WO2014034795A1 - 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2014034795A1
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貴康 佐土
藤山　高広
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Mitsui Chemicals Inc
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Definitions

  • the present invention relates to an aromatic amine derivative and an organic electroluminescence device using the same.
  • the present invention relates to an aromatic amine derivative having a substituted or unsubstituted 9,9-diphenylfluorene skeleton and an organic electroluminescence device using the same.
  • an organic electroluminescence (EL) element is composed of an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • EL organic electroluminescence
  • a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state, which is excited.
  • Light is emitted when the state returns to the ground state. Therefore, the development of a compound that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important in obtaining a high-efficiency organic EL device.
  • Patent Document 1 discloses an aromatic amine derivative having a structure in which an N-carbazolyl group is directly bonded to a 9,9-diphenylfluorene skeleton
  • Patent Document 2 discloses a 3-carbazolyl group.
  • Patent Document 4 discloses an aromatic amine derivative having a structure in which a 3-carbazolyl group is bonded to a 9,9-diphenylfluorene skeleton via a nitrogen atom.
  • Patent Documents 1 to 4 cannot be said to be sufficiently improved in terms of lowering the driving voltage and extending the life, and further improvements have been demanded.
  • Patent Document 5 proposes an aromatic amine derivative having a skeleton selected from a fluorene skeleton, a carbazole skeleton, a dibenzofuran skeleton, and a dibenzothiophene skeleton, and uses the aromatic amine derivative as an organic EL device material, particularly as a hole transport material.
  • the described organic EL element can be driven at a low voltage and has a long lifetime.
  • Patent Document 5 discloses a compound in which a diarylamino group is bonded to the 2-position of a 9,9-diphenylfluorene skeleton.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and can be driven at a low voltage, has a long life and high efficiency, and a material for an organic EL element that can realize the organic EL element, for example, holes.
  • the object is to provide a transport material.
  • a compound in which a disubstituted amino group is bonded directly or indirectly to the 2-position of the 9,9-diphenylfluorene skeleton A compound in which at least one group of a di-substituted amino group is bonded to a nitrogen atom directly or via a phenylene group has good hole injecting property and hole transporting property, can be driven at a low voltage, has a long life and high It discovered that an organic EL element of efficiency was implement
  • the present invention provides an aromatic amine derivative represented by the following formula (1).
  • Ar 1 represents a group selected from the following formulas (2) to (4).
  • Ar 2 represents a group selected from the following formulas (6) to (15).
  • L represents a single bond or a divalent group represented by the following formula (16), and the aromatic amine derivative of the formula (1) is When having a plurality of L, the plurality of L may be the same as or different from each other.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 6 to 50 Aryl groups, halogen atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms , or represents a cyano group, if R 1 there are a plurality, R 1 of the plurality of may be the same or different.
  • R 2 and R 3 may be the same or different, and each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 6 to 50 aryl groups, substituted or unsubstituted heterocyclic groups with 3 to 50 ring atoms, halogen atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups with 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atoms An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a cyano group, and a plurality of R 2 are present , R 2 of the plurality of may be the same or different, if R 3 there are
  • two R 4 s may be the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring.
  • Aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 50 ring atoms, halogen atom, substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number Represents an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a cyano group;
  • R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different.
  • k is an integer of 1 to 5.
  • m is an integer of 1 to 4.
  • n is an integer of 1 to 3.
  • the present invention is an organic electroluminescence device comprising an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers between the anode and the cathode, wherein the one or more organic thin film layers include a light emitting layer,
  • an organic electroluminescence device characterized in that at least one organic thin film layer contains an aromatic amine derivative represented by the above formula (1).
  • carbon number ab in the expression “substituted or unsubstituted X group having carbon number ab” represents the carbon number when X group is unsubstituted, and X group The number of carbon atoms of the substituent when is substituted is not included.
  • hydroxide atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium) and tritium (tritium).
  • an optional substituent when referred to as “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5); 3 to 50 ring carbon atoms (preferably 3 carbon atoms).
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12); ring carbon number 6 to 50 (preferably 6 to 6) 24, more preferably 6 to 12) aryl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 5) having an aryl group; amino group; 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to A mono- or dialkylamino group having an alkyl group of 10, more preferably 1 to 5); a mono- or diaryl having an aryl group having a ring carbon number of 6 to 50 (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12) Ami Group: an alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5); a ring carbon number 6 to 50 (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12) An aryloxy group having an aryl group; an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12) An aryloxy group
  • the aromatic amine derivative of the present invention is represented by the following formula (1).
  • Ar 1 represents a group selected from the following formulas (2) to (4).
  • Ar 2 represents a group selected from the following formulas (6) to (15).
  • L represents a single bond or a divalent group represented by the following formula (16).
  • L in formula (1) preferably represents a single bond or a phenylene group, more preferably a single bond.
  • L in the formulas (2) to (4) and (10) to (14) is preferably a single bond or a phenylene group, more preferably a phenylene group, and is a 2- or 4-position of a dibenzofuran skeleton and a dibenzothiophene skeleton, fluorene It is preferable to bond to the 2-position of the skeleton.
  • the aromatic amine derivative of the formula (1) has a plurality of L, the plurality of L may be the same or different.
  • R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • 1 to 4 fluoroalkyl group substituted or unsubstituted carbon number 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 alkoxy group, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 20, preferably It represents 1 to 5, more preferably 1 to 4, a fluoroalkoxy group or a cyano group.
  • the aromatic amine derivative of the formula (1) has a plurality of R 1 , the plurality of R 1 may be the same or different.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (isomer) ), Hexyl group (including isomer), heptyl group (including isomer), octyl group (including isomer), nonyl group (including isomer), decyl group (including isomer), undecyl Groups (including isomers), dodecyl groups (including isomers), and the like, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t -Butyl group and pentyl group (including isomers) are preferable, and methyl group, ethyl group
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms examples include phenyl, naphthylphenyl, biphenylyl, terphenylyl, biphenylenyl, naphthyl, phenylnaphthyl, acenaphthylenyl, anthryl, benzoanthryl.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and a fluorine atom is particularly preferred.
  • the fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms is obtained, for example, by substituting at least one hydrogen atom, preferably 1 to 7 hydrogen atoms, in the above alkyl group having 1 to 20 carbon atoms with a fluorine atom.
  • a trifluoromethyl group is more preferable, and a trifluoromethyl group is particularly preferable.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is represented by —OR 10 , and R 10 represents the above alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkoxy group is preferably a t-butoxy group, a propoxy group, an ethoxy group or a methoxy group, more preferably an ethoxy group or a methoxy group, and particularly preferably a methoxy group.
  • the C 1-20 fluoroalkoxy group is represented by —OR 11 , and R 11 represents the above-described fluoroalkyl group having 1-20 carbon atoms.
  • the fluoroalkoxy group is preferably a heptafluoropropoxy group, a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, or a trifluoromethoxy group, preferably a pentafluoroethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • a trifluoromethoxy group is more preferable, and a trifluoromethoxy group is particularly preferable.
  • R 1 bonded to the fluorene skeleton of the formula (1) is a hydrogen atom, the halogen atom (fluorine atom), the alkyl group (methyl group, t-butyl group), the aryl group ( Phenyl group), and preferably bonded to the 7-position of the fluorene skeleton.
  • R 1 is particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 1 in formulas (2), (3), (12) and (13) is preferably a hydrogen atom, the alkyl group (methyl group), or the aryl group (phenyl group).
  • R 1 is particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 1 in the formulas (4), (14) and (15) is preferably a hydrogen atom, a methyl group, a t-butyl group, or a phenyl group, and the 7th position of the fluorene skeleton, It is preferably bonded to the 3rd or 6th position of the carbazole skeleton.
  • R 1 is particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 1 in the formulas (6) to (9) is a hydrogen atom, the alkyl group (methyl group, t-butyl group), the halogen atom (fluorine atom), the fluoroalkyl group (trifluoro). It is preferably a group selected from a methyl group), the alkoxy group (methoxy group), the fluoroalkoxy group (trifluoromethoxy group), and a cyano group.
  • R 1 is preferably bonded to the ortho position and / or the para position of the terminal phenyl group and the ortho position and / or the meta position of the phenylene group.
  • R 1 is particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 1 in formulas (10) and (11) is preferably a hydrogen atom, a methyl group, a t-butyl group, or a phenyl group, and R 1 is at the 6-position or 7-position of the naphthalene skeleton. Bonding is preferred.
  • R 1 is particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 2 and R 3 may be the same or different, and each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4.
  • it is a 3-12 heterocyclic group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C 1-20, preferably 1-5, more preferably 1-4 C fluoroalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C.
  • the aromatic amine derivative of formula (1) has a plurality of R 2 s , the plurality of R 2 s may be the same or different, and when they have a plurality of R 3 s , the plurality of R 3 s are the same or different. May be.
  • R 2 and R 3 represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a halogen atom, a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a carbon number
  • the 1-20 fluoroalkoxy groups are the same as the respective groups described for R 1 .
  • the heterocyclic group having 3 to 50 ring atoms contains at least 1, preferably 1 to 3 heteroatoms such as nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom.
  • the heterocyclic group include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, an isoxazolyl group, an isothiazolyl group.
  • a pyrazinyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group are preferable, and a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group are more preferable.
  • the aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —OR 12 , and R 12 represents the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms described for R 1 .
  • R 12 is preferably a terphenyl group, a biphenyl group, or a phenyl group, more preferably a biphenyl group or a phenyl group, and particularly preferably a phenyl group.
  • examples of R 2 and R 3 a hydrogen atom, the alkyl group (methyl group, t- butyl group), the aryl group (phenyl group), or a cyano group is preferable, also, R 2 and Each R 3 is preferably bonded to the para position of the phenyl group.
  • R 2 and R 3 are particularly preferably a hydrogen atom.
  • two R 4 s may be the same or different and are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 50 carbon atoms, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12 aryl groups, and a substituted or unsubstituted ring atom number 3 to 50, preferably 3 To 24, more preferably 3 to 12 heterocyclic group, halogen atom, substituted or unsubstituted C 1-20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 fluoroalkyl group, substituted or unsubstituted An alkoxy group having 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group having 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 carbon atoms
  • Substituted or unsubstituted C 6 to 50 preferably a 6-24, more preferably 6-12 aryloxy group, or a cyano group.
  • R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different. Good.
  • the groups represented by two R 4 are defined in the same manner as the groups represented by R 2 and R 3 .
  • two R 4 s are each selected from the alkyl group (methyl group) and the aryl group (phenyl group).
  • k is an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 1.
  • m is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 1.
  • n is an integer of 1 to 3, preferably an integer of 1 to 2, more preferably 1.
  • the aromatic amine derivative of the formula (1) is preferably represented by the following formula (20).
  • Ar 1 is preferably a group selected from the following formulas (21) to (25).
  • Ar 1 is more preferably a group selected from the following formulas (26) to (30).
  • the groups represented by the above formulas (26) to (30) partially include a parabiphenyl structure.
  • the para-position of the benzene ring directly bonded to the central nitrogen atom is a highly electrochemically fragile site with high electron density.
