JPH10510523A - 化粧品及び皮膚科学的調製物中の、不安定な化粧品活性化合物及び成分を保護するためのフラボノイドの使用 - Google Patents

化粧品及び皮膚科学的調製物中の、不安定な化粧品活性化合物及び成分を保護するためのフラボノイドの使用

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JPH10510523A
JPH10510523A JP8518257A JP51825796A JPH10510523A JP H10510523 A JPH10510523 A JP H10510523A JP 8518257 A JP8518257 A JP 8518257A JP 51825796 A JP51825796 A JP 51825796A JP H10510523 A JPH10510523 A JP H10510523A
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フランツ シユテプ，
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Beiersdorf AG
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、特に化粧品又は皮膚科学的調製物中における、敏感で、不安定な化粧品又は皮膚科学的活性化合物又は成分を安定化させるための、ａ） フラボノイドからなる群からの１もしくは複数の化合物の、又はｂ） ケイ皮酸誘導体からなる群から選ばれる１もしくは複数の化合物と組み合わせた、フラボノイドからなる群から選ばれる１もしくは複数の化合物を含んでなる活性化合物組み合わせ物の、ｃ） 適当なら、イミダゾール誘導体からなる群からの１もしくは複数の化合物を添加し、そして／又はｄ） 適当なら、抗酸化剤又は金属キレート化剤又は類似物質からなる群からの１もしくは複数の化合物を添加した、使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 化粧品及び皮膚科学的調製物中の、不安定な化粧品活性化合物及び成分を保護す るためのフラボノイドの使用 本発明は特に、敏感で不安定な化粧品及び皮膚科学的活性化合物を保護するた めの物質、これらの物質の組み合わせ物及びこれらの物質を含んでなる調製物に 関する。 今日使用される多数の化粧品活性化合物及び成分は、特別な安定剤を添加せず には、法律により規定された安定性の要求を満たさない。これらの活性化合物は 、ＵＶフィルター及び、例えばチオール含有アミノ酸及びペプチドのようなチオ ールのみならず、例えば、不飽和脂肪、ビタミン、特にビタミンＡ、Ｃ及びＥ、 並びにユビキノンを含む。 前記の物質及び物質の群を保護するために種々の対策が追及される。 例えば、不飽和油及び脂肪が適切に安定化されない場合、消費者が悪臭として 批判する酸化的変化が起こる。酸化生成物は皮膚の刺激及びアレルギーの引金と みなされる。従ってこの群の化合物を保護するために、通常、フェノールタイプ の合成の抗酸化剤が使用される。ここでは、水溶性の抗酸化剤及び相乗剤と組み 合わされた、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソー ル（ＢＨＡ）、tert-ブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）及び没食子酸エステルを 特に挙げることができる。しかし、毒性学的に完全に許容できるとは言えない、 これらの物質の性状が、最近ますます論じられるようになり、そしてトコフェロ ール及びローズマリー抽出物のような天然に存在する抗酸化剤を使用する一般的 な傾向が認められる。 敏感なビタミンは通常、感受性の弱い誘導体の形態で化粧品中に使用される。 従って、トコフェロールは通常、酢酸トコフェロールとして、ビタミンＡはパル ミチン酸レチニルとして、そしてビタミンＣはパルミチン酸アスコルビル又はジ パルミチン酸アスコルビルとして使用される。これらの誘導体は例えば、ビタミ ンＥのような個別の場合に問題を解決するが、例えばパルミチン酸レチニル又は パルミチン酸アスコルビルのような他の場合には、それらは完全な安定性を保証 することはできない。特に物質の生理学的な活性量が大量なほど、消費者は変色 及び関連した活性の減少の形で、製品に許容できない変化を体験する。一方、前 記のビタミン誘導体は通常、出発物質よりも生理学的に活性が弱い。例えば、酢 酸トコフェリルはその活性を、フェノールのＯＨ基の存在に独占的に基礎を置く ので、それはその作用を完全に喪失している。皮膚への使用後にのみ、加水分解 酵素により、トコフェロール及び酢酸エステルにそこで分解された後に、それは 再度その活性を示す。 グルタチオン及びその他の硫黄含有のアミノ酸及びペプチドのような、化粧品 中に使用されるチオールの場合、硫化水素及びその他の揮発し易い硫黄化合物の 分解に起因する、臭いの変化を長期間にわたり検出することができる。この劣化 反応の機序は、すでに述べた不飽和油及び脂肪の酸化的変化よりもはるかに僅か しか知られていない。ここでもまた、通常使用される安定剤はほとんど保護をも たらさない。 もう１つの観点は、化粧品活性化合物及び成分の安定性に対する、日光、ここ では特に２９０及び４００nmの間のＵＶ光線の損傷的影響である。一方で、ＵＶ の影響はある種の敏感な化合物の酸化的劣化を加速させ、そして他方では、ＵＶ 光線自体を吸収する、ある種の物質において 異性化反応が起こる。結果として、両者の経過が活性の喪失をもたらす。この現 象は特に、ビタミンＡ誘導体、ユビキノン及び数種類のＵＶフィルター、特にケ イ皮酸エステル及びジベンゾイルメタンについて認められる。光線に対して不透 明な包装材料の使用は実に、貯蔵期間中の保護をもたらす一方、問題は、消費者 による製品の使用の直後の期間に移行される。