WO2023149153A1

WO2023149153A1 - 白金族金属回収剤及び白金族金属回収方法

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Publication number: WO2023149153A1
Application number: PCT/JP2023/000098
Authority: WO
Inventors: 和也松本; 光俊寺境
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 2022-02-01
Filing date: 2023-01-05
Publication date: 2023-08-10
Anticipated expiration: 2024-08-01
Also published as: CN118591645A; JP2023112519A; US20250162976A1; EP4474500A1; EP4474500A4

Abstract

下記一般式（１）で示される白金族金属回収剤、及び該白金族金属回収剤を用いて白金を含む塩酸溶液から白金を回収する白金族金属回収方法である。（式（１）中、Ｘはメチレン基、酸素原子又はエチレン基であり、Ｘがメチレン基のとき、ｎは３、Ｘが酸素原子又はエチレン基のとき、ｎは２である。）

Description

白金族金属回収剤及び白金族金属回収方法

　白金族金属回収剤、及び白金族金属回収方法に関する。

　白金族金属は工業的に極めて重要な金属である。そのなかでも白金、パラジウム、ロジウムは主に自動車排ガス浄化触媒として用いられている。そのため、使用済み触媒からの白金族金属の選択的な分離回収は重要である。
　一般に貴金属の回収には、電解析出法やセメンテーション法、イオン交換法、沈殿法、溶媒抽出法等の方法が用いられる。これらの方法のなかでは、経済性や操作性に優れた、沈殿法や溶媒抽出法が、広く用いられている。
　沈殿法による選択的な白金族金属の回収方法として、アミンを用いる方法が検討されている。

　たとえば、特許文献１には、ロジウムを低コストで効率的に回収することを目的として、アミド結合とフェニレンジアミン構造を有し、特定濃度の塩酸に対して不溶の固体であるロジウム回収剤が開示されている。
　また、特許文献２には、特にロジウムを効率よく分離することを目的として、白金族金属を含む塩酸溶液にジアミノジフェニル構造を有する化合物を加えることで白金族金属を沈殿回収できることが開示されている。

特開２０１７－１７９４０９号公報特開２０１９－２０６７４７号公報

　従来、沈殿法や溶媒抽出法による白金族金属の回収においては、パラジウムが優先的に回収され、白金やロジウムを先に選択的に回収することは困難であった。特許文献１及び２に、ロジウムを回収する方法は開示されているものの、その方法では白金を優先的かつ選択的に回収することはできていない。そのため、パラジウム、ロジウムの存在下においても白金を優先的かつ選択的に回収できる方法が求められている。
　そこで、本発明は、白金を選択的かつ高回収率で回収することができる白金族金属回収剤及び白金族金属回収方法を提供することを課題とする。

　本発明者らは、特定の脂肪族ジアミンが白金族金属回収剤として優れることを見出した。また、該白金族金属回収剤を用いることで、白金を選択的かつ高回収率で回収することができる方法を見出した。更には、従来困難であったパラジウム、ロジウムの存在下においても白金を優先的かつ選択的に回収できる方法を見出し、本発明を完成するに至った。

　すなわち、本発明は、下記一般式（１）で示される白金族金属回収剤、及び該白金族金属回収剤を用いて白金を含む塩酸溶液から白金を回収する白金族金属回収方法である。

（式（１）中、Ｘはメチレン基、酸素原子又はエチレン基であり、Ｘがメチレン基のとき、ｎは３、Ｘが酸素原子又はエチレン基のとき、ｎは２である。）

　本発明によれば、白金を選択的かつ高回収率で回収することができる白金族金属回収剤及び白金族金属回収方法を提供することができる。

［白金族金属回収剤］
　本発明の白金族金属回収剤は、下記一般式（１）で示される。

（式（１）中、Ｘはメチレン基、酸素原子又はエチレン基であり、Ｘがメチレン基のとき、ｎは３、Ｘが酸素原子又はエチレン基のとき、ｎは２である。）
　上記一般式（１）で示される化合物は白金族金属回収剤として使用することができる。

　すなわち、本発明の白金族金属回収剤は、１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣ）、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，３－ＢＡＣ）及び２，５－ビス（アミノメチル）テトラヒドロフラン（Ｈ－ＡＭＦ）からなる群より選ばれる少なくとも一種である。
　具体的にはそれぞれ下記式で示す化合物である。

