WO2013087142A1 - Verbindungen für elektronische vorrichtungen - Google Patents

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WO2013087142A1 PCT/EP2012/004744 EP2012004744W WO2013087142A1 WO 2013087142 A1 WO2013087142 A1 WO 2013087142A1 EP 2012004744 W EP2012004744 W EP 2012004744W WO 2013087142 A1 WO2013087142 A1 WO 2013087142A1
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Frank Voges
Arne Buesing
Christof Pflumm
Teresa Mujica-Fernaud
Christian WIRGES
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Merck Patent GmbH
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the invention relates to arylamino compounds and their
  • Another object of the invention are electronic devices containing one or more of said compounds, for example as hole transport materials in a corresponding functional layer of the device.
  • the invention further relates to a process for the preparation of said
  • the term electronic device is used according to the
  • OICs organic integrated circuits
  • OFETs organic field effect transistors
  • OFTs Thin-film transistors
  • OLETs organic light-emitting transistors
  • OSCs organic solar cells
  • OFQDs organic field quench devices
  • OLEDs organic light-emitting electrochemical cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • Improvements are needed, especially with a view to widespread commercial use, for example in display devices or as light sources. Of particular importance are in this
  • the efficiency and the operating voltage of the OLEDs as well as the realized color values are related to the lifetime, the efficiency and the operating voltage of the OLEDs as well as the realized color values. Especially with blue-emitting OLEDs there is potential for improvement with regard to the lifetime of the devices.
  • the compounds for use as functional materials in electronic devices have high thermal stability and high glass transition temperature and sublime indestructible.
  • Hole transport materials that have a high charge carrier mobility, so that thicker hole transport layers can be realized with only a slight increase in the operating voltage.
  • JP 1995/053955 A is the use of triarylamino compounds such as tris (para-biphenyl) amine or tris (para-triphenyl) amine in OLEDs.
  • JP 2010/222268 A is the use of triarylamino compounds, which have para and meta linkages of the individual aromatic rings in OLEDs.
  • Triarylamino compounds which have a 1,3,5-triphenyl-substituted phenyl group as the aryl group, disclosed in OLEDs.
  • CR 1 or N where Z is C when a group Ar 1 or Ar 2 is bonded; is equal to CH or N;
  • Ar 1 is the same or different at each occurrence and is an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more R radicals;
  • Ar 2 is identical or different at each instance and is an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 ;
  • H atoms in the abovementioned groups may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO 2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 3 can, wherein two or more radicals R 2 may be linked together and form a ring; R 3 is the same or different at each occurrence, H, D, F or an aliphatic, aromatic or heteroaromatic organic radical having 1 to 20 carbon atoms, in which also one or more
  • H atoms can be replaced by D or F; two or more substituents R 3 may be linked together and form a ring; n is identical or different 0, 1, 2, 3, 4 or 5 at each occurrence; m is the same or different at each occurrence 0, 1, 2 or 3; wherein the three groups which bind to the central nitrogen atom, when viewed as a whole, are not all identical, and the following compounds are excluded from the scope of claims:
  • the compounds according to the invention are very suitable for use in a hole transport layer or a hole injection layer of an organic electroluminescent device, in particular because of their high hole mobility.
  • the compounds are synthetically easily accessible and can be produced inexpensively.
  • the compounds cause a high when used in OLEDs
  • the compounds are characterized by a low
  • the first phenyl group of a terphenyl group is the same or different compared with a corresponding part of the other groups.
  • two of the three complete chemical groups which bind to the central nitrogen atom are the same.
  • all three groups are different.
  • the compound of the formula (I) preferably contains no threefold
  • a substitution with - (Ar 1 ) n is understood to mean that n identical or different groups bind Ar 1 to the corresponding six-membered ring, in each case in different positions of the six-membered ring. The same applies to a substitution with - (Ar 2 ) TM.
  • An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 60 aromatic ring atoms;
  • a heteroaryl group contains 5 to 60 aromatic ring atoms, at least one of which represents a heteroatom.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and S. This is the basic definition. If other preferences are given in the description of the present invention, for example with respect to the number of aromatic ring atoms or the heteroatoms contained, these apply.
  • an aryl group or heteroaryl group is either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simpler one
  • heteroaromatic cycle for example pyridine, pyrimidine or thiophene, or a fused (anneliierter) aromatic or
  • heteroaromatic polycycle for example, naphthalene, phenanthrene, quinoline or carbazole understood.
  • a condensed (anneliierter) aromatic or heteroaromatic polycycle consists in the context of the present application of two or more condensed simple aromatic or heteroaromatic cycles.
  • An aryl or heteroaryl group which may be substituted in each case by the abovementioned radicals and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic compounds is understood in particular to mean groups which are derived from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, Dihydropyrenes, Chrysen, Perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, benzopyrene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene, pyrrole, indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine,
  • Phenanthridine benzo-5,6-quinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, indazole, imidazole, benzimidazole, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyrimididazole, pyrazine imidazole, quinoxaline imidazole, oxazole, Benzoxazole, naphthoxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1, 2-thiazole, 1, 3-thiazof, benzothiazole,
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 60 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the context of this invention contains 5 to 60 aromatic ring atoms, at least one of which represents a heteroatom.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups a non-aromatic moiety (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as e.g. B.
  • an sp 3 - hybridized C, Si, N or O atom, an sp 2 -hybridized C or N atom or a sp-hybridized carbon atom may be connected.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9'-diaryl fluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, etc. as aromatic ring systems in
  • aryl groups are connected for example by a linear or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group or by a silyl group.
  • systems in which two or more aryl or heteroaryl groups via single bonds with each other are understood as aromatic or heteroaromatic ring systems for the purposes of this invention, such as systems such as biphenyl, terphenyl or diphenyltriazine.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system having 5-60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case by radicals as defined above and which may be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic compounds, is understood in particular to mean groups derived from benzene, naphthalene .
  • a straight-chain alkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 40 C atoms or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms in which individual H atoms or CH 2 groups may be substituted by the groups mentioned above in the definition of the radicals, preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n Butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, cyclopentyl, neo-pentyl, n-hexyl, cyclohexyl, neo-hexyl, n-heptyl, cycloheptyl, n Octyl, cyclooctyl, 2-ethylhex
  • alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 carbon atoms methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s Pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cycloheptyloxy, n-octyloxy,
  • the compounds according to the invention preferably do not comprise any
  • the compound according to the invention does not comprise a carbazole, indole, pyrrole or fluorenyl group.
  • carbazole derivatives also include carbazole derivatives having fused-on groups, such as, for example, indenocarbazoles or indolocarbazoie, and also carbazole derivatives in which one or more carbon atoms in the aromatic six-membered rings have been replaced by nitrogen.
  • carbazole derivatives having fused-on groups such as, for example, indenocarbazoles or indolocarbazoie
  • carbazole derivatives in which one or more carbon atoms in the aromatic six-membered rings have been replaced by nitrogen.
  • the compound according to the invention particularly preferably does not comprise a heteroaryl group and a heteroaromatic ring system.
  • the group W is preferably equal to CH.
  • the group Z is preferably equal to CR 1 , being equal to C when a group Ar 1 or Ar 2 is attached to it.
  • no more than two adjacent groups Z are equal to N.
  • Ar 1 is preferably the same or different at each occurrence and is an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 18
  • aromatic ring atoms preferably having 6 to 12 aromatic
  • Ring atoms wherein Ar 1 may be substituted by one or more R 1 radicals. Particularly preferred is an aromatic ring system having the above-mentioned number of aromatic ring atoms. Even more preferred is phenyl substituted with one or more R 1 groups or biphenyl. Ar 1 is more preferably a group of the formula (Ar -1)
  • a group R it being possible for a group R to be bonded to each of the free positions, and wherein a and b can each be identical or different, or to be 0 or 1, and the group is linked via the dashed bond to the main body of the formula (I), or a group of the formula (Ar 1 -2)
  • Ar 1 is preferably attached to the six-membered ring in the ortho position for binding to the central nitrogen atom.
  • Ar 2 is preferably the same or different at each occurrence and is an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 12
  • aromatic ring atoms preferably having 6 aromatic ring atoms, wherein Ar 2 may be substituted by one or more R radicals.
  • Ar 2 may be substituted by one or more R radicals.
  • Particularly preferred is an aromatic ring system having the above-mentioned number of aromatic ring atoms. Even more preferred is phenyl substituted with one or more R groups.
  • Ar 2 is particularly preferably a group of the formula (A-3)
  • Very particularly preferred embodiments of the group Ar 2 correspond to the following formulas (Ai ⁇ -a) to (Ai ⁇ -b)
  • R can be bound to the free positions and the group is linked via the dashed bond to the main body of the formula (I).
  • NR 2 - may be replaced, or an aromatic or
  • heteroaromatic ring system having 5 to 20 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 2 , where two or more radicals R 1 may each be linked together and form a ring.
