WO2017014401A1 - 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름 - Google Patents

광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름 Download PDF

Info

Publication number
WO2017014401A1
WO2017014401A1 PCT/KR2016/002875 KR2016002875W WO2017014401A1 WO 2017014401 A1 WO2017014401 A1 WO 2017014401A1 KR 2016002875 W KR2016002875 W KR 2016002875W WO 2017014401 A1 WO2017014401 A1 WO 2017014401A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
adhesive composition
sensitive adhesive
pressure
optical adhesive
optical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/KR2016/002875
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
이승원
박은경
최태이
최원구
김장순
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LX Hausys Ltd
Original Assignee
LG Hausys Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Hausys Ltd filed Critical LG Hausys Ltd
Priority to US15/557,276 priority Critical patent/US10787594B2/en
Priority to JP2017546836A priority patent/JP6517941B2/ja
Priority to CN201680013672.3A priority patent/CN107429129B/zh
Publication of WO2017014401A1 publication Critical patent/WO2017014401A1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J113/00—Adhesives based on rubbers containing carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/08—Isoprene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/01—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J109/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/10—Adhesives in the form of films or foils without carriers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/35—Heat-activated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/318—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
    • C09J2301/408—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components additives as essential feature of the adhesive layer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2413/00—Presence of rubbers containing carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers

Definitions

  • the present invention is applied to an optical device or a display device to exhibit a high barrier performance (barrier) on the basis of low moisture permeability, and at the same time an optical including a pressure-sensitive adhesive layer comprising an optical pressure-sensitive adhesive composition and its cured product It relates to the pressure-sensitive adhesive film.
  • Touch materials including electronic devices, transparent conductive films, and the like require moisture prevention performance in order to maintain excellent operation or constant lifetime. Furthermore, in recent years, much attention has been paid to the development of pressure-sensitive adhesive compositions for improving the durability and optical properties of devices such as OLEDs or touch screen panels.
  • pressure-sensitive adhesives used for OLEDs or touch screen panels should secure optical characteristics such as transparency and visibility.
  • a pressure-sensitive adhesive containing an acrylic resin as a base resin is generally used, but in this case, the moisture permeability is not excellent and it is necessary to supplement in terms of durability and moisture resistance.
  • rubber-based resins are used to supplement durability and moisture resistance, and in this case, adhesive strength is insufficient due to low surface energy and wettability of the rubber component.
  • adhesive strength is insufficient due to low surface energy and wettability of the rubber component.
  • One embodiment of the present invention provides an optical pressure-sensitive adhesive composition exhibiting excellent adhesion performance when applied to a specific article while improving durability and moisture resistance due to excellent barrier performance against moisture.
  • another embodiment of the present invention provides an optical adhesive film that is excellent in cutting properties and handleability, and finally exhibits excellent adhesive performance through an appropriate curing process.
  • thermosetting component comprising a carboxyl group-containing isoprene-based rubber and a thermosetting agent; And it provides an optical pressure-sensitive adhesive composition comprising a photocurable component comprising an acrylic ester monomer and a photoinitiator.
  • the pressure-sensitive adhesive layer comprising a photocurable of the optical pressure-sensitive adhesive composition; And it provides an optical adhesive film comprising a release film disposed on one side or both sides of the pressure-sensitive adhesive layer.
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition may exhibit excellent barrier performance against moisture and improve durability and moisture resistance, and may exhibit excellent adhesive performance when applied to a specific article.
  • the pressure-sensitive adhesive film may include a pressure-sensitive adhesive layer containing a photocurable product of the optical pressure-sensitive adhesive composition to ensure excellent cutting properties and handleability, and may exhibit excellent step absorption.
  • a pressure-sensitive adhesive layer containing a photocurable product of the optical pressure-sensitive adhesive composition to ensure excellent cutting properties and handleability, and may exhibit excellent step absorption.
  • thermosetting component comprising a carboxyl group-containing isoprene-based rubber and a thermosetting agent; And it provides an optical pressure-sensitive adhesive composition comprising a photocurable component comprising an acrylic ester monomer and a photoinitiator.
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition may be applied to an OLED or a touch screen panel, and together with the thermosetting component and the photocurable component, exhibit a high barrier performance against moisture and the like at the same time based on low moisture permeability, and at the same time, excellent adhesive performance. Can be represented.
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition as having a dual curability means a property that is cured twice in a separate step, specifically, such two curing may be made of primary photocuring and secondary thermal curing.
  • the photocurable component is a component that is cured during the primary photocuring
  • the thermosetting component is a component that is cured during the secondary thermosetting.
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition has a double curability, it can be used to produce a pressure-sensitive adhesive and easy to handle the adhesive film, and as a result can implement both excellent barrier performance and adhesive performance.
  • 'cutting property and handleability' refers to exhibiting excellent durability when the adhesive film is cut to a desired size or handled for distribution or movement, and 'barrier performance' prevents penetration of foreign substances such as moisture. That means performance.
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition may include about 5 to about 70 parts by weight of the photocurable component based on 100 parts by weight of the thermosetting component.
  • the thermosetting component may be contained in an excessive amount, and it may be difficult to improve the cutting properties and handleability of the adhesive film formed of the optical adhesive composition.
  • the thermosetting component may be contained in an excessively small amount, and the content of the component that is cured after being adhered to the substrate may be reduced. It may be insignificant.
  • the thermosetting component may include a carboxyl group-containing isoprene-based rubber.
  • Isoprene-based rubber used in the existing pressure-sensitive adhesive has the effect of improving the durability and moisture resistance, but there was a limit to its utilization due to insufficient adhesive performance.
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition includes an isoprene-based rubber containing a carboxyl group, thereby ensuring proper wettability by the hydrophilicity of the carboxyl group, and at the same time, excellent barrier performance is also realized by low moisture permeability due to isoprene-based rubber. Can be.
  • the carboxyl group-containing isoprene-based rubber may be prepared by polymerizing or copolymerizing an isoprene monomer and a carboxyl group-containing isoprene monomer.
  • the carboxyl group-containing isoprene-based rubber may have a weight average molecular weight (Mw) of about 20,000 to about 200,000, for example, about 20,000 to about 40,000. Since the carboxyl group-containing isoprene-based rubber has a weight average molecular weight in the above range, the optical pressure-sensitive adhesive composition may have an appropriate viscosity, and may exhibit uniformly coatable physical properties.
  • the carboxyl group-containing isoprene-based rubber may include about 1 to about 15 wt% of the carboxyl group, for example, about 5 to about 15 wt%. If the content of the carboxyl group is less than the above range, it is difficult to implement the desired adhesion performance, if it exceeds the above range may cause a problem of poor curing efficiency.
  • the carboxyl group-containing isoprene-based rubber is one of the thermosetting components and is characterized by not including a photocurable functional group. That is, the carboxyl group-containing isoprene rubber may have a property of not being cured by light irradiation. Since the carboxyl group-containing isoprene-based rubber does not contain a photocurable functional group, the carboxyl group-containing isoprene rubber may not be cured at the time of double curing, but may be curable only at the time of thermal curing. As a result, in this case, it is possible to give improved pressure-sensitive adhesive performance and step absorption performance to the pressure-sensitive adhesive film manufactured using the optical pressure-sensitive adhesive composition, and to ensure excellent cutting properties and handling properties.
  • the thermosetting component may comprise a thermosetting agent.
  • the thermosetting agent is a material that contributes to curing by chemically reacting the carboxyl group of the carboxyl group-containing isoprene rubber by thermal energy, and is selected from the group consisting of aziridine-based curing agents, amine-based curing agents, isocyanate-based curing agents, epoxy-based curing agents, and combinations thereof. It may include one.
  • thermosetting agent may include an aziridine-based curing agent, and in this case, it may be advantageous in view of excellent optical properties, fast curing time, low curing temperature, compatibility with the binder resin, and the like.
  • the thermosetting component may include about 0.05 to about 5 parts by weight of the thermosetting agent based on 100 parts by weight of the carboxyl group-containing isoprene rubber.
  • the photocurable component may include an acrylic ester monomer.
  • the acrylic ester monomer is a component cured by light irradiation, and specifically, dicyclopentadiene (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate , Tricyclo dicaine dimethanol diacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, trimethylol propane trimethacrylate, nonanediol dimethacrylate, cyclohexanediol dimethacrylate and their It may include one selected from the group consisting of a combination.
  • the '(meth) acrylate' means acrylate or methacrylate.
  • the acrylic ester monomer may include isobornyl (meth) acrylate, tricyclodikene dimethanol diacrylate or trimethylolpropane trimethacrylate, in which case, in particular, compatibility with binder resin, It may be advantageous in view of optical properties, degree of curing, curing density and durability.
  • the photocuring component may comprise a photoinitiator.
  • the photoinitiator is a material that is activated by light irradiation and acts as a catalyst to initiate curing.
  • benzoin methyl ether 2,4,6-trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide, bis (2,4,6).
  • the photocurable component may include about 0.05 to about 1.5 parts by weight of the photoinitiator, for example about 0.1 to about 0.5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the acrylic ester monomer.
  • the photoinitiator in the above range it is possible to implement the desired degree of curing through the photocuring of the optical pressure-sensitive adhesive composition, it can impart excellent cutting properties and handleability to the pressure-sensitive adhesive film prepared using the optical pressure-sensitive adhesive composition.
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition includes the carboxyl group-containing isoprene rubber and the acrylic ester monomer at the same time, wherein the difference in refractive index between the carboxyl group-containing isoprene rubber and the acrylic acid ester monomer may be about 0 (zero) to about 0.1. have.
  • the refractive index of the carboxyl group-containing isoprene-based rubber and the acrylic acid ester monomer may be measured using a conventional refractive index meter. Since the difference in refractive index satisfies the above range, excellent optical characteristics may be realized in terms of light transmittance, haze, and the like. For example, the closer the refractive index difference is closer to zero, the better the optical characteristics.
  • the carboxyl group-containing isoprene rubber may have a refractive index of about 1.525 to about 1.542
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition is isobornyl (meth) acrylate having a refractive index of at least 1.47 as the acrylic ester monomer, or 1.506 to 1.508 It may include a tricyclo dikein dimethanol diacrylate having a refractive index of.
  • the difference in refractive index between the carboxyl group-containing isoprene-based rubber and the acrylic acid ester monomer may be close to zero, which may be advantageous to secure excellent optical properties.
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition may further include a tackifier if necessary.
  • the adhesion promoter serves to control the peeling force and adhesion of the optical pressure-sensitive adhesive composition, for example, hydrogenated dicyclopentadiene-based compound, hydrogenated terpene-based compound, hydrogenated rosin-based compound, hydrogenated aromatic system It may include one selected from the group consisting of a compound and combinations thereof.
  • the hydrogenated compound of the adhesion promoter is advantageous to secure a high light transmittance and visibility through the optical pressure-sensitive adhesive composition, it may be more advantageous in providing tack (tack) performance.
  • the hydrogenated compound of the adhesion promoter may be partially hydrogenated or fully hydrogenated. Specifically, its hydrogenation rate may be about 60% or more, for example, 100%. When the hydrogenation rate is less than about 60%, a large amount of double bonds are included in the molecule, so that the pressure-sensitive adhesive layer formed of the optical pressure-sensitive adhesive composition does not have transparency, and the light energy absorption of the double bond increases, so that the light irradiation for curing Absorption of this may result in a problem of lowering or non-uniformity of adhesiveness and peeling force.
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition to realize the excellent barrier performance and adhesion performance through the thermosetting component and the photocurable component at the same time, it can be used for the use of the pressure-sensitive adhesive layer disposed on at least one side of the substrate containing a metal oxide.
  • the metal oxide of the substrate including the metal oxide may be silicon nitride, silicon oxide, aluminum nitride, aluminum oxide, zinc oxide, or the like. It may include one selected from the group consisting of a combination of.
  • the substrate including the metal oxide has high surface energy, it is difficult to secure excellent adhesion performance with a conventional rubber-based adhesive or acrylic adhesive, resulting in a problem of lowering durability and barrier performance.