  • the parabiphenyl structure protects the compound with a phenyl group instead of being unsubstituted. As a result, the deterioration of the material is suppressed, and as a result, the lifetime of the organic EL element is extended.
  • Formulas (7), (8) and (9) represented by Ar 2 can be represented by the following formulas (7-1), (7-2), (8-1) and (9-1), respectively. preferable.
  • R 1 , k, m, and n are as defined in formulas (7), (8), and (9), respectively).
  • Formulas (12), (13) and (14) represented by Ar 2 are represented by the following formulas (31) to (35): (In formulas (31) to (35), R 1 , R 4 , L and m are as defined in formulas (12) to (14), respectively.) It is preferable that the following formulas (36) to (40): (In formulas (36) to (40), R 1 , R 4 and m are as defined in formulas (2) to (4), respectively) are more preferable.
  • aromatic amine derivative of the present invention represented by the formula (1) are shown below, but are not limited to the following compounds.
  • the aromatic amine derivative represented by the formula (1) of the present invention is useful as a material for an organic EL device, particularly as a hole injection layer material or a hole transport layer material.
  • the method for producing the aromatic amine derivative of the present invention is not particularly limited, and those skilled in the art can easily produce the aromatic amine derivative by utilizing and modifying known synthetic reactions while referring to the examples of the present specification.
  • the structure of the organic EL element of the present invention will be described.
  • the following (1) to (13) may be mentioned, but the invention is not particularly limited thereto.
  • the element configuration (8) is preferably used.
  • Anode / light emitting layer / cathode (2) Anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode (3) Anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode (4) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron Injection layer / cathode (5) anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / cathode (6) anode / organic semiconductor layer / electron barrier layer / light emitting layer / cathode (7) anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / adhesion improving layer / Cathode (8) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / (electron transport layer /) electron injection layer / cathode (9) anode / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode (10) anode / Inorganic semiconductor layer / insulating layer / light
  • the aromatic amine derivative of the present invention is hardly crystallized and may be used for any of the above organic thin film layers, but from the viewpoint of driving at a lower voltage, hole injection It is preferably contained in the layer or the hole transport layer, and more preferably contained in the hole transport layer.
  • the organic EL device using the aromatic amine derivative of the present invention is not only capable of being driven at a low voltage, but also has high luminous efficiency and a long lifetime.
  • the amount of the aromatic amine derivative of the present invention contained in the organic thin film layer is preferably 30 to 100 mol% with respect to all components of the organic thin film layer, More preferably, it is 50 to 100 mol%, further preferably 80 to 100 mol%, and particularly preferably substantially 100 mol%.
  • each layer of the organic EL device having a structure in which the aromatic amine derivative of the present invention is contained in a hole transport layer will be described.
  • the organic EL element is usually produced on a translucent substrate.
  • This translucent substrate is a substrate that supports the organic EL element, and preferably has a visible light transmittance of 50% or more in the wavelength range of 400 to 700 nm, and more preferably a smooth substrate is used.
  • Examples of such a translucent substrate include a glass plate and a synthetic resin plate.
  • Examples of the glass plate include soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz, and the like.
  • the synthetic resin plate include plates made of polycarbonate resin, acrylic resin, polyethylene terephthalate resin, polyether sulfide resin, polysulfone resin, and the like.
  • Anode plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4 eV or more (preferably 4.5 eV or more).
  • Specific examples of anode materials include carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium and their alloys, ITO substrate, tin oxide used for NESA substrate, indium oxide, etc. And organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the anode is obtained by forming a thin film from these anode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the anode for light emission is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode varies depending on the material, but is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • Cathode As the cathode, a material having a work function (less than 4 eV) metal, alloy, electrically conductive compound, and a mixture thereof is used.
  • electrode materials include magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride and the like, and alloys thereof, but are not particularly limited thereto. It is not a thing.
  • the alloy include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not particularly limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio.
  • the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
  • This cathode is obtained by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance as a cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the thickness of the cathode is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • Light emitting layer The light emitting layer of the organic EL device has the following functions (1) to (3).
  • Injection function A function capable of injecting holes from the anode or the hole injection layer and applying electrons from the cathode or the electron injection layer when an electric field is applied.
  • Transport function A function of moving injected charges (electrons and holes) by the force of an electric field.
  • Light emission function A function that provides a field for recombination of electrons and holes and connects it to light emission. There may be a difference in the ease of injecting holes into the light emitting layer and the ease of injecting electrons, and the hole transport ability and electron transport of the light emitting layer expressed by hole mobility and electron mobility. Although the performance may be different, it is preferable to move one of the charges.
  • the host material or doping material that can be used for the light emitting layer is not particularly limited.
  • the hole injection layer / hole transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports holes to the light emitting region, and has a high hole mobility.
  • the ionization energy is usually as small as 5.7 eV or less.
  • a hole injection layer / hole transport layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable, and the hole mobility is, for example, 10 4 to 10 6 V / cm. It is preferably 10 ⁇ 4 cm 2 / V ⁇ second or more when an electric field is applied.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is preferably used as a hole injection layer material, particularly as a hole transport layer material.
  • the hole transport layer may be formed of the aromatic amine derivative of the present invention alone or may be formed of a mixture with other materials.
  • Other materials for forming the hole transport layer by mixing with the aromatic amine derivative of the present invention are not particularly limited as long as they have the above-mentioned preferable properties.
  • a hole transport material in an optical transmission material Arbitrary things can be selected and used from what is conventionally used and the well-known thing used for the positive hole transport layer of an organic EL element.
  • a material that has a hole transporting ability and can be used in the hole transporting zone is referred to as a hole transporting material.
  • phthalocyanine derivatives examples include phthalocyanine derivatives, naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, oxazoles, oxadiazoles, triazoles, imidazoles, imidazolones, imidazolethiones, pyrazolines.
  • Pyrazolone tetrahydroimidazole, oxazole, oxadiazole, hydrazone, acylhydrazone, polyarylalkane, stilbene, butadiene, benzidine type triphenylamine, styrylamine type triphenylamine, diamine type triphenylamine, etc.
  • polymer materials such as polyvinyl carbazole, polysilane, and conductive polymer, but are not particularly limited thereto.
  • the material for the hole injection layer is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable properties, and conventionally used as a hole injection material in a photoconductive material, or hole transport of an organic EL element. Any of known materials used for the layer can be selected and used. In the present invention, a material that has a hole injection capability and can be used in a hole injection zone is referred to as a hole injection material. Sensitization can also be performed by adding an electron accepting substance to the hole injection material.
  • a hexaazatriphenylene compound represented by the following formula (A) is preferable to use as a hole injection material.
  • R 111 to R 116 each independently represents a cyano group, —CONH 2 , a carboxyl group, or —COOR 117 (R 117 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms).
  • R 111 and R 112 , R 113 and R 114 , or R 115 and R 116 together represent a group represented by —CO—O—CO—.
  • R 111 to R 116 are the same and each represents a cyano group, —CONH 2 , a carboxyl group, or —COOR 117 .
  • R 111 and R 112 , R 113 and R 114 , and R 115 and R 116 together represent a group represented by —CO—O—CO—.
  • Examples of other hole injection materials that can be used in the organic EL device of the present invention include aromatic tertiary amine derivatives and phthalocyanine derivatives.
  • aromatic tertiary amine derivative examples include triphenylamine, tolylamine, tolyldiphenylamine, N, N′-diphenyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1′-biphenylyl-4, 4′-diamine, N, N, N ′, N ′-(4-methylphenyl) -1,1′-phenyl-4,4′-diamine, N, N, N ′, N ′-(4-methyl Phenyl) -1,1′-biphenylyl-4,4′-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-1,1′-biphenylyl-4,4′-diamine, N, N '-(Methylphenyl) -N, N'-(4-n-butylphenyl) -phenanthrene-9,10-diamine, N, N-bis (4-d
  • phthalocyanine (Pc) derivative examples include H 2 Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl 2 SiPc, (HO) AlPc, (HO) GaPc, Examples include, but are not limited to, phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives such as VOPc, TiOPc, MoOPc, and GaPc—O—GaPc.
  • the organic EL device of the present invention includes a layer containing these aromatic tertiary amine derivatives and / or phthalocyanine derivatives, for example, the hole transport layer or the hole injection layer, between the light emitting layer and the anode. It is preferable to have.
  • Sensitization can also be performed by adding an electron acceptor to the hole injection material.
  • Electron injection layer / electron transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports electrons to the light emitting region, and has a high electron mobility.
  • the adhesion improving layer is an electron injection layer made of a material with particularly good adhesion to the cathode. Since the emitted light is reflected by an electrode (in this case, a cathode), it is known that light emitted directly from the anode interferes with light emitted from the anode via reflection by the electrode. In order to efficiently use this interference effect, the electron transport layer is appropriately selected with a film thickness of several nanometers to several micrometers.
  • the electron mobility is at least 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs or more when an electric field of cm is applied.
  • materials used for the electron injection layer include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, fluorenylidenemethane, anthra.
  • quinodimethane, anthrone, etc. and derivatives thereof are mentioned, it is not particularly limited to these. Further, it can be sensitized by adding an electron donating substance to the electron injection material.
  • metal complex compounds examples include 8-hydroxyquinolinate lithium, tris (8-hydroxyquinolinate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, and the like. It is not limited to these.
  • the nitrogen-containing five-membered derivative for example, oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole, and triazole derivatives are preferable.
  • the nitrogen-containing five-membered derivative is preferably a benzimidazole derivative represented by any of the following formulas (1) to (3).
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R 11 and R 12 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 ring carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • m is an integer of 0 to 5, and when m is an integer of 2 or more, the plurality of R 11 may be the same as or different from each other.
  • R 11 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 ring carbon atoms.
  • Ar 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted group. Alternatively, it is an unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 ring carbon atoms.
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 ring carbon atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero condensed ring group having 9 to 60 ring atoms, or a substituted group. Or it is an unsubstituted fluorenylene group.
  • the layer containing the aromatic amine derivative of the present invention may contain a light emitting material, a doping material, a hole injection material, or an electron injection material.
  • a known light-emitting material, doping material, hole injecting material, and electron injecting material can be used as necessary. It can also be used as a doping material.
  • An organic EL element can prevent the brightness
  • the hole transport layer of the organic EL device of the present invention may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the aromatic amine derivative of the present invention may be contained in either the first hole transport layer or the second hole transport layer.
  • a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicon oil, resin, or the like. It is also possible.
  • each layer of the organic EL device of the present invention any of dry deposition methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma and ion plating, and wet deposition methods such as spin coating, dipping and flow coating should be used. Can do.
  • a thin film is formed using a solution or dispersion obtained by dissolving or dispersing a material for forming each layer in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, or dioxane.
  • the solution or dispersion may contain a resin or an additive for improving film formability, preventing pinholes in the film, and the like.
  • the resin include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, and cellulose, and copolymers thereof, poly-N-vinylcarbazole, polysilane.
  • photoconductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the additive include an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a plasticizer.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, and may be a film thickness that provides good device performance. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • Synthesis Example 4 (Production of aromatic amine derivative (H4)) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 2.3 g of 4-bromobiphenyl was used instead of the intermediate 1-1. As a result, 3.6 g of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative (H4) was identified by analysis of FD-MS. (Yield 50%)
  • Synthesis Example 6 (Production of aromatic amine derivative (H6)) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 5 except that 2.3 g of 4-bromobiphenyl was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 2.7 g of white crystals. The following aromatic amine derivative (H6) was identified by analysis of FD-MS. (Yield 40%)
  • Synthesis Example 7 (Production of aromatic amine derivative (H7)) In Synthesis Example 1, the reaction was performed in the same manner except that 3.4 g of Intermediate 1-9 was used instead of Intermediate 1-1, and 5.9 g of Intermediate 2-4 was used instead of Intermediate 2-1. As a result, 4.7 g of white crystals were obtained.
  • the following aromatic amine derivative (H7) was identified by analysis of FD-MS. (Yield 55%)
  • Synthesis Example 8 (Production of aromatic amine derivative (H8)) In Synthesis Example 1, the reaction was performed in the same manner except that 3.4 g of intermediate 1-13 was used instead of intermediate 1-1 and 5.9 g of intermediate 2-5 was used instead of intermediate 2-1. As a result, 5.1 g of white crystals was obtained. The following aromatic amine derivative (H8) was identified by analysis of FD-MS. (Yield 55%) Example
  • Example 1-1 Production of Organic EL Element
  • a glass substrate with a transparent electrode line of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and further UV-cleaned with UV (Ultraviolet) for 30 minutes.
  • a glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first the following electron-accepting compound (A) is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. Then, a film A having a thickness of 5 nm was formed.
  • the following aromatic amine derivative (X1) was vapor-deposited as a first hole transport material to form a first hole transport layer having a thickness of 160 nm.
  • the following aromatic amine derivative (H1) was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • a host compound (BH) and a dopant compound (BD) were co-evaporated with a thickness of 25 nm to form a light emitting layer.
  • the concentration of the dopant compound (BD) was 4% by mass.
  • the following compound (ET1) was co-deposited with a thickness of 20 nm, followed by the following compound (ET2) with a thickness of 10 nm, and Li with a thickness of 25 nm to form an electron transport / injection layer. did.
  • the concentration of Li was 4% by mass.
  • metal Al was laminated to a thickness of 80 nm to form a cathode, and an organic EL element was manufactured.
  • Examples 1-2 to 1-6 Organic EL devices of Examples 1-2 to 1-6 were produced in the same manner as Example 1-1 except that the following aromatic amine derivatives listed in Table 1 were used as the second hole transport material.
  • Comparative Examples 1-1 and 1-2 Organic EL devices of Comparative Examples 1-1 and 1-2 were produced in the same manner as Example 1-1 except that the following aromatic amine derivatives listed in Table 1 were used as the second hole transport material.
  • the organic EL element produced as described above is caused to emit light by direct current drive, and the luminance (L) and current density are measured. From the measurement result, the current efficiency (L) at a current density of 10 mA / cm 2 is measured. / J) and driving voltage (V) were obtained. Further, the device lifetime at a current density of 50 mA / cm 2 was determined.
  • the 80% life means the time until the luminance is attenuated to 80% of the initial luminance in constant current driving. The results are shown in Table 1.
  • Example 2-1 Production of Organic EL Element
  • a glass substrate with a transparent electrode line of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and further UV-cleaned with UV (Ultraviolet) for 30 minutes.
  • a glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first the following electron-accepting compound (A) is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. Then, a film A having a thickness of 5 nm was formed.
  • the following aromatic amine derivative (H5) was deposited as a first hole transport material to form a first hole transport layer having a thickness of 160 nm.
  • the following aromatic amine derivative (Y1) was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • a host compound (BH) and a dopant compound (BD) were co-evaporated with a thickness of 25 nm to form a light emitting layer.
  • the concentration of the dopant compound (BD) was 4% by mass.
  • the following compound (ET1) was co-deposited with a thickness of 20 nm, followed by the following compound (ET2) with a thickness of 10 nm, and Li with a thickness of 25 nm to form an electron transport / injection layer. did.
  • the concentration of Li was 4% by mass.
  • metal Al was laminated at a thickness of 80 nm to form a cathode, and an organic EL element was manufactured.
  • Examples 2-2 to 2-4 Each organic of Examples 2-2 to 2-4 was the same as Example 2-1 except that the following aromatic amine derivatives listed in Table 2 were used as the first hole transport material and the second hole transport material. An EL element was produced.
  • Comparative Examples 2-1 and 2-2 Organic EL elements of Comparative Examples 2-1 and 2-2 were produced in the same manner as in Examples 2-1 and 2-2, respectively, except that NPD was used as the first hole transport material.
  • the organic EL element produced as described above is caused to emit light by direct current drive, and the luminance (L) and current density are measured. From the measurement result, the current efficiency (L) at a current density of 10 mA / cm 2 is measured. / J) and driving voltage (V) were obtained. Further, the device lifetime at a current density of 50 mA / cm 2 was determined.
  • the 80% life means the time until the luminance is attenuated to 80% of the initial luminance in constant current driving. The results are shown in Table 2.

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Abstract

　下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体は有機ＥＬ素子の構成成分として有用であり、低電圧駆動しても高効率であり、かつ、長寿命である有機ＥＬ素子を実現する。 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｌ、Ａｒ1、Ａｒ2、ｋ、ｍ、及びｎは明細書中で定義したとおり。）

Description

芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。例えば、置換もしくは無置換の９，９－ジフェニルフルオレン骨格を有する芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　通常、有機ＥＬ素子を高温環境下で駆動又は保管すると、発光色の変化、発光効率の低下、駆動電圧の上昇、発光寿命の短時間化等の問題が生じる。この様な問題を防ぐために、正孔輸送材料として、特許文献１はＮ－カルバゾリル基が９，９－ジフェニルフルオレン骨格に直接結合した構造を有する芳香族アミン誘導体、特許文献２は３－カルバゾリル基が９，９－ジメチルフルオレン骨格に直接結合した構造を有する芳香族アミン誘導体、特許文献３はＮ－カルバゾリルフェニル基が窒素原子を介して９，９－ジフェニルフルオレン骨格に結合した構造を有する芳香族アミン誘導体、特許文献４は３－カルバゾリル基が窒素原子を介して９，９－ジフェニルフルオレン骨格に結合した構造の芳香族アミン誘導体を開示している。
　しかし、特許文献１～４に開示された芳香族アミン誘導体は、駆動電圧の低下及び長寿命化に関して改善が十分であるとはいえず、さらなる改善が求められていた。
　特許文献５は、フルオレン骨格、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格から選ばれる骨格を有する芳香族アミン誘導体を提案し、該芳香族アミン誘導体を有機ＥＬ素子用材料、特に正孔輸送材料として用いた有機ＥＬ素子は、低電圧で駆動可能であり、かつ、長寿命であると記載している。特許文献５には９，９－ジフェニルフルオレン骨格の２位にジアリールアミノ基が結合した化合物が開示されている。該ジアリールアミノ基の一方のアリール基の末端にはカルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、又はジベンゾチオフェン骨格が存在することが必須である。特許文献５に記載の全ての９，９－ジフェニルフルオレン骨格を有する例示化合物において、これらの末端基と窒素原子の間にはビフェニレン基が介在している。しかし、このような介在ビフェニレン基を有する２－ジアリールアミノ－９，９－ジフェニルフルオレン化合物は、低電圧駆動時の発光効率が不十分であり、寿命も不十分であった（本明細書の実施例１－１～１－４及び比較例１－１～１－２参照）。従って、容易に合成することができ、低電圧駆動しても高効率であり、かつ、長寿命である有機ＥＬ素子を実現することができる有機ＥＬ素子用材料、特に正孔輸送材料の開発が求められていた。
国際公開第０７／１４８６６０号パンフレット 国際公開第０８／０６２６３６号パンフレット 米国特許公開２００７－０２１５８８９号公報 特開２００５－２９００００号公報 国際公開第２０１１／０２１５２０号パンフレット
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、低電圧駆動が可能で長寿命かつ高効率の有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる有機ＥＬ素子用材料、例えば、正孔輸送材料を提供すること目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、ジ置換アミノ基が９，９－ジフェニルフルオレン骨格の２位に直接又は間接的に結合した化合物であって、該ジ置換アミノ基の少なくとも一方の基が直接又はフェニレン基を介して窒素原子に結合している化合物は正孔注入性及び正孔輸送性が良好であり、低電圧駆動が可能で長寿命かつ高効率の有機ＥＬ素子を実現することを見出した。
　すなわち、本発明は下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（１）において、Ａｒ1は、下記式（２）～（４）から選ばれる基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　Ａｒ2は、下記式（６）～（１５）から選ばれる基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　式（１）～（４）及び（１０）～（１４）において、Ｌは、単結合又は下記式（１６）で表される２価の基を表わし、式（１）の芳香族アミン誘導体が複数のＬを有する場合、該複数のＬは互いに同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（１）～（４）及び（６）～（１６）において、Ｒ1は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基を表わし、Ｒ1が複数存在する場合、該複数のＲ1は同一でも異なっていてもよい。
　式（１）において、Ｒ2及びＲ3は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表し、また、Ｒ2が複数存在する場合、該複数のＲ2は同一でも異なっていてもよく、Ｒ3が複数存在する場合、該複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
　式（４）及び（１４）において、２個のＲ4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表し、式（１）の芳香族アミン誘導体が式（４）で表される基及び／又は式（１４）で表される基を有する場合、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一でも異なっていてもよい。
　ｋは、１～５の整数である。
　ｍは、１～４の整数である。
　ｎは、１～３の整数である。）
　さらに、本発明は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に１層以上の有機薄膜層を有し、該１層以上の有機薄膜層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層の少なくとも１層が上記式（１）で表される芳香族アミン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　本発明の芳香族アミン誘導体を用いることにより、低電圧駆動が可能な長寿命、高効率有機ＥＬ素子が得られる。
　本発明において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、Ｘ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、Ｘ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　また、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　更に、“置換もしくは無置換”というときの任意の置換基は、炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基；環炭素数３～５０（好ましくは３～６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基；環炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基を有する炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するモノ－又はジアルキルアミノ基；環炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基を有するモノ－又はジアリールアミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するアルコキシ基；環炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基及び環炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基から選ばれる基を有するモノ－、ジ－又はトリ置換シリル基；環原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１２）でありヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を１～５個（好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個）含むヘテロアリール基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基からなる群より選ばれる。
　本発明の芳香族アミン誘導体は下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（１）において、Ａｒ1は、下記式（２）～（４）から選ばれる基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（１）において、Ａｒ2は下記式（６）～（１５）から選ばれる基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（１）～（４）及び（１０）～（１４）において、Ｌは単結合又は下記式（１６）で表される２価の基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（１）のＬは、好ましくは単結合又はフェニレン基、より好ましくは単結合を表わす。式（２）～（４）及び（１０）～（１４）のＬは、好ましくは単結合又はフェニレン基、より好ましくはフェニレン基を表し、ジベンゾフラン骨格及びジベンゾチオフェン骨格の２位又は４位、フルオレン骨格の２位に結合することが好ましい。式（１）の芳香族アミン誘導体が複数のＬを有する場合、該複数のＬは同一でも異なっていてもよい。
