WO2020017122A1 - ３次元造形用組成物及び歯科用物品の製造方法 - Google Patents

３次元造形用組成物及び歯科用物品の製造方法 Download PDF

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  • an aligner (mouthpiece) made of a transparent resin is used to correct the teeth.

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Abstract

本発明の一態様は、３次元造形用組成物において、ウレタン結合を有する（メタ）アクリレートを１０～８０質量％含有し、ウレタン結合を有さない（メタ）アクリレートを１０～８０質量％含有し、ポリウレタン粉末を３～３０質量％含有し、光重合開始剤を０．０１～１０質量％含有し、粘度が２００～３０００ｍＰａ・ｓである。

Description

３次元造形用組成物及び歯科用物品の製造方法
　本発明は、３次元造形用組成物及び歯科用物品の製造方法に関する。
　近年、オブジェクトを３次元造形する技術が発展しており、歯科分野においても、義歯床、人工歯等の歯科用物品を３次元造形することにより製造されている（例えば、特許文献１参照）。
　一方、歯列を矯正するために、透明樹脂製のアライナー（マウスピース）が用いられている。
国際公開第２０１４／１７２７１６号
　しかしながら、歯列矯正用アライナーを３次元造形すると、着脱時に割れが発生しやすいという問題がある。
　本発明の一態様は、歯列矯正用アライナーを３次元造形しても、着脱時の割れの発生を抑制することが可能な３次元造形用組成物を提供することを目的とする。
　本発明の一態様は、３次元造形用組成物において、ウレタン結合を有する（メタ）アクリレートを１０～８０質量％含有し、ウレタン結合を有さない（メタ）アクリレートを１０～８０質量％含有し、ポリウレタン粉末を３～３０質量％含有し、光重合開始剤を０．０１～１０質量％含有し、粘度が２００～３０００ｍＰａ・ｓである。
　本発明の一態様によれば、歯列矯正用アライナーを３次元造形しても、着脱時の割れの発生を抑制することが可能な３次元造形用組成物を提供することができる。
　次に、本発明を実施するための形態を説明する。
　［３次元造形用組成物］
　本実施形態の３次元造形用組成物は、ウレタン結合を有する（メタ）アクリレートと、ウレタン結合を有さない（メタ）アクリレートと、ポリウレタン粉末と、光重合開始剤を含有する。
　（メタ）アクリレートとは、メタクリロイルオキシ基及び／又はアクリロイルオキシ基（以下、（メタ）アクリロイルオキシ基という）を有する化合物（例えば、モノマー、オリゴマー、プレポリマー等）を意味する。
　ウレタン結合を有する（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリロイルオキシ基を２個以上有することが好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基を２個有することが特に好ましい。
　ウレタン結合を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ビス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、１，３，５－トリス［１，３－ビス｛（メタ）アクリロイルオキシ｝－２－プロポキシカルボニルアミノヘキサン］－１，３，５－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリアジン－２，４，６－トリオン、２，２’－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンと２－オキシパノンとヘキサメチレンジイソシアネートと２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを原料とするウレタンオリゴマーの（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールとヘキサメチレンジイソシアネートと２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを原料とするウレタンオリゴマーの（メタ）アクリレート等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
　本実施形態の３次元造形用組成物中のウレタン結合を有する（メタ）アクリレートの含有量は、１０～８０質量％であり、２５～７５質量％であることが好ましい。３次元造形用組成物中のウレタン結合を有する（メタ）アクリレートの含有量が１０質量％未満であると、ポリウレタン粉末が沈殿しやすくなって、３次元造形用組成物の保存安定性が低下し、８０質量％を超えると、３次元造形用組成物の粘度が高くなって、歯科用物品を３次元造形しにくくなる。
　ウレタン結合を有さない（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリロイルオキシ基を２個以上有することが好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基を２個有することが特に好ましい。
　ウレタン結合を有さない（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－１，３－ジ（メタ）アクリロキシプロパン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレート等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
