WO2019182402A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Definitions

  • the present specification relates to a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light emitting device including the same.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
  • the present specification is to provide a compound capable of improving the driving voltage, efficiency and / or lifetime characteristics of the device and an organic light emitting device including the compound.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).
  • HAr is a group represented by the following formula A-1 or A-2,
  • At least one selected from the group consisting of L1 and L2 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic hetero arylene group, the rest is a direct bond,
  • Ar1 is a cyano group; Substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted pyridinyl group; Substituted or unsubstituted triazinyl group; Substituted or unsubstituted polycyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic heteroaryl group,
  • At least one selected from the group consisting of L1 and L2 is a substituted or unsubstituted polycyclic arylene group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic hetero arylene group, Ar1 is a cyano group; Substituted or unsubstituted pyridinyl group; Substituted or unsubstituted triazinyl group; Substituted or unsubstituted polycyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic heteroaryl group,
  • R1 to R3 is a phenyl group, the other is the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted branched alkyl group; Methyl group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic heteroaryl group,
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently represent a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, and the other is a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group; Monocyclic or polycyclic aryl groups unsubstituted or substituted with alkyl, aryl or aryloxy groups; Pyridinyl group; Dibenzothiophenyl group; Dibenzofuranyl group; Or a carbazolyl group,
  • Adjacent groups of R1 to R3 combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring
  • another exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein one or more layers of the organic material layers include the compound represented by Chemical Formula 1. .
  • the organic light emitting device including the compound of Formula 1 according to the present specification as a material of the organic material layer has characteristics of low driving voltage, high efficiency, and / or long life.
  • 1, 2 and 8 illustrate an example of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • 3 to 7 show examples of organic light emitting devices including two or more stacks.
  • groups of formula A-1 or A-2 according to one embodiment of the present specification are all bonded to three sp 2 positions of R1 to R3, the following structure, which is a conventional pyrimidinyl group, is one of three sp 2 positions. Substituents are bonded to two positions, R and R '.
  • the groups of formulas A-1 and A-2 are new pyrimidinyl groups from which sites susceptible to chemical reactions have been removed. This means that the chemical stability of the compound including the groups of Formulas A-1 and A-2 is enhanced.
  • the compound of Formula 1 is included in the organic material layer of the organic light emitting diode, since the dissociation probability caused by electrons or holes generated when the organic light emitting diode is driven is significantly reduced, the voltage of the organic light emitting diode is lowered and the efficiency is increased. It can greatly improve the service life characteristics.
  • formulas A-1 and A-2 according to the exemplary embodiment of the present specification include substituents at the three sp 2 positions, and thus are easier to control the amount of electrons than the conventional pyrimidinyl groups exemplified above.
  • the efficiency and lifespan of the organic light emitting device included in the organic material layer of the light emitting device can be simultaneously increased.
  • Formulas A-1 and A-2 according to one embodiment of the present specification include substituents at the three sp 2 positions, thereby increasing the molecular weight of Formula 1, and when forming a film with the compound of Formula 1, It has the effect of hardening the membrane.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, two or more substituents When substituted, two or more substituents may be the same or different from one another.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; An alkoxy group; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Amine groups; Phosphine oxide groups; Aryl group; And a substituent substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group, a substituent substituted with two or more substituents among the substituents selected from the group, or two substituents selected from the group combine with each other to form a spiro structure. Or no substituent.
  • a substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • the halogen group may be a fluoro group (-F), a chloro group (-Cl), a bromo group (-Br) or an iodo group (-I).
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentyl Methyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-o
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. It is not.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n -Hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, and the like. It is not limited.
  • the amine group is -NH 2 ; N-alkylamine group; N, N-dialkylamine group; N, N- (alkyl) (aryl) amine group; N, N- (alkyl) (heteroaryl) amine group, N-arylamine group; N, N-diarylamine group; N, N- (aryl) (heteroaryl) amine group; N-heteroarylamine group; And it may be selected from the group consisting of N, N- diheteroarylamine group, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • amine group examples include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, and (9-methyl-anthracenyl) Amine group, diphenylamine group, ditolylamine group, N, N- (phenyl) (tolyl) amine group, N, N- (phenyl) (biphenyl) amine group, N, N- (phenyl) (naphthyl ) Amine group, N, N- (biphenyl) (naphthyl) amine group, N, N- (naphthyl) (fluorenyl) amine group; N, N- (phenyl) (phenanthrenyl) amine group, N, N- (biphenyl) (phenanthrenyl) amine group, N, N- (phenyl) (phenant
  • the N, N- (alkyl) (aryl) amine group means an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted with N in the amine group.
  • the N, N- (aryl) (heteroaryl) amine group means an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted for N in the amine group.
  • the N, N- (alkyl) (heteroaryl) amine group refers to an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted for N in the amine group.
  • examples of the alkylamine group include a substituted or unsubstituted monoalkylamine group or a substituted or unsubstituted dialkylamine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group may be a linear or branched alkyl group.
  • the alkylamine group including two or more alkyl groups may include a linear alkyl group, a branched alkyl group, or a linear alkyl group and a branched alkyl group at the same time.
  • the alkyl group in the alkylamine group may be selected from the examples of the alkyl group described above.
  • alkyl group in this is as an example of the alkyl group mentioned above.
  • the alkyl thioxy group includes, but is not limited to, methyl thioxy group, ethyl thioxy group, tert-butyl thioxy group, hexyl thioxy group, octyl thioxy group, and the like.
  • the phosphine oxide group specifically includes an alkyl phosphine oxide group, an aryl phosphine oxide group, and the like, and more specifically, a diphenyl phosphine oxide group, a dinaphthyl phosphine oxide group, and the like, but is not limited thereto. It is not.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-30.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, penalenyl group, perrylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, fluoranthenyl group, or the like.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
  • adjacent means a substituent substituted on an atom directly connected to an atom to which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent, or another substituent substituted on an atom to which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • the aryl group in an amine group is the same as the example of the aryl group mentioned above.
  • the aryloxy group may be a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group , 2-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1-phenanthrenyloxy group, 3-phenanthrenyloxy group, 9-phenanthrenyloxy group, and the like.
  • the arylthioxy group include a phenylthioxy group and 2- The methylphenyl thioxy group, 4-tert- butylphenyl thioxy group, etc. are mentioned, but it is mentioned,
  • examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, or a substituted or unsubstituted diarylamine group.
  • the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group, may be a polycyclic aryl group.
  • the arylamine group including two or more aryl groups may simultaneously include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group.
  • the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
  • the heteroaryl group includes one or more non-carbon atoms (heteroatoms), and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. Can be. Although carbon number is not particularly limited, it is preferably 2 to 30 carbon atoms, the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include thiophenyl group, furanyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridinyl group, bipyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, Triazolyl, acridinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, quinolinyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, pyridopyrimidinyl, pyridopyrazinyl, pyrazinopyrazinyl Group, pyridoindolyl group, benzothienopyrimidinyl group, indenocarbazolyl group, isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group,
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group.
  • the heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may simultaneously include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heteroaryl group described above.
  • the N-heteroarylamine group the N, N-diheteroarylamine group, the N, N- (aryl) (heteroaryl) amine group and the N, N- (alkyl) (heteroaryl) amine group
  • the heteroaryl group are the same as those of the heteroaryl group described above.
