(replicative senescence)라고 일컫는다. 세포가 노화하면 세포막의 콜레스테롤의 함량이 증가하며 상대적으로 인지질은 감소한다. 뿐만 아니라 지질과산화 및 단백질 산화가 증가하며 이 때문에 지방갈색소(lipofuscin)가 축적되고 지질과 단백질이 중합체를 형성하게 되어 막의 유동성(fluidity)이 떨어지게 되고 이는 세포막 기능의 감소와 직, 간접적으로 관련되어 있다. 또한 유전자적 변형이 일어나는데 일례로 텔로미어(telomere)의 말단은 노화가 진행되면 그 길이가 줄어드는 경향이 있는 등 세포에서 노화에 따른 변화는 여러 부분에서 관찰된다. 따라서 이상의 실험 결과는 피토스핑고신-1-포스페이트는 섬유아세포의 노화를 지연시켜 세포막의 기능을 유지시킴으로써 주름개선 및 노화 방지에 효과적임을 의미한다.
실험예 3 : 피토스핑고신-1-포스페이트이 인간 섬유아세포 (Human Dermal Fibroblast Neonatal)의 증식에 미치는 효과 검증
실험방법
본 실시예에서는 배양된 인간 섬유아세포에 피토스핑고신-1-포스페이트를 농도별로 처리한 후 세포 생존율을 비교하여 피토스핑고신-1-포스페이트가 세포의 증식 및 활성에 미치는 영향을 검증하였다.
MTT물질이 세포내로 흡수되어 미토콘드리아내에서 숙신산탈수소효소에 의해 포르마잔을 형성하는데 이 물질의 세포 내 축적은 미토콘드리아의 활성, 넓게는 세포의 활성을 의미하므로 세포의 증식을 평가할 수 있다. 96웰 플레이트에 배양된 세포를 0.01 ~ 1 ppm 농도의 피토스핑고신-1-포스페이트로 처리하고 48시간 동안 5% CO2, 37℃배양기에서 배양하였다. MTT 솔루션에 3-4시간 반응시킨 후 ELISA 측정기로 540nm에서 O.D값을 측정하였다. 세포생존율 산출식은 다음과 같다.
세포 생존율 (%) = (시료첨가군의 O.D at 540nm)/시료 무첨가군의 O.D at 540nm)×100
결과
DMSO 처리군을 대조군으로 하고 피토스핑고신-1-포스페이트를 첨가하여 실시한 시험 결과를 도 3에 나타내었다. 시험 결과, 상기 실시예 3에서의 피토스핑고신-1-포스페이트는 세포 생존율 120% 이상을 나타내었다.
고찰
진피는 미용과 가장 관계가 깊은 층으로 잔주름과 관계가 깊다. 진피는 표피 바로 맨 밑층으로 두께는 0.7 ~ 4.0 mm정도로 표피보다 10~40배의 두꺼운 층으로 피부의 대부분을 차지하고 있다. 진피는 피부에서 가장 중요한 부분이라고 할 수 있으며 피부 전체의 탄력을 관장하고 있다. 진피에 있는 세포 중에 가장 중요한 것은 기질단백질 사이에 존재하는 섬유아세포이다. 이 세포는 콜라겐(collagen), 엘라스틴(elastin), 피브릴린(fibrillin), 프로테오글라이칸(proteoglycan) 등의 기질단백질을 합성하여 분비하는 등 진피 내에서 뚜렷한 역할을 나타낸다. 그러므로 섬유아세포의 증식은 피부노화방지, 탄력 증진, 주름 개선 등의 기능을 나타낼 수 있는 매우 중요한 진피의 구성요소이다. 따라서 이상의 실험 결과는 피토스핑고신-1-포스페이트가 섬유아세포를 자극하여 각질층에 존재하는 단백질의 대사 및 세포활성 및 증식을 촉진 효능을 나타냄으로써 주름개선 및 노화 방지에 효과적임을 나타내고 있는 것이다.
