WO2016175668A1 - Procédé de préparation de 1-phényl-2,6-bis(2-hydroxyéthyl)imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione et de 1-phényl-2,6-bis(2-hydroxypropyl)imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione - Google Patents

Procédé de préparation de 1-phényl-2,6-bis(2-hydroxyéthyl)imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione et de 1-phényl-2,6-bis(2-hydroxypropyl)imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione Download PDF

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Agnieszka SZYSZKOWSKA
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Definitions

  • ethylene oxide reactions are conducted at temperature of 60 ⁇ 70 °C for at least 70 hours, whereas in the case of propylene oxide it is conducted at temperature of 70 ⁇ 90°C for at least 90 hours.
  • the preparation process of l-phenyl-2,6-bis(2- hydroxyethyl)imidazo[l,5-c]quinazoline-3,5-dione and l-phenyl-2,6-bis(2- hydroxypropyl)imidazo[l,5-c]quinazolin-3,5-dione consists in reaction of 1- phenyl-2H,6H-imidazo[l,5-c]quinazolin-3,5-dione and oxiranes, such as ethylene oxide and propylene oxide.
  • This reaction is conducted in pressurized reactor at molar ratio of the substrates equal to 1 : 2, in environment of dimethyl sulfoxide, which is the best aprotic solvent of l-phenyl-2H,6H-imidazo[l,5-c]quinazoline- 3,5-dione in the presence of triethylamine as a catalyst.
  • catalyst and solvent are distilled under lowered pressure. The resulting product is precipitatd in acetone and purified by crystallization from ethanol.
  • the invention may be used as compounds having potential biological activity, starting compounds in synthesis of medicines or substrates for synthesis of other organic compounds with imidazoquinazoline ring.

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Abstract

La présente invention concerne la préparation du composé de formule structurelle 1, où R est un atome d'hydrogène -H ou un groupe méthyle -CH3 respectivement, dans les réactions de la 1-phényl-2H,6H-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione avec la formule 2 et d'oxiranes avec la formule 3 sous la forme d'oxyde d'éthylène pour R = -H ou l'oxyde de propylène pour R = CH3 respectivement. Dans la première étape, les réactions sont conduites dans un réacteur sous pression, sous un rapport molaire de la 1-phényl-2H,6H-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione à l'oxirane égal à 1:2, dans un solvant et en présence de triéthylamine comme catalyseur, et dans la seconde étape après que la réaction soit achevée, le catalyseur et le solvant sont séparés par distillation sous pression réduite, précipités avec de l'acétone, et ensuite le composé résultant est filtré et cristallisé à partir d'éthanol. Dans la première étape, dans le cas de l'oxyde d'éthylène les réactions sont conduites à la température de 60°C ÷ 70°C durant au moins 70 heures, tandis que dans le cas de l'oxyde de propylène elles sont conduites à la température de 70°C ÷ 90°C durant au moins 90 heures. En outre, dans la première étape le sulfoxyde de diméthyle est utilisé comme solvant dans la première étape, tandis que dans la seconde étape la distillation du catalyseur et du solvant est conduite sous une pression inférieure à 10 mm de Hg. L'invention peut être utilisée comme composé ayant une activité biologique potentielle, comme un composé de départ dans la synthèse de médicaments ou comme substrat de synthèse d'autres composés organiques avec un cycle imidazoquinazoline.
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