  • the arylene group refers to a divalent group having two bonding positions in the aryl group.
  • the description of the aforementioned aryl group can be applied except that they are each divalent.
  • the heteroarylene group means a divalent group having two bonding positions in the heteroaryl group.
  • the description of the aforementioned heteroaryl group can be applied except that they are each divalent.
  • a “ring” means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted hetero ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and the aromatic hydrocarbon ring may be selected from examples of the cycloalkyl group and the aryl group, except that they are not monovalent.
  • the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the aryl group or heteroaryl group except that it is not monovalent.
  • the heterocycle includes one or more non-carbon atoms (heteroatoms), and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. Can be.
  • the heterocycle may be monocyclic or polycyclic.
  • Formula 1 is represented by the following formula 1-1 or 1-2.
  • R1 to R3 are the same as defined in Chemical Formulas A-1 and A-2.
  • At least one selected from the group consisting of L1 and L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted C 10-20 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C 2-20 monocyclic or polycyclic heteroarylene group, and the rest are direct bonds.
  • At least one selected from the group consisting of L1 and L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted C 10-15 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C 2-15 monocyclic or polycyclic heteroarylene group, and the rest are direct bonds.
  • At least one selected from the group consisting of L1 and L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group; Substituted or unsubstituted polycyclic arylene group; A substituted or unsubstituted divalent pyridinyl group; A substituted or unsubstituted divalent triazinyl group; Or a substituted or unsubstituted divalent polycyclic heteroarylene group, and the rest are direct bonds.
  • At least one selected from the group consisting of L1 and L2 is an alkyl group, an aryl group substituted with a cyano group, an aryl group substituted with a fluoroalkoxy group, a heteroaryl group substituted with an alkyl group, an aryl group Or a monocyclic or polycyclic arylene group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; Or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group or an aryl heteroaryl group, and the rest are direct bonds.
  • At least one selected from the group consisting of L1 and L2 is an aryl group substituted with a cyano group, an aryl group substituted with a fluoroalkoxy group, a heteroaryl group substituted with an alkyl group, an aryl group or hetero
  • At least one selected from the group consisting of L1 and L2 is a divalent biphenyl group; A phenylene group unsubstituted or substituted with a pyridinyl group, a dibenzothiophenyl group, or a carbazolyl group, unsubstituted or substituted with a cyanophenyl group, a trifluoromethoxyphenyl group, a triphenylenyl group, and a methyl group; Divalent naphthyl group; Divalent spiro [fluorene-9,9'xanthene] yl group; Divalent 9,9'-dimethylfluorenyl group; Divalent 9,9'-diphenylfluorenyl group; Divalent dibenzofuranyl group; Divalent dibenzothiophenyl group; Or a divalent carbazolyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group, dibenzo
  • Ar1 is a cyano group; A phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group, an aryl group, or a heteroaryl group substituted with a cyano group, an arylphosphine oxide group, or a fluoroalkoxy group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; Polycyclic aryl groups unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group or an aryl group; Pyridinyl groups unsubstituted or substituted with alkyl groups; Triazinyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a polycyclic heteroaryl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is a cyano group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an arylphosphine oxide group, an aryl group substituted with a fluoroalkoxy group, an aryl group, a pyridinyl group, a triazinyl group or a polycyclic heteroaryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; Polycyclic aryl groups unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group or an aryl group; Pyridinyl groups unsubstituted or substituted with alkyl groups; Triazinyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a polycyclic heteroaryl group unsubstituted or substituted with a cyano group, an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is a cyano group; A phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group, an aryl group, or a heteroaryl group substituted with a cyano group, an arylphosphine oxide group, or a fluoroalkoxy group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; Phenanthrenyl group; Fluoranthenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Triphenylenyl group; A spiro [fluorene-9,9'xanthene] yl group unsubstituted or substituted with a cyano group; Pyridinyl groups unsubstituted or substituted with alkyl groups; Triazinyl
  • Ar1 is a cyano group; Unsubstituted or substituted with a phenyl group substituted with a cyano group, a diphenylphosphine oxide group, a trifluoromethoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a pyridinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group or a carbazolyl group Phenyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; Phenanthrenyl group; Fluoranthenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; Triphenylenyl group; A spiro [fluorene-9
  • one of R1 to R3 is a phenyl group, the other two are the same as or different from each other, and each independently a cycloalkyl group; Branched alkyl groups; Methyl group; Or a monocyclic heteroaryl group.
  • one of R1 to R3 is a phenyl group, the other two are the same as or different from each other, and each independently a cyclohexyl group; Methyl group; 1-methylpropyl group; Or a pyridinyl group.
  • two of R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, and the other one is an alkyl group; An aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group or an aryloxy group; Pyridinyl group; Dibenzothiophenyl group; Dibenzofuranyl group; Or a carbazolyl group.
  • two of R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, and the other one is an alkyl group;
  • Phenanthrenyl group Pyridinyl group; Dibenzothiophenyl group; Dibenzofuranyl group; Or a carbazolyl group.
  • two of R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, and the other one is an alkyl group; Phenyl group; A phenyl group substituted with an aryl group or an aryloxy group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Phenanthrenyl group; Pyridinyl group; Dibenzothiophenyl group; Dibenzofuranyl group; Or a carbazolyl group.
  • two of R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, and the other one is a methyl group, a phenoxy group, a phenyl group, or a fluoranthhenyl
  • the adjacent groups of R1 to R3 combine with each other to form a heterocycle.
  • the adjacent groups of the R1 to R3 combine with each other to form a tribenzoperimidine ring.
  • R1 to R3 are each independently a phenyl group, and R1 to R3 are bonded to each other to form a tribenzoperimidine ring.
  • At least one selected from the group consisting of L1 and L2 is a substituted or unsubstituted polycyclic arylene group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic hetero arylene group, Ar1 is a cyano group; Substituted or unsubstituted pyridinyl group; Substituted or unsubstituted triazinyl group; Substituted or unsubstituted polycyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted polycyclic heteroaryl group.
  • Formula 1 is selected from the following compounds.
  • One embodiment of the present specification provides an organic light emitting device including the compound described above.
  • the first electrode A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may be formed of a single layer structure, but may be formed of a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer as an organic material layer.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a greater number of organic layers.
  • the structure of the organic light emitting device of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1, 2, and 8, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a light emitting layer 6, a hole blocking layer 7, an electron injection and transport layer 8 and a cathode 11.
  • the structure of this sequentially stacked organic light emitting device is illustrated.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in the electron injection and transport layer (8).
  • FIG. 2 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, an electron blocking layer 5, a light emitting layer 6, an electron injection and transport layer 8 and a cathode 11.
  • the structure of this sequentially laminated organic light emitting element is illustrated.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in the electron injection and transport layer (8).
  • FIG. 8 shows a substrate 1, an anode 2, a p-doped hole transport layer 4p, a hole transport layer 4R, 4G, 4B, a light emitting layer 6RP, 6GP, 6BF, a first electron transport layer 9a,
  • the structure of the organic light emitting device in which the second electron transport layer 9b, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked is illustrated.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one or more layers of the first electron transport layer 9a and the second electron transport layer 9b.
  • the organic light emitting device may have a tandem structure in which two or more independent devices are connected in series.
