WO2024171881A1

WO2024171881A1 - 化合物、組成物、成形体、及び製造方法

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Publication number: WO2024171881A1
Application number: PCT/JP2024/003823
Authority: WO
Inventors: 佳弘桝谷; 美乃梨藤沢; 大樹松田; 竜也宇多村; 潤也西内
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 2023-02-17
Filing date: 2024-02-06
Publication date: 2024-08-22
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Abstract

下記式（Ｉ）で表される化合物。（式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、炭素原子数２～５のアルキル基である。）

Description

化合物、組成物、成形体、及び製造方法

　本発明は、化合物、組成物、成形体、及び製造方法に関する。

　ポリマー樹脂に優れた光学特性を与える添加剤として核剤が知られている。また、核剤として、ジベンジリデンソルビトール化合物が知られている。
　特許文献１には、結晶性プラスチックの重合体又は共重合体にジベンジリデンソルビトールを添加して加熱形成してなる結晶性のプラスチックの改質方法が開示されている。
　特許文献２には、結晶性ポリプロピレン又はその共重合体に１・３，２・４－ジ（メチルベンジリデン）ソルビトールを配合し、加熱成形することを特徴とするポリプロピレンの改質方法が開示されている。
　特許文献３には、１，３：２，４－ビス（Ｏ－メチルベンジリデン）ソルビトールを適用することで透明性を有する樹脂組成物を得ることができることが開示されている。
　特許文献４には、造核剤（ｎｕｃｌｅａｔｉｎｇ　ａｇｅｎｔ）として有用であり、またポリマー材料の光学特性を改善するために特に有用なプラスチック添加剤である、ビス（３，４－ジアルキルベンジリデン）ソルビトールアセタールが開示されている。
　特許文献５には、１以上の改善された透明性、黄変性及び官能性を示す成核剤又は透明化剤が開示されている。

特開昭５１－２２７４０号公報特公昭５５－１２４６０号公報特開平７－２８６０６６号公報特公平７－１２１９４７号公報特表２００９－５３４４６５号公報

　しかしながら、近年、核剤又は透明化剤に対し、種々の特性についてさらなる向上を求める声も多い。
　以上から、本発明は、核剤又は透明化剤に適した新規化合物を提供することを目的とする。

　本発明者らが鋭意検討した結果、核剤又は透明化剤に適した新規化合物を見出し、本発明を完成した。

　すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］
　下記式（Ｉ）で表される化合物。

（式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、炭素原子数２～５のアルキル基である。）
［２］
　Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、又はｉ－ブチルである、［１］に記載の化合物。
［３］
　［１］又は［２］に記載の化合物を含む組成物。
［４］
　核剤、又は、透明化剤として用いられる［３］に記載の組成物。
［５］
　［１］若しくは［２］に記載の化合物又は［３］若しくは［４］に記載の組成物と、ポリオレフィン系樹脂と、を混合した成形体。
［６］
　［１］若しくは［２］に記載の化合物又は［３］若しくは［４］に記載の組成物と、ポリオレフィン系樹脂と、を混合することを含む、透明な成形体の製造方法。
［７］
　酸触媒下で、パラ位に位置する炭素原子数２～５のアルキル基及びオルト位に位置するメチル基を有するベンズアルデヒド（α）と、ポリオールと、を反応させることを含む、下記式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。

（式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、炭素原子数２～５のアルキル基である。）
［８］
　さらに、オルト位に位置する炭素原子数２～５のアルキル基及びパラ位に位置するメチル基を有するベンズアルデヒド（β）を反応させ、
　前記ベンズアルデヒド（α）と前記ベンズアルデヒド（β）との総量に対する、前記ベンズアルデヒド（β）の含有量が５０質量％以下である、［７］に記載の製造方法。

　本発明によれば、核剤又は透明化剤に適した新規化合物を提供することができる。

　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。

＜化合物＞
　本発明の一実施形態は、下記式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」ともいう。）に関する。

（式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、炭素原子数２～５のアルキル基である。）

　式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、炭素原子数２～５のアルキル基である。本明細書において、炭素原子数２～５のアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｉ－ペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｓｅｃ－ペンチル、及び１，２－ジメチルプロピル等が挙げられる。

　式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、炭素原子数２～５のアルキル基であり、高い５％重量減少温度を有する観点から、炭素原子数２～４のアルキル基がさらに好ましい。同様の観点から、Ｒ^１及びＲ^２は、特に限定されないが、それぞれ独立して、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、又はｉ－ブチルであることが好ましく、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、又はｉ－ブチルであることがより好ましい。なお、本明細書において、５％重量減少温度は、不活性ガス雰囲気下における加熱による重量減少の比率が加熱前の５％以内になる温度を意味する。

　核剤又は透明化剤（以下、これらを総じて単に「核剤等」ともいう。）に求められる性能の１つとして、５％重量減少温度が高いことが挙げられる。一般的に核剤等に用いられる化合物の５％重量減少温度が高いことで、高温下であっても核剤等が蒸散及び／又は分解しにくく、成形体を製造する際や、成形体を高温で加工する際に、核剤等に由来する臭気の発生を抑制できる。式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、炭素原子数２～５のアルキル基であることで、５％重量減少温度が高くなり、核剤等により適した化合物となる。その理由については、特に限定する趣旨ではないが、本発明者らは次のように推測している。すなわち、式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、炭素原子数１のアルキル基である場合、５％重量減少温度が低くなる傾向にある。また、式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、炭素原子数６以上のアルキル基である場合、５％重量減少温度が高くなる傾向にあるが、成形体を製造する際に化合物（Ｉ）の微細結晶が析出しない傾向にあり、核剤としての性能を発揮することができない傾向にある。

