WO2018003625A1 - 損傷毛髪改善剤及びそれを含有する損傷毛髪改善化粧料 - Google Patents

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Definitions

  • the present invention relates to a damaged hair improving agent having an excellent improvement effect on damaged hair and a damaged hair improving cosmetic containing the same.
  • the present invention provides an improved improvement effect on damaged hair without using complicated work, special components, and expensive components, and a damaged hair improving agent and a damaged hair improving cosmetic capable of maintaining the effect for a long period of time.
  • the issue is to provide.
  • the present inventors have found that at least one selected from L-ascorbic acid derivatives represented by the general formula (1) and salts thereof is available. The present inventors have found that it has an excellent improvement effect on damaged hair and have completed the present invention.
  • the present invention relates to an agent for improving damaged hair comprising as a main component at least one selected from L-ascorbic acid derivatives represented by the general formula (1) and salts thereof.
  • each R 1 independently represents hydrogen, a linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms, or a linear or branched saturated or unsaturated group having 8 to 36 carbon atoms.
  • R 2 is a fatty acid residue, R 2 is hydrogen, a linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms, or a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 36 carbon atoms.
  • R 3 is hydrogen, a linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms, a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 36 carbon atoms, a sugar residue, phosphorus An acid ester group or a sulfate ester group, and at least one of R 1 to R 3 is a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 36 carbon atoms.
  • the present invention also relates to a damaged hair improving cosmetic containing the damaged hair improving agent.
  • a damaged hair-improving agent comprising at least one selected from L-ascorbic acid derivatives represented by the general formula (1) of the present invention and a salt thereof and a damaged hair-improving cosmetic containing the same are provided for damaged hair.
  • the effect of improving damaged hair can be obtained by application, and the effect can be maintained for a long time by heat treatment with a method such as a dryer after application.
  • One or more selected from the L-ascorbic acid derivatives represented by the general formula (1) and salts thereof used in the present invention are conventionally whitening action and anti-aging action by delaying melanin formation, inhibiting lipid peroxide, promoting collagen formation. It has been used in cosmetics other than hair cosmetics as a useful ingredient because of its physiological activity.
  • one or more selected from L-ascorbic acid derivatives represented by the general formula (1) and salts thereof are effective in improving the surface of damaged hair in addition to whitening action and anti-aging action.
  • the present invention provides a damaged hair improving agent having an excellent improving effect on damaged hair and a damaged hair improving cosmetic containing the same.
  • the damaged hair improving agent of the present invention contains at least one selected from L-ascorbic acid derivatives represented by the general formula (1) and salts thereof as a main component.
  • each R 1 independently represents hydrogen, a linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms, or a linear or branched saturated or unsaturated group having 8 to 36 carbon atoms.
  • R 2 is a fatty acid residue, R 2 is hydrogen, a linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms, or a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 36 carbon atoms.
  • R 3 is hydrogen, a linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms, a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 36 carbon atoms, a sugar residue, phosphorus An acid ester group or a sulfate ester group, and at least one of R 1 to R 3 is a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 36 carbon atoms.
  • the linear or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group has 8 to 36 carbon atoms, preferably carbon Equations 12-22. Furthermore, at least one of R 1 to R 3 is a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 36 carbon atoms, preferably a linear or branched saturated or unsaturated group having 12 to 22 carbon atoms. It is a fatty acid residue.
  • the fatty acid residue is one obtained by removing a hydroxyl group from a carboxyl group of a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid, and the fatty acid is a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid, such as caprylic acid or capric acid. , Lauric acid, myristic acid, palmitic acid, hexyldecanoic acid, oleic acid, linoleic acid, arachidic acid, behenic acid and the like.
  • the sugar residue is one obtained by removing one hydroxyl group from the sugar, and the phosphate ester group becomes a phosphate ester group including an oxygen atom bonded to R 3 .
  • the sulfate ester group is a sulfate ester group including an oxygen atom bonded to R 3 .
  • Examples of the salt of the L-ascorbic acid derivative include sodium, potassium, magnesium and the like.
  • the L-ascorbic acid derivative represented by the general formula (1) and the salt thereof used in the present invention can be easily synthesized as described in, for example, Japanese Patent No. 3253735, and cosmetics other than hair cosmetics. Is widely available, and is easily available and inexpensive.
  • the L-ascorbic acid derivative and a salt thereof are not particularly limited, and examples thereof include ascorbyl palmitate, ascorbyl stearate, ascorbyl dipalmitate, ascorbyl tetrapalmitate, ascorbyl tetra-2-hexyldecanoate, glucoside fatty acid ascorbate, Examples include trisodium ascorbyl palmitate, and one or more of these can be used. More preferable examples include ascorbyl dipalmitate (Nikko Chemicals Co., Ltd., NIKKOL CP) and tetra-2-hexyldecanoic acid ascorbyl (Nikko Chemicals Co., Ltd., NIKKOL VC-IP).
  • At least one selected from the L-ascorbic acid derivatives represented by the general formula (1) and salts thereof used in the present invention has a characteristic of being dissolved in an oil component and water.
  • One or more selected from the L-ascorbic acid derivatives represented by the general formula (1) and salts thereof used in the present invention can be used as they are as damaged hair improving agents, and can also be used for oily components or water. It is mix
  • the amount of the L-ascorbic acid derivative represented by the general formula (1) and a salt thereof selected from one or more oily components or water is 0.01 to 100% by mass.
  • the content is 0.1 to 50.0% by mass, and more preferably 0.5 to 20% by mass.
  • the oily component used in the damaged hair improving agent of the present invention is not particularly limited.
  • squalane liquid paraffin, tri (caprylic / capric) glyceryl, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, cetyl ethylhexanoate
  • examples include diethyl sebacate, ethylhexyl palmitate, isopropyl myristate, olive oil, apricot kernel oil, sunflower oil, argan oil, jojoba oil, silicone oil, dimethyl silicone oil, and the like, and one or more of them can be used.
  • Preferred examples of the oil component include squalane, tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl, cetyl ethylhexanoate, and the like.
  • the damaged hair improving agent of the present invention can be used as a damaged hair improving cosmetic, and further provides a damaged hair improving cosmetic comprising the damaged hair improving agent of the present invention.
  • various components used in normal hair cosmetics for example, oily components, higher alcohols, fatty acids, polar, within the range not impairing the effects of the present invention.
  • Lipids, moisturizing components, antibacterial components, viscosity modifiers, ultraviolet absorbers, pigments, fragrances and the like can be blended.
  • the oil component includes hydrocarbon oils such as squalane and liquid paraffin, olive oil, macadamia nut oil, vegetable oil such as jojoba oil, animal oil such as beef tallow, triethylhexanoin, tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl, Examples thereof include esters such as cetyl ethylhexanoate, diethyl sebacate and ethylhexyl palmitate, and silicones such as dimethylsilicone, phenylmethylsilicone and cyclomethicone.
  • hydrocarbon oils such as squalane and liquid paraffin
  • olive oil macadamia nut oil
  • vegetable oil such as jojoba oil
  • animal oil such as beef tallow
  • triethylhexanoin tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl
  • esters such as cetyl ethylhexanoate, diethyl sebacate and eth
  • Examples of the higher alcohol include lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, behenyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, cetostearyl alcohol and the like.
  • Examples of fatty acids include straight chain fatty acids having 12 or more carbon atoms, branched fatty acids, unsaturated fatty acids, and hydroxy fatty acids.
  • Examples of polar lipids include ceramides, phospholipids, cholesterol and derivatives thereof, and glycolipids.
  • Examples of the moisturizing component include polyethylene glycol, glycerin, sorbitol, xylitol, maltitol, chondroitin sulfate, hyaluronic acid and the like.
  • the use of the damaged hair-improving cosmetic composition according to the present invention is not particularly limited.
  • Hair tonics, hair conditioners, hair rinses, hair treatments, hair shampoos, hair mousses, set gels, pomades, tics, set lotions and other hair cosmetics are not particularly limited.
