WO2022013375A1 - Composition cosmétique à base d'isododécane présentant une teneur élévée en 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane - Google Patents

Composition cosmétique à base d'isododécane présentant une teneur élévée en 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane Download PDF

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cosmetic composition
makeup
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Luisa OLIVA
Marc Delcourt
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Global Bioenergies SA
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    • C07C9/14—Aliphatic saturated hydrocarbons with five to fifteen carbon atoms
    • C07C9/16—Branched-chain hydrocarbons

Definitions

  • the present invention relates to a cosmetic composition based on isododecane, the 2,2,4,6,6-pentamethylheptane isomer content of which is greater than 85% by mass.
  • the invention also relates to the use in a cosmetic composition of isododecane whose content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane isomer is greater than 85% by mass.
  • isododecane generally covers all branched alkane compounds with 12 carbon atoms.
  • the products sold under the name “isododecane” actually consist of mixtures comprising several isomers, in particular chosen from 2-methylundecane, 2,3,4,5,6-pentamethylheptane and 2,2,4,6, 6-pentamethylheptane, in variable proportions.
  • Isododecane is traditionally produced by distillation of crude oil. Production costs are closely linked to the price of oil. However, oil resources are limited. These synthesis routes therefore do not allow the production of isododecane in a sustainable and environmentally friendly manner.
  • New isododecane synthesis routes have recently emerged, thanks to the development of biological production methods. These methods are described in particular in the application filed under the registration number FR2004769. They are based on the use of genetically modified microorganisms to produce hydrocarbon compounds of the alkene type, which are then converted into isododecane by the succession of oligomerization and hydrogenation steps.
  • WO 2014/086781 teaches in this sense a process for preparing hydrocarbons, in particular isobutene, by fermentation.
  • WO 2017/085167 discloses a process for the production of isobutene by the enzymatic conversion of 3-methylcrotonic acid into isobutene, the 3-methylcrotonic acid itself being obtained by the succession of enzymatic reactions from acetyl-CoA .
  • Isododecane is now used in many economic sectors such as the energy sector, where it is one of the rare molecules capable of constituting an alternative fuel for aviation. It is also used as an organic solvent for chemical synthesis, the dispersion of pigments, the preparation of phytosanitary products or even as a heat transfer fluid. Finally, isododecane is of significant interest for the cosmetics industry where it is widely used today for its role as a solvent and its emollient properties.
  • the isododecane used in cosmetic compositions generally consists of a mixture of several isomers, the main constituent of which is
  • the content of 2,2,4,6,6-pentamethyheptane is typically 85% by mass, based on the total mass of isododecane.
  • the invention is based on the use, in a cosmetic composition, of isododecane whose content of 2,2,4,6,6-pentamethyheptane is strictly greater than 85% by mass.
  • the cosmetic compositions thus obtained have numerous advantages, including in particular:
  • compositions prepared from isododecane with a lower 2,2,4,6,6-pentamethyheptane content compared to compositions prepared from isododecane with a lower 2,2,4,6,6-pentamethyheptane content.
  • 2.2.4.6.6-pentamethyheptane is greater than 85% by mass also makes it possible to obtain a composition having better color intensity and/or uniformity.
  • isododecane having a content of 2,2,4,6,6-pentamethyheptane greater than 85% by mass finally makes it possible to improve the make-up removing power of a make-up remover composition.
  • the invention relates first of all to a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising from 2 to 80% by mass of isododecane whose content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane isomer is greater than 85% by mass, relative to the total mass of isododecane.
  • the cosmetic composition is chosen from: makeup compositions, makeup-removing compositions and care compositions, preferably from makeup compositions and makeup-removing compositions
  • the isododecane has a content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane greater than or equal to 90% by mass, preferably greater than or equal to 95% by mass, more preferably greater than or equal to 97% by mass, typically greater than or equal to 99% by mass, relative to the total mass of isododecane.
  • the isododecane is of petroleum origin.
  • the isododecane is of biological origin, preferably the isododecane comes from a fermentation/oligomerization/hydrogenation process.
  • the invention also relates to the use, in a cosmetic composition, of isododecane whose content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane isomer is greater than 85% by mass, relative to the total mass of isododecane .
  • the use makes it possible to improve the spreading of the cosmetic composition on the surface of the skin, the hair and/or the nails.
  • the use makes it possible to increase the drying rate of the cosmetic composition.
  • the use makes it possible to improve the durability of the cosmetic composition over time, after application to the surface of the skin, hair and/or nails.
  • the use makes it possible to improve the dispersion of lipophilic ingredients in the cosmetic composition.
  • isododecane as defined above makes it possible to improve the intensity and/or the uniformity of the color of said makeup composition.
  • the invention relates first of all to a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising isododecane whose content of 2,2,4,6,6-pentamethyheptane isomer is greater than 85% by mass, relative to the total mass of isododecane.
  • the content of 2,2,4,6,6-pentamethyheptane isomer is greater than or equal to 90% by mass, relative to the total mass of isododecane, more preferably greater than or equal to 95% by mass, again more preferably greater than or equal to 97% by mass, advantageously greater than or equal to 99% by mass.
  • cosmetic composition is meant within the meaning of the invention a composition intended to be brought into contact with the various superficial parts of the human body, in particular the face, the epidermis, the hair and capillary systems or even the nails, in exclusively or mainly for the purpose of cleaning them, perfuming them, modifying their appearance, protecting them, keeping them in good condition or correcting body odors
  • the cosmetic composition comprises from 2 to 80% by mass of isododecane, relative to the total mass of the cosmetic composition.
  • the isododecane present in the compositions according to the invention can be obtained according to any known method.
  • the isododecane can be of petroleum or biological origin.
  • isododecane is obtained by distillation of crude oil.
  • the isododecane present in the compositions is of biological origin.
  • the isododecane is prepared by a process comprising:
  • the fermentation process is typically carried out using renewable resources (sugar, cereals, forest and agricultural waste).
  • renewable resources sacgar, cereals, forest and agricultural waste.
  • the carbohydrates obtained from these renewable resources are introduced into the fermentation medium.
  • the fermentation process includes the succession of a plurality of enzymatic conversion steps, one of the intermediate products of which is acetyl-CoA.
  • acetyl-CoA is obtained by enzymatic conversions of sucrose and/or glucose.
  • the fermentation process comprises a step of forming 3-hydroxy-3-methylbutyric acid and/or 3-methylcrotonic acid as an intermediate product.
  • the fermentation process comprises an intermediate step of preparing 3-hydroxy-3-methylbutyric acid, also called 3-hydroxyisovaleric acid.
  • Methods for converting acetyl-CoA to 3-hydroxy-3-methylbutyric acid generally include a step of preparing 3-methylcrotonyl-CoA, followed by a step of converting to 3-methylcrotonic acid. A hydration step then makes it possible to pass from 3-methylcrotonic acid to 3-hydroxy-3-methylbutyric acid.
  • the preparation of isobutene from 3-hydroxy-3-methylbutyric acid is then carried out by the succession of a phosphorylation step and a decarboxylation/dephosphorylation step.
  • the fermentation process comprises an intermediate step of preparing 3-methylcrotonic acid, also called 3-methyl-2-butenoic acid, 3,3-dimethylacrylic acid or even senecioic acid.
  • Enzymatic methods for the production of 3-methylcrotonic acid from acetyl-CoA include the preparation of 3-methylcrotonyl-CoA as an intermediate.
  • 3-methylcrotonic acid is obtained by conversion of 3-hydroxy-3-methylbutyric acid, the synthesis of which was described above.
  • the preparation of isobutene from 3-methylcrotonic acid is then carried out by enzymatic decarboxylation.
  • This step of decarboxylation of 3-methylcrotonic acid can in particular be carried out in the presence of an FMN-dependent decarboxylase, associated with a flavin mononucleotide (FMN) phenyl transferase, in which said FMN phenyl transferase catalyzes the prenylation of a cofactor of FMN-like flavin or flavin adenine dinucleotide (FAD) using dimethylallyl phosphate (DMAP) or dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP).
  • FMN flavin mononucleotide
  • FAD flavin adenine dinucleotide
  • DMAP dimethylallyl phosphate
  • DMAPP dimethylallyl pyrophosphate
  • the present invention is not limited to these major reactions but also relates to all the other routes and the individual steps of the conversion of acetyl-CoA into isobutene as described in the documents of the prior art WO 2017/085167, WO 2018/206262, WO 2010/001078, WO 2012/052427, WO 2011/032934, WO 2016/042012.
  • the microorganism capable of producing isobutene is cultivated in a liquid fermentation medium, the isobutene being obtained in the gaseous state in the gaseous fermentation effluents.
  • the production of isobutene is carried out in a fermenter fed with an inlet gas comprising oxygen.
  • the total pressure of the inlet gas before introduction into the fermenter is approximately 1.5 bars to approximately 15 bars, more preferentially from 1.5 bars to approximately 10 bars, even more preferentially from 3.5 bar to 6 bar.
  • the oxygen partial pressure in the inlet gas, before its introduction into the fermenter is 315 mbar to 5.25 bar.
