WO2020130059A1 - フレーバー組成物 - Google Patents

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有明 村田
恭子 財前
智也 高橋
朱希 倉部
和也 平良
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    • C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G2200/00—Special features
    • C12G2200/21—Wine additives, e.g. flavouring or colouring agents

Definitions

  • the present invention relates to a flavor composition.
  • essential oils obtained from natural products may be used.
  • Patent Document 1 8-decenal, which is the compound used in the present invention, is described in Patent Document 1 as one of the active aldehydes released from the fragrance. Further, Patent Document 2 describes a mixed aroma containing three components of 6-decenal, 7-decenal and 8-decenal in a specific ratio. Furthermore, in Non-Patent Document 1, 8-decenal is described as a component contained in the essential oil of Gentian veitchiorum, which is a Gentianaceae plant.
  • Patent Document 1 Patent Document 1
  • Patent Document 2 Patent Document 2
  • Non-Patent Document 1 do not describe a flavor composition containing 8-decenal.
  • Patent Document 1 Patent Document 2, Patent Document 2 do not describe that 8-decenal is used in products such as food and drink, oral compositions, and tobacco products.
  • the subject of the present invention is a flavor composition capable of imparting or enhancing excellent flavor characteristics (for example, at least one selected from peeling feeling, fruit juice feeling, ripening feeling, volume feeling, grain feeling, tea leaf feeling, etc.). Is to provide. Moreover, the subject of this invention is providing the said product and the manufacturing method of the said product with which the outstanding flavor characteristic was provided or enhanced using the said flavor composition.
  • the present invention includes the following contents [1] to [7].
  • [1] A flavor composition containing 8-decenal.
  • [2] The flavor composition according to [1], wherein the 8-decenal is (8Z)-decenal.
  • [3] The flavor composition according to [1] or [2], which is a flavor composition to be added to at least one product selected from the group consisting of foods and drinks, oral compositions and tobacco products.
  • the flavor composition according to [3] wherein the product has a citrus-like flavor.
  • the citrus fruits are grapefruit, orange, lemon, lime, yuzu, blood orange, bitter orange, tangerine, mandarin orange, mandarin orange, sweet summer, natsumikan, hassaku, buntan, kabosu, sudachi, hebes, bergamot, sweetie (Orobronco
  • the flavor composition according to [4] which is at least one selected from the group consisting of: [6] A food or drink, a composition for oral cavity or a tobacco product, which comprises the flavor composition according to any one of [1] to [5].
  • [7] A method for producing a food or drink, a composition for oral cavity or a tobacco product, which comprises adding the flavor composition according to any one of [1] to [5].
  • flavor composition of the present invention By adding the flavor composition of the present invention to at least one product selected from the group consisting of foods and drinks, oral compositions and tobacco products, excellent flavor characteristics can be imparted or enhanced.
  • the flavor composition of the present invention contains 8-decenal, and is preferably at least one product selected from the group consisting of foods and drinks, oral compositions and tobacco products (hereinafter sometimes referred to as “specific product”). )) to be added to.
  • the flavor composition of the present invention can impart or enhance excellent flavor characteristics to a specific product, for example.
  • 8-decenal can be synthesized, for example, by the method described in US Pat. No. 8,461,100. Although 8-decenal has cis and trans isomers as isomers, any isomer and isomer mixture can be used in the present invention. Among these, isomers and isomer mixtures having a large proportion of (8Z)-decenal are preferable.
  • the ratio of (8Z)-decenal [(8Z)-mass of decenal/(8E)-mass of decenal] is preferably 100/0 to 60/40, more preferably 100/0 to 80/20. Further, as 8-decenal, it is most preferable to use only (8Z)-decenal.
  • the specific product has a citrus-like flavor.
  • citrus fruits examples include grapefruit, orange, lemon, lime, yuzu, blood orange, bitter orange, tangerine, mandarin orange, mandarin orange, sweet summer, natsumikan, hassaku, buntan, kabosu, sudachi, hebes, bergamot, sweetie (Orobronco ) And the like, but the invention is not limited thereto.
  • the content of 8-decenal in the flavor composition of the present invention is in the range of, for example, 0.00001 to 10000 ppm, preferably 0.0001 to 1000 ppm, more preferably 0.001 to 100 ppm, based on the weight of the flavor composition.
  • ppm means "0.0001 mass %.”
  • the content of 8-decenal in the specific product is, for example, 0.00001 to 10000 ppb, preferably 0.0001 to 1000 ppb, more preferably 0.001 to 100 ppb, based on the mass of the specific product. You can In the present specification, "ppb” means "0.000001% by mass”.
  • the flavor composition of the present invention is, if necessary, usually used solvents such as water and ethanol; ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, hexylene glycol, glycerin, triethyl citrate, medium chain. Reserving agents such as fatty acid triglycerides and medium chain fatty acid diglycerides may be included.
  • the flavor composition of the present invention can be mixed with other perfume ingredients in addition to the above-mentioned ingredients to impart or enhance excellent flavor characteristics to a specific product.
  • fragrance components include various kinds of synthetic fragrances, natural fragrances, natural essential oils, plant extracts, and the like. Perfumes, P88-131, issued January 14, 2000”, synthetic fragrances, natural fragrances, natural essential oils, and the like.
  • the food/beverage product, oral composition or tobacco product of the present invention is obtained by adding the flavor composition of the present invention to a specific product.
  • Examples of the method of adding the flavor composition of the present invention include a method of dropping the flavor composition of the present invention onto a specific product, a method of mixing and stirring the flavor composition of the present invention with a specific product, and the like.
  • Examples of the food and drink include beverages such as carbonated drinks, soft drinks, fruit juice drinks, milk drinks, lactic acid bacteria drinks, drinks, soy milk, tea drinks; alcohol such as chuhai, cocktail drinks, sparkling liquor, fruit liquor, condiment liquor, etc. Beverages; desserts such as ice cream, ice milk, lacto ice, ice confectionery, yogurt, pudding, jelly, daily desserts; caramel, candy, tablet confectionery, crackers, biscuits, cookies, pies, chocolates, snacks, chewing gum and other confectionery Soups such as Japanese soups and western soups; jams; flavor seasonings; various instant beverages; various instant foods and the like. Among these, drinks or alcoholic drinks are preferable.
  • the amount of the flavor composition of the present invention added to the food or drink varies depending on the type and form of the product, but is preferably 0.001 to 10 mass based on the weight of the food or drink before the flavor composition is added. %, and more preferably 0.01 to 5% by mass.
  • oral composition examples include toothpaste, mouthwash, mouthwash, troche, chewing gum and the like.
  • the amount of the flavor composition of the present invention added to the oral composition varies depending on the type and form of the product, but is preferably 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.01 to 5% by mass, based on the total mass of the oral composition. It can be preferably 0.1 to 3 mass %.
  • Examples of tobacco products include cigarettes and electronic cigarettes.
  • the amount of the flavor composition of the present invention added to a tobacco product varies depending on the type and form of the product, but is preferably 0.00001 to 90% by mass, and more preferably based on the mass of the tobacco leaf portion. It can be 0.0001 to 50% by mass.
  • NMR measuring device AVANCE III 500 (BRUKER BIO SPIN KK: manufactured by Bruker Bio Spin Co., Ltd.)
  • Gas chromatograph mass spectrometer GCMS-QP2010 (manufactured by Shimadzu Corporation)
  • Gas chromatograph-orbitrap type mass spectrometer TRACE1310(GC)+Exactive GC (mass spectrometer) (made by Thermo Fisher Scientific Co.)
