WO2017090725A1 - 光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ - Google Patents

光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ Download PDF

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アンドレア ヴェッキオーネ，
ロベルト フォレスティエリ，
フィオレンツォ レンツィ，
ヴィレム ボス，
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    • G02B1/041—Lenses

Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable composition for an optical material containing an ultraviolet absorber, an optical material obtained from the composition, and a plastic lens.
  • Plastic lenses have a high refractive index and a high Abbe number compared to inorganic lenses, are light and difficult to break, and can be dyed, so that they are rapidly spreading as optical materials such as eyeglass lenses and camera lenses.
  • various molded articles for lenses have been developed and used.
  • representative examples include allyl resins obtained from diethylene glycol bisallyl carbonate and diallyl isophthalate, (meth) acrylic resins obtained from (meth) acrylates, and polythiourethane resins obtained from isocyanates and thiols.
  • Non-patent document 1 describes the influence of short wavelength blue light of about 420 nm on the eyes.
  • Patent Document 1 discloses a plastic lens including an ultraviolet absorber having an average light transmittance of 0.5% or less in a wavelength region of 300 nm or more and 400 nm or less.
  • a benzophenone-based ultraviolet absorber is added to a diethylene glycol bisallyl carbonate polymer in an amount not less than an amount at which the light transmittance at a wavelength of 380 nm is 0% and not more than an amount at which the light transmittance at a wavelength of 440 nm is 90%.
  • a method for producing a diethylene glycol bisallyl carbonate polymer by radical polymerization is disclosed.
  • Patent Document 3 discloses a polymerizable composition containing a polymerizable allyl carbonate and a photochromic compound in an amount not exceeding 1 part by weight with respect to 100 parts by weight of the polymerizable allyl carbonate.
  • polymerizable allyl carbonate is diethylene glycol monomer or a mixture of monomer and oligomer, bis (allyl carbonate), neopentyl glycol monomer or mixture of monomer and oligomer, bis (allyl carbonate), pentaerythritol tetrakis (allyl) Carbonate) and the like.
  • Patent Document 4 discloses a polymerization property obtained by subjecting a mixture of diallyl carbonate and phthalate ester to a transesterification reaction with one or more linear or side chain polyols containing 2 to 8 carbon atoms. It is disclosed that the composition may contain a UV absorber.
  • Patent Document 5 discloses a polymerizable composition containing an allyl ester compound, a bis (allyl carbonate) compound, an organic peroxide, and an organic dye in a predetermined amount, and further includes an ultraviolet absorber. It is described that it is good. In the examples, Macrolex Blue RR and Solvaperm Red BB are used as organic dyes.
  • the eyes of natural light, the light emitted from the liquid crystal display of office equipment, the light emitted from the display of mobile devices such as smartphones and mobile phones, etc. feel eye fatigue and pain. Therefore, it has been desired to reduce the amount of exposure of the eye to blue light having a relatively short wavelength of about 420 nm from ultraviolet rays.
  • a benzophenone-based UV absorber to the diethylene glycol bisallyl carbonate polymer described in Patent Document 2 in an amount not less than the amount at which the light transmittance at a wavelength of 380 nm is 0% and not more than the amount at which the light transmittance at a wavelength of 440 nm is 90%.
  • the diethylene glycol bisallyl carbonate polymer obtained by radical polymerization can completely block ultraviolet light having a wavelength of 380 nm or less, there is no disclosure that blue light having a relatively short wavelength of about 420 nm can be blocked.
  • the present inventors have good solubility of ultraviolet absorbers in compounds containing two or more allyloxycarbonyl groups when a specific ultraviolet absorber is used. Further, the present inventors have found that a polymer obtained from a polymerizable composition containing a specific radical polymerization initiator and a dye has a high blue light blocking effect of about 420 nm from harmful ultraviolet rays and is excellent in appearance.
  • A a compound containing two or more allyloxycarbonyl groups represented by the following general formula (1);
  • B an ultraviolet absorber represented by the following general formula (i);
  • C at least one radical polymerization initiator selected from the group consisting of a peroxyketal radical polymerization initiator, a peroxymonocarbonate radical polymerization initiator, and a peroxyester radical polymerization initiator;
  • D at least one dye selected from anthraquinone dyes, perinone dyes, monoazo dyes, diazo dyes, and phthalocyanine dyes;
  • a polymerizable composition for an optical material comprising: (In the formula, n is an integer of 2 to 6.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and a plurality of R 1 may be the same or different.
  • X is a divalent to hexavalent organic group a derived from a linear or branched aliphatic polyol having 3 to 12 carbon atoms which may have an oxygen atom, and carbon which may have an oxygen atom
  • a divalent to hexavalent organic group b derived from an alicyclic polyol having 5 to 16 atoms or a divalent to hexavalent organic group c derived from an aromatic compound having 6 to 12 carbon atoms;
  • the group a or the organic group b is bonded to an allyloxycarbonyl group through an oxygen atom derived from a hydroxyl group included in the group to form an allyl carbonate group.
  • the compound (A) containing two or more allyloxycarbonyl groups is: An allyl carbonate polymerizable compound (A1) represented by the following general formula (2) and an oligomer thereof, Polymerization comprising at least one of an allyl ester polymerizable compound (A2) represented by the following general formula (3) or (4) and an oligomer thereof, or an allyl ester group and an allyl carbonate group represented by the following general formula (5)
  • X is derived from a divalent to hexavalent group derived from
  • n represents an integer of 2 to 6).
  • X is a divalent group derived from a linear or branched aliphatic diol having 2 to 8 carbon atoms, or 3 to 10 carbon atoms having 3 to 6 hydroxyl groups. Represents a tri- to hexavalent group derived from a linear or branched aliphatic polyol, and n represents an integer of 2 to 6).
  • X is a divalent group derived from a linear or branched aliphatic diol having 2 to 8 carbon atoms, or 3 to 10 carbon atoms having 3 to 6 hydroxyl groups.
  • the allyl carbonate polymerizable compound (A1) is diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, , 6-hexanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2 , 2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 1,4-dimethylolcyclohexane and 4,8-bis (hydroxy
  • the allyl carbonate polymerizable compound (A1) is (i) a mixture of diethylene glycol with a bis (allyl carbonate) compound and an oligomer thereof, (ii) a mixture of a mixture of diethylene glycol and neopentyl glycol with a bis (allyl carbonate) compound and its oligomer; (iii) a mixture of a mixture of diethylene glycol and tris (hydroxyethyl) isocyanurate with a poly (allyl carbonate) compound and its oligomer; (iv) a mixture of a mixture of diethylene glycol and trimethylolpropane with a poly (allyl carbonate) compound and its oligomer; (v) a mixture of a mixture of diethylene glycol and pentaerythritol with a poly (allyl carbonate) compound and its oligomer; (vi) a mixture of a mixture of diethylene glycol, neopentyl glycol and pent
  • Obtained polyallyl ester compound and oligomer thereof and at least one dialkyl phthalate selected from dialkyl isophthalate, dialkyl terephthalate and dialkyl orthophthalate having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, allyl alcohol, and diallyl carbonate
  • dialkyl phthalate selected from dialkyl isophthalate, dialkyl terephthalate and dialkyl orthophthalate having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, allyl alcohol, and diallyl carbonate
  • allyl ester compound obtained by transesterification of a mixture of diol or polyol with allyl carbonate Objects, and compounds having an allyl carbonate group and an allyl ester group and its containing oligomers, at least one member selected from, for optical materials polymerizable composition according to [2].
  • the allyl ester polymerizable compound (A2) or the polymerizable compound (A3) (i) a mixture of diallyl terephthalate and 30% by weight of diethylene glycol bis (allyl carbonate) compound and oligomer thereof based on the diallyl terephthalate, (ii) an allyl ester compound obtained by transesterification of a mixture of diallyl terephthalate and propylene glycol, (iii) A mixture of the allyl ester compound of (ii) and a bis (allyl carbonate) compound of 20% by weight of diethylene glycol and its oligomer with respect to the allyl ester compound, (iv) allyl ester compounds, allyl carbonate compounds, and mixtures of compounds having allyl ester groups and allyl carbonate groups, obtained by transesterification of a mixture of dimethyl terephthalate, allyl alcohol, diallyl carbonate, and diethylene glycol; and (v) a mixture of the
  • the radical polymerizable initiator (C) is a peroxyketal polymerization initiator having a 10-hour half-life temperature of 80 ° C. or higher represented by the following general formula (6), and represented by the following general formula (7). And a peroxy monocarbonate polymerization initiator having a 10-hour half-life temperature of 80 ° C. or more and a peroxy ester polymerization initiator having a 10-hour half-life temperature of 65 ° C.
  • the polymerizable composition for optical materials according to any one of [1] to [8], which is at least one selected from the group;
  • R 3 is a tertiary alkyl group
  • R 1 and R 2 are alkyl groups selected independently from methyl, ethyl, propyl and butyl, said alkyl group is the end of the chain Can have an alkyl ester group, or R 1 and R 2 can be taken together with the carbon atom to which they are attached to form a cycloalkylene group, wherein the cycloalkylene group has 1 to 3 May have an alkyl substituent).
  • R 1 is a tertiary alkyl group having 3 to 6 carbon atoms
  • R 2 is a linear or branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms
  • R 1 is a tertiary alkyl group having 3 to 6 carbon atoms
  • R 2 is a linear or branched alkyl group having 3 to 9 carbon atoms or a phenyl group.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and a plurality of R 1 may be the same or different.
  • X is a divalent to hexavalent organic group a derived from a linear or branched aliphatic polyol having 3 to 12 carbon atoms which may have an oxygen atom, and carbon which may have an oxygen atom
  • a divalent to hexavalent organic group b derived from an alicyclic polyol having 5 to 16 atoms or a divalent to hexavalent organic group c derived from an aromatic compound having 6 to 12 carbon atoms;
  • the group a or the organic group b is bonded to an allyloxycarbonyl group through an oxygen atom derived from a hydroxyl group included in the group to form an allyl carbonate group.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. A plurality of R 1 may be the same or different.
  • M is an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 1 to 3
  • the sum of m and n is an integer of 3 to 6.
  • a bis (allyl carbonate) compound of a diol means a compound having a structure in which two hydroxyl groups of a diol are replaced with allyl carbonate groups.
  • a bis (allyl carbonate) compound of a mixture of diethylene glycol and neopentyl glycol ⁇ 1> a compound having a structure in which two hydroxyl groups of diethylene glycol are replaced with allyl carbonate groups; ⁇ 2> A compound having a structure in which two hydroxyl groups of neopentyl glycol are replaced with allyl carbonate groups.
  • an oligomer of a bis (allyl carbonate) compound of a mixture of diethylene glycol and neopentyl glycol an oligomer of the compound ⁇ 1> (a compound having a structure in which two hydroxyl groups of a compound in which diethylene glycol is oligomerized linearly via a carbonate bond is replaced by an allyl carbonate group); Oligomer of the compound ⁇ 2> (a compound having a structure in which two hydroxyl groups of a compound obtained by linearly oligomerizing neopentyl glycol through a carbonate bond are replaced with an allyl carbonate group), and the compound ⁇ 1> and Oligomers of the above compound ⁇ 2> (having a structure in which two hydroxyl groups of a compound in which diethylene glycol and neopentyl glycol are linearly oligomerized in an arbitrary sequence in the same molecule via a carbonate bond are replaced with allyl carbonate groups.
  • an optical material that has a high blocking effect of about 420 nm of blue light from harmful ultraviolet rays, is colorless and transparent, and has an excellent appearance.
  • Such an optical material of the present invention has optical characteristics such as refractive index and Abbe number, and is colorless and transparent and has an excellent appearance, and the influence of harmful light on the eyes is reduced, and it is also possible to suppress troubles such as eye strain and stress. Therefore, it can be suitably used particularly as a plastic spectacle lens.
  • the polymerizable composition for optical materials of the present invention will be described based on the following embodiments.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment is (A) a compound containing two or more allyloxycarbonyl groups represented by the following general formula (1); (B) an ultraviolet absorber represented by the following general formula (i); (C) at least one radical polymerization initiator selected from the group consisting of a peroxyketal radical polymerization initiator, a peroxymonocarbonate radical polymerization initiator, and a peroxyester radical polymerization initiator; (D) at least one dye selected from anthraquinone dyes, perinone dyes, monoazo dyes, diazo dyes, and phthalocyanine dyes; including.
  • n is an integer of 2 to 6.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and a plurality of R 1 may be the same or different.
  • X is a divalent to hexavalent organic group a derived from a linear or branched aliphatic polyol having 3 to 12 carbon atoms which may have an oxygen atom, and carbon which may have an oxygen atom
  • a divalent to hexavalent organic group b derived from an alicyclic polyol having 5 to 16 atoms or a divalent to hexavalent organic group c derived from an aromatic compound having 6 to 12 carbon atoms;
  • the group a or the organic group b is bonded to an allyloxycarbonyl group through an oxygen atom derived from a hydroxyl group included in the group to form an allyl carbonate group.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • a plurality of R 1 may be the same or different.