  • the oxygen concentration in the inlet gas ranges from 15% to 40% by volume, more preferably from 21% to 35% by volume.
  • the carbon dioxide partial pressure in the inlet gas, before its introduction into the fermenter ranges from 52.5 mbar to 1.5 bar.
  • the inlet gas consists of a gaseous mixture comprising nitrogen and from 15% to 40% by volume of oxygen, the concentration of nitrogen and oxygen in the gaseous mixture representing together 95% by volume or more.
  • the inlet gas consists of a gas mixture comprising nitrogen and from 21% to 35% by volume of oxygen, the concentration of nitrogen and oxygen in the gas mixture representing together approximately 95 % by volume or more.
  • the inlet gas consists of air at a concentration equal to or greater than about 90% by volume.
  • the inlet gas is air.
  • the inlet gas consists of a mixture of air and effluents from the recycled fermentation residual gas from which the isobutene has been isolated.
  • the mixture comprises nitrogen, from 15% to 20% by volume of oxygen, and at most 10% by volume of carbon dioxide, in which the nitrogen, the oxygen and carbon dioxide together represent at least 95% by volume of the input gas.
  • the oxygen concentration in the gaseous fermentation effluents is controlled to be less than or equal to 10% by volume, preferably less than or equal to approximately 8% by volume, more preferably ranges from 4 to 6% by volume.
  • the oxygen concentration in the gaseous fermentation effluents is controlled by adjusting the flow rate of the inlet gas and/or by adjusting the rate of agitation of the liquid fermentation medium in the fermenter and/or by adjusting the oxygen partial pressure in the inlet gas.
  • the oxygen consumption by the microorganism is greater than or equal to 30%.
  • the fermenter is a plug-flow fermenter.
  • the fermenter comprises at least two Rushton turbine type stirrers, preferably all the stirrers present in the fermenter are Rushton turbine type stirrers.
  • the microorganism is a bacterium, a yeast or a fungus.
  • microorganism is Escherichia coli.
  • the liquid fermentation medium is maintained at a temperature ranging from 30°C to 37°C.
  • the conversion of isobutene to isododecane is typically carried out by oligomerization of isobutene, followed by a hydrogenation step.
  • Isobutene oligomerization consists of a trimerization step in which three isobutene monomers react together to form isododecene.
  • the oligomerization step is carried out under pressure. More preferably, it is carried out at a pressure ranging from 10 to 30 bars.
  • the reaction medium is heated, preferably to a temperature ranging from 50 to 150°C.
  • the oligomerization of isobutene is carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst can be chosen from homogeneous or heterogeneous catalysts, preferably from heterogeneous catalysts.
  • the heterogeneous catalyst is chosen from acid resins; zeolites, optionally modified; metal oxides and any of their mixtures.
  • modified zeolite is meant within the meaning of the invention a zeolite having undergone a dealumination step (ie. treatment with water vapor leading to the migration of aluminum species outside the lattice) and/or a doping step, in particular with aluminum chloride AlC or iron chloride FeCl3.
  • the catalyst is chosen from metal oxides, it is preferably chosen from zirconia and/or titanium oxides, optionally sulphated.
  • the catalyst is chosen from acid resins, in particular from sulphonic resins.
  • the catalyst is chosen from resins of the styrene-divinylbenzene type functionalized with sulphonic groups.
  • the oligomerization is carried out in the presence of isooctene.
  • isooctene is formed in situ, within the reaction medium, by dimerization of isobutene.
  • the isooctene formed is separated from the reaction medium before being reintroduced into the reactor with the reaction medium of the following batch.
  • the separation of isooctene is typically carried out by distillation of the reaction medium.
  • the oligomerization of isobutene is carried out in the presence of an inert solvent, in particular vis-à-vis the isobutene, the catalyst and the other oligomers formed.
  • inert solvent is meant within the meaning of the invention a chemical compound capable of dissolving or diluting a chemical species without reacting with it.
  • the inert solvent is chosen from linear or branched C1-C15 alkanes, more preferably C5-C12.
  • the inert solvent is chosen from branched alkanes.
  • the inert solvent is chosen from isooctane and isododecane.
  • the oligomerization of isobutene is carried out in a reactor of the fixed bed type.
  • This type of reactor is advantageous in that it eliminates the step of separating the catalyst and the reaction mixture, the catalyst being immobilized on the fixed bed.
  • the process further comprises, following the oligomerization of the isobutene, a step for recovering the catalyst.
  • this stage is typically carried out by filtration of the reaction mixture. others catalyst recovery techniques are well known to those skilled in the art and can be used in an equivalent manner.
  • the reaction medium consists of a mixture comprising a residual amount of unreacted isobutene and several alkenes which are isobutene oligomers, including isododecene.
  • At the end of the oligomerization stage at least 90% in moles of the starting isobutene has been consumed, more preferably at least 95% in moles, even more preferably at least 99% in moles, by relative to the total amount of isobutene initially present in the reaction medium.
  • the isododecene represents at least 70% by mole of the oligomers formed during the oligomerization reaction of isobutene, more preferably at least 75% by mole, even more preferably at least 80% by mole, advantageously at least 85% in moles, relative to the total amount of oligomers formed.
  • the process further comprises, following the isobutene oligomerization step, a hydrogenation step.
  • This hydrogenation step allows the conversion of the alkenes present in the reaction medium into alkanes. It allows in particular the conversion of isododecene into isododecane.
  • the hydrogenation step is carried out under pressure. More preferably, it is carried out at a pressure ranging from 10 to 60 bars.
  • the hydrogenation step is carried out at elevated temperature. More preferentially, it is carried out at a temperature ranging from 120 to 200°C, preferably from 140 to 160°C.
  • the hydrogenation step is carried out in the presence of a catalyst.
  • a catalyst Any type of catalyst known to those skilled in the art in hydrogenation reactions can be used, preferably the catalyst is chosen from metal catalysts.
  • the catalyst can be chosen from homogeneous or heterogeneous catalysts, preferably from heterogeneous catalysts.
  • the catalyst is chosen from homogeneous catalysts, it is preferably chosen from catalysts based on rhodium, iridium and any of their mixtures. Mention may be made, by way of example, of the Wilkinson catalyst and the Crabtree catalyst respectively.
  • the catalyst is chosen from heterogeneous catalysts, it is preferably chosen from catalysts based on palladium, nickel, ruthenium and any of their mixtures. Mention may be made by way of example, respectively, of Lindlar's catalyst, Raney's nickel and Grubbs' catalyst.
  • the process according to the invention may also comprise an additional purification step, preferably by distillation.
  • This distillation step makes it possible to separate the different constituents present in the reaction medium according to their boiling point.
  • the purification step can be carried out before or after the hydrogenation step.
  • the purification step makes it possible to separate the different alkenes present in the reaction medium, following the isobutene oligomerization step. In particular, it makes it possible to isolate isododecene before being able to hydrogenate it into isododecane, separately.
  • the purification step makes it possible to separate the different alkanes formed during the hydrogenation step.
  • it makes it possible to separate isododecane from other alkanes obtained by hydrogenation of isobutene and its other oligomers.
  • the cosmetic composition according to the invention is chosen from makeup compositions, makeup-removing compositions and care compositions.
  • the cosmetic composition is chosen from makeup compositions and makeup-removing compositions.
  • At least 50% by weight of the compounds present in the composition, other than isododecane are of natural origin, preferably at least 80% by weight, more preferably at least 90% by weight, advantageously at least 95% by mass, relative to the total mass of separate isododecane compounds present in the composition.
  • the isododecane present in the composition is of biological origin.
  • the cosmetic composition according to the invention also comprises at least one compound chosen from: waxes, oils, film-forming agents, dyes and mixtures thereof.
  • wax is meant in the sense of the invention a substance which contributes to giving the products in which they are introduced a perfect adhesion to the skin surface and which forms a protective film resistant to the action of detergents.
  • the wax(es) may be of animal, plant or mineral origin.
  • the wax(es) are chosen from waxes of vegetable or animal origin.
  • waxes of animal origin examples include beeswax.
  • waxes of plant origin we can cite, for example, carnauba wax or even rice wax.
  • the composition according to the invention comprises from 2 to 60% by mass of wax(es), relative to the total mass of the composition.
  • oil is meant in the sense of the invention a fatty and flammable substance, liquid at ambient temperature and pressure, insoluble in water and whose density is less than 1.
  • the oil(s) may be of vegetable, animal or mineral origin.
  • the oil(s) are chosen from oils of vegetable origin.
  • oils of plant origin mention may be made in particular of castor oil, jojoba oil (Simmondsia Chinensis), apricot kernel oil, coconut oil, sweet almond oil , camellia oil, broccoli oil, macadamia oil, plum oil or octyldodecanol.
  • the composition according to the invention comprises from 1 to 40% by mass of oil(s), relative to the total mass of the composition.
  • film-forming agent is meant, within the meaning of the invention, a compound capable of producing a continuous film on the skin, the hair and/or the nails.
  • the film-forming agent(s) are chosen from resins, gums and mixtures thereof.
  • Resins and gums are natural components. Gums are water soluble, unlike resins.