  • High Performance Liquid Chromatograph Pump LC-20A (manufactured by Shimadzu Corporation)
  • Detector SPD-M20A (manufactured by GL Sciences Inc.) Separation column: YMC-Triart C18 ExRS (manufactured by YMC)
  • Example 1 Synthesis of (8Z)-decenal and (8E)-decenal (8Z)-decenal and (8E)-decenal were synthesized according to the method described in US Patent No. 8461100. That is, 4.63 g of a mixture of 6-decenol, 7-decenol, and 8-decenol was obtained from 5.00 g of 9-decenol, and then 2.74 g of 6-decenol, 7-decenol, and A mixture of 8-decenal was obtained.
  • Example 2 Grapefruit flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a grapefruit flavor composition (A) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (A) formulation (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 Grapefruit oil (cold press) 50.0 Ethanol residual total 1000.0
  • a grapefruit flavor composition (B) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (B) formulation (component) (parts by mass) Grapefruit oil (cold press) 50.0 Ethanol residual total 1000.0
  • Example 3 Addition to Commercial Grapefruit Juice Beverage
  • Example 4 Grapefruit flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a grapefruit flavor composition (C) was prepared according to the following formulation.
  • a grapefruit flavor composition (D) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (D) formulation (component) (parts by mass) Noot Katong 2.0 Octanal 0.3 Decanal 0.2 Dodecanal 0.1 Linalool 0.8 Cis-3-hexenol 0.5 Ethanol residual total 1000.0
  • Example 5 Orange flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, an orange flavor composition (E) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (E) formulation (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 Orange oil (cold press) 50.0 Ethanol residual total 1000.0
  • an orange flavor composition (F) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (F) formulation (component) (parts by mass) Orange oil (cold press) 50.0 Ethanol residual total 1000.0
  • Flavor compositions (E) and (F) for orange foods prepared by the above formulation were each added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was carried out by 7 specialized panelists. However, all pointed out that the flavor composition (F) was significantly superior to the flavor composition (F) in enhancing the orange-like peel feeling, fruit juice feeling, and bitterness.
  • Example 7 Orange flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, an orange flavor composition (G) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (G) formulation (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 Ethyl butyrate 0.5 Octanal 1.0 Nonanal 0.1 Decanal 0.5 Linalool 2.0 Ethanol residual total 1000.0
  • an orange flavor composition (H) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (H) formulation (component) (parts by mass) Ethyl butyrate 0.5 Octanal 1.0 Nonanal 0.1 Decanal 0.5 Linalool 2.0 Ethanol residual total 1000.0
  • each of the orange flavor compositions (G) and (H) prepared by the above formulation was added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was conducted by 7 professional panelists.
  • the flavor composition (G) was All of them pointed out that it was significantly superior to the flavor composition (H) in that it had an orange-like peel feeling, fruit juice feeling, and a bitter thickness.
  • Example 8 Lemon flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a lemon flavor composition (I) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (I) formulation (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 Lemon oil (cold press) 50.0 Ethanol residual total 1000.0
  • a lemon flavor composition (J) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (J) prescription (component) (parts by mass) Lemon oil (cold press) 50.0 Ethanol residual total 1000.0
  • Example 10 Lemon flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a lemon flavor composition (K) was prepared according to the following formulation.
  • a lemon flavor composition (L) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (L) formulation (component) (parts by mass) Citral 3.0 ⁇ -Terpineol 1.0 Geraniol 0.5 Geranyl acetate 0.5 Neryl acetate 0.5 Ethanol residual total 1000.0
  • Example 11 Grapefruit flavor composition for toothpaste Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a grapefruit flavor composition for toothpaste (M) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (M) formulation (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0002 L-menthol 400.0 Peppermint oil 150.0 Grapefruit oil (cold press) 100.0 Mint white oil 100.0 Anethole 60.0 Eucalyptus 20.0 Ethanol residual total 1000.0
  • a grapefruit flavor composition (N) for toothpaste was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (N) formulation (component) (parts by mass) L-menthol 400.0 Peppermint oil 150.0 Grapefruit oil (cold press) 100.0 Mint white oil 100.0 Anethole 60.0 Eucalyptus 20.0 Ethanol residual total 1000.0
  • a toothpaste base material was prepared according to the following formulation.
  • Component Part by mass
  • Calcium carbonate 400.0
  • Silicic anhydride 16.5 Sorbitol (70%)
  • Sodium lauryl sulfate 13.0
  • Carboxymethyl cellulose sodium 12.5
  • Carrageenan 3.0
  • Sodium benzoate 4.0 Saccharin sodium 1.5
  • Purified water 259.5
  • Example 12 Lime flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a lime flavor composition (Q) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (Q) formulation (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 Lime oil (distilled) 50.0 Ethanol residual total 1000.0
  • a lime flavor composition (R) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (R) formulation (component) (parts by mass) Lime oil (distilled) 50.0 Ethanol residual total 1000.0
  • the lime flavor compositions (Q) and (R) prepared by the above formulation were each added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was carried out by 7 expert panelists.
  • the flavor composition (Q) was All of them pointed out that it was significantly superior to the flavor composition (R) in that it enhanced the lime-like complexity and the feeling of peeling.
  • Example 13 Lime flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a lime flavor composition (S) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (S) formulation (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 Citral 1.0 Tarpinen-4-all 1.0 1,8-cineole 2.0 Gerani acetate 1.0 Fencor 0.5 Ethanol residual total 1000.0
  • a lime flavor composition (T) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (T) formulation (component) (parts by mass) Citral 1.0 Tarpinen-4-all 1.0 1,8-cineole 2.0 Geranyl acetate 1.0 Fencor 0.5 Ethanol residual total 1000.0
  • Example 14 Yuzu flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a yuzu flavor composition (U) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (U) formulation (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0005 Yuzu oil (cold press) 50.0 Ethanol residual total 1000.0
  • a yuzu flavor composition (V) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (V) formulation (component) (parts by mass) Yuzu oil (cold press) 50.0 Ethanol residual total 1000.0
  • each of the yuzu flavor compositions (U) and (V) prepared by the above formulation was added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was carried out by 7 expert panelists.
  • the flavor composition (U) was All of them pointed out that it was significantly superior to the flavor composition (V) in its yuzu-like peel feeling, fruit juice feeling and complexity.
  • Example 15 Yuzu flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a yuzu flavor composition (W) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (W) formulation (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0005 Citronellol 1.0 Octanal 1.0 Carvacrol 1.0 Cis-3-hexenal 1.0 Peryl aldehyde 1.0 Neryl acetate 2.0 ⁇ -Terpineol 2.0 Thymol 3.0 ⁇ -pinene 8.0 Linalool 30.0 Myrsen 50.0 ⁇ -Terpinene 10.0 Limonene 300.0 Ethanol residual total 1000.0
  • a Yuzu flavor composition (X) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (X) prescription (component) (parts by mass) Citronellol 1.0 Octanal 1.0 Carvacrol 1.0 Cis-3-hexenal 1.0 Peryl aldehyde 1.0 Neryl acetate 2.0 ⁇ -Terpineol 2.0 Thymol 3.0 ⁇ -pinene 8.0 Linalool 30.0 Myrsen 50.0 ⁇ -Terpinene 10.0 Limonene 300.0 Ethanol residual total 1000.0
  • Cider flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a cider flavor composition (Y) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (Y) formulation (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.00001 Lemon oil (cold press) 10.0 Lime oil (distilled) 5.0 Orange oil (cold press) 20.0 Isoamyl acetate 10.0 Ethyl isovalerate 1.0 Ethyl butyrate 2.0 Vanillin 0.005 Ethanol residual total 1000.0
  • a cider flavor composition (Z) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (Z) formulation (component) (parts by mass) Lemon oil (cold press) 10.0 Lime oil (distilled) 5.0 Orange oil (cold press) 20.0 Isoamyl acetate 10.0 Ethyl isovalerate 1.0 Ethyl butyrate 2.0 Vanillin 0.005 Ethanol residual total 1000.0
  • each of the cider flavor compositions (Y) and (Z) prepared by the above formulation was added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was carried out by 7 professional panelists.
