WO2021085631A1

WO2021085631A1 - フルオロ酢酸エステルの製造方法

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Publication number: WO2021085631A1
Application number: PCT/JP2020/040943
Authority: WO
Inventors: 淳白井; 寿美石原; 誠松浦; 洋介岸川
Original assignee: Daikin Industries Ltd
Current assignee: Daikin Industries Ltd
Priority date: 2019-10-31
Filing date: 2020-10-30
Publication date: 2021-05-06
Anticipated expiration: 2022-04-30
Also published as: JP2021075527A; US20220259135A1; JP7476076B2; CN114599632A; EP4053098A1; EP4053098A4; JP2022031779A; CN119080620A

Abstract

経済性、品質、生産性等に優れたフルオロ酢酸エステルの製造方法等の提供を課題とする。当該課題は、式（２）：（式中、Ｘは、フッ素以外の脱離基であり、Ｒは、前記と同意義である。）で表される化合物を、式（３）：ＭＦｎ　（３）（式中、Ｍは、カチオンであり、ｎは、カチオンの価数に対応する整数である。）で表される化合物と反応する工程を含む、式（１）：（式中、Ｒは、有機基である。）で表される化合物の製造方法において、前記式（３）で表される化合物を、前記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．９モル以下で使用することにより解決することができる。

Description

フルオロ酢酸エステルの製造方法

　本開示は、フルオロ酢酸エステルの製造方法等に関する。

　フルオロ酢酸エステルは、医薬、農薬等の原料として有用な化合物である。フルオロ酢酸エステルの製造方法としては、添加剤の存在下でクロロ酢酸エステルをＫＦと反応させる方法が知られている。一方、添加剤を使用しない方法も知られている。その例として、非特許文献１には、クロロ酢酸エステルを１．２当量のＫＦと反応させた後、エーテルを添加して無機物をろ過し、蒸留により目的物を単離する方法が記載されている。また、非特許文献２には、クロロ酢酸エステルを１．１当量のＫＦと反応させた後、そのまま蒸留して有機物を抜き出した後、精留して目的物を単離する方法が記載されている。

Saunders, B.C.ら, Journal of the Chemical Society (1948) p.1773-1779 Gryszkiewicz-Trochimowski, E.ら, Rec. trav. Chim. (1947) 66, p.413

　添加剤を用いる方法は、経済性に劣るうえ、添加剤が不純物として目的物に混入する危険性があり、品質に懸念がある。一方、添加剤を用いない、非特許文献１及び２に記載の方法は、反応釜の中で湿った結晶状態となり、効率的に撹拌することができず、工業的に実施することは困難であり、生産性が低下する。

　本開示は、経済性、品質、生産性等に優れたフルオロ酢酸エステルの製造方法等を提供することを目的とする。

　本開示は、次の態様を包含する。
項１．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物の製造方法であって、
式（２）：

（式中、Ｘは、フッ素以外の脱離基であり、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を、式（３）：
ＭＦ_ｎ　（３）
（式中、Ｍは、カチオンであり、ｎは、カチオンの価数に対応する整数である。）
で表される化合物と反応する工程を含み、
前記式（３）で表される化合物の使用量が、前記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．９モル以下である製造方法。
項２．
前記反応が、実質的に、前記式（２）で表される化合物及び前記式（３）で表される化合物のみで行われる、項１に記載の製造方法。
項３．
前記式（３）で表される化合物の使用量が、前記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．８モル以下である、項１又は２に記載の製造方法。
項４．
前記式（３）で表される化合物の使用量が、前記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．７モル以下である、項１～３のいずれか一項に記載の製造方法。
項５．
前記式（３）で表される化合物の使用量が、前記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．６モル以下である、項１～４のいずれか一項に記載の製造方法。
項６．
前記反応が、１００～２５０℃の範囲内で行われる、項１～５のいずれか一項に記載の製造方法。
項７．
前記工程により得られた生成物を蒸留する工程を含む、項１～６のいずれか一項に記載の製造方法。
項８．
Ｒが、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基である、項１～７のいずれか一項に記載の製造方法。
項９．
Ｒが、アルキル基、フルオロアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基である、項１～８のいずれか一項に記載の製造方法。
項１０．
Ｘは、フッ素以外のハロゲン、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、又はアリールスルホニルオキシ基である、項１～９のいずれか一項に記載の製造方法。
項１１．
Ｘが、塩素、又は臭素である、項１～１０のいずれか一項に記載の製造方法。
項１２．
Ｘが、塩素である、項１～１１のいずれか一項に記載の製造方法。
項１３．
Ｍが、水素イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、又はアンモニウムイオンである、項１～１２のいずれか一項に記載の製造方法。
項１４．
Ｍが、水素イオン、又はアルカリ金属イオンである、項１～１３のいずれか一項に記載の製造方法。
項１５．
前記式（３）で表される化合物が、ＨＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、及びＣａＦ_２から選択される少なくとも一種である、項１～１３のいずれか一項に記載の製造方法。
項１６．
前記式（３）で表される化合物が、ＫＦ、及びＣｓＦから選択される少なくとも一種である、項１～１５のいずれか一項に記載の製造方法。
項１７．
前記式（３）で表される化合物の含水率が、１．０質量％以下である、項１～１６のいずれか一項に記載の製造方法。
項１８．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（２）：

（式中、Ｘは、フッ素以外のハロゲン、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、又はアリールスルホニルオキシ基であり、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（２）で表される化合物の含有量が、０．００１質量％を超えて２．５質量％以下の範囲内である組成物。
項１９．
式（１）：

（式中、Ｘは、フッ素以外のハロゲン、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、又はアリールスルホニルオキシ基であり、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（２）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００１質量部を超えて２．５質量部以下の範囲内である組成物。
項２０．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（４）：
Ｒ－ＯＨ　（４）
（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（４）で表される化合物の含有量が、１．０質量％以下、又は１．１～２．５質量％の範囲内である組成物。
項２１．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（４）：
Ｒ－ＯＨ　（４）
（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（４）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、１．０質量部以下、又は１．１～２．５質量部の範囲内である組成物。
項２２．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び２－フルオロ酢酸を含有する組成物であって、
２－フルオロ酢酸の含有量が、０．９質量％以下である組成物。
項２３．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び２－フルオロ酢酸を含有する組成物であって、
２－フルオロ酢酸の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．９質量部以下である組成物。
項２４．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（５）：

（式中、Ｘは、フッ素以外のハロゲン、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、又はアリールスルホニルオキシ基である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（５）で表される化合物の含有量が、０．００１質量％以下、又は０．００２～１質量％の範囲内である組成物。
項２５．
式（１）：

（式中、Ｘは、フッ素以外のハロゲン、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、又はアリールスルホニルオキシ基である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（５）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００１質量部以下、又は０．００２～１質量部の範囲内である組成物。
項２６．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（６）：
ＣＨ_３ＣＯＯＲ　（６）
（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（６）で表される化合物の含有量が、０．０１質量％未満である組成物。
項２７．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（６）：
ＣＨ_３ＣＯＯＲ　（６）
（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（６）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．０１質量部未満である組成物。
項２８．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（７）：

（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（７）で表される化合物の含有量が、０．０１質量％未満である組成物。
項２９．
式（１）：

（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（７）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．０１質量部未満である組成物。
項３０．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（８）：

（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（８）で表される化合物の含有量が、０．００６～０．５質量％の範囲内である組成物。
項３１．
式（１）：

（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（８）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００６～０．５質量部の範囲内である組成物。
項３２．
Ｒが、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基である、項１８～３１のいずれか一項に記載の組成物。
項３３．
Ｒが、アルキル基、フルオロアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基である、項１８～３２のいずれか一項に記載の組成物。
項３４．
Ｘが、塩素、又は臭素である、項１８、１９、２４、及び２５のいずれか一項に記載の組成物。
項３５．
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、並びに、
式（３）：
ＭＦ_ｎ　（３）
（式中、Ｍは、カチオンであり、ｎは、カチオンの価数に対応する整数である。）
で表される化合物、及び
式（３’）：
ＭＣｌ_ｎ　（３’）
（式中、Ｍ及びｎは、前記と同意義である。）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種の無機塩を含有する組成物。項３６．
２－フルオロ酢酸メチル及び２－フルオロ酢酸エチルを含有する組成物。