　また、核剤等の５％重量減少温度が３００℃以上であることは、核剤等として一般的な性能であることから、化合物（Ｉ）は、特に限定されないが、５％重量減少温度が３００℃以上であることが好ましく、３１０℃以上であることがより好ましく、３１５℃以上であることが特に好ましい。また、５％重量減少温度は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。

　式（Ｉ）において、低い溶融混練温度（例えば、２００℃）において、ポリオレフィン系樹脂中に均一に溶解及び／又は拡散することができる観点で、Ｒ^１及びＲ^２は、特に限定されないが、それぞれ独立して、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、又はｉ－ブチルであることが好ましく、ｉ－プロピル、又はｉ－ブチルであることがより好ましく、化合物（Ａ）又は化合物（Ｂ）であることが特に好ましい。

　式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２は、同一であっても、異なっていてもよく、化合物（Ｉ）の製造の容易性、核剤等としての性能の観点で、同一であることが好ましい。

　本実施形態の化合物（Ｉ）としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、及び式（Ｅ）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ）」、「化合物（Ｂ）」、「化合物（Ｃ）」、「化合物（Ｄ）」、及び「化合物（Ｅ）」ともいう。）が挙げられる。

　本実施形態の化合物（Ｉ）は、特に限定されないが、核剤又は透明化剤として好適に用いることができる。

　本実施形態の化合物（Ｉ）に立体異性体（例えば、エナンチオマー）が存在する場合、個々の立体異性体及びこれらの混合物（例えば、ラセミ体）は、化合物（Ｉ）に包含されるものとする。

＜組成物＞
　本発明の一実施形態は、化合物（Ｉ）を含む組成物に関する。本実施形態の組成物は、少なくとも化合物（Ｉ）を含む。本実施形態の組成物は、化合物（Ｉ）のみで構成されていてもよく、他の成分を含んでいてもよい。本実施形態の組成物は、化合物（Ａ）～化合物（Ｅ）から選択される１以上の化合物が含まれる態様を含む。

　本実施形態の組成物は、特に限定されないが、核剤又は透明化剤として好適に用いることができる。また、本実施形態の組成物を核剤又は透明化剤として用いることで、後述する成形体に、優れた光学特性を与えることができる。

　本実施形態の組成物は、特に限定されないが、例えば、粉末状、粒状、液状であってもよく、核剤等として優れた形状であることが好ましい。

　本実施形態において、組成物に含まれる他の成分としては、通常、核剤等に含まれる添加剤等が挙げられ、特に限定されないが、例えば、酸系無機添加剤成分、ハイドロタルサイト類、無機ケイ素化合物、他の核剤等が挙げられる。

　本実施形態の組成物において、化合物（Ｉ）の組成物の総量に対する含有量は、特に限定されず、組成物の用途に応じて適宜選択することができる。また、組成物を核剤として用いる場合、組成物が核剤としての性能を発揮できる範囲であれば、化合物（Ｉ）の組成物の総量に対する含有量は、特に限定されない。

＜成形体＞
　本発明の一実施形態は、化合物（Ｉ）とポリオレフィン系樹脂とを混合した成形体に関する。また、本発明の一実施形態は、化合物（Ｉ）を含む組成物とポリオレフィン系樹脂とを混合した成形体に関する。本実施形態の成形体は、少なくとも化合物（Ｉ）とポリオレフィン系樹脂とを含み、上述のように、化合物（Ｉ）を含む組成物を用いて形成することもできる。このため、本実施形態の成形体には本実施形態の組成物に由来する成分が含まれていてもよい。

　本実施形態の化合物（Ｉ）が、溶解型の核剤等である場合、化合物（Ｉ）は、加熱によりポリオレフィン系樹脂中に均一に溶解又は分散することで、成形体に優れた光学特性を与えることができる。したがって、本実施形態の成形体は、化合物（Ｉ）とポリオレフィン系樹脂とを、加熱混合し、成形した成形体であることが好ましく、さらに、溶融混練し、成形した成形体であることが好ましい。すなわち、本実施形態において、化合物（Ｉ）とポリオレフィン系樹脂とを混合した成形体の態様には、化合物（Ｉ）とポリオレフィン系樹脂とを溶融混練した成形体、及び、化合物（Ｉ）とポリオレフィン系樹脂とを成形した成形体が含まれる。

　本実施形態において、化合物（Ｉ）とポリオレフィン系樹脂とを混合することで、成形体は優れた光学特性を有することができる。優れた光学特性としては、特に限定されないが、例えば、透明性、非黄変性、光沢性等が挙げられる。本実施形態の成形体において、透明性、非黄変性、光沢性から選択される１以上の特性を有する場合、化合物（Ｉ）は核剤等に適した化合物であると言える。

　本実施形態の化合物（Ｉ）は、ポリオレフィン系樹脂と混合した成形体に、透明性を与えることができる。透明性は、例えばＨａｚｅ値で評価することができる。好ましいＨａｚｅ値は、用いるポリオレフィン系樹脂やその用途によっても異なるが、例えば、ポリプロピレンを用いた場合、化合物（Ｉ）と混合することで、Ｈａｚｅ値が１４％以下の成形体を得ることができ、さらには、Ｈａｚｅ値が１１％以下の成形体を得ることができる。また、Ｈａｚｅ値は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。

　本実施形態の化合物（Ｉ）は、ポリオレフィン系樹脂と混合した成形体の黄変を抑制することができる。成形体の黄変は、黄変度（ＹＩ）で評価することができる。成形体の黄変度（ＹＩ）は、特に限定されないが、３以下であることが好ましい。成形体の黄変度（ＹＩ）が３超である場合、ブルーインク剤等の顔料により、黄変度（ＹＩ）を調整してもよい。黄変度（ＹＩ）は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。

