WO2025205379A1 - 組成物 - Google Patents

組成物

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WO2025205379A1
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ring
group
formula
substituent
atom
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優子 鈴木
寛記 杉浦
晃逸 佐々木
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Fujifilm Corp
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Fujifilm Corp
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Definitions

  • the present invention relates to a composition.
  • Patent Document 1 discloses a photoelectric conversion element having a photoelectric conversion film containing a compound having a specific structure represented by formula (1).
  • the present invention therefore aims to provide a composition that can be used to produce a compound that can be used to manufacture a photoelectric conversion element whose response speed has minimal dependence on electric field strength.
  • the alkenyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 20.
  • examples of the substituent which the alkenyl group may have include the same as the substituents in the alkyl group which may have a substituent.
  • the alkynyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 20.
  • examples of the substituent which the alkynyl group may have are the same as those of the substituent in the alkyl group which may have a substituent.
  • the composition includes a specific compound.
  • the specific compound is a compound selected from the group consisting of compounds represented by formula (1) and compounds represented by formula (2).
  • the composition may contain both the compound represented by formula (1) and the compound represented by formula (2).
  • the conjugated structure represented by D1 is not particularly limited as long as it is the above-mentioned conjugated structure.
  • the conjugated structure represented by D1 is preferably a monocyclic ring having a conjugated structure (hereinafter also simply referred to as a "conjugated monocyclic ring”), a fused ring having a conjugated structure (hereinafter also simply referred to as a “conjugated fused ring”), or two rings linked by a chain-like conjugated linking group described below (hereinafter also simply referred to as a "linked ring").
  • it may be a ring formed by combining two or more rings selected from the group consisting of a conjugated monocycle, a conjugated fused ring, and a linked ring.
  • a conjugated monocycle a conjugated fused ring
  • a linked ring As the ring formed by combining two or more rings, -(Ar k1 ) k1 - is preferred.
  • Ar k1 represents a conjugated monocycle, a conjugated fused ring, or a linked ring.
  • k1 represents an integer of 2 or more (preferably an integer of 2 to 6).
  • Ar k 's may be the same or different.
  • the conjugated monocyclic ring, the conjugated fused ring, and the linked ring may have a substituent.
  • substituents include the groups exemplified above for the substituent W, and preferred are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, a halogen atom, a cyano group, or a primary, secondary, or tertiary amino group.
  • the number of substituents that the conjugated single ring, the conjugated fused ring, and the connecting ring may have is preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the conjugated monocyclic ring is a monocyclic aromatic ring.
  • the conjugated monocycle may be either a monocyclic aromatic hydrocarbon ring or a monocyclic aromatic heterocycle.
  • the number of ring atoms in the monocyclic aromatic ring is preferably 5 to 10, and more preferably 5 or 6.
  • the monocyclic aromatic ring preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 20 carbon atoms, and even more preferably 4 to 12 carbon atoms.
  • heteroatoms contained in the monocyclic aromatic heterocycle include a sulfur atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, a boron atom, and a germanium atom, and a sulfur atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom is preferred.
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include a monocyclic aromatic hydrocarbon ring such as a benzene ring; and a monocyclic aromatic heterocycle such as a furan ring, a thiophene ring, a selenophene ring, a pyrrole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, a germole ring, a silole ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, a thiadiazole ring, an oxadiazole ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, and a tetrazine ring; and a benzene ring
  • the conjugated fused ring includes a fused ring formed by combining two or more single rings.
  • the two rings linked by a chain-like conjugated linking group are rings formed by linking two rings together by a chain-like conjugated linking group.
  • the conjugated fused ring itself may or may not exhibit aromaticity.
  • Examples of the monocyclic ring constituting the conjugated fused ring include a monocyclic aromatic ring and a monocyclic ring other than a monocyclic aromatic ring.
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include the monocyclic aromatic rings constituting the above-mentioned conjugated monocycles.
  • Examples of the other monocyclic ring include a non-aromatic ring and an anti-aromatic ring, and a cyclopentadiene ring, a cyclohexadiene ring, a cycloheptadiene ring, a cyclooctadiene ring, a silacyclopentadiene ring, a germacyclopentadiene ring, or a cyclopentane-1,3-dione ring is preferred.
  • an aromatic ring is a ring having a ⁇ electron system with 4n+2 electrons (n is an integer of 0 or more)
  • an anti-aromatic ring is a ring having a ⁇ electron system with 4n electrons (n is an integer of 1 or more)
  • a non-aromatic ring is a ring that does not satisfy the requirements of an aromatic ring or an anti-aromatic ring.
  • conjugated fused rings having another single ring include a fluorene ring and a dibenzopentalene ring.
  • Preferred conjugated fused rings include fused rings formed by combining two or more (preferably, 2 to 4) monocyclic aromatic rings, fused rings formed by combining one or more (preferably, 1 to 3) monocyclic aromatic rings with one or more (preferably, 1 to 3) rings other than the monocyclic aromatic ring, and fused rings formed by combining two or more (preferably, 2 to 4) rings other than the monocyclic aromatic ring.
  • the type of the substituent represented by R c2 is not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified as the substituent W described below, and an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, which may have a substituent, is preferred.
  • the ring may be either a monocycle or a polycycle, and is preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a fused ring containing at least one of a 5-membered ring and a 6-membered ring.
  • the number of carbon atoms in the fused ring containing at least one of a 5-membered ring and a 6-membered ring is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 15, and even more preferably 8 to 10.
  • carbon atoms other than the carbon atom at the bonding position marked with * in formula (A-1) and the carbon atom bonded to Y1 may be carbonyl carbons or thiocarbonyl carbons.
  • the ring represented by C1 above is preferably a ring used as an acidic nucleus (for example, an acidic nucleus in a merocyanine dye), and examples thereof include the following nuclei: (a) 1,3-dicarbonyl nucleus: for example, a 1,3-indandione nucleus, 1,3-cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, and 1,3-dioxane-4,6-dione.
  • an acidic nucleus for example, an acidic nucleus in a merocyanine dye
  • examples thereof include the following nuclei: (a) 1,3-dicarbonyl nucleus: for example, a 1,3-indandione nucleus, 1,3-cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, and 1,3-dioxane-4,6-di
  • (e) 2,4,6-trioxohexahydropyrimidine nucleus for example, barbituric acid, 2-thiobarbituric acid, and derivatives thereof.
  • the derivatives include 1-alkyl compounds such as 1-methyl and 1-ethyl, 1,3-dialkyl compounds such as 1,3-dimethyl, 1,3-diethyl, and 1,3-dibutyl, 1,3-diaryl compounds such as 1,3-diphenyl, 1,3-di(p-chlorophenyl), and 1,3-di(p-ethoxycarbonylphenyl), 1-alkyl-1-aryl compounds such as 1-ethyl-3-phenyl, and 1,3-diheteroaryl compounds such as 1,3-di(2-pyridyl).
  • rhodanine 2-thio-2,4-thiazolidinedione nucleus: for example, rhodanine and its derivatives.
  • the derivatives include 3-alkylrhodanines such as 3-methylrhodanine, 3-ethylrhodanine, and 3-allylrhodanine, 3-arylrhodanines such as 3-phenylrhodanine, and 3-heteroarylrhodanines such as 3-(2-pyridyl)rhodanine.
  • 2-thio-2,4-imidazolidinedione (2-thiohydantoin) nucleus for example, 2-thio-2,4-imidazolidinedione and 3-ethyl-2-thio-2,4-imidazolidinedione.
  • Imidazolin-5-one nucleus for example, 2-propylmercapto-2-imidazolin-5-one.
  • 3,5-pyrazolidinedione nucleus for example, 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione and 1,2-dimethyl-3,5-pyrazolidinedione.
  • Benzothiophen-3(2H)-one nucleus for example, benzothiophen-3(2H)-one, oxobenzothiophen-3(2H)-one, and dioxobenzothiophen-3(2H)-one.
  • Indanone nucleus for example, 1-indanone, 3-phenyl-1-indanone, 3-methyl-1-indanone, 3,3-diphenyl-1-indanone, and 3,3-dimethyl-1-indanone.
  • Benzofuran-3-(2H)-one nucleus for example, benzofuran-3-(2H)-one.
  • the ring formed by bonding R Y1 and a substituent carried by the ring represented by C 1 together may be either a monocyclic ring or a polycyclic ring. Furthermore, when R Y1 and a substituent carried by the ring represented by C 1 together form a group represented by formula (A-1), the group is preferably a fused ring of 2 to 5 rings, more preferably a fused ring of 2 or 3 rings.
  • the fused ring is preferably a fused ring formed by condensing a plurality of rings selected from aromatic rings and non-aromatic rings, more preferably a fused ring formed by condensing an aromatic ring with one or more rings selected from aromatic rings and non-aromatic rings.
  • the group represented by formula (A-1) is preferably a group represented by formula (Q1).
  • Q and Y represent a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups exemplified for the substituent W.
  • B2 represents a ring which may have a substituent and which contains two carbon atoms and QB .
  • the two carbon atoms refer to the two carbon atoms specified in the formula.
  • Examples of B2 include the ring represented by C1 .
  • R Y2 and R Y3 each independently represent a cyano group, —SO 2 R Y4 , —COOR Y5 or —COR Y6 .
  • R Y4 to R Y6 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, an aromatic ring group which may have a substituent, or an aliphatic heterocyclic group which may have a substituent.
  • the aliphatic hydrocarbon group is as defined above, and an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms is preferred.
  • the aromatic ring group is as defined above, and is preferably an aromatic hydrocarbon group, more preferably a phenyl group.
  • R A1 and R A2 each independently represent a cyano group, —SO 2 R X1 , —COOR X2 or —COR X3 .
  • R X1 to R X3 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, an aromatic ring group which may have a substituent, or an aliphatic heterocyclic group which may have a substituent.
  • R A1 and R A2 are preferably a cyano group or —COR X3 .
  • a 1 is preferably a group represented by formula (A-1) above, more preferably a group represented by formula (A-3), and even more preferably a group represented by formula (C-1) or a group represented by formula (C-2).
  • C2 represents a ring containing 3 or more carbon atoms and which may have a substituent.
  • the three carbon atoms contained in the above C2 are the three carbon atoms clearly shown in formula (A-3), and C2 may further contain carbon atoms other than the above three carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in the ring is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 20, and even more preferably 3 to 10.
  • the number of carbon atoms in the ring is the number including the three carbon atoms specified in the formula.
  • the ring may be either an aromatic ring or a non-aromatic ring.
  • the ring may have a heteroatom, such as a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, or a boron atom, and is preferably a sulfur atom, a nitrogen atom, or an oxygen atom.
  • the number of heteroatoms contained in the ring is preferably 0 to 10, and more preferably 0 to 5.
  • the carbon atoms other than the carbon atom at the bonding position marked with * in formula (A-3) and the carbon atom bonded to W2 or W3 may be carbonyl carbons or thiocarbonyl carbons.
  • Preferred embodiments of the substituent that the ring may have are the same as the substituent that the ring C1 may have.
  • W2 and W3 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, ⁇ NR Y1 , or ⁇ CR Y2 R Y3 .
  • R Y1 to R Y3 have the same meanings as R Y1 to R Y3 in formula (A-1), and preferred embodiments are also the same.
  • W2 and W3 are preferably each independently an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • R C1 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the substituents exemplified for the substituent W above.
  • R C2 and R C3 each independently represent a cyano group, —SO 2 R C4 , —COOR C5 or —COR C6 .
  • C3 represents an aromatic ring containing two or more carbon atoms and which may have a substituent.
  • the aromatic ring may be either a monocyclic ring or a polycyclic ring, but is preferably a monocyclic ring.
  • the number of ring members in the aromatic ring is preferably 4 to 30, more preferably 5 to 12, and even more preferably 5 to 8.
  • the number of ring members in the aromatic ring is the number including the two carbon atoms specified in the formula.
  • the aromatic ring may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, with an aromatic hydrocarbon ring being preferred.
  • the aromatic ring represented by C3 is preferably a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a thiophene ring, a furan ring, a thiazole ring, an oxazole ring, a pyridine ring, a thienothiophene ring, a benzothiophene ring, a benzofuran ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a thienothiophene ring, or a pyridazine ring, more preferably a benzene ring, a naphthalene ring, or a thiophene ring, and even more preferably a benzene ring.
  • substituents that the aromatic ring may have include the groups exemplified as the substituent W, and an alkyl group or a halogen atom is preferred.
  • the number of substituents that the aromatic ring may have is not particularly limited, but is preferably 0 to 8, and more preferably 0 to 4.
  • X c3 to X c5 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, ⁇ NR C1 , or ⁇ CR C2 R C3 .
  • X c3 and X c4 are preferably oxygen atoms
  • X c3 to X c5 are more preferably oxygen atoms.
  • the definitions and preferred embodiments of R C1 to R C3 are as described above.
  • a compound represented by formula (1) is preferably a compound represented by formula (1-1).
  • ring A and ring B each independently represent a conjugated monocyclic ring, a conjugated fused ring, or a linked ring.
  • the conjugated monocyclic ring and the conjugated fused ring include conjugated monocyclic rings and conjugated fused rings that constitute the conjugated structure represented by D1 , respectively.
  • the conjugated monocyclic ring is preferably an aromatic six-membered ring, a conjugated five-membered ring, or a non-aromatic conjugated six-membered ring.
  • the conjugated five-membered ring is a five-membered ring having a conjugated structure
  • the non-aromatic conjugated six-membered ring is a non-aromatic six-membered ring having a conjugated structure
  • the aromatic six-membered ring is preferably a six-membered ring exhibiting aromaticity among the conjugated monocyclic rings constituting the conjugated structure represented by D1 , and more preferably an aromatic six-membered ring having an atom selected from the group consisting of carbon atoms and nitrogen atoms as a ring member atom.
  • the number of nitrogen atoms is preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 3.
  • R D1 to R D5 have the same meanings as R D1 to R D5 in formula (a2), and the preferred embodiments are also the same.
  • a more specific structure of the conjugated five-membered ring is a monocycle represented by formula (a2).
  • the non-aromatic conjugated 6-membered ring is preferably a conjugated 6-membered ring exhibiting non-aromaticity among the conjugated monocycles constituting the conjugated structure represented by D1 , and more preferably a non-aromatic conjugated 6-membered ring in which -Y D1 -Y D2 - constitutes the ring.
  • Y D1 and Y D2 represent an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or -NR D6 -, and the other represents -CR c2 2 -, R D6 represents a hydrogen atom or a substituent, and R c2 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Y D1 , Y D2 , R D6 , and R c2 have the same meanings as V 181 , V 182 , R D6 , and R c2 in formula (a3), respectively, and the preferred embodiments are also the same.
  • the rings B may be the same or different.
  • a more specific example of the structure of the non-aromatic conjugated six-membered ring is a monocycle represented by formula (a3).
  • the conjugated fused ring is preferably a conjugated fused ring that constitutes a conjugated structure represented by D1 , and more preferably a fused ring formed by condensing a plurality of rings selected from the group consisting of the above-mentioned aromatic six-membered ring, the above-mentioned aromatic five-membered ring, and the above-mentioned non-aromatic six-membered ring.
  • the linked ring is preferably a linked ring forming a conjugated structure represented by D1 .
  • a 1 's each independently represent a group represented by formula (A-1) or a group represented by formula (A-2).
  • a 1 has the same meaning as A 1 in formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • Each m1 independently represents 0 or 1.
  • o1 represents an integer of 0 to 2.
  • o1 is preferably 0 or 1.
  • D2 represents a structure having at least one ring structure.
  • the structure represented by D2 may be either a conjugated structure or a non-conjugated structure, and a conjugated structure is preferred.
  • the conjugated structure represented by D2 includes the conjugated structure represented by D1 .
  • n2 is 2 or 3
  • the conjugated structure represented by D2 has the same definition as the conjugated structure represented by D1 .
  • n2 is 1
  • the non-conjugated structure represented by D2 is not particularly limited as long as it has at least one ring structure and is a structure other than a conjugated structure.
  • non-conjugated structure examples include a non-conjugated structure formed by combining rings that constitute the conjugated structure represented by D1 , and a monocyclic ring having a non-conjugated structure or a fused ring having a non-conjugated structure is preferred.
  • the monocyclic ring having a non-conjugated structure examples include other monocyclic rings that can constitute the conjugated structure represented by D1 .
  • Examples of the fused ring having a non-conjugated structure include fused rings formed by combining other monocyclic rings and monocyclic aromatic rings that can constitute the conjugated structure represented by D1 .
  • D2 Specific examples of the structure represented by D2 include the conjugated structure represented by D1 above and the following structure: * represents a bonding position.
  • n2 represents an integer of 1 to 3. n2 is preferably 1 or 2. m2 represents 0 or 1. m2 is preferably 0. Each m2 may be the same or different.
  • A2 represents a group represented by formula (A-1) or a group represented by formula (A-2).
  • A2 has the same meaning as A1 , and the preferred embodiments are also the same. A2 may be the same or different.
  • A2 represents a group represented by formula (A-1) or a group represented by formula (A-2).
  • A2 has the same meaning as A1 , and the preferred embodiments are also the same.
  • m2 represents 0 or 1.
  • One of X1 and X2 represents -NR N -, and the other represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, -NR N - or -CR c1 2 -.
  • R N represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R c1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the specific compounds are particularly useful as materials for photoelectric conversion films used in imaging devices, optical sensors, or photovoltaic cells.
  • the specific compounds often function as dyes within the photoelectric conversion films.