  • radicals R 1 which are bonded to different aromatic or heteroaromatic rings, are not mutually lower
  • NR 3 - may be replaced, or an aromatic or
  • heteroaromatic ring system having 5 to 20 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 3 , wherein two or more radicals R 2 may be linked together and form a ring.
  • n is the same or different at each occurrence 0, 1, 2 or 3, more preferably equal to 1 or 2.
  • n is at least 1. It is particularly preferably at least 2. It is very particularly preferably at least 3.
  • m is 0 or 1, more preferably 0.
  • Preferred embodiments of the compound according to the invention correspond to one of the formulas (1-1) to (1-12)
  • Ar 1A , Ar 1B , Ar 1C and Ar 1D are defined as Ar 1 and Ar 2A and Ar 2B are defined as Ar 2 .
  • Ar 1A , Ar 1B , Ar 1C and Ar 1D may be the same or different.
  • Ar 2A and Ar 2B may be the same or different.
  • Z in the formulas (I-1) to (I-12) is CR 1 or C when a group Ar 1 or Ar 2 is bonded.
  • W in the formulas (I-1) to (I-12) is preferably CH.
  • Ar 1A and Ar 1B are defined as Ar 1
  • Ar 2A is defined as Ar 2 .
  • Ar 1A and Ar 1B may be the same or different.
  • Ar 1A and Ar 1B are groups of the formulas (Ar 1 -a) to (Ar 1 -d).
  • Ar 2A is a group of the formula (Ar 2 -a) or (Ar 2 -b).
  • Z in the above formulas is CR 1 or C when a group Ar 1 or Ar 2 is bonded.
  • W in the above formulas is preferably CH.
  • the synthesis of the compounds according to the invention can be carried out according to methods of organic preparative chemistry which are generally known to the person skilled in the art.
  • Examples of preferred reactions are halogenations and transition metal-catalyzed coupling reactions, preferably Suzuki couplings and Buchwald couplings.
  • Ar here stands for an aromatic or heteroaromatic ring system
  • Ar ' stands for an aromatic or heteroaromatic ring system
  • X stands for any leaving group, preferably a halide such as Cl, Br or I, an alkyl- or arylsulfonate or diazonium.
  • the coupling reaction is preferably a transition metal-catalyzed coupling reaction, for example a Hartwig-Buchwald coupling. It is also possible to use an Ullmann reaction.
  • reaction steps shown may be followed by further synthesis steps, for example for the introduction of substituents or for the modification of the backbone.
  • the person skilled in the art can, within the scope of his general knowledge, inter alia also depending on the commercial or synthetic availability of the starting compounds, select the process suitable for the respective case from the two processes described above.
  • the present invention thus further provides a process for preparing a compound according to formula (I), characterized
  • the leaving group is preferably selected from Cl, Br, I,
  • Methylsulfonate, trifluoromethylsulfonate, phenylsulfonate, tolylsulfonate and diazonium Methylsulfonate, trifluoromethylsulfonate, phenylsulfonate, tolylsulfonate and diazonium.
  • Suitable reactive leaving groups are, for example, bromine, iodine, chlorine, boronic acids, boronic esters, amines, alkenyl or alkynyl groups with terminal CC double bond or C-C triple bond, oxiranes, oxetanes, groups which have a cycloaddition, for example a 1, 3 dipolar cycloaddition, as received
  • dienes or azides for example, dienes or azides, carboxylic acid derivatives, alcohols and silanes.
  • Another object of the invention are therefore oligomers, polymers or dendrimers containing one or more compounds according to
  • Formula (I), wherein the bond (s) to the polymer, oligomer or dendrimer can be located at any, in formula (I) substituted with R 1 substituted positions.
  • the compound is part of a side chain of the oligomer or polymer or constituent of the main chain.
  • An oligomer in the context of this invention is understood as meaning a compound which is composed of at least three monomer units.
  • a polymer in the context of the invention is understood as meaning a compound which is composed of at least ten monomer units.
  • the polymers, oligomers or dendrimers according to the invention may be conjugated, partially conjugated or non-conjugated.
  • the oligomers or polymers according to the invention can be linear, branched or dendritic.
  • the units of the formula (I) can be linked directly to one another or they can be linked to one another via a divalent group, for example via a substituted or unsubstituted alkylene group, via a heteroatom or via a divalent aromatic or heteroaromatic group.
  • branched and dendritic structures for example, three or more units of formula (I) may be linked via a trivalent or higher valent group, for example via a trivalent or higher valent aromatic or heteroaromatic group, to a branched or dendritic oligomer or polymer.
  • the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with further monomers.
  • Suitable and preferred comonomers are selected from fluorenes (eg according to EP 842208 or WO 2000/22026),
  • the polymers, oligomers and dendrimers usually also contain further units, for example emitting (fluorescent or phosphorescent) units, such as.
  • Vinyltriarylamines for example according to WO 2007/068325
  • phosphorescent metal complexes for example according to WO 2006/003000
  • charge transport units especially those based on triarylamines.
  • the polymers, oligomers and dendrimers according to the invention have advantageous properties, in particular high lifetimes, high efficiencies and good color coordinates.
  • the polymers and oligomers according to the invention are generally prepared by polymerization of one or more types of monomer, of which at least one monomer in the polymer leads to repeat units of the formula (I). Suitable polymerization reactions are known in the art and described in the literature. Particularly suitable and preferred polymerization reactions which lead to C-C or C-N linkages are the following:
  • the present invention thus also provides a process for the preparation of the polymers, oligomers and dendrimers according to the invention, which is prepared by polymerization according to SUZUKI, polymerization according to YAMAMOTO, polymerization according to SILENCE or polymerization according to HARTWIG-BUCHWALD.
  • the dendrimers according to the invention can be prepared according to methods known to the person skilled in the art or in analogy thereto. Suitable methods are described in the literature, such as. In Frechet, Jean M.J .; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylenes and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional Polymers (1995), 26 (1-3), 127-36;
  • formulations of the compounds according to the invention are required. These formulations may be, for example, solutions, dispersions or miniemulsions. It may be preferable to use mixtures of two or more solvents for this purpose. Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene,
  • Methyl benzoate dimethylanisole, mesitylene, tetralin, veratrole, THF, methyl THF, THP, chlorobenzene, dioxane or mixtures of these solvents. It is preferred that the formulation containing the inventive
  • Mixture contains one or more polymers, oligomers or dendrimers.
  • the polymers, oligomers or dendrimers are preferably in one
  • Formulation for example the viscosity.
  • Preference is given to the use of polyarylamines, polystyrenes, polyacrylates and polyesters, in particular the use of the polymers disclosed in WO 2011/076325.
  • the invention therefore further provides a formulation, in particular a solution, dispersion or miniemulsion, comprising at least one compound of the formula (I) or at least one
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are suitable for use in electronic devices, in particular in organic Electroluminescent devices (OLEDs). Depending on the substitution, the compounds are used in different functions and layers.
  • OLEDs organic Electroluminescent devices
  • the electronic devices are preferably selected from the group consisting of organic integrated circuits (OICs), organic field effect transistors (OFETs), organic thin film transistors (OTFTs), organic light emitting transistors (OLETs), organic
  • OECs organic light emitting electrochemical cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • the subject matter of the invention is electronic devices containing at least one compound of the formula (I).
  • the electronic devices are preferably selected from the above-mentioned devices.
  • organic electroluminescent devices comprising the anode, cathode and at least one emitting layer, characterized in that at least one organic layer, which may be an emitting layer, a hole transport layer or another layer, contains at least one compound according to formula (I).
  • the organic electroluminescent device may contain further layers. These are, for example, selected from in each case one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, electron blocking layers, exciton blocking layers, intermediate layers
  • the organic electroluminescent device according to the invention may contain a plurality of emitting layers.
  • these emission layers particularly preferably have a total of a plurality of emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, ie. H. in the emitting layers
  • Hole transport layer an emitting layer and / or be present in another layer. It should be noted that, for the production of white light, instead of a plurality of color-emitting emitter compounds, a single-use emitter compound emitting in a wide wavelength range may also be suitable.
  • the compound according to formula (I) is used in an electronic device containing one or more phosphorescent dopants.
  • the compound can be used in different layers, preferably in a hole transport layer, a hole injection layer or in an emitting layer.
  • the compound according to formula (I) can also be used in different layers, preferably in a hole transport layer, a hole injection layer or in an emitting layer.
  • the compound according to formula (I) can also be used in different layers, preferably in a hole transport layer, a hole injection layer or in an emitting layer.
  • the compound according to formula (I) can also be used in different layers, preferably in a hole transport layer, a hole injection layer or in an emitting layer.
  • the compound according to formula (I) can also be used in different layers, preferably in a hole transport layer, a hole injection layer or in an emitting layer.
  • the compound according to formula (I) can also be used in different layers, preferably in a hole transport layer, a hole injection layer or in an emitting layer.
  • phosphorescent dopants are typically
  • Particularly suitable phosphorescent dopants are compounds which, given suitable excitation, emit light, preferably in the visible range, and also contain at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80. Preferred are as
  • Phosphorescent emitters Compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, especially compounds containing iridium, platinum or copper.