  • the tandem structure may be a form in which each organic light emitting device is bonded to the charge generation layer. Since the tandem device can be driven at a lower current than the unit device based on the same brightness, the device has a merit of greatly improving the life characteristics of the device.
  • the organic material layer includes a first stack including one or more light emitting layers; A second stack comprising at least one light emitting layer; And at least one charge generation layer provided between the first stack and the second stack.
  • the organic material layer may include a first stack including one or more emission layers; A second stack comprising at least one light emitting layer; And a third stack including one or more light emitting layers, wherein the third stack is between the first stack and the second stack; And at least one charge generation layer between the second stack and the third stack, respectively.
  • the charge generation layer (Charge Generating layer) means a layer in which holes and electrons are generated when a voltage is applied.
  • the charge generation layer may be an N-type charge generation layer or a P-type charge generation layer.
  • the N-type charge generation layer means a charge generation layer located closer to the anode than the P-type charge generation layer
  • the P-type charge generation layer means a charge generation layer located closer to the cathode than the N-type charge generation layer.
  • the N-type charge generation layer and the P-type charge generation layer may be provided in contact with each other, and in this case, form an NP junction.
  • NP junction holes are easily formed in the P-type charge generation layer, and electrons are easily formed in the N-type charge generation layer. Electrons are transported in the direction of the anode through the LUMO level of the N-type charge generation layer, and holes are transported in the direction of the cathode through the HOMO level of the P-type organic compound layer.
  • the first stack, the second stack, and the third stack each include one or more light emitting layers, and further include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, a hole transport and a hole It may further include one or more layers of a layer simultaneously performing injection (hole injection and transport layer) and a layer simultaneously performing electron transport and electron injection (electron injection and transport layer).
  • FIG. 3 An organic light emitting device including the first stack and the second stack is illustrated in FIG. 3.
  • the N-type charge generation layer 12, the P-type charge generation layer 13, the second hole transport layer 4b, the second light emitting layer 6b, the electron injection and transport layer 8 and the cathode 11 are sequentially stacked
  • the structure of the organic light emitting element is illustrated.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in the electron injection and transport layer (8).
  • 4 to 7 illustrate organic light emitting devices including the first to third stacks.
  • the first N-type charge generation layer 12a, the first P-type charge generation layer 13a, the second hole transport layer 4b, the second light emitting layer 6b, the second electron transport layer 9b, and the second N-type charge Organic layer 12b, second P-type charge generation layer 13b, third hole transport layer 4c, third emission layer 6c, third electron transport layer 9c and cathode 11 are sequentially stacked
  • the structure of the light emitting element is illustrated.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one or more layers of the first electron transport layer 9a, the second electron transport layer 9b, and the third electron transport layer 9c.
  • the structure of the organic light emitting device in which the second blue fluorescent light emitting layer 6BFb, the third electron transport layer 9c, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked is illustrated.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one or more layers of the third electron transport layer 9c, the second electron transport layer 9b, and the first electron transport layer 9a.
  • FIG. 6 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, a second hole transport layer 4b, a first blue fluorescent light emitting layer 6BFa, and a first electron transport layer ( 9a), the first N-type charge generation layer 12a, the first P-type charge generation layer 13a, the third hole transport layer 4c, the red phosphorescent layer 6RP, the green phosphorescent layer 6GP, the second electron The transport layer 9b, the second N-type charge generation layer 12b, the second P-type charge generation layer 13b, the fourth hole transport layer 4d, the fifth hole transport layer 4e, and the second blue fluorescent light emitting layer 6BFb.
  • a structure of an organic light emitting device in which the third electron transport layer 9c, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked is illustrated.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in at least one of the third electron transport layer 9c, the second electron transport layer 9b, and the first electron transport layer 9a.
  • FIG. 7 shows a substrate 1, an anode 2, a first p-doped hole transport layer 4pa, a first hole transport layer 4a, a second hole transport layer 4b, a first blue fluorescent light emitting layer 6BFa, First electron transport layer 9a, first N-type charge generation layer 12a, first P-type charge generation layer 13a, third hole transport layer 4c, fourth hole transport layer 4d, and second blue fluorescence Light emitting layer 6BFb, second electron transport layer 9b, second N-type charge generation layer 12b, second P-type charge generation layer 13b, fifth hole transport layer 4e, sixth hole transport layer 4f
  • the structure of the organic light emitting device in which the third blue fluorescent emission layer 6BFc, the third electron transport layer 9c, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked is illustrated.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one or more layers of the first electron transport layer 9a, the second electron transport layer 9b, and the third electron transport layer 9c.
  • the N-type charge generating layer is 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinomethane (F4TCNQ), fluorine-substituted 3,4,9,10-pe Relenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA), cyano-substituted PTCDA, naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTCDA), fluorine-substituted NTCDA, cyano-substituted NTCDA, hexaazatriphenyline derivatives Etc., but is not limited thereto.
  • the N-type charge generation layer may include a benzoimidazophenanthrinine derivative and a metal of Li at the same time.
  • the P-type charge generating layer may include a compound including an arylamine derivative and a cyano group.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except that one or more organic material layers are formed using the compound represented by Chemical Formula 1 described above.
  • the organic light emitting device may be formed of an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying method, roll coating and the like, but is not limited thereto.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may be formed of a single layer structure, but may be formed of a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention is a layer for simultaneously transporting a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole transport and a hole injection, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron transport and electron injection It may have a structure including at least one of the layers at the same time.
  • the structure of the organic light emitting device of the present disclosure is not limited thereto, and may include fewer or more organic layers.
  • the organic material layer includes a light emitting layer
  • the light emitting layer includes a host and a dopant
  • the maximum emission wavelength of the dopant is 400 nm to 520 nm.
  • the dopant of the light emitting layer is a blue fluorescent dopant.
  • the organic material layer includes two or more light emitting layers, and at least one of the two or more light emitting layers includes a blue fluorescent dopant.
  • the maximum emission wavelengths of at least two layers of the two or more light emitting layers are different from each other.
  • At least one of the two or more light emitting layers includes a phosphorescent dopant, and at least one of the remaining layers includes a fluorescent dopant.
  • each light emitting layer may be vertically stacked as illustrated in FIGS. 4 to 7, or each light emitting layer may be horizontally stacked as illustrated in FIG. 8.
  • the organic material layer includes a hole transport layer, a hole injection layer, or a layer for simultaneously performing hole transport and hole injection, and the hole transport layer, hole injection layer, or layer simultaneously performing hole transport and hole injection. May include a compound represented by Formula 1 described above.
  • the organic material layer includes an electron transport layer, an electron injection layer, or a layer for simultaneously transporting and transporting electrons, and the electron transport layer, the electron injection layer, or the electron transport and electron injection At the same time, the layer may include a compound represented by the above formula (1).
  • the electron transport layer, the electron injection layer, or a layer for simultaneously transporting and transporting electrons may include the compound represented by Formula 1, and the emission layer may include a blue fluorescent dopant. have.
  • the organic material layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound represented by Chemical Formula 1 described above.
  • the organic material layer includes a light emitting layer
  • the light emitting layer may include a compound represented by Chemical Formula 1 as a host of the light emitting layer.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer may include the compound represented by Formula 1 as a dopant.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a host and a dopant.