　本実施形態の３次元造形用組成物中のウレタン結合を有さない（メタ）アクリレートの含有量は、１０～８０質量％であり、２５～７５質量％であることが好ましい。３次元造形用組成物中のウレタン結合を有さない（メタ）アクリレートの含有量が１０質量％未満であると、３次元造形用組成物の粘度が高くなって、歯科用物品を３次元造形しにくくなり、８０質量％を超えると、ポリウレタン粉末が沈殿しやすくなって、３次元造形用組成物の保存安定性が低下する。
　ポリウレタン粉末の体積平均粒子径は、１～２０μｍであることが好ましく、３～１５μｍであることがより好ましい。ポリウレタン粉末の体積平均粒子径が１μｍ以上であると、本実施形態の３次元造形用組成物の粘度がさらに低くなって、歯科用物品をさらに３次元造形しやすくなり、２０μｍ以下であると、ポリウレタン粉末がさらに沈殿しにくくなって、本実施形態の３次元造形用組成物の保存安定性がさらに向上する。
　本実施形態の３次元造形用組成物中のポリウレタン粉末の含有量は、３～３０質量％であり、４～２５質量％であることが好ましく、５～２０質量％であることがより好ましい。３次元造形用組成物中のポリウレタン粉末の含有量が３質量％未満であると、歯列矯正用アライナーを３次元造形しても、着脱時に割れが発生しやすくなり、３０質量％を超えると、３次元造形用組成物の粘度が高くなって、歯科用物品を３次元造形しにくくなる。
　光重合開始剤としては、例えば、カンファーキノン、ベンジル、ジアセチル、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルジ（２－メトキシエチル）ケタール、４，４’－ジメチル（ベンジルジメチルケタール）、アントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－クロロアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、１－ヒドロキシアントラキノン、１－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１－ブロモアントラキノン、チオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－ニトロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロ－７－トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン－１０，１０－ジオキシド、チオキサントン－１０－オキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ジフェニルホスフィンオキサイド（ＴＰＯ）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
　本実施形態の３次元造形用組成物中の光重合開始剤の含有量は、０．０１～１０質量％であり、０．１～５質量％であることが好ましい。３次元造形用組成物中の光重合開始剤の含有量が０．０１質量％未満であると、３次元造形用組成物が光硬化しにくくなり、１０質量％を超えると、歯科用物品を３次元造形しても、変色しやすくなる。
　本実施形態の３次元造形用組成物は、充填剤、顔料、紫外線吸収剤、重合禁止剤、安定化剤、粘度調整剤等をさらに含有していてもよい。
　本実施形態の３次元造形用組成物の形態としては、例えば、液体、ペースト等が挙げられる。
　本実施形態の３次元造形用組成物の粘度は、２００～３０００ｍＰａ・ｓであり、３００～２０００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。３次元造形用組成物の粘度が２００ｍＰａ・ｓ未満である場合、又は、３０００ｍＰａ・ｓを超える場合は、歯科用物品を３次元造形しにくくなる。
　歯科用物品としては、例えば、歯科用補綴物、歯列矯正用アライナー、歯列矯正用リテーナー、サージカルガイド、スプリント（マウスピース）、インダイレクトボンディング用トレー、歯科用模型等が挙げられる。これらの中でも、歯列矯正用アライナーが好ましい。
　［歯科用物品の製造方法］
　本実施形態の歯科用物品の製造方法は、本実施形態の３次元造形用組成物を用いて、歯科用物品を３次元造形する工程を含む。
　本実施形態の３次元造形用組成物を用いて、歯科用物品を３次元造形する際に、公知の３Ｄプリンタを用いることができる。
　３Ｄプリンタの方式としては、例えば、ステレオリソグラフィー（ＳＬＡ）方式、デジタルライトプロセッシング（ＤＬＰ）方式等が挙げられるが、ＤＬＰ方式が好ましい。
　ＤＬＰ方式の３Ｄプリンタの市販品としては、例えば、ＭＡＸ３８５（Ａｓｉｇａ製）等が挙げられる。
　本実施形態の３次元造形用組成物を用いて、歯科用物品を３次元造形する方法としては、例えば、３次元造形用組成物が収容されている容器に対して、上面から光を照射する方法（自由液面法）、下面から光を照射する方法（規制液面法）等が挙げられるが、規制液面法が好ましい。
　規制液面法を用いて、３次元造形する場合、容器の下面は、光透過性を有し、容器の下方から発射された光が、容器の下面を透過して、３次元造形用組成物に照射される。
　本実施形態の３次元造形用組成物を用いて、歯科用物品を３次元造形する際に、３次元造形用組成物に照射される光としては、例えば、波長が３８０～４５０ｎｍの紫外線、可視光線等が挙げられる。
　３次元造形用組成物に照射される光の光源としては、例えば、ＬＥＤレーザー、ＬＥＤランプ、ＬＥＤプロジェクター等が挙げられる。
　なお、本実施形態の歯科用物品の製造方法は、３次元造形物を洗浄する工程、３次元造形物を後重合する工程等をさらに含んでいてもよい。
