WO2014185589A1 - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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양용탁
오재진
유동규
이상신
장유나
정수영
한수진
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    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
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    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • An organic compound an organic optoelectronic device, and a display device.
  • Organic optoelectric diodes are devices that can switch electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation. One is that the excitons formed by light energy are electrons and holes
  • a photovoltaic device that generates energy, and the other is a light emitting device that generates light energy from electrical energy by supplying a voltage or current to the electrode.
  • Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photo conductor drum.
  • organic light emitting diodes OLEDs
  • the organic light emitting device converts electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material, and has a structure in which an organic layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic layer may comprise a light emitting layer and optionally an auxiliary layer, wherein the auxiliary layer is for example
  • It may include at least one layer selected from a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a hole blocking layer to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and in particular, is affected by the organic material included in the organic layer.
  • the mobility of holes and electrons may be increased, and electrochemical stability may be There is a need for the development of organic materials that can be enhanced.
  • One embodiment provides an organic compound capable of implementing an organic optoelectronic device having improved driving voltage and efficiency.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the organic compound.
  • Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
  • an organic compound represented by Chemical Formula 1 is provided.
  • ET is a functional group that can receive electrons when the electric field is applied
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C12 aryl group, or a combination thereof,
  • R 7 and R 8 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or are connected to each other to form a fused ring, n is an integer of 0-3.
  • an organic optoelectronic device comprising an anode and a cathode facing each other, at least one organic layer located between the anode and the cathode, the organic layer comprising the organic compound.
  • a display device including the organic optoelectronic device is provided.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating organic light emitting diodes according to example embodiments.
  • substituted unless otherwise defined, at least one hydrogen of a substituent or a compound is a deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C6 to C30 heteroaryl group, C1 to C20 alkoxy group , Fluoro groups,
  • substituted halogen group hydroxy group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, nitro group, substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C6 to C30 heteroaryl group, C1 to C20 alkoxy group, fluoro group,
  • Two adjacent adjacent substituents may be fused to form a ring.
  • the substituted C6 to C30 aryl group can be fused to another adjacent substituted C6 to C30 aryl group to form a substituted or unsubstituted fluorene ring.
  • hetero means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, 0, S, P and Si in one functional group, and the rest are carbon unless otherwise defined. do.
  • alkyl (a lkyl) group means a separate definition, it means an aliphatic hydrocarbon group.
  • the alkyl group may be a "saturated alkyl group” that does not contain any double or triple bonds.
  • the alkyl group may be an alkyl group of C1 to C30. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C20 alkyl group or a C1 to C10 alkyl group.
  • a C1 to C4 alkyl group means that the alkyl chain contains 1 to 4 carbon atoms, and methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, ⁇ -butyl, iso-butyl, sec -butyl and t-butyl Selected from the group consisting of:
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, nucleosil group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclonucleus It means a real pillar.
  • an "aryl group” means a substituent in which all elements of a cyclic substituent have a p- orbital, and these P-orbitals form a conjugate, and are monocyclic, polycyclic or Fused ring polycyclic (ie, rings having adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
  • heteroaryl group refers to N, 0, S, P and
  • each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
  • a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or Substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group is substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthryl group, substituted or unsubstituted Naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted P-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted Or an unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted perenyl group, a substituted or
  • the case of connecting to each other to form a fused ring means that naphthalene, triphenylene, anthracene, phenanthrene, tetralin, quinoline, indene, indane and the like are formed.
  • the hole property refers to a property capable of forming holes by donating electrons when an electric field is applied. It has a conductive property along the level, which means that the holes formed in the anode facilitate the movement of the holes formed in the light emitting layer to the anode and the movement in the light emitting layer.
  • the electron characteristic refers to a characteristic that can receive electrons when an electric field is applied, and has conductivity characteristics along the LUMO level, injecting electrons formed at the cathode into the light emitting layer, moving electrons formed in the light emitting layer to the cathode, and light emitting layer. It is a characteristic that facilitates the movement of from.
  • An organic compound according to one embodiment is represented by Formula 1 below.
  • ET is a functional group that can receive electrons when the electric field is applied
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C12 aryl group, or a combination thereof,
  • R 7 and R 8 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or are connected to each other to form a fused ring,
  • n is an integer of 0-3.
  • the organic compound may be represented by, for example, the following Formula 1-1 or 1- ⁇ depending on the bonding position of the triphenylene group. [Formula li]
  • R 1 to R 8 , ET and n are as described above.