  • the specific compounds can also be used as coloring materials, liquid crystal materials, organic semiconductor materials, charge transport materials, pharmaceutical materials, and fluorescent diagnostic materials.
  • the content of the specific compound in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 30% by mass, and more preferably 0.3 to 25% by mass, relative to the total mass of the composition.
  • the composition includes a specific alcohol.
  • the specific alcohol is an alcohol having an acid dissociation constant pKa of 13.0 or less.
  • the acid dissociation constant pKa of the specific alcohol is 13.0 or less, and is preferably 10.0 or less in terms of better effects of the present invention.
  • the lower limit of the acid dissociation constant pKa of the specific alcohol is preferably 0 or more, more preferably 4.0 or more, even more preferably 5.0 or more, and particularly preferably 6.0 or more.
  • the lowest acid dissociation constant pKa among the multiple acid dissociation constants pKa may be 13.0 or less.
  • one functional group in a certain alcohol has three acid dissociation constants pKa, namely, a first acid dissociation constant pKa: 1.0, a second acid dissociation constant pKa: 5.0, and a third acid dissociation constant pKa: 15.0
  • the lowest first acid dissociation constant pKa among them is 13.0 or less, and therefore the alcohol corresponds to a specific alcohol.
  • the specific alcohol is a compound having a hydroxy group.
  • the number of hydroxy groups that the specific alcohol has is not particularly limited and may be 1 or 2 or more, preferably 1 to 3, and more preferably 1.
  • the specific alcohol may have a substituent other than a hydroxy group.
  • the number of substituents (preferably the number of halogen atoms) other than the hydroxy group that the specific alcohol may have is not particularly limited and may be 1 or 2 or more, preferably 1 to 15, and more preferably 3 to 10.
  • substituents include the groups exemplified for the substituent W above, and are preferably an alkyl group, an alkenyl group, a halogen atom, a carboxy group, an aryl group, or a cyano group, more preferably an aryl group or a halogen atom, more preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and even more preferably a fluorine atom.
  • the specific alcohol has a halogen atom, since this makes it easier to adjust the acid dissociation constant pKa to 13 or less, and it is more preferable that at least one carbon atom at the ⁇ -position of the hydroxy group of the specific alcohol has a halogen atom.
  • the specific alcohol preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 15 carbon atoms, and even more preferably 3 to 10 carbon atoms, in terms of achieving better effects of the present invention.
  • the specific alcohol is preferably an alcohol represented by formula (S1), more preferably an alcohol represented by formula (S2), and even more preferably an alcohol represented by formula (S3).
  • R S1 to R S6 examples include the groups exemplified above as the substituent W, and a halogen atom is preferred, with a chlorine atom or a fluorine atom being more preferred. It is preferred that at least one (preferably, two or three) of R S1 to R S3 represents a fluorine atom, and at least one (preferably, two or three) of R S4 to R S6 represents a fluorine atom, and more preferred that all of R S1 to R S6 represent fluorine atoms.
  • R S7 examples include the groups exemplified as the substituent W described above.
  • R S7 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group which may have a halogen atom, or an aryl group.
  • R S1 to R S3 in formula (S2) have the same meanings as R S1 to R S3 in formula (S1), respectively, and the preferred embodiments are also the same.
  • R S7 in formula (S2) has the same meaning as R S7 in formula (S1), and the preferred embodiments are also the same.
  • Specific alcohols include, for example, hexafluoroisopropanol, 2,2,2-trifluoroethanol, 2,2,2-trichloroethanol, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methyl-2-propanol, nonafluoro-tert-butyl alcohol, and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-2-propanol.
  • alcohols include the following alcohols:
  • the specific alcohol may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the specific alcohol is preferably from 0.01 to 99% by mass, more preferably from 0.1 to 90% by mass, and even more preferably from 1 to 50% by mass, based on the total mass of the composition.
  • the composition may contain an organic solvent other than the above-mentioned specific alcohol.
  • the organic solvent is preferably a hydrocarbon which may have a substituent.
  • the hydrocarbon may be either an aliphatic hydrocarbon or an aromatic hydrocarbon.
  • the hydrocarbon preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 15 carbon atoms, and even more preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the substituent that the hydrocarbon may have include the groups exemplified above for the substituent W, and a halogen atom or an alkoxy group is preferred, with a halogen atom being more preferred.
  • the number of substituents is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • Hydrocarbons which may have a substituent include, for example, halogenated aliphatic hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, tetrachloroethane, pentachloroethane, hexachloroethane, hexachloropropane, bromomethane, dibromomethane, tribromomethane, tetrabromoethane, pentabromoethane, and hexabromoethane; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, o-dichlorobenzene, m-dichlorobenzene, p-dichlorobenzene, o-chlorotoluene, m-chlorotoluene, p-chlorotoluene, dichlorotoluene, trichlorobenzene, ethylchlorobenzene, and
  • Saturated aliphatic hydrocarbons such as hexane, methylcyclohexane, octane, nonane, decane, undecane, dodecane, hexadecane, 2,2,4-trimethylpentane, 2,2,3-trimethylhexane, and decahydronaphthalene; aromatic hydrocarbon solvents such as mesitylene, cumene, pseudocumene, 1,2,4,5-tetramethylbenzene, p-cymene, toluene, xylene, ethylbenzene, propylbenzene, 1-methylpropylbenzene, 2-methylpropylbenzene, dimethylbenzene, diethylbenzene, ethylmethylbenzene, trimethylbenzene, ethyldimethylbenzene, dipropylbenzene, 1-chloronaphthalene, and 1-methylnaphthalene; benzothiophene and benzo
  • the organic solvent is preferably composed only of atoms selected from the group consisting of hydrogen atoms, carbon atoms, oxygen atoms, and halogen atoms, and is even more preferably composed only of atoms selected from the group consisting of hydrogen atoms, carbon atoms, and halogen atoms, in order to achieve better effects of the present invention.
  • the organic solvent may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the content of the organic solvent is preferably from 0 to 99% by mass, more preferably from 1 to 90% by mass, and even more preferably from 10 to 80% by mass, based on the total mass of the composition.
  • the content of the specific alcohol relative to the total content of the specific alcohol and the organic solvent is preferably 0.01% by volume or more, more preferably 1% by volume or more, and from the viewpoint of more excellent effects of the present invention, is even more preferably 10% by volume, particularly preferably 15% by volume or more.
  • the upper limit is preferably less than 100% by volume, more preferably 99% by volume or less, and even more preferably 95% by volume or less.
  • the total content of the specific alcohol and the organic solvent other than the specific alcohol in the composition of the present invention is preferably 70 to 99.9% by mass, and more preferably 75 to 99.7% by mass, based on the total mass of the composition.
  • composition may contain other components in addition to the various components described above.
  • other components include known additives.
  • composition of the present invention is preferably used in the production of photoelectric conversion elements, and more preferably used in the formation of a photoelectric conversion film that the photoelectric conversion element has.
  • the photoelectric conversion element 10b shown in Fig. 2 has a configuration in which an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15 are stacked in this order on a lower electrode 11. Note that the stacking order of the electron blocking film 16A, the photoelectric conversion film 12, and the hole blocking film 16B in Figs. 1 and 2 may be changed as appropriate depending on the application and characteristics.
  • the photoelectric conversion element 10 a it is preferable that light be incident on the photoelectric conversion film 12 through the upper electrode 15 . Furthermore, when the photoelectric conversion element 10a (or 10b) is used, a voltage can be applied. In this case, the lower electrode 11 and the upper electrode 15 form a pair of electrodes, and it is preferable to apply a voltage of 1 ⁇ 10 ⁇ 5 to 1 ⁇ 10 7 V/cm between this pair of electrodes. In terms of performance and power consumption, the applied voltage is more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 4 to 1 ⁇ 10 7 V/cm, and even more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 to 5 ⁇ 10 6 V/cm.
  • the voltage is preferably applied so that the electron blocking film 16A side serves as the cathode and the photoelectric conversion film 12 side serves as the anode.
  • the photoelectric conversion element 10a (or 10b) is used as an optical sensor or incorporated into an imaging element, a voltage can be applied in a similar manner.
  • the photoelectric conversion element 10a (or 10b) can be suitably used as an imaging element. The configuration of each layer constituting the photoelectric conversion element of the present invention will be described in detail below.
  • the photoelectric conversion element preferably has a photoelectric conversion film.
  • the photoelectric conversion film is preferably formed using the specific compound obtained from the composition of the present invention.
  • the photoelectric conversion film contains the specific compound described above, and may also contain at least one selected from the group consisting of the specific alcohol described above, the organic solvent described above, and the other components described above.
  • the specific compound may be used alone or in combination of two or more. When two or more types are used, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the photoelectric conversion film preferably further contains an n-type organic semiconductor in addition to the specific compound.
  • the n-type organic semiconductor is a compound different from the above-mentioned specific compound.
  • An n-type organic semiconductor is an acceptor organic semiconductor material (compound) that has the property of readily accepting electrons.
  • an n-type organic semiconductor is the organic compound that has the greater electron affinity when two organic compounds are used in contact with each other.
  • any organic compound that has electron-accepting properties can be used as an acceptor organic semiconductor.
  • n-type organic semiconductors include fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof; fused aromatic carbocyclic compounds (e.g., naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, tetracene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, and fluoranthene derivatives); and 5- to 7-membered heterocyclic compounds having at least one atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom (e.g., pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxaline, quinazoline, phthalazine, cinnoline, isoquinoline, pteridine, acridine, phenazine, phenanthroline, tetrazole, pyrazole, imidazole, and thiazole
  • polyarylene compounds fluorene compounds; cyclopentadiene compounds; silyl compounds; 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid anhydride; 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivatives; anthraquinodimethane derivatives; diphenylquinone derivatives; bathocuproine, bathophenanthroline, and derivatives thereof; triazole compounds; distyrylarylene derivatives; metal complexes having a nitrogen-containing heterocyclic compound as a ligand; silole compounds; 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride; 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide derivatives; and the compounds described in paragraphs [0056] to [0057] of JP-A No. 2006-100767.
  • fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof are preferred.
  • fullerenes include fullerene C 60 , fullerene C 70 , fullerene C 76 , fullerene C 78 , fullerene C 80 , fullerene C 82 , fullerene C 84 , fullerene C 90 , fullerene C 96 , fullerene C 240 , fullerene C 540 , and mixed fullerenes.
  • fullerene derivatives include compounds in which a substituent is added to the above-mentioned fullerene. The substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • Preferred fullerene derivatives are the compounds described in JP-A-2007-123707.
  • the n-type organic semiconductor may be an organic dye.
  • organic dyes include cyanine dyes, styryl dyes, hemicyanine dyes, merocyanine dyes (including zeromethine merocyanine (simple merocyanine)), rhodacyanine dyes, allopolar dyes, oxonol dyes, hemioxonol dyes, squarylium dyes, croconium dyes, azamethine dyes, coumarin dyes, arylidene dyes, anthraquinone dyes, triphenylmethane dyes, azo dyes, azomethine dyes, metallocene dyes, fluorenone dyes, fulgide dyes, perylene dyes, phenazine dyes, phenothiazine dyes, quinone dyes, diphenylmethane dyes, polyene dyes, acridine dyes, a
  • the molecular weight of the n-type organic semiconductor is preferably 200 to 1,200, and more preferably 200 to 900.
  • the maximum absorption wavelength of the n-type organic semiconductor is preferably in the wavelength range of 400 nm to 600 nm.
  • the difference in electron affinity between the specific compound and the n-type organic semiconductor be 0.1 eV or more.
  • the n-type organic semiconductor may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the n-type organic semiconductor in the photoelectric conversion film is preferably 15 to 75 vol%, more preferably 20 to 60 vol%, and still more preferably 20 to 50 vol%.
  • the content of the specific compound is preferably 15 to 75 vol%, more preferably 30 to 75 vol%. It is preferable that the photoelectric conversion film is substantially composed of the specific compound, the n-type organic semiconductor, and optionally a p-type organic semiconductor.
  • the total content of the specific compound, the n-type organic semiconductor, and the p-type organic semiconductor is 90 to 100% by volume, preferably 95 to 100% by volume, and more preferably 99 to 100% by volume, based on the total mass of the photoelectric conversion film.
  • Examples of p-type organic semiconductors include triarylamine compounds (e.g., N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (TPD), 4,4'-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl ( ⁇ -NPD), compounds described in paragraphs [0128] to [0148] of JP-A No. 2011-228614, compounds described in paragraphs [0052] to [0063] of JP-A No.
  • TPD N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine
  • TPD N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine
  • JP-A-2015-153910 compounds described in paragraphs [0119] to [0158] of JP-A-2015-153910, the compounds described in paragraphs [0044] to [0051] of JP-A-2015-153910, and the compounds described in paragraphs [0086] to [0090] of JP-A-2012-094660, etc.
  • pyrazoline compounds for example, thienothiophene derivatives, dibenzothiophene derivatives, benzodithiophene derivatives, dithienothiophene derivatives, [1]benzothieno[3,2-b][ 1] Benzothiophene (BTBT) derivatives, thieno[3,2-f:4,5-f']bis[1]benzothiophene (TBBT) derivatives, compounds described in paragraphs [0031] to [0036] of JP-A-2018-014474, compounds described in paragraphs
  • Examples of p-type organic semiconductors include benzoxazole compounds (for example, compounds described in Figures 3 to 7 of JP-A No. 2022-123944), dicarbazole compounds (for example, compounds described in Figures 2 to 5 of JP-A No. 2022-122839), benzoquinazoline compounds (for example, compounds described in paragraphs [0053] to [0056] of JP-A No. 2022-120323), azine compounds (for example, compounds described in paragraphs [0041] to [0042] of JP-A No. 2022-120273), compounds described in Figures 2 to 10 of JP-A No. 2022-115832, indolotriphenylene ...0323), and the like.
  • benzoxazole compounds for example, compounds described in Figures 3 to 7 of JP-A No. 2022-123944
  • dicarbazole compounds for example, compounds described in Figures 2 to 5 of JP-A No. 2022-122839
  • Examples of p-type organic semiconductors include compounds having a smaller ionization potential than n-type organic semiconductors, and if this condition is met, the organic dyes exemplified as n-type organic semiconductors can be used. Examples of compounds that can be used as p-type organic semiconductors are listed below.
  • the difference in ionization potential between the specific compound and the p-type organic semiconductor be 0.1 eV or more.
  • the p-type organic semiconductor may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the p-type organic semiconductor in the photoelectric conversion film is preferably 15 to 75 vol%, more preferably 20 to 60 vol%, and still more preferably 25 to 50 vol%.
  • Photoelectric conversion films containing specific compounds are non-luminescent films and have characteristics that differ from organic electroluminescent devices (OLEDs: Organic Light-Emitting Diodes).
  • a non-luminescent film is a film with a luminescent quantum efficiency of 1% or less, preferably 0.5% or less, and more preferably 0.1% or less. The lower limit is often 0% or more.
  • the photoelectric conversion film may further contain a dye in addition to the specific compound.
  • the dye is a compound different from the above-mentioned specific compound.
  • the dye is preferably an organic dye.
  • organic dyes include cyanine dyes, styryl dyes, hemicyanine dyes, merocyanine dyes (including zeromethine merocyanine (simple merocyanine)), rhodacyanine dyes, allopolar dyes, oxonol dyes, hemioxonol dyes, squarylium dyes, croconium dyes, azamethine dyes, coumarin dyes, arylidene dyes, anthraquinone dyes, triphenylmethane dyes, azo dyes, azomethine dyes, metallocene dyes, fluorenone dyes, fulgide dyes, perylene dyes, phenazine dyes, phenothi
  • the maximum absorption wavelength of the dye is preferably in the visible light region, more preferably 400 to 700 nm, and even more preferably 400 to 650 nm.
  • the dyes may be used alone or in combination of two or more.
  • the photoelectric conversion film may further contain optional components in addition to the components described above.
  • optional components include antioxidants, dispersants, and ultraviolet absorbers.
  • the optional component may also be an impurity derived from a specific compound, an n-type organic semiconductor, a p-type organic semiconductor, or a dye.
  • the content of the optional component in the photoelectric conversion film is preferably 0.01 to 10% by volume, and more preferably 0.01 to 1% by volume.
  • Examples of the method for forming the photoelectric conversion film include a dry film formation method and a coating film formation method.
  • dry film formation methods include physical vapor deposition methods such as vapor deposition (particularly vacuum deposition), sputtering, ion plating, and molecular beam epitaxy (MBE), as well as chemical vapor deposition (CVD) methods such as plasma polymerization. Vacuum deposition is preferred.
  • the manufacturing conditions such as the degree of vacuum and the deposition temperature, can be set according to conventional methods.
  • a photoelectric conversion film may be formed by a dry film formation method using a specific compound obtained by recrystallizing the composition of the present invention, or by a coating film formation method in which the composition of the present invention is applied.
  • the thickness of the photoelectric conversion film is preferably 10 to 1,000 nm, more preferably 50 to 800 nm, and even more preferably 50 to 500 nm.
  • the photoelectric conversion element preferably has an electrode.
  • the electrodes (upper electrode (transparent conductive film) 15 and lower electrode (conductive film) 11) are made of a conductive material. Examples of the conductive material include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Since light is incident from the upper electrode 15, the upper electrode 15 is preferably transparent to the light to be detected.
  • Examples of materials constituting the upper electrode 15 include conductive metal oxides such as antimony- or fluorine-doped tin oxide (ATO: Antimony Tin Oxide, FTO: Fluorine-doped Tin Oxide), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO: Indium Tin Oxide), and indium zinc oxide (IZO: Indium Zinc Oxide); metal thin films such as gold, silver, copper, chromium, aluminum, and nickel; mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides; organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole; and nanocarbon materials such as carbon nanotubes and graphene. Among these, conductive metal oxides are preferred in terms of high conductivity and transparency.
