AR070562A1 - Farmacoforos duales - antagonistas muscarinicos de pde4 - Google Patents
Farmacoforos duales - antagonistas muscarinicos de pde4Info
- Publication number
- AR070562A1 AR070562A1 ARP090100367A ARP090100367A AR070562A1 AR 070562 A1 AR070562 A1 AR 070562A1 AR P090100367 A ARP090100367 A AR P090100367A AR P090100367 A ARP090100367 A AR P090100367A AR 070562 A1 AR070562 A1 AR 070562A1
- Authority
- AR
- Argentina
- Prior art keywords
- optionally substituted
- alkyl
- group
- integer
- ring
- Prior art date
Links
- 101100296720 Dictyostelium discoideum Pde4 gene Proteins 0.000 title abstract 2
- 101100082610 Plasmodium falciparum (isolate 3D7) PDEdelta gene Proteins 0.000 title abstract 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 title abstract 2
- 229940121948 Muscarinic receptor antagonist Drugs 0.000 title 1
- 239000003149 muscarinic antagonist Substances 0.000 title 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 9
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 9
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 7
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 abstract 3
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 3
- -1 (cyclopropyl) methyl- Chemical group 0.000 abstract 2
- 101100006941 Caenorhabditis elegans sex-1 gene Proteins 0.000 abstract 2
- 102000014415 Muscarinic acetylcholine receptor Human genes 0.000 abstract 2
- 108050003473 Muscarinic acetylcholine receptor Proteins 0.000 abstract 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 abstract 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 abstract 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 abstract 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 abstract 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 abstract 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N sulfur dioxide Inorganic materials O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Composiciones farmacéuticas y a su uso como cromoforos duales que tienen actividad inhibitoria contra receptores de PDE4 y receptores muscarínicos de acetilcolina (mAChRs), siendo así de utilidad para tratar enfermedades respiratorias. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1) en donde LINK es ((CReRe)s3-(CRf=CRf)v1-(CRgRg))s4-X3-((CReRe)t2-(CRf=CRf)v2-(CRgRg))t3; X1 es oxígeno o N(R4a); X3 es un anillo heteroarilo opcionalmente sustituido; R4a es hidrogeno, metilo o etilo; R5a es hidrogeno, metilo o etilo; Z está seleccionado del grupo que consiste en C(O), S(O)q, C(O)NH y C(O)O; Z1 está seleccionado del grupo que consiste en C(O), S(O)q, HNC(O) y OC(O); n es un numero entero que tiene un valor de 1, 2 o 3; m es 0 o un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; q es 0 o un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; v es un numero entero que tiene un valor de 1 a 5; v1 es 0 o un numero entero de 1 a 5; v2 es 0 o un numero entero de 1 a 5; s3 es 0 o un numero entero de 1 a 5; s4 es 0 o un numero entero de 1 a 5; t2 es 0 o un numero entero de 1 a 5; t3 es 0 o un numero entero de 1 a 5; Re, Rf y Rg están seleccionados cada uno, de modo independiente, en cada aparicion, de hidrogeno o alquilo C1-4; R1 está seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-3, -CH2-fluoroalquilo C1-2 y -CH2CH2OH; R2 está seleccionado del grupo que consiste en un átomo de hidrogeno, alquilo C1-4, fluoroalquilo C1-2, ciclopropilo, ciclobutilo y (ciclopropil)metilo-; R3 está seleccionado del grupo que consiste en un cicloalquilo opcionalmente sustituido, un cicloalquenilo monoinsaturado C5-7 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido de la subformula (aa), (bb) o (cc) y un grupo bicíclico de la subformula (dd) y (ee); n1 es un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; n2 es un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; Y es O, S, SO2 o NR10a; R10a es un átomo de hidrogeno (H), metilo, C(O)NH2, C(O)metilo o C(O)-fluoroalquilo C1; Y1, Y2 e Y3 son, de modo independiente, CH2 u oxígeno, con la condicion de que no más de uno de Y1, Y2 e Y3 sean oxígeno; y en donde, cuando R3 es cicloalquilo C4-7, está opcionalmente sustituido en un carbono del anillo con uno o dos sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de oxo (=O); OH; metoxi; fluoroalcoxi C1; NH2; alquilo C1-2; fluoroalquilo C1; -CH2OH; -CH(Me)OH; -CH2CH2OH; -CH2NH2; -C(O)OH; -C(O)NHR24 en donde R24 es H o metilo; -C(O)metilo; fluoro; hidroxiimino (=N-OH); o (alcoxi C1-2)imino (=N-OR26 donde R26 es alquilo C1-2); y en donde cualquier sustituyente de OH, metoxi, fluoroalcoxi o NH2 no está unido con el carbono del anillo R3 unido con el grupo -NH- de la formula (1); y cualquier sustituyente de OH, metoxi, fluoroalcoxi, -CH2OH, -CH(Me)OH, -CH2CH2OH, -CH2NH2 o -C(O)OH en un carbon del anillo del cicloalquilo C4-7 está en la posicion 3 de un anillo ciclobutilo R3; o en la posicion 3 o 4 de un anillo ciclopentilo R3; o en la posicion 3, 4 o 5 de un anillo ciclohexilo R3; o en la posicion 3, 4, 5 o 6 de un anillo cicloheptilo R3; y si el cicloalquilo C4-7 está sustituido con sustituyente de -C(O)NHR24 o -C(O)metilo en un carbon del anillo, está en la posicion 3 del anillo ciclobutilo R3; o en la posicion 3 o 4 del anillo ciclopentilo R3; o en la posicion 4 del anillo ciclohexilo R3; o en la posicion 3, 4, 5 o 6 de un anillo cicloheptilo R3 (en donde, en este sentido, la posicion 1 del anillo cicloalquilo R3 parece ser el punto de conexion con -NH- en la formula (1), es decir, el átomo del anillo que se conecta con el -NH- en la formula (1)); y en donde, cuando R3 es el grupo heterocíclico opcionalmente sustituido de la subformula (aa) (bb) o (cc), entonces R3 es el grupo heterocíclico de la subformula (aa), (bb) o (cc) opcionalmente sustituido en un carbon del anillo con uno o dos sustituyentes de oxo (=O); y en donde, cuando R3 es cicloalquenilo C5-7 monoinsaturado opcionalmente sustituido, entonces el cicloalquenilo está opcionalmente sustituido en un carbon del anillo siendo un sustituyente fluoro o metilo y donde el carbono del anillo R3 unido con el grupo -NH- de la formula (1) no forma parte del doble enlace de cicloalquenilo; Ar1 y Ar2 están seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en un fenilo opcionalmente sustituido y un heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido; R6 es NR7R8 o es un grupo heterocíclico de la subformula (ff), (gg), (hh), (ii), (jj), (kk), (ll), (mm) o (nn); R6 es un anillo C5-7 opcionalmente sustituido que contiene uno o dos nitrogenos o un correspondiente anillo bicíclico que contiene uno o dos nitrogenos; R9 está seleccionado del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroarilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, heterocíclico opcionalmente sustituido, heterocíclico-alquilo C1-2 opcionalmente sustituido y C(O)alquilo C1-2; R9a está seleccionado del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroarilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, heterocíclico opcionalmente sustituido, heterocíclico-alquilo C1-2 opcionalmente sustituido y C(O)alquilo C1-2; Rd está seleccionado de modo independiente en cada aparicion del grupo que consiste en hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, amino, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, heterocíclico opcionalmente sustituido, heterocíclico-alquilo C1-2 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroarilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, =O, C(O)alquilo C1-2, OC(O)R17 y C(O)N(R10)2; R15 y R16 están seleccionados cada uno, de modo independiente, en cada aparicion, de hidrogeno o alquilo C1-4; R17 está seleccionado de modo independiente en cada aparicion del grupo que consiste en alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7, opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heterocíclico, heterocíclico opcionalmente sustituido, heterocíclico alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heteroaril-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido; Ra está seleccionado de modo independiente en cada aparicion del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, alcoxi C1-4, NR15R16-alquilo C1-4, S(O)q-alquilo C1-4, =O, -CH(O), C(O)2alquilo C1-4, C(O)N(R10)2, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heterocíclico opcionalmente sustituido, heterocíclico-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heteroarilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido; Ra1 está seleccionado de modo independiente en