  • Hair tonics, hair conditioners, hair rinses, hair treatments, hair shampoos, hair mousses, set gels, pomades, tics, set lotions and other hair cosmetics are not particularly limited.
  • Hair tonics, hair conditioners, hair rinses, hair treatments, hair shampoos, hair mousses, set gels, pomades, tics, set lotions and other hair cosmetics are
  • the damaged hair improving agent of the present invention can be easily blended with any damaged hair improving cosmetic, and its blending amount is 0.01 to 100% by mass, preferably 0.05 to 50.0. % By mass, more preferably 0.1 to 30.0% by mass.
  • Example 1 Evaluation of water repellency 1. Outline of Experiment The water repellency of the damaged hair improving agent containing the L-ascorbic acid derivative represented by the general formula (1) and a salt thereof was evaluated.
  • the hair bundle was rinsed alternately with a 3% by mass sodium laurate aqueous solution and water. After repeating this three times, the hair in the hair bundle was wiped off with a towel. The contact angle between the hair surface and the water of the hair bundle obtained by the treatment was measured using an automatic contact angle meter (Kyowa Interface Science Co., Ltd., DropMaster, DM-501).
  • Results Table 1 shows the experimental results.
  • the damaged hair improving agent of the present invention products 1-1 to 1-4 containing the L-ascorbic acid derivative represented by the general formula (1) and a salt thereof to damaged hair, It was confirmed that the contact angle was increased and the water repellency of the damaged hair bundle was improved. Since the contact angle between normal hair and water is 90 ° or more, it means that the damaged hair bundle to which the damaged hair improving agent of the present invention is applied is improved to normal hair.
  • the damaged hair improving agent of the present invention exhibited its water repellency effect without being subjected to heat treatment, and the water repellency effect was further exhibited by further heat treatment. Further, the water repellent effect was exhibited by the presence or absence of the fatty acid residue of the L-ascorbic acid derivative and its salt regardless of whether the damaged hair improving agent was water-soluble or oil-soluble.
  • Example 2 Sensory evaluation of hair Outline of Experiment Sensory evaluation of the damaged hair bundle treated with the damaged hair improving agent containing the L-ascorbic acid derivative represented by the general formula (1) and a salt thereof was performed.
  • the hair bundle was rinsed alternately with a 3% by mass sodium laurate aqueous solution and water. After repeating this three times, the hair in the hair bundle was wiped off with a towel. The obtained hair bundle was subjected to sensory evaluation by five in-house subjects according to the following evaluation criteria.
  • Results Table 2 shows the experimental results.
  • Damaged hair improving agent was greatly improved compared to damaged hair before application: ⁇ Damaged hair improving agent compared with damaged hair before application improved: ⁇ Damaged hair improving agent compared with damaged hair before application improved slightly: ⁇ Compared with damaged hair before application of damaged hair improving agent, no change: ⁇
  • Example 3 Confirmation of sustainability of damaged hair improvement effect Outline of Experiment The durability of the damaged hair bundle treated with the hair improving agent containing the L-ascorbic acid derivative represented by the general formula (1) and a salt thereof was confirmed.
  • Results Table 3 shows the experimental results. Persistence in water repellency of the hair surface of a hair bundle treated with the improving agent of the present invention containing at least one selected from L-ascorbic acid derivatives represented by the general formula (1) and salts thereof It was confirmed that the effect was sustained for a longer time by applying heat treatment.
  • Example 4 Sensory evaluation of damaged hair by concentration Outline of Experiment Sensory evaluation of the damaged hair bundle was performed by changing the concentration of the damaged hair improving agent containing the L-ascorbic acid derivative represented by the general formula (1) and a salt thereof.
  • a hair bundle of healthy human hair was subjected to a bleach treatment using a hydrogen peroxide solution and an aqueous ammonia solution to prepare a hair bundle of damaged hair.
  • heat treatment is not applied to some hair bundles, and a dryer is applied to some hair bundles.
  • Heat treatment was not applied to some hair bundles, and a dryer is applied to some hair bundles.
  • the hair bundle was rinsed alternately with a 3% by mass sodium laurate aqueous solution and water. After repeating this three times, the hair in the hair bundle was wiped off with a towel.
  • the obtained hair bundle was subjected to sensory evaluation by five in-house subjects according to the following evaluation criteria.
  • Results Table 4 shows the experimental results.
  • Improvement was confirmed in sensory evaluation such as finger feeling, glossiness, firmness, firmness, and feeling of unity, and even if the amount of L-ascorbic acid derivative represented by the general formula (1) and its salt is changed, the improvement effect was confirmed to be maintained. Even when heat treatment was performed, the improvement effect was not lost.
  • Damaged hair improving agent was greatly improved compared to damaged hair before application: ⁇ Damaged hair improving agent compared with damaged hair before application improved: ⁇ Damaged hair improving agent compared with damaged hair before application improved slightly: ⁇ Compared with damaged hair before application of damaged hair improving agent, no change: ⁇
  • Example 5 Hair oil Ascorbyl tetra-2-hexyldecanoate / Squalane solution (5%) 20.0 (mass%) Tri (caprylic / capric) glyceryl 28.0 Olive oil 1.0 Tocopherol 1.0 Perfume Trace amount Methyl heptyl palmitate Remaining amount 100.0
  • Preparation method The mixed raw materials are stirred and mixed uniformly.
  • Example 6 Hair oil mist Ascorbyl tetra-2-hexyldecanoate 1.0 (mass%) Squalane 10.0 Methyl heptyl myristate 5.0 Perfume Trace amount Isododecane Remaining amount 100.0 Preparation method: The mixed raw materials are stirred and mixed uniformly.
  • Example 7 Hair shampoo
  • A Ascorbyl dipalmitate 1.0 (mass%) Lauroylmethylalanine Na aqueous solution (30%) 20.0 Cocoyl methyl taurine Na aqueous solution (30%) 10.0 Cocamidopropyl betaine aqueous solution (15%) 20.0 Cocamide DEA 4.0 Polyglyceryl oleate-10 1.0 1,3-butylene glycol 3.0 Phenoxyethanol 0.7 Preservative appropriate amount
  • B Polyquaternium-10 0.5 Purified water remaining amount 100.0
  • Preparation method A and B phases are heated to 80 ° C. and uniformly dissolved. Add Phase B while stirring Phase A and cool to 30 ° C.
  • Example 8 Hair conditioner (A) Behenamidopropyldimethylamine 2.5 (mass%) Glyceryl stearate 1.0 Cetyl ethylhexanoate 1.0 Squalane 3.0 Stearyl alcohol 8.0 Dimethyl silicone 6.0 Preservative appropriate amount (B) trisodium ascorbyl palmitate 1.0 Hydroxyethyl cellulose 0.3 Propylene glycol 5.0 Preservative Appropriate amount Purified water Remaining amount 100.0 Preparation method: Each of the A phase and the B phase is heated to 80 ° C. and uniformly dissolved. Continue stirring and cool to 30 ° C.
  • Example 9 Invas Treatment
  • Ascorbyl dipalmitate 1.0 (mass%) Stearyl alcohol 8.0 Squalane 10.0
  • Preservative appropriate amount B
  • Behentrimonium chloride 3.0 Cetrimonium chloride aqueous solution (30%) 3.3
  • Dipropylene glycol 5.0 Hydroxyethyl cellulose aqueous solution (1%) 30.0
  • Preparation method Phase A and phase B are heated to 80 ° C. and uniformly dissolved. Add Phase A while stirring Phase B, continue stirring and cool to 30 ° C.
  • Example 10 Hair milk Ascorbyl palmitate 0.5 (mass%) Ascorbyl tetra-2-hexyldecanoate 0.5 Tri (caprylic / capric) glyceryl 2.0 Cetyl ethylhexanoate 3.0 PEG-40 hydrogenated castor oil 0.5 (B) Propanediol 3.0 Acrylates / alkyl acrylate (C10-30) cross-polymer aqueous solution (1%) 40.0 Ethanol 10.0 Phenoxyethanol 0.5 Arginine 0.4 Purified water remaining amount 100.0 Preparation method: Phase A and phase B are heated to 80 ° C. and uniformly dissolved. Add Phase A to Phase B and emulsify at 80 ° C. Continue stirring and cool to 30 ° C.
  • Example 11 Hair treatment Ascorbyl stearate 1.0 (mass%) Stearamidopropyldimethylamine 2.5 Glyceryl stearate 0.5 Cetyl alcohol 2.0 (Dimer linoleic acid / stearic acid / Hydroxystearic acid) Polyglyceryl-10 3.0 Isopropyl palmitate 3.0 Propylene glycol laurate 1.0 (B) Polyquaternium-10 0.5 1,3-butylene glycol 10.0 Glutamic acid 0.8 Preservative Small amount Purified water Remaining amount 100.0 Preparation method: Phase A and phase B are heated to 80 ° C. and uniformly dissolved. Add Phase A to Phase B and emulsify at 80 ° C. Continue stirring and cool to 30 ° C.
  • Example 12 Leave-on treatment
  • B Pentylene glycol 2.0 1,3-butylene glycol 5.0 Glycerin 1.0 Preservative Small amount Purified water Remaining amount 100.0
  • Preparation method Phase A and phase B are uniformly heated, phase A is added to phase B and emulsified. Continue stirring and cool to 30 ° C.
  • Example 13 Hair oil Ascorbyl tetra-2-hexyldecanoate / Squalane solution (30%) 3.5 (mass%) Methylheptyl laurate 48.0 Apricot oil 2.0 Tocopherol 1.0 Perfume Small amount Dimethyl silicone Remaining amount 100.0
  • Preparation method The mixed raw materials are stirred and mixed uniformly. Industrial applicability
  • the present invention Since the present invention has an excellent damage care effect on damaged hair, it can be used for hair cosmetics.