  • the sheet resistance may be 100 to 10,000 ⁇ / ⁇ , and there is a large degree of freedom in the range of the film thickness that can be reduced.
  • An increase in light transmittance is preferable because it increases light absorption in the photoelectric conversion film and enhances photoelectric conversion performance.
  • the thickness of the upper electrode 15 is preferably 5 to 100 nm, and more preferably 5 to 20 nm.
  • the bottom electrode 11 may be transparent or non-transparent and light-reflective.
  • materials that can be used to form the bottom electrode 11 include conductive metal oxides such as antimony- or fluorine-doped tin oxide (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); metals such as gold, silver, copper, chromium, nickel, titanium, tungsten, and aluminum; conductive compounds such as oxides or nitrides of these metals (e.g., titanium nitride (TiN)); mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides; organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole; and carbon materials such as carbon nanotubes and graphene.
  • conductive metal oxides such as antimony- or fluorine-doped tin oxide (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin
  • the method for forming the electrodes can be appropriately selected depending on the electrode material, and specific examples include wet methods such as printing and coating, physical methods such as vacuum deposition, sputtering, and ion plating, and chemical methods such as CVD and plasma CVD.
  • wet methods such as printing and coating
  • physical methods such as vacuum deposition, sputtering, and ion plating
  • chemical methods such as CVD and plasma CVD.
  • the electrode material is ITO
  • methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a chemical reaction method (such as a sol-gel method), and coating of a dispersion of indium tin oxide can be used.
  • the photoelectric conversion element preferably has one or more intermediate layers in addition to the photoelectric conversion film between the conductive film and the transparent conductive film.
  • the intermediate layer may be, for example, a charge-blocking film.
  • the charge-blocking film include an electron-blocking film and a hole-blocking film.
  • the electron blocking film may be made up of multiple films.
  • the electron blocking film may be composed of an inorganic material.
  • inorganic materials have a higher dielectric constant than organic materials, so when an inorganic material is used for the electron blocking film, a higher voltage is applied to the photoelectric conversion film, resulting in higher quantum efficiency.
  • examples of inorganic materials that can be used for the electron blocking film include calcium oxide, chromium oxide, chromium copper oxide, manganese oxide, cobalt oxide, nickel oxide, copper oxide, gallium copper oxide, strontium copper oxide, niobium oxide, molybdenum oxide, indium copper oxide, indium silver oxide, and iridium oxide.
  • the photoelectric conversion element may further include a substrate.
  • the substrate include a semiconductor substrate, a glass substrate, and a plastic substrate.
  • the substrate is usually positioned such that a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film are laminated in this order on the substrate.
  • Photoelectric conversion elements are used, for example, as imaging elements.
  • An imaging element is an element that converts the optical information of an image into an electrical signal, and typically has multiple photoelectric conversion elements arranged in a matrix on the same plane, with each photoelectric conversion element (pixel) converting the optical signal into an electrical signal and outputting the electrical signal pixel by pixel from the imaging element.
  • each pixel is composed of one or more photoelectric conversion elements and one or more transistors.
  • the method for manufacturing the imaging element is not particularly limited, but examples thereof include a method including the step of manufacturing the photoelectric conversion element described above.
  • compositions containing each of compounds (D-2) to (D-20), an "alcohol” shown in Table 1, and an "organic solvent other than alcohol” shown in Table 1 were prepared, and recrystallization was carried out by distilling off the solvent in the composition in the same manner as in the synthesis of compound (D-1).
  • the precipitated crystals were collected by filtration, dried under reduced pressure, and then purified by sublimation to obtain each compound.
  • photoelectric conversion elements were produced using the compounds (D-1) to (D-20) obtained by the above procedure, and the properties thereof were evaluated.
  • the content of the specific compound in the composition containing the specific compound such as compounds (D-1) to (D-20) produced above, and various solvents ("alcohol” shown in Table 1 and "organic solvent other than alcohol” shown in Table 1) varied depending on the type of specific compound used.
  • the content of the specific compound relative to the total mass of the composition was as follows. For example, in the example in which compound (D-1) was used, the content of compound (D-1) relative to the total mass of the composition was 1 mass%.
  • Compound (D-1) 1% by mass, Compound (D-2): 2% by mass, Compound (D-3): 5% by mass, Compound (D-4): 2% by mass, Compound (D-5): 1% by mass, Compound ( D-6): 2% by mass, Compound (D-7): 0.5% by mass, Compound (D-8): 5% by mass, Compound (D-9): 15% by mass, Compound (D-10): 3% by mass, Compound ( D-11): 20% by mass, Compound (D-12): 20% by mass, Compound (D-13): 5% by mass, Compound (D-14): 1% by mass, Compound (D-15): 1% by mass, Compound (D-16): 3% by mass, Compound (D-17): 5% by mass, Compound (D-18): 5% by mass, Compound (D-19): 10% by mass, Compound (D-20): 1% by mass.
  • the photoelectric conversion element comprises a lower electrode 11, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15.
  • amorphous ITO was formed on a glass substrate by sputtering to form a film of the lower electrode 11 (thickness: 30 nm), and compound (EB-1) was further formed on the lower electrode 11 by vacuum heating deposition to form an electron blocking film 16A (thickness: 30 nm).
  • a specific compound shown in Table 1 an n-type organic semiconductor (fullerene (C 60 )), and a p-type organic semiconductor (compound (P-1)) were co-deposited by vacuum deposition on the electron blocking film 16A to form a film of 80 nm in monolayer equivalent thickness.
  • a photoelectric conversion film 12 having a bulk heterostructure of 240 nm was formed.
  • the film formation rate of the photoelectric conversion film 12 was 1.0 ⁇ /sec.
  • a compound (EB-2) was deposited on the photoelectric conversion film 12 to form a hole-blocking film 16B (thickness: 10 nm).
  • Amorphous ITO was deposited on the hole-blocking film 16B by sputtering to form an upper electrode 15 (transparent conductive film) (thickness: 10 nm).
  • An SiO film was formed as a sealing layer on the upper electrode 15 by vacuum deposition, and then an aluminum oxide (Al 2 O 3 ) layer was formed thereon by atomic layer chemical vapor deposition (ALCVD).
  • ACVD atomic layer chemical vapor deposition
  • the dark current of each photoelectric conversion element was measured using the following method. A voltage was applied to the lower electrode and upper electrode of each photoelectric conversion element to achieve an electric field strength of 2.5 ⁇ 10 5 V/cm, and the current value (dark current) in a dark place was measured. As a result, it was confirmed that the dark current of each photoelectric conversion element was 50 nA/cm 2 or less, indicating a sufficiently low dark current.
  • Quantum efficiency (relative ratio) (quantum efficiency at a wavelength of 500 nm of each Example or Comparative Example) / (quantum efficiency at a wavelength of 500 nm of Comparative Example 1-1)
  • Quantum efficiency (relative ratio) is greater than 1.1.
  • B Quantum efficiency (relative ratio) is greater than 1.0 and less than 1.1.
  • C Quantum efficiency (relative ratio) is greater than 0.9 and less than 1.0.
  • D Quantum efficiency (relative ratio) is less than 0.9.
  • ⁇ Response speed> The response speed of each photoelectric conversion element obtained was evaluated by the following method. A voltage of 1.0 ⁇ 10 5 V/cm was applied to the photoelectric conversion element. Thereafter, an LED (light emitting diode) was momentarily turned on to irradiate light from the upper electrode (transparent conductive film) side, and the photocurrent at a wavelength of 500 nm at that time was measured with an oscilloscope to measure the rise time from 0% signal intensity to 97% signal intensity. The value obtained according to formula (Z2) was used to evaluate the response speed in accordance with the following criteria. A response speed rating of B or higher is preferable. Formula (Z2): Relative response speed (rise time at a wavelength of 500 nm for each Example or Comparative Example) / (rise time at a wavelength of 500 nm for Comparative Example 1-1)
  • the composition of the present invention can provide a compound that can be used to produce a photoelectric conversion element having a response speed that is less dependent on the electric field strength. It was confirmed that when the content of alcohol relative to the total content of alcohol and organic solvent was 10% by volume or more, the electric field strength dependency of the response speed was better (e.g., comparison of Examples 1-1 to 1-7, 1-9, 1-14 to 1-17, and 1-20 with Examples 1-8 and 1-21).
  • the acid dissociation constant pKa of the specific alcohol is 10.0 or less, or when the specific alcohol is an alcohol represented by formula (S1), it was confirmed that the quantum efficiency, response speed, and electric field strength dependence of the response speed were all superior (e.g., comparison of Examples 1-1 to 1-7, 1-9, 1-14 to 1-17, and 1-20 with Examples 1-11 and 1-12). It was confirmed that when an organic solvent other than the specific alcohol is contained and the organic solvent is composed only of atoms selected from the group consisting of hydrogen atoms, carbon atoms, and halogen atoms, the electric field strength dependence of the response speed is superior (e.g., comparison of Examples 1-1 to 1-7, 1-9, 1-14 to 1-17, and 1-20, etc., with Example 1-10).

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Abstract

本発明は、応答速度の電界強度依存性が小さい光電変換素子を製造し得る化合物を得ることができる、組成物を提供する。本発明の組成物は、式（１）で表される化合物、及び、式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物と、酸解離定数ｐＫａが１３．０以下のアルコールと、を含む。