  • the content of the dopant may be included in 1 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the host, preferably 1 to 10 parts by weight.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
  • the organic material layer includes a hole blocking layer, and the hole blocking layer includes a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer including a compound containing an arylamino group, carbazolyl group or benzocarbazole gilyl in addition to the organic material layer containing the compound represented by Formula 1 do.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound of the present specification, that is, the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
  • a physical vapor deposition PVD: physical vapor deposition
  • PVD physical vapor deposition
  • sputtering e-beam evaporation
  • a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate
  • It can be prepared by forming a first electrode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a second electrode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a first electrode material on a substrate.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the manufacture of the organic light emitting device.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate from a cathode material.
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the anode material a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, Mg / Ag, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer for injecting holes from the electrode, and has a capability of transporting holes to the hole injection material, and has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect to the light emitting layer or the light emitting material, and is produced in the light emitting layer
  • the compound which prevents the movement of an exciton to an electron injection layer or an electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based Organic materials, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer.
  • the material is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
  • the p-doped hole transport layer means a hole transport layer including a p-type dopant.
  • the light emitting material of the light emitting layer is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole-based compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxyquinoline aluminum complex
  • Carbazole series compounds Dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole-
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material is a condensed aromatic ring derivative or a hetero ring-containing compound.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladders. Type furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but is not limited thereto.
  • anthracene derivative unsubstituted or substituted with deuterium may be used as a host of the light emitting layer.
  • the lifespan is improved, and thus there is an advantage that the anthracene derivative can be used as a host material in a more diverse device structure.
  • the host may be a compound represented by the following Chemical Formula H1 or H2, but is not limited thereto.
  • the energy level between the organic material layer and the light emitting layer is appropriately adjusted, and thus the amount of electrons moving from the organic material layer to the light emitting layer is easily controlled, thereby improving the lifespan of the organic light emitting device.
  • L31 to L35 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • Ar31 to Ar35 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • r1 is an integer of 1 to 8
  • r2 is an integer from 1 to 7
  • R11 is the same as or different from each other
  • R12 is the same as or different from each other.
  • the L31 to L35 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an arylene group.
  • the L31 to L35 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an arylene group of C 6-22 .
  • the L31 to L35 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an arylene group of C 6-18 .
  • the L31 to L35 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an arylene group of C 6-14 .
  • the L31 to L35 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Divalent naphthyl group; Or a divalent anthracenyl group.
  • Ar31 to Ar35 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar31 to Ar35 are the same as or different from each other, and each independently a C 6-22 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a heteroaryl group of C 2-24 .
  • Ar31 to Ar35 are the same as or different from each other, and each independently a C 6-18 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a C 2-20 heteroaryl group.
  • Ar31 to Ar35 are the same as or different from each other, and each independently a C 6-14 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a C 2-16 heteroaryl group.
  • Ar31 to Ar35 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group with deuterium; Biphenyl group; Naphthyl group; Phenanthrenyl group; Thiophenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Dibenzofuranyl group; Dibenzothiophenyl group; Benzo [b] naphtho [1,2-d] furanyl group; Benzo [b] naphtho [2,3-d] furanyl group; Benzo [d] naphtho [1,2-b] furanyl group; Benzo [b] naphtho [2,1-d] thiophenyl group; Benzo [b] naphtho [1,2-d] thiophenyl group; Benzo [b] naphtho [1,2-d] thiophenyl group; Or a benzo [b] naphtho [2,3-d] thi
  • R11 is hydrogen; Or an aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • R11 is hydrogen; Or a C 6-16 aryl group unsubstituted or substituted with a C 6-16 aryl group.
  • R11 is hydrogen; Or a C 6-12 aryl group unsubstituted or substituted with a C 6-12 aryl group.
  • R11 is hydrogen; Or a naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • R12 is hydrogen
  • the host is any one or more selected from the following compounds.
  • the dopant materials include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, metal complexes, and the like.
  • the aromatic amine derivatives are condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, and include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamino group, and a styrylamine compound may be substituted or unsubstituted.
  • a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted Can be used.
  • substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted
  • the metal complex includes, but is not limited to, an iridium complex, a platinum complex, and the like.
  • the electron transporting material of the electron transporting layer is a layer for receiving electrons from the electron injection layer and transporting electrons to the light emitting layer.
  • the electron transporting material is a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer. This large material is suitable. Specific examples thereof include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by an aluminum layer or silver layer in each case.
  • the electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, excellent electron injection effect to the light emitting layer or the light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidenemethane, anthrone and the derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, It is not limited to this.
  • the capping layer 14 may cover the organic light emitting device to prevent inflow of oxygen and moisture introduced from the outside and to improve the efficiency of light passing through the cathode 11.
  • the capping layer is a functional layer formed so thin that there is little optical effect.
  • the capping layer may have a thickness of 5 nm or less, and may be an insulating layer made of an organic material or an inorganic material.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.
  • a glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (Indium Tin Oxide) at a thickness of 100 nm was placed in distilled water in which a dispersant was dissolved and washed with ultrasonic waves. Fischer Co. products were used for the detergent, and Millipore Co. Secondly filtered distilled water was used as a filter of the product. After washing ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing the distilled water, the ultrasonic washing in the order of isopropyl alcohol, acetone, methanol solvent and dried.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • Hexonitrile hexaazatriphenylene (HAT-CN: hexanitrile hexaazatriphenylene) was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 nm on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer.
  • the HT1 (40 nm), a hole transporting material, was vacuum deposited thereon, and the host BH1 and the dopant BD1 compound were vacuum deposited to a thickness of 30 nm as a light emitting layer.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.04 nm / sec to 0.07 nm / sec
  • the deposition rate of lithium fluoride at the cathode was maintained at 0.03 nm / sec
  • the deposition rate of aluminum was maintained at 0.2 nm / sec. It was.
  • the degree of vacuum during deposition was maintained at 2 ⁇ 10 ⁇ 7 torr to 5 ⁇ 10 ⁇ 6 torr.
  • the driving voltage and luminous efficiency of the organic light emitting device manufactured at a current density of 10 mA / cm 2 were measured, and the time (LT98) at which the luminance of the device became 98% of the initial luminance at a current density of 20 mA / cm 2 was measured. It was. The results are shown in Table 1 below.
  • Example 1-1 One 4.01 4.81 (0.138,0.125) 75
  • Example 1-5 5 4.10 4.77 (0.138,0.125) 81
  • Example 1-6 6 3.87 5.12 (0.138,0.124) 54
  • Example 1-7 7 4.01 4.91 (0.138,0.126)
  • Example 1-8 8 4.07 4.79 (0.138,0.125) 79
  • Example 1-9 9 3.85 5.10 (0.138,0.126) 66
  • Example 1-10 10 4.00 5.19 (0.139,0.126) 60
  • Example 1-12 12 4.08 4.87 (0.138,0.129) 82
  • Example 1-13 4.08 4.88 (0.138,0.125) 77
  • Example 1-14 14 4.04 4.95
  • the device including the compound according to the exemplary embodiment of the present invention has a lower driving voltage, higher current efficiency, and particularly excellent life characteristics as compared to the devices including ET1 to ET6.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 03월 22일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0033291호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 소자의 구동 전압, 효율 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있는 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019003363-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
HAr은 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되는 기이며,
L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이고, 나머지는 직접결합이며,
Ar1은 시아노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 헤테로아릴기이고,
L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이거나, Ar1은 시아노기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 헤테로아릴기이며,
[화학식 A-1]
Figure PCTKR2019003363-appb-I000002
[화학식 A-2]
Figure PCTKR2019003363-appb-I000003
상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
R1 내지 R3 중 하나는 페닐기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 분지쇄의 알킬기; 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 단환의 헤테로아릴기이거나,
R1 내지 R3 중 두 개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 나머지는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 알킬기, 아릴기 또는 아릴옥시기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴기; 피리디닐기; 디벤조티오페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 카바졸릴기이거나,
R1 내지 R3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Figure PCTKR2019003363-appb-I000004
는 상기 화학식 1의 L1에 결합되는 부위이다.
