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Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass man zu Azofarbstoffen von bemerkenswerten Eigenschaften gelangt, wenn man Diazoverbindungen auf solche kupplungsfähigen Komponenten einwirken lässt, die an Stickstoffatomen Aryloxyfettsäurereste enthalten, oder wenn man in die entsprechenden Farbstoffe den Aryloxyfettsäurerest einführt.
Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich im allgemeinen durch Licht-und Walkechtheit, sowie durch gutes Egalisierungsvermögen aus. Sie eignen sich für den Wollätzdruck und liefern auch wertvolle Lacke.
Beispiel 1. 93 Gewichtsteile Anilin werden diazotiert und sodaalkalisch mit 497 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der l-Phenoxyazetylamino-8-oxynaphthalin-3'6-disuIfosäure
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gekuppelt. Der in der üblichen Weise aufgearbeitete Farbstoff zieht auf Wolle in sehr klaren rosa Tönen von guter Licht-und Waschechtheit und zeichnet sich durch gutes Egalisierungsvermögen aus.
An Stelle des diazotierten Anilins kann man beliebige andere Diazoverbindungen verwenden, so z. B. die der 2-Amino-be. lzoesäure, des 2-Azetamino-5-aminoanisols, des 4-Aminoazetanilids, des p-Xylidins usw., wodurch die Farbtöne variiert werden, sonst aber Produkte mit den gleichen Eigenschaften entstehen.
Auch der Phenoxyazetvlrest lässt sich durch ähnliche Reste wie z. B. den 2- (oder 4-) Chlorphenoxy-
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säure ersetzen.
So färbt der Farbstoff Anilin-azo-1-(4'-Chlorphenoxyazetyl)-amino-8-oxynaphthalin-4#6-disulfo- säure Wolle kräftig gelbstichigrot.
Lässt man auf den Monoazofarbstoff aus 1 Molekül Diazobenzol und 1 Molekül l-Amino-8-oxy- naphthalin-3#6-disulfosäure (alkalisch gekuppelt) bei 30 bis 400 C etwas mehr als 1 Molekül Phenoxy- azetylchlorid in Gegenwart säurebindender Mittel einwirken, so gelangt man ebenfalls zu dem am Eingange dieses Beispiels beschriebenen Farbstoff.
Beispiel 2.750 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Monoazofarbstoffes, der durch saure Kupplung vol1 Molekülder 4-Nitro-1-aminobenzol-2-sulfosäure mit1 Molekül der 2- (N-Aminoäthylamino)-naphthaIin- 7-sulfosäure entsteht, werden in 50 l Wasser gelöst und 600 Gewichtsteile kalzinierte Soda zugegeben.
Dann tropfen unter gutem Rühren bei 38 bis 40 C langsam 650 Gewichtsteile 2-Chlorphenoxyessigsäure-
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chlorid hinzu. Zum Schluss wird kurz auf 500 C erwärmt ; mit wenig Kochsalz aussalzen, gepresst und getrocknet.
Selbstverständlich kann man auch zuerst die 2- (M-2'-Chlorphenoxyaxetylaminoäthylamino)- naphthalin-7-sulfosäure von der Formel :
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darstellen und dann mit der Diazoverbindung aus 4-Nitro-l-aminobenzol-2-sulfosäure kuppeln. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach obigem Verfahren hergestellten Produkt ; er färbt Wolle sehr klar rotstichig-violett und egalisiert gut. Die Färbung ist hervorragend licht-, walk-und sehweissecht.
In diesem Beispiel kann man genau wie im Beispiel 1 sowohl die Diazo-wie die Kupplungkomponente und endlich auch den Aryloxyazidylrest auf die mannigfachste Art variieren. So färbt z. B. der aus der Diazoverbindung der 4'6-Dinitro-l-aminobenzol-2-sulfosäure durch Kupplung mit der 2-(#-4'-Methylphenoxyazetylaminoäthylamino)-napthanlin-6-sulfosäure erhaltene Farbstoff auf Wolle ein reines rotstichiges Blau, dem ebenfalls die oben genannten Echtheitseigenschaften zukommen.
Ein ganz ähnlicher Farbstoff entsteht aus der Diazoverbindung der 4'6-Dinitro-l-aminobenzol-2-sulfo- säure und der 2-(#-5'-Chlor-2'-methylphenoxy-ss-propionylaminoäthylamino)-naphthalin-7-sulfosäure.
Beispiel 3. 385 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-2'5-disulfosäure-azo-p-xylidin werden wie üblich diazotiert und sodaalkalisch mit 531 Gewichtsteilen des Dinatriumsalzes der 1- (4'-Chlorphenoxyazetyl- amino)-8-oxynaphthalin-4'6-disulfosäure gekuppelt.
Der wie üblich aufgearbeitete Farbstoff gibt als Lackfarbstoff verarbeitet einen hervorragend klaren violetten Lack von vorzüglicher Fällbarkeit, Licht-und Wasserechtheit.
Als Diazokomponenten lassen sich beliebige andere substituierte oder unsubstituierte Aminooder Aminoazoverbindungen der Benzol-oder Naphthalinreihe verwenden. So ist z. B. der Farbstoff
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4'6-disulfosäure ein blaustichiges Rot.