ES2328820T3 - Derivados de 4-(pirazol-3-ilamino)pirimidina para uso en el tratamiento de cancer. - Google Patents

Derivados de 4-(pirazol-3-ilamino)pirimidina para uso en el tratamiento de cancer. Download PDF

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Abstract

Un compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** o una de sus sales farmacéuticamente aceptable, en la que: R1 representa trifluorometilo, o un alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8) o cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C6), cada uno de cuyos grupos puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno y alcoxi (C1-C6); R2 representa hidrógeno, halógeno o trifluorometilo; R3 representa hidrógeno, hidroxilo o halógeno, o un grupo alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), cicloalquil (C3-C8)-alcoxi (C1-C6), alquil (C1-C6)-carbonilo, cicloalquil (C3-C8)-carbonilo, cicloalquil (C3-C8)-alquil (C1-C6)-carbonilo, alcoxi (C1-C6)- carbonilo, amino, alquil (C1-C6)-amino, di-[alquil (C1-C6)]amino, cicloalquil (C3-C8)-amino, cicloalquil (C3-C8)- alquil (C1-C6)-amino, alcoxi (C1-C6)-amino, carbamoilo, alquil (C1-C6)-carbamoilo, di-[alquil (C1-C6)]carbamoilo, -C(O)R3b, -OR3b, -SR3b, -NHR3b, -N[alquil (C1-C6)]R3b, -S(O)mR3a o -N(R3c)C(O)R3a, en el que R3a representa un grupo alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6), m es 0, 1 ó 2, R3b representa un anillo heterocíclico de 4, 5 ó 6 miembros monocíclico saturado que comprende al menos un heteroátomo de anillo seleccionado entre nitrógeno, oxígeno y azufre y R3c representa hidrógeno o alquilo (C1-C6), o R3 representa un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, monocíclico, saturado, que comprende al menos un heteroátomo de anillo seleccionado entre nitrógeno, oxígeno y azufre, o R3 representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros que comprende al menos un heteroátomo de anillo seleccionado entre nitrógeno, oxígeno y azufre, o R3 representa un grupo 2,7-diazaspiro[3.5]nonano, cada uno de cuyos grupos o anillos en R3 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados entre alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1- C6)-alcoxi (C1-C6), halógeno, hidroxilo, trifluorometilo, tri-[alquil (C1-C4)]sililo, ciano, amino, alquil (C1-C6)-amino, di-[alquil (C1-C6)]-amino, cicloalquil (C3-C8)-amino, cicloalquil (C3-C6)-alquil (C1-C3)-amino, aminoalquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-aminoalquilo (C1-C6), di-[alquil (C1-C6)]-aminoalquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C8)-aminoalquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquil (C1-C3)-aminoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-carbonilo, carbamoilo, alquil (C1-C6)-carbamoilo, di-[alquil (C1-C6)]carbamoilo, alquil (C1-C6)-tio, alquil (C1-C6)-sulfonilo, alquil (C1- C6)-sulfinilo, alcanoilo (C1-C6), un grupo alcanoilamino -N(R3c)C(O)R3a en el que R3a y R3c son como se define antes, o un anillo de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, monocíclico, saturado, cuyo anillo puede comprender opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, cualquiera de cuyos sustituyentes puede estar opcionalmente sustituido por uno o más grupos alquilo (C1-C4), hidroxilo o ciano; -NQ1 representa un anillo de 5 a 6 miembros, monocíclico, saturado unido a N que contiene un heteroátomo de nitrógeno y que comprende opcionalmente uno o más heteroátomos de anillo adicionales seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre; Q2 representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros que comprende al menos un heteroátomo de anillo seleccionado entre nitrógeno, oxígeno y azufre, cuyo anillo está sustituido por Q3 y está opcionalmente sustituido, sobre cualquier átomo de anillo disponible, por uno o más sustituyentes diferentes independientemente seleccionados entre alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) (cualquiera de ellos puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, amino, hidroxilo y trifluorometilo), halógeno, nitro, ciano, -NR4R5, carboxilo, hidroxilo, alquenilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4)-carbonilo, alquil (C1-C4)-carbonilo, alquil (C1-C4)-carbonilamino, fenilcarbonilo, -S(O)palquilo (C1-C4), -C(O)NR6R7 y -SO2NR8R9, en el que R4, R5, R6, R7, R8 y R9 representan cada uno independientemente hidrógeno o alquilo (C1-C6), o R4 y R5, o R6 y R7, o R8 y R9, cuando se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar cada uno independientemente un anillo heterocíclico saturado y p es 0, 1 ó 2; Q3 representa un grupo alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6) o un anillo, monocíclico, de 5 a 6 miembros saturado o insaturado que puede comprender al menos un heteroátomo de anillo seleccionado entre nitrógeno, oxígeno y azufre, y en el que Q3 está opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados entre alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) (cualquiera de ellos puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, amino, hidroxilo y trifluorometilo), halógeno, nitro, ciano, -NR10R11, carboxilo, hidroxilo, alquenilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C8), alcoxi (C1-C6)-carbonilo, alquil (C1-C6)-carbonilo, alquil (C1-C6)-carbonilamino, fenilcarbonilo, -S(O)nalquilo (C1- C6), -C(O)NR12R13 y -SO2NR14R15, en el que R10, R11, R12, R13, R14 y R15 representan cada uno independientemente hidrógeno o alquilo (C1-C6), o R10 y R11, o R12 y R13, o R14 y R15, cuando se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar cada uno independientemente un anillo heterocíclico saturado y n es 0, 1 ó 2; y en el que cualquier anillo monocíclico, saturado, lleva opcionalmente 1 ó 2 sustituyentes oxo o tioxo. 2. Un compuesto de acuerdo con l
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