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Abstract

本発明は、複雑な作業や高価で特殊な成分を用いなくとも損傷毛髪に対して優れた改善効果及びその効果を長期間持続させることのできる損傷毛髪改善剤及びこれを含有する損傷毛髪改善化粧料を提供することを課題とする。　従来から美白作用など生理活性をもつため有用な成分として化粧料に使用されている特定のＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上を毛髪改善剤とし、さらにこれを毛髪化粧料に含有し、損傷毛髪に塗布することで損傷毛髪表面の疎水化を増加させ、さらに毛髪の滑らかさを向上させるなどの改善効果があることを見出したことから、損傷毛髪に対して効果的な損傷毛髪改善剤及びこれを含有する損傷毛髪改善化粧料として提供するに至った。

Description

損傷毛髪改善剤及びそれを含有する損傷毛髪改善化粧料
　本発明は、損傷毛髪に対して優れた改善効果のある損傷毛髪改善剤及びそれを含有する損傷毛髪改善化粧料に関する。
背景技術
　毛髪を綺麗に保つことへの関心は男女問わずに多く、近年では髪の外観を綺麗に見せるために化学処理により毛髪の色を変化させるカラーリングや毛髪の形状を変化させるパーマ、ストレートパーマ、縮毛矯正、日常生活における櫛を用いてのブラッシング、熱を発生させて用いるヘアアレンジ器具（ドライヤー、ヘアアイロンなど）によるスタイリングなどのヘアアレンジ処理が行われている。しかしながら、これらの処理は、毛髪の損傷を招き、髪のハリやコシ、ツヤなどが失われ、枝毛や切れ毛、髪のパサつき又はまとまりのない髪となる要因となっている。このほかにも毛髪の損傷の要因として、太陽光による紫外線なども挙げられる。
　損傷した毛髪を改善する目的として、１８－メチルエイコサン酸と第３級アミン化合物を併用することにより損傷毛髪を修復又は抑制する毛髪化粧料（特許第５０９４２１６号、特許第４４６９８７４号、特許第４４６９８７５号、特許第４５５９３９２号）やラクトン誘導体を含有させることで毛髪のうねり、絡まりを改善する毛髪化粧料（特許第５７２６４６９号、特開２０１４－６５６８８号公報、特開２０１３－５３１１３号公報）が報告されている。しかしながら、これらに使用されている１８－メチルエイコサン酸においては、例えば特許５２５２９０５号公報で記載されている合成法は複雑であり、大量生産が難しく、入手が困難であることや大変高価格になるといった問題点があった。ラクトン誘導体においては、毛髪塗布後に熱処理をしなければ改善効果が発揮されないといった問題点があった。
発明の概要
　本発明は、煩雑な作業や特殊な成分、高価な成分を用いずに損傷毛髪に対して優れた改善効果及びその効果を長期間持続させることのできる損傷毛髪改善剤及び損傷毛髪改善化粧料を提供することを課題とする。
　本発明者らは、損傷毛髪改善剤及びそれを含有する損傷毛髪改善化粧料について鋭意研究した結果、一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上が損傷毛髪に対して優れた改善効果を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明は、一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上を主成分とする損傷毛髪改善剤に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　（式中、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和炭化水素基、又は炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基であり、Ｒ２は水素、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和炭化水素基、又は炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基であり、Ｒ３は水素、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和炭化水素基、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基、糖残基、リン酸エステル基、又は硫酸エステル基である。さらにＲ１～Ｒ３のうち少なくとも１つは、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基である。）
　また本発明は、前記損傷毛髪改善剤を含有する損傷毛髪改善化粧料に関する。
　本発明の一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上を主成分とする損傷毛髪改善剤及びそれを含有する損傷毛髪改善化粧料は、損傷毛髪に塗布することで損傷毛髪の改善効果が得られ、さらに塗布後にドライヤーなどの方法で熱処理することで長時間その効果を持続することができる。
　本発明で用いる一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上は、従来からメラニン形成遅延、過酸化脂質抑制、コラーゲン形成促進による美白作用や抗老化作用など生理活性をもつため有用な成分として毛髪化粧料以外の化粧料に使用されている。本発明者らは、一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上が美白作用や抗老化作用などのほかにも損傷毛髪の表面改善に効果があることを見出したことから、本発明は、損傷毛髪に対して優れた改善効果をもつ損傷毛髪改善剤及びそれを含有する損傷毛髪改善化粧料を提供する。
　本発明に係わる一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上を含有する損傷毛髪改善剤及びそれを含有する損傷毛髪改善化粧料を毛髪に塗布することで毛髪表面の疎水化が増し、毛髪が滑らかになり、さらにツヤが向上するという改善効果が得られ、その効果は熱処理をしなくとも十分に発揮される。さらに熱処理を加えることで、その改善効果は長期間持続される。
発明を実施するための形態
　本発明の損傷毛髪改善剤は、一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上を主成分として含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　（式中、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和炭化水素基、又は炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基であり、Ｒ２は水素、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和炭化水素基、又は炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基であり、Ｒ３は水素、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和炭化水素基、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基、糖残基、リン酸エステル基、又は硫酸エステル基である。さらにＲ１～Ｒ３のうち少なくとも１つは、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基である。）
　一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩のＲ１～Ｒ３において、直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和炭化水素基は、炭素数８～３６であり、好ましくは炭素数１２～２２である。さらにＲ１～Ｒ３は、少なくとも１つは炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基であり、好ましくは炭素数１２～２２の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基である。前記脂肪酸残基とは、直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸のカルボキシル基から水酸基を除いたものであり、前記脂肪酸としては、飽和脂肪酸もしくは不飽和脂肪酸であり、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ヘキシルデカン酸、オレイン酸、リノール酸、アラキジン酸、ベヘン酸などが挙げられる。さらにＲ３において、糖残基は、糖から水酸基を１つ除いたものであり、またリン酸エステル基は、Ｒ３と結合する酸素原子を含めてリン酸エステル基となる。また硫酸エステル基は、Ｒ３と結合する酸素原子を含めて硫酸エステル基となる。
