WO2019189785A1 - 重合性組成物の製造方法 - Google Patents

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幸夫 影山
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    • B29K2075/00—Use of PU, i.e. polyureas or polyurethanes or derivatives thereof, as moulding material

Definitions

  • the present disclosure relates to a method for producing a polymerizable composition used for an optical member such as a spectacle lens and a method for producing an optical member.
  • Resin lenses have the advantage that they are lighter and harder to break than lenses made of inorganic materials such as inorganic glass and can be dyed. For this reason, at present, resin lenses are mainly used as optical members such as spectacle lenses and camera lenses.
  • Patent Document 1 is characterized by having a water content of 10 to 300 ppm as a method for satisfactorily producing an optical material made of a colorless and transparent high-performance polyurethane resin without causing striae or white turbidity. And a method for producing a resin for optical materials by polymerizing a polymerizable composition comprising a polythiol compound and a polyiso (thio) cyanate compound.
  • one embodiment of the present disclosure relates to a method for producing a polymerizable composition and a method for producing an optical member, in which occurrence of striae when an optical member is obtained is suppressed even after storage for a long period of time.
  • the present inventor analyzes all causes in the manufacturing process of the optical member, and prepares a composition having a low water content including a polyisocyanate component when preparing a polymerizable composition, and further includes a polythiol component. It has been found that the above-mentioned problems can be solved by preparing a composition having a low water content and then mixing them.
  • One embodiment of the present disclosure is: A step (1) of preparing a composition A containing a polyisocyanate component and not containing a polymerization catalyst and having a water content of 200 mass ppm or less, A step (2) of preparing a composition B containing a polythiol component and having a water content of 1000 mass ppm or less, and a step (3) of mixing the composition A and the composition B to obtain a polymerizable composition;
  • the present invention relates to a method for producing a polymerizable composition.
  • One embodiment of the present disclosure is: The present invention relates to a method for producing an optical member, which includes a step of injecting the polymerizable composition into a mold and a step of polymerizing the polymerizable composition.
  • a method for producing a polymerizable composition and a method for producing an optical member, in which occurrence of striae when an optical member is obtained even after storage for a long period of time is suppressed. can do.
  • a method for producing a polymerizable composition includes: A step (1) of preparing a composition A containing a polyisocyanate component and not containing a polymerization catalyst and having a water content of 200 mass ppm or less, A step (2) of preparing a composition B containing a polythiol component and having a water content of 1000 mass ppm or less, and a step (3) of mixing the composition A and the composition B to obtain a polymerizable composition; including.
  • Providing a method for producing a polymerizable composition and a method for producing an optical member, which have the above-described configuration, can suppress the occurrence of striae when an optical member is obtained even after storage for a long time after preparation. Can do. This avoids the coexistence of polyisocyanate components and water in the presence of a polymerization catalyst, and it is possible to suppress the reaction of polyisocyanate with water, which has a significant impact on striae and suppresses amine formation. Is possible. Moreover, generation
  • a composition A containing a polyisocyanate component and no polymerization catalyst and having a water content of 200 mass ppm or less is prepared.
  • the water content of the composition A after reduction is preferably 150 ppm by mass or less, more preferably with respect to the composition A, from the viewpoint of suppressing the occurrence of striae when obtaining an optical member even when stored for a longer period of time.
  • the moisture content of the composition A may be, for example, 1 mass ppm or more, or 5 mass ppm or more with respect to the composition A.
  • the measuring method of the moisture content of the composition A is based on the method as described in an Example.
  • Preparing the composition A having a water content of 200 mass ppm or less means that the composition A is prepared so that the water content is a predetermined value or less regardless of the means.
  • the composition A includes reducing the water content under reduced pressure conditions, or (ii) mixing and dissolving the polyisocyanate component having a low water content and the additive. Among these, (i) is preferable.
  • the pressure is preferably 1000 Pa or less, more preferably 800 Pa or less, still more preferably 500 Pa or less, still more preferably 300 Pa or less, and preferably 10 Pa or more. More preferably, it is 50 Pa or more, More preferably, it is 100 Pa or more.
  • Composition A contains a polyisocyanate component and no polymerization catalyst.
  • the polymerization catalyst is, for example, a polymerization catalyst described later.
  • Examples of the polyisocyanate component include a polyisocyanate compound having an aromatic ring, an alicyclic polyisocyanate compound, and a linear or branched aliphatic polyisocyanate compound.
  • polyisocyanate compound having an aromatic ring examples include diisocyanatobenzene, 2,4-diisocyanatotoluene, ethylphenylene diisocyanate, isopropylphenylene diisocyanate, dimethylphenylene diisocyanate, diethylphenylene diisocyanate.
  • Examples of the alicyclic polyisocyanate compound include 1,3-diisocyanatocyclohexane, isophorone diisocyanate, 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, 1,4-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, Dicyclohexylmethane-4,4′-diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2,2,1] heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2,2, 1] Heptane, 2,5-diisocyanato-1,4-dithiane, 2,5-bis (isocyanatomethyl) -1,4-dithiane, 4,5-diisocyanato-1,3-dithiolane, 4,5-bis (Isocyanatomethyl) -1,3-dithiolane, 4,5-bis (isocyanatomethyl
  • linear or branched aliphatic polyisocyanate compound examples include hexamethylene diisocyanate, 2,2-dimethylpentane diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexane diisocyanate, butene diisocyanate, 1 , 3-butadiene-1,4-diisocyanate, 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,6,11-undecane triisocyanate, 1,3,6-hexamethylene triisocyanate, , 8-diisocyanato-4-isocyanatomethyloctane, bis (isocyanatoethyl) carbonate, bis (isocyanatoethyl) ether, lysine diisocyanatomethyl ester, lysine triisocyanate, bis (isocyanatomethyl) sulfide, bis ( Isocyanatoethyl) sulfide Bis (isocyanatopropyl
  • the polyisocyanate component is Preferably, 2,5-bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2.2.1] heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2.2.1] heptane, 1,3-bis (Isocyanatomethyl) cyclohexane, 1,4-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene, 1,4-bis (isocyanatomethyl) benzene, dicyclohexylmethane-4,4 ′ -Containing at least one selected from the group consisting of diisocyanate, isophorone diisocyanate, and hexamethylene diisocyanate; More preferably, at least one selected from the group consisting of 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene, hexamethylene diisocyanate, and 1,3-bis (isocyanato
  • the amount of the preferred polyisocyanate component described above is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, and further preferably 95% by mass or more in the polyisocyanate component. And it is 100 mass% or less.
  • the amount of the polyisocyanate component in the composition A is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more, and preferably Is 99.9% by mass or less, more preferably 99.5% by mass or less, and still more preferably 99.0% by mass or less.
  • composition A preferably contains a release agent in addition to the polyisocyanate component.
  • a release agent the polyisocyanate component is stabilized, and even when the polymerizable composition is stored for a longer period of time, the occurrence of striae when obtaining an optical member can be suppressed.
  • acidic phosphate ester such as acidic phosphate alkylester
  • the carbon number of the alkyl group of the acidic phosphoric acid alkyl ester is preferably 1 or more, more preferably 4 or more, and preferably 20 or less, more preferably 12 or less.
  • the acidic phosphate ester may be either a phosphoric acid monoester or a phosphoric acid diester, but a mixture of a phosphoric acid monoester and a phosphoric acid diester is preferred.
