WO2021020928A2 - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2021020928A2
WO2021020928A2 PCT/KR2020/010123 KR2020010123W WO2021020928A2 WO 2021020928 A2 WO2021020928 A2 WO 2021020928A2 KR 2020010123 W KR2020010123 W KR 2020010123W WO 2021020928 A2 WO2021020928 A2 WO 2021020928A2
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금수정
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present specification relates to a polycyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • an organic light-emitting device is a light-emitting device using an organic semiconductor material, and requires an exchange of holes and/or electrons between an electrode and an organic semiconductor material.
  • the organic light emitting device can be divided into two types as follows according to the operating principle. First, excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and the excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes, and used as a current source (voltage source). It is a type of light emitting device.
  • the second is a light emitting device in which holes and/or electrons are injected into an organic semiconductor material layer that forms an interface with the electrode by applying voltage or current to two or more electrodes, and operates by the injected electrons and holes.
  • the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device.
  • the organic material layer is composed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. I can lose.
  • organic light-emitting device when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls back to the ground.
  • organic light emitting devices are known to have characteristics such as self-luminescence, high brightness, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
  • Materials used as the organic material layer in the organic light-emitting device may be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron suppression materials, electron transport materials, electron injection materials, and the like, according to their functions.
  • the light-emitting material includes blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary to realize better natural colors according to the light-emitting color.
  • a host/dopant system may be used as a light emitting material.
  • the principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of a host that mainly constitutes the light emitting layer is mixed with the light emitting layer, excitons generated from the host are transported as a dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
  • materials that form the organic material layer in the device such as hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron suppression materials, electron transport materials, electron injection materials, etc., are stable and efficient materials. As it is supported by, the development of new materials is continuously required.
  • Patent Literature 1 International Patent Publication No. 2017-126443
  • R1 and R301 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • x101 is 1 or 2
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a ring in which two or more rings selected from the group are fused,
  • R302 is hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • n1 is an integer of 1 to 3
  • n301 is an integer of 1 to 4
  • n302 is an integer of 0 to 10
  • n1, n301 and n302 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,
  • At least one of Cy3 and Cy4 is one selected from Formulas A-1 to A-3,
  • the dotted line is the position connected to Formula 100,
  • Q1 is O; S; Or C(R118)(R119),
  • R101 to R104, R118 and R119 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • x11 is 1 or 2
  • n101 is an integer from 0 to 7
  • n102 is an integer from 0 to 11
  • n103 is an integer from 0 to 4
  • n104 is an integer from 0 to 5
  • n101 to n104 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,
  • At least one of the aliphatic rings contained in Formula 100 is selected from the following structures,
  • the dotted double line is the condensed position
  • R105 to R114 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • R115 to R117 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • n115 is an integer of 0 to 2
  • n116 and n117 are each an integer of 0 to 4
  • n115 to n117 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • the first electrode A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the aforementioned polycyclic compound.
  • the compound of the present invention can be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device.
  • an organic light emitting device including the compound of the present invention an organic light emitting device having high efficiency, low voltage and long life characteristics can be obtained, and when the compound of the present invention is included in the light emitting layer of the organic light emitting device, a high color gamut is achieved.
  • Eggplant can manufacture an organic light emitting device.
  • FIG 1 and 2 show an example of an organic light emitting device according to the present invention.
  • 3 to 7 show systems of Examples 2-1 to 2-5, respectively.
  • the present specification provides a compound represented by the following formula (100).
  • the compound represented by the following Chemical Formula 100 is used in the organic material layer of the organic light-emitting device, the efficiency and lifetime characteristics of the organic light-emitting device are improved.
  • conventional compounds having a high sublimation temperature have low stability of the compound, resulting in a problem that the efficiency and life of the device decrease when applied to a device, but the compound represented by the following formula 100 is an aliphatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group in the molecule ( Specifically, by including a cycloalkene ring), it has a low sublimation temperature and thus has high stability, so that when applied to a device, a device having excellent efficiency and long life characteristics can be obtained.
  • the compound represented by the following formula (100) contains a cycloalkene ring in the molecule, so that the solubility is increased and thus can be applied to a solution process.
  • substituted means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; Halogen group; Cyano group (-CN); Silyl group; Boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or no substituent.
  • a substituent to which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.
  • connection of two or more substituents means that hydrogen of any one substituent is substituted with another substituent.
  • an isopropyl group and a phenyl group are connected or It may be a substituent of.
  • connection of three substituents is not only that (substituent 1)-(substituent 2)-(substituent 3) is continuously connected, but also (substituent 2) and (substituent 3) are Includes connections.
  • two phenyl groups and isopropyl groups are connected or It may be a substituent of. The same applies to those in which four or more substituents are connected.
  • the dotted line means a site bonded or condensed to another substituent or bonding portion.
  • examples of the halogen group include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), or iodine (I).
  • the silyl group may be represented by the formula of -SiY1Y2Y3, wherein Y1, Y2 and Y3 are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, etc., but is not limited thereto. Does not.
  • the boron group may be represented by the formula of -BY4Y5, wherein Y4 and Y5 are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the boron group specifically includes a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyldimethyl boron group, a triphenyl boron group, and a phenyl boron group, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms.
  • alkyl group examples include, but are not limited to, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and the like.
  • the amine group is -NH 2 ; Alkylamine group; Alkylarylamine group; Arylamine group; Arylheteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. In the case of an arylamine group, the number of carbon atoms is 6 to 60. According to another exemplary embodiment, the arylamine group has 6 to 40 carbon atoms.
  • amine group examples include methylamine group; Dimethylamine group; Ethylamine group; Diethylamine group; Phenylamine group; Naphthylamine group; Biphenylamine group; Anthracenylamine group; 9-methylanthracenylamine group; Diphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; Ditolylamine group; N-phenyltolylamine group; Triphenylamine group; N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group; N-phenant
  • the alkylarylamine group means an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted with N of the amine group.
  • the arylheteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkylheteroarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group, the arylalkylamine group, the alkylthioxy group, the alkylsulfoxy group, and the alkylheteroarylamine group is the same as the example of the alkyl group described above.
  • the alkyl thioxy group is a methyl thioxy group; Ethyl thioxy group; tert-butyl thioxy group; Hexylthioxy group; Octylthioxy group and the like
  • examples of the alkyl sulfoxy group include mesyl; Ethyl sulfoxy group; Propyl sulfoxy group; Butyl sulfoxy group and the like, but are not limited thereto.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • Cychloroalkyl groups include monocyclic groups as well as bicyclic groups such as bridgeheads, fused rings, and spiro rings.
  • a cyclopropyl group a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • cycloalkene is a cyclic group that has a double bond in a hydrocarbon ring, but is not aromatic, and the number of carbons is not particularly limited, but may be 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, 3 to May be 30.
  • Cycloalkene includes not only monocyclic groups, but also bicyclic groups such as bridgehead, fused ring, and spiro. Examples of the cycloalkene include cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, and cyclohexene, but are not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but the monocyclic aryl group is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a triphenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the substituted aryl group includes a form in which an aliphatic ring is condensed with an aryl group.
  • the alkylaryl group refers to an aryl group substituted with an alkyl group, and a substituent other than the alkyl group may be further connected.
  • arylalkyl group refers to an alkyl group substituted with an aryl group, and a substituent other than the alkyl group may be further connected.
  • the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O, P, S, Si, and Se as a hetero atom, and the number of carbons is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the heterocyclic group is 2 to 30. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the heterocyclic group is 2 to 20.
  • heterocyclic group examples include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a carbazole group, and a hexa Hydrocarbazole group and the like, but are not limited to these.
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic, or condensed rings of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the heterocyclic group.
  • the aromatic hydrocarbon ring refers to a hydrocarbon ring in which pi electrons are completely conjugated and planar, and the description of the aryl group may be applied except that it is divalent.
  • the aliphatic hydrocarbon ring is a structure bonded in a ring shape, and refers to a ring that is not aromatic.
  • the aliphatic hydrocarbon ring include cycloalkyl or cycloalkane, and the description of the cycloalkyl group or cycloalkenyl group described above may be applied except for divalent.
  • the substituted aliphatic hydrocarbon ring also includes an aliphatic hydrocarbon ring condensed with an aromatic ring.
  • the condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring means that an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring form a condensed ring.
  • the "adjacent" group means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom where the corresponding substituent is substituted, a substituent positioned three-dimensionally closest to the corresponding substituent, or another substituent substituted on the atom where the corresponding substituent is substituted.
  • I can.
  • two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as “adjacent" groups to each other.
  • substituent groups (total of 4) connected to two consecutive carbons in the aliphatic ring can also be interpreted as "adjacent" groups.
  • adjacent groups bonded to each other to form a ring refers to a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups to each other; Or it means to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • the condensed hydrocarbon ring may be monovalent or divalent. Specifically, when Cy3 and Cy4 are condensed hydrocarbon rings in the present formula, the condensed hydrocarbon ring corresponds to a monovalent group.
  • Chemical Formula 100 is selected from the following structures.
  • the dotted double line is the condensed position
  • R105 to R114 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • R115 to R117 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • n115 is an integer of 0 to 2
  • n116 and n117 are each an integer of 0 to 4
  • n115 to n117 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • n115 When n115 is 2, R115 is the same as or different from each other. When n116 is 2 or more, R116 is the same as or different from each other. When n117 is 2 or more, R117 is the same as or different from each other.
  • the aliphatic ring included in Formula 100 is 1) an aliphatic hydrocarbon ring formed by bonding of two R301s to each other, 2) a cyclopentene ring when x101 is 1, 3) a cyclopentene ring when x101 is 2 It means at least one of the hexene ring, 4) an aliphatic hydrocarbon ring included in Cy3, and 5) an aliphatic hydrocarbon ring included in Cy5.
  • R105 to R114 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R105 to R114 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R105 to R114 are methyl groups.
  • R115 and R116 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; Or deuterium.
  • R117 is hydrogen or deuterium, or four adjacent R117s combine with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R117 is hydrogen or deuterium, or four adjacent R117s combine with each other to form a benzene ring unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R117 is hydrogen or deuterium, or four adjacent R117s are bonded to each other to form a benzene ring.
  • Chemical Formula 100 is selected from the following structures.
  • R301 is the same as or different from each other, and each independently, deuterium; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, and two adjacent R301s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • R301 is deuterium; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group having 6 to 60 carbon atoms, and two adjacent R301s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms.
  • R301 is deuterium; A substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group having 6 to 40 carbon atoms, and two adjacent R301s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms.
  • R301 is deuterium; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituent connected with two or more groups selected from the group; An aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituent connected with two or more groups selected from the group; Substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted C6-C30 hetero with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituent connected with two or more groups selected from the group Cyclic group; Substituted or un
  • R301 is a methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl); A phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; Dimethylfluorenyl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; A hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group, tert-butyl group, phenyl group, tolyl group, tert-butylphenyl group or tetramethyltetrahydronaphthalene group; A diphenylamine group substituted or unsubstituted with a methyl group or a tert-butyl group and condensed or non-condensed with a cyclohexene; N-phenyl-N-
  • R302 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R302 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group.
  • R302 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group.
  • R302 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a methyl group.
  • n302 is 2 or more, and two or four of the plurality of R302s are methyl groups.
  • Chemical Formula 100 is represented by any one of Chemical Formulas 1 to 3.
  • R1, Cy3, Cy4 and n1 are as defined in Chemical Formula 100,
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently, deuterium; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • R2, R5, R6, and R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • n3 and n4 are each an integer of 1 to 4
  • n2, n5 and n6 are each an integer of 0 to 10
  • n8 is an integer of 0 to 8
  • n2 to n6 and n8 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a ring in which two or more rings selected from the group are fused,
  • At least one of Cy3 and Cy4 is one selected from Formulas A-1 to A-3 below.
  • the dotted line is the position connected to Formula 100,
  • Q1 is O; S; Or C(R118)(R119),
  • R101 to R104, R118 and R119 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • x11 is 1 or 2
  • n101 is an integer from 0 to 7
  • n102 is an integer from 0 to 11
  • n103 is an integer from 0 to 4
  • n104 is an integer from 0 to 5
  • n101 to n104 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • At least one of Cy3 and Cy4 is selected from Formulas A-1 to A-3, and the rest are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings.
  • At least one of Cy3 and Cy4 is selected from Formulas A-1 to A-3, and the remainder is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 carbon atoms.
  • At least one of Cy3 and Cy4 is selected from Formulas A-1 to A-3, and the rest are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 30 carbon atoms.
  • At least one of Cy3 and Cy4 is selected from Formulas A-1 to A-3, and the rest is a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • At least one of Cy3 and Cy4 is selected from Formulas A-1 to A-3, and the rest is from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. It is an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more selected substituents or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
  • At least one of Cy3 and Cy4 is selected from Formulas A-1 to A-3, and the rest are from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. It is a monocyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted with one or more selected substituents or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
  • At least one of Cy3 and Cy4 is selected from Formulas A-1 to A-3, and the rest is substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 50 carbon atoms. Or an unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • At least one of Cy3 and Cy4 is selected from Formulas A-1 to A-3, and the remainder is a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, and the phenyl group, biphenyl group, or terphenyl group is a methyl group , Isopropyl group, tert-butyl group, or 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl) substituted or unsubstituted.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently, is selected from Formulas A-1 to A-3.