　前記Ｌ－アスコルビン酸誘導体の塩としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム等が挙げられる。
　本発明に用いる一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩は、例えば特許第３２５３７３５号公報に記載されているように合成が容易であり、さらに毛髪化粧料以外の化粧料に広く配合されており、入手も簡単で安価である。
　前記Ｌ－アスコルビン酸誘導体及びその塩としては、特に制限はされないが、例えば、パルミチン酸アスコルビル、ステアリン酸アスコルビル、ジパルミチン酸アスコルビル、テトラパルミチン酸アスコルビル、テトラ２－ヘキシルデカン酸アスコルビル、アスコルビン酸グルコシド脂肪酸、パルミチン酸アスコルビルリン酸三ナトリウムなどが挙げられ、これらは１種又は２種以上を用いることができる。より好ましいものとしては、ジパルミチン酸アスコルビル（日光ケミカルズ株式会社製，ＮＩＫＫＯＬ　ＣＰ）、テトラ２－ヘキシルデカン酸アスコルビル（日光ケミカルズ株式会社製，ＮＩＫＫＯＬ　ＶＣ－ＩＰ）などが挙げられる。
　さらに本発明で使用する一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上は、油性成分および水に溶解する特徴を有する。
　本発明で使用する一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上は、損傷毛髪改善剤としてそのままでも使用することができ、また、油性成分あるいは水へ配合され、好ましくは油性成分に配合されたものである。本発明の損傷毛髪改善剤中、一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上の油性成分あるいは水への配合量は、０．０１～１００質量％であり、好ましくは０．１～５０．０質量％であり、より好ましくは、０．５～２０質量％である。
　本発明の損傷毛髪改善剤で使用する油性成分としては特に制限はされないが、例えば、スクワラン、流動パラフィン、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、エチルヘキサン酸セチル、セバシン酸ジエチル、パルミチン酸エチルヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、オリーブ油、杏仁油、ヒマワリ油、アルガンオイル、ホホバ油、シリコーン油、ジメチルシリコーン油などが挙げられ、これらは１種又は２種以上を用いることができる。油性成分としては、好ましくは、スクワラン、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、エチルヘキサン酸セチルなどが挙げられる。
　本発明の損傷毛髪改善剤は、損傷毛髪改善化粧料として用いることができ、さらに、本発明の損傷毛髪改善剤を含有することを特徴とする損傷毛髪改善化粧料を提供する。
　本発明の損傷毛髪改善剤を含有する損傷毛髪改善化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲において、通常の毛髪化粧料に用いられる各種成分、例えば、油性成分、高級アルコール、脂肪酸、極性脂質、保湿成分、抗菌成分、粘度調整剤、紫外線吸収剤、色素、香料などを配合できる。
　例えば、油性成分としては、スクワラン、流動パラフィンなどの炭化水素油類、オリーブ油、マカデミアンナッツ油、ホホバ油などの植物油、牛脂などの動物油、トリエチルヘキサノイン、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、エチルヘキサン酸セチル、セバシン酸ジエチル、パルミチン酸エチルヘキシルなどのエステル類、ジメチルシリコーン、フェニルメチルシリコーン、シクロメチコンなどのシリコーン類などが挙げられる。
　高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコールなどが挙げられる。脂肪酸としては炭素数１２以上の直鎖脂肪酸、分岐脂肪酸、不飽和脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸などが挙げられる。極性脂質としては、セラミド類、リン脂質類、コレステロール及びその誘導体、糖脂質などが挙げられる。保湿成分としては、ポリエチレングルコール、グリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸などが挙げられる。
　また、本発明にかかわる損傷毛髪改善化粧料の使用用途は、特に限定されるものではないが、例えば、油系および乳化系、水系を問わず、ヘアオイル、ヘアクリーム、ヘアミルク、ヘアリキッド、ヘアローション、ヘアトニック、ヘアコンディショナー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアシャンプー、ヘアムース、セットジェル、ポマード、チック、セットローションなどの毛髪化粧料が挙げられる。
　本発明の損傷毛髪改善剤は、任意の損傷毛髪改善化粧料に簡便に配合することが可能であり、その配合量は０．０１～１００質量％であり、好ましくは０．０５～５０．０質量％であり、より好ましくは、０．１～３０．０質量％である。
実施例
　以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の技術的範囲がこれらに限定されるものではない。以下の各本発明品及び比較品の配合量は質量％を示す。
実施例１
毛髪の撥水性評価
１．実験の概要
　一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩を含有する損傷毛髪改善剤における毛髪表面の撥水性評価を行った。
２．実験方法
　表１に記載のＡ～ＦのＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩と、油性成分もしくは水とを含有する各損傷毛髪改善剤を調製した。健常人毛（ビューラックス社製）の毛束を過酸化水素水とアンモニア水溶液を用いてブリーチ処理を行い、損傷毛髪の毛束を作製した。
　作製した損傷毛髪毛束に各損傷毛髪改善剤を塗布し、損傷毛髪毛束全体になじませた後、一部の毛髪毛束については熱処理を行わず、もう一部の毛髪毛束についてはドライヤーの温風を５分間当て熱処理を行った。熱処理の有無に関わらず３質量％ラウリン酸硫酸ナトリウム水溶液と水で交互に毛髪毛束のすすぎ洗いを行った。これを３回繰り返したのち、タオルで毛髪毛束の水分を拭き取った。処理して得られた毛髪毛束についてその毛髪表面と水との接触角を自動接触角計（協和界面科学株式会社製，ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ，ＤＭ－５０１）を用いて測定した。
３．結果
　実験結果を表１に示す。一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩を含有する本発明品１－１～１－４の損傷毛髪改善剤を損傷毛髪に塗布することで、毛髪表面と水との接触角が高くなり、損傷毛髪毛束の撥水性が向上したことが確認された。正常な毛髪と水との接触角は９０°以上になることから、本発明品の損傷毛髪改善剤を塗布した損傷毛髪毛束は正常な毛髪に改善したことを意味している。本発明品の損傷毛髪改善剤は、熱処理を行わずともその撥水効果が発揮されており、さらに熱処理を加えることでその撥水効果はより発揮された。さらに、その撥水効果は損傷毛髪改善剤が水溶性、油溶性にかかわらず、Ｌ－アスコルビン酸誘導体及びその塩の脂肪酸残基の有無により発揮された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
実施例２
毛髪の官能評価
１．実験の概要