  • m represents an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 1 to 3
  • the sum of m and n is an integer of 3 to 6.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment can sufficiently exhibit an ultraviolet cut function while maintaining good hue and transparency by using a combination of components (A) to (D). .
  • each component will be described.
  • n is an integer of 2 to 6.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and a plurality of R 1 may be the same or different.
  • X may have a divalent to hexavalent organic group a derived from a linear or branched aliphatic polyol a1 having 3 to 12 carbon atoms which may have an oxygen atom, and an oxygen atom.
  • the organic group a or the organic group b is bonded to an allyloxycarbonyl group via an oxygen atom derived from a hydroxyl group to form an allyl carbonate group.
  • These polyols can usually contain 2 to 6, preferably 2 to 4 hydroxyl groups in the molecule.
  • Examples of the aliphatic polyol a1 include diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, neo Pentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2,2,4-trimethyl- Examples include 1,3-pentanediol, glycerol, trimethylolpropane, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, pentaerythritol, dipentaerythritol and the like.
  • Examples of the alicyclic polyol b1 include 1,4-dimethylolcyclohexane, 4,8-bis (hydroxymethyl)-[5.2.1.0 2,6 ] tricyclodecane, and the like.
  • Examples of the aromatic compound c1 include benzene, toluene, xylene, naphthalene, and the like.
  • the compound (A) containing two or more allyloxycarbonyl groups at least one of an allyl carbonate polymerizable compound (A1), an allyl ester polymerizable compound (A2), an allyl carbonate group and an allyl ester group is used.
  • Examples thereof include a polymerizable compound (A3).
  • the compound (A) containing two or more allyloxycarbonyl groups can contain an oligomer thereof.
  • Compounds containing two or more allyloxycarbonyl groups are liquid products at room temperature, have a viscosity measured at 25 ° C. of 10 to 1000 cSt, and their oligomer content can vary over a wide range, for example from 0 to about 80 % By weight.
  • the allyl carbonate polymerizable compound (A1) can be represented by the following general formula (2), and can include an oligomer thereof.
  • the oligomer is poly (allyl carbonate) in which two or more polyols are linked through a carbonate group formed by transesterification of allyl carbonate and polyol produced in the production process.
  • This allyl carbonate polymerizable compound is a poly (allyl carbonate) compound of a linear or branched aliphatic polyol having 3 to 12 carbon atoms.
  • Poly (allyl carbonate) compounds of alicyclic polyols having 5 to 16 carbon atoms in the molecule are also suitable for this purpose. These polyols can usually have 2 to 6, preferably 2 to 4 hydroxyl groups in the molecule.
  • Starting from a mixed poly (allyl carbonate) compound, i.e. derived from two or more polyols obtained by mechanical mixing of the poly (allyl carbonate) compound of each polyol, or a mixture of polyols and diallyl carbonate It is also possible to use what can be obtained directly by chemical reaction.
  • allyl carbonate compounds can be in the form of monomers or a mixture of monomers and oligomers.
  • allyl carbonate polymerizable compounds are liquid products at room temperature, have a viscosity measured at 25 ° C. of 10 to 1000 cSt, and their oligomer content can vary widely, for example from 0 to about 80 % By weight.
  • X is derived from a divalent to hexavalent group derived from a linear or branched aliphatic polyol having 3 to 12 carbon atoms or an alicyclic polyol having 5 to 16 carbon atoms.
  • N represents an integer of 2 to 6.
  • polyol constituting X in the general formula (2) examples include diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5- Pentanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3- Propanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 1,4-dimethylolcyclohexane, 4,8-bis (hydroxymethyl)-[5.2.1.0 2,6 ] tricyclo Decane, glycerol, trimethylolpropane, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, pentaerythrine Lithol, diglycerol, ditrimethylo
  • examples of the allyl carbonate compound include, for example, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6 -Hexanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2,2 , 4-trimethyl-1,3-pentanediol, 1,4-dimethylolcyclohexane and 4,8-bis (hydroxymethyl)-[5.2.1.0 2,6 ] tricyclodecane
  • bis (allyl carbonate) of a mixture of at least two kinds of diols is obtained, for example, as a mixture of the following monomer components and oligomer components when the diol is diethylene glycol and neopentyl glycol.
  • Monomer component Diethylene glycol bis (allyl carbonate) (2) Neopentyl glycol bis (allyl carbonate) Oligomer component (3) An oligomer containing only hydrocarbons (and ethers) derived from diethylene glycol (a compound having a structure in which two hydroxyl groups of a compound in which diethylene glycol is linearly oligomerized via a carbonate bond are replaced by allyl carbonate groups ) (4) An oligomer containing only hydrocarbons derived from neopentyl glycol (compound having a structure in which two hydroxyl groups of a compound in which neopentyl glycol is linearly oligomerized via a carbonate bond are replaced by allyl carbonate groups) (5) A complex oligomer containing both diethylene glycol-derived hydrocarbon (and ether) and neopentyl glycol-derived hydrocarbon in the same molecule (diethylene glycol and neopentyl glycol are optional in the same molecule via a
  • Diethylene glycol bis (allyl carbonate) and mixtures thereof with oligomers Diethylene glycol bis (allyl carbonate) can be defined by the formula (I).
  • the oligomer of diethylene glycol bis (allyl carbonate) can be defined by the formula (II).
  • n is 2 or more and 10 or less.
  • Compound (I) can be obtained by reacting diethylene glycol bis (chloroformate) with allyl alcohol as described, for example, in “Encyclopedia of Chemical Technology”, Kirk-Othmer, III, Vol. 2, pages 111-112. Can be manufactured by. Mixtures of diethyleneglycobis (allyl carbonate) (formula (I)) and oligomers thereof (formula (II)) are prepared in the presence of a basic catalyst, as described, for example, in EP 35,304. It can be conveniently produced by transesterification of diallyl carbonate and diethylene glycol, operating under These mixtures usually contain up to about 80% by weight of oligomers.
  • poly (allyl carbonate) compound of a mixture of diethylene glycol, neopentyl glycol, and pentaerythritol and an oligomer thereof
  • the poly (allyl carbonate) compound was obtained by replacing diethylene glycol with two diols, diethylene glycol and neopentyl glycol. Except this, it is the same as the poly (allyl carbonate) compound of point (v).
  • the allyl ester polymerizable compound (A2) is obtained by a transesterification reaction of a mixture of diallyl phthalate and polyol represented by the following general formula (3) and a diallyl phthalate represented by the following general formula (4). And allyl ester compounds and oligomers thereof.
  • the polymerizable compound (A3) include a polymerizable compound containing at least one of an allyl ester group and an allyl carbonate group represented by the following general formula (5) and an oligomer thereof.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (5) includes allyl ester compounds, allyl carbonate compounds, and allyl ester groups and allyl esters obtained by a transesterification reaction of a mixture of dialkyl phthalate, allyl alcohol, diallyl carbonate, and polyol. It includes a mixture of compounds having carbonate groups.
  • the compounds of the following general formulas (3) to (5) include regioisomers.
  • the diallyl phthalate represented by the general formula (3) is at least one selected from diallyl isophthalate, diallyl terephthalate, and diallyl orthophthalate.
  • X is a divalent group derived from a linear or branched aliphatic diol having 2 to 8 carbon atoms, or a straight chain having 3 to 10 carbon atoms having 3 to 6 hydroxyl groups. It represents a trivalent to hexavalent group derived from a chain or branched aliphatic polyol, and n represents an integer of 2 to 6.
  • X is a divalent group derived from a linear or branched aliphatic diol having 2 to 8 carbon atoms, or a straight chain having 3 to 10 carbon atoms having 3 to 6 hydroxyl groups.
  • a trivalent to hexavalent group derived from a chain or branched aliphatic polyol is represented, m and n are each an integer of 0 to 6, and the sum of m and n is an integer of 2 to 6.
  • diallyl phthalate used is, as a specific example, diallyl isophthalate, diallyl terephthalate, diallyl orthophthalate, Dialkyl phthalate is a phthalic acid diester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Specific examples thereof include dimethyl isophthalate, dimethyl terephthalate, dimethyl orthophthalate, diethyl isophthalate, diethyl terephthalate, diethyl orthophthalate, dipropyl isophthalate, Dipropyl terephthalate and dipropyl orthophthalate.
  • polyol (aliphatic diol, aliphatic polyol) constituting X in the formulas (4) and (5) include ethylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1 , 2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2 -Methyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 1,4-dimethylolcyclohexane Certain diols and glycerol, trimethylolpropane triol Fine tris (hydroxyethyl), trimethyl
  • the compounds of the above formulas (4) and (5) can contain oligomers thereof.
  • the oligomer in Formula (4) is produced by an ester exchange reaction between an allyl ester compound produced in the production process and a polyol.
  • the oligomer in Formula (5) is an allyl ester compound or allyl carbonate compound produced in the production process produced by a transesterification reaction with a polyol.
  • the allyl ester polymerizable compound (A2) or the polymerizable compound (A3) is, for example, a diallyl phthalate compound selected from diallyl isophthalate, diallyl terephthalate, and diallyl orthophthalate,
  • the diallyl phthalate compound ethylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol
  • Diallyl ester compounds obtained by transesterification with a mixture of at least one diol selected from 2,2,4-trimethyl
  • the allyl ester polymerizable compound (A2) or the polymerizable compound (A3) is: (i) a mixture of diallyl terephthalate and 30% by weight of diethylene glycol bis (allyl carbonate) compound and oligomer thereof based on the diallyl terephthalate, (ii) an allyl ester compound obtained by transesterification of a mixture of diallyl terephthalate and propylene glycol, (iii) A mixture of the allyl ester compound of (ii) and a bis (allyl carbonate) compound of 20% by weight of diethylene glycol and its oligomer with respect to the allyl ester compound, (iv) allyl ester compounds, allyl carbonate compounds, and mixtures of compounds having allyl ester groups and allyl carbonate groups, obtained by transesterification of a mixture of dimethyl terephthalate, allyl alcohol, diallyl carbonate, and diethylene glycol; and (v) It is prefer
  • allyl ester polymerizable compound (A2) or the polymerizable compound (A3) suitable for the purpose of the present invention.
  • the polymerizable compound (A2) or the polymerizable compound (A3) can be defined by the formulas (III) to (V), and the main component is diallyl terephthalate of the formula (III), and each of them undergoes a transesterification reaction with a polyol.
  • the oligomer obtained by this is included.
  • the compound (A) containing two or more allyloxycarbonyl groups is the allyl ester polymerizable compound (A2) and / or the polymerizable compound (A3) and these from the viewpoint of the effect of the present invention. And an allyl carbonate polymerizable compound (A1) and an oligomer thereof.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • a plurality of R 1 may be the same or different.
  • R 1 includes a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as ethylhexyl group, nonyl group, decyl group and the like is preferable, and a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, and a propyl group are particularly preferable.
  • m is an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1 to 3
  • n is an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1
  • Examples of the ultraviolet absorber (B) include 2,2 ′, 4-trihydroxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4-ethoxybenzophenone, 2,2 '-Dihydroxy-4-n-propoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-isopropoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-n-butoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-t-butoxy Benzophenone, 2-hydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4,4′-diethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4,4′-di-n-propoxybenzophenone, 2-hydroxy-4,4 '-Diisopropoxybenzophenone, 2-hydroxy-4,4'-di-n-butoxybe Zophenone, 2-hydroxy-4,4'-di-t-butoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-ethoxybenzophen
  • 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone, and 2,2 ′, 4,4′-tetrahydroxybenzophenone are particularly preferable.
  • the ultraviolet absorber (B) can be used in an amount of 0.3 to 10 parts by weight, preferably 0.5 to 3 parts by weight, based on 100 parts by weight of the compound (A). If it is in the said range, the blocking effect of about 420 nm blue light from harmful ultraviolet rays can be exhibited more efficiently.
  • the radical polymerization initiator (C) in this embodiment is at least one selected from the group consisting of a peroxyketal radical polymerization initiator, a peroxymonocarbonate radical polymerization initiator, and a peroxyester radical polymerization initiator. It is a radical polymerization initiator. More specifically, as the radical polymerization initiator (C) of this embodiment, (a) a peroxyketal radical polymerization initiator having a 10-hour half-life temperature of 80 ° C.
  • R 3 is a tertiary alkyl group
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group selected from methyl, ethyl, propyl and butyl
  • the alkyl group is, for example, a chain end. May have a functional group such as an alkyl ester group, or R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a cycloalkylene group together with the carbon atom to which they are bonded, It may have 1 to 3 alkyl substituents.
  • R 1 is a tertiary alkyl group having 3 to 6 carbon atoms
  • R 2 is a linear or branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms.
  • R 1 is a tertiary alkyl group having 3 to 6 carbon atoms
  • R 2 is a linear or branched alkyl group having 3 to 9 carbon atoms or a phenyl group.