　本発明の白金族金属回収剤は、前記式（１）で示される化合物のなかでも、好ましくは１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン及び２，５－ビス（アミノメチル）テトラヒドロフランからなる群より選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンである。
　式（１）で示される化合物、特に１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン又は２，５－ビス（アミノメチル）テトラヒドロフランを白金族金属回収剤として用いることで、白金を選択的かつ高回収率で回収することができる。更には、従来困難であったパラジウム、ロジウムの存在下においても白金を優先的かつ選択的に回収できる。
　本発明の白金族金属回収剤を用いることで、白金を選択的に回収することができる理由は定かではないが、白金族金属の塩酸溶液と混合した際に、本発明の白金族金属回収剤である特定の脂肪族ジアミンが白金と結晶を生成しやすく、選択的に沈殿させることができるためと考えられる。
　前記式（１）で示される白金族金属回収剤は、１種を単独で用いても２種以上を混合して用いてもよい。

　また、１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンには、トランス体とシス体が存在するが、トランス体の比率が高い方が好ましい。すなわち、本発明の白金族金属回収剤は、更に好ましくはトランス体が５０％を超える１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンであり、より更に好ましくはトランス体が６０％以上である１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンであり、より更に好ましくはトランス体が７０％以上である１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンである。トランス体の比率の上限には制限はなく、１００％以下であればよい。トランス体の比率が高い１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンを用いることで、より少量の白金族金属回収剤で、白金を効率的かつ選択的に沈殿させ、回収することができる。
　なお、本明細書において、トランス体比率が高い（概ねトランス体６０％以上）１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンを１，４－ＢＡＣＴと示すことがある。

　本発明の白金族金属回収剤は、前記式（１）で示される化合物であり、特定の脂肪族ジアミンであるが、当該ジアミンのハロゲン化水素酸塩の形態も含まれる。ハロゲン化水素酸塩としては、塩酸塩が好ましい。本発明の白金族金属回収剤が塩酸塩であることによって、白金族金属を含む塩酸溶液と混合する際に、中和反応による発熱や塩酸濃度変化を防ぐことができる。
　なお、本明細書における白金族金属回収方法に用いられる塩酸溶液の塩酸濃度は、本発明の白金族金属回収剤を混合した後の塩酸濃度である。ただし、本発明の白金族金属回収剤として前記式（１）で示される化合物の塩酸塩を用いた場合には、塩酸濃度の変化がないため、本発明の白金族金属回収剤を混合する前の塩酸濃度であってもよい。

［白金族金属回収方法（白金の回収）］
　本発明の白金族金属回収方法は、白金を選択的に回収するものであり、白金を優先的に回収することができる。
　本発明の白金族金属回収方法は、前記白金族金属回収剤を用いて、白金を含む塩酸溶液から白金を回収する方法である。本発明の白金族金属回収方法は、好ましくは、前記白金族金属回収剤と前記塩酸溶液を混合し、白金を沈殿させる方法である。

　本発明の白金族金属回収方法によれば、白金族金属として白金のみを含む塩酸溶液から白金を回収することができるばかりでなく、前記塩酸溶液がパラジウム及びロジウムからなる群より選ばれる少なくとも一種を含む場合にも白金を選択的に回収することができ、前記塩酸溶液がパラジウムを含む場合にも白金を選択的に回収することができる。更には前記塩酸溶液がパラジウム及びロジウムの両方を含む場合にも白金を選択的に回収することができる。
　具体的な方法を以下に示す。

　まず、少なくとも白金を含む塩酸溶液に、前記白金族金属回収剤を添加する。
　本発明の白金族金属回収剤を用いることで、あらゆる塩酸濃度の塩酸溶液からも白金を選択的に回収することができるが、白金を含む塩酸溶液の塩酸濃度は、好ましくは１～１２ｍｏｌ／Ｌであり、より好ましくは４～１０ｍｏｌ／Ｌであり、更に好ましくは５～９ｍｏｌ／Ｌである。