  • R118 and R119 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R118 and R119 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R118 and R119 are methyl groups.
  • R101 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R101 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R101 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group.
  • R101 is hydrogen; heavy hydrogen; Or tert-butyl group.
  • R102 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or four adjacent R102 bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • R102 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or four adjacent R 102 bonds to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.
  • R102 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or four adjacent R102s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R102 is hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a methyl group, or four adjacent R102 combine with each other to form a benzene ring.
  • n102 is 2 or more, and two or four of the plurality of R102s are methyl groups.
  • R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, adjacent two R103; Or two adjacent R104s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or two adjacent R103; Or two adjacent R104s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms.
  • R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or two adjacent R103; Or two adjacent R104s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group or aryl group of R103 and R104 includes one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Alternatively, two or more groups selected from the group may be substituted with a linked substituent.
  • the alkyl group or aryl group of R103 and R104 may be substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • two adjacent R103; Or the aliphatic hydrocarbon ring formed by bonding of two adjacent R104s to each other is at least one substituent selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Alternatively, two or more groups selected from the group may be substituted with a linked substituent.
  • R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C 6 to C 20 aryl group; Or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or two adjacent R103; Or two adjacent R104s are bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring having 5 or 6 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl); Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group, or two adjacent R103; Alternatively, two adjacent R104s are bonded to each other to form a cyclopentene ring substituted or unsubstituted with a methyl group, or a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • R103 is hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl); Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group.
  • R104 is hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl); Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group, or two adjacent R104s are bonded to each other to form a cyclopentene ring unsubstituted or substituted with a methyl group, or a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • n101 is 2 or more.
  • R101 is the same as or different from each other.
  • n102 is 2 or more, R102 is the same as or different from each other.
  • n103 is 2 or more.
  • R103 is the same as or different from each other.
  • n104 is 2 or more, R104 is the same as or different from each other.
  • Cy3 and Cy4 are the same as or different from each other, and each independently, is selected from the following groups A-11 to A-14, and at least one of Cy3 and Cy4 is the following groups A-11 to A It is selected from -13.
  • the dotted line is the position connected to Formula 100,
  • Q1 is O; S; Or C(R118)(R119),
  • R41 to R43, R46 to R50, R53 to R55, R118 and R119 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • R45, R51 and R52 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • n41, n43 and n44 are each an integer of 0 to 7
  • n42, n49 and n50 are each an integer of 0 to 5
  • n41 to n44, n49 and n50 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • R41 may be applied to the description of R101 described above.
  • R41 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R41 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R41 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group.
  • R41 is hydrogen; heavy hydrogen; Or tert-butyl group.
  • R42 and R43 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R42 and R43 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R42 and R43 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group.
  • R42 and R43 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a methyl group.
  • R44 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or four adjacent R44 bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • R44 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or four adjacent R 44 bonds to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.
  • R44 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or four adjacent R44s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R44 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a methyl group, or four adjacent R44s are bonded to each other to form a benzene ring.
  • R103 and R104 described above may be applied to R45 to R49.
  • R46 to R50 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or is bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R46 to R50 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or two adjacent substituents are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms.
  • R46 to R50 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or two adjacent substituents are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group or aryl group of R46 to R50 is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Alternatively, two or more groups selected from the group may be substituted with a linked substituent.
  • the alkyl group or aryl group of R46 to R50 may be substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon ring formed by bonding of two adjacent R49 or two adjacent R50 to each other is at least one substituent selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Alternatively, two or more groups selected from the group may be substituted with a linked substituent.
  • R46 to R50 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C 6 to C 20 aryl group; Or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or two adjacent R49; Or two adjacent R50s are bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring having 5 or 6 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R46 to R50 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl); Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group, or two adjacent R49; Alternatively, two adjacent R50s are bonded to each other to form a cyclopentene ring unsubstituted or substituted with a methyl group or a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • R45 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R45 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group.
  • R45 is hydrogen; heavy hydrogen; Or deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
  • R45 is hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; Or 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl).
  • R51 and R52 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R51 and R52 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group.
  • R51 and R52 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
  • R51 and R52 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; Or 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl).
  • the group A-12 is selected from the following group A-12-1.
  • R42 to R44 is as defined in group A-12,
  • n421, n431 and n441 are each an integer of 0 to 3, and when n421, n431 and n441 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
  • n41 is 2 or more, R41 is the same as or different from each other.
  • n42 is 2 or more, R42 is the same as or different from each other.
  • n43 is 2 or more, R43 is the same as or different from each other.
  • n44 is 2 or more, R44 is the same as or different from each other.
  • n49 is 2 or more, R49 is the same as or different from each other.
  • n50 is 2 or more, R50 is the same as or different from each other.
  • R1 is deuterium; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group.
  • R1 is deuterium; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or -N(R211)(R212).
  • R1 is deuterium; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; A substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group having 6 to 60 carbon atoms.
  • R1 is deuterium; A substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 20 N-containing heterocyclic group; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group having 6 to 40 carbon atoms.
  • R1 is deuterium; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; A substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; Or -N(R211)(R212).
  • R1 is deuterium; A substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 20 N-containing heterocyclic group; Or -N(R211)(R212).
  • R1 is deuterium; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium; Deuterium, an N-containing heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituent connected with two or more groups selected from the group; Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected, and an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms is condensed or uncondensed, 6 carbon atoms Arylamine group of to 60; Or an arylheteroarylamine group having 6 to 60 carbon atoms substituted or
  • R1 is deuterium; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; An N-containing heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an alkylaryl group having 7 to 30 carbon atoms; An arylamine group having 6 to 40 carbon atoms, unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and condensed or uncondensed with an aliphatic hydrocarbon ring having 5 or 6 carbon atoms; Or an arylheteroarylamine group having 6 to 40 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R1 is a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Isopropyl group; tert-butyl group; A hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group, tert-butyl group, phenyl group, tolyl group, tert-butylphenyl group or tetramethyltetrahydronaphthalene group; A diphenylamine group in which a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group is substituted or unsubstituted, and a cyclopentene or cyclohexene is condensed or non-condensed; N-phenyl-N-dibenzofuranamine group; Or N-phenyl-N-dibenzothiophenamine group.
  • R211 and R212 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R211 and R212 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
  • R211 and R212 are the same as or different from each other, each independently substituted or unsubstituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms is condensed or non-condensed An aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a C2 to C30 heterocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium or a C1 to C10 alkyl group.
  • R211 and R212 are the same as or different from each other, each independently substituted or unsubstituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an aliphatic hydrocarbon ring having 5 or 6 carbon atoms is condensed or non-condensed An aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or it is a C6-C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with deuterium or a C1-C6 alkyl group.
  • R211 and R212 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, or a tert-butyl group; A tetrahydronaphthalene group unsubstituted or substituted with a methyl group; Dibenzofuran group; Or a dibenzothiophene group.
  • R1 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituent connected with two or more groups selected from the group, and an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms is condensed or uncondensed, 6 Arylamine group of to 60; Arylheteroarylamine group having 6 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituent connected with two or more groups selected from the group; Or the following formula Het1.
  • the dotted line is the position connected to Chemical Formula 100,
  • R203 to R205 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituent connected with two or more groups selected from the group,
  • n205 is an integer from 0 to 12, and when n205 is 2 or more, R205 is the same as or different from each other.
  • R203 and R204 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R203 and R204 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group.
  • R203 and R204 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group.
  • R203 and R204 are methyl groups.
  • R205 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R205 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R205 is hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituent connected with two or more groups selected from the group.
  • R205 is hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; Or deuterium or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the substituted aryl group of R205 also includes an aliphatic hydrocarbon ring condensed.
  • R205 is hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group, tert-butyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; Or a tetrahydronaphthalene group unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently, deuterium; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently, deuterium; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group having 6 to 60 carbon atoms.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently, deuterium; A substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 40 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group having 6 to 40 carbon atoms.
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently, deuterium; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 30 carbon atoms; Or -N(R211)(R212).
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently, deuterium; A substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms; Or -N(R211)(R212).
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently, deuterium;
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently, deuterium; A C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C 6 to C 20 aryl group; An aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; A C6-C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with a C1-C6 alkyl group, a C6-C20 aryl group, or a C7-C30 alkylaryl group; An arylamine group having 6 to 40 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; Or an arylheteroarylamine group having 2 to 40 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon carbon atoms;
  • R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently, a methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl); A phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; Dimethylfluorenyl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; A hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group, tert-butyl group, phenyl group, tolyl group, tert-butylphenyl group or tetramethyltetrahydronaphthalene group; A diphenylamine group substituted or unsubstituted with a methyl group or a tert-butyl group and condensed or non-condensed with a
  • two adjacent R3s combine with each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
  • two adjacent R3s are bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • two adjacent R3s are bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • two adjacent R3s are bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring having 5 or 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • R2, R5, R6 and R8 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group, or two adjacent substituents are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • R2, R5, R6 and R8 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or two adjacent substituents are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms.
  • R2, R5, R6 and R8 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or two adjacent substituents bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms.
  • R2, R5, R6 and R8 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a methyl group, adjacent two R2; Two adjacent R5s; Or, two adjacent R6 bonds to each other to form a benzene ring.
  • n2 is 4 or more, and 4 of the plurality of R2s are methyl groups.
  • n5 is 4 or more, and 4 of the plurality of R5 are methyl groups.
  • n6 is 4 or more, and 4 of the plurality of R6 are methyl groups.
  • n8 is 2 or more, and two or four of the plurality of R8s are methyl groups.
  • n1 is 1.
  • n3 is 1.
  • n4 is 1.
  • n2 is 2 or more
  • R2 is the same as or different from each other.
  • n5 is 2 or more
  • r5 is the same as or different from each other.
  • R6 is the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 100 is represented by any one of Chemical Formulas 101 to 109 below.
  • Cy3 and Cy4 are as defined in Chemical Formula 100,
  • R22, R31, G1, G2 and Y1 to Y6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • R21 is a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
  • At least one of G1 and G2 is a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
  • n22 and n31 are each an integer of 0 to 2
  • y1 and y5 are each an integer of 0 to 4
  • y2 to y4 and y6 are each an integer of 0 to 6
  • n22, n31 and y1 to y6 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • R21 is a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group.
  • R21 is deuterium; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or -N(R211)(R212).
  • R21 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group having 6 to 60 carbon atoms.
  • R21 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; Deuterium, an N-containing heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituent connected with two or more groups selected from the group; Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected, and an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms is condensed or uncondensed, 6 carbon atoms Arylamine group of to 60; Or an arylheteroarylamine group having 6 to 60 carbon atoms substituted or unsubstit
  • R21 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium;
  • R21 is a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Isopropyl group; tert-butyl group; A hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group, tert-butyl group, phenyl group, tolyl group, tert-butylphenyl group or tetramethyltetrahydronaphthalene group; A diphenylamine group in which a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group is substituted or unsubstituted, and a cyclopentene or cyclohexene is condensed or non-condensed; N-phenyl-N-dibenzofuranamine group; Or N-phenyl-N-dibenzothiophenamine group.
  • R21 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; Deuterium, an N-containing heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituent connected with two or more groups selected from the group; Or -N(R211)(R212).
  • R21 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituent connected with two or more groups selected from the group, and an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms is condensed or uncondensed, 6 Arylamine group of to 60; Arylheteroarylamine group having 6 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituent connected with two or more groups selected from the group; Or the above formula Het1.
  • R22 is hydrogen; Or deuterium.
  • R31 is hydrogen; Or deuterium.
  • At least one of G1 and G2 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group having 6 to 60 carbon atoms.
  • At least one of G1 and G2 is deuterium; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or -N(R211)(R212).
  • At least one of G1 and G2 is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 1 carbon number unsubstituted or substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
  • At least one of G1 and G2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; An aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; A C6-C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with a C1-C6 alkyl group, a C6-C20 aryl group, or a C7-C30 alkylaryl group; An arylamine group having 6 to 40 carbon atoms, unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and condensed or uncondensed with an aliphatic hydrocarbon ring having 5 or 6 carbon atoms; Or an arylheteroarylamine group having 6 to 40 carbon atoms substituted or unsub
  • At least one of G1 and G2 is a methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl); A phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; Dimethylfluorenyl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; A hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group, tert-butyl group, phenyl group, tolyl group, tert-butylphenyl group or tetramethyltetrahydronaphthalene group; A diphenylamine group in which a methyl group, an isopropyl group, or a tert-butyl group is substituted or unsubstituted, and a cyclopentene or
  • At least one of G1 and G2 is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 1 carbon number unsubstituted or substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
  • any one of G1 and G2 is a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, and the other is hydrogen or deuterium.
  • any one of G1 and G2 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group having 6 to 60 carbon atoms, and the other is hydrogen or deuterium.
  • any one of G1 and G2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; An aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; A C6-C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with a C1-C6 alkyl group, a C6-C20 aryl group, or a C7-C30 alkylaryl group; An arylamine group having 6 to 40 carbon atoms, unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and condensed or uncondensed with an aliphatic hydrocarbon ring having 5 or 6 carbon atoms; Or an arylheteroarylamine group having 6 to 40 carbon atoms substituted or unsubsti
  • any one of G1 and G2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; An aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; A C6-C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with a C1-C6 alkyl group, a C6-C20 aryl group, or a C7-C30 alkylaryl group; Or -N(R211)(R212), and the other is hydrogen or deuterium.