  • the flavor composition (Y) was All of them pointed out that the flavor composition was significantly superior to that of the flavor composition (Z) and the citrus-like natural volume feeling in the cider was enhanced.
  • Example 17 Apple flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, an apple flavor composition (1) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (1) prescription (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 2-Methylbutyl acetate 16.0 Hexanol 12.0 Trans-2-hexenal 1.5 Isoamyl alcohol 10.0 Hexanal 3.0 Hexyl acetate 6.0 Butyl acetate 12.0 Ethyl butyrate 3.0 Ethyl 2-methylbutyrate 2.0 Acetic acid 4.0 Damacenone 0.005 Ethanol residual total 1000.0
  • an apple flavor composition (2) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (2) prescription (component) (parts by mass) 2-Methylbutyl acetate 16.0 Hexanol 12.0 Trans-2-hexenal 1.5 Isoamyl alcohol 10.0 Hexanal 3.0 Hexyl acetate 6.0 Butyl acetate 12.0 Ethyl butyrate 3.0 Ethyl 2-methylbutyrate 2.0 Acetic acid 4.0 Damacenone 0.005 Ethanol residual total 1000.0
  • Example 18 Grape flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a grape flavor composition (3) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (3) prescription (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 Ethyl acetate 30.0 Ethyl butyrate 20.0 Cis-3-hexenol 8.0 Methyl anthranilate 15.0 Ethyl maltol 20.0 Propionic acid 15.0 Hexanoic acid 1.5 Trans-2-hexenal 2.0 Propyl acetate 25.0 Ethyl propionate 30.0 Linalool 0.3 Synthetic alcohol 0.3 Damacenone 0.002 Ethanol residual total 1000.0
  • a grape flavor composition (4) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (4) prescription (component) (parts by mass) Ethyl acetate 30.0 Ethyl butyrate 20.0 Cis-3-hexenol 8.0 Methyl anthranilate 15.0 Ethyl maltol 20.0 Propionic acid 15.0 Hexanoic acid 1.5 Trans-2-hexenal 2.0 Propyl acetate 25.0 Ethyl propionate 30.0 Linalool 0.3 Synthetic alcohol 0.3 Damacenone 0.002 Ethanol residual total 1000.0
  • Example 19 Peach flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a peach flavor composition (5) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (5) prescription (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 Ethyl acetate 50.0 Hexanol 1.0 Benzaldehyde 0.4 Maltor 2.0 Hexanal 0.2 Hexyl acetate 3.0 ⁇ -Undecalactone 0.3 Ethyl octoate 0.05 ⁇ -Yonone 0.002 Linalool 0.2 Isoamyl acetate 8.0 Ethyl butyrate 3.0 Ethanol residual total 1000.0
  • a peach flavor composition (6) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition Prescription (component) (parts by mass) Ethyl acetate 50.0 Hexanol 1.0 Benzaldehyde 0.4 Maltor 2.0 Hexanal 0.2 Hexyl acetate 3.0 ⁇ -Undecalactone 0.3 Ethyl octoate 0.05 ⁇ -Yonone 0.002 Linalool 0.2 Isoamyl acetate 8.0 Ethyl butyrate 3.0 Ethanol residual total 1000.0
  • each of the peach flavor compositions (5) and (6) prepared by the above formulation was added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was carried out by 7 professional panelists.
  • the flavor composition (5) was All pointed out that the flavor composition was imparted with a natural fruit juice feel and was significantly superior to that of the flavor composition (6).
  • Example 20 Pineapple flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a pineapple flavor composition (7) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (7) prescription (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 Ethyl acetate 40.0 Allyl hexanoate 20.0 Ethyl 2-methylbutyrate 8.0 Ethyl octoate 1.0 Ethyl acrylate 0.02 Ethyl trans-3-hexenoate 0.04 ⁇ -octalactone 0.002 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone 0.3 Ethanol residual total 1000.0
  • a pineapple flavor composition (8) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (8) prescription (component) (parts by mass) Ethyl acetate 40.0 Allyl hexanoate 20.0 Ethyl 2-methylbutyrate 8.0 Ethyl octoate 1.0 Ethyl acrylate 0.02 Ethyl trans-3-hexenoate 0.04 ⁇ -octalactone 0.002 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone 0.3 Ethanol residual total 1000.0
  • the pineapple flavor compositions (7) and (8) prepared by the above formulation were each added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was conducted by seven expert panelists.
  • the flavor composition (7) was All of them pointed out that it gave a more natural fruit juice feel and was significantly superior to the flavor composition (8).
  • Example 21 Banana flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a banana flavor composition (9) was prepared according to the following formulation.
  • a banana flavor composition (10) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (10) prescription (component) (parts by mass) Isoamyl acetate 50.0 Isoamyl butyrate 40.0 Ethyl butyrate 20.0 Cis-3-hexenol 5.0 Eugenol 0.05 Ethanol residual total 1000.0
  • Banana flavor compositions (9) and (10) prepared by the above formulation were each added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was conducted by 7 professional panelists.
  • the flavor composition (9) was All pointed out that the flavor composition imparted a natural fruit juice feel and was significantly superior to the flavor composition (10).
  • Example 22 Strawberry flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a strawberry flavor composition (11) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (11) formulation (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 ⁇ -Yonone 0.1 Ethyl butyrate 90.0 Ethyl isovalerate 20.0 Ethyl hexanoate 1.0 Ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate 10.0 Cis-3-hexenol 70.0 Nonanoic acid 3.0 Linalool 0.4 Ethyl maltol 100.0 Vanillin 0.4 ⁇ -Undecalactone 2.0 ⁇ -dodecalactone 3.0 Methyl heptine carboxylate 0.5 Damacenone 0.002 Propylene glycol (solvent) Residual total 1000.0
  • a strawberry flavor composition (12) was prepared according to the following formulation.
  • Strawberry flavor compositions (11) and (12) prepared by the above formulation were each added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was carried out by 7 expert panelists.
  • the flavor composition (11) was All pointed out that the flavor composition imparted a natural juice feel and was significantly superior to the flavor composition (12).
  • Example 23 Raspberry flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a raspberry flavor composition (13) was prepared according to the following formulation.
  • a raspberry flavor composition (14) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (14) prescription (component) (parts by mass) ⁇ -Yonone 15.0 Propyl acetate 200.0 Ethyl butyrate 90.0 Isoamyl butyrate 3.0 Trans-2-hexenyl acetate 30.0 Cis-3-hexenol 60.0 Trans-2-hexenal 30.0 Acetic acid 200.0 2-methylbutyric acid 70.0 Linalool 10.0 ⁇ -decalactone 5.0 2-phenylethyl alcohol 2.0 Raspberry Ketone 150.0 Damasenone 10.0 Dimethyl sulfide 0.2 Propylene glycol (solvent) Residual total 1000.0
  • the raspberry flavor compositions (13) and (14) prepared by the above formulation were each added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was conducted by seven expert panelists.
  • the flavor composition (13) was All of them pointed out that it imparted a natural fruit juice feeling and was significantly superior to the flavor composition (14).