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition according to an embodiment of the present invention can exhibit excellent adhesion performance to the substrate containing the metal oxide by including the thermosetting component and the photocurable component, at least of the substrate By using the adhesive layer disposed on one surface, it is possible to obtain an advantage of being tightly adhered to the substrate to realize excellent durability and barrier performance.
  • the pressure-sensitive adhesive layer comprising a photocurable of the optical pressure-sensitive adhesive composition; And it provides an optical adhesive film comprising a release film disposed on one side or both sides of the pressure-sensitive adhesive layer.
  • the pressure-sensitive adhesive film 100 may include a pressure-sensitive adhesive layer 10 including a photocurable material of the optical pressure-sensitive adhesive composition and a release film 20 disposed on both sides of the pressure-sensitive adhesive layer 10. Can be.
  • the pressure-sensitive adhesive film 100 is applied to the optical pressure-sensitive adhesive composition on top of the release film 20, and after selectively applying an additional release film 20 on top of the applied optical pressure-sensitive adhesive composition, light It can be prepared by forming a pressure-sensitive adhesive layer 10 by photocuring the optical pressure-sensitive adhesive composition through irradiation.
  • the pressure-sensitive adhesive film includes a pressure-sensitive adhesive layer containing a photocured product of the optical pressure-sensitive adhesive composition, and the matters regarding the optical pressure-sensitive adhesive composition are as described above.
  • the pressure-sensitive adhesive layer formed from the optical pressure-sensitive adhesive composition the pressure-sensitive adhesive film can secure excellent cutting properties and handleability, and as a result, an advantage of securing both improved barrier performance and adhesion performance can be obtained.
  • the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive film includes a cured product after the first photocuring and the second thermosetting of the optical pressure-sensitive adhesive composition. Since the pressure-sensitive adhesive layer includes the photocured product of the optical pressure-sensitive adhesive composition, it is possible to secure excellent cutting properties and handleability, and exhibit excellent step absorption when applied to the substrate of the final product.
  • the photocured product is a cured product after the first photocuring and before the second thermosetting, and may have a degree of curing of about 1% to about 30%, for example, about 1% to about 15%, For example, about 10% to about 20%.
  • the adhesive film can ensure excellent cutting properties and handleability, and exhibits excellent step absorption when the pressure-sensitive adhesive layer is mounted on a device including an electronic device or OLED, By further heat curing, excellent adhesion performance can be realized.
  • the said degree of hardening is a thing measured by following formula 1 and shows the hardening degree of hardened
  • Wi denotes the weight measured before dipping the pressure-sensitive adhesive layer to a predetermined size in the solvent, the Wf is immersed in the solvent for a certain period of time, and then filtered using a strainer The weight of the specimen left after The type of the solvent and the period of leaving the specimen soaked in the solvent may vary depending on the cured product to measure the degree of curing.
  • the solvent may be determined by determining an appropriate reference solvent, for example, toluene may be used, but is not limited thereto.
  • the period in which the specimen is immersed in a solvent may be appropriately selected, for example, about 4 weeks, but is not limited thereto.
  • the release film of the adhesive film may be laminated on one side or both sides of the pressure-sensitive adhesive layer as being peeled off when the adhesive film is applied to the final product.
  • the pressure-sensitive adhesive layer may include a photocurable material of the optical pressure-sensitive adhesive composition, and further heat curing may be possible. Further heat curing of the pressure-sensitive adhesive layer may be performed after the release film of the pressure-sensitive adhesive film is peeled off and the pressure-sensitive adhesive layer is applied to the substrate of the final product.
  • the pressure-sensitive adhesive layer is cured only the photocurable component of the optical pressure-sensitive adhesive composition
  • the thermosetting component may be applied to the substrate of the final product in an uncured partially cured state, and then further heat cured to be fully cured have.
  • the pressure-sensitive adhesive layer may exhibit excellent step absorption, and may realize an increased peeling force as compared with a case of completely curing using a single curing or only one curing process.
  • the substrate of the final product may be a substrate including a metal oxide, and the matters relating to the substrate and the metal oxide containing the metal oxide are as described above.
  • the pressure-sensitive adhesive layer may have a peel force of about 700 g / in to about 2500 g / in to the substrate including the metal oxide after further heat curing at a thickness of 25 ⁇ m, for example, about 1500 g / in to about 2500 g / in May be, for example, about 2000 g / in to about 2500 g / in.
  • the pressure-sensitive adhesive layer may have such physical properties by being formed from the optical pressure-sensitive adhesive composition, and may give improved durability to the final product by exhibiting peeling force in the above range with respect to the substrate after thermosetting.
  • Thermosetting of the pressure-sensitive adhesive layer may be performed at about 40 °C to about 100 °C. More advantageously it can be carried out at about 50 °C to about 65 °C.
  • the pressure-sensitive adhesive layer is to include a thermosetting component of the optical pressure-sensitive adhesive composition, the thermosetting is carried out at a temperature in the above range, the thermosetting component is cured to achieve the desired degree of curing, and at the same time prevent the loss of the photocurable Can be.
  • the degree of curing measured by Equation 1 may be about 50% to about 85%.
  • the degree of curing after the additional thermal curing is less than about 50%, long-term durability or high temperature durability may be weak, and when it exceeds about 85%, peeling force may be lowered.
  • thermosetting component including 2 parts by weight of aziridine-based thermosetting agent (poly functional aziridine (HX-868 DYNAMAR)) is prepared based on 100 parts by weight of a carboxyl group-containing isoprene rubber having a weight average molecular weight (Mw) of 30,000 and containing 15% by weight of a carboxyl group. It was.
  • the photocurable component containing 0.3 weight part of photoinitiators (BASF, Irgacure 651) with respect to 100 weight part of tricyclo dicane dimethanol diacrylate as an acrylic ester monomer was prepared.
  • Optical adhesive composition was manufactured by mixing 93 weight part of said thermosetting components with respect to 7 weight part of said photocurable components.
  • thermosetting component including 2 parts by weight of an amine thermosetting agent (4,4-Methylenebiscyclohexylamine) was prepared based on 100 parts by weight of a carboxyl group-containing isoprene rubber containing a weight average molecular weight (Mw) of 30,000 and containing 5% by weight of a carboxyl group.
  • the photocurable component containing 0.3 weight part of photoinitiators (BASF, Irgacure 651) with respect to 100 weight part of tricyclo dicane dimethanol diacrylate as an acrylic ester monomer was prepared.
  • Optical adhesive composition was manufactured by mixing 8 weight part of said photocurable components with respect to 100 weight part of said thermosetting components.
  • thermosetting component including 2 parts by weight of an amine thermosetting agent (4,4-Methylenebiscyclohexylamine) was prepared based on 100 parts by weight of a carboxyl group-containing isoprene rubber containing a weight average molecular weight (Mw) of 30,000 and containing 15% by weight of a carboxyl group.
  • the photocurable component containing 0.3 weight part of photoinitiators (BASF, Irgacure 651) with respect to 100 weight part of tricyclo dicane dimethanol diacrylate as an acrylic ester monomer was prepared.
  • Optical adhesive composition was manufactured by mixing 8 weight part of said photocurable components with respect to 100 weight part of said thermosetting components.
  • thermosetting component containing 3 parts by weight of aziridine-based thermosetting agent (poly functional aziridine (HX-868 DYNAMAR)) is prepared based on 100 parts by weight of a carboxyl group-containing isoprene-based rubber having a weight average molecular weight (Mw) of 30,000 and containing 15% by weight of a carboxyl group. It was.
  • the photocurable component containing 0.8 weight part of photoinitiators (BASF, Irgacure 651) with respect to 100 weight part of tricyclo dicaine dimethanol diacrylate as an acrylic ester monomer was prepared.
  • Optical adhesive composition was manufactured by mixing 8 weight part of said photocurable components with respect to 100 weight part of said thermosetting components.
  • EHA Ethyl hexyl acrylate
  • EHA isobornyl acrylate
  • EHA isobornyl acrylate
  • IBOA isobornyl acrylate
  • HSA hydroxyethyl acrylate
  • a photocurable acrylic pressure-sensitive adhesive composition comprising 70 parts by weight of a diluent monomer comprising IBOA) and 0.75 parts by weight of a photoinitiator (BASF, Irgacure 184), and a coupling agent and a urethane curing agent were prepared.
  • a terpene-based adhesive enhancer 30 parts by weight of a terpene-based adhesive enhancer, 0.5 parts by weight of a photoinitiator (BASF, Irgacure 184), and 7 parts by weight of tricyclodicane dimethanol diacrylate as an acrylic ester monomer based on 100 parts by weight of styrene-butadiene rubber (LG Chemical Co., Ltd.)
  • An adhesive composition was prepared.
  • a pressure-sensitive adhesive composition containing 7 parts by weight was prepared.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of Examples 1-4 and Comparative Examples 1-3 was applied to the release film, and an additional release film was disposed on the applied pressure-sensitive adhesive composition.
  • Example 1 an optical energy of 2,000 mJ / cm 2 UV-A was irradiated to firstly photocure the optical pressure-sensitive adhesive composition to form a pressure-sensitive adhesive layer including a photocured product having a curing degree of 12%. Subsequently, one of the release films was peeled off to remove the adhesive layer, and the pressure-sensitive adhesive layer was attached to a substrate including silicon nitride, followed by secondary heat curing at a temperature of 50 ° C., thereby completely curing the resin to 78%.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of Comparative Example 1 formed a pressure-sensitive adhesive layer containing a photocuring having a degree of curing of 95% through the photocuring method. Subsequently, one of the release films was peeled off, and the pressure-sensitive adhesive layer was attached to a substrate including silicon nitride.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of Comparative Example 2 formed a pressure-sensitive adhesive layer containing a photocuring having a degree of curing of 63% through the photocuring method. Subsequently, one of the release films was peeled off, and the pressure-sensitive adhesive layer was attached to a substrate including silicon nitride.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of Comparative Example 3 formed a pressure-sensitive adhesive layer containing a photocuring having a curing degree of 65% through the photocuring method. Subsequently, one of the release films was peeled off, and the pressure-sensitive adhesive layer was attached to a substrate including silicon nitride.
  • Example 1-4 it was found that the moisture barrier performance is excellent as it shows a significantly lower moisture permeability compared to Comparative Example 1-3. Furthermore, in Examples 1 and 4, since the thermosetting component containing the aziridine-based thermosetting agent was prepared, the moisture permeability was lower than that in the case of using the amine-based thermosetting agent, as in Examples 2 and 3. It was found that the excellent moisture barrier performance.
  • Comparative Example 1 is a pressure-sensitive adhesive layer prepared from an acrylic photocurable pressure-sensitive adhesive composition, but in terms of peeling force, the results were more favorable than those of Examples 1-4. .
  • Comparative Example 2 is a pressure-sensitive adhesive layer prepared from a styrene-butadiene rubber-based pressure-sensitive adhesive composition, in terms of peeling force and moisture permeability is less effective than Examples 1-3, the peeling force was slightly higher than in Example 4. I was able to confirm that moisture permeability is not good.
  • Comparative Example 3 is a pressure-sensitive adhesive layer prepared from the pressure-sensitive adhesive composition containing an isoprene-based rubber or isoprene-based rubber containing no carboxyl group, but the moisture permeability is not significantly lowered, but the peeling force is significantly lower than that of Example 1-4.
  • the optical pressure-sensitive adhesive composition comprising the thermosetting component and the photocurable component according to the present invention, it can be seen that excellent adhesion performance with respect to the substrate containing a metal oxide, and improved moisture permeability resistance. .