  • the acidic phosphate alkyl ester include isopropyl acid phosphate, butyl acid phosphate, octyl acid phosphate, nonyl acid phosphate, decyl acid phosphate, isodecyl acid phosphate, tridecyl acid phosphate, stearyl acid phosphate. Fate, propylphenyl acid phosphate, butylphenyl acid phosphate, butoxyethyl acid phosphate.
  • the amount of the release agent added is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.05 parts by mass or more, and still more preferably 0.08 parts per 100 parts by mass of the total amount of the polythiol component and the polyisocyanate component. It is not less than 0.10 parts by mass, more preferably not less than 0.10 parts by mass, and preferably not more than 1.00 parts by mass, more preferably not more than 0.50 parts by mass, and still more preferably not more than 0.30 parts by mass.
  • UV absorber Composition A preferably contains a UV absorber in addition to the polyisocyanate component. It becomes easy to melt
  • the ultraviolet absorber include benzotriazole compounds, benzophenone compounds, dibenzoylmethane, and dibenzoylmethane compounds. Of these, benzotriazole compounds or benzophenone compounds are preferred.
  • benzotriazole compounds include 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) -5-chloro- 2H-benzotriazole, 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-amylphenyl) ) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5-tert-butylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5-tert-butylphenyl) -2H-benzotriazole 2- (2-hydroxy-5-octylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2-hydroxy-4- Tiloxyphenyl) -2
  • benzophenone compounds examples include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone. 2-hydroxy-4-n-dodecyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-benzyloxybenzophenone, and 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone.
  • dibenzoylmethane compounds examples include 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane. These may use 1 type (s) or 2 or more types.
  • the addition amount of the ultraviolet absorber is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.10 parts by mass or more, and further preferably 0.30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the polythiol component and the polyisocyanate component. Part or more, more preferably 0.40 part by weight or more, and preferably 5 parts by weight or less, more preferably 3 parts by weight or less, still more preferably 2 parts by weight or less.
  • the composition A may contain other additives such as an antioxidant, an anti-coloring agent, and a fluorescent brightening agent. These may use 1 type (s) or 2 or more types.
  • a composition B containing a polythiol component and having a water content of 1000 mass ppm or less is prepared.
  • the water content of the composition B after the step (2) is preferably 900 ppm by mass or less, more preferably 800 ppm by mass or less, with respect to the composition B from the viewpoint of suppressing the occurrence of striae after long-term storage.
  • the water content of the composition B may be, for example, 1 mass ppm or more, or 5 mass ppm or more with respect to the composition B.
  • the measuring method of the moisture content of the composition B is based on the method as described in an Example.
  • preparation of the composition B is not specifically limited, For example, it can prepare by the method similar to the above-mentioned composition A. Among the preparation methods, the above (i) is preferable. In the step (2), it is preferable to add the components described later of the composition B and dissolve them uniformly.
  • Composition B includes a polythiol component.
  • polythiol component examples include ester compounds of polyol compounds and mercapto group-containing carboxylic acid compounds, linear or branched aliphatic polythiol compounds, polythiol compounds having an alicyclic structure, and aromatic polythiol compounds.
  • examples of the polyol compound include compounds having two or more hydroxyl groups in the molecule.
  • examples of the polyol compound include ethylene glycol, diethylene glycol, propanediol, propanetriol, butanediol, trimethylolpropane, bis (2-hydroxyethyl) disulfide, pentaerythritol, and dipentaerythritol.
  • examples of the mercapto group-containing carboxylic acid compound include thioglycolic acid, mercaptopropionic acid, thiolactic acid compound, and thiosalicylic acid.
  • ester compounds of polyol compounds and mercapto group-containing carboxylic acid compounds include ethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis (2-mercaptopropionate), diethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), and diethylene glycol.
  • linear or branched aliphatic polythiol compounds include 1,2-ethanedithiol, 1,1-propanedithiol, 1,2-propanedithiol, 1,3-propanedithiol, 2,2-propanedithiol, , 6-hexanedithiol, 1,2,3-propanetrithiol, 2,2-dimethylpropane-1,3-dithiol, 3,4-dimethyloxybutane-1,2-dithiol, 2,3-dimercapto-1 -Propanol, 1,2-dimercaptopropyl methyl ether, 2,3-dimercaptopropyl methyl ether, 2- (2-mercaptoethylthio) propane-1,3-dithiol, 2,2-bis (mercaptomethyl)- 1,3-propanedithiol, bis (mercaptomethylthio) methane, tris (mercaptomethyl) E) Methane, bis (2-mercaptol
  • polythiol compounds having an alicyclic structure examples include 1,1-cyclohexanedithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, methylcyclohexanedithiol, bis (mercaptomethyl) cyclohexane, and 2- (2,2-bis (mercaptomethylthio) ethyl. ) -1,3-dithietane, 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane, 4,8-bis (mercaptomethyl) -1,3-dithiane.
  • aromatic polythiol compound examples include 1,3-dimercaptobenzene, 1,4-dimercaptobenzene, 1,3-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,4-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,3 -Bis (mercaptoethyl) benzene, 1,4-bis (mercaptoethyl) benzene, 1,3,5-trimercaptobenzene, 1,3,5-tris (mercaptomethyl) benzene, 1,3,5-tris ( Mercaptoethyl) benzene, 4,4′-dimercaptobiphenyl, 4,4′-dimercaptobibenzyl, 2,5-toluenedithiol, 1,5-naphthalenedithiol, 2,6-naphthalenedithiol, 2,7-naphthalene Dithiol, 2,4-dimethylbenzene-1,3-dithiol, 4,5-dimethylbenzene
  • the polythiol component is Preferably, 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane, pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 4-mercaptomethyl-1,8- Dimercapto-3,6-dithiaoctane, 4,7-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithia-1,11-undecanedithiol, 4,8-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithia -1,11-undecanedithiol, 5,7-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithia-1,11-undecanedithiol trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (3- Mercaptopropionate), butanediol bis (2-merca) Toacetate), but
  • the amount of the above-mentioned preferable polythiol component is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, further preferably 95% by mass or more, and 100% by mass in the polythiol component. % Or less.
  • the amount of the polythiol component in the composition B is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more, and 100% by mass. It is as follows.
  • Composition B preferably includes a polymerization catalyst.
  • the polymerization catalyst include a tin compound and a nitrogen-containing compound.
  • tin compounds include alkyl tin compounds and alkyl tin halide compounds.
  • alkyltin compound include dibutyltin diacetate and dibutyltin dilaurate.
  • alkyl tin halide compound examples include dibutyl tin dichloride, dimethyl tin dichloride, monomethyl tin trichloride, trimethyl tin chloride, tributyl tin chloride, tributyl tin fluoride, and dimethyl tin dibromide.
  • dibutyltin diacetate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin dichloride, and dimethyltin dichloride are preferable, and dimethyltin dichloride is more preferable.
  • nitrogen-containing compounds include tertiary amines, quaternary ammonium salts, imidazole compounds, and pyrazole compounds.
  • the tertiary amine is preferably a hindered amine.
  • Examples of tertiary amines include triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine, triisobutylamine, N, N-dimethylbenzylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylcyclohexyl.
