WO2022085509A1 - 着色液、着色液セット、記録メディア、及び着色方法 - Google Patents

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真理子 梅田
里麻 赤沼
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Definitions

  • the present invention relates to a coloring liquid, a coloring liquid set including the coloring liquid, a recording medium to which each coloring liquid provided by the coloring liquid or the coloring liquid set is attached, and a coloring method using the coloring liquid or the coloring liquid set.
  • the present invention includes a coloring liquid capable of obtaining a colored product having excellent resolubility and excellent fastness when dried, a coloring liquid set including the coloring liquid, and each of the coloring liquid or the coloring liquid set.
  • An object of the present invention is to provide a recording medium to which a coloring liquid is attached, and a coloring method using the coloring liquid or a coloring liquid set.
  • the coloring liquid according to any one of 1) to 4), wherein the compound having a pyrazine skeleton in the molecule is a compound represented by the following formula (1).
  • the ring Ar 1 and the ring Ar 2 represented by the broken line each independently represent a benzene ring or a naphthalene ring.
  • R 1 and R 2 indicate a substituent of the ring Ar 1
  • R 3 and R 4 indicates a substituent of ring Ar 2.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independent hydrogen atoms, hydroxyl groups, carboxy groups, halogeno groups, alkyl groups, phenyl groups, phenoxy groups, respectively.
  • the coloring solution according to 8), wherein the azo metal complex dye is an azo metal complex dye containing a metal selected from the group consisting of chromium, copper, iron, and cobalt.
  • the content of the dye having a naphthalene skeleton in the molecule is 100 parts by mass, the content of the compound having two or more naphthalene skeletons in the molecule is less than 1.8 parts by mass 1) -9).
  • the coloring liquid according to any one of the above items.
  • the dye having a naphthalene skeleton in the molecule is C.I. I. Acid Brown 298; C.I. I. Acid Blue 193; and C.I. I. At least one dye selected from the group consisting of Acid Black 52, 52: 1, 172, 194;
  • the compound having two or more naphthalene skeletons in the molecule is 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol.
  • the coloring liquid according to any one of 1) to 11), wherein the compound having a pyrazine skeleton in the molecule is a compound represented by the following formula (1-1).
  • a coloring liquid set comprising the coloring liquid according to any one of 1) to 14) and at least one coloring liquid having a hue different from that of the coloring liquid.
  • a coloring method for coloring by adhering each coloring liquid provided in the coloring liquid according to any one of 1) to 14) or the coloring liquid set according to 15) to a recording medium.
  • a coloring liquid capable of obtaining a colored product having excellent resolubility and excellent fastness when dried a coloring liquid set including the coloring liquid, and the coloring liquid or the coloring liquid set thereof are provided. It is possible to provide a recording medium to which each coloring liquid is provided, and a coloring method using the coloring liquid or a coloring liquid set.
  • CI is an abbreviation for Color Index.
  • the coloring liquid according to the present embodiment has a dye having a naphthalene skeleton in the molecule and a compound having two or more naphthalene skeletons in the molecule (however, the dye having the naphthalene skeleton in the molecule and the pyrazine skeleton in the molecule. It contains at least one of a compound having a pyrazine skeleton in the molecule (excluding a dye having a naphthalene skeleton in the molecule) and water.
  • the performance of the coloring liquid can be improved by containing a compound having two or more naphthalene skeletons in the molecule and / or a compound having a pyrazine skeleton in the molecule.
  • the performance of the colored recording medium tends to be improved. The reason is not always clear, but the present inventors speculate as follows.
  • the compound having two or more naphthalene skeletons in the molecule and the compound having a pyrazine skeleton in the molecule contribute to the solubility and dissolution stability of the dye having the naphthalene skeleton in the molecule, and as a result, the filterability of the coloring liquid. It is considered that the results are improved, clogging of the filter is suppressed, and unintentional precipitation of the dye due to factors such as drying is suppressed. Further, for the above reason, it is considered that it becomes easy to redissolve the dried coloring liquid. It is considered that these performance improvements can effectively suppress clogging of the head filter and nozzles when the coloring liquid is used as ink for an inkjet printer, and improve the ink ejection stability. ..
  • the dye having a naphthalene skeleton in the molecule may be a dye or a pigment.
  • the dye include direct dyes, acidic dyes, reactive dyes, disperse dyes (sublimation dyes, solvent dyes, etc.), cationic dyes, azoic dyes, sulfide dyes, medium dyes and the like.
  • disperse dyes, cationic dyes, direct dyes, acid dyes, and reactive dyes are preferable.
  • naphthalene skeleton-containing dye examples include an azo dye having an azo bond in the molecule, an azine dye, an azomethine dye, an aminoketone dye, a xanthene dye, a quinoline dye, a nitro dye, a methine dye, and a methine dye.
  • examples thereof include dyes, styryl dyes, naphthalocyanine dyes, oxazole dyes, formazan dyes, anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes, coumarin dyes, and triphenylmethane dyes.
  • azo dyes are preferable.
  • the naphthalene skeleton-containing dye is an azo dye
  • it may be an azo metal complex dye by including a metal in the molecule.
  • the metal in the azo metal complex-based dye is not particularly limited as long as it is a metal capable of forming a complex with the azo-based dye, but a metal selected from the group consisting of chromium, copper, iron, and cobalt is preferable.
  • Examples of the azo dye or the azo metal complex dye include C.I. I. Acid Yellow 33, 100; C.I. I. Acid Orange 7, 8, 9, 12, 16, 17, 19, 20, 23, 27, 30, 31, 41, 51, 55, 56, 127, 137, 159, 160; C.I. I.
  • the content of the naphthalene skeleton-containing dye is usually 0.5 to 25% by mass, preferably 1 to 20% by mass, and more preferably 1 to 17% by mass with respect to the total mass of the coloring liquid. preferable.
  • the coloring liquid according to the present embodiment is used as a light-colored coloring liquid or ink (so-called light ink) in which the content of the naphthalene skeleton-containing dye is set low
  • the content of the naphthalene skeleton-containing dye is the total mass of the coloring liquid.
  • it is usually 0.025 to 5% by mass, preferably 0.05 to 2.5% by mass, and more preferably 0.05 to 2% by mass.
  • naphthalene-based compound The compound having two or more naphthalene skeletons in the molecule (hereinafter, also referred to as “naphthalene-based compound”) does not contain the above-mentioned naphthalene skeleton-containing dye and the compound having a pyrazine skeleton in the molecule, and naphthalene in the molecule.
  • the compound is not particularly limited as long as it has two or more skeletons.
  • naphthalene compounds a compound having a hydroxyl group in the molecule and a compound having a binaphthalene skeleton in the molecule are preferable, a compound having a binaphthalene skeleton substituted in the molecule is more preferable, and both a hydroxyl group and a binaphthalene skeleton in the molecule are preferable.
  • Compounds having the above are more preferable, and 1,1'-vinaphthalene-2,2'-diol is particularly preferable.
  • the 1,1'-vinaphthalene-2,2'-diol may be racemic, R-form, or S-form.
  • the content of the naphthalene-based compound is preferably less than 1.8 parts by mass, preferably 0.0001 parts by mass or more and less than 1.8 parts by mass, when the content of the naphthalene skeleton-containing dye is 100 parts by mass. It is more preferably 0.0002 parts by mass or more and less than 1.5 parts by mass, particularly preferably 0.0005 to 1.0 parts by mass, and 0.001 to 1.0 parts by mass. It is extremely preferable that it is a part.
  • the compound having a pyrazine skeleton in the molecule (hereinafter, also referred to as “pyrazine-based compound”) is not particularly limited as long as it does not contain the above-mentioned naphthalene skeleton-containing dye and has a pyrazine skeleton in the molecule.
  • the compound represented by the following formula (1) is preferable.
  • the ring Ar 1 and the ring Ar 2 represented by the broken line each independently represent a benzene ring or a naphthalene ring.
  • R 1 and R 2 indicate a substituent of the ring Ar 1
  • R 3 and R 4 indicate a substituent of the ring Ar 2 .
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independent hydrogen atoms, hydroxyl groups, carboxy groups, halogeno groups, alkyl groups, phenyl groups, phenoxy groups, naphthyl groups, hydroxynaphthyl groups, naphthoxy groups, amino groups, respectively.
  • An amino group, a hydroxyethylamino group, a hydroxypropylamino group, an N-acetyl-N-methylamino group, or an acetoxyethoxyethylamino group is shown.
  • halogeno group examples include a fluorine group, a chlorine group, a bromine group, an iodine group and the like.
  • alkyl group examples include a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include, but are not limited to, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group and the like.
  • the naphthalene ring can arbitrarily select its ring-bonding position with respect to the pyrazine ring.
  • the ring Ar 1 and the ring Ar 2 can have structures represented by the following formulas (A) to (D).
  • a particularly preferable compound is a compound represented by the following formula (1-1).
  • the compound represented by the above formula (1) is C.I. I. It is a kind of azine dye well known as acid black 2 etc., and has been widely used for dyeing fibers and the like.
  • azine dyes such as those having a phenazine ring and a naphthazine ring, and for example, a non-patent document [Hiroshi Horiguchi (1969). It can be obtained based on the review article Synthetic Dye Sankyo Publishing].
  • the compound represented by the above formula (1-1) for example, a commercially available compound represented by the above formula (D) is brominated, and then the boronized 2-naphthol is used in a Suzuki-Miyaura cross cup. It can be obtained by reacting by a ring reaction.
  • the content of the pyrazine-based compound is preferably less than 1.2 parts by mass, preferably 0.0001 parts by mass or more and less than 1.2 parts by mass, when the content of the naphthalene skeleton-containing dye is 100. Is more preferably 0.0002 to 1.0 part by mass, particularly preferably 0.0005 to 0.5 part by mass, and extremely preferably 0.001 to 0.5 part by mass. preferable.
  • the coloring liquid according to the present embodiment preferably contains both a naphthalene-based compound and a pyrazine-based compound, and is represented by the above formula (1-1) as 1,1'-vinaphthalene-2,2'-diol. It is more preferable to contain both of the compound represented.
  • water water having few impurities such as ion-exchanged water and distilled water is preferable.
  • the water content is preferably 1 to 99% by mass, more preferably 5 to 95% by mass, based on the total mass of the coloring liquid.
  • the coloring liquid according to the present embodiment may further contain a water-soluble organic solvent.
  • the water-soluble organic solvent include alcohols, pyrrolidones, polyoxyalkylene diglyceryl ether and the like.
  • alcohols include glycerin, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,3-pentanediol, 1,5-pentanediol, and 1 , 2-hexanediol, 1,6-hexanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, 3-methyl-1,3-butanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, etc.
  • C2-C6 alcohol having 2 to 3 groups polyglyceryl ether such as diglycerin and polyglycerin; polyoxyC2-C3 alkylene polyglyceryl ether such as polyoxyethylene polyglyceryl ether and polyoxypropylene polyglyceryl ether; ethylene glycol, diethylene glycol and triethylene Mono, di, or tri-C2-C3 alkylene glycols such as glycols, propylene glycols, dipropylene glycols, and polyethylene glycols; poly-C2-C3 alkylenes such as polyethylene glycols and polypropylene glycols having 4 or more repeating units and a molecular weight of about 20000 or less.
