AR036346A1 - Compuestos benzo[b]pirano[3,2h]-acridin-7-ona, un procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen - Google Patents
Compuestos benzo[b]pirano[3,2h]-acridin-7-ona, un procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienenInfo
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Abstract
Compuestos benzo[b]pirano[3,2-h]acridin-7-ona de fórmula (1), donde: X e Y, que pueden ser idénticos o diferentes, representan, independientemente uno del otro, un grupo seleccionado de: átomos de hidrógeno y de halógeno, grupos mercapto, ciano, nitro, alquilo C1-6 lineal o ramificado, trihaloalquilo C1-6 lineal o ramificado y trihaloalquilC1-6carbonilamino lineal o ramificado, grupos de fórmulas -ORa, -NRaRb, -NRa-C(O)-T1, -O-C(O)-T1, -O-T2-NRaRb, -O-T2-ORa, -NRa-T2-NRaRb, -NRa-T2-ORa y -NRa-T2-CO2Ra donde: Ra representa un grupo seleccionado de un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, un grupo arilo y un grupo arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo es lineal o ramificada, Rb representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, un grupo arilo y un grupo arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo es lineal o ramificada, ó Ra + Rb, junto con el átomo de nitrógeno que los lleva, forman un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente en el sistema cíclico un segundo heteroátomo seleccionado de oxígeno y nitrógeno, T1 representa un grupo seleccionado de alquilo C1-6 lineal o ramificado, alquenilo C2-6 lineal o ramificado, arilo, arilalquilo C1-6 (donde la parte alquilo es lineal o ramificada), y una cadena de alquileno C1-6 lineal o ramificada sustituida por un grupo seleccionado de -ORa y -NRaRb donde Ra y Rb son como se define previamente, T2 representa una cadena alquileno C1-6 lineal o ramificada, ó X e Y cuando se encuentran en posiciones adyacentes, forman juntos un grupo metilendioxi o un grupo etilendioxi, entendiéndose que los sustituyentes X e Y pueden estar presentes en cualquiera de los dos anillos de benceno adyacentes, R1 representa un átomo de hidrógeno ó un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, R2 representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, -ORa, -NRaRb, -NRa-C(O)-T1, -O-C(O)-T1, -O-T2-NRaRb, -O-T2-ORa, -NRa-T2-NRaRb, -NRa-T2-ORa y -NRa-T2-CO2Ra, donde Ra, Rb, T1 y T2 son como se define previamente, R3, R4, que pueden ser idénticos o diferentes, representan, independientemente uno del otro, un átomo de hidrógeno ó un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, W representa un grupo de fórmula -CH(R5)-CH(R6)-, -CH=C(R7)-, -C(R7)=CH- ó -C(O)-CH(R8)- donde: R5 y/o R6 representa(n) un grupo seleccionado entre -W1-C(W2)-W3-T1, -W4-C(W2)-T'1, -W1-S(O)n-W3-T1 y -W1-S(O)n-T1 donde: W1 representa un átomo de oxígeno ó azufre ó nitrógeno sustituido por un átomo de hidrógeno ó por un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, un grupo arilo ó un grupo arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo es lineal o ramificada, W2 representa un átomo de oxígeno ó azufre, W3 representa un átomo de oxígeno ó un átomo de azufre ó un átomo de nitrógeno sustituido por un átomo de hidrógeno ó por un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, un grupo arilo ó un grupo arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo es lineal o ramificada, un enlace cuando T1 representa un grupo alquenilo C2-6 lineal o ramificado, W4 representa un átomo de azufre ó un átomo de nitrógeno sustituido por un átomo de hidrógeno ó por un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, un grupo arilo ó un grupo arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo es lineal o ramificada, T1 es como se define previamente, T'1 representa un grupo seleccionado de alquenilo C2-6 lineal o ramificado, arilo, arilalquilo C1-6 (donde la parte alquilo es lineal o ramificada), una cadena de alquileno C1-6 lineal o ramificada sustituida por un grupo seleccionado entre -ORa y -NRaRb donde Ra y Rb son como se define previamente, n representa un entero seleccionado de 1 y 2, y en el caso en que sólo uno de los grupos R5 y R6 representa un grupo como se define previamente y el otro de dichos grupos R5 y R6 representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, alquilC1-6carboniloxi lineal o ramificado, arilcarboniloxi, arilalquilC1-6carboniloxi (donde la parte alquilo es lineal o ramificada), y amino opcionalmente sustituido por uno ó dos grupos alquilo C1-6 lineales o ramificados, idénticos ó diferentes; R7 representa un grupo seleccionado de hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, -C(W2)-T1, -W1-C(W2)-W3-T1, -W1-C(W2)-T1, -W1-S(O)n-W3-T1 y -W1-S(O)n-T1 donde W1, W2, W3, T1 y n son como se define previamente, ó R7 puede tener como significado adicional el de un átomo de hidrógeno cuando R2 representa un grupo -O-T2-ORa y/o cuando X representa un átomo de hidrógeno e Y, ubicado en la posición 13 del sistema naftilo en el esqueleto pentacíclico, representa un grupo amino opcionalmente sustituido por uno o dos grupos idénticos o diferentes seleccionados independientemente uno del otro entre alquilo C1-6 lineal o ramificado, acilo C1-6 lineal o ramificado y trihaloalquilC1-6carbonilo lineal o ramificado, R8 representa un grupo alcoxi C1-6 lineal o ramificado ó un grupo alquilC1-6carboniloxi lineal o ramificado, o puede tener el significado adicional de hidroxi cuando R2 representa un grupo -O-T2-ORa como se define previamente, sus enantiómeros, diastereoisómeros y N-óxidos, y las sales de adición de los mismos con un ácido o base farmacéuticamente aceptable; por arilo se entiende un grupo fenilo o naftilo que contiene opcionalmente uno o más sustituyentes, idénticos o diferentes, seleccionados entre hidroxi, halógeno, carboxi, nitro, amino, alquilamino C1-6 lineal o ramificado, dialquilamino C1-6 donde cada parte alquilo puede ser lineal o ramificada, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, acilo C1-6 lineal o ramificado, y alquilC1-6carboniloxi lineal o ramificado, e isómeros, entendiéndose que comprenden isómeros ópticos. Un procedimiento para su preparación, composiciones farmacéuticas que los contienen y composiciones farmacéuticas que contienen compuestos de la fórmula (2) donde X, Y, R1, R2, R3 y R4 son como se definen previamente. Los compuestos de fórmula (1) tienen propiedades antitumorales que los hacen especialmente útiles en el tratamiento de cánceres y, especialmente, de tumores sólidos. Los compuestos de fórmula (2) son intermediarios de síntesis que son útiles en la obtención de los compuestos de fórmula (1). Los compuestos de fórmula (2) tienen similarmente actividad citotóxica. Su utilización como ingrediente activo en una composición farmacéutica hace que sean útiles en el tratamiento de cánceres.
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