  • hindered amine examples include 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-hydroxyethyl-4-piperidinol, methyl-1,2,2 , 6,6-pentamethyl-4-piperidyl sebacate, methyl-1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl sebacate and bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl ) Mixture with sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-1- (octyloxy) -4-piperidyl) Sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) [[3,5-bis (1,1-dimethylethyl) -4-hydroxyphenyl] methyl] Chirumaroneto, tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-
  • Examples of the quaternary ammonium salt include tetraethylammonium hydroxide.
  • the imidazole compound include imidazole, 1,2-dimethylimidazole, benzylmethylimidazole, and 2-ethyl-4-imidazole.
  • the pyrazole compound include pyrazole and 3,5-dimethylpyrazole. Among these, tertiary amines such as hindered amines, imidazole compounds, and pyrazole compounds are preferable, and hindered amines are more preferable.
  • the addition amount of the polymerization catalyst is preferably 0.001 parts by mass or more, more preferably 0.005 parts by mass or more, and further preferably 0.007 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the polythiol component and the polyisocyanate component. And preferably 2 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or less, and still more preferably 0.5 parts by mass or less.
  • Step (3) In the step (3), the composition A and the composition B are mixed to obtain a polymerizable composition.
  • the polymerizable composition includes a polythiol component and a polyisocyanate component.
  • the equivalent ratio of the mercapto group of the polythiol component to the isocyanate group of the polyisocyanate component is preferably 40/60 or more, more preferably 43/57 or more, and even more preferably 45/55 or more. And preferably 60/40 or less, more preferably 55/45 or less, and still more preferably 53/47 or less.
  • the total amount of the polythiol component and the polyisocyanate component in the polymerizable composition is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, and further preferably 95% by mass or more. And, it is preferably 99.9% by mass or less, more preferably 99.6% by mass or less.
  • the polythiol component and the polyisocyanate component for example, 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene and 4,7-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithiaundecane-1,11-dithiol, 4,8-bis (mercaptomethyl)- Mention may be made of a mixture of 3,6,9-trithiaundecane-1,11-dithiol and 5,7-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithiaundecane-1,11-dithiol.
  • the water content of the polymerizable composition is preferably 800 ppm by mass or less, more preferably 600 ppm by mass or less, still more preferably 500 ppm by mass or less, still more preferably 300 ppm by mass or less, more preferably from the viewpoint of suppressing the occurrence of cloudiness. It is 250 mass ppm or less. From the viewpoint of productivity, the water content of the polymerizable composition may be, for example, 1 mass ppm or more, or 5 mass ppm or more.
  • the measuring method of the moisture content of polymeric composition is based on the method as described in an Example.
  • the polymerizable composition may be further subjected to reduced pressure conditions from the viewpoint of further suppressing the occurrence of striae and white turbidity.
  • the pressure under the reduced pressure condition is preferably 10 Pa or more, more preferably 50 Pa or more, still more preferably 100 Pa or more, and preferably 1000 Pa or less, more preferably 800 Pa or less, and further preferably 500 Pa or less.
  • a method for manufacturing an optical member according to an embodiment of the present disclosure is, for example, A step of injecting the polymerizable composition described above into the mold (hereinafter also referred to as “injection step”), and a step of polymerizing the polymerizable composition (hereinafter also referred to as “polymerization step”). including.
  • the obtained polymerizable composition is injected into a mold.
  • a mold including a pair of molds that form both main surfaces of the spectacle lens and a tape or gasket that separates and fixes these molds is used.
  • the mold described above may be made of glass or metal.
  • the polymerizable composition may be filtered before being poured into the mold.
  • the filtration method is not particularly limited. For example, the filtration may be performed using a filter having a pore diameter of 1 to 30 ⁇ m.
  • the polymerizable composition is polymerized by heating.
  • the polymerization conditions can be appropriately set according to the polymerizable composition and the shape of the optical member to be molded.
  • the polymerization initiation temperature is usually 0 to 50 ° C., preferably 5 to 30 ° C. It is preferable that the temperature is raised from the polymerization start temperature and then heated to form a cured film. For example, the maximum temperature after the temperature rise is usually 110 to 130 ° C.
  • the polymerization time from the start to the end of the polymerization is, for example, 3 to 96 hours.
  • the optical member may be released and annealed.
  • the temperature of the annealing treatment is preferably 100 to 150 ° C.
  • the resin for optical members is obtained by the method described above.
  • optical member examples include a recording medium substrate used for a spectacle lens, a camera lens, a prism, an optical fiber, an optical disk, a magnetic disk, and the like, and an optical filter attached to a computer display.
  • spectacle lenses are preferable.
  • the spectacle lens preferably includes a lens base material (hereinafter also referred to as a “glass lens base material”) made of the optical member.
  • the surface shape of the lens base material for spectacles is not particularly limited, and may be any one of a flat surface, a convex surface, a concave surface, and the like.
  • the lens base material for spectacles may be any of a single focus lens, a multifocal lens, a progressive power lens, and the like.
  • the near portion region (near portion) and the progressive portion region (intermediate region) are included in the lower region, and the far portion region (distance portion) is the upper portion. Included in the region.
  • the lens base material for spectacles may be a lens base material for finishing spectacles or a lens base material for semi-finishing spectacles.
  • the thickness and diameter of the geometric center of the spectacle lens substrate are not particularly limited, but the thickness of the geometric center is usually about 0.8 to 30 mm, and the diameter is usually about 50 to 100 mm.
  • the refractive index (n e ) of the lens base material for spectacles is, for example, 1.53 or more, 1.55 or more, 1.58 or more, 1.60 or more, for example, 1.75 or less, 1.70 or less. is there.
  • the spectacle lens preferably includes a functional layer on the surface of the spectacle lens substrate and the spectacle lens substrate.
  • the functional layer include at least one selected from the group consisting of a hard coat layer, a primer layer, an antireflection film, and a water repellent film.
  • the hard coat layer is provided to improve the scratch resistance, and is preferably formed by applying a coating liquid containing a fine inorganic substance such as an organosilicon compound, tin oxide, silicon oxide, zirconium oxide, titanium oxide or the like. Can do.
  • a primer layer is provided in order to improve impact resistance, for example, has a polyurethane as a main component. Here, the content of polyurethane is preferably 50% by mass or more in the primer layer.
  • the antireflection film include films in which inorganic substances such as silicon oxide, titanium dioxide, zirconium oxide, and tantalum oxide are laminated.
  • the water repellent film can be formed using an organosilicon compound having a fluorine atom.
  • the spectacles which concern on one Embodiment of this invention have a spectacle lens and the flame
  • the frame includes, for example, a pair of rims, a blitch provided between the rims, and a pair of temples provided at one end of the rim.
  • the rim may be a half rim.
  • the frame may be a so-called rimless frame.
  • the spectacles include, for example, a pair of spectacle lenses, a blitch provided between the spectacle lenses, and a pair of temples provided at one end of the spectacle lens.
  • Example 1 [Preparation of lens base material for eyeglasses]
  • Example 1 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene 50.6 parts, butoxyethyl acid phosphate “JP-506H” (manufactured by Johoku Chemical Co., Ltd.) 0.10 parts as a release agent, ultraviolet absorber “Seasorb 701” 0.50 parts (manufactured by Sipro Kasei Co., Ltd.) were mixed and dissolved, and degassing was performed for 1 hour under a reduced pressure of 200 Pa.