  • Y1 to Y6 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; Or deuterium, or four adjacent Y3; Or, four adjacent Y6s are bonded to each other to form a benzene ring.
  • Y1 to Y6 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; Or deuterium, or four adjacent Y3; Or, four adjacent Y6s are bonded to each other to form a benzene ring.
  • Chemical Formula 103 is represented by Chemical Formula 103-1 or 103-2 below.
  • G1, G2, Cy3, Cy4, R21, R22, R31, n22 and n31 are as defined in Chemical Formula 103.
  • Chemical Formula 107 is represented by Chemical Formula 107-1 or 107-2 below.
  • Y5, Cy3, Cy4, R21, R22, n22 and y5 are as defined in Chemical Formula 107.
  • Chemical Formula 108 is represented by Chemical Formula 108-1 or 108-2 below.
  • Y4, Cy3, Cy4, R21, R22, n22 and y4 are as defined in Chemical Formula 108.
  • Chemical Formula 109 is represented by any one of Chemical Formulas 109-1 to 109-3 below.
  • Cy3, Cy4, R21, R22 and n22 are as defined in Chemical Formula 109.
  • Chemical Formula 100 is represented by any one of Chemical Formulas 201 to 209 below.
  • Cy5 to Cy7 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a ring in which two or more rings selected from the group are fused,
  • R22, R31 to R38, G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • R21 is a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
  • At least one of G1 and G2 is a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
  • x1 to x3 are each 1 or 2
  • n22, n31, n36 and n37 are each an integer of 0 to 2
  • n32 and n35 are each an integer of 0 to 4
  • n33 is an integer of 0 to 5
  • n34 and n38 are each an integer of 0 to 3
  • n22 and n31 to n38 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,
  • Cy11 to Cy13 are the same as or different from each other, and each independently, is selected from the following structures,
  • the dotted double line is the condensed position
  • R121 to R123 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or bonded to each other with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • n121 is an integer of 0 to 2
  • n122 and n123 are each an integer of 0 to 4, when n121 to n123 are each 2 or more.
  • the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • R115 to R117 described above is applied to R121 to R123.
  • R121 and R122 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; Or deuterium.
  • R123 is hydrogen or deuterium, or four adjacent R117s combine with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R123 is hydrogen or deuterium, or four adjacent R117s are bonded to each other to form a benzene ring unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R123 is hydrogen or deuterium, or four adjacent R117s are bonded to each other to form a benzene ring.
  • Cy11 to Cy13 are the same as or different from each other, and each independently, is selected from the following structures.
  • R32 and R33 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or two adjacent R32; Or two adjacent R33s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • R32 and R33 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or two adjacent R32; Or, two adjacent R33s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 30 carbon atoms.
  • R32 and R33 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or two adjacent R32; Or two adjacent R33s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group or aryl group of R32 and R33 includes at least one substituent selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Alternatively, two or more groups selected from the group may be substituted with a linked substituent.
  • the alkyl group or aryl group of R32 and R33 may be substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • two adjacent R32; Or the aliphatic hydrocarbon ring formed by bonding of two adjacent R 33 to each other is at least one substituent selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Alternatively, two or more groups selected from the group may be substituted with a linked substituent.
  • R32 and R33 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a C 6 to C 20 aryl group; Or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or two adjacent R32; Or two adjacent R33s are bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring having 5 or 6 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R32 and R33 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl); Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group, or two adjacent R32; Alternatively, two adjacent R33s are bonded to each other to form a cyclopentene ring substituted or unsubstituted with a methyl group, or a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • R32 is hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl); Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group.
  • R33 is hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Isopropyl group; tert-butyl group; 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl); Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group, or two adjacent R33s are bonded to each other to form a cyclopentene ring unsubstituted or substituted with a methyl group, or a cyclohexene ring unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • R101 described above may be applied to R34 and R35.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently, hydrogen; heavy hydrogen; Or tert-butyl group.
  • R36 and R37 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or deuterium.
  • R38 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R38 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R38 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group.
  • R38 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a methyl group.
  • Cy5 to Cy7 are the same as or different from each other, and each independently is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring selected from Formulas A-1 to A-3.
  • Cy5 to Cy7 are the same as or different from each other, and each independently is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms selected from Formulas A-1 to A-3.
  • Cy5 to Cy7 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms selected from Formulas A-1 to A-3 to be.
  • Cy5 to Cy7 are the same as or different from each other, and each independently, is selected from the above Chemical Formulas A-1 to A-3, or deuterium, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and having 6 to 20 carbon atoms It is a monocyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of aryl groups or a substituent connected with two or more groups selected from the group.
  • Cy5 to Cy7 are the same as or different from each other, and each independently, is selected from Formulas A-1 to A-3, or deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 7 to 50 carbon atoms It is a monocyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with an arylalkyl group of.
  • Cy5 to Cy7 are the same as or different from each other, and each independently, is selected from Formulas A-1 to A-3, or is a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, and the phenyl group, biphenyl group Or the terphenyl group is substituted or unsubstituted with a methyl group, isopropyl group, tert-butyl group, or 2-phenylpropan-2-yl group.
  • Cy5 to Cy7 are the same as or different from each other, and each independently, is selected from Formulas A-1 to A-3.
  • Cy5 to Cy7 are the same as or different from each other, and each independently, is selected from the groups A-11 to A-14.
  • Cy4 is And R44 is hydrogen or deuterium
  • G2 is a tert-butyl group
  • R21 is a methyl group
  • Cy3 is a substituted phenyl group
  • Cy11 and Cy13 are each And, when G2 is a tert-butyl group, R21 is a methyl group, and Cy7 is a substituted phenyl group,
  • Chemical Formula 103 excludes the case of including two tert-butyl groups as a substituent included in G2 or/and Cy3. That is, when G2 in Formula 103 is a tert-butyl group, it may be included, and when there is one tert-butyl group among the substituents connected to Cy3 in Formula 103, it may be included, and among the substituents connected to Cy3 in Formula 103, Cases with three tert-butyl groups may also be included. However, the case where G2 in Formula 103 is a tert-butyl group and one tert-butyl group among the substituents connected to Cy3 is excluded. In addition, the case of having two tert-butyl groups among the substituents connected to Cy3 of Chemical Formula 103 is also excluded.
  • Chemical Formula 205 is excluded from the case of including two tert-butyl groups as a substituent included in G2 or/and Cy7. That is, when G2 in Formula 205 is a tert-butyl group, it may be included, and when there is one tert-butyl group among the substituents connected to Cy7 in Formula 205, it may be included, and among the substituents connected to Cy7 in Formula 205, Cases with three tert-butyl groups may also be included. However, the case where G2 in Formula 205 is a tert-butyl group and one tert-butyl group among the substituents connected to Cy7 is excluded. In addition, the case of having two tert-butyl groups among the substituents connected to Cy7 of Formula 205 is also excluded.
  • the above-described chemical formula excludes the following compounds.
  • Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following structures.
  • the substituent of the compound of Formula 1 may be bonded by a method known in the art, and the type, position, or number of the substituent may be changed according to techniques known in the art.
  • the conjugation length and the energy band gap of the compound are closely related. Specifically, the longer the conjugation length of the compound, the smaller the energy band gap.
  • compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure as described above.
  • the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be adjusted by introducing various substituents to the core structure of the above structure.
  • a compound having the inherent characteristics of the introduced substituent can be synthesized.
  • a substituent mainly used for the hole injection layer material, the hole transport material, the light emitting layer material and the electron transport layer material used in the manufacture of the organic light emitting device into the core structure, it is possible to synthesize a material that satisfies the conditions required by each organic material layer. I can.
  • the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the above-described compound.
  • the organic light-emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material of an organic light-emitting device, except that one or more organic material layers are formed by using the above-described compound.
  • the compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light-emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously injects and transports holes, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as an organic material layer.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic material layers or a greater number of organic material layers.
  • the organic material layer may include at least one of an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously injects and transports electrons, and at least one of the layers is represented by Formula 1 above. It may contain a compound.
  • the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include a compound represented by Formula 1 above.
  • the organic material layer may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and a layer that simultaneously injects and transports holes, and at least one of the layers is represented by Formula 1 above. It may contain a compound.
  • the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole transport layer or the hole injection layer may include a compound represented by Formula 1 above.
  • the organic material layer includes an emission layer
  • the emission layer includes a compound represented by Formula 1 above.
  • the compound represented by Formula 1 may be included as a dopant of the emission layer.
  • the organic light-emitting device is a green organic light-emitting device in which the emission layer includes the compound represented by Formula 1 as a dopant.
  • the organic light-emitting device is a red organic light-emitting device in which the emission layer includes the compound represented by Formula 1 as a dopant.
  • the organic light-emitting device is a blue organic light-emitting device in which the emission layer includes the compound represented by Formula 1 as a dopant.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may include the compound represented by Formula 1 as a dopant, and may include an organic compound such as an anthracene compound as a host.
  • the organic material layer including the heterocyclic compound represented by Formula 1 may include the compound represented by Formula 1 as a dopant, and may include a fluorescent host or a phosphorescent host.
  • the organic material layer comprising the heterocyclic compound represented by Formula 1 includes the compound represented by Formula 1 as a dopant, includes a fluorescent host or a phosphorescent host, and other organic compounds, metals, or A metal compound may be included as a dopant.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 includes the compound represented by Formula 1 as a dopant, includes a fluorescent host or a phosphorescent host, and can be used together with an iridium-based (Ir) dopant. have.
  • the organic material layer includes an emission layer
  • the emission layer includes the polycyclic compound described above as a dopant of the emission layer, and a compound represented by the following Formula H as a host of the emission layer.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently, a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R201 and R202 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • n202 is an integer from 0 to 7, and when n202 is 2 or more, R202 is the same as or different from each other.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently, a direct bond; A monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently, a direct bond; A monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L21 and L22 are the same as or different from each other, and each independently, a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Biphenylylene group unsubstituted or substituted with deuterium; A naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Divalent dibenzofuran group; Or a divalent dibenzothiophene group.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted monocyclic to 4 ring aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic to 4 ring heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracene group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted phenalene group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted benzofluorene group; A substituted or unsubstituted furan group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; A substituted or unsubsti
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently, a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a
  • Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently, a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Terphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Phenanthrene group; Dibenzofuran group; Naphthobenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or a naphthobenzothiophene group.
  • any one of Ar21 and Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group, and the other is a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group
  • Ar22 is a substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ar21 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 linear or branched alkyl group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; Fluorine; A substituted or unsubstituted C 1 to C 10 linear or branched alkyl group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R201 is hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R201 is hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R201 is hydrogen; A substituted or unsubstituted monocyclic to 4 ring aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic to 4 ring heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R201 is hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracene group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted phenalene group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted benzofluorene group; A substituted or unsubstituted furan group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A biphenyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a naphthyl group; Biphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a naphthyl group; Dibenzofuran group; Naphthobenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or a naphthobenzothiophene group.
  • R202 is hydrogen; Or deuterium.
  • R202 are deuterium.
  • R202 is hydrogen
  • R202 is deuterium
  • the compound represented by Formula H is any one selected from the following compounds.
  • the emission layer includes the polycyclic compound described above as a dopant of the emission layer, and the compound represented by Formula H as a host of the emission layer.
  • the content of the dopant may be selected from 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the emission layer, but is not limited thereto.
  • the emission layer includes a host and a dopant, and the host and the dopant are 99:1 to 1:99 weight ratio, preferably 99:1 to 70:30 weight ratio, even more preferably 99 It includes in a weight ratio of :1 to 90:10.
  • the light emitting layer may further include a host material, and the host may include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, and the like, and may be a mixture of two or more thereof, but are not limited thereto.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes at least one dopant and a host.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes two or more mixed dopants and a host.
  • At least one of the two or more mixed dopants includes Formula 1, and the host includes a compound represented by Formula H. At least one of the two or more mixed dopants includes Formula 1, and the other may use a conventionally known dopant material, but is not limited thereto.
  • At least one of the two or more mixed dopants includes the formula 1, and the rest of the boron-based compounds, pyrene-based compounds, and delayed fluorescent compounds different from those of the formula 1 are used.
  • the rest of the boron-based compounds, pyrene-based compounds, and delayed fluorescent compounds different from those of the formula 1 are used.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes one or more types of hosts.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes two or more mixed hosts.
  • At least one of the two or more mixed hosts is a compound represented by Formula H.
  • the two or more kinds of mixed hosts are different from each other, and each independently, is a compound represented by Formula H.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes two kinds of mixed hosts.
  • the organic material layer includes an emission layer
  • the emission layer includes a mixed host of two types
  • the two types of mixed hosts are different from each other
  • the two types of hosts are represented by Formula H. It is a compound that becomes.
  • the organic material layer includes a first host including an emission layer and represented by Chemical Formula H; And a second host represented by Formula H, wherein the first host and the second host are different from each other.
  • the first host the second host is included in a weight ratio of 95:5 to 5:95, and preferably is included in a weight ratio of 70:30 to 30:70.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes at least one host and a dopant.