　本明細書において、ポリオレフィン系樹脂としては、特に限定されないが、例えば、ポリエチレン系樹脂及びポリプロピレン系樹脂等が挙げられ、具体的には、高密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、直鎖状ポリエチレン、エチレン含有量が５０質量％以上のエチレンコポリマー、プロピレンホモポリマー、プロピレン含有量が５０質量％以上のプロピレンコポリマー、ブテンホモポリマー、ブテン含有量が５０質量％以上のブテンコポリマー、メチルペンテンホモポリマー、メチルペンテン含有量が５０質量％以上のメチルペンテンコポリマー、ポリブタジエン等が挙げられる。また、コポリマーとしては、特に限定されないが、例えば、ランダムコポリマー及びブロックコポノマー等が挙げられ、ポリオレフィン系樹脂の立体規則性としては、特に限定されないが、例えば、アイソタクチック及びシンジオタクチック等が挙げられる。

　本実施形態において、ポリオレフィン系樹脂としては、成形体の透明性を高める観点で、特に限定されないが、ポリプロピレンであることが好ましく、エチレンとポリプロピレンとのランダムコポリマーであることがより好ましく、エチレン含有量が０．５質量％以上５質量％以下のポリプロピレンであることが特に好ましい。ポリオレフィン系樹脂としては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

　本実施形態の成形体は、さらに他の成分を含んでいてもよい。成形体に含まれる他の成分としては、特に限定されないが、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、抗酸化剤、脂肪酸金属塩、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化合物、難燃剤、難燃助剤、滑剤、充填剤、ハイドロサルタイト類、帯電防止剤、蛍光増白剤、顔料、染料、可塑剤、光安定剤、着色剤、及び他の造核剤等が挙げられる。他の成分としては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

　本実施形態の成形体において、化合物（Ｉ）の含有量は、ポリオレフィン系樹脂の総量に対して、０．００５質量％以上５質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上２．５質量％以下であることがより好ましく、０．０２質量％以上１質量％以下であることが特に好ましい。化合物（Ｉ）の含有量が上述した範囲内であることで、成形体に透明性を与えることができる。また、成形体において、化合物（Ｉ）の含有量が、ポリオレフィン系樹脂の総量に対して、５質量％超である場合、成形体の外観不良が発生する傾向にある。成形体において、化合物（Ｉ）の含有量が、ポリオレフィン系樹脂の総量に対して、０．００５質量％未満である場合、成形を製造する際に化合物（Ｉ）の微細結晶が析出しない傾向にあり、核剤としての性能を発揮することができない傾向にある。
　一般的に、核剤等の含有量が多い場合、核剤等がポリオレフィン系樹脂中に均一に溶解及び／又は拡散せず、フィッシュアイ等が発生し、成形体の外観不良が発生する傾向にある。したがって、核剤等の含有量が多い場合にも、成形体の外観不良を防ぐことができる核剤等が求められている。本実施形態の化合物（Ｉ）は、ポリオレフィン系樹脂への溶解性及び／又は拡散性が高い傾向にあることから、従来品と比較して、化合物（Ｉ）の含有量を多くすることができる。その理由については、特に限定する趣旨ではないが、本発明者らは次のように推測している。すなわち、式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２が炭素原子数２～５のアルキル基であることで、化合物（Ｉ）のポリオレフィン系樹脂への溶解度が増加し、ポリオレフィン系樹脂中へと容易に均一に溶解及び／又は拡散すると考えられる。また、式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、炭素原子数１のアルキル基である場合、化合物（Ｉ）のポリオレフィン系樹脂への溶解度が増加しない傾向にある。また、式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、炭素原子数６以上のアルキル基である場合、化合物（Ｉ）のポリオレフィン系樹脂への溶解度は増加するが、成形体を製造する際に化合物（Ｉ）の微細結晶が析出しない傾向にあり、核剤としての性能を発揮することができない傾向にある。また、化合物（Ｉ）の含有量は、後述するポリオレフィン系樹脂組成物の調製時の仕込み比より求めることもできるし、成形体の従来公知の分析方法・解析方法により求めることができる。分析方法・解析方法としては、特に限定されないが、例えば、ソックスレー抽出法、超音波抽出法、及び高速高圧抽出法等の抽出方法、又は、溶解／再沈殿法等によって得られた核剤等が溶解した溶液を高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）等で分析・解析する方法が挙げられる。

　本実施形態の成形体において、ポリオレフィン系樹脂の含有量と化合物（Ｉ）の含有量の合計は、成形体の強度、柔軟性を高める観点で、成形体の総量に対して、５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、６５質量％以上１００質量％以下であることがより好ましく、７０質量％以上１００質量％以下であることが特に好ましい。

＜成形体の製造方法＞
　本発明の一実施形態は、化合物（Ｉ）又は当該化合物を含む組成物と、ポリオレフィン系樹脂と、を混合することを含む、透明な成形体の製造方法に関する。本実施形態の成形体の製造方法としては、前記成形体が得られる方法であれば、特に限定されないが、次の方法により成形体を製造することが好ましい。また、本実施形態の成形体の製造方法において、化合物（Ｉ）（又は当該化合物を含む組成物）と、ポリオレフィン系樹脂と、を混合するとは、例えば、後述するポリオレフィン系樹脂組成物を調製する工程において単に化合物（Ｉ）と、ポリオレフィン系樹脂とを混合することを意味してもよく、後述する溶融混練の工程において化合物（Ｉ）と、ポリオレフィン系樹脂とを溶融混練等の混合することを意味してもよい。

　本実施形態の成形体の製造方法では、化合物（Ｉ）を混合することで、光学特性に優れた成形体を製造することができ、透明な成形体を製造することができる。また、成形体が透明であることは、上述した方法で評価することができる。