실험예 4 : 피토스핑고신-1-포스페이트이 인간 각질형성세포 (Human epidermal keratinocytes, neonatal)의 이동(migraration)에 미치는 효과 검증
실험방법
본 실시예에서는 배양된 인간 각질형성세포에 피토스핑고신-1-포스페이트를 처리한 후 세포의 위치 이동을 관찰하여 피토스핑고신-1-포스페이트가 세포의 이동 및 증식에 미치는 영향을 검증하였다.
세포현탁액을 5×105cells/ml의 농도로 준비하고 35Φ배양용기에 멸균한 족집게를 이용하여 인서트(insert)를 중앙에 두었다. 세포현탁액을 인서트의 각 웰(well)에 70ul씩 주입하고, 배양용기를 shaking하지 않았다. 5% CO2, 37℃에서 24시간 배양한 후 세포가 부착되었음을 확인하고 인서트를 족집게로 떼어내었다. 배양용기에 0.001% 피토스핑고신-1-포스페이트를 처리한 배지를 2ml 넣고 24시간 배양 후 현미경으로 관찰하고, 사진 촬영하였다. 결과를 도 4에 나타내었다. A는 대조군(control) 처리 5시간 후, B는 대조군 처리 24시간 후, C는 0.001% 피토스핑고신-1-포스페이트 처리 5시간 후, D는 0.001% 피토스핑고신-1-포스페이트 처리 24시간 후의 사진을 나타낸 것이다.
결과
관찰 결과, 피토스핑고신-1-포스페이트를 처리한 세포는 무처리군에 비해 세포 간격이 빠르게 좁아지면서 세포의 이동성이 향상되고 분화가 촉진됨을 확인할 수 있었다
고찰
상처치유 과정은 상피화(epithelialization), 수축, 교원질의 합성, 그리고 육아조직의 생성에 의해 이루어진다. 상피화는 외상을 받은 부위에 남아있는 상피세포의 분화, 분열 및 이동에 의하여 이루어진다. 상피화 단계에서는 상처부위의 각질세포(keratinocytes)의 변화가 일어나는데 표피(epidermis)는 두꺼워지고 상처부위의 기저세포(marginal basal cells)가 커지고 상처의 결손부로 이동한다. 한 세포가 이동하기 시작하면 표피접촉(epidermal continuity)이 회복될때가지 분열하지 않는다. 상처부위 가까운 곳에 있는 fixed basal cells은 계속 분열하고 daughter cells은 편평해지고 상처기질(wound matrix)위로 이동한다. 따라서 이상의 실험 결과로부터 피토스핑고신-1-포스페이트가 상처발생 시 혈소판에서 분비되어 각질형성세포(keratinocyte)의 이동 및 분화를 촉진하여 상처치유속도를 향상시키고 피부 재생에 효과적임을 확인할 수 있었다.