　本開示によれば、経済性、品質、生産性等に優れたフルオロ酢酸エステルの製造方法等が提供される。

　本開示の前記概要は、本開示の各々の開示された実施形態または全ての実装を記述することを意図するものではない。
　本開示の後記説明は、実例の実施形態をより具体的に例示する。
　本開示のいくつかの箇所では、例示を通してガイダンスが提供され、及びこの例示は、様々な組み合わせにおいて使用できる。
　それぞれの場合において、例示の群は、非排他的な、及び代表的な群として機能できる。
　本明細書で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願はそのまま引用により本明細書に組み入れられる。

用語
　本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本開示が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
　本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
　特に限定されない限り、本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、室温で実施され得る。
　本明細書中、室温は、１０～４０℃の範囲内の温度を意味することができる。
　本明細書中、表記「Ｃ_ｎ－ｍ」（ここで、ｎ、及びｍは、それぞれ、数である。）は、当業者が通常理解する通り、炭素数がｎ以上、且つｍ以下であることを表す。

　本明細書中、特に断りのない限り、「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素が挙げられる。

　本明細書中、「有機基」とは、有機化合物から１個の水素原子を除去して形成される基を意味する。
　当該「有機基」としては、例えば、
１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
アルデヒド基、
ＱＯ－、
ＱＳ－、
ＱＣＯ－、
ＱＳＯ_２－、
ＱＯＣＯ－、及び
ＱＯＳＯ_２－
（これらの式中、Ｑは、独立して、
１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基である）
が挙げられる。

　「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、及びアルキルチオ基が挙げられる。なお、２個以上の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。

　本明細書中、特に断りのない限り、「炭化水素基」としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカジエニル基、アリール基、及びアラルキル基が挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル（ｎ－プロピル、イソプロピル）、ブチル（ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル）、ペンチル、及びヘキシル等の、直鎖又は分岐鎖状のＣ_１－２０アルキル基が挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ（ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ）、ブトキシ（ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ）、ペンチルオキシ、及びヘキシルオキシ等の、直鎖状又は分岐鎖状のＣ_１－２０アルコキシ基が挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ（ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ）、ブチルチオ（ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、ｔｅｒｔ－ブチルチオ）、ペンチルチオ、及びヘキシルチオ等の、直鎖状又は分岐鎖状のＣ_１－２０アルキルチオ基が挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「アリールオキシ基」としては、例えば、フェニルオキシ、及びナフチルオキシ等の、Ｃ_６－１８アリールオキシ基が挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「アルケニル基」としては、例えば、ビニル、１－プロペン－１－イル、２－プロペン－１－イル、イソプロペニル、２－ブテン－１－イル、４－ペンテン－１－イル、及び５－ヘキセン－１－イル等の、直鎖状又は分岐鎖状のＣ_２－２０アルケニル基が挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「アルキニル基」としては、例えば、エチニル、１－プロピン－１－イル、２－プロピン－１－イル、４－ペンチン－１－イル、及び５－ヘキシン－１－イル等の、直鎖状又は分岐鎖状のＣ_２－２０アルキニル基が挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチル等の、Ｃ_３－１０シクロアルキル基が挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「シクロアルケニル基」としては、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、及びシクロヘプテニル等の、Ｃ_３－１０シクロアルケニル基が挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「シクロアルカジエニル基」としては、例えば、シクロブタジエニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプタジエニル、シクロオクタジエニル、シクロノナジエニル、及びシクロデカジエニル等の、Ｃ_４－１０シクロアルカジエニル基が挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「アリール基」は、単環性、２環性、３環性、又は４環性であることができる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「アリール基」は、Ｃ_６－１８アリール基であることができる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「アリール基」としては、例えば、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、２－ビフェニル、３－ビフェニル、４－ビフェニル、及び２－アンスリルが挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「アラルキル基」としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１－ナフチルメチル、２－ナフチルメチル、２，２－ジフェニルエチル、３－フェニルプロピル、４－フェニルブチル、５－フェニルペンチル、２－ビフェニルメチル、３－ビフェニルメチル、及び４－ビフェニルメチルが挙げられる。

　本明細書中、「非芳香族複素環基」とは、非芳香族複素環から１個の水素原子を除去して形成される基を意味する。
　本明細書中、特に断りのない限り、「非芳香族複素環基」は、単環性、２環性、３環性、又は４環性であることができる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「非芳香族複素環基」は、飽和、又は不飽和であることができる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「非芳香族複素環基」は、例えば、５～１８員の非芳香族複素環基であることができる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「非芳香族複素環基」は、例えば、環構成原子として、炭素原子に加えて酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子から選ばれる１～４個のヘテロ原子を含有する非芳香族複素環基であることができる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「非芳香族複素環基」としては、例えば、テトラヒドロフリル、オキサゾリジニル、イミダゾリニル（例：１－イミダゾリニル、２－イミダゾリニル、４－イミダゾリニル）、アジリジニル（例：１－アジリジニル、２－アジリジニル）、ピロリジニル（例：１－ピロリジニル、２－ピロリジニル、３－ピロリジニル）、ピペリジニル（例：１－ピペリジニル、２－ピペリジニル、３－ピペリジニル）、アゼパニル（例：１－アゼパニル、２－アゼパニル、３－アゼパニル、４－アゼパニル）、アゾカニル（例：１－アゾカニル、２－アゾカニル、３－アゾカニル、４－アゾカニル）、ピペラジニル（例：１，４－ピペラジン－１－イル、１，４－ピペラジン－２－イル）、ジアゼピニル（例：１，４－ジアゼピン－１－イル、１，４－ジアゼピン－２－イル、１，４－ジアゼピン－５－イル、１，４－ジアゼピン－６－イル）、ジアゾカニル（例：１，４－ジアゾカン－１－イル、１，４－ジアゾカン－２－イル、１，４－ジアゾカン－５－イル、１，４－ジアゾカン－６－イル、１，５－ジアゾカン－１－イル、１，５－ジアゾカン－２－イル、１，５－ジアゾカン－３－イル）、テトラヒドロピラニル（例：テトラヒドロフラン－４－イル）、モルホリニル（例：４－モルホリニル）、チオモルホリニル（例：４－チオモルホリニル）、２－オキサゾリジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、及びジヒドロキノリル等が挙げられる。