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)

Abstract

본 발명은 광학 장치 또는 디스플레이 장치에 적용되어 낮은 투습도를 바탕으로 높은 배리어(barrier) 성능을 나타내면서, 동시에 우수한 점착 성능을 나타내기 위하여, 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 및 열경화제를 포함하는 열경화성 성분; 및 아크릴산 에스테르계 단량체 및 광개시제를 포함하는 광경화성 성분을 포함하는 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 포함하는 광학용 점착 필름을 제공하고, 이를 통해 우수한 재단성 및 취급성을 확보하며, 단차 흡수성을 향상시키는 장점을 얻을 수 있다.

Description

광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름
본 발명은 광학 장치 또는 디스플레이 장치에 적용되어 낮은 투습도를 바탕으로 높은 배리어(barrier) 성능을 나타내면서, 동시에 우수한 점착 성능을 나타낼 수 있는 광학용 점착제 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 점착제층을 포함하는 광학용 점착 필름에 관한 것이다.
전자 소자 또는 투명 도전성 필름 등을 포함하는 터치소재는 탁월한 작동 또는 일정한 수명을 유지하기 위해서 습기 방지 성능을 필요로 한다. 나아가, 최근에는 OLED 또는 터치스크린패널과 같은 장치의 내구성 및 광학특성을 향상시키기 위한 점착제 조성물의 개발에 많은 관심이 쏠리고 있다.
일반적으로, OLED 또는 터치스크린패널 등에 사용되는 점착제는 투명성 및 시인성 등의 광학 특성을 확보해야 한다. 이를 위해 종래에는 아크릴계 수지를 베이스 수지로 포함하는 점착제가 일반적으로 사용되고 있으나, 이 경우 투습 성능이 우수하지 못하여 내구성 및 내습성 측면에서 보완이 필요하다.
구체적으로, 내구성 및 내습성의 보완을 위해 고무계 수지가 사용되고 있는데 이 경우에는 고무 성분의 낮은 표면 에너지와 젖음성으로 인해 점착력이 충분하지 못하다는 단점이 있다. 또한, 고무 성분의 높은 탄성 특성에 의해 전자 소자 또는 OLED 등의 실링(sealing) 용도로 사용될 때, 단차를 흡수하지 못하는 단점이 있다.
따라서, 내구성 및 내습성을 향상시키면서도 점착 성능 및 단차 흡수 성능이 우수한 특성을 동시에 확보하기 위한 연구가 필요한 실정이다.
본 발명의 일 구현예는 수분에 대한 배리어(barrier) 성능이 우수하여 내구성 및 내습성을 향상시키면서도, 구체적인 물품에 적용 시에 우수한 점착 성능을 나타내는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명의 다른 구현예는 재단성 및 취급성이 우수하고, 적절한 경화 공정을 통하여 최종적으로 우수한 점착 성능을 나타내는 광학용 점착 필름을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 및 열경화제를 포함하는 열경화성 성분; 및 아크릴산 에스테르계 단량체 및 광개시제를 포함하는 광경화성 성분을 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층; 및 상기 점착제층의 일면 또는 양면에 배치된 이형필름을 포함하는 광학용 점착 필름을 제공한다.
상기 광학용 점착제 조성물은 수분에 대한 배리어(barrier) 성능이 우수하여 내구성 및 내습성을 향상시키면서도, 구체적인 물품에 적용 시에 우수한 점착 성능을 나타낼 수 있다.
또한, 상기 점착 필름은 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 포함함으로써 우수한 재단성 및 취급성을 확보할 수 있고, 우수한 단차 흡수성을 나타낼 수 있다. 또한, 추가적인 적절한 경화 공정을 통하여 최종적으로 우수한 점착 성능 및 배리어 성능을 함께 구현하는 장점을 얻을 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 광학용 점착 필름을 개략적으로 도시한 것이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 후술하는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성요소를 지칭한다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다.
또한, 본 명세서에서 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 또는 "상부에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다. 아울러, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "아래에" 또는 "하부에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 아래에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
본 발명의 일 구현예에서, 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 및 열경화제를 포함하는 열경화성 성분; 및 아크릴산 에스테르계 단량체 및 광개시제를 포함하는 광경화성 성분을 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
상기 광학용 점착제 조성물은 OLED 또는 터치스크린패널 등에 적용될 수 있고, 상기 열경화성 성분 및 상기 광경화성 성분을 함께 포함함으로써 낮은 투습도를 바탕으로 수분 등에 대한 높은 배리어(barrier) 성능을 나타냄과 동시에 우수한 점착 성능을 나타낼 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 이중 경화성을 갖는 것으로서, 상기 이중 경화성은 별도의 단계로 두 차례 경화되는 특성을 의미하며, 구체적으로 이러한 두 차례 경화는 1차 광경화 및 2차 열경화로 이루어 수 있다. 이때, 상기 광경화성 성분은 1차 광경화 시에 경화되는 성분이며, 상기 열경화성 성분은 2차 열경화 시에 경화되는 성분이다. 상기 광학용 점착제 조성물은 이중 경화성을 가짐으로써 이를 이용해 재단성 및 취급성이 용이한 점착 필름을 제조할 수 있고, 결과적으로 배리어 성능 및 점착 성능이 모두 우수한 성능을 구현할 수 있다.
본 명세서에서 '재단성 및 취급성'은 점착 필름을 원하는 크기로 재단하거나 유통 또는 이동을 위해 취급할 때 우수한 내구성을 나타내는 것을 의미하며, '배리어 성능'은 수분 등의 외부 물질에 대한 침투를 방지하는 성능을 의미한다.
구체적으로, 상기 광학용 점착제 조성물은 상기 열경화성 성분 100 중량부에 대하여 상기 광경화성 성분 약 5 내지 약 70 중량부를 포함할 수 있다. 상기 광경화성 성분이 약 5 중량부 미만인 경우에는 상기 열경화성 성분을 지나치게 과량 함유하게 되고, 상기 광학용 점착제 조성물로 형성된 점착 필름의 재단성 및 취급성을 향상시키기 어려울 수 있다. 또한, 상기 광경화성 성분이 약 70 중량부 초과인 경우에는 상기 열경화성 성분을 지나치게 소량 함유하게 되고, 기재에 부착된 이후에 경화되는 성분의 함량이 적어지게 되므로 단차 흡수성 향상 및 박리력 향상의 효과가 미미해질 우려가 있다.
상기 열경화성 성분은 카르복실기 함유 이소프렌계 고무를 포함할 수 있다. 기존의 점착제에 사용되는 이소프렌계 고무는 내구성 및 내습성의 향상 효과는 있으나, 점착 성능이 충분치 않아 그 활용에 한계가 있었다. 반면, 상기 광학용 점착제 조성물은 카르복실기를 함유하는 이소프렌계 고무를 포함함으로써 상기 카르복실기의 친수성에 의해 적절한 젖음성을 확보할 수 있고, 이와 동시에 이소프렌계 고무에 기인하는 낮은 투습성에 의해 우수한 배리어 성능도 함께 구현할 수 있다.
구체적으로, 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무는 이소프렌 단량체 및 카르복실기 함유 이소프렌 단량체를 중합 또는 공중합하여 제조될 수 있다.
이때, 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무는 중량평균분자량(Mw)이 약 20,000 내지 약 200,000일 수 있고, 예를 들어 약 20,000 내지 약 40,000일 수 있다. 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무가 상기 범위의 중량평균분자량을 가짐으로써 상기 광학용 점착제 조성물이 적절한 점도를 가질 수 있고, 균일하게 코팅 가능한 물성을 나타낼 수 있다.
상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무는 카르복실기를 약 1 내지 약 15 중량% 포함할 수 있고, 예를 들어 약 5 내지 약 15 중량% 포함할 수 있다. 상기 카르복실기의 함량이 상기 범위 미만인 경우에는 목적하는 점착 성능을 구현하기 어려우며, 상기 범위를 초과하는 경우에는 경화 효율이 떨어지는 문제가 생길 수 있다.
상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무는 열경화성 성분의 하나로서, 광경화성 관능기를 포함하지 않는 것을 특징으로 한다. 즉, 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무는 광 조사에 의하여 경화되지 않는 특성을 가질 수 있다. 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무가 광경화성 관능기를 포함하지 않음으로써 이중 경화의 광경화 시에는 경화되지 아니하고, 열경화 시에만 경화 가능할 수 있다. 결과적으로는 이 경우에 상기 광학용 점착제 조성물을 이용해 제조된 점착 필름에 향상된 점착 성능 및 단차 흡수 성능을 부여할 수 있고, 우수한 재단성 및 취급성을 확보하도록 할 수 있다.
상기 열경화성 성분은 열경화제를 포함할 수 있다. 상기 열경화제는 열에너지에 의하여 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무의 카르복실기와 화학 반응함으로써 경화에 기여하는 물질로서, 아지리딘계 경화제, 아민계 경화제, 이소시아네이트계 경화제, 에폭시계 경화제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 열경화제는 아지리딘계 경화제를 포함할 수 있고, 이 경우 우수한 광학 특성, 빠른 경화 시간, 낮은 경화 온도, 바인더 수지와 상용성 등을 고려한 측면에서 유리할 수 있다.
상기 열경화성 성분은 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 100 중량부에 대하여 상기 열경화제를 약 0.05 내지 약 5 중량부 포함할 수 있다. 상기 열경화제가 상기 범위로 포함됨으로써 상기 광학용 점착제 조성물의 열경화를 통해 목적하는 경화도를 구현할 수 있고, 상기 광학용 점착제 조성물을 이용해 제조된 점착 필름에 우수한 점착 성능 및 광학 특성을 부여할 수 있다.