　式（１）～（４）及び（６）～（１６）において、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基を表わす。式（１）の芳香族アミン誘導体が複数のＲ1を有する場合、該複数のＲ1は同一でも異なっていてもよい。
　前記炭素数１～２０アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ－ブチル基が特に好ましい。
　前記環炭素数６～５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、７－フェニル－９，９－ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
　前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が特に好ましい。
　前記炭素数１～２０のフルオロアルキル基としては、例えば、上記の炭素数１～２０のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１～７個の水素原子をフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　前記炭素数１～２０のアルコキシ基は－ＯＲ10で表され、Ｒ10は上記の炭素数１～２０のアルキル基を表す。該アルコキシ基としては、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、メトキシ基が好ましく、エトキシ基、メトキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
　前記炭素数１～２０フルオロアルコキシ基は－ＯＲ11で表され、Ｒ11は上記の炭素数１～２０のフルオロアルキル基を表す。該フルオロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
　本発明の好ましい態様において、式（１）のフルオレン骨格に結合するＲ1としては、水素原子、前記ハロゲン原子（フッ素原子）、前記アルキル基（メチル基、ｔ－ブチル基）、前記アリール基（フェニル基）が好ましく、また、フルオレン骨格の７位に結合することが好ましい。Ｒ1は水素原子であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　本発明の好ましい態様において、式（２）、（３）、（１２）及び（１３）のＲ1は水素原子、前記アルキル基（メチル基）、前記アリール基（フェニル基）であることが好ましく、また、ジベンゾフラン骨格及びジベンゾチオフェン骨格の６位又は８位に結合することが好ましい。Ｒ1は水素原子であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　本発明の好ましい態様において、式（４）、（１４）及び（１５）のＲ1は水素原子、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基であることが好ましく、また、フルオレン骨格の７位、カルバゾール骨格の３位又は６位に結合することが好ましい。Ｒ1は水素原子であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　本発明の好ましい態様において、式（６）～（９）のＲ1は水素原子、前記アルキル基（メチル基、ｔ－ブチル基）、前記ハロゲン原子（フッ素原子）、前記フルオロアルキル基（トリフルオロメチル基）、前記アルコキシ基（メトキシ基）、前記フルオロアルコキシ基（トリフルオロメトシキ基）、及びシアノ基から選ばれる基であることが好ましい。また、Ｒ1は末端フェニル基のオルト位及び／又はパラ位、フェニレン基のオルト位及び／又はメタ位に結合することが好ましい。Ｒ1は水素原子であることが特に好ましい。
　本発明の好ましい態様において、式（１０）及び（１１）のＲ1は水素原子、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基であることが好ましく、Ｒ1はナフタレン骨格の６位又は７位に結合することが好ましい。Ｒ1は水素原子であることが特に好ましい。
　式（１）において、Ｒ2及びＲ3は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０、好ましくは３～２４、より好ましくは３～１２の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリールオキシ基、又はシアノ基を表わす。式（１）の芳香族アミン誘導体が複数のＲ2を有する場合、該複数のＲ2は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ3を有する場合、該複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ2及びＲ3が表す炭素数１～２０のアルキル基、環炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子、炭素数１～２０のフルオロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基は、Ｒ1に関して記載したそれぞれの基と同様である。
　環原子数３～５０の複素環基は少なくとも１個、好ましくは１～３個のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子、を含む。該複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基などが挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基がより好ましい。
　環炭素数６～５０のアリールオキシ基は－ＯＲ12で表され、Ｒ12は、Ｒ1に関して記載した環炭素数６～５０のアリール基を表す。該アリールオキシ基としては、Ｒ12はターフェニル基、ビフェニル基、フェニル基が好ましく、ビフェニル基、フェニル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
　本発明の好ましい態様において、Ｒ2及びＲ3としては、水素原子、前記アルキル基（メチル基、ｔ－ブチル基）、前記アリール基（フェニル基）、又はシアノ基が好ましく、また、Ｒ2及びＲ3はそれぞれフェニル基のパラ位に結合することが好ましい。Ｒ2及びＲ3は水素原子であることが特に好ましい。
　式（４）及び（１４）において、２個のＲ4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０、好ましくは３～２４、より好ましくは３～１２の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリールオキシ基、又はシアノ基を表わす。式（１）の芳香族アミン誘導体が式（４）で表される基及び／又は式（１４）で表される基を有する場合、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一でも異なっていてもよい。
　２個のＲ4が表す基はＲ2及びＲ3が表す基と同様に定義される。本発明の好ましい態様において、２個のＲ4はそれぞれ前記アルキル基（メチル基）及び前記アリール基（フェニル基）から選ばれることが特に好ましい。
　ｋは１～５の整数、好ましくは１～３の整数、より好ましくは１である。
　ｍは１～４の整数、好ましくは１～３の整数、より好ましくは１である。
　ｎは１～３の整数、好ましくは１～２の整数、より好ましくは１である。
　式（１）の芳香族アミン誘導体は好ましくは下記式（２０）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1～Ｒ3、ｋ、ｍ、及びｎは、それぞれ式（１）において定義したとおりである。）
　式（２０）に示したように、フルオレン骨格が窒素原子に直接結合すると芳香族アミン誘導体のイオン化ポテンシャルが小さくなる。そのため、陽極、あるいは正孔注入層とのエネルギー障壁が減少し、発光層への電子注入が容易になり、その結果、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低くすることができる。
　Ａｒ1は、下記式（２１）～（２５）から選ばれる基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｌ、Ｒ1、Ｒ4、及びｍは、それぞれ式（２）～（４）において定義したとおりである。）
　Ａｒ1は、下記式（２６）～（３０）から選ばれる基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｒ1、Ｒ4、及びｍは、それぞれ式（２）～（４）において定義したとおりである。）
　上記式（２１）～（３０）において、Ｌ又はフェニレン基が、ジベンゾフラン骨格の酸素原子又はジベンゾチオフェン骨格の硫黄原子のオルト配向であると長寿命化が期待され、パラ配向であると高効率化が期待され、フルオレン骨格の２位に結合していると低電圧化が期待される。
　また、上記式（２６）～（３０）で表される基は部分的にパラビフェニル構造を含んでいる。中心窒素原子に直接結合するベンゼン環のパラ位は電子密度が高く電気化学的に脆弱な箇所であるが、パラビフェニル構造により無置換では無くフェニル基で保護する形になることで化合物の安定性が向上し、材料の劣化が抑制される結果有機EL素子が長寿命化する。
　Ａｒ2が表す式（７）、（８）及び（９）はそれぞれ下記式（７－１）、（７－２）、（８－１）、及び（９－１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式中、Ｒ1、ｋ、ｍ、及びｎは、それぞれ式（７）、（８）及び（９）において定義したとおりである。）
Ａｒ2が表す式（１２）、（１３）及び（１４）はそれぞれ下記式（３１）～（３５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式（３１）～（３５）中、Ｒ1、Ｒ4、Ｌ及びｍは、それぞれ式（１２）～（１４）において定義したとおりである。）
で表されることが好ましく、下記式（３６）～（４０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式（３６）～（４０）中、Ｒ1、Ｒ4及びｍは、それぞれ式（２）～（４）において定義したとおりである。）で表されることがより好ましい。
　以下に式（１）で表される本発明の芳香族アミン誘導体の具体例を示すが、下記化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　本発明の式（１）で表される芳香族アミン誘導体は有機ＥＬ素子用材料、特に正孔注入層材料又は正孔輸送層材料として有用である。本発明の芳香族アミン誘導体の製造方法は特に制限されず、当業者であれば本明細書の実施例を参照しながら、公知の合成反応を利用及び変更して容易に製造することができる。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子構成について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の（１）～（１３）を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、（８）の素子構成が好ましく用いられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（10）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（11）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（12）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（13）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
　また、本発明の有機ＥＬ素子において、本発明の芳香族アミン誘導体は結晶化しにくく、上記のいずれの有機薄膜層に用いられてもよいが、より低電圧での駆動の観点から、正孔注入層又は正孔輸送層に含有されているのが好ましく、正孔輸送層に含有されているのがより好ましい。本発明の芳香族アミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、低電圧駆動が可能であるのみならず、発光効率が高く、寿命が長い。
　本発明の芳香族アミン誘導体を有機薄膜層、好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層に含有させる量は、その有機薄膜層の全成分に対して、好ましくは３０～１００モル％であり、より好ましくは５０～１００モル％であり、さらに好ましくは８０～１００モル％であり、特に好ましくは実質１００モル％である。
　以下、好ましい形態として、本発明の前記芳香族アミン誘導体を正孔輸送層に含有させた構成の有機ＥＬ素子の各層について説明する。
基板
　有機ＥＬ素子は、通常、透光性基板上に作製する。この透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、波長４００～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上であるものが好ましく、さらに平滑な基板を用いるのが好ましい。
　このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板等が挙げられる。ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等で成形された板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が挙げられる。
陽極
　陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４ｅＶ以上（好ましくは４．５ｅＶ以上）の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の金属酸化物、ポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
　陽極は、これらの陽極材料を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成することにより得られる。
　発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きいことが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料によっても異なるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍである。
陰極
　陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ未満）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、特にこれらに限定されるものではない。該合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
　この陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成することにより得られる。
　ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、陰極の膜厚は、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは５０ｎｍ～２００ｎｍである。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
発光層
　有機ＥＬ素子の発光層は下記（１）～（３）の機能を併せ持つ。
（１）注入機能：電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能。
（２）輸送機能：注入された電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能。
（３）発光機能：電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能。
　発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さに違いがあってもよく、また、正孔移動度と電子移動度で表される、発光層の正孔輸送能及び電子輸送能が異なっていてもよいが、どちらか一方の電荷を移動させることが好ましい。
　発光層に使用できるホスト材料又はドーピング材料は特に制限されない。例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、９，１０－ジフェニルアントラセン、９，１０－ビス（フェニルエチニル) アントラセン、１，４－ビス（９'－エチニルアントラセニル)ベンゼン等の縮合多量芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８－キノリノラート)アルミニウム、ビス－（２－メチル－８－キノリノラート)－４－（フェニルフェノリナート)アルミニウム等の有機金属錯体、アリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等から選ばれる。これらの中でも、アリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導が好ましく、スチリルアミン誘導がより好ましい。
正孔注入層／正孔輸送層
　正孔注入層／正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、正孔を発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．７ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入層／正孔輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０4～１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に、１０-4ｃｍ2／Ｖ・秒以上であることが好ましい。
　前記のように、本発明の芳香族アミン誘導体は、正孔注入層材料、特に正孔輸送層材料として好ましく用いられる。正孔輸送層は本発明の芳香族アミン誘導体単独で形成してもよく、他の材料との混合物で形成してもよい。本発明の芳香族アミン誘導体と混合して正孔輸送層を形成する他の材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。本発明においては、正孔輸送能を有し、正孔輸送帯域に用いることが可能な材料を正孔輸送材料と呼ぶ。
　本発明の芳香族アミン誘導体以外の正孔輸送層用の他の材料の具体例としては、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等、前記化合物の誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
　正孔注入層用の材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔注入材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。本発明においては、正孔注入能を有し、正孔注入帯域に用いることが可能な材料を正孔注入材料と呼ぶ。正孔注入材料に電子受容物質を添加することにより増感させることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、正孔注入材料として、下記式（Ａ）で表されるヘキサアザトリフェニレン化合物を用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　上記式（Ａ）中、Ｒ111～Ｒ116は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ2、カルボキシル基、もしくは－ＣＯＯＲ117（Ｒ117は、炭素数１～２０のアルキル基である。）を表すか、又は、Ｒ111及びＲ112、Ｒ113及びＲ114、又はＲ115及びＲ116が一緒になって－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を表す。
　なお、Ｒ111～Ｒ116が同一で、シアノ基、－ＣＯＮＨ2、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ117を表すことが好ましい。また、Ｒ111及びＲ112、Ｒ113及びＲ114、及びＲ115及びＲ116のすべてが一緒になって－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を表すことが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子において使用できる他の正孔注入材料としては、例えば、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体が挙げられる。
　芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニルイル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－（４－メチルフェニル）－１，１’－フェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－（４－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニルイル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－１，１’－ビフェニルイル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－（メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－（４－ｎ－ブチルフェニル）－フェナントレン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ジ－４－トリルアミノフェニル）－４－フェニル－シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミンに由来する構成単位を有するオリゴマーもしくはポリマーであるが、特にこれらに限定されるものではない。
　フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ－Ｏ－ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び／又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を有することが好ましい。
　正孔注入材料に電子受容物質を添加することにより増感させることもできる。
電子注入層／電子輸送層
　電子注入層／電子輸送層は、発光層への電子の注入を助け、電子を発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。付着改善層は陰極との付着が特に良い材料からなる電子注入層である。
　発光した光が電極（この場合は陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して陽極から取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子輸送層は数ｎｍ～数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０4～１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０-5ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが好ましい。
　電子注入層に用いられる材料としては、具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。また、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもできる。
　他の効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素五員環誘導体である。
　前記金属錯体化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（１－ナフトラート）アルミニウム等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
　前記含窒素五員誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール誘導体が好ましい。