  • the peroxyketal radical polymerization initiator (a) in (a) indicates the 10-hour half-life temperature. ⁇ as, 1,1-bis (t-butylperoxy) -3,3,5-trimethylcyclohexane (83 ° C.), 1,1-bis (t-hexylperoxy) -3,3,5-trimethylcyclohexane (90 ° C.), 2,2-bis (t-butylperoxy) butane (107 ° C.), n-butyl-4,4-bis (t-butylperoxy) valerate (109 ° C.), Ethyl-3,3-bis (t-butylperoxy) valerate (114 ° C.), 1,1-bis (t-butylperoxy) cyclohexane (91 ° C.), 1,1-bis (t-butylperoxy) -2-methylcyclohexane (83 ° C.), 1,1-bis (t-amylperoxy) cyclo
  • Peroxymonocarbonate-based radical polymerization initiator ⁇ () indicates a 10-hour half-life temperature. ⁇ as, OO- (t-butyl) -O-isopropyl monoperoxycarbonate (99 ° C.), OO- (t-amyl) -O-isopropyl monoperoxycarbonate (96 ° C.), OO- (t-butyl) -O- (2-ethylhexyl) monoperoxycarbonate (99 ° C.), OO- (t-amyl) -O- (2-ethylhexyl) monoperoxycarbonate (99 ° C) Can be mentioned.
  • Peroxyester radical polymerization initiator (c) ⁇ () shows a 10-hour half-life temperature. ⁇ as, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate (72 ° C.), t-butyl peroxyisobutyrate (82 ° C.), t-butylperoxy-3,3,5-trimethylhexanoate (97 ° C.), t-butyl peroxyacetate (102 ° C.), t-butyl peroxyisononate (102 ° C.), t-butyl peroxybenzoate (104 ° C.), t-amylperoxy-2-ethylhexanoate (75 ° C.), t-amyl peroxy normal octoate (96 ° C.), t-amyl peroxyacetate (100 ° C.), t-amyl peroxyisononate (96 ° C.), t-amyl peroxybenzoate (100
  • the peroxyketal radical polymerization initiator (a) or the peroxymonocarbonate radical polymerization initiator (b) as the radical polymerization initiator (C).
  • the radical polymerization initiator (C) is preferable to use the peroxyketal radical polymerization initiator (a) or the peroxymonocarbonate radical polymerization initiator (b) as the radical polymerization initiator (C).
  • OO- (t-butyl) -O- (2-ethylhexyl) monoperoxycarbonate OO- (t-amyl) -O- (2-ethylhexyl) monoperoxycarbonate, 1,1-bis (t- Butylperoxy) cyclohexane, 1,1-bis (t-amylperoxy) cyclohexane, 1,1-bis (t-hexylperoxy) cyclohexane, 1,1-bis (t-hexylperoxy) -3,3 , 5-trimethylcyclohe
  • the amount of the radical polymerization initiator (C) used varies depending on the polymerization conditions, the type of initiator, the purity of the initiator, the diluent used, and the composition of the compound (A), and cannot be generally limited. And 0.3 to 5.0 parts by weight, preferably 0.5 to 3.0 parts by weight, based on 100 parts by weight of the compound (A) containing the allyloxycarbonyl group, and two or more kinds of radical polymerization are initiated. Combinations of agents can also be used.
  • the temperature affects the properties of the obtained cured product. Since this temperature condition is influenced by the type and amount of the radical polymerization initiator (C) and the type of monomer, it cannot be generally limited, but in general, the polymerization is started at a relatively low temperature, and the temperature is slowly increased. It is preferable to cure the polymer at a high temperature at the end of the polymerization. Since the polymerization time varies depending on various factors as well as the temperature, it is preferable to determine the optimal time according to these conditions in advance. In general, the conditions are selected so that the polymerization is completed in 12 to 24 hours. Is preferred. In addition, the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment does not require strict control of 35 ° C. or lower, can be cured even with a pattern starting from 60 ° C. or higher, and is easy to mold. Therefore, the yield is high.
  • Examples of the dye (D) in the present embodiment include anthraquinone dyes, perinone dyes, monoazo dyes, diazo dyes, phthalocyanine dyes, and the like, which can be used alone or in combination of two or more. .
  • anthraquinone dyes examples include Solvent Blue 36 (1,4-bis (isopropylamino) anthracene-9,10-dione) and Solvent Blue 63 (1- (methylamino) -4- (m-tolylamino) anthracene-9, 10-dione), Solvent Blue 94 (1-amino-2-bromo-4- (phenylamino) anthracene-9,10-dione), Solvent Blue 97 (1,4-bis ((2,6-diethyl-4 -Methylphenyl) amino) anthracene-9,10-dione), Solvent Blue 104 (1,4-bis (mesitylamino) anthracene-9,10-dione), Solvent Violet 13 (1-hydroxy-4- (p-tolylamino) ) Anthracene-9,10-dione), Solvent Violet 13 (1,5-bis (p-tolylamino) anthracene-9,10-di
  • perinone dyes examples include Solvent® Orange® 60 (12H-isoindolo [2,1-a] perimidine-12-one), Solvent® Orange® 78, Solvent® Orange® 90, Solvent® Red® 135 (8,9,10,11-tetrachloro- 12H-isoindolo [2,1-a] perimidine-12-one), Solvent Red 162, Solvent Red 179 (14H-benzo [4,5] isoquinolino [2,1-a] perimidine-14-one), etc. be able to.
  • Examples of monoazo dyes include Solvent Red 195, Fast Orange R, Oil Red, and Oil Yellow.
  • a diazo dye Chicago Sky Blue 6B (Sodium 6,6 '-((1E, 1'E)-(3,3'-dimethoxy- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diyl)) Bis (diazene-2,1-diyl)) bis (4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonate)), Evans blue (sodium 6,6 '-((1E, 1'E)-( 3,3'-dimethyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diyl) bis (diazene-2,1-diyl)) bis (4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-di Sulfonate)), direct blue 15 (sodium 3,3 '-((1E, 1'E)-(3,3'-dime
  • Solvent Blue 94 Solvent Blue 97, Solvent Blue 104, Solventent is preferable from the viewpoint of obtaining an optical material excellent in the blocking effect of blue light of about 420 nm, yellowness (YI), and transparency.
  • the amount of the dye (D) used can be 0.1 to 100 ppm by weight, preferably 1 to 20 ppm by weight, based on 100 parts by mass of the compound (A).
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment comprises a specific ultraviolet absorber (B), a radical polymerization initiator (C) and a dye (D) together with a compound (A) containing two or more allyloxycarbonyl groups. Can be included. Thereby, the colorless and transparent resin which exhibits the ultraviolet-ray cut function effectively can be obtained.
  • the ultraviolet absorber was decomposed
  • a specific ultraviolet absorber (B), radical polymerization initiator (C) and specific dye (D) in combination, the ultraviolet absorber (B) and the dye (D) Without being decomposed, a resin having an effect of blocking blue light of about 420 nm and a good hue and transparency can be obtained.
  • additives such as an internal mold release agent and a resin modifier may be further included.
  • acidic phosphate ester and non-reactive silicone oil can be used as the internal mold release agent.
  • acidic phosphoric acid esters include phosphoric acid monoesters and phosphoric acid diesters, which can be used alone or in combination of two or more.
  • the resin modifier examples include olefin compounds including episulfide compounds, alcohol compounds, amine compounds, epoxy compounds, organic acids and anhydrides thereof, (meth) acrylate compounds, and the like.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment is (A) a compound containing two or more allyloxycarbonyl groups represented by the general formula (1); (B) From the group consisting of the ultraviolet absorber represented by the general formula (i) and (C) a peroxyketal radical polymerization initiator, a peroxymonocarbonate radical polymerization initiator, and a peroxyester radical polymerization initiator. At least one selected radical polymerization initiator; (D) at least one dye selected from anthraquinone dyes, perinone dyes, monoazo dyes, diazo dyes, and phthalocyanine dyes; Can be prepared by batch mixing.
  • the temperature when preparing the polymerizable composition by mixing the components (A) to (D) is usually 25 ° C. or lower. From the viewpoint of the pot life of the polymerizable composition, it may be preferable that the temperature is further lowered. However, when the solubility of the catalyst, the internal mold release agent and the additive in the monomer is not good, it is possible to preheat and dissolve in the monomer and the resin modifier.
  • the method for producing the resin molded body is not particularly limited, but cast polymerization may be mentioned as a preferred production method.
  • a polymerizable composition is injected between molding molds held by a gasket or a tape.
  • a defoaming treatment under reduced pressure, a filtration treatment such as pressurization or reduced pressure, and the like.
  • the polymerization conditions are not limited because the conditions vary greatly depending on the composition of the polymerizable composition, the type and amount of catalyst used, the shape of the mold, etc., but are approximately 1 to 50 hours at a temperature of 0 to 150 ° C. It is done over. In some cases, it is preferable to hold in the temperature range of 20 to 130 ° C. or to gradually raise the temperature and to cure in 1 to 48 hours.
  • the resin molded body may be subjected to a treatment such as annealing as necessary.
  • the treatment temperature is usually 50 to 150 ° C., preferably 90 to 140 ° C., more preferably 100 to 130 ° C.
  • a chain extender when molding the resin, in addition to the above “other components”, a chain extender, a crosslinking agent, a light stabilizer, an antioxidant, Various additives such as oil-soluble dyes, fillers, and adhesion improvers may be added.
  • the poly (allyl carbonate) and poly (allyl ester) resin obtained from the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment can be obtained as molded bodies of various shapes by changing the type of mold during the casting polymerization. it can.
  • the resin molded body of the present embodiment has a high blocking effect of about 420 nm of blue light from harmful ultraviolet rays, is colorless and transparent and has an excellent appearance, and can be used for various optical materials such as plastic lenses. In particular, it can be suitably used as a plastic spectacle lens.
  • the plastic spectacle lens using the lens substrate made of the molded body of the present embodiment may be used with a coating layer on one side or both sides, as necessary.
  • the plastic spectacle lens of this embodiment is composed of a lens substrate made of the above-described polymerizable composition and a coating layer.
  • the coating layer include a primer layer, a hard coat layer, an antireflection layer, an antifogging coat layer, a stain proof layer, and a water repellent layer.
  • a primer layer a hard coat layer
  • an antireflection layer an antifogging coat layer
  • a stain proof layer a water repellent layer.
  • Each of these coating layers can be used alone, or a plurality of coating layers can be used in multiple layers. When a coating layer is applied to both sides, a similar coating layer or a different coating layer may be applied to each surface.
  • Each of these coating layers is an infrared absorber for the purpose of protecting the eyes from infrared rays, a light stabilizer, an antioxidant, a photochromic compound for the purpose of improving the weather resistance of the lens, and a dye or pigment for the purpose of enhancing the fashionability of the lens.
  • an antistatic agent and other known additives for improving the performance of the lens may be used in combination.
  • various leveling agents for the purpose of improving coating properties may be used.
  • the primer layer is usually formed between a hard coat layer, which will be described later, and the lens.
  • the primer layer is a coating layer for the purpose of improving the adhesion between the hard coat layer formed thereon and the lens, and in some cases, the impact resistance can also be improved.
  • Any material can be used for the primer layer as long as it has high adhesion to the obtained lens, but usually a primer mainly composed of urethane resin, epoxy resin, polyester resin, melanin resin, or polyvinyl acetal.
  • a composition or the like is used.
  • the primer composition may use an appropriate solvent that does not affect the lens for the purpose of adjusting the viscosity of the composition. Of course, you may use it without a solvent.
  • the primer layer can be formed by either a coating method or a dry method.
  • the primer layer is formed by solidifying after applying the primer composition to the lens by a known coating method such as spin coating or dip coating.
  • a dry method it forms by well-known dry methods, such as CVD method and a vacuum evaporation method.
  • the surface of the lens may be subjected to a pretreatment such as an alkali treatment, a plasma treatment, or an ultraviolet treatment as necessary for the purpose of improving adhesion.
  • the hard coat layer is a coating layer for the purpose of imparting functions such as scratch resistance, abrasion resistance, moisture resistance, warm water resistance, heat resistance, and weather resistance to the lens surface.
  • the hard coat layer is generally composed of an organic silicon compound having a curing property and an element selected from the element group of Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti.
  • a hard coat composition containing at least one kind of fine particles composed of one or more kinds of oxide fine particles and / or a composite oxide of two or more elements selected from these element groups is used.
  • the hard coat composition includes at least amines, amino acids, metal acetylacetonate complexes, organic acid metal salts, perchloric acids, perchloric acid salts, acids, metal chlorides and polyfunctional epoxy compounds. It is preferable to include any of them.
  • a suitable solvent that does not affect the lens may be used for the hard coat composition, or it may be used without a solvent.
  • the hard coat layer is usually formed by applying a hard coat composition by a known coating method such as spin coating or dip coating and then curing.
  • a known coating method such as spin coating or dip coating and then curing.