　（ポリオレフィン系樹脂組成物の調製）
　本実施形態の成形体の製造方法では、化合物（Ｉ）（又は当該化合物を含む組成物）と、ポリオレフィン系樹脂と、を含むポリオレフィン系樹脂組成物を調製する工程を含むことができる。ポリオレフィン系樹脂組成物は、少なくとも化合物（Ｉ）とポリオレフィン系樹脂とを含み、上述のように、化合物（Ｉ）を含む組成物を用いて調製することもできる。このため、ポリオレフィン系樹脂組成物には本実施形態の組成物に由来する成分が含まれていてもよい。ここで使用できる化合物（Ｉ）（又は当該化合物を含む組成物）、及びポリオレフィン系樹脂は、前述したとおりである。また、ポリオレフィン系樹脂組成物には、前述した成形体に含まれる他の成分を添加してもよい。

　なお、ポリオレフィン系樹脂組成物を溶融混練する際には、別途ポリオレフィン系樹脂組成物を調製する工程を設けることなく、直接所定の量の化合物（Ｉ）（又は当該化合物を含む組成物）及びポリオレフィン系樹脂を溶融混練機に投入してもよい。

　（ポリオレフィン系樹脂組成物の溶融混練）
　本実施形態の成形体の製造方法では、ポリオレフィン系樹脂組成物を溶融混練する工程を含むことができる。ポリオレフィン系樹脂組成物を溶融混練する方法としては、例えば、従来公知の溶融混練装置を用いて溶融混練する方法が挙げられる。

　本実施形態において、溶融混練温度は、特に限定されないが、例えば、１８０℃以上２３０℃以下であることが好ましく、１９０℃以上２１０℃以下であることがより好ましい。溶融混練温度が上述した範囲内であることで、原料を十分に溶解させることができ、また、後述する溶融混練温度が高い場合に発生する種々の問題を抑制することができる。溶融混練温度は、例えば、温度調整可能な溶融混練装置を使用することで調整することができる。
　一般的に溶融混練温度が高いと、成形体の劣化、成形体の黄変化、核剤等の熱分解による臭気の発生等の問題が生じる傾向にある。一方、溶融混練温度が低いと核剤等がポリオレフィン系樹脂中に均一に溶解及び／又は拡散せず、フィッシュアイ等が発生し、成形体の外観不良が発生する傾向にある。したがって、低い溶融混練温度において、良好なポリオレフィン系樹脂への溶解性及び／又は拡散性を有する核剤等が求められている。本実施形態の化合物（Ｉ）は、低い溶融混練温度（例えば、２００℃）である場合でも、ポリオレフィン系樹脂中に均一に溶解及び／又は拡散することができる傾向にある。その理由については、特に限定する趣旨ではないが、本発明者らは次のように推測している。すなわち、式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２が炭素原子数２～５のアルキル基であることで、化合物（Ｉ）のポリオレフィン系樹脂への溶解度が増加し、ポリオレフィン系樹脂中へと容易に均一に溶解及び／又は拡散すると考えられる。また、式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、炭素原子数１のアルキル基である場合、化合物（Ｉ）のポリオレフィン系樹脂への溶解度が増加しない傾向にある。また、式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、炭素原子数６以上のアルキル基である場合、化合物（Ｉ）のポリオレフィン系樹脂への溶解度は増加するが、成形体を製造する際に化合物（Ｉ）の微細結晶が析出しない傾向にある。また、ポリオレフィン系樹脂中に均一に溶解及び／又は拡散することができる傾向にあることは、フィッシュアイの発生により評価することができ、フィッシュアイは、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。

　本実施形態において、溶融混練の速度及び溶融混練の時間は、特に限定されず、適宜選択することができる。

　（ポリオレフィン系樹脂組成物の成形）
　本実施形態の成形体の製造方法では、ポリオレフィン系樹脂組成物を成形する工程を含むことができる。ポリオレフィン系樹脂組成物を成形する方法としては、例えば、従来公知の成形方法を使用することができる。また、成形する工程においては、溶融混練されたポリオレフィン系樹脂組成物を冷却して、硬化してもよい。成形方法としては、特に限定されないが、例えば、射出成形、押し出しブロー成形、射出ブロー成形、延伸ブロー成形、圧縮成形、回転成形、異形押出し、板押出し、熱成形、膜押出し、フィルム成形、及び延伸膜押出し等が挙げられる。
　また、溶融混練されたポリオレフィン系樹脂組成物を冷却する際に、化合物（Ｉ）の微細結晶が析出することで、化合物（Ｉ）は核剤として十分な性能を発揮することができる。

＜化合物の製造方法＞
　本発明の一実施形態は、前記式（Ｉ）で表される化合物の製造方法に関する。本実施形態の化合物（Ｉ）の製造方法では、酸触媒下で、パラ位に位置する炭素原子数２～５のアルキル基及びオルト位に位置するメチル基を有するベンズアルデヒド（α）と、ポリオールと、を反応させることが好ましい。

　本実施形態の化合物（Ｉ）の製造方法は、例えば、特表２００９－５３４４６５号公報に記載の製造方法により製造することができる。

　本実施形態の化合物（Ｉ）の製造方法において、ベンズアルデヒド（α）のパラ位に位置する炭素原子数２～５のアルキル基としては、特に限定されないが、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、又はｉ－ブチルであることが好ましい。また、ベンズアルデヒド（α）としては、従来公知の化合物を使用することができる。

　式（Ｉ）におけるＲ^１及びＲ^２は、ベンズアルデヒド（α）のパラ位に位置する炭素原子２～５のアルキル基に対応する。すなわち、パラ位に位置する炭素原子数２～５のアルキル基が所望のＲ^１又はＲ^２であるベンズアルデヒド（α）を使用することで、所望のＲ^１及びＲ^２を有する化合物（Ｉ）を製造することができる。また、前記式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２が同一である場合、パラ位に位置する炭素原子数２～５のアルキル基が単一のベンズアルデヒド（α）を用いればよく、Ｒ^１及びＲ^２が異なる場合、パラ位に位置する炭素原子数２～５のアルキル基が異なる２種類のベンズアルデヒド（α）を使用することで製造することができる。