  • Glycol (preferably liquid); ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether (butyl carbitol), triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether , Triethylene glycol monobutyl ether (butyltriglycol), propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether (1-ethoxy-2-propanol), dipropylene glycol monopropyl ether (1- (1-methyl-2-propoxyethoxy)) ) -2-propanol), dipropylene glycol monobutyl ether (1- (2-butoxy-1-methylethoxy) propan-2-ol), diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monohexyl ether (hexylcarbitol), etc.
  • C1-C6 monoalkyl ether of alcohol C1-C6 dialkyl ether of polyvalent alcohol such as diethylene glycol diethyl ether (diethyl carbitol); glycol mono such as 3-methoxy-1-butanol and 3-methoxy-3-methylbutanol.
  • Ethers glycol phenyl ethers such as propylene glycol (mono) phenyl ether (1-phenoxy-2-propanol); and the like.
  • Examples of pyrrolidones include 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, 1- (2-hydroxyethyl) -2-pyrrolidone and the like.
  • polyoxyalkylene diglyceryl ether polyoxypropylene diglyceryl ethers having trade names SC-P400, SC-P750, SC-P1000, SC-P1200, SC-P1600, etc. manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd .; SC -Polyoxyethylene diglyceryl ethers such as E450, SC-E750, SC-E1000, SC-E1500, SC-E2000; and the like.
  • SC-Polyoxyethylene diglyceryl ethers such as E450, SC-E750, SC-E1000, SC-E1500, SC-E2000; and the like.
  • the content of the water-soluble organic solvent is usually 0 to 50% by mass, preferably 1 to 50% by mass, and more preferably 5 to 40% by mass with respect to the total mass of the coloring liquid.
  • the coloring liquid according to this embodiment may further contain other additives.
  • the additive include a surfactant, a pH adjuster, an antiseptic and antifungal agent, a dye dissolving agent, a hydrotropy agent, a moisturizing agent and the like.
  • the total content of the additives is usually 0 to 10% by mass, preferably about 0.05 to 5% by mass, based on the total mass of the coloring liquid.
  • surfactant examples include anionic, cation, amphoteric, and nonionic surfactants. Of these, nonionic surfactants are preferred.
  • anionic surfactant examples include an alkyl sulfocarboxylate, an ⁇ -olefin sulfonate, a polyoxyethylene alkyl ether acetate, an N-acyl amino acid or a salt thereof, an N-acylmethyl taurine salt, and an alkyl sulfate polyoxy.
  • Examples of the cationic surfactant include 2-vinylpyridine derivatives, poly4-vinylpyridine derivatives and the like.
  • amphoteric tenside examples include lauryldimethylaminoacetic acid betaine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, coconut oil fatty acid amide propyldimethylaminoacetic acid betaine, polyoctylpolyaminoethylglycine, and imidazoline. Examples include derivatives.
  • nonionic surfactant examples include ethers such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene dodecylphenyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, and polyoxyethylene alkyl ether.
  • Ethers such as polyoxyethylene oleic acid ester, polyoxyethylene distearate, sorbitan laurate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate, sorbitan sesquioleate, polyoxyethylene monooleate, polyoxyethylene stearate, etc.
  • the coloring liquid according to the present embodiment contains a surfactant
  • the content thereof is usually 0.001 to 2% by mass and 0.01 to 1.5% by mass with respect to the total mass of the coloring liquid. Is preferable.
  • any substance can be used as long as the pH of the coloring liquid can be controlled in the range of 6.0 to 11.0.
  • the pH adjuster include alkanolamines such as diethanolamine, dimethylethanolamine and diethylethanolamine triethanolamine; hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; ammonium hydroxide (ammonia). Water); alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate; tris (hydroxymethyl) aminomethane; and the like. Of these, triethanolamine is preferred.
  • the coloring liquid according to the present embodiment contains a pH adjuster
  • the content thereof is usually 0.01 to 2% by mass and 0.05 to 1% by mass with respect to the total mass of the coloring liquid. Is preferable.
  • antiseptic and antifungal agents examples include sodium dehydroacetate, sodium benzoate, sodium pyridinethion-1-oxide, zincpyridinethion-1-oxide, 1,2-benzisothiazolin-3-one, and 1-benzisothiazolin-. 3-one amine salt; BIox P520LP manufactured by LANXESS, Presentol BIT 20N; ROCIMA 640 manufactured by Dow Chemical Co., Ltd .; Mergal K-20 manufactured by TROY; Proxel GXL, Proxel XL2 manufactured by Ronza, etc. .. Among these, Proxel GXL and Proxel XL2 are preferable.
  • the coloring liquid according to the present embodiment contains an antiseptic and antifungal agent
  • the content thereof is usually 0.001 to 2% by mass and 0.01 to 1% by mass with respect to the total mass of the coloring liquid. It is preferable to have.
  • Examples of the dye dissolving agent include urea, ⁇ -caprolactam, ethylene carbonate and the like.
  • hydrotropy agent examples include urea, thiourea, cyanoguanidine, guanidine phosphate, guanidine sulfamate and the like.
  • moisturizer examples include urea, glycerin and the like.
  • the coloring liquid according to the present embodiment can be obtained by dissolving a naphthalene skeleton-containing dye, a naphthalene-based compound, a pyrazine-based compound, and if necessary, other additives in a solvent such as water.
  • the naphthalene skeleton-containing dye, the naphthalene-based compound, and the pyrazine-based compound may be purchased as commercial products or may be synthesized.
  • the naphthalene-based compound and the pyrazine-based compound can also be obtained, for example, by separating and purifying those produced as by-products during the synthesis of the naphthalene skeleton-containing dye.
  • a generally known method for purifying a dye or a method for purifying a chemical substance can be adopted.
  • the separation and purification method include a recrystallization method, a sublimation method, a dialysis method, and a salt described in a non-patent document [Journal of the Society of Synthetic Organic Chemistry, 1955, Vol. 13, No. 4, p. 106].
  • ion exchange resin method column chromatography method, thin layer chromatography method, and paper chromatography method, a method using an adsorbent, an ultrafiltration method, a back-penetration membrane method, a distillation method, and the like can be mentioned.
  • the ion exchange resin examples include a cation exchange resin and an anion exchange resin.
  • the adsorbent include activated carbon, zeolite, diatomaceous earth, cellulose fiber, chelate fiber, synthetic adsorbent and the like.
  • the ion exchange resin method or the adsorbent method the ion exchange resin or the adsorbent may be mixed with a dye solution prepared by dissolving or dispersing the dye in water or an appropriate organic solvent, stirred, and then filtered.
  • a dye solution prepared by dissolving or dispersing the dye in water or a suitable organic solvent may be passed through a column packed with an ion exchange resin or an adsorbent.
  • a general analytical method for measuring organic compounds can be adopted.
  • Specific analysis methods include, for example, nuclear magnetic resonance analysis method, high performance liquid chromatography method, high performance liquid chromatography / mass analysis method, paper chromatography method, thin layer chromatography method, gas chromatography method, gas chromatography.
  • Mass analysis method gel permeation chromatography method, elemental analysis method, infrared spectroscopic analysis method, infrared / visible spectroscopic analysis method and the like can be mentioned.
  • the coloring liquid according to this embodiment can be used for various recording applications such as printing, copying, marking, writing, drafting, stamping, etc., and is particularly suitable for inkjet recording.
  • the coloring liquid according to the present embodiment may be used as the ink for inkjet recording, or other additives may be further contained if necessary.
  • the coloring liquid according to this embodiment is used as an ink for inkjet recording, it is preferable to perform microfiltration using a membrane filter or the like.
  • the pore size of the membrane filter is usually 0.1 to 1 ⁇ m, preferably 0.1 to 0.5 ⁇ m.
  • the viscosity of the coloring liquid at 25 ° C. is preferably 3 to 20 mPa ⁇ s as measured by an E-type viscometer. Further, the surface tension of the coloring liquid at 25 ° C. is preferably 20 to 45 mN / m when measured by the plate method.
  • the viscosity and surface tension of the coloring liquid are preferably adjusted to appropriate values within the above ranges in consideration of the ejection amount of the inkjet printer, the response speed, the flight characteristics of the droplets, the characteristics of the inkjet head, and the like.
  • the coloring liquid set according to the present embodiment includes the coloring liquid according to the present embodiment and at least one kind of coloring liquid having a hue different from that of the coloring liquid.
  • Examples of the coloring liquid that the coloring liquid set according to the present embodiment may include include magenta coloring liquid, cyan coloring liquid, yellow coloring liquid, blue coloring liquid, green coloring liquid, orange coloring liquid, gray coloring liquid, and black. Coloring liquid and the like can be mentioned.
  • the recording medium according to the present embodiment is the one to which the coloring liquid according to the present embodiment or each coloring liquid provided in the coloring liquid set according to the present embodiment is attached. Further, the coloring method according to the present embodiment is to attach the coloring liquid according to the present embodiment or each coloring liquid provided in the coloring liquid set according to the present embodiment to a recording medium for coloring.
  • Recording media include information transmission sheets such as plain paper, resin-coated paper, inkjet paper, glossy paper, glossy film, and electrophotographic paper; fibers (cotton, linen, nylon, wool, silk, etc.), fabrics; glass. Examples include; metal; ceramics; leather; base material for color filters; and the like.
  • a sheet-like medium is preferably used, but a medium having a three-dimensional shape such as a spherical shape or a rectangular parallelepiped shape other than the sheet-like shape may be used.
  • the method of adhering the coloring liquid to the recording medium is not particularly limited, and for example, an inkjet recording method is preferable.
  • Preferred recording media used for inkjet recording include, for example, those provided with an ink receiving layer on a substrate such as paper, synthetic paper, or film.
  • the ink receiving layer is a method of impregnating or coating the above-mentioned substrate with a cationic polymer; inorganic fine particles capable of absorbing dyes in a coloring liquid such as porous silica, alumina sol, and special ceramics are made of polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, and the like. It is provided by a method of coating on the surface of a substrate together with a hydrophilic polymer; etc.
  • Recording media provided with such an ink receiving layer are usually referred to as inkjet paper (film), glossy paper (film), or the like.
  • inorganic fine particles that can absorb dyes in coloring liquids such as porous silica, alumina sol, and special ceramics are said to be easily affected by gases that have an oxidizing action in the air such as ozone gas.
  • This is a type of inkjet paper that is coated on the surface of the base material.
  • special paper that can be obtained as a commercial product are Canon Co., Ltd., product name: Photo Paper / Glossy Pro "Platinum Grade", Photo Paper / Glossy Gold; Seiko Epson Co., Ltd., Product Name: Photo Paper.
  • a fiber is mentioned as a preferable recording medium used for inkjet recording.
  • a polyamide fiber, a blended fiber containing a polyamide fiber, a cellulosic fiber, a blended fiber containing a cellulosic fiber and the like are preferably used.