  • the organic compound represented by Chemical Formula 1 includes a triphenylene group and a substituent having electronic properties.
  • the organic compound may include a substituent having an electronic property, thereby making it easy to receive electrons when an electric field is applied, thereby lowering a driving voltage of the organic optoelectronic device to which the organic compound is applied.
  • the organic compound includes a triphenylene moiety, which is easy to receive holes, and a moiety, which is easy to receive electrons, thereby forming a bipolar structure to properly balance the flow of holes and electrons, thereby applying the organic compound.
  • the efficiency of the organic optoelectronic device can be improved.
  • the organic compound properly localizes the triphenylene moiety and the electron susceptible moiety to reduce the flow of the conjugated system. By controlling, excellent bipolar characteristics can be exhibited. Accordingly, the lifespan of the organic optoelectronic device to which the organic compound is applied can be improved.
  • the organic compound may have a structure capable of effectively preventing stacking of organic compounds, thereby lowering process stability and lowering deposition temperature.
  • the ET may comprise, for example, a heteroaryl group containing at least one nitrogen.
  • the ET may be, for example, a functional group represented by Formula 2 below. [Formula 2]
  • Z is independently N or CR a ,
  • At least one of Z is N,
  • R 9 to R 12 and R a are each independently hydrogen, hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, or a combination thereof,
  • nl and n2 are each independently 0 or 1.
  • the functional group represented by Formula 2 may be, for example, one of functional groups listed in Group 1 below.
  • the ET can be, for example, substituted or unsubstituted functional groups listed in Group 2 below.
  • W is each independently ⁇ , 0, S, SO, S0 2 , CR C , CR d R e , SiR f or
  • R c to R ' are each independently hydrogen, hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C3 to C30
  • Cycloalkyl group substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylamine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30
  • Aryloxycarbonylamino group substituted or unsubstituted C1 to C30
  • connection point Is a connection point and may be located at any one of the elements forming the functional group.
  • Substituted or unsubstituted functional groups listed in Group 2 may be, for example, substituted or unsubstituted functional groups listed in Group 3 below.
  • the organic compound may be, for example, a compound listed in Group 4, but is not limited thereto.
  • the organic compound may have a LUMO energy of about -2.0 to -2.5 eV. By having LUMO energy of the said range, an electron injection characteristic can be improved.
  • organic optoelectronic device to which the aforementioned organic compound is applied will be described.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as the device can switch electrical energy and light energy, and examples thereof include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photosensitive drums.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting diode according to an embodiment.
  • an organic optoelectronic device 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110. Include.
  • the anode 120 may be made of a high work function conductor, for example, to facilitate hole injection, and may be made of metal, metal oxide, and / or conductive polymer, for example.
  • the anode 120 is, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO and A1 Or a combination of a metal and an oxide, such as Sn0 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene Xpolyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like. It doesn't happen.
  • the cathode 110 has a low work function, for example, to facilitate electron injection.
  • Cathode 110 is, for example, a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al, LiCVAl, LiF / Ca, LiF / Al, and BaFVCa, but are not limited thereto.
  • the organic layer 105 is a light emitting layer 130 containing the above-described organic compound
  • the light emitting layer 130 may include, for example, the above-described organic compound alone, or may include at least two kinds of the above-described organic compounds in combination, or may include a mixture of the organic compound and other compounds.
  • the above-mentioned organic compound is mixed with other compound moles, for example,
  • the host can be for example a phosphorescent host or a fluorescent host, for example a phosphorescent host.
  • the dopant may be an inorganic, organic, or inorganic compound, and may be selected from known dopants.
  • the organic light emitting diode 200 further includes a hole auxiliary layer 140 in addition to the light emitting layer 130.
  • the hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
  • the hole auxiliary layer 140 may be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, and / or an electron blocking layer, and may include at least one layer.
  • the organic compound described above may be included in the emission layer 130 and / or the hole auxiliary layer 140.
  • FIG. 1 In addition, in one embodiment of the present invention in FIG. 1
  • an auxiliary electron transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer may further include an auxiliary hole transport layer and a hole injection layer.
  • the aforementioned organic compound may be included in the auxiliary electron transport layer, the electron transport layer, the electron injection layer, the auxiliary hole transport layer and / or the hole injection layer included in or additionally included in the emission layer 130 and / or the hole auxiliary layer 140. .