　本明細書中、特に断りのない限り、「ヘテロアリール基」は、単環性、２環性、３環性、又は４環性であることができる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「ヘテロアリール基」は、例えば、５～１８員のヘテロアリール基であることができる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「ヘテロアリール基」は、例えば、環構成原子として、炭素原子に加えて酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子から選ばれる１～４個のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基であることができる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「ヘテロアリール基」は、「単環性ヘテロアリール基」、及び「芳香族縮合複素環基」を包含する。
　本明細書中、特に断りのない限り、「単環性へテロアリール基」としては、例えば、ピロリル（例：１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル）、フリル（例：２－フリル、３－フリル）、チエニル（例：２－チエニル、３－チエニル）、ピラゾリル（例：１－ピラゾリル、３－ピラゾリル、４－ピラゾリル）、イミダゾリル（例：１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、４－イミダゾリル）、イソオキサゾリル（例：３－イソオキサゾリル、４－イソオキサゾリル、５－イソオキサゾリル）、オキサゾリル（例：２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル）、イソチアゾリル（例：３－イソチアゾリル、４－イソチアゾリル、５－イソチアゾリル）、チアゾリル（例：２－チアゾリル、４－チアゾリル、５－チアゾリル）、トリアゾリル（例：１，２，３－トリアゾール－３－イル、１，２，４－トリアゾール－４－イル）、オキサジアゾリル（例：１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）、チアジアゾリル（例：１，２，４－チアジアゾール－３－イル、１，２，４－５－イル）、テトラゾリル、ピリジル（例：２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル）、ピリダジニル（例：３－ピリダジニル、４－ピリダジニル）、ピリミジニル（例：２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル）、及びピラジニル等が挙げられる。
　本明細書中、特に断りのない限り、「芳香族縮合複素環基」としては、例えば、イソインドリル（例：１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル）、インドリル（例：１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル）、ベンゾ［ｂ］フラニル（例：２－ベンゾ［ｂ］フラニル、３－ベンゾ［ｂ］フラニル、４－ベンゾ［ｂ］フラニル、５－ベンゾ［ｂ］フラニル、６－ベンゾ［ｂ］フラニル、７－ベンゾ［ｂ］フラニル）、ベンゾ［ｃ］フラニル（例：１－ベンゾ［ｃ］フラニル、４－ベンゾ［ｃ］フラニル、５－ベンゾ［ｃ］フラニル）、ベンゾ［ｂ］チエニル、（例：２－ベンゾ［ｂ］チエニル、３－ベンゾ［ｂ］チエニル、４－ベンゾ［ｂ］チエニル、５－ベンゾ［ｂ］チエニル、６－ベンゾ［ｂ］チエニル、７－ベンゾ［ｂ］チエニル）、ベンゾ［ｃ］チエニル（例：１－ベンゾ［ｃ］チエニル、４－ベンゾ［ｃ］チエニル、５－ベンゾ［ｃ］チエニル）、インダゾリル（例：１－インダゾリル、２－インダゾリル、３－インダゾリル、４－インダゾリル、５－インダゾリル、６－インダゾリル、７－インダゾリル）、ベンゾイミダゾリル（例：１－ベンゾイミダゾリル、２－ベンゾイミダゾリル、４－ベンゾイミダゾリル、５－ベンゾイミダゾリル）、１，２－ベンゾイソオキサゾリル（例：１，２－ベンゾイソオキサゾール－３－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－４－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－５－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－６－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－７－イル）、ベンゾオキサゾリル（例：２－ベンゾオキサゾリル、４－ベンゾオキサゾリル、５－ベンゾオキサゾリル、６－ベンゾオキサゾリル、７－ベンゾオキサゾリル）、１，２－ベンゾイソチアゾリル（例：１，２－ベンゾイソチアゾール－３－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－４－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－５－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－６－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－７－イル）、ベンゾチアゾリル（例：２－ベンゾチアゾリル、４－ベンゾチアゾリル、５－ベンゾチアゾリル、６－ベンゾチアゾリル、７－ベンゾチアゾリル）、イソキノリル（例：１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル）、キノリル（例：２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、８－キノリル）、シンノリニル（例：３－シンノリニル、４－シンノリニル、５－シンノリニル、６－シンノリニル、７－シンノリニル、８－シンノリニル）、フタラジニル（例：１－フタラジニル、４－フタラジニル、５－フタラジニル、６－フタラジニル、７－フタラジニル、８－フタラジニル）、キナゾリニル（例：２－キナゾリニル、４－キナゾリニル、５－キナゾリニル、６－キナゾリニル、７－キナゾリニル、８－キナゾリニル）、キノキサリニル（例：２－キノキサリニル、３－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、７－キノキサリニル、８－キノキサリニル）、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジル（例：ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－４－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－５－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－イル）、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジル（例：イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－５－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－６－イル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－７－イル、及びイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－８－イル）等が挙げられる。

式（１）で表される化合物の製造方法
　一実施態様において、式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物の製造方法は、
式（２）：

（式中、Ｘは、フッ素以外の脱離基であり、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を、式（３）：
ＭＦ_ｎ　（３）
（式中、Ｍは、カチオンであり、ｎは、カチオンの価数に対応する整数である。）
で表される化合物と反応する工程（以下、「工程Ａ」と称する。）を含み、
前記式（３）で表される化合物の使用量が、前記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．９モル以下である製造方法である。

＜式（２）で表される化合物＞
　Ｒとしては、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基が好ましく、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基がより好ましく、１個以上の置換基を有していてもよいＣ_１－４アルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいＣ_６－１２アリール基がさらに好ましく、１個以上の置換基を有していてもよいＣ_１－４アルキル基が特に好ましい。

　Ｒが、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基である場合、
該置換基は、好ましくは、
フッ素、アリール基、アルコキシ基、及びアリールオキシ基からなる群より選択される少なくとも一種；
より好ましくは、
フッ素、Ｃ_６－１２アリール基、Ｃ_１－４アルコキシ基、及びＣ_６－１２アリールオキシからなる群より選択される少なくとも一種；
さらに好ましくは、
フッ素、及びＣ_６－１２アリール基から選択される少なくとも一種；
特に好ましくは、
フッ素
であることができる。

　Ｒが、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基である場合、
該置換基は、好ましくは、
フッ素、アルキル基、及びアルコキシ基からなる群より選択される少なくとも一種；
より好ましくは、
フッ素、Ｃ_１－４アルキル基、及びＣ_１－４アルコキシ基からなる群より選択される少なくとも一種
であることができる。

　Ｒにおいて、アルキル基又はアリール基に置換する置換基の数は、０個以上置換可能な最大数以下の範囲から選択することができ、置換基の種類によっても異なるが、例えば、０、１、２、３、４、又は５個であることができる。

　Ｘで表される脱離基としては、反応により脱離可能な基である限り特に制限されないが、例えば、フッ素以外のハロゲン、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、及びアリールスルホニルオキシ基が挙げられる。

　アルキルスルホニルオキシ基としては、例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ等の、Ｃ_１－６アルキルスルホニルオキシ基が挙げられる。

　ハロアルキルスルホニルオキシ基としては、例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ等の、ハロＣ_１－６アルキルスルホニルオキシ基が挙げられる。

　アリールスルホニルオキシ基としては、例えば、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ－トルエンスルホニルオキシ等の、Ｃ_６－１８アリールスルホニルオキシ基が挙げられる。

　Ｘは、好ましくは、
フッ素以外のハロゲン、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、又はノナフルオロブタンスルホニルオキシ基；
より好ましくは、
フッ素以外のハロゲン；
さらに好ましくは、
塩素又は臭素；
特に好ましくは、
塩素
であることができる。

＜式（３）で表される化合物＞
　Ｍで表されるカチオンとしては、フッ素イオンのカウンターイオンである限り特に限定されないが、例えば、水素イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、及びアンモニウムイオン等の、１価又は２価のカチオンが挙げられる。

　アルカリ金属イオンとしては、例えば、Ｎａ^＋、Ｋ^＋、及びＣｓ^＋が挙げられる。

　アルカリ土類金属イオンとしては、例えば、Ｍｇ^２＋、及びＣａ^２＋が挙げられる。

　アンモニウムイオンは、ＮＨ_４ ^＋、第１級アンモニウムイオン、第２級アンモニウムイオン、第３級アンモニウムイオン、及び第４級アンモニウムイオンを包含することができる。

　第１級アンモニウムイオンとしては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン（ｎ－プロピルアミン、イソプロピルアミン）、ブチルアミン等のＣ_１－６アルキルアミン、アニリン等に由来する第１級アンモニウムイオンが挙げられる。

　第２級アンモニウムイオンとしては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、エチルメチルアミン、ジプロピルアミン等のジＣ_１－６アルキルアミン、ピロリジン、イミダゾール、ピペリジン、モルホリン等に由来する第２級アンモニウムイオンが挙げられる。

　第３級アンモニウムイオンとしては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリＣ_１－６アルキルアミン、ピリジン、キノリン等に由来する第３級アンモニウムイオンが挙げられる。

　第４級アンモニウムイオンとしては、例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン等のテトラＣ_１－６アルキルアンモニウムイオンが挙げられる。

　Ｍは、好ましくは、
水素イオン、アルカリ金属イオン、又はアルカリ土類金属イオン；
より好ましくは、
水素イオン、又はアルカリ金属イオン
であることができる。

　ｎは、カチオンの価数に応じて適宜選択することができ、例えば、１又は２であることができる。

　式（３）で表される化合物は、好ましくは、
ＨＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、及びＣａＦ_２からなる群より選択される少なくとも一種；より好ましくは、
ＫＦ、及びＣｓＦからなる群より選択される少なくとも一種
であることができる。

　式（３）で表される化合物の含水率の上限は、好ましくは１．０質量％、より好ましくは０．５質量％、さらに好ましくは０．２質量％であることができる。
　式（３）で表される化合物の含水率の下限は、通常、０．０１質量％であることができる。
　式（３）で表される化合物の含水率は、好ましくは１．０質量％以下、より好ましくは０．０１～０．５質量％の範囲内であることができる。

　式（３）で表される化合物は、例えば、粉末であることができる。また、式（３）で表される化合物は、例えば、噴霧乾燥物（スプレードライ物）であることができる。

　粉末の平均粒子径は、例えば、０．５～３００μｍの範囲内から選択することができ、反応効率の点から、０．５～２００μｍの範囲内が好ましく、０．５～１５０μｍの範囲内がより好ましく、０．５～１００μｍの範囲内がさらに好ましく、０．５～５０μｍの範囲内が特に好ましい。なお、平均粒子径は、通常、動的光散乱法、レーザー回折法、又は遠心沈降法により測定することができる。