  • the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes at least one host and a dopant, the host includes a compound represented by Formula H, and the dopant is the formula It includes the compound represented by 1.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes two or more mixed hosts and a dopant.
  • At least one of the two or more mixed hosts includes the compound represented by Formula H, and the dopant includes the compound represented by Formula 1 above.
  • the two or more kinds of mixed hosts are different from each other.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes two kinds of mixed hosts and a dopant.
  • the two kinds of mixed hosts are different from each other, and each independently includes a compound represented by Chemical Formula H, and the dopant includes a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layer includes a first host including an emission layer and represented by Chemical Formula H; A second host represented by Formula H; And a dopant represented by Formula 1, wherein the first host and the second host are different from each other.
  • the organic material layer uses at least one host and at least one dopant, the at least one host comprises a compound represented by Formula H, and the at least one dopant is the It includes a compound represented by Formula 1.
  • the organic material layer may use two or more types of mixed hosts and two or more types of mixed dopants, and the two or more types of mixed hosts may use the same material as described above, and the two or more types of mixed host may be used.
  • the dopant may use the same material as described above.
  • the maximum emission peak of the emission layer including the polycyclic compound represented by Chemical Formula 100 is 380 nm to 500 nm. That is, the light emitting layer containing the polycyclic compound described above is a blue light emitting layer.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode
  • the second electrode is an anode
  • the structure of the organic light-emitting device of the present invention may have the following structures (1) to (18), but is not limited thereto.
  • the structure of the organic light-emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light-emitting device in which a light emitting layer 3 and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1 and an anode 2.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in the emission layer 3.
  • the organic light-emitting device uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, and uses a metal or conductive metal oxide or alloy thereof on a substrate. Is deposited to form an anode, and on it After forming an organic material layer including one or more selected layers, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • PVD physical vapor deposition
  • the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an emission layer, an electron transport layer, etc., but is not limited thereto and may have a single layer structure.
  • the organic material layer is made of a variety of polymer materials, and is used in a smaller number of solvent processes, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. It can be made in layers.
  • the anode is an electrode for injecting holes, and a material having a large work function is preferably used as the anode material to facilitate hole injection into an organic material layer.
  • the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode is an electrode for injecting electrons
  • the cathode material is usually a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multilayered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer that facilitates injection of holes from the anode to the light emitting layer, and may have a single-layer or multi-layer structure.
  • the hole injection material is a material capable of injecting holes well from the anode at a low voltage, It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • Specific examples of hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances.
  • the thickness of the hole injection layer may be 1 to 150 nm.
  • the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the hole injection characteristics, and when the thickness of the hole injection layer is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick to increase the driving voltage to improve the movement of holes. There is an advantage that can prevent it.
  • the hole injection layer has a multilayer structure of two or more layers.
  • the hole transport layer may serve to facilitate transport of holes.
  • the hole transport material a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the emission layer, and a material having high mobility for holes is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
  • a hole buffer layer may be additionally provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include a hole injection or transport material known in the art.
  • An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the electron blocking layer the aforementioned spiro compound or a material known in the art may be used.
  • the emission layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the light-emitting material is a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • Carbazole-based compounds Dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound
  • Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds include Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the host material for the light emitting layer include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the emission dopants include PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium). ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), but is not limited thereto.
  • a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant.
  • a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)
  • Alq3 tris(8-hydroxyquinolino)aluminum
  • the light emitting dopant is a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distillbenzene (DSB), distrylarylene (DSA),
  • a fluorescent material such as a PFO-based polymer or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.
  • a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.
  • the electron transport layer serves to facilitate transport of electrons, and may have a single layer or multilayer structure.
  • the electron transport material a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high mobility for electrons is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm.
  • the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the electron transport characteristics, and if the thickness of the electron transport layer is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent an increase in the driving voltage to improve the movement of electrons. There is an advantage to be able to.
  • the electron transport layer has a multilayer structure of two or more layers, and the electron transport layer adjacent to the cathode includes an n-type dopant.
  • the electron injection layer may play a role of smoothly injecting electrons.
  • the electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, ,
  • a compound having excellent thin film forming ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
  • the metal complex compound examples include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, etc., but are not limited thereto.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

Landscapes

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Abstract

본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2019년 7월 31일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0093157호, 2019년 11월 29일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0156836호, 및 2020년 5월 29일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0065269호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
[선행기술문헌] (특허문헌 1) 국제 특허 공개 공보 제2017-126443호
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서는 하기 화학식 100으로 표시되는 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 100]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000001
상기 화학식 100에 있어서,
R1 및 R301은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
x101은 1 또는 2이고,
Cy3 및 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
R302은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n1는 1 내지 3의 정수이고, n301는 1 내지 4의 정수이고, n302는 0 내지 10의 정수이고,
n1, n301 및 n302가 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 하기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택된 하나이고,
Figure PCTKR2020010123-appb-I000002
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
점선은 화학식 100에 연결되는 위치이며,
Q1은 O; S; 또는 C(R118)(R119)이고,
R101 내지 R104, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
x11은 1 또는 2이고,
n101은 0 내지 7의 정수이고, n102는 0 내지 11의 정수이고, n103은 0 내지 4의 정수이고, n104는 0 내지 5의 정수이고,
n101 내지 n104이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 100에 포함된 지방족 고리 중 1 이상은 하기 구조에서 선택되고,
Figure PCTKR2020010123-appb-I000003
상기 구조에 있어서,
점선 이중선은 축합되는 위치이고,
R105 내지 R114는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R115 내지 R117는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n115은 0 내지 2의 정수이고, n116 및 n117은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n115 내지 n117이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층에 포함하는 경우, 높은 색재현율을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3 내지 7은 각각 실시예 2-1 내지 2-5의 시스템을 도시한 것이다.
도 8 및 9는 각각 비교예 2-1 및 2-2의 시스템을 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 제1 정공주입층
6: 제2 정공주입층
7: 정공수송층
8: 전자차단층
9: 제1 전자수송층
10: 제2 전자수송층
11: 전자주입층
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 100로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 100로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 향상된다. 특히, 기존의 높은 승화온도를 갖는 화합물은 화합물의 안정성이 낮아, 소자에 적용시 소자의 효율 및 수명이 떨어지는 문제점이 있었으나, 하기 화학식 100로 표시되는 화합물은 분자 내에 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소고리(구체적으로 사이클로알켄고리)를 포함함으로써, 낮은 승화온도를 가져 안정성이 높으며, 이로 인하여 소자에 적용시 우수한 효율 및 장수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
또한, 하기 화학식 100로 표시되는 화합물은 분자 내에 사이클로알켄고리를 포함함으로써, 용해도가 증가하여 용액 공정용으로도 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 치환된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure PCTKR2020010123-appb-I000004
또는
Figure PCTKR2020010123-appb-I000005
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure PCTKR2020010123-appb-I000006
또는
Figure PCTKR2020010123-appb-I000007
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 점선은 다른 치환기 또는 결합부에 결합 또는 축합되는 부위를 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 4이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 알킬아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴아민기의 경우 탄소수는 6 내지 60이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 아릴아민기의 탄소수는 6 내지 40이다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기; N-(4-(tert-부틸)페닐)-N-페닐아민기; N,N-비스(4-(tert-부틸)페닐)아민기; N,N-비스(3-(tert-부틸)페닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, 아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 사이클로로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알켄(cycloalkene)은 탄화수소고리 내에 이중결합이 존재하나, 방향족이 아닌 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있으며, 일 실시상태에 따르면, 3 내지 30일 수 있다. 사이클로알켄는 단일고리기 뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 상기 사이클로알켄의 예로는 사이클로프로펜, 사이클로뷰텐, 사이클로펜텐, 사이클로헥센등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기에는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴기는 알킬기로 치환된 아릴기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 헥사하이드로카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 고리모양으로 결합된 구조이며, 방향족이 아닌 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로 사이클로알킬 또는 사이클로알켄(cycloalkane)을 들 수 있으며, 2가인 것을 제외하고는 전술한 상기 사이클로알킬기 또는 사이클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리가 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다. 또한, 지방족고리에서의 연속한 2개 탄소에 연결된 치환기 (총 4개) 또한 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 축합 탄화수소고리는 1가 또는 2가일 수 있다. 구체적으로, 본원 화학식에서 Cy3 및 Cy4가 축합 탄화수소고리인 경우, 상기 축합 탄화수소고리는 1가기에 해당한다.
본 명세서는 하기 화학식 100으로 표시되는 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 100]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000008
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 100에 포함된 지방족 고리는 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000009
상기 구조에 있어서,
점선 이중선은 축합되는 위치이고,
R105 내지 R114는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R115 내지 R117는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n115은 0 내지 2의 정수이고, n116 및 n117은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n115 내지 n117이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
n115가 2일 때, R115는 서로 같거나 상이하다. n116가 2 이상일 때, R116는 서로 같거나 상이하다. n117가 2 이상일 때, R117은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 화학식 100에 포함된 지방족 고리란, 1) 2개의 R301이 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소고리, 2) x101이 1 인 경우의 사이클로펜텐고리, 3) x101이 2인 경우의 사이클로헥센고리, 4) Cy3에 포함된 지방족 탄화수소고리, 및 5) Cy5에 포함된 지방족 탄화수소고리 중 하나 이상의 고리를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R105 내지 R114는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R105 내지 R114는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R105 내지 R114는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R115 및 R116은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R117은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R117은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R117은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 100에 포함된 모든 지방족 고리는 상기 구조에서 선택된다,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 100에 포함된 지방족 고리는 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000010
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R301은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고, 인접한 2개의 R301이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R301은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이고, 인접한 2개의 R301이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R301은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이고, 인접한 2개의 R301이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R301은 중수소; 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이고, 인접한 2개의 R301이 서로 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R301은 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 톨릴기, tert-부틸페닐기 또는 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 시클로헥센이 축합 또는 비축합된, 다이페닐아민기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐-N-디벤조퓨란아민기; 또는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐-N-디벤조티오펜아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R302는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R302는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R302는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R302는 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n302는 2 이상이고, 복수 개의 R302 중 2개 또는 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 100은 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000011
[화학식 2]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000012
[화학식 3]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000013
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
R1, Cy3, Cy4 및 n1은 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R2, R5, R6, 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n3 및 n4는 각각 1 내지 4의 정수이고, n2, n5 및 n6은 각각 0 내지 10의 정수이고, n8은 0 내지 8의 정수이고,
n2 내지 n6 및 n8이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
상기 Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 하기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택된 하나이다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000014
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
점선은 화학식 100에 연결되는 위치이며,
Q1은 O; S; 또는 C(R118)(R119)이고,
R101 내지 R104, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
x11은 1 또는 2이고,
n101은 0 내지 7의 정수이고, n102는 0 내지 11의 정수이고, n103은 0 내지 4의 정수이고, n104는 0 내지 5의 정수이고,
n101 내지 n104이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기이고, 상기 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기는 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl)로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R118 및 R119는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 4개의 R102가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 4개의 R102가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 4개의 R102가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102는 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, 인접한 4개의 R102가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n102는 2 이상이고, 복수 개의 R102 중 2개 또는 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소고리는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 2개의 R103; 또는 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R103은 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R104는 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 2개의 R104가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
n101이 2 이상일 때. R101은 서로 같거나 상이하다. n102가 2 이상일 때, R102는 서로 같거나 상이하다. n103이 2 이상일 때. R103은 서로 같거나 상이하다. n104이 2 이상일 때, R104는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기 그룹 A-11 내지 A-14에서 선택되고, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 하기 그룹 A-11 내지 A-13 에서 선택된다.
[그룹 A-11]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000015
[그룹 A-12]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000016
[그룹 A-13]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000017
[그룹 A-14]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000018
상기 그룹 A-11 내지 A-14에 있어서,
점선은 화학식 100에 연결되는 위치이며,
Q1은 O; S; 또는 C(R118)(R119)이고,
R41 내지 R43, R46 내지 R50, R53 내지 R55, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R45, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
n41, n43 및 n44는 각각 0 내지 7의 정수이고, n42, n49 및 n50은 각각 0 내지 5의 정수이고,
n41 내지 n44, n49 및 n50이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41에는 전술한 R101에 관한 설명에 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41은 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42 내지 R44에는 전술한 R102에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42 및 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R44는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 4개의 R44가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R44는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 4개의 R44가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R44는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 4개의 R44가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R44는 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, 인접한 4개의 R44가 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R45 내지 R49에는 전술한 R103 및 R104의 설명이 적용될 수 있다,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 2개의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R49 또는 인접한 2개의 R50이 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소고리는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R49; 또는 인접한 2개의 R50이 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R46 내지 R50은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 2개의 R49; 또는 인접한 2개의 R50이 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R45는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R45는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R45는 수소; 중수소; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R45는 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 또는 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 또는 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 그룹 A-12은 하기 그룹 A-12-1에서 선택된다.