  • the organic light emitting diodes 100 and 200 may be formed by forming a cathode or an anode on a substrate, followed by a dry film method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating; Or after forming an organic layer by a wet film method such as spin coating, slit coating, dipping, flow coating, and inkjet printing, and the like, and thereon It can be prepared by forming a cathode or an anode.
  • a dry film method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating
  • a wet film method such as spin coating, slit coating, dipping, flow coating, and inkjet printing, and the like, and thereon It can be prepared by forming a cathode or an anode.
  • the organic light emitting diode described above may be applied to an organic light emitting diode display. [Form for implementation of invention]
  • Compound 1-7 (38.6 g, 70%) was obtained by separation purification.
  • Butylphosphine (0.66 g, 3.25 mmol) and sodium tert-butoxide (7.51 g, 78.1 mmol) were added sequentially and refluxed by heating at 10 (C for 16 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution and dichloromethane (DCM) was added. Extracted with After removing moisture with MgS04, it was filtered and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was separated and purified through flash column chromatography, obtaining a compound 2 (20.9 g, 93%).
  • An organic light emitting device was manufactured using Compound 1 obtained in Synthesis Example 8 as a host and Ir (PPy) 3 as a dopant.
  • the anode is a ⁇ glass substrate having a sheet resistance value of 15 Q / cm 2 50 mm x 50 mm x 0.7 mm was cut into ultrasonic waves in acetone, isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the amount of the phosphorescent dopyeon agent was deposited such that the weight 7 0/0, when the total amount of the light-emitting layer to increase 100%.
  • Bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminum (BAlq) was deposited on the light emitting layer using the same vacuum deposition conditions to form a hole blocking layer having a thickness of 50 A.
  • Alq 3 was deposited under the same vacuum deposition conditions to form an electron transport layer having a thickness of 200 A. remind
  • LiF and A1 were sequentially deposited as a cathode on the electron transport layer.
  • the structure of the organic photoelectric device is ITO / NPB (80 nm) / EML (Compound 1 (93% by weight) + Ir (PPy) 3 (7 increase 0 /.), 30 nm) / Balq (5 nm) / Alq3 ( 20 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm).
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 2 obtained in Synthesis Example 9 was used instead of Compound 1 obtained in Synthesis Example 8.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using Compound 3 obtained in Synthesis Example 10 instead of Compound 1 obtained in Synthesis Example 8.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using Compound 5 obtained in Synthesis Example 12 instead of Compound 1 obtained in Synthesis Example 8.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using CBP instead of Compound 1 obtained in Synthesis Example 8.
  • the structure of the CBP is described below.
  • NPB, BAlq, CBP and Ir (PPy) 3 used in the organic light emitting device is as follows.
  • the current efficiency (cd / A) of the same current density (10 mA / cm 2) was calculated using the luminance, current density, and voltage measured from (1) and (2).
  • the compound used in the light emitting layer of the organic light emitting device according to Examples 1 to 5 smoothly flows electrons and holes in the device by appropriate balance between a triphenylene which can receive holes well and a substituent that can accept electrons well. It seems to be due to one thing. Accordingly, it can be seen that the organic light emitting diodes according to Examples 1 to 5 can emit light at a lower driving voltage than the organic light emitting diode according to Comparative Example 1 and the luminous efficiency is also improved.

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Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.

Description

【명세서】
【발명의 명 칭】
유기 화합물， 유기 광전자 소자 및 표시 장치
【기술분야】
유기 화합물， 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
【배경 기술】
유기 광전자 소자 (organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이 다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지 에 의해 형성된 액시톤 (exciton)이 전자와 정공으로
분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기
에너지를 발생하는 광전 소자이고， 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자， 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. 이 중， 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시 키는 소자로서 , 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이 에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있오며 , 상기 보조층은 예컨대
유기 발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위 한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층， 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기층의 특성에 의해 영 향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명 의 상세한 설명】
【기술적 과제】
일 구현예는 구동 전압 및 효율이 개선된 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
【기술적 해결방법】
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure imgf000004_0001
상기 화학식 1에서，
ET는 전기장을 걸었을 때 전자를 받을 수 있는 작용기 이고,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 증수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고，
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비 치환된 C1 내지 C10의 알킬기 이거나 서로 연결되어 융합고리를 형성하고, n은 0 내지 3의 정수이다.