  • the water content of the composition A after the deaeration treatment was 100 ppm.
  • compositions (3) The composition A obtained in the step (1) and the composition B obtained in the step (2) were mixed to obtain a uniform polymerizable composition.
  • the water content of the polymerizable composition was 450 ppm.
  • the polymerizable composition was filtered with a polytetrafluoroethylene (hereinafter also referred to as “PTFE”) filter having a pore size of 5.0 ⁇ m.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • each said process was implemented at the liquid temperature of 10 degreeC.
  • injection process The polymerizable composition after filtration was poured into a mold composed of a glass mold having a diameter of 75 mm and ⁇ 4.00 D and a tape. The injection was performed immediately after completion of preparation of the polymerizable composition, 3 hours later, and 5 hours later.
  • the polymerizable composition was stored at 10 ° C. (Polymerization process, annealing)
  • the mold was put into an electric furnace, gradually heated from 15 ° C. to 120 ° C. over 20 hours, and held for 2 hours for polymerization (curing reaction). After completion of the polymerization, the mold was taken out from the electric furnace and released to obtain a cured product (lens substrate for spectacles made of polythiourethane resin).
  • the obtained spectacle lens substrate was further annealed in an annealing furnace at a furnace temperature of 120 ° C. for 3 hours. And the above-mentioned striae and white turbidity were evaluated, and the results are shown in Table 1.
  • Examples 2-5 A lens was produced in the same manner as in Example 1 except that the amount of water after each step was changed to the amount shown in Table 1.
  • Comparative Example 1 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene 50.6 parts, butoxyethyl acid phosphate “JP-506H” (manufactured by Johoku Chemical Co., Ltd.) 0.10 parts as a release agent, ultraviolet absorber “Seasorb 701” 0.50 parts (manufactured by Sipro Kasei Co., Ltd.) were mixed and dissolved.
  • the water content of this composition was 240 ppm.
  • the polymerizable composition was deaerated for 1 hour under a reduced pressure of 200 Pa, and then filtered through a PTFE filter having a pore size of 5.0 ⁇ m.
  • the water content of the polymerizable composition after preparation was 450 mass ppm.
  • the mixing and dissolution were performed at a liquid temperature of 10 ° C.
  • a spectacle lens substrate was obtained in the same manner as in Example 1.
  • Comparative Examples 2-3 The moisture content of the isocyanate compound and the thiol compound before deaeration is the amount described in Table 1, the time of the deaeration treatment after preparation is adjusted, and the moisture content of the polymerizable composition is set to the amount described in Table 1. Produced a spectacle lens substrate in the same manner as in Comparative Example 1.
  • Comparative Example 4 As a polymerization catalyst, 0.010 part of dimethyltin dichloride was dissolved in Composition A in the same manner as other additives, and 4,7-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithiaundecane-1,11-dithiol was dissolved. 4,8-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithiaundecane-1,11-dithiol, and 5,7-bis (mercaptomethyl) -3,6,9-trithiaundecane-1, A lens was produced in the same manner as in Example 3 except that it was not dissolved in the 11-dithiol mixture. The water content of each solution was as shown in Table 1.
  • the amount of water in compositions A and B is less than or equal to a predetermined value, so that the occurrence of striae is reduced even after storage for a long time after preparation.
  • the occurrence of striae can be particularly suppressed even after storage for a long period of time after preparation.
  • the addition of the polymerization catalyst in the step (2) can significantly suppress the occurrence of striae even after storage for a long time after preparation.
  • white turbidity is suppressed by reducing the moisture content of the whole polymeric composition.
  • One embodiment of the present disclosure is: A step (1) of preparing a composition A containing a polyisocyanate component and not containing a polymerization catalyst and having a water content of 200 mass ppm or less, A step (2) of preparing a composition B containing a polythiol component and having a water content of 1000 mass ppm or less, and a step (3) of mixing the composition A and the composition B to obtain a polymerizable composition;
  • the present invention relates to a method for producing a polymerizable composition.
  • an embodiment of the present disclosure is The present invention relates to a method for producing an optical member, which includes a step of injecting the polymerizable composition into a mold and a step of polymerizing the polymerizable composition.
  • Providing a method for producing a polymerizable composition and a method for producing an optical member, which have the above-described configuration can suppress the occurrence of striae when an optical member is obtained even after storage for a long time after preparation. Can do.
  • the embodiment disclosed this time should be considered as illustrative in all points and not restrictive.