  • the polyamide fiber include silk, hair, nylon and the like.
  • the cellulosic fiber include cotton, linen, rayon, polynosic and the like.
  • the blended fiber include a polyamide fiber or a blend of a cellulosic fiber and another fiber.
  • the fiber also includes a fiber structure (fabric, etc.).
  • the fiber dyeing method according to the present embodiment includes using the coloring liquid according to the present embodiment as ink and sequentially performing at least the following steps.
  • Step A A process of adhering ink to fibers by methods such as inkjet method, screen printing, dyeing, and continuous dyeing.
  • Step B The process of fixing the ink pigment attached to the fiber to the fiber.
  • Process C The process of cleaning the unfixed pigment remaining on the fiber.
  • Examples of the inkjet printer that can be used in step A include those using a piezo method using mechanical vibration; a bubble jet (registered trademark) method using bubbles generated by heating; and the like.
  • step B the fiber to which the ink is attached is left at room temperature to 130 ° C. for about 0.5 to 30 minutes to be pre-dried, and then a steaming treatment is performed to fix the dye to the fiber under moist heat conditions.
  • a steaming treatment it is preferable to leave it in an environment with a relative humidity of 80 to 100% and a temperature of 95 to 105 ° C. for 5 to 30 minutes.
  • step C it is preferable to wash the fibers after the dye is fixed with water. At the time of this washing, it may be washed with water containing a surfactant. After performing step C, the washed fibers are usually dried at 40 to 120 ° C. for 5 to 30 minutes to obtain a dried dyed product.
  • Pretreatment process A step of pretreating the fiber for the purpose of preventing dye bleeding can be further included before the step A.
  • a pretreatment step When printing a polyamide fiber or a cellulose fiber, it is preferable to include a pretreatment step.
  • Examples of the pretreatment step include a step of using an aqueous solution containing a glue material and a pH adjuster as a fiber pretreatment liquid and applying it to the fibers before performing step A.
  • the pretreatment liquid preferably further contains a hydrotropy agent.
  • Examples of the adhesive contained in the pretreatment liquid include natural gums such as guar and locust beans; starches; seaweeds such as sodium alginate and furi; plant skins such as pectinic acid; methylfibers and ethyl fibers. Fiber element derivatives such as element, hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose; processed starch such as carboxymethyl starch; processed natural gums such as shiratsu gum and roast bean gum; synthetic glues such as polyvinyl alcohol and polyacrylic acid ester; Be done.
  • natural gums such as guar and locust beans; processed natural gums such as shiratsu gum and roast bean gum; are preferable.
  • Examples of the pH adjuster contained in the pretreatment liquid include alkaline sodium salts such as sodium carbonate and sodium hydrogen carbonate; acidic ammonium salts such as ammonium sulfate, ammonium tartrate, and ammonium acetate; and the like.
  • hydrotropy agent contained in the pretreatment liquid examples include urea, dimethylurea, thiourea, monomethylthiourea, dimethylthiourea and the like. Of these, urea is preferred.
  • the content of the adhesive is 0.5 to 5% by mass
  • the content of the pH adjuster is 0.5 to 5% by mass
  • the rest is water with respect to the total mass of the pretreatment liquid.
  • the pretreatment liquid further contains a hydrotropy agent
  • the content of the hydrotropy agent is preferably 1 to 20% by mass with respect to the total mass of the pretreatment liquid.
  • the pretreatment liquid is preferably acidic, and the pH range is usually pH 7 or less, preferably pH 5 to 7.
  • a padding method can be mentioned.
  • the squeezing ratio of the padding is preferably about 40 to 90%, more preferably about 60 to 80%.
  • the dyed product may be treated with a fixing agent, an ultraviolet absorber, an antioxidant, or the like as a post-treatment for the purpose of improving light fastness, wet fastness, and chlorine fastness. ..
  • Examples of the fixing agent used for the post-treatment include polyamine-based, polycation-based, tannin-based, and synthetic tannin-based fixing agents.
  • Examples of the ultraviolet absorber used for the post-treatment include benzophenone compounds, benzotriazole compounds, cinnamic acid compounds, triazine compounds, stilbene compounds and the like. Further, a compound that absorbs ultraviolet rays and emits fluorescence, such as a benzoxazole-based compound, a so-called fluorescent whitening agent and the like can also be used.
  • antioxidant used for the post-treatment examples include L-ascorbic acid (also known as vitamin C), erythorbic acid, ⁇ -tocopherol (also known as vitamin E) and the like.
  • the combination of preferable ones is more preferable, and the combination of more preferable ones is further preferable.
  • the inks in each embodiment are included in the coloring liquid.
  • Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3 Preparation of coloring liquid> Commercially available C.I. I. Acid Blue 193, C.I. I. Acid Black 172, and C.I. I. Acid Brown 298 was purified by activated carbon filtration, microfiltration, and ultrafiltration. Purified C.I. I. Acid Blue 193, C.I. I. Acid Black 172, or C.I. I. Acid Brown 298, 1,1'-vinaphthalene-2,2'-diol (naphthalene compound), the compound represented by the above formula (1-1) (pyrazine compound), and water are shown in Table 1 below. Mixing was performed so as to have a composition as shown in 3 to 3 to obtain colored liquids of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3. In Tables 1 to 3, the numerical values of each component represent parts by mass.
  • resolubility means a phenomenon in which the dissolved component or the dispersed component becomes unstable due to an increase in the solid content concentration due to evaporation of the volatile component in the ink, and the nozzle or the like is clogged due to aggregation or precipitation. At times, it is considered to be a guideline for recovering the function of the nozzle by redissolving or redistributing by supplying new ink (Journal of the Imaging Society of Japan, Vol. 41, No. 2 (2002), p. 182). See). Such inks are not practical because the inability to redissolve when the ink dries means that the function of the nozzle is not restored.
  • the coloring liquids of Examples 1 to 10 containing the naphthalene-based compound and / or the pyrazine-based compound all had practical drought resistance and resolubility.
  • the colored liquids of Examples 1 to 10 had good filterability.
  • Examples 11 to 26 and Comparative Examples 4 to 6 Ink preparation> By mixing each component shown in Tables 6 to 9 below, the inks of Examples 11 to 26 and Comparative Examples 4 to 6 were obtained. In Tables 6 to 9, the numerical values of each component represent parts by mass. Further, in Tables 6 to 9, each abbreviation represents the following.
  • TEG Triethylene glycol (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
  • TEGMBE Triethylene glycol monobutyl ether (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.)
  • Surfinol 465 Surfactant (manufactured by Nissin Chemical Industry Co., Ltd.)
  • Proxel XL2 Antiseptic and antifungal agent (manufactured by Lonza)
  • TEA Triethanolamine (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.)
  • 2Py 2-Pyrrolidone (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
  • Gly Glycerin (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.)
  • each evaluation test of drought resistance and resolubility was carried out in the same manner as in Example 1 and the like. Furthermore, each of the following evaluation tests was performed using each ink. The results are shown in Tables 10-12 below.
  • all of the inks of Examples 11 to 26 have good filterability when the entire amount is filtered using a mixed cellulose filter (manufactured by Advantech) having a diameter of 47 mm and a pore diameter of 0.2 ⁇ m, and foreign matter or foreign matter is contained in the filter. It was difficult for the coloring to remain. Further, all of the inks of Examples 11 to 26 are less likely to be chipped when nozzle check pattern printing is performed with the inkjet printer PX-205 (manufactured by Seiko Epson Corporation), and good printed matter can be obtained. Was made.
  • each stamp was pre-dried at 60 to 80 ° C., and then steamed for 30 minutes under the conditions of a relative humidity of 90% or more and 100 to 103 ° C. Each of the obtained stamps was washed with cold water for 5 minutes and then dried to obtain each test dyed cloth.
  • Each test dyed fabric obtained as described above was subjected to a light resistance test according to the JIS L0843A method. That is, each test dyed cloth was irradiated with light for 39.4 hours using a xenon weather meter SUGA NX75 (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.).
  • the light irradiation conditions are black panel temperature: 63 ° C, tank temperature: 38 ° C, relative humidity: 50%, irradiance: 50 W / m 2 (wavelength 300 to 400 nm), inner filter: quartz, outer filter: soda lime glass. It was the condition of.
  • a xenon weatherometer XL75 manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.
  • the light irradiation conditions were a tank temperature of 24 ° C., a relative humidity of 60%, and an irradiance of 0.36 W / m 2 .
  • the reflection density before and after the test was measured using a colorimeter (SectorEye, manufactured by GretagMacbeth) with a reflection density (Dc or Dk) in the range of 0.70 to 0.85, and the dye was measured according to the following formula (2).
  • the survival rate was calculated.
  • Dye residual rate (reflection concentration after test / reflection concentration before test) x 100 (%) ... (2) Then, from the calculated dye residual ratio value, the light resistance was evaluated according to the following criteria. -Evaluation criteria- A: Dye residual rate is 90% or more B: Dye residual rate is 80% or more and less than 90% C: Dye residual rate is 70% or more and less than 80% D: Dye residual rate is less than 70%
  • ozone resistance test an ozone weather meter OMS-H (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) was used, and each test piece was left for 16 hours under the conditions of ozone concentration of 1 ppm, tank temperature of 23 ° C, and relative humidity of 50%. bottom. Then, the residual dye in each test piece was visually confirmed, and the ozone resistance was evaluated according to the following criteria. -Evaluation criteria- a: The original pigment clearly remains. b: A little original pigment remains. c: The original pigment cannot be confirmed.
  • the inks of Examples 11 to 26 containing the naphthalene-based compound and / or the pyrazine-based compound all have practical drought resistance and re-dissolution resistance, and are nozzles of the printer head. It is considered to be excellent in prevention and recovery of clogging.
  • the inks of Examples 11 to 26 had good filterability and ink ejection property.
  • the recording media (silk cloth, photographic paper) colored with the inks of Examples 11 to 26 have improved light resistance and ozone resistance. Even when 6,6-nylon was dyed instead of silk cloth (silk habutae), the obtained dyed cloth had good light resistance.

