WO2016186198A1 - マイクロカプセル懸濁液 - Google Patents

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microcapsule suspension
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優 石橋
祐介 ▲瀧▼上
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention relates to a microcapsule suspension containing an agrochemical active ingredient.
  • microencapsulate an active ingredient for agricultural chemicals for sustained release In addition to sustained release of active ingredients of agricultural chemicals, it is also known to stabilize the storage in microcapsules.
  • a plant treatment agent sensitive to hydrolysis is covered with a film by coacervation using gelatin and an anionic polymer such as gum arabic, and the film is pre-cured with a tanning agent.
  • a storage-stable microcapsule suspension further cured using a carbonyl compound is described, and it is described that a microcapsule subjected to such a process has both storage stability and sustained release properties.
  • Patent Document 2 when only capsules of gelatin and gum arabic are used and capsules are produced by causing complex coacervation, the amount of capsule wall deposited is small and porous. It is described that by adding a synthetic polymer as the third component, a highly practical microcapsule such as having a thick and strong wall film can be provided. On the other hand, attempts have been made to prepare stabilized preparations of active agricultural chemicals that are susceptible to hydrolysis, particularly aqueous preparations with high market needs.
  • Patent Document 3 includes at least one selected from the group consisting of (1) a herbicidal sulfonylurea compound, (2) an inorganic salt, (3) an aryl sulfonate, an alkylaryl sulfonate, and a formalin condensate thereof.
  • a herbicidal sulfonylurea compound (2) an inorganic salt, (3) an aryl sulfonate, an alkylaryl sulfonate, and a formalin condensate thereof.
  • An aqueous suspension herbicidal composition containing one sulfonate salt and (4) water is described.
  • Japanese Unexamined Patent Publication No. 57-35502 Japanese Unexamined Patent Publication No. 51-13386 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2007-153870
  • the membrane wall When microcapsules are produced by ordinary complex coacervation using gelatin and gum arabic, the membrane wall has a porous property, such as contact between the agrochemical active ingredient and water or acidic substances is not sufficiently avoided. This is an inadequate result for ensuring the stability of active ingredients of agricultural chemicals that are easily affected by acid. According to the prior art, it is attempted to harden the membrane wall and avoid contact with water or acidic substances. However, if a strong membrane wall is formed, the agrochemical active ingredient is not released quickly, May not fully exhibit the physiological activity inherent to. The present inventors dispersed the pesticidal active ingredient in an oily substance and then microencapsulated it, and the chemical stability of the pesticidal active ingredient and the physiological activity that is inherently released quickly at an appropriate timing.
  • the present invention has been completed by fully satisfying the above. That is, the present invention includes (1) an oily core material in which an active ingredient of an agricultural chemical is dispersed in an oily material, and (2) a polycation colloid and a polyanion colloid, wherein the polycation colloid is 0.02 to 1% by weight,
  • the present invention relates to a microcapsule suspension containing an aqueous solution in which the colloid is 0.02 to 2% by weight and (3) a pH adjuster.
  • the present invention also includes an oily core material in which an active ingredient of agricultural chemicals is dispersed in an oily material, comprising a polycation colloid and a polyanion colloid, the polycation colloid being 0.02 to 1% by weight, and the polyanion colloid being 0.00%.
  • the present invention relates to a microcapsule suspension obtained by coating a microcapsule by coating with an aqueous solution and a pH adjuster at a ratio of 02 to 2% by weight, and suspending it in water, and a method for producing the same.
  • the active ingredient of the agricultural chemical is chemically stabilized in the scene where it is stored, and in the scene where it is applied, for example, the shearing force when stirring in the spreader,
  • the active ingredient of the agricultural chemical is quickly released at an appropriate timing by, for example, the capsule disintegrating by the spray pressure, and the inherent physiological activity can be sufficiently exhibited.
  • the microcapsule suspension is a particle in which an oily core substance in which an active ingredient for agricultural chemicals is dispersed is coated with a polymer compound film formed by utilizing electrostatic interaction between a polycation colloid and a polyanion colloid. And the particles are suspended in water.
  • the particles are referred to as microcapsules.
  • microcapsulation means that an oily core material in which an active ingredient for agricultural chemicals is dispersed is coated with a polymer compound film formed by utilizing electrostatic interaction between a polycation colloid and a polyanion colloid.
  • the pesticidal active ingredient is used in a state dispersed in an oily substance.
  • an pesticidal active ingredient insoluble in an oily substance is preferably used.
  • a part of the pesticidal active ingredient may be dissolved in the oily substance, and many known pesticidal active ingredients are applied.
  • an active ingredient of an agricultural chemical is completely dissolved in an oily substance, it may be more affected by, for example, the oxidation of the oily substance or the moisture in the oily substance, and the decomposition of the active ingredient of the agricultural chemical may be accelerated. .
  • agrochemical active ingredient applied to this invention active ingredients, such as various herbicides, fungicides, insecticides, nematicides, etc. which are published in The Pesticide Manual Sequential Edition.
  • the type of agrochemical active ingredient that can be applied can be appropriately selected by those skilled in the art based on the above-mentioned conditions.
  • the agricultural chemical active ingredient applied to the present invention is not limited to these.
  • herbicides include sulfonylurea compounds such as nicosulfuron, flazasulfuron, and flucesulfuron
  • examples of fungicides include imidazole compounds such as cyazofamide.
  • nicosulfuron is preferably used in the present invention as an active ingredient for agricultural chemicals.
  • the oily substance in which the agricultural chemical active ingredient is dispersed is not particularly limited, and examples thereof include vegetable oil (including methylated seed oil) and mineral oil. Although the specific example is given, the oily substance applied to this invention is not limitedly interpreted to these.
  • Vegetable oils include olive oil, kapok oil, castor oil, palm oil, straw oil, coconut oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, linseed oil, methylated rapeseed oil, rapeseed white squeezed oil, etc.
  • Mineral oils include bored oil, aliphatic hydrocarbon solvents, aromatic hydrocarbon solvents and the like.
  • the microcapsules in the present invention are formed by coating an oily core material in which an active ingredient for agricultural chemicals is dispersed with a polymer compound film formed by utilizing electrostatic interaction between a polycation colloid and a polyanion colloid. That is, a method of forming microcapsules by so-called complex coacervation using polycation colloid and polyanion colloid, which are two or more polymer compounds having different charges (causing positive and negative interactions).
  • those skilled in the art can appropriately select polycation colloids and polyanion colloids as materials for that purpose.
  • the polycation colloid and the polyanion colloid applied to the present invention are not limited to these examples.
  • polycation colloid examples include gelatin, casein, polyamino acid, gelatin derivative, albumin, hemoglobin, soluble collagen and the like. Of these, gelatin is preferable as the polycation colloid.
  • Polyanionic colloids include gum arabic, chitosan, sodium alginate, carrageenan, tragacanth gum, carboxymethylcellulose, agar, polyvinylbenzenesulfonic acid, polyvinylmethylether-maleic anhydride copolymer, surfactant, polyvinyl alcohol, dextrin, crystalline cellulose, A carboxy vinyl polymer etc. are mentioned. Of these, gum arabic is preferred as the polyanion colloid.
  • the polycation colloid and the polyanion colloid are used as an aqueous solution, and the blending ratio in the aqueous solution is 0.02 to 1% by weight of the polycation colloid, preferably 0.02 to 0.7% by weight, more preferably 0.02 to 0.5% by weight, polyanion colloid 0.02 to 2% by weight, preferably 0.02 to 1.4% by weight, more preferably 0.02 to 1% 0.0% by weight.
  • the mixing ratio of the polycation colloid and the polyanion colloid is appropriately adjusted depending on the type of the polycation colloid and the type of other components, but the weight ratio of the polyanion colloid to the polycation colloid is 1: 0.02 to 1: 100.
  • the degree is desirably about 1: 0.02 to 1:75.
  • the pH adjuster in the present invention is for adjusting the charge of the polymer compound, and an example thereof is given, but the pH adjuster applied to the present invention is not limited to these.
  • Examples of the pH adjuster include phosphoric acid, hydrochloric acid, boric acid and the like.
  • the microcapsule suspension of the present invention is adjusted so that the pH is usually 1.0 to 4.5, preferably 2.5 to 3.5.
  • the microcapsule suspension of the present invention can further contain other agricultural chemical active ingredients and fertilizer ingredients in addition to the above agricultural chemical active ingredients. Mixing two or more kinds of active ingredients of pesticides is commonly performed in the field, such as widening the range of weeds and pests to be controlled, extending the period of physiological activity, etc. Several benefits can be expected.