　一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩を含有する損傷毛髪改善剤で処理した損傷毛髪毛束の官能評価を行った。
２．実験方法
　表２に記載の一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩を３質量％含有し、残部を油性成分としてスクワランを用いた各損傷毛髪改善剤（本発明品２－１～２－４）を調製した。また比較品２－１として、スクワラン（１００質量％）を用いた。健常人毛（ビューラックス社製）の毛束を過酸化水素水とアンモニア水溶液を用いてブリーチ処理を行い、損傷毛髪の毛束を作製した。作製した損傷毛髪毛束に各損傷毛髪改善剤を塗布し、損傷毛髪毛束全体になじませた後、一部の毛髪毛束については熱処理を行わず、もう一部の毛髪毛束についてはドライヤーの温風を５分間当て熱処理を行った。熱処理の有無に関わらず３質量％ラウリン酸硫酸ナトリウム水溶液と水で交互に毛髪毛束のすすぎ洗いを行った。これを３回繰り返したのち、タオルで毛髪毛束の水分を拭き取った。得られた毛髪毛束について、下記の評価基準で、社内被験者５名による官能評価を実施した。
３．結果
　実験結果を表２に示す。一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上を含有する本発明品２－１～２－４の損傷毛髪改善剤を損傷毛髪に塗布することで、指通りやツヤ感、ハリ・コシなどの官能評価に改善が確認され、その効果は熱処理を行っても効果は失わずに発揮された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
評価基準
損傷毛髪改善剤を塗布前の損傷毛髪と比較し、非常に改善した：◎
損傷毛髪改善剤を塗布前の損傷毛髪と比較し、改善した　　　：〇
損傷毛髪改善剤を塗布前の損傷毛髪と比較し、やや改善した　：△
損傷毛髪改善剤を塗布前の損傷毛髪と比較し、変わらない　　：×
実施例３
損傷毛髪改善効果の持続性の確認
１．実験の概要
　一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩を含有する毛髪改善剤で処理した損傷毛髪毛束の効果持続性の確認を行った。
２．実験方法
　実施例２における実験方法で、本発明品２－１～２－４、比較品２－１を用いて処理した毛髪毛束を３質量％ラウリン酸硫酸ナトリウム水溶液に浸漬させ、上下に揺らし洗浄し、その後水に浸漬させ、上下に揺らしすすぎを行った。この作業を２８回繰り返した。処理して得られた毛髪毛束についてその毛髪表面と水との接触角を自動接触角計（協和界面科学株式会社製，ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ，ＤＭ－５０１）を用いて測定した。
３．結果
　実験結果を表３に示す。一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上を含有する本発明品の改善剤を用いて処理した毛髪毛束の毛髪表面の撥水性には持続性があることが確認され、その効果は熱処理を加えることでその効果がより長時間持続された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
実施例４
濃度による損傷毛髪の官能評価
１．実験の概要
　一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩を含有する損傷毛髪改善剤の濃度変化による損傷毛髪毛束の官能評価を行った。
２．実験方法
　表４に記載の使用成分として、一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる化合物であるテトラ２－ヘキシルデカン酸アスコルビルを、残部を油性成分のスクワランとして、各損傷毛髪改善剤中の使用成分濃度が、１質量％、１０質量％、５０質量％、１００質量％となるように調製した（本発明品４－１～４－４）。また比較品４－１として、スクワラン（１００質量％）を用いた。健常人毛（ビューラックス社製）の毛束を過酸化水素水とアンモニア水溶液を用いてブリーチ処理を行い、損傷毛髪の毛束を作製した。作製した損傷毛髪毛束に各損傷毛髪改善剤を塗布し、損傷毛髪毛束全体になじませた後、一部の毛髪毛束については熱処理を行わず、もう一部の毛髪毛束についてはドライヤーの温風を５分間当て熱処理を行った。熱処理の有無に関わらず３質量％ラウリン酸硫酸ナトリウム水溶液と水で交互に毛髪毛束のすすぎ洗いを行った。これを３回繰り返したのち、タオルで毛髪毛束の水分を拭き取った。得られた毛髪毛束について、下記の評価基準で、社内被験者５名による官能評価を実施した。
３．結果
　実験結果を表４に示す。一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上を含有する本発明品４－１～４－４の損傷毛髪改善剤を損傷毛髪に塗布することで、指通り、ツヤ感やハリ・コシ、まとまり感などの官能評価に改善が確認され、さらに一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩の配合量を変化させても改善効果は維持していることが確認された。また熱処理を行ってもその改善効果は失われずに発揮された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
評価基準
損傷毛髪改善剤を塗布前の損傷毛髪と比較し、非常に改善した：◎
損傷毛髪改善剤を塗布前の損傷毛髪と比較し、改善した　　　：〇
損傷毛髪改善剤を塗布前の損傷毛髪と比較し、やや改善した　：△
損傷毛髪改善剤を塗布前の損傷毛髪と比較し、変わらない　　：×
　以下に、本発明の一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上を配合した損傷毛髪改善化粧料の応用例を示す。配合量は質量％である。実施例５～１３は、いずれも実施例１～４の評価方法により損傷毛髪に対する改善効果が認められた。
実施例５
ヘアオイル
　テトラ２－ヘキシルデカン酸アスコルビル／
　　　　　　　　　　　　スクワラン溶液（５％）　　２０．０（質量％）
　トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル　　　　２８．０
　オリーブ油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
　トコフェロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　微量
　パルミチン酸メチルへプチル　　　　　　　　　　　　残量
　全量　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
調製方法：配合原料を撹拌均一混合する。
実施例６
ヘアオイルミスト
　テトラ２－ヘキシルデカン酸アスコルビル　　　　　　１．０（質量％）
　スクワラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
　ミリスチン酸メチルへプチル　　　　　　　　　　　　５．０
　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　微量
　イソドデカン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　全量　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
調製方法：配合原料を撹拌均一混合する。
実施例７
ヘアシャンプー
　（Ａ）ジパルミチン酸アスコルビル　　　　　　　　　１．０（質量％）
　　　ラウロイルメチルアラニンＮａ水溶液（３０％）２０．０
　　　ココイルメチルタウリンＮａ水溶液（３０％）　１０．０
　　　コカミドプロピルベタイン水溶液（１５％）　　２０．０
　　　コカミドＤＥＡ　　　　　　　　　　　　　　　　４．０
　　　オレイン酸ポリグリセリル－１０　　　　　　　　１．０
　　　１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　　３．０
　　　フェノキシエタノール　　　　　　　　　　　　　０．７
　　　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
　（Ｂ）ポリクオタニウム－１０　　　　　　　　　　　０．５
　　　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　　全量　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