또한, 본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 유기물층의 재료로 포함하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 효율 및/또는 장수명의 특성을 갖는다.
도 1, 2 및 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3 내지 7은 2 이상의 스택을 포함하는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태 따른 화학식 A-1 또는 A-2의 기는 상기 R1 내지 R3의 3개의 sp2 위치에 모두 치환기가 결합되는 반면, 종래의 피리미디닐기인 하기 구조는 3개의 sp2 위치 중 2개의 위치인 R 및 R'에 치환기가 결합된다.
Figure PCTKR2019003363-appb-I000005
따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 A-1 및 A-2의 기는 화학 반응에 취약한 사이트가 제거된 새로운 피리미디닐기이다. 이는, 상기 화학식 A-1 및 A-2의 기를 포함하는 화합물의 화학적 안정성이 강화됨을 의미한다. 상기 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 포함하면, 유기 발광 소자의 구동 시 발생되는 전자나 정공에 의한 해리(dissociation) 확률을 현저히 떨어뜨리기 때문에, 유기 발광 소자의 전압을 낮추고, 효율을 높이며, 수명 특성을 크게 높일 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 A-1 및 A-2는 상기 3개의 sp2 위치에 치환기를 포함하므로, 상기 예시한 종래의 피리미디닐기보다 전자량 조절이 용이하여, 이를 유기 발광 소자의 유기물층에 포함하는 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 동시에 높일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 A-1 및 A-2는 상기 3개의 sp2 위치에 치환기를 포함하므로, 상기 화학식 1의 분자량을 높여주므로, 상기 화학식 1의 화합물로 필름을 형성 시, 막질을 단단하게 해주는 효과가 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정되지 않으며, 치환기가 2개 이상 치환되는 경우, 2개 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 또는 2개 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 치환기 중 2개 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성하거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
상기 “치환 또는 비치환된”이라는 용어의 정의에서, “상기 군에서 선택된 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성”한다는 것은 “'상기 군에서 선택된 어느 치환기'가 '해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기'와 스피로 결합하여 스피로 고리를 형성”하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2019003363-appb-I000006
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오로기(-F), 클로로기(-Cl), 브로모기(-Br) 또는 아이오도기(-I)가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; N-알킬아민기; N,N-디알킬아민기; N,N-(알킬)(아릴)아민기; N,N-(알킬)(헤테로아릴)아민기, N-아릴아민기; N,N-디아릴아민기; N,N-(아릴)(헤테로아릴)아민기; N-헤테로아릴아민기; 및 N,N-디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, (9-메틸-안트라세닐)아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N,N-(페닐)(톨릴)아민기, N,N-(페닐)(바이페닐)아민기, N,N-(페닐)(나프틸)아민기, N,N-(바이페닐)(나프틸)아민기, N,N-(나프틸)(플루오레닐)아민기; N,N-(페닐)(페난트레닐)아민기, N,N-(바이페닐)(페난트레닐)아민기, N,N-(페닐)(플루오레닐)아민기; N,N-(페닐)(터페닐)아민기, N,N-(페난트레닐)(플루오레닐)아민기, N,N-(바이페닐)(플루오레닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N,N-(알킬)(아릴)아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N,N-(아릴)(헤테로아릴)아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N,N-(알킬)(헤테로아릴)아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아민기, N,N-디알킬아민기, 알킬티옥시기, N,N-(알킬)(아릴)아민기, N,N-(알킬)(헤테로아릴)아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀옥사이드기 등이 있으며, 더욱 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 단환식 아릴기는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2019003363-appb-I000007
,
Figure PCTKR2019003363-appb-I000008
,
Figure PCTKR2019003363-appb-I000009
,
Figure PCTKR2019003363-appb-I000010
,
Figure PCTKR2019003363-appb-I000011
,
Figure PCTKR2019003363-appb-I000012
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, N,N-(알킬)(아릴)아민기, N-아릴아민기, N-디아릴아민기 및 N,N-(아릴)(헤테로아릴)아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 2-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-페난트레닐옥시기, 3-페난트레닐옥시기, 9-페난트레닐옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기를 2 이상 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자(이종 원자)를 1개 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1개 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 피리도인돌릴기, 벤조티에노피리미디닐기, 인데노카바졸릴기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 페난쓰롤리닐기(phenanthrolinyl), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기를 2개 이상 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-헤테로아릴아민기, N,N-디헤테로아릴아민기, N,N-(아릴)(헤테로아릴)아민기 및 N,N-(알킬)(헤테로아릴)아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리와 방향족 탄화수소고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 각각 상기 시클로알킬기와 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자(이종 원자)를 1개 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1개 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2019003363-appb-I000013
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2019003363-appb-I000014
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
L1, L2 및 Ar1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R1 내지 R3의 정의는 상기 화학식 A-1 및 A-2에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 C10-20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이고, 나머지는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 C10-15의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-15의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이고, 나머지는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아지닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 다환의 헤테로아릴렌기이고, 나머지는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 알킬기, 시아노기로 치환된 아릴기, 플루오로알콕시기로 치환된 아릴기, 알킬기로 치환된 헤테로아릴기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 또는 아릴헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이고, 나머지는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 시아노기로 치환된 아릴기, 플루오로알콕시기로 치환된 아릴기, 알킬기로 치환된 헤테로아릴기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐렌기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 아릴기, 헤테로아릴기 또는 아릴헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 또는 2가의 스피로플루오렌잔테닐기이고, 나머지는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 2가의 바이페닐기; 시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, 트리페닐레닐기, 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 디벤조티오페닐기 또는 카바졸릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 2가의 나프틸기; 2가의 스피로[플루오렌-9,9'잔텐]일기; 2가의 9,9'-디메틸플루오레닐기; 2가의 9,9'-디페닐플루오레닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 또는 페닐기, 디벤조티오페닐기 또는 페닐카바졸릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기이고, 나머지는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 시아노기; 시아노기, 아릴포스핀옥사이드기, 플루오로알콕시기로 치환된 아릴기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 또는 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 시아노기; 시아노기, 아릴포스핀옥사이드기, 플루오로알콕시기로 치환된 아릴기, 아릴기, 피리디닐기, 트리아지닐기 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 또는 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 시아노기; 시아노기, 아릴포스핀옥사이드기, 플루오로알콕시기로 치환된 아릴기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 플루오란테닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 스피로[플루오렌-9,9'잔텐]일기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 인데노카바졸릴기; 베타-카르볼리닐기; 피리도인돌릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조싸이에노피리미디닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 벤조티아졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 페난쓰롤리닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 시아노기; 시아노기, 디페닐포스핀옥사이드기, 트리플루오로메톡시기로 치환된 페닐기, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 피리디닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 또는 카바졸릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 플루오란테닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 스피로[플루오렌-9,9'잔텐]일기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인데노카바졸릴기; 베타-카르볼리닐기; 피리도인돌릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조싸이에노피리미딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 벤조티아졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 시아노기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 