  • the other pesticidal active ingredient may be encapsulated in microcapsules or may be contained in a suspension without being encapsulated.
  • the other agrochemical active ingredient which can be used for this invention is not limitedly interpreted by these.
  • Quaternary ammonium salt compounds such as paraquat and diquat, which are said to themselves become free radicals in the plant body and generate active oxygen to show rapid herbicidal efficacy.
  • Pyridazinone compounds such as norflurazon, chloridazon, metflurazon; pyrazolynate, pyrazoxifene, benzofenap, topramezone, pyrazole photole (Pyrasulfotole), pyrazole compounds such as tolpyralate; others, amitrole, fluridone, flurtamone, diflufenican, methoxyphenone, clomazone, sulfoto Sulcotrione, mesotrione, tembotrione, tefuryltrione, fenquinotrione, cyclopyrimorate, isoxafluto (Isoxaflutole), difenzoquat, difenzoquat-metilsulfate, isoxachlorotole, benzobicyclon, bicyclopyron, picolinafen, biflubutamide (beflubutamid) ), Ketospiradox, ketospiradox-pot
  • MSMA, DSMA, CMA endothal (endothall), endothal-dipotassium, endothal sodium (endothall-sodium), endtal mono (N, N-dimethylalkylammonium) (endothall-mono ( N, N-dimethylalkylammonium)), etofumesate, sodium chlorate, pelargonic acid, nonanoic acid, fosamine, fosamine-ammonium, ipfen Carbazone (ipfencarbazone), aclolein, ammonium sulfamate, borax, chloroacetic acid, sodium chloroacete, cyanamide, methylarsonic acid ), Dimethyla Dimethylarsinic acid, sodium dimethylarsinate, dinoterb, dinoterb-ammonium, dinoterb-diolamine, dinoterb-acetate, DNOC , Ferrous sulfate (flurus ⁇ ⁇ sulfate),
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil; Tria such as 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zolopyrimidine compounds; Pyridinamine compounds such as fluazinam; Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole cyproconazole, tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole, o Oxpoconazole fumarate, prothioconazole, t
  • auxiliary agents can be used in preparing the microcapsule suspension.
  • the auxiliary agent applied to the present invention is not limited to these.
  • Each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention.
  • Adjuvants include phosphates such as sodium dihydrogen phosphate and potassium dihydrogen phosphate; fatty acid salts, benzoates, alkyl sulfosuccinates, dialkyl sulfosuccinates, polycarboxylates, alkyl sulfate esters, Alkyl sulfate, alkyl diglycol ether sulfate, alcohol sulfate ester, alkyl sulfonate, lignin sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester, alkylaryl phosphate, styryl Aryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene styryl aryl ether sulfate, polyoxyethylene styryl aryl ether
  • the blending ratio of each component in the microcapsule suspension of the present invention may be appropriately changed depending on the kind of blending component, application scene, etc., and cannot be specified unconditionally.
  • Parts preferably 1-20 parts by weight, oily substances 0.01-50 parts by weight, preferably 5-30 parts by weight, polycation colloids 0.01-10 parts by weight, preferably 0.01 0.5 to 0.5 parts by weight, polyanion colloid is 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.01 to 1 part by weight, and the pH adjuster is appropriately adjusted in an amount that can be adjusted to a desired pH, for example, several drops.
  • the main component of the remainder may be water, specifically 40 to 99 parts by weight, preferably 40 to 93 parts by weight.
  • the blending ratio of each component is, for example, as follows.
  • the other agrochemical active ingredient is 0.01 to 80 parts by weight, preferably 0.1 to 40 parts by weight
  • the phosphate is 1 to 10 parts by weight, preferably 2 to 8 parts by weight
  • the surfactant is 0.01 to 20 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight
  • the thickener is 0.01 to 5 parts by weight, preferably 0.05 to 1 part by weight.
  • the microcapsule suspension of the present invention is prepared, for example, as follows. 1) An agrochemical active ingredient and an oily substance are mixed to prepare an oily core substance (oil slurry) in which the agrochemical active ingredient is dispersed in the oily substance. Mixing is performed under strong stirring, and a device such as a homogenizer or a paint shaker can be used. When a homogenizer is used for mixing, an arbitrary rotation speed can be selected. For example, stirring and mixing can be performed at about 500 to 10,000 rpm. The temperature during mixing is usually 40 ° C. or higher.
  • An aqueous solution in which polycation colloid and polyanion colloid are dissolved in water so as to have a predetermined content is prepared and mixed with the oily core material to form an O / W emulsion.
  • Mixing is performed under strong stirring, and an apparatus such as a homogenizer can be used.
  • an arbitrary rotation speed can be selected. For example, stirring and mixing can be performed at about 500 to 10,000 rpm.
  • the temperature at the time of mixing is higher than the temperature at which the polycation colloid gels, and is usually about 40 to 70 ° C.
  • the particle size of the oil droplets in the emulsion is usually 10 to 100 ⁇ m, preferably 40 to 80 ⁇ m.
  • a microcapsule suspension of the present invention is prepared by adding a pH adjuster to the O / W emulsion and mixing, and coating the oily core substance with a film of a polymer compound and microencapsulating.
  • the pH is adjusted at a temperature equal to or higher than the temperature at which the polycation colloid gels, and is usually about 40 to 70 ° C.
  • the temperature is gradually lowered so as to be equal to or lower than the temperature at which the polycation colloid gels to complete the microencapsulation, but it is usually appropriate to set the temperature to about 5 to 25 ° C.
  • Mixing is performed under weak stirring.
  • the stirrer for example, a stirrer with a blade can be used.
  • the rotational speed can be arbitrarily selected, and for example, stirring and mixing can be performed at about 50 to 500 rpm.
  • the microcapsule suspension of the present invention stabilizes the active component of the agricultural chemical in the scene where it is stored, but in the scene where it is applied, it is applied by a method usually performed in the art, The inherent physiological activity can be fully exhibited.
  • a microcapsule suspension containing an aqueous solution at a ratio of 02 to 2% by weight and (3) a pH adjuster [5] (1) An oily core material in which cyazofamid is dispersed in an oily material, (2) a polycation colloid and a polyanion colloid, wherein the polycation colloid is 0.02 to 1% by weight, and the polyanion colloid is 0. A microcapsule suspension containing an aqueous solution at a ratio of 02 to 2% by weight, (3) a pH adjuster and (4) propamocarb hydrochloride.
  • An oily core material in which nicosulfuron or flazasulfuron is dispersed in an oily material includes a polycation colloid and a polyanion colloid, the polycation colloid is 0.02 to 1% by weight, and the polyanion colloid is 0
  • An oily core material in which nicosulfuron is dispersed in an oily material includes a polycation colloid and a polyanion colloid, the polycation colloid being 0.02 to 1% by weight, and the polyanion colloid being 0.02 to 2
  • a microcapsule suspension obtained by coating a microcapsule by coating with an aqueous solution and a pH adjuster in a percentage by weight and suspending it in water.
  • An oily core material in which flazasulfuron is dispersed in an oily material includes a polycation colloid and a polyanion colloid, the polycation colloid being 0.02 to 1% by weight, and the polyanion colloid being 0.02 to A microcapsule suspension obtained by coating a microcapsule by coating with an aqueous solution of 2% by weight and a pH adjuster and suspending it in water.
  • An oily core material in which cyazofamid is dispersed in an oily material includes a polycation colloid and a polyanion colloid, the polycation colloid being 0.02 to 1% by weight, and the polyanion colloid being 0.02 to 2% by weight
  • An oily core material in which cyazofamid is dispersed in an oily material includes a polycation colloid and a polyanion colloid, the polycation colloid being 0.02 to 1% by weight, and the polyanion colloid being 0.02 to 2% by weight
  • a microcapsule suspension comprising a microcapsule coated with an aqueous solution and a pH adjuster at a ratio of%, suspended in water, and further containing propamocarb hydrochloride.
  • the microcapsule suspension according to [1] to [10] wherein the pH is 1.0 to 4.5.
  • the microcapsule suspension according to [1] to [10] wherein the oily substance is vegetable oil or mineral oil.
  • the polycation colloid is at least one selected from the group consisting of gelatin, casein, polyamino acid, gelatin derivative, albumin, hemoglobin, and soluble collagen
  • the polyanion colloid is gum arabic, chitosan, sodium alginate, carrageenan, It is at least one selected from the group consisting of tragacanth gum, carboxymethylcellulose, agar, polyvinylbenzenesulfonic acid, polyvinylmethylether-maleic anhydride copolymer, surfactant, polyvinyl alcohol, dextrin, crystalline cellulose and carboxyvinyl polymer.
