AT117855B - Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher sekundärer Diazoamidoverbindungen der aromatischen Reihe. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur   Herstellung   wasserlöslicher   sekundärer     DiazoamidoverMndungen   der aromatischen Reihe. 



   Es wurde gefunden, dass wasserlösliche sekundäre   Diazoamidoverbindungen   der aromatischen Reihe dadurch erhalten werden, dass man bei Gegenwart von säurebindenden Mitteln aromatische Diazoverbindungen einwirken lässt auf Abkömmlinge von aromatischen sekundären Basen folgender allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin Ri Aryl,   Rs   Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten, derart, dass Ri oder   R   oder beide Reste wasserlöslich machende Gruppen enthalten, beispielsweise   Sulfo-oder Karboxylgruppen.   



   Sekundäre aromatische Diazoamidoverbindungen vorstehender Zusammensetzung sind bisher nicht bekannt. Wohl sind einige Vertreter sekundärer aromatischer Diazoverbindungen ohne wasserlöslich machende Gruppen bekanntgeworden (s. z. B. Vignon und Simonet, C. r. 139, S. 569-571 ; 140, S. 1038-1040). Vignon und Simonet geben an, das diese Verbindungen im allgemeinen wenig   beständig sind.   



   Im Gegensatz dazu sind die Verbindungen dieser Reihe mit   wasserlöslich   machenden Gruppen in dem Rest der   sekundären aromatischen   Base sowohl als Salz im trockenen Zustand als auch in wässeriger Lösung sehr beständig. 
 EMI1.2 
 und das Kondensationsprodukt 
 EMI1.3 
 fällt bereits während der Reaktion in   schön   kristallisierter Form als Kaliumsalz aus. 



   An Stelle des Kaliumkarbonats kann man ebenso andere säurebindende Mittel, wie Soda, Bikarbonat, Magnesia, Laugen usf. nehmen. 
 EMI1.4 
   2-anisidin (OCHg ==1), 400 cm3   Wasser, 200 cm3 28%iger Salzsäure und 690 cm3 Natriumnitritlösung   (10% ig)   hergestellt wurde. Das Kaliumsalz des Reaktionsproduktes fällt zum Teil aus. Durch Zusatz von KCI ist seine Menge zu vergrössern. 



     Beispiel 3. 138 g m-Nitranilin   werden, wie oben angegeben, diazotiert und diese Lösung langsam einer auf unter 100 C abgekühlten Lösung von 220 g Monomethylanilin-4-sulfosaurem Natrium in 500   cm3   Wasser und in Gegenwart von 120 g Kaliumkarbonat zugefügt. Das sich schnell bildende Kondensationsprodukt ist durch Aussalzen mit KCI in gut   krista1lisierter   Form als Kaliumsalz abzuscheiden. 



   Beispiel 4.   157-5   g   4-Chlor-2-anisidin   werden diazotiert und langsam zu einer   karbonatalkalisehen   Lösung von   260#5   g   Monoäthyl-p-toluidin-sulfosaurem   Natrium gegeben. Das Kondensationsprodukt der Formel 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 scheidet sich teilweise während der Reaktion ab, durch Zusatz von Kochsalz wird die Abscheidung vervollständigt. 
 EMI2.1 
 karbonat zugesetzt sind. Das sich schnell bildende Kondensationsprodukt 
 EMI2.2 
 ist durch Aussalzen zum grössten Teil abzuscheiden. 
 EMI2.3 
 690   c     Natriumnitritlösung   diazotiert und diese Lösung langsam einer   karbonatalkalischen wässerigen   Lösung von 300 g des neutralen Natriumsalzes der monoglyzinierten 4-Sulfanilsäure zugefügt.

   Das Kondensationsprodukt ist. auf Zusatz von Na Cl in schön kristallisierter Form zu erhalten. 



   Beispiel 7. Eine in üblicher Weise hergestellte Diazolösung von 180 g 5-Nitro-2-anisidin wird langsam zu einer   karbonatalkalisehen wässerigen Losung   von 260'5 g Monoäthyl-p-toluidinsulfosaurem Natrium gegeben. 



   Das Reaktionsprodukt von der Formel : 
 EMI2.4 
 scheidet sich teilweise während der Reaktion aus, die Abscheidung wird durch Zusatz von Kochsalz vervollständigt. 
 EMI2.5 
 bisulfit einwirken, so ist das entstehende   Reaktionsprodukt   
 EMI2.6 
 in   üblicherweise abzuscheiden.  

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher sekundärer Diazoamidoverbindungen der aromatischen Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart säurebindender Mittel aromatische Diazoverbin- EMI2.7 EMI2.8 EMI2.9