  • Example 24 Blueberry flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a blueberry flavor composition (15) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (15) prescription (component) (parts by mass) (8Z)-decenal 0.0001 ⁇ -Yonone 2.0 Isobutyl acetate 10.0 Isoamyl acetate 70.0 Ethyl butyrate 300.0 Dimethylbenzylcarbinyl butyrate 8.0 Cis-3-hexenyl acetate 1.0 Cis-3-hexenol 6.0 Trans-2-hexenal 3.0 Acetic acid 300.0 Linalool 1.0 Geraniol 0.2 Ethyl maltol 10.0 ⁇ -Undecalactone 3.0 2-phenylethyl alcohol 2.0 Raspberry ketone 100.0 ⁇ -Damascon 1.0 Dimethyl sulfide 1.0 Propylene glycol (solvent) Residual total 1000.0
  • a blueberry flavor composition (16) was prepared according to the following formulation.
  • each of the blueberry flavor compositions (15) and (16) prepared by the above formulation was added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was conducted by 7 professional panelists.
  • the flavor composition (15) was All of them pointed out that the flavor composition imparted a natural fruit juice feeling and was significantly superior to the flavor composition (16).
  • Example 25 Sparkling wine flavor composition Using 8-decenal prepared by the method described in Example 1, a sparkling wine flavor composition (17) was prepared according to the following formulation.
  • a sparkling wine flavor composition (18) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (18) prescription (component) (parts by mass) Isoamyl acetate 3.0 Ethyl hexanoate 1.0 Ethyl octoate 2.0 Ethyl decanoate 0.6 2-phenylethyl alcohol 1.0 Octanoic acid 1.0 Decanoic acid 0.8 Damacenone 0.005 Ethyl 2-methylbutyrate 0.05 Ethyl butyrate 0.3 Geraniol 0.02 Linalool 0.03 2-phenylethyl acetate 0.5 Ethyl acetate 35.0 Isoamyl alcohol 40.0 Dimethyl sulfide 0.03 Ethanol residual total 1000.0
  • Example 26 Beer flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a beer flavor composition (19) was prepared according to the following formulation.
  • a beer flavor composition (20) was prepared according to the following formulation.
  • Example 27 Green Tea Flavor Composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a green tea flavor composition (21) was prepared according to the following formulation.
  • a green tea flavor composition (22) was prepared according to the following formulation.
  • Example 28 Black tea flavor composition Using 8-decenal produced by the method described in Example 1, a black tea flavor composition (23) was prepared according to the following formulation.
  • a black tea flavor composition (24) was prepared according to the following formulation.
  • Flavor composition (24) prescription (component) (parts by mass) 2-phenylethyl alcohol 1.0 Geraniol 1.0 Linalool oxide 0.5 Hexanal 0.05 Phenylacetaldehyde 0.1 Cis-3-hexenol 1.0 ⁇ -Yonone 0.001 Linalool 1.0 Damasenone 0.03 Isoeugenol 0.001 Propylene glycol (solvent) Residual total 1000.0
  • Each of the black tea flavor compositions (23) and (24) prepared by the above formulation was added to water in an amount of 0.1%, and a sensory test was conducted by 7 professional panelists.
  • the flavor composition (23) was found to be better. All of them pointed out that it provided a natural tea leaf feeling and was significantly superior to the flavor composition (24).
  • Example 35 Addition to Commercial Sparkling Wine taste Beverage

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Abstract

本発明は、優れた香味特性を付与又は増強することのできるフレーバー組成物を提供することを課題とする。本発明は、８－デセナールを含有するフレーバー組成物に関し、好ましくは、飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品に添加するためのフレーバー組成物に関する。

Description

フレーバー組成物
　本発明は、フレーバー組成物に関する。
　香味を食品等に付与又は増強するには、例えば、天然物より得られる精油等が用いられることがある。また、精油等ではなく、種々の化合物を添加することにより香味を付与又は増強させる方法も知られている。
　本発明に用いられる化合物である８－デセナールは、特許文献１において、プロフレグランスからリリースする活性アルデヒドの１つとして記載されている。また、特許文献２において、６－デセナール、７－デセナール及び８－デセナールの３成分を特定割合で含有する混合香気について記載されている。さらに、非特許文献１において、８－デセナールがリンドウ科植物であるＧｅｎｔｉａｎａ　ｖｅｉｔｃｈｉｏｒｕｍの精油に含まれる成分として記載されている。
米国特許第８５５７２６２号明細書 米国特許第８４６１１００号明細書
ＳｈｉＺｈｅｎ　Ｇｕｏｙｉ　Ｇｕｏｙａｏ　（２００９），２０（２），ｐ３４７－３４８
　しかしながら、特許文献１、特許文献２、非特許文献１には、８－デセナールを含有するフレーバー組成物についての記載はない。
　また、特許文献１、特許文献２、非特許文献１には、８－デセナールが、飲食品、口腔用組成物、たばこ製品等の製品に用いられることについての記載はない。
　本発明の課題は、優れた香味特性（例えば、ピール感、果汁感、熟成感、ボリューム感、穀物感及び茶葉感等から選択される少なくとも１つ）を付与又は増強することのできるフレーバー組成物を提供することである。また、本発明の課題は、当該フレーバー組成物を用いて優れた香味特性が付与又は増強された当該製品及び当該製品の製造方法を提供することである。
　本発明者らは、前述の課題を解決するために鋭意検討した結果、フレーバー成分として利用されたことのない８－デセナールを使用することにより優れた香味特性を付与又は増強することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明は以下の［１］～［７］の内容を含むものである。
［１］８－デセナールを含有する、フレーバー組成物。
［２］８－デセナールが、（８Ｚ）－デセナールである、［１］に記載のフレーバー組成物。
［３］飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品に添加するためのフレーバー組成物である、［１］又は［２］に記載のフレーバー組成物。
［４］前記製品が柑橘様の香味を有する、［３］に記載のフレーバー組成物。
［５］前記柑橘が、グレープフルーツ、オレンジ、レモン、ライム、ユズ、ブラッドオレンジ、ビターオレンジ、タンジェリン、マンダリンオレンジ、みかん、甘夏、ナツミカン、ハッサク、ブンタン、カボス、スダチ、ヘベス、ベルガモット、スウィーティー（オロブロンコ）からなる群から選択される少なくとも１つである、［４］に記載のフレーバー組成物。
［６］［１］～［５］のいずれか１つに記載のフレーバー組成物を含む、飲食品、口腔用組成物又はたばこ製品。
［７］［１］～［５］のいずれか１つに記載のフレーバー組成物を添加する、飲食品、口腔用組成物又はたばこ製品の製造方法。
　本発明のフレーバー組成物を、例えば、飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品に添加することにより、優れた香味特性を付与又は増強することができる。
　以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において、「質量」は「重量」と同義である。
　本発明のフレーバー組成物は８－デセナールを含有し、好ましくは、飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品（以下、「特定製品」と称することがある。）に添加するために用いられる。
　本発明のフレーバー組成物は、８－デセナールを含有することによって、例えば、特定製品に優れた香味特性を付与又は増強することができる。
　８－デセナールは、例えば米国特許第８４６１１００号明細書記載の手法で合成することができる。
　８－デセナールには、異性体としてシス体及びトランス体が存在するが、本発明では任意の異性体及び異性体混合物を用いることができる。この中でも、（８Ｚ）－デセナールの比率が多い異性体及び異性体混合物が好ましい。（８Ｚ）－デセナールの比率〔（８Ｚ）－デセナールの質量／（８Ｅ）－デセナールの質量〕としては、１００／０～６０／４０が好ましく、１００／０～８０／２０がより好ましい。また、８－デセナールとしては、（８Ｚ）－デセナールのみを用いることが最も好ましい。
　また、本発明のフレーバー組成物によって、より優れた香味特性を付与又は増強させるためには、特定製品が柑橘様の香味を有することが好ましい。
　上記柑橘としては、例えば、グレープフルーツ、オレンジ、レモン、ライム、ユズ、ブラッドオレンジ、ビターオレンジ、タンジェリン、マンダリンオレンジ、みかん、甘夏、ナツミカン、ハッサク、ブンタン、カボス、スダチ、ヘベス、ベルガモット、スウィーティー（オロブロンコ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明のフレーバー組成物における８－デセナールの含有量は、フレーバー組成物の質量を基準として、例えば、０．００００１～１００００ｐｐｍ、好ましくは０．０００１～１０００ｐｐｍ、より好ましくは０．００１～１００ｐｐｍの範囲とすることができる。なお、本明細書において、「ｐｐｍ」は「０．０００１質量％」を意味する。
　また、特定製品における８－デセナールの含有量は、特定製品の質量を基準として、例えば、０．００００１～１００００ｐｐｂ、好ましくは０．０００１～１０００ｐｐｂ、より好ましくは０．００１～１００ｐｐｂの範囲とすることができる。なお、本明細書において、「ｐｐｂ」は「０.００００００１質量％」を意味する。
　本発明のフレーバー組成物は、必要に応じて、通常使用されている、例えば、水、エタノール等の溶剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン、クエン酸トリエチル、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライド等の保留剤を含有することができる。
　本発明のフレーバー組成物は、上述の成分以外に、他の香料成分と混合して特定製品に優れた香味特性を付与又は増強することもできる。
　混合し得る他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができ、例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部　食品用香料，Ｐ８８－１３１，平成１２年１月１４日発行」に記載されている合成香料、天然香料、天然精油などを挙げることができる。
　本発明の飲食品、口腔用組成物又はたばこ製品は、本発明のフレーバー組成物を特定製品に添加することによって得られる。
　本発明のフレーバー組成物を添加する方法としては、例えば、本発明のフレーバー組成物を特定製品に滴下する方法、本発明のフレーバー組成物と特定製品を混合及び撹拌する方法等が挙げられる。
　飲食品としては、例えば、炭酸飲料、清涼飲料、果汁飲料、乳飲料、乳酸菌飲料、ドリンク剤、豆乳、茶飲料などの飲料類；チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒などのアルコール飲料類；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類；キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナック、チューインガムなどの菓子類；和風スープ、洋風スープなどのスープ類；ジャム類；風味調味料類；各種インスタント飲料類；各種インスタント食品類などを挙げることができる。これらの中でも、飲料類又はアルコール飲料類が好ましい。
　飲食品への本発明のフレーバー組成物の添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、フレーバー組成物を添加する前の飲食品の質量を基準として、好ましくは０．００１～１０質量％、より好ましくは０．０１～５質量％とすることができる。
　口腔用組成物としては、例えば、歯磨き剤、口腔洗浄料、マウスウオッシュ、トローチ、チューインガム類などを挙げることができる。
　口腔用組成物への本発明のフレーバー組成物の添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、口腔用組成物の全質量に対して、好ましくは０．０１～５質量％、より好ましくは０．１～３質量％とすることができる。
　たばこ製品としては、例えば、紙巻きたばこ、電子たばこなどを挙げることができる。
　たばこ製品への本発明のフレーバー組成物の添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、たばこの葉の部分の質量に対して、好ましくは０．００００１～９０質量％、より好ましくは０．０００１～５０質量％とすることができる。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、例中、「部」及び「％」とあるのは、特に断りのない限り、「質量部」及び「質量％」を意味する。
　実施例において使用した分析機器は以下のとおりである。
　ＮＭＲ測定装置：ＡＶＡＮＣＥ　ＩＩＩ　５００（ＢＲＵＫＥＲ　ＢＩＯ　ＳＰＩＮ　Ｋ．Ｋ．：ブルカーバイオスピン社製）
　ガスクロマトグラフ質量分析計：ＧＣＭＳ－ＱＰ２０１０（島津製作所社製）
　ガスクロマトグラフ－オービトラップ型質量分析計：ＴＲＡＣＥ１３１０（ＧＣ）＋　Ｅｘａｃｔｉｖｅ　ＧＣ（質量分析計）（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）
　高速液体クロマトグラフ
　　ポンプ：ＬＣ－２０Ａ（島津製作所社製）
　　検出器：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ（ジーエルサイエンス社製）
　　分離カラム：ＹＭＣ－ＴｒｉａｒｔＣ１８　ＥｘＲＳ（ＹＭＣ社製）
（実施例１）（８Ｚ）－デセナールおよび（８Ｅ）－デセナールの合成
　（８Ｚ）－デセナールおよび（８Ｅ）－デセナールは、米国特許第８４６１１００号明細書記載の手法に準じて合成した。すなわち、５．００ｇの９－デセノールから、６－デセノール、７－デセノール、および８－デセノールの混合物を４．６３ｇ得た後に、脱水素反応により２．７４ｇの６－デセノール、７－デセノール、および８－デセナールの混合物を得た。続いて、高速液体クロマトグラフィー（溶離液；水：アセトニトリル＝７５：２５（容積比））により精製を行い、目的の（８Ｚ）－デセナール（ＧＣ純度１００％）および（８Ｅ）－デセナール（ＧＣ純度１００％）を得た。
＜（８Ｚ）－デセナールの物理的データ＞
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）δ：
　９．７２（ｔ，Ｊ＝１．７２Ｈｚ，１Ｈ），５．３４－５．４５（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔｄ，Ｊ＝７．３２，１．７２Ｈｚ，２Ｈ），２．０２－２．０４（ｍ，１２Ｈ），１．５６－１．６３（ｍ，５Ｈ），１．２８－１．４０（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）δ：
　２０３．４７，１３２．０２，１２５．００，４４．９３，３０．７３，３０．４１，３０．３７，２７．９８，２３．３６，１３．４８ＨＲＭＳ（ＥＩ＋）：ｃａｌｃｄ　Ｃ１０Ｈ１６Ｏ（Ｍ＋）１５２．１１９６；ｆｏｕｎｄ，１５２．１１９６
＜（８Ｅ）－デセナールの物理的データ＞
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）δ：
　９．７２（ｔ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ），５．３７－５．４５（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔｄ，Ｊ＝７．３２，１．７２Ｈｚ，２Ｈ），１．９２－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．６４（ｍ，５Ｈ），１．２８－１．３７（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）δ：