　粉末の比表面積は、例えば、０．１～５．０ｍ^２／ｇの範囲内から選択することができ、反応効率の点から、０．５～５．０ｍ^２／ｇの範囲内が好ましく、１．０～５．０ｍ^２／ｇの範囲内がより好ましい。なお、比表面積の測定方法は、通常、透過法、気体吸着法、又は水銀圧投入法により測定することができる。

　式（３）で表される化合物の使用量は、式（２）で表される化合物１モルに対して、０．９モル以下であり、０．８モル以下が好ましく、０．７モル以下がより好ましく、０．６モル以下がさらに好ましい。また、式（３）で表される化合物の使用量は、式（２）で表される化合物１モルに対して、０．１モル以上が好ましく、０．２モル以上がより好ましく、０．３モル以上がさらに好ましい。

　工程Ａの反応は、添加剤の存在下で行ってもよい。添加剤としては、例えば、触媒（例：相間移動触媒）が挙げられる。目的物に不純物が混入することを回避する点から、工程Ａの反応は、触媒（例：相間移動触媒）の不存在下で行うことが好ましく、添加剤の不存在下で行うことがさらに好ましい。

　式（２）で表される化合物は、溶媒として使用することができる。工程Ａの反応は、１種又は２種以上の更なる溶媒の存在下で行ってもよい。更なる溶媒としては、例えば、脂肪族炭化水素（例：ヘキサン）、芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例：ジクロロメタン、ジクロロエタン）、エーテル（例：ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、ニトリル（例：アセトニトリル）が挙げられる。精製の簡便性及び収率の点から、工程Ａの反応は、更なる溶媒の不存在下で行うことが好ましい。

　工程Ａの反応は、実質的に、式（２）で表される化合物及び式（３）で表される化合物のみで行うことが好ましい。

　工程Ａの反応溶液の２５℃における粘度の上限は、好ましくは３Ｐａ・ｓ、２Ｐａ・ｓ、又は１Ｐａ・ｓであることができる。
　工程Ａの反応溶液の２５℃における粘度の下限は、好ましくは０．０１Ｐａ・ｓであることができる。
　工程Ａの反応溶液の２５℃における粘度は、好ましくは０．０１～３Ｐａ・ｓ、０．０１～２Ｐａ・ｓ、又は０．０１～１Ｐａ・ｓの範囲内であることができる。このような範囲にあると、固体析出量が少なく、撹拌効率に優れ、生産性を向上することができる。なお、上記粘度は、慣用の粘度計（例：株式会社エー・アンド・ディ製ＳＶ－１０）を用いて測定することができる。

　工程Ａの反応温度の下限は、好ましくは１００℃、より好ましくは１２０℃、さらに好ましくは１５０℃であることができる。
　工程Ａの反応温度の上限は、好ましくは２５０℃、より好ましくは２４０℃、さらに好ましくは２３０℃であることができる。
　工程Ａの反応温度は、好ましくは１００～２５０℃の範囲内、より好ましくは１２０～２４０℃の範囲内、さらに好ましくは１５０～２３０℃の範囲内であることができる。

　工程Ａの反応時間の下限は、変換率の点から、好ましくは０．５時間、より好ましくは１時間、さらに好ましくは２時間、さらにより好ましくは５時間、特に好ましくは１０時間であることができる。
　工程Ａの反応時間の上限は、選択率の点から、好ましくは４８時間、より好ましくは３６時間、さらに好ましくは２４時間、特に好ましくは１５時間であることができる。
　工程Ａの反応時間は、好ましくは０．５～４８時間の範囲内、より好ましくは１～３６時間、さらに好ましくは２～２４時間の範囲内、特に好ましくは５～１５時間の範囲内であることができる。

　式（１）で表される化合物の製造方法は、さらに工程Ａにより得られた生成物を蒸留する工程（以下、「工程Ｂ」と称する場合がある。）を含むことが好ましい。本開示の方法によれば、工程Ａにより得られた生成物を抽出等の操作に供することなく、そのまま蒸留しても、式（１）で表される化合物を高選択率で得ることができる。

　工程Ｂの蒸留は、減圧蒸留であることが好ましい。減圧蒸留の圧力は、通常、０．１～９８ｋＰａの範囲内、好ましくは０．１～７０ｋＰａの範囲内、さらに好ましくは０．１～４０ｋＰａの範囲内であることができる。減圧蒸留の温度は、式（１）で表される化合物の沸点よりも高い温度であればよく、好ましくは２０～２００℃の範囲内、さらに好ましくは６０～２００℃の範囲内であることができる。

　式（１）で表される化合物の製造方法は、さらに工程Ｂにより得られた生成物を精留する工程（以下、「工程Ｃ」と称する場合がある。）を含むことが好ましい。工程Ｃの精留は、精留塔を用いて行うことが好ましい。精留塔としては、例えば、プレート型カラム、同心円筒型カラム、回転バンド型カラム、充填カラム等を使用することができる。

　工程Ｃの精留は、常圧下又は減圧下で行うことができる。精留の圧力は、通常、０．１～９８ｋＰａの範囲内、好ましくは０．１～７０ｋＰａの範囲内、さらに好ましくは０．１～４０ｋＰａの範囲内であることができる。精留の温度は、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを沸点差により分離できる温度であればよく、好ましくは２０～１４０℃の範囲内、さらに好ましくは６０～１４０℃の範囲内であることができる。

＜組成物＞
　本開示の組成物は、式（１）で表される化合物と、
・式（２）で表される化合物；
・式（４）：
　Ｒ－ＯＨ　（４）
　（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
　で表される化合物；
・２－フルオロ酢酸；
・式（５）：

　（式中、Ｘは、前記と同意義である。）
　で表される化合物；
・酢酸；
・式（６）：
　ＣＨ_３ＣＯＯＲ　（６）
　（式中、Ｒは、同意義である。）
　で表される化合物；
・式（７）：

　（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
　で表される化合物；
・式（８）：

　（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
　で表される化合物；
・式（９）：

　（式中、Ｘは、前記と同意義である。）
　で表される化合物；並びに
・式（３）で表される化合物、及び式（３’）：
　ＭＣｌ_ｎ　（３’）
　（式中、Ｍ及びｎは、前記と同意義である。）
　で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種の無機塩
　（以下、単に「無機塩」と称する。）
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物とを含有することができる。

＜式（１）で表される化合物、及び式（２）で表される化合物を含有する組成物ａ＞
　組成物ａは、式（１）で表される化合物、及び式（２）で表される化合物を含有する限り、特に制限されない。式（２）で表される化合物は、例えば、工程Ａの反応における未反応の原料であることができる。組成物ａは、例えば、工程Ａの反応後の組成物、工程Ｂの蒸留後の組成物、又は工程Ｃの精留後の組成物であることができる。

　組成物ａにおいて、式（２）で表される化合物の含有量の上限は、好ましくは２．５質量％、より好ましくは２．２質量％、さらに好ましくは２．０質量％であることができ、０．００１質量％、又は検出限界であってもよい。
　組成物ａにおいて、式（２）で表される化合物の含有量の下限は、好ましくは検出限界、０．００１質量％、０．００２質量％、又は０．００３質量％であることができる。
　組成物ａにおいて、式（２）で表される化合物の含有量は、好ましくは０．００１質量％を超えて２．５質量％以下の範囲内、より好ましくは０．００２～２．５質量％の範囲内であることができる。

　式（２）で表される化合物の含有量の上限は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは２．５質量部、より好ましくは２．３質量部、さらに好ましくは２．２質量部であることができ、０．００１質量％、又は検出限界であってもよい。
　式（２）で表される化合物の含有量の下限は、好ましくは、検出限界であってもよく、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００１質量部、０．００２質量部、又は０．００３質量部であってもよい。
　式（２）で表される化合物の含有量は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部を超えて２．５質量部以下の範囲内、より好ましくは０．００２～２．５質量部の範囲内であることができる。