　特に、本発明においては、前記含窒素五員誘導体として、下記式（１）～（３）のいずれかで表されるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　上記式（１）～（３）中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の環炭素数３～６０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　ｍは、０～５の整数であり、ｍが２以上の整数であるとき、複数のＲ11は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２個のＲ11同士が互いに結合して置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。該置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。
　Ａｒ1は、置換もしくは無置換の環炭素数６～６０のアリール基又は置換もしくは無置換の環炭素数３～６０のヘテロアリール基である。
　Ａｒ2は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数６～６０のアリール基又は置換もしくは無置換の環炭素数３～６０のヘテロアリール基である。
　Ａｒ3は、置換もしくは無置換の環炭素数６～６０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環炭素数３～６０のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環炭素数６～６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環原子数９～６０のヘテロ縮合環基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、本発明の芳香族アミン誘導体を含有する層に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料又は電子注入材料が含有されてもよい。
　発明の芳香族アミン誘導体を含有する層には、必要に応じて、公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子注入材料を使用することもできるし、本発明の芳香族アミン誘導体をドーピング材料として使用することもできる。
　有機ＥＬ素子は、複数の有機薄膜層を形成することにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率を向上させ、発光色を変化させることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。この場合、本発明の芳香族アミン誘導体は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
　また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上の観点から、素子の表面に保護層を設けることや、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を用いることができる。
　湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させた溶液又は分散液を用いて薄膜を形成する。また、該溶液又は分散液は成膜性向上、膜のピンホール防止等のために樹脂や添加剤を含んでいてもよい。該樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
　各層の膜厚は特に限定されるものではなく、良好な素子性能が得られるような膜厚すればよい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がより好ましい。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
中間体合成例１－１（中間体１－１の合成）
　アルゴン雰囲気下、４－ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－４－ボロン酸２２．３ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ3]4　２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２６．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳ分析（電界脱離質量分析）により、下記中間体１－１と同定した。（収率８１％)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
中間体合成例１－２（中間体１－２の合成）
　アルゴン雰囲気下、4'－ブロモアセトアニリド２４．０ｇ（１１２．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－４－ボロン酸２８．６ｇ（１３５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ3]4　２．６ｇ（２．２４ｍｍｏｌ）にトルエン４５０ｍｌ、ジメトキシエタン１００ｍｌ、２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液１１０ｍｌ（２２０．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をテトラヒドロフランに溶解させ、セライト／シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール／ヘキサンで洗浄、乾燥し、１８．０ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－２と同定した。（収率５３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
中間体合成例１－３（中間体１－３の合成）
　中間体１－２　１８．０ｇ（５９．７ｍｍｏｌ）にキシレン１２０ｍｌ、水１２００ｍｌ、エタノール６０ｍｌを加え、攪拌した。水酸化カリウム２０．０ｇ（３６０．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しトルエンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をキシレンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、１４．７ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－３と同定した。（収率９５％)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
中間体合成例１－４（中間体１－４の合成）
　窒素雰囲気下、ジベンゾフラン１５０ｇ（０．８９ｍｏｌ）に酢酸１０００ｍｌを加え加熱溶解させた。さらに、臭素１８８ｇ（１．１８ｍｏｌ）を滴下して加えた後、室温で２０時間撹拌した。析出した結晶を濾取し、酢酸、水で順次洗浄した。粗生成物をメタノールにより数回再結晶を繰り返し、６６．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－４と同定した。（収率３０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
中間体合成例１－５（中間体１－５の合成）
　アルゴン雰囲気下、中間体１－４　２４．７ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）に脱水テトラヒドロフラン４００ｍｌを加え、－４０℃に冷却した。さらに、１．６Ｍ濃度のｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液６３ｍｌ（１００．０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。反応溶液を０℃まで加温しながら１時間攪拌した後、反応溶液を再び－７８℃まで冷却し、ホウ酸トリメチル２６．０ｇ（２５０．０ｍｍｏｌ）の５０ｍｌ脱水テトラヒドロフラン溶液を滴下して加えた。滴下後、反応溶液を室温で５時間攪拌した。１Ｎ塩酸２００ｍｌを加え、１時間攪拌後、水層を除去した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエンで洗浄し、１５．２ｇの白色結晶を得た。（収率７２％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
中間体合成例１－６（中間体１－６の合成）
　アルゴン雰囲気下、４－ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、中間体１－５　２２．３ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ3]4　２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
　　反応終了後、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２４．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－６と同定した。（収率７５％)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
中間体合成例１－７（中間体１－７の合成）
　中間体合成例１－２において、ジベンゾフラン－４－ボロン酸の代わりに中間体１－５を２８．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１９．１ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－７と同定した。（収率５６%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
中間体合成例１－８（中間体１－８の合成）
　中間体合成例１－３において、中間体１－２の代わりに中間体１－７を１８．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１４．５ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－８と同定した。（収率９３%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
中間体合成例１－９（中間体１－９の合成）
　アルゴン雰囲気下、４－ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン－４－ボロン酸２３．９ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ3]4　２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２７．１ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳ分析（電界脱離質量分析）により、下記中間体１－９と同定した。（収率８０％)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
中間体合成例１－１０（中間体１－１０の合成）
　アルゴン雰囲気下、4'－ブロモアセトアニリド２４．０ｇ（１１２．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン－４－ボロン酸３０．８ｇ（１３５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ3]4　２．６ｇ（２．２４ｍｍｏｌ）にトルエン４５０ｍｌ、ジメトキシエタン１００ｍｌ、２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液１１０ｍｌ（２２０．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をテトラヒドロフランに溶解させ、セライト／シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール／ヘキサンで洗浄、乾燥し、１７．８ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－１０と同定した。（収率５０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
中間体合成例１－１１（中間体１－１１の合成）
　中間体１－１０　１８．０ｇ（５６．１ｍｍｏｌ）にキシレン１２０ｍｌ、水１２００ｍｌ、エタノール６０ｍｌを加え、攪拌した。水酸化カリウム２０．０ｇ（３６０．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しトルエンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をキシレンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、１４．７ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－１１と同定した。（収率９５％)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
中間体合成例１－１２（中間体１－１２の合成）
　中間体合成例１－５において、中間体１－４の代わりに２－ブロモジベンゾチオフェンを２６．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１５．０ｇの白色固体を得た。（収率６６%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
中間体合成例１－１３（中間体１－１３の合成）
　中間体合成例１－６において、中間体１－５の代わりに中間体１－１２を２３．９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２５．４ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－１３と同定した。（収率７５％)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
中間体合成例１－１４（中間体１－１４の合成）
　中間体合成例１－２において、ジベンゾフラン－４－ボロン酸の代わりに中間体１－１２を３０．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１８．１ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－１４と同定した。（収率５１%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
中間体合成例１－１５（中間体１－１５の合成）
　中間体合成例１－３において、中間体１－２の代わりに中間体１－１４を１８．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１３．９ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－１５と同定した。（収率９０%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
中間体合成例２－１（中間体２－１の合成）
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモ－９，９－ジフェニルフルオレンを１９．９g（５０．０ｍｍｏｌ）、中間体１－３　１３．０ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、t－ブトキシナトリウム９．６ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）に脱水トルエン２５０mｌを加え、撹拌した。酢酸パラジウム２２５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリ－t－ブチルホスフィン２０２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて８時間反応した。
　冷却後、反応混合物をセライト／シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、２３．０ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体２－１と同定した。（収率８０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
中間体合成例２－２（中間体２－２の合成）
　中間体合成例２－１において、中間体１－３の代わりに中間体１－８を１３．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２３．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体２－２と同定した。（収率８１%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
中間体合成例２－３（中間体２－３の合成）
　中間体合成例２－１において、中間体１－３の代わりに２－アミノ－９，９－ジメチルフルオレンを１０．５ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１９．７ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体２－３と同定した。（収率７５%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
中間体合成例２－４（中間体２－４の合成）
　中間体合成例２－１において、中間体１－３の代わりに中間体１－１１を１３．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２３．７ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体２－４と同定した。（収率８０%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
中間体合成例２－５（中間体２－５の合成）
　中間体合成例２－１において、中間体１－３の代わりに中間体１－１５を１３．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２２．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体２－５と同定した。（収率７５%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
合成実施例１（芳香族アミン誘導体（Ｈ１）の製造）
　アルゴン雰囲気下、中間体１－１　３．２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体２－１　５．８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3 ０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）3ＨＢＦ4 ０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
　反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、３．７ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ１）と同定した。（収率４５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
合成実施例２（芳香族アミン誘導体（Ｈ２）の製造）
　合成実施例１において、中間体１－１の代わりに中間体１－６を３．２ｇ用い、中間体２－１の代わりに中間体２－２を５．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、５．２ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ２）と同定した。（収率６３％）
合成実施例３（芳香族アミン誘導体（Ｈ３）の製造）
　合成実施例１において、中間体１－１の代わりに中間体１－６を３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ３）と同定した。（収率５５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
合成実施例４（芳香族アミン誘導体（Ｈ４）の製造）
　合成実施例１において、中間体１－１の代わりに４－ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．６ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ４）と同定した。（収率５０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
合成実施例５（芳香族アミン誘導体（Ｈ５）の製造）
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモビフェニル　２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体２－３　５．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3 ０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）3ＨＢＦ4 ０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
　反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、３．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ５）と同定した。（収率４５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
合成実施例６（芳香族アミン誘導体（Ｈ６）の製造）
　合成実施例５において、２－ブロモビフェニルの代わりに４－ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．７ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ６）と同定した。（収率４０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
合成実施例７（芳香族アミン誘導体（Ｈ７）の製造）
　合成実施例１において、中間体１－１の代わりに中間体１－９を３．４ｇ用い、中間体２－１の代わりに中間体２－４を５．９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．７ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ７）と同定した。（収率５５％）
合成実施例８（芳香族アミン誘導体（Ｈ８）の製造）
　合成実施例１において、中間体１－１の代わりに中間体１－１３を３．４ｇ用い、中間体２－１の代わりに中間体２－５を５．９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、５．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ８）と同定した。（収率５５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 実施例
実施例１－１
有機ＥＬ素子の作製
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物（Ａ）を蒸着し、膜厚５ｎｍの膜Ａを成膜した。
　この膜Ａ上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｘ１）を蒸着し、膜厚１６０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｈ１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　この正孔輸送層上に、ホスト化合物（ＢＨ）とドーパント化合物（ＢＤ）とを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、発光層を成膜した。ドーパント化合物（ＢＤ）の濃度は４質量％であった。