다른 구현예에 따르면， 서로 마주하는 양극과 음극， 상기 양극과 상기 음극사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
【유리한 효과】
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하， 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만， 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환 "이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기， C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기， C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기,
트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기， 니트로기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기， C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기， C6 내지 C30 아릴기， C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기,
트리플루오로메틸기 동의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 증 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다. 본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N,0,S,P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 해테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것올 의미한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한， 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것올 의미한다.
본 명세서에서 "알킬 (alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬 (saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필， 이소-프로필 ,η-부틸， 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기， 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 핵실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로핵실기 둥을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴 (aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p- 오비탈을 가지고 있으며, 이들 P-오비탈이 공액 (conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 (즉， 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나워 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴 (heteroaryl)기 "는 아릴기 내에 N, 0, S, P 및
Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기， 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 P-터페닐기, 치환또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환또는 비치환된 인데닐기， 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기， 치환 또는 비치환된 피라졸릴기， 치환또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기， 치환 또는 비치환된 티아졸일기， 치환또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환또는 비치환된 피리딜기, 치환또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기， 치환또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환또는 비치환된 인돌일기, 치환또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 퀴나졸리닐기， 치환또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 , 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서 서로 연결되어 융합고리를 형성하는 경우라 함은 나프탈렌, 트리페닐렌, 안트라센, 페난트렌， 테트랄린, 퀴놀린, 인덴, 인단 등이 형성되는 것을 말한다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장 (electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로 , HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의 미 한다.
또한 전자 특성 이 란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성 된 전자의 발광층으로의 주입， 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서 의 이동을 용이하게 하는 특성을 의 미 한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명 한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure imgf000008_0001
상기 화학식 1에서 ,
ET는 전기장을 걸었을 때 전자를 받을 수 있는 작용기 이고,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기 이 거 나 서로 연결되어 융합고리를 형성하고,
n 은 0 내지 3의 정수이다.
상기 유기 화합물은 트리페닐 렌기의 결합 위치 에 따라 예컨대 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-Π로 표현될 수 있다. [화학식 l-i]
Figure imgf000009_0001
상기 화학식 1-1 또는 l-Π에서， R1 내지 R8, ET 및 n은 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 트리 페닐렌 기와 전자 특성을 가지는 치환기를 포함한다.
상기 유기 화합물은 전자 특성을 가지는 치환기를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬 운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
또한 상기 유기 화합물은 정공을 받기 쉬운 트리 페닐렌 부분과 전자를 받기 쉬운 부분을 함께 포함함으로써 바이폴라 (bipolar) 구조를 형성하여 정공 및 전자의 흐름올 적절히 균형 맞출 수 있고, 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다.
또한 상기 유기 화합물은 정공을 받기 쉬운 트리페닐렌 부분과 전자를 받기 쉬운 부분을 적절히 구역화 (localization)하고 공액계의 흐름을 제어함으로써 우수한 바이폴라 (bipolar) 특성을 나타낼 수 있다. 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 수명을 개선할 수 있다. 또한 상기 유기 화합물은 유기 화합물들의 스태킹 (stacking)을 효과적으로 방지할 수 있는 구조를 가짐에 따라 공정 안정성을 낮추는 동시에 중착 온도를 낮출 수 있다.
상기 ET는 예컨대 적어도 하나의 질소를 함유하는 헤 테로아릴기를 포함할 수 있다.
상기 ET는 예컨대 하기 화학식 2로 표현되는 작용기 일 수 있다. [화학식 2]
Figure imgf000010_0001
상기 화학식 2에서,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고，
Z 중 적어도 하나는 N 이고,
R9 내지 R12 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 증수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
nl 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
상기 화학식 2로 표현되는 작용기는 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 작용기 증 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure imgf000011_0001
상기 ET는 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비 치환된 작용기 일 수 있다.
[그룹 2]
Figure imgf000011_0002
상기 그룹 2에서，
W는 각각 독립적으로 Ν, 0, S, SO, S02, CRC, CRdRe, SiRf 또는
SiR¾h이고,
Z는 각각 독립적으로 N, C 또는 CR 이고, 여기서 Rc 내지 R'는 각각 독립적으로 수소, 증수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30
사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30
알콕시카르보닐아미노기， 치환또는 비치환된 C7 내지 C30
아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30
술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 해테로아릴티을기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기， 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
상기 그룹 2에 나열된 치환또는 비치환된 작용기는 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기일 수 있다.