　本実施形態の３次元造形用組成物を用いて、３次元造形することにより製造されている歯科用物品は、３点曲げ強度が１０～８０ＭＰａであり、弾性率が０．２～１．８ＧＰａであり、歪みが１２～２０％であることが好ましい。
　以下、本発明の実施例を説明するが、本発明は、実施例に限定されるものではない。
　（実施例１～６、比較例１～４）
　表１に示す配合量［質量％］で、ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート、ウレタン結合を有さない（メタ）アクリレート、ポリウレタン粉末、光重合開始剤、重合禁止剤を混合し、３次元造形用ペーストを作製した。
　なお、表１における略号は、以下の通りである。
　ＵＤＭＡ：ビス（２－メタクリロイルオキシエチル）－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート（ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート）
　Ｂｉｓｓ　ＭＥＰＰ　１：エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレートＢＰＥ－１００（新中村化学工業製）（ウレタン結合を有さない（メタ）アクリレート）
　Ｂｉｓｓ　ＭＥＰＰ　２：エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレートＢＰＥ－５００（新中村化学工業製）（ウレタン結合を有さない（メタ）アクリレート）
　ＴＥＧＤＭＡ：トリエチレングリコールジメタクリレート（ウレタン結合を有さない（メタ）アクリレート）
　ＴＰＯ：（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ジフェニルホスフィンオキサイド（光重合開始剤）
　ＢＨＴ：ジブチルヒドロキシトルエン（重合禁止剤）
　ポリウレタン粉末（Ｃ－４００）：体積平均粒子径１５μｍのウレタンビーズＣ－４００（根上工業製）
　ポリウレタン粉末（Ｃ－１０００）：体積平均粒子径３μｍのウレタンビーズＣ－１０００（根上工業製）
　（粘度）
　Ｂ型粘度計を用いて、３次元造形用ペーストの２３℃における粘度を測定した。
　（歯列矯正用アライナーの作製）
　ＣＡＤソフトウェア　Ｃｏｍｐｏｓｅｒ（Ａｓｉｇａ製）を用いて、歯列模型に適合する歯列矯正用アライナーの形状を設計した後、ＤＬＰ方式の３ＤプリンタＭＡＸ３８５（Ａｓｉｇａ製）及び３次元造形用ペーストを用いて、歯列矯正用アライナーを３次元造形した。次に、３次元造形物をイソプロパノールで十分に洗浄した後、歯科用光重合器を用いて、３次元造形物を後重合し、歯列矯正用アライナーを作製した。
　（歯列矯正用アライナーの割れ試験）
　歯列矯正用アライナーを、歯列模型に着脱させ、割れの有無を目視で確認した。なお、割れ試験は、以下の判定基準で判定した。
　優：割れが無い場合
　不可：割れがある場合
　（試験片の３点曲げ試験）
　ＣＡＤソフトウェア　Ｃｏｍｐｏｓｅｒ（Ａｓｉｇａ製）を用いて、２×２×２５ｍｍの試験片を設計した後、ＤＬＰ方式の３ＤプリンタＭＡＸ３８５（Ａｓｉｇａ製）及び３次元造形用ペーストを用いて、試験片を３次元造形した。３次元造形物をイソプロパノールで十分に洗浄した後、歯科用光重合器を用いて、３次元造形物を後重合し、試験片を作製した。
　耐水研磨紙を用いて、試験片を研磨した後、３７℃の水中で２４時間保管した。次に、小型卓上試験機ＥＺ　ｔｅｓｔ（Ｓｈｉｍａｄｚｕ製）を用いて、クロスヘッドスピード１ｍｍ／ｍｉｎで、試験片の３点曲げ試験を実施し、３点曲げ強度を測定した。また、３点曲げ強度の結果より、弾性率及び歪みを算出した。
　表１に、アライナーの割れ試験及び試験片の３点曲げ試験の結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 　表１から、実施例１～６の３次元造形用ペーストを用いて、歯列矯正用アライナーを３次元造形すると、着脱時の割れの発生を抑制できることがわかる。
　これに対して、比較例１、２の３次元造形用ペーストは、ポリウレタン粉末を含有しないため、歯列矯正用アライナーを３次元造形すると、着脱時に割れが発生した。
　比較例３の３次元造形用ペーストは、ポリウレタン粉末の含有量が２．４質量％であるため、歯列矯正用アライナーを３次元造形すると、着脱時に割れが発生した。
　比較例４の３次元造形用ペーストは、粘度が３５５０ｍＰａ・ｓであるため、歯列矯正用アライナーを３次元造形することができなかった。
　本願は、日本特許庁に２０１８年７月１９日に出願された基礎出願２０１８－１３６１０８号の優先権を主張するものであり、その全内容を参照によりここに援用する。

Claims (3)

  1. 　ウレタン結合を有する（メタ）アクリレートを１０～８０質量％含有し、
    　ウレタン結合を有さない（メタ）アクリレートを１０～８０質量％含有し、
    　ポリウレタン粉末を３～３０質量％含有し、
    　光重合開始剤を０．０１～１０質量％含有し、
    　粘度が２００～３０００ｍＰａ・ｓである、３次元造形用組成物。
  2. 　歯列矯正用アライナーの３次元造形に用いられる、請求項１に記載の３次元造形用組成物。
  3. 　請求項１に記載の３次元造形用組成物を用いて、歯科用物品を３次元造形する工程を含む、歯科用物品の製造方法。
PCT/JP2019/016834 2018-07-19 2019-04-19 ３次元造形用組成物及び歯科用物品の製造方法 Ceased WO2020017122A1 (ja)

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