  • the microcapsule suspension according to any one of [1] to [12].
  • An oily core material in which an active ingredient of an agricultural chemical is dispersed in an oily material (2) an aqueous solution containing a polycation colloid and a polyanion colloid, and (3) a microcapsule suspension containing a pH adjuster.
  • the mixing ratio in the microcapsule suspension is 0.01 to 40 parts by weight of the active ingredient for agricultural chemicals, 0.01 to 50 parts by weight of the oily substance, 0.01 to 10 parts by weight of the polycation colloid, Is a microcapsule suspension containing 0.01 to 10 parts by weight of water and 40 to 99 parts by weight of water.
  • the microcapsule suspension according to the above [16] wherein the oily substance is vegetable oil or mineral oil, and the agricultural chemical active ingredient is nicosulfuron.
  • Formulation Example 1 (1) 30 parts by weight of nicosulfuron (purity 95.1%) and 70 parts by weight of methylated seed oil (trade name: Agunique ME 18 RDF, manufactured by BASF) were pulverized and mixed for 1 hour with a paint shaker to obtain an oil slurry. It was. (2) Refined gelatin powder (0.06% by weight, trade name: gelatin fine powder, manufactured by Nacalai Tesque, trade name and manufacturing company are the same) and gum arabic powder (0.12% by weight, trade name: gum arabic) 70 parts by weight of an aqueous solution containing Nacalai Tesque, trade name and manufacturing company) is heated to 60 ° C.
  • Formulation Example 2 A microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (0.125% by weight) and gum arabic powder (0.25% by weight) was used.
  • Formulation Example 3 A microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (0.25% by weight) and gum arabic powder (0.5% by weight) was used.
  • Formulation Example 4 (1) 30 parts by weight of siazofamide (purity 96.3%) and 70 parts by weight of an aliphatic hydrocarbon solvent (trade name: IP-solvent, manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.) are pulverized and mixed with a paint shaker for 1 hour to obtain an oil slurry Got. (2) 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (0.06% by weight) and gum arabic powder (0.12% by weight) was heated to 60 ° C., and 30 weights of the oil slurry prepared in the previous step (1) The mixture was added to a part in a 60 ° C. hot water bath and stirred for 5 minutes using a homogenizer to obtain an emulsion.
  • an aliphatic hydrocarbon solvent trade name: IP-solvent, manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.
  • a 10% by weight aqueous phosphoric acid solution was added to the emulsion prepared in the previous step (2) to adjust the pH to 2.8. While stirring the solution with a stirrer, the solution was allowed to stand at room temperature to obtain a microcapsule suspension of cyazofamide. 30 parts by weight of this microcapsule suspension, 56 parts by weight of 66.66% by weight aqueous propamocarb hydrochloride and 14 parts by weight of water were mixed to obtain a mixed microcapsule suspension of cyazofamid and propamocarb hydrochloride.
  • Formulation Example 5 A mixed microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Preparation Example 4 except that 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (0.125% by weight) and gum arabic powder (0.25% by weight) was used.
  • Formulation Example 6 A mixed microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Preparation Example 4 except that 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (0.25% by weight) and gum arabic powder (0.5% by weight) was used.
  • Formulation Example 7 A microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (0.05% by weight) and gum arabic powder (0.1% by weight) was used.
  • Formulation Example 8 A microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (0.025% by weight) and gum arabic powder (0.05% by weight) was used.
  • Formulation Example 9 A microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (0.1% by weight) and gum arabic powder (0.2% by weight) was used.
  • Formulation Example 10 A microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (0.5% by weight) and gum arabic powder (1.0% by weight) was used.
  • Formulation Example 11 A microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Formulation Example 1 except that Step (2) was performed at 70 ° C. in Formulation Example 1.
  • Formulation Example 12 A microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Formulation Example 1 except that Step (2) was performed at 50 ° C. in Formulation Example 1.
  • Formulation Example 13 97 parts by weight of a microcapsule suspension prepared in the same manner as in Formulation Example 1 and 3 parts by weight of sorbitan sesquioleate (trade name: Sorgen 30, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) are mixed and stirred to produce microcapsules. A suspension was obtained.
  • sorbitan sesquioleate trade name: Sorgen 30, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
  • Formulation Example 14 97 parts by weight of the microcapsule suspension prepared in the same manner as in Formulation Example 1 and 3 parts by weight of sodium carboxymethylcellulose (trade name: Serogen A70, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) are mixed and stirred to produce microcapsules. A suspension was obtained.
  • Serogen A70 manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
  • Formulation Example 15 Aluminum magnesium silicate (trade name: Veegum R, manufactured by Vanderbilt) is 5% by weight, benzisothiazolin-3-one (trade name: Proxcel GXL, manufactured by LONZA) is 2% by weight and xanthan gum (trade name: Rhodopol 23, An aqueous solution containing 1.5% by weight of Solvay) was prepared. 20 parts by weight of this aqueous solution and 80 parts by weight of a microcapsule suspension prepared in the same manner as in Preparation Example 1 were mixed and stirred to obtain a microcapsule suspension.
  • benzisothiazolin-3-one trade name: Proxcel GXL, manufactured by LONZA
  • xanthan gum trade name: Rhodopol 23
  • Comparative formulation example 3 A microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (0.001% by weight) and gum arabic powder (0.00025% by weight) was used.
  • Comparative Formulation Example 4 A microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (1.5% by weight) and gum arabic powder (3.0% by weight) was used.
  • Comparative Formulation Example 5 A microcapsule suspension was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that 70 parts by weight of an aqueous solution containing purified gelatin powder (2.0% by weight) and gum arabic powder (4.0% by weight) was used.
  • Test example 1 20 ml of the microcapsule suspension prepared in each of Preparation Examples 1 to 6 was placed in a 30 ml sample bottle and stored in a thermostat at 54 ° C. for 2 weeks, and the appearance was observed with a microscope. As a result, all formulation examples maintained the microcapsule structure.
  • the microcapsule suspension of the present invention has improved storage stability of active ingredients for agricultural chemicals compared to conventional aqueous suspensions.
  • an agricultural spreading agent trade name: Destiny HC, manufactured by WINFIELD SOLUTIONS LCC
  • Test example 4 Cultivate tomato (variety: the best in the world) in a 7.5 cm diameter plastic pot, and when it reaches the third leaf stage, the microcapsule suspension prepared in Preparation Examples 4 to 6 is adjusted to a predetermined concentration, Using an automatic spraying device (nozzle type and spraying pressure will be described later), spraying was performed at a quantity equivalent to 3,000 L / 1 ha. After the drug solution was dried (on the day of treatment), a zoospore suspension of Phytophthora infestans was spray-inoculated and kept in a constant temperature room at 20 ° C. The disease index was investigated 3 days after the inoculation, and the disease severity and control value were calculated according to the following formula.
  • Test Example 5 The microcapsule suspensions prepared in Formulation Examples 7 to 8 and Comparative Formulation Example 3 were stored in a thermostat at 54 ° C. for 2 weeks. The content of the agrochemical active ingredient before and after aging was quantified by liquid chromatography, and the change with time was evaluated in the same manner as in Test Example 2. The results are shown in Table 5.
  • Test Example 7 The microcapsule suspension prepared in Formulation Examples 11 and 12 was stored in a thermostat at 54 ° C. for 2 weeks. The content of the agrochemical active ingredient before and after aging was quantified by liquid chromatography, and the change with time was evaluated in the same manner as in Test Example 2. The results are shown in Table 6.
  • Test Example 8 The microcapsule suspension prepared in Formulation Examples 13 to 15 was stored in a thermostat at 54 ° C. for 2 weeks. The content of the agrochemical active ingredient before and after aging was quantified by liquid chromatography, and the change with time was evaluated in the same manner as in Test Example 2. The results are shown in Table 7.