この効果は、使用者が強力な日光 下で便利に使用する、日光の防御用化粧品において、しかしまた通常使用される 昼間の手入れ用製品において特に著しい。 従って本発明の目的は、これまでの、不適切に安定化されることができた化粧 品活性化合物及び成分、例えば − ビタミンＡ、Ｃ及びＥ及びそれらの誘導体 − チオール及びチオール含有アミノ酸及びペプチド − ユビキノン及びその誘導体 − ケイ皮酸エステル及びジベンゾイルメタンからなる群からのＵＶフィルター の補助により、製品中で、そして製品の使用後の両者において、より有効に安定 化させることができる物質、これらの物質の組み合わせ物並びにこのような物質 を含んでなる調製物を提供することであった。 従って、特にケイ皮酸誘導体及び／又はイミダゾール誘導体と組み合わせた、 下記に特定される、化粧品として又は皮膚科学的に許容できるフラボノイド、そ れらのグルコシド又はフラボノイド含有の植物抽出物の使用が本目的を達成する であろうことは驚くべきことで、当業者には予知することができなかった。 特開平４−３６３，３９５号公報は、香料成分の分解を抑制する方法 につき記載している。欧州特許出願公開第５８６ ３０３号及び同第５９５ ６ ９４号明細書は抗酸化剤及び光線防御フィルターとしてのフラボノイドの使用に つき記載しているが、前記の化粧品成分の保護は明確に取り扱っていない。 従って、化粧品及び皮膚科学的調製物中への、 − ビタミンＡ、Ｃ及びＥ及びそれらの誘導体 − チオール及びチオール含有アミノ酸及びペプチド − ユビキノン及びその誘導体 − ケイ皮酸エステル及びジベンゾイルメタンからなる群からのＵＶフィルター の、より有効な保護のための、下記に特定された物質の本発明による使用は、先 行技術により明らかにされていなかった。 前記の目的は本発明により達成される。 本発明は、特に化粧品又は皮膚科学的調製物中の、敏感で、不安定な化粧品又 は皮膚科学的活性化合物又は成分を安定化させるための、 ａ） フラボノイドからなる群からの１もしくは複数の化合物の、又は ｂ） ケイ皮酸誘導体からなる群から選ばれる１もしくは複数の化合物 と組み合わせた、フラボノイドからなる群から選ばれる１もしくは複数の化合物 を含んでなる活性化合物組み合わせ物の、 ｃ） 適当なら、イミダゾール誘導体からなる群からの１もしくは複数の化合物 を更に使用し、そして／又は ｄ） 適当なら、抗酸化剤又は金属キレート化剤又は類似物質からなる群からの １もしくは複数の化合物を更に使用した、 使用に関する。 活性化合物組み合わせ物ｂ）、それらの使用及びこれらを含んでなる調製物が 好ましい。 敏感で、不安定な化粧品又は皮膚科学的活性化合物又は成分は特に、 − ビタミンＡ、Ｃ及びＥ及びそれらの誘導体 − チオール及びチオール含有アミノ酸及びペプチド − ユビキノン及びその誘導体 − ケイ皮酸エステル及びジベンゾイルメタンからなる群からのＵＶフィルター である。 本発明による活性化合物又は安定化剤は、例えば貯蔵中及びまた、例えば皮膚 への使用後に、製品中で安定化作用をもつ。それらは好ましくは、安定化される べき敏感な活性化合物又は成分を含んでなる化粧品又は皮膚科学的調製物に添加 される。これらの調製物は特に、局所的に使用される調製物である。 本発明により好ましいフラボノイドは例えば、ヒドロキシル化フラボン、フラ ボノン、イソフラボン又はカルコン、並びにそれぞれまたそれらのグリコシド、 並びにこれらの非ヒドロキシル化の基礎構造又は親物質である。 本発明によるフラボノイドはまた、下記にＡ）と命名され、本発明によるケイ 皮酸誘導体はまたＢ）と命名され、そして本発明によるイミダゾール誘導体はま たＣ）と命名され、そして本発明による抗酸化剤又は金属キレート化剤又は類似 物質はまたＤ）と命名される。 本発明により、フラボノイドＡ）は好ましくは、一般構造式 及び ［式中、 Ｚ1−Ｚ5は互いに独立して、Ｈ、ＯＨ及びＯ−アルキルからなる群から選ばれ ここで、アルキル基は分枝及び非分枝の可能性があり、そして１−１８個のＣ 原子を含むことができ、そして Ｇｌｙはモノ−及びオリゴグリコシド基からなる群から選ばれるか、又はＨで あることもできる］ をもつ物質の群から選ばれる。好ましいグリコシド基はＧｌｙ1−Ｇｌｙ3に対し て下記に言及されるものである。 本発明によるその他のフラボノイドは好都合には、下記の式： 及び ［式中、 Ｚ1−Ｚ5は前記の意味をもちそして Ｇｌｙ1、Ｇｌｙ2及びＧｌｙ3はモノグリコシド基である］ の物質からなる群から選ばれる。 好ましくは、Ｇｌｙ1、Ｇｌｙ2及びＧｌｙ3は互いに独立して、ヘキソシル基 、特にラムノシル基及びグルコシル基からなる群から選ばれる。しかし、その他 のヘキソシル基、例えばアロシル、アルトロシル、アピオシル、アラビノシル、 ビオシジル、ガラクトシル、グロシル、グルコロニジル、イドシル、マンノシル 、タロシル及びキシロシルもまた好都合に使用することができる。ペントシル基 を使用することもまた本発明により好都合であるかも知れない。 本発明に関して、フラボングリコシド又はグリコシドを、アルファ−グルコシ ルルチン、アルファ−グルコシルミリクトリン、アルファ−グルコシルイソケル シトリン及びアルファ−グルコシルケルシトリンからなる群から選ぶことは特に 好都合である。 アルファ−グリコシルルチン、アルファ−グリコシルヘスペリジン、アルファ −グリコシルナリンギン、アルファ−マンノシルルチン及びアルファ−ラムノシ ルルチンのような化合物は更に本発明により特に好ましい。 前記のグリコシド基Ｇｌｙ1-3を使用せずに、例えばケルシチンのような非置 換フラボノイド（Ｇｌｙ1-3＝Ｈ）を使用することもまた好都合であるかも知れ ない。その中でグルコシド基がフェノールのＯＨ基によりＣ７、Ｃ４’、Ｃ３’ 又はＣ５’に結合しているフラボノイドを使用することもまた好都合である可能 性がある。 更に、その中でＣ９のフェノールのＯＨ基が遊離形態で存在するフラボノイド （いわゆるカルコン）を使用することは好都合かも知れない。 この群からネオヘスペリジン・ジヒドロカルコンを使用することは特に好都合 である。 