　なお、組成物ａにおける各化合物の含有量は、ガスクロマトグラフィー－質量分析法により測定できる。ガスクロマトグラフィーの条件は、下記の条件であることができる。
（条件）
カラム：　　　　アジレント・テクノロジー株式会社製　Ｊ＆Ｗ　ＨＰ－１
　　　　　　　　（１．００μｍ、３０ｍ、０．３２ｍｍＩＤ）
カラムオーブン：４０℃（５分間）→昇温（１０℃／分）→３００℃
　　　　　　　　（１０分間）又は
　　　　　　　　４０℃（５分間）→昇温（７℃／分）→２８０℃
　　　　　　　　（０分間）
気化室温度：　　２５０℃
検出器：　　　　ＦＩＤ（水素炎イオン化型検出器）

　後述の組成物ｂ～ｋにおける各化合物の含有量も同様に測定できる。

　組成物ａは、
（a-1）他の成分をさらに含有する組成物；
（a-2）他の成分が式（４）で表される化合物を含有する、（a-1）に記載の組成物；
（a-3）他の成分が２－フルオロ酢酸を含有する、（a-1）又は（a-2）に記載の組成物；
（a-4）他の成分が式（５）で表される化合物を含有する、（a-1）～（a-3）のいずれかに記載の組成物；
（a-5）他の成分が酢酸を含有する、（a-1）～（a-4）のいずれかに記載の組成物；
（a-6）他の成分が式（６）で表される化合物を含有する、（a-1）～（a-5）のいずれかに記載の組成物；
（a-7）他の成分が式（７）で表される化合物を含有する、（a-1）～（a-6）のいずれかに記載の組成物；
（a-8）他の成分が式（８）で表される化合物を含有する、（a-1）～（a-7）のいずれかに記載の組成物；
（a-9）他の成分が式（９）で表される化合物を含有する、（a-1）～（a-8）のいずれかに記載の組成物；又は
（a-10）他の成分が無機塩を含有する、（a-1）～（a-9）のいずれかに記載の組成物
であることができる。

　組成物ａにおいて、式（４）で表される化合物、２－フルオロ酢酸、式（５）で表される化合物、酢酸、式（６）で表される化合物、式（７）で表される化合物、式（８）で表される化合物、式（９）で表される化合物、及び無機塩の含有量は、それぞれ、後述の組成物ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊに記載の含有量と同一であることができる。

＜式（１）で表される化合物、及び式（４）で表される化合物を含有する組成物ｂ＞
　組成物ｂは、式（１）で表される化合物、及び式（４）で表される化合物を含有する限り、特に制限されない。式（４）で表される化合物は、例えば、工程Ａの反応の副生成物であることができる。組成物ｂは、例えば、工程Ａの反応後の組成物、工程Ｂの蒸留後の組成物、又は工程Ｃの精留後の組成物であることができる。

　組成物ｂにおいて、式（４）で表される化合物の含有量の上限は、好ましくは２．５質量％、より好ましくは２．３質量％、さらに好ましくは２．２質量％であることができ、１．０質量％、０．９質量％、又は検出限界であってもよい。
　組成物ｂにおいて、式（４）で表される化合物の含有量の下限は、検出限界又は０．００１質量％であってもよく、１．１質量％又は１．２質量％であってもよい。
　組成物ｂにおいて、式（４）で表される化合物の含有量は、好ましくは１．０質量％以下、より好ましくは０．９質量％以下、又は１．１～２．５質量％の範囲内、より好ましくは１．２～２．５質量％の範囲内であることができる。

　式（４）で表される化合物の含有量の上限は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは２．５質量部、より好ましくは２．４質量部、さらに好ましくは２．３質量部であることができ、１．０質量部、０．９質量部、又は検出限界であってもよい。
　式（４）で表される化合物の含有量の下限は、好ましくは、検出限界であってもよく、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００１質量部、１．１質量部、又は１．２質量部であってもよい。
　式（４）で表される化合物の含有量は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは１．０質量部以下、より好ましくは０．９質量部以下、又は１．１～２．５質量部の範囲内、より好ましくは１．２～２．５質量部の範囲内であることができる。

　組成物ｂは、
（b-1）他の成分をさらに含有する組成物；
（b-2）他の成分が２－フルオロ酢酸を含有する、（b-1）に記載の組成物；
（b-3）他の成分が式（５）で表される化合物を含有する、（b-1）又は（b-2）に記載の組成物；
（b-4）他の成分が酢酸を含有する、（b-1）～（b-3）のいずれかに記載の組成物；
（b-5）他の成分が式（６）で表される化合物を含有する、（b-1）～（b-4）のいずれかに記載の組成物；
（b-6）他の成分が式（７）で表される化合物を含有する、（b-1）～（b-5）のいずれかに記載の組成物；
（b-7）他の成分が式（８）で表される化合物を含有する、（b-1）～（b-6）のいずれかに記載の組成物；
（b-8）他の成分が式（９）で表される化合物を含有する、（b-1）～（b-7）のいずれかに記載の組成物；又は
（b-9）他の成分が無機塩を含有する、（b-1）～（b-8）のいずれかに記載の組成物
であることができる。

　組成物ｂにおいて、２－フルオロ酢酸、式（５）で表される化合物、酢酸、式（６）で表される化合物、式（７）で表される化合物、式（８）で表される化合物、式（９）で表される化合物、及び無機塩の含有量は、それぞれ、後述の組成物ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊに記載の含有量と同一であることができる。

＜式（１）で表される化合物、及び２－フルオロ酢酸を含有する組成物ｃ＞
　組成物ｃは、式（１）で表される化合物、及び２－フルオロ酢酸を含有する限り、特に制限されない。２－フルオロ酢酸は、例えば、工程Ａの反応の副生成物、すなわち、式（１）で表される化合物の加水分解物であることができる。組成物ｃは、例えば、工程Ａの反応後の組成物、工程Ｂの蒸留後の組成物、又は工程Ｃの精留後の組成物であることができる。

　組成物ｃにおいて、２－フルオロ酢酸の含有量の上限は、好ましくは０．９質量％、より好ましくは０．８質量％、さらに好ましくは０．７質量％、特に好ましくは０．６質量％であることができる。
　組成物ｃにおいて、２－フルオロ酢酸の含有量の下限は、通常、検出限界、又は０．００１質量％であることができる。
　組成物ｃにおいて、２－フルオロ酢酸の含有量は、好ましくは０．９質量％以下、より好ましくは０．００１～０．８質量％の範囲内であることができる。

　２－フルオロ酢酸の含有量の上限は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．９質量部、より好ましくは０．８質量部、さらに好ましくは０．７質量部、特に好ましくは０．６質量部であることができる。
　２－フルオロ酢酸の含有量の下限は、通常、検出限界、又は式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００１質量部であることができる。
　２－フルオロ酢酸の含有量は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．９質量部以下、より好ましくは０．００１～０．８質量部の範囲内であることができる。

　組成物ｃは、
（c-1）他の成分をさらに含有する組成物；
（c-2）他の成分が式（５）で表される化合物を含有する、（c-1）に記載の組成物；
（c-3）他の成分が酢酸を含有する、（c-1）又は（c-2）に記載の組成物；
（c-4）他の成分が式（６）で表される化合物を含有する、（c-1）～（c-3）のいずれかに記載の組成物；
（c-5）他の成分が式（７）で表される化合物を含有する、（c-1）～（c-4）のいずれかに記載の組成物；
（c-6）他の成分が式（８）で表される化合物を含有する、（c-1）～（c-5）のいずれかに記載の組成物；
（c-7）他の成分が式（９）で表される化合物を含有する、（c-1）～（c-6）のいずれかに記載の組成物；又は
（c-8）他の成分が無機塩を含有する、（c-1）～（c-7）のいずれかに記載の組成物
であることができる。

　組成物ｃにおいて、式（５）で表される化合物、酢酸、式（６）で表される化合物、式（７）で表される化合物、式（８）で表される化合物、式（９）で表される化合物、及び無機塩の含有量は、それぞれ、後述の組成物ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊに記載の含有量と同一であることができる。

＜式（１）で表される化合物、及び式（５）で表される化合物を含有する組成物ｄ＞
　組成物ｄは、式（１）で表される化合物、及び式（５）で表される化合物を含有する限り、特に制限されない。式（５）で表される化合物は、例えば、工程Ａの反応の副生成物、すなわち、式（２）で表される化合物の加水分解物であることができる。組成物ｄは、例えば、工程Ａの反応後の組成物、工程Ｂの蒸留後の組成物、又は工程Ｃの精留後の組成物であることができる。