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Abstract

本発明は（１）油性物質中に農薬有効成分が分散した油性芯物質、（２）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液および（３）ｐＨ調整剤を含有するマイクロカプセル懸濁液に関する。

Description

マイクロカプセル懸濁液
　本発明は、農薬有効成分を含有するマイクロカプセル懸濁液に関する。
　農薬有効成分の徐放化のために、当該成分をマイクロカプセル化することが広く知られている。また、農薬有効成分の徐放化に加え、マイクロカプセル中でのその貯蔵安定化を図ることについても知られている。例えば、特許文献１では、加水分解に敏感な植物処置剤を、ゼラチンとアラビアガムなどのアニオン性重合体とを用いてコアセルベーションすることにより膜で覆い、当該膜をなめし剤で予備硬化し、カルボニル化合物を用いて更に硬化処理した、貯蔵安定性なマイクロカプセル懸濁液が記載され、このような処理を施したマイクロカプセルが貯蔵安定性と徐放性とを両立すると記載されている。また、特許文献２では、ゼラチンとアラビアガムの二種の壁剤のみを用い複合コアセルベーションを生起させてカプセル化を行った場合、カプセル壁の堆積量が少なく、ポーラス性を有するため、第三の成分として合成ポリマーを加えることにより、厚く強固な壁膜を有するなど実用性の高いマイクロカプセルを提供できると記載されている。
　一方、加水分解を受けやすい農薬有効成分の安定化製剤、特に市場のニーズが高い水性製剤を調製することが試みられている。例えば、特許文献３には、（１）除草性スルホニルウレア系化合物、（２）無機塩、（３）アリールスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩及びそれらのホルマリン縮合物からなる群から選ばれた少なくとも１種のスルホン酸塩並びに（４）水を含有する水性懸濁状除草組成物が記載されている。
日本国特開昭５７－３５５０２号公報 日本国特開昭５１－１３３８６号公報 日本国特開２００７－１５３８７０号公報
　加水分解や酸による影響を受けやすい農薬有効成分を、市場ニーズが高い水性製剤として調製するために、当該農薬有効成分をマイクロカプセル化して水や酸性物質との接触を極力回避することが考え得るかもしれないが、従来知られている農薬有効成分の安定化と徐放化とを両立させるための膜壁の強化を施す方法では、農薬有効成分の安定化は達成されても、カプセルから農薬有効成分が適切なタイミングで迅速に放出されず、本来備わっている生理活性を十分発揮することができない場合がある。一方で、加水分解や酸による影響を受けやすい農薬有効成分と水や酸性物質との接触を断ったマイクロカプセルを調製できなければ、農薬有効成分が安定化された水性製剤を調製することは、そもそも困難である。市場のニーズに沿った製剤型であり且つ実用性を備えた製剤を提供するために、加水分解や酸による影響を受けやすい農薬有効成分の安定化と、生理活性の十分な発揮とが両立した水性製剤の創出が求められているが、このような二つの課題についてマイクロカプセルを利用して解決する方法は、これまで知られていなかった。
　ゼラチンとアラビアガムを用いた通常の複合コアセルベーションによりマイクロカプセルを作製すると、膜壁がポーラス性を有するなど、農薬有効成分と水や酸性物質との接触が十分に回避されず、加水分解や酸による影響を受けやすい農薬有効成分の安定性を確保する上では不十分な結果となる。従来技術に従うと、膜壁の硬化処理を行い水や酸性物質との接触回避を図ることが試みられるが、強固な膜壁を形成してしまうと、農薬有効成分が迅速に放出されず、それが本来有する生理活性が十分発揮されなくなる場合がある。本発明者らは、農薬有効成分を油性物質に分散させた上でマイクロカプセル化し、農薬有効成分の化学的な安定性と、それが適切なタイミングで迅速に放出されて本来備わっている生理活性を十分に発揮することとを両立させ、本発明を完成させた。
　即ち本発明は、（１）油性物質中に農薬有効成分が分散した油性芯物質、（２）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液および（３）ｐＨ調整剤を含有するマイクロカプセル懸濁液に関する。また本発明は、油性物質中に農薬有効成分を分散させた油性芯物質を、ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液とｐＨ調整剤とを用い被覆してマイクロカプセル化し、それを水中に懸濁させてなるマイクロカプセル懸濁液、その製造方法に関する。
　本発明のマイクロカプセル懸濁液は、それを貯蔵する場面においては農薬有効成分が化学的に安定化され、それを施用する場面においては例えば散布機内で攪拌する時のせん断力や、散布時のスプレー圧でカプセルが崩壊するなどして農薬有効成分が適切なタイミングで迅速に放出され、本来備わっている生理活性を十分発揮することができる。
　本発明において、マイクロカプセル懸濁液は、農薬有効成分が分散した油性芯物質が、ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドによる静電相互作用を利用して形成される高分子化合物の膜で被覆された粒子となり、当該粒子が水中に懸濁されたものを指す。本発明では、当該粒子をマイクロカプセルという。また、農薬有効成分が分散した油性芯物質がポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドによる静電相互作用を利用して形成される高分子化合物の膜で被覆されることをマイクロカプセル化という。
　本発明において農薬有効成分は、油性物質中に分散した状態で用いる。その際、配合した農薬有効成分の全量が油性物質中に分散している状態であっても、配合した農薬有効成分の一部が油性物質に溶解し残りが分散している状態であってもよい。本発明においては、油性物質に不溶性の農薬有効成分が好適に用いられるが、上述の通り一部が油性物質中に溶解していてもよく、公知の農薬有効成分の多くが適用される。農薬有効成分が完全に油性物質に溶解すると、そうでない場合に比べ、例えば油性物質の酸化や、油性物質中の水分の影響をより強く受け、当該農薬有効成分の分解が促進される場合がある。
　本発明に適用される農薬有効成分としては、Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　Ｓｉｘｔｅｅｎｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎに掲載されている、各種除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤などの有効成分が挙げられる。どのような農薬有効成分が適用できるかは、当業者であれば前述の条件に基づき適宜選抜可能であるが、その一例を挙げる。ただし、本発明に適用される農薬有効成分は、これらに限定解釈されるものではない。除草剤として、ニコスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロンのようなスルホニルウレア系化合物などが挙げられ、殺菌剤として、シアゾファミドのようなイミダゾール系化合物などが挙げられる。なかでも、農薬有効成分としてはニコスルフロンが本発明において好適に用いられる。
　本発明において、農薬有効成分を分散させる油性物質は、特に限定されるものではなく、例えば植物油（メチル化シードオイルを含む）、鉱物油などが挙げられる。その具体例を挙げるが、本発明に適用される油性物質は、これらに限定解釈されるものではない。植物油としては、オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、メチル化菜種油、菜種白絞油などが挙げられる。鉱物油としては、きり油、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられる。
　本発明におけるマイクロカプセルは、農薬有効成分が分散した油性芯物質を、ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドによる静電相互作用を利用して形成する高分子化合物の膜で被覆することにより形成される。即ち、電荷の異なる（正と負の相互作用を引き起こす）２種又はそれ以上の高分子化合物であるポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを用いた、いわゆる複合コアセルベーションによりマイクロカプセルを形成する方法であり、そのための材料となるポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドは当業者であれば適宜選抜可能である。その一例を挙げるが、本発明に適用されるポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドは、これらに限定解釈されるものではない。ポリカチオンコロイドとしては、ゼラチン、カゼイン、ポリアミノ酸、ゼラチン誘導体、アルブミン、ヘモグロビン、可溶性コラーゲンなどが挙げられる。なかでもポリカチオンコロイドとしては、ゼラチンが好ましい。ポリアニオンコロイドとしては、アラビアガム、キトサン、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン、トラガントガム、カルボキシメチルセルロース、寒天、ポリビニルベンゼンスルホン酸、ポリビニルメチルエーテルー無水マレイン酸共重合体、界面活性剤、ポリビニルアルコール、デキストリン、結晶セルロース、カルボキシビニルポリマーなどが挙げられる。なかでもポリアニオンコロイドとしては、アラビアガムが好ましい。
　本発明のマイクロカプセル懸濁液を調製する際、ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドは水溶液として用い、当該水溶液中の配合割合は、ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、望ましくは０．０２～０．７重量％、さらに望ましくは０．０２～０．５重量％、ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％、望ましくは０．０２～１．４重量％、さらに望ましくは０．０２～１．０重量％である。ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとの混合比は、それらの種類や他の構成成分の種類などに応じ適宜調整されるが、ポリアニオンコロイド：ポリカチオンコロイドの重量比で１：０．０２～１：１００程度、望ましくは１：０．０２～１：７５程度である。
　本発明におけるｐＨ調整剤は、前記高分子化合物の電荷を調整するためのものであり、その一例を挙げるが、本発明に適用されるｐＨ調整剤は、これらに限定解釈されるものではない。ｐＨ調整剤としては、リン酸、塩酸、ホウ酸などが挙げられる。本発明のマイクロカプセル懸濁液は、ｐＨが通常１．０～４．５、望ましくは２．５～３．５となるように調整される。
　本発明のマイクロカプセル懸濁液は、前記した農薬有効成分に加え、他の農薬有効成分や肥料成分を更に含有することができる。２種以上の農薬有効成分を混用することは、当該分野では通常に行われており、防除対象となる雑草や病害虫の幅を広げたり、生理活性を奏する期間の長期化を図ったりするなど、いくつかの利点が期待できる。本発明において当該他の農薬有効成分は、マイクロカプセルに封入してもよく、或は封入せずに懸濁液中に含有させてもよい。その一例を挙げるが、本発明に用いることができる他の農薬有効成分は、これらに限定解釈されるものではない。
　除草剤の有効成分化合物として、以下のものが挙げられる。