  • Suitable phosphorescent emitter compounds can be further found in the following table.
  • the compounds of the formula (I) are used as hole transport material.
  • the compounds are accordingly preferably in one
  • Hole transport layer a hole injection layer and / or a
  • Electron blocking layer used.
  • a hole injection layer in the sense of this invention is a layer which is directly adjacent to the anode.
  • a hole transport layer in the sense of this invention is a layer that lies between the hole injection layer and the emission layer. The hole transport layer can directly to the
  • An electron-blocking layer in the sense of this invention is a layer which is directly connected to the anode side
  • Hole transport layer and electron blocking layer respectively materials with hole transporting properties.
  • the Electron blocking layer it is particularly preferred that the
  • Connection has a high lying LUMO.
  • the compounds of the formula (I) are used as matrix material in combination with one or more fluorescent or phosphorescent dopants.
  • a dopant in a system comprising a matrix material and a dopant, is understood to mean the component whose proportion in the mixture is the smaller.
  • a matrix material in a system containing a matrix material and a dopant is understood to mean the component whose proportion in the mixture is the larger.
  • the proportion of the matrix material in the emitting layer is in this case between 50.0 and 99.9% by volume, preferably between 80.0 and 99.5% by volume and particularly preferred for fluorescent emitting layers between 92.0 and 99.5% by volume and for phosphorescent emitting layers between 85.0 and 97.0 vol.%. Accordingly, the proportion of the dopant is between 0.1 and
  • Preferred fluorescent dopants are selected from the class of arylamines.
  • An arylamine or an aromatic amine in the context of this invention is understood as meaning a compound which contains three substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring systems bonded directly to the nitrogen.
  • at least one of these aromatic or heteroaromatic ring systems is a condensed ring system, more preferably at least 14 aromatic Ring atoms.
  • Preferred examples of these are aromatic anthracene amines, aromatic anthracenediamines, aromatic pyrenamines, aromatic pyrenediamines, aromatic chrysenamines or aromatic chrysendiamines.
  • aromatic anthracene amine a compound in which a diarylamino group is bonded directly to an anthracene group, preferably in the 9-position.
  • An aromatic anthracenediamine is understood to mean a compound in which two diarylamino groups are bonded directly to an anthracene group, preferably in the 9,10-position.
  • Aromatic pyrenamines, pyrenediamines, chrysenamines and chrysenediamines are defined analogously thereto, the diarylamino groups being attached to the pyrene preferably in the 1-position or in the 1,6-position.
  • matrix materials preferably for fluorescent dopants, in addition to the compounds according to the invention, materials of different substance classes are suitable.
  • Preferred matrix materials are selected from the classes of the oligoarylenes (for example 2,2 ', 7,7'-tetraphenylspirobifluorene according to EP 676461 or dinaphthylanthracene), in particular the
  • Oligoarylenevinylenes eg DPVBi or spiro-DPVBi according to EP 676461
  • the polypodal metal complexes eg according to WO 2004/081017)
  • the hole-conducting compounds eg according to WO 2004/058911
  • the electron-conducting compounds in particular ketones, phosphine oxides, sulfoxides, etc.
  • the atropisomers for example according to WO 2006/048268
  • the boronic acid derivatives for example according to WO 2006 / 117052
  • benzanthracenes eg according to WO 2008/145239).
  • Particularly preferred matrix materials are selected from the classes of oligoarylenes containing naphthalene, anthracene, benzanthracene and / or pyrene or atropisomers of these compounds, the oligoarylenevinylenes, the ketones, the phosphine oxides and the sulfoxides.
  • Very particularly preferred matrix materials are selected from the classes of oligoarylenes containing anthracene, benzanthracene, benzphenanthrene and / or pyrene or atropisomers of these compounds.
  • an oligoarylene is to be understood as meaning a compound in which at least three aryl or arylene groups are bonded to one another.
  • Preferred matrix materials for phosphorescent dopants are, in addition to the compounds according to the invention, aromatic amines, in particular triarylamines, eg. B. according to US 2005/0069729,
  • Carbazole derivatives eg CBP, ⁇ , ⁇ -biscarbazolylbiphenyl
  • Carbazole derivatives eg. B. according to WO 2011/088877 and WO 2011/128017, indenocarbazole derivatives, for. B. according to WO 2010/136109 and
  • Matrix materials e.g. B. according to WO 2007/137725, silanes, z. B. according to WO 2005/111172, azaborole or boronic esters, z. B. according to
  • WO 2006/117052 triazine derivatives, for. B. according to WO 2010/015306, WO 2007/063754 or WO 2008/056746, zinc complexes, for. B. according to
  • EP 652273 or WO 2009/062578 aluminum complexes, e.g. B. BAIq, diazasilol and tetraazasilol derivatives, z. B. according to WO 2010/054729, diazaphosphole derivatives, z. B. according to WO 2010/054730 and
  • Aluminum complexes e.g. B. BAIQ.
  • Suitable charge transport materials as used in the hole injection or hole transport layer or in the electron transport layer of the
  • low work function metals, metal alloys or multilayer structures of various metals are preferable, such as
  • Alkaline earth metals alkali metals, main group metals or lanthanides (eg Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Furthermore, are suitable Alloys of an alkali or alkaline earth metal and silver,
  • an alloy of magnesium and silver In multilayer structures, it is also possible, in addition to the metals mentioned, to use further metals which have a relatively high work function, such as, for example, As Ag or Al, which then usually combinations of metals, such as Ca / Ag, Mg / Ag or Ba / Ag are used. It may also be preferred to introduce between a metallic cathode and the organic semiconductor a thin intermediate layer of a material with a high dielectric constant. Suitable examples of this are alkali metal or alkaline earth metal fluorides, but also the corresponding oxides or carbonates (for example LiF, Li 2 O, BaF 2 , MgO, NaF, CsF, CS 2 CO 3, etc.).
  • lithium quinolinate can be used for this purpose.
  • the layer thickness of this layer is preferably between 0.5 and 5 nm.
  • materials with a high work function are preferred.
  • the anode has a work function greater than 4.5 eV. Vacuum up.
  • metals with a high redox potential such as Ag, Pt or Au, are suitable for this purpose.
  • metal / metal oxide electrodes eg Al / Ni / ⁇ , Al / PtO x
  • at least one of the electrodes must be transparent or
  • anode materials are conductive mixed metal oxides. Particularly preferred are indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO). Preference is furthermore given to conductive, doped organic materials, in particular conductive doped polymers.
  • the device is structured accordingly (depending on the application), contacted and finally sealed, since the life of the devices according to the invention is shortened in the presence of water and / or air.
  • Organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials are vacuum deposited in vacuum sublimation at an initial pressure less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 " 6 mbar. However, it is also possible that the initial pressure is even lower, for example, less than 10 "7 mbar.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 "applied 5 mbar and 1 bar.
  • OVJP organic vapor jet printing
  • the materials are applied directly through a nozzle and patterned (eg. BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett., 2008, 92, 053301).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such.
  • any printing process such as screen printing, flexographic printing, Nozzle Printing or offset printing, but particularly preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or ink-jet printing (ink jet printing), are produced.
  • LITI Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing
  • ink-jet printing ink jet printing
  • soluble compounds according to formula (I) are necessary. High solubility can be achieved by suitable substitution of the compounds. It is furthermore preferred for one or more layers of solution and one or more layers to be used for producing an organic electroluminescent device according to the invention
  • Light sources used in lighting applications and as light sources in medical and / or cosmetic applications eg light therapy.
  • the invention is further illustrated by the following application examples, the invention is not limited to the scope of the examples.
  • the resulting gray solid is subjected to hot extraction via Alox, basic, activity level 1, then recrystallized five times from DMF (about 2 ml / g) and then sublimated twice in fractionated form (p ca. 10 ⁇ 5 mbar, T ca. 310 ° C). Yield: 48.0 g (77 mmol), 38.3%; Purity> 99.9% n. HPLC.
  • inventive OLEDs and OLEDs according to the prior art is carried out according to a general method according to WO 04/058911, based on the conditions described here
  • the OLEDs have the following layer structure: substrate / hole injection layer (HIL) / hole transport layers (HTL) / intermediate layer (IL) / optional hole transport layer (HTL2), electron blocker layer (EBL) / emission layer (EML) / electron transport layer (ETL) and finally a cathode.
  • HIL hole injection layer
  • HTL hole transport layers
  • IL intermediate layer
  • HTL2 optional hole transport layer
  • EBL electron blocker layer
  • EML emission layer
  • ETL electron transport layer
  • ETL electron transport layer
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is added to the matrix material or the matrix materials by co-evaporation in a certain volume fraction.
  • An indication such as H1: SEB1 (95%: 5%) here means that the material H1 is present in a proportion by volume of 95% and SEB1 in a proportion of 5% in the layer. Analog can also the
  • Electron transport layer consist of a mixture of two materials.