本発明に関して、フラボングリコシド又はグリコシドを、ケルシチン、ルチン 、クリシン、ケンペロール、ミリセチン、ラムネチン、アピゲニン、ルテオリン 、ナリンギン、ヘスペリジン、ナリンゲニン、ヘスペレチン、モリン、フロリジ ン、ジオスミン、フィセチン、ビテキシン、ネオヘスペリジン・ジヒドロカルコ ン、フラボン及びゲニステインからなる群から選ぶことは好都合である。 本発明により特に好ましいフラボングルコシドはクリシン、ナリンギ ン、ヘスペリジン、ナリンゲニン、ヘスペリチン、モリン、フロリジン、ジオス ミン、ネオヘスペリジン・ジヒドロカルコン及びフラボン及び、特に、式 のアルファ−グルコシルルチンである。 更に、本発明に関して、市販のフラボノイド含有の植物抽出物を使用すること は好都合かも知れない。これらは、通常の方法により得られる、水性-アルコー ル性又は水性-グリコール性抽出物及び乾燥抽出物の可能性がある。 下記の抽出物は特に好都合であることが判明した：柑橘類の皮又は芯の抽出物 （例えばCitiricidal/Synthapharm）、大豆抽出物（例えばPhytodermin/Chem．L aboratorium Dr．Kurt Richter GmbH）、ソフォラ・ジャポニカ（Sophora japon ica）抽出物（例えばSophrine/Solabia）、スコットランドアザミ抽出物（例え ばPsoralen Silymarin/Mani GmbH C hemische Produkte）、ネコヤナギの花（cat's foot blossom）抽出物、ホウレ ンソウ抽出物並びにトケイソウ、クロフサスグリ及びブドウの葉の混合植物抽出 物（AE Complex/Solabia）。 適宜なケイ皮酸誘導体は、例えばヒドロキシケイ皮酸及びその誘導体であり、 その誘導体は例えば下記に定義されるものが可能である。 一般式 のケイ皮酸及び／又は活性量の、一般式 ［式中、 Ｘ、Ｙ及びＲは互いに独立して、Ｈ及び、１−１８個のＣ原子をもつ分枝又は 非分枝アルキルからなる群から選ぶことができる］ ケイ皮酸誘導体を更に、本発明により使用することができる。 酸又はそれらの塩、好ましくは生理学的に耐用性の塩、例えば水溶性の塩（ナ トリウム及びカリウム塩）を使用することができる。 本発明に関しては、フェルラ酸は特に好都合なケイ皮酸誘導体とみなされる。 フェルラ酸（4-ヒドロキシ-3-メトキシケイ皮酸、カフェイン酸 3-メチルエーテ ル）は構造式 又は により特徴付けられる。それは植物中に広範に存在し、そして例えば、ビーツの 収穫物、その名称が由来するセリ科の植物、フェルラ・アサフェチダ（Ferula a safoetida）及びフェルラ・ナルテックス（Ferula nartex）の穀物及びラテック ス中に存在する。Ｅ-型は通常の条件下で無色の結晶性の固体であり、そしてＺ- 型は通常の条件下で黄色がかった油の形態にある。 本発明に関しては、Ｅ-フェルラ酸を使用することが好ましい。しかし、適宜 な場合にはＺ-フェルラ酸又はＥ-及びＺ-フェルラ酸の希望の混合物を使用する こともまた好都合である。 本発明により好ましいケイ皮酸のもう１つの誘導体は、構造 により特徴付けられるカフェイン酸である。それは広範に存在する植物酸であり 、そして例えば、コーヒー、タバコ、ケシ及びタンポポ中に含有される。 適宜な場合には、本発明によるケイ皮酸誘導体、特にフェルラ酸及び ／又はカフェイン酸を含有する植物抽出物を使用することもまた好都合である。 「カフェイン酸又はフェルラ酸の誘導体」の術語は、それらの、化粧品として 、又は薬理学的に許容できるエステル、塩及び塩基付加物、なかでもケイ皮酸誘 導体に対して前記に記載されたような物質を意味すると理解することができる。 フラボノイド、フラボングルコシド又はフラボノイド含有植物抽出物の、フェ ルラ酸との組み合わせ物、並びに合成により誘導された、特に、α−グリコシル ルチンのようなグリコシル化フラボノイドの、ケイ皮酸誘導体との組み合わせ物 は、本発明により特に好ましい。 アルファ−グリコシルルチン及び／又はフェルラ酸を含んでなる組み合わせ物 ｂ）を含む調製物が特に好ましい。 好ましいイミダゾール誘導体ｃ）は、例えばD,L-カルノシン、D-カルノシン、 L-カルノシン及びそれらの誘導体（例えばアンセリン、L-アニシルヒスチジン、 L-ヒスチジルトリプトファン、L-メチオニルヒスチジン等）のような、イミダゾ ールを含有するペプチドである。それらは好都合には、前記のフラボノイド、そ れらのグルコシド又はフラボノイド含有植物抽出物とを組み合わせて使用される 。 D,L-カルノシン及びアンセリンが特に好都合であると判明した。 好ましい抗酸化剤又は金属キレート化剤又は類似物質Ｄ）は、アミノ酸（例え ばグリシン、ヒスチジン、チロシン及びトリプトファン）及びそれらの誘導体、 カロテノイド、カロテン（例えばα−カロテン、β−カロテン及びリコペン）及 びそれらの誘導体、クロロゲン酸及びその誘導体、リポン酸及びその誘導体（例 えばジヒドロリポン酸）、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシル及びそ の他のチオール（例えばチ オレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン並びにそれら のグリコシル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、パルミ トイル、オレイル、γ−リノレイル、コレステリル及びグリセリルエステル）、 並びに更に（金属）キレート化剤（例えばα−ヒドロキシ−脂肪酸、パルミチン 酸、フィチン酸及びラクトフェリン）、α−ヒドロキシ酸（例えばクエン酸、乳 酸及びリンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン 、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡ及びそれらの誘導体、不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体（ 例えばγ−リノレン酸、リノール酸及びオレイン酸）、葉酸及びその誘導体、並 びにベンゾイン樹脂の安息香酸コニフェリル、ブチルヒドロキシトルエン、ブチ ルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤ樹脂酸、ノルジヒドログアヤレチ ン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びその誘導体、グルコース、マン ノース及びそれらの誘導体及びポリマー、ゴマ油、セサモリン、亜鉛及びその誘 導体（例えばＺｎＯ及びＺｎＳＯ4）、セレン及びその誘導体（例えばセレン− メチオニン）、スチルベン及びそれらの誘導体（例えば酸化スチルベン及び酸化 トランス−スチルベン）並びに本発明により適宜な、前記のこれらの活性化合物 の誘導体（塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチ ド及び脂質）からなる群から選ばれる。 組み合わせ物中の、フラボノイド及びそれらの誘導体からなる群、並びにケイ 皮酸及びその誘導体からなる群の活性化合物の重量含量は広い範囲の比率で変化 することができる。活性化合物の重量比は好ましくは２０：１から１：２０、特 には１０：１から１：１０、特に好ましくは２：１から１：２である。 組み合わせ物中の、フラボノイド及びそれらの誘導体からなる群、並びにイミ ダゾール含有ペプチド及びそれらの誘導体からなる群からの活性化合物の重量含 量も同様に、広い範囲の比率で変化させることができる。活性化合物の重量比は 好ましくは２０：１から１：２０、特には１０：１から１：１０、特に好ましく は２：１から１：２である。 フラボノイド及びそれらの誘導体からなる群、並びにケイ皮酸及びその誘導体 からなる群からの活性化合物の、イミダゾールＣ）からなる群との組み合わせ物 が使用される場合は、それらの重量比は下記の範囲内、２０：１から１：２０、 特には１０：１から１：１０、特に好ましくは２：１から１：２で変化させるこ とができる。これはまたイミダゾールの代わりに化合物Ｄ）が使用される場合に も適用される。 本発明により容易に安定化できる、好ましい敏感な物質は： − ビタミンＡ誘導体、特にビタミンＡアルコール及び酸、並びにビタミンＡエ ステル、特に酢酸レチニル及びパルミチン酸レチニル、 − ビタミンＥ及びビタミンＥ誘導体、特にトコフェロール及び酢酸トコフェロ ール、 − ビタミンＣ及びビタミンＣ誘導体、特にアスコルビン酸自身及びパルミチン 酸アスコルビル及びジパルミチン酸アスコルビル、 − チオール及びチオール含有アミノ酸及びペプチド、特にグルタチオン、N-ア セチルシステイン及びカルボキシメチルシステイン、 − ユビキノン及びその誘導体、特にユビキノン Q10（補酵素 Q10とも呼ばれる ）、並びに − ケイ皮酸エステル及びジベンゾイルメタン、特に4-メトキシケイ皮酸 2-エ チルヘキシル、4-メトキシケイ皮酸イソペンチル、1-（4'- tert-ブチルフェニル）-3-（4'-メトキシフェニル）-プロパン-1,3-ジオン及び １-フェニル-3-（4'-イソプロピルフェニル）-プロパン-1,3-ジオンからなる群 からのＵＶフィルター である。 本発明はまた本発明による１種類以上の活性化合物又は安定剤を含有する化粧 品及び皮膚科学的調製物に関する。 調製物は好ましくはそれぞれ、調製物又は皮膚科学的調製物の総重量の０．０ １重量％から１０重量％、しかし特には０．１重量％から６重量％の量で本発明 による活性化合物又は安定剤を含んでなる。これらの量はまた、それぞれ個々の 成分ａ）からｄ）に対しても好ましい。 本発明による化粧品及び／又は皮膚科学的調製物は、通常の組成を有すること ができ、そして皮膚科学的治療に関しての皮膚又は毛髪の治療のために、又は化 粧品に関しての治療のために使用することができる。しかし、それらまた装飾的 化粧品におけるメークアップ製品としても使用することができる。 すべての通常の化粧品及び皮膚科学的調製物が、本発明による使用に適宜であ る。それらは本発明による活性化合物の含有により特徴付けられる。それらはま た、下記の本文において本発明による調製物（formulations）又は製品（prepar ations）とも呼ばれる。局所的に使用される調製物が好ましい。 本発明による化粧品及び皮膚科学的調製物は例えば、この種類の調製物に対し て通常使用されるような、種々の形態にすることができる。従ってそれらは、例 えば溶液、油中水（ｗ／ｏ）型又は水中油（ｏ／ｗ）型のエマルション、又は例 えば水中油中水（ｗ／ｏ／ｗ）型の多相エマル ション、ゲル、ヒドロ分散物、無水軟膏、固形スティック、シャンプー、皮膚清 浄化組成物、毛髪トリートメントコース又はまたエアゾールにすることができる 。 本発明による化粧品調製物は、このような調製物中に通常使用されるような化 粧品補助剤、例えばＵＶ／Ａ及びＵＶ／Ｂフィルター、保存剤、殺バクテリア剤 、香料、発泡抑制物質、染料、着色作用をもつ顔料、増粘剤、界面活性物質、乳 化剤、柔軟化物質、加湿及び／又は保湿物質、脂肪、油、ワックス又は、アルコ ール、ポリオール、ポリマー、気泡安定剤、電解質、有機溶媒又はシリコーン誘 導体のような化粧品調製物のその他の通常の成分、を含んでなることができる。 