調製方法：Ａ、Ｂ相を８０℃に加温し、それぞれ均一溶解する。さらにＡ相を撹拌しながらＢ相を加え、３０℃まで冷却する。
実施例８
ヘアコンディショナー
　（Ａ）ベヘナミドプロピルジメチルアミン　　　　　　２．５（質量％）
　　　　ステアリン酸グリセリル　　　　　　　　　　　１．０
　　　　エチルヘキサン酸セチル　　　　　　　　　　　１．０
　　　　スクワラン　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
　　　　ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　８．０
　　　　ジメチルシリコーン　　　　　　　　　　　　　６．０
　　　　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
　（Ｂ）パルミチン酸アスコルビルリン酸三ナトリウム　１．０
　　　　ヒドロキシエチルセルロース　　　　　　　　　０．３
　　　　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　５．０
　　　　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
　　　　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　　　全量　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
調製方法：Ａ相及びＢ相をそれぞれ８０℃に加温し均一溶解し、Ｂ相を撹拌しながらＡ相を加え撹拌して均一にする。撹拌を続けて３０℃まで冷却する。
実施例９
インバストリートメント
　（Ａ）ジパルミチン酸アスコルビル　　　　　　　　　１．０（質量％）
　　　　ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　８．０
　　　　スクワラン　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
　　　　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
　（Ｂ）ベヘントリモニウムクロリド　　　　　　　　　３．０
　　　　セトリモニウムクロリド水溶液（３０％）　　　３．３
　　　　ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　　５．０
　　　　ヒドロキシエチルセルロース水溶液（１％）　３０．０
　　　　フェノキシエタノール　　　　　　　　　　　　０．４
　　　　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　　　全量　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
調製方法：Ａ相及びＢ相を８０℃に加温し、均一溶解する。Ｂ相を撹拌しながらＡ相を添加し、撹拌を続けて３０℃まで冷却する。
実施例１０
ヘアミルク
　（Ａ）パルミチン酸アスコルビル　　　　　　　　　　０．５（質量％）
　　　テトラ２－ヘキシルデカン酸アスコルビル　　　　０．５
　　　トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル　　　２．０
　　　エチルヘキサン酸セチル　　　　　　　　　　　　３．０
　　　ＰＥＧ－４０水添ヒマシ油　　　　　　　　　　　０．５
　（Ｂ）プロパンジオール　　　　　　　　　　　　　　３．０
　　　アクリレーツ／アクリル酸アルキル
　　　（Ｃ１０－３０）クロスポリマー水溶液（１％）４０．０
　　　エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
　　　フェノキシエタノール　　　　　　　　　　　　　０．５
　　　アルギニン　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
　　　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　　全量　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
調製方法：Ａ相及びＢ相を８０℃に加温し、均一溶解する。Ｂ相にＡ相を添加し８０℃で乳化する。撹拌を続けて３０℃まで冷却する。
実施例１１
ヘアトリートメント
　（Ａ）ステアリン酸アスコルビル　　　　　　　　　　１．０（質量％）
　　　ステアラミドプロピルジメチルアミン　　　　　　２．５
　　　ステアリン酸グリセリル　　　　　　　　　　　　０．５
　　　セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　２．０
　　（ダイマージリノール酸／ステアリン酸／
　　　ヒドロキシステアリン酸）ポリグリセリル－１０　３．０
　　　パルミチン酸イソプロピル　　　　　　　　　　　３．０
　　　ラウリン酸プロピレングリコール　　　　　　　　１．０
　（Ｂ）ポリクオタニウム－１０　　　　　　　　　　　０．５
　　　１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　１０．０
　　　グルタミン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８
　　　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　微量
　　　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　　全量　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
調製方法：Ａ相及びＢ相を８０℃に加温し、均一溶解する。Ｂ相にＡ相を添加し８０℃で乳化する。撹拌を続けて３０℃まで冷却する。
実施例１２
リーブオントリートメント
　（Ａ）テトラ２－ヘキシルデカン酸アスコルビル　　　１．０（質量％）
　　　　ベヘニルアルコール　　　　　　　　　　　　　１．０
　　　　ステアリン酸グルセリル　　　　　　　　　　　０．５
　　　　ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　１．０
　　　　セテアリルアルコール　　　　　　　　　　　　１．５
　　　　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　微量
　（Ｂ）ペンチレングルコール　　　　　　　　　　　　２．０
　　　　１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　５．０
　　　　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
　　　　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　微量
　　　　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　　　全量　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
調製方法：Ａ相及びＢ相を均一加温し、Ｂ相にＡ相を添加し乳化する。撹拌を続けて３０℃まで冷却する。
実施例１３
ヘアオイル
　テトラ２－ヘキシルデカン酸アスコルビル／
　　　　　　　　　　　　スクワラン溶液（３０％）　　３．５（質量％）
　ラウリン酸メチルヘプチル　　　　　　　　　　　　４８．０
　杏仁油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
　トコフェロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　微量
　ジメチルシリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　全量　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
調製方法：配合原料を撹拌均一混合する。
産業上の利用可能性
　本発明は、損傷毛髪に対して優れたダメージケア効果を有するため、頭髪化粧料に利用できる。