상기 광경화성 성분은 아크릴산 에스테르계 단량체를 포함할 수 있다. 상기 아크릴산 에스테르계 단량체는 광 조사에 의하여 경화되는 성분이며 구체적으로, 디사이클로펜타디엔(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 트리사이클로디케인디메탄올디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 노네인디올디메타크릴레이트, 사이클로헥산디올디메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다. 상기 '(메타)아크릴레이트'는 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트를 의미하는 것이다.
예를 들어, 상기 아크릴산 에스테르계 단량체는 이소보닐(메타)아크릴레이트, 트리사이클로디케인디메탄올디아크릴레이트 또는 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트를 포함할 수 있고, 이 경우 특히 바인더 수지와의 상용성, 광학 특성, 경화도, 경화 밀도 및 내구성을 고려한 측면에서 유리할 수 있다.
상기 광경화 성분은 광개시제를 포함할 수 있다. 상기 광개시제는 광 조사에 의하여 활성화되어 경화를 개시하는 촉매 작용을 하는 물질로서, 예를 들어, 벤조인메틸에테르, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스핀옥사이드, α,α-메톡시-α-하이드록시아세토페논, 2-벤조일-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-몰포닐) 페닐]-1-부타논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2, 2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐케톤, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부타논 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 광경화성 성분은 상기 아크릴산 에스테르계 단량체 100 중량부에 대하여 상기 광개시제를 약 0.05 내지 약 1.5 중량부 포함할 수 있고, 예를 들어 약 0.1 내지 약 0.5 중량부 포함할 수 있다. 상기 광개시제가 상기 범위로 포함됨으로써 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화를 통해 목적하는 경화도를 구현할 수 있고, 상기 광학용 점착제 조성물을 이용해 제조된 점착 필름에 우수한 재단성 및 취급성을 부여할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 및 상기 아크릴산 에스테르계 단량체를 동시에 포함하며, 이때 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 및 상기 아크릴산 에스테르계 단량체의 굴절률 차이는 약 0(zero) 내지 약 0.1일 수 있다. 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 및 상기 아크릴산 에스테르계 단량체의 굴절률은 통상적인 굴절률 측정기(refractometer)를 이용하여 측정될 수 있다. 상기 굴절률 차이가 상기 범위를 만족함으로써 광투과율 및 헤이즈(haze) 등의 측면에서 우수한 광학 특성을 구현할 수 있고, 예를 들어 상기 굴절률 차이가 0(zero)에 가까울수록 우수한 광학 특성을 구현할 수 있다.
예를 들어, 상기 카르복실기 함유 이소프렌 고무는 굴절률이 약 1.525 내지 약 1.542일 수 있고, 상기 광학용 점착제 조성물은 상기 아크릴산 에스테르계 단량체로서 1.47 이상의 굴절률을 갖는 이소보닐(메타)아크릴레이트, 또는 1.506 내지 1.508 의 굴절률을 갖는 트리사이클로디케인디메탄올디아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이 경우 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 및 상기 아크릴산 에스테르계 단량체의 굴절률 차이가 0(zero)에 가까울 수 있고 이로써 우수한 광학 특성을 확보하기에 유리할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 필요에 따라 점착증진제(tackifier)를 더 포함할 수 있다. 상기 점착증진제는 상기 광학용 점착제 조성물의 박리력 및 부착력을 조절하는 역할을 하는 것으로, 예를 들어 수소화된 디사이클로펜타디엔계 화합물, 수소화된 테르펜계 화합물, 수소화된 로진계 화합물, 수소화된 방향족계 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 점착증진제가 수소화된 화합물을 포함함으로써 상기 광학용 점착제 조성물을 통해 높은 광투과율 및 시인성을 확보하기 유리하며, 택(tack) 성능 부여에 있어서 보다 유리할 수 있다.
상기 점착증진제의 수소화된 화합물은 부분 수소화 또는 완전 수소화된 것일 수 있다. 구체적으로, 이의 수소화율은 약 60% 이상일 수 있고, 예를 들어, 100%일 수 있다. 상기 수소화율이 약 60% 미만인 경우에는 분자 내에 이중 결합을 많이 포함하게 되어 상기 광학용 점착제 조성물로 형성된 점착제층이 투명성을 가지지 못하며, 상기 이중 결합의 광에너지 흡수성이 증가하여 경화를 위한 광 조사 시에 이를 흡수함으로써 결과적으로 점착성 및 박리력을 저하시키거나 불균일하게 만드는 문제가 발생할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 상기 열경화성 성분 및 상기 광경화성 성분을 통해 우수한 배리어 성능 및 점착 성능을 동시에 구현하는 것으로서, 금속 산화물을 포함하는 기재의 적어도 일면에 배치되는 점착제 층의 용도로 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 금속산화물을 포함하는 기재의 금속산화물은 실리콘 질화물(Silicon Nitride), 실리콘 산화물(Silicon Oxide), 알루미늄 질화물(Aluminium Nitride), 알루미늄 산화물(Aluminum Oxide), 아연 산화물(Zinc Oxide) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 금속산화물을 포함하는 기재는 표면 에너지가 높아서 종래의 고무계 점착제 또는 아크릴계 점착제로는 이에 대한 우수한 점착 성능을 확보하는 데 어려움이 있었고, 결과적으로 내구성 및 배리어 성능을 저하시키는 문제가 발생하였다. 이에 대하여, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 광학용 점착제 조성물은 상기 열경화성 성분 및 상기 광경화성 성분을 함께 포함함으로써 상기 금속산화물을 포함하는 기재에 대해서 우수한 점착 성능을 나타낼 수 있고, 상기 기재의 적어도 일면에 배치되는 점착제층의 용도로 사용됨으로써 상기 기재와 단단히 밀착되어 우수한 내구성 및 배리어 성능을 구현하는 장점을 얻을 수 있다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층; 및 상기 점착제층의 일면 또는 양면에 배치된 이형 필름을 포함하는 광학용 점착 필름을 제공한다.
도 1은 상기 점착 필름(100)을 개략적으로 도시한 것이다. 도 1을 참조할 때, 상기 점착 필름(100)은 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층(10) 및 상기 점착제층(10)의 양면에 배치된 이형 필름(20)을 포함할 수 있다.
상기 점착 필름(100)은 상기 상기 이형 필름(20)의 상부에 상기 광학용 점착제 조성물을 도포하고, 도포된 상기 광학용 점착제 조성물의 상부에 추가적인 이형 필름(20)을 선택적으로 도포한 후, 광조사를 통해 상기 광학용 점착제 조성물을 광경화하여 점착제층(10)을 형성함으로써 제조될 수 있다.
상기 점착 필름은 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 포함하며, 상기 광학용 점착제 조성물에 관한 사항은 전술한 바와 같다. 상기 점착 필름이 상기 광학용 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층을 포함함으로써 우수한 재단성 및 취급성을 확보할 수 있고, 결과적으로 향상된 배리어 성능 및 점착 성능을 함께 확보하는 장점을 얻을 수 있다.
상기 점착 필름의 점착제층은 구체적으로, 상기 광학용 점착제 조성물의 1차 광경화 이후, 2차 열경화 이전의 경화물을 포함하는 것이다. 상기 점착제층이 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함함으로써 우수한 재단성 및 취급성을 확보할 수 있고, 최종 제품의 기재에 적용 시 우수한 단차 흡수성을 나타낼 수 있다.
구체적으로, 상기 광경화물은 1차 광경화 이후, 2차 열경화 이전의 경화물로서 그 경화도가 약 1% 내지 약 30%일 수 있고, 예를 들어 약 1% 내지 약 15%일 수 있고, 예를 들어 약 10% 내지 약 20%일 수 있다. 상기 광경화물의 경화도가 상기 범위를 만족함으로써 상기 점착 필름이 우수한 재단성 및 취급성을 확보할 수 있고, 상기 점착제층이 전자 소자 또는 OLED 등을 포함하는 장치에 장착될 때 우수한 단차 흡수성을 나타내며, 추가 열경화에 의하여 우수한 점착 성능을 구현할 수 있다. 상기 경화도는 하기 식 1에 의해 측정된 것으로 경화물의 경화 정도를 나타내는 것이다.
[식 1]
경화도(%) = {1 - (Wi - Wf)/Wi} ×100
상기 식 1에서, 상기 Wi는 상기 점착제층을 일정 크기로 잘라 얻은 시편을 용제에 담그기 전 측정한 무게를 나타내고, 상기 Wf는 상기 시편을 용제에 담가 일정 기간 방치하고, 이어서 거름 장치를 이용하여 거른 후 남겨진 시편의 무게를 나타낸다. 상기 용제의 종류 및 상기 시편을 용제에 담가 방치하는 기간은 경화도를 측정하고자 하는 경화물에 따라 달라질 수 있다.
상기 용제는 적절한 기준 용제를 정하여 측정할 수 있고 예를 들어, 톨루엔을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기 시편을 용제에 담가 방치하는 기간은 적절히 선택할 수 있고, 예를 들어, 약 4주일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 점착 필름의 이형 필름은 상기 점착 필름이 최종 제품에 적용될 때, 박리되어 제거되는 것으로서 상기 점착제층의 일면 또는 양면에 적층될 수 있다.
상기 점착제층은 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하며, 추가 열경화가 가능할 수 있다. 상기 점착제층이 추가 열경화는 상기 점착 필름의 이형 필름이 박리되어 제거되고 상기 점착제층이 최종 제품의 기재에 적용된 이후에 수행될 수 있다.