　続いて、この発光層上に、下記化合物（ＥＴ１）を厚さ２０ｎｍ、続いて下記化合物（ＥＴ２）を厚さ１０ｎｍ、及びＬｉを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、電子輸送／注入層を成膜した。Ｌｉの濃度は４質量％であった。
　さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍに積層して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
実施例１－２～１－６
　第２正孔輸送材料として表１に記載の下記芳香族アミン誘導体を用いた以外は実施例１－１と同様にして実施例１－２～１－６の各有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
比較例１－１及び１－２
　第２正孔輸送材料として表１に記載の下記芳香族アミン誘導体を用いた以外は実施例１－１と同様にして比較例１－１及び１－２の各有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
有機ＥＬ素子の発光性能評価
　以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2における素子寿命を求めた。ここで、８０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の８０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
　表１の結果から、本発明の芳香族アミン誘導体を用いることにより、低電圧で駆動しても高効率であり、かつ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
実施例２－１
有機ＥＬ素子の作製
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物（Ａ）を蒸着し、膜厚５ｎｍの膜Ａを成膜した。
　この膜Ａ上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｈ５）を蒸着し、膜厚１６０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｙ１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　この正孔輸送層上に、ホスト化合物（ＢＨ）とドーパント化合物（ＢＤ）とを厚さ２５ｎｍで共蒸着し発光層を成膜した。ドーパント化合物（ＢＤ）の濃度は４質量％であった。
　続いて、この発光層上に、下記化合物（ＥＴ１）を厚さ２０ｎｍ、続いて下記化合物（ＥＴ２）を厚さ１０ｎｍ、及びＬｉを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、電子輸送／注入層を成膜した。Ｌｉの濃度は４質量％であった。
　さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍで積層して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
実施例２－２～２－４
　第１正孔輸送材料及び第２正孔輸送材料として表２に記載の下記芳香族アミン誘導体を用いた以外は実施例２－１と同様にして実施例２－２～２－４の各有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
比較例２－１及び２－２
　第１正孔輸送材料としてＮＰＤを用いた以外はそれぞれ実施例２－１及び２－２と同様にして比較例２－１及び２－２の各有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
有機ＥＬ素子の発光性能評価
　以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2における素子寿命を求めた。ここで、８０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の８０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
　表２の結果から、本発明の芳香族アミン誘導体を用いることにより、低電圧で駆動しても高効率であり、かつ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。

Claims (7)

  1. 下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）において、Ａｒ1は、下記式（２）～（４）から選ばれる基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ａｒ2は、下記式（６）～（１５）から選ばれる基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（１）～（４）及び（１０）～（１４）において、Ｌは、単結合又は下記式（１６）で表される２価の基を表わし、式（１）の芳香族アミン誘導体が複数のＬを有する場合、該複数のＬは互いに同一でも異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　式（１）～（４）及び（６）～（１６）において、Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基を表わし、式（１）の芳香族アミン誘導体が複数のＲ1を有する場合、該複数のＲ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　式（１）において、Ｒ2及びＲ3は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表し、また、Ｒ2が複数存在する場合、該複数のＲ2は同一でも異なっていてもよく、Ｒ3が複数存在する場合、該複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
    　式（４）及び（１４）において、２個のＲ4は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表し、式（１）の芳香族アミン誘導体が式（４）で表される基及び／又は式（１４）で表される基を有する場合、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一でも異なっていてもよい。
    　ｋは、１～５の整数である。
    　ｍは、１～４の整数である。
    　ｎは、１～３の整数である。）
  2. 前記式（７）が下記式（７－１）又は式（７－２）で表され、前記式（８）が下記式（８－１）で表され、前記式（９）が下記式（９－１）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ1、ｋ、ｍ及びｎは、それぞれ式（７）、（８）及び（９）において定義したとおりである。）
  3. 下記式（２０）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（２０）中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1～Ｒ3、ｋ、ｍ、及びｎは、それぞれ式（１）において定義したとおりである。）
  4. Ａｒ1が下記式（２１）～（２５）から選ばれる基を表す、請求項１～３のいずれか１項に記載の芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（２１）～（２５）中、Ｒ1、Ｒ4、Ｌ及びｍは、それぞれ式（２）～（４）において定義したとおりである。）
  5. Ａｒ1が下記式（２６）～（３０）から選ばれる基を表す、請求項１～４のいずれか１項に記載の芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（２６）～（３０）中、Ｒ1、Ｒ4及びｍは、それぞれ式（２）～（４）において定義したとおりである。）
  6. 　陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に１層以上の有機薄膜層を有し、該１層以上の有機薄膜層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１～５のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 前記有機薄膜層が正孔注入層または正孔輸送層を有し、該正孔注入層または正孔輸送層が前記芳香族アミン誘導体を含有する請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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US15/854,404 US20180123043A1 (en) 2012-08-31 2017-12-26 Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
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Cited By (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014157018A1 (en) * 2013-03-26 2014-10-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
WO2016006711A1 (ja) * 2014-07-11 2016-01-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20160012066A (ko) * 2014-07-22 2016-02-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160041745A (ko) * 2014-10-06 2016-04-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자
JP2016113396A (ja) * 2014-12-15 2016-06-23 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン化合物、および有機電界発光素子
JP2016207795A (ja) * 2015-04-21 2016-12-08 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
US20170092869A1 (en) * 2014-05-22 2017-03-30 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
CN107068912A (zh) * 2016-01-13 2017-08-18 三星显示有限公司 有机发光器件
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US9972787B2 (en) 2014-09-25 2018-05-15 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
US20180145265A1 (en) 2015-06-16 2018-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device
US10014477B2 (en) 2012-08-31 2018-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
JP2018131444A (ja) * 2013-03-25 2018-08-23 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子用材料
JP2018199722A (ja) * 2018-09-14 2018-12-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物及び発光装置
WO2019088231A1 (ja) * 2017-11-01 2019-05-09 出光興産株式会社 トップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス発光装置、及び電子機器
US10347844B2 (en) 2014-11-07 2019-07-09 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
WO2019216411A1 (ja) * 2018-05-10 2019-11-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
US20200144552A1 (en) * 2017-05-31 2020-05-07 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting element
US10756275B2 (en) 2014-07-11 2020-08-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence devices, organic electroluminescence device, and electronic equipment
WO2020262507A1 (ja) 2019-06-28 2020-12-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021065772A1 (ja) * 2019-10-04 2021-04-08 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021157580A1 (ja) * 2020-02-04 2021-08-12 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US11616200B2 (en) 2014-02-28 2023-03-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic apparatus
US11805697B2 (en) 2018-01-26 2023-10-31 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
KR20230162933A (ko) 2021-03-31 2023-11-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR20230163348A (ko) 2021-03-31 2023-11-30 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
US11849632B2 (en) 2019-03-20 2023-12-19 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting device including the same
US11871656B2 (en) 2018-01-26 2024-01-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
WO2024133366A1 (en) 2022-12-23 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Electronic device
US12275682B2 (en) 2018-12-20 2025-04-15 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2978040B1 (en) * 2014-07-22 2017-12-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20180016328A (ko) 2015-06-16 2018-02-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR102560940B1 (ko) * 2015-06-17 2023-08-01 삼성디스플레이 주식회사 모노 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107836045B (zh) * 2015-07-10 2020-12-29 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
CN108137500B (zh) * 2015-10-06 2021-11-19 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子器件
KR102642200B1 (ko) 2016-01-25 2024-03-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102661473B1 (ko) 2016-04-29 2024-04-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101961346B1 (ko) * 2016-05-27 2019-03-25 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101984082B1 (ko) * 2016-05-27 2019-05-31 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102717105B1 (ko) 2016-09-20 2024-10-16 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102666512B1 (ko) 2016-09-22 2024-05-20 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107915648A (zh) * 2016-10-11 2018-04-17 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR102736224B1 (ko) * 2016-10-11 2024-12-03 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102650409B1 (ko) * 2016-10-20 2024-03-25 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102765129B1 (ko) 2016-12-05 2025-02-12 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102700186B1 (ko) * 2016-12-27 2024-08-29 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108269925B (zh) * 2016-12-30 2019-07-23 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有螺[芴-9,2’-咪唑]基团的双极主体材料的有机电致发光器件
CN108264485B (zh) * 2016-12-30 2019-07-23 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种基于螺[芴-9,2’-咪唑]的双极性主体材料、合成方法及应用
KR102495414B1 (ko) * 2017-03-08 2023-02-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
CN109206327B (zh) * 2017-06-30 2024-03-08 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR102192367B1 (ko) * 2018-01-11 2020-12-17 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108864062A (zh) * 2018-07-27 2018-11-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芳胺衍生物、其制备方法与应用
CN109251148A (zh) * 2018-09-11 2019-01-22 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 覆盖层分子结构、制作方法及对应的oled器件
CN111146349B (zh) * 2018-11-05 2022-12-23 乐金显示有限公司 有机化合物和包含其的有机电致发光器件
CN111848563B (zh) * 2019-04-25 2022-07-29 上海钥熠电子科技有限公司 有机电致发光材料及其应用
CN110105350A (zh) * 2019-05-21 2019-08-09 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 有机发光材料及其制备方法、有机发光器件
CN111635323B (zh) 2019-06-14 2021-04-13 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN110467536B (zh) * 2019-06-14 2020-06-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和光电转化器件
KR102819937B1 (ko) 2019-09-16 2025-06-13 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0772639A (ja) * 1993-07-09 1995-03-17 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置
JPH11144875A (ja) * 1997-11-06 1999-05-28 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11184109A (ja) * 1997-12-19 1999-07-09 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置
JPH11184119A (ja) * 1997-12-17 1999-07-09 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置
JP2005290000A (ja) 2004-04-02 2005-10-20 Samsung Sdi Co Ltd フルオレン系化合物、及びそれを利用した有機電界発光素子
US20070215889A1 (en) 2006-03-20 2007-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
WO2007148660A1 (ja) 2006-06-22 2007-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008062636A1 (fr) 2006-11-24 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivé d'amine aromatique et élément électroluminescent organique utilisant celui-ci
JP2009149850A (ja) * 2007-11-30 2009-07-09 Sumitomo Chemical Co Ltd アミン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
KR20100003632A (ko) * 2008-07-01 2010-01-11 덕산하이메탈(주) 신규의 바이페닐 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계발광소자
KR20100007639A (ko) * 2008-07-14 2010-01-22 덕산하이메탈(주) 신규한 페닐-플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
WO2011021520A1 (ja) 2009-08-19 2011-02-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012091471A2 (ko) * 2010-12-28 2012-07-05 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
