AT146184B

AT146184B - Process for the preparation of insoluble azo dyes.

Info

Publication number: AT146184B
Authority: AT
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1934-10-13
Filing date: 1935-09-04
Publication date: 1936-06-10

Description

  

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    Verfahren zur Herstellung von unlöslichen Azofarbstoffen.   



   Es wurde gefunden, dass man zu neuen und wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man auf   3-0xy-l-2-benzofluorenone   Diazoverbindungen der allgemeinen Formel   -N=N-R-N ==N-OH   einwirken lässt, in welcher   Ei   und R2 aromatische Kerne der Benzol-oder der Naphthalinreihe bedeuten und in welcher mindestens einer der beiden Kerne   Rl und R2 durch   eine Alkoxy-Gruppe in ortho-Stellung zu einer-N = N-Gruppe substituiert ist. 



   Die neuen Farbstoffe stellen schwarze Pigmente dar. Auf der Faser, insbesondere auf der pflanzlichen Faser erzeugt, färben sie diese in echten schwarzen Tönen, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gute Lichtechtheit auszeichnen. 



   Folgende Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch zu begrenzen. 



   Beispiel 1 : 27-6 Teile 4'-Chlor-4-amino-3-methoxy-6-methylazobenzol werden wie üblich diazotiert und in eine Lösung von 24-6 Teilen 3-0xy-1. 2-benzofluorenon, 30 Teilen 30% iger Natronlauge, 30 Teilen Soda und 2000 Teilen Wasser eingetragen. Der gebildete Farbstoff fällt sofort aus. Der schwarze Niederschlag wird filtriert und getrocknet. 



   Beispiel 2 : Baumwollgarn wird mit einer   Grundierung imprägniert,   die durch Lösen von 10 g   3-Oxy-l.   2-benzofluorenon in 300   cm3   heissem Wasser unter Zusatz von 18   cm3   30 % iger Natriumhydroxydlösung, 10 cm3 Türkischrotöl, Verdünnen des Ansatzes auf 11. und Zugabe von 15   g   Kochsalz hergestellt worden   ist, Hierauf'Windet'man ab   und entwickelt in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, deren Gehalt 3 g diazotiertem 4'-Chlor-4-amino-3-methoxy-6-methyl-azobenzol pro Liter entspricht. Es entsteht ein sattes Schwarz von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von guter   Lichtechtheit. Ähnliehe sehwarze Töne   erhält man mit andern Vertretern der in der Einleitung gekennzeichneten Diazoverbindungen wie z.

   B. mit dem 4-Diazonaphthalin-1.1'-azo-2'-äthoxybenzol, dem 
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   Statt Natriumacetat kann man auch andere säurebindende Mittel zugeben, wie z. B. Natriumformiat, Alkaliphosphate, Pyridin usw. 



   Beispiel 3 : Der zu bedruckende Stoff wird mit einer alkalischen Lösung, die im Liter 16 g des   3-0xy-6-chlor-1.   2-benzofluorenons enthält, foulardiert. Nach dem Trocknen wird mit einer Druckfarbe die 16 g diazotiertes 4-Amino-2. 5-diäthoxy-3'-methyl-1.1'-azobenzol im Kilogramm enthält behandelt. 



  Die reine schwarze Färbung entwickelt sich rasch und ist sehr echt. Sie ist weiss ätzbar. 
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 traganthverdickung zu einer feinen Druckpaste vermischt. Der Stoff wird mit dieser Druckfarbe bedruckt, getrocknet und schnell durch eine 2%ige wässerige Salzsäurelösung passiert, abgequetscht und kurze Zeit hierauf mit einer   3-5% eigen   wässerigen   Natriumcarbonat- oder Natriumbicarbonatlösung   behandelt, wobei sich sehr rasch eine echte, tiefe schwarze Färbung entwickelt. Man spült und behandelt in einem kochenden Seifenbade. 

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    Process for the preparation of insoluble azo dyes.



   It has been found that new and valuable water-insoluble azo dyes are obtained if 3-oxy-l-2-benzofluorenone diazo compounds of the general formula -N = NRN == N-OH are allowed to act, in which egg and R2 are aromatic nuclei Benzene or naphthalene series and in which at least one of the two nuclei R1 and R2 is substituted by an alkoxy group in the ortho position to an -N = N group.



   The new dyes are black pigments. Produced on the fiber, in particular on the vegetable fiber, they dye it in genuine black tones which are distinguished by very good fastness properties, in particular good lightfastness.



   The following examples explain the invention without, however, limiting it.



   Example 1: 27-6 parts of 4'-chloro-4-amino-3-methoxy-6-methylazobenzene are diazotized as usual and converted into a solution of 24-6 parts of 3-0xy-1. Entered 2-benzofluorenone, 30 parts of 30% sodium hydroxide solution, 30 parts of soda and 2000 parts of water. The dye formed precipitates immediately. The black precipitate is filtered and dried.



   Example 2: Cotton yarn is impregnated with a primer which, by dissolving 10 g of 3-Oxy-l. 2-benzofluorenone in 300 cm3 of hot water with the addition of 18 cm3 of 30% sodium hydroxide solution, 10 cm3 of Turkish red oil, dilution of the batch to 11. and addition of 15 g of table salt has been prepared truncated diazo solution, the content of which corresponds to 3 g of diazotized 4'-chloro-4-amino-3-methoxy-6-methyl-azobenzene per liter. The result is a deep black with very good fastness properties, in particular good lightfastness. Similar blackish tones are obtained with other representatives of the diazo compounds identified in the introduction, e.g.

   B. with the 4-diazonaphthalene-1.1'-azo-2'-ethoxybenzene, the
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   Instead of sodium acetate you can also add other acid-binding agents, such as. B. sodium formate, alkali phosphates, pyridine, etc.



   Example 3: The material to be printed is treated with an alkaline solution containing 16 g of 3-oxy-6-chloro-1 per liter. Contains 2-benzofluorenone, padded. After drying, the 16 g of diazotized 4-amino-2. 5-diethoxy-3'-methyl-1.1'-azobenzene in the kilogram contains treated.



  The pure black color develops quickly and is very real. It can be etched white.
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 tragacanth thickening mixed into a fine printing paste. The fabric is printed with this printing ink, dried and quickly passed through a 2% aqueous hydrochloric acid solution, squeezed off and then treated for a short time with a 3-5% aqueous sodium carbonate or sodium bicarbonate solution, whereby a real, deep black color develops very quickly . You rinse and treat in a boiling soap bath.

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Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of insoluble azo dyes in substance or on the fiber, characterized in that one refers to 3-0xy-1. Allow 2-benzofluorenone diazo compounds of the general formula Ri-N = NR, -N = N-OH to act, in which Ri and R2 are aromatic nuclei of the benzene or naphthalene series and in which at least one of the two nuclei R1 and R2 is an alkoxy -Group is substituted in the ortho position to an -N = N- group. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.