  • the curing method include thermal curing, a curing method by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays and visible rays, and the like.
  • the refractive index of the hard coat layer is preferably in the range of ⁇ 0.1 in the difference in refractive index from the lens.
  • the antireflection layer is usually formed on the hard coat layer as necessary.
  • inorganic oxides such as SiO 2 and TiO 2 are used, and vacuum deposition, sputtering, ion plating, ion beam assist, and CVD are used. It is formed by the dry method.
  • an organic type it is formed by a wet method using a composition containing an organosilicon compound and silica-based fine particles having internal cavities.
  • the antireflection layer has a single layer and a multilayer, and when used in a single layer, the refractive index is preferably at least 0.1 lower than the refractive index of the hard coat layer.
  • a multilayer antireflection film is preferably used. In that case, a low refractive index film and a high refractive index film are alternately laminated. Also in this case, the refractive index difference between the low refractive index film and the high refractive index film is preferably 0.1 or more.
  • Examples of the high refractive index film include ZnO, TiO 2 , CeO 2 , Sb 2 O 5 , SnO 2 , ZrO 2 , and Ta 2 O 5, and examples of the low refractive index film include an SiO 2 film. .
  • an antifogging layer, an antifouling layer and a water repellent layer may be formed as necessary.
  • the processing method and processing materials are not particularly limited, and a known antifogging treatment is possible. Methods, antifouling treatment methods, water repellent treatment methods, and materials can be used.
  • a method of covering the surface with a surfactant for example, a method of adding a hydrophilic film to the surface to make it water absorbent, a method of covering the surface with fine irregularities and increasing water absorption
  • a method of covering the surface with fine irregularities and increasing water absorption examples thereof include a method of absorbing water by utilizing photocatalytic activity, and a method of preventing water droplet adhesion by applying a super water-repellent treatment.
  • a method of forming a water repellent treatment layer by vapor deposition or sputtering of a fluorine-containing silane compound or the like, or a method of forming a water repellent treatment layer by coating after dissolving the fluorine-containing silane compound in a solvent Etc a method of forming a water repellent treatment layer by vapor deposition or sputtering of a fluorine-containing silane compound or the like, or a method of forming a water repellent treatment layer by coating after dissolving the fluorine-containing silane compound in a solvent Etc.
  • the molded body made of a cured resin and the plastic lens were evaluated by the following method.
  • YI -Resin yellowness
  • RAV 7MC poly (allyl carbonate) compound of diethylene glycol, neopentyl glycol and pentaerythritol and its oligomer, manufactured by ACOMON
  • RAV 7AT poly (allyl carbonate) compound of diethylene glycol and pentaerythritol and its oligomer, manufactured by ACOMON
  • RAV 755T all compounds obtained by transesterification of a mixture of dimethyl terephthalate, allyl alcohol, diallyl carbonate, and diethylene glycol, and a mixture of allyl ester group and compound having allyl carbonate group, ACOMON Made
  • UV absorber UVINUL 3049 (2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone, manufactured by BASF) ⁇ DHMBP (2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ⁇ HMBP (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ⁇ HOBP (2-hydroxy-4-n-octyloxybenzophenone, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) DMBP (4,4'-dimethoxybenzophenone, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ⁇ PBP (4-phenoxybenzophenone, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • LUPEROX TAEC (OO- (t-amyl) -O- (2-ethylhexyl) monoperoxycarbonate, manufactured by Arkema)
  • Trigonox 29-C75 (75% solution of 1,1-bis (t-butylperoxy) -3,3,5-trimethylcyclohexane, manufactured by Akzo Nobel)
  • LUPEROX 531M80 80% solution of 1,1-bis (t-amylperoxy) cyclohexane, manufactured by Arkema Yoshitomi)
  • ADC30 diethylene glycol bis (allyl carbonate) solution containing 30 parts by weight of isopropyl isobutyl peroxydicarbonate, manufactured by Akzo Nobel
  • Example 1 RAV 7MC (manufactured by ACOMON) 99.2 parts by weight, UVINUL 3049 (manufactured by BASF) 1.5 parts by weight, Macrolex Blue RR (manufactured by LANXESS) 6 ppm, Solvaperm Red Violet R (manufactured by Clariant) 6 ppm After dissolving at 70 ° C.
  • Example 2 RAV 7MC (manufactured by ACOMON) 98.0 parts by weight, UVINUL 3049 (manufactured by BASF) 1.5 parts by weight, Macrolex Blue RR (manufactured by LANXESS) 6 ppm, Solvaperm Red Violet R (manufactured by Clariant) 6 ppm
  • the polymerizable composition was released from the mold, heated to 120 ° C. for 1 hour and post-polymerized to obtain a flat plate having a thickness of 2 mm.
  • the obtained resin flat plate cut the light of 420 nm about 80%, the hue was good and the transparency was high.
  • Example 3 RIN 7MC (manufactured by ACOMON) 99.2 parts by weight, UVINUL 3049 (manufactured by BASF) 1.5 parts by weight, Plas Blue 8520 (manufactured by Arimoto Chemical Co., Ltd.) 6.25 ppm, Solvaperm Red Violet R (Clariant) 3ppm is dissolved at 70 ° C, and after cooling to room temperature, 0.8 parts by weight of LUPEROX 531M80 (manufactured by Arkema Yoshitomi) is added as a radical polymerization initiator, and the outer periphery of the two disc-shaped glass plates is adhesive tape The mixture was poured into a mold wound with, and polymerized for 21 hours while gradually raising the temperature from room temperature to 110 ° C.
  • LUPEROX 531M80 manufactured by Arkema Yoshitomi
  • the polymerizable composition was released from the mold, heated to 120 ° C. for 2 hours, and then polymerized to obtain a flat plate having a thickness of 2 mm.
  • the obtained resin flat plate cut the light of 420 nm about 80%, the hue was good and the transparency was high.
  • Example 4 RAV 7MC (manufactured by ACOMON) 99.2 parts by weight, UVINUL 3049 (manufactured by BASF) 1.5 parts by weight, Plastic Blue 8520 (manufactured by Arimoto Chemical Industry) 9 ppm, Solvaperm Red BB (manufactured by Clariant) 5 ppm was dissolved at 70 ° C., and after cooling to room temperature, 0.8 part by weight of LUPEROX 531M80 (manufactured by Arkema Yoshitomi) was added as a radical polymerization initiator, and the outer periphery of two disk-shaped glass plates was wound with an adhesive tape The mixture was poured into a mold and polymerized for 21 hours while gradually raising the temperature from room temperature to 110 ° C.
  • the polymerizable composition was released from the mold, heated to 120 ° C. for 2 hours, and then polymerized to obtain a flat plate having a thickness of 2 mm.
  • the obtained resin flat plate cut the light of 420 nm about 80%, the hue was good and the transparency was high.
  • Example 5 RAV 7MC (ACOMON) 99.2 parts by weight, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone (Tokyo Kasei Co., Ltd.) (DHMBP) 1.5 parts by weight, Plast Blue 8520 (Arimoto Chemical Industries) 6.25 ppm, Solvaperm Red Violet R (Clariant) 3 ppm was dissolved at 70 ° C., and after cooling to room temperature, 0.8 part by weight of LUPEROX 531M80 (Arkema Yoshitomi) was added as a radical polymerization initiator, The outer periphery of two disc-shaped glass plates was poured into a mold wound with an adhesive tape, and polymerized for 21 hours while gradually raising the temperature from room temperature to 110 ° C.
  • LUPEROX 531M80 Arkema Yoshitomi
  • the polymerizable composition was released from the mold, heated to 120 ° C. for 2 hours, and then polymerized to obtain a flat plate having a thickness of 2 mm.
  • the obtained resin flat plate cut the light of 420 nm about 80%, the hue was good and the transparency was high.
  • Example 6 RAV 7AT (manufactured by ACOMON) 98.8 parts by weight, UVINUL 3049 (manufactured by BASF) 1.0 part by weight, Macrolex Blue RR (manufactured by LANXESS) 6 ppm, Solvaperm Red Violet R (manufactured by Clariant) 6 ppm After dissolving at 70 ° C.
  • Example 7 RAV 755T (manufactured by ACOMON) 99.2 parts by weight, UVINUL 3049 (manufactured by BASF) 1.0 part by weight, Macrolex Blue RR (manufactured by LANXESS) 5 ppm, Solvaperm Red Violet R (manufactured by Clariant) 7 ppm After dissolving at 70 ° C.
  • Trigonox 29-C75 (AkzoNobel) was used as a radical polymerization initiator after dissolving 1.5 parts by weight of UVINUL 3049 (manufactured by BASF) at 70 ° C. with respect to 98.0 parts by weight of RAV 7MC (manufactured by ACOMON). 2.0 parts by weight were added, and the outer periphery of two disc-shaped glass plates was poured into a mold wound with an adhesive tape, and polymerized for 25 hours while gradually raising the temperature from room temperature to 110 ° C. Thereafter, the polymerizable composition was released from the mold, heated to 120 ° C. for 1 hour and post-polymerized to obtain a flat plate having a thickness of 2 mm. The obtained resin flat plate cut light of 420 nm by about 80%, but the hue was yellow.
  • ADC30 manufactured by Akzo Nobel
  • ADC30 manufactured by Akzo Nobel
  • the outer periphery of two disc-shaped glass plates is poured into a mold wound with adhesive tape
  • polymerization was carried out for 20 hours while gradually raising the temperature from room temperature to 80 ° C.
  • the polymerizable composition was released, heated to 110 ° C. for 2 hours and post-polymerized to obtain a flat plate having a thickness of 2 mm.
  • ADC30 manufactured by Akzo Nobel
  • ADC30 manufactured by Akzo Nobel
  • the mixture was poured into a mold wound with an adhesive tape and polymerized for 20 hours while gradually raising the temperature from room temperature to 80 ° C. Thereafter, the polymerizable composition was released, heated to 110 ° C. for 2 hours and post-polymerized to obtain a flat plate having a thickness of 2 mm.
  • the obtained resin flat plate cut the light of 420 nm about 80% and the hue was neutral, but it was turbid.
  • the outer periphery of the disk-shaped glass plate was poured into a mold wound with an adhesive tape, and polymerized for 21 hours while gradually raising the temperature from room temperature to 110 ° C. Thereafter, the polymerizable composition was released from the mold, heated to 120 ° C. for 2 hours, and then polymerized to obtain a flat plate having a thickness of 2 mm.
  • the obtained resin flat plate cut only about 18% of 420 nm light rays.
  • the outer periphery of the two disc-shaped glass plates was poured into a mold wound with an adhesive tape, and polymerized for 21 hours while gradually raising the temperature from room temperature to 110 ° C. Thereafter, the polymerizable composition was released from the mold, heated to 120 ° C. for 2 hours, and then polymerized to obtain a flat plate having a thickness of 2 mm. The obtained resin flat plate cut only about 17% of 420 nm light.
  • the outer periphery of the glass plate was poured into a mold wound with an adhesive tape, and polymerized for 21 hours while gradually raising the temperature from room temperature to 110 ° C. Thereafter, the polymerizable composition was released from the mold, heated to 120 ° C. for 2 hours, and then polymerized to obtain a flat plate having a thickness of 2 mm.
  • the obtained resin flat plate cut only about 15% of 420 nm light.