　本実施形態の化合物（Ｉ）の製造方法において、さらに、オルト位に位置する炭素原子数２～５のアルキル基及びパラ位に位置するメチル基を有するベンズアルデヒド（β）を用いてポリオールと反応させてもよい。ベンズアルデヒド（β）はベンズアルデヒド（α）の製造において副生したベンズアルデヒドであってもよい。また、ベンズアルデヒド（α）とベンズアルデヒド（β）との総量に対する、ベンズアルデヒド（β）の含有量は、化合物（Ｉ）の収率の観点から、特に限定されないが、５０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましい。

　本実施形態の化合物（Ｉ）の製造方法において、さらにベンズアルデヒド（β）を反応させた場合、ベンズアルデヒド（β）に由来する化合物が製造されてもよい。ベンズアルデヒド（β）に由来する化合物としては、特に限定されないが、例えば、前記式（Ｉ）において、Ｒ^１及び／又はＲ^２が、オルト位に位置し、メチル基がパラ位に位置する化合物等が挙げられる。ベンズアルデヒド（β）に由来する化合物は、従来公知の精製方法により除去してもよく、除去しなくてもよいが、除去することが好ましい。

　本実施形態の化合物（Ｉ）の製造方法において、ポリオールとしては、特に限定されないが、例えば、ソルビトール等が挙げられる。また、ポリオールとしては、光学活性体を用いてもよく、ラセミ体を用いてもよい。

　本実施形態の化合物（Ｉ）の製造方法において、酸触媒としては、特に限定されないが、例えば、有機酸触媒及び無機酸触媒等が挙げられ、有機酸触媒であることが好ましく、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸であることがより好ましい。

　本実施形態の化合物（Ｉ）の製造方法において、ベンズアルデヒド（α）とポリオールとの反応は、脱水縮合反応であることが好ましい。脱水縮合反応は、特に限定されないが、例えば、水又は／及び極性有機溶媒中で行われることが好ましい。極性有機溶媒としては、特に限定されないが、メタノール等のアルコール系有機溶媒がより好ましい。

　以下、本実施の形態を実施例及び比較例によってさらに具体的に説明するが、本実施の形態はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、本実施の形態に用いられる測定方法は以下のとおりである。

［融点］
　示差走査熱量計（株式会社島津製作所、ＤＳＣ－６０Ａ　Ｐｌｕｓ）を用い、室温から１０℃／分で昇温したときの化合物の発熱ピーク温度を測定し、融点（℃）とした。

＜化合物の製造及びその評価＞
（実施例１）
　化合物（Ａ）（ビス－１，３：２，４－（４’－イソブチル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）の合成

　撹拌機と窒素入口を備えた、５００ｍＬの反応容器に、４－イソブチル－２－メチルベンズアルデヒド３０．５ｇ（２－イソブチル－４－メチルベンズアルデヒドを約１４％含む）、Ｄ－ソルビトール２０．４ｇ、パラトルエンスルホン酸一水和物２７．５ｇ、メタノール１１０．０ｇ及び精製水６０．０ｇを準備した。３０℃で２４時間攪拌し、得られた固体は、濾過により集められ、精製水を用いて洗浄された。洗浄された白色粉末に水酸化カリウム水溶液を加えｐＨ＞７とし、６０℃で１時間洗浄した。洗浄された粉末は濾過により集められ、メタノールにより洗浄された。次いで粉末は７０℃のヘプタン中で攪拌され、濾過され、メタノールで洗浄された。単離された白色粉末は真空オーブンで乾燥され、化合物（Ａ）を３２．１ｇ得た。化合物（Ａ）の融点は２１５～２１６℃であり、５％重量減少温度を表１に示した。純度はＧＣ－ＭＳ（株式会社島津製作所、ＧＣＭＳ－ＱＰ２０１０Ｕｌｔｒａ）に基づいて約９９％超えであった。

^１Ｈ　ＮＭＲ（４００　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ－ｄ_６，　ｐｐｍ）：　０．８５　（ｄ，　６Ｈ，　^ｉＢｕ），　０．８５　（ｄ，　６Ｈ，　^ｉＢｕ），　１．７８－１．８７　（ｍ，　２Ｈ，　^ｉＢｕ），　２．３３　（ｓ，　３Ｈ，　Ｍｅ），　２．３５　（ｓ，　３Ｈ，　Ｍｅ），　２．４０　（ｄ，　４Ｈ，　^ｉＢｕ），　３．３４－３．４０　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．５２－３．５７　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．６５－３．７１　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．８１－３．８４　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．９０　（ｓ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　４．０６－４．２０　（ｍ，　３Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　４．３３　（ｔ，　１Ｈ，　－ＣＨ_２ＯＨ），　４．６６　（ｄ，　１Ｈ，　－ＣＨＯＨ），　５．６９　（ｓ，　２Ｈ，　ａｃｅｔａｌ），　６．９５－６．９８　（ｍ，　４Ｈ，　ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈ），　７．３８－７．４１　（ｍ，　２Ｈ，　ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈ）．

（実施例２）
　化合物（Ｂ）（ビス－１，３：２，４－（４’－イソプロピル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）の合成

　撹拌機と窒素入口を備えた、５００ｍＬの反応容器に、４－イソプロピル－２－メチルベンズアルデヒド２４．４ｇ（２－イソプロピル－４－メチルベンズアルデヒドを約７％含む）、Ｄ－ソルビトール１３．７ｇ、パラトルエンスルホン酸一水和物２２．１ｇ、メタノール８０．３ｇ及び精製水４５．０ｇを準備した。３０℃で２４時間攪拌し、得られた固体は、濾過により集められ、精製水を用いて洗浄された。洗浄された白色粉末に水酸化カリウム水溶液を加えｐＨ＞７とし、６０℃で１時間洗浄した。洗浄された粉末は濾過により集められ、メタノールにより洗浄された。次いで粉末は７０℃のヘプタン中で攪拌され、濾過され、メタノールで洗浄された。単離された白色粉末は真空オーブンで乾燥され、化合物（Ｂ）を１３．１ｇ得た。化合物（Ｂ）の融点は１８９～１９０℃であり、５％重量減少温度を表１に示した。純度はＧＣ－ＭＳに基づいて約９９％超えであった。