  • the OLEDs are characterized by default. For this, the electroluminescence spectra, the current efficiency (measured in cd / A), the power efficiency (measured in Im / W) and the external quantum efficiency (EQE, measured in percent) as a function of the luminance, calculated from current-voltage-luminance characteristics ( IUL characteristics) assuming a Lambertian radiation characteristic and the
  • the compounds according to the invention are suitable as hole transport material, for example in a hole transport layer or in an electron blocking layer, in OLEDs. They are suitable as

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Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Arylaminoverbindungen sowie ihre Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, beispielsweise organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen. Weiterer Gegenstand der Erfindung sind elektronische Vorrichtungen enthaltend eine oder mehrere der genannten Verbindungen, beispielsweise als Lochtransportmaterialien in einer entsprechenden Funktionsschicht der Vorrichtung. Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen, sowie eine Formulierung enthaltend eine oder mehrere der genannten Verbindungen.

Description

Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
Gegenstand der Erfindung sind Arylaminoverbindungen sowie ihre
Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, beispielsweise organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen. Weiterer Gegenstand der Erfindung sind elektronische Vorrichtungen enthaltend eine oder mehrere der genannten Verbindungen, beispielsweise als Lochtransportmaterialien in einer entsprechenden Funktionsschicht der Vorrichtung. Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der genannten
Verbindungen, sowie eine Formulierung enthaltend eine oder mehrere der genannten Verbindungen.
Die Entwicklung von funktionellen Verbindungen zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen ist von hohem Interesse. Ziel ist hierbei insbesondere die Entwicklung von Verbindungen, mit denen verbesserte Eigenschaften der elektronischen Vorrichtungen in einem oder mehreren relevanten Punkten erzielt werden können, wie beispielsweise
Leistungseffizienz, Lebensdauer oder Farbkoordinaten des emittierten Lichts. Unter dem Begriff elektronische Vorrichtung werden gemäß der
vorliegenden Erfindung unter anderem organische integrierte Schaltungen (OICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (OFETs), organische
Dünnfilmtransistoren (OTFTs), organische lichtemittierende Transistoren (OLETs), organische Solarzellen (OSCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (OFQDs), organische lichtemittierende elektrochemische Zellen (OLECs), organische Laserdioden (O-Laser) und organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) verstanden. Von besonderem Interesse ist die Bereitstellung von Verbindungen zur Verwendung in den zuletzt genannten, als OLEDs bezeichneten
elektronischen Vorrichtungen. Der allgemeine Aufbau sowie das
Funktionsprinzip von OLEDs ist dem Fachmann bekannt und unter anderem in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 1998/27136 beschrieben. Betreffend die Leistungsdaten von OLEDs sind noch weitere
Verbesserungen erforderlich, insbesondere in Hinblick auf eine breite kommerzielle Verwendung, beispielsweise in Anzeigevorrichtungen oder als Lichtquellen. Von besonderer Bedeutung sind in diesem
Zusammenhang die Lebensdauer, die Effizienz und die Betriebsspannung der OLEDs sowie die realisierten Farbwerte. Insbesondere bei blau emittierenden OLEDs besteht Verbesserungspotential bezüglich der Lebensdauer der Vorrichtungen. Zudem ist es wünschenswert, dass die Verbindungen zur Verwendung als Funktionsmaterialien in elektronischen Vorrichtungen eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen.
In diesem Zusammenhang besteht insbesondere Bedarf an alternativen Lochtransportmaterialien. Bei Lochtransportmaterialien gemäß dem Stand der Technik steigt im Allgemeinen die Spannung mit der Schichtdicke der Lochtransportschicht an. In der Praxis wäre häufig eine höhere
Schichtdicke der Lochtransportschicht wünschenswert, dies hat jedoch oftmals eine höhere Betriebsspannung und schlechtere Leistungsdaten zur Folge. In diesem Zusammenhang besteht Bedarf an neuen
Lochtransportmaterialien, die eine hohe Ladungsträgerbeweglichkeit aufweisen, so dass dickere Lochtransportschichten mit lediglich geringem Anstieg der Betriebsspannung realisiert werden können.
Weiterhin besteht Bedarf an Lochtransportmaterialien, welche sich einfach und kostengünstig herstellen lassen. Nochmals weiterhin besteht Bedarf an Lochtransportmaterialien, welche in hochreiner Form hergestellt werden können.
Im Stand der Technik bekannt (JP 1995/053955 A) ist die Verwendung von Triarylamino-Verbindungen wie beispielsweise Tris-(para-biphenyl)amin oder Tris-(para-triphenyl)amin in OLEDs.
Weiterhin im Stand der Technik bekannt (WO 2006/123667 A1 und
JP 2010/222268 A) ist die Verwendung von Triarylamino-Verbindungen, welche para- und meta-Verknüpfungen der einzelnen aromatischen Ringe aufweisen, in OLEDs.
Nochmals weiterhin wird in JP 2007/91719 A die Verwendung von
Triarylamino-Verbindungen, welche eine 1,3,5-Triphenyl-substituierte Phenylgruppe als Arylgruppe aufweisen, in OLEDs offenbart.
Es besteht jedoch weiterhin Bedarf an Verbindungen, welche sich als Funktionsmaterialien in OLEDs, insbesondere als Lochtransportmaterialien eignen.
Es wurde nun gefunden, dass sich Verbindungen der unten gezeigten Formel (I) hervorragend als Funktionsmaterialien in OLEDs verwenden lassen. Gegenstand der Erfindung ist somit eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000004_0001
wobei für die auftretenden Symbole und Indices gilt: ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N, wobei Z gleich C ist, wenn eine Gruppe Ar1 oder Ar2 gebunden ist; ist gleich CH oder N; Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann; Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R2, CN, Si(R2)3, N02, P(=0)(R2)2, S(=0)R2, S(=O)2R2 eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R C=CR2-, -C=C-, Si(R2)2, C=0, C=S, C=NR2, -C(=0)0-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=0)(R2), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere
H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R1 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R3, CN, Si(R3)3, NO2, P(=O)(R3)2) S(=O)R3, S(=O)2R3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R3C=CR3-, -CEC-, Si(R3)2, C=0, C=S, C=NR3, -C(=O)0-, -C(=O)NR3-, NR3, P(=0)(R3), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere
H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere
H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehr Substituenten R3 miteinander verknüpft sein und einen Ring bilden; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3, 4 oder 5; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2 oder 3; wobei die drei Gruppen, welche an das zentrale Stickstoffatom binden, als ganze gesehen, nicht alle identisch sind, und wobei die folgenden Verbindungen vom Anspruchsumfang ausgenommen sind:
Figure imgf000006_0001
Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut für den Einsatz in einer Lochtransportschicht oder einer Lochinjektionsschicht einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, insbesondere aufgrund ihrer hohen Lochbeweglichkeit.
Die Verbindungen sind synthetisch einfach zugänglich und lassen sich kostengünstig herstellen.
Die Verbindungen bewirken bei Verwendung in OLEDs eine hohe
Lebensdauer der Vorrichtungen, bevorzugt in Kombination mit einer hohen Effizienz.
Weiterhin zeichnen sich die Verbindungen durch eine geringe
Kristallisationsneigung aus, insbesondere verglichen mit symmetrischen Verbindungen.
Im Folgenden sind allgemeine Begriffsdefinitionen aufgeführt, die im Rahmen der vorliegenden Anmeldung gelten.
Unter der Formulierung, dass die drei an das zentrale Stickstoffatom bindenden Gruppen, als ganze gesehen, nicht alle identisch sind, wird verstanden, dass die drei kompletten chemischen Gruppen, welche an das zentrale Stickstoffatom binden, nicht alle identisch sind. Dabei werden auch Substituenten berücksichtigt. Es wird nicht darauf abgestellt, ob der unmittelbar an das Stickstoffatom bindende Teil der Gruppe,
beispielsweise die erste Phenylgruppe einer Terphenylgruppe gleich oder verschieden verglichen mit einem entsprechenden Teil der anderen Gruppen ist. Bevorzugt sind zwei der drei kompletten chemischen Gruppen, welche an das zentrale Stickstoffatom binden, gleich. Gemäß einer alternativen bevorzugten Ausführungsform sind alle drei Gruppen verschieden.
Bevorzugt enthält die Verbindung der Formel (I) keine dreizählige
Symmetrieachse durch das Stickstoffatom.
Unter einer Substitution mit -(Ar1)n wird verstanden, dass n gleiche oder verschiedene Gruppen Ar1 an den entsprechenden Sechsring binden, jeweils in unterschiedlichen Positionen des Sechsrings. Entsprechendes gilt für eine Substitution mit -(Ar2)™.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 aromatische Ringatome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom darstellt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und S. Dies stellt die grundlegende Definition dar. Werden in der Beschreibung der vorliegenden Erfindung andere Bevorzugungen angegeben, beispielsweise bezüglich der Zahl der aromatischen Ringatome oder der enthaltenen Heteroatome, so gelten diese.
Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher
heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin oder Thiophen, oder ein kondensierter (anneliierter) aromatischer bzw.
heteroaromatischer Polycyclus, beispielsweise Naphthalin, Phenanthren, Chinolin oder Carbazol verstanden. Ein kondensierter (anneliierter) aromatischer bzw. heteroaromatischer Polycyclus besteht im Sinne der vorliegenden Anmeldung aus zwei oder mehr miteinander kondensierten einfachen aromatischen bzw. heteroaromatischen Cyclen.
Unter einer Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und die über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin,
Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazof, Benzothiazol,
Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3- Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5- Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, ,2,4-Triazin, ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin,
Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C- Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom darstellt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3- hybridisiertes C-, Si-, N- oder O-Atom, ein sp2-hybridisiertes C- oder N- Atom oder ein sp-hybridisiertes C-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9'-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im
Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe oder durch eine Silylgruppe verbunden sind. Weiterhin werden auch Systeme, in denen zwei oder mehr Aryl- oder Heteroarylgruppen über Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, als aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden, wie beispielsweise Systeme wie Biphenyl, Terphenyl oder Diphenyltriazin.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit Resten wie oben definiert substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin,
Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzphenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren,
Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Quaterphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-lndenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen,
Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol,
Isoindol, Carbazol, Indolocarbazol, Indenocarbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazin- imidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol,
Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1 ,8- Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzo- carbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3- Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1,2,3- Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1,3,5- Triazin, 1,2,4-Triazin, ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4- Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen dieser Gruppen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen bzw. einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben bei der Definition der Reste genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, neo- Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, neo-Hexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl,
Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n- Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy,
Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s- Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio,
Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio,
Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden.
Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Anmeldung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht:
Figure imgf000011_0001
Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch
verstanden werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste
Wasserstoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden:
Figure imgf000012_0001
Für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind die im Folgenden beschriebenen Ausführungsformen bevorzugt. Sie können unabhängig voneinander auftreten, bevorzugt treten sie jedoch kombiniert auf.
Bevorzugt umfasst die erfindungsgemäße Verbindungen keine
Arylaminogruppe außer der in Formel (I) explizit abgebildeten
Triarylaminogruppe.
Weiterhin bevorzugt umfasst die erfindungsgemäße Verbindung keine Carbazol-, Indol-, Pyrrol- oder Fluorenylgruppe.
Unter Carbazolderivaten werden im Sinne der vorliegenden Erfindung auch Carbazolderivate mit ankondensierten Gruppen, wie beispielsweise Indenocarbazole oder Indolocarbazoie, sowie Carbazolderivate, in denen ein oder mehrere Kohlenstoffatome in den aromatischen Sechsringen durch Stickstoff ersetzt sind, verstanden. Analoges gilt für die oben genannten Pyrrol-, Indol- und Fluorenylgruppen.
Besonders bevorzugt umfasst die erfindungsgemäße Verbindung keine Heteroarylgruppe und kein heteroaromatisches Ringsystem.
Die Gruppe W ist bevorzugt gleich CH.
Die Gruppe Z ist bevorzugt gleich CR1, wobei sie gleich C ist, wenn eine Gruppe Ar1 oder Ar2 an sie gebunden ist.
Bevorzugt sind nicht mehr als zwei benachbarte Gruppen Z gleich N.
Weiterhin bevorzugt sind 0, 1, 2 oder 3 Gruppen Z in einem Ring gleich N, besonders bevorzugt 0, 1, oder 2, ganz besonders bevorzugt 0 oder 1. Bevorzugt ist weiterhin Ar1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18
aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 12 aromatischen
Ringatomen, wobei Ar1 mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist ein aromatisches Ringsystem mit der oben genannten Zahl an aromatischen Ringatomen. Noch stärker bevorzugt ist mit einem oder mehreren Resten R1 substituiertes Phenyl oder Biphenyl. Besonders bevorzugt ist Ar1 eine Gruppe der Formel (Ar -1)
Figure imgf000013_0001
wobei an den freien Positionen jeweils eine Gruppe R gebunden sein kann, und wobei a und b jeweils gleich oder verschieden 0 oder 1 sein können, und wobei die Gruppe über die gestrichelte Bindung an den Grundkörper der Formel (I) gebunden ist, oder eine Gruppe der Formel (Ar1 -2)
Figure imgf000013_0002
Formel (Ar1 -2), wobei an den freien Positionen jeweils eine Gruppe R1 gebunden sein kann, und wobei c und d jeweils gleich oder verschieden 0 oder 1 sein können, und wobei die Gruppe über die gestrichelte Bindung an den Grundkörper der Formel (I) gebunden ist.
Ganz besonders bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe Ar1 entsprechen den folgenden Formeln (Ar1-a) bis (Ar -d)
Figure imgf000014_0001
wobei an den freien Positionen jeweils ein Rest R1 gebunden sein kann und die Gruppe über die gestrichelte Bindung an den Grundkörper der Formel (l) gebunden ist.
Bevorzugt ist weiterhin mindestens eine der Gruppen Ar1 in der
Verbindung gemäß Formel (I) an den Sechsring in meta-Position zur Bindung an das zentrale Stickstoffatom gebunden.
Bevorzugt ist weiterhin keine Gruppe Ar1 am Sechsring in ortho-Position zur Bindung an das zentrale Stickstoffatom gebunden. Bevorzugt ist weiterhin Ar2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 12
aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 aromatischen Ringatomen, wobei Ar2 mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist ein aromatisches Ringsystem mit der oben genannten Zahl an aromatischen Ringatomen. Noch stärker bevorzugt ist mit einem oder mehreren Resten R substituiertes Phenyl.
Besonders bevorzugt ist Ar2 eine Gruppe der Formel (A-3)
Figure imgf000015_0001
wobei an den freien Positionen jeweils eine Gruppe R1 gebunden sein kann, und wobei e jeweils gleich oder verschieden 0 oder 1 sein kann, und wobei die Gruppe über die gestrichelte Bindung an den Grundkörper der Formel (I) gebunden ist.
Ganz besonders bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe Ar2 entsprechen den folgenden Formeln (Ai^-a) bis (Ai^-b)
Figure imgf000015_0002
wobei an den freien Positionen jeweils ein Rest R gebunden sein kann und die Gruppe über die gestrichelte Bindung an den Grundkörper der Formel (I) gebunden ist. Bevorzugt ist weiterhin R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CN, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können und wobei in den oben genannten Gruppen eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -C=C-, -R2C=CR2-, Si(R2)2, C=0, C=NR2, -NR2-, -O-, -S-, -C(=O)O- oder
-C(=0)NR2- ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder
heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R1 jeweils miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können.
Bevorzugt sind Reste R1, welche an unterschiedliche aromatische oder heteroaromatische Ringe gebunden sind, nicht miteinander unter
Ringbildung verknüpft.
Bevorzugt ist weiterhin R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CN, Si(R3)3, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei in den oben genannten Gruppen eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -C=C-, -R3C=CR3- Si(R3)2, C=0, C=NR3, -NR3-, -O-, -S-, -C(=0)0- oder
-C(=0)NR3- ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder
heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können. Bevorzugt ist n bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2 oder 3, besonders bevorzugt gleich 1 oder 2.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass die Summe der Indices n mindestens 1 ist. Besonders bevorzugt ist sie mindestens 2. Ganz besonders bevorzugt ist sie mindestens 3. Bevorzugt ist m gleich 0 oder 1 , besonders bevorzugt gleich 0.
Bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verbindung entsprechen einer der Formeln (1-1) bis (1-12)
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
wobei die auftretenden Symbole wie oben definiert sind und Ar1A, Ar1B, Ar1C und Ar1D definiert ist wie Ar1 und Ar2A und Ar2B definiert sind wie Ar2. Ar1A, Ar1B, Ar1C und Ar1D können gleich oder verschieden sein. Ar2A und Ar2B können gleich oder verschieden sein.
Bevorzugt ist Z in den Formeln (I-1) bis (I-12) gleich CR1 bzw. gleich C, wenn eine Gruppe Ar1 oder Ar2 gebunden ist.
Weiterhin ist W in den Formeln (I-1) bis (I-12) bevorzugt gleich CH.
Weiterhin gelten für die Gruppen Ar1, Ar2 und R1 bevorzugt die oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß den folgenden, von Formel (I-1), (I-2), (I-5) und (I-6) abgeleiteten Formeln:
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
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Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
wobei die auftretenden Symbole wie oben definiert sind und Ar1A und Ar1B definiert sind wie Ar1, und Ar2A definiert ist wie Ar2.
Ar1A und Ar1B können gleich oder verschieden sein. Bevorzugt sind Ar1A und Ar1B Gruppen der Formeln (Ar1-a) bis (Ar1-d). Bevorzugt ist Ar2A eine Gruppe der Formel (Ar2-a) oder (Ar2-b).
Bevorzugt ist Z in obenstehenden Formeln gleich CR1 bzw. gleich C, wenn eine Gruppe Ar1 oder Ar2 gebunden ist.