  • the gum(s) may be of vegetable or animal origin.
  • gum arabic a gum arabic
  • shellac a gum xanthan gum
  • the resin(s) may be of plant or animal origin.
  • the resin(s) are chosen from resins of plant origin.
  • the composition according to the invention comprises from 2 to 40% by mass of film-forming agent(s), relative to the total mass of the composition.
  • coloring is meant in the sense of the invention a coloring chemical substance.
  • the colorant(s) may be of vegetable, animal, mineral or synthetic origin.
  • the dye(s) are chosen from dyes of vegetable, animal or mineral origin.
  • dyes of plant origin mention may in particular be made of plant and/or fruit extracts containing coloring substances.
  • iron oxides such as for example iron trioxide (Cl 77491), iron oxide (Cl 77492), iron tetraoxide (Cl 77499) or even mica,
  • lacquer red 28 (Cl 45410), red 7 (Cl 15850), eosin (Cl 45380), lacquer yellow 5 (Cl 19140), lacquer yellow 6 (Cl 15985), lake blue 1 (Cl 42090), carmine (Cl 75470), lake red 33 (CO 17200), lake red 34 (Cl 15 880) or lake red 6 (Cl 15850).
  • the composition according to the invention comprises from 0 to 30% by mass of colorant(s), relative to the total mass of the composition.
  • composition according to the invention comprises, preferably essentially consists of:
  • the cosmetic composition according to the invention also comprises one or more butter(s).
  • fatty and flammable substance solid at ambient temperature and pressure, insoluble in water and whose density is less than 1.
  • the butter(s) can be chosen from butters of vegetable, animal or synthetic origin.
  • the butter(s) are chosen from butters of plant or animal origin, more preferably from oils of plant origin.
  • butters of vegetable origin we can notably cite shea butter, camellia butter and coconut butter.
  • the composition according to the invention comprises from 1 to 40% by mass of butter(s), relative to the total mass of the composition.
  • the cosmetic composition according to the invention also comprises one or more emulsifier(s).
  • emulsifier in the sense of the invention a surfactant compound capable of stabilizing an emulsion.
  • the emulsifier(s) are chosen from emulsifier(s) of natural origin.
  • emulsifiers of natural origin mention may in particular be made of lecithin, of plant or animal origin; monoglycerides and diglycerides of fatty acids and mixtures thereof.
  • the composition according to the invention comprises from 0 to 10% by mass of emulsifier(s), relative to the total mass of the composition.
  • the cosmetic composition according to the invention may also comprise other additives which are customary in the field of cosmetics, such as antioxidants, for example. These compounds are well known to those skilled in the art.
  • the cosmetic composition according to the invention is anhydrous.
  • the cosmetic composition according to the invention comprises water.
  • the composition according to the invention is in the form of an emulsion, in particular in the form of an oil-in-water or water-in-oil emulsion.
  • the composition according to the invention is a make-up composition, preferably it consists of: a foundation; a mascara; an eyebrow mascara, solid or liquid; an eyebrow pencil; a blush; corrector; a lipstick, solid or liquid; an eyeshadow; an eyeliner or a primer, in particular a pearlescent primer.
  • the makeup composition when chosen from foundations, it comprises:
  • the makeup composition is chosen from liquid or solid mascaras and eyebrow mascaras, it comprises:
  • the make-up composition when chosen from blushers, it comprises:
  • the makeup composition is chosen from liquid lipsticks, it comprises:
  • the makeup composition is chosen from solid lipsticks, it comprises:
  • the makeup composition when chosen from eyeshadows, it comprises:
  • the makeup composition when chosen from eyeliners, it comprises:
  • the makeup composition when chosen from primers, it comprises:
  • the composition according to the invention is a make-up remover oil.
  • the cosmetic composition according to the invention is chosen from cleansing oils, it comprises:
  • the invention also relates to the use, in a cosmetic composition, of isododecane whose content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane isomer is greater than 85% by mass, relative to the total mass of isododecane .
  • the isododecane has a content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane isomer greater than or equal to 90% by mass, relative to the total mass of isododecane, more preferably greater than or equal to 95% by mass, even more preferably greater than or equal to 97% by mass, advantageously greater than or equal to 99% by mass.
  • the use, in a cosmetic composition, of isododecane having a content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane greater than 85% by mass is advantageous in that it makes it possible to improve the final properties of the composition. .
  • isododecane having a content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane greater than 85% by mass makes it possible to improve the spreading of the composition on the surface of skin, hair and/or nails.
  • the spreading of a cosmetic composition can be measured according to any method known to those skilled in the art. It can for example be determined according to the following protocol: a uniform film of the composition to be tested is produced using a manual film applicator (“hand coater”). The thickness of the uniform film is then measured using a gauge. The lower the thickness of the film, the better the spread of the composition.
  • the use of isododecane having a content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane greater than 85% by mass makes it possible to increase the rate of drying of the cosmetic composition, after its application, in particular to the surface of the skin, the hair and/or the nails.
  • isododecane having a content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane greater than 85% by mass makes it possible to reduce the drying time of the cosmetic composition, after application.
  • the evaporated solvent can be water and/or an organic solvent, such as for example isododecane.
  • the drying time and/or the drying rate of a cosmetic composition can be measured according to any method known to those skilled in the art. They can, for example, be measured using a thermo-heating balance making it possible to evaluate, for a given temperature, the quantity of evaporated product and the time required for its evaporation.
  • the temperature chosen is typically close to the average temperature of the area of the body to which the composition is intended to be applied.
  • the use of isododecane having a content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane greater than 85% by mass makes it possible to improve the long-lasting hold of the cosmetic composition.
  • resistance over time is meant in the sense of the invention the period of time during which the properties of the cosmetic composition are retained, this period of time being measured from the application of the composition.
  • the degradation of the properties of a cosmetic composition is due to numerous environmental factors, in particular to ambient humidity. In this case, we speak of resistance to humidity (in English “waterproof effect”).
  • the longevity of a cosmetic composition in particular its resistance to humidity, can be measured according to any method known to those skilled in the art. It can for example be determined according to the following protocol: a uniform film of the composition to be tested is produced using a manual film applicator (“hand coater”). A defined quantity of water is then nebulized and applied to the surface of the film in order to determine the resistance of the composition.
  • a uniform film of the composition to be tested is produced using a manual film applicator (“hand coater”).
  • a defined quantity of water is then nebulized and applied to the surface of the film in order to determine the resistance of the composition.
  • isododecane having a content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane greater than 85% by mass makes it possible to improve the ability of the composition to disperse lipophilic compounds .
  • the ability of a cosmetic composition to disperse lipophilic compounds can be measured using any method known to those skilled in the art. It can for example be determined by measuring the maximum quantity of a specific lipophilic compound that it is possible to disperse within the composition to be tested without altering its stability.
  • the uniformity and/or the intensity of the color of a makeup composition can be measured according to any method known to those skilled in the art. They can for example be determined according to the following protocol: a uniform film of the composition to be tested is produced using a manual film applicator (“hand coater”). The intensity and/or the uniformity of the color of the composition are then determined by analysis of the pixels of a photograph of the sample or by colorimetric analysis of the film of the composition using, for example, a spectrophotometer.
  • a makeup-removing composition the use of isododecane having a 2,2,4,6,6-pentamethylheptane content of greater than 85% by weight finally also makes it possible to improve the makeup-removing power of the composition.
  • the makeup-removing power of a makeup-removing composition can be measured using any method known to those skilled in the art. It can for example be determined according to the following protocol: a defined quantity of the composition to be tested is applied to the surface of make-up remover cotton pads which are then used to remove make-up from a surface coated with a make-up product, such as a mascara, for example. and/or lipstick.
  • the make-up removing power of the composition is then determined by analysis of the pixels of a photograph or by colorimetric analysis of the surface of the make-up remover cotton that has been in contact with the make-up product.
  • compositions C1 * and C2 of liquid lipstick were prepared according to a standard preparation procedure known to those skilled in the art.
  • compositions C1 and C2 include:
  • Composition C1 * (comparative) was prepared from isododecane comprising 85% by mass of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane isomer, relative to the total mass of isododecane.
  • Composition C2 was prepared from isododecane comprising 95% by mass of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane isomer, relative to the total mass of isododecane.
  • isododecane samples are of biological origin and come from a fermentation/oligomerization/hydrogenation process. Both samples contain the same amount of 12-carbon hydrocarbon compounds (99.6% by mass). The remaining 0.4% by mass consists of hydrocarbon compounds comprising 9 to 11 carbon atoms.
  • compositions C1 * and C2 were evaluated and compared by three people trained and experienced in cosmetic formulations. These three people measured the spread rate of the product on the skin by giving each product a score ranging from 1 (low spread rate) to 5 (excellent spread rate). They also evaluated the appearance, color and smell of the two compositions.
  • composition C1 * (comparative) obtained a score of 2.88.
  • composition C2 according to the invention thus has a significantly improved spreading rate compared to composition C1* according to the prior art.
  • compositions C1 * and C2 With regard to appearance, color and odor, no difference was noted between compositions C1 * and C2
  • compositions C3 * and C4 of liquid eye shadow (FAP) were prepared according to a standard preparation procedure known to those skilled in the art.