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Abstract

分子内にナフタレン骨格を有する色素と、分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物（但し、上記分子内にナフタレン骨格を有する色素及び分子内にピラジン骨格を有する化合物を除く。）及び分子内にピラジン骨格を有する化合物（但し、上記分子内にナフタレン骨格を有する色素を除く。）の少なくとも一方の化合物と、水とを含有する着色液を提供する。また、その着色液を備える着色液セット、その着色液又は着色液セットが備える各着色液が付着した記録メディア、及びその着色液又は着色液セットを用いた着色方法を提供する。

Description

着色液、着色液セット、記録メディア、及び着色方法
　本発明は、着色液、その着色液を備える着色液セット、その着色液又は着色液セットが備える各着色液が付着した記録メディア、及びその着色液又は着色液セットを用いた着色方法に関する。
　これまで、多くの染料や顔料の開発が行われており、その一部についてはカラーインデックス番号が付与され、市販化されている。アゾ色素を例にとると、ジアゾカップリングにより合成されるアゾ色素は古くから知られ、工業的にも広く利用されており、特に、書籍の印刷のほか、衣服、食品、家具、建材などといった現代の生活に欠かせない各種製品における着色に使用されている。また、近年では、インクジェット印刷用のインクなど、幅広い分野での活用が進められている（例えば、特許文献１参照）。
　一方で、インクジェットプリンタ等の精密な電子機器に使用される場合、着色液が乾燥した場合の再溶解性の確保など、クリアしなくてはならない重要な課題がいくつもある。その解決に向け様々な手法が研究されているが、特定の化合物を添加することによって、着色液の性能を向上させ、さらには着色した記録メディアの性能をも向上させることができることについては、これまで知られていなかった。
特開２０１４－１８５２０１号公報
　本発明は、乾燥した場合の再溶解性に優れ、かつ、堅牢性に優れる着色物を得ることが可能な着色液、その着色液を備える着色液セット、その着色液又は着色液セットが備える各着色液が付着した記録メディア、及びその着色液又は着色液セットを用いた着色方法を提供することを課題とする。
　上記課題を解決するための具体的な手段には、以下の実施態様が含まれる。
１）
　分子内にナフタレン骨格を有する色素と、分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物（但し、前記分子内にナフタレン骨格を有する色素及び分子内にピラジン骨格を有する化合物を除く。）及び分子内にピラジン骨格を有する化合物（但し、前記分子内にナフタレン骨格を有する色素を除く。）の少なくとも一方の化合物と、水とを含有する着色液。
２）
　前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物が、分子内に水酸基を有する化合物である、１）に記載の着色液。
３）
　前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物が、置換基を有するビナフタレン骨格を有する化合物である、１）又は２）に記載の着色液。
４）
　前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物が、１，１’－ビナフタレン－２，２’－ジオールである、１）～３）のいずれか１項に記載の着色液。
５）
　前記分子内にピラジン骨格を有する化合物が、下記式（１）で表される化合物である、１）～４）のいずれか１項に記載の着色液。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（１）中、破線で表した環Ａｒ１及び環Ａｒ２はそれぞれ独立に、ベンゼン環又はナフタレン環を示す。Ｒ１及びＲ２は、環Ａｒ１の置換基を示し、Ｒ３及びＲ４は、環Ａｒ２の置換基を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、カルボキシ基、ハロゲノ基、アルキル基、フェニル基、フェノキシ基、ナフチル基、ヒドロキシナフチル基、ナフトキシ基、アミノ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基、アセチル基、アセトアミド基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、３－メトキシ－２－ヒドロキシプロピルアミノ基、フェニルアミノ基、メトキシアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ基、ヒドロキシプロピルアミノ基、Ｎ－アセチル－Ｎ－メチルアミノ基、又はアセトキシエトキシエチルアミノ基を示す。）
６）
　前記分子内にピラジン骨格を有する化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である、１）～５）のいずれか１項に記載の着色液。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
７）
　前記分子内にナフタレン骨格を有する色素が、分子内にアゾ結合を有するアゾ系色素である、１）～６）のいずれか１項に記載の着色液。
８）
　前記分子内にナフタレン骨格を有する色素が、アゾ金属錯体系色素である、１）～７）のいずれか１項に記載の着色液。
９）
　前記アゾ金属錯体系色素が、クロム、銅、鉄、及びコバルトからなる群より選択される金属を含むアゾ金属錯体系色素である、８）に記載の着色液。
１０）
　前記分子内にナフタレン骨格を有する色素の含有量を１００質量部としたとき、前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物の含有量が１．８質量部未満である、１）～９）のいずれか１項に記載の着色液。
１１）
　前記分子内にナフタレン骨格を有する色素の含有量を１００質量部としたとき、前記分子内にピラジン骨格を有する化合物の含有量が１．２質量部未満である、１）～１０）のいずれか１項に記載の着色液。
１２）
　前記分子内にナフタレン骨格を有する色素が、Ｃ．Ｉ．アシッドブラウン　２９８；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー　１９３；及びＣ．Ｉ．アシッドブラック　５２、５２：１、１７２、１９４；からなる群より選択される少なくとも１種の色素であり、
　前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物が、１，１’－ビナフタレン－２，２’－ジオールであり、
　前記分子内にピラジン骨格を有する化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である、１）～１１）のいずれか１項に記載の着色液。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
１３）
　前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物と、前記分子内にピラジン骨格を有する化合物との両者を含有する、１）～１２）のいずれか１項に記載の着色液。
１４）
　さらに水溶性有機溶剤を含有する、１）～１３）のいずれか１項に記載の着色液。
１５）
　１）～１４）のいずれか１項に記載の着色液と、該着色液と色相が異なる少なくとも１種の着色液とを備える着色液セット。
１６）
　１）～１４）のいずれか１項に記載の着色液、又は１５）に記載の着色液セットが備える各着色液が付着した記録メディア。
１７）
　前記記録メディアが繊維である、１６）に記載の記録メディア。
１８）
　１）～１４）のいずれか１項に記載の着色液、又は１５）に記載の着色液セットが備える各着色液を記録メディアに付着させて着色を行う着色方法。
　本発明によれば、乾燥した場合の再溶解性に優れ、かつ、堅牢性に優れる着色物を得ることが可能な着色液、その着色液を備える着色液セット、その着色液又は着色液セットが備える各着色液が付着した記録メディア、及びその着色液又は着色液セットを用いた着色方法を提供することができる。
　以下、本発明を適用した具体的な実施形態について詳細に説明する。本明細書において「Ｃ．Ｉ．」はカラーインデックスの略である。
＜着色液＞
　本実施形態に係る着色液は、分子内にナフタレン骨格を有する色素と、分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物（但し、上記分子内にナフタレン骨格を有する色素及び分子内にピラジン骨格を有する化合物を除く。）及び分子内にピラジン骨格を有する化合物（但し、上記分子内にナフタレン骨格を有する色素を除く。）の少なくとも一方の化合物と、水とを含有する。
　上記のように、分子内にナフタレン骨格を有する色素に加えて、分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物及び／又は分子内にピラジン骨格を有する化合物を含有させることにより、着色液の性能が向上するとともに、着色した記録メディアの性能も向上する傾向にある。その理由は必ずしも明確ではないが、本発明者らは以下のように推測している。
　すなわち、分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物と分子内にピラジン骨格を有する化合物とが、分子内にナフタレン骨格を有する色素の溶解性や溶解安定性に寄与する結果、着色液の濾過性が良好になり、フィルター詰まりが抑えられるとともに、乾燥等の要因によって色素が不本意に析出することが抑えられると考えられる。また、上記の理由から、乾燥してしまった着色液を再溶解させることも容易になると考えられる。これらの性能向上により、例えば、着色液をインクジェットプリンタのインクとして使用した場合に、ヘッドフィルターやノズルの詰まり等が生じるのを効果的に抑えることができ、インクの吐出安定性が向上すると考えられる。
　また、分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物及び／又は分子内にピラジン骨格を有する化合物を含有させた場合、紫外線や酸化性ガスがこれらの化合物に優先的に作用する結果、着色した記録メディアの堅牢性が向上すると考えられる。例えば、記録メディアが布であれば耐光性が向上する傾向にあり、記録メディアが写真用紙等の紙であれば耐光性及び耐オゾン性が向上する傾向にある。
　以下、本実施形態に係る着色液に含有される各成分について詳細に説明する。なお、以下に説明する各成分は、いずれも１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
［分子内にナフタレン骨格を有する色素］
　分子内にナフタレン骨格を有する色素（以下、「ナフタレン骨格含有色素」ともいう。）は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、例えば、直接染料、酸性染料、反応染料、分散染料（昇華染料、ソルベント染料等）、カチオン染料、アゾイック染料、硫化染料、媒染染料等が挙げられる。これらの染料の中でも、分散染料、カチオン染料、直接染料、酸性染料、及び反応染料が好ましい。
　ナフタレン骨格含有色素としては、例えば、分子内にアゾ結合を有するアゾ系色素、アジン系色素、アゾメチン系色素、アミノケトン系色素、キサンテン系色素、キノリン系色素、ニトロ系色素、メチン系色素、スチルベン系色素、スチリル系色素、ナフタロシアニン系色素、オキサゾール系色素、ホルマザン系色素、アンスラキノン系色素、フタロシアニン系色素、クマリン系色素、トリフェニルメタン系色素等が挙げられる。これらの中でも、アゾ系色素が好ましい。
　ナフタレン骨格含有色素がアゾ系色素である場合、分子内に金属を含ませることでアゾ金属錯体系色素としてもよい。
　アゾ金属錯体系色素における金属としては、アゾ系色素と錯体を形成できる金属であれば特に制限されないが、クロム、銅、鉄、及びコバルトからなる群より選択される金属であることが好ましい。