化粧品又は皮膚科学的調製物が溶液又はローションである場合、使用すること ができる溶媒は： − 水又は水溶液； − カプリン酸又はカプリル酸のトリグリセリド類のような油、又は天然に存在 する流体トリグリセリド； − 脂肪、ワックス及びその他の天然に存在する及び合成の脂肪物質、好ましく は低Ｃ数のアルコール、例えばイソプロパノール、プロピレングリコール又はグ リセロールと、脂肪酸のエステル、あるいは低Ｃ数のアルカン酸と又は脂肪酸と 、脂肪アルコールとのエステル； − ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキ サン及びそれらの混合された形態のような、シリコーン油； − 低Ｃ数のアルコール、ジオール又はポリオール、及びそれらのエー テル、好ましくはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリ セロール、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルもしくはモノブ チルエーテル、プロピレングリコールモノメチル、モノエチルもしくはモノブチ ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルもしくはモノエチルエーテル及び 類似の製品 である。 前記の溶媒の混合物が特に使用される。アルコール性溶媒の場合には、水を更 なる成分にすることができる。 例えば、日焼け止めクリーム、日焼け止めローション又は日焼け止め乳剤の形 態の本発明によるエマルションは好都合であり、そして例えば、脂肪、油、ワッ クス及び前記のその他の脂肪物質、並びに水及び、この種の調製物のために通常 使用されるような乳化剤を含んでなる。 本発明によるゲルは通常、低Ｃ数のアルコール、例えばエタノール、イソプロ パノール、1,2-プロパンジオール、グリセロール及び水、あるいは、油性−アル コール性ゲル剤の場合には、好ましくは二酸化ケイ素又はケイ酸アルミニウムで ありそして水性−アルコール性もしくはアルコール性ゲル剤の場合には好ましく はポリアクリラートである増粘剤の存在下での、前記の油、を含んでなる。 本発明による、軟膏又は皮膚用油のような無水の化粧品及び皮膚科学的調製物 は好都合であり、そして例えば、脂肪、油、シリコーン油、ワックス及び前記の その他の脂肪物質を含んでなる。 本発明による固形スティックは例えば、天然に存在する又は合成のワックス、 脂肪アルコール又は脂肪酸エステルを含んでなる。口唇の手入れ用スティックが 好ましい。 エアゾール容器から噴霧することができる、本発明による化粧品又は皮膚科学 的調製物のために適宜な噴射剤は、それ自体としても又は互いの混合物としても 使用することができる、従来知られている、揮発し易い、液化噴射剤、例えば炭 化水素（プロパン、ブタン、イソブタン）である。圧縮された空気もまた好都合 に使用することができる。当業者はもちろん、それ自体無毒性で、本発明のため に原則的には適宜であろうが、環境又はその他の付随する環境に対する許容でき ない作用のために排除せねばならない噴射ガス、特にフッ化炭化水素及びフッ化 塩化炭化水素（ＣＦＣ）があることは知っている。 毛髪の手入れ及び皮膚の清浄化のための化粧品調製物は、活性化合物及び、こ の種の調製物のために通常使用されるような補助剤を含んでなる。使用される補 助剤は、保存剤、界面活性物質、発泡抑制剤、増粘剤、乳化剤、脂肪、油、ワッ クス、有機溶媒、殺バクテリア剤、香料、染料もしくは顔料、電解質及び毛髪が 脂ぎることを予防する物質である。本発明に関する電解質は、水溶性のアルカリ 金属、アンモニウム、アルカリ土類金属及び無機の陰イオンの亜鉛塩及びこのよ うな塩の希望の混合物を意味すると理解される。本発明による陰イオンは好まし くは、塩素、硫酸及び硫酸水素、リン酸、リン酸水素及び直線状及び環状オリゴ リン酸、並びに炭酸及び重炭酸イオンからなる群から選ばれる。皮膚の清浄化用 又はシャプー組成物である化粧品調製物は好ましくは、１重量％と５０重量％の 間の濃度の、少なくとも１種類の陰イオン性、非イオン性又は両性の界面活性物 質を含んでなる。可能な界面活性物質は例えば、 − 通常の石鹸、例えばナトリウムの脂肪酸塩 − 硫酸アルキル、アルキルエーテル−スルファート並びにアルカン及 びアルキルベンゼンスルホナート − スルホアセタート − スルホベタイン − サルコシナート − アミドスルホベタイン − スルホスクシナート − スルホコハク酸半−エステル − アルキルエーテル−カルボキシラート − 蛋白質−脂肪酸濃縮物 − アルキルベタイン及びアミドベタイン − 脂肪酸アルカノールアミド − ポリグリコールエーテル誘導体 である。 本発明による調製物は更に、好ましくは、ＵＶＢ域のＵＶ光線を吸収する物質 を含んでなることができ、そのフィルター物質の総量は、例えば、全領域の紫外 線から皮膚を防護する化粧品調製物を提供するためには、調製物の総重量の０． １重量％から３０重量％、好ましくは０．５から１０重量％、特には１から６重 量％である。それらはまた日焼け止め組成物として使用することができる。 ＵＶＢフィルターは、油溶性でも水溶性でもよい。挙げることができる油溶性 フィルターは、例えば： − 3-ベンジリデンカンファー誘導体、好ましくは 3-（4-メチルベンジリデン）カンファー及び 3-ペンジリデンカンファー； − 4-アミノ安息香酸誘導体、好ましくは 4-（ジメチルアミノ）安息香酸 2-エチルヘキシル及び 4-（ジメチルアミノ）安息香酸アミル； − サリチル酸のエステル、好ましくは サリチル酸 2-エチルヘキシル、 サリチル酸 4-イソプロピルベンジル及び サリチル酸ホモメンチル； − ペンゾフェノンの誘導体、好ましくは 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、 2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン及び 2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン； − ベンザルマロン酸のエステル、好ましくは 4-メトキシベンザルマロン酸ジ（2-エチルヘキシル）； − 2,4,6-トリアニリノ-（p-カルボ-2'-エチル-1'-ヘキシルオキシ）-1,3,5-ト リアジン である。 