페난쓰롤리닐기이다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 중 한 개는 페닐기이고, 나머지 두 개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로알킬기; 분지쇄의 알킬기; 메틸기; 또는 단환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 중 한 개는 페닐기이고, 나머지 두 개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로헥실기; 메틸기; 1-메틸프로필기; 또는 피리디닐기이다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 중 두 개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 나머지 한 개는 알킬기; 알킬기, 아릴기 또는 아릴옥시기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 피리디닐기; 디벤조티오페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 카바졸릴기이다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 중 두 개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 나머지 한 개는 알킬기; 알킬기, 아릴기 또는 아릴옥시기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 피리디닐기; 디벤조티오페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 카바졸릴기이다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 중 두 개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 나머지 한 개는 알킬기; 페닐기; 아릴기 또는 아릴옥시기로 치환된 페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 피리디닐기; 디벤조티오페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 카바졸릴기이다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 중 두 개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 나머지 한 개는 메틸기, 페녹시기, 페닐기 또는 플루오란테닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페난트레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기; n-프로필기; 이소프로필기; 9H-카바졸-9-일기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 트리벤조페리미딘(tribenzoperimidine) 고리를 형성한다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 페닐기이고, R1 내지 R3는 서로 결합하여 트리벤조페리미딘(tribenzoperimidine) 고리를 형성한다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이거나, Ar1은 시아노기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure PCTKR2019003363-appb-I000015
Figure PCTKR2019003363-appb-I000016
Figure PCTKR2019003363-appb-I000017
Figure PCTKR2019003363-appb-I000018
Figure PCTKR2019003363-appb-I000019
Figure PCTKR2019003363-appb-I000020
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1, 도 2 및 도 8에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시 되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
도 8에는 기판(1), 양극(2), p-도핑된 정공수송층(4p), 정공수송층(4R, 4G, 4B), 발광층(6RP, 6GP, 6BF), 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 제1 전자수송층(9a) 및 제2 전자수송층(9b) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 두 개 이상의 독립된 소자가 직렬로 연결된 탠덤 구조일 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 탠덤 구조는 각각의 유기 발광 소자가 전하생성층으로 접합된 형태일 수 있다. 탠덤 구조의 소자는 같은 밝기를 기준으로 단위 소자보다 낮은 전류에서 구동 가능하므로, 소자의 수명 특성이 크게 향상되는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이에 구비된 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.
본 명세서의 다른 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 1층 이상의 발광층을 포함하는 제3 스택을 포함하고, 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이; 및 상기 제2 스택과 상기 제3 스택의 사이에 각각 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 전하생성층(Charge Generating layer)이란 전압을 걸면 정공과 전자가 발생하는 층을 의미한다. 상기 전하생성층은 N형 전하생성층 또는 P형 전하생성층일 수 있다. 본 명세서에서, N형 전하생성층이란 P형 전하생성층보다 양극에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미하고, P형 전하생성층이란 N형 전하생성층보다 음극에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미한다.
상기 N형 전하생성층 및 P형 전하생성층은 접하여 구비될 수 있으며, 이 경우 NP 접합을 형성한다. NP 접합에 의하여 P형 전하생성층 내에서 정공이, N형 전하생성층 내에서 전자가 용이하게 형성된다. 전자는 N형 전하생성층의 LUMO 준위를 통하여 양극 방향으로 수송되고, 정공은 P형 유기물층의 HOMO 준위를 통하여 음극 방향으로 수송된다.
상기 제1 스택, 제2 스택 및 제3 스택은 각각 1층 이상의 발광층을 포함하며, 추가로 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층(정공 주입 및 수송층), 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(전자 주입 및 수송층) 중 1층 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 스택 및 제2 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 3에 예시하였다.
도 3에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 전자차단층(5), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), N형 전하생성층(12), P형 전하생성층(13), 제2 정공수송층(4b), 제2 발광층(6b), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
상기 제1 스택 내지 제 3 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 4 내지 7에 예시하였다.
도 4에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 전자차단층(5), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제2 정공수송층(4b), 제2 발광층(6b), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제3 정공수송층(4c), 제3 발광층(6c), 제3 전자수송층(9c) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b) 및 제3 전자수송층(9c) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
도 5에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 적색 인광 발광층(6RP), 황색 녹색 인광 발광층(6YGP), 녹색 인광 발광층(6GP), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제4 정공수송층(4d), 제5 정공수송층(4e), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 제3 전자수송층(9c), 제2 전자수송층(9b) 및 제1 전자수송층(9a) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
도 6에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 적색 인광 발광층(6RP), 녹색 인광 발광층(6GP), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제4 정공수송층(4d), 제5 정공수송층(4e), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 제3 전자수송층(9c), 제2 전자수송층(9b) 및 제1 전자수송층(9a) 중 1 이상의 층에 포함될 수 있다.
도 7에는 기판(1), 양극(2), 제1 p-도핑된 정공수송층(4pa), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 제4 정공수송층(4d), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제5 정공수송층(4e), 제6 정공수송층(4f), 제3 청색 형광 발광층(6BFc), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 및 제3 전자수송층(9c) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
상기 N형 전하생성층은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노-치환된 PTCDA, 나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(NTCDA), 불소-치환된 NTCDA, 시아노-치환된 NTCDA, 헥사아자트리페닐린 유도체 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일 실시상태에 있어서, 상기 N형 전하생성층은 벤조이미다조페난트리닌계 유도체와 Li의 금속을 동시에 포함할 수 있다.
상기 P형 전하생성층은 아릴아민계 유도체와 시아노기를 포함하는 화합물을 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조 방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 형성된 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며, 상기 도판트의 최대 발광 파장은 400 nm 내지 520 nm이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층의 도판트는 청색 형광 도판트다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 한 층은 청색 형광 도판트를 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 2층의 최대 발광 파장은 서로 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 한 층은 인광성 도판트를 포함하고, 나머지층 중 적어도 한 층은 형광성 도판트를 포함한다.
상기 유기 발광 소자가 2 이상의 발광층을 포함하는 경우, 도 4 내지 7에 도시한 바와 같이 각각의 발광층이 수직적으로 적층되거나, 도 8에 도시한 바와 같이 각각의 발광층이 수평적으로 적층될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 또는 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공수송층, 정공주입층, 또는 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 청색 형광 도판트를 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 화학식 1로 표시되는 화합물을 도판트로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함한다. 이때, 상기 도판트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 20 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸기릴를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p-도핑된 정공수송층은 p형 도판트를 포함하는 정공수송층을 의미한다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층의 호스트로 중수소로 치환 또는 비치환된 안트라센 유도체를 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 안트라센 유도체가 중수소화되면 수명이 향상되므로, 보다 다양한 소자 구조에서 호스트 물질으로 이용 가능한 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 H1 또는 H2로 표시되는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 하기 화합물을 포함하는 경우, 상기 유기물층과 발광층 간의 에너지 준위가 적절하게 조절되어, 상기 유기물층에서 발광층으로 이동하는 전자량 조절이 용이하므로, 유기 발광 소자의 수명이 개선되는 효과가 있다.