cada aparicion del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, alcoxi C1-4, NR15R16, NR15R16-alquilo C1-4, S(O)q-alquilo C1-4, hidroxi, =O, -CH(O), C(O)2alquilo C1-4, OC(O)R17, C(O)N(R10)2, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heterocíclico opcionalmente sustituido, heterocíclico-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heteroarilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido; Rb, está seleccionado de modo independiente en cada aparicion del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, alcoxi C1-4, NR15R16-alquilo C1-4, S(O)q-alquilo C1-4, =O, -CH(O), C(O)2alquilo C1-4, C(O)N(R10)2, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heterocíclico opcionalmente sustituido, heterocíclico-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heteroarilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido; Rb1 está seleccionado de modo independiente en cada aparicion del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, alcoxi C1-4, NR15R16, NR15R16-alquilo C1-4, S(O)q-alquilo C1-4, hidroxi, =O, -CH(O), C(O)2alquilo C1-4, OC(O)R17, C(O)N(R10)2, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heterocíclico opcionalmente sustituido, heterocíclico-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heteroarilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido; Rc está seleccionado en cada aparicion, de modo independiente, de hidrogeno o alquilo C1-4; R10 está seleccionado en cada aparicion, de modo independiente, de hidrogeno o alquilo C1-4; R13a está seleccionado de hidrogeno o alquilo C1-2; R13 está seleccionado, de modo independiente, del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-2, -CH2OH, -CH(CH3)OH, -CH2CH2OH, OH y =O; X es (C(R13))p o (CReRe)s1-X2-(CRfRf)s2; X2 es NR13a, O, S(O)m o C(O); s es 0 o es un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; s1 es 0 o un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; s2 es 0 o un numero entero que tiene un valor de 1 o 2, con la condicion de que, cuando R6 es un grupo heterocíclico de las subformulas (ff) , (ii), (jj) y (ll) y X2 es NR13a, O o S(O)m y m es 0 o 1, entonces s2 sea 1 o 2 o X es (CH(R13))p; p es un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; t es un numero entero que tiene un valor de 1 a 4; t1 es 0 o un numero entero que tiene un valor de 1 a 4; R11 y R12 están seleccionados, de modo independiente, de hidrogeno o alquilo C1-4; R4 y R5 están seleccionados, cada uno de modo independiente, del grupo que consiste en hidroge
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US2656308P | 2008-02-06 | 2008-02-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AR070562A1 true AR070562A1 (es) | 2010-04-21 |
Family
ID=40935342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ARP090100367A AR070562A1 (es) | 2008-02-06 | 2009-02-04 | Farmacoforos duales - antagonistas muscarinicos de pde4 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8084449B2 (es) |
| EP (1) | EP2259681A4 (es) |
| JP (1) | JP2011511082A (es) |
| KR (1) | KR20100113155A (es) |
| CN (1) | CN101990401A (es) |
| AR (1) | AR070562A1 (es) |
| AU (1) | AU2009212408A1 (es) |
| BR (1) | BRPI0908008A2 (es) |
| CA (1) | CA2714352A1 (es) |
| CL (1) | CL2009000250A1 (es) |
| CR (1) | CR11665A (es) |
| DO (1) | DOP2010000235A (es) |
| EA (1) | EA201070916A1 (es) |
| IL (1) | IL207352A0 (es) |
| MX (1) | MX2010008690A (es) |
| PE (1) | PE20091552A1 (es) |
| TW (1) | TW201000476A (es) |
| UY (1) | UY31637A1 (es) |
| WO (1) | WO2009100166A1 (es) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2558458B1 (de) | 2010-04-16 | 2017-09-06 | Bayer Intellectual Property GmbH | Neue heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
| US8367829B2 (en) | 2010-05-10 | 2013-02-05 | Gilead Sciences, Inc. | Bi-functional pyrazolopyridine compounds |
| AR083431A1 (es) | 2010-06-28 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos heterociclicos como pesticidas |
| US9763924B2 (en) * | 2014-06-05 | 2017-09-19 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Aminoester derivatives |
| BR112017009601B8 (pt) | 2014-11-11 | 2022-07-26 | Johnson & Johnson Consumer Inc | Derivados de aminoácidos e composição que os compreende |