　白金族金属回収剤を添加する際には、前記白金族金属回収剤と前記塩酸溶液に含まれる白金とのモル比［白金族金属回収剤／白金（モル／モル）］を、好ましくは１以上とし、より好ましくは２以上とし、更に好ましくは５以上とする。また、前記白金族金属回収剤と前記塩酸溶液に含まれる白金とのモル比［白金族金属回収剤／白金（モル／モル）］を、好ましくは２００以下とし、より好ましくは１５０以下とし、更に好ましくは１００以下とし、より更に好ましくは２０以下とする。
　「前記白金族金属回収剤と前記塩酸溶液に含まれる白金とのモル比［白金族金属回収剤／白金（モル／モル）］を、１以上とする」とは、「前記塩酸溶液に含まれる白金の量に対して、前記白金族金属回収剤の量を、モル比［白金族金属回収剤／白金（モル／モル）］で１以上となるように添加する」ことを意味する。
　特に白金族金属回収剤として１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣ）を用いた場合には、白金に対して少ない添加量でも高い回収率で白金を選択的に回収することができるため、白金族金属回収剤と前記塩酸溶液に含まれる白金とのモル比［白金族金属回収剤／白金（モル／モル）］を、好ましくは１～１００とし、より好ましくは２～５０とし、更に好ましくは５～２０とし、より更に好ましくは５～１０とする。
　更にトランス体比率が６０％以上の１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣＴ）を用いた場合には、白金に対してより少ない添加量でも高い回収率で白金を選択的に回収することができるため、白金族金属回収剤と前記塩酸溶液に含まれる白金とのモル比［白金族金属回収剤／白金（モル／モル）］を、好ましくは１～１００とし、より好ましくは１～３０とし、更に好ましくは１～１０とし、より更に好ましくは２～８とする。
　前記のモル比の範囲であれば、白金の回収率が高まり、沈殿中にロジウムやパラジウムが含まれにくく、白金を高純度で回収できる。

　白金族金属回収剤と塩酸溶液を混合する方法には制限はないが、塩酸溶液中に白金族金属回収剤を添加し、所定時間撹拌又は振とうすることで、白金を沈殿させる。
　本発明の白金族金属回収剤を用いると塩酸溶液との混合後、迅速に沈殿が生じるため、短時間で白金を回収することができるが、撹拌又は振とうする時間は、好ましくは１分間以上であり、より好ましくは５分間以上である。上限には制限はないが、効率性の観点から、撹拌又は振とうする時間は、１０時間以下が好ましく、５時間以下がより好ましい。撹拌又は振とうする時間は、各成分の濃度や温度によって適宜調整すればよい。

　撹拌又は振とうする際の温度は、０～１００℃であればよく、本発明によれば、あらゆる温度の塩酸溶液から白金を選択的に回収することができる。回収率の観点から、撹拌又は振とうする際の温度は、好ましくは１０～７０℃であり、より好ましくは１０～５０℃であり、更に好ましくは１０～３５℃である。

　前記のようにして、得られた白金を含む沈殿物は、ろ過、遠心分離等の固液分離によって回収することができる。
　前記沈殿物は白金を含み、脂肪族ジアミンである白金族金属回収剤等を含むことから、空気中で焼成することにより、白金を金属又は酸化物として得ることができる。焼成温度は、好ましくは４００～１０００℃であり、より好ましくは５００～７００℃である。焼成時間は、好ましくは５～１００分間であり、より好ましくは１０～８０分間である。これら焼成条件を調整することにより、白金を金属、好ましくは金属単体で得ることができる。

［白金族金属精製方法（白金の精製）］
　前記白金族金属回収剤は、白金の精製に用いることもできる。
　本発明の白金族金属精製方法は、前記白金族金属回収剤を用いて、白金を主成分とする塩酸溶液から不純物である金属を除去して白金を精製する方法である。

　本発明の白金族金属精製方法に用いられる「白金を主成分とする塩酸溶液」とは、塩酸溶液に白金と、白金以外の金属（不純物）が含まれ、塩酸溶液に含まれる金属のうち、白金のモル含有量が最も大きい塩酸溶液のことをいう。
　白金を主成分とする塩酸溶液は、白金を含む固体を塩酸に溶解させて得てもよく、白金を含む水溶液に塩酸を加えて得てもよい。好ましくは、上述の［白金族金属回収方法（白金の回収）］の項で説明した白金族金属回収方法で得られた沈殿物を塩酸に溶解させて得る。