　^１Ｈ　ＮＭＲ（４００　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ－ｄ_６，　ｐｐｍ）：　１．１８　（ｓ，　６Ｈ，　^ｉＰｒ），　１．２０　（ｓ，　６Ｈ，　^ｉＰｒ），　２．３６　（ｓ，　３Ｈ，　Ｍｅ），　２．３８　（ｓ，　３Ｈ，　Ｍｅ），　２．７９－２．９０　（ｍ，　２Ｈ，　^ｉＰｒ），　３．３５－３．４０　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．５３－３．５７　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．６７－３．７０　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．８１－３．８４　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．９１　（ｓ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　４．０９－４．１９　（ｍ，　３Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　４．３２　（ｔ，　１Ｈ，　－ＣＨ_２ＯＨ），　４．６５　（ｄ，　１Ｈ，　－ＣＨＯＨ），　５．７０　（ｓ，　２Ｈ，　ａｃｅｔａｌ），　７．０４－７．０６　（ｍ，　４Ｈ，　ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈ），　７．３９－７．４２　（ｍ，　２Ｈ，　ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈ）．

（実施例３）
　化合物（Ｃ）（ビス－１，３：２，４－（４’－ノルマルプロピル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）の合成

　撹拌機と窒素入口を備えた、５００ｍＬの反応容器に、４－ノルマルプロピル－２－メチルベンズアルデヒド２４．２ｇ（２－ノルマルプロピル－４－メチルベンズアルデヒドを約２６％含む）、Ｄ－ソルビトール１５．１ｇ、パラトルエンスルホン酸一水和物１９．８ｇ、メタノール８０．１ｇ及び精製水４５．５ｇを準備した。３０℃で２４時間攪拌し、得られた固体は、濾過により集められ、精製水を用いて洗浄された。洗浄された白色粉末に水酸化カリウム水溶液を加えｐＨ＞７とし、６０℃で１時間洗浄した。洗浄された粉末は濾過により集められ、メタノールにより洗浄された。次いで粉末は７０℃のヘプタン中で攪拌され、濾過され、メタノールで洗浄された。単離された白色粉末は真空オーブンで乾燥され、化合物（Ｃ）を２６．６ｇ得た。化合物（Ｃ）の融点は２３９～２４０℃であり、５％重量減少温度を表１に示した。純度はＧＣ－ＭＳに基づいて約９９％超えであった。

　^１Ｈ　ＮＭＲ（４００　ＭＨｚ，　Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６，　ｐｐｍ）：　０．９４　（ｔ，　６Ｈ，　^ｎＰｒ），　１．５９－１．６８　（ｍ，　４Ｈ，　^ｎＰｒ），　２．４３　（ｓ，　３Ｈ，　Ｍｅ），　２．４４　（ｓ，　３Ｈ，　Ｍｅ），　２．５６　（ｔ，　４Ｈ，　^ｎＰｒ），　３．４３－４．２８　（ｂｒ，　１０Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ，　－ＣＨ_２ＯＨ，　－ＣＨＯＨ），　５．７７　（ｓ，　１Ｈ，　ａｃｅｔａｌ），　５．７９　（ｓ，　１Ｈ，　ａｃｅｔａｌ），　７．０１－７．０４　（ｍ，　４Ｈ，　ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈ），　７．４８－７．５３　（ｍ，　２Ｈ，　ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈ）．

（実施例４）
　化合物（Ｄ）（ビス－１，３：２，４－（４’－ノルマルブチル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）の合成

　撹拌機と窒素入口を備えた、５００ｍＬの反応容器に、４－ノルマルブチル－２－メチルベンズアルデヒド２１．３ｇ（２－ノルマルブチル－４－メチルベンズアルデヒドを約３１％含む）、Ｄ－ソルビトール１０．０ｇ、パラトルエンスルホン酸一水和物１６．３ｇ、メタノール７２．３ｇ及び精製水３７．２ｇを準備した。４０℃で２４時間攪拌し、得られた固体は、濾過により集められ、精製水を用いて洗浄された。洗浄された白色粉末に水酸化カリウム水溶液を加えｐＨ＞７とし、６０℃で１時間洗浄した。洗浄された粉末は濾過により集められ、メタノールにより洗浄された。次いで粉末は７０℃のヘプタン中で攪拌され、濾過され、メタノールで洗浄された。単離された白色粉末は真空オーブンで乾燥され、化合物（Ｄ）を９．９ｇ得た。化合物（Ｄ）の融点は２３８～２３９℃であり、５％重量減少温度を表１に示した。純度はＧＣ－ＭＳに基づいて約９９％超えであった。

　^１Ｈ　ＮＭＲ（４００　ＭＨｚ，　Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６，　ｐｐｍ）：　０９２　（ｔ，　６Ｈ，　^ｎＢｕ），　１．３０－１．４０　（ｍ，　４Ｈ，　^ｎＢｕ），　１．５５－１．６２　（ｍ，　４Ｈ，　^ｎＢｕ），　２．４１　（ｓ，　３Ｈ，　Ｍｅ），　２．４２　（ｓ，　３Ｈ，　Ｍｅ），　２．５７　（ｔ，　４Ｈ，　^ｎＢｕ），　３．４１－４．２６　（ｂｒ，　１０Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ，　－ＣＨ_２ＯＨ，　－ＣＨＯＨ），　５．７５　（ｓ，　１Ｈ，　ａｃｅｔａｌ），　５．７７　（ｓ，　１Ｈ，　ａｃｅｔａｌ），　７．００－７．０２　（ｍ，　４Ｈ，　ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈ），　７．４６－７．５１　（ｍ，　２Ｈ，　ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈ）．