| US9321744B1 (en) | 2015-06-26 | 2016-04-26 | Industrial Technology Research Institute | Method for preparing 2,5-furan dicarboxylic acid |
| WO2017089347A1 (en) | 2015-11-25 | 2017-06-01 | Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) | Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of braf inhibitor resistant melanomas |
Family Cites Families (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3856799A (en) | 1971-08-05 | 1974-12-24 | Squibb & Sons Inc | Intermediates for production of amino derivatives of pyrazolopyridine carboxylic acids and esters |
| US3833594A (en) | 1971-08-05 | 1974-09-03 | Squibb & Sons Inc | Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxylic acids and esters |
| BE787249A (fr) | 1971-08-05 | 1973-02-05 | Squibb & Sons Inc | Derives amino d'acides pyrazolopyridine carboxyliques, leurs esters et les sels de ces composes, ainsi que leurs procedes de preparation |
| US3925388A (en) | 1971-08-05 | 1975-12-09 | Squibb & Sons Inc | 4-Piperazino-{8 3,4-b{9 pyridine-5-carboxylic acids and esters |
| CA1003419A (en) | 1971-11-23 | 1977-01-11 | Theodor Denzel | Process for the production of pyrazolo (3,4-b) pyridines |
| US3840546A (en) | 1972-11-15 | 1974-10-08 | Squibb & Sons Inc | Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides |
| US3979399A (en) | 1972-11-15 | 1976-09-07 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides |
| US4364948A (en) | 1981-09-28 | 1982-12-21 | Ici Americas Inc. | Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds |
| US6326379B1 (en) | 1998-09-16 | 2001-12-04 | Bristol-Myers Squibb Co. | Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase |
| US6670364B2 (en) | 2001-01-31 | 2003-12-30 | Telik, Inc. | Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof |
| US6677365B2 (en) | 2001-04-03 | 2004-01-13 | Telik, Inc. | Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof |
| EP1438048A1 (en) | 2001-10-18 | 2004-07-21 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | 1,4-disubstituted benzo-fused urea compounds as cytokine inhibitors |
| EP1499598A1 (en) | 2002-04-18 | 2005-01-26 | Ucb, S.A. | Chemical compounds with dual activity, processes for their preparation and pharmaceutical compositions |
| AR040779A1 (es) | 2002-08-06 | 2005-04-20 | Glaxo Group Ltd | Compuesto de tiazol anilina su uso para preparar una formulacion farmaceutica dicha formulacion recipiente que la contiene y dispositivo adaptado para la administracion intranasal de la formulacion |
| CN100387598C (zh) * | 2002-09-16 | 2008-05-14 | 葛兰素集团有限公司 | 吡唑并[3,4-b]吡啶化合物及其作为磷酸二酯酶抑制剂的用途 |
| GB0230045D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| JP2006522161A (ja) | 2003-04-07 | 2006-09-28 | グラクソ グループ リミテッド | Ｍ３ムスカリン性アセチルコリン受容体拮抗剤 |
| TW200519108A (en) | 2003-07-17 | 2005-06-16 | Glaxo Group Ltd | Muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| PE20050327A1 (es) | 2003-07-17 | 2005-06-08 | Glaxo Group Ltd | Derivados de 8-azoniabiciclo[3.2.1]octano como antagonistas de los receptores muscarinicos de la acetilcolina |
| PE20050711A1 (es) | 2003-07-17 | 2005-09-10 | Glaxo Group Ltd | Compuestos 8-azoniabiciclo[3.2.1] octanos como antagonistas de los receptores muscarinicos de la acetilcolina |
| AP2007004239A0 (en) | 2003-10-14 | 2007-12-31 | Glaxo Group Ltd | Muscarinic acetycholine receptor antagonists |
| BRPI0415281A (pt) | 2003-10-17 | 2006-12-19 | Glaxo Group Ltd | antagonistas de receptor de acetilcolina muscarìnico |
| PE20050489A1 (es) | 2003-11-04 | 2005-09-02 | Glaxo Group Ltd | Antagonistas de receptores de acetilcolina muscarinicos |
| PE20050861A1 (es) | 2003-12-03 | 2005-12-10 | Glaxo Group Ltd | Derivados de sales ciclicas de amonio cuaternario como antagonistas del receptor muscarinico de acetilcolina |
| PE20050897A1 (es) | 2003-12-03 | 2005-11-06 | Glaxo Group Ltd | Nuevos antagonistas del receptor muscarinico m3 de acetilcolina |
| US20070111995A1 (en) * | 2003-12-19 | 2007-05-17 | Allen David G | Pyrazolo [3,4-B] pyridine Compounds and Their Use as Phosphodiesterase Inhibitors |
| TW200534855A (en) | 2004-01-13 | 2005-11-01 | Glaxo Group Ltd | Muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| US20090253908A1 (en) | 2004-03-11 | 2009-10-08 | Glaxo Group Limited | Novel m3 muscarinic acetylchoine receptor antagonists |