[그룹 A-12-1]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000019
상기 그룹 A-12-1에 있어서,
R42 내지 R44의 정의는 그룹 A-12에서 정의한 바와 같고,
n421, n431 및 n441은 각각 0 내지 3의 정수이고, n421, n431 및 n441가 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
n41이 2 이상일 때, R41은 서로 같거나 상이하다. n42이 2 이상일 때, R42는 서로 같거나 상이하다. n43이 2 이상일 때, R43은 서로 같거나 상이하다. n44이 2 이상일 때, R44는 서로 같거나 상이하다. n49는 2 이상일 때, R49는 서로 같거나 상이하다. n50이 2 이상일 때, R50은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N함유 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N함유 헤테로고리기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 톨릴기, tert-부틸페닐기 또는 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 사이클로펜텐 또는 사이클로헥센이 축합 또는 비축합된, 다이페닐아민기; N-페닐-N-디벤조퓨란아민기; 또는 N-페닐-N-디벤조티오펜아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기; 또는 하기 화학식 Het1이다.
[화학식 Het1]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000020
상기 화학식 Het1에 있어서,
점선은 화학식 100에 연결되는 위치이고,
R203 내지 R205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
n205는 0 내지 12의 정수이고, n205가 2 이상일 때 R205는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R203 및 R204는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R203 및 R204는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R203 및 R204는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R203 및 R204는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R205는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R205는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R205는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R205는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소, 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
상기 R205의 치환된 아릴기에는 지방족 탄화수소고리가 축합된 형태도 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R205는 수소; 중수소; 메틸기, tert-부틸기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 톨릴기, tert-부틸페닐기 또는 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 시클로헥센이 축합 또는 비축합된, 다이페닐아민기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐-N-디벤조퓨란아민기; 또는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 N-페닐-N-디벤조티오펜아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R3는 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R6 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한 2개의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R6 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한 2개의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R6 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 2개의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2, R5, R6 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, 인접한 2개의 R2; 인접한 2개의 R5; 또는 인접한 2개의 R6이 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n2는 4 이상이고, 복수 개의 R2 중 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n5는 4 이상이고, 복수 개의 R5 중 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n6은 4 이상이고, 복수 개의 R6 중 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n8은 2 이상이고, 복수 개의 R8 중 2개 또는 4개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n3은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n4은 1 이다.
n2가 2 이상일 때, R2는 서로 같거나 상이하다. n5가 2 이상일 때, r5는 서로 같거나 상이하다. n6이 2 이상일 때, R6은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 100은 하기 화학식 101 내지 109 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 101]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000021
[화학식 102]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000022
[화학식 103]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000023
[화학식 104]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000024
[화학식 105]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000025
[화학식 106]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000026
[화학식 107]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000027
[화학식 108]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000028
[화학식 109]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000029
상기 화학식 101 내지 109에 있어서,
Cy3 및 Cy4는 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
R22, R31, G1, G2 및 Y1 내지 Y6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R21은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
n22 및 n31은 각각 0 내지 2의 정수이고, y1 및 y5은 각각 0 내지 4의 정수이고, y2 내지 y4 및 y6은 각각 0 내지 6의 정수이고,
n22, n31 및 y1 내지 y6가 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21에는 전술한 R1에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N함유 헤테로고리기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 톨릴기, tert-부틸페닐기 또는 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 사이클로펜텐 또는 사이클로헥센이 축합 또는 비축합된, 다이페닐아민기; N-페닐-N-디벤조퓨란아민기; 또는 N-페닐-N-디벤조티오펜아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기; 또는 상기 화학식 Het1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2에는 전술한 R3 및 R4에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 톨릴기, tert-부틸페닐기 또는 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환되고, 사이클로펜텐 또는 사이클로헥센이 축합 또는 비축합된, 다이페닐아민기; N-페닐-N-디벤조퓨란아민기; 또는 N-페닐-N-디벤조티오펜아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 적어도 하나는 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고, 다른 하나는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기이고, 다른 하나는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 어느 하나는 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴헤테로아릴아민기이고, 다른 하나는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 및 G2 중 어느 하나는 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R212)이고, 다른 하나는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 Y3; 또는 인접한 4개의 Y6는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 Y3; 또는 인접한 4개의 Y6는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 103은 하기 화학식 103-1 또는 103-2로 표시된다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000030
상기 화학식 103-1 및 103-2에 있어서,
G1, G2, Cy3, Cy4, R21, R22, R31, n22 및 n31의 정의는 화학식 103에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 107은 하기 화학식 107-1 또는 107-2로 표시된다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000031
상기 화학식 107-1 및 107-2에 있어서,
Y5, Cy3, Cy4, R21, R22, n22 및 y5의 정의는 화학식 107에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 108은 하기 화학식 108-1 또는 108-2로 표시된다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000032
상기 화학식 108-1 및 108-2에 있어서,
Y4, Cy3, Cy4, R21, R22, n22 및 y4의 정의는 화학식 108에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 109는 하기 화학식 109-1 내지 109-3 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000033
상기 화학식 109-1 내지 109-3에 있어서,
Cy3, Cy4, R21, R22 및 n22의 정의는 화학식 109에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 100은 하기 화학식 201 내지 209 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 201]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000034
[화학식 202]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000035
[화학식 203]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000036
[화학식 204]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000037
[화학식 205]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000038
[화학식 206]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000039
[화학식 207]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000040
[화학식 208]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000041
[화학식 209]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000042
상기 화학식 201 내지 209에 있어서,
Q1는 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
R22, R31 내지 R38, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R21은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
x1 내지 x3은 각각 1 또는 2이고,
n22, n31, n36 및 n37은 각각 0 내지 2의 정수이고, n32 및 n35는 각각 0 내지 4의 정수이고, n33은 0 내지 5의 정수이고, n34 및 n38은 각각 0 내지 3의 정수이고,
n22 및 n31 내지 n38이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
Cy11 내지 Cy13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기 구조에서 선택되고,
Figure PCTKR2020010123-appb-I000043
상기 구조에 있어서,
점선 이중선은 축합되는 위치이고,
R121 내지 R123은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n121은 0 내지 2의 정수이고, n122 및 n123은 각각 0 내지 4의 정수이고, n121 내지 n123이 각각 2 이상일 때. 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R121 내지 R123에는 전술한 R115 내지 R117에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R121 및 R122는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R123은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R123은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R123은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 4개의 R117이 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy11 내지 Cy13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기 구조에서 선택된다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000044
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32에는 전술한 R103에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33에는 전술한 R104에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33의 알킬기 또는 아릴기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소고리는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 2개의 R32; 또는 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32은 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33는 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl); 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 2개의 R33가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35에는 전술한 R101에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R38은 전술한 R102에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R38은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R38은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R38은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R38은 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7에는 전술한 Cy3 및 Cy4에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나, 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되거나, 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기이고, 상기 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기는 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl)로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 그룹 A-11 내지 A-14에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 103에 있어서, 상기 Cy4가
Figure PCTKR2020010123-appb-I000045
이고, R44가 수소 또는 중수소이고, G2가 tert-부틸기이고, R21이 메틸기이고, Cy3이 치환된 페닐기인 경우,
Cy3의 페닐기에 연결된 치환기는 2개 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 205에 있어서, 상기 Cy11 및 Cy13이 각각
Figure PCTKR2020010123-appb-I000046
이고, G2가 tert-부틸기이고, R21이 메틸기이고, Cy7이 치환된 페닐기인 경우,
Cy7의 페닐기에 연결된 치환기는 2개 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 103는 G2, 또는/및 Cy3에 포함되는 치환기로서 tert-부틸기를 2개 포함하는 경우는 제외한다. 즉, 상기 화학식 103의 G2가 tert-부틸기인 경우는 포함될 수 있으며, 상기 화학식 103의 Cy3에 연결되는 치환기 중 tert-부틸기가 하나인 경우는 포함될 수 있으며, 상기 화학식 103의 Cy3에 연결되는 치환기 중 tert-부틸기가 세개인 경우도 포함될 수 있다. 그러나, 상기 화학식 103의 G2가 tert-부틸기이면서, Cy3에 연결되는 치환기 중 tert-부틸기가 하나인 경우는 제외된다. 또한, 상기 화학식 103의 Cy3에 연결되는 치환기중 tert-부틸기가 두개인 경우도 제외된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 205는 G2 또는/및 Cy7에 포함되는 치환기로서 tert-부틸기를 2개 포함하는 경우는 제외한다. 즉, 상기 화학식 205의 G2가 tert-부틸기인 경우는 포함될 수 있으며, 상기 화학식 205의 Cy7에 연결되는 치환기 중 tert-부틸기가 하나인 경우는 포함될 수 있으며, 상기 화학식 205의 Cy7에 연결되는 치환기 중 tert-부틸기가 세개인 경우도 포함될 수 있다. 그러나, 상기 화학식 205의 G2가 tert-부틸기이면서, Cy7에 연결되는 치환기중 tert-부틸기가 하나인 경우는 제외된다. 또한, 상기 화학식 205의 Cy7에 연결되는 치환기중 tert-부틸기가 두개인 경우도 제외된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전술한 화학식은 하기 화합물을 제외한다.
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
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상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
상기 화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 녹색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 적색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 안트라센계 화합물 등의 유기화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함한다.
[화학식 H]
Figure PCTKR2020010123-appb-I000289
상기 화학식 H에 있어서,
L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201 및 R202는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n202는 0 내지 7의 정수이고, n202가 2 이상일 때 R202는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 상기 Ar22은 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar22은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 중수소; 불소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201은 수소; 중수소; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R202은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R202 중 4개 이상은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R202은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R202은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000290
Figure PCTKR2020010123-appb-I000291
Figure PCTKR2020010123-appb-I000292
Figure PCTKR2020010123-appb-I000293
Figure PCTKR2020010123-appb-I000294
Figure PCTKR2020010123-appb-I000295
Figure PCTKR2020010123-appb-I000296
Figure PCTKR2020010123-appb-I000297
Figure PCTKR2020010123-appb-I000298
Figure PCTKR2020010123-appb-I000299
Figure PCTKR2020010123-appb-I000300
Figure PCTKR2020010123-appb-I000301
Figure PCTKR2020010123-appb-I000302
Figure PCTKR2020010123-appb-I000303
Figure PCTKR2020010123-appb-I000304
Figure PCTKR2020010123-appb-I000305
Figure PCTKR2020010123-appb-I000306
Figure PCTKR2020010123-appb-I000307
Figure PCTKR2020010123-appb-I000308
Figure PCTKR2020010123-appb-I000309
Figure PCTKR2020010123-appb-I000310
Figure PCTKR2020010123-appb-I000311
Figure PCTKR2020010123-appb-I000312
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 전술한 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 발광층의 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 10 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트 및 도펀트는 99: 1 내지 1:99 중량비, 바람직하게는 99: 1 내지 70: 30 중량비, 더욱더 바람직하게는 99:1 내지 90: 10의 중량비로 포함한다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 도펀트, 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이한 보론계 화합물, 파이렌계 화합물 및 지연형광계 화합물 중 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 2 종의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하며, 상기 2 종의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 및 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 호스트: 제2 호스트는 95:5 내지 5:95의 중량비로 포함되고, 바람직하게는 70: 30 내지 30: 70의 중량비로 포합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 상기 2종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트; 및 상기 화학식 1로 표시되는 도펀트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1 종 이상의 호스트, 및 1 종 이상의 도펀트를 사용하고, 상기 1 종 이상의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 1 종 이상의 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 2 종 이상의 혼합 도펀트를 사용하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있으며, 상기 2 종 이상의 혼합 도펀트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 100으로 표시되는 다환 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 380 nm 내지 500 nm이다. 즉, 전술한 다환 화합물을 포함하는 발광층은 청색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 하기 (1) 내지 (18) 과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공저지층/전자주입및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2) 위에 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3) 에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1), 양극(2) 위에 제1 정공주입층(5), 제2 정공주입층(6), 정공수송층(7), 전자차단층(8), 발광층(3), 제1 전자수송층(9), 제2 전자수송층(10), 전자주입층(11) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3) 에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 단층 또는 다층구조일 수 있다, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층은 2층 이상의 다층 구조이다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하는 것으로, 단층 또는 다층구조일 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전자수송층은 2층 이상의 다층 구조이며, 음극에 인접한 전자수송층은 n형 도펀트를 포함한다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. 화합물1의 합성
1) 중간체1의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000313
질소 분위기하에서 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 40g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 54.8g, 소듐-tert-부톡사이드 56.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 1을 65g 수득하였다. (수율 82%). MS[M+H]+ = 407
2) 중간체2의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000314
질소 분위기하에서 중간체 1 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 30.5g, 소듐-tert-부톡사이드 14.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 450ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 2을 45g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 782
3) 화합물1의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000315
질소 분위기하에서 중간체 2 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물1을 8g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 789
합성예 2. 화합물2의 합성
1) 중간체3의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000316
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 대신 1-브로모-3-(tert-부틸)-5-클로로벤젠40g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 3을 60g 수득하였다. (수율 83%). MS[M+H]+ = 449
2) 중간체4의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000317
중간체3 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 27.5g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 4을 43g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 824
3) 화합물2의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000318
질소 분위기하에서 중간체 4 25g, 보론트리아이오다이드 20.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물2을 8.4g 수득하였다 (수율 33%). MS[M+H]+ = 832
합성예 3. 화합물3의 합성
1) 중간체5의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000319
중간체1 30g, N-(4-(tert-부틸)-2-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 38.6g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 5을 46g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 892
2) 화합물3의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000320
질소 분위기하에서 중간체 5 25g, 보론트리아이오다이드 20.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물3을 8.1g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 900
합성예 4. 화합물4의 합성
1) 중간체6의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000321
중간체1 30g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 28.8g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 6을 42g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 760
2) 화합물4의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000322
질소 분위기하에서 중간체 6 25g, 보론트리아이오다이드 21.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물4을 7.9g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 767
합성예 5. 화합물5의 합성
1) 중간체7의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000323
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 75.8g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 7을 72g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 515
2) 중간체8의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000324
중간체7 30g, 5-(tert-부틸)-N-(3-(tert-부틸)페닐)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 30.5g 20.9g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 8을 39g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 836
3) 화합물5의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000325
질소 분위기하에서 중간체 8 25g, 보론트리아이오다이드 19.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물5을 8.1g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 844
합성예 6. 화합물6의 합성
1) 중간체9의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000326
1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 98.8g, 소듐-tert-부톡사이드 92g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 톨루엔 1000ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정 통하여 중간체 9을 80g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 912
2) 화합물6의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000327
질소 분위기하에서 중간체 9 25g, 보론트리아이오다이드 18.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물6을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 920
합성예 8. 화합물8의 합성
1) 중간체11의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000328
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 80.1g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 11을 77g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 537
2) 중간체12의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000329