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Abstract

本発明の光学材料用重合性組成物は、（Ａ）下記一般式（１）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、（Ｂ）下記一般式（ｉ）で表される紫外線吸収剤と、（Ｃ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、（Ｄ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料と、を含む。

Description

光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ
　本発明は、紫外線吸収剤を含む光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズに関する。
　プラスチックレンズは、無機レンズに比べ高屈折率、高アッベ数であり、軽量で割れ難く、染色が可能なため眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学材料として急速に普及してきている。これまでに様々なレンズ用成形体が開発され使用されている。
　その中でも代表的な例として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートやジアリルイソフタレートから得られるアリル樹脂や、（メタ）アクリレートから得られる（メタ）アクリル樹脂、イソシアネートとチオールから得られるポリチオウレタン樹脂が挙げられる。
　近年、紫外線（ＵＶ）をカットする機能を有するプラスチックレンズの開発が進められている。
　従来から、眼が紫外線に曝露することによる悪影響が、問題視されている。さらに、近年、自然光、オフィス機器の液晶ディスプレイや、スマートフォンまたは携帯電話等の携帯機器のディスプレイ等からの発光に含まれる青色光により、眼の疲れや痛みを感じるなど、眼への影響が問題となってきており、眼が、紫外線から４２０ｎｍ程度の比較的短波長の青色光に曝露する量を低減させることが望まれてきている。
　４２０ｎｍ程度の短波長青色光の眼への影響については、非特許文献１に記載されている。
　この文献では、４１１ｎｍと４７０ｎｍのピーク波長の異なる青色ＬＥＤ光の照射による網膜神経細胞（ラットの培養網膜神経Ｒ２８細胞）へのダメージを検証している。その結果、４１１ｎｍにピーク波長を有する青色光の照射（４．５Ｗ／ｍ２）は２４時間以内に網膜神経細胞の細胞死を引き起こすのに対し、４７０ｎｍにピーク波長を有する青色光では、同じ量の照射でも細胞に変化は起こらないことが示されており、４００～４２０ｎｍ波長の光の曝露を抑えることが目の障害予防に重要であることが示されている。
　また、長い間、眼に青色光の照射を浴びることは、眼精疲労やストレスを受けることが懸念されており、加齢黄斑変性を引き起こす要因と考えられている。
　特許文献１には、波長３００ｎｍ以上、４００ｎｍ以下域の平均光線透過率が０．５％以下である、紫外線吸収剤を含むプラスチックレンズが開示されている。
　特許文献２には、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体にベンゾフェノン系紫外線吸収剤を、波長３８０ｎｍの光線透過率が０％となる量以上および波長４４０ｎｍの光線透過率が９０％となる量以下を加えてラジカル重合することによるジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体の製造方法が開示されている。
　特許文献３には、重合性アリルカーボネートとフォトクロミック化合物を含む重合性組成物に、紫外線吸収剤を重合性アリルカーボネート１００重量部に対して１重量部を超過しない量で含む重合性組成物が開示されている。さらに、重合性アリルカーボネートは、ジエチレングリコールのモノマーまたはモノマーとオリゴマーとの混合物のビス（アリルカーボネート）、ネオペンチルグリコールのモノマーまたはモノマーとオリゴマーとの混合物のビス（アリルカーボネート）、ペンタエリスリトールのテトラキス（アリルカーボネート）等を含んでいてもよいことが開示されている。
　特許文献４には、ジアリルカーボネートとフタル酸エステルの混合物を、１つ以上の２～８個の炭素原子を含んだ直鎖型または側鎖型ポリオールでトランスエステル化反応させて得られた重合性組成物が、紫外線吸収剤を含んでいてもよいことが開示されている。
　特許文献５には、アリルエステル化合物と、ビス（アリルカーボネート）化合物と、有機過酸化物と、有機色素とを所定量で含む重合性組成物が開示され、さらに紫外線吸収剤を含んでいてもよいことが記載されている。実施例では、有機色素としてＭａｃｒｏｌｅｘ　Ｂｌｕｅ　ＲＲと、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　ＢＢが用いられている。
特開平１０－１８６２９１号公報 特開昭６０－２４５６０７号公報 特開平７－２９３８号公報 国際公開第２００１／１６１９４号 国際公開第２０００／３１５８４号
The European journal of neuroscience, vol.34, Iss.4, 548-58, (2011)
　先に述べたように、近年、自然光、オフィス機器の液晶ディスプレイや、スマートフォンまたは携帯電話等の携帯機器のディスプレイ等からの発光に含まれる青色光により、眼の疲れや痛みを感じるなど、眼への影響が問題となってきており、眼が、紫外線から４２０ｎｍ程度の比較的短波長の青色光に曝露する量を低減させることが望まれてきている。
　特許文献２に記載されたジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体にベンゾフェノン系紫外線吸収剤を、波長３８０ｎｍの光線透過率が０％となる量以上および波長４４０ｎｍの光線透過率が９０％となる量以下を加えてラジカル重合することにより得られるジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体では、波長３８０ｎｍ以下の紫外線は完全に遮断できるものの、４２０ｎｍ程度の比較的短波長の青色光を遮断できるという開示がない。
　本発明者らは、このような従来技術の問題点を解決すべく検討した結果、特定の紫外線吸収剤を使用すれば、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物に対する紫外線吸収剤の溶解度が良好となり、さらに特定のラジカル重合開始剤および染料を含む重合性組成物から得られる重合体が、有害な紫外線から４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果が高くなるとともに、外観にも優れることを見出した。
　即ち、本発明は以下に示すことができる。
［１］　（Ａ）下記一般式（１）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
　（Ｂ）下記一般式（ｉ）で表される紫外線吸収剤と、
　（Ｃ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
　（Ｄ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料と、
を含む、光学材料用重合性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、ｎは２～６の整数である。Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ１は同一でも異なっていてもよい。
　Ｘは、酸素原子を有していてもよい炭素原子数３～１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２～６価の有機基ａ、酸素原子を有していてもよい炭素原子数５～１６の脂環族ポリオールから誘導される２～６価の有機基ｂ、または炭素原子数６～１２の芳香族化合物から誘導される２～６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１～３の整数、ｎは１～３の整数を示し、ｍとｎの総和は３～６の整数である。）。
［２］　２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）は、
下記一般式（２）で表されるアリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）およびそのオリゴマー、
下記一般式（３）または（４）で表されるアリルエステル重合性化合物（Ａ２）およびそのオリゴマー、または
下記一般式（５）で表されるアリルエステル基およびアリルカーボネート基の少なくとも一方を含む重合性化合物（Ａ３）およびそれらのオリゴマーを含む、［１］に記載の光学材料用重合性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式（２）に於いて、Ｘは炭素原子数３～１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２～６価の基または炭素原子数５～１６の脂環族ポリオールから誘導される２～６価の基を表し、ｎは２～６の整数を表す。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（４）に於いて、Ｘは炭素原子数２～８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３～６個有する炭素原子数３～１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３～６価の基を表し、ｎは２～６の整数を表す。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式（５）に於いて、Ｘは炭素原子数２～８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３～６個有する炭素原子数３～１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３～６価の基を表し、ｍおよびｎは０～６の整数を表し、かつｍとｎの総和は２～６の整数である。）。
［３］　前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８－ビス（ヒドロキシメチル）－［５．２．１．０２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、 
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、 
ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも１種を含む、［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［４］　前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）が、 
(i)ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、 
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、および
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、
ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物、
から選択される少なくとも１種を含む、［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［５］　前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）が、 
ジアリルイソフタレートまたはジアリルテレフタレートまたはジアリルオルソフタレートから選択されるジアリルフタレート化合物、
前記ジアリルフタレート化合物と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサンから選択される少なくとも１種のジオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるジアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、
前記ジアリルフタレート化合物と、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも１種のポリオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるポリアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、および
炭素原子数１～３のアルキル基を有するジアルキルイソフタレート、ジアルキルテレフタレート、ジアルキルオルソフタレートから選択される少なくとも１種のジアルキルフタレートと、アリルアルコールと、ジアリルカーボネートと、前記ジオールまたは前記ポリオールとの混合物のエステル交換反応によって得られるアリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルカーボネート基とアリルエステル基を有する化合物およびそのオリゴマー、から選択される少なくとも１種を含む、［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［６］　前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）が、 
(i）ジアリルテレフタレートと、該ジアリルテレフタレートに対して３０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、
(ii) ジアリルテレフタレートとプロピレングリコールとの混合物のエステル交換反応によって得られたアリルエステル化合物、
(iii) (ii)のアリルエステル化合物と、該アリルエステル化合物に対して２０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、
(iv) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物、および
(v) (iv)で得られた前記混合物と、該混合物に対し１０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、
から選択される少なくとも１種を含む、［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［７］　２以上のアリルオキシカルボニル基を含む前記化合物（Ａ）が、 
　［５］に記載の前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）および／または前記重合性化合物（Ａ３）およびこれらのオリゴマーと、［３］に記載の前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）およびそのオリゴマーと、の混合物である［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［８］　紫外線吸収剤（Ｂ）が、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジメトキシベンゾフェノンである、［１］～［７］に記載の光学材料用重合性組成物。
［９］　ラジカル重合性開始剤（Ｃ）が、下記一般式（６）で表される１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシケタール系重合開始剤、下記一般式（７）で表される１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシモノカーボネート系重合開始剤、および下記一般式（８）で表される１０時間半減期温度が６５℃以上のパーオキシエステル系重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種である、［１］～［８］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式（６）において、Ｒ３は第三級アルキル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル、エチル、プロピルおよびブチルから選択されるアルキル基であり、前記アルキル基は鎖の末端にアルキルエステル基を有することができ、またはＲ１とＲ２はそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキレン基を形成することができ、該シクロアルキレン基は１～３個のアルキル置換基を有していてもよい。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式（７）において、Ｒ１は炭素原子数３～６の第三級アルキル基であり、Ｒ２は炭素原子数３～８の直鎖または分岐のアルキル基である。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式（８）において、Ｒ１は炭素原子数３～６の第三級アルキル基であり、Ｒ２は炭素原子数３～９の直鎖または分岐のアルキル基またはフェニル基である。）。
［１０］　［１］～［９］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
［１１］　［１０］に記載の成形体からなる光学材料。
［１２］　［１０］に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
［１３］（Ａ）下記一般式（１）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
（Ｂ）下記一般式（ｉ）で表される紫外線吸収剤と、
（Ｃ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
（Ｄ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料と、
を、一括混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
　前記光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、を含む、プラスチックレンズの製造方法；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、ｎは２～６の整数である。Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ１は同一でも異なっていてもよい。
　Ｘは、酸素原子を有していてもよい炭素原子数３～１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２～６価の有機基ａ、酸素原子を有していてもよい炭素原子数５～１６の脂環族ポリオールから誘導される２～６価の有機基ｂ、または炭素原子数６～１２の芳香族化合物から誘導される２～６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１～３の整数、ｎは１～３の整数を示し、ｍとｎの総和は３～６の整数である。）。
　なお、本発明において、例えば、「ジオールのビス（アリルカーボネート）化合物」とは、ジオールの２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物を意味する。
　また、本発明において、例えば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物」とは、
＜１＞　ジエチレングリコールの２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、
＜２＞　ネオペンチルグリコールの２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、を意味する。
　また、本発明において、例えば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー」とは、
前記化合物＜１＞のオリゴマー（ジエチレングリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物）、
前記化合物＜２＞のオリゴマー（ネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物）、および
前記化合物＜１＞および前記化合物＜２＞のオリゴマー（ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して同一分子内で任意の配列で直鎖状にオリゴマー化した化合物の２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物）、を意味する。
　本発明によれば、有害な紫外線から４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果が高く、無色透明で外観に優れる光学材料を提供することができる。このような本発明の光学材料は、屈折率、アッベ数などの光学特性及び、無色透明で外観に優れるとともに有害光の眼への影響が軽減され眼精疲労やストレスなどの障害を抑えることもできるため、特にプラスチック眼鏡レンズとして好適に用いることができる。
　本発明の光学材料用重合性組成物を、以下の実施の形態に基づいて説明する。
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
　（Ａ）下記一般式（１）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
　（Ｂ）下記一般式（ｉ）で表される紫外線吸収剤と、
　（Ｃ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
　（Ｄ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料と、
を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式中、ｎは２～６の整数である。Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ１は同一でも異なっていてもよい。
　Ｘは、酸素原子を有していてもよい炭素原子数３～１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２～６価の有機基ａ、酸素原子を有していてもよい炭素原子数５～１６の脂環族ポリオールから誘導される２～６価の有機基ｂ、または炭素原子数６～１２の芳香族化合物から誘導される２～６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１～３の整数、ｎは１～３の整数を示し、ｍとｎの総和は３～６の整数である。
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、成分（Ａ）～成分（Ｄ）を組み合わせて用いることにより、良好な色相と透明性を保持しつつ紫外線カット機能を十分に発揮することができる。
　以下、各成分について説明する。
［２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）］
　本実施形態における、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）は、以下の式で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式中、ｎは２～６の整数である。Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ１は同一でも異なっていてもよい。
　Ｘは、酸素原子を有していてもよい炭素原子数３～１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールａ１から誘導される２～６価の有機基ａ、酸素原子を有していてもよい炭素原子数５～１６の脂環族ポリオールｂ１から誘導される２～６価の有機基ｂ、または炭素原子数６～１２の芳香族化合物ｃ１から誘導される２～６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。
　これらのポリオールは、通常は分子中に２～６個、好ましくは２～４個のヒドロキシル基を含むことができる。
　脂肪族ポリオールａ１としては、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等を挙げることができる。
　脂環族ポリオールｂ１としては、１，４－ジメチロールシクロヘキサン、４，８－ビス（ヒドロキシメチル）－［５．２．１．０２，６］トリシクロデカン等を挙げることができる。
　芳香族化合物ｃ１としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン等を挙げることができる。
　２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）としては、具体的には、アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）、アリルエステル重合性化合物（Ａ２）、アリルカーボネート基とアリルエステル基の少なくとも一方を含む重合性化合物（Ａ３）を挙げることができる。
　２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）は、そのオリゴマーを含むことができる。２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物は、室温では液体生成物であり、２５℃で測定した粘度は１０～１０００ｃＳｔであり、そのオリゴマー含量は広範囲に変化することができ、例えば０～約８０重量％である。
（アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１））
　アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）は下記一般式（２）で表すことができ、またそのオリゴマーを含むことができる。オリゴマーは製造工程で生成したアリルカーボネートとポリオールのエステル交換反応により生成するカーボネート基を介して２分子以上のポリオールが連結したポリ（アリルカーボネート）である。
　このアリルカーボネート重合性化合物は、３～１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐の脂肪族ポリオールのポリ（アリルカーボネート）化合物である。分子中に５～１６個の炭素原子を有する脂環族ポリオールのポリ（アリルカーボネート）化合物もこの目的に好適である。これらのポリオールは、通常は分子中に２～６個、好ましくは２～４個のヒドロキシル基を有することができる。混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、すなわち２種類以上のポリオールに由来し、各々のポリオールのポリ（アリルカーボネート）化合物の機械的混合によって得ることができるもの、またはポリオールの混合物とジアリルカーボネートから出発して化学反応によって直接得ることができるものを使用することも可能である。