  • the scope of the present invention is defined by the terms of the claims, rather than the description above, and is intended to include any modifications within the scope and meaning equivalent to the terms of the claims.

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Abstract

ポリイソシアナート成分を含み、重合触媒を含まない、水分量２００質量ｐｐｍ以下の組成物Ａを調製する工程（１）、　ポリチオール成分を含む、水分量１０００質量ｐｐｍ以下の組成物Ｂを調製する工程（２）、及び　組成物Ａ及び組成物Ｂを混合し、重合性組成物を得る工程（３）、 を含む、重合性組成物の製造方法、並びに、　上述の重合性組成物を成形型内に注入する工程、及び　重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材の製造方法。

Description

重合性組成物の製造方法
　本開示は、眼鏡用レンズ等の光学部材に用いられる重合性組成物の製造方法、及び光学部材の製造方法に関する。
　樹脂製のレンズは、無機ガラス等の無機材料からなるレンズに比べて軽量で割れ難く、染色が可能であるという利点を有する。このため、現在、眼鏡レンズやカメラレンズ等の光学部材として、樹脂製のレンズが用いられることが主流となっている。
　特許文献１では、脈理や白濁を生じることなく、無色透明で歪みの無い高性能ポリウレタン系樹脂製光学材料を良好に製造できる方法として、水分の含有量が１０～３００ｐｐｍであることを特徴とする、ポリチオール化合物とポリイソ（チオ）シアナート化合物からなる重合性組成物を重合する光学材料用樹脂の製造方法が記載されている。
国際公開第２００８／０４７６２６
　特許文献１に示されるように重合性組成物の水分含有量を１０～３００ｐｐｍとすることで、脈理及び白濁が抑制されるが、重合性組成物の経時変化が顕著であり、重合性組成物の調合から数時間経過すると、光学部材の製造時に脈理が発生しやすくなるという問題を発見した。
　そこで、本開示の一実施形態は、調合後、長期間保存しても光学部材を得る際の脈理の発生が抑制される、重合性組成物の製造方法、及び光学部材の製造方法に関する。
　本発明者は、光学部材の製造過程において、あらゆる原因を分析し、重合性組成物を調合する際に、ポリイソシアナート成分を含む、水分量の低い組成物を調製し、更にポリチオール成分を含む、水分量の低い組成物を調製した後に、これらを混合することで、上述の課題が解決されることを見出した。
　本開示の一実施形態は、
　ポリイソシアナート成分を含み、重合触媒を含まない、水分量２００質量ｐｐｍ以下の組成物Ａを調製する工程（１）、
　ポリチオール成分を含む、水分量１０００質量ｐｐｍ以下の組成物Ｂを調製する工程（２）、及び
　組成物Ａ及び組成物Ｂを混合し、重合性組成物を得る工程（３）、
を含む、重合性組成物の製造方法に関する。
　本開示の一実施形態は、
　上述の重合性組成物を成形型内に注入する工程、及び
　重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材の製造方法に関する。
　本開示の一実施形態によれば、調合後、長期間保存しても光学部材を得る際の脈理の発生が抑制される、重合性組成物の製造方法、及び光学部材の製造方法を提供することができる。
［重合性組成物の製造方法］
　本開示の一実施形態に係る重合性組成物の製造方法は、
　ポリイソシアナート成分を含み、重合触媒を含まない、水分量２００質量ｐｐｍ以下の組成物Ａを調製する工程（１）、
　ポリチオール成分を含む、水分量１０００質量ｐｐｍ以下の組成物Ｂを調製する工程（２）、及び
　組成物Ａ及び組成物Ｂを混合し、重合性組成物を得る工程（３）、
を含む。
　以上の構成を有することで、調合後、長期間保存しても光学部材を得る際の脈理の発生が抑制される、重合性組成物の製造方法、及び光学部材の製造方法を提供することができる。
　これによりポリイソシアナート成分と水分が重合触媒の存在下で共存を回避し、ポリイソシアナートの水との反応を抑制することが可能となり、脈理への影響が大きい、アミンの生成を抑えることが可能となる。またこのことにより尿素の発生も抑えられ、クモリの低減も可能となる。
＜工程（１）＞
　工程（１）では、ポリイソシアナート成分を含み、重合触媒を含まない、水分量２００質量ｐｐｍ以下の組成物Ａを調製する。当該工程を有することで、重合性組成物の調合後、長期間保存しても光学部材を得る際の脈理の発生が抑制される重合性組成物が得られる。
　低減後の組成物Ａの水分量は、より長期間保存しても光学部材を得る際の脈理の発生を抑制する観点から、組成物Ａに対して、好ましくは１５０質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは８０質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは４０質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは３０質量ｐｐｍ以下である。
　組成物Ａの水分量は、生産性の観点から、例えば、組成物Ａに対して、１質量ｐｐｍ以上であってもよく、５質量ｐｐｍ以上であってもよい。
　なお、組成物Ａの水分量の測定方法は、実施例に記載の方法による。
　「水分量２００質量ｐｐｍ以下の組成物Ａを調製する」とは、手段によらず、水分量が所定の値以下となるように組成物Ａが調製されていればよく、例えば、（ｉ）組成物Ａを減圧条件下で水分量を低減すること、又は、（ii）水分量の低いポリイソシアナート成分と添加剤を混合し、溶解させること、が含まれる。これらの中でも（ｉ）が好ましい。
　（ｉ）組成物Ａを減圧条件下で水分量を低減する場合、圧力は、好ましくは１０００Ｐａ以下、より好ましくは８００Ｐａ以下、更に好ましく５００Ｐａ以下、更に好ましく３００Ｐａ以下であり、そして、好ましくは１０Ｐａ以上、より好ましくは５０Ｐａ以上、更に好ましくは１００Ｐａ以上である。
　（ii）水分量の低いポリイソシアナート成分と添加剤を混合し、溶解させる場合、ポリイソシアナート成分を予め減圧条件下に配して水分量を低減させる。その条件は、上述と同様である。（ii）の場合、添加する添加剤についても水分量を低減させたものを使用することが好ましい。
　なお、（ii）に示すように、予め水分量を低減したポリイソシアナート成分及び添加剤を使用した場合であっても、ポリイソシアナート成分と添加剤を混合した後に、更に（ｉ）に示すように水分量を低減してもよい。
　工程（１）では、組成物Ａの後述の各成分を添加して均一に溶解させることが好ましい。
〔組成物Ａ〕
　組成物Ａは、ポリイソシアナート成分を含み、重合触媒を含まない。重合触媒は、例えば後述の重合触媒である。
（ポリイソシアナート成分）
　ポリイソシアナート成分としては、例えば、芳香環を有するポリイソシアナート化合物、脂環式ポリイソシアナート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソシアナート化合物が挙げられる。
　芳香環を有するポリイソシアナート化合物としては、例えば、ジイソシアナトベンゼン、２，４－ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、４，４’－メチレンビス（フェニルイソシアナート）、４，４’－メチレンビス（２－メチルフェニルイソシアナート）、ビベンジル－４，４’－ジイソシアナート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１,３－ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α’，α’－テトラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタレン、ビス（イソシアナトメチルフェニル）エーテル、２－イソシアナトフェニル－４－イソシアナトフェニルスルフィド、ビス（４－イソシアナトフェニル）スルフィド、ビス（４－イソシアナトメチルフェニル）スルフィド、ビス（４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（２－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－６－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチルオキシ－４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メチルオキシ－３－イソシアナトフェニル）ジスルフィドが挙げられる。
　脂環式ポリイソシアナート化合物としては、例えば、１，３－ジイソシアナトシクロヘキサン、イソホロンジイソシアナート、１,３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１,４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアナート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２,２,１]ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２,２,１]ヘプタン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－２－メチル－１，３－ジチオランが挙げられる。
　直鎖又は分岐の脂肪族ポリイソシアナート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアナート、２，２－ジメチルペンタンジイソシアナート、２，２，４－トリメチルヘキサンジイソシアナート、ブテンジイソシアナート、１，３－ブタジエン－１，４－ジイソシアナート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、１，６，１１－ウンデカントリイソシアナート、１，３，６－ヘキサメチレントリイソシアナート、１，８－ジイソシアナト－４－イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアナート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキシル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、１，５－ジイソシアナト－２－イソシアナトメチル－３－ペンタン、１，２，３－トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパン、３，５－ジチア－１，２，６，７－ヘプタンテトライソシアナート、２，６－ジイソシアナトメチル－３，５－ジチア－１，７－ヘプタンジイソシアナート、２，５－ジイソシアナトメチルチオフェン、４－イソシアナトエチルチオ－２，６－ジチア－１，８－オクタンジイソシアナート、１，２－ジイソチオシアナトエタン、１，６－ジイソチオシアナトヘキサンが挙げられる。
　これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
　ポリイソシアナート成分は、
　好ましくは、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、及びヘキサメチレンジイソシアナートからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