　本発明の白金族金属精製方法は、上述の［白金族金属回収方法（白金の回収）］の項で説明した白金族金属回収方法と同様の条件で精製を行うことが好ましい。つまり、本発明の白金族金属精製方法は、好ましくは、前記白金族金属回収剤と前記塩酸溶液を混合し、白金を沈殿させる方法である。以下に詳細に説明する。

　まず、白金を主成分とする塩酸溶液に、前記白金族金属回収剤を添加する。
　本発明の白金族金属回収剤を用いることで、あらゆる塩酸濃度の塩酸溶液を用いても白金を精製することができるが、白金を主成分とする塩酸溶液の塩酸濃度は、好ましくは１～１２ｍｏｌ／Ｌであり、より好ましくは４～１０ｍｏｌ／Ｌであり、更に好ましくは５～９ｍｏｌ／Ｌである。

　白金族金属回収剤を添加する際には、前記白金族金属回収剤と前記塩酸溶液に含まれる白金とのモル比［白金族金属回収剤／白金（モル／モル）］を、好ましくは１以上とし、より好ましくは２以上とし、更に好ましくは５以上とする。また、前記白金族金属回収剤と前記塩酸溶液に含まれる白金とのモル比［白金族金属回収剤／白金（モル／モル）］を、好ましくは２００以下とし、より好ましくは１５０以下とし、更に好ましくは１００以下とし、より更に好ましくは２０以下とする。
　特に白金族金属回収剤として１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣ）を用いた場合には、白金に対して少ない添加量でも効率的に白金を精製することができるため、白金族金属回収剤と前記塩酸溶液に含まれる白金とのモル比［白金族金属回収剤／白金（モル／モル）］を、好ましくは１～１００とし、より好ましくは２～５０とし、更に好ましくは５～２０とし、より更に好ましくは５～１０とする。
　更にトランス体比率が６０％以上の１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣＴ）を用いた場合には、白金に対してより少ない添加量でも効率的に白金を精製することができるため、白金族金属回収剤と前記塩酸溶液に含まれる白金とのモル比［白金族金属回収剤／白金（モル／モル）］を、好ましくは１～１００とし、より好ましくは１～３０とし、更に好ましくは１～１０とし、より更に好ましくは２～８とする。
　前記のモル比の範囲であれば、不純物としての金属にロジウムやパラジウムが含まれていたとしても、得られる沈殿中にロジウムやパラジウムが含まれにくく、高純度の白金を得ることができる。

　白金族金属回収剤と塩酸溶液を混合する方法には制限はないが、塩酸溶液中に白金族金属回収剤を添加し、所定時間撹拌又は振とうすることで、白金を沈殿させる。
　前記白金族金属回収剤を用いると塩酸溶液との混合後、迅速に沈殿が生じるため、短時間で白金を精製することができるが、撹拌又は振とうする時間は、好ましくは１分間以上であり、より好ましくは５分間以上である。上限には制限はないが、効率性の観点から、撹拌又は振とうする時間は、１０時間以下が好ましく、５時間以下がより好ましい。撹拌又は振とうする時間は、各成分の濃度や温度によって適宜調整すればよい。

　撹拌又は振とうする際の温度は、０～１００℃であればよく、あらゆる温度の塩酸溶液を用いて白金を精製することができるが、回収率の観点から、撹拌又は振とうする際の温度は、好ましくは１０～７０℃であり、より好ましくは１０～５０℃であり、更に好ましくは１０～３５℃である。

　以下に示す実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により制限されるものではない。

［１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンによる白金の回収］
＜実施例１：塩酸濃度の影響＞
　パラジウムを５ｍｍｏｌ／Ｌ、白金を５ｍｍｏｌ／Ｌ、ロジウムを５ｍｍｏｌ／Ｌ含み、表１に示す塩酸濃度である各塩酸溶液に、白金族金属回収剤として１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣ、トランス体３３％、シス体６７％）を白金に対して１５倍量（ｍｏｌ／ｍｏｌ）添加した。なお、ここで用いた１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンは塩酸塩である。その後、２５℃で３０分間振とうして沈殿物を得た。得られた沈殿物と溶液を遠心分離により固液分離した。固液分離後に得られた溶液をＩＣＰにて分析し、沈殿物に含まれる白金族金属の量を算出した。
　表１に塩酸濃度と金属回収率の関係を示す。表１から明らかなように、白金族金属回収剤として１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣ）を用いることで、１ｍｏｌ／Ｌ以上の広い塩酸濃度範囲で白金が選択的に沈殿物として回収できることがわかる。なお、金属回収率は、回収された沈殿物中に含まれる各金属の量を、白金族金属回収剤を添加する前の各金属の量で除した値を百分率で示したものである。以下の実施例においても同様にして金属回収率を求めた。