중간체11 30g, bis(4-(2-페닐프로판-2-yl)페닐)아민 22.7g 을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 12을 33g 수득하였다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 906
3) 화합물8의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000330
질소 분위기하에서 중간체 12 25g, 보론트리아이오다이드 18.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물8을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 914
합성예 9. 화합물9의 합성
1) 중간체13의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000331
중간체7 30g, bis(4-(2-페닐프로판-2-yl)페닐)아민 23.7g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 13을 36g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 884
2) 화합물9의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000332
질소 분위기하에서 중간체 13 25g, 보론트리아이오다이드 18.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물9을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 892
합성예 10. 화합물10의 합성
1) 중간체14의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000333
중간체7 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 24.7g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 14를 39g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 890
2) 화합물10의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000334
질소 분위기하에서 중간체 14 25g, 보론트리아이오다이드 18.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물10을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 898
합성예 11. 화합물11의 합성
1) 중간체15의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000335
중간체7 30g, N-(5'-(tert-부틸)-[1,1':3',1''-터페닐]-2'-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 28.5g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 15을 42g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 966
2) 화합물11의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000336
질소 분위기하에서 중간체 15 25g, 보론트리아이오다이드 17.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물11을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 974
합성예 12. 화합물12의 합성
1) 중간체16의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000337
중간체7 30g, N-(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 20.4g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 16을 33g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 828
2) 화합물12의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000338
질소 분위기하에서 중간체 16 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물12을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 836
합성예 13. 화합물13의 합성
1) 중간체17의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000339
중간체7 30g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 20.4g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 17을 32g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 828
2) 화합물13의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000340
질소 분위기하에서 중간체 17 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물13을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 836
합성예 14. 화합물14의 합성
1) 중간체18의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000341
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠40g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 78.6g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 18을 78g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 529
2) 중간체19의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000342
중간체18 30g, N-(3-(tert-부틸)페닐)-3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 19.9g 을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 19을 32g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 828
3) 화합물14의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000343
질소 분위기하에서 중간체 19 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물14을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 836
합성예 15. 화합물15의 합성
1) 중간체20의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000344
1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 30g, 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 93.5g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 20을 77g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 868
2) 화합물15의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000345
질소 분위기하에서 중간체 20 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 15을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 876
합성예 16. 화합물16의 합성
1) 중간체21의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000346
1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 30g, 비스(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 100.2g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 21을 74g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 896
2) 화합물16의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000347
질소 분위기하에서 중간체 21 25g, 보론트리아이오다이드 18.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 16을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 904
합성예 17. 화합물17의 합성
1) 중간체22의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000348
중간체11 40g, 4-(tert-부틸)-2-메틸아닐린 12.2g, 소듐-tert-부톡사이드 21.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.3g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 22를 44g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 774
2) 중간체23의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000349
중간체22 25g, 보론트리아이오다이드 21.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 23을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 876
3) 화합물17의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000350
질소 분위기하에서 중간체 23 7g, 다이페닐아민 1.52g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 17을 7g 수득하였다. (수율 85%). MS[M+H]+ = 915
합성예 18. 화합물18의 합성
1) 화합물18의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000351
질소 분위기하에서 중간체 23 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 1.52g, 소듐-tert-부톡사이드 2.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 18을 7.7g 수득하였다. (수율 84%). MS[M+H]+ = 1027
합성예 19. 화합물19의 합성
1) 화합물19의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000352
질소 분위기하에서 중간체 23 7g, bis(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)아민 2.77g, 소듐-tert-부톡사이드 2.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 19을 7.8g 수득하였다. (수율 83%). MS[M+H]+ = 1055
합성예 20. 화합물20의 합성
1) 중간체24의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000353
1-브로모-3-(tert-부틸)-5-클로로벤젠 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 66.5g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 24을 75g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 579
2) 중간체25의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000354
중간체24 40g, 4-(tert-부틸)-2-메틸아닐린 11.3g, 소듐-tert-부톡사이드 19.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 13.2g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 25을 42g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 816
3) 중간체26의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000355
질소 분위기하에서 중간체 25 25g, 보론트리아이오다이드 20.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 26을 8.1g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 825
4) 화합물20의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000356
중간체26 7g, 다이페닐아민 1.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 20을 6.5g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 957
합성예 21. 화합물21의 합성
1) 중간체27의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000357
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 40g, N-(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 56.5g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 27을 55g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 475
2) 중간체28의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000358
중간체27 40g, 4-(tert-부틸)-2-메틸아닐린 13.8g, 소듐-tert-부톡사이드 24.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 16.2g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 28을 44g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 712
3) 중간체29의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000359
질소 분위기하에서 중간체 28 25g, 보론트리아이오다이드 23.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 29을 8.2g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 720
4) 화합물21의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000360
중간체29 7g, 다이페닐아민 1.7g, 소듐-tert-부톡사이드 1.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 21을 6.6g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 965
합성예 22. 화합물22의 합성
1) 중간체30의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000361
중간체7 40g, 5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 17.6g, 소듐-tert-부톡사이드 22.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.9g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 30을 45g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 814
2) 중간체31의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000362
질소 분위기하에서 중간체 30 25g, 보론트리아이오다이드 20.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 31을 8.3g 수득하였다 (수율 33%). MS[M+H]+ = 822
3) 화합물22의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000363
중간체31 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 22을 6.5g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1067
합성예 23. 화합물23의 합성
3) 화합물23의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000364
중간체31 7g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 3.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 23을 7.4g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1175
합성예 25. 화합물25의 합성
1) 중간체32의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000365
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 40g, 1,5,5,8,8-펜타메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 78.6g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 32을 72g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 529
2) 중간체33의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000366
중간체32 40g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 16.5g, 소듐-tert-부톡사이드 14.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.5g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 33을 46g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 820
3) 중간체34의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000367
질소 분위기하에서 중간체 33 25g, 보론트리아이오다이드 20.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 34을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 828
4) 화합물25의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000368
중간체34 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.4 g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 25을 6.8g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 1073
합성예 26. 화합물26의 합성
1) 중간체35의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000369
3-브로모-5-클로로페놀 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 79.4g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 35을 70g 수득하였다. (수율 57%). MS[M+H]+ = 539
2) 중간체36의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000370
중간체35 40g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설포닐 플로라이드 20ml, 포타슘카보네이트30g을 테트라하이드로퓨란 400ml, 물 200ml 에 넣은 후 3시간 동안 반응후 반응 종료 후 추출한 후에 용액을 제거해 중간체 36을 58g 수득하였다. (수율 97%). MS[M+H]+ = 805
3) 중간체37의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000371
질소 분위기하에서 중간체 36 40g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 14g, Pd(dba)2 0.85g, Xphos 1.42g, 세슘카보네이트 48.6g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체 37을 31g 수득하였다 (수율 78%). MS[M+H]+ = 802
4) 중간체38의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000372
중간체37 25g, 보론트리아이오다이드 20.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 38을 7.9g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 810
5) 화합물26의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000373
중간체38 7g, 다이페닐아민 1.46g, 소듐-tert-부톡사이드 2.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 26을 6.2g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 943
합성예 27. 화합물27의 합성
1) 화합물27의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000374
중간체38 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.43g, 소듐-tert-부톡사이드 2.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 27을 6.7g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1055
합성예 29. 화합물29의 합성
1) 중간체41의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000375
질소 분위기하 1,3-다이브로모-5-클로로벤젠 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 121.8g, 소듐-tert-부톡사이드 56.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.8g을 톨루엔 1200ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 41을 99g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 932
2) 중간체42의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000376
질소 분위기하에서 중간체 41 25g, 보론트리아이오다이드 17.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 42을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 940
3) 화합물29의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000377
중간체42 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 29을 6.4g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1185
합성예 30. 화합물30의 합성
1) 중간체43의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000378
질소 분위기하 중간체36 40g, N-(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 17.4g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 43을 35g 수득하였다. (수율 81%). MS[M+H]+ = 870
2) 중간체44의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000379
질소 분위기하에서 중간체 43 25g, 보론트리아이오다이드 19.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 44을 7.8수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 878
3) 화합물30의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000380
중간체44 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.2g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 30을 6.6g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1123
합성예 31. 화합물31의 합성
1) 중간체45의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000381
3-브로모-5-클로로페놀 40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라히이드로나프탈렌-2-yl)아민 75.2g을 중간체35 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 45을 70g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 517
2) 중간체46의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000382
중간체45 40g을 중간체36 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 중간체 46을 56g 수득하였다. (수율 92%). MS[M+H]+ = 783
3) 중간체47의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000383
질소 분위기하에서 중간체 46 40g, di([1,1'-바이페닐]-4-yl)아민 16.4g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 47을 34g 수득하였다 (수율 81%). MS[M+H]+ = 820
4) 중간체48의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000384
중간체47 25g, 중간체 38의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 48을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 828
5) 화합물31의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000385
중간체48 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 1.46g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 31을 6.7g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1073
합성예 32. 화합물32의 합성
1) 중간체49의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000386
질소 분위기하 중간체46 40g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 14g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 49을 32g 수득하였다. (수율 83%). MS[M+H]+ = 780
2) 중간체50의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000387
질소 분위기하에서 중간체 49 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 50을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 788
3) 화합물32의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000388
중간체50 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 32을 6.5g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 1033
합성예 33. 화합물33의 합성
1) 중간체51의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000389
질소 분위기하 중간체46 40g, bis(3-(tert-부틸)페닐)아민 14g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 51을 30g 수득하였다. (수율 81%). MS[M+H]+ = 780
2) 중간체52의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000390
질소 분위기하에서 중간체 51 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 52를 7.4g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 788
3) 화합물33의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000391
중간체52 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 33을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1033
합성예 34. 화합물34의 합성
1) 중간체53의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000392
질소 분위기하 중간체35 40g, N-(4-(tert-부틸)phenyl)-3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 17.4g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 53을 34g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 870
2) 중간체54의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000393
질소 분위기하에서 중간체 53 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 54을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 878
3) 화합물34의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000394
중간체54 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.3g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 34을 6.6g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1123
합성예 35. 화합물35의 합성
1) 중간체55의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000395
질소 분위기하 중간체35 40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 19.4g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 55을 35g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 910
2) 중간체56의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000396
질소 분위기하에서 중간체 55 25g, 보론트리아이오다이드 18.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 56을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 918
3) 화합물35의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000397
중간체56 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 35을 6.5g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1163
합성예 36. 화합물36의 합성
1) 중간체57의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000398
질소 분위기하 1,3-다이브로모-5-클로로벤젠 40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 115.3g을 중간체 41의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 57을 99g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 888
2) 중간체58의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000399
질소 분위기하에서 중간체 57 25g, 보론트리아이오다이드 18.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 58을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 896
3) 화합물36의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000400
중간체58 7g, 다이페닐아민 1.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 36을 6.3g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1029
합성예 37. 화합물37의 합성
1) 화합물37의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000401
중간체58 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.2g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 37을 6.5g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1141
합성예 38. 화합물38의 합성
1) 중간체59의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000402
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 14.3g, 소듐-tert-부톡사이드 22.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 20.8g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 59을 54g 수득하였다. (수율 82%). MS[M+H]+ = 848
2) 화합물38의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000403
질소 분위기하에서 중간체 59 25g, 보론트리아이오다이드 19.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 38을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 856
합성예 39. 화합물39의 합성
1) 중간체60의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000404
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]싸이오펜-1-아민 15.5g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 60을 52g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 864
2) 화합물39의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000405
질소 분위기하에서 중간체 60 25g, 보론트리아이오다이드 19.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 39을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 872
합성예 40. 화합물40의 합성
1) 중간체61의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000406
