CH144859A - Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen sekundären Diazoaminoverbindung der aromatischen Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen sekundären Diazoaminoverbindung der aromatischen Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen sekundären Diazoaminogerbindung der aromatischen Reihe. Es wurde gefunden, dass wasserlösliche sekundäre Diazoaminoverbindungen der aro matischen Reihe dadurch erhalten werden, dass man bei Gegenwart von säurebindenden Mitteln aromatische Diazoverbindungen ein wirken lässt auf Abkömmlinge von aromati schen sekundären Basen folgender Formel:
EMI0001.0007
worin R, Aryl, R2 Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten und wobei Rl oder R2 oder beide Reste wasserlöslich machende Gruppen, beispielsweise die Sulfo- oder Carboxyl- gruppe enthalten.
Sekundäre aromatische Diazoaminover- bindungen , vorstehender Zusammensetzung sind bisher nicht bekannt. Wohl sind einige Vertreter sekundärer aromatischer Diazo- aminoverbindungen ohne wasserlöslich ma chende Gruppen bekannt geworden (s. zum Beispiel Vignon und Simonet, C. r. 139, S. 569 bis<B>571;</B> 140, S. 10:38 bis 104U). Vig- non und Simonet geben an, dass diese Ver bindungen im allgemeinen wenig beständig sind.
Im Gegensatz dazu sind die Verbindun gen dieser Reibe mit wasserlöslich machen den Gruppen in dem Rest der sekundären aromatischen Base sowohl als Salz im trok- kenen Zustand als auch in wässeriger Lö sung sehr beständig.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen sekundären Dia.zoaminover- bindung der aromatischen Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels die aus 4-Chlor-2- amino-l-methoxybenzol erhältliche Diazover- bindung auf das Natriumsalz der 4-llono- äthylamino-l-methylbenzol-?-sulfosäure ein wirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 157,5 gr 4-Chlor-2-amino-l-methoxyben- zol werden diazotiert und langsam zu einer karbonatalkalischen Lösung von 260,5 gr 4 monoäthylamino-l-methylbenzol-2-sulfonsäu- rem Natrium gegeben. Das Kondensations produkt der Formel
EMI0002.0009
scheidet sich teilweise während der Reaktion ab, durch Zusatz von Natriumchlorid wird die Abscheidung vervollständigt.
Es ist so wohl als Salz in trockenem Zustand, als auch in Lösung äusserst beständig, und soll in der Färberei und Druckerei, sowie als Schäd lingsbekämpfungsmittel Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer wasser löslichen sekundären Diazoaminoverbindung der aromatischen Reihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart säurebin dender Mittel die aus 4-Chlor-2-amino-l-me- thoxybenzol erhältliche Diazoverbindung auf das Natriumsalz der 4-Monoäthylamino-l- methylbenzol-2-sulfosäure einwirken lässt.Dem neuen Körper kommt die nachste hende Formel zu EMI0002.0020 Er ist sowohl als Salz in trockenem Zu stand, als auch in wässeriger Lösung sehr beständig und soll in der Färberei und Druk- kerei, sowie als Schädlingsbekämpfungsmit tel Verwendung finden.
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1929
- 1929-08-20 CH CH144859D patent/CH144859A/de unknown
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