挙げることができる水溶性のＵＶＢフィルターは、例えば： − 2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸の塩、例えばそのナトリウム 、カリウム又はそのトリエタノールアンモニウム塩、及びスルホン酸自体； − ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸及びその塩； − 3-ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば、 4-（2-オキソ-3-ボルニリデンメチル）ベンゼンスルホン酸、2-メチル-5-（ 2-オキソ-3-ボルニリデンメチル）ベンゼンスルホン酸及びそれらの塩 である。 本発明による安定剤と組み合わせて使用することができる、前記のＵＶＢフィ ルターのリストはもちろん、制限することを意図しない。 本発明はまた、本発明による１種類以上の安定剤の、１種類以上ののＵＶＢフ ィルターとの組み合わせ物、並びに、１種類以上ののＵＶＢフィルターをも含ん でなる、本発明による化粧品又は皮膚科学的調製物に関する。 本発明による１種類以上の安定剤を、化粧品及び／又は皮膚科学的調製物中に 今日まで通常含有されてきたＵＶＡフィルターと組み合わせることもまた好都合 かも知れない。本発明はまたこれらの組み合わせ物及び、これらの組み合わせ物 を含んでなる調製物に関する。ＵＶＢ組み合わせ物に対して使用された量を使用 することができる。 好都合な調製物は更に、本発明による安定剤をＵＶＡ及びＵＶＢフィルターと 組み合わせる場合に得られる。 本発明による安定剤を含んでなる化粧品調製物はまた、皮膚をＵＶ光線から防 御するための化粧品中に通常使用される無機顔料を含んでなることができる。こ れらはチタン、亜鉛、鉄、ジルコニウム、ケイ素、マンガン、アルミニウム及び セリウムの酸化物並びにそれらの混合物、並びにその中で該酸化物が活性物質で あるような誘導体である。顔料は二酸化チタンを基礎にしたものが特に好ましい 。 本発明はまたＵＶＡフィルター及び／又はＵＶＢフィルター及び顔料 のこれらの組み合わせ物、並びにこれらの組み合わせ物を含んでなる調製物に関 する。前記の組み合わせ物に対して記載された量を使用することができる。 別記されない限り、すべての量のデータ、含量及び百分率含量は、調製物の重 量及び総量又は総重量に基づいている。 以下の実施例は本発明を制限することなしに、具体的に説明することを意図し ている。実施例１ パルミチン酸レチニル含有ｗ／ｏクリーム 重量％ パラフィン油 １０．００ ペトロラタム ４．００ 羊毛ワックスアルコール １．００ PEG 7-水素化ヒマシ油 ３．００ ステアリン酸アルミニウム ０．４０ パルミチン酸レチニル ０．３０ ジオスミン ０．５０ フェルラ酸 ０．５０ グリセロール ２．００ 水、保存剤及び香料 全１００．００実施例２ トコフェロール含有ｗ／ｏローション 重量％ パラフィン油 ２０．００ ペトロラタム ４．００ セスキイソステアリン酸グルコース ２．００ ステアリン酸アルミニウム ０．４０ ヘスペリジン １．００ カルノシン ０．５０ ビタミンＥ １．００ グリセロール ５．００ 水、保存剤及び香料 全１００．００実施例３ 昼間用のＵＶフィルター含有ｏ／ｗローション 重量％ パラフィン油 ８．００ パルミチン酸イソプロピル ３．００ ペトロラタム ４．００ セテアルアルコール ２．００ PEG 40−ヒマシ油 ０．５０ 硫酸セテアリルナトリウム ０．５０ カルボマーナトリウム ０．４０ フェルラ酸 ０．５０ フロリジン ０．２０ グリセロール ３．００ メトキシケイ皮酸オクチル ５．００ ブチルメトキシジベンゾイルメタン １．００ 水、保存剤及び香料 全１００．００実施例４ パルミチン酸アスコルビル含有ｏ／ｗクリーム 重量％ パラフィン油 ７．００ アボカド油 ４．００ モノステアリン酸グリセリル ２．００ ステアリン酸ナトリウム １．００ フェルラ酸 ０．５０ ソフォラ・ジャポニカ抽出物 （Sophorine/Solabia） ０．８０ フィチン酸ナトリウム １．００ パルミチン酸アスコルビル ０．２５ 二酸化チタン １．００ 乳酸ナトリウム ３．００ グリセロール ３．００ 水、保存剤及び香料 全１００．００実施例５ ユビキノン含有口唇手入れ用スティック 重量％ 水素化ヒマシ油 ４．００ セレシン ８．００ 蜜蝋 ４．００ カルナバワックス ２．００ ペトロラタム ４０．００ α−グリコシルルチン ０．１０ β−カロテン ０．１０ ユビキノン ０．１０ カフェイン酸 ０．３０ パラフィン油、顔料及び染料 全１００．００実施例６ トコフェロール含有口唇手入れスティック 重量％ ラノリン酸イソプロピル １０．００ アセチル化ラノリン ４．００ 蜜蝋、脱色 ９．００ カルナバワックス ４．００ ペトロラタム ４０．００ モリン ０．１０ トコフェロール ０．１０ パラフィン油、顔料及び染料 全１００．００実施例７ グルタチオン含有のリポソーム含有ゲル 重量％ レシチン ６．００ シアバター ３．００ カルノシン ０．５０ ネオヘスペリジン・ジヒドロカルコン ０．１０ グルタチオン ０．１０ ビオチン ０．０８ クエン酸ナトリウム ０．５０ グリシン ０．２０ 尿素 ０．２０ ＰＣＡナトリウム ０．５０ 加水分解コラーゲン ２．００ キサンタンゴム １．４０ ソルビトール ３．００ 水、保存剤及び香料 全１００．００実施例８ パルミチン酸レチニル含有ゲル 重量％ カーボポール 939 P ２．００ トリエタノールアミン ３．００ フェルラ酸 ０．５０ ヘスペリジン ０．１０ アンセリン ０．０５ パルミチン酸レチニル ０．２０ ポリオキシエチレン・ソルビタン脂肪酸 エステル（Tween 20） ０．５０ グリセロール ２．００ ＰＣＡナトリウム ０．５０ 加水分解コラーゲン ２．００ 水、保存剤及び香料 全１００．００実施例９ 日焼け止めエマルション 重量％ シクロメチコン ２．００ セチルジメチコン・コポリオール ０．２０ PEG 22−ドデシル・コポリマー ３．００ パラフィン油（DAB 9） ２．