　アゾ系色素又はアゾ金属錯体系色素としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー　３３、１００；Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ　７、８、９、１２、１６、１７、１９、２０、２３、２７、３０、３１、４１、５１、５５、５６、１２７、１３７、１５９、１６０；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド　４、６、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２５、２５：１、２７、３０、３１、３２、３７、４２、４４、５４、５６、５７、６０、６６、６８、７０、７１、７４、８６、８８、８９、９７、９９、１０２、１１６、１１８、１１９、１２７、１３３、１３４、１３５、１３７、１４１、１４２、１４４、１４５、１４８、１５１、１５４、１５８、１６３、１７３、１８２、１８４、１８６、２３１、２５６、２５７、２６６、２７６、３０１、３０８、３３７、３５５、３６６、３７４、４４０、４４２、４４４；Ｃ．Ｉ．アシッドブラウン　２、３、４、５、６、７、８、１４、１５、１６、１７、２０、２９、３２、４３、４４、４５、４６、６４、８６、８７、８８、９０、９１、１０２、１０５、１２２、１４６、２１４、２８２、２８３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、４５４、４６９，４７１；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット　１、２、１４、２７、５６、６２、６７、７８、９０、９１、１１７、１１９；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー　３６、４４、７０、８５、９２、１１３、１１６、１１８、１２０、１３５、１５５、１５８、１５８：１、１６１、１７１、１９３、１９４、２２９、２３４、３００、３２８、３４９；Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン　１２、１９、３４、３５、４５、７３、７４、７５、７６，７７、１２２、１２５；Ｃ．Ｉ．アシッドブラック　３、４、５、７、１６、１７、１８、２０、２１、２３、２４、２６、１６：１、２６：２、２７、３１、３２、３４、３５、３６、４３、５１、５２、５２：１、６３、６４、１０７、１０９、１１２、１２４、１５５、１７２、１９４、２３４；Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー　１６；Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ　１、４、５、７、１３、１６、１７，１８、２０、３５、４４、５６、６４、７２、７８、８４、９５、９７、１２４；Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド　５、７、８、９、１１、１３、１６、２２、３３、４３、４６、５５、５９、６５、６６，８４、１２３、１３６、１５８、１５９、１７４、１８０、１８３、１８６、１９６、２０６、２２２、２２４、２３０、２３６；Ｃ．Ｉ．リアクティブブラウン　１、２、７、８、９、１０、１７、２３，３３、４３、４５、４７；Ｃ．Ｉ．リアクティブバイオレット　９；Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー　３９、４０、８２、１１２、２４３；Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック　１、３、９、１３；Ｃ．Ｉ．モルダントブラウン　３３；Ｃ．Ｉ．モルダントブラック　７、１７；Ｋａｙａｃｅｌ　Ｒｅｄ　ＣＢ　Ｌｉｑｕｉｄ、Ｋａｙａｃｅｌ　Ｂｌａｃｋ　ＣＮ　Ｌｉｑｕｉｄ、Ｋａｙａｃｅｌｏｎ　Ｒｅａｃｔ　Ｂｒｏｗｎ　ＣＮ－ＡＭ；Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー　５２、８７；Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ　２６、２９、２９：１、１０２、１０４、１０８、１１８；Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド　１、２、４、６、７、８、１０、１３、１４、１５、１６、１７、２２、２３、２４、２６、２８、２９、３１、３２、３３、３４、３６、４２、４４、４５、５０、５２、５３、５４、５５，５７、５９、６０、６１、６２、６４、６５、８３：１、８８、８９、９０、９５、９９、１１７、１１８、１１９、１２０、１２２、１２３、１２６、１２７、１２７：１、１３０、１４１、１４２、１４４、１４５、１４７、１４８、１４９、１５０、１５２、１５３、１５４、１５５、１６８、１６９、１７３、１７４、１７５、１８１、１８６、１８９、１９１、１９４、２１２、２２４、２２５、２２６、２２７、２３９、２４２、２４３、２５０、２５４、２５７、２５８、２６４；Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラウン　２、１３、１４、２４、２５、２６、４６、５０、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６３、６７、６８、６９，７０、７３、７４、７５、８６、９５、９９、１０１、１１２、１４９、１５１、１６６、１６７、１６８、１７１、１７９、１８６、１９０、２０２、２０６、２０８、２０９、２１０、２２３、２２４；Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット　１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１７、２１、２２、２５、２６、２７、２８、３１、３２、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４６、４７、４８、５１、５３、５６、５７、６２、６３、６４、６６、７２、７７、７８、７９、８０，８１、８３、８５、８７、１００、１０２、１０３；Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー　２、３、４、８、９、１２、１６、１９、２１、２２、２３、２６、２７、２９、３０，３１、３３、３４、３５、３６、３８、３９、４２、４３、４５、４８、４９、５０、５１、５４、５５、５８、６０、６３、６４，６５、６７、６９、７０、７１、７２、７４、７５、７８、８１、８２、８３、９０、９３、９６、９８、１１０、１１１、１１６、１２０、１２０：１、１２１、１２２、１２３、１２４、１２６、１２７、１２８、１２９、１１０、１３１、１３２、１３３、１３５、１３６、１３８、１４０、１４５、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５７、１５８、１５９、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７５、１７６、１７７、１８３、１８４、１８５、１８６、２００、２０１、２０３、２１４、２１５、２３０、２３１、２３７、２３９、２４８、２５８、２７０、２７３、２７４、２７８、２８８、２８９、２９１、２９５、３０６、３０８；Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン　３、１１、１３、１９、２０、２１、２２、２３、３３、３４、３６、３８、３９、４２、４４３、４９、５０、５１、５７、６４；Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック　１、２、３、９：１、１０、１４、１５、１７、２２、２４、２７、２９、３２、３６、４０、４８、４９、５１、５６、７１、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８７、９１、９６、９７、１００、１０１、１０３、１１２、１１７、１１８、１２２、１３１、１３２、１４１、１５０、１５１、１５３、１５６、１６４、１７３、１９６、１９７、１９８、１９９；Ｋａｙａｃｅｌｏｎ　Ｒｅｄ　Ｃ－ＨＢ、Ｋａｙａｃｅｌｏｎ　Ｒｕｂｉｎ　Ｃ－ＢＬ、Ｋａｙａｆｅｃｔ　Ｒｅｄ　Ｓ　Ｌｉｑｕｉｄ、Ｋａｙａｆｅｃｔ　Ｒｅｄ　Ｈ　Ｌｉｑｕｉｄ　５０、Ｋａｙａｋｕ　Ｄｉｒｅｃｔ　Ｆａｓｔ　Ｒｅｄ　Ｓ　Ｌｉｑｕｉｄ　１０ＢＸ；Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー　９７；Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ　１３、４２、１２５；Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド　６、４４、８１、１４１、１５１、２００、２２０、２７１、３３０、３３４；Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー　１５、３８、８５、１９４、２６０、２８３、２９４；Ｃ．Ｉ．ディスパースブラック　１；Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー　４１；Ｃ．Ｉ．ベーシックオレンジ　４７；Ｃ．Ｉ．サルファーグリーン　６；Ｃ．Ｉ．サルファーブラック　６、１１；などが挙げられる。これらの中でも、分子内にナフトール骨格を有するものが好ましく、Ｃ．Ｉ．アシッドブラウン　２９８；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー　１９３；及びＣ．Ｉ．アシッドブラック　５２、５２：１、１７２、１９４；がより好ましく、Ｃ．Ｉ．アシッドブラウン　２９８、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー　１９３、及びＣ．Ｉ．アシッドブラック　１７２がさらに好ましい。
　ナフタレン骨格含有色素の含有率は、着色液の総質量に対して、通常０．５～２５質量％であり、１～２０質量％であることが好ましく、１～１７質量％であることがより好ましい。本実施形態に係る着色液を、ナフタレン骨格含有色素の含有率を低く設定した淡色の着色液又はインク（いわゆるライトインク）として用いる場合、ナフタレン骨格含有色素の含有率は、着色液の総質量に対して、通常０．０２５～５質量％であり、０．０５～２．５質量％であることが好ましく、０．０５～２質量％であることがより好ましい。
［分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物］
　分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物（以下、「ナフタレン系化合物」ともいう。）としては、上記ナフタレン骨格含有色素及び分子内にピラジン骨格を有する化合物を含まず、かつ、分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物であれば特に制限されない。
　ナフタレン系化合物の中でも、分子内に水酸基を有する化合物及び分子内にビナフタレン骨格を有する化合物が好ましく、分子内に置換されたビナフタレン骨格を有する化合物がより好ましく、分子内に水酸基とビナフタレン骨格との両方を有する化合物がさらに好ましく、１，１’－ビナフタレン－２，２’－ジオールが特に好ましい。１，１’－ビナフタレン－２，２’－ジオールは、ラセミ体、Ｒ体、Ｓ体のいずれであってもよい。
　ナフタレン系化合物の含有量は、ナフタレン骨格含有色素の含有量を１００質量部としたときに、１．８質量部未満であることが好ましく、０．０００１質量部以上かつ１．８質量部未満であることがより好ましく、０．０００２質量部以上かつ１．５質量部未満であることがさらに好ましく、０．０００５～１．０質量部であることが特に好ましく、０．００１～１．０質量部であることが極めて好ましい。
［分子内にピラジン骨格を有する化合物］
　分子内にピラジン骨格を有する化合物（以下、「ピラジン系化合物」ともいう。）としては、上記ナフタレン骨格含有色素を含まず、かつ、分子内にピラジン骨格を有する化合物であれば特に制限されない。
　ピラジン系化合物の中でも、下記式（１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　上記式（１）中、破線で表した環Ａｒ１及び環Ａｒ２はそれぞれ独立に、ベンゼン環又はナフタレン環を示す。Ｒ１及びＲ２は、環Ａｒ１の置換基を示し、Ｒ３及びＲ４は、環Ａｒ２の置換基を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、カルボキシ基、ハロゲノ基、アルキル基、フェニル基、フェノキシ基、ナフチル基、ヒドロキシナフチル基、ナフトキシ基、アミノ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基、アセチル基、アセトアミド基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、３－メトキシ－２－ヒドロキシプロピルアミノ基、フェニルアミノ基、メトキシアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ基、ヒドロキシプロピルアミノ基、Ｎ－アセチル－Ｎ－メチルアミノ基、又はアセトキシエトキシエチルアミノ基を示す。
　ハロゲノ基としては、例えば、フッ素基、塩素基、臭素基、ヨウ素基等が挙げられる。
　アルキル基としては、例えば、炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基等が挙げられるが、これらに限定されない。
　環Ａｒ１及び環Ａｒ２がナフタレン環を示す場合、ナフタレン環は、ピラジン環に対しその環結合位置を任意で選択することができる。例えば、環Ａｒ１及び環Ａｒ２がいずれもナフタレン環を示す場合、下記式（Ａ）～（Ｄ）で表される構造を取りうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記式（１）で表される化合物の中で特に好ましい化合物としては、下記式（１－１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記式（１）で表される化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドブラック　２等としてよく知られるアジン染料の一種であり、繊維の染色等に広く利用されてきた。アジン染料にはフェナジン環やナフタジン環を有するものなど、多様な種類があり、例えば、非特許文献［堀口博（１９６９）．総説合成染料　三共出版］に基づき得ることができる。
　また、上記式（１－１）で表される化合物は、例えば、市販されている上記式（Ｄ）で表される化合物を臭素化し、次いで、ホウ素化した２－ナフトールを鈴木・宮浦クロスカップリング反応により反応させることで得ることができる。