WO2012177006A2 (ko) * 2011-06-22 2012-12-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013002514A2 (ko) * 2011-06-29 2013-01-03 덕산하이메탈(주) 다이아릴아민 유도체를 이용하는 유기전기소자, 유기전기소자용 신규 화합물 및 조성물
WO2013032304A2 (ko) * 2011-09-02 2013-03-07 주식회사 엘엠에스 유기전자소자 및 그 제조방법

Family Cites Families (115)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5510218A (en) * 1993-07-09 1996-04-23 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge using same and electrophotographic apparatus
JP3824385B2 (ja) 1996-08-02 2006-09-20 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3856546B2 (ja) 1997-11-11 2006-12-13 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3801330B2 (ja) 1997-11-28 2006-07-26 三井化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4573923B2 (ja) 1999-04-27 2010-11-04 三井化学株式会社 アミン化合物
JP4211191B2 (ja) 2000-04-03 2009-01-21 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4562884B2 (ja) 2000-08-25 2010-10-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20050209180A1 (en) 2001-05-18 2005-09-22 Sirna Therapeutics, Inc. RNA interference mediated inhibition of hepatitis C virus (HCV) expression using short interfering nucleic acid (siNA)
US20050222066A1 (en) 2001-05-18 2005-10-06 Sirna Therapeutics, Inc. RNA interference mediated inhibition of vascular endothelial growth factor and vascular endothelial growth factor receptor gene expression using short interfering nucleic acid (siNA)
US20050227935A1 (en) 2001-05-18 2005-10-13 Sirna Therapeutics, Inc. RNA interference mediated inhibition of TNF and TNF receptor gene expression using short interfering nucleic acid (siNA)
WO2004097020A2 (en) 2003-04-25 2004-11-11 Sirna Therapeutics, Inc. Rna interference mediated inhibition of map kinase gene expression
JP5010076B2 (ja) 2001-08-01 2012-08-29 三井化学株式会社 有機電界発光素子
US6951694B2 (en) 2002-03-29 2005-10-04 The University Of Southern California Organic light emitting devices with electron blocking layers
US7205366B2 (en) 2002-04-02 2007-04-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hole transport polymers and devices made with such polymers
JP4164317B2 (ja) 2002-08-28 2008-10-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4125076B2 (ja) 2002-08-30 2008-07-23 キヤノン株式会社 モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP2005044791A (ja) 2003-07-08 2005-02-17 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
KR101148460B1 (ko) * 2004-08-23 2012-05-23 도레이 카부시키가이샤 발광 소자용 재료 및 발광 소자
EP1869141B1 (de) 2005-04-14 2020-03-11 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
CN101180262B (zh) 2005-04-18 2012-06-13 出光兴产株式会社 芳香族三胺化合物以及应用该化合物的有机电致发光元件
CN1861740B (zh) 2005-05-13 2010-04-28 中国科学院理化技术研究所 红光发射荧光染料及其合成方法与用途
KR100696528B1 (ko) 2005-07-22 2007-03-19 삼성에스디아이 주식회사 트리아릴아민계 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 유기발광 표시 소자
JP2007048833A (ja) 2005-08-08 2007-02-22 Canon Inc 有機蒸着膜および該有機蒸着膜を用いた有機発光素子
JP4795268B2 (ja) 2006-04-20 2011-10-19 キヤノン株式会社 有機発光素子
EP2639231B1 (en) 2006-04-26 2019-02-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescence element using the same
JP2008034701A (ja) 2006-07-31 2008-02-14 Canon Inc 有機発光素子
JP2008130840A (ja) 2006-11-21 2008-06-05 Tosoh Corp 有機電界発光素子
WO2008132103A1 (de) 2007-04-26 2008-11-06 Basf Se Pentaphenylenderivate als photosensibilisatoren in solarzellen
JP2008285460A (ja) 2007-05-21 2008-11-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族トリアミン化合物の製造方法
JP2008300503A (ja) 2007-05-30 2008-12-11 Sony Corp 有機電界発光素子および表示装置
JP2009010364A (ja) 2007-05-30 2009-01-15 Sony Corp 有機電界発光素子および表示装置
WO2009008099A1 (ja) 2007-07-10 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009147276A (ja) 2007-12-18 2009-07-02 Canon Inc 有機発光素子
CN101932550A (zh) 2008-02-04 2010-12-29 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
KR100922757B1 (ko) * 2008-02-19 2009-10-21 삼성모바일디스플레이주식회사 수명을 향상시킨 유기 발광 소자
KR101379133B1 (ko) 2008-05-29 2014-03-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 사용한 유기 전기발광 소자
KR101027329B1 (ko) 2008-07-08 2011-04-11 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
WO2010013675A1 (ja) 2008-07-28 2010-02-04 出光興産株式会社 有機発光媒体及び有機ｅｌ素子
KR101042954B1 (ko) 2008-07-30 2011-06-20 삼성모바일디스플레이주식회사 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이러한유기 발광 소자를 구비한 평판 표시 장치
JP5417763B2 (ja) 2008-08-08 2014-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物
JP2010092940A (ja) 2008-10-03 2010-04-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI476177B (zh) 2008-10-21 2015-03-11 Mitsui Chemicals Inc 芳香族胺衍生物以及使用該衍生物的有機電致發光元件
KR101600127B1 (ko) 2008-11-25 2016-03-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자
KR101561479B1 (ko) 2008-12-05 2015-10-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
JP5667042B2 (ja) * 2009-03-19 2015-02-12 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5552246B2 (ja) 2009-03-19 2014-07-16 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機電界発光素子
TWI468494B (zh) * 2009-03-31 2015-01-11 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
JP5492872B2 (ja) 2009-04-01 2014-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US8932735B2 (en) 2009-04-24 2015-01-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element comprising the same
KR101181259B1 (ko) 2009-04-28 2012-09-10 에스에프씨 주식회사 유기염료 및 이를 이용한 염료감응 태양전지
WO2011008169A1 (en) 2009-07-14 2011-01-20 Agency For Science, Technology And Research Organic ambipolar light emitting materials
JP5742092B2 (ja) 2009-09-02 2015-07-01 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
WO2011037429A2 (ko) 2009-09-28 2011-03-31 덕산하이메탈(주) 아릴 고리가 축합된 복소환 5원자고리 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
IN2012DN03022A (ja) 2009-10-01 2015-07-31 Hitachi Chemical Co Ltd
KR101097316B1 (ko) * 2009-10-12 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
JP5578832B2 (ja) 2009-11-05 2014-08-27 キヤノン株式会社 新規フルオレニルアミン化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5739815B2 (ja) 2009-11-16 2015-06-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI466351B (zh) 2010-02-05 2014-12-21 Sony Corp 有機電激發光顯示器及製造彼之方法
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101097339B1 (ko) 2010-03-08 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
KR101178725B1 (ko) 2010-04-05 2012-08-31 제일모직주식회사 고내열성 투명 에폭시 경화수지 및 이의 제조방법
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5678487B2 (ja) 2010-04-09 2015-03-04 ソニー株式会社 有機ｅｌ表示装置
KR101311935B1 (ko) 2010-04-23 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101757444B1 (ko) 2010-04-30 2017-07-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 장치
WO2011148909A1 (ja) 2010-05-24 2011-12-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110134581A (ko) 2010-06-09 2011-12-15 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101311584B1 (ko) 2010-06-29 2013-09-26 고려대학교 산학협력단 정공전도성을 갖는 화합물, 그의 공흡착체로서의 용도, 및 그를 포함하는 염료감응 태양전지
KR101432247B1 (ko) 2010-07-23 2014-08-22 고려대학교 산학협력단 염료감응 태양전지용 준고체 고분자 전해질, 그에 포함되는 정공수송물질, 및 그 전해질을 포함하는 염료감응 태양전지
KR20120011445A (ko) 2010-07-29 2012-02-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2012041387A (ja) 2010-08-12 2012-03-01 Idemitsu Kosan Co Ltd α置換ビニル基含有芳香族化合物及びその重合体
EP2421064B1 (en) 2010-08-18 2018-07-04 Cheil Industries Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emmiting diode including the same and display including the light emmiting diode
KR101453768B1 (ko) 2010-08-18 2014-10-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JPWO2012070226A1 (ja) 2010-11-22 2014-05-19 出光興産株式会社 含酸素縮合環誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012111719A (ja) 2010-11-25 2012-06-14 Idemitsu Kosan Co Ltd 重合性単量体、その重合体を含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2712860B1 (en) 2010-12-10 2016-02-24 Korea University Research and Business Foundation Compound having hole conducting property, co-adsorbent body comprising same, and dye-sensitized solar cell comprising the co-adsorbent body
WO2012096263A1 (ja) 2011-01-11 2012-07-19 三菱化学株式会社 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
US9184395B2 (en) 2011-01-14 2015-11-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same
CN103709380B (zh) 2011-01-27 2015-12-02 华南理工大学 三芴胺聚合物发光材料及制备方法和应用
JPWO2012105629A1 (ja) 2011-02-02 2014-07-03 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料、及びそれを用いてなる有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012224618A (ja) 2011-04-08 2012-11-15 Fujifilm Corp 有機材料の精製方法、有機エレクトロニクス用材料、光電変換素子、光センサ、撮像素子、及び有機電界発光素子
EP2709183B1 (en) 2011-05-13 2019-02-06 Joled Inc. Organic electroluminescent multi-color light-emitting device
KR101908384B1 (ko) 2011-06-17 2018-10-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
US20140217378A1 (en) 2011-06-24 2014-08-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
KR101705823B1 (ko) 2011-06-30 2017-02-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2013035329A1 (ja) 2011-09-09 2013-03-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9634255B2 (en) 2011-09-15 2017-04-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
JP2013063929A (ja) 2011-09-16 2013-04-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013039221A1 (ja) 2011-09-16 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013042775A1 (ja) 2011-09-22 2013-03-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015013806A (ja) 2011-09-22 2015-01-22 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8963399B2 (en) * 2011-11-07 2015-02-24 Siemens Energy, Inc. Induction machine short circuit stop and method for installation
KR101311840B1 (ko) 2011-11-09 2013-09-27 (주)위델소재 신규한 3차 아릴 아민 및 이를 포함한 유기전계 발광소자
JP2013107853A (ja) 2011-11-21 2013-06-06 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013077406A1 (ja) 2011-11-25 2013-05-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015051925A (ja) 2011-11-25 2015-03-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10056558B2 (en) 2011-11-25 2018-08-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
KR101921896B1 (ko) 2011-12-12 2018-11-26 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
KR101763995B1 (ko) 2012-02-10 2017-08-01 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
WO2013118812A1 (ja) 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013118847A1 (ja) 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR101918953B1 (ko) 2012-03-06 2018-11-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치
US9054323B2 (en) * 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
KR20130121597A (ko) 2012-04-27 2013-11-06 (주)위델소재 트리페닐아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
KR101415734B1 (ko) 2012-04-27 2014-07-04 (주)위델소재 신규한 아릴 아민을 사용한 정공수송 물질 및 이를 포함한 유기전계 발광소자
WO2013175747A1 (ja) 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6060530B2 (ja) 2012-06-12 2017-01-18 ソニー株式会社 有機電界発光素子及び表示装置
JP6088161B2 (ja) 2012-06-29 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102583348B1 (ko) * 2012-07-23 2023-09-26 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
KR20150038193A (ko) 2012-07-23 2015-04-08 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
KR102155492B1 (ko) 2012-07-23 2020-09-14 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