  • compositions C3 * and C4 include:
  • Composition C3 * (comparative) was prepared from isododecane comprising 85% by mass of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane isomer, relative to the total mass of isododecane.
  • Composition C4 according to the invention was prepared from biosourced isododecane comprising 95% by mass of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane isomer, relative to the total mass of isododecane.
  • Both isododecane samples are of biological origin and come from a fermentation/oligomerization/hydrogenation process. Both samples contain the same amount of 12-carbon hydrocarbon compounds (99.6% by mass). The remaining 0.4% by mass consists of hydrocarbon compounds comprising 9 to 11 carbon atoms.
  • compositions C3 * and C4 were evaluated and compared by three people trained and experienced in cosmetic formulations. These three people estimated the perception of evaporation, the and the residues on the skin.
  • composition C4 The evaporation perceived with the composition C4 according to the invention is significantly faster than that perceived before the comparative composition C3*.
  • composition C4 according to the invention thus has improved sensory properties compared with composition C3 * (comparative).

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Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique comprenant de 2 à 80 % en masse d'isododécane dont la teneur en isomère 2,2,4,6,6-pentaméthylhéptane est supérieure à 85% en masse, par rapport à la masse totale d'isododécane L'invention concerne également l'utilisation d'isododécane dont la teneur en isomère 2,2,4,6,6-pentaméthylhéptane est supérieure à 85% en masse pour la préparation de compositions cosmétiques.

Description

Composition cosmétique à base d’isododécane présentant une teneur élévée en
2,2,4,6,6-pentaméthylheptane
La présente invention concerne une composition cosmétique à base d’isododécane dont la teneur en isomère 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane est supérieure à 85% en masse. L’invention concerne également l’utilisation dans une composition cosmétique d’isododécane dont la teneur en isomère 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane est supérieure à 85% en masse.
La dénomination « isododécane » couvre généralement l’ensemble des composés alcanes ramifiés présentant 12 atomes de carbone. Les produits vendus sous l’appellation « isododécane » sont en réalité constitués de mélanges comprenant plusieurs isomères, notamment choisi parmi le 2-méthylundécane, le 2,3,4,5,6-pentaméthylheptane et le 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane, en des proportions variables.
L’isododécane est traditionnellement produit par distillation du pétrole brut. Les coûts de production sont étroitement liés au prix du pétrole. Les ressources en pétrole sont toutefois limitées. Ces voies de synthèse ne permettent donc pas la production d’isododécane de manière durable et respectueuse de l’environnement.
De nouvelles voies de synthèse d’isododécane ont récemment vu le jour, grâce à la mise au point des méthodes de production par voie biologique. Ces méthodes sont notamment décrites dans la demande déposée sous le numéro d’enregistrement FR2004769. Elles se basent sur l’utilisation de microorganismes génétiquement modifiés afin de produire des composés hydrocarbonés de type alcènes, qui sont ensuite convertis en isododécane par la succession d’étapes d’oligomérisation et d’hydrogénation.
WO 2014/086781 enseigne en ce sens un procédé de préparation d’hydrocarbures, notamment d’isobutène, par fermentation.
WO 2017/085167 divulgue un procédé de production d’isobutène par la conversion enzymatique de l’acide 3-méthylcrotonique en isobutène, l’acide 3-méthylcrotonique étant lui-même obtenu par la succession de réactions enzymatiques à partir d’acétyl-CoA.
Ces nouvelles techniques permettent une exploitation industrielle durable et respectueuse de l’environnement.
L’isododécane est aujourd’hui utilisé dans de nombreux secteurs économiques comme par exemple celui de l’énergie où il constitue l’une des rares molécules susceptible de constituer un carburant alternatif pour l’aviation. Il est également utilisé comme solvant organique pour la synthèse chimique, la dispersion de pigments, la préparation de produits phytosanitaires ou encore comme fluide caloporteur. L’isododécane présente enfin un intérêt significatif pour l’industrie cosmétique où il est aujourd’hui largement utilisé pour son rôle de solvant et ses propriétés émollientes.
L’isododécane utilisé dans les compositions cosmétiques est généralement constitué d’un mélange de plusieurs isomères dont le constituant majoritaire est le
2.2.4.6.6-pentaméthyheptane. La teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthyheptane est typiquement de 85% en masse, par rapport à la masse totale de l’isododécane.
La Demanderesse a désormais découvert qu’il était possible d’améliorer les propriétés d’une composition cosmétique grâce à l’utilisation d’isododécane dont la pureté isomérique en 2,2,4,6,6-pentaméthyheptane est améliorée.
En particulier, l’invention se base sur l’utilisation, dans une composition cosmétique, d’isododécane dont la teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthyheptane est strictement supérieure à 85 % en masse.
Les compositions cosmétiques ainsi obtenues présentent de nombreux avantages, dont notamment :
- des propriétés d’étalement améliorées,
- une vitesse de séchage plus élevée (donc un temps de séchage réduit),
- une meilleure tenue dans le temps après application, et
- une meilleure capacité à disperser les ingrédients lipophiles, par rapport aux compositions préparées à partir d’isododécane présentant une teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthyheptane moins élevée.
Dans une composition de maquillage, l’utilisation d’isododécane dont la teneur en
2.2.4.6.6-pentaméthyheptane est supérieure à 85 % en masse permet également d’obtenir une composition présentant une meilleure intensité et/ou uniformité de la couleur.
L’utilisation d’isododécane présentant une teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthyheptane supérieure à 85 % en masse permet enfin d’améliorer le pouvoir démaquillant d’une composition démaquillante.
Résumé de l’invention
L’invention concerne tout d’abord une composition cosmétique comprenant de 2 à 80 % en masse d’isododécane dont la teneur en isomère 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane est supérieure à 85% en masse, par rapport à la masse totale d’isododécane.
De préférence, la composition cosmétique est choisie parmi : les compositions de maquillage, les compositions démaquillantes et les compositions de soin, de préférence parmi les compositions de maquillage et les compositions démaquillantes
Avantageusement, l’isododécane présente une teneur en 2,2,4,6,6- pentaméthylheptane supérieure ou égale à 90 % en masse, de préférence supérieure ou égale à 95% en masse, plus préférentiellement supérieure ou égale à 97% en masse, typiquement supérieure ou égale à 99% en masse, par rapport à la masse totale d’isododécane.
Selon un premier mode de réalisation, l’isododécane est d’origine pétrolière.
Selon un second mode de réalisation, l’isododécane est d’origine biologique, de préférence l’isododécane provient d’un procédé de fermentation/oligomérisation/hydrogénation.
L’invention concerne également l’utilisation, dans une composition cosmétique, d’isododécane dont la teneur en isomère 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane est supérieure à 85% en masse, par rapport à la masse totale d’isododécane.
Selon un premier aspect de l’invention, l’utilisation permet d’améliorer l’étalement de la composition cosmétique à la surface de la peau, des cheveux et/ou des ongles.
Selon un second aspect de l’invention, l’utilisation permet d’augmenter la vitesse de séchage de la composition cosmétique.
Selon un troisième aspect de l’invention, l’utilisation permet d’améliorer la tenue dans le temps de la composition cosmétique, après application à la surface de la peau, des cheveux et/ou des ongles.
Selon un quatrième aspect de l’invention, l’utilisation permet d’améliorer la dispersion d’ingrédients lipophiles dans la composition cosmétique.
Dans le contexte d’une composition de maquillage, l’utilisation d’isododécane telle que défini ci-dessus permet d’améliorer l’intensité et/ou l’uniformité de la couleur de ladite composition de maquillage.
Dans le contexte d’une composition démaquillante, l’utilisation d’isododécane telle que défini ci-dessus permet enfin d’améliorer le pouvoir démaquillant de ladite composition démaquillante.
Description détaillée de l’invention
L’invention concerne tout d’abord une composition cosmétique comprenant de l’isododécane dont la teneur en isomère 2,2,4,6,6-pentaméthyheptane est supérieure à 85 % en masse, par rapport à la masse totale d’isododécane.
De préférence, la teneur en isomère 2,2,4,6,6-pentaméthyheptane est supérieure ou égale à 90 % en masse, par rapport à la masse totale d’isododécane, plus préférentiellement supérieure ou égale à 95 % en masse, encore plus préférentiellement supérieure ou égale à 97 % en masse, avantageusement supérieure ou égale à 99 % en masse. Par « composition cosmétique », on entend au sens de l’invention une composition destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain, notamment le visage, l’épiderme, les systèmes pileux et capillaire ou encore les ongles, en vue, exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d’en modifier l’aspect, de les protéger, de les maintenir en bon état ou de corriger les odeurs corporelles
De préférence, la composition cosmétique comprend de 2 à 80% en masse d’isododécane, par rapport à la masse totale de la composition cosmétique.
L’isododécane présent dans les compositions selon l’invention peut être obtenu selon toute méthode connue. En particulier, l’isododécane peut d’être d’origine pétrolière ou biologique.