　ピラジン系化合物の含有量は、ナフタレン骨格含有色素の含有量を１００としたときに、１．２質量部未満であることが好ましく、０．０００１質量部以上かつ１．２質量部未満であることがより好ましく、０．０００２～１．０質量部であることがさらに好ましく、０．０００５～０．５質量部であることが特に好ましく、０．００１～０．５質量部であることが極めて好ましい。
　なお、本実施形態に係る着色液は、ナフタレン系化合物とピラジン系化合物との両者を含有することが好ましく、１，１’－ビナフタレン－２，２’－ジオールと上記式（１－１）で表される化合物との両者を含有することがより好ましい。
［水］
　水としては、イオン交換水、蒸留水等の不純物が少ないものが好ましい。
　水の含有率は、着色液の総質量に対して、１～９９質量％であることが好ましく、５～９５質量％であることがより好ましい。
［水溶性有機溶剤］
　本実施形態に係る着色液は、水溶性有機溶剤をさらに含有していてもよい。水溶性有機溶剤としては、例えば、アルコール類、ピロリドン類、ポリオキシアルキレンジグリセリルエーテル等が挙げられる。アルコール類としては、グリセリン、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，３－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール等のヒドロキシ基を２～３個有するＣ２－Ｃ６アルコール；ジグリセリン、ポリグリセリン等のポリグリセリルエーテル；ポリオキシエチレンポリグリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンポリグリセリルエーテル等のポリオキシＣ２－Ｃ３アルキレンポリグリセリルエーテル；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のモノ、ジ、又はトリＣ２－Ｃ３アルキレングリコール；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の繰り返し単位数が４以上で分子量が２００００以下程度のポリＣ２－Ｃ３アルキレングリコール（好ましくは液状のもの）；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルトリグリコール）、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル（１－エトキシ－２－プロパノール）、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル（１－（１－メチル－２－プロポキシエトキシ）－２－プロパノール）、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル（１－（２－ブトキシ－１－メチルエトキシ）プロパン－２－オール）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル（ヘキシルカルビトール）等の多価アルコールのＣ１－Ｃ６モノアルキルエーテル；ジエチレングリコールジエチルエーテル（ジエチルカルビトール）等の多価アルコールのＣ１－Ｃ６ジアルキルエーテル；３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール等のグリコールモノエーテル；プロピレングリコール（モノ）フェニルエーテル（１－フェノキシ－２－プロパノール）等のグリコールフェニルエーテル；などが挙げられる。ピロリドン類としては、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドン等が挙げられる。ポリオキシアルキレンジグリセリルエーテルとしては、いずれも阪本薬品工業（株）製の商品名ＳＣ－Ｐ４００、ＳＣ－Ｐ７５０、ＳＣ－Ｐ１０００、ＳＣ－Ｐ１２００、ＳＣ－Ｐ１６００等のポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル；ＳＣ－Ｅ４５０、ＳＣ－Ｅ７５０、ＳＣ－Ｅ１０００、ＳＣ－Ｅ１５００、ＳＣ－Ｅ２０００等のポリオキシエチレンジグリセリルエーテル；などが挙げられる。これらの中でも、グリセリン、ジグリセリン、１，３－プロパンジオール、１，５ーペンタンジオール、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２，４ージエチルー１，５ーペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、１，３－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、１－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドン、及び２－ピロリドンが好ましい。
　水溶性有機溶剤の含有率は、着色液の総質量に対して、通常０～５０質量％であり、１～５０質量％であることが好ましく、５～４０質量％であることがより好ましい。
［添加剤］
　本実施形態に係る着色液は、その他の添加剤をさらに含有していてもよい。添加剤としては、例えば、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防腐防黴剤、染料溶解剤、ヒドロトロピー剤、保湿剤等が挙げられる。
　添加剤の合計の含有率は、着色液の総質量に対して、通常０～１０質量％であり、０．０５～５質量％程度であることが好ましい。
　界面活性剤としては、アニオン、カチオン、両性、及びノニオンの各界面活性剤が挙げられる。これらの中ではノニオン界面活性剤が好ましい。
　アニオン界面活性剤としては、例えば、アルキルスルホカルボン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ－アシルアミノ酸又はその塩、Ｎ－アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。
　カチオン界面活性剤としては、例えば、２－ビニルピリジン誘導体、ポリ４－ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。
　両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、イミダゾリン誘導体等が挙げられる。
　ノニオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系；ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系；２，４，７，９－テトラメチル－５－デシン－４，７－ジオール、３，６－ジメチル－４－オクチン－３，６－ジオール、３，５－ジメチル－１－ヘキシン－３－オール等のアセチレンアルコール系；日信化学工業（株）製の商品名サーフィノール１０４Ｅ、１０４Ｈ、１０４Ａ、１０４ＰＡ、１０４ＰＧ５０、ＤＦ１１０Ｄ、８２、４２０、４４０、４６５、４８５、オルフィンＳＴＧ；等が挙げられる。これらの中ではサーフィノールが好ましく、サーフィノール１０４ＰＧ５０、ＤＦ１１０Ｄ、４２０、４４０、４６５がより好ましい。
　本実施形態に係る着色液が界面活性剤を含有する場合、その含有率は、着色液の総質量に対して、通常０．００１～２質量％であり、０．０１～１．５質量％であることが好ましい。
　ｐＨ調整剤としては、着色液のｐＨを６．０～１１．０の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。ｐＨ調整剤としては、例えば、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミントリエタノールアミン等のアルカノールアミン；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化アンモニウム（アンモニア水）；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン；などが挙げられる。これらの中ではトリエタノールアミンが好ましい。
　本実施形態に係る着色液がｐＨ調整剤を含有する場合、その含有率は、着色液の総質量に対して、通常０．０１～２質量％であり、０．０５～１質量％であることが好ましい。
　防腐防黴剤としては、例えば、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン－１－オキサイド、ジンクピリジンチオン－１－オキサイド、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、１－ベンズイソチアゾリン－３－オンのアミン塩；ランクセス社製のＢｉｏｘ　Ｐ５２０ＬＰ、Ｐｒｅｖｅｎｔｏｌ　ＢＩＴ　２０Ｎ；ダウ・ケミカル社製のＲＯＣＩＭＡ　６４０；ＴＲＯＹ社製のＭｅｒｇａｌ　Ｋ－２０；ロンザ社製のプロキセルＧＸＬ、プロキセルＸＬ２；などが挙げられる。これらの中ではプロキセルＧＸＬ、プロキセルＸＬ２が好ましい。
　本実施形態に係る着色液が防腐防黴剤を含有する場合、その含有率は、着色液の総質量に対して、通常０．００１～２質量％であり、０．０１～１質量％であることが好ましい。
　染料溶解剤としては、例えば、尿素、ε－カプロラクタム、エチレンカーボネート等が挙げられる。
　ヒドロトロピー剤としては、例えば、尿素、チオ尿素、シアノグアニジン、リン酸グアニジン、スルファミン酸グアニジン等が挙げられる。
　保湿剤としては、例えば、尿素、グリセリン等が挙げられる。
［着色液の調製方法］
　本実施形態に係る着色液は、ナフタレン骨格含有色素、ナフタレン系化合物、ピラジン系化合物、及び必要に応じてその他の添加剤を水等の溶媒に溶解させることにより得ることができる。
　ナフタレン骨格含有色素、ナフタレン系化合物、及びピラジン系化合物は、市販品を購入してもよく、合成してもよい。ナフタレン系化合物及びピラジン系化合物については、例えば、ナフタレン骨格含有色素の合成時に副生したものを分離精製することにより得ることも可能である。分離精製には、一般的に知られている色素の精製方法や化学物質の精製方法を採用することができる。具体的な分離精製方法としては、例えば、非特許文献［有機合成化学協会誌、１９５５年、第１３巻、第４号、第１０６頁］に記載の再結晶法、昇華法、透析法、塩析法、イオン交換樹脂法、カラムクロマトグラフィー法、薄層クロマトグラフィー法、ペーパークロマトグラフィー法に加え、吸着剤による方法、限外濾過法、逆浸透膜法、蒸留法等が挙げられる。
　イオン交換樹脂としては、陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂等が挙げられる。吸着剤としては、例えば、活性炭、ゼオライト、珪藻土、セルロース繊維、キレート繊維、合成吸着剤等が挙げられる。イオン交換樹脂法や吸着剤による方法では、水又は適切な有機溶剤に色素を溶解又は分散して調製した色素液に、イオン交換樹脂や吸着剤を混合して撹拌した後、濾別してもよい。あるいは、水又は適切な有機溶剤に色素を溶解又は分散して調製した色素液を、イオン交換樹脂や吸着剤が充填されたカラム中に通液させてもよい。
　ナフタレン系化合物及びピラジン系化合物を検出又は定量する方法としては、有機化合物を測定する一般的な分析方法を採用することができる。具体的な分析方法としては、例えば、核磁気共鳴分析法、高速液体クロマトグラフィー法、高速液体クロマトグラフィー／質量分析法、ペーパークロマトグラフィー法、薄層クロマトグラフィー法、ガスクロマトグラフィー法、ガスクロマトグラフィー／質量分析法、ゲル浸透クロマトグラフィー法、元素分析法、赤外分光分析法、赤外・可視分光分析法等が挙げられる。
［着色液の用途］
　本実施形態に係る着色液は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピング等の各種の記録用途に使用できるが、特にインクジェット記録に適する。本実施形態に係る着色液をインクジェット記録用インクとして用いる場合、本実施形態に係る着色液をそのまま用いてもよく、必要に応じてその他の添加剤をさらに含有させてもよい。
　本実施形態に係る着色液をインクジェット記録用インクとして用いる場合には、メンブランフィルター等を用いて精密濾過を行うことが好ましい。メンブランフィルターの孔径は、通常０．１～１μｍであり、０．１～０．５μｍであることが好ましい。
　また、本実施形態に係る着色液をインクジェット記録用インクとして用いる場合、該着色液の２５℃における粘度は、Ｅ型粘度計にて測定したときに３～２０ｍＰａ・ｓであることが好ましい。また、該着色液の２５℃における表面張力は、プレート法にて測定したときに２０～４５ｍＮ／ｍであることが好ましい。着色液の粘度及び表面張力は、上記の範囲で、インクジェットプリンタの吐出量、応答速度、液滴の飛行特性、インクジェットヘッドの特性等を考慮し、適切な値に調整することが好ましい。
＜着色液セット＞
　本実施形態に係る着色液セットは、本実施形態に係る着色液と、該着色液と色相が異なる少なくとも１種の着色液とを備えるものである。本実施形態に係る着色液セットが備えていてもよい着色液としては、例えば、マゼンタ着色液、シアン着色液、イエロー着色液、ブルー着色液、グリーン着色液、オレンジ着色液、グレー着色液、ブラック着色液等が挙げられる。
＜記録メディア及び着色方法＞
　本実施形態に係る記録メディアは、本実施形態に係る着色液、又は本実施形態に係る着色液セットが備える各着色液が付着したものである。また、本実施形態に係る着色方法は、本実施形態に係る着色液、又は本実施形態に係る着色液セットが備える各着色液を記録メディアに付着させて着色を行うものである。
　記録メディアとしては、普通紙、樹脂コート紙、インクジェット専用紙、光沢紙、光沢フィルム、電子写真共用紙等の情報伝達用シート；繊維（綿、麻、ナイロン、羊毛、シルク等）、布帛；ガラス；金属；陶磁器；皮革；カラーフィルター用基材；などが挙げられる。記録メディアとしてはシート状のものが好適に用いられるが、シート状以外の球状、直方体形状等の立体的な形状を有するものであってもよい。