＜実施例２：温度の影響＞
　塩酸溶液の塩酸濃度を８ｍｏｌ／Ｌとし、塩酸溶液の温度を表２に示すように変更した以外は、実施例１と同様にして、沈殿物と溶液を得、沈殿物に含まれる白金族金属の量を算出した。
　表２に温度と金属回収率の関係を示す。表２から明らかなように、白金族金属回収剤として１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣ）を用いることで、広い温度範囲で白金が選択的に沈殿物として回収できることがわかる。

＜実施例３：白金族金属回収剤と白金とのモル比の影響＞
　塩酸溶液の塩酸濃度を８ｍｏｌ／Ｌとし、白金族金属回収剤（１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣ））の添加量を表３に示すように変更した以外は、実施例１と同様にして、沈殿物と溶液を得、沈殿物に含まれる白金族金属の量を算出した。なお、１，４－ＢＡＣの添加量は、白金に対するモル倍で示す。
　表３に１，４－ＢＡＣの添加量と金属回収率の関係を示す。表３から明らかなように、１，４－ＢＡＣの添加量によらず、白金が選択的に回収できることがわかる。更に１，４－ＢＡＣの添加量が白金に対して５倍量（ｍｏｌ／ｍｏｌ）以上となる条件では、白金を８５％以上、沈殿物として回収でき、非常に高い白金回収率で、かつ白金が選択的に回収できることがわかる。

＜実施例４：トランス体比率の影響＞
　１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣ、トランス体３３％、シス体６７％）をトランス体比率の高い１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣＴ、トランス体９３％、シス体７％）に変更した以外は、実施例３と同様にして、沈殿物と溶液を得、沈殿物に含まれる白金族金属の量を算出した。
　表４に１，４－ＢＡＣＴの添加量と金属回収率の関係を示す。表４から明らかなように、トランス体比率の高い１，４－ＢＡＣＴを白金族金属回収剤として用いることで、添加量が白金に対して２倍量（ｍｏｌ／ｍｏｌ）という条件でも、白金を８５％以上、沈殿物として回収でき、少量の添加でも非常に高い白金回収率で、かつ白金が選択的に回収できることがわかる。

＜実施例５：振とう時間の影響＞
　白金族金属回収剤として１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣＴ、トランス体９３％、シス体７％）を白金に対して１５倍量（ｍｏｌ／ｍｏｌ）添加し、振とう時間を表５に示すように変更した以外は、実施例４と同様にして、沈殿物と溶液を得、沈殿物に含まれる白金族金属の量を算出した。
　表５に振とう時間と金属回収率の関係を示す。表５から明らかなように、１分間以上の振とうで白金を９５％以上沈殿物として回収でき、高い白金回収率で、かつ白金が選択的に回収できることがわかる。

［触媒浸出液からの白金の回収及び白金の精製］
＜実施例６：触媒浸出液からの白金の回収＞
　使用済み自動車排ガス浄化触媒からの白金族金属の回収を想定し、表６に示す種々の金属を含む触媒浸出液を用いて、白金の回収を行った。
　前記触媒浸出液（塩酸を含み、塩酸濃度は８ｍｏｌ／Ｌである。）に、白金族金属回収剤として１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣＴ、トランス体９３％、シス体７％）を白金に対して１５倍量（ｍｏｌ／ｍｏｌ）添加した。なお、ここで用いた１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンは塩酸塩である。その後、２５℃で１０分間振とうして沈殿物を得た。得られた沈殿物をろ過にて回収後、１ｍｏｌ／Ｌの塩酸に溶解させてＩＣＰにて分析し、沈殿物に含まれる金属の量を算出した。
　本回収工程後の各金属の回収率を表６に示す。表６から明らかなように、白金族金属回収剤として１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンを用いることで、触媒浸出液から、白金が選択的に沈殿物として回収できることがわかる。沈殿物中に含まれる白金の純度は全金属重量を１００％としたときに、８７．０％であった。
　なお、表６中、「＜０．１」は「０．１未満」を意味する。