　２０３．４８，１３２．８８，１２５．９７，４４．９３，３３．８３，３０．８１，３０．３８，３０．２７，２３．３５，１８．６８ＨＲＭＳ（ＥＩ＋）：ｃａｌｃｄ　Ｃ１０Ｈ１６Ｏ（Ｍ＋）１５２．１１９６；ｆｏｕｎｄ，１５２．１１９７
（実施例２）グレープフルーツフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、グレープフルーツフレーバー組成物（Ａ）を調製した。
フレーバー組成物（Ａ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
グレープフルーツオイル（コールドプレス）　　　　　　　５０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いグレープフルーツフレーバー組成物（Ｂ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｂ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
グレープフルーツオイル（コールドプレス）　　　　　　　５０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したグレープフルーツフレーバー組成物（Ａ）および（Ｂ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ａ）の方が、フレーバー組成物（Ｂ）よりも、グレープフルーツ様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ａ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
　なお、上記「（８Ｚ）／（８Ｅ）」は、「（８Ｚ）－デセナールの質量／（８Ｅ）－デセナールの質量」を意味する。
（実施例３）市販グレープフルーツ果汁飲料への添加
　市販グレープフルーツ果汁飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、グレープフルーツ様のピール感や果汁感、ビターな厚みが増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例４）グレープフルーツフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、グレープフルーツフレーバー組成物（Ｃ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｃ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
ヌートカトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
オクタナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
デカナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
ドデカナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いグレープフルーツフレーバー組成物（Ｄ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｄ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
ヌートカトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
オクタナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
デカナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
ドデカナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したグレープフルーツフレーバー組成物（Ｃ）および（Ｄ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ｃ）の方が、フレーバー組成物（Ｄ）よりも、グレープフルーツ様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ｃ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例５）オレンジフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、オレンジフレーバー組成物（Ｅ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｅ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
オレンジオイル（コールドプレス）　　　　　　　　　　　５０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いオレンジフレーバー組成物（Ｆ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｆ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
オレンジオイル（コールドプレス）　　　　　　　　　　　５０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したオレンジ食品用フレーバー組成物（Ｅ）および（Ｆ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ｅ）の方が、フレーバー組成物（Ｆ）よりも、オレンジ様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ｅ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例６）市販オレンジ果汁飲料への添加
　市販オレンジ果汁飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、オレンジ様のピール感や果汁感、ビターな厚みが増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例７）オレンジフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、オレンジフレーバー組成物（Ｇ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｇ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
オクタナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ノナナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
デカナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いオレンジフレーバー組成物（Ｈ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｈ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
オクタナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ノナナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
デカナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したオレンジフレーバー組成物（Ｇ）および（Ｈ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ｇ）の方が、フレーバー組成物（Ｈ）よりも、オレンジ様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ｇ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例８）レモンフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、レモンフレーバー組成物（Ｉ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｉ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
レモンオイル（コールドプレス）　　　　　　　　　　　　５０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いレモンフレーバー組成物（Ｊ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｊ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
レモンオイル（コールドプレス）　　　　　　　　　　　　５０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したレモンフレーバー組成物（Ｉ）および（Ｊ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ｉ）の方が、フレーバー組成物（Ｊ）よりも、レモン様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ｉ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例９）市販レモン果汁飲料への添加
　市販レモン果汁飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、レモン様のピール感や果汁感、ビターな厚みが増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１０）レモンフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、レモンフレーバー組成物（Ｋ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｋ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
シトラール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
α－ターピネオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ゲラニオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
酢酸ゲラニル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
酢酸ネリル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いレモンフレーバー組成物（Ｌ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｌ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
シトラール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
α－ターピネオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ゲラニオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
酢酸ゲラニル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
酢酸ネリル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したレモンフレーバー組成物（Ｋ）および（Ｌ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ｋ）の方が、フレーバー組成物（Ｌ）よりも、レモン様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ｋ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１１）歯磨き粉用グレープフルーツフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、歯磨き粉用グレープフルーツフレーバー組成物（Ｍ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｍ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００２
Ｌ－メントール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４００．０
ペパーミントオイル　　　　　　　　　　　　　　　　　１５０．０
グレープフルーツオイル（コールドプレス）　　　　　　１００．０
ハッカ白油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
アネトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０．０
ユーカリプトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従い歯磨き粉用グレープフルーツフレーバー組成物（Ｎ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｎ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
Ｌ－メントール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４００．０
ペパーミントオイル　　　　　　　　　　　　　　　　　１５０．０
グレープフルーツオイル（コールドプレス）　　　　　　１００．０
ハッカ白油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
アネトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０．０
ユーカリプトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　また、下記処方に従って、歯磨き粉基材を調製した。
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４００．０
無水ケイ酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１６．５
ソルビトール（７０％）　　　　　　　　　　　　　　　２４０．０
ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　１３．０
カルボキシメチルセルロースナトリウム　　　　　　　　　１２．５
カラギーナン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
安息香酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０
サッカリンナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５９．５
プロピレングリコール（ＰＧ）　　　　　　　　　　　　　４０．０
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９９０．０
　上記処方で調製したフレーバー組成物および歯磨き粉基材を用い、下記歯磨き粉（Ｏ）、（Ｐ）を調製し、官能評価を行った。
歯磨き粉（Ｏ）：歯磨き粉基材９９０ｇ＋フレーバー組成物（Ｍ）１０ｇ
歯磨き粉（Ｐ）：歯磨き粉基材９９０ｇ＋フレーバー組成物（Ｎ）１０ｇ
　これらについて３名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ｍ）を使用した歯磨き粉（Ｏ）の方が、フレーバー組成物（Ｎ）を使用した歯磨き粉（Ｐ）よりも、グレープフルーツ様のピール感や果汁感、ビターな厚みを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ｍ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１２）ライムフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、ライムフレーバー組成物（Ｑ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｑ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
ライムオイル（ディスティルド）　　　　　　　　　　　　５０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いライムフレーバー組成物（Ｒ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｒ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
ライムオイル（ディスティルド）　　　　　　　　　　　　５０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したライムフレーバー組成物（Ｑ）および（Ｒ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ｑ）の方が、フレーバー組成物（Ｒ）よりも、ライム様の複雑さやピール感を増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ｑ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１３）ライムフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、ライムフレーバー組成物（Ｓ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｓ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
シトラール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ターピネン－４－オール　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
１，８－シネオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
酢酸ゲラニ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
フェンコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いライムフレーバー組成物（Ｔ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｔ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
シトラール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ターピネン－４－オール　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
１，８－シネオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
酢酸ゲラニル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
フェンコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したライムフレーバー組成物（Ｓ）および（Ｔ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ｓ）の方が、フレーバー組成物（Ｔ）よりも、ライム様の複雑さやピール感を増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ｓ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１４）ユズフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、ユズフレーバー組成物（Ｕ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｕ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００５
ユズオイル（コールドプレス）　　　　　　　　　　　　　５０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いユズフレーバー組成物（Ｖ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｖ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
ユズオイル（コールドプレス）　　　　　　　　　　　　　５０．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したユズフレーバー組成物（Ｕ）および（Ｖ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ｕ）の方が、フレーバー組成物（Ｖ）よりも、ユズ様のピール感や果汁感、複雑さを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ｕ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１５）ユズフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、ユズフレーバー組成物（Ｗ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｗ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００５
シトロネロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
オクタナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
カルバクロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
シス－３－ヘキセナール　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ペリルアルデヒド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
酢酸ネリル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
α－ターピネオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
チモール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
α－ピネン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０
ミルセン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．０
γ－ターピネン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
リモネン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３００．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いユズフレーバー組成物（Ｘ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｘ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
シトロネロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
オクタナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
カルバクロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
シス－３－ヘキセナール　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ペリルアルデヒド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
酢酸ネリル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
α－ターピネオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
チモール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
α－ピネン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０
ミルセン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．０
γ－ターピネン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
リモネン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３００．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したユズフレーバー組成物（Ｗ）および（Ｘ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ｗ）の方が、フレーバー組成物（Ｘ）よりも、ユズ様のピール感や果汁感、複雑さを増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ｗ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１６）サイダーフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、サイダーフレーバー組成物（Ｙ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｙ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　０．００００１
レモンオイル（コールドプレス）　　　　　　　　　　　　１０．０
ライムオイル（ディスティルド）　　　　　　　　　　　　　５．０
オレンジオイル（コールドプレス）　　　　　　　　　　　２０．０
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
イソ吉草酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
バニリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いサイダーフレーバー組成物（Ｚ）を調製した。
フレーバー組成物（Ｚ）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
レモンオイル（コールドプレス）　　　　　　　　　　　　１０．０
ライムオイル（ディスティルド）　　　　　　　　　　　　　５．０
オレンジオイル（コールドプレス）　　　　　　　　　　　２０．０
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
イソ吉草酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
バニリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したサイダーフレーバー組成物（Ｙ）および（Ｚ）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（Ｙ）の方が、フレーバー組成物（Ｚ）よりも、サイダーにおける柑橘様の自然なボリューム感を増強し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（Ｙ）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１７）アップルフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、アップルフレーバー組成物（１）を調製した。
フレーバー組成物（１）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
酢酸２－メチルブチル　　　　　　　　　　　　　　　　　１６．０
ヘキサノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０
トランス－２－ヘキセナール　　　　　　　　　　　　　　　１．５
イソアミルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
ヘキサナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
酢酸ヘキシル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０
酢酸ブチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
２－メチル酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いアップルフレーバー組成物（２）を調製した。
フレーバー組成物（２）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
酢酸２－メチルブチル　　　　　　　　　　　　　　　　　１６．０
ヘキサノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０
トランス－２－ヘキセナール　　　　　　　　　　　　　　　１．５
イソアミルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
ヘキサナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
酢酸ヘキシル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０
酢酸ブチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
２－メチル酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したアップルフレーバー組成物（１）および（２）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（１）の方が、フレーバー組成物（２）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（１）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１８）グレープフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、グレープフレーバー組成物（３）を調製した。
フレーバー組成物（３）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
アントラニル酸メチル　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０
エチルマルトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
プロピオン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０
ヘキサン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５
トランス－２－ヘキセナール　　　　　　　　　　　　　　　２．０
酢酸プロピル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５．０
プロピオン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
シンナミックアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００２
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いグレープフレーバー組成物（４）を調製した。
フレーバー組成物（４）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
アントラニル酸メチル　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０
エチルマルトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
プロピオン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０
ヘキサン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５
トランス－２－ヘキセナール　　　　　　　　　　　　　　　２．０
酢酸プロピル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５．０
プロピオン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
シンナミックアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００２
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したグレープフレーバー組成物（３）および（４）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（３）の方が、フレーバー組成物（４）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（３）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１９）ピーチフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、ピーチフレーバー組成物（５）を調製した。
フレーバー組成物（５）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．０
ヘキサノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ベンズアルデヒド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
マルトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
ヘキサナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
酢酸ヘキシル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
γ－ウンデカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
オクタン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
β－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００２
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いピーチフレーバー組成物（６）を調製した。
フレーバー組成物（６）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．０
ヘキサノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ベンズアルデヒド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
マルトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
ヘキサナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
酢酸ヘキシル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
γ－ウンデカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
オクタン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
β－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００２
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したピーチフレーバー組成物（５）および（６）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（５）の方が、フレーバー組成物（６）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（５）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２０）パイナップルフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、パイナップルフレーバー組成物（７）を調製した。
フレーバー組成物（７）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０
ヘキサン酸アリル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
２－メチル酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
オクタン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
アクリル酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２
トランス－３－ヘキセン酸エチル　　　　　　　　　　　　０．０４
γ－オクタラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００２
２，５－ジメチル－４－ヒドロキシー３（２Ｈ）－フラノン　０．３
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いパイナップルフレーバー組成物（８）を調製した。
フレーバー組成物（８）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０
ヘキサン酸アリル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
２－メチル酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