　最後に、これら総てのポリ（アリルカーボネート）化合物は、モノマーまたはモノマーとオリゴマーとの混合物の形態であることができる。一般的には、アリルカーボネート重合性化合物は、室温では液体生成物であり、２５℃で測定した粘度は１０～１０００ｃＳｔであり、そのオリゴマー含量は広範囲に変化することができ、例えば０～約８０重量％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（２）に於いて、Ｘは炭素原子数３～１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２～６価の基または炭素原子数５～１６の脂環族ポリオールから誘導される２～６価の基を表し、ｎは２～６の整数を表す。
　一般式（２）のＸを構成するポリオールは、具体例としては、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサン、４，８－ビス（ヒドロキシメチル）－［５．２．１．０２，６］トリシクロデカン、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等を挙げることができる。
　したがって、前記アリルカーボネート化合物の例は、例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８－ビス（ヒドロキシメチル）－［５．２．１．０２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも１種を含む。
　なお、「少なくとも２種類のジオールの混合物のビス（アリルカーボネート）」とは、例えば、ジオールがジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの場合、以下のモノマー成分とオリゴマー成分の混合物として得られる。
モノマー成分
（１）ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（２）ネオペンチルグリコールビス（アリルカーボネート）
オリゴマー成分
（３）ジエチレングリコール由来の炭化水素（およびエーテル）のみを含むオリゴマー（ジエチレングリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物）
（４）ネオペンチルグリコール由来の炭化水素のみを含むオリゴマー（ネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物）
（５）ジエチレングリコール由来の炭化水素（およびエーテル）とネオペンチルグリコール由来の炭化水素の両方を同一分子内に含む複合的なオリゴマー（ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して同一分子内で任意の配列で直鎖状にオリゴマー化した化合物の２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物）
　下記のものは、本発明の目的に好適なアリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）の好ましい例である。 
(i) ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）およびそのオリゴマーとの混合物
　ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）は、式（Ｉ）で定義することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　また、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）のオリゴマーは、式（II）で定義することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式中、ｎは２以上１０以下である。
　化合物（Ｉ）は、例えば「化学技術の百科辞典」、Kirk-Othmer 、III 版、第２巻、１１１～１１２頁に記載のように、ジエチレングリコールビス（クロロホルメート）をアリルアルコールと反応させることによって製造することができる。ジエチレングリコービス（アリルカーボネート）（式(Ｉ)）とそのオリゴマー（式(II)）の混合物は、例えば、欧州特許第３５，３０４号明細書に記載されているように、塩基性触媒の存在下にて操作して、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとのエステル交換によって簡便に製造することができる。これらの混合物は通常はオリゴマー約８０重量％までを含む。 
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
　このビス（アリルカーボネート）化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとの混合物で置換したこと以外は、前記点(i) のビス（アリルカーボネート）化合物と同様である。 
(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
　このポリ（アリルカーボネート）化合物は、例えば、米国特許第４，８１２，５４５号に記載されているように、ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートとの混合物のジアリルカーボネートのエステル交換によって得ることができる。
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
　このポリ（アリルカーボネート）化合物は、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートをトリメチロールプロパンで置換したこと以外は、前記点(iii) のポリ（アリルカーボネート）化合物と同様である。 
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
　このポリ（アリルカーボネート）化合物は、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートをペンタエリスリトールで置換したこと以外は、前記点(iii) のポリ（アリルカーボネート）化合物と同様である。
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
　このポリ（アリルカーボネート）化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの２種のジオールで置換したこと以外は、前記点(v) のポリ（アリルカーボネート）化合物と同様である。
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーの混合物と、
ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物
（アリルエステル重合性化合物（Ａ２）、重合性化合物（Ａ３））
　アリルエステル重合性化合物（Ａ２）としては、下記一般式（３）で表されるジアリルフタレートおよびそのオリゴマー、下記一般式（４）で表される、ジアリルフタレートとポリオールの混合物のエステル交換反応によって得られるアリルエステル化合物およびそのオリゴマーを挙げることができる。重合性化合物（Ａ３）としては、下記一般式（５）で表されるアリルエステル基およびアリルカーボネート基の少なくとも一方を含む重合性化合物およびそのオリゴマーを挙げることができる。
　一般式（５）で表される重合性化合物は、ジアルキルフタレートとアリルアルコールとジアリルカーボネートとポリオールとの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物を含む。
　なお、本実施形態において、下記一般式（３）～（５）の化合物は位置異性体を含むものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（３）で表されるジアリルフタレートは、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、およびジアリルオルソフタレートから選択される少なくとも１種である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（４）に於いて、Ｘは炭素原子数２～８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３～６個有する炭素原子数３～１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３～６価の基を表し、ｎは２～６の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（５）に於いて、Ｘは炭素原子数２～８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３～６個有する炭素原子数３～１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３～６価の基を表し、ｍおよびｎは０～６の整数を表し、かつｍとｎの総和は２～６の整数である。
　使用されるジアリルフタレートは、具体例としてはジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルオルソフタレートであり、
ジアルキルフタレートは炭素原子数１～３のアルキル基を有するフタル酸ジエステルで、具体例としてはジメチルイソフタレート、ジメチルテレフタレート、ジメチルオルソフタレート、ジエチルイソフタレート、ジエチルテレフタレート、ジエチルオルソフタレート、ジプロピルイソフタレート、ジプロピルテレフタレート、ジプロピルオルソフタレートである。
　また式（４）および式（５）のＸを構成するポリオール（脂肪族ジオール、脂肪族ポリオール）は、具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサンであるジオールおよびグリセロール、トリメチロールプロパンであるトリオールおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールであるポリオールである。
　前記式（４）および式（５）の化合物はそのオリゴマーを含むことができる。式（４）におけるオリゴマーは製造工程で生成したアリルエステル化合物とポリオールのエステル交換反応により生成するものである。式（５）におけるオリゴマーは製造工程で生成したアリルエステル化合物またはアリルカーボネート化合物がポリオールとのエステル交換反応により生成するものである。
　したがって、前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）は、例えば、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、およびジアリルオルソフタレートから選択されるジアリルフタレート化合物、
前記ジアリルフタレート化合物と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサンなどから選択される少なくとも１種のジオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるジアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、
前記ジアリルフタレートと、グリセロール、トリメチロールプロパンであるトリオール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールなどから選択される少なくとも１種のポリオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるポリアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、
ジメチルイソフタレート、ジメチルテレフタレート、ジメチルオルソフタレート、ジエチルイソフタレート、ジエチルテレフタレート、ジエチルオルソフタレート、ジプロピルイソフタレート、ジプロピルテレフタレート、ジプロピルオルソフタレートから選択される少なくとも１種の炭素原子数１～３のジアルキルフタレートと、アリルアルコールと、ジアリルカーボネートと、前述のジオールまたはポリオールとの混合物のエステル交換反応によって得られる、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルカーボネート基とアリルエステル基を有する化合物およびそれらのオリゴマー、から選択される少なくとも１種を含む。
　前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）は、より具体的には、
(i）ジアリルテレフタレートと、該ジアリルテレフタレートに対して３０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、
(ii) ジアリルテレフタレートとプロピレングリコールとの混合物のエステル交換反応によって得られたアリルエステル化合物、
(iii) (ii)のアリルエステル化合物と、該アリルエステル化合物に対して２０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、
(iv) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物、および
(v) (iv)で得られた前記混合物と、該混合物に対し１０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　下記のものは、本発明の目的に好適なアリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）の好ましい例である。 
(i) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られる、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物
　上記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）は、式（III）～（Ｖ）で定義することができ、式（III）のジアリルテレフタレートを主成分とし、それぞれがポリオールとエステル交換反応することによって得られるオリゴマーを含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　本実施形態において、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む前記化合物（Ａ）は、本発明の効果の観点から、前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）および／または前記重合性化合物（Ａ３）およびこれらのオリゴマーと、前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）およびそのオリゴマーと、の混合物とすることができる。
［（Ｂ）紫外線吸収剤］
　本実施形態においては、（Ｂ）紫外線吸収剤として下記一般式（ｉ）で表される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ１同士は同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ１としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等の炭素原子数１～２０の直鎖または分岐アルキル基が好ましく、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基である。
　ｍは１～５の整数であり、１～３の整数が好ましく、
　ｎは１～５の整数であり、１～３の整数が好ましく、
　かつ、ｍとｎの総和は、２～１０の整数であり、３～６の整数が好ましい。
　このような紫外線吸収剤（Ｂ）としては、２，２'，４－トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－エトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジメトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジエトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジイソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジ－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－４'－エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－エトキシ－４'－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－エトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－ｎ－プロポキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－イソプロポキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシ－４'－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシ－４'－エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジメトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジエトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジ－イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジ－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジ－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ジエトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－エトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'，４－トリメトキシベンゾフェノン、２，２'，４－トリエトキシベンゾフェノン、２，２'，４－トリ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'，４－トリイソプロポキシベンゾフェノン、２，２'，５－トリメトキシベンゾフェノン、２，２'，５－トリエトキシベンゾフェノン、２，２'，５－トリ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'，５－トリイソプロポキシベンゾフェノン、２，４，４'－トリメトキシベンゾフェノン、２，４，４'－トリエトキシベンゾフェノン、２，４，４'－トリ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，４，４'－トリイソプロポキシベンゾフェノン、３，４'，５－トリメトキシベンゾフェノン、３，４'，５－トリエトキシベンゾフェノン、３，４'，５－トリ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、３，４'，５－トリイソプロポキシベンゾフェノン、２，４－ジメトキシ－４'－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジエトキシ－４'－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジ－ｎ－プロポキシ－４'－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジイソプロポキシ－４'－ヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'－テトラメトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'－テトラエトキシベンゾフェノン、３，３'，４，４'－テトラメトキシベンゾフェノン、３，３'，４，４'－テトラエトキシベンゾフェノン、２，３，３'，４'－テトラメトキシベンゾフェノン、２，３，３'，４'－テトラエトキシベンゾフェノン、等を挙げることができる。この中でも、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジメトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'－テトラヒドロキシベンゾフェノンが特に好ましい。
　紫外線吸収剤（Ｂ）は、上述の化合物（Ａ）１００重量部に対し、０．３～１０重量部、好ましくは０．５～３重量部で用いることができる。当該範囲内であれば、有害な紫外線から４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果をより効率的に発揮することができる。
［ラジカル重合開始剤（Ｃ）］
　次に本実施形態におけるラジカル重合開始剤（Ｃ）について説明する。
　本実施形態におけるラジカル重合開始剤（Ｃ）は、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤である。
　さらに詳しくは、本実施形態のラジカル重合開始剤（Ｃ）としては、下記一般式（６）で表される（ａ）１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシケタール系ラジカル重合開始剤及び／または下記一般式（７）で表される（ｂ）１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤及び／または下記一般式（８）で表される（ｃ）１０時間半減期温度が６５℃以上のパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤を使用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（６）において、Ｒ３は第三級アルキル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル、エチル、プロピルおよびブチルから選択されるアルキル基であり、前記アルキル基は例えば鎖の末端にアルキルエステル基のような官能基を有することができ、またはＲ１とＲ２は互いに結合し、それらが結合している炭素原子とともにシクロアルキレン基を形成することができ、該シクロアルキレン基は１～３個のアルキル置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（７）において、Ｒ１は炭素原子数３～６の第三級アルキル基であり、Ｒ２は炭素原子数３～８の直鎖または分岐のアルキル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（８）において、Ｒ１は炭素原子数３～６の第三級アルキル基であり、Ｒ２は炭素原子数３～９の直鎖または分岐のアルキル基またはフェニル基である。
　（ａ）のパーオキシケタール系ラジカル重合開始剤｛（）内は、１０時間半減期温度を示す。｝としては、
１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（８３℃）、
１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（９０℃）、
２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン（１０７℃）、
ｎ－ブチル－４，４－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヴァレレート（１０９℃）、
エチル－３，３－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヴァレレート（１１４℃）、
１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン（９１℃）、
１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－２－メチルシクロヘキサン（８３℃）、
１，１－ビス（ｔ－アミルパーオキシ）シクロヘキサン（９３℃）、
１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン（８７℃）、
１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（８７℃）、
２，２－ビス［４，４－（ジ－ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキシル］プロパン（９５℃）
を挙げることができる。
　（ｂ）のパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤｛（）内は、１０時間半減期温度を示す。｝としては、
ＯＯ－（ｔ－ブチル）－Ｏ－イソプロピルモノパーオキシカーボネート（９９℃）、
ＯＯ－（ｔ－アミル）－Ｏ－イソプロピルモノパーオキシカーボネート（９６℃）、
ＯＯ－（ｔ－ブチル）－Ｏ－（２－エチルヘキシル）モノパーオキシカーボネート（９９℃）、
ＯＯ－（ｔ－アミル）－Ｏ－（２－エチルヘキシル）モノパーオキシカーボネート（９９℃）
を挙げることができる。
　（ｃ）のパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤｛（）内は、１０時間半減期温度を示す。｝としては、
ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（７２℃）、
ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート（８２℃）、
ｔ－ブチルパーオキシ－３，３，５－トリメチルヘキサノエート（９７℃）、
ｔ－ブチルパーオキシアセテート（１０２℃）、
ｔ－ブチルパーオキシイソノナエート（１０２℃）、
ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート（１０４℃）、
ｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（７５℃）、
ｔ－アミルパーオキシノルマルオクトエート（９６℃）、