　（１）２，４－Ｄ、２，４－Ｄブトチル（2,4-D-butotyl）、２，４－Ｄブチル（2,4-D-butyl）、２，４－Ｄジメチルアンモニウム（2,4-D-dimethylammonium）、２，４－Ｄジオールアミン（2,4-D-diolamine）、２，４－Ｄエチル（2,4-D-ethyl）、２，４－Ｄ－２－エチルヘキシル（2,4-D-2-ethylhexyl）、２，４－Ｄイソブチル（2,4-D-isobutyl）、２，４－Ｄイソオクチル（2,4-D-isoctyl）、２，４－Ｄイソプロピル（2,4-D-isopropyl）、２，４－Ｄイソプロピルアンモニウム（2,4-D-isopropylammonium）、２，４－Ｄナトリウム（2,4-D-sodium）、２，４－Ｄイソプロパノールアンモニウム（2,4-D-isopropanolammonium）、２，４－Ｄトロールアミン（2,4-D-trolamine）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢブチル（2,4-DB-butyl）、２，４－ＤＢジメチルアンモニウム（2,4-DB-dimethylammonium）、２，４－ＤＢイソオクチル（2,4-DB-isoctyl）、２，４－ＤＢカリウム（2,4-DB-potassium）、２，４－ＤＢナトリウム（2,4-DB-sodium）、２，４－Ｄコリン塩（2,4-D choline salt）、ジクロロプロップ（dichlorprop）、ジクロロプロップブトチル（dichlorprop-butotyl）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（dichlorprop-dimethylammonium）、ジクロロプロップイソオクチル（dichlorprop-isoctyl）、ジクロロプロップカリウム（dichlorprop-potassium）、ジクロロプロップ－Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロロプロップ－Ｐジメチルアンモニウム（dichlorprop-P-dimethylammonium）、ジクロロプロップ－Ｐカリウム（dichlorprop-P-potassium）、ジクロロプロップ－Ｐナトリウム（dichlorprop-P-sodium）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（MCPA-butotyl）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（MCPA-dimethylammonium）、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル（MCPA-2-ethylhexyl）、ＭＣＰＡカリウム（MCPA-potassium）、ＭＣＰＡナトリウム（MCPA-sodium）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＢナトリウム（MCPB-sodium）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ－Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ－Ｐブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ－Ｐジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ－Ｐ－２－エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ－Ｐカリウム（mecoprop-P-potassium）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、HIA-1のようなフェノキシ系化合物；２，３，６－ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isoctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロピラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンメチル（halauxifen-methyl）、DAS-534のような芳香族カルボン酸系化合物；その他、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルオキシピル（fluroxypyr）、フルオキシピル－２－ブトキシ－１－メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルオキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クラシフォス（clacyfos）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。
　（２）クロロトルロン（chlorotoluron）、ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuron）、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン（tebuthiuron）、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、メトブロムロン（metoburomuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）のような尿素系化合物；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン（hexazinone）、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、ターブトリン(terbutryn)、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系化合物；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacyl-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）のようなウラシル系化合物；プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系化合物；スエップ（swep）、デスメディファム（desmedipham）、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系化合物；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；その他、ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）、フェンメディファム(phenmedipham)などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系化合物。
　（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系化合物；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、EK-5385のような環状イミド系化合物；その他、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、チアフェナシル(tiafenacil)、ピラクロニル(pyrachlonil)、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、HNPC-B4047、IR-6396、EK-5439、EK-5498、SYN-523、国際公開第２００８／００８７６３号（FMC）に記載の化合物などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。
　（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系化合物；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン（topramezone）、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）、トルピラレート（tolpyralate）のようなピラゾール系化合物；その他、アミトロール（amitrole）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ビシクロピロン（bicyclopyron）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ケトスピラドックスカリウム（ketospiradox-potassium）などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。
　（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ－Ｐ－ブチル（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ－Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ－Ｐ－メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ－Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ－Ｐ－エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ－Ｐ－テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ－Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、HNPC-A8169、SYP-1924のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；ピノキサデン（pinoxaden）のようなフェニルピラゾリン系化合物;などのように脂肪酸の生合成を阻害し、植物に除草効力を示すとされている化合物。
　（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、オルソスルフロン(orsosulfuron)、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオフェンスルフロンナトリウム（iofensulfuron-sodium）のようなスルホニルウレア化合物；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系化合物；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、トリアファモン（triafamone）のようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカーバゾン（flucarbazone）、フルカーバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾン（propoxycarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物；その他、グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート-Ｐ（glufosinate-Ｐ）、グルホシネート-Ｐアンモニウム（glufosinate-Ｐ-ammonium）、グルホシネート-Ｐナトリウム（glufosinate-Ｐ-sodium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系化合物；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミド-M（napropamide-M）、プロピザミド（propyzamide）、プロナミド（pronamide）のようなアミド系化合物；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系化合物；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系化合物；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系化合物；その他、アシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）、フラムプロップ－Ｍ－メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ－Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ－メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド（pethoxamid）、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamide）、ジメテナミド－Ｐ（dimethenamide－Ｐ）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系化合物；その他、エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、メチオゾリン（methiozolin）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（１０）ジクロベニル（dichlobenil）、トリアジフラム（triaziflam）、インダジフラム（indaziflam）、フルポキサム（flupoxam）、イソキサベン（isoxaben）などのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（１１）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ノナン酸（nonanoic