Selon un premier mode de réalisation, l’isododécane est obtenu par distillation du pétrole brut.
Selon un mode de réalisation préféré, l’isododécane présent dans les compositions est d’origine biologique.
De préférence, selon ce mode de réalisation, l’isododécane est préparé par un procédé comprenant :
1) la production d’isobutène (2-méthylpropène selon sa dénomination UICPA) par un procédé de fermentation, et
2) la conversion de l’isobutène en isododécane.
Le procédé de fermentation est typiquement réalisé à partir de ressources renouvelables (sucre, céréales, déchets forestiers et agricoles). Les carbohydrates obtenus à partir de ces ressources renouvelables sont introduits dans le milieu de fermentation.
Le procédé de fermentation comprend la succession d’une pluralité d’étapes de conversions enzymatiques dont l’un des produits intermédiaires est l’acétyl-CoA.
De préférence, l’acétyl-CoA est obtenu par conversions enzymatiques du sucrose et/ou du glucose.
De manière avantageuse, le procédé de fermentation comprend une étape de formation de l’acide 3-hydroxy-3-méthylbutyrique et/ou de l’acide 3-méthylcrotonique comme produit intermédiaire.
Selon une première variante, le procédé de fermentation comprend une étape intermédiaire de préparation de l’acide 3-hydroxy-3-méthylbutyrique, également appelé acide 3-hydroxyisovalérique. Des procédés permettant la conversion de l’acétyl-CoA en acide 3-hydroxy-3- méthylbutyrique comprennent généralement une étape de préparation de 3-méthylcrotonyl- CoA, suivie d’une étape de conversion en acide 3-méthylcrotonique. Une étape d’hydratation permet alors de passer de l’acide 3-méthylcrotonique à l’acide 3-hydroxy-3- méthylbutyrique.
La préparation de l’isobutène à partir de l’acide 3-hydroxy-3-méthylbutyrique est ensuite réalisée par la succession d’une étape de phosphorylation et d’une étape de décarboxylation/déphosphorylation.
Des procédés ainsi que des microorganismes recombinants utilisant ces voies ont notamment été décrits dans WO 2010/001078, WO 2012/052427, WO 2011/032934 et WO 2016/042012.
Selon une seconde variante, le procédé de fermentation comprend une étape intermédiaire de préparation de l’acide 3-méthylcrotonique, également appelé acide 3- méthyl-2-buténoïque, acide 3,3-diméthylacrylique ou encore acide sénécioïque.
Des procédés enzymatiques permettant la production d’acide 3-méthylcrotonique à partir d’acétyl-CoA comprennent la préparation du 3-méthylcrotonyl-CoA comme produit intermédiaire.
Selon un mode de réalisation alternatif, l’acide 3-méthylcrotonique est obtenu par conversion de l’acide 3-hydroxy-3-méthylbutyrique dont la synthèse a été décrite ci-dessus.
La préparation de l’isobutène à partir de l’acide 3-méthylcrotonique est ensuite réalisée par décarboxylation enzymatique. Cette étape de décarboxylation de l’acide 3- méthylcrotonique peut notamment être réalisée en présence d’une décarboxylase FMN- dépendante, associée à une flavine mononucléotide (FMN) phényl transférase, dans laquelle ladite FMN phényl transférase catalyse la prénylation d’un cofacteur de flavine de type FMN ou flavine adénine dinucléotide (FAD) en utilisant du diméthylallyl phosphate (DMAP) ou diméthylallyl pyrophosphate (DMAPP).
Des procédés ainsi que des microorganismes recombinants utilisant ces voies ont notamment été décrits dans WO2017/085167 et WO2018/206262.
La présente invention n'est pas limitée à ces réactions majeures mais concerne également toutes les autres voies et les étapes individuelles de la conversion de l'acétyl- CoA en isobutène comme décrit dans les documents de l'art antérieur WO 2017/085167, WO 2018/206262, WO 2010/001078, WO 2012/052427, WO 2011/032934, WO 2016/042012. De préférence, le micro-organisme capable de produire l’isobutène est cultivé dans un milieu de fermentation liquide, l’isobutène étant obtenu à l'état gazeux dans les effluents gazeux de fermentation.
Avantageusement, la production d’isobutène est réalisée dans un fermenteur alimenté avec un gaz d'entrée comprenant de l'oxygène.
De préférence, la pression totale du gaz d'entrée avant l'introduction dans le fermenteur est d'environ 1 ,5 bars à environ 15 bars, plus préférentiellement de 1 ,5 bars à environ 10 bars, encore plus préférentiellement de 3,5 bars à 6 bars.
De préférence, la pression partielle en oxygène dans le gaz d’entrée, avant son introduction dans le fermenteur, est de 315 mbar à 5,25 bar.
De préférence, la concentration en oxygène dans le gaz d’entrée va de 15 % à 40 % en volume, plus préférentiellement de 21% à 35% en volume.
De préférence, la pression partielle en dioxyde de carbone dans le gaz d’entrée, avant son introduction dans le fermenteur, va de 52,5 mbar à 1 ,5 bar.
Avantageusement, le gaz d’entrée est constitué d’un mélange gazeux comprenant de l'azote et de 15 % à 40 % en volume d'oxygène, la concentration d'azote et d'oxygène dans le mélange gazeux représentant ensemble 95 % en volume ou plus.
Plus avantageusement, le gaz d’entrée est constitué d’un mélange gazeux comprenant de l'azote et de 21 % à 35 % en volume d'oxygène, la concentration d'azote et d'oxygène dans le mélange gazeux représentant ensemble environ 95 % en volume ou plus.
De préférence, le gaz d’entrée est constitué d'air à une concentration égale ou supérieure à environ 90 % en volume.
Avantageusement, le gaz d'entrée est de l'air.
Selon un mode de réalisation avantageux, le gaz d'entrée est constitué d’un mélange d’air et d’effluents du gaz résiduel de fermentation recyclé et dont l’isobutène a été isolé.
De préférence, selon ce mode de réalisation, le mélange comprend de l'azote, de 15 % à 20 % en volume d'oxygène, et au plus 10 % en volume de dioxyde de carbone, dans lequel l'azote, l'oxygène et le dioxyde de carbone représentent, ensemble, au moins 95% en volume du gaz d’entrée.
Avantageusement, la concentration en oxygène dans les effluents gazeux de fermentation est contrôlée pour être inférieure ou égale à 10 % en volume, de préférence inférieure ou égale à environ 8 % en volume, plus préférentiellement va de 4 à 6 % en volume. Selon un mode de réalisation, la concentration en oxygène dans les effluents gazeux de fermentation est contrôlée en ajustant le débit du gaz d'entrée et/ou en ajustant le taux d'agitation du milieu de fermentation liquide dans le fermenteur et/ou en ajustant la pression partielle en oxygène dans le gaz d'entrée.
De préférence, la consommation d'oxygène par le micro-organisme est supérieure ou égale à 30 %.
Avantageusement, le fermenteur est un fermenteur à écoulement piston.
Selon un mode de réalisation avantageux, le fermenteur comprend au moins deux agitateurs de type turbine de Rushton, de préférence tous les agitateurs présents dans le fermenteur sont des agitateurs de type turbine de Rushton.
Avantageusement, le microorganisme est une bactérie, une levure ou un champignon.
Plus avantageusement le microorganisme est Escherichia coli.
Avantageusement, le milieu de fermentation liquide est maintenu à une température allant de 30°C à 37°C.
Une description détaillée du procédé de fermentation est donnée dans WO 2014/086781.
La conversion de l’isobutène en isododécane est typiquement réalisée par oligomérisation de l’isobutène, suivi d’une étape d’hydrogénation.
L’oligomérisation de l’isobutène consiste en une étape de trimérisation au cours de laquelle trois monomères d’isobutène réagissent ensemble pour former de l’isododécène.
De préférence, l’étape d’oligmérisation est réalisée sous pression. Plus préférentiellement, elle est réalisée à une pression allant de 10 à 30 bars.
De préférence, au cours de l’étape d’oligomérisation, le milieu réactionnel est chauffé, de préférence à une température allant de 50 à 150°C.
Avantageusement, l’oligomérisation de l’isobutène est réalisée en présence d’un catalyseur.
Le catalyseur peut être choisi parmi les catalyseurs homogènes ou hétérogènes, de préférence parmi les catalyseurs hétérogènes.
De préférence, le catalyseur hétérogène est choisi parmi les résines acides ; les zéolites, éventuellement modifiées ; les oxydes métalliques et l’un quelconque de leurs mélanges.
Par « zéolite modifiée », on entend au sens de l’invention une zéolite ayant subi une étape de déalumination ( i.e . traitement à la vapeur d’eau conduisant à la migration d’espèces aluminiques hors du réseau) et/ou une étape de dopage, notamment en chlorure d’aluminium AlC ou de fer FeCl3.
Lorsque le catalyseur est choisi parmi les oxydes métalliques, il est, de préférence, choisi parmi les oxydes de zircone et/ou de titane, optionnellement sulfatés.
Avantageusement, le catalyseur est choisi parmi les résines acides, notamment parmi les résines sulfoniques.