중간체7 40g, 9,9-다이메틸-9H-플로렌-4-아민 16.3g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 61을 54g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 874
2) 화합물40의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000407
질소 분위기하에서 중간체 61 25g, 보론트리아이오다이드 19.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 40을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 882
합성예 41. 화합물41의 합성
1) 중간체62의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000408
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 14.3g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 62을 53g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 848
2) 화합물41의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000409
질소 분위기하에서 중간체 62 25g, 보론트리아이오다이드 19.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 41을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 856
합성예 42. 화합물42의 합성
1) 중간체63의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000410
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]싸이오펜-4-아민 15.5g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 63을 54g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 864
2) 화합물42의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000411
질소 분위기하에서 중간체 63 25g, 보론트리아이오다이드 19.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 42을 7.6g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 872
합성예 43. 화합물43의 합성
1) 중간체64의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000412
중간체7 40g, 9,9-다이메틸-9H-플로렌-1-아민 16.3g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 64을 51g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 874
2) 화합물43의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000413
질소 분위기하에서 중간체 64 25g, 보론트리아이오다이드 19.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 43을 7.2g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 882
합성예 44. 화합물44의 합성
1) 중간체65의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000414
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 14.3g, 1-브로모-3-(tert-부틸)벤젠 16.6g을 중간체59의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 65을 47g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 794
2) 화합물44의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000415
질소 분위기하에서 중간체 65 25g, 보론트리아이오다이드 21g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 44을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 801
합성예 45. 화합물45의 합성
1) 중간체66의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000416
중간체7 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 14.3g, 소듐-tert-부톡사이드 22.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.9g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 66을 46g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 771
2) 중간체67의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000417
질소 분위기하에서 중간체 66 25g, 보론트리아이오다이드 21.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 67을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 780
3) 화합물45의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000418
중간체67 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 45을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1025
합성예 46. 화합물46의 합성
1) 중간체68의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000419
N-(3-클로로-5-메틸페닐)-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 40g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 16.6g, 소듐-tert-부톡사이드 23.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 15.5g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 68을 47g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 786
2) 중간체69의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000420
질소 분위기하에서 중간체 68 25g, 보론트리아이오다이드 21.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 69을 7.7g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 794
3) 화합물46의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000421
중간체69 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 46을 6.8g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1039
합성예 47. 화합물47의 합성
1) 중간체70의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000422
중간체46 40g, N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 18.9g, 중간체 47의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 70을 34g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 868
2) 중간체71의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000423
질소 분위기하에서 중간체 70 25g, 보론트리아이오다이드 19.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 71을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 876
3) 화합물47의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000424
중간체71 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 47을 6.9g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 1120
합성예 48. 화합물48의 합성
1) 중간체72의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000425
N-(3-클로로-5-(메틸-d3)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 30g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 20.4g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 72을 33g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 831
2) 화합물48의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000426
질소 분위기하에서 중간체 72 25g, 보론트리아이오다이드 20.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물48을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 839
합성예 49. 화합물49의 합성
1) 중간체73의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000427
1,3-다이브로모-5-(tert-부틸)벤젠 30g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 83g을 중간체20 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 73을 66g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 938
2) 화합물49의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000428
질소 분위기하에서 중간체 73 25g, 보론트리아이오다이드 17.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물49을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 946
합성예 50. 화합물50의 합성
1) 중간체74의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000429
N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-N-(3-클로로-5-(메틸-d3)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 40g, 4-(tert-부틸)-2-메틸아닐린 12.1g, 소듐-tert-부톡사이드 21.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.2g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 74을 42g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 777
2) 중간체75의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000430
질소 분위기하에서 중간체 74 25g, 보론트리아이오다이드 21.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 75을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 785
3) 화합물50의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000431
중간체75 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 50을 7.1g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 1030
합성예 51. 화합물51의 합성
1) 중간체76의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000432
N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-N-(3-클로로-5-메틸페닐)-1,1,3,3-테트라메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 40g, 4-(tert-부틸)-2-메틸아닐린 12.1g, 소듐-tert-부톡사이드 22.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.6g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 76을 43g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 760
2) 중간체77의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000433
질소 분위기하에서 중간체 76 25g, 보론트리아이오다이드 21.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 77을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 768
3) 화합물51의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000434
중간체77 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 51을 6.5g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1013
합성예 52. 화합물52의 합성
1) 중간체78의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000435
N-(3-클로로-5-(메틸-d3)페닐)-1,1,3,3-테트라메틸-N-(1,1,3,3-테트라메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-yl)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 30g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-1,1,3,3,6-펜타메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 27.4g을 중간체2의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 78을 33g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 789
2) 화합물52의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000436
질소 분위기하에서 중간체 78 25g, 보론트리아이오다이드 21.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물52을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 797
합성예 53. 화합물53의 합성
1) 중간체79의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000437
1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 30g, 1,1,3,3,6-펜타메틸-N-(1,1,3,3-테트라메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-yl)-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 90.1g을 중간체20의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 79을 66g 수득하였다. (수율 66%). MS[M+H]+ = 840
2) 화합물53의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000438
질소 분위기하에서 중간체 79 25g, 보론트리아이오다이드 19.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물53을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 848
합성예 54. 화합물54의 합성
1) 중간체80의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000439
N-(3-클로로-5-(메틸-d3)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 14.2g, 소듐-tert-부톡사이드 22.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.1g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 80을 41g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 775
2) 중간체81의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000440
질소 분위기하에서 중간체 80 25g, 보론트리아이오다이드 21.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 81을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 783
3) 화합물54의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000441
중간체81 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 54을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1028
합성예 55. 화합물55의 합성
1) 중간체82의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000442
중간체46 40g, N-(4-(다이벤조[b,d]퓨란-1-yl)페닐)-3-메틸-[1,1'-바이페닐]-4-아민 31g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 82을 55g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 924
2) 중간체83의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000443
질소 분위기하에서 중간체 82 25g, 보론트리아이오다이드 18g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 83을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 932
3) 화합물55의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000444
중간체83 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 55을 6.4g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1177
합성예 56. 화합물56의 합성
1) 중간체84의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000445
중간체46 40g, N-(4-(다이벤조[b,d]싸이오펜-2-yl)페닐)-3-메틸-[1,1'-바이페닐]-4-아민 34g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 84을 54g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 940
2) 중간체85의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000446
질소 분위기하에서 중간체 84 25g, 보론트리아이오다이드 17.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 85을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 948
3) 화합물56의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000447
중간체85 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 56을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1235
합성예 57. 화합물57의 합성
1) 중간체86의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000448
중간체46 40g, N-(4-(9,9-다이메틸-9H-플로렌-1-yl)페닐)-3-메틸-[1,1'-바이페닐]-4-아민 35g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 86을 53g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 950
2) 중간체87의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000449
질소 분위기하에서 중간체 86 25g, 보론트리아이오다이드 17.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 87을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 958
3) 화합물57의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000450
중간체87 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 57을 6.8g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 1245
합성예 58. 화합물58의 합성
1) 중간체88의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000451
중간체46 40g, 4-(tert-부틸)-N-(3-클로로페닐)-2-메틸아닐린 15g을 중간체 37의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 88을 31g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 772
2) 중간체89의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000452
질소 분위기하에서 중간체 88 25g, 보론트리아이오다이드 21.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 89을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 780
3) 화합물58의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000453
중간체89 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 4.3g, 소듐-tert-부톡사이드 2.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 58을 7.2g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1270
합성예 59. 화합물59의 합성
1) 화합물59의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000454
중간체58 7g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 3g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 59을 7.1g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1249
합성예 60. 화합물60의 합성
1) 중간체90의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000455
질소 분위기하에서 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-9,9,10,10-테트라메틸-9,10-다이하이드로안트라센-2-아민 89.5g, 소듐-tert-부톡사이드 56.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 90을 88g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 585
2) 중간체91의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000456
질소 분위기하에서 중간체 90 30g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 14.5g, 소듐-tert-부톡사이드 9.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.3g을 톨루엔 450ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 91을 34g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 830
3) 화합물60의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000457
질소 분위기하에서 중간체 91 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물60을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 838
합성예 61. 화합물61의 합성
1) 중간체92의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000458
질소 분위기하에서 중간체 90 30g, 9,9,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-9,10-다이하이드로안트라센-2-아민 23.2g, 소듐-tert-부톡사이드 9.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.3g을 톨루엔 450ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 92을 38g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1000
2) 화합물61의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000459
질소 분위기하에서 중간체 92 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물61을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 1008
합성예 62. 화합물62의 합성
1) 중간체93의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000460
질소 분위기하에서 중간체90 30g, 3,5,5,8,8-펜탐메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 14.9g, 소듐-tert-부톡사이드 19.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 13.1g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 93을 44g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 876
(수율 77%). MS[M+H]+ = 585
2) 중간체94의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000461
질소 분위기하에서 중간체 93 25g, 보론트리아이오다이드 19g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체94을 8.0g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 884
3) 화합물62의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000462
질소 분위기하에서 중간체 94 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 14.5g, 소듐-tert-부톡사이드 9.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.3g을 톨루엔 150ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 62을 6.9g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 1129
합성예 63. 화합물63의 합성
1) 중간체95의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000463
질소 분위기하에서 1,3-다이브로모-5-메틸벤젠 30g, 9,9,10,10-테트라메틸-N-(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-9,10-다이하이드로안트라센-2-아민 108g, 소듐-tert-부톡사이드 70g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 95을 88g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1012
2) 중간체96의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000464
질소 분위기하에서 중간체 95 25g, 보론트리아이오다이드 16.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체96을 7.9g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 1020
3) 화합물63의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000465
질소 분위기하에서 중간체 96 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 1.93g, 소듐-tert-부톡사이드 1.32g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.03g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 63을 6.9g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 1265
합성예 64. 화합물64의 합성
1) 화합물64의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000466
질소 분위기하에서 중간체 58 7g, 4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 1.93g, 소듐-tert-부톡사이드 1.52g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 64을 6.5g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1061
합성예 65. 화합물65의 합성
1) 화합물65의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000467
질소 분위기하에서 중간체 58 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.05g, 소듐-tert-부톡사이드 1.52g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 65을 6.7g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 1117
합성예 66. 화합물66의 합성
1) 화합물66의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000468
질소 분위기하에서 중간체 71 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.06g, 소듐-tert-부톡사이드 1.55g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 66을 6.9g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 1097
합성예 67. 화합물67의 합성
1) 중간체97의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000469
질소 분위기하에서 1,3-다이브로모-5-클로로벤젠 30g, N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 82g, 소듐-tert-부톡사이드 64g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 97을 69g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 848
2) 중간체98의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000470
질소 분위기하에서 중간체 97 25g, 보론트리아이오다이드 19.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체98을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 856
3) 화합물67의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000471
질소 분위기하에서 중간체 98 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 67을 7.0g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 1077
합성예 68. 화합물68의 합성
1) 화합물68의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000472
질소 분위기하에서 중간체 67 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.31g, 소듐-tert-부톡사이드 1.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 68을 7.1g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 1001
합성예 71. 화합물71의 합성
1) 중간체99의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000473
질소 분위기하에서 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-N-(3-클로로-5-메틸페닐)-1,1,3,3-테트라메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 30g, bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 16.5g, 소듐-tert-부톡사이드 11.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.3g을 톨루엔 450ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 99을 34g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 768
2) 화합물71의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000474
질소 분위기하에서 중간체 99 25g, 보론트리아이오다이드 21.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물71을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 776
합성예 72. 화합물72의 합성
1) 중간체 100의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000475
질소 분위기하에서 중간체 1 30g, 3-(tert-butyl)-N-(4-(tert-butyl)phenyl)aniline 15.7g, 소듐-tert-부톡사이드 10.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.3g을 톨루엔 450ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 100을 33g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 782
2) 화합물 72의 합성
Figure PCTKR2020010123-appb-I000476
질소 분위기하에서 중간체 100 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물72을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 790
전술한 합성예와 같은 방법을 이용하여 다양한 치환기를 도입함으로써, 전술한 화합물 외에도, 상기 화학식 100으로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다.