 

Claims (2)

  1. 　下記一般式（１）で表されるＬ－アスコルビン酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上を主成分とする損傷毛髪改善剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（式中、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和炭化水素基、又は炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基であり、Ｒ２は水素、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和炭化水素基、又は炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基であり、Ｒ３は水素、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和炭化水素基、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基、糖残基、リン酸エステル基、又は硫酸エステル基である。さらにＲ１～Ｒ３のうち少なくとも１つは、炭素数８～３６の直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸残基である。）
  2. 　請求項１に記載の損傷毛髪改善剤を含有することを特徴とする損傷毛髪改善化粧料。

     
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021153634A1 (ja) * 2020-01-31 2021-08-05 株式会社 資生堂 染毛退色防止用組成物又は染毛用キット
JP2022030173A (ja) * 2020-08-06 2022-02-18 株式会社コーセー 多剤式毛髪処理剤及び毛髪処理方法
WO2024237269A1 (ja) * 2023-05-16 2024-11-21 日光ケミカルズ株式会社 ヘアトリートメント剤
WO2025216326A1 (ja) * 2024-04-12 2025-10-16 高級アルコール工業株式会社 ダメージ毛髪改善剤及び毛髪化粧料

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102021204835A1 (de) * 2021-05-12 2022-11-17 Beiersdorf Aktiengesellschaft Haar-kosmetische Zubereitung zur Konditionierung der Haare I

Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5726469B2 (ja) 1974-04-26 1982-06-04
JPS61183206A (ja) * 1985-02-09 1986-08-15 Lion Corp 化粧料
JPS62142108A (ja) * 1985-12-16 1987-06-25 Aikusu Lab Sangyo:Kk 育毛剤組成物
JPH0578229A (ja) * 1991-09-19 1993-03-30 Hoyu Co Ltd 毛髪脱色剤
JPH10510523A (ja) * 1994-12-13 1998-10-13 バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト 化粧品及び皮膚科学的調製物中の、不安定な化粧品活性化合物及び成分を保護するためのフラボノイドの使用
JP2001354522A (ja) * 2000-06-07 2001-12-25 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd アスコルビン酸誘導体を含有する育毛剤
JP3253735B2 (ja) 1993-02-26 2002-02-04 日本サーファクタント工業株式会社 アスコルビン酸誘導体
JP2003040747A (ja) * 2001-07-26 2003-02-13 Hoyu Co Ltd 酸化染毛剤組成物
JP4469874B2 (ja) 2007-05-31 2010-06-02 花王株式会社 毛髪化粧料
JP4469875B2 (ja) 2007-05-31 2010-06-02 花王株式会社 毛髪化粧料
JP4559392B2 (ja) 2005-12-01 2010-10-06 花王株式会社 毛髪化粧料
JP2010235570A (ja) * 2009-03-31 2010-10-21 Shiseido Co Ltd 毛髪化粧料
JP5094216B2 (ja) 2007-05-31 2012-12-12 花王株式会社 毛髪化粧料
JP2013018720A (ja) * 2011-07-08 2013-01-31 Kao Corp 毛髪処理用組成物
JP2013053113A (ja) 2011-09-06 2013-03-21 Nippon Fine Chem Co Ltd ラクトン化合物による毛髪改善方法
JP5252905B2 (ja) 2007-12-19 2013-07-31 花王株式会社 分岐脂肪酸の製造方法
JP2014065688A (ja) 2012-09-27 2014-04-17 Nippon Fine Chem Co Ltd ラクトン誘導体及びこれを含有する化粧料
JP2014152168A (ja) * 2013-02-05 2014-08-25 Look:Kk 毛髪用化粧料

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19913427A1 (de) * 1999-03-25 2000-09-28 Wella Ag Verwendung von reduzierenden Verbindungen zur Verstärkung und Strukturverbesserung von Keratin enthaltenden Materialien
JP4642976B2 (ja) * 2000-07-14 2011-03-02 ホーユー株式会社 酸化染毛剤組成物
JP2006028148A (ja) * 2004-07-14 2006-02-02 Omori Kitaro 外用組成物
JP4574384B2 (ja) * 2005-02-17 2010-11-04 日光ケミカルズ株式会社 コラーゲン産生促進用の皮膚外用剤
JP2010189363A (ja) * 2009-02-20 2010-09-02 Seiwa Kasei Co Ltd 化粧料
JP2014114291A (ja) * 2013-12-13 2014-06-26 Showa Denko Kk 化粧料または皮膚外用剤
FR3015244A1 (fr) * 2013-12-23 2015-06-26 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques avec un compose d'acide ascorbique
JP2015140326A (ja) * 2014-01-30 2015-08-03 日本精化株式会社 染色した毛髪の褪色防止剤及びこれを用いた褪色防止方法
JP6717594B2 (ja) * 2015-12-17 2020-07-01 株式会社ミルボン 非水系毛髪化粧料および毛髪処理方法

Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5726469B2 (ja) 1974-04-26 1982-06-04
JPS61183206A (ja) * 1985-02-09 1986-08-15 Lion Corp 化粧料
JPS62142108A (ja) * 1985-12-16 1987-06-25 Aikusu Lab Sangyo:Kk 育毛剤組成物
JPH0578229A (ja) * 1991-09-19 1993-03-30 Hoyu Co Ltd 毛髪脱色剤
JP3253735B2 (ja) 1993-02-26 2002-02-04 日本サーファクタント工業株式会社 アスコルビン酸誘導体
JPH10510523A (ja) * 1994-12-13 1998-10-13 バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト 化粧品及び皮膚科学的調製物中の、不安定な化粧品活性化合物及び成分を保護するためのフラボノイドの使用
JP2001354522A (ja) * 2000-06-07 2001-12-25 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd アスコルビン酸誘導体を含有する育毛剤
JP2003040747A (ja) * 2001-07-26 2003-02-13 Hoyu Co Ltd 酸化染毛剤組成物
JP4559392B2 (ja) 2005-12-01 2010-10-06 花王株式会社 毛髪化粧料
JP4469874B2 (ja) 2007-05-31 2010-06-02 花王株式会社 毛髪化粧料
JP4469875B2 (ja) 2007-05-31 2010-06-02 花王株式会社 毛髪化粧料
JP5094216B2 (ja) 2007-05-31 2012-12-12 花王株式会社 毛髪化粧料
JP5252905B2 (ja) 2007-12-19 2013-07-31 花王株式会社 分岐脂肪酸の製造方法
JP2010235570A (ja) * 2009-03-31 2010-10-21 Shiseido Co Ltd 毛髪化粧料
JP2013018720A (ja) * 2011-07-08 2013-01-31 Kao Corp 毛髪処理用組成物
JP2013053113A (ja) 2011-09-06 2013-03-21 Nippon Fine Chem Co Ltd ラクトン化合物による毛髪改善方法
JP2014065688A (ja) 2012-09-27 2014-04-17 Nippon Fine Chem Co Ltd ラクトン誘導体及びこれを含有する化粧料
JP2014152168A (ja) * 2013-02-05 2014-08-25 Look:Kk 毛髪用化粧料

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3446677A4

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021153634A1 (ja) * 2020-01-31 2021-08-05 株式会社 資生堂 染毛退色防止用組成物又は染毛用キット
JP2021123535A (ja) * 2020-01-31 2021-08-30 株式会社 資生堂 染毛退色防止用組成物又は染毛用キット
CN115003276A (zh) * 2020-01-31 2022-09-02 株式会社资生堂 染发褪色防止用组合物或染发用套装
JP2022030173A (ja) * 2020-08-06 2022-02-18 株式会社コーセー 多剤式毛髪処理剤及び毛髪処理方法
JP7649118B2 (ja) 2020-08-06 2025-03-19 株式会社コーセー 多剤式毛髪処理剤及び毛髪処理方法
WO2024237269A1 (ja) * 2023-05-16 2024-11-21 日光ケミカルズ株式会社 ヘアトリートメント剤
WO2025216326A1 (ja) * 2024-04-12 2025-10-16 高級アルコール工業株式会社 ダメージ毛髪改善剤及び毛髪化粧料

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