　より好ましくは、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ヘキサメチレンジイソシアナート、及び１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
　更に好ましくは、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼンを含む。
　上述の好ましいポリイソシアナート成分の量は、ポリイソシアナート成分中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、そして、１００質量％以下である。
　組成物Ａ中における、ポリイソシアナート成分の量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、そして、好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９．５質量％以下、更に好ましくは９９．０質量％以下である。
（離型剤）
　組成物Ａは、ポリイソシアナート成分に加えて、好ましくは、離型剤を含む。組成物Ａが離型剤を含むことで、ポリイソシアナート成分が安定化し、重合性組成物をより長期間保存しても光学部材を得る際の脈理の発生を抑制することができる。
　離型剤としては、例えば、酸性リン酸アルキルエステル等の酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸アルキルエステルのアルキル基の炭素数は、好ましくは１以上、より好ましくは４以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１２以下である。
　酸性リン酸エステルは、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルのいずれであってもよいが、リン酸モノエステル、及びリン酸ジエステルの混合物が好ましい。
　酸性リン酸アルキルエステルとしては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート、ブチルフェニルアシッドフォスフェート、ブトキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。
　離型剤の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、更に好ましくは０．０８質量部以上、更に好ましくは０．１０質量部以上であり、そして、好ましくは１．００質量部以下、より好ましくは０．５０質量部以下、更に好ましくは０．３０質量部以下である。
（紫外線吸収剤）
　組成物Ａは、ポリイソシアナート成分に加えて、好ましくは、紫外線吸収剤を含む。紫外線吸収剤が組成物Ａに含まれることで溶解しやすくなる。
　紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジベンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン系化合物が挙げられる。これらの中でもベンゾトリアゾール系化合物、又はベンゾフェノン系化合物が好ましい。
　ベンゾトリアゾール系化合物としては、例えば、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－オクチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－エチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－プロピルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾールが挙げられる。
　ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルホニックアシッド、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ドデシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ベンジルオキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノンが挙げられる。
　ジベンゾイルメタン系化合物としては、例えば、４－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－メトキシジベンゾイルメタンが挙げられる。
　これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
　紫外線吸収剤の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対し、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．１０質量部以上、更に好ましくは０．３０質量部以上、更に好ましくは０．４０質量部以上であり、そして、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下、更に好ましくは２質量部以下である。
　組成物Ａは、例えば、抗酸化剤、着色防止剤、蛍光増白剤等のその他の添加剤を含んでいてもよい。これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
＜工程（２）＞
　工程（２）では、ポリチオール成分を含む、水分量１０００質量ｐｐｍ以下の組成物Ｂを調製する。工程（１）と共に、当該工程を有することで、調合後、長期間保存しても光学部材を得る際の脈理の発生が抑制される重合性組成物が得られる。
　当該工程（２）後の組成物Ｂの水分量は、長期間保存後の脈理の発生抑制の観点から、組成物Ｂに対して、好ましくは９００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは８００質量ｐｐｍ以下、白濁の発生抑制の観点から、更に好ましくは６００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは５００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは３００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは１００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは５０質量ｐｐｍ以下である。
　組成物Ｂの水分量は、生産性の観点から、例えば、組成物Ｂに対して、１質量ｐｐｍ以上であってもよく、５質量ｐｐｍ以上であってもよい。
　なお、組成物Ｂの水分量の測定方法は、実施例に記載の方法による。
　組成物Ｂの調製は、特に限定されないが、例えば、上述の組成物Ａと同様の方法により、調製することができる。調製する方法の中でも、上述の（ｉ）が好ましい。
　工程（２）では、組成物Ｂの後述の各成分を添加して均一に溶解させることが好ましい。
〔組成物Ｂ〕
　組成物Ｂは、ポリチオール成分を含む。
（ポリチオール成分）
　ポリチオール成分としては、例えば、ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物、直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物、脂環構造を有するポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物が挙げられる。
　ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物において、ポリオール化合物としては、分子内に２個以上の水酸基を有する化合物が挙げられる。
　ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが挙げられる。
　メルカプト基含有カルボン酸化合物としては、例えば、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸化合物、チオサリチル酸が挙げられる。
　ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物としては、例えば、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトプロピオネート）、１，４－ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、１，４－ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）が挙げられる。
　直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物としては、例えば、１，２－エタンジチオール、１，１－プロパンジチオール、１，２－プロパンジチオール、１，３－プロパンジチオール、２，２－プロパンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジチオール、３，４－ジメチルオキシブタン－１，２－ジチオール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、１，２－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２－（２－メルカプトエチルチオ）プロパン－１，３－ジチオール、２，２－ビス（メルカプトメチル）－１，３－プロパンジチオール、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３－ビス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトエチルチオ）エタン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトエチルチオ）プロパン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、テトラキス（メルカプトエチルチオ）プロパン、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２－メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（２－メルカプトエチルチオ）－３－メルカプトプロパン、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオールが挙げられる。
　脂環構造を有するポリチオール化合物としては、例えば、１，１－シクロヘキサンジチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、メチルシクロヘキサンジチオール、ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、４，８－ビス（メルカプトメチル）－１，３－ジチアンが挙げられる。
　芳香族ポリチオール化合物としては、例えば、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、４，４’－ジメルカプトビフェニル、４，４’－ジメルカプトビベンジル、２，５－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール、２，７－ナフタレンジチオール、２，４－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、４，５－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、９，１０－アントラセンジメタンチオール、１，３－ジ（ｐ－メチルオキシフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、１，３－ジフェニルプロパン－２，２－ジチオール、フェニルメタン－１，１－ジチオール、２，４－ジ（ｐ－メルカプトフェニル）ペンタンが挙げられる。
　これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
　ポリチオール成分は、
　好ましくは、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオールトリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
　より好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
　更に好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオールからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
　更に好ましくは、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオールの混合物である。
　上述の好ましいポリチオール成分の量は、ポリチオール成分中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、そして、１００質量％以下である。
　組成物Ｂ中における、ポリチオール成分の量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、そして、１００質量％以下である。
（重合触媒）
　組成物Ｂは、好ましくは重合触媒を含む。重合触媒が、組成物Ａではなく、組成物Ｂに含まれることで、より顕著に、重合性組成物の調合後、長期間保存しても光学部材を得る際の脈理の発生が抑制される。
　重合触媒としては、例えば、スズ化合物、含窒素化合物が挙げられる。
　スズ化合物としては、例えば、アルキルスズ化合物、アルキルスズハライド化合物が挙げられる。
　アルキルスズ化合物としては、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレートが挙げられる。
　アルキルスズハライド化合物としては、例えば、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド、モノメチルスズトリクロライド、トリメチルスズクロライド、トリブチルスズクロライド、トリブチルスズフロライド、ジメチルスズジブロマイドが挙げられる。
　これらの中でも、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライドが好ましく、ジメチルスズジクロライドがより好ましい。
　含窒素化合物としては、例えば、３級アミン、４級アンモニウム塩、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が挙げられる。３級アミンは、好ましくはヒンダードアミンである。
　３級アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ－ｎ－ブチルアミン、トリイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラメチルエチレンジアミン、１，４－ジアザビシクロ[２．２．２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）が挙げられる。
　ヒンダードアミンとしては、例えば、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノール、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ヒドロキシエチル－４－ピペリジノール、メチル－１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルセバケート、メチル－１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルセバケートとビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケートとの混合物、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）［［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）ブタン－１，２，３，４－テトラカルボキシレートが挙げられる。
　４級アンモニウム塩としては、例えば、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
　イミダゾール系化合物としては、例えば、イミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、２－エチル－４－イミダゾールが挙げられる。
　ピラゾール系化合物としては、例えば、ピラゾール、３，５－ジメチルピラゾールが挙げられる。
　これらの中でも、ヒンダードアミン等の３級アミン、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が好ましく、より好ましくはヒンダードアミンがより好ましい。
　重合触媒の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上、より好ましくは０．００５質量部以上、更に好ましくは０．００７質量部以上であり、そして、好ましくは２質量部以下、より好ましくは１質量部以下、更に好ましくは０．５質量部以下である。
＜工程（３）＞
　工程（３）では、組成物Ａ及び組成物Ｂを混合し、重合性組成物を得る。
〔重合性組成物〕
　重合性組成物は、ポリチオール成分と、ポリイソシアナート成分とを含む。
　ポリチオール成分のメルカプト基と、ポリイソシアナート成分のイソシアナト基の当量比（メルカプト基／イソシアナト基）は、好ましくは４０／６０以上、より好ましくは４３／５７以上、更に好ましくは４５／５５以上であり、そして、好ましくは６０／４０以下、より好ましくは５５／４５以下、更に好ましくは５３／４７以下である。
　重合性組成物中における、ポリチオール成分とポリイソシアナート成分の総量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、そして、好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９．６質量％以下である。
　重合性組成物において、ポリチオール成分とポリイソシアナート成分との好適な組み合わせとしては、例えば、
１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、及び、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物が挙げられる。
　重合性組成物の水分量は、白濁発生抑制の観点から、好ましくは８００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは６００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは５００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは３００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは２５０質量ｐｐｍ以下である。
　重合性組成物の水分量は、生産性の観点から、例えば、１質量ｐｐｍ以上であってもよく、５質量ｐｐｍ以上であってもよい。
　なお、重合性組成物の水分量の測定方法は、実施例に記載の方法による。
　重合性組成物は、脈理及び白濁の発生をより抑制する観点から、更に減圧条件に配してもよい。
　減圧条件における圧力は、好ましくは１０Ｐａ以上、より好ましくは５０Ｐａ以上、更に好ましくは１００Ｐａ以上であり、そして、好ましくは１０００Ｐａ以下、より好ましくは８００Ｐａ以下、更に好ましくは５００Ｐａ以下である。
［光学部材の製造方法］
　以下、本開示の一実施形態に係る光学部材の製造方法についてより詳細に説明する。
　本開示の一実施形態に係る光学部材の製造方法は、例えば、
　上述の重合性組成物を成形型内に注入する工程（以下、「注入工程」ともいう）、及び
　重合性組成物を重合する工程（以下、「重合工程」ともいう）
を含む。
＜注入工程＞
　注入工程では、例えば、得られた重合性組成物を成形型内に注入する。
　光学部材として眼鏡レンズを製造する場合、例えば、眼鏡レンズの両主面を形成する１対のモールドと、これらのモールドを離隔させて固定するテープ又はガスケットとを備える成形型が用いられる。なお上述のモールドは、ガラス製であっても、金属製であってもよい。
　成形型ヘの注入前に、重合性組成物を濾過してもよい。濾過方法は特に限定されないが、例えば、孔径１～３０μｍのフィルタを用いて濾過を行ってもよい。
＜重合工程＞
　重合工程においては、例えば、加熱により重合性組成物を重合する。
　重合条件は、重合性組成物、成形する光学部材の形状に応じて、適宜設定することができる。
　重合開始温度は、通常０～５０℃、好ましくは５～３０℃である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温後の最高温度は、通常１１０～１３０℃である。重合開始から終了までの、重合時間は、例えば３～９６時間である。
　重合終了後、光学部材を離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度は、好ましくは１００～１５０℃である。
　上述の方法により、光学部材用樹脂が得られる。
［光学部材］
　光学部材としては、例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プリズム、光ファイバ、光ディスク若しくは磁気ディスク等に用いられる記録媒体用基板、コンピュータのディスプレイに付設する光学フィルタ等が挙げられる。これらの中でも、眼鏡レンズが好ましい。
　眼鏡レンズは、好ましくは、当該光学部材からなるレンズ基材（以下、「眼鏡用レンズ基材」ともいう）を備える。
　眼鏡用レンズ基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
　眼鏡用レンズ基材は、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
　眼鏡用レンズ基材は、フィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもセミフィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもよい。
　眼鏡用レンズ基材の幾何学中心の厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、幾何学中心の厚さは通常０．８～３０ｍｍ程度、直径は通常５０～１００ｍｍ程度である。
　眼鏡用レンズ基材の屈折率（ｎｅ）は、例えば、１．５３以上、１．５５以上、１．５８以上、１．６０以上であり、例えば、１．７５以下、１．７０以下である。
　眼鏡レンズは、好ましくは眼鏡用レンズ基材及びその眼鏡用レンズ基材の表面に機能層を備える。
　機能層としては、例えば、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜からなる郡から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
　ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物を含有するコーティング液を塗工して形成することができる。
　プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは５０質量％以上である。