　組成物ｄにおいて、式（５）で表される化合物の含有量の上限は、好ましくは１質量％、より好ましくは０．５質量％、さらに好ましくは０．１質量％であることができ、０．００１質量％、又は検出限界であってもよい。
　組成物ｄにおいて、式（５）で表される化合物の含有量の下限は、好ましくは検出限界、０．００２質量％、０．００３質量％、又は０．００４質量％であることができる。
　組成物ｄにおいて、式（５）で表される化合物の含有量は、好ましくは０．００１質量％以下、又は０．００２～１質量％の範囲内であることができる。

　式（５）で表される化合物の含有量の上限は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは１質量部、より好ましくは０．５質量部、さらに好ましくは０．１質量部であることができ、０．００１質量部、又は検出限界であってもよい。
　式（５）で表される化合物の含有量の下限は、好ましくは、検出限界であってもよく、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００２質量部、０．００３質量部、又は０．００４質量部であってもよい。
　式（５）で表される化合物の含有量は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以下、又は０．００２～１質量部の範囲内であることができる。

　組成物ｄは、
（d-1）他の成分をさらに含有する組成物；
（d-2）他の成分が酢酸を含有する、（d-1）に記載の組成物；
（d-3）他の成分が式（６）で表される化合物を含有する、（d-1）又は（d-2）に記載の組成物；
（d-4）他の成分が式（７）で表される化合物を含有する、（d-1）～（d-3）のいずれかに記載の組成物；
（d-5）他の成分が式（８）で表される化合物を含有する、（d-1）～（d-4）のいずれかに記載の組成物；
（d-6）他の成分が式（９）で表される化合物を含有する、（d-1）～（d-5）のいずれかに記載の組成物；又は
（d-7）他の成分が無機塩を含有する、（d-1）～（d-6）のいずれかに記載の組成物
であることができる。

　組成物ｄにおいて、酢酸、式（６）で表される化合物、式（７）で表される化合物、式（８）で表される化合物、式（９）で表される化合物、及び無機塩の含有量は、それぞれ、後述の組成物ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊに記載の含有量と同一であることができる。

＜式（１）で表される化合物、及び酢酸を含有する組成物ｅ＞
　組成物ｅは、式（１）で表される化合物、及び酢酸を含有する限り、特に制限されない。酢酸は、例えば、工程Ａの反応の副生成物であることができる。組成物ｅは、例えば、工程Ａの反応後の組成物、工程Ｂの蒸留後の組成物、又は工程Ｃの精留後の組成物であることができる。

　組成物ｅにおいて、酢酸の含有量の上限は、好ましくは２．５質量％、より好ましくは１．５質量％、さらに好ましくは１．０質量％であることができる。
　組成物ｅにおいて、酢酸の含有量の下限は、通常、検出限界、又は０．００１質量％であることができる。
　組成物ｅにおいて、酢酸の含有量は、好ましくは２．５質量％以下、より好ましくは０．００１～１．０質量％の範囲内であることができる。

　酢酸の含有量の上限は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは２．５質量部、より好ましくは１．５質量部、さらに好ましくは１．０質量部であることができる。
　酢酸の含有量の下限は、通常、検出限界、又は式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００１質量部であることができる。
　酢酸の含有量は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは２．５質量部以下、より好ましくは０．００１～１．０質量部の範囲内であることができる。

　組成物ｅは、
（e-1）他の成分をさらに含有する組成物；
（e-2）他の成分が式（６）で表される化合物を含有する、（e-1）に記載の組成物；
（e-3）他の成分が式（７）で表される化合物を含有する、（e-1）又は（e-2）に記載の組成物；
（e-4）他の成分が式（８）で表される化合物を含有する、（e-1）～（e-3）のいずれかに記載の組成物；
（e-5）他の成分が式（９）で表される化合物を含有する、（e-1）～（e-4）のいずれかに記載の組成物；又は
（e-6）他の成分が無機塩を含有する、（e-1）～（e-5）のいずれかに記載の組成物であることができる。

　組成物ｅにおいて、式（６）で表される化合物、式（７）で表される化合物、式（８）で表される化合物、式（９）で表される化合物、及び無機塩の含有量は、それぞれ、後述の組成物ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊに記載の含有量と同一であることができる。

＜式（１）で表される化合物、及び式（６）で表される化合物を含有する組成物ｆ＞
　組成物ｆは、式（１）で表される化合物、及び式（６）で表される化合物を含有する限り、特に制限されない。式（６）で表される化合物は、工程Ａの反応の副生成物であることができる。組成物ｆは、例えば、工程Ａの反応後の組成物、工程Ｂの蒸留後の組成物、又は工程Ｃの精留後の組成物であることができる。

　組成物ｆにおいて、式（６）で表される化合物の含有量の上限は、好ましくは０．０１質量％、より好ましくは０．００９質量％、さらに好ましくは０．００８質量％であることができる。
　組成物ｆにおいて、式（６）で表される化合物の含有量の下限は、通常、検出限界、又は０．００１質量％であることができる。
　組成物ｆにおいて、式（６）で表される化合物の含有量は、好ましくは０．０１質量％未満、より好ましくは０．００１～０．００９質量％の範囲内であることができる。

　式（６）で表される化合物の含有量の上限は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部、より好ましくは０．００９質量部、さらに好ましくは０．００８質量部であることができる。
　式（６）で表される化合物の含有量の下限は、通常、検出限界、又は式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００１質量部であることができる。
　式（６）で表される化合物の含有量は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部未満、より好ましくは０．００１～０．００９質量部の範囲内であることができる。

　組成物ｆは、
（f-1）他の成分をさらに含有する組成物；
（f-2）他の成分が式（７）で表される化合物を含有する、（f-1）に記載の組成物；
（f-3）他の成分が式（８）で表される化合物を含有する、（f-1）又は（f-2）に記載の組成物；
（f-4）他の成分が式（９）で表される化合物を含有する、（f-1）～（f-3）のいずれかに記載の組成物；又は
（f-5）他の成分が無機塩を含有する、（f-1）～（f-4）のいずれかに記載の組成物
であることができる。

　組成物ｆにおいて、式（７）で表される化合物、式（８）で表される化合物、式（９）で表される化合物、及び無機塩の含有量は、それぞれ、後述の組成物ｇ、ｈ、ｉ、及びｊに記載の含有量と同一であることができる。

＜式（１）で表される化合物、及び式（７）で表される化合物を含有する組成物ｇ＞
　組成物ｇは、式（１）で表される化合物、及び式（７）で表される化合物を含有する限り、特に制限されない。式（７）で表される化合物は、工程Ａの反応の副生成物であることができる。組成物ｇは、例えば、工程Ａの反応後の組成物、工程Ｂの蒸留後の組成物、又は工程Ｃの精留後の組成物であることができる。

　組成物ｇにおいて、式（７）で表される化合物の含有量の上限は、好ましくは０．０１質量％、より好ましくは０．００９質量％、さらに好ましくは０．００８質量％であることができる。
　組成物ｇにおいて、式（７）で表される化合物の含有量の下限は、通常、検出限界、又は０．００１質量％であることができる。
　組成物ｇにおいて、式（７）で表される化合物の含有量は、好ましくは０．０１質量％未満、より好ましくは０．００１～０．００９質量％の範囲内であることができる。

　式（７）で表される化合物の含有量の上限は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部、より好ましくは０．００９質量部、さらに好ましくは０．００８質量部であることができる。
　式（７）で表される化合物の含有量の下限は、通常、検出限界、又は式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００１質量部であることができる。
　式（７）で表される化合物の含有量は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部未満、より好ましくは０．００１～０．００９質量部の範囲内であることができる。

　組成物ｇは、
（g-1）他の成分をさらに含有する組成物；
（g-2）他の成分が式（８）で表される化合物を含有する、（g-1）に記載の組成物；
（g-3）他の成分が式（９）で表される化合物を含有する、（g-1）又は（g-2）に記載の組成物；又は
（g-4）他の成分が無機塩を含有する、（g-1）～（g-3）のいずれかに記載の組成物
であることができる。

　組成物ｇにおいて、式（８）で表される化合物、式（９）で表される化合物、及び無機塩の含有量は、それぞれ、後述の組成物ｈ、ｉ、及びｊに記載の含有量と同一であることができる。