ｔ－アミルパーオキシアセテート（１００℃）、
ｔ－アミルパーオキシイソノナエート（９６℃）、
ｔ－アミルパーオキシベンゾエート（１００℃）、
ｔ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（７０℃）、
ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート（９９℃）、
１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（６５℃）
を挙げることができる。
　本実施形態においては、ラジカル重合開始剤（Ｃ）として、（ａ）のパーオキシケタール系ラジカル重合開始剤または（ｂ）のパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤を用いることが好ましく、具体的には、ＯＯ－（ｔ－ブチル）－Ｏ－（２－エチルヘキシル）モノパーオキシカーボネート、ＯＯ－（ｔ－アミル）－Ｏ－（２－エチルヘキシル）モノパーオキシカーボネート、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－アミルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン等を用いることが好ましい。
　本実施形態において、ラジカル重合開始剤（Ｃ）の使用量は、重合条件や開始剤の種類、開始剤の純度および使用される希釈剤、化合物（Ａ）の組成によって異なり、一概に限定できないが、前記アリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）１００質量部に対して０．３～５．０重量部、好ましくは０．５～３．０重量部であり、また２種以上のラジカル重合開始剤を組み合わせて使用することもできる。
　また、本実施形態の光学材料用重合性組成物を重合させる際、重合条件のうち、特に温度は得られる硬化物の性状に影響を与える。この温度条件は、ラジカル重合開始剤（Ｃ）の種類と量や単量体の種類によって影響を受けるので一概に限定はできないが、一般的に比較的低温で重合を開始し、ゆっくりと温度を上げていき、重合終了時に高温下に硬化させるのが好適である。重合時間も温度と同様に各種の要因によって異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間を決定するのが好適であるが、一般に１２～２４時間で重合が完結するように条件を選ぶのが好ましい。また、本実施形態の光学材料用重合性組成物は、３５℃以下の厳密な制御は必要なく、６０℃以上から開始するパターンでも硬化が可能であり、成型が容易なため、歩留まりが高い。
［染料（Ｄ）］
　本実施形態における染料（Ｄ）としては、アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、フタロシアニン系染料等を挙げることができ、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
　アントラキノン系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ３６（1,4-ビス(イソプロピルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６３（1-(メチルアミノ)-4-(m-トリルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９４（1-アミノ-2-ブロモ-4-(フェニルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９７（1,4-ビス((2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)アミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １０４（1,4-ビス(メシチルアミノ) アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３（1-ヒドロキシ-4-(p-トリルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３（1,5-ビス(p-トリルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ５２（3-メチル-6-(p-トリルアミノ)-3H-ナフト[1,2,3-de]キノリン-2,7-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １６８（1-(シクロヘキシルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ２０７（1,5-ビス(シクロヘキシルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ２２（1-(フェニルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ６０（1-アミノ-4-ヒドロキシ-2-フェノキシアントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５９（1,4-ジアミノ-2,3-ジフェニルアントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ２８（1,4-ビス((4-ブチルフェニル)アミノ)-5,8-ジヒドロキシアントラセン-9,10-ジオン）等を挙げることができる。
　ペリノン系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６０（12H-イソインドロ[2,1-a]ペリミジン-12-オン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ７８、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ９０、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １３５（8,9,10,11-テトラクロロ-12H-イソインドロ[2,1-a] ペリミジン-12-オン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １６２、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １７９（14H-ベンゾ[4,5] イソキノリノ[2,1-a]ペリミジン-14-オン）等を挙げることができる。
　モノアゾ系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １９５、ファストオレンジＲ、オイルレッド、オイルエロー等を挙げることができる。
　ジアゾ系染料としては、シカゴスカイブルー６Ｂ（ソディウム 6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノ-5-ヒドロキシナフタレン-1,3-ジスルホネート)）、エバンスブルー（ソディウム 6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノ-5-ヒドロキシナフタレン-1,3-ジスルホネート)）、ダイレクトブルー１５（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(5-アミノ-4-ヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホネート)）、トリパンブルー（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(5-アミノ-4-ヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホネート)）、ベンゾプルプリン４Ｂ（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノナフタレン-1-スルホネート)）、コンゴーレッド（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイルビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノナフタレン-1-スルホネート)）等を挙げることができる。
　フタロシアニン系染料としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９等を挙げることができる。
　本実施形態においては、４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果、黄色度（ＹＩ）、透明性に優れた光学材料を得るという観点から、好ましくは、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９４、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９７、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １０４、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５９、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １９５、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ６０、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ２８、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６０であり、単独で使用しても２種以上組合わせて使用してもよい。
　本実施形態において、染料（Ｄ）の使用量は、前記化合物（Ａ）１００質量部に対して０．１～１００重量ｐｐｍ、好ましくは１～２０重量ｐｐｍとすることができる。
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）とともに、特定の紫外線吸収剤（Ｂ）、ラジカル重合開始剤（Ｃ）および染料（Ｄ）を含むことができる。これにより、紫外線カット機能を効果的に発揮する無色透明な樹脂を得ることができる。
　４２０ｎｍ程度の青色光を遮断するために、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物に対して紫外線吸収剤の添加量を増やした場合、得られた樹脂の色相が悪化する等の問題点があった。また、色相が悪化する場合、染料等を使用して樹脂の色相を改善する方法等があるが、例えば、重合性アリルカーボネートの重合触媒として使用するパーオキシド化合物により染料が分解されて、樹脂の色相を上手く調整できない等の問題点があった。また、重合性アリルカーボネートの重合触媒として使用するパーオキシド化合物により紫外線吸収剤が分解されて、４２０ｎｍ程度の青色光を遮断する効果が得られない場合もあった。
　本実施形態によれば、特定の紫外線吸収剤（Ｂ）とラジカル重合開始剤（Ｃ）と特定の染料（Ｄ）を組み合わせて使用することにより、紫外線吸収剤（Ｂ）と染料（Ｄ)が分解されることなく、４２０ｎｍ程度の青色光を遮断効果および良好な色相と透明性を有する樹脂を得ることができる。
［その他の成分］
　本実施形態においては、上記（Ａ）～（Ｄ）成分に加えて、内部離型剤、樹脂改質剤等の添加剤をさらに含んでいてもよい。
　内部離型剤としては、酸性リン酸エステル、非反応性シリコーンオイルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
　樹脂改質剤としては、例えば、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。
＜光学材料用重合性組成物の製造方法＞
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
（Ａ）一般式（１）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
（Ｂ）一般式（ｉ）で表される紫外線吸収剤と
（Ｃ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
（Ｄ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料と、
を、一括混合して調製することができる。
　（Ａ）成分～（Ｄ）成分を混合して重合性組成物を調製する場合の温度は通常２５℃以下で行われる。重合性組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、内部離型剤、添加剤のモノマーへの溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、モノマー、樹脂改質剤に溶解させることも可能である。
　本実施形態において、樹脂成形体の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に重合性組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
　重合条件については、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、０～１５０℃の温度で１～５０時間かけて行われる。場合によっては、２０～１３０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１～４８時間で硬化させることが好ましい。
　樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。処理温度は通常５０～１５０℃の間で行われるが、９０～１４０℃で行うことが好ましく、１００～１３０℃で行うことがより好ましい。
　本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「その他の成分」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
＜用途＞
　本実施形態の光学材料用重合性組成物から得られるポリ（アリルカーボネート）およびポリ（アリルエステル）樹脂は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状の成形体として得ることができる。
　本実施形態の樹脂成形体は、有害な紫外線から４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果が高く、無色透明で外観に優れており、プラスチックレンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。特に、プラスチック眼鏡レンズとして好適に用いることができる。
［プラスチック眼鏡レンズ］
　本実施形態の成形体からなるレンズ基材を用いたプラスチック眼鏡レンズは必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
　本実施形態のプラスチック眼鏡レンズは、上述の重合性組成物からなるレンズ基材とコーティング層とからなる。
　コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
　これらのコーティング層はそれぞれ、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、フォトクロ化合物、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。
　塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
　プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。
　プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
　ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
　ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物とＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上および／またはこれら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上を含むハードコート組成物が使用される。
　ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。
　ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。
　反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系および有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ－ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
　反射防止層は単層および多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ２膜等が挙げられる。
　反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
　以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、硬化樹脂からなる成形体およびプラスチックレンズの評価は以下の方法により実施した。
・樹脂黄色度（ＹＩ）：得られた成形体（厚み２ｍｍの平板）をコニカミノルタ社製の分光測色計ＣＭ－５でＹＩを測定した。
・４２０ｎｍ波長の光線カット率：得られた成形体（厚み２ｍｍの平板）を島津製作所社製の紫外可視分光光度計ＵＶ－１６００で４２０ｎｍの波長での透過率を測定し、以下の計算式で定義される４２０ｎｍの光線カット率を算出した。
４２０ｎｍ波長の光線カット率（％）＝１００（％）－（４２０ｎｍの波長での透過率）（％）
・ヘイズ値：得られた成形体（厚み２ｍｍの平板）をＢＹＫ－Ｇａｒｄｎｅｒ社製のデジタルヘイズメーターｈａｚｅ－ｇａｒｄ ｐｌｕｓでＡＳＴＭ　Ｄ１００３に準拠し、ヘイズを測定した。
・全光線透過率：得られた成形体（厚み２ｍｍの平板）をＢＹＫ－Ｇａｒｄｎｅｒ社製のデジタルヘイズメーターｈａｚｅ－ｇａｒｄ ｐｌｕｓでＡＳＴＭ　Ｄ１００３に準拠し、全光線透過率を測定した。
　実施例では下記の成分を用いた。
（重合性化合物）
・ＲＡＶ　７ＭＣ（ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコールおよびペンタエリスリトールのポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマー、ＡＣＯＭＯＮ社製）
・ＲＡＶ　７ＡＴ（ジエチレングリコールおよびペンタエリスリトールのポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマー、ＡＣＯＭＯＮ社製）
・ＲＡＶ　７５５Ｔ（ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物、ＡＣＯＭＯＮ社製） 
（紫外線吸収剤）
・ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジメトキシベンゾフェノン、ＢＡＳＦ社製）
・ＤＨＭＢＰ（２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、東京化成社製）
・ＨＭＢＰ（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、東京化成社製）
・ＨＯＢＰ（２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシベンゾフェノン、東京化成社製）
・ＤＭＢＰ（４，４'－ジメトキシベンゾフェノン、東京化成社製）
・ＰＢＰ（４－フェノキシベンゾフェノン、東京化成社製）
（ラジカル重合開始剤）
・ＬＵＰＥＲＯＸ　ＴＡＥＣ（ＯＯ－（ｔ－アミル）－Ｏ－（２－エチルヘキシル）モノパーオキシカーボネート、アルケマ社製）
・Ｔｒｉｇｏｎｏｘ　２９－Ｃ７５（１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサンの７５％溶液、ＡｋｚｏＮｏｂｅｌ社製）
・ＬＵＰＥＲＯＸ　５３１Ｍ８０（１，１－ビス（ｔ－アミルパーオキシ）シクロヘキサンの８０％溶液、アルケマ吉富社製）
・ＡＤＣ３０（イソプロピルイソブチルパーオキシジカーボネートを３０重量部含むジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）溶液、ＡｋｚｏＮｏｂｅｌ社製）
（ブルーイング剤（染料系））
・Ｍａｃｒｏｌｅｘ　Ｂｌｕｅ　ＲＲ（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９７、ランクセス社製）
・Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５２０（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９４、有本化学工業製）
・Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５９、クラリアント社製）
・Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　ＢＢ（Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ　１９５、クラリアント社製）
（ブルーイング剤（顔料系））
・ＲＡＶ　７５５（Ｒ）　Ｂｌｕｉｎｇ　ａｇｅｎｔ（ＡＣＯＭＯＮ社製）
　なお、ブルーイング剤（染料系）の添加量は、得られる組成物に対する量である。
（実施例１）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．５重量部、Ｍａｃｒｏｌｅｘ　Ｂｌｕｅ　ＲＲ（ランクセス社製）６ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）６ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　ＴＡＥＣ（アルケマ社製）０．８重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１２０℃まで次第に温度を上昇させながら２４時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に１時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
（実施例２）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９８．０重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．５重量部、Ｍａｃｒｏｌｅｘ　Ｂｌｕｅ　ＲＲ（ランクセス社製）６ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）６ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＴｒｉｇｏｎｏｘ　２９－Ｃ７５（ＡｋｚｏＮｏｂｅｌ社製）２．０重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１１０℃まで次第に温度を上昇させながら２５時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に１時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
（実施例３）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．５重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５２０（有本化学工業社製）６．２５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）３ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１１０℃まで次第に温度を上昇させながら２１時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
（実施例４）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．５重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５２０（有本化学工業社製）９ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　ＢＢ（クラリアント社製）５ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１１０℃まで次第に温度を上昇させながら２１時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
（実施例５）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン（東京化成社製）（ＤＨＭＢＰ）１．５重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５２０（有本化学工業社製）６．２５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）３ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１１０℃まで次第に温度を上昇させながら２１時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
（実施例６）
　ＲＡＶ　７ＡＴ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９８．８重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．０重量部、Ｍａｃｒｏｌｅｘ　Ｂｌｕｅ　ＲＲ（ランクセス社製）６ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）６ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　ＴＡＥＣ（アルケマ社製）１．２重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１２０℃まで次第に温度を上昇させながら２４時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に１時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を７０％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