[화학식 H1]
Figure PCTKR2019003363-appb-I000021
[화학식 H2]
Figure PCTKR2019003363-appb-I000022
상기 화학식 H1 및 H2에 있어서,
L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
r1은 1 내지 8의 정수이며,
r2는 1 내지 7의 정수이고,
r1이 2 이상인 경우, R11은 서로 같거나 상이하며,
r2가 2 이상인 경우, R12는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 C6-22의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 C6-18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 C6-14의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 2가의 나프틸기; 또는 2가의 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-22의 아릴기; 또는 C2-24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-18의 아릴기; 또는 C2-20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-14의 아릴기; 또는 C2-16의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오페닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 벤조[b]나프토[1,2-d]퓨라닐기; 벤조[b]나프토[2,3-d]퓨라닐기; 벤조[d]나프토[1,2-b]퓨라닐기; 벤조[b]나프토[2,1-d]티오페닐기; 벤조[b]나프토[1,2-d]티오페닐기; 또는 벤조[b]나프토[2,3-d]티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 또는 C6-16의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-16의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 또는 C6-12의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상이다.
Figure PCTKR2019003363-appb-I000023
Figure PCTKR2019003363-appb-I000024
Figure PCTKR2019003363-appb-I000025
Figure PCTKR2019003363-appb-I000026
상기 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 또는 2개 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 것을 사용할 수 있다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 캡핑층(14)은 유기 발광 소자를 커버함으로써 외부로부터 유입된 산소 및 수분의 유입을 막아주고, 음극(11)을 통과하는 광의 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 상기 캡핑층은 광학적 영향이 거의 없을 정도로 얇게 형성된 기능층으로, 캡핑층의 두께는 5㎚ 이하로 형성할 수 있으며, 유기물질 또는 무기물질로 이루어진 절연층일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
<합성예 1> 화합물 1의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000027
(1) 화합물 1A의 제조
4-(4-브로모페닐)-2,5,6-트리페닐피리미딘(30 g, 64.8 mmol), 비스피나콜레이토다이보레인(18.1 g, 71.3 mmol) 및 칼륨 아세테이트(19.1 g, 213.9 mmol)를 다이옥신(700 mL)에 녹이고 130 ℃로 가열하였다. 비스다이벤질리딘아세톤 팔라듐(Pd(dba2))(1.12 g, 1.94 mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(PCy3)(1.12 g, 3.88 mmol)을 첨가한 후 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 용매를 제거하였다. 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1A(28 g, 수율 85%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 510
(2) 화합물 1의 제조
화합물 1A(12.8 g, 25 mmol), 화합물 1B(5.8 g, 25 mmol) 및 탄산칼륨(K2CO3)(10.4 g, 75 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(300 mL) 및 H2O(100 ml)에 녹이고 90 ℃로 가열하였다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(0.58 g, 0.5 mmol)를 첨가한 후 4 시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황산마그네슘(MgSO4)을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1(15 g, 수율 87 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 687
<합성예 2> 화합물 2의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000028
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신에 화합물 8A, 화합물 1B 대신에 화합물 20B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 2(11.5 g, 수율 78 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 591
<합성예 3> 화합물 3의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000029
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신에 화합물 3B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 3(10 g, 수율 75 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 537
<합성예 4> 화합물 4의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000030
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신에 화합물 4B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 4(14 g, 수율 79 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 712
<합성예 5> 화합물 5의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000031
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신에 화합물 5B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 5(13.5 g, 수율 69 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 786
<합성예 6> 화합물 6의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000032
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신에 화합물 6B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 6(12 g, 수율 82 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 587
<합성예 7> 화합물 7의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000033
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신에 화합물 7B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 7(10 g, 수율 65 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 614
<합성예 8> 화합물 8의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000034
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신에 화합물 8B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 8(12 g, 수율 79 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 611
<합성예 9> 화합물 9의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000035
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신에 화합물 9B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 9(14.5 g, 수율 84 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 687
<합성예 10> 화합물 10의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000036
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신에 화합물 10B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 10(16 g, 수율 91 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 700
<합성예 11> 화합물 11의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000037
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화학식 1B 대신에 화학식 11B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 11(15 g, 수율 84 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 714
<합성예 12> 화합물 12의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000038
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신에 화합물 7A, 화합물 1B 대신에 화합물 19B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 12(9.8 g, 수율 60 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 652
<합성예 13> 화합물 13의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000039
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신에 화합물 2A, 화합물 1B 대신에 화합물 13B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 13(13 g, 수율 78 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 663
<합성예 14> 화합물 14의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000040
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신에 화합물 2A, 화합물 1B 대신에 화합물 14B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 14(16 g, 수율 87 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 739
<합성예 15> 화합물 15의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000041
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신에 화합물 3A를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 15(12 g, 수율 77 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 625
<합성예 16> 화합물 16의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000042
상기 화합물 15의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신에 화합물 15B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 16(10 g, 수율 61 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 652
<합성예 17> 화합물 17의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000043
상기 화합물 15의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신에 화합물 16B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 17(15 g, 수율 80 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 753
<합성예 18> 화합물 18의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000044
상기 화합물 14의 제조에 있어서, 화합물 2A 대신에 화합물 4A를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 18(12.4 g, 수율 73 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 677
<합성예 19> 화합물 19의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000045
상기 화합물 15의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신에 화합물 17B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 19(11.2 g, 수율 72 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 625
<합성예 20> 화합물 20의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000046
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신에 화합물 5A, 화합물 1B 대신에 화합물 18B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 20(11.2 g, 수율 65 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 691
<합성예 21> 화합물 21의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000047
상기 화합물 6의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신에 화합물 6A를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 21(10.1 g, 수율 61 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 663
<합성예 22> 화합물 22의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000048
상기 화합물 21의 제조에 있어서, 화합물 6A 대신에 화합물 7A를 사용하고, 화합물 6B 대신에 화합물 19B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 22(10.5 g, 수율 69 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 610
<합성예 23> 화합물 23의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000049
상기 화합물 21의 제조에 있어서, 화합물 6A 대신에 화합물 8A를 사용하고, 화합물 6B 대신에 화합물 20B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 23(13g, 수율 65 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 806
<합성예 24> 화합물 24의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000050
상기 화합물 21의 제조에 있어서, 화합물 6A 대신에 화합물 9A를 사용하고, 화합물 6B 대신에 화합물 21B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 24(10 g, 수율 71 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 562
<합성예 25> 화합물 25의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000051
상기 화합물 21의 제조에 있어서, 화합물 6A 대신에 화합물 10A를 사용하고, 화합물 6B 대신에 화합물 22B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 25(12 g, 수율 82 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 586
<합성예 26> 화합물 26의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000052
상기 화합물 21의 제조에 있어서, 화합물 6A 대신에 화합물 11A를 사용하고, 화합물 6B 대신에 화합물 23B를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 26(15 g, 수율 77 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 784
<합성예 27> 화합물 27의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000053
상기 화합물 1의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신에 화합물 12A를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 27(12.5 g, 수율 63 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 793
<합성예 28> 화합물 28의 제조
Figure PCTKR2019003363-appb-I000054
상기 화합물 8의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신에 화합물 13A를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화합물 28(10 g, 수율 57 %)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 700
실험예 2: 소자의 제작
<실시예 1-1>
ITO(인듐주석산화물)가 100nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT-CN: hexanitrile hexaazatriphenylene)을 50nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1(40nm)을 진공 증착한 후 발광층으로 호스트 BH1과 도판트 BD1 화합물을 30nm의 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 ET-A 화합물을 5nm 두께로 증착하여 정공차단층을 형성한 후, 화합물 1과 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 35nm의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 1.2nm두께로 리튬플로라이드(LiF)와 200nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04nm/sec 내지 0.07nm/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드의 증착 속도는 0.03nm/sec, 알루미늄의 증착 속도는 0.2nm/sec의 증착 속도를 유지하였다. 증착시 진공도는 2×10-7 torr 내지 5×10-6 torr를 유지하였다.