<실험예 1> 소자예
실시예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 HAT-CN을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 제1 및 제2 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 본 발명의 화합물 1을 발광층 100 중량부 기준으로 4 중량부, 호스트로 하기 BH 를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7 ~ 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다
Figure PCTKR2020010123-appb-I000477
실시예 1-2 내지 1-6, 1-8 내지 1-23, 1-25 내지 1-27 및 1-29 내지 1-68
상기 실시예 1-1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 1-1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000478
Figure PCTKR2020010123-appb-I000479
Figure PCTKR2020010123-appb-I000480
Figure PCTKR2020010123-appb-I000481
비교예 1-1 및 1-2
상기 실시예 1-1에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 1-1와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000482
상기 실시예 및 비교예에서 제작한 유기 발광 소자의 10 mA/㎠의 전류밀도에서의 효율, 수명 및 색좌표(1931 CIE color coordinate 기준)를 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
도펀트 물질 효율(cd/A) 색좌표 수명
CIE (x) CIE (y) T95(hr)
실시예 1-1 화합물 1 9.12 0.15 0.05 271
실시예 1-2 화합물 2 9.12 0.15 0.05 272
실시예 1-3 화합물 3 9.24 0.14 0.05 283
실시예 1-4 화합물 4 9.28 0.15 0.05 285
실시예 1-5 화합물 5 9.29 0.15 0.05 282
실시예 1-6 화합물 6 9.29 0.15 0.05 284
실시예 1-8 화합물 8 9.14 0.14 0.05 273
실시예 1-9 화합물 9 9.26 0.14 0.05 284
실시예 1-10 화합물 10 9.45 0.15 0.06 291
실시예 1-11 화합물 11 9.44 0.15 0.06 292
실시예 1-12 화합물 12 9.45 0.15 0.06 289
실시예 1-13 화합물 13 9.45 0.15 0.05 291
실시예 1-14 화합물 14 9.4 0.15 0.05 292
실시예 1-15 화합물 15 9.77 0.14 0.05 294
실시예 1-16 화합물 16 9.77 0.14 0.05 292
실시예 1-17 화합물 17 9.15 0.15 0.06 274
실시예 1-18 화합물 18 9.15 0.15 0.06 272
실시예 1-19 화합물 19 9.16 0.15 0.06 273
실시예 1-20 화합물 20 9.15 0.15 0.06 275
실시예 1-21 화합물 21 9.15 0.15 0.06 276
실시예 1-22 화합물 22 9.29 0.15 0.06 283
실시예 1-23 화합물 23 9.51 0.15 0.06 289
실시예 1-25 화합물 25 9.48 0.15 0.06 291
실시예 1-26 화합물 26 9.19 0.14 0.05 277
실시예 1-27 화합물 27 9.2 0.14 0.05 280
실시예 1-29 화합물 29 9.34 0.14 0.05 281
실시예 1-30 화합물 30 9.33 0.14 0.05 283
실시예 1-31 화합물 31 9.31 0.15 0.06 281
실시예 1-32 화합물 32 9.33 0.14 0.05 280
실시예 1-33 화합물 33 9.33 0.14 0.05 281
실시예 1-34 화합물 34 9.32 0.14 0.05 280
실시예 1-35 화합물 35 9.48 0.15 0.05 290
실시예 1-36 화합물 36 9.81 0.15 0.05 290
실시예 1-37 화합물 37 9.83 0.15 0.05 289
실시예 1-38 화합물 38 9.5 0.15 0.06 285
실시예 1-39 화합물 39 9.49 0.15 0.06 287
실시예 1-40 화합물 40 9.5 0.15 0.06 285
실시예 1-41 화합물 41 9.5 0.15 0.06 286
실시예 1-42 화합물 42 9.5 0.15 0.06 282
실시예 1-43 화합물 43 9.5 0.15 0.06 284
실시예 1-44 화합물 44 9.31 0.15 0.06 280
실시예 1-45 화합물 45 9.29 0.15 0.05 281
실시예 1-46 화합물 46 9.3 0.15 0.05 280
실시예 1-47 화합물 47 9.46 0.15 0.05 288
실시예 1-48 화합물 48 9.45 0.15 0.05 286
실시예 1-49 화합물 49 9.78 0.14 0.05 290
실시예 1-50 화합물 50 9.16 0.15 0.06 274
실시예 1-51 화합물 51 9.14 0.15 0.06 275
실시예 1-52 화합물 52 9.43 0.15 0.05 284
실시예 1-53 화합물 53 9.75 0.14 0.05 293
실시예 1-54 화합물 54 9.3 0.15 0.05 283
실시예 1-55 화합물 55 9.31 0.15 0.06 285
실시예 1-56 화합물 56 9.3 0.15 0.06 284
실시예 1-57 화합물 57 9.31 0.15 0.06 284
실시예 1-58 화합물 58 9.33 0.15 0.05 283
실시예 1-59 화합물 59 9.89 0.15 0.05 290
실시예 1-60 화합물 60 9.15 0.15 0.05 274
실시예 1-61 화합물 61 9.47 0.15 0.06 290
실시예 1-62 화합물 62 9.31 0.15 0.06 285
실시예 1-63 화합물 63 9.86 0.15 0.05 289
실시예 1-64 화합물 64 9.85 0.15 0.05 295
실시예 1-65 화합물 65 9.88 0.15 0.05 294
실시예 1-66 화합물 66 9.48 0.15 0.05 291
실시예 1-67 화합물 67 9.39 0.14 0.05 290
실시예 1-68 화합물 68 9.34 0.15 0.05 288
비교예 1-1 화합물 BD1 7.54 0.15 0.05 240
비교예 1-2 화합물 BD2 7.83 0.15 0.05 245
상기 표 1에서 확인할 수 있듯이, 화학식 100으로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 발광층 도펀트로 사용하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 상승하는 것을 알 수 있다.
<실험예 2> MD 계산 (Host-dopant system에서의 분자간의 거리계산)
실시예 2-1
화합물 1(도펀트) 및 화합물 BH(호스트)가 5 : 95 중량비로 포함된 시스템을 구현하였다. 구체적으로, OPLS3e force field를 이용하여 분자 300개(호스트 95%, 도펀트 5%의 비율), 온도 300K, 시뮬레이션 시간(simulation time) 3ns으로 설정하고, NVT 및 NPT 계산을 통해 Molecular Dynamics(분자동역학) 계산하여 도핑되어 있는 소자의 환경을 계산화학적으로 구현하였다.
실시예 2-2 내지 2-5
상기 실시예 2-1에서 화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 도펀트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 분자 시스템을 계산하였다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000483
비교예 2-1 및 2-2
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 도펀트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 분자 시스템을 계산하였다.
Figure PCTKR2020010123-appb-I000484
구현된 분자 모형은 도 3 내지 도 9에 나타내었다. 도 3 내지 7은 각각 실시예 2-1 내지 2-5의 시스템을 도시한 것이며, 도 8 및 9는 비교예 2-1 및 2-2의 시스템을 도시한 것이다. 이 때의 전체 밀도 및 서로 다른 분자 간의 평균 거리를 계산한 값을 하기 표 2에 나타내었다.
도펀트 전체 밀도Density(g/cm3) 분자간 평균 거리Radial(Å)
실시예 2-1 화합물 1 1.093 15.20
실시예 2-2 화합물 10 1.090 15.47
실시예 2-3 화합물 59 1.07 15.77
실시예 2-4 화합물 71 1.086 15.24
실시예 2-5 화합물 72 1.092 15.32
비교예 2-1 화합물 BD1 1.12 14.7
비교예 2-2 화합물 BD2 1.094 15.1
상기 표 2 및 도 3 내지 9를 보면, 지방족 탄화수소고리가 메틸기로 치환될수록 호스트와 도펀트 사이의 거리가 더 멀어지는걸 확인할 수 있고, 전체적인 밀도가 감소하는 것을 확인할 수 있다. 한 공간내 물질이 밀집될 시 분자간 덱스터 전이가 일어나게 되어 효율이 줄어든다. 본 발명의 실시예 2-1 내지 2-5와 같이, 메틸기로 치환된 지방족 탄화수소고리를 포함하는 경우, 분자간 거리가 멀어지고, 밀집도가 줄어들게 되면서 소자의 효율이 상승하고, 불필요한 전자 및 정공의 주입이 줄어들어 소자의 수명 또한 향상된다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 100으로 표시되는 다환 화합물:
    [화학식 100]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000485
    상기 화학식 100에 있어서,
    R1 및 R301은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    x101은 1 또는 2이고,
    Cy3 및 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
    R302은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n1는 1 내지 3의 정수이고, n301는 1 내지 4의 정수이고, n302는 0 내지 10의 정수이고,
    n1, n301 및 n302가 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    상기 Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 하기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택된 하나이고,
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000486
    상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
    점선은 화학식 100에 연결되는 위치이며,
    Q1은 O; S; 또는 C(R118)(R119)이고,
    R101 내지 R104, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    x11은 1 또는 2이고,
    n101은 0 내지 7의 정수이고, n102는 0 내지 11의 정수이고, n103은 0 내지 4의 정수이고, n104는 0 내지 5의 정수이고,
    n101 내지 n104이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    상기 화학식 100에 포함된 지방족 고리 중 1 이상은 하기 구조에서 선택되고,
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000487
    상기 구조에 있어서,
    점선 이중선은 축합되는 위치이고,
    R105 내지 R114는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R115 내지 R117는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n115은 0 내지 2의 정수이고, n116 및 n117은 각각 0 내지 4의 정수이고,
    n115 내지 n117이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 100은 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 다환 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000488
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000489
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000490
    상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
    R1, Cy3, Cy4 및 n1은 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
    R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R2, R5, R6, 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n3 및 n4는 각각 1 내지 4의 정수이고, n2, n5 및 n6은 각각 0 내지 10의 정수이고, n8은 0 내지 8의 정수이고,
    n2 내지 n6 및 n8이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기 그룹 A-11 내지 A-14에서 선택되고, Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 하기 그룹 A-11 내지 A-13 에서 선택된 것인 다환 화합물:
    [그룹 A-11]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000491
    [그룹 A-12]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000492
    [그룹 A-13]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000493
    [그룹 A-14]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000494
    상기 그룹 A-11 내지 A-14에 있어서,
    점선은 화학식 100에 연결되는 위치이며,
    Q1은 O; S; 또는 C(R118)(R119)이고,
    R41 내지 R44, R46 내지 R50, R53 내지 R55, R118 및 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R45, R51 및 R52는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    n41, n43 및 n44는 각각 0 내지 7의 정수이고, n42, n49 및 n50은 각각 0 내지 5의 정수이고,
    n41 내지 n44, n49 및 n50이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 100은 하기 화학식 101 내지 109 중 어느 하나로 표시되는 것인 다환 화합물:
    [화학식 101]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000495
    [화학식 102]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000496
    [화학식 103]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000497
    [화학식 104]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000498
    [화학식 105]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000499
    [화학식 106]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000500
    [화학식 107]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000501
    [화학식 108]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000502
    [화학식 109]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000503
    상기 화학식 101 내지 109에 있어서,
    Cy3 및 Cy4는 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
    R22, R31, G1, G2 및 Y1 내지 Y6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R21은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    n22 및 n31은 각각 0 내지 2의 정수이고, y1 및 y5은 각각 0 내지 4의 정수이고, y2 내지 y4 및 y6은 각각 0 내지 6의 정수이고,
    n22, n31 및 y1 내지 y6가 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 100은 하기 화학식 201 내지 209 중 어느 하나로 표시되는 것인 다환 화합물:
    [화학식 201]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000504
    [화학식 202]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000505
    [화학식 203]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000506
    [화학식 204]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000507
    [화학식 205]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000508
    [화학식 206]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000509
    [화학식 207]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000510
    [화학식 208]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000511
    [화학식 209]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000512
    상기 화학식 201 내지 209에 있어서,
    Q1는 상기 화학식 100에서 정의한 바와 같고,
    Cy5 내지 Cy7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
    R22, R31 내지 R38, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R21은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    x1 내지 x3은 각각 1 또는 2이고,
    n22, n31, n36 및 n37은 각각 0 내지 2의 정수이고, n32 및 n35는 각각 0 내지 4의 정수이고, n33은 0 내지 5의 정수이고, n34 및 n38은 각각 0 내지 3의 정수이고,
    n22 및 n31 내지 n38이 각각 2 이상일 때, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    Cy11 내지 Cy13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기 구조에서 선택되고,
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000513
    상기 구조에 있어서,
    점선 이중선은 축합되는 위치이고,
    R121 내지 R123은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n121은 0 내지 2의 정수이고, n122 및 n123은 각각 0 내지 4의 정수이고, n121 내지 n123이 각각 2 이상일 때. 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  6. 청구항 1에 있어서,
    R1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기; 또는 하기 화학식 Het1인 것인 다환 화합물:
    [화학식 Het1]
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000514
    상기 화학식 Het1에 있어서,
    점선은 화학식 100에 연결되는 위치이고,
    R203 내지 R205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
    n205는 0 내지 12의 정수이고, n205가 2 이상일 때 R205는 서로 같거나 상이하다.
  7. 청구항 4에 있어서,
    G1 및 G2 중 어느 하나는 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R121)이고, 다른 하나는 수소 또는 중수소이고,
    Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A-1 내지 A-3에서 선택되고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이고,
    R21은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N함유 헤테로고리기; 또는 -N(R211)(R121)이고,
    R211 및 R212는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 5 또는 6의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기인 것인 다환 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 100은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 다환 화합물:
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000515
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000516
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000517
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000518
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000519
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000520
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000521
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000522
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000523
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000524
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000525
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000526
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000527
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000528
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000529
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000530
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000531
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000532
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000533
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000534
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000535
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000536
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000537
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000538
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000539
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000540
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000541
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000542
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000543
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000544
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000545
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000546
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000547
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000548
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000549
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000550
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000551
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000552
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000553
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000554
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000555
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000556
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000557
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000558
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000559
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000560
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000561
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000562
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000563
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000564
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000565
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000566
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000567
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000568
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000569
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000570
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000571
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000572
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000573
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000574
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000575
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000576
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000577
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000578
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000579
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000580
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000581
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000582
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000583
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000584
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000585
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000586
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000587
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000588
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000589
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000590
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000591
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000592
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000593
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000594
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000595
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000596
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000597
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000598
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000599
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000600
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000601
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000602
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000603
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000604
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000605
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000606
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000607
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000608
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000609
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000610
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000611
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000612
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000613
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000614
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000615
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000616
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000617
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000618
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000619
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000620
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000621
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000622
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000623
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000624
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000625
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000626
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000627
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000628
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000629
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000630
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000631
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000632
    Figure PCTKR2020010123-appb-I000633
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    .
  9. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 다환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 다환 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 H]
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    상기 화학식 H에 있어서,
    L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R201 및 R202는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    n202는 0 내지 7의 정수이고, n202가 2 이상일 때 R202는 서로 같거나 상이하다.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층, 정공수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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