AT147785B - Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen. 



   Es wurde gefunden, dass man zu sehr wertvollen, braunen Nitrofarbstoffen gelangt, wenn man Nitroverbindungen der allgemeinen Formel 
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 worin Z für Halogen oder eine Alkoxygruppe und X für einen Sulfamidrest steht, mit p-Aminophenylarylaminen einschliesslich ihrer Homologen, Substitutionsprodukte und Hydrierungsprodukte kondensiert. Die Farbstoffe färben die tierische Faser in sehr gleichmässigen, braunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Lichtechtheit. 



   Die Kondensation erfolgt in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln oder in Gemischen beider nach an sich bekannten Methoden. Die Umsetzung kann sowohl durch Erwärmen am Rückflusskühler als auch unter Druck vorgenommen werden. 



   Beispiele :
1. 321 Gewichtsteile   4'-Acetamino-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure   werden in der dreifachen Menge Wasser suspendiert und in der Wärme in das Natriumsalz übergeführt ; dazu gibt man 293 Gewichtsteile   1-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfodiäthylamid   und 22 Gewichtsteile Magnesiumoxyd. Das Gemisch hält man dann bis zur Beendigung der Kondensation am   Rückfluss   im Sieden. Nach dem Erkalten kristallisiert das Kondensationsprodukt aus. Der Nitrofarbstoff wird in etwa 6-8 Gewichtsteilen Wasser heiss gelöst, mit 69 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat versetzt und filtriert. Das Kaliumsalz kristallisiert zum grossen Teil aus, der Rest wird mit Chlorkalium ausgefällt. Der Farbstoff ergibt sehr gleichmässige und lichtechte,   gelbstichigbraune   Färbungen auf Wolle.

   Er eignet sich auch zum Färben von Leder und ergibt lichtechte, gleichmässige gelbstichig Brauntöne. 



   2. Kondensiert man 294   Gewiehtsteile     4'-Methoxy-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure   in analoger Weise wie in Beispiel 1 mit 265 Gewichtsteilen 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfodimethylamid in Gegenwart von 69 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat, so erhält man einen Farbstoff, der wie der im Beispiel l beschriebene die Wolle in gelbstichigbraunen Tönen von sehr guter   Gleichmässigkeit   und Liehteehtheit färbt. 



   3. Verwendet man an Stelle der   4'-Acetamino-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure   264 Gewichtsteile   4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure   und erhitzt diese in Form des Natriumsalzes 20 Stunden mit 237 Gewichtsteilen   1-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfamid   in Gegenwart von 54   Gewiehtsteilen   ealeiniertem Natriumcarbonat, so kristallisiert ein Farbstoff aus, der Wolle etwas gelbstichiger braun färbt wie das nach Beispiel 1 erhaltene Produkt, aber ebenso gleichmässige und lichtechte Färbungen gibt. 

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   4.264 Gewichtsteile   4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure   werden in etwa 2000 Gewichtsteilen Wasser und der berechneten Menge Natriumcarbonat heiss gelöst. Dazu gibt man 312-5 Gewichtsteile   l-Chlor-2-nitrobenzol-4. -sulfanilid,   erhitzt unter Rühren zum Sieden und lässt in etwa 4 Stunden % Äquivalent einer wässrigen   Natriumcarbonatlösung   zutropfen. Man erhitzt dann noch etwa 1 Stunde   zum Sieden, fügt langsam den Rest der Natriumearbonatlösung hinzu und erhitzt noch einige Stunden zum Sieden. Aus der Lösung wird der Nitrofarbstoff von der folgenden Formel   
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 mit Natriumchlorid ausgesalzen und abgesaugt. Das erhaltene braune Pulver kann aus Wasser umkristallisiert werden.

   Man erhält mit diesem Farbstoff gelbbraune Färbungen auf Wolle, die eine gute   Schweiss-und Wasserechtheit   aufweisen und einer leichten Wäsche standhalten. 



   Zu einem Farbstoff von   ähnlichen   Eigenschaften gelangt man, wenn man im vorstehenden Beispiel die 264   Gewichtsteile" 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure durch   321 Gewichtsteile   4'-Acetamino-     4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure   ersetzt. 



   5. Führt man die in Beispiel 2 und 4 beschriebene Kondensation mit 294 Gewichtsteilen 
 EMI2.2 
 Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften. 



   6. Ersetzt man die in   Beispiel 1 angewandte 4'-Acetamino-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure   durch 285 Gewichtsteile   4'-Acetamino-4-aminodiphenylamin-2-carbonsäure,   so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. 



   An Stelle der in den vorhergehenden Beispielen angewandten Nitrohalogenbenzole kann man auch die entsprechenden Nitroalkoxybenzole zur Herstellung der Farbstoffe anwenden. 



   Zu Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man die Kondensation beispiels- 
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   diphenylamin-2-sulfonsäure,   3'-Chlor-4-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure,   4'-Carboxy-4-aminodiphenyl-     amin-2-carbonsäure.  

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Nitroverbindungen der allgemeinen Formel EMI2.4 worin Z für Halogen oder eine Alkoxygruppe und X für einen Sulfamidrest steht, mit p-Aminophenyl- EMI2.5