KR102029336B1 (ko) 2012-08-21 2019-10-07 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20140033301A (ko) 2012-08-29 2014-03-18 주식회사 동진쎄미켐 중수소로 치환된 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101730275B1 (ko) 2012-08-31 2017-04-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP6601627B2 (ja) * 2014-07-11 2019-11-06 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0772639A (ja) * 1993-07-09 1995-03-17 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置
JPH11144875A (ja) * 1997-11-06 1999-05-28 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JPH11184119A (ja) * 1997-12-17 1999-07-09 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置
JPH11184109A (ja) * 1997-12-19 1999-07-09 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置
JP2005290000A (ja) 2004-04-02 2005-10-20 Samsung Sdi Co Ltd フルオレン系化合物、及びそれを利用した有機電界発光素子
US20070215889A1 (en) 2006-03-20 2007-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
WO2007148660A1 (ja) 2006-06-22 2007-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008062636A1 (fr) 2006-11-24 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivé d'amine aromatique et élément électroluminescent organique utilisant celui-ci
JP2009149850A (ja) * 2007-11-30 2009-07-09 Sumitomo Chemical Co Ltd アミン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
KR20100003632A (ko) * 2008-07-01 2010-01-11 덕산하이메탈(주) 신규의 바이페닐 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계발광소자
KR20100007639A (ko) * 2008-07-14 2010-01-22 덕산하이메탈(주) 신규한 페닐-플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
WO2011021520A1 (ja) 2009-08-19 2011-02-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012091471A2 (ko) * 2010-12-28 2012-07-05 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
WO2012177006A2 (ko) * 2011-06-22 2012-12-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013002514A2 (ko) * 2011-06-29 2013-01-03 덕산하이메탈(주) 다이아릴아민 유도체를 이용하는 유기전기소자, 유기전기소자용 신규 화합물 및 조성물
WO2013032304A2 (ko) * 2011-09-02 2013-03-07 주식회사 엘엠에스 유기전자소자 및 그 제조방법

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2891648A4

Cited By (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10014477B2 (en) 2012-08-31 2018-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
US11444246B2 (en) 2012-08-31 2022-09-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
US11362279B2 (en) 2012-08-31 2022-06-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US10388885B2 (en) 2012-11-02 2019-08-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2020074372A (ja) * 2013-03-25 2020-05-14 株式会社半導体エネルギー研究所 正孔輸送層用材料
JP2018131444A (ja) * 2013-03-25 2018-08-23 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子用材料
JP2019033293A (ja) * 2013-03-26 2019-02-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP2019033292A (ja) * 2013-03-26 2019-02-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
US10446766B2 (en) 2013-03-26 2019-10-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
JP2018129543A (ja) * 2013-03-26 2018-08-16 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、照明装置及び電子機器
US10347847B2 (en) 2013-03-26 2019-07-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
WO2014157018A1 (en) * 2013-03-26 2014-10-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
JP2019218367A (ja) * 2013-03-26 2019-12-26 株式会社半導体エネルギー研究所 混合材料および発光素子
US9634263B2 (en) 2013-03-26 2017-04-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
JP2019054254A (ja) * 2013-03-26 2019-04-04 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置用混合材料及び有機化合物
JP2019054253A (ja) * 2013-03-26 2019-04-04 株式会社半導体エネルギー研究所 混合材料及び有機化合物
US12274162B2 (en) 2014-02-28 2025-04-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic apparatus
US11616200B2 (en) 2014-02-28 2023-03-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic apparatus
CN106660966A (zh) * 2014-05-22 2017-05-10 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
CN106660966B (zh) * 2014-05-22 2020-04-10 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
US10600969B2 (en) 2014-05-22 2020-03-24 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
US20170092869A1 (en) * 2014-05-22 2017-03-30 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
EP3127894A4 (en) * 2014-07-11 2018-02-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
CN105431408A (zh) * 2014-07-11 2016-03-23 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN105658619A (zh) * 2014-07-11 2016-06-08 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子仪器
WO2016006711A1 (ja) * 2014-07-11 2016-01-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102545858B1 (ko) 2014-07-11 2023-06-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
US10854822B2 (en) 2014-07-11 2020-12-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
CN105431417A (zh) * 2014-07-11 2016-03-23 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子仪器
EP3018120A4 (en) * 2014-07-11 2017-06-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd Compound, material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and electronic equipment
JPWO2016006709A1 (ja) * 2014-07-11 2017-04-27 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JPWO2016006710A1 (ja) * 2014-07-11 2017-04-27 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JPWO2016006711A1 (ja) * 2014-07-11 2017-04-27 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
US10756275B2 (en) 2014-07-11 2020-08-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence devices, organic electroluminescence device, and electronic equipment
US10516112B2 (en) 2014-07-11 2019-12-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, and electronic device
US10944057B2 (en) 2014-07-11 2021-03-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence devices, organic electroluminescence device, and electronic equipment
KR20170030449A (ko) * 2014-07-11 2017-03-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
KR102398726B1 (ko) * 2014-07-11 2022-05-16 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
KR20170026318A (ko) * 2014-07-11 2017-03-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
KR102346674B1 (ko) * 2014-07-22 2022-01-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160012066A (ko) * 2014-07-22 2016-02-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10333075B2 (en) 2014-09-25 2019-06-25 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
US10333076B2 (en) 2014-09-25 2019-06-25 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
US9972787B2 (en) 2014-09-25 2018-05-15 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
KR102421142B1 (ko) * 2014-10-06 2022-07-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자
KR20160041745A (ko) * 2014-10-06 2016-04-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자
JP2016076566A (ja) * 2014-10-06 2016-05-12 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10147886B2 (en) 2014-10-06 2018-12-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent material and organic electroluminescent device including the same
US10347844B2 (en) 2014-11-07 2019-07-09 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
US10937969B2 (en) 2014-11-07 2021-03-02 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
JP2016113396A (ja) * 2014-12-15 2016-06-23 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン化合物、および有機電界発光素子
JP2016207795A (ja) * 2015-04-21 2016-12-08 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
US10998501B2 (en) 2015-04-21 2021-05-04 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device including the same and preparation method of triarylamine derivatives
US20180145265A1 (en) 2015-06-16 2018-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device
US10170707B2 (en) 2015-06-16 2019-01-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device
CN107068912B (zh) * 2016-01-13 2020-11-03 三星显示有限公司 有机发光器件
CN107068912A (zh) * 2016-01-13 2017-08-18 三星显示有限公司 有机发光器件
US20200144552A1 (en) * 2017-05-31 2020-05-07 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting element
US11877464B2 (en) * 2017-05-31 2024-01-16 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting element
WO2019088231A1 (ja) * 2017-11-01 2019-05-09 出光興産株式会社 トップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス発光装置、及び電子機器
US11456432B2 (en) 2017-11-01 2022-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Top emission organic electroluminescent element, organic electroluminescent light emitting device, and electronic device
JPWO2019088231A1 (ja) * 2017-11-01 2020-11-12 出光興産株式会社 トップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス発光装置、及び電子機器
JP7171598B2 (ja) 2017-11-01 2022-11-15 出光興産株式会社 トップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス発光装置、及び電子機器
US12459911B2 (en) 2018-01-26 2025-11-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
US11871656B2 (en) 2018-01-26 2024-01-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
US11805697B2 (en) 2018-01-26 2023-10-31 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
KR20210007975A (ko) 2018-05-10 2021-01-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
US12590076B2 (en) 2018-05-10 2026-03-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
WO2019216411A1 (ja) * 2018-05-10 2019-11-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2018199722A (ja) * 2018-09-14 2018-12-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物及び発光装置
US12275682B2 (en) 2018-12-20 2025-04-15 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US11849632B2 (en) 2019-03-20 2023-12-19 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting device including the same
KR20210129235A (ko) 2019-06-28 2021-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
WO2020262507A1 (ja) 2019-06-28 2020-12-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US11053437B2 (en) 2019-06-28 2021-07-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent devices, organic electroluminescent device and electronic device
KR20210002359A (ko) 2019-06-28 2021-01-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
WO2021065772A1 (ja) * 2019-10-04 2021-04-08 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021157580A1 (ja) * 2020-02-04 2021-08-12 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20230163348A (ko) 2021-03-31 2023-11-30 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR20230162933A (ko) 2021-03-31 2023-11-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
WO2024133366A1 (en) 2022-12-23 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Electronic device

Also Published As

Publication number Publication date
KR101730275B1 (ko) 2017-04-25
US20180123043A1 (en) 2018-05-03
US10014477B2 (en) 2018-07-03
KR20160060787A (ko) 2016-05-30
EP2891648B1 (en) 2022-02-16
US11444246B2 (en) 2022-09-13
US20220285620A1 (en) 2022-09-08
JP2015212299A (ja) 2015-11-26
TW201412688A (zh) 2014-04-01
DE202013012834U1 (de) 2020-03-19
JP5919427B2 (ja) 2016-05-18
KR20170061727A (ko) 2017-06-05
CN104583176B (zh) 2017-09-08
TW201630868A (zh) 2016-09-01
CN105439999B (zh) 2020-11-27
US11362279B2 (en) 2022-06-14
CN107445930A (zh) 2017-12-08
KR101843669B1 (ko) 2018-03-29
US20200321526A1 (en) 2020-10-08
KR101974757B1 (ko) 2019-05-02
JPWO2014034795A1 (ja) 2016-08-08
TWI552980B (zh) 2016-10-11
CN104583176A (zh) 2015-04-29
EP2891648A4 (en) 2016-05-11
KR20150048137A (ko) 2015-05-06
US20200313090A1 (en) 2020-10-01
EP2891648A1 (en) 2015-07-08
US20150243891A1 (en) 2015-08-27
JP5849160B2 (ja) 2016-01-27
CN105439999A (zh) 2016-03-30
TWI568711B (zh) 2017-02-01

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