즉, 상기 점착제층은 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화성 성분만이 경화되고, 상기 열경화성 성분은 경화되지 않은 부분 경화 상태로 최종 제품의 기재에 적용될 수 있고, 이후에 추가 열경화되어 완전 경화될 수 있다. 이로써, 상기 점착제층은 우수한 단차 흡수성을 나타낼 수 있으며, 단일 경화 또는 하나의 경화 공정만을 이용하여 완전 경화되는 경우에 비하여 상승된 박리력을 구현할 수 있다.
상기 점착제층이 최종 제품의 기재에 적용되는 경우, 상기 최종 제품의 기재는 금속산화물을 포함하는 기재일 수 있으며, 상기 금속산화물을 포함하는 기재 및 상기 금속산화물에 관한 사항은 전술한 바와 같다.
상기 점착제층은 25㎛ 두께에서 추가 열경화 이후에 상기 금속산화물을 포함하는 기재에 대한 박리력이 약 700g/in 내지 약 2500g/in일 수 있고, 예를 들어 약 1500g/in 내지 약 2500g/in일 수 있고, 예를 들어, 약 2000g/in 내지 약 2500g/in일 수 있다. 상기 점착제층은 상기 광학용 점착제 조성물로부터 형성됨으로써 이러한 물성을 가질 수 있고, 열경화 이후에 상기 기재에 대해 상기 범위의 박리력을 나타냄으로써 최종 제품에 향상된 내구성을 부여할 수 있다.
상기 점착제층의 열경화는 약 40℃ 내지 약 100℃에서 수행될 수 있다. 더욱 유리하게는 약 50℃ 내지 약 65℃ 에서 수행될 수 있다. 상기 점착제층은 상기 광학용 점착제 조성물의 열경화성 성분을 포함하는 것이며, 상기 열경화가 상기 범위의 온도에서 수행됨으로써 상기 열경화성 성분이 목적하는 경화도를 구현하도록 경화됨과 동시에, 상기 광경화물의 손실을 방지할 수 있다.
상기 점착제층이 추가 열경화되어 완전 경화되는 경우에는 상기 식 1에 의해 측정된 경화도가 약 50% 내지 약 85%일 수 있다. 추가 열경화 이후의 상기 경화도가 약 50% 미만인 경우에는 장기 내구성 또는 고온 내구성이 취약할 수 있고, 약 85%를 초과하는 경우에는 박리력이 저하될 우려가 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
<실시예 및 비교예>
실시예 1
중량평균분자량(Mw)이 30,000이고, 카르복실기를 15중량% 함유하는 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 100 중량부에 대하여 아지리딘계 열경화제(poly functional aziridine; HX-868 DYNAMAR) 2 중량부를 포함하는 열경화성 성분을 준비하였다. 이어서, 아크릴산 에스테르계 단량체로서 트리사이클로디케인디메탄올디아크릴레이트 100 중량부에 대하여 광개시제(BASF, Irgacure 651)를 0.3 중량부 포함하는 광경화성 성분을 준비하였다. 상기 광경화성 성분 7 중량부에 대하여 상기 열경화성 성분 93 중량부를 혼합함으로써 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 2
중량평균분자량(Mw)이 30,000이고, 카르복실기를 5중량% 함유하는 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 100 중량부에 대하여 아민계 열경화제(4,4 -Methylenebiscyclohexylamine) 2 중량부를 포함하는 열경화성 성분을 준비하였다. 이어서, 아크릴산 에스테르계 단량체로서 트리사이클로디케인디메탄올디아크릴레이트 100 중량부에 대하여 광개시제(BASF, Irgacure 651)를 0.3 중량부 포함하는 광경화성 성분을 준비하였다. 상기 열경화성 성분 100 중량부에 대하여 상기 광경화성 성분 8 중량부를 혼합함으로써 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 3
중량평균분자량(Mw)이 30,000이고, 카르복실기를 15중량% 함유하는 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 100 중량부에 대하여 아민계 열경화제(4,4 -Methylenebiscyclohexylamine) 2 중량부를 포함하는 열경화성 성분을 준비하였다. 이어서, 아크릴산 에스테르계 단량체로서 트리사이클로디케인디메탄올디아크릴레이트 100 중량부에 대하여 광개시제(BASF, Irgacure 651)를 0.3 중량부 포함하는 광경화성 성분을 준비하였다. 상기 열경화성 성분 100 중량부에 대하여 상기 광경화성 성분 8 중량부를 혼합함으로써 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 4
중량평균분자량(Mw)이 30,000이고, 카르복실기를 15중량% 함유하는 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 100 중량부에 대하여 아지리딘계 열경화제(poly functional aziridine; HX-868 DYNAMAR) 3 중량부를 포함하는 열경화성 성분을 준비하였다. 이어서, 아크릴산 에스테르계 단량체로서 트리사이클로디케인디메탄올디아크릴레이트 100 중량부에 대하여 광개시제(BASF, Irgacure 651)를 0.8 중량부 포함하는 광경화성 성분을 준비하였다. 상기 열경화성 성분 100 중량부에 대하여 상기 광경화성 성분 8 중량부를 혼합함으로써 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 1
에틸헥실아크릴레이트(EHA), 이소보르닐아크릴레이트(IBOA) 및 히드록시에틸아크릴레이트(HEA)를 공중합하여 만든 아크릴 수지 100 중량부에 대하여 에틸헥실아크릴레이트(EHA) 및 이소보르닐아크릴레이트(IBOA)를 포함하는 희석 모노머 70 중량부 및 광개시제(BASF, Irgacure 184) 0.75 중량부를 포함하며, 커플링제 및 우레탄 경화제를 포함하는 광경화성 아크릴계 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 2
스티렌-부타디엔 고무(LG화학社) 100 중량부에 대하여 테르펜계 점착증진제 30 중량부, 광개시제(BASF, Irgacure 184) 0.5 중량부 및 아크릴산 에스테르계 단량체로서 트리사이클로디케인디메탄올디아크릴레이트 7 중량부를 포함하는 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 3
카르복실기를 함유하지 않는 이소프렌계 고무(LG화학社) 100 중량부에 대하여 테르펜계 점착증진제 15 중량부, 광개시제(BASF, Irgacure 184) 0.5 중량부 및 아크릴산 에스테르계 단량체로서 트리사이클로디케인디메탄올디아크릴레이트 7 중량부를 포함하는 점착제 조성물을 제조하였다.
<평가>
상기 실시예 1-4 및 상기 비교예 1-3의 점착제 조성물을 이형 필름 상부에 도포하고, 도포된 상기 광학용 점착제 조성물의 상부에 추가적인 이형 필름을 배치하였다.
이어서, 상기 실시예 1의 경우에는 2,000 mJ/㎠ UV-A의 광에너지를 조사하여 상기 광학용 점착제 조성물을 1차 광경화함으로써 경화도가 12%인 광경화물을 포함하는 점착제층을 형성하였다. 이어서, 상기 이형 필름 중 하나를 박리하여 제거하고 상기 점착제층을 실리콘 질화물(Silicon Nitride)을 포함하는 기재에 부착한 후 50℃의 온도에서 2차 열경화하여 경화도가 78%가 되도록 완전 경화하였다.
상기 비교예 1의 점착제 조성물은 광경화의 방법을 통해 경화도가 95%인 광경화물을 포함하는 점착제층을 형성하였다. 이어서, 상기 이형 필름 중 하나를 박리하여 제거하고 상기 점착제층을 실리콘 질화물(Silicon Nitride)을 포함하는 기재에 부착하였다.
상기 비교예 2의 점착제 조성물은 광경화의 방법을 통해 경화도가 63%인 광경화물을 포함하는 점착제층을 형성하였다. 이어서, 상기 이형 필름 중 하나를 박리하여 제거하고 상기 점착제층을 실리콘 질화물(Silicon Nitride)을 포함하는 기재에 부착하였다.
상기 비교예 3의 점착제 조성물은 광경화의 방법을 통해 경화도가 65%인 광경화물을 포함하는 점착제층을 형성하였다. 이어서, 상기 이형 필름 중 하나를 박리하여 제거하고 상기 점착제층을 실리콘 질화물(Silicon Nitride)을 포함하는 기재에 부착하였다.
실험예 1: 박리력의 측정
상기 실시예 1-4 및 상기 비교예 1-3의 점착제층에 대하여, UTM(Universal Testing Machine)을 이용하여 300mm/min 박리속도에서 상기 실리콘 질화물(Silicon Nitride)을 포함하는 기재와의 박리력을 측정하였고, 그 결과는 하기 표 1에 기재된 바와 같다.
실험예 2: 투습도의 측정
상기 실시예 1-4 및 상기 비교예 1-3의 점착제층에 대하여, 온도 38℃, 상대 습도 90%의 조건에서 컵에 일정량의 물을 담근 후에 그 위에 상기 점착제층을 로딩(loading)하여 캡핑(capping)한 뒤 24시간 동안 증발하여 날아간 물의 감량된 무게를 이용하여, Labthink TSY-T3로 투습도(WVTR)를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
투습도(g/㎡·24hr) 박리력(g/in)
실시예 1 34 2167
실시예 2 37 1669
실시예 3 37 2068
실시예 4 35 1568
비교예 1 89 2680
비교예 2 42 1670
비교예 3 39 832
상기 표 1의 결과를 참조할 때, 상기 실시예 1-4의 경우 상기 비교예 1-3에 비하여 현저히 낮은 투습도를 나타내는 것으로서 수분 배리어 성능이 우수한 것을 알 수 있었다. 나아가, 상기 실시예 1 및 4의 경우 아지리딘계 열경화제를 함유하는 열경화성 성분을 사용하여 제조된 것으로서, 상기 실시예 2 및 3과 같이 아민계 열경화제를 사용한 경우에 비하여 투습도가 낮게 나타났으므로 보다 우수한 수분 배리어 성능을 구현함을 알 수 있었다.
상기 비교예 1은 아크릴계 광경화성 점착제 조성물로부터 제조된 점착제층으로서, 박리력 측면에서는 상기 실시예 1-4보다 유리한 결과를 나타냈으나, 투습도가 현저히 높은 것으로서 수분 배리어 성능이 현저히 저하됨을 알 수 있었다.
상기 비교예 2는 스티렌-부타디엔 고무계 점착제 조성물로부터 제조된 점착제층으로서, 박리력 및 내투습성 측면에서 상기 실시예 1-3보다 효과가 좋지 못하며, 상기 실시예 4에 비해서 박리력은 약간 높게 나타났으나 내투습성이 좋지 못한 것을 확인할 수 있었다.
상기 비교예 3은 이소프렌계 고무이나 카르복실기를 함유하지 않는 이소프렌계 고무를 포함하는 점착제 조성물로부터 제조된 점착제층으로서 내투습성이 현저히 저하되지는 않았으나, 박리력이 상기 실시예 1-4에 비하여 현저히 저하됨을 확인할 수 있었다.
이로써, 본 발명에 따른 상기 열경화성 성분 및 상기 광경화성 성분을 포함하는 광학용 점착제 조성물을 통하여, 금속산화물을 포함하는 기재에 대하여 우수한 점착 성능을 나타낼 수 있고, 향상된 내투습성을 구현함을 알 수 있었다.
<부호의 설명>
100: 점착 필름
10: 점착제층
20: 이형 필름