Description

組成物
　本発明は、組成物に関する。
　化合物は多分野で利用され、例えば、有機エレクトロニクスデバイスとして光電変換膜を有する素子に用いられる。
　例えば、特許文献１には、式（１）で表される特定の構造の化合物を含む光電変換膜を有する光電変換素子が開示されている。
国際公開第２０２３／０４２８７８号
　例えば、撮像素子及び光センサ等の性能向上の要求に伴い、優れた諸特性を表す光電変換素子が求められている。光電変換素子を製造する際には、化合物を含む組成物を用いられる場合が多い。特許文献１に記載の化合物を含む組成物について検討したところ、得られる光電変換素子の応答速度の電界強度依存性に改善の必要があることを知見した。
　そこで、本発明は、応答速度の電界強度依存性が小さい光電変換素子を製造し得る化合物を得ることができる、組成物の提供を課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により課題を解決できることを見出した。
　〔１〕
　後述する式（１）で表される化合物、及び、後述する式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物と、
　酸解離定数ｐＫａが１３．０以下のアルコールと、を含む、組成物。
　〔２〕
　上記アルコールが、後述する式（Ｓ１）で表されるアルコールである、〔１〕に記載の組成物。
　〔３〕
　上記アルコールの酸解離定数ｐＫａが、１０．０以下である、〔１〕又は〔２〕に記載の組成物。
　〔４〕
　ｎ１が２を表し、かつ、ｎ２が１又は２を表す、〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の組成物。
　〔５〕
　上記式（１）で表される化合物が、後述する式（１－１）で表される化合物であり、
　上記式（２）で表される化合物が、後述する式（２－１）で表される化合物である、〔１〕～〔４〕のいずれか１つに記載の組成物。
　〔６〕
　上記共役構造を有する単環が、炭素原子及び窒素原子からなる群から選択される原子を環員原子とする芳香族６員環であるか、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－ＮＲＤ１－、－ＳｉＲＤ２ ２－、－ＧｅＲＤ３ ２－、－ＣＲＤ４ ２－及び＞Ｃ＝ＣＲＤ５ ２からなる群から選択される原子又は構造が環を構成する共役５員環であり、ＲＤ１～ＲＤ５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表すか、又は、－ＹＤ１－ＹＤ２－が環を構成する非芳香族共役６員環であり、ＹＤ１及びＹＤ２の一方は酸素原子、硫黄原子、セレン原子又は－ＮＲＤ６－を表し、他方は－ＣＲｃ２ ２－を表し、ＲＤ６は水素原子又は置換基を表し、Ｒｃ２は水素原子又は置換基を表し、
　上記共役構造を有する縮合環が、上記芳香族６員環、上記共役５員環、及び、上記非芳香族共役６員環からなる群から選択される複数の環同士が縮環してなる、〔５〕に記載の組成物。
　〔７〕
　Ａ１及びＡ２が、それぞれ独立に、上記式（Ａ－１）で表される基である、〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載の組成物。
　〔８〕
　Ａ１及びＡ２が、上記式（Ａ－１）で表される基であり、
　上記式（Ａ－１）で表される基が、後述する式（Ｃ－１）で表される基、又は、後述する式（Ｃ－２）で表される基である、〔１〕～〔７〕のいずれか１つに記載の組成物。
　〔９〕
　上記式（１）で表される化合物、及び、後述する式（Ｓ１）で表されるアルコールを含む、〔１〕～〔８〕のいずれか１つに記載の組成物。
　〔１０〕
　更に、上記アルコール以外の有機溶媒を含む、〔１〕～〔９〕のいずれか１つに記載の組成物。
　〔１１〕
　上記有機溶媒が、水素原子、炭素原子及びハロゲン原子からなる群から選択される原子のみで構成される、〔１０〕に記載の組成物。
　〔１２〕
　上記アルコール及び上記有機溶媒の合計含有量に対する、上記アルコールの含有量が、１０体積％以上である、〔１０〕又は〔１１〕に記載の組成物。
　〔１３〕
　上記アルコールが、後述する式（Ｓ２）で表されるアルコールである、〔１〕～〔１２〕のいずれか１つに記載の組成物。
　〔１４〕
　上記アルコールが、後述する式（Ｓ３）で表されるアルコールである、〔１〕～〔１３〕のいずれか１つに記載の組成物。
　本発明によれば、応答速度の電界強度依存性が小さい光電変換素子を製造し得る化合物を得ることができる、組成物を提供できる。
光電変換素子の一構成例を表す断面模式図である。 光電変換素子の一構成例を表す断面模式図である。
　以下、本発明について詳述する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
　以下、本明細書における各記載の意味を表す。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、水素原子は、軽水素原子（通常の水素原子）及び重水素原子（例えば、二重水素原子等）のいずれであってもよい。
　本明細書において、幾何異性体（シス－トランス異性体）を有し得る化合物に関して、上記化合物を表す一般式又は構造式が、便宜上、シス体及びトランス体のいずれか一方の形態でのみ記載される場合がある。このような場合であっても、特段の断りがない限り、上記化合物の形態がシス体及びトランス体のいずれか一方に限定されることはなく、上記化合物は、シス体及びトランス体のいずれの形態であってもよい。
　本明細書において、不斉原子を有する化合物に関して、上記化合物を表す一般式又は構造式が、便宜上、立体異性体を区別せずに記載される場合がある。このような場合であっても、特段の断りがない限り、上記化合物の形態はいずれかに限定されることはなく、いずれか１つの形態であってもよく、混合物であってもよい。例えば、不斉炭素原子を有する化合物は、特段の断りがない限り、Ｓ体及びＲ体のいずれであってもよく、これらの混合物であってもよい。
　本明細書において、特段の断りがない限り、式中に表記される＊は、結合位置を表す。
　本明細書において表記される２価の基（例えば、－ＣＯ－Ｏ－等）の結合方向は、特段の断りがない限り、制限されない。例えば、「Ｘ－Ｙ－Ｚ」なる式で表される化合物中の、Ｙが－ＣＯ－Ｏ－である場合、上記化合物は「Ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｚ」及び「Ｘ－ＣＯ－Ｏ－Ｚ」のいずれであってもよい。
　本明細書において、特定の符号で表示された置換基及び連結基等（以下、「置換基等」ともいう。）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。この点は、置換基等の数の規定についても同様である。
　本明細書において、「置換基」は、特段の断りがない限り、例えば、後述する置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
（置換基Ｗ）
　本明細書における置換基Ｗについて記載する。
　置換基Ｗは、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等）、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基及びトリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基及びビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基（ヘテロアリール基又は脂肪族ヘテロ環基）、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、第１級、第２級又は第３級のアミノ基（アニリノ基を含む）、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、チオール基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、及び、ボロン酸基が挙げられる。
　また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基等）を有してもよい。例えば、置換基を有してもよいアルキル基も、置換基Ｗの一形態として含まれる。
　また、置換基Ｗが炭素原子を有する場合、置換基Ｗが有する炭素数は、例えば、１～２０である。
　置換基Ｗが有する水素原子以外の原子の数は、例えば、１～３０である。
　なお、後述する化合物は、置換基として、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基の塩、スルホン酸基、スルホン酸基の塩、ヒドロキシ基、チオール基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）及び／又は第１級アミノ基を有さないことも好ましい。
　本明細書において、脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
　上記脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基が挙げられる。
　また、本明細書において、特段の断りがない限り、アルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。
　アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロプロピル基、及びシクロペンチル基が挙げられる。
　また、アルキル基は、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基及びトリシクロアルキル基のいずれであってもよく、これらの環構造を部分構造として有してもよい。
　置換基を有してもよいアルキル基において、アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。なかでも、アリール基（好ましくは炭素数６～１８、より好ましくは炭素数６）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数３～１８、より好ましくは炭素数４～６）又はハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）が好ましい。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルコキシ基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基が好ましい。
　アルキルチオ基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基が好ましい。
　置換基を有してもよいアルコキシ基において、アルコキシ基が有してもよい置換基は、置換基を有してもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルキルチオ基において、アルキルチオ基が有してもよい置換基は、置換基を有してもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルケニル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。上記アルケニル基の炭素数は、２～２０が好ましい。置換基を有してもよいアルケニル基において、アルケニル基が有してもよい置換基は、置換基を有してもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルキニル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。上記アルキニル基の炭素数は、２～２０が好ましい。置換基を有してもよいアルキニル基において、アルキニル基が有してもよい置換基は、置換基を有してもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、芳香環又は芳香環基を構成する芳香環は、特段の断りがない限り、単環及び多環（例えば、２～６環等）のいずれであってもよい。
　単環の芳香環は、環構造として、１環の芳香環構造のみを有する芳香環である。多環（例えば、２～６環等）の芳香環は、環構造として複数（例えば、２～６等）の芳香環構造が縮環している芳香環である。
　上記芳香環の環員数は、５～１５が好ましい。
　上記芳香環は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環のいずれであってもよい。
　上記芳香環が芳香族複素環の場合、環員原子として有するヘテロ原子の数は、例えば、１～１０である。上記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられる。
　上記芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環及びフルオレン環が挙げられる。
　上記芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環（例えば、１，２，３－トリアジン環、１，２，４－トリアジン環及び１，３，５－トリアジン環等）、テトラジン環（例えば、１，２，４，５－テトラジン環等）、キノキサリン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトピロール環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトイミダゾール環、ナフトオキサゾール環、ピロロイミダゾール環（例えば、５Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］イミダゾール環等）、イミダゾオキサゾール環（例えば、イミダゾ［２，１－ｂ］オキサゾール環等）、チエノチアゾール環（例えば、チエノ［２，３－ｄ］チアゾール環等）、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾジチオフェン環（例えば、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン環等）、チエノチオフェン環（例えば、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン環等）、チアゾロチアゾール環（例えば、チアゾロ［５，４－ｄ］チアゾール環等）、ナフトジチオフェン環（例えば、ナフト［２，３－ｂ：６，７－ｂ’］ジチオフェン環、ナフト［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェン環、ナフト［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン環及び１，８－ジチアジシクロペンタ［ｂ，ｇ］ナフタレン環等）、ベンゾチエノベンゾチオフェン環、ジチエノ［３，２－ｂ：２’，３’－ｄ］チオフェン環及び３，４，７，８－テトラチアジシクロペンタ［ａ，ｅ］ペンタレン環が挙げられる。
　本明細書において、芳香環基という場合、例えば、上記芳香環から水素原子を１つ以上（例えば、１～５等）除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でアリール基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族炭化水素環に該当する環から水素原子を１つ取り除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でヘテロアリール基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族複素環に該当する環から水素原子を１つ除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でアリーレン基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族炭化水素環に該当する環から水素原子を２つ除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でヘテロアリーレン基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族複素環に該当する環から水素原子を２つ除いてなる基が挙げられる。
　置換基を有してもよい芳香環、置換基を有してもよい芳香環基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロアリール基、置換基を有してもよいアリーレン基及び置換基を有してもよいヘテロアリーレン基において、これらが有してもよい置換基の種類は、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。置換基を有してもよいこれらの基が置換基を有する場合の置換基の数は１以上（例えば、１～４等）であればよい。
　本明細書において、非芳香環とは、芳香族に該当しない環構造を表し、例えば、脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　上記脂肪族炭化水素環としては、例えば、シクロアルカン、シクロアルケン、及びシクロアルキンが挙げられる。
　本明細書で脂肪族ヘテロ環基という場合、例えば、上記脂肪族ヘテロ環から水素原子を１つ取り除いてなる基が挙げられる。
　本明細書において、脂肪族ヘテロ環基の環員数は、５～２０が好ましく、５～１２がより好ましく、６～８が更に好ましい。
　上記脂肪族ヘテロ環基が有するヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子が好ましい。
　上記脂肪族ヘテロ環基を構成する脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ピロリジン環、オキソラン環（テトラヒドロフラン環）、チオラン環、ピペリジン環、テトラヒドロピラン環、チアン環（ペンタメチレンスルフィド環）、ピペラジン環、モルホリン環、キヌクリジン環、アゼチジン環、オキセタン環、アジリジン環、ジオキサン環及びγ－ブチロラクトン環が挙げられる。
［組成物］
　本発明の組成物は、式（１）で表される化合物、及び、式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物（以下、「特定化合物」ともいう。）と、
　酸解離定数ｐＫａが１３．０以下のアルコール（以下、「特定アルコール」ともいう。）と、を含む。
　組成物は、特定化合物と、特定アルコールとの両方を含む組成物であって、特定化合物は、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物の一方又は両方を含む。
　上記構成を有する組成物が本発明の課題を解決できる理由は必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のとおり推測する。
　なお、下記推測により、効果が得られる機序が制限されるものではない。換言すれば、下記以外の機序により効果が得られる場合でも、本発明の範囲に含まれる。
　特定アルコールは、酸解離定数ｐＫａが１３．０以下であり、ヒドロキシ基等の官能基からプロトンが解離しやすい。そのプロトンと特定化合物とが相互作用し合って、特定化合物の溶解性が向上し得る。かかる場合に、従来精製が困難であった特定化合物の精製が可能となった結果として、得られる光電変換素子の応答速度の電界強度依存性に優れると推察される。
　以下、本発明の組成物を用いて得られる光電変換素子の応答速度の電界強度依存性の効果がより優れることを「本発明の効果がより優れる」ともいう。
＜特定化合物＞
　組成物は、特定化合物を含む。
　特定化合物は、式（１）で表される化合物、及び、式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物である。
　組成物は、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物との両方を含んでいてもよい。
（式（１）で表される化合物）
　式（１）中、Ｄ１は、少なくとも１つの環構造を有する共役構造を表す。
　Ｄ１で表される共役構造とは、一方の結合位置から他方の結合位置まで共役系が繋がる構造である。具体的には、ｎ１が２である場合、式（１）中の角括弧内の基がＤ１に結合する位置の一方から、他方の角括弧内の基がＤ１に結合する位置まで共役系が繋がっていることを意味する。また、ｎ１が３である場合、式（１）中の角括弧内の基がＤ１に結合する３つの位置間のうち少なくとも２つの位置間で、上記ｎ１である場合と同様に、共役系が繋がっていることを意味する。
　Ｄ１で表される共役構造は、上述の共役構造であれば、特に制限されない。
　Ｄ１で表される共役構造としては、共役構造を有する単環（以下、単に「共役単環」ともいう。）、共役構造を有する縮合環（以下、単に「共役縮合環」ともいう。）、又は、後述する鎖状の共役連結基で連結された２つの環（以下、単に「連結環」ともいう。）が好ましい。
　また、共役単環、共役縮合環、及び、連結環からなる群から選択される２つ以上の環を組み合わせた環であってもよい。上記２つ以上の環を組み合わせた環としては、－（Ａｒｋ１）ｋ１－が好ましい。Ａｒｋ１は、共役単環、共役縮合環又は連結環を表す。ｋ１は、２以上の整数（好ましくは、２～６の整数）を表す。Ａｒｋ同士は、同一又は異なっていてもよい。
　上記共役単環、上記共役縮合環、及び、上記連結環は、置換基を有してもよい。上記置換基としては、例えば、上述の置換基Ｗで例示される基が挙げられ、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、第１級、第２級若しくは第３級のアミノ基が好ましい。
　上記共役単環、上記共役縮合環、及び、上記連結環が有し得る置換基の数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
　共役単環としては、例えば、単環の芳香環が挙げられる。
　共役単環は、単環の芳香族炭化水素環、及び、単環の芳香族複素環のいずれであってもよい。
　単環の芳香環の環員原子の数は、５～１０が好ましく、５又は６がより好ましい。
　単環の芳香環の炭素数は、１～３０が好ましく、３～２０がより好ましく、４～１２が更に好ましい。
　単環の芳香族複素環が有するヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、ホウ素原子及びゲルマニウム原子が挙げられ、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子が好ましい。
　単環の芳香環としては、例えば、ベンゼン環等の単環の芳香族炭化水素環；フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、ピロール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ゲルモール環、シロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環及びテトラジン環等の単環の芳香族複素環；が挙げられ、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、ゲルモール環、シロール環又はピロール環が好ましい。
　共役縮合環としては、２個以上の単環を組み合わせて形成された縮合環が挙げられる。
　鎖状の共役連結基で連結された２つの環とは、２つの環同士が鎖状の共役連結基で連結されて形成される環である。
　なお、共役縮合環自体は、芳香族性を示してもよく、芳香族性を示さなくてもよい。
　共役縮合環を構成する単環としては、例えば、単環の芳香環、及び、単環の芳香環以外の他の単環が挙げられる。
　上記単環の芳香環としては、例えば、上述の共役単環を構成する単環の芳香環が挙げられる。