＜式（１）で表される化合物、及び式（８）で表される化合物を含有する組成物ｈ＞
　組成物ｈは、式（１）で表される化合物、及び式（８）で表される化合物を含有する限り、特に制限されない。式（８）で表される化合物は、工程Ａの反応の副生成物であることができる。組成物ｈは、例えば、工程Ａの反応後の組成物、工程Ｂの蒸留後の組成物、又は工程Ｃの精留後の組成物であることができる。

　組成物ｈにおいて、式（８）で表される化合物の含有量の上限は、好ましくは０．５質量％、より好ましくは０．１質量％であることができ、０．００５質量％、０．００４質量％、又は検出限界であってもよい。
　組成物ｈにおいて、式（８）で表される化合物の含有量の下限は、通常、０．００６質量％、又は０．００７質量％であることができる。
　組成物ｈにおいて、式（８）で表される化合物の含有量は、好ましくは０．００６～０．５質量％の範囲内、より好ましくは０．００７～０．１質量％の範囲内であることができる。

　式（８）で表される化合物の含有量の上限は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．５質量部、より好ましくは０．１質量部であることができ、０．００５質量部、０．００４質量部、又は検出限界であってもよい。
　式（８）で表される化合物の含有量の下限は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、通常、０．００６質量部、又は０．００７質量部であることができる。
　式（８）で表される化合物の含有量は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．００６～０．５質量部の範囲内、より好ましくは０．００７～０．１質量部の範囲内であることができる。

　組成物ｈは、
（h-1）他の成分をさらに含有する組成物；
（h-2）他の成分が式（９）で表される化合物を含有する、（h-1）に記載の組成物；又は（h-3）他の成分が無機塩を含有する、（h-1）又は（h-2）に記載の組成物
であることができる。

　組成物ｈにおいて、式（９）で表される化合物、及び無機塩の含有量は、それぞれ、後述の組成物ｉ、及びｊに記載の含有量と同一であることができる。

＜式（１）で表される化合物、及び式（９）で表される化合物を含有する組成物ｉ＞
　式（１）で表される化合物、及び式（９）で表される化合物を含有する限り、特に制限されない。式（９）で表される化合物は、例えば、工程Ａの反応の副生成物であることができる。組成物ｉは、例えば、工程Ａの反応後の組成物、工程Ｂの蒸留後の組成物、又は工程Ｃの精留後の組成物であることができる。

　組成物ｉにおいて、式（９）で表される化合物の含有量の上限は、好ましくは１．０質量％、より好ましくは０．９質量％、さらに好ましくは０．８質量％であることができる。
　組成物ｉにおいて、式（９）で表される化合物の含有量の下限は、通常、検出限界、又は０．００１質量％であることができる。
　組成物ｉにおいて、式（９）で表される化合物の含有量は、好ましくは検出限界を超えて１．０質量％以下の範囲内、より好ましくは０．００１～０．９質量％の範囲内であることができる。

　式（９）で表される化合物の含有量の上限は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは１．０質量部、より好ましくは０．９質量部、さらに好ましくは０．８質量部であることができる。
　式（９）で表される化合物の含有量の下限は、通常、検出限界、又は式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００１質量部であることができる。
　式（９）で表される化合物の含有量は、好ましくは、検出限界を超えて、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、１．０質量部以下、より好ましくは０．００１～０．９質量部の範囲内であることができる。

　組成物ｉは、無機塩をさらに含有する組成物であることができる。組成物ｉにおいて、無機塩の含有量は、後述の組成物ｊに記載の含有量と同一であることができる。

＜式（１）で表される化合物、並びに、式（３）で表される化合物及び式（３’）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種を含有する組成物ｊ＞
　組成物ｊは、式（１）で表される化合物、並びに、式（３）で表される化合物及び式（３’）：
ＭＣｌ_ｎ　（３’）
（式中、Ｍ及びｎは、前記と同意義である。）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種の無機塩を含有する限り、特に制限されない。式（３）で表される化合物は、例えば、工程Ａの反応の未反応原料であることができる。式（３’）で表される化合物は、例えば、工程Ａの反応の副生成物であることができる。組成物ｊは、例えば、工程Ａの反応後の組成物、工程Ｂの蒸留後の組成物、又は工程Ｃの精留後の組成物であることができる。

　組成物ｊにおいて、無機塩の含有量の上限は、好ましくは０．０１質量％であることができる。
　組成物ｊにおいて、無機塩の含有量の下限は、通常、検出限界であることができる。
　組成物ｊにおいて、無機塩の含有量は、好ましくは検出限界を超えて０．０１質量％以下の範囲内であることができる。

　無機塩の含有量の上限は、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部であることができる。
　無機塩の含有量の下限は、通常、検出限界であることができる。
　無機塩の含有量は、検出限界を超えて、式（１）で表される化合物１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以下の範囲内であることができる。

　なお、組成物ｊにおける無機塩の含有量は、イオンクロマトグラフィー－質量分析法により測定できる。イオンクロマトグラフィーの条件は、下記の条件であることができる。（条件）
カラム：　　　　Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製
　　　　　　　　Ｄｉｏｎｅｘ　ＩｏｎＰａｃ　ＡＳ４Ａ－ＳＣ　
　　　　　　　　４×２５０ｍｍ
カラムオーブン：４５℃
溶離液：　　　　４ｍＭ　炭酸ナトリウム　水溶液
溶離液流量：　　０．８ｍｌ／ｍｉｎ
検出器：　　　　電気伝導度計

＜２－フルオロ酢酸メチル及び２－フルオロ酢酸エチルを含有する組成物ｋ＞
　組成物ｋは、２－フルオロ酢酸メチル、及び２－フルオロ酢酸エチルを含有する限り、特に制限されない。

　組成物ｋにおいて、２－フルオロ酢酸エチルの含有量の上限は、好ましくは０．０１９質量％、より好ましくは０．０１５質量％、さらに好ましくは０．０１０質量％であることができる。
　組成物ｋにおいて、２－フルオロ酢酸エチルの含有量の下限は、通常、検出限界、又は０．００１質量％であることができる。
　組成物ｋにおいて、２－フルオロ酢酸エチルの含有量は、好ましくは０．０１９質量％以下、より好ましくは０．００１～０．０１５質量％の範囲内であることができる。

　２－フルオロ酢酸エチルの含有量の上限は、２－フルオロ酢酸メチル１００質量部に対して、好ましくは０．０１９質量部、より好ましくは０．０１５質量部、さらに好ましくは０．０１０質量部であることができる。
　２－フルオロ酢酸エチルの含有量の下限は、通常、検出限界、又は２－フルオロ酢酸メチル１００質量部に対して、０．００１質量部であることができる。
　２－フルオロ酢酸エチルの含有量は、２－フルオロ酢酸メチル１００質量部に対して、好ましくは０．０１９質量部以下、より好ましくは０．００１～０．０１５質量部の範囲内であることができる。

　組成物ｋは、
（k-1）他の成分をさらに含有する組成物；
（k-2）他の成分が式（２）で表される化合物を含有する、（k-1）に記載の組成物；
（k-3）他の成分が式（４）で表される化合物を含有する、（k-1）又は（k-2）に記載の組成物；
（k-4）他の成分が２－フルオロ酢酸を含有する、（k-1）～（k-3）のいずれかに記載の組成物；
（k-5）他の成分が式（５）で表される化合物を含有する、（k-1）～（k-4）のいずれかに記載の組成物；
（k-6）他の成分が酢酸を含有する、（k-1）～（k-5）のいずれかに記載の組成物；
（k-7）他の成分が式（６）で表される化合物を含有する、（k-1）～（k-6）のいずれかに記載の組成物；
（k-8）他の成分が式（７）で表される化合物を含有する、（k-1）～（k-7）のいずれかに記載の組成物；
（k-9）他の成分が式（８）で表される化合物を含有する、（k-1）～（k-7）のいずれかに記載の組成物；
（k-10）他の成分が式（９）で表される化合物を含有する、（k-1）～（k-9）のいずれかに記載の組成物；又は
（k-11）他の成分が無機塩を含有する、（k-1）～（k-10）のいずれかに記載の組成物
であることができる。

　組成物ｋにおいて、式（２）で表される化合物、式（４）で表される化合物、２－フルオロ酢酸、式（５）で表される化合物、酢酸、式（６）で表される化合物、式（７）で表される化合物、式（８）で表される化合物、式（９）で表される化合物、及び無機塩の含有量は、それぞれ、組成物ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊに記載の含有量と同一であることができる。