Claims (6)

  1. 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 피토스핑고신-1-포스페이트는 전체 화장료 조성물 중 0.001~10,000 ㎍/ml(ppm)인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  3. 제 1항의 조성물을 포함함으로써, 피부 재생 효능을 갖는 화장료 조성물.
  4. 제 1항의 조성물을 포함함으로써, 세포 노화 지연 효능을 갖는 화장료 조성물.
  5. 제 1항의 조성물을 포함함으로써, 섬유아세포 증식 촉진능을 갖는 화장료 조성물.
  6. 제 1항의 조성물을 포함함으로써, 각질형성세포의 이동 또는 분화 촉진능을 갖는 화장료 조성물.
PCT/KR2012/002190 2011-03-25 2012-03-26 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물 Ceased WO2012134134A2 (ko)

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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101514970B1 (ko) * 2013-08-28 2015-04-24 주식회사 피토스 피토스핑고신-1-포스페이트 또는 그 유도체를 포함하는 아토피 또는 피부상처 치료 또는 예방용 조성물
KR101522769B1 (ko) * 2013-06-20 2015-05-26 (주)다미화학 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물
JP2016520546A (ja) * 2013-04-04 2016-07-14 ピトス カンパニー リミテッド 新規なフィトスフィンゴシン−1−リン酸誘導体、その調製方法、およびそれを含む脱毛の予防、治療、または育毛用組成物
WO2017213341A1 (ko) * 2016-06-08 2017-12-14 주식회사 피토스 피토스핑고신-1-포스페이트 또는 그 유도체를 포함하는 면역증강제 또는 치매 치료용 약학 조성물로서의 용도
WO2018008864A1 (ko) * 2016-07-06 2018-01-11 주식회사 피토스 N-아세틸 피토스핑고신-1-포스페이트를 함유하는 주름개선 및 노화방지를 위한 화장품용 조성물
WO2021002554A1 (ko) * 2019-07-02 2021-01-07 한양대학교산학협력단 Cp1p 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 줄기세포 증식 촉진용 조성물
CN114306735A (zh) * 2021-12-31 2022-04-12 上海澄穆生物科技有限公司 一种3d打印生物墨水及其制备与应用
KR20220147291A (ko) * 2021-04-27 2022-11-03 (주)정도화학 N-프로필포스페이트 피토스핀고신 화합물을 함유하는 화장료 조성물

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100343885B1 (ko) * 1999-07-20 2002-07-19 주식회사 두산 파이토스핑고신의 수용액의 제조 방법
FR2836630B1 (fr) * 2002-03-01 2004-07-09 Lvmh Rech Utilisation cosmetique de la phytosphingosine comme agent amincissant et compositions cosmetiques contenant de la phytosphingosine
KR100532579B1 (ko) * 2002-08-14 2005-12-19 주식회사 바이오씨에스 피토스핑고신 유도체를 함유하는 각질화성 질환 또는 피부암의 예방 및 치료용 약학 조성물
KR20070098078A (ko) * 2006-03-31 2007-10-05 (주)아모레퍼시픽 피토스핑고신을 유효성분으로 함유한 피부 외용제 조성물

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016520546A (ja) * 2013-04-04 2016-07-14 ピトス カンパニー リミテッド 新規なフィトスフィンゴシン−1−リン酸誘導体、その調製方法、およびそれを含む脱毛の予防、治療、または育毛用組成物
KR101522769B1 (ko) * 2013-06-20 2015-05-26 (주)다미화학 피토스핑고신-1-포스페이트를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물
KR101514970B1 (ko) * 2013-08-28 2015-04-24 주식회사 피토스 피토스핑고신-1-포스페이트 또는 그 유도체를 포함하는 아토피 또는 피부상처 치료 또는 예방용 조성물
WO2017213341A1 (ko) * 2016-06-08 2017-12-14 주식회사 피토스 피토스핑고신-1-포스페이트 또는 그 유도체를 포함하는 면역증강제 또는 치매 치료용 약학 조성물로서의 용도
US11000587B2 (en) 2016-06-08 2021-05-11 Axceso Biopharma Co., Ltd. Use as immune enhancer or pharmaceutical composition for treatment of dementia, comprising phytosphingosine-1-phosphate or derivative thereof
WO2018008864A1 (ko) * 2016-07-06 2018-01-11 주식회사 피토스 N-아세틸 피토스핑고신-1-포스페이트를 함유하는 주름개선 및 노화방지를 위한 화장품용 조성물
WO2021002554A1 (ko) * 2019-07-02 2021-01-07 한양대학교산학협력단 Cp1p 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 줄기세포 증식 촉진용 조성물
KR20220147291A (ko) * 2021-04-27 2022-11-03 (주)정도화학 N-프로필포스페이트 피토스핀고신 화합물을 함유하는 화장료 조성물
KR102538076B1 (ko) 2021-04-27 2023-05-30 (주)정도화학 N-프로필포스페이트 피토스핀고신 화합물을 함유하는 화장료 조성물
CN114306735A (zh) * 2021-12-31 2022-04-12 上海澄穆生物科技有限公司 一种3d打印生物墨水及其制备与应用
CN114306735B (zh) * 2021-12-31 2022-09-27 上海澄穆生物科技有限公司 一种3d打印生物墨水及其制备与应用

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