[그룹 3]
Figure imgf000013_0001
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 4]
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000014_0001
L9UOO/£lOZW^/13d 68SS8 0Z OAV
Figure imgf000015_0001
£1
L9UOO/£lOZW^/13d 68SS8 0Z OAV
Figure imgf000016_0001
상기 유기 화합물은 약 -2.0 내지 -2.5eV의 LUMO 에너지를 가질 수 있다. 상기 범위의 LUMO 에 너지를 가짐으로써 전자 주입 특성올 높일 수 있다.
이하, 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명 한다. 상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며， 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명 한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이 다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자 (100)는 서로 마주하는 양극 (120)과 음극 (110), 그리고 양극 (120)과 음극 (110) 사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.
양극 (120)은 예컨대 정공 주입 이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극 (120)은 예컨대 니 켈, 백금， 바나듐, 크롬, 구리 , 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물， 인듐산화물, 인듐주석산화물 (ITO), 인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜), 폴리 (3,4- (에 틸렌 -1,2-디옥시)티오펜 Xpolyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극 (110)은 예컨대 전자 주입 이 원활하도록 일 함수가 낮은
도전체로 만들어 질 수 있으며， 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨， 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 , 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiCVAl, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaFVCa과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나， 이에 한정 되는 것은 아니다. 유기층 (105)은 전술한 유기 화합물을 포함하는 발광층 (130)을
포함한다.
발광층 (130)은 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 흔합하여 포함할 수도 있고 전슬한 유기 화합물과 다른 화합물을 흔합하여 포함할 수도 있다. 전술한 유기 화합물과 다른 화합몰을 흔합하여 포함하는 경우, 예컨대
호스트 (host)와 도편트 (dopant)의 형 태로 포함될 수 있으며， 전술한 유기 화합물은 예 컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형 광 호스트일 수 있으며 , 예컨대 인광 호스트일 수 있다.
전술한 유기 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기, 유기， 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다ᅳ
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자 (200)는 발광층 (130) 외에 정공 보조층 (140)을 더 포함한다. 정공 보조층 (140)은 양극 (120)과 발광층 (130) 사이의 정공 주입 및 /또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층 (140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및 /또는 전자 차단층일 수 있으며， 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 유기 화합물은 발광층 (130) 및 /또는 정공 보조층 (140)에 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서
유기박막층 (105)으로서 추가로 보조 전자수송층, 전자 수송층, 전자주입층， 보조 정공수송층, 정공주입층 둥을 더 포함한 유기발광 소자일 수도 있다. 전술한 유기 화합물은 발광층 (130) 및 /또는 정공 보조층 (140)에 포함되거 나 추가로 포함된 보조 전자 수송층, 전자 수송층, 전자주입층, 보조 정공수송층 및 /또는 정공주입층에 포함될 수 있다.
유기 발광 소자 (100, 200)는 기판 위 에 양극 또는 음극올 형성 한 후, 진공증착법 (evaporation), 스퍼터 링 (sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성 막법 ; 또는 스핀코팅 (spin coating), 슬릿코팅 (slit coating), 침지 법 (dipping), 유동코팅 법 (flow coating) 및 잉크젯 인쇄 (inkjet printing)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후， 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다. 【발명의 실시를 위한 형 태】
이하에서는 본 발명의 구체적 인 실시 예들을 제시한다. 다만, 하기에 기 재된 실시 예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위 한 것에 불과하며， 이로서 본 발명 이 제한되어서는 아니된다. 유기 화합물의 합성
대표 합성법
대표 합성 법은 하기 대표 반응식과 같다.
[대표 반응식]
Figure imgf000019_0001
A = XI, Br,:
합성 예 1: 중간체 1-1의 합성
[반응식 1]
Figure imgf000019_0002
질소 환경에서 2-1?1：01^0^1)11∞ 1^^100 §， 326 1皿101)을
dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후， 여기에 bis(pinacolato)diboron (99.2 g, 391 mmol)와 (l,r-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(2.66 g, 3.26 mmol) 그리고 potassium acetate(80 g, 815 mmol)을 넣고 150 °C에서 5시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 흔합물을 필터한 후, 진공오본에서 건조하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 1-1(113 g, 98 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H23B02: 354.1791, found: 354.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 7 %
합성 예 2: 중간체 1-2의 합성
[반응식 2]
Figure imgf000020_0001
질소 환경에서 1-1(100 g, 282 mmol)을 tetrahydroforan(THF) 1 L에 녹인 후, 여기에 l-bromo-4-iodobenzene(95.9 g, 339 ηιηωΐ)와
tetrakis(triphenylphosphine)palladium(3.26 g, 2.82 mmol)을 넣고 교반시 켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(97.4 g, 705 mmol)을 넣고 80 °C에서 16시간 동안 가열하여 환류시 켰다. 반웅 완료 후 반응액에 물을 넣고
dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 flash column
chromatography로 분리 정제하여 화합물 1-2(98.4 g, 91 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15Br: 382.0357, found: 382.