オクタン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
アクリル酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２
トランス－３－ヘキセン酸エチル　　　　　　　　　　　　０．０４
γ－オクタラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００２
２，５－ジメチル－４－ヒドロキシー３（２Ｈ）－フラノン　０．３
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したパイナップルフレーバー組成物（７）および（８）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（７）の方が、フレーバー組成物（８）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（７）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２１）バナナフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、バナナフレーバー組成物（９）を調製した。
フレーバー組成物（９）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．０
酪酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
オイゲノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いバナナフレーバー組成物（１０）を調製した。
フレーバー組成物（１０）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．０
酪酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
オイゲノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したバナナフレーバー組成物（９）および（１０）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（９）の方が、フレーバー組成物（１０）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（９）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２２）ストロベリーフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、ストロベリーフレーバー組成物（１１）を調製した。
フレーバー組成物（１１）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
α－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０．０
イソ吉草酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
ヘキサン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
３－メチル－３－フェニルグリシド酸エチル　　　　　　　１０．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　７０．０
ノナン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
エチルマルトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
バニリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
γ－ウンデカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
γ－ドデカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
ヘプチンカルボン酸メチル　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００２
プロピレングリコール（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いストロベリーフレーバー組成物（１２）を調製した。
フレーバー組成物（１２）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
α－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０．０
イソ吉草酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
ヘキサン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
３－メチル－３－フェニルグリシド酸エチル　　　　　　　１０．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　７０．０
ノナン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
エチルマルトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
バニリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
γ－ウンデカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
γ－ドデカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
ヘプチンカルボン酸メチル　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００２
プロピレングリコール（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したストロベリーフレーバー組成物（１１）および（１２）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（１１）の方が、フレーバー組成物（１２）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（１１）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２３）ラズベリーフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、ラズベリーフレーバー組成物（１３）を調製した。
フレーバー組成物（１３）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
α－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０
酢酸プロピル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２００．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０．０
酪酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
酢酸トランス－２－ヘキセニル　　　　　　　　　　　　　３０．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　６０．０
トランス－２－ヘキセナール　　　　　　　　　　　　　　３０．０
酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２００．０
２－メチル酪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
γ－デカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
２－フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　２．０
ラズベリーケトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５０．０
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
ジメチルスルフィド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
プロピレングリコール（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いラズベリーフレーバー組成物（１４）を調製した。
フレーバー組成物（１４）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
α－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０
酢酸プロピル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２００．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０．０
酪酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
酢酸トランス－２－ヘキセニル　　　　　　　　　　　　　３０．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　６０．０
トランス－２－ヘキセナール　　　　　　　　　　　　　　３０．０
酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２００．０
２－メチル酪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
γ－デカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
２－フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　２．０
ラズベリーケトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５０．０
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
ジメチルスルフィド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
プロピレングリコール（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したラズベリーフレーバー組成物（１３）および（１４）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（１３）の方が、フレーバー組成物（１４）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（１３）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２４）ブルーベリーフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、ブルーベリーフレーバー組成物（１５）を調製した。
フレーバー組成物（１５）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　　０．０００１
α－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
酢酸イソブチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３００．０
酪酸ジメチルベンジルカルビニル　　　　　　　　　　　　　８．０
酢酸シス－３－ヘキセニル　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０
トランス－２－ヘキセナール　　　　　　　　　　　　　　　３．０
酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３００．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ゲラニオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
エチルマルトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
γ－ウンデカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
２－フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　２．０
ラズベリーケトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
β－ダマスコン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ジメチルスルフィド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
プロピレングリコール（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いブルーベリーフレーバー組成物（１６）を調製した。
フレーバー組成物（１６）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
α－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
酢酸イソブチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０．０
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３００．０
酪酸ジメチルベンジルカルビニル　　　　　　　　　　　　　８．０
酢酸シス－３－ヘキセニル　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０
トランス－２－ヘキセナール　　　　　　　　　　　　　　　３．０
酢酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３００．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ゲラニオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
エチルマルトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
γ－ウンデカラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
２－フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　２．０
ラズベリーケトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
β－ダマスコン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ジメチルスルフィド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
プロピレングリコール（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したブルーベリーフレーバー組成物（１５）および（１６）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（１５）の方が、フレーバー組成物（１６）よりも、自然な果汁感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（１５）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２５）スパークリングワインフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、スパークリングワインフレーバー組成物（１７）を調製した。
フレーバー組成物（１７）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　０．００００５
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
ヘキサン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
オクタン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
デカン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．６
２－フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　１．０
オクタン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
デカン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００５
２－メチル酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
ゲラニオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３
酢酸２－フェニルエチル　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０
イソアミルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０
ジメチルスルフィド　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いスパークリングワインフレーバー組成物（１８）を調製した。
フレーバー組成物（１８）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
ヘキサン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
オクタン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
デカン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．６
２－フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　１．０
オクタン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
デカン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００５
２－メチル酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
酪酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
ゲラニオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３
酢酸２－フェニルエチル　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０
イソアミルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０