　上記他の単環としては、例えば、非芳香環及び反芳香環が挙げられ、シクロペンタジエン環、シクロヘキサジエン環、シクロヘプタジエン環、シクロオクタジエン環、シラシクロペンタジエン環、ゲルマシクロペンタジエン環又はシクロペンタン－１，３－ジオン環が好ましい。なお、芳香環とはπ電子系に含まれる電子の数が４ｎ＋２（ｎは０以上の整数）の環であり、反芳香環とはπ電子系に含まれる電子の数が４ｎ（ｎは１以上の整数）の環であり、非芳香環とは芳香環及び反芳香環を満たさない環を意味する。
　他の単環を有する共役縮合環としては、例えば、フルオレン環及びジベンゾペンタレン環が挙げられる。
　共役縮合環としては、単環の芳香環を２個以上（好ましくは、２～４個）組み合わせた縮合環、単環の芳香環を１個以上（好ましくは、１～３個）と単環の芳香環以外の他の環を１個以上（好ましくは、１～３個）組み合わせた縮合環、及び、単環の芳香環以外の他の環を２個以上（好ましくは、２～４個）組み合わせた縮合環が好ましい。
　また、上記共役縮合環は、環を構成する原子が＞Ｃ＝ＰＳ１であってもよい。ＰＳ１は、酸素原子、硫黄原子、＝Ｃ（ＣＮ）２、＝Ｃ［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３Ｓ］２、＝Ｃ［Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３Ｓ］２、＝Ｃ［Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３Ｓ］２、＝Ｃ［ＣＮ］［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３Ｓ］、＝Ｃ［ＣＮ］［Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３Ｓ］、＝Ｃ［ＣＮ］［Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３Ｓ］、＝Ｃ［Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３Ｓ］［Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３Ｓ］、＝Ｃ［Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３Ｓ］、又は、［Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３Ｓ］を表す。Ｒ３Ｓは、置換基を表す。Ｒ３Ｓで表される置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　連結環は、上述したように、２つの環同士が鎖状の共役連結基で連結されて形成される環であり、一方の結合位置から他方の結合位置まで共役系が繋がっている共役構造を有する。
　連結環としては、例えば、－共役単環－鎖状の共役連結基－共役単環－、－共役単環－鎖状の共役連結基－共役縮合環－、及び、－共役縮合環－鎖状の共役連結基－共役縮合環－が挙げられる。
　連結環が有する共役単環及び共役縮合環の定義及び好適態様は、上述したとおりである。
　鎖状の共役連結基とは、環構造を有さない鎖状の連結基であり、一方の結合位置から他方の結合位置まで共役系が繋がっている共役構造を有する連結基である。鎖状の共役連結基としては、例えば、共役系に寄与し得るπ電子を有する鎖状の連結基が挙げられ、アルケニレン（－ＣＲｒ＝ＣＲｒ－）基、アルキニレン基（－Ｃ≡Ｃ－）、アゾ基（－Ｎ＝Ｎ－）又はイミノ基（－ＣＲｒ＝Ｎ－）が好ましく、アルケニレン基又はアルキニレン基（－Ｃ≡Ｃ－）がより好ましい。Ｒｒは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｄ１で表される少なくとも１つの環構造を有する共役構造としては、例えば、下記の構造が挙げられる。
　共役単環としては、例えば、式（ａ１）～式（ａ３）のいずれかで表される単環が挙げられる。
　共役縮合環としては、例えば、式（ａ１）～式（ａ３）からなる群から選択される単環を２個以上組み合わせて形成される縮合環；式（ａ１）～式（ａ３）からなる群から選択される単環と、式（ａ４）で表される縮合環とを組み合わせて形成される縮合環；が挙げられる。
　連結環としては、例えば、上述の共役単環及び上述の共役縮合環から選択される２つの環同士が鎖状の共役連結基で連結されて形成される環が挙げられる。
　なお、式（ａ１）～式（ａ３）のいずれかで表される単環において、後述するＲＯのうちｎ１個は、結合位置を表す。式（ａ４）で表される単環において、後述するＲＰのうちｎ１個は、結合位置を表す。
　また、式（ａ１）～式（ａ３）のいずれかで表される単環からなる群から選択される単環を２個以上組み合わせて形成される縮合環、及び、式（ａ１）～式（ａ３）のいずれかで表される単環からなる群から選択される単環と式（ａ４）の縮合環とを組み合わせて形成される縮合環において、隣接する単環同士で共有されていない辺上に少なくとも２個以上の＝ＣＲＯ－が存在し、かつ、ＲＯのうちｎ１個が結合位置を表す。
　なお、式（ａ１）～式（ａ３）からなる群から選択される単環を２個以上組み合わせて形成される縮合環、及び、式（ａ１）～式（ａ３）からなる群から選択される単環と式（ａ４）で表される縮合環とを組み合わせて形成される縮合環においては、隣接する各環同士が各環の一辺を共有するように結合する。例えば、式（ａ１）で表される環がベンゼン環であり式（ａ２）で表される環がチオフェン環を表す場合、ベンゼン環とチオフェン環を１個ずつ組み合わせて形成される縮合環としては、以下のとおりである。
　式（ａ１）～式（ａ３）中、
　Ｙ１６１～Ｙ１６６、Ｙ１７１～Ｙ１７４、及び、Ｙ１８１～Ｙ１８４は、それぞれ独立に、＝ＣＲＯ－又は窒素原子を表す。
　ＲＯは、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＯで表される置換基の種類としては特に制限されず、上述の置換基Ｗで例示される基が挙げられ、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基若しくはヘテロアリール基が好ましい。
　式（ａ２）中、
　Ｗ１７１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－ＮＲＤ１－、－ＳｉＲＤ２ ２－、－ＧｅＲＤ３ ２－、－ＣＲＤ４ ２－又は＞Ｃ＝ＣＲＤ５ ２を表す。
　ＲＤ１～ＲＤ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＤ１～ＲＤ５で表される置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられ、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基若しくはヘテロアリール基が好ましい。
　式（ａ３）中、
　Ｖ１８１及びＶ１８２の一方は酸素原子、硫黄原子、セレン原子又は－ＮＲＤ６－を表し、他方は－ＣＲｃ２ ２－を表す。
　ＲＤ６で表される置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられ、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましい。
　Ｒｃ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｒｃ２で表される置換基の種類としては特に制限されず、後述する置換基Ｗで例示する基が挙げられ、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましい。
　式（ａ４）中、
　Ｙ２３１～Ｙ２３６は、それぞれ独立に、＝ＣＲＰ－又は窒素原子を表す。
　ＲＰは、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＰで表される置換基の種類としては特に制限されず、上述の置換基Ｗで例示する基が挙げられ、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基若しくはヘテロアリール基が好ましい。
　Ｄ１で表される共役構造の具体例を下記に例示する。＊は、結合位置を表す。
　なお、下記例示される基はいずれも２価の基であり、ｎ１が２である場合のＤ１の態様に該当する。一方で、ｎ１が３である場合のＤ１の態様の具体例としては、下記例示される２価の基から水素原子を１つ除いて形成される３価の基が挙げられる。
　なお、以下の式中、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－プロピル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、フェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基、フッ素原子、塩素原子、または、シアノ基を表す。
　Ｘ及びＸ１は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－ＮＲＤ１－、－ＳｉＲＤ２ ２－、－ＧｅＲＤ３ ２－、－ＣＲＤ４ ２－又は＞Ｃ＝ＣＲＤ５ ２を表す。ＲＤ１～ＲＤ５の定義は、上述した通りである。
　式（１）中、ｎ１は、２又は３を表す。
　ｎ１は、２が好ましい。
　式（１）中、ｍ１は、０又は１を表す。
　ｍ１同士は、同一又は異なっていてもよい。
　式（１）中、Ａ１は、式（Ａ－１）で表される基、又は、式（Ａ－２）で表される基を表す。
　Ａ１同士は、同一又は異なっていてもよい。
　式（Ａ－１）中、＊は、結合位置を表す。
　式（Ａ－１）中、Ｃ１は、１以上の炭素原子及びＸＹを含み、置換基を有してもよい環を表す。
　上記Ｃ１が含む１つの炭素原子は、式（Ａ－１）中に明示される１つの炭素原子である。
　上記環の炭素数は、３～３０が好ましく、３～２０がより好ましく、３～１０が更に好ましい。上記環の炭素数は、式中に明示される１つの炭素原子を含む数であり、ＸＹが＞Ｃ＝Ｙ１である場合、式中に明示される１つの炭素原子、及び、＞Ｃ＝の炭素原子を含む数である。
　上記環は、芳香環及び非芳香環のいずれであってもよい。
　上記環は、単環及び多環のいずれであってもよく、５員環、６員環、又は５員環及び６員環の少なくとも１つを含む縮合環が好ましい。上記５員環及び６員環の少なくとも１つを含む縮合環の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１５がより好ましく、８～１０が更に好ましい。
　上記環が有してもよい置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　また、上記環は、ヘテロ原子を有してもよい。上記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、窒素原子又は酸素原子が好ましい。
　上記環のヘテロ原子の数は、０～１０が好ましく、０～５がより好ましい。
　上記Ｃ１で表される環を構成する炭素原子のうち、式（Ａ－１）中で＊が付されている結合位置の炭素原子及びＹ１と結合している炭素原子以外の炭素原子は、カルボニル炭素又はチオカルボニル炭素であってもよい。
　なお、「カルボニル炭素」とは、カルボニル基（－Ｃ＝Ｏ）中の炭素原子を意味し、「チオカルボニル炭素」とは、チオカルボニル基（－Ｃ＝Ｓ）中の炭素原子を意味する。
　上記Ｃ１で表される環としては、酸性核（例えば、メロシアニン色素で酸性核等）として用いられる環が好ましく、例えば以下の核が挙げられる。
（ａ）１，３－ジカルボニル核：例えば、１，３－インダンジオン核、１，３－シクロヘキサンジオン、５，５－ジメチル－１，３－シクロヘキサンジオン、及び１，３－ジオキサン－４，６－ジオン等。
（ｂ）ピラゾリノン核：例えば、１－フェニル－２－ピラゾリン－５－オン、３－メチル－１－フェニル－２－ピラゾリン－５－オン、及び１－（２－ベンゾチアゾリル）－３－メチル－２－ピラゾリン－５－オン等。
（ｃ）イソオキサゾリノン核：例えば、３－フェニル－２－イソオキサゾリン－５－オン及び３－メチル－２－イソオキサゾリン－５－オン等。
（ｄ）オキシインドール核：例えば、１－アルキル－２，３－ジヒドロ－２－オキシインドール等。
（ｅ）２，４，６－トリオキソヘキサヒドロピリミジン核：例えば、バルビツール酸、２－チオバルビツール酸、及びその誘導体等。上記誘導体としては、例えば、１－メチル、１－エチル等の１－アルキル体、１，３－ジメチル、１，３－ジエチル、及び１，３－ジブチル等の１，３－ジアルキル体、１，３－ジフェニル、１，３－ジ（ｐ－クロロフェニル）、及び１，３－ジ（ｐ－エトキシカルボニルフェニル）等の１，３－ジアリール体、１－エチル－３－フェニル等の１－アルキル－１－アリール体、並びに、１，３－ジ（２－ピリジル）等の１，３－ジヘテロアリール体が挙げられる。
（ｆ）２－チオ－２，４－チアゾリジンジオン核：例えば、ローダニン及びその誘導体等。上記誘導体としては、例えば、３－メチルローダニン、３－エチルローダニン、及び３－アリルローダニン等の３－アルキルローダニン、３－フェニルローダニン等の３－アリールローダニン、並びに、３－（２－ピリジル）ローダニン等の３－ヘテロアリールローダニン等が挙げられる。
（ｇ）２－チオ－２，４－オキサゾリジンジオン核（２－チオ－２，４－（３Ｈ，５Ｈ）－オキサゾールジオン核）：例えば、３－エチル－２－チオ－２，４－オキサゾリジンジオン等。
（ｈ）チアナフテノン核：例えば、３（２Ｈ）－チアナフテノン－１，１－ジオキサイド等。
（ｉ）２－チオ－２，５－チアゾリジンジオン核：例えば、３－エチル－２－チオ－２，５－チアゾリジンジオン等。
（ｊ）２，４－チアゾリジンジオン核：例えば、２，４－チアゾリジンジオン、３－エチル－２，４－チアゾリジンジオン、及び３－フェニル－２，４－チアゾリジンジオン等。
（ｋ）チアゾリン－４－オン核：例えば、４－チアゾリノン及び２－エチル－４－チアゾリノン等。
（ｌ）２，４－イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）核：例えば、２，４－イミダゾリジンジオン及び３－エチル－２，４－イミダゾリジンジオン等。
（ｍ）２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン（２－チオヒダントイン）核：例えば、２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン及び３－エチル－２－チオ－２，４－イミダゾリジンジオン等。
（ｎ）イミダゾリン－５－オン核：例えば、２－プロピルメルカプト－２－イミダゾリン－５－オン等。
（ｏ）３，５－ピラゾリジンジオン核：例えば、１，２－ジフェニル－３，５－ピラゾリジンジオン及び１，２－ジメチル－３，５－ピラゾリジンジオン等。
（ｐ）ベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン核：例えば、ベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン、オキソベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン、及びジオキソベンゾチオフェン－３（２Ｈ）－オン等。
（ｑ）インダノン核：例えば、１－インダノン、３－フェニル－１－インダノン、３－メチル－１－インダノン、３，３－ジフェニル－１－インダノン、及び３，３－ジメチル－１－インダノン等。
（ｒ）ベンゾフラン－３－（２Ｈ）－オン核：例えば、ベンゾフラン－３－（２Ｈ）－オン等。
（ｓ）２，２－ジヒドロフェナレン－１，３－ジオン核等。
　式（Ａ－１）中、ＸＹは、＞Ｃ＝Ｙ１又は＞Ｎ－Ｙ２を表す。
　Ｙ２は、水素原子又は置換基を表す。置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される置換基が挙げられ、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基が好ましい。
　ＸＹとしては、＞Ｃ＝Ｙ１が好ましい。
　式（Ａ－１）中、Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＹ１、又は、＝ＣＲＹ２ＲＹ３を表す。Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
　ＲＹ１は、水素原子又は置換基を表す。Ｙ１が＝ＮＲＹ１を表し、Ｃ１が１以上の炭素原子を含み、置換基を有する環を表す場合、ＲＹ１と、Ｃ１で表される環が有する置換基とが互いに結合して環を形成してもよい。
　置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される置換基が挙げられる。
　ＲＹ１と、Ｃ１で表される環が有する置換基とが互いに結合して形成される環は、単環及び多環のいずれであってもよい。また、ＲＹ１と、Ｃ１で表される環が有する置換基とが互いに結合して形成する場合、式（Ａ－１）で表される基は、２～５環の縮合環であることが好ましく、２又は３環の縮合環であることがより好ましい。上記縮合環は、芳香環及び非芳香環から選択される複数の環同士が縮環してなる縮合環であることが好ましく、芳香環と、芳香環及び非芳香環から選択される１つ以上の環とが縮環してなる縮合環であることがより好ましい。
　ＲＹ１と、Ｃ１で表される環が有する置換基とが互いに結合して環を形成する場合、式（Ａ－１）で表される基としては、式（Ｑ１）で表される基が好ましい。
　式（Ｑ１）中、
　＊は、結合位置を表す。
　ＱＢは、－Ｎ＜、＞Ｃ＝、又は、－ＣＱＹ＜を表す。
　ＱＹは、水素原子又は置換基を表す。上記置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　ＱＢは、－Ｎ＜又は＞Ｃ＝が好ましく、－Ｎ＜がより好ましい。
　式（Ｑ１）中、Ｂ２は、２つの炭素原子とＱＢとを含む、置換基を有していてもよい環を表す。２つの炭素原子は、式中に明記される２つの炭素原子を意味する。
　Ｂ２としては、例えば、Ｃ１で表される環が挙げられる。
　式（Ａ－１）中、
　ＲＹ２及びＲＹ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＹ４、－ＣＯＯＲＹ５、又は、－ＣＯＲＹ６を表す。
　ＲＹ４～ＲＹ６は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香環基、又は、置換基を有してもよい脂肪族ヘテロ環基を表す。
　脂肪族炭化水素基の定義は上述したとおりであり、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましい。
　芳香環基の定義は上述したとおりであり、芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　脂肪族ヘテロ環基の定義は上述したとおりであり、上記脂肪族ヘテロ環基が有するヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子が好ましい。
　ＲＹ４～ＲＹ６で表される各基が有してもよい置換基としては、上記置換基Ｗで例示される置換基が挙げられる。
　式（Ａ－２）中、
　＊は、結合位置を表す。
　ＲＡ１及びＲＡ２は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＸ１、－ＣＯＯＲＸ２、又は－ＣＯＲＸ３を表す。
　ＲＸ１～ＲＸ３は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香環基、又は置換基を有してもよい脂肪族ヘテロ環基を表す。
　ＲＡ１及びＲＡ２としては、シアノ基又は－ＣＯＲＸ３が好ましい。
　ＲＸ１～ＲＸ３で表される各基の定義及び好適態様は、ＲＹ４～ＲＹ６で表される各基と同様であり、炭素数１～４の脂肪族炭化水素基又はフェニル基が好ましい。
　式（１）中、Ａ１としては、上記式（Ａ－１）で表される基が好ましく、式（Ａ－３）で表される基がより好ましく、式（Ｃ－１）で表される基又は式（Ｃ－２）で表される基が更に好ましい。
　式（Ａ－３）中、
　＊は、結合位置を表す。
　Ｃ２は、３以上の炭素原子を含み、置換基を有してもよい環を表す。
　上記Ｃ２が含む３つの炭素原子は、式（Ａ－３）中に明示される３つの炭素原子であり、Ｃ２は、上記３つの炭素原子以外の炭素原子を更に含んでいてもよい。
　上記環の炭素数は、３～３０が好ましく、３～２０がより好ましく、３～１０が更に好ましい。上記環の炭素数は、式中に明示される３つの炭素原子を含む数である。
　上記環は、芳香環及び非芳香環のいずれであってもよい。
　上記環は、単環及び多環のいずれであってもよく、５員環、６員環又は５員環及び６員環の少なくとも１つを含む縮環が好ましい。上記５員環及び６員環の少なくとも１つを含む縮環の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１５がより好ましく、８～１０が更に好ましい。
　上記環は、ヘテロ原子を有してもよい。上記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、窒素原子又は酸素原子が好ましい。
　上記環が有するヘテロ原子の数は、０～１０が好ましく、０～５がより好ましい。
　上記Ｃ２で表される環を構成する炭素原子のうち、式（Ａ－３）中で＊が付されている結合位置の炭素原子、及び、Ｗ２又はＷ３と結合している炭素原子以外の炭素原子は、カルボニル炭素又はチオカルボニル炭素であってもよい。
　上記環が有してもよい置換基の好適態様は、上述の環Ｃ１が有してもよい置換基と同様である。
　式（Ａ－３）中、Ｗ２及びＷ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＹ１、又は＝ＣＲＹ２ＲＹ３を表す。ＲＹ１～ＲＹ３は、式（Ａ－１）中のＲＹ１～ＲＹ３と同義であり、好適態様も同一である。
　本発明の効果がより優れる点で、Ｗ２及びＷ３は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
　式（Ｃ－１）中、
　＊は、結合位置を表す。
　Ｘｃ１及びＸｃ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＣ１又は＝ＣＲＣ２ＲＣ３を表す。本発明の効果がより優れる点で、Ｘｃ１及びＸｃ２の少なくとも一方が酸素原子であることが好ましく、Ｘｃ１及びＸｃ２が酸素原子であることがより好ましい。
　ＲＣ１は、水素原子又は置換基を表す。置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される置換基が挙げられる。
　ＲＣ２及びＲＣ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＣ４、－ＣＯＯＲＣ５、又は－ＣＯＲＣ６を表す。ＲＣ４～ＲＣ６は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香環基、又は置換基を有してもよい脂肪族ヘテロ環基を表す。
　ＲＣ４～ＲＣ６で表される各基の定義及び好適態様は、ＲＹ４～ＲＹ６で表される各基と同様であり、なかでも、炭素数１～４の脂肪族炭化水素基又はフェニル基が好ましい。
　式（Ｃ－１）中、Ｃ３は、２以上の炭素原子を含み、置換基を有してもよい芳香環を表す。
　上記芳香環は、単環及び多環のいずれであってもよいが、単環が好ましい。
　上記芳香環の環員数は、４～３０が好ましく、５～１２がより好ましく、５～８が更に好ましい。上記芳香環の環員数は式中に明示される２つの炭素原子を含む数である。
　また、芳香環は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環のいずれでもよく、芳香族炭化水素環が好ましい。
　Ｃ３で表される芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリジン環、チエノチオフェン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ピラジン環、ピリミジン環、チエノチオフェン環、又はピリダジン環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、又はチオフェン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましい。