（実施例７）
　ＲＡＶ　７５５Ｔ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．０重量部、Ｍａｃｒｏｌｅｘ　Ｂｌｕｅ　ＲＲ（ランクセス社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）７ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　ＴＡＥＣ（アルケマ社製）０．８重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１２０℃まで次第に温度を上昇させながら２４時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に１時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
（比較例１）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．５重量部を７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　ＴＡＥＣ（アルケマ社製）０．８重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１２０℃まで次第に温度を上昇させながら２４時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に１時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットしたが、色相は黄色であった。
（比較例２）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９８．０重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．５重量部を７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＴｒｉｇｏｎｏｘ　２９－Ｃ７５（ＡｋｚｏＮｏｂｅｌ社製）２．０重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１１０℃まで次第に温度を上昇させながら２５時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に１時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットしたが、色相は黄色であった。
（比較例３）
　ＲＡＶ　７５５Ｔ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．０重量部を７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　ＴＡＥＣ（アルケマ社製）０．８重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１２０℃まで次第に温度を上昇させながら２４時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に１時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットしたが、色相は黄色であった。
（比較例４）
　ＲＡＶ　７ＡＴ（ＡＣＯＭＯＮ社製）８９．０重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．０重量部を７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＡＤＣ３０（Ａｋｚｏ　Ｎｏｂｅｌ社製）１１．０重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から８０℃まで次第に温度を上昇させながら２０時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１１０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットしたが、色相は黄色であった。
（比較例５）
　ＲＡＶ　７ＡＴ（ＡＣＯＭＯＮ社製）８９．０重量部に対して、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン（東京化成社製）（ＤＨＭＢＰ）１．０重量部を７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＡＤＣ３０（Ａｋｚｏ　Ｎｏｂｅｌ社製）１１．０重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から８０℃まで次第に温度を上昇させながら２０時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１１０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットしたが、色相は黄色であった。
（比較例６）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９０．０重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．０重量部、Ｍａｃｒｏｌｅｘ　Ｂｌｕｅ　ＲＲ（ランクセス社製）６ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）６ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＡＤＣ３０（Ａｋｚｏ　Ｎｏｂｅｌ社製）１０．０重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から８０℃まで次第に温度を上昇させながら２０時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１１０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットしたが、色相は黄色であった。
（比較例７）
　ＲＡＶ　７ＡＴ（ＡＣＯＭＯＮ社製）８９．０重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．０重量部、Ｍａｃｒｏｌｅｘ　Ｂｌｕｅ　ＲＲ（ランクセス社製）６ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）６ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＡＤＣ３０（Ａｋｚｏ　Ｎｏｂｅｌ社製）１１．０重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から８０℃まで次第に温度を上昇させながら２０時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１１０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットしたが、色相は黄色であった。
（比較例８）
　ＲＡＶ　７ＡＴ（ＡＣＯＭＯＮ社製）８９．０重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．０重量部を７０℃で溶解させ、室温に冷却後に顔料分散液としてＲＡＶ　７５５(Ｒ)Ｂｌｕｉｎｇ　ａｇｅｎｔを０．５重量部、ラジカル重合開始剤としてＡＤＣ３０（Ａｋｚｏ　Ｎｏｂｅｌ社製）１１．０重量部を添加して混合した後に５μｍのＰＴＦＥフィルターでろ過し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から８０℃まで次第に温度を上昇させながら２０時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１１０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットし、色相は中性色であったが、濁りがあった。
（比較例９）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、ＵＶＩＮＵＬ ３０４９（ＢＡＳＦ社製）１．５重量部を７０℃で溶解させ、室温に冷却後に顔料分散液としてＲＡＶ　７５５(Ｒ)Ｂｌｕｉｎｇ　ａｇｅｎｔを０．５重量部、ラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　ＴＡＥＣ（アルケマ社製）０．８重量部を添加して混合した後に５μｍのＰＴＦＥフィルターでろ過し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１２０℃まで次第に温度を上昇させながら２４時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に１時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を８０％程度カットし、色相は中性色であったが、濁りがあった。
（比較例１０）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン（東京化成社製）（ＨＭＢＰ）１．５重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５２０（有本化学工業社製）１．８ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）０．６ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１１０℃まで次第に温度を上昇させながら２１時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を１８％程度しかカットしなかった。
（比較例１１）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシベンゾフェノン（東京化成社製）（ＨＯＢＰ）１．５重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５２０（有本化学工業社製）１．８ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）０．６ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１１０℃まで次第に温度を上昇させながら２１時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を１７％程度しかカットしなかった。
（比較例１２）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、４，４'－ジメトキシベンゾフェノン（東京化成社製）（ＤＭＢＰ）１．５重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５２０（有本化学工業社製）１．８ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）０．６ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１１０℃まで次第に温度を上昇させながら２１時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を１０％程度しかカットしなかった。
（比較例１３）
　ＲＡＶ　７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．２重量部に対して、４－フェノキシベンゾフェノン（東京化成社製）（ＰＢＰ）１．５重量部、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５２０（有本化学工業社製）１．８ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ　Ｒｅｄ　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｒ（クラリアント社製）０．６ｐｐｍを７０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ　５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部を添加し、２枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から１１０℃まで次第に温度を上昇させながら２１時間重合した。その後重合性組成物を離型し、１２０℃に２時間加熱して後重合し、２ｍｍの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は４２０ｎｍの光線を１５％程度しかカットしなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
 　
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　この出願は、２０１５年１１月２７日に出願された日本出願特願２０１５－２３２０１９号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (13)

  1. 　（Ａ）下記一般式（１）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
    　（Ｂ）下記一般式（ｉ）で表される紫外線吸収剤と、
    　（Ｃ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
    　（Ｄ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料と、
    を含む、光学材料用重合性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、ｎは２～６の整数である。Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ１は同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘは、酸素原子を有していてもよい炭素原子数３～１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２～６価の有機基ａ、酸素原子を有していてもよい炭素原子数５～１６の脂環族ポリオールから誘導される２～６価の有機基ｂ、または炭素原子数６～１２の芳香族化合物から誘導される２～６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１～３の整数、ｎは１～３の整数を示し、ｍとｎの総和は３～６の整数である。）。
  2. 　２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）は、
    下記一般式（２）で表されるアリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）およびそのオリゴマー、
    下記一般式（３）または（４）で表されるアリルエステル重合性化合物（Ａ２）およびそのオリゴマー、または
    下記一般式（５）で表されるアリルエステル基およびアリルカーボネート基の少なくとも一方を含む重合性化合物（Ａ３）およびそれらのオリゴマーを含む、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（２）に於いて、Ｘは炭素原子数３～１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２～６価の基または炭素原子数５～１６の脂環族ポリオールから誘導される２～６価の基を表し、ｎは２～６の整数を表す。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（４）に於いて、Ｘは炭素原子数２～８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３～６個有する炭素原子数３～１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３～６価の基を表し、ｎは２～６の整数を表す。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（５）に於いて、Ｘは炭素原子数２～８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３～６個有する炭素原子数３～１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３～６価の基を表し、ｍおよびｎは０～６の整数を表し、かつｍとｎの総和は２～６の整数である。）。
  3. 　前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８－ビス（ヒドロキシメチル）－［５．２．１．０２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、
    グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、 
    ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、 
    ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および
    前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも１種を含む、請求項２に記載の光学材料用重合性組成物。
  4. 　前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）が、 
    (i)ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、 
    (ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
    (iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
    (iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
    (v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
    (vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、および
    (vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、
    ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物、
    から選択される少なくとも１種を含む、請求項２に記載の光学材料用重合性組成物。
  5. 　前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）が、 
    ジアリルイソフタレートまたはジアリルテレフタレートまたはジアリルオルソフタレートから選択されるジアリルフタレート化合物、
    前記ジアリルフタレート化合物と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサンから選択される少なくとも１種のジオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるジアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、
    前記ジアリルフタレート化合物と、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも１種のポリオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるポリアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、および
    炭素原子数１～３のアルキル基を有するジアルキルイソフタレート、ジアルキルテレフタレート、ジアルキルオルソフタレートから選択される少なくとも１種のジアルキルフタレートと、アリルアルコールと、ジアリルカーボネートと、前記ジオールまたは前記ポリオールとの混合物のエステル交換反応によって得られる、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルカーボネート基とアリルエステル基を有する化合物およびそのオリゴマー、から選択される少なくとも１種を含む、請求項２に記載の光学材料用重合性組成物。
  6. 　前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）が、 
    (i）ジアリルテレフタレートと、該ジアリルテレフタレートに対して３０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
    (ii) ジアリルテレフタレートとプロピレングリコールとの混合物のエステル交換反応によって得られたアリルエステル化合物、
    (iii) (ii)のアリルエステル化合物と、該アリルエステル化合物に対して２０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
    (iv) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物、および
    (v) (iv)で得られた前記混合物と、該混合物に対し１０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、から選択される少なくとも１種を含む、請求項２に記載の光学材料用重合性組成物。
  7. 　２以上のアリルオキシカルボニル基を含む前記化合物（Ａ）が、 
    　請求項５に記載の前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）および／または前記重合性化合物（Ａ３）およびこれらのオリゴマーと、請求項３に記載の前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）およびそのオリゴマーと、の混合物である請求項２に記載の光学材料用重合性組成物。
  8. 　紫外線吸収剤（Ｂ）が、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジメトキシベンゾフェノンである、請求項１～７に記載の光学材料用光学材料用重合性組成物。
  9. 　ラジカル重合性開始剤（Ｃ）が、下記一般式（６）で表される１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシケタール系重合開始剤、下記一般式（７）で表される１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシモノカーボネート系重合開始剤、および下記一般式（８）で表される１０時間半減期温度が６５℃以上のパーオキシエステル系重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１～８のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（６）において、Ｒ３は第三級アルキル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にメチル、エチル、プロピルおよびブチルから選択されるアルキル基であり、前記アルキル基は鎖の末端にアルキルエステル基を有することができ、またはＲ１とＲ２はそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキレン基を形成することができ、該シクロアルキレン基は１～３個のアルキル置換基を有していてもよい。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（７）において、Ｒ１は炭素原子数３～６の第三級アルキル基であり、Ｒ２は炭素原子数３～８の直鎖または分岐のアルキル基である。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（８）において、Ｒ１は炭素原子数３～６の第三級アルキル基であり、Ｒ２は炭素原子数３～９の直鎖または分岐のアルキル基またはフェニル基である。）。
  10. 　請求項１～９のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
  11. 　請求項１０に記載の成形体からなる光学材料。
  12. 　請求項１０に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
  13. （Ａ）下記一般式（１）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
    （Ｂ）下記一般式（ｉ）で表される紫外線吸収剤と、
    （Ｃ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
    （Ｄ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料と、
    を、一括混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
    　前記光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、を含む、プラスチックレンズの製造方法；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式中、ｎは２～６の整数である。Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ１は同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘは、酸素原子を有していてもよい炭素原子数３～１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２～６価の有機基ａ、酸素原子を有していてもよい炭素原子数５～１６の脂環族ポリオールから誘導される２～６価の有機基ｂ、または炭素原子数６～１２の芳香族化合物から誘導される２～６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１～３の整数、ｎは１～３の整数を示し、ｍとｎの総和は３～６の整数である。）。
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