| JP2007530451A (ja) | 2004-03-11 | 2007-11-01 | グラクソ グループ リミテッド | 新規ｍ３ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト |
| US20080275078A1 (en) | 2004-03-16 | 2008-11-06 | Glaxo Group Limited | Pyrazolo[3,4-B] Pyridine Compounds and Their Use as Pde4 Inhibitors |
| GB0405937D0 (en) * | 2004-03-16 | 2004-04-21 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| GB0405933D0 (en) | 2004-03-16 | 2004-04-21 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| WO2005094835A1 (en) | 2004-03-17 | 2005-10-13 | Glaxo Group Limited | M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| WO2005095407A1 (en) | 2004-03-17 | 2005-10-13 | Glaxo Group Limited | M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| EP1725238A4 (en) | 2004-03-17 | 2009-04-01 | Glaxo Group Ltd | M 3 MUSCARINACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS |
| US20070185090A1 (en) | 2004-03-17 | 2007-08-09 | Jakob Busch-Petersen | Muscarinic acetylchoine receptor antagonists |
| WO2005099706A2 (en) | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Glaxo Group Limited | Muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| PE20060259A1 (es) | 2004-04-27 | 2006-03-25 | Glaxo Group Ltd | Compuestos de quinuclidina como antagonistas del receptor de acetilcolina muscarinico |
| JP2007537261A (ja) | 2004-05-13 | 2007-12-20 | グラクソ グループ リミテッド | ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト |
| TW200606161A (en) | 2004-05-28 | 2006-02-16 | Glaxo Group Ltd | Muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| JP2008505118A (ja) | 2004-06-30 | 2008-02-21 | グラクソ グループ リミテッド | ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト |
| JP2008509159A (ja) | 2004-08-05 | 2008-03-27 | グラクソ グループ リミテッド | ムスカリン性アセチルコリン受容体拮抗薬 |
| JP2008509158A (ja) | 2004-08-06 | 2008-03-27 | グラクソ グループ リミテッド | ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト |
| WO2006050239A2 (en) | 2004-10-29 | 2006-05-11 | Glaxo Group Limited | Muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| US7932247B2 (en) * | 2004-11-15 | 2011-04-26 | Glaxo Group Limited | M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| WO2006055503A2 (en) | 2004-11-15 | 2006-05-26 | Glaxo Group Limited | Novel m3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| PE20061162A1 (es) | 2004-12-06 | 2006-10-14 | Smithkline Beecham Corp | Compuestos derivados olefinicos de 8-azoniabiciclo[3.2.1]octanos |
| PE20060826A1 (es) | 2004-12-06 | 2006-10-08 | Smithkline Beecham Corp | Derivado oleofinico de 8-azoniabiciclo[3.2.1]octano y combinacion farmaceutica que lo comprende |
| WO2006065788A2 (en) | 2004-12-13 | 2006-06-22 | Glaxo Group Limited | Novel muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| WO2006065755A2 (en) | 2004-12-13 | 2006-06-22 | Glaxo Group Limited | Quaternary ammonium salts of fused hetearomatic amines as novel muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| WO2007018514A1 (en) | 2005-07-28 | 2007-02-15 | Glaxo Group Limited | Novel m3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| WO2007018508A1 (en) | 2005-07-28 | 2007-02-15 | Glaxo Group Limited | Novel m3 muscarinic acetycholine receptor antagonists |
| WO2007016639A2 (en) | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Glaxo Group Limited | M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| WO2007016650A2 (en) | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Glaxo Group Limited | M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| WO2007022351A2 (en) | 2005-08-18 | 2007-02-22 | Glaxo Group Limited | Muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| WO2007123953A2 (en) * | 2006-04-19 | 2007-11-01 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Phosphodiesterase 4 inhibitors |
| GB0614570D0 (en) | 2006-07-21 | 2006-08-30 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
-
2009
- 2009-02-04 UY UY31637A patent/UY31637A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-02-04 CL CL2009000250A patent/CL2009000250A1/es unknown
- 2009-02-04 PE PE2009000167A patent/PE20091552A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-02-04 TW TW098103478A patent/TW201000476A/zh unknown
- 2009-02-04 AR ARP090100367A patent/AR070562A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-02-05 MX MX2010008690A patent/MX2010008690A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-02-05 CN CN2009801123576A patent/CN101990401A/zh active Pending