　上記芳香環が有してもよい置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基又はハロゲン原子が好ましい。
　上記芳香環が有してもよい置換基の数は、特に制限されないが、０～８が好ましく、０～４がより好ましい。
　上記式（Ｃ－２）中、Ｘｃ３～Ｘｃ５は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＣ１又は＝ＣＲＣ２ＲＣ３を表す。本発明の効果がより優れる点で、Ｘｃ３及びＸｃ４が酸素原子であることが好ましく、Ｘｃ３～Ｘｃ５が酸素原子であることがより好ましい。
　ＲＣ１～ＲＣ３の定義及び好適態様は上述したとおりである。
　上記式（Ｃ－２）中、Ｚｃ１及びＺｃ２は、それぞれ独立に、－ＮＲＣ７－又は－ＣＲＣ８ ２－を表す。ＲＣ７及びＲＣ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
　上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、直鎖状が好ましい。上記アルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が更に好ましく、１又は２が特に好ましい。
　上記アリール基は、単環及び多環のいずれであってもよく、フェニル基が好ましい。上記アリール基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　以下、上記式（Ａ－１）で表される基の具体例を示す。＊は、結合位置を表す。
　以下、上記式（Ａ－２）で表される基の具体例を示す。＊は、結合位置を表す。
　式（１）で表される化合物としては、式（１－１）で表される化合物が好ましい。
　式（１－１）中、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立に、共役単環、共役縮合環又は連結環を表す。
　共役単環及び共役縮合環としては、それぞれＤ１で表される共役構造を構成する共役単環及び共役縮合環が挙げられる。
　共役単環としては、芳香族６員環、共役５員環、又は、非芳香族共役６員環が好ましい。
　なお、共役５員環とは共役構造を有する５員環であり、非芳香族共役６員環とは共役構造を有する非芳香族性の６員環である。
　芳香族６員環としては、Ｄ１で表される共役構造を構成する共役単環のうちの芳香族性を示す６員環が好ましく、炭素原子及び窒素原子からなる群から選択される原子を環員原子とする芳香族６員環がより好ましい。芳香族６員環が窒素原子を有する場合、窒素原子の数は、１～５が好ましく、１～３がより好ましい。
　芳香族６員環のより具体的な構造としては、式（ａ１）で表される単環が挙げられる。
　共役５員環としては、Ｄ１で表される共役構造を構成する共役単環のうちの５員環が好ましく、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－ＮＲＤ１－、－ＳｉＲＤ２ ２－、－ＧｅＲＤ３ ２－、－ＣＲＤ４ ２－及び＞Ｃ＝ＣＲＤ５ ２からなる群から選択される原子又は構造が環を構成する芳香族５員環がより好ましい。ＲＤ１～ＲＤ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ＲＤ１～ＲＤ５は、式（ａ２）中のＲＤ１～ＲＤ５と同義であり、好適態様も同じである。
　共役５員環のより具体的な構造としては、式（ａ２）で表される単環が挙げられる。
　非芳香族共役６員環としては、Ｄ１で表される共役構造を構成する共役単環のうちの非芳香性を示す共役６員環が好ましく、－ＹＤ１－ＹＤ２－が環を構成する非芳香族共役６員環がより好ましい。ＹＤ１及びＹＤ２の一方は酸素原子、硫黄原子、セレン原子又は－ＮＲＤ６－を表し、他方は－ＣＲｃ２ ２－を表し、ＲＤ６は水素原子又は置換基を表し、Ｒｃ２は水素原子又は置換基を表す。ＹＤ１、ＹＤ２、ＲＤ６及びＲｃ２は、それぞれ式（ａ３）中の、Ｖ１８１、Ｖ１８２、ＲＤ６及びＲｃ２と同義であり、好適態様も同じである。
　環Ｂが複数存在する場合、環Ｂ同士は、同一又は異なっていてもよい。
　非芳香族共役６員環のより具体的な構造としては、式（ａ３）で表される単環が挙げられる。
　共役縮合環としては、Ｄ１で表される共役構造を構成する共役縮合環が好ましく、上述の芳香族６員環、上述の芳香族５員環、及び、上述の非芳香族６員環からなる群から選択される複数の環同士が縮環してなる縮合環であることがより好ましい。
　連結環としては、Ｄ１で表される共役構造を構成する連結環が好ましい。
　式（１－１）中、Ａ１は、それぞれ独立に、式（Ａ－１）で表される基、又は、式（Ａ－２）で表される基を表す。
　Ａ１は、式（１）中のＡ１と同義であり、好適態様も同じである。
　ｍ１は、それぞれ独立に、０又は１を表す。
　ｏ１は、０～２の整数を表す。
　ｏ１は、０又は１が好ましい。
（式（２）で表される化合物）
　式（２）中、Ｄ２は、少なくとも１つの環構造を有する構造を表す。
　Ｄ２で表される構造は、共役構造及び非共役構造のいずれであってもよく、共役構造が好ましい。
　Ｄ２で表される共役構造としては、Ｄ１で表される共役構造が挙げられる。
　なお、ｎ２が２又は３である場合、Ｄ２で表される共役構造とは、Ｄ１で表される共役構造と同様の定義となる。一方で、ｎ２が１である場合、式（２）中の角括弧内の基が結合するＤ２の環員原子に隣接する環員原子の少なくとも一方まで共役系が繋がっていることを意味し、上記隣接する環員原子に更に隣接し、式（２）中の角括弧内の基が結合するＤ２の環員原子とは反対側の環員原子まで共役系が繋がっていることが好ましく、Ｄ２が有する環構造の全体に共役系が繋がっていることがより好ましい。
　Ｄ２で表される非共役構造としては、少なくとも１つの環構造を有し、共役構造以外の構造であれば、特に制限されない。上記非共役構造としては、例えば、Ｄ１で表される共役構造を構成する環を組み合わせた非共役構造が挙げられ、非共役構造を有する単環、又は、非共役構造を有する縮合環が好ましい。非共役構造を有する単環としては、Ｄ１で表される共役構造を構成し得る他の単環が挙げられる。非共役構造を有する縮合環としては、Ｄ１で表される共役構造を構成し得る、他の単環及び単環の芳香環を組み合わせて形成された縮合環が挙げられる。
　Ｄ２で表される構造の具体例としては、上述のＤ１で表される共役構造、及び、下記の構造が挙げられる。＊は、結合位置を表す。
　式（２）中、
　ｎ２は、１～３の整数を表す。ｎ２としては、１又は２が好ましい。
　ｍ２は、０又は１を表す。ｍ２としては、０が好ましい。ｍ２同士は、同一又は異なっていてもよい。
　Ａ２は、式（Ａ－１）で表される基、又は、式（Ａ－２）で表される基を表す。
　Ａ２は、Ａ１と同義であり、好適態様も同じである。
　Ａ２同士は、同一又は異なっていてもよい。
　式（２）で表される化合物としては、式（２－１）で表される化合物が好ましい。
　式（２－１）中、環Ｃは、共役単環又は共役縮合環を表す。
　環Ｃとしては、例えば、上述の環Ａ及び上述の環Ｂが挙げられ、共役縮合環が好ましく、上述の芳香族６員環、及び、上述の非芳香族共役６員環からなる群から選択される複数の環同士が縮環してなる共役縮合環であることがより好ましい。
　また、環Ｃとしては、ベンゼン環、ナフタレン環、キノキサリン環又はピラジン環も好ましい。
　式（２－１）中、Ａ２は、式（Ａ－１）で表される基、又は、式（Ａ－２）で表される基を表す。
　Ａ２は、Ａ１と同義であり、好適態様も同じである。
　ｍ２は、０又は１を表す。
　Ｘ１及びＸ２の一方は－ＮＲＮ－を表し、他方は硫黄原子、酸素原子、セレン原子、－ＮＲＮ－又は－ＣＲｃ１ ２－を表す。ＲＮは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｃ１は、水素原子又は置換基を表す。
　Ｘ１及びＸ２の一方は－ＮＲＮ－を表し、他方は－ＮＲＮ－又は－ＣＲｃ１ ２－を表すことが好ましく、Ｘ１及びＸ２が－ＮＲＮ－を表すことがより好ましい。
　ＲＮ及びＲｃ１で表される置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基が好ましく、炭素数１～５のアルキル基、又は、炭素数１～５のアルキル基を有してもよいアリール基がより好ましい。
　特定化合物としては、例えば、下記の化合物が挙げられる。
　また、下記の化合物以外の特定化合物の具体例としては、上述のＤ１及びＤ２の具体例として示した基中の＊（結合位置）と、上述のＡ１及びＡ２の具体例として示した基中の＊（結合位置）とが、＊１－ＣＨ＝＊２を介して結合してなる化合物も挙げられる。なお、＊１がＤ１又はＤ２側の＊と結合し、＊２がＡ１又はＡ２側の＊と結合する。
　特定化合物の分子量は、３００～１２００が好ましく、３５０～１０００がより好ましく、４００～８００が更に好ましい。
　上記分子量である場合、特定化合物の昇華温度が低くなり、製造適性に優れると推測される。
　特定化合物の極大吸収波長は、波長４００～６００ｎｍの範囲が好ましく、４５０～６００ｎｍの範囲がより好ましい。
　上記極大吸収波長は、特定化合物の吸収スペクトルを吸光度が０．５～１．０になる程度の濃度に調整して溶液状態（溶媒：クロロホルム）で測定した値である。ただし、特定化合物がクロロホルムに溶解しない場合、特定化合物を蒸着し、膜状態にした特定化合物を用いて測定した値を特定化合物の極大吸収波長とする。
　特定化合物は、撮像素子、光センサ、又は光電池に用いる光電変換膜の材料として特に有用である。特定化合物は、光電変換膜内で色素として機能する場合が多い。また、特定化合物は、着色材料、液晶材料、有機半導体材料、電荷輸送材料、医薬材料、及び蛍光診断薬材料としても使用できる。
　本発明の組成物中における特定化合物の含有量は、組成物全質量に対して、０．１～３０質量％が好ましく、０．３～２５質量％がより好ましい。
＜特定アルコール＞
　組成物は、特定アルコールを含む。
　特定アルコールは、酸解離定数ｐＫａが１３．０以下のアルコールである。
　特定アルコールの酸解離定数ｐＫａは、１３．０以下であり、本発明の効果がより優れる点で、１０．０以下が好ましい。特定アルコールの酸解離定数ｐＫａの下限は、０以上が好ましく、４．０以上がより好ましく、５．０以上が更に好ましく、６．０以上が特に好ましい。
　なお、特定アルコール中の１つの官能基（例えば、ヒドロキシ基等の酸性官能基）が複数の酸解離定数ｐＫａを有する場合、その複数の酸解離定数ｐＫａのうち最も低い酸解離定数ｐＫａが、１３．０以下であればよい。具体的には、ある任意のアルコール中の１つの官能基が、第１酸解離定数ｐＫａ：１．０、第２酸解離定数ｐＫａ：５．０、及び、第３酸解離定数ｐＫａ：１５．０、の３つの酸解離定数ｐＫａを有する場合、そのうち最も低い第１酸解離定数ｐＫａが１３．０以下であるため、上記アルコールは特定アルコールに該当する。
　また、特定アルコールが複数の官能基を有する場合、複数の官能基のうち、少なくとも１つの官能基の酸解離定数ｐＫａが１３．０以下であれば、特定アルコールに該当する。
　上記酸解離定数ｐＫａは、特定アルコール中のヒドロキシ基の酸解離定数ｐＫａであることが好ましい。
　上記酸解離定数ｐＫａは、特に限定されず、公知の方法によって測定できる。例えば、化学サポートシリーズ、酸と塩基（裳華房）、J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 7, 1124-1129、J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 21, 5266-5271、J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4, 795-798、J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5, 1050-1053に記載の値又は方法によって測定できる。
　特定アルコールは、ヒドロキシ基を有する化合物である。
　特定アルコールが有するヒドロキシ基の数は、特に制限されず、１又は２以上であってもよく、１～３が好ましく、１がより好ましい。
　特定アルコールは、ヒドロキシ基以外の置換基を有していてもよい。特定アルコールが有し得る上記ヒドロキシ基以外の置換基（好ましくは、ハロゲン原子の数）の数は、特に制限されず、１又は２以上であってもよく、１～１５が好ましく、３～１０がより好ましい。上記置換基としては、上述の置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基、アルケニル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、アリール基又はシアノ基が好ましく、アリール基又はハロゲン原子が好ましく、フッ素原子又は塩素原子がより好ましく、フッ素原子が更に好ましい。
　なかでも、酸解離定数ｐＫａを１３以下に調整しやすい点で、特定アルコールがハロゲン原子を有することが好ましく、特定アルコールが有するヒドロキシ基の少なくとも１つのβ位の炭素原子が、ハロゲン原子を有することがより好ましい。
　特定アルコールの炭素数は、１～２０が好ましく、１～１５がより好ましく、本発明の効果がより優れる点で、３～１０が更に好ましい。
　本発明の効果がより優れる点で、特定アルコールとしては、式（Ｓ１）で表されるアルコールが好ましく、式（Ｓ２）で表されるアルコールがより好ましく、式（Ｓ３）で表されるアルコールが更に好ましい。
　式（Ｓ１）中、
　ＲＳ１～ＲＳ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、ＲＳ１～ＲＳ６のうち少なくとも1つは、フッ素原子を表す。
　ＲＳ７は、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＳ１～ＲＳ６で表される置換基としては、例えば、上述の置換基Ｗで例示される基が挙げられ、ハロゲン原子が好ましく、塩素原子又はフッ素原子がより好ましい。
　ＲＳ１～ＲＳ３のうち少なくとも１つ（好ましくは、２又は３つ）はフッ素原子を表し、かつ、ＲＳ４～ＲＳ６のうち少なくとも１つ（好ましくは、２又は３つ）はフッ素原子を表すことが好ましく、ＲＳ１～ＲＳ６の全てはフッ素原子を表すことがより好ましい。
　ＲＳ７で表される置換基としては、例えば、上述の置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基、アルケニル基、カルボキシ基、アリール基又はヒドロキシ基が好ましく、ハロゲン原子を有してもよいアルキル基、又は、アリール基がより好ましい。
　ＲＳ７としては、水素原子、ハロゲン原子を有してもよいアルキル基、又は、アリール基が好ましい。
　式（Ｓ２）中、
　ＲＳ１～ＲＳ３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、ＲＳ１～ＲＳ３のうち少なくとも１つは、フッ素原子を表す。
　ＲＳ７は、水素原子又は置換基を表す。
　式（Ｓ２）中のＲＳ１～ＲＳ３は、それぞれ式（Ｓ１）中のＲＳ１～ＲＳ３と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｓ２）中のＲＳ７は、式（Ｓ１）中のＲＳ７と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｓ３）中、
　ＲＳ７は、水素原子又は置換基を表す。
　式（Ｓ３）中のＲＳ７は、式（Ｓ１）中のＲＳ７と同義であり、好適態様も同じである。
　特定アルコールとしては、例えば、ヘキサフルオロイソプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、２，２，２－トリクロロエタノール、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－メチル－２－プロパノール、ノナフルオロ－ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、及び、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－フェニル－２－プロパノールが挙げられる。
　また、特定アルコールとしては、下記のアルコールも挙げられる。
　特定アルコールは、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　特定アルコールの含有量は、組成物の全質量に対して、０．０１～９９質量％が好ましく、０．１～９０質量％がより好ましく、１～５０質量％が更に好ましい。
＜有機溶媒＞
　組成物は、上述の特定アルコール以外の有機溶媒を含んでいてもよい。
　上記有機溶媒は、置換基を有してもよい炭化水素が好ましい。
　上記炭化水素は、脂肪族炭化水素及び芳香族炭化水素のいずれであってもよい。
　上記炭化水素の炭素数は、１～３０が好ましく、１～１５がより好ましく、１～１０が更に好ましい。
　上記炭化水素が有し得る置換基としては、例えば、上述の置換基Ｗで例示される基が挙げられ、ハロゲン原子又はアルコキシ基が好ましく、ハロゲン原子がより好ましい。置換基の数は、１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～３が更に好ましい。
　置換基を有してもよい炭化水素としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ヘキサクロロプロパン、ブロモメタン、ジブロモメタン、トリブロモメタン、テトラブロモエタン、ペンタブロモエタン及びヘキサブロモエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素；クロロベンゼン、ｏ-ジクロロベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、ｐ－ジクロロベンゼン、ｏ-クロロトルエン、ｍ-クロロトルエン、ｐ-クロロトルエン、ジクロロトルエン、トリクロロベンゼン、エチルクロロベンゼン及び１－ｔｅｒｔ－ブトキシ－４－クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素、ペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ヘキサデカン、２，２，４－トリメチルペンタン、２，２，３－トリメチルヘキサン及びデカヒドロナフタレン等の飽和脂肪族炭化水素；メシチレン、クメン、プソイドクメン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、ｐ－シメン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、１－メチルプロピルベンゼン、２－メチルプロピルベンゼン、ジメチルベンゼン、ジエチルベンゼン、エチルメチルベンゼン、トリメチルベンゼン、エチルジメチルベンゼンジプロピルベンゼン、１－クロロナフタレン及び１－メチルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ベンゾチオフェン及びベンゾフランが挙げられる。
　有機溶媒は、水素原子、炭素原子、酸素原子及びハロゲン原子からなる群から選択される原子のみで構成されることが好ましく、本発明の効果がより優れる点で、水素原子、炭素原子及びハロゲン原子からなる群から選択される原子のみで構成されることがより好ましい。
　有機溶媒は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　有機溶媒の含有量は、組成物の全質量に対して、０～９９質量％が好ましく、１～９０質量％がより好ましく、１０～８０質量％が更に好ましい。
　特定アルコール及び有機溶媒の合計含有量に対する、特定アルコールの含有量（特定アルコール含有量／特定アルコール及び有機溶媒の合計含有量）は、０．０１体積％以上が好ましく、１体積％以上がより好ましく、本発明の効果がより優れる点で、１０体積％が更に好ましく、１５体積％以上が特に好ましい。上限は、１００体積％未満が好ましく、９９体積％以下がより好ましく、９５体積％以下が更に好ましい。
　本発明の組成物中における特定アルコールおよび特定アルコール以外の有機溶媒の合計含有量は、組成物全質量に対して、７０～９９．９質量％が好ましく、７５～９９．７質量％がより好ましい。
＜その他成分＞
　組成物は、上述の各種成分以外のその他成分を含んでいてもよい。
　その他成分としては、例えば、公知の添加剤が挙げられる。
　本発明の組成物は、光電変換素子の製造に用いられることが好ましく、光電変換素子が有する光電変換膜の形成に用いられることがより好ましい。
［光電変換素子］
　本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であることが好ましい。
　図１に、本発明の光電変換素子の一実施形態の断面模式図を表す。
　図１に表す光電変換素子１０ａは、下部電極として機能する導電性膜（以下、「下部電極」ともいう。）１１と、電子ブロッキング膜１６Ａと、特定化合物を含む光電変換膜１２と、上部電極として機能する透明導電性膜（以下、「上部電極」ともいう。）１５とがこの順に積層された構成を有する。
　図２に別の光電変換素子の構成例を表す。図２に表す光電変換素子１０ｂは、下部電極１１上に、電子ブロッキング膜１６Ａと、光電変換膜１２と、正孔ブロッキング膜１６Ｂと、上部電極１５とがこの順に積層された構成を有する。なお、図１及び図２中の電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、及び正孔ブロッキング膜１６Ｂの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。
　光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）では、上部電極１５を介して光電変換膜１２に光が入射されることが好ましい。
　また、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を使用する場合、電圧を印加できる。この場合、下部電極１１と上部電極１５とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、１×１０－５～１×１０７Ｖ／ｃｍの電圧を印加することが好ましい。性能及び消費電力の点で、印加される電圧としては、１×１０－４～１×１０７Ｖ／ｃｍがより好ましく、１×１０－３～５×１０６Ｖ／ｃｍが更に好ましい。
　なお、電圧印加方法については、図１及び図２において、電子ブロッキング膜１６Ａ側が陰極となり、光電変換膜１２側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
　後段で詳述するように、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）は撮像素子用途に好適に適用できる。
　以下に、本発明の光電変換素子を構成する各層の形態について詳述する。
〔光電変換膜〕
　光電変換素子は、光電変換膜を有することが好ましい。
　光電変換膜は、本発明の組成物から得られる特定化合物を用いて、形成されることが好ましい。
　光電変換膜は、上述の特定化合物を含み、かつ、上述の特定アルコール、上述の有機溶媒、及び、上述のその他成分からなる群から選択される少なくとも１種を含んでいてもよい。
　光電変換膜中の特定化合物の含有量（＝特定化合物の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は特に限定されないが、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２０～５０体積％が更に好ましい。
　特定化合物は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。２種以上用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜ｎ型有機半導体＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、更にｎ型有機半導体を含むことが好ましい。