　反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等の無機物を積層した膜が挙げられる。
　撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。
［眼鏡］
　本発明の一実施形態に係る眼鏡は、眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する。
　フレームとしては、例えば、一対のリムと、当該リム間に設けられたブリッチと、当該リムの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
　リムは、ハーフリムであってもよい。
　フレームとしては、いわゆるリムレスフレームであってもよい。この場合、眼鏡は、例えば、一対の眼鏡レンズと、当該眼鏡レンズ間に設けられたブリッチと、当該眼鏡レンズの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
　以下、本開示の実施形態に関して、具体的な実施例を示すが、本請求の範囲は、以下の実施例によって限定されるものではない。以下に記載の操作及び評価は、特記しない限り大気中室温下（２０～２５℃程度）で行った。また、以下に記載の「％」及び「部」は、特記しない限り質量基準である。
［測定方法］
＜水分量＞
　温度２５℃、相対湿度６％以下の環境下としたグローブボックス内に、水分気化装置「ＡＤＰ－６１１」（京都電子工業株式会社）に接続したカールフィッシャー水分計「ＭＫＣ－６１０」（京都電子工業株式会社製）を配置した。当該水分気化装置及びカールフィッシャー水分計用いて、測定試料を投入せずに温度１２５℃にて２０分間装置を運転し、カールフィッシャー水分計が示す数値を測定し、装置の運転を安定化させた。
　次に、測定試料をセッティングしていないトレイを水分気化装置に投入し、水分量測定を２０分間実施し、ブランク値とした。
　続いて、測定試料をセッティングしたトレイを水分気化装置に投入し、水分量測定を２０分間行い、測定試料の水分量測定値を得た。
　測定試料の水分量は、下記の式から算出した。
　水分量（質量ｐｐｍ）＝［測定物の水分量測定値-ブランク値］／測定試料の投入量
［評価方法］
＜脈理＞
　光源装置「オプティカルモデュレックスＳＸ－ＵＩ２５１ＨＱ」（ウシオ電機株式会社製）を用いて投影検査を行った。光源として高圧ＵＶランプ「ＵＳＨ－１０２Ｄ」（ウシオ電機株式会社製）を用いて１ｍの距離に白色のスクリーンを設置し、被検樹脂を光源とスクリーンの間に挿入し、スクリーン上の投影像を観察し下記の基準により判定を行った。
　　Ａ　：　投影像に線状の不整が全くないもの。
　　Ｂ　：　投影像に線状のごく薄い不整があるもの。
　　Ｃ　：　投影像に線状の薄い不整があるもの。
　　Ｄ　：　投影像に線状の濃い不整があるもの。（不合格）
　　Ｅ　：　投影像に線状の著しい不整があるもの。（不合格）
＜白濁＞
　暗箱内で蛍光燈下に眼鏡用レンズ基材の幾何学中心から直径３０ｍｍ以内を目視で観察し、以下の基準により判定を行った。
　　Ａ　：　樹脂に白濁がまったくないもの。
　　Ｂ　：　樹脂にごく薄い白濁があるもの。
　　Ｃ　：　樹脂に薄い白濁があるもの。
　　Ｄ　：　樹脂に濃い白濁があるもの。（不合格）
［眼鏡用レンズ基材の作製］
実施例１
（工程（１））
　１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン５０．６部、離型剤としてブトキシエチルアシッドフォスフェート「ＪＰ－５０６Ｈ」（城北化学工業株式会社製）０．１０部、紫外線吸収剤「シーソーブ７０１」（シプロ化成株式会社製）０．５０部を混合し、溶解させると共に２００Ｐａの減圧条件下で脱気処理を１時間行った。
　脱気処理後の組成物Ａの水分量は１００ｐｐｍであった。
（工程（２））
　４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物４９．４部に重合触媒としてジメチル錫ジクロライド０．０１０部を混合し、溶解させると共に２００Ｐａの減圧条件下で脱気処理を１時間行った。
　脱気処理後の組成物Ｂの水分量は８００ｐｐｍであった。
（工程（３））
　工程（１）で得られた組成物Ａ及び工程（２）で得られた組成物Ｂを混合し、均一な重合性組成物を得た。重合性組成物の水分量は４５０ｐｐｍであった。
　重合性組成物を孔径５．０μｍのポリテトラフルオロエチレン（以下、「ＰＴＦＥ」ともいう）フィルタにてろ過を行った。
　なお、上記各工程は液温１０℃で実施した。
（注入工程）
　ろ過後の重合性組成物を、直径７５ｍｍ、－４．００Ｄのガラスモールドとテープからなる成形型に注入した。注入は重合性組成物調製完了直後、３時間後、５時間後に行った。なお、重合性組成物はその間、１０℃で保管を行った。
（重合工程、アニーリング）
　上記成形型を電気炉に投入し、１５℃から１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温し、２時間保持して重合（硬化反応）させた。重合終了後、電気炉から成形型を取り出し、離型して硬化物（ポリチオウレタン系樹脂製眼鏡用レンズ基材）を得た。得られた眼鏡用レンズ基材を更に炉内温度１２０℃のアニール炉において３時間アニールを行った。そして、上述の脈理及び白濁の評価を行い、その結果を表１に示した。
実施例２～５
　各工程後の水分量が表１に記載の量とした以外は実施例１と同様にレンズを作製した。
比較例１
　１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン５０．６部、離型剤としてブトキシエチルアシッドフォスフェート「ＪＰ－５０６Ｈ」（城北化学工業株式会社製）０．１０部、紫外線吸収剤「シーソーブ７０１」（シプロ化成株式会社製）０．５０部を混合し、溶解させた。この組成物の水分量は２４０ｐｐｍであった。
　更に、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物４９．４部（水分量１１００質量ｐｐｍ）、重合触媒としてジメチル錫ジクロライド０．０１０部（水分量１０００質量ｐｐｍ）を混合して、前述の組成物に添加混合し、混合液とした。この重合性組成物を２００Ｐａの減圧条件下で1時間、脱気処理を行った後、孔径５．０μｍのＰＴＦＥフィルタにてろ過を行った。調合後の重合性組成物の水分量は４５０質量ｐｐｍであった。なお、上記混合、溶解は液温１０℃で実施した。
　注入工程以降は、実施例１と同様にして眼鏡用レンズ基材を得た。
比較例２～３
　脱気前のイソシアナート化合物およびチオール化合物の水分量が表１記載の量であり、調合後脱気処理の時間を調整し、重合性組成物の水分量を表１に記載の量とした以外は、比較例１と同様に眼鏡用レンズ基材を作製した。
比較例４
　重合触媒としてジメチル錫ジクロライド０．０１０部も他の添加剤と同様に組成物Ａに溶解させ、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、及び５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールの混合物には溶解させなかったこと以外は実施例３と同様にレンズを作製した。
　各溶液の水分量は表１に記載の通りであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　以上、実施例及び比較例の結果から、組成物Ａ及び組成物Ｂの水分量を所定値以下とすることで、調合後、長期時間保存しても脈理の発生が少なくなることがわかる。
　特に組成物Ａの水分量を低減することで、調合後、長期時間保存しても脈理の発生を特に抑制することができる。
　また、重合触媒は、工程（２）において添加されることで、調合後、長期時間保存しても脈理の発生を特に顕著に抑制することができる。
　なお、重合性組成物全体の水分量を低減することで、白濁が抑制されることがわかる。
　最後に、本開示の実施の形態を総括する。
　本開示の一実施の形態は、
　ポリイソシアナート成分を含み、重合触媒を含まない、水分量２００質量ｐｐｍ以下の組成物Ａを調製する工程（１）、
　ポリチオール成分を含む、水分量１０００質量ｐｐｍ以下の組成物Ｂを調製する工程（２）、及び
　組成物Ａ及び組成物Ｂを混合し、重合性組成物を得る工程（３）、
を含む、重合性組成物の製造方法に関する。
　また、本開示の一実施形態は、
　上述の重合性組成物を成形型内に注入する工程、及び
　重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材の製造方法に関する。
　以上の構成を有することで、調合後、長期間保存しても光学部材を得る際の脈理の発生が抑制される、重合性組成物の製造方法、及び光学部材の製造方法を提供することができる。
　今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて請求の範囲によって示され、請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。

Claims (12)

  1. 　ポリイソシアナート成分を含み、重合触媒を含まない、水分量２００質量ｐｐｍ以下の組成物Ａを調製する工程（１）、
    　ポリチオール成分を含む、水分量１０００質量ｐｐｍ以下の組成物Ｂを調製する工程（２）、及び
    　前記組成物Ａ及び前記組成物Ｂを混合し、重合性組成物を得る工程（３）、
    を含む、重合性組成物の製造方法。
  2. 　前記工程（１）において、前記組成物Ａの水分量が４０質量ｐｐｍ以下である、請求項１に記載の重合性組成物の製造方法。
  3. 　工程（１）において、減圧条件下で水分量を低減する、請求項１又は２に記載の重合性組成物の製造方法。
  4. 　工程（２）において、減圧条件下で水分量を低減する、請求項１～３のいずれかに記載の重合性組成物の製造方法。
  5. 　前記組成物Ａが、離型剤を更に含む、請求項１～４のいずれかに記載の重合性組成物の製造方法。
  6. 　前記組成物Ｂが、重合触媒を更に含む、請求項１～５のいずれかに記載の重合性組成物の製造方法。
  7. 　前記組成物Ａが、紫外線吸収剤を更に含む、請求項１～６のいずれかに記載の重合性組成物の製造方法。
  8. 　前記重合性組成物の水分量が、３００質量ｐｐｍ以下である、請求項１～７のいずれかに記載の重合性組成物の製造方法。
  9. 　前記ポリチオール成分が、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、４－メルカプトメチル－１,８－ジメルカプト－３,６－ジチアオクタン、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチア－１，１１－ウンデカンジチオール、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトアセテート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１～８のいずれかに記載の重合性組成物の製造方法。
  10. 　前記ポリイソシアナート成分が、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、及びヘキサメチレンジイソシアナートからなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１～９のいずれかに記載の重合性組成物の製造方法。
  11. 　請求項１～１０のいずれかに記載の製造方法により得られた重合性組成物を成形型内に注入する工程、及び
    　前記重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材の製造方法。
  12. 　前記光学部材が眼鏡用レンズ基材である、請求項１１に記載の光学部材の製造方法。
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