Plus avantageusement, le catalyseur est choisi parmi les résines de type styrène- divinylbenzène fonctionnalisées par des groupements sulfoniques.
Comme résine de type styrène-divinylbenzène fonctionnalisées par des groupements sulfoniques, on peut citer à titre d’exemple la gamme de résine Amberlyst® commercialisée par la société E.l. du Pont de Nemours et compagnie.
Selon un mode de réalisation, l’oligomérisation est réalisée en présence d’isooctène.
De préférence, l’isooctène est formé in situ, au sein du milieu réactionnel, par dimérisation de l’isobutène.
Avantageusement, à la fin de l’étape d’oligomérisation, l’isooctène formé est séparé du milieu réactionnel avant d’être réintroduit dans le réacteur avec le milieu réactionnel du lot suivant. La séparation de l’isooctène est typiquement réalisée par distillation du milieu réactionnel.
De préférence, l’oligomérisation de l’isobutène est réalisée en présence d’un solvant inerte, notamment vis-à-vis de l’isobutène, du catalyseur et des autres oligomères formés.
Par « solvant inerte », on entend au sens de l’invention un composé chimique capable de dissoudre ou diluer une espèce chimique sans réagir avec elle.
De préférence, le solvant inerte est choisi parmi les alcanes linéaires ou ramifiés en C1-C15 plus préférentiellement en C5-C12.
Plus préférentiellement, le solvant inerte est choisi parmi les alcanes ramifiés.
Avantageusement, le solvant inerte est choisi parmi l’isooctane et l’isododécane.
Selon un mode de réalisation, l’oligomérisation de l’isobutène est réalisée dans un réacteur de type lit fixe.
Ce type de réacteur est avantageux en ce qu'il permet de s’affranchir de l’étape de séparation du catalyseur et du mélange réactionnel, le catalyseur étant immobilisé sur le lit fixe.
De préférence, le procédé comprend en outre, suite à l’oligomérisation de l’isobutène, une étape de récupération du catalyseur. Dans le cas d’un catalyseur solide, cette étape est typiquement réalisée par filtration du mélange réactionnel. D’autres techniques de récupération du catalyseur sont bien connues de l’homme du métier et pourront être utilisées de manière équivalente.
A la fin de l’étape d’oligomérisation, le milieu réactionnel est constitué d’un mélange comprenant une quantité résiduelle d’isobutène n’ayant pas réagi et de plusieurs alcènes qui sont des oligomères de l’isobutène, dont l’isododécène.
De préférence, à la fin de l’étape d’oligomérisation, au moins 90% en moles de l’isobutène de départ a été consommé, plus préférentiellement au moins 95% en moles, encore plus préférentiellement au moins 99% en moles, par rapport à la quantité totale d’isobutène présent initialement dans le milieu réactionnel.
De préférence, l’isododécène représente au moins 70% en moles des oligomères formés au cours de la réaction d’oligomérisation de l’isobutène, plus préférentiellement au moins 75% en moles, encore plus préférentiellement au moins 80% en moles, avantageusement au moins 85% en moles, par rapport à la quantité totale d’oligomères formés.
Le procédé comprend en outre, suite à l’étape d’oligomérisation de l’isobutène, une étape d’hydrogénation. Cette étape d’hydrogénation permet la conversion des alcènes présents dans le milieu réactionnel en alcanes. Elle permet en particulier la conversion de l’isododécène en isododécane.
De préférence, l’étape d’hydrogénation est réalisée sous pression. Plus préférentiellement, elle est réalisée à une pression allant de 10 à 60 bars.
De préférence, l’étape d’hydrogénation est réalisée à température élevée. Plus préférentiellement, elle est réalisée à une température allant de 120 à 200°C, de préférence de 140 à 160 °C.
Avantageusement, l’étape d’hydrogénation est réalisée en présence d’un catalyseur. Tout type de catalyseur connu de l’homme du métier dans les réactions d’hydrogénation peut être utilisé, de préférence le catalyseur est choisi parmi les catalyseurs métalliques.
Le catalyseur peut être choisi parmi les catalyseurs homogènes ou hétérogènes, de préférence parmi les catalyseurs hétérogènes.
Lorsque le catalyseur est choisi parmi les catalyseurs homogènes, il est, de préférence, choisi parmi les catalyseurs à base de rhodium, d’iridium et l’un quelconque de leurs mélanges. On peut citer à titre d’exemple, de manière respective le catalyseur de Wilkinson et le catalyseur de Crabtree.
Lorsque le catalyseur est choisi parmi les catalyseurs hétérogènes, il est, de préférence, choisi parmi les catalyseurs à base de palladium, de nickel, de ruthénium et l’un quelconque de leurs mélanges. On peut citer à titre d’exemple, de manière respective le catalyseur de Lindlar, le nickel de Raney et le catalyseur de Grubbs.
Le procédé selon l’invention peut en outre comprendre une étape supplémentaire de purification, de préférence par distillation.
Cette étape de distillation permet de séparer les différents constituants présents dans le milieu réactionnel selon leur température d’ébullition.
L’étape de purification peut être réalisée avant ou après l’étape d’hydrogénation.
Mise en œuvre avant l’étape d’hydrogénation, l’étape de purification permet de séparer les différents alcènes présents dans le milieu réactionnel, à la suite de l’étape d’oligomérisation de l’isobutène. Elle permet en particulier d’isoler l’isododécène avant de pouvoir procéder à son hydrogénation en isododécane, de manière séparée.
Mise en œuvre après l’étape d’hydrogénation, l’étape de purification permet de séparer les différents alcanes formés au cours de l’étape d’hydrogénation. Elle permet en particulier de séparer l’isododécane des autres alcanes obtenus par hydrogénation de l’isobutène et de ses autres oligomères.
De préférence, la composition cosmétique selon l’invention est choisie parmi les compositions de maquillage, les compositions démaquillantes et les compositions de soin.
Plus préférentiellement, la composition cosmétique est choisie parmi les compositions de maquillage et les compositions démaquillantes.
Avantageusement, au moins 50% en masse des composés présents dans la composition, autre que l’isododécane, sont d’origine naturelle, de préférence au moins 80% en masse, plus préférentiellement au moins 90% en masse, avantageusement au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de composés distincts de l’isododécane présents dans la composition.
Selon un mode de réalisation avantageux, l’isododécane présent dans la composition est d’origine biologique.
De préférence, selon ce mode de réalisation avantageux, au moins 80% en masse des composés présents dans la composition cosmétique selon l’invention sont d’origine naturelle, de préférence au moins 90% en masse, plus préférentiellement au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de la composition. De préférence, la composition cosmétique selon l’invention comprend en outre au moins un composé choisi parmi : les cires, les huiles, les agents filmogènes, les colorants et leurs mélanges.
Par « cire », on entend au sens de l’invention une substance qui contribue à donner aux produits dans lesquelles elles sont introduites une adhésion parfaite à la surface cutanée et qui forme un film protecteur résistant à l’action des détergents.
La ou les cire(s) peuvent être d’origine animale, végétale ou encore minérale.
De préférence, la ou les cire(s) sont choisies parmi les cires d’origine végétale ou animale.
Parmi les cires d’origine animale, on peut citer à titre d’exemple la cire d’abeille
Parmi les cires d’origine végétale, on peut citer à titre d’exemple la cire de carnauba ou encore la cire de riz.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 2 à 60% en masse de cire(s), par rapport à la masse totale de la composition.
Par « huile », on entend au sens de l’invention une substance grasse et inflammable, liquide à température et pression ambiante, insoluble dans l’eau et dont la densité est inférieure à 1.
La ou les huile(s) peuvent être d’origine végétale, animale ou minérale.
De préférence, la ou les huile(s) sont choisies parmi les huiles d’origine végétale.
Parmi les huiles d’origine végétale, on peut notamment citer l’huile de ricin, l’huile de jojoba ( Simmondsia Chinensis ), l’huile de noyaux d’abricots, l’huile de coco, l’huile d’amande douce, l’huile de camélia, l’huile de brocolis, l’huile de macadamia, l’huile de prune ou encore l’octyldodécanol.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 1 à 40% en masse d’huile(s), par rapport à la masse totale de la composition.
Par « agent filmogène », on entend au sens de l’invention un composé capable de produire un film continu sur la peau, les cheveux et/ou les ongles.
De préférence, le ou les agent(s) filmogène(s) sont choisis parmi les résines, les gommes et leurs mélanges.
Les résines et les gommes sont des composants naturels. Les gommes sont solubles dans l’eau, contrairement aux résines.
La ou les gomme(s) peuvent être d’origine végétale ou animale.
Parmi les gommes d’origine végétale, on peut notamment citer la gomme arabique. Parmi les gommes d’origine animale, on peut notamment citer la gomme laque ou encore la gomme xanthane.
La ou les résine(s) peuvent être d’origine végétale ou animale.
De préférence, la ou les résine(s) sont choisies parmi les résines d’origine végétale.
Parmi les résines d’origine végétale, on peut notamment citer la résine de sal (« Shorea robusta »).
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 2 à 40% en masse d’agent(s) filmogène(s), par rapport à la masse totale de la composition.