　ｎ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　ｎ型有機半導体は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｎ型有機半導体は、２つの有機化合物を接触させて用いた場合に電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。つまり、アクセプター性有機半導体としては、電子受容性のある有機化合物であれば、いずれの有機化合物も使用可能である。
　ｎ型有機半導体としては、例えば、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類；縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体及びフルオランテン誘導体等）；窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１つを有する５～７員環のヘテロ環化合物（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール及びチアゾール等）；ポリアリーレン化合物；フルオレン化合物；シクロペンタジエン化合物；シリル化合物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体；アントラキノジメタン誘導体；ジフェニルキノン誘導体；バソクプロイン、バソフェナントロリン及びこれらの誘導体；トリアゾール化合物；ジスチリルアリーレン誘導体；含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体；シロール化合物；３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物；３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体；特開２００６－１００７６７号公報の段落［００５６］～［００５７］に記載の化合物；が挙げられる。
　ｎ型有機半導体（化合物）としては、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類が好ましい。
　フラーレンとしては、例えば、フラーレンＣ６０、フラーレンＣ７０、フラーレンＣ７６、フラーレンＣ７８、フラーレンＣ８０、フラーレンＣ８２、フラーレンＣ８４、フラーレンＣ９０、フラーレンＣ９６、フラーレンＣ２４０、フラーレンＣ５４０、及びミックスドフラーレンが挙げられる。
　フラーレン誘導体は、例えば、上記フラーレンに置換基が付加した化合物が挙げられる。上記置換基としては、アルキル基、アリール基又は複素環基が好ましい。フラーレン誘導体としては、特開２００７－１２３７０７号公報に記載の化合物が好ましい。
　ｎ型有機半導体は、有機色素であってもよい。
　有機色素としては、例えば、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素（ゼロメチンメロシアニン（シンプルメロシアニン）を含む）、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素及び金属錯体色素が挙げられる。
　ｎ型有機半導体の分子量は、２００～１，２００が好ましく、２００～９００がより好ましい。
　ｎ型有機半導体の極大吸収波長は、波長４００ｎｍ～６００ｎｍの範囲が好ましい。
　光電変換膜は、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクヘテロ構造を有することが好ましい。バルクヘテロ構造は、光電変換膜内で、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合及び分散している層である。バルクヘテロ構造を有する光電変換膜は、湿式法及び乾式法のいずれ方法でも形成できる。なお、バルクへテロ構造については、特開２００５－３０３２６６号公報の段落［００１３］～［００１４］において詳細に説明されている。
　特定化合物とｎ型有機半導体との電子親和力の差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。
　ｎ型有機半導体は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜がｎ型有機半導体を含む場合、光電変換膜中のｎ型有機半導体の含有量（ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２０～５０体積％が更に好ましい。
　ｎ型有機半導体がフラーレン類を含む場合、ｎ型有機半導体の合計含有量に対するフラーレン類の含有量（フラーレン類の単層換算での膜厚／単層換算した各ｎ型有機半導体の膜厚の合計×１００）は、５０～１００体積％が好ましく、８０～１００体積％がより好ましい。フラーレン類は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換素子の応答速度の点で、特定化合物とｎ型有機半導体との合計含有量に対する特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、２０～８０体積％が好ましく、４０～８０体積％がより好ましい。
　光電変換膜がｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体を含む場合、特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚＋ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、３０～７５体積％がより好ましい。
　なお、光電変換膜は、実質的に、特定化合物とｎ型有機半導体と所望に応じて含まれるｐ型有機半導体とから構成されることが好ましい。実質的とは、光電変換膜の全質量に対して、特定化合物、ｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体の合計含有量が、９０～１００体積％であり、９５～１００体積％が好ましく、９９～１００体積％がより好ましい。
＜ｐ型有機半導体＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、更にｐ型有機半導体を含むことが好ましい。
　ｐ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　ｐ型有機半導体とは、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｐ型有機半導体とは、２つの有機化合物を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。
　ｐ型有機半導体は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　ｐ型有機半導体としては、例えば、トリアリールアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（ナフチル）－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（α－ＮＰＤ）、特開２０１１－２２８６１４号公報の段落［０１２８］～［０１４８］に記載の化合物、特開２０１１－１７６２５９号公報の段落［００５２］～［００６３］に記載の化合物、特開２０１１－２２５５４４号公報の段落［０１１９］～［０１５８］に記載の化合物、特開２０１５－１５３９１０号公報の段落［００４４］～［００５１］に記載の化合物及び特開２０１２－０９４６６０号公報の段落［００８６］～［００９０］に記載の化合物等）、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物（例えば、チエノチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ベンゾジチオフェン誘導体、ジチエノチオフェン誘導体、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体、チエノ［３，２－ｆ：４，５－ｆ´］ビス［１］ベンゾチオフェン（ＴＢＢＴ）誘導体、特開２０１８－０１４４７４号公報の段落［００３１］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１６／１９４６３０号の段落［００４３］～［００４５］に記載の化合物、ＷＯ２０１７／１５９６８４号の段落［００２５］～［００３７］、［００９９］～［０１０９］に記載の化合物、特開２０１７－０７６７６６号公報の段落［００２９］～［００３４］に記載の化合物、ＷＯ２０１８／２０７７２２号の段落［００１５］～［００２５］に記載の化合物、特開２０１９－０５４２２８号公報の段落［００４５］～［００５３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０５８９９５号の段落［００４５］～［００５５］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０８１４１６号の段落［００６３］～［００８９］に記載の化合物、特開２０１９－０８００５２号公報の段落［００３３］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０５４１２５号の段落［００４４］～［００５４］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０９３１８８号の段落［００４１］～［００４６］に記載の化合物、特開２０１９－０５０３９８号公報の段落［００３４］～［００３７］に記載の化合物、特開２０１８－２０６８７８号公報の段落［００３３］～［００３６］に記載の化合物、特開２０１８－１９０７５５号公報の段落［００３８］に記載の化合物、特開２０１８－０２６５５９号公報の段落［００１９］～［００２１］に記載の化合物、特開２０１８－１７０４８７号公報の段落［００３１］～［００５６］に記載の化合物、特開２０１８－０７８２７０号公報の段落［００３６］～［００４１］に記載の化合物、特開２０１８－１６６２００号公報の段落［００５５］～［００８２］に記載の化合物、特開２０１８－１１３４２５号公報の段落［００４１］～［００５０］に記載の化合物、特開２０１８－０８５４３０号公報の段落［００４４］～［００４８］に記載の化合物、特開２０１８－０５６５４６号公報の段落［００４１］～［００４５］に記載の化合物、特開２０１８－０４６２６７号公報の段落［００４２］～［００４９］に記載の化合物、特開２０１８－０１４４７４号公報の段落［００３１］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１８／０１６４６５号の段落［００３６］～［００４６］に記載の化合物、特開２０２０－０１００２４号公報の段落［００４５］～［００４８］に記載の化合物、等）、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体及びフルオランテン誘導体等）、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、トリアゾール化合物、オキサジアゾール化合物、イミダゾール化合物、ポリアリールアルカン化合物、ピラゾロン化合物、アミノ置換カルコン化合物、オキサゾール化合物、フルオレノン化合物、シラザン化合物、並びに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体が挙げられる。
　また、ｐ型有機半導体としては、ベンゾオキサゾール化合物（例えば、特開２０２２－１２３９４４号公報の図３～７に記載の化合物）、ジカルバゾール化合物（例えば、特開２０２２－１２２８３９号公報の図２～５に記載の化合物）、ベンゾキナゾリン化合物（例えば、特開２０２２－１２０３２３号公報の段落［００５３］～［００５６］に記載の化合物）、アジン化合物（例えば、特開２０２２－１２０２７３号公報の段落［００４１］～［００４２］の記載の化合物）、特開２０２２－１１５８３２号公報の図２～１０に記載の化合物、インドロトリフェニレン化合物（例えば、特開２０２２－１０８２６８号公報の段落［００６５］～［００７２］に記載の化合物）、インドロカルバゾール化合物（例えば、特開２０２３－００５７０３号公報の段落［００５２］～［００７３］及び特開２０２２－１００２５８号公報の段落［００２８］に記載の化合物）、トリスカルバゾリルフェニル化合物（例えば、特開２０２２－１８１２２６号公報の段落［００３８］～［００４０］に記載の化合物）、特開２０２２－０２７５７５号公報の段落［００７０］～［００８２］に記載の化合物、及び特開２０２１－１６３９６８号公報の段落［００５１］～［００６４］に記載の化合物等も挙げられる。
　ｐ型有機半導体としては、例えば、ｎ型有機半導体よりもイオン化ポテンシャルが小さい化合物も挙げられ、この条件を満たせば、ｎ型有機半導体として例示した有機色素を使用し得る。
　以下に、ｐ型有機半導体として使用し得る化合物を例表する。
　特定化合物とｐ型有機半導体とのイオン化ポテンシャルの差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。
　ｐ型有機半導体は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜がｐ型有機半導体を含む場合、光電変換膜中のｐ型有機半導体の含有量（ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～５０体積％が更に好ましい。
　特定化合物を含む光電変換膜は非発光性膜であり、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）とは異なる特徴を有する。非発光性膜とは発光量子効率が１％以下の膜を意味し、発光量子効率は０．５％以下が好ましく、０．１％以下がより好ましい。下限は、０％以上の場合が多い。
＜色素＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、更に色素を含んでいてもよい。
　色素は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　色素としては、有機色素が好ましい。
　有機色素としては、例えば、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素（ゼロメチンメロシアニン（シンプルメロシアニン）を含む）、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素及び金属錯体色素、ＷＯ２０２０／０１３２４６号、ＷＯ２０２２／１６８８５６号、特開２０２３－１０３０５号公報、及び、特開２０２３－１０２９９号公報に記載のイミダゾキノキサリン色素、ドナーに２つの酸性核が結合したアクセプター－ドナー－アクセプター型の色素、並びに、アクセプターに２つのドナーが結合したドナー－アクセプター－ドナー型の色素等が挙げられる。
　有機色素としては、なかでも、後述する好ましい範囲に極大吸収波長を持つ等の点で、シアニン色素、イミダゾキノキサリン色素、又は、アクセプター－ドナー－アクセプター型の色素が好ましい。
　色素の極大吸収波長は、可視光領域が好ましく、波長４００～７００ｎｍがより好ましく、波長４００～６５０ｎｍが更に好ましい。
　色素は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜中における、特定化合物と色素との合計の含有量に対する、色素の含有量（＝（色素の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋色素の単層換算での膜厚）×１００））は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２０～５０体積％が更に好ましい。
　光電変換膜は、上述した成分の他に、更に任意成分を含んでもよい。
　任意成分としては、例えば、酸化防止剤、分散剤、及び紫外線吸収剤等が挙げられる。
　また、任意成分は、特定化合物、ｎ型有機半導体、ｐ型有機半導体、又は色素由来の不純物である場合もある。
　光電変換膜が任意成分を含む場合、光電変換膜中の任意成分の含有量（任意成分の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、０．０１～１０体積％が好ましく、０．０１～１体積％がより好ましい。
＜成膜方法＞
　上記光電変換膜の成膜方法としては、例えば、乾式成膜法、及び、塗布成膜法が挙げられる。
　乾式成膜法としては、例えば、蒸着法（特に真空蒸着法）、スパッタ法、イオンプレーティング法及びＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法が挙げられ、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度及び蒸着温度等の製造条件は、常法に従って設定できる。
　また、本発明の組成物を用いて再結晶処理して得られる特定化合物を用いて乾式成膜法で光電変換膜を成膜してもよい。また、本発明の組成物を塗布する塗布成膜法で光電変換膜を成膜してもよい。
　光電変換膜の膜厚は、１０～１０００ｎｍが好ましく、５０～８００ｎｍがより好ましく、５０～５００ｎｍが更に好ましい。
〔電極〕
　光電変換素子は、電極を有することが好ましい。
　電極（上部電極（透明導電性膜）１５と下部電極（導電性膜）１１）は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。
　上部電極１５から光が入射されるため、上部電極１５は検知したい光に対して透明であることが好ましい。上部電極１５を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ：Ａｎｔｉｍｏｎｙ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ、ＦＴＯ：Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　ｄｏｐｅｄ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｚｉｎｃ　Ｏｘｉｄｅ）等の導電性金属酸化物；金、銀、銅、クロム、アルミニウム、及びニッケル等の金属薄膜；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；並びにポリアニリン、ポリチオフェン及びポリピロール等の有機導電性材料、カーボンナノチューブ及びグラフェン等のナノ炭素材料等が挙げられ、高導電性及び透明性の点で、導電性金属酸化物が好ましい。
　通常、導電性膜をある範囲より薄くすると、急激に抵抗値が増加する場合が多い。本実施形態にかかる光電変換素子を組み込んだ固体撮像素子においては、シート抵抗は、１００～１００００Ω／□であってもよく、薄膜化できる膜厚の範囲の自由度は大きい。
　また、上部電極（透明導電性膜）１５は膜厚が薄いほど吸収する光の量は少なくなり、一般に光透過率が増加する。光透過率の増加は、光電変換膜での光吸収を増大させ、光電変換能を増大させるため、好ましい。薄膜化に伴う、リーク電流の抑制、薄膜の抵抗値の増大及び透過率の増加を考慮すると、上部電極１５の厚さは、５～１００ｎｍが好ましく、５～２０ｎｍがより好ましい。
　下部電極１１は、用途に応じて、透明性を持たせる場合と、逆に透明性を持たせず光を反射させる場合とがある。下部電極１１を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、銅、クロム、ニッケル、チタン、タングステン及びアルミ等の金属；これらの金属の酸化物又は窒化物等の導電性化合物（例えば、窒化チタン（ＴｉＮ）等）；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ポリアニリン、ポリチオフェン及びポリピロール等の有機導電性材料；カーボンナノチューブ及びグラフェン等の炭素材料が挙げられる。
　電極を形成する方法としては、電極材料に応じて適宜選択できる。具体的には、印刷方式及びコーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタ法及びイオンプレーティング法等の物理的方式；並びにＣＶＤ及びプラズマＣＶＤ法等の化学的方式が挙げられる。
　電極の材料がＩＴＯである場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル－ゲル法等）及び酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
〔電荷ブロッキング膜：電子ブロッキング膜、正孔ブロッキング膜〕
　光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に１種以上の中間層を有することが好ましい。
　上記中間層としては、例えば、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有する場合、得られる光電変換素子の特性（量子効率及び応答速度等）がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、例えば、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。
〔電子ブロッキング膜〕
　電子ブロッキング膜は、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｐ型有機半導体を使用できる。
　また、電子ブロッキング膜として、高分子材料も使用できる。
　高分子材料としては、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン及びジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。
　なお、電子ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、量子効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料としては、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀及び酸化イリジウムが挙げられる。
〔正孔ブロッキング膜〕
　正孔ブロッキング膜は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｎ型有機半導体を利用できる。
　なお、正孔ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電荷ブロッキング膜の製造方法としては、例えば、乾式成膜法及び湿式成膜法が挙げられる。乾式成膜法としては、例えば、蒸着法及びスパッタ法が挙げられる。蒸着法は、物理蒸着（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法及び化学蒸着（ＣＶＤ）法のいずれでもよく、真空蒸着法等の物理蒸着法が好ましい。湿式成膜法としては、例えば、インクジェット法、スプレー法、ノズルプリント法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法及びグラビアコート法が挙げられ、高精度パターニングの点で、インクジェット法が好ましい。
　電荷ブロッキング膜（電子ブロッキング膜及び正孔ブロッキング膜）の膜厚は、それぞれ、３～２００ｎｍが好ましく、５～１００ｎｍがより好ましく、５～３０ｎｍが更に好ましい。
〔基板〕
　光電変換素子は、更に基板を有してもよい。
　基板としては、例えば、半導体基板、ガラス基板及びプラスチック基板が挙げられる。
　なお、基板の位置は、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で積層する。