　以下、実施例によって本開示の一実施態様を更に詳細に説明するが、本開示はこれに限定されるものではない。

　クロロ酢酸メチル及び１．０モル当量のフッ化カリウムからなる懸濁液（比較例の反応溶液に相当）、並びに、クロロ酢酸メチル及び０．５モル当量のフッ化カリウムからなる懸濁液（実施例の反応溶液に相当）について、２５℃の粘度を粘度計（株式会社エー・アンド・ディ製ＳＶ－１０）を用いて測定した。結果は、表１の通りである。

　０．５モル当量のフッ化カリウムを用いた場合の方が、１．０モル当量のフッ化カリウムを用いた場合よりも粘度を低減でき（固体析出量を低減でき）、撹拌効率に優れ、生産性を向上できることが分かった。

　オートクレーブにフッ化カリウム（３０．７ｇ、０．５３ｍｏｌ）、クロロ酢酸メチル（１１６ｇ、１．０７ｍｏｌ）を添加した後、密閉した。撹拌しながら、内温を２０８℃まで昇温し、１２時間反応させた。なお、反応開始から２時間、５時間、及び１２時間経過した時点の変換率及び選択率は、表２の通りである。

　冷却後、減圧蒸留にて粗体溶液を取り出した後、精留してフルオロ酢酸メチルを単離した。反応直後、減圧蒸留後、及び精留後の組成物の組成は、表３の通りである。

(表中、「％」は、「質量％」を意味し、「－」は、「検出限界以下」を意味する。)
(略語)
MFAc：フルオロ酢酸メチル
MCAc：クロロ酢酸メチル
MeOH：メタノール
FAA：フルオロ酢酸
CAA：クロロ酢酸

(組成の分析方法)
　KF及びKCl以外の各成分の含有率は、ガスクロマトグラフィー（下記条件）により分析した。
（条件）
カラム：　　　　アジレント・テクノロジー株式会社製　Ｊ＆Ｗ　ＨＰ－１
　　　　　　　　（１．００μｍ、３０ｍ、０．３２ｍｍＩＤ）
カラムオーブン：４０℃（５分間）→昇温（１０℃／分）→３００℃
　　　　　　　　（１０分間）又は４０℃（５分間）→昇温（７℃／分）→
　　　　　　　　２８０℃（０分間）
気化室温度：　　２５０℃
検出器：　　　　ＦＩＤ（水素炎イオン化型検出器）

　KFはFイオンとして、KClはClイオンとして、イオンクロマトグラフィー（下記条件）により含有率を分析した。
（条件）
カラム：　　　　Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製
　　　　　　　　Ｄｉｏｎｅｘ　ＩｏｎＰａｃ　ＡＳ４Ａ－ＳＣ　
　　　　　　　　４×２５０ｍｍ
カラムオーブン：４５℃
溶離液：　　　　４ｍＭ　炭酸ナトリウム　水溶液
溶離液流量：　　０．８ｍｌ／ｍｉｎ
検出器：　　　　電気伝導度計

Claims

式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物の製造方法であって、
式（２）：

（式中、Ｘは、フッ素以外の脱離基であり、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を、式（３）：
ＭＦ_ｎ　（３）
（式中、Ｍは、カチオンであり、ｎは、カチオンの価数に対応する整数である。）
で表される化合物と反応する工程を含み、
前記式（３）で表される化合物の使用量が、前記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．９モル以下である製造方法。
前記反応が、実質的に、前記式（２）で表される化合物及び前記式（３）で表される化合物のみで行われる、請求項１に記載の製造方法。
前記式（３）で表される化合物の使用量が、前記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．８モル以下である、請求項１又は２に記載の製造方法。
前記式（３）で表される化合物の使用量が、前記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．７モル以下である、請求項１～３のいずれか一項に記載の製造方法。
前記式（３）で表される化合物の使用量が、前記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．６モル以下である、請求項１～４のいずれか一項に記載の製造方法。
前記反応が、１００～２５０℃の範囲内で行われる、請求項１～５のいずれか一項に記載の製造方法。
前記工程により得られた生成物を蒸留する工程を含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の製造方法。
Ｒが、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基である、請求項１～７のいずれか一項に記載の製造方法。
Ｒが、アルキル基、フルオロアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１～８のいずれか一項に記載の製造方法。
Ｘは、フッ素以外のハロゲン、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、又はアリールスルホニルオキシ基である、請求項１～９のいずれか一項に記載の製造方法。
Ｘが、塩素、又は臭素である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の製造方法。
Ｘが、塩素である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の製造方法。
Ｍが、水素イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、又はアンモニウムイオンである、請求項１～１２のいずれか一項に記載の製造方法。
Ｍが、水素イオン、又はアルカリ金属イオンである、請求項１～１３のいずれか一項に記載の製造方法。
前記式（３）で表される化合物が、ＨＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、及びＣａＦ_２から選択される少なくとも一種である、請求項１～１３のいずれか一項に記載の製造方法。
前記式（３）で表される化合物が、ＫＦ、及びＣｓＦから選択される少なくとも一種である、請求項１～１５のいずれか一項に記載の製造方法。
前記式（３）で表される化合物の含水率が、１．０質量％以下である、請求項１～１６のいずれか一項に記載の製造方法。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（２）：

（式中、Ｘは、フッ素以外のハロゲン、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、又はアリールスルホニルオキシ基であり、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（２）で表される化合物の含有量が、０．００１質量％を超えて２．５質量％以下の範囲内である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（２）：

（式中、Ｘは、フッ素以外のハロゲン、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、又はアリールスルホニルオキシ基であり、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（２）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００１質量部を超えて２．５質量部以下の範囲内である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（４）：
Ｒ－ＯＨ　（４）
（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（４）で表される化合物の含有量が、１．０質量％以下、又は１．１～２．５質量％の範囲内である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（４）：
Ｒ－ＯＨ　（４）
（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（４）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、１．０質量部以下、又は１．１～２．５質量部の範囲内である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び２－フルオロ酢酸を含有する組成物であって、
２－フルオロ酢酸の含有量が、０．９質量％以下である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び２－フルオロ酢酸を含有する組成物であって、
２－フルオロ酢酸の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．９質量部以下である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（５）：

（式中、Ｘは、フッ素以外のハロゲン、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、又はアリールスルホニルオキシ基である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（５）で表される化合物の含有量が、０．００１質量％以下、又は０．００２～１質量％の範囲内である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（５）：

（式中、Ｘは、フッ素以外のハロゲン、アルキルスルホニルオキシ基、ハロアルキルスルホニルオキシ基、又はアリールスルホニルオキシ基である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（５）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００１質量部以下、又は０．００２～１質量部の範囲内である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（６）：
ＣＨ_３ＣＯＯＲ　（６）
（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（６）で表される化合物の含有量が、０．０１質量％未満である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（６）：
ＣＨ_３ＣＯＯＲ　（６）
（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（６）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．０１質量部未満である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（７）：

（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（７）で表される化合物の含有量が、０．０１質量％未満である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（７）：

（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（７）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．０１質量部未満である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（８）：

（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（８）で表される化合物の含有量が、０．００６～０．５質量％の範囲内である組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、及び式（８）：

（式中、Ｒは、前記と同意義である。）
で表される化合物を含有する組成物であって、
前記式（８）で表される化合物の含有量が、前記式（１）で表される化合物１００質量部に対して、０．００６～０．５質量部の範囲内である組成物。
Ｒが、１個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基である、請求項１８～３１のいずれか一項に記載の組成物。
Ｒが、アルキル基、フルオロアルキル基、又は１個以上の置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１８～３２のいずれか一項に記載の組成物。
Ｘが、塩素、又は臭素である、請求項１８、１９、２４、及び２５のいずれか一項に記載の組成物。
式（１）：

（式中、Ｒは、有機基である。）
で表される化合物、並びに、
式（３）：
ＭＦ_ｎ　（３）
（式中、Ｍは、カチオンであり、ｎは、カチオンの価数に対応する整数である。）
で表される化合物、及び
式（３’）：
ＭＣｌ_ｎ　（３’）
（式中、Ｍ及びｎは、前記と同意義である。）
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一種の無機塩を含有する組成物。
２－フルオロ酢酸メチル及び２－フルオロ酢酸エチルを含有する組成物。