Par « colorant », on entend au sens de l’invention une substance chimique colorante.
Le ou les colorant(s) peuvent être d’origine végétale, animale, minérale ou synthétique.
De préférence, le ou les colorant(s) sont choisis parmi les colorant d’origine végétale, animale ou minérale.
Parmi les colorants d’origine végétale, on peut notamment citer les extraits de plantes et/ou de fruits contenant des substances colorantes.
Parmi les colorants d’origine animale, on peut notamment citer le carmin (Cl 75470),
Parmi les colorants d’origine minérale, on peut notamment citer le dioxyde de titane (Cl 77891 ) ; les oxydes de fer comme par exemple le trioxyde de fer (Cl 77491), l’oxyde de fer (Cl 77492), le tétraoxyde de fer (Cl 77499) ou encore le mica,
Parmi les colorants d’origine synthétique, on peut notamment citer le rouge laqué 28 (Cl 45410), le rouge 7 (Cl 15850), l’éosine (Cl 45380), le jaune laqué 5 (Cl 19140), le jaune laqué 6 (Cl 15985), le bleu laqué 1 (Cl 42090), le carmin (Cl 75470), le rouge laqué 33 (CO 17200), le rouge laqué 34 (Cl 15 880) ou encore le rouge laqué 6 (Cl 15850).
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 0 à 30% en masse de colorant(s), par rapport à la masse totale de la composition.
Avantageusement, la composition selon l’invention comprend, de préférence est essentiellement constitué de :
- de 2 à 80% en masse d’isododécane,
- de 2 à 60% en masse de cire(s),
- de 1 à 40% en masse d’agent(s) filmogène(s), et
- de 0 à 30% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition. Selon un mode de réalisation, la composition cosmétique selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs beurre(s).
Par « beurre », on entend au sens de l’invention une substance grasse et inflammable, solide à température et pression ambiante, insoluble dans l’eau et dont la densité est inférieure à 1.
Le ou les beurres peuvent être choisis parmi les beurres d’origine végétale, animale ou encore synthétique.
De préférence, le ou les beurre(s) sont choisis parmi les beurres d’origine végétale ou animale, plus préférentiellement parmi les huiles d’origine végétale.
Parmi les beurres d’origine végétale, on peut notamment citer le beurre de karité, le beurre de camélias et le beurre de coco.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 1 à 40% en masse de beurre(s), par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation, la composition cosmétique selon l’invention comprend en outre en ou plusieurs émulsionnant(s).
Par « émulsionnant », on entend au sens de l’invention un composé tensioactif capable de stabiliser une émulsion.
De préférence, le ou les émulsionnant(s) sont choisis parmi les émulsifiant(s) d’origine naturelle.
Parmi les émulsionnants d’origine naturelle, on peut notamment citer la lécithine, d’origine végétale ou animal ; les monoglycérides et diglycérides d’acides gras et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 0 à 10% en masse d’émulsionnant(s), par rapport à la masse totale de la composition.
La composition cosmétique selon l’invention peut également comprendre d’autres additifs usuels dans le domaine des cosmétiques comme par exemple des agents antioxydants. Ces composés sont bien connus de l’homme du métier.
Selon une première variante, la composition cosmétique selon l’invention est anhydre.
Selon une seconde variante, la composition cosmétique selon l’invention comprend de l’eau. De préférence, selon cette seconde variante, la composition selon l’invention est sous la forme d’une émulsion, notamment sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile.
Selon une première variante, la composition selon l’invention est une composition de maquillage, de préférence elle consiste en : un fond de teint ; un mascara ; un mascara à sourcils, solide ou liquide ; un crayon à sourcil; un fard à joues ; un correcteur; un rouge à lèvres, solide ou liquide ; un fard à paupières ; un eye-liner ou un primer, notamment un primer nacré.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les fonds de teints, elle comprend :
- de 0 à 10% en masse d’émulsionnant(s),
- de 5 à 40% en masse d’isododécane,
- de 5 à 40% en masse de cire(s),
- de 3 à 40% en masse d’huile(s),
- de 2 à 20% en masse d’agent(s) filmogène(s), et
- de 5 à 20% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les mascaras et les mascaras à sourcils, liquide ou solide, elle comprend :
- de 0 à 10% en masse d’émulsionnant(s),
- de 2 à 80% en masse d’isododécane,
- de 5 à 60% en masse de cire(s),
- de 3 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 5 à 20% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les fards à joues, elle comprend :
- de 2 à 80% en masse d’isododécane,
- de 5 à 60% en masse de cire(s),
- de 2 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 3 à 40% en masse d’huile(s),
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et - de 1 à 20% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les rouges à lèvres liquides, elle comprend :
- de 2 à 60% en masse d’isododécane,
- de 5 à 40% en masse de cire(s),
- de 5 à 40% en masse d’huile(s),
- de 2 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 3 à 25% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les rouges à lèvres solides, elle comprend :
- de 2 à 60% en masse d’isododécane,
- de 5 à 60% en masse de cire(s),
- de 5 à 40% en masse d’huile(s),
- de 2 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 3 à 25% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les fards à paupières, elle comprend :
- de 5 à 40% en masse d’isododécane,
- de 2 à 20% en masse de cire(s),
- de 5 à 40% en masse d’huile(s),
- de 2 à 20% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 3 à 20% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les eye liners, elle comprend :
- de 2 à 80% en masse d’isododécane, - de 5 à 60% en masse de cire(s),
- de 2 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 1 à 10% en masse d’huile(s),
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 3 à 25% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les primers, elle comprend :
- de 20 à 90% en masse d’isododécane,
- de 0 à 5% en masse de cire(s),
- de 2 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 0 à 30% en masse d’huile(s),
- de 1 à 10% en masse de beurre(s), et
- de 0 à 10% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
Selon une seconde variante, la composition selon l’invention est une huile démaquillante.
De préférence, lorsque la composition de cométique selon l’invention est choisie parmi huiles démaquillantes, elle comprend :
- de 2 à 93% en masse d’isododécane,
- de 1 à 10% en masse de cire(s),
- de 2 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 1 à 40% en masse d’huile(s),
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 1 à 20% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
L’invention concerne également l’utilisation, dans une composition cosmétique, d’isododécane dont la teneur en isomère 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane est supérieure à 85% en masse, par rapport à la masse totale d’isododécane.
De préférence, l’isododécane présente une teneur en isomère 2,2,4,6,6- pentaméthylheptane supérieure ou égale à 90 % en masse, par rapport à la masse totale d’isododécane, plus préférentiellement supérieure ou égale à 95 % en masse, encore plus préférentiellement supérieure ou égale à 97 % en masse, avantageusement supérieure ou égale à 99 % en masse.
L’utilisation, dans une composition cosmétique, d’isododécane présentant une teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane supérieure à 85% en masse est avantageuse en ce qu’elle permet d’améliorer les propriétés finales de la composition.
Selon un premier aspect de l’invention, l’utilisation d’isododécane présentant une teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane supérieure à 85% en masse permet d’améliorer l’étalement de la composition à la surface de la peau, des cheveux et/ou des ongles.
L’étalement d’une composition cosmétique peut être mesuré selon toute méthode connue de l’homme du métier. Il peut par exemple être déterminé selon le protocole suivant : un film uniforme de la composition à tester est réalisé à l’aide d’un applicateur de film manuel (« hand coater » en anglais). L’épaisseur du film uniforme est ensuite mesurée à l’aide d’une jauge. Plus l’épaisseur du film est faible, meilleure est l’étalement de la composition.
Selon un second aspect de l’invention, l’utilisation d’isododécane présentant une teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane supérieure à 85% en masse permet d’augmenter la vitesse de séchage de la composition cosmétique, après son application, notamment à la surface de la peau, des cheveux et/ou des ongles.
Autrement dit, l’utilisation d’isododécane présentant une teneur en 2,2,4,6,6- pentaméthylheptane supérieure à 85% en masse permet de réduire le temps de séchage de la composition cosmétique, après application.
Le solvant évaporé peut être de l’eau et/ou un solvant organique, comme par exemple l’isododécane.
Le temps de séchage et/ou la vitesse de séchage d’une composition cosmétique peuvent être mesurés selon toute méthode connue de l’homme du métier. Ils peuvent par exemple être mesurés à l’aide d’une balance thermo-chauffante permettant d’évaluer, pour une température donnée, la quantité de produit évaporé et le temps nécessaire à son évaporation. La température choisie est typiquement proche de la température moyenne de la zone du corps sur laquelle la composition est destinée à être appliquée.
Selon un troisième aspect de l’invention, l’utilisation d’isododécane présentant une teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane supérieure à 85% en masse permet d’améliorer la tenue dans le temps de la composition cosmétique. Par « tenue dans le temps », on entend au sens de l’invention la période de temps au cours de laquelle les propriétés de la composition cosmétique sont conservées, cette période de temps étant mesurée à partir de l’application de la composition. La dégradation des propriétés d’une composition cosmétique est due à de nombreux facteurs environnementaux, notamment à l’humidité ambiante. On parle dans ce cas de résistance à l’humidité (en anglais « waterproof effect »).