Figure PCTKR2019003363-appb-I000055
실시예 1-2 내지 1-28 및 비교예 1-1 내지 1-6
상기 실시예 1-1에서 상기 전자 주입 및 수송층의 재료로 화합물 1을 사용하는 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 각 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2019003363-appb-I000056
Figure PCTKR2019003363-appb-I000057
Figure PCTKR2019003363-appb-I000058
10 mA/cm2의 전류 밀도에서 제조한 유기 발광 소자의 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 소자의 휘도가 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 화합물 전압(V) 전류효율(cd/A) 색좌표(x,y) LT98(h)
실시예 1-1 1 4.01 4.81 (0.138,0.125) 75
실시예 1-2 2 3.87 4.85 (0.138,0.124) 80
실시예 1-3 3 3.98 4.99 (0.138,0.126) 61
실시예 1-4 4 3.97 4.85 (0.138,0.129) 66
실시예 1-5 5 4.10 4.77 (0.138,0.125) 81
실시예 1-6 6 3.87 5.12 (0.138,0.124) 54
실시예 1-7 7 4.01 4.91 (0.138,0.126) 64
실시예 1-8 8 4.07 4.79 (0.138,0.125) 79
실시예 1-9 9 3.85 5.10 (0.138,0.126) 66
실시예 1-10 10 4.00 5.19 (0.139,0.126) 60
실시예 1-11 11 3.99 5.18 (0.138,0.126) 61
실시예 1-12 12 4.08 4.87 (0.138,0.129) 82
실시예 1-13 13 4.08 4.88 (0.138,0.125) 77
실시예 1-14 14 4.04 4.95 (0.138,0.126) 75
실시예 1-15 15 3.90 5.16 (0.138,0.125) 68
실시예 1-16 16 3.98 5.18 (0.138,0.126) 61
실시예 1-17 17 3.97 5.22 (0.138,0.129) 65
실시예 1-18 18 4.00 5.15 (0.138,0.127) 67
실시예 1-19 19 3.85 5.12 (0.138,0.124) 59
실시예 1-20 20 4.11 4.99 (0.138,0.129) 79
실시예 1-21 21 3.95 5.07 (0.138,0.127) 60
실시예 1-22 22 4.10 4.85 (0.138,0.125) 78
실시예 1-23 23 3.98 5.01 (0.138,0.126) 70
실시예 1-24 24 3.98 4.94 (0.138,0.126) 60
실시예 1-25 25 3.81 5.14 (0.138,0.126) 55
실시예 1-26 26 4.09 5.01 (0.138,0.129) 75
실시예 1-27 27 4.06 4.78 (0.138,0.125) 73
실시예 1-28 28 4.08 4.80 (0.138,0.125) 75
비교예 1-1 ET1 4.31 4.19 (0.139,0.129) 38
비교예 1-2 ET2 4.12 4.60 (0.138,0.129) 19
비교예 1-3 ET3 4.24 4.45 (0.138,0.127) 35
비교예 1-4 ET4 4.19 4.54 (0.139,0.125) 38
비교예 1-5 ET5 4.34 4.26 (0.139,0.126) 39
비교예 1-6 ET6 4.47 4.57 (0.139,0.125) 41
상기 표 1에 의하면, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 소자가 ET1 내지 ET6을 포함하는 소자에 비하여 구동 전압이 낮고, 전류 효율이 높으며, 특히 수명 특성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
<부호의 설명>
1: 기판/ 2: 양극/ 3: 정공주입층/ 4: 정공수송층/ 4a: 제1 정공수송층/ 4b: 제2 정공수송층/ 4c: 제3 정공수송층/ 4d: 제4 정공수송층/ 4e: 제5 정공수송층/ 4f: 제6 정공수송층/ 4p: p-도핑된 정공수송층/ 4R: 적색 정공수송층/ 4G: 녹색 정공수송층/ 4B: 청색 정공수송층/ 5: 전자차단층/ 6: 발광층/ 6a: 제1 발광층/ 6b: 제2 발광층/ 6c: 제3 발광층/ 6BF: 청색 형광 발광층/ 6BFa: 제1 청색 형광 발광층/ 6BFb: 제2 청색 형광 발광층/ 6YGP: 황색 녹색 인광 발광층/ 6RP: 적색 인광 발광층/ 6GP: 녹색 인광 발광층/ 7: 정공차단층/ 8: 전자 주입 및 수송층/ 9: 전자수송층/ 9a: 제1 전자수송층/ 9b: 제2 전자수송층/ 9c: 제3 전자수송층/ 10: 전자주입층/ 11: 음극/ 12: N형 전하생성층/ 12a: 제1 N형 전하생성층/ 12b: 제2 N형 전하생성층/ 13: P형 전하생성층/ 13a: 제1 P형 전하생성층/ 13b: 제2 P형 전하생성층/ 14: 캡핑층

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000059
    상기 화학식 1에 있어서,
    HAr은 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되는 기이며,
    L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이고, 나머지는 직접결합이며,
    Ar1은 시아노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 헤테로아릴기이고,
    L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이거나, Ar1은 시아노기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 헤테로아릴기이며,
    [화학식 A-1]
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000060
    [화학식 A-2]
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000061
    상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
    R1 내지 R3 중 한 개는 페닐기이고, 나머지 두 개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 분지쇄의 알킬기; 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 단환의 헤테로아릴기이거나,
    R1 내지 R3 중 두 개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며, 나머지 한 개는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 알킬기, 아릴기 또는 아릴옥시기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴기; 피리디닐기; 디벤조티오페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 카바졸릴기이거나,
    R1 내지 R3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000062
    는 상기 화학식 1의 L1에 결합되는 부위이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000063
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000064
    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    L1, L2 및 Ar1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    R1 내지 R3의 정의는 상기 화학식 A-1 및 A-2에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, L1 및 L2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나는 알킬기, 시아노기로 치환된 아릴기, 플루오로알콕시기로 치환된 아릴기, 알킬기로 치환된 헤테로아릴기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 또는 아릴헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이고, 나머지는 직접결합인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, Ar1은 시아노기; 시아노기, 아릴포스핀옥사이드기, 플루오로알콕시기로 치환된 아릴기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 또는 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다환의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, R1 내지 R3 중 한 개는 페닐기이고, 나머지 두 개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로알킬기; 분지쇄의 알킬기; 메틸기; 또는 단환의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, R1 내지 R3 중 인접한 기는 서로 결합하여, 헤테로고리를 형성하는 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000065
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000066
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000067
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000068
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000069
    Figure PCTKR2019003363-appb-I000070
    .
  8. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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