Figure imgf000020_0002
질소 환경 에서 1-2(90 g, 235 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 0.8 L에 녹인 후， 여기 에 1 (1)^^01 0)(111501 (71.6 & 282 11^101)와 (Ι,Γ- bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(1.92 g, 2.35 mmol) 그리 고 potassium acetate(57.7 g, 588 mmol)을 넣고 150 °C에서 26시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 흔합물을 필터 한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 flash column
chromatography로 분리 정제하여 화합물 1-3(86.0 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 6 %
합성 예 4: 중간체 1-4의 합성 [반웅식 4]
Figure imgf000021_0001
질소 환경에서 2,7-dibromotriphenylene(100 g, 259 mmol)을
tetrahydroforanCrHF) O L에 녹인 후, 여 기에 phenylboronic acid(31.6 g, 259 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(2.99 g, 2.59 mmol)을 넣고 교반시 켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(89.5 g, 648 mmol)을 넣고 80 °C에서 7시간 동안 가열하여 환류시 켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어 진 잔사를 flash column
chromatography로 분리 정 제하여 화합물 1-4(79.4 g, 80 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15Br: 382.0357, found: 382.
Elemental Analysis: C, 75 %; H, 4 %
합성 예 5: 중간체 1-5의 합성
Figure imgf000021_0002
질소 환경에서 1-4(70 g, 183 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 1^( ^^01 0)^1?0 (55.7 219 11^101)와 (1,1 '- bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(l .49 g, 1.83 mmol) 그리고 potassium acetate(44.9 g, 458 mmol)을 넣고 150 °C에서 7시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 흔합물을 필터한 후， 진공오본에서 건조하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 flash column
chromatography로 분리 정제하여 화합물 1-5(54.3 g, 69 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 6 % 합성예 6: 중간체 1-6의 합성
[반웅식 6]
Figure imgf000022_0001
1 - 5 I - 6 질소 환경에서 1-5(50 g, 116 mmol)을 tetrahydrofiiran(THF) 으4 L에 녹인 후, 여기에 l-bromo-4-iodobenzene(32.9 g, 116 mmol)와
tetrakis(triphenylphosphine)palladium(1.34 g, 1.16 mmol)!: 넣고 교반시 켰다 . 물에 포화된 {«^55 111 031 00 6(40.1 290 111»101)을 넣고 80 °C에서 12시간 동안 가열하여 환류시 켰다. 반웅 완료 후 반응액에 물을 넣고
dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 flash column
chromatography로 분리 정 제하여 화합물 1-6(53.3 g, 81 %)을 얻었다.
HR S (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19Br: 458.0670, found: 458.