Weiterhin ist W in den obenstehenden Formeln bevorzugt gleich CH.
Weiterhin gelten für die Gruppen Ar1, Ar2 und R1 bevorzugt die oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen.
Ganz besonders bevorzugt sind die in der folgenden Tabelle
wiedergegebenen Strukturen, wobei Z gleich CR1 bzw. C ist und W gleich CH ist.
Figure imgf000026_0001
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Die in der Tabelle aufgelisteten Strukturen können mit beliebigen
Substituenten, wie oben definiert, substituiert sein. Bevorzugt sind unsubstituiert.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind in der untenstehenden Tabelle abgebildet.
Figure imgf000031_0001
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Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen kann gemäß dem Fachmann allgemein bekannten Verfahren der organischen präparativen Chemie erfolgen. Beispiele für bevorzugt eingesetzte Reaktionen sind Halogenierungen sowie übergangsmetallkatalysierte Kupplungsreaktionen, bevorzugt Suzuki-Kupplungen und Buchwald-Kupplungen.
Zwei bevorzugte Wege zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen sind im Folgenden dargestellt.
Zum Einen ist es möglich, zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen von einem primären aromatischen Amin auszugehen, welches mit zwei Arylgruppen in einer Kupplungsreaktion verknüpft wird (Schema 1).
Figure imgf000036_0001
Schema 1
Ar steht hierbei für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, Ar' steht für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem und X steht für eine beliebige Abgangsgruppe, bevorzugt ein Halogenid wie Cl, Br oder I, ein Alkyl- oder Arylsulfonat oder Diazonium.
Die Kupplungsreaktion ist dabei bevorzugt eine übergangsmetall- katalysierte Kupplungsreaktion, beispielsweise eine Hartwig-Buchwald- Kupplung. Es kann auch eine Ullmann-Reaktion verwendet werden.
Alternativ ist es möglich, zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen von einem sekundären aromatischen Amin auszugehen, welches zwei Arylgruppen trägt und welches in einer Kupplungsreaktion mit einer Arylgruppe verknüpft wird (Schema 2).
Figure imgf000037_0001
Die auftretenden Symbole sind dabei wie in Schema 1 definiert, wobei Ar" ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem darstellt. Es wird bevorzugt eine Kupplungsreaktion wie für Schema 1 angegeben
verwendet.
An die gezeigten Reaktionsschritte können sich weitere Synthesestufen, beispielsweise zur Einführung von Substituenten oder zur Modifikation des Grundgerüsts, anschließen. Der Fachmann kann im Rahmen seines allgemeinen Fachwissens, unter anderem auch in Abhängigkeit von der kommerziellen oder synthetischen Verfügbarkeit der Ausgangsverbindungen, das für den jeweils vorliegenden Fall geeignete Verfahren aus den beiden oben beschriebenen Verfahren auswählen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit weiterhin ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (I), dadurch
gekennzeichnet, dass eine Arylverbindung enthaltend eine Aminogruppe und eine Arylverbindung enthaltend eine Abgangsgruppe in einer übergangsmetallkatalysierten Kupplungsreaktion miteinander verknüpft werden.
Die Abgangsgruppe ist dabei bevorzugt gewählt aus Cl, Br, I,
Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat, Tolylsulfonat und Diazonium.
Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Geeignete reaktive Abgangsgruppen sind beispielsweise Brom, lod, Chlor, Boronsäuren, Boronsäureester, Amine, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit endständiger C-C-Doppelbindung bzw. C- C-Dreifachbindung, Oxirane, Oxetane, Gruppen, die eine Cycloaddition, beispielsweise eine 1 ,3-dipolare Cycloaddition, eingehen, wie
beispielsweise Diene oder Azide, Carbonsäurederivate, Alkohole und Silane.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß
Formel (I), wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R1 substituierten Positionen lokalisiert sein können. Je nach Verknüpfung der Verbindung gemäß Formel (I) ist die Verbindung Bestandteil einer Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder Bestandteil der Hauptkette. Unter einem Oligomer im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche aus mindestens drei Monomereinheiten aufgebaut ist. Unter einem Polymer im Sinne der Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die aus mindestens zehn Monomereinheiten aufgebaut ist. Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht- konjugiert sein. Die erfindungsgemäßen Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. In den linear verknüpften Strukturen können die Einheiten gemäß Formel (I) direkt miteinander verknüpft sein oder sie können über eine bivalente Gruppe, beispielsweise über eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, über ein Heteroatom oder über eine bivalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe mitein- ander verknüpft sein. In verzweigten und dendritischen Strukturen können beispielsweise drei oder mehrere Einheiten gemäß Formel (I) über eine trivalente oder höhervalente Gruppe, beispielsweise über eine trivalente oder höhervalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, zu einem verzweigten bzw. dendritischen Oligomer oder Polymer verknüpft sein.
Für die Wiederholeinheiten gemäß Formel (I) in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen wie oben für
Verbindungen gemäß Formel (I) beschrieben. Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Geeignete und bevorzugte Comonomere sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/22026),
Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO
2006/061181), Paraphenylenen (z. B. gemäß WO 1992/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO
2005/014689 oder WO 2007/006383), eis- und trans-lndenofluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/1 3412), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere enthalten üblicherweise noch weitere Einheiten, beispielsweise emittierende (fluoreszierende oder phosphoreszierende) Einheiten, wie z. B. Vinyltriarylamine (z. B. gemäß WO 2007/068325) oder phosphoreszierende Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 2006/003000), und/oder Ladungstransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen. Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendrimere weisen vorteilhafte Eigenschaften, insbesondere hohe Lebensdauern, hohe Effizienzen und gute Farbkoordinaten auf.
Die erfindungsgemäßen Polymere und Oligomere werden in der Regel durch Polymerisation von einer oder mehreren Monomersorten hergestellt, von denen mindestens ein Monomer im Polymer zu Wiederholungseinheiten der Formel (I) führt. Geeignete Polymerisationsreaktionen sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben. Besonders geeignete und bevorzugte Polymerisationsreaktionen, die zu C-C- bzw. C-N-Verknüpfungen führen, sind folgende:
(A) SUZUKI-Polymerisation;
(B) YAMAMOTO-Polymerisation;
(C) STILLE-Polymerisation; und
(D) HARTWIG-BUCHWALD-Polymerisation.
Wie die Polymerisation nach diesen Methoden durchgeführt werden kann und wie die Polymere dann vom Reaktionsmedium abgetrennt und aufgereinigt werden können, ist dem Fachmann bekannt und in der Literatur, beispielsweise in WO 2003/048225, WO 2004/037887 und WO 2004/037887, im Detail beschrieben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendri- mere, das dadurch gekennzeichnet ist, dass sie durch Polymerisation gemäß SUZUKI, Polymerisation gemäß YAMAMOTO, Polymerisation gemäß STILLE oder Polymerisation gemäß HARTWIG-BUCHWALD hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen Dendrimere können gemäß dem Fachmann bekannten Verfahren oder in Analogie dazu hergestellt werden. Geeignete Verfahren sind in der Literatur beschrieben, wie z. B. in Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36;
Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6; WO 2002/067343 A1 und WO 2005/026144 A1.
Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Miniemulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Löse- mittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol,
Methylbenzoat, Dimethylanisol, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl- THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan oder Mischungen dieser Lösemittel. Es ist bevorzugt, dass die Formulierung enthaltend die erfindungsgemäße
Mischung ein oder mehrere Polymere, Oligomere oder Dendrimere enthält. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere sind bevorzugt in einer
Konzentration von 1-80 Gew.-%, besonders bevorzugt 5-65 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 10-50 Gew.-% in der Formulierung enthalten. Sie dienen insbesondere zum Einstellen der Eigenschaften der
Formulierung, beispielsweise der Viskosität. Bevorzugt ist die Verwendung von Polyarylaminen, Polystyrolen, Polyacrylaten und Polyestern, insbesondere die Verwendung der in der WO 2011/076325 offenbarten Polymere.
Gegenstand der Erfindung ist daher weiterhin eine Formulierung, insbesondere eine Lösung, Dispersion oder Miniemulsion, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) oder mindestens ein
Polymer, Oligomer oder Dendrimer enthaltend mindestens eine Einheit gemäß Formel (I) sowie mindestens ein Lösungsmittel, bevorzugt ein organisches Lösungsmittel. Wie solche Lösungen hergestellt werden können, ist dem Fachmann bekannt und beispielsweise in
WO 2002/072714, WO 2003/019694 und der darin zitierten Literatur beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) eignen sich für den Einsatz in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs). Abhängig von der Substitution werden die Verbindungen in unterschiedlichen Funktionen und Schichten eingesetzt.