　着色液を記録メディアに付着させる方法は特に制限されず、例えば、インクジェット記録方法が好ましく挙げられる。
　インクジェット記録に用いられる好ましい記録メディアとしては、例えば、紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたものが挙げられる。インク受容層は、上記基材にカチオン系ポリマーを含浸又は塗工する方法；多孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セラミックス等の着色液中の色素を吸収し得る無機微粒子を、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーとともに基材表面に塗工する方法；等により設けられる。このようなインク受容層を設けた記録メディアは、通常、インクジェット専用紙（フィルム）、光沢紙（フィルム）等と称される。この中でも、オゾンガス等の空気中の酸化作用を持つガスに対して影響を受けやすいとされているのが、多孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セラミックス等の着色液中の色素を吸収し得る無機微粒子を基材表面に塗工しているタイプのインクジェット専用紙である。市販品として入手できる専用紙の代表的な例としては、キヤノン（株）製、商品名　写真用紙・光沢プロ「プラチナグレード」、写真用紙・光沢ゴールド；セイコーエプソン（株）製、商品名　写真用紙クリスピア（高光沢）、写真用紙（光沢）、フォトマット紙；日本ヒューレット・パッカード（株）製、商品名　アドバンスフォト用紙（光沢）；ブラザー（株）製、商品名　プレミアムプラスグロッシィフォトペーパー；等がある。なお、普通紙も当然利用でき、具体的にはキヤノン（株）製、商品名　ＰＢペーパーＧＦ５００；セイコーエプソン（株）製、商品名　両面上質普通紙；ＰＰＣ（プレインペーパーコピー）用紙；等が挙げられる。
　また、インクジェット記録に用いられる好ましい記録メディアとしては、繊維が挙げられる。繊維としては、ポリアミド系繊維、ポリアミド系繊維を含有する混紡繊維、セルロース系繊維、セルロース系繊維を含有する混紡繊維等が好ましく用いられる。ポリアミド系繊維としては、シルク、毛、ナイロン等が挙げられる。セルロース系繊維としては、綿、麻、レーヨン、ポリノジック等が挙げられる。混紡繊維としては、ポリアミド系繊維又はセルロース系繊維と他の繊維とを混紡したものが挙げられる。なお、繊維としては、繊維の構造体（布帛等）も含まれる。
＜繊維の染色方法＞
　本実施形態に係る繊維の染色方法は、本実施形態に係る着色液をインクとして用い、少なくとも以下の工程を順次行うことを含むものである。
［工程Ａ］
　インクを、インクジェット方式、スクリーン捺染、浸染、連続染色等の方法で繊維に付着させる工程。
［工程Ｂ］
　繊維に付着させたインクの色素を、繊維に固着させる工程。
［工程Ｃ］
　繊維に残存する未固着の色素を洗浄する工程。
　工程Ａに使用できるインクジェットプリンタとしては、例えば、機械的振動を利用したピエゾ方式；加熱により生ずる泡を利用したバブルジェット（登録商標）方式；等を利用したものが挙げられる。
　工程Ｂとしては、インクが付着した繊維を室温～１３０℃に０．５～３０分間程度放置して予備乾燥させた後、スチーミング処理を施して湿熱条件下で色素を繊維に固着させる方法等が挙げられる。スチーミング処理としては、相対湿度８０～１００％、温度９５～１０５℃の環境に５～３０分間置くことが好ましい。
　工程Ｃでは、色素を固着させた後の繊維を水で洗浄することが好ましい。この洗浄に際その際、界面活性剤を含有する水で洗浄してもよい。工程Ｃを行った後、洗浄した繊維を通常４０～１２０℃で５～３０分間乾燥させることにより、乾燥された染色物を得ることができる。
［前処理工程］
　色素の滲み防止等を目的とし、繊維に対して前処理を施す工程を上記工程Ａの前にさらに含むことができる。ポリアミド繊維又はセルロース繊維の捺染を行う場合、前処理工程を含む方が好ましい。
　前処理工程としては、糊材及びｐＨ調整剤を含有する水溶液を繊維の前処理液とし、工程Ａを行う前の繊維に付与する工程が挙げられる。前処理液は、ヒドロトロピー剤をさらに含有することが好ましい。
　前処理液に含有される糊剤としては、例えば、グアー、ローカストビーン等の天然ガム類；澱粉類；アルギン酸ソーダ、ふのり等の海藻類；ペクチン酸等の植物皮類；メチル繊維素、エチル繊維素、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体；カルボキシメチル澱粉等の加工澱粉；シラツガム系、ローストビーンガム系等の加工天然ガム類；ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸エステル等の合成糊；などが挙げられる。これらの中では、グアー、ローカストビーン等の天然ガム類；シラツガム系、ローストビーンガム系等の加工天然ガム類；などが好ましい。
　前処理液に含有されるｐＨ調整剤としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ性のナトリウム塩；硫酸アンモニウム、酒石酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の酸性のアンモニウム塩；などが挙げられる。
　前処理液に含有されるヒドロトロピー剤としては、尿素、ジメチル尿素、チオ尿素、モノメチルチオ尿素、ジメチルチオ尿素等が挙げられる。これらの中では、尿素が好ましい。
　前処理液中の各成分の含有率は、例えば混紡繊維を用いるときには混紡繊維の混紡比率等により異なるため、一概に決めることは難しい。その目安としては、前処理液の総質量に対して、糊剤の含有率が０．５～５質量％、ｐＨ調整剤の含有率が０．５～５質量％であり、残部は水である。前処理液がヒドロトロピー剤をさらに含有する場合、ヒドロトロピー剤の含有率は、前処理液の総質量に対して、１～２０質量％であることが好ましい。前処理液は酸性であることが好ましく、そのｐＨの範囲としては、通常ｐＨ７以下、好ましくはｐＨ５～７である。
　前処理液を繊維に付与する方法としては、例えばパディング法が挙げられる。パディングの絞り率は４０～９０％程度が好ましく、より好ましくは６０～８０％程度である。
［後処理工程］
　必要に応じ、染色物に対して後処理として、耐光堅牢度、湿潤堅牢度、塩素堅牢度を向上させる目的で、フィックス剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等を用いて処理を行うこともできる。
　後処理に用いるフィックス剤としては、例えば、ポリアミン系、ポリカチオン系、タンニン系、合成タンニン系のフィックス剤が挙げられる。
　後処理に用いる紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物、スチルベン系化合物等が挙げられる。また、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤等も使用できる。
　後処理に用いる酸化防止剤としては、例えば、Ｌ－アスコルビン酸（別名、ビタミンＣ）、エリソルビン酸、α－トコフェロール（別名、ビタミンＥ）等が挙げられる。
　上述した全ての事項等について、好ましいもの同士の組み合わせはより好ましく、より好ましいもの同士の組み合わせはさらに好ましい。好ましいものとより好ましいものとの組み合わせ、より好ましいものとさらに好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、実施例により限定されるものではない。なお、各実施例におけるインクは、いずれも上記着色液に含まれる。
＜実施例１～１０及び比較例１～３：着色液の調製＞
　市販のＣ．Ｉ．アシッドブルー　１９３、Ｃ．Ｉ．アシッドブラック　１７２、及びＣ．Ｉ．アシッドブラウン　２９８を活性炭濾過、精密濾過、及び限外濾過により精製した。精製したＣ．Ｉ．アシッドブルー　１９３、Ｃ．Ｉ．アシッドブラック　１７２、又はＣ．Ｉ．アシッドブラウン　２９８と、１，１’－ビナフタレン－２，２’－ジオール（ナフタレン系化合物）と、上記式（１－１）で表される化合物（ピラジン系化合物）と、水とを下記表１～３に示すような組成となるように混合し、実施例１～１０及び比較例１～３の着色液を得た。表１～３中、各成分の数値は質量部を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
＜評価＞
　上記のようにして調製した各着色液を用いて、以下の各評価試験を行った。結果を下記表４、５に示す。なお、実施例１～１０の着色液はいずれも、φ４７ｍｍ、孔径０．２μｍのミックスセルロースフィルター（アドバンテック社製）を用いて全量を濾過した際の濾過性が良好であり、かつ、フィルターに異物や着色が残りにくいものであった。
［耐乾燥性の評価］
　各着色液１質量部を外径３２ｍｍのガラスシャーレ（東京硝子器械（株）製、ＦＩＮＥシャーレ）上に滴下した後、３０℃の乾燥機に静置し、一定時間経過ごとに観察を行い、以下の基準で耐乾燥性を評価した。耐乾燥性の評価が「Ｄ」である場合、実用性に欠ける。
－評価基準－
　Ａ：６時間後にシャーレ上の着色液が乾いていない（流動性がある）。
　Ｂ：４時間後にシャーレ上の着色液が乾いていない（流動性がある）。
　Ｃ：２時間後にシャーレ上の着色液が乾いていない（流動性がある）。
　Ｄ：１時間後にシャーレ上の着色液が乾いていない（流動性がある）。
［再溶解性の評価］
　各着色液０．５質量部を外径３２ｍｍのガラスシャーレ（東京硝子器械（株）製、ＦＩＮＥシャーレ）上に滴下し、自然乾燥させた後、水０．５部を滴下し、以下の基準で再溶解性を評価した。再溶解性の評価が「Ｄ」である場合、実用性に欠ける。
－評価基準－
　Ａ：５分以内に再溶解する。
　Ｂ：５分を超え、かつ、１０分以内に再溶解する。
　Ｃ：１０分を超え、かつ、３０分以内に再溶解する。
　Ｄ：３０分経っても溶け残り、再溶解できない。
　なお、「再溶解性」とは、インク中の揮発成分の蒸発等による固形分濃度の上昇により、溶解成分又は分散成分が不安定化して凝集又は析出することによりノズル等が詰まる現象が起きたとき、新たなインクの供給等により再溶解又は再分散することによってノズルの機能を回復する目安となると考えられている（日本画像学会誌、第４１巻、第２号（２００２）、第１８２頁を参照）。インクが乾燥したときに再溶解できないことは、ノズルの機能が回復しないことを意味するため、そのようなインクは実用に耐えない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　表４、５に示すとおり、ナフタレン系化合物及び／又はピラジン系化合物を含有する実施例１～１０の着色液は、いずれも実用的な耐乾燥性及び再溶解性を兼ね備えていた。また、実施例１～１０の着色液は、濾過性も良好であった。
＜実施例１１～２６及び比較例４～６：インクの調製＞
　下記表６～９に記載の各成分を混合することにより、実施例１１～２６及び比較例４～６のインクを得た。表６～９中、各成分の数値は質量部を表す。また、表６～９中、各略語はそれぞれ以下を表す。
　ＴＥＧ：トリエチレングリコール（三菱ケミカル（株）製）
　ＴＥＧＭＢＥ：トリエチレングリコールモノブチルエーテル（関東化学（株）製）
　サーフィノール４６５：界面活性剤（日信化学工業（株）製）
　プロキセルＸＬ２：防腐防黴剤（ロンザ社製）
　ＴＥＡ：トリエタノールアミン（三井化学（株）製）
　２Ｐｙ：２－ピロリドン（三菱ケミカル（株）製）
　Ｇｌｙ：グリセリン（純正化学（株）製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
＜評価＞
　上記のようにして調製した各インクを用いて、実施例１等と同様にして耐乾燥性及び再溶解性の各評価試験を行った。さらに、各インクを用いて、以下の各評価試験を行った。結果を下記表１０～１２に示す。なお、実施例１１～２６のインクはいずれも、φ４７ｍｍ、孔径０．２μｍのミックスセルロースフィルター（アドバンテック社製）を用いて全量を濾過した際の濾過性が良好であり、かつ、フィルターに異物や着色が残りにくいものであった。また、実施例１１～２６のインクはいずれも、インクジェットプリンタＰＸ－２０５（セイコーエプソン（株）製）でノズルチェックパターン印刷を行った際に、印刷が欠けることが少なく、良好な印刷物を得ることができた。
［染布の耐光性の評価］
　グアー（２質量部）、硫酸アンモニウム（２質量部）、尿素（５質量部）、及び水（９１質量部）を含有する前処理液を調製し、パッド法によりシルク布（絹羽二重）に前処理を行った。具体的には、シルク布を前処理液に浸漬し、ゴムローラーにて余分な液を絞り落とした後、６０℃にて乾燥した。各インクを充填した容器をインクジェットプリンタＰＸ－２０５（セイコーエプソン（株）製）に装填し、前処理後のシルク布に対してベタ柄を１００％の階調でインクジェット捺染し、各印捺物を得た。次いで、各印捺物を６０～８０℃で予備乾燥した後、相対湿度９０％以上、１００～１０３℃の条件で３０分間スチーミング処理を施した。得られた各印捺物を冷水で５分間洗浄した後、乾燥することにより、各試験染布を得た。
　上記のようにして得られた各試験染布について、ＪＩＳ　Ｌ０８４３　Ａ法に従って耐光性試験を行った。すなわち、キセノンウェザーメーターＳＵＧＡ　ＮＸ７５（スガ試験機（株）製）を用い、各試験染布に３９．４時間、光照射した。光照射条件は、ブラックパネル温度：６３℃、槽内温度：３８℃、相対湿度：５０％、放射照度：５０Ｗ／ｍ２（波長３００～４００ｎｍ）、インナーフィルター：石英、アウターフィルター：ソーダライムガラスの条件とした。試験前後の各試験染布を測色機（ＳｅｃｔｒｏＥｙｅ、ＧｒｅｔａｇＭａｃｂｅｔｈ社製）を用いて測色し、下記式（１）に従って色差（ΔＥ）を算出した。式（１）中、ΔＬ＊、Δａ＊、Δｂ＊は、それぞれ試験前後のＬ＊、ａ＊、ｂ＊の差を意味する。