- 2009-02-05 CA CA2714352A patent/CA2714352A1/en not_active Abandoned
- 2009-02-05 US US12/365,930 patent/US8084449B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-05 KR KR1020107019677A patent/KR20100113155A/ko not_active Withdrawn
- 2009-02-05 BR BRPI0908008-2A patent/BRPI0908008A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-02-05 EP EP09708282A patent/EP2259681A4/en not_active Withdrawn
- 2009-02-05 JP JP2010545972A patent/JP2011511082A/ja active Pending
- 2009-02-05 AU AU2009212408A patent/AU2009212408A1/en not_active Abandoned
- 2009-02-05 WO PCT/US2009/033128 patent/WO2009100166A1/en not_active Ceased
- 2009-02-05 EA EA201070916A patent/EA201070916A1/ru unknown
-
2010
- 2010-07-30 DO DO2010000235A patent/DOP2010000235A/es unknown
- 2010-08-02 IL IL207352A patent/IL207352A0/en unknown
- 2010-09-01 CR CR11665A patent/CR11665A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101990401A (zh) | 2011-03-23 |
| UY31637A1 (es) | 2009-08-03 |
| CA2714352A1 (en) | 2009-08-13 |
| DOP2010000235A (es) | 2011-01-15 |
| MX2010008690A (es) | 2010-08-30 |
| KR20100113155A (ko) | 2010-10-20 |
| TW201000476A (en) | 2010-01-01 |
| WO2009100166A1 (en) | 2009-08-13 |
| JP2011511082A (ja) | 2011-04-07 |
| US8084449B2 (en) | 2011-12-27 |
| AU2009212408A1 (en) | 2009-08-13 |
| BRPI0908008A2 (pt) | 2015-08-18 |
| PE20091552A1 (es) | 2009-10-25 |
| EP2259681A4 (en) | 2012-04-04 |
| CL2009000250A1 (es) | 2009-09-11 |
| IL207352A0 (en) | 2010-12-30 |
| US20090203657A1 (en) | 2009-08-13 |
| EA201070916A1 (ru) | 2011-02-28 |
| EP2259681A1 (en) | 2010-12-15 |
| CR11665A (es) | 2011-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AR070562A1 (es) | Farmacoforos duales - antagonistas muscarinicos de pde4 | |
| TW200607506A (en) | Tetrahydronaphthyridine derivatives | |
| PH12015501102A1 (en) | Imidazopyridine compound | |
| PH12016500148B1 (en) | Plant disease control composition and its use | |
| HRP20140494T1 (hr) | Makrocikliäśki inhibitori serin proteaze hepatitisa c | |
| PH12013501489A1 (en) | Substituted 6,6-fused nitrogenous heterocyclic compounds and uses thereof | |
| AU2014270524A8 (en) | 2-phenylimidazo [1,2-a]pyrimidines as imaging agents | |
| MX2017010230A (es) | Derivados de mono- y poliazanaftaleno sustituidos y su uso. | |
| AR082885A1 (es) | Compuestos y composiciones para la inhibicion de nampt | |
| WO2008063232A3 (en) | Substituted pyrazolopyrimidines | |
| MX2017003523A (es) | Pirrolobenzodiazepinas y conjugados de anticuerpo-disulfuro de las mismas. | |
| HRP20180483T1 (hr) | Spoj kinolona | |
| AR087909A1 (es) | Composiciones farmaceuticas | |
| TNSN07383A1 (en) | 1-h-quinazoline-2,4-diones and their use as ampa-receptor ligands | |
| PH12016500146B1 (en) | Plant disease control composition and its use | |
| EP3656770A3 (en) | Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur substituted five-membered ring heterocycles | |
| PH12014500814A1 (en) | New aryl-quinoline derivatives | |
| AR071652A1 (es) | Derivados 2- fenil-piridina substituidos | |
| EA201170224A1 (ru) | Новые производные имидазо[1,2-a]пиримидинов, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств, фармацевтические композиции и новое применение, в частности, в качестве ингибиторов мет | |
| MX2020006502A (es) | Masa moldeable de poliamida. | |
| MX2016005993A (es) | Anfifilos biscationicos y triscationicos como agentes antimicrobianos. | |
| MX2015014025A (es) | Derivados de n-(2,3-dihidro-1h-pirrolo[2,3,b]piridin-5-il)-4-quina zolinamina y n-(2,3-dihidro-1h-indol-5-il)-4-quinazolinamina novedosos como inhibidores de perk. | |
| IL321337A (en) | Inhibition of CREB-binding protein (CBP) | |
| MX360734B (es) | Composición microbicida que comprende una sal benzoato o sorbato. | |
| AR070564A1 (es) | Derivados de 1h-pirazolo[3,4-b]piridin-5-ilo,inhibidores de fosfodiesterasas pde4 y antagonistas de receptores muscarinicos de acetilcolina(machr), utiles en el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades respiratorias y alergicas,y composiciones farmaceuticas que los comprenden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA | Abandonment or withdrawal |