（実施例５）
　化合物（Ｅ）（ビス－１，３：２，４－（４’－エチル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）の合成

　撹拌機と窒素入口を備えた、５００ｍＬの反応容器に、４－エチル－２－メチルベンズアルデヒド２４．９ｇ（２－エチル－４－メチルベンズアルデヒドを約３１％含む）、Ｄ－ソルビトール１５．１ｇ、パラトルエンスルホン酸一水和物２６．２ｇ、メタノール１００．０ｇ及び精製水５０．０ｇを準備した。３０℃で２４時間攪拌し、得られた固体は、濾過により集められ、精製水を用いて洗浄された。洗浄された白色粉末に水酸化カリウム水溶液を加えｐＨ＞７とし、６０℃で１時間洗浄した。洗浄された粉末は濾過により集められ、メタノールにより洗浄された。次いで粉末は７０℃のヘプタン中で攪拌され、濾過され、メタノールで洗浄された。単離された白色粉末は真空オーブンで乾燥され、化合物（Ｅ）を１０．８ｇ得た。化合物（Ｅ）の融点２３２～２３３℃であり、純度はＧＣ－ＭＳに基づいて約９９％超えであった。

　^１Ｈ　ＮＭＲ（４００　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ－ｄ_６，　ｐｐｍ）：　１．１７　（ｔ，　６Ｈ，　Ｅｔ），　２．３５　（ｓ，　３Ｈ，　Ｍｅ），　２．３７　（ｓ，　３Ｈ，　Ｍｅ），　２．５３－２．５９　（ｍ，　４Ｈ，　Ｅｔ），　３．３４－３．４０　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．５２－３．５７　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．６４－３．７０　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．８１－３．８４　（ｍ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　３．９１　（ｓ，　１Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　４．１０－４．１９　（ｍ，　３Ｈ，　ｓｕｇａｒ　Ｈ），　４．３５　（ｔ，　１Ｈ，　－ＣＨ_２ＯＨ），　４．６８　（ｄ，　１Ｈ，　－ＣＨＯＨ），　５．７０　（ｓ，　２Ｈ，　ａｃｅｔａｌ），　７．０１－７．０３　（ｍ，　４Ｈ，　ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈ），　７．３７－７．４３　（ｍ，　２Ｈ，　ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈ）．

（比較例１）
　ビス－１，３：２，４－（４’－メチルベンジリデン）ソルビトール（ＣＡＳ番号８１５４１１２０、以下、「化合物（Ｘ）」ともいう。）の５％重量減少温度を測定した。その結果を表１に示した。

（比較例２）
　ビス－１，３：２，４－（３’，４’－ジメチルベンジリデン）ソルビトール（ＣＡＳ番号１３５８６１５６２、以下、「化合物（Ｙ）」ともいう。）の５％重量減少温度を測定した。その結果を表１に示した。

（比較例Ａ－１～Ａ－２）
　以下の化合物（Ａ－１）及び（Ａ－２）の５％重量減少温度を各々測定した。その結果を表１に示した。

［５％重量減少温度の測定］
　示差熱・熱重量同時測定装置（株式会社島津製作所、ＤＴＧ－６０Ａ）を用い、窒素雰囲気下、室温から１０℃／分で昇温してそれぞれの化合物の重量減少を示す温度を測定した。その結果を下記表に示した。表からわかるように、実施例の化合物の５％重量減少温度は３１５℃以上であり、熱安定性に優れていることがわかった。

＜成形体の製造＞
（実施例６）
　ポリプロピレンランダムコポリマー樹脂（日本ポリプロ株式会社、ウィンテックＰＰ　ＷＭＧ０３）１００質量部に対し、化合物（Ａ）（ビス－１，３：２，４－（４’－イソブチル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）０．５質量部、テトラキス［メチレン－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン（ＣＡＳ番号６６８３１９８）０．０５質量部、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト（ＣＡＳ番号３１５７００４４）０．１質量部及びステアリン酸カルシウム（ＣＡＳ番号１５９２２３０）０．０８質量部を加え、ポリオレフィン系樹脂組成物を調製した。卓上混練機（Ｘｐｌｏｒｅ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社、ＭＣ１５ＨＴ）により、ポリオレフィン系樹脂組成物（ポリプロピレンを含む）を、２００℃、３分間、約１００ｍｉｎ^－１で溶融混練した。次いで、２００℃のポリオレフィン系樹脂組成物を射出成型機に導入し、直径３０．０ｍｍ、厚み１．０ｍｍの成形体を製造した。

（実施例７）
　ポリプロピレンランダムコポリマー樹脂（日本ポリプロ株式会社、ウィンテックＰＰ　ＷＭＧ０３）１００質量部に対し、化合物（Ａ）（ビス－１，３：２，４－（４’－イソブチル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）０．８質量部、テトラキス［メチレン－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン（ＣＡＳ番号６６８３１９８）０．０５質量部、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト（ＣＡＳ番号３１５７００４４）０．１質量部及びステアリン酸カルシウム０．０８（ＣＡＳ番号１５９２２３０）質量部を加え、ポリオレフィン系樹脂組成物を調製した。卓上混練機（Ｘｐｌｏｒｅ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社、ＭＣ１５ＨＴ）により、ポリオレフィン系樹脂組成物を、２００℃、３分間、約１００ｍｉｎ^－１で溶融混練した。次いで２００℃のポリオレフィン系樹脂組成物を、射出成型機に導入し、直径３０．０ｍｍ、厚み１．０ｍｍのシートの成形体を製造した。