acid）、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacete）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルソン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）、ザンチノシン（xanthinosin）、ハービマイシン（herbimycin）、アングイノール（unguinol）、メタチロシン（metatyrosine）、サルメンチン（sarmentine）、タキシトミンA（thaxtominA）、メバロシジン（mevalocidin）、α-リモネン（alpha-limonene）、ピリバムベンズプロピル（pyribambenz-propyl）、ピリバムベンズイソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、JS-913、KHG-23844、H-9201、SIOC-0163、SIOC-0171、SIOC-0172、SIOC-0285、SIOC-0426、SIOC-H-057、ZJ-0166、ZJ-1835、ZJ-0453、ZJ-0777、ZJ-0862、国際公開第２００８／０９６３９８号（クミアイ化学）記載の化合物などのその他の除草剤。
　殺菌剤の有効成分化合物として、以下のものが挙げられる。
　メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　５－クロロ－７－（４－メチルピペリジン－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－M（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、ビキサフェン（bixafen）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、セダキサン（sedaxane）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
　ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、Ｓ－ベンジル　Ｏ，Ｏ－ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ－エチル　Ｓ，Ｓ－ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）のようなベンズアニリド系化合物；
　ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンフラム（fenfuram）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）のようなアミド系化合物；
　フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモール（nuarimol）のようなカルビノール系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
　フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、エネストロブリン（Enestroburin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
　メチル　Ｎ－（イソプロポキシカルボニル）－Ｌ－バリル－（３ＲＳ）－３－（４－クロロフェニル）－β－アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
　フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　アントラキノン系化合物；
　クロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
　テブフロキン（tebufloquin）のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
　硫黄（Sulfur）のような硫黄系化合物；
　その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、メトラフェノン（metrafenone）、ニコビフェン（nicobifen）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド（fluopicolide）、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、イソフェタミド（isofetamid）、ピリオフェノン（pyriofenone）、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、アメトクトラジン（ametoctradin）、バリフェナレート（valifenalate）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、トルプロカルブ（tolprocarb）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、SB-4303、BAF-1107、SYJ-247、NNF-0721などが挙げられる。
　殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物として、以下のものが挙げられる。
　プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）、ホキシム(phoxim)、トリアゾホス（triazophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam　hydrogen　oxalate）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin　oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)、デカメトリン（decamethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン(nithiazine)のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）のようなピリジナミン系化合物；
　ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、フロメトキン（flometoquin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３－ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フルピラジフロン（flupyradifuron）、ＮＣ－５１５、テトラニリプロール（tetraniliprole）、fluralaner、broflanilide、dicloromezotiaz、fluhexafon、tioxazafen、ＤＫＮ－２６０１、ＭＳＩ－１３０２、ＮＡ－８９等が挙げられる。
　本発明においては、マイクロカプセル懸濁液を調製するに際し、各種補助剤を用いることができる。その一例を挙げるが、本発明に適用される補助剤は、これらに限定解釈されるものではない。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。
　補助剤としては、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウムのようなリン酸塩；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸アンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテルリン酸エステル又はその塩、フェノールスルホン酸ホルマリン縮合物の塩、アルキルマレイン酸塩ブロックポリマー、アリールスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルアリールスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；アルコキシル化脂肪族アミンのようなカチオン系の界面活性剤；ポリアクリル酸塩、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド、スチレン－マレイン酸コポリマー塩、スチレン－マレイン酸ハーフエステルコポリマー塩、カルボキシメチルセルロース塩、ポリアルキレンポリアミンアルキレンオキシド付加物、ポリアルキレンポリイミンアルキレンオキシド付加物、ポリビニルピロリドンのような高分子型界面活性剤；シリカ、有機ベントナイト（Bentonite-alkylamino complex）、ベントナイト、ホワイトカーボン、アルミニウムマグネシウムケイ酸のような沈降防止剤；キサンタンガム、グアーガム、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、アルギン酸ナトリウム塩、ベントナイト、ホワイトカーボンのような増粘剤；ポリジメチルシロキサン、アセチレンアルコールのような消泡剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、尿素のような凍結防止剤；ホルマリン、パラクロロメタキシレノール、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オンのような防腐剤；プロパノール、イソブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、ジオキサン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、酢酸、酪酸、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アミン類、エーテルアミン類、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタンのような溶剤などが挙げられる。
　本発明のマイクロカプセル懸濁液における各成分の配合割合は、配合成分の種類、施用場面などに応じ適宜変更する場合があり一概に規定できないが、例えば、農薬有効成分は０．０１～４０重量部、望ましくは１～２０重量部であり、油性物質は０．０１～５０重量部、望ましくは５～３０重量部であり、ポリカチオンコロイドは０．０１～１０重量部、望ましくは０．０１～０．５重量部であり、ポリアニオンコロイドは０．０１～１０重量部、望ましくは０．０１～１重量部であり、ｐＨ調整剤は所望のｐＨに調整できる量、例えば数滴程度を適宜添加すればよく、残分の主成分は水であり、具体的には４０～９９重量部、望ましくは４０～９３重量部である。