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ５．８０ メトキシケイ皮酸オクチル ５．８０ ブチル−メトキシ−ジメンゾイルメタン ４．００ ヘスペリジン ０．５０ フェルラ酸 ０．２５ ＺｎＳＯ4 ０．７０ Ｎａ4ＥＤＴＡ ０．３０ 香料、保存剤、染料 適宜 Ｈ2Ｏ、完全に脱塩化 全１００．００実施例１０ ビタミンＥ含有の日焼け止めエマルション 重量％ シクロメチコン ２．００ セチルジメチコン・コポリオール ０．２０ PEG 22−ドデシル・コポリマー ３．００ パラフィン油（DAB 9） ２．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ５．８０ メトキシケイ皮酸オクチル ５．８０ ブチル−メトキシ−ジベンゾイルメタン ４．００ ナリンギン ０．２５ トコフェロール ０．５０ ＺｎＳＯ4 ０．７０ Ｎａ4ＥＤＴＡ ０．３０ 香料、保存剤、染料 適宜 Ｈ2Ｏ、完全に脱塩化 全１００．００実施例１１ 日焼け止めエマルション 重量％ シクロメチコン ２．００ セテアリルアルコール＋PEG 40水素化ヒマシ油＋ 硫酸セテアリルナトリウム ２．５０ ラノリン酸グリセリル １．００ カプリン酸／カプリル酸トリグリセリド ０．１０ ラウリルメチコン・コポリオール ２．００ ステアリン酸オクチル ３．００ ヒマシ油 ４．００ グリセロール ３．００ アクリルアミド／アクリル酸ナトリウム コポリマー ０．３０ ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．３０ メトキシケイ皮酸オクチル ５．００ ブチル−メトキシ−ジベンゾイルメタン ０．５０ ソホラ・ジャポニカ（Sophora japonica） 抽出物（Sophorine/Solabia） ０．７０ カルノシン ０．２０ Ｎａ3ＨＥＤＴＡ １．５０ 香料、保存剤、染料 適宜 Ｈ2Ｏ、完全に脱塩化 全１００．００実施例１２ 日焼け止めエマルション 重量％ シクロメチコン ２．００ セテアリルアルコール＋PEG 40水素化ヒマシ油＋ 硫酸セテアリルナトリウム ２．５０ ラノリン酸グリセリル １．００ カプリン酸／カプリル酸トリグリセリド ０．１０ ラウリルメチコン・コポリオール ２．００ ステアリン酸オクチル ３．００ ヒマシ油 ４．００ グリセロール ３．００ アクリルアミド／アクリル酸ナトリウム コポリマー ０．３０ ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．３０ メトキシケイ皮酸オクチル ５．００ ブチル-メトキシ-ジベンゾイルメタン ０．７５ トオケイソウ、クロフサスグリ及びブドウの葉の 抽出物（AE Complex/Solabia） ２．５０ フェルラ酸 ０．３０ Ｎａ3ＨＥＤＴＡ １．５０ 香料、保存剤、染料 適宜 Ｈ2Ｏ、完全に脱塩化 全１００．００実施例１３ パルミチン酸レチニル含有ヘアローション 重量％ エタノール ４０．００ アジピン酸ジイソプロピル ０．１０ 香料 ０．１０ PEG 40-水素化ヒマシ油 ０．２０ ナリンゲニン ０．１０ パルミチン酸レチニル ０．１０ 染料、保存剤 適宜 水 全１００．００実施例１４ ジパルミチン酸アスコルビル含有ヘアローション 重量％ イソプロピルアルコール ４５．００ ネコヤナギの花抽出物（Helicrysum） １．００ プロピレングリコール ０．５０ パルミチン酸アスコルビル ０．１０ 香料、染料、保存剤 適宜 水 全１００．００実施例１５ トコフェロール含有のスプレー調製物 重量％ α−グリコシルルチン ０．１０ トコフェロール ０．１０ カフェイン酸 ０．０５ エタノール ２８．２０ 香料 適宜 プロパン／ブタン 25/75 全１００．００実施例１６ パルミチン酸レチニル含有シャンプー 重量％ ポリクオターニウム-10 ０．３０ 硫酸ラウレスナトリウム １２．００ スルホコハク酸ラウレス二ナトリウム １．５０ パルミチン酸レチニル ０．２０ モリン ０．１０ アンセリン ０．０５ 真珠光沢剤 ４．００ ココアミドプロピルベタイン ３．００ 保存剤、香料、染料、増粘剤 適宜 水 全１００．００実施例１７ グルタチオン含有シャンプー 重量％ ポリクオターニウム−１０ ０．３０ 硫酸ラウレスナトリウム １２．００ スルホコハク酸ラウレス二ナトリウム １．５０ グルタチオン ０．１０ フロリジン ０．０５ カルノシン ０．０５ 真珠光沢剤 ４．００ ココアミドプロピルベタイン ３．００ 保存剤、香料、染料、増粘剤 適宜 水 全１００．００作用の証明 ： 本発明の好都合な性状を実験の補助により以下に具体的に示そう。 本発明による物質の活性又は改善された活性を示すために、製品中に混合されそ して十分には安定でない活性化合物につき、通常の貯蔵試験を実施した。これら の実験を早めるために、通常、高温（例えば４０℃）を用いる。貯蔵の最後に、 安定化されるべき活性化合物の内容物を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ ）で分析する。 ＵＶフィルターの安定性を示すために、これらを、水、エタノール又は水及び エタノールの混合物、のような適宜な溶媒中で、照射した（例えば日光シミュレ ーター又は純粋なＵＶ−Ａ光線）。もう１つの可能性は、被検体の混合物を天然 の絹又は皮膚に使用し、それを前記の光源で 照射し、そして照射後に、反射分光計によりＵＶフィルターの顔料を測定するこ とを含んでなる。 両者の方法において、安定化効果は、安定化されていない活性化合物に対して 、劣化度を比較することにより測定される。