〔封止層〕
　光電変換素子は、更に封止層を有してもよい。
　光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまう場合がある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物若しくは金属窒化酸化物等のセラミックス又はダイヤモンド状炭素（ＤＬＣ：Ｄｉａｍｏｎｄ－ｌｉｋｅ　Ｃａｒｂｏｎ）等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止して、上記劣化を防止できる。
　なお、封止層としては、例えば、特開２０１１－０８２５０８号公報の段落［０２１０］～［０２１５］の記載が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
［光電変換素子の製造方法］
　光電変換素子の製造方法としては、公知の製造方法が挙げられる。
　具体的には、例えば、基板上に導電膜を形成する工程と、光電変換膜を形成する工程と、透明導電性膜を形成する工程とを含む、光電変換素子の製造方法が挙げられる。
　光電変換素子の製造方法は、上記以外の他の工程（例えば、電荷ブロッキング膜を形成する工程及び封止層を形成する工程）を有してもよい。
　各層を形成する方法は、上述した通りである。
［撮像素子］
　光電変換素子の用途として、例えば、撮像素子が挙げられる。
　撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、通常、複数の光電変換素子が同一平面上でマトリクス状に配置されており、それぞれの光電変換素子（画素）において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、１つ以上の光電変換素子及び１つ以上のトランジスタから構成される。
　撮像素子の製造方法は特に制限されないが、上述した光電変換素子を製造する工程を含む方法が挙げられる。
［光センサ］
　光電変換素子の他の用途として、例えば、光電池及び光センサが挙げられ、本発明の光電変換素子は光センサとして用いることが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いてもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサ又は平面上に配した２次元センサとして用いてもよい。
　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。
　以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。
［光電変換膜に用いられる化合物］
〔化合物（Ｄ－１）の合成〕
　化合物（Ｄ－１）は、以下のスキームに従って合成した。
　ガラス製反応容器に、化合物（Ｄ－１－１）（２．０ｍｍｏｌ）、化合物（Ｄ－１－２）（５．０ｍｍｏｌ）、トルエン（６０ｍＬ）、ピペリジン（０．０２ｍｍｏｌ）を取り、窒素雰囲気下、１００℃で２時間反応させた。室温まで放冷後、メタノールを加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をクロロホルム：１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）：トルエン（４：１：１体積比）に溶解させて特定化合物を含む組成物（本発明の組成物に該当）を調製した。得られた組成物から、減圧下、クロロホルムとＨＦＩＰとを留去することにより再結晶した。析出した結晶をろ取し、減圧下で乾燥後、昇華精製することにより、化合物（Ｄ－１）を０．９０ｍｍｏｌ（収率４５％）得た。化合物（Ｄ－１）の構造は、ＬＤＩ－ＭＳにて確認した。ＬＤＩ－ＭＳ（化合物（Ｄ－１））：５９４（Ｍ＋）
　化合物（Ｄ－２）～（Ｄ－２０）は、上述の化合物Ｄ－１の合成方法を参考にして合成した。
　なお、化合物（Ｄ－２）～（Ｄ－２０）の合成においては、化合物（Ｄ－１）の合成において使用したクロロホルム：１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）：トルエン（４：１：１体積比）の代わりに、後述する表１に示す「アルコール」および「アルコール以外の有機溶媒」を所定量用いた。より具体的には、化合物（Ｄ－２）～（Ｄ－２０）の合成においては、化合物（Ｄ－２）～（Ｄ－２０）それぞれと、表１に示す「アルコール」と、表１に示す「アルコール以外の有機溶媒」とを含む組成物を調製して、化合物（Ｄ－１）の合成と同様に、組成物中の溶媒を留去することにより再結晶を行い、析出した結晶をろ取し、減圧下で乾燥後に昇華精製を行い、各化合物を得た。
　後述する表１に示す各実施例および比較例においては、上記手順で得た化合物（Ｄ－１）～（Ｄ－２０）を用いて光電変換素子を製造し、その特性を評価した。
　なお、各実施例および比較例において、上記で製造した化合物（Ｄ－１）～（Ｄ－２０）などの特定化合物と、各種溶媒（表１に示す「アルコール」と、表１に示す「アルコール以外の有機溶媒」）とを含む組成物中での、特定化合物の含有量は、使用する特定化合物の種類により異なっていた。具体的には、組成物全質量に対する特定化合物の含有量は、それぞれ以下の通りであった。例えば、化合物（Ｄ－１）を使用した例においては、組成物全質量に対する化合物（Ｄ－１）の含有量は、１質量％であった。
化合物（Ｄ－１）：１質量％、化合物（Ｄ－２）：２質量％、化合物（Ｄ－３）：５質量％、化合物（Ｄ－４）：２質量％、化合物（Ｄ－５）：１質量％、化合物（Ｄ－６）：２質量％、化合物（Ｄ－７）：０．５質量％、化合物（Ｄ－８）：５質量％、化合物（Ｄ－９）：１５質量％、化合物（Ｄ－１０）：３質量％、化合物（Ｄ－１１）：２０質量％、化合物（Ｄ－１２）：２０質量％、化合物（Ｄ－１３）：５質量％、化合物（Ｄ－１４）：１質量％、化合物（Ｄ－１５）：１質量％、化合物（Ｄ－１６）：３質量％、化合物（Ｄ－１７）：５質量％、化合物（Ｄ－１８）：５質量％、化合物（Ｄ－１９）：１０質量％、化合物（Ｄ－２０）：１質量％
［評価］
　光電変換素子が受光した際の量子効率、応答速度、及び、応答速度の電界強度依存性について、以下の方法で評価した。
＜光電変換素子の作製＞
　上記に示す各種成分を用いて図２の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極１１、電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、正孔ブロッキング膜１６Ｂ及び上部電極１５からなる。
　具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、下部電極１１（厚み：３０ｎｍ）を形成し、更に下部電極１１上に化合物（ＥＢ－１）を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜１６Ａ（厚み：３０ｎｍ）を形成した。
　続いて、ガラス基板の温度を２５℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜１６Ａ上に表１に示す特定化合物と、ｎ型有機半導体（フラーレン（Ｃ６０））と、ｐ型有機半導体（化合物（Ｐ－１））とをそれぞれ単層換算で８０ｎｍとなるように真空蒸着法により共蒸着して成膜した。これによって、２４０ｎｍのバルクヘテロ構造を有する光電変換膜１２を形成した。この際、光電変換膜１２の成膜速度は１．０Å／秒とした。
　更に光電変換膜１２上に化合物（ＥＢ－２）を蒸着して正孔ブロッキング膜１６Ｂ（厚み：１０ｎｍ）を形成した。正孔ブロッキング膜１６Ｂ上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、上部電極１５（透明導電性膜）（厚み：１０ｎｍ）を形成した。上部電極１５上に、真空蒸着法により封止層としてＳｉＯ膜を形成した後、その上にＡＬＣＶＤ（Ａｔｏｍｉｃ　Ｌａｙｅｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法により酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）層を形成した。得られた積層体をグローブボックス内にて１５０℃で３０分間加熱して、光電変換素子を得た。

＜暗電流＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で暗電流を測定した。各光電変換素子の下部電極及び上部電極に、２．５×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加して、暗所での電流値（暗電流）を測定した。その結果、いずれの光電変換素子においても、暗電流は５０ｎＡ／ｃｍ２以下であり、十分に低い暗電流を示すことを確認した。
＜量子効率＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で量子効率を測定した。各光電変換素子に１．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して波長５００ｎｍの量子効率（光電変換効率）を評価し、式（Ｚ１）に従って得られた値を下記基準に照らして量子効率を評価した。量子効率は、Ｂ以上の評価が好ましい。
　式（Ｚ１）：量子効率（相対比）　＝　（各実施例又は各比較例の波長５００ｎｍにおける量子効率）／（比較例１－１の波長５００ｎｍにおける量子効率）
（評価基準）
　「Ａ」：量子効率（相対比）が、１．１超
　「Ｂ」：量子効率（相対比）が、１．０超１．１以下
　「Ｃ」：量子効率（相対比）が、０．９超１．０以下
　「Ｄ」：量子効率（相対比）が、０．９以下
＜応答速度＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で応答速度を評価した。光電変換素子に１．０×１０５Ｖ／ｃｍの強度となるように電圧を印加した。その後、ＬＥＤ（ｌｉｇｈｔ　ｅｍｉｔｔｉｎｇ　ｄｉｏｄｅ）を瞬間的に点灯させて上部電極（透明導電性膜）側から光を照射し、そのときの波長５００ｎｍにおける光電流をオシロスコープで測定して０％信号強度から９７％信号強度に上昇するまでの立ち上がり時間を計測し、式（Ｚ２）に従って得られた値を下記基準に照らして応答速度を評価した。応答速度は、Ｂ以上の評価が好ましい。
　式（Ｚ２）：相対応答速度　＝　（各実施例又は各比較例の波長５００ｎｍにおける立ち上がり時間）／（比較例１－１の波長５００ｎｍにおける立ち上がり時間）
（評価基準）
　「Ａ」：相対応答速度が、０．９５未満
　「Ｂ」：相対応答速度が、０．９５以上１．００未満
　「Ｃ」：相対応答速度が、１．００以上１．５０未満
　「Ｄ」：相対応答速度が、１．５０以上
＜応答速度の電界強度依存性＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で応答速度の電界強度依存性を評価した。
　上記＜応答速度＞の評価において、各光電変換素子に印加する電圧を、７．５×１０４Ｖ／ｃｍに変更した以外は、同様の手順で、７．５×１０４Ｖ／ｃｍにおける応答速度を測定し、式（Ｚ３）に従って得られた応答速度の電界強度依存性を、式（Ｚ４）の基準に照らして下記基準で評価した。なお、式（Ｚ３）において、分子分母は、同一の実施例又は比較例の光電変換素子について測定した値である。また、応答速度の電界強度依存性の相対値は、Ｂ以上の評価が好ましい。
　式（Ｚ３）：応答速度の電界強度依存性　＝　（各実施例又は各比較例の波長５００ｎｍにおける７．５×１０４Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間）／（各実施例又は各比較例の波長５００ｎｍにおける１．０×１０５Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間）
　式（Ｚ４）：応答速度の電界強度依存性の相対値　＝　（各実施例又は各比較例の応答速度の電界強度依存性）／（実施例１－２１の応答速度の電界強度依存性）
（評価基準）
　「Ａ」：応答速度の電界強度依存性の相対値が、０．９未満
　「Ｂ」：応答速度の電界強度依存性の相対値が、０．９以上１．０以下
　「Ｃ」：応答速度の電界強度依存性の相対値が、１．０超１．１未満
　「Ｄ」：応答速度の電界強度依存性の相対値が、１．１以上
［結果］
　以下、表１に評価結果を示す。
　各種成分の具体例に併記されるかっこ書内の数値は、各溶媒の体積比を示す。
　各「式」欄は、各化合物が該当する式を示す。
　「アルコール／（アルコール＋有機溶媒）」欄は、アルコール及び有機溶媒の合計含有量に対するアルコールの含有量（体積％）を示す。
　「Ｈ，Ｃ，Ｘのみ」欄は、特定アルコール以外の有機溶媒が水素原子、炭素原子及びハロゲン原子からなる群から選択される原子のみで構成される場合を「Ａ」とし、それ以外の場合を「Ｂ」とした。
　なお、アルコールのｐＫａは、上述したとおりの方法で得られた値である。
・ＨＦＩＰ：１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロパノール
　表１に示す結果より、本発明の組成物は、応答速度の電界強度依存性が小さい光電変換素子を製造し得る化合物を得ることができることが確認された。
　アルコール及び有機溶媒の合計含有量に対するアルコールの含有量が１０体積％以上である場合、応答速度の電界強度依存性がより優れることが確認された（実施例１－１～１－７、１－９、１－１４～１－１７及び１－２０と、実施例１－８及び１－２１との比較等）。
　特定アルコールの酸解離定数ｐＫａが１０．０以下である場合、又は、特定アルコールが式（Ｓ１）で表されるアルコールである場合、量子効率、応答速度及び応答速度の電界強度依存性のいずれもがより優れることが確認された（実施例１－１～１－７、１－９、１－１４～１－１７及び１－２０と、実施例１－１１及び１－１２との比較等）。
　特定アルコール以外の有機溶媒を含み、上記有機溶媒が、水素原子、炭素原子及びハロゲン原子からなる群から選択される原子のみで構成される場合、応答速度の電界強度依存性のいずれもがより優れることが確認された（実施例１－１～１－７、１－９、１－１４～１－１７及び１－２０等と、実施例１－１０との比較等）。
　Ａ１及びＡ２が式（Ａ－１）で表される基である場合、量子効率、応答速度及び応答速度の電界強度依存性のいずれもがより優れることが確認された（実施例１－１～１－７、１－９、１－１４～１－１７及び１－２０と、実施例１－１３との比較等）。
　また、式（Ａ－１）で表される基が式（Ｃ－１）で表される基又は式（Ｃ－２）で表される基である場合、応答速度及び応答速度の電界強度依存性のいずれもがより優れることが確認された（実施例１－１～１－７、１－９、１－１４～１－１７及び１－２０等と、実施例１－１８との比較等）。
　特定化合物が式（１）で表される化合物である場合、量子効率、応答速度及び応答速度の電界強度依存性のうち少なくとも１つの効果がより優れることが確認された（実施例１－１～１－７、１－９、１－１４～１－１７及び１－２０等と、実施例１－１１、１－１２、１－１９及び１－２１との比較等）。
　１０ａ，１０ｂ　　光電変換素子
　１１　　導電性膜（下部電極）
　１２　　光電変換膜
　１５　　透明導電性膜（上部電極）
　１６Ａ　　電子ブロッキング膜
　１６Ｂ　　正孔ブロッキング膜

Claims (14)

  1. 　式（１）で表される化合物、及び、式（２）で表される化合物からなる群から選択される化合物と、
    　酸解離定数ｐＫａが１３．０以下のアルコールと、を含む、組成物。
    　式（１）中、
    　Ｄ１は、少なくとも１つの環構造を有する共役構造を表す。
    　ｎ１は、２又は３を表す。
    　ｍ１は、０又は１を表す。
    　Ａ１は、式（Ａ－１）で表される基、又は、式（Ａ－２）で表される基を表す。
    　式（２）中、
    　Ｄ２は、少なくとも１つの環構造を有する構造を表す。
    　ｎ２は、１～３の整数を表す。
    　ｍ２は、０又は１を表す。
    　Ａ２は、式（Ａ－１）で表される基、又は、式（Ａ－２）で表される基を表す。
    　式（Ａ－１）中、
    　＊は、結合位置を表す。
    　Ｃ１は、１以上の炭素原子及びＸＹを含み、置換基を有してもよい環を表す。
    　ＸＹは、＞Ｃ＝Ｙ１又は＞Ｎ－Ｙ２を表す。
    　Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＹ１、又は、＝ＣＲＹ２ＲＹ３を表す。
    　Ｙ２は、水素原子又は置換基を表す。
    　ＲＹ１は、水素原子又は置換基を表す。Ｙ１が＝ＮＲＹ１を表し、Ｃ１が２以上の炭素原子を含み、置換基を有する環を表す場合、ＲＹ１と、Ｃ１で表される前記環が有する前記置換基とが互いに結合して環を形成してもよい。
    　ＲＹ２及びＲＹ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＹ４、－ＣＯＯＲＹ５、又は、－ＣＯＲＹ６を表す。ＲＹ４～ＲＹ６は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香環基、又は、置換基を有してもよい脂肪族ヘテロ環基を表す。
    　式（Ａ－２）中、
    　＊は、結合位置を表す。
    　ＲＡ１及びＲＡ２は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＸ１、－ＣＯＯＲＸ２、又は、－ＣＯＲＸ３を表す。ＲＸ１～ＲＸ３は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香環基、又は、置換基を有してもよい脂肪族ヘテロ環基を表す。
  2. 　前記アルコールが、式（Ｓ１）で表されるアルコールである、請求項１に記載の組成物。
    　式（Ｓ１）中、
    　ＲＳ１～ＲＳ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、ＲＳ１～ＲＳ６のうち少なくとも1つは、フッ素原子を表す。
    　ＲＳ７は、水素原子又は置換基を表す。
  3. 　前記アルコールの酸解離定数ｐＫａが、１０．０以下である、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 　ｎ１が２を表し、かつ、ｎ２が１又は２を表す、請求項１又は２に記載の組成物。
  5. 　前記式（１）で表される化合物が、式（１－１）で表される化合物であり、
    　前記式（２）で表される化合物が、式（２－１）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の組成物。
    　式（１－１）中、
    　環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立に、共役構造を有する単環、共役構造を有する縮合環、鎖状の共役連結基で連結された２つの前記単環を表す。
    　Ａ１は、それぞれ独立に、前記式（Ａ－１）で表される基、又は、前記式（Ａ－２）で表される基を表す。
    　ｍ１は、それぞれ独立に、０又は１を表す。
    　ｏ１は、０～２の整数を表す。
    　式（２－１）中、
    　環Ｃは、共役構造を有する単環、又は、共役構造を有する縮合環を表す。
    　Ａ２は、前記式（Ａ－１）で表される基、又は、前記式（Ａ－２）で表される基を表す。
    　ｍ２は、０又は１を表す。
    　Ｘ１及びＸ２の一方は－ＮＲＮ－を表し、他方は硫黄原子、酸素原子、セレン原子、－ＮＲＮ－又は－ＣＲｃ１ ２－を表す。ＲＮは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｃ１は、水素原子又は置換基を表す。
  6. 　前記共役構造を有する単環が、炭素原子及び窒素原子からなる群から選択される原子を環員原子とする芳香族６員環であるか、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－ＮＲＤ１－、－ＳｉＲＤ２ ２－、－ＧｅＲＤ３ ２－、－ＣＲＤ４ ２－及び＞Ｃ＝ＣＲＤ５ ２からなる群から選択される原子又は構造が環を構成する共役５員環であり、ＲＤ１～ＲＤ５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表すか、又は、－ＹＤ１－ＹＤ２－が環を構成する非芳香族共役６員環であり、ＹＤ１及びＹＤ２の一方は酸素原子、硫黄原子、セレン原子又は－ＮＲＤ６－を表し、他方は－ＣＲｃ２ ２－を表し、ＲＤ６は水素原子又は置換基を表し、Ｒｃ２は水素原子又は置換基を表し、
    　前記共役構造を有する縮合環が、前記芳香族６員環、前記共役５員環、及び、前記非芳香族共役６員環からなる群から選択される複数の環同士が縮環してなる、請求項５に記載の組成物。
  7. 　Ａ１及びＡ２が、それぞれ独立に、前記式（Ａ－１）で表される基である、請求項１又は２に記載の組成物。
  8. 　Ａ１及びＡ２が、前記式（Ａ－１）で表される基であり、
    　前記式（Ａ－１）で表される基が、式（Ｃ－１）で表される基、又は、式（Ｃ－２）で表される基である、請求項１又は２に記載の組成物。
    　式（Ｃ－１）中、
    　＊は、結合位置を表す。
    　Ｘｃ１及びＸｃ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＣ１又は＝ＣＲＣ２ＲＣ３を表す。
    　ＲＣ１は、水素原子又は置換基を表す。
    　ＲＣ２及びＲＣ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＣ４、－ＣＯＯＲＣ５又は－ＣＯＲＣ６を表す。ＲＣ４～ＲＣ６は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香環基、又は、置換基を有してもよい脂肪族ヘテロ環基を表す。
    　Ｃ３は、２以上の炭素原子を含み、置換基を有してもよい芳香環を表す。
    　式（Ｃ－２）中、
    　＊は、結合位置を表す。
    　Ｘｃ３～Ｘｃ５は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＣ１又は＝ＣＲＣ２ＲＣ３を表す。
    　ＲＣ１は、水素原子又は置換基を表す。
    　ＲＣ２及びＲＣ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＣ４、－ＣＯＯＲＣ５、又は－ＣＯＲＣ６を表す。ＲＣ４～ＲＣ６は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香環基、又は、置換基を有してもよい脂肪族ヘテロ環基を表す。
    　Ｚｃ１及びＺｃ２は、それぞれ独立に、－ＮＲＣ７－又は－ＣＲＣ８ ２－を表す。ＲＣ７及びＲＣ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
  9. 　前記式（１）で表される化合物、及び、前記式（Ｓ１）で表されるアルコールを含む、請求項２に記載の組成物。
  10. 　更に、前記アルコール以外の有機溶媒を含む、請求項１又は２に記載の組成物。
  11. 　前記有機溶媒が、水素原子、炭素原子及びハロゲン原子からなる群から選択される原子のみで構成される、請求項１０に記載の組成物。
  12. 　前記アルコール及び前記有機溶媒の合計含有量に対する、前記アルコールの含有量が、１０体積％以上である、請求項１０に記載の組成物。
  13. 　前記アルコールが、式（Ｓ２）で表されるアルコールである、請求項１又は２に記載の組成物。
    　式（Ｓ２）中、
    　ＲＳ１～ＲＳ３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、ＲＳ１～ＲＳ３のうち少なくとも１つは、フッ素原子を表す。
    　ＲＳ７は、水素原子又は置換基を表す。
  14. 　前記アルコールが、式（Ｓ３）で表されるアルコールである、請求項１又は２に記載の組成物。
    　式（Ｓ３）中、
    　ＲＳ７は、水素原子又は置換基を表す。
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