　本発明のマイクロカプセル懸濁液において任意で各種成分を含有する場合、各成分の配合割合は、例えば以下の通りである。他の農薬有効成分は０．０１～８０重量部、望ましくは０．１～４０重量部であり、リン酸塩は１～１０重量部、望ましくは２～８重量部であり、界面活性剤は０．０１～２０重量部、望ましくは０．１～５重量部であり、増粘剤は０．０１～５重量部、望ましくは０．０５～１重量部である。
　本発明のマイクロカプセル懸濁液は、例えば以下のようにして調製される。
　１）農薬有効成分と油性物質とを混合し、油性物質に農薬有効成分を分散させた油性芯物質（オイルスラリー）を調製する。混合は強攪拌下で行われ、例えばホモジナイザーやペイントシェーカーのような機器を用いることができる。混合にホモジナイザーを用いる場合、任意の回転速度を選択することができるが、例えば５００～１０，０００ｒｐｍ程度で攪拌、混合することができる。混合時の温度は、通常４０℃以上である。
　２）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを所定の含有量となるよう水に溶解させた水溶液を調製し、前記油性芯物質と混合して、Ｏ／Ｗエマルジョンを形成する。混合は強攪拌下で行われ、例えばホモジナイザーのような機器を用いることができる。混合にホモジナイザーを用いる場合、任意の回転速度を選択することができるが、例えば５００～１０，０００ｒｐｍ程度で攪拌、混合することができる。混合時の温度は、ポリカチオンコロイドがゲル化する温度以上の温度で行い、通常４０～７０℃程度である。エマルジョン中の油滴の粒子径は、通常１０～１００μｍ、望ましくは４０～８０μｍとなるよう調製することが望ましい。
　３）前記Ｏ／ＷエマルジョンにｐＨ調整剤を加え混合し、油性芯物質を高分子化合物の膜で被覆しマイクロカプセル化することにより、本発明のマイクロカプセル懸濁液を調製する。ｐＨの調整はポリカチオンコロイドがゲル化する温度以上の温度で行い、通常４０～７０℃程度である。ｐＨ調整後、ポリカチオンコロイドがゲル化する温度以下となるように徐々に温度を下げ、マイクロカプセル化を完了させるが、通常５～２５℃程度の温度とすることが適切である。混合は弱攪拌下で行われ、攪拌機としては、例えば羽根付きの攪拌機を用いることができる。回転速度は任意に選択することができるが、例えば５０～５００ｒｐｍ程度で攪拌、混合することができる。
　他の農薬有効成分や各種補助剤を配合する場合は、任意の工程で加えることができる。
　本発明のマイクロカプセル懸濁液は、それを貯蔵する場面においては、農薬有効成分が安定化されるが、それを施用する場面においては、通常当該分野で行われる方法で施用されることにより、本来備わっている生理活性を十分に発揮することができる。
　本発明における望ましい態様を以下に記載するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
［１］（１）油性物質中にニコスルフロン又はフラザスルフロンが分散した油性芯物質、（２）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液および（３）ｐＨ調整剤を含有するマイクロカプセル懸濁液。
［２］（１）油性物質中にニコスルフロンが分散した油性芯物質、（２）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液および（３）ｐＨ調整剤を含有するマイクロカプセル懸濁液。
［３］（１）油性物質中にフラザスルフロンが分散した油性芯物質、（２）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液および（３）ｐＨ調整剤を含有するマイクロカプセル懸濁液。
［４］（１）油性物質中にシアゾファミドが分散した油性芯物質、（２）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液および（３）ｐＨ調整剤を含有するマイクロカプセル懸濁液。
［５］（１）油性物質中にシアゾファミドが分散した油性芯物質、（２）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液、（３）ｐＨ調整剤および（４）プロパモカルブ塩酸塩を含有するマイクロカプセル懸濁液。
［６］油性物質中にニコスルフロン又はフラザスルフロンを分散させた油性芯物質を、ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液とｐＨ調整剤とを用い被覆してマイクロカプセル化し、それを水中に懸濁させてなるマイクロカプセル懸濁液。
［７］油性物質中にニコスルフロンを分散させた油性芯物質を、ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液とｐＨ調整剤とを用い被覆してマイクロカプセル化し、それを水中に懸濁させてなるマイクロカプセル懸濁液。
［８］油性物質中にフラザスルフロンを分散させた油性芯物質を、ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液とｐＨ調整剤とを用い被覆してマイクロカプセル化し、それを水中に懸濁させてなるマイクロカプセル懸濁液。
［９］油性物質中にシアゾファミドを分散させた油性芯物質を、ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液とｐＨ調整剤とを用い被覆してマイクロカプセル化し、それを水中に懸濁させてなるマイクロカプセル懸濁液。
［１０］油性物質中にシアゾファミドを分散させた油性芯物質を、ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液とｐＨ調整剤とを用い被覆してマイクロカプセル化し、それを水中に懸濁させ、更にプロパモカルブ塩酸塩を含有してなるマイクロカプセル懸濁液。
［１１］ｐＨが１．０～４．５である、前記［１］～［１０］に記載のマイクロカプセル懸濁液。
［１２］油性物質が植物油又は鉱物油である、前記［１］～［１０］に記載のマイクロカプセル懸濁液。
［１３］ポリカチオンコロイドが、ゼラチン、カゼイン、ポリアミノ酸、ゼラチン誘導体、アルブミン、ヘモグロビン及び可溶性コラーゲンからなる群より選ばれた少なくとも１種であり、ポリアニオンコロイドがアラビアガム、キトサン、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン、トラガントガム、カルボキシメチルセルロース、寒天、ポリビニルベンゼンスルホン酸、ポリビニルメチルエーテルー無水マレイン酸共重合体、界面活性剤、ポリビニルアルコール、デキストリン、結晶セルロースおよびカルボキシビニルポリマーからなる群より選ばれた少なくとも１種である、前記［１］～［１２］に記載のマイクロカプセル懸濁液。
［１４］ポリカチオンコロイドがゼラチンであり、ポリアニオンコロイドがアラビアガムである、前記［１］～［１２］に記載のマイクロカプセル懸濁液。
［１５］（ａ）農薬有効成分と油性物質とを混合して農薬有効成分の油性分散液を調製する工程、（ｂ）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液を調製する工程、（ｃ）前記油性分散液と前記水溶液とを混合してＯ／Ｗエマルジョンを形成する工程、（ｄ）前記Ｏ／ＷエマルジョンにｐＨ調整剤を加え混合する工程を含む、マイクロカプセル懸濁液の製造方法。
［１６］（１）油性物質中に農薬有効成分が分散した油性芯物質、（２）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含む水溶液および（３）ｐＨ調整剤を含有するマイクロカプセル懸濁液であって、当該マイクロカプセル懸濁液における配合割合が、農薬有効成分が０．０１～４０重量部、油性物質が０．０１～５０重量部、ポリカチオンコロイドが０．０１～１０重量部、ポリアニオンコロイドが０．０１～１０重量部、水が４０～９９重量部の割合であるマイクロカプセル懸濁液。
［１７］油性物質が植物油又は鉱物油であり、農薬有効成分がニコスルフロンである、前記［１６］に記載のマイクロカプセル懸濁液。
　本発明をより詳しく述べるために、以下に実施例を記載する。まず製剤例を記載する。
製剤例１
　（１）ニコスルフロン（純度９５．１％）３０重量部及びメチル化シードオイル（商品名：Ａｇｕｎｉｑｕｅ　ＭＥ　１８　ＲＤＦ、ＢＡＳＦ社製）７０重量部をペイントシェイカーで１時間粉砕混合し、オイルスラリーを得た。
　（２）ゼラチン精製粉末（０．０６重量％、商品名：ゼラチンfine powder、ナカライテスク社製、商品名及び製造会社は以下同様）とアラビアガム粉末（０．１２重量％、商品名：アラビアゴム、ナカライテスク社製、商品名及び製造会社は以下同様）を含む水溶液７０重量部を６０℃に加温し、前工程（１）で調製したオイルスラリー３０重量部に対し６０℃の湯浴中で加え、ホモジナイザーを用いて５分間攪拌し、エマルジョンを得た。
　（３）前工程（２）で調製したエマルジョンに、１０重量％リン酸水溶液を加え、ｐＨを２．８に調整した。その溶液を攪拌機で攪拌しながら、溶液が室温になるまで静置してマイクロカプセル懸濁液を得た。
　（４）前工程（３）で調製したマイクロカプセル懸濁液９１．７重量部に、リン酸二水素ナトリウム８．３重量部を加え、攪拌機で混合してマイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例２
　ゼラチン精製粉末（０．１２５重量％）とアラビアガム粉末（０．２５重量％）を含む水溶液７０重量部を用いる以外は前記製剤例１と同様にしてマイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例３
　ゼラチン精製粉末（０．２５重量％）とアラビアガム粉末（０．５重量％）を含む水溶液７０重量部を用いる以外は前記製剤例１と同様にしてマイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例４
　（１）シアゾファミド（純度９６．３％）３０重量部及び脂肪族炭化水素系溶媒（商品名：ＩＰ－ｓｏｌｖｅｎｔ、出光石油化学社製）７０重量部をペイントシェイカーで１時間粉砕混合し、オイルスラリーを得た。
　（２）ゼラチン精製粉末（０．０６重量％）とアラビアガム粉末（０．１２重量％）を含む水溶液７０重量部を６０℃に加温し、前工程（１）で調製したオイルスラリー３０重量部に対し６０℃の湯浴中で加え、ホモジナイザーを用いて５分間攪拌し、エマルジョンを得た。
　（３）前工程（２）で調製したエマルジョンに、１０重量％リン酸水溶液を加え、ｐＨを２．８に調整した。その溶液を攪拌機で攪拌しながら、溶液が室温になるまで静置してシアゾファミドのマイクロカプセル懸濁液を得た。このマイクロカプセル懸濁液３０重量部、６６．６６重量％プロパモカルブ塩酸塩水溶液５６重量部及び水１４重量部を混合し、シアゾファミドとプロパモカルブ塩酸塩との混合マイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例５
　ゼラチン精製粉末（０．１２５重量％）とアラビアガム粉末（０．２５重量％）を含む水溶液７０重量部を用いる以外は前記製剤例４と同様にして混合マイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例６
　ゼラチン精製粉末（０．２５重量％）とアラビアガム粉末（０．５重量％）を含む水溶液７０重量部を用いる以外は前記製剤例４と同様にして混合マイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例７
　ゼラチン精製粉末（０．０５重量％）とアラビアガム粉末（０．１重量％）を含む水溶液７０重量部を用いる以外は前記製剤例１と同様にしてマイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例８
　ゼラチン精製粉末（０．０２５重量％）とアラビアガム粉末（０．０５重量％）を含む水溶液７０重量部を用いる以外は前記製剤例１と同様にしてマイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例９
　ゼラチン精製粉末（０．１重量％）とアラビアガム粉末（０．２重量％）を含む水溶液７０重量部を用いる以外は前記製剤例１と同様にしてマイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例１０