本発明による活性物質 ： 例えばアルファ−ヒドロキシ酸、フェルラ酸、カフェイン酸及びイミダール誘 導体、特にL-及び／又はD-カルノシン及びアンセリンのような活性化合物と本発 明により組み合わせた、クリシン、ナリンギン、ヘスペリジン、ナリンゲニン、 ヘスペリチン、モリン、フロリジン、ジオスミン、ネオヘスペリジン・ジヒドロ カルコン、フラボン、柑橘類の皮又は芯の抽出物（特にCitricidal/Synthapharm ）、ソフォラ・ジャポニカ（Sophora japonica）抽出物（例えばSophorine/Sola bia）、スコットランドアザミ抽出物（例えばPsoralen,Silymarin/Mani GmbH Ch emische Produkte）、ホウレンソウ抽出物及びトケイソウ、クロフサスグリ及び ブドウの葉の混合植物抽出物（AE Complex/Solabia）。インビトロのParsol 1789の実験を使用した、安定性の測定方法の説明 機器： − 照射機器 UVA-Spot 400/K （ＷUVA＝１７．１mW/cm2；ＷUVB＝０．１mW/cm2） − Perkin Elmer社からの発光分光計 LS 50 機器の設定： − 同期走査（Synchronscan） − 範囲：２５０−５５０nm − Em．slit: ５nm − Ex．slit: ５nm − 走査速度:５００nm/分 − 区間(interval): ０ − 増加分（increment）:０ − フィルター：クリア 実験の方法： ａ） セル中： 物質を、物質の溶解性に応じて、０．０００５％濃度の溶液と して、エタノール又は２回蒸留のＨ2Ｏに取り込む。照射の前後にそれぞれ３個 のサンプル：純粋なParsol溶液、Parsol及び強力な安定剤の混合物、並びに安定 剤のみ、を測定した。石英のセル中のサンプル容量は常にここでは３mlであり、 そして溶解された物質（Parsolを含む）の濃度は０．０００２５％であった。分 光計 LS 50（Perkin Elmer社）における照射前の第１の測定後に、溶液をUVA-Sp ot下で１０分間照射した（ＥUVA＝１０．２６J/cm2）。照射後に、適宜なら、セ ルに導入された溶液に再度エタノールを添加して３mlにし、そしてLS 50におい て再度測定した。 計算法： 照射後に記録されたスペクトルを照射前の対応するスペクトルに関 連して計算した。次に光線防御フィルターの安定性に関する結論を、Parsol 178 9の吸収領域における吸収の増加から引き出すことができる。 ｂ） 天然の絹に対して： この場合は、すべての溶解物質の濃度が０．１％で あるような溶液を調製した。これらのバッチ１０μlを各々４cm2サイズの長方形 の絹片に使用した。使用の１５分後に、すでに乾燥した絹上における反射スペク トルを光発生機によりLS 50（１％減衰（attenuator））において記録した。既 に使用中も同様であるが、絹片はこの 過程の間中、ＢａＳＯ4基準上に置いた。溶媒のみで処理された絹片を対照とし た。次に絹片を６分間、UVA-Spot下で一緒に照射し（ＥUVA＝６．１５６Ｊ／ｃ ｍ2）、そしてその後反射スペクトルを対応する方法で再度記録した。 計算方法： 照射の前後に、エタノール又は２回蒸留されたＨ2Ｏで処理した 絹片についてそれぞれのスペクトルを標準化させた。次に照射後の標準スペクト ルを照射前の対応する標準スペクトルに関連させて計算した。結果 ： アルファ−グリコシルルチン（図１）、カルノシン（図２）及びアルファ−ヒ ドロキシパルミチン酸（図３）によるＵＶ−不安定なＵＶフィルターのParsol 1 789のＵＶ安定化が、本発明による活性組み合わせ物の活性の例として示される 。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/42 Ａ６１Ｋ 7/42 // Ａ６１Ｋ 7/025 7/025 Ｃ０７Ｄ 311/30 Ｃ０７Ｄ 311/30

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １． 敏感で、不安定な化粧品又は皮膚科学的活性化合物又は成分、特に − ビタミンＡ、Ｃ及びＥ及びそれらの誘導体 − チオール及びチオール含有アミノ酸及びペプチド − ユビキノン及びその誘導体 − ケイ皮酸エステル及びジベンゾイルメタンからなる群からのＵＶ フィルター を安定化させるための、 ａ） フラボノイドからなる群からの１もしくは複数の化合物の、又は ｂ） ケイ皮酸誘導体からなる群から選ばれる１もしくは複数の化合物と組み合 わせた、フラボノイドからなる群から選ばれる１もしくは複数の化合物を含んで なる活性化合物組み合わせ物の、 ｃ） 適当なら、イミダゾール誘導体からなる群からの１もしくは複数の化合物 の更なる使用を伴った、そして／又は ｄ） 適当なら、抗酸化剤又は金属キレート化剤又は類似物質からなる群からの １もしくは複数の化合物の更なる使用を伴った、 使用。 ２． 前記フラボノイドが、アルファ−グルコシルルチン、アルファ−グルコシ ルミリクトリン、アルファ−グルコシルイソケルシトリニン及びアルファ−グル コシルケルシトリン、ケルシチン、ルチン、クリシン、ケンペロール、ミリセチ ン、ラムネチン、アピゲニン、ルテオリン、ナリンギン、ヘスペリジン、ナリン ゲニン、ヘスペレチン、モリン、フロリジン、ジオスミン、フィセチン、ビテキ シン、ネオヘスペリジン・ジ ヒドロカルコン、フラボン及びゲニステインからなる群から選ばれることを特徴 とする、第１項記載の使用。 ３． 活性化合物組み合わせ物ｂ）が使用されること特徴とする、第１項記載の 使用。 ４． １種類以上のヒドロキシケイ皮酸が使用されることを特徴とする、第１項 記載の使用。 ５． 一般式 のケイ皮酸誘導体及び／又は活性量の、一般式 ［式中、 Ｘ、Ｙ及びＲは互いに独立して、Ｈ及び、１−１８個のＣ原子をもつ、 分枝及び非分枝アルキルからなる群から選ぶことができる］ のケイ皮酸誘導体が使用されることを特徴とする、第１項記載の使用。 ６． カフェイン酸及び／又はフェルラ酸が使用されることを特徴とする、第１ 項記載の使用。 ７． アルファ−グルコシルルチン及び／又はフェルラ酸が組み合わせ物ｂ）中 に使用されることを特徴とする、第１項記載の使用。
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