Claims (17)

  1. 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 및 열경화제를 포함하는 열경화성 성분; 및 아크릴산 에스테르계 단량체 및 광개시제를 포함하는 광경화성 성분을 포함하는 광학용 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 광경화성 성분 100 중량부에 대하여 상기 열경화성 성분 5 내지 70 중량부를 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무는 카르복실기를 1 내지 15 중량% 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무는 광경화성 관능기를 포함하지 않는
    광학용 점착제 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 열경화제는 아지리딘계 경화제, 이소시아네이트계 경화제, 에폭시계 경화제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴산 에스테르계 단량체는 디사이클로펜타디엔(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 트리사이클로디케인디메탄올디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 노네인디올디메타크릴레이트, 사이클로헥산디올디메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 벤조인메틸에테르, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스핀옥사이드, α,α-메톡시-α-하이드록시아세토페논, 2-벤조일-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-몰포닐) 페닐]-1-부타논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2, 2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐케톤, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부타논 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    점착증진제를 더 포함하는
    광학용 점착제 조성물,
  9. 제8항에 있어서,
    상기 점착증진제는 수소화된 디사이클로펜타디엔계 화합물, 수소화된 테르펜계 화합물, 수소화된 로진계 화합물, 수소화된 방향족계 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 열경화성 성분은 상기 카르복실기 함유 이소프렌계 고무 100 중량부에 대하여 상기 열경화제 0.05 내지 5 중량부를 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 광경화성 성분은 상기 아크릴산 에스테르계 단량체 100 중량부에 대하여 상기 광개시제 0.05 내지 1.5 중량부를 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 광학용 점착제 조성물은 금속산화물 또는 금속질화물을 포함하는 기재의 적어도 일면에 배치되는 점착제층의 용도로 사용되는
    광학용 점착제 조성물.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 금속산화물 또는 금속질화물은 실리콘 질화물(Silicon Nitride), 실리콘 산화물(Silicon Oxide), 알루미늄 질화물(Aluminium Nitride), 알루미늄 산화물(Aluminum Oxide), 아연 산화물(Zinc Oxide) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층; 및 상기 점착제층의 일면 또는 양면에 배치된 이형 필름을 포함하는
    광학용 점착 필름.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 광경화물은 경화도가 1% 내지 30%인
    광학용 점착 필름.
  16. 제14항에 있어서,
    상기 점착제층은 추가 열경화 이후에 금속산화물을 포함하는 기재에 대한 박리력이 700g/in 내지 2500g/in인
    광학용 점착 필름.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 추가 열경화는 40℃ 내지 100℃에서 수행되는
    광학용 점착 필름.
PCT/KR2016/002875 2015-07-21 2016-03-22 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름 Ceased WO2017014401A1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/557,276 US10787594B2 (en) 2015-07-21 2016-03-22 Optical adhesive composition and optical adhesive film
JP2017546836A JP6517941B2 (ja) 2015-07-21 2016-03-22 光学用粘着剤組成物及び光学用粘着フィルム
CN201680013672.3A CN107429129B (zh) 2015-07-21 2016-03-22 光学粘合剂组合物和光学粘合膜

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150102961A KR102036278B1 (ko) 2015-07-21 2015-07-21 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름
KR10-2015-0102961 2015-07-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2017014401A1 true WO2017014401A1 (ko) 2017-01-26