　ゼラチン精製粉末（０．５重量％）とアラビアガム粉末（１．０重量％）を含む水溶液７０重量部を用いる以外は前記製剤例１と同様にしてマイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例１１
　前記製剤例１において、（２）の工程を７０℃で行うこと以外は前記製剤例１と同様にしてマイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例１２
　前記製剤例１において、（２）の工程を５０℃で行うこと以外は前記製剤例１と同様にしてマイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例１３
　前記製剤例１と同様に調製したマイクロカプセル懸濁液９７重量部と、ソルビタンセスキオレート（商品名：ソルゲン３０、第一工業製薬株式会社製）３重量部とを混合し、攪拌してマイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例１４
　前記製剤例１と同様に調製したマイクロカプセル懸濁液９７重量部と、カルボキシメチルセルロースナトリウム（商品名：セロゲンＡ７０、第一工業製薬株式会社製）３重量部とを混合し、攪拌してマイクロカプセル懸濁液を得た。
製剤例１５
　アルミニウムマグネシウムケイ酸（商品名：Ｖｅｅｇｕｍ　Ｒ、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ社製）を５重量％、ベンズイソチアゾリン－３－オン（商品名：Ｐｒｏｘｃｅｌ　ＧＸＬ、ＬＯＮＺＡ社製）を２重量％及びキサンタンガム（商品名：Ｒｈｏｄｏｐｏｌ　２３、Ｓｏｌｖａｙ社製）を１．５重量％含む水溶液を調製した。この水溶液２０重量部と、前記製剤例１と同様に調製したマイクロカプセル懸濁液８０重量部とを混合し、攪拌してマイクロカプセル懸濁液を得た。
比較製剤例１
　ニコスルフロン（純度　９５．１％）８．３３重量部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩（商品名：Ｍｏｒｗｅｔ　Ｄ４２５、Ａｋｚｏ　Ｎｏｖｅｌ社製）１．２５重量部、リン酸二水素ナトリウム２．３重量部、ジメチルポリシロキサン（商品名：Ｓｉｌｃｏｌａｐｓｅ　４３２、Ｂｌｕｅｓｔａｒ　ｓｉｌｉｃｏｎｅｓ社製）０．０８３重量部、キサンタンガム（商品名：Ｒｈｏｄｏｐｏｌ　２３、Ｓｏｌｖａｙ社製）０．１３重量部、ベンズイソチアゾリン－３－オン（商品名：Ｐｒｏｘｅｌ　ＧＸＬ、ＬＯＮＺＡ社製）０．０６３重量部及び水８７．８４４重量部をペイントシェイカーで混合し、水性懸濁液を得た。
比較製剤例２
　シアゾファミド（純度９６．３％）３．１８重量部、６６．６６重量％プロパモカルブ塩酸塩水溶液５６．３９重量部、トリスチリルフェニルエトキシレート（商品名：Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ　ＦＬＫ／７０、Ｓｏｌｖａｙ社製）１重量部、アルミニウムシリケート（商品名：Ｖｅｅｇｕｍ　Ｒ、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ社製）０．５重量部、シリコーン消泡剤（商品名：Ｓｉｌｆｏａｍ　ＳＥ－４７、旭化成ワッカーシリコーン社製）０．１重量部、キサンタンガム（商品名：Ｒｈｏｄｏｐｏｌ　２３、Ｓｏｌｖａｙ社製）０．１５重量部、ベンズイソチアゾリン－３－オン（商品名：Ｐｒｏｘｅｌ　ＧＸＬ、ＬＯＮＺＡ社製）０．１重量部及び水３８．５８重量部を混合し、水性懸濁液を得た。
比較製剤例３
　ゼラチン精製粉末（０．００１重量％）とアラビアガム粉末（０．０００２５重量％）を含む水溶液７０重量部を用いる以外は前記製剤例１と同様にしてマイクロカプセル懸濁液を得た。
比較製剤例４
　ゼラチン精製粉末（１．５重量％）とアラビアガム粉末（３．０重量％）を含む水溶液７０重量部を用いる以外は前記製剤例１と同様にしてマイクロカプセル懸濁液を得た。
比較製剤例５
　ゼラチン精製粉末（２．０重量％）とアラビアガム粉末（４．０重量％）を含む水溶液７０重量部を用いる以外は前記製剤例１と同様にしてマイクロカプセル懸濁液を得た。
つぎに試験例を記載する。
試験例１
　前記製剤例１～６にて調製したマイクロカプセル懸濁液を、各々容量３０ｍｌのサンプル瓶に２０ｍｌずつ入れ、５４℃の恒温機内で２週間保存した後、その外観を顕微鏡で観察した。その結果、総ての製剤例がマイクロカプセルの構造を維持していた。
試験例２
　前記製剤例１～６及び比較製剤例１～２にて調製したマイクロカプセル懸濁液を、５４℃の恒温機内で２週間保存した。経時前後における農薬有効成分の含量を液体クロマトグラフィーで定量し、その分解率を下記の式にて算出することにより、経時変化を評価した。結果を第１表に示す。
　分解率（％）＝（（調製直後の含有量―保存後の含有量）／調製直後の含有量）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　本発明のマイクロカプセル懸濁液は、従来の水性懸濁液に比べ、農薬有効成分の貯蔵安定性が向上している。
試験例３
　１／１，０００，０００ｈａポットに畑作土壌をつめ、メヒシバ（Digitaria ciliaris (Retz.) Koel）の種子を播種した。メヒシバが5葉齢に達したとき、前記製剤例１～３にて調製したマイクロカプセル懸濁液の所定量を、農業用展着剤（商品名：Ｄｅｓｔｉｎｙ　ＨＣ、ＷＩＮＦＩＥＬＤ　ＳＯＬＵＴＩＯＮＳ　ＬＣＣ社製）を０．５容量％含む水（１ｈａあたり３００リットル相当）で希釈し、全自動散布装置（Ｔｅｅｊｅｔ社製のＴｅｅｊｅｔ　８００１５ＶＳノズル装着、圧力＝４０ｐｓｉ）を用いて茎葉処理した。
　薬剤処理後、２１日目にメヒシバの生育状態を肉眼で観察調査し、下記評価基準に従って評価した結果を第２表に示す。
　生育抑制率（％）＝０（無処理区同等）～１００（完全枯殺）の抑草率（％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
試験例４
　直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：世界一）を栽培し、３葉期に達したとき、前記製剤例４～６にて調製したマイクロカプセル懸濁液を所定濃度に調整し、全自動散布装置（ノズルの種類と散布圧力は後述）を用い３，０００Ｌ／１ｈａ相当の数量で散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に発病指数を調査し、以下の式によって、発病度、防除価を算出した。全自動散布装置において、Ｔｅｅｊｅｔ社製のＴｅｅｊｅｔ　８００１ＶＳノズルを装着し、圧力＝４０ｐｓｉで散布した試験の結果を第３表に、同社製のＴｅｅｊｅｔ　８００３ＶＳノズルを装着し、圧力＝３０ｐｓｉで散布した試験の結果を第４表に各々示す。
　発病度：（Σ（発病指数の総和）／４×調査葉数）×１００
　防除価：（１－（各処理の発病度／無処理の発病度））×１００
発病指数（肉眼観察）：
　０　：　病斑が全く認められない
　１　：　病斑面積が１０％　未満
　２　：　病斑面積が２５％　未満
　３　：　病斑面積が５０％　未満
　４　：　病斑面積が５０％　以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
試験例５
　前記製剤例７～８及び比較製剤例３にて調製したマイクロカプセル懸濁液を、５４℃の恒温機内で２週間保存した。経時前後における農薬有効成分の含量を液体クロマトグラフィーで定量し、前記試験例２と同様に経時変化を評価した。結果を第５表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
試験例６
　前記製剤例９～１０及び比較製剤例４～５にて調製したマイクロカプセル懸濁液を水で希釈し、小型スプレーガン（圧力＝０．５、１、１．５又は２ｐｓｉ）を用いてサンプル瓶に向け上方から噴霧処理した。処理後サンプル瓶から希釈液を採取して、顕微鏡でマイクロカプセルの状態を観察した。その結果、全ての圧力において製剤例９～１０のマイクロカプセルが破壊されていたのに対し、比較製剤例４～５のマイクロカプセルはその形状が保持されたままであった。
試験例７
　前記製剤例１１及び１２にて調製したマイクロカプセル懸濁液を、５４℃の恒温機内で２週間保存した。経時前後における農薬有効成分の含量を液体クロマトグラフィーで定量し、前記試験例２と同様に経時変化を評価した。結果を第６表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
試験例８
　前記製剤例１３～１５にて調製したマイクロカプセル懸濁液を、５４℃の恒温機内で２週間保存した。経時前後における農薬有効成分の含量を液体クロマトグラフィーで定量し、前記試験例２と同様に経時変化を評価した。結果を第７表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は２０１５年５月２０日出願の日本特許出願（特願２０１５－１０２５７２）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (13)

  1. （１）油性物質中に農薬有効成分が分散した油性芯物質、（２）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液および（３）ｐＨ調整剤を含有するマイクロカプセル懸濁液。
  2. 　油性物質中に農薬有効成分を分散させた油性芯物質を、ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液とｐＨ調整剤とを用い被覆してマイクロカプセル化し、当該マイクロカプセル化した油性芯物質を水中に懸濁させてなるマイクロカプセル懸濁液。
  3. 　マイクロカプセル懸濁液における配合割合が、農薬有効成分が０．０１～４０重量部、油性物質が０．０１～５０重量部、ポリカチオンコロイドが０．０１～１０重量部、ポリアニオンコロイドが０．０１～１０重量部、水が４０～９９重量部の割合である、請求項１又は２に記載のマイクロカプセル懸濁液。
  4. 　ｐＨが１．０～４．５である、請求項１、２又は３に記載のマイクロカプセル懸濁液。
  5. 　油性物質が植物油又は鉱物油であり、農薬有効成分が当該油性物質に全量溶解していない、請求項１又は２に記載のマイクロカプセル懸濁液。
  6. 　油性物質が植物油又は鉱物油であり、農薬有効成分がニコスルフロン、フラザスルフロン及びフルセトスルフロンからなる群より選ばれる少なくとも１種のスルホニルウレア系化合物である、請求項１又は２に記載のマイクロカプセル懸濁液。
  7. 　油性物質が植物油又は鉱物油であり、農薬有効成分がニコスルフロンである、請求項１又は２に記載のマイクロカプセル懸濁液。
  8. 　油性物質が植物油又は鉱物油であり、農薬有効成分がフラザスルフロンである、請求項１又は２に記載のマイクロカプセル懸濁液。
  9. 　油性物質が植物油又は鉱物油であり、農薬有効成分がシアゾファミドである、請求項１又は２に記載のマイクロカプセル懸濁液。
  10. （ａ）農薬有効成分と油性物質とを混合して農薬有効成分の油性分散液を調製する工程、
    （ｂ）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含み、当該ポリカチオンコロイドが０．０２～１重量％、当該ポリアニオンコロイドが０．０２～２重量％の割合である水溶液を調製する工程、
    （ｃ）前記油性分散液と前記水溶液とを混合してＯ／Ｗエマルジョンを形成する工程、および
    （ｄ）前記Ｏ／ＷエマルジョンにｐＨ調整剤を加え混合する工程を含む、マイクロカプセル懸濁液の製造方法。
  11. 　ｐＨを１．０～４．５に調整する、請求項１０に記載の製造方法。
  12. （１）油性物質中に農薬有効成分が分散した油性芯物質、（２）ポリカチオンコロイドとポリアニオンコロイドとを含む水溶液および（３）ｐＨ調整剤を含有するマイクロカプセル懸濁液であって、当該マイクロカプセル懸濁液における配合割合が、農薬有効成分が０．０１～４０重量部、油性物質が０．０１～５０重量部、ポリカチオンコロイドが０．０１～１０重量部、ポリアニオンコロイドが０．０１～１０重量部、水が４０～９９重量部の割合であるマイクロカプセル懸濁液。
  13. 　油性物質が植物油又は鉱物油であり、農薬有効成分がニコスルフロンである、請求項１２に記載のマイクロカプセル懸濁液。
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