Weitere Gegenstände der Erfindung sind daher die Verwendung der Verbindungen gemäß Formel (I) in elektronischen Vorrichtungen sowie elektronische Vorrichtungen selbst, welche eine oder mehrere
Verbindungen gemäß Formel (I) enthalten. Dabei sind die elektronischen Vorrichtungen bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen integrierten Schaltungen (OICs), organischen Feld-Effekt- Transistoren (OFETs), organischen Dünnfilmtransistoren (OTFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (OLETs), organischen
Solarzellen (OSCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (OFQDs),
organischen lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (OLECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und besonders bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs).
Gegenstand der Erfindung sind, wie bereits oben ausgeführt, elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I). Dabei sind die elektronischen Vorrichtungen bevorzugt ausgewählt aus den oben genannten Vorrichtungen. Besonders bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine organische Schicht, die eine emittierende Schicht, eine Lochtransportschicht oder eine andere Schicht sein kann, mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält.
Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronen- blockierschichten, Excitonenblockierschichten, Zwischenschichten
(Interlayers), Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers) (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt und insbesondere auch von der Tatsache, ob es sich um eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtung handelt.
Die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten in diesem Fall insgesamt mehrere Emissions- maxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden
verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues oder gelbes oder
orangefarbenes oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 2005/011013). Die erfindungs- gemäßen Verbindungen können in solchen Vorrichtungen in einer
Lochtransportschicht, einer emittierenden Schicht und/oder in einer anderen Schicht vorhanden sein. Es soll angemerkt werden, dass sich für die Erzeugung von weißem Licht anstelle mehrerer farbig emittierender Emitterverbindungen auch eine einzeln verwendete Emitterverbindung eignen kann, welche in einem breiten Wellenlängenbereich emittiert.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Verbindung gemäß Formel (I) in einer elektronischen Vorrichtung enthaltend einen oder mehrere phosphoreszierende Dotanden eingesetzt wird. Dabei kann die Verbindung in unterschiedlichen Schichten, bevorzugt in einer Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht oder in einer emittierenden Schicht, verwendet werden. Die Verbindung gemäß Formel (I) kann aber auch
erfindungsgemäß in einer elektronischen Vorrichtung enthaltend einen oder mehrere fluoreszierende Dotanden eingesetzt werden. Vom Begriff phosphoreszierende Dotanden sind typischerweise
Verbindungen umfasst, bei denen die Lichtemission durch einen spinverbotenen Übergang erfolgt, beispielsweise einen Übergang aus einem angeregten Triplettzustand oder einem Zustand mit einer höheren
Spinquantenzahl, beispielsweise einem Quintett-Zustand.
Als phosphoreszierende Dotanden (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als
Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium, Platin oder Kupfer enthalten.
Dabei werden im Sinne der vorliegenden Erfindung alle lumineszierenden Iridium-, Platin- oder Kupferkomplexe als phosphoreszierende
Verbindungen angesehen. Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen
WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373 und
US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannt sind. Auch kann der Fachmann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formel (I) in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzen.
Explizite Beispiele für geeignete phosphoreszierende Emitterverbindungen können weiterhin der folgenden Tabelle entnommen werden.
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In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial eingesetzt. Die Verbindungen werden entsprechend bevorzugt in einer
Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht und/oder einer
Elektronenblockierschicht eingesetzt.
Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsschicht liegt. Die Lochtransportschicht kann direkt an die
Emissionschicht angrenzen. Eine Elektronenblockierschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die anodenseitig direkt an die
Emissionsschicht angrenzt. Insbesondere wird unter einer
Elektronenblockierschicht eine Schicht verstanden, welche anodenseitig direkt an die Emissionsschicht angrenzt, wobei zusätzlich anodenseitig zur Elektronenblockierschicht eine oder mehrere Lochtransportschichten vorhanden sind. Bevorzugt enthalten die Lochinjektionsschicht,
Lochtransportschicht und Elektronenblockierschicht jeweils Materialien mit lochtransportierenden Eigenschaften. Für die Verwendung in der Elektronenblockierschicht ist es insbesondere bevorzugt, dass die
Verbindung ein hochliegendes LUMO aufweist.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Formel (I) als Matrixmaterial in Kombination mit einem oder mehreren fluoreszierenden oder phosphoreszierenden Dotanden eingesetzt.
Unter einem Dotanden wird in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der kleinere ist. Entsprechend wird unter einem Matrixmaterial in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der größere ist.
Der Anteil des Matrixmaterials in der emittierenden Schicht beträgt in diesem Fall zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-% und besonders bevorzugt für fluoreszierende emittierende Schichten zwischen 92.0 und 99.5 Vol.-% sowie für phosphoreszierende emittierende Schichten zwischen 85.0 und 97.0 Vol.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Dotanden zwischen 0.1 und
50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-% und besonders bevorzugt für fluoreszierende emittierende Schichten zwischen 0.5 und 8.0 Vol.-% sowie für phosphoreszierende emittierende Schichten zwischen 3.0 und 15.0 Vol.-%.
Im Folgenden werden die in den erfindungsgemäßen Vorrichtungen in den betreffenden Funktionen bevorzugt eingesetzten Materialien aufgeführt.
Bevorzugte fluoreszierende Dotanden sind ausgewählt aus der Klasse der Arylamine. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein konden- siertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracen- amine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 9,10-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren bevorzugt in 1 -Position bzw. in 1 ,6-Position gebunden sind.
Als Matrixmaterialien, bevorzugt für fluoreszierende Dotanden, kommen neben den erfindungsgemäßen Verbindungen Materialien verschiedener Stoffklassen in Frage. Bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B. 2,2',7,7'-Tetraphenylspirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der
Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der
Oligoarylenvinylene (z. B. DPVBi oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461), der polypodalen Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 2004/081017), der lochleitenden Verbindungen (z. B. gemäß WO 2004/058911), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, etc. (z. B. gemäß WO 2005/084081 und WO 2005/084082), der Atropisomere (z. B. gemäß WO 2006/048268), der Boronsäurederivate (z. B. gemäß WO 2006/117052) oder der Benzanthracene (z. B. gemäß WO 2008/145239). Besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen, der Oligoarylenvinylene, der Ketone, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Ganz besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen, Benzanthracen, Benzphenanthren und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen. Unter einem Oligoarylen im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind. Bevorzugte Matrixmaterialien für phosphoreszierende Dotanden sind neben den erfindungsgemäßen Verbindungen aromatische Amine, insbesondere Triarylamine, z. B. gemäß US 2005/0069729,
Carbazolderivate (z. B. CBP, Ν,Ν-Biscarbazolylbiphenyl) oder
Verbindungen gemäß WO 2005/039246, US 2005/0069729,
JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851, verbrückte
Carbazolderivate, z. B. gemäß WO 2011/088877 und WO 2011/128017, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2010/136109 und
WO 2011/000455, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710,
EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Ketone, z. B. gemäß WO 2004/093207 oder WO 2010/006680, Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone, z. B. gemäß WO 2005/003253, Oligophenylene, bipolare
Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß
WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2010/015306, WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Zinkkomplexe, z. B. gemäß
EP 652273 oder WO 2009/062578, Aluminiumkomplexe, z. B. BAIq, Diazasilol- und Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730 und
Aluminiumkomplexe, z. B. BAIQ.
Geeignete Ladungstransportmaterialien, wie sie in der Lochinjektions- bzw. Lochtransportschicht oder in der Elektronentransportschicht der
erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung
verwendet werden können, sind neben den erfindungsgemäßen
Verbindungen beispielsweise die in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010 offenbarten Verbindungen oder andere Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in diesen Schichten eingesetzt werden.
Als Kathode der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise
Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Weiterhin eignen sich Legierungen aus einem Alkali- oder Erdalkalimetall und Silber,
beispielsweise eine Legierung aus Magnesium und Silber. Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag oder AI, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag, Mg/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, CS2CO3, etc.). Weiterhin kann dafür Lithiumchinolinat (LiQ) verwendet werden. Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm. Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid- Elektroden (z. B. AI/Ni/ΝϊΟχ, AI/PtOx) bevorzugt sein. Für einige Anwen- düngen muss mindestens eine der Elektroden transparent oder
teiltransparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen
Materials (organische Solarzelle) oder die Auskopplung von Licht (OLED, O-LASER) zu ermöglichen. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn- Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich versiegelt, da sich die Lebensdauer der erfindungsgemäßen Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft verkürzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße
organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar aufgedampft. Dabei ist es jedoch auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10"7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10"5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Nozzle Printing oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen gemäß Formel (I) nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Weiterhin bevorzugt ist es, dass zur Herstellung einer erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eine oder mehrere Schichten aus Lösung und eine oder mehrere Schichten durch ein
Sublimationsverfahren aufgetragen werden. Erfindungsgemäß können die elektronischen Vorrichtungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I) in Displays, als
Lichtquellen in Beleuchtungsanwendungen sowie als Lichtquellen in medizinischen und/oder kosmetischen Anwendungen (z.B. Lichttherapie) eingesetzt werden. Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Anwendungsbeispiele näher erläutert, wobei die Erfindung nicht auf den Umfang der Beispiele beschränkt ist.