　　ΔＥ＝［（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２］１／２・・・（１）
　そして、算出した色差（ΔＥ）の値から、以下の基準で耐光性を評価した。
－評価基準－
　Ａ：ΔＥが１．２未満
　Ｂ：ΔＥが１．２以上１．６未満
　Ｃ：ΔＥが１．６以上１．９未満
　Ｄ：ΔＥが１．９以上
［写真用紙の耐光性及び耐オゾン性の評価］
　各インクを充填した容器をインクジェットプリンタＰＸ－２０５（セイコーエプソン（株）製）に装填し、写真用紙（セイコーエプソン（株）製）にベタ印刷を行い、記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、耐光性試験及び耐オゾン性試験を行った。
　耐光性試験としては、キセノンウェザオメータＸＬ７５（スガ試験機社製）を用い、各試験片に５０時間、光照射した。光照射条件は、槽内温度：２４℃、相対湿度：６０％、放射照度：０．３６Ｗ／ｍ２の条件とした。試験前後の反射濃度を、反射濃度（Ｄｃ又はＤｋ）が０．７０～０．８５の範囲で、測色機（ＳｅｃｔｒｏＥｙｅ、ＧｒｅｔａｇＭａｃｂｅｔｈ社製）を用いて測色し、下記式（２）に従って色素残存率を算出した。
　　色素残存率＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００（％）・・・（２）
　そして、算出した色素残存率の値から、以下の基準で耐光性を評価した。
―評価基準―
　Ａ：色素残存率が９０％以上
　Ｂ：色素残存率が８０％以上９０％未満
　Ｃ：色素残存率が７０％以上８０％未満
　Ｄ：色素残存率が７０％未満
　耐オゾン性試験としては、オゾンウェザーメータＯＭＳ－Ｈ（スガ試験機（株）製）を用い、オゾン濃度１ｐｐｍ、槽内温度２３℃、相対湿度５０％の条件下、各試験片を１６時間放置した。そして、各試験片における色素の残存を目視で確認し、以下の基準で耐オゾン性を評価した。
－評価基準－
　ａ：元の色素がはっきりと残存している。
　ｂ：元の色素が少し残存している。
　ｃ：元の色素が確認できない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　表１０～１２に示すとおり、ナフタレン系化合物及び／又はピラジン系化合物を含有する実施例１１～２６のインクは、いずれも実用的な耐乾燥性及び再溶解性を兼ね備えており、プリンタヘッドのノズル詰まりの予防及び復帰に優れるとか考えられる。また、実施例１１～２６のインクは、濾過性及びインク吐出性も良好であった。さらに、実施例１１～２６のインクを用いて着色した記録メディア（シルク布、写真用紙）は、耐光性及び耐オゾン性が向上した。なお、シルク布（絹羽二重）の代わりに６，６－ナイロンを染色した場合にも、得られた染布は耐光性が良好であった。

Claims (18)

  1. 　分子内にナフタレン骨格を有する色素と、分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物（但し、前記分子内にナフタレン骨格を有する色素及び分子内にピラジン骨格を有する化合物を除く。）及び分子内にピラジン骨格を有する化合物（但し、前記分子内にナフタレン骨格を有する色素を除く。）の少なくとも一方の化合物と、水とを含有する着色液。
  2. 　前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物が、分子内に水酸基を有する化合物である、請求項１に記載の着色液。
  3. 　前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物が、置換基を有するビナフタレン骨格を有する化合物である、請求項１又は２に記載の着色液。
  4. 　前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物が、１，１’－ビナフタレン－２，２’－ジオールである、請求項１～３のいずれか１項に記載の着色液。
  5. 　前記分子内にピラジン骨格を有する化合物が、下記式（１）で表される化合物である、請求項１～４のいずれか１項に記載の着色液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、破線で表した環Ａｒ１及び環Ａｒ２はそれぞれ独立に、ベンゼン環又はナフタレン環を示す。Ｒ１及びＲ２は、環Ａｒ１の置換基を示し、Ｒ３及びＲ４は、環Ａｒ２の置換基を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、カルボキシ基、ハロゲノ基、アルキル基、フェニル基、フェノキシ基、ナフチル基、ヒドロキシナフチル基、ナフトキシ基、アミノ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基、アセチル基、アセトアミド基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、３－メトキシ－２－ヒドロキシプロピルアミノ基、フェニルアミノ基、メトキシアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ基、ヒドロキシプロピルアミノ基、Ｎ－アセチル－Ｎ－メチルアミノ基、又はアセトキシエトキシエチルアミノ基を示す。）
  6. 　前記分子内にピラジン骨格を有する化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である、請求項１～５のいずれか１項に記載の着色液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  7. 　前記分子内にナフタレン骨格を有する色素が、分子内にアゾ結合を有するアゾ系色素である、請求項１～６のいずれか１項に記載の着色液。
  8. 　前記分子内にナフタレン骨格を有する色素が、アゾ金属錯体系色素である、請求項１～７のいずれか１項に記載の着色液。
  9. 　前記アゾ金属錯体系色素が、クロム、銅、鉄、及びコバルトからなる群より選択される金属を含むアゾ金属錯体系色素である、請求項８に記載の着色液。
  10. 　前記分子内にナフタレン骨格を有する色素の含有量を１００質量部としたとき、前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物の含有量が１．８質量部未満である、請求項１～９のいずれか１項に記載の着色液。
  11. 　前記分子内にナフタレン骨格を有する色素の含有量を１００質量部としたとき、前記分子内にピラジン骨格を有する化合物の含有量が１．２質量部未満である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の着色液。
  12. 　前記分子内にナフタレン骨格を有する色素が、Ｃ．Ｉ．アシッドブラウン　２９８；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー　１９３；及びＣ．Ｉ．アシッドブラック　５２、５２：１、１７２、１９４；からなる群より選択される少なくとも１種の色素であり、
    　前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物が、１，１’－ビナフタレン－２，２’－ジオールであり、
    　前記分子内にピラジン骨格を有する化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の着色液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  13. 　前記分子内にナフタレン骨格を２つ以上有する化合物と、前記分子内にピラジン骨格を有する化合物との両者を含有する、請求項１～１２のいずれか１項に記載の着色液。
  14. 　さらに水溶性有機溶剤を含有する、請求項１～１３のいずれか１項に記載の着色液。
  15. 　請求項１～１４のいずれか１項に記載の着色液と、該着色液と色相が異なる少なくとも１種の着色液とを備える着色液セット。
  16. 　請求項１～１４のいずれか１項に記載の着色液、又は請求項１５に記載の着色液セットが備える各着色液が付着した記録メディア。
  17. 　前記記録メディアが繊維である、請求項１６に記載の記録メディア。
  18. 　請求項１～１４のいずれか１項に記載の着色液、又は請求項１５に記載の着色液セットが備える各着色液を記録メディアに付着させて着色を行う着色方法。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR759210A (fr) * 1932-06-25 1934-01-31 Ig Farbenindustrie Ag 4.8.dihydroxy-1.2.5.6-dibenzophénazines, colorants azoïques obtenus à partir de ces composés ainsi que leurs procédés de préparation
JPS62169862A (ja) * 1986-01-21 1987-07-27 Sumitomo Chem Co Ltd アゾ系顔料の製法
JPS63152670A (ja) * 1986-08-04 1988-06-25 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk アゾ顔料の製造法
WO1998042787A1 (en) * 1997-03-25 1998-10-01 Seiko Epson Corporation Inks for ink-jet recording
JP2012052030A (ja) * 2010-09-01 2012-03-15 Sumika Color Kk 有機顔料組成物
JP2014185201A (ja) 2013-03-22 2014-10-02 Nippon Kayaku Co Ltd インクジェット捺染に用いるインク及びそれを用いた繊維の捺染方法
CN105732404A (zh) * 2016-03-30 2016-07-06 杭州百合科莱恩颜料有限公司 联萘二酚类化合物及其用途

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080000343A (ko) * 2006-06-27 2008-01-02 삼성전자주식회사 블랙 잉크 조성물, 이를 포함한 잉크 카트리지 및 잉크젯기록 장치
JP2010007019A (ja) * 2008-06-30 2010-01-14 Nippon Kayaku Co Ltd 黒色インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体
JP2015124325A (ja) * 2013-12-27 2015-07-06 日本化薬株式会社 インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR759210A (fr) * 1932-06-25 1934-01-31 Ig Farbenindustrie Ag 4.8.dihydroxy-1.2.5.6-dibenzophénazines, colorants azoïques obtenus à partir de ces composés ainsi que leurs procédés de préparation
JPS62169862A (ja) * 1986-01-21 1987-07-27 Sumitomo Chem Co Ltd アゾ系顔料の製法
JPS63152670A (ja) * 1986-08-04 1988-06-25 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk アゾ顔料の製造法
WO1998042787A1 (en) * 1997-03-25 1998-10-01 Seiko Epson Corporation Inks for ink-jet recording
JP2012052030A (ja) * 2010-09-01 2012-03-15 Sumika Color Kk 有機顔料組成物
JP2014185201A (ja) 2013-03-22 2014-10-02 Nippon Kayaku Co Ltd インクジェット捺染に用いるインク及びそれを用いた繊維の捺染方法
CN105732404A (zh) * 2016-03-30 2016-07-06 杭州百合科莱恩颜料有限公司 联萘二酚类化合物及其用途

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HIROSHI HORIGUCHI: "Synthetic Dye Overview", 1969, SANKYO PUBLISHING CO.
JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY, JAPAN, vol. 13, no. 4, 1955, pages 106
JOURNAL OF THE IMAGING SOCIETY OF JAPAN, vol. 41, no. 2, 2002, pages 182
See also references of EP4234635A4

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