Elemental Analysis: C, 78 %; H, 4 %
합성 예 7: 중간체 1-7의 합성
[반응식 7]
Figure imgf000022_0002
질소 환경 에서 1-6(50 g, 109 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 0.4 L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (33.2 g, 131 mmol)와 (1,1 - bis(diphenylphosphine)fenOcene)dichloropalladium(II)(0.89 g, 1.09 mmol) 그리고 potassium acetate(26.7 g, 273 mmol)을 넣고 150 °C에서 10시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 흔합물을 필터 한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 flash column
chromatography로 분리 정 제하여 화합물 1-7(38.6 g, 70 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H31B02: 506.2417, found: 506. Elemental Analysis: C, 85 %; H, 6 %
최종 화합물의 합성
합성 예 8: 화합물 1의 합성
[반웅식 8]
Figure imgf000023_0001
질소 환경 에서 1-3(20 g, 46.5 mmol)을 tetrahydro&ran(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2- 10 0-4,6-^1511^ 1-1,3,5 1^^ (12.4 §, 46.5 11^101)와
tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0.54 g, 0.47 mmol)을 넣고 교반시켰다 . 물에 포화된 {301&8^^1 0&1¾(^1^^16.1 1 16 11^01)을 넣고 80 °C에서 13시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반웅액에 물을 넣고
dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 flash column
chromatography로 분리 정 제하여 화합물 1(20.2 g, 81 %)올 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H25N3: 535.2048, found: 535.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %
합성 예 9: 화합물 2의 제조
[반응식 9]
Figure imgf000023_0002
4
질소 환경에서 2-bromotriphenylene(20 g, 65.1 mmol)을 toluene 0.1 L에 녹인 후, 여기에 중간체 lH-pyrrolopyridine(7.7 g, 65.1 mmol),
tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.6 g, 0.65 mmol), tris-tert
butylphosphine(0.66 g, 3.25 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(7.51 g, 78.1 mmol)을 순차적으로 넣고 10( C에서 16시간 동안 가열하여 환류시 켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 2(20.9 g, 93 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C25H16N2: 344.1313, found: 344.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %
합성 예 10: 화합물 3의 합성
Figure imgf000024_0001
질소 환경 에서 1-1(20 g, 56.5 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여 기에 5-1)1：0«10(111^01^ (11.7 56.5 11^ 01)와
tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0.65 g, 0.57 mmol)-i: 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(19.5 g, 141 mmol)을 넣고 80 °C에서 18시간 동안 가열하여 환류시 켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고
dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어 진 잔사를 flash column
chromatography로 분리 정제하여 화합물 3(18.1 g, 90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H17N: 355.1361, found: 355.
Elemental Analysis: C, 91 %; H, 5 %
합성예 11: 화합물 4의 합성
[반응식 11]
Figure imgf000024_0002
질소 환경 에서 1-1(20 g, 56.5 mmol)을 tetrahydroforan(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-bromobenzothiazole(14.1 g, 56.5 mmol)와
tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0.65 g, 0.57 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(19.5 g, 141 mmol)을 넣고 80 °C에서 10시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고
dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분올 제거 한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어진 잔사를 flash column
chromatography로 분리 정제하여 화합물 4(17.6 g, 86 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C25H15NS: 361.0925, found: 361.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 4 %
합성 예 12: 화합물 5의 합성
[반응식 12]
Figure imgf000025_0001
질소 환경에서 1-7(20 g, 39.5 mmol)올 tetrahydroforan(THF) 0.2 L에 녹인 후， 여 기에 2-chloro-4,6-diphenyl-l,3,5-triazine(10.6 g, 39.5 mmol)와
tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0.46 g, 0.4 mmol)을 넣고 교반시 켰다 . 물에 포화된 1^35811 ^^ ^1^6(13.6 98.8 11 101)을 넣고 80 °C에서 12시간 동안 가열하여 환류시 켰다. 반웅 완료 후 반응액에 물을 넣고
dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거 한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이 렇게 얻어 진 잔사를 flash column
chromatography로 분리 정제하여 화합물 5(20.2 g, 81 %)올 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H29N3: 611.2361 , found: 611.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
유기발광소자의 제조
실시 예 1 .
합성 예 8에서 얻은 화합물 1을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도편트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1000 A의 두께로 사용하였고， 음극으로는 알루미늄 (A1)올 1000 A의 두께로 사용하였다. 구체적으로， 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Q/cm2의 면저항값을 가진 ΠΌ 유리 기판을 50mm x 50 mm x 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 진공도 650x lO-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-di(naphthalen-l-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl- 4,4'-diamine (NPB) (80 nm)를 증착하여 800 A의 정공수송층을 형성하였다. 이어서 , 동일한 진공 증착조건에서 실시 예 1에서 얻은 화합물 1을 이용하여 막 두께 300 A의 발광층을 형성하였고, 이 때， 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때， 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여 , 발광층의 전체량을 100 증량%로 하였을 때， 인광 도편트의 배합량이 7 중량0 /0가 되도록 증착하였다. 상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 A의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 A의 전자수송층을 형성하였다. 상기
전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 A1을 순차적으로 증착하여
유기 광전소자를 제작하였다. 상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 1 (93 중량%) + Ir(PPy)3(7 증량0 /。)， 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
실시예 2
합성 예 8에서 얻은 화합물 1 대신 합성 예 9에서 얻은 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제조하였다.
실시예 3
합성 예 8에서 얻은 화합물 1 대신 합성 예 10에서 얻은 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 4
합성 예 8에서 얻은 화합물 1 대신 합성 예 11에서 얻은 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시예 5
합성 예 8에서 얻은 화합물 1 대신 합성 예 12에서 얻은 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
비교예 1
합성 예 8에서 얻은 화합물 1 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 실시 예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 상기 CBP의 구조는 하기에 기 재되어 있다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP 및 Ir(PPy)3의 구조는 하기와 같다.