＜実施例７：白金の精製＞
　次に前記の方法で触媒浸出液から回収された白金の精製を行った。
　前記の方法で回収された沈殿物を５ｍｏｌ／Ｌの塩酸に溶解した（白金濃度５００ｍｇ／Ｌ）。得られた塩酸溶液に、白金族金属回収剤として１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン（１，４－ＢＡＣＴ、トランス体９３％、シス体７％）を白金に対して１５倍量（ｍｏｌ／ｍｏｌ）添加した。なお、ここで用いた１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンは塩酸塩である。その後、２５℃で１０分間振とうして沈殿物を得た。得られた沈殿物をろ過にて回収後、１ｍｏｌ／Ｌの塩酸に溶解させてＩＣＰにて分析し、沈殿物に含まれる金属の量を算出した。
　本精製工程後の各金属の回収率を表６に示す。表６から明らかなように、精製工程後では、沈殿物に含まれるパラジウムとロジウムの量が大きく低下している。沈殿物中に含まれる白金の純度は全金属重量を１００％としたときに、回収工程後では８７．０％であったのに対し、精製工程後では９９．３％であった。この結果から明らかなように、白金族金属回収剤として１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンを用いることで、白金を主成分とする塩酸溶液から不純物である金属を除去して白金を精製することができる。

［２，５－ビス（アミノメチル）テトラヒドロフランによる白金族金属の回収］
＜実施例８：白金族金属の回収＞
　パラジウムを５ｍｍｏｌ／Ｌ、白金を５ｍｍｏｌ／Ｌ含む８ｍｏｌ／Ｌの塩酸溶液に、白金族金属回収剤として２，５－ビス（アミノメチル）テトラヒドロフラン（Ｈ－ＡＭＦ）を白金に対して１００倍量（ｍｏｌ／ｍｏｌ）添加した。なお、ここで用いた２，５－ビス（アミノメチル）テトラヒドロフランは塩酸塩である。その後、２５℃で３０分間振とうして沈殿物を得た。得られた沈殿物と溶液を遠心分離により固液分離した。固液分離後に得られた溶液をＩＣＰにて分析し、沈殿物に含まれる白金族金属の量を算出した。
　その結果、白金を５６％沈殿物として回収することができた。これに対し、パラジウムは７．２％沈殿物として回収され、沈殿物として選択的に白金を回収できることがわかる。

Claims

　下記一般式（１）で示される白金族金属回収剤。

（式（１）中、Ｘはメチレン基、酸素原子又はエチレン基であり、Ｘがメチレン基のとき、ｎは３、Ｘが酸素原子又はエチレン基のとき、ｎは２である。）
　１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン及び２，５－ビス（アミノメチル）テトラヒドロフランからなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１に記載の白金族金属回収剤。
　１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンである、請求項１又は２に記載の白金族金属回収剤。
　トランス体が６０％以上である、請求項３に記載の白金族金属回収剤。
　請求項１～４のいずれか１つに記載の白金族金属回収剤を用いて、白金を含む塩酸溶液から白金を回収する、白金族金属回収方法。
　前記白金族金属回収剤と前記塩酸溶液を混合し、白金を沈殿させる、請求項５に記載の白金族金属回収方法。
　前記白金を含む塩酸溶液が、パラジウム及びロジウムからなる群より選ばれる少なくとも一種を含む、請求項５又は６に記載の白金族金属回収方法。
　前記白金を含む塩酸溶液が、パラジウムを含む、請求項５～７のいずれか１つに記載の白金族金属回収方法。
　前記白金族金属回収剤と前記白金を含む塩酸溶液に含まれる白金とのモル比［白金族金属回収剤／白金］を２以上とする、請求項５～８のいずれか１つに記載の白金族金属回収方法。
　請求項１～４のいずれか１つに記載の白金族金属回収剤を用いて、白金を主成分とする塩酸溶液から不純物である金属を除去して白金を精製する、白金族金属精製方法。
　下記一般式（１）で示される化合物の白金族金属回収剤としての使用。

（式（１）中、Ｘはメチレン基、酸素原子又はエチレン基であり、Ｘがメチレン基のとき、ｎは３、Ｘが酸素原子又はエチレン基のとき、ｎは２である。）