Family

ID=57834406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2016/002875 Ceased WO2017014401A1 (ko) 2015-07-21 2016-03-22 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10787594B2 (ko)
JP (1) JP6517941B2 (ko)
KR (1) KR102036278B1 (ko)
CN (1) CN107429129B (ko)
TW (1) TWI642738B (ko)
WO (1) WO2017014401A1 (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6833250B2 (ja) 2017-02-27 2021-02-24 エルジー・ケム・リミテッド アクリル系粘着剤の製造方法およびこれにより製造された粘着フィルム
JP6792509B2 (ja) * 2017-04-21 2020-11-25 ニッタ株式会社 感温性粘着剤
JP2022531027A (ja) 2019-05-03 2022-07-06 ジョンソン・アンド・ジョンソン・サージカル・ビジョン・インコーポレイテッド 高反応性指数、高アッベ組成物
US11708440B2 (en) 2019-05-03 2023-07-25 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. High refractive index, high Abbe compositions
US11795252B2 (en) 2020-10-29 2023-10-24 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. Compositions with high refractive index and Abbe number
JP2022102520A (ja) * 2020-12-25 2022-07-07 日東電工株式会社 光学フィルム

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007254662A (ja) * 2006-03-24 2007-10-04 Teraoka Seisakusho:Kk 粘着シート用下塗剤組成物並びにそれを用いた粘着シート
KR20080012915A (ko) * 2005-05-31 2008-02-12 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 에너지선 경화성 수지 조성물 및 그것을 사용한 접착제
KR100988185B1 (ko) * 2003-02-12 2010-10-18 닛토덴코 가부시키가이샤 광학부재용 점착제 조성물, 광학부재용 점착층, 점착형광학부재 및 영상 표시장치
KR20140063529A (ko) * 2011-10-21 2014-05-27 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 광학부재의 제조방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용
KR101459125B1 (ko) * 2011-12-07 2014-11-07 제일모직주식회사 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치
KR20140145084A (ko) * 2013-06-11 2014-12-22 (주)엘지하우시스 광학용 점착 필름용 경화성 수지 조성물, 광학용 점착 필름, 터치 스크린 패널용 적층체, 광학용 점착 필름용 경화성 수지 조성물의 제조 방법 및 터치 스크린 패널용 적층체를 제조하는 방법
KR20150023538A (ko) * 2012-06-01 2015-03-05 헨켈 차이나 컴퍼니 리미티드 3 중 경화성 광학 투명 접착제

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3598776A (en) * 1965-06-28 1971-08-10 Grace W R & Co Blends of disproportionated rosin,a stabilizer,and a thermoplastic polymeric material
JPH07157735A (ja) * 1993-12-10 1995-06-20 Toyo Ink Mfg Co Ltd 再剥離型粘着剤組成物
US6635690B2 (en) * 2001-06-19 2003-10-21 3M Innovative Properties Company Reactive oligomers
JPWO2009154138A1 (ja) * 2008-06-18 2011-12-01 株式会社ブリヂストン 接着剤組成物、それを用いたディスプレイパネルの製造方法
JP5526398B2 (ja) * 2008-12-11 2014-06-18 島根県 光硬化性組成物、その色素増感型太陽電池用シーリング材としての使用、及び色素増感型太陽電池
CN101445711B (zh) * 2008-12-23 2010-12-01 上海生大医保股份有限公司 一种水性聚异戊二烯共聚乳液胶粘剂及其制备方法和应用
JP5129204B2 (ja) * 2009-07-16 2013-01-30 日東電工株式会社 両面粘着テープ
CN102925062A (zh) * 2011-08-12 2013-02-13 汉高股份有限公司 光学透明的双固化粘合剂
WO2013069870A1 (ko) * 2011-11-07 2013-05-16 제일모직 주식회사 광경화형 점착제 조성물, 이를 포함하는 광학 점착제 필름, 이를 포함하는 디스플레이 장치 및 이를 이용한 모듈 조립 방법
TWI638871B (zh) * 2012-11-30 2018-10-21 日商琳得科股份有限公司 Substance composition, subsequent sheet and electronic device
CN104449422B (zh) * 2014-12-26 2016-09-07 南京汇鑫光电材料有限公司 防蓝光的紫外光固化丙烯酸酯光学胶膜及其制备方法和应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100988185B1 (ko) * 2003-02-12 2010-10-18 닛토덴코 가부시키가이샤 광학부재용 점착제 조성물, 광학부재용 점착층, 점착형광학부재 및 영상 표시장치
KR20080012915A (ko) * 2005-05-31 2008-02-12 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 에너지선 경화성 수지 조성물 및 그것을 사용한 접착제
JP2007254662A (ja) * 2006-03-24 2007-10-04 Teraoka Seisakusho:Kk 粘着シート用下塗剤組成物並びにそれを用いた粘着シート
KR20140063529A (ko) * 2011-10-21 2014-05-27 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 광학부재의 제조방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용
KR101459125B1 (ko) * 2011-12-07 2014-11-07 제일모직주식회사 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치
KR20150023538A (ko) * 2012-06-01 2015-03-05 헨켈 차이나 컴퍼니 리미티드 3 중 경화성 광학 투명 접착제
KR20140145084A (ko) * 2013-06-11 2014-12-22 (주)엘지하우시스 광학용 점착 필름용 경화성 수지 조성물, 광학용 점착 필름, 터치 스크린 패널용 적층체, 광학용 점착 필름용 경화성 수지 조성물의 제조 방법 및 터치 스크린 패널용 적층체를 제조하는 방법

Also Published As

Publication number Publication date
CN107429129B (zh) 2020-09-22
KR102036278B1 (ko) 2019-10-25
CN107429129A (zh) 2017-12-01
JP6517941B2 (ja) 2019-05-22
US10787594B2 (en) 2020-09-29
TWI642738B (zh) 2018-12-01
US20180057715A1 (en) 2018-03-01
JP2018513231A (ja) 2018-05-24
TW201704416A (zh) 2017-02-01
KR20170012630A (ko) 2017-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2017014401A1 (ko) 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름
KR101396749B1 (ko) 아크릴 핫멜트 접착제
WO2014027788A1 (ko) 터치패널용 점착제 조성물, 점착 필름 및 터치 패널
WO2012070807A2 (ko) 터치패널용 점착제 조성물, 점착필름 및 터치패널
WO2014204251A1 (ko) 점착제 조성물
WO2011126265A2 (ko) 터치 패널용 점착 필름 및 터치 패널
WO2017179899A2 (ko) 광학용 점착 조성물
KR20170111621A (ko) 광학용 점착제 조성물, 광학용 점착제 및 이를 포함하는 광학용 점착 필름
WO2021206411A1 (ko) 점착제 조성물, 이로부터 형성된 점착층 및 이를 포함하는 광학표시장치
WO2017047889A1 (ko) 광학 접착제용 광경화성 조성물, 이를 적용한 화상 표시 장치 및 화상 표시 장치의 제조 방법
KR20230016598A (ko) 광경화성 점착 시트
WO2014196766A1 (ko) 아크릴계 공중합체, 이를 함유한 점착제 조성물 및 편광판
JP2018087334A (ja) 粘着シート、電子機器部材積層体及び光学部材積層体
WO2015012524A1 (ko) 아크릴계 필름용 점착제 조성물 및 이를 함유한 편광판
WO2016043521A1 (ko) 점착제 조성물, 광학용 점착 필름 및 터치 스크린 패널
WO2017188553A1 (ko) 발열체
KR101906805B1 (ko) 터치스크린의 광학투명접착제 제거공정을 위한, 무기필러를 포함하는 광학투명접착제 제거용 점착필름과 이것의 제조방법 및 이를 활용한 터치스크린의 재생방법
JP6282215B2 (ja) 粘着シート、電子機器部材積層体及び光学部材積層体
WO2018062744A1 (ko) 광학 투명 점착제 조성물, 그를 포함하는 광학 투명 점착 필름 및 평판표시장치
WO2020080743A1 (ko) 다층 점착 필름
WO2018217046A1 (ko) 광학투명점착시트
WO2020153757A1 (ko) 표면 보호 필름 및 이를 이용한 유기 발광 전자 장치 제조 방법
WO2020130510A1 (ko) 점착제 조성물 및 점착 필름
WO2017078487A1 (ko) 광학용 점착제 조성물, 광학용 점착제 조성물의 제조방법 및 광학용 점착 필름
WO2011115374A2 (ko) 자외선 경화형 접착제 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16827905

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017546836

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15557276

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 16827905

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1