AT112610B - Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthanthronreihe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur   Darstellung   von Küpenfarbstoffen der   Anthantlironreihe.   



   Es wurde gefunden, dass man in halogeniertem Anthanthron bzw. seinen Derivaten und Substitutionsprodukten die Halogenatome ganz oder teilweise durch Aminoanthrachinone bzw. ihre Derivate ersetzen kann. Man verfährt dabei derart, dass man Halogenanthanthrone mit Aminoanthraehinonen bei Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie wasserfreiem Natriumazetat, und katalytisch wirkenden Stoffen, wie Kupfer oder Kupfersalzen bzw. Verbindungen erhitzt. Die so erhaltenen Kondensationsprodukte sind kräftige Küpenfarbstoffe der verschiedensten Farbtöne von vorzüglichen Eehtheitseigenschaften. 



   Beispiel 1 : 4'6 Gewichtsteile synthetisches Dibromanthanthron, hergestellt aus 1'1'-Dinaphtyl-   4'4'-dibrom-S'S'-dikarbonsäure,   werden in 150 Gewichtsteilen Naphthalin mit 5   Gewichtsteilen'.-Amino-   anthrachinon, 2% Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumazetat, 0-5 Gewichtsteilen Kupferazetat, 4 bis 5 Stunden unter Rühren zum Kochen erhitzt.

   Die etwas erkaltete, aber noch flüssige Schmelze wird mit heisser   Solventllaphtha   oder einem andern geeigneten Lösungsmittel verdünnt, abgesaugt,   mit heisser   Solventnaphtha, dann heissem Alkohol nachgewaschen, der dunkle Rückstand zur Entfernung der 
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 mikroskopische   Nädelehen,   die sich in konzentrierter kalter Schwefelsäure mit grüner Farbe   (blau-   stichiger als Dibromanthanthron) lösen, welche bei Zusatz von Paraformaldehyd in ein schönes Blau umschlägt. Giesst man die grüne schwefelsaure Lösung in Wasser, so erhält man violette Flocken, die mit Natronlauge und Hydrosulfit eine klare weinrote Küpe geben, aus welcher Baumwolle nach dem Verhängen schön graublau mit sehr guten Echtheitseigenschaften angefärbt wird. 



   Wird an Stelle des synthetischen Dibromanthanthrons ein durch Bromieren von Anthanthron in Oleum erhaltenes Bromanthanthron in derselben Weise   mit < x-Aminoanthrachinon kondensiert,   so erhält man ein violettgraues Pulver, das sich grün in konzentrierter Schwefelsäure löst, eine grÜnstichig blaue Paraformreaktion gibt und aus klarer weinroter Küpe Baumwolle kräftig graublau mit sehr guten Echtheitseigenschaften anfärbt. 



   Beispiel 2 : Ersetzt man im Beispiel 1 die dort angewandte Menge   c.-Aminoanthrachinon durch     -Aminoanthrachinon,   so erhält man ein braunes, in konzentrierter Schwefelsäure oliv lösliches Kondensationsprodukt, das in konzentrierter Schwefelsäure keine Paraformreaktion zeigt und aus rotbrauner Küpe Baumwolle nach dem Verhängen braun anfärbt. 



   Das in gleicher Weise aus technischem, durch Bromieren von Anthanthron erhaltene Bromanthanthron und   ss-Aminoanthrachinon   erhaltene Produkt löst sich in Schwefelsäure etwas grüner und färbt Baumwolle ebenfalls braun. 



   Beispiel 3 : 4-6 Gewichtsteile synthetisches Dibromanthanthron (vgl. Beispiel   1)   werden in 150 Gewichtsteilen Naphthalin mit 2'6 Gewichtsteilen Natriumazetat,   0-5 Gewichtst ? iL'. n   Kupferazetat und 8 Gewichtsteilen 1-Benzoylamino-4-amino-anthrachinon einige Stunden zum Kochen erhitzt. 



  In der beschriebenen Weise aufgearbeitet, erhält man mikroskopische blaugraue Nädelchen, die in konzentrierter Schwefelsäure gelbstichig grün löslich sind, aus dieser Lösung mit Wasser grünstichig blaue Flocken abscheiden und auf Baumwolle aus stumpf weinroter Küpe schön grünstichig blau mit sehr guten Echtheitseigenschaften auffärbt. 



   Der aus bromiertem Anthanthron mit   1-Benzoylamino-4-aminoanthrachinon   erhaltene Farbstoff ist in Eigenschaften und Farbton auf Baumwolle dem eben beschriebenen sehr ähnlich. 



   Beispiel 4 : Wird technisches Bromanthanthron ähnlich Beispiel 3   mit 1-Benzoylamino-5-amino-   anthrachinon kondensiert, so erhält man ein in kalter konzentrierter Schwefelsäure gelbbraun lösliches Kondensationsprodukt, das aus stumpf weinroter Küpe Baumwolle in   kräftig grünstichig   grauen Tönen anfärbt. 



   In derselben Weise kann man aueh z. B. von Tri-oder Tetrabromanthanthron ausgehen und diese Körper mit 3 bzw. 4   Molekülen   eines Aminoanthrachinons, wie z. B.   Monobenzoyl-1'5-diamino-Anthra-   chinon, kondensieren. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man halogenierte Anthanthrone mit Aminoanthrachinonen und deren Derivaten und Substitutionsprodukten bei Gegenwart von säurebindenden Mitteln und geringen Mengen katalytisch wirkender Substanzen, wie Kupfer oder seine Verbindungen und Salze kondensiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.