[NPB] [gAlq]
Figure imgf000027_0001
실시 예 1 내지 5와 비교예 1에 따른 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적 인 측정 방법은 하기와 같고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키 면서 전류-전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고 측정 된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정 제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-IOOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A)을 계산하였다.
【표 1】
Figure imgf000028_0001
상기 표 1의 결과에 따르면, 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자는 비교예 1에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압이 낮아지면서 발광효율이 개선된 것을 알수 있다.
이는 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 발광층에서 사용된 화합물이 정공을 잘 받을 수 있는 트리페닐렌기와 전자를 잘 받을 수 있는 치환기의 적절한 균형에 의해 소자 내의 전자 및 정공의 흐름을 원활하게 한 것에 기인한 것으로 판단된다. 이에 따라실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자는 비교예 1에 따른 유기발광소자보다 더 낮은 구동전압에서 빛을 낼 수 있는 동시에 발광효율도 개선된 것을 확인할수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며， 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다,

Claims

【청구의 범위】 【청구항 1 ] 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 1]
Figure imgf000030_0001
상기 화학식 1에서,
ET는 전기장을 걸었을 때 전자를 받올 수 있는 작용기 이고,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고:
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 증수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기 이거나 서로 연결되어 융합고리를 형성하고，
n 은 0 내지 3의 정수이다.
【청구항 2】
제 1항에서
하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-Π로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 ι_ι] 2014/185589
29
Figure imgf000031_0001
상기 화학식 1-1 또는 1-II에서,
ET는 전기장을 걸었을 때 전자를 받을 수 있는 작용기 이고,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R7 및 은 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기 이거나 서로 연결되어 융합고리를 형성하고,
n 은 0 내지 3의 정수이다.
【청구항 3]
제 1항에서 ,
상기 ET는 적 어도 하나의 질소를 함유하는 헤테로아릴기를 포함하는 유기 화합물.
【청구항 4】
제 3항에서， 상기 ET는 하기 화학식 2로 표현되는 작용기 인 유기 화합물:
[화학식 2]
Figure imgf000032_0001
상기 화학식 2에서 ,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z 증 적어도 하나는 N 이고,
R9 내지 R12 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비 치환된 C1 내지 C10 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
nl 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
【청구항 5】
제 4항에서 ,
상기 화학식 2로 표현되는 작용기는 하기 그룹 1에 나열된 작용기 중 하나인 유기 화합물:
[그룹 1]
Figure imgf000033_0001
【청구항 6】
제 1항에서,
상기 ET는 하기 그룹 2에 나열된 치환또는 비치환된 작용기인 유기 화합물:
[그룹 2]
Figure imgf000033_0002
상기 그룹 2에서,
W는 각각 독립적으로 N, 0, S, SO, S02, CRC, CRdRe, SiRf 또는 SiRgRh이고,
Z는 각각 독립적으로 N, C또는 CR1이고,
여기서 Rc 내지 R'는 각각 독립적으로 수소, 증수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30
사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알콕시카르보닐아미노기 , 치환또는 비치환된 C7 내지 C30
아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30
술파모일아미노기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 해테로사이클로티을기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기， 할로겐 함유기， 시아노기， 히드록실기， 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
【청구항 7】
거 )6항에서,
상기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기는 하기 그룹 3에 나열된 치환또는 비치환된 작용기인 유기 화합물:
[그룹 3]
Figure imgf000035_0001
【청구항 8]
제 1항에서，
하기 그룹 4에 나열된 유기 화합물: [그룹 ]
Figure imgf000035_0002
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
2014/185589
36
Figure imgf000038_0001
【청구항 9】
제 1항에서 ,
-2.0 내지 -2.5eV의 LUMO 에너지를 가지는 유기 화합물.
【청구항 10】
서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층 을 포함하고,
상기 유기층은 제 1항 내지 제 9항 증 어느 한 항에 따른 유기 화합물올 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 11】
제 10항에서 ,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 12】
저) 9항에서 ,
상기 유기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 13】
제 10항에서 , 상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층， 전자 차단 층， 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
상기 보조층은 상기 유기 화합물을 포함하는
유기 광전자 소자.
【청구항 14】
제 10항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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