ジメチルスルフィド　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したスパークリングワインフレーバー組成物（１７）および（１８）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（１７）の方が、フレーバー組成物（１８）よりも、熟成感や自然なボリューム感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（１７）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２６）ビールフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、ビールフレーバー組成物（１９）を調製した。
フレーバー組成物（１９）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　０．００００５
酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．０
イソアミルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．０
２－フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　　　　　２０．０
オクタン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
ヘキサン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
デカン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
酢酸２－フェニルエチル　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
メチオノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
オクタン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
ヘキサン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
デカン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
４－ビニルグアヤコール　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
γ－ノナラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１
ソトロン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００２
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００１
プロピレングリコール　（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いビールフレーバー組成物（２０）を調製した。
フレーバー組成物（２０）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
酢酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．０
イソアミルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．０
２－フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　　　　　２０．０
オクタン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
ヘキサン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
デカン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
酢酸イソアミル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
酢酸２－フェニルエチル　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
メチオノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
オクタン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
ヘキサン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
デカン酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
４－ビニルグアヤコール　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
γ－ノナラクトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１
ソトロン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００２
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００１
プロピレングリコール　（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したビールフレーバー組成物（１９）および（２０）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（１９）の方が、フレーバー組成物（２０）よりも、穀物感や自然なボリューム感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（１９）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２７）グリーンティーフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、グリーンティーフレーバー組成物（２１）を調製した。
フレーバー組成物（２１）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　０．００００１
α－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
ヘキサン酸シス－３－ヘキセニル　　　　　　　　　　　　　５．０
ジャスモン酸メチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
ヘキサナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
ヘキサノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
α－テルピネオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ネロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
フェニルアセトアルデヒド　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
シス－ジャスモン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
β－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
インドール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．６
ジメチルスルフィド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
プロピレングリコール　（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いグリーンティーフレーバー組成物（２２）を調製した。
フレーバー組成物（２２）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
α－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
ヘキサン酸シス－３－ヘキセニル　　　　　　　　　　　　　５．０
ジャスモン酸メチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
ヘキサナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
ヘキサノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
α－テルピネオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ネロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
フェニルアセトアルデヒド　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
シス－ジャスモン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
β－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
インドール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．６
ジメチルスルフィド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
プロピレングリコール　（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したグリーンティーフレーバー組成物（２１）および（２２）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（２１）の方が、フレーバー組成物（２２）よりも、自然な茶葉感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（２１）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２８）ブラックティーフレーバー組成物
　実施例１に記載の方法で製造した８－デセナールを用いて、下記処方に従って、ブラックティーフレーバー組成物（２３）を調製した。
フレーバー組成物（２３）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
（８Ｚ）－デセナール　　　　　　　　　　　　　　０．００００１
２－フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　１．０
ゲラニオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
リナロールオキサイド　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
ヘキサナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
フェニルアセトアルデヒド　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
β－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００１
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３
イソオイゲノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００１
プロピレングリコール　（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　比較として、下記処方に従いブラックティーフレーバー組成物（２４）を調製した。
フレーバー組成物（２４）処方
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量部）
２－フェニルエチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　１．０
ゲラニオール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
リナロールオキサイド　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
ヘキサナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
フェニルアセトアルデヒド　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
シス－３－ヘキセノール　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
β－ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００１
リナロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ダマセノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３
イソオイゲノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．００１
プロピレングリコール　（溶剤）　　　　　　　　　　　　　　残余
合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．０
　上記処方で調製したブラックティーフレーバー組成物（２３）および（２４）をそれぞれ水に０．１％添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、フレーバー組成物（２３）の方が、フレーバー組成物（２４）よりも、自然な茶葉感を付与し、格段に優れていると全員が指摘した。フレーバー組成物（２３）処方中の（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２９）市販ライム果汁飲料への添加
　市販ライム果汁飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、ライム様の複雑さやピール感が増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３０）市販ユズ果汁飲料への添加
　市販ユズ果汁飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．５ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、ユズ様のピール感や果汁感、複雑さが増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３１）市販サイダー飲料への添加
　市販サイダー飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．０１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、サイダーにおける柑橘様の自然なボリューム感が増強され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３２）市販アップル果汁飲料への添加
　市販アップル果汁飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、自然な果汁感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３３）市販グレープ果汁飲料への添加
　市販グレープ果汁飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、自然な果汁感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３４）市販ピーチ果汁飲料への添加
　市販ピーチ果汁飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、自然な果汁感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３５）市販スパークリングワインテイスト飲料への添加
　市販スパークリングワインテイスト飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．０５ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、熟成感や自然なボリューム感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３６）市販ビールテイスト飲料への添加
　市販ビールテイスト飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．０５ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、穀物感や自然なボリューム感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３７）市販緑茶飲料への添加
　市販緑茶飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．０１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、自然な茶葉感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３８）市販紅茶飲料への添加
　市販紅茶飲料に（８Ｚ）－デセナールを０．０１ｐｐｂ添加し、７名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、（８Ｚ）－デセナールを添加することにより、自然な茶葉感が付与され、良好な香味が感じられたと全員が指摘した。（８Ｚ）－デセナールを（８Ｅ）－デセナールに置き換えた場合、異性体混合物（（８Ｚ）／（８Ｅ）＝９０／１０，８０／２０，７０／３０，６０／４０）に置き換えた場合も同様であった。
　本発明を詳細にまた特定の実施形態を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は、２０１８年１２月２１日出願の日本特許出願（特願２０１８－２３９５２４）および２０１９年８月２２日出願の日本特許出願（特願２０１９－１５２０７２）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (7)

  1. 　８－デセナールを含有する、フレーバー組成物。
  2. 　８－デセナールが、（８Ｚ）－デセナールである、請求項１に記載のフレーバー組成物。
  3. 　飲食品、口腔用組成物及びたばこ製品からなる群から選択される少なくとも１つの製品に添加するためのフレーバー組成物である、請求項１又は２に記載のフレーバー組成物。
  4. 　前記製品が柑橘様の香味を有する、請求項３に記載のフレーバー組成物。
  5. 　前記柑橘が、グレープフルーツ、オレンジ、レモン、ライム、ユズ、ブラッドオレンジ、ビターオレンジ、タンジェリン、マンダリンオレンジ、みかん、甘夏、ナツミカン、ハッサク、ブンタン、カボス、スダチ、ヘベス、ベルガモット、スウィーティー（オロブロンコ）からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項４に記載のフレーバー組成物。
  6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載のフレーバー組成物を含む、飲食品、口腔用組成物又はたばこ製品。
  7. 　請求項１～５のいずれか１項に記載のフレーバー組成物を添加する、飲食品、口腔用組成物又はたばこ製品の製造方法。
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