（実施例８）
　化合物（Ａ）に代えて、化合物（Ｂ）（ビス－１，３：２，４－（４’－イソプロピル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）０．５質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（実施例９）
　化合物（Ａ）に代えて、化合物（Ｂ）（ビス－１，３：２，４－（４’－イソプロピル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）０．８質量部を使用した以外は、実施例７と同様の方法により成形体を製造した。

（実施例１０）
　化合物（Ａ）に代えて、化合物（Ｃ）（ビス－１，３：２，４－（４’－ノルマルプロピル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）０．５質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（実施例１１）
　化合物（Ａ）に代えて、化合物（Ｄ）（ビス－１，３：２，４－（４’－ノルマルブチル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）０．５質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（実施例１２）
　化合物（Ａ）に代えて、化合物（Ｅ）（ビス－１，３：２，４－（４’－エチル－２’－メチルベンジリデン）ソルビトール）０．５質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（比較例３）
　化合物（Ａ）を使用しなかったこと以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（比較例４）
　化合物（Ａ）に代えて、化合物（Ｘ）（ビス－１，３：２，４－（４’－メチルベンジリデン）ソルビトール）０．２質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（比較例５）
　化合物（Ａ）に代えて、化合物（Ｙ）（ビス－１，３：２，４－（３’，４’－ジメチルベンジリデン）ソルビトール）０．２質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（比較例Ａ－２－１）
　化合物（Ａ）に代えて、上述の化合物（Ａ－２）０．５質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（比較例Ａ－２－２）
　化合物（Ａ）に代えて、上述の化合物（Ａ－２）０．８質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（比較例Ｂ－１－１）
　化合物（Ａ）に代えて、下記化合物（Ｂ－１）０．５質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（比較例Ｂ－１－１）
　化合物（Ａ）に代えて、上述の化合物（Ｂ－１）０．８質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（比較例Ｂ－２－１）
　化合物（Ａ）に代えて、下記化合物（Ｂ－２）０．５質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

（比較例Ｂ－２－２）
　化合物（Ａ）に代えて、上述の化合物（Ｂ－２）０．８質量部を使用した以外は、実施例６と同様の方法により成形体を製造した。

＜成形体の評価＞
［黄変度（ＹＩ）の測定］
　得られた成形体の黄変度（ＹＩ）を、ヘーズメーター（日本電色工業株式会社、ＣＯＨ７７００）を用いて測定した。その結果を下記表に示した。なお、黄変度（ＹＩ）が小さいほど、光学特性に優れている。表からわかるように、実施例の成形体は、ＹＩ値が３以下であり、黄変が抑制されていることがわかった。

［Ｈａｚｅ値の測定］
　得られた成形体のＨａｚｅ値をヘーズメーター（日本電色工業株式会社、ＣＯＨ７７００）を用いて測定した。その結果を下記表に示した。なお、Ｈａｚｅ値（％）が小さいほど、光学特性に優れている。表からわかるように、実施例の成形体のＨａｚｅ値は１１％以下であり、透明性に優れていることがわかった。

［フィッシュアイの測定］
　得られた成形体のフィッシュアイの数を次の方法にしたがって測定した。その結果を下記表に示した。実施例の成形体において外観不良が生じなかったことがわかった。また、化合物の添加量が０．５質量部から０．８質量部に増加した場合にも、外観不良が生じなかった。

　フィッシュアイの測定方法
　（１）成形体の試験片（直径３０．０ｍｍ）において、最大長さが５０μｍ以上の、核剤の未分散に起因する白濁した部分をフィッシュアイとし、観測した（ＫＥＹＥＮＣＥ社、デジタルマイクロスコープＶＨＸ－７１００、５０倍率で観測）。
（２）フィッシュアイの数が少ない場合、試験片１枚のフィッシュアイの数を数え上げた。フィッシュアイの数が多い場合、観測視野当たりのフィッシュアイの数を数え上げた後、フィッシュアイの数に［試験片の面積／観測視野面積］の値を乗じた。
（３）作製した試験片３枚を用いて、（２）の操作を行い、試験片１枚当たりのフィッシュアイの数の平均値を求めた。（４）試験片１枚当たりのフィッシュアイの数が１０個以下であるとき、成形体において外観不良が発生しておらず、化合物（Ｉ）が、ポリオレフィン系樹脂中に均一に溶解及び／又は拡散したと評価した。

　２０２３年２月１７日に出願された日本国特許出願２０２３－０２３４５２号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　また、明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

　　　　　　　　　　　　　　　　　

Claims

　下記式（Ｉ）で表される化合物。

（式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、炭素原子数２～５のアルキル基である。）
　Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、又はｉ－ブチルである、請求項１に記載の化合物。
　請求項１又は２に記載の化合物を含む組成物。
　核剤、又は、透明化剤として用いられる請求項３に記載の組成物。
　請求項１若しくは請求項２に記載の化合物又は請求項３に記載の組成物と、ポリオレフィン系樹脂と、を混合した成形体。
　請求項１若しくは請求項２に記載の化合物又は請求項３に記載の組成物と、ポリオレフィン系樹脂と、を混合することを含む、透明な成形体の製造方法。
　酸触媒下で、パラ位に位置する炭素原子数２～５のアルキル基及びオルト位に位置するメチル基を有するベンズアルデヒド（α）と、ポリオールと、を反応させることを含む、下記式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。

（式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、炭素原子数２～５のアルキル基である。）
　さらに、オルト位に位置する炭素原子数２～５のアルキル基及びパラ位に位置するメチル基を有するベンズアルデヒド（β）を反応させ、
　前記ベンズアルデヒド（α）と前記ベンズアルデヒド（β）との総量に対する、前記ベンズアルデヒド（β）の含有量が５０質量％以下である、請求項７に記載の製造方法。