La tenue dans le temps d’une composition cosmétique, notamment sa résistance à l’humidité, peut être mesurée selon toute méthode connue de l’homme du métier. Elle peut par exemple être déterminée selon le protocole suivant : un film uniforme de la composition à tester est réalisé à l’aide d’un applicateur de film manuel (« hand coater » en anglais). Une quantité définie d”eau est ensuite nébulisée et appliquée à la surface du film afin de déterminer la résistance de la composition.
Selon un quatrième aspect de l’invention, l’utilisation d’isododécane présentant une teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane supérieure à 85% en masse permet d’améliorer la capacité de la composition à disperser des composés lipophiles.
La capacité d’une composition cosmétique à disperser des composés lipophiles peut être mesurée selon toute méthode connue de l’homme du métier. Elle peut par exemple être déterminée par mesure de la quantité maximale d’un composé lipophile spécifique qu’il est possible de disperser au sein de la composition à tester sans altérer sa stabilité.
L’utilisation, dans une composition de maquillage, d’isododécane présentant une teneur supérieure à 85% en masse de 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane est particulièrement avantageuse en ce qu’elle permet, outre les effets définis ci-dessus :
- d’augmenter l’intensité de la couleur de la composition de maquillage, et/ou
- d’améliorer l’uniformité de la couleur de la composition de maquillage.
L’uniformité et/ou l’intensité de la couleur d’une composition de maquillage peuvent être mesurées selon toute méthode connue de l’homme du métier. Elles peuvent par exemple être déterminée selon le protocole suivant : un film uniforme de la composition à tester est réalisé à l’aide d’un applicateur de film manuel (« hand coater » en anglais). L’intensité et/ou l’uniformité de la couleur de la composition sont ensuite déterminées par analyse des pixels d’une photographie de l’échantillon ou par analyse colorimétrique du film de la composition à l’aide, par exemple, d’un spectrophotomètre. Dans une composition démaquillante, l’utilisation d’isododécane présentant une teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane supérieure à 85% en masse permet enfin en outre d’améliorer le pouvoir démaquillant de la composition.
Le pouvoir démaquillant d’une composition démaquillante peut être mesurée selon toute méthode connue de l’homme du métier. Elle peut par exemple être déterminée selon le protocole suivant : une quantité définie de la composition à tester est appliquée à la surface de cotons démaquillants qui sont ensuite utilisés pour démaquiller une surface revêtue d’un produit de maquillage, comme par exemple d’un mascara et/ou d’un rouge à lèvres. Le pouvoir démaquillant de la composition est ensuite déterminé par analyse des pixels d’une photographie ou par analyse colorimétrique de la surface du coton démaquillant ayant été en contact avec le produit de maquillage.
Les exemples ci-après illustrent l’invention.
Exemples
Exemple 1 : Vitesse d’étalement de rouges à lèvres
Deux compositions C1 * et C2 de rouge à lèvre liquide (RAL) ont été préparées selon une procédure de préparation standard connue de l’homme de métier.
Les compositions C1 et C2 comprennent :
- 30% en masse d’isododécane ;
- 15% en masse de cire de carnauba ;
- 20% en masse d’huile de jaujoba ;
- 10% en masse de gomme arabique ;
- 5% en masse de beurre de coco ; et
- 20% en masse de colorant rouge laqué 34 (Cl 15 880)
La composition C1 * (comparative) a été préparée à partir d’isododecane comprenant 85% en masse d’isomère 2,2,4,6,6-pentamethylheptane, par rapport à la masse totale d’isododécane.
La composition C2 selon l’invention a été préparée à partir d’isododécane comprenant 95% en masse d’isomère 2,2,4,6,6-pentamethylheptane, par rapport à la masse totale d’isododécane. Les deux échantillons d’isododécane sont d’origine biologique et proviennent d’un procédé de fermentation/oligomérisation/hydrogénation. Les deux échantillons contiennent la même quantité de composés hydrocarbonés à 12 carbones (99.6 % en masse). Les 0,4% en masse restants sont constitués de composés hydrocarbonés comprenant de 9 à 11 atomes de carbone.
Les propriétés des compositions C1 * et C2 ont été évaluées et comparées par trois personnes entraînées et expérimentées en formulations cosmétiques. Ces trois personnes ont mesuré la vitesse d’étalement du produit sur la peau en donnant à chaque produit un score allant de 1 (faible vitesse d’étalement) à 5 (excellente vitesse d’étalement). Elles ont également évalué l’aspect, la couleur et l’odeur des deux compositions.
Les évaluations ont été faites en aveugle et répétées 3 fois.
En ce qui concerne la vitesse d’étalement sur la peau, la composition C1* (comparative) a obtenu une note de 2,88. La composition cosmétique C2 selon l’invention a, quant à elle, obtenu une note de 3,77.
La composition C2 selon l’invention présente ainsi une vitesse d’étalement significativement améliorée par rapport à la composition C1* selon l’art antérieur.
En ce qui concerne l’aspect, la couleur et l’odeur, aucune différence n’a été relevée entre les compositions C1 * et C2
Exemple 2 : Evaluation sensorielle de fards à paupières :
Deux compositions C3* et C4 de fard à paupières liquide (FAP) ont été préparées selon une procédure de préparation standard connue de l’homme de métier.
Les compositions C3* et C4 comprennent :
- 35% en masse d’isododécane ;
- 15% en masse de cire de carnauba ;
- 10% en masse d’huile de coco ;
- 15% en masse de gomme arabique ;
- 5% en masse de beurre de karité ; et
- 20% en masse de colorant jaune laqué 2 (Cl 19 140) La composition C3* (comparative) a été préparée à partir d’isododecane comprenant 85% en masse d’isomère 2,2,4,6,6-pentamethylheptane, par rapport à la masse totale d’isododécane.
La composition C4 selon l’invention a été préparée à partir d’isododécane biosourcé comprenant 95% en masse d’isomère 2,2,4,6,6-pentamethylheptane, par rapport à la masse totale d’isododécane.
Les deux échantillons d’isododécane sont d’origine biologique et proviennent d’un procédé de fermentation/oligomérisation/hydrogénation. Les deux échantillons contiennent la même quantité de composés hydrocarbonés à 12 carbones (99.6 % en masse). Les 0,4% en masse restants sont constitués de composés hydrocarbonés comprenant de 9 à 11 atomes de carbone.
Les propriétés des compositions C3* et C4 ont été évaluées et comparées par trois personnes entraînées et expérimentées en formulations cosmétiques. Ces trois personnes ont estimé la perception d’évaporation, la et les résidus sur la peau.
Les évaluations ont été faites en aveugle et répétées 3 fois.
Les résultats obtenus sont donnés ci-après.
L’évaporation perçue avec la composition C4 selon l’invention est significativement plus rapide que celle perçue avant la composition C3* comparative.
Une sensation moins grasse sur la peau est observée avec la composition C4 selon l’invention, par rapport à la composition C3* comparative.
Une perception au touché plus douce est constatée avec la composition C4 selon l’invention, par rapport à la composition C3* comparative.
La composition C4 selon l’invention présente ainsi des propriétés sensorielles améliorées par rapport à la composition C3* (comparative).
En ce qui concerne l’aspect, la couleur et l’odeur, aucune différence n’est relevée entre les compositions C3* et C4.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique comprenant de 2 à 80 % en masse d’isododécane dont la teneur en isomère 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane est supérieure à 85% en masse, par rapport à la masse totale d’isododécane.
2. Composition selon la revendication 1 , qui est choisie parmi les compositions de maquillage, les compositions démaquillantes et les compositions de soin, de préférence parmi les compositions de maquillage et les compositions démaquillantes
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle l’isododécane présente une teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane supérieure ou égale à 90 % en masse, de préférence supérieure ou égale à 95% en masse, plus préférentiellement supérieure ou égale à 97% en masse, typiquement supérieure ou égale à 99% en masse, par rapport à la masse totale d’isododécane.
4. Composition selon l’une des revendications 1 à 3, dans laquelle l’isododécane est d’origine pétrolière.
5. Composition selon l’une des revendications 1 à 3, dans laquelle l’isododécane est d’origine biologique, de préférence l’isododécane provient d’un procédé de fermentation/oligomérisation/hydrogénation.
6. Utilisation dans une composition cosmétique d’isododécane dont la teneur en isomère 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane est supérieure à 85% en masse par rapport à la masse totale d’isododécane.
7. Utilisation selon la revendication 6, pour :
- améliorer l’étalement de la composition cosmétique à la surface de la peau, des cheveux et/ou des ongles, et/ou
- augmenter la vitesse de séchage de la composition cosmétique, et/ou
- améliorer la tenue dans le temps de la composition cosmétique, après application à la surface de la peau, des cheveux et/ou des ongles.
8. Utilisation selon la revendication 6, pour améliorer l’intensité et/ou l’uniformité de la couleur d’une composition de maquillage.
9. Utilisation selon la revendication 6, pour améliorer la dispersion d’ingrédients lipophiles dans la composition cosmétique.
10. Utilisation selon la revendication 6, pour améliorer le pouvoir démaquillant d’une composition démaquillante.
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