Ausführungsbeispiele A) Synthesebeispiele
Die nachfolgenden Synthesen wurden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Edukte können z.B. von ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Angaben in eckigen Klammern betreffen die CAS-Nummern.
Beispiel 1: Bis-biphenyl-4-yl-biphenyl-2-yl-amin
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Ein Gemisch aus 94.3 g (404 mmol) 2-Brombiphenyl [2052-07-5], 130.9 g (404 mmol) Bis-biphenyl-4-ylamin [102 13-98-4], 48.1 g (500 mmol) Natrium-tert-buylat, 6.7 g (12 mmol) DPPF, 1.8 g (8 mmol)
Palladium(ll)acetat und 1500 ml Mesitylen wird 55 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird mit 1000 ml Wasser versetzt, 30 min. gerührt, die wässrige Phase wird abgetrennt, die org. Phase wird dreimal mit je 500 ml Wasser gewaschen und dann im Vakuum eingeengt. Der so erhaltene graue Feststoff wird einer Heißextraktion über Alox, basisch, Aktivitätsstufe 1 unterzogen, anschließend fünfmal aus DMF (ca. 2 ml / g) umkristallisiert und dann zweimal fraktioniert sublimiert (p ca. 10"5 mbar, T ca. 260 - 270 °C). Ausbeute: 53.5 g (113 mmol), 28 %; Reinheit > 99.9 % n. HPLC.
Analog werden aus den entsprechenden sec.-Aminen und Bromiden folgende erfindungsgemäße Verbindungen hergestellt:
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Ein Gemisch aus 33.8 g (200 mmol) 2-Aminobiphenyl [2052-07-5], 129.9 g (420 mmol) 4-Brom-[1 ,1 '3,3']terphenyl [54590-37-3], 48.1 g (500 mmol) Natrium-tert-butylat, 6.7 g (12 mmol) DPPF, 1.8 g (8 mmol) Palladium(ll)acetat und 1500 ml Mesitylen wird 48 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird mit 1000 ml Wasser versetzt, 30 min. gerührt, die wässrige Phase wird abgetrennt, die org. Phase wird dreimal mit je 500 ml Wasser gewaschen und dann im Vakuum eingeengt. Der so erhaltene graue Feststoff wird einer Heißextraktion über Alox, basisch, Aktivitätsstufe 1, unterzogen, anschließend fünfmal aus DMF (ca. 2 ml / g) umkristallisiert und dann zweimal fraktioniert sublimiert (p ca. 10~5 mbar, T ca. 300 - 310 °C). Ausbeute: 48.0 g (77 mmol), 38.3 %; Reinheit > 99.9 % n. HPLC.
B) Device-Beispiele
Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911, das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten
(Schichtdickenvariation, Materialien) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen V1 bis V6 und E1 bis E12 (siehe Tabellen 1 bis 4) werden die Daten verschiedener OLEDs vorgestellt (V: Beispiele gemäß dem Stand der Technik; E: erfindungsgemäße Beispiele).
Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind, werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen), aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf weiche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / Lochinjektionsschicht (HIL) / Lochtransportschichten (HTL) / Zwischenschicht (IL) / optionale Lochtransportschicht (HTL2), Elektronenblockerschicht (EBL) / Emissionsschicht (EML) / Elektronentransportschicht (ETL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 und 2 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs benötigten Materialien sind in Tabelle 5 gezeigt.
Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrix- material (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie H1 :SEB1 (95%:5%) bedeutet hierbei, dass das Material H1 in einem Volumenanteil von 95% und SEB1 in einem Anteil von 5% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die
Elektronentransportschicht aus einer Mischung von zwei Materialien bestehen.
Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik sowie die
Lebensdauer bestimmt. Die Elektrolumineszenzspektren werden bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m2 bestimmt und daraus die CIE 1931 x und y Farbkoordinaten berechnet. Die Angabe U @ 1000 cd/m2 in Tabelle 2 und 4 bezeichnet die Spannung, die für eine Leuchtdichte von 1000 cd/m2 benötigt wird. EQE @ 000 cd/m2 schließlich bezeichnet die externe Quanteneffizienz bei einer Betriebsleuchtdichte von 1000 cd/m2. LD80 @ 6000 cd/m2 ist die Lebensdauer bis das OLED bei einer Helligkeit von 6000 cd/m2 auf 80 % der Anfangsintensität, also auf 4800 cd/m2 abgefallen ist. Die Daten, die für die verschiedenen OLEDs erhalten wurden, sind in Tabelle 2 und 4 zusammengefasst angegeben.
Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als Lochtransportmaterial, beispielsweise in einer Lochtransportschicht oder in einer Elektronenblockierschicht, in OLEDs. Sie eignen sich als
Einzelschicht, aber auch als Mixed- Komponente als HTM, EBM
(Elektronenblockiermaterial) oder innerhalb der emittierenden Schicht.
Verglichen mit Vorrichtungen enthaltend NPB (V1 und V4) zeigen alle Proben mit den erfindungsgemäßen Verbindungen höhere Effizienzen kombiniert mit gleichen oder verbesserten Lebensdauern. lm Vergleich zum Referenzmaterial HTMV1 (V2 und V5) haben die erfindungsgemäßen Verbindungen ähnliche Effizienzen und deutlich bessere Lebensdauern im blauen und bessere Lebensdauern in grün emittierenden Vorrichtungen. Im Vergleich zum Referenzmaterial HTMV2 (V3 und V6) haben die erfindungsgemäßen Verbindungen ähnliche Effizienzen und deutlich bessere Lebensdauern in grün emittierenden Vorrichtungen und bessere Lebensdauern in blau emittierenden Vorrichtungen.
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Claims

Patentansprüche
1. Verbindung der Formel (I)
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wobei für die auftretenden Symbole und Indices gilt:
Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N, wobei Z gleich C ist, wenn eine Gruppe Ar1 oder Ar2 gebunden ist;
W ist gleich CH oder N;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein
aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein
aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich öder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, C(=0)R2, CN, Si(R2)3> N02, P(=O)(R2)2, S(=0)R2, S(=O)2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thio- alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C- Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C- Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R2C=CR2-, -C=C-, Si(R2)2, C=0, C=S, C=NR2, -C(=0)O-, -C(=0)NR2-, NR2, P(=0)(R2), -O-, - S-, SO oder S02 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl,
Br, I, C(=0)R3, CN, Si(R3)3, N02, P(=O)(R3)2, S(=O)R3, S(=O)2R3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C- Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C- Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R3C=CR3-, -C=C-, Si(R3)2, C=O, C=S, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, P(=0)(R3), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehr Substituenten R3 miteinander verknüpft sein und einen Ring bilden; n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3, 4 oder 5; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2 oder 3; wobei die drei Gruppen, welche an das zentrale Stickstoffatom binden, als ganze gesehen, nicht alle identisch sind, und wobei die folgenden Verbindungen vom Anspruchsumfang
ausgenommen sind:
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2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie
außer der in Formel (I) abgebildeten Triarylaminogruppe keine weitere Arylaminogruppe umfasst.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie keine Heteroarylgruppe und kein heteroaromatisches Ringsystem umfasst.
4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe W gleich CH ist.
5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, dass 0, 1, 2 oder 3 Gruppen Z in einem Ring gleich N sind, wobei nicht mehr als zwei benachbarte Gruppen Z gleich N sind.
6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, dass Ar1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen ist, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine der Gruppen Ar1 in der Verbindung gemäß Formel (I) an den Sechsring in meta-Position zur Bindung an das zentrale Stickstoffatom gebunden ist.
8. Verbindung nach nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass Ar2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen ist, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
9. Verbindung nach nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass n gleich 1 oder 2 ist.
10. Verbindung nach nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass m gleich 0 oder 1 ist, bevorzugt 0.
11. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass keine Gruppe Ar1 am Sechsring in ortho-Position zur Bindung an das zentrale Stickstoffatom gebunden ist.
12. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass eine Arylverbindung enthaltend eine Aminogruppe und eine
Arylverbindung enthaltend eine Abgangsgruppe in einer
übergangsmetallkatalysierten Kupplungsreaktion miteinander verknüpft werden.
13. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , wobei die Bindungen zum Oligomer, Polymer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R1 substituierten Positionen lokalisiert sein können.
14. Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 oder mindestens ein Polymer Oligomer oder Dendrimer gemäß Anspruch 12 und mindestens ein Lösungsmittel.
15. Elektronische Vorrichtung, ausgewählt aus organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen
(O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen
Laserdioden (O-Laser) und organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen (OLEDs), dadurch gekennzeichnet, dass sie
mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 11 oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 12 enthält.
16. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 15, ausgewählt aus
organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, dadurch
gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 in einer oder mehreren der folgenden Schichten eingesetzt wird:
in einer Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht oder einer Elektronen blockierschicht als Lochtransportmaterial, in einer emittierenden Schicht als Matrixmaterial in Kombination mit einem